TW319682B - - Google Patents

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TW319682B TW083106158A TW83106158A TW319682B TW 319682 B TW319682 B TW 319682B TW 083106158 A TW083106158 A TW 083106158A TW 83106158 A TW83106158 A TW 83106158A TW 319682 B TW319682 B TW 319682B
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Description

3：C682 A7
本發明涉及吖畊衍生物（其中一些為已知化合物）在防 治動物害蟲方面的用途》 已知某些吖畊類化合物(如3,6_二(2_氣苯基H，2,45四畊) 具有殺蟎活性(參照EP-A 00〇5912卜但這些已知化合物並非 在所有的應用領域（特別是在低用量、低濃度時）完全理想 〇 已發現式《丨）吖畊衍生物（其中一些為已知）特別適用於 防治動物害蟲’特別是節肢動物和線蟲：
其中 A代表取代的苯基，或代表各自任選取代的萘基、吡啶 基、隹吩基或咐•唆基； B代表氫、烷基或各自任選取代的苯基、苯基烷基、苯 :基鏈烯基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺醯基烷 基或苯磺醯基坑基； D代表氫或烷基； E代表氫、烷基或各自任選取代的苯基、苯基烷基、苯 氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺醯基烷基或苯磺醯基 烷基； G代表氫或烷基； J代表氫或烷基； K代表氫、烷基或任選取代的苯基；或 3〜 本紙張尺度逋用中國國家梯準（CNS > A4规格（2丨OX297公釐） ---------^------tr------0 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁)
B和D —起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個 CH2基團任選被〇和/或S替代；或 D和G —起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個 CH2基團任選被〇和/或S替代；或 一 ε和G —起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個 CH2基囷任選被〇和/或s替代；和 W和Y不相同且代表N、〇或S，其中環總是含一個N原子 〇 隨著各取代基性質的不同，式（丨)化合物可以為幾 何異構體和/旋光異構體或各種组成的異構體混合物 形式。本發明既涉及純異構體，也涉及異構體混合物 〇 式（I)中的虚線代表氮原子和帶取代基A的相鄰碳 原子之間的雙鍵。 令人驚奇的是，按本發明使用的式⑴吖畊類化合 物比結構最相似的已知化合物表現出好得多的防治動 物害蟲活性。 式⑴對可按本發明使用的化合物給出了一般定義 A優選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基 困單取代至五取代：由素、ίν〇β燒基，Cl-ce烷氧 基、硫基、Crce由代娱•基、C^-Ce由代烷 氧基、南代烷硫基、硝基或氰基； 或代表萘基，它以相同或不相同的方式被單取代至 /j. 本纸張尺度速用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------^------ir------線 (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（3) 三取代，可列舉的取代基有南素、C^-Ce烷基、 ◦，-心烷氧基或cvc6由代烷氧基； 或代表吡啶基，它任選以相同或不相同的方式被單 取代至三取代，可列舉的取代基有南··素、 CVA烷基、（^-(^烷氧基、（VC6由代烷基、 C^-Ce函代烷氧基或氰基； 或代表噻吩基，它任選以相同或不相同的方式被單 取代至三取代，可列舉的取代基有南素或 基》 或代表吡唑基，它任選以相同或不相同的方式被單 取代至三取代，可列舉的取代基有南素或 cvc3烷基； B優選代表氫；或代表(^-〇6烷基；或代表各自以相同 或不相同的方式任選被單取代至五取代的苯基、苄 基、苯基乙-1-基、苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯 硫基甲基、苯亞磺醯基曱基、苯磺醯基甲基、苯硫 基乙-1-基、苯亞續酿基乙.-1_基、苯碟酿基乙-1-基 、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或笨乙烯基，各 種情況下可列舉的苯基取代基有： 鹵素， CVC^烷基，
CrCe烷氧基-CfCe烷基， C^-Ce由代烷氧基， 烷基， 〜5〜 本纸張尺度遄用中國國家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------装------tr-------線 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) l〇82 A7 B7 五、發明説明（4 )
CfCi烷氧基，它任選被另外1至3個氧原子分隔， ◦·ι_018燒硫基’ 代烷硫基， 三（cvc8烷基)甲矽烷基’ - 苯基二（CfCe烷基)甲矽烷基， 3.4- 二氟亞甲二氧基， 3.4- 四氟亞乙二氧基， 稠合的苯並基， 稠合的C3-C4^二基， 苄基亞胺基氧基曱基，它任選被Crl烷基， 〇3-〇6環烷基和/或由素取代， 環己基或環已氧基，各自任選被烷基、 C^-Ce烷氧基、環己基或苯基取代， 吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被下述基 團單取代或二取代：画素、Crh烷基或(^-(^鹵 代烷基， 苯基、苯基_ 燒基、苯氧基、苯硫基、苯基-C^-Ce烷氧基或苄硫基；它們各自以相同或不相 同的方式任選被下述基圏單取代至五取代： CVC12烷基、南素、CVC,由代烷基、CVC^烷氧 基、cvc6由代烷氧基、cvc6烷氧基-^-(^烷基 、C^j-Cg娱》氧基-亞乙氣基、CrC6燒硫基和/或 c「ce鹵代烷硫基， D優選代表氫或甲基， 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS) A4規格<210 X 297公釐） ----------1------tr------0 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 鳗齊失味隼苟貝工消费合咋任，5-裝 A7 B7___ 五、發明説明（5) E優選代表氫、甲基或苯基，苯基-CrC6烷基、苯氧 基-CrCe烷基、苯硫基-Ο,-Α烷基、苯亞磺醯基-^-心烷基或苯磺醯基-0,-〇6烷基，各自以相同或 不相同的方式任選被單取代至四取代，可能的本代 基為在取代基B的優選定義中提及的那些苯基取代 基， G優選代表氫或曱基， J優選代表氫或甲基， K優選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相同或 不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在B的 優選定義中提及的那些苯基取代基，或 B和D—起優選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個 CH2基團任選被Ο和/或S替代，可能的取代基為： CrC4烷基和苯基或稠合的苯並基，它們各自以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可 :能的取代基為在取代基B的優遘定義中提及的那些 苯基取代基，或 D和G—起優選代表2-至6-員的燒二基，它以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個 ch2基團任選被0和/或S替代，可能的取代基為： CfA烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或 不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的 取代基為在取代基B的優選定義中提及的那些苯基 裝------訂------線 (請先W讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙 )观(210χ297公釐) A7 B7 五、發明説明（6 ) 取代基，或 E和G—起優選代表2_至0_員的烷二基，它以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個 CH2基圈任選被〇和/或s替代，可能的取代基為： CfC*烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或 不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的 取代基為在取代基B的優選定義中提及的那些苯基 取代基，和 W和Y不相同並也優選代表n、〇或s，環總是含一個氮 原子。 A特別優選代表苯基，它以相同或不相同的方式被單 取代至五取代，取代基有：F、Cl、Br、CfCg烷基 、烷氧基、CrA烷硫基、以相同或不相同的 方式被F和/或CI單取代至五取代的烷基、以相 同或不相同的方式被F和/或CI單取代至五取代的 烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基； -或代表萘基，它以相同或不相同的方式被單取代至 三取代，可列舉的取代基有： F、Cl、CfC5燒基、〇1-〇6燒氧基或以相同或不相 同的方式被F和/或CI單取代至三取代的Ci_Ce烷氧 基， 或代表咐•淀基，它以相同或不相同的方式任遘被單 取代至二取代，可列舉的取代基有： F、a、C^-Cs烷基、cvc3烷氧基、cf3、OCF 或 準(CNS) A4ilj77r〇x297公釐 ---------^------1T------^ (請先W讀背面之注f項再填寫本頁) 〇S2 A7 B7 五、發明説明（7) 氨基， 或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任選被單 取代至二取代，可列舉的取代基有： Cl、Br、〇1"13或〇21~15， ^ 或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任選被單 取代至三取代’可列舉的取代基有： F、α、Bi^CrCa烷基； B特別優選代表氫；或代表Ci_C4烷基；或代表苯基、 节基、苯基乙_1_基、苯基乙_2_基、苯氧基甲基、 苯硫基甲基、苯亞磺醢基甲基、苯磺醯基甲基、苯 硫基乙-1-基、苯亞績醯基乙基、苯績醯基乙 基、苯氧基乙-1-基、苯氧基乙_2_基或苯乙缔基， 各自以相同或不相同的方式任選被單取代至五取代 ，各自的苯基取代基可列舉如^: F、Cl、Br、'.， 〇·|-〇18；^ 基， :C^-Ce烷氧基-烷基， 以相同或不相同的方式被F和/或〇丨單取代至六取代 的(^-〇8烷氧基， 以相同或不相同的方式被F和/或〇丨單取代至五取代 的^-心烷基， 〇1_〇18 娱* 氧基和 _(〇〇2日4}1-3-〇- 基， Ο,-Οπ燒硫基， 以相同或不相同的方式被F和/或CI單取代至六取代 象紙張尺度埴用中國_家揉率（CNS) A4规格（21〇)<297公羞） (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) -裝. -訂 線· «齊部4-夹味参Φ貝工消费合阼汪午?» A7 _ B7 五、發明説明（8 ) 的CrGg燒》硫基’ 三（（ν〇6烷基)甲矽烷基， 苯基二（CfCe烷基)甲矽烷基， 3.4- 二氣亞甲二氣基’ 3.4- 四氟亞乙二氧基， 稠合的苯並基， 稠合的C4-燒二基， 下述基團：
環已基或環己氧基，各自任選被烷基、 烷氧基、環己基或苯基取代， 吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被下述基 圏單取代或二取代：F、CI、或CF3 ; 苯基、苯基-C^-Ce烷基、苯氧基、苯硫基、苯基_ CrCe烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的 方式任選被取代基單取代至五取代，取代基有： (^_〇12烷基、F、a、Br、以相同或不相同的方式 被F和/或CI單取代至六取代的烷基、 〜1 〇〜 裝— I—.^1— 訂—— 線 (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中困國家榡準（0NS > Λ4规格（210X297公釐） A7 ___B7 五、發明说明（9) ere,2娱氧基、以相同或不相同的方式被或 CI單取代至六取代的烷氧基、c _C4烷氧基_ (ν〇4燒基、〇1-\燒氧基—亞乙氧基、c 烷硫 基或者以相同或不相同的方式被F*/4CI果取代 至六取代的(^-〇4烷硫基， D特別優選代表氫或甲基， E特別優選代表氫、甲基或苯基、苯基-Cl-C4烷基、 苯氧基-燒基、苯硫基—CfC*统基、苯亞績 醯基-CrC4烷基或苯磺醯基-(^-C^烷基，各自以 相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能 的取代基為在取代基B的特別優選定義中提及的那 些苯基取代基， G特別優選代表氫或f基， J特別優選代表氫或甲基， K特別優選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相 同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在B :的特別優選定義中提及的那些苯基取代基，或 B和D—起也特別優選代表2-至6-員的烷二基，它以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一 或兩個CH2基團任選被ΰ和/或S替代，可能的取代基 為：CfC,烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代’各自可 能的取代基為在取代基B的特別優選定義中提及的 那些苯基取代基，或 〜11〜 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS > Μ规格（210X297公釐） _— — — — — — 裝—. —II 訂— -— — —I — 線 (請先Η讀背面之注$項再填窝本頁) A7 B7
Sice, 五、發明説明（10 ) D和G—起也特別優選代表2-至6-員的炫•二基，它以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一 或兩個CH2基團任選被〇和/或S替代，可能的取代基 為：烷基和苯基或稠合的苯並基，各良以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可 能的取代基為在取代基B的特別優選定義中提及的 那些苯基取代基，或 E和G—起也特別優選代表2-至6-員的烷二基，它以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一 或兩個CH2基圏任選被〇和/或S替代，可能的取代基 為：CrA烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可 能的取代基為在取代基B的特別優選定義中提及的 那些苯基取代基，和 W和Y不相同並也特別優選代表n、〇或S，環總是含一 個氛原子。 火尤其優選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下 述基圈單取代至五取代：F、C卜Br、（^-03烷基， A-Ca烷氧基、（^-〇3烷硫基、以相同或不相同的方 式被F和/或CI單取代至五取代的烷基、以相同 或不相同的方式被F和/或CI單取代至五取代的 Cch烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基； B尤其優選代表氫；或代表Ci_c4烷基；或代表苯基、 节基、苯基乙-!-基、苯基乙_2_基、苯氧基甲基、 Ί2- ----------^------tr------^ (請先slt背面之注$項再填寫本頁)
(CNS ) A4规格（210X297公兼）
鳗*46-4-*:嫌年苟貝工消費会阼汪午«. 苯硫基甲基、苯亞續随基甲基、苯續睡基甲基苯 硫基乙-Ί-基、苯亞續酿基乙_1_基、苯殘殖基乙+ 基、苯氧基乙-Ί-基、苯氧基乙_2_基或苯乙烯基， 各自以相同或不相同的方式任選被單取代至玉取代 ’可列舉的苯基取代基為： F、Cl、Br、， 燒基， (ν〇β烷氧基-CfCe烷基， 以相同或不相同的方式被F和/或C丨單取代至六取代 的(^-〇8烷氧基， 以相同或不相同的方式被F和/或CI單取代至五取代 的〇1-〇2燒基’(^-〇18烷氧基和-(OhHJu-O- cvce燒基， 硫基’ 以相同或不相同的方式被F和/或0丨單取代至六取代 的0·(_08^硫基， 三（C^-Ce烷基)甲矽烷基， 苯基二(Cfh烷基)甲矽烷基’ 3.4- 二氣亞甲—氧基’ 3.4- 四氣亞乙—氧基， 稠合的苯並基， 稠合的C4-炫·二基， 下述基團： -13^
( CNS ) A4«^ ( 2l〇X297'iF (請先W讀背面之注$項再填寫本頁) 裝， 订 線.
五、發明説明（
£ 年 it 黎 瓤 乘 £. 環已基或環己氧基，各自任選被Cl_〇4烷基、 CrC4烷氧基、環己基或苯基取代’ 吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被F、Cl 、或CF3單取代或二取代， 苯基、苯基-A-Ce烷基、苯氧基、苯硫基、苯基一 Crh烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的 方式任選被下述基團單取代至五取代： 嫁基、F、C丨、Br、被F和/或C丨單取代至7^ 取代的Cfh烷基、CrCu烷氧基、以相同或不相 同的方式被F和/或CI單取代至六取代的Crl娱*氧 基、Crh競•氧基_ 基、挽氧基-克 乙氧基、Cl_C4烷硫基或者以相同或不相同的方 式被F和/或C丨單取代至六取代的CfC4虎硫基’ D尤其優選代表氫或甲基， E尤其優選代表氫、甲基或苯基、苯基_ Cl_C4烷基、 苯氧基_ CrC4烷基、苯硫基_ Cft炫•基、苯亞磺 醯基-Ci_C4烷基或苯磺醢基—ci-l坑基，各自以 相同或不相同的方式任選被單取代至四取代，可能 ----------參------if------終 (锖先《讀背珀之注f項脣填寫本Va〇 \ t Ί4/, 本紙張尺度適用中國國家榡率（CNS > Α4规格（2丨ΟΧ297公釐）
SiZ682 at _B7____ 五、發明説明（13 ) 的取代基為在取代基B的尤其優選定義中提及的那 些苯基取代基， G尤其優選代表氳或曱基， J尤其優選代表氫或甲基， .. K尤其優選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基可以相 同或不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在 取代基B的尤其優選的定義中提及的那些苯基取代 基’或 B和D—起尤其優選代表2-至6-員的烷二基，它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或 兩個CH2基團任選被0和/或S替代，可能的取代基為 :Cfh烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能 的取代基為在取代基B的尤其優選定義中提及的那 些苯基取代基，或 D和G—起尤其優選代表2-至6-員的烷二基’它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代’其中一或 兩個CH2基團任選被0和/或S替代，可能的取代基為 :烷基和苯基或稠合的苯並基’各自以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代’各自可能 的取代基為在取代基B的尤其優選定義中提及的那 些苯基取代基，或 E和G—起尤其優選代表2-至6-員的烷二基’它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代’其中一或 本紙張尺度逋用中國國家棣丰（CNS) A4规格（210x297公簸） ---------#------tr------0 (請先閱讀背面之注f項再球寫本頁) 31S682 C6S2 A7 ___B7____ 五、發明説明（14 ) 兩個〇^基團任選被〇和/或s替代’可能的取代基為 :Crh烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能 的取代基為在取代基B的尤其優選定義中提及的那 些苯基取代基，和 W和Y不相同並尤其優選代表N、0或S，環總是含一個 氮原子。 某些式(I)化合物是已知的，例如可參見Gazz· Chim. Ital. 104, 1181(1974), FR 2 158 143, DE 2 158 615, IT 927 515, J. Org. Chem. 37, 2353(1972), FR 1 585 475, J. Indian. Chem. Soc. 55, 1.95(1978) 〇 上述一般給出的或在優選範困提及的基圈定義和説明 可按需要互相組合，也就是説也在特定的範圍和優選範圍 之間。 其中有上述優選意義组合的式（丨)化合物優選按本發明 應用。 其中有上述特別優選意義組合的式⑴化合物特別優選 按本發明應用。 其中有上述尤其優選意義组合的式（丨)化合物尤其優選 按本發明應用。 可按本發明使用的新型吖畊衍生物為式(丨句的化合物 〜16〜 本紙張尺度適用中國國家檩率（CNS > M规格（210X297公釐） 裝------訂------線 (請先W讀背面之注$項再填寫本頁) i A7 B7 五、發明説明（15)
其中 _ A1代表取代的苯基，或代表各自任選取代的萘基、吡啶基 、雀吩基或咕吐基； B1代表氫、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯基鏈烯 基、苯氧基烷基、苯硫基烷基、苯亞磺醯基烷基或苯磺 醯基烷基； D1代表氫或烷基； E1代表氫、烷基或各自取代的苯基、苯基烷基、苯氧基燒 基、苯硫基烷基、苯亞磺醯基或苯磺醯基烷基； G1代表氫或烷基； J1代表氫或烷基； K1代表氫、烷基或取代的苯基；或 B1和D1 —起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個 CH2、基團任選被Ο和/或S替代；或 D1和G1和一起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個 CH2基團任選被Ο和/或S替代；或 E1和G1 —起代表任選取代的烷二基，其中一個或兩個 CH2基團任選被Ο和/或S替代；和 W和Y不相同且代表N、0或S，其中環總是含一個N原子， 其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個 〜17〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） II ϋϋ! 裝—— —訂 —線 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) A7 B7
五、發明説明（16) 不代表氫或娱*基，並且不包括下式化合物
其中R和R’各自獨立地代表氣、溴、甲基或甲氧基。 隨著各取代基性質的不同，式（la)化合物可為幾何異 構體和/或旋光異構體或各種组成的異構體混合物形式。 本發明既涉及純異構體，也涉及異構體混合物。 式（丨a)中的虚線代表胺原和帶取代基A1的相鄰碳原子 之間的雙鍵。 還進一步發現式(la)的新型吖畊衍生物按下述方式獲得 句適宜時在稀釋劑存在下，使式(丨〇的胺基醇與式(丨丨丨)的羧酸 以及脱水劑反應， (II) 其中 ( CNS ) ( 210X2974i·# ) ----------^------tr------^ (請先w讀背面之注項再魂寫本頁) A7 ___B7__ 五、發明説明（17 ) B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義； W1代表胺基，和Y1代表羥基； 或者 W1代表羥基，和 十 Y1代表胺基； A1-COOH (H〇 其中A1具有前述意義； 或 叫適宜時在稀釋劑存在下，使式(IVa>或式(丨Vb)的酿胺-醇與 .脱水劑反應，
(IVa) (IVb) 其中 A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義； 或 c}適宜時在稀釋劑舂在下，使式(Va)或(Vb)的醯胺衍生物與 驗反應， ----------^------ir------^. (讀先閱讀背面之注$項再填寫本頁)
其中 （Va> ⑽ A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義； 〜19〜 本紙張尺度適用中國國家揉牟（CNS > A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（ 18 A7 B7 和 X代表南素、烷基磺醢氧基或芳磺醢氣基， 或 d)適宜時在稀釋劑存在下，使式(iVa)或式(丨奶)的磁胺$醇與 雀吩基化試劑反應，
A1-CO-NH
(IVa) 或
Bl^D1 E1 HO^V^G1
a，-C〇-NH (IVb) 其中 :A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有前述意義； 式(la}提供了本發明的新型化合物的一般定義。 A1優選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下逑基圈 單取代至五取代：由素v CrS烷基、（^-06烷氧基、 (VC6烷硫基.、CfCe由代烷基、Ο,-Α由代烷氧基、 (^-〇6南代烷硫基、硝基或氰基， 或代表萘基，它以相同或不相同的方式任選被單取代 至三取代，可列舉的取代基有由素、（^-〇6烷基、 基或C^-Ce鹵代烷氧基， 或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任選被單取 代至三取代，可列舉的取代基有由素、烷基、 CfCe炊氧基、C^-Ce _代燒基、_代燒氧基或 氰基， 或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任選被單取 '20' 冬紙張尺R通用中國國家榡率（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------^------tr------0 (請先聞讀背面之注f項再壤寫本頁) 瘦 禁 Sj Ά τ.
f SL ο A7 B7 五、發明説明（19 ) 代至三取代，可列舉的取代基有由素或C^-Ce烷基、 或代表吡唑基，它以相同或不相同的方式任選被單取 代至三取代，可列舉的取代基有_素或(^-03烷基， β1優選代表氫；或代表C^-Ce烷基；或代表各自炊相同 或不相同的方式被單取代至五取代的苯基、苄基、苯 基乙-1-基、苯基乙_2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基 、苯亞磺醯基甲基、苯磺醯基甲基、苯硫基乙-1-基 、苯亞磺醯基乙-1-基、苯磺醯基乙-Ί-基、苯氧基乙一·!_ 基、苯氧基乙_2_基或苯乙烯基，各種情況下可列舉 的苯基取代基有： 鹵素， 跋基’ 燒氣基_ CrCg燒基， 代烷氧基， 南代烷基， Α-01β烷氧基，它任選被另外1至3個氧原子分隔， ^-〇18娱》硫基’ C^-Cg鹵代烷硫基’ 三（CrCe烷基}甲矽烷基， 苯基二（烷基)甲矽烷基， 3.4- 二氟亞甲二氧基， 3.4- 四氟亞乙二氧基， 稠合的萆並基， 稠合的03-04烷二基， 本紙張从關家樣準（CNS ) A4«UM 21GX297公釐 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) ，裝. 訂 線 *中夹嫌参局具工消费合作裇印裝 A7 ___ Β7___ 五、發明説明（2Q) 苄基亞胺基氧基甲基，它任選被Cfh烷基或〇3-〇6環 沆基和/或南素取代， 環己基或環已氧基，各自任選被(^-06烷基，（^-(^烷 氣基、環己基或苯基取代， - 吡啶氧基，它以相同或不相同的方式任選被下述基圈 單取代或二取代：_素、Ci_C4烷基或代烷基 苯基、苯基-C^-Ce烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-CfCe烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的方式 任選被下述基圏單取代至五取代：C^-C^坑基、鹵素 、〇1_〇4由代燒基、Ci_C12妓》氣基、〇·|_〇6南代燒氧基 、CfCe烷氧基-CfCe烷基、（^-06烷氧基-亞乙氧基 、硫基和/或^-^南代烷硫基， D1優選代表氫或甲基， E1優選代表氫、甲基或苯基、苯基-C^-Ce烷基、苯氧 基-C^-Ce烷基、苯硫基-C^-Ce烷基、苯亞磺醯基-'-(^烷基或苯磺醯基-CfCe烷基，各自以相同或不 相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為在取 代基B1的優選的定義中提及的那些苯基取代基， G1優選代表氫或f基， J1優遘代表氫或甲基， K1優選代表氳或甲基，或代表苯基’苯基以相同或不相 同的方式被單取代至四取代，取代基為在β1的優選的 定義中提及的那些苯基取代基’或 〜22〜 本紙張尺度適用中國团家棣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------^------ir------痒 (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) A7 ____B7_ 五、發明説明（21) B1和D1—起優選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個 CH2基團任選被〇和/或S替代，可能的取代基為： C,-C4烷基和苯基或稠合的苯並基，它們各自以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的 取代基為在取代基B1的優選的定義中提及的那些苯基 取代基，或 D1和G1—起優選代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩個 ch2基困任選被〇和/或S替代，可能的取代基為： Crh烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的優選的定義中提及的那些苯基取代 基，或 E1和G1—起優遍代表2-至6-員的烷二基，它以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代’其中 —'* 或兩個 ch2基團任選被0和/或S替代，可能的取代基為： CrC4烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的優選的定義中提及的那些苯基取代 基，和 W和Y不相同並也優選代表N、0式S，環總是含一個氮原 子。 A1特別優選代表苯基，它以相同或不相同的方式被單取 〜23〜. 本紙張尺度遙用中國國家標率（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） !| I I I . I I I 裝— I I I I 訂—— 線 (請先閎讀背面之注$項再填寫本頁) A7 ____ B7 五、發明説明（22) 代至五取代’取代基有：F、Cl、Br、c，-C燒基、 CrCg统氧基、〇1_〇3燒硫基、以相同或不相同的方式 被F和/或CI單取代至五取代的Ci_c2烷基、以相同或不 相同的方式被F和/或CI單取代至五取代的〇i_C4燎氧基 、scf3、schf2、硝基或氰基， I4 或代表蔡基’它以相同或不相同的方式任選被單取代 至三取代，可列舉的取代基有：F、c丨、Ci_Ce烷基、 〇1_〇6燒氧基或以相同或不相同的方式被F和/或CI單取 代至三取代的(^-(^烷氧基， 或代表吡啶基，它以相同或不相同的方式任選被單取 代至二取代，可列舉的取代基有：F、Ch (^-(^烷基 、cvc3烷氧基、CF3、〇〇卩3或氰基’ 或代表噻吩基，它以相同或不相同的方式任選被單取 代至二取代，可列舉的取代基有：Cl、Br、CH3或 c2h5， 或代表吡唑基’它以相同或不相同的方式任選被單取 -代至三取代，可列舉的取代基有： F、〇丨、燒基， β1特別優選代表氫；或代表（^-04烷基；或代表苯基、 节基、苯基乙-彳-基、苯基乙-2-基、苯氣基甲基、苯 硫基甲基、苯亞磺醯基甲基、苯磺醢基甲基、苯硫基 乙-1-基、苯亞磺醯基乙-1-基、苯磺醯基6-1-基、苯 氧基乙-1-基、苯氧基乙-2-基或苯乙烯基，各自以相 同或不相同的方式被單取代至五取代，各自的苯基取 ---------^------tr------^ {锖先閱讀背面之注$項再填寫本頁)
A7 B7 五、發明説明（23 ) 代基可列舉如下： F、a、Br， 〇·Ι_〇18!^ 基， 燒氧基C·!-C8炫》基， 一 以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至六取代的 氧基， 以相同或不相同的方式被F和/或CI單取代至五取代的 CVh垸基， 〇，-018烷氧基和-(OmrO-CrCe烷基， C·!-〇15院硫基， 以相同或不相同的方式被F和/或CI單取代至六取代的 ◦ |_〇8燒•硫基’ 三（c,-c6烷基)甲矽烷基， 苯基二（CVCe烷基)甲矽烷基， 3.4- 二氟亞甲二氧基， 3.4- 四氣亞乙二氧基’ 稠合的苯並基， 稠合的C4-烷二基， 下述基團： —·ϋ H ϋ ϋ n ϋ n n ^ n 訂— I I I I 線 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁)
25' 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐）
五、發明説明（24) 環已基或環己氧基，各自任選被燒基、CrC4炫· 氧基、環己基或苯基取代， 1 吹淀氧基，它以相同或不相同的方式任選被下蜂基團 單取代或二取代：F、CI或CF3， — 苯基、苯基-CrA燒基、苯氧基、苯硫基、苯基一 Ci_Ce烷氧基或苄硫基；各自以相同或不相同的方式 任選被下述基團單取代至五取代，取代基有： C1 -c12校基、F、c卜Br、被F和/或CI單取代至六取代 的〇1-〇4娱4基、烷氧基、以相同或不相同的方式 被F和/或CI單取代至六取代的CrC4烷氧基、（^-(^烷 氧基-CrC4烷基、CrA烷氧基-亞乙氧基、（^-。烷 硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或CI單取代至 六取代的01-04烷硫基， D1特別優選代表氫或甲基， E1特別優選代表氫、甲基或苯基、苯基—Cl-C4烷基、 -苯氧基〇·|-〇4燒基、苯硫基-燒基、苯举橫磁 基-(^-(^烷基或苯磺醢基-Cfc4烷基，各自以相同 或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為 在取代基B1的特別優選的定義中提及的那些苯基取代 基， G1特別優選代表氫或甲基， J1特別優選代表氫或甲基， K1特別優選代表氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或 〜26〜 本紙張尺度逋用中國國家榡準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------^------ir------^ (請先《讀背面之注$項再填寫本寊) 祖齊年争矢梁參场員1.»-«费合咋.-iia-Al A7 B7_____________ 五、發明説明（25 ) 不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基 B1的特別優選的定義中提及的那些苯基取代基，或 B1和D1—起特別優選代表2-至6·員的烷二基，它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中/或兩 個CH2基圏任選被〇和/或S替代，可能的取代基為： 烷基和苯基或稠合的苯並基，它各自以相同或 不相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取 代基為在取代基B1的特別優選的定義中提及的那些苯 基取代基，或 D1和G1—起也特別優選代表2-至6-員的乾二基，它以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或 兩個(^2基圈任選被Ο和/或S替代，可能的取代基為： Crh烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的特別優選的定義中提及的那些苯基 取代基，或 E1和G1—起也特別優選代表2-至6-員的烷二基，它以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或 兩個CH2基團任選被0和/或S替代，可能的取代基為： Crh烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的特別優選的定義中提及的那些苯基 取代基，和 W和Y不相同並也特別優選代表N、Ο式S，環總是含一個 〜27〜 _紙張尺度逋用中國國家橾準（qNS ) A4规格（210x297公釐> ----------參------ir------^ (請先聞讀背面之注$項再壤寫本頁) A7 ______B7 五、發明説明（26 ) 氮原子。 A1尤其優選代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述 基图單取代至五取代： F ' Cl ' Br、烷基、炕氧基、CfCg烷硫基 、以相同或不相同的方式被F和/或Cl單取代至五取代 的^-^烷基、以相同或不相同的方式被F和/或CI單取 代至五取代的(^-(^烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或 氰基， B1尤其優選代表氫；或代表CrA烷基；或代表苯基、 苄基、苯基乙-1-基、苯基乙_2_基、苯氧基甲基、苯 硫基曱基、苯亞磺醯基甲基、苯磺醯基甲基、苯硫基 乙-1-基、苯亞磺醯基乙-1-基、苯磺醢基乙_彳_基、苯 氧基乙-Ί-基、苯氧基乙_2-基或苯乙締基，各自以相 同或不相同的方式被單取代至五取代，可列舉的苯基 取代基為： F、C卜 Br， CVC18烷基， ^-^燒氧基-^-^燒基’ 以相同或不相同的方式被F和/或C|單取代至六取代的 \-08烷氧基’ ’、 以相同或不相同的方式被F和/或〇丨單取代至五取代的 烷基， 〇1~〇18炫•氧基和-(OmaO-CfCe 燒基， 〇1-〇15烷硫基， 裝------訂------線 (請先W讀背面之注f項再填寫本頁) 28
五、發明说明（ 27 A7 B7 以相同或不相同的方式被F和/或α單取代至六取代的 •硫基， 三（Crh烷基)曱矽烷基， 苯基二（C^-Ce烷基)甲矽烷基， 一 3.4- 二氟亞甲二氧基， 3.4- 四氟亞乙二氧基’ 稠合的苯並基， 揭合的娱·一基， 下述基團： 再 裝 頁 \ \ L〇-ci 訂 、 Ή -Cl 線 環己基或環己氣基’各自任選被C1-C4燒基、（^-(^燒 氧基、環己基或苯基取代’ 吡啶氡基，它以相同或不相同的方式任選被F、CI或 CF3單取代或二取代， 苯基、苯基-crce烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-CrCe烷氧基或苄硫基’各自以相同或不相同的方式 任選被下述基團單取代至五取代.
CfCu烷基、F、c丨、Br、被F和Ac丨單取代至六取代 的^-心烷基、Α-〇12烷氧基、以相同或不相同的方式 中邮家揉率（CNS )从祕（21GX297公釐 '29' A7 B7 28 五、發明説明（ 被F和/或CI單取代至六取代的Crh烷氧基、 氧基-CfC*烷基、Cl-c4烷氧基-亞乙氧基、C,-04烷 硫基或者以相同或不相同的方式被F和/或CI單取代至 六取代的…-^烷硫基， - D1尤其優選代表氫或曱基， E1尤其優選代表氫、曱基或苯基、苯基-Crh烷基、 苯氧基-CfC,烷基、苯硫基-CfC,烷基、苯亞磺醯 基-CrCi娱》基或苯續酿基-览基’各自以相同 或不相同的方式被單取代至四取代，可能的取代基為 在取代基B1的尤其優選的定義中提及的那些苯基取代 基’ G1尤其優選代表氳或甲基， J1尤其優選代表氫或甲基， K1尤其優選代奉氫或甲基，或代表苯基，苯基以相同或 不相同的方式被單取代至四取代，取代基為在取代基 B1的尤其優選的定義中提及的那些苯基取代基，或 B1和D1—起尤其優選代表2_至6-員的烷二基，它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩 個CH2基團任選被〇和/或S替代，可能的取代基為： Crh烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的尤其優選的定義中提及的那些苯基 取代基，或 -----------^------tr------^ (請先《讀背*之注$項再填寫本頁) 本紙張尺埴用中國國家榡率 (CNS ) A4«WM 210X297公釐） A7 ______B7___ 五、發明説明（29 ) D1和G1—起尤其優選代表2_至6_員的坑二基，它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩 個CH2基圏任選被〇和/或3替代，可能的取代基為： CrA烷基和苯基或稠合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的尤其優選的定義中提及的那些苯基 取代基，或 E1和G1—起尤其優選代表2-至6-員的烷二基，它以相同 或不相同的方式任選被單取代至四取代，其中一或兩 個CH2基困任選被〇和/或S替代，可能的取代基為： 燒•基和苯基或揭合的苯並基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，各自可能的取代 基為在取代基B1的尤其優選的定義中提及的那些苯基 取代基，和 W和Y不相同，並尤其優選代表N、0式S，環總是含/個 氣原子。 在和種情況下，取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的 至少一個各不代表氫或烷基，並不包括下式的化合物： ----------^------ίτ-----—痒 (請先《讀背面之注f項再球寫本頁)
〜31〜 本紙埴用中团國家榡準（CNS > Α4Λ#· ( 210X297公釐> 五、發明説明（3〇) 其中R和R’各自獨立地代表氣、溴、甲基或甲氧基。 上述一般給出的或在優選範圍提及的基图定義可根據 需要互相组合，也就是説也在特定範圍和優選範圍之間。 相應地它們也適用於終產物和前體及中間體。 - 本發明優選的式（la)化合物為其中有上述優選意義组 合的那些化合物。 本發明特別優選的式（la)化合物為其中有上述特別優 選意義組合的那些化合物。 本發明尤其優選的式（la)化合物為其中有上述尤其優 選意義組合的那些化合物。 本發明優選的化合物為式(丨a-1)的物質：
(Ia-l) 其中 ^------ΤΓ------^ (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央樣率局貝工消费合作社印裝 B1和D1)、W和Y具有在本發明的定義中給出的意義，且 D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基。 本發明優選的新化合物也為下述式(丨a~2卜(丨a-17)的物質 A1、B1 z32户 本紙張尺度逋用中國國家榡率（CNS > A4规格< 210X297公釐） 五 、發明说明（ 31 A· o^Ve* A7 B7 (Ia-2) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基 ，可能的取代基為在β1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 A. (la-3) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義’和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 A' Ο
-CH,-S(〇)〇-B (la-4) ---------^------tr------^ (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義 P代表0、1或2，和 本紙張从適用中两两家橾準（CNS ) 210X297公釐 3：£682 A7 B7 五、發明说明（32) B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 A1 v=n 0 \ ch2-ch2-b2 (la-5) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 A.
N 0
CH = CH —B (la-6) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 A1 P )—ch,-b2 (la-7) ----------1------ir------0 (請先η讀背面之注意事項再填寫本頁) '34' 本紙張从咖巾辟（CNS > 2丨GX297公釐 五 、發明说明（ 33 A7 B7 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 A1 Η 0 CH. I 3 -CH-O —Β2 (la-8) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 )=' 〇 -CH—CH,-〇-b2
(la-9) ---------^.------tr------0 (請先《讀背面之注$項再填窝本頁) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐） A7 B7 (Ia-10)
五、發明说明（34)
chVV Ο 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義， L代表氫或曱基，和
Ph代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 (Ia-li) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義， L代表氫或甲基，和
Ph—代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ’可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基》 ---------^------1T------^ (請先Η讀背面之注f項再填寫本頁) A1 0
V (Ia-12) 其中 '36' 用中βΗ家料( CNS ) 210X297公釐 A7 B7 五、發明説明（35) A1代表述一般、優選和特別優選的意義， Q1 代表-ch2ch2---ch2o-或-CH2-基圏，和 L1和L2代表氫和苯基，苯基以相同或不相同的方式任選 被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優遂和特 別優選的定義中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代 表氫； 或者 L1和L2 —起代表稠合的苯並基，它以相同或不相同的方 式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優 選和特別優選的定義中提及的那些苯基取代基。 A1 L1 )=N. X. (工 a-13) 其中 A1代表述一般、優選和特別優選的意義， 1 . * Q1代表-CH2CH2-或-CH20-基圏，和 L1和L2—起代表以相同或不相同的方式任選被單取代至 四取代的稠合的苯並基，可能的取代基為在B1的優選 和特別優選的定義中提及的那些苯基取代基。 ————^11— - — 裝 II (請先《讀背而之注意事項鼻填寫本X) -訂 線
〜37〜 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS > A4规格（2丨0X297公釐）
A7 _B7_____ 五、發明説明（36 ) 其中 A1代表述一般、優選和特別優選的意義，和 B2和K2相同或不相同，並代表以相同或不相同的方式任 選被單取代至四取代的苯基，可能的取代基為在以的 優選和特別優選的定義中提及的那些苯基取代基。 (Ia-15) 其中 :A1、D1和G1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 κ2代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的 苯基，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義 中提及的那些苯基取代基。 E2 (la-16) 其中 A代表述一般、優選和特別優選的意義，和 E2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基。 裝------訂------線 (請先閱讀背面之注$項再埃寫本頁) 墨年年卜崚黎ML**1糞^ 〜38^^
五、發明説明（37 其中 A7 B7 (Ia-17) A1代表述一般、優選和特別優選的意義， Q1 代表-CH2CH2-、-CH20-或·ΌΗ2-基團，和 L1和L2代表氫和苯基，苯基以相同或不相同的方式任選 被單取代至四取代，可能的取代基為在Β1的優選和特 別優選的定義中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代 表氫； 或者 L1和L2 —起代表稠合的苯並基，它以相同或不相同的方 $任選被單取代至四取代，可能的取代基為在Β1的優 選和特別優選的定義中提及的那些苯基取代基。 其他優選的本發明化合物為其中Α1代表以相同或不相同的 方式被單取代至五取代的苯基的式（la-2)至（la-17)物質，可 能的取代基為在A1的優選和特別優選的定義中提及的那些 苯基取代基。 優選的本發明化合物也為下述(la-18)至(la-29)的物質： A1 :B ‘ D1 (la-18) (請先讀背面之注nf再填寫本頁} l·裝· 訂 線 其中 K·，/ 「E. J1 G1 肖巾*5«家辟（CNS ) < 2丨GX297公釐） A7 B7 A·
CH,-〇-B2 D1 五、發明説明（38 ) A1代表前述一般，優選和特別優選的意義， B2代表以相同或不相同的方式被單取代至五取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基，和 ~ D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同’並代表氫或甲基’ 但至少有一個取代基代表甲基。 (la-19) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯墓取代基，和 D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基， 但至少有一個取代基代表甲基。 裝— I I I I I 訂 I I I I I 線 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 其中 A'
A代表前述一般、優選和特別優選的意義 p代表0、1或2， (la-20) 紙張从適用中鬮躅家樣率（CNS ) A4«UI· ( 210X297公釐） A7 B7 ^-Q6S2 五、發明説明（39 ) B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基，和 D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基， 但至少有一個取代基代表甲基° >=N、/CHj—CH —B‘ 其中 :A1代表前述一般、優選和特別優選的意義， B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在β1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基，和 D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基， 但至少有一個取代基代表甲基。 A1 ^==N CH=CH-B2 ^ la-22) V^D1 J1 G1 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義， B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義中提 ----------^------1T------^ (請先閲讀背面之注f項再填寫本頁) (la-21)
A K
D'
CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） A7 B7
A1 K
ch2-b D1 E1 G_ Α'
CH-0-B" D1 五、發明说明（4(5) 及的那些苯基取代基，和 D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基 但至少有一個取代基代表甲基。 (la-23) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義， B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在β1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基’和 D1、Ε1、G1、J1和Κ1相同或不相同’並代表氫或甲基’ 但至少有一個取代基代表曱基。 CH， (la-24) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義’ B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在B的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基，和 D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同’並代表氫或甲基， 本紙張尺度逋用中國國家樣率（CNS ) A4规格（210X297公羡〉 Ι-ιιιιιιϋιιΙ———^^ ϋϋ^^ϋ— ^ sin 線 (請先聞讀背而之注$項再填寫本頁) £ Mr. MTUr kfmr c er £ fi. A7 B7 (la-25)
五、發明说明（41) 但至少有一個取代基代表甲基 A1 CH2~CH2-〇-B2 Ο Κ1
D'
G 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義’ B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ，可能的取代基為在β1的優選和特別優選的定義中提 及的那些苯基取代基，和 .D1、E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基， 但至少有一個取代基代表甲基。 (Ia-26) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義’ L代表氫或甲基，
Ph代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的 苯基，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義 中提及的那些苯基取代基’和 E1、G1、和K1相同或不相同，並代表氫或甲基，但至 少有一個取代基代表甲基。 ( CNS ) Α4Λ* ( 210X29137 ----------^------ΤΓ------0 (請先聞讀背面之注f項再填窝本頁) 五 、發明说明（
A7 B7 (Ia-27) 其中 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義’ L代表氫或甲基’ Ph代表以相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的 苯基，可能的取代基為在B1的優選和特別優選的定義 中提及的那些苯基取代基，和 :E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基，但至 少有一個取代基代表曱基。
其中 J e (la-28) (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) -裝· 訂 線 A1代表前述一般、優選和特別優選的意義， Q1 代表-CH2CH2---CH20-或-CH2-基團，且 L1和L2代表氫和苯基，苯基以相同或不相同的方式任選 被單取代至四取代，可能的取代基為在B1的優選和特 別優選的定義中提及的那些苯基取代基，L1或者L2代 表氫； 或 困國家榡牟（CNS ) A4*MM 210X297公釐 五、發明説明（43 ) Α7 Β7 L1和L2 —起代表稠合的苯並基，它以相同或不相同的方 式任選被單取代至四取代，可能的取代基為在B的優 選和特別優選的定義中提及的那些苯基取代基’和 E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基’但至 少有一個取代基代表甲基。
其中 · A1代表前述一般、優選和特別優選的意義，和 Q2代表-CH2CH2-或-CH2~0-基囷，和 L1和L2 —起代表稠合的苯並基，它任選以相同或不相同 的方式被單取代至四取代，可能的取代基為上述在 B1優選和特別優選定義中提及的那些苯基取代基，和 E1、G1、J1和K1相同或不相同，並代表氫或甲基，但至 少有一個取代基代表平基。 本發明還優選的化合物為其中A1代表以相同或不相同 的方式被單取代至五取代的苯基的式(la-18)至(la-29)物質， 可能的取代基為在上述A1優選和特別優選定義中提及的那 些苯基取代基。 本發明還優選的化合物為式(丨a-30)所示的化合物： 45 中βCNS ) A4絲（21GX297公嫠 (請先sr讀背面之注$項再填寫本頁) 、τ Τ ^'^682 ^'^682 五、發明説明（44)
A7 B7 (la-30) 其中
Rb代表氟或氯； q代表0~5的數字； R°代表C^-Cu烷基、0,-015烷氧基、CrC,。烷硫基、鹵素 、低級南代烷基、低級南代烷氧基、或三（低級烷基） 甲矽烷基，或代表C3-C7環烷基，它任選被低級烷基 單取代至三取代，或代表下式基團： (Rd)r 其中 X代表直接键、氧、低級烷二基、低級烷二基氧基或二（ ―低級烷基}曱矽烷基； r代表0~5的數字； R代表C^i-C·^燒基、〇·|-012^(氧基、南素、低級南代炫》 基、低級由代烷氧基或三(低級烷基)甲矽烷基，和 ζ代表氧或硫。 本發明還優選的化合物為如式（丨a-30)所示，其中Ra、 Rb、R°*q具有前述意義，且Z代表氧的化合物。 如果q>1，則基團R°可相同或不相同。 '46, 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐） I I —— I裝 I 訂 I 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 _______B7 五、發明説明（45) 如果r>1，則基團Rd可相同或不相同。 在上述本發明的化合物的定義中提及的烴基（如烷基） 及其與雜原子的結合（如烷氧基）如果可能的話在每種情況 下均為直鏈或支鏈。 - 在定義式(丨a_3〇)化合物時，術語"低級"指所述基團中碳 原子數為卜6，優選 在定義式(丨a-30)化合物時，術語”烷基"本身或與其他基 圏結合時，指直鏈或支鏈、飽和脂族烴基圏。可列舉的例 子有：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基 〜正庚基、1,1-二甲基戊基、正辛基、甲基庚基、1,1_二 甲基~4_甲基戊基、正壬基、1,1-二甲基庚基、正癸基、正 十一烷基、4,8-二甲基妥基、正十二烷基、正十三烷基、 正十四娱*基和正十五娱*基。 可列舉的由代烷基的例子有··氯甲基、二氟甲基、一 溴二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟乙基和全氟乙基。 在三（低級烷基）甲矽烷基中，烷基可相同或不相同。 可列舉的例子有：三甲基甲矽烷基、乙基二甲基f矽烷基 、正丙基二甲基曱矽烷基、第三丁基二甲基甲矽烷基、三 乙基甲矽烷基和甲基二乙基甲矽烷基。 可列舉的任選被低級烷基取代的c3-c7環烷基的例子 有：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、4-甲基 環己基、4-乙基環己基和4-第三丁基環己基。 可列舉的低級烷二基本身或它與其它基團的結合的例 本紙張逍用中國國家梯準（CNS ) ( 21〇χ297公羡） ---------^------tr------^ (請先S讀背面之注$項再填寫本頁) 五、發明説明（46 ) 子有下述基圈 •CHr , A7 B7 ch3 · f3 4h_ 和〆? - u 在二（低級烷基）甲矽烷基中，烷基可相同或不相同 可列舉的例子有：二甲基甲矽烷基和二乙基甲矽烷基。 本發明的新型化合物的例子列於表卜1944中。 表1 R5
----------裝------IT------0 产请先tf饋背浪之注意事項鼻填窝本頁} L .ft. 表1的化合物對應於通式(la-31)，其中R1=2-F ; ( R2)n =6_F ’（ R4>m=H，z=直接鍵，R3如下表中所列β 本紙張AAit用 t Β β ^#iT( CNS ) A4iUft. ( 五、發明説明（47 ) A7 B7 -- h a- ί 化合物编號 R3 化合物编號 R3 1 C1 19 -OCF2CHFCFj 2 F 20 3 -C^-t 21 -d^CH；2~〇*C4H9-ii 4 "〇Ηι3-η 22 -O^CHt-OQHu-n 5 ,23 _a^.〇_NX-^^_c l 6 24 • -SC^-n 7 -QHjf-n 25 -S^H|j-n 8 26 -SC,Hir-n 9 CF, 27 -SOjjiijj-n. 10 2S -SCFj 11 -〇〇Η„-η 29 -SCF2CHF2 12 -00,ΗιΓη 30 -scf2chfc^ 13 31 -scch^ci 14 -ocf3 32 15 -OCFiCHFj 33 • 16 -OC^CFj 34 17 -ocf2chfc^ 35 18 -occH^ci 36 -o ----------^------1T------^ (請先Η讀背面之注$項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家梂準（CNS 规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明说明（48) **ΙΙΓϋ?-Λ-.ι^ 系 etugiir U 隹土 化合物编號 R3 化合物编號 R3 ^ ‘令 47 t_, 39 C1__ /__.C1 ^ ^^Cl ^Ci 5〇 _ Cl -^y-C^-n 4ΐ α^ο 51 /~—v 52 .. ~Qr% 43 厂 ςίνπ 53 Cl 44 /^λ 54 1 0¾ 45 .—_ν -〇-^η 55 α^ο 4^ /=Γχ 30 -ο^ (請先Μ婧背面之注$項再填寫本Κ) .裝· ，ΤΓ, 線 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ox A7 B7 五、發明説明（49)
〜51〜 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X297公釐） 3 A7 B7
五、發明説明（5Q 蜗现 τ?3 -Qi-^y-oc^ ΊΙΤ口仍斯抵 〇3 —^---- 79 >Λ 88 80 产v洱 -aO~cl 〜89 〇哪 81 Cl 90 -〇^Q-〇^cf3 82 — ·_ -〇<^^OCF2aF2 83 -κ> 92 -〇~^~^-〇cf2chjf -<Γ- 93 — -O^Q-OCFjOfCF, 85 CH,〇 Ο 94 _ 86 -°〇-^ 95 Cl '52' 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) Λ4规格< 210X297公釐） !| I I I I 裝 In 訂 """線 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（51 )
(請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 〜53〜 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210><297公釐> 五、發明説明（52) A7 B7
----------^------t------0 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) t '54- 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 _B7_ 五、發明説明（53 ) 表2 表2包括通式(la-31>的化合物，其中 R1=2-F > ( R2)n=6-F » ( R4)m=2-CI > Z=直接鍵，R3如表1所列。 表3 表3包括通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2)n=6-F，（ R4)m=2-CH3， Z=直接键，R3如表1所列。 表4 表4包括通式(la-31}的化合物，其中 R、2-F，（ R\=6-F，（ R4)m=2-OCH3， Z=直接键，R3如表1所列。 表5 表5包括通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2)n=6-F，（ R4)，2-0〇2Η5 ’ Ζ=直接鍵，R3如表1所列。 表6 表6包括通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2}n=6-F，（ R4)m=2，6-CI2， Z=直接键，R3如表1所列。 表7 表7包括通式(la-31)的化合物，其中 R、2-F，（ R2)n=6-F，（ R4)m=3，5七12， 〜55<^^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} —-ni—ϋ n 裝— — I 訂 ~~ 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（54 ) Z=直接键，R3如表1所列。 表8 表8包括通式(la-31>的化合物，其中 R、2-F，（ R2)n=6-F，（ R4)，2-F， Z=直接键，R3如表1所列。 表9 表9包括通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2}n=6-F，（ R、m=3，5-F2， Z=直接键，R3如表1所列。 4 10 表10包括通式(la-31)的化合物，其中 R、2-F，（ R\=6-F，（ R、m=2，5-CI2， Z=直接鍵，R3如表1所列。 表11 表11包括通式<la-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2)n=6-F，（ R4}m=3-CI， Z=直接键，R3如表1所列。 表12 表12包括通式(丨a-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2)n=6-F，（ R4)m=3-CH3， Z=直接键，R3如表1所列。 表13 表13包括通式(la-3.1)的化合物，其中 ^^56 〜 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐} ----------^.------^------^ (請先W讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A7 _B7_五、發明説明（55 ) R1=2-F，（ R2)n=6-F，（ R4)m=3,5-(CH3>2，Z=直接键，R3如表1所列。 表14表14包括通式(la-31>的化合物，其中 一 R1=2-F > ( R2)n=6-F > ( R4)m=3-0-C6H5 >直接键，R3如表1所列。 表15 表15包括通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F > ( R2)n=6-F > ( R4)m=3,5-CI2 > 2F ；Z=直接键，R3如表1所列。 表16 表16包括通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R\=6-F，（ R4)，2,3-F2，Z=直接键，R3如表1所列。 表17 表17包择通式(la-31)的化合物，其中 R1=2-F，< R\=6-F，< R4>m=2,5~F2，Z=直接鍵，R3如表1所列。. 表18表18包括通式(la~31)的化合物，其中 R1=2-F，（ R2)n=6-F，Z=直接鍵，R3和（R4)m—起代表 3,4-OCF2〇-或3,4-0CF2GF20-。 表 19~36 •^57·*"^ II 裝 I 訂 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐> A7 B7 五、發明説明（56 ) 表19~36中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中 R3、（ R4)m*z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-F > ( R2)n=6-CI 〇 表 37~54 一 表37〜54中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中 R3、（ R4)m和Z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-a，（ R2)n=6-CI。 表 55~72 表55~72中每一表都包括通式(la-31}的化合物，其中 R3、（ R4)m*Z代表在表1至18中的意義，且 R、2-F，（ R2)n=4-F ° 表73〜90 表73~90中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中 R3、（ R4)m*Z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-a，（ R\=H。 表 91~108 表91〜108中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中 R3、（ 代表在表1至18中的意義，且 R1=2-F，（ R2)n=H。 表 109~126 表109〜126中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中 R3、（ R4)m*Z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-a，（ R2)n=4-F ° 〜58〜 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐） I— I II 裝 訂 I —- I線 (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) A7 B7 % 參 S} 合 % it ¥ t 五、發明説明（57 表 127~144 表127~Ί44中每一表都包括通式《丨3_31)的化合物，其中 R3、（ R、和Ζ代表在表1至彳8中的意義，且 R、2-F，（ R2)n=4-a。 - 表 145H62 表145〜162中每一表都包括通式(丨3_31>的化合物，其中 R3、（ R4}m*Z代表在表1至Ί8中的意義，且 R1=2-F，（ R2=4，5-F2。 表 163~180 表163~18〇中每一表都包括通式(丨a_31>的化合物，其中 r3、< R\^z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-CH3 > ( R2)n=6-CI 〇 表181〜198 表181~198中每一表都包括通式(丨3_31)的化合物，其中 R3、（ R4)m*Z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-CI > ( R2)n=3-GI 〇 表 199~216 表1"〜216中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中. R3、（ R4)m*Z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-F，（ R\=4-OCHF2 ° 表 217-234 表217~234中每一表都包括通式(la-31)的化合物，其中 R3、（ R4)m*Z代表在表1至18中的意義，且 '59' 本紙張尺度逋用中國困家橾準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------------1T------^ (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 後齊年參φί i!F£Bfttt,i A7 ___B7 五、發明説明（58) R、2-F，（ R2)n=4-OCF3 〇 表 235~252 表235~252中每一表都包括通式(|a-31)的化合物，其中 R3、< R、m*Z代表在表1至18中的意義，且 -R1=2-F ’（ R\=3,5,6-F3 〇 表 253-270 表253~27〇中每一表都包括通式(|a_31)的化合物，其中 R3、（ ^^和三代表在表1至彳8中的意義，且 R1=2-F，（ R2)n=5-F ° ^ 271-288 表271〜部8中每一表都包括通式(|a-3l}的化合物，其中 R3、（ 和Z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-F，（ R2)n=3,4,5-F3。 表 289-306 表289〜3〇6中每一表都包括通式(|a_3l}的化合物，其中 r3、（ R4、*2代表在表1至Ί8中的意義，且 R1=2-F > ( R2)n=4-CF3 〇 表 307-324 表3〇7~324中每一表都包括通式(丨3_31>的化合物，其中 R3、（ R4>m*z代表在表1至18中的意義，且 R1=2-F，（ R2)n=4,6-F2 ° 表325〜648 表325~648中每一表都包括通式(丨3_31)的化合物，其中 〜60〜 本紙張ΛΑ適用中國國家梂準（CNS )八4麟· ( 210X297公釐)~~' ----------^------1T-------^ (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) S682 A7 B7 五、發明説明（59 ) R1、（ R2)n、R3和（R\^Z代表在表1至324中的意義， 且Z代表-CH2〇-(其中〇鍵合到苯環上卜 表 649~1296 表649~1296包括表卜648中的化合物，所不同的是下式 取代基在噁畊環的5-位上。 k3
-Z R·
(R 表 1297~1944 表1297~1944包括表1~648中的化合物，所不同的是下 式取代基在噁畊環的6-位上。
(R •m z~v 7广R-.4, f請先W讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝. 訂 鍰濟部中央#準局貝工消費合作社印簟 例如，如果採用3-胺基-3-(4-氟苯基Η-丙醇和2_氯~4-氟-苯甲酸來實施本發明方法⑻，則反應過程可用下列反 應方程式來概括：
F
CI
'61'
本紙張尺度逍用中國國家橾丰（CNS ) A4规格（210X297公釐） 318682 五、發明説明（6〇 ) A7 B7 例如，如果採用N-《3-經基甲氧基苯基)-丙基卜2,5一 二氟苯甲醯胺作為起始化合物，採用多磷酸（PPA>作為脱 水劑來實施本發明的方法(b)，則反應過程可用下列反應方 程式來概括： α OCH, α. F 0
HO ΡΡΑ
F
例如，如困採用N-(1-苄基_3-氣-甲基丙基)-2,3-二氟苯 甲醯胺作為起始化合物，用三乙胺作鹼來實施本發明的方 法⑹，則反應過程可用下列反應方程式來概括： ^ϋ· eMMt tmi i^i HI nn Hal HI n (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) ir. 經濟部中央榡準局貝工消費合作杜印製 ¾. 紙 本
F Ο
Η Κ0^)3
例如，如果採用N-(3-雍基-1-苯氧基甲基丙基)—2-氣_β-氟苯甲醯胺作起始化合物，用五硫化二磷(V)作噻吩基化試 劑來實施本發明的方法⑼，則反應過程可用下列反應方程 一嗜$ 29 線 -〇82 A7 B7 五、發明説明（61) 式來概掊：
A濟部中央標率局貝工消費合作杜印製 式(丨丨)提供了在用於製備式(la}化合物的本發明的方法⑻ 中用作起始物質的胺基-醇類的一般定義。在式（M)中， B1、D1、E1、G1、J1和K1優選或具體地具有在上述描述式 :(la}化合物時已提及的B1、D1、E1、g1、j1和K1的優選或特 別優選的意義。 式⑼的起始物質為已知和/或可用本身為已知的方法 製備(參見Heterocycles 9(1978), 1277-1285;丄 Org. Chem. 43(1978}， 2539~2541; Liebigs Ann. Chem. 1980, 122-139; Tetrahedron Lett. 26(1985}, 4971-4974)。 式（丨丨）的胺基-醇類例如可按下述方式獲得：適宜時， 在稀釋劑(如1,2_二甲氧基乙烷）存在下，在_2〇°C至+1〇0°C 溫度之間使適宜的甲氧基亞胺基丙酸酯類與還原劑（如氳 化鋰鋁)反應(參照丄Org. Chem. 43(1978), 2539-2541和製備實 施例）。 此處所需的作為前體的甲氧基亞胺基丙酸酯類可以通 常方式由相應的酮酯和〇-甲基-羥胺或其鹽酸鹽獲得（參照 製備實施例）。 〜63〜 ----------^------tr------^ (請先H讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（21〇Χ297公釐） 312682 A7 ____B7_____ 五、發明説明（62) 式（丨丨丨)提供了在本發明用於製備式（⑻化合物的方法⑻ 中還需要作為起始物的羧酸的一般定義》在式（111}中， A優選或具體地具有在上述描述式（la}化合物時已提.及的 A1優選或特別優選的意義❶ — 式(丨丨〇的起始物為已知的合成有機化學物質。 本發明的方法⑻和⑼實施時用到脱水劑。有機化學領 域中習用的脱水劑都可採用。可優選使用硫酸、多磷酸 (PPA)、五氧化二磷(V)、二環己基碳化二亞胺（DCC)、五硫 化二磷(V}和三苯膦/三乙胺/四氣化碳體系。 實施本發明方法（a)~(d)的可能的稀釋劑為習慣的有機 i劑。可優選採用的溶劑為脂族、環脂族或芳香（任選由 代）烴類，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氣苯、二氣苯 、石油醚、己烷、環己烷、二氣甲烷、氣仿或四氣化破； 酸類’例如二乙基鍵、二異丙基鍵、二場燒、四氫决喃或 乙二醇二甲基醚或二乙基醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基 異丁基酮；腈類，如乙腈、丙腈或苄腈；醯胺類，如ν,ν-二甲基曱醯胺和Ν,Ν-二甲基乙醯胺、甲基-吡咯烷明或 六甲基磷酸三醯胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯，和亞 風類，如二甲基亞風，且如果適宜也可有醇類，如甲醇或 乙醇》 實施本發明的方法⑻時，反應溫度可在相當寬的範圍 内變化。所述反應一般在(M50°C，優選在l〇~i〇〇eC溫度實 施0 本發明的方法⑻一般在常磨下實施。但也可能在增壓 本紙張尺度逋用中國國家棣準(· CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------^------tr------0 (請先閏讀背面之注$項再填寫本頁) A7 五、發明説明（63) 或減壓-一般為0.1巴~1〇巴雀件下實施本方法。 在實施本發明的方法⑻時，所需的各種具體起始物一 般按大約等莫耳量使用。但也可能使兩種具體组分中一種 的用量較大過量。反應一般在脱水劑存在下適宜稀释劑中 實施，且反應混合物。在所需的具體溫度下攪拌數小時。 本發明各種方法的後處理過程均按習用方法進行（參照製 備實施例）。 在本發明方法⑻的一個具體實施方案中，也可採用相 應的腈類，以代替式（丨丨|)的瘦酸類，在這種情況下，則優 選用催化劑[如氣化鋅(II)]代替脱水劑。 式(IVa}和{IVb)提供了在本發明製備式㈣化合物的方法⑼ 和⑼中用作起始物的醢胺-醇類的一般意義。在式(丨Va>和(丨处) 中，A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1優選或具體地具有在上 述描述式(la)化合物已提及的A1、B1、D1、E1、G1、J1和 K1優選或特別優選的意義。 式(丨Va)和(IVb}的起始物質為已知和/或可通本身已知的 方法製得。 式{IVa}和(IVb}的醯胺-醇類例如可通過下述方式獲得： 在酸結合劑（例如三乙胺、吡啶、碳酸鉀、氫氧化鈉或第 三丁醇抑)存在下，並在稀釋劑（例如甲苯、氣苯、丙萌或 乙腈)存在下，在(MOO°C溫度下，使衍生自式(丨丨丨)的叛酸的 醯基氯與式(丨丨)的胺基醇類反應(參照製備實施例”
在實施本發明方法(b)時，反應溫度可以在相當寬的範 圍内變化。所述反應一般在-20°C〜+150。(：，優選在〇~1〇〇°C 〜65〜 本紙張逋用中國國家揉準（CNS )八4胁（210X297公釐） ---------^-------ST------線 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 2682 A7 B7 五 、發明説明（64 ) 溫度實施。 本發明的方法⑼一般在常壓下實施。但也可能在增壓 或減壓下實施-一般在0.1巴至10巴之間。 在實施本發明製備式（丨a)化合物的方法（b)時，葙對於 每莫耳式(丨Va)或(IVb)的醯胺-醇一般採用1〜20莫耳，優選1至5 莫耳脱水刺。 在本發明的方法⑼的一個優選實施方案中，將式(|Va> 或（丨Vb)的醯胺-醇首先加入稀釋劑中，然後計量加入脱水 劑。在所需溫度下攪拌反應混合物，直至反應結束，然後 以習用方法進行後處理(參照製備實施例）。 式(Va>和(Vb)提供了本發明製備式(⑻化合物的方法⑹中 用作起始物的醯胺衍生物的一般定義。在式(Va)和(Vb)中， A1、B1、D1、E1、G1、vJ1和K1優選或具體地具有在上述式 (la}化合物的説明中已提及的A1、B1、Di、f、Gi、ji和 K1的優選或特別優選的意義；χ優選代表氟、氯、溴、碘 、^-(^烷基-磺醯氧基、苯磺醯氧基或甲苯磺斑.氧基，特 別是氣、溴、甲基磺醯氧基或甲苯磺醯氧基》 式（Va)和（Vb)的起始物為已知和/或可用本身已知的方 法製得。 式(Va)和(Vb)的醯胺衍生物可以下述方式製得：適宜時 ’在稀釋劑存在下’使(IVa)或《ivb>的相應醯胺-醇類與鹵化 劑[例如亞硫醯氣、三溴化磷、三氣化磷或五氣化磷以)】反 應，或者適宜時在稀釋劑和鹼存在下，使(丨Va)或（丨Vb)的相 應醯胺-醇類與横醢化劑[例如甲續醯氣或p甲苯續醯氣】 ---------參------ir------终 (請先s讀背面之注$項再填寫本篥) ，66'
五、 發明説明（65) 反應。 用於由化反應的可能稀釋剤為（例如>芳烴(例如苯、曱 苯和二甲苯）和南代烴《例如二氯甲烷、氣仿、四氣化碳和 二氣乙烷）。_化劑使用量最高可達5倍過量。 — 在鹵代反應過程中，反應温度可在相當寬的範圍變化 。反應一般在0°C至稀釋劑沸點之間的溫度實施。 用於磺醯化反應的可能稀釋劑除了上述適用於由化反 應的之外，還有(例如}醚類，例如二基醚或四氫呋喃。 用於磺醯化反應的銓優選採用有機鹼，例如三乙胺、 N，N-二曱基苯胺、吡啶和4—ν,Ν-二甲基胺基吡啶。 相對於每莫耳待磺醯化的化合物一般採用〇·8〜1.5莫耳 驗。 磺醯化劑用量一般至少為等莫耳量。 本發明的方法⑹在鹼存在下實施。所有習用的無機蛤 或有機鹼都適用於此。可優選使用的鹼為鹼金屬或鹼土金 屬的氧化物、氫氧化物、胺化物、醇化物、乙酸里、碳酸 里或碳酸氫鹽，例如，氫化納、·胺化納、甲醇钟、乙醇纳 、第三丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸麵 、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫納 、碳酸氳鉀或碳酸銨，以及第三胺類，如三甲胺、三乙胺 、三丁胺、Ν,Ν-二甲基苯胺、吡啶、Ν-甲基派啶、Ν Ν_: 甲基胺基吡啶、二氮雜雙環辛烷（DABCO}、二氮雜雙環壬 稀(DBN)或二氮雜雙環十一烯(DBU)。 在實施本發明方法⑹時，反應溫度可在相當的範園内 III 11 111 I 裝— I I 111 訂— I I —-線 (請先閏讀背面之注$項再填寫本頁) £聲禁 與妒各丰.st.-f% '67'
A7 B7 五、發明説明（66) 變化。所述反應一般在-20+150eC，優選在0~100°C溫度實 ----------^-- (請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) 施0 本發明的方法⑹一般在常壓下實施。但也可能在增壓 或減壓下實施-一般在0.1巴和10巴之間。 - 在實施本發明製備式（⑻化合物的方法⑻時，相對於 每莫耳式〇/a)或(Vb>的醯胺衍生物一般採用1~3莫耳，優選 1_0〜1.5莫耳的鹼。 在本發明方法⑹的一個優選實施方案中，將式（Va)或 (Vb>的醯胺衍生物和鹼在適宜的稀釋劑中進行混合；將反 應混合物在所需溫度下攪拌，直至反應結束，然後以習用 方式進行後處理。 本發明的方法⑼在實施時用到噻吩基化劑。可能的噻 吩基化劑為習用的適用於將有機氧化合物轉化為對應的硫 化合物的試劑。可優選採用的試劑為五硫化二磷(V)、硫化 氫和其驗金屬里及所謂的Lawesson’s試刺。 線 在實施本發明的方法⑼時，反應溫度可在相當寬的範 園内變也。所述反施一般在-20〜+150°C，優選在0~100°C溫 度實施。 本發明的方法⑼一般在常壓下實施。但也可能在增壓 或減壓下實施-一般在0.1巴和10巴之間。 在實施本發明製備式（la}化合物的方法（d)時，相對於 每莫耳式(IVa)或(IVb)的醯胺-醇，一般使用1~5莫耳，優選 1.0〜2.5莫耳的噻吩基化劑。 在本發明方法(d)的一個優選實施方案中，將式（lVa>或 〜68〜 本纸張尺度適用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐） s 12682 A7 B7 經齊*-中*:埭隼¾負X消費合作ti中si 五、發明说明（67) (丨Vb)的酿胺-醇首先加入到稀釋劑中，然後計量加入嚓吩 基化試劑。然後在適宜的反應溫度下攪拌反應混合物，直 至反應結束，並以習用方式進行後處理。 可按本發明使用的活性化合物適用於防治動物客蟲， 優選節肢動物和線蟲，特別是在農業、林業以及儲存產品 和材料的保護以及衛生部門中出現的昆蟲和蜘蛛網動物。 它們對於通常敏感和抗性的物種及其全部或部分發育階段 均具有活性。上述害蟲包括： 等足目，例如潮蟲、平甲蟲和鼠婦。 倍足目，例如具斑馬陸。 唇足目，例如食果地蜈蚣和蛐蜓屬。 扁肩象目，例如庭院么蛐。 纓尾目，例如西洋衣魚。 彈尾目’例如具刺跳蟲。 直翅目，例如東方緋蠊、美洲大蠊、馬得拉悱蠊、德 國蠊、家蟋蟀、螻姑屬，熱帶飛蝗、殊種蚱蜢和沙漠蝗。 革翅目，例如歐洲球螋。 等翅目’例如犀白議屬。 虱目，例如葡萄瘤蚜，綿蚜屬，體虱，血虱屬和長顎 虱屬。 食毛目’例如嚼虱屬和畜虱屬。 澳翅目’例如溫室條薊馬和葱薊馬。 異翅亞目，例如扁盾蝽屬，紅蝽屬，方背皮蝽屬，溫 帶臭蟲，長紅蜡蝽和蜡蝽屬。 ---------參------tr------^ (請先H讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張適用中國國家棟康i CNS、A祕私/ 一 s /«* A7 -------^ B7 五、發明説明（68〉 ，甘^翅目W如甘藍粉風，木薯粉15*，溫室粉風，棉对 椅茶廉隱痛对，Doralis fabae，Doralis P〇mi，顏果 轉对、桃大尾_，铜李溢管蚜、微葉蟬屬，雙葉葉蟬，黑 尾時蟬’麥長管蚜，瘤蚜屬，忽布疣对，李靖蛉，油-挽黑 盘蚧，灰飛虱，稻褐飛虱，紅圓蚧，夾竹桃圓蛴，粉蚧屬 和木鼠屬。 鱗刺目’例如棉紅蛉蟲，松天蚜，冬天蛾，蘋細蛾， 蘋果巢蛾，小菜峨，黃褐天幕也蟲，黃毒蛾，毒蛾屬，棉 潜蛾，桔葉潜蛾，地虎屬，刀根蟲屬，夜蛾屬，棉斑實蛾 :實夜蛾屬，甜菜夜蛾，甘藍夜蛾，小眼夜蛾，斜紋夜蛾 *枯蟲屬’粉紋夜織，蘋蠢蛾，粉堞屬’填屬，玉米填， 地中海粉螟，大_棋，負袋衣蛾，織網衣蛾’褐織衣蛾， 亞麻黃卷蛾，具網卷葉蛾，云松卷蛾’葡萄果蠹蛾，茶長 卷蛾和棟綠卷葉峨。 鞘翅目，例如具斑竊蠹，谷蠹，豆象，大豆象，家天 牛，赤楊紫跳甲，馬鈐箬甲蟲，辣根猿葉蟲’葉甲屬，油 菜藍跳甲，墨西哥豆瓢蟲，.隱金甲屬，鋸谷盜，花象甲屬 ，谷象屬，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘藍莢象甲，苜蓿 葉象甲，皮蠹屬，斑皮蠹屬，圓皮蠹屬’毛皮橐屬，粉蠹 屬，油菜花露尾甲，蛛甲屬，金黃蛛甲，麥蛛甲，擬谷盜 屬，大黃粉蟲，叩甲屬，金針蟲屬，西方五月鰓角金电， 六月金龜和褐新西藍肋翅鰓角金糸。 膜刺目，例如鋸角葉蜂屬，葉蜂屬’蟻尾屬，廁蟻和 胡蜂屬。 〜7〇~ 本紙張尺度適用中國國家揉隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------^------^------0 (請先S讀背面之注f項再填寫本頁) ox 經濟部中央標率為工消费合作社印裂 A7 B7 五、發明説明（69) 雙翅目，如伊蚊屬，按蚊屬，庫蚊屬，黃猩猩果蠅， 家蠅屬，廁蠅屬，紅頭麗蠅，綠蠅屬，金蠅屬，疽蠅屬， 胃蠅屬，虱蠅屬，廄螫蠅屬，狂蠅屬，皮蠅屬，虻屬，塘 蜩屬，花圓毛蚊，瑞典麥杆蠅，麥花蠅屬，菠菜潜集花4¾ ，地中海實繩，油挽實繩和歐洲大蚊。 蚤目，如印度客蚤和毛列蚤屬。 蛛形綱，如蝎和盜蛛。 蜱蟎目，如粗腳粉蟎，銳綠蜱屬，鈍緣蜱屬，鸛皮刺 蟎，茶蔗癭蟎，桔芸銹蟎，牛蜱屬，扁頭蜱屬，花蜱屬， 璃眼蜱屬，硬蜱屬，癢蟎屬，皮癢蟎屬，疥蟎屬，附線蠕 屬，苜蓿苔蟎，全爪蟎屬和葉蟎屬。 排嫌目，如日本嫌(Periplaneta japonica)、美洲大壤和德 國嫌。 植物寄生性線蟲包括草地墊刃線蟲屬、内侵（穿孔）線 蟲屬的一種（Radopholus similis)、雙塾刃線蟲屬的一種 (Ditylenchusdipsaci),平穿透塾刃線蟲(T^enphulussemipenetrans) 、吳皮線蟲屬(Heteroctera spp.)、根結線蟲屬(Meloidbgyne spp·} 、滑刀線蟲屬(Aphelenchoides spp.}、Longidoms spp.、劍線蟲 屬(Xiphinema spp.)和滑刃線蟲屬(Trichodorus spp.)。 還可列舉桃_、夢卜姆、Aphis dtrocola、樂綠大财、 花角綠蝽、稻棘綠蝽和棒蜂緣蝽； 茶黃莉馬、棕櫚薊馬和Ponticulothrips diospyrosi ; 北海道稻蝗和飛蝗； 銅色麗金亀、水稻負泥蟲、稻根象和馬鈴薯瓢蟲； 〜71〜 本紙張尺度逋用中國明家揉率（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） ----------1------IT------^- f諳先聞讀背面之注$項再填寫本頁〕 經濟部中央揉率Ϊ工消费合作社印裝 ^6S2 A7 __ B7_ 五、發明说明（70) 金蠅和尖音庫蚊； 菜蛾、Spodoptera litura和二化棋； 紅葉蜗、Tetranychus Kanzawai、榆全爪蜗、桔全爪蜗 、法嗔皮蜗、腐食路端、Polyph^otarsonemus latus、柏氏禽 刺端、Ixodes ovatus和Haemaphysalis longicomis ; 陰虱； 人虱和犬櫛首虱； Peticulitermes speratus和家白蟻。 活性可調製成常規的製劑，如溶液劑、乳液劑、可濕 性粉劑、懸浮液劑、粉末劑、塵劑、自由流動组合物劑、 糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸浮液/乳液濃缩液劑、浸 泡了活性化合物的天然和合成材料，用於種子的在高分子 物質和包衣组合物申的微膠囊劑，以及與燃燒設備（如燻 蒸筒、燻蒸罐、燻蒸盤管等}一起使用的製劑、毒俾劑等 ’以及超低容量(ULV}的冷霧(cold mist)和熱霧(warm mist)製 .劑。 這些製劑用已知方法製成，例如可通過下述方法：任 選使用表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑和/或 穩定刺)將活性化合物和稀釋劑(即液體溶劑和/或固體載體） 混合。 如果採用水作稀釋劑，則也可用（例如）有機溶劑作助 溶劑。適用的液體溶劑主要有：芳族化合物（如二γ苯、 甲苯、三甲苯或烷基萘）、氣化芳族化合物或氣代脂族烴 類（如氣苯、二氣乙烷、三氣乙烷、氣乙烯或二氣曱沈）、 〜72〜 本紙張XJt速用中Η國象榡率（CNS )从胁（21Qx 297公羞） ! ———— — — 裝—_11111 訂— —i 線 (請先聞讀背面之注^•項再填寫本頁) A7 A7 鯉濟部中央棣準為員工消费合作社印«. 、發明説明（71 ) Ϊα!如環已燒、已燒或燒屬煙，如碟物油館分、碟 / 油，例如豆油和橄欖油）、醇類（如丁醇、甲醇 乙醇或乙二酵及合們的醚或醋〉、贿（如丙萌、 乙基嗣、甲基異丁基嗣或環己酮）、鍵類（如二乙鍵、 = 腈類(如乙腈卜峨如乙酸乙醋卜 ，極技溶劑（如二甲基甲酶胺和二甲基亞風以及水>;所謂 ϊϊϋ氣祕釋顧紐指在環境溫度和大氣壓下為氣態 的液體《如氣溶膠拋射劑，例如由代烴和丁燒、丙燒和二 氧化碳，氮卜適用的固想載體有：如按里 礦物（例如高嶺土、枯土、滑石粉、白 石、蒙脱土或梦蓬土}和研碎的合成礦物（如高分散度梦石 、氧化鋁和矽酸里}，·適用的固體顆粒载體有：如粉碎並 分級的天然岩石（例如方解石、大理石、浮石、海泡石和 白云石 > 及合成的無機顆粒和有機粉，和有機材料顆粒（如 澱粉、鋸末、大豆粉、魚粉、麥粉、椰殼、玉米棒碎塊和 菸葉桿）；適用的乳化劑和/或起泡劑有：如非離 離子型乳化劑（如聚乙二酵燒基鍵、聚乙二S3基^基酸 、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙晞脂肪醇躂，例如烷基芳基 聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽、烷基硫酸捶、芳基磺酸鹽、烷 基芳基磺酸鹽、聚乙二醇烷基芳基磺酸鹽及蛋清水解產物〉 ，·適用的分散劑和粘結促進劑有：如亞硫酸紙衆廢液、甲 基纖維素、萘績酸/福爾馬林端合物、毅粉、蒙脱土、合 成水溶性高分子、羧甲基纖維素和粉狀、顆粒狀或膠乳^ 天然和合成高聚物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯 ‘紙張尺度適用中面國家榡準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------^------1T------0 (請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) A7 _____B7五、發明説明（72) M濟部中夬橾率為貝工消費合作社印裝 酯以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他 添加劑可為礦物油和植物油。 穩定劑可列舉如磷酸酯、乙二醇類、非離子型表面活 性劑、芳族二胺類、植物油和環氧化油^ 一 可使用著色劑，如無機顏料（例如氧化鐵、氧化鈦和 普魯士藍）和有機染料（如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁 染料 >以及微量的營養素（如鐵、症、蝴、銅、始、相和辞 的里>。 製劑中一般含有0·(至95%(重量），優選〇.5至90%(重量) 的活性化合物。 這些數値也可在相當寬的範圍内變化，具體取決於所 用的製劑。例如’用乳液劑、可濕性粉劑、自由流動組合 物劑等形式時，製劑可含有0.〇1~50%(重量）濃度、優選 0·1~2〇%《重量}濃度的活性化合物，而在粉剤、顆粒劑等 形式時，它們可有〇.〇1〜20%(重量>濃度、優選0.1~10%(重量) 濃度的活性化合物。 所用的式⑴活性化合物的量取決於活性化合物的性質 、使用形式和害蟲侵擾的程度。 在農業上，一般每公頃使用1ΗΟ,ΟΟΟ克，優選10Η000 克。如用上逮的乳劑、可漏性粉刺，自由流動组合物劑等 劑型，它們通常可稀釋100CM0,000倍，並且以每公頃1〇〇〇 至10,000升的*使用。 如用粉劑、顆粒劑等劑型，則一般每公頃用2~40千克 ----------裝 订 線 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 本纸張尺度逋用中國國家樑準（CNS > A4规格（2丨0X297公釐） is濟部中夾樑率局負工消费合作社印*. A7 _B7 _______ 五、發明说明（73 ) 在衛生部門和防治昆蟲時，以平方米施用0·005〜100克 ，優選〇.〇1~50克活性化合物的量使用組合物。 本發明的活性化合物可存在於其市售製劑中和存在於 由這些製劑製得的使用形式中，如和其它活性化合物（如 殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺蟎劑、投線蟲劑、殺眞菌劑 、生長調節劑或除草劑）的混合物。這些殺蟲劑包括，例 如，磷酸酯、胺基甲酸酯、羧酸酯、氣代烴類、苯脲和微 生物等產出的物質。 可列舉下列化合物： acrinathrin ' alphamethrin ' betacyfluthrin ' bifenthrin ' brofen-prox、Cis-rasmethrin、docythrin ' cydoprothrin ' cyfluthrin ' cy-halothrin、腈二氣苯链菊脂、cteltamethrin、esfenva丨erate、 etofe叩rox、分扑菊酿、殺滅菊醋、flucythrinate、fluvalinate lambda-cyhalothrin、二氣苯酸菊脂、pyresmethrin、除蟲菊、 Silafluofen、tralomethrin、zetamethrin ; alanycarl?、苯嚼威、benfuracarb、混戊威、、丁叉威、西 維因、巴丹、乙硫甲威、fenobucarb、fenoxycarb、’異丙威、 • , · 甲硫威、乙肟威、metolcarb、草肟威、滅定威、甲丙威、’ .殘殺威、第三丁威、thiodicarb、特胺又威、trimethacarb、二 甲威、xylylcarb ; 乙醯甲胺磷、谷硫磷_A、谷硫磷-Μ、溴硫磷-A、 Cadusafos、三硫碟、毒蟲畏、氣甲硫轉、毒死碑、Chlor-pyrifos Μ、殺缉腈、甲基内吸辨、異吸鱗-Μ、異-059-M、地 亞農、敵敵畏、dicliphos 、氣線鱗、百治磷、樂果、 〜75〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐〉 ----------装------、tr------0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局負工消费合作社印«. Q r r r n 〇^u〇c2 A7 _B7______ 五、發明説明（74) dimethylvi叩hos、二噪硫鱗、乙拌鱗、克痕散、乙硫祷、乙 嘧硫磷、殺螟松、倍硫磷、地蟲硫磷、安果、庚蟲磷、 iprobenfos、異丙三吐硫鱗、異療峻硫轉、馬拉硫鱗、.滅对 硫磷、mervinphos、mesulfenphos、丁烯硫辨、甲胺鱗、三溴 磷、氧化樂果、風吸硫磷、oxydeprofos、對硫磷-A、對硫 磷-M、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、肟 硫磷、嘧啶硫磷-A、嘧啶硫磷-M、丙蟲磷、低毒硫磷、發 果、Pyradophos、打殺磷、時硫磷、殺抗松、Sebufos、硫 特普、乙丙硫磷、殺蟲畏、雙硫磷、二甲硫吸磷、畊線磷 、敵百蟲、三唑硫磷、完滅硫磷、DMTP(0,0-二甲基~S-[5-¥氧基-1,3,4-噻二唑_2(31*1)-酮基-(3>-甲基】二疏代磷酸酯）、 ◦□▽卩(磷酸二甲基2,2-二氣乙烯基酯>、〇丫八?（硫代磷0,0-二 曱基0-4-氨基苯醋}， buprofezin 、 chlorfluazuron 、伏蟲腺、flucycloxuron 、 flufenoxuron、hexaflumuron、pyriproxifen、tebufenozide、 teflubenzuron > triflumuron ： imidacloprid、nitenpyram、N-[(6-氣-3-咕淀基}-甲基】-Ν’-氰 基-Ν-甲基乙醯亞胺-醯胺(Ν卜25> ; abamectin ' amitrazin ' avermectin ' azadirachtin ' bensultap 、殺蟲素、Cyromazine、diatenthiuron、emamectin、ethofenprox 、fenpyrad、fipronH、flufenprox、lufenuron、蜗牛敵、miibemectin ' Pymetrozine ' tebufenpyrad ' triazuron ； 涕滅威、苯嗔烕、benfuracarb、吱喃丹、carbosuifan、 chlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌鱗、丙線鱗、乙喊硫磷、 本纸張尺度逋用中國國家榡準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------^------#------線. (請'先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局I工消费合作社印装 A7 __—_B7 五、發明説明（75 ) 克線祷、fipronil、地蟲硫膦、fogthia^抬、加田她咖由、六六 六、異丙三唑硫磷、異丙胺磷、甲硫威、久效磷、Njten_ pyram、草肟威、甲拌硫、肟硫磷、低毒硫磷、pyra〇h丨〇f〇s、 sebufos、silafluofen、tebupirimphos、tefluthrin、特丁鱗、jhiodi- carb、特胺叉威； 峻環锡、butylpyridaben、clofentezine、三環锡、ditenthiuron 、乙硫磷、emamectin、fenazaquin、蜗完錫、fenothiocarb、分 扑菊酿、丨9叩乂「3(1、〖0叩7「(》(_111^6、如32_1113阳、〇11321^〇〇、！111〇/-cloxuron ' flufenoxuron ' fluvalinate ' fubfenprox ' hexythiazox ' ivemectin、甲噻硫磷、久效磷、moxidectin、三溴磷、伏殺硫 棒、溴丙磷、pyraclofos、pyridaben、pyrimidifen、tebufenpyrad 、thuringiensin、triarathene和 4_溪-2_(4-氣苯基卜1-(乙氧基甲基 )-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC 303630); dicoto卜乙酯殺蟎醇、溴蟎酯、殺蟎酯、克蟎特； 此外，特別有利的混合成分為例如： 殺眞菌劑： • - ·, 2-胺基丁烷、2-苯胺基-4-申基~6-環丙基嘧啶、2·,6’-二 溴-2-甲基-4，-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-嗔嗤-5-幾醯苯胺 、2,6-二氣-N-(4-三氟甲基苄基)苯甲醯胺、（E)-2-甲氧基蛊 胺基-N-甲基-2-{2-苯氧基苯基）乙醯胺、8_羥基時啉硫酸鹽 、（Ε)-2-{2-[6·(2-氰基苯氧基卜嘧啶基氧基】-苯基}_3_甲氧 基丙烯酸甲酯、（E>-甲氧基亞胺基[α-(0-甲苯氧基)-0-甲苯 基]乙酸甲酯、2-苯基齡i〇PP>、油加^屮卜、抓口^口冲03、敵菌 靈、azaconazole、benalaxyl、读萎靈、苯菌靈樂殺端、聯苯 〜77〜 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） ----------^------1T------^ (請先«讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夹橾率局貝工消费合作社印製 C 682 A7 B7 五、發明説明（76 ) 、bitertanol、滅痤素、bromuconazote、續酸丁喊淀、粉病定 f 石硫合劑、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、甲基 克殺蟎、地茂散、氣化苦、百菌清、chlozolinate、硫雜窒 、cymoxan"、cyproconazole、c^profuram ; 雙氣盼、didobutrazole、diclofluanid、didomezin、防霉盼 、diethofencarb、消蜗普、甲喊醇、dimethomorph、diniconazote 、敵蟎普、二苯胺、dipyrithione、滅菌磷、二噻農、多果定 、腙菌萌、克癌散、epoxyconazole、乙嘧醇、氣唆靈、雙 氣苯喊醇、tenbuconazote、甲吱萎靈、fenitropan、fenpidortl、 fenpropidin、fenpropimorph、薯疾踢、毒菌錄、福美鐵、（0『-imzone ' fiuazinam ' fiudioxonil ' Μ ^ ' fiuquinoonazole ' flusi-lazote、flusulfamicte、flutolanil、flutriafol、滅菌丹、fosety卜alu-minum、稻胺敵、麥穗寧、吱胺丙靈、furmecydox、雙辛脈 胺； 六氯苯、hexaconazole、曱經異德也、稀菌靈、耐13©11-conazote、iminoctadin、improbenfos(旧P}、異丙定、稻痕靈； 春日霉素、銅製劑（如：氫氧化銅、環烷酸銅、王銅 、硫酸銅、氧化銅、嵝啉酮和波爾多液）、雙代混劑、代 森盘鋅、·代森起、mepanipyrim、mepronil、胺丙靈、metcona-zole、methasulfocarb、甲吱菌胺、代森聯、metsulfbvax、my-clobutanil、福美鎳、異丙消、環菌靈、ofurace、oxadixyl、ox-amocarb、萎餘散、pefurazoate、penconazole、pencycuron、 phosdiphen、稻癌敵、匹馬菌素、哌啶寧、代森聯福美辞、 〜78〜 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4规格（ 210X297公釐） I.II I I I II 裝 —II — 訂 線 (請先閏讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央橾率局貞工消费合作杜印裝 A7 _B7_ 五、發明説明（77 ) 多氧霉素、雀菌錦、丙氣靈、殺菌利、百維靈、propiconazote 、甲基代森辞’定菌鱗、pyrifenox、pyrimethanil、pyroquiton、 五氣梢基苯（PCNB)、硫黃粉和硫製劑、tQbuconazole '、 tedoftalam、tecnazen、tetraconazole、嗔菌靈、thicyofen、_托布 津-Μ、福美雙、tolclophos-methyl、對甲抑菌靈、三攻二甲 輞、峻菌醇、triazoxicte、trichlamid、三苯嗔唆、環嗎淋、trif-lumizole、畊胺靈、triticonazote、有效霉素-A、烯菌酮、代森 鋅、福美鋅； 殺菌劑： 拌棉醇、防霉紛、氣定、福美鎳、春曰霉素、octhilinon 、呋喃甲酸、土霉素、雀菌烯、鏈霉素、tedoftalam、硫酸 銅和其他銅製劑。 可列舉的引謗劑為（例如}苯甲酸、4-烯丙基-2-甲氧基 酚和4-(p-乙醯氧基苯基)-2-丁酮。 ·. · 可按本發明使用的活性化合物還可存在於其市售製劑 和由這些製劑製得的使用形式中，如和增效劑的混合物。 增效劑為強化活性化合物作用的化合物，而加入的增效劑 本身不一定是活性的。 由市售製劑得的使用形式中的活性化合物的含量可在 一個很寬的限度内變化。活性化合物在使用形式中的濃度 可為〇.〇〇〇〇〇〇1%至95%(重量)活性化合物，優選0.0001%至1%( 重量>。 本化合物以適用於使用形式的習用方法進行使用》 可按本發明進行使用的活性化合物不僅對植物害蟲、 〜79〜 本紙張财Η Η家榡丰（CNS ) Α4规格（210父297公羡1 ~~ —ml — — 裝 訂 I II線 (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五 、發明説明（78 ) 衛生領域害蟲和儲藏產品害蟲具有活性，而且在獸醫領域 ’對防治動物寄生蟲（外寄生蟲和内寄生蟲）也有活性，例 如scaly ticks、隐緣蜱科、疥蟎科、蜱蟎、Trombidae ;螂(叮 咬和吸食}、寄生性绳幼蟲、鼠目、hair lice、bird lic®r、蚤 目和内寄生蠕蟲。例如，它們對蜱（如微小牛蜱）表現出極 突出的活性。 可按本發明使用的式（丨）的活性化合物也適用於防治侵 優農業家畜的節肢動物，農業家畜如牛、綿羊、山羊、馬 、豬、驢、駱駝、水牛、兔、難、火難、鴨、鵝和蜜蜂， ，它家養動物，例如狗、貓、籠養烏和水族館的魚，還有 所謂的試驗動物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防 治這些節肢動物，旨在減少死亡案例和減產（肉、奶、毛 、皮、蛋、蜜等），因此，通過使用本發明的活性化合物 ’可以使畜牧業更經濟、更簡單。 在獸醫部門中，本發明的活性化合物用已知方式給藥 ’即經腸給藥’例如以片劑、膠囊刺、飲劑、灌藥劑顆 粒劑、膏劑、大丸劑、飼養過程和栓劑等形式進行；非經 腸給藥，例如注射法（肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、 ^内注射等）、植入法；經鼻給藥；經皮給藥，例如以 浸，或洗澡、喷霧、潑上或擦上、洗務和撒㈣形式進行 且以借助於含有活性化合物的成型製品，例如項圈， 耳飾物、尾飾物，肢環(帶厂籠頭、裝飾器具等。 ⑽=於ΐ畜、家禽、家養動物等時，式⑴的活性化合 "以製劑形式（如粉劑、乳液劑、自由流動組合物 ----------^------1T------0 (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局MC工消费合作杜印製 '80' 親濟部中央橾準局ec工消费合作社印装 A7 ___ _B7 五、發明説明（79 ) 劑）直接使用，或在製劑稀釋1〇(M〇,〇〇〇倍後使用，所述製 劑含有1〜80%(重量)活性化合物，或者它們以化學物質浴的 形式使用。 本發明的物質的製備和用途以下述實施例進行說明。 製備實施例 實施例1
將4·5克(純度為82%物質：1〇_6mmol)N-[3-羥基-1_(4-第三 丁基苯基)-丙基】_2,6-二氟-苯甲醯胺溶於65ml甲苯中，加 入亞硫醯氣(4.5克，37.8mmol)。隨後在80°C攪拌反應混合物3 小時，然後濃縮。殘留物用65ml曱醇溶解，e〇°C時在15分 鐘内加入氫氧化納(Ί·55克，38.8mmol)在8.5m丨水中形成的溶 液，在60°C攪拌反應混合物1小時，然後冷卻，用水稀釋 ’並用二氣甲烷萃取。這樣得到的粗產物用矽膠色譜處理 ’用3:1環己烷/乙酸乙酯作流動相。 得到1.7g(理論値的49%)4-(4-第三丁基苯基>-2-(2,6-二氟 苯基）-5,6-二氮-4H-1，3-喔併’為黃色油狀物，折光指數 81 本纸張尺度逍用中國國家樣牟（GNS ) Α4规格（210X297公釐） "" ----------裝------π------Μ (旖先«讀背面之注$項再填寫本頁』 五、發明説明（80) A5:1.5405 0 實施例2 A7 B7
經濟部中央揉準局負工消费合作社印裝 將5.5克(11.6mmo〇純度為83%的2-(2,6-二氟苯甲醯胺基)-曱基-2-甲磺醯氧甲基_1,2-二氫化印溶於12〇ml無水四氫呋 喃中，然後在〇°C加入第三丁醇鉀1.87克(16.7mmol)。將混合 物在0°C下攪拌1·5分鐘，然後在室溫下攪拌1小時。此後， 蒸發混合物，殘留物在370ml水和700ml乙醇的混合物中進 行分配。分出有機相，接著用乙瞇再萃取水相兩次。合併 萃取液，用Na2S04乾燥並蒸發。殘餘物在矽膠色譜上進行 純化，以二氣甲烷/乙酸乙酯(98:2v/v)作流動相。產量：0.94 克，熔點68°C。 下述式（丨）的下述吖畊類以相應的方式並按通用的製備 數據獲得。 ----------^------IT------^ (請先H讀背面之注$項再球寫本頁) 〜82〜 本紙張尺度逍用中國圃家榡率（CNS ) A4规格（210XM7公釐）
A7 B7 五、發明説明（81 ) 實施 例號 化合物 物琿章數 3 F S sup· 112-116°C 4 CH3 X rj^CH3 ό^° m.p· 60eC 5 F N^CH> όί〇ΛαΟΙ 油狀 6 m.p. 88°C 7 OCK 油狀 I 裝 訂 矣 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局負工消費合作社印氧 〜83〜 本紙張尺度逋用中困國家標準（CNS 洗格（210X297公釐} A7 B7 五、發明説明（82)
----------^------,訂------線’ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾率局負工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS > A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（83) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（84) 實施 例號 化合物: 16
17 18
A7 B7 物理常數
m.p. 130· 131°C η 〇 1.572 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝_ 訂 .C(CH3)3 .so, log P 3.69 經濟部中央標準局貝工消费合作社印衷
本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） 線 五、發明説明（85 ) A7 B7 實施 例號 _化合物' 物理常數 19 OCH2C(CH3)3 log P 5.25 20 och3 log P 3.44 21 C(CH3>3 log P 4.89 I II 裝 訂 線 (請先閲讀背面之注f項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局属工消費合作社印裝 ^87〜 本紙張尺度逍用中國困家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐）
經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 _B7 五、發明説明（86 ) 實施 例號 化合物『 物理常數 22 -sxjf X 〜 X log P 3.59 23 sch2c(ch,)3 log P 5-43 24 Br 丄 . m.p. 134-138 eC f 〜88〜 ----------^------1T------il (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4Λ格（210X297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（87) 經濟部中央揉準局負工消费合作社印製 賞施 例號 化合物 物理常數 25 apr〇CH3 δ [ppm] * H-4 3.75 H-5 1.7; 1.9 H-6 4.25 _ H-d 2*6; 3.2 26 9) XJj A^V uiF (混“） δ [ppm] H-4 3.75 H-5 1.7; 1·9 H-6 4.3-4.4 H-a 2.60; 3.2 27 jOO δ [ppm] H-4 3.75 H-5 1.65; 1.75 H-6 4.15 H-a 2.75; 3.3 28 XX Cl N^S δ [ppm] H-4 3.75 H-5 1.7; 1.9 H-6 4.3 H- a 2.6; 3.2 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) .裝· .1Τ 線 本紙張Λ度適用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（88) A7 B7 實施 例》 化合物’ 物理常數. 29 INif 6c° .: m.p. 73°C 30 ^v^C(CH3)3 & δ [ppm] H-4 3.65 H-5 1.6; 1.85 H-6 4.2 H-a 2.60; 2*85 (DMSO-d«) 31 - cy° δ [ppm] H-4 3.7 H-5 1.7; 1·9 H-6 4.2-4.3 Ξ* a 2*65/ 3.15 32 /TF， δ [ppm】 H-4 3.75 H-5 1.75; 1.9 H-6 4.3 H· ft 2*7# 3.15 ----------參------^------.^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貞工消费合作社印裝 〜90〜 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（89) 式（la-30)的化合物 (la-30)
(R6)。 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 實施 Z Ra Rb (R°)q 熔點或 n « 例號 33 0 Η F Ξ 1·5856 34 〇 Ξ Cl H 1.5872 35 0 F F H 1.5566 36 0 Cl F H 1.5764 37 0 Cl Cl E 1.5978 38 S H F Ξ t 1.5940 39 S Ξ Cl E 1.5946 40 0 H Cl 2-F 1·5806 41 0 F F 2-F 1.5451 42 0 Cl F 2-F 1.5516 43 0 F F 3-F 1·5437 44 0 Cl F 3-F 1.5616 45 0 H Cl 4-F 1.5874 46 0 F F 4-F 1.5784 ^91· I 裝 訂 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐} B7 五、發明説明（90 )
實施 例號 Ζ Ra Rb 47 〇 Cl F 4-F 48 0 F F 2-F, 49 0 Cl F 2-F, 50 0 F F 2-F, 51 0 F F 2-F, 52 〇 F F 2-F, 53 0 F F 2-F, 54 0 F F 2-F, 55' 〇 Cl F 2-F, 56 0 Cl F 2-F, 57 0 F F 2-F, 58 〇 F F 2-F, 59 0 F F 2-F, 60 0 F. F 2-F, 61 0 Cl F (Rc)q 4-F 4-F 4-C1 4-(CH2)4CH3 4-(ΟΗ2)5ΟΗ, 4-(CHa)*CH3 4-(CHa)7CH, 4-(CH2)7CH3 4-OCHjCHj 4-0(CH2) jCHj
熔點或 —25 H D 1.5650 1.5396 1.5540 1.5782 1.5282 1.5281 1.5238 1.5211 1·5318 1.5612 1.5355 1.5732 1.5538 1.5852 1.5926 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜92〜 本紙張尺度遙用中國國家梂率（CNS } Α4规格（210X297公釐） sices2_五、發明説明（91) A7 B7 實施 Z R* Rb (Rc)· 熔點或 „ 25 Π n
62 0 F F
2-F
CH,CH,CH- 1.5790
63 0 F F 1.585¾
2-F -CH(CH3)2
64 0 F F 2-F, 65 0 Cl Ρ
OCF 3 1.5650 ..5617 2-F 66 〇 F F OCH,CHa yL 1.5702 2-F. 4—C(CH3)3 67 0 F F 2-F, 5-F 1.5436 68 0 F F 2-F, 5-C1 ， 1.5527 69 0 F F 2-F, 6-F 1.5542 70 0 F F 3-F, 4-F 1.5612 71 0 F F 3-F, 4-C1 1.5637 72 0 C1 F 3-F, 4-C1 1.5753 73 0 F F 3-F, 4-(CH2)5CH3 1.5218 74 0 F F 3-F, 4-OCH3 1.5538 ----------1------1T------^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家樣率（CNS ) A4规格（210X297公釐） _B7 五、發明説明（92 ) 超濟部中央標率局負工消费合作社印裝 貧施 例號 Z R* Rb (R"), 麟或 n Is 75 〇 C1 F 3-F, 4-〇 1.5846 76 0 F F 1.5827 3-F, 4—^_/-CH2CH, 77 〇 F F 3-F, 5-F 1.5381 78 0 C1 Cl 3-F, 5-F 1.5674 79 〇 Η F 2-C1 1.5628 80 0 F F 2-C1 1.5640 81 0 Cl F 2-C1 1.5820 82 〇 F F 3-C1 1.5660 83 0 Cl F 3-C1 1.5812 84 0 Η Cl 4-C1 1.5986 85 0 F P 4-C1 1.5505 86 0 Cl F 4-C1 1.5831 87 0 Cl Cl 4-C1 1.5928 88 0 F F 2-C1, 3-C1 1.5764 89 〇 Cl F 2-C1, 3-Cl 101- 102°C 90 0 F F 2-C1, 4-F 1.6086 91 0 H Cl 2-C1, 4-C1 1.6076 92 0 F F 2-C1, 4-C1 t 109- 112eC 93 0 Cl F 2-Cl, 4-C1 1.5907 (請先閲讀背面之注f項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家橾準（CNS ) A4规格< 210X297公釐） 五、發明説明（93) 實施 例號 Ζ Ra Rb 94 〇 F F 2-C1, 95 0 F F 2-C1, 96 0 F F 2-C1, 97 0 F F 2-Clr 98 0 F F 2-C1, 99 0 F F 2-C1, 100 0 Cl F 2-C1, 101 0 F F 2-C1, 102 0 F F 2-Cl, 103 0 F F 2-C1, 104 0 F F 2-Cl, 105 0 Cl F 2-Cl, 106 0 F F 2-Cl, 107 0 P F 2-Cl, 108 0 F F 2-Cl, 109 0 Cl F 2-Cl, 110 0 F F 2-Cl, 111 0 F F 2-Cl, A7 B7 (Rc), 炒或 n Is 4-CHj 4-CHjCHj 4-CHaCH2CH3， 4- (CHa)3CH3 4-CHaCH (CHj)a 4-C (CH3), 4-C (CHjJj 4-(CH2)4CH3 4- (CH2)sCH, 4_(CH2)*CHj 4-(CHa)7CH3 4- (CH2)7CH, 4-(CHj>，CH3 4-OCHjCHjCHj 4-0(CH2)4CH3 4-0(CH2)eCH3 1.5680 1·5591 1.556L8 1.5471 1.5506 1.5537 1.1648 1.5451 1.5444 1.5386 1.5377 1.5436 1*5214 1.5262 1.5548 1.5682 1.5501 1.5420 裝 訂 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印裝 '95' 本紙張尺度逍用中國國家梂準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） _B7 五、發明説明（94 ) 經濟部中夬揉準局負工消费合作社印製 實施 Z Ra Rb (Rc)q 炫點或 π 1 5 112 0 P F 2-CI , 1.5764 113 0 F F 2-CI, 4-^G>-f 1.6024^ 114 0 P F 2-CI. 4-〇-ci 1.6048 115 0 F F 2-CI. 4—^ CH2CH2CH, 1.5996 116 0 Cl F 2-CI · 4—^~CHjCHjCH, 1.6097 117 ；〇 F F 2-CI t 4~"^~y~CH(叫 1.6020 118 〇 F F 2-CI , 4—C(CH3)3 1.5930 119 0 F F 2-CI. 1 4—(CH2)7CH, 1.5896 120 0 P F 2-CI. 4—"^ OCFa 1.5682 121 0 F F 2-CI, 5:C1 1.5724 122 0 P F 2-CI, 5-CF3 1.5254 123 0 F F 3-C1, 4-F 1.5626 124 0 Cl F 3-C1, 4-F 1.5719 〜96〜 —I I I I I I I 裝 I I I I 訂I I I I 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） B7 五、發明説明（95) 實施 Z R· Rb (Rc)<! 125 0 Η Cl 3-C1, 126 〇 F F 3-Cl, 127 0 F F 3-C1, 128 〇 F F 3-C1, 129 〇 F F 3-C1, 130 0 F F 3-C1, 131 0 F F 3-CI, 132 0 F F 3-Ci, 133 0 Cl F 3-CI, 134 0 Cl F 3-CI . 135 0 F F 3-Clf 13 6 〇 Η F 2-Br 137 0 F F 4-Br 138 0 Cl F 4-Br 139 0 F F 2-CH3 140 S F F 2-CH3 141 0 H Cl 3-CH3 5-C1 4-C1 4-C1 4-CH3 4-CH3CH2CH^ 4-(CHa)sCH3 4-OCHaCH3
熔點或η 25 1·6042 1.5648 1.56§8 1.5625 1.5428 1.5623 1.5512 1.5578 1.5695 1·6102 1.5731 1.6063 1.5790 1.5894 90-91°C 127- 128eC 1.5864 (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 〜97〜 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS } A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（96) 實施 Z R* Rb 142 〇 143 S. 144 〇 145 0 146 0 147 0 148 0 149 0 150 O 151 〇
F F F F F Cl F P Cl F
F F F F F Cl F F F F A7 B7 (Rc), 奴或n Is
152 O
F
F 153 :0
F
F 154- 0
F
F
155 O
Cl
F 2-CH3 · 2-CH3 . 2-CH3 , 2-CH3 . 2-CH3 , 333333333 CHCHCH?CHCHCHCHCH I I I T I I I I I 4-F 4-C1 4-C1 4-(CH2)7CHi 4-OCH2CH3CH3 1.5559 1.5916 1-5548 1.5538 1.5652 1-5851 1.5352 1.5498 1.5584 1.5601 A~^ CH2CH3 1,5486 4~C(CH3)a 1.5923 4—0CF3 1.5571 4~^ 0CF3 1.5589 ! 1 I I ! I 裝 1· I u I n n I I I 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局負工消费合作社印製 〜98〜 本紙張尺度適用中困困家揉準（CNS > A4规格（2丨0X297公釐） ox A7 B7 五、發明説明（97 ) 實施 例號 Z RA Rb 156 〇 F F 157 0 F F 158 0 F F 159 〇 C1 F 160 〇 F F 161 0 F F 162 0 C1 Cl 163 〇 F F 164 0 F F 165 〇 C1 F 166 〇 F F 167 0 F F 168 0 F F 2-CH 2-CH3, 4-0 -cv- 2-CHj, 5-CHj 2-CHj/ S-CH(CHj)a 2-CHw 5-C(CH,)3 3-CHj, 4-CH, 3-CH2 . 3ΌΗβ , 3-ΟΗβ . 2 - CHjCHj 3-CHaCH3
(CH2)5CH3 1.540矿 2-CH3 . 4-0
1·5272 3 1.5164 1.5624 1.5473 119- 121°C 1-5626 1.5902
Cl 4-0-^^—CH3 4-〇CHr^^-CH2CH3 • 5874 1.5012 1.55.08 1.5499 ----------^------1T------^ (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央梯準局ec工消費合作社印製 ，99' 各紙張尺度適用中國B家揉準（CNS ) A4洗格（210X297公釐） 3iC682 A7 B7 五、發明説明（98 )
實施 例號 Z R* Rb 169 〇 F F 4-CH2CH3 170 0 F F 2-CH2CH3, 171 0 F F 2-CH2CH3. 172 0 F F 2-CH2CH3, 173 0 F F 2-CH2CH3, 174 0 C1 F (Rc)( 溶R或 n 5s
1.5512 1.5562 1.5501 1.5446 1.5602
1.5602 2-CH2CH3, 175 0 F F 2-CH2CH3. A \-0—^ Cl 1.5236 176 0 F F 2-CH2CH3. 1 ί—o—^ ^~〇cf3 1·5161 177 0 F F 2-CH2CH3/ 5 -Cl · 1·5502 178 0 F F 1.5432 179 0 F F 3-CHaCHjCHj 1.5438 180 .0 F F 4-CHaCH2CH3 1.544S 181 0 Cl F 4-CH2CH2CH3 1.5621 182 0 F F 2-CH2CH2CH3/ 4-C1 1.5648 ----------^------IT------—.ii (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 -100- 本纸張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ΑΊ Β7 五、發明説明（"） 實施 Z R· Rb (Rc)q 溶》^ n » F F F F F OOOOOSOOOOOOOOS ο ο ο ο ο ··· 345678901234567 8 9 0 1 2 888888899999999 9 9 0 0 0 xxxllllllllxll·! 112 2 2 F 3-CH(CHj)2 1.5452 F 4-CH(CH3)s 1.5467 F 4-CH(CHj) a 1.5614 F 3-(CHa)sCH3 1.5417 F 4 * C〇Hj) 3CH2 1.5420^ F 4-(CH2),CH3 1.5729 F 3-CH,CH(CH3)s 1.5706 “CHjCHiCHs)， ·二 1.5456 F 4-GH(CH,)CHaCH2 1.5976 C1 3-C(CH,)3 1.5648 F 3-C(CHj)3 1.5352 F 4-C(CH3)3 1-5576 F 4-C(CHj)3 1.5530 C1 4-C(CH,)3 1.5594 F 4-C(CH3)3 91.0- 91.5°C F 3-{CH,)4CH, 1.5376 P 4-(CHs)4CH3 1.5392 F S-iCHjJaCHiCHjJa 1.5582 F 4-(CH2)2CH(CH,)a 1.5402 F 3-C(CH,)-aCHjCH3 1.5628 I. I I 裝 I 訂 線 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局男工消費合作社印裝 〜 101^ 本紙張尺度逍用中國國家揉牟（CNS ) A4规格（210X297公釐） 經濟部中央棣率局WC工消費合作杜印製 0682 A7 B7 五、發明説明（1〇〇) 實施 wt Z R獻 Rb (Re), 熔點或. n Is 203 0 F F 4-C (CH3) aCH2CH3 1.5456 204 0 F F 3-CHaC(CH,)3 1.5580 205 〇 F F 4-CHaC(CH3)3 *'， 1.5391 206 S F F 4-(CH3)4CH3 1.5684 207 S F F 4-(CHa)aCH(CH3)a 1.5695 208 0 F F 3-(CH2)sCH3 1.5322- 209 0 C1 F 3- (cz2)sca3 4- (CHjJsCHj 1.5449 210 0 P P 1.5354 211 0 F F 3-(CHa),CH(CH3)j 1.5356 212 0 F F 4- (CH2)3CH(CH,)a 1-5376 213 0 F F 3-(0¾).^ 1.5296 214 0 C1 F 3-(CHa).CH3 1.5415 215 0 F F 4-((¾).^ 1.5319 216 〇 F F 3-(CHa)7CH3 1·5253 217 0 F F 4-(CHa),CH3 1.5304 218 S F F 4-(CH2)7CH3 127- 128°C 219 :0 F F 3- (CHa),CH3 1.5281 220 0 C1 Cl 3-(CH2),CH3 1.5525 221 〇 F F 4-(CHa),CH3 1.5267 222 0 F F 3-(CH2),CH, · 1.5280 223 0 F F 4- (CH,) 9CH3 1.5238 〜 10卜 ----------疼------1T------i (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS > A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（ιοί) A7 B7 實施 Z R* Rb (R0), 熔》或 «ft η 2 5 4 5 6 78901234 5 2 2 2 22233333 3 F ο ο 6: 3 F ο 7 3 F F F 3-(CH2〉10CH3 1.5250 4-((3,)^3 1.5192 4- (CHa)14CHs 51.5- 3-〇CH3 52°C 1.5576 3-OCH3 1.572? 4-OCH3 9 78-79°C 2-OCH3/ 4-C(CH,)3 1.5468 2-0CH” 4- (CHahCHj 1.5767 2-OCHj, 4- (CHa),CHj 1.5340 2 -OCH3 g 4 -CF3 74-75eC 2-OCH3. 4~^ Cl 1.5618 2-OCH3, 4~~^ CH2CH?CH, 1.5874 2-OCH3, 4~^ ^-CH2CHjCH3 2-OCH3. 4~CH(CH3)2 1·5946 1.5931 i ~裝 訂 線 (請先S讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉率局βζ工消费合作社印装 〜 103^ 本纸張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） 五、發明説明（1〇2) 實施 Z R* Rb 2 22222222222 251 252 253 254 8 3 2 9 012345678 0^:0 3 44444444445 〇 F F 0 F F 0 P F 0 P F 〇 F F 0 F F 〇 C1 F 〇 F F 0 F F 0 P F 0 Η Cl 0 F F 0 F F 0 F F 0 F F 〇 F F 0 Cl F 2-OCH 2-OCH 2-OCH2CH3, 2-OCH2CH3/ 3· 3. A7 B7 (Rc), n
C(CH,)3 4~OCF, .5918 2-OCH,, 5-Cl 〜 2-OCHj, 5-C(CHj)3 2-OCHj, 5- (CH,)tCHs 2-OCH,CH3 2- OCH,CH3 3- OCH2CHj 4- OCHjCHj 2-OCH2CH3/ 2-OCT2CH3, 2-OCH2CH3/ 2-0CH2CH3# 2-0CH2CH3, 2-OCH2CH3/ 4-F 4-C1 4-C1 4-CH3/ 4-CH(CH3)； 4-C(CH3)3 4-Si(CH3)； 4-Si(CH,) 124- 126°C~ 1.5600 1.5468 1.5316 87-88°C 1.5647 1.5606 1-5574 1-5423 1.5961 1.5635 1-5497 1.5398 134- 135°C 1.5440 1«5542 ----------^------^------0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中困國家榡準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（103) 貧施 Z R· Rb 255 0 F F 2-OCH2CH3. 256 〇 F F 2-OCH2〇H3. 257 0 Cl F 2-OCH2CH3, 258 0 F F 2*OCH2CH3, 259 0 F F 2-OCH2CH3, 260 〇 Cl F 2-OCH2CH3, 261 0 F F 2-OCH2CH3. 262 0 F F 2 *· OOHjCHj · 263 σ F F 2-OCHaCH,, 264 0 F F 2-OCH2CHj/ 265 0 F F 3-OCH2CH2CH3 266 0 F F A-OC^CEiCE： 2-OCHjCHjCH3 267 0 F F 268 0 Cl F 2-OCH3CH2CH; 269 0 F F 2-OCH2CHaCH； 5-Cl A7 B7 (Rc), 熔》或 η
1.5564 1.5818 1.5929 1.5681 1,5435 1.5659 〇cf3 1.5542
,4-F
1·5564 1.5700 1.5374 1.5535 1.5522 1.5392 1.5441 87- 87*5eC ----------^—-----IT------^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉率局貝工消費合作社印製 -105— 本纸張尺度逋用中國B家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（104)
實施 Z R· Rb 例X Α7 Β7 (Rc), 緣點A _ ~a 5 n d fffffffffffffffffffff 1 1 IF fffffcfffffffcffffcff ooooooooooooooooooooo 012345678901234 ;5 67890 7V7VV777V7-88888 8 8 8 8 8 s 222222222222222222222 2-OCH2CH2CH3, 4-CH3 1.5451 2-OCH2CHaCH3, 4-CH{CH,)2 1.5368 2-OCH2CH2CH3, 5-(CHa)tCH3 1·5328 3-OCH(CH3)2 1.55ΧΌ 4-0CH(CH,)a 1.5535 4-0CH(CH,)2 -- 1.5637 4-0CHaCH(CHj)a 1.5452 4-0CH(CHj}CH3C 沮3 1.5421 3-0(CHj)4CHj 1.5347 4-0(CH山CH3 1.5344 4-0(CHa)aCH(CH3)2 1.5352 3-0(CH2)sCH, 1.5331 4-0(CHa)sCH3 1.5338 4-0(CH2)5CH3 1.5388 3-0(CHa)tGH, 1-5316 4-0(ck2)*CH3 1.5311 3-0(CHa)7CH, 1.5284 4-0(CHj)7CH3 1.5281 4-0(CH2)7CH3 1·5401 4-0(CHa),CHj 1.5264 4-0(CHa),CH, 1.5233 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) .裝· 訂 .線 經濟部中央揉準局負工消费合作社印装 〜 10θ^ 本紙張尺度逍用中困困家橾準（CNS > A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（1〇5) A7 B7 實施 Z Ra Rb (RC> q 例號 _ 1 2 3 4 567890123456789 9 9 9 9 9999900000000 0 0 2 2 2 2 2222233333333333
ο X F F F F FFFFFFFFFFFFFFFF 11 1 11 F F F F FFFFCFCFFFCFFCFC0000 oooooosooo oooooo 4-O(CH2)10CH3 4-0(02^0¾ 3乙 0 (CH2) 14CH3 4-SCH3 4-SCH(CH,)a 4-S(CHa)eCH3 2- CF3 3- CF3 3- CF3 4- CF3 4-CF3 3- OCF3 4- 00^33Wch2cf3 4-OCH2CF3 3- Si(CH3)j 4- Si(CH3)3 4-Si(CH3)3 4-Si(CH2CH3)3 4-Si(CH3CHj)3 炒_或 „ 2 S n ρ 1-5254 50-51°C 1.5092 1.5893 1.5762 1.5508 1.5144 1.5136 1.5286 1.5290 1.5631 1.5051 1.5087 1.5381 1.5476 1.5396 1.5441 1.5552 1.5440 1.5493 ----------装------1T------ (請先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) 經濟部中央標準局属工消費合作社印裝 本紙張又度適用中國國家揉準（CNS > A4规格（2IOX297公釐> C682 A7 B7 五、發明説明（1〇6) 實施 Z R· Rb 例* (Rc), &點或 2 S H s
311 O F F 4_Si[C(CH3)3, (CH3)2] 312 OFF
1.5410 1·5592
313 0 Cl F 4—( Η
..5651
314 OFF
1.5421
315 O Cl F
C(CH3)3 C(CH3)3 .•5516
316 OF F •Ο
92-96eC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
317 OF F
1.5954
318 O Cl F
1.6052 訂
319 OF F 1*6116
Cl
320 OFF
Ci -ύ .6187 線 經濟部中央揉準局™C工消费合作社印製 本紙張尺度逍用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（1〇7)
實施 Z R* Rb MX
321 OF F
Cl
322 OF F
323 OF F
324 Ο P F
325 OF F
326 OF F
327 OF F A7 B7 (Rc), 或熔點 n Is 126- CH,CH,
(CH2)sCH, -CH(CHs)CH2CH3 4;~^^—0(083)3
-(CH2)4CH3 328 OF F 329 OF F 330 OF F
129eC 1.6126 98-99eC 1.5942 1.5476 68-69°C 124- 125eC 1.5962 1.5755
108-113 °C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· *1Τ 線 經濟部中央標準局負工消费合作社印装 «-Ί 09^* 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐> A7 B7
五、發明説明（1〇8) 實施Z Rb «號_ 331 ~~5~F cT" 332 OF F 333 OF F 334 O Cl F 335 O F F 336 OF F 337 OH Cl 338 O F F 339 OF F (Rc), 熔成 2 S η* 〇 1.5804
Cl
Cl a ch3
105- 106°C c 10 13 0 o 1 1 1.6113 1.5922 1.6154 1.6461 117- 119eC 1·6082 — i I n I n n —裝— I I 1 訂— 111 I 务 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局負工消费合作社印裝
〜 110- 本紙張尺度適用中國困家揉準（€呢）人4规格（2丨0乂297公釐> 五、發明説明（109) A7 B7 實施 Z R4 Rb «號
342 OFF Br 1.5856
343 OF F 344 OF F
CH, 1.6071 1.5961
345 OFF 1.6068
346 OFF 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印裝
CH, 347 OF F
1:5830 1.5804 I n 裝 訂 線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -11卜 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐）
348 OF F
349 O F F
1·5631
F F F F
350 O Cl F 1.5718
F F
351 O Cl F Q) 1.5963 4-〇(CH2)3CH3
352 OF F
4-CH
1.5894
353 OF F
•CH
..5763
354 0 Cl F
355 OF P
F ..5878 1.5954 ----------f------IT------^ (請先w讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 經濟部中央揉率局貝工消费合作社印¾ -112^ 本纸張尺度逍用中國國家揉率（CNS > A4规格（210X297公釐）
Sii682
356 OF F 357 OP F 4-CH ..5800
ch9ch,
358 OF F 1.5741
4-CK
ch，ch，ch3
359 OF F 1.5821
-CH
360 OF F 4-CH2- ch(ch3)2 (CH2)3CH3 1.5688
361 O Cl F .•5753
362 OF F
..5738
363 OF F 1.5586 4-CH2-
364 O F F
4-CH
365 OF F
4-CH
366 0 F F
4-CH
(CH2)5CH3 (CH2)7CH3 \-〇ch3 OCFn .•5530 1.5846 1.5613 I I 裝· 訂 線(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 本紙張尺度逍用中困困家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）
1.5692
-CH,—、>—〇CF， 368 OFF p 4-CH,- 369 O F F ci 4-CH2—F 370 OFF ci 4—CH2—C 丨 371 OF F p F 4_ch2-<^-f F F
F 1.5896 1.5978 1.5491
372 OF F
4-CHXH
CI • 5867
373 OF F
374 OF F
4-CH2CH£ 4-CH2CH 朴（ H^^-ch2ch2ch3 •CH, 1.5818 1·5671
375 OF F 72-72·5·0 II 裝 訂 線(請先聞讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁)
376 OF P 1.5662 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製
377 OF F
Cl 1.5904 -114- 本纸張尺度適用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐）
378 0 F F 379 0 F F Ci 1.5813 4-CH2CH2CH.
380 O Cl F ,5911
4—CH9CH-CH
Cl
381 OF F 1.5791
4 一 OCH
382 OF F 1.5940
Cl •OCH
383 '〇 F F • •5746
4—OCH
CH(CH3)2
384 OF F ..5671
4—OCH
C(CH3)3
385 O F F 1.5651 4-OCH.
386 OF F 1.5847 I. I 裝 訂 I 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
3—O
337 0 Cl F 1.5984
3—O 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製
388 S F F
3—O -115- 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ,6150 ^ίΖ682 Α7 Β7 五、發明説明（114) 實施 Z R· Rb 例* *389~0~F F" (Rc), -°-〇 1.5S20
390 OF F
O
Cl
77-78eC
391 OF F
83-85eC A〇
392 S Cl P •o
Br ..6341
393 OF F •o
CH, 1«5864
394 OF P o
1.5758
395 OF F 4—〇
396 OF F
•O
397 OF F
-O
ch2ch2ch3 CH(CH3)CH2CH3 (CH2)5CH3 OCH, * ..5713 1.5617 1.5887 398 0 F p 1.5504 — .1 I I I I I I I I I I I 訂 I i I I I 备(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
399 O Cl P 1.5688 鍰濟部中央揉準局員工消费合作社印製 〜116^ 本纸張尺度適用中國國家梂準（〇呢）八4规格（210父297公釐> 〇^0682
400 OF F 401 〇 Cl F. •O 1·5538
〇cf3 Cl
402 OF F ..5842 CF,
403 O Cl F
404 Ο P F
Cl t—0—^ Cl .•5914 CF. 1.6017 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
.405 OF F
Cl CH, 1.5502 4 — 〇—(_/ 〇(CH2)7CH3 CH,
406 OF F 1.5712 4-CH(CH3)
407 OF F 1.5654 4-CH(CH3)
408 O Cl P 1.5750 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印裝 *-CH(CH3) 〜 117一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 3iS682 A7 B7 五、發明説明（116) ΪΤ施ζ RA Rb {Rc)< 财或 η »
409 OF F ..5694
410 OF F
411 OF F 412 OF F 413 OF F 414 OF F 415 0 F F
1.5797 1.5428 .•5773 1*5638 1.5687 1.6792 經濟部少央揉準局只工消费合作社印裝 416 0 C1 F 4 Si(CH3)2- 1.5892 417 0 F F 2-C1, 3-C1, 4-((¾)^¾ 1.5586 418 0 C1 F 2-C1, 4-CHj, 5-Br 1.5807 419 0 F F 3-Cl, 4-OCHjCHj, 5-Cl 1.5645 420 0 C1 C1 3-Cl, 4-OCH,CH3, 5-Cl 1.5857 421 0 C1 F 2-OCHjCF,, 4-Cl, 5-Cl 1.5536 -118- 各紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公釐） ----------^------1T----.——^(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3iC682五、發明説明（117) A7 B7
實施 娜號 Z R* Rb 422 〇 F F 423 0 F F 424 0 F F 425 0 C1 F 426 0 C1 F 427 0 P F 428 0 F F 429 0 F F 430 〇 F F 431 0 F F 432 0 C1 F 433 0 F F 434 ' 〇 F F 435 〇 F F 436 0 C1 F 437 0 F F 438 〇 F F 439 0 C1 F 440 0 E F 441 0 F F 442 0 C1 F (Rc)< 2-OCHaCHj, 4-Cl, 5-Br 2-OCH2CH2CS3, 4-C1/ 5-Br 2-OGHaCHaCH3/ 4-C1, 5-CHaCH3 2- OCHaCH2CH3, 4-C1, 5-CHaCH3 3- CHaCH3, 4-Cl, 5-CH2CH3 2-OCH3, 4-CH3, 5-Cl 2-0CHa 2- CH3/ 3- CH3, 3-CH3, 3-CH3, 2-OCH3 2-CHa, 2-OCH. 5-C1
H3, 3-C _ 4-CH3, 5-CH3 4-OCH(CH3)a, 5-CH3 4-0{CHa)a CH(CH3)2, 5-CH3 4-0(CHa)a CH(CHj)2, 5-CH3 3-C(CH3)3, 5-CH3 3-CH3, 4-CH3# 5-CH3 3-CH(CH3)2, 5-CH2CH3 3-C(CH3)3# 4-OCH3, 5-C(CH3)3 2-F, 4-(CH2)«CH3, 6-F 2-C1, 3-F, 5-F 2-C1, 3-F, 5-F 2-OCHaCH2CH3, 4-F, 5-F · 2-OCHaCH2CH3/ 4-F, 5-F 2-OCHaCH2CH3/ 4-F, 5-Br, 6-F 1.5676 1.5594 1.5498 1.5594 1.5546 106-109eC 1.5577 1.5551 1.5418 1-5352 1.5382 1.5461 1.5648 1.5471 1.5320 1.5426 1.5504 1.5^11 1.5420 1·5219 1.5391 n — 裝 訂 —線(請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局属工消費合作社印裝 -11 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐） ox A7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 B7 五、發明説明（118) 實施 Z Rb (RcJq 熔A或 n i5 443 0 F F 2-F, 3-F, 4 -0(CHa)3CHj, S-F, 6-K 1.5128 444 〇 F F 2-0(^(^3,3- C(CHj)3 1.5340 445 0 F F 119-120eC 446 0 C1 F 113-115eC 447 0 F F 2-OCH2CH2CH3 ,3-C1 1.5472 448 0 C1 F 2-OCH2CH2CH3 • 3-C1 1.5368 〜 120^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逋用中國困家樑準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（”9) A7B7 經濟部中央標率局貝工消费合作社印袈 實施 化合物 物理常叙 449 .0^ δ [ppm] Η-4 3.85 Η-5 Χ.75; 1.95 Η-6 4.3 Η- α 2.8; 3.2 450 6 £ppm] Η-4 3.85 Η-5 1.75; 1.9 Η-6 4.3 Η- α 2.75; 3.25 451 όί . 6 [ppm] Η-4 3.8 Η·5 1.75; 1.95 Η-6 4.3 Η- α 2.8; 3.2 452 rco : 0c^〇J 6 [ppm] Η-4 3.7 Η-5 1.75; 1.9 Η-6 4.3 Η- α 2.6; 3.15 ----------^------1T------0{請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) 〜12卜 本紙張尺度逋用中國國家揉率（CNS ) Λ4规格（210X297公釐）
οQβc Q 五、發明説明（12〇)
A B7
實施 例號 化合物 物理常寒 453 X η 〜 όί0 δ [ppm] H-4 3-7 H-5 1,75; 1-95 H-6 4.3 H-a 2.75; 3,25 454 F δ [ppm] H-4 3.7-3.8 H-5 1.7; 1.9 H-6 4.3 H-a 2.6; 3·2 455 I n"YCH3 όϋ log P 3.43 456 m.p. 62eC I II 裝 訂 線(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印裝 〜 122- 本纸張尺度逍用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） 經濟部中央標率局βζ工消费合作社印裝 £ B82 A7 B7 五、發明説明（121 ) 實施 例tt 化合物 物理常數 457 CI m.p. 128*C 458 jrs-〇~c, log P 4.03 459 rs~O~CV0CF3 log P 5,21 460 r-O άί log P 3.51 〜 123- (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) -裝. ,-ιτ 線 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS〉A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（122) 經濟部中央標率局ί消费合作社印褽 化合物 物理常數 451 rs~〇~Br F N^S ^ .. log P 4.14 462 οη2-οηΗ0> MS·· Mi 301 M； I4i； adhere 如 210; 182; 169; 113; 105; 91 463 r〇rO~ci άί5 MS ill 141 (100) 464 HV^-〇c·. MS: 400 MH* 主峰 —：_ 43, LL3, 141,224 其他 210, 28< 372, 380 465 •3 v-o—"^~y~c(CH8)a —.1 log P 4.91 〜 124- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 線 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS > Α4Λ格（210X297公釐）
五、發明说明（123) 經濟部中央揉準局貞工消费合作社印«.
〜 12卜 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（2丨0><297公釐） A7B7 五、發明説明（124)
* 5[ppm]=以|apm計的化學位移，1 H-NMR譜在CDCI3中以TMS(四曱基甲矽 烷)作内標，各種情況下的質子位置如實施例25結構式 木木MS=質譜 * * *log P=用HPLC測得的曱烷/水分配系數的負習用對數値，流動相： H20/CH3CN，柱 125X4.0mm Kromasil 120 C 18(5jum};流速：1.5毫升/分鐘 下式化合物 ----------装------#------'0 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印裝
(R7 本紙張尺度適用中困困家揉準（匸阳）入4«1)格（2丨0><297公釐） A7 B7 五、發明説明（125 ) 經濟部中央標率局WC工消费合作社印裝 赏施to· 2 R5 R6 (r7)s ·η〇20 .成熔點. 471 0 H F . H 472 〇 H Cl H 473 0 F F H * 67-69 ' 474 ο Cl F H ..一 475, 0 Cl C 1 H 476 s H F H 477 s H ,G1 H 478 0 H Cl 2-F 479 o F F 2-F 1.5180 ' '480 o Cl F 2-F 1.5336. 481 Q F p 3-F 67-69 . 482 0 C l F 3-F ' 60-64. 483 0 H Cl 4-F 484 0 F . F 4 *F ·· * 87-89 485. 0 Cl F 4-F 113-1.15 486 o F F* 2-F, 4-F .— 487 0 Cl F 2-P. 4-F 488 0 F F 2-P, 4-C 1 489 0 F F 2-F. 4- (CH2) 4CHs 490 〇 F F 2-F, 4- (CHa) sCHj 491 0 F F 2-F. 4- (CH2) 6CHs 492 o F F 2-F, 4- (CH2) 7CH3 493 0 Cl F 2-F, 4- (CHa) 7CH4 494 0 Cl F 2-F, 4-〇CH2CH3 495 o F F 2-F, 4-0 (CHa) aCHs 〜 127〜 ----------裝—(請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 線 本紙張A度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） S β c 二oo A7B7 五、發明説明（126) 經濟部中央揉準局負工消費合作社印裝 實施 Z R5 R6 (r7)s η〇23 *熔點 496 0 F F 2 一 f , 4 497 0 F F 2 - F , - 4-^~1 ♦ 一 498 〇 F F 2 - F , 4—/~V-C H2 C Η 3 499 〇 C 1 V 2 - F , 4 ~ C Η 2 C Η 3 500 0 F F 2 - F , 4 Η2 C Η2 C Η a 501 0 F F 2 - F . 4 Η ( C.H3 ) 2 502 0 F F 2 - F , 4 —0 C F 3 503 0 C 1 F. Ο C η2 c η3 2 - F , 4 —^ y~F. 504 0 F F 〇· C Η 2 C Η a 2 - F , 4 C ( C Η a ·) a 505 0 F F 2-F( 5-F 506 〇 F P 2-F. 5-C 1 507 0 F F 2-F# 6-F 131-133 508 〇 F F 3-F. 4-F 50? 〇 F: F 3-F, 4-C1 〜 128·- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 線 本纸張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） 5 5 6 CU -•f s
7 7 A B 五、發明説明（127) 經濟部少央揉準局β:工消費合作社印袈 實施 Μ號 !ζ R5 R6 (A __ 510 0 Cl F 3-F. 4-C 1 511 0 F F 3"F, 4- (CH2) 5CH5 512 〇 F F 3-F. 4-〇CH3 513 〇 F F 3-F. 4-Q - 173-Γ75 514 〇 Cl F . 3-f'4O 515· 0 F F 3-F, 4-^^y-C H2 C H3 516 0 F F 3~F, 5*r 517 ,0 Cl Cl 3-F, 5-F._..______________________________________________— 518 0 H F 2-C 1 519 0 F F 2-C 1 1. 5522 520 0 Cl F 2-C 1 . . 79-81 521 〇 F F 3-C 1 1.5685 522 0 Cl F 3-C 1 — 1.5716 523 0 H Cl 4-C 1 •87-89 524 0 H F 4-C 1 · 85-96 . 525 0 F F . 4-C.l 95-97 . 526 〇 Cl F 4-C 1 ]24-12β 527 0 Cl Cl 4-C 1 528 〇 F P 2-C 1 , 3-C 1 127-128 529 0 Cl F 2-C 1 , 3-C 1 . 530 〇 F F 2-C 1 , 4-F 531 0 H Cl 2-C l , 4-C1 ----------裝—(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 〜 129^ 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS > Α4规格（210X297公釐） ox
A B 五、發明説明（128) 賁施 奶號 Z R5 R6 (r7u —- 4 *熔點： 532 0 F F 2-C 1 , 4-C 1 98-100 533 0 C 1 F 2-C 1 , 4-C 1 534 0 F F 2-C 1 . 4-CHs 535 0 F F 2-C 1 . 4-CH2CH3 : 一 536· 0 F F 2-C 1 . 4-CH2CH2CHs 537 0 F F . > 2-C 1 . 4- (CH2) 3CHs 538 〇 F F 2-C 1 , 4-CH2CH (CHS) j 539 0 F 2-C 1 , 4-C (CHS〉5 540 0 Cl F 2-C 1 , 4-C (CHj) 3 541 〇 F F 2-C 1 , 4- (CH2) <CHs 542 0 F F 2-C 1 , 4- (CH2) sCH3 543 〇 F F 2-C 1 , 4- (CH2) 6CH3 .· 544 〇 F F 2-C 1 , 4- (CH2) 7CHa 545 0 Cl F 2-C 1 . 4- (CH2).7CH3 . 546 〇 F F 2-C 1 . 4- CCH2) 9CHs 547 〇 F F .2-C 1 , 4- (CH2) uCH3 一 548 〇 F F . 2-C 1 , 4-OCHiCHiCH3 549 0 Cl F 2-C 1 , 4-0CH?CHiCH3 550 0 F F. 2-C 1 , 4-0 (CH2) <CHs 551 0 F F 2-C 1 , 4-0 (CHs) »CHS 552 0 F F 2-Cl， 553 〇 F F 2 - c 1 f -13Ch- 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS > A4規格（210X297公釐） ----------^------、tr------^ (請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) 0J 5 6 ru -4. 3 Α7Β7 五、發明説明（Ί29) 實施 Z R5 R6 (r7)s D n 2D ·或熔點 554' 0 F F 2 - C 1 · 4-/ V-C 1 555 〇 F F 2 - C 1 . 4-^^-C H2 C H2 C H, 一 556 〇 C 1 F 2 - C 1 , 4-/~\-C H2 C H2 C H3 557 0 F ^ > 2 - C 1 , 4~^y~C H ( C H3 ) 2 558 〇 F F 2 - C 1 , ^-C ( C H3 ) 3 559 0 F • F 2- Cl, C H2 ),,7 C H3 560 0 F F 2 - C 1 , 4 C F a 561 0 F F 2-C1 , 5-C 1 104-105 562 0 F F 2-C 1. 6-F ~ 107-110. 563 0 F 2-C l · 6-C 1 135-138. 564 0 F F 2-C 1, 5-CFi · 565 0 F . F 3-C 1 , 4-F. 566 〇 C 1 F - 3-C 1 · 4-F 567 〇 Η Cl 3-C1 · 4-C 1 .一.' 568 0 F F 3-C 1 . 4-C 1 « 101-103 56.9 〇 F F 3-C 1 . 4-CHs 570 〇 F P 3-C 1 , 4-CHaCH2CH5 . 571 〇 F F S-C 1 , 4- (CH2) 5CHj 〜13卜 (請先閱讀背面之注$項再填寫本頁) •裝. 訂 線 本紙張尺度逍用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐） B7 五、發明説明（13〇)
實施 •2 R5 R6 (A 572 〇 F F 3-C 1 , 4-OCH2CH3 57 3 0 F F 3 …，4O 142-143 574 0 F F 3 - C l , 4-^ Hs 57 5 0 F ; 3-C 1 , H2 C H2 C.H3 576 0 Cl F 3 -Cl, 4~^y~C H2 C H2 C H3 577 0 Cl F 3 - C 1 , 4-0 -/~V-C 1 578 〇 F F 3-C 1 , 5-C l " 114-117 579 0. Η F 2-Br 580 0 F F 4-B r · · 581 0 Cl F 4-Br 582 0 F F 2-CHs 、- 115-117 583 0 Cl F 2-CHs 106-108 584 S F F 2-CHj . . · 585 〇 H Cl 3-CHa * * . 586 0 F F 3-chs' 1.5530 587 〇 Cl F 3-CHs L 5660 588 S F F 3-CHj 589 〇 F F 4-CH3 115-U8 590 0 Cl F 4-CHj 124-128 591 〇 F F 2-CHs. 4-F (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜 132~ 本紙張尺度逋用中«國家揉隼（CNS > A4规格（210X297公釐） 5 6 / i s B7 五、發明説明（131) 實施 2 R5 R6 m7)s 4或熔》 592 〇 F 2-CHj, 5-CH (CHj) 2 593 〇 Cl C 1 2-CH3, 5-C (CHj) 3 594 0 F F 3-CHa，4-CHa 595 0 F F 3 - C H 3 , 4 C 1 596 〇 Cl F - 3 - C Ha , 4 - 0-/~V-C H3- 597 0 F F 3 - C Ha , 4-0 C H2-^~^-C H2 C Hs 598 0 F F 2-CH2CH3 1, 5537 598A 0 F F 3-CH2CH3 1.5481 599 〇 Cl F 3-CH2CH3 ·. 1. 5623 600 〇 F F 4-CHiCH3 83-84 601 0 F F 2 - c H 2 c H 3., 4 1 602. 〇 F F 2 - C H 2 C H s . 4-^^-C H2 C Ha 603 0 F F 2 - C HiC Ha , · C H山 C H3 604 0 F F 2 - C H2 C H3 , 4-^~^0 C F3 605 〇 C 1 F 2-CH2CH3, 4~f ~~V-C 1 ——一-.-一 - ----------裝—(請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 〜 133^ 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS > Λ4规格（210X297公釐） B7 五、發明説明（132) 實施 釗號. Z R5 R6 7 m7、 η〇23或熔*. 606 0 F F 2 - C H2 C H3 , 4-0 人~1 607 0 F F 2 - C H2 C H3 , 4 - O-^y-O C F3 一 608 0 F F 2-CH2CH3, 5-C 1 609 〇 F F * 3 - C H2 C H3 , 4 610 〇 F F 2-CHiCHjCHs 611 〇 F F 3-CHjCH2CH5 612 〇 F F 4-CH2CH2CH3 81-86 613 ό Cl F 4-CH2CH2CH3 614 0 F F 2-CH2CH2CHs, 4-C 1 615 0 F F 3-CH (CHS) 2 1.5447 616. 〇 F F 4-CH (CH.) 2 . 617 〇 Cl F 4-CH (CHj) 2 618 0 F F 3- (CHj) sCH3 — 619 0 F F 4- (CH2) sCH3 620 S F F 4- (CH2) jCHa··- 621 0 F F 3-CH2CH (CH3) 2 622 0 F F 4-CHjCH (CHa) a 623 0 F F 4-CH (CH3) CHaCHj 624 0 H C 1 3-C (CH3) s 625 0 F F 3-C (CHa) s _ . ·_.· · .···«· · •Mate · · · · __________________________.... 626 〇 H F 4-C (CHa) ^ 627 0 F F 4-C (CH3) a 128-131 (請先Η讀背面之注$項再填寫本頁) Τ 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（133) 實施 wt Z R5 R6 (r7)s_：_ D · n 20 *熔》· 628 〇 Cl Cl 4-C (CHi) a 629 S F F 4-C (CHS) 3 630 0 F F 3~ (CH2) 4CH3 631 〇 F F 4- (CH2) 4CHs 一 63 2- 0 F F 3- (CH2) 2CH (CHs) 2 '633 〇 F 4- (CH2) 2CH (CHs) 2 63 4 0 F 3-C (CHS) 2CH2CH5 635 〇 F F 4-C (CH.) 2CH2CHi 636 〇 F F 3-CH2C (CH.) 3 637 〇 F F 4-CH2C (CHs) 3 638 S F F 4- (CH2) 4CH3 639 S F F 4- (CH2) 2CH (CHs) 2 640 0 F F 3- (CH2) 5CH3 641 〇 Cl F 3- (CH2) 5CH5 • 1 642- 0 F F 4- (CH2) 5CH3 643 0 F F 3- (CH2) sCH (CHj) 2 — 644 〇 F F. 4- (CHj) SCH (CKS) 2 ► 645 0 F F 3- (CHS) 6CH5 · 646 0 Cl F 3- (CH2) 6CHs 647 0 F F 4- (CHa) eCH, 78-80 648 〇 F F 3- (CH2) tCH3 649 0 F F 4- (CH2) 7CH3 650 S F F 4- (CH2) TCHa 651 0 F F 3- (CHi) aCHs 652 0 Cl Cl 3- (CH2) eCHi 〜 135·^ (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) •裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國困家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐> S β Γν Β7 五、發明説明（134) 實施 Z R5 R6 *(r7)s n%像》或. 653 〇 F F 4- (CH2) 9CHj 654. 0 F F 3- (CH2) 9ch3 655 0 F F 4- (CH2) 9CH3 656 0 F F 3- (CH2) i'oCHj 一 657 〇 F F 4- (CH2) uCHa · 658 〇 F F 4- (CH2) 14CH3 659 0 F F： 2-OCH3 1.5512 660 0 F F 3-OCH'j· ' 87-88 661 0 C 1 3-OCHj 662 0 F F 4-OCHi 101-104 663 ρ C 1 4-OCH3 123-123 664 0 P F 2-OCHs, 4-C 1 · 106-108 ^ 66'5 0 C 1 F 2-0CHs, 4-C1 130-133 * 666 0 F F 2-OCHj, 4-C (CH.) a . 119-122 . 667 〇 C 1 F 2-OCHj, 4-C (CH3) 3 97-101 668 0 ρ F 2-OCH,, 4- (CH2) 7CH3 一 669 0 F F 2-OCHa, 4- (CHs) *CH3 670 0 F F 2-OCHi，4-CF4 . 671 0 F F 2 - 0 C H3 , 4H^~~y-C 1 .672 0 F F 2 - 0 C H, , 4-^y~C Ha C H2 C Hj 673 0 C 1 F 2 rr. O C H3 Hi CHj C-Ha-- 一 —· ----------裝—(請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線· 〜13Θ- 本紙張尺度適用中國國家揉牟（CNS > A4规格（210X297公釐）
A B7 五、發明説明（135) 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 實施 Z • R5 R6 (r7)s n〇2D 674 〇 F F . 2 一 O C H 3 , 4""^》~ C H ( C H 3 ) 2 675 0 F F 2 - 0 C H3 , C (CHs) a 676 0 F F 2 - O C H a , 4-(^ y~ 〇 〇 F s 677 〇 F 2-〇CHs, 5-C 1 68-70 678 〇 Cl F 2-〇€H4. 5-C 1 1. 57« 679 0 F F 2-OCHj, 5-C (CHS) a 124-126 , 680 0 Cl F 2-OCHj, δ-C (CHS), 142-144 . 681 ό F F 2-OCHs. 5- (CH2) sCHa 682 0 F 2-OCH2CH3 ·· 58-60 . 683 0 Cl F 2-OCH2CH3 1.5685^ 684 0 F F 3-〇CH2CH3 , ‘ 65-68 e 685 〇 F F 4-OCHjCHa 107-110 686 0 F F 2-OCHjCHs. 4-F — 687 0 H Cl 2-OCHiCHs, 4-C 1 688 0 F F 2-〇CH2CH3, 4-C 1 ‘ 89-92 689 0 Cl F 2-OCH2CH3. 4-C1 88-91 690 0 F F 2-OCHjCHj. 4-CHj 691 0 F F 2-〇CH,CH3i 4-CH (CH3) 2 692 0 F F 2-〇CHiCH3, 4-C (CHS) s 693 〇 Cl F 2-OCHjCHa, 4-C (CHa) » 694 "〇 F F 2-〇CH2CHs, 4-Si (CHa) s 695 〇 Cl F 2-〇CH2CHs, 4-S i (CH3) 3 〜 137〜 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) .裝· -訂 本紙張尺度逍用中國國家梯準（CNS ) A4规格（210X297公釐} Α7Β7 五、發明説明（136) Z R5 R6 r>D幻，或熔 696 〇 F F 2 - 〇 C H2 C H3 , 4-(^ y~C 1 *697 0 F F 2-OCH2CH5, 4 人~Ha C Ha C Ha 698 〇 C i F 2 - 0 C H2 C Hs , K H 2 C H2 C Ha 699 〇 F > F 2 - 〇 C H2 C Hj , 4-^y~C ( CHs) 3 700 〇 F - F 2 - 0 C H2 C Ha , 4 -/~V~〇 C Fa 701 0 Cl F 2-OCH2CH3..4 -^^t〇 C F 3 702 〇 F F 2 - 0 C Hz C Ha , 4 - 〇-^~~^〇 C F3 ♦ · 703 〇 F F 2-OCH2CH3, 5-C 1 81-84 704 0 Cl F 2-〇CH2CH3. δ-C 1 一 1. 568S ^ 705 0 F F . 2-OCHaCHa, 5-B r 706 〇 F F 2-OCH2CH3. 5-C (CHs) 3 ' 96-99 · 707 〇 F F 3-OCH2CHzCH4 1.5465 708 0 . Cl F 2-OCH2CH2CHs 1.5600 709 〇 F F 3-OCHiCHjCHs 1.5496 • 110 〇 P F 4-OCHiCH2CH3 ' 89-92 711 〇 F F 2-0CHiCHiCH3, 4-F _ 712 〇 Cl F 2-OCHjCHjQHj, 4-F 713 〇 F F 2-0CH2CH2CH3, 4-C 1 79-81 〜 13θ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國困家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（137) Α7Β7 實施 % R5 R6 (r7)s___ • · 714· 0 C 1 F 2-OCH2CH2CHa, 4-C 1 1. 5608 715 0 F F 2-OCH2CH2CH3, 4-CHs 716 0 F F 2-0CH2CH2CHs, 4-CH (CH3) % 717 0 F F 2-OCH2CH2CHs, 5-C,l 93-94- 718 〇 C 1 F 2-OCHiCHiCHs. 5-C 1 1. 5655 719 0 F F 2-0CH2CH2CHs, 5- (CH2) eCHa 720· 0 F F 3-0CH (CH3) 2 _721： 0 F F 4-0CH (CHj) 2 722 0 C 1 F 4-0CH (CH3) 2 723 〇 F F 4-OCH2CH (CHj) 2 102-105 " '724 Q F F 4-0CH (CH4) CH2CHa 725 0 F F 2-0 (CHa) <CH5 L 53<6 726 〇 F F 3-0 (CH2) <CH3 727 0 F F 4-0 (CHO 4CHs . * 50-53 . 728 0 P F 4-0 (CH2) aCH (CHs) 2 729. 0 F F 3-0； (CHS) 5CHj 730 0 F F 4-0 (CH2) 5CHs 731 0 C 1 F 4-0 (CH2) sCHs ' ' 732 0 F F 3-0 (CHa) jCH3 * 733 〇 F F 4-0 (CH：) 6CH9 46-48 •734 〇 F F 3-0 (CHa) 7CHs 735 0 F P 4-0 (CH2) 7CHj 736 0 C 1 F 4-0 (CHa) 7〇H3 .. # · ··· — . · — »·.··· 737 0 F . F 4-0 (CH3) 4CH3 738 〇 F F 4-0 (CH2) ,CH3 · 〜 139-
Jnnn I I 1 I 裝 I 訂 II 線 (請先聞讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中H國家橾準（CNS > A4規格（210X297公釐）
X
7 7 A B 五、發明説明（138) 經濟郎中夹樣华局負工消费合阼汪印裝 赏施 釣號 Z R? R6 (As D · ~] n 2〇或落點 739 〇 F . F 4-0 (CH2) 10CHa 740 〇 F F 4-0 (CHj) hCH3 741 0 F F 4-0 (CH2) 14CH3 -742 〇 F F 4-SCH» 124-T25 743 〇 F F 4-SCH2CHa 70-73 744 〇 F F 4-SCH (CH.) 2 745 0 F 4-S (CH2) sCHj 746 〇 F F 2-CFj 747 〇 F F 3-CFs 1.5180 748 〇 C 1 F 3-CFi 749 F F 4-CFi 750 S C 1 F 4-CFj 751 0 F F 3-0CFs 752 0 F 4-OCFj · ‘ 124-127 753 〇 F . F 4-OCHaCFa 754 0 C 1 F 4-OCHiCFs 755 0 F F 3-S i (CHS) Λ 756 〇 •F F 4-S i (CHj) a · . 75.7 0 C 1 F 4-S i (CHj) 3 758 0 F F 4-S i (CH2CHs) 3 759 0 C 1 P 4-S i (CHaCHs) 3 76C 〇 F F 4-S i (C (CH3) », (CHS) a) 761 0 F F 4句· -------------- -·-—- 〜 140"^ (請先Μ讀背面之注$項再填寫本頁) .裝· ，11 線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） 五、發明説明（139) Α β 實施 釣號 Z R5 R6 (R7)s η〇23或熔ft 7 62 0 C 1 F . 4句 763 〇 F F 4 ( C H a > a 764 〇 C 1 F 4-^H^-C ( C Η3 ) 3 765 0 F F 3 -/~V-0 C F3 ' 179-181 766 0 F F 4-〇 144-146 767 0 C 1 F 4·〇 .: 768 0 F F 4O^f . 148-150 7 69 0 C 1 F 一 138-140 770 0 F F Cl 七. ··· 771 0 F F Cl 772 0 F F y~c i 143-145 773 S F F 4^yc 1 155-158 〜14V^ ϋι-ϋ^ιιί I I 裝訂 I 1 線(請先Η讀背面之注$項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國B家橾準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） 5 6
7 7 A B 五、發明説明（14〇) 實施 奶號 .2 R5 R6 n0^ **» .77 4 〇 F F 4-/~S—C H 2 C H 3 775 〇 F F C H2 ) 3 C H3 776 〇 F F 4 人~V-C H ( C H3 ) CH2CH3 777 〇 F * F 4-/~V-C ( C H3 ) a 778 〇 F F C H2 ) 4 c h3 779 〇 F F 4 -/~\-〇 C Ha · ·. 780 0 F F 4 -/~V-O C H a C H 2 C H a 781 0 F F 4 C H ( C H3 )-3- 782 0 F F 40^CFf .... 783 0 Η Cl 4-^—y~0 c Fa 784 〇 F F C Fs 175-178 785 0 F F F • 考着· . .«·—· _ (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) -裝· 訂 線· 〜 142^ 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（141) A7 B7 實施 供號 Z R5 R6 (R7) s n% 或》». 786 〇 F F F 4 - C Η 2 C Η 2 ~^^y~F 787 0 F F Cl 4 - C H2 C H2 1 788 0 F F - 4 - C H2 C H2 C H2-/ V-F 789 0 F F 4-CH2CH2CH2 人~y~ Cl 790 0 C 1 F 4 - C H2 C H2 C H2 V~\-C 1 791 0 F F • · 4 - 0 C H 2 -/~\ .792 〇 P F y_ . 4 - O C H2 -4 \ 793 0 F F_ 4 - 0CH2-^^-C 1 H9-152 794 〇 F F 4 - 〇 C H 2 H ( C H 3 ) 2 795 0 F F 4 - 0 C H2 ( C H3 ) 3 133-136 796 〇 F j? *· F —-------**'·- II I I 訂 I I I 線(請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 〜 143·- 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（142) A7B7 娌齊_令夬懞參馬員工消費合作社印裝 實施 例號 .Z R5 R6 (A 4或熔點. 797 〇 F F 3-°^) 1. 5859 798 Ο Cl F 3-°-〇 ·.·*- 799 S F F o 800 0 F . F 4_。^) 129-132 801 0 F ? 4-°-〇~ci 146-148 802 ό Cl F 4-O^y-Cl. .. 112-113 · 803 0 F F 4 - 0-^^-B r 804 S Cl F 4 - O r 〜 805 〇 P P 4 - 〇-^ H3 .· 126-129 806 〇 F F 4-0 ^~C H 2 C H a C H 3 .807 0 F F 4 一 °"^3~C H ( C Ha ) C H2 C H3 808 0 F. F 4' ° c H 2〉s-C.HV------- * I 裝 11 訂— — 1111 線(請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） B7 五、發明説明（143) 實施 销號 2 R5 R6 n° *,a.fk Jj 809 〇 F F 4 - 0乂 y~0 C Η 3 810 0 F F * C*F 3 4—七〜 - 811 〇 C1 F . —C-Fa 4一。^ 812 0 p F 4 - 〇-<^^y~cF3 97-100 813 p F 4 - o-^ y~〇 C F3 814 0 C 1 F 4 - QH^ ^-O C F3 815 0 F F Cl·· · 4 - 0-^ y~C F3- 816 0 C 1 F 4 - 0-/ V-C F a ·.·· 817 0 F F 4-°^ C 1 818 0 F F C h3 ， 4 - 0-^~y〇 ( C H2 > 7 C Hs c H, -—-------- (請先Η讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中Β國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） <5 i 682 A7 B7
五、發明説明（144)下式化合物 R8 NI II
經濟部中央樣準局工消费合作社印袈 實施1 i 2 r3 (K10). .319 0 H F H 820 0 H Cl H 821 0 F F H 1.5591 322 Ο Cl F H ' 1.5783 823 0 Cl Cl H 824 S H F K 825 S H € 1 H 826 〇 H Cl 2-F 827. o F F 2-F 828 o Cl F 2-F 829 0 F F 3-F 830 0 Cl F 3-F 831 o H Cl 4-F 832 0 F F 4*F 833 o C 1 F 4-F 834 . 0 F F 2-F. 4-F * 一 835 0 Cl F 2-P, 4-F 836 o F P 2-P. 4-C1 · · 837 o F F 2-F, 4- (CHi) 4CHs 838 0 F F 2-F. 4- (CHi) ,CHj • 839 o F F 2-F, 4- <CH2) 6CHa 840 o F F 2-F, 4- (CHi) tCHj 841 o Cl F 2-F. 4- (CH2) 7CHa · ____________ 842 o Cl F 2-P, 4-OCHlCHJ 843 o F F 2-F. 4-0 (CHa) 3CH3 : -- 46^ 裝------訂------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家梂準（CNS ) A4规格（2丨0X297公簸） 五、發明説明（145) A7B7 經濟部中央揉準局負工消費合作社印袈 I實施 2 R8 R9 1 X) 844 〇 C 1 F 3-F, 4-C 1 845 0 F F 3-F, 4- (CH2) 5CH3 846 〇 F F 3-F( 4-OCHa 847 0 F F 3-f，4-〇 - ••一 - 848 〇 C 1 F 3-f* 4-〇 849 〇 F F 3 ~ F -, 4-^^y~C H2 C H 3 850 0 F F 3-F, 5-F 851 p C 1 Cl 3-F. o-F 852 0 Η F 2-C1 ' 853 0 F F 2-C 1 74. 5-76.0 854 0 Cl F 2-C 1 . 855 0 F F 3-C 1 1...5618 856 0 Cl F. 3-C1 ^ 857 0 Η . Cl 4-C 1 • · 858 〇 Η F 4 *C 1 * 859 〇 F F 4-C 1 1.5702 860 〇 Cl F 4-C 1 1.5887 861 0 Cl C 1 4-C 1 862 0 F F 2-C 1 , 3-C 1 863 〇 Cl F 2-C 1 , 3-C 1 864 〇 _F F 2-C l , 4、F 865 0 H Cl· 2-C 1 . 4-C 1 — I I I ―― I I I 裝— — I I I 訂— — I I I I 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 3 9ί s 6cv
7 7 A B 五、發明説明（146) 鍾濟部中央揉準局貝工消费合作社印«. 實施 釣號 Z R8 R9 (H10)fc rP^ 866 0 F F 2-C 1 , 4-C 1 77. 5-78.5 867 0 C I F 2-C 1 . 4-C'l 868 0 F F 2-C 1 , 4-CH5 869 〇 F F 2-C 1 , 4-CH2CHs ., *-一 . 870 0 F F 2-C 1, 4-CH2CH2CHs 871 0 F 2-C 1 , 4- (CH2) 9CH5 872 〇 F 2-C 1 . 4-CH2CH (CHa) 2 873 〇 F F 2-C 1 , 4-C (CHS) s •874 0 Cl F 2-C 1 , 4-C (CH3) s -- 875 0 ? F 2-C 1 , 4- (CH2) <CH3 876 '0 F F 2-C 1 , 4- (CH2) 5CHs '877 0 F F 2-C 1 . 4- (CHj) 6CH3 · 878 0 F F 2-C 1 , 4- (CH2) 7CH3 * •879 0 C 1 F 2-C 1 , 4- (CH2) 7CH3 ’ 880 〇 F F 2-C 1 , 4- (CH2) sCH9 881 0 F F 2-C 1. 4- (CH2) uCHs 、 882 0 F F 2-C l , 4-OCHaCHiCHs 883 0 Cl F 2-C 1 , 4-〇CH2CHiCH3 .884 〇 F F 2-C 1, 4-0 CCH2) <CHj 885 〇 F F 2-C 1 , 4-0 (CHa) *CH3 886 〇 公 F 2 - c 1，4 887 0 F. F 2 ‘G 1 f 4 —^》—p— .. · --- -----·—— 一 ----------^— (請先聞讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) ,ιτ. 線 〜 148^ 本紙張尺度適用中困國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印裝 B7 五、發明説明（147) '實施 例猇 Z R8 R9 (R1CV nD”或熔屹 888 0 F F . 3-C1, 4-OCHiCH5 889 0 F F 3 - C 1 . 4-^~^ 890 0 F F 3 - C 1 , Hs 891 0 F F 3 - C 1 , H2 C H2 C H3 892 0 C 1 F 3-C1, H2 C H2 C H3 893 0 c Γ F 3 - C 1 , 4 - 0 C 1 894 0 F F 3-C 1, 5-C 1 · ·· 895 0 Η F 2-Br 896 〇 F F 4-Br ^ 897 0 Cl F 4-Br 898 0 F F 2-CHs 一 一 . 1.5599 899 . 0 C 1 F 2-CHi • · 900 S F F 2-CHj . 901 〇 H C 1 3-CHa 902 〇 F F 3-CHs 1.55S9 903 0 Cl F 3-CHs 904 S F F 3-CHi 905 0 F F 4-CHa 1. 5588 906 〇 Cl F 4-CHs 907 〇 F F 2-CHj, 4-F . 〜 149^ (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中困國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7B7 五、發明説明（148) 經濟部中央橾率局貝工消费合作社印裝 實施 Μ號 Ζ R8 R9 (R1〇)t η〇23或熔點 908 〇 F F 2-CH3i 4-C 1 909 0 C 1 C 1 2-CHj, 4-C 1 910 〇 F F 2-CHs· 4-CHj 1. 5681 911 0 F 2-CHi， 4- (CH2) 7CHa^ t 一 - 912 0 F F 2-CHj. 4-OCH2CH2CHj 913 〇 C 1 F 2'CHj. 4-〇CH2CH2CH3 914 〇 F F 2 - C H3 , y~C 1 915 〇 F F 2 - C H3 , 4-/ V-C H2 C H3 916 0 F F 2 - C H 3 . 4-^y~C ( C.H3 > 3 917 0 F F 2 - C H 3 , 4 ‘C F 3 918 0 C 1 F 2 - C H 3 , 4-^ y~Q 3 919 〇 F F 2 - C H, , 4 - l 920 〇 F F 2 - C Η» 丨 4 ~ C Hi ) s C He 921 0 F F 2-CH3, 4 - p3 922 0 C 1 F- 2 - C Hi ； 4' - O —〇 C FT '' ——.— 923 〇 F F 2-CHj.· 5-CH, 〜 15卜 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 訂 線 本紙張尺度逍用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（149)
7 7 A B Μ濟部中央標準房貞工消费合作社印裝 實施 供號 1ζ R8 R9 (R10), 心*熔點 924 〇 F F 2-CH3, 5-CH (CHs) a 925 0 Cl Cl 2-CHs. 5-C (CHj) 5 926 0 F F 3-CHs. 4-CHa 927 〇 F F 3 - C H a , 4 C 1 928 0 Cl F . 3 - C H3 , 4 - 0-^ H3 929 〇 F F 3 - C Ha , 4 - 0 C HaH 2 C H3 930 0 F F Z-CHzCHs 931 ό F F 3-CH2CH5 932 0 Cl F 3-CH2CH3 " 933 ο F F 4-CH2CH3 1. 5550 934 0 F F 2 - C H 2 C H 3\ 4 人~1 935 ο F F 2 - C H, C H3 . H2 C H3 936 0 F F 2 - C H2C Hs , C H山 C H3 937 ο F F 2 -. CH2CH31 4 0 C F 3 .938 0 Cl F 2 - C H2 C H3 , 4~f\-C 1 —— ··· ------- I I 裝 訂 矣 (請先閲讀背面之注$項再埃寫本頁) 〜 151〜 本纸張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） 3. S82 A7 B7 五、發明説明（15〇) 經濟部中央標準局—工消费合作社印裝 ** mm. Z R8 R9 (R1〇)t D n 23或熔點 939 0 F F 2 - C H 2 C H 3 , 4-0 -/~V-C 1 940 〇 F F 2 - C H2 C H3 , 4 - 〇-^ ^-0 C F3 941 〇 F F 2-CH2CHa, 5-C 1 942 0 F F 3 - C H2 C H3 , 4 ~^y *943 〇 F F 2-CH2CHiCHs 944 0 F F 3-CH2CHjCH3 945 〇 F F 4-CH2CH2CH3 946 0 Cl P 4-CH2CHiCHi 947 0 F F 2-CHiCHiCH3, 4-C 1 .· 948 0 F. F 3-CH (CH.) 2 949 0 F F 4-CH (CHS) 2 . 1. 5503 950 0 Cl F 4-CH (CHa) .2 951 0 F F' (CH2) aCH3 一 952 〇 F P 4- (CHj) 9CH3 953： S F F 4- (CHa) 3CHs · 954 0 F F 3-CHiCH (CHS) 2 955 〇 F F 4-CHiCH (CHa) 1 956 0 F. F 4-CH (CHs) CHjCH3 957 0 •H Cl 3-C (CH3) 5 958 0 F F 3-C (CHa) s ····· · — -· · · 959 〇 H F 4-C (CHs) 5 •m 960 0 F F 4-C (CH3) 3 h5475 -152^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 線 t張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7B7 五、發明説明（151) 實施 約號 Z R8 R9 .(R1〇)t _ 961 〇. F F 2 - 0 C H 3，4"^^^- C H ( C H 3〉2 962 〇 F F 2 - O C H3 , 4-^ y~C (C Hs ) 3 963 0 F F 2 - 〇 C H 3 , 4 \_/~ ° C F 3 964 〇 F 2-OCH3, 5-C 1 965 〇 Cl F 2-〇CHj. δ-C 1 966 0 F F 2-0CHs, 5-C (CHj) 3 967 0 Cl F 2-0CHa< 5-C (CHi) a 968 Ό F F 2-OCHa, 5- (CH2) 6CHs 969 ' 0 F F 2-0CH2CHa " 970 0 C 1 F 2-〇CH!CH3 971 〇 F F 3-OCH2CHs . 972 〇 F F 4-〇CHjCHj 973 0 F F 2-〇CH2CHs, 4-F ~~ 974 0 H Cl 2-OCHjCHa, 4-C1 . * 975 0 F F 2-OCHiCHa. 4-C 1 976 〇 Cl F 2-0CHiCHs. 4-C 1 977 〇 F F 2-OCHiCHs. 4-CHa 978 0 F F 2-OCHaCHa, 4-CH (CHa) a 979 〇 F . F 2-OCHiCHa, 4-C (CHS) s 111-U2.5 980 d Cl F 2-00Η40Η3< 4-C (CHa) 3 139:133 .· 981 0 F F 2-OCHjCHj, 4-S i (CHj) s 982 〇 Cl F 2-OCHiCHa, 4-Si (CH3) s •i 〜 153^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 線 本纸張尺度速用中國國家揉準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） 5 6 CV ·-· 3 A7B7 五、發明説明（152) «濟部中失梯準局貝工消费合作社印裝 1實施 rM號 Z R8 R9 (R10), 4或熔點 983 0 C 1 F 4f) .984 〇 F F 4 Η C ( C Η 3 ) 3 ·* 985 0 C 1 F 4-^ H y~C ( C Η3 ) 3 986 〇 F F 3 -^^-0 C F 3 987 〇 F F 4-〇 104-106 988 〇 C 1 … · ·· 1.6283 989 〇 F F 4~0"f ·. 990 〇 C 1 F 4~cyp 〜 991 〇 F F Cl 七... '992 0 F F Cl 993 0 F F 一« · · · · - - - * 994 S F F 4分….、· • 〜 15卜 -----------^--(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS )八4«1格（210X297公釐） A7 B7 _ 五、發明説明（153) 在表中提及的各實施例的製備説明如下： 實施例85 一 用冰冷卻並攪拌下’向4_5克(13_8mmol)N-(2,6-二氟f匕卜 3-胺基-3-(4-氣苯基)-1-丙醇、1.54克(15.2mmol)三乙胺和5〇ml 四氫吱喃的混合物中滴加入1.74克<15_2mmol)甲橫殖氣和10〇1丨 四氫呋喃的混合物。在室溫下攪拌混合物2小時並過濾’ 濾液眞空濃縮。殘留物用50ml甲醇溶解，加入2克氳氧化 鉀，混合物在70°C攪拌30分鐘。經常規後處理，粗產物用 矽膠柱色譜法純化，用8/2正已烷/乙酸乙酯為流動相。得 油 3.1 克（72.9%}2-(2,6-二氟苯基）-4-(4-氣苯基 >-5,6-二氫-(4H)1,3-噁畊，為無色油狀物。 XH-NMR (60 MHz, CDC1J# TMS) δ (ppm) ί 1.6-2.6 (2H, m), 4.2-4.4 (2H, m), 4.7 (1H, dd, J = 5 Hz, J = 8 Hz), 6.6-7.6 (7H, m); IR： 1674 cm*1 (C*N) 實施例197 將 5.0 克(14.4mmo〇N-(2,6-二氟苄醯 >-3-胺基-3_(4_ 第三丁 基苯基ΚΙ-丙醇、3*2束(14.4mmol>五硫化二磷和3〇ML甲苯的 混合物加熱回流6小時。將混合物靜置冷卻，加入10m丨滚 度為20%氫氧化鈉水溶液，對混合物加熱回流30分鐘。經 常規後處理後，粗產物用矽膠柱色譜法純化（流動相82正 已烷/乙酸乙酯卜得到2.7g (54.3%) 2-(2,6-二氟苯基M-(4-第 三丁基苯基}-5,6-二氫-(4H)1,3-雀畊，熔點為91.0~91.5°C。 〜 155^ 本纸張尺度逋用中國國家揉準（CNS > A4规格（210X297公瘦） ----------^------tr------線 (請先閱讀背西之注$項再填寫本頁) A7 ____B7 五、發明説明（154) XH-NMR (60 MHz, CDC13/ TMS) δ (ppm) ： 1.3 (9H, β) , 1.4-2.5 (2H, m) , 3.0-3.3 (2H, m), 4·8 (1H, dd, J = 4 Hz, J = 8 Hz), 6.6-7.5 (7Hf m); 實施例36 步驟同實施例85，但採用3.5克<11.4mmol>N-(2-氣-6_氟 苄醢基}-3_胺基~3-苯基-1-丙醇代替N-(2,6_二氟苄醢基)-3_ 胺基_3-(4_氣苯基)-1-丙醇。得到2.2克(66.8。/。)2-(2-氯氟苯 基M-苯基-5,6-二氫(4H)1,3-噁畊，為無色油狀物。 XH-NMR (60 MHz, CDC13, TMS) fi (ppm): 1.7-2.6 (2H, m), 4.S-4.5 (2H, m) , 4.8 (1H, dd, J = 5 Hz, J = 8 Hz), 6.8-7.5 (8H, m) ; IRs 1680 cm*1 (CsN) 實施例298 步驟同實施例肪，但採用4克(11/lmmol>N-(?,6-二氟苄醯 基>-3-胺基-3-(3-三氟甲基苯基>-1-丙醇代替N-(2,6-二氟苄醯 基3_胺基-3_(4_氣苯基)-1-丙畔。得到 2_7g (71_1%)2-(2,6-二 氟苯基)~4-(3-三氟甲基苯基}-5,6-二氫(4H)1,3-噁畊，為無色 油狀物。 1H-NMR (60 MHz, CDClj, TMS) ύ (ppm): 1.7-2.6 (2H, m), 4·0-4·5 (2H, m), 4·8 (1H, dd, J * 5 Hz, J e 8 Hz), 6.6-7.7 (7H, m); IR: 1676 cm·1 (C*=N) 實施例193 ~156^ 本紙張尺度適用中國國家橾牟（CNS > M规格（210X297公兼） ----------參------t-------^ (請先閱讀背面之注f項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央樣率局負工消费合作社印裝 五、發明説明（155 步驟同實施例85，但採用4.0克⑴-如⑽州-保，6·二氟节 醯基卜3-胺基-3-(3-第三丁基苯基)-1 -丙醇代替叫2,6·二氟节 醯基)-3-胺基-3-(4-氣苯基)-1 -丙醇。得到2.69 (邱·6%)2·^2,6-二氟苯基HH3-第三丁基苯基>-5,6-二氲(朴〇1,3-喊讲，-為無 色油狀物。 XH-NMR (60 MHz, CDC1,, TMS) δ (ppm): 1·3 (9H, s) ; 1.7-2.4 (2H, m), 4.2-4.5 (2H, m), 4.8 (1H, dd, J = 5 Hz,
I J = 8 Hz), 6.8-7.5 (7H, m); IR: 1676 cm·1 (C=N> 實施例213 步驟同實施例85，但採用4.0克(10_3mmol>N-(2,6-二氟苄 醯基卜3-胺基_3-(3-正庚基苯基)-1-丙醇代替N-(2,6-X氟苄醯 基>-3-胺基_3-(4_氣苯基H-丙醇。得到 2.7g (70.8。/。)2-(2,6-二 氟苯基)~4-(3-正庚基苯基)-5,6-二氫(4H)1,3-噁畊，為無色油 狀物。
^ - - · S XH-NMR (60 MHzv CDC13, TMS) δ (ppm): 0.5-2.8 (17Ή, m), 4.1-4.4 (2H, m), 4·7 (1H, dd, J = 5 Hz, J 雛 7 H2), 6.5-7.4 (7H, m) ; IR： 1676 cm*1 (CaN) 實施例154 步驟同實施例85，但採用5.0克(1〇.8mmo|)N_(2,6-二氟苄 醯基卜3-胺基-3-(3-甲基~4’-三氟甲氧基聯苯_4_基卜 > 丙醇代 替N-(2,6-二氟苄醯基)-3-胺基-3-(4-氣苯基)_·)_丙醇。得到31 〜 157^ 本纸張尺度適用中國國家樑準（C^s > A4规格（210X297公釐） ----------^------ir-----— ^ (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 ___B7_ 五、發明説明（156) 克(64.5。/。)2_(2,6-二氟苯基)~4-(3_甲基-4*-三氟甲氧基聯苯~4_ 基卜5,6-二氫(4H)1,3-噁畊，為無色油狀物。 ^-NMR (60 MHz, C0C13# TMS) δ (ppm): 1.6-2.6 (2Hf m), 2.4 <3H, e)； 4.2-4.4 (2H, m), 4.9 (1H, dd, J = 5 Hz, J = 8 Hz), 6.6-7.6 (10H# m); IR: 1678 cm'1 (C=N) 式(II)的起始物質： 實施例(ιι-υ ·_ 步驟1 : 將鈉<5.75克，0.25mol)分批加入到微沸的碳酸二乙酯(195 克，1.65mo〇中，以使之保持微沸狀態。然後將浴溫升至14〇 °C，在30分鐘時間内，滴加p-第三丁基乙醯苯（44克’ 0.25mol}，同時在橋上蒸餾除去反應形成的乙醇。進一步將 浴溫升至16〇°C繼績攪拌反應原料，直到頂部溫度達到12〇 °C。冷卻混合物，倒至80克冰/20毫升冰醋酸上，用乙醇萃 取。 粗產物經蒸镏後，得到32·5.克2_(P-第三丁基芊醯基)乙 酸乙酯(理論値的52%)，0.6毫巴時沸點為126°C。 步驟2:. 將2-(p-第三丁基节醯基)-乙酸乙酯(14.明克，0.06mol>加 入到鹽酸0-甲基-接胺(5.01克，〇.〇6mo丨)的晚淀(60°1丨)溶液中 ，將反應混合物在70°C攪拌15小時，冷卻，倒至500111丨水中 ，並用二氣甲烷萃取。 得到U.9克3-(p-第三丁基苯基甲氧基亞胺基丙酸乙 酯(理論値的90%)，為淺黃色油狀物。 本逋用中國國雜牟（CNS)从胁（21〇><297公釐) ---------^------ir------^ (請先时讀背面之注f項再填寫本頁)
ε 6g 〇 ^ A7 -______B7 五、發明説明（157) 步驟3 : 將3_(p-第三丁基苯基)_3-曱氧基亞胺基丙酸乙酿（14.9 克，0.054mol)的二甲氧基乙览(50ml)溶政在3〇分鐘内滴加到 氳化鋰鋁(6.16克，0/I62mo〇的二甲氧基乙烷(l〇〇m|}的懸%浮液 中。然後使混合物游騰2小時》冷卻。在〇°C加入32.4ml飽 和氣化鈉水溶液。將混合物在6〇°C加熱1小時並過濾，據 器上的殘留物用甲苯熱萃取，將萃取液再次過濾。濾液一 起濃縮。 得到9·9克3-胺基-3-(4-第三丁基苯基H-丙醇(理論値的 88%>，為透明油狀物，其純度足夠高，可用於後績反應（ 春照實施例1}。 實施例(ΙΙ-2):
νη2 OH 首先將2.21克LiAH4加入到90ml無水二甲氧基乙烷中， 然後在0至5°C下加入4克2-氰基-1,2-二氫化茚-2-f酸乙酯[ 製備方法見A. Bayer和 W. Perkin, Ber. Dtsch. Chem. Ges. (1884) 122】。然後加熱回流混合物2小時，冷卻到0°C，然後小心 滴加11m丨飽和氣化鈉溶液《當放熱反應結束時，混合物在60 °C加熱1小時，然後靜置過夜。次日早晨抽濾沈澱，並用 二甲氧基乙烷洗滌兩次，蒸發濾液。餘下的油狀物(3.24克} 〜 159- ----------^------tr------^ (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 银齊.e-t*:·*年苟荑工消费合阼社中». 本紙張;ijt逋用中國國家榡牟（CNS 规格（210X297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（158) 以粗產物形式繼績使用。 式(IVa)的起始物 實施例(IVa-1): N-[3-獲基-Ή4-第三丁基苯基}丙基]_2,6-二氟苄醯胺 在室溫(20°C )下在10分鐘内將2,6-二氟苄醯氣(2.65克， 0.015mol)分批加入到3-胺基-3-(4-第三丁基苯基)-1-丙醇(3.1g ，0.015mmol)和三乙胺<3.03克，0.04mol}的乙腈(30ml)溶液中 。將反應混合物繼續攪拌7小時，加入水，並用乙酸乙酯 芊取混合物。由乙酸乙酯相中分離出4·5克N-[1-(4-第三丁 基苯基卜3-羥基-丙基卜2,6-二氟苄醯胺粗產物，含量為 28%(GC/MS分析），將它直接用於下一反應步驟。 實施例(IVa-2) ----------裝-- (請先聞讀背面之注f項再填寫本I) 訂
線 首先將3_24克2-胺基甲基_2_羥甲基-1,2_二氫化净加入 到40ml無水氣仿中，然後加入2.73ml三乙胺。混合物冷卻 至-10°C，然後滴加入3.24克1,6-二氟-苄醢氣(溶於20m丨無水 氣仿>。混合物然後在-1〇°C攪拌2小時，然後靜置升溫至室 溫。進行後處理時，將它倒至磷酸二氫鈉溶液中，分出有 機相然後萃取，萃取液先用磷酸二氫鈉溶液洗滌，再用瑗 〜 160*^ 本紙張尺度速用中國國家揉準< CNS >A4规格（21(1X297公釐〉 )X A7 B7 五、發明説明（159 ) 酸氫鈉溶液洗滌，用Na2S04乾燥，蒸發。產量：5.42克’ 熔點111°0 式(V)起始物 ~ 實施例(V-1):
F
首先將375克2-(2,6-二氟苄醯胺基 > 甲基-2-羥曱基_1，2_ 二氫化茚和1.64ml三乙胺加入到47m丨無水四氫吱喃中，將混 合物冷卻至〇°C，滴加入1.37ml甲磺醯氣。混合物在0°C ’ 滴加入1.37m丨甲磺醢氣。混合物在〇eC攪拌半小時，然後倒 入2〇Oml濃度為5%磷酸二氫鈉溶液中，然後用二氣甲烷萃 取三次，每衣用1〇〇ml二氣甲烷。合併萃取液，用Na2 S04乾燥，蒸發。殘留物：5·5克上列式(V-1>的化合物(HPLC 分析結果：純度為83%)，不作進一步纯化直接用於下一步 驟中。 製劑實施例(份數=重量份數） 製劑實施例1(乳液劑> 將1〇份實施例239的化合物、5份烷基-芳基磺酸里、5 份聚乙二醇烷基-芳基醚和80份二甲苯均勻混合，得到乳 液劑。 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） ---------疼------1T-----— 線 (請先Μ讀背由之注f項再填寫本頁) 五、發明説明（16Q) A7 B7 製劑實施例2(可喷灑粉劑） 將1〇份實施例116化合物、5份聚乙二醇烷基烯丙基硫 酸酯逋、5份木素磺酸盥、1〇份石英粉和7〇份矽藻土〜邀合 ，磨成可喷灑粉劑° 製劑實施例3(粉劑） 將1份實施例138的化合物、彳份石英砂和卵份粘土細粉 混合，磨成粉劑。 叙劑實施例4(顆粒劑> .將5份實施例50的化合物、0.5份十二烷基苯磺酸里、35 份木素磺酸鹽、30份膨潤土和61份滑石混合’混合物用適 量水捏合，用成粒機成粒，顆粒在流化床乾燥器上風乾。 製劑實施例5(自由流動組合物劑） 攪拌1〇份實施例154的化合物、5份聚乙二醇烷基-芳基 醚、5份乙二醇和79·6份水，得到均一分散體，混入〇·4份黃 原膠溶液作稠化劑，得到自由流動组合物劑" 製劑實施例6(自由流動组合物劑）. 攪拌10份實施例445的化合物、2份烷基苯磺酸里、3份 聚乙二醇烷基-芳基醚、5份丙二醇和79份水’形成均一分 散體，加入1份消泡劑，磨均混合物。 本紙張尺度逋用中•國家榡準（CNS ) Λ4规格（210X297公釐） (請先W讀背面之注$項再竣寫本頁) •裳· -訂_ 線· A7 B7 五、發明説明（161) 應用實施例
實施例A 桃蚜試驗 … 溶劑：7份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物的適宜製劑時將1份(重量)的活性化合 物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀釋 至所需濃度。 被桃輯嚴重侵擾的甘藍葉(Brassica oteracea)浸入所需濃 A的活性化合物製劑中進行處理。 經過一定時間後，確定百分破壞率。1〇0%意味著所有 桃蚜都被殺死，0%意味著沒有桃蚜被投死。 在本實驗中，例如活性化合物濃度為〇.1%的製備實施 例1和17的化舍物6天後表現出至少80%的破壞率。 ·. · * - · 實施例B 黑尾葉蟬試驗 溶劑：7份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑：1份(重量>烷基芳基聚乙二醇瞇 製備活性化合物的適宜製劑時，將1份(重量>的活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀 釋至所需濃度。 把水稻狭苗（Oryzae sativa}浸入所需濃度的活性化合物 ^63~ 本紙張尺度逋用中國國家榡率（CNS ) A4规格（2丨〇><297公兼> — — 裝 ^1— I—.訂—— —II 線 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) A7 __B7 五、發明説明（162 ) 製劑中進行處理，並在秧苗仍為濕的狀態時用黑尾葉坪幼 蟲進行侵擾。 經過一定時間後，確定百分破壞率。1〇〇%意味著所有 黑尾葉蟬都被殺死，0%意味著沒有黑尾葉蟬被殺死 在本實驗中，例如活性化合物濃度為〇·1%的製備實施 例1、4、Ή、6、8、42和35的化合物6天後表現出至少1〇〇〇石 的破壞率。 實施例C 菜蛾試驗 溶劑：7份(重量>二甲基甲醢胺 乳化劑：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物的適宜製劑時，將1份(重量}的活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀 釋至所需濃度。 把甘藍葉(Brassica olerapea)浸入所需濃度的活性化合物 製劑中進行處理，並在葉子仍為濕的狀態時用菜蛾毛蟲進 行侵擾。 經過一定時間锋，確定百分破壞率。100%意味著所有 菜蛾毛蟲都被殺死，〇%意味著没有菜蛾毛蟲被殺死。 在本實驗中，例如活性化合物濃度為ο.1%的製備實施 例1、11、13、17、24和42的化合物7夭後表現出80~1〇〇%的 破壞率。 〜 164^ ---------#------tr------0 (請先Η讀背面之注$項再球寫本頁) 本紙财Η«綠準（CNS > 210X297公羡)— 3: 682 A7 B7 五、發明説明（163) 實施例D 榆全爪蟎試驗 溶劑：3份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑：1份(重量腺基芳基聚乙二醇醚 一 製備活性化合物的適宜製猁時，將1份(重量>的活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用含有 乳化劑的水稀釋至所需濃度。 對約30cm高、被各種發育期的榆全爪蜗嚴重侵擾的李 樹秩苗(Prunus domestica)嗔灌所需濃度的活性化合物製刺。 經過一定時間後，確定百分破壞率。100%意味著所有 崙全爪蟎都被殺死，0%意味著沒有榆全爪蟎被殺死。 在本實驗中，例如活性化合物濃度為〇·〇2%的製備實 施例1的化合物7天後表現出100%的破壞率。 實施例ε 紅葉蟎試驗(OP抗性/浸沒處理> 溶劑：7份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑：1份(重量>燒基芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物的適宜製劑時，將1份(重量)的活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合’濃液用含有 乳化劑的水稀釋至所需濃度。 將被各種發育期的紅葉蟎嚴重侵擾的豆類植物 (Phaseolus vulgaris}浸入所需濃度的活性化合物製劑中。 經過一定時間後，確定百分破壞率^ 100%意味著所有 165^ 本紙張尺度逋用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐} ----------裝— (請先W讀背面之注$項再填窝本頁) 訂 線 s-ies〇 A7 _____ B7 五、發明説明（164) 紅葉蟎都被殺死，0%意味著沒有紅葉蟎被殺死。 在本實驗中，例如活性化合物濃度為〇.1%的製備實施 例1的化合物13天後表現出98~100%的破壞率。
實施例F 辣根猿葉甲幼蟲試驗 溶劑：7份(重量 >二f基甲醯胺 乳化劑：1份(重量>烷基芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物的適宜製劑時，將1份(重量)的活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化剤混合，濃液用水稀 #至所需濃度。 將甘藍葉(Brassica oteracea)浸入所需濃度的活性化合物 製劑中進行處理，在葉子仍為濕的狀態期間用辣根猿葉甲 幼蟲進行侵擾。 經過一定時間後，確定百分破壞率。100%意味著所有 辣根猿葉甲幼蟲都被殺死，0%意味著沒有辣根猿葉甲幼 蟲被殺死》 在本實驗中，例如活性化合物濃度為〇·1。/。的製備實施 例17和24的化合物7天後表現出100%的破壞率。 實施例G 草地夜蛾試驗 溶劑：7份(重量)二甲基甲醯胺 乳化劑：1份(重量}烷基芳基聚乙二醇醚 〜 16卜 本紙張尺度逋用中Β國家樑準（CNS Μ4規格（210X297公釐） ^------tr---^---0 (請先Η讀背面之注—項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（165) ----------裝— (請先聞讀背面之注f項再填寫本頁) 製備活性化合物的適宜製劑時，將1份(重量)的活性化 合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃液用水稀 釋至所需濃度。 將甘藍葉(Brassica oleracea)浸入所需濃度的活性化合物 製劑中進行處理，在葉子仍為濕的狀態期間用草地夜蛾毛 蟲進行侵擾。 經過一定時間後，確定百分破壞率。100%意味著所有 草地夜蛾毛蟲都被殺死，0%意味著沒有草地夜蛾毛蟲被 殺死。 在本實驗中，例如活性化合物濃度為0.1%的製備實施 如24的化合物7天後表現出100%的破壞率。 實施例Η 紅葉蟎試驗(殺卵作用） 在充有少量水的冰淇淋杯（直徑9cm)的蓋中鈷一小孔， 通過它塞入一濾紙條，濾紙被水全部濕透。把菜豆葉子放 在上面。 線 把10只雌性紅葉蟎放在葉子上，放置24小時，使它們 產卵，然後掉:走。 施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的製劑實施 例1的乳劑，容器在25°C靜E。7天後，用顯微鏡確定孵化 出的幼蟲數，然後用下式算出殺卵作用，實驗重覆三次。 用2,4-二苯基-2-噁畊作對照物質。 殺神用的幼蟲數><100 〜 16卜 .本紙張尺度逋用中國困家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） 632 A7 B7 五、發明説明（166) 各製備實施例的化合物表現出各自的殺卵作用。 45 = 93% 46 = 78% 47 *= S5% 48 = 95% 49 = 95% * 64 » 98% 74 * 93% 122 » 95% 135 = 90% 140 « 84% 141 « 85% 142 = 90% 143 = 87% 161 = 93% 162 « 95% 166 « 98% 177 * 98% 178 « 98% 179 « 95% 233 « 90% 243 * 75% 244 » 90% 245 » 93% 246 » 95% 264 s 93% 265 » 98% 298 b 78% 299 « 90% 301 * 80% 302 a 83% 352 » 88% 353 « 90% 354 » 90% 355 » 92% 357 = 95% 365 « 93% 366 « 90% 367 = 93% 368 = 98% 370 « 95% 371 - 90% 373 * 90% 374 « 83% 375 »78% 376 « 93% 377 « 90% 378 b 95% 380 « 98% 385 » 90% 387 « 83% 402 = 90% 412 = 93% 413 tr 78% 414 »93% 419 = 88% 370 = 85% 421 = 93% 426 « 88% 428 * 76% 429 « 91% 430 s 82% 431 - 90% 432 «87% 433 κ 93% 434 e 98% 435 = 79% 436 = 93% (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 經濟部中央檩率局Λ工消费合作社印装 製備實施例33~448的所有其他化合物在本實驗中表5 出100%殺卵作用，對照物質只顯示30%殺卵作用。 實施例1
Tetranychus試驗(殺卵作用Γ 在充有少量水的冰淇淋杯（直徑9cm)的蓋中鈷一小孔， -160- 本紙張尺度逍用中國國家梂率（CNS )八4规格（2!0Χ297公釐） Α7Β7
Λ濟部中央揉率局貝工消费合作社印$L 五、發明説明（167) 通過它塞入一濾紙條，它被水完全濕透。把菜豆葉放到上 面。 把1〇只雌性Tetranychus kanzawai蟲放在葉子上，，置24 小時，使它們產卵，然後撤走。 施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的製劑實施 例1的乳液劑，容器在25°C靜置。7天後，用顯微鏡確定孵 化出的幼蟲數，如實施例Η —樣確定殺卵作用實驗重覆三 次。用2,4-二苯基_2_噁畊作對照物質。 各製備實施例的化合物表現出各自的殺卵作用。 45、 = 95% 46 : =82% 48 * =90% 49 : 98% 57 = = 98% 70 : :95% 74 = 90% 86 » • 98% 122 = 95% 135 =95% 140 =85% 141 =83% 142 =98% 143 = 95% 156 =95% 179 =98% 188 > 98% 233 =85% 243 8 80% 244 =90% 245 =95% 246 =95% 265 '* 98% 289 S 95% 298 = 98% 299 « 95% 301 »80% 332 =98% 352 S 95% 353 [90% 354 =93% 355 -90% 365 « 85% 368 SB 98% 371 »85% 373 =93% 376 S 90% 375 »75% 378 S 85% 385 =98% 387 = 85% 399 =95% 413 =75% 417 S 95% . 419 =80% 420 =85% 421 > 95% 428 «75% 429 SB 95% 430 b 98% 432 = 85% 435 =75% 442 b 88% 〜 169^ 本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS ) A4规格（2丨〇><297公釐） ----------^------1Τ-----11^ (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) c 6S2 A7 B7 五、發明説明（168) 製備實施例33~448的所有其他化合物在本實驗中表現 出100%殺卵作用，而對照物質只顯示25%殺卵作用。 實施例K 一 紅葉蟎試驗(殺卵作用） 在充有少量水的冰淇淋杯（直徑9cm>的蓋中鈷一小孔， 通過它塞入一濾紙條，它被水完全濕透。把菜豆葉放到上 面。 把1〇只雌性紅葉蟎放在葉子上，靜置24小時，使它們 產卵，然後撤走。 維持恒溫(25°C >8天後記錄原若蟲數量，並施用用水稀 釋至活性化合物濃度為5〇0ppm的製劑實施例1的乳液劑， 容器在25°C靜置。7天後，用顯微鏡確定孵化出的幼蟲數 ’用下述公式計算破壞作用。實驗重覆三次。用2,4_二苯 基-2-噁畊作對照物質。 破壞作用(％)=! 若蟲^^•^昆蟲數目X 100. .原若蟲數目 各製備實施例的化合杨表現出各自的破壞作用。 46 = 95% 142 = 98% 244 » 95% 245 = 95% 298.» 85% 299 « 90% 366 « 98% 375 « 90% 377 « 90% 426-95% 442 » 98% 製備實施例33〜448的所有其他化合物在本實驗中表現
-17CK ----------^------tr------0 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張纽it用巾家雜（CNS ) ( 21()χ；ί97公着） ox
A7 ___B7 五、發明説明（Ί69)
出1〇0%破壞作用，而對照物質只表現出25%破壞作用。 實施例L 桃材試驗 … 2_葉期的Japanese小蘿蔔秧苗（在盤中生長）各自被5只 雌性桃蚜蟲侵擾。 昆蟲放在該處3天，使它們產幼蟲，然後撤走。 施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的製劑實施 例1的乳液劑’這樣處理的秧苗放在溫室中。96小時後確 定百分破壞作用。1〇〇%表示所有昆蟲被殺死，〇%表示沒 有昆蟲被殺死。重覆實驗三次。以2,4-二苯基-2-噁畊作對 照物質。 各製備實施例的化合物在本實驗中表現出各自的破壞 作用。 40»63% 43=73% 44»56% 80=92% 81=85% 82»78% 83=80% 86=90% 87«88% 89-95% 92=98% 93=98% 103*78% 104=95% 105«93% 108=67% 125=58% 138=76% 139=63% 140=56% 141»60% 154=98% 179*99% 185^94% 193«66% 194=93% 197*95% 217=79% 218*63% 229=60% 233=75% 252=60% 288=58% 294=67% 295=95% 296=98% 297=80% 298=60% 299^56% 302=63% 323=79% 324=93% 326=75% 330»69% 331=82% 332^93% 333«^!% 338=77% 398^98% 〜 171〜 本紙張尺度逋用中國國家橾牟（CNS > A4规格（2丨0X297公釐} 裝------訂------線 (請先Μ讀背面之注f項再球寫本頁) A7 B7 五、發明説明（17Q) 下列製備實施例的化合物表現出100%破壞作用 78, 84, 85 ,88, 126, 127, J.28, 129, 137, 153, 184, 186, 187, 189, 20B, 209, 211, 213, 216, 219, 220, 222, 224, 230, 231, 234, 235, 236, 237, 238, 239/ 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 303, 304, 305, 307, 308, 309, 310, 317, 318/ 319, 320, 321, 322, 325, 444, 445, 446, 447 和 448# 而對照物質只表現出13%的破壞作用。 實施例Μ 棉椅裁驗 在盤中生長的1-葉期黃瓜秧苗各自被5只雌性棉蚜蟲 侵擾。將所述蟲放在該處3天，使它們產幼蟲，然後撤走 〇 施用用水稀釋至活性化合物濃度為500ppm的製劑實施 例1的乳液劑，這樣處理的秧苗放在溫室中<» 96小時後，確定百分破壞作用。 100%表示所有昆蟲全部被殺死，0%表示沒有昆蟲被 殺死。實驗重覆三次。以2,4_二苯基-2-噁畊作對照物質。 各製備實施例的化合物在本實驗中表現出各自的破壞 作用。 本紙張尺度逋用中國國家棣準（CNS ) A4规格（210X297公釐〉 ---------^------ix------0 (請先閏讀背面之注$項再填寫本頁) ο Α7 Β7
L 五、發明说明（171) 43»58% 78=67% 80=95% 81=98% 82=80% 83«60% 84=56% 103=79% 104*93% 126=75% 127«69% 128^82% 129>93% 138^90% 154=98% 185«90% 194^95% 197*90% 217=85% 233=80% 295»98% 296«98% 297=85% 317-95% 319=90% 325=85% 下列製備實施例的化合物表現出100%的破壞作用 86, 87, 88, 89 ,92, 1, 33, 34, 35, 93, 105, 137, 36, 37, 38, 39, 153, 179, 184, 85, 186, 187, 189, 208, 209, 211, 213, 216, 219, 220, 222, 224, 230, 231, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 253, 254, 255, 256/ 257, 258, 259, 260, 261, 262, 303, 304, 305, 307, 308, 309, 310, 318, 320, 321, 322, 323, 324, 326, 331, 332, 338, 398# 444, 445, 446, 447 和 448, 而對照物質只表現出6%的破壞作用。
實施例N 黑尾葉蟬實驗 對在罐中生長的水稻秧苗施用用水稀釋至活性化合物 濃度為500ppm的製劑實施例1的乳液劑。和燥後，每一罐 上放置丙烯酸樹脂的圓筒，每一水稻秧苗用1〇只黑尾葉蟬 幼蟲進行侵擾，罐用紗網蓋住。 這樣處理過的秧苗放在溫室中。7天後確定破壞作用 〇 100%表示所有幼蟲被殺死，0%表示沒有幼蟲被殺死 ----------^------1T------^ (請先閱讀背面之注$項再樓窝本霣) V·%L· 〜 173^ 本紙張尺度逋用中國國家揉率（CNS ) A4專格（210X297公釐） A7 B7 k 五、發明説明（172) 。實驗重覆三次。以2,4-二苯基-2-噁畊作對照物質。 各製備實施例的化合物在本實驗中都表現出各自的破 壞作用。 33=95% 34=87% 38*93% 39=95% 44=98%* 75=98% 76=95% 81«90% 83=95% 92=98% 125=93% 130=87% 138«95% 139=90% 183*85% 184^97% 241«90% 242^95% 243=55% 263=95% 294=95% 299»90% 333=67% 434*78% 438«90% 439=92% 下列製備實施例的化合物表現出100%破壞作用 36, 37, 40, 42, 43, 67· 68, 77, 78, 80/ 82, 85, 86, 121, 123, 124, 126, 127, 128, 129, 135, 137, 142, 163, 1S8, 177, 18S, 189, 193, 198, 200, 202, 204, 223, 265, 273, 295, 298, 306, 444, 445, 44S, 447 和 448, 而對照物質未表現出破壞作用。 實施例Ο 褐飛虱實驗 對在罐中生長的水稻秧苗施用用水稀釋至活性化合物 濃度為500ppm的製劑實施例1的乳液劑。乾燥後，每一罐 上放置丙烯酸樹脂的圓筒，用10只褐飛虱幼蟲侵擾每一個 秧苗，罐用紗網蓋住。 這樣處理過的秧苗放在溫室中。7天後確定破壞作用 本紙張尺界逋用中國國家梂丰（CNS > Α4规格（2ι〇χ297公釐） ----------^------tr------^ (請先H讀背面之注$項再填窝本頁) 3iC6S2 A7 B7 五、發明説明（173) 1〇〇%表#全部幼蟲被殺死，〇%表示沒有幼蟲被殺死 。實驗重覆三吹。以2,4~二苯基-2-噁畊作對照物質。 各製備實蛑例的化合物在本實驗中都表現出各纩的破 壞作用。 35=95% 42a 98% 68=35% 75=98% 76=95% 80»98% 83» 98% 127-35% 138»98% 142-98% 184^95% 189 «98% 242=95% 298=95% 447*95% ---------1— (請先《讀背面之注f項再填寫本頁) 下列製備’施例的化合物表現出100%破壞作用。 33, 36, 37, 33, 40, 41, 43, 44, 67, 77, 78, 82, 85i 86, 92, 130, 123, 124, 126, 128, 129, 135, 137, 163, 168, 177, 186, 193, 198, 200, 202, 204, 229, 263, 265, ¢73, 294, 295/ 296, 306, 444, 445, 446 jfp 448, 而對照物賁未表現出破壞作用。 實施例P 菜蛾實驗 對在罐中生長的2_葉期Japanese小蘿蔔各自用15只菜 蛾幼蟲侵擾。施用用水稀釋至活性化合物濃度為50印州的 製劑實施例1妹乳液劑。這樣處理過的秧苗放在溫室中，3 天後’確定百分破壞作用。 100%表明所有幼蟲被殺死，0%表示没有幼蟲被投死 。實驗重覆三次。以2,4~二苯基_2_噁畊作對照物質。 -175- 訂 線
A7 B7 五、發明説明（174) 各製備實施例的化合物在本實驗中都表現出各自的破 壞作用。 40=70% 41=80% 42=75% 81=55% 120=95% 187-50% 188=53% 214«98% 269«82% 281^95% 287*62% 316«93% 335〇95% 336=92% 337*98% 345*92% 下列製備實施例的化合物表現出100%破壞作用。 57, 58, 5S 60, 61, 62, 63, 65. .66, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 131, 132, 133, 134, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 164, 165· no, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 208, 209, 211, 213, 216, 219, 220, 222, 224, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 272, 278, 284, 286, 347和 444至 317 to 326, 330 448, to 334, 338 to 344, 346, 而對照物質未表現出破壞作用。 實施例Q 尖音庫蚊實驗 用水將製劑實施例1的乳液劑稀釋至活性化合物濃度 為500ppm。這種製劑分成50ml—份，分別加入到120ml的冰 淇淋杯中。每一杯中加入2〇只尖音庫蚊幼蟲和約4〇mg酵母 作為食物。7天後，確定百分破壞作用。 100%表明所有幼蟲被殺死，〇%表示沒有幼蟲被殺死 。實驗重覆三次。以2,4-二苯基_2_噁畊作對照物質。 〜 176"^ 本紙張尺度速用中國和家樑準（CNS ) A4规格（210X297公着） ----------^------ir------ (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 31C682 五、發明説明（175) A7 B7 各製備實施例的化合物在本實驗中都表現出各自的破 壞作用。 33=83% 34^80% 38*85% 39=92% 40=85% 45«80% 73*95% 84β78% 91β82% 125^90% 136-85% 141=90% 192»85% 194>85% 248^90% 327-78% 328=80% 329β80% 335-75% 365=80% 375=83% 397=80% 405=95% 413=78% 440〇80% (請先閱讀背面之注$項再填寫本萸) -裝- 製備實施例33~448的所有其他化合物表現出1〇0%破壞 #用，而對照物質只表現出60%的破壞作用。 製備實施例33至448的所有其他化合物表現出100%破 壞作用。對照物質只表現出6%的破壞作用。 實施例R 蜂碑試驗 試驗動物：美洲大蠊 溶劑：35份(重量)乙二醇單甲醚 35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚 製備適宜製劑時，將3份(重量>的活性化合物與7份上 述溶劑/乳化劑混合物混合，所得乳液濃液用水稀釋至所 需具體濃度。 用移液管將2ml這種活性化合物製劑加到圓形濾紙上（ φ 9.5cm)，圓形滤紙放在適宜大小的陪替氏培養皿中。圓 〜 177〜 訂 線 .f ft 本紙張尺度逋用中國國家揉率（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（Ί76)
形濾紙乾燥後，加入5只美洲大蠊試驗動物，蓋上培養JDL 〇 3天後，確定活性化合物製劑的有效性❶100%表示所 有蟑螂都被殺死，0%表示沒有蟑螂被殺死。 … 在本試驗中，例如製備實施例6的化合物在活性化合 物濃度為(例如)1〇〇〇Ppm時的破壞率為100%。
實施例S 綠頭蒼蠅幼蟲試驗 試驗動物：綠繩幼蟲(Lucilia cuprina larvae} 乳化劑：35份(重量)乙二醇單甲醚 35份(重量 > 壬基酚聚乙二醇醚 製備活性化合物的適宜製劑時，將3份(重量}的活性化 合物與7份<重量}的上述混合物混合，所得乳液濃液用水稀 釋至所需具體濃度》 在含有約1ml馬肉和0.5ml活性化合物製劑的試管中， 鉍入約2〇只綠蠅幼蟲。24小時後，確定活性化合物製劑的 有效性。1〇0%表明全部綠頭蒼蠅幼蟲都被殺死，〇%表示 沒有綠頭蒼蠅幼蟲被殺死。 在本實驗中，例如製備實施例24、316和321的化合物 在活性化合物濃度為（例如}10OOppm時導到致了 100%的破壞 率。
實施例T 〜 178- 本紙張尺度適用中困國家梂準（CNS ) Μ規格（210X297公釐〉 ---------赛— (请先S讀背面之注f項再填寫本筲) 訂 線 312682 A7 B7 五、發明説明（177) 多宿主扁虱的幼蟲蛻皮試驗 試驗動物：Amblyomma variegatium，充分吸食的扁虱 乳化劑：35份(重量)乙二醇單曱醚 35份{重量)壬基酚聚乙二醇瞇 製備適宜製劑時，將3份(重量)的活性化合物與7份(重 量）上逑的溶劑/乳化劑混合物混合，用水將所得乳液濃液 稀釋至所需具體濃度。 1〇只充分吸食的幼蟲在待試驗的活性化合物製劑中浸 泡1分鐘。這些動物轉移至含有圓形遽片的陪替氏培養JHL( Φ9.5οτη)上，並蓋上培養皿。在控制氣候條件的室内错放4 週後，確定蜣皮率。 100%表示所有動物都正常蛻皮，〇%表示沒有動物正 常蜣皮。 在本實驗中，例如製備實施例1的化合物在活性化合 物濃度(例如}為1000ppm時導致了 〇%的蜆皮率。 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) t Γ «濟部中夬樣李^負工消费合作社印裝 本紙張尺度逋用中家樣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） yi£6S2 A7 B7 p........ mmu 五、發明説明（
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ /<00〇〇 A7 B7 (/ {/ ΛΧ/ν/0\/\7 o-xlch F N.
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0><297公釐）

Claims (1)

  1. Γ’申育荨羽乾圍 專利申請案第83106158號 ROC Patent Appln. No.83106158 修正之申請專利範園中文本-附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. I (民國86年3月冷日迭呈） (Submitted on March , 1997) 1.一種防治動物害蟲的組合物，所述組合物含有至少一 種式（I )的吖嵴衍生物及填充劑和選擇地表面活性劑
    經濟部4-央標準局員工消費合作社印製 其中 A代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基團單 取代至五取代：鹵素、Ci-Ce烷基，Cl_C4烷氧基、Ci _C4鹵代燒基、C1-C4自代燒氧基、病基或氰基； 或代表蒸基； 或代表毗啶基，它任選以相同或不相同的方式被單 取代至三取代，其取代基有卣素或Cl_C6由代烷基； 或代表嘧吩基，它任選以相同或不相同的方式被單 取代至三取代，其取代基有齒素； 180 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） »?-0ΒΑΪΪΑ5.337Β S. 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或代表毗唑基，它任選以相同或不相同的方式被單 取代至三取代’其取代基有卣素或d-c3烷基； B代表氫；或代表C1-C4烷基；或代表各自任選以相同 或不相同的方式被單取代至五取代的苯基、苄基、 苯基乙-2-基、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯續矮 基甲基、豕硫基乙基、苯氧基乙_1_基或苯乙稀 基，各種情況下該苯基取代基有： 鹵素， Cl-Cl8 燒基， Cl-C6由代烧氧基， C1-C4鹵代烷基， Cl-Cl8燒氧基， Cl-Cl8燒硫基， C1-C4鹵代燒硫基， 三（C1-C8烷基）甲矽烷基， 苯基二（C1-C4烷基）甲矽烷基， 稠合的苯並基， 稠合的C3-C4烷二基， 環己基，任選被CrU烷基取代， 苯基、苯基-Ci-C6烷基、苯氧基或苯基-CrC4烷氧基^ ;它們各自以相同或不相同的方式任選被Έ述基图 單取代至五取代：Ci-Ci2垸基、鹵素、C1-C4鹵代垸 181 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) c 、νβ Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 基、Cl-Cl2院氧基、Cl-C4i代烷氧基， D代表氫或甲基， E代表氫、甲基或苯基或苯基_Cl_C4垸基，各自以相 同或不相同的方式任選被單取代至四取代，其取代 基爲南素、Cl-Cl8燒基、（：1-(：18燒氧基、C1-C6燒硫基 、Ci-C4鹵代垸氧基、C1-C4卣代烷基或苯基、苯基-C1-C4烷氧基或苯氧基，其各自任選被卣素、C1-C4鹵 代烷氧基、Cl-C6烷基或Cl-C4由代垸基所取代， G代表氫或甲基， J代表氫， K代表氫，或代表苯基，苯基可被自素、d-Ce烷基、 Ci-Ce垸氧基或苯基取代，或 B和D—起代表2-至6-員的垸二基，它任選被取代， 其中一或兩個CH2基團任選被Ο替代，其取代基爲： 苯基，任選被自素或d-C4烷基取代，或 D和G—起代表2-至6-員的垸二基，或 E和G—起代表2-至6-員的垸二基，任選被稠合的苯 並基取代，該稠合的苯並基任選被由Ci-C4由代烷氧 基任選取代的苯基取代，及 Y代表Ο或S。 2.—種防治動物害蟲的方法，包括使如申請專利範園第 1項的组合物作用於動物害蟲和/或它們的環境。 3 ·式（I a)的》丫 w并衍生物， 182 本紙張纽適用中國國家榡準（CNS) Α4· (21〇χ297公董） --------| 装------訂------^ {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 其中
    A1代表苯基，它以相同或不相同的方式被下述基圏單取代至 五取代：_素、c〗-c6垸基，（^—(^烷氧基、Cl_C4_代烷基 、Ci-CU由代燒氧基、確基或氰基， 或代表蒸基， 或代表毗啶基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至 三取代，其取代基有鹵素或Cl_C6齒代烷基， 或代表嘧吩基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至 三取代，其取代基有卣素， 或代表她唑基，它任選以相同或不相同的方式被單取代至 三取代，其取代基有南素或c丨-C3院基， B1代表氫，或代表C1-C4垸基；或代表各自任選以相同或不相 同的方式被單取代至五取代的苯基、罕基、苯基乙_2-基 、苯氧基甲基、苯硫基甲基、苯磺醯基甲基、苯硫基乙一】 -基、苯氧基乙-卜基或苯乙烯基，各種情況下該苯基取代 基有： 鹵素， 仏-(：18垸基， 183 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .----1 裝------訂------J.球 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ‘ Sii682 A8 B8 C8 D8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 Ci-Ce自代垸氧基， Cl_C4_代境基， Cl_Cl8燒氧基， Cl-Cl8烷硫基， Cl_C4鹵代燒硫基， 三（Ci-C8烷基）甲矽烷基， 苯基二（Ci-C4垸基）甲矽烷基， 稠合的苯並基， 稠合的C3-C4烷二基， 環己基，任選被CI-C6垸基取代， - 苯基、苯基-Ci-c6垸基、苯氧基或苯基-C1-C4烷氧基；它們 各自以相同或不相同的方式任選被下述基團單取代至五取 代：Cl-Cl2烷基、鹵素、Cl-C4鹵代烷基、Cl-Cl2烷氧基、Cl -C4鹵代烷氧基， Di代表氫或曱基， Ei代表氫、甲基或苯基或苯基-C1-C4烷基，各自以相同或不 相同的方式任選被單取代至四取代，其取代基爲鹵素、Ci-C18燒基、C1-C18燒氧基、C1-C6燒硫基、C1-C4卣代燒氧基 、C1-C4鹵代烷基或苯基、苯基-C1-C4烷氡基或苯氡基，其 各自任選被鹵素、C1-C4卣代烷氧基、Ci-C6垸基或卣 代烷基所取代， G1代表氫或甲基， 詞 J1代表氫， ！—」 — 184 本紙張尺度適用中國國家捸準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------r —I.-装------訂------{球 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 U代表氫，或代表苯基，苯基可被自素令诚基、C1谓 氧基或苯基取代，或 B1和D!-起代表2-至6·員贼二基，它任選被取代，其中一 或兩個CH2基團任選被〇替代，其取代基爲：苯基，任選被 自素或Cl""C4燒基取代，或 D!和G1—起代表2-至6-員的烷二基，或 Ei和Gi-起代表2_至6-員㈣二基，任選被拥合的苯並基取 代’該裯合的苯並基任選被由狀氧基任選取代的 苯基取代，及 Y代表〇或s， 其條件是取代基B1、D1、E1、G1、J1和K1中的至少一個 --·不代表氳或烷基，並不包括下式的化合物：
    其中R和R ’各自獨立地代表氣、溴、曱基或甲氧基。 4·如申請專利範園第3項的式（la)吖崎衍生物，其係爲式（Ia__ 4)化合物： 本紙珉尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ---------1 裝------訂— — -HHJ ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 申請專利範圍 ^-= N O
    CHrS(0)-B2 A8 B8 C8 D8 (Xa-4) 其中 A1代表如申請專利範園第3項中所述之意義， P代表0、1或2，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，其 取代基爲在申請專利範園第3項中之B1定義内所提及的那 些苯基取代基。 .如申請專利範圍第3項的式（la)吖嵴衍生物，其係爲式（Ia-5)化合物： A' >=N、 (la-5) Ο ---------< * 裝------訂------^ ^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本萸) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 A1代表如申請專利範園第3項中所述之意義’和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基’其 取代基爲在申請專利範圍第3項中之B1定義内所提及的那 些苯基取代基。 6.如申請專利範圍第3項的式（la)吖岍衍生物’其係爲式（Ia-6)化合物： 186 卜十.-人 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 Α· (la-6) ^=Ν Ο CH = CH —8 其中 Α1代表如申請專利範園第3項中所述之意義’和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基’其 取代基爲在申請專利範園第3項中之B1定義内所提及的那 些苯基取代基。 .¾申請專利範圍第3項的式（la)吖啫衍生物’其係爲式（la-7)化合物： A· )=Νχ (la-7) Ο (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· >1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 A1代表如申請專利範園第3項中所述的意義，和 B2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的笨基，其 取代基爲在申請專利範圍第3項中之B1定羲内所提及的那 些苯基取代基。 187 W'«\, 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） A8 B8 C8 D8 A· 六、申請專利範圍 8.如申請專利範園第3項的式（la)»丫畊衍生物，其係爲式（！a-10)化合物： (工a-10) ^=N /—Ο
    其中 Α1代表如申請專利範圍第3項中所述的意義， L代表氫或甲基和 Ph代表任選以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基 ’其取代基爲在申請專利範園第3項中之βΐ定義内所提及 的那些苯基取代基。 如申請專利範園第3項的式（la)吖衍生物，其係爲式（Ia-14)化合物： (工a-14) .^1 ^^^1 EH Β^ϋ n I n 1^1 ^ m i _1 1^1 (請先閱讀背面之注意事項蒋填寫本萸) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N •Λ
    Α· Ο κ2 其中
    Α1代表如申請專利範圍第3項中所述的意義， B2和K2相同或不相同，並代表以相同或不相同的方式任選被 188 私纸張適用t固國家標準（CNS) A4^_ (21GX297公釐） 3ib〇82 A8 B8 C8 D8 申請專利範園 單取代至四取代的笨基，其取代基爲在申請專利範圍第3 項中之Bi定義内所提及的那些苯基取代基。 10.如申請專利範園第3喟的式（ia)”丫衍生物，其係爲式（ia_ 15)化合物： (工a-lS) A Η Λ 〇'
    G Ο八β (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 裝- 其中 訂 代表在申請專利範園第3項中所述的意義，和 K2代表》$<相同或不相同的方式任選被單取代至四取代的苯基 ，其取代基爲在申請專利範圍第3項中之bi定義内所提及 的那些苯基取代基。 U.如申請專利範園第3項的式（Ia)吖嗜衍生物，其係爲式（Ia_ 16)化合物： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 N 人
    E2 (la-16) 丨呵人I r代表在申請專利範園第3項中所述的意義和 189 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 318682 A8 B8 C8 D8
    六、申請專利範圍 E2代表以相同或不相同的方式被單取代至四取代的苯基，其 取代基爲在申請專利範圍第3項中之B1定義内所提及的那 些苯基取代基。 12·如申請專利範園第3項的式（la)吖岍衍生物，其係爲式（Ia-30)化合物： (Xa-3〇) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中^ Ra代表氫、氟或氣·， Rb代表氟或氣； q代表0-5的數字； Rc代表Ci-Cis燒基，Ci-Cis燒氧基、Ci-Ci0燒硫基、卣素、 Ci-Cs鹵代垸基、d-U自代烷氧基或三（d-Ce垸基）曱矽垸基 ’或代表任選被Ci-Ce垸基單取代至三取代的G-C7環垸基，或 代表下式的基圏， dx (R)「 、1T 190 良纸張尺度適用t國國家標準（CNS ) M规格（21〇x；297公釐） 3166823-；-- 、申清專利範圍 8 8 8 8 ABCD 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 X代表直接鍵、氧、〇i_C6貌二基、Ci-C6娱*二基氧基或二（ Ci-Ce烷基)曱矽烷基； Γ代表〇〜5的數字； R代表C^-Cu虎基、CrCp貌氧基、鹵素、Ci-C6卣代競( 基、C1-C6卣代烷氧基或三(Ci-Ce烷基)甲矽烷基，和 z代表氧或硫。 II一種製備如申請專利範園第3項的式(丨a)吖畊衍生物的方 法，包括 a)適宜時在稀釋劑存在下，使式(丨丨)的胺基醇與式(丨丨丨)的羧 酸以及脱水劑反應， 00 其中 B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在申請專利範園第3項中 所述的意義； W1代表胺基，和 /代表羥基： ’ 成者 W1代表羥基，和 γ1代表胺基， -A^COOH (III)
    (21〇Χ297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 訂 漳理丨
    319682 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中A1具有在申請專利範圍第3項中所述的意義， 或 b)適宜時在稀釋劑存在下，使式(丨Va)或式(丨Vb)的醯胺-醇 與脱水劑反應， 或 其中 A1、B1.、D1、E1、G1、J1和K1具有在申請專利範圍第3 項中所'述的意義； 或 c)適宜時在稀釋劑存在下，使式(Va)或(Vb)的醯胺衍生聯與 驗反應， _____r---4 裝------訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中
    或 X a'-co-nh (Vb) e1 G1 A1 ' B1、D1、E1 ' G1、J1和K1具有在申請專利範圍第: 項中所述的意義： 192 '摩理 i師人 、*^尺度適用中國國家標準（〇阳）八4规格（210父297公釐） 3_82 A8 B8 C8 D8 申請專利範園 和 X代表齒素、烷基磺醯氧基或芳磺醯氧基， 或 d)適宜時在稀釋劑存在下，使式(丨Va}或式(丨Vb)的醯胺-醇 與噻吩基化劑反應，
    或 Β'\ Ύ HCT -G1
    a1-co-nh* (IVb) (請先閲讀背尚之注意事項再填寫本頁) 其中 A1、B1、D1、E1、G1、J1和K1具有在申請專利範圍第3 項中所述的意義。 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 193 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 丨傘理 砰人
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