JP2010285441A - ２，４−ピリミジンジアミン化合物とその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】肥満細胞または好塩基球細胞などにおいて化学伝達物質、中間体の放出の原因となる、免疫グロブリンＥおよび／または免疫グロブリンＧ受容体シグナル伝達系を阻害する化合物と該化合物の合成法の提供、並びに該化合物による免疫グロブリンＥおよび／または免疫グロブリンＧ受容体シグナル伝達系の活性化の影響を受ける、脱顆粒およびその他の工程による化学伝達物質の放出により、またはそれらが原因となる、あるいはそれらに関連する疾病の治療および予防を含む使用方法の提供。
【解決手段】下記一般式で表される２，４−ピリミジンジアミン化合物、またはその塩、水和物、および溶媒和物。

【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
当出願は合衆国法律集（Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ Ｃｏｄｅ）第３５編 １１９（ｅ）章のもと、２００２年２月１日提出の出願番号第６０／３５３，３３３号、２００２年２月１日提出の出願番号第６０／３５３，２６７号、２００２年７月２９日提出の出願番号第６０／３９９，６７３号、および２００２年１２月１７日提出の出願番号第６０／４３４，２７７号基づいた利益を請求する。

発明の分野
本発明は、広く２，４−ピリミジンジアミン化合物、当化合物を含む薬学的組成物、中間体、当化合物の合成法、ならびに様々な状況における当化合物および組成物の使用法に関連している。

発明の背景
免疫グロブリンＥと親和性の高い受容体（ＦｃεＲＩ）、および／あるいは免疫グロブリンＧと親和性の高い受容体（ＦｃγＲＩ）などのＦｃ受容体の架橋結合により、肥満細胞、好塩基球細胞、他の免疫細胞のシグナル伝達カスケ−ドが刺激され、その結果多くの有害事象の原因となる化学メディエーターが放出される。例えば、当該架橋結合により、ヒスタミンなどのタイプＩ（即時的）アナフィラキシー性過敏反応の予め形成されたメディエーターが、顆粒中の貯蔵部から脱顆粒により放出される。架橋結合はまた、ロイコトリエン、プロスタグランジン、血小板活性化因子（ＰＡＦｓ）などを含む、免疫反応において重要な役割を果たす他のメディエーターの合成／放出の原因ともなる。さらに、Ｆｃ受容体の架橋結合により合成／放出されるメディエーターとして、サイトカインや一酸化窒素も含まれる。

シグナル伝達カスケ−ドは、数々の細胞タンパク質を含むＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩなどのＦｃ受容体の架橋結合により活性化される。細胞内のシグナル伝達物質の中でも最も重要なものはチロシンキナーゼである。そして、他のシグナル変換カスケードと同様、ＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩの架橋結合に関連するシグナル変換経路に関わる重要なチロシンキナーゼの一つがＳｙｋキナーゼである（Ｖａｌｅｎｔ ｅｔ ａｌ．， ２００２， Ｉｎｔｌ． Ｊ． Ｈｅｍａｔｏｌ． ７５（４）：２５７−３６２(非特許文献１)参照）。

ＦｃεＲＩおよびＦｃγＲＩの架橋結合の結果放出されるメディエーターは、多くの有害事象の発現において重要な役割を果たす、あるいはその原因となるため、これらの物質の放出の原因となるシグナル伝達カスケ−ドの阻害能力のある化合物が利用可能であることが強く望まれる。さらにこれらの、またその他の受容体シグナル伝達カスケ−ドにＳｙｋキナーゼが重要な役割を果たしていることから、Ｓｙｋキナーゼの阻害能力のある化合物が利用可能であることもまた、非常に望ましい。

Ｖａｌｅｎｔ ｅｔ ａｌ．， ２００２， Ｉｎｔｌ． Ｊ． Ｈｅｍａｔｏｌ． ７５（４）：２５７−３６２

発明の要約
一つの形態において、本発明は、以下に詳細に述べるように、無数の生物活性を有する、新しい２，４−ピリミジンジアミン化合物を提供する。当化合物は通常、下記の構造および番号付け基準を有する２，４−ピリミジンジアミン「核」を含んでいる：

当発明の化合物は、第２級アミンを形成するためＣ２窒素（Ｎ２）において置換されており、さらに任意的に、Ｃ４窒素（Ｎ４）、Ｃ５、および／あるいはＣ６のうち一つ以上の位置で置換できる。Ｎ４において置換が起こった場合、置換基は第２級アミンを形成する。他の位置における任意の置換基と同様、Ｎ２における置換基の特徴および物理化学的特性は多様である。例えば置換基は、分岐、直鎖、または環状アルキルであったり、分岐、直鎖、または環状へテロアルキルであったり、単環あるいは多環式アリールであったり、単環あるいは多環式へテロアリールであったり、またこれらの基の組み合わせとなり得る。これらの置換基は、以下に詳しく述べるように、またさらに置換されることもある。

Ｎ２および／あるいはＮ４の置換基は、各々の窒素原子に直接結合していたり、また、同一あるいは異なったリンカーによりそれぞれの窒素原子から間隔を置いていたりする。
リンカーの特性は多様であり、分子部分同士の間隔を置くために有用な原子または基の、事実上すべての組み合わせを含む。例えばリンカーには、非環式炭化水素架橋（メタノ、エタノ、エテノ、プロパノ、プロパ［１］エノ（ｐｒｏｐ［１］ｅｎｏ）、ブタノ、ブタ［１］エノ、ブタ［２］エノ（ｂｕｔ［２］ｅｎｏ）、ブタ［１，３］ジエノ、その他の飽和または不飽和アルキルエノ）、単環式または多環式炭化水素架橋（［１，２］ベンゼノ、［２，３］ナフタレノ、その他）、単一非環式へテロ原子またはヘテロアルキルジイル架橋（−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＰＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−、その他）、単環式または多環式ヘテロアリール架橋（［３，４］フラノ、ピリジノ、チオフェノ、ピペリジノ、ピペラジノ、ピラジジノ、ピロリジノ、その他）、またはこれらの架橋の組み合わせなどがある。

選択的リンカーだけではなくＮ２、Ｎ４、Ｃ５、および／あるいはＣ６の位置の置換基も、一つ以上の同一のあるいは異なった置換基によりさらに置換されることがある。これらの置換基の特性は多種多様である。適切な置換基の非限定的な例として、分岐、直鎖、または環状アルキル、単環または多環アリール、分岐、直鎖、または環状へテロアルキル、ハロ、分岐、直鎖、または環状ハロアルキル、ヒドロキシル、オキソ、チオキソ、分岐、直鎖、または環状アルコキシ、分岐、直鎖、または環状ハロアルコキシ、トリフルオロメトキシ、単環または多環アリールオキシ、単環または多環ヘテロアリールオキシ、エーテル、アルコール、硫化物、チオエーテル、スルファニル（チオール）、イミン、アゾ、アジド、アミン（第１級、第２級、および第３級）、ニトリル（すべての異性体）、シアン酸（すべての異性体）、チオシアン酸（すべての異性体）、ニトロソ、ニトロ、ジアゾ、スルホキシド、スルホニル、スルホン酸、スルファミド、スルホンアミド、スルファミン酸エステル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、アミジン、フォルマジン、アミノ酸、アセチレン、カルバミン酸、ラクトン、ラクタム、グルコシド、グルコンウリド（ｇｌｕｃｏｎｕｒｉｄｅ）、スルホン、ケタール、アセタール、チオケタール、オキシム、オキサミド酸、オキサミンサンエステル等、およびこれらの基の組み合わせが含まれる。反応性のある官能基を有する置換基は、当技術の分野で既知のように、保護されている場合と保護されていない場合がある。

一つの具体的実施例において、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、化学構造式（Ｉ）に基づいた化合物であり：
その塩、水和物、溶媒和物およびＮ−オキシドを含んでおり、このとき：
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立して、直接結合およびリンカーからなる群から選択されており；
Ｒ^２は、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
Ｒ^４は、水素、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
Ｒ^５は、Ｒ^６、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルカニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルからなる群から選択されており；
各Ｒ^６は、水素、電気陰性基、−ＯＲ^ｄ、−ＳＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキロキシ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキル、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ；−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１０員ヘテロアリール、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^８は、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換されたＲ^ａ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換された−ＯＲ^ａ、−Ｂ（ＯＲ^ａ）_２、−Ｂ（ＮＲ^ｃＲ^ｃ）_２、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−ＣＨＲ^ａＲ^ｂ、−Ｏ−ＣＲ^ａ（Ｒ^ｂ）_２、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］、−Ｎ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨＲ^ｂＲ^ｂおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂからなる群から選択され；
各Ｒ^ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、シクロヘキシル、（Ｃ４−Ｃ１１）シクロアルキルアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、フェニル、（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、ベンジル、２−６員ヘテロアルキル、３−８員シクロヘテロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピペリジニル、４−１１員シクロヘテロアルキルアルキル、５−１０員ヘテロアリール、および６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択されており；
各Ｒ^ｂは、＝Ｏ、−ＯＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、−ＯＣＦ_３、＝Ｓ、−ＳＲ^ｄ、＝ＮＲ^ｄ、＝ＮＯＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、＝Ｎ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｒ^ａ、−Ｃ（ＮＯＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＲ^ａＣ（ＮＲ^ａ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から独立して選択された適切な基であり；
各Ｒ^ｃは、独立して保護基あるいはＲ^ａであるか、あるいはまたＲ^ｃは、各々が結合している窒素原子と一まとめになり、一つ以上の同一あるいは異なった追加的へテロ原子を任意的に含み得るか、また一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいは適切なＲ^ｂ基と任意的に置換され得る、５−８員シクロヘテロアルキルまたはへテロアリールを形成しており；
各Ｒ^ｄは独立して保護基またはＲ^ａであり；
各ｍは独立して１から３までの整数であり；また
各ｎは独立して０から３までの整数である。

もう一つの側面において、当発明は２，４−ピリミジンジアミン化合物のプロドラッグを提供する。当該プロドラッグには、プロドラッグの形態で活性を有するものと、生理的、またはその他の使用状態において薬剤の活性形態に変換するまで活性を有さないものがある。当発明のプロドラッグでは、２，４−ピリミジンジアミン化合物の一つ以上の官能基が、典型的には加水分解、酵素的分解、または他の分解作用により、使用状態において分子から分裂し、官能基を生成するプロモエティに含まれている。例えば、第１級または２級アミノ基が、使用状態において分割し、第１級または第２級アミノ基を生成するアミド部分内に含まれている。このように、当発明のプロドラッグは、「プログループ」と呼ばれる特別な種類の保護基を含んでおり、これらの保護基は使用状態において分裂し、活性２，４−ピリミジンジアミン薬化合物を生成する２，４−ピリミジンジアミン化合物の一つ以上の官能基を覆っている。プロモエティに包含するためプログループで覆われている２，４−ピリミジンジアミン化合物内の官能基として、アミン（第１級および第２級）、ヒドロキシル、スルファニル（チオール）、カルボキシル、カルボニル、フェノール、カテコール、ジオール、アルキン、リン酸塩等が挙げられ、またこれらに限定されない。
これらの官能基を覆い、望ましい使用状態において開裂するプロモエティを生成するのに適した、無数のプログループが当技術分野で知られている。単独または組み合わせによるこれらのプロドラッグのすべてが、当発明のプロドラッグに含まれ得る。当発明のプロドラッグに含まれ得る第１級または第２級アミン基を生成するプロモエティの具体例として、アミド、カルバメート、イミン、尿素、ホスヘニル、ホスホリル、およびスルフェニルが挙げられ、これらに限定されない。また、当発明のプロドラッグに含まれるスルファニル基を生成するプロモエティの具体例として、チオエーテル、例えばＳ−メチル誘導体（モノチオ、ジチオ、オキシチオ、アミノチオアセタール）、シリルチオエーテル、チオエステル、チオ炭酸、チオカルバメート、非対称ジスルフィドなどが挙げられ、これらに限定されない。当発明のプロドラッグに含まれる、分裂してヒドロキシル基を生成するプロモエティの具体例としては、スルホン酸塩、エステル、および炭酸塩が挙げられ、これらに限定されない。さらに当発明のプロドラッグに含まれる、カルボキシル基を生成するプロモエティの具体例として、エステル（シリルエステル、オキサミド酸エステル、およびチオエステルを含む）、アミド、およびヒドラジドが挙げられ、これらに限定されない。

一つの具体的実施例において、当発明のプロドラッグは構造式（Ｉ）に基づいた化合物であり、Ｒ^ｃは保護基およびＲ^ｄはプログループである。

構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンのＮ２およびＮ４に結合した水素を置換基と置き換えると、化合物の活性に悪い影響を与える。しかしながら、当技術に精通した者に評価されるように、これらの窒素は、使用状態において分裂し、構造式（Ｉ）基づいた２，４−ピリミジンジアミンを生成するプロモエティに含まれ得る。したがって、別の具体的実施例において、当発明のプロドラッグは、構造式（ＩＩ）に基づいた化合物であり：
その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含んでおり、このとき：
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１およびＬ^２は、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり；また、
Ｒ^２ｂおよびＲ^４ｂは、それぞれ互いに独立して、プログループである。

別の局面において当発明は、一つ以上の当発明の化合物および／あるいはプロドラッグ、および適切なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含む組成物を提供する。キャリア、賦形剤、または希釈剤の正確な特性は組成物の希望の用途によって決まるもので、獣医学的用途に適したものから、人間への使用に適したものまで多様である。

またさらに別の局面において、当発明は、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物およびプロドラッグを合成するために有用な中間体を提供する。一つの実施例において、この中間体は構造式（ＩＩＩ）に基づいた４−ピリミジンアミンであり：
その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含む。このときＲ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬ^２は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり、ＬＧとは例えば−Ｓ（Ｏ）_２Ｍｅ、−ＳＭｅまたはハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）などの脱離基であり，；また、Ｒ^４ｃは水素あるいはプログループである。

別の実施例において、当該中間体は構造式（ＩＶ）に基づいた２−ピリミジンアミンであり：
その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含む。このときＲ^２、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬ^１は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり、ＬＧとは例えば−Ｓ（Ｏ）_２Ｍｅ、−ＳＭｅまたはハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）などの脱離基であり；また、Ｒ^２ｃは水素あるいはプログループである。

またさらに別の実施例において、当該中間体は構造式（Ｖ）に基づいた４−アミノまたは４−ヒドロキシ−２−ピリミジンアミンであり：
その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含む。このときＲ^２、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬ^１は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり、Ｒ^７はアミノ基またはヒドロキシル基であり、またＲ^２ｃは水素あるいはプログループである。

別の実施例では、当該中間体は構造式（ＶＩ）に基づいたＮ４−置換シトシンであり：
その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含む。このときＲ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬ^２は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり、Ｒ^４ｃは水素あるいはプログループである。

さらに別の形態において、本発明は、本発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物およびプロドラッグの合成方法を提供する。一つの実施例において、この方法は構造式（ＩＩＩ）に基づいた４−ピリミジンアミンと、Ｌ^１、Ｒ^２およびＲ^２ｃが構造式（ＩＶ）について以前に定義されている化学式ＨＲ^２ｃＮ−Ｌ^１−Ｒ^２のアミンを反応させ、構造式（Ｉ）に基づいた２，４−ピリミジンジアミン、あるいは構造式（ＩＩ）に基づいたプロドラッグを生成することを含む。

別の実施例では、この方法は構造式（ＩＶ）に基づいた２−ピリミジンアミンと、Ｌ^４、Ｒ^４およびＲ^４ｃが構造式（ＩＩＩ）について以前に定義されている化学式Ｒ^４−Ｌ^２−ＮＨＲ^４ｃのアミンを反応させ、構造式（Ｉ）に基づいた２，４−ピリミジンジアミン、あるいは構造式（ＩＩ）に基づいたプロドラッグを生成することを含む。

さらに別の実施例では、当方法は構造式（Ｖ）で表されるに基づいた４−アミノ−２−ピリミジンアミン（Ｒ^７がアミノ基）と、Ｌ^２、Ｒ^４およびＲ^４ｃが構造式（ＩＩＩ）について以前に定義されている化学式Ｒ^４−Ｌ^２−ＮＨＲ^４ｃのアミンを反応させ、構造式（Ｉ）に基づいた２，４−ピリミジンジアミン、あるいは構造式（ＩＩ）に基づいたプロドラッグを生成することを含む。あるいは、この４−アミノ−２−ピリミジンアミンは、Ｒ^４およびＬ^２が構造式（Ｉ）について以前に定義されており、ＬＧが脱離基である、化学式Ｒ^４−Ｌ^２−ＬＧの化合物と反応し得る。

またさらに別の実施例において、当方法は構造式（Ｖ）の４−ヒドロキシ−２−ピリミジンアミン（Ｒ^７はヒドロキシル基）をハロゲン化して、構造式（ＩＶ）の２−ピリミジンアミンを生成し、このピリミジンアミンを上述のように適切なアミンと反応させることを含む。

他の実施例では、構造式（ＩＶ）のＮ４−置換シトシンをハロゲン化して構造式（ＩＩＩ）の４−ピリミジンアミンを生成し、このピリミジンアミンを上述のように適切なアミンと反応させることを含む。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、肥満細胞、好塩基球細胞、好中球細胞、および／あるいは好酸球細胞などの免疫細胞の脱顆粒の強力な阻害剤である。従って、他の実施例において、当発明はこれらの細胞の制御法、特に脱顆粒の阻害方法を提供する。当方法は通常、脱顆粒を行う細胞に、これらの細胞の脱顆粒を制御または阻害する効果を有する、ある量の当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物またはプロドラッグ、あるいは適切な塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシドおよび／あるいはそれらの組み合わせを接触させることを含む。また当方法は、生体外あるいは生体内において、細胞の脱顆粒を特徴とする、または細胞の脱顆粒が原因となる、あるいはそれに関連する疾病の治療／予防のための治療手段として実施される。

いかなる動作理論による拘束も意図されていない一方、免疫グロブリンＥ（”ＦｃεＲＩ”）および／あるいは免疫グロブリンＧ（”ＦｃγＲＩ”）に親和性の高いＦｃ受容体の架橋結合によって起動されるシグナル変換カスケードの、少なくとも一部分を遮断または阻害することにより、２，４−ピリミジンジアミン化合物がその脱顆粒阻害効果を発揮することが、生化学的データにより確認されている。実際に、２，４−ピリミジンジアミン化合物は、ＦｃεＲＩおよびＦｃγＲＩを介した脱顆粒の両方に対する、強力な阻害剤である。結果として２，４−ピリミジン化合物は、マクロファージ、肥満細胞、好塩基球細胞、好中球細胞、および／あるいは好酸球細胞を含み、またこれらに限られない、ＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩ受容体を発現するあらゆる細胞タイプにおける、これらのＦｃ受容体シグナル伝達カスケードの阻害に使用されることができる。

当方法はまた、当該Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードを活性化した結果として生じる後続工程の制御、特に阻害を可能にする。これらの後続工程には、ＦｃεＲＩを介した、および／あるいはＦｃγＲＩを介した脱顆粒、サイトカイン生成、および／またはロイコトリエン、プロスタグランジンなどの脂質メディエーターの生成および／または放出を含み、これらに限定されない。この方法は通常、上述の細胞の種類の一つである、Ｆｃ受容体を発現する細胞を、Ｆｃ受容体伝達系および／またはこのシグナル伝達カスケードの活性化によって起こる後続工程を制御または阻害するために有効な、ある量の当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物またはプロドラッグ、あるいは適切な塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシドおよび／またはそれらの組成物と接触させることを含む。この方法は、生体外あるいは生体内において、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードに特徴付けられる、またはそれが原因となる、あるいはそれに関連する疾病、すなわち脱顆粒の際の顆粒特異的化学メディエーターの放出、サイトカインの放出および／あるいは合成、および／またはロイコトリエン、プロスタグランジンなどの脂質メディエーターの生成および／または合成などに影響される疾病の治療または予防のための治療手段として実施される。

別の局面において、当発明は、ＦｃεＲＩおよび／またはＦｃγＲＩ−シグナル伝達カスケードなど、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードの活性化の結果である化学的介在物質の放出を特徴とする、またはそれが原因となる、あるいはそれに関連する疾病の治療および予防の方法を提供する。この方法は獣医学において動物に、あるいは人間に適用することができる。またこの方法は通常、疾病を治療あるいは予防するために有効な、ある量の当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物またはプロドラッグ、あるいは適切な塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、および／あるいはそれらの組成物を、動物あるいはヒトに投与することを含む。前述のように、ある種の免疫細胞におけるＦｃεＲＩまたはＦｃγＲＩ受容体シグナル伝達カスケードの活性化は、多くの種類の疾病の薬理学的メディエーターである、多様な化学物質の放出および合成の原因となる。そしてこれらの疾病はいずれも、当発明の方法に従って治療あるいは予防することができる。

例えば、肥満細胞および好塩基球細胞において、ＦｃεＲＩまたはＦｃγＲＩ受容体シグナル伝達カスケードの活性化は、脱顆粒工程を経て、すでに形成されていたアトピー性およびタイプＩ過敏反応（ヒスタミン、トリプターゼなどのプロテアーゼ等）のメディエーターの、即時（受容体活性化後１−３分以内）放出の原因となる。当該アトピー性および／あるいはタイプＩ過敏反応には、環境およびその他のアレルゲン（例えば花粉、昆虫および動物の毒、食物、薬物、造影剤など）に対するアナフィラキシー反応、アナフィラキシー様反応、花粉症、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、アレルギー性喘息、アトピー性皮膚炎、湿疹、じんましん、粘膜異常、組織異常および特定の胃腸障害が含まれ、またこれらに限定されない。

脱顆粒による予め形成されたメディエーターの急激な放出に続き、特に血小板活性化因子（ＰＡＦ）、プロスタグランジン、ロイコトリエン（例えばＬＴＣ４）、およびＴＮＦα、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−１３などのサイトカインの新規の合成および放出を含む、他の多様な化学中間体が放出および／または合成される。これら二つの工程のうち一番目は受容体の活性化から約３−３０分で起こり、後者は受容体の活性化から約３０分−７時間で起こる。これらの「後期」の中間体は、上記のアトピー性およびタイプＩ過敏反応の慢性症状の一部原因となると考えられており、また加えて、炎症および炎症性の疾患（例えば変形性関節症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、特発性炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、痙攣性結腸など）、軽度の瘢痕化（例えば強皮症、増加線維症、ケロイド、手術後の傷、肺線維症、血管痙攣、偏頭痛、再灌流障害および心筋梗塞の後遺症などによる）、および複合乾燥症または乾燥症候群の化学メディエーターであると考えられている。そしてこれらの疾病はすべて、当発明の方法により治療／予防することができる。

さらに、当発明の方法により治療または予防することのできる疾病に、好塩基球細胞および／あるいは肥満細胞の病変に関連した疾病が含まれる。これらの疾病の例として強皮症などの皮膚の病気、心筋梗塞の後遺症などの心臓疾患、肺の筋肉の変化または再形成、および慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）などの肺の病気、そして炎症性腸症候群（痙攣性結腸）などの腸の病気が挙げられ、またこれらに限定されない。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物はまた、チロシンキナーゼ、Ｓｙｋキナーゼの強力な阻害剤である。従って、また別の形態において、当発明はＳｙｋキナーゼの活性の制御、特に阻害の方法を提供する。この方法は通常、ＳｙｋキナーゼまたはＳｙｋキナーゼを含む細胞と、Ｓｙｋキナーゼの活性を制御または阻害する効果を有する、ある量の当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物またはプロドラッグ、あるいは適切な塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシドおよびそれらの組成物とを接触させることを含む。一つの実施例において、Ｓｙｋキナーゼは単離Ｓｙｋキナーゼ、あるいは組換えＳｙｋキナーゼである。別の実施例において、Ｓｙｋキナーゼは、例えば肥満細胞や好塩基球細胞などの細胞により発現する、内因性あるいは組換えＳｙｋキナーゼである。この方法は、生体外あるいは生体内において、Ｓｙｋキナーゼの活性を特徴とする、またはＳｙｋキナーゼの活性が原因となる、あるいはそれに関連する疾病の治療／予防のための治療手段として実施される。

いかなる動作理論による拘束も意図されていない一方、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、主にＦｃεＲＩのガンマ鎖ホモ二量体により活性化されるＳｙｋキナーゼを阻害することにより、細胞の脱顆粒および／あるいは他の化学メディエーターの放出を阻害するものと考えられている（図２参照）。このガンマ鎖ホモ二量体はＦｃγＲＩ、ＦｃγＲＩＩＩおよびＦｃαＲＩを含む、他のＦｃ受容体によって共用される。これらの受容体のすべてについて、細胞内のシグナル変換は、共通のガンマ鎖ホモ二量体によって仲介される。またこれらの受容体の結合および凝集により、Ｓｙｋキナーゼなどのチロシンキナーゼの補強および活性化が起こる。これらの共通したシグナル活動の結果、ここに記述されている２，４−ピリミジンジアミン化合物は、これらの受容体によって発現される細胞応答に加え、ＦｃεＲＩ、ＦｃγＲＩ、ＦｃγＲＩＩＩおよびＦｃαＲＩなどのガンマ鎖ホモ二量対を有するＦｃ受容体のシグナル伝達カスケードを制御、特に阻害するために使用される。

Ｓｙｋキナーゼは他のシグナル伝達カスケードにおいても重要な役割を果たすことが知られている。例えばＳｙｋキナーゼはＢ細胞受容体（ＢＣＲ）シグナル伝達のエフェクターであり（Ｔｕｒｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ Ｔｏｄａｙ ２１：１４８−１５４参照）、また好中球におけるインテグリン・ベータ（１）、ベータ（２）およびベータ（３）シグナル伝達の重要な成分である（Ｍｏｃｓａｉ ｅｔ ａｌ．， ２００２， Ｉｍｍｕｎｉｔｙ １６：５４７−５５８参照）。ここに記述されている２，４−ピリミジンジアミン化合物はＳｙｋキナーゼの強力な阻害剤であるため、これらの化合物は、例えばこれらのシグナル伝達カスケードによって発現される細胞応答に加え、Ｆｃ受容体、ＢＣＲ、およびインテグリンシグナル伝達カスケードなど、Ｓｙｋが関わるすべてのシグナル伝達カスケードの制御、特に阻害に使用することができる。当技術分野で周知の通り、制御、または抑制された特定の細胞応答は、特定の種類の細胞および受容体シグナル伝達カスケードの種類にいくらか基づいている。２，４−ピリミジンジアミン化合物により制御、阻害される細胞応答の例として、呼吸バースト、細胞接着、細胞脱顆粒、細胞伸展、細胞移動、ファゴサイトーシス（食作用）（例えばマクロファージにおける）、カルシウムイオンの流動（例えば肥満細胞、好塩基球細胞、好中球、好酸球およびＢ細胞における）、血小板凝集、および細胞の成熟（例えばＢ細胞における）が挙げられる。

従って、別の形態において、当発明はＳｙｋが関与するシグナル変換カスケードを制御、特に阻害する方法を提供する。この方法は通常、Ｓｙｋに依存する受容体またはＳｙｋに依存する受容体を発現する細胞と、シグナル変換カスケードの制御または阻害に有効な、ある量の２，４−ピリミジンジアミン化合物、または当発明のプロドラッグ、あるいは塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシドおよび／あるいはそれらの組成物とを接触させることを含む。当方法はまた、後続工程、または特にＳｙｋ依存性のシグナル変換カスケードの活性化により起こる細胞応答を制御し、また特に阻害するために使用される。Ｓｙｋの関連がまだ知られていない、またはそれが後になってわかるような、すべてのシグナル変換カスケードを制御するためにこの方法が実施されることもある。この方法は、生体外あるいは生体内において、Ｓｙｋ依存性のシグナル変換カスケードの活性化を特徴とする、またはそれが原因となる、あるいはそれに関連する疾病の治療／予防のための治療手段として実施される。当該疾病の例として前述の疾病が含まれる。

図１は、アレルゲン誘発の免疫グロブリンＥの生成と、その結果としての、肥満細胞からのすでに形成されたメディエーターおよびその他のメディエーターの放出を示す図である； 図２は、ＦｃｅＲ１シグナル変換カスケードによる肥満細胞および好塩基球細胞の脱顆粒を示す図である； 図３は、ＦｃεＲＩを介した上流脱顆粒を選択的に阻害する化合物、およびＦｃεＲＩを介した脱顆粒とイオノマイシン誘発の脱顆粒の両方を阻害する化合物の推定作用点を示す図である； 図４は、特定の２，４−ピリミジンジアミン化合物、ＤＭＳＯ（コントロール）およびイオノマイシンが、ＣＨＭＣ細胞中のＣａ^２＋流出に及ぼす影響を示すグラフである； 図５は、化合物Ｒ９２１２１８およびＲ９２６４９５の阻害作用の即時性を示すグラフである； 図６は、化合物Ｒ９２１２１８および Ｒ９２１３０２の阻害作用に対するウォッシュアウトの影響を示すグラフである； 図７は、様々な濃度の化合物Ｒ９２１２１８（Ａ）とＲ９２１２１９（Ｂ）が、活性ＢＭＭＣ細胞の免疫グロブリンＥ受容体シグナル変換カスケードにおける、Ｓｙｋキナーゼの様々な下流タンパク質のリン酸化反応を阻害することを示すデータである； 図８は、化合物Ｒ９２１２１８（Ｘ）、Ｒ９２１２１９（Ｙ）およびＲ９２１３０４（Ｚ）の濃度の増加に伴う、Ｓｙｋキナーゼによる内生基質（ＬＡＴ）およびペプチド基質のリン酸化反応に対する用量応答阻害を示すデータである； 図９は、化合物Ｒ９２１２１９によるＳｙｋキナーゼの阻害がＡＴＰ競合であることを示すデータである； 図１０は、様々な濃度の化合物Ｒ９２１２１９（Ａ）およびＲ２１８２１８（Ｂ）が、活性ＣＨＭＣ細胞のＦｃεＲＩシグナル変換カスケードにおいて、ＬＹＮキナーゼではなく、Ｓｙｋキナーゼの下流タンパク質のリン酸化反応を阻害することを示すデータである。また、既知のＬＹＮキナーゼ阻害剤（ＰＰ２）の存在下では、ＳｙｋキナーゼではなくＬＹＮキナーゼの下流タンパク質のリン酸化反応が阻害されることも示されている；また、 図１１Ａ−Ｄは、ＢＭＭＣ細胞のＦｃεＲＩシグナル変換カスケードにおける、Ｓｙｋキナーゼの下流タンパク質のリン酸化反応の阻害を示すデータである。 図１１Ａ−Ｄは、ＢＭＭＣ細胞のＦｃεＲＩシグナル変換カスケードにおける、Ｓｙｋキナーゼの下流タンパク質のリン酸化反応の阻害を示すデータである。 図１１Ａ−Ｄは、ＢＭＭＣ細胞のＦｃεＲＩシグナル変換カスケードにおける、Ｓｙｋキナーゼの下流タンパク質のリン酸化反応の阻害を示すデータである。 図１１Ａ−Ｄは、ＢＭＭＣ細胞のＦｃεＲＩシグナル変換カスケードにおける、Ｓｙｋキナーゼの下流タンパク質のリン酸化反応の阻害を示すデータである。

６．好適実施例の詳細な説明
６．１ 定義
ここで使用されている用語は、以下の意味を持つ：
「アルキル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、飽和または不飽和、分岐、直鎖、または環状の、親アルカン、アルケン、またはアルキンの単一炭素原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる、規定数の炭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６とは炭素原子が１−６個あることを意味する）一価の炭化水素ラジカルのことをいう。典型的なアルキル基には、メチル；エタニル、エテニル、エチニルなどのエチル；プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、シクロプロパン−１−イル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、シクロプロパ−１−エン−１−イルなどのプロピル；シクロプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルなど；ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチル−プロパン−１−イル、２−メチル−プロパン−２−イル、シクロブタン−１−イル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イルなどのブチル；その他が含まれ、これらに限定されない。特定の飽和レベルが意図される場合は、以下に定義される「アルカニル」、「アルケニル」および／あるいは「アルキニル」などの用語が使用される。好適実施例において、このアルキル基は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。

「アルカニル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、親アルカンの一つの炭素原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる、分岐、直鎖、あるいは環状の飽和アルキルのことをいう。典型的なアルカニル基にはメタニル；エタニル；プロパン−１−イル、プロパン−２−イル（イソプロピル）、シクロプロパン−１−イルなどのプロパニル；ブタン−１−イル、ブタン−２−イル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチル−プロパン−１−イル（イソブチル）、２−メチル−プロパン−２−イル（ｔ−ブチル）、シクロブタン−１−イルなどのブタニル；その他が含まれ、これらに限定されない。好適実施例において、このアルカニル基は（Ｃ１−Ｃ６）アルカニルである。

「アルケニル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、分岐、直鎖、あるいは環状の、親アルケンの一つの炭素原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる炭素−炭素二重結合を少なくとも一つ有する、不飽和アルキルのことをいう。この基は二重結合についてシス（ｃｉｓ）またはトランス（ｔｒａｎｓ）のいずれかの配座となる。典型的なアルケニル基には、エテニル；プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−１−エン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−エン−２−イル、シクロプロパ−１−エン−１−イルなどのプロペニル；シクロプロパ−２−エン−１−イル；ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−１−エン−２−イル、２−メチル−プロパ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−２−イル、ブタ−１，３−ジエン−１−イル、ブタ−１，３−ジエン−２−イル、シクロブタ−１−エン−１−イル、シクロブタ−１−エン−３−イル、シクロブタ−１，３−ジエン−１−イルなどのブテニル；その他が含まれ、これらに限定されない。好適実施例において、このアルケニル基は（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルである。

「アルキニル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、分岐、直鎖、あるいは環状の、親アルキンの一つの炭素原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる炭素−炭素三重結合を少なくとも一つ有する、不飽和アルキルのことをいう。典型的なアルキニル基には、エチニル；プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イルなどのプロピニル；ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−１−イン−３−イル、ブタ−３−イン−１−イルなどのブチニル；その他が含まれ、これらに限定されない。好適実施例において、このアルキニル基は（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルである。

「アルキルジイル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、飽和または不飽和の、分岐、直鎖、または環状の、親アルカン、アルケンまたはアルキンの二つの異なった炭素原子の各々から水素原子を一つずつ取り除く、あるいは親アルカン、アルケン、またはアルキンの一つの炭素原子から二つの水素原子を取り除くことによって得られる、規定数の炭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６とは炭素原子が１−６個あることを意味する）二価の炭化水素基のことをいう。二つの一価のラジカル中心、または二価のラジカル中心のそれぞれの価は、同一または異なった原子と結合することができる。典型的なアルキルジイル基には、メタンジイル；エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、エテン−１，１−ジイル、エテン−１，２−ジイルなどのエチルジイル；プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、プロパ−１−エン−１，１−ジイル、プロパ−１−エン−１，２−ジイル、プロパ−２−エン−１，２−ジイル、プロパ−１−エン−１，３−ジイル、シクロプロパ−１−エン−１，２−ジイル、シクロプロパ−２−エン−１，２−ジイル、シクロプロパ−２−エン−１，１−ジイル、プロパ−１−イン−１，３−ジイル、などのプロピルジイル；ブタン−１，１−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、２−メチル−プロパン−１，１−ジイル、２−メチル−プロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル；シクロブタン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、ブタ−１−エン−１，１−ジイル、ブタ−１−エン−１，２−ジイル、ブタ−１−エン−１，３−ジイル、ブタ−１−エン−１，４−ジイル、２−メチル−プロパ−１−エン−１，１−ジイル、２−メタニリデン−プロパン−１，１−ジイル、ブタ−１，３−ジエン−１，１−ジイル、ブタ−１，３−ジエン−１，２−ジイル、ブタ−１，３−ジエン−１，３−ジイル、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル、シクロブタ−１−エン−１，２−ジイル、シクロブタ−１−エン−１，３−ジイル、シクロブタ−２−エン−１，２−ジイル、シクロブタ−１，３−ジエン−１，２−ジイル、シクロブタ−１，３−ジエン−１，３−ジイル、ブタ−１−イン−１，３−ジイル、ブタ−１−イン−１，４−ジイル、ブタ−１，３−ジイン−１，４−ジイルなどのブチルジイル；その他が含まれ、これらに限定されない。特定の飽和レベルが意図される場合は、アルカニルジイル、アルケニルジイルおよび／あるいはアルキニルジイルなどの用語が使用される。特に二つの価が同じ炭素原子上にあることを意図する場合は、「アルキリデン」という用語が使用される。好適実施例において、このアルキルジイル基は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジイルである。また、ラジカル中心が炭素鎖の末端にある、例えばメタンジイル（メタノ）；エタン−１，２−ジイル（エタノ）；プロパン−１，３−ジイル（プロパノ）；ブタン−１，４−ジイル（ブタノ）；その他（後に定義されるアルキレノともいわれる）などの飽和非環式アルキルジイル基が好まれる。

「アルキレノ」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、直鎖で飽和または不飽和の、直鎖の親アルカン、アルケン、またはアルキンの二つの末端炭素原子のそれぞれから、水素原子を一つずつ取り除くことによって派生した、二つの末端の一価ラジカル中心を有するアルキルジイル基のことをいう。特定のアルキレノに二重結合あるいは三重結合が存在する場合、そのロカント（位置番号）は角カッコの中に表示される。典型的なアルキレノ基には、メタノ；エタノ、エテノ、エチノなどのエチレノ；プロパノ、プロパ［１］エノ、プロパ［１，２］ジエノ、プロパ［１］イノなどのプロピレノ；ブタノ、ブタ［１］エノ、ブタ［２］エノ、ブタ［１，３］ジエノ、ブタ［１］イノ、ブタ［２］イノ、ブタ［１，３］ジイノなどのブチレノ；その他が含まれ、これらに限定されない。特定の飽和レベルが意図される場合は、アルカノ、アルケノおよび／あるいはアルキノなどの用語が使用される。好適実施例においてこのアルキレノ基は（Ｃ１−Ｃ６）アルキレノまたは（Ｃ１−Ｃ３）アルキレノである。また、例えばメタノ、エタノ、プロパノ、ブタノなど、直鎖の飽和アルカノ基も好まれる。

「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルカニル」、「ヘテロアルケニル」、「ヘテロアルキニル」、「ヘテロアルキルジイル」および「ヘテロアルキレノ」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、一つ以上の炭素原子がそれぞれ独立して同一または異なったヘテロ原子、あるいはヘテロ原子基と置き換えられている、アルキル、アルカニル、アルケニル、アルキニル、アルキルジイルおよびアルキレノ基のことを順にいう。炭素原子と置き換えられる典型的なヘテロ原子および／あるいはヘテロ原子基には、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−ＰＨ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ’−、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ’−、およびそれらの組み合わせが含まれ、これらに限定されない。またこのとき、各Ｒ’は、それぞれ独立した水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。

「シクロアルキル」および「ヘテロシクロアルキル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、順に「アルキル基」「ヘテロアルキル基」の環状のものをいう。ヘテロアルキル基について、ヘテロ原子は分子の残りの部分に付着した位置を占める。典型的なシクロアルキル基には、シクロプロピル；シクロブタニル、シクロブテニルなどのシクロブチル；シクロペンタニル、シクロペンテニルなどのシクロペンチル；シクロヘキサニル、シクロヘキセニルなどのシクロヘキシル；その他が含まれ、またこれらに限定されない。また、典型的なヘテロシクロアルキル基には、テトラヒドロフラニル（例えばテトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イルなど）、ピペリジニル（例えばぴぺリジン−１−イル、ピペリジン−２−イルなど）、モルホリニル（例えばモルホリン−３−イル、モルホリン−４−イルなど）、ピペラジニル（例えばピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル）などが含まれ、これらに限定されるものではない。

「非環式へテロ原子架橋」とは、骨格原子が独占的にヘテロ原子および／あるいはヘテロ原子基である二価架橋のことをいう。典型的な非環式へテロ原子架橋には、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｏ−、−ＮＲ’−、−ＰＨ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）_２−、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ’−、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ’−、など、およびそれらの組み合わせが含まれ、またこれらに限定されない。またこのとき、各Ｒ’は、独立した水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。

「親芳香環系」とは、共役π電子系を有する、不飽和の環式または多環式環系のことをいう。「親芳香族環系」の定義に特に含まれるのは、例えばフルオレン、インダン、インデン、フェナレン、テトラヒドロナフタレンなど、一つ以上の環が芳香族で、一つ以上の環が飽和または不飽和の縮合環系である。典型的親芳香環系にはアセアントリエン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、テトラヒドロナフタレン、トリフェニレン、トリナフタレンなど、およびそれらの多様な水素異性体が含まれ、またこれらに限定されない。

「アリール」とは、それ自体でまたは別の置換基の一部として、親芳香環系の一つの炭素原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる、規定数の炭素原子を有する（Ｃ５−Ｃ１５とは炭素原子が５−１５個あることを意味する）、一価の芳香族炭化水素基のことをいう。典型的なアリール基には、アセアントリエン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなど、およびこれらの多様な水素異性体から得られる基が含まれ、これらに限定されない。好適実施例において、このアリール基は（Ｃ５−Ｃ１５）アリールであり、（Ｃ５−Ｃ１０）であることがより好ましい。特に好ましいアリールは、シクロペンタジエニル、フェニル、およびナフチルである。

「アリールアリール」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、二つ以上の同一または異なった親芳香環系が単結合により直接連結している環系の、一つの炭素原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる一価の炭化水素基のことをいう。このとき、当該直接結合の数はこれに関わる親芳香環系の数よりも一つ少ない。典型的なアリールアリール基には、ビフェニル、トリフェニル、フェニル−ナフチル、ビナフチル、ビフェニル−ナフチルなどが含まれ、これらに限定されない。アリールアリール基の炭素原子の数が特定されている場合、その数は各親芳香環を成す炭素原子の数を表す。例えば、（Ｃ５−Ｃ１５）アリールアリールとは、例えばビフェニル、トリフェニル、ビナフチル、フェニルナフチルなど、各芳香環が５−１５個の炭素原子からなるアリールアリール基である。望ましくは、アリールアリール基の各親芳香環系は、独立した（Ｃ５−Ｃ１５）芳香族、より望ましくは（Ｃ５−Ｃ１０）の芳香族である。また、ビフェニル、トリフェニル、ビナフチル、トリナフチルなど、すべての親芳香環系が同一であるアリールアリール基が望ましい。

「ビアリール」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、二つの同一の親芳香族系が単結合により直接連結した、アリールアリール基のことをいう。典型的なビアリール基には、ビフェニル、ビナフチル、ビアントラシルなどが含まれ、またこれらに限定されない。望ましくは、芳香環系は（Ｃ５−Ｃ１５）の芳香環であり、さらに望ましくは（Ｃ５−Ｃ１０）の芳香環である。特に望ましいビアリール基はビフェニルである。

「アリールアルキル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、ある炭素原子、通常は端末またはｓｐ^３炭素、に結合している水素原子の一つがアリール基に置き換えらている、非環式アルキル基のことをいう。典型的アリールアルキル基には、ベンジル、２−フェニルエタン−１−イル、２−フェニルエテン−１−イル、ナフチルメチル、２−ナフチルエタン−１−イル、２−ナフチルエテン−１−イル、ナフトベンジル、２−ナフトフェニルエタン−１−イルなどが含まれ、またこれらに限定されない。特定のアルキル部分が意図される場合には、アリールアルカニル、アリールアルケニル、および／あるいはアリールアルキニルなどの用語が使用される。好適実施例において、アリールアルキル基は（Ｃ６−Ｃ２１）アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は（Ｃ１−Ｃ６）、アリール部分は（Ｃ５−Ｃ１５）である。特に好適な実施例においては、アリールアルキル基は（Ｃ６−Ｃ１３）であり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は（Ｃ１−Ｃ３）、アリール部分は（Ｃ５−Ｃ１０）である。

「親複素芳香環系」とは、一つ以上の炭素原子が、それぞれ独立して、同一または異なったヘテロ原子あるいはヘテロ原子基と置換された、親芳香環系のことをいう。炭素と置き換えられる典型的ヘテロ原子、あるいはヘテロ原子基には、Ｎ、ＮＨ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２、Ｓｉ、などが含まれ、またこれらに限定されない。「親複素芳香環系」の定義に特に含まれるのは、例えばベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテンなどの、一つ以上の環が芳香族で、また一つ以上の環が飽和または不飽和である縮合環系である。さらに「親複素芳香環系」の定義に特に含まれるものに、例えばベンゾピロンや１−メチル−１，２，３，４−テトラゾールなどの一般的な置換基を含む、認識された環がある。また、「親複素芳香環系」から特に除外されるのは、環状ポリエチレングリコールなどの環状ポリアルキレングリコールと縮合したベンゼン環である。典型的親複素芳香環系には、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ベンゾピロン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサシン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサゾリン、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどが含まれ、これらに限定されない。

「ヘテロアリール」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、親複素芳香環系の一つの原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる、既定の環原子数を有する（例えば「５−１４員」とは５−１４の環原子があることを意味する）一価の複素芳香族基のことをいう。典型的ヘテロアリール基には、アクリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ベンゾピロン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサゾリン、カルバゾール、β−カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどから派生した基、およびこれらの多様な水素異性体を含み、またこれらに限定されない。好適実施例において、このヘテロアリール基は５−１４員のヘテロアリールであるが、５−１０員のヘテロアリールが特に好ましい。

「ヘテロアリール−ヘテロアリール」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、二つ以上の同一または異なった親複素芳香環系が単結合により直接連結している環系の、一つの原子から水素原子を一つ取り除くことによって得られる一価の複素芳香族基のことをいう。このとき、当該直接結合の数はこれに関わる親複素芳香環系の数よりも一つ少ない。典型的なヘテロアリール−ヘテロアリール基には、ビピリジル、トリピリジル、ピリジルプリニル、ビプリニルなどが含まれ、またこれらに限定されない。原子の数が特定される場合、この数は各親複素芳香環系を成す原子の数を表す。例えば、５−１５員のヘテロアリール−ヘテロアリールは、ビピリジル、トリプリジルなどのように、それぞれの親複素芳香環系が５から１５の原子を含んだヘテロアリール−ヘテロアリール基である。各親複素芳香環系は、望ましくはそれぞれ５−１５員の複素芳香族であり、さらに望ましくは５−１０員の複素芳香族である。さらに、すべての親複素芳香環系が同一であるヘテロアリール−ヘテロアリールが望ましい。

「ビヘテロアリール」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、単結合により直接連結した、二つの同一の親複素芳香環系を有するヘテロアリール−ヘテロアリール基のことをいう。典型的ビヘテロアリール基には、ビピリジル、ビプリニル、ビキノリニルなどを含み、またこれらに限定されない。当複素芳香環系は、望ましくは５−１５員の複素芳香環であり、さらに望ましくは５−１０員の複素芳香環である。

「ヘテロアリールアルキル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、一つの炭素原子、特に端末またはｓｐ^３炭素原子、と結合した水素原子の１つがヘテロアリール基に置換された、非環式アルキル基のことをいう。アルキル部分が特定されている場合には、ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、および／あるいはヘテロアリールアルキニルという用語が使用される。好適実施例において、このヘテロアリールアルキル基は、６−２１員のヘテロアリールアルキルであり、例えばこのヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル、ヘテロアリール部分は５−１５員のヘテロアリールである。特に好適な実施例において、このヘテロアリールアルキルは６−１３員のヘテロアリールアルキルであり、例えばアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ヘテロアリール部分は５−１０員のヘテロアリールである。

「ハロゲン」または「ハロ」とは、特記されている場合以外は、それ自体であるいは別の置換基の一部として、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードのことをいう。

「ハロアルキル」とは、それ自体であるいは別の置換基の一部として、一つ以上の水素原子がハロゲンによって置換されているアルキル基のことをいう。従って、「ハロアルキル」という用語は、モノハロアルキル、ジハロアルキル、トリハロアルキルなどから、パーハロアルキルまでを含んでいる。例えば、「（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル」という表現には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロエチル、パーフルオロエチルなどが含まれる。

また、上に定義された基は、当技術分野で通常使用されている接頭辞および接尾辞を含み、その存在が良く認識されている付加的な置換基を作り出す。例えば、「アルキロキシ」または「アルコキシ」とは式−ＯＲ”で表される基、「アルキルアミン」とは式−ＮＨＲ”で表される基、そして「ジアルキルアミン」とは式−ＮＲ”Ｒ”で表される基のことをいい、このとき各Ｒ”はそれぞれアルキル基である。また別の例で、「ハロアルコキシ」または「ハロアルキロキシ」は、式−ＯＲ’’’で表される基のことをいい、このときＲ’’’はハロアルキルである。

「保護基」とは、分子の反応性官能基に付着した時に、その官能基の反応性を隠す、低減、または阻止する原子群のことをいう。通常、合成の過程において、保護基を要望に合わせ選択的に取り除くことができる。保護基の例は、Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ３^ｒｄ Ｅｄ．， １９９９， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， ＮＹおよびＨａｒｒｉｓｏｎ ｅｔ ａｌ．， Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ， Ｖｏｌｓ． １−８， １９７１−１９９６， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， ＮＹに記載されている。代表的なアミノ保護基には、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニル（「ＣＢＺ」）、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（「Ｂｏｃ」）、トリメチルシリル（「ＴＭＳ」）、２−トリメチルシリル−エタンスルホニル（「ＴＥＳ」）、トリチルおよび置換トリチル基、アリルオキシカルボニル、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル（「ＦＭＯＣ」）、ニトロ−ベラトリルオキシカルボニル（「ＮＶＯＣ」）などが含まれ、またこれらに限定されない。代表的なヒドロキシ保護基には、アルキルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、トリアルキルシリルエーテル（例えばＴＭＳまたはＴＩＰＰＳ基など）、およびアリルエーテルに加え、ベンジルおよびトリチルエーテルのようなヒドロキシ基がアシル化されているかまたはアルキル化されているかのいずれかであるものが含まれ、またこれらに限定されない。

「プロドラッグ」とは、活性２，４−ピリミジンジアミン薬を放出するために、体内などの使用条件の下での変換を必要とする、活性２，４−ピリミジンジアミン化合物の誘導体（薬剤）のことをいう。プロドラッグはしばしば、ただし必ずしもそうとは限らないが、活性薬剤に変換するまで、薬理学的に不活性である。プロドラッグは通常、プログループ（以下に定義される）が、特定の使用条件の下で官能基、従って活性２，４−ピリミジンジアミン薬を放出するために、分裂などにより変換するプロモエティを形成する作用に部分的に必要とされると考えられている、２，４−ピリミジンジアミン薬の官能基を覆い隠すことによって得られる。このプロモエティの分裂は、加水分解反応などにより自然に起こることも、酵素、光、酸または塩基、あるいは温度の変化など、物理的または環境パラメータへの暴露やそれらの変化など、他の作用要因により触媒／誘発されることもある。この作用要因は、プロドラッグが投与される細胞内に存在する酵素や、胃の酸性状態のように、使用条件に対して内因性のものであることも、体外から供給されることもある。

プロドラッグを生成するために、活性２，４−ピリミジンジアミン化合物内の官能基を覆い隠すのに適した多種類のプログループや、結果として生じたプロモエティは、当技術分野において周知のものである。例えば、ヒドロキシ官能基は被覆されてスルホン酸塩、エステル、または炭酸プロモエティとなり、生体内で加水分解されてヒドロキシ基を提供する。また、アミノ官能基は遮蔽されてアミド、カルバメート、イミン、尿素、ホスフェニル、またはスルフェニルプロモエティとなり、生体内で加水分解されてアミノ基を提供する。カルボキシル基は遮蔽されてエステル（シリルエステル、チオエステルを含む）、アミド、またはヒドラジドプロモエティとなり、生体内で加水分解されてカルボキシル基を提供する。その他の適当なプログループのおよびそれぞれのプロモエティの具体例は、当技術に精通した者には明白なものである。

「プログループ」とは、活性２，４−ピリミジンジアミン薬内の官能基を遮蔽するために使用され、薬剤をプロドラッグに変換する、ある種の保護基のことをいう。プログループは通常、特定の使用条件において分裂する結合によって薬剤の官能基に付着している。
つまりプログループとは、特定の使用条件で分裂して官能基を放出するプロモエティの一部分である。具体例として、化学式−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３のアミドプロモエティはプログループ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３を含んでいる。

「Ｆｃ受容体」とは、免疫グロブリンのＦｃ部分（特定の定常領域を含む）と結合する、細胞表面分子族の一員のことをいう。各Ｆｃ受容体は、特定の種類の免疫グロブリンと結合する。例えばＦｃα受容体（「ＦｃαＲ」）は免疫グロブリンＡと結合し、ＦｃεＲは免疫グロブリンＥと、またＦｃγＲは免疫グロブリンＧと結合する。

ＦｃαＲ族は、免疫グロブリンＡ／免疫グロブリンＭの上皮輸送に関わる高分子Ｉｇ受容体、ミクロイド特異性受容体ＲｃαＲＩ（ＣＤ８９ともいわれる）、Ｆｃα／μＲ、および少なくとも二つの代替的免疫グロブリンＡ受容体（先ごろの調査についてはＭｏｎｔｅｉｒｏ ＆ ｖａｎ ｄｅ Ｗｉｎｋｅｌ， ２００３， Ａｎｎｕ． Ｒｅｖ． Ｉｍｍｕｎｏｌ参照）を含む。ＦｃαＲＩは好中球、好酸球、モノサイト／マクロファージ、樹状細胞およびクーパー細胞に発現する。またＦｃαＲＩは、一つのアルファ鎖、細胞質ドメインにおいて活性化モチーフ（ＩＴＡＭ）を生み出し、Ｓｙｋキナーゼをリン酸化するＦｃＲガンマホモ二量体を含む。

ＦｃεＲ族は、ＦｃεＲＩおよびＦｃεＲＩＩ（別称ＣＤ２３）と呼ばれる二つのタイプを含む。ＦｃεＲＩは親和性の高い受容体（約１０^１０Ｍ^−１の親和性で免疫グロブリンＥと結合する）で、肥満細胞、好塩基球細胞、および好酸球に見られ、単量体免疫グロブリンＥを細胞表面に固定する。ＦｃεＲＩは、アルファ鎖一つ、ベータ鎖一つ、および上述のガンマ鎖ホモ二量体を有する。ＦｃεＲＩＩは単核食細胞、Ｂリンパ球、好酸球および血小板に発現する、低親和性の受容体である。ＦｃεＲＩＩは単一ポリペプチド鎖を含み、ガンマ鎖ホモ二量体を含まない。

ＦｃγＲ族は、ＦｃγＲＩ（別称ＣＤ６４）、ＦｃγＲＩＩ（別称ＣＤ３２）、およびＦｃγＲＩＩＩ（別称ＣＤ１６）と呼ばれる三つのタイプを含む。ＦｃγＲＩは高親和性の受容体（約１０^８Ｍ^−１の親和性で免疫グロブリンＧ１と結合する）で、肥満細胞、好塩基球細胞、単核細胞、好中球、好酸球、樹状細胞および食細胞に見られ、単量体免疫グロブリンＧを細胞表面に固定する。ＦｃγＲＩは、アルファ鎖一つと、ＦｃαＲＩおよびＦｃεＲＩに共有されるガンマ鎖二量体を含む。

ＦｃγＲＩＩは、好中球、単球、好酸球、血小板およびＢリンパ球に発現する、低親和性の受容体である。ＦｃγＲＩＩは、アルファ鎖を一つ含むが、上述のガンマ鎖ホモ二量体は含まない。

ＦｃγＲＩＩＩは、ＮＫ（ナチュラルキラー）細胞、好酸球、マクロファージ、好中球、および肥満細胞に発現する、低親和性（５ｘ１０^５Ｍ^−１の親和性で免疫グロブリンＧ１と結合する）受容体である。ＦｃγＲＩＩＩは、アルファ鎖一つと、ＦｃαＲＩ、ＦｃεＲＩおよびＦｃγＲＩに共有されるガンマ鎖ホモ二量体を含む。

当技術に精通している者は、これらの多様なＦｃ受容体のサブユニット構造、および結合特性、それらを発現する細胞型が完全に特徴付けられていないことに気付くであろう。
上述の論議は単にこれらの受容体に関する最先端技術を反映するものであり（Ｉｍｍｕｎｏｂｉｏｌｏｇｙ： Ｔｈｅ Ｉｍｍｕｎｅ Ｓｙｓｔｅｍ ｉｎ Ｈｅａｌｔｈ ＆ Ｄｉｓｅａｓｅ， ５^ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊａｎｅｗａｙ ｅｔ ａｌ．， Ｅｄｓ， ２００１， ＩＳＢＮ ０−８１５３−３６４２−ｘ， Ｆｉｇｕｒｅ ９．３０， ｐｐ． ３７１参照）、ここに記述されている化合物により調節される、無数の受容体シグナル伝達カスケードを制限することを意図したものではない。

「Ｆｃ受容体を介した脱顆粒」または「Ｆｃ受容体誘発性の脱顆粒」とは、Ｆｃ受容体の架橋結合により始動された、Ｆｃ受容体シグナル変換カスケードにより起こる脱顆粒のことをいう。

「免疫グロブリンＥ誘発の脱顆粒」または「ＦｃεＲＩを介した脱顆粒」とは、ＦｃｅＲ１に結合した免疫グロブリンＥの架橋結合により始動された、免疫グロブリンＥ受容体シグナル変換カスケードによって起こる脱顆粒のことをいう。架橋結合は免疫グロブリンＥ特異性のアレルゲン、または抗免疫グロブリンＥ抗体などの、他の多価結合因子によって誘発される。図２によると、肥満細胞および／あるいは好塩基球細胞において、脱顆粒の原因となるＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードは、上流および下流の二つの段階に分けられる。上流段階は、カルシウムイオンの可動化（図２において「Ｃａ^２＋”」で表される。さらに図３も参照）以前に起こるすべての工程を含む。また、下流段階は、カルシウムイオンの可動化を含み、それ以降の工程をすべて含む。ＦｃεＲＩを介した脱顆粒を阻害する化合物は、ＦｃεＲＩを介したシグナル変換カスケードのあらゆる時点で作用する。また、ＦｃεＲＩを介した脱顆粒の上流段階を選択的に阻害する化合物は、カルシウムイオンの可動化が誘発される以前のＦｃεＲＩシグナル伝達カスケード部分を阻害するように作用する。細胞に基づく分析において、ＦｃεＲＩを介した脱顆粒の上流段階を選択的に阻害する化合物は、免疫グロブリンＥ特異性のアレルゲンや結合因子（抗免疫グロブリンＥ抗体など）により活性化あるいは刺激される、肥満細胞または好塩基球細胞などの細胞の脱顆粒を阻害するが、例えばカルシウムイオノフォアであるイオノマイシンやＡ２３１８７などのような、ＦｃεＲＩシグナル伝達経路をバイパスする脱顆粒因子により活性化、あるいは刺激される細胞の脱顆粒は、顕著には阻害しない。

「免疫グロブリンＧ誘発の脱顆粒」または「ＦｃγＲＩを介した脱顆粒」とは、ＦｃγＲＩに結合した免疫グロブリンＧの架橋結合により始動された、ＦｃγＲＩシグナル変換カスケードにより起こる脱顆粒のことをいう。架橋結合は免疫グロブリンＧ特異性のアレルゲン、または抗免疫グロブリンＧ抗体もしくはフラグメント抗体などの、他の多価結合因子によって誘発される。ＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードと同様に、ＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードは、肥満細胞および好塩基球細胞において、上流および下流の二つの段階に分けられる脱顆粒の原因となる。また、ＦｃεＲＩを介した脱顆粒と同様、ＦｃγＲＩを介した脱顆粒の上流段階を選択的に阻害する化合物は、カルシウムイオンの可動化が誘発される以前の時点で作用する。細胞に基づく分析において、ＦｃγＲＩを介した脱顆粒の上流段階を選択的に阻害する化合物は、免疫グロブリンＧ特異性のアレルゲンや結合因子（抗免疫グロブリンＧ抗体やそのフラグメントなど）により活性化あるいは刺激される、肥満細胞または好塩基球細胞などの細胞の脱顆粒を阻害するが、例えばカルシウムイオノフォアであるイオノマイシンやＡ２３１８７などのような、ＦｃγＲＩシグナル伝達経路をバイパスする脱顆粒因子により活性化、あるいは刺激される細胞の脱顆粒は、顕著には阻害しない

「イオノフォア誘発の脱顆粒」または「イオノフォアを介した脱顆粒」とは、例えばイオノマイシンあるいはＡ２３１８７などの、カルシウムイオノフォアへの暴露の際に起こる、肥満細胞や好塩基球細胞などの細胞の脱顆粒のことをいう。

「Ｓｙｋキナーゼ」とは、Ｂ細胞やその他の造血性細胞に発現する、周知の７２ｋＤａ非受容体（細胞質）脾臓タンパク質、チロシンキナーゼのことをいう。Ｓｙｋキナーゼは、リン酸化された免疫受容体のチロシンベース活性化モチーフ（「ＩＴＡＭｓ」）と結合する、二つの並行したコンセンサスＳｒｃ相同性２（ＳＨ２）ドメイン、「リンカー」ドメインと触媒ドメインを含む（Ｓｙｋキナーゼの構造および機能については、Ｓａｄａ ｅｔ ａｌ．， ２００１， Ｊ． Ｂｉｏｃｈｅｍ． （Ｔｏｋｙｏ）１３０：１７７−１８６；また、Ｔｕｒｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ Ｔｏｄａｙ ２１：１４８−１５４を参照）。ＳｙｋキナーゼはＢ細胞受容体（ＢＣＲ）シグナル伝達のエフェクターとして、広く研究されている（Ｔｕｒｎｅｒ ｅｔ ａｌ．， ２０００，ｓｕｐｒａ参照）。Ｓｙｋキナーゼはまた、Ｃａ^２＋可動化、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ（ＭＡＰＫ）カスケード（図２参照）および脱顆粒など、免疫受容体から通じる重要な経路を調節する、多数のタンパク質のチロシンリン酸化においても重要である。Ｓｙｋキナーゼはさらに、好中球のインテグリンシグナルにおいて、重要な役割を果たす（Ｍｏｃｓａｉ ｅｔ ａｌ． ２００２， Ｉｍｍｕｎｉｔｙ １６：５４７−５５８参照）。

ここに使用されるように、Ｓｙｋキナーゼには、ホモサピエンス、類人猿、ウシ亜科、ブタ、げっ歯類など、Ｓｙｋ族に属すると考えられているあらゆる種類の動物のキナーゼが含まれる。特に含まれているのは、自然発生および人工の両方のイソフォーム、スプライシング変異、対立遺伝子多型、突然変異体などである。当該Ｓｙｋキナーゼのアミノ酸配列はよく知られており、またＧＥＮＢＡＮＫから入手することができる。ヒトＳｙｋキナーゼの異なったイソフォームをコード化するｍＲＮＡの具体的な例は、ここに参考として組み入れられているＧＥＮＢＡＮＫの登録番号、ｇｉ｜２１３６１５５２｜ｒｅｆ｜ＮＭ＿＿００３１７７．２｜、ｇｉ｜４９６８９９｜ｅｍｂ｜Ｚ２９６３０．１｜ＨＳＳＹＫＰＴＫ［４９６８９９］およびｇｉ｜１５０３０２５８｜ｇｂ｜ＢＣ０１１３９９．１｜ＢＣ０１１３９９［１５０３０２５８］で見ることができる。

当技術に精通した技術者は、他の族に属するチロシンキナーゼが、Ｓｙｋの三次元構造と類似した、活性部位および結合ポケットを有することを理解するであろう。この構造の類似性の結果として、ここで「Ｓｙｋ模擬体」と呼ぶこれらのキナーゼは、Ｓｙｋによりリン酸化される基質のリン酸化を触媒することが見込まれる。ひいては、当該Ｓｙｋ模擬体、Ｓｙｋ模擬体が関わるシグナル変換カスケード、当該Ｓｙｋ模擬体の影響を受ける生物学的反応、そしてＳｙｋ模擬体依存のシグナル伝達カスケードが、ここに記述された２，４−ピリミジンジアミン化合物により調節、特に阻害されることがわかる。

「Ｓｙｋ依存性シグナル伝達カスケード」とはＳｙｋキナーゼが関わるシグナル変換カスケードのことをいう。当該Ｓｙｋ依存性シグナル伝達カスケードの、限定されない例として、ＦｃαＲＩ、ＦｃεＲＩ、ＦｃγＲＩ、ＦｃγＲＩＩＩ、ＢＣＲおよびインテグリンシグナル伝達カスケードが挙げられる。

６．２ ２，４−ピリミジンジアミン化合物
当発明の化合物は通常、化学構造式（Ｉ）に基づいた２，４−ピリミジンジアミン化合物であり：
その塩、水和物、溶媒和物およびＮ−オキシドを含んでおり、このとき：
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立して、直接結合およびリンカーからなる群から選択されており；
Ｒ^２は、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
Ｒ^４は、水素、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
Ｒ^５は、Ｒ^６、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルカニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルからなる群から選択されており；
各Ｒ^６は、水素、電気陰性基、−ＯＲ^ｄ、−ＳＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキロキシ、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ；−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１０員ヘテロアリール、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択され；
Ｒ^８は、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換されたＲ^ａ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換された−ＯＲ^ａ、−Ｂ（ＯＲ^ａ）_２、
−Ｂ（ＮＲ^ｃＲ^ｃ）_２、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−ＣＨＲ^ａＲ^ｂ、−Ｏ−ＣＲ^ａ（Ｒ^ｂ）_２、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］、−Ｎ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨＲ^ｂＲ^ｂおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂからなる群から選択され；
各Ｒ^ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、シクロヘキシル、（Ｃ４−Ｃ１１）シクロアルキルアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、フェニル、（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、ベンジル、２−６員ヘテロアルキル、３−８員シクロヘテロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピペリジニル、４−１１員シクロヘテロアルキルアルキル、５−１０員ヘテロアリール、および６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択されており；
各Ｒ^ｂは、＝Ｏ、−ＯＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、−ＯＣＦ_３、＝Ｓ、−ＳＲ^ｄ、＝ＮＲ^ｄ、＝ＮＯＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、，−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、＝Ｎ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｒ^ａ、−Ｃ（ＮＯＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＲ^ａＣ（ＮＲ^ａ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から独立して選択されており；
各Ｒ^ｃは、独立にＲ^ａであるか、あるいは各Ｒ^ｃは、各々が結合している窒素原子と一まとめになり、一つ以上の同一あるいは異なった追加的へテロ原子を任意的に含み得、また一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいは適切なＲ^ｂ基と任意的に置換された、５−８員シクロヘテロアルキルまたはへテロアリールを形成しており；
各Ｒ^ｄは独立にＲ^ａであり；
各ｍは独立に１から３までの整数であり；また
各ｎは独立に０から３までの整数である。

構造式（Ｉ）の化合物において、Ｌ^１およびＬ^２は、互いに独立して、直接結合またはリンカーを表す。従って、当技術に精通した技術者によって認められているように、置換基Ｒ^２および／あるいはＲ^４は、それぞれの対応する窒素原子に直接結合することもあり、また、リンカーによってそれぞれの窒素原子から間隔を置いて結合していることもある。リンカーが何であるかは重大ではなく、リンカーとして適切なものの典型的な例には、それぞれが一つ以上の同一または異なったＲ^８基によって任意的に置換された、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノ、および（Ｃ１−Ｃ６）ヘテロアルキルジイルが含まれ、またこれらに限定されない。このときＲ^８は構造式（Ｉ）について既に定義されたものである。具体的な実施例において、Ｌ^１およびＬ^２は互いに独立して、直接結合、一つ以上の同一または異なったＲ^ａ、適切なＲ^ｂまたはＲ^９基によって任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ３）アルキルジイル、および一つ以上の同一または異なったＲ^ａ、適切なＲ^ｂまたはＲ^９基によって任意的に置換された、１−３員のヘテロアルキルジイルからなる群から選択されている。このときＲ^９は、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換されたフェニル、一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換された５−１０員のヘテロアリール、および一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換された６員のヘテロアリールからなる群から選択されたものであり；ＲａおよびＲｂは構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。Ｌ^１およびＬ^２と置換するために使用される特定のＲ^９基には、−ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、フェニル、ハロフェニル、および４−ハロフェニルが含まれ、このときＲ^ａは構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。

別の具体的な実施例では、Ｌ^１およびＬ^２は互いに独立して、それぞれＲ^９基によって任意的に単置換されたメタノ、エタノ、およびプロパノからなる群から選択される。

上述のすべての実施例において、Ｒ^９基に含まれる特定のＲ^ａ基は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択される。

さらに別の具体的実施例において、Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれ、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物が、構造式（Ｉａ）に基づいた化合物となるような、直接結合であり：
その塩、水和物、溶媒和物およびＮ−オキシドを含み、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の付加的な具体的実施例が、以下に説明される。

構造式（Ｉ）および（Ｉａ）で表される化合物の最初の実施例において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ構造式（Ｉ）および（Ｉａ）について以前に定義されたものである。ただしＲ^２が３，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニル、あるいは下図に表されるものではなく、
このとき、Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３がそれぞれ米国特許第６，２３５，７４６号のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３と定義されているという条件がある。米国特許第６，２３５，７４６号の開示はここに参考として組み込まれている。この第一番目の実施例の具体的実施例において、Ｒ^２１は水素、ハロ、一つ以上の同一あるいは異なったＲ^２５基により任意的に置換された直鎖または分岐の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ヒドロキシル、一つ以上の同一あるいは異なったフェニルまたはＲ^２５基により任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、チオール（−ＳＨ）、一つ以上の同一あるいは異なったフェニルまたはＲ^２５基により任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、アミノ（−ＮＨ_２）、−ＮＨＲ^２６または−ＮＲ^２６Ｒ^２６であり；Ｒ^２２およびＲ^２３は互いに独立して、それぞれが一つ以上の同一あるいは異なったＲ^２５基により任意的に置換された直鎖または分岐の（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^２５はハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、チオール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルアミノ、および（Ｃ１−Ｃ６）ジアルキルアミノからなる群から選択され；各Ｒ^２６は、それぞれ一つ以上の同一あるいは異なったフェニル、Ｒ^２５基、または−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２７により任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、このときＲ^２７は一つ以上の同一あるいは異なったフェニルまたはＲ^２５基により任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。

この一番目の実施例の別の具体的実施例において、Ｒ^２１は一つ以上の同一または異なったハロ基に任意的に置換されたメトキシであり、および／あるいは、Ｒ^２２およびＲ^２３は互いに独立して、それぞれが一つ以上の同一または異なったハロ基に任意的に置換されたメチルまたはエチルである。

構造式（Ｉ）および（Ｉａ）で表される化合物の二番目の実施例において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５およびＬ^２は、それぞれ構造式（Ｉ）および（Ｉａ）について以前に定義されたもので、Ｌ^１は直接結合、Ｒ^６は水素である。ただしＲ^２が３，４，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニル、あるいは下図に表されるものではなく、
このときＲ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３が第一の実施例に関連して以前に定義されたものであることが条件となる。

三番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、以下の化合物の一つ以上を除外したものである：
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９０）；
Ｎ２，Ｎ−ビス（２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８１１６６）；
Ｎ２，Ｎ４ビス（４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１４）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１５）；
Ｎ２，Ｎ４−ビスフェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９１８８０）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９２７８８）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６２）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６３）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６４）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７１５３）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９１）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ００８９５８）；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；
Ｎ２，Ｎ４−ビス（モルフォリノ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；および
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン

四番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、以下の構造式（Ｉｂ）に基づいた化合物を除外する：
このときＲ^２４は（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^２１、Ｒ^２２およびＲ^２３は一番目の実施例に関連して以前に定義されたものである。

五番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、米国特許第６，２３５，７４６号、例１−１４１に記載の化合物を除外する。米国特許第６，２３５，７４６号の開示はここに参考として組み込まれている。

六番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、米国特許第６，２３５，７４６号の式（１）または式１（ａ）により定義された化合物を除外する（例えば、ここに参考として組み込まれてた、コラム１の４８行目からコラム７の４９行目、およびコラム８の９−３６行目を参照）。

七番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、Ｒ^５がシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲである化合物を除外する。このときＲ^２が置換フェニルの場合、Ｒは水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである；またＲ^４は置換あるいは非置換（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、３−８員シクロヘテロアルキル、または５−１５員のヘテロアリールであり；Ｒ^６は水素である。

八番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、ＷＯ ０２／０４４２９の式（Ｉ）および（Ｘ）によって定義される化合物、またＷＯ ０２／０４４２９に開示されるすべての化合物を除外する。ＷＯ ０２／０４４２９の開示はここに参考として組み込まれている。

構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物の九番目の実施例において、Ｒ^５がシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲである場合、Ｒは水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^６は水素、またＲ^２は置換フェニル基以外のものである。

十番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、Ｒ^２およびＲ^４がそれぞれ独立に環の窒素原子により分子の残り部分に付着している、置換または非置換ピロール環、あるいはインドール環である化合物を除外する。

十一番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、米国特許第４，９８３，６０８号の式（Ｉ）および（ＩＶ）により定義された化合物、または米国特許第４，９８３，６０８号に開示された化合物をすべて除外する。米国特許第４，９８３，６０８号の開示はここに参考として組み込まれている。

当技術分野に精通している技術者は、式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物において、Ｒ^２およびＲ^４が、同一または異なっており、多様である事を理解するであろう。Ｒ^２および／あるいはＲ^４が任意的に置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、およびヘテロアリールなどの任意的に置換された環である場合、この環は利用可能な炭素またはヘテロ原子により分子の残り部分に付着する。また任意的な置換基が、利用可能な炭素原子および／あるいはヘテロ原子に付着する。

構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物の十二番目の実施例において、Ｒ^２および／あるいはＲ^４は任意置換フェニル、または任意置換（Ｃ５−Ｃ１５）アリールで、（１）Ｒ^６が水素であるとき、Ｒ^２は３，４，５−トリメトキシフェニルあるいは３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではなく；（２）Ｒ^２が３，４，５−トリ置換フェニルであるとき、３−および４−の位置の置換基は、同時にメトキシあるいは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシではなく；また、（３）Ｒ^６が水素でＲ^４が（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、３−８員のシクロヘテロアルキルまたは５−１５員のヘテロアリールである場合、Ｒ^５はシアノ以外のものであることが条件となっている。一方、Ｒ^２には一番目と二番目の実施例にて説明された条件がつく。任意置換のアリールまたはフェニル基は使用可能な炭素原子により分子の残り部分に付着する。任意置換のフェニルの具体例には、同一あるいは異なったＲ^８基により任意的に単、２基、または３基置換されたフェニルを含み、このときＲ^８は構造式（Ｉ）について以前に定義されており、上記の条件がついている。このフェニルが単置換である場合、Ｒ^８置換基はオルト、メタあるいはパラのいずれかの位置に置かれる。オルト、メタあるいはパラの位置に置かれたとき、Ｒ^８は望ましくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）分岐アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^ｂ基によって任意的に置換された−ＯＲ^ａ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択され、このときｍ、Ｒ^ａおよびＲ^ｃは構造式（Ｉ）について以前に定義されたとおりである。これらの化合物の一つの実施例において、−ＮＲ^ｃＲ^ｃは一つ以上の同一または異なった付加的なヘテロ原子を任意的に含む、５−６員ヘテロアリールである。当該５−６員ヘテロアリールの具体例として、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリルおよびイソオキサゾリルが含まれ、またこれらに限定されない。

これらの化合物の別の実施例において、−ＮＲ^ｃＲ^ｃは一つ以上の同一または異なったヘテロ原子を任意的に含む、５−６員の飽和シクロヘテロアルキル環である。このようなシクロへテロアルキルの具体例として、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルフォリニルが含まれ、またこれらに限定されない。

これらの化合物の、さらに別の実施例において、各Ｒ^ａはそれぞれ（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、および／あるいは各−ＮＲ^ｃＲ^ｃは、Ｒ^ａが（Ｃ１−Ｃ６）アルキルの−ＮＨＲ^ａである。一つの具体的実施例では、Ｒ^８が−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_３である。別の具体的実施例では、Ｒ^８は−ＯＨである。

フェニルが２基置換あるいは３基置換であるとき、Ｒ^８置換基はどのような組み合わせの位置にでも位置することができる。例えばＲ^８置換基は、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−、３，５−、２，３，４−、２，３，５−、２，３，６−、２，４，５−、２，４，６−、２，５，６−または３，４，５−の位置に位置することができる。２基置換のフェニルを含む一つの実施例において、置換基は３，４以外の位置に位置する。また別の実施例では、置換基は３，４の位置に位置する。３基置換のフェニルを含む一つの実施例では、３，４，５以外に位置するか、あるいは、置換基のうちの二つが３，４に位置することはない。さらに別の実施例では、置換基は３，４，５に位置する。

２基置換および３基置換フェニルのＲ^８置換基の具体例として、オルト、メタ、パラ置換フェニルに関して上述された、多様なＲ^８置換基が含まれる。

別の実施例において当該２基置換あるいは３基置換フェニルの置換に有用なＲ^８置換基は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、メトキシ、ハロ、クロロ、（Ｃ１−Ｃ６）パーハロアルキル、−ＣＦ_３、（Ｃ１−Ｃ６）パーハロアルコキシ、および−ＯＣＦ_３を含む。好適実施例において、これらのＲ^８置換基は３，４または３，５に位置する。好適な２基置換フェニル環の具体例は、（１）Ｒ^４が上述のフェニルの一つであり、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ水素であるとき、Ｒ^２は３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルまたはトリメトキシフェニルではなく；（２）Ｒ^２が３，４−ジメトキシフェニルあり、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ水素であるとき、Ｒ^４は３−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニル、３−メトキシフェニル、３，４−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニル、または３，４−ジメトキシフェニルではなく；（３）Ｒ^４が３−クロロ−４−メトキシフェニルであり、Ｒ^５はハロまたはフルオロであり、またＲ^６は任意的に水素であるとき、Ｒ^２は３−クロロ−４−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニル、または３−クロロ−４−メトキシフェニルではなく；（４）Ｒ^４が３，４−ジクロロフェニルであり、Ｒ^５は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、メチル、ハロ、またはクロロであり、Ｒ^６は任意的に水素であるとき、Ｒ^２は一つ以上の同一あるいは異なったＲ^ｂ、−ＯＨまたは−ＮＲ^ｃＲ^ｃ基に任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基のパラ位置で単置換されたフェニルではなく、このときＲ^ｂおよびＲ^ｃは構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり；および／あるいは、（５）Ｒ^２および／あるいはＲ^４は、特にＲ^５およびＲ^６がそれぞれに水素でない場合、３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルまたは３，４，５−トリメトキシフェニルではない、という条件の下で、３−クロロ−４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−４−クロロフェニル、−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、３−トリフルオロメトキシ−４−クロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３，４−ジメトキシフェニル、および３，５−ジメトキシフェニルを含む。

３基置換フェニルを含む化合物の別の実施例では、３基置換フェニルは以下の式によって表され：
このとき：Ｒ^３１はメチルまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^３２は水素、メチル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；また、Ｒ^３３はハロ基である。

構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物の１３番目の実施例において、Ｒ^２および／あるいはＲ^４はヘテロアリールにより任意的に置換されている。この１３番目の実施例に基づいた典型的なヘテロアリールは、５から１５、より典型的には５から１１の環原子を含み、１、２、３または４つの、Ｎ、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）_２からなる群から選択された、同一あるいは異なったヘテロ原子または複素芳香族基を含む。任意的に置換されたヘテロアリールは、任意の利用可能な炭素原子またはへテロ原子、典型的には炭素原子により、対応するＣ２あるいはＣ４窒素原子またはリンカーＬ^１もしくはＬ^２に付着し得る。任意的置換基は同一あるいは異なったものであり得、任意の利用可能な炭素またはへテロ原子に付着し得る。これらの化合物の一つの実施例において、Ｒ^５はブロモ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ以外のものである。このときＲは水素あるいは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。これらの化合物の別の実施例において、Ｒ^２およびＲ^４が、各々、置換、または非置換のピロールあるいはインドールであるとき、環炭素原子により環は分子の残り部分に付着する。任意的に置換されたヘテロアリール基を含む化合物の、さらに別の実施例では、ヘテロアリールは非置換であるか、あるいは１から４つの同一または異なったＲ^８基により置換されている。このときＲ^８は、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。当該の任意的に置換されたヘテロアリールの例には、以下のヘテロアリール基が含まれ、またこれらに限定されない：
このとき：
ｐは１から３までの整数であり；
各− − −はそれぞれに単一結合または二重結合を表し；
Ｒ^３５は水素あるいはＲ^８で、このときＲ^８は、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり；
ＸはＣＨ、ＮおよびＮ−Ｏからなる群から選択され；
各Ｙは、それぞれＯ、ＳおよびＮＨからなる群から選択され：
各Ｙ^１は、それぞれＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＳＯＮＲ^３６、ＮＨおよびＮＲ^３７からなる群から選択され；
各Ｙ^２は、それぞれＣＨ、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨおよびＮＲ^３７からなる群から選択され；
Ｒ^３６は水素またはアルキルであり；
Ｒ^３７は、水素およびプログループ、望ましくは水素、あるいはアリール、アリールルアルキル、ヘテロアリール、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｏ−ＰＯ（ＯＲ^８）_２、−ＣＨ_２−Ｏ−ＰＯ（ＯＲ^８）_２、−ＣＨ_２−ＰＯ（ＯＲ^８）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ_３および−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^８−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８からなる群から選択されたプログループからなる群から選択され；
ＡはＯ、ＮＨおよびＮＲ^３８からなる群から選択され；
Ｒ^３８はアルキルおよびアリールからなる群から選択され；
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２は互いに独立して、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルコキシ、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択されるか、またはＲ^９とＲ^１０および／あるいはＲ^１１とＲ^１２が一緒にケタールを形成し；
各Ｚは、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、エステル、カルバメート、およびスルホニルからなる群から選択され；
Ｑは、−ＯＨ、ＯＲ^８、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨＲ^３９−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＮＨＲ^３９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、−ＮＲ^３９−ＣＨＲ^４０−Ｒ^ｂ、−ＮＲ^３９−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂおよび−ＮＲ^３９−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ^４０−ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択され；
Ｒ^３９およびＲ^４０は互いに独立して、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、およびＮＨＲ^８からなる群から選択され；また、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。Ｑの好適なＲ^ｂ置換基は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｏ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^８）_２および−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^８）_２から選択されている。

当発明の、この実施例に基づいた他の５−１５員のヘテロアリールだけではなく、上述のヘテロアリールの一つの実施例において、各Ｒ^８はそれぞれに、Ｒ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−（ＣＨ_２）_ｍＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄおよび−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^ｄからなる気から選択されている。このとき、ｍ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄは、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。

具体的な実施例において、Ｒ^ｄおよび／あるいはＲ^ｃは、Ｒ^ａおよび一つ以上の同一または異なったヒドロキシル、アミノ、あるいはカルボキシル基により任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルからなる群から選択されている。

上述のヘテロアリールの別の実施例において、各Ｒ^３５は水素、（Ｃ１−Ｃ６）エチル、またはメチルである。

上述のヘテロアリールの、さらに別の実施例において、芳香環は５または６のいずれかの位置に位置する。当然のことながら、Ｒ^２またはＲ^４のいずれかが、この明細の全体にわたって論議されているヘテロアリール基を利用することができる。

構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物の１４番目の実施例において、（１）Ｌ^１が直接結合で、Ｒ^６および任意のＲ^５が水素であるとき、Ｒ^２は３，４，５−トリメトキシフェニルまたは３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルであり；（２）Ｌ^１およびＬ^２がそれぞれに直接結合で、Ｒ^６が水素、Ｒ^５がハロであるとき、Ｒ^２およびＲ^４はそれぞれ同時に、３，４，５−トリメトキシフェニルまたは３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではなく；（３）Ｒ^４が３−メトキシフェニルまたは３−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルで、Ｒ^２が３，４，５−３基置換フェニルであるとき、３および４の位置に位置する置換基は両方とも同時にメトキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシではなく；（４）Ｒ^２が置換フェニルでＲ^６が水素であるとき、Ｒ^５はシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ以外のものであり、このときＲは水素かあるいは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；および／あるいは（５）Ｒ^２およびＲ^４がそれぞれ独立に置換あるいは非置換のピロールまたはインドールであるとき、ピロールまたはインドールは、ピロールおよびインドールは環炭素原子により分子の残りの部分に付着している、という条件の下でＲ^２およびＲ^４はそれぞれ独立に、任意的に置換されたフェニル、アリールまたはヘテロアリールである。またＲ^２は１番目または２番目の実施例に関連して定義された条件に従っている。

当発明の１４番目の実施例において、Ｒ^２およびＲ^４置換基は同一あるいは異なったものである。任意的に置換されたフェニル、アリール、および／あるいはヘテロアリールの具体例には、１２番目および１３番目の実施例に関して、上述されたものを含む。

上述の１番目から１４番目の実施例を含む、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物の１５番目の実施例において、Ｒ^６は水素、Ｒ^５は電気陰性基である。当技術に精通した技術者には周知のように、電気陰性基とは電子を引きつける傾向の比較的高い原子、または原子の集まりである。この１４番目の実施例に基く電気陰性基の具体例には、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＮＯ_２、ハロ、ブロモ、クロロ、フルオロ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）パーハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）パーフルオロアルキル、−ＣＦ_３、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）パーハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）パーフルオロアルコキシ、−ＯＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ_３、および−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ_３を含み、またこれらに限定されない。具体的な実施例において、電気陰性基は−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_３、ブロモ、クロロまたはフルオロ等の、ハロゲンを含む電気陰性基である。別の具体的な実施例では、化合物が３番目の実施例に基いた化合物ではないという条件の下で、Ｒ^５はフルオロである。

１６番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）で表される化合物は、構造式（Ｉｂ）に基いた化合物であり：
また、その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含み、このときＲ^１１、Ｒ^１２、Ｒ１３、およびＲ^１４は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシおよび−ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択されており；Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^ｃは構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。このとき、Ｒ^１３、Ｒ^５およびＲ^６がそれぞれ水素である場合、Ｒ^１１およびＲ^１２が同時にメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシまたは（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシとはならないことが条件となる。

１７番目の実施例において、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）で表される化合物は、構造式（Ｉｃ）に基いた化合物であり：
また、その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含み；このとき、
Ｒ^４は５−１０員のヘテロアリールおよび３−ヒドロキシフェニルからなる群から選択され；
Ｒ^５はＦまたは−ＣＦ_３であり；また、
Ｒ^８は−Ｏ（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂであり、このときｍおよびＲ^ｂは構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。具体的な実施例において、Ｒ^８は、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＣＨ_３であり、および／あるいはＲ^４は１３番目の実施例に基いたヘテロアリールである。

１８番目の実施例において、上述の３番目および／あるいは他の実施例で除外された化合物ではないという条件に任意的に基づいて、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、テーブルＩから選択された、Ｆｃ受容体シグナル変換カスケード、Ｓｙｋキナーゼの活性、Ｓｙｋキナーゼ依存の受容体シグナル変換カスケード、または生体外の分析により測定される細胞の脱顆粒を阻害する、任意の化合物を含む。具体的な実施例において、これらの化合物は、例のセクションで説明される脱顆粒分析の一つのような、生体外脱顆粒分析において測定される、約２０μＭあるいはそれ以下のＩＣ_５０を有する。

１９番目の実施例において、上述の３番目および／あるいは他の実施例で除外された化合物ではないという条件に任意的に基づいて、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物は、テーブルＩから選択された、例のセクションで説明される脱顆粒分析の一つのような、生体外脱顆粒分析において測定される、約２０μＭあるいはそれ以下のＩＣ_５０を有するＦｃγＲ１、あるいはＦｃεＲ１受容体カスケードを阻害する任意の化合物を含む。

さらに、上述の１番目から１９番目までの具体的な例の組み合わせも詳しく説明する。

当技術分野に精通した者は、ここに記述される２，４−ピリミジンジアミン化合物が、プログループに覆われてプロドラッグを生成することのできる官能基を含み得ることを理解するであろう。これらのプロドラッグは、必ずではないが通常、活性薬剤の形態に変換されるまで薬学的に非活性である。確かにテーブルＩに記述されている活性２，４−ピリミジンジアミン化合物の多くは、使用条件下で加水分解されるか、さもなければ分裂するプロモエティを含んでいる。例えば、エステル基は通常、胃の酸性状態に触れたときには酸触媒の加水分解により、腸や血液などの塩基性状態に触れたときには塩基触媒の加水分解により、親カルボン酸を生成する。従って、エステル部分を含む２，４−ピリミジンジアミンは、被験者に経口投与される場合には、そのエステルが薬学的活性形態であるかどうかに関わらず、対応するカルボン酸のプロドラッグであると考えられる。テーブルＩによると、当発明のエステルを含んだ２，４−ピリミジンジアミンは、エステル「プロドラッグ」の形態で活性である。

当発明のプロドラッグにおいて、任意の利用可能な官能性部分がプログループにより遮蔽されて、プロドラッグが生成される。プログループにより遮蔽されプロモエティ内に含まれる２，４−ピリミジンジアミン化合物の官能基には、アミン（第１級および第２級）、ヒドロキシル、スルファニル（チオール）、カルボキシルなどが含まれる。また、これらの官能基を遮蔽し、望ましい使用条件下で分裂されてプロモエティを生成するために適切な多くのプログループが、当技術分野において知られている。これらのプログループはすべて、独自であるいは組み合わせの状態で、当発明のプロドラッグ中に含まれる。

具体的実施例において、当発明のプロドラッグは構造式（Ｉ）に基づいた化合物であり、このときＲ^ｃおよびＲ^ｄは、以前に定義された代替物であるのに加え、プログループであり得る。

構造式（Ｉ）で表される２，４−ピリミジンジアミンのＮ２およびＮ４に付着した水素と置換基とを置換すると、化合物の活性に悪い影響を及ぼす。しかしながら、当技術に精通した技術者が認めるように、これらの窒素は、使用条件下で分裂し、構造式（Ｉ）で表される２，４−ピリミジンジアミンを生成するプロモエティ中に含まれている。従って、別の実施例において、当発明のプロドラッグは構造式（ＩＩ）で表される化合物であり：
その塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドを含み：
Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１およびＬ^２ は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり：また、
Ｒ^２ｂおよびＲ^４ｂは、それぞれ独立にプログループである。当発明のこの実施例に基づくプログループの具体例には、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^３６、および−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３６が含まれ、またこれらに限定されない。このとき、Ｒ^３６は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ５−Ｃ１５）アリールおよび（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキルである。

構造式（ＩＩ）で表されるプロドラッグにおいて、各種の置換基は、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）について以前に記載された１番めから２０番目までの多様な実施例、またはこれらの実施例の組み合わせにおいて定義されたものである。

当技術に精通した者は、当発明の多くの化合物およびプロドラッグが、ここに記述および／あるいは例証された様々な化合物と同様に、互変異性、立体構造異性、幾何異性、および／あるいは光学異性などの現象を示すことを認めるであろう。例えば、当発明の化合物およびプロドラッグは、一つ以上のキラル中心および／あるいは二重結合を含み、その結果二重結合異性（幾何異性）などの立体異性、鏡像異性体、そしてジアステレオマーおよびラセミ混合物などのそれらの混合物として存在する。別の例として、当発明の化合物およびプロドラッグは、エノール形態、ケト形態、およびそれらの混合体など、いくつかの互変異性形態で存在する。当明細書および請求項の範囲内の多くの化合物の名称、式、および化合物の図は、可能な互変異性、立体構造異性、光学異性および／または幾何異性形態の一つのみを表すものであるが、当発明は、これらの多種多様な異性体の形態の混合物と同様、ここに記述された一つ以上の有用性を有する化合物またはプロドラッグの、いかなる互変異性、立体構造異性、光学異性および幾何異性形態をも含むことを理解しておかなくてはならない。２，４−ピリミジンジアミン中核構造の周りにわずかな回転がある場合、さらに回転異性体も可能となり、当発明の化合物中に特に含まれている。

さらに、当技術に精通した技術者は、代替的置換基のリストが、価数の条件あるいはその他の理由により、ある特定の基の置換に使用できないメンバー（員）を含む場合、そのリストが、特定の基を置換するために適したそれらのリストのメンバーを包含するという文脈で読み取られるよう意図されていることを認識するであろう。例えば、当技術に精通した技術者は、リストに挙げられたＲ^ｂのすべての代替物が、アルキル基を置換するために使用できる一方、＝Ｏなどの特定の代替物はフェニル基を置換するために使用できないことを理解している。置換基と基のペアの可能な組み合わせのみが対象となっていることを理解しておかなくてはならない。

当発明の化合物および／あるいはプロドラッグは、その化学構造化あるいは化学名によって識別される。化学構造と化学名が矛盾する場合、特定の化合物は化学構造により識別される。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物およびプロドラッグは、多様な置換基の特性によって、塩の形態で存在することもある。当該の塩には、医薬品としての使用に適した塩（「薬学的に許容される塩」）、獣医用の使用に適した塩などが含まれる。これらの塩は、当技術分野で周知のように、酸または塩基から得られる。

一つの実施例において、塩は薬学的に許容される塩である。一般に、薬学的に許容される塩とは、親化合物の一つ以上の所望の薬学活性を本質的に保持し、ヒトへの投与に適した塩のことをいう。薬学的に許容される塩には、無機または有機酸で形成された酸付加塩が含まれる。薬学的に許容される酸付加塩を形成するために適した無機酸の例として、ハロゲン化水素酸（塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸など）、硫酸、硝酸、リン酸などが含まれ、またこれらに限定されない。また、薬学的に許容される酸付加塩を形成するために適した有機酸の例には、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、シュウ酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、琥珀酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、パルミチン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、アルキルスルホン酸（メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタン−ジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸など）、アリールスルホン酸（ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸など）、４−メチルビシクロ［２．２．２］−オクト−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトニック酸、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、ｔｅｒｔ−ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などが含まれ、またこれらに限定されない。

薬学的に許容される塩はまた、親化合物に存在する酸性プロトンが、金属イオン（アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、またはアルミニウムイオンなど）により置換されるか、あるいは有機塩基（エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルグルカミン、モルホリン、ピペリジン、ジメチルアミン、ジエチルアミンなど）と配位されたときに形成される塩を含む。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物およびその塩はまた、当技術分野で周知のように、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドの形態をとることもある。

６．３ 合成方法
当発明の化合物およびプロドラッグは、市販の出発物質および／あるいは従来の合成方法により生成された出発物質を使用して、様々な合成経路により合成することができる。
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物、およびプロドラッグの合成に通常使用されている適切な例示的方法は、米国特許第５，９５８，９３５号に記されており、その開示はここに参考として組み込まれている。当発明の数多くの化合物およびプロドラッグに加え、それらの中間体の合成について記述している具体的な例は、例のセクションで提供される。構造式（Ｉ）、（Ｉａ）、および（ＩＩ）のすべての化合物が、これらの方法を使用して生成される。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の合成に使用することのできる、多様な例示的合成経路は、下記のスキーム（Ｉ）−（ＸＩ）で説明される。スキーム（Ｉ）−（ＸＩ）において、同じような番号をつけられた化合物は、類似した構造を有している。これらの方法は、構造式（ＩＩ）のプロドラッグの合成に通常使用され得る。

一つの例示的実施例において、化合物は、以下のスキーム（Ｉ）に表されるように、置換または非置換ウラシル、あるいはチオウラシルから合成され得る：

スキーム（Ｉ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１およびＬ^２は、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり、Ｘはハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、ＹおよびＹ’はそれぞれに独立して、ＯおよびＳからなる群から選択されている。スキーム（Ｉ）によると、ウラシルまたはチオウラシル２は、２− および４−の位置において、標準ハロゲン化剤ＰＯＸ_３（またはその他のハロゲン化剤）により、標準状態でジハロゲン化され、２，４−ビスハロピリミジン４を生成する。ピリミジン４のＲ^５置換基に応じ、Ｃ４位置のハロゲン化物はＣ２位置のハロゲンよりも求核試薬に対し反応性が強い。まず２，４−ビスハロピリミジン４と１当量のアミン１０を反応させ、４Ｎ−置換−２−ハロ−４−ピリミジンアミン８を生成し、次にアミン６と反応させて構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンを生成することにより、この反応性の差を構造式（Ｉ）に基づいた２，４−ピリミジンジアミンの合成に利用することができる。２Ｎ，４Ｎ−ビス（置換）−２，４−ピリミジンジアミン１２および１４は、２，４−ビスハロピリミジン４と、それぞれ過剰の６および１０を反応させることにより得られる。

ほとんどの場合、スキームに示されるように、Ｃ４ハロゲン化物は求核試薬に対して反応性が強い。しかしながら、当技術に精通した技術者に認められるように、Ｒ^５置換基の特性によりこの反応性は変化する。例えば、Ｒ^５がトリフルオロメチルであるとき、４Ｎ−置換−４−ピリミジンアミン８と、それに対応する２Ｎ−置換−２−ピリミジンアミンの５０：５０の混合物が得られる。また、Ｒ^５置換基の特性に関わらず、この反応の位置選択性は、当技術分野で周知のように、溶媒やその他の合成条件（温度など）を調整することによって制御できる。

反応混合物がマイクロ波により加熱されると、スキーム（Ｉ）に表された反応の速度は速くなる。当該加熱は、シールド管（２０気圧）中のスミス・リアクター（Ｐｅｒｓｏｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）で、エタノール中で１７５℃まで５−２０分間行われる。

出発物質ウラシルまたはチオウラシル２は、市販のものを購入することもできるし、有機化学の標準的な技術を使用して生成することもできる。スキーム（Ｉ）の出発物質として使用される、市販のウラシルおよび／あるいはチオウラシルには、ウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１３，０７８−８；ＣＡＳ登録６６−２２−８）；２−チオ−ウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１１，５５８−４；ＣＡＳ登録１４１−９０−２）；２，４−ジチオウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１５，８４６−１；ＣＡＳ登録２００１−９３−６）；５−アセトウラシル（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ Ｉｎｔ’ｌ ２０００；ＣＡＳ登録６２１４−６５−９）；５−アジドウラシル；５−アミノウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃８５，５２８−６；ＣＡＳ登録９３２−５２−５）；５−ブロモウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃８５，２４７−３；ＣＡＳ登録５１−２０−７）；５−（ｔｒａｎｓ−２−ブロモビニル）−ウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃４５，７４４−２；ＣＡＳ登録６９３０４−４９−０）；５−（ｔｒａｎｓ−２−クロロビニル）−ウラシル（ＣＡＳ登録８１７５１−４８−２）；５−（ｔｒａｎｓ−２−カルボキシビニル）−ウラシル；ウラシル−５−カルボン酸（２，４−ジヒドロキシピリミジン−５−カルボン酸水和物；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２７，７７０−３；ＣＡＳ登録２３９４５−４４−０）；５−クロロウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２２，４５８−８；ＣＡＳ登録１８２０−８１−１）；５−シアノウラシル（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ Ｉｎｔ’ｌ ２０００；ＣＡＳ登録４４２５−５６−３）；５−エチルウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２３，０４４−８；ＣＡＳ登録４２１２−４９−１）；５−エテニルウラシル（ＣＡＳ登録３７１０７−８１−６）；５−フルオロウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃８５，８４７−１；ＣＡＳ登録５１−２１−８）；５−ヨードウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃８５，７８５−８；ＣＡＳ登録６９６−０７−１）；５−メチルウラシル（チミン；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１３，１９９−７；ＣＡＳ登録６５−７１−４）；５−ニトロウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃８５，２７６−７；ＣＡＳ登録６１１−０８−５）；ウラシル−５−スルファミン酸（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ Ｉｎｔ’ｌ ２０００；ＣＡＳ登録５４３５−１６−５）；５−（トリフルオロメチル）−ウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２２，３２７−１；ＣＡＳ登録５４−２０−６）；５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ウラシル（ＣＡＳ登録１５５１４３−３１−６）；５−（ペンタフルオリエチル）−ウラシル（ＣＡＳ登録６０００７−３８−３）；６−アミノウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ａ５０６０−６；ＣＡＳ登録８７３−８３−６）ウラシル−６−カルボン酸（オロチン酸；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃０−８４０−２；ＣＡＳ登録５０８８７−６９−９）；６−メチルウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ｄ１１，５２０−７；ＣＡＳ登録６２６−４８−２）；ウラシル−５−アミノ−６−カルボン酸（５−アミノオロチン酸；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１９，１２１−３；ＣＡＳ登録＃７１６４−４３−４）；６−アミノ−５−ニトロソウラシル（６−アミノ−２，４−ジヒドロキシ−５−ニトロソピリミジン；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２７，６８９−８；ＣＡＳ登録５４４２−２４−０）；ウラシル−５−フルオロ−６−カルボン酸（５−フルオロオロチン酸；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃４２，５１３−３；ＣＡＳ登録０００００−００−０）；およびウラシル−５−ニトロ−６−カルボン酸（５−ニトロオロチン酸；Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１８，５２８−０；ＣＡＳ登録６００７７９−４９−９）が含まれ、またこれらに限定されない。さらに、５−、６−および５，６−置換のウラシルおよびチオウラシルが、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｏｆ Ｃａｎａｄａ， Ｉｎｃ．， Ｅｄｍｏｎｔｏｎ， ＣＡ （ｗｗｗ．ｇｅｎｅｒａｌｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ．ｃｏｍ）およびＩｎｔｅｒｃｈｉｍ， Ｃｅｄｅｘ， Ｆｒａｎｃｅ （ｗｗｗ．ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ．ｃｏｍ）から入手可能であり、また標準的な技術によって生成することもできる。適切な合成方法を記した無数の標準的参考文献は、後に提供される。

アミン６および１０は、市販のものを入手することもできるし、標準的な技術を用いて合成することもできる。例えば、適切なアミンを、標準的な化学技法によりニトロ前駆体から合成することができる。特定の例示的反応は例示セクションに示される。またさらにＶｏｇｅｌ， １９８９， Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ａｄｄｉｓｏｎ Ｗｅｓｌｅｙ Ｌｏｎｇｍａｎ， Ｌｔｄ．およびＪｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．を参照されたい。

当技術に精通した技術者は、場合によってアミン ６、１０、および／あるいはウラシルまたはチオウラシル２の置換基Ｒ^５および／あるいはＲ^６が、合成の際に保護を必要とする官能基を含むことがあるのに気付くであろう。任意の保護基の正確な特性は保護される官能基の特性に応じるもので、当技術に精通したものには明白である。適切な保護基の選択の手引きや、付着、除去などの合成法は、例えばＧｒｅｅｎｅ ＆ Ｗｕｔｓ， Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ３ｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （１９９９）（以下、「Ｇｒｅｅｎｅ ＆ Ｗｕｔｓ」）およびそこに引用されている参考文献に見ることができる。

５−フルオロウラシル（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃３２，９３７−１）を出発物質とするスキーム（Ｉ）の具体的実施例は、以下のスキーム（Ｉａ）に示される：

スキーム（Ｉａ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｌ^１およびＬ^２はスキーム（Ｉ）について以前に定義されたものである。スキーム（Ｉａ）によると、５−フルオロウラシル３はＰＯＣｌ_３によりハロゲン化され、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン５を生成する。これは次に過剰量のアミン６または１０と反応し、それぞれＮ２，Ｎ４−ビス置換−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン１１または１３を生成する。一方、非対称の２Ｎ，４Ｎ−２基置換−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン９は、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン５を等量のアミン１０と反応させ（２−クロロ−Ｎ４−置換−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン７を生成）次に、等価あるいはそれ以上のアミン６と反応させることにより得られ得る。

別の例示的実施例において、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、以下のスキーム（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）に示されるように、置換あるいは非置換のシトシンから合成され得る：

スキーム（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１、Ｌ^２およびＸは、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、ＰＧとは保護基を表す。スキーム（ＩＩａ）によると、シトシン２０のＣ４環外アミンはまず適切な保護基ＰＧにより保護され、Ｎ４−保護シトシン２２となる。この背景で有用な保護基に関する具体的な手引きについては、Ｖｏｒｂｒｕｅｇｇｅｎ ａｎｄ Ｒｕｈ−Ｐｏｈｌｅｎｚ， ２００１， Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， ＮＹ， ｐｐ． １−６３１ （”Ｖｏｒｂｒｕｅｇｇｅｎ”）を参照。保護シトシン２２はＣ２位置において、標準的条件下で標準のハロゲン化剤を使用してハロゲン化され、２−クロロ−４Ｎ−保護−４−ピリミジンアミン２４を生成する。アミン６との反応に続き、Ｃ４環外アミンが脱保護され、アミン１０と反応して、構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンが生成される。

一方、スキーム（ＩＩｂ）によると、シトシン２０はアミン１０との反応、またはアミン２１による保護により、それぞれＮ４−置換シトシン２３または２７を生成する。これらの置換シトシンは、さらに前述のようにハロゲン化、脱保護され（Ｎ４−置換シトシン２７の場合）、アミン６と反応して構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンを生成する。

スキーム（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）において出発物質として使用され得る、市販のシトシンには、シトシン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１４，２０１−８；ＣＡＳ登録７１−３０−７）；Ｎ^４−アセチルシトシン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃３７，７９１−０；ＣＡＳ登録１４６３１−２０−０）；５−フルオロシトシン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２７，１５９−４；ＣＡＳ 登録 ２０２２−８５−７）；および５−（トリフルオロメチル）−シトシンが含まれ、またこれらに限定されない。スキーム（ＩＩａ）の出発物質として有用な他の適当なシトシンは、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｏｆ Ｃａｎａｄａ， Ｉｎｃ．， Ｅｄｍｏｎｔｏｎ， ＣＡ （ｗｗｗ．ｇｅｎｅｒａｌｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ．ｃｏｍ）および／あるいはＩｎｔｅｒｃｈｉｍ， Ｃｅｄｅｘ， Ｆｒａｎｃｅ （ｗｗｗ．ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ．ｃｏｍ）、から入手でき、また標準的な技術を使用して生成することもできる。適切な合成方法を記した無数の標準的参考文献は、後に提供される。

さらに別の例示的実施例において、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、以下のスキーム（ＩＩＩ）に示されるように、置換あるいは非置換の２−アミノ−４−ピリミジノールから合成され得る：

スキーム（ＩＩＩ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１、Ｌ^２およびＸは、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、Ｚは後にスキームＩＶに関連して詳しく説明される脱離基である。スキーム（ＩＩＩ）によると、２−アミノ−４−ピリミジノール３０はアミン６（または任意的に保護されたアミン２１）と反応し、Ｎ２−置換−４−ピリミジノール３２を生成する。これは次に、前述の要領でハロゲン化され、Ｎ２−置換−４−ハロ−２−ピリミジンアミン３４が生成される。また、任意的な脱保護（例えば保護アミン２１が最初のステップで使用された場合）に続いてアミン１０と反応することにより、構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンが得られる。一方、ピリミジノール３０は、アシル化剤３１と反応し得る。

スキーム（ＩＩＩ）における出発物質としての使用に適した市販の２−アミノ−４−ピリミジノール３０には、２−アミノ−６−クロロ−４−ピリミジノール水和物（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ａ４７０２−８；ＣＡＳ 登録 ０００００−００−０）および２−アミノ−６−ヒドロキシ−４−ピリミジノール（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ａ５０４０−１；ＣＡＳ 登録 ５６−０９−７）が含まれ、またこれらに限定されない。スキーム（ＩＩＩ）における出発物質として有用な、他の２−アミノ−４−ピリミジノール３０は、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｏｆ Ｃａｎａｄａ， Ｉｎｃ．， Ｅｄｍｏｎｔｏｎ， ＣＡ （ｗｗｗ．ｇｅｎｅｒａｌｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ．ｃｏｍ）および／あるいはＩｎｔｅｒｃｈｉｍ， Ｃｅｄｅｘ， Ｆｒａｎｃｅ （ｗｗｗ．ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ．ｃｏｍ）から入手でき、また標準的な技術を使用して生成することもできる。適切な合成方法を記した無数の標準的参考文献は、後に提供される。

また、スキーム（ＩＶ）に示されるように、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、置換または非置換の４−アミノ−２−ピリミジノールから生成され得る：

スキーム（ＩＶ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１およびＬ^２は、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、Ｚは脱離基を表す。スキーム（ＩＶ）によると、４−アミノ−２−ピリミジノール４０のＣ２−ヒドロキシルはＣ４−アミノよりも求核試薬に対し反応性が強く、アミン６との反応によりＮ２−置換−２，４−ピリミジンジアミン４２が生成される。後に続く、良質の脱離基Ｚまたはアミン１０を含む化合物４４との反応により、構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンが得られる。化合物４４には、Ｎ２−置換−２，４−ピリミジンジアミン４２のＣ４−アミノにより置換される、実質上すべての脱離基が含まれる。適切な脱離基Ｚには、ハロゲン、メタンスルホニルオキシ（メシルオキシ；”ＯＭｓ”）、トリフルオロメタンスルホニルオキシ（”ＯＴｆ”）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ（トシルオキシ；”ＯＴｓ”）、ベンゼンスルホニルオキシ（”ベシレート”）およびメタニトロベンゼンスルホニルオキシ（”ノシレート”）が含まれ、またこれらに限定されない。他の適切な脱離基は、当技術に精通したものには明白なものである。

置換４−アミノ−２−ピリミジノール出発物質は、市販のものを入手することもできるし、また標準的な技術を使用して生成することもできる。適切な合成方法を記した無数の標準的参考文献は、後に提供される。

さらに別の例示的実施例において、以下のスキーム（Ｖ）に示されるように、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、２−クロロ−４−アミノピリミジンまたは２−アミノ−４−クロロピリミジンから生成することができる：

スキーム（Ｖ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１、Ｌ^２およびＸは、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、Ｚはスキーム（ＩＶ）について定義されたものである。スキーム（Ｖ）によると、２−アミノ−４−クロロピリミジン５０はアミノ１０と反応して４Ｎ−置換−２−ピリミジンアミン５２を生成し、続いて化合物３１またはアミン６と反応し、構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンを生成する。一方、２−クロロ−４−アミノ−ピリミジン５４は、化合物４４、続いてアミン６と反応して構造式（Ｉ）の化合物を生成する。

スキーム（Ｖ）の出発物質としての使用に適した多様なピリミジン５０および５４は、市販されており、これらの例には２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ａ４８６０−１；ＣＡＳ登録５６−０５−３）；２−アミノ−４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃５１，８６４−６；ＣＡＳ登録５７３４−６４−５）；２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１２，２８８−２；ＣＡＳ登録５６００−２１−５）；および２−アミノ−４−クロロ−６−メチルチオピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ａ４６００−５；ＣＡＳ登録１００５−３８−５）などが含まれ、またこれらに限定されない。その他のピリミジン出発物質は、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｏｆ Ｃａｎａｄａ， Ｉｎｃ．， Ｅｄｍｏｎｔｏｎ， ＣＡ （ｗｗｗ．ｇｅｎｅｒａｌｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ．ｃｏｍ） および／あるいはＩｎｔｅｒｃｈｉｍ， Ｃｅｄｅｘ， Ｆｒａｎｃｅ （ｗｗｗ．ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ．ｃｏｍ）から入手することもできるし、また標準的な技術を使用して生成することもできる。適切な合成方法を記した無数の標準的参考文献は、後に提供される。

また、４−クロロ−２−ピリミジンアミン５０は、スキーム（Ｖａ）に表されるように生成されることもある：

スキーム（Ｖａ）において、Ｒ^５およびＲ^６は構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。またスキーム（Ｖａ）において、ジカルボニル５３はグアニジンと反応して２−ピリミジンアミン５１を生成する。Ｎ−オキシドは、ｍ−クロロ過安息香酸、トリフルオロ過酢酸または尿素／過酸化水素複合体などの過酸の反応により生成され、次にハロゲン化されて４−クロロ−２−ピリミジンアミン５０が得られる。また、適切なハロゲン化剤の使用により、対応する４−ハロ−２−ピリミジンアミンを得ることができる。

またさらに別の例示的実施例において、以下のスキーム（ＶＩ）に示されるように、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、置換または非置換のウリジンから生成される：

スキーム（ＶＩ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１、Ｌ^２およびＸは、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、上付き記号ＰＧはスキーム（ＩＩｂ）について説明された保護基を表している。スキーム（ＶＩ）によると、ウリジン６０はＣ４反応部分を有し、アミン１０または保護アミン２１との反応により、それぞれＮ４−置換シチジン６２または６４を生成する。Ｎ４−置換６２または６４（”ＰＧ”が酸不安定な保護基を表すとき）の酸触媒の脱保護により、Ｎ４−置換シトシン２８が得らる。これは、続いてＣ２位置においてハロゲン化され、アミン６と反応して構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンを生成する。

以下のスキーム（ＶＩＩ）に示されるように、シチジンはまた、同様の方法で出発物質として使用される：

スキーム（ＶＩＩ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１、Ｌ^２およびＸは、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、上付き記号ＰＧは上述の保護基を表す。スキーム（ＶＩＩ）によると、ウリジン６０と同様に、シチジン７０もＣ４反応部分を有し、アミン１０または保護アミン２１との反応により、それぞれＮ４−置換シチジン６２または６４を生成する。これらのシチジン６２または６４はスキーム（ＶＩ）において以前に説明されたように処理され、構造式（Ｉ）の２，４−ピリミジンジアミンを生成する。

スキーム（ＶＩ）および（ＶＩＩ）はリボシルヌクレオシドを例示したものではあるが、当技術に精通した技術者は、リボース以外の糖または糖の類似体を含むヌクレオシドに加え、対応する２’−デオキシリボおよび２’，３’−ジデオキシリボヌクレオシドを使用することもできることを認識するであろう。

スキーム（ＶＩ）、（ＶＩＩ）における出発物質として有用な多数のウリジンおよびシチジンは、当技術分野で周知のものであり、その例として、５−トリフルオロメチル−２’−デオキシチジン（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ ＃ＡＢＣＲ Ｆ０７６６９；ＣＡＳ登録６６，３８４−６６−５）；５−ブロモウリジン（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ Ｉｎｔ’ｌ ２０００；ＣＡＳ登録９５７−７５−５）；５−ヨード−２’−デオキシウリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃１−７７５−６；ＣＡＳ登録５４−４２−２）；５−フルオロウリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃３２，９３７−１；ＣＡＳ登録３１６−４６−１）；５−ヨードウリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃８５，２５９−７；ＣＡＳ登録１０２４−９９−３）；５−（トリフルオロメチル）ウリジン（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ Ｉｎｔ’ｌ ２０００；ＣＡＳ登録７０−００−８）；５−トリフルオロメチル−２’−デオキシウリジン（Ｃｈｅｍ． Ｓｏｕｒｃｅｓ Ｉｎｔ’ｌ ２０００；ＣＡＳ登録７０−００−８が含まれ、またこれらに限定されない。スキーム（ＶＩ）、（ＶＩＩ）における出発物質として使用され得る、その他のウリジンおよびシチジンは、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｏｆ Ｃａｎａｄａ， Ｉｎｃ．， Ｅｄｍｏｎｔｏｎ， ＣＡ （ｗｗｗ．ｇｅｎｅｒａｌｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ．ｃｏｍ）および／あるいはＩｎｔｅｒｃｈｉｍ， Ｃｅｄｅｘ， Ｆｒａｎｃｅ （ｗｗｗ．ｉｎｔｅｒｃｈｉｍ．ｃｏｍ）から入手することもできるし、また標準的な技術を使用して生成することもできる。適切な合成方法を記した無数の標準的参考文献は、後に提供される。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、以下のスキーム（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）に示されるように、クロロ−置換ピリミジンなどの置換ピリミジンから合成される：

スキーム（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）において、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｌ^１、Ｌ２およびＲ^ａは、スキーム（Ｉ）について以前に定義されたものであり、「Ａｒ」はアリール基を表す。スキーム（ＶＩＩＩ）によると、２，４，６−トリクロロピリミジン８０（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃Ｔ５，６２０−０；ＣＡＳ＃３７６４−０１−０）とアミン６の反応から、置換ピリミジンモノ、ジ、およびトリアミン８１、８２および８３の三つの化合物の混合体が生成される。これらは、ＨＰＬＣまたは他の従来型の技術により分離、単離される。モノおよびジアミン８１、８２は、さらにアミン６および／あるいは１０と反応し、それぞれＮ２，Ｎ４，Ｎ６−３基置換−２，４，６−ピリミジントリアミン８４および８５を生成する。

Ｎ２，Ｎ４−ビス−置換−２，４−ピリミジンジアミンは、スキーム（ＶＩＩＩ）と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンまたは２，４−ジクロロ−ピリミジンを出発物質として使用することにより生成され得る。この場合、化合物８１に対応する単置換ピリミジンアミンは得られないが、代わりに、Ｎ２，Ｎ４−ビス−置換−２，４−ピリミジンジアミンが直接生成される。

スキーム（ＩＸ）によると、２，４，５，６−テトラクロロピリミジン９０（Ａｌｄｒｉｃｈ ＃２４，６７１−９；ＣＡＳ＃１７８０−４０−１）は、過剰量のアミン６と反応して９１、９２、および９３の三つの化合物の混合体を生成し、これらは、ＨＰＬＣまたは他の従来型の技術により分離、単離される。例示のように、Ｎ２，Ｎ４−ビス−置換−５，６，−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン９２は、さらにＣ６ハロゲン化物において、例えば求核試薬９４と反応して化合物９５を生成する。一方化合物９２はＳｕｚｕｋｉ反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−置換−５−クロロ−６−アリール−２，４−ピリミジンジアミン９７に変換される。また、２，４−ピリミジンジアミン９５は、Ｂｎ_３ＳｎＨ との反応により２，４−ピリミジンジアミン９９に変換される。

当技術に精通した技術者に認められるように、当発明に基づき、上述の例示的実施例の方法、あるいはその他の周知の方法により合成された２，４−ピリミジンジアミンは、出発物質および／あるいは中間体として使用され、当発明の別の２，４−ピリミジンジアミンを合成する。具体的な例は以下のスキーム（Ｘ）に示される：

スキーム（Ｘ）において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^２およびＲ^ａは、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。各Ｒ^ａ’はそれぞれがＲ^ａであり、図に示されたＲ^ａと同一または異なったものである。スキーム（Ｘ）によると、カルボン酸またはエステル１００は、アミン１０２との反応によりアミド１０４に変換される。アミン１０２において、Ｒ^ａ’は酸またはエステル１００のＲ^ａと同一、または異なったものである。同様に、炭酸エステル１０６はカルバメート１０８に変換され得る。

二番目の具体例は、以下のスキーム（ＸＩ）に示される：

スキーム（ＸＩ）において、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^２およびＲ^ｃは、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである。スキーム（ＸＩ）によると、ボラン／メチルスルフィド錯体１１２によるボラン還元によって、アミド１１０または１１６は、それぞれアミン１１４または１１８に変換される。２，４−ピリミジンジアミン 出発物質から２，４−ピリミジンジアミン 化合物を合成するために適した他の反応は、当技術に精通したものには明白である。

上述の合成スキームの多くは保護基の使用を例示していないが、当技術に精通した技術者には、場合によって、置換基Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｌ^１および／あるいはＬ^２が保護を必要とする官能基を含むことが理解できる。使用される保護基の絶対的な特性は、特に保護される官能基の特性、および特定の合成スキームにおける反応条件に応じるもので、当技術に精通したものには明白である。保護基の選択、および特定用途に適したその付着／除去の化学的性質についての手引きは、例えば上記のＧｒｅｅｎｅ ＆ Ｗｕｔｓにみることができる。

構造式（ＩＩ）のプロドラッグは、上述の方法のルーチン修正により生成され得る。また、当該プロドラッグは、構造式（Ｉ）の適切な保護２，４−ピリミジンジアミンと、適切なプロドラッグとの反応によっても生成される。当該反応、および式（ＩＩ）のプロドラッグを生成する産物の脱保護を実施する条件は周知のものである。

スキーム（Ｉ）−（ＩＸ）に記述の出発物質同様、ピリミジンの合成に役立つ方法を示した多数の文献が、当技術分野において知られている。具体的な手引きとして、Ｂｒｏｗｎ， Ｄ． Ｊ．， ”Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ”， ｉｎ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌｕｍｅ １６ （Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ， Ａ．， Ｅｄ．）， １９６２， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ， （Ａ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （”Ｂｒｏｗｎ Ｉ”）；Ｂｒｏｗｎ， Ｄ． Ｊ．， ”Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ”， ｉｎ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌｕｍｅ １６， Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ Ｉ （Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ， Ａ． ａｎｄ Ｔａｙｌｏｒ， Ｅ． Ｃ．， Ｅｄ．）， １９７０， Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， （Ａ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （Ｂｒｏｗｎ ＩＩ”）；Ｂｒｏｗｎ， Ｄ． Ｊ．， ”Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ”， ｉｎ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌｕｍｅ １６， Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ ＩＩ （Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ， Ａ． ａｎｄ Ｔａｙｌｏｒ， Ｅ． Ｃ．， Ｅｄ．）， １９８５， Ａｎ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ （Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （”Ｂｒｏｗｎ ＩＩＩ”）；Ｂｒｏｗｎ， Ｄ． Ｊ．， ”Ｔｈｅ Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ” ｉｎ Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌｕｍｅ ５２ （Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ， Ａ． ａｎｄ Ｔａｙｌｏｒ， Ｅ． Ｃ．， Ｅｄ．）， １９９４， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ｐｐ． １−１５０９ （Ｂｒｏｗｎ ＩＶ”）；Ｋｅｎｎｅｒ， Ｇ． Ｗ． ａｎｄ Ｔｏｄｄ， Ａ．， ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｖｏｌｕｍｅ ６ （Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ， Ｒ． Ｃ．， Ｅｄ．）， １９５７， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， Ｃｈａｐｔｅｒ ７ （ピリミジン）；Ｐａｑｕｅｔｔｅ， Ｌ． Ａ．， Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｍｏｄｅｒｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９６８， Ｗ． Ａ． Ｂｅｎｊａｍｉｎ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ｐｐ． １−４０１ （ウラシル合成 ｐｐ． ３１３， ３１５；ピリミジン合成ｐｐ． ３１３−３１６；アミノピリミジン合成ｐｐ． ３１５）；Ｊｏｕｌｅ， Ｊ． Ａ．， Ｍｉｌｌｓ， Ｋ． ａｎｄ Ｓｍｉｔｈ， Ｇ． Ｆ．， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ３^ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９５， Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ， Ｌｏｎｄｏｎ， ＵＫ， ｐｐ． １−５１６；Ｖｏｒｂｒｕｅｇｇｅｎ， Ｈ． ａｎｄ Ｒｕｈ−Ｐｏｈｌｅｎｚ， Ｃ．， Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ２００１， ｐｐ． １−６３１ （ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ｂｙ ａｃｙｌａｔｉｏｎ ｐｐ． ９０−９１；ｓｉｌｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ ｐｐ． ９１−９３）；Ｊｏｕｌｅ， Ｊ． Ａ．， Ｍｉｌｌｓ， Ｋ． ａｎｄ Ｓｍｉｔｈ， Ｇ． Ｆ．， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ４^ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ， ２０００， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ， Ｌｔｄ， Ｏｘｆｏｒｄ， ＵＫ， ｐｐ． １−５８９；およびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｖｏｌｕｍｅｓ １−９ （Ｔｒｏｓｔ， Ｂ． Ｍ． ａｎｄ Ｆｌｅｍｉｎｇ， Ｉ．， Ｅｄ．）， １９９１， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， ＵＫを参照されたい。

６．４ Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードの阻害
当発明の活性２，４−ピリミジンジアミン化合物は、なかでも特に細胞の脱顆粒の原因となるＦｃ受容体シグナル伝達カスケードを阻害する。具体的な例として、化合物は、好中球、好酸球、および好塩基球細胞などの免疫細胞の脱顆粒の原因となる、ＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードを阻害する。肥満細胞および好塩基球細胞は両方とも、例えばアレルギー性鼻炎やアレルギー性喘息などを含むアレルギー誘発型の疾患において、中心的な役割を果たす。図１によると、アレルゲン、特に花粉や寄生虫などに接触すると、ＩＬ−４（またはＩＬ−１３）、および免疫グロブリンＥクラス特異性の抗体の合成に転換する、その他のメッセンジャーに活性化されたＢ細胞により、アレルゲン特異性の免疫グロブリンＥ抗体が合成される。これらのアレルゲン特異性免疫グロブリンＥは、親和性の高いＦｃεＲＩに結合する。抗原が結合すると、ＦｃεＲ１に結合した免疫グロブリンＥは架橋され、免疫グロブリンＥ受容体シグナル変換経路が活性化され、細胞の脱顆粒が起こる。またその結果として、ヒスタミン、プロテアーゼ（トリプターゼ、チマーゼなど）を含む化学メディエーター、ロイコトリエン（ＬＴＣ４）などの脂肪メディエーター、血小板活性化因子（ＰＡＦ）、プロスタグランジン（ＰＧＤ２など）およびＴＮＦ−ａ、ＩＬ−４、ＩＬ−１３、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＧＭＣＳＦ、ＶＥＧＦおよび／あるいはＴＧＦ−βを含む一連のサイトカインなどのホストの放出および合成が起こる。肥満細胞や好塩基球細胞からのこれらの複合体の放出および／あるいは合成は、アレルゲン誘発の初期および後期段階の反応の原因となり、継続的な炎症状態を引き起こす下流事象と直接関連する。

脱顆粒による、すでに形成されたメディエーターの放出や、化学複メディエーターの放出および／あるいは合成の原因となるＦｃεＲＩシグナル変換経路における分子事象は、すでによく知られているものであり、図２に示されている。図２によると、ＦｃεＲＩは免疫グロブリンＥに結合したアルファサブユニット、ベータサブユニット、および二つのガンマサブユニット（ガンマホモ二量体）を含む、ヘテロテトラメリック受容体である。
多価の結合因子（例えば免疫グロブリンＥ−特異性のアレルゲンまたは抗−免疫グロブリンＥ抗体またはフラグメントを含む）による、ＦｃεＲＩに結合した免疫グロブリンＥの架橋は、Ｓｒｃ関連キナーゼであるＬｙｎの迅速な連携と活性化を誘引する。Ｌｙｎは、細胞内のベータサブユニットおよびガンマサブユニット上の免疫受容体チロシンベース活性モチーフ（ＩＴＡＭＳ）をリン酸化する。この結果、Ｌｙｎがベータサブユニットに、Ｓｙｋキナーゼがガンマホモ二量体に補充される。これらの受容体に関わるキナーゼは、分子内外のリン酸化により活性化され、Ｂｔｋキナーゼ、ＬＡＴ、およびホスホリパーゼＣ−ガンマＰＬＣ−ガンマなど、経路の他の化合物をリン酸化する。活性化したＰＬＣ−ガンマは、共に脱顆粒に必要とされる、タンパク質キナーゼＣ活性化およびＣａ^２＋の可動化の原因となる経路を起動する。ＦｃεＲ１架橋はまた、ＥＲＫ１／２、ＪＮＫ１／２、およびｐ３８の三つの主要なマイトジェン活性化プロテイン（ＭＡＰ）キナーゼを活性化する。これらの経路の活性化は、脂質メディエーターロイコトリエンＣＡ（ＬＴＣ４）に加え、ＴＮＦ−αおよびＩＬ−６などの炎症誘発性メディエーターの転写調節で重要である。

また、例示はされていないが、ＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードは、ＦｃｅＲＩシグナル伝達カスケードと、いくつかの共通因子を共有すると考えられている。重要なことに、ＦｃεＲＩと同様、ＦｃγＲＩはＳｙｋをリン酸化し補充するガンマホモ二量体を含み、またＦｃεＲＩと同様に、ＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードの活性化により、特に脱顆粒が起こる。ガンマホモ二量体を共有し、活性２，４−ピリミジンジアミン化合物によって調整される、その他のＦｃ受容体には、ＦｃαＲＩ、ＦｃγＲＩＩＩなどが含まれ、またこれらに限定されない。

当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードを阻害する能力は、生体外の分析により簡単に確定または確認される。ＦｃεＲＩを介する脱顆粒の阻害を確認するのに適した分析は、例のセクションに示されている。一つの典型的な分析において、肥満細胞や好塩基球細胞など、ＦｃεＲＩを介する脱顆粒のできる細胞は、まずＩＬ−４、幹細胞因子（ＳＣＦ）、ＩＬ−６および免疫グロブリンＥの存在下で成長してＦｃεＲＩの発現を増加させ、当発明の２，４−ピリミジンジアミンテスト化合物と接触し、抗免疫グロブリンＥ抗体（または免疫グロブリンＥ特異性のアレルゲン）により刺激される。ＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードを活性化させた結果放出および／あるいは合成された、化学メディエーターまたはその他の化学因子の量は、培養の後に標準技術により定量化され、コントロール群の細胞（刺激は受けたが、テスト化合物に接触していない細胞）から放出されたメディエーターまたは因子の量と比較される。コントロール細胞と比較して測定されたメディエーターまたは因子の量を５０％減少させるテスト化合物の濃度が、テスト化合物のＩＣ_５０となる。分析に使用される肥満細胞および好塩基球細胞の起源は、一部化合物の希望の用途に応じ、当技術に精通したものには明白である。例えば、化合物がヒトのある特定の疾病の治療または予防に使用される場合、肥満細胞または好塩基球細胞の起源として適しているのは、ヒトあるいはその特定の疾病の容認されたまたは既知の臨床モデルを構成する動物である。従って、肥満細胞または好塩基球細胞は、例えば、マウスやラット、イヌ、ヒツジ、その他の臨床試験に通常使用される動物などの下等哺乳類から、サル、チンパンジー、類人猿からヒトなどの高等哺乳類まで、特定の用途に応じ、多種多様な動物源から得られる。生体外分析を行うのに適した細胞の具体的な例には、げっ歯類またはヒトの好塩基球細胞、ラット好塩基球白血病細胞系、初代マウス肥満細胞（骨髄由来マウスの肥満細胞「ＢＭＭＣ」など）および臍帯血または肺などの他の組織から分離した初代ヒト肥満細胞（「ＣＨＭＣ」）が含まれ、またこれらに限定されない。これらの細胞の種類の分離／培養法は、よく知られており、また例のセクションに示されている（Ｄｅｍｏ ｅｔ ａｌ．， １９９９， Ｃｙｔｏｍｅｔｒｙ ３６（４）：３４０−３４８、および２００１年１１月８日提出の同時係属出願番号第１０／０５３，３５５番参照。この開示はここに参考として組み込まれている）。もちろん、ＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードの活性化により脱顆粒する、たとえば好酸球などを含む他の種類の免疫細胞も使用される。

当技術に精通した技術者に認識されているように、定量化されるメディエーターまたは因子は重要ではない。メディエーターまたは因子が、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードの起動あるいは活性化の結果放出および／あるいは合成されたものであることが、唯一の条件である。例えば、図１によると、肥満細胞および好塩基球細胞中のＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードの活性化により、多数の下流事象が起こる。例えば、ＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードの活性化は、脱顆粒により多様なすでに生成されている化学メディエーターおよび因子の即時の放出（受容体の活性化から１−３分以内）の原因となる。従って、一つの実施例において、定量化されるメディエーターまたは因子は顆粒特異的（顆粒中には存在するが、通常細胞質内には存在しない）なものである。当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の活性の確定および確認のために定量化される、顆粒特異的なメディエーターまたは因子の例には、ヘキソサミニダーゼやトリプターゼなどの顆粒特異的酵素、およびヒスタミン、セロトニンなどの顆粒特異的成分が含まれ、またこれらに限定されない。これらの因子を定量化する分析法は良く知られており、多くの場合市販されている。例えば、トリプターゼやヘキソサミニダーゼの放出の定量化は、開裂すると蛍光発生する、開裂可能な基質と共に細胞を培養し、従来の技術により発生した蛍光の量を定量化することによって行われる。このような開裂可能の蛍光発生基質は、市販されている。例えば放出されたトリプターゼの定量化には、蛍光発生基質Ｚ−Ｇｌｙ−Ｐｒｏ−Ａｒｇ−ＡＭＣ（Ｚ＝ベンジルオキシカルボニル；ＡＭＣ＝７−アミノ−４−メチルクマリン；ＢＩＯＭＯＬ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ， Ｉｎｃ．， Ｐｌｙｍｏｕｔｈ Ｍｅｅｔｉｎｇ， ＰＡ １９４６２、カタログＮｏ． Ｐ−１４２）およびＺ−Ａｌａ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−ＡＭＣ（Ｅｎｚｙｍｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ部門、ＩＣＮ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ．， Ｌｉｖｅｒｍｏｒｅ， ＣＡ ９４５５０、カタログＮｏ． ＡＭＣ−２４６）が使用される。また、放出されたヘキソサミニダーゼの定量化には、蛍光発生基質４−メチルウンベルフェリル−Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミド（Ｓｉｇｍａ， Ｓｔ． Ｌｏｕｉｓ， ＭＯ、カタログ＃６９５８５）が使用される。ヒスタミンの放出は、ＩｍｍｕｎｏｔｅｃｈヒスタミンＥＬＩＳＡ分析＃ＩＭ２０１５（Ｂｅｃｋｍａｎ−Ｃｏｕｌｔｅｒ， Ｉｎｃ．）などの、市販の酵素結合免疫反応吸着測定法（ＥＬＩＳＡ）を使用して定量化される。トリプターゼ、ヘキソサミニダーゼ、およびヒスタミン放出の具体的な定量化方法は、例のセクションに示されている。これらの分析法のどれもが、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の活性の確定および確認のために使用できる。

再び図１を見ると、脱顆粒は、起動されたＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードに対する、いくつかの反応のうちのひとつにすぎない。このシグナル経路の活性化は、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１３およびＭＩＰ１−αなどの、サイトカインおよびケモカインの新たな合成および放出、またロイコトリエン（例えばＬＴＣ４）などの脂質メディエーター、血小板活性化因子（ＰＡＦ）およびプロスタグランジンの放出の原因となる。従って、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の活性はまた、活性細胞により放出および／あるいは合成されたこれらのメディエーターを一つ以上定量化することにより分析される。

上述の顆粒特異的成分と異なり、これらの「後期」メディエーターは、ＦｃεＲＩシグナル伝達系の活性後、即座には放出されない。従って、これらの後期メディエーターを定量化する際には、定量化されるメディエーターが合成（必要であれば）／放出されるのに充分な時間、活性細胞を培養するよう、注意しなくてはならない。通常、ＰＡＦおよびロイコトリエンＣ４などの脂質メディエーターは、ＦｃεＲＩ活性後３−３０分で放出される。また、サイトカインやその他の後期メディエーターはＦｃεＲＩ活性後約４−８時間で放出される。特定のメディエーターに適した培養時間は、当技術に精通した者には周知のものである。具体的な手引きおよび分析法は例のセクションに記されている。

特に後期に放出されるメディエーターの量は、標準技術により定量化することができる。一つの実施例において、これらの量はＥＬＩＳＡ分析によって定量化される。ＴＮＦａ、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６および／あるいはＩＬ−１３の放出量を定量化するのに適したＥＬＩＳＡ分析キットは、例えばＢｉｏｓｏｕｒｃｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｉｎｃ．， Ｃａｍａｒｉｌｌｏ， ＣＡ ９３０１２（カタログ番号ＫＨＣ３０１１、ＫＨＣ００４２、ＫＨＣ００５２、ＫＨＣ００６１およびＫＨＣ０１３２参照）から入手できる。また細胞から放出されたロイコトリエンＣ４（ＬＴＣ４）の定量化に適したＥＬＩＳＡ分析キット は、Ｃａｙｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．， Ａｎｎ Ａｒｂｏｒ， ＭＩ ４８１０８（カタログ番号５２０２１１参照）から入手できる。

通常、当発明の活性２，４−ピリミジンジアミン化合物は、上述のあるいは実施例のセクションに示されているような生体外分析における測定において、ＦｃεＲＩを介した脱顆粒および／あるいはメディエーターの放出／合成に対し、約２０ ｍＭ以下のＩＣ_５０値を表す。もちろん、当技術に精通した技術者は、例えば１０ μＭ、１ μＭ、１００ ｎＭ、１０ ｎＭ、１ ｎＭ、またはそれ以下の順に、より低いＩＣ_５０値を表す化合物が特に有用であることを理解している。

当技術に精通した技術者はまた、上述の多様なメディエーターが、様々な悪影響を誘発すること、または同じ悪影響について様々な効力を表すことを理解している。例えば、脂質メディエーターＬＴＣ４は、強力な血管収縮薬であり、血管収縮の誘発において、ヒスタミンに比べ約１０００倍の効力を持っている。別の例では、アトピー性あるいはタイプＩ過敏反応に介在することに加え、サイトカインはまた、組織の改変および細胞の増殖の原因ともなり得る。従って、前述の化学メディエーターのいずれか一つの放出および／あるいは合成を阻害する化合物は有用ではあるが、前述のメディエーターの複数、あるいはすべての放出および／あるいは合成を阻害する化合物は、これらが、特定のメディエーターにより誘発された悪影響の複数、あるいはすべてを改良するまたは完全に回避するのに有用であるため、特定の用途を見出すことを、当技術に精通した技術者は理解している。例えば、顆粒特異的、脂質、およびサイトカインの三種類のメディエーターのすべての放出を阻害する化合物は、タイプＩ即時過敏反応、またそれにまつわる慢性症状の治療、予防に有効である。

一種類以上のメディエーター（例えば顆粒特異的なものまたは後期メディエーターなど）の放出を阻害することができる当発明の化合物は、上記に説明される様々な生体外分析法（またはその他の同等な生体外分析法）を使用して、各種類の典型的なメディエーター質についてそのＩＣ_５０値を決定することによって同定される。一種類以上の伝達物質の放出を阻害することができる当発明の化合物は、通常各メディエータータイプについて、約２０ μＭ未満のＩＣ_５０値を示す。例えば、ヒスタミン放出に対しＩＣ_５０値（ＩＣ_５０ ^{ヒスタミン}）１ μＭを、またロイコトリエンＬＴＣ４の合成／放出に対しＩＣ_５０値（ＩＣ_５０ ^ＬＴＣ４）１ ｎＭを示す化合物は、即時（顆粒特異的）メディエーターおよび後期メディエーターの両方の放出を阻害する。別な具体例において、ＩＣ_５０ ^{トリプターゼ}値１０ μＭ、ＩＣ_５０ ^ＬＴＣ４値１ μＭおよびＩＣ_５０ ^ＩＬ−４値１μＭを示す化合物は、即時（顆粒特異的）メディエーター、脂質およびサイトカインメディエーターの放出を阻害する。上述の具体例は、各種類の一つの典型的メディエーターのＩＣ_５０値を用いているが、一種類以上のクラスに含まれる複数、あるいはすべてのメディエーターのＩＣ_５０値を得ることもできることを、当技術に精通した技術者は理解している。特定の化合物および用途に対し、そのＩＣ_５０値が確定されるメディエーターの数量および特性は、当技術に精通したものには明白である。

同様の分析法が、通例の修正の後、ＦｃαＲＩ、ＦｃγＲＩおよびＦｃγＲＩＩＩシグナル伝達など、他のＦｃ受容体により起動されたシグナル変換カスケードの阻害を確認するのに使用される。例えば、化合物のＦｃγＲＩシグナル変換を阻害する能力は、上述の方法と同様の分析法で確認される。この方法では、免疫グロブリンＥや免疫グロブリンＥ特異性アレルゲンまたは抗体の代わりに、免疫グロブリンＧや免疫グロブリンＧ特異性アレルゲンまたは抗体を有する細胞を培養することによってＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードが活性化される。ガンマホモ二量体を含むＦｃ受容体など、他の種類のＦｃ受容体の阻害を確認するのに適した細胞の種類、活性剤、および定量化のための薬剤は、当技術に精通したものには明白である。

一つの特に有用な種類の化合物には、ほぼ同程度のＩＣ_５０値を有する、即時顆粒特異性メディエーターおよび後期メディエーターの放出を阻害する２，４−ピリミジンジアミン化合物が含まれる。このとき、ほぼ同程度のＩＣ_５０値とは、各メディエーターが互いの１０倍の範囲内にあることを意味する。また、別の特に有用な種類の化合物には、ほぼ同程度のＩＣ_５０値を有する、即時顆粒特異性メディエーター、脂質メディエーター、およびサイトカインメディエーターの放出を阻害する２，４−ピリミジンジアミン化合物が含まれる。具体的な実施例において、このような化合物は以下に挙げる、ほぼ同程度のＩＣ_５０値を有するメディエーターの放出を阻害する：ヒスタミン、トリプターゼ、ヘキソサミニダーゼ、ＩＬ−４、ＩＬ−５、ＩＬ−６、ＩＬ−１３、ＴＮＦαおよびＬＴＣ４。
これらの化合物は、なかでも特に、アトピー性またはタイプＩ即時過敏反応に関連する、初期および後期の反応の両方を改善、あるいは完全に回避するのに有用である。

すべての希望の種類のメディエーターの放出を阻害する能力が一つの化合物に備わっていることが理想的である。しかしながら、化合物の混合によっても同じ結果が得られることが確認されている。例えば、顆粒特異的メディエーターの放出を阻害する一番目の化合物を、サイトカインメディエーターの放出および／あるいは合成を阻害する二番目の化合物と合わせて使用することができる。

上述のＦｃεＲＩまたはＦｃγＲＩ脱顆粒経路に加え、肥満細胞および／あるいは好塩基球細胞の脱顆粒は他の媒介物によって誘発される。例えば、細胞の初期のＦｃεＲＩまたはＦｃγＲＩシグナル変換機構をバイパスするカルシウムイオノフォア、イオノマイシンは、脱顆粒の引き金となるカルシウム流出を直接誘発する。また、図２によると、活性ＰＬＣγは、特にカルシウムイオンの可動化およびそれに続く脱顆粒の原因となる経路を起動する。図に示されているように、このＣａ^２＋の可動化は、ＦｃεＲＩシグナル変換経路の後期に引き起こされる。上述のように、また図３に示されるように、イオノマイシンは脱顆粒の原因となるＣａ^２＋の可動化およびＣａ^２＋流出を直接誘発する。このように脱顆粒を誘発するその他のイオノフォアとしてＡ２３１８７が含まれる。イオノマイシンのような顆粒誘発イオノフォアの、初期ＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードをバイパスする能力は、上述のように初期ＦｃεＲＩおよびＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードを遮蔽または阻害することによる脱顆粒阻害作用を特に表す、当発明の活性化合物を同定するためのカウンタースクリーンとして使用される。特にこのようなＦｃεＲＩおよびＦｃγＲＩを介した初期の脱顆粒を阻害する化合物は、脱顆粒やそれに続くヒスタミン、トリプターゼ、その他の顆粒含有物の即時放出を阻害するだけでなく、ＴＮＦα、ＩＬ−４、ＩＬ−１３およびＬＴＣ４などの脂質メディエーターの放出の原因となる炎症誘発性活性経路をも阻害する。従って、特にこのようなＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩを介した初期の脱顆粒を阻害する化合物は、急性アトピー性またはタイプＩ過敏反応だけではなく、複数の炎症性メディエーターを含む後期反応をも遮蔽あるいは阻害する。

特にＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩを介した初期の脱顆粒を阻害する当発明の化合物は、ＦｃεＲＩおよびＦｃγＲＩを介した脱顆粒（例えば、顆粒特異的メディエーター、または免疫グロブリンＥあるいは免疫グロブリンＧ結合因子の刺激を受けた細胞の生体外分析によって測定された成分の放出に関し、ＩＣ_５０値が約２０ μＭまたはそれ以下であるもの）は阻害するが、イオノフォア誘発の脱顆粒はほとんど阻害しない。一つの実施例において、生体外分析における測定において、イオノフォア誘発脱顆粒のＩＣ_５０値が約２０ μＭまたはそれ以上であるとき、化合物はイオノフォア誘発の脱顆粒をほとんど阻害しないものとみなされる。もちろん、イオノフォア誘発脱顆粒のＩＣ_５０値がより高い、またはイオノフォア誘発の脱顆粒を全く阻害しない活性化合物は、特に有用である。別の実施例において、生体外分析における測定で、ＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩを介した脱顆粒とイオノフォア誘発の脱顆粒のＩＣ_５０値の差が１０倍以上であるとき、化合物はイオノフォア誘発の脱顆粒をほとんど阻害しないものとみなされる。イオノフォア誘発脱顆粒のＩＣ_５０値の測定に適した分析法には、上述の脱顆粒分析法において、細胞が抗免疫グロブリンＥ抗体または免疫グロブリンＥ特異的アレルゲンではなく、イオノマイシンまたはＡ２３１８７（Ａ．Ｇ． Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ， Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ， ＣＡ）などの脱顆粒誘発カルシウムイオノフォアにより刺激または活性されるように修正されたものをすべて含む。当発明の特定の２，４−ピリミジンジアミン化合物がイオノフォア誘発の脱顆粒を阻害する能力を分析する具体的分析法は、例のセクションに示される。

当技術に精通した技術者によって理解されているように、ＦｃεＲＩを介した脱顆粒に関し高度の選択性を示す化合物は、ＦｃεＲＩカスケードを選択的に対象とし、他の脱顆粒機構は妨げない、という特定の用途を有する。同様に、ＦｃγＲＩを介した脱顆粒に関し高度の選択性を示す化合物は、ＦｃγＲＩカスケードを選択的に対象とし、他の脱顆粒機構は妨げない、という特定の用途を有する。高度の選択性を示す化合物は通常、ＦｃεＲＩまたはＦｃγＲＩを介した脱顆粒に対し、イオノマイシン誘発の脱顆粒などのイオノフォア誘発脱顆粒の１０倍あるいはそれ以上の選択性をもつ。

生化学およびその他のデータにより、ここに記述されている２，４−ピリミジンジアミン化合物は、Ｓｙｋキナーゼの作用の強力な阻害剤であることが確認されている。例えば、単離Ｓｙｋキナーゼを用いた実験において、２４種の２，４−ピリミジンジアミン化合物を検査したところ、２種を除いてすべてが、ＩＣ_５０値がサブミクロモル濃度領域にあるペプチド基質の、Ｓｙｋキナーゼ触媒のリン酸化を阻害した。残りの化合物は、ミクロモル濃度領域のリン酸化を阻害した。加えて、肥満細胞を使用した生体外分析において検査された１６種の化合物のうち、すべてがＳｙｋキナーゼ基質（ＰＬＣ−ガンマ１、ＬＡＴなど）およびＳｙｋキナーゼの下流タンパク質（テスト時においてＪＮＫ， ｐ３８， Ｅｒｋ１／２およびＰＫＢ）のリン酸化を阻害したが、カスケードにおけるＳｙｋキナーゼ（Ｌｙｎなど）の上流のタンパク質は阻害しなかった。Ｌｙｎ基質のリン酸化は、検査された２，４−ピリミジンジアミン化合物によっては阻害されなかった。さらに、以下の化合物について、生化学分析（ＩＣ_５０の範囲：３から１８５０ｎＭ）におけるＳｙｋキナーゼの作用の阻害と、肥満細胞におけるＦｃεＲ１を介した脱顆粒（ＩＣ_５０の範囲：３０から１６５０ｎＭ）の阻害の間に、高度の相関関係が認められた：Ｒ９５０３７３、Ｒ９５０３６８、Ｒ９２１３０２、Ｒ９４５３７１、Ｒ９４５３７０、Ｒ９４５３６９、Ｒ９４５３６５、Ｒ９２１３０４、Ｒ９４５１４４、Ｒ９４５１４０、Ｒ９４５０７１、Ｒ９４０３５８、Ｒ９４０３５３、Ｒ９４０３５２、Ｒ９４０３５１、Ｒ９４０３５０、Ｒ９４０３４７、Ｒ９２１３０３、Ｒ９４０３３８、Ｒ９４０３２３、Ｒ９４０２９０、Ｒ９４０２７７、Ｒ９４０２７６、Ｒ９４０２７５、Ｒ９４０２６９、Ｒ９４０２５５、Ｒ９３５３９３、Ｒ９３５３７２、Ｒ９３５３６６、Ｒ９３５３１０、Ｒ９３５３０９、Ｒ９３５３０７、Ｒ９３５３０４、Ｒ９３５３０２、Ｒ９３５２９３、Ｒ９３５２３７、Ｒ９３５１９８、Ｒ９３５１９６、Ｒ９３５１９４、Ｒ９３５１９３、Ｒ９３５１９１、Ｒ９３５１９０、Ｒ９３５１３８、Ｒ９２７０５０、Ｒ９２６９６８、Ｒ９２６９５６、Ｒ９２６９３１、Ｒ９２６８９１、Ｒ９２６８３９、Ｒ９２６８３４、Ｒ９２６８１６、Ｒ９２６８１３、Ｒ９２６７９１、Ｒ９２６７８２、Ｒ９２６７８０、Ｒ９２６７５７、Ｒ９２６７５３、Ｒ９２６７４５、Ｒ９２６７１５、Ｒ９２６５０８、Ｒ９２６５０５、Ｒ９２６５０２、Ｒ９２６５０１、Ｒ９２６５００、Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１１４７、Ｒ９２０４１０、Ｒ９０９２６８、Ｒ９２１２１９、Ｒ９０８７１２、Ｒ９０８７０２。

従って、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の活性はまた、キナーゼ作用の生化学的または細胞分析によっても確認することができる。図２によると、肥満細胞および／あるいは好塩基球細胞のＦｃεＲＩシグナル伝達カスケードにおいて、ＳｙｋキナーゼはＬＡＴおよびＰＬＣ−ガンマ１をリン酸化し、その結果、特に脱顆粒が起こる。これらの作用のいずれかを使用して、当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の活性を確認することができる。一つの実施例において、この活性は単離されたＳｙｋキナーゼまたはその活性フラグメントと２，４−ピリミジンジアミン化合物を、Ｓｙｋキナーゼ基質（例えば、シグナル伝達カスケード中のＳｙｋによりリン酸化されることが知られている合成ペプチド、またはタンパク質など）の存在下で接触させ、Ｓｙｋキナーゼが基質をリン酸化したかどうかを分析することによって確認される。また一方では、Ｓｙｋキナーゼを発現する細胞を使用して分析を行うこともできる。このような細胞にはＳｙｋキナーゼを内因的に発現するものもあるし、組換えＳｙｋキナーゼを発現するように処理されたものもある。これらの細胞には、任意的にＳｙｋキナーゼ基質を発現するものもある。これらの確認分析法に適した細胞および適切な細胞を作り出す方法は、当技術に精通したものには明白である。２，４−ピリミジンジアミン化合物の活性を確認するのに適した、生化学的および細胞分析法の具体的な例は、例のセクションに示される。

通常、Ｓｙｋキナーゼの阻害剤である化合物は、Ｓｙｋキナーゼの合成基質または内因性基質をリン酸化する能力などの、Ｓｙｋキナーゼの作用に関し、体外または細胞分析法において約２０μＭ以下の範囲のＩＣ_５０値を示す。当技術に精通した技術者は、１０μＭ、１μＭ、１００ｎＭ、１０ｎＭ、１ｎＭの範囲あるいはさらにそれ以下のＩＣ_５０値を示す化合物が、特に有用であることを認めている。

６．５ 用途および組成物
前述のように、当発明の活性化合物は、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケード、特に脱顆粒その他の工程により、細胞から化学メディエーターを放出および／あるいは合成する原因となるＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩシグナル伝達カスケードなどの、ガンマホモ二量体を含むＦｃ受容体のシグナル伝達カスケードを阻害する。さらに前述のように、活性化合物はまた、Ｓｙｋキナーゼの強力な阻害剤である。これらの作用の結果として、当発明の活性化合物は生体外（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）、生体内（ｉｎ ｖｉｖｏ）および生体外（ｅｘ ｖｉｖｏ）などの多様な状態で、Ｓｙｋキナーゼ、Ｓｙｋキナーゼが関わるシグナル伝達カスケード、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケード、およびこれらのシグナル伝達カスケードにより影響を受ける生物学的反応を制御、制限するのに使用される。例えば、一つの実施例において、当化合物は生体外または生体内のいずれかで、Ｓｙｋキナーゼを発現する実質的にすべての細胞において、Ｓｙｋキナーゼを阻害するのに使用される。これらはまた、Ｓｙｋキナーゼが関わるシグナル変換カスケードの制御にも使用される。このようなＳｙｋ依存型シグナル変換カスケードには、ＦｃεＲＩ、ＦｃγＲＩ、ＦｃγＲＩＩＩ、ＢＣＲ およびインテグリンシグナル変換カスケードが含まれ、またこれらに限定されない。当化合物はまた、生体外または生体内で、Ｓｙｋ依存型シグナル変換カスケードにより影響を受ける細胞あるいは生物学的反応を制御、特に阻害するのに使用される。これらの細胞あるいは生物学的反応には、呼吸バースト、細胞接着、細胞の脱顆粒、細胞拡散、細胞の移動、細胞凝集、ファゴサイトーシス（食作用）、サイトカインの合成および放出、細胞成熟およびＣａ^２＋流出などが含まれ、またこれらに限定されない。重要なことに、当化合物は生体内で、全体的あるいは部分的にＳｙｋキナーゼの作用を介した疾病の治療／予防のための治療的手段として、Ｓｙｋキナーゼを阻害するために使用される。Ｓｙｋキナーゼを介し、当化合物により治療／予防することのできる疾病の非限定的な例については、以下でより詳しく説明する。

別の実施例において、活性化合物は、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケードや脱顆粒などの化学的メディエーターの放出または合成により特徴付けられ、またはそれらに起因する、あるいはそれらに関連する疾病の治療または予防のための治療手段として、Ｆｃ受容体シグナル伝達カスケード、およびＦｃεＲＩおよび／あるいはＦｃγＲＩを介した脱顆粒の制限または阻害に使用される。これらの治療は獣医学的に動物に用いられることも、ヒトに適用されることもある。このようなメディエーターの放出、合成、または脱顆粒により特徴付けられ、またはそれらに起因する、あるいはそれらに関連し、そのため活性化合物により治療／予防される疾病には、例示的にアトピーまたはアナフィラキシー性過敏反応あるいはアレルギー反応、アレルギー（アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、アトピー性喘息、アトピー性皮膚炎および食物アレルギーなど）、軽度の瘢痕化（例えば強皮症、強度の線維症、ケロイド、手術後の傷、肺線維症、血管痙攣、偏頭痛、再灌流障害および心筋梗塞の後遺症などによる）、組織破壊に関わる疾病（例えば、ＣＯＰＤ、心臓喘息、または心筋梗塞の後遺症など）、組織の炎症に関わる疾病（過敏性腸症候群、けいれん性結腸および炎症性腸疾患など）、炎症および瘢痕化が含まれ、またこれらに限定されない。

これらの疾病の治療／予防に使用される際、当活性化合物は単一で、あるいは一つ以上の活性化合物と混合して、またはこれらの疾病および／あるいはそれに関連する症状の治療に有用な他の薬剤と混合あるいは併用して投与される。当活性化合物はまた、例を挙げると、ステロイド、膜安定化薬、５ＬＯ阻害剤、ロイコトリエン合成および受容体の阻害剤、免疫グロブリンＥアイソタイプスイッチングまたは免疫グロブリンＥ合成および免疫グロブリンＧアイソタイプスイッチングまたは免疫グロブリンＧ合成の阻害剤、β−作動薬、トリプターゼ阻害剤、アスピリン、ＣＯＸ阻害剤、メトトレキサート、抗ＴＮＦ薬、リタキシン［ｒｅｔｕｘｉｎ］、ＰＤ４阻害剤、ｐ３８阻害剤、ＰＤＥ４阻害剤、および抗ヒスタミン剤など、他の疾病／疾患の治療に有用な薬剤と混合または併用して投与されることもある。さらに当活性化合物は、それ自体がプロドラッグの形態、または活性化合物あるいはプロドラッグを含んだ薬学的組成物として投与されることもある。

当発明の活性化合物（あるいはそのプロドラッグ）を含む薬学的組成物は、従来の混合、溶解、造粒、水簸による糖衣錠生成、乳化、カプセル化、取り込みまたは凍結乾燥などの工程により、製造される。この組成物は、活性化合物を薬学的に使用可能な調剤にする工程を促進する、一つ以上の生理的に受容可能なキャリヤー、希釈剤、賦形剤、または助剤を使用した従来の方法により形成される。

活性化合物またはプロドラッグは、前述のように薬学的組成物自体で、あるいは水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、または薬学的に適した塩の形態で形成される。通常、このような塩は、対応する遊離酸あるいは遊離塩基よりも水溶液中における溶解性が高いが、対応する遊離酸あるいは遊離塩基よりも溶解性の低い塩が形成されることもある。

当発明の薬学的組成物は、例えば、局所、眼、口、全身、鼻、注射、経皮、肛門、膣などへの投与を含む、実質的にあらゆる投与経路、あるいは吸入または吹送による投与に適した形態をとることができる。

局所投与の場合、活性化合物またはプロドラッグは、当技術分野では周知のように、液剤、ゲル、軟膏、クリーム、懸濁剤などの製剤に形成される。

組織用の製剤には、経皮、経粘膜経口、または肺経由の投与用にデザインされたものに加え、皮下注射、静脈注射、筋肉注射、髄膜内注射、または腹腔内注射など、注射により投与するようにデザインされたものが含まれる。

有用な注入用の調剤は、水性あるいは油性賦形剤中の活性化合物の無菌懸濁液、液剤、あるいは乳剤を含む。当組成物はまた、懸濁化剤、安定剤および／あるいは分散剤などの処方剤を含む。注射用の製剤は、例えばアンプルなどの単位投薬形態であったり、複数投与の容器に入っており、防腐剤が含まれていることもある。

また、注射用の製剤は、使用の際に、無菌パイロジェンフリー水、緩衝液、デキストロース液などを含み、またこれらに限られない適切な賦形剤によって溶かれる粉末であることもある。このため、当活性化合物は、凍結乾燥などの当技術分野で既知の技法により乾燥され、使用に際して溶解される。

経粘膜投与用の製剤では、浸透するべき障壁に適した浸透剤が製剤中に含まれる。これらの浸透剤は当技術分野では周知のものである。

経口投与用の製剤では、薬学的組成物は、例えば結合剤（トウモロコシ澱粉ゼラチン化剤、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース等）；充填剤（乳糖、微結晶セルロース、またはリン酸水素カルシウム等）；潤滑剤（ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ等）；錠剤分解物質（ジャガイモ澱粉、あるいはグリコール酸澱粉ナトリウム等）；または湿潤剤（ラウリル硫酸ナトリウム）など、薬剤として適切な賦形剤を使用した従来の方法で生成される、例えばトローチ剤、錠剤、あるいはカプセルなどの形態を取る。錠剤は、糖衣、フィルムコート、腸溶コートなど、当技術分野で周知の方法によりコーティングされる。経口投与に特に適した化合物には、化合物Ｒ９４０３５０、Ｒ９３５３７２、Ｒ９３５１９３、Ｒ９２７０５０およびＲ９３５３９１が含まれる。

経口投与用の液体調剤は、例えば、エリキシル剤、液剤、シロップまたは懸濁液などの形態をとるか、または使用に際し水またはその他の賦形剤により液状に溶解される乾燥製品であることもある。これらの液体調剤は、懸濁化剤（ソルビトールシロップ、セルロース誘導体、または食用硬化油脂）；乳化剤（レシチンまたはアカシア）；非水性賦形剤（アーモンドオイル、油性エステル、エチルアルコール、ｃｒｅｍｏｐｈｏｒｅ^ＴＭ、または植物油）；および防腐剤（メチルまたはプロピル−ｐ−ヒドロキシ安息香酸、あるいはソルビン酸）などの薬剤として適切な添加剤により、従来の方法で生成される。このような調剤にはまた、バッファ塩、防腐剤、香料添加剤、着色剤、および甘味剤が適宜含まれる。

経口投与用の調剤は、周知のように、活性化合物またはプロドラッグの制御放出に適した形態をとることもある。

口腔内投与用の組成物は、従来の方法により生成された錠剤またはトローチ剤の形態をとる。

肛門および膣からの投与用には、活性化合物は、液剤（停留浣腸用）、座薬、あるいはカカオバターまたはその他のグリセリドなど、従来の座薬のベースを含んだ軟膏の形態に作られる。

経鼻投与、または吸入、吹送による投与では、活性化合物やプロドラッグは、例えばジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、過フッ化炭化水素、二酸化炭素またはその他の適切なガスなどの適切なガスを使用した、スプレー用の高圧ガスを含んだ、スプレーパックや噴霧器からのエアゾールスプレーにより供給される。エアゾールスプレーを使用する場合、投与量の単位は、バルブによって決定され、定量投与が供給される。また吸入、吹送による投与で使用されるカプセルやカートリッジ（たとえばゼラチンを含むカプセルやカートリッジ）は、化合物の混合粉体および乳糖あるいは澱粉などの適切な粉末ベースを含むように生成される。

市販の鼻腔用スプレーを使用した、鼻からの投与に適した水性懸濁液の具体例には、以下の成分が含まれる：活性化合物またはプロドラッグ（０．５−２０ ｍｇ／ｍｌ）；塩化ベンザルコニウム（０．１−０．２ ｍｇ／ｍＬ）；ポリソルベート８０（ＴＷＥＥＮ（登録商標）８０；０．５−５ ｍｇ／ｍｌ）；カルボキシメチルセルロースナトリウムまたは微結晶セルロース（１−１５ ｍｇ／ｍｌ）；フェニルエタノール（１−４ ｍｇ／ｍｌ）；およびデキストロース（２０−５０ ｍｇ／ｍｌ）。最終的な懸濁液のｐＨは、約ｐＨ５からｐＨ７の範囲に調整され、通常は約５．５のｐＨを有する。

吸入による化合物の投与、特に化合物Ｒ９２１２１８の投与に適した水性懸濁液の別の具体例には、化合物またはプロドラッグ１−２０ ｍｇ／ｍＬ、０．１−１％（体積比）ポリソルベート８０（ＴＷＥＥＮ（登録商標）８０）、クエン酸５０ ｍＭおよび０．９％の塩化ナトリウムが含まれる。

眼に投与する活性化合物およびプロドラッグは、液剤、乳剤、懸濁液など、眼に投与するのに適した形態に生成される。眼に投与する化合物に適した多くの賦形剤が当技術分野において知られている。具体的な、非限定的な例は米国特許第６，２６１，５４７号；米国特許第６，１９７，９３４号；米国特許第６，０５６，９５０号；米国特許第５，８００，８０７号；米国特許第５，７７６，４４５号；米国特許第５，６９８，２１９号；米国特許第５，５２１，２２２号；米国特許第５，４０３，８４１号；米国特許第５，０７７，０３３号；米国特許第４，８８２，１５０号；および米国特許第４，７３８，８５１号に記述されている。

長期投与用として、活性化合物およびプロドラッグを移植や筋肉注射による投与用の持続性薬剤の形態に生成することもできる。活性成分は、適切な高分子材料または疎水性物質（適当な油の中の乳剤など）あるいはイオン交換樹脂、またはやや溶けにくい塩などのやや溶けにくい誘導体などで生成される。一方、経皮吸収用に活性化合物をゆっくり放出する、粘着性ディスクまたはパッチなどとして製造されている、経皮投与法も使用される。これには浸透促進剤が使用され、活性化合物の経皮浸透が促進される。適切な経皮パッチについては、例えば米国特許第５，４０７，７１３．号；米国特許第５，３５２，４５６号；米国特許第５，３３２，２１３号；米国特許第５，３３６，１６８号；米国特許第５，２９０，５６１号；米国特許第５，２５４，３４６号；米国特許第５，１６４，１８９号；米国特許第５，１６３，８９９号；米国特許第５，０８８，９７７号；米国特許第５，０８７，２４０号；米国特許第５，００８，１１０号；および米国特許第４，９２１，４７５号に記述されている。

また、その他の薬剤投与法も適用される。リポソームおよび乳剤は、活性化合物およびプロドラッグを供給するのに使用される、供給賦形剤として良く知られている。ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などの、特定の有機溶剤もまた適用されるが、これらは通常毒性が高い。

薬学的組成物は、必要に応じ、活性化合物を含んだ一つ以上の投与ユニットを含むパックまたはディスペンサー（取り出し容器）内に入れられる。このようなパックは、例えば、ブリスター包装などのように、金属箔またはプラスティック箔を含んでいる。パックあるいはディスペンサーには投与方法の説明書がついている。

６．６ 有効量
当発明の活性化合物またはプロドラッグ、あるいはその組成物は通常、希望の結果を得るのに有効な量、例えば治療される特定の疾病の治療／予防に対する有効量で使用される。当化合物は、治療効果を得るために治療用に、あるいは予防効果を得るために予防用に投与される。治療効果とは、たとえまだその基礎疾患に苦しんでいても、気分または病状の改善が患者により報告されるような場合にみられる、治療される基礎疾患の根絶または改善、および／あるいは基礎疾患に関連する一つ以上の症状の根絶または改善を意味する。例えば、アレルギーに苦しむ患者への化合物（調剤）の投与は、根本的なアレルギー反応が根絶／改善された時だけではなく、アレルゲンへの接触によるアレルギー症状の重症度や持続時間の減少が患者から報告された時、治療効果をあげたといえる。別の例として、喘息の状態の治療効果には、喘息発作が起きた場合の呼吸作用の改善、または喘息の起こる頻度あるいはその重症度の軽減が含まれる。治療効果にはまた、改善が認められるか否かに関わらず、病気の進行の停止または減速が含まれる。

予防用の投与として、前述の疾病の一つが発現する危険を覚悟の上で、化合物が患者に投与されることがある。例えば、もし患者がある特定の薬剤に対するアレルギーを有するかどうかが不明な場合、その薬に対するアレルギー反応を回避または改善するために、その薬の投与に先立って化合物が投与される。一方、基礎疾患の診断を受けた患者における症状の発現を回避するために、予防用の投与がなされることもある。例えば、アレルゲンへの予測される接触に先立ち、アレルギー患者に対し化合物が投与されることがある。化合物はまた、疾患の発現を予防するため、上述の疾病の一つに知られる作用因子に繰り返し接触している健常者に対し、予防的に投与されることもある。例えば、ラテックスなどの、アレルギーの原因となることがわかっているアレルゲンに繰り返し接触している健常者に対し、アレルギーの発現を予防するために、化合物が投与される。また、喘息患者に対し、喘息発作の誘引となる活動に先立って化合物を投与し、喘息の重症度を軽減する、あるいは喘息そのものを回避することがある。

化合物の投与量は、治療される特定の適応症、投与方法、投与目的が予防効果あるいは治療効果のいずれにあるか、治療される適応症の重症度、また、患者の年齢および体重、特定な活性化合物のバイオアベイラビリティなどの、様々な要因に依存する。有効量の決定は、当技術分野に精通した者の能力で充分対応できる範囲のものである。

有効量はまず、生体外分析により推定される。例えば動物用の初期量は、血液循環を目標として、生体外ＣＨＭＣあるいはＢＭＭＣ、また、例のセクションで説明されている他の生体外分析により測定された、特定の化合物のＩＣ_５０値以上と同一あるいはそれ以上の血清濃度を得るように定められる。特定の化合物のバイオアベイラビリティを考慮に入れたこのような血液循環、あるいは血清濃度を達成する投与量の計算は、当技術分野に精通した者の能力で充分対応できる範囲のものである。参考として、Ｆｉｎｇｌ ＆ Ｗｏｏｄｂｕｒｙ， ”Ｇｅｎｅｒａｌ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ，” Ｉｎ： Ｇｏｏｄｍａｎ ａｎｄ Ｇｉｌｍａｎ’ｓ Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂａｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｃｈａｐｔｅｒ １， ｐｐ． １−４６， ｌａｔｅｓｔ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｐａｇａｍｏｎｏｎ Ｐｒｅｓｓ［Ｐａｇａｍｏｎｏｎ Ｐｒｅｓｓ出版、最新版、Ｆｉｎｇｌ ＆ Ｗｏｏｄｂｕｒｙ、”Ｇｅｎｅｒａｌ Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ，” Ｉｎ： Ｇｏｏｄｍａｎ ａｎｄ Ｇｉｌｍａｎ’ｓ Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂａｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ、第１章、１−４６ページ］、およびそこに引用されている参考文献を参照されたい。

初期量はまた、動物モデルのような生体内データによって推定される。上述の様々な疾病を治療または予防する化合物の効能を検査するのに有用な動物モデルは、当技術分野において周知のものである。過敏反応またはアレルギー反応の適切な動物モデルは、Ｆｏｓｔｅｒ， １９９５， Ａｌｌｅｒｇｙ ５０（２１ Ｓｕｐｐｌ）：６−９， ｄｉｓｃｕｓｓｉｏｎ ３４−３８およびＴｕｍａｓ ｅｔ ａｌ．， ２００１， Ｊ． Ａｌｌｅｒｇｙ Ｃｌｉｎ． Ｉｍｍｕｎｏｌ． １０７（６）：１０２５−１０３３に記載されている。また、アレルギー性鼻炎に適した動物モデルは、Ｓｚｅｌｅｎｙｉ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌｆｏｒｓｃｈｕｎｇ ５０（１１）：１０３７−４２；Ｋａｗａｇｕｃｈｉ ｅｔ ａｌ．， １９９４， Ｃｌｉｎ． Ｅｘｐ． Ａｌｌｅｒｇｙ ２４（３）：２３８−２４４およびＳｕｇｉｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ４８（１）：１−７に記載されている。アレルギー性結膜炎に適した動物モデルは、Ｃａｒｒｅｒａｓ ｅｔ ａｌ．， １９９３， Ｂｒ． Ｊ． Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ． ７７（８）：５０９−５１４；Ｓａｉｇａ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｏｐｈｔｈａｌｍｉｃ Ｒｅｓ． ２４（１）：４５−５０；およびＫｕｎｅｒｔ ｅｔ ａｌ．， ２００１， Ｉｎｖｅｓｔ． Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ． Ｖｉｓ． Ｓｃｉ． ４２（１１）：２４８３−２４８９に記載されている。全身性肥満細胞症に適した動物モデルは、Ｏ’Ｋｅｅｆｅ ｅｔ ａｌ．， １９８７， Ｊ． Ｖｅｔ． Ｉｎｔｅｒｎ． Ｍｅｄ． １（２）：７５−８０およびＢｅａｎ−Ｋｎｕｄｓｅｎ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｖｅｔ． Ｐａｔｈｏｌ． ２６（１）：９０−９２に記載されている。高免疫グロブリンＥ症候群に適した動物モデルは、Ｃｌａｍａｎ ｅｔ ａｌ．， １９９０， Ｃｌｉｎ． Ｉｍｍｕｎｏｌ． Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ． ５６（１）：４６−５３に記載されている。Ｂ細胞リンパ腫に適した動物モデルは、Ｈｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．， １９９８， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ９５：１３８５３−１３８５８およびＨａｋｉｍ ｅｔ ａｌ．， １９９６， Ｊ． Ｉｍｍｕｎｏｌ． １５７（１２）：５５０３−５５１１に記載されている。アトピー性皮膚炎、アトピー性湿疹、アトピー性喘息などのアトピー性疾患に適した動物モデルは、Ｃｈａｎ ｅｔ ａｌ．， ２００１， Ｊ． Ｉｎｖｅｓｔ． Ｄｅｒｍａｔｏｌ． １１７（４）：９７７−９８３およびＳｕｔｏ ｅｔ ａｌ．， １９９９， Ｉｎｔ． Ａｒｃｈ． Ａｌｌｅｒｇｙ Ｉｍｍｕｎｏｌ． １２０（Ｓｕｐｐｌ １）：７０−７５に記載されている。通常の技術を有した技術者は、このような情報を日常的に適応して、ヒトへの投与に適した投与量を決定することができる。他の適切な動物モデルは例のセクションに記載されている。

投与量は通常、一日０．０００１、０．００１、または０．０１ ｍｇ／ｋｇから一日約１００ ｍｇ／ｋｇの範囲内であるが、化合物の活性、バイオアベイラビリティ、投与方法、および上述の様々な要因により、これ以上またはこれ以下であることもある。投与量および投与間隔は、治療あるいは予防効果を維持するのに充分なだけの化合物の血漿濃度が得られるよう、個々に調整される。例えば、特に投与方法、治療される特定の適応症、および処方を出す医師の判断により、化合物は週に一回、週に数回（例えば一日おきなど）一日一回、あるいは一日複数回投与される。部分局所投与など、部分投与あるいは選択的摂取の場合、活性化合物の効果的局所濃度は、血漿濃度とは関係がないこともある。当技術に精通した技術者は、必要以上の実験を行わずに、効果的局所濃度を最適化することができる。

望ましくは、当化合物は、事実上の毒性をもたらすことなく、治療的あるいは予防的効果を提供する。化合物の毒性は、標準的薬学工程により決定される。毒性と治療（または予防）効果との投与比は、治療指数である。治療指数の高い化合物が望まれる。

ここまでは発明の説明であり、以下に限定のためではなく、説明を目的とした例を示す。

７．例
７．１
スキーム（Ｉ）−（Ｖ）の２，４−ピリミジンジアミン化合物の合成に役立つ、出発物質および中間体の合成
スキーム（Ｉ）−（Ｖ）による当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の合成に役立つ、多様な出発物質、Ｎ４−単置換−２−ピリミジンアミンおよびＮ２−単置換−４−ピリミジンジアミン［芳香族求核性単置換反応（ＳＮＡＲ）産物］は、下記の要領で生成される。単ＳＮＡＲ産物の合成に適した条件は、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０８７）により例示される。

７．１．１
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン
まず５−フルオロウラシル（０．６５ｇ， ５ｍｍｏｌ）を、攪拌棒および還流冷却器を備えた乾燥フラスコに入れ、次にオキシ塩化リン（ＰＯＣｌ_３）（１．５３ｇ， １０ｍｍｏｌ）を加えた。その結果得られた混合物を、窒素雰囲気下で１１０ ^ｏＣにて８時間加熱する。次に反応物を室温まで冷却し、五塩化リン（ＰＣｌ_５）（３．１２ｇ， １５ｍｍｏｌ）を加え、１１０ ^ｏＣまで１２時間加熱した。その後室温まで冷却した後、混合物を氷水に注ぎ入れ、塩化ナトリウムで飽和させ、０ ^ｏＣで１時間おき、ＰＯＣｌ_３およびＰＣｌ_５を完全に分解させた。次に固体２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを急速ろ過によって収集し、吸い取り紙で乾燥させ、低温保存した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４７（ｓ、１Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１５５．４２、１５１．８７、１４７．４３および１４７．１３；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ３８１４９

７．１．２
２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｄ６， ９３０−０）
ＰＯＣｌ_３（１００ ｍＬ）中の５−ニトロウラシル（１０ｇ、６３ ｍｍｏｌ）懸濁液を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（１０ ｍＬ）存在下で５時間還流し、室温まで冷却して、力強く混ぜながらクラッシュアイス上に注いだ。酢酸エチルにより水層を抽出した。
合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒は減圧下で蒸発させた。さらにシリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル；体積比１：１）上でクロマトグラフィにより残基を精製することで、目的の２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２６分．；純度：９５％；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．１６（１Ｈ、ｓ）

７．１．３
２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジン
２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンの生成と同様の方法で、５−シアノウラシルとＰＯＣｌ_３およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンとの反応により、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．７５分；純度：９５％

７．１．４
２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン
２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンの生成と同様の方法で、５−シアノウラシルとＰＯＣｌ_３およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンとの反応により、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ９．０７；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．９８分（高速法）；純度：７０％

７．１．５
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０８７）
磁気攪拌棒とゴム製隔壁（２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンの損失とＮ_２の侵入を防ぐため）を備えたフラスコに、３，４−エチレンジオキシアニリン（３４ ｇ、２２５ ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１００ ｍＬ）、Ｈ_２Ｏ（３００ ｍＬ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２５ ｇ、１５０ ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物を室温で１時間かき混ぜ、Ｈ_２Ｏ（１．５ リットル）で希釈し、２ＮのＨＣｌ（２００ ｍＬ）で酸性化させ、超音波分解した。これにより得られた個体をろ過し、Ｈ_２Ｏで洗浄、乾燥することで、目的の産物２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン （Ｒ９２６０８７）３３ ｇ（７８％）が回収された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．２７（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４５７０；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．７０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８３（ＭＨ^＋）

７．１．６
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ニトロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４００９４）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンおよび３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ニトロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２８．７９分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０８（Ｍ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．０７（１Ｈ、ｓ）、９．１５（１Ｈ、ｓ）、７．０２−６．８８（３Ｈ、ｍ）、４．２９（４Ｈ、ｓ）

７．１．７
２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−ニトロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４００９７）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンおよび３−ヒドロキシアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−ニトロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．２１分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６７（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．２０（１Ｈ、ｓ）、９．１９（１Ｈ、ｓ）、７．３２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．２ Ｈｚ）、７．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．８および１．８ Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４および２．４ Ｈｚ）、５．２０（１Ｈ、ｓ）

７．１．８
２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６１１１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ヒドロキシアニリンを反応させ、生成物２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０６（ｂｄ、１Ｈ）、７．２６（ｂｄ、１Ｈ）、７．２０−７．００（ｍ、２Ｈ）、６，５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４４３７４；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０２；純度：１００％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：２４０（Ｍ^＋）

７．１．９
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０７３）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−ジメトキシアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、６．８９（ｂｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４５９３；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．９５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８５（ＭＨ^＋）

７．１．１０
２−クロロ−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０６６）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−エトキシアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、７．４９（ｂｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９２（ｂｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、４．０３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．４２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４６２７；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．５０分；純度：９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６８（ＭＨ^＋）

７．１．１１
２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６２０７）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−クロロアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１（ｂｓ、１Ｈ）、８．６０（ｂｄｄ、２Ｈ）、８．３６（ｂｄｄ、２Ｈ）、６．９０（ｂｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４４０７；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．６３分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５８（ＭＨ^＋）

７．１．１２
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６３９３）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルメチレンオキシアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．８６（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）

７．１．１３
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５７３）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンおよびｔｅｒｔ−ブチル ４−アミノフェニルアセテートを反応させ、生成物Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．５２（ｓ、２Ｈ））、１．４９（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．５０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４（ＭＨ^＋）

７．１．１４
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（インドール−５−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５８１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノインドールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（インドール−５−イル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ９．４５（ｂｓ、１Ｈ）、８．００（ｂｓ、１Ｈ）、７．８２（ｂｄ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．４０（ｂｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．８５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６３（ＭＨ^＋）

７．１．１５
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシメチル−クマリン−７−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６６１８）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メトキシメチル−７−アミノクマリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシメチル−クマリン−７−イル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．３８分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３６（ＭＨ^＋）

７．１．１６
２−クロロ−Ｎ４−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６６１９）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。
ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３１分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６８（ＭＨ^＋）

７．１．１７
２−クロロ−Ｎ４−（５−クロロピリド−２−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０６１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−クロロ−２−アミノピリジンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（５−クロロピリジ−２−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．５８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５９（ＭＨ^＋）

７．１．１８
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（５−メチルピリド−２−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０６２）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−メチル−２−アミノピリジンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（５−メチルピリド−２−イル）−５−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．３ Ｈｚ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２９分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３９（ＭＨ^＋）

７．１．１９
Ｎ４−［６−（１，４−ベンゾオキサジニル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを（メタノールまたはメタノール：水の中で）反応させ、Ｎ４−［６−（１，４−ベンゾオキサジニル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．８分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９５（ＭＨ^＋）

７．１．２０
Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾフランを反応させ、Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０９（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０５ （ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．３５分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６６（ＭＨ^＋）

７．１．２１
２−クロロ−Ｎ４−（２−カルボキシ−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４００５０）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−カルボキシ−４−クロロアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（２−カルボキシ−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：所要時間：２０．８３分；純度：９８％；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．７および２．７ Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．７およびＪ＝ ０．９ Ｈｚ）

７．１．２２
Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジニル）−Ｌ−チロシンメチルエステル（Ｒ９４０１０８）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとＬ−チロシンメチルエステルを反応させ、Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジニル）−Ｌ−チロシンメチルエステルが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３２分；純度：８３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２５（Ｍ＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、６．９５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．９５（１Ｈ、ｓ）、５．７２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、５．０５（１Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝ ７．５および５．３ Ｈｚ）、３．７７（３Ｈ、ｓ）、３．１６（２Ｈ、ｍ）

７．１．２３
２−クロロ−Ｎ４−［３−（５−シアノ−２−メチル−４−チオメチル−６−ピリミジニル）フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０１４１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（５−シアノ−２−メチル−４−チオメチル−６−ピリミジニル）アニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［３−（５−シアノ−２−メチル−４−チオメチル−６−ピリミジニル）フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２３分；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８６（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．９ Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．１ Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１およびＪ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．８および１．８ Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ、ｓ）、２．７９（３Ｈ、ｓ）、２．６９（３Ｈ、ｓ）

７．１．２４
Ｎ４−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４５１５４）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）アニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンからＮ４−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．８１（ｍ、４ Ｈ）、３．３７（ｍ、６ Ｈ）、６．８５（ｂｒ、１ Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．４０（ｍ、５ Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２ Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１ Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５６分、純度：９７．７５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８．００（ＭＨ^＋）

７．１．２５
２−クロロ−Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４５０６９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１７８ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）、トリフルオロ無水酢酸（０．１７ ｍＬ、１．２ ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１５ ｍＬ、１．８４ ｍｍｏｌ）から２−クロロ−Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１１０ ｍｇ、６６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ５．２２（ｓ、２ Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、８．９４（ｄ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ、１ Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：−１３７．６０；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．１９分；純度：８９．９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７９．０６（ＭＨ^＋）

７．１．２６
Ｎ４−（４−アセトキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２１０）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−アセトキシアニリンを反応させ、Ｎ４−（４−アセトキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．９７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８１（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．６４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．１２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．００（１Ｈ、ｓ）、２．３１（３Ｈ、ｓ）

７．１．２７
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２１１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−ヒドロキシアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１０分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２４０（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．４６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ、ｓ）、４．９４（１Ｈ、ｓ）

７．１．２８
２−クロロ−Ｎ４−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２１３）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２，３−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。
ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２９分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６８（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．１６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６１（１Ｈ、ｓ）、４．８７（１Ｈ、ｓ）、２．２１（３Ｈ、ｓ）、２．１６（３Ｈ、ｓ）

７．１．２９
２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２３０）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．２６分；純度：９０％；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９４（１Ｈ、ｓ）、９．２１（１Ｈ、ｓ）、８．３７（１Ｈ、ｄ、３．６ Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ、ｓ）、７．４１（１Ｈ、ｓ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）

７．１．３０
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリノ）プロピル］オキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２４７）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン と４−［３−（Ｎ−モルフォリノ）プロピル］オキシアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリノ）プロピル］オキシフェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１５分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．４９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９２（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ、ｓ）、４．０３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、３．７３（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、２．５３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ６．７ Ｈｚ）、２．４７（４Ｈ、ｍ）、１．９８（２Ｈ、ｍ）

７．１．３１
Ｎ４−［２−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチル］］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２５９）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチルアミンを反応させ、Ｎ４−［２−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチル］］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１１分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４９（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．６ Ｈｚ）、７．３１−７．１７（４Ｈ、ｍ）、７．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ、ｓ）、３．７６（２Ｈ、ｍ）、３．２４（２Ｈ、ｍ）、２．９０（２Ｈ、ｍ）、２．５９（２Ｈ、ｍ）、２．３４（２Ｈ、ｍ）、１．７６（４Ｈ、ｍ）

７．１．３２
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２６８）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを反応させ、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３３．９６分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７９（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．３ Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ、ｍ）、７．３４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．２２（１Ｈ、ｍ）、６．９６（１Ｈ、ｓｌ）、１．３４（９Ｈ、ｓ）

７．１．３３
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２５７５６）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノベンジルアルコールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４５（ｂｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２）、４．５２（ｓ、２Ｈ））；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４４３９４（ｓ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．２９分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５４（ＭＨ^＋）

７．１．３４
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２５７５９）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−アミノベンジルアルコールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９９（ｂｓ、１Ｈ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４４５７０（ｓ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５７分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５４（ＭＨ^＋）

７．１．３５
２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン Ｒ９４０２７９
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−３，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１５分；純度：９４．７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８０（ＭＨ^＋）

７．１．３６
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（（２Ｒ）−ヒドロキシ−（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエチル）−４−ピリジンアミン（Ｒ９２５７６２）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと（１Ｒ，２Ｓ）−（−）−ノルエフェドリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２Ｒ−ヒドロキシ−１Ｓ−メチル−２−フェニルエチル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．３８（ｍ、５Ｈ）、５．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、５．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、４．５４（ｍ、１Ｈ）、２．８７（ｂｓ、１Ｈ）、１．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４４０８

７．１．３７
Ｎ−（２−クロロ−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）グリシンエチルエステル（Ｒ９２５８５０）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−６−エトキシカルボニル５−ニトロピリミジンとグリシンエチルエステル塩酸塩を反応させ、Ｎ−（２−クロロ−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）グリシンエチルエステルが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８７（ｂｓ、１Ｈ）、４．４８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、１．４０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．２７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３２（Ｍ^＋）

７．１．３８
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２５７６３）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−アミノ−１−フェニルエタノールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−４−ピリミジンアミンが生成された。 ^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．４１−７．３２（ｍ、５Ｈ）、５．７１（ｂｓ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．９８（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４５１４９；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．２７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６３（Ｍ^＋）

７．１．３９
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（フルフリル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２５７６４）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとフルフリルアミンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（フルフリル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．３５（ｍ、２Ｈ）、５．５０（ｂｓ、１Ｈ）、４．６９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４５１６３；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．５２分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２８（Ｍ^＋）

７．１．４０
Ｒ９３５０１０：（±）−２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと１−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミンを反応させ、（±）−２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．５０−７．４７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．７ Ｈｚ）、７．２６−７．２３（ｄｄ、Ｊ＝ ８．７および１．７ Ｈｚ）、５．３５−５．２８（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）

７．１．４１
Ｒ９３５０１１：（±）−Ｎ４−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと１−（４−ブロモフェニル）エチルアミンを反応させ、（±）−Ｎ４−［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−クロロ−５−フルオロ− ４−ピリミジンアミンが得られた：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．４５−５．２６（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝７．０ Ｈｚ）

７．１．４２
Ｒ９３５００７：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｓ）−フェニル］エチル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと１−（１Ｓ）−フェニル エチルアミンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｓ）−フェニル］エチル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、４Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．３４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、５．４０−５．３２（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５２（ＭＨ^＋）

７．１．４３
Ｒ９３５００８：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｒ）−フェニル］エチル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと１−（１Ｒ）−フェニルエチルアミンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｒ）−フェニル］エチル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、４Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．３４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、５．３８−５．３１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）

７．１．４４
Ｒ９３５０１２：２−クロロ−Ｎ４−［［ジ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）］メチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとジ［３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル］メチルアミンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［［ジ（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）］メチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、２Ｈ）、７．７４（ｓ、４Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、５．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）

７．１．４５
Ｒ９３５０１４：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｒ）−４−メトキシフェニル］エチル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと（Ｒ）−（＋）−１−（４−メトキシフェニル）エチルアミンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｒ）−４−メトキシフェニル］エチル］−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３９−５．２６（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）

７．１．４６
Ｒ９３５０１５：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｓ）−４−メトキシフェニル］エチル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと（Ｓ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）エチルアミンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［（１Ｓ）−４−メトキシフェニル］エチル］−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３８−５．２９（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．７ Ｈｚ）

７．１．４７
Ｒ９３５０１３：２−クロロ−Ｎ−（フルオレン−９−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ ４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、９−アミノフルオレン塩酸と、ジイソプロピルエチルアミンの加えられた２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを反応させ、２−クロロ−Ｎ−（フルオレン−９−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．７３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．５９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．４４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．３２（ ａｐｐ ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）

７．１．４８
Ｒ９３５２１０：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させる実験により、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１７（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）

７．１．４９
Ｒ９３５２００：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミン：
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−１−メチル−インダゾリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７２分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７８（ＭＨ^＋）

７．１．５０
Ｒ９３５０１７：Ｎ−（５−ブロモ−２−クロロピリミジニル）−４−フルオロフェニルエチルアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、４−フルオロ−α−メチルベンジルアミンと５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンを反応させ、Ｎ−（５−ブロモ−２−クロロピリミジニル）−４−フルオロフェニルエチルアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．３５−７．２５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．５および８．７ Ｈｚ）、７．０５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、５．３６（ｄｑ、１Ｈ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４および７．０ Ｈｚ）、１．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．７３分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３１（ＭＨ^＋）

７．１．５１
Ｒ９３５００９：（±）−Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロピリミジニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、４−フルオロ−α−メチルベンジルアミンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを反応させ、（±）−Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロピリミジニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３７−７．３３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４および８．４ Ｈｚ）、７．０４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、５．３５−５．３１（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．９０分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７０（ＭＨ^＋）

７．１．５２
Ｒ９３５０２２：５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ４−［４−（Ｎ−メチル−２−メトキシカルボニル）ピロールイル）−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと、ジイソプロピルエチルアミンの加えられたＮ−メチル−２−カルボメトキシ−４−アミノピロール塩酸を反応させ、５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシピロール−４−イル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．９６分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４６（ＭＨ^＋）

７．１．５３
Ｒ９３５２３４：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−フェニル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０２−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．１１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．５８（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．０９分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８（ＭＨ^＋）

７．１．５４
Ｒ９３５２３５：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−メチル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９１（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．０５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３６（ＭＨ^＋）

７．１．５５
Ｒ９３５２３６：２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−［１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］アニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．０４（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．４７（ｓ、６Ｈ）、１．１０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．０７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３８（ＭＨ^＋）

７．１．５６
２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジン
攪拌棒と還流冷却器を備えた、乾燥したフラスコに５−エトキシカルボニルウラシル（１．８４ｇ、１０ ｍｍｏｌ）、ＰＯＣｌ_３（１０ ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１ ｍＬ）を入れ、９０ ^ｏＣで２時間加熱した。減圧下で過剰ＰＯＣｌ_３を除去し、氷水（１００ ｇ）で急冷した。水溶液をエチルエーテル（３ ｘ １００ ｍＬ）により抽出し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液および水（各１００ ｍＬ）で洗浄する。硫酸ナトリウムにて乾燥した後、エチルエーテルを除去し、残留物を高真空下で乾燥することにより、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．００（ｓ、１Ｈ）、４．４５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．４２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）

７．１．５７
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステル（Ｒ９２６５１８）およびＮ−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステル（Ｒ９２６５１９）
ＴＨＦ（４ ｍＬ）中のＬ−フェニルアラニンエチルエステル塩酸（０．１３７ｇ、０．６ ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ５−エトキシカルボニルピリミジン（０．１１２ｇ、０．５ ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７ ｍＬ、０．６ ｍｍｏｌ）の混合物を密閉チューブ内で１００ ^ｏＣにて３時間加熱する。反応物をＨ_２Ｏ（２０ ＭＬ）で希釈し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３ ｘ ５０ ｍＬ）により抽出、２ＮのＨＣｌ（１０ ｍＬ）と水（１０ ｍＬ）で洗浄し、溶媒を蒸発させる。得られた残留物をヘキサン中の１５％のＥｔＯＡｃを使用した分取ＴＬＣにより精製して、次の二つの生成物が主に得られる：Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステル（Ｒ９２６５１８）。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９２ Ｈｚ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）、７．３２−７．１７（ｍ、５Ｈ）、５．０５（ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および５．７ Ｈｚ）、４．３４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．２０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、３．２４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、１．３５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３７．１５分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８（ＭＨ^＋）；およびＮ−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステル（Ｒ９２６５１９）。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８３（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．００（ｂｔ、１Ｈ）、４．９９（ｂｄｑ、１Ｈ）、４．３６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．１９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．２０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）１．３８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．２４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３４．８０分；純度：８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８（Ｍ^＋）

７．１．５８
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−バリンエチルエステル（Ｒ９２６５２０）およびＮ−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジニル）−Ｌ−バリンエチルエステル（Ｒ９２６５２１）
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステルの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとＬ−バリンエチルエステルを反応させ、Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−バリンエチルエステル（Ｒ９２６５２０）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、４．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、４．３６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．０３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、１．００（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３６．５４分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３０（ＭＨ^＋）と、Ｎ−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジニル）−Ｌ−バリンエチルエステル（Ｒ９２６５２１）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８２（ｓ、１Ｈ）、６．０２（ｍ、１Ｈ）、４．６９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８および４．５ Ｈｚ）、４．３３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、２．２８（ｓｅｐｔ、１Ｈ）１．３４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７ Ｈｚ）、１．００（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３３．５３分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３０（Ｍ^＋）とが生成された。

７．１．５９
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−ロイシンエチルエステル（Ｒ９２６５２２）
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステルの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとＬ−ロイシンエチルエステルを反応させ、Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−ロイシンエチルエステルが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６９（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、１Ｈ、７．８ Ｈｚ）、４．８４（ｓ、１Ｈ）、４．３８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、０．９７（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、０．９５（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３６．０９分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３０（ＭＨ^＋）

７．１．６０
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−アラニンエチルエステル（Ｒ９２６５２３）および
Ｎ−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジニル）−Ｌ−アラニンエチルエステル（Ｒ９２６５２４）
Ｎ−（２−クロロ−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステルの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとＬ−バリンエチルエステルを反応させ、Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−アラニンエチルエステル（Ｒ９２６５２３）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８０（ｂｄ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、４．７９（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２４（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．８９分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０３（ＭＨ^＋）と、Ｎ−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジニル）−Ｌ−アラニンエチルエステル（Ｒ９２６５２４）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８０（ｓ、１Ｈ）、６．０１（ｂｓ、１Ｈ）、４．６５（ｂｑ、１Ｈ）、４．３５（ｑ、２Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、１．５５、ｔ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．７８分；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０２（Ｍ^＋）とが生成された。

７．１．６１
２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
アセトン／Ｈ_２Ｏ（１：９ ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（０．５ ｇ、３．０ ｍｍｏｌ）と４−ｎ−ブトキシアニリン（０．４９ ｇ、３ ｍｍｏｌ）溶液に、室温で、濃ＨＣｌ（０．１ ｍＬ）を加えた。混合物を１時間還流加熱した後、室温まで冷却し、２ ＮのＮａＯＨ（２ ｍＬ）により塩基性にした。ＥｔＯＡｃ（２ ｘ ５０ ｍＬ）により水層を抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、真空で濃縮した。粗製の黒色の固体をクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ 比４：１）により精製して、茶色の油の形態で２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（０．７１ ｇ、８０％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ８．０１（ｄ、Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．４６（ｍ、２Ｈ）、６．９５−６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｂｓ、１Ｈ）、３．９９−３．９５（ｔ、Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ、２Ｈ）、１．８２−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．４３（ｍ、２Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、３Ｈ）

７．１．６２
２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−ｎ−ヘキシルオキシアニリンの反応により、２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリジンアミンが得られた。粗生成物をクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ比４：１）で精製することにより、（１４）（０．７４ ｇ、７６％）が、静置状態で凝固する赤茶色の油の形態を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ８．０１（ｄ、Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｂｓ、１Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ、２Ｈ）、１．８３−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．４８−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３４（ｍ、４Ｈ）、０．９３−０．８９（ｍ、３Ｈ）

７．１．６３
Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−クロロ−４−ピリミジンアミン
１−ブタノール（２０ ｍＬ）中の２，６−ジクロロピリミジン（２．００ ｇ、１３．４ ｍｍｏｌ）と３−ベンジルオキソアニリン（２．０７ ｇ、１３．４ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．７２ ｇ、２６．８ ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で１７時間攪拌した。反応混合物を濃縮して１−ブタノールの大部分を除去し、クロロホルムを使用して粗生成物をシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール比９５：５）で精製して、無色の油の形態のＮ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−クロロ−４−ピリミジンアミン（１．７０ ｇ、４０％）を得た：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８−７．２４（ｍ、７Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、５．１１（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３１２ ［Ｃ_１７Ｈ_１４ＣｌＮ_３Ｏ ＋ Ｈ］^＋．

７．１．６４
Ｎ４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−３−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５７８）
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニン エチルエステルの生成と同様の方法で、５−カルボキシエトキシ−２，４−ジクロロピリミジンとｔｅｒｔ−ブチル ４−アミノフェノキシアセテートを反応させ、Ｎ４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−クロロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）

７．１．６５
Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチル−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０５９）
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニン エチルエステルの生成と同様の方法で、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチルピリミジンと４−エトキシアニリンを反応させ、Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−トリフルオロメチル−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．３９（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１ ａｎｄ ７．２ Ｈｚ）、６．９１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８ ａｎｄ ６．６ Ｈｚ）、４．４４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．０６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．４４（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３８．４９分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５６（ＭＨ^＋）

７．１．６６
Ｎ２−（４−エトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメチル−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６０６０）
Ｎ−（２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジニル）−Ｌ−フェニルアラニンエチルエステルの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメチルピリミジンと４−エトキシアニリンを反応させ、Ｎ２−（２−エトキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメチル−２−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．９８（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および６．９ Ｈｚ）、４．０５（ｑ、２Ｈ、６．９ Ｈｚ）、１．４２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−１９１０５；ＬＣＭＳ：保持時間：３３．８７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４２（ＭＨ^＋）

７．１．６７
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８５３）
メタノール水溶液（メタノール：水、体積比１：１）中の、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジン（１．２当量）および３−（テトラゾール−５−イル）アニリン（１当量）を含む反応混合物を、６０ ^ｏＣで２４時間加熱した。水で希釈し、酸性化させた後、形成された固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させて分析し、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８５３）が得られた。あるいはこの反応は、メタノール水溶液（メタノール：水、体積比１：１）中の、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１当量）と３−（テトラゾール−５−イル）アニリン（３当量）を、６０ ^ｏＣで２−３時間、または室温で２４時間処理することによっても、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンを得ることができる。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．９および９ Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．６１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９２（ＭＨ^＋）

７．１．６８
２−クロロ−Ｎ４−（２，５−ジメトキシ−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８５８）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（２，５−ジメトキシ−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１６（Ｍ−２Ｈ）および３２０（Ｍ＋２Ｈ）

７．１．６９
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８６１）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルアニリンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．６０（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：−１８３３２、−１８３７４；および−４４２５９；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５０（ＭＨ^＋）

７．１．７０
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８６９）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）アニリンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２８（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．９８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．８８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．６５（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：７６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：７６％

７．１．７１
２−クロロ−Ｎ４−［３−（２−エトキシカルボニルメチレン−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８７３）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（２−エトキシカルボニルメチレン−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）アニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−［３−（２−エトキシカルボニルメチレン−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．９９（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、７．８２（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、７．５８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．２４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）

７．１．７２
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８７５）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−トリフルオロメトキシアニリンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．６８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４ および７．６ Ｈｚ）、７．２６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３および８．７ Ｈｚ）、７．０（ｂｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ−１６５１７および−４４５２３；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０８（ＭＨ^＋）

７．１．７３
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８７６）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−トリフルオロメチルアニリンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１５（ｄ、２．１ Ｈｚ）、７．８０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．１ Ｈｚ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．１０（ｂｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−１７６８２および− ４４３６２；ＬＣＭＳ：純度：９１％およびＭＳ（ｍ／ｚ）：２９２（ＭＨ^＋）

７．１．７４
２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８７７）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−クロロ−３−トリフルオロメチルアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚおよび８．７ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０６（ｂｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− １７８９２および− ４４４０２；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２６（Ｍ^＋）

７．１．７５
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８７８）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−６−メトキシピリジンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（６−メトキシピリミジン−３−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、８．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４４７３７；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５５（Ｍ^＋）

７．１．７６
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８８２）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−ジフルオロアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｂｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６０（Ｍ^＋）

７．１．７７
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８８４）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−ジクロロアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９４（Ｍ＋ ２Ｈ）

７．１．７８
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（６−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８８８）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−アミノ−６−メチルピリジンの反応により、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（６−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．５５（ｂｓ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．４ Ｈｚ）、９．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：− ４４０７３；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３９（Ｍ^＋）

７．１．７９
２−クロロ−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８８９）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−２．６−ジメトキシピリジンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、６． ４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４６４０；ＬＣＭＳ：純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８５（Ｍ^＋）

７．１．８０
２−クロロ−Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２０４００）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−６−クロロピリジンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および９ Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．００（ｂｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５９（Ｍ^＋）

７．１．８１
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２０４０１）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−アミノ−４−メチルピリジンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３９（ＭＨ^＋）

７．１．８２
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２０４０２）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−トリフルオロメトキシアニリンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．６８（ｂｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．４ Ｈｚ）、７．４１ ９ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０４（ｂｄｔ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−１６４３０および− ４４４６３；ＬＣＭＳ：純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０８（ＭＨ^＋）

７．１．８３
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２０４０３）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−ジフルオロメチレンジオキシアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９７（ｂｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− １４１７５および− ４４５６２；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０４（ＭＨ^＋）

７．１．８４
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２０４０９）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノキノリンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５ Ｈｚ）、６．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４４３４４；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９２（Ｍ^＋）

７．１．８５
２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．７ Ｈｚ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．７ Ｈｚ）、６．９８（ｂｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４２（Ｍ＋２Ｈ）

７．１．８６
２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−クロロ−３−メトキシアニリンの反応により２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリミジンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８８（ＭＨ^＋）

７．１．８７
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−４−ピリミジンジアミン
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ピリジンの反応により２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｂｓ、１Ｈ）、６．８７（ｂｄ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）

７．１．８８
２−クロロ−Ｎ４−［２−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６９１０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［２−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、７．５０−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．９６−６．９０（ｍ、１Ｈ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）、４．０４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、２．９９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）： −４２５５５、−４４５７３；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０（ＭＨ^＋）

７．１．８９
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６９１１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル］−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．１１（ｍ、２Ｈ）、４．５７（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、２．８０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（Ｍ^＋）

７．１．９０
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６９１２）
４０％のトリフルオロ酢酸／ジクロロメタン中の２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル］−４−ピリミジンアミン溶液を室温で３０分攪拌した。溶媒を除去して得られた、水中に懸濁する油性の残余物をＮａＨＣＯ_３により塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。これをシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製すると、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．７９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−４４６４８；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７９（ＭＨ^＋）

７．１．９１
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６９２０）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メチル−３−トリフルオロメチルアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．８５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．９６（ｂｓ、１Ｈ）、２．４８（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−１７６４１、−４４５４１；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０６（ＭＨ^＋）

７．１．９２
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６９２１）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−フルオロ−３−メチルアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４８−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および６．３ Ｈｚ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８４（ｂｓ、１Ｈ）、２．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−３４２８５、−４４６７６；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５７（ＭＨ^＋）

７．１．９３
Ｎ４−［３−［（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］−４−メチルフェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６９２４）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−［（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］−４−メチルアニリンを反応させ、Ｎ４−［３−［（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル）アミノメチル］−４−メチルフェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９６−６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．８０（ｂｓ、１Ｈ）、２．３１（ｓ、２Ｈ）、１．４６（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１１（Ｍ −（ｔ−ブチル）^＋）

７．１．９４
２−クロロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］メチル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとエチル１−（３−アミノベンジル）ピペリジン−４−カルボキシレートを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］メチル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９４（ＭＨ^＋）

７．１．９５
２−クロロ−Ｎ４−［３−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノカルボニル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］アニリンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（Ｍ^＋）

７．１．９６
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンをＤｉｂａｌ−Ｈ還元し、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９３（ｂｓ、１Ｈ）、４．８２−４．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８２−２．７１（ｍ、２Ｈ）、２．０８−１．７４（ｍ、５Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）： −４４６６１；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９４（ＭＨ^＋）

７．１．９７
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−１−テトラロンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、２．９１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．０７−１．９８（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９４（ＭＨ^＋）

７．１．９８
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１３（ｂｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｓ、１Ｈ）、７．８９−７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｂｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２５（ＭＨ^＋）

７．１．９９
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（３−ジヒドロキシボリル）フェニル）］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノベンゼンボロン酸を反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（３−ジヒドロキシボリル）フェニル）］−４−ピリミジンアミンが得られた。

７．１．１００
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノインドールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）− インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６３（ＭＨ^＋）

７．１．１０１
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ヒドロキシ−４−メチルアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５５（ＭＨ^＋）

７．１．１０２
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドールを反応させ、それ以上精製しないで使用される２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：６５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２２（ＭＨ^＋）

７．１．１０３
Ｎ４−［３−（４−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン）−Ｎ−アミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０２９８）
磁気攪拌棒とゴム製隔壁（２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンの損失とＮ_２の侵入を防ぐため）を備えたフラスコに、３−アミノベンジルアミン（０．２２ ｇ、１．７９ ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１ ｍＬ）、Ｈ_２Ｏ（３ ｍＬ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（０．３ ｇ、１．７９ ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物を８０^ｏＣで３０分攪拌し、室温まで冷却して、Ｈ_２Ｏ（３０ ｍＬ）で希釈した。塩化ナトリウムで飽和した後、酢酸エチル（３ ｘ ２０ ｍＬ）により抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、また溶媒を除去した。その結果得られた残留物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１から３％のＭｅＯＨを使用し、シリカゲル（網目２００−４００）パッドを通してろ過して、Ｎ４−［３−（４−（２−クロロ−５−フルオロピリミジン）−Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０２９８が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０９（１Ｈ、ｓ）、８．８８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．８５ Ｈｚ）、８．４０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、７．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．１９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．６９（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ ；純度９２ ％

７．１．１０４
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３０２）
磁気攪拌棒とゴム製隔壁（２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンの損失とＮ_２の侵入を防ぐため）を備えたフラスコに、３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシアニリン（０．８８ ｇ、４．８６ ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（３ ｍＬ）、Ｈ_２Ｏ（７ ｍＬ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（０．８１ ｇ、４．８６ ｍｍｏｌ）を入れた。反応混合物を６０^ｏＣで３０分攪拌し、Ｈ_２Ｏ（５０ ｍＬ）で希釈した後、２ＮのＨＣｌ（６ ｍＬ）で酸性化して、超音波分解した。その結果得られた固体をろ過し、Ｈ_２Ｏで洗浄した後乾燥させて、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンＲ９４０３０２が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１０（１Ｈ、ｓ）、８．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．９８−７．９３（１Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、３．９２（３Ｈ、ｓ）、３．８９（３Ｈ、ｍ）；純度９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２（ＭＨ＋）

７．１．１０５
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−フタルイミド−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３０３）２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−アミノフタルイミドを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−フタルイミド）−４−ピリミジンアミンＲ９４０３０３が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３８（１Ｈ、ｓ）、１０．６０（１Ｈ、ｓ）、８．５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、８．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．１８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）；純度９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９３（ＭＨ＋）

７．１．１０６
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３０５）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンＲ９４０３０５が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９１（１Ｈ、ｓ）、８．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ、ｍ）、６．８７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、２．９６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；純度９３％

７．１．１０７
Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３１３）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシアニリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−４−ピリミジンアミンＲ９４０３１３が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．００（１Ｈ、ｓ）、８．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ ８．４ Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ、ｓ）、３．８−３．５（６Ｈ、ｍ）、２．５８（４Ｈ、ｍ）；純度９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５２（Ｍ）

７．１．１０８
Ｎ４−［３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３１５）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチレン）−アニリンを反応させ、Ｎ４−［３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３１５が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１３（１Ｈ、ｓ）、８．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６９（１Ｈ、ｍ）、７．６４（１Ｈ、ｓ）、７．４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．０９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．４８（２Ｈ、ｓ）、２．９０（３Ｈ、ｓ）、１．４９（９Ｈ、ｍ）；純度９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ＋）

７．１．１０９
Ｎ４−（３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン）−４−メトキシフェニル）− ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３２０）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン）−４−メトキシ−アニリンを反応させ、Ｎ４−（３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン）−４−メトキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３２０が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０１（１Ｈ、ｓ）、８．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５２（２Ｈ、ｍ）、７．０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ ８．７ Ｈｚ）、４．３３（３Ｈ、ｍ）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、１．５０−１．３０（９Ｈ、ｍ）、１．１８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；純度９５％

７．１．１１０
２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３２２）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３２２が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．８９（１Ｈ、ｓ）、１０．０４（１Ｈ、ｓ）、８．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．３５（２Ｈ、ｍ）、７．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、１．５０（６Ｈ、ｓ）；純度９１．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２２（Ｍ）

７．１．１１１
２−クロロ−Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−（ピリジル−１−オキシド−）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３２８）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−（６−アミノ−３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−ベンゾ［１，４］オキサジン−４−イル）ピリジン−１−オキシドを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−（ピリジル−１−オキシド−）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３２８が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８２（１Ｈ、ｓ）、８．３９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ、ｔｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、３．６４（２Ｈ、ｓ）、１．４１（６Ｈ、ｓ）；純度９５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ＋）

７．１．１１２
２−クロロ−Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３３６）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３３６が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９５（１Ｈ、ｓ）、８．３８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．７９（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝ １５．６ Ｈｚ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０１−６．９５（２Ｈ、ｍ）、３．９６（２Ｈ、ｓ）、１．３２（６Ｈ、ｓ）；純度９９．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８６（ＭＨ＋）

７．１．１１３
２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３４２）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３４２が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．２４（１Ｈ、ｓ）、１０．２３（１Ｈ、ｓ）、８．４５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、Ｊ＝ ０．９ Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ＋）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−２１５８２、−４３４１５ ；純度９６．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３１（ＭＨ＋）

７．１．１１４
２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オン）−７−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３４４）
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オンを反応させ、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オン）−７−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンＲ９４０３４４が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３２（１Ｈ、ｓ）、１０．２０（１Ｈ、ｓ）、８．４５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、１．５４（６Ｈ、ｓ）；純度９０．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２４（ＭＨ＋）

７．１．１１５
Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４５０２８）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２５０ ｍｇ、１．５０ ｍｍｏｌ）と４−アミノカルボニルメチレンオキシアニリン（５４０ ｍｇ、３．２５ ｍｍｏｌ）を反応させ、Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９８．４７（ＭＨ^＋）

７．１．１１６
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９４５２９８）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ４．６３（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、１０．１４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．１９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ− １５２．３５；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．７４分；純度：８５．９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９６．１３（ＭＨ^＋）

７．１．１１７
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させ、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ），６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）純度９５ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８１（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１１８
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させ、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ），６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）純度９４ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８１（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１１９
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させ、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）純度９６ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９５（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２０
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させ、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ），６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．６（ｍ，１Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）純度９３ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９５（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２１
Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−４−Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジンを反応させ、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−ピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ），６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）２．８（ｓ、３Ｈ）純度９５ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９５（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２２
Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−４−Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジンを反応させ、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（ Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−ピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２（ｍ、２Ｈ）２．８（ｓ、３Ｈ）純度９４ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９５（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２３
Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−４−Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させ、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−ピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）２．８（ｓ、３Ｈ）純度９６ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０９（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２４
Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−４−Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させ、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−ピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．２（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｍ、１Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，１Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）２．８（ｓ、３Ｈ）純度９３ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０９（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２５
Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５８）：
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとエチル６−アミノ−３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジンを反応させ、Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジンジアミン、１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、５．５３（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ Ｊ＝６．５ Ｈｚ）、１．２８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５ Ｈｚ）、純度９０ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９０（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２６
Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−ピリミジンアミン
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジンを反応させ、Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−ピリミジンアミン、１Ｈ ＤＭＳＯ ８．１８（ｄ、１Ｈ）、６．８（ｄ、１Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、１．０５（ｓ、６Ｈ）、純度９９ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０９（ＭＨ^＋）が生成された。

７．１．１２７
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９３５２４１）
２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および４．１ Ｈｚ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５８−７．５４（ｍ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）

７．１．１２８
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９３５２５７）
２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと８−アミノ−４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジンを反応させ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．０８（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、ＬＣＭＳ：保持時間：１８．７４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１８（ＭＨ^＋）

７．１．１２９
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−６−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９３５２６０）
２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノインダゾールを反応させて、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１３．０３（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ ａｎｄ ８．８ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：保持時間：１８．５２分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６３（ＭＨ^＋）

７．１．１３０
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９３５２６５）
２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノインダゾリンを反応させた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．９９（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．１ Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０３分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６４（ＭＨ^＋）

７．１．１３１
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９３５２７５）
２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと１−アミノピロールを反応させ、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１１．３９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、６．８３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．０７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：保持時間：１８．９５分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１３（ＭＨ^＋）

７．１．１３２
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８５３）
メタノール：水（体積比１：１）中の、２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジン（１．２当量）および３−（テトラゾール−５−イル）アニリン（１当量）を含む混合物を６０ ^ｏＣで２４時間加熱した。水により希釈し酸性化した後、形成された固体をろ過し、水で洗浄して、乾燥、分析し、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６８５３）が得られた。一方この反応は、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１当量）を３−（テトラゾール−５−イル）アニリン（３当量）によりメタノール：水（体積比１：１）中、６０ ｏＣで２−３時間、あるいは室温で２４時間処理することにより、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンを得ることで達成することもできる。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２５（ｓ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．９および９ Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．６１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９２（ＭＨ^＋）

７．１．１３３
２−クロロ−Ｎ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９５０２９７）
ＭｅＯＨ 中の３，４−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−６−アミノ−２Ｈ−１−ベンゾピランおよび２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られた沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９９．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９６．１（ＭＨ^＋）

７．１．１３４
２−クロロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９５０３７５）
ＭｅＯＨ中の３−（ｐ−アミノフェニル）−プロピオン酸および２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られた沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９３．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１１．９８（Ｍ⁻）

７．１．１３５
２−クロロ−Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９５０２９８）
ＭｅＯＨ中の３−カルボキシ−４−ヒドロキシアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌する。この混合物を水で希釈し、その結果得られた沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８７．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８４．１（ＭＨ^＋）

７．１．１３６
２−クロロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメチル−３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９５０３９０）
ＭｅＯＨ中の４−トリフルオロメチル−３−メトキシカルボニルアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られる沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメチル−３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９６．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６６．３４（ＭＨ^＋）

７．１．１３７
２−クロロ−Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９５０３６９）
ＭｅＯＨ中の３−メチルカルボニルアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られる沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９９．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６６．１２（ＭＨ^＋）

７．１．１３８
２−クロロ−Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９５０３７０）
ＭｅＯＨ中の３−フェニルカルボニルアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られる沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：７８．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２８．１６（ＭＨ^＋）

７．１．１３９
２−クロロ−Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン
ＭｅＯＨ中の３−ニトロアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られる沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．３４（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．６６−８．２９（ｍ、４Ｈ）

７．１．１４０
２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジン（Ｒ９５０３８４）
ＭｅＯＨ中の３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られる沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンが得られた。
ＬＣＭＳ：純度：９１．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２６６．０３（ＭＨ⁻）

７．１．１４１
２−クロロ−Ｎ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジン（Ｒ９５０３８７）
ＭｅＯＨ中の３−アミノ−４−エトキシアニリンと２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジンの溶液を７０^ｏＣで２時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、その結果得られる沈殿物をろ過して、薄茶色の固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９３．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５２．０６（ＭＨ⁻）

７．２ アミンおよびアミン前駆体の合成
７．２．１
５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン
２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）−５−ニトロピリジン（０．５ ｇ）のメタノール溶液（５０ ｍＬ）をＰｄ／Ｃ（１０％；０．０５ ｇ）の存在下で、水素を満たしたバルーンを使用して２時間水素化した。セライトのパッドを通してろ過し、メタノールで洗浄した後、この溶液を濃縮して５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ピリジンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および８．１ Ｈｚ）、６．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．３６（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、２Ｈ）

７．２．２
４−クロロ−３−メトキシアニリン
５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジンの生成と同様の方法で、４−クロロ−３−メトキシニトロベンゼンの水素化により４−クロロ−３−メトキシアニリンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ：１９９（Ｍ＋ アセトニトリル）

７．２．３
２−［５−アミノ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３（２Ｈ）−イル］アセタミド
５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジンの生成と同様の方法で、２−［１，３−ベンゾオキサゾール−２−オキソ−５−ニトロ−３（２Ｈ）−イル）アセタミドの水素化により２−［５−アミノ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３（２Ｈ）−イル］アセタミドが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ：２０８（ＭＨ^＋）

７．２．４
７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンは、以下の参考文献に基づき、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンのニトロ化によって生成された：Ｇｒｕｎｅｗａｌｄ、Ｇａｒｙ Ｌ．；Ｄａｈａｎｕｋａｒ、Ｖｉｌａｓ Ｈ．；Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｔｉｍｏｔｈｙ Ｍ．；Ｃｒｉｓｃｉｏｎｅ、Ｋｅｖｉｎ Ｒ．；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９７）、４０（２５）、３９９７−４００５

７．２．５
２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
ジクロロメタン（８ ｍＬ）中の、７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（０．５５ｇ、３．１ ｍｍｏｌｅ）、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート（０．７０ｇ、３．２ ｍｍｏｌｅ）、トリエチルアミン（１．０ ｍＬ、７．７ ｍｍｏｌｅ）の混合物を室温で８時間攪拌した。この反応混合物を水（５０ ｍＬ）で希釈し、１時間攪拌した。有機相を分離し、かん水で洗浄した。この有機相を濃縮し、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３−７．９５（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、３．６８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．９２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ），１．４９（ｓ、９Ｈ）

７．２．６
２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−４−ベンジピラノン
３−（ｐ−ニトロフェニル）−プロピオン酸を濃硫酸に溶かし、Ｐ_２Ｏ_５で処理する。
この混合物を室温で１時間攪拌し、氷の上に注ぐ。これをろ過することにより、白い固体の２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−４−ベンジピラノンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ８．４７（ｄ、Ｊ ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、Ｊ ＝ ３．０、９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｔ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、２．９０（ｔ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）

７．２．７
３，４−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−６−アミノ−２Ｈ−１−ベンゾピラン
ＭｅＯＨ中の、２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−４−ベンジピラノンおよびＰｄ／Ｃ（１０％）の混合物を、２２^ｏＣ（４０ｐｓｉ）で３時間水素化した。この混合物をろ過し、濃縮、乾燥して、茶色い油の形態の３，４−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−６−アミノ−２Ｈ−１−ベンゾピランが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ６．４０−６．５６（ｍ、３Ｈ）、５．０５（ｂｓ、１Ｈ）、４．４５（ｂｓ、１Ｈ）、３．９４−４．０９（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．９８（ｍ、２Ｈ）

７．２．８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２８７）
ＥｔＯＨ中の、２−クロロ−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミン溶液を２５％のＮＨ_３水溶液で処理した。この混合物を１００^ｏＣで３０分攪拌し、シリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーで精製して、白色固体のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１７．２８（ＭＨ^＋、１００）

７．２．９
３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリン無水ジクロロメタン（１５ ｍＬ）中の、０℃の３−ニトロベンゾイルクロライド（０．５０ｇ、２．７ ｍｍｏｌｅ）およびピリジン（０．２７ ｍＬ、３．２ ｍｍｏｌｅ）溶液に、モルフォリン（０．２８ ｍＬ、３．２ ｍｍｏｌｅ）を加えた。この混合物を室温まで温め、２０時間攪拌した。真空下で溶媒を除去し、酢酸エチル中に懸濁している残留物を１ＮのＨＣｌで洗浄した。有機相をＮａＨＣＯ_３の飽和溶液とかん水で洗浄した。この溶媒を真空下で除去して、これ以上の精製なしで使用される１−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）−３−ニトロベンゼンが得られた。

脱気メタノール（６５ ｍＬ）中の１−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）−３−ニトロベンゼン（０．６４ ｇ）および活性炭素（６０ ｍｇ）上の１０％のＰｄの混合物を、Ｈ_２のバルーンの下で２時間攪拌した。この反応混合物をろ過助剤セライト（登録商標）を通してろ過し、減圧下で濃縮して３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリンが量的生成により得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１９−７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．７５−６．６９（ｍ、３Ｈ）、３．５８−３．７１（ｍ、１０Ｈ）

７．２．１０
３−（Ｎ−プロピルカルボニル）アニリン
３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリンの生成と同様の方法で、３−ニトロベンゾイルクロライドとｎ−プロピルアミンを反応させて１−［（Ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］−３−ニトロベンゼンを生成し、これを水素化させて３−（Ｎ−プロピルカルボニル）アニリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．０５−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および７．５ Ｈｚ）、６．１０（ｂｓ、１Ｈ）、３．５８−３．５３（ｂｓ、２Ｈ）、３．４３−３．３４（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．５７（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）

７．２．１１
３−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノカルボニル］アニリン
３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリンの生成と同様の方法で、３−ニトロベンゾイルクロライドとエチルイソニペコテートを反応させて、１−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノカルボニル］−３−ニトロベンゼンが生成され、これを水素化して３−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノカルボニル］アニリンが得られた。

７．２．１２
３−（Ｎ−メチルカルボニル）アニリン
３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリンの生成と同様の方法で、３−ニトロベンゾイルクロライドとメチルアミン塩酸を反応させて１−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル ］−３−ニトロベンゼンが生成され、これを水素化して３−（Ｎ−メチルカルボニル）アニリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．０４−６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８１−６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．０５（ｂｓ、１Ｈ）、３．８４（ｂｓ、２Ｈ）、２．９９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）

７．２．１３
７−アミノ−１−テトラロン
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、７−ニトロ−１−テトラロンの水素化を行うことにより７−アミノ−１−テトラロンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、２．８５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、２．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、２．１４−２．０４（ｍ、２Ｈ）

７．２．１４
７−アミノ−２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの水素化を行うことにより７−アミノ−２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．４４（ｂｓ、１Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、３．６３−３．４８（ｍ、２Ｈ）、２．７１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）

７．２．１５
７−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、７−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの水素化を行うことにより７−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３５（ｂｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．０５（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、２Ｈ）、３．２４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、２．７８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）

７．２．１６
２−（３−アミノフェノキシ）−Ｎ，２−ジメチルプロパンアミド
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、Ｎ，２−ジメチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパンアミドの水素化を行うことにより２−（３−アミノフェノキシ）−Ｎ，２−ジメチルプロパンアミドが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．７１（ｂｓ、１Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および６．９ Ｈｚ）、６．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．６ Ｈｚ）、６．２５−６．２２（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、２．８６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、１．５０（ｓ、６Ｈ）

７．２．１７
エチル２−（３−アミノフェノキシ）−２−メチルプロパネート
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、エチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパネートの水素化を行うことにより、エチル２−（３−アミノフェノキシ）−２−メチルプロパネートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．９９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．３２（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．２ Ｈｚ）、６．２４−６．１８（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．５８（ｓ、６Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）

７．２．１８
Ｎ−メチル−２−（５−アミノ−２−メチルフェノキシ）アセタミド
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェノキシ）アセタミドの水素化を行うことにより Ｎ−メチル−２−（５−アミノ−２−メチルフェノキシ）アセタミドが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．３２−６．２５（ｍ、２Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）

７．２．１９
６−アミノ−２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール
６−アミノ−２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドールは以下の参考文献に基づいて生成される：１． Ａｄａｍｓ、Ｒｉｃｈａｒｄ Ｅ．；Ｐｒｅｓｓ、Ｊｅｆｆｅｒｙ Ｂ．；Ｄｅｅｇａｎ、Ｅｄｗａｒｄ Ｇ．；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９９１）、１２（５）、６７５−６８１２． Ｂｏｇｅｒ、Ｄａｌｅ Ｌ．；Ｙｕｎ、Ｗｅｉｙａ；Ｈａｎ、Ｎｉａｎｈｅ；Ｊｏｈｎｓｏｎ、Ｄｏｕｇｌａｓ Ｓ．；Ｂｉｉｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９５）、３（６）、６１１−６２１

７．２．２０
３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンと３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンの生成

ベンジル Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルバメート
ＴＨＦ／水（１５ ｍＬ、体積比１：１）中の、５−アミノベンゼン−１，３−ジオール（０．６０ ｇ、３．７ ｍｍｏｌｅ）と炭酸水素ナトリウム（１．４ ｇ、１６ ｍｍｏｌｅ）の混合物に、滴状ベンジルクロロフォルメート（１．６ ｍＬ、１１ ｍｍｏｌｅ）を加えた。室温で３時間おいた後、ＴＨＦを真空下で除去し、残った水層を酢酸エチルで抽出した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製して、ベンジル Ｎ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルバメートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．４２−７．２５（ｍ、５Ｈ）、６．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．９７−５．９４（ｍ、１Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）

ベンジルＮ−［３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］カルバメート、およびベンジルＮ−［３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］カルバメート
エチル４−ニトロフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、ベンジルＮ−（３，５−ジヒドロキシフェニル）カルバメートとメチルブロモアセテートを反応させ、ベンジルＮ−［３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］カルバメート、^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６２（ｓ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３１（ｍ、５Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．５０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．９３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）と、ベンジルＮ−［３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］カルバメート、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３８−７．３２（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、４．５７（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ｓ、６Ｈ）の混合物が得られ、これらはシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより分離された。

３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリン
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、ベンジルＮ−［３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］カルバメートの水素化が行われ、３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ５．８７−５．８０（ｍ、２Ｈ）、５．７８−５．７２（ｍ、１Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）

３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリン
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、ベンジルＮ−［３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］カルバメートの水素化が行われ、３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ５．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．５８（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ｓ、６Ｈ）

７．２．２１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２８７）
ＥｔＯＨ中の２−クロロ−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミン溶液を２５％のＮＨ_３水溶液で処理した。この混合物を１００^ｏＣで３０分攪拌し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーで精製し、白色固体のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１７．２８（ＭＨ^＋、１００）

７．２．２２
エチル６−ニトロ−３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン
エチル６−ニトロ−３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジンは、Ｊ． ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２６、２０５、（１９８９）に基づいて生成された。

７．２．２３
エチル６−アミノ−３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン
エチル６−ニトロ−３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジンをＭｅＯＨ中で ２０重量パーセントの１０％ Ｐｄ／Ｃ（Ｄｅｇｕｓｓａ）を含む４０ ｐ．ｓ．ｉ．のＨ_２下で１時間振動させて還元し、ろ過して溶媒を蒸発させる。この化合物をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で直接精製してエチル ６−アミノ−３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン、１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）８．４１（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、５．２８（ｓ． ２Ｈ）、４．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝６．２ Ｈｚ）、１．２７ （ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．２ Ｈｚ）純度 ９２ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３２（ＭＨ^＋）が生成された。

７．２．２４
６−アミノ−３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン
ＣＨＣｌ_３３００ ｍＬ中の、１５ ｇの２−アミノ−４−ニトロフェノールと４０ ｇのＢｏｃ_２Ｏの混合物を、一晩還流しろ過して、ろ過液をほぼ乾燥するまで蒸発させた。残留物をヘキサンで粉砕し、吸引ろ過により収集して乾燥させ、２−Ｎ−Ｂｏｃ−アミノ−４−ニトロフェノールが生成された。この２−Ｎ−Ｂｏｃ−アミノ−４−ニトロフェノールを、アセトン中で、１５．６ ｍＬの１−クロロ−２−メチルプロペンおよび２５ ｇの炭酸カリウムで一晩還流した。この反応混合物を氷砕中に注ぎ、吸引ろ過により固体を収集して水で洗浄した。この固体をＥｔＯＡｃ中に溶解させ、１０％のＮａＯＨ溶液、水、さらにかん水で有機物を洗浄し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させた。この有機物をろ過して乾燥剤を除去し、蒸発させて、１８ ｇの１−（２−Ｎ−Ｂｏｃ−アミノ−４−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−プロペンが生成された。７．８ ｇの１−（２−Ｎ−Ｂｏｃ−アミノ−４−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−プロペンを、隔壁をワイヤーで取り付けた丸底フラスコ内のメタノール性ＨＣｌ中で一晩攪拌し、還流冷却器により８０^ｏＣで１０分間加熱した。この反応物を冷却し、回転式蒸発器でメタノールを除去した。残留物を３０ ｍＬ、４ＮのＨＣｌに溶解させ、溶けていない固体を残して新しい容器に移し、０^ｏＣに冷却した。水５ ｍＬ中の１．８３ ｇのＮａＮＯ_２をこの溶液に滴下し、この溶液を固体重炭酸ナトリウムにより中和させた。水１７ ｍＬ中の１．６４ ｇのＮａＮ_３溶液をゆっくりと滴下し、この反応物を３０分間攪拌した。吸引ろ過により沈殿物を収集し、水でよく洗浄して漏斗上で乾燥させ、５．７ ｇの１−（２−アジド−４−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−プロペンが生成された。７ ｇの１−（２−アジド−４−ニトロフェノキシ）−２−メチル−２−プロペンをベンゼン３００ ｍＬ中で一晩還流し、冷却した後蒸発させる。粗生成物はＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶化され、２群の３−メチル−６−ニトロ−アジリノ［２，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジンが生成され、合計重量が５．１１ ｇの３−メチル−６−ニトロ−アジリノ［２，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジンを５００ ｍＬのＭｅＯＨ／５％のＴＨＦ中に溶解させ、１０％のＰｄ／Ｃ（Ｄｅｇｕｓｓａ）２００ ｍｇを加え、その結果得られた混合物を３０ ｐ．ｓ．ｉ．のＨ_２雰囲気下で８時間振動させる。この反応混合物をセライトパッドを通してろ過し、溶媒を蒸発させた。残留物を最少量のＤＣＭ／ＴＨＦ／ＭｅＯＨ中に溶解させて、５ ｃｍＸ２０ ｃｍの３％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ ＳｉＯ_２カラム中に入れ、わずかな陽圧により定組成（ｉｓｏｆｒａｃｔｉｏｎ）溶離した。適切な分留を組み合わせて蒸発させ、５９０ ｍｇの６−アミノ−３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６．３０（ｄ、１Ｈ）、５．７５（ｄ、１Ｈ）、５．６５（ｄｄ、１Ｈ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、１．０８（ｓ、６Ｈ）純度９９ ％ ＭＳ（ｍ／ｅ）：１７９（ＭＨ^＋）

７．２．２５
エチル４−アミノフェノキシアセテートエチル４−ニトロフェノキシアセテート
還流冷却器、Ｎ_２注入口および磁気攪拌棒を備えた乾燥したフラスコに、３−ニトロフェノール（７６．４５ ｇ、５５０ ｍｍｏｌ）、Ｋ_２ＣＯ_３（７６．４５ ｇ、５５０ ｍｍｏｌ）および乾燥アセトン（５００ ｍＬ）をＮ_２雰囲気下で加えた。これに室温で、エチルブロモアセテート（５５．４４ ｍＬ、５００ ｍｍｏｌ）を１５分かけて加えた。この反応混合物を１６時間還流し、冷却して氷水（４ Ｋｇ）上に注いだ。その結果得られた水溶液をＣＨ_２Ｃｌ_２（３ ｘ ５００ ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を除去して１０３ｇ（９２％）の希望のエチル ４−ニトロフェノキシアセテートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、１．２３（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．０７分；純度：１００％；ＭＳ：２６７（Ｍ＋アセトニトリル）

エチル４−アミノフェノキシアセテート
ＥｔＯＨ（４００ ｍＬ）中のエチル ４−ニトロフェノキシアセテート（１５ ｇ）溶液を１０％のＰｄ／Ｃ（１．５ ｇ、重量比１０％ ）の存在下で４０ ＰＳＩで４０分間水素化した。セライトを通してろ過した後、減圧下で溶媒を除去し、エチル ４−アミノフェノキシアセテートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．７７（ｄ、２Ｈ、８．１ Ｈｚ）、６．６０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｑ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．００分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９６（ＭＨ^＋）

７．２．２６
ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノフェノキシアセテートｔｅｒｔ−ブチル４−ニトロフェノキシアセテート
エチル４−ニトロフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、４−ニトロフェノールとｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテートを反応させて、ｔｅｒｔ−ブチル４−ニトロフェノキシアセテートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）

ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノフェノキシアセテート
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル４−ニトロフェノキシアセテートの水素化を行い、ｔｅｒｔ−ブチル４−アミノフェノキシアセテートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．４２（ｓ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．３５分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２４（ＭＨ^＋）

７．２．２７
エチル３−アミノフェノキシアセテートエチル３−ニトロフェノキシアセテート
エチル４−ニトロフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、３−ニトロフェノールとエチルブロモアセテートを反応させて、エチル３−ニトロフェノキシアセテートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．７ Ｈｚ）、７．７１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．２８分；純度：９６％．

エチル３−アミノフェノキシアセテート
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、エチル３−ニトロフェノキシアセテートの水素化を行い、エチル３−アミノフェノキシアセテートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．０５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．３０（ｍ、３Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．６９分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９６（ＭＨ^＋）

７．２．２８
（±）−エチル ２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネート
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、エチル（±）−２−（４−ニトロフェノキシ）プロピオネートの水素化を行い、（±）エチル２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．７０（ｄ、２Ｈ）、６．５８（ｄ、２Ｈ）、４．６０（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．２（ｂｓ、２Ｈ）、１．４５（ｄ、３Ｈ）、１．２２（ｔ、３Ｈ）

７．２．２９
Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドＮ−メチル３−ニトロフェノキシアセタミド
ＭｅＯＨ（１００ ｍＬ）中の、エチル ３−ニトロフェノキシアセテート（９．１２ｇ、４０ ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸（２６．８ｇ、４００ ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３５．５ ｍＬ、２００ ｍＬ）の混合物を、圧力瓶内で９０ ^ｏＣで６時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却し、水（１リットル）で希釈して、形成された固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させ、希望のＮ−メチル３−ニトロフェノキシアセタミド（８ｇ、９５％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、７．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、６．５０（ｂｓ、２Ｈ）、４．５７（ｓ、２Ｈ）、２．９５および２．９３（２ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．５４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２１１（ＭＨ^＋）

Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミド
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−ニトロフェノキシアセタミド（８ ｇ、３９ ｍｍｏｌ）の水素化を行い、希望のＮ−メチル３−アミノフェノキシアセタミド（６ｇ、８６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ６．９９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．３７−６．２５（ｍ、３Ｈ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．８０分；純度：１００％

７．２．３０
２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフラン（Ｒ９２６６１０）２−メトキシカルボニル−５−ニトロベンゾフラン（Ｒ９２６６０９）
ＣＨ_２Ｃｌ_２（２５０ ｍＬ）中０ ^ｏＣの５−ニトロ−２−ニトロベンゾフランカルボキシル酸（５ ｇ、２４．１５ ｍｍｏｌ）の懸濁液にＤＭＦ（０．１００ ｍＬ）と、それに続いて（ＣＯＣｌ）_２（ＣＨ_２Ｃｌ_２中、２Ｍ、３６．２３ ｍＬ、７２．４６ ｍＬ）を１０分間かけて加える。反応物を０ ^ｏＣで１時間、その後室温で３０分攪拌した。反応物の溶媒を減圧下で除去し、高真空下で乾燥して、再びＣＨ_２Ｃｌ_２（２５０ ｍＬ）中に懸濁させた。この溶液を０ ^ｏＣまで冷却し、ピリジン（４．８ ｍＬ、４８．０３ ｍｍｏｌ）、続いてＭｅＯＨ（１０ ｍＬ、過剰量）を加え、一晩攪拌した。
ＣＨ_２Ｃｌ_２による抽出により、希望の２−メトキシカルボニル−５−ニトロベンゾフラン（Ｒ９２６６０９）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．６ Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．９４分

２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフラン（Ｒ９２６６１０）
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、ＭｅＯＨ中の２−メトキシカルボニル−５−ニトロベンゾフラン（２ ｇ）の水素化により、２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３８（ｂｔ、２Ｈ）、６．９０（ｂｄ、１Ｈ）、６．８５（ｂｄｄ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）

７．２．３１
メチル２−（２−メチル−５−ニトロフェノキシ）アセテート
エチル４−ニトロフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、２−メチル−５−ニトロフェノールとメチル ブロモアセテートを反応させてメチル２−（２−メチル−５−ニトロフェノキシ）アセテートが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．９０（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）

７．２．３２
エチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパネート
無水エタノール（８ ｍＬ）中の、３−ニトロフェノール（０．５０ｇ、３．６ ｍｍｏｌｅ）、エチルブロモジメチルアセテート（０．６４ｇ、３．３ ｍｍｏｌｅ）、Ｋ_２ＣＯ_３（１．３ ｇ、９．４ ｍｍｏｌｅ）、ヨウ化カリウム（触媒）の混合物を７０℃で１８時間加熱した。この反応混合物を冷却し、ＮａＨＣＯ_３の飽和溶液中に注ぎ、ジクロロメタンにより抽出した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製の後、生成物エチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパネートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、７．６８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１９−７．１３（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．６４（ｓ、６Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２１）

７．２．３３
Ｎ−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェノキシ）アセタミド
Ｎ−メチル３−ニトロフェノキシアセタミドの生成と同様の方法で、メチル２−メチル−５−ニトロフェノキシアセテートとメチルアミン塩酸を反応させ、Ｎ−メチル−２−（２−メチル−５−ニトロフェノキシ）アセタミドが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）

７．２．３４
Ｎ，２−ジメチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパンアミド
エチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパネートの生成と同様の方法で、３−ニトロフェノールとＮ，２−ジメチル−２−ブロモプロパンアミド（以下の文献を参照して生成された：Ｇｕｚｉｅｃ、Ｆｒａｎｋ Ｓ．、Ｊｒ．；Ｔｏｒｒｅｓ、Ｆｅｌｉｘ Ｆ． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９３）、５８（６）、１６０４−６）を反応させ、Ｎ，２−ジメチル−２−（３−ニトロフェノキシ）プロパンアミドが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、７．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．１ Ｈｚ）、６．６１（ｂｓ、１Ｈ）、２．８９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、１．５５（ｓ、６Ｈ）

７．２．３５
４−アミノ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾルイル）メチレンオキシ］ベンゼン４−ニトロ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン
２−シアノメトキシ−４−ニトロフェニル（５．８ ｇ、３２．６ ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（６．３ ｇ、９８．０ ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（８．５ ｇ、１６３．３ ｍｍｏｌ）の混合物を、酢酸（１ ｍＬ）を含んだＤＭＦ（１００ ｍＬ）中に懸濁させ、７０℃で加熱した。１７時間後、反応物を室温まで冷却し、２ Ｎの塩酸 溶液（１００ ｍＬ）を加えた。反応化合物から沈殿した固体をろ過により収集し、水（２ ｘ ２０ ｍＬ）続いてヘキサン（３０ ｍＬ）で洗浄し、オレンジ色の固体の化合物４−ニトロ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（６．７ ｇ、９９％）が生成された：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ ８．２５（ｄ、Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ、２Ｈ）、５．６８（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ２２０ ［Ｃ_８Ｈ_７Ｎ_５Ｏ_３ − Ｈ］⁻

４−アミノ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾルイル）メチレンオキシ］ベンゼン
４−ニトロ−［（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（６．７ ｇ、３０．４ ｍｍｏｌ）、およびエタノール／濃塩酸（１４：１、１５０ ｍＬ）中に懸濁した炭素（７００ｍｇ）上の５重量 ％の パラジウムの混合物を、密封容器中５０ ｐｓｉで水素化した。混合物を、水素の取り込みが見られなくなるまで振動させ、珪藻土を通してクロロホルムでろ過した後、ろ過液を濃縮させて粗生成物が生成された。フラッシュクロマトグラフィー（７：２．５：０．５ ＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／ＮＨ_４ＯＨ）により精製して、茶色の固体の４−アミノ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾールｙｌ）メチレンオキシ）］ベンゼンが生成された：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）、δ６．７６（ｄ、Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、５．０７（ｓ、２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ １９０ ［Ｃ_８Ｈ_９Ｎ_５Ｏ − Ｈ］⁻

７．２．３６
４−アミノ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼン４−ニトロ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼンおよび４−ニトロ−［（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン
ＤＭＦ（２００ ｍＬ）中の、４−ニトロ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾールイル）メチレンオキシ］ベンゼン（１０．００ ｇ、４５．２ ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２２．０９ ｇ、６７．８ ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（７．７０ ｇ、５４．３ ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２４時間攪拌した。この反応混合物を濃縮し、ＤＭＦの大部分を除去して、粗製の残留物をクロロホルム（１００ ｍＬ）と水（５０ ｍＬ）の間で分離させた。有機相を分離し、かん水で洗浄して乾燥させ（Ｎａ_２ＳＯ_４）、濃縮して粗製のオレンジ色の固体として生成物が生成された。さらにフラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製して、４−ニトロ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼン：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２６（ｄ、Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ、２Ｈ）、５．７２（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、３Ｈ）；および４−ニトロ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．２４（ｄ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、５．５８（ｓ、２Ｈ）、４．４１（ｓ、３Ｈ）が生成された。

４−アミノ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼン
１４：１のエタノール／濃塩酸（７５ ｍＬ）中の４−ニトロ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼン（３．６０ ｇ、１５．３ ｍｍｏｌ）および５％のＰｄ／Ｃ（０．４０ ｇ）の混合物を水素雰囲気下、５０ ｐｓｉ で室温で振動させた。４時間後には水素取り込みが見られなくなる。この反応混合物を珪藻土を通してろ過し、固体を６：３：１ クロロホルム／メタノール／濃縮水酸化アンモニウム溶液で洗浄し、ろ過液を濃縮して粗製の４−アミノ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼンが生成され、フラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール比９５：５）によって精製される：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．４８（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ、２Ｈ）、６．５５（ｄ、Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、３Ｈ）

７．２．３７
４−アミノ−［（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン
１４：１のエタノール／濃塩酸（７５ ｍＬ）中の、４−ニトロ−［（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（３．６０ ｇ、１５．３ ｍｍｏｌ）および５％のＰｄ／Ｃ（０．４０ ｇ）の混合物を水素雰囲気下、５０ ｐｓｉ で室温で振動させた。３時間後には水素取り込みが見られなくなった。この反応混合物を珪藻土を通してろ過し、固体を６：３：１のクロロホルム／メタノール／濃水酸化アンモニウム溶液で洗浄し、ろ過液を濃縮して粗製の４−アミノ−［（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼンが生成され、フラッシュクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール比９５：５）によって精製された：^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ６．８０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．３７（ｓ、３Ｈ）

７．２．３８
２−エトキシカルボニル−５−アミノインドール（Ｒ９２６６１１）
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、２−エトキシカルボニル−５−ニトロインドールの水素化により、２−エトキシカルボニル−５−アミノインドールが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．４４分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２０５（ＭＨ^＋）

７．２．３９
５−［（４−アミノフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール

５−［４−（ニトロフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾールの生成
４−ニトロフェノール（０．３６ ｇ。２．５６ ｍｍｏｌｅ）、５−（クロロメチル）−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール（０．５ ｇ、２．５６ ｍｍｏｌｅ）および無水Ｋ_２ＣＯ_３（０．３９ ｇ、２．８２ ｍｍｏｌｅ）を、無水アセトン（２０ ｍＬ）に溶解させ、加熱して１２時間還流した。反応混合物を冷却させ、真空下で溶媒を除去した。形成された粗製の固体をろ過により収集し、水で洗浄して真空下で乾燥させ、５−［（４−ニトロフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール（０．７０ ｇ、９２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、８．０８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．５２−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）

５−［（４−アミノフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾールの生成
５−［（４−ニトロフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール（０．５ ｇ、１．６８ ｍｍｏｌｅ）をメタノール：メチレンクロライド（１：１）（１２０ ｍＬ）に溶解させた。ヒドロ亜硫酸ナトリウム（０．８８ｇ、５．０５ ｍｍｏｌｅ）の水溶液（１５ ｍＬ）およびＫ_２ＣＯ_３（０．７０ｇ、５．０６ ｍｍｏｌｅ）を、窒素雰囲気下で１０分間滴下した。この内容物を室温で攪拌した。出発物質を使い切った後、反応混合物を濃縮させ、均一の層ができるまで水で希釈した。水層をエチルアセテートおよび塩化メチレンにより数回抽出した。混濁した有機相を混ぜ合わせ、無水Ｎａ_２ＳＯ_４により乾燥し濃縮した。濃縮された固体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、５−［（４−アミノフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール（０．２３ｇ、５１％））が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．２６（ｓ、２Ｈ）、３．４９（ｂｒ ｓ、２Ｈ）

５−［（４−ニトロフェノキシ）メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールの生成
無水ＴＨＦ（２５０ ｍｌ）中の、４−ニトロフェノキシ酢酸（２．２５ ｇ、１１．４ ｍｍｏｌｅ）、アセタミドオキシム、トリエチルアミン塩酸（３．８５ｇ、２７．６２ ｍｍｏｌｅ）、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（４．３７ｇ、２２．７９ ｍｍｏｌｅ）およびジイソプロピルエチルアミン（７．４２ｇ、５７．４０ ｍｍｏｌｅ）の混合物を、１８時間還流した。不均一な茶色の反応混合物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃ（３ ｘ ３００ ｍＬ）により抽出した。合わせた有機相をＮａＨＣＯ_３溶液とかん水で続けて洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させた。溶媒を除去しクロマトグラフィーにて精製して、５−［（４−ニトロフェノキシ）メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（１．６２ｇ、６０ ％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）

５−［（４−アミノフェノキシ）メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールの生成
５−［（４−アミノフェノキシ）メチル］−３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾールの生成と同様の方法で、５−（４−ニトロフェノキシメチル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールをヒドロ亜硫酸ナトリウム水溶液およびＫ_２ＣＯ_３と反応させて、５−［（４−アミノフェノキシ）メチル］−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．１５（ｓ、２Ｈ）、３．３８（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）

７．２．４０
エチル２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロピオネート

エチル２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）プロピオネート
乾燥ＴＨＦ（２００ ｍＬ）中のエチル ４−ニトロフェニルアセテート（５．０ ｇ、２３．８９ ｍｍｏｌｅ）、ヨードメタン（８．４８ ｇ、３．７２ ｍＬ、５９．７４ ｍｍｏｌｅ）、１８−クラウン−６（１．５７ｇ、５．９３ ｍｍｏｌｅ）が入った乾燥したフラスコを、窒素雰囲気下で−７８ ^ｏＣまで冷却した。内容物を攪拌しながら、ｔ−ＢｕＯＫ（５．９０ ｇ、５２．５７ ｍｍｏｌｅ）を少しずつ加えた。その結果得られた薄紫の沈殿物を−７８ ^ｏＣで２時間攪拌し、その内容物を室温まであたためる。この反応物を室温で６時間攪拌した。ここで再び内容物を−７８ ^ｏＣまで冷却し、さらにヨードメタン、ｔ−ＢｕＯＫ、および１８−クラウン−６を続けて加え、同温度で２時間攪拌した。この反応物を室温まであたため、一晩攪拌した。この反応物をＮＨ_４Ｃｌ（７５ ｍＬ）の飽和溶液で急冷し、その結果得られる均一の混合物をエーテル（４ ｘ２００ ｍＬ）で抽出し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥して濃縮させた。この濃縮されたものを１％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成して、黄色い油状のエチル ２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）プロピオネート（２．３８、４２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．１２（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．６０（ｓ、６Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）

エチル−２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロピオネート
エチル４−アミノフェノキシアセテートの生成と同様の方法で、エチル２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）プロピオネートの水素化により、エチル−２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロピオネートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．０９（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．６２（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、１．５２（ｓ、６Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）。

７．２．４１
１，３，４−オキサジアゾール部分により置換されたアニリン

Ｎ’１−（３−クロロベンゾイル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジド
ＣＨ_２Ｃｌ_２中０ ^ｏＣの、３−クロロベンゾヒドラジド（１当量）およびピリジン（２当量）の溶液に、３−ニトロ安息香酸クロリド（１当量）のＣＨ_２Ｃｌ_２溶液を加え、０ ^ｏＣで１時間攪拌して、室温で一晩攪拌した。その結果得られた溶液を濃縮し、水で希釈して、ＮａＨＣＯ_３により塩基化した。固体をろ過し、水で洗浄してから乾燥させ、分析してＮ’１−（３−クロロベンゾイル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジドが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９９（ｓ、１Ｈ）、１０．７９（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｂｓ、１Ｈ）、８．４３（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、８．３３（ｂｄｄ、１Ｊ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、７．５７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２０（ＭＨ^＋）。

［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼン
ＰＯＣｌ_３（３ ｍＬ）中のＮ’１−（３−クロロベンゾイル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジド（０．３２１ ｇ）懸濁液を９０ ^ｏＣで２４時間攪拌した。その結果得られる透明な溶液を氷水で急冷し、得られた固体をろ過して水で洗浄し、乾燥させ分析して［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．５９（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、８．４８（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．１６ （ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．５ Ｈｚ）、７．９３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０２（ＭＨ^＋）。

［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼンの還元
ＭｅＯＨ（２００ ｍＬ）中、１５ ＰＳＩで１０％のＰｄ／Ｃ（０．０４ ｇ）を使用しての、［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼン（０．２ ｇ）の水素化１時間により、二つの生成物、すなわち３−アミノ−［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］ベンゼンおよび３−アミノ−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）ベンゼンが得られ、これらはｎ−ヘキサンそしてｎ−ヘキサン：５−１０％のＥｔＯＡｃを溶媒として使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離された。３−アミノ−［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］ベンゼン：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｍ、４Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：８２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７２（ＭＨ^＋）。３−アミノ−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）ベンゼン：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１３（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、５Ｈ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２３８（ＭＨ^＋）。

Ｎ’１−（エトキシカルボニルメチレンカルボニル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジド
Ｎ’１−（３−クロロベンゾイル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジドの生成と同様の方法で、３−ニトロ安息香酸クロリドとエトキシカルボニルメチレンカルボヒドラジドの反応により、Ｎ’１−（エトキシカルボニルメチレンカルボニル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジドが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．７４（ｍ、１Ｈ）、８．４４（ｄｄ、１Ｈ、１．８および８．１ Ｈｚ）、８．２５（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．７６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．２２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．４４（ｂｓ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９６（ＭＨ^＋）。

［２−（エトキシカルボニルメチレン）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼン
［２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼンの生成と同様の方法で、ＰＯＣｌ３とＮ’１−（エトキシカルボニルメチレンカルボニル）−３−ニトロベンゼン−１−カルボヒドラジドの反応により、［２−（エトキシカルボニルメチレン）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル］−３−ニトロベンゼンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．４２（ｍ、２Ｈ）、７．７４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．２７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．０８（ｓ、２Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２７８（ＭＨ^＋）。

７．２．４２
（±）−５−アミノ−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニル）ベンゾフランの合成

２−メトキシカルボニル−５−ニトロベンゾフラン
２−カルボキシ−５−ニトロベンゾフラン（２．０ ｇ）、ＭｅＯＨ（１０ ｍＬ）および濃縮Ｈ_２ＳＯ_４（２．１ ｍＬ）の混合物を密閉チューブ内で６０ ^ｏＣで３時間加熱した。これを室温まで冷却した後氷水で急冷し、ＮａＨＣＯ_３を加えて注意深く塩基化した。これにより得られた固体をろ過し、水で洗浄し、乾燥させて分析して、２−メトキシカルボニル−５−ニトロベンゾフランが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．６ Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２２（ＭＨ^＋）。

（±）−５−アミノ−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニル）ベンゾフラン
ＭｅＯＨ（５００ ｍＬ）中の、２−メトキシカルボニル−５−ニトロベンゾフラン（２．０ ｇ）、１０％のＰｄ／Ｃ（２．０ ｇ）、およびＮａ_２ＳＯ_４（２．０ ｇ）の懸濁液を５５ ＰＳＩで３日間水素化した。その結果得られた溶液をセライトパッドを通してろ過し、濃縮してｎ−ヘキサンと、その後１０％、２０％のＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサンを使用したクロマトグラフィーにより、（±）−５−アミノ−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニル）ベンゾフランが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、５．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６および７．２ Ｈｚ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１０．８ Ｈｚ）、３．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２および６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：１９４（ＭＨ^＋）。

７．２．４３
３−［１−ビス（エトキシカルボニル）エトキシ］アニリンジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの生成
ジエチル２−ブロモ−２−メチレンマロネート（１．０ ｇ、３．９５ ｍｍｏｌｅ）を、乾燥ＤＭＦ（５ ｍＬ）中の攪拌されたフッ化カリウム（０．５７ ｇ、９．８ ｍｍｏｌｅ）の懸濁液に加えた。これを室温で２０分攪拌した後、３−ニトロフェノール（０．５５ ｇ、３．９５ ｍｍｏｌｅ）を加えた。その結果得られる混合物を６０ ^ｏＣで６時間攪拌し、室温まで冷却して水（３０ ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３ Ｘ ２００ ｍＬ）により抽出した。有機相を１ＮのＮａＯＨ（２ Ｘ ７５ ｍＬ）溶液で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させてろ過し、真空下で蒸発させて、ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネート（０．８９ ｇ、８０％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、７．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．４１（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、４．２８（ｑｔ、４Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、６Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）。

３−［１−ビス（エトキシカルボニル）エトキシ］アニリンの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネート（０．７５ ｇ、２．４０ ｍｍｏｌｅ）をトルエン：エタノール（１：１、１００ ｍＬ）中に溶解し、窒素雰囲気下でＰｄ／Ｃ（０．１５ ｇ）および無水Ｎａ_２ＳＯ_４（５．０ ｇ）を含んだシェーカーボトルに移す。その結果得られた混合物を、ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートが消えるまで（２時間）水素（３０ ＰＳＩ）で処理した。
この混合物を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で覆われたセライトでろ過した後、セライトパッドをＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ過液を濃縮させ、真空下で乾燥させて、３−［１−ビス（エトキシカルボニル）エトキシ］アニリンが測定できる量生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．９８（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．３７−６．２８（ｍ、３Ｈ）、４．２６（ｑｔ、４Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．６５（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、６Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）。

７．２．４４
４−（４−アミノフェノキシメチル）−２−メトキシカルボニル−フランの生成

４−（４−ニトロフェノキシメチル）−２−メトキシカルボニル−フランの生成
アセトン（３０ ｍＬ）中の３−ニトロフェノール（１．０ ｇ、７．１９ ｍｍｏｌｅ）、メチル５−（クロロメチル）−２−フロエート（１．３８ ｇ、７．９０ ｍｍｏｌｅ）および無水Ｋ_２ＣＯ_３（１．１９ ｇ、８．６０ ｍｍｏｌｅ）を８時間還流した。この反応混合物を冷却し、水で希釈した。その結果得られた白色固体をろ過し、水で洗浄して一晩空気乾燥させ、希望の生成物１．８１ ｇ（９０％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、７．８０（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、６．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、５．１３（ｓ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）。

４−（４−アミノフェノキシメチル）−２−メトキシカルボニル−フランの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの生成と同様の方法で、４−（４−ニトロフェノキシメチル）−２−メトキシカルボニル−フランを還元し、４−（４−アミノフェノキシメチル）−２−メトキシカルボニル−フランが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．０５（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、６．３７−６．２７（ｍ、３Ｈ）、５．０１（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）。

７．２．４５
６−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチルインダゾリンの生成

１−（メトキシカルボニル）メチル−６−ニトロインダゾリンの生成
乾燥ＤＭＦ中の６−ニトロインダゾリン（２．０ ｇ、１２．２５ ｍｍｏｌｅ）溶液に無水Ｋ_２ＣＯ_３（１．８４ ｇ、１３．３１ ｍｍｏｌｅ）およびメチル２−ブロモアセテート（２．０４ ｇ、１３．３３ ｍｍｏｌｅ）を加えた。その結果得られる混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水で急冷し、その結果得られる固体をろ過して収集し、過剰量の水で洗浄して、空気乾燥させた。収集された黄色の固体を、勾配溶媒システムを使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、二つの生成物が生成された。３０％のＥｔＯＡｃ中のＴＬＣ上高Ｒ_ｆ値を有する希望の生成物（１．１２ ｇ、４１％）：ヘキサンが収集された。

ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、１−（メトキシカルボニル）メチル−６−ニトロ−インダゾリンを還元して、６−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチルインダゾリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．１ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．８ Ｈｚ）、６．３９（ｓ、１Ｈ）、５．３４（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）。

１−（メトキシカルボニル）メチル−５−ニトロインダゾリンの生成
１−（メトキシカルボニル）メチル−６−ニトロインダゾリンの生成と同様の方法で、１−（メトキシカルボニル）メチル−５−ニトロインダゾリンが、Ｋ_２ＣＯ_３の存在下でのメチル２−ブロモアセテートによる５−ニトロインダゾリンのアルキル化により生成された。３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン中のＴＬＣ上高Ｒ_ｆ値を有する希望の生成物（１．３４ ｇ、４６％）が、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製により収集された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ）、８．３０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）。

５−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチルインダゾリンの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、１−（メトキシカルボニル）メチル−５−ニトロ−インダゾリンを還元して、５−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチルインダゾリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）。

１−（２−エトキシカルボニルエチル）−６−ニトロインダゾリンの生成
１−（メトキシカルボニル）メチル−６−ニトロインダゾリンの生成と同様の方法で、１−（エトキシカルボニル）エチル−６−ニトロインダゾリンが、Ｋ_２ＣＯ_３の存在下でのエチル３−ブロモプロピオネートによる６−ニトロインダゾリンのアルキル化により生成された。３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン中のＴＬＣ上高Ｒ_ｆ値を有する希望の生成物（５８％）が、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製により収集された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．０９（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．０３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．１８（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）。

６−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、１−（２−エトキシカルボニルエチル）−６−ニトロインダゾリンを還元して、６−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６０（ａｐｐ ｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、４．５１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、４．１１（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．５２（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、２．９１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．１８（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）。

１−（２−エトキシカルボニルエチル）−５−ニトロインダゾリンの生成
１−（メトキシカルボニル）メチル−５−ニトロインダゾリンの生成と同様の方法で、１−（エトキシカルボニル）エチル−５−ニトロインダゾリンが、Ｋ_２ＣＯ_３の存在下でのエチル３−ブロモプロピオネートによる５−ニトロインダゾリンのアルキル化により生成された。３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン中のＴＬＣ上高Ｒ_ｆ値を有する希望の生成物（４３％）が、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製により収集された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、８．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．７０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．０７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．０１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．１６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）。

５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、１−（２−エトキシカルボニルエチル）−５−ニトロインダゾリンの還元により５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、４．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．０８（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．０２（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、２．９２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．１６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）。

５−アミノ−２−メチルインダゾリンの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、市販の２−メチル−５−ニトロインダゾリンを還元して、５−アミノ−２−メチルインダゾリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．１３（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｂｒ ｓ、２Ｈ）。

７．２．４６
メチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートの生成

１−（メトキシカルボニル）メチル−６−ニトロ−インダゾリンの生成と同様の方法で、メチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートが、Ｋ_２ＣＯ_３の存在下でのメチル（４−ブロモメチル）−３−メトキシベンゾエートによる６−ニトロインダゾリンのアルキル化により生成された。３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン中のＴＬＣ上高Ｒ_ｆ値を有する希望の生成物（４８％）が、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製により収集された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８および８．８ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．７０（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）低Ｒ_ｆ ：メチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−２−イル）メチル］ベンゾエート：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８および９．０ Ｈｚ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ）、５．６９（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）。

メチル４−［（６−アミノインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、メチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートを還元して、メチル４−［（６−アミノインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｂｒ ｓ、２Ｈ）。

メチル４−［（６−アミノインダゾール−２−イル）メチル］ベンゾエートの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、メチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−２−イル）メチル］ベンゾエーを還元して、メチル４−［（６−アミノインダゾール−２−イル）メチル］ベンゾエートが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５６−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８１（ａｐｐ ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８および８．８ Ｈｚ）、５．５３（ｓ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）。

７．２．４７
６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンの生成

６−ニトロ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンの生成
ＬｉＯＨ：Ｈ_２Ｏ存在下におけるメチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートのエステル加水分解により、対応する酸が生成された。このようにして形成された酸（１．６５ ｇ、５．０４ ｍｍｏｌｅ）を、還流温度で５時間ＳＯＣｌ_２（３．６８ ｍＬ、５０．４５ ｍｍｏｌｅ）と反応させ、酸塩化物に変換させた。この反応化合物を室温まで冷却し、真空下で濃縮した。乾燥ＣＨ_２Ｃｌ_２（７５ ｍＬ）中に溶解した濃縮酸塩化物に、室温でｏ−トルイルベンゼンスルホンアミド（０．９５ ｇ、５．５４ ｍｍｏｌｅ）および４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（０．６７ ｇ、５．５４ ｍｍｏｌｅ）を順に加え、１２時間攪拌した。この反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（７００ ｍＬ）に溶解させ、順に、２ ＮのＨＣｌ（２ Ｘ １００ ｍＬ）、水（１５０ ｍＬ）およびかん水（１００ ｍＬ）で処理した。通常の手順およびシリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製により、生成物（１．５７ ｇ、６４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．９５−７．９１（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、７．４６−７．２７（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、５．７６（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）。

６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンの生成
ジエチル２−メチル−２−（３−ニトロフェノキシ）マロネートの還元と同様の方法で、６−ニトロ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンを還元して、６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および８．２ Ｈｚ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、７．４９−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．５１−６．４７（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｓ、１Ｈ）、５．３５（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）。

メチル３−メトキシ−４−［（５−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートの生成
メチル３−メトキシ−４−［（６−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートの生成と同様の方法で、メチル３−メトキシ−４−［（５−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートが、Ｋ_２ＣＯ_３の存在下でのメチル（４−ブロモメチル）−３−メトキシベンゾエートによる５−ニトロインダゾリンのアルキル化により生成された。溶出液としての３０％のＥｔＯＡｃ：ヘキサン中でＴＬＣ上高Ｒ_ｆ値を有する希望の生成物（４７％）が、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製により収集された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ）、８．２６−８．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８および８．２ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ）、６．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．６６（ｓ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）低Ｒ_ｆ：メチル３−メトキシ−４−［（５−ニトロインダゾール−２−イル）メチル］ベンゾエート

５−ニトロ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンの生成
６−ニトロ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンの生成と同様の方法で、５−ニトロ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンが、メチル３−メトキシ−４−［（５−ニトロインダゾール−１−イル）メチル］ベンゾエートから生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ８．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８および８．８ Ｈｚ）、７．８７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ３．６および８．８ Ｈｚ）、７．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、７．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および８．２ Ｈｚ）、７．３３−７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．６５（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）。

５−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイル−スルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンの生成
６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボニル）ベンジル］インダゾリンの生成と同様の方法で、５−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボニル）ベンジル］インダゾリンが、５−ニトロ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボニル）ベンジル］インダゾリンの還元により生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ７．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および７．７ Ｈｚ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．３５−７．１４（ｍ、５Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）。

７．２．４８
８−アミノ−４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジンの生成

７．３
２，４−ピリミジンジアミンの合成
当発明の多様な２，４−ピリミジンジアミンは、上述の出発物質や中間体、およびその他の市販の試薬から合成された。Ｎ２，Ｎ４−ビス−置換−２，４−ピリミジンジアミン化合物の合成（”一般的ＳＮＡｒ”反応条件；置換求核芳香反応）に適した条件は、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０６９）およびＮ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１２１８）により例示された。また、非対称性Ｎ２，Ｎ４−２基置換−２，４−ピリミジンジアミンの合成に適した条件は、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１０）により例示された。

７．３．１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０６９）。
ＥｔＯＨ（１ ｍＬ）中の２，４−ジクロロピリミジン（０．０１５ｇ、０．１ ｍｍｏｌ）溶液に、４−エトキシアニリン（０．０３４ ｇ、０．０２５ ｍｍｏｌ）を加え、密封チューブ内で７０−８０ ^ｏＣで２４時間加熱した。冷却後、反応物をＨ_２Ｏ（１０ ｍＬ）で希釈し、２ＮのＨＣｌで酸性化させ、得られた固体をろ過し、Ｈ_２Ｏで洗浄、乾燥して、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０６９）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ）、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．０４（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．９１分；純度：９９．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５１（ＭＨ^＋）。

７．３．２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１２１８）。

ＭｅＯＨ：Ｈ_２Ｏ（体積比１．８：０．２ ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（０．０１６７ ｇ、０．１ ｍｍｏｌ）と３−アミノフェノール（０．０３３ ｇ、０．３ ｍｍｏｌ）の混合物を、密封チューブ内で、１００ ^ｏＣで２４時間（あるいは８０ ^ｏＣで３日間）振動させ、室温まで冷却して水（１５ ｍＬ）で希釈し、２ＮのＨＣｌ（ｐＨ ＞２）で酸性化させた。塩化ナトリウムにより飽和させた後、酢酸エチル（３ ｘ ２０ ｍＬ）により抽出して、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を除去した。その結果得られた残留物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＣＨ_２Ｃｌ_２ − ＞１ ＞１０％ ＭｅＯＨを使用して、シリカゲルパッド（網目２００−４００）を通してろ過し、希望のＮ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１２１８）が得られた。反応物が充分な大きさであれば、生成物中の固体をろ過により分離することができる。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．１２−６．９０（ｍ、６Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．１２分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１３（ＭＨ^＋）。

７．３．３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０１７）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．５３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１（ＭＨ^＋）。

７．３．４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０１８）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−フルオロ−４−トリフルオロメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．６１（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２および３ Ｈｚ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、８．７ Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ−１７５０５（ｓ、３Ｆ）、−１７５１７（ｓ、３Ｆ）、−１７５２５（ｓ、Ｆ）、−１７５３７（ｓ、Ｆ）、−４６８３５（ｓ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．３９分；純度：９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０３７）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−テトラフルオロエチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．００（１Ｈ、ｂｓ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−２６０２９（ｓｅｐｔ、８Ｆ）、−４６７９１（ｓ、Ｃ５−Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３８．２０分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４１（ＭＨ^＋）。

７．３．６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０３８）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−トリフルオロメトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０３（ｂｄ、１Ｈ）、７．６２（ｂｓ、２Ｈ）、７．４８（ｂｄ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−１６４４７（ｓ、３Ｆ）、−１６４５９（ｓ、３Ｆ）、−４６７３８（ｓ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３３．７７分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９（ＭＨ^＋）。

７．３．７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０３９）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−クロロ−３−トリフルオロメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｂｓ、１Ｈ）、７．８９（ｂｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．２ Ｈｚ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ−１７８６４（ｓ、３Ｆ）、−１７８９４（ｓ、３Ｆ）、−４６５５０（ｓ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３８．８１分；純度：７５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８５（ＭＨ^＋）。

７．３．８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０６４）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−エトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．２２（ｍ、６Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．９５（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．２ Ｈｚ）、６．７７（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、１．３３（ｔｗｏ ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４６１７５；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．８６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３３９）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８２（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）３．９３（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６３分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３４０）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−エトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシアニリンを反応させ、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８６（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８ Ｈｚ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．１３ （ｄ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、４．２（ｍ、４Ｈ）、１．３２（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．９２分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７（ＭＨ^＋）。

７．３．１１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（−３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンジアミン（Ｒ９２６３４１）。
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ヒドロキシ−４−メチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（−３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．６９分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１（ＭＨ^＋）。

７．３．１２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メトキシエチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３４２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−（２−メトキシエチルオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メトキシエチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．８および２．７ Ｈｚ）、７．３８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．８および２．７ Ｈｚ）、６．８７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．８および２．７ Ｈｚ）、６．８２ （ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．８および２．７ Ｈｚ）４．６（ｍ、４Ｈ）、４．１１（ｍ、４Ｈ）、３．３５（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７６分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．１３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンジアミン（Ｒ９０９２３７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾフランを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９９（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、４．５５（ｍ、４Ｈ）、３．２２（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．８０分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８（ＭＨ^＋）。

７．３．１４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０６５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−メトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．２４（ｍ、６Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．００（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ− ４６１１２；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１（ＭＨ^＋）。

７．３．１５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０８６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、４Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、２．９５（ｓ、６Ｈ）、２．９０（ｓ、６Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７７７０；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．４８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ^＋）。

７．３．１６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１０９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および８．１ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および８ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．７ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、４Ｈ）、４．２４（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ− ４７４４５；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．８１分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．１７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１１０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−ジメトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １０．５ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．．７１（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ− ４７４３３；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．６４分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１８
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−モルフォリノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１１４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−Ｎ−モルフォリニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−Ｎ−モルフォリニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ、部分的に交換された）、７．７６（ｂｓ、１Ｈ、部分的に交換された）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８６（ｂｄ、２Ｈ）、３．８４（ｍ、８Ｈ）、３．１１（ｍ、８Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ− ４７６９７；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．１５分；純度：９９．５５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２０６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−クロロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．８４分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４９（ＭＨ^＋）。

７．３．２０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２０９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．７０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．５７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、４Ｈ）、７．２８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４３６３１；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．９９分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４９（Ｍ^＋）。

７．３．２１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、７．３８（ｍ、４Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、１．３４（ｓ、９Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３４．０９分；純度：９３％；ＭＳ：３９３（ＭＨ^＋）。

７．３．２２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．９８分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５（Ｍ^＋）。

７．３．２３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、４Ｈ）；^１９ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ３２４２５（ｓ、１Ｆ）、−３２９４０（ｓ、１Ｆ）、−４５５２５（ｓ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．５３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１７（ＭＨ^＋）。

７．３．２４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８１分；純度：９９．６５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０９（ＭＨ^＋）。

７．３．２５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８（ｂｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４１ Ｈｚ）、６．８８（ｍ、４Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４７５７０；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１７分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７（ＭＨ^＋）。

７．３．２６
（±）−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メトキシカルボニル（α−メチル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと（±）−エチル２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネートを反応させて、（±）−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メトキシカルボニル（α−メチル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｂｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．９ Ｈｚ）、７．４０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８および６．９ Ｈｚ）、６．８５（ｍ、４Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、４．７５（ｈｅｘ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、１．６２（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８５（ＭＨ＋）。

７．３．２７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとエチル３−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．７１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．８ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、６．５３（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７２分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７（ＭＨ^＋）。

７．３．２８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アセチルオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３８７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アセトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−アセトキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。また、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−アセトキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンは、ＣＨ_２Ｃｌ_２中のピリジンの存在下での、塩化アセチルによるＮ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンのアセチル化により生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．００（ｂｓ、１Ｈ）、７．５１−７．２５（ｍ、８Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．１４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．２９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ベンジルオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３９４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−ベンジルオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ベンジルオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（ｂｓ、１Ｈ）、７．４２−６．９９（ｍ、１６Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．７１（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．３２（ｍ、１Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、４．９４（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．５６分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９３（ＭＨ^＋）。

７．３．３０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３９８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−フェニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−フェニルフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３５（ｍ、１Ｈ）、８．０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．００（ｍ、１８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．２９分；純度：６８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３３（ＭＨ^＋）。

７．３．３１
（Ｒ９２６４０４）Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−アミノフェニルと２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：３０．４７分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．３２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシ−３−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３９９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メトキシ−３−フェニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシ−３−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．５７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．４７−７．２２（ｍ、１２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、９．３ Ｈｚ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．９７分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９３（ＭＨ^＋）。

７．３．３３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メトキシ−５−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４００）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−メトキシ−５−フェニルアニリンを反応させ、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メトキシ−５−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．７６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２８−７．１０（ｍ、１３Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．５８分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：ＭＨ^＋）。

７．３．３４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メトキシ−５−メチル−４−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４０１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−メトキシ−５−メチル−４−フェニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メトキシ−５−メチル−４−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．４３−７．２４（ｍ、９Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．９８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２１（ＭＨ^＋）。

７．３．３５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メチル−５−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４０２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−メチル−５−フェニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メチル−５−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８４（ｂｄ、１Ｈ）、７．５１−７．２０（ｍ、１６Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．５７分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６１（ＭＨ^＋）。

７．３．３６
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４０３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−フェニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−フェニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、７．６７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．２ Ｈｚ）、７．４２−７．２４（ｍ、１５Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．０６分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３３（ＭＨ^＋）。

７．３．３７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４０５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−アセトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−ヒドロキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。工程の後、アセトキシ基が加水分解されると、対応するアセテート誘導体の代わりに、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンを生成することが認められた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．６ Ｈｚ）、７．４３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および６．６ Ｈｚ）、７．２８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．３ Ｈｚ）、６．７４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．３ Ｈｚ）、６．６６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４８１１６（ｄ、１Ｆ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．１５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１３（ＭＨ^＋）。

７．３．３８
Ｎ２，Ｎ４’−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−ヒドロキシ−３−メチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．１１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．７０−６．４５（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４６２７８；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．５３；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１（ＭＨ^＋）。

７．３．３９
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとｔｅｒｔ−ブチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８６（ｍ、４Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）、１．４８（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．４８分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４１（ＭＨ^＋）。

７．３．４０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（インドール−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノインドールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（インドール−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．２６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５９（ＭＨ^＋）。

７．３．４１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチルフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３１９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンと４−シアノメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチルフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、４Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、２Ｈ）、１．３２（３Ｈ、Ｊ＝ ７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．８３分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．４２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−インダゾール−６−イル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３２０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンと６−アミノインダゾールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（６−インダゾリル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７６（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．８）、７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．５ Ｈｚ）、４．３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．３４（３Ｈ、Ｊ＝ ７ Ｈｚ）； ＬＣＭＳ：保持時間 ２７．５９分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．４３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−インドール−７−イル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３２１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとアミノインダゾールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（７−インダゾリル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．７０（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．３７（ｍ、６Ｈ）、４．３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．３３（３Ｈ、Ｊ＝ ７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間 ２３．６１分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．４４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［６−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オンイル）］−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３２５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［６−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オンイル）］−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．６６（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．８およびＪ＝ ２．２ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．５４（ｓ、２Ｈ）４．４９（ｓ、２Ｈ）４．３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．３３（３Ｈ、Ｊ＝ ７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間 ２３．０８分；純度：８８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７７（ＭＨ^＋）。

７．３．４５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３３１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンと４−エトキシカルボニルメチレンアミノアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルアミノフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）６．８２（ｄ、２Ｈ Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）４．５（ｍ、４Ｈ）、４．２３（ｍ、６Ｈ）１．５３（ｍ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間１８．０８分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３７（ＭＨ^＋）。

７．３．４６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−６−メトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０５８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−６−メトキシカルボニルピリミジンと４−エトキシアニリンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−６−メトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４２（ｂｓ、１Ｈ）、７．３５（ｂｄ、４Ｈ）、６．８５（ｂｓ、１Ｈ）、６．７５（ｂｄ、４Ｈ）、３．９７（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．４７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．４７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０６８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンと４−エトキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９０（ｄｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．０４（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、２．１７（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．５１分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５（ＭＨ^＋）。

７．３．４８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０７２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４，６−トリクロロピリミジンと４−エトキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５８（ｂｓ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、４Ｈ）、１．４３（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：８３．２１分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５（ＭＨ^＋）。

７．３．４９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンと３，４−エチレンオキシアニリンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７５（ｂｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、６．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、６．８５−６．７７（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（ＭＨ^＋）。

７．３．５０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３，４−エチレンオキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９５（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｂｄ、２Ｈ）、７．２４（ｂｄ、２Ｈ）、６．７９（ｂｄ、２Ｈ）、６．４０（ｂｄ、２Ｈ）、４．２４（ｓ、８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．６８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．５１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンと３−ヒドロキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．７６分；純度：１００％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０９（ＭＨ^＋）。

７．３．５２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−ヒドロキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９５（ＭＨ^＋）。

７．３．５３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンとメチル４−アミノフェノキシアセテートとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．７（ｂｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｂｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．４８（ｂｄ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．８１（ｓ、２Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．５４
（±）−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メトキシカルボニル（α−メチル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと（±）−メチル２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネートとの反応により、（±）−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メトキシカルボニル（α−メチル）メチレンオキシオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．０９分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６７（ＭＨ^＋）。

７．３．５５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンとメチル−４−アミノフェノキシアセテートとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、２Ｈ）、Ｊ＝ ２．７および８．７ Ｈｚ）、７．２８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４７ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．５６
（±）−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−エトキシカルボニル（α−メチル）メチレンオキシフェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンと（±）−エチル２−（４−アミノフェノキシ）プロピオネートとの反応により、（±）−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−エトキシカルボニル（α−メチル）メチレンオキシフェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９（ｂｓ、１Ｈ）、９．３５（ｂｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．６および８．７ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．９５（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．９０（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．１２（２ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、１．４７（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、１．１６（２ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．４１分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０９（ＭＨ^＋）。

７．３．５７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３９７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンと２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．９４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５（ＭＨ^＋）。

７．３．５８
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４００８９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと３，４−ジメトキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２８．３０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．３０（１Ｈ、ｓ）、９．１４（１Ｈ、ｓ）、７．５２（１Ｈ、ｓ）、７．０８（３Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．７６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、３．９０（３Ｈ、ｓ）、３．８７（３Ｈ、ｓ）、３．６８（３Ｈ、ｓ）、３．６０（３Ｈ、ｓ）。

７．３．５９
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（４−エトキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４００９０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと４−エトキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（４−エトキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：３５．９１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９６（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．２５（１Ｈ、ｓ）、９．１１（１Ｈ、ｓ）、７．４４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．８８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ）、６．８０（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．６ Ｈｚ）、４．０６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．０２（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．４５（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．４２（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）。

７．３．６０
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４００９５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：３０．７８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．２１（１Ｈ、ｓ）、９．１０（１Ｈ、ｓ）、７．４０（１Ｈ、ｓ）、７．１１−６．７１（６Ｈ、ｍ）、４．２９（４Ｈ、ｓ）、４．２５（４Ｈ、ｓ）。

７．３．６１
Ｎ２，Ｎ４−ビス−［（４−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４００９６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンとエチル−４−アミノフェノキシアセテートとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−［（４−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：３２．４８分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１２（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．２２（１Ｈ、ｓ）、９．１３（１Ｈ、ｓ）、７．５０（１Ｈ、ｓ）、７．４５（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６７（２Ｈ、ｓ）、４．６３（２Ｈ、ｓ）、４．２９（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、４．２８（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３０（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）。

７．３．６２
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０１００）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジンと２，２−ジフルオロ−５−アミノ−１，３−ベンゾジオキソールとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：３８．１５分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６７（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．７６（１Ｈ、ｓ）、１０．４９（１Ｈ、ｓ）、９．２０（１Ｈ、ｓ）、７．７４（２Ｈ、ｓ）、７．５６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １１．４ Ｈｚ）、７．３３（２Ｈ、ｍ）、７．２０（１Ｈ、ｍ）。

７．３．６３
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２１５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２６分；純度：８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９６（１Ｈ、ｓ）、９．５９（１Ｈ、ｓ）、９．４７（１Ｈ、ｓ）、９．３７（１Ｈ、ｓ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７９（２Ｈ、ｓ）、７．７４（２Ｈ、ｓ）。

７．３．６４
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２１６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５５分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２３（１Ｈ、ｓ）、９．０７（１Ｈ、ｓ）、８．９９（１Ｈ、ｓ）、８．６６（１Ｈ、ｓ）、８．１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ３．１ Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、２．２７（３Ｈ、ｓ）、２．１８（３Ｈ、ｓ）。

７．３．６５
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２１７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２，３−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（２，３−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．０７分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２１（１Ｈ、ｓ）、８．９９（１Ｈ、ｓ）、８．６３（１Ｈ、ｓ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）、７．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、６．９４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、２．１２（３Ｈ、ｓ）、２．０６（３Ｈ、ｓ）、２．０２（３Ｈ、ｓ）、１．９４（３Ｈ、ｓ）。

７．３．６６
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（４−アセタミドフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２２２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−アセタミドアニリンとの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（４−アセタミドフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．８２分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３３（１Ｈ、ｓ）、１０．１４（１Ｈ、ｓ）、１０．０７（２Ｈ、ｓ）、８．３９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．６４（８Ｈ、ｍ）、２．１５（３Ｈ、ｓ）、２．１３（３Ｈ、ｓ）。

７．３．６７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−イソプロピルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２９７
Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−イソプロピルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス−（３−イソプロピルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２９．５８分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５（１Ｈ、ｓ）、１０．３４（１Ｈ、ｓ）、８．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．５３（１Ｈ、ｓ）、７．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３７（２Ｈ、ｍ）、７．２９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、２．８８（２Ｈ、ｍ）、１．２５（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２０１（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）

７．３．６８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６８８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４，５−トリメトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５５分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６１（ＭＨ^＋）。

７．３．６９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９２５８００
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと５−フェニル−オルト−トルイジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５４分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２２（ＭＨ^＋）。

７．３．７０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−メチル−４−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジン ５−メチル−４−フェニル−オルト−アニシジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−メチル−４−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．９９分；純度：８５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８３（ＭＨ^＋）。

７．３．７１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（インドール−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノインドールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（インドール−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．３９分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５９（ＭＨ^＋）。

７．３．７２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシカルボニル ベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６０４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３（ｂｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｂｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．７７−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．３６（ｂｓ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）。

７．３．７３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（メトキシカルボニルメチル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６０５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとエチル４−アミノフェニルアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（メトキシカルボニルメチル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。エチルエステルの交差エステル化反応により対応するメチルエステルが得られることが認められた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｓ、２Ｈ）。

７．３．７４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６１６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−エトキシカルボニル−５−インドールアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．８３（ｓ、１Ｈ）、１１．６３（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．２２（ｍ、４Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３２（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０３（ＭＨ^＋）。

７．３．７５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（クマリン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６１７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノクマリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（クマリン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９７−７．７４（ｍ、５Ｈ）、７．４０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．２ Ｈｚ）、６．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．０５分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１７（ＭＨ^＋）。

７．３．７６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシメチル）クマリン−７−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６２０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと７−アミノ−４−メトキシメチルクマリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（クマリン−７−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３８（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．０５−７．９３（ｍ、２Ｈ）、７．７７−７．５０（ｍ、４Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、６．２９（ｓ、１Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）、３，４１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５（ＭＨ^＋）。

７．３．７７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７５７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノベンジルアルコールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−（ヒドロキシメチル）フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９）、６．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．６３（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４２（ＭＨ^＋）。

７．３．７８
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２Ｒ）−ヒドロキシ−（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７６７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと（１Ｒ，２Ｓ）−（−）−ノルフェドリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２Ｒ）−ヒドロキシ−（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ７．６７（ｓ、１Ｈ）、δ７．４９−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．３８−７．１９（ｍ、６Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、５．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、５．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、５．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、４．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、４．７４（ｂｓ、１Ｈ）、４．４８（ｂｓ、１Ｈ）、４．３０−４．２５（ｍ、１Ｈ）、１．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．５６分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．７９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７６８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−アミノ−１−フェニルエタノールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．２２（ｍ、１０Ｈ）、５．０１（ｄｄ、１Ｈ）、４．９１（ｄｄ、１Ｈ）、４．７８（ｄｄ、１Ｈ）、３．８６−３．１８（ｍ、５Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．６４分；純度：８９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．８０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（フルフリル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７６９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとフルフリルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（フルフリル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７２（ｂｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、６．３４−６．３０（ｍ、２Ｈ）、６．２２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．９ Ｈｚ）、５．１６３（ｂｓ、２Ｈ）、４．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０）、４．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４８６２１；ＬＣＭＳ：保持時間：９７．２７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８９（ＭＨ^＋）。

７．３．８１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（ピペロニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９２５７７０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとピペロニルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（ピペロニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．６０（ｂｓ、１Ｈ）、６．７８−６．６９（ｍ、６Ｈ）、５．９３（ｓ、２Ｈ）、５．９１（ｓ、２Ｈ）、４．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４５２５７；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．８２
Ｎ２，Ｎ４−ジベンジル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとベンジルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（ベンジル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．６９（ｂｓ、１Ｈ）、７．３５−７．２４（ｍ、１０Ｈ）、５．６３（ｂｓ、１Ｈ）、５．２７（ｂｓ、１Ｈ）、４．６１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４８５８０；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０９（ＭＨ^＋）。

７．３．８３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３，４−メチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−メチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８６（ｂｓ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．１ Ｈｚ）、６．８０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．９７（ｓ、２Ｈ）、５．９２（ｓ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７５９１；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７４分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．８４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとチラミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１７（ｂｓ、１Ｈ）、８．２２（ｂｓ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．４８−３．４３（ｍ、４Ｈ）、２．７２（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１９分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．８５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０５７）
Ｎ２，Ｎ−４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、４−アミノベンゾニトリルと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンによりＮ２，Ｎ４−ビス（４−シアノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２６（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１ Ｈ）、９．４９（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）、９．５１（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６１．４８；ＬＣ：２７．１５分；１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３１．００（ＭＨ^＋）。

７．３．８６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２３４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−エチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８３（ｂｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ． Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３１（ｂｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、２．６８−２．６１（ｍ、４Ｈ）、１．２８−１．２１（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．１７分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３７（ＭＨ^＋）。

７．３．８７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６７５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７８６２；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．８９分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ^＋）。

７．３．８８
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−クロロ−４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６７６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−クロロ−４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９３（ｂｓ、１Ｈ）、７．６７−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．３ Ｈｚ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および９．３ Ｈｚ）、６．９２−６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、４．３２−４．２３（ｍ、４Ｈ）、１．３３−１．２７（ｍ、６Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７２７４；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．５１分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５３（Ｍ^＋）。

７．３．８９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６８１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−フルオロ−４−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄｑ、１Ｈ）、７．０３（ｄｑ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ３９００６０、− ３９１６５、− ４７８３５；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．２７分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４９（ＭＨ^＋）。

７．３．９０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アセタミドフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６８２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノアセトアニリドを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アセタミドフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２４（ｂｓ、１Ｈ）、１０．０３（ｓ、１Ｈ）、９．９４（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９１（ｂｓ、１Ｈ）、７．６８（ｂｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３５−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１０分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）。

７．３．９１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６８３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−フルオロ−４−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７８（ｓ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）、８．７５（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．２５−７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ ａｎｄ １２．３ Ｈｚ）、６．５６−６．４７（ｍ、２Ｈ）、６．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．５２分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４９（ＭＨ^＋）。

７．３．９２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−イソプロポキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−イソプロポキシ）フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｂｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．５１分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．９３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（ｂｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、６．９８−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．９０−６．７５（ｍ、３Ｈ）、４．２８−４．２１（ｍ、８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．６１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５８（ＭＨ^＋）。

７．３．９４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９９（ｂｓ、１Ｈ）、９．３４（ｂｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０６−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．９４−６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｂｓ、１Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．４８分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７４（ＭＨ^＋）。

７．３．９５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．７１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、４．２０−４．１０（ｍ、４Ｈ）、１．２３−１．１６（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８２分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４６（ＭＨ^＋）。

７．３．９６
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンとチラミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８３（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．５４−３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．６６（ｍ、４Ｈ）；保持時間：２０．１０分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３０（ＭＨ^＋）。

７．３．９７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと２−アミノビフェニルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、８．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．５１−７．１８（ｍ、１７Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８７分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９５（ＭＨ^＋）。

７．３．９８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと５−フェニル−オルト−アニシジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２６（ｍ、２Ｈ）、８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．２１（ｍ、１２Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５１分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５４（ＭＨ^＋）。

７．３．９９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシ−３−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、トリエチルアミンを加え、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンおよび３−フェニル−パラ−アニシジン塩酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシ−３−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２６（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．２５（ｍ、１２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、８．７ Ｈｚ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３６．７７分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５４（ＭＨ^＋）。

７．３．１００
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノフェニルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８６（ｂｓ、１Ｈ）、９．２０（ｂｓ １Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｂｓ、１Ｈ）、７．１８（ｂｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ）、７．５６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．２３（ｍ、１１Ｈ）、７．１７−７．０４（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５２分；純度：８０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６９（ｂｓ、１Ｈ）、９．２８（ｂｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．１６−６．８９（ｍ、４Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．６５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、４．１６（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．４２分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７３（ｂｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｂｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０９−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．９９−６．８９（ｍ、３Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．７１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２０（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７７５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９０（４Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８２−６．７５（ｍ、２Ｈ）４．６０（ｂｓ、４Ｈ）、４．２９−４．２５（ｍ、４Ｈ）、１．３２−１．２６（ｍ、５Ｈ）、ＬＣＭＳ：保持時間：２８．５０分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４
Ｒ９３５１９２：Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロピリミジンと１−メチル−５−アミノインダゾールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６５（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．４ Ｈｚ）、７．６９−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および９．４ Ｈｚ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）ＬＣＭＳ：保持時間：１６．８６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５
Ｒ９３５２０５：Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．１７（ｓ、２Ｈ）、４．８８（ｓ、１Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、ＬＣＭＳ：保持時間：１７．８０分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６
Ｒ９３５２１１：Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３７（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１１−８．０６（ｍ、３Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、２Ｈ）、７．４６（ｓ、２Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７
Ｒ９３５１８８：Ｎ２，Ｎ４−ビス（インダゾリン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン：
５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと６−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（インダゾリン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８０（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１７分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８
Ｒ９３５１８９：Ｎ２，Ｎ４−ビス（インダゾリン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノインダゾールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（インダゾリン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．７６（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．３３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンとバリンエチルエステルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１５（ｓ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、５．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．６６−４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．２５−４．１３（ｍ、４Ｈ）、２．２７−２．１４（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．００−０．９４（ｍ、１２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．４１分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９２（ＭＨ^＋）。

７．３．１１０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メトキシカルボニル−３−メチルブチル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンとロイシンメチルエステルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（１−メトキシカルボニル−３−メチルブチル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：回転異性体の混合物 δ８．１５（ｓ、１Ｈ）、６．１０および５．４９（２ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．８０−４．６７（ｍ、１Ｈ）、４．５７−４．４８（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、１．７８−１．６０（ｍ、６Ｈ）、０．９７−０．８９（ｍ、１２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．３３分；純度：９１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９２（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（メトキシカルボニルベンジル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンとフェニルグリシンメチルエステルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（メトキシカルボニルベンジル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：
回転異性体の混合物 δ８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．３２（ｍ、１０Ｈ）、６．２０および５．７３（２ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、６．１４および５．６５（２ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、５．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、５．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．７９および３．７８（２ｓ、３Ｈ）、３．６７および３．６５（２ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．２２分；純度：９１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３２（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチル）フェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６６２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−シアノピリミジンとエチル４−アミノフェニルアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチル）フェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２９（ｂｓ、１Ｈ）、７．４６（２ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、２ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．１６（２ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、３．６４（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、１．３０−１．２３（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．２９分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３
Ｒ９３５０００：Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−フェニルフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フェニル−２−アニシジンと２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−フェニルフェニル）−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３
＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．０２−６．８５（ｍ、８Ｈ）、６．８６−６．８０（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｄ、２Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．５３分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４
Ｒ９３５００１：Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メチル−５−フェニル）フェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フェニル−２−トルイジンと２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（２−メチル−５−フェニル）フェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．５９−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．２６−７．１７（ｍ、６Ｈ）、７．０９−６．９８（ｍ、８Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．４４分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７（ＭＨ^＋）。

７．３．１１５
Ｒ９３５００２：Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシ−３−フェニル）フェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−フェニル−４−アニシジン塩酸と、ジイソプロピルエチルアミンを加えた２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メトキシ−３−フェニル）フェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．７６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．７１（ｓ、１ Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．１６ −７．０３（ｍ、８Ｈ）、６．９８−６．８１（５Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．０１分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１６
Ｒ９３５００３：Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−フェニル−２−メトキシ−５−メチル）フェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−メチル−４−フェニル−２−アニシジンと２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−フェニル−２−メトキシ−５−メチル）フェニル］−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．２５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、７．６６（ｓ、２Ｈ）、７．４３−７．２５（ｍ、１０Ｈ）、６．７９（ｓ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．１０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１７（ＭＨ^＋）。

７．３．１１７
Ｒ９３５００４：Ｎ２，Ｎ４−ビス［［ジ−（４−メトキシフェニル）］ メチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、１，１−ジ（４−アニシル）メチルアミンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［［ジ−（４−メトキシフェニル）］メチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、８Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、８Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．１ Ｈｚ）、３．８１（ｓ、６Ｈ）、３．７８（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．７６分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１８
Ｒ９３５００５：Ｎ２，Ｎ４−ビス（ジフェニルメチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、１，１−ジフェニルメチルアミンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを反応させて、Ｎ２、Ｎ４−ビス（ジフェニルメチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３９−７．２５（ｍ、２０Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３３．４６分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１９
Ｒ９３５００６：Ｎ２，Ｎ４−ビス［ジ−（４−クロロフェニル）メチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、ベンズヒドリルアミンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［ジ−（４−クロロフェニル）メチル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．４０−７．２０（ｍ、１６Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．８３分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５９９（ＭＨ^＋）。

７．３．１２０
Ｒ９３５０１６：Ｎ２，Ｎ４−ビス［１（Ｒ）−４−メトキシフェニルエチル］−５−ブロモ２，４−ピリミジンアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（Ｒ）−（＋）−１−（４−メトキシフェニル）エチルアミンと５−ブロモ−２，４−ジクロロピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［１（Ｒ）−４−メトキシフェニルエチル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８６（ａｐｐ ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．４および８．７ Ｈｚ）、５．２７−５．２０ ｍ（２Ｈ）、５．０９（ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４および７．０ Ｈｚ）、４．８９（ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４および７．０ Ｈｚ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）。

７．３．１２１
Ｒ９３５０７５：Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−（３−アミノフェノキシ）エタノールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．２６−７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、５．０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、３．９１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、３．８５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、３．６８（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、３．６６（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．７６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１２２
Ｒ９３５０７６：Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（２−メトキシエチル）オキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（２−メトキシエトキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（２−メトキシエチル）オキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．３６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．２８（ｔ、１Ｈ Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．２５−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、４．０８−４．０３（ｍ、４Ｈ）、３．７４−３．６９（ｍ、４Ｈ）、３．４４（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．０１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．１２３
Ｒ９３５０７７：Ｎ２，Ｎ４−ビス（５−ヒドロキシ−２−イソプロピルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノ−４−イソプロピルフェノールと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（５−ヒドロキシ−２−イソプロピルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．７９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．７ Ｈｚ）、６．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．７ Ｈｚ）、２．９６（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．１３（ｄｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．２７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．１２４
Ｒ９３５１１４：Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニルメチレンフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−（メトキシカルボニルメチレン）アニリンを反応させて、希望のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニルメチレンフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１０．０５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．５１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．３３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、３．６３（ｓ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７４分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．１２５
Ｒ９３５１６２：Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと（３，４−プロピレンジオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．０７（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．１１−３．９８（ｍ、８Ｈ）、２．０９−２．０１（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．４０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．１２６
Ｒ９３５１６３：Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ２、Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５８（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９４−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．８３分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８６（ＭＨ^＋）。

７．３．１２７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−６−エトキシカルボニル−５−ニトロピリミジンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｂｓ、１Ｈ）、１０．３２（ｂｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｂｓ、１Ｈ）、７．２２−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０２−６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．９３−６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．８１−６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．３５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．０１分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．１２８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−６−エトキシカルボニル−５−ニトロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５２（ｓ、１Ｈ）、１０．２８（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．７ Ｈｚ）、６．９０−６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．３３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、４．１７（ｓ、４Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．４０分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９６（ＭＨ^＋）。

７．３．１２９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８６４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、トリエチルアミンを加え、２，４−ジクロロ−６−エトキシカルボニル−５−ニトロピリミジンとグリシンエチルエステル塩酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：回転異性体の混合物 δ８．９９および８．８０（２ｂｓ、１Ｈ）、６．２２および６．００（２ｂｓ、１Ｈ）、４．４５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３１−４．２１（ｍ、６Ｈ）、４．１４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３４−１．２８（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．０６分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．１３０
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンとチラミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５６（ｂｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．８９（ｂｓ、１Ｈ）、７．９２（ｂｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、６．９９（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．５９−３．４２（ｍ、４Ｈ）、２．７６−２．６７（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９３分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１３１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと２−アミノフェニルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．５０−７．２１（ｍ、１５Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．９１（ｂｓ、１Ｈ）、６．３８（ｂｓ、１Ｈ）、６．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．９４分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．１３２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと５−フェニル−オルト−アニシジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８８−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．３０−７．１４（ｍ、１４Ｈ）、７．１０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．０および８．１ Ｈｚ）、６．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．０９分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７６（ＭＨ^＋）。

７．３．１３３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸（４５８ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）から、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（２３５ ｍｇ、９８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．７６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝ ３．０、９．０ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．９０−７．９４（ｍ、３ Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ、１ Ｈ）、９．０４（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）、９．２８（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−１６５．７９；ＬＣ：１６．０２分、８６．８２％；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４００．９４（ＭＨ^＋）。

７．３．１３４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシ−３−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、トリエチルアミンを加え、２，４−ジクロロピリミジンと３−フェニル−パラ−アニシジン塩酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシ−３−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．０ Ｈｚ）、７．２６−７．１８（ｍ、１３Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．９９分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７６（ＭＨ^＋）。

７．３．１３５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと５−フェニル−オルトトルイジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４５（ｂｓ、１Ｈ）、１０．０１（ｂｓ、１Ｈ）、７．８６（ｂｓ、１Ｈ）、７．６９−７．２２（ｍ、１７Ｈ）、２．２８（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．６９分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３（ＭＨ^＋）。

７．３．１３６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−メチル−４−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと５−メチル−４−フェニル−オルトアニシジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−メチル−４−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９９（ｂｓ、１Ｈ）、９．２２（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．４６−７．２９（ｍ、１０Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．６９分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０３（ＭＨ^＋）。

７．３．１３７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−トリフルオロメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８６２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−トリフルオロメチル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６４（ｂｓ、１Ｈ）、８．８０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．１５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．１９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：−１６９３２；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．３３分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３５（ＭＨ^＋）。

７．３．１３８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８６３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８２（ｂｓ、１Ｈ）、８．８８（ｂｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．１８−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、４Ｈ）、６．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、６．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：−１６９７９；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．０４分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６３（ＭＨ^＋）。

７．３．１３９
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６６３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジンとエチル４−アミノフェニルアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エトキシカルボニルメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．３１（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１６（ｂｓ、１Ｈ）、６．８２（ｂｓ、１Ｈ）、４．１６（２ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、３．６４（ｓ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、１．２６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−１７２２３；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．０７分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０４（ＭＨ^＋）。

７．３．１４０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６２３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．６４（１Ｈ）、６．５４（ｓ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：−４８４８８；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２８；純度；９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．１４１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ナトリウムフェノキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６１）
メタノール中における、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２当量のナトリウムメトキシドとの反応の後、溶媒を除去して、必要な化合物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ナトリウムフェノキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：δ７．６５（ｂｄ、１Ｈ）、７．００−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および６．３ Ｈｚ）、６．３１（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．２３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：−４７０１６；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．６８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１３（ＭＨ^＋）。

７．３．１４２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０５１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノベンゾニトリル（１７７ ｍｇ、１．５ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（７５ ｍｇ、７６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ７．３３（ｄｔ、Ｊ＝ １．８、７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ、２ Ｈ）、７．５９（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．９０（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．１および８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．０９（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．４および８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．３１（ｍ、１ Ｈ）、８．３５（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．９８（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）、９．０２（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ−１６５．８０；ＬＣＭＳ：２４．６４分；純度：９８．０２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３１．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１４３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の工程により、ベンゾチオフェン−３−イルメチルアミンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンからＮ２，Ｎ４−ビス（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．８２（ｄｄ、Ｊ＝ ０．９および５．７ Ｈｚ、２ Ｈ）、４．８６（ｄｄ、Ｊ＝ ０．９および５．７ Ｈｚ、２ Ｈ）、５．１４（ｂｒ、２ Ｈ）、７．３１−７．４０（ｍ、６ Ｈ）、７．７５−７．８９（ｍ、５ Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ−１７２．１２；ＬＣＭＳ：２７．７９分；純度：９６．４７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０．９２（ＭＨ^＋）。

７．３．１４４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１５２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）アニリン（４００ ｍｇ、１．５ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１２０ ｍｇ、６４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６３（ｐ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、８ Ｈ）、３．１４（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、４ Ｈ）、３．１９（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、４ Ｈ）、３．５８（ｓ、４ Ｈ）、６．５８（ｄ、１ Ｈ、ＮＨ）、６．６７（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２ Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．３３−７．３９（ｍ、１２ Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１ Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ−１６９．０６；ＬＣＭＳ：１６．８２分；純度：９６．８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６２９．１２（ＭＨ^＋）。

７．３．１４５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシ−２−メチルアニリン（３６９ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８０ ｍｇ、８８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．１４（ｓ、３ Ｈ）、２．２２（ｓ、３ Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．７８（ｔ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．０８（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．１３（ｄｄ、Ｊ＝ ３．９、８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．３２（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）、８．５７（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．５１分；純度：９０．４７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．１４６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６０）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（４．７ ｇ、２８．１ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１５０ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（１５ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。３−ニトロアニリン（１５．５ ｇ、１１２ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度１００ ^ｏＣ）で２０時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却しろ過した。残留物を２００ ｍｌのＭｅＯＨ−Ｈ_２Ｏ（体積比１：１）で注意深く洗浄し、真空下で乾燥して、黄色い結晶の７．８９ ｇ（７６％）のＮ２，Ｎ４−ビス（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ Ｄ_２Ｏ）：δ８．６３（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４１ Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１．３０（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１４７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１３０２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（４．０ ｇ、１０．８ ｍｍｏｌ）とＰｄ／Ｃ １０％（１．２ ｇ、水含有率５０％）を３００ｍｌのＥｔＯＨ−１０％のＨＣｌ（１：１）溶液中に懸濁させ、パール器で６時間（２２ ^ｏＣ、５０ ｐｓｉ）水素化した。この懸濁液をセライト上でろ過し、２０ ｍｌのＤＭＦ−Ｈ_２Ｏ（体積比１：１）、続いて５０ ｍｌのＨ_２Ｏで注意深く洗浄した。この混合ろ過液を減圧下で濃縮すると、薄黄色の油が得られ、これをＭｅＯＨで練和して、細かい白い針状の生成物が得られた。この沈殿物をろ過し、ＭｅＯＨ、続いてＥｔ_２Ｏにより洗浄した。残りの結晶を減圧下で乾燥させ、ＬＣＭＳにより定められた、４．００ ｇの純正物質（１００％）が得られた。１０ ｍｌ、１ ＮのＮａＯＨを５ ｍｌのＨ_２Ｏ中の１ｇのＨＣｌ塩に加えることにより、遊離アミンが得られた。これにより得られた沈殿物をろ過し、Ｈ_２Ｏで洗浄し、真空下で２４時間乾燥させて、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（７７０ ｍｇ）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０８，（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８８（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、６．３４（ｍ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１１．０７（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１４８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１２２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと１，４−ジアミノベンゼンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．１５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１１．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１４９
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８２）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３０ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（０．３ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．０３ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。Ｎ，Ｎ−３−ジメチルジアミノアニリン（１６３ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２４時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（ジメチルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ 純度：９９．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７．１３（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３０）
２，４−ジクロロピリミジン（４５ ｍｇ、０．３０ ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。３−アミノ−４−メチルアニリン（１４６ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２０時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１３（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．６０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８、７．５ Ｈｚ）、６．１７（ｓ、１Ｈ）、２．１２（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：９７．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２１．０９（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１２９）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３０ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。３−アミノ−４−メチルアニリン（１４６ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２０時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．９８（ｂｓ、１Ｈ）（７．６８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４、８．１ Ｈｚ）、７．４０−７．５５（ｍ、４Ｈ）、２．４３（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９５．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３８．６６（Ｍ^＋、７０）。

７．３．１５２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メチルスルホニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５００８３）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３０ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。４−メチルスルホニルアミノアニリン（３３５ ｍｇ、１．８ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度１００ ^ｏＣ）で２４時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却しろ過した。残留物をＭｅＯＨ−Ｈ_２Ｏ（１：１）で注意深く洗浄し、真空下で乾燥させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［（４−メチルスルホニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｂｓ、１Ｈ）、８．３９（ｂｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６．９４（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５００９０）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３０ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。４−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメチルアニリン（４８１ ｍｇ、１．８ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２日間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．６４（ｍ、５Ｈ）、６．９４−７．１４（ｍ、１１Ｈ）、６．４４−６．７３（ｍ、４Ｈ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：９４．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６２８．９３（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−シアノ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５００９２）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３０ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。３−シアノ−４−ヒドロキシアニリン（２４１ ｍｇ、１．８ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２日間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシ−３−シアノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０、８．８ Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝ ３．０、８．８ Ｈｚ）、６．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６２．９８（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−メチルスルホニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１００）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。３−メチルスルホニルアミノアニリン（３００ ｍｇ、１．５ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２４時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−メチルスルホニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４６−７．６８（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４、８．２ Ｈｚ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６．８９（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５６
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１０８）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（７５ ｍｇ、０．４５ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．２ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアニリン（３７４ ｍｇ、１．８ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で４０時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．４０（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１１．０６（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１２０）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（７５ ｍｇ、０．４５ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．２ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノアニリン（３７４ ｍｇ、１．８ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２４時間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１１．０４（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５８
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（エトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１０ ｍｇ、０．０２ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ中に溶解させた。これにＮ−メチル−１，２−アミノエタン（０．１ ｍｌ：０．１ ｍｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で３日間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し水で希釈してろ過した。残留物にシリカゲル（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）上のカラムクロマトグラフィーを行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３５−７．６８（ｍ、５Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、３．４１（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｍ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：８４．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６１．０８（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１５９
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−ヒドロキシエチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（エトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノエタノールを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−ヒドロキシエチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．２２分；純度：９５．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３５．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１６０
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−アミノエチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（エトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと１，２−ジアミノエタンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−アミノエチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．１５分；純度：９５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３２．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．１６１
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−（Ｎ−ベンジルアミノ）エチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（エトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−ベンジル−１，２−ジアミノエタンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−（Ｎ−ベンジルアミノ）エチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．１５分；純度：９５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：７１３．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．１６２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（Ｎ−モルフォニルカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（エトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４、８．８ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４、８．４ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、４．０９（ｍ、４Ｈ）、３．６５（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０４分；純度：８３．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８７．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．１６３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−Ｎ−モルフォリノエチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−［２−（メチルアミノ）エチレンアミノカルボニル］−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（エトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−（２−アミノエチレンアミノ）モルフォリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（２−Ｎ−モルフォリノエチレンアミノカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．０３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８、８．８ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．１６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、２．２８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．８５分；純度：９３．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６７３．３５（ＭＨ^＋）。

７．３．１６４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３５）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させる３−アミノ−４−ニトロアニリン（１８４ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で３日間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３、９．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９１．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１．００（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１６５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−２，４−ジフルオロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．９８分；純度：９１．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２．９７（ＭＨ^＋）。

７．３．１６６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−４−エトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．２９分；純度：９３．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１６７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−５−メトキシカルボニルアニリンＮ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．７２分；純度：９３．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．１６８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−５−トリフルオロメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４６．９２（ＭＨ^＋）。

７．３．１６９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−５−クロロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２５分；純度：９９．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８．９１（ＭＨ^＋）。

７．３．１７０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５００９３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０６分；純度：９９．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４８．８８（ＭＨ^＋）。

７．３．１７１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９５０１０７）
ジオキサン中で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンを２当量のＨＣｌにより処理した。揮発性物質を減圧下で除去し、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：９．７４分；純度：９１．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１１．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．１７２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９５０１２１）
ジオキサン中で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンを２当量のＨＣｌにより処理した。揮発性物質を減圧下で除去し、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．１５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１１．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１７３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１０９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：８．９０分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９３．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．１７４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノ−２，４−ジフルオロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６２分；純度：９６．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．１７５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノ−４−エトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．３８分；純度：９９．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．１７６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−メトキシカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノ−５−メトキシカルボニルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−メトキシカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．２５分；純度：９３．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．１７７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノ−５−トリフルオロメチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２３分；純度：９９．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８．９５（ＭＨ^＋）。

７．３．１７８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−クロロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノ−５−クロロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−５−クロロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．４５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６０．９３（ＭＨ^＋）。

７．３．１７９
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）−フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１２５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）−アニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）−フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．６７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７６．３６（ＭＨ^＋）。

７．３．１８０
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）−フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１２３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）−アニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）−フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７７分；純度：７７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７５．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．１８１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（５−アミノ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−２−メチルアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（５−アミノ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１０．６１分；純度：８３．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３９．１３（ＭＨ^＋）。

７．３．１８２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５−アミノ−２−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．４８分；純度：９５．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４７．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．１８３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノ−４−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．７４分；純度：９５．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４７．２９（ＭＨ^＋）。

７．３．１８４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４６）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（３３ ｍｇ、０．２ ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１ ｍｌ）とＨ_２Ｏ（０．１ ｍｌ）の混合物中に溶解させた。２−メチル−５−ニトロアニリン（１２２ ｍｇ、０．８ ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を（オイルバス温度７０ ^ｏＣ）で２日間還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３、８．２ Ｈｚ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９、８．８ Ｈｚ）、７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：８７．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．２０（Ｍ^＋、１００）。

７．３．１８５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−フルオロ−５−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３１．０７分；純度：９３．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７．１４（ＭＨ^＋）。

７．３．１８６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−フルオロ−３−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２７．１７分；純度：９４．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０６．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．１８７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メチル−３−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２７．４０分；純度：９６．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．００（ＭＨ^＋）。

７．３．１８８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１４９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−クロロ−３−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３５．６３分；純度：９８．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１８９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシエチレンアミノ−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−ヒドロキシエチレンアミノ−５−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシエチレンアミノ−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９０分；純度：９７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８９．１９（ＭＨ^＋）。

７．３．１９０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−メトキシ−５−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３１．４６分；純度：９５．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３１．２２（ＭＨ^＋）。

７．３．１９１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと４−フルオロ−３−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３０．９２分；純度：９４．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８９．３１（ＭＨ^＋）。

７．３．１９２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと４−メチル−３−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３１．２２分；純度：９９．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１．３５（ＭＨ^＋）。

７．３．１９３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと４−クロロ−３−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：３７．２４分；純度：９９．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２１．３０（ＭＨ^＋）。

７．３．１９４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと２−ヒドロキシ−５−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシ−５−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５．３３（ＭＨ^＋）。

７．３．１９５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシエチレンアミノ−５−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１５６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メチル−５−ニトロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロピリミジンと２−ヒドロキシエチレンアミノ−５−ニトロアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−ヒドロキシエチレンアミノ−５−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．８７分；純度：９７．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７０．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．１９６
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（Ｎ−イソプロピル）アミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、アセトンおよび水素化ホウ素ナトリウムを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（Ｎ−イソプロピル）アミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．０７分；純度：９０．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５．１４（ＭＨ^＋）。

７．３．１９７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、１−ヒドロキシアセトンとナトリウムシアノホウ素水素化物を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）アミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．９７分；純度：７９．０１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．１２（ＭＨ^＋）。

７．３．１９８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２９．３４分；純度：９７．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．１９９
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテートを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３３分；純度：９４．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．２００
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとｔｅｒｔ−ブチルブロモアセテートを反応させて、Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８２分；純度：８５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９．１１（ＭＨ^＋）。

７．３．２０１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとエチルブロモアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４１分；純度：９６．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８３．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．２０２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ２−（エトキシカルボニルメチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとエチルブロモアセテートを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ２−（エトキシカルボニルメチル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．６５分；純度：９２．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６９．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．２０３
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシエチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、およびＮ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシエチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと１−ブロモ−２−ヒドロキシエタンを反応させて、Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシエチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシエチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの、分離不能な混合物が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：９．８４分；純度：８９．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５５．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．２０４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシエチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと１−ブロモ−２−ヒドロキシエタンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシエチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．４６分；純度：８３．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．１２（ＭＨ^＋）。

７．３．２０５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（Ｎ−ベンジルオキシエチレンアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと１−ベンジルオキシ−２−ブロモエタンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（Ｎ−ベンジルオキシエチレンアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：３２．９２分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７９．１７（ＭＨ^＋）。

７．３．２０６
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−［３−（Ｎ−ベンジルオキシエチレンアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと１−ベンジルオキシ−２−ブロモエタンを反応させて、Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−［３−（Ｎ−ベンジルオキシエチレンアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７９分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４５．１１（ＭＨ^＋）。

７．３．２０７
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ベンジルオキシエチレンアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１７６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと１−ベンジルオキシ−２−ブロモエタンを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ベンジルオキシエチレンアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．６４分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４５．１３（ＭＨ^＋）。

７．３．２０８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１０）
ＭｅＯＨ：Ｈ_２Ｏ（１．８：０．２ ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（０．０２８ｇ、０．１ ｍｍｏｌ）溶液に、３−ヒドロキシアニリン（０．０３３ｇ、０．３ ｍｍｏｌ）を加え、密封チューブ内で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。その結果得られた反応物をＨ_２Ｏ（１０ ｍＬ）で希釈し、２ＮのＨＣｌ（ｐＨ ＞２）で酸性化させて飽和した。その結果得られた固体をろ過して、希望の生成物Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル））−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１０）が得られた。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１−５％のＭｅＯＨを使用した、シリカゲルパッドを通したろ過、あるいは適切な溶媒を使用した結晶化による精製が行われる。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７６（ｂｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、４．２２（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７１９６；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５５分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５５（ＭＨ^＋）。

注意：基質がエチル、ブチル、ベンジル等を含む場合には、エステルが機能し、反応はメタノールを溶媒として行われ、交差エステル化によるメチルエステルの生成が認められた。

７．３．２０９
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７５８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．７８（ｂｓ、１Ｈ）、７．４１−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．９４（ｂｓ、１Ｈ）、６．８１−６．７５（ｍ、３Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７４３８；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７３分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．２１０
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７６０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｂｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および８．７ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、４．２８−４．２３（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４．７４６６；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．８６分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．２１１
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７６５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、５Ｈ）、６．８９−６．７１（ｍ、３Ｈ）、５．４１−５．３８、４．９７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６および７．５ Ｈｚ）、４．２８−４．２２（ｍ、４Ｈ）、３．８８（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２、７．２、および１４．１）、３．６４−３．５５（ｍ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７９１０；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．４７分；純度：８８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．２１２
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［（２Ｒ）−ヒドロキシ−（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７６６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（２Ｒ）−ヒドロキシ−（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエチル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［（２Ｒ）−ヒドロキシ−（１Ｓ）−メチル−２−フェニルエチル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８０（ｂｓ、１Ｈ）、７．７１（ｂｓ、１Ｈ）、７．３６−７．２３（ｍ、６Ｈ）、６．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．０ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、５．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、４．５６−４．５０（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、１．１０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７８４０；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．４３分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．２１３
Ｎ４−シクロヘキシル−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−シクロヘキシル−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−シクロヘキシル−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３−４．１６（ｍ、４Ｈ）、３．９９−３．８９（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および１２．３ Ｈｚ）、１．８０（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．０および１３．５ Ｈｚ）、１．７２−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．４９−１．２０（ｍ、５Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４８３３２；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．５４分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４５（ＭＨ^＋）。

７．３．２１４
Ｎ４−（４−カルボキシシクロヘキシル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−カルボキシシクロヘキシル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（４−カルボキシシクロヘキシル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３−４．１８（ｍ、４Ｈ）、３．９９−４．０８（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、２．１６−２．０９（ｍ、２Ｈ）、１．９１−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．７８−１．５７（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４８１５２；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．３１分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８９（ＭＨ^＋）。

７．３．２１５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３０（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｂｓ、１Ｈ）、８．９１（ｂｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．３５−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．０９−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、４．１８−４．１２（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ４６５９４；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．４３分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５５（ＭＨ^＋）。

７．３．２１６
Ｎ２−アリル−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８２３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとアリルアミンを反応させて、Ｎ２−アリル−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７１（ｂｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．９８−５．８５（ｍ、１Ｈ）、５．１９（ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および１６．８ Ｈｚ）、５．０６（ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および１０．５ Ｈｚ）、４．２４−４．１８（ｍ、４Ｈ）、３．９２−３．６８（ｍ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４８５５２；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．３６分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０３（ＭＨ^＋）。

７．３．２１７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２３７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−エチルアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｂｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．１３−７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．６０（ｂｓ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、２．５９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、１．２０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７５４９；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．３１分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ^＋）。

７．３．２１８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６９０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ、２Ｈ）、７．６３−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｂｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２２分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．２１９
５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（イソプロポキシ）フェニル］−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）− ２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．４９−７．４１（ｍ、４Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．１４（ｂｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．７０（ｂｓ、１Ｈ）、４．５６（２ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．５２分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．２２０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエチル）オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３７６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］−４−ピリミジンアミンと４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−ドロキシエチル）オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：δ８．４０（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．５７（ｍ、６Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ ）、４．４０（ｍ、４Ｈ）、２，２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．６１分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．２２１
Ｎ２−［４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２３６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（ ３−ヒドロキシフェニル）］−４−ピリミジンアミンと４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシアニリンを反応させて、Ｎ２−［４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．８ Ｈｚ、２．７ Ｈｚ）、７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、６．７８ （ｍ、２Ｈ）、４．１６（ｍ、２Ｈ）、３．０３（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．７４分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８４（ＭＨ^＋）。

７．３．２２２
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２３８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１８（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｍ、１Ｈ ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）４．５２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１８分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８（ＭＨ^＋）。

７．３．２２３
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］ピリミジンアミンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１５（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間１７．４２分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４（ＭＨ^＋）。

７．３．２２４
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ． Ｊ＝ ７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間２２．６分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．２２５
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．２４；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４（ＭＨ^＋）。

７．３．２２６
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，５−ジメトキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、６．８０（ｍ、４Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．０５（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、６Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．３８分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８（ＭＨ^＋）。

７．３．２２７
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．５（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、１．２（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．６４分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０８（ＭＨ^＋）。

７．３．２２８
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエチル）オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−（２−ヒドロキシエチル）オキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエチル）オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．６７分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．２２９
Ｎ２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾフランを反応させて、Ｎ２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０９（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．５７ （ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．４９（ｍ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．３９分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３８（ＭＨ^＋）。

７．３．２３０
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０５分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ^＋）。

７．３．２３１
５−フルオロ−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフランを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．４７−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、５．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および１０．５ Ｈｚ）、４．５３（２ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１５．９ Ｈｚ）、３．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および１５．９ Ｈｚ）、１．３４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７６６４；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７８分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．２３２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６９９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３４（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｂｓ、１Ｈ）、８．９５（ｂｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０４（ｍ、２Ｈ、６．７９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および５．７ Ｈｚ）、４．００（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、３．５６（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．６４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．４４（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ４６７１５；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．６６分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．２３３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］アニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７２（ｂｓ、１Ｈ）、７．６２（ｂｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．２４（ｂｓ、４Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．７４−３．６９（ｍ、４Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、２．６２−２．５８（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７９１２；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１６分；純度：９１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）。

７．３．２３４
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．６０（ｄ、１Ｈ． Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０４−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．４０（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、４．１５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．７５−３．７０（ｍ、４Ｈ）、２．８１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、２．６３−２．５９（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．１６分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．２３５
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．２３−４．１８（ｍ、４Ｈ）、４．１４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．７４−３．７０（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、２．６４−２．５９（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７９１４；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．９７分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）。

７．３．２３６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（テトラヒドロ−（１Ｈ）−ピロール−１−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−（テトラヒドロ−（１Ｈ）−ピロール−１−イルスルホニル）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（テトラヒドロ−（１Ｈ）−ピロール−１−イルスルホニル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１１（ｂｓ、１Ｈ）、９．７６（ｂｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、３．１０−３．０６（ｍ、４Ｈ）、１．６４−１．５８（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．６８分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７２（ＭＨ^＋）。

７．３．２３７
Ｎ２−［３−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）ピペラジノ］プロピル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）ピペラジノ］プロピルアミンを反応させて、Ｎ２−［３−［４−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）ピペラジノ］プロピル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１９−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．００−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、５．４８（ｂｓ、１Ｈ）、４．２７−４．２１（ｍ、４Ｈ）、３．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、３．３６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、２．６８−２．３５（ｍ、１０Ｈ）、１．７５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ３１６９３、− ４８４８３；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２０分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３２（ＭＨ^＋）。

７．３．２３８
Ｎ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフランを反応させて、Ｎ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１６（ｂｓ、１Ｈ）、９．８４（ｂｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６および１０．５ Ｈｚ）、３．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１６．５ Ｈｚ）、３．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６および１６．５ Ｈｚ）、１．２７（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．５２分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．２３９
Ｎ４−［（５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−［（５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．３ Ｈｚ）、７．０７（ｂｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．７７（ｓ、１Ｈ）、４．７５（ｓ、１Ｈ）、４．１４（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８９分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４４（ＭＨ^＋）。

７．３．２４０
Ｎ４−［（５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−［（５−クロロ−１−ベンゾチオフェン−３−イル）メチル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４７（ｂｓ、１Ｈ）、９．３３（ｂｓ、１Ｈ）、８．７８（ｂｓ、１）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８、８．１ Ｈｚ）、７．０７（ｂｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．８０（ｓ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３２分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ^＋）。

７．３．２４１
Ｎ４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チオ］エチル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チオ］エチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと１，４−ベンゾジオキサン−６−アミンを反応させて、Ｎ４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チオ］エチル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０９（ｂｓ、１Ｈ）、７．９４（ｂｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３４−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．１１（ｓ、４Ｈ）、３．８３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、３．６３−３．５６（ｍ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．１７分；純度：９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６（ＭＨ^＋）。

７．３．２４２
Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６８）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチルアミンにより、Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）ｄ ４．２４（ｓ、４ Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、６．５５（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．６６（ｄ、１ Ｈ）、６．８４（ｍ、４ Ｈ）、６．９０（ｍ、１ Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．３０（ｍ、１ Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１ Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ −１７０．４４；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３３分；純度：９６．７５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．２４３
Ｎ４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チオ］エチル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チオ］エチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−［２−［（２−クロロ−６−フルオロベンジル）チオ］エチル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（メチルスルホキシド−ｄ_６）：δ９．７６（ｂｓ、１Ｈ）、９．４２（ｂｓ、１Ｈ）、８．７０（ｂｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．３３−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０８−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、３．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、３．６８−３．６１（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．００分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）。

７．３．２４４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−フェニル−５−メチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−メチル−３−フェニル−４−イソオキサゾールアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−フェニル−５−メチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．９０分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０（ＭＨ^＋）。

７．３．２４５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，５−ジメチル−４−イソオキサゾールアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８９分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５８（ＭＨ^＋）。

７．３．２４６
Ｎ２−［２−（エトキシカルボニルメチレンチオ）ピリジン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２−（エトキシカルボニルメチレンチオ）ピリジンを反応させて、Ｎ２−［２−（エトキシカルボニルメチレンチオ）ピリジン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３０（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．０６−８．０１（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１８−７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、４．２２（ｂｓ、４Ｈ）、４．０７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．６０分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５８（ＭＨ^＋）。

７．３．２４７
Ｎ２−［２−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）ピリジンを反応させて、Ｎ２−［２−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（ｂｓ、１Ｈ）、９．１４（ｂｓ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および１０．２ Ｈｚ）、７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．７ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｂｓ、４Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．１８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）。

７．３．２４８
５−ブロモ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７９７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、５−ブロモ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．３３（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．１３−７．０６−（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｂｓ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５４−６．５０（ｍ、１Ｈ）、４．１７−４．１３（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．０１分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１６（ＭＨ^＋）。

７．３．２４９
Ｎ２−アリル−５−ブロモ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８２２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとアリルアミンを反応させて、Ｎ２−アリル−５−ブロモ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０２−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、５．９１−５．７７（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．０９（ｍ、２Ｈ）、３．９４−３．８９（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３３分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２２（ＭＨ^＋）。

７．３．２５０
５−シアノ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（メトキシカルボニルベンジル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８２０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−シアノ−Ｎ４−（メトキシカルボニルベンジル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、５−シアノ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（メトキシカルボニルベンジル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．３２（ｍ、５Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、６．８６−６．７１（ｍ、３Ｈ）、６．５４（ｂｓ、１Ｈ）、５．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、４．３１（ｂｓ、４Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．５３分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１８（ＭＨ^＋）。

７．３．２５１
（Ｒ９３５１７２）：Ｎ４−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．９７（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．１および８．８ Ｈｚ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．１９−４．１５（ｍ、４Ｈ）、４．０７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．４８（ｓ、６Ｈ）、１．１０（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．５１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．２５２
（Ｒ９３５１７３）：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨで還元して、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３１−７．２７（ｍ、３Ｈ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９および８．８ Ｈｚ）、６．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．６５（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．１７−４．１６（ｍ、４Ｈ）、３．３９（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）８．９ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５２分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．２５３
Ｒ９３５１８２：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．３２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９および８．８ Ｈｚ）、６．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）、４．１２−４．０５（ａｐｐ ｑｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．２５４
Ｒ９３５１８５：５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２２（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４１−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．１１−４．０４（ａｐｐ ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、２．０６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．２５５
Ｒ９３５１８７：Ｎ４−［３−（１−ビス（エトキシカルボニル）エトキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［１−ビス（エトキシカルボニル）エトキシ］アニリンを反応させて、Ｎ４−［３−（１−ビス（エチロキシカルボニル）エトキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０８（ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１５（ｄ １Ｈ、Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ）、７．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ）、６．９１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．３ Ｈｚ）、４．５６（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．１９（ｑｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．１４（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．２３分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２７（ＭＨ^＋）。

７．３．２５６
Ｒ９３５１９０：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６９（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３３−７．３１（ｍ １Ｈ）、７．２４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．６６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．２５７
Ｒ９３５１９１：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾールを反応させて、５−フルオロＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７４（ｓ、１Ｈ）、９．６６（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３３−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１２−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．２７分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３７（ＭＨ^＋）。

７．３．２５８
Ｒ９３５１９３：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンを１−メチル−５−アミノインダゾールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４２（ｓ、２Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ａｐｐ ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３８ （ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および９．３Ｈｚ）、７．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．０９分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（ＭＨ^＋）。

７．３．２５９
Ｒ９３５１９４：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５６（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．１０（ｂｒ ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ ａｎｄ ７．０ Ｈｚ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６２分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５１（ＭＨ^＋）。

７．３．２６０
Ｒ９３５１９７：５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９６（ｓ、１Ｈ）、９．７６（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．８ Ｈｚ）、７．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および９．８ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．８ Ｈｚ）、４．５５（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．９６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．２６１
Ｒ９３５１９８：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９１（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、７．９４（ａｐｐ ｓ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．１７分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．２６２
Ｒ９３５１９９：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７８（ｓ、１Ｈ）、９．６８（ｓ、１Ｈ）、９．４９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１１−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．１および８．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．７９分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３７（ＭＨ^＋）。

７．３．２６３
Ｒ９３５２０３：５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５７（ｓ、１Ｈ）、１０．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．４ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５３（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（ＭＨ^＋）。

７．３．２６４
Ｒ９３５２０４：５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．５５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５１（ＭＨ^＋）。

７．３．２６５
Ｒ９３５２０７：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−メトキシカルボニル−フル−４−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−（４−アミノフェノキシメチル）−２−メトキシカルボニル−フランを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−メトキシカルボニル−フル−４−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４８（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．４ Ｈｚ）、７．３７−７．１０（ｍ、６Ｈ）、６．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、４．１９（ｂｒ ｓ、４Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．８５分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９３（ＭＨ^＋）。

７．３．２６６
Ｒ９３５２０８：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．９ Ｈｚ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９および８．２ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．３９分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．２６７
Ｒ９３５２０９：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．６９（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．６０分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．２６８
Ｒ９３５２１４：５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと３，５−ジメトキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３４（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．６３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、６．０２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．０２（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）。

７．３．２６９
Ｒ９３５２１５：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．０８分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０８（ＭＨ^＋）。

７．３．２７０
Ｒ９３５２１８：５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４７（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５０−７．４６（ｍ、３Ｈ）、６．７４（ｄ、２Ｈ、８．８ Ｈｚ）、５．２６（ｓ、２Ｈ）、４．４７（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．２７１
Ｒ９３５２１９：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４８（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４８−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．９９分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．２７２
Ｒ９３５２２０：５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５１（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９−７．４５（ｍ １Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．９５（ａｐｐ ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６および８．２ Ｈｚ）、６．３１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および７．６ Ｈｚ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．１６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．２７３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−フラニルメチレン）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０３）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノメチレンフランを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−フラニルメチレン）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．９９分；純度：８８．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４３．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．２７４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（４−メトキシフェニルオキシ）エチル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０４）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（４−メトキシフェニルオキシ）エチル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．７４分；純度：９１．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．２７５
Ｎ２−［２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イルメチル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０５）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イルメチルアミンを反応させて、Ｎ２−［２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イルメチル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．４３分；純度：９７．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．２７６
Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０６）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチルアミンを反応させて、Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．４９分；純度：８７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．２７７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾ−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０１）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾール−６−アミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾ−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．６７分；純度：７６．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１．９１（ＭＨ^＋）。

７．３．２７８
Ｎ２−［２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イルメチル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１３）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イルメチルアミンを反応させて、Ｎ２−［２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−５−イルメチル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．８０分；純度：９９．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５３．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．２７９
Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１４）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチルアミンを反応させて、Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−２−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２６分；純度：９６．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．２８０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾ−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１２）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾール−６−アミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾ−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．８３分；純度：９８．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．２８１
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２７）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと１，３−ジアミノベンゼンを反応させて、Ｎ２−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．８９分；純度：９７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．２８２
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２５３）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．５２分；純度：９９．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２．９３（ＭＨ^＋）。

７．３．２８３
Ｎ２−（エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１５）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニルアニリンを反応させて、Ｎ２−（エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．９０分；純度：８３．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．２８４
Ｎ２−（エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２９）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニルアニリンを反応させて、Ｎ２−（エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．３７分；純度：７８．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．２８５
５−シアノ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（メトキシカルボニルベンジル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８２１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−シアノ−Ｎ４−（メトキシカルボニルベンジル）−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、５−シアノ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（メトキシカルボニルベンジル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．３８−７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．１９−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９８−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．１８分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７６（ＭＨ^＋）。

７．３．２８６
５−フルオロ−Ｎ４−［２−フルオロ−４−（メトキシメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６８０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−フルオロ−４−メトキシメチレンオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（２−フルオロ−４−メトキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。

７．３．２８７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（１Ｈ）−イ
ンドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノインドールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．３７分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８（ＭＨ^＋）

７．３．２８８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノインドールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３１分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６６（ＭＨ^＋）

７．３．２８９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノインドールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．８０分；純度：９１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８（ＭＨ^＋）。

７．３．２９０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノインドールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．１３分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３６（ＭＨ^＋）。

７．３．２９１
Ｎ４−［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリン（１１０ ｍｇ、１ ｍｍｏｌ）とＮ４−［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（８０ ｍｇ、０．２７ ｍｍｏｌ）との反応により、Ｎ４−［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（７５ ｍｇ、７６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ４．５１（ｓ、２ Ｈ）、６．６４（ｄｍ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．０６−７．１４（ｍ、５ Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、８．２７（ｄ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、１ Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６４．００；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．６６分；純度：８８．６３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０．００（ＭＨ^＋）。

７．３．２９２
Ｎ４−［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０７１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリン（９４ ｍｇ、０．８６ ｍｍｏｌ）と２−クロロ−Ｎ４−［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（８０ ｍｇ、０．２９ ｍｍｏｌ）の反応によりオフホワイトの固体のＮ４−［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（６５ ｍｇ、６４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ５．１６（ｓ、２ Ｈ）、６．６４（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．８、２．４および７．５ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．０８−７．１６（ｍ、２ Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２ Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、１０．０４（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）、１１．３３（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６３．５２；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５２．１３（ＭＨ^＋）。

７．３．２９３
Ｎ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１０９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノベンゾニトリル（１４２ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）から、白色固体の２−クロロ−Ｎ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１２８ ｍｇ、８６％）が得られた。また、２−クロロ−Ｎ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２ ｍｍｏｌ）と３−アミノフェノール（６６ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、６２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ６．４８（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．１８（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．１および８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．３３（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．４５（ｄｔ、Ｊ＝ １．２および７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．１４（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．５、２．７および８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．３９（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．５８（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）、８．８４（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６７．４１；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７５分；純度：９２．３９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２２．５９（ＭＨ^＋）。

７．３．２９４
Ｎ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１１０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２ ｍｍｏｌ）および４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリン（１０９ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）からＮ４−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、３８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７４（ｓ、３ Ｈ）、４．７２（ｓ、２ Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、７．４６（ｄｔ、Ｊ＝ １．５および７．５ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝ １．８および９．０ Ｈｚ、２ Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ、２ Ｈ）、８．４３（ｍ、１ Ｈ）、８．４８（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）、８．８０（ｂｒ、１ Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ−１６８．２；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．２４分；純度：９４．７９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．２９５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（インドール−３−イル）エチル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１１７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２１ ｍｍｏｌ）とトリプタミン（１００ ｍｇ、０．６２ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（インドール−３−イル）エチル］−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、５３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ３．０１（ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、２ Ｈ）、３．６１（ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、２ Ｈ）、６．５１（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．１および８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．９６（ｔｄ、Ｊ＝ ０．９および７．２ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．０３−７．０９（ｍ、３ Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、２ Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、１ Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １７１．７２；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１７分；９５．６６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．２９６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１１８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（８０ ｍｇ、０．３３ ｍｍｏｌ）と３−メトキシカルボニルメチレンオキシアニリン（１８０ ｍｇ、０．９９ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（１３０ ｍｇ）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７４（ｓ、３ Ｈ）、４．６４（ｓ、２ Ｈ）、６．７１（ｍ、１ Ｈ）、６．８０（ｍ、１ Ｈ）、７．２３−７．３２（ｍ、６ Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、１ Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８４．７０（ＭＨ^＋）。

７．３．２９７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１２４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（８０ ｍｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）と３−メトキシカルボニルメチレンオキシアニリン（１５４ ｍｇ、０．８５ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（９０ ｍｇ、７４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．２７（ｑ、Ｊ＝ ０．９ Ｈｚ、４Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、６．５４（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．７および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｂｒ、１ Ｈ）、７．０９（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．１および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．５２；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．６４分；純度：９８．０７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．２９８
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１２５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（８０ ｍｇ、０．２８ ｍｍｏｌ）とメチル３−アミノフェノキシアセテート（１５４ ｍｇ、０．８５ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（８０ ｍｇ、６６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）ｄ １．３３（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｐ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、６．５３（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．６４；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．００（ＭＨ^＋）。

７．３．２９９
Ｎ２−［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル））−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（１９８ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（９５ ｍｇ、０．４ ｍｍｏｌ）から、Ｎ２−［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（６０ ｍｇ、４１％）が得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ４．５５（ｓ、２Ｈ）、６．７５（ｄｍ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．３８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０．００（ＭＨ^＋）。

７．３．３００
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシアニリン（４９０ ｍｇ、２．４ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２００ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）の反応により、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンが得られた。また、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（４０ ｍｇ、０．１２ ｍｍｏｌ）と３−アミノフェノール（４０ ｍｇ、０．３６ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、６２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６１（ｓ、３Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、６．５０（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．６、２．４および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０−６．８５（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．１９；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０８．９７（ＭＨ^＋）。

７．３．３０１
Ｎ２−［４−（アミノカルボニルメトキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（３０ ｍｇ、０．０９ ｍｍｏｌ）と４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（４５ ｍｇ、０．２７ ｍｍｏｌの反応により、Ｎ２−［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（１０ ｍｇ、２４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．６２（ｓ、３Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、５．１９（ｓ、２Ｈ）、６．７７（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、１．８、９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．５７（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６８．２０；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．８０分；純度： ８４．９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．３０２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１２８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（４０ ｍｇ、０．１４ ｍｍｏｌ）と３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシアニリン（８７ ｍｇ、０．４２ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、４７％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６２（ｓ、３Ｈ）、４．２６（ｑ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、４Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、６．６３−６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５−６．９９（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄｔ、Ｊ＝ ０．９および６．９ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ−１６７．４７；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２６分；純度：９６．７２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．３０３
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１２９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（４０ ｍｇ、０．１４ ｍｍｏｌ）と３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシアニリン（８７ ｍｇ、０．４２ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、６３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｐ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）、５．０８（ｓ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．７および８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、６．７０（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７−７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．５５；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．４９分；９６．１５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．３０４
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（４０ ｍｇ、０．１２ ｍｍｏｌ）と３，４−エチレンジオキシアニリン（５５ ｍｇ、０．３６ ｍｍｏｌ）を反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６０（ｓ、３Ｈ）、４．２４（ｑ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、４Ｈ）、５．２１（ｓ、２Ｈ）、６．７４−６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝ １．２、７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｂｒ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｂｒ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ − １６８．２３；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２０分；純度：９１．０９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３０５
５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（４０ ｍｇ、０．１２ ｍｍｏｌ）と４−イソプロポキシアニリン（５５ ｍｇ、０．３６ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．３１（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、４．４８（ｐ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）、５．２０（ｓ、２Ｈ）、６．７４−６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、Ｊ＝ １．２および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６８．４６；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．９５分；純度：７３．７４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．３０６
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３９）
一般的水素化の条件を使用し、２，６−ジメチル−４−ニトロフェノールを４−アミノ−２，６−ジメチルフェノールに還元した。Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、４−アミノ−２，６−ジメチルフェノール（８２３ ｍｇ、６ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５００ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）の反応により、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。また、化合物２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５００ ｍｇ、１．８７ ｍｍｏｌ）と３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリン（５００ ｍｇ、２．７６ ｍｍｏｌ）を反応させて、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（５００ ｍｇ、６５％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．１６（ｓ、６Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１−７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｓ、２Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６３．３１；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．４４分；純度：８４．２５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．３０７
Ｎ４−（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、ベンゾチオフェン−３−イルメチルアミン（２４４ ｍｇ、１．５ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。また、Ｎ４−（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノール（２００ ｍｇ、１．８３ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、３６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．４５（ｂｒ、１Ｈ）、４．９５（ｄｄ、Ｊ＝ １．２および５．４ Ｈｚ、２Ｈ）、５．３３（ｂｒ、１Ｈ）、６．４０（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．１および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｂｒ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４７（ｍ、３Ｈ）、７．８１（ｄｄ、Ｊ＝ １．２および５．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６８．８９；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．９１分；純度：９９．３４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６６．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．３０８
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−ピリジルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−ピリジルメチルアミン（１６２ ｍｇ、１．５ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）を反応させて、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ピリジルメチル）−４−ピリミジンアミンが得られた。次に２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ピリジルメチル）−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノール（２００ ｍｇ、１．８３ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−ピリジルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、４３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ４．７１（ｓ、２Ｈ）、６．３８（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．１および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝ ４．８および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｔ、Ｊ＝ ２．１および７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄｄ、Ｊ＝ １．２および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １７０．９９；ＬＣＭＳ：保持時間：８．８２分；純度：９２．９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．３０９
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、４−アミノ−２−クロロ−６−メチルフェノールと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンにより２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。また２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−メトキシカルボニルメチレンオキシアニリン（１．９５ ｇ、１１ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（８５０ ｍｇ、５５％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．２２（ｓ、３Ｈ）、３．７６（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、６．５０（ｄｔ、Ｊ＝ ２．７および６．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６８．７０；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．６３分；純度：９８．５６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３２．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．３１０
Ｎ４−［（２，５−ジメチル−３−フリル）メチル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（２，５−ジメチル−３−フリル）メチルアミン（１８８ ｍｇ、１．５ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５０ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）の反応により、２−クロロ−Ｎ４−［（２，５−ジメチル−３−フリル）メチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。また、２−クロロ−Ｎ４−［（２，５−ジメチル−３−フリル）メチル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノール（２００ ｍｇ、１．８３ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−［（２，５−ジメチル−３−フリル）メチル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（５０ ｍｇ、５１％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、４．３９（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、２Ｈ）、５．２４（ｂｒ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．８４；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．８３分；純度：９６．３２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２９．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．３１１
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１５３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−メトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，６−ジメチル−４−ニトロフェノール（１．６７ ｇ、１０ ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３ ｇ、０．１ ｍｏｌ）およびヨードメタン（２．５ ｍＬ、５０ ｍｍｏｌ）の反応により、２，６−ジメチル−１−メトキシ−４−ニトロベンゼンが得られた。また２，６−ジメチル−１−メトキシ−４−ニトロベンゼンの水素化により３，５−ジメチル−４−メトキシアニリンが得られた。

Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３，５−ジメチル−４−メトキシアニリン（４００ ｍｇ、２．６ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２００ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）の反応により、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンが得られた。また２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリン（６５０ ｍｇ、３．６ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（１８０ ｍｇ、３５％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．２０（ｓ、６Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、６．７６（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６２．９２；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．１３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．３１２
Ｎ４−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．１２ ｍｍｏｌ）と３，４−エチレンジオキシアニリン（０．０４５ ｍＬ、０．３６ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル）］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、６３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６４（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、４Ｈ）、３．２０（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｍ、４Ｈ）、６．６１（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、６．６８（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８−７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ−１６８．６６；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．３１３
Ｎ２−［（２，５−ジメチル−３−フリル）メチル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２１ ｍｍｏｌ）と（２，５−ジメチル−３−フリル）メチルアミン（８０ ｍｇ、０．６３ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ２−［（２，５−ジメチル−３−フリル）メチル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、５９％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．１４（ｓ、６Ｈ）、４．３７（ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ、２Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、１Ｈ）、９．０５（ｂｒ、１Ｈ）、９．７５（ｂｒ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６５．７７；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２３分；純度：９４．８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２９．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．３１４
Ｎ２−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）と４−（４−ベンジルピペラジノ）アニリン（１４２ ｍｇ、０．５３ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ２−［４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、３３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６３（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、４Ｈ）、３．１６（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、４Ｈ）、３．５８（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｍ、４Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、６．７０（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．８２（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝ ２．７および８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０−７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６８．９４；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．１２分；純度：９８．４２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１２．９５（ＭＨ^＋）。

７．３．３１５
Ｎ２−（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２１ ｍｍｏｌ）とベンゾチオフェン−３−イルメチルアミン（１００ ｍｇ、０．６１ ｍｍｏｌの反応により、Ｎ２−（ベンゾチオフェン−３−イルメチル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、５３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．８２（ｄ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４５（ｄｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．３９−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．８９−７．９２（ｍ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １７０．０２；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２９分；純度：９２．９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．３１６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−ピリジルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン （Ｒ９４５１６５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２１ ｍｍｏｌ）と３−ピリジルメチルアミン（６８ ｍｇ、０．６３ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−ピリジルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、６２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．４０（ｄ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ、２Ｈ）、５．６０（ｂｒ、１Ｈ）、６．６２−６．７０（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｂｒ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝ ５．１および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６９．５２；ＬＣＭＳ：保持時間：９．４１分；純度：９９．２５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．３１７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−ピリジルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．２１ ｍｍｏｌ）と２−ピリジルメチルアミン（６８ ｍｇ、０．６３ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−ピリジルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、６２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．７３（ｄ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ、２Ｈ）、５．８５（ｔ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ、ＮＨ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄｄ、Ｊ＝ ２．７および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．６７（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝ ５．１および７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｔｄ、Ｊ＝ １．８および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｂｒ、１Ｈ）、８．５６（ｄｄ、Ｊ＝ １．２および３．９ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ−１７０．４９；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．１０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．３１８
Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８０２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．９８分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．３１９
Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−７−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８０３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−エトキシカルボニル−７−アミノインドールの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−７−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．２１分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２（ＭＨ^＋）。

７．３．３２０
Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１０８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．４５（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９６−６．７７（ｍ、５Ｈ）、６．６３（ｂｓ、１Ｈ）、４．０３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、１．４２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：− ４７４７３

７．３．３２１
Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１４６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンの反応により、Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．５４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．２ Ｈｚ）、７．０５−６．９７（ｍ、３Ｈ）、６．８７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および４．２ Ｈｚ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、４．０２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、１．３８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７４４４；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１（ＭＨ^＋）。

７．３．３２２
Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、７．４７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および５．１ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９１−６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．７９−６．７３（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｂｓ、１Ｈ）、４．２５（ｂｓ、４Ｈ）、４．０５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．４３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７４６７；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．３２分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．３２３
Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−エトキシアニリンの反応により、Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｂｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．３ Ｈｚ）、７．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、６．８６−６．８０（ｍ、４Ｈ）、６．６５（ｂｓ、１Ｈ）、４．００（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４７５０１；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．６９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５（ＭＨ^＋）。

７．３．３２４
Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１４７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンの反応により、Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、７．００−６．９０（ｍ、４Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｑ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７２２３；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．３２５
Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６１１３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，４−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．５９（ｂｓ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．００−６．７５（ｍ、４Ｈ）、６．５９（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７２２９；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７７分；純度：７８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．３２６
Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３９５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとエチル−４−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．３５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および７．２ Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．１０ ９ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、６．９６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．２ Ｈｚ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ２１８８５；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１８分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３２７
５−ブロモ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３９６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとエチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、５−ブロモ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
ＬＣＭＳ：保持時間：２１．６４分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５９（ＭＨ^＋）。

７．３．３２８
Ｎ２−（４−エトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−エトキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（４−エトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｂｓ、１Ｈ）、７．４０（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２７（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および９ Ｈｚ）、６．８６−６．７７（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｂｓ、４Ｈ）、４．０１（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．４０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．４６分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．３２９
Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−ジメトキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．９８分；純度：７４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３３０
Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−クロロ−４−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７５（ｂｄ、１Ｈ）、７．７０（ｂｄ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、４．２０（ｂｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．０４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９２（ＭＨ^＋）。

７．３．３３１
Ｎ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２１９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを反応させて、Ｎ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４４（ｂｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、７．３５−７．３１（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および８．７ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．８０（ｂｓ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．６７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）。

７．３．３３２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｂｓ、１Ｈ）、７．８０（ｂｓ、１Ｈ）、７．６０（ｂｄ、２Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｂｓ、１Ｈ）、６．６５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２５（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．８７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．３３３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−フルオロアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．６ Ｈｚ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９４−６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．６０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．３３４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシエチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−メトキシエチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシエチル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８１（ｂｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚおよび９ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｂｓ、２Ｈ）、３．５４（ｂｓ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２１（ＭＨ^＋）。

７．３．３３５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２３０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−メトキシベンジルアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシベンジル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．２７（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．５２（ｓ、１Ｈ）５．１４（ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．０６分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．３３６
Ｎ２−（２，２−ジフルオロベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６３８６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２，２−ジフルオロ−５−アミノベンゾジオキソールを反応させて、Ｎ２−（２，２−ジフルオロベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．６ Ｈｚ）、７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２７−７．１９（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、４．２１（ｂｓ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−１４０１２および− ４６４８７；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．３２分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１９（ＭＨ^＋）。

７．３．３３７
Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４７６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−エトキシカルボニル−５−アミノインドールを反応させて、Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２３−７．１５（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．３８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、１．４１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．５８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．３３８
Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−シアノメチレンオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３８（ｂｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９６−６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．６５（ｂｄ、１Ｈ）、４．７３（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７４１６；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．４９分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９４（ＭＨ^＋）。

７．３．３３９
Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル−３−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．５３（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．１９−７．０２（ｍ、５Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、９Ｈｚ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９ Ｈｚ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、６Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４５６４０；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．７１分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．３４０
Ｎ２−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンおよび３−エトキシカルボニルアニリンによりＮ２−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０４（ｂｓ、１Ｈ）、７．９４（ｂｓ、１Ｈ）、７．９０（ｂｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および８．７ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．６４（ｂｓ、１Ｈ）、４．３６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２６ ９ｓ、４Ｈ）、１．３５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７２４７；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８８．；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．３４１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７４６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンおよび２−ヒドロキシエチルアミンによりＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７（ｂｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．９ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）、３．６７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．３８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４８５１８；ＬＣＭＤ：保持時間：１５．５４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０７（ＭＨ^＋）。

７．３．３４２
Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７４７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンおよびエチル−４−アミノフェノキシアセテートによりＮ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｂｓ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．９ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、６．９５−６．８１（ｍ、４Ｈ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．５９（ｓ、４Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．２ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．１ Ｈｚ）；１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：− ４７５７０；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．７４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．３４３
Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２３３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンの反応により、Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２０分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６０（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．１ Ｈｚ）、７．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．６ Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、７．０２（３Ｈ、ｍ）、６．７８（１Ｈ、ｓ）、６．６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、２．２６（３Ｈ、ｓ）。

７．３．３４４
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２３５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンの反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２０分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６０（Ｍ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２６（１Ｈ、ｓ）、９．２３（１Ｈ、ｓ）、９．１６（１Ｈ、ｓ）、８．８９（１Ｈ、ｓ）、８．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１１（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）。

７．３．３４５
Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリニル）プロピル］オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリニル）プロピル］オキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリニル）プロピル］オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．７２分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．４７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．２ Ｈｚ）、６．９３−６．７６（５Ｈ、ｍ）、６．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．２ Ｈｚ）、４．０１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．６ Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ、ｓ）、３．７２（３Ｈ、ｓ）、３．７１（４Ｈ、ｍ）、２．５８−２．４４（６Ｈ、ｍ）、１．９７（２Ｈ、ｍ）。

７．３．３４６
Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリニル）プロピル］オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリニル）プロピル］オキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンの反応により、Ｎ２−（２−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［３−（Ｎ−モルフォリニル）プロピル］オキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１９分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８８（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ）、７．４４（２Ｈ、ｄ、８．７ Ｈｚ）、６．９７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ）、６．９１（２Ｈ、ｄ、９ Ｈｚ）、６．７１（１Ｈ、ｓ）、６．６４（１Ｈ、２．５ Ｈｚ）、４．０３（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ６．０３ Ｈｚ）、３．７４（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．６５ Ｈｚ）、２．６０−２．４３（６Ｈ、ｍ）、２．２３（３Ｈ、ｓ）、１．４９（２Ｈ、ｍ）。

７．３．３４７
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル３−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７９分；純度：９１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８０（１Ｈ、ｓ）、８．３０（１Ｈ、ｓ）、８．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．３７−７．１７（５Ｈ、ｍ）、６．６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．７３（２Ｈ、ｓ）、４．２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、２．２３（６Ｈ、ｓ）、１．２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）。

７．３．３４８
Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンの反応により、Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２８．１７分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（Ｍ^＋）、４４０（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４０（１Ｈ、ｓ）、９．１９（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）７．６０（２Ｈ、ｍ）、７．４８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２ Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．２５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．５および２ Ｈｚ）、４．７９（２Ｈ、ｓ）、４．２６（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３３（９Ｈ、ｓ）、１．２９（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）。

７．３．３４９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン、および５−フルオロ−Ｎ２−（２−エトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−４−ピリミジンアミンとエチル３−アミノフェノキシアセテートを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと５−フルオロ−Ｎ２−（２−エトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−Ｎ４ −（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの混合物が得られた。
（Ｒ ＝ ＣＯ_２Ｍｅ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．４１分；純度：６０．６１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３８（１Ｈ、ｓ）、９．２９（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．６ Ｈｚ）、７．４３−７．３３（３Ｈ、ｍ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、４．７２（２Ｈ、ｓ）、３．７９（３Ｈ、ｓ）、２．９５（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）
（Ｒ ＝ ＣＯ_２Ｅｔ）ＬＣＭＳ：保持時間：２６．９９分；純度：３９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３８（１Ｈ、ｓ）、９．２９（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．６ Ｈｚ）、７．４３−７．３３（３Ｈ、ｍ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４および２．１ Ｈｚ）、４．７１（２Ｈ、ｓ）、４．２５（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、２．９５（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３１（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）

７．３．３５０
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．７６分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３５（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４１（２Ｈ、ｓｌ）、８．２７（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ ３．９ Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ、ｍ）、７．７７−７．６０（３Ｈ、ｍ）、７．３７（１Ｈ、ｔ、Ｊ ８．１ Ｈｚ）、７．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ ８．１ Ｈｚ）、３．９８（３Ｈ、ｓ）、１．３４（９Ｈ、ｓ）。

７．３．３５１
５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．０５分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０（Ｍ^＋）、４２２（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．００（１Ｈ、ｓ）、９．９５（１Ｈ、ｓ）、８．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ、ｓ）、７．７４（３Ｈ、ｍ）、７．３５（１Ｈ、ｓ）、７．３５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．９９（３Ｈ、ｓ）、２．８３（１Ｈ、ｓｅｐｔ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２０（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）

７．３．３５２
Ｎ２−（１，１−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オン−６−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１，１−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オンの反応により、Ｎ２−（１，１−ジヒドロジヒドロイソベンゾフラン−１−オン−６−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．３４（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４０分；純度：８３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）

７．３．３５３
Ｎ２−［３−（３−アセタミドフェノキシ）プロピル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−Ｎ−アセタミドフェノキシ−３−プロピルアミンの反応により、Ｎ２−［３−（３−アセタミドフェノキシ）プロピル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４５（ｂｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、４．１８（ｓ、４Ｈ）、３．９５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、２．４８（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、１．９６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５４（ＭＨ^＋）

７．３．３５４
Ｎ２−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾールアミンの反応により、Ｎ２−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１０（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．５９分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７４（ＭＨ^＋）

７．３．３５５
Ｎ２−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２，４−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（２，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｂｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．９３分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３５６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−イソプロピルアニリンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、１０．５０（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｓ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３および８．７ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、２．８５（ｓｅｐｔ．、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．１７（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．９１分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１（ＭＨ^＋）。

７．３．３５７
Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０８（ｓ、１Ｈ）、９．９９（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．７ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．７２（ｓ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１９分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３５８
Ｎ２−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２，５−ジメチル−４−ヒドロキシアニリンの反応により、Ｎ２−（２，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．８０分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．３５９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（５−メチル−３−フェニル−４−オキサゾールイル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−メチル−３−フェニル−４−オキサゾールイルアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（５−メチル−３−フェニル−４−オキサゾールイル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８０−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｂｄ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、６．６５（ｂｄ、１Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．６１分；純度：７８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０（ＭＨ^＋）。

７．３．３６０
Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル−３−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．０２分；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．３６１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジンアミンとエチル−３−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２７．６０分；純度：８２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９５（ＭＨ^＋）。

７．３．３６２
Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ− −５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとエチル−３−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７８分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．３６３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６１４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ９．４２（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）。

７．３．３６４
Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６１５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−エトキシカルボニル−５−アミノインドールの反応により、Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２２−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．３８（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．４０ ９ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）。

７．３．３６５
Ｎ２−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−アニリンの反応により、Ｎ２−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３１（ＭＨ^＋）。

７．３．３６６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（４−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−イソプロピルアニリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（４−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．０８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．３６７
５−フルオロ Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（５−メチル−４−オキサゾリル−２−フェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−メチル−４−オキサゾリル−２−フェニル−１−アミンの反応により、５−フルオロＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（５−メチル−４−オキサゾリルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．０８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１７分；純度：８１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８（ＭＨ^＋）。

７．３．３６８
Ｎ２−（３．５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，５−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．６１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．３６９
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとメチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．６８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３７０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、７．２４ ９ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｂｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および６．９ Ｈｚ）、４．４９（ｓｅｐｔ．、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８６分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．３７１
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４７４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−エトキシカルボニル−５−アミノルインドールの反応により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．３６−７．１０（ｍ、４Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｂｄ、１Ｈ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．４０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．６７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９（ＭＨ^＋）。

７．３．３７２
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４７７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランの反応により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．５４−７．３６（ｍ、６Ｈ）、６．９０（ｍ、１Ｈ）３．９７（ｓ、３Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）、^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７１８８；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．６９分；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（Ｍ−４１）。

７．３．３７３
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランの反応により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０７（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ０、４．１８（ｓ、４Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．６３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．３７４
Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．２８−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．０１−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｂｄ、１Ｈ、１Ｈ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、６Ｈ）、１．２５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０３分；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．３７５
Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンの反応により、Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５０分；純度：８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．３７６
Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１７１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンによりＮ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δδ４．２４−４．３１（ｍ、４Ｈ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄｍ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｍ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：１５．２３分、９７．０５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．３７７
（Ｒ９３５０１９）：５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［ジ−（４−クロロフェニル）メチル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノフェノールとＮ−（２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジニル）−１，１−ジ（４−クロロフェニル）メチルアミンにより５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［ジ−（４−クロロフェニル）メチル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．５９分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２１（ＭＨ^＋−Ｃｌ）。

７．３．３７８
（Ｒ９３５０２０）：Ｎ４−（フルオレン−９−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（フルオレン−９−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−（フルオレン−９−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．６４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．４１−７．２８（ｍ、６Ｈ）、７．１４−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２７分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５（ＭＨ^＋）。

７．３．３７９
（Ｒ９３５０２１）：（±）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノフェノールと（±）−Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロピリミジニル）−１−（４−フルオロフェニル）エチルアミンを反応させて、希望の（±）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２、４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．３８−７．３４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２および８．５ Ｈｚ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．８４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．８４−６．７８（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．８、２．０、および８．２ Ｈｚ）、６．４６−６．４２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．８、２．０および８．２ Ｈｚ）、５．２６（重複ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．１および７．９ Ｈｚ）、５．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．１ Ｈｚ）、１．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．５２分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４３（ＭＨ^＋）。

７．３．３８０
（Ｒ９３５０２３）：（±）−５−ブロモ−Ｎ４−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノフェノールと（±）−５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ４−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−ピリミジンアミンを反応させて、（±）−５−ブロモ−Ｎ４−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．３６−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．０９−７．０１（ｍ、４Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．２および８．２ Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．２および８．２ Ｈｚ）、５．５０（ｂｒ ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．０）、５．２７（重複ｄｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．１および７．９ Ｈｚ）、１．５８（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．６４分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０４（ＭＨ^＋）。

７．３．３８１
（Ｒ９３５０２５）：５−ブロモ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシピロール−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ −Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノフェノールと５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシピロール−４−イル）−４−ピリミジンアミンを反応させて、５−ブロモ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−５−カルボメトキシピロール−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．０ Ｈｚ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．５（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）：ＬＣＭＳ：保持時間：１９．７３分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１９（ＭＨ^＋）。

７．３．３８２
（Ｒ９３５０２９）：４−アミノ−５−ブロモ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２−ピリミジンアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、４−アミノ−５−ブロモ−２−クロロピリミジンと３−アミノフェノールを反応させて、４−アミノ−５−ブロモ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２−ピリミジンアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．１４−６．０６（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、６．５４（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚおよび７．０ Ｈｚ）。

７．３．３８３
Ｒ９３５１３４：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−フェニル−１，２−４−オキサジアゾールを、マイクロ波により１８０℃、２０バールで１０−２０分間反応させた。これを濃縮させ、２ＮのＨＣｌを加えると、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．９１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、８．０３−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｂｒ ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、７．１４−７．０１（ｍ、５Ｈ）、６．５４（ａｐｐ ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．９６ Ｈｚ）、５．５６（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．６１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１（ＭＨ^＋）。

７．３．３８４
Ｒ９３５１３５：５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−フェニル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させて、固体の細かい薄片の５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロピルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．９３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、８．０２−７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．６０−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．４２（ａｐｐ ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、７．０４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．４ Ｈｚ）、６．８９（ａｐｐ ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．４ Ｈｚ）、５．５６（ｓ、２Ｈ）、４．５８（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．２３（ａｐｐ ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．９０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３（ＭＨ^＋）。

７．３．３８５
Ｒ９３５１３６：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）フェニル−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−フェニル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させて、固体の細かい薄片のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、４．７ Ｈｚ）、８．０２−７．９７（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２５−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．５６（ｓ、２Ｈ）、４．２４−４．２０（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．９０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３（ＭＨ^＋）。

７．３．３８６
Ｒ９３５１３７：５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラ−５−イル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラ−５−イル）−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−フェニル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラ−５−イル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．７９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、７．７６−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．５２（ｍ、４Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．５５（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．６１分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５３（ＭＨ^＋）。

７．３．３８７
Ｒ９３５１３８：５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、固体の細かい薄片の５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０３−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．５および８．８ Ｈｚ）、７．６１−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、６．９８（ｍ、３Ｈ）、６．３８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、５．５８（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．８３分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１（ＭＨ^＋）。

７．３．３８８
Ｒ９３５１３９：５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、固体の細かい薄片の５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．７８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７Ｈｚ）、８．０２−７．９８（ｍ ２Ｈ）、７．６５−７．５３（ｍ、５Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．５９（ｓ、２Ｈ）、４．５４（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．２２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．６４分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３（ＭＨ^＋）。

７．３．３８９
Ｒ９３５１４０：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．５９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０３−７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．５９（ｓ、２Ｈ）、４．２２−４．１７（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．３５分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３（ＭＨ^＋）。

７．３．３９０
Ｒ９３５１４１：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン：
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−メチル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させて、固体の細かい薄片の５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．９１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．９１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１５−７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．５８（ａｐｐ ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、５．４３（ｓ、２Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．６８分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．３９１
Ｒ９３５１４２：５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−メチル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させて、固体の細かい薄片の５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚおよび９．３ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、５．４４（ｓ、２Ｈ）、４．５８（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．４７分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．３９２
Ｒ９３５１４３：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）フェニル−４−ピリミジンアミンと５−（４−アミノフェノキシメチル）−３−メチル−１，２−４−オキサジアゾールを反応させて、固体の細かい薄片のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．１７（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９および８．８ Ｈｚ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、４．２４−４．２０（ｍ、４Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．３４分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．３９３
Ｒ９３５１４４：５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、固体の細かい薄片の５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．７２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．３ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、４．５４（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．３１分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．３９４
Ｒ９３５１４５：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．８１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．６７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．６３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．１および８．８ Ｈｚ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、４．２２−４−１８（ｍ、４Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．５４分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．３９５
Ｒ９３５１４６：５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラ−５−イル）−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラ−５−イル）−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．６３−７．５６（ｍ、５Ｈ）、７．０２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４７（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．４６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９１（ＭＨ^＋）。

７．３．３９６
Ｒ９３５１４７：５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、細かい薄片の生成物５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．６ Ｈｚ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、７．０６−６．９７（ｍ、５Ｈ）、６．４２−４０（ｍ、１Ｈ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．００分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．３９７
Ｒ９３５１４８：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−５−フルオロ−２、４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．９７（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．７０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．８ Ｈｚ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、８．２ Ｈｚ）；４．１９−４．１５（ｍ、４Ｈ）、４．０７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．４８（ｓ、６Ｈ）、１．１０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．５１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．３９８
Ｒ９３５１５０：Ｎ２−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法（あるいはＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法）で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］アニリンを反応させて、Ｎ２−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５６（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．０２（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．４３（ｓ、６Ｈ）、１．２６（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．０９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．４９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．３９９
Ｒ９３５１７９：Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７７（ｄｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．６４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．２３−４．１９（ｍ、４Ｈ）、３．９１−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．８０−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．０４分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．４００
Ｒ９３５１８０：Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３８（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．６５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．９２−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７９−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．７９分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８７（ＭＨ^＋）。

７．３．４０１
Ｒ９３５１７５：Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［４−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成される：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．９１（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）；４．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、４．６３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、４．５６（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．９０−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．７６−３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、１．２５（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４８分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）： ４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．４０２
Ｒ９３５１６９：Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２５−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、４．１３（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．５８（ｓ、６Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．９７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．４０３
Ｒ９３５１６４：５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［（Ｎ−メチル−２−メトキシカルボニル）ピロール−４−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ −Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンおよびジイソプロピルエチルアミンを加えたＮ−メチル−２−メトキシカルボニル−４−アミノピロール塩酸を反応させて、希望の生成物５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシ）ピロール−４−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．９９−６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、４．５２（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、１．３４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．８９分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．４０４
Ｒ９３５１６５：５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシ）ピロール−４−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシピロール−４−イル）−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［（Ｎ−メチル−５−カルボメトキシ）ピロール−４−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．３６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．１ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、６．６１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、４．４９（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．８２（ｄ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．４０５
Ｒ９３５１６６：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［（Ｎ−メチル−２−メトキシカルボニル）ピロール−４−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−２−メトキシカルボニルピロール−２−イル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［（Ｎ−メチル−２−カルボメトキシ）ピロール−４−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）、４．２７−４．１８（ｍ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．０２分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．４０６
Ｒ９３５１６７：Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［４−［１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２９（ｓ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．４８（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．０４（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．４７（ｓ、６Ｈ）、１．２２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．１０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．１１分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．４０７
Ｒ９３５１５９：５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−ヒドロキシフェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとメチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８Ｈｚ）、７．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．７８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．６３（ｂｒ ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．６１（ｓ、２Ｈ）、４．５３（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．１９分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７（ＭＨ^＋）。

７．３．４０８
Ｒ９３５１５７：Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−ヒドロキシフェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［４−［１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｓ、６Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ、７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．２０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８３（ＭＨ^＋）。

７．３．４０９
Ｒ９３５１５２：Ｎ２−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−［４−（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−［１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］アニリンを反応させて、Ｎ２−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．２４−７．１０（ｍ、５Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．０８（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．５２（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．１５分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．４１０
Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンとの反応により、Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．８２分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５３（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝ ７．５、２．２および０．９ Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ）、７．２７（１Ｈ、ｍ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ、ｍ）、６．９４（１Ｈ、ｓ）、６．９１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．５および２．５ Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．７２（２Ｈ、ｍ）、６．５８（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝ ７．５、２．５および０．９ Ｈｚ）、６．５２ （１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝ ７．５、２．５および０．９ Ｈｚ）、１．２８（９Ｈ、ｓ）。

７．３．４１１
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン、およびＮ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンとエチル３−アミノフェノキシアセテートの反応によりＮ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）− ５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの混合物が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．３４分（ＣＯ_２Ｍｅ）；純度：１７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３２（Ｍ^＋）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．８３分；純度 ７８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４６（Ｍ^＋）。

７．３．４１２
Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとエチル３−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンの反応により、Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．８７分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．４ Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８ Ｈｚ）、７．２８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８ Ｈｚ）、７１８（１Ｈ、ｍ）、７．０８−７．０１（２Ｈ、ｍ）、６．９９（１Ｈ、ｓ）、６．８４（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．２ Ｈｚ）、６．６５（１Ｈ、ｓ）、３．８９（３Ｈ、ｓ）、３．７２（３Ｈ、ｓ）、１．２６（９Ｈ、ｓ）。

７．３．４１３
Ｎ２−［２−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチルアミンの反応により、Ｎ２−［２−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１５分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２２（Ｍ^＋）、４２３（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ_（ＣＤＣｌ_３）：δ８．４２（１Ｈ、ｓ）、７．８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．３２−７．０８（６Ｈ、ｍ）、６．７３（１Ｈ、ｓ）、６．６１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１および２．１ Ｈｚ）、６．５１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、５．１８（１Ｈ、ｓ）、３．５９（２Ｈ、ｍ）、３．０２（２Ｈ、ｍ）、２．７１−２．４１（３Ｈ、ｍ）、２．１０−１．１６（５Ｈ、ｍ）。

７．３．４１４
Ｎ２−［２−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチル］−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチルアミンの反応により、Ｎ２−［２−（Ｎ−ベンジルピペラジノ）エチル］−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４８分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６（Ｍ^＋）、４６７（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．３３−７．１０（６Ｈ、ｍ）、７．０４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．９および２．５ Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．９ Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ、ｓ）、５．４０（１Ｈ、ｓ）、３．９１（３Ｈ、ｓ）、３．８７（３Ｈ、ｓ）、３．４１（２Ｈ、ｍ）、２．８７（２Ｈ、ｍ）、２．５１（３Ｈ、ｍ）、１．８０（２Ｈ、ｍ）、１．６０（４Ｈ、ｍ）、１．３０（１Ｈ、ｍ）。

７．３．４１５
Ｎ２−［４−（Ｎ−ベンジルピペリジノ）］−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとＮ−ベンジル−４−アミノピペリジンの反応により、Ｎ２−［４−（Ｎ−ベンジルピペリジノ）］−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．５２分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ_（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８１（１Ｈ、ｄ、３．３ Ｈｚ）、７．３５−７．１８（５Ｈ、ｍ）、７．１０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．７および２．６ Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ、ｓ）、４．７３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．８９（６Ｈ、ｓ）、３．７５（１Ｈ、ｍ）、３．５１（２Ｈ、ｍ）、２．８１（２Ｈ、ｍ）、２．１５（２Ｈ、ｍ）、２．００（２Ｈ、ｍ）、１．６６−１．４４（４Ｈ、ｍ）。

７．３．４１６
Ｎ２−［４−（Ｎ−ベンジルピペリジノ）］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンとＮ−ベンジル−４−アミノピペリジンの反応により、Ｎ２−［４−（Ｎ−ベンジルピペリジノ）］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
ＬＣＭＳ：保持時間：１４．００分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９４（Ｍ^＋）、３９５（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ_（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４０−７．２８（５Ｈ、ｍ）、７．２１−７．１４（２Ｈ、ｍ）、６．６９（１Ｈ、ｍ）、６．６２（１Ｈ、ｍ）、６．５９（１Ｈ、ｍ）、５．２０（１Ｈ、ｓ）、３．６５（２Ｈ、ｓ）、３．５０（１Ｈ、ｓ）、３．０３（１Ｈ、ｍ）、２．８３（１Ｈ、ｍ）、２．１３（１Ｈ、ｍ）、１．９５−１．７０（１Ｈ、ｍ）、１．５８（４Ｈ、ｍ）。

７．３．４１７
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２７０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル３−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２７．３０分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５０（１Ｈ、ｓ）、９．３３（１Ｈ、ｓ）、８．１１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝４．２および１．８ Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ、ｔ、２．４ Ｈｚ）、７．３０−７．２８（３Ｈ、ｍ）、７．１４−７．０３（２Ｈ、ｍ）、６．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．５７（２Ｈ、ｓ）、４．１３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２３（９Ｈ、ｓ）、１．１８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）。

７．３．４１８
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２７１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンの反応により、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．４６分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（Ｍ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６３（１Ｈ、ｓ）、９．３０（１Ｈ、ｓ）、８．８２（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５８（２Ｈ、ｍ）、７．４０−７．２０（３Ｈ、ｍ）２．２２（３Ｈ、ｓ）、１．３５（９Ｈ、ｓ）。

７．３．４１９
Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２７５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ブチルカルボニルアミノアニリンの反応により、Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１９分；純度：９１ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９６（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４２（１Ｈ、ｓ）、９．２８（１Ｈ、ｓ）、９．２１（１Ｈ、ｓ）、９．１８（１Ｈ、ｓ）、８．１７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ、ｓ）、７．５５（１Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝ ６．９および２．１ Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．８および１．５ Ｈｚ）、７．２６−７．１３（４Ｈ、ｍ）、６．５７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．５および１．５ Ｈｚ）、１．３０（９Ｈ、ｓ）。

７．３．４２０
Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０２９４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフランを反応させて、Ｎ４−（３，３−ジヒドロジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成されるＬＣＭＳ：保持時間：２１．３４分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（Ｍ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９０（１Ｈ、ｓ）、９．６１（１Ｈ、ｓ）、８．４−８．１２（４Ｈ、ｍ）、７．３５−７．６７（４Ｈ、ｍ）、５．５０（２Ｈ、ｓ）、３．９８（３Ｈ、ｓ）

７．３．４２１
Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル３−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
ＬＣＭＳ：保持時間：２０．５５分；純度：７６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８（Ｍ^＋）、４４０（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７０（１Ｈ、ｓ）、９．３０（１Ｈ、ｓ）、８．２３−８．０６（１Ｈ、ｍ）、８．０５（１Ｈ、ｓ）、７．６３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ、ｓ）、７．２２（１Ｈ、ｍ）、７．０８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．３７（１Ｈ、ｓ）、５．３７（２Ｈ、ｓ）、４．６０（２Ｈ、ｓ）、４．１３（２Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．１８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）。

７．３．４２２
Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８０４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，５−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．１２分；純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３（ＭＨ^＋）。

７．３．４２３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８０５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−トリフルオロメチルアニリンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８８分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）。

７．３．４２４
Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−７−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンアミン（Ｒ９２６８０８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−エトキシカルボニル−７−アミノインドールの反応により、Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−７−イル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．１１分；純度：８８％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．４２５
Ｎ４−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８０９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−４−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル−３−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルフェニル）］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．２２ 分、純度：７７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１９（ＭＨ^＋）。

７．３．４２６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８１３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（１，３−オキサゾール−５−イル）アニリンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．２５分；純度：８１％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０６（ＭＨ^＋）。

７．３．４２７
Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８１４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−エトキシカルボニル−７−アミノインドールの反応により、Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−７−イル）−５−フルオロ Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．９４分；純度：９１％

７．３．４２８
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）を乾燥ＭｅＯＨ（１ ｍｌ）中に溶解させ、そこに３−アミノアニリン（１６３ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）を加えて、混合物を４日間（オイルバス温度７０ ^ｏＣで）還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮し乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、６．８０−６．９０，（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５７（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：９０．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４．１３（Ｍ^＋、１００）。

７．３．４２９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８６）
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニルアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２９分；純度：９５．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．４１（ＭＨ^＋）。

７．３．４３０
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８５）
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，５−ジクロロフェニル−４−ヒドロキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとエチル３−アミノフェノキシアセテートを反応させて、Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．５１分；純度：９６．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６．８８（ＭＨ^＋）。

７．３．４３１
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６２）
乾燥ＭｅＯＨ（０．５ ｍｌ）中の、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１０ ｍｇ、０．０６ ｍｍｏｌ）および２−メトキシカルボニル−５−アミノベンゾフラン（３６ ｍｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）の混合物を２日間（オイルバス温度１００ ^ｏＣで）還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、減圧下で濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比９：１）を行って、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２４（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７、３．５ Ｈｚ）、７．４６−７．５９（ｍ、３Ｈ）、６．９３−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．３５（ｍ、１Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：９７．８％；ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ ３９４．０２（Ｍ^＋、７０）。

７．３．４３２
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６３）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．２０（ｍ、２Ｈ）、６．８９−７．００（ｍ、４Ｈ）、６．３０（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．９２分；純度：９５．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．４３３
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６４）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−イソプロポキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．５２分；純度：９８．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４．１３（ＭＨ^＋）。

７．３．４３４
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１６５）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６−ＭｅＯＤ、３００ ＭＨｚ）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、６．６０−６．９５（ｍ、５Ｈ）、６．２９（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｓｅｐｔｅｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、１．１８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１１分；純度：８８．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．４３５
Ｎ２−（３−フリルメチレン）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１０）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−フリルメチルアミンを反応させて、Ｎ２−（３−フリルメチレン）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
ＬＣＭＳ：保持時間：１６．０３分；純度：９３．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０１．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．４３６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシフェニルオキシエチレンアミノ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１１）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−（４−メトキシフェニル）エチルアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシフェニルオキシエチレンアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８８分；純度：９７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．４３７
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［［Ｎ３−［Ｎ４−（３−アミノフェニル）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン］アミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１３７）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノアニリンを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−［［Ｎ３−［Ｎ４−（３−アミノフェニル）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン］アミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．１０分；純度：９６．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．４３８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（ヒドロキシエチレンアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０８）
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２−ブロモエタノールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．４４分；純度：９８．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．４３９
Ｎ２−［３−ビス（ヒドロキシエチル）アミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０９）
Ｎ２−（３−アミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２−ブロモエタノールを反応させて、Ｎ２−［３−ビス（ヒドロキシエチル）アミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．６４分；純度：９７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４２．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．４４０
６−エトキシカルボニル−Ｎ４−（エトキシカルボニルメチル）−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−（２−クロロ−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）グリシンエチルエステルとエチル４−アミノフェノキシアセテートを反応させて、６−エトキシカルボニル−Ｎ４−（エトキシカルボニルメチル）−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．００（ｂｓ、１Ｈ）、７．４９（ｂｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．４６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３１−４．１９（ｍ、６Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３３−１．２５（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．００分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９２（ＭＨ^＋）。

７．３．４４１
Ｎ４−ベンジルオキシ−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８３７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−ベンジルオキシ−２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジンアミンと１，４−ベンゾジオキサン−６−アミンを反応させて、Ｎ４−ベンジルオキシ−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．５５（ｓ、１Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．３０−７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．２３−４．１７（ｍ、６Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．１４分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．４４２
Ｎ４−ベンジルオキシ−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８２４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−ベンジルオキシ−２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ４−ベンジルオキシ−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．２８分；純度：８８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１（ＭＨ^＋）。

７．３．４４３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０２５）
アセトン（５０ ｍＬ）中の、４−ニトロフェノール（７．６５ ｇ、５５ ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセタミド（６．９０ ｇ、５０ ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１３．８ ｇ、０．１ ｍｏｌ）の混合物を、室温で２４時間攪拌した。この反応混合物を水で希釈し、アセトンを減圧下で除去した。形成された薄黄色の沈殿物をろ過により収集して、水で洗浄し乾燥させて、１−アミノカルボニルメチレンオキシ−４−ニトロベンゼン（８．２８ ｇ、８４％）が得られた。

メタノール（５０ ｍＬ）中の１−アミノカルボニルメチレンオキシ−４−ニトロベンゼン（３ ｇ、１５ ｍｍｏｌ）を、１０％のＰｄ−Ｃ（５００ ｍｇ）およびＮａ_２ＳＯ_４（５００ ｍｇ）溶媒により、５０ ｐｓｉで２時間水素化して、４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（２．５９ ｇ、量）が得られた。

４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（５００ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２００ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ ｍＬ）および水（１ ｍＬ）に溶解させ、７０℃で２４時間攪拌した。次に、メタノールを減圧下で除去した。残りの水溶液は、１ ＮのＨＣｌ（８０ ｍＬ）で酸性化させた。形成された白色の沈殿物をろ過により収集し、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（３７０ ｍｇ、７２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ４．４６（ｓ、２Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｂｒ、ＮＨ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｂｒ、２Ｈ、ＮＨ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４４（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．９１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．４４４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３２）
ＴＨＦ（１０ ｍＬ）中のＮ２，Ｎ４−ビス［４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（２００ ｍｇ、０．４７ ｍｍｏｌ）溶液にトリフルオロ無水酢酸（０．３３ ｍＬ、２．３５ ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．３８ ｍＬ、４．７ ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で一晩攪拌した。この混合物を酢酸エチル（８０ ｍＬ）および１ Ｎの ＨＣｌ（８０ ｍＬ）で希釈した。有機相を１ ＮのＨＣｌ（２ ｘ ６０ ｍＬ）、水（２ ｘ ６０ ｍＬ）およびかん水（６０ ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル層を乾燥させ蒸発させた。残留物を酢酸エチルおよびヘキサンから再結晶化させ、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１５９ ｍｇ、８７％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ５．０９（ｓ、２Ｈ）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、１Ｈ）、９．５５（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．００（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：２１．４７分；９６．１１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９１．２０（ＭＨ^＋）。

７．３．４４５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３３）
ＤＭＦ（１０ ｍＬ）中のＮ２，Ｎ４−ビス［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１００ ｍｇ、０．２６ ｍｍｏｌ）溶液に、ＮＨ_４Ｃｌ（１３６ ｍｇ、２．５４ ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（１００ ｍｇ、１．５４ ｍｍｏｌ）、および酢酸一滴を加え、７０℃出一晩攪拌した。次にこれを酢酸エチル（８０ ｍＬ）により滴定し、沈殿物を得る。この沈殿物をろ過により収集し、１ ＮのＨＣｌおよび水により洗浄して、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス［４−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（６６ ｍｇ、５４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ５．３１（ｓ、２Ｈ）、５．３４（ｓ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：１６．５４分；純度： ８８．３４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７７．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．４４６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３４）
メタノール（１０ ｍＬ）および水（１ ｍＬ）中の４−アミノ安息香酸（４１０ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２４時間攪拌して、メタノールを除去した後、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。この残留物をＤＭＦ（１０ ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（１．６５ ｇ、１２ ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．３７ ｍＬ、６ ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。次にこれを１ ＮのＨＣｌ（８０ ｍＬ）と酢酸エチル（８０ ｍＬ）で希釈した。酢酸エチル層を１ＮのＨＣｌ（６０ ｍＬ）と水（６０ ｍＬ）で洗浄した。有機相を分離、乾燥、蒸発させて、その結果得られた残留物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶化させ、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１５０ ｍｇ、６３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、７．８８−７．９７（ｍ、４Ｈ）、７．９８−８．０５（ｍ、４Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、９．００（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、９．０４（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．０７分；純度： ９５．５４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．４４７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−アミノ安息香酸（４１０ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）の反応により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８０ ｍｇ、７６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝ １１．４ Ｈｚ、２Ｈ）、８．７４（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．８２（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．７７分；純度：９１．０４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７．００（ＭＨ^＋）。

７．３．４４８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３６）
ＴＨＦ：Ｈ_２Ｏ（各５ ｍＬ）中のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１００ ｍｇ、０．２５ ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（１４０ ｍｇ、３．５ ｍｍｏｌ）を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水（６０ ｍＬ）および酢酸エチル（６０ ｍＬ）で希釈した。水層を分離し、１ＮのＨＣｌ溶液でｐＨ ３まで酸性化させた。形成された沈殿物をろ過により収集し、メタノールから再結晶化させて、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５４ ｍｇ、５８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．３１（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄｍ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｍ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄｍ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．３７（ｍ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．７７分；純度：９８．８４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．４４９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０３７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１００ ｍｇ、０．２５ ｍｍｏｌ）とＮａＯＨ（２００ ｍｇ、５ ｍｍｏｌ）により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５５ ｍｇ、５９％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７７（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．３４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８．８７（ＭＨ^＋）。

７．３．４５０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−イソプロピルアミノカルボニルオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４１２）
ＣＨ_２Ｃｌ_２中のピリジンの存在下における、１当量のＮ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと３当量のイソプロピルイソシアネートの、室温での２４時間の反応の後、ＣＨ_２Ｃｌ_２を使用して抽出を行い、希望のＮ２，Ｎ４−ビス（３−イソプロピルアミノカルボニルオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６６（ｂｄ、１Ｈ）、７．４８（ｂｄ、１Ｈ）７．１５−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．７６−６．７６（ｍ、２Ｈ）、６．５６（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、４．７０（ｍ、２Ｈ）、１．０５（ｄ、１２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７２０６；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．４０分；純度：９０％

７．３．４５１
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４０）
ＴＨＦ（２０ ｍＬ）中の１，４−ジアミノベンゼン（４ ｇ、３７ ｍｍｏｌ）、エチルイソシアネート（１ ｍＬ、１２．６ ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８．７２ ｇ、６３ ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を１ＮのＨＣｌ溶液（８０ ｍＬ）および酢酸エチル（８０ ｍＬ）中で分離した。水層を酢酸エチル（４ ｘ ８０ ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥、蒸発させ、ＭｅＯＨ／ＣＨ_２Ｃｌ_２／ヘキサンから再結晶化させて、ベージュ色の固体の４−（エチルアミノカルボニルアミノ）アニリン（１．４ ｇ、６２％）が得られた。

Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、４−（エチルアミノカルボニルアミノ）アニリン（５３７ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス［４−（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８０ ｍｇ、６６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ１．１６（ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、６Ｈ）、３．２４（ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、４Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、４Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．９３分；純度：９３．４３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．４５２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、１，３−ジアミノベンゼン（２ ｇ、１８．５ ｍｍｏｌ）、エチルイソシアネート（０．５ ｍＬ、６．３ ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．３６ ｇ、３１．５ ｍｍｏｌ）の反応により、３−（エチルアミノカルボニルアミノ）アニリン（９４０ ｍｇ、８３％）が得られた。３−（エチルアミノカルボニルアミノ）アニリン（５３７ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）の反応により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス［３−（エチルアミノカルボニルアミノ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８０ ｍｇ、６６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ１．１４（ｔ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ、３Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、３Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２（ｑ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．１、７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．２８（ｍ、５Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１７分；純度：８９．６３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３．３８（ＭＨ^＋）。

７．３．４５３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４３）
ＭｅＯＨ（１０ ｍＬ）中のＮ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（７０ ｍｇ、０．１７ ｍｍｏｌ）と塩化チオニル（０．０４ ｍＬ、０．５５ ｍｍｏｌ）の溶液を一晩還流した。真空下でメタノールを除去した。この残留物をＥｔＯＡｃ（６０ ｍＬ）および炭酸水素ナトリウム溶液（６０ ｍＬ）で希釈した。ＥｔＯＡｃ層をＮａＨＣＯ_３水溶液（６０ ｍＬ）および水（６０ ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥、蒸発させ、ＭｅＯＨ／Ｅｔ_２Ｏから再結晶化させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５８ ｍｇ、７７％）が得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、６．８１（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝ ２．７、９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１および８．４ Ｈｚ、１ Ｈ）、８．０３−８．０７（ｍ、３ Ｈ）、９．１４（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）、９．３４（ｓ、１ Ｈ、ＮＨ）、１０．１６（ｓ、１ Ｈ、ＯＨ）、１０．２９（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６５．６０；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．２４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．４５４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４６）
５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］、［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０４８）
ＤＭＦ（５ ｍＬ）中のＮ２，Ｎ４−ビス［４−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、０．０６３ ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（０．０２４ ｍＬ、０．３８ ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（８８ ｍｇ、０．６４ ｍｍｏｌ）の化合物を室温で一晩攪拌した。次にそれを酢酸エチル（５０ ｍＬ）および水（５０ ｍＬ）で希釈した。有機相を水（５０ ｍＬ）およびかん水（５０ ｍＬ）で洗浄した。分離させた後、酢酸エチル層を乾燥、蒸発させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝ ２／１、１／１、ＥｔＯＡｃ）で精製し、以下の化合物の混合物が得られた：Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４５０４６（６ ｍｇ、１９％）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．３７（ｓ、３Ｈ）、４．３８（ｓ、３Ｈ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｂｒ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６８．５２；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．４４分；純度：９４．９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５．０２（ＭＨ^＋）；５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］，［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４５０４７（８ ｍｇ、２５％）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．１８（ｓ、３Ｈ）、４．２０（ｓ、３Ｈ）、４．３６（ｓ、３Ｈ）、４．３７（ｓ、３Ｈ）、５．３４（ｓ、２Ｈ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、５．４２（ｓ、２Ｈ）、５．４６（ｓ、２Ｈ）、６．６９（ｂｒ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｂｒ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６８．３９、− １６８．１６；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．４２分；純度：９１．１８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０４．９９（ＭＨ^＋）、およびＮ２，Ｎ４−ビス［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４５０４８（６ ｍｇ、１９％）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ ＋ ＣＤＣｌ_３）：δ４．２０（ｓ、３Ｈ）、４．２２（ｓ、３Ｈ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）、５．５５（ｓ、２Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ＋ＣＤＣｌ_３）：δ− １６３．１２；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３２分；純度：８３．４１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０４．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．４５５
Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０５２）
２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（３９８ ｍｇ、２．４ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２００ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）により、Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（２７０ ｍｇ、７６％）が得られた。また、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチル４−アミノフェノキシアセテート（１８３ ｍｇ、１ ｍｍｏｌ）とＮ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１００ ｍｇ、０．３４ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（１２０ ｍｇ、８０％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、９．７８（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４２．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．４５６
Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル］）５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０５３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（８０ ｍｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）、トリフルオロ無水酢酸（０．１３ ｍＬ、０．９２ ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１５ ｍＬ、１．８４ ｍｍｏｌ）の反応により、白色固体のＮ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミン（５２ ｍｇ、６８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．２４（ｓ、３Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）、６．３６（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、６．５９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．８５（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６６．２６；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．３７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．４５７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０５６）
ＭｅＯＨ（１５ ｍＬ）および濃スルホン酸（１ ｍＬ）中の４−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸（１ ｇ、６．５ ｍｍｏｌ）溶液を一晩還流した。この反応混合物をＮａＨＣＯ_３水溶液（６０ ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（６０ ｍＬ）で急冷した。有機相を分離、乾燥、蒸発させて、３−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルアニリンが得られた。

Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシ−４−メトキシカルボニルアニリン（５００ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）により、Ｎ２，Ｎ４−ビス−［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１０５ ｍｇ、４１％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４、９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１、８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、９．７２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．８２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１０．８０（ｓ、１Ｈ、ＯＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６１．７４；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．４７分；純度：９６．０３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．４５８
Ｎ２−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６０）
Ｎ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−４−ピリミジンアミン（１５０ ｍｇ、０．４８ ｍｍｏｌ）と、４−（アミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（２４０ ｍｇ、１．４４ ｍｍｏｌ）により、Ｎ２−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（１４５ ｍｇ、６８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７０（ｓ、３Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、４．８１（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、２ Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、１Ｈ）、１０．１３（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．３９（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６２．２６；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３７分；純度：７８．４９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４２．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．４５９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシ−４−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［３−ヒドロキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（７０ ｍｇ、０．１６ ｍｍｏｌ）とＮａＯＨ（１００ ｍｇ、２．５ ｍｍｏｌ）の反応により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシ−４−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５０ ｍｇ、７７％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．２１（ｄｄ、Ｊ＝ １．５および８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、９．７１（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．７９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．３４（ｂｒ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６１．１０；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．７６分；純度：８４．６５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００．９５（ＭＨ^＋）。

７．３．４６０
Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（１００ ｍｇ、０．２３ ｍｍｏｌ）、トリフルオロ無水酢酸（０．１６ ｍＬ、１．１３ ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１８ ｍＬ、２．２１ ｍｍｏｌ）により、白色固体のＮ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（６６ ｍｇ、６９％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７５（ｓ、３Ｈ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．８９（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ、１Ｈ）、９．１７（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．５９（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６４．６５；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．６９分；純度：９４．３５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．４６１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシ−４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（１ ｇ、５ ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．４ ｇ、１０ ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．４７ ｍＬ、７．５ ｍｍｏｌ）により、白色固体のメチル２−メトキシ−４−ニトロベンゾエート（８２０ ｍｇ、７７％）が得られた。

メタノール（１０ ｍＬ）中における、５％のＰｄ−Ｃ（１００ ｍｇ）およびＮａ_２ＳＯ_４（１００ ｍｇ）を触媒とした、５０ ｐｓｉでのメチル２−メトキシ−４−ニトロベンゾエート（７００ ｍｇ、３．３ ｍｍｏｌ）の１時間にわたる水素化により、白色固体のメチル４−アミノ−２−メトキシベンゾエート（６００ ｍｇ、量）が得られた。

Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチル４−アミノ−２−メトキシベンゾエート（５４２ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシ−４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８０ ｍｇ、６６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、６Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝ １．８、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１および７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、２Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６５．１８；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．１７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．４６２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシ−３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシ−４−メトキシカルボニル）フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−ヒドロキシ−５−ニトロ安息香酸（１ ｇ、５．５ ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３ ｇ、２２ ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１ ｍＬ、１６ ｍｍｏｌ）により、メチル２−ヒドロキシ−５−ニトロベンゾエート（８８０ ｍｇ、７７％が得られた。

ＭｅＯＨ中における、１０％のＰｄ−Ｃ（１００ ｍｇ）およびＮａ_２ＳＯ_４（１００ ｍｇ）を使用した、５０ ｐｓｉでのメチル２−ヒドロキシ−５−ニトロベンゾエート（７００ ｍｇ、３．３ ｍｍｏｌ）の水素化により、メチル５−アミノ−２−メトキシベンゾエート（６００ ｍｇ）が得られた。

Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチル５−アミノ−２−メトキシベンゾエート（５４２ ｍｇ、３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１００ ｍｇ、０．６ ｍｍｏｌ）により、ピンク色の固体のＮ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシ−３−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１７０ ｍｇ、６２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７６（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｄｄ、Ｊ＝ ０．８、９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝ ３．０および８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝ １．５および３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄｔ、Ｊ＝ ２．７および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ−１６３．８８；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．０７分；純度：９８．１７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６．９４（ＭＨ^＋）。

７．３．４６３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メトキシ−３−（メトキシカルボニル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（８０ ｍｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）とＮａＯＨ（２００ ｍｇ、５ ｍｍｏｌ）により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（８０ ｍｇ）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８−７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６５．５６；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．６５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８．８３（ＭＨ^＋）。

７．３．４６４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０６８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシ−４−メトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、０．０６ ｍｍｏｌ）とＮａＯＨ（２００ ｍｇ、５ ｍｍｏｌ）により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８ ｍｇ、６４％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．６１−７．７１（ｍ、３Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．７０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６２．１１；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．２５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．４６５
Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０７０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（４−（アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（６０ ｍｇ、０．１６ ｍｍｏｌ）、トリフルオロ無水酢酸（０．１１ ｍＬ、０．８ ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１３ ｍＬ、１．６ ｍｍｏｌ）により、Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、５３％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ５．０４（ｓ、２Ｈ）、６．６０（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．１および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６８．０６；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．１７分；純度：９７．４７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５２．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．４６６
Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１７２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、ＴＨＦ中のＮ４−（４−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、トリフルオロ無水酢酸およびピリジンにより、Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ４．２７（ｍ、４Ｈ）、４．８２（ｓ、２Ｈ）、６．７０（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、８．６４（ｄ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １３５．５８；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．９２分；純度：９８．０２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．４６７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−［２−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシ］フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０９６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５０ ｍｇ、０．１３ ｍｍｏｌ）、メトキシアミンＨＣｌ塩（５４ ｍｇ、０．６５ ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（５４ ｍｇ、０．６５ ｍｍｏｌ）をメタノール（５ ｍＬ）中に溶解した。この反応溶液を７０℃で７日間攪拌した。次にメタノールを減圧下で除去した。この残留物をＥｔＯＡｃ（６０ ｍｌ）および水（６０ ｍＬ）中で分離させた。酢酸エチル層を水（２ ｘ ６０ ｍＬ）で洗浄し、乾燥、蒸発させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン；１：１；ＥｔＯＡｃ）で精製して、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−［２−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシ］フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（３０ ｍｇ、４８％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、５．４３（ｂｒ、２Ｈ）、５．４７（ｂｒ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４０（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６９．０８；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．４１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４．９７（ＭＨ^＋）。

７．３．４６８
Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５０９７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（１０ ｍｇ、０．０２４ ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２ ｍｇ、０．０４８ ｍｍｏｌ）により、白色固体のＮ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５ ｍｇ、５２％）が得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ４．６０（ｓ、２Ｈ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６８．８１；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９５分；純度：８６．０４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．４６９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１２７）
アセトン（２０ ｍＬ）中の３−ニトロフェノール（４ ｇ、２９ ｍｍｏｌ）、ブロモアセトニトリル（２．５ ｍＬ、３６ ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（８ ｇ、５８ ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水（８０ ｍＬ）で希釈し、アセトンを減圧下で除去した。薄黄色の沈殿物をろ過により収集し、水で洗浄して乾燥させ、１−シアノメチレンオキシ−３−ニトロベンゼンが得られた。

１−シアノメチレンオキシ−３−ニトロベンゼン（２ ｇ、１１ ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ ｍＬ）中に溶解し、この溶液にヒドロキシアミンＨＣｌ塩（１ ｇ、１４ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３ ｍＬ、２２ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２時間還流し、溶媒を減圧下で除去した。この残留物をＴＨＦ（３０ ｍＬ）に再度溶解させた。この溶液に塩化アセチル（４ ｍＬ、５６ ｍｍｏｌ）およびピリジン（９ ｍＬ、０．１１ ｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌し、ＴＨＦ（１０ ｍＬ）、水（１０ ｍＬ）およびＮａＯＨ（３ ｇ、７５ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を一晩還流して、水（８０ ｍＬ）で希釈した。この水溶液をＥｔＯＡｃ（３ ｘ ６０ ｍＬ）で抽出した。分離の後、結合したＥｔＯＡｃ層を乾燥、蒸発させ、１−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシ−３−ニトロベンゼンが得られた。

１−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシ−３−ニトロベンゼンをＴＨＦ（１０ ｍＬ）および水（１０ ｍＬ）中に溶解し、そこに亜硫酸水素ナトリウム（１ ｇ、５．７ ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（１ ｇ、１２ ｍｍｏｌ）を加えた。その結果得られた混合物を室温で３０分攪拌し、ＥｔＯＡｃ（８０ ｍＬ）および水（８０ ｍＬ）で希釈した。この水溶液をＥｔＯＡｃ（８０ ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、乾燥蒸発させて、３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシアニリン（４段階で５００ ｍｇ、２２％）が得られた。

２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（４０ ｍｇ、０．１７ ｍｍｏｌ）と３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシアニリン（１０２ ｍｇ、０．５０ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（３５ｍｇ、５１％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．６１（ｓ、３Ｈ）、５．０９（ｓ、２Ｈ）、６．５８−６．６２（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄｔ、Ｊ＝ １．２、８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄｔ、Ｊ＝ １．２および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３９（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４５（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄｔ、Ｊ＝ ２．１、８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−１６６．５２；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．３３分；純度：８４．８０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９．３５（ＭＨ^＋）。

７．３．４７０
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３０）
１−メトキシカルボニルメチレンオキシ−３−ニトロベンゼン（２ ｇ、９．５ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ ｍＬ）および水（１０ ｍＬ）中に溶解させた。この溶液に、ＮａＯＨ（１ ｇ、２５ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この溶液を水（６０ ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（６０ ｍＬ）で希釈した。抽出後、水層を分離し、１ＮのＨＣｌでｐＨ ３まで酸性化させた。形成された白い沈殿物をろ過により収集して水で洗浄し、乾燥させて、１−カルボキシメチレンオキシ−３−ニトロベンゼンが得られた。

アセトニトリル（２．２５ ｍＬ、４３ ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ ｍＬ）中に溶解させ、この溶液にヒドロキシアミンＨＣｌ塩（２ ｇ、２９ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８ ｍＬ、５７ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２日間還流して、溶媒を減圧下で除去し、白色固体のアセタミドオキシムが得られた。

アセタミドオキシム（０．７５ ｇ、１０ ｍｍｏｌ）、１−カルボキシメチレンオキシ−３−ニトロベンゼン（１ ｇ、５ ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ ＨＣｌ（１．４５ ｇ、７．５ ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．６５ ｍＬ、１５ ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１５ ｍＬ）中に溶解させ、４時間還流した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ（６０ ｍＬ）および水（６０ ｍＬ）で希釈した。ＥｔＯＡｃ層を重炭酸ナトリウム水溶液（２ ｘ ６０ ｍＬ）、１ＮのＨＣｌ（２ ｘ ６０ ｍＬ）および水（６０ ｍＬ）で洗浄した。分離後、ＥｔＯＡｃを乾燥、蒸発させて、１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシ−３−ニトロベンゼンが得られた。

亜硫酸水素ナトリウム（１．５ ｇ、８．６ ｍｍｏｌ）、重炭酸ナトリウム（１．５ ｇ、１８ ｍｍｏｌ）および１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシ−３−ニトロベンゼン（１ ｇ、４ ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ ｍＬ）および水（１５ ｍＬ）中に溶解した。これを室温で２０分間攪拌し、ＥｔＯＡｃ（６０ ｍＬ）および水（６０ ｍＬ）で希釈した。この水溶液をＥｔＯＡｃ（２ ｘ ６０ ｍＬ）で抽出した。有機相を合わせ、乾燥、蒸発させて、３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシアニリンが得られた。

Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシアニリン（３６９ ｍｇ、１．８ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（１５０ ｍｇ、０．９ ｍｍｏｌ）の反応により、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンが得られた。２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミン（２０ ｍｇ、０．０６ ｍｍｏｌ）と３−ヒドロキシアニリン（２０ ｍｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［３−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（１０ ｍｇ、４２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．４２（ｓ、３Ｈ）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、６．４９（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．７および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．７および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１−６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．６、２．１および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｂｒ、１Ｈ）、７．４９（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４−７．９７（ｍ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．１１；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８０分；純度：９２．０１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．４７１
５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（５０ ｍｇ、０．１６ ｍｍｏｌ）と３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシアニリン（１００ ｍｇ、０．４９ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。

Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン、炭酸カリウム（１００ ｍｇ、０．７ ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（０．０３ ｍＬ、０．５ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、５０％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ ２．６３（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、６．６５（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、１．８および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．７１（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６７．７３；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．５５分；純度：８５．４３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９０．９７（ＭＨ^＋）。

７．３．４７２
Ｎ４−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−カルボキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（２０ ｍｇ、０．０４ ｍｍｏｌ）とＮａＯＨ（１０ ｍｇ、０．２５ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．６３（ｓ、３Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝ １．８および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ）、８．４８（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．７１（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．００分；純度：７５．１３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７６．７０（ＭＨ^＋）。

７．３．４７３
Ｎ４−（２−アミノカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１３５）
メタノール（５ ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（２０ ｍｇ、０．０４ ｍｍｏｌ）および濃縮ＮＨ_４ＯＨ（５ ｍＬ）の混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発さえて、Ｎ４−［２−（アミノカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．６１（ｓ、３Ｈ）、５．０４（ｓ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、１．８および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝ ０．６ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝ ０．６および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｔ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．６８（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６７．８０；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７５．６２（ＭＨ^＋）。

７．３．４７４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（５０ ｍｇ、０．１４ ｍｍｏｌ）、メトキシアミンＨＣｌ塩（０．７１ ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ ｍＬ、１．４ ｍｍｏｌ）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（４０ ｍｇ、７０％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、４．８７（ｂｒ、２Ｈ、ＮＨ）、６．６０（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．４および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９−６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．６７；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．６９分；純度：９２．５１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．４７５
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１７５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（２−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシフェニル）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、メトキシアミン塩酸塩およびトリエチルアミンの反応により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−メトキシイミノ（アミノ）エチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．７０（ｓ、３Ｈ）、４．２１−４．２８（ｍ、４Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、５．４６（ｂｒ、２Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４０（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６９．０５；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．４９分；純度：９６．４７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．４７６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９５）
ＭｅＯＨ（４５０ ｍＬ）中のＮ２−（３−エトキシ、あるいはメトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（１９．８ｇ、４５ ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸（３０．６３ｇ、４５０ ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（７８．０７ ｍＬ、４５０ ｍｍｏｌ）の混合物を圧力ボトル中で、１００ ^ｏＣで８時間攪拌（その後ＴＬＣ）した。この反応物を室温まで冷却し、Ｈ_２Ｏ（６リットル）で希釈し、得られた固体をろ過してＨ_２Ｏで洗浄し、乾燥させて、１８ ｇ ｏｆ Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。一方、ＭｅＯＨ中の、等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの圧力管内における１１０ ^ｏＣでの２４時間の反応、および／あるいはＥｔＯＨ中でのマイクロ波を使用した１７５ ^ｏＣで１０−２０分の反応に続く水溶液の処理により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｂｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１７−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．５７（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２０分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．４７７
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１２１９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８（ｄ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．０ （ｓ、１Ｈ）、６．８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０分 純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．４７８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２３９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシエチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、５Ｈ）、４．８３（ｓ、２Ｈ）、４．５（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．０３（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１７分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６（ＭＨ^＋）。

７．３．４７９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．４０（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、５Ｈ）、４．８３（ｓ、２Ｈ）、４．５（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．４３分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．４８０
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシプロピルアミンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．４５（ｍ、１Ｈ）４．３６（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３３分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６９（ＭＨ^＋）。

７．３．４８１
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−３−ヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと３−ヒドロキシプロピルアミンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−３−ヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ （ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）、３．０９（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１１分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６９（ＭＨ^＋）。

７．３．４８２
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）］−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−ピリミジンジアミンとイソプロピルアミンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｍ、３Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．３８（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．８３分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．４８３
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピロリジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピロリジンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピロリジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．４２（ｂｓ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２８−７．２４（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．５２（２ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、３．９２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．６７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、２．０５−１．９０（ｍ、４Ｈ）、１．３２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ２４０００；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４９分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７６（ＭＨ^＋）。

７．３．４８４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１０（ｂｓ、１Ｈ）、９．８８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、８．０５（ｂｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．４２（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、２．６４（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．６０分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．４８５
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９４）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、４．２ Ｈｚ）、７．５８−７．３０（ｍ、７Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．８６分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（ＭＨ^＋）。

７．３．４８６
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、９Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４６１７４；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３４分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）。

７．３．４８７
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２９５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシエチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．３４分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（Ｍ^＋）；４５４（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．３４（１Ｈ、ｓ）、７．７６（１Ｈ、ｍ）、７．５２（１Ｈ、ｍ）、７．４−７．１（５Ｈ、ｍ）、６．９８（１Ｈ、ｍ）、６．７（１Ｈ、ｍ）、４．３６（２Ｈ、ｓ）、３．７７（２Ｈ、ｔ、Ｊ ５ Ｈｚ）、３．５１（２Ｈ、ｍ）、１．２７（９Ｈ、ｓ）。

７．３．４８８
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピロリジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンとピロリジンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピロリジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１７（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｂｓ、１Ｈ）、７．５０（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．９ Ｈｚ）、６．９１（ｍ、４Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．５３（ｍ、８Ｈ）、１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．８６（ｍ、４Ｈ）、１．３８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．５４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５９０（ＭＨ^＋）。

７．３．４８９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−Ｎ−ピロリジノカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとピロリジンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピロリジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．４１（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．９３（ｍ、４Ｈ）、６．７３（ｓ、１Ｈ）、６．６４（ｓ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、１Ｈ）、３．５４（ｍ、８Ｈ）、１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．８７（ｍ、４Ｈ）。

７．３．４９０
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−１，３−ジヒドロキシプロピル−２−アミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２９６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−１，３−プロパンジオールを反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［−３−（１，３−ジヒドロキシプロピル−２−アミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．２６分；純度：９７．６７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４（Ｍ^＋）；４８５（ＭＨ^＋）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７５（１Ｈ、ｓ）、９．５７（１Ｈ、ｓ）、８．２５（１Ｈ、ｍ）、７．９２（１Ｈ、ｍ）、７．６２（２Ｈ、ｍ）、７．３７（３Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｍ）、６．６６（１Ｈ、ｍ）、４．４６（２Ｈ、ｓ）、３．８７（１Ｈ、ｍ）、３．５５（４Ｈ、ｍ）、１．３６（９Ｈ、ｓ）。

７．３．４９１
Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２９０
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと３−アミノ−１，２−プロパンジオールを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．０４分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７０（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５４（１Ｈ、ｓ）、９．４１（１Ｈ、ｓ）、８．２２（１Ｈ、ｍ）、７．９５（１Ｈ、ｍ）、７．８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １０ Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ、ｓ）、７．４３−７．３２（３Ｈ、ｍ）、７．２５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．７５ Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．７５ Ｈｚ）、６．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １０ Ｈｚ）、４．４７（２Ｈ、ｓ）、３．３８（４Ｈ、ｍ）、３．１６（１Ｈ、ｍ）、２．９６（１Ｈ、ｍ）、１．２８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．９ Ｈｚ）。

７．３．４９２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル メチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４３分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（Ｍ^＋）、４１１（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９０（１Ｈ、ｓ）、９．７４（１Ｈ、ｓ）、８．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ、ｍ）、７．７８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．５８（１Ｈ、ｓ）、７．４−７．３（３Ｈ、ｍ）、７．２４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２５ Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２５ Ｈｚ）、４．４４（２Ｈ、ｓ）、２．９３（１Ｈ、ｓｅｐｔ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、１．２７（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）。

７．３．４９３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとジメチルアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、６．８２−６．７６（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．８ Ｈｚ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７２９２；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．２９分；純度：９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０８（ＭＨ^＋）。

７．３．４９４
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（７００ ｍｇ、１．６ ｍｍｏｌ）とピペラジン（４ ｇ、４６ ｍｍｏｌ）の反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（５２０ ｍｇ、６６％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δｄ ２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ、４Ｈ）、３．４０（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｔ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、６．５７（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．５、２．７および７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｔ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝ ０．９および２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６８．６３；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９９分；９３．８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．４９５
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］− ２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノカルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．５１−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３１（ｍ、３Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７６８２；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．０２分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（ＭＨ^＋）。

７．３．４９６
Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９６）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−（３，５−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、３．６９（ｓ、６Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３５分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８（ＭＨ^＋）。

７．３．４９７
５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８００）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０５（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．８ Ｈｚ）、７．２５（ｂｓ、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．００（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および８．４ Ｈｚ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、４．３０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）、２．６３ ａｎｄ ２．６２（２ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．１２分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１（ＭＨ^＋）。

７．３．４９８
Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８０１）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、９．９６（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｂｓ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２８（ｂｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．８４（ｓ、２Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．２５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．３１（ｍ、４Ｈ）、３．６７（ｓ、６Ｈ）、２．６３ ａｎｄ ２．６２（２ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．５０分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８２（ＭＨ^＋）。

７．３．４９９
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．６１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４０−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４−７．１１（ｍ、２Ｈ）、６．６２−６．５７（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｓ、９Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７５１４；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７０分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）。

７．３．５００
Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１１分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（ＭＨ^＋）。

７．３．５０１
５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４１分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）。

７．３．５０２
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１５６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．２３（ｓ、６Ｈ）、３．２４（ｍ、４Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．７２−３．８１（ｍ、４Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｄｔ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．２９（ｓ、２Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６３．８８；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．９４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１．１２（ＭＨ^＋）。

７．３．５０３
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフル−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２９１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフル−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．０５分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６（１Ｈ、ｓ）、９．５７（１Ｈ、ｓ）、８．７５（１Ｈ、ｍ）、８．２５（１Ｈ、ｓ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）、７．９３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．４７（３Ｈ、ｍ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．３６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．２５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、２．８９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．３３（９Ｈ、ｓ）。

７．３．５０４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５０５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシエチルアミンにより、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．１ Ｈｚ）、６．７７（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｔ、２Ｈ）、３．４０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．７２分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６（ＭＨ^＋）。

７．３．５０５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと３−アミノ−１，２−プロパンジオールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．８４分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４４（ＭＨ^＋）。

７．３．５０６
５−フルオロ−Ｎ２−［２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７１５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−２−メチルプロパノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４１（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４、Ｈｚ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１３− ７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．０５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．４６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、１．３２（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９３分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２（ＭＨ^＋）。

７．３．５０７
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１０（ｂｓ、１Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．３ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．５８（ｂｓ、１Ｈ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ）、４．５１（２ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、２．８８（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．３３（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７１９８；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．６６分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．５０８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１７０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ２．９１（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、３Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、６．６１（ｄｄｄ、Ｊ＝ ０．９、２．７および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．６３（ｂｒ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４−６．８９（ｍ、４Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ−１６７．７０；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．３２分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．５０９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８９）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンアミンとモルフォリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．９５（ｂｓ、１Ｈ）、７．４３−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．９７（ｂｓ、１Ｈ）、６．７３（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｂｄｄ、１Ｈ）、４．４８（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．８７（ｍ、４Ｈ）、３．７９（ｍ、４Ｈ）、１．３０（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：保持時間：２２．１２分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９２（ＭＨ^＋）。

７．３．５１０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７２）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２０−７．０７（ｍ、５Ｈ）、６．５５（ｍ、２Ｈ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、３．４０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、２．７６（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．９８分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．５１１
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５０６）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシエチルアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９５分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１４（ＭＨ^＋）。

７．３．５１２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５０８）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシあるいはメトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６４（ｂｓ、１Ｈ）、９．５８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９５（ｂｄ、１Ｈ）、７．２５（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．１６−７．０７（ｍ、４Ｈ）、６．５３（ｍ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、２．６４および２．６２（２ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．６６分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８４（ＭＨ^＋）。

７．３．５１３
５−フルオロ−Ｎ４−［３，４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチレンジオキシ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３，４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチレンジオキシ）フェニル］−４−ピリミジンアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［３，４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチレンジオキシ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６５（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．６５（ ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．４１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．３４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および７．５ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ２５７６５（ｐｅｎｔ、２Ｆ）、− ２５８３０（ｐｅｎｔ、２Ｆ）、− ４６３０９；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．８５分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（ＭＨ^＋）。

７．３．５１４
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５４）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（Ｎ−モルフォリノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３８分；純度：９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２０（１Ｈ、ｓ）、９．１０（１Ｈ、ｓ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３２（３Ｈ、ｍ）、７．１４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１および２．０ Ｈｚ）、４．７７（２Ｈ、ｓ）、３．６４（４Ｈ、ｍ）、３．５４−３．４５（４Ｈ、ｍ）、２．２４（６Ｈ、ｓ）。

７．３．５１５
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２７６）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．９０分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４６（１Ｈ、ｓ）、９．３４（１Ｈ、ｓ）、８．０８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．９０（１Ｈ、ｍ）、７．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｍ）、７．２６（１Ｈ、ｍ）、７．２０（２Ｈ、ｍ）、７．１０−７．０３（２Ｈ、ｍ）、６．４７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．２６（２Ｈ、ｓ）、２．５９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．２０（９Ｈ、ｓ）。

７．３．５１６
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２７７）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２，３−ジヒドロキシプロピルアミンの反応により、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２０．４６分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４（ＭＨ^＋）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３８（１Ｈ、ｓ）、９．２９（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．３ Ｈｚ）、７．９３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．５ Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ、ｍ）、７．４７（１Ｈ、ｍ）、７．４１−７．１７（４Ｈ、ｍ）、６．５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．３および２ Ｈｚ）、３．４３（２Ｈ、ｓ）、３．３９（４Ｈ、ｍ）、３．１６（１Ｈ、ｍ）、１．３６（９Ｈ、ｓ）。

７．３．５１７
Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オン−６−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２９３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［３−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと３−アミノ−１，２−プロパンジオールを反応させて、Ｎ４−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラン−１−オン−６−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．９２分；純度：９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８３（Ｍ^＋）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８０（１Ｈ、ｓ）、９．４６（１Ｈ、ｓ）、８．３７−８．２７（２Ｈ、ｍ）、８．２１（１Ｈ、ｓ）、７．９６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．６Ｈｚ）、７．２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、７．４４（１Ｈ、ｓ）、７．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８ Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７および３．７５ Ｈｚ）、５．４９（２Ｈ、ｓ）、４．４６（２Ｈ、ｓ）、３．３８（４Ｈ、ｍ）、３．２−３．１（１Ｈ、ｍ）。

７．３．５１８
Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２１−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および８．７ Ｈｚ）、６．９６−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．６７−６．５８（ｍ、１Ｈ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６および８．１ Ｈｚ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、２．９０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０９分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２８（ＭＨ^＋）。

７．３．５１９
Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと３−アミノ−１，２−プロパンジオールを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３８−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．３２−３．２４（ｍ、３Ｈ）、３．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９および１３．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ４６５７４；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．８５分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８８（ＭＨ^＋）。

７．３．５２０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．４０分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８（ＭＨ^＋）。

７．３．５２１
Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと３−アミノ−１，２−プロパンジオールを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６６分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５８（ＭＨ^＋）。

７．３．５２２
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンの反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．１８（ｓ、６Ｈ）、２．７２（ｑ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、４Ｈ）、３．３２（ｔ、２Ｈ）、３．５２（ｔ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ、２Ｈ）、６．５６（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、２．４および８．１ Ｈｚ、１ Ｈ）、７．０３（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２、１．８および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６８．７８；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．３２分；純度：８８．３７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６７．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．５２３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８８）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ０．９ ｈｚ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．８（ｍ、４Ｈ）、３．６５（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．２１分；純度：８３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．５２４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９３）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．００−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．４４−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｂｄｄ、１Ｈ）、２．９６および２．９４（２ｓ、３Ｈ）。

７．３．５２５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９７）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシエチルアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８０（ｂｓ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．１０ ９ｔ、１Ｈ、８．４ Ｈｚ）、６．８５（ｂｄｄ、１Ｈ）、６．６２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ）、３．７０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、３．５２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．４９分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）。

７．３．５２６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５００）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．２５−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、４Ｈ）、２．９５（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．９７分；純度：７９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９（ＭＨ^＋）。

７．３．５２７
５−シアノ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−シアノ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−シアノ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８３分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）： ３９１（ＭＨ^＋）。

７．３．５２８
５−シアノ−Ｎ４−［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−シアノ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとシクロプロピルメチルアミンを反応させて、５−シアノ−Ｎ４−［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．４７分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３１（ＭＨ^＋）。

７．３．５２９
５−シアノ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−シアノ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２，３−ジヒドロキシプロピルアミンを反応させて、５−シアノ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８４分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．５３０
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）］−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．９８分、純度：８６％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．５３１
Ｎ４−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルフェニル）］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８１２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−４−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルフェニル）］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−［４−（４，５−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イルフェニル）］−５−フルオロ Ｎ２−（３−［Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．０２分、純度：１００％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０２（ＭＨ^＋）。

７．３．５３２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチレンアミノカルボニルリンドール−７−イル）−２，４−ピリジンジアミン（Ｒ９２６８１５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノカルボニルリンドール−７−イル）−２，４−ピリジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９７分、純度：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３５（ＭＨ^＋）。

７．３．５３３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｂｓ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１０（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および２．８ Ｈｚ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２７ ９ｓ、４Ｈ）、３．６２（ｍ、４Ｈ）、３．５５（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．４５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８２（ＭＨ^＋）。

７．３．５３４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２７（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．６ Ｈｚ）、７．５８−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、６．８０ ９ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、３．８０−３．４５（ｍ、８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．９７分；純度：７６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９２（ＭＨ^＋）。

７．３．５３５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３および８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０５分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．５３６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−ヒドロキシエチルアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、３．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．５３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６（ＭＨ^＋）。

７．３．５３７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．６１分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９１（ＭＨ^＋）。

７．３．５３８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５０３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ９．１４（ｂｓ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、３．６ Ｈｚ）、７．３２−７．２０（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．４３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｂｓ、４Ｈ）、３．２９（ｍ、４Ｈ）、２．５９（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９２分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１（ＭＨ^＋）。

７．３．５３９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチルアミノ）カルボキシメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−２−メチルプロパノールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチルアミノ）カルボキシメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．４７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および８．２ Ｈｚ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、６．５７（ｂｓ、１Ｈ）、６．５３（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｓ、４Ｈ）、３．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１９分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４（ＭＨ^＋）。

７．３．５４０
Ｎ２−［３−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとシクロヘキシルアミンにより、Ｎ２−［３−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．４１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．４５（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、３．８５（ｍ、１Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．０５（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９４（ＭＨ^＋）。

７．３．５４１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミンにより、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．９２（ｂｓ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．７ Ｈｚ）、６．９７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７０（ｂｄ、１Ｈ）、６．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｓ、４Ｈ）、３．７９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．５６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．１０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６４分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７０（ＭＨ^＋）。

７．３．５４２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ホモピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとホモピペラジンにより、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−ホモピペラジノカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２７（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５４−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、３．０１（ｍ、２Ｈ）、２．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ４６６８７；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９９分；純度：７７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５（ＭＨ^＋）。

７．３．５４３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ，Ｎ−ジメチルアミン塩酸により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、Ｊ＝ ５．６ Ｈｚ）、７．３０−７．２１（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．７０分；純度：８３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０（ＭＨ^＋）。

７．３．５４４
Ｎ２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）アミンにより、Ｎ２−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１７−７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．５８（ｂｄ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、３．７１（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、３．５３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６Ｈｚ）、３．４９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２５分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５００（ＭＨ^＋）。

７．３．５４５
Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２，３−ジヒドロキシプロピルアミンにより、Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７５７５；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．９７；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６（ＭＨ^＋）。

７．３．５４６
Ｎ２−［２−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと２，３−ジヒドロキシプロピルアミンにより、Ｎ２−［２−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、４．４０ ９ｓ、１Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、４．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．６７（ｄ、２Ｈ、３．６ Ｈｚ）、３．６５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：−４７５７８；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．７２分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６（ＭＨ^＋）。

７．３．５４７
Ｎ２−［３−（Ｎ−１，３−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−１，３−プロパンジオールにより、Ｎ２−［３−（Ｎ−１，３−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０８（ｂｄ、１Ｈ）、７．８６（ｂｓ、１Ｈ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．６３分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９６（ＭＨ^＋）。

７．３．５４８
Ｎ２−［２−（Ｎ−１，３−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７８５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−１，３−プロパンジオールにより、Ｎ２−［２−（Ｎ−１，３−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４５（ｓ、２Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および８．７ Ｈｚ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、４．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．７５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７７４５；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．０９分、純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９６（ＭＨ^＋）。

７．３．５４９
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６５）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンの反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．６６分；純度：９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７（Ｍ^＋）、４８９（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：９．２８（２Ｈ、ｓ）、９．０１（１Ｈ、ｓ）、８．１７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．４２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．２９（１Ｈ、ｓ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ６．６および２．２ Ｈｚ）、４．７９（２Ｈ、ｓ）、３．６７（４Ｈ、ｍ）、３．５２（４Ｈ、ｍ）、２．２９（３Ｈ、ｓ）。

７．３．５５０
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８７）
Ｎ４−（３，５−ジクロロフェニル−４−ヒドロキシ）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（０．５ ｇ、１．１ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ：モルフォリン（４ ｍｌ：４ｍｌ）中に溶解させ、この混合物を１日（オイルバス温度１００ ^ｏＣで）還流した。この混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、水およびかん水で希釈、ろ過し、減圧下で乾燥させて、Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、３．３９（ｍ、４Ｈ）、２．６８（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：９２．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０７．８９（Ｍ^＋、１００）。

７．３．５５１
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１８８）
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンを反応させて、Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．２６分；純度：８８．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０６．８９（ＭＨ^＋）。

７．３．５５２
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７６）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．９４分；純度：７３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．５５３
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１７３）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（４−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸塩により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．８０（ｄ、３Ｈ）、４．２１−４．２８（ｍ、４Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、６．７１（ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６（ｄｄ、Ｊ＝ ２．７および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４１（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ − １６９．０５；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４７分；純度：９８．９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５．８９（ＭＨ^＋）。

７．３．５５４
Ｎ２−［４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）オキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）オキシアニリンを反応させて、Ｎ２−［４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）オキシフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、４．３０（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｍ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、６Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．０分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ^＋）。

７．３．５５５
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０（ｄ、１Ｈ）、７．６（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、６．９５ （ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５６（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｓ、２Ｈ）、４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．１３ （ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．６７分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．５５６
Ｎ２−（４−ジヒドロベンゾフラニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２４９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２，３−ジヒドロベンゾフランを反応させて、Ｎ２−（４−ジヒドロベンゾフラニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．０９（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．０５ （ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｓ、２Ｈ）、３．１５（ｍ、２Ｈ）、２．７０ （ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２４分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０（ＭＨ^＋）。

７．３．５５７
Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２６７）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．２２分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８（２Ｈ、ｍ）、７．７６（２Ｈ、ｍ）、７．５６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．３ Ｈｚ）、７．２８−７．２２（１Ｈ、ｍ）、７．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．９０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ １．３ Ｈｚ）、６．８０（１Ｈ、２．６ Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９および２．６ Ｈｚ）、６．４６（１Ｈ、ｓ）、４．５３（２Ｈ、ｓ）、２．８８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、１．３１（９Ｈ、ｓ）。

７．３．５５８
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９１）
Ｎ４−（エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６および８．１ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｓ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．５５９
Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８１０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、Ｎ２−（３，５−ジトキシフェニル）−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．７２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２７−７．１９ ９ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．０１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、６Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）。

７．３．５６０
５−ブロモ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、５−ブロモ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｂｓ、４Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１３分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７（ＭＨ^＋）。

７．３．５６１
Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｎ４−（３−Ｎ−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−Ｎ４−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．５２分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（ＭＨ^＋）。

７．３．５６２
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８６０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとｎ−ブチルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７７（ｂｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、８．０２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、７．４８−７．３４（ｍ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８２−６．７２（ｍ、２Ｈ）、４．４７（ｓ、２Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、３．１４−３．０６（ｍ、４Ｈ）、１．４２−１．３３（ｍ、４Ｈ）、１．２８−１．１８（ｍ、４Ｈ）、０．８３（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．４０分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４６（ＭＨ^＋）。

７．３．５６３
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８６１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとイソプロピルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．５０−７．３６（ｍ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８４−６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．４５（ｓ、２Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、３．９９−３．８７（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、１．０６（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４５分；純度：８９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１８（ＭＨ^＋）。

７．３．５６４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとｎ−プロピルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７８（ｂｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０および２２．５ Ｈｚ）、７．４８−７．３６（ｍ、４Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、２Ｈ）、３．０７（２ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．４７−１．３８（ｍ、４Ｈ）、０．９０−０．７７（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．６７分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１９（ＭＨ^＋）。

７．３．５６５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７８（ｂｓ、１Ｈ）、９．３１（ｂｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、３．７６（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、３．６２−３．５０（ｍ、４Ｈ）、３．４９−３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．０８−３．０１（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２５分；純度：８９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７４ ＭＨ^＋）。

７．３．５６６
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピペリジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとピペリジンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピペリジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ８．８６（ｂｓ、１Ｈ）、８．４８（ｂｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．６１−７．５０（ｍ、４Ｈ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、３．５９−３．４８（ｍ、８Ｈ）、１．６８−１．４４（ｍ、１２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７６分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７１（ＭＨ^＋）。

７．３．５６７
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとシクロプロピルメチルアミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７８（ｂｓ、１Ｈ）、９．３６（ｂｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、８．１０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．５２−７．３８（ｍ、４Ｈ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８４−６．７６（ｍ、２Ｈ）、４．４８（ｓ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、３．００（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、０．９７−０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．４０−０．３３（ｍ、４Ｈ）、０．１８−０．０３（ｍ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：ＬＣＭＳ：保持時間：２４．５８分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４３（ＭＨ^＋）。

７．３．５６８
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２５４）
Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−Ｎ２−［（２Ｈ）１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（９４０ ｍｇ、２．５ ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ １０％（３００ ｍｇ、水含有量５０％）をＥｔＯＨ（７ ｍＬ）および１０％の水性ＨＣｌ（５ ｍＬ）中に懸濁させ、パール器で３時間（２２ ^ｏＣ、６０ ｐｓｉ）水素化した。この懸濁液をセライト上でろ過し、Ｋ_２ＣＯ_３を加えることにより中和させた。溶媒を除去し、その結果得られた黒色の懸濁液をＭｅＯＨ中に懸濁させた。シリカゲル（４ ｇ）を加え、揮発性物質を減圧下で除去した。残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）を行い、１８６ ｍｇの茶色がかった固体のＮ４−（３−アミノフェニル）−Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９２（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、６．８４−６．９５（ｍ、３Ｈ）、６．６６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４、９．０ Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．６２（ｓ、１Ｈ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｍ、２Ｈ）、３．３１（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ 純度：９８．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５２．７（Ｍ^＋、１００）。

７．３．５６９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２００）
Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（５０ ｍｇ、０．１１ ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ：４−（２−アミノエチル）モルフォリン（０．５ ｍｌ：０．５ ｍｌ）中に溶解させ、この混合物を３時間（オイルバス温度１００ ^ｏＣで）還流した。混合物を２２ ^ｏＣまで冷却し、水で希釈してＥｔＯＡｃで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮させて、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３−アセトン比２：１）を行い、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ＋ ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７、８．８ Ｈｚ）、６．８７−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８Ｈｚ）、６．０９（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、４Ｈ）、３．３８（ｍ、４Ｈ）、３．１６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、２．２８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ 純度：９９．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２４．０１（Ｍ^＋、１００）。

７．３．５７０
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３２分；純度：９９．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．５７１
Ｎ２−［３−（Ｎ−アミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとアンモニア水を反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ−アミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．５９分；純度：９８．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．５７２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．７０分；純度：８５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１．０５（ＭＨ^＋）。

７．３．５７３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−（Ｎ−メチル）−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチルピペラジンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−（Ｎ−メチル）ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．７５分；純度：９９．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９４．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．５７４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノエタノールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２３分；純度：９７．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．５７５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）エチレンアミノカルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチル−エチレン−１，２−ジアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）エチレンアミノカルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３４分；純度：９８．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．５７６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３８分；純度：９３．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９．９９（ＭＨ^＋）。

７．３．５７７
Ｎ２−［３−（Ｎ−ベンジルアミノ）エチレンアミノカルボニルメチレンアミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−ベンジル−エチレン−１，２−ジアミンを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ−ベンジルアミン）エチレンアミノカルボニルメチレンアミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７０分；純度：９２．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４４．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．５７８
Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ’−ビス（２−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキシエチレン）アミンを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ’−ビス（２−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８１分；純度：９９．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９９．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．５７９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．４１分；純度：９３．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３．０２（ＭＨ^＋）。

７．３．５８０
Ｎ２−（３−アミノカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２１９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとアンモニア水を反応させて、Ｎ２−（３−アミノカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．２３分；純度：９５．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．５８１
Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとジメチルアミンを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．５９分；純度：９６．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．５８２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２９分；純度：９１．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．５８３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．０４分；純度：８９．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．５８４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル）ピペラジノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチルピペラジンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［Ｎ−（Ｎ−メチル）ピペラジノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．０６分；純度：９８．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２．０６（ＭＨ^＋）。

７．３．５８５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノエタノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．２８分；純度：９７．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３．０４（ＭＨ^＋）。

７．３．５８６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）エチルアミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチル−エチレン−１，２−ジアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）エチルアミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．３１分；純度：９４．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．５８７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−２−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２２６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−モルフォリノエチレンアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．６６分；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８２．３９（ＭＨ^＋）。

７．３．５８８
Ｒ９３５１８４：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをメタノール中のＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌおよびｉ−Ｐｒ_２ＮＥｔと反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
ＬＣＭＳ：保持時間：６．９１分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０（ＭＨ^＋）。

７．３．５８９
Ｒ９３５１９６：Ｎ２−［３−（１−ビス（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エトキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミン：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［３−（１−ビス（エチルオキシカルボニル）エトキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをメタノール中のＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌおよびｉ−Ｐｒ_２Ｎｅｔと反応させて、Ｎ２−［３−（１−ビス（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エトキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６５−７．６２（ｍ ２Ｈ）、７．３６（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．１および８．２ Ｈｚ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．１および８．８ Ｈｚ）、４．５４（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、２．６２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、１．４９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．４０分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（ＭＨ^＋）。

７．３．５９０
Ｒ９３５２０２：５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌと反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２１（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９４（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４２−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、４．１１−４．０３（ｍ、４Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、２．０８−２．０３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３３分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０（ＭＨ^＋）。

７．３．５９１
Ｒ９３５２０６：Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２、Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンをメタノール存在下でＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌおよびｉ−Ｐｒ_２Ｎｅｔと反応させて、Ｎ２、Ｎ４−ビス［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５６（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、２Ｈ）、７．９０（ｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、４．９０（ｓ、２Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、２．５６（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ４．１１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．８５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０３（ＭＨ^＋）。

７．３．５９２
Ｒ９３５２１２：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３５−７．２４（ｍ、３Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．７７（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、２．５７（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８２分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．５９３
Ｒ９３５２１３：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−フル−４−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−メトキシカルボニル−フル−４−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌおよびｉ−Ｐｒ_２ＮＥｔ．を反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−フル−４−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１７（ｓ、２Ｈ）、８．３０（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．２９−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、４．９４（ｓ、２Ｈ）、４．２１−４．１８（ｍ、４Ｈ）、２．７０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８５分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９２（ＭＨ^＋）。

７．３．５９４
Ｒ９３５２１６：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．８１分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２２（ＭＨ^＋）。

７．３．５９５
Ｒ９３５２１７：Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２、Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ２、Ｎ４−ビス［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｍ、２Ｈ）、７．９７−７．９６（ｍ、２Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．６４−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ、２Ｈ）、５．０６（ｓ、２Ｈ）、４．９７（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、２．６１（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．５４分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０３（ＭＨ^＋）。

７．３．５９６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８６）
ゴム製の隔壁を備えた乾燥した容器に、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（０．０１９ ｇ、０．０４ ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１ ｍＬ）を入れる。ここに硫化ボランメチル複合体（０．０４４ ｍＬ、０．０８８ ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。硫化ボランメチル複合体を蒸発させ、反応物をＭｅＯＨで急冷し、その後３０分間加熱した（注意：ＭｅＯＨを加えるとき、水素ガスの活発な発生が起こる）。溶媒を除去して、残留物を再びＭｅＯＨに懸濁させ、ＥｔＯＡｃ出抽出して、ＥｔＯＡｃを蒸発させた。残留物を分取ＴＬＣで精製して、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、７．２６−７．０５（ｍ、３Ｈ）、７．０５−６．９７（ｍ、３Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、４．４４（ｔ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、４Ｈ）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、３．７６（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．０５（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｍ、２Ｈ）。

７．３．５９７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４９０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンと硫化ボランメチル複合体の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−モルフォリノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．６５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、８．３０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９．６ Ｈｚ）、７．７３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．４９（ｂｓ、２Ｈ）、７．３２（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、３．９７（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｍ、４Ｈ）。

７．３．５９８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５１０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと硫化ボランメチル複合体を反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、７．５０−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．１６− ６．８０（ｍ、５Ｈ）、４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｂｓ、４Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、３．４４（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．６４分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．５９９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７７０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンと硫化ボランメチル複合体の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．０６分；純度：７５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３５（ＭＨ^＋）。

７．３．６００
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと硫化ボランメチル複合体の反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．９４分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５４（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１６（１Ｈ、ｓ）、９．０７（１Ｈ、ｓ）、８．１５（１Ｈ、ｓ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４０−７．３０（４Ｈ、ｍ）、７．１３（１Ｈ、ｔ、８．１ Ｈｚ）、６．５５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、３．２ Ｈｚ）、４．０１（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．６５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、２．７２（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、２．５１５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．２４（６Ｈ、ｓ）。

７．３．６０１
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンビス塩酸塩（Ｒ９４５１４２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンを硫化ボランメチル複合体で処理し、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。これをさらにジオキサン（３ ｍＬ）中の４ＮのＨＣｌで処理し、続いてＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃから結晶化させ、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンビス塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．１７（ｓ、６Ｈ）、３．６６（ｍ、１０Ｈ）、４．２６（ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｄｄ、Ｊ＝ １．５、７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６２．９３；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．２５分；純度：９６．０８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３．０９（ＭＨ^＋）。

７．３．６０２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１４４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと硫化ボランメチル複合体の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ３．８６（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４（ｔ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、２Ｈ）、４．２８（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．７、８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３１（ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６９．１８；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．４１分；純度： ９８．３６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．６０３
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン二塩酸塩（Ｒ９４５１５０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンを硫化ボランメチル複合体で処理して、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。これをさらにジオキサン（３ ｍＬ）中の４ＮのＨＣｌで処理し、続いてＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃから結晶化させ、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン ビス塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．２１（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｍ、１０Ｈ）、４．３５（ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｄｔ、Ｊ＝ １．５および９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄｄ、Ｊ＝ ０．９および２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６２．７４；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．５０分；純度：９４．７５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７２．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．６０４
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン二塩酸塩（Ｒ９４５１５７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンを硫化ボランメチル複合体で処理し、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。これをさらにジオキサン（３ ｍＬ）中の４ＮのＨＣｌで処理し、続いてＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃから結晶化させ、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−ピペラジノ）エトキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンビス塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．２３（ｓ、６Ｈ）、３．６６（ｍ、１０Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、４．３１（ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｄｄ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｓ、２Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６２．７１；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．４１分；純度：９７．５０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６７．１２（ＭＨ^＋）。

７．３．６０５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６５０１）
メタノール中における、当量のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）との０ ^ｏＣでの反応と、それに続く乾燥エチルエーテルあるいは酢酸エチルによる希釈により、沈殿物が得られた。こうして得られた沈殿物をろ過（および／あるいは遠心分離を使用して）により分離して、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．４ Ｈｚ）、６．９８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．１３（ｍ、４Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．３８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１２分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９１（ＭＨ^＋）。

７．３．６０６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６５０４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６（ｂｓ、１Ｈ）、９．０４（ｂｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．２５−７．００（ｍ、５Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．６４（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１（ＭＨ^＋）。

７．３．６０７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−Ｎ−メチルアミノエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６５０９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８８分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．６０８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６５１１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．３４（ｔ、１Ｈ、８．４ Ｈｚ）、７．１６−６．８１（ｍ、６Ｈ）、４．４２（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、５Ｈ）、４．１０（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｂｓ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．３９分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）。

７．３．６０９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ホモピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６７６８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ホモピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの塩化水素処理による反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ホモピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９８（ｂｓ、１Ｈ）、９．０５（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．５０（ｂｄ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および９ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、４．２０−３．６０（ｍ、８Ｈ）、３．２０（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９１分；純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５（ＭＨ^＋）。

７．３．６１０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６５０２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンを塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）で処理して、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣ_３ＯＤ）：δ８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．２ Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、４．１３（ｍ、４Ｈ）、３．３７（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．３８（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．４０分；純度：７９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．６１１
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン二塩酸塩（Ｒ９２６７６９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）の反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノメチレン）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン二塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．００（ｄ、１Ｈ）、７．８５（ｂｄ、１Ｈ）、７．７５（ｍ、３Ｈ）、７．６０（ｍ、２Ｈ）、７．４０−７．１５（ｍ、４Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、７．００−６．８００（ｍ、３Ｈ）、４．６５（ｄｄ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、８Ｈ）。

７．３．６１２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６７７３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．２９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２１−７．０５（ｍ、５Ｈ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７７（ｂｄ、１Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．２７分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．６１３
Ｎ２−［３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６７７１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンを当量の塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）で処理することにより、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３７分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．６１４
Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９４０２５６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）の反応により、Ｎ４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．７８分；純度：９８ ％；ＭＳ（Ｍ／ｅ）：４５４（ＭＨ^＋）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６０（１Ｈ、ｓ）、９．５８（１Ｈ、ｓ）、８．２９（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｓ）、７．４３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、７．３８−７．３０（３Ｈ、ｍ）、７．２４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．３５（２Ｈ、ｍ）、４．０５（２Ｈ、ｍ）、３．８４（４Ｈ、ｍ）、３．６５−３．５０（２Ｈ、ｍ）、３．２６（２Ｈ、ｍ）、２．２５（６Ｈ、ｓ）。

７．３．６１５
Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９４０２６９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）の反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．７４分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７４（Ｍ^＋）、４７５（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０３（１Ｈ、ｓ）、９．３５（２Ｈ、ｓ）、９．０６（１Ｈ、ｓ）、８．１７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．６７（１Ｈ、ｍ）、７．５２（１Ｈ、ｍ）、７．４６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３９（１Ｈ、ｓ）、７．２４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．３３（１Ｈ、ｍ）、４．０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １３ Ｈｚ）、３．７９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １２．５ Ｈｚ）、３．５６（４Ｈ、ｍ）、３．４９（４Ｈ、ｍ）、３．２９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １２．５ Ｈｚ）、２．２９（３Ｈ、ｓ）。

７．３．６１６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２６８１６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−ピペラジノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンを当量の塩化水素（４Ｍ、ジオキサン）で処理することにより、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。
ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０４分、純度：９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ＋）。

７．３．６１７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６９６）
乾燥したフラスコに入ったＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンをＣＨ_２Ｃｌ_２中−７８ ^ｏＣにて（反応をＴＬＣにより監視）ジイソブチルアルミニウムハイドライド（ＤＩＢＡＬＨ）（５当量）と反応させ、続いてロシェル塩で処理して、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．９６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．４０−７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．１９（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６および８．１ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５９（ｓ、１Ｈ）、４．５２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ４６８０２；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１４分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．６１８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）−（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７００）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）−（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２８−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．０ Ｈｚ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、４．７１（ｓ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７９７１；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３６分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６６（ＭＨ^＋）。

７．３．６１９
５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−［４−（イソプロポキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．５６（２ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、１．３１（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７９２６；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．０３分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．６２０
５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３７（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．４１−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１１−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｓ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、５．４１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、４．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２１分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ^＋）。

７．３．６２１
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬにより還元して、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２９−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、４．０４−４．００（ｍ、２Ｈ）、３．９３−３．８９（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、９Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４７２１４；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．３９分；純度：９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ^＋）。

７．３．６２２
５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシ）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、７．１５−７．０８（ｍ、５Ｈ）、６．５７−６．５０（ｍ、２Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、３．９２−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．８４−３．７９（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．１１分；純度：８９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．６２３
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨと反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．０３分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（Ｍ^＋）、３８４（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３６（１Ｈ、ｓ）、９．２４（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｓ）、７．４１（１Ｈ、ｓ）、７．３３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．５ Ｈｚ、Ｊ＝ ２ Ｈｚ）４．９４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １２ Ｈｚ）、３．９４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、３．７６（２Ｈ、ｍ）、２．９５（１Ｈ、ｓｅｐｔ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２８（６Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ、Ｊ＝ ０．６Ｈｚ）。

７．３．６２４
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（２−ヒドロキシメチレン）ベンゾフル−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨと反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（ヒドロキシメチレン）ベンゾフル−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．１５分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３４（１Ｈ、ｓ）、９．２２（１Ｈ、ｓ）、８．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ、ｓ）、８．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．４７（２Ｈ、ｍ）、７．３４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ、ｓ）、５．５４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．６３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．３５（９Ｈ、ｓ）。

７．３．６２５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−［（２−ヒドロキシメチレン］ベンゾフル−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨと反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−［（２−ヒドロキシメチレン）ベンゾフル−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．９３分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（ＭＨ^＋）；^１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３３（１Ｈ、ｓ）、９．２３（１Ｈ、ｓ）、８．１８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ、ｓ）、７．８６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．１ Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｓ）、７．４９（２Ｈ、ｍ）、７．３３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．１ Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．１ Ｈｚ）、６．６９（１Ｈ、ｓ）、５．５４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．６３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、２．９０（１Ｈ、ｓｅｐｔ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）。

７．３．６２６
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨと反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．６３分；純度：９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９６（Ｍ^＋）。

７．３．６２７
Ｎ４−［３，４−ビス（ヒドロキシメチル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２９２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［２−（Ｎ−モルフォリノ）エチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［６−（３，３−ジヒドロイソベンゾフラニル−１−オン）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨと反応させて、Ｎ４−［３，４−ビス（ヒドロキシメチル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．０６分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（Ｍ^＋）。

７．３．６２８
（Ｒ９３５１４９）：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをジクロロメタン中０ ^０Ｃで、１０当量のＤＩＢＡＬＨ（トルエン中１．０ Ｍ）により還元した。反応物をメタノールで急冷し、エチルアセテートで希釈して、次にロシェル塩水溶液を加え、室温で３０分攪拌し、さらに無水硫酸ナトリウムを加えた。この溶液をセライトを通してろ過し、濃縮、精製して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより濃縮して、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．６（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．８８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．２１−４．１９（ｍ、４Ｈ）、３．５６（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．３４分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６２９
（Ｒ９３５１５１）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［４−［（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．４６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．６８−６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．５７（ｓ、２Ｈ）、１．３６（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．３１（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４３分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６３０
（Ｒ９３５１５３）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［４−［エトキシカルボニル（ジメチル）メチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８０−６．５５（ｍ、２Ｈ）、５．５８（ｓ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０１分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．６３１
（Ｒ９３５１５４）：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．８ Ｈｚ）、７．３４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．０１−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および７．６ Ｈｚ）、４．２６（ｓ、４Ｈ）、３．９８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、３．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．３６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．６３２
（Ｒ９３５１５５）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．３３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１５（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．０４（ａｐｐ ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．２および７．６ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．４９ （ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、３．９５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、３．８０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．４９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．６３３
（Ｒ９３５１５６）：５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンををＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９３（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、４．５２（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．９５−３．８５（ｍ、４Ｈ）、１．３４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．６３４
（Ｒ９３５１５８）：５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−［１−エトキシカルボニル１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．０３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、３．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．７ Ｈｚ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．８６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６３５
（Ｒ９３５１６０）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、４．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．９ Ｈｚ）、４．５５（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６７（ａｐｐ ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３および４．９ Ｈｚ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．５６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．６３６
（Ｒ９３５１６１）：５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２７（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３８−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．６６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．８８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．３８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１７分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６３７
（Ｒ９３５１６８）：５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．６２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．６５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．４７（ｓｅｐｔｅｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．３８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、１．２２（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．９７分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６３８
（Ｒ９３５１７０）：５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２３（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および７．６ Ｈｚ）、７．３０（ａｐｐ ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および１．７ Ｈｚ）、７．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１３（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、６．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚおよび８．２ Ｈｚ）、４，８４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．９２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、３．６８（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．７１分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．６３９
（Ｒ９３５１７１）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−ピリミジン−２，４−ジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［４−（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２４（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１６（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ、８．８ Ｈｚ）、６．３０（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．３８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、１．２０（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．６４０
（Ｒ９３５１７４）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（２−カルボメトキシベンゾフル−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ２−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．１ Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ、４Ｈ）、６．７２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．６６（ｓ、１Ｈ）、５．４６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６７（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９７分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６４１
（Ｒ９３５１７６）：Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン：
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．１および８．２ Ｈｚ）、７．２７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、４．８５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．１８−４．１４（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６８（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３５分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．６４２
（Ｒ９３５１７７）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１，ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（２−カルボメトキシベンゾフル−５−イル）−Ｎ２−［４−（１−エトキシカルボニル−１−メチル）エチルフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ− Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシ−１，１、ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．１７分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．６４３
（Ｒ９３５１７８）：５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（２−カルボメトキシベンゾフル−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９３（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．５５−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、６．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、５．４７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．８０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．８１（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６３（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．４１分；純度：８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６４４
（Ｒ９３５１８１）：Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２４（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．３１−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ、８．２ Ｈｚ）、６．２０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．８０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．８３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６７（ｓ、６Ｈ）、３．６６−３．６０（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．７８分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．６４５
（Ｒ９３５１８３）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬ−Ｈにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．９７（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ；Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４０−７．３１（ｍ ２Ｈ）、６．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．１２−４．０４（ｍ ４Ｈ）、３．９０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、３．７０−３．６５（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、２．０７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０５分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）： ４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６４６
（Ｒ９３５１８６）：５−フルオロ−Ｎ２−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＤＩＢＡＬＨにより還元して、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−プロピレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２１（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．４２−７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２４（ｍ、２Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．７および８．３ Ｈｚ）、４．８２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．１２−４．０４（ａｐｐ ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．８６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、３．６７（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、２．０７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．９５分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６４７
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２０）
ＴＨＦ：Ｈ_２Ｏ中におけるＮ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンと水酸化リチウム（ＬｉＯＨ）の室温での反応によりＮ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０１（ｂｓ、１Ｈ）、９．６９（ｂｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、５．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および１０．５ Ｈｚ）、３．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１６．５ Ｈｚ）、３．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６および１６．５ Ｈｚ）、１．２７（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．５３分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．６４８
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２６）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと水酸化リチウムを反応させて、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．８８（ｂｓ、１Ｈ）、９．２９（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．６８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３５−７．３１（ｍ、３Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．４１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、４．５４（ｓ、２Ｈ）、１．２７（ｓ、９Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− ４６４６３；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．９４分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６４９
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（カルボキシメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−［４−（イソプロポキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７３１）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと水酸化リチウムを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．１９（ｂｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．１９−７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、６．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４５および９．０ Ｈｚ）、４．５６（２ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１３分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６５０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシメチレンオキシ）フェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６０）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、ＬｉＯＨによるＮ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの加水分解により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−カルボキシメチレンオキシ）フェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８６（ｂｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．３２（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．９５（ｍ、４Ｈ）、４．６６（ｓ、２Ｈ）、^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ２１８５２；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１６分；純度：７７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．６５１
Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８３）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨの反応により、Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．９０（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、２Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．３２−７．２１（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．２ Ｈｚ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６５２
Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１２６）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−（メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨの反応により、Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ４．５５（ｓ、２Ｈ）、６．４３（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１、８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１および７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−７．１３（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３４（ｍ、３Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、９．２２（ｂｒ、１Ｈ）、９．２８（ｂｒ、１Ｈ）、９．３４（ｂｒ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ− １６３．８５；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０．６３（ＭＨ^＋）。

７．３．６５３
Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２３８）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨの反応により、Ｎ２−（カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．３７（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２５ ９ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、３Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．６５４
Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６４）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＬｉＯＨで処理することにより、５−フルオロ−Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．３４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９．３ Ｈｚ）、７．１９−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．６９（ｍ、１Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ２１８６０；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．６９分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１（ＭＨ^＋）。

７．３．６５５
Ｎ２−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４７８）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−４−ピリミジンジアミンをＬｉＯＨで処理することにより、Ｎ２−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９７（ｂｄ、２Ｈ）、７．６０−７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．２０−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６９（ｂｄ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ２１８４４；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．７７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１（ＭＨ^＋）。

７．３．６５６
Ｎ２−（２−カルボキシインドール−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４７９）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（２−エトキシカルボニルインドール−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＬｉＯＨで処理することにより、Ｎ２−（２−カルボキシインドール−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３０−７．１１（ｍ、５Ｈ）、６．６８（ｂｄ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．５０分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８０（ＭＨ^＋）。

７．３．６５７
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４８１）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンのＬｉＯＨ処理により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ９．３（ｂｄ、２Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．３０（ｍ、５Ｈ）、１．２５（ｓ、９Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ２１８４４；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．３２分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２１（ＭＨ^＋）。

７．３．６５８
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−［３−カルボキシメチレンオキシフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０２８０
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（カルボキシ）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンをＬｉＯＨと反応させることによって、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．６１分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０（Ｍ^＋）、４１２（ＭＨ^＋）；^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４５（１Ｈ、ｓ）、９．３３（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２ Ｈｚ）、７．４４−７．３４（３Ｈ、ｍ）、７．２４−７．１５（２Ｈ、ｍ）、６．５４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．６８（２Ｈ、ｓ）、１．３６（９Ｈ、ｓ）。

７．３．６５９
Ｎ２−（３−カルボキシメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０１９０）
ＭｅＯＨ：水（体積比１：１）中での、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（０．１ ｇ）とＬｉＯＨ（１０当量）の室温での１時間の反応と、それに続くＨＣｌ溶液による処理で、固体が得られた。このようにして得られた固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させ、Ｎ２−（３−カルボキシメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２３分；純度：８７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．６６０
Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３０）
Ｎ２−（３−カルボキシメチレンアミノフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、ＬｉＯＨによるＮ２−（エトキシカルボニルメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの加水分解により、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．１５分；純度：７８．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．６６１
５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３１）
Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（１０ ｍｇ）、２−アミノエタノール（１０当量）およびＰｙＢｒｏＰ（２当量）の混合物を、０．５ ｍｌのＤＭＦ中で室温で２４時間攪拌した。この混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃにより抽出して、有機相をＭｇＳＯ_４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン、２：１）を行い、５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．９８分；純度：９２．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５．９７（ＭＨ^＋）。

７．３．６６２
Ｎ２−［３−（Ｎ−２−アミノエチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３２）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと１，２−エチレンジアミンを反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ−２−アミノエチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．３１分；純度：９３．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５４．９４（ＭＨ^＋）。

７．３．６６３
５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３３）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．９３分；純度：９２．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６．２７（ＭＨ^＋）。

７．３．６６４
５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−メチルアミノ）エチルアミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３４）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチルエチレンジアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−メチルアミノ）エチルアミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．３９分；純度：９７．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８．９６（ＭＨ^＋）。

７．３．６６５
Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−Ｎ−ベンジルアミノ）エチルアミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３５）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−ベンジルエチレンジアミンを反応させて、Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−Ｎ−ベンジルアミノ）エチルアミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．３９分；純度：９７．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４５．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．６６６
５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３６）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとモルフォリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１５．２４分；純度：９４．６ｘｘ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８２．４０（ＭＨ^＋）。

７．３．６６７
Ｎ２−［３−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）アミノカルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３７）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＮ，Ｎ−ジメチルプロパンジアミンを反応させて、Ｎ２−［３−（３−Ｎ，Ｎ−Ｄｉメチルアミノプロピル）アミノカルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．３３分；純度：９１．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７．４７（ＭＨ^＋）。

７．３．６６８
Ｎ２−［３−［Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３８）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと１−アミノ−２，３−プロパンジオールを反応させて、Ｎ２−［３−［Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ］ カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１２．８６分；純度：９０．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．４０（ＭＨ^＋）。

７．３．６６９
５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２３９）
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチルアミノ）］カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと４−（２−アミノエチル）モルフォリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノエチレンアミン）カルボニルメチレンアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．５２分；純度：９２．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２５．４７（ＭＨ^＋）。

７．３．６７０
２，４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｒ９２６５１４）および
５−エトキシカルボニル−２−メトキシ−４−［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］ピリミジン（Ｒ９２６５１３）
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のチロシンメチルエステル（５８ ｍｇ、０．３ ｍｍｏｌ）と２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジン（４４ ｍｇ、０．１ ｍｍｏｌ）の混合物を密封チューブ内で１００ ^ｏＣで一晩加熱した。これをＨ_２Ｏ（２０ ｍＬ）で希釈し、２ＮのＨＣｌで酸性化させて酢酸エチル（３ ｘ ２５ ｍＬ）で抽出した。溶媒を蒸発させ、残留物を３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用した分取ＴＬＣによって精製し、２，４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｒ９２６５１４）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．６０（１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、４．２５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、３．７３（ｓ、３Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｍ、４Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、および５−エトキシカルボニル−２−メトキシ−４−［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］ピリミジン（Ｒ９２６５１３）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．０２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および６．３ Ｈｚ）、６．７７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．６ Ｈｚ）、４．９３（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および６．９ Ｈｚ）、４．３０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５および７．８ Ｈｚ）、１．３３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．５８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７６（Ｍ^＋）の混合物が得られた。

７．３．６７１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０１（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｓ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｂｓ、２Ｈ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．７ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．２５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．６７２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２５３）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．６０（ｂｓ、１Ｈ）、７．４（ｂｓ、１Ｈ）、７．３３（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．９４（ｂｄ、４Ｈ）、４．７６（ｓ、２Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、４．４４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８３分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１１（ＭＨ^＋）。

７．３．６７３
２，４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニルエチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｒ９２６５２６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジンの生成と同様の方法で、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＡｃ中の２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとエチル（Ｌ）−フェニルアラニンエチルエステルの反応により、２，４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニン エチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、７．３５−７．１０（ｍ、１０Ｈ）、５．８８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、４．８８（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、４．８０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、４．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．１２（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．６５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、３．５６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、２Ｈ，、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．２０（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．２２分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３５（ＭＨ^＋）。

７．３．６７４
２，４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−バリニルエチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジン（Ｒ９２６５２７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−チロシンメチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジンの生成と同様の方法で、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＡｃ中の２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルピリミジンとエチル（Ｌ）−バリンエチルエステルの反応により、２，４−ビス［Ｎ−（Ｌ）−バリニルエチルエステル］−５−エトキシカルボニルピリミジンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、５．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．２０（ｍ、４Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、１．２７（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、１．００（ｍ、１２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．２７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．６７５
５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニンエチルエステル］−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５２８）
メタノール中の、２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニルピリミジンアミンと３当量の（Ｌ）−Ｎ−フェニルアラニン エチルエステルの８０−１００ ^ｏＣでの２４時間の反応と、それに続く水による希釈、そして２ＮのＨＣｌによる酸化で、酸性の溶液ができる。このようにしてできた溶液をＥｔＯＡｃにより抽出し、その結果得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニンエチルエステル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．４（ｂｓ、１Ｈ）、９．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、８．４５（ｂｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．３４−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．８ Ｈｚ）、４．８６（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および５．１ Ｈｚ）、４．３２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、４．１９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．３０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８および８．７ Ｈｚ）、３．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１および８．７ Ｈｚ）、１．３６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．６５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．４９分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．６７６
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルグリシニルエチルエステル）−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５３６）
４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニンエチルエステル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、ＭｅＯＨまたはＥｔＯＡｃ中の２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルグリシニルエチルエステル）ピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルグリシニルエチルエステル］−２−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．９（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｂｓ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ０、５．７５（ｄ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、６Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｔ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．１６分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６５（ＭＨ^＋）。

７．３．６７７
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７９）
４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニンエチルエステル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジンアミンとメチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．１７（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｂｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３３（ｂｓ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．３３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．９３分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５３（ＭＨ^＋）。

７．３．６７８
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８０）
４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニンエチルエステル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２−クロロ−５−エトキシカルボニル−４−ピリミジンアミンとメチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−メトキシカルボニル−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。また、５−エチルエステルがＭｅＯＨ中の交差エステル化反応により得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１０．１３（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｂｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３３（ｂｓ、１Ｈ）、６．８７（ｍ、４Ｈ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．３３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．４３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３９（ＭＨ^＋）。

７．３．６７９
Ｎ４−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８３）
ＴＨＦ：Ｈ_２Ｏ中における、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンのトリフルオロ酢酸による室温での処理により、Ｎ４−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ２−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０３（ｓ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｂｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．７０（ｓ、２Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．３３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．２８分；純度：７３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（ＭＨ^＋）。

７．３．６８０
Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８４）
ＴＨＦ：Ｈ_２Ｏ中における、Ｎ２−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンのトリフルオロ酢酸による室温での処理によりＮ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０１（ｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｂｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．３７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（ＭＨ^＋）。

７．３．６８１
５−カルボキシ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルグリシン）−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５３５）
ＬｉＯＨによるＮ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルグリシンエチルエステル］−２−ピリミジンアミンの加水分解により、５−カルボキシ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルグリシン）−２−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．８９（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、５．７１（ｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７５分；純度：７３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ^＋）。

７．３．６８２
５−アミノ−６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５６）
エタノール中で、６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンと１０％のＰｄ／Ｃ（１０重量％）の懸濁液を生成し、パール瓶内、水素ガス（２０ ＰＳＩ）の下で１時間反応させた。この反応混合物をセライトを通してろ過した。これをカラムクロマトグラフィーで精製して、５−アミノ−６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．３０（ｂｓ、１Ｈ）、７．１８−７．１０（ｍ、３Ｈ）、７．００（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５９−６．５４（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および１１．１ Ｈｚ）、４．３９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．４３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２４分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ^＋）。

７．３．６８３
５−アミノ−６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８５７）
５−アミノ−６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン、水素、および１０％のＰｄ／Ｃを反応させて、５−アミノ−６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、６．８４−６．７９（ｍ、２Ｈ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０）、４．４３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．２５（ｓ、４Ｈ）、４．２１（ｂｓ、４Ｈ）、１．４３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７０分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６（ＭＨ^＋）。

７．３．６８４
５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８６５）
５−アミノ−６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、６−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチル）−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン、水素、および１０％のＰｄ／Ｃを反応させて、５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．２５（ｂｓ、２Ｈ）、４．３８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．２３−４．１４（ｍ、６Ｈ）、４．０５（ｂｓ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３０−１．２２（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．６７分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０（ＭＨ^＋）。

７．３．６８５
５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６７）
ＭｅＯＨ中、４０ ＰＳＩでＰｄ／Ｃを使用しての、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミンの水素化により、５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、２Ｈ）、４．４１（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．２９（ｍ、４Ｈ）、１．４４（ｔ、３Ｈ）、１．３１（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．１５分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５４（ＭＨ^＋）。

７．３．６８６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７１）
ゴム製の隔壁およびＮ_２注入口を備えた乾燥したフラスコに、室温で５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミン、等モル量のピリジンおよびフェニルイソシアネートを入れる。この反応物を室温で一晩攪拌し、その結果得られた反応物をｎ−ヘキサン上に注いで、希望の産物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンが沈殿した。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｂｔ、５Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２５（ｂｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、４．５８（ｓ、２Ｈ）、４．２９（ｍ、６Ｈ）、１．４５（ｍ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．７５分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６７３（ＭＨ^＋）。

７．３．６８７
５−アリルアミノカルボニルアミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンとアリルイソシアネートの反応により、５−アリルアミノカルボニルアミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．６０分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６３７（ＭＨ^＋）。

７．３．６８８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（エトキシカルボニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−５−ピリミジントリアミン（Ｒ９２６５８６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンとエトキシカルボニルイソシアネートの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（エトキシカルボニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．７９分；純度：８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６６９（ＭＨ^＋）。
７．３．６８９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（エトキシカルボニルメチレンアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンとエチルアセチルイソシアネートの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（エトキシカルボニルメチレンアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．７６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６８３（ＭＨ^＋）。

７．３．６９０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（シクロペンチルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（フェニルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンとシクロペンチルイソシアネートの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（シクロペンチルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２７．３６分；純度：８３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６６５（ＭＨ^＋）。

７．３．６９１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（クロロアセチルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５８９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（Ｎ−フェニルフォルミル−アミノ）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ５−アミノ−Ｎ２，Ｎ４−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−２，４−ピリミジンジアミンとクロロアセチルフォルミルイソシアネートの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−（クロロアセチルアミノカルボニルアミノ）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．６０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８０（ＭＨ^＋）。

７．３．６９２
（Ｒ９２０６６９）：Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−トリフルオロ−２，４−ピリジンジアミン
１：９のアセトン／Ｈ_２Ｏ（１０ ｍＬ）中の、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリミジン（４１６ ｍｇ、１．９ ｍｍｏｌ）、３，４−エチレンジオキシアニリン（０．５ ｍＬ、４．１ ｍｍｏｌ）、および濃ＨＣｌ（０．１ ｍＬ）の混合物を加熱して還流した。１時間後、この反応をＴＬＣにより判定して完結させた。この混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（３０ ｍＬ）を加えた。有機相を２ ＮのＨＣｌ（２ ｘ １５ ｍＬ）、水（１５ ｍＬ）で洗浄し、乾燥させる（Ｎａ_２ＳＯ_４）。この有機相をシリカゲルパッドを通してろ過し、ろ過ケーキをＥｔＯＡｃで洗浄して濃縮した。
この物質をクロマトグラフィー（シリカゲル、９５：５のジクロロメタン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−トリフルオロ−２，４−ピリジンジアミン（３８０ ｍｇ、４４％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．２７（シリカゲル、９．５：０．５のジクロロメタン／酢酸エチル）；ｍｐ １４１−１４３℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｂｓ、１Ｈ）、６．９３−６．８４（ｍ、３Ｈ）、６．７７−６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｂｓ、１Ｈ）、４．２９−４．２４（ｍ、８Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ １６１．２、１５７．９、１５５．８、１４３．７、１３２．６、１３１．１、１１７．５、１１７．３、１１４．４、１１３．２、１１０．３、６４．７、６４．５；ＩＲ（ＡＴＲ）３４４６ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４４７ ［Ｃ_２１Ｈ_１７Ｆ_３Ｎ_４Ｏ_４ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＣ）＞９９％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ ８．５分；Ｃ_２１Ｈ_１７Ｆ_３Ｎ_４Ｏ_４の分析 計算値：Ｃ、５６．５０；Ｈ、３．８４；Ｎ、１２．５５；検出結果：Ｃ、５６．４６；Ｈ、４．４１；Ｎ、１２．５７

７．３．６９３
（Ｒ９２０６６８）：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ピリジル）−２，４−ピリミジンジアミン
９ ｍＬのトルエン中の、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（２８０ ｍｇ、１ ｍｍｏｌ）、３−アミノピリジン（１１３ ｍｇ、１．２ ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキサイド（１３４ ｍｇ、１．４ ｍｍｏｌ）、バイナップ（３８ ｍｇ、０．０６ ｍｍｏｌ）、およびパラジウム（ＩＩ）アセテート（１４ ｍｇ、０．０６ ｍｍｏｌ）の混合物をＮ_２（Ｎ_２と真空の繰り返しを３サイクル）で浄化した。この混合物を８０℃（オイルバス温度）に加熱した。２４時間後に、この混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃ（３０ ｍＬ）と水（１０ ｍＬ）を加えた。これを１５分間攪拌した後、沈殿物をろ過により収集した。この固体（１５０ ｍｇ）の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルおよびＥＳＩ質量スペクトルは、この生成物を表した（ろ過液の有機相のＴＬＣの分析では出発物質のみが検出された）。この粗生成物を２ ＮのＨＣｌ中に懸濁し、混合物をろ過した。ろ過液を１０％のＮａＯＨ溶液で中和し濃縮した。この物質をＭｅＯＨで懸濁し、ろ過により固体を除去した。濃縮された物質をＣＨ_３ＣＮ中に懸濁させ、ＴＦＡを加えて溶液が得られた。この溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを加え、固体をろ過により収集してＣＨ_３ＣＮ、続いてＥｔ_２Ｏで洗浄し、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ピリジル）−２，４−ピリミジンジアミン（５５ ｍｇ、１４％）が得られた。Ｒ_ｆ
０．４２（シリカゲル、４：１：０．１：０．１、ジクロロメタン／酢酸エチル／メタノール／濃水酸化アンモニウム）；ｍｐ ２５１−２５３℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ ９．３８（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２０−８．１７（ｍ、１Ｈ）、８．０９−８．０８（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．８３−６．８０（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、４Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ １５５．２、１４９．８、１４２．９、１４１．６、１４０．５、１４０．０、１３９．８、１３９．７、１３７．５、１３２．１、１２４．８、１２３．０、１１６．４、１１５．１、１１０．９、６４．１、６４．０；ＩＲ（ＡＴＲ）３２６４、３１９５ ｃｍ^−１；ＡＰＣＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３４０ ［Ｃ_１７Ｈ_１４ＦＮ_５Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋． Ｃ_１７Ｈ_１４ＦＮ_５Ｏ_２／０．５Ｈ_２Ｏの分析 計算値：Ｃ、５８．７０；Ｈ、４．２０；Ｎ、２０．１３；検出結果：Ｃ、５８．７１；Ｈ、４．２０；Ｎ、１９．５１

７．３．６９４
（Ｒ９２０６６４）：Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン
エチレングリコール（３．０ ｍＬ）中、窒素雰囲気下、室温で、磁気攪拌した２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（０．２５ ｇ、０．８９ ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ ｇ、０．８９ ｍｍｏｌ）を加え、続いて４−ヘキシルオキシアニリン（０．２７ ｇ、１．４ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１７０ ^ｏＣで５．５時間加熱し、室温まで冷却して、水（２０ ｍＬ）とクロロホルム（２０ ｍＬ）の間で分離した。この水層をクロロホルム（２０ ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、真空下で濃縮した。この粗製の褐色固体をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：１のヘキサン／酢酸エチル）で精製して、白色固体のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（０．０９ ｇ、２３％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．５３（シリカゲル、４：１のクロロホルム／酢酸エチル）；ｍｐ １１５−１１７℃；^１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ７．９０（ｄ、Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．８２（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、４．２９（ｄ、Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ、４Ｈ）、３．９４（ｔ、Ｊ ＝ ６．６、６．７ Ｈｚ、２Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｍ、４Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ １５６．３、１５５．１、１５０．３、１４３．６、１４２．７、１４０．３、１４０，０７ １３９．４、１３３．０、１３１．７、１２１．９、１１７．３、１１５．０、１１４．７、１１０．８、６８．６、６４．６、３１．８、２９．５、２５．９、２２．８、１４．２；ＩＲ（ＡＴＲ）３３５７ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３９ ［Ｃ_２４Ｈ_２７ＦＮ_４Ｏ_３ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＢ）９８．５％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ ７．９分；Ｃ_２４Ｈ_２７ＦＮ_４Ｏ_３の分析 計算値：Ｃ、６５．７４：Ｈ、６．２１；Ｎ、１２．７８；検出結果：Ｃ、６５．３４；Ｈ、６．１９；Ｎ、１２．９６

７．３．６９５
（Ｒ９２０６６６）：Ｎ２−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミン
エチレングリコール（３．０ ｍＬ）中、窒素雰囲気下、室温で、磁気攪拌した２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（０．２５ ｇ、０．８９ ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ ｇ、０．８９ ｍｍｏｌ）を加え、続いて４−ブトキシアニリン（０．１８ ｇ、１．１ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１８５℃で５時間加熱し、室温まで冷却して、水（２０ ｍＬ）と酢酸エチル（２０ ｍＬ）の間で分離した。水層を酢酸エチル（２０ ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）させ、ろ過して、真空下で濃縮した。この粗製の褐色固体をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：１のヘキサン／酢酸エチル）で精製して、薄茶色の固体のＮ２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミン（０．１８ ｇ、４９％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．６６（シリカゲル、４：１のクロロホルム／酢酸エチル）；ｍｐ １３３−１３５℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ７．８９（ｄ、Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、Ｊ ＝ ８．７、２．５ Ｈｚ、１Ｈ）６．９０−６．８１（ｍ、４Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｓ、４Ｈ）、３．９４（ｔ、Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ、２Ｈ）、１．８０−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．４２（ｍ、２Ｈ）、０．９７（ｔ、Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ １５６．３、１５５．１、１５０．４、１４３．６、１４２．７、１４０．３、１４０．０、１３９．４、１３３．０、１３１．７、１２１．９、１１７．３、１１５．０、１１４．７、１１０．８、６８．２、６４．７、６４．５、３１．６、１９．４、１４．０；ＩＲ（ＡＴＲ）３３５６ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１ ［Ｃ_２２Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_３ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）＞９９％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ １７．３分；Ｃ_２２Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_３の分析 計算値：Ｃ、６４．３８；Ｈ、５．６５；Ｎ、１３．６５；検出結果：Ｃ、６２．６４；Ｈ、５．５９；Ｎ、１３．１５

７．３．６９６
（Ｒ９２０６７０）：Ｎ４−（４−エチルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン
エチレングリコール（３．０ ｍＬ）中、窒素雰囲気下、室温で、２−クロロ−Ｎ４−（４−エチルオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（０．２５ ｇ、０．９３ ｍｍｏｌ）溶液に、ｉ−Ｐｒ_２ＥｔＮ、０．９３ ｍｍｏｌ）、続いて３，４−エチレンジオキシアニリン（０．１７ ｇ、１．１２ ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を２００℃まで５時間加熱し、室温まで冷却した。この混合物をＨ_２Ｏ（２０ ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ）の間で分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２０ ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）、ろ過し、真空下で濃縮した。この粗製の茶色の固体をクロマトグラフィー（２：１のＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ）で精製して、薄茶色の固体のＮ４−（４−エチルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（０．２１ ｇ、６０％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．４２（４：１のＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ）；ｍｐ １６３．８−１６７．２℃（ＤＳＣ）；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ７．８９（ｄ、Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２−６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．８０−６．７５（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｂｓ、１Ｈ）、４．２６−４．２１（ｍ、４Ｈ）、４．０３（ｑ、Ｊ ＝ ７．０、２Ｈ）、１．４２（ｔ、Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ １５６．１，１５０．６、１４３．６、１４２．８、１４０．３、１４０．０、１３９．５、１３９．３、１３４．０、１３０．８、１２３．２、１１７．２、１１５．１、１１３．６、１０９．４、６４．６、６４．０、１５．１；ＩＲ（ＡＴＲ）３４０３ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３８３ ［Ｃ_２０Ｈ_１９ＦＮ_４Ｏ_３ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９８．１％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ １２．０分；Ｃ_２０Ｈ_１９ＦＮ_４Ｏ_３の分析 計算値：Ｃ、６２．８２；Ｈ、５．０１；Ｎ、１４．６５；検出結果：Ｃ、６２．０６；Ｈ、５．０１；Ｎ、１４．３５。

７．３．６９７
（Ｒ９２０６７１）：Ｎ４−（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミン
Ｎ４−（４−エチルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ４−（４−ｎ−ブチルフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミンが得られた。
この粗生成物をクロマトグラフィー（２：１のＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ）で精製した；（０．１７ ｇ、５２％）の薄茶色の固体：Ｒ_ｆ ０．５１４（４：１のＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ）；ｍｐ １４９．６−１５１．４℃（ＤＳＣ）；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ７．８８（ｄ、Ｊ ＝ ３．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１−６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．７８−６．７５（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｂｓ、１Ｈ）、４．２６−４．２２（ｍ、４Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ ＝ ６．５、２Ｈ）、１．８２−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．４４（ｍ、２Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ １５６．１，１５０．８、１４３．６、１４２．８、１４０．２、１３９．９、１３９．５、１３９．２、１３３．９、１３０．７、１２３．１、１１７．１、１１５．０、１１３．５、１０９．４、６８．２、６４．６、３１．６、１９．４、１４．０；ＩＲ（ＡＴＲ）３３６５ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４１１ ［Ｃ_２２Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_３ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９９．０％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ １３．２分；Ｃ_２２Ｈ_２３ＦＮ_４Ｏ_３の分析 計算値：Ｃ、６４．３８；Ｈ、５．６５；Ｎ、１３．６５；検出結果：Ｃ、６３．６３；Ｈ、５．６０；Ｎ、１３．３８

７．３．６９８
（Ｒ９２０６７２）：Ｎ４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミン
Ｎ４−（４−エチルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ４−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミンが得られた。この粗生成物をクロマトグラフィー（２：１のＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ）で精製した；（０．１７ ｇ、５２％）の薄茶色の固体：Ｒ_ｆ ０．５４（４：１のＣＨＣｌ_３／ＥｔＯＡｃ）；ｍｐ １２４．０−１２５．２℃（ＤＳＣ）；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ ７．８８（ｄ、Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１−６．８６（ｍ、３Ｈ）、６．７８−６．７４（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６−４．２２（ｍ、４Ｈ）、３．９６（ｔ、Ｊ ＝ ６．５、２Ｈ）、１．８３−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．５１−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３２（ｍ、４Ｈ）、０．９３−０．８９（ｔ、Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）ｄ １５６．１、１５０．５、１４３．５、１４３．０、１４２．８、１４０．２、１３９．９、１３９．５、１３９．２、１３３．９、１３０．７、１２３．１、１１７．１、１１５．０、１１３．５、１０９．３、６８．５、６４．７、６４．５、３１．８、２９．５、２５．９、２２．８、１４．２；ＩＲ（ＡＴＲ）３３７８ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４３９ ［Ｃ_２４Ｈ_２７ＦＮ_４Ｏ_３ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）＞９９％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ １４．６分；Ｃ_２４Ｈ_２７ＦＮ_４Ｏ_３の分析 計算値：Ｃ、６５．７４；Ｈ、６．２１；Ｎ、１２．７８；検出結果：Ｃ、６５．５２；Ｈ、６．２３；Ｎ、１２．６６

７．３．６９９
（Ｒ９２０８１８）：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
４−アミノ−［（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（１．２ ｇ、６．２ ｍｍｏｌ）、１−プロパノール（４０ ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ ｍＬ）の混合物に、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリジンアミン（１．５ ｇ、６．２ ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃で１７時間加熱し、その後室温まで冷却した。形成された紫色の固体をろ過により収集し、１−プロパノール（３０ ｍＬ）で洗浄して、オフホワイトの固体の５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（１．６ ｇ、６５％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．５５（６：３：１のＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／ＮＨ_４ＯＨ）；ｍｐ（ＤＳＣ）１９１．２−１９３．７℃、２５７．２−２６０．０℃、３４４．７−３４５．２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ ９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ ＝ ３．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄｄ、Ｊ ＝ １．８、８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ １５７．３、１５５．３、１５３．５、１５１．９、１４９．８、１４９．７、１４１．０（ｄ、Ｊ_Ｃ−Ｆ ＝ １５０．０ Ｈｚ）、１３９．７、１３８．７、１３５．０、１２８．９、１２０．２、１１４．８、１１０．３、１０８．７、５９．６；ＩＲ（ＡＴＲ）３３３８、２９２３、２５８１、１７２４、１６６１、１５８０、１５５７ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９５ ［Ｃ_１８Ｈ_１５ＦＮ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９６．５％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ ６．９分

７．３．７００
（Ｒ９２０８１９）：Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
４−アミノ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾリル）メチレンオキシ］ベンゼン（０．１ ｇ、０．５ ｍｍｏｌ）、１−プロパノール（２ ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の溶液に、２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（０．１ ｇ、０．５ ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃で１７時間加熱し、その後室温まで冷却した。形成された紫色の固体をろ過により収集し、１−プロパノール（５ ｍＬ）で洗浄して、オフホワイトの固体のＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（５９．４ ｍｇ、３０％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．５１（６：３：１のＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／ＮＨ_４ＯＨ）；ｍｐ ２９２−２９５℃ ｄｅｃ；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ ９．３４（ｓ、２Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４３（ｄｄ、Ｊ ＝ １．４、８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ １６０．４、１５８．５、１５７．５、１５４．０、１５３．７、１５２．２、１４０．６、１３４．４、１２９．１、１２０．９、１１４．７、１１１．０、１０９．５、１０７．２、９８．４、５９．６；ＩＲ（ＡＴＲ）３３２１、２９２０、２５８１、１６４９、１６０５、１４８７ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３７７ ［Ｃ_１８Ｈ_１６Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９７．６％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ ７．６分

７．３．７０１
（Ｒ９２０８２０）：Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−Ｎ２−［４−（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン
４−アミノ−［（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール）メチレンオキシ］ベンゼン（０．２ ｇ、０．９ ｍｍｏｌ）、１−プロパノール（４ ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の溶液に、２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４−ピリミジンアミン（０．２ ｇ、０．９ ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を１１０℃で１７時間加熱し、その後室温まで冷却した。形成された紫色の固体をろ過により収集し、１−プロパノール（１０ ｍＬ）で洗浄して、オフホワイトの固体のＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−Ｎ２−［４−（１Ｈ，１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（０．３ ｇ、８９％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．４４（６：３：１のＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／ＮＨ_４ＯＨ）；ｍｐ（ＤＳＣ）２５５．３−２６２．４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ １０．３２（ｓ、１Ｈ）、９．６５（ｓ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｔ、Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ ＝ １０．５ Ｈｚ、２Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ、１Ｈ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）ｄ １６１．６、１５７．９、１５４．５、１５３．７、１５１．２、１４０．４、１３８．２、１３０．１、１２９．４、１２３．３、１１５．９、１１５．４、１１３．５、１１２．４、１０７．５、５９．８、１３．７；ＩＲ（ＡＴＲ）３２１４、３０５１、２１５７、１６３２、１５９６、１５４７ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１ ［Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）＞９９％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝ ７．９分

７．３．７０２
Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン［要Ｒ ＮＯ．］
１−プロパノール（１０ ｍＬ）中の、Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−クロロ−４−ピリミジンアミン（０．２５ ｇ、０．８２ ｍｍｏｌ）、４−アミノ−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼン（０．１７ ｇ、０．８２ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の混合物を、１１０℃まで２４時間加熱した。この反応物を濃縮し、１−プロパノールをほぼすべて除去した。粗生成物を、９５：５の塩化メチレン／メタノールを使用してシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（９５：５の塩化メチレン／メタノール）で精製して、薄茶色の固体のＮ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．２０ ｇ、５２％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ８．００（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．２０（ｍ、１３Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．０４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８１ ［Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋

７．３．７０３
（Ｒ９２０９１７）：Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン
１４：１のエタノール／濃塩酸（４０ ｍＬ）中の、Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．２０ ｇ、０．４２ ｍｍｏｌ）と５％のＰｄ／Ｃ（０．１０ ｇ）の混合物を、室温、水素雰囲気下で、５０ ｐｓｉで振動させた。３時間後には、水素発生が見られなくなる。この反応混合物を珪藻土を通してろ過し、固体を９５：５の塩化メチレン／メタノールで洗浄、ろ過、濃縮して、薄茶色の固体のＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．１６ ｇ、９５％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．２３（９５：５の塩化メチレン／メタノール）；ｍｐ（ＤＳＣ）２０７．１−２１２．８、２８７．４−２９５．７℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．８７（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１０．８１（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．０６（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．００（ｍ、３Ｈ）、６．６１（ｍ、２Ｈ）、６．４６，（ｄ、Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、４．４０（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６１．３、１６０．１、１５７．０、１５４．３、１５１．６、１４１．７、１３７．６、１２９．１、１２８．６、１２３．４、１１４．４、１１１．９、１１１．５、１０８．３、９８．６、５９．６、３８．０；ＩＲ（ＡＴＲ）２９７５、１６３９、１６０２、１５２１ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１ ［Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（ＭｅｔｈｏｄＡ）９４．９ ％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝８．１９分

７．３．７０４
Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン［要Ｒ ＮＯ．］
１−プロパノール（１０ ｍＬ）中の、Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−クロロ−４−ピリミジンアミン（０．５２ ｇ、１．６９ ｍｍｏｌ）、４−アミノ−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（０．３４ ｇ、１．６９ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．４ ｍＬ）の混合物を１１０℃まで２４時間加熱した。この反応物を濃縮し、１−プロパノールをほぼすべて除去した。粗生成物を、９５：５の塩化メチレン／メタノールを使用してシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（９５：５の塩化メチレン／メタノール）で精製して、薄茶色の固体の希望の生成物、Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミン（０．４１ ｇ、５１％）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ７．８５（ｄ、Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．０４（ｍ、１４Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．６０−６．７２（ｍ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ、１Ｈ）、５．１４（ｓ、２Ｈ）、４．３４（ｓ、３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４８１ ［Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋

７．３．７０５
（Ｒ９２０９１０）：Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン
１４：１のエタノール／濃塩酸（４０ ｍＬ）中の、Ｎ４−（３−ベンジルオキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．４０ ｇ、０．４２ ｍｍｏｌ）と５％のＰｄ／Ｃ（０．１０ ｇ）の混合物を、室温、水素雰囲気下で、５０ ｐｓｉで振動させた。３時間後には、水素発生が見られなくなる。この反応混合物を珪藻土を通してろ過し、固体を９５：５の塩化メチレン／メタノールで洗浄、ろ過、濃縮して、ベージュ色の固体のＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．２９ ｍｇ、８９％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．４３（９５：５の塩化メチレン／メタノール）；ｍｐ １４０−１５２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１０．２４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．９８（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１８−７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．５３，（ｄ、Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７，（ｄ、Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６０．２、１５７．２、１５４．５、１５３．０、１５１．２、１４６．８、１３９．９、１３１．８、１２８．７、１２２．３、１１４．７、１１１．４、１１０．５、１０７．５、９９．５、５９．５、３３．３；ＩＲ（ＡＴＲ）３０４２、１５７８、１５０４、１４５９ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ３９１ ［Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９５．８ ％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝８．８２分

７．３．７０６
（Ｒ９２０８６１）：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン
１−プロパノール（８ ｍＬ）中の２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（０．２２ ｇ、０．９３ ｍｍｏｌ）、４−アミノ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］−ベンゼン（０．１９ ｇ、０．９３ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の混合物を１１０℃まで２４時間加熱した。この反応物を濃縮し、１−プロパノールをほぼすべて除去した。粗生成物を、９５：５の塩化メチレン／メタノールを使用してシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（９５：５の塩化メチレン／メタノール）で精製して、紫色の固体の希望の生成物、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．１８ ｇ、４９％）が得られた。
Ｒ_ｆ ０．４７（９５：５の塩化メチレン／メタノール）；ｍｐ ２１９−２２４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ ＝ ８．０、２．１ Ｈｚ、１Ｈ），、５．４５（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５７．４、１５５．５、１５１．７、１５１．６、１４９．６、１４９．５、１４２．０、１４２．０、１３９．３（ｄ、Ｊ_Ｃ−Ｆ ＝ １２７．５ Ｈｚ）、１３５．３、１２８．９、１２０．１、１１４．９、１１２．３、１１０．３、１０８．５、５８．５、３３．９；ＩＲ（ＡＴＲ）３２７８、１５８６、１５４２、１５０８ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０９ ［Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_８Ｏ_２＋Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９８．２ ％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝７．６９分；Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_８Ｏ_２の分析 計算値０．５Ｈ_２Ｏ：Ｃ、５４．７４；Ｈ、４．２３；Ｎ、２６．８８；検出結果：Ｃ、５４．５５；Ｈ、４．０２；Ｎ、２６．６２

７．３．７０７
（Ｒ９２０８６０）：５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン
１−プロパノール（８ ｍＬ）中の２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（０．３１ ｇ、１．２８ ｍｍｏｌ）、４−アミノ−［（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（０．２６ ｇ、１．２８ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の混合物を１１０℃まで２４時間加熱した。この反応物を濃縮し、１−プロパノールをほぼすべて除去した。粗生成物を、９５：５の塩化メチレン／メタノールを使用してシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（９５：５の塩化メチレン／メタノール）で精製して、紫色の固体の、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．２０ ｇ、３７ ％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．６３（９５：５の塩化メチレン／メタノール）；ｍｐ ２２０−２２４℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｄｔ、Ｊ ＝ ２．８、８．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｄｄ、Ｊ ＝ ８．０、２．８ Ｈｚ、１Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６２．２、１５７．４、１５５．５、１５２．１、１４９．６、１４９．５、１４０．９（ｄ、Ｊ_Ｃ−Ｆ ＝ １４２．０ Ｈｚ）、１４０．５、１４０．２、１３８．７、１３４．８、１２８．９、１２０．２、１１４．５、１１２．２、１１０．２、１０８．５、６０．５、３８．５；ＩＲ（ＡＴＲ）３２７４、１５８７、１５０７ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０９ ［Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９７．２ ％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝８．０４分；Ｃ_１９Ｈ_１７ＦＮ_８Ｏ_２．の分析 計算値：Ｃ、５５．８８；Ｈ、４．２０；Ｎ、２７．４４。検出結果：Ｃ、５５．５６；Ｈ、４．１０；Ｎ、２７．１７

７．３．７０８
（Ｒ９２０８９４）：Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン
１−プロパノール（８ ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４−ピリミジンアミン（０．２０ ｇ、０．８５ ｍｍｏｌ）、４−アミノ−［（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（０．１７ ｇ、０．８５ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の混合物を１１０℃まで２４時間加熱した。この反応物を濃縮し、１−プロパノールをほぼすべて除去した。粗生成物を、９５：５の塩化メチレン／メタノールを使用してシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（９５：５の塩化メチレン／メタノール）で精製して、紫色の固体の、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−Ｎ２−［４−（１−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミ（０．１８ ｇ、５２％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．６１（９５：５の塩化メチレン／メタノール）；ｍｐ ２０９−２１１℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３０（ｓ、１Ｈ）、８．８２（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４８（ｔ、Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ、１Ｈ）、５．２７（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１６１．７、１５８．６、１５７．５、１５６．７、１５４．７、１５１．２、１４０．２、１３４．６、１３４．６、１２８．１、１１９．３、１１４．０、１１２．６、１０９．４、１０８．９、１０４．７、５９．８、３８．０、１２．９；ＩＲ（ＡＴＲ）３００３、１６０２、１５８１、１５３１、１５０７ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５ ［Ｃ_２０Ｈ_２０Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９６．８ ％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝８．２３分

７．３．７０９
（Ｒ９２０８９３）：Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン
１−プロパノール（８ ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−４−ピリミジンアミン（０．２０ ｇ、０．８５ ｍｍｏｌ）、４−アミノ−［（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシ］ベンゼン（０．１７ ｇ、０．８５ ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（０．２ ｍＬ）の混合物を１１０℃まで２４時間加熱した。この反応物を濃縮し、１−プロパノールをほぼすべて除去した。粗生成物を、９５：５の塩化メチレン／メタノールを使用してシリカゲルに吸着させ、フラッシュクロマトグラフィー（９５：５の塩化メチレン／メタノール）で精製して、紫色の固体の、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メチル−Ｎ２−［４−（２−メチル−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンアミン（０．１４ ｇ、４２％）が得られた。Ｒ_ｆ ０．４４（９５：５の塩化メチレン／メタノール）；ｍｐ ２１９−２２１℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ９．３２（ｓ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０−７．０７（ｍ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、６．５０（ｄｄ、Ｊ ＝８．０、１．２ Ｈｚ、１Ｈ）、５．４５（ｓ、２Ｈ）、４．１２（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；^１３Ｃ ＮＭＲ（７５ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ１５８．０、１５７．０、１５６．１、１５４．３、１５０．６、１５０．０、１３９．６、１３４．６、１２７．５、１１８．６、１１３．７、１１２．０、１０８．８、１０８．２、１０４．２、５７．４、３２．７、１２．３；ＩＲ（ＡＴＲ）３４２８、１５９５、１５６７、１５０９ ｃｍ^−１；ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ ４０５ ［Ｃ_２０Ｈ_２０Ｎ_８Ｏ_２ ＋ Ｈ］^＋；ＨＰＬＣ（メソッドＡ）９８．５ ％（ＡＵＣ）、ｔ_Ｒ ＝７．８９分；Ｃ_２０Ｈ_２０Ｎ_８Ｏ_２の分析 計算値：Ｈ_２Ｏ：Ｃ、５７．００；Ｈ、５．０２；Ｎ、２６．５９；検出結果：Ｃ、５６．８６；Ｈ、４．９２；Ｎ、２６．５０

７．３．７１０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１０）
実験＃と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−シアノ−２，４−ピリミジンジアミンとアジ化ナトリウムを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−（１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．８分；純度：９５％；ＭＳ：５３５（ＭＨ^＋）。

７．３．７１１
Ｎ２−［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８３８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリジンジアミンとシクロプロピルメチルアミンの反応により、Ｎ２−［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７８（ＭＨ^＋）。

７．３．７１２
５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８３９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリジンジアミンとメチルアミン塩酸の反応により、５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８（ＭＨ^＋）。

７．３．７１３
Ｎ２−［４−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリジンジアミンと３−アミノ−１，２−プロパンジオールの反応により、Ｎ２−［４−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９８（ＭＨ^＋）。

７．３．７１４
Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−［Ｎ−（３−メトキシベンジルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンと３−メトキシベンジルアミンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−［Ｎ−（３−メトキシベンジルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．９４分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：７２７（ＭＨ^＋）。

７．３．７１５
５−ブロモ−Ｎ４−［４−［（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−Ｎ４−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとシクロプロピルメチルアミンの反応により、５−ブロモ−Ｎ４−［４−（Ｎ−シクロプロピルメチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間： ２０．６３分；純度： １００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８５（ＭＨ^＋）。

７．３．７１６
５−ブロモ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−（Ｎ−３−メトキシベンジルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８４３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−ブロモ−Ｎ４−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと３−メトキシベンジルアミンの反応により、５−ブロモ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［４−（Ｎ−３−メトキシベンジルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間： ２２．３４分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）： ５５１（ＭＨ^＋）。

７．３．７１７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６６９８）
Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−カルボキシベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。

７．３．７１８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６０１６）
Ｎ２−Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−トリフルオロメチルアニリンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０６（ｂｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、７．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、７．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．１９（ｂｓ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ−１７５９８（ｓ、３Ｆ）、−１７６７６（ｓ、３Ｆ）、−４６５４９（ｓ、１Ｆ）；ＨＰＬＣ：純度８５％

７．３．７１９
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−メチレンジオキシフェニルヒドラジニル）−５−フルオロ−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６４０６）
Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロＮ４−（３，４−メチレンジオキシフェニルヒドラジニル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−メチレンジオキシフェニルヒドラジニル）−２−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．７ Ｈｚ）、６．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．０６（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．１４分；純度：８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６（ＭＨ^＋）。

７．３．７２０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンジオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６６）
ＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）中、０ ^ｏＣで、２，４−ジクロロ−５−ニトロピリミジン（０．２６４ ｇ、１ ｍｍｏｌ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２００ ｍＬ）を、続いてエチル ４−アミノフェノキシアセテート（０．５８５ ｇ、３ ｍｍｏｌ）を加え、その後室温で２時間振動させた。この反応物を水で急冷し、ＥｔＯＡｃで抽出した。ＥｔＯＡｃ抽出物を２ＮのＨＣｌおよび水で洗浄した。溶媒を蒸発させ、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用した結晶化により精製し、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンジオキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−ニトロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６６）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１０．３２（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、４．４７（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．３０（ｍ、４Ｈ）、１．４２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３１（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．１０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５８４（ＭＨ^＋）。

７．３．７２１
Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアズ−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２０２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾール−６−アミンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス［２−（メチルチオ）−１，３−ベンゾチアゾ−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２４．９８分；純度：８４．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．８０（ＭＨ^＋）。

７．３．７２２
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−（Ｎ−メチル）−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−メチルピペラジンを反応させて、Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−（Ｎ−メチル）−ピペラジノ）カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．３６分；純度：９７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９５．４２（ＭＨ^＋）。

７．３．７２３
Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）−カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２４１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（カルボキシメチレンアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチレンアミノ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとピペラジンを反応させて、Ｎ４−［３−（２−ヒドロキシエチレンアミノ）フェニル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−ピペラジノ）−カルボニルメチレンアミノフェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１３．２１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８１．４０（ＭＨ^＋）。

７．３．７２４
（±）−Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（３−カルボキシ−３−Ｄ，Ｌ−Ｎ−フタロイルアミノ）プロピレンカルボニルアミノフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２５１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＮ−フタロイル−ＤＬ−無水グルタミン酸をＤＭＦ中で反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−（３−カルボキシ−３−Ｄ，Ｌ−Ｎ−フタロイルアミノ）プロピレンカルボニルアミノフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．４１分；純度：９５．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６９．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．７２５
（±）−Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（３−カルボキシ−３−アミノ）プロピレンカルボニルアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２５５）
（±）−Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（３−カルボキシ−３−Ｄ，Ｌ−Ｎ−フタロイルアミノ）プロピレンカルボニルアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドラジンを反応させて、Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（３−カルボキシ−３−アミノ）プロピレンカルボニルアミノフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１１．９８分；純度：９０．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．３（ＭＨ^＋）。

７．３．７２６
５−メトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピロリジノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５５９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−エトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとピロリジンの反応により、５−メトキシカルボニル−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−（Ｎ−ピロリジノ）メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。５位のエチルエステルが、溶媒としてのメタノール中でメチルエステルと置換された。ＭＳ（ｍ／ｅ）：５７５（ＭＨ^＋）。

７．３．７２７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミン（Ｒ９２５５６５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリジンジアミンが得られた。ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８５（ＭＨ^＋）。

７．３．７２８
Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９９）
Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、エチル３−アミノフェノキシアセテートと２−クロロ−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−Ｎ４−（３，４−テトラフルオロエチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６７（ＭＨ^＋）。

７．３．７２９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［Ｎ−２−（Ｄ）−（＋）−ビオチニルエチルアミノ］カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８１１）
ＤＭＦ中−２０ ^ｏＣのＤ−（＋）−ビオチンおよびＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液に、ジイソプロピルエチルアミンを加え、この混合物を１０分間振動させた。この混合物にベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）を加え、室温で２４時間振動させた。この反応物を水で急冷し、酢酸エチルにより抽出した。酢酸エチル抽出物をＮａＨＣＯ３の水溶液で洗浄し、最後に水で洗浄した。溶媒を除去した後に得られた残留物を、分取ＴＬＣにより精製し、希望のＮ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［Ｎ−２−（Ｄ）−（＋）−ビオチニルエチルアミノ］カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２９分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６８２（Ｍ^＋）。

７．３．７３０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチル）カルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７２５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２［２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−（Ｎ−メチル）エタノールアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチル）カルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１４．８７分；純度：９８％；ＭＳ：４３８（ＭＨ^＋）。

７．３．７３１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２２８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−エトキシカルボニルアニリンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−エトキシカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．５５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．７３２
Ｎ２−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８６９６）
Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−クロロ−４−メチルベンジルアミンの反応により、Ｎ２−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２５．３８分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（ＭＨ^＋）。

７．３．７３３
（±）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−フェニルエチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８６９７）
Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと（±）−２−アミノエチルベンゼンの反応により、（±）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−フェニルエチル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４８分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ^＋）。

７．３．７３４
Ｎ２−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−エトキシカルボニルアニリンにより、Ｎ２−（３−エトキシカルボニルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．０４（ｂｓ、１Ｈ）、７．９４（ｂｓ、１Ｈ）、７．９０（ｂｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３および８．７ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．６４（ｂｓ、１Ｈ）、４．３６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２６ ９ｓ、４Ｈ）、１．３５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：− ４７２４７；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８８．；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ^＋）。

７．３．７３５
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０３９４）
ＭｅＯＨ中のＮ−メチル３−アミノフェノキシアセタミド（１当量）および２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１．２当量）の溶液を密封チューブ内、１００ ^ｏＣで２４時間振動させた。これを室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。その結果得られた固体をろ過し、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（体積比１：１）の混合物で洗浄して、Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０５（ｂｓ、１Ｈ）、９．８３（ｂｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．９８（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．３９ ９ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ０、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０４（ＭＨ^＋）。

７．３．７３６
Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０３９６）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｂｓ、１Ｈ）、１０．００（ｂｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．００（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．７７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および７．６ Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．１および７．６ Ｈｚ）、７．１７ ９ｍ、３Ｈ）、８．６３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｄ、３Ｈ、４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ^＋）。

７．３．７３６．１
Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０３９７）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０２（ｂｓ、１Ｈ）、９．７６（ｂｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｓ、１Ｈ）、２．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ：４３４（ＭＨ^＋）。

７．３．７３７
５−フルオロ−Ｎ４−（５−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０３９８）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（５−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（５−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３５（ｂｓ、１Ｈ）、１０．７０（ｂｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、８．１２（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、８．０３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（Ｍ^＋）。

７．３．７３８
５−フルオロ−Ｎ４−（６−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０３９９）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル ３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（６−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（６−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．００（ｂｓ、１Ｈ）、９．６０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．４０（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．７３９
Ｎ４−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４０５）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０４（ｂｓ、１Ｈ）、９．５３（ｂｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．２２（ｍ、２Ｈ）、７．８８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および９ Ｈｚ）、４．３８（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０３（ＭＨ^＋）。

７．３．７４０
Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４０６）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７２（ｓ、１Ｈ）、９．３８（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ． １Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、６．５０（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．４（ｓ、２Ｈ、２．６３（ｄ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０３（ＭＨ^＋）。

７．３．７４１
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（４−メチルピリジン−２−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０１６）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（４−メチルピリジン−２−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．７４２
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４０７）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８３５（ｂｓ、１Ｈ）、９．５４（ｂｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｂｓ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．５５（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２（ＭＨ^＋）。

７．３．７４３
Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４０８）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９１（ｂｓ、１Ｈ）、９．６４（ｂｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２７（ｂｓ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、１Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４８（ＭＨ^＋）。

７．３．７４４
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４１０）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− １６９７３および−４５９８３；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６（ＭＨ^＋）。

７．３．７４５
Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８２７）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．７４６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−メトキシ−３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８２８）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノ−６−メトキシフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［４−メトキシ−３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、２．４ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．２ Ｈｚ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ^＋）。

７．３．７４７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−メトキシ−３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８２９）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノ−４−メトキシフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−メトキシ−３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４７６５０；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ：４１４（ＭＨ^＋）。

７．３．７４８
Ｎ４−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３２）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３ Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１２（ｓ、１Ｈ）、９．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．９ Ｈｚ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１９（ｍ、３Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ：４０２（ＭＨ^＋）。

７．３．７４９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３３）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６６（ＭＨ^＋）。

７．３．７５０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３４）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７０（ｂｓ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、５Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１４（ＭＨ^＋）。

７．３．７５１
５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３５）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル ３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９ Ｂｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．０４（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．８２（ｔ、１Ｈ、２．７ Ｈｚ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５５（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；４．３３（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ：４６６（ＭＨ^＋）。

７．３．７５２
５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３８）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８０（ｓ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５１（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８８％；ＭＳ：４５４（ＭＨ^＋）。

７．３．７５３
Ｎ４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３９）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６９（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９６（ｂｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．６７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５４（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：８０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（Ｍ^＋）。

７．３．７５４
Ｎ４−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４０）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（２−クロロ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８０（ｂｓ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．３０（ｓ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１６（ＭＨ^＋）。

７．３．７５５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３０）
ＭｅＯＨ中、ジイソプロピルエチルアミン（５当量）の存在下における、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとイソプロピルアミン（５当量）を、密封チューブ内、８０ ^ｏＣで２４時間反応させることにより、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．２８（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．８ Ｈｚ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、３．９２（ｍ、１Ｈ）、１．０６（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５４（ＭＨ^＋）。

７．３．７５６
Ｎ２−［３−（Ｎ−シクロプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとシクロプロピルアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−シクロプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．１７（ｂｓ、２Ｈ）、８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｍ、４Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、４．３（ｓ、２Ｈ）、４．２（ｂｓ、４Ｈ）、２．６５（ｍ、１Ｈ）、０．６（ｍ、２Ｈ）、０．４５（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２（ＭＨ^＋）。

７．３．７５７
Ｎ４−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８５１）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−シアノ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、８．２（ｓ、１Ｈ）、８．００−７．５０（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．００（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｂｍ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）。

７．３．７５８
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［３−（テトラゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８５５）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［３−（テトラゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０４（ｂｓ、１Ｈ）、９．６５（ｂｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．００（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．９１（ｂｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．５７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２３（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．４６（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、４．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．７５９
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチルフタルイミド−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８５６）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチルフタルイミド−４−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチルフタルイミド−４−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９５（ｓ、１Ｈ）、９．４４（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、８．２５（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、７．３８（ｂｓ、１Ｈ）、７．２２（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．５０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．０ Ｈｚ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、２．９９（ｓ、３Ｈ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．７６０
Ｎ４−（２，５−ジメトキシ−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８５９）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドとＮ４−（２，５−ジメトキシ−４−クロロフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（２，５−ジメトキシ−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．８３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６０（ＭＨ）；４６２（ＭＨ^＝）。

７．３．７６１
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８６２）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９５（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．８３（ｓおよび、２Ｈ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４８（１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．５ Ｈｚ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：− １７４４６；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｚ）：４９４（ＭＨ^＋）。

７．３．７６２
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８７０）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１２（ＭＨ＋）。

７．３．７６３
Ｎ４−［３−（２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８７１）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−［３−（２−（３−クロロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４６（ＭＨ^＋）。

７．３．７６４
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［４−トリフルオロメトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８７９）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［４−トリフルオロメトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０５（ｂｓ、１Ｈ）、９．７４（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９９（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．８６（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｂｄ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５２（ＭＨ^＋）。

７．３．７６５
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［４−トリフルオロメチルフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８８０）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−Ｎ４−［４−トリフルオロメチルフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１０（ｂｓ、１Ｈ）、９．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．００（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３１（ｂｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．７６６
Ｎ４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８８１）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２０（ｂｓ、１Ｈ）、９．８１（ｂｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．２３（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．９８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１７（ｍ、３Ｈ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７０（ＭＨ^＋）。

７．３．７６７
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８８３）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、３ Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１７（ｂｓ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．１７（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ ９ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．７６８
５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシピリジン−５−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８８６）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシピリジン−５−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３６（ｂｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、８．０５（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．８ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ^＋）。

７．３．７６９
５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２３）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−５−フルオロ− Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６５（ｂｓ、１Ｈ）、９．４５（ｂｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、３．６９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．７７０
Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４０４）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９１（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．７７１
Ｎ４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０４２）
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ−メチル３−アミノフェノキシアセタミドと２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８９（ｂｓ、１Ｈ）、９．６６（ｂｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９５（ｂｄ、１Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．１ Ｈｚ）、７．２６（ｂｓ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３２（ＭＨ^＋）。

７．３．７７２
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２０４１１）
２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（１．１当量）と３−ヒドロキシアニリン（１当量）の溶液を密封チューブ内で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。その結果得られた溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、得られた固体をろ過し、ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン（体積比１：１）の混合物で洗浄して、乾燥、分析し、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．３ Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および９．０ Ｈｚ）、７．２２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８５（ｍ、２Ｈ）、６．７３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− １６９６７および− ４６０２７；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．７７３
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［３−（３−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８６６）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［３−（２−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７２（ｂｓ、１Ｈ）、７．９６（ｂｄ、３Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｍ、４Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．７７４
Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７９４）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７７（ＭＨ^＋）。

７．３．７７５
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８８５）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９９（ｂｓ、１Ｈ）、９．６１（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：−１６０９７；ＬＣＭＳ：純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１（ＭＨ^＋）。

７．３．７７６
Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８８７）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９８（ｂｓ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．７２ ９ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、６．４２（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５８（ＭＨ^＋）。

７．３．７７７
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０１７）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（５−メチルピリジン−２−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（５−メチルピリジン−２−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．３９（ｂｓ、１Ｈ）、１０．５９（ｂｓ、１Ｈ）、８．５８（ｓ、１Ｈ０、８．４１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．０５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．３８（ｄｄ、１Ｈ、１．２および６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１２（ＭＨ^＋）。

７．３．７７８
Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０１８）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（６−クロロピリジン−３−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１０（ｂｓ、１Ｈ）、９．６４（ｂｓ、１Ｈ）、８．８５（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０１（ｍ、３Ｈ）、６．４２（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３２（ＭＨ^＋）。

７．３．７７９
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０１９）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンの反応により、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（キノリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．８３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５（ＭＨ^＋）。

７．３．７８０
Ｎ４−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２０）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−Ｎ４−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応によりＮ４−（５−クロロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．８０（ｂｓ、１Ｈ）、９．７７（ｂｓ、１Ｈ）、８．４５（ｂｄ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．４３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３２（ＭＨ^＋）。

７．３．７８１
Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８６０）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、８．８６（ｍ、２Ｈ）、６．５７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．２および８．１ Ｈｚ）、３．４８（ｓ、３Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：− ４６９６８

７．３．７８２
Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２６）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２８（ｂｓ、１Ｈ）、１０．１８（ｂｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．９６（ｂｓ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．７８３
Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２７）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、５−アミノ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７０（ｂｓ、１Ｈ）、９．５０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、８．０９（ｍ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４８（ＭＨ^＋）。

７．３．７８４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８６３）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルアニリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９８（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ、７．８ Ｈｚ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：８２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．７８５
Ｎ２−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８５７）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−クロロ−２，５−ジメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（４−クロロ−２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、２Ｈ）、６．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．８ Ｈｚ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９０（ＭＨ^＋）。

７．３．７８６
Ｎ２−（３−ブロモ−５−トリフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４６）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ブロモ−５−トリフルオロメチルアニリンの反応により、Ｎ２−（３−ブロモ−５−トリフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７０（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．３４（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４２（ＭＨ^＋）。

７．３．７８７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４１）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アニリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８４％；ＭＳ ３６３（ＭＨ^＋）。

７．３．７８８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（テトラゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４２）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（テトラゾール−５−イル）アニリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（テトラゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０５（ｂｓ、１Ｈ）、９．８０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．４４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４（ＭＨ^＋）。

７．３．７８９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３１）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（１，３−オキサゾール−５−イル）アニリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−（１，３−オキサゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：７６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４（ＭＨ^＋）。

７．３．７９０
Ｎ２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４４）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−クロロ−４−トリフルオロメトキシアニリンの反応により、Ｎ２−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７０（ｂｓ、１Ｈ）、９．４８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１５（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．３ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２０ ９ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、３Ｈ）、６．５３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１４（ＭＨ^＋）。

７．３．７９１
５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（テトラゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４３）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（テトラゾール−５−イル）アニリンの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−Ｎ２−［３−（テトラゾール−５−イル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９１（ｓ、１Ｈ）、９．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．７６（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．１１（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）。

７．３．７９２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４５）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−メトキシ−２−メチルアニリンの反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３０（ｂｓ、１Ｈ）、９．１０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２２（ｂｓ、４Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．７９３
Ｎ２−［５−（Ｎ−アミノカルボニルメチレン−２−オキソ−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８４７）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと２−［５−アミノ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３（２Ｈ）−イル）アセタミドの反応により、Ｎ２−［５−（Ｎ−アミノカルボニルメチレン−２−オキソ−１，３−オキサゾール−３（２Ｈ）−イル）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．３２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１９（ｍ、２Ｈ）、６．９５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および９ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．５１（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｍ、４Ｈ）。

７．３．７９４
Ｎ２−［３−（２−エトキシカルボニルメチレン−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８７４）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（２−エトキシカルボニルメチレン−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）アニリンの反応により、Ｎ２−［３−（２−エトキシカルボニルメチレン−１，３，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５２（ｓ、１Ｈ）、９．３１（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｂｓ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、４．２１（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．１９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．７９５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ボロニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８３６）
ＭｅＯＨ中の２，４−ジクロロ−５−フルオロ−ピリミジン（１当量）と３−アミノフェニルアミノフェニルボロン酸（３当量）の混合物を密封チューブ内で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。その結果得られた混合物を室温まで冷却し、２ＮのＨＣｌで酸化して、得られた固体をろ過し、水で洗浄して乾燥、分析し、Ｎ２，Ｎ４−シス（３−ボロニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、８．４ Ｈｚ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．６３（ｂｔ、３Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．３０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８（ＭＨ^＋）。

７．３．７９６
Ｎ２−（３−ボロニルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン （Ｒ９２６８３７）
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェニルボロン酸の反応により、Ｎ２−（３−ボロニルフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．７９７
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３０）
ＭｅＯＨ中の当量の２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランの混合物を密封チューブ内で８０ ^ｏＣで４８時間振動させ、室温まで冷却してｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（体積比１：１）の混合物で希釈した。その結果得られた固体をろ過し、ＥｔＯＡｃ：ｎ−ヘキサン（体積比１：１）の混合物で洗浄し、乾燥、分析して、（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２１（ｂｓ、１Ｈ）、９．８０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９４（ｂｓ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、３Ｈ０、７．１５（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０および６．３ Ｈｚ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５）、３．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０および６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１７（ＭＨ^＋）。

７．３．７９８
（±）−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２４）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、（±）−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．２９（ｂｓ、１Ｈ）、９．８９（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、５．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および５．７ Ｈｚ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５ Ｈｚ）、３．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４および５．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．７９９
（±）−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３１）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、（±）−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１３（ｂｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．３７（ｂｓ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１１．１ Ｈｚ）、３．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．８００
（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３２）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０３（ｂｓ、２Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．６８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２７（ｂｓ、１Ｈ）、６．９８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．８ および１１．１ Ｈｚ）、３．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４２（ＭＨ^＋）。

７．３．８０１
（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２５）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−４−ピリミジンアミンの反応により、（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．１０（ｂｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｓ、１Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｂｓ、１Ｈ）、７．１２（ｂｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．７９（ｍ、２Ｈ）、５．３５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７および６．０ Ｈｚ）、４．２４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、３．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １１．１ Ｈｚ）、３．２４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４２（ＭＨ^＋）。

７．３．８０２
（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２８）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロフェニル）−４−ピリミジンアミンの反応により、（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３２（ｂｓ、１Ｈ）、９．９０（ｂｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．８０（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、７．７３（ｂｓ、１Ｈ）、７．４３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３６（ｂｓ、１Ｈ）、７．１６（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０および６．６ Ｈｚ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５ Ｈｚ）、３．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６５（ＭＨ^＋）。

７．３．８０３
（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０２９）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、（±）−５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフランと２−クロロ−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンの反応により、（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．３６（ｂｓ、１Ｈ）、９．９３（ｂｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９１（ｂｓ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．１５ ９ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、５．３３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および６．６ Ｈｚ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．５０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１０．８ Ｈｚ）、３．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６１（ＭＨ^＋）。

エステルは以下のスキームに図示されたアミドに変換した。

７．３．８０４
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３５）
ＭｅＯＨ中の（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、メチルアミン塩酸（５当量）およびジイソプロピルエチルアミン（５当量）の混合物を密封チューブ内で、８０ ^ｏＣで２４時間振動させた。その結果得られた溶液を水で希釈し、得られた沈殿物をろ過して水で洗浄し、乾燥、分析して、（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４６（ｓ、１Ｈ）、９．０７（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、３Ｈ）、７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６および６．３ Ｈｚ）、３．４０（ｄｄ、１Ｈ）、３．１５（ｄｄ、１Ｈ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１６（ＭＨ^＋）。

７．３．８０５
（±）−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３６）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチルアミン塩酸と（±）−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、（±）−Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４０（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．７および９．３ Ｈｚ）、７．５１（ｂｓ、１Ｈ）、７．３２（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０および６．３ Ｈｚ）、３．３９（ｄｄ、１Ｈ）、３．１７（ｄｄ、１Ｈ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１４（ＭＨ^＋）。

７．３．８０６
（±）−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３７）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチルアミン塩酸と（±）−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、（±）−Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５２（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、３Ｈ）、７．７６（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．４３（ｂｓ、１Ｈ）、７．２４（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および６．６ Ｈｚ）、３．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５ Ｈｚ）、３．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．８０７
（±）−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３８）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチルアミン塩酸と（±）−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、（＋）−Ｎ４−（２，６−ジメトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．３９（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８および１０．５ Ｈｚ）、３．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７および６．３ Ｈｚ）、２．７７（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．８０８
（±）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０３９）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチルアミン塩酸と（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、（±）−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（２−ヒドロキシエチレンオキシ）ピリジン−５−イル］−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、８．０２（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．７および５．１ Ｈｚ）、７．５２（ｂｓ、１Ｈ）、７．２０（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および６．６ Ｈｚ）、４．８０（ｔ、１Ｈ）、４．２３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、３．６９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、３．４０（ｄｄ、１Ｈ）、３．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および９．９ Ｈｚ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．８０９
（±）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０４０）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチルアミン塩酸と（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、（±）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６４（ＭＨ^＋）。

７．３．８１０
（±）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２７０４１）
（±）−Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、メチルアミン塩酸と（±）−Ｎ２−（２，３−ジヒドロ−２−メトキシカルボニルベンゾフラン−５−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、（±）−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４６（ｓ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、５．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、３．４０（ｄｄ、１Ｈ）、３．１４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７および６．６ Ｈｚ）、２．６０（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６０（ＭＨ^＋）。

７．３．８１１
Ｎ２−（４−カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２３８）
ＴＨＦ：Ｈ_２Ｏ中、室温でのＮ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨの反応により、Ｎ２−（カルボキシメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．３７（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２５ ９ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、７．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、３Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．１５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）。

７．３．８１２
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩（Ｒ９２０３９５）
ＭｅＯＨ中、０ ^ｏＣの、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（１当量）の溶液に、ＨＣｌ（４Ｍ、ジオキサン、１．１当量）を数滴ずつ加え、５分間振動させた。この結果得られた溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、得られた固体をろ過してＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥させ分析して、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．８０（ｂｓ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．８９（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．１８（ｍ、３Ｈ）、８．２４（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、３．２７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．８１３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミントリフルオロ酢酸塩（Ｒ９２６８２６）
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン塩酸塩の生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとトリフルオロ酢酸の反応により、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミントリフルオロ酢酸塩が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４０（ｂｓ、１Ｈ）、９．３６（ｂｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９４（ｂｄ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５１（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、４．２１（ｂｓ、４Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、３．３ Ｈｚ）。

７．３．８１４
５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［４−メトキシ−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンと４−メトキシ−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［４−メトキシ−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．９ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、７．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１および８．７ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．４１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、４．０９（ｓ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．８１５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］ アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９５（ｂｓ、１Ｈ）、９．８３（ｂｓ、１Ｈ）、９．３８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．４ Ｈｚ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．２４−７．１７（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８および８．４ Ｈｚ）、７．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８（ＭＨ^＋）。

７．３．８１６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）− Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３８（ｂｓ、１Ｈ）、９．２２（ｂｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０６−７．８１（ｍ、４Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３３−７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．５ Ｈｚ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．８１７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６８（ｂｓ、１Ｈ）、９．３５（ｂｓ、１Ｈ）、９．２２（ｂｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．８８−７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．９８−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４１（ＭＨ^＋）。

７．３．８１８
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシボリルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ジヒドロキシボリルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシボリルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４６（ｂｓ、１Ｈ）、９．１１（ｂｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９５（ｂｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．２９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、３．４０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．８１９
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３２（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．３２（ｔｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、７．１３−７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８（ＭＨ^＋）。

７．３．８２０
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ− Ｎ２−［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ− Ｎ２−［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１３（ｂｓ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、２．６５（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０（ＭＨ^＋）。

７．３．８２１
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ２−［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７５９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ２−［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．０９（ｂｓ、１Ｈ）、９．９６（ｂｓ、１Ｈ）、９．４４（ｂｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．１３−６．９４（ｍ、６Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、２．６４（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．８２２
５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ビス［４−メチル−３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３０（ｓ、１Ｈ）、９．０２（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．５８（ｂｓ、１Ｈ）、７．３１−７．２２（ｍ、３Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、２．６６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８３（ＭＨ^＋）。

７．３．８２３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，４，５−トリメトキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３３（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０８−７．０２（ｍ、４Ｈ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．８ Ｈｚ）、３．６０（ｓ、６Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８７（ＭＨ^＋）。

７．３．８２４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，４，５−トリメトキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０および９．０ Ｈｚ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、３．６１（ｓ、６Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２９（ＭＨ^＋）。

７．３．８２５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５０（ｂｓ、１Ｈ）、９．２６（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．６５（ｓ、２Ｈ）、７．１８−７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２４（ＭＨ^＋）。

７．３．８２６
５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４７（ｂｓ、１Ｈ）、９．３５（ｂｓ、１Ｈ）、９．２２（ｂｓ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７０（ｓ、２Ｈ）、７．３１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および９．３ Ｈｚ）、７．１０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．００（ｂｓ、１Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ^＋）。

７．３．８２７
Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．８５（ｂｓ、１Ｈ）、９．７０（ｂｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．６５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．３ Ｈｚ）、７．２４−７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３３（ＭＨ^＋）。

７．３．８２８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６８（ｂｓ、１Ｈ）、９．５３（ｂｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および１３．５ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．２７−７．０８（ｍ、４Ｈ）、６．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１６（ＭＨ^＋）。

７．３．８２９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９３）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン、４−アミノ−ｍ−クレゾール塩酸塩、およびジイソプロピルエチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．０６（ｓ、１Ｈ）、８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．２１−７．１５（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５９（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ ａｎｄ ８．１ Ｈｚ）、４．１７（ｓ、４Ｈ）、２．０５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．８３０
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９４）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノ−５−フルオロベンゾトリフルオリドを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７５（ｓ、１Ｈ）、９．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １２．３ Ｈｚ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．７ Ｈｚ）、７．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（ＭＨ^＋）。

７．３．８３１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９５）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノ−５−メチルベンゾトリフルオリドを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５７（ｂｓ、１Ｈ）、９．３９（ｂｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７７（ｓ、２Ｈ）、７．２５−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２１（ＭＨ^＋）。

７．３．８３２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９６）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−メトキシ−２−メチルアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９１（ｂｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および８．７ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６８−６．６０（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．１ Ｈｚ）、４．２６（ｓ、４Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）： −４７４５０；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ^＋）。

７．３．８３３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９７）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと２−フルオロ−５−メチルアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．１１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．０８−６．８４（ｍ、４Ｈ）、６．７４−６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．６４−６．５９（ｍ、１Ｈ）、４．２７（ｓ、４Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）： −３８６５９、−４７２６７；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１（ＭＨ^＋）。

７．３．８３４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９８）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３，５−ジフルオロアニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．２０−７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、６．９２−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｓ、１Ｈ）、６．３９（ｔｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、４．３１（ｓ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−３１１４２、−４７００２；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７５（ＭＨ^＋）。

７．３．８３５
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６８９９）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７３（ｓ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．１２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ ＤＭＳＯ−ｄ_６）：−１２３０６；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．８３６
Ｎ４−［３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４−クロロフェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９００）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４−クロロフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、Ｎ４−［３−（ベンゾチアゾール−２−イル）−４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７７（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、８．２５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．０）、８．２１−８．１６（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．６３−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、６．．９５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３６（ＭＨ^＋）。

７．３．８３７
５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０２）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−メトキシ−４−メチルアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７８（ｂｓ、１Ｈ）、９．６３（ｂｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．４ Ｈｚ）、７．２５−７．０４（ｍ、５Ｈ）、６．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、２．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．８３８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］ ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０３）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１１．５３（ｓ、１Ｈ）、９．３７（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９６（ｂｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．３９−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１０−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．５ Ｈｚ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９４（ＭＨ^＋）。

７．３．８３９
５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０４）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロＮ４−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−［２−（メトキシカルボニル）−（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．０５（ｂｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．００（ｂｓ、１Ｈ）、７．６６−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．２７−７．１７（ｍ、３Ｈ）、７．０１−６．９０（ｍ、３Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、６．４０（ｂｓ、１Ｈ）４．４９（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、２．７５（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：８６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６５（ＭＨ^＋）。

７．３．８４０
Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］メチル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０５）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］メチル］フェニル］−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］メチル］フェニル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：９．３３（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２９−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．３９（ｓ、２Ｈ）、２．７３（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝１１．１ Ｈｚ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．３０−２．２０（ｍ、１Ｈ）、１．９４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ １１．１ Ｈｚ）、１．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、１．６０−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３７（Ｍ − ＣＨ_２ ^＋）。

７．３．８４１
Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０６）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．２０−７．０３（ｍ、６Ｈ）、６．６７（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および７．５ Ｈｚ）、６．５７−６．５３（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．５３（ｓ、６Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）： −４６１２０；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７（ＭＨ^＋）。

７．３．８４２
Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０７）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．２１−７．０８（ｍ、４Ｈ）、７．００（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．９３（ｂｓ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、１．２、および７．８ Ｈｚ）、４．２７（ｓ、４Ｈ）、４．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．６０（ｓ、６Ｈ）、１．２３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）： −４７２１６；ＬＣＭＳ：純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６９（ＭＨ^＋）。

７．３．８４３
Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０８）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８６（ｂｓ、１Ｈ）、７．８０（ｂｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．１６−６．８６（ｍ、４Ｈ）、６．５４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．２１（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．４８（ｓ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｓ、６Ｈ）、１．２２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）： −４６８０８；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．８４４
Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９０９）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−（エトキシカルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ９．４３（ｂｓ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．４４（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、６．８０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、６．７７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．５ Ｈｚ）、６．４９−６．４６（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．５７（ｓ、６Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−４７１９０；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．８４５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１３）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．４０−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．１３−７．０２（ｍ、３Ｈ）、６．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．３７（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．８４６
５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１４）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−イル］−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ７．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４２−７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１０−７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．１ Ｈｚ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、３．１２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、２．８４−２．７６（ｍ、５Ｈ）、；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）： −４７４８９；ＬＣＭＳ：純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．８４７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１５）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１，１−ジメチルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．２６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．０４−７．０３（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．２５（ｓ、４Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５４（ＭＨ^＋）。

７．３．８４８
５−フルオロ−Ｎ４−［３−［（Ｎ−アリルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１７）
無水ＴＨＦ（１ ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（２０ ｍｇ、０．０５２ ｍｍｏｌ）、アリルイソシアネート（１３ｍｇ、０．１６ ｍｍｏｌ）、および２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（１８ ｍｇ、０．１５ ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で密封用期中で２日間加熱した。この反応物を酢酸エチルで希釈し、１ＮのＨＣｌおよびかん水で洗浄した。これを濃縮すると、油性の残留物が得られ、これを分取ＴＬＣ（５％のメタノール／ジクロロメタン）で精製して、生成物５−フルオロ−Ｎ４−［３−［（Ｎ−アリルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．６２−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１９−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、６．６１（ｍ、１Ｈ）、５．９６−５．８２（ｍ、１Ｈ）、５．２４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および１６．８ Ｈｚ）、５．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および１１．７ Ｈｚ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、３．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）： −４７３５７；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）。

７．３．８４９
５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−［３−［［（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニル］−Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１６）
５−フルオロ−Ｎ４−［３−［（Ｎ−アリルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、とイソプロピルイソシアネートを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−［３−［［（Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニル］−Ｎ−イソプロピルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４０（ｂｓ、１Ｈ）、９．２７（ｂｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ、３Ｈ）、７．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８１−６．７４（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、５．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、４．３６（ｓ、２Ｈ）、３．６５−３．５５（ｍ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、１．１０（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、０．９７（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）。

７．３．８５０
Ｎ４−［３−［［Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アミノ］カルボニルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］− ２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１８）
５−フルオロ−Ｎ４−［３−［（Ｎ−アリルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、とエチルイソシアネートを反応させて、Ｎ４−［３−［［Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アミノ］カルボニルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．６９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．５６（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、１．２、および８．１ Ｈｚ）、７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．８４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、６．６３−６．５８（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｓ、２Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．９３（ｓ、２Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７３７１；ＬＣＭＳ：純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１３（ＭＨ^＋）。

７．３．８５１
Ｎ４−［３−［（Ｎ−（エチルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９１９）
５−フルオロ−Ｎ４−［３−［（Ｎ−アリルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、とエチルイソシアネートを反応させて、Ｎ４−［３−［（Ｎ−（エチルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、６．８４−６．７９（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、６．６２−６．５６（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．１７（ｍ、１Ｈ）、４．４１（ｓ、２Ｈ）、３．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７３７８；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ^＋）。

７．３．８５２
５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２２）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７９（ｂｓ、１Ｈ）、９．４８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．２６−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．８５３
５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２３）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ９．６７（ｂｓ、１Ｈ）、９．５１（ｂｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および６．９ Ｈｚ）、７．５７−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．８５４
５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２５）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．８３（ｂｓ、１Ｈ）、９．４９（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１−８．１５（ｍ、２Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９４（ｂｓ、１Ｈ）、７．４９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．９ Ｈｚ）、４．３４（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）。

７．３．８５５
Ｎ２−［３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２６）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ２−［３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．２０−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．９２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８、１．８、および７．５ Ｈｚ）、６．１２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．５５（ｓ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、６Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）： −４７３４２；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７３（ＭＨ^＋）。

７．３．８５６
５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．３７−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０７−７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．７３−６．６５（ｍ、２Ｈ）、６．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．１ Ｈｚ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、４．５９（ｓ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（ＭＨ^＋）。

７．３．８５７
Ｎ２−［３−［（Ｎ−エチルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２８）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−エチルアミノ）カルボニルオキシ］アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−［（Ｎ−エチルアミノ）カルボニルオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．６７−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０７−６．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８４−６．７９（ｍ、２Ｈ）、６．６７（ｍ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、５．２２−５．１４（ｍ、１Ｈ）、３．３６−３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、１Ｈ）、１．２０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：−４７０１２；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８４（ＭＨ^＋）。

７．３．８５８
５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシ−５−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９２９）
メタノール（２ ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシ−５−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（５６ ｍｇ、０．１３ ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸（９０ ｍｇ、１．３ ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．１２ ｍＬ、０．７０ ｍｍｏｌ）を１００℃で８時間加熱した。冷却した反応混合物を１ＮのＨＣｌ（２０ ｍＬ）中に注ぎ入れ、ＮａＣｌで飽和させて、酢酸エチルで抽出した。これを分取ＴＬＣ（５％のメタノール／ジクロロメタン）で精製して、生成物５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシ−５−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．２９（ｂｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ）、７．１３−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８９−６．８１（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、５．９２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、３．３０（ｂｓ、１Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４００（ＭＨ^＋）。

７．３．８５９
Ｎ２−［３，５−ビス［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３０）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシ−５−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［３，５−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン、メチルアミン塩酸、およびジイソプロピルエチルアミンを反応させて、Ｎ２−［３，５−ビス［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９１（ｂｓ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．１４−７．１１（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、６．５５−６．５０（ｍ、１Ｈ）、６．２６−６．２３（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｓ、４Ｈ）、２．８１（ｓ、６Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７３０７；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１＝（ＭＨ^＋）。

７．３．８６０
５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３１）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１１．０９（ｂｓ、１Ｈ）、９．９３（ｂｓ、１Ｈ）、９．６７（ｂｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８１ Ｈｚ）、７．９４−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．２２（ｍ、４Ｈ）、７．１３（ｂｓ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７（ＭＨ^＋）。

７．３．８６１
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３２）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ １１．１３（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｂｓ、１Ｈ）、９．８７（ｂｓ、１Ｈ）、９．４３（ｂｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．０９ Ｈｚ）、７．３９−７．２７（ｍ、３Ｈ）、７．０３−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．４０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３６（ＭＨ^＋）。

７．３．８６２
５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３３）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）インドール−６−イル］−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７８−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．４ Ｈｚ）、７．５０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．３１（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．５ Ｈｚ）、７．２３−７．１７（ｍ、３Ｈ）、６．４３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および３．６ Ｈｚ）、２．７３（ｓ、３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）： −４７５１３；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７７（ＭＨ^＋）。

７．３．８６３
５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３４）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４９（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．０９、２．１、および８．１ Ｈｚ）、７．３３−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．７ Ｈｚ）、７．１２−７．０６（ｍ、１Ｈ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．３および３．０ Ｈｚ）、３．６２−３．１５（ｍ、８Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４６５４５；ＬＣＭＳ：純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３３（ＭＨ^＋）。

７．３．８６４
Ｎ２−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３５）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）インドール−６−イル］−４−ピリミジンアミンと３−［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−［（１Ｈ）−インドール−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、７．６４−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．４８（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．１ Ｈｚ）、７．３４−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．１９−７．１３（ｍ、２Ｈ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および４．２ Ｈｚ）、４．４０−４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．５６−３．４１（ｍ、１Ｈ）、２．９５−２．８２（ｍ、２Ｈ）、２．５８−２．４７（ｍ、１Ｈ）、１．９８−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．７５−７．６０（ｍ、１Ｈ）、１．５８−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４６１０１；ＬＣＭＳ：純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０３（ＭＨ^＋）。

７．３．８６５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３６）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．８４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．６８−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１６−７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．６８（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．７ Ｈｚ）、２．９０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５４（ＭＨ^＋）。

７．３．８６６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３７）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−プロピルアミノ）カルボニル］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．８４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．６９−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１６−７．０５（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．２ Ｈｚ）、３．３４−３．２９（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．５６（ｍ、２Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４６０４９；ＬＣＭＳ：純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ^＋）。

７．３．８６７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３８）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノカルボニル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．８４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．６２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．１ Ｈｚ）、７．３２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１９−７．１０（ｍ、３Ｈ）、６．９６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．８ Ｈｚ）、６．５６（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、３．０、および６．９ Ｈｚ）、３．７８−３．３４（ｍ、８Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７３２３；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０（ＭＨ^＋）。

７．３．８６８
Ｎ２−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９３９）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］アニリンを反応させて、Ｎ２−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．４ Ｈｚ）、７．３０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１９−７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．５５（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および７．５ Ｈｚ）、４．４３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １２．３ Ｈｚ）、４．１３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．７（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １１．７ Ｈｚ）、３．１０−２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．６７−２．５５（ｍ、１Ｈ）、２．０６−１．５０（ｍ、４Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７２９９；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８０（ＭＨ^＋）。

７．３．８６９
Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４０）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．８９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８３（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．４ Ｈｚ）、７．４１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．１１−６．９５（ｍ、４Ｈ）、６．４１（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および７．２ Ｈｚ）、４．４４（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １２．９ Ｈｚ）、４．１０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．７３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １２．３ Ｈｚ）、３．１８−２．９８（ｍ、２Ｈ）、２．６７−２．５５（ｍ、１Ｈ）、２．０５−１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．２３（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７４８３；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８０（ＭＨ^＋）。

７．３．８７０
Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４１）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、Ｎ４−［３−［［４−（エトキシカルボニル）ピペリジノ］カルボニル］フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．９０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．８０（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ０．０９、２．１、８．１ Ｈｚ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．３１（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．１７−７．０６（ｍ、３Ｈ）、６．６０−６．５４（ｍ、１Ｈ）、４．４８−４．３８（ｍ、３Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．７８−３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．１７−２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、２．６５−２．５３（ｍ、１Ｈ）、２．０１−１．５２（ｍ、４Ｈ）、１．２２（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４７３０９；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５１（ＭＨ^＋）。

７．３．８７１
３−ヒドロキシアニリンと２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンの反応
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、二つの生成物、Ｒ９２６９４２およびＲ９２６９４３が得られた。

７．３．８７２
Ｎ４−（１−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４２） ^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．２３（ｂｓ、１Ｈ）、９．１４（ｂｓ、１Ｈ）、８．９７（ｂｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．５ Ｈｚ）、７．５６（ｂｓ、１Ｈ）、７．１４−６．９８（ｍ、３Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．２９（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３５（ｂｓ、１Ｈ）、３．５９−３．３６（ｍ、２Ｈ）、２．６９−２．６０（ｍ、２Ｈ）、１．８９−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）。

７．３．８７３
５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−ジヒドロナフタレン−７−イル）−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４３） ^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１９（ｂｓ、２Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．５６−７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．０３（ｍ、３Ｈ）、６．９４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、６．０３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．０９−６．０１（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、２．２８−２．２０（ｍ、２Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：−４６５４１；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４９（ＭＨ^＋）。

７．３．８７４
５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−ジヒドロナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４４）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３，４−ジヒドロナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．５３−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．３２−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．４９−６．４０（ｍ、２Ｈ）、６．０８−６．００（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０（ＭＨ^＋）。

７．３．８７５
Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−ヒドロキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．０ Ｈｚ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９２（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および９．９ Ｈｚ）、６．８８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、６．６１（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．１ Ｈｚ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：−４６６１２；ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６２（ＭＨ^＋）。

７．３．８７６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−クロロ−４−メトキシアニリンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９０（ｂｓ、１Ｈ）、９．６８（ｂｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７および９．３ Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０（ＭＨ^＋）。

７．３．８７７
５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４７）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−ナフタレン−７−イル）−４−ピリミジンアミンと３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−ナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．８９（ｂｓ、１Ｈ）、９．５５（ｂｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．０４−７．９３（ｍ、３Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２５−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．５２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）、４．２８（ｓ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、２．０２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３６（ＭＨ^＋）。

７．３．８７８
５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシイミノナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４８）
ＤＭＦ（１ ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−ナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（４２ ｍｇ、０．０９５ ｍｍｏｌｅ）とヒドロキシルアミン塩酸（８．５ ｍｇ、０．１２ ｍｍｏｌｅ）の溶液を６０℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、その後かん水中（２０ ｍＬ）に注ぎいれる。吸引ろ過により茶色の固体が収集され、これをさらに逆相クロマトグラフィーにより精製して、５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシイミノナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ８．１３−８．０５（ｍ、２Ｈ）、７．９９−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７７−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．３３−７．２１（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１０−７．０２（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．５ Ｈｚ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、２．９０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０ Ｈｚ）、２．７０−２．４０（ｍ、６Ｈ）、２．０７−１．９８（ｍ、１Ｈ）、１．７４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．８７９
５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９４９）
無水ＴＨＦ（２．０ ｍＬ）中の０℃の５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−ナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（５０ｍｇ、０．１１ ｍｍｏｌ）懸濁液に、水素化ホウ素リチウム（５ ｍｇ、０．２３ ｍｍｏｌｅ）を加えた。この反応混合物を室温まであたため、８時間攪拌した後メタノールで急冷した。この反応混合物を水の中に注ぎいれ、次に酢酸エチルで抽出した。分取ＴＬＣ（５％のメタノール／ジクロロメタン）による精製により、５−フルオロ−Ｎ４−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ヒドロキシナフタレン−７−イル）−Ｎ２−［３−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８（ＭＨ^＋）。

７．３．８８０
Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９５０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフランを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３４（ｂｓ、２Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．６６−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３（ＭＨ^＋）。

７．３．８８１
Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフランを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３１（ｂｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｂｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．７５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．５４（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０および９．０ Ｈｚ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．２０−７．１５（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．３８−５．３１（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １１．１および１６．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４６（ＭＨ^＋）。

７．３．８８２
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフランを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−（メトキシカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９９（ｂｓ、１Ｈ）、９．４９（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、８．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．８１−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．３６（ｍ、１Ｈ）、３．８０−３．４７（ｍ、４Ｈ）、３．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０および１６．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５００（ＭＨ^＋）。

７．３．８８３
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９５４）
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン、メチルアミン塩酸塩、およびジイソプロピルエチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］ ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、２Ｈ）、８．１３−８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．０８−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．４８−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．０６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．４および９．３ Ｈｚ）、３．３９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１５．６ Ｈｚ）、３．１５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．３および１５．９ Ｈｚ）、２．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９９（ＭＨ^＋）。

７．３．８８４
Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９５５）
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン、メチルアミン塩酸、およびジイソプロピルエチルアミンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］ベンゾフラン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、７．８０−７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、５．０５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および９．９ Ｈｚ）、３．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１５．９ Ｈｚ）、３．１３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ６．０および１５．９ Ｈｚ）、２．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４５（ＭＨ^＋）。

７．３．８８５
５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６９５６）
Ｎ４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−モルフォリノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミン、メチルアミン塩酸、およびジイソプロピルエチルアミンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［２，３−ジヒドロ−２−［（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）、８．０６−７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．６０−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、５．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７および９．９ Ｈｚ）、４．５６（クインテット、１Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、３．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １０．５および１６．５ Ｈｚ）、３．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．７および１５．３ Ｈｚ）、２．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８（ＭＨ^＋）。

７．３．８８６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８０９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと３−アミノビフェニルを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．８８７
２−ジメチルアミン−５−フルオロ−Ｎ４−（チロシニルメチルエステル）ピリミジン（Ｒ９４０１１０）
ＤＭＦ中の２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（０ ．０３ ｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）とＬ−チロシンメチルエステル（０．１４ ｇ、０．７ ｍｍｏｌ）の溶液を１００^ｏＣで３日間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却して、Ｈ_２Ｏ（１０ ｍＬ）で希釈した。塩化ナトリウムにより飽和した後、酢酸エチル（３ ｘ １５ ｍＬ）で抽出し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して、溶媒を除去した。その結果得られた残留物をシリカゲルパッド（２００−４００メッシュ、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ比２／８）を通してろ過し、２−ジメチルアミン−５−フルオロ−Ｎ４−（チロシニルメチルエステル）ピリミジンＲ９４０１１０が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．７６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．２ Ｈｚ）、７．００（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．７６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、５．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．９０（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ５．０ Ｈｚ）、３．７１（３Ｈ、ｓ）、３．１４（２Ｈ、ｍ）、３．０８（６Ｈ、ｓ）；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３５（Ｍ＋Ｈ）。

７．３．８８８
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０２９９）
（２ ｍＬ）中の２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−４−ピリミジンアミン（０．０５０ｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（０．１ｇ、０．５ ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を密封チューブ内で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。その結果得られた反応物をＨ_２Ｏ（１０ ｍＬ）で希釈し、２ＮのＨＣｌ（ｐＨ ＞２）で酸性化させ、塩化ナトリウムで飽和して、その結果得られた固体をろ過し、希望の産物５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０２９９が得られた。ＣＨ_２Ｃｌ_２中の１−５％のＭｅＯＨを使用した、シリカゲルパッドを通したろ過、あるいは適切な溶媒システムを使用した結晶化により、精製を行うことができる。また、等モル量の２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンの、ＭｅＯＨ中、圧力チューブ内で、１１０ ^ｏＣで２４時間の反応、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用した１７５ ^ｏＣで３０−６０分の反応の後、水性処理を行うことによって希望の生成物を得ることもできる。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．７９（１Ｈ、ｓ）、９．４９（１Ｈ、ｓ）、８．２６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．１５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、８．１０−８．０２（３Ｈ、ｍ）、７．６８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．５１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、７．４８（１Ｈ、ｓ）、７．３８（２Ｈ、ｍ）、７．２０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、４．４５（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ＋）。

７．３．８８９
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３００）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３００が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．６６（１Ｈ、ｓ）、９．４５（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０６（２Ｈ、ｍ）、８．０１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．３５（２Ｈ、ｍ）、７．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．４５（２Ｈ、ｓ）、３．９１（３Ｈ、ｓ）、３．８４（３Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６（ＭＨ＋）。

７．３．８９０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３０１）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３０１が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９３（１Ｈ、ｓ）、９．７９（１Ｈ、ｓ）、９．５４（１Ｈ、ｓ）、８．２６（１Ｈ、ｓ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ、ｓ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．２０−７．１３（３Ｈ、ｍ）、６．６４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．８９（３Ｈ、ｓ）、３．８４（３Ｈ、ｓ）；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５（ＭＨ＋）。

７．３．８９１
５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−メチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３０４）
ＭｅＯＨ（２ ｍＬ）中の２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルオキシカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（０．１５ ｇ、０．４ ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸（０．３２４ ｇ、４８ ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．８４ ｍＬ、４８ ｍｍｏｌ）の混合物を、密封チューブ内で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した（その後ＴＬＣを行う）。この反応物を室温まで冷却し、Ｈ_２Ｏ（２０ ｍＬ）で希釈した。固体をろ過し、Ｈ_２Ｏで洗浄して乾燥させ、５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）Ｎ２−メチル−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３０４が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６５（１Ｈ、ｓ）、８．４８（１Ｈ、ｓ）、８．２９（２Ｈ、ｍ）、７．９３（１Ｈ、ｍ）、７．２８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、４．００（３Ｈ、ｓ）、２．９４（３Ｈ、ｓ）、２．９０（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０６（ＭＨ＋）；

７．３．８９２
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３０６）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３０６が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２８（１Ｈ、ｓ）、９．２１（１Ｈ、ｓ）、８．１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ、ｍ）、７．８９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．５２（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝ ４．９ Ｈｚ）、７．４１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、４．４０（２Ｈ、ｓ）、３．８２（３Ｈ、ｓ）、２．９６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ）、２．７３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ＋）。

７．３．８９３
（Ｒ）−Ｎ２−［３−（ジヒドロキシプロピルアミノカルボニルメチレンオキシ）−フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３０７）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−メチル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと（Ｒ）−３−アミノ−１，２−プロパンジオールを反応させて、（Ｒ）−Ｎ２−［３−（Ｎ−２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−イソプロピルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３０７が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．９６（１Ｈ、ｓ）、９．８０（１Ｈ、ｓ）、８．２９（１Ｈ． ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．５ Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｓ）、７．３７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．３０−７．２２（３Ｈ、ｍ）、７．１２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、４．４７（２Ｈ、ｓ）、３．６２（１Ｈ、ｍ）、３．３８（３Ｈ、ｍ）、３．１５（１Ｈ、ｍ）、２．９４（１Ｈ、ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．２７（６Ｈ、ｄ、６．９ Ｈｚ）；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６９（Ｍ）、４７０（ＭＨ＋）。

７．３．８９４
Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチレンオキシ）−フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３０８）
５−フルオロ−Ｎ４−（３−メチルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−Ｎ２−メチル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールを反応させて、Ｎ４−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチルアミノカルボニルメチレンオキシ）−フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３０８が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３８（１Ｈ、ｓ）、９．２８（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．６０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｓ）、７．３７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ、ｓ）、７．１９（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、５．０６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ）、４．３７（２Ｈ、ｓ）、３．４０（２Ｈ、ｍ）、１．３６（９Ｈ、ｓ）、１．３２（６Ｈ、ｓ）；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８２（ＭＨ＋）。

７．３．８９５
Ｎ４−（３−アミノメチレンフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３０９）
ＭｅＯＨ中のＮ４−［３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−アミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンの混合物を、密封チューブ内で１００ ^ｏＣで１２時間加熱した。この反応物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で除去した。その結果得られた残留物をシリカゲルパッド（２００−４００メッシュ、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（２Ｍ ＮＨ_３）比９５：５）を通してろ過し、希望の生成物Ｎ４−（３−アミノメチレンフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３０９が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４１（１Ｈ、ｓ）、９．２３（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．００（１Ｈ、ｍ）、７．７８（１Ｈ、ｓ）、７．７２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｓ）、７．４２−７．３３（２Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．４２（２Ｈ、ｓ）、３．７９（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７（ＭＨ＋）。

７．３．８９６
Ｎ４−［３−（２−（Ｎ４−（３−アミノメチレンフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン）−Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンアミン（Ｒ９４０３１１）
ＥｔＯＨ（０．５ ｍＬ）中のＮ４−［３−（Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン（０．０５ ｇ、０．１８ ｍｍｏｌ）と３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリン（０．０４ ｇ、０．２２ ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波を使用して１７５ ^ｏＣで３５分間加熱した。これを水性処理して、希望のＮ４−［３−（２−（Ｎ４−（３−アミノメチレンフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミン）−Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンアミンＲ９４０３１１が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４８（１Ｈ、ｓ）、９．３１（１Ｈ、ｓ）、９．２６（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．１０−８．０５（４Ｈ、ｍ）、７．６２（１Ｈ、ｓ）、７．４９（２Ｈ、ｍ）、７．４１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．３６（２Ｈ、ｍ）、７．２２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．０６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．５９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．５４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．９３（２Ｈ、ｓ）、４．４６（２Ｈ、ｓ）、４．４５（２Ｈ、ｓ）、３．２８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、２．７３（６Ｈ、ｍ）；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６８４（Ｍ）、６８５（ＭＨ＋）。

７．３．８９７
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−イソ−プロピルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３１２）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン−４−メトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−イソ−プロピルアミノカルボニル−４−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン Ｒ９４０３１２が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．０９（１Ｈ、ｓ）、９．８８（１Ｈ、ｓ）、８．２５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ、ｍ）、７．８１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ、ｓ）、７．２５（２Ｈ、ｍ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２５ Ｈｚ）、６．９１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．６８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、４．４２（２Ｈ、ｓ）、３．８５（１Ｈ、ｍ）、３．８１（３Ｈ、ｓ）、２．７２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、１．３０（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６ Ｈｚ）；純度：９７％ ；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８３（ＭＨ＋）。

７．３．８９８
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３１４）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３１４が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３３（１Ｈ、ｓ）、９．２１（１Ｈ、ｓ）、８．１５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、７．８２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ １．９５ Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ、ｍ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、４．４０（２Ｈ、ｓ）、３．８６（３Ｈ、ｓ）、３．６３（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、３．５３（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．４６（４Ｈ、ｍ）；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（ＭＨ＋）。

７．３．８９９
Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３１６）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと４−アミノ−２−クロロ−６−メチルフェノールを反応させて、Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−モルフォリノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３１６が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２８（１Ｈ、ｓ）、９．０１（１Ｈ、ｓ）、８．６５（１Ｈ、ｓ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ、ｓ）、３．６３（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．３ Ｈｚ）、３．５２（２Ｈ、ｓ）、２．４５（４Ｈ、ｍ）、２．１７（３Ｈ、ｓ）；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７４（ＭＨ＋）。

７．３．９００
Ｎ４−（３−Ｎ−メチルアミノメチレンフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３１７）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノメチレン）−フェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３−Ｎ−メチルアミノメチレンフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３１７が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４１（１Ｈ、ｓ）、９．３１（１Ｈ、ｓ）、９．２９（１Ｈ、ｓ）、８．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ、ｍ）、７．８０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、７．４５−７．３５（３Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．１３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ）、４．４３（２Ｈ、ｓ）、３．７１（２Ｈ、ｓ）、２．７５（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、２．３５（３Ｈ、ｓ）；純度：８３．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１（ＭＨ＋）。

７．３．９０１
Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−ピペラジノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３１８）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［３−（Ｎ−ピペラジノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと４−アミノ−２−クロロ−６−メチルフェノールを反応させて、Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［３−（Ｎ−ピペラジノメチレン）−４−メトキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３１８が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２７（１Ｈ、ｓ）、９．００（１Ｈ、ｓ）、８．１０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、３．８６（３Ｈ、ｓ）、３．４９（２Ｈ、ｓ）、２．７５（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ４．６５ Ｈｚ）、２．３９（４Ｈ、ｍ）、２．１７（３Ｈ、ｓ）；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７３（ＭＨ＋）。

７．３．９０２
Ｎ４−（３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン）−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３１９）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン）−４−メトキシフェニル）−２−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−イソ−プロピルアミノメチレン）−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３１９が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．４４（１Ｈ、ｓ）、８．９５（１Ｈ、ｓ）、８．１５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ、ｍ）、７．８３（１Ｈ、ｍ）、７．７４（１Ｈ、ｍ）、７．５６（１Ｈ、ｍ）、７．３７（１Ｈ、ｍ）、７．２０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、４．４４（２Ｈ、ｓ）、４．４２（１Ｈ、ｍ）、４．３３（２Ｈ、ｓ）、３．８９（３Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、１．５２−１．３０（９Ｈ、ｍ）、１．１６（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６９（ＭＨ＋）。

７．３．９０３
Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３２１）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３２１が生成された。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．３２（１Ｈ、ｓ）、９．２３（１Ｈ、ｓ）、８．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ、ｍ）、７．８３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｓ）、７．３６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、４．４１（２Ｈ、ｓ）、３．８６（３Ｈ、ｓ）、２．７３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、２．２４（６Ｈ、ｓ）；純度：９１．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ＋）。

７．３．９０４
Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３２３）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３２３が生成された。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．７０（１Ｈ、ｓ）、９．４５（１Ｈ、ｓ）、９．１９（１Ｈ、ｓ）、８．１７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ、ｍ）、７．４３−７．３４（４Ｈ、ｍ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２５ Ｈｚ）、６．９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、４．２５（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．５（６Ｈ、ｓ）；純度：９８．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６７（ＭＨ＋）。

７．３．９０５
Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）− ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３３７）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３３７が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２８（１Ｈ、ｓ）、９．２０（１Ｈ、ｓ）、８．３４（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、８．１４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．８ Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ、ｍ）、７．６４−７．６０（２Ｈ、ｍ）、７．５１−７．４６（３Ｈ、ｍ）、７．３７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．１７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９４−６．９１（２Ｈ、ｍ）、６．５５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、４．４２（２Ｈ、ｓ）、３．９３（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、１．３２（６Ｈ、ｓ）；純度：９８．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３０（ＭＨ＋）；

７．３．９０６
Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３３８）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−メチル−１−インダゾールを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３３８が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．７３（１Ｈ、ｓ）、９．３９（１Ｈ、ｓ）、９．１７（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｓ）、８．１６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．８７（１Ｈ． ｓ）、７．５６（２Ｈ、ｍ）、７．４１（１Ｈ、ｍ）、７．３２（１Ｈ、ｓ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、４．０７（３Ｈ、ｓ）、１．５１（６Ｈ、ｓ）；純度：９９．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３４（ＭＨ＋）。

７．３．９０７
Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１３０３）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９２１３０３が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（１Ｈ、ｓ）、９．６７（１Ｈ、ｓ）、９．２７（１Ｈ、ｓ）、８．２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０５（１Ｈ、ｍ）、７．７３−７．６８（１Ｈ、ｍ）、７．５６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．５０（１Ｈ、ｓ）、７．３６（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．５８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、４．３４（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−２１６４３、−４６３８５；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７５（ＭＨ＋）。

７．３．９０８
Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オン）−７−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３４５）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］ オキサジン−３−オン）−７−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］ オキサジン−３−オン）−７−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３４５が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２３（１Ｈ、ｓ）、９．６９（１Ｈ、ｓ）、９．５４（１Ｈ、ｓ）、８．５０（１Ｈ、ｓ）、８．２５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ、ｍ）、７．９６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ２．５ Ｈｚ）、７．４１−７．３６（２Ｈ、ｍ）、７．２４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２５ Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．４７（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、１．５３（６Ｈ、ｓ）；純度：９８．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ＋）。

７．３．９０９
Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３４６）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３４６が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．７５（１Ｈ、ｓ）、８．２５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．４２−７．３７（１Ｈ、ｍ）、７．３４（１Ｈ、ｓ）、７．１０（３Ｈ、ｍ）、７．００（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．５３（１Ｈ、ｍ）、１．５０（６Ｈ、ｓ）；純度：９７．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９６（ＭＨ＋）。

７．３．９１０
Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３４７）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３４７が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．２０（１Ｈ、ｓ）、９．４６（１Ｈ、ｓ）、８．２６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ、ｓ）、７．７１（１Ｈ、ｍ）、７．４９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｓ）、７．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．４７（２Ｈ、ｓ）、２．７４（３Ｈ、ｓ）、１．５２（６Ｈ、ｓ）；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ＋）。

７．３．９１１
Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３４８）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−［３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−４−（２−ピリジル）−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３４８が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．２５（１Ｈ、ｓ）、９．２３（１Ｈ、ｓ）、９．０２（１Ｈ、ｓ）、８．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ）、７．６２（２Ｈ、ｍ）、７．５２（２Ｈ、ｍ）、７．２２（１Ｈ、ｓ）、７．１９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、７．０３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ７．９ Ｈｚ）、６．９３（２Ｈ、ｍ）、６．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、３．９３（２Ｈ、ｓ）、１．３２（６Ｈ、ｓ）；純度：９６．５％

７．３．９１２
Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３４９）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３４９が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０３（１Ｈ、ｓ）、９．６３（１Ｈ、ｓ）、９．２６（１Ｈ、ｓ）、９．０９（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．２６（１Ｈ、ｓ）、７．１６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ １０．２ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−２１６４６、−４６５１６；純度：９５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０４（ＭＨ＋）。

７．３．９１３
Ｎ２，Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３５０）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３５０が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．６８（１Ｈ、ｓ）、１０．６２（１Ｈ、ｓ）、９．３８（１Ｈ、ｓ）、９．０４（１Ｈ、ｓ）、８．１１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４６（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．３３−７．２６（３Ｈ、ｍ）、６．９５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、１．４９（６Ｈ、ｓ）、１．４５（６Ｈ、ｓ）；純度：９５．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ＋）。

７．３．９１４
Ｎ２−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３５１）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−５−ピリド［１，４］ オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３５１が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．９９（１Ｈ、ｓ）、１０．７４（１Ｈ、ｓ）、９．６４（１Ｈ、ｓ）、９．５０（１Ｈ、ｓ）、８．１９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ）、７．５０（２Ｈ、ｍ）、７．４３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、Ｊ＝ １．８ Ｈｚ）、７．３２（１Ｈ、ｓ）、７．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、１．４９（６Ｈ、ｓ）；純度：９４．７７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７（ＭＨ＋）。

７．３．９１５
Ｎ２，Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３５２）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２，Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３５２が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０８（１Ｈ、ｓ）、１２．００（１Ｈ、ｓ）、９．７２（１Ｈ、ｓ）、９．４４（１Ｈ、ｓ）、８．２３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．７３（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ １１．１ Ｈｚ、Ｊ＝ １．５ Ｈｚ）、７．６（１Ｈ、ｓ）、７．５６（１Ｈ、ｓ）、７．５１（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝ ９．６ Ｈｚ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．２４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−２１６７０、−２１７２２、−４６５１；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９５（ＭＨ＋）。

７．３．９１６
Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３５３）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとメチル５−アミノベンゾフラン−２−カルボキシレートを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジフルオロ−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３５３が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．０５（１Ｈ、ｓ）、９．６９（１Ｈ、ｓ）、９．４３（１Ｈ、ｓ）、８．２８（１Ｈ、ｓ）、８．２５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．４０−７．６４（４Ｈ、ｍ）、７．５４（１Ｈ、ｓ）、７．３８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−２１７０７、−４６４８９；純度：９７．７７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６（ＭＨ＋）。

７．３．９１７
Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４０３５４）
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（３−アミノカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンとメチル５−アミノベンゾフラン−２−カルボキシレートを反応させて、Ｎ４−［（２，２−ジメチル−４Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−３−オン）−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンＲ９４０３５４が生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１０．７５（１Ｈ、ｓ）、９．６７（１Ｈ、ｓ）、９．５３（１Ｈ、ｓ）、８．２５（１Ｈ、ｓ）、８．２１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ）、７．６６（２Ｈ、ｓ）、７．５９（１Ｈ、ｓ）、７．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．２６（１Ｈ、ｓ）、７．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ、ｓ）、１．５２（６Ｈ、ｓ）；純度：９５．５８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７８（ＭＨ＋）。

７．３．９１８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）を行い、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、３００ ＭＨｚ）：δ８．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１５−７．５８（ｍ、８Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０３分；純度：８７．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７８．８９（ＭＨ^＋）。

７．３．９１９
Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−Ｎ２−（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮して、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）を行い、Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−Ｎ２−（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、３００ ＭＨｚ）：δ８．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０３−７．６６（ｍ、８Ｈ）、２．２１（ｓ、６Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１２（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２７分；純度：９２．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２１．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．９２０
Ｎ４−（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−Ｎ２−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮して、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）を行い、Ｎ４−［３−Ｎ−アセチルアミノフェニル］−Ｎ２−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、３００ ＭＨｚ）：δ８．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．８８−７．５７（ｍ、８Ｈ）、２．２２（ｓ、６Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８９分；純度：８３．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２０．９７（ＭＨ^＋）。

７．３．９２１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮して、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）を行い、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ、３００ ＭＨｚ）：δ８．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．７５−７．５３（ｍ、８Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．５１分；純度：９１．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６３．００（ＭＨ^＋）。

７．３．９２２
Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２６１）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンおよび３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２．９４（ＭＨ^＋）。

７．３．９２３
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＨＣｌ塩（Ｒ９５０２６２）
Ｎ４−（３−ニトロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと１０％（水含有量５０％）のＰｄ／ＣをＥｔＯＨ−１０％のＨＣｌ水溶液（１：１）に懸濁させ、パール器中（２２ ^ｏＣ、５０ ｐｓｉ）で２時間水素化した。懸濁液をセライト上でろ過し、ＭｅＯＨで注意深く洗浄した。合わせたろ液を減圧下で濃縮し、白色固体のＮ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンのＨＣｌ塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３．０７（Ｍ−Ｃｌ^＋、１００）。

７．３．９２４
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２６３）
Ｎ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンのＨＣｌ塩を炭酸ナトリウム水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃにより抽出した。有機相を乾燥させ濃縮して、薄黄色の固体のＮ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．９２（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．１５（ｂｓ、２Ｈ）、７．９１−８．０７（ｍ、３Ｈ）、７．０８−７．２１（ｍ、５Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．７２（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３．１７（ＭＨ^＋、１００）。

７．３．９２５
Ｎ４−（３−ビス−Ｎ−メチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２６４）
ＤＭＥ−ＤＭＦ（１：１）中のＮ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、１０当量のＭｅＩおよび重炭酸ナトリウムで処理した。この混合物を７０^ｏＣで１．５時間攪拌し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（３−ビス−Ｎ−メチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９０．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１１．０４（ＭＨ^＋、１００）。

７．３．９２６
Ｎ４−（３−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２６５）
ＤＭＥ−ＤＭＦ（１：１）中のＮ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、１０当量の２−ブロモエタノールおよび重炭酸ナトリウムで処理した。この混合物を７０^ｏＣで１６時間攪拌し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ４−（３−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノフェニル）−５−フルオロが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９０．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．３３（ＭＨ^＋、１００）。

７．３．９２７
Ｎ４−（３−ビス（Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２６６）
ＤＭＥ−ＤＭＦ（１：１）中のＮ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を１０当量の２−ブロモエタノールおよび重炭酸ナトリウムで処理した。この混合物を７０^ｏＣで１６時間攪拌し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（３−ビス（Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９４．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１．４６（ＭＨ^＋、１００）。

７．３．９２８
Ｎ４−（３−Ｎ−メチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２６７）
ＤＭＥ−ＤＭＦ（１：１）中のＮ４−（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、１０当量のＭｅＩおよび重炭酸ナトリウムで処理した。この混合物を７０^ｏＣで１．５時間攪拌し、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（３−Ｎ−メチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９７．０２（ＭＨ^＋、１００）。

７．３．９２９
Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９０）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンおよび３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３．２０（ＭＨ^＋）。

７．３．９３０
Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−カルボキシメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９１）
ＭｅＯＨ：水（体積比１：１）中のＮ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（０．１ ｇ）とＬｉＯＨ（１０当量）の、室温での１時間の反応の後、ＨＣｌ水溶液で処理をして、固体が得られる。こうして得られた固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させ、Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−カルボキシメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９１．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５．１６（ＭＨ^＋）。

７．３．９３１
Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９３）
乾燥ＭｅＯＨ中のＮ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液をジオキサン中の４ ＭのＨＣｌで処理した。この混合物を２２^ｏＣで１時間攪拌し、濃縮、乾燥させて、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９６．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７．２５（ＭＨ^＋）。

７．３．９３２
Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９４）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンの、ＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６９．２６（ＭＨ^＋）。

７．３．９３３
Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９５）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシ］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５．２６（ＭＨ^＋）。

７．３．９３４
Ｎ４−（４−エトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９６）
ＥｔＯＨ中のＮ４−（４−エトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、メチルアミンのＨＣｌ塩で処理した。この混合物を１００^ｏＣで４時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−エトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８７．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８．２９（ＭＨ^＋）。

７．３．９３５
Ｎ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４４）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン．が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６．３２（ＭＨ^＋）。

７．３．９３６
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４５）
ＴｆＯＨ中のＮ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を１００^ｏＣで２時間加熱した。水性処理とそれに続くシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、白色固体のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３５．９５（ＭＨ^＋）。

７．３．９３７
Ｎ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４６）
乾燥ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、ジオキサン中の４ＭのＨＣｌ溶液で処理した。この混合物を２２^ｏＣで１時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８５．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．９３８
Ｎ４−（４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４７）
ＭｅＯＨ：水（体積比１：１）中のＮ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨ（１０当量）との室温で１時間の反応と、それに続く水性ＨＣｌでの処理により、薄黄色の固体が得られる。このようにして得られた固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させ、Ｎ４−（４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９４．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．９３９
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４８）
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中での２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８９．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１．００（ＭＨ^＋）。

７．３．９４０
Ｎ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４９）
乾燥ＭｅＯＨ中のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、水素化シアノホウ素ナトリウムで処理した。この混合物を２２^ｏＣで１時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．１９（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２８−７．９３（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．６、７．２ Ｈｚ）、５．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）、４．１４−４．５９（ｍ、３Ｈ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、１．８２−２．０３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．１５（ＭＨ^＋）。

７．３．９４１
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−Ｏ−メチルオキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３５６）
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとメトキシアミン（２０当量）の、ピリジン中での２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８５．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６５．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．９４２
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３６８）
ＭｅＯＨ中の、Ｎ４−（４−アジド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＰｄ／Ｃ（１０％）の混合物を２２^ｏＣ（４０ｐｓｉ）で６時間水素化した。この混合物をろ過し、濃縮して乾燥させ、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｂｓ、３Ｈ）、８．００−８．１０（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ７．０ Ｈｚ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、４．２３−４．４６（ｍ、３Ｈ）、４．３１（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．０９−２．２９（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．９４３
Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７１）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．１６（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９１−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、７．４９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．０８−７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３０（ｓ、３Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０．５０（ＭＨ^＋）。

７．３．９４４
Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７２）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８６．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７２．５０（ＭＨ^＋）。

７．３．９４５
Ｎ４−（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７３）
Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、６．５４−８．２３（ｍ、９Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５．２８（ＭＨ^＋）。

７．３．９４６
Ｎ４−（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７４）
Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、６．４４−８．４３（ｍ、１４Ｈ）、４．４２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７．３１（ＭＨ^＋）。

７．３．９４７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７６）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジンと３当量の３−アセトフェノンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９３．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５．１９（ＭＨ^＋）。

７．３．９４８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７７）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジンと３当量の３−ベンゾフェノンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８９．２９（ＭＨ^＋）。

７．３．９４９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７８）
ＴｆＯＨ中のＮ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン溶液を１００^ｏＣで２時間加熱した。水性処理と、それに続くシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．７２−７．９９（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２−４．５２（ｍ、４Ｈ）、２．７０−２．７８（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４．５０（ＭＨ^＋）。

７．３．９５０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、６．５４−８．２３（ｍ、９Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．０６（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９５１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９３．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．０５（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９５２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９．０３（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９５３
Ｎ４−（４−アセチルオキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８２）
ピリジン中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を無水酢酸により２２^ｏＣで１６時間処理した。これの水性処理により、白色固体のＮ４−（４−アセチルオキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．４３（ｂｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１０−７．８３（ｍ、７Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ）、６．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、４．０３−４．３２（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．９３−２．１３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．０６（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９５４
Ｎ４−（４−アジド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８３）
乾燥ＴＨＦ中の、Ｎ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を２当量のＤＰＰＡおよびＤＢＵで処理した。この混合物を２２^ｏＣで３時間攪拌し、濃縮し、乾燥させてシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、白色固体のＮ４−（４−アジド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．０９（ｂｓ、１Ｈ）、９．８３（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．６１（ｍ、６Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．０３−４．３３（ｍ、３Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、１．９３−２．１３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６３．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．９５５
Ｎ４−（４−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８５）
ＴＨＦ中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、三フッ化ホウ素により８０^ｏＣで８時間処理した。これを水性処理して、白色固体のＮ４−（４−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｂｓ、１Ｈ）、５．８６−７．４８（ｍ、９Ｈ）４．７３−４．７４（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０．０７（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９５６
Ｎ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８６）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８９．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０．５（ＭＨ^＋）。

７．３．９５７
Ｎ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８８）
２−クロロ−Ｎ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３当量の３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．１８（ＭＨ^＋）。

７．３．９５８
Ｎ４−（４−エトキシ−３−ヒドロキシスルホニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８９）
ＨＯＡｃ中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、硝酸ナトリウムで処理し、それに続いて濃縮水性ＨＣｌおよび二塩化銅を加えた。この混合物を８時間２２^ｏＣで２時間攪拌し、水性処理とそれに続くシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる精製により、Ｎ４−（４−エトキシ−３−ヒドロキシスルホニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン． ＬＣＭＳ：純度：８２．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７４．０９（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９５９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３９１）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジンと３当量の３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．９６（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．２６（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．０、７．２ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６５．３７（ＭＨ^＋）。

７．３．９６０
Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３９２）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１０．４１（ＭＨ^＋）。

７．３．９６１
Ｎ４−（４−アセチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３９３）
乾燥ＭｅＣＮ中の、Ｎ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を濃硫酸で処理した。この混合物を２２^ｏＣで３時間攪拌し、濃縮、乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、白色固体のＮ４−（４−アセチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．４６（ｂｓ、１Ｈ）、９．５２（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１２−７．７３（ｍ、７Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、４．０３−４．３２（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、２．１４３（ｓ、３Ｈ）、１．９０−２．１１（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．０６（Ｍ−Ｈ⁻）ＬＣＭＳ：純度：９６．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９．１３（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．９６２
Ｎ４−［２，４−ジヒドロ−１−オキソ−４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５２３６）
Ｎ４−［２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（８００ ｍｇ、２．１８ ｍｍｏｌ）および五硫化リン（８００ ｍｇ、１．８０ ｍｍｏｌ）を、ピリジン（５ ｍＬ）内、７０℃で２時間攪拌した。この反応溶液を１ＮのＨＣｌ溶液によりｐＨ ５になるまで処理した。沈殿物をろ過により収集して水で洗浄し、乾燥させて、Ｎ４−［２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−チオン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。

Ｎ４−［２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−チオン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（４００ ｍｇ、１．０４ ｍｍｏｌ）、グリシン（５００ ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．５ ｍＬ）を、メタノール（１０ ｍＬ）中、７０℃で一晩攪拌した。溶解しなかった塩をろ過し、メタノールで洗浄した。ろ過液を蒸発させ、ＴＨＦ（５ｍＬ）と、ＤＭＦ（５ ｍＬ）中に再び溶解させた。この溶液にＥＤＣ（２００ ｍｇ）、ＨＯＡｔ（２００ ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．２ ｍＬ）を加えた。この反応溶液を７０℃で０．５時間攪拌した。混合物を酢酸エチル（６０ ｍＬ）で希釈し、水（２ ｘ ６０ ｍＬ）で洗浄した。有機相を分離、乾燥させ、蒸発させてフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：１、ＥｔＯＡｃ）により精製し、白色固体のＮ４−［２，４−ジヒドロ−１−オキソ−４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ４．３５（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、２Ｈ）、４．９２（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４４（ｄｄ、Ｊ＝ １．５および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８１（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）：δ− １６７．４６；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．７１分；純度：９３．１８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０７．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．９６３
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−オキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミド［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５２３７）
Ｎ４−［２，４−ジヒドロ−１−オキソ−４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−８−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−チオン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（４００ ｍｇ、１．０４ ｍｍｏｌ）およびｂ−アラニン（５００ ｍｇ）により、白色固体の５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−オキソ−１，２，３，６−テトラヒドロピリミド［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６）：δ２．６８（ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、２Ｈ）、３．７１（ｔ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ、２Ｈ）、４．６２（ｔ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ、２Ｈ）、６．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．２および２．４および７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８−７．０８（ｍ、３Ｈ）、７．３８（ｔ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、アセトン−ｄ_６）：δ− １６８．０４．

７．３．９６４
５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５２４２）。
２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５００ ｍｇ）を硝酸（５ ｍＬ）および硫酸（５ ｍＬ）で処理した。この反応混合物を７０℃で３０分加熱し、氷水中に注ぎいれる。この溶液を重炭酸ナトリウムによりｐＨ ６まで中和した。ろ過により黄色い沈殿物を収集し、水で洗浄して乾燥させ、窒素化された生成物（位置異性体）が得られた。

窒素化された化合物の混合物を、メタノール中の１０％のＰｄ−Ｃを使用して４０ ｐｓｉで３０分間の水素化状態で還元した。触媒をろ過した。ろ過液を蒸発させ、メタノール（５ ｍＬ）、水（５ ｍＬ）中で２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（２００ ｍｇ）により処理した。この反応混合物を７０℃で一晩加熱し、その後蒸発させた。残留物をメタノール（５ ｍＬ）および水（１ ｍＬ）中、１００℃で一晩３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシアニリン（３００ ｍｇ）と反応させた。この反応混合物を１ＮのＨＣｌ溶液（６０ ｍＬ）で希釈した。ろ過により茶色い沈殿物を収集し、水で洗浄して乾燥させ、５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．６２（ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、３Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、６．４８（ｄｄ、Ｊ＝ ２．４および７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ− １６４．４９；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．１６分；純度：７９．３０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．１６（ＭＨ^＋）。

７．３．９６５
５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５２６３）
２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１ｇ、６．６６ ｍｍｏｌ）を、水素化ホウ素硫酸メチル錯体（２ ｍＬ）とともにＴＨＦ（１０ ｍＬ）中で３０分間還流して、２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジンが得られた。５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジンを窒素化し、還元して２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（４００ ｍｇ）および３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシアニリン（５００ ｍｇ）と反応させて、灰色の固体の５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ２．９１（ｄ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ、３Ｈ）、３．５５（ｔ、Ｊ＝ ４．２ Ｈｚ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、４．９０（ｂｒ、１Ｈ）、６．５１（ｄｄ、Ｊ＝ ２．７および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ、Ｊ＝ ２．１および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｂｒ、１Ｈ）、７．１８（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．９１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６．１２（ＭＨ^＋）。

７．３．９６６
５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２１３０４）
２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン（２．５ ｇ）を酢酸（６ ｍＬ）および無水酢酸（３０ ｍＬ）に溶解させた。アイスバス中で、この反応溶液に発煙硝酸（３ ｍＬ）を滴下した。この反応溶液をアイスバス中で一晩攪拌した。溶液を砕いた氷の中に注ぎいれる。ろ過により薄黄色の沈殿物を収集し、水で洗浄して乾燥させ、窒素化された生成物（位置異性体）が得られた。この混合物をジクロロメタンから結晶化させ、薄黄色の固体の６−ニトロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１ ｇ）が得られた。

６−ニトロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン（１ ｇ）を、メタノール（５０ ｍＬ）および１ＮのＨＣｌ溶液（１０ ｍＬ）中の１０％のＰｄ−Ｃを使用して５０ ｐｓｉで２時間の水素化分解条件で還元した。触媒をろ過し、メタノールおよび１ＮのＨＣｌ溶液で洗浄した。ろ過液を蒸発させて、６−アミノ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンが得られた。

５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、６−アミノ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンと２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５００ ｍｇ）および３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシアニリン（５００ ｍｇ）を反応させて、ベージュ色の固体の５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ２．６３（ｄ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、３Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、４．６２（ｓ、２Ｈ）、６．４７（ｄｄ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｔ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝ ５．１ Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｓ、１Ｈ）、１１．１３（ｓ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ− １６３．２０；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．２２分；純度：９７．５５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．２５（ＭＨ^＋）。

７．３．９６７
５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５２９９）
６−ニトロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン（５００ ｍｇ）を、水素化ホウ素硫酸メチル錯体（１ ｍＬ）とともにＴＨＦ（１０ ｍＬ）中で３０分間還流して、６−ニトロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジンが得られた。５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オン−７−イル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、６−ニトロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジンを還元させ、２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５００ ｍｇ）および３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシアニリン（５００ ｍｇ）を反応させて、灰色の固体の５−フルオロ−Ｎ２−（３−メチルアミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−［２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］−１，４−オキサジン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．８１（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、２Ｈ）、４．１４（ｔ、Ｊ＝ ４．５ Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、６．６０（ｄｄｄ、Ｊ＝ １．５および２．７および７．５ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｔ、Ｊ＝ ７．８ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝ ８．９ Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｔ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝ ３．３ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６８．２０；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．４９分；純度：９７．５６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２６．２３（ＭＨ^＋）。

７．３．９６８
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８６９８）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．５（ｍ、１Ｈ）、４．６（ｓ、２Ｈ）、純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８（ＭＨ＋）。

７．３．９６９
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８６９９）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］ピリミジンアミンと７−アミノ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．１０（ｍ、５Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．５４（ｓ、２Ｈ）、純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８（ＭＨ＋）。

７．３．９７０
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７００）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、純度 ９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ＋）。

７．３．９７１
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ）］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０１）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［６−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オンイル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ− メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、純度 ９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ＋）。

７．３．９７２
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０２）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）フェニルピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｍ、４Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、純度 ９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８（ＭＨ＋）。

７．３．９７３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０３）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）］ピリミジンジアミンが生成された。Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．２３（ｍ、６Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、純度９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ＋）。

７．３．９７４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０４）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．１３（ｍ、３Ｈ）、６．７２（ｍ、３Ｈ）、６．５９（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｍ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｍ、３Ｈ）、純度９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６７（ＭＨ＋）。

７．３．９７５
５−フルオロ−Ｎ２−［（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０５）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．１３（ｍ、５Ｈ）、６．７５（ｍ、２Ｈ）、４．４４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、純度 ９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ＋）。

７．３．９７６
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０６）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］ピリミジンアミンと７−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、４Ｈ）、６．４２（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、純度９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５３（ＭＨ＋）。

７．３．９７７
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０７）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．１０（ｍ、５Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、４．５４（ｓ、２Ｈ）純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６８（ＭＨ＋）。

７．３．９７８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）Ｎ２−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０８）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンアミンと７−アミノ−４−Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）Ｎ２−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、５Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８０（ＭＨ＋）。

７．３．９７９
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７０９）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）］ピリミジンアミンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、４Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ＋）。

７．３．９８０
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７１０）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンアミンと６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＭｅＯＤ−ｄ４）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．４３（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｍ、１Ｈ）、４．２５（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｂｓ、１ Ｈ）、純度９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ＋）。

７．３．９８１
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７１１）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−［６−（１，４−ベンゾオキサジニル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ−ｄ４）：δ８．２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．１５（ｍ、４Ｈ）、６．８４（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、４．６５（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、４Ｈ）、３．２８（ｍ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、３Ｈ． Ｊ＝７ Ｈｚ）、純度９４ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．９８２
（＋／−）−５−フルオロ−Ｎ２−［（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ］−Ｎ４−（２−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７１２）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、（＋／−）−２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（２−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、（＋／−）−５−フルオロ−Ｎ２−［（Ｎ−メチルアセタミド−２）−３−フェノキシ］−Ｎ４−（２−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、８．１３（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｍ、５Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．６３（ｍ、１Ｈ）、４．６２（ｍ、１Ｈ）、４．４０（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、純度９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．９８３
Ｎ２−（Ｎ−エチルカルボニルメチレンオキシ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシフェニル）フェニル］ピリミジンジアミン（Ｒ９０８７３４）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンアミンと６−アミノ−Ｎ−カルボメトキシ−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、Ｎ２−（Ｎ−エチルカルボニルメチレンオキシ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシフェニル）フェニル］ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２３（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、４Ｈ）、６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｍ、１Ｈ）、４．６６（ｓ、１Ｈ）、４．４８（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ Ｊ＝６．５ Ｈｚ）、１．２８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５ Ｈｚ）、純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５４（ＭＨ^＋）。

７．３．９８４
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５５）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−［６−（１，４−ベンゾオキサジニル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミンと３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルアニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−フルオロピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．８９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｍ、１Ｈ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、３．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、純度９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ^＋）。

７．３．９８５
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２５９）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［６−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジニル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、純度９８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ＋）。

７．３．９８６
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−［６−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンイル）］ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６０）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［６−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンイル）］フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−［６−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンイル）］ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．６５（ｍ、１Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．７８（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、純度８８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ＋）。

７．３．９８７
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６１）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）フェニルピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｍ、３Ｈ）、６．５５（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２７（ｓ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｍ、３Ｈ）、ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ＋）。

７．３．９８８
（＋／−）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル］−Ｎ２−（２−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３−オン−６−イル）ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６３）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンアミンと６−アミノ−２−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３−オンを反応させて、（＋／−）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル］−Ｎ２−（２−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３−オン−６−イル）ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＭｅＯＤ−ｄ４）：δ８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．３０（ｍ、３Ｈ）、７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、純度 ９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９８（ＭＨ^＋）。

７．３．９８９
５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６４）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）］フェニルピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（Ｎ−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−７−イル）］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、４Ｈ）、６．４２（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、３．２７（ｓ、３Ｈ）、純度９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２（ＭＨ＋）。

７．３．９９０
Ｎ４−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ −Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６５）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．１８（ｍ、１Ｈ）、６．９９（ｔ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、２Ｈ）、純度９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３４（ＭＨ^＋）。

７．３．９９１
Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６６）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−２−クロロ−５−フルオロ−ピリミジンアミンと３−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４ Ｈｚ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、４Ｈ）、６．６８（ｍ、２Ｈ）、４．７（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、３Ｈ）、純度８９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ＋）。

７．３．９９２
Ｎ２−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６７）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンアミンと３エチル ６−アミノ−（３−カルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジンを反応させて、Ｎ２−（３−エチルカルボキシ−４Ｈ−イミダゾ［５，１−ｃ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１８（ｍ、１Ｈ）、８．０４ （ｍ、１Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｍ、１Ｈ）、６．５３（ｍ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、２Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ Ｊ＝６．５ Ｈｚ）、１．２８（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．５ Ｈｚ）、純度９２ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．９９３
Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２６８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−［６−（１，４−ベンゾオキサジニル）］−Ｎ２−クロロ−５−フルオロピリミジンアミン と６−アミノ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オンを反応させて、Ｎ２−（１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ４−（６−（１，４−ベンゾオキサジニル）］−）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．１８（ｄ、１Ｈ Ｊ＝ ４ Ｈｚ）、７．１７（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｍ、２Ｈ ）、６．８０（ｍ、１Ｈ ）、６．５８（ｍ、１Ｈ）４．５２（ｓ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、２Ｈ）、３．３３（ｍ、２Ｈ）、純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．９９４
Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２９０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−（３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−ピリミジンジアミンとジメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ２−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８（ｄ、１Ｈ）、７．４（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｍ、２Ｈ）、７．０（ｓ、１Ｈ）、６．８（ｄｄ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ）、６．５６（ｄｄ、１Ｈ）、４．３５（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｍ、２Ｈ）、２．８（ｓ、６Ｈ）；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ＋）。

７．３．９９５
Ｎ４−（４Ｎ−カルボキシアミジノ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９２９２）
２５０ ｍｇ（０．５９ ｍｍｏｌ）のＮ４−（１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン、１．４当量の１１５ ｕＬのＴＥＡ、および触媒としてのＤＭＡＰを含んだ０℃の２ ｍＬのＴＨＦ溶液に、０．４当量、７０ ｍｇのトリホスゲンを加えた。３０分後、１５ ｍＬのアンモニア水と を室温で３０分攪拌した。
ＴＨＦを蒸発させ、反応物を水で希釈して、得られた沈殿物を吸引ろ過により収集した。
粗製の沈殿物を分取ＴＬＣ（５％のＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｎ４−（４Ｎ−カルボキシアミジノ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．０８ （ｓ、１Ｈ）、６．８４（ｍ、１Ｈ）、６．６６（ｍ、１Ｈ）、６．４８（ｍ、１Ｈ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｍ、２Ｈ）、３．２２（ｍ、２Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）； 純度：８７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８（ＭＨ^＋）。

７．３．９９６
Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９３０８）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ２−クロロ−Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−ピリミジンアミンと３−（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．００（ｍ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｍ、１Ｈ）、６．４１（ｍ、１Ｈ）、４．８０（ｓ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、２ Ｈ）、１．０３（ｔ、３Ｈ）、１．００（ｓ、６Ｈ）、純度９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６７（ＭＨ＋）。

７．３．９９７
Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９３０９）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、２ Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ）、１．０７（ｓ、６Ｈ）、純度９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ＋）。

７．３．９９８
Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９０９３０９）：
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンと同様の方法で、Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとメチルアミン塩酸を反応させて、Ｎ４−（３，３−ジメチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。１Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．６２（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｓ、２ Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ）、１．０７（ｓ、６Ｈ）、純度９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ＋）。

７．３．９９９
Ｎ４−（２，４−ジヨード−３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヨード−１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２２１）
エタノール（２．０ ｍＬ）および水性ＮＨ_４ＯＨ（２．０ ｍＬ）中の５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（３４．４ ｍｇ、０．０９８ ｍｍｏｌｅ）にＩ_２（０．１２６ ｇ、０．９９ ｍｍｏｌｅ原子）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ中に溶解させ、水性ハイポ溶液（ｈｙｐｏ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で処理した。有機相を分離し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ濃縮した。この粗製の物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ４−（２，４−ジヨード−３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−ヨード−１−メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．８６（ｓ、１Ｈ）、９．５１（ｓ、１Ｈ）、９．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．８８分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：７２９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０００
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２２２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチルインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１７（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４６（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｓ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、４．５７（ｓｅｐ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８Ｈｚ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．３３分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１００１
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２２３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．９および８．８ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３２（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．３３分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１００２
５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２２４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−ンダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．９８（ｓ、２Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５０（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４６（ａｐｐ ｓ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、４．４６（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、２．５８（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、１．２１（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２２分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１００３
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２２５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４７（ｓ、１Ｈ）、８．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．１ Ｈｚ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．１および８．８ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．９および８．８ Ｈｚ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．９５（ｓ、２Ｈ）、４．１４（ｓ、４Ｈ）、２．５７（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．５５分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１００４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２３７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４０（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．３１（ｓ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．８２分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１００５
Ｎ２，Ｎ４−ビス［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２３８）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２、Ｎ４−ビス［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ２、Ｎ４−ビス［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５６（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．２３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、４．７５（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．６８（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．０９−４．０２（ｍ、２Ｈ）、３．８１−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．５２（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．７３分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９（ＭＨ^＋）。

７．３．１００６
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２３９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．２７（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９０（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４４（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．９８（ｓ、２Ｈ）、４．５７（ｑ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、２．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、１．２１（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．７４分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１００７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３６（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７Ｈｚ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、２Ｈ）、７．３０−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．９９（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、２．５９（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．０６分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１００８
５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２４２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．５８（ｓ、１Ｈ）、１０．０９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、７．６８ −７．６３（ｍ １Ｈ）、７．５８−７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．４１（ｓ、２Ｈ）、４．５３（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．３０分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１００９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２４８）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．４２分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１０
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２４９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−４−ピリジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３２（ｓ、１Ｈ）、８．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．９および８．８ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、４．１４（ｓ、４Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．９４分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１１
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３４（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．６５−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．２８（ａｐｐ ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．８７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１２
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと１−アミノピロールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９３（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および４．７ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．０２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および４．７ Ｈｚ）、４．４８（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．２１（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．４４分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２８（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１３
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと１−アミノピロールを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９５（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．１６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および４．７ Ｈｚ）、６．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．９９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および４．７ Ｈｚ）、４．１２−４．１５（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１９．８６分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２８（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１４
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと１−アミノピロールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９５（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．７０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および４．７ Ｈｚ）、６．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．９９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．２３分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１５
５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５５）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．５７（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．７５（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．２６（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．９０分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１６
５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５６）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１２−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．８３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．３５（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．７５（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．９７分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１７
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５８）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．９３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、２Ｈ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ）、７．０２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．０および８．８ Ｈｚ）、６．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．４０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．１５（ｓ、４Ｈ）、３．７８（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．３および５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．０７分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１８
５−フルオロ−Ｎ４−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２５９）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−［１−（メトキシカルボニル）メチル−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［１−（２−ヒドロキシエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、２Ｈ）、７．１０（ａｐｐ ｓ、２Ｈ）、６．９２（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．８６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．４０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、３．７９（ａｐｐ ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．３および５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．０９分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０１９
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）、９．０１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．０７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、４．１４（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．９０分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２０
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．８０（ｓ、１Ｈ）、１０．４９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、６．９９−６．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．５２−６．４８（ｍ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．７８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２１
Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−４−ピリミジンアミンと４−アミノ−２−クロロ−６−メチルフェノールを反応させて、Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４０（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｓ、１Ｈ）、７．４１−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、５．２４（ｓ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．３６分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２２
Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−６−イル）−４−ピリミジンアミンと４−アミノ−２−クロロ−６−メチルフェノールを反応させて、Ｎ２−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６２（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５０−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．７８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２３
５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）− ２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、９．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｓ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５１（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．２２（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．６５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２４
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシフェニルアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．２０（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．９０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．１７（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．１６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２５
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、１０．３３（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．８０分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２６
５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２６９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．１３−７．６（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．３６分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２７
５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２７０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（インダゾリン−５−イル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．９ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．４５分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２８
５−フルオロ−Ｎ４−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２７１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−４−ピリミジンアミンと３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［４Ｈ−イミダゾ［２，１−ｃ］［１，４］−ベンゾオキサジン−８−イル］−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．４４（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．９０（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ）、７．４７ −７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および８．２ Ｈｚ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、６．９７（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２Ｈ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、５．２５（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．４５分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６２（ＭＨ^＋）。

７．３．１０２９
５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２７６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−ピリミジンアミンと４−イソプロポキシアニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．６９（ｓ、１Ｈ）、９．０３（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．１１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．４１（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、１．１８（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．２１分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２８（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３０
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２７７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−ピリミジンアミンと３，４−エチレンジオキシアニリンを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）− ２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、９．９４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、６．８６（ｍ、４Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．１２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．１５（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．３６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２８（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３１
５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２７８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−ピリミジンアミンと３−アミノフェノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．６８（ｓ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）、９．００（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１１ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８４−６．７５（ｍ、４Ｈ）、６．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および８．２ Ｈｚ）、６．０８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２４分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３２
５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２７９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−［３−（−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．９８（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３２−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、４．３１（ｓ、２Ｈ）、２．６１（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：所要時間：１２．９２分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０８（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３３
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２８０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−ピリミジンアミンと３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アニリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１１．４５（ｓ、１Ｈ）、９．９０（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．４７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、６．１２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．２４分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５８（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３４
５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２８１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（−メトキシカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニルメチレンオキシ）フェニル］−Ｎ４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．７３（ｓ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８９（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、６．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．２ Ｈｚ）、６．０９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、４．２９（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１６．１６分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３５
Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２８６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３７（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３３−７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）、３．９３（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０４（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７０分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３６
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２８７）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３２−７．２０（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．２０（ｓ、４Ｈ）、３．２７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．２７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．８４（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７０分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．０９分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３７
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２８８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．３４−７．２２（ｍ、３Ｈ）、６．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．３３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）、２．５７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、２．４８（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．１０分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３８
Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２８９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．７４（ｓ、１Ｈ）、１０．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および８．８ Ｈｚ）、６．８５（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５５（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．３１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．９３（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．２２（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．０２（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．８４分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０３９
５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９０）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ３．５および８．８ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５５（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、４．４９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、４．１４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．２６（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．８４（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．１３分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４０
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］エチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル］エチル−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３２（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．６３（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８４（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５４（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．３０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、２．５５（ｔ、２Ｈ、７．４ Ｈｚ）、２．４８（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．６８分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４１
Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．２１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２０−７．０６（ｍ、４Ｈ）、６．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．３３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．９４（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０３（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．７３分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９３）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３８（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．０８（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．１５（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．２６（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．８５（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７０分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）ＬＣＭＳ：保持時間：２０．３７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３０（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．３２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、２．５７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、２．４８（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１８分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２２（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４４
Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。粗製の物質を精製して、二つの生成物が得られる。

Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９５）：
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５４（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ａｐｐ ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８３−７．８０（ｍ ２Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．１２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．９１（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０２（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．６７分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１９（ＭＨ^＋）およびＮ４−［１−（２−カルボキシエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９６）
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５４（ｓ、１Ｈ）、９．３９（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ａｐｐ ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８３−７．８０（ｍ ２Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．１３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、２．６７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．２８分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４５
５−フルオロ−Ｎ４−［２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−［２−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）ベンゾフラン−５−イル］−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．００（ｓ、１Ｈ）、９．９０（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．９１１（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．７１（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．５７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５および８．８ Ｈｚ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５および８．８ Ｈｚ）、４．１９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．５３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４７（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．１８分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４６
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（２−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２−メチルインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−（２−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、９．０３（ｓ、１Ｈ）、８．０３−８．００（ｍ、３Ｈ）、７．６０（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ４．１および８．８ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５７（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．０８（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、ＬＣＭＳ：保持時間：２３．８９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４７
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５２９９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２−メチルインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−（２−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３５（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および９．３ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．６４−６．６０（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．０１分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４８
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３００）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−２−メチルインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．６４（ｓ、１Ｈ）、１０．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．２３−７．１９（ｍ、２Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．７７分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０４９
Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５５（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．９７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．１９分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５０
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０２）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１４（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．１８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．３７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．８４（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２２．３３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５１
Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．５０（ｓ、１Ｈ）、１０．４６（ｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｒ ｓ １Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、７．９６（ｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．１５−７．０８（ｍ、３Ｈ）、６．６７−６．６４（ｍ、１Ｈ）、４．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．９７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．６８分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５２
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０４）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１１−７．０６（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、４．３７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．９２（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２４．７０分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．８９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３９（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｑｔ． １Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．４６（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．５３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、４．５１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４９（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．６６分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２２（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５４
Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．４８（ｓ、１Ｈ）、１０．４１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、４．５７（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．９６（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．２３（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．０５（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．３９分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５５
５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０７）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４６（ｔ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．６０−４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．３７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．３４（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．８４（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．２４（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２３．７１分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５６
５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０８）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−６−イル］−５−フルオロ−Ｎ２−（２−メトキシカルボニルベンゾフル−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（２−ヒドロキシメチルベンゾフル−５−イル）−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３５（ｓ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．５５−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６２（ｓ、１Ｈ）、５．４６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．５５（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．４５（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、３．９６（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．２０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．７６（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．８６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３０９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１２（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．８２（ｓ、２Ｈ）、７．４７（ｓ、２Ｈ）、７．３２−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１７（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、２．６２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４９（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１８．６７分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５８
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］−インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３１０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．８２（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５７（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．５１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４７（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）、１．２６（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１７．１４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０５９
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３２０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（２−メトキシ−３−カルボメトキシベンジル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．１８（ｓ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ）、７．４３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．２０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、６．７５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｓ、４Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．９２分；純度：８０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６０
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３２１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−（２−メトキシ−３−カルボメトキシベンジル）インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３７（ｓ、１Ｈ）、９．３１（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）、７．３３−７．２７（、２Ｈ）、７．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ ＨＺ）、７．０３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、５．３７（ｓ、２Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２８．８０分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６１
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３２２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６０（ｓ、２Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．００−７．９２（ｍ、３Ｈ）、７．６１−７．５３（ｍ、４Ｈ）、７．４７−７．２４（ｍ、５Ｈ）、６．８１（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．３４（ｓ、２Ｈ）、４．４８（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．５７分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６９６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６２
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３２３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５３（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９６−７．９０（ｍ、３Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．４２−７．２０（ｍ、６Ｈ）、７．１４−７．１０（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．３３（ｓ、２Ｈ）、４．１０（ｓ、４Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．１１分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６９６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６３
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３２４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６４（ｓ、１Ｈ）、９．５６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．６０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．２および８．８ Ｈｚ）、７．４７−７．２３（ｍ、６Ｈ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ）、７．０３（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．２ Ｈｚ）、５．３６（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．７９分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６５４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６４
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３３６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２−（２−メトキシ−３−カルボメトキシベンジル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．１６（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．５１（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．２９−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ）、６．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．５８（ｓ、２Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．９１分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３３７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２−（２−メトキシ−３−カルボメトキシベンジル）インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．３１（ｓ、１Ｈ）、９．１７（ｓ、１Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ａｐｐ ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０８（ａｐｐ ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、６．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．５１分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６６
５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３３８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノ−２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（４−イソプロポキシフェニル）−Ｎ２−［２−（２−メトキシ−４−カルボメトキシベンジル）インダゾリン−６−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．２０（ｓ、１Ｈ）、９．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、７．６６（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５２−７．４８（ｍ、３Ｈ）、７．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．８１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、５．５６（ｓ、２Ｈ）、４．４６（ｓｅｐｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｄ、６Ｈ、Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．９４分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５５７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６７
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３３９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５７（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．４５−７．３２（ｍ、４Ｈ）、７．２７−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ）、５．５８（ｓ、２Ｈ）、４．１５（ｓ、４Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．３３分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６９６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６８
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３４０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［１−［２−メトキシ−４−（ｏ−トルイルスルホンアミドカルボキシ）ベンジル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５７（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ａｐｐ ｓ、２Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．３２（ｍ、７Ｈ）、７．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０６（ａｐｐ ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．６４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、５．５７（ｓ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．１６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：６５４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０６９
Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチル−インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．８６（ｓ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．００（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．６４分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７０
Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．１８（ｓ、１Ｈ）、１０．０２（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．８０分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７１
Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（４−クロロフェニル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３７（ｓ、１Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．６６（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．６１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．９７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．９１（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０５（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．８５分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７２
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６３（ｓ、１Ｈ）、９．３０（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１０（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ）、７．４７（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ １０．０ Ｈｚ）、４．５６（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ）、３．９７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．０６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１４．４分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７３
Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６３（ｓ、１Ｈ）、９．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．３０分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７４
５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３７（ｓ、１Ｈ）、１０．１７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、２Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．４ Ｈｚ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．４ Ｈｚ）、７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．１３分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７５
Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．８４（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．００（ｓ、２Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．５５−７．３２（ｍ、４Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．２６分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７６
Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５０（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０８（ａｐｐ ｓ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ａｐｐ ｓ、３Ｈ）、７．３７（ｑ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．４ Ｈｚ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．４２分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７７
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３５９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７９（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．８５−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４８−７．４４（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．１４分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７８
Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５５（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８および７．４ Ｈｚ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５６（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．９７（ｑ、４Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．８８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、１．０６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．２２分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５０５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０７９
５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５５（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｑｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．２および９．４ Ｈｚ）、７．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４９（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．００分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９０（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８０
５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６２）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５５（ｓ、１Ｈ）、９．２４（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ）、４．５６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ）、４．３８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、３．３５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．２および７．０ Ｈｚ）、１．８４（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．４２分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６３（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８１
５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．７２（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．４２（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０６（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４２（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．００（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．１７分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８２
５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−Ｎ４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４８−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．４４分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８３
Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．８５（ｓ、１Ｈ）、９．４３（ｓ、１Ｈ）、９．１９（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ３．０および８．８ Ｈｚ）、７．４２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ３．０および８．８ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：９．０７分；純度：９１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５５（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８４
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．９０（ｓ、１Ｈ）、９．４５（ｓ、１Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．０ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．８４ （ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．６５分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８５
５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−４−ピリミジンアミンと３，４，５−トリメトキシアニリンをマイクロ波で１８０℃に熱して反応させた。エタノールが濃縮したら、２ＮのＨＣｌを加え、固体の細かい破片として、５−フルオロ−Ｎ４−［４−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メチレンオキシフェニル］−Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５９（ｓ、１Ｈ）、９．２５（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０１（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．３および１．２ Ｈｚ）、７．３９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ３．１および８．８ Ｈｚ）、７．６０−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．０３（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、６．９４（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ３．１ Ｈｚ）、５．５７（ｓ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、６Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．００分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５４７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８６
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．７３（ｓ、１Ｈ）、９．６７（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１７（ａｐｐ ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、８．０４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４および９．３ Ｈｚ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）ＬＣＭＳ：保持時間：１３．０８分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８７
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３６９）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６２（ｓ、１Ｈ）、９．２９（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．０２（ａｐｐ ｓ、１Ｈ）、７．８８−７．８２（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ）、７．４７（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５２（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４８（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．５１分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８８
Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７０）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ４−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６２（ｓ、１Ｈ）、９．２８（ｓ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ）、４．３８（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、３．３５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ５．８および６．４ Ｈｚ）、１．９３（ｑ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．３３分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９７（ＭＨ^＋）。

７．３．１０８９
Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７１）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ ４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９０（ｓ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．２ Ｈｚ）、８．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、７．９２（ｓ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５１−７．４０（ｍ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：９．８３分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９０（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９０
Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７２）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１２．８２（ｓ、１Ｈ）、９．６３（ｓ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．３ Ｈｚ）、８．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ）、８．０２（ｓ、１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ １．７および８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．７３分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９０（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９１
Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７３）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．４０（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ａｐｐ ｓ、２Ｈ）、７．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３７（ａｐｐ ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：８．５６分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９２
Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７４）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと６−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（３，４−ジフルオロメチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．５３（ｓ、１Ｈ）、９．５２（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４８（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、７．２１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．３および８．８ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１１．２９分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９３
Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７５）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−メチルインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−（１−メチルインダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．９６（ｓ、１Ｈ）、９．５８（ｓ、１Ｈ）、８．８６（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．９および８．８ Ｈｚ）、８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４４（ｄ、２Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．００（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：８．９５分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９４
Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７６）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−（インダゾリン−５−イル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．７８（ｓ、１Ｈ）、９．４１（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ａｐｐ ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：７．８７分；純度：９０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３５６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９５
Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７７）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと５−アミノ−１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリンを反応させて、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１０．３７（ｓ、１Ｈ）、１０．０４（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、８．２０（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．８および８．８ Ｈｚ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５９（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ）、３．９７（ｑｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．９０（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ）、１．０６（ｔ、３Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１０．８７分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９６
Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７８）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＭｅ_２ＮＨ．ＨＣｌを反応させて、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−［２（Ｎ−メチルアミノカルボニル）エチル］インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．６７（ｓ、１Ｈ）、９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．０および８．８ Ｈｚ）、８．１７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．５ Ｈｚ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｑ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．５３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、４．５３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．６３（ｔ、２Ｈ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ）、２．４９（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：７．６２分；純度：８９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４１（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９７
Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３７９）
Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−［４（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｎ２−［１−（２−エトキシカルボニルエチル）インダゾリン−５−イル］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとＤＩＢＡＬ−Ｈを反応させて、Ｎ４−（６−クロロ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−（３−ヒドロキシプロピル）インダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：ＬＣＭＳ：保持時間：８．０２分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１４（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９８
Ｎ４−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−メチルインダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９３５３８０）
Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジル）−６−５−フルオロ−４−ピリミジンアミンと１−メチル−５−アミノインダゾリンを反応させて、Ｎ４−（２，６−ジメトキシ−３−ピリジル）−５−フルオロ−Ｎ２−［１−メチルインダゾリン−５−イル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ９．０８（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１ Ｈｚ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ４．１および８．８ Ｈｚ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、６．４６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：９．５７分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９６（ＭＨ^＋）。

７．３．１０９９
その他の２，４−ピリミジンジアミン
化合物Ｒ００８９５１、Ｒ００８９５２、Ｒ００８９５３、Ｒ００８９５５、Ｒ００８９５６、Ｒ００８９５８、Ｒ０７０１５３およびＲ０７０７９０（構造は下記に示す）をＣｏｎｔａｃｔ Ｓｅｒｖｉｃｅｓ［社名］から購入した。下記に構造の示された、その他の化合物は、前述の例で説明されたものと同様の方法によって合成された。

７．３．１１００
スキームＶＩＩＩおよびＩＸに基づいた、中間体、２，４−ピリミジンジアミンおよび２，４，６−ピリミジントリアミンの合成
スキームＶＩＩＩおよびＩＸに基づいて、様々な中間体および２，４−ピリミジンジアミン化合物が合成された。スキームＶＩＩＩは、クロマトグラフィーにより分離、精製される三種類の化合物の混合物を形成する、２，４，６−トリクロロピリミジンと３−ヒドロキシアニリンの反応により例示された。スキームＩＸは、クロマトグラフィーにより分離、精製される三種類の化合物の混合物を形成する、２，４，５，６−テトラクロライドピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応により例示された。

７．３．１１０１
２，４，６−トリクロロピリミジンと３−ヒドロキシアニリンの反応
４，６−ジクロロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６４０７）Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４０８）およびＮ２，Ｎ４，Ｎ６−トリス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４，６−ピリミジントリアミン（Ｒ９２６４０９）
５ ｍＬのＭｅＯＨ中の２，４，６−トリクロロアニリン（０．１８３ｇ、１ ｍｍｏｌ）と３−ヒドロキシアニリン（０．３２７ｇ、３ ｍｍｏｌ）の混合物を、密封容器中で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。この反応混合物をＨ_２Ｏで希釈し、２ＮのＨＣｌで酸性化させてＥｔＯＡｃ（３ ｘ ５０ ｍＬ）で抽出した。溶媒を除去した後、残留物をクロマトグラフィー（分取ＴＬＣに加え）で精製して三種類の産物、主にモノ−ＳＮＡｒ、４，６−ジクロロ−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６４０７）、：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７８（ｍ、２Ｈ）、６．６４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、６．５８（ｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．０８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５６（Ｍ^＋）；ビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４０８）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．０３（ｍ、５Ｈ）、６．５０（ｍ、１Ｈ）、６．４４（ｍ、１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．１４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３２９（Ｍ^＋）；およびトリス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４，Ｎ６−トリス（３−ヒドロキシフェニル）−２，４，６−ピリミジントリアミン（Ｒ９２６４０９）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０５（ｍ、５Ｈ）、７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．２ ａｎｄ ８．１ Ｈｚ）、６．４６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．５ ａｎｄ ８．１ Ｈｚ）、６．４１（ｄｔ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．４９分；純度：９４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ^＋）が得られた。

７．３．１１０２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４１１）
２，４，６−トリクロロピリミジンと３−ヒドロキシアニリンの反応と同様の方法で、２，４，６−トリクロロピリミジンとメチル４−アミノフェノキシアセテートの反応によりＮ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルメチレンオキシ）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．６５（ｂｓ、１Ｈ）、７．４０（ｂｄ、４Ｈ）、６．８２（ｂｄ、４Ｈ）、６．００（ｓ、１Ｈ）、６．６２（ｂｓ、４Ｈ）、３．７８（ｂｓ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．８７分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７３（ＭＨ^＋）。

７．３．１１０３
２，４，６−トリクロロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応４，６−ジクロロ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５１５）Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４５）Ｎ２，Ｎ４，Ｎ６−トリス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４，６−ピリミジントリアミン（Ｒ９２６５１６）
５ ｍＬのＭｅＯＨ中の２，４，６−トリクロロアニリン（１ ｍｍｏｌ）と３，４−エチレンジオキシアニリン（３ ｍｍｏｌ）の混合物を、密封容器中で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。この反応混合物をＨ_２Ｏで希釈し、２ＮのＨＣｌで酸性化させてＥｔＯＡｃ（３ ｘ ５０ ｍＬ）で抽出した。溶媒を除去した後、残留物をクロマトグラフィー（分取ＴＬＣに加え）で精製して三種類の産物、主にモノ−ＳＮＡｒ産物、４，６−ジクロロ−Ｎ２−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５１５）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．０５（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｍ、２Ｈ）、６．４５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２０（ｂｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２９．７５分；純度：９６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９８（Ｍ^＋）；ビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２４５）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３ Ｈｚ）、６．９０−６．７０（ｍ、６Ｈ）、６．０２（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｂｓ、４Ｈ）、４．２３（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．３４分；純度：９５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１３（ＭＨ^＋）、およびトリス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４，Ｎ６−トリス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，４，６−ピリミジントリアミン（Ｒ９２６５１６）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３Ｈｚ）、７．０５（ｂｄ、１Ｈ）、６．９９−６．９０（ｍ、３Ｈ）、６．８０−６．７０（ｍ、４Ｈ）、６．０３（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、４Ｈ）、４．２０（ｓ、８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．７２分；純度：６１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２８（Ｍ^＋）が得られた。

７．３．１１０４
２，４，６−トリクロロピリミジンとエチル−４−アミノフェノキシアセテートの反応
４，６−ジクロロ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチル）−４，６−ジクロロ−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５４９）
２，６−ジクロロ−Ｎ４−（エトキシカルボニルメチル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５５０）
５ ｍＬのＭｅＯＨ中の２，４，６−トリクロロアニリン（１ ｍｍｏｌ）とエチル２−アミノアセテート（３ ｍｍｏｌ）の混合物を、密封容器中で１００ ^ｏＣで２４時間加熱した。この反応混合物をＨ_２Ｏで希釈し、２ＮのＨＣｌで酸性化させてＥｔＯＡｃ（３ ｘ ５０ ｍＬ）で抽出した。溶媒を除去した後、残留物をクロマトグラフィー（分取ＴＬＣに加え）で精製して二つの産物、主にモノ−ＳＮＡｒ産物、４，６−ジクロロ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチル）−４，６−ジクロロ−２−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５４９）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．６７（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｂｓ、１Ｈ）、４．２３（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．１９（ｓ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．１８分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２５０（ＭＨ^＋）；およびモノ−ＳＮＡｒ産物、２，６−ジクロロ−Ｎ４−（エトキシカルボニルメチル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５５０）、^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ６．３７（ｂｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．１９（ｂｓ、２Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）が得られた。

７．３．１１０５
６−クロロ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（メトキシカルボニルメチル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５５５）
４−［Ｎ−（Ｌ）−フェニルアラニン エチルエステル］−Ｎ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−エトキシカルボニル−２−ピリミジンアミンの生成と同様の方法で、エチル４−アミノフェノキシアセテートとメチル２−アミノアセテートの反応により、６−クロロ−Ｎ２−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（メトキシカルボニルメチル）−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．４０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、４．６４（ｓ、２Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．１４（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、４．０５ ９ｓ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、６Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．２１分；純度：９３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１０６
３，４−エチレンジオキシアニリンと２，４，５，６−テトラクロロピリミジンの反応Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６４６６）Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６７）およびＮ４，Ｎ６−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，５−ジクロロ−４，６−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６８）
ＥｔＯＡｃ（１０ ｍＬ）中において、ＤＩＰＥＡ（１．０４３ ｍＬ、６ ｍｍｏｌ）の存在下で、３，４−エチレンジオキシアニリン（０．７７５ ｇ、５ ｍｍｏｌ）と２，４，５，６−テトラクロロピリミジン（０．４３４ ｇ、２ ｍｍｏｌ）の混合物を８０ ^ｏＣで３日間加熱した。この反応物を水（５０ ｍＬ）で希釈し、酸性化させ（２ＮのＨＣｌ）、ＥｔＯＡｃ（３ ｘ ５０ ｍＬ）で抽出した。溶媒を除去した後、得られた残留物に、５−３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用したクロマトグラフィーを行い、三つの産物、Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６４６６）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および８．７ Ｈｚ）、６．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３３．５３分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９２（ＭＨ^＋）；Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６７）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１ Ｈｚ）、７．０４（ｓ、１Ｈ０、６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７６（ｂｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２７（ｂｓ、４Ｈ）、４．２４（ｂｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．５４分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４（ＭＨ^＋）；およびＮ４，Ｎ６−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−２，５−ジクロロ−４，６−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６８）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９９（ｓ、２Ｈ）、６．８３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ １．８および９ Ｈｚ）、４．１９（ｂｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３４．７０分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５（ＭＨ^＋）が得られた。

７．３．１１０７
２，４，５，６−テトラクロロピリミジンとエチル−４−アミノフェノキシアセテートの反応Ｎ４−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５６８）Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６９）Ｎ２，Ｎ５−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７０）
２，４，６−トリクロロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応と同様の方法で、２，４，５，６−テトラクロロピリミジンとエチル４−アミノフェノキシアセテートの反応により、モノ−ＳＮＡｒ産物、Ｎ４−（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５６８）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４６（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．９ Ｈｚ）、７．３（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および６．９ Ｈｚ）、４．６３（ｓ、２Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３０．６２分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７８（ＭＨ^＋）；ビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５６９）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．８３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．６０（ｓ、２Ｈ）、４．２８（２ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ４．８ Ｈｚ）、１．３１（２ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ６．３ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３３．０９分；純度：８５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３７（ＭＨ^＋）、およびビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ５−ビス（４−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７０）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４５（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．９２（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ９Ｈｚ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、４．６１（ｓ、４Ｈ）、４．２６（ｑ、４Ｈ、Ｊ＝ ６．９ Ｈｚ）、１．３０（ｔ、６Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３１．６６分；純度：９７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５３５（ＭＨ^＋）の混合物が得られた。

７．３．１１０８
２，４，５，６−テトラクロロピリミジンとｔｅｒｔ−ブチル−４−アミノフェノキシアセテートの反応、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシオキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５７５）、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシオキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７６）およびＮ４，Ｎ６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシオキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５−ジクロロ−４，６−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７７）
２，４，６−トリクロロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応と同様の方法で、２，４，５，６−テトラクロロピリミジンとｔｅｒｔ−ブチル−４−アミノフェノキシアセテートの反応により、モノ−ＳＮＡｒ産物、Ｎ４−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５７５）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４５（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．２ Ｈｚ）、６．９３（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および７．２ Ｈｚ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３２．５６分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０２（ＭＨ^＋）；ビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシオキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７６）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９ Ｈｚ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、９．３ Ｈｚ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．５３（ｓ、２Ｈ）、４．４９（ｓ、２Ｈ）、１．５０（ｓ、９Ｈ）、１．４９（ｓ、９Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３６．０４分；純度：９２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５９１（ＭＨ^＋）、およびビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ４，Ｎ６−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシオキシカルボニルメチレンオキシフェニル）−２，５−ジクロロ−４，６−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５７７）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４３（ｄ、４Ｈ、Ｊ＝８．７ Ｈｚ）、６．９０（ｄｄ、４Ｈ、Ｊ＝ ９．３ Ｈｚ）、４．５０（ｓ、２Ｈ）、１．４９（ｓ、１８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３５．３１分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５９１（ＭＨ^＋）の混合物が得られた。

７．３．１１０９
２，４，５，６−テトラクロロピリミジンと３−ヒドロキシアニリンの反応、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５９０）、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９１）およびＮ４，Ｎ６−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジクロロ−４，６−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９２）
２，４，６−トリクロロピリミジンと３，４−エチレンジオキシアニリンの反応と同様の方法で、２，４，５，６−テトラクロロピリミジンとｔｅｒｔ−ブチル−４−アミノフェノキシアセテートの反応により、モノ−ＳＮＡｒ産物、Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，５，６−トリクロロ−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５９０）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３８（ｂｓ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．０１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．１ Ｈｚ）、６．６８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．０９分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９２（ＭＨ^＋）；ビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９１）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、ｊ＝ ６．６ Ｈｚ）、６．９８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．７５（ｍ、２Ｈ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．５４分；純度：８７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４（ＭＨ^＋）；およびビス−ＳＮＡｒ産物、Ｎ４，Ｎ６−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−２，５−ジクロロ−４，６−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９２）：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．３４（ｔ、２Ｈ、ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２１（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ）、６．９８（ｍ、４Ｈ）、６．６０（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．３８分；純度：７３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６４（ＭＨ^＋）の混合物が得られた。

７．３．１１１０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−６−チオメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９５）
無水ＥｔＯＨ（１ ｍＬ）中のＮ２ Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミン（１８ ｍｇ、０．０５ ｍｍｏｌ）とチオメトキシドナトリウム（１０ ｍｇ、０．１５ ｍｍｏｌ）の反応物を、８０ ^ｏＣで３日間加熱し、Ｈ_２Ｏで希釈してＥｔＯＡｃ（３ ｘ １０ ｍＬ）により抽出し、溶媒を蒸発させて、Ｎ２ Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−６−チオメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９５）が得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．４０−７．２（ｍ、２Ｈ）、７．２０−６．８０（ｍ、３Ｈ）、６．６７（ｍ、１Ｈ）、６．４５−６．３０（ｍ、２Ｈ）、２．４（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．７８分；純度：８０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７６（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−クロロ−６−チオメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４７５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−６−チオメチル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６５９５）の生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５，６−ジクロロ−２，４−ピリミジンジアミンの反応により、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−クロロ−６−チオメチル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．１０（ｂｄ、２Ｈ）、７．００−６．００（ｍ、４Ｈ）、４．２３（ｓ、４Ｈ）、４．１０（ｓ、４Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：３６．１４分；純度：１００％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１２
６−クロロＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミン（Ｒ９２６５３０）
ＭｅＯＨ中８００ ^ｏＣで２４時間４，６−ジクロロピリミジンと過剰量の３−ヒドロキシアニリンを反応させ、続いて水で希釈し、酸性化させることにより、粗生成物が得られ、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、６−クロロＮ４−（３−ヒドロキシフェニル）−４−ピリミジンアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．３６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、７．１５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．９３（ｄｄ、１．２および８．１ Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２ Ｈｚ）、６．５５（ｄｄ、１．８および８．１ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ（ｍ／ｅ）：保持時間：１９．７５分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：２２２（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１３
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７８４）
ＤＭＥ（１ ｍＬ）中のＮ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン（２０ ｍｇ、０．０４４ ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（６．９ ｍｇ、０．０５７ ｍｍｏｌ）の混合物を密封チューブ内で生成し、Ｎ_２で浄化した。そこにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．００２ ｍｍｏｌ）を加え、反応チューブを密封して８０℃で一晩加熱した。冷却後、この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１ＮのＮａＯＨとかん水で洗浄して乾燥させ（ＭｇＳＯ_４））、濃縮させた。残留物を分取ＴＬＣ（４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で生成して、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．５２−７．３６（ｍ、５Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２３−４．２０（ｍ、８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２５．３８分；純度：１００ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（２−フラニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７８５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンとフラン−２−ボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（２−フラニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８ Ｈｚ）、７．１２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９３（ｔｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．５４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および３．６）、４．２４（ｓ、４Ｈ）、４．２０（ｂｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．０３分；純度：８８ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（４−クロロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７８６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンと４−クロロフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（４−クロロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９９（ｂｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｓ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、７．５０−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｂｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、７．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．００−６．９４（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間： １６．１２分；純度：８６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（３−クロロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７８７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンと３−クロロフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（３−クロロフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、６．９２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および９．０ Ｈｚ）、６．８６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．６７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、４．２１（ｓ、４Ｈ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．１８分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４９０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンと（４−メトキシカルボニルフェニル）ボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２６．３５分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１４（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンと４−ヒドロキシフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ９．５３（ｓ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｂｓ、１Ｈ）、７．２４（ｂｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、７．１２−７．０９（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．７ Ｈｚ）、６．８３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ）、６．７２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、４．１９（ｓ、４Ｈ）、４．１７（ｓ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間： ２３．５１分；純度：９５ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１１９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７８３）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンとフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８５（ｂｓ、１Ｈ）、７．５４−７．３８（ｍ、５Ｈ）、７．１３−７．１１（ｍ、２Ｈ）７．１０−７．０４（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および８．１ Ｈｚ）、６．５４（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．９、２．４、および７．２ Ｈｚ）、６．４４（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．８および６．０ Ｈｚ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２０．６６分；純度：９６ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５７８８）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミンと３，４−メチレンジオキシフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および８．７ Ｈｚ）、６．９４−６．８８（ｍ、３Ｈ）、６．５２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および６．９ Ｈｚ）、６．４２（ｄｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．１および７．５ Ｈｚ）、６．０１（ｓ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２１．１１分；純度：９９ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２１
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−フェニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミンとフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−６−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ７．９７−７．９２（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４３（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．７ Ｈｚ）、７．１９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．０７−７．００（ｍ、２Ｈ）、６．７５（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、４．２４−４．１９（ｍ、８Ｈ）；ＬＣＭＳ：保持時間：２６．６８分；純度：９７ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２５８１２）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンの生成と同様の方法で、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−クロロ−２，４−ピリミジンジアミンとフェニルボロン酸を反応させて、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−６−フェニル−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。ＬＣＭＳ：保持時間：２２．１３分；純度：９０ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２３
Ｎ２−（３−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７４７）
Ｎ２−（３−シアノメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの加水分解により、Ｎ２−（３−アミノカルボニルメチレンオキシフェニル）−Ｎ４−（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１６．７６分；純度：９３ ％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１２（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２４
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ナトリウムフェノキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６４６１）
メタノール中でのＮ２，Ｎ４−ビス（３−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンと２当量のナトリウムメトキシドの反応により、希望の化合物、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ナトリウムフェノキシ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：δ７．６５（ｂｄ、１Ｈ）、７．００−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．７１（ｍ、２Ｈ）、６．５５（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２および６．３ Ｈｚ）、６．３１（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．２３（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．７ Ｈｚ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ）：− ４７０１６；ＬＣＭＳ：保持時間：１５．６８分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１３（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２５
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９４５１６９）
エタノール中のＮ２−（４−シアノメチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンとＨＣｌの反応と、それに続くメタノール中１００℃での１，３−ジアミノプロパンとの反応により、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−（１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジル）メチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ２．０５（ｐ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ、２Ｈ）、３．４９（ｔ、Ｊ＝ ５．７ Ｈｚ、４Ｈ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、６．５６（ｄｄｄ、Ｊ＝ ２．１、３．６および５．４ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ、２Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝ ３．９ Ｈｚ、１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ、ＣＤ_３ＯＤ）：δ− １６８．６６；ＬＣＭＳ：保持時間：１２．７７分；純度：９７．６１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４０９．０８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２６
５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−［（４，４−ジメチル−３−オキサゾリン−２−イル）メチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６７０２）
Ｎ２−［４−（シアノメチレンオキシ）フェニル］−５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミンと２−アミノ−２−メチルプロパノールを反応させて、５−フルオロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシフェニル）−Ｎ２−［４−［（４，４−ジメチル−３−オキサゾリン−２−イル）メチレンオキシ］フェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが生成された。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．６ Ｈｚ）、７．３７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、７．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝ ８．１ Ｈｚ）、６．９４（ｂｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝ ９．０ Ｈｚ）、６．７８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４および８．４ Ｈｚ）、６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ３．０ Ｈｚ）、６．６２（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝ １．２、２．４、および８．４ Ｈｚ）、４．６７（ｓ、２Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、６Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４７３９９；ＬＣＭＳ：保持時間：１３．８２分；純度：９８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５（Ｍ＋２Ｈ）。

７．３．１１２７
Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９０）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４３．２０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２８
Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−カルボキシメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９１）
ＭｅＯＨ：水（体積比１：１）中、室温で１時間のＮ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（０．１ ｇ）とＬｉＯＨ（１０当量）の反応と、それに続く水性ＨＣｌによる処理で固体が得られた。この固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させ、Ｎ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−カルボキシメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９１．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１５．１６（ＭＨ^＋）。

７．３．１１２９
Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９３）
乾燥ＭｅＯＨ中のＮ４−（３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液をジオキサン中の４ Ｍの水性ＨＣｌで処理した。この混合物を２２^ｏＣで１時間攪拌し、濃縮乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（３−メトキシカルボニル−４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．３０（ｓ、１Ｈ）、１０．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ５．３ Ｈｚ）、７．９６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ ＝ ２．４、９．０ Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５−７．１１（ｍ、４Ｈ）、６．５１（ｍ、１Ｈ）、４．５６（ｓ、２Ｈ）、４．０９（ｑ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｊ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５７．２５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３０
Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９４）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンの、ＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６９．２６（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３１
Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９５）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−エトキシカルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（４−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−メトキシカルボニルメチレンオキシ］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５５．２６（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３２
Ｎ４−（４−エトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０２９６）
ＥｔＯＨ中のＮ４−（４−エトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−エトキシカルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液をメチルアミンのＨＣｌ塩で処理した。この混合物を１００^ｏＣで４時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−エトキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８７．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８．２９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３３
Ｎ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４４）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、Ｎ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５６．３２（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３４
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４５）
ＴｆＯＨ中のＮ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を１００^ｏＣで２時間加熱した。水性処理とそれに続くシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、白色固体のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９２．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３５．９５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３５
Ｎ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４６）
乾燥ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−カルボキシエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液をジオキサン中の４ＭのＨＣｌ溶液で処理した。この混合物を２２^ｏＣで１時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８５．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６８．０１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３６
Ｎ４−（４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４７）
ＭｅＯＨ：水（体積比１：１）中の、Ｎ４−（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＬｉＯＨ（１０当量）の、室温で１時間の反応と、それに続く水性ＨＣｌでの処理により、薄黄色の固体が得られた。この固体をろ過し、水で洗浄して乾燥させ、Ｎ４−（４−ヒドロキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９４．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８２．０３（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３７
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４８）
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８９．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４５１．００（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３８
Ｎ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３４９）
乾燥ＭｅＯＨ中のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、水素化シアノホウ素ナトリウムで処理した。この混合物を２２^ｏＣで１時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．１９（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．２８−７．９３（ｍ、５Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．７１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．６、７．２ Ｈｚ）、５．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ）、４．１４−４．５９（ｍ、３Ｈ）、４．３０（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、１．８２−２．０３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４０．１５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１３９
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−Ｏ−メチルオキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３５６）
Ｎ４−（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとメトキシアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８５．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６５．１０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４０
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３６８）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アジド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとＰｄ／Ｃ（１０％）の混合物を、２２^ｏＣ（４０ｐｓｉ）で６時間水素化した。この混合物をろ過し、濃縮して乾燥させ、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．６０（ｓ、１Ｈ）、９．４６（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｂｓ、３Ｈ）、８．００−８．１０（ｍ、３Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．１１（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ７．０ Ｈｚ）、６．４６（ｍ、１Ｈ）、４．２３−４．４６（ｍ、３Ｈ）、４．３１（ｓ、３Ｈ）、２．６３（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．０９−２．２９（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４１
Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン （Ｒ９５０３７１）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．１６（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．９１−８．０７（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．０ Ｈｚ）、７．４９（ｔ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．０８−７．２１（ｍ、３Ｈ）、６．５６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．３０（ｓ、３Ｈ）、２．６２（ｄ、３Ｈ、Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０．５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４２
Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７２）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８６．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７２．５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４３
Ｎ４−（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７３）
Ｎ４−（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、６．５４−８．２３（ｍ、９Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２５．２８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４４
Ｎ４−（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７４）
Ｎ４−（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．６３（ｓ、１Ｈ）、１０．３０（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、６．４４−８．４３（ｍ、１４Ｈ）、４．４２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．４％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８７．３１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７６）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジンと３当量の３−アセトフェノンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９３．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６５．１９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４６
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７７）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジンと３当量の３−ベンゾフェノンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５．７％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８９．２９（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７８）
ＴｆＯＨ中のＮ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシカルボニルエチレンオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を１００^ｏＣで２時間加熱した。水性処理とそれに続くシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．３６（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．７２−７．９９（ｍ、３Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２−４．５２（ｍ、４Ｈ）、２．７０−２．７８（ｍ、４Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９４．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８４．５０（ＭＨ^＋）。

７．３．１１４８
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３７９）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メチルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１１．２１（ｓ、１Ｈ）、１０．１１（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、６．５４−８．２３（ｍ、９Ｈ）、４．３２（ｓ、２Ｈ）、２．６３（ｄ、Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ、３Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．０６（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１４９
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８０）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−フェニルカルボニルオキシムフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９３．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４８６．０５（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１５０
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８１）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−ベンジピラノン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンとヒドロキシルアミン（２０当量）の、ピリジン中における２２^ｏＣで１６時間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（２，３−ジヒドロ−４−オキシム−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４９．０３（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１５１
Ｎ４−（４−アセチルオキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８２）
ピリジン中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を無水酢酸により２２^ｏＣで１６時間処理した。これを水性処理して、白色固体のＮ４−（４−アセチルオキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．４３（ｂｓ、１Ｈ）、９．６２（ｂｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１０−７．８３（ｍ、７Ｈ）、６．８３（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ）、６．５２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、５．０１（ｍ、１Ｈ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、４．０３−４．３２（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、１．９３−２．１３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．０６（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１５２
Ｎ４−（４−アジド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８３）
乾燥ＴＨＦ中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン溶液を、２当量のＤＰＰＡおよびＤＢＵで処理した。この混合物を２２^ｏＣで３時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−アジド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．０９（ｂｓ、１Ｈ）、９．８３（ｂｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．６１（ｍ、６Ｈ）、６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ）、６．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、４．０３−４．３３（ｍ、３Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）、１．９３−２．１３（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９７．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４６３．０７（ＭＨ^＋）。

７．３．１１５３
Ｎ４−（４−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８５）
ＴＨＦ中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を三フッ化ホウ素により８０^ｏＣで８時間処理した。これを水性処理して、白色固体のＮ４−（４−ベンジピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．１８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｂｓ、１Ｈ）、５．８６−７．４８（ｍ、９Ｈ）４．７３−４．７４（ｍ、２Ｈ）、４．３３（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９６．５％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２０．０７（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１５４
Ｎ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８６）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−ヒドロキシメチレン−４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８９．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１０．５（ＭＨ^＋）。

７．３．１１５５
Ｎ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８８）
２−クロロ−Ｎ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３当量の３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−アミノ−４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４２７．１８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１５６
Ｎ４−（４−エトキシ−３−ヒドロキシスルホニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３８９）
ＨＯＡｃ中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、硝酸ナトリウムにより処理し、それに続いて濃縮水性、ＨＣｌおよび二塩化銅を加えた。この混合物を８時間２２^ｏＣで２時間攪拌し、水性処理とそれに続くシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ４−（４−エトキシ−３−ヒドロキシスルホニルフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：８２．３％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７４．０９（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１５７
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３９１）
２，４−ジクロロ−５−フルオロピリジンと３当量の３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ２，Ｎ４−ビス（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ９．９６（ｓ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）、８．１６−８．２６（ｍ、４Ｈ）、７．９１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ３．０、７．２ Ｈｚ）、７．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝ ７．２ Ｈｚ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９３．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６５．３７（ＭＨ^＋）。

７．３．１１５８
Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３９２）
等モル量の２−クロロ−Ｎ４−（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−４−アミノピリジンと３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシアニリンの、ＭｅＯＨ中における加圧チューブ内での１１０^ｏＣで２４時間の混合、あるいはＥｔＯＨ中でマイクロ波を使用しての、１７５^ｏＣで１０−２０分間の混合と、それに続く水性処理により、白色固体のＮ４−（３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。ＬＣＭＳ：純度：９５．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５１０．４１（ＭＨ^＋）。

７．３．１１５９
Ｎ４−（４−アセチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９５０３９３）
乾燥ＭｅＣＮ中のＮ４−（４−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、濃硫酸で処理した。この混合物を２２^ｏＣで３時間攪拌し、濃縮して乾燥させ、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、白色固体のＮ４−（４−アセチルアミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：δ１０．４６（ｂｓ、１Ｈ）、９．５２（ｂｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．１２−７．７３（ｍ、７Ｈ）、６．６６（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、６．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ）、４．７５（ｓ、２Ｈ）、４．０３−４．３２（ｍ、２Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、２．１４３（ｓ、３Ｈ）、１．９０−２．１１（ｍ、２Ｈ）；ＬＣＭＳ：純度：９２．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９３．０６（Ｍ−Ｈ⁻）ＬＣＭＳ：純度：９６．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７９．１３（Ｍ−Ｈ⁻）。

７．３．１１６０
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＨＣｌ塩（Ｒ９５０３９９）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を１当量の１ Ｎの水性ＨＣｌで処理した。この透明の溶液を濃縮させ、乾燥させて、後に残った固体を乾燥アセトンで洗浄して、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンのＨＣｌ塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１６１
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミン琥珀酸塩（Ｒ９５０４００）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を１当量の琥珀酸で処理した。この透明の溶液を濃縮させ、乾燥させて、後に残った固体を乾燥アセトンから結晶化させて、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの琥珀酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８．１％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１６２
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンマレイン酸塩（Ｒ９５０４０１）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、１当量のマレイン酸で処理した。この透明な溶液を濃縮して乾燥させ、残った固体を乾燥アセトンから結晶化させて、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンのマレイン酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１６３
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンフマル酸塩（Ｒ９５０４０２）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、１当量のフマル酸により処理した。この透明な溶液を濃縮して乾燥させ、残った固体を乾燥アセトンから結晶化させて、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンのフマル酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１６４
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンクエン酸塩（Ｒ９５０４０３）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、１当量のクエン酸により処理した。この透明な溶液を濃縮して乾燥させ、残った固体を乾燥アセトンから結晶化させて、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンクエン酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９７．９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．３．１１６５
Ｎ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンＨＮＯ_３塩（Ｒ９５０４０４）
ＭｅＯＨ中のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの溶液を、１当量の１Ｎの水性ＨＮＯ_３で処理した。この透明な溶液を濃縮して乾燥させ、残った固体を乾燥アセトンで洗浄して、白色固体のＮ４−（４−アミノ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）−５−フルオロ−Ｎ２−［３−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニルメチレンオキシフェニル］−２，４−ピリミジンジアミンの硝酸塩が得られた。ＬＣＭＳ：純度：９８．２％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３８．９８（ＭＨ^＋）。

７．４
プロドラッグの合成
構造式（ＩＩ）に基づいた例示的プロドラッグは、下記の要領で合成された。

７．４．１
Ｎ−２（４）−アセチル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ９２６２３３）
ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＮ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、塩化アセチル（４当量）、ピリジン（４当量）の混合物を室温で４８時間攪拌した。水性処理をした後、残留物にシリカゲル上でクロマトグラフィーを行い、Ｎ−２（４）−アセチル−Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−エチレンジオキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンが得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ８．２３（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝ ５．４ Ｈｚ）、７．０３（ｄ， １Ｈ， Ｊ＝ ２．４ Ｈｚ）、７．９０−７．８０（ｍ， ３Ｈ）、６．７６（ｍ， ２Ｈ）、４．２８（ｂｓ， ４Ｈ）、２．１０（ｓ， ３Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：−４２１２５；ＬＣＭＳ：保持時間：２７．９４分；純度：９９％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３９（ＭＨ^＋）。

７．４．２
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４４）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮させて、残留物にシリカゲル（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）上でカラムクロマトグラフィーを行い、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１７．０３分；純度：８７．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：４７８．８９（ＭＨ^＋）。

７．４．３
Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−Ｎ２−（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４５）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮させて、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）を行い、Ｎ４−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−Ｎ２−（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１９．２７分；純度：９２．６％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２１．０１（ＭＨ^＋）。

７．４．４
Ｎ４−（３−Ｎ−アセチルアミノフェニル）−Ｎ２−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４６）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮させて、残留物にシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）を行い、Ｎ４−［３−Ｎ−アセチルアミノフェニル］−Ｎ２−（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：１８．８９分；純度：８３．０％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５２０．９７（ＭＨ^＋）。

７．４．５
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミン（Ｒ９５０２４７）
Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−アミノフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）および無水酢酸をピリジン中で１時間還流した。この混合物を室温まで冷却し、濃縮させて、残留物にシリカゲル（ＣＨＣｌ_３：アセトン比２：１）上でカラムクロマトグラフィーを行い、Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノフェニル）−５−フルオロ−Ｎ２，Ｎ４−ピリミジンジアセチルアミンが得られた。ＬＣＭＳ：保持時間：２１．５１分；純度：９１．８％；ＭＳ（ｍ／ｅ）：５６３．００（ＭＨ^＋）。

７．５
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、ＦｃεＲＩ受容体を介した脱顆粒を阻害する
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の、免疫グロブリンＥ誘発の脱顆粒を阻害する能力が、培養ヒト肥満細胞（ＣＨＭＣ）および／あるいはマウス骨髄由来細胞（ＢＭＭＣ）による様々な細胞分析において実証された。脱顆粒の阻害は、顆粒特異性因子であるトリプターゼ、ヒスタミンおよびヘキソサミニダーゼの放出を定量化することにより、低細胞密度、高細胞密度の両方において測定された。脂質メディエーターの放出および／あるいは合成の阻害はロイコトリエンＬＴＣ４の放出を測定することによって分析され、またサイトカインの放出および／あるいは合成の阻害はＴＮＦ−α、ＩＬ−６およびＩＬ−１３の定量化により監視された。トリプターゼおよびヘキソサミニダーゼは、それぞれの例に示されているように、蛍光原基質を用いて定量化される。ヒスタミン、ＴＮＦα、ＩＬ−６、ＩＬ−１３およびＬＴＣ４は、以下の市販のＥＬＩＳＡキットを使用して定量化された：ヒスタミン（Ｉｍｍｕｎｏｔｅｃｈ ＃２０１５、Ｂｅｃｋｍａｎ Ｃｏｕｌｔｅｒ）、ＴＮＦα（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ ＃ＫＨＣ３０１１）、ＩＬ−６（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ ＃ＫＭＣ００６１）、ＩＬ−１３（Ｂｉｏｓｏｕｒｃｅ ＃ＫＨＣ０１３２）およびＬＴＣ４（Ｃａｙｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＃５２０２１１）。様々な分析の手順を以下に示す。

７．５．１
ヒト肥満細胞および好塩基球細胞の培養
ヒトの肥満細胞および好塩基球細胞は、下記に記すように（また、その開示がここに参考として組み入れられている、２００１年１１月８日提出の、同時係属米国出願番号第１０／０５３，３５５号に記されている方法を参照に）、ＣＤ３４−陰性前駆細胞から培養される。

７．５．１．１
ＳＴＥＭＰＲＯ−３４完全培地の生成
ＳＴＥＭＰＲＯ−３４完全培地（”ＣＭ”）の生成のため、２５０ ｍＬのＳＴＥＭＰＲＯ−３４^ＴＭ無血清培地無血清培地（”ＳＦＭ”；ＧｉｂｃｏＢＲＬ、カタログ番号１０６４０番）をろ過フラスコに入れた。ここに１３ ｍＬのＳＴＥＭＰＲＯ−３４栄養サプリメント（”ＮＳ”；ＧｉｂｃｏＢＲＬ、カタログ番号１０６４１番）（下記に詳しく説明される要領で生成）を加えた。このＮＳ容器を約１０ ｍＬのＳＦＭでゆすぎ、その洗浄液をろ過フラスコに入れた。５ ｍＬのＬ−グルタミン（２００ ｍＭ；Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ、カタログ番号ＭＴ ２５−００５−ＣＩ）および５ ｍＬの１００Ｘペニシリン／ストレプトマイシン（”ｐｅｎ−ｓｔｒｅｐ”；ＨｙＣｌｏｎｅ、カタログ番号ＳＶ３００１０）を加えた後、ＳＦＭで体積を５００ ｍＬにして、この溶液をろ過した。

ＣＭの生成の最も多様な局面は、ＳＦＭに加える前の、ＮＳの解凍と混合の方法である。ＮＳは３７℃の水槽内で解凍し、完全に溶解するまで、渦を巻くように混ぜ、激しくかき回したり振動させてはならない。混ぜている間、溶解していない脂質があるかどうかに注意した。脂質が存在し、ＮＳの外観がまだ一様になっていない場合は、水槽に戻して外観が均一な状態になるまで攪拌を続ける。この成分は即座に溶解することもあるし、数回の攪拌が必要であったり、あるいはまったく溶解しないこともある。数時間かけてもＮＳが溶解しない場合は、そのＮＳは廃棄し、新しいものを解凍した。解凍後均一な状態にならないＮＳは使用してはならない。

７．５．１．２
ＣＤ３４ ＋ 細胞の拡張
下記に説明する培地および方法を使用して、比較的少数（１−５ ｘ ｌ０^６細胞）のＣＤ３４−陽性（ＣＤ３４＋）細胞の母集団を、比較的多数のＣＤ３４−陰性前駆細胞（約２−４ ｘ ｌ０^９細胞）に拡張した。ＣＤ３４＋細胞（単一ドナーによる）を、Ａｌｌｃｅｌｌｓ（Ｂｅｒｋｅｌｅｙ， ＣＡ）から入手した。Ａｌｌｃｅｌｌｓから通常得られるＣＤ３４＋細胞の品質および数には、程度の違いがあるため、新規に供給された細胞を１５ ｍＬの円錐形のチューブに移し入れ、使用に先立ちＣＭ中で１０ ｍＬにした。

０日目には、生細胞（フェーズ−ブライト）の細胞数を測定し、これらの細胞を１２００ ｒｐｍで、沈殿するまで回転させた。この細胞を２００ ｎｇ／ｍＬの組換えヒト幹細胞因子（「ＳＣＦ」、Ｐｅｐｒｏｔｅｃｈ、カタログ番号Ｃａｔａｌｏｇ３００−０７番）および２０ ｎｇ／ｍＬのヒトｆｌｔ−３ ｌｉｇａｎｄ（Ｐｅｐｒｏｔｅｃｈ、Ｃａｔａｌｏｇ番号３００−１９番）（「ＣＭ／ＳＣＦ／ｆｌｔ−３培地」）を含んだＣＭにより、密度２７５，０００細胞／ｍＬに懸濁させた。４日目あるいは５日目に、細胞数の計測を行って培養物の密度を調べ、この培養物を新鮮なＣＭ／ＳＣＦ／ｆｌｔ−３培地により密度２７５，０００細胞／ｍＬまで希釈した。７日目頃に、この培養物を滅菌チューブに移し、細胞数を計測した。この細胞を１２００ ｒｐｍで回転させ、新鮮なＣＭ／ＳＣＦ／ｆｌｔ−３培地により密度２７５，０００細胞／ｍＬに再懸濁させた。

このサイクルを０日目から始めて、拡張期間中、合計３から５回繰り返した。

多数のフラスコ内にある培養物が大きくなり、再懸濁されるようになったら、フラスコ内のすべての内容物を一つの容器にまとめて細胞数を計測した。これにより、正確な細胞数が得られ、集団全体に対しある程度均一な処理を行うことができる。集団全体の汚染を防ぐため、内容物をまとめる前に、各フラスコの汚染を顕微鏡により個別に検査した。

１７日目から２４日目の間に、培養物が減少し（全細胞の約５−１０％が死亡する）、以前のように急速に拡張しなくなることがある。培養の完全な失敗はわずか２４時間以内に起こるため、この様な時はこれらの細胞を毎日観察した。減少が始まったら、細胞数を測定し８５０ ｒｐｍで１５分間回転し、ＣＭ／ＳＣＦ／ｆｌｔ−３培地中、密度３５０，０００細胞／ｍＬで再懸濁し、この培養物からのさらに一回または二回の分裂を誘発させる。培養の失敗を避けるため、これらの細胞は毎日観察した。

前駆細胞培養中１５％以上の細胞の死が確認され、培養物中に残骸が存在する場合、ＣＤ３４−陰性前駆細胞を分化する。

７．５．１．３
ＣＤ３４陰性前駆細胞の粘膜肥満細胞への分化
第二段階では、拡張されたＣＤ３４陰性前駆細胞が、分化された粘膜肥満細胞に変換される。粘膜培養ヒト肥満細胞（「ＣＨＭＣ」）は、臍帯血から分離されたＣＤ３４＋細胞から派生し、処理されて、上述のようにＣＤ３４−陰性前駆細胞の増殖集団を形成する。ＣＤ４３陰性前駆細胞を生成するための培養物の再懸濁のサイクルは、密度４２５，０００細胞／ｍＬで培養が行われ、４日目あるいは５日目に細胞数の測定をしないで１５％の培地が追加される以外は、上述と同様ある。さらに、培地のサイトカイン組成は、ＳＣＦ（２００ ｎｇ／ｍＬ）および組換えヒトＩＬ−６（２００ ｎｇ／ｍＬ；Ｐｅｐｒｏｔｅｃｈ、カタログ番号２００−０６番、１０ ｍＭの滅菌酢酸中で１００ ｕｇ／ｍＬにもどされたもの）（「ＣＭ／ＳＣＦ／ＩＬ−６培地」）を含むように変更されている。

フェーズＩおよびＩＩの両方で約５週間になる。培養物中の死や残骸は１−３週目に明らかになり、２−５週目の間には、少量の培養物がすでに懸濁しておらず、その代わりに培養容器の表面に付着する時期がある。

フェーズＩの間、各サイクルの７日目に培養物が再懸濁される際、すべてのフラスコの内容物は、集団全体の均一性を確保するため、細胞数の計測の前に一つの容器にまとめられる。集団全体の汚染を防ぐため、内容物をまとめる前に、各フラスコの汚染を顕微鏡により個別に検査する。

フラスコがまとめられたら、その量の約７５％を共同の容器に移し、約１０ ｍＬ程度をフラスコに残す。付着した細胞を落とすため、残りの容量を含んだフラスコを横方向に鋭く叩く。完全に細胞を落とすため、最初に打った方向に垂直に再び叩く。

残りの容量を計測容器に移す前に、フラスコを数分間４５度の角度に傾けておく。細胞は、各フラスコにつき３５−５０ ｍＬ（密度４２５，０００細胞／ｍＬ）で培養されるのにのに先立ち、９５０ ｒｐｍで１５分間回転される。

７．５．１．４
ＣＤ３４−陰性前駆細胞の、結合組織タイプの肥満細胞への分化
ＣＤ３４陰性前駆細胞の増殖集団は上述のように生成され、処理されてトリプターゼ／チマーゼ陽性（結合組織）表現型を形成する。この方法は、粘膜肥満細胞について上述された要領で実施されるが、培養培地中のＩＬ−４がＩＬ−６に置換される。このようにして得られた細胞は、結合組織の肥満細胞に典型的なものである。

７．５．１．５
ＣＤ３４陰性前駆細胞の好塩基球細胞への分化
ＣＤ３４陰性前駆細胞の増殖集団は、上述のセクション６．４．１．２に記された要領で生成され、好塩基球細胞の増殖個体群を形成するために使用される。ＣＤ３４陰性細胞を、粘膜肥満細胞について上述された要領で処理するが、培養培地中のＩＬ−３（２０−５０ ｎｇ／ｍＬ）がＩＬ−６に置換される。

７．５．２
ＣＨＭＣ低細胞密度免疫グロブリンＥ活性化：トリプターゼおよびＬＴＣ４分析
９６孔Ｕ字底プレート（Ｃｏｓｔａｒ ３７９９）を複製するため、６５ ｕｌの化合物の希釈液、あるいは２％のＭｅＯＨと１％のＤＭＳＯを含むＭＴ［１３７ ｍＭのＮａＣｌ、２．７ ｍＭのＫＣｌ、１．８ ｍＭのＣａＣｌ_２、１．０ ｍＭのＭｇＣｌ_２、５．６ ｍＭのグルコース、２０ ｍＭのＨｅｐｅｓ（ｐＨ ７．４）、０．１％のウシ血清アルブミン、（Ｓｉｇｍａ Ａ４５０３）］中で生成されたコントロール試料を加える。ＣＨＭＣ細胞（９８０ ｒｐｍ、１０分）をあたためておいたＭＴ中で沈殿させ、再懸濁させる。６５ ｕｌの細胞を、９６孔の各プレートにに加える。それぞれの特定のＣＨＭＣドナーの脱顆粒活性に基づき、各孔に１０００−１５００細胞を入れる。４回混ぜて、その後３７^ｏＣで１時間培養する。この１時間の培養中に、６Ｘ抗免疫グロブリンＥ溶液［ＭＴ緩衝中で１：１６７に希釈された、ウサギ抗ヒト免疫グロブリンＥ（１ ｍｇ／ｍｌ、Ｂｅｔｈｙｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ａ８０−１０９Ａ）］を生成する。
２５ ｕｌの６Ｘ抗免疫グロブリンＥ溶液を適切な孔に加えることにより、これらの細胞を刺激する。２５ ｕｌのＭＴを刺激されていない、コントロール群の孔に加える。抗免疫グロブリンＥを加えた後、２回混合する。３７^ｏＣで３０分培養する。この３０分の培養の間に、２０ ｍＭのトリプターゼ基質の原液［（Ｚ−Ａｌａ−Ｌｙｓ−Ａｒｇ−ＡＭＣ^．２ＴＦＡ；Ｅｎｚｙｍｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ製品、＃ＡＭＣ−２４６）］をトリプターゼ分析緩衝液［０．１ＭのＨｅｐｅｓ（ｐＨ ７．５）、重量／体積比１０ ％のグリセロール、１０ ｕＭのヘパリン（Ｓｉｇｍａ Ｈ−４８９８）、０．０１％のＮａＮ_３］中で１：２０００に希釈する。このプレートを１０００ ｒｐｍで１０分間回転させ、細胞を沈殿させる。２５ ｕｌの上澄みを９６孔の底の黒いプレートに移し、１００ ｕｌの新たに希釈したトリプターゼ基質溶液を各孔に加える。プレートを室温で３０分培養する。分光光度測定プレートリーダー上、３５５ｎｍ／４６０ｎｍで、プレートの光学濃度を測定する。

ロイコトリエンＣ４（ＬＴＣ４）もまた、ＥＬＩＳＡキットを使用して、供給業者の指示に従って適切に希釈された上澄み試料（試料の測定が標準カーブの範囲内となるように、各ドナーの細胞集団ごとに実験的に決定された）により定量化される。

７．５．３
ＣＨＭＣ高細胞密度免疫グロブリンＥ活性：脱顆粒（トリプターゼ、ヒスタミン）、ロイコトリエン（ＬＴＣ４）、およびサイトカイン（ＴＮＦａｌｐｈａ、ＩＬ−１３）分析
培養ヒト肥満細胞（ＣＨＭＣ）を、ＣＭ培地中で５日間、ＩＬ−４（２０ ｎｇ／ｍｌ）、ＳＣＦ（２００ ｎｇ／ｍｌ）、ＩＬ−６（２００ ｎｇ／ｍｌ）、およびヒト免疫グロブリンＥ（Ｃｏｒｔｘ Ｂｉｏｃｈｅｍ製ＣＰ １０３５Ｋ、発生世代により１００−５００ｎｇ／ｍｌ）により感作する。感作した後、細胞数を測定し、沈殿させて（１０００ ｒｐｍ、５−１０分）、ＭＴ緩衝液中に１−２ ｘ１０^６細胞／ｍｌで再懸濁させる。１００ ｕｌの細胞懸濁液と、１００ ｕｌの化合物の希釈液を各孔に加える。最終的な賦形剤の濃度は０．５％ ＤＭＳＯとなる。これを３７℃（５％のＣＯ_２）で１時間培養する。化合物を１時間処理した後、６Ｘ抗免疫グロブリンＥにより細胞を刺激する。細胞とよく混ぜ合わせ、プレートを３７℃（５％のＣＯ_２）で１時間培養する。１時間の培養の後、細胞を沈殿させ（１０００ ＲＰＭで１０分間）、各孔から上澄みを２００ ｕｌずつ、沈殿物をかき乱さないように注意しながら採取する。上澄みのプレートを氷上におく。７時間のステップ（次項参照）を行っている間に、１：５００に希釈された上澄みでトリプターゼ分析を行う。細胞の沈殿物を０．５％のＤＭＳＯと、対応する濃度の化合物を含んだ２４０ ｕｌのＣＭ培地に再懸濁させる。ＣＨＭＣ細胞を３７℃（５％のＣＯ_２）で７時間培養する。培養の後、細胞を沈殿させ（１０００ ＲＰＭで１０分間）、各孔から２２５ ｕｌずつ採取してＥＬＩＳＡＳを行うまで、−８０℃の環境におく。供給業者の指示に従って適切に希釈された試料（試料の測定が標準カーブの範囲内となるように、各ドナーの細胞集団ごとに実験的に決定された）により、ＥＬＩＳＡＳを行う。

７．５．４
ＢＭＭＣ高細胞密度免疫グロブリンＥ活性：脱顆粒（ヘキソシミニダーゼ、ヒスタミン）ロイコトリエン（ＬＴＣ４）、サイトカイン（ＴＮＦａｌｐｈａ、ＩＬ−６）分析

７．５．４．１
ＷＥＨＩ−調整培地の生成
ＷＥＨＩ−調整培地は、３７℃で加湿した、ＣＯ_２５％対空気９５％の培養器中で１０％の熱培養されたウシ胎仔血清（ＦＢＳ； ＪＲＨ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ， Ｋａｎｓａｓ Ｃｉｔｙ， ＭＯ）、５０ ｍＭの２−メルカプトエタノール（Ｓｉｇｍａ， Ｓｔ． Ｌｏｕｉｓ， ＭＯ）および１００ ＩＵ／ｍＬのペニシリン／ストレプトマイシン（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ）により補完された、イスコブ（Ｉｓｃｏｖｅ）の改変イーグル培地（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ， Ｈｅｒｎａｎｄｏｎ， ＶＡ）中で、ネズミの骨髄単球性ＷＥＨＩ−３Ｂ細胞（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， ＭＤ）を育てることにより得られる。最初の細胞懸濁液は２００，０００細胞／ｍＬで植え付けられ、その後２週間にわたり、３−４日毎に１：４に分割される。細胞を含まない上澄みは、採取、等分され、必要になるまで−８０℃で保存される。

７．５．４．２
ＢＭＭＣ培地の生成
ＢＭＭＣ培地は、２０％のＷＥＨＩ−調整培地、１０％の熱で不活化されたＦＢＳ（ＪＨＲ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ）、２５ ｍＭのＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４（Ｓｉｇｍａ）、２ｍＭのＬ−グルタミン（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ）、０．１ ｍＭの不必須アミノ酸（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ）、１ｍＭのピルビン酸ナトリウム（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ）、５０ ｍＭの２−メルカプトエタノール（Ｓｉｇｍａ）およびＲＰＭＩ １６４０培地（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ）中の１００ ＩＵ／ｍＬのペニシリン／ストレプトマイシン（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈ）を含む。ＢＭＭＣ培地を生成するには、すべての成分を滅菌ＩＬろ過ユニットに加え、使用する前に０．２ ｍｍのフィルターを通してろ過する。

７．５．４．３
手順
骨髄由来肥満細胞（ＢＭＭＣ）を、ＢＭＭＣ培地中、細胞密度６６６ ｘ１０^３細胞／ｍｌで、ネズミＳＣＦ（２０ ｎｇ／ｍｌ）およびモノクローナル抗ＤＮＰ（１０ ｎｇ／ｍｌ、Ｃｌｏｎｅ ＳＰＥ−７、Ｓｉｇｍａ社、＃ Ｄ−８４０６）により一晩感作する。感作した後、細胞数を測定して沈殿させ（１０００ ｒｐｍで５−１０分）、ＭＴ緩衝液中１−３ ｘ１０^６細胞／ｍｌで再懸濁させる。１００ ｕｌの細胞懸濁液と１００ ｕｌの化合物の希釈液を、各孔に加える。最終的な賦形剤の濃度は、ＤＭＳＯが０．５％となる。これを３７℃（５％のＣＯ_２）で１時間培養する。化合物を１時間処理した後、細胞を６Ｘの刺激剤（６０ ｎｇ／ｍｌのＤＮＰ−ＢＳＡ）で刺激する。細胞の入った孔を混ぜ合わせ、プレートを３７℃（５％のＣＯ_２）で１時間培養する。１時間の培養の後、細胞を沈殿させ（１０００ ＲＰＭで１０分間）、各孔から上澄みを２００ ｕｌずつ、沈殿物をかき乱さないように注意しながら採取して、清潔なチューブ、あるいは９６孔のプレートに移す。上澄みのプレートを氷上におく。４−５時間のステップ（次項参照）を行っている間に、ヘキソシミニダーゼ分析を行う。０．５％のＤＭＳＯと、対応する濃度の化合物を含んだ２４０ ｕｌのＷＥＩ−調整培地中に、細胞の沈殿物を再懸濁させる。ＢＭＭＣ細胞を３７℃（５％のＣＯ_２）で４−５時間培養する。培養の後、細胞を沈殿させ（１０００ ＲＰＭで１０分間）、各孔から２２５ ｕｌずつ採取して、ＥＬＩＳＡＳを行う準備ができるまで−８０℃の環境におく。供給業者の指示に従って適切に希釈された試料（試料の測定が標準カーブの範囲内となるように、各ドナーの細胞集団ごとに実験的に決定された）により、ＥＬＩＳＡＳを行う。

ヘキソサミニダーゼ分析：黒一色の９６孔の分析用プレート上の各孔に、５０ ｕＬのヘキソサミニダーゼ基質（４−メチルウンベリフェリル−Ｎ−アセチル−ｂ−Ｄ−グルコサミニド；２ｍＭ）を加える。５０ ｕＬのＢＭＭＣ細胞の上澄み（上記参照）をヘキソスアミニダーゼ基質に加え、３７℃で３０分間おき、５、１０、１５、および３０分目に分光光度計でプレートを測定する。

７．５．５
好塩基球免疫グロブリンＥあるいはチリダニの活性化：ヒスタミン放出分析
好塩基球活性分析は、デキストラン沈殿作用により大部分の赤血球が除去された、チリダニにアレルギーのあるドナーから得られたヒト抹消全血を使用して行われた。ヒト抹消血は１：１の割合で３％のデキストランＴ５００と混合され、赤血球を２０−２５分着定させた。上部分画を３倍量のＤ−ＰＢＳで希釈し、細胞を１５００ ｒｐｍで１０分間、室温で回転させた。上澄みを吸引し、細胞を同量のＭＴ緩衝液で洗浄した。最後に、細胞を原血液量の０．５％のＤＭＳＯを含むＭＴ緩衝液に再懸濁させた。８０ ｕＬの細胞を、０．５％のＤＭＳＯの存在下で、３つの部分に分け、Ｖ字底の９６孔の培養プレート中で、２０ ｕＬの化合物と混合させた。化合物の濃度の８つの用量範囲をテストして、最高反応（刺激を受けた）および最低反応（刺激を受けていない）を含む、１０ポイントの用量反応曲線が得られた。細胞は化合物と共に５％のＣＯ_２で３７℃で１時間培養され、その後、２０ ｕＬの６ｘ刺激剤［１ ｕｇ／ｍＬの抗免疫グロブリンＥ（Ｂｅｔｈｙｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）、６６７ ａｕ／ｍＬのイエチリダニ（Ａｎｔｉｇｅｎ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）］が加えられた。細胞は５％のＣＯ_２で３７℃で１時間刺激された。このプレートを１５００ ｒｐｍで１０分間、室温で回転させ、８０ ｕＬの上澄みを、Ｉｍｍｕｎｏｔｅｃｈ社製のヒスタミンＥＬＩＳＡキットを使用した、ヒスタミン含有量の分析のため採取した。ＥＬＩＳＡは、供給業者の説明に従って行われた。

７．５．６
結果
低密度ＣＨＭＣ分析（セクション６．４．３）、高密度ＢＭＭＣ分析（セクション６．４．５）および好塩基球分析（セクション６．４．６）の結果を表１に示す。また、高密度ＣＨＭＣ分析（セクション６．４．４）の結果は表２に示す。表１および２において、すべての報告値はＩＣ_５０値（ｍＭ）である。また「９９９９」と記された値はＩＣ_５０＞ １０μＭであり、濃度１０μＭでは測定できる活性がないことを示している。テストされた化合物のほとんどが１０μＭ以下のＩＣ_５０値を有しており、多くがサブミクロモル範囲のＩＣ_５０値を示した。

７．６
２，４−ピリミジンジアミン化合物は、ＦｃγＲＩ受容体を介した脱顆粒を阻害する
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物が、ＦｃγＲＩを介した脱顆粒を阻害する能力は、細胞が免疫グロブリンＥによりプライミングされたものではないことと、ウサギの抗ヒト免疫グロブリンＧ Ｆａｂ部分（Ｂｅｔｈｙｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ、カタログ番号Ａ８０−１０５番）により活性されていることを除いて、セクション６．４に記されたものと同様の分析法によって、化合物Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１３０２、Ｒ９２１３０３、Ｒ９４０３４７、Ｒ９２０４１０、Ｒ９２７０５０、Ｒ９４０３５０、Ｒ９３５３７２、Ｒ９２０３２３、Ｒ９２６９７１およびＲ９４０３５２により実証されている。

テストされた化合物のすべてがサブミクロモル範囲のＩＣ_５０値を示した。

７．７
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物は、上流免疫グロブリンＥ受容体カスケードを選択的に阻害する
２，４−ピリミジンジアミン化合物の阻害作用が、初期免疫グロブリンＥ 受容体シグナル変換カスケードを妨げる、あるいは阻害することにより行使されることを確認するため、下記に示すように、何種類かの化合物の細胞分析によるイオノマイシン誘発の脱顆粒に関するテストを行った。

７．７．１
ＣＨＭＣ低細胞濃度のイオノマイシン活性化：トリプターゼ分析
イオノマイシン誘発による肥満細胞の脱顆粒の分析を、１時間の培養の間に、６Ｘイオノマイシン溶液［ＭｅＯＨ中の５ｍＭのイオノマイシン（Ｓｉｇｎｍａ Ｉ−０６３４）（備え置き）をＭＴ緩衝液（最終濃度２ ｍＭ）中で１：４１６．７に希釈］を生成し、この６Ｘイオノマイシン溶液２５ μｌを適切なプレートに加え、細胞を刺激したことを除いて、ＣＨＭＣ低濃度免疫グロブリンＥ活性分析（セクション６．４．３、上述）に記載されている要領で行った。

７．７．２
好塩基球のイオノマイシン活性化：ヒスタミン放出の分析
イオノマイシン誘発による好塩基球の脱顆粒の分析を、化合物の保温の後、細胞を２ ｍＭのイオノマイシン２０ μｌによって刺激したこと以外は、好塩基球免疫グロブリンＥあるいはイエチリダニ活性化分析（セクション６．４．６、上述）に記載されている要領で行った。

７．７．３
結果
ＩＣ_５０値（μＭ単位）で表されるイオノマイシン誘発の脱顆粒の分析結果を上記表１に表す。テストされた活性化合物（免疫グロブリンＥ誘発の脱顆粒を阻害するもの）のうち、大多数はイオノマイシン誘発の脱顆粒を阻害せず、これらの活性化合物が初期（あるいは上流）免疫グロブリンＥ 受容体シグナル変換カスケードを選択的に阻害することが確認された。

これらの結果は、特定の化合物について、ＣＨＭＣ中における、抗免疫グロブリンＥ誘発およびイオノマイシン誘発のカルシウムイオンの流出を測定することにより確認された。これらのＣａ^２＋流出テストにおいて、１０ ｍＭのＲ９２１２１８および１０ μＭのＲ９０２４２０は、抗免疫グロブリンＥ誘発のＣａ^２＋流出は阻害したが、イオノマイシン誘発のＣａ^２＋流出には影響を及ぼさなかった（図４参照）。

７．８
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物の阻害効果は即時である
化合物の阻害効果の即時性をテストするため、上述の細胞分析において、当発明の特定の２，４−ピリミジンジアミンを抗免疫グロブリンＥ抗体活性物質と同時に加えた。テストを行ったすべての化合物は、受容体の架橋に先立ちＣＨＭＣ細胞とともに化合物を１０分あるいは３０分培養しておいた場合に観察されたのと同程度に、免疫グロブリンＥ誘発のＣＨＭＣ細胞の脱顆粒を妨げた。

７．９
生体外での薬理活性の動態
化合物Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１３０２、Ｒ９２１２１９、Ｒ９２６２４０、Ｒ９４０２７７、Ｒ９２６７４２、Ｒ９２６４９５、Ｒ９０９２４３およびＲ９２６７８２を洗い流し実験でテストした。この実験において、ＣＨＭＣ細胞は、化合物１．２５ μＭ（０時間）の存在下で抗免疫グロブリンＥ抗体により即時に活性化されたものであったか、あるいはこの化合物が、抗免疫グロブリンＥ抗体による活性の３０、６０、あるいは１２０分後に洗い流されたものであった。これらの化合物の阻害作用は、化合物が除去された３０分後に著しく低下し、脱顆粒を最大限に阻害するためには、肥満細胞がこれらの化合物に絶えず接触していることが必要であることが示された。また、他の化合物のテストからも同様の結果が得られた。

７．１０
毒性：ＴおよびＢ細胞
当発明の化合物の、免疫システムの細胞に毒性を及ぼすことなく阻害作用を行使する能力が、ＢおよびＴ細胞の細胞分析により実証された。これらの分析の手順を以下に示す。

７．１０．１
ジャーカット（Ｔ細胞）毒性
完全ＲＰＭＩ（１０％熱不活性化ウシ胎児血清）培地中で、ジャーカット細胞を２ｘ１０^５細胞／ｍｌに希釈し、３７℃、５％のＣＯ_２で１８時間培養する。７．７ ｘ １０^５細胞／ｍｌの細胞６５ ｕｌを、２Ｘ化合物（最終賦形剤濃度ＤＭＳＯ ０．５％、ＭｅＯＨ １．５％）６５ ｕｌを含む９６孔のＶ字底プレート（ＴＣ処置、Ｃｏｓｔａｒ）に加える。混合して、プレートを３７℃、５％のＣＯ_２で１８−２４時間培養する。
細胞の光散乱のフローサイトメトリー解析により毒性を分析する。

７．１０．２
ＢＪＡＢ（Ｂ細胞）毒性
Ｂ細胞ラインＢＪＡＢを、ＲＰＭＩ１６４０ ＋ １０％の熱不活性化ウシ胎児血清、１ｘ Ｌグルタミン、１ｘペニシリン、１ｘストレプタビジン、および１ｘベータ−メルカプトエタノール中、３７℃、５％のＣＯ_２で、対数増殖期に培養した。まず、ＢＪＡＢを採取し、回転させて培地に濃度７．７ｘ１０^５細胞／ｍＬで再懸濁させた。細胞６５ｕＬと化合物６５ ｕＬを、二つ分、０．１％ ＤＭＳＯの存在下でＶ字型９６孔の組織培養プレート内で混合させた。細胞を３７℃、５％のＣＯ_２で多様な濃度において化合物と培養する。細胞の光散乱のフローサイトメトリー解析により毒性を分析した。

７．１０．３
毒性：細胞滴定Ｇｌｏ分析
細胞（１ｘ１０^６／ｍｌ）５０ μｌを、５０ μｌの化合物を含んだ各孔に入れる。
最終賦形剤濃度は、ＤＭＳＯ ０．５％、ＭｅＯＨ１．５％となる。プレートを１分間攪拌して細胞と化合物を混合させる。プレートを３７℃（５％のＣＯ_２）で１８時間培養する。次の日に各孔から細胞を５０ μｌずつ採取し、５０ μｌの細胞滴定Ｇｌｏ試薬（インビトロジェン）に加える。プレートを１時間攪拌し、照度計を読み取る。

７．１０．４
結果
ＩＣ_５０値（μＭ単位）で表されるＴ細胞およびＢ細胞の毒性分析の結果を上記の表２に表す。少数の例外（表１参照）を除き、テストされたすべての化合物は、阻害に有効な濃度において、Ｂ細胞およびＴ細胞の両方に対し、毒性がなかった。初代Ｂ−細胞の分析も同様の結果を示した。

７．１１
動物において、２，４−ピリミジンは耐容される
当発明の化合物が、動物に毒性を示す投与量において阻害作用を及ぼす能力が、化合物Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１２１９、およびＲ９２１３０２により実証されている。

７．１１．１
Ｒ９２１２１８
Ｒ９２１２１８は、非臨床安全試験の広範囲なプログラムで研究され、げっ歯類および非げっ歯類の両方において十分耐容されたものと結論付けられた。Ｒ９２１２１８の毒性検査／非臨床安全試験の結果を要約すると；この薬剤は、ヒトにおいて効果を現すと予想される用量の何倍もの用量での、１４日間にわたる反復毒性検査の期間中、非げっ歯類（ウサギおよび霊長類）への経鼻投与、あるいはげっ歯類（マウスおよびラット）への経口投与による用量制限毒性を生じなかった。心循環器、呼吸器、および／あるいは中枢神経系機能の、安全薬理コアバッテリー試験においても、これに反する所見はなかった。また、遺伝毒性試験において、変異原性あるいは染色体異常誘発の可能性も、皮膚および眼に接触した際の悪影響も証明されなかった。主要な毒性試験について手短な考察を記す。

カニクイザルの１４日間反復経鼻毒性試験を、投与量２．１、４．５、または６．３ ｍｇ／ｋｇ／日で行なった。生活パラメータには、臨床観察、体重、飼料消費、眼科、血圧、心電図、血液学、臨床化学、尿検査、免疫毒性評価、肉眼での検死、臓器重量、トキシコキネティクス評価、および組織病理（鼻腔を含む）が含まれた。どの試験パラメータにおいてもＲ９２１２１８に起因する不利な所見はなく、また、ＮＯＡＥＬ（最大無有害性影響量）は６．３ ｍｇ／ｋｇ／日であると考えられる。

ニュージーランド白ウサギの１４日間反復経鼻毒性試験を、投与量１．７、３．４、または５．０ ｍｇ／ｋｇ／日で行なった。生活パラメータには、臨床観察、体重、飼料消費、眼科、血液学、臨床化学、肉眼での検死、臓器重量、トキシコキネティクス評価、および組織病理（鼻腔を含む）が含まれた。どの試験パラメータにおいてもＲ９２１２１８に起因する有害所見はなく、また、ＮＯＡＥＬ（最大無有害性影響量）は５．０ ｍｇ／ｋｇ／日であると考えられる。

７．１１．２
Ｒ９２１２１９
用量設定パイロットテストにより、６００ ｍｇ／ｋｇの単回経口投与がＮＯＥＬ（最大無効果量）であるとみなされ、一方２００ ｍｇ／ｋｇ／日以上の反復（７日間）投与は耐容されなかった。

生体外のサルモネラ菌−大腸菌／哺乳類−ミクロソーム復帰突然変異試験（エイムステスト）において、Ｒ９２１２１９は、代謝活性化の有無に関わらず、テスター株ＴＡ１５３７中で陽性を示すことが認められ、以前の試験の結果を支持している。Ｒ９２１２１９が、他の４つのテスター株のいずれにも悪影響を与えることは認められていない。また、Ｒ９２１２１９が、生体外の染色体異常分析において検査された際に、染色体異常誘発の可能性を有することは認められていない。

７．１１．３
Ｒ９２１３０２
数件の非ＧＬＰ毒性パイロットテストをげっ歯類を用いて行なった。マウスは１０００ ｍｇ／ｋｇの経口投与に７日まで耐えた。また、マウスの１４日間の経口毒性試験を、投与量１００、３００、および１０００ ｍｇ／ｋｇで行なった。１０００ ｍｇ／ｋｇの投与は耐容されず、３００ ｍｇ／ｋｇの投与では、外陰部の病理組織学的変化の徴候が助長された。この試験で、投与量１００ ｍｇ／ｋｇがＮＯＡＥＬ（最大無有害性影響量）であるとみなされた。さらにマウスの２８日間の経口毒性試験を、投与量１日４回１００ ｍｇ／ｋｇ、１日２回１００ ｍｇ／ｋｇ、１日４回３００ ｍｇ／ｋｇ、および１日２回３００ ｍｇ／ｋｇで行なった。マウスはＲ９２１３０２の投与量３００ ｍｇ／ｋｇの１日４回または１日２回の投与に耐えなかった。が、低投与量（１００ ｍｇ／ｋｇの１日４回または１日２回投与）には良く耐えた（臨床および病理組織学の結果はしかしまだわかっていない）。ラットは、投与量５０、１５０、および３００ ｍｇ／ｋｇは３２日間経口投与では、よく耐容された（臨床および病理組織学の結果はしかしまだわかっていない）。

生体外のサルモネラ菌−大腸菌／哺乳類−ミクロソーム復帰突然変異試験（エイムステスト）において、Ｒ９２１３０２は、代謝活性化の有無に関わらず、テスター株ＴＡ１５３７およびＳ９とともにＴＡ９８中で陽性を示すことが認められた。Ｒ９２１３０２が、他の３つのテスター株のいずれにも悪影響を与えることは認められていない。また生体外の染色体異常分析において検査された際に、Ｒ９２１３０２が染色体異常誘発であるとは認められなかった。

７．１２
２，４−ピリミジンジアミン化合物は、経口による生物学的利用能を有する
当発明の２，４−ピリミジンジアミン化合物５０種類以上について、経口での生物学的利用能を評価した。この検査では、ラットへの静脈内および経口投与のため、化合物を各種の賦形剤（ＰＥＧ ４００溶液およびＣＭＣ懸濁液など）に溶解した。薬剤投与の後、血漿サンプルを採取、抽出した。化合物の血中濃度は高性能液体クロマトグラフィー／タンデム質量分析（ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ）法で測定した。この血中濃度に基づき、薬物動態分析を行った。重要な薬物動態パラメータとして、クリアランス（ＣＬ）、定常分布容積（Ｖｓｓ）、最終半減期（ｔ _１／２）、および経口の生物学利用能（％Ｆ）が含まれた。

これらの薬物動態試験により、多くの２，４−ピリミジンジアミン化合物が、（０−５０％の範囲内において）％Ｆで約５０％まで経口で利用可能であることが示された。また半減期の範囲は０．５から３時間であった。特に、化合物Ｒ９４０３５０、Ｒ９３５３７２、Ｒ９３５１９３、Ｒ９２７０５０、およびＲ９３５３９１は、ラットにおいて良好な経口生物学的利用能および半減期を示した。これらの試験により、このような２，４−ピリミジンジアミン化合物が、経口投与に適していることが確認された。

７．１３
これらの化合物はアレルギーの治療に有効である
化合物Ｒ９２６１０９、Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１２１９、Ｒ９２１３０２。、Ｒ９２６４９５、Ｒ９２６５０８、Ｒ９２６７４２、Ｒ９２６７４５、およびＲ９４５１５０の、アレルギーに対する生体外での効能を、受動皮膚アナフィラキシー（ＰＣＡ）のマウスモデルにより評価した。このモデルにより、組織肥満細胞の免疫グロブリンＥ誘導の脱顆粒の直接的測定が得られる。このモデルで、免疫グロブリンＥで処置された動物をアレルゲンに暴露し、肥満細胞から放出されるヒスタミンが原因となる皮膚の脈管構造の浸透性の変化を、周辺組織への染料の漏出量の変化によって測定する。肥満細胞の脱顆粒を仲介する化合物による伝達物質の阻害は、組織から染料を抽出することによって容易に測定できる。

７．１３．１
試験の手順および結果
ＰＣＡ分析において、抗ジニトロフェノール（ＤＮＰ）免疫グロブリンＥ抗体の皮内注射により、マウスを受動的に感作する（１日目）。前もって決められた時間に、動物をテスト試薬で処置する（０日目）。エバンスブルー染料と共に、ヒト血清アルブミン（ＨＳＡ−ＤＮＰ）と結合したＤＮＰを皮内注射した後、皮膚肥満細胞の脱顆粒に対する薬剤の変調効果を測定する。結果として起こる免疫グロブリンＥ受容体の架橋結合と、それに続く肥満細胞の脱顆粒により誘発された血管透過性の増加を、組織への染料の管外遊出量の測定により決定する。フォルムアミドにより染料を組織から抽出し、この抽出物の吸光度を６２０ ｎｍで測定する。薬物治療の阻害効果は、賦形剤治療と比較した阻害率、すなわちＡ_６２０の減少率として記録される。

試験により、ヒスタミンアンタゴニスト ジフェンヒドラミンと、セロトニンアンタゴニスト シプロヘプタジンの二つの化合物が、陽性コントロールとして試験された。この伝達物質（ヒスタミンおよびセロトニン）は両方とも、マウスの肥満細胞から、免疫グロブリンＥを介した脱顆粒によって放出される。対照化合物は両方ともＰＣＡ応答を阻害する。シプロヘプタジンは後に続く実験で、恒常的に使用される。シプロヘプタジンはＰＣＡ応答を６１％ ＋／− ４％（８ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．、前処理時間３０分、ｎ＝２３の実験）、再現可能に阻害した。

７．１３．１．１
結果
Ｒ９２１２１８、Ｒ９２６１０９、Ｒ９２１２１９、およびＲ Ｒ９２１３０２の投与量の増加により、ＦｃεＲを介した管外遊出の用量依存的阻害が認められた。これらの化合物は、溶液組成（６７％ＰＥＧ／３３％クエン酸緩衝液）あるいは水性懸濁液（１．５％アビセル）の形態で投与された。これらの結果は、化合物の血漿濃度、体内での効能および体外での性能の強い相関関係を実証している。最も効果のある化合物Ｒ９２１２１９は、投与量１００ ｍｇ／ｋｇで血漿浸出を４２％減少させる、比較的効能の低い分子Ｒ９２１３０２と比較したところ、循環暴露レベル約１０ μｇ／ｍｌで活性化される（投与量１００ ｍｇ／ｋｇにて６８％阻害）。さらに、循環化合物への暴露時間は、阻害作用の持続時間に反映される。薬理動態試験において代謝的に最も安定性があると判断されたＲ９２１３０２は、効能が減少し始めた後の抗体誘発の受容体シグナル伝達に先立ち、血管透過性を１−２時間阻害する。これらのデータを表３および表４に要約する。

ＰＥＧに基づく組成で経口投与された後のＰＣＡ応答を阻害する化合物、Ｒ９２６４９５、Ｒ９２６５０８、Ｒ９２６７４２、Ｒ９２６７４５、およびＲ９２６１５０でも、同様の生体内作用が認められた（データ表示無し）。

７．１４
これらの化合物は喘息の治療に有効である
化合物Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１３０２、Ｒ９２６４９５、Ｒ９２６５０８、Ｒ９２６７４２、およびＲ９２１２１９の喘息治療における効能が、アレルギー性喘息のヒツジモデルで実証された。ヒツジは吸入抗原（ブタ回虫）への暴露から数分以内で、初期のアレルギー反応（ＥＡＲ）中に最大気道閉塞を伴う、気管支収縮を発現する。すでに形成された肥満細胞伝達物質の放出が、この初期の気道閉塞の原因である可能性が高い。ＥＡＲに加え、ヒツジモデルにより、後期喘息反応（ＬＡＲ）、および気道へのアレルゲンの局所的投与の結果生じる非特異性気道過敏性（ＡＨＲ）に対する化合物の効果を評価することができる。ヒツジでは、ＡＨＲは抗原の攻撃から数時間で発現し、最長２週間まで継続する。下記の結果は、テストされた化合物による、肥満細胞からサイトカインが放出された結果起こる事象のカスケードを阻害する能力を実証する。

７．１４．１
試験手順
アレルギー性喘息のヒツジモデルにおいて、ヒツジに気管内チューブにより被検物質のエアゾールを投与し、それに続いて通常ヒツジがアレルギー反応を示す、ブタ回虫から抽出した抗原によるエアゾールで攻撃する。アレルゲンの攻撃により、直接的気管収縮（ＥＡＲおよびＬＡＲの両方）および持続性、非特異性ＡＨＲが起こる。これらの三つの特徴は、ヒトのアレルギー性喘息で見られる特徴と同様のものである。被検剤の作用は、肺圧差、流量、および呼吸気量の測定値から計算される肺抵抗（Ｒ_Ｌ）の変化により測定される。アレルゲンの攻撃と比較した生理食塩水による処置の後に同じヒツジから採取された、これまでのコントロールデータにより、アレルゲンの攻撃の後にＥＡＲ中にＲ_Ｌの急激な増加が起こり、約２−３時間継続することが示されている。ＬＡＲでは、Ｒ_Ｌの増加はさほど顕著ではなく、アレルゲンによる攻撃の後約５−６時間で始まり、攻撃後８時間で解消する。攻撃の２４時間後、カルバコールの用量応答を測定し、Ｒ_Ｌをベースラインより４００％増加させるのに必要なカルバコールの容量として表されるＡＨＲを決定する。
（この測定値はＲ_Ｌをベースラインより４００％増加させるカルバコールの誘発濃度（ＰＣ_４００）といわれる。このデータを、同一個体が、生理食塩水コントロールエアゾールを投与された場合、およびブタ回虫により攻撃された場合のコントロールデータと比較する。

７．１４．２
結果
テストされたすべての化合物が、ＬＡＲおよびＡＨＲに対し阻害作用を示した。また、これらの薬剤のうちいくつかはＥＡＲをも阻害した。何種類かの前治療時間で、多種の溶液および懸濁液組成を使用して作用を評価した、一連の試験における各化合物についての最善の応答を表５に表す。Ｒ９２１２１８のＥＡＲでの効能は、１０％のエタノール中の溶液エアゾールとしてヒツジ一頭につき３０ ｍｇが投与された時に最大となり、組成依存性であることが明らかとなった。Ｒ９２６４９５、Ｒ９２６７４２、Ｒ９２６５０８、およびＲ９２１２１９を、アレルゲンの攻撃の６０分前に、水性懸濁液組成で４頭のヒツジにそれぞれ４５ ｍｇずつ投与すると、ＬＡＲおよびＡＨＲが阻害されることが実証された。これらの後期パラメータに加え、Ｒ９２１２１９、Ｒ９２６５０８、あるいはＲ９２６４９５での治療により、ＥＡＲが著しく減少した。また、Ｒ９２１３０２の効能を、４５％のＰＥＧ ４００／５５％のクエン酸緩衝液賦形剤を使用して調査した。これらの条件下で、攻撃の６０分前でのヒツジ一頭につき３０ ｍｇのＲ９２１３０２の投与により、ＬＡＲおよびＡＨＲが阻害され、ＥＡＲは影響を受けなかった。

これらのデータは、これらの化合物がアレルギー性のヒツジにおいて、アレルギー反応を阻害することを明確に示している。これまでのコントロールと比較して、すべての化合物がＡＨＲおよびＬＡＲを著しく阻害した。ＥＡＲはＲ９２１２１９、Ｒ９２６５０８、およびＲ９２６４９５（順に５４％、２１％、および３３％）により、顕著に阻害された。それに対し、Ｒ９２１２１８、Ｒ９２１３０２、およびＲ９２６７４２は、水性懸濁液で投与された場合、ＥＡＲを阻害しなかった。

７．１５
これらの化合物は喘息の治療に有効である
化合物Ｒ９２１３０４およびＲ９２１２１９の喘息治療に対する効能は、アレルギー性喘息のマウスモデルでも実証された。

７．１５．１
試験手順
マウスを、補助剤（Ａｌｕｍ）の存在下で、０日目および７日目の腹腔内投与により、オボアルブミン（ニワトリのタンパク質）に感作した。１週間後、マウスを１４、１５、および１６日目（より重症なモデル）あるいは１４日目（重症度の低いモデル）に、経鼻でオボアルブミンにより攻撃した。この感作、攻撃投与により、ヒトのアレルギー性喘息の二大特性である、気道過敏性および肺の炎症が起こった。マウスモデルにおいて、生体内での気道の反応は、ＰＥＮＨ（強化Ｐａｕｓｅ、Ｂｕｘｃｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ）を測定する、全身プレスチモグラフを使用して測定される。ＰＥＮＨは最大吸気量（ＰＩＦ）、最大呼気量（ＰＥＦ）、吸気時間、呼気時間および緩和時間から成る無次元値であり、気道の反応の有効なパラメータであると考えられている。アレルゲンの攻撃（ＯＶＡ）への反応を、生理食塩水のみで攻撃された動物と比較した。攻撃の２４時間後、マウスを増加投与量の、平滑筋の収縮の原因となるメタコリン（ムスカリン性受容体作動薬）に暴露した。オボアルブミンで攻撃されたマウスは、生理食塩水で攻撃されたマウスに比べ、メタコリンに対して著しい気道過敏性を示した。加えて、オボアルブミンで攻撃されたマウスでは、生理食塩水で攻撃されたマウスに比べ、気道に細胞浸潤物が認められた。この細胞浸潤物は、主に好酸球により特徴付けられるが、少量の好中球および単核細胞の流入も認められた。

肥満細胞の脱顆粒の小分子阻害剤の評価にこのモデルを使用することは、様々な方途で有効であると認められている。まず、肥満細胞欠損マウス（Ｗ／Ｗ^ｖ）の使用ににより、オボアルブミン誘発の反応が肥満細胞の存在に依存していることが示された。肥満細胞欠損マウスにおいて、オボアルブミンの感作および攻撃は、気道の過敏反応性および好酸球の流入を招かなかった。第二に、肥満細胞の安定剤クロモリンにより、オボアルブミン誘発の気道過敏反応性および炎症を阻害することができた（データ表示無し）。肥満細胞の安定化以外のメカニズムを介した喘息反応の治療における化合物の評価におけるこのモデルの使用は、さらにメタコリン誘発の気道収縮に対するステロイド、デキサメタゾンおよびブデソニドの阻害効果によっても支持されている。

７．１５．２
結果
Ｒ９２１３０４の効能を、投与量２０ ｍｇ／ｋｇで、７日目から１６日目までの１０日間連続経鼻投与により評価した。このうち最後の３回の投与は生理食塩水あるいはオボアルブミンの攻撃の３０分前に投与された。Ｒ９２１３０４は、賦形剤で処置されたマウスと比較して、メタコリンに対するオボアルブミン誘発の気道過敏反応性を阻害することができた。

マウスを１４日目に一度だけオボアルブミンで攻撃するという、やや緩やかな手順において、６７％のＰＥＧ４００／３３％のクエン酸緩衝液中、７０ ｍｇ／ｋｇのＲ９２１２１９を生理食塩水あるいはオボアルブミンの攻撃の３０分前に皮下投与したところ、Ｒ９２１２１９が、オボアルブミン誘発の気道過敏反応性および細胞流入を完全に阻害することが実証された。

これらの結果は、Ｒ９２１２１９およびＲ９２１３０４が、アレルギー性喘息のマウスモデルにおける、気道の反応の阻害に有効であることを明確に示している。

７．１６
２，４−ピリミジンジアミン化合物は、活性肥満細胞におけるＳｙｋキナーゼの下流のタンパク質のリン酸化を阻害する
２，４−ピリミジンジアミン化合物による、Ｓｙｋキナーゼの下流のタンパク質のリン酸化の阻害効果を、免疫グロブリンＥ受容体活性化ＢＭＭＣ細胞内で、化合物Ｒ９２１２１８、Ｒ２１８２１９、およびＲ９２１３０４について調べた。

この分析のため、ＢＭＭＣ細胞を、多様な濃度のテスト化合物（０．０８ μＭ、０．４ μＭ、２ μＭ、および１０ μＭ）の存在下で３７℃で１時間培養した。その後これらの細胞を、前述の要領で抗免疫グロブリンＥ抗体により刺激した。１０分後、これらの細胞を溶解し、細胞タンパク質を電気泳道法（ＳＤＳ ＰＡＧＥ）により分離した。

電気泳道法の後、図７、１０、および１１Ａ−Ｄに示されたタンパク質のリン酸化を免疫ブロット法で分析した。抗体はマサチューセッツ州べバリーのＣｅｌｌ Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙから購入した。

図７、１０、および１１Ａ−Ｄによると、被検化合物が、免疫グロブリンＥ受容体シグナル伝達カスケードにおいて、Ｓｙｋ下流でのタンパク質のリン酸化を阻害するが、Ｓｙｋの上流では阻害しないことを示しており、これらの化合物が上流の免疫グロブリンＥ誘発の脱顆粒を阻害することと、これらの化合物はＳｙｋキナーゼを阻害することによってその阻害作用を発揮することの両方を確認している。

７．１７
２，４−ピリミジンジアミン化合物は、生化学分析においてＳｙｋキナーゼを阻害する
数種類の２，４−ピリミジンジアミン化合物による、単離Ｓｙｋキナーゼによる生化学蛍光偏光分析における、Ｓｙｋキナーゼに触媒されるペプチド基質のリン酸化の阻害能を調べた。この実験において、化合物を、キナーゼ緩衝液（２０ ｍＭのＨＥＰＥＳ、ｐＨ ７．４、５ ｍＭのＭｇＣｌ_２、２ ｍＭのＭｎＣｌ_２、１ ｍＭのＤＴＴ、０．１ ｍｇ／ｍＬのアセチル化ウシガンマグロブリン）中の１％のＤＭＳＯで希釈した。１％のＤＭＳＯ（最終値０．２％のＤＭＳＯ）中の化合物とＡＴＰ／基質溶液を、室温で混合した。Ｓｙｋキナーゼ（Ｕｐｓｔａｔｅ、Ｌａｋｅ Ｐｌａｃｉｄ、ＮＹ）を２０ ｕＬの最終反応物に加え、この反応物を室温で３０分培養した。最終的酵素反応の条件は、２０ ｍＭのＨＥＰＥＳ、ｐＨ ７．４、５ ｍＭのＭｇＣｌ_２、２ ｍＭのＭｎＣｌ_２、１ ｍＭのＤＴＴ、０．１ ｍｇ／ｍＬのアセチル化ウシガンマグロブリン、０．１２５ ｎｇのＳｙｋ、４ ｕＭのＡＴＰ、２．５ ｕＭのペプチド基質（ビオチン−ＥＱＥＤＥＰＥＧＤＹＥＥＶＬＥ−ＣＯＮＨ２、ＳｙｎＰｅｐ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）であった。ＥＤＴＡ（最終値１０ ｍＭ）／抗ホスホチロシン抗体（最終値１Ｘ）／蛍光ホスホペプチドトレーサー（最終値０．５Ｘ）を、ＦＰ希釈緩衝液に加え、製造業者（ＰａｎＶｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の指示に基づいて総合最終値４０ ｕＬで反応を中止した。このプレートを暗所で室温で３０分培養した。プレートを、Ｐｏｌａｒｉｏｎ蛍光偏光プレートリーダー（Ｔｅｃａｎ）により測定した。Ｔｙｒｏｓｉｎｅ Ｋｉｎａｓｅ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔ、Ｇｒｅｅｎ（ＰａｎＶｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）中に供給されているホスホペプチドコンペティターによる競合によってもたらされた検量線を用いて、データをホスホペプチドの存在量に変換した。

この分析の結果を下記、表６に示す：

これらのデータはＲ９４５１４２とＲ９０９２３６を除いたすべての被検化合物が、サブミクロモル範囲におけるＩＣ_５０によるＳｙｋキナーゼのリン酸化を阻害することを実証している。また、すべての被検化合物により、ミクロモル範囲におけるＩＣ_５０によるＳｙｋキナーゼのリン酸化が阻害される。

上述の発明は、理解を助けるために詳細に記述されているが、添付の請求項の範囲内で、若干の変更および修正が行われる可能性があることは明白である。従って、記述された実施例は例証を目的とするものであり、制限的なものではなく、また当発明はここに記された詳細に限られず、添付された請求項およびそれに相当するものの範囲内で修正され得るものである。

出願の全般にわたって引用されているすべての文献および特許資料は、すべての目的に対し完全なものとして組み込まれている。

Claims (71)

1. 構造式（Ｉ）に基づいた化合物であり：
   またその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグであり、このとき：
   Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれに独立して、直接結合およびリンカーからなる群から選択されており；
   Ｒ^２は、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
   Ｒ^４は、水素、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
   Ｒ^５は、Ｒ^６、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルカニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルからなる群から選択されており；
   各Ｒ^６は、水素、電気陰性基、−ＯＲ^ｄ、−ＳＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキロキシ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキル、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ；−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１０員ヘテロアリール、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択され；
   Ｒ^８は、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換されたＲ^ａ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換された−ＯＲ^ａ、−Ｂ（ＯＲ^ａ）_２、−Ｂ（ＮＲ^ｃＲ^ｃ）_２、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−ＣＨＲ^ａＲ^ｂ、−Ｏ−ＣＲ^ａ（Ｒ^ｂ）_２、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］、−Ｎ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨＲ^ｂＲ^ｂおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂからなる群から選択され；
   各Ｒ^ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、シクロヘキシル、（Ｃ４−Ｃ１１）シクロアルキルアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、フェニル、（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、ベンジル、２−６員ヘテロアルキル、３−８員シクロヘテロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピペリジニル、４−１１員シクロヘテロアルキルアルキル、５−１０員ヘテロアリール、および６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択されており；
   各Ｒ^ｂは、＝Ｏ、−ＯＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、−ＯＣＦ_３、＝Ｓ、−ＳＲ^ｄ、＝ＮＲ^ｄ、＝ＮＯＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、＝Ｎ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｒ^ａ、−Ｃ（ＮＯＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＲ^ａＣ（ＮＲ^ａ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から独立して選択された適切な基であり；
   各Ｒ^ｃは、独立して保護基あるいはＲ^ａであるか、あるいはまた各Ｒ^ｃは、各々が結合している窒素原子と一まとめになり、一つ以上の同一あるいは異なった追加的へテロ原子を任意的に含み得るか、また一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいは適切なＲ^ｂ基と任意的に置換され得る、５−８員シクロヘテロアルキルまたはへテロアリールを形成しており；
   各Ｒ^ｄは独立して保護基またはＲ^ａであり；
   各ｍは独立して１から３までの整数であり；また
   各ｎは独立して０から３までの整数であり、
   以下の項目を条件とする：
   （１）Ｌ^１が直接結合でＲ^６が水素である場合、Ｒ^２は３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではなく；
   （２）Ｌ^１およびＬ^２がそれぞれ直接結合で、Ｒ^２が置換フェニル、そしてＲ^６が水素である場合、Ｒ^５はシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ以外であり、このときＲは水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
   （３）Ｌ^１およびＬ^２がそれぞれ直接結合で、Ｒ^２とＲ^４が独立して置換あるいは非置換ピロールまたはインドールである場合、Ｒ^２およびＲ^４は環系の炭素原子により、該分子の残りの部分に付着しており；また
   （４）該化合物が
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９０）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８１１６６）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１４）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１５）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビスフェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９１８８０）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９２７８８）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６２）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６３）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６４）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０１５３）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９１）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ００８９５８）；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス（モルフォリノ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；
   Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−Ｎ４−（３，５−ジメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（３，４−ジメトキシフェニル）−Ｎ４−（３−メトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロ−４−メトキシ−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピルオキシ）フェニル］−Ｎ４−３，４−ジクロロフェニル−５−クロロ−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピルオキシ）フェニル］−Ｎ４−３，４−ジクロロフェニル−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［４−（３−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシ−プロピルオキシ）フェニル］−Ｎ４−３，４−ジクロロフェニル−５−メチル−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（４−ベンゾキシフェニル）−Ｎ４−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（１−ベンジル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ４−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ４−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［（２−メトキシ−５−アミノスルホニル）フェニル］−Ｎ４−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［２−メトキシ−５−（５−メチル−３−イソオキサゾリ−メチルスルホニル）フェニル］−Ｎ４−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［（２−メトキシ−５−メチルアミノスルホニル）フェニル］−Ｎ４−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［（２−メトキシ−５−エチルスルホニル）フェニル］−Ｎ４−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［（２−メトキシ−５−イソブチルスルホニル）フェニル］−Ｎ４−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−［（２−メトキシ−５−プロピルカルボニル）フェニル］−Ｎ４−（３−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ４−プロピニル−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（１−Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ４−［１−（３−メチル−１−ヒドロキシ）ブチル］−Ｎ４−（１Ｈ−インドール−５−イル）−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン；Ｎ２−（１−ジメチルアミノスルホニル−１Ｈ−インドール−５−イル）−Ｎ４−［１−（２−メチル−２−ヒドロキシ）エチル］−５−ブロモ−２，４−ピリミジンジアミン、あるいは以下の構造式により表される化合物ではなく：
   このとき：Ｒ^ｅは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^ｆおよびＲ^ｇはそれぞれ、互いに独立して、一つ以上の同一または異なったＲ^８基により任意的に置換された、直鎖または分岐（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^８基は上記で定義されたものである、化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグ。
2. 請求項１に記載の化合物であり、Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれに独立して、直接結合、一つ以上の同一または異なったＲ^９基によって任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ３）アルキルジイル、および一つ以上の同一または異なったＲ^９基によって任意的に置換された１−３員のヘテロアルキルジイルからなる群から選択されており、このとき：
   Ｒ^９は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、−ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換されたフェニル、一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換された５−１０員のヘテロアリール、および一つ以上の同一または異なったハロゲンにより任意的に置換された６員のヘテロアリールからなる群から選択されており；また
   Ｒ^ａが請求項１に定義されたものである化合物。
3. 請求項２に記載の化合物であり、Ｌ^１およびＬ^２はそれぞれに互いに独立してメタノ、エタノ、およびプロパノからなる群から選択されたものであり、それぞれが任意的にＲ^９基によって単置換されている可能性のある化合物。
4. 請求項３に記載の化合物であり、Ｒ^９基が−ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、ハロフェニル、および４−ハロフェニルからなる群から選択されており、このときＲ^ａが請求項１に定義されたものである化合物。
5. 請求項１に記載の化合物であり、Ｒ^６が水素である化合物。
6. 請求項１あるいは５に記載の化合物であり、Ｒ^５が、電気陰性基、ハロ、−Ｆ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（Ｏ）ＯＣＦ_３、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）パーハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）パーハロアルコキシ、−ＯＣＦ_３、および−ＣＦ_３からなる群から選択されている化合物。
7. 請求項１に記載の化合物であり、Ｌ１あるいはＬ２の少なくとも一つが直接結合である化合物。
8. 構造式（Ｉａ）に基づいた、請求項１に記載の化合物であり：
   またその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグであり、このときＲ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６が請求項１に定義されたものである、化合物またはその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグ。
9. 請求項８に記載の化合物であり、Ｒ^２が、それぞれが一つ以上の同一または異なったＲ^８基により任意的に置換され得る、フェニル、ナフチル、５−１０員のヘテロアリール、ベンゾジオキサイル、１，４−ベンゾジオキサン−（５または６）−イル、ベンゾジオキソリル、１，３−ベンゾジオキソル−（４または５）−イル、ベンゾオキサジニル、１，４−ベンゾオキサジン−（５、６、７、または８）−イル、ベンゾオキサゾリル、１，３−ベンゾオキサゾル−（４、５、６、または７）−イル、ベンゾピラニル、ベンゾピラン−（５、６、７、または８）−イル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾトラゾル−（４、５、６、または７）−イル、１，４−ベンゾオキサジニル−２−オン、１，４−ベンゾオキサジン−（５、６、７、または８）−イル−２−オン、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジニル−３（４Ｈ）−オン、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−（５、６、７、または８）−イル−３（４Ｈ）−オン、２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジニル−２，４（３Ｈ）−ジオン、２Ｈ−１，３−ベンゾオキサジン−（５、６、７、または８）−イル−２，４（３Ｈ）−ジオン、ベンゾオキサゾリル−２−オン、ベンゾオキサゾル−（４、５、６、または７）−イル−２−オン、ジヒドロクマリニル、ジヒドロクマリン−（５、６、７、または８）−イル、１，２−ベンゾピロニル、１，２−ベンゾピロン−（５、６、７、または８）−イル、ベンゾフラニル、ベンゾフラン−（４、５、６、または７）−イル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］フラン−（４、５、６、または７）−イル、インドリル、インドール−（４、５、６、または７）−イル、ピロリル、およびピロール−（１または２）−イルからなる群から選択されており、このときＲ^８が請求項１に定義されたものである化合物。
10. 請求項８に記載の化合物であり、Ｒ^２および／あるいはＲ^４がそれぞれに互いに独立して以下からなる群から選択されており：
    このとき：
    ｐは１から３までの整数であり；
    各− − −は独立して単一結合または二重結合を表し；
    Ｒ^３５は水素あるいはＲ^８で、このときＲ^８は、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものであり；
    ＸはＣＨ、ＮおよびＮ−Ｏからなる群から選択され；
    各Ｙは、独立してＯ、ＳおよびＮＨからなる群から選択され：
    各Ｙ^１は、独立してＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、ＳＯＮＲ^３６、ＮＨおよびＮＲ^３７からなる群から選択され；
    各Ｙ^２は、独立してＣＨ、ＣＨ_２、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨおよびＮＲ^３７からなる群から選択され；
    Ｒ^３６は水素またはアルキルであり；
    Ｒ^３７は、水素およびプログループから選択され、望ましくは水素、あるいはアリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｏ−ＰＯ（ＯＲ^８）_２、−ＣＨ_２−Ｏ−ＰＯ（ＯＲ^８）_２、−ＣＨ_２−ＰＯ（ＯＲ^８）_２、−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＣＲ^ａＲ^ｂ−Ｎ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＣＦ_３および−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^８−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８からなる群から選択されたプログループから選択され；
    Ｒ^３８はアルキルおよびアリールからなる群から選択され；
    ＡはＯ、ＮＨおよびＮＲ^３８からなる群から選択され；
    Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ互いに独立して、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルコキシ、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルからなる群から選択されるか、またはＲ^９とＲ^１０および／あるいはＲ^１１とＲ^１２が一緒にケタールから得られたものであり；
    各Ｚは、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ、エステル、カルバメート、およびスルホニルからなる群から選択され；
    Ｑは−ＯＨ、ＯＲ^８、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨＲ^３９−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＮＨＲ^３９−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^８、−ＮＲ^３９−ＣＨＲ^４０−Ｒ^ｂ、−ＮＲ^３９−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂおよび−ＮＲ^３９−Ｃ（Ｏ）−ＣＨＲ^４０−ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択され；
    Ｒ^３９およびＲ^４０はそれぞれ互いに独立して、水素、アルキル、アリール、アルキルアリール；アリールアルキルおよびＮＨＲ^８からなる群から選択され；また、
    Ｒ^ａ、Ｒ^ｂおよびＲ^ｃは、構造式（Ｉ）について以前に定義されたものである化合物。
11. 請求項１０に記載の化合物であり、Ｒ^２とＲ^４が同一である化合物。
12. 請求項１０または１１に記載の化合物であり、各Ｒ^３５が独立に水素、Ｒ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−（ＣＨ_２）_ｍ−（Ｏ）ＯＲ^ｄおよび−（ＣＨ_２）_ｍ−ＯＲ^ｄからなる群から選択されており、このときｍ、Ｒ^ｃおよびＲ^ｄが請求項１で定義されたものである化合物。
13. 請求項１２に記載の化合物であり、各ｍが１である化合物。
14. 請求項８に記載の化合物で、Ｒ^２が環炭素原子により該分子の残りの部分に付着しているヘテロアリールにより任意的に置換されている化合物。
15. 請求項８に記載の化合物で、Ｒ^４が環炭素原子により分子の残りの部分に付着しているヘテロアリールにより任意的に置換されている化合物。
16. 請求項８に記載の化合物で、Ｒ^２および／あるいはＲ^４がそれぞれに互いに独立して、１、２、あるいは３つのＲ^８基により任意に置換されたフェニルであり、このときＲ^８が請求項１で定義されたものである化合物。
17. 請求項１６に記載の化合物であり、Ｒ^２およびＲ^４が任意的に置換された、同一または異なったフェニルである化合物。
18. 請求項１６あるいは１７に記載の化合物であり、前記任意的に置換されたフェニルが単置換である化合物。
19. 請求項１８に記載の化合物であり、Ｒ^８がオルト、メタ、あるいはパラの位置での置換基である化合物。
20. 請求項１９に記載の化合物であり、Ｒ^８が（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）分岐アルキル、−ＯＲ^ｄ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、およびＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択されており、このとき、ｍ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｃ、およびＲ^ｄが請求項１で定義されたものである化合物。
21. 請求項１６または１７に記載の化合物であり、前記任意的に置換されたフェニルが２基置換である化合物。
22. 請求項２１に記載の化合物であり、Ｒ^８が２，３−；２，４−；２，５−；２，６−；３，４−；または３，５−の位置にある化合物。
23. 請求項２１に記載の化合物であり、各Ｒ^８が独立に（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）分岐アルキル、一つ以上の同一あるいは異なったＲ^ａまたはＲ^ｂ基により任意的に置換された−ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択されており、このときｍ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、およびＲ^ｃが請求項１で定義されたものである化合物。
24. 請求項１６または１７に記載の化合物であり、前記任意的に置換されたフェニルが３基置換である化合物。
25. 請求項２４に記載の化合物であり、Ｒ^８が２，３，４；２，３，５；２，３，６；２，４，５；２，４，６；２，５，６；あるいは３，４，５の位置での置換基である化合物。
26. 請求項２５に記載の化合物であり、各Ｒ^８が独立に（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）分岐アルキル、一つ以上の同一あるいは異なったＲ^ａまたはＲ^ｂ基により任意的に置換された−ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択されており、このときｍ、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、およびＲ^ｃが請求項１で定義されたものである化合物。
27. 請求項２４に記載の化合物であり、前記３基置換フェニルが下記の構造式を有しており：
    このとき：Ｒ^３１がメチルあるいは（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；Ｒ^３２が水素、メチル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；およびＲ^３３がハロ基である化合物。
28. 請求項１７に記載の化合物であり、Ｒ^２とＲ^４が同一である化合物。
29. 構造式（Ｉｂ）に基づいた、請求項８に記載の化合物であり：
    またその塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシドであり、このとき、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＲ^１４が、それぞれ互いに独立して水素、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、および−ＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から選択されており；またＲ^５、Ｒ^６、およびＲ^ｃが請求項１で定義されたものである化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物、およびＮ−オキシド。
30. 請求項２９に記載の化合物であり、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４がそれぞれ水素である化合物。
31. 請求項２９に記載の化合物であり、Ｒ^１２およびＲ^１３がそれぞれ水素である化合物。
32. 構造式（Ｉｃ）に基づいた、請求項８に記載の化合物であり：
    またその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグであり、このとき：
    Ｒ^４が１−３つの同一あるいは異なったＲ^８基により任意的に置換されたフェニル、または１−４つの同一あるいは異なったＲ^８基により任意的に置換された５−１４員のヘテロアリールであり；
    Ｒ^５が電気陰性基ＦまたはＣＦ_３であり；また、
    Ｒ^１８が−Ｏ（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂであり、このときｍおよびＲ^ｂが請求項１で定義されたものである化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグ。
33. 請求項３２に記載の化合物であり、Ｒ^４がヘテロアリールにより任意的に置換されている化合物。
34. 請求項３２に記載の化合物であり、Ｒ^１８が−Ｏ−ＣＨ_２−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＣＨ_３である化合物。
35. 請求項１に記載の化合物であり、生体外分析において測定される、肥満細胞または好塩基球細胞の脱顆粒を阻害する化合物。
36. 請求項３５に記載の化合物であり、ＩＣ５０値が約２０μＭあるいはそれ以下である化合物。
37. 構造式（Ｉｄ）に基づく化合物またはその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグであり：
    このとき：
    Ｒ^２およびＲ^４が請求項１で定義されたものであり；また
    Ｒ^１５が電気陰性基であり、
    以下の項目を条件とする：
    （１）Ｒ^２が３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルでＲ^１５がハロゲンであるとき、Ｒ^４は３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではなく；
    （２）Ｒ^２が置換フェニル基であるとき、Ｒ^１５はシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ以外であり、このときＲは水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；また
    （３）当該化合物は、
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９０）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８１１６６）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１４）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１５）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビスフェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９１８８０）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９２７８８）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６２）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６３）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６４）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７１５３）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９１）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ００８９５８）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（フェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（モルフォリノ）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン；あるいは
    Ｎ２，Ｎ４−ビス［（３−クロロ−４−メトキシフェニル）］−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミンではない化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグ。
38. 請求項３７に記載の化合物であり、Ｒ^１５がハロゲンあるいはニトロであれば、Ｒ^２は３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではない化合物。
39. 請求項３８に記載の化合物であり、Ｒ^１５が−ＣＮ、−ＮＣ、−ＮＯ_２、ハロゲン、−Ｆ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）パーハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）フルオロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）パーフルオロアルキル、−ＣＦ_３、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）パーハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）フルオロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）パーフルオロアルコキシ、および−ＯＣＦ_３からなる群から選択されている化合物。
40. 請求項３９に記載の化合物であり、Ｒ^１５がハロ、Ｂｒ、Ｆ、−ＣＦ_３および−ＮＯ_２からなる群から選択されている化合物。
41. 請求項３７に記載の化合物であり、生体外分析において測定されるとき、肥満細胞または好塩基球細胞の脱顆粒を阻害する化合物。
42. 請求項４１に記載の化合物であり、ＩＣ_５０値が約２０ μＭまたはそれ以下である化合物。
43. 表１のすべての化合物から選んだ化合物であり、生体外分析において測定されるとき、肥満細胞または好塩基球細胞の脱顆粒を阻害し、以下：
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−エトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９０）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８１１６６）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１４）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０８８８１５）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビスフェニル−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９１８８０）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０９２７８８）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６２）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６３）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０６７９６４）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０１５３）；
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ０７０７９１）；または
    Ｎ２，Ｎ４−ビス（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−２，４−ピリミジンジアミン（Ｒ００８９５８）のものではないことを条件とする化合物。
44. 請求項４３に記載の化合物であり、ＩＣ_５０値が約２０ μまたはそれ以下である化合物。
45. ピリミジンジアミン化合物および薬学的に許容される賦形剤、キャリア、または希釈剤を含む薬学的組成物であり、該ピリミジンジアミン化合物は構造式（Ｉ）に基づいた化合物またはその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグであり：
    このとき：
    Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれに互いに独立して、直接結合およびリンカーからなる群から選択されており；
    Ｒ^２は、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
    Ｒ^４は、水素、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたシクロヘキシル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された３−８員シクロヘテロアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１５）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１５員ヘテロアリールからなる群から選択されており；
    Ｒ^５は、Ｒ^６、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ１−Ｃ４）アルカニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルからなる群から選択されており；
    各Ｒ^６は、水素、電気陰性基、−ＯＲ^ｄ、−ＳＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキロキシ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ペルハロアルキル、−ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ；−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＳＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換されたフェニル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された５−１０員ヘテロアリール、および一つ以上の同一または異なったＲ^８基と任意的に置換された６−１６員ヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ^８は、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換されたＲ^ａ、一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいはＲ^ｂと置換された−ＯＲ^ａ、−Ｂ（ＯＲ^ａ）_２、−Ｂ（ＮＲ^ｃＲ^ｃ）_２、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−ＣＨＲ^ａＲ^ｂ、−Ｏ−ＣＲ^ａ（Ｒ^ｂ）_２、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｏ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−Ｓ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−（ＣＨＲ^ａ）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］、−Ｎ［（ＣＨ_２）_ｍＲ^ｂ］_２、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ_２）_ｍ−ＣＨＲ^ｂＲ^ｂおよび−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｒ^ｂからなる群から選択され；
    各Ｒ^ａは、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、シクロヘキシル、（Ｃ４−Ｃ１１）シクロアルキルアルキル、（Ｃ５−Ｃ１０）アリール、フェニル、（Ｃ６−Ｃ１６）アリールアルキル、ベンジル、２−６員ヘテロアルキル、３−８員シクロヘテロアルキル、モルホリニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピペリジニル、４−１１員シクロヘテロアルキルアルキル、５−１０員ヘテロアリール、および６−１６員ヘテロアリルアルキルからなる群から独立して選択されており；
    各Ｒ^ｂは、＝Ｏ、−ＯＲ^ｄ、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキロキシ、−ＯＣＦ_３、＝Ｓ、−ＳＲ^ｄ、＝ＮＲ^ｄ、＝ＮＯＲ^ｄ、−ＮＲ^ｃＲ^ｃ、ハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＮ、−ＮＣ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＮＯ、−ＮＯ_２、＝Ｎ_２、−Ｎ_３、−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＳ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２Ｒ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＯＲ^ｄ、−ＯＳ（Ｏ）_２ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−Ｃ（ＮＯＨ）Ｒ^ａ、−Ｃ（ＮＯＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ^ｄ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−ＯＣ（ＮＲ^ａ）ＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＯＲ^ｄ、−［ＮＨＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＲ^ａＣ（Ｏ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、−［ＮＨＣ（ＮＨ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃ、および−［ＮＲ^ａＣ（ＮＲ^ａ）］_ｎＮＲ^ｃＲ^ｃからなる群から独立して選択される適切な基であり；
    各Ｒ^ｃは、独立してＲ^ａであるか、あるいはまたＲ^ｃは、各々が結合している窒素原子と一まとめになり、一つ以上の同一あるいは異なった追加的へテロ原子を任意的に含み、また一つ以上の同一または異なったＲ^ａあるいは適切なＲ^ｂ基と任意的に置換された、５−８員シクロヘテロアルキルまたはへテロアルキルを形成しており；
    各Ｒ^ｄは独立してＲ^ａであり；
    各ｍは独立して１から３までの整数であり；また
    各ｎは独立して０から３までの整数であり、以下の条件を有する：
    （１）Ｌ^１が直接結合でＲ^６が水素であるとき、Ｒ^２は３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではなく；
    （２）Ｌ^１およびＬ^２がそれぞれ直接結合であり、Ｒ^２が置換フェニルでＲ^６が水素であるとき、Ｒ^５はシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ以外であり、このときＲが水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；
    （３）Ｒ^２およびＲ^４がそれぞれ独立して置換または非置換ピロールあるいはインドールであるとき、Ｒ^２およびＲ４は環炭素原子により該分子の残りの部分に付着しており；また、
    （４）当該化合物が以下のものではなく：
    このとき：Ｒ^ｅは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで；Ｒ^ｆおよびＲ^ｇはそれぞれ互いに独立して、一つ以上の同一または異なったＲ^８基によって任意的に置換された、直鎖あるいは分岐（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり；Ｒ^８が上記で定義されたものである薬学的組成物。
46. ピリミジンジアミン化合物および薬学的に許容される賦形剤、キャリア、または希釈剤を含む薬学的組成物であり、当該ピリミジンジアミン化合物は構造式（Ｉｄ）に基づいた化合物であり：
    またその塩、水和物、溶媒和物、Ｎ−オキシド、およびプロドラッグであり、このとき
    Ｒ^２およびＲ^４は請求項１で定義されたものであり；また、
    Ｒ^１５は電気陰性基であり：
    （１）Ｒ^２が３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルで、Ｒ^１５がハロゲンであるとき、Ｒ^４は３，４，５−トリ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシフェニルではなく；また、
    （２）Ｒ^２が置換フェニルであるとき、Ｒ^１５はシアノまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ以外のものであり、このときＲは水素あるいは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであることを条件とする、
    薬学的組成物。
47. 請求項１に記載の化合物、および薬学的に許容される賦形剤、キャリア、または希釈剤を含む薬学的組成物。
48. 生体外分析において測定される、肥満細胞または好塩基球細胞の脱顆粒を阻害する、表１のすべての化合物、および薬学的に許容される賦形剤、キャリア、または希釈剤を含む薬学的組成物。
49. 請求項４６−４８のいずれか１項に記載の組成物であり、該化合物が薬学的に許容される塩の形態である組成物。
50. 請求項４９に記載の組成物であり、前記塩が塩酸塩、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸塩、スルホン酸アルカン塩、スルホン酸メタン塩、スルホン酸エタン塩、あるいはスルホン酸ｐ−トルエン塩である組成物。
51. 請求項１、３７または４３のいずれか１項に記載の、脱顆粒の阻害に効果のある量の化合物を細胞に接触させることを含む、細胞脱顆粒の阻害の方法。
52. 請求項５１に記載の方法であって、前記細胞がヒト肥満細胞、好塩基球細胞、好中球または好酸球細胞である、方法。
53. 請求項４６−４８のいずれか１項に記載の、脱顆粒の阻害に効果のある量の化合物を、肥満細胞または好塩基球細胞に接触させることを含む、細胞の脱顆粒の方法。
54. 請求項５３に記載の方法であって、前記細胞がヒト肥満細胞、好塩基球細胞、好中球または好酸球細胞である、方法。
55. 請求項４６−４８のいずれか１項に記載の有効量の組成物を、これらの疾病にかかった動物に投与することを含む、肥満細胞または好塩基球細胞の脱顆粒により特徴付けられる、またはそれらが原因となる、あるいはそれらに関連する疾病の治療方法。
56. 請求項５５に記載の方法で、前記動物がヒトである、方法。
57. 請求項５５に記載の方法であり、前記疾病がアレルギー性疾患、軽度の傷、組織破壊に関わる疾病、組織の炎症に関わる疾病、炎症、および傷からなる群から選択された方法。
58. 請求項５７に記載の方法であり、前記アレルギー性の疾患が結膜炎、鼻炎、喘息、アトピー性皮膚炎、および食物アレルギーからなる群から選択された方法。
59. 請求項５７に記載の方法であり、前記軽度の傷が強皮症、増加線維症、ケロイド、手術後の傷、肺線維症、血管痙攣、偏頭痛、再灌流障害および心筋梗塞の後遺症からなる群から選択された方法。
60. 請求項５７に記載の方法であり、前記組織破壊に関わる疾病がＣＯＰＤ、心臓喘息（ｃａｒｄｉｏｂｒｏｎｃｈｉｔｉｓ）、および心筋梗塞の後遺症からなる群から選択された方法。
61. 請求項５７に記載の方法であり、前記組織の炎症に関わる疾病が過敏性腸、痙攣性結腸、および炎症性結腸疾患からなる群から選択された方法。
62. 請求項１に記載の有効量の２，４−ピリミジンジアミン化合物をＳｙｋキナーゼあるいはその活性フラグメントに接触させることを含む、Ｓｙｋキナーゼの阻害方法。
63. 請求項６２に記載の方法であり、単離されたＳｙｋキナーゼあるいは組換えＳｙｋキナーゼにより生体外で行使される方法。
64. 請求項６２に記載の方法であり、前記Ｓｙｋキナーゼが生体外で、内因性あるいは組換えＳｙｋキナーゼを発現する細胞、または細胞集団により行われる方法。
65. 請求項６２に記載の方法であり、生体内で行われる方法。
66. 請求項１に記載の、Ｓｙｋキナーゼの阻害に有効な量の２，４−ピリミジンジアミン化合物を動物に投与することを含む、動物におけるＳｙｋキナーゼの阻害方法。
67. 請求項１に記載のＳｙｋキナーゼ活性の阻害、従って当該疾病の治療または予防に有効な量の２，４−ピリミジンジアミン化合物を、それを必要としている動物に投与するステップを含む、少なくとも部分的にＳｙｋキナーゼ活性を介した疾病の治療または予防方法。
68. 請求項４６に記載のＳｙｋキナーゼ活性の阻害、従って当該疾病の治療または予防に有効な量の組成物を、それを必要としている動物に投与するステップを含む、少なくとも部分的にＳｙｋキナーゼ活性を介した疾病の治療または予防方法。
69. 請求項６７または６８に記載の方法であって、前記動物がヒトである、方法。
70. 請求項１に記載の、そのシグナル変換カスケードの阻害に有効な量の２，４−ピリミジンジアミン化合物を、ガンマホモ二量体を有するＦｃ受容体を含む細胞に接触させることを含む、Ｆｃ受容体シグナル変換カスケードを阻害する方法。
71. 請求項７０に記載の方法であり、前記Ｆｃ受容体が、ＦｃαＲＩ、ＦＣγＲＩ、ＦＣγＲＩＩＩおよびＦｃεＲＩからなる群から選択される方法。