TW202431B - - Google Patents

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TW202431B TW081106426A TW81106426A TW202431B TW 202431 B TW202431 B TW 202431B TW 081106426 A TW081106426 A TW 081106426A TW 81106426 A TW81106426 A TW 81106426A TW 202431 B TW202431 B TW 202431B
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms

Description

,0343 Λ6 13 6 五、發明説明（1 η 先 閲 讀 背 φ 之 注 意 ΐ 項 本發明你圜於新顆之1-烷«基己三烯-2-羧酸酯類 、其數種裂法及其作為農蕖之用途。 已知某些1-烷氣基己三烯-2-羧酸醣，例如化合物 1-甲氧基-3 -甲基-6-苯基-己三烯-2-羧酸甲酯或化合物 1-甲氣基-3-甲基- 6-(4-烷氣基苯基）-己三烯-2-羧酸甲 酯，具有殺真 S3 性霣（可比較 Chem. Ber. U1, 2779-2784 [1978]; 寫 本 頁 裝
Liebigs Ann. Chem., 1984, 1616-25; DE 3,025,368; Collect. Czech. Chem. Commun., 47 / 1020-1025 [1982]; Collect.
Czech. Chem. Commun., 48, 1508-1512 [ 19 83]). · 但逭些先前己知之化合物在所有的應用範醻内，待 別是在低使用量及使用濃度時，並未盡令人滿意。 本案掲示一種新穎之式（I) 1-烷氣基己三烯-2- 羧酸酯類 CH- 線 (I ) F?—CH=CH—CH=C—C=CH—0CH- COOCH3 經濟部屮央標準局貝工消贽合作社印製
烯鹵烯 、、代 基基鹵 氣醯 、 烷磔基 、烷氣 基、烷 :炔基代 為、醯鹵 基基礒、 代烯亞基 取、烷炔 之基 、代 合烷基豳 適、硫、 ,基烷基 基硝 、烯 苯 、基代 之基氣豳 代氰炔、 取 、、基 經素基烷 中‘表鹵氣代 式' R 本紙張尺度边用中圉困家標準（CNS)甲4規格（2〗0χ297公犮) Λ 6 136 ^02431 五、發明説明（2 ) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 氣基、鹵代炔氣基、«代烷硫基、曲代烷亞磺醯基、 鹵代烷雄醯基、烷《羰基、烷氣羰烷基、烷《亞胺烷 基、以及分別理擇地經取代之芳烷基、芳烷«基、芳 、 基或芳氣基， 但下列化合物除外：1-甲氣基-3 -甲基-6-(4-甲氣基苯 基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-(3-甲氣 基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-(4-氯-3-甲氣基苯基）-己三烯-2-羧酸甲_、1-甲氣基-3-甲基- 6-[2 - (3 -甲基-丁 -2-烯-1-基-氣基）-苯基]-己三 烯-2-羧酸甲酯及1-甲氣基-3-甲基-6-[3-(3-甲基-丁 -2-烯-1-基-氣基）-苯基]-己三烯-2-羧酸甲酯。 逋些式（I )化合物可以幾何異構物或各種組成之異 構物混合物型式存在I本發明申誚專利之樣的為該等純 異構物以及異構物混合物。 再者，經發現該新潁之式（I)卜烷氣基己三烯- 2-羧酸酯類 經濟部屮央標準局Μ工消t合作社印製 、 严3 r—ch=ch-ch==c-c=ch-och3 ( I ) COOCH3 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙) 02431 Λ 6 F?6 五、發明説'明'Τ~3~ 式中 rA有前述之定義 < 可由式（E)之甲氣基次甲基羧酸酯類7 】彳、 I · · R -〇 ch2-ch=c—c=ch-och3 COOCHt (II ) 式中 H1表烷基 與式（1)之苯甲S類 R-CH=0
(I ---;-------------γ--------装1T7—.^ (^先間.：1背而 >/;t.spJii再塡 K 本頁) 涇濟部中央標苹局®:工消費合作社印製 式中 R具有前述之定義 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於反應輔助劑 之存在下進行反應而裂得。 % 最後，绖發現，本發明式（I)之1-烷氣基己三烯 c2-羧酸酯類具有良好之活性以對抗植物致病性之撖生 物。 令人驚訝的是，本發明式（I)之1-烷氣基己三烯 -5 - 本紙張尺度適用中國因家標準（CNS)甲4规格（2.[0 X 297公牮） ^024ul λ6 _ 136 五、發明説明（4 ) -2-羧酸酯類具有遠優於己知技《之1-烷氣基己三烯- 2-羧酸酯（例如化合物1-甲氣基-3 -甲基-6-苯基-己三烯 -2 -羧酸甲_或化合物1-甲氣基-3 -甲基-6-(4 -甲氣基苯 、基）-己三烯-2-羧酸甲酯逭些由其作用力之觀黏及化學 上而論像類似之化合物）所具之殺真齙活性。 式（I)為本發明卜烷氣基己三烯-2-羧酸酯類提 供一概括性定義，較佳之式/(I)化合物為該等式中： R表苯基，其像選擇地經相間或相異之取代基行單取代 或多取代，適合之取代基為： 鹵素、氰基、硝基、分別具1至8«磺原子之直鐽或 分支狀烷基、烷氣基或烷硫基、分別具2至8備磺原 子之直鏈或分支狀烯基、炔基、烯氣基或炔氣基、分 ! 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 別具1至6籲硪原子及1至13個I相間或相異之曲素原 子之直鍵或分支狀鹵代烷基、豳代烷氣基或鹵代烷硫 基、分別具2至6籲磺原子及1至11備相同或相異之 鹵素原子之直鐽或分支狀曲代烯基、鹵代炔基、鹵代 烯氣基或瞄代炔《基、分別於煽別烷基部分具有1至 6匍碩原子之直鍵或分支狀烷氧羰基、烷氣羰烷基或 烷氣亞胺烷基，以及苄基、苄《基、苯基或苯《基， 各基乃選擇地經相同或相異且選自下列之取代基行單 取代或多取代：鹵索及/或分別具1至6傾硪原子之 直鐽或分支狀烷基及/或烷《基， -6 - 本紙張尺度逍用中®國家標準(CNS)甲4規格（210x297公埂)
經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製 Λ6 136_ 五、發明説明（5 ) 但下列化合物除外：1-甲氣基-3-甲基- 6- (4-甲«基苯 基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基- 6-(3-甲《 基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-(4-、氰-3-甲氣基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氧基- 3-甲基-6-[2-(3-甲基-丁 - 2-烯-1-基-氣基）-苯基；1-己三 烯-2-羧酸甲酯及1-甲氣基-3-甲基-6-[3-(3-甲基-丁 -2-烯-1-基-氣基）-苯基；I-己三烯-2-羧酸甲醣。 待別佳式之式（I)化合物為該等式中： R表苯基，其僳S擇地經相同或相異之取代基行單取代 至五次取代，適合之取代基為： 鹵素、氰基、硝基、分別具1至6镧硝原子之直鏈或 分支狀烷基、烷氣基或烷硫基、分別具2至6籲磺原 子之直鐽或分支狀^基、炔基、烯氣基或炔氣基、分 別具1至4偏硪原子及1至9儸相同或相異之鹵素原 子之直鍵或分支狀豳代烷基、豳代烷氣基或鹵代烷硫 基、分別具2至4镧磺原子及1至7餹相同或相異之 鹵素原子之直鍵或分支狀豳代烯基、豳代炔基、鹵代 烯氣基或豳代炔氣基、分別於偁別烷基部分具有1至 4個磺原子之直鐽或分支狀烷«羰基、烷氧羰烷基或 烷氧亞胺烷基，及苄基、苄氧基、苯基或苯氣基，各 基乃選擇地經相同或相異且選自下列之取代基行單取 代至三取代：鹵素及/或分別具1至4籲磺原子之直 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線· 本紙張尺度边用中困國家標準（CNS)甲4規格（210x297公;1J：) 經濟部屮央標準局员工消#合作社印製 Λ 6 13 6 五、發明説明（6 ) 鍵或分支狀烷基及/或烷《基， 但下列化合物除外：1-甲氣基-3-甲基-6-(4-甲《基苯 基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氧基-3-甲基-6-(3-甲氣 、基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-(4-氣-3-甲氣基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-[2-(3-甲基-丁 - 2-烯-1-基- ft基）-苯基]-己三 烯-2 -羧酸甲酯及1-甲氣基-/3 -甲基-6-[3-(3-甲基-丁 -2-烯-1-基-氣基）-苯基]-己三烯-2-羧酸甲醣。 尤其特別佳之式（I)化合物為該等式中： R表苯基，其像還擇地經相間或相異之取代基行單取代 至三次取代，適合之取代基為： 氣、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或異丙基 、正-、異-、第二k或第三-丁基、甲氣基、乙氣基、 正或異丙基、正-、異-、第二-或第三-丁氣基、甲硫 基、乙硫基、正或異丙硫基、分別具2至4磺原子之 直鏈或分支狀烯基、炔基、烯氣基或炔氣基、分別具 1至3個硪原子及1至7值相同或相異之曲素原子之 直鍵或分支狀豳代烷基、豳代烷氣基或曲代烷硫基、 分別具2至4値硪原子及1至5傾相同或相異之鹵素 原子之直鏈或分支狀鹵代烯基、豳代炔基、鹵代烯氣 基或豳代炔氣基、分別於籲別烷基部分具有1至3催 硪原子之直鏈或分支狀烷氣羰基、烷氣羰烷基或烷氣 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線· 0243 Λ 6 13 6 五、發明説明（7 亞胺烷基，及苄基、苄氣基、苯基或苯氣基，各基乃 選擇地經相同或相異且灌自下列之取代基行單取代或 雙取代：氣、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、甲氣基、乙氣基、正或 異丙氣基及正-、異-、第二-或第三-丁氣基， 但下列化合物除外：1-甲《基-3-甲基-6-(4-甲《基苯 基）-己三烯-2-羧酸甲酯、I-甲氣基-3-甲基-6-(3-甲氣 基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-(4-氯-3-甲氧基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3-甲基-6-[2-(3-甲基-丁 - 2-烯-1-基-氣基）-苯基]-己三 烯-2-羧酸甲酯及1-甲氧基-3-甲基-6-[3-(3-甲基-丁 -2-烯-1-基-氣基）-苯基]-己三烯-2-羧酸甲酯。 若採用像5-(二2氣膝基）-卜甲氣基-3 -甲基-1,3-戊二烯-2-羧酸甲酯及4 -«-苯甲g作為起始物質，則本 發明製法之反廳過程可藉下列之反應式予以表示： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局员工消t合作社印製 c2h5-o>v ；?〇 ch3 . I €2H5-0 ch2—ch=c-c=ch-o匚h3 cooch3 -) C1"^v
Cl ~A —/ ：H=0 CH_ :H=CH-CH=C~C=CH—OCH· COOCH一 本紙張尺度逍用中困國家標準（CNS)甲4規格(210x237公货) 經濟部屮央標準局κχ工消费合作社印製 λ 6 ___Β6_ 五、發明説明（8 ) 式（Π)為進行本發明製法時所霈之起始物質甲氣 基次甲基羧酸酯類提供一概括性定義，於此式（I)中 ,R1宜表具1至6傾（尤其是1至3猶）磺原子之直鍵 、或分支狀烷基。 該式（Π)之甲氣基次甲基羧酸»類偽已知的（可 比較 DE 4,012,792)。 式（I )為進行本發明/裂法時另霱之起始物質苯甲 S類提供一概括性定義，於此式（1)中，R宜表該等 業於本發明式（I )化合物之相鬭説明中提及之此等取 代基之較佳定義基圃。 式（I)之苯甲g類你有機化學上習知之化合物。 適合供進行本發明製法之稀釋劑為惟性有檐溶爾， ! 其特別包括：脂族、環脂族或芳族烴類，如：揮發油、 苯、甲苯、二甲苯、石油鼸、己烷、琛己烷；醚類，如 :二乙基醚、二異丙基醚、二嗶烷、四氫呋_或乙二酵 二甲醚或乙二酵二乙醯胺類，如：Η,Ν-二甲基甲醯 胺、Ν,Ν -二甲基乙醯胺、Ν -甲基甲Κ苯胺、Ν -甲基吡咯 啶酮或六甲基羁三醯胺；或亞碾類，如：二甲亞碾。 本發明製法宜於缠當之反應輔肋爾存在下進行，適 合之反應輔助_為所有習知之無機或有機鱷，逭些包括 如下：土金屬或鹹金屬之氫化物、氫氣化物、醯胺類 、酵鹽、乙酸鹽、硪酸鹽或硪酸氬鹽，如：氫化納、納 -10 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線- 本紙張尺度逍用中國圉家樣準（CNS)甲4規格（210x297公垃) Λ 6 13 6 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明（9 ) 胺、甲酵鈉、乙酵納、第三丁酵鉀、氫氣化《、氫氣化 押、氫氣化銨、乙酸納、乙醆押、乙酸鈣、乙酸銨、磺 酸納、硪酸押、磺酸氳押、磺酸氫銷或磺酸銨。 當進行本發明製法時，反應溫度可於一實質範内 更動，一般而言，該裂法像於-7〇·〇至100Ό(宜於-3〇υ 至5〇υ >之溫度間進行。 於進行本發明製法時，/通常毎其耳式（I)甲《基 次甲基羧酸酯係採用1.0至1.5莫耳（宜為1.0至1.2其耳） 式（Β)苯甲醛，及若適當，1.0至3.0其耳（宜為1.0 至1.5莫耳）鐮作為反應輔助_。 該反應之進行及反慝産物之結束處理與分離係藉已 知方法進行（此處可比較DE 4,012,792; J. Auer. Chea. Soc. 17 3^ [1961]或製備實例）〇 可以此種方式製得之式（I) 1-烷氣基己三烯-2- 羧酸酯類通常為有鼷於三籲雙鍵之立饑異構化合物之混 合物，而通常以Ε,Ε,Ε -異構物為主要者（此處亦可比較 DE 4,012,792)。其可藉由UV照射或將雙鍵異構化之試 劑（例如：碘）於適當之溶劑（如：甲苯）中作用予以 轉化為Ε,Ζ,Ε -異構物，逭些Ε,Ζ,Ε -異構物在立體化學方 面乃與天然物質” strobilur in”相同（可比較Liebigs Ann. Chen. 9_, 1616 [1984]或 DE 3,025,368)。 根據本發明之活性化合物具有一有效之對抗有軎生 -1 1 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· .可 線· 本紙張尺度逍用中國Η家標準（CNS)甲4規格(210父297公釐) Λ 6 136 五、發明説明（10) 物活性且可實際使用來對抗所不欲之有寄生物。該活性 化合物可適用於作為植物保護試黼，待別為殺真齠劑。 植物保護之殺真黼_偽用來對抗根鼸豳绢、卵豳綱 、、壺菌網、接合醣纲、子囊睹绢、擔子阂網輿半知闺網 〇 上述各種徽齠疾病之起因撤生物之羼名你提及為例 ，但並非用來加以限制：/ 腐徽属，例如，终極腐徽； 疫徽屬，例如，致病疫徽； 假霜徽羼，例如，古巴假霜徽； 單軸徽屬，例如，葡萄生單麯徽； 霜徽颶，例如，豌豆箱徽或藿苔箱徽： 白粉豳屬，例如，禾k粉睹； 單絲鷇羼，例如，蒼耳單絲殻； 叉絲單囊毅屬，例如，白叉线單囊软； 黑星豳靥，例如，蘋果黑星籣； 核&菌羼，例如，_核腔龆或麥類核腔醣； 經濟部屮央標準局β工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) (分生孢子型式：Drechslera, Synony·:長嫌抱JR); 旋孢腔阌羼，例如，禾旋孢腔豳； (分生抱子型式：Drechslera, Synony·:長蟠抱颶）； 單胞鏞菌屬，例如，疣頭單胞鐮豳； 柄鐮菌颺，例如，鼸匿柄繡鍤； ~ 12 - 本紙張尺度边用中困Η家榣準（CNS)甲4規格(210x297公货) (〇243l Λ 6 13 6 五、發明説明（11) 豳 粉 β. 0 ; .，散齠 皤麥革 粉燕膜 黑或薄 腥醣木 網粉佐 麥黑佐 小裸 ， 如 ，如 例如例 ，例 ， C0 如 屬，»^例 醣屬菌la, 粉菌革cujil 黑粉腰Γ1孢 腥黑薄py鐮
齠 病 熱 稻 如 例 JR 孢 鐮 刀 大 ; 肩 孢tt. 萄殼 «枯 灰潁 如如 例例屬颶 抱 抱 萄針 葡殼 0 腔 .， 球 孢 小 .·格 枯抱鍵 類尾若 ，灰藿 如變 例，如 *如例 靥例 ， 0 ，屬 腔屬孢 球孢格 小尾鐽 如 例屬 抱 尾 假 小 C ο 濃性 之長 霈生 所 、 病部 疾上 物地 植之 抗物 對植 於理 物處 合來 化用 性可 活, 於性 對受 物射 植好 於良 由的 時 度 抗或 對 ， 以 } 用騸 地腔 功核 成· 別 < 待酺 可病 物斑 合網 化之 性麥 。活大 壤明抗 土發對 及本如 、 ，例 子處 ， 種此病 及於疾 幹 類 支 毅 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 線· 經濟部屮央標準局貝工消#合作社印製 麥齠如 小病例 抗徽 對粉病 或類疾 ，穀之 }抗長 齠對生 腔或菜 孢，蔬 旋 } 及 禾抱樹 {針果 阌殼抗 病枯對 點潁供 斑 ί 或 部® 蕖病 } 之狀® 麥斑粉 大皮白 抗、莖禾 對、之ί 致稻 之抗 瘌對 果如 蘋例 抗 ， 對病 或疾 丨作 徽稻 疫抗 病對 致供 /IV 3S 菌 ; 病} 致菌 之星 萎黑 枯果 茄蘋 蕃 ί 抗豳 對病 3 τΉ 本紙張尺度逍用中國Η家標準（CNS)甲4規格（210X297公货） Λ 6 ___Β_6 五、發明説明（1 2) 作枯萎之致病菌（稻熱病® )。於此處，本發明活性化 合物亦具有治癒性質以及保護性質；再者，本發明活性 化合物具有宽廣的體外活性。 、 根據其特定之物理及/：或化學持性，該活性化合物 可轉化成習用之製劑，例如：溶液、乳化劑、懸浮液、 粉末、泡沫、軟膏、粒劑、氣溶醪、於聚合物質中之撤 细膠囊、被覆種子用之組合物、及ULV冷霧及溫霧製劑 〇 逭些製劑像依已知方式製得，例如，将活性化合物 混以補充爾，即液態溶劑與燃燒裝置一起使用之製劑， 例如煙嫌揮、煙嫌缶、煙嫌捲等，及/或於壓力下之液 化氣腥及/或固態載*,逋當地使用表面活性劑，即乳 ! 經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 化剤及/或分散劑，及/或泡沫形成劑；以水作為補充 劑時，例如，有機溶劑亦可用作為輔助溶劑。至於液態 溶剤，大臞上較佳者為：芳香族，例如：二甲苯、甲苯 或烷基萘類；氯化芳香族或《化脂族烴類，例如：氯苯 、氮乙烯或二氰甲烷；脂族烀類，例如：琛己烷或石蠛 ，例如：礦物油皤份·，酵類，例如：丁酵或乙二酵及其 醚類及酯類；麵類，例如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異 丁基酮或琛己酮，強極性溶劑，例如：二甲基甲醯胺及 二甲亞碾，及水；液化氣態補充剤或載黼俱指：於周遭 溫度及大氣壓時為氣態之液《,例如，氣溶顧推進劑， -1 4 - 本紙張尺度边用中國Β家標準（CHS)甲4規格(210x297公垃) Λ 6 136 五、發明説明（13) 例如：鹵化《及丁烷、丙烷、氮氣及二氣化磺；適用之 固態載《為：例如，研碎之天然確物，例如：离嶺土、 黏土、滑石、白堊土、石英、美國活性白土、蒙脱土或 、矽藻土，及研碎之合成磧物，例如：离度分散之矽酸、 氣化鋁及矽酸鹽類；至於粒劑適用之固態載饑可為：研 碎且分割過之天然岩石，例如：方解石、大理石、輕石 、海泡石及白霉石，以及無/檐及有機配料形成之合成顆 粒，及研碎之有機物質，例如：鋸届、椰子殼、玉米® 軸及菸草梗；可用之乳化劑及/或泡沫形成劑為：非離 子性與陰離子性乳化劑，例如：聚氣乙烯脂肪酸酯類、 聚氣乙烯脂族酵醚類，例如：烷基芳基聚乙二醇醚、院 基磺酸鹽類、烷基硫酸鹽類、芳基磺酸鹽類及白朊水解 産物；適當的分散爾k括，例如：木質素亞硫酸鹽S液 與甲基纖維素。 經濟部屮央樑準局貝工消费合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 黏著薄I,例如：羧甲基纖維素及天然及合成之呈粉 末狀、粒狀或乳繆狀之聚合物，例如：阿拉伯鏐、聚乙 烯醇及聚乙烯醏酸酯，及天然磷脂，例如：腦磷脂及卵 磷脂、及合成磷脂，可使用於製劑中，其他添加劑可為 礦物油或植物油。 亦可使用著色劑.例如：無機染料，例如：氣化鐵 、氣化鈦與普魯士藍，以及有機染料，例如：茜素染料 、禺氮染料及金属肽花靑染料，以及撤量的營餐成分， -15 - 本紙張尺度逍用中國國家楳準（CNS)甲4規格(210X297公垃) ^024ui Λ 6 136 五、發明説明（1句 鎘有 、 含 硼常 、 通 鎂中 、劑鐵製0. : 該為 如 好 例 較 量 重¾ ο 9 至 類 之 鋅 輿 0 、 鈷 物 合 化 性 活 之 量 重¾ 5 9 至 化 、 性劑 活草 之除 知及 己 _ 他蠘 其殺 舆 、 以劑 可典 物殺 合 、 化剤 性豳 活真 之殺 SB* 發 ， 本如 據例 根 ， 物 合 以 。或 中用 _ 使 製式 於形 在蘭 存製 物其 合以 混或 之用 成使/ 形接 麵直 節可 調物 長 合 生化 和性 料活 肥該 與 及 液式 化方 乳用 、習 液依 溶你 之其 用 ， 可用 即 使 隨而 : 劑 如粒 例及 -膏 式軟 形 、 用末 使粉 之 、 得液 製浮 其懸 由 、 泡製 起物 、 合 粉化 撤性 、活 化将 霧或 、法 化方 氣積 、« 灑低 噴超 、藉 水可 澆亦 藉 。 : 式 如方 例等 , 刷 用塗 使 、 亦 〇 物 合 化 性 活 用 施 而 中· 禳 土 入 注— 身 C 本子 物種 合之 化物 性植 活理 或處 劑可 當好 相較 1 , 在間 可之 度量 濃重 物IX 合00 化.0 VI/ 性 活 該在 ，常 時通 身其 本 0 物化 植變 理間 處圍 於範 的 大 及 Ί* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線- 在 及 於 用 使 需 子 BBB 0 。斤 化公 變毎 間常 之通 置 重時 %子 1± »1« ο 種 mc 理 處 至 經濟部屮央標準局员工消費合作社印製 的 物 合02 化ο 性至 活01 之00 〇 月 ο 克使為 10所好 至匾較 01地， 0.用量 是作重 好於% 較，.1 , 時 物壤 合土00 化理00 性處 G 活於為 之、 度 克、濃 至 重% 量 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙) Λ 6 13 6 經濟部屮央標準局β工消費合作社印製 五、發明説明（15) »澹奮例： 奮例1 ： ch3 、 Q- H = CH—CH=€-C=CH—OCH3 C1 COOCH3 / 於一由5.6克（0.04荚耳）3 -氛苯甲醛及12.2克（ 0.04莫耳）5-(二乙氣基RM -甲氣基-3-甲基-1,3 -戊二 烯-2-羧酸甲酯於40毫升四氫呋喃中形成之混合物中， 在-2 0 t：及攪拌下，逐滴添加4 . 5克（0 . 0 4契耳）第三丁 醇鉀於40毫升四氫呋喃中形成之溶液；然後當添加结束 後，令該反應混合物^後至室溫，並以二乙基醚稀釋之 ，以水洗滌之並以硫酸納乾燥之，且於真空中去除其溶 薄1 ;藉矽膠靥析法（流動相：二乙基_ /石油醚1:1) 純化其殘餘物。 獲得6.3克（佔理論值之54%)1-甲氣基-3 -甲基-6-(3-氛苯基）-己三烯-2-羧酸甲》 ,根據GC/MS分析，其 乃由下列異構物组成： E,E,E(43.6 %) 1X1/6=292,245,233,201,165,155,115,91,75,47,26 E,Z,Z(10.8 m/e=292,245,233,201,165,155,115,91,75,47,26 E,Z,E(21.1 %) m/e=292,245,233,201,165,155,115,91,75,47,26 Z,E,E(11.9 %) m/e=292,245,233,201,165,155,115,91,75,47,26 -1 7 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 線- 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公龙） i,0343i Λ 6 _B6_ 五、發明説明（16) 立餺里縑物海会物：> 里纔化成理： 令16克（ 0.055其耳）該混合物於160毫升甲苯中輿 0.5克碘一起迴流8小時，再添加0.5克碘並再迺流該混 、合物8小時。結束處理時，於矽騮上靥析該反應混合物 (流動相：二乙基_ /石油醚1 : 1)。 由此獲得16克粗製混合物，其中5.9%像以Ε,Ε,Ε-異構物型式存在，且28.2 %,你以Ε,Ζ,Ε -異構物型式存在 。矽謬層析（流動相：二乙基_ /石油鼸1 : 1)可讓 純粹Ε,Ζ,Ε-異構物被分離出來。 W HMR (CDC13/四甲基甲矽烷）： δ = 1.98 (3H); 3.1f4 (3H); 3.86 (3H); 6.269, 6.273 d (1H); 6.44 , 6.56 d (1H); 6.6-6.65 dd (1H); 7.44 (1H); 7.12-7.34 (m (4H) ppm. l 下列之式（I )1-烷氣基己三烯-2 -羧酸酯類 CH-, • ·-· · R^H=CH"CH^C"*C^CK"〇CH3 .- 1 (I ) <^ COOCHg 經濟部屮央標準局貝工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 傜以一對應方式及依照一般之製備指示而製得： -18 - 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐) X /' ίΛ y i 4 2 o 66 ΛΒ 五、發明説明（1?) 實例编號
R 質 譜 [m/e] 272； 240； 225； 213； 181; 135; 115； 105； 75; <7； (26) h3c
H3C-\Z 272； 240； 225； 213； 161； ：35； 115； 105； 75； 47 276 ； 245； 217J 202； 185; 139； 133； 83； 7 5; 47 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) h5c2 302 ； 271 ； 2<13 ； 227； 211； 165； 137; 128； 91 ； 75； 47 t1 Η } ； 2.0; 3.72, 3 - 84 ； 6.14； 6-18; 6.46； 6.51； 6-75- 7.05： 7.36； 6-6-7.4； h5c2-〇 302； 270； 20; 227 21 ： ； 165； 143； 128 91 ； 75; 47 H3C 7-n-0 316； 284； 257； 225; 200； 17?； 158； 126； 91; 75; 43 經濟部屮央標準局β工消#合作社印製 ch2=ch—ch2—o 31<； 283； 241； 223 198； 177； 141； 128 91; 75; 41 19 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格（210x297公釐） 五、發明説明（18) Λ 6 B 6 實例编5* R ^質 譜 [m/e] 經濟部屮央標準局A工消#合作社印製
292； 24 5； 2 33 ； 20】； 165； 155 ； 115； 9：； 75; 47; 26 326； 295； 267; 252； 235； 189; 165； 152; 126 J 87 326； 307； 267; 252； 235； 189； 183； 159； 115； 91 316 ； 26 9； 25 7； 225； 200; 179； 137； 107; 91 ； 75； 41 1 H NMR30 : 2-0； 3-72； 3 - 84 ； 6.14; 6.17; 6-46； 6-51； 6·7-7 _ 〇; 7· 35； 6 .6-7-3] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -20 - 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210X297公發) *li V-U42 ύ 66 ΛΒ 五、發明説明（19) *)汨-NMR光箝像於讯氰仿（CDC13 )中以四甲基甲矽烷（TMS) 作為内部標準而測得者，逭些資料傜化學位移S值且 以ρρ·為單位。 用徐奮例： 於下面之用途實例中，下列化合物傜作為比較物質 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁)
CH, I H==CH—CH=C—C=CH"OCH- (A)
COOCH 3 裝· 訂_ 1-甲氣基-3-甲基-6-苯基-己三烯-2-羧酸甲酯 線·
H=CH—CH=C~C=CH—OCH- 3 經濟部屮央標準局貝工消t合作社印製 CH· (B)
COOCH 1-甲«基-3-甲基- 6-(4-甲氣基苯基）-己三烯-2-羧酸甲 酯
奮例A 黑星菌試驗（蘋果）/保謹性 溶劑：4.7份以重量計之丙酮 2 1 * 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公货)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（2)0 乳化剤：0.3份以重董計之烷芳基聚乙二酵醚 製備活性化合物之適嘗製劑：将1份以重量計之活 性化合物與上述量之溶剤及乳化劑混合，並以水稀釋該 '濃缩液至所需濃度。 測試保護活性：以活性化合物之製劑噴灑幼小植物 直至滴溼程度，當哦鼸之覆蓋物乾燥後，以蘋果痴致病 菌（»果黑星菌）之分生抱子於水中形成之懸浮液接種 該等植物，並将植物留置於2〇υ 及100%相對溼度之培 育小屋中歴時1天。 然後將該等植物放置在20 C及相對溼度約70%之溫 室中。 於接種經12天後^評估此試驗。 於此試驗中，藉由像製備實例1、 2、 3、 5、10 及11之化合物在活性化合物蠹度為ΙΟρριη時皆|示超出 已知技藉所具者100%之活性\ !- 'f：K 奮例R 疫徽試驗（蕃茄）/治療性 溶翱：4 . 7份以重鼉計之丙酮 乳化劑：0.3份以重量計之烷芳基聚乙二®醚 裂備活性化合物之適當製劑：將1份以重董計之活 性化合物與上述量之溶劑及乳化_混合，並以水稀釋該 濃縮液至所需濃度。 -22 - (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) .¾. •訂· •味· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規#(210x297公釐) ,1 ΰ '4« 2 ο
A B 五、發明説明21 ) 經 濟 部 中 央 標 準 局 貝 工 消 费 合 作 杜 印 製 拥試治療活性：以致病疫徽孢子之含 幼小植物，留置該等植物於20C及100X相 小屋中歴時7小時；經過短暫的晾乾時間 合物之製劑嘖灑該等植物直至滴涅程度。 然後將該等植物放置在2〇υ及相對溼 育小屋中。 於接種3天後評估此試/驗。 於此試驗中，像製備實例4、 5、 7 合物在活性化合物濃度為50ρΡΠ時皆顯示< S所具者90%之活性> y 奮例c: 禾旋孢腔薗試驗（大!麥）/保護性 溶剤：100份以重量計之二甲基甲醯胺 乳化劑：0.25份以重量計之烷芳基聚乙二 裂備活性化合物之適當製劑：將1份 性化合物與上述置之溶劑及乳化劑混合， 濃縮液至所霈濃度。 、 測試保護活性：以活性化合物之製劑 直至露溼程度，酋噴灑之覆蓋物乾燥後， 之分生孢子懸浮液嘖濯該等植物，並將植 及1003!相對涅度之培育小屋中歴時48小時 然後將該等植物放置在2010及相對S -23 - 水懸浮液接種 對涅度之培育 後，以活性化 度約100X之培 、9及1 0之化 逮超出已知技 酵鰱 以重量計之活 並以水稀釋該 噴灌幼小植物 以禾旋孢腔菌 物留置於20TC 〇 度約80%之培 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐) 經濟部中央標準局S工消費合作社印製 024SI A6 _ B6 五、發明説明（2 2) 育小屋中。 接種經7天之後評估此試驗。 於此項試驗中，像製備實例2及4之化合物於活性 '化合物濃度為ΙΟΟρρη時皆顯示出逋超出已知技蕕所具者 \ 100¾之活性。丨 /奮例D 國核腔®試驗（大麥）/保/謹性 溶劑：100份以重董計之二甲基甲醯胺 乳化剤：0.25份以重量計之烷芳基聚乙二酵鼸 製備活性化合物之適當製薄（：将1份以重量計之活 性化合物舆上述量之溶劑及乳化W混合，並以水稀釋該 濃縮液至所需纘度。| 1 測試保護活性：以活性化合物之製剤噴鱺幼小植物 直至露溼程度，當喷灑之覆蓋物乾燥後，以國核腔菌之 分生孢子懸浮液噴灑該等植物，並将植物留置於201C及 100¾相對溼度之培育小屋中歴時48小時。 然後將該等植物放置在2〇·〇及相對溼度約80%之培 育小屋中。 接種經7天之後評估此試驗。 於此項試驗中，像製備實例2之化合物於活性化合 物濃度為ΙΟΟρρβ時皆顯示出遠超出(p知技韉所具者100% 之活性。 ~ -24 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •装. •訂· •線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐)
專利申謓茱第81106426號 ROC Patent Appln. No.81106426 補充之試驗資料中文本-附件㈡ Supplenetal Test Data of Chinese 一 Enel，II (民國82年2 月 ^ 曰送呈） (Submitted on February 1993) 五、發明説j月（g) 黑星菌試驗（蘋果）/保護性 於活性化合物浪度為10PPB1 時佔未經處理之控制組之话 活性化合物 性程度（以％計） 10 CH- -C H=C H一 C H=C—C==C Η—O C Η 3 (A) (·已知
C00CH 3 15 CHr -c H=C H—C H=C 一 C=C H-0 C H · 20 (B)(已知 COOCH3
Cl 25 1 ) 30 h3c (2) 經濟部中央標準局®工消費合作社印*'Ιπ 35 h3c (3) 〒H3 、 =C H—C H=C~C=C H—〇 C H 3 COOCH3 CHq I -ch=ch-ch=c-c=ch-och3 *cooch3 ch-. I -c H=C Η-e H=C-C=C H-"0 C H 3 cooch3
LeA28637 -25 本紙張尺度適用中國g家標準（CKS)甲4規格（210 X 297公货） 70 50 59 ----I---------------------装------#^ 線 (請毛間-*.»'!«'而之：:1:)户_;?再塡寫本頁) Λ6 Π6 五、發明説明（2f )Μ_____a (ii)5 黑星菌試驗（蘋果）/保護性 活性化合物 於活性化合物濃度為lOppm 時佔未經處理之控制组之活 性程度（M%計） h3c- 15 (5) CH^ I :h=ch-ch=c—c=ch—och3 cooch3 84 -'':11?-"而之;"»項再塡寫本頁) CH^ .裝·
Cl- 20 10) -CH=CH-CH-C—C=CH—OCH3 C00CH3 76 訂.
CH 3 25
Cl·
-CH=CH 一 CH=C-C=CH—〇CH 3 90
Cl (11 ) COOCH- ;丨線· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
A 本紙張尺度適用中®國家標準（ClN：s)甲4規格（210 x 297公釐） 5 疫微試驗（蕃茄）/治療性 活性化合物 10 CH_ 15 20 25 30 Λ 6 Β6 於活性化合物濃度為50pPn 時佔未經處理之控制组之活 性程度（Μ %計） 〇- C H=C H-C H=c-c=c H-0 C H 3 COOCHo (A)(:已知 H3Ca\= (B)(:已知 C4) h3c-
CH〇 I -c H=C H一C H=C-C=C H 一 OC H
COOCH 3 50 3
CH 3 -C H=C H-C H=C-C=C H-0 C H 3 COOCH3 CH,
-C H=C H一C H=C 一C=C H一0 C H 3 65 90 ----,·------------^--------¾------tr----γ-.^. <•4毛ril:-vii;T!u-c;t.t;pJf!再塡寫本頁)
COOCH 經濟部中央標準局8工消費合作社印製 35 (5) 3
Le A 28 637 -27 本纸張又度適用中國园家標準（CN\S)甲4%格（2【0 X 297公辁） Λ6B6 五、發明説明（26)Μ__b (m) 5 疫撤試驗（蕃茄）/治療性 10 活性化合物 於活性化合物猥度為50ppm 時佔未經處理之控制組之活 性程度（以％計）
CH 3 . -C H=C H—C H=C一C=C Η一0 C Η 3 70 15 h5c2o(7) C00CH3
CH 3 20 H7C3---^(3 Τ' ch=ch-ch=c-c==ch-och3 75 (9) COOCH3 25
Cl· (10) CHq I -c H=C H—c H=C—C=C H-0 C H 3 COOCH3 70 ----Μ-----------^--------裝------ΤΓ-----^ (請^間..'.:背而之;.t.t.pJfi再塥寫本頁) 30 經濟部中央標準局3工消費合作社印3衣 35 28 ..本紙張尺度適用t®.國家標平(cns>甲4卷格UlO.rX 297公-¾ ) Λ6 B6 五、發明説明（27) Μ_c. 5 禾旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性 10 活性化合物 於栝性化合物猥度為100PPm 時佔未經處理之控制組之活 性程度（以％計） CH- 〇- 15 (A)(已知 C H=C H-C H=C~C=C H-0 C Η cooch3 CH^ {-•1.?先閲，::..货而之：t..ftp'?再塥寫本頁) 3 -丨裝_ 20
H=C H—C H=C 一 C=C H-0 C H · 75 h3c (2) COOCH3 訂. 25
CH 3 F- (4) *C H=C H-C H=C-C=C H-0 C H 3 COOCH3 50 —線. 30 經濟部中央標準局β工消費合作社印製 35
Le A 28 637 -29 、·本紙張尺度適用中國國家標準（CKS)甲4規格（210 X 297公货） • · - · . 五 奏發$説明（2&) 圖核腔菌試驗（大麥）/保護性 Λ 6 Β6 10 活性化合物 於活性化合物濃度為lOOppm 時佔未經處理之控制組之活 性程度（K %計） CH - ：H=C H*~C H=C-C=C H-O C H · 25 15 (A)(已知
COOCH 3 20 h3c CH〇 I ，C H=C H—C H=C—C=C H-ο C H 3 COOCH3 72 (2) 25 30 -----------------'--------装------1τ-----7 丨線• ί ( t'iA·*^.]..·,·.^而之·;t*pJf!再塡寫本頁) 烴濟部中央標準局8工消費合作社印製 35
Le A 28 637 30 ••本紙張尺茂適甩.中囷译家標準（crcs^甲4規格（2〖o x 2町公莩）

Claims (1)

  1. 摘充I 專利申請案第81106426號 ROC Patent Appln. No.81106426 修正之申請專利範圍中文本-附件(-） Amended Claims in Chinese — Enel.T (民國82年2月~\T~曰送呈)~~~ 〇n February it. 1993) 六、申請專利範ffl 公 /p- 具式（I)之卜烷氣基己三烯-2-羧酸酯類 CH- R~CH=C H—CH=C~C=C Η—0 匚 Η- (I ) COOCH- 經浙部屮央樣準局R工消贽合作社印製 式中 R表經取代之苯基•適合之取代基為： 鹵素、Ci-Ce-烷基、Ci-Ce-烷氧基、c2-ce-烯氧基 或鹵代Cx-C。-烷基， 但下列化合物除外：1-甲氣基-3-甲基- 6- (4-甲氣 基苯基）-己三烯-2-羧餒甲酯、1-甲氣基-3-甲多-6 、3-甲氣·基苯基）-己三烯-2-羧酸甲酯、1-甲氣基-3 甲基- M、（4 -氛-3 -甲氣基苯基）-己三烯-2 -羧酸甲酯 、1-甲氣基-3-甲基-6-[2-(3-甲基-丁 -2-烯-1-基- 氣基）-苯基]-己三烯-2-羧酸甲酯及1-甲氣基-3-甲 基-6-[3- (3-甲基-丁 -2-烯-1-基-氣基）-笨基]-己 三烯-2-羧酸甲酯。 2. 一種殺真菌劑*其特猷在於其含有至少一棰根據申請專利範 圍第1項之式（1)1-烷氧基己三烯-2-羧酸酯。 3. —棰對抗真菌之方法，其特擞在於令根據申請專利範圍第1 項之式（I)卜烷氡基己三烯.-2-羧酸類作用於真菌及/或其 '樓息處。 4 . 一種製備式（I)卜烷氧基己三烯-2-羧酯類之方法 31 - (锜先閱請背面之注意事項再填寫本頁 .装. .訂…{ .線· 本纸張尺度適用中國國家標毕規格（210x297公#) 汕⑽1 B7 ' C7 _ D7_ 六一申請專利範面 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁 〒H3 R—CH=CH—CH=C-C=CH-〇CH3 ； ( I ) cooch3 ' N 式中 R具有如申諳專利範圍，第1項中所述之定義， 其待m在於令式（π)之甲氣基次甲基接酸酷類 r1-〇、ch- 1 I H ~° 匚 Η2-ϋΗ=€-€=<：Η-ΌΙ：ΗΊ (ιι) I 一 匚ooch3 ! .訂· 式中 R1表院基 舆式（H)之苯甲K類 經濟部屮央標準局貝工消贽合作社印製 R-CH = 0 ( H ). 式中 具有上述定義， 若®當，於稀釋劑之存在下，且若睦當，於反甄輔 -32 ~ 本纸張尺度適用中Η國家標準（CNS)甲4規格（210x297公蝥） AT B7 C7 D7 六、申請專利範ffl 助剤之存在下進行反應。 5. —種製備殺真菌劑之方‘法•其待擻在於將根據申請專 利範圍第1項之式（I)卜烷氧基己三烯-2-羧酸B旨與補 充劑及/或界面活性劑混合。 (請先聞請背面之注意事項再違荈本頁 .打‘ 經浒部屮央標準局β工消"合作社印製 .綠· 33 - 本纸張尺度適用中S國家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐）
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