JPH05213822A - １−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート - Google Patents
１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレートInfo
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- JPH05213822A JPH05213822A JP4260694A JP26069492A JPH05213822A JP H05213822 A JPH05213822 A JP H05213822A JP 4260694 A JP4260694 A JP 4260694A JP 26069492 A JP26069492 A JP 26069492A JP H05213822 A JPH05213822 A JP H05213822A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式（Ｉ）
〔Ｒは置換されたフェニルを表し、適当な置換基はハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
ケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ
アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキルおよ
び各場合とも任意に置換されてもよいアラルキル、アラ
ルキルオキシ、アリールまたはアリールオキシである〕
の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレー
ト。 【効果】 本化合物は有害生物防除剤として有用であ
る。
ゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
ケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ
アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキルおよ
び各場合とも任意に置換されてもよいアラルキル、アラ
ルキルオキシ、アリールまたはアリールオキシである〕
の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレー
ト。 【効果】 本化合物は有害生物防除剤として有用であ
る。
Description
【０００１】本発明は、新規な１−アルコキシヘキサト
リエン−２−カルボキシレート類、それらの複数の製造
方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関
するものである。
リエン−２−カルボキシレート類、それらの複数の製造
方法、および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関
するものである。
【０００２】例えば化合物１−メトキシ−３−メチル−
６−フェニル−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル
または化合物１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チルの如きある種の１−アルコキシヘキサトリエン−２
−カルボキシレート類が殺菌・殺カビ剤性質を有するこ
とは知られている（例えば、ヘミッシェ・ベリヒテ(Che
m. Ber.)、１１１、２７７９−２７８４〔１９７８〕、
リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs An
n. Chem.)、１９８４、１６１６−２５、ＤＥ３,０２
５,３６８、コレクション・オブ・チェコスロバク・ケ
ミカル・コニュニケーションズ(Collect. Czech. Chem.
Commun.)、４７、１０２０−１０２５〔１９８２〕、
コレクション・オブ・チェコスロバク・ケミカル・コニ
ュニケーションズ(Collect. Czech. Chem. Commun.)、
４８、１５０８−１５１２〔１９８３〕参照）。
６−フェニル−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル
または化合物１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チルの如きある種の１−アルコキシヘキサトリエン−２
−カルボキシレート類が殺菌・殺カビ剤性質を有するこ
とは知られている（例えば、ヘミッシェ・ベリヒテ(Che
m. Ber.)、１１１、２７７９−２７８４〔１９７８〕、
リービッヒス・アナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs An
n. Chem.)、１９８４、１６１６−２５、ＤＥ３,０２
５,３６８、コレクション・オブ・チェコスロバク・ケ
ミカル・コニュニケーションズ(Collect. Czech. Chem.
Commun.)、４７、１０２０−１０２５〔１９８２〕、
コレクション・オブ・チェコスロバク・ケミカル・コニ
ュニケーションズ(Collect. Czech. Chem. Commun.)、
４８、１５０８−１５１２〔１９８３〕参照）。
【０００３】しかしながら、これらのこれまでに既知の
化合物類の活性は、特に低い量および濃度が適用される
時には、全ての適用分野において完全に満足のいくもの
ではない。
化合物類の活性は、特に低い量および濃度が適用される
時には、全ての適用分野において完全に満足のいくもの
ではない。
【０００４】化合物類１−メトキシ−３−メチル−６−
(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ−
３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−
(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニ
ル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１
−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブ
テ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチル以外の、一般式（Ｉ）
(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ−
３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−
(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニ
ル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１
−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブ
テ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチル以外の、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】 〔式中、Ｒは置換されたフェニルを表し、適当な置換基
はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキ
ルおよび各場合とも任意に置換されていてもよいアラル
キル、アラルキルオキシ、アリールまたはアリールオキ
シである〕の新規な１−アルコキシヘキサトリエン−２
−カルボキシレート類を今見いだした。
はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキ
ルおよび各場合とも任意に置換されていてもよいアラル
キル、アラルキルオキシ、アリールまたはアリールオキ
シである〕の新規な１−アルコキシヘキサトリエン−２
−カルボキシレート類を今見いだした。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は種々の組成の幾何学的
異性体類または異性体混合物の形状で存在することがで
きる。本発明は純粋な異性体類並びに異性体混合物を特
許請求している。
異性体類または異性体混合物の形状で存在することがで
きる。本発明は純粋な異性体類並びに異性体混合物を特
許請求している。
【０００７】さらに、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化３】 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕の新規な１−アルコ
キシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類が、式
（II）
キシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類が、式
（II）
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｒ1はアルキルを表す〕のメトキ
シメチレンカルボキシレート類を、適宜希釈剤の存在下
でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）
シメチレンカルボキシレート類を、適宜希釈剤の存在下
でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）
【００１１】
【化５】Ｒ−ＣＨ＝Ｏ （III） 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕のベンズアルデヒド
類と反応させる時に、得られることも見いだした。
類と反応させる時に、得られることも見いだした。
【００１２】最後に、本発明に従う一般式（Ｉ）の１−
アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類は
植物病因性微生物に対する良好な活性を有することも見
いだした。
アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類は
植物病因性微生物に対する良好な活性を有することも見
いだした。
【００１３】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキ
シレート類は、化学的にそしてそれらの活性の観点から
同様な化合物である先行技術から既知の１−アルコキシ
ヘキサトリエン−２−カルボキシレート類、例えば化合
物１−メトキシ−３−メチル−６−フェニル−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチルまたは化合物１−メトキ
シ−３−メチル−６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル、より相当良好な殺菌
・殺カビ剤活性を有する。
（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキ
シレート類は、化学的にそしてそれらの活性の観点から
同様な化合物である先行技術から既知の１−アルコキシ
ヘキサトリエン−２−カルボキシレート類、例えば化合
物１−メトキシ−３−メチル−６−フェニル−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチルまたは化合物１−メトキ
シ−３−メチル−６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル、より相当良好な殺菌
・殺カビ剤活性を有する。
【００１４】式（Ｉ）は本発明に従う一般式（Ｉ）の１
−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類
の一般的定義を与えるものである。好適な式（Ｉ）の化
合物類は、化合物類１−メトキシ−３−メチル−６−
(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ−
３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−
(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニ
ル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１
−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブ
テ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もしく
は異なる置換基により任意にモノ置換またはポリ置換さ
れたフェニルを表し、適当な置換基がハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合ともそれぞれ炭素数が１−８の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアル
キルチオ、各場合ともそれぞれ炭素数が２−８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれが１−６個
の炭素原子および１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれが２−６個の炭素原子および１
−１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシもしく
はハロゲノアルキニルオキシ、各アルキル部分中の炭素
数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしく
はアルコキシイミノアルキル、並びにそれぞれが任意に
ハロゲンおよび／または各場合ともそれぞれ炭素数が１
−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしく
はアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいベ
ンジル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシ
であるものである。
−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類
の一般的定義を与えるものである。好適な式（Ｉ）の化
合物類は、化合物類１−メトキシ−３−メチル−６−
(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ−
３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−
(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニ
ル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１
−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブ
テ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もしく
は異なる置換基により任意にモノ置換またはポリ置換さ
れたフェニルを表し、適当な置換基がハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合ともそれぞれ炭素数が１−８の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアル
キルチオ、各場合ともそれぞれ炭素数が２−８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれが１−６個
の炭素原子および１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれが２−６個の炭素原子および１
−１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシもしく
はハロゲノアルキニルオキシ、各アルキル部分中の炭素
数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしく
はアルコキシイミノアルキル、並びにそれぞれが任意に
ハロゲンおよび／または各場合ともそれぞれ炭素数が１
−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしく
はアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいベ
ンジル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシ
であるものである。
【００１５】特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、化合物
類１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メトキシフェ
ニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１−
メトキシ−３−メチル−６−(３−メトキシフェニル)−
ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１−メトキシ
−３−メチル−６−(４−クロロ−３−メトキシフェニ
ル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１−メ
トキシ−３−メチル−６−〔２−(３−メチル−ブテ−
２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサトリエ
ン−２−カルボン酸メチルおよび１−メトキシ−３−メ
チル−６−〔３−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル
−オキシ)−フェニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル以外の、Ｒが同一もしくは異なる置換基によ
り任意にモノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを表
し、適当な置換基がハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
ともそれぞれ炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、各場合と
もそれぞれ炭素数が２−６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、アルキニル、アルケニルオキシもしくはアル
キニルオキシ、それぞれが１−４個の炭素原子および１
−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞ
れが２−４個の炭素原子および１−７個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハ
ロゲノアルケニルオキシもしくはハロゲノアルキニルオ
キシは、各アルキル部分中の炭素数が１−４の各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアルキルもしくはアルコキシイミノア
ルキル、並びにそれぞれが任意にハロゲンおよび／また
は各場合ともそれぞれ炭素数が１−４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルおよび／もしくはアルコキシからなる
群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ない
しトリ置換されていてもよいベンジル、ベンジルオキ
シ、フェニルもしくはフェニルオキシであるものであ
る。
類１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メトキシフェ
ニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１−
メトキシ−３−メチル−６−(３−メトキシフェニル)−
ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１−メトキシ
−３−メチル−６−(４−クロロ−３−メトキシフェニ
ル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１−メ
トキシ−３−メチル−６−〔２−(３−メチル−ブテ−
２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサトリエ
ン−２−カルボン酸メチルおよび１−メトキシ−３−メ
チル−６−〔３−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル
−オキシ)−フェニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボ
ン酸メチル以外の、Ｒが同一もしくは異なる置換基によ
り任意にモノ置換ないしペンタ置換されたフェニルを表
し、適当な置換基がハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
ともそれぞれ炭素数が１−６の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、各場合と
もそれぞれ炭素数が２−６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、アルキニル、アルケニルオキシもしくはアル
キニルオキシ、それぞれが１−４個の炭素原子および１
−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞ
れが２−４個の炭素原子および１−７個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハ
ロゲノアルケニルオキシもしくはハロゲノアルキニルオ
キシは、各アルキル部分中の炭素数が１−４の各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アル
コキシカルボニルアルキルもしくはアルコキシイミノア
ルキル、並びにそれぞれが任意にハロゲンおよび／また
は各場合ともそれぞれ炭素数が１−４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルおよび／もしくはアルコキシからなる
群からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ない
しトリ置換されていてもよいベンジル、ベンジルオキ
シ、フェニルもしくはフェニルオキシであるものであ
る。
【００１６】特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
化合物類１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メトキ
シフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチ
ル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−メトキシフ
ェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１
−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ−３−メト
キシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチ
ル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−(３−メチ
ル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘ
キサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１−メトキ
シ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブテ−２−
ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサトリエン−
２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もしくは異なる
置換基により任意にモノ置換ないしトリ置換されたフェ
ニルを表し、適当な置換基が弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、各場合ともそれぞれ炭
素数が２−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、ア
ルキニル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキ
シ、それぞれが１−３個の炭素原子および１−７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞれが２−４
個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアル
ケニルオキシもしくはハロゲノアルキニルオキシ、各ア
ルキル部分中の炭素数が１−３の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル、並び
にそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシおよびｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはジ置換されていてもよいベンジル、ベ
ンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシであるもの
である。
化合物類１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メトキ
シフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチ
ル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−メトキシフ
ェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル、１
−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ−３−メト
キシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチ
ル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−(３−メチ
ル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘ
キサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１−メトキ
シ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブテ−２−
ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサトリエン−
２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もしくは異なる
置換基により任意にモノ置換ないしトリ置換されたフェ
ニルを表し、適当な置換基が弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、各場合ともそれぞれ炭
素数が２−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、ア
ルキニル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキ
シ、それぞれが１−３個の炭素原子および１−７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞれが２−４
個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアル
ケニルオキシもしくはハロゲノアルキニルオキシ、各ア
ルキル部分中の炭素数が１−３の各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アルコキシカルボ
ニルアルキルもしくはアルコキシイミノアルキル、並び
にそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシおよびｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはジ置換されていてもよいベンジル、ベ
ンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシであるもの
である。
【００１７】例えば、５−(ジエトキシホスフィニル)−
１−メトキシ−３−メチル−１,３−ペンタジエン−２
−カルボン酸メチルおよび４−クロロ−ベンズアルデヒ
ドを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法の
反応工程は下記の反応式により略記することができる：
１−メトキシ−３−メチル−１,３−ペンタジエン−２
−カルボン酸メチルおよび４−クロロ−ベンズアルデヒ
ドを出発物質として使用するなら、本発明に従う方法の
反応工程は下記の反応式により略記することができる：
【００１８】
【化６】
【００１９】式（II）は本発明に従う方法を実施するた
めに出発物質として必要なメトキシメチレンカルボキシ
レート類の一般的定義を与えるものである。この式（I
I）において、Ｒ1は好適には炭素数が１−６の、特に１
−３の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表す。式
（II）のメトキシメチレンカルボキシレート類は既知で
ある（例えば、ＤＥ４,０１２,７９２参照）。
めに出発物質として必要なメトキシメチレンカルボキシ
レート類の一般的定義を与えるものである。この式（I
I）において、Ｒ1は好適には炭素数が１−６の、特に１
−３の、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルを表す。式
（II）のメトキシメチレンカルボキシレート類は既知で
ある（例えば、ＤＥ４,０１２,７９２参照）。
【００２０】式（III）は本発明に従う方法を実施する
ために出発物質として必要なベンズアルデヒド類の一般
的定義を与えるものである。この式（III）において、
Ｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関
してこの置換基に対して好適であるとしてすでに挙げら
れている基を表す。式（III）のベンズアルデヒド類は
一般的に既知の有機化学化合物である。
ために出発物質として必要なベンズアルデヒド類の一般
的定義を与えるものである。この式（III）において、
Ｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関
してこの置換基に対して好適であるとしてすでに挙げら
れている基を表す。式（III）のベンズアルデヒド類は
一般的に既知の有機化学化合物である。
【００２１】本発明に従う方法を実施するために適して
いる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、エーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリア
ミド、またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキ
シド、が包含される。
いる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、エーテル類、例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
アミド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリア
ミド、またはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキ
シド、が包含される。
【００２２】本発明に従う方法は好適には適当な反応助
剤の存在下で実施される。適している反応助剤は全ての
一般的な無機および有機塩基類である。これらには、例
えば、アルカリ土類金属類もしくはアルカリ金属類の水
素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート類、酢
酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、
ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウ
ム、が包含される。
剤の存在下で実施される。適している反応助剤は全ての
一般的な無機および有機塩基類である。これらには、例
えば、アルカリ土類金属類もしくはアルカリ金属類の水
素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコレート類、酢
酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、
ナトリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸
アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウ
ム、が包含される。
【００２３】本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
的に該方法は−７０℃〜１００℃の間の温度、好適には
−３０℃〜５０℃の間の温度、において実施される。
応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般
的に該方法は−７０℃〜１００℃の間の温度、好適には
−３０℃〜５０℃の間の温度、において実施される。
【００２４】本発明に従う方法を実施するには、１モル
の式（II）のメトキシメチレンカルボキシレート当たり
１.０−１.５モルの、好適には１.０−１.２モルの、式
（III）のベンズアルデヒドおよび適宜１.０−３.０モ
ルの、好適には１.０−１.５モルの、反応助剤としての
塩基が一般的に使用される。反応を実施し、そして反応
生成物を既知の方法により処理しそして単離する（これ
に関しては、例えば、ＤＥ４,０１２,７９２、ザ・ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
イ(J. Amer. Chem. Soc.)、８３、１７３４〔１０６
１〕または製造実施例を参照のこと）。
の式（II）のメトキシメチレンカルボキシレート当たり
１.０−１.５モルの、好適には１.０−１.２モルの、式
（III）のベンズアルデヒドおよび適宜１.０−３.０モ
ルの、好適には１.０−１.５モルの、反応助剤としての
塩基が一般的に使用される。反応を実施し、そして反応
生成物を既知の方法により処理しそして単離する（これ
に関しては、例えば、ＤＥ４,０１２,７９２、ザ・ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテ
イ(J. Amer. Chem. Soc.)、８３、１７３４〔１０６
１〕または製造実施例を参照のこと）。
【００２５】この方法で得られる式（Ｉ）の１−アルコ
キシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類は一般的
には、３個の二重結合に関して立体異性体類である化合
物類の混合物であり、Ｅ,Ｅ,Ｅ−異性体類が一般的に優
勢である（これに関しても、ＤＥ４,０１２,７９２を参
照のこと）。それらは、紫外線照射によりまたは例えば
トルエンの如き適当な溶媒中での例えばヨウ素の如き二
重結合を異性化させる試薬の作用により、Ｅ,Ｚ,Ｅ−異
性体類に転化させることができ、これらのＥ,Ｚ,Ｅ−異
性体類はそれらの立体化学性に関しては天然物質である
ストロビルリンと同一である（例えば、リービッヒス・
アナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs Ann. Chem.)、９、
１６１６〔１９８４〕またはＤＥ３,０２５,３６８参
照）。
キシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類は一般的
には、３個の二重結合に関して立体異性体類である化合
物類の混合物であり、Ｅ,Ｅ,Ｅ−異性体類が一般的に優
勢である（これに関しても、ＤＥ４,０１２,７９２を参
照のこと）。それらは、紫外線照射によりまたは例えば
トルエンの如き適当な溶媒中での例えばヨウ素の如き二
重結合を異性化させる試薬の作用により、Ｅ,Ｚ,Ｅ−異
性体類に転化させることができ、これらのＥ,Ｚ,Ｅ−異
性体類はそれらの立体化学性に関しては天然物質である
ストロビルリンと同一である（例えば、リービッヒス・
アナーレン・デル・ヘミイ(Liebigs Ann. Chem.)、９、
１６１６〔１９８４〕またはＤＥ３,０２５,３６８参
照）。
【００２６】本発明に従う式（I）の活性化合物は有害
生物類に対する強い活性を有し、そして望ましくない有
害な微生物を防除するために実際に使用することができ
る。該活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌・殺カ
ビ剤として、使用するのに適している。
生物類に対する強い活性を有し、そして望ましくない有
害な微生物を防除するために実際に使用することができ
る。該活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌・殺カ
ビ剤として、使用するのに適している。
【００２７】植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプ
ラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiophoromycetes)、
卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridi
omycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａsc
omycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）、および不完
全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除する際に用いられ
る。
ラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiophoromycetes)、
卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridi
omycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａsc
omycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）、および不完
全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除する際に用いられ
る。
【００２８】上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引
き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それらに
限定しようとするものではない：ピチウム（Ｐythium）
種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐythium ultimu
m）；フィトフトラ（Ｐhytophthora）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infestan
s）；シュードペロノスポラ（Ｐseudoperonospora）
種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐseudoper
onospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベ
ンス（Ｐseudoperonospora cubense）；プラスモパラ
（Ｐlasmopara）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ
（Ｐlasmoparaviticola）；ペロノスポラ（Ｐeronospor
a）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐeronospora pos
i）またはＰ・ブラシカ（Ｐ．brassicae）；エリシフェ
（Ｅrysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅr
ysiphe graminis）；スフェロテカ（Ｓphaerotheca）
種、例えばスフェロテカ・フリギネア（Ｓphaerotheca
fuliginea）；ポドスフェラ（Ｐodosphaera）種、例
えばポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐodosphaera le
ucotricha）；ヴェンチュリア（Ｖenturia）種、例えば
ヴェンチュリア・インエクアリス（Ｖenturia inaequa
lis）；ピレノフォラ（Ｐyrenophora）種、例えばピレ
ノフォラ・テレス（Ｐyrenophorateres）またはＰ．グ
ラミネ（Ｐ．gramine）；（コニディア（Ｃonidia）
型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミント
スポリウム（Ｈelminthosporium））；コクリオボルス
（Ｃochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブ
ス（Ｃochliobolus sativus）（コニディア（Ｃonidi
a）型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミ
ントスポリウム（Ｈelminthosporium））；ウロミセス
（Ｕromyces）種、ウロミセス・アペンディクラツス
（Ｕromyces appendiculatus）；プクシニア（Ｐuccin
ia）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐuccinia
recondita）；チレチア（Ｔilletia）種、例えばチレ
チア・カリエス（Ｔilletia caries）；ウスチラゴ
（Ｕstilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕstilago
nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕstilago a
venae）；ペリクラリア（Ｐellicularia）種、例えばペ
リクラリア・ササキイ(Ｐellicularia sasakii)；ピリ
クラリア（Ｐyricularia）種、例えばピリクラリア・オ
リザエ（Ｐyricularia oryzae）；フサリウム（Ｆusar
ium）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆusarium
culmorum）；ハイイロカビ（Ｂotrytis）種、例えばボ
ツリティス・シネレア（Ｂotrytis cinerea）；セプト
リア（Ｓeptoria）種、例えばセプトリア・ノドルム
（Ｓeptoria nodorum）；レプトスフェリア（Ｌeptosp
haeria）種、例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌep
tosphaerianodorum）；セルコスポラ（Ｃercospora）
種、例えばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃercospora
canescens）；アルテルナリア（Ａlternaria）種、例
えばアルテルナリア・ブラシカ（Ａlternaria brassic
ae）；およびシュードセルコスポレラ（Ｐseudocercosp
orella）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス（Ｐseudocercosporella herpotrichoide
s）。
き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それらに
限定しようとするものではない：ピチウム（Ｐythium）
種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐythium ultimu
m）；フィトフトラ（Ｐhytophthora）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infestan
s）；シュードペロノスポラ（Ｐseudoperonospora）
種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Ｐseudoper
onospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベ
ンス（Ｐseudoperonospora cubense）；プラスモパラ
（Ｐlasmopara）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ
（Ｐlasmoparaviticola）；ペロノスポラ（Ｐeronospor
a）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐeronospora pos
i）またはＰ・ブラシカ（Ｐ．brassicae）；エリシフェ
（Ｅrysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅr
ysiphe graminis）；スフェロテカ（Ｓphaerotheca）
種、例えばスフェロテカ・フリギネア（Ｓphaerotheca
fuliginea）；ポドスフェラ（Ｐodosphaera）種、例
えばポドスフェラ・ロイコトリチャ（Ｐodosphaera le
ucotricha）；ヴェンチュリア（Ｖenturia）種、例えば
ヴェンチュリア・インエクアリス（Ｖenturia inaequa
lis）；ピレノフォラ（Ｐyrenophora）種、例えばピレ
ノフォラ・テレス（Ｐyrenophorateres）またはＰ．グ
ラミネ（Ｐ．gramine）；（コニディア（Ｃonidia）
型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミント
スポリウム（Ｈelminthosporium））；コクリオボルス
（Ｃochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブ
ス（Ｃochliobolus sativus）（コニディア（Ｃonidi
a）型：ドレチュスレラ（Ｄrechslera），syn：ヘルミ
ントスポリウム（Ｈelminthosporium））；ウロミセス
（Ｕromyces）種、ウロミセス・アペンディクラツス
（Ｕromyces appendiculatus）；プクシニア（Ｐuccin
ia）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐuccinia
recondita）；チレチア（Ｔilletia）種、例えばチレ
チア・カリエス（Ｔilletia caries）；ウスチラゴ
（Ｕstilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕstilago
nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕstilago a
venae）；ペリクラリア（Ｐellicularia）種、例えばペ
リクラリア・ササキイ(Ｐellicularia sasakii)；ピリ
クラリア（Ｐyricularia）種、例えばピリクラリア・オ
リザエ（Ｐyricularia oryzae）；フサリウム（Ｆusar
ium）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆusarium
culmorum）；ハイイロカビ（Ｂotrytis）種、例えばボ
ツリティス・シネレア（Ｂotrytis cinerea）；セプト
リア（Ｓeptoria）種、例えばセプトリア・ノドルム
（Ｓeptoria nodorum）；レプトスフェリア（Ｌeptosp
haeria）種、例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌep
tosphaerianodorum）；セルコスポラ（Ｃercospora）
種、例えばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃercospora
canescens）；アルテルナリア（Ａlternaria）種、例
えばアルテルナリア・ブラシカ（Ａlternaria brassic
ae）；およびシュードセルコスポレラ（Ｐseudocercosp
orella）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス（Ｐseudocercosporella herpotrichoide
s）。
【００２９】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の
処理が可能である。
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の
処理が可能である。
【００３０】これに関しては、本発明に従う活性化合物
は穀物の病気を防除するために、例えば大麦の網状斑点
を引き起こす有機体（ピレノフォラ・テレス（Ｐyrenop
horateres））に対してもしくは大麦の葉の斑点を引き
起こす有機体（コクリオボルス・サチブス（Ｃochliobo
lus sativus））に対してもしくは小麦の莢斑点を引き
起こす有機体（セプトリア・ノドルム（Ｓeptoria nod
orum））に対してもしくは穀類のうどん粉病を引き起こ
す有機体（エリシフェ・グラミニス（Ｅrysiphe grami
nis））に対して、または果実および野菜の成長中の病
気を防除するために、例えばトマトの枯凋病を引き起こ
す有機体（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐhytoph
thora infestans））に対してもしくはリンゴの痂皮病
を引き起こす有機体（ピリクラリア・オリザエ（Ｐyric
ularia oryzae））に対して、使用できて特に成功す
る。これに関しては、本発明に従う活性化合物は治療性
質並びに保護性質も有している。さらに、本発明に従う
活性化合物は広い試験管内活性も有している。
は穀物の病気を防除するために、例えば大麦の網状斑点
を引き起こす有機体（ピレノフォラ・テレス（Ｐyrenop
horateres））に対してもしくは大麦の葉の斑点を引き
起こす有機体（コクリオボルス・サチブス（Ｃochliobo
lus sativus））に対してもしくは小麦の莢斑点を引き
起こす有機体（セプトリア・ノドルム（Ｓeptoria nod
orum））に対してもしくは穀類のうどん粉病を引き起こ
す有機体（エリシフェ・グラミニス（Ｅrysiphe grami
nis））に対して、または果実および野菜の成長中の病
気を防除するために、例えばトマトの枯凋病を引き起こ
す有機体（フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐhytoph
thora infestans））に対してもしくはリンゴの痂皮病
を引き起こす有機体（ピリクラリア・オリザエ（Ｐyric
ularia oryzae））に対して、使用できて特に成功す
る。これに関しては、本発明に従う活性化合物は治療性
質並びに保護性質も有している。さらに、本発明に従う
活性化合物は広い試験管内活性も有している。
【００３１】特定の物理的および／または化学的性質に
よって、活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳
濁液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並び
に重合体物質中および種用のコーティング組成物中の非
常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温
ミスト調合物、に変えることができる。
よって、活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳
濁液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並び
に重合体物質中および種用のコーティング組成物中の非
常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温
ミスト調合物、に変えることができる。
【００３２】これらの調合物は公知の方法により、例え
ば該物質類を伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すな
わち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を使用していてもよい液体溶媒類および／または固体坦
体類、と混合することにより、製造できる。伸展剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが
適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化
脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱
油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または
強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展
剤または担体とは常温および常圧では気体である液体、
例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、
を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然
鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪
藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した
珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固
体坦体としては、例えば破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、およ
び有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこ
し穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／
または発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃
液およびメチルセルロースが適している。
ば該物質類を伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すな
わち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を使用していてもよい液体溶媒類および／または固体坦
体類、と混合することにより、製造できる。伸展剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが
適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化
脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱
油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または
強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展
剤または担体とは常温および常圧では気体である液体、
例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、
を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然
鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪
藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した
珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固
体坦体としては、例えば破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、およ
び有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこ
し穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／
または発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃
液およびメチルセルロースが適している。
【００３３】接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロ
ースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然およ
び合成の重合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、
例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂
質類、を調合物中で使用できる。鉱油類および植物油類
も他の添加物である。
ースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然およ
び合成の重合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、
例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂
質類、を調合物中で使用できる。鉱油類および植物油類
も他の添加物である。
【００３４】着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染
料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属
フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を使用できる。
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染
料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属
フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を使用できる。
【００３５】調合物は一般に０.１−９５重量％、好適
には０.５−９０重量％、の活性化合物を含有できる。
には０.５−９０重量％、の活性化合物を含有できる。
【００３６】本発明に従う活性化合物は調合物中で他の
公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、
殺ダニ剤および除草剤との混合物として、並びに肥料お
よび成長調節剤との混合物として、存在することもでき
る。
公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、
殺ダニ剤および除草剤との混合物として、並びに肥料お
よび成長調節剤との混合物として、存在することもでき
る。
【００３７】活性化合物はそのまま、或いはそれらの調
合物の形態または該調合物からさらに希釈することによ
り調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水
和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で
使用できる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ
塗りなどによって使用される。活性化合物を超−低容量
方法により適用することまたは活性化合物調合物もしく
は活性化合物自身を土壌中に注入することもできる。植
物の種子も処理できる。
合物の形態または該調合物からさらに希釈することによ
り調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、水
和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、および粒剤の形態で
使用できる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ
塗りなどによって使用される。活性化合物を超−低容量
方法により適用することまたは活性化合物調合物もしく
は活性化合物自身を土壌中に注入することもできる。植
物の種子も処理できる。
【００３８】植物部分の処理においては、使用形態の活
性化合物濃度は広い範囲内で変えることができる。それ
らは一般に、１−０.０００１重量％、好適には０．５
−０.００１重量％の間、である。
性化合物濃度は広い範囲内で変えることができる。それ
らは一般に、１−０.０００１重量％、好適には０．５
−０.００１重量％の間、である。
【００３９】種子の処理においては、１ｋｇの種子当た
り０.００１−５０ｇの、好適には０.０１−１０ｇの、
量の活性化合物が一般に必要である。
り０.００１−５０ｇの、好適には０.０１−１０ｇの、
量の活性化合物が一般に必要である。
【００４０】土壌の処理用には、作用場所で０.０００
０１−０.１重量％の、好適には０.０００１−０.０２
重量％の、活性化合物濃度が必要である。
０１−０.１重量％の、好適には０.０００１−０.０２
重量％の、活性化合物濃度が必要である。
【００４１】
【実施例】製造実施例： 実施例１：
【００４２】
【化７】
【００４３】５.６ｇ（０.０４モル）の３−クロロベン
ズアルデヒドおよび１２.２ｇ（０.０４モル）の５−
(ジエトキシホスフィニル)−１−メトキシ−３−メチル
−１,３−ペンタジエン−２−カルボン酸メチルの４０
ｍｌのテトラヒドロフラン中混合物に−２０℃において
撹拌しながら４０ｍｌのテトラヒドロフラン中の４.５
ｇ（０.０４モル）のカリウムターシャリー−ブチレー
トを滴々添加し、次に、添加が終了した時に、反応混合
物を自然に室温にし、ジエチルエーテルで希釈し、水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を真空
中で除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（移動相：ジエチルエーテル／石油エーテル１：１）に
より精製した。
ズアルデヒドおよび１２.２ｇ（０.０４モル）の５−
(ジエトキシホスフィニル)−１−メトキシ−３−メチル
−１,３−ペンタジエン−２−カルボン酸メチルの４０
ｍｌのテトラヒドロフラン中混合物に−２０℃において
撹拌しながら４０ｍｌのテトラヒドロフラン中の４.５
ｇ（０.０４モル）のカリウムターシャリー−ブチレー
トを滴々添加し、次に、添加が終了した時に、反応混合
物を自然に室温にし、ジエチルエーテルで希釈し、水で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を真空
中で除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（移動相：ジエチルエーテル／石油エーテル１：１）に
より精製した。
【００４４】これにより、６.３ｇ（理論値の５４％）
の１−メトキシ−３−メチル−６−(３−クロロフェニ
ル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルが得ら
れ、それはＧＣ／ＭＳ分析によると下記の異性体類から
なっていた： Ｅ,Ｅ,Ｅ（４３.６％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６ Ｅ,Ｚ,Ｚ（１０.８％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６ Ｅ,Ｚ,Ｅ（２１.１％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６ Ｚ,Ｅ,Ｅ（１１.９％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６。
の１−メトキシ−３−メチル−６−(３−クロロフェニ
ル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルが得ら
れ、それはＧＣ／ＭＳ分析によると下記の異性体類から
なっていた： Ｅ,Ｅ,Ｅ（４３.６％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６ Ｅ,Ｚ,Ｚ（１０.８％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６ Ｅ,Ｚ,Ｅ（２１.１％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６ Ｚ,Ｅ,Ｅ（１１.９％）ｍ／ｅ＝２９２、２４５、２３
３、２０１、１６５、１５５、１１５、９１、７５、４
７、２６。
【００４５】立体異性体混合物の異性化 １６０ｍｌのトルエン中の１６ｇ（０.０５５モル）の
この混合物を０.５ｇのヨウ素と共に８時間還流させ、
さらに０.５ｇのヨウ素を加え、そして混合物をさらに
８時間還流させた。処理のために、反応混合物をシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかけた（移動相：ジエチ
ルエーテル／石油エーテル１：１）。
この混合物を０.５ｇのヨウ素と共に８時間還流させ、
さらに０.５ｇのヨウ素を加え、そして混合物をさらに
８時間還流させた。処理のために、反応混合物をシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかけた（移動相：ジエチ
ルエーテル／石油エーテル１：１）。
【００４６】これにより、１６ｇの粗製混合物が得ら
れ、それの５.９％はＥ,Ｅ,Ｅ−異性体形で存在してお
りそして２８.２％がＥ,Ｚ,Ｅ−異性体形で存在してい
た。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ジエチル
エーテル／石油エーテル１：１）により純粋なＥ,Ｚ,Ｅ
−異性体が単離された。
れ、それの５.９％はＥ,Ｅ,Ｅ−異性体形で存在してお
りそして２８.２％がＥ,Ｚ,Ｅ−異性体形で存在してい
た。シリカゲルクロマトグラフィー（移動相：ジエチル
エーテル／石油エーテル１：１）により純粋なＥ,Ｚ,Ｅ
−異性体が単離された。
【００４７】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝１.９８（３Ｈ）；３.７４（３Ｈ）；３.
８６（３Ｈ）、６.２６９；６.２７３ｄ（１Ｈ）；６.
４４、６.５６ｄ（１Ｈ）；６.６−６.６５ｄｄ（１
Ｈ）；７.４４（１Ｈ）；７.１２−７.３４ｍ（４Ｈ）
ｐｐｍ。
ラン）：δ＝１.９８（３Ｈ）；３.７４（３Ｈ）；３.
８６（３Ｈ）、６.２６９；６.２７３ｄ（１Ｈ）；６.
４４、６.５６ｄ（１Ｈ）；６.６−６.６５ｄｄ（１
Ｈ）；７.４４（１Ｈ）；７.１２−７.３４ｍ（４Ｈ）
ｐｐｍ。
【００４８】下記の一般式（Ｉ）
【００４９】
【化８】 の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレー
ト類が、対応する方法でそして一般的な製造方法に従
い、得られた。
ト類が、対応する方法でそして一般的な製造方法に従
い、得られた。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】使用実施例：下記の使用実施例では、以下
に挙げられている化合物類が比較物質として使用され
た：
に挙げられている化合物類が比較物質として使用され
た：
【００５３】
【化９】
【００５４】１−メトキシ−３−メチル−６−フェニル
−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル
−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチル
【００５５】
【化１０】
【００５６】１−メトキシ−３−メチル−６−(４−メ
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チル。
トキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メ
チル。
【００５７】実施例Ａ ヴェンチュリア（Ｖenturia）試験（リンゴ）／保護 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキル−アリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００５８】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴの痂皮病を
引き起こす有機体（ヴェンチュリア・インエクアリス
（Ｖenturia inaequalis））の水性分生子器懸濁液を
接種し、そして２０℃および１００％の相対的大気湿度
の培養室中で１日間保った。
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴの痂皮病を
引き起こす有機体（ヴェンチュリア・インエクアリス
（Ｖenturia inaequalis））の水性分生子器懸濁液を
接種し、そして２０℃および１００％の相対的大気湿度
の培養室中で１日間保った。
【００５９】植物を２０℃および約７０％の相対的大気
湿度の温室中にいれた。
湿度の温室中にいれた。
【００６０】接種後１２日に、評価を行った。
【００６１】この試験では、例えば下記の製造実施例の
化合物により１０ｐｐｍの活性化合物濃度において先行
技術を１００％以上越える活性が示された：１、２、
３、５、１０および１１。
化合物により１０ｐｐｍの活性化合物濃度において先行
技術を１００％以上越える活性が示された：１、２、
３、５、１０および１１。
【００６２】
【表３】
【００６３】
【表４】
【００６４】実施例Ｂ フィトフトラ（Ｐhytophthora）試験（トマト）／治療 溶媒： ４.７重量部のアセトン 乳化剤：０.３重量部のアルキル−アリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００６５】治療活性を試験するために、若い植物にフ
ィトフトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infes
tans）の水性胞子懸濁液を接種した。植物を２０℃およ
び１００％の相対的大気湿度の培養室中で７日間保っ
た。短い乾燥時間後に、植物に活性化合物の調合物をし
ずくで濡れるまで噴霧した。
ィトフトラ・インフェスタンス（Ｐhytophthora infes
tans）の水性胞子懸濁液を接種した。植物を２０℃およ
び１００％の相対的大気湿度の培養室中で７日間保っ
た。短い乾燥時間後に、植物に活性化合物の調合物をし
ずくで濡れるまで噴霧した。
【００６６】植物を次に２０℃および約１００％の相対
的大気湿度の培養室中にいれた。
的大気湿度の培養室中にいれた。
【００６７】接種後３日に、評価を行った。
【００６８】この試験では、例えば下記の製造実施例の
化合物により５０ｐｐｍの活性化合物濃度において先行
技術を９０％まで越える活性が示された：４、５、７、
９および１０。
化合物により５０ｐｐｍの活性化合物濃度において先行
技術を９０％まで越える活性が示された：４、５、７、
９および１０。
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】実施例Ｃ コクリオボルス・サチブス（Ｃochliobolus sativus）
試験（大麦）／保護 溶媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.２５重量部のアルキル−アリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
試験（大麦）／保護 溶媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.２５重量部のアルキル−アリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００７２】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にコクリオボルス・
サチブス（Ｃochliobolus sativus）の分生子器懸濁液
を接種した。植物を２０℃および１００％の相対的大気
湿度の培養室中で４８時間保った。
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にコクリオボルス・
サチブス（Ｃochliobolus sativus）の分生子器懸濁液
を接種した。植物を２０℃および１００％の相対的大気
湿度の培養室中で４８時間保った。
【００７３】植物を２０℃および約８０％の相対的大気
湿度の温室中にいれた。
湿度の温室中にいれた。
【００７４】接種後７日に、評価を行った。
【００７５】この試験では、例えば下記の製造実施例の
化合物により１００ｐｐｍの活性化合物濃度において先
行技術を１００％以上越える活性が示された：２および
４。
化合物により１００ｐｐｍの活性化合物濃度において先
行技術を１００％以上越える活性が示された：２および
４。
【００７６】
【表７】
【００７７】実施例Ｄ ピレノフォラ・テレス（Ｐyrenophora teres）試験
（大麦）／保護 溶媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.２５重量部のアルキル−アリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
（大麦）／保護 溶媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：０.２５重量部のアルキル−アリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
【００７８】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にピレノフォラ・テ
レス（Ｐyrenophora teres）の分生子器懸濁液を接種
した。植物を２０℃および１００％の相対的大気湿度の
培養室中で４８時間保った。
性化合物の調合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後に、植物にピレノフォラ・テ
レス（Ｐyrenophora teres）の分生子器懸濁液を接種
した。植物を２０℃および１００％の相対的大気湿度の
培養室中で４８時間保った。
【００７９】植物を２０℃および約８０％の相対的大気
湿度の温室中にいれた。
湿度の温室中にいれた。
【００８０】接種後７日に、評価を行った。
【００８１】この試験では、例えば下記の製造実施例の
化合物により１００ｐｐｍの活性化合物濃度において先
行技術を１００％以上越える活性が示された：２。
化合物により１００ｐｐｍの活性化合物濃度において先
行技術を１００％以上越える活性が示された：２。
【００８２】
【表８】
【００８３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００８４】１．化合物類１−メトキシ−３−メチル−
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、一般式（Ｉ）
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、一般式（Ｉ）
【００８５】
【化１１】 〔式中、Ｒは置換されたフェニルを表し、適当な置換基
はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキ
ルおよび各場合とも任意に置換されていてもよいアラル
キル、アラルキルオキシ、アリールまたはアリールオキ
シである〕の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カル
ボキシレート類。
はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキ
ルおよび各場合とも任意に置換されていてもよいアラル
キル、アラルキルオキシ、アリールまたはアリールオキ
シである〕の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カル
ボキシレート類。
【００８６】２．化合物類１−メトキシ−３−メチル−
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もし
くは異なる置換基により任意にモノ置換またはポリ置換
されたフェニルを表し、適当な置換基がハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合ともそれぞれ炭素数が１−８の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアル
キルチオ、各場合ともそれぞれ炭素数が２−８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれが１−６個
の炭素原子および１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれが２−６個の炭素原子および１
−１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシもしく
はハロゲノアルキニルオキシ、各アルキル部分中の炭素
数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしく
はアルコキシイミノアルキル、並びにそれぞれが任意に
ハロゲンおよび／または各場合ともそれぞれ炭素数が１
−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしく
はアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいベ
ンジル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシ
である、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もし
くは異なる置換基により任意にモノ置換またはポリ置換
されたフェニルを表し、適当な置換基がハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合ともそれぞれ炭素数が１−８の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアル
キルチオ、各場合ともそれぞれ炭素数が２−８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれが１−６個
の炭素原子および１−１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれが２−６個の炭素原子および１
−１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、
ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシもしく
はハロゲノアルキニルオキシ、各アルキル部分中の炭素
数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしく
はアルコキシイミノアルキル、並びにそれぞれが任意に
ハロゲンおよび／または各場合ともそれぞれ炭素数が１
−６の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしく
はアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいベ
ンジル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシ
である、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
【００８７】３．化合物類１−メトキシ−３−メチル−
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もし
くは異なる置換基により任意にモノ置換ないしペンタ置
換されたフェニルを表し、適当な置換基がハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合ともそれぞれ炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、各場合ともそれぞれ炭素数が２−６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニ
ルオキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれが１−４
個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれが２−４個の炭素原子および１
−７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシもしくは
ハロゲノアルキニルオキシ、各アルキル部分中の炭素数
が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしくは
アルコキシイミノアルキル、並びにそれぞれが任意にハ
ロゲンおよび／または各場合ともそれぞれ炭素数が１−
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは
アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいベンジ
ル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェニルオキシ
である、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もし
くは異なる置換基により任意にモノ置換ないしペンタ置
換されたフェニルを表し、適当な置換基がハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各場合ともそれぞれ炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、各場合ともそれぞれ炭素数が２−６の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルキニル、アルケニ
ルオキシもしくはアルキニルオキシ、それぞれが１−４
個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノ
アルキルチオ、それぞれが２−４個の炭素原子および１
−７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル、ハ
ロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシもしくは
ハロゲノアルキニルオキシ、各アルキル部分中の炭素数
が１−４の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルもしくは
アルコキシイミノアルキル、並びにそれぞれが任意にハ
ロゲンおよび／または各場合ともそれぞれ炭素数が１−
４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよび／もしくは
アルコキシからなる群からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいベンジ
ル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェニルオキシ
である、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
【００８８】４．化合物類１−メトキシ−３−メチル−
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もし
くは異なる置換基により任意にモノ置換ないしトリ置換
されたフェニルを表し、適当な置換基が弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、各場合とも
それぞれ炭素数が２−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、アルキニル、アルケニルオキシもしくはアルキ
ニルオキシ、それぞれが１−３個の炭素原子および１−
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞれ
が２−４個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロ
ゲノアルケニルオキシもしくはハロゲノアルキニルオキ
シ、各アルキル部分中の炭素数が１−３の各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アルコキ
シカルボニルアルキルもしくはアルコキシイミノアルキ
ル、並びにそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシおよびｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいベン
ジル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシで
ある、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
６−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３
−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン
酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロ
ロ−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カ
ルボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２
−(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェ
ニル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび
１−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−
ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサ
トリエン−２−カルボン酸メチル以外の、Ｒが同一もし
くは異なる置換基により任意にモノ置換ないしトリ置換
されたフェニルを表し、適当な置換基が弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、各場合とも
それぞれ炭素数が２−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、アルキニル、アルケニルオキシもしくはアルキ
ニルオキシ、それぞれが１−３個の炭素原子および１−
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、それぞれ
が２−４個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロ
ゲノアルケニルオキシもしくはハロゲノアルキニルオキ
シ、各アルキル部分中の炭素数が１−３の各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、アルコキ
シカルボニルアルキルもしくはアルコキシイミノアルキ
ル、並びにそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシおよびｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシからなる群からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいベン
ジル、ベンジルオキシ、フェニルもしくはフェノキシで
ある、上記１の式（Ｉ）の化合物類。
【００８９】５．少なくとも１種の上記１−４の式
（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキ
シレートを含有していることを特徴とする、有害生物防
除剤。
（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキ
シレートを含有していることを特徴とする、有害生物防
除剤。
【００９０】６．上記１−４の式（Ｉ）の１−アルコキ
シヘキサトリエン−２−カルボキシレート類を有害生物
類および／またはそれらの生息地に作用させることを特
徴とする、有害生物類の防除方法。
シヘキサトリエン−２−カルボキシレート類を有害生物
類および／またはそれらの生息地に作用させることを特
徴とする、有害生物類の防除方法。
【００９１】７．一般式（Ｉ）
【００９２】
【化１２】 〔式中、Ｒは上記１に示されている意味を有する〕の１
−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類
の製造方法において、式（II）
−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキシレート類
の製造方法において、式（II）
【００９３】
【化１３】
【００９４】〔式中、Ｒ1はアルキルを表す〕のメトキ
シメチレンカルボキシレート類を、適宜希釈剤の存在下
でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）
シメチレンカルボキシレート類を、適宜希釈剤の存在下
でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）
【００９５】
【化１４】Ｒ−ＣＨ＝Ｏ （III） 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕のベンズアルデヒド
類と反応させることを特徴とする方法。
類と反応させることを特徴とする方法。
【００９６】８．有害生物類を防除するための、上記１
−４の式（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−
カルボキシレート類の使用。
−４の式（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−
カルボキシレート類の使用。
【００９７】９．上記１−４の式（Ｉ）の１−アルコキ
シヘキサトリエン−２−カルボキシレート類を伸展剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
有害生物防除剤の製造方法。
シヘキサトリエン−２−カルボキシレート類を伸展剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
有害生物防除剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ゲルデス ドイツ連邦共和国デー5100アーヘン・アウ グスタシユトラーセ53 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン・コー ゼンベルク10
Claims (2)
- 【請求項１】 化合物類１−メトキシ−３−メチル−６
−(４−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カル
ボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(３−
メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カルボン酸
メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−(４−クロロ
−３−メトキシフェニル)−ヘキサトリエン−２−カル
ボン酸メチル、１−メトキシ−３−メチル−６−〔２−
(３−メチル−ブテ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニ
ル〕−ヘキサトリエン−２−カルボン酸メチルおよび１
−メトキシ−３−メチル−６−〔３−(３−メチル−ブ
テ−２−ニ−１−ル−オキシ)−フェニル〕−ヘキサト
リエン−２−カルボン酸メチル以外の、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは置換されたフェニルを表し、適当な置換基
はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、
アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アルコキシイミノアルキ
ルおよび各場合とも任意に置換されていてもよいアラル
キル、アラルキルオキシ、アリールまたはアリールオキ
シである〕の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カル
ボキシレート。 - 【請求項２】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
（Ｉ）の１−アルコキシヘキサトリエン−２−カルボキ
シレートを含有していることを特徴とする、有害生物防
除剤。
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