JP3535556B2 - シクロアルキルカルボキシアニリド - Google Patents

シクロアルキルカルボキシアニリド

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JP3535556B2 JP02305894A JP2305894A JP3535556B2 JP 3535556 B2 JP3535556 B2 JP 3535556B2 JP 02305894 A JP02305894 A JP 02305894A JP 2305894 A JP2305894 A JP 2305894A JP 3535556 B2 JP3535556 B2 JP 3535556B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なシクロアルキルカルボキシ
アニリド、その製造方法及び有害生物（pest）を防除す
る際のその使用に関する。
【０００２】多くのシクロアルキルカルボキシアニリド
が殺菌・殺カビ特性（fungicidalproperty）を有するこ
とは既に開示されている（ヨーロッパ特許出願公開第
０，４１６，３６５号及び同第０，４１６，３５９号参
照）。例えば４−アセチルオキシ−２，３−ジクロロ−
（１−メチル−シクロヘキサンカルボン酸）アニリドは
菌・カビ（fungi）を防除する際に使用し得る。しかし
ながら、この物質の活性は良好であるが、低い施用割合
で用いる場合に何かしらあるものが望まれる。式
【０００３】
【化３】
【０００４】式中、Ｒはハロゲンまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｒ１はハロゲン、アルキルまたはハロゲノ
アルキルを表わし、ｍは２〜７の整数を表わし、ｎは
０、１、２または３の数を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３及び
Ｘ４は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、そして
Ｚは水素または式
【０００５】
【化４】 の基を表わし、ここにＲ２はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、Ｒ３
はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノ
アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルオキ
シアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキル、随
時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置換され
ていてもよいフェニル、随時置換されていてもよいフェ
ニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフェノキ
シアルキルを表わし、Ｒ４はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、そし
てＲ５はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハ
ロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキ
ル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置
換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよ
いフェニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフ
ェノキシアルキルを表わす、の新規なシクロアルキルカ
ルボキシアニリドが見い出された。
【０００６】更に式
【０００７】
【化５】
【０００８】式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３及びＸ４は上記の意
味を有する、のアミノフェノールを適当ならば酸結合剤
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式
【０００９】
【化６】
【００１０】式中、Ｒ、Ｒ1、ｍ及びｎは上記の意味を
有し、そしてＹは脱離基を表わす、のシクロアルキルカ
ルボン酸と反応させ、そして適当ならば生じる式
【００１１】
【化７】
【００１２】式中、Ｒ、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３
及びＸ４は上記の意味を有する、のシクロアルキルカル
ボキシアニリドを ａ）適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式
【００１３】
【化８】 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＨａｌ１はハロ
ゲンを表わす、のカルボン酸ハロゲン化物とか、 ｂ）適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式
【００１４】
【化９】 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、そしてＨａｌ２はハロ
ゲンを表わす、のハロゲノギ酸エステルとか、 ｃ）適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式
【００１５】
【化１０】 式中、Ｒ４は上記の意味を有し、そしてＨａｌ３はハロ
ゲンを表わす、のハロゲノギ酸チオエステルとか、或い
は ｄ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存
在下で式
【００１６】
【化１１】Ｒ5−ＮＣＯ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ５は上記の意味を有する、のイソシアネートと
のいずれかと反応させる場合に式（Ｉ）のシクロアルキ
ルカルボキシアニリドが得られることが見い出された。
【００１７】最後に、本発明による式（Ｉ）のシクロア
ルキルカルボキシアニリドは有害生物、殊に菌・カビを
防除する際に高度に適することが見い出された。
【００１８】驚くべきことに、本発明によるシクロアル
キルカルボキシアニリドは同様の構成及び同様の作用の
様式の従来公知の活性物質である４−アセチルオキシ−
２，３−ジクロロ−（１−メチル−シクロヘキサンカル
ボン酸）アニリドより良好な殺菌・殺カビ活性を有す
る。
【００１９】本発明によるシクロアルキルカルボキシア
ニリドは式（Ｉ）により一般的に公知である。
【００２０】Ｒは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わ
す。
【００２１】Ｒ１は好ましくはフッ素、塩素、臭素、炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルまたは炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わ
す。
【００２２】ｍは好ましくは２〜６の整数を表わす。
【００２３】ｎは好ましくはまた０、１、２及び３の数
を表わす。ｎが２または３を表わす場合、基Ｒ１は同一
もしくは相異なることができる。
【００２４】Ｘ１は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
キル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有
するアルキルチオまたは炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキルチオを表わす。
【００２５】Ｘ２は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
キル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有
するアルキルチオまたは炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキルチオを表わす。
【００２６】Ｘ３は好ましくは水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアル
キル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有
するアルキルチオまたは炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキルチオを表わす。
【００２７】Ｘ４は好ましくは水素、炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキ
シ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオまたは炭素
原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表わす。Ｚは好
ましくはまた水素または式
【００２８】
【化１２】 の基を表わす。
【００２９】Ｒ２は好ましくは炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個を有するアル
ケニル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルケニル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルキル、アルキル部
分に炭素原子１〜６個及び各々のアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルコキシアルキルア
ルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルキルチオ部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルチオアルキル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びオキシアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルオキシア
ルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜６個及びオキシ
アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルケニルオ
キシアルキルを表わすか、ハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有す
るアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換し得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェ
ニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェニ
ル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換され得るフェノキシアルキルを表わす。
【００３０】Ｒ３は好ましくは炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個を有するアル
ケニル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルケニル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルキル、アルキル部
分に炭素原子１〜６個及び各々のアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルコキシアルキルア
ルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルキルチオ部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルチオアルキル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びオキシアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルオキシア
ルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜６個及びオキシ
アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルケニルオ
キシアルキルを表わすか、ハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有す
るアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換し得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェ
ニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェニ
ル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換され得るフェノキシアルキルを表わす。
【００３１】Ｒ４は好ましくは炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個を有するアル
ケニル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルケニル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルキル、アルキル部
分に炭素原子１〜６個及び各々のアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルコキシアルキルア
ルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルキルチオ部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルチオアルキル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びオキシアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルオキシア
ルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜６個及びオキシ
アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルケニルオ
キシアルキルを表わすか、ハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有す
るアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換し得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェ
ニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェニ
ル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換され得るフェノキシアルキルを表わす。
【００３２】Ｒ５は好ましくは炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個を有するアル
ケニル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルケニル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルキル、アルキル部
分に炭素原子１〜６個及び各々のアルコキシ部分に炭素
原子１〜６個を有するアルコキシアルコキシアルキルア
ルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルキルチオ部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルチオアルキル、アル
キル部分に炭素原子１〜６個及びオキシアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルオキシア
ルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜６個及びオキシ
アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルケニルオ
キシアルキルを表わすか、ハロゲン、炭素原子１〜４個
を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有す
るアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換し得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェ
ニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェニ
ル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換され得るフェノキシアルキルを表わす。
【００３３】Ｒは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフ
ルオロメチル、フルオロメチル及びフルオロクロロメチ
ルを表わす。
【００３４】Ｒ１は殊に好ましくはフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル及びフル
オロクロロメチルを表わす。
【００３５】ｍは殊に好ましくは２〜６の整数、殊に４
または５を表わす、ｎは殊に好ましくはまた０、１、２
または３の数を表わす。
【００３６】Ｘ１は殊に好ましくは水素、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ
メチル、フルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及びト
リフルオロメチルチオを表わす。
【００３７】Ｘ２は殊に好ましくは水素、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ
メチル、フルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及びト
リフルオロメチルチオを表わす。
【００３８】Ｘ３は殊に好ましくは水素、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ
メチル、フルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及びト
リフルオロメチルチオを表わす。
【００３９】Ｘ４は殊に好ましくは水素、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロ
メチル、フルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及びト
リフルオロメチルチオを表わす。
【００４０】Ｚは殊に好ましくはまた水素または式
【００４１】
【化１３】 の基を表わす。
【００４２】Ｒ２は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜
３個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜４個を有
するアルケニル、炭素原子２〜４個及びフッ素、塩素及
び／または臭素原子１〜３個を有するハロゲノアルケニ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及び各々のアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルコキシア
ルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルキル
チオ部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルチオアル
キル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びオキシアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜４個
及びオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルケニルカルボニルオキシアルキルを表わすか、随時フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル及び／またはｔ−ブチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わすか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換され得るフェニルを表わすか、アルキル部分に炭素原
子１または２個を有し、その際にフェニル部分がフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメ
チル、フルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、ト
リフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及び／ま
たはトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換され得るフェニルアル
キルを表わすか、或いはアルキル部分に炭素原子１また
は２個を有し、その際にフェニル部分がフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、フル
オロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メトキシ、メチルチオ、エチルチオ及び／またはトリフ
ルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換され得るフェノキシアルキルを表
わす。
【００４３】Ｒ３は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜
３個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜４個を有
するアルケニル、炭素原子２〜４個及びフッ素、塩素及
び／または臭素原子１〜３個を有するハロゲノアルケニ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及び各々のアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルコキシア
ルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルキル
チオ部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルチオアル
キル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びオキシアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜４個
及びオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルケニルカルボニルオキシアルキルを表わすか、随時フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル及び／またはｔ−ブチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わすか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、フ
ルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及び／またはトリ
フルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１または２個を有し、その際に
フェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはアルキ
ル部分に炭素原子１または２個を有し、その際にフェニ
ル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
得るフェノキシアルキルを表わす。
【００４４】Ｒ４は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜
３個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜４個を有
するアルケニル、炭素原子２〜４個及びフッ素、塩素及
び／または臭素原子１〜３個を有するハロゲノアルケニ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及び各々のアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルコキシア
ルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルキル
チオ部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルチオアル
キル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びオキシアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜４個
及びオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルケニルカルボニルオキシアルキルを表わすか、随時フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル及び／またはｔ−ブチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わすか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、フ
ルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及び／またはトリ
フルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１または２個を有し、その際に
フェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはアルキ
ル部分に炭素原子１または２個を有し、その際にフェニ
ル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
得るフェノキシアルキルを表わす。
【００４５】Ｒ５は殊に好ましくは炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
または２個及びフッ素、塩素及び／または臭素原子１〜
３個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜４個を有
するアルケニル、炭素原子２〜４個及びフッ素、塩素及
び／または臭素原子１〜３個を有するハロゲノアルケニ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及び各々のアルコキシ部
分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルコキシア
ルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びアルキル
チオ部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルチオアル
キル、アルキル部分に炭素原子１〜４個及びオキシアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜４個
及びオキシアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルケニルカルボニルオキシアルキルを表わすか、随時フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル及び／またはｔ−ブチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わすか、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、フ
ルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ及び／またはトリ
フルオロメチルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１または２個を有し、その際に
フェニル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メ
トキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはアルキ
ル部分に炭素原子１または２個を有し、その際にフェニ
ル部分がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ及び／またはトリフルオロメチルチオよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
得るフェノキシアルキルを表わす。
【００４６】極めて殊に好適な化合物はｍが５〜６の整
数を表わし、ｎが０を表わし、Ｘ１が塩素を表わし、Ｘ
２が塩素を表わし、Ｒが塩素、臭素及びトリフルオロメ
チルを表わす上記の定義を有する式（Ｉ）の化合物であ
る。
【００４７】出発物質として４−アミノ−２，３−ジク
ロロフェノール及び塩化１−ブロモ−シクロヘキサンカ
ルボン酸を用いる場合、本発明による工程の経路（第１
工程）は次式により表わし得る：
【００４８】
【化１４】
【００４９】出発物質として４−（１−ブロモ−シクロ
ヘキサノイル）−アミノ−２，３−ジクロロ−フェノー
ルを、そして反応体として塩化アセチルを用いる場合、
本発明による工程の経路（第２工程、変法ａ）は次式に
より表わし得る：
【００５０】
【化１５】
【００５１】出発物質として４−（１−ブロモ−シクロ
ヘキサノイル）−アミノ−２，３−ジクロロ−フェノー
ルを、そして反応体としてクロロギ酸メチルを用いる場
合、本発明による工程の経路（第２工程、変法ｂ）は次
式により表わし得る：
【００５２】
【化１６】
【００５３】出発物質として４−（１−ブロモ−シクロ
ヘキサノイル）−アミノ−２，３−ジクロロ−フェノー
ルを、そして反応体としてクロロギ酸チオエチルを用い
る場合、本発明による工程の経路（第２工程、変法ｃ）
は次式により表わし得る：
【００５４】
【化１７】
【００５５】出発物質として４−（１−ブロモ−シクロ
ヘキサノイル）−アミノ−２，３−ジクロロ−フェノー
ルを、そして反応体として２−メトキシエチルイソシア
ネートを用いる場合、本発明による工程の経路（第２工
程、変法ｄ）は次式により表わし得る：
【００５６】
【化１８】
【００５７】式（ＩＩ）は本発明による工程（第１工
程）を行う際に出発物質として必要とされるアミノフェ
ノールの一般的定義を与える。この式において、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ３及びＸ４は好ましくはこれらの基に対して好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関
連して既に挙げられた意味を有する。
【００５８】式（ＩＩ）のアミノフェノールは公知であ
るか、または原理的に公知である方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第０，４１６，３６５号及び
同第０，４１６，３５９号参照）。
【００５９】式（ＩＩＩ）は本発明による工程（第１工
程）を行う際に出発物質として更に必要とされるシクロ
アルキルカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この
式において、Ｒ、Ｒ1、ｍ及びｎは好ましくはこれらの
基及び数に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた意味を有
する。Ｙは好ましくは塩素もしくは臭素または式
【００６０】
【化１９】 の基を表わし、ここにＲ６はメチル、エチルまたは基
【００６１】
【化２０】
【００６２】であり、ここにＲ、Ｒ1、ｍ及びｎは上記
の意味を有するか、或いはＹは式
【００６３】
【化２１】
【００６４】の基を表わす。
【００６５】式（ＩＩＩ）のシクロアルキルカルボン酸
誘導体は公知であるか、または原理的に公知である方法
により製造し得る［Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
８１、２１２６（１９５９）参照］。
【００６６】本発明による工程（第１工程）を行う際に
適する酸結合剤は通常の無機及び有機性の酸受容体であ
る。次のものを好適に使用し得る：アルカリ金属炭酸塩
及びアルカリ金属アルコラート例えば炭酸ナトリウム及
び炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、カリウムメチラート及びカリウムエチラー
ト、ディスタント（ｄｉｓｔａｎｔ）脂肪族、芳香族及
び複素環式アミン例えばトリエチルアミン、トリメチル
アミン、ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ−
［４，５，０］−ウンデス−７−エン、ジメチルベンジ
ルアミン及びピリジン。
【００６７】本発明による工程（第１工程）を行う際に
適する希釈剤は全ての通常の不活性溶媒である。次のも
のを好適に使用し得る：脂肪族及び芳香族の、随時ハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメ
チルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及び
酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピ
オニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン並びにまた
ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘ
キサメチルリン酸トリアミド。
【００６８】本発明による工程（第１工程）を行う場
合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本
工程は−２０乃至１２０℃間、好ましくは０乃至１１０
℃間の温度で行う。
【００６９】本発明による工程は第１及び第２工程［変
法（ａ）〜（ｄ）］共に一般的に大気圧下で行う。しか
しながらまた、これらの工程の各々を昇圧または減圧下
で行うことができる。
【００７０】本発明による方法の第１工程を行う場合、
式（ＩＩ）のアミノフェノール１モル当り１〜２モル、
好ましくは１〜１．４モルの式（ＩＩＩ）のシクロアル
カンカルボン酸誘導体を一般に用いる。処理は常法によ
り行う。
【００７１】本発明による方法の第２工程を行う際に出
発物質として必要とされるシクロアルカンカルボキシア
ニリドは本発明による物質である。
【００７２】式（ＩＶ）は変法（ａ）による本発明によ
る方法の第２工程を行う際の反応体として必要とされる
カルボン酸ハロゲン化物の一般的定義を与える。この式
において、Ｒ２は好ましくはこの基に対して好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた意味を有する。Ｈａｌ１は好ましくは塩素
または臭素を表わす。
【００７３】式（ＩＶ）のカルボン酸ハロゲン化物は公
知であるか、または原理的に公知である方法により製造
し得る。
【００７４】変法（ｂ）による本発明の方法による第２
工程を行う際に適する酸結合剤はまた全ての通常の無機
及び有機性の酸受容体である。好適に使用し得る物質は
好適なものとして本発明による方法の第１工程の操作に
関連して既に挙げられた塩基である。
【００７５】変法（ａ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する希釈剤はまた全ての通常の不活性
有機溶媒である。好適に使用し得る希釈剤は好適なもの
として本発明による方法の第２工程の操作に関連して既
に挙げられた溶媒である。
【００７６】変法（ａ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、反応温度はまた実質的な範囲内で変え
得る。一般に、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましく
は０乃至１１０℃間の温度で行う。変法（ａ）による本
発明による方法の第２工程を行う場合、式（Ｉａ）のシ
クロアルカンカルボキシアニリド１モル当り１〜２モ
ル、好ましくは１〜１．４モルの式（ＩＶ）のカルボン
酸ハロゲン化物を一般に用いる。処理は常法により行
う。
【００７７】式（Ｖ）は変法（ｂ）による本発明による
方法の第２工程を行う際に反応体として必要とされるハ
ロゲノギ酸エステルの一般的定義を与える。この式にお
いて、Ｒ３は好ましくはこの基に対して好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙
げられた意味を有する。Ｈａｌ２は好ましくは塩素また
は臭素を表わす。
【００７８】式（Ｖ）のハロゲノギ酸エステルは公知で
あるか、または原理的に公知である方法により製造し得
る。
【００７９】変法（ｂ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する酸結合剤はまた全ての通常の無機
及び有機性の酸受容体である。好適に使用し得る物質は
好適なものとして本発明による方法の第１工程の操作に
関連して既に挙げられた塩基である。
【００８０】変法（ｂ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する希釈剤はまた全ての不活性有機溶
媒である。好適に使用し得る希釈剤は好適なものとして
本発明による方法の第１工程の操作に関連して既に挙げ
られた溶媒である。
【００８１】変法（ｂ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、反応温度はまた実質的な範囲内で変え
得る。一般に、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましく
は０乃至１１０℃間の温度で行う。
【００８２】変法（ｂ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、式（Ｉａ）のシクロアルカンカルボキ
シアニリド１モル当り１〜２モル、好ましくは１〜１．
４モルの式（Ｖ）のハロゲノギ酸エステルを一般に用い
る。処理は常法により行う。式（ＶＩ）は変法（ｃ）に
よる本発明による方法の第２工程を行う際に反応体とし
て必要とされるハロゲノギ酸エステルの一般的定義を与
える。この式において、Ｒ４は好ましくはこの基に対し
て好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連して既に挙げられた意味を有する。Ｈａｌ３は好
ましくは塩素または臭素を表わす。
【００８３】式（ＶＩ）のハロゲノギ酸チオエステルは
公知であるか、または原理的に公知である方法により製
造し得る。
【００８４】変法（ｃ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する酸結合剤はまた全ての通常の無機
及び有機性の酸受容体である。好適に使用し得る物質は
好適なものとして本発明による方法の第１工程の操作に
関連して既に挙げられた塩基である。
【００８５】変法（ｃ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する希釈剤はまた全ての通常の不活性
有機溶媒である。好適に使用し得る希釈剤は好適なもの
として本発明による方法の第１工程の操作に関連して既
に挙げられた溶媒である。
【００８６】変法（ｃ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、反応温度はまた実質的な範囲内で変え
得る。一般に、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましく
は０乃至１１０℃間の温度で行う。
【００８７】変法（ｃ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、式（Ｉａ）のシクロアルカンカルボキ
シアニリド１モル当り１〜２モル、好ましくは１〜１．
４モルのハロゲノギ酸チオエステルを一般に用いる。処
理は常法により行う。
【００８８】式（ＶＩＩ）は変法（ｄ）による本発明に
よる方法の第２工程を行う際に反応体として必要とされ
るイソシアネートの一般的定義を与える。この式におい
て、Ｒ５は好ましくはこの基に対して好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた意味を有する。
【００８９】式（ＶＩＩ）のイソシアネートは公知であ
るか、または原理的に公知である方法により製造し得
る。
【００９０】変法（ｄ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する触媒はかかる反応に通常である全
ての反応加速剤である。環式アミン例えば１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７−エンを好適
に使用し得る。
【００９１】変法（ｄ）による本発明による方法の第２
工程を行う際に適する希釈剤はかかる反応に通常である
全ての不活性有機溶媒である。次のものを好適に使用し
得る：脂肪族及び芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、トルエン、キシレン、またはエーテ
ル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン及びジオキサン。
【００９２】変法（ｄ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、反応温度はまた実質的な範囲内で変え
得る。一般に、本法は−２０乃至１２０℃間、好ましく
は０乃至１１０℃間の温度で行う。
【００９３】変法（ｄ）による本発明による方法の第２
工程を行う場合、式（Ｉａ）のシクロアルカンカルボキ
シアニリド１モル当り１〜２モル、好ましくは１〜１．
４モルの式（ＶＩＩ）のイソシアネート及び少量の触媒
を一般に用いる。処理は常法により行う。
【００９４】本発明による物質は有害生物防除剤（pest
icide）、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicide）として適す
る。
【００９５】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（O
omycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes)、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（De
uteromycetes）を防除する際に用いられる。
【００９６】上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及
びバクテリアの病気のある病原体を例として次に挙げる
ことができるが、しかし、決してこれに限定されるもの
ではない：キサントモナス（Xanthomonas）種例えばキ
サントモナス・オリザエ（Xanthomonas oryzae）；プ
ソイドモナス（Pseudomonas）種例えばプソイドモナス
・ラクリマンス（Pseudomonas lachrymans）；エルウ
イニア（Erwinia）種例えばエルウイニア・アミノボラ
（Erwinia amylovora）；ピチウム（Pythium）種例え
ば苗立枯病（Pythium ultimum)；フィトフトラ（Phyto
phthora）種例えば疫病（Phytophthora infestans）；
プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えば
べと病（Pseudoperonospora humuli または Pseudoper
onospora cubensis）；プラスモパラ（Plasmopara）種
例えばべと病（Plasmopara viticola）；ペロノスポラ
（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisi
またはP. brassicae）；エリシフェ（Erysiphe）種例え
ばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロセカ
（Sphaerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca
fuliginea）；ポドスフェラ（Podosphaera）種例えばう
どんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチュリア
（Venturia）種例えば黒星病（Venturia inaequali
s）；ピレノホラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyre
nophora teres またはP. graminea）（分生胞子器型：
Drechslera、 同義 Helminthosporium）；コクリオボル
ス（Cochliobolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sa
tivus）（分生胞子器型：Drechslera、同義：Helmintho
sporium）；ウロミセス（Uromyces）種例えばさび病（U
romyces appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種
例えば赤さび病（Puccinia recondita）；ふすべ菌属
（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia ca
ries）； 黒穂病（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustil
ago nuda または Ustilago avenae）；ペリキュラリ
ア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sa
sakii）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいも
ち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム（Fusariu
m）種例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium culm
orum）；灰色かび属（Botrytis）種例えば灰色かび病
（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria）種例
えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア
（Leptosphaeria）種例えばレプトスフエリア・ノドル
ム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（Cercos
pora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora
canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種例え
ば黒斑病（Alternaria brassicae）及びプソイドセル
コスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイド
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercospo
rella herpotrichoides）。
【００９７】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。
【００９８】本発明による活性化合物は灰色かび属を防
除する際に殊に適する。更に、このものは良好な試験管
内活性を有する。
【００９９】本発明による物質は普通の組成物例えば、
溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及
びコーティング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えるこ
とができる。
【０１００】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化
した気体及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即
ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合
して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散したケイ
酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が
適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。
【０１０１】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及
びレクチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることが
できる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
【０１０２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【０１０３】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【０１０４】本発明による活性化合物は他の公知の活性
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤（ac
aricide）及び除草剤との混合物として、並びに肥料及
び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存在する
ことができる。
【０１０５】本活性化合物はそのままで、その調製物の
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、乳化可能な農厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水
和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法におい
て、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤
散布、粉剤散布、フォーミング（foaming）、はけ塗り
等によって施用される。更に、超低容量法に従って活性
化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または
活性化合物自体を土壌中に注入することができる。また
植物の種子を処理することもできる。
【０１０６】本発明による物質を用いる場合、施用割合
は施用の方法に依存して実質的な範囲内で変え得る。例
えば植物の部分を処理する場合、施用形態における活性
化合物濃度は一般に１乃至０.０００１重量％、好まし
くは０.５乃至０.００１重量％間である。種子を処理す
る際には、一般に種子１kｇ当り０.００１〜５０ｇ、好
ましくは０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０.００００
１〜０.１重量％、好ましくは０.０００１〜０.０２重
量％の活性化合物濃度を必要とする。
【０１０７】本発明による物質の製造及び使用は次の実
施例から知り得る。
【０１０８】
【実施例】製造実施例 実施例１
【０１０９】
【化２２】
【０１１０】塩化１−ブロモ−シクロヘキサンカルボン
酸１２．６ｇ（０．０５６モル）を０℃で撹拌しながら
４−アミノ−２，３−ジクロロフェノール１０ｇ（０．
０５６モル）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌの混合
物に滴下しながら加えた。酸塩化物の半分（５ｇ）を加
えた後、トリエチルアミン７．７ｍｌ（０．０５モル）
を同時に滴下しながら加えた。添加が終了した場合、反
応混合物を２０℃で２４時間撹拌し、次に氷水３００ｍ
ｌ中に注いだ。混合物を各々の場合にジクロロメタン３
００ｍｌを用いて２回抽出し、有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を減圧下で除去することによ
り蒸発させた。残った残渣をトルエンから再結晶させ
た。この方法において、４−（１−ブロモ−シクロヘキ
サノイル）−アミノ−２，３−ジクロロ−フェノール１
１．９ｇ（理論値の５８％）が融点１４２℃の固体物質
の状態で得られた。
【０１１１】実施例２
【０１１２】
【化２３】
【０１１３】２−メトキシエチルイソシアネート０．６
ｇ（６ミリモル）を室温で撹拌しながらトルエン１０ｍ
ｌ中の４−（１−ブロモ−シクロヘキサノイル）−アミ
ノ−２，３−ジクロロ−フェノール２ｇ（５．５ミリモ
ル）の溶液に加えた。次に１，８−ジアザ−ビシクロ
［５，４，０］ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）３０ｍｇ
（０．２ミリモル）を室温で撹拌しながら加えた。撹拌
を５０℃で２４時間続け、次に溶媒を減圧下で留去し
た。残った残渣をトルエン：酢酸エチル＝７：３を用い
てシリカゲル上でクロマトグラフにかけた。この方法に
おいて、４−（２−メトキシ−エチル−アミノ−カルボ
ニルオキシ）−２，３−ジクロロ−（１−ブロモ−シク
ロヘキサン酸）アニリド１．６ｇ（理論値の６４％）が
融点７５℃の固体物質の状態で得られた。
【０１１４】実施例３
【０１１５】
【化２４】
【０１１６】塩化アセチル０．５ｇ（６ミリモル）を２
０℃で撹拌しながら徐々に４−（１−ブロモ−シクロヘ
キサノイル）−アミノ−２，３−ジクロロ−フェノール
２ｇ（５．５ミリモル）、トリエチルアミン０．８ｍｌ
（６ミリモル）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合
物に滴下しながら加えた。添加が終了した後、反応混合
物を２０℃で２４時間撹拌し、次に氷水１００ｍｌ中に
注いだ。得られた固体を濾別し、乾燥し、そしてトルエ
ン／ヘキサンから再結晶した。この方法において、４−
アセチルオキシ−２，３−ジクロロ−（１−ブロモ−シ
クロヘキサン酸）アニリド２ｇ（理論値の９０％）が融
点１２９℃の固体物質の状態で得られた。
【０１１７】また下の表に示される物質を上記の方法に
より製造した。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】
【表２】
【０１２０】
【表３】
【０１２１】実施例Ａ 灰色かび病試験（矮小豆）／保護 溶 媒： アセトン ４．７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
０．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１２２】保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧
した。噴霧コーティングが乾燥した後、灰色かび病（Bo
trytis cinerea）でおおわれた寒天の２個の少片を各
葉の上に置いた。接種した植物を２０℃で暗くした湿っ
た室に置いた。接種して３日後、葉の上に感染したスポ
ットの大きさを評価した。
【０１２３】この試験において、噴霧液中の１００ｐｐ
ｍの濃度での本発明の物質（１）〜（６）により９０％
以上の効果の程度が示された。
【０１２４】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１２５】１．式
【０１２６】
【化２５】
【０１２７】式中、Ｒはハロゲンまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｒ１はハロゲン、アルキルまたはハロゲノ
アルキルを表わし、ｍは２〜７の整数を表わし、ｎは
０、１、２または３の数を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３及び
Ｘ４は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、そして
Ｚは水素または式
【０１２８】
【化２６】 の基を表わし、ここにＲ２はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、Ｒ３
はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノ
アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルオキ
シアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキル、随
時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置換され
ていてもよいフェニル、随時置換されていてもよいフェ
ニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフェノキ
シアルキルを表わし、Ｒ４はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、そし
てＲ５はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハ
ロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキ
ル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置
換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよ
いフェニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフ
ェノキシアルキルを表わす、のシクロアルキルカルボキ
シアニリド。
【０１２９】２．Ｒがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素また
は炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わし、Ｒ１
がフッ素、塩素、臭素、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素原子１〜３個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキルを表わし、ｍが２〜６の整数を表わ
し、ｎが０、１、２及び３の数を表わし、Ｘ１が水素、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアル
コキシ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素
原子１〜４個を有するアルキルチオまたは炭素原子１〜
３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するハロゲノアルキルチオを表わし、Ｘ２が水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原
子１〜４個を有するアルキルチオまたは炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキルチオを表わし、Ｘ３が水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子
１〜４個を有するアルキルチオまたは炭素原子１〜３個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキルチオを表わし、Ｘ４が水素、炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオを表わ
し、そしてＺが水素または式
【０１３０】
【化２７】 の基を表わし、ここにＲ２が炭素原子１〜６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有す
るハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個を有するアルケ
ニル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルケニル、アルキ
ル部分に炭素原子１〜６個及びアルコキシ部分に炭素原
子１〜６個を有するアルコキシアルキル、アルキル部分
に炭素原子１〜６個及び各々のアルコキシ部分に炭素原
子１〜６個を有するアルコキシアルコキシアルキルアル
キル部分に炭素原子１〜６個及びアルキルチオ部分に炭
素原子１〜６個を有するアルキルチオアルキル、アルキ
ル部分に炭素原子１〜６個及びオキシアルキル部分に炭
素原子１〜６個を有するアルキルカルボニルオキシアル
キル、アルケニル部分に炭素原子２〜６個及びオキシア
ルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルケニルオキ
シアルキルを表わすか、ハロゲン、炭素原子１〜４個を
有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有す
るアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロ
ゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基により１〜３置換し得るフェニルを表わすか、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェ
ニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され得るフェニルアルキルを表わすか、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際にフェニ
ル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換され得るフェノキシアルキルを表わし、Ｒ３が炭素
原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜７個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２
〜６個を有するアルケニル、炭素原子２〜６個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有するハロゲ
ノアルケニル、アルキル部分に炭素原子１〜６個及びア
ルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシア
ルキル、アルキル部分に炭素原子１〜６個及び各々のア
ルコキシ部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシア
ルコキシアルキルアルキル部分に炭素原子１〜６個及び
アルキルチオ部分に炭素原子１〜６個を有するアルキル
チオアルキル、アルキル部分に炭素原子１〜６個及びオ
キシアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキル
カルボニルオキシアルキル、アルケニル部分に炭素原子
２〜６個及びオキシアルキル部分に炭素原子１〜６個を
有するアルケニルオキシアルキルを表わすか、ハロゲ
ン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜
３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭
素原子１〜４個を有するアルキルチオ並びに／または炭
素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基により１〜３置換し得る
フェニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、その際にフェニル部分がハロゲン、炭素原子１
〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素
原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個
を有するアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換され得るフェニルアルキル
を表わすか、或いはアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し、その際にフェニル部分がハロゲン、炭素原子１〜
４個を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原
子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
３個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を
有するアルキルチオ及び／または炭素原子１〜３個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハ
ロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され得るフェノキシアルキルを
表わし、Ｒ４が炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子２〜６個を有するアルケニル、炭素原
子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
７個を有するハロゲノアルケニル、アルキル部分に炭素
原子１〜６個及びアルコキシ部分に炭素原子１〜６個を
有するアルコキシアルキル、アルキル部分に炭素原子１
〜６個及び各々のアルコキシ部分に炭素原子１〜６個を
有するアルコキシアルコキシアルキルアルキル部分に炭
素原子１〜６個及びアルキルチオ部分に炭素原子１〜６
個を有するアルキルチオアルキル、アルキル部分に炭素
原子１〜６個及びオキシアルキル部分に炭素原子１〜６
個を有するアルキルカルボニルオキシアルキル、アルケ
ニル部分に炭素原子２〜６個及びオキシアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有するアルケニルオキシアルキルを
表わすか、ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ
並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により
１〜３置換し得るフェニルを表わすか、アルキル部分に
炭素原子１〜４個を有し、その際にフェニル部分がハロ
ゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有する
アルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、
炭素原子１〜４個を有するアルキルチオ並びに／または
炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得る
フェニルアルキルを表わすか、或いはアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、その際にフェニル部分がハロゲ
ン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜
３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するハロゲノアルキル、炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシ、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜３個を有するハロゲノアルコキシ、炭
素原子１〜４個を有するアルキルチオ及び／または炭素
原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜５個を有するハロゲノアルキルチオよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され得るフェ
ノキシアルキルを表わし、そしてＲ５が炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原
子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
７個を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個を有
するアルケニル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルケニ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルコキシ部
分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜６個及び各々のアルコキシ部
分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルコキシア
ルキルアルキル部分に炭素原子１〜６個及びアルキルチ
オ部分に炭素原子１〜６個を有するアルキルチオアルキ
ル、アルキル部分に炭素原子１〜６個及びオキシアルキ
ル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキルカルボニル
オキシアルキル、アルケニル部分に炭素原子２〜６個及
びオキシアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアル
ケニルオキシアルキルを表わすか、ハロゲン、炭素原子
１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルキル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭
素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４
個を有するアルキルチオ並びに／または炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基により１〜３置換し得るフェニルを表
わすか、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その
際にフェニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有す
るアルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアル
キルチオ並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノア
ルキルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換され得るフェニルアルキルを表わすか、
或いはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、その際
にフェニル部分がハロゲン、炭素原子１〜４個を有する
アルキル、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、炭素
原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素原子１〜３個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜３個を有する
ハロゲノアルコキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ルチオ及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキ
ルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換され得るフェノキシアルキルを表わす、上記
１に記載の式（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリ
ド。
【０１３１】３．式（Ｉ）
【０１３２】
【化２８】
【０１３３】式中、Ｒはハロゲンまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、Ｒ１はハロゲン、アルキルまたはハロゲノ
アルキルを表わし、ｍは２〜７の整数を表わし、ｎは
０、１、２または３の数を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３及び
Ｘ４は相互に独立して水素、ハロゲン、アルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオまたはハロゲノアルキルチオを表わし、そして
Ｚは水素または式
【０１３４】
【化２９】 の基を表わし、ここにＲ２はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、Ｒ３
はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノ
アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニルオキ
シアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキル、随
時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置換され
ていてもよいフェニル、随時置換されていてもよいフェ
ニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフェノキ
シアルキルを表わし、Ｒ４はアルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、そし
てＲ５はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハ
ロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキ
ル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置
換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよ
いフェニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフ
ェノキシアルキルを表わす、のシクロアルキルカルボキ
シアニリドを製造する際に、式
【０１３５】
【化３０】
【０１３６】式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３及びＸ４は上記の意
味を有する、のアミノフェノールを適当ならば酸結合剤
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式
【０１３７】
【化３１】
【０１３８】式中、Ｒ、Ｒ1、ｍ及びｎは上記の意味を
有し、そしてＹは脱離基を表わす、のシクロアルキルカ
ルボン酸と反応させ、そして適当ならば生じる式
【０１３９】
【化３２】
【０１４０】式中、Ｒ、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３
及びＸ４は上記の意味を有する、のシクロアルキルカル
ボキシアニリドを ａ）適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式
【０１４１】
【化３３】 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＨａｌ１はハロ
ゲンを表わす、のカルボン酸ハロゲン化物とか、 ｂ）適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式
【０１４２】
【化３４】 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、そしてＨａｌ２はハロ
ゲンを表わす、のハロゲノギ酸エステルとか、 ｃ）適当ならば酸結合剤の存在下及び適当ならば希釈剤
の存在下で式
【０１４３】
【化３５】 式中、Ｒ４は上記の意味を有し、そしてＨａｌ３はハロ
ゲンを表わす、のハロゲノギ酸チオエステルとか、或い
は ｄ）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存
在下で式
【０１４４】
【化３６】Ｒ5−ＮＣＯ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ５は上記の意味を有する、のイソシアネートと
のいずれかと反応させることを特徴とする、式（Ｉ）の
シクロアルキルカルボキシアニリドの製造方法。
【０１４５】４．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドを含むこと
を特徴とする有害生物防除剤。
【０１４６】５．有害生物を防除する際の上記１に記載
の式（Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドの使
用。
【０１４７】６．上記１に記載の式（Ｉ）のシクロアル
キルカルボキシアニリドを有害生物及び／またはその環
境上に施用することを特徴とする、有害生物の防除方
法。
【０１４８】７．上記１に記載の式（Ｉ）のシクロアル
キルカルボキシアニリドを増量剤及び／またはは表面活
性物質と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の
製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・シエンケ ドイツ51469ベルギツシユグラートバツ ハ・ミユーレンシユトラーセ113 (72)発明者 ミヒヤエル・ネゲレ ドイツ42697ゾーリンゲン・ラテインガ ーベーク８ (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ40789モンハイム・クリシヤーシ ユトラーセ81 (56)参考文献 特開 平５−345751（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｒはハロゲンまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ1はハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
    わし、 ｍは２〜７の整数を表わし、 ｎは０、１、２または３の数を表わし、 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は相互に独立して水素、ハロゲ
    ン、アルキル、ハロゲノアルキル、 アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオまたは
    ハロゲノアルキルチオを表わし、 そしてＺは水素または式 【化２】 の基を表わし、ここにＲ2はアルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
    キル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
    ル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルケニルカ
    ルボニルオキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
    クロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、随
    時置換されていてもよいフェニルアルキルまたは随時置
    換されていてもよいフェノキシアルキルを表わし、 Ｒ3はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロ
    ゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ
    アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル
    オキシアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキ
    ル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置
    換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよ
    いフェニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフ
    ェノキシアルキルを表わし、 Ｒ4はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロ
    ゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ
    アルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル
    オキシアルキル、アルケニルカルボニルオキシアルキ
    ル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置
    換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよ
    いフェニルアルキルまたは随時置換されていてもよいフ
    ェノキシアルキルを表わし、そしてＲ5はアルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、ア
    ルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキル
    チオアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、ア
    ルケニルカルボニルオキシアルキル、随時置換されてい
    てもよいシクロアルキル、随時置換されていてもよいフ
    ェニル、随時置換されていてもよいフェニルアルキルま
    たは随時置換されていてもよいフェノキシアルキルを表
    わす、のシクロアルキルカルボキシアニリドであるが、
    ただし、１−ブロモシクロヘキシル基を有する化合物は
    除くシクロアルキルカルボキシアニリド。
  2. 【請求項２】少なくとも１つの請求項１に記載の式
    （Ｉ）のシクロアルキルカルボキシアニリドを含むこと
    を特徴とする殺菌・殺カビ剤。
  3. 【請求項３】請求項１に記載の式（Ｉ）のシクロアルキ
    ルカルボキシアニリドを有害生物及び／またはその環境
    上に施用することを特徴とする、菌・カビの防除方法。
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