TW199895B - - Google Patents

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TW199895B TW081102184A TW81102184A TW199895B TW 199895 B TW199895 B TW 199895B TW 081102184 A TW081102184 A TW 081102184A TW 81102184 A TW81102184 A TW 81102184A TW 199895 B TW199895 B TW 199895B
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Description

Λ 6 η 6 Ι998δ[) 五、發明説明（，） (請先閲筇背而之注念事^再埼寫夂) -· _ 本發明换闋於一種新潁吡啶衍生物，其裂法及使用此 衍生物作為農業或围S之殺真®ffl。 背景技g : 於栽植農業及围运作物中，可使用大董預防藥品以杜 绝作物疾病，然而有時候此預防性之殺真菌的效用不足 且化學劑之用途會因出現對此劑有抗藥性之新细閨而受 限制。此外，此藥劑有時對植物本匾會有植物性毒性或 污染效應，且其對人，動物或魚之赛性太高，因此，並 非所有化學藥劑皆可很祺意地使用，且需要一種無此缺 點且可安全使用的藥劑。 已知USP-4153703及EP-169502等專利中刊截似本發明 化合物的化合物。 本發明目的為提供一種可工業合成的新穎化合物.其 具有充份之效力且為可安全施用於農業及囿轻上的殺真 菌劑。 發明内容： 本發明偽關於如下式〔I〕所示化合物或其》，製法 及s猪殺兵a劑：
81. 2. 20,000 Λ 6 Η 6 199895 五、發明説明（> ) 〔式中Α為可被取代之芳基或雜芳基，且Β為氧，硫原 子，-MR1) -(其中R1為氫原子，低烷基或匿基）， 1 1 . 或 C — (式中Γ1，Γ 2 , Γ 3 , Γ 4 , Γ 5 ,及Γ6為氳原子，鹵 素原子，低烷基，羥基，氣基，苯基，低烷羰氣基，低 烷硫基，取代以低烷基之胺甲匿氣基，可被取代以低烷 氣基之烷氣基，羥烷基，或Γ1及Γ2, I·3及Γ4,或 rs及re各對相連為氣基，硫m基及可被取代之亞胺基 ，可被取代之次烷基，環氣乙烷基，環烷基，此外， r1及r3或I·4及r5 各對可相連而形成燹S ) η為Ο或1 λ·?. 濟 <!丨1 屮 央 屮 人:> Π X ；/i fi· ί,、 a: ίί 印 D為- C(R)=(式中R尋氳.豳索，低烷基，低烷氣基， 氰基，低烷氧欺基，甲匿基，羥亞胺甲基，羥基，三低 烷甲矽烷基，羥基或可被取代以眾或二低烷基之胺基，β 基或低烷氣玻基），或讯原子， Y為低烷基，鹵素.低烷《基，E氧基，节氧基，低烷 «5Ε氧基，可被取代之苯«Κ氧基，氰基.低烷破基， 眾或二-低烷胺基.胺甲82 «烷基，-C Η = C丨丨-C = C Η -之基， 或可被取代以低烷氧基之苯基， -4 81. 2. 20,000 本认认尺度边用中S阁家標!MCNS)r*Uiltt(21〇x29+/4^) 19988b Λ 6 η 6 五、發明説明（4 ) 為0， 1或2 ,且 q為〇或1 。 本發明化合物之製法如下： (a)當一般式〔I〕中D為-C(R)=之基時
S 0 (0) NH:
-Ym (請大閲筇背而之注意事項#砑茑本，) 〔I〕 〔1〕 仗濟郎屮央從準·心卩工;7|'1'--八：作社印^ 式中L為離去基且A, B, n, R, Y, b及q之定義如上。 離去基L可為由素，如溴及氮，甲烷磺匿基或甲苯磺 匿基等。將式〔Π]之碇β胺化合物中溶以式〔H〕》比 啶衍生物或其鹽.並於Q-15(TC下規拌反應Q.5-24小時 可得目的化合物。雖然此反《可於無溶劑之下進行，但 最好是於溶劑中進行，適當溶劑之例子為酵，如乙酵， 甲酵及正丙醉.K,如二吒烷，四氫呋哺二甲氧乙烷及 二乙«.溶《劑，如甲基i容繼劑及乙基溶纖劑，《,如 苯及甲苯.曲化如四氰化碘及氯仿，水，DMF及DHSO 等。 反《完金後.過濾反應掖可捋相對於式[I ]’或《邇的 咩唑丨tt啶丨丨l « .其原先與式〔m〕丨tt啶衍生相迪〇經由 一般方法·如中和及萃取，若简要可淮行《析或再结晶 -5 本认认尺度边用屮阁® ^4^MCNS)TM«liM2l〇x2974^) 8i. 2. 20,000 .r Λ fi η 6 199895 五、發明説明（4·) ,可得式[I]’所示目的咩唑毗啶。 當所反應化合物為吡啶衍生物，如L為由素時，可由 下法合成目的化合物： ①RCHzMgX 〔V〕或 RCHzLi 〔VI〕
Yra.
CN 〔IV〕 卤化劑
Hal (III - 1' (請先閲筇背而之注意事項洱碭窍太、 為 IX S Η 中 式
上 如 義 定 之 R 而劑 法试 方雅 述利 所格 3)示 98所 /i\ J 5 V 7C 3 1式 481111 e 啶 heitt c« rg示 o所 J t—v 依IV 將 c ，式 即之 亦得 製 忧濟你屮央找丰χ;π工;/|卟八：作fia-5i 所。氮明 將物如化 ，生-凼 應衍 Λ 之 反 «化示 鋰啶氯所 基吡或 j 烷之 ，-1: 示示汶111η 所所或cAn -—> 11¾式 及 VIvnmK42 c C 化可 7 式式汶用52一 或得如作19 t 可 .化 . en解劑曲OC ag水化行 S Re»溴進 D d胺由.he ar亞經氱 。e CO 的，52物 J Γ1成外硫生依 (G形此化衍 81. 2. 20,000 本认认尺度边用中阁丨0x297公及） 199885 Λ 6 Π 6 /V 明 説 明 發 、 五 物), 生(d 衍， 胺C) 0 ( «), 示(b 所列 3 下 Π 由 C 可 式亦 得物 可合 β 法化得 方明製 述發而 所本法 中 方
2 ο 6 S 如 剤 化 m s
ΤΙ (請先閲筇背而之注*f項种咕寫矣) M濟部屮央ιΐ半·-? 0工>/|1\''^作社印(».'|4 之中 > α· 4 ,8 -劑掖no of v ο 溶合 Μ Υ 於混 s 是其Ac 應或依 A 反水可 中此，亦 式 丨 · ο 上 如 装 定 ® 在 如存 丨 於 如 烷 0 酵 乙 如 分 ο 流 回 下 2 時 , 生 銘 衍 化 醉 氧 三 肟 如 如 用 -使。基 ，行能 述迆功 所來棰 中劑各 ϋ 化與 -1氣可 03之基 1押玻 0.酸得 9 S 所 1過中 y"或 Κ tr«反 is化此 ell氧於 本ίΜ良尺度边用 t fflK 家4ΐ半（CNS)lMiftfM2)〇x297C^) 81. 2. 20,000 L9983b Λ 6 Π 6 五、發明説明（fc) tt或绾酮，經加成反鼴而互換 (c)
A- CH2R 强 驗
Ym > ' ,......................W.....Η - · * ·肖 (請>*-閲筇背而之注.念事項洱碼筠矣) £·;濟邝十央乜-·ίι··-χ Π工;/1作分作杜印^ 式中1^'為霣子吸引基，如腈或羧酸酯，L, D, Y, , q ,A之定義如上。 此反應可於溶劑中.於存在齡之下，於〇·〜15ITC下 進行1 - 2 4小時。溶劑可為D M F , D M S 0 ,芳香1$ ,如苯或 甲苯.Κ,如二吒烷.四氫丨夫喃或二乙醚，或其混合液 等》齡可為ϋ金屬氫化物，如Nail,烷S理，如正丁基 埋，齡金屬烷《化物，如甲《化納，無機齡如NaO丨丨，或 有抽齡如D BU等。 8 - 本叭5t尺度边用中阐K (210x297公处） 81. 2. 20,000 1998S5 Λ 6 Π 6 五、發明説明（7)
M濟郎屮央從半·^;=工>»'|1\'-分作社印^ 式中Β'為《原子，硫原子或- HR1 -(式中R1之定義如 上），L, D, Y, ， q, A之定義如上。 此反應可於無溶剤（但最好是於溶劑中），於0°〜 1 5 (TC下進行1 - 2 4小時。溶劑為D H F . D H S 0 ,芳香烀如苯 或甲苯，醚，如二丨？烷或四«[呋喃，乙脯，吡啶，水或 其混合掖。齡為齡金屬«化物，如NaH,烷基埋，如正 ’丁基埋.齡金屬烷《化物，如甲《化鉑，無檐齡，如硪 酸押或NaOH,或有抽齡.如三乙跤或毗啶等。當受K為 苯胺時.刖«可作為溶_或 本紙尺度边用中a Η家详早（[Ν5)ψΊ«ίίΜ210χ297公让） 81. 2. 20,000 i998Sb Λ 6 Π 6 五、發明説明（2)
如 素 為 L 中基 式之 -It-*
个N
A
Ym 催化劑
» γ 或 Γ 基 硫 烷 或 述 上 如 為 或 如 經濟邝屮央從半A Πx>/)fr5忭杜印51 中 劑 基A;溶 殘，於 雅q足 利.應 格，反 為Y此 M D. 上 如 義 定 之 或 Γ 於 下 之 劑 化 催 在 存 於 _ 烷 2 乙 1· « ，苯 哺二 呋鍊 氫化 四« 如如 ，為 醚可 為 W 可化 W催。 溶 。S 。«化 時乙催 小二屬 24或金 1-烷型 行乙轉 進 «之 間甲示 •C二所 本尺度边《1 屮 Η 81. 2. 20,000
1998CD_ 五、發明説明（€> ) (f)笛式〔I〕中的D為®原子畤 氣化劑，如I 2 -—► (請先閲^背而之注意事項#巩窵< 劑 溶喃 C 呋 -了 E Λ4· 進四 熱或 加烷 下»5 之二 劑如 化 ，m m 在 . 。存苯 上及甲 如中或 義劑苯 定溶如 之於 ， 是烴 及應香 Y 反芳 中此為 式 可 碘 為 可劑 化 m 0 等 掖 合 混 其 或碩 化 氛 〇 四等 如氳 ，化 «« 化過 鹵溴
之 示 所 f 時ο 子ry 原 S 坑Bi 為he C D . S 之， 中dd ο -—\ R I 依 C 可 式物 酋合 , 化 中唑 形二 悄喀 一4- 另 ，<、、2 S η •ίτ 線- 經濟郎屮央找丰·-in工消1','·^作杜印^ 依 I 後由 。之式 得應學 裂反化 而於之 法可物 方物合 之合化 ER化明 VI的發 Ε S 目本 而 理 «皎 定確 而0 或 明 的 盡 詳 51 作 子 例β .. 及 式子 方例 佳列 最下 之由 明將 發明 本0 行本 進
B
Y
本认认尺度边用中阐阐貳详毕（CHS) Wil格（21〇x2(J/公处） 81. 2. 20,000 998 五、發明説明（》» ) 例1 2- (4 -氮苄基）-4- (6 -甲基-2-吡啶基）If唑 (化合物號碼I - Ο C1
CH2C + NH: CH2Br · ΗΒι CH：
Cl 将6.3g 4-«苯基（¾代乙8S胺）溶於50 ·1無水酒精 中，加入1 〇 . 2-(2-溴乙匿基）-6-甲基毗啶氳溴酸 «並將反應掖回流1小時。將反應掖減壓》编。將所得 合滅 混 〇 離is 反乾 並下 仿 4 «so 及Hg 掖於 is並 水洗 納水 氫納 酸化 5:和 入鉋 加以 下 β 卻仿 冷ft 於将 0 · 晶掖 烷合 己化 :的 掖目 β 0 6 溶 8 C 得析可 0 。 柱化 XS純 砂 0 以 J 物V) 産V/ /IV 裂 3 粗 ^78 所=-7 將8877 後乙點 * 乙ί Κ:物 *c 81. 2. 20,000 本认认尺度边用中規格（210X297公及） 199835 Λ 6 Π 6 五、發明説明（ι1 例2 2- (4-¾苄基）-4- (6 -甲基-2-Itt啶基）咩唑氬溴酸 鹽 (化合物號碼I -133)
Br-
CH2C + NH; (請先閲诂背而^注-事項再^寫^) CH： CH2Br * HBr N·
Br
CH3 · HBr ^#郎十央^^-Απχί7ί1'·八：作杜印51 將6.7g 4 -溴苯基（¾代乙匿胺）溶於lQOul無水酒精 中，加入8. 6g 2-(2 -溴乙K基）-6 -甲基Ift啶氫溴酸》 並將反*掖回流[小時《•將反*掖冷卻至室溫。濾出沉 澱物並以冰酒稍洗可得8.6g目的化合物（熔點227-228 *C )。 例3 2 -〔 1 - ( 2 . 6 -二氮苯基）乙基〕-4 - ( 6 -甲基-2 -霍辻 -1 3 - 本认认尺度边用中SI iUVMCNSMMAft岱（210x29+/公足） S1. 2. 20,000 Λ 6 Π 6 19989b 五、發明説明（β)
(請先閲功背而之注*事項朴碣寫^) 81. 2. 20,000 19988 Λ 6 Η 6 五、發明説明（1¾) (化合物轚碼Π -10) CH3SC + NH:
CH2Br · HBr
CHaS
CH： 琪-
CH2CN
①合成4- (6 -甲基-2-吡啶基）-2 -甲基Ιί唑 5-氮-3-(6-甲基-2-吡啶基）-1，2.4-咩二唑 將4.3g:«代胺甲酸甲酯溶於50bI二丨5烷，加入11.8 g 2-(2-溴乙β基）-6 -甲S丨比啶氳浅的《並回流2小 時。將反應掖冷卻至室溫.以IN-NaOH中和.並以乙酚 乙酯萃取^將有抽《水洗後於HgS〇4下乾iSe將萃取掖 -1 5 - 本认it尺度边用中sa家砧平（CNS)nM垛13(210x297公及） 81. 2. 20,000 19983b Λ f) ____H6_ 五、發明説明（4) 於減壓下《编，並將所得沉澱以矽謬柱層析〔溶離液： 已烷··乙酸乙醏=4: 1 (v/v)〕純化可得5.4g目的化合 物（熔點 4 8 - 4 9 *C ) β ©合成2-〔4-(6-甲基-2-毗啶基）-2-喀唑基〕-2- 苯乙腈 将0 . 6 g苯乙腈溶於1 0 1 D M F中，於冰冷卻下加入〇 . 2 g NaH (60¾於油中），將反應液《拌1小時並於冰冷卻 下加入〇.9g 4- (6 -甲基-2 -丨比啶基）-2 -甲1$唑。将溶 液於3(TC下攙拌2小時後，將反應液倒入冰_水中並以乙 酸乙醣萃取。將有機層水洗後於HgS04下乾烽。将溶液 減壓濃缩並將所得粗製産物由矽繆柱層析〔溶離液：己 烷：乙酸乙酯= 6:1 (v/v)〕純化可得〇.3g目的化合物 (n g : 1 . 6 1 8 5 )。 例5 2-(4-«苯甲匿基）-4-(6-甲基-2-1比啶基）1$唑 (化合物號碼Π - 1 )
-16- 81. 2. 20,000 19989^3 -濟·^:屮央 ιέ41-"1:::::工;/iiv·^作杜，ff5i 五、發明説明（G) 唑應入於矽純例 唑 4 於回cl水柱。 將溶掖Na無鏐化 61-基
(請先閲-;·*.?背而之注念事'Aa^^J _；_*__
Si. 2. 20,000 Ι998δυ Λ β η 6 五、發明説明（ifc)
OH
將1.50g 2- (4-氰苯甲匿基）-4- (6-甲基-2-吡啶） 咩唑溶於2 0 η 1乙醇中，加入0 . 1 0 g碾氫化銷並將反鼴液 於室溫下懺拌2小時。於反慝液中加入NaCl溶掖並以氮 仿萃取。將氨仿層水洗後於下乾燥《將萃取液於 減壓下濃编。將所得粗製産物以正己烷洗則可得1.50g 目的化合物（熔點163-164 °C)。 例70H
N ·
+ CH31 (請先閱請背而之注意节項再场寫矣 ！ M濟部屮央從^-χ/π工>/!作合作社印11
18 本认尺度边用 f ® S ΐ«半（CNS)lMyitfi(210x297A4J：) 81. 2. 20,000 19983b Λ 6 Π 6 五、發明説明（·7) 將0.50g 1-(4 -氨苯基）-1-〔4-(6 -甲基-2-吡啶基 )-2-咩畦基〕甲醇及0.27g甲基碘溶於10·1 DMF中，於 冰冷卻下加入〇.〇7gNaH(60%於油中），並將反應液 於Ο 下攪拌1小時再於室溫下攪拌2小時。加入飽和 氣化銨溶液並以乙酸乙酯萃取。將乙酸乙酯層以飽和 NaCl溶液洗並於無水MgS04下乾烽。將萃取液減壓濃缩 。將所得粗製産物由矽膠柱層析（溶離液：己烷：乙酸 乙酯=10: 1 (v/v)〕純化，可得0.33g目的化合物（熔 點 4 4 - 4 5。。）。 例8 2-〔1-氮1-(4 -氯苯基）甲基]-4- (6 -甲基- 2-¾啶 基）咩唑（化合物號碼II -8)
OH
SOC1 2 19- 卜込认尺度遇用屮阐Κ 規ffi(2!Dx297公竑） 8i. 2. 20,000 199SC5 五、發明説明（<Η)
Cl
將0.50g卜（4 -氯苯基）-l-〔4-(6 -甲基- 2-ltt啶基 )-2 - ft唑基〕甲醇溶於1 5 1無水苯中，加入Ο . 2 1 g亞硫 匿氣及1滴啶並回流4小時。於反慝液中加入5% NaOH溶掖並以氯仿萃取。將氨仿庙水洗後於無水MgS04 下乾燥。将萃取液於減壓下滠缩並將所得粗製産物由矽 醪柱《析〔溶離液：己烷：乙酸乙酯=15: l(v/v)〕纯 化。可得〇.31g目的化合物（熔點83-85 "C) 例9 2- (6 -甲基-2-吼啶基）-2 -苯乙烯基喀唑 (化合物號碼ffl - 5 ) -濟办屮央^平心：^工^^^作^印51 SIIch=chcnh2 0
本绒认尺度逷用中03 Κ ί 毕（CNS) Ή規岱（210 X 297公及） 81. 2. 20,000 99BS5 Λ β Π 6 五、發明説明（I今）
CH=CH
CH: 將0.40g肉桂硫代匿胺溶於15al無水酒精，加入0.86g 2- (2 -溴乙匿基）-6 -甲基毗啶氳溴酸鹽並回流3小時 。冷卻之後，濾集沉澱並以冰酒精洗。將所得结晶懸浮 於氯仿並將魅浮液以飽和碩酸氫納而鹺化再以氮仿萃取 。將氛仿層於無水HgS04下乾燥。將溶液減壓《缩可得 〇 · 3 2 g目的化合物（熔點1 1 S - 1 2 (TC )。 例1 0 2- (2, 6 -二氮苯基）-4- (6 -甲基- 2-¾啶基）喀唑 (化合物號碼I V - 5 ) C1
S (請先閲功背而之注-ev?节項#项寫木^ -1'*_ 經濟部屮央ir:半·-τ Π工消作合作社印¾
NH： 十
CH.Bi -2 1 - HBr 本紙认尺度边用中Κ ® 公殳） 81. 2. 20,000 1998S5 A 6 Π 6 五、發明説明（μ)
Cl
將〇.6g 2, 6-二氮苄藍胺溶於1(]·1無水酒精，加入 0.85g 2- (2 -溴乙匿基）-6 -甲基丨It啶氳溴酸鹽並回流 3小時。將反應液於減壓下瀑编後懸浮於氣仿中。将懸 浮液以飽和碩酸氫納鹼化並分離之。將氮仿層以飽和 NaCl溶液洗並於無水MgS04下乾燥。將溶液滅壓濃绾並 將所得粗製産物由矽膠柱層析〔溶雔掖，己烷.·乙酸乙 酯=4: 1 (v/v)]純化。可得〇.5g目的化合物（熔點74 7 5-C )。 例1 1 4- (6 -甲基- 2-Btt啶基）-2 -苯氣基喀唑 (化合物號碼V - 8 ) CH3S02 $ 先 閲 •ifi 背 ιδ;. 之 注 * 事 項 fl- m % 木 裝 線 .%濟郎屮央從苹^-;卩工>/|1,1'-合作社印51
1) C,Hs〇Na
2) DMSO CH：
本认认尺度边用屮® (210x297公竑） 31. 2. 20,000 .998Sd Λ (5 Π 6 五、發明説明（>丨）
將0.5 3 g酚溶於2 0« 1酒精中，於室溫下加入0.4 g乙氣 化納並攪拌30分。將反應液滅壓滠缩。將所得似结晶之 殘渣中加入20ml二甲亞ί®及0.96g 4- (6 -甲基」2-fftt啶 基）-2 -甲磺匿喀唑並加熱至1G(TC3G分。冷卻之後，將 反應掖倒入冰水並以氛仿萃取。將氮仿層依序以1N NaOH溶掖及鉋和NaCl溶液洗後於無水MgSG4下乾燥。將 溶液減壓濃缩後將所得粗裂産物由矽膠柱層析（溶離液 :己烷：乙酸乙酯=19: l(v/v)〕，可得0.7g目的化合 物（熔點 6 5 - 6 6 °C )。 例12 5- (4 -氮苄基）-3- (6 -甲基-2-吼啶基）-1, 2, 4- ΪΪ二唑（化合物號碼1X-4) (請先閲4背而之注*事項再碼寫本( <ln··'濟 A 屮央^^;;):::;工;/|'1'-合作灶印31
CH
NaOHaq
NH NH： -23 本紙法尺度边/Π +阐S寒徉毕（CNS) *ΓΊΑβ{3(2ί(ΐχ2ί)7公竑） HCl CCUSC1
Si. 2. 20,000 I998S5 Λ 6 Η 6 五、發明説明〇>)
Cl CH2MgCl
NiCl2(dppe)
Cl
①合成5 -氛-3- (6 -甲基-2-Bit β基） 4 -if 二唑 (請先閲·-:··»·?背而之注念事項孙ΛΪΙ3Ι4Ι: j 裝· -浒部十央找半 A rxχ;/ί1ν·<::作杜.Μ,3ί 將1.72g 6 -甲基-2-批考啉胖鹽酸強溶於50ml水中， 並©浮以1.86g全氛甲硫酵。於低於5°C之溫度下滴加入 含1.6g NaOH之水溶掖50ml,並於低於〖(TC之溫度下持 續«拌3小時。將反應？夜以氮仿萃取並將萃取液以筢和 NaCl水溶掖洗後再於無水HgSO·^下乾炫。將萃取掖滅Κ «缩。將殘掖以矽膠柱《析〔溶艇掖：正己烷：乙酸乙 ffi = 7 : 3 ( v / v )〕纯化。可捋0 . 6 g油狀之目的化合物。 N H R 資料（C D C 1 3 ) , <5 ( p p m ) 2.71 ( s , 3 Η ) , 7.29 ( d . HI , J - 7 . 5 1( z ). 7.75 ( t , ΠΙ , J = 7 . 5 ii z ) , 8.11 ( d . 1 il , J = 7 . 5 Hz) 2 4- t、认5fc尺度边用中 R Η ίii 平（CNS) 1MijiR(21 〇X2(〕7公) SI. 2. 20.C-J0 線- 1998B5 Λ fi W 6 五、發明説明（W) 成 合② 基 苄 氯 基 啶 »ft- 2- 基 甲 畦 於 溶 Asi ίι 液 容 .7> 劑 試 雅 09利 ο格 及備 氛製 基以 苄時 氨.小 t 4 2 g 應 57反 ο下 將溫 室 於5-並 β I 8 中 4m ο 乙將 氯 基 啶 Btt- 2 1 基 甲 於 溶 唑 二 ίί I 4 2 下 1 卻拌 冷攪 冰下 於°c 並 ο 烷於 乙液 苯反 二將 錁 。 化掖 氣溶 g i 雅 06利 ο格 入之 加得 ，裂 中述 醚上 乙入 二加 液壓 溶減 銨並 化燥 氯乾 和下 飽 4 及so 水Hg 入水 加無 。於 天液 1 取 拌萃 攪將 再 。 下取 S 萃 室仿 於氮 後以 時並 小 ， 缩 = 漫酯 析 6 層 1 柱 ο 膠得 矽可 由化 掖纯 殘 將 \J/ 1i 乙 酸 乙 烷 己 正 液0 溶 點 熔 s_V 物 合 化 的 百
P 例 燹 I 5 基W Btt .- 2 I 基 甲 唑二 ί 4 2 號 物 合 化 Λΐ濟郎十央找半X·;πx>/iiv·^作杜.5-¾
S Ν ο SI. 2. 20,000 i998Sd 五、發明説明（Μ) 將1 . 5 g 6 -甲基-2 代胺甲匿匿胺溶於20·1二Ιξ烷 中，加入2.2g碘並將反應液加熱至7D-8(TC 6小時。冷 卻後加入5 X碩酸筘溶液及氯仿並萃取之。以跑和NaCl溶 液洗之後，將氛仿層於無水MgS04下乾烽，將溶液滅壓 瀑縮，將所形成之晶體以二乙醚及正己烷洗可得0.8g目 的化合物（熔點178-179 °C)。 例14 2- (4 -氣苄基）4- (6 -甲基- 2-¾啶基）？$唑氣化鋅 (Π )錯合物 (化合物號碼I - 1 6 1 ) C1
ZnCl
Cl
ZnCU 將 〇 . 5 g ' 2 - ( 4 -氮〒基）-.1 - ( 6 - Φ a - 2 - att 啶 is )喀 -26 本紙尺度边用中阐囷ί：详^(CNS)*丨Μ規岱（210χ'2·}7公犮） 81. 2. 20,000 199885 Λ G η 6 五、發明説明（w) 唑溶於7·1丙酮中，加入〇.23g無水ZnCl2並攙拌1小時 。濾集所形成之结晶，以丙酮洗後於無水MgS04下乾燥 ，可得Q.68g目的化合物（熔點255-26(TC分解） 參考例1 合成2-乙S基-6-甲基吡啶 CH3 、/、
CN ① CH3Mgl ② ΗΠ
CH： 於筘氣之下，將86.9g甲基碘及12.4gi|於30-35 eC下 攪拌反應可得甲基鎂化碘，於含甲基II化碘之乙醚200 Bl中滴加入40.1g 6 -甲基- 2-Dtt啶腈及400πΙ乙醚。加完 之後將反應液回流1小時，於冰冷卻下加入冰水，將水 «以3Ν HC丨酸化，於室溫下册拌30分，並將水®以3Χ HaO Η溶掖調整pH為3 ,將水《分離並以乙財萃取。將有 機層水洗後於無水MgS〇4下乾燥。將溶液於滅壓下滠缩 並將所枒油狀物减®尨腧可捋3 3 . 8 g目的化合物（b p a 9 1 - 9 3 *C )。 玆考例2 2 7 S1. 2. 20,000 19983^ Λ 6 Π6 五、發明説明OH 合成2-(2-溴乙匿基）-6-甲基丨tt啶踅涣酸鹽
•CH3 + Br.
CH2Br · ΗΒγ -濟<,|(屮央^^;;1:::::工;1,1'^合作杜印^
將29.20g 2 -乙匿基-6-甲基吡啶溶於70π1冰醋酸，加 入60·1 47%氫溴酸，並於6Q-7ITC及1.5小時以上之.期 間加入34.6g溴及30ml乙酸。於同溫下闱拌1小時，將 反應液冷卻至室溫。加入冰水以沉澱结晶，過濾並以冰水 洗後，再於減壓下乾燥。可得59. 5g目的化合物（熔點 14 0-145·。）。 參考例3 合成4 -氮苯基（硫代乙胺）H.S
CH2CN
ch2c〈 NH： 2 8 - .τ. _ 本尺度边用中《 平（CNS)1MAHtt(21〇x297C^) 81. 2. 20,000
19 9 8 B 五、發明説明（ 將50.Dg 4-氮苯乙腈溶於400·1無水DMSO,加入28.9g 二乙胺並於60-7ITC下通以H2 S氣匾2小時以上。以氪 氣去除多餘的H2S,並将反慝液倒入冰水。過濾所形成 之结晶，以冰水洗後乾烽。可得54.Qg目的化合物（熔 點 1 2 6 - 1 2 7 ·0 )。 於表1至9中列出本發明中代表例子之化合物，其中 亦包含上述例子中所得化合物。 (請先閲¾背而之注*本項洱坫其夂 ) 仗浒部十火柃半^^工消1'.''八：作社印(*.'|4 81. 2. 20,000 本紙5fc尺度边用中S Β ί详半（CNS)·丨Μ规^(210x297公及） 19989b G 6 ΛΠ 五、發明説明卜幻 經濟部十央找準：：TU工;/if1':作杜印5ί 表 1 化合物 號碼 No. 结構式 χη〇 Λί /〇)Q U-Ym 物理性質 〔〕熔點 (°C) Χη R Y m q 1-1 Η H 6-chi 〇 〔43-45〕 1-2 2-CI " // " 〔84-85〕 1-3 3-C1 " // ff 〔59—60.5〕 · 1-4 4-C1 // " " 〔77 - 78.5〕 1-5 2-F // // // 〔58-59〕 I -6 3-F " " " 〔50—51〕 1-7 4-F // // " 〔91-92〕 卜8 2-Br // // ft [104-105) [-9 3-Br // // // 〔66-67〕 1-10 4-Br " " " 〔84—85〕 1-11 2-1 // " " 1-12 3-1 " " " 1-13 4-1 ff " " 〔88-89〕 I -14 2-CH3 " " " 〔83-84] I -15 3-CH3 // ' // " 〔46—47〕 1 -16 4-CII3 " π n 〔80-81〕 I -17 2-CF3 " " // C60-61) I -18 3-CF3 tr // tt n〇 2G-1.5726 I -19 4-CF： // " " 〔70-71〕 I -20 2-OCH： " " " 〔50-51〕 1 -21 3-OCH： " // " n〇 25-1.6245 I -22 4-0CH3 " // // (GG-G7J I -23 2-011 tt " " [-24 3-011 " 〃 // —3〇一 本认认尺度边用屮阁Κ家乜1‘Μ〔Ν5)ηΜ轵ffi(21〇x2l〕7公)i ) 81. 2. 20.000
、發明説明（y) 五 表 1 (纜） 抆濟郎屮央以半功Π工';/ί1ν·5作杜c,'^ 號碼 Xn R Ym q 物理性質 〔〕熔點(°c) I-25 4-0H H 6-CH3 〇 〔159-160〕 I-26 2-N〇2 " " // 〔85—86〕 I -27 3-N02 // " // 〔97-98〕 I-28 4-N02 it " " 〔93—94〕 I-29 2-CN " // // I -30 3-CN " // // I-31 4-CN· // " // Q03-105) [-32 2-COO) CH3 " // " I-33 3-C(=0)CH3 ft " // I-34 4-C(=0)CH3 " " // I-35 2-C(=0)0CH2CH3 " // " I-36 3-C(=0)0CH2CH3 // // // I -37 4-C(=0)0CH2CH3 // // " 〔83-84〕 I-38 2-NHj If // // I-39 5-nh2 // " " I-40 4-m： // // // 〔155-156〕 I -41 2-SCH： if // " I-42 3-SCH： " " " I-43 4-SCH3 " " " 〔72-73〕 I-44 4-0CH：CH3 " // " [-45 '4-0CH：Ph // " " 〔109-110〕 I-46 4-0CH:CM3 " " // 〔54.5-56〕 I -47 4-0CH(CH3): // // " 〔69-70〕 I -48 4-00Η3Ο!=αΐ2 // " // 〔70-7 ϋ 【-49 4-0CH：C=CI( 〆/ " " Q02-I03] I -50 4-QC(=0)CI(3 " " " C108-U0) I -51 4-0C(:0)Ph // // " [-52 4-0S(0)2CH： " // " 〔122-123〕 [-53 4-C(--⑴OH " it " (184-18G) -31- 本#Λίί：尺及边川十阁ffl f G中（CNS)，丨ΜλΚΜ(2丨0x2f〕7公坫） 81. 2. 20.000 UU S 8 9 9 6 6 ΛΠ 經濟部屮央一έ半Απχ>'/ί1ν·合作社.M-oi 五、發明説明（V) 表 1 (績） 轚皤 Xn R Ym q 物理性質 〔〕熔 &(°c) I-54 4-C(=0)NH2 H 6-CH3 〇 〔213-214〕 I-55 4-NHCO0肌 // // " 〔166-167〕 I-56 4-NHS(0)2CH3 ft " // 〔143-144〕 I -57 4-N(CH3)2 // // // 〔83 - 84〕 I-58 4-S(0)CH3 " // " 〔103-104〕 I-59 4-S(0)2CH3 // " a 〔104-105〕 I -60 4-S(0)2NH2 // " // I -61 4-S(0)2N(CH3)2 " tt n 〔129-130〕 I -62 4-C(CH3)3 // " // n〇 25.5-1.5876 I -63 4-CH(CH3)2 // // " 〔67-68〕 I -64 4-CH2CH2CH3 " " " 〔64—65〕 I -65 4-Cyclohexyl // " π I -66 4-0CH2CF3 ft " tt I -67 4-0CHF2 // " // I-68 4-NHC(=0)NHCH3 ft // " 〔179-180〕 I -69 4-NHC(=0)NHPh " " " I -70 2, 3-Cl2 ft 〆/ " I -71 2.4-Ch ft " / // C108-109) I -72 2. 5-Cl： // // // I -73 2. 6-CI2 ft " // 〔97-98〕 I -74 3,4-CU " " " (61-62) I -75 3,5-Ch " " I -76 2. 3-F： " n // I -77 2.4-F： " tt " 〔59-60〕 I -78 2. 5-F： " // // 〔56-57〕 I -79 2.6-F： " " " 〔79-80〕 I -80 3,4-F： ft " tt η〇 26 —L 5960 I -81 3, 5-F2 " " tt I -82 2. 3-(0CH3)2 // " " 〔94-95〕 -32- 61. 2. 20,000 ¾.....17::绵_ Λ 6 Π 6 五、發明説明（〜） 表 (績） 9 9 !. ____I---- -- ~. . 經濟郎屮失從屮心：：：工;-1]*:^作杜印5-1 被碼 Xn R Ym a 物理性質 〔〕熔點rc) 1-83 2.4-(0CH3)2 H 6-CH3 〇 1-84 2.5-(0CH3)2 // // // 1-85 2.6-(0CH3)2 // // // 1-86 3,4-(0CH3)2 " // " 〔103-104] 1-87 3,5-(0CH3)2 // " // I -88 3.4-甲二氣基 // " tt 〔88-㈣ 1-89 2-C1.6-F " // // 〔80-81〕 I -90 2.6-(CH3)2 " // ft 1-91 4-8r. 6-0CH3 // // " I -92 2.4.6-Ch " " // 〔93-94〕 [-93 2. 3.4-(0CH3)3 " // (r C71-72) 1 -94 2,4,5-(0CH3)3 " " // 〔83-85〕 I -95 2.4.6-(0CH3)3 " " ft 1-96 3,4. 5-(0CH3)3 // " // 〔102-103〕 1-97 2. 3.4,5-Cl.i // // " 1-98 2.3,4.5,6-CU // " " 1-99 2-Cl,4-N02 // // " 1-100 4-C1 Cl // // [-101 4-C1 Or // 〔155-157〕 I -102 2.6-CU ch3 // " 〔85-86〕 1-103 2.6-Cl： CH(CH3)2 " " nD 26-1.5995 I -104 4-CI och3 // // a〇 25.5 — 1. 6035 1-105 4-C1 N(CII3)2 " " I -106 4-CI CN (t // I -107 4-CI C(=0)0CII2 ch3 // // I -108 4-Ci Cll： " // 1-109 2.6-CI： hi G-CII,CII, it 018-19) 1 -110 // " 6-nC5ll7 " n〇 26-1.6047 I -ill // n G-CII(CHa)2 " n〇 25.5-1.5965 一3 3 · 队认尺/1咖中ΒΗ&Ψ_)‘1Μ·(21ΠΧ2*}7公放） 20 199885 表 1 (缠） Λ 6 Π 6
經濟郎屮央邙準而Π工消IV·合作社印K 五、發明説明Ο)) 轚碼 Xn R Ym q 物理性質 〔〕熔點rc) 1-112 2.6-C1： H 6-Ph 〇 〔89-90〕 1-113 // // 4.6-(CH3)2 // 〔105-106〕 1-114 4-C1 " 6-CH2C!I3 " 1-115 // // 6-nC3H7 ft 1-116 " // 6-CH(CH3)2 " 1-117 " // 6-Ph // 1-118 ft // 4.6-(CH3)2 // 1-119 2,6-Ci2 " 5,6-CH=CH-CH =CH- // 〔140-141〕 1-120 2-0CH3,4-Cl // 6-CH, " 〔80-82〕 1-121 4-NHCH3 " " // 〔81-82〕 1-122 2,6-(0CHa)2,3-Br tr " " 〔122 — 123〕 1-123 2, 3. 4. 5, 6-F5 // // // * 1-124 4-CI " 5. 6-(CH3)2 // 〔96-97〕 1-125 // // 3.6-(CH3)2 " n d 25 —1. 6228 1-126 // " 3-OCII3, 6-CH3 " 〔83-84〕 1-127 " " 4-CI.6-CH3 // 〔104 — 105〕 1-128 " // 4-0CII：. 6-CH3 // 〔100-101〕 1-129 // // 4-SCH3, 6-CHj // 〔116-117〕 1-130 ft // 4-N(Ctl3)2. 6-CII： // 〔116-117〕 1-131 " " 4CN. 6-CHa " 1-132 // // 6-Clla " HBr salt 〔218—219〕 1-133 4-Br // // " llOr salt 〔227-228〕 1-134 2.6-F： " ft " IIBr salt 〔178-179〕 I -135 4-CI // // // IIC1 salt 1-136 // " " 1 〔144-145〕 -34- 本iMt尺度边用中Η Η 準（CNS)‘fM規fM210x297公及） 81. 2. 20,000 199885 Λ 6 Π 6 濟部屮央找準：：？以工;7|'1,|''八：作社印^ 五、發明説明（W) 表-1 (續） 號碼 Xn R Ym q 物理性質 〔〕熔點rc) I-137 2-F. 3-CH： H 6-CH3 〇 〔57-59〕 I-138 2-0CH3,3, 5-Cl2 // " // 〔65-66〕 I-139 3-N〇2.4-Cl // // // 〔91-92〕 I -140 4-Cl och,ch3 // " η〇 27.5~1.6126 I-141 // OH " " 〔150-151〕 I-142 // CHO // // (98-100] I-143 // CH=N0H ft // 〔158-159〕 I -144 " coon // " 〔188-190〕 I-145 " H 3-0CH2CH3. 6-CH, .•Λ. ' " Λ .... 、 // η〇 25.5-L. 6098 I -146 // // ^ 6-CII20C(=O)) N(CH])2 /〆 C118-1191 I -147 2,6-Ch " H " 〔92—93〕 I-148 4-Cl COOCH, 6-CH3 ft nD 25-1.6033 I -149 // NHCOCF3 // // 〔138— 139〕 I-150 〆/ NH, // " 〔149-150〕 I-151 〆/ NHCOOBu' 〃 // 〔128-129〕 I-152 " H 3-OCH (0)3)2. 6-CH] // Hd 25. 5 —i. 6082 I-153 2,6-Ch " H 1 〔123-124〕 I -154 4-Cl " 5-0CH3. 6-CHa 〇 n〇26 1.6253 I -155 4-Cl ft H 〇 〔90—91〕 I -156 4-Cl // 〇 nD” 1.6068 I-157 4-Cl " 3-0CC=0)CH3, 6-Clb 〇 n〇25l.G062 I -158 4-Cl // 3-01(. 6-CII： 〇 Π0Η02〕 [-159 4-Cl " 3-0CII3Ph, 6-CK, 〇 n〇J5l.G212 I -160 4-Cl // 6-CII】 〇 I -161 4-Cl // 6-C!i3 〇 ΖΠ&5^6。]分解 I -162 4-Cl // 6-C!l3 〇 1,1 ^50¾] ϋ ：Ts： -S02h^^-C1I3 (請先閲筇背而之注*节項典碼哀戎) — 35 — 本紙认尺度边用中ffl 毕規岱（21(1χ297公放） 2. 20,000 199895 經濟部屮夾從準·;;)π工消作合作社印5i 五、發明説明（从） 表 2 化合物 號 m 结構式 R 物理性質 〔〕熔點 (°C) Xn r 1 r2 R Ym 11-1 4-C1 =0 H 6-CH3 〔120-120.5〕 11-2 // OH H // // 〔163—164〕 II-3 // 0CH3 ft // if 〔44—45〕 11-4 Η ch3 // " // nD 24.5-1.6200 11-5 2,6-CU // tt " // 〔103-104〕 II-6 Η ch3 CH3 // // η〇 24- 5 — 1. 6090 II-7 4-C1 ch(ch3)2 H // 〃 n〇 24.5-1.5930 II-8 " Cl " " " 〔83—85〕 Π-9 Η Ph " // // C115-116) 11-10 // CN " ft // n〇 24-1.6185 11-11 4-Br =0 // // 〔139-140〕 1 11-12 " OH H // // 〔155-156〕 11-13 " OCH, 〆/ " // 〔55-57〕 11-14 2, 6-F2 =0 // / // CllO-111) 11-15 " OH H " // 〔153-154〕 11-16 // OCII3 " ft " 〔138-139〕 11-17 4-C1 F // " " 〔89-90〕 11-18 // F F // ft 〔48-49〕 11-19 η OCH3 OCH] " tt 〔97-98〕 (1-20 tt N(CH 丄 H " // 11-21 " =N0C[(3(trans) * if // C172-174) Π-22 " =N0CH3(cis) // // 〔153-154〕 11-23 " =CH0li ' k . " // 〔97-99〕 11-24 " =CII2 // " 〔59-60〕 本认认尺度边用中K ® ii7^MCNS)lMyirS(2]〇x297公坫） 81. 2. 20,000 1998S5 Λ 6 Π 6 經濟<!,1屮央找Ψ A以工;71'作合作杜印51 五、發明説明（W) 表 2 (纜） 號碼 Xn r1 r2 R Ym 物理性質 熔酤cc) 11-25 4-Br 0 II 0CCH3 H H 6-CH3 〔153-154〕 11-26 4-C1 ft ft " " 〔131-132〕 11-27 // it // 〔71—72〕 11-28 // =choch3 It // 〔150-150.5] 11-29 // ch3 Oil // // (134-135) 11-30 // sch3 H // " nD 25.5-1.6420 il-31 2.4-(0CH3)2 OH . if " " 〔138 — 139〕 11-32 4-CI =CHN(CH3)2 Clio // 〔232—234〕 11-33 // 0 OCNHCH3 H " // 〔145-146〕 11-34 // =0 Si(CH3)3 " 〔107 — 108〕 Π-35 " OH H // // 〔127-128〕 11-36 // -C H " 〔98-99〕 11-37 ft =0 !" * 1 〔131-132〕 11-38 // Oil H // // 〔139-140〕 Π-39 " OCH] " // // hd 25.5 —i. 6082 11-40 " 0 11 OCCHa " " // n〇 25. 5 — 1.5908 11-41 // =0 Br 6-CHj Q55-15T] 11-42 // ocii2och： H M // n〇 25. 5 — 1.6032 11-43 " =0 " * 2 〔150-151〕 Π-44 4-C! OH H ll * 3 C139-141) 11-45 " =0 " 木4 〔94-95〕 11-46 // =0 ^ 5 6-CII： (106-107) 11-47 " -Cll20l! H 11 " n〇 25. 5™1. 6213 11-48 // Oil // " + 6 〔170-172〕 丨H9 // 0 11 OCCIb // " :+:6 n〇Ja 1.5828 n 3-0CH3,6-Cil3 坨 3-0CH2CII3.6-Clh β 3-〇Cil2C(l3. 6-CH3 *4 3-0Cfl(Cl丨3)2,6-αΐ3 *5 -COOCH2CH3 »6 3-0CIKCII：)6-CII： -37- 本叭5fc尺度边用中S Η家砧iMCNS) ΊΜ規岱（210 X2(J'/公及） SI. 2. 20,000 1998S5 Λ 6 Π 6 五、發明説明Ut) 表 3 化合物 號碼 结構式 R 物理性質 〔〕熔點 (°C) Xn — A — R Y ITL III-1 Η -ch2ch2- H 6-ch3 〔65—66〕 II1-2 4-C1 " // // 〔111-112〕 ΠΙ-3 Z6-C12 // // // II1-4 4-OCH3 // // // 〔60—63] III-5 Η -CH=CH- // " 〔119-120〕 III-6 4-C1 n // // 〔15 卜 152〕 111-7 Z6-C12 " // j 〃 111-8 4-0CH3 " // 1 " 〔125-126〕 ΙΠ-9 H -(Cll2)3_ "1 〃 〔33-35〕 III-10 2-C1 -ch2ch2- " // 〔78-79〕 III-11 3-C1 " // // 〔59-62〕 II1-12 2-OMe // " ff 〔69-73〕 ΙΠ-13 3-OMe // // " 〔44-45〕 ΠΙ-14 3,4(0Me)： " // " 〔46—48] 111-15 4-CI -CHZ-CH- 011 // " 〔156-157〕 (請先閲請背而之注*事項孙艰寫太、) 仗濟郎屮火找半々=:工消代八：作杜印14 -3S — 本认張尺度边用中阐國家烊準（CNS)nMyiffi(21〇x2974^) 81. 2. 20,000 ；ι99895 Λ 6 Η 6 五、發明説明（4?) 表 4 化合物 结構式 S R 物理性質 號碼 I N^v%· 〔〕熔點‘ Να xn_C J CC) Xn R Ym IV-1 H H 6-Cil3 〔124 — 125〕 1V-2 2-C1 // " 〔100-101〕 1V-3 3-Ci " ft 〔141-142〕 IV-4 4-CI " // 〔149-150〕 IV-5 2, 6-CU /〆 " [74-75) IV-6 2. 6-F2 // " nD 26-1.6189 IV-7 2, 6-(CH3)2 // " 〔72-73〕 IV-8 2, 6_Βγ2 // // 〔82-83.5〕 [V-9 2. 4,6-Cla ft // 〔76—78〕 IV-10 2-C1.6-F // " nD 24. 5-1.6238 IV-11 3.5-Cl2 // " Q61-162) IV-12 2.6-Cl2.4-0C2H5 ff // 〔85—8 了〕 IV-13 2. 6-CU " 4.6-(Clla)2 粉末 IV-14 " " 6-(2-甲氣苯基） 粉末 IV-15 // CH： 6-CH： 〔132-134〕 iV-16 " CIKCK,)： // nD 25-1.6152 IV-17 ft H M 〔107-108〕 IV-18 2. 3-CH=CH-CH=CII- " G-CII： IV-19 3.4-CH:CH-CH=CH- // " ........................3 (請7t-閲1.-II背而之注*事項孙坫) 杖濟郎屮夾從ψΑΠ.τ..·ί·71\··合作杜印31 -39- 81. 2. 20,000 b ct) 8 9 9 1 6 6 Λ π 經濟部屮央從ill-XJnxAt1,'·合作ii.印3i 五、發明説明（π) 表 5 化合物 號碼 …结構式 R X众乂^ 物理性質 〔〕熔點. rc) Xn Λ R Ym V-1 2,6-CU -Nil- H G-Clb C155-15G] V-2 4-CII3 -N- Clln // // 〔120-121〕 V-3 4-C1 -NH- // " C195-19G) V-4 4-C1 -N- CII3 // // [89 - 90] V-5 4-OCII3 -N- Clb // // C125-12G) V-6 4-C1 // // 〔88-89〕 V-7 4-CH3 " // " 〔36-38〕 V-8 H " " " CG5-6G] V-9 3-C1 " ft " ⑷-43〕 V-10 2-CI // // " 〔82 - 83〕 V-11 4-OCM3 // " " 019-5Π V-12 3.4-甲二《基 // // " COG-97] V-13 4-NHAc // // " 〔147—148〕 V-14 2-CU-NHAc " // // 〔148-149〕 V-15 2.3-(〇CII丄 // // ft n〇 25.5-1.G130 V-1G 4-C1 -s- // " OH—93〕 -4 0-
(請先閲筇背而之注意事項再砑茑A 本紙认尺度边用中阁Η ί找毕（CNS)TM規tM2]〇x297公犮） 81. 2. 20,000 8 9 9 i 66 ΛΠ 五、發明説明u?) 表 6 化'合物 號碼 结構式 物理性質 〔〕熔點 CC) Xn r 1 r2 Ym VI—1 Η H H 6 - CH3 〔88-89〕 VI- 2 " =0 // 〔106-107〕 VI- 3 " OH H // 〔122-123〕 VI-4 " OCH3 ft " riD22' 2 1. 6437 VI- 5 ff OAc ft " 〔134 — 135〕 VI-6 3-C1 H " // 〔94-95.5〕 VI- 7 1-Br ff " " 〔122-123〕 VI- 8 3-OCHa " ft // CU3-114] V[- 9 l-OCH, // " // 〔78-79〕 VI-10 3.5-(0CH3)2 ft " // 〔113-114〕 VI-11 3-OCH：, 4.7-Brz " ff " 油（註2) (註 2) NMR 資料（CDCh). <5(ppm) 2.61(s.3H), 3.92(s.3[〇, 4.61(s, 2li). 7.09(d, 1H. J=7.5Hz). 7. 55-7. 70(a 310, 7. 85-8. 00(m. 311). 8. 09(d. 111. J-9IIz) (請先閲^背而之注-节項典碼35^) •^濟<!,1小央一έ^ΆΠχ;νί1ν'^"··:4£ι,Μ4 1 — 本认认尺度边用中围阁家榣毕（CHS) (210x297公处） 81. 2. 20,000
5 9 899 X 66 ΛΠ 五、發明説明（〜0 表 7 化合物 號碼 Χη 物理性質 〔〕熔點 (°C) Χη r 1 r2 Ym VII-1 Η H H 6-CH3 〔104 -105〕 VII-2 // =〇 ft 〔110-111〕 VII-3 // 0(1 H " C146-I47] VI1-4 " OAc // " [ill-112) VII-5 // och3 // // η〇25· 5 1.6494 VI1-6 2-OCHa H // // 〔130-131〕 V1I-7 4-OCH, " ft ft 〔141-142〕 VII-8 4-F " // ft 〔134 -135〕 一4 2 — 本认认尺度边用中ffl阁規fM21〇x297公犮） 81. 2. 20,000 (請先閲請背而之注念寧項洱項寫夂 五、發明説明（心） Λ 6 Π 6
.½ 濟 部 十 夾 Ιΐ 半 Ι'ι(ί X 4:作杜印51 表 8
請 先· 閲 in 背 而 之 注 念 事 項 孙 % .土 度 尺 本 CN /f\
S 81. 2. 20,000 X998S5_ πβ 五、發明説明（今>)表 8 (纗） 經濟部屮央榣準局貝工消作合作杜印製 號碼 A Β i Yra 物理性質 〔〕熔黏(°c) VIII-14 " // " VIII-15 — 0 // VI11-16 一 ch2 — 1 6-CH3 〔53-54〕 VI11-17 C1xi // // " VIII-18 σ " // // 〔86-87〕 VI11-19 ft " // 〔88-舰 VI11-20 Φ " // // 〔83 -84〕 VI11-21 -CH- 0H // t // VI11-22 // ~CH2 ~ " H VI11-23" C1 八 χχ // // 6-CH3 VI11-24 // // // VI11-25 σ — 0 // (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 訂_ 線· -44-_本紙張尺度逍用中國國家榣準(CNS)T4規格（210X297公;《:) 81.'2. 20,000 經濟部屮央標準局β工消卟合作杜印Λ4 五、發明説明（〇) 表 8 (绩） 號碼 A Β £ Ym 物理性質 〔〕熔點(°c) VI11-26 00 —CH2 ~ 1 // C189-190] VIII-27 Οίι " 〆/ " 〔56-57〕 VII1-28 cx^v —ch2 — 1 6-CHa 〔182-184〕 VI11-29 V1 ch3 " // // 〔99-100〕 VI11-30 // " // VI11-31 V // // // VII1-32 Οςχ // // / // VI11-33 、 ςα // // // VI11-34 οα // // // VI11-35 ς-α // " // VI11-36 ga // // // —45 — (請先閱讀背而之注意事項孙碣寫本1) 本紙張尺度逍用中國Η家楳準(CNS) Τ4規怙（210X297公¢) 81. 2. 20,000
Γ' ° a 0 C 6 6 ΛΠ 五、發明説明（私） 表8 (續） 號碼 A B i Ym 物理性質 〔〕熔點（°C) VI11-37 <xx // // " VI11-38 <xx // " " VI11-39 ch3 \XX // // " VI11-40 ch3 —CH2 — 1 6-CH3 VIII-41 ch3 όα " // // VI11-42 ch3 οσ // // " VI11-43 gCX ch3 " // // (請先閲讀背而之注意事項#艰寫本頁) 裝- 訂_ 線- 經濟部屮央標準局κχ工消"合作杜印製 —46 一 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)f4規格（2〗0父297公货） 81. 2. 20,000 129BSb_：_ill 經濟部屮央榀準局Α工消"合作杜印製 五、發明説明（4ίΤ) 表 9 化合物 號碼 結構式 物理性質 〔〕熔點 CC) A B SL Ym IX- 1 Or —CH2 — 1 H IX-2 " // // 6-CH3 IX-3 ft — 0 // IX-4 ci-〇- 一CH2 1 // 〔74-75〕 IX-5 // // ft IX-6 h3c~^ // // // IX-7 // " // IX-8 /Cl ύτ " // / // IX-9 -C -11 0 ft // IX-10 // -CH- 1 OH tf // IX-11 // —N — // // IX-12 // -0- ft // IX-13 " -s- " " IX-14 CHsxy — 0 // 〔178-179〕 IX-15 ci-〇- — 0 υ -47- (請先閲讀背而之注意事項再项寫本頁) 本紙Λ尺度逍用中國國家«準(CNS) ΤΜ規格（210X297公*) 81. 2. 20,000 199835 Λ 6 Π 6 經濟部屮央櫺準^:工消"合作社印3i 五、發明説明（44) 由於本發明化合物對於廣泛的真豳種類具有優異的殺 真活性，因此於囫S栽培時（含装飾物，草地，牧場） 可用以防治植物病害。如甜菜尾孢薗藥斑病（尾孢豳） ,花生之棕藥斑病（落花生球腔囍），葉斑病（伯克利 球腔es),黃瓜之白粉病（單絲殼薗），謬莖火燒病（ 甜瓜球腔菌）,莖腐病（核盤菌），灰徽病（灰徽菌） ,瘡痂病（瓜枝孢囍），蕃茄之灰嫌病（灰徽菌）,葉 徽病（黃枝孢《),蛋植物之灰徽病（灰徽g)，黑腐 病（黑腐®(Corynespora melongenae),草每的灰徽病 (灰徽_),白粉病（葎草單絲殼），洋懸之灰徽莖腐 (趙腐灰徽菌）,灰徽葉燒病（灰徽SN , S豆的莖腐 病（核盤菌），灰徽病（灰徽菌），蘋果的白粉病（白 叉絲單殼菌），瘡痂病（蘋果黑星菌），開花火燒病（ 叢梗孢菌），日本柿子之白粉病（柿球針殼菌），炭疽 病（Gleosporium kaki),角狀葉斑病（柿尾孢菌），桃 的棕腐（果生鏈核盤_),葡萄之灰徽病（灰徽_), 白粉病（¾萄釣絲殼），成熟腐病（圍小叢殼菌）,梨 子的瘡痂病（黑星病_),綉病（绣病豳），黑腐病（ 菊池銹病_),茶葉之灰燒病（瓣©(Pestalotia theae),炭疽病（剌盤孢,柑桔的瘡痂病（痂囊腔 菌），藍徽病（青徽菌），灰徽病（灰徽菌），大麥的 白粉病（白粉病豳），鬆黑穗病（黑粉豳）,小麥的瘡 痂病（吉貝豳），銹病（銹病菌），條斑（小麥根腐病 -4 8 _ (請先閲-背"之注急事項孙项寫木辽) 訂 線· 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS) T4規格（2】0x297公；《:) 81. 2. 20,000 Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局A工消赀合作杜印製 _網- 五、發明説明（句） 薗）,眼斑病（假尾孢菌），莖衣條斑（小球腔齠）, 白粉病（白粉病菌）,雪徽病（橄小赤殼® ),米的火 燒病（稻火燒病菌），長蠼孢豳之葉斑病（根腐病菌） ,«草的核盤_莖腐病（核盤豳> ,白粉病（白粉菌） 鬱金香的灰徽菌火燒病（灰徽菌），蘭花草的白粉病（ 白粉菌）,大豆的染紫病（菊池尾孢菌）,馬鈴薯和蕃 茄的晚疫病（晚疫病薗），黃瓜的S豳病（假露菌病）， 及蕕萄的露_病（露菌）。 此外，本發明化合物可作為對苯駢眯唑殺真_劑（如 泛磺酸播-甲基，benonyl及carbendazia)有抗性的灰 徽菌，尾孢菌，蘋果黑星病菌之有效殺真菌劑。 此外，本發明化合物亦可作為對羧亞醛胺殺真菌劑（ 如 vinclozin procyaidon及 iprodione)有抗性的灰徽 菌之有效殺真菌劑。 本發明化合物含對藥輝，蚜蟲等有殺蟲效用的化合物 〇 本發明化合物可用以控制船底外部之附着水生物或於 漁網作為反污染劑。 當將由此方法所得化合物實際運用時，可單獨使用此 化合物或將其配方為其它農業殺典劑之形式，如可源性 粉末，粒劑，屑末，可溶性處方，可乳化之濃缩液，懸 浮液等，以作為農業殺巖劑。於固體處方中，可使用細 植物粉末，如大豆粉或小麥粉，碥物質，如矽藻土，魚 -4 9 - (請先閲讀背而之注意苹項#碣寫木页) 装. 訂_ 線. 本紙張尺度边用中國國家榣準(CNS)，規怙（210X297公;¢) 81. 2. 20,000 Λ 6 Π 6 1 五、發明説明（表幻 苗粉，石膏，滑石，葉匾石，粘土，碥物油或植物油以 作為添加物或載鼸。於液態處方中，可使用煤油，確物 油，石油，石腦油溶劑，二甲苯，環己烷，琛己酮，二 甲基甲酵胺，二甲亞飆，酵，丙酮，植物油及水為溶劑 。若需要，可加入表面活性劑以維持均質及穏定形式。 將所製得的可濕性粉末或可乳化之濃縮液稀釋至適當濃 度以懸浮或乳化於水中，屑末，或粒劑可不經稀釋直接 用於植物。 殺真菌劑之實施例 本發明化合物之某些例子的組成物如下所示。然而， 其添加物及組成並不限於下列例子中，於使用時可將組 成物作廣泛地變化。 例子中的份是以重量來表示。 (請先閱讀背而之注意事項再艰寫木頁) 裝· 訂 例1 5 可濕性粉末 本發明化合物 40 矽藻土 53 高级醇硫酸鹽之酯 4 萘磺酸烷酯鹽 3 線· 經浒部中央標準局Α工消"合作杜印製 將其混合均勻並磨為細粒可得含40%活性成份之可源 性粉末。 例1 6可乳化之濃编液 本發明化合物 30 二甲苯 33 -5 0 _ 本紙張尺度逍用中ffl國家標準（CNS)T4規格（210X297公釐） 81. 2. 20,000 一 A β_HI 五、發明説明（49) 二甲基甲醯胺 30 聚氣乙烯烷芳醚 7 將其混合並溶解可得含30%活性成份之可乳化之濃縮 液。 例17屑末處方 本發明化合物 10 滑石 89 聚氣乙烯烷芳醚 1 例18粒劑處方 本發明化合物 5 粘土 7 3 皂土 20 琥珀酵硫酸二辛酯銷 1 磷酸納 1 將其均質混合，磨細可得超細粒子，並以水揉捏，製 粒並乾燥可得含5X活性成份的粒_。 (請先閲誚背而之注意事項#项寫木页) 裝. 訂 線<
經濟部屮央標準局=5工消设合作杜印M 例16懸浮液處方 本發明化合物 10 本質磺酸納 4 十二烷基苯磺酸納 1 黃膠 0.2 水 84.8 將其混合並以濕磨粉機研磨可得超細粒子，由此可得 -5 1 - 本紙》尺度逍用中國Η家標準（CNS)?*!規格（2K1X297公龙） 81. 2. 20,000 Λ 6 Η 6
經濟部屮央櫺準而Μ工消作合作社印M 五、發明説明（如）含10%活性成份之戀浮液處方。 雖然單播使用本發明化合物可對原始標的真菌有充份 的效用，但亦可混以一，種以上之它種殺真皤劑，殺典劑 或殺蠘劑以增加對其它非標的真齠的活性或者可同時防 治昆巖或蠘β與本發明化合物可相容的殺真篇劑，殺渔劑，殺蠘剤及植物生長調節子之例子如下所示：殺真菌劑： Captan, folpet, thiuran, zineb, n a n e b , mancozeb7 propineb,聚胺基甲酸酷，chlorothalonil, quintozene , captafol, iprodione, procymidone, vinclozolin, ® 55 , cyioxanil, nepronil, fltolanil , pencycuron , oxycarboxin, fosetyl-aluiainuB， propamocarb , triadiaefon, triadinenol , propiconazole, dichlobutrazol, bitertanol, hexaconazole, icrobutani 1 , flusilazole, etaconazole, fluotrimazole, flutiafen, penconazole , diniconazole, cyproconazole, fenariiol , trif1uiizo 1 e , prochloraz, inazali1, pefrazoate, trideiorph, fenpropiiorph, triforine, buthiobate, pyrifenox, anilazine, polyoxin, atalaxyl , oxadixyl , furalaxyl, isoprothiolane, probenazole, pyrrolnitrin, blastcidin-S, -5 2 - (請先閲讀背而之注意事項孙蜞窍本H) 裝< 訂 線. 本紙張尺度遑用中a B家«毕(CNS>T4規怙（210x297公*) 81. 2. 20,000 經濟部中央標準局A工消仰合作杜印奴 五、發明説明（f) k a s u g a b y c i n , v a 1 i d a y c i η ,二氫鰱徽素硫酸鹽， b e η ο y 1 , carbendazi·, if 盼鼸-甲基， hyaexaxoi，鐮性氯化銅，鹼性硫酸銅，fentin acetate,三苯錫，氫氣化物，diethofencarb, etasulfocarb, quiη οethiοnate，binapacryl,卵碟 脂，重磺酸氫納，dithianon, dinocap, fenaiinosulph, dicloiedin, guazatin, d o d i n e , IBP, ediphenphos , eepanipirii, feriizon, triclanide, metasulfocarb, fluazinan, ethoquinolac (=oxolinic acid) , diaethomorph, pyroquilin, teclopftalaiB 和 fthalide. 殺蟲劑及殺蠘劑 氣二苯乙酵酸，氰丙酸篇，proclonol, phenysobrofflolate (=澳丙酸), dicofol, dinobuton, chlorophenidin, ai t r a z , B P P S, PPPS, benzoaate, hexythiazox, fenbutatin oxide, polynactin, thioquinox, CPCBS, tetradifon, isoxathion, averiectin,聚硫化好，clofenetzine, fulbenziiin, fu 1 fenoxuron, BCPE, cyhexatin, pyridaben, fenpyroxiate， fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyriphos, ESP, vaaidothion, fenthoate, di^ethoate, for^othion， lalathion， diptrex, thioieton, p h o se t, n e n a z ο n, dichlovos, acephate, -53- (請先閲-背而之注意事項^塥寫木頁) 本紙ft尺度逍用中β B家標準（CNS) T4規格（2丨0x297公釐） 81. 2. 20,000 998¾^_ 五、發明説明 Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準而员工消伢合作社印製 Ε Ρ Β Ρ, diaryfol , ρarathiο η-甲基，oxydietho η-甲基 ，e t h i ο η , pyrachlofos, ·οη〇(；Γ〇1:ορ1)〇8 ,酸 etho^yl onocrotophos，aldicarb, propoxur, Β Ρ M C , Μ T M C, NAC, cartap, carbosulfan, benfuracarb , pyriiicarb, ethofencarb, phenoxycarb , penethrin, cyperethriη , decaiethrin， fenvalerate, fenpropathrin, pyrethrin, allethrin, tetra ethriπ , resiethrin, di麗ethrin, propathrin, bifenthrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucythrinate, ethfenprox , cycloprothrin, traloaethrin, silaneophane, diflubenzuron, chlorfluazuron, triflunuron, teflubenzuron, bupurofezin和機油 e 植物生長調節子-- 吉貝素（如吉貝素A3,吉貝素A4,吉貝素A7> , ΙΑΑ 及 ΝΑΑ„ 工業用途： 由下列實驗例子可闞明使用本發明化合物為殺蟲劑之 活性成份的用途以防治各種植物病害。 於特定的偵拥時間，使用裸眼覼察以6 β步思，即5 .4，3，2, 1及〇 ,來評估防治效果。即相對於未處理 之對照組，於植物藥子及莖上各顯示10%, 25%, 50% 及75%的菌落或菌絲，及病害之病擻。 -5 4 - (請先閲讀背而之注意事項再堝窍木页) 本紙張尺度遑用中Β Β家«毕(CNS)T4規格（210x297公 81. 2. 20,000 199895 Λ fi Π 6
五、發明説明（β) 試驗1 於甜菜生尾孢菌蕖斑病的防治試驗（保護性試驗） 將甜菜（Cv.; Burresstryne)種於直徑9公分之素燒 盆中，並將5-6藥齡之種苗上噴灑以含已樣定濃度之本 發明化合物的可濕性粉末。風乾後噴灑以生尾孔菌之分 生孢子懸浮液以接種此真菌之分生孢子，置於2 4 - 2 8 °C 及高濕度下1天後，再置於23-30 °C之溫室下12天。觀察 病擻，並評估化合物之保護作用。結果列於表1(U (請先閲ift背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 訂· 線· 經濟部屮央榣準妁S工消许合作杜印製 55 尺度遑用中國國家標毕（CNS)T4規格（210X297公;¢) 81. 2. 20,000 Λ 6 Π 6 9- 五、發明説明（β) 經濟部中央標準而A工消赀合作社印製 表 10 化合物號碼 活性成份之濃度 C ppm ) 防治效果 1-1 2 0 0 5 1-2 // 5 1-3 // 5 1-4 // 5 1-5 // 5 1 — 6 // 5 1-7 " 5 1-8 // 5 1-9 ” 5 1-10 〃 5 1-13 // 5 1 — 14 // 5 1-15 // 5 1-16 // 5 1-17 // 5 1-18 // 5 1-19 // 5 1-21 // ✓ 5 1-22 // 5 1 — 28 // 5 1-31 // 5 '1-43 // 5 1-45 // 4 1-46 ” 5 1-47 // 5 1-48 // 5 1-49 // 5 1-52 // 4 1-55 // 4 -56- (請先閲^背而之注意事項再填寫本頁) 裝- 線， 本紙张尺度边用中a國家標準（CNS)規格（210x297公:¢) 81.-2. 20,000 χ9989^__ 五、發明》説明（π) Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準而β工消代合作杜印製 表 ίο (鑲） 化合物號碼 活性成份之灌度 (ppm ) 防治效果 1 — 56 2 0 0 4 1 — 58 // 4 1-59 // 4 1 — 61 // 5 1-63 // 5 I 一 6 4 // 4 1-68 // 4 1-71 // 5 1 — 73 // 5 1-74 // 4 1-77 // 5 1-78 // 5 1-79 // 5 1-80 // 5 1-82 // 4 1 — 86 // 4 1-88 // 5 1-89 // 5 1-92 // 5 1-93 // 4 '1-96 // 4 1-99 // 5 1-10 0 // 4 1 — 10 1 // 5 1-10 2 // 4 1-10 4 // 4 1-10 9 // 4 1-113 // 4 1-12 0 // 5 1-12 4 // 5 —5 7 — 本紙張尺度遑用中《國家樣準(CNS)T4規怙（210X297公;it) 81.'2. 20,000 (請先閲-背而之注意事項洱塥寫木页) B 6 五、發明説明 續 /V ο 1A 表 經濟部屮央標準劝β工消"合作社印製 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-12 5 2 0 0 5 1-12 6 // 5 1 — 12 7 // 5 1-13 3 // 5 1-13 4 // 5 1-13 7 // 5 1-13 8 " 5 1-14 0 // 5 1-14 5 // 4 1 — 14 6 // 4 1-15 2 // 4 1-15 4 // 4 1-16 0 // 5 1-16 1 // 5 1-16 2 // 5 Π — 1 // 5 II- 2 // 5 II- 3 // 5 11-4 // 5 II- 5 // 4 II- 7 // 4 【1-8 // 5 II- 9 ” 4 II- 1 1 // 5 Π- 1 2 // 5 [[-13 // 5 11-14 // 5 [[—15 // 5 11-16 // 4 11-17 // 5 Π-18 // 5 11-19 4 (請先閲讀背.而之注意事項#璜寫本贸) -58- 本紙5良尺度逍用中困國家標毕(CNS>肀4規格(210X297公tf) 81. 2. 20,000 χ99Βδ^ Λ 6 η 6 經濟部屮央櫺準局Μ工消费合作社印3i 五、發明説明（1?) 表 10 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 II- 2 2 2 0 0 4 II- 2 4 // 4 11-2 5 ” 5 11-2 6 η 5 [[-2 8 // 5 Π- 2 9 // 5 11-3 0 // 5 Π- 3 1 // 4 [1—3 3 // 4 11-3 7 // 5 [[—3 8 // 5 [[—39 ” 4 Π— 4 0 // 5 II- 4 2 // 5 II- 4 4 // 5 11-4 5 // 4 11-4 9 // 4 III- 1 // 4 III- 4 // 4 IV- 7 // 4 IV- 9 // 4 IV- 1 0 // 5 V— 6 // 5 V- 7 ” 4 V- 8 // 5 V- 9 // 4 V— 1 0 // 5 V- 1 1 // 5 V- 1 2 // 5 -59- (請先閲讀背而之注意事領再填寫本頁) 裝. 訂 本紙張尺度边用中國B家楳準（CNS) ^規格（210X29/公龙） 81. 2. 20,000 9 9 8^ 五、發明説明ue) 表 10 (續） A (j B6 經濟部中央標準局员工消赀合作杜印製 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 VI- 1 2 0 0 5 VI- 2 // 5 VI- 3 // 4 VI- 4 // 5 VI- 5 // 5 VI- 6 " 4 VI- 8 " 5 VI— 9 // 5 VII- 1 // 5 VII- 2 // 4 VII- 3 // 4 VII- 4 // 4 VII- 5 // 4 VII- 6 // 4 VII- 7 // 5 VIII- 5 // 4 VIII- 6 // 4 VIII- 7 // 4 VIII-11 " 4 VIII —16 4 VIII-18 4 VI1I-19 // 5 VIII-20 4 IX- 4 // 4 比較試劑 A*1 // 4 比較試劑 B*2 // 3 比較試劑 C*3 // 3 1 : mancozeb 75%可濕性粉末 2: chlorothalonil75% 可濕性粉末 3 : fentin hydroxide 17% 可濕性粉末 (請先閲讀背而之注意事項#埙窍本|1·) 裝· 訂- 線· —6 0— 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS>T4規格（210X297公;«:) 81· 2. 20,000 199¾¾^ 經濟部屮央標準局员工消"合作社印製 五、發明説明U?) .試驗2: 甜菜之生尾孢菌葉斑病的防治組試驗（治療試驗） 將甜菜（cv.: Burredsstryne)種於直徑9公分之素燒 盒中，並將5-6葉龄之種苗上喷灑以含生尾孢菌之分生 孢子懸浮液以接種此真菌之分生孢子，置於24-28 °C及 高濕度下1天後再置於23-31TC之溫室中2天。然後， 再噴灌以含已樣定濃度之本發明化合物的可濕性粉末， 風乾，再於溫室中生長12天《觀察病擻，並評估化合物 之治療效果。結果列於表11« (請先間讀背而之注念卞項#填寫木頁) 本紙张尺度逍用中國困家標準(CNS) 規格（210X297公龙) 81. 2. 20,000 19983b Λ fi B6 經濟部屮央標準局β工消设合作杜印製 五、發明説明Uc) 表 11 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-1 2 0 0 5 1-2 // 5 1-3 // 5 I - 4 // 5 1-5 // 5 1-6 // 5 1-7 " 5 1-8 // 5 I 一 9 // 5 1-10 // 5 1-13 // 5 1-14 // 5 1-15 // 5 1-16 // 5 1-17 // 5 1-18 // 5 1 — 19 ” 5 1-20 // 4 1-21 // 5 1-22 // 5 1-28 // 5 1-31 // 5 1-43 // 5 1-45 // 4 1—46 // 5 1-47 // 5 1-48 // 5 1-49 " 5 1-52 // 4 -62- (請先閱讀背而之注意事項孙蜞筠本玎) 裝· 線- 本紙5JL尺度逍用中國國家樣準(CNS)TM規格（210x297公龙） 81. 2. 20,000 五、發明説明（fei) 經濟部+央榣準局Α工消伢合作社印製 表 11 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 C ppm ) 防治效果 1-55 2 0 0 4 1-56 // 4 '1-58 // 4 1-59 // 4 I 一*6 1 // 5 1-63 // 5 I 一 6 4 // 4 1-68 // 5 1-71 // 5 1-73 // 5 1-74 // 4 1-77 // 5 1-78 // 5 1-79 // 5 1-80 // 5 1-82 // 5 1-86 // 4 1-88 // 5 1-89 // 5 1-92 // 4 '1-93 // 4 I 一 9 6 // 4 1-99 // 4 1-10 0 // 4 1-10 2 // 4 1-10 4 // 4 1-10 9 // 4 1-113 // 4 1-12 0 // 5 1-12 4 // 5 —6 3— (請先閲讀背而之注意事項孙艰寫木玎) 裝· 訂 線. 本紙张尺度逍用中國《家樣準(CNS) Ή規格（210X297公放） 81. 2. 20,000 1Q 9 8〇 _ Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準杓员工消费合作杜印製 五、發明説明（k>) 表 11 (續） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ； 防治效果 1-12 5 2 0 0 5 1-12 6 // 5 1-12 7 // 5 1-13 3 // 5 1-13 4 // 5 1-13 7 // 5 1-14 0 // 5 1-14 5 // 5 1-14 6 // 4 1-14 7 // 4 1-15 2 // 4 1-15 4 // 4 1-15 5 // 5 1 — 16 0 // 5 1 — 16 1 // 5 1-16 2 // 5 II- 1 // 5 II- 2 " 5 II- 3 // 5 II- 4 // 5 II- 5 // 4 II- 6 // 4 [1-8 // 4 II- 9 // 4 Π- 1 1 // 5 Π-12 // 5 II- 1 3 ” 5 Π— 1 4 // 5 [【—15 // 5 Π — 1 6 // 5 Π- 1 7 ” 5 II- 1 8 // 5 —64 — 本紙张尺度逍用中as家標準（CNS)>P4規格（210X297公It; 81. 2. 20,000 (請先閲讀背而之注意事項孙码寫本π) 訂_ 線< Γ < 'ί Q fi 66 ΛΠ 五、發明説明（w) 經濟部屮央標準局A工消赀合作社印3i 表 11 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 II- 1 9 2 0 0 5 Π- 2 2 // 4 II- 2 4 // 5 11-2 5 // 5 II- 2 6 // 5 [1-2 8 // 5 [[-2 9 // 5 11-3 0 〃 5 11-3 1 // 5 11-3 3 // 4 11-3 7 // 5 Π-3 8 // 5 11-3 9 // 4 11-4 0 // 5 11-4 2 // 5 II- 4 4 // 5 III-1 // 4 [Π- 4 " 5 III —11 // 4 ΠΙ-12 // 5 IV- 7 // 5 IV- 9 // 5 IV— 1 0 // 5 V- 6 // 5 V- 8 // 5 V- 1 0 // 5 V- 1 2 // 5 VI- 1 // 4 VI— 2 // 5 V[— 3 ff 5 VI- 4 // 5 —65 — 本紙張尺度逍用中困國家樣準（CNS) Ή規格（2】0X297公疋) (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本页) 裝- 81. 2. 20,000 Λ C)-ι^9Β9^____111 表 11 (饋） 五、發明説明（w·) 化合物》碼 活性成份之*度 C ppm ) 防治效果 V[ — 5 2 0 0 5 VI — 6 〆/ 5 VI- 8 ft 4 VI- 9 // 4 VI-10 ” 5 VII- 1 ft 4 VII- 3 // 4 VII — 4 // 5 VII- 6 // 5 VIII- 1 // 5 VIII- 5 // 4 Vllt-ii ” 5 VIiI-18 // 5 VIII —19 // 5 IX- 4 // 4 比較試劑 C*4 // 0 比較試劑 D*5 // 5 比較試劑 Ε*β 5 0 3 (請先閲讀背而之注意事項孙艰寫本頁) 裝· 訂- 線- 經濟部屮央榣準局A工消扑合作社印製 * : fentin hydroxide 17% 可添性粉末5 : thiophanate-methyl 70% 可濕性粉末* : Kasugamycin · HC1 2.3% 液體處方 ____-66-_ _ 表紙法尺度边用中a國家樣準（CXS)Ή規怙（2丨0X297公老) ' — 81. 2. 20,000 五、發明説明（kr) 驗 試 治 防1. 的0-病1. 粉中 白盆 麥燒 小素 於 3 長 驗將 試 之 齡 葉 Λ β Π 6 驗 試 性 護 保 苗 種 號 風於果 。並 末 ， 粉子 性孢 濕生 可分 的散 物分 合之 化} 明is 發病 本粉 之白 度 < 濃is 定真 標以 已種 含接 以 ， 灑後 噴乾 效 護 保 的 物 合 化 此 估 評 0 天 7 長 生 中 室 溫 之 °c 表 於 列 果 結 (請先閲讀背而之注意事頊再项¾本页) 經濟部屮央標準局β工消赀合作杜印製 本紙張尺度边用中®國家標準（CNS)T4規格（210x297公龙） 81. 2. 20,000 998^----- 五、發明説明Ufc) 經濟部屮央橾準局员工消赀合作杜印製 表 12 化合物號碼 活性成份之濃度 (PPm ) 防治效果 1-1 2 0 0 5 1-2 /✓ 5 I - 3 // 5 1-4 // 5 1-5 // 4 I ~~ 6 // 4 1-9 // 4 1-10 // 4 1-13 // 4 1-14 // 5 I 一 1 5 // 5 1 — 16 // 5 1-17 // 4 1-18 // 4 1-19 // 4 1-20 // 5 1-21 // / 5 1-43 // 4 1—46 // 5 1-47 // 4 1-48 ” 5 1-58 η 4 1-62 // 4 1-63 // 5 I 一 6 4 " 5 1-74 // 4 1-77 // 4 1-80 // 4 1-88 // 5 (請先閲讀背而之注意事項孙攝寫本π) 裝· 訂 線. _-68-_ 本紙張尺度遑用中BS家標準(CHS)>f4規怙（210χ29’Γδ龙)~~： 81.、2. 20,000 Λ 6 II 6
經濟部屮央標準灼Μ工消赀合作杜印M 五、發明説明U>) 表 12 (纗） 化合物號碼 活性成份之濃度 1 ppm ) 防治效果 1-89 2 0 0 4 1-10 1 // 4 1-10 4 // 4 1-12 4 // 4 1-12 6 // 5 1 — 13 3 // 4 1-13 4 // 5 1 — 13 7 // 5 1-14 0 " 5 1 — 14 5 // 5 1-15 2 // 5 1-15 5 // 4 1-15 9 // 4 1-16 0 // 5 1 — 16 1 // 4 1-16 2 // 4 II- 3 // 5 II- 4 // 4 [1-5 // 4 II- 6 // 4 11- 7 // 4 Π- 1 3 // 5 11-16 // 4 11-18 ff 4 II- 2 2 4 [1-2 9 // 4 [1-3 7 // 5 11-3 8 // 5 II- 3 9 // 4 11—4 0 // 5 11-4 2 // 5 -69· (請先閲讀背而之注意事項#艰寫本頁) 裝· 線. 本紙张尺度遑用中國國家榣华(〔奶）例規格（210X297公如 81. 2. 20,000 經濟部中央標準局κχ工消玢合作社印3i A 6 .t 9 9 3。 —-- 五、發明説明（ki) 表 12 (績） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 11-4 9 2 0 0 4 III- 1 // 4 III- 9 // 5 III- 1 2 // 4 IV- 5 // 4 IV- 6 // 4 IV- 7 // 4 iV- 8 // 4 IV- 9 // 4 [V- 1 0 // 4 IV- 1 2 // 4 V- 6 ” 4 V- 7 // 4 VI- 1 // 4 VI- 4 // 4 VI- 1 0 // 4 VII- 4 // 4 VII- 5 // 4 VIII- 1 // 4 VIII- 3 ” 4 VIII— 5 // 4 VIII-11 // 4 VIIl-19 // 4 比較試劑 F·7 // 3 *7 ：硫，75%可濕性硫粉 (請先閲讀背而之注意事項再堝寫本页) 裝· 訂_ 線. —70— 本紙張尺度逍用中8 Η家標毕（CNS)<P4規格（210X297公釐） 81. 2. 20,000 經濟部中央標準局貝工消"合作社印奴 八疒，- Λ 6⑽8似___lie_ 五、發明説明（fcf) 試驗4 對稻米的火燒病的防治試驗（保護性試驗） 將長於塑膠盆之稻米種苗（c v . N i h 〇 h a r e , 3葉齡） 噴灑以含已標定濃度之本發明化合物的處方。風乾後， 噴灑以稻象火燒病（火燒病菌）之分生孢子以接種，並置 於暗房，高濕度，及2 5 °C下4 8小時，再於2 5 - 2 7 °C之培 養室及70%濕度以上生長7天。觀察病擞，並評估此化 合物之保護效果。結果列於表13。 (請先閲讀背而之注意事項再碣寫本页) -71- 本紙張尺度逍用中國Η家榣準(CNS)T4規怙（210x297公*) 81. 2. 20,000 表 13 Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準而兵工消赀合作杜印3i 五、發明説明（>) 化合物號碼 活性成份之儀度 (ppm ) 防治效果 1 — 1 2 0 0 5 I 一 2 // 5 1-3 // 5 1-4 // 5 1-5 // 5 1-6 // 5 1-7 // 5 1-8 // 5 1-9 // 5 1-10 // 5 1-13 // 5 1-14 // 5 1-15 // 5 1-16 // 5 1-17 // 5 1-18 // 5 1-19 // 5 1-20 // 5 1-21 // 5 1 — 22 // 5 1-23 // 5 1-24 // 5 1-25 // 5 1-26 // 5 1 — 27 // 5 1-28 // 5 1-31 // 5 1-43 // 5 1—45 // 5 •72- (請先閲讀背而之注意事項#堝寫本頁) 裝· 訂 線. 本紙張尺度逍用中國國家標华（CNS)T4規格（210X297公足） 81. 2. 20,000 5 δ OCa.. a 6 6 ΛΒ 經濟部屮央標準局β工消伢合作社印製 五、發明説明（w) 表 13 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 C ppm ) 防治效果 1-46 2 0 0 5 1-47 // 5 1-48 // 5 1-49 // 5 1-54 // 5 1-59 // 5 1 — 63 // 5 1-70 // 5 1-71 // 5 1-72 // 5 1-73 // 5 1-74 // 5 1-75 // 5 1—76 // 5 1-77 // 5 1-78 // 5 1-79 // 5 1-80 // 5 1-82 " 5 1-85 // 5 1-88 // 5 1-89 // 5 1-90 // 5 1-92 // 5 1 — 99 // 5 1 — 113 // 5 1-12 5 // 5 1-12 6 // 5 1-13 2 // 5 -73- (請先閱讀背而之注意事項寫本頁) 裝. 訂 線. 本紙张尺度逍用中a國家楳半（CNS)TM規格（210X297公龙） 81. 2_ 20,000 Χ998δ^
Λ β Η G 經濟部屮央標準局Μ工消IV合作社印製 五、發明説明（？>) 表 13 (鐮） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-13 3 2 0 0 5 1-13 4 // 5 Π- 1 // 5 II- 2 // 5 II- 3 ” 5 Π- 4 // 5 II- 5 // 5 Π- 6 ” 5 [[一 8 // 5 Π- 1 1 // 5 [I- 1 2 // 5 11-13 // 5 11-14 // 5 11-15 // 5 II- 1 6 // 5 II- 1 7 // 5 II- 2 6 // 5 ΙΠ- 1 // 5 III- 2 // 5 III- 3 ” 5 ΙΠ- 9 // 5 IV- 1 // 5 [V— 2 // 5 IV- 5 // 5 IV- 6 // 5 IV- 8 // 5 IV- 9 // 4 IV- 1 0 // 5 IV— 1 3 // 5 IV— 1 5 // 5 —74— (請先IVJifr背而之注意事項孙填寫本頁) 裝· 線- 本紙張尺度边用中國Η家«準(CNS) T4規格（210X297公龙） 81. 2. 20,000 X9983b Λ 6 η 6 五、發明説明（w) 表 13 (績） ） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 V- 1 2 0 0 5 VII - 1 // 5 VIII- 8 // 5 VIII-19 // 5 比較試劑e Agent G·8 // 4 比較試劑e Agent H*s // 4 :isoprothiolane 40% 可濕性粉末 :fthalide 50% 可濕性粉末 (請先閲讀背而之注意事項#構寫木頁) 裝- 訂_ 線- 經濟部屮央標準局貝工消作合作杜印製 本紙张尺度逍用中B8家標毕（CNS)T4規格（210X297公:《：) 81. 2· 20,000 經濟部屮央標準局β工消赀合作杜印3i X99B5b__ 五、發明説明（7冰） 試驗5 對小麥眼斑病的防治試驗（治療試驗） 將種於塑騮盆中之小麥種苗（cv. ; Horoshiri，3.5 葉齡）噴灑小麥眼斑病（假尾孢齠）真豳之分生孢子以 接種，並置於15 °C,暗房，及高湄度下4天。然後，再 噴灑以含標定濃度之本發明化合物的可濕性粉末，風乾 ，並於15-18 °C之光暗互換的房間及高游度生長。接種 後35天，觀察病擻並評估此化合物之治療效果。結果列 於表1 4。 (請先閱ίίί背而之注意节項再艰寫本頁) 裝. 訂_ 線- -76- 本紙張尺度边用中國困家標準（CNS) Ή規格（2丨0x297公*) 81. 2. 20,000 - Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局员工消价合作社印Μ 五、發明説明（7了) 表 14 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-1 2 0 0 5 1 — 2 // 5 1-3 ” 5 1-4 // 5 1-5 η 5 1-6 // 5 1-7 " 5 1-8 // 5 1-9 // 5 1 — 10 // 5 1 — 13 ” 5 1-14 // 5 1-15 // 4 1-16 // 5 1-17 // 4 1-18 " 4 1-19 " 5 1-21 // 5 1-22 // 5 .1-26 // 5 1-27 // 5 1-28 // 5 1—43 // 5 1-45 // 4 1—46 // 5 1-47 // 4 1-48 // 5 1-49 // 5 1-52 // 4 -77- (請先閲讀背而之注意事項#埙寫木·ιί) 裝- 訂 線· 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS) f 4規格（210x297公釐） 81. 2. 20,000 b 3 8 9 9 G 6 ΛΠ 經濟部屮央標準局貝工消赀合作社印製 五、發明説明（7名） •表 14 (續） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-54 2 0 0 4 1-55 // 4 1-56 // 4 1 — 59 // 4 1-63 // 5 1-71 // 5 1-73 // 5 1-74 // 4 1-77 // 5 1-78 // 5 1-79 // 5 1 — 80 // 5 1-81 // 5 1-82 // 5 1-85 // 5 1-88 // 5 1-89 // 5 1-92 // 5 1 — 99 // 5 1-113 // 4 1-118 // 4 1-12 0 // 5 1-12 4 // 5 1-13 2 // 5 1-13 3 // 5 1-13 4 // 5 1-13 5 // 5 1-15 8 // 4 II- 1 // 5 II- 2 // 5 —78 — (請先閲讀背而之注意事項#埙寫本页) 裝· 線- 本紙张尺度逍用中β國家標準（CNS)T4規格（210X297公 81. 2. 20,000
b ct> 8 9 9 X 66 ΛΠ 五、發明説明（7)) 經濟部屮央櫺準局C3：工消«·合作杜印$1 表 14 (績） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 Π- 3 2 0 0 4 II- 4 // 4 II- 5 // 4 II- 6 // 4 II- 8 // 5 I [ — 9 // 4 [1—11 // 5 [1-12 // 5 11-14 // 5 [1-18 // 5 ' III- 1 // 4 [1卜2 // 4 [V— 5 // 4 IV- 6 // 4 IV- 8 // 4 IV— 1 0 // 5 V- 1 // 4 V — 6 // 5 V— 8 // 5 VI — 1 // 4 VII- 1 // 5 VIII-19 // 4 比較試劑 D·10 // 5 比較試气… * 1 2 0 (諸先閲請背而之注意事項再艰筠本页) 裝- 線· *10 :四氫瞎盼甲酯70%可璐性粉末 1 ： 8-羥技啉酮 30% +銅 氫氣化物10% 40%可濕性粉末 •12 : X 2 , 000市售可得40% wp之2 0 0倍稀釋液 -79^ 本紙張又度遑用中5«家榣毕(CNS)甲4規怙（210X297公设） 81. 2. 20,000 經濟部屮央標準局CX工消赀合作杜印¾ _H6 五、發明説明（7β) 試驗6 對蘋果篇麵病之防治試驗（保護性試驗） 將種於素燒盆之蘋果（cv.; kokkou)於3-4葉齡的種苗 噴灑以含樣定灌度之本發明化合物的可濕性粉末。風乾 後，噴灌以（蘋果黑星病菌）之分生孢子以接種蘋果瘡 麵病之分生孢子，並置於20°C光暗互換之環境及高濕度 下2星期。觀察病擞，並評估此化合物之保護效果。結 果列於表1 5。 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本S) 裝- 線< -80- 本紙張尺度边用中國國家楳準（CNS) T4規格（2】0X297公货) 81. 2. 20,000 _ A Γ> It 6 經濟部+央標準而兵工消合作杜印製 五、發明説明（7?) 表 15 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1 — 1 2 0 0 4 1—2 // 5 1一3 // 5 1-4 // 5 1-5 // 5 1 — 6 // 5 1-7 // 5 1-8 // 5 1一9 // 5 1-10 // 5 1-11 // 5 1-12 // 5 1-13 // 5 1-14 // 5 1-15 // 4 1-16 // 5 1-17 // 5 I 一 1 8 // 5 1-19 // 5 1-20 // 5 1-21 // 5 1-2 2 // 5 1-26 ” 5 1-27 // 5 1-28 // 5 1-37 // 4 I 一 4 6 // 5 1-47 // 5 1-48 // 5 -81- (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本R) 裝· 訂· 線· 本紙张尺度逍用中國國家標準(CNS) Ή規格（210x297公 81. 2. 20,000 8 9 9 b ο 6 A Η 經濟部屮央標準局β工消费合作杜印5i 五、發明説明（2p) 表 15 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-50 2 0 0 5 1-52 // 4 1-55 // 5 I 一 6 1 // 5 1-62 // 5 1 — 63 // 4 1-64 // 4 1-67 // 5 1-68 // 5 1-70 // 4 1-71 // 5 1-73 " 5 1-74 " 5 1 — 77 // 5 1-78 // 5 1-79 " 5 1—80 // 4 1 — 82 // 5 1—83 " 5 1-85 // 5 1-86 ff 5 1-88 " 4 1-89 // 4 1-96 // 4 1-99 // 4 1 — 10 1 ff 5 1-10 4 4 1-10 9 // 4 1-12 0 // 5 1-12 2 5 -82- 先 閲 讀 背 而 之 意 事 項 % 本 π 裝 線 本紙尺度遑用中國《家楳準(MS)甲4規怙（21〇X297公 81. 2. 20,000 Λ 6 Π 6 經濟部+央櫺準^A工消"合作杜印製 五、發明説明（^) 表 15 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-12 4 2 0 0 4 1-12 5 // 5 1-12 6 // 5 1-13 2 // 5 1-13 3 // 5 1 — 13 4 // 5 1-13 5 // 5 1-13 7 // 5 1-13 8 // 5 1-13 9 // 4 1-14 0 // 5 1-14 2 // 5 1-14 5 // 5 1-14 6 // 5 1-15 2 // 5 1-15 4 // 4 1-15 6 // 4 1-15 7 // 4 1-15 8 // 5 1-15 9 // 5 1-16 0 // 4 1-16 1 // 5 1-16 2 // 5 II- 2 // 4 II- 3 // 5 11-4 // 5 Π- 5 // 5 Π- 6 // 4 II- 8 // 4 11-12 . // 4 【[-13 // 5 63· (請先閱讀背而之注意事項再埙寫本頁) 裝- 線· 表紙张尺度逍用中a困家楳準(CNS)肀4規格（210x297公龙） 81. 2. 20,000
b 3 8Q. Q Λ β Π 6 經濟部屮央標準而貝工消费合作社印3i 五、發明説明（？>) 表 15 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 11-14 2 0 0 5 11-15 // 4 II- 1 6 // 4 Π- 1 7 // 5 11-19 // 5 11-2 4 // 5 II- 2 5 // 5 11-2 7 // 4 11-2 9 // 5 11-3 0 // 4 11-3 6 // 5 11-3 7 // 5 11-3 8 // 5 II- 3 9 // 5 II- 4 0 // 5 II- 4 2 // 5 [1-4 4 // 5 11-4 5 // 5 II- 4 7 // 5 11-4 9 ” 4 III- 1 // 4 III- 4 // 4 ΙΠ- 9 ” 5 [[[-11 // 4 III —12 // 4 111-13 // 4 ΠΙ-14 // 5 III-15 // 4 IV- 1 // 4 IV- 5 // 5 IV- 6 // 4 -84- (請先閲讀背而之注意帘項#塡寫本豇) 裝· 訂_ 線- 本紙张尺度逍用中國B家標準（CNS)肀4規格（210x297公簦） 81. 2. 20,000 Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局CX工消赀合作社印製 五、發明説明（Β) 表 15 (缠） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 IV- 7 2 0 0 4 IV- 8 // 4 [V- 9 // 4 IV- 1 0 // 4 IV- 1 2 // 4 IV- 1 3 // 4 IV- 1 7 // 4 V- 1 // 4 V- 2 // 4 V- 4 // 5 V- 5 // 4 V- 6 // 5 V- 7 // 5 V- 8 // 5 V- 9 // 5 V- 1 0 // 5 V- 1 1 // 5 V- 1 2 // 5 V— 1 3 // 5 V— 1 4 // 5 V- 1 5 // 5 V- 1 6 // 5 VI- 1 // 5 VI- 3 // 5 VI- 4 // 5 VI- 5 // 4 VI- 6 // 5 VI- 8 // 4 VI- 9 // 4 VI- 1 0 // 5 -85- (請先閲讀背而之注意事項#堝寫本頁) 裝· 訂- 線· 本紙张尺度遑用中國Β家標準(CNS) Τ4規格（210x297公麓） 81. 2. 20,000 五、發明説明（k) 經濟部屮央槛準局KX工消"合作杜印奴 表 15 (鑲） 化合物號碼 活性成份之濃度 C ppm ) 防治效果 VI- 1 1 2 0 0 4 VII- 1 // 4 VII- 2 // 4 VII- 3 // 4 VII- 4 // 4 VII- 5 // 4 VII- 6 // 4 VIII- 1 // 5 VIU- 3 // 5 VIII- 4 // 5 VIII- 5 " 5 Vin- 6 // 4 VIII- 7 // 5 Vin- 8 // 5 VIII- 1 1 // 5 Vin- 1 6 // 4 Vin- 1 9 // 4 VIII- 2 6 // 4 VIII- 2 9 // 4 IX- 4 // 4 [X— 1 4 // 4 比較試劑 j·" // 4 本13 :可濕性粉末 (請先閱讀背而之注意事項洱塥寫本页) 裝· 訂 線- 本紙張尺度边用中a國家楳準（CNS)T4規怙（210X297公；it) 81. 2. 20,000 經濟部屮央榣準局貝工消"合作杜印5i I99^b__ 五、發明説明（打） 試驗7 黃瓜之灰徽病的防治試驗（保護性試驗） 將種於素燒盆之黃瓜種苗（cv.; Suyo, 1.0葉齡）_灌 以含擦定濃度之本發明化合物的可濕性粉末。於室溫下 風乾後，分別於葉上滴以分生孢子懸浮液以接種真菌分 生孢子，其中含對苯駢眯唑及二羧亞睡胺殺真皤剤有抗 性之灰徽菌分生孢子（此後稱為耐受株）之Μ萄糖酵母 萃取液，並置於2Q°C之暗室及高濕度下4天。觀察病獻 ，並評估此化合物之保護性效用。結果列於表16。 (請先閱讀背而之注意事項再碭寫木頁) 裝· 訂_ 線< 一 8 7 - 本紙張尺度逍用中a國家標準(CNS)〒4規格（210X297公;it) 81. 2. 20,000 99^ 五、發明説明（％) Λ (5 ΙΪ 6 經濟部屮央標準局Α工消贽合作杜印製 表 16 化合物號碼 活性成份之濃度 C ppm ) 防治效 果 敏感株 耐受株 1-2 2 0 0 4 4 1-3 // 4 4 I 一 4 // 4 4 1-5 // 4 4 1-6 // 4 4 1—7 // 4 4 I 一 8 // 4 4 1-9 // 4 4 1-10 // 4 4 1-13 // 4 4 1-14 // 4 4 1-16 // 4 4 1-20 4 4 1 — 21 // 4 4 1-22 // 4 4 1-25 // 4 4 1-26 // 4 4 1-27 // 4 4 1-28 // 4 4 1-38 // 4 4 1-40 // 4 4 1 — 50 // 5 5 1-55 // 4 4 1-62 // 4 4 1-73 // 4 4 1 — 77 // 4 4 1-78 // 4 4 1-79 // 4 4 -38- (請先閲讀背而之注意事項#堝寫木页) 裝· 本紙张尺度边用中國Η家樣準(CNS)T4規枋（210x297公龙） 81. 2. 20,000 b 8 8 9 9 1 6 6 ΛΠ 經濟部屮央標準而貝工消赀合作杜印製 五、發明説明（ίο) 表 16 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 敏鉞株 耐受株 1-80 2 0 0 4 4 1-81 // 4 4 1-82 // 4 4 1-86 // 4 4 1 — 88 // 4 4 1-89 // 4 4 1 — 93 // 4 4 1-94 " 4 4 1 — 95 // 4 4 1-96 4 4 1-10 4 4 4 1-12 0 // 5 5 1-12 4 // 4 4 1 — 12 5 // 5 5 1 — 12 6 // 5 5 1-13 2 // 4 4 1-13 3 // / 4 4 1-13 4 // 4 4 1-13 5 // 4 4 1-13 7 // 5 5 1-14 0 // 4 4 1-15 7 // 4 4 1-16 0 // 4 4 1-16 1 // 4 4 [1-3 // 4 4 II- 4 // 4 4 [1-13 // 5 5 II- 1 6 // 4 4 II- 1 7 ” 4 4 [[-2 9 // 4 4 Π- 3 0 // 4 4 II- 3 7 // 4 4 (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) -89- 本紙張尺度逍用中闽國家標準（CNS)T4規格（210X297公射 81. 2. 20,000 經濟部屮央標準局C3C工消«'合作杜印製 Λ fi B 6 五、發明説明（》?) 表 16 ( 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 敏威株 耐受株 II- 3 9 2 0 0 4 4 II- 4 2 5 5 V- 5 // 4 4 V — 6 // 4 4 V- 7 // 5 5 V — 8 // 5 5 V- 9 // 4 4 V- 1 0 〃 5 5 V- 1 1 // 5 5 V- 1 2 // 5 5 V- 1 5 // 4 4 VI- 1 // 4 4 VI- 2 // 4 4 VI- 3 // 4 4 VI- 4 // 5 5 VI- 5 // 4 4 VI- 6 // 4 4 VI- 1 0 // 4 4 VII- 1 // 4 4 VII- 2 // 4 4 VII- 3 // 4 4 VII- 4 // 4 4 VII- 5 // 〆 4 4 VII- 6 // 4 4 VIII- 1 // 4 4 VIII- 3 // 4 4 W11 - 1 1 // 4 4 VIII- 1 6 // 4 4 VIII- 1 8 // 4 4 VIII- 1 9 // 4 4 VIII- 2 0 // 4 4 VIII- 2 9 // 4 4 比較試劑 D*'4 // 5 0 比較試劑 K*15 // 3 3 比較試劑 L*,e // 5 0 • |.四氫it盼甲酯7 〇 %可猫名 t粉末 聚8-氫丨f啉錯合物10%可谲性粉末 vinclozolin 50K；可和{性粉末 ·<}〇-________ (請先閲讀背而之注意事項洱蜞莴木页) 裝- 線. 本紙張尺度遑用中BB家標準（CNS)f 4規怙（2丨0x297公；Ϊ) 81. 2. 20,000 199835 Λ 6 Π 6 五、發明説明（β9) 試驗8 花生之棕色葉斑病的防治試驗（保護性試驗） 將種於素'燒盆中之花生種苗（cv.; Nakateyutaka 4.0 藥齡）噴灑以含標示囊度之本發明化合物的可濕性粉末 。於室溫下風乾，接種以（落花生球腔菌）之分生孢子 並置於24-28 °C及高濕度下1天，再置於23-30 "C之溫室 中12天。觀察病擞，並評估化合物之保護性效應。結果 列於表1 7。 (請先閲讀背而之注意事項#褀寫本页) 裝. 線- 經濟部屮央標準局β工消赀合作社印製 -91- 本紙张尺度逍用中B國家標準（CNS)T4規怙（210父297公龙） 81. 2. 20,000 X9989b 五、發明説明〇勹 66 ΛΠ 經濟部屮央標準iocs:工消枰合作社印製 表 17 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-1 2 0 0 5 1-2 // 5 I 一 3 // 5 I 一 4 // 5 1-5 // 5 1-6 // 5 1-7 // 5 1-8 // 5 1-9 // 5 1-10 " 5 1-11 // 5 1-13 // 5 1-14 // 4 1-15 // 4 1-16 // 4 1-17 // 4 1-18 // 4 1-19 ” 5 1-20 // 4 1-21 // 5 1-22 // 5 1-26 // 5 1-27 // 4 1-28 // 5 1-43 // 5 1-45 // 4 I 一 4 6 // 5 1-47 // 4 1-48 5 (請先閱讀背而之注意事項#堝窍本頁} 裝· 訂- 線 —92 — 本紙張尺度边用中a Η家楳準（CNS)>fM規格（2丨0x297公：¢) 81.-2. 20,000 X9989b Λ 6 Π 6 經濟部屮央榀準而β工消"合作杜印製 五、發明説明（”） 表 U (鑲） 化合物號碼 活性成份之濃度 (ppm ) 防治效果 1-49 2 0 0 5 1-55 // 4 1-56 // 4 1-58 // 4 1-59 // 4 1-63 // 5 1-71 // 5 1-73 // 4 1-74 " 4 1-77 // 5 1-78 // 5 1 — 79 // 5 1-80 " 5 1-86 ft 4 1-88 // 5 1 — 89 // 4 1 — 92 // 4 1-93 ” 4 1-96 // 4 1-99 // 5 1-10 2 // 4 1-10 9 // 4 1-110 // 4 1-12 0 // 5 1 — 12 4 // 5 1-12 5 // 5 1-12 6 // 5 1-13 2 // 5 1-13 3 ft 5 —93 — (請先閱讀背而之注意事項孙艰寫本頁) 本紙张尺度边用中國8家楳準(CNS) 規格（210x297公龙） 81. 2. 20,000 Β 6 五、發明説明（9>) 經濟部屮央標準局CX工消作合作杜印Μ 表 17 (鑛） 化合物號碼 活性成份之濃度 C ppm ) 防治效果 1-13 4 2 0 0 5 1-13 5 ” 5 II- 1 // 5 II- 3 // 5 [[-4 // 4 Π- 5 // 5 II- 6 // 4 11-8 // 5 [[-9 // 4 11-11 // 5 II- 1 3 ff 5 Π- 1 4 // 5 [[-17 // 5 II- 2 6 // 5 11-2 8 // 5 11—2 9 // 5 II- 3 0 // 5 [1-3 1 // 5 II- 3 3 // 5 V- 1 // 4 V- 6 // 5 V- 8 // 4 VII- 1 // 5 VIII- 1 9 // 5 VIII- 2 8 ” 4 比較試劑 Β*17 // 4 :chlorothalonil 75% 可濕性粉末 -94- (請先閲讀背而之注意事項#褀寫本頁) 裝. 訂_ 線· 本紙張尺度逍用中BB家楛準（CNS)»H規彷（210x297公¢) 81. 2. 20,000

Claims (1)

  1. 六、申請專利範圍 第81102184號「2-毗啶衍生物，其製法及農藥殺真菌劑 」專利案 (81年12月修正） 1. 一種如下式之化合物或其韆
    Ym ⑴ 〔式中A為笨基可被取代以齒素，Ci - 5烷基， CiL - 3囱烷基，Ci - 3烷氣基，《基，硝基，氣 基，Ci - 5烷氣羰基，胺基，C 氣基，C2-4烯氣基，c 烷羰氣基，c i - -3烷硫基，午 *炔氣基，C i - 3 烷磺醯氣基，羧基，胺甲挺基， (請先閱讀背面之注意事項再填"本頁) 經汫部屮央標準扃β工消费合作社印製 (：1-3烷羰胺基，〇1. 單或二烷胺基 ，C C i - 3烷磺醛基，C s烷磺睡胺基，C i - 3 -3烷亞磺醅基， -3二烷胺磺醢基， Ci - 3烷脲基或亞甲二氣基；桊基可被取代以鹵素 - 3烷氧基；嗛盼可被取代以匸^ - 3烷基， 或鹵素；毗啶基可被取代以鹵素或Ci - 3烷基；睡 唑琳基；晻啉基；苯駢咪唑基可被取代以Ci - 3院 基或毗咯基可被取代以Ci - 3烷基；B為氣，硫， 本紙張尺度適用中國國家標準（CHS)甲4規格（210x297公釐） 六、申請專利範園 -MR1 )-(式中R1為氣或C C——CU U A7 B7 C7 D7 院基） 或-(CHa )3 -(式中r1和 經汫部屮央標準局貝工消费合作社印製 r2客為氬，毪基，Ci - 3烷氣基.Ct - 3烷基 鹵素，笨基，氣基，- 3烷羰氣基，Ci -硫基，Ci - 3烷胺甲醯氣基.Ci - 3烷氣Ci - 3 烷氣基，》基<31 - 3烷基或Γ1和r2配對為氣基， - 3烷氣亞胺基，jCi - 3亞烷基可被取代以》 基，Cl - 3烷氣基或Cl - 3二烷胺基，-CH2 -CHz 或-CHz r3和r4客為氫或残基，更且，r·1和r3 配對可相連形成雙鍵；）； N為0或1 ; 或- N=(式中R為氫，鹵素，Ci - 3 3烷氣基，拽基，甲醛基，羥亞胺甲基 -3烷氣羰基，Ci - 3囪烷羰胺基， ，烷氣羰胺基或<：1 - 3三烷矽烷基）， 0 為-C ( R )= 院基，C i ,羧基，C 胺基，C i - Y為Cl - 5院基，經c 5,6-CH=CH-CH=CH- ， Ci - 院 S 3烷氣基取代之苯基 烷氣基，囱素，Ct- 烷硫基，Ct - 3二烷胺基，Ct Ci- 3烷基，甲苯磺醯氣基，C 午氣基； 二烷胺羰氣基 3烷羰氣基， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐） A7 B7 C7 D7 六'中請專利範園 m為0，1或2，且 q為0或1 。 2_ —種製備如下式[I]’化合物的方法 S. A-(B> N (0), 个 〔I y γ» (式中A, B，n，R, Υ, π及q如申請專利範圍第1項 之定義）， 其包含將式〔H]化合物： S NH; cm
    本紙張尺度適用中國B家標準(CNS)T4規格(210x297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁 -31. 線. A7 B7 C7 D7 六、申請專利範ffl (式中L為離去基，且Υ, π, R及q如申請專利範圍第 1項之定義） 3.—種殺真薗酬.其内含一種或兩種以上如式〔I]所 示之化合物為活性成份 S-D
    Y™ ⑴ (式中A, B, n, D, Y. b及q如申請專利範圍第1項 之定義）。 —ij — 本纸張尺度適用中SB家橒準（CNS)甲4規格(210x297公釐> ......................................................it..............................ίτ..............................^ (請先閲讀背面之注意事項再滇寫本页)
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