JPH0393747A - 置換されたアクリル酸エステル - Google Patents

置換されたアクリル酸エステル

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JPH0393747A
JPH0393747A JP2225443A JP22544390A JPH0393747A JP H0393747 A JPH0393747 A JP H0393747A JP 2225443 A JP2225443 A JP 2225443A JP 22544390 A JP22544390 A JP 22544390A JP H0393747 A JPH0393747 A JP H0393747A
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ゲルト・ヘンスラー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換されたアクリル酸エステル、その数
種の製造方法、有害生物（ｐｅｓｔ）を防除する際のそ
の使用及び新規な中間体に関する。 ある置換されたアクリル酸エステル例えば化合物３−メ
トキシ−２−（２−メチルフエニル）一アクリル酸メチ
ルが殺苗・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌｐｒｏｐ
ｅｒｔｙ）を有することは公知である（例えばヨーロッ
パ特許第１７８．８２６号参照）。 一般式（Ｉ） ＣＩ−Ｒ” 式中、ＲＩはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
ミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ３を表わし、 Ｒ３はアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置換
されたアラルキルを表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わ
し、 Ａは酸素または硫黄を表わすか、或いは基の１つを表わ
し、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ４及びＲ５は各々の場合に相互に独立してアルキルを
表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ＠はアルキルを表わすか、或
いは基一Ｃ−Ｒ’を表わし、ここＪこ Ｒ′はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ’またはＮｏ−Ｒ’を表わし、ここにＲ
８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリー
ルを表わし、 ＲＳは未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリール
を表わし、そしてＲ及びＱは相互に独立して水素、アル
キル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表わす、の
新規な置換されたアクリル酸エステルが見い出された。 式（１）の化合物は幾何異性体または種々の組戊の異性
体の混合物の状態であり得る。本発明は純粋な異性体並
びに異性体混合物に関する。 更に、一般式（１） ＣＨ−Ｒ” 式中、Ｒｌはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ｒ”ｌｉジアルキル
アミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ’を表わし、 Ｒ３はアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置換
されたアラルキルを表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わ
し、 Ａは酸素または硫黄を表わすか、或いは基の１つを表わ
し、ここに ｎはＯ〜６の数を表わし、 Ｒ１及びＲ６は各々の場合に相互に独立してアルキルを
表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ′はアルキルを表わすか、或
いは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ’またはＮｏ−Ｒ’を表わし、ここにＲ
′は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリー
ルを表わし、 Ｒ％は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリール
を表わし、モしてＲ及びＱは相互に独立して水素、アル
キル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表わす、の
新規な置換されたアクリル酸エステルが、ａ）式（Ｉ　
ａ） ＣＨ−ＯＲ” 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ％Ｂ％Ｒ及びＱは上記の意味を有
する、 の置換されたアクリル酸エステルが式（ＩＩ）ＣＨ−Ｏ
Ｍ 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そして Ｒ１、Ａ％Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（ＩＩＩ）Ｒ３−Ｅ’　　　　　　　
（ＩＩＩ） 式中、Ｅ１は電子吸引性脱離基を表わし、そして Ｒ３は上記の意味を有する、 つアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；ｂ）式
（Ｉｂ） Ｒ，Ａ−，・Ｑ ）　　　　ν Ｂ＝ＣＩ−Ｃ＝或−Ｃ−Ｃｏｏｌ？’　　　　　　　　
（　Ｉ　ｂ　’）ＣＨ−Ｒ”−’ 式中、Ｒ！−１はジアルキルアミノを表わし、そして Ｒ’，Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 の置換されたアクリル酸エステルが式（ＩＶ）Ｒ・．Ａ
−、Ｑ Σ Ｂ＝ＣＨ−Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ’　　　　　　　
（ＩＶ）式中、Ｒ１、Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を
有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
で式（Ｖ　ａ） の置換されたアクリル酸エステルが式（Ｖｌ）Ｏ Ｈ−Ｃ−Ｒ”　　　　　　　　（Ｖ　ａ　）式中、Ｒト
１は上記の意味を有する、 のホルムアミドとか、または式（ｖｂ）式中、ＲＩＧ及
びＲｌｌは相互に独立してアルコキシまたはジアルキル
アミノを表わし、そして Ｒ２−１は上記の意味を有する、 のホルムアミド誘導体と反応させる場合に得られるか： Ｃ）式（Ｉｃ） 式中、Ｒ１、ＡＳＢ％Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のケトカルポン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で
式（■） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 の有機金属化合物と反応させる場合に得られるか： ｄ）　　式（ＩＣ）の置換されたアクリル酸エステルが
式（■） ＣＨ−Ｓ−Ｒ３ 式中、Ｒ’Ｒ’、Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有す
る、 １！ ＣＨ−Ｅ” 式中、Ｒ１、Ａ％Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有し、そ
して Ｅ２は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（Ｉ！） Ｒ”−ＳＲ　　　　　　　　ＣＩ！） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のチオールと反応させる場合に得られる方法の１つによ
り得られることが見い出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたアクリル酸エ
ステルは有害生物に対して良好な作用を有することが見
い出された。 驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換され
たアクリル酸エステルは殺虫作用並びにまた類似の構造
及び類似の作用のタイプの化合物である従来公知のアク
リル酸エステル例えば化合物３−メトキシ−２−（２−
メチルフエニル）ーアクリル酸メチルよりかなり強力な
殺菌・殺カビ活性を示す。 上記及び下記式に示される好適な置換基または基の範囲
を以下に示す：一般式におけるＲｌ％Ｒ３Ｒ４、Ｒ６％
Ｈａ、Ｒ７、Ｒ１、Ｒ及ヒＱ（１）定義ニｉ；ける未置
換もしくは置換されたアルキルは好ましくは炭素厚子１
〜８１１１，殊に好ましくはＩ〜６個、殊に１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを意味する。 例として次のものを挙げ得る：未置換もしくは置換され
たメ｝ル、エチル、ｎ−プロビル、ｉ−プロビル、ｎ−
ブチル、ｓｅａ−ブチル、ｉ−プチル、ｔ−プチル、ｎ
−ペンチル、ｉ−ペンチル及びｔ−ペンチル。 一般式中のＲ′の定義における未置換もしくは置換され
たアルケニルなる用語は好ましくは炭素原子２〜８個、
殊に好ましくは２〜６個、殊に２〜４（ｉ！、特に好ま
しくは３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ
ルを意味する。例として次のものを挙げ得る：未置換も
しくは置換されたビニル、アリル、フロポー２−エニル
、フトーｌ−エニル、２−ブテニル、３−ブテニル及び
ｌメタリル。 Ｒ１及びＲ′の定義におけるジアルキルアミノはアルキ
ル基２個を有するアミノ基を表わし、その各々は直鎖状
もしくは分枝鎖状及び同一もしくは相異なることができ
、そしてその各々は好ましくは炭素原子ｌ〜６個、殊に
１〜４個を含み、メチル、エチル、ｎ一及びｉ−プロビ
ルが挙げられる。 挙げ得る例にはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジー
ｎ−プロピルアミノ及びジーｉ−プロピルアミノがある
。 一般式中のＲｌ及びＲ″の定義における未置換もしくは
置換されたアリールなる用語は好ましくはアリール部分
に炭素原子６〜ｌＯ個を有するアリールを意味するもの
として理解される。好適な例として次のものを挙げ得る
：未置換もしくは置換されたフエニルまたはナ７チル、
殊にフエニル。 Ｒｌ、Ｒ１及びＲｌの定義における未置換もしくは置換
されたアラルキルは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子１〜６個、殊に１〜４１’ｉ及びアリー
ル部分として好ましくは７エニルを含む。好適な例とし
て挙げ得るアラルキルはベンジル及び７エネチルである
。 Ｒ″及びＲ″の定義におけるヘテロアリールは一般にｌ
〜４個、好ましくは１〜３個の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を含む５〜９員環を表わす。 好適に挙げ得るヘテロ原子には酸素、硫黄及び窒素があ
り；好適な例として次のものを挙げ得る：ビリミジニル
、ビロリル、インチアゾリル、オキサゾリル、ピリジル
、チェニル、フリル、ビリダジニル、ピラジニル、イン
キサゾリル及びチアゾリル。 一般式中のＲ９の定義における未置換もしくは置換され
たアルキニルは好ましくは炭素原子２〜８個、好ましく
は２〜６個、殊に２〜４個、殊に好ましくは３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを意味するもの
として理解される。 挙げ得る例には未置換もしくは置換されたエチニル、３
−プロビニル、２−ブチニル、３−ブチニル及びｌ−メ
チル−２−プロビニルがある。 Ｒ及びＱの定義におけるハロゲノアルキルは各々の場合
に炭素原子１〜４個、殊に好ましくはｌまたは２個、及
び各々の場合にハロゲンとして定義される同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個、好ましくはｌ〜５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わし；好適な例
として次のものを挙ケ得る：フルオロメチル、クロロメ
チル、プロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
プロモエチル、フルオローｎ−フロビル、クロロ−ｎ−
プロビル、ジフル才口メチル、トリフル才ロメチル、ジ
クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、
トリ７ルオロエチル、トリクロロエチル、クロロージフ
ルオローメチル、トリフルオロクロ口エチル、クロロブ
チル及び７ルオロプチル。 一般式中のＲ’，Ｒ及びＱの定義における未置換もしく
は置換されたアルコキシなる用語は好ましくは炭素原子
ｌ〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシを意味するものとして理解される。挙げ
得る例には未置換もしくは置換されたメトキシ、エトキ
シ、プロボキシ及びブトキシ並びにその異性体、量−グ
ロボキシ、ｉ−ｓ一及びｔ−ブトキシがある。 アリール基そのままか、または組威物例えばアリールア
ルキル、アリールオキシ、アリールチオまたはアラルキ
ルオキシ及び複素環式環例えばヘテロアリールアルキル
及びヘテロアリールの置換基は下記の意味を有する。 置換基としてのハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素及
びヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、殊に好ま
しくはフッ素及び塩素を表わす。 置換基または組或物例えばアルコキシイミノアルキルと
してのアルキルは一般に好ましくは炭素原子ｌ〜６個、
殊に好ましくはｌ〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし、そしてメチル、エチル及びｔ−
ブチルが特に好ましい。例としては更に上記のものが対
応する。 置換基または組或物例えばアルコキシイミノアルキルと
してのアルコキシは一般にアルキル基１個当り炭素原子
ｌ〜６個、殊に好ましくは１〜３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシを表わし：好適な例として次
のものを挙げ得る：メトキシ、エトキシ、ｎ一及びｉ−
プロポキシ、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−及びｔ−プトキ
シ、ｎ−ヘキソキシ並びにｉ−ヘキソキシ。 基における置換基としてのアルキルチオは一般に好まし
くは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオを表わし、例えば次の基を意味する：メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、プチルチオ及び
ペンチルチオ、並びにその異性体例えばｉ−グロピルチ
オ、ｉ　−　　ｓ一及びｔ−ブチルチオ、ｌ−メチルー
ブチルチオ、２−メチルーブチルチオー及び３−メチル
ーブチルチオ。好適なアルキルチオ基は炭素原子１〜４
個を含む。メチルチオ、エチルチオ、ｎ−ｉ−Ｓ−ビロ
ビルチオ並びにｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一及びｔ−ブチ
ルチオが殊に好ましい。 基における置換基としてのハロゲノアルキル及びハロゲ
ノアルコキシは一般に各々の場合に炭素原子１〜４個、
殊に好ましくはｌまたは２個、及び各々の場合にハロゲ
ンとして定義される同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
を表わし；例として次のものを挙げ得る：フルオロメチ
ル、クロロメチル、プロモエチル、フルオロエチル、ク
ロロエチル、プロモエチル、フルオローｎ−フロビル、
クロロ一〇一プロビル、ジフルオ口メチル、トリフル才
口メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジ７ル
オロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、
クロロージフルオローメチル、トリフルオロークロロエ
チル、クロロブチル、フルオロプチル、フルオロメトキ
シ、クロロメトキシ、プロモメトキシ、フルオロエトキ
シ、クロロエトキシ、プロモエトキシ、フルオロプロボ
キシ、クロロプロポキシ、プロモプロポキシ、フルオロ
ブトキシ、クロロブトキシ、７ルオローｉ−プロポキシ
、クロローｉ−グロポキシ、ジフル才口メトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジク口口メトキシ、トリクロロメト
キシ、ジフル才口エトキシ、トリフルオロエトキシ、テ
トラフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、クロロジ
７ルオロメトキシ及びトリフル才ロクロ口エトキシ。 基−における置換基としてのハロゲノアルキルチオは一
般に各々の場合に炭素原子１〜４個、殊に好ましくは１
または２個及び各々の場合にハロゲンとして定義される
同一もしくは相異なるハロゲン原子ｌ〜９個、好ましく
は１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
アルキルチオを表わし：例として次のものを挙げ得る：
７ルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、プロモメチル
チオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、プロモ
エチルチオ、フルオロプロピルチオ、クロロプ口ピルチ
オ、プロモプロビルチオ、７ルオロブチルチオ、クロロ
ブチルチオ、プロモプチルチオ、フルオローｉ−プロピ
ルチオ、クロローｉ−プロビルチオ、ジフルオ口メチル
チオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、
トリクロロメチルチオ、ジ７ルオロエチルチオ、トリ７
ルオロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、トリク
ロロエチルチオ、クロロジフル才口メチルチオ及びトリ
７ルオロクａ口エチルチオ。 基における置換基としてのアルコキシ力ルポニルは一般
にアルコキシ基中に炭素原子１〜４個、好ましくはｌま
たは２個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルコキシ
カルポニルを表わし；例として次のものを挙げ得る：メ
トキシカルボニル、エトキシ力ルボニル、ｎ−プロボキ
シカルポニル、Ｉ−プロポキシカルポニル、ｎ−ｉ−ｓ
−及びｔ−ブトキシ力ルポニル。 基における置換基としてのシクロアルキルは一般に好ま
しくは炭素原子３〜７個、殊に３、５または６個を有す
るシクロアルキルを表わす。例として次のものを挙げ得
る：未置換もしくは置換されたシクロブロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘ
プチル。 一般式中のＲ６及びＲ′の定義における置換基としての
未置換もしくは置換されたアリール、アリールオキシ及
びアリールチオは一般に好ましくはアリール部分に炭素
原子６〜１０個を有するものを表わす。例として次のも
のを挙げ得る：未置換もしくは置換されたフエニルまた
はナ７チル、フエノキシまたはフエニルチオ、殊に７エ
ニル。 Ｒ畠及びＲ９の定義における置換基としての未置換もし
くは置換されたアラルキル、アラルキルオキシまたはア
ラルキルチオは一般に好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子■．〜６個及び好ましくは
アリール部分としてフエニルを含む。例として挙げ得る
アラルキル基にはベンジル、フエネチル、ペンジルオキ
シ及ヒペンジルチオがある。 Ｒ″及びＲｔの定義におけるヘテロアリール、ヘテロア
リールオキシ及びヘテロアリールチオは一般に１個また
はそれ以上のへテロ原子、好ましくは同一もしくは相異
１２るヘテロ原子１〜３個を含む５〜９員環の置換基を
表わす。好適なものとして挙げ得るヘテｃ７Ｗ．子には
ｒ！１素、硫黄及び窒素があり；例として次のものを挙
げ得る：ビリジル、チェニル、フリル、ピリダジニル、
ピラジニル、イソキサゾリル及びチアゾリル。 式（１）は本発明による置換されたアクリル酸エステル
の一般的定義を与える。 好適な式（Ｉ）の化合物はＲｌが炭素原子ｌ〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或
いは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜４個及びアリール部分に炭素原子６〜１０ｍを有し
、且つ未置換であるか、またはアリール部分において同
一もしくは相異なる置換基で１または多置換され、その
際に適当なアリール置換基にはＲ６の場合に挙げられる
ものがあるアラルキルを表わし％Ｒ”が個々の直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分の各々において炭素原子
１〜６個を有するジアルキルアミノを表わすか、或いは
基−Ｚ−Ｒ”を表わし、ここにＲ３が炭素原子１〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか
、或いは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子ｌ〜４個及びアリール部分に炭素原子６〜１０個を
有し、且つ未置換であるか、またはアリール部分におい
て同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され、
その際に適当なアリール置換基にはＨａの場合に挙げら
れるものがあるアラルキルを表わし、Ｚが酸素または硫
黄を表わし、Ａが酸素または硫黄を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここにｎが０〜３の数を表わし、Ｒ′
及びＲＳが各々の場合に相互に独立して炭素原子ｌ〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす
か、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有するアル
キル鎖を表わし、そしてＲ６が炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或い
は基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ７が炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原
子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シまたは個々のアルキル部分の各々に炭素原子ｌ〜６個
を有する直鎖状もしくは分校鎖状のジアルキルアミノを
表わし、Ｂが基ＣＨ−Ｒ’またはＮｏ−Ｒ”を表わし、
ここにＲ６がアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個を有す
る未置換もしくは置換されたアリールを表わすか、或い
はヘテロアリール部分に炭素原子２〜９債及び同一もし
くは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または
硫黄１〜４個を有するヘテロアリールを表わし、その際
に各々の場合に適当なアリール及びヘテロアリール置換
基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子ｌ〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチす、炭素原子１〜６
個を有するアルキリデンジオキシ、各々炭素原子ｌ〜４
ｍ及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９１を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ力
ルポニルまたはアルコキシイミノ力ルボニル、炭素原子
３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子３〜７個を
有する二価のアルカンジイル、或いは各々アリール部分
に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ
各々随時ハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子ｌ〜９個を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよいアリール、アラルキル、アリー
ルオキシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはアラ
ルキルチオがあるか、或いは各々へテロアリール部分に
炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子
、殊に窒素、酸素及び／または硫黄並びに適当ならば直
鎖状もしくは分校鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し、且つ各々随時へテロアリール部分においてハ
ロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され
ていてもよいヘテロアリールアルキル、ヘテロアリール
オキシ、ヘテロアリールチオまたはヘテロアリールを表
わし％Ｒ”が炭素原子ｌ〜８個を有する各々の場合に未
置換もしくは置換されたアルキル、炭素原子２〜８個を
有する未置換もしくは置換されたアルケニルまたは炭素
原子２〜８個を有する未置換もしくは置換されたアルキ
ニルを表わし、その際に各々の場合に適当な置換基Ｉ；
はシアノ、炭素原子１〜４個を有するアルコキシまたは
アルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ
カルボニルがあるか、更にｌｂｔ炭素原子６〜１０個を
有し、未置換であるか、または同一もしくは相異なる置
換基で１〜多置換されるアリール、またはアリール部分
に炭素原子６〜１０個及びアルキル部分に炭素原子１〜
２個を有し、且つ未置換であるか、または同一もしくは
相異なる置換基で１〜多置換されるアラルキルを表わし
、その際に挙げ得る適当な置換基にはハロゲン、炭素原
子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、
または炭素原子１〜２個を有するアルキリデンジオキシ
があるか、或いはまたＲ歩が各々の場合にヘテロアリー
ル部分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘ
テロ原子、殊に窒素、酸素及び／まｌ；は硫黄１〜４個
を有するヘテロアリールを表わし、モしてＲ及びＱが相
互に独立して水素、炭素原子１〜４個を有するアルキル
、炭素原子１〜４個を有するアルコキシまたは炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子ｌ〜９
個を有するハロゲノアルキルを表わすものである。 殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１がメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロビルまたはれ一ｉ　−　　ｓ−も
しくはｔ−ブチルを表わすか、或いは随時同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはＲｅの場合に挙げられるものがある
ベンジルを表わし、Ｒ！が個々の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分の各々に炭素原子１〜４個を有するジ
アルキルアミノを表わすか、或いは−Ｚ−Ｒ”を表わし
、ここにＲ３がメチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロ
ビルまたはｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基
で１〜３置換されていてもよく、その際に適当な置換基
にはＲａの場合に挙げられるものがあるベンジルを表わ
し、モしてＺが酸素または硫黄を表わし：Ａが酸素また
は硫黄を表わすか、或いは基 の１つを表わし、ここにｎが０，Ｌ　２及び３の数を表
わし、Ｒ４及びＲ６が各々の場合に相互に独立して炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキ
ルを表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜５個を
有するアルキル鎖を表わし、モしてＲ＠が炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、或いは基一Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ７が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシまたは個々のアルキル基の各々に炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のジアルキル
アミノを表わし、Ｂが基ＣＨ−Ｒ”またはＮｏ−Ｒ”を
表わし、ここにＲ●が各々の場合に未置換か、または各
々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れ、その際に各々の場合に適当な置換基には７ツ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ−プ
ロボキシ、メチレンジオキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリ７ルオロメトキシ、ジ７ルオ口メトキシ
、トリ７ルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エト
キシ力ルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチ
ル、シクロペンチル、シクａヘキシル、ｌ，３−プロパ
ンジイルまたは１，４ープタンジイル或いは各々随時フ
エニル部分において７ツ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ７ルオロメ
チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及び
／またはトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換サレていてもよい
７エニル、ベンジル、７エノキシ、ペンジルオキシ、フ
エニルチオまたはペンジルチオがあるフエニル、ナフチ
ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジ
ニル、チェニル、７リル、ピロリル、チアゾリル、イン
チアゾリル、オキサゾリル及びイソキサゾリルを表わし
、Ｒ９が炭素原子ｌ〜６個を有する各々の場合に未置換
もしくは置換されたアルキル、炭素原子２〜６個を有す
る未置換もしくは置換されたアルケニル及び炭素原子２
〜６個を有する未置換もしくは置換されたアルキニルを
表わし、その際に各々の場合に適当な置換基にはシアノ
、メトキシ、エトキシ、ｎ一及びｉ−プロポキシ、ｎ−
　ｉ一Ｓ一及び（一ブトキシ、メトキシ力ルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ一及びｉ−プロポキシカルポニル
、ｎ−ｉ−３−及びｔ−プトキシヵルボニルがあるか、
或いは更にＲ′が各々の場合に未置換か、または同一も
しくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に挙げ
得る置換基には７ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一
もしくは（ーブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉーブロポキシ、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくは
【−プトキシ、炭素原子ｌまたは２（Ｉｉ及び同一もし
くは相異なる７ツ素または塩素原子１〜５ｍを有するハ
ロゲノアルキル、メチリデンジオキシ及びエチリデンジ
オキシがある７エニルまたはベンジルを表わし、モして
Ｒ及びＱが相互に独立して水素、メチル、エチル、ｎ一
もしくはｉ−プロビル、メトキシ、エトキシまたは炭素
原子ｌまたは２個及び同一もしくは相異なるフッ素また
は塩素原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わす
ものである。 特に好適な式（Ｉ）の化合物はＲｌがメチル、エチルマ
たはベンジルを表わし、その際に適当なベンジル置換基
にはＲ８の場合に挙げられるものがあり、Ｒ２がジメチ
ノレアミノまｔ二はジエチノレアミノを表わすか、或い
は基−Ｚ−Ｒ３を表わし、ここにＲ３がメチル、エチル
、ｎ一もしくはｉ−プロビルまたはベンジルを表わし、
２が酸素または硫黄を表わし；Ａが酸素または硫黄を表
わすか、或いは基 ＯＯ の１つを表わし、ここにｎが０，Ｌ　２及び３の数を表
わし、Ｂが基ＣＢ−Ｒ’またはＮＯ−Ｒ’を表わし、こ
こにＲ′が各々の場合に未置換か、または同一もしくは
相異なる置換基でＩ〜３置換され、その際に各々の場合
に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ一もしくは１−プロビル、ｎ　
−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ一もしくは１−プロポキシ、メチレンジオ
キシ、メチルチオ、トリ７ルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル千
オ、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ルポニル、メトキ
シイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチル、エトキシイミノエチル、シクロベンチル、シ
クロヘキシル、ｌ，３−プロパンジイル、ｌ，４−ブタ
ンジイル或いは各々随時７ツ素、塩素、臭素、メチル及
び／またはエチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１または２置換されていてもよい７エニル、
フエノキシ、ベンジル、ペンジルオキシ、フエニルチオ
またはペンジルチオがあるフエニル、ナフチル、ピリジ
ニル、ピリミジニル、ビラジニル、ビリダジニル、チェ
ニル、フリル、ビロリル、チアゾリル、インチアゾリル
、オキサゾリルまたはインキサゾリルを表わし；Ｒ嘗が
炭素原子１〜６個を有する各々の場合に未置換もしくは
置換されたアルキル、炭素原子２〜４個を有する未置換
もしくは置換されたアルケニル及び炭素原子２〜４個を
有する未置換もしくは置換されたアルキニルを表わし、
その際に各々の場合に適する置換基にはシアノ、メトキ
シカルポニル、エトキシカルポニル、メトキシまたはア
ルコキシがあるか；Ｒ９が更に各々の場合に未置換か、
または同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ
れ、その際に適当な置換基には臭素、フッ素、塩素、メ
トキシ、エトキシ、メチレンジオキシ、メチル、エチル
及びトリ７ルオロメチルがある７エニルまたはべ冫ジル
を表わし、モしてＲ及びＱが相互に独立して水素または
メチルを表わすものである。 極めて特に好適な式（１）の化合物はＲｌがメチルまた
はエチルを表わし、Ｒ２がメトキシ、エトキシ、メチル
チオまたはジメチルアミノを表わし、Ａが酸素または硫
黄を表わすか、または基の１つを表わし、ここにｎがＯ
、１または２の数を表わし、Ｂが基ＣＨ−Ｒ”またはＮ
ｏ−Ｒ’を表わし、ここにＲ′が各々未置換であるか、
同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際
に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチレンジ
オキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、メトキシ力
ルポニル、エトキシ力ルボニル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、フエノキシ、７工二ルチオ、ペンジルオキ
シまたはペンジルチオがあるフエニル、ナ７チル、ビリ
ジニル、ビリミジニル、チェニル、７リル、チアゾリル
、オキサゾリルまたはインキサゾリルを表わし，Ｒｌが
メチル、エチル、ｎ一及びｉ−グロビル、ｎ−ｉ一及び
ｔ−ブチル、ｎ一及びイソーアミル、アリル、メタリル
、グロパルギル、ベンジル、ｏ−、ｍ−及びｐ−クロロ
ベンジル、ｏ−、ｍ一及びｐ−メトキシーベンジル、ｏ
−，ｍ一及びｐ−メチル〜ベンジルまたはｏ−、ｍ一及
びｐ−７ルオロベンジルを表わし、モしてＲ及びＱが水
素を表わすものである。 次の一般式（Ｉ） ＩＩ ＣＨ−Ｒ” の置換されたアクリル酸エステルを製造実施例で挙げら
れる化合物に加えて個々に挙げ得る：エ　　　　：！：
：Ｉ：：Ｉ：　　　　　エ　　　　丑　　　　＝　工Ｃ
Ｊ　　　　　（Ｊ　　　　　（Ｊ　　　　　ＯＵ　　　
　　Ｑ　　　　　ＣＪＣＪ一３９２− 例えば出発物質として３−ヒドロキシ−２一［２−　（
２−（２．３−ジフルオロフエニル）ーエテニノレ）一
シクロペンテン−１−イノレ】−アクリル酸メチル及び
ジメチル硫酸を用いる場合、本発明による工程（ａ）の
反応の経路は次式により表わし得る： 例えば出発物質として２−　［　［２−　（４−クロロ
−３−メトキシフエニル）一エテニル】−シクロヘキセ
ンーｌ−イル】一酢酸メチル及びジメチルホルムアミド
ジメチルアセタールを用いる場合、本発明による工程（
ｂ）の反応の経路は次式により表わし得る： Ｈ，Ｃｏ 例えば出発化合物として２−オキソ［［２−（２−７エ
ニル）一エテニル】−シク口ヘプテ〕−１−イル１一酢
酸メチル及び［（メチルチオ）−（トリメチルシリル）
］一メチレンリチウム｛用いる場合、本発明による工程
（ｃ）の反応の声路は次式により表わし得る： 例えば出発物質として３−メタンスルホニルオキシー［
［２−（ビリジン−２−イル）一エテニル］−４〜チア
ーシクロヘキセン−１−イル）一アクリル酸メチル及び
メチルメルカブタンを用いる場合、本発明による工程（
ｄ）の反応の経路は次式により表わし得る： 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物
質として必要とされるヒドロキシアクリル酸エステルま
たはそのアルカリ金属塩の一般的定義を与える。この式
（■）において、ＲＩＳＡ１Ｂ，Ｒ及びＱは好ましくは
これらの置換基に対して好適なものとして本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表
わす。 Ｍは好ましくは水素を表わすか、或いはリチウム、ナト
リウムまたはカリウム陽イオンを表わす。 本発明による工程（ａ）を行う際に必要とされる式（Ｉ
ｆ）のヒドロキシアクリル酸エステルは従来未知であり
、そして本発明の目的である。 これらのものは式（ＩＶ） 式中、Ｒ１、Ａ，Ｂ％Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤例えばジ
メチルホルムアミドの存在下及び適当ならば塩基性反応
補助剤例えば水素化ナトリウムの存在下で−２０〜５０
℃の温度で式（Ｘ）Ｏ Ｒ’−０−Ｃ−Ｈ　　　　　　　　　（Ｘ　）式中　Ｒ
９はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす、 のギ酸エステルと反応させる場合に得られる。 式（Ｘ）のギ酸エステルは一般的に公知の有機化学の化
合物である。 式（Ｉ［［）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発
物質として更に必要とされるアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ３は好ましく
はこの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。 ＥＩはアルキル化剤の場合に通常である脱離基、好まし
くは随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシま
たはアリールスルホニルオキシ基例えばメトキシスルホ
ニルオキシ基、工１・キシスルホニルオキシ基モシくは
ｐ−｝ルエンスルホニルオキシ基を表わすか、或いはハ
ロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わす。 式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学
の化合物である。 本発明による工程（ｂ）を行い、そして式（ＩＩ）の先
駆体を合戊する際の出発物質として必要とされる置換さ
れた一般式（ＩＶ）の酢酸エステルは新規であり、そし
て本発明の目的である。この式（ＩＶ）において、Ｒ１
、Ａ及びＢは好ましくはこれらの置換基に対して好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し
て既に挙げられた基を表わす。 式（ＩＶ）の化合物は ａ）Ｒ’，Ａ，Ｒ及びＱが上記の意味を有し、そしてＢ
′が基Ｎ−０−Ｒゝを表わし、ここにＲ９が上記の意味
を有する場合に、一般式（ｒ１）学の化合物であるか、
またはこれらのものは一般的に公知の方法と同様に得る
ことができる〔例えば英国特許第１．０４２．１９１号
；　ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２３，２９５５
〜６　（１　９８２）；　ドイッ国特許出願公開第３，
６１５．４７３号参照］。 またこれらのものは ｂ）Ｒ’、Ａ，Ｒ及びＱが上記の意味を有し、そしてＢ
２が基ＣＨ−Ｒ”を表わし、ここにＲ８が上記の意味を
有する場合に、一般式（ＩＩ）式中、Ｒ’，Ａ１Ｒ及び
Ｑは上記の意味を有する、 のアルデヒドを適当ならば希釈剤例えばメタノールの存
在下にて−２０℃〜５０℃の温度で一般式（ＸＩ［） Ｒ●−０−ＮＨ！　　　　　　　　　　　（　Ｉｌｌ　
）式中、Ｒ９は上記の意味を有する、 の化物と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）
。 一般式（Ｘｌｌ）の化合物は一般的に公知の有機化Ｈ−
Ｃ　　　　ＣＨ，−ＣＯＯＲ’ 式中、Ｒ′、Ａ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のアルデヒドを α）一般式（Ｘｍ） Φ　　ｅ Ｒ’−ＣＨｚ−Ｐ（Ｒ”）ｓ　　Ｘ　　　　（　Ｘ　Ｉ
Ｉ！　）式中、Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒｌ１は随時メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
で置換されていてもよいアリール、好ましくはフエニル
を表わし、モして Ｘはハロゲン、好ましくは臭素または塩素を表わす、 のホスホニウム化合物と反応させるか、またはβ）反応
条件下で不活性である溶媒及び適当ならば塩基性補助剤
を用いて−８０〜６０℃の温度で、相互にウイテイツヒ
反応またはホーナー−ウイテイツヒ反応の意味において
一般式（Ｘ■）式中、Ｒａは上記の意味を有し、そして
Ｒｌ３はＣ，〜．−アルキル、殊に好ましくはメチル、
エチルまたはれ−ブチルを表わす、の試薬と反応させる
場合に得られる（製造実施例参照）。 一般式＜ｘｍ＞及び一般式（ｘ■）の化合物は共に一般
的に公知の有機化学の化合物であるか、またはこれらの
ものは一般的に公知の方法と同様に合或し得る［例えば
Ｌ．−Ｆ．チーツエ（Ｔｉｅｔｚｅ）、Ｔｈ．エイヘル
（　Ｅｉｃｈｅｒ）　　ｒ有機化学実験における反応及
び合戊（Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｕｎｄ　Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｅｎ　ｉｍｏｒｇａｎｉｓｃｈ−ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｐｒａｋｔｉｋｕｍ）、１６５及び１６７頁、チー
メ・ベルラグ（Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ）シュツツ
ツガルト、ニューヨーク１　９　８　１　参照］。 一般弐〇［Ｄのアルデヒドはある場合に公知であり、モ
して／または公知の方法と同様に合成し得る［殊に、Ｊ
．　Ｃｈｅｗ．　Ｓｏｃ．　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｉ　２　０
　０　５（１９７４）参照］。 式（Ｖ　ａ）及び（Ｖ　ｂ）は本発明による工程（ｂ）
を行う際に出発物質として更に必要とされるホルムアル
デヒド及びその誘導体の一般的定義を与える。これらの
式（Ｖ　ａ）及び（ｖ　ｂ）において、Ｒｌ−１は好ま
しくは個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の
各々に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有するジアル
キルアミノを表わす。 Ｒｌｌ１及びＲ１は好ましくは相互に独立しており、且
つ炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシ
を表わすか、或いは個々の直鎖状もしくは分校鎖状のア
ルキル部分の各々に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を
有するジアルキルアミノ基を表わす。 式（Ｖ　ａ）のホルムアミド及び式（ｖ　ｂ）のその誘
導体は一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（Ｖｌ）は本発明による工程（Ｃ）を行う際に出発物
質として必要とされるケトカルボン酸誘導体の一般的定
義を与える。 この式（Ｖｌ）において、Ｒ１、ＡＳＢ％Ｒ及びＱは好
ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられ
た基を表わす。 一般式（Ｖ［）のケトカルポン酸誘導体はある場合に公
知であり、モして／またはこれらのものは一般的に公知
の方法により、適当な酸化剤例えばピリジニウムクロロ
クロメートまたはピリジニウムジクロメートを用い、そ
して適当な不活性希釈剤例えば塩素化された炭化水素例
えばジクロ口メタンを用い、２０〜１００℃の温度で一
般式（ＩＶ）の化合物を酸化することにより製造し得る
。ピリジニウムクロロクロメート及びピリジニウムジク
口メートは一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（■）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物質
として更に必要とされる有機金属化合物の一般的定義を
与える。この式（■）において、Ｒ３は好ましくはこの
置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。 式（■）の有機金属化合物は公知である［例えばＪ．　
Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　３　３、７８０　（１９６８）
；Ｊ．Ｏｒｇ．　Ｃｈｅｍ．　３　７、９３９　（１９
７２）参照］。 式（■）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物質
として必要とされる置換されたアクリル酸エステルの一
般的定義を与える。この式（■）において、Ｒ１、Ａ，
Ｂ，Ｒ及びＱは好ましくはこれらの置換基に対して好適
なものとして本発明による式（１）の物質の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。 Ｅ２は好ましくは適当なアシルオキシまたはスルホニル
オキシ基、殊にアセトキシ、メタンスルホニルオキシま
たはＩ）−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。 式（■）の置換されたアクリル酸エステルは従来未知で
あった。 これらのものは式（Ｉ［） ＣＨ−ＯＭ 式中、Ｍ，Ｒ’，Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有す
る、 のヒドロキシアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤例
えばジクロロメタンの存在下及び適当ならば酸結合剤例
えばトリエチルアミンまたはピリジンの存在下にて−２
０〜１２０℃の温度で式（ＸＩＶ） ＲＩ４−ＣＩ　　　　　　（ＸＩＶ） 式中　ＲＩ４はアシルまたはスルホニル基、殊にアセチ
ル基、メタンスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニ
ル基を表わす、 の酸塩化物と反応させる場合に得られる。 式（ＸＩＶ）の酸塩化物は一般的に公知の有機化学の化
合物である。 式（ＩＩ）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物
質として更に必要とされるチオールの一般的定義を与え
る。この式（Ｉ［）において、Ｒ３は好ましくはこの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（１）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。 式（ＩＩ）のチオールは一般的に公知の有機化学の化合
物である。 本発明による工程（ａ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩
化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒド口７ランまたはエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニト
リル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピ
ロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、或いは
スルホキシド例えばジメチルスルホキシドが含まれる。 適当ならば、本発明による工程（ａ）は２相系例えば水
／トルエンまたは水／ジクロロメタンにおいて、適当な
らば相関移動触媒の存在下にて行うこともできる。かか
る挙げ得る触媒の例には次のものがある：ヨウ化テトラ
プチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、
臭化トリブチルーメチルホスホニウム、塩化トリメチル
ーＣＩ３／ＣＩ８−アルキルアンモニウム、メチル硫酸
ジベンジルージメチルーアンモニウム、塩化ジメチルー
Ｃ　Ｉ　！／　Ｃ　Ｉ　４−アルキルペンジルアンモニ
ウム、ヒドロキシテトラブチルアンモニウム、ｌ５−ク
ラウン−５、ｌ８−クラウン−６、塩化トリエチルベン
ジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウ
ムまたはトリスー［２−（２−メトキシーエトキシ）一
エチル］一アミン。 本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な塩基性反応
補助剤の存在下で行う。適当な塩基性反応補助剤は通常
使用し得るすべての無機及び有機塩基である。次のもの
を好適に用いる：アルカリ金属の水素化物、水酸化物、
アミド、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩例えば
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムｔ−ブチラート、炭酸ナトリウムまＩ；は炭酸水
素ナトリウム、及びまた第三級アミン例えばトリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ビリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（
ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）
またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的
な軸囲内で変え得る。一般に、本法は−３０−１２０℃
の温度、好ましくは−２０〜６０℃の温度で行う。 本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ｎ）の３−ヒ
ドロキシアクリル酸エステルまたは対応するアルカリ金
属塩１モル当り１．０〜ｌＯ．０モル、好ましくは１．
０〜５．０モルの式（Ｉ［［）のアルキル化剤及び適当
ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０
モルの反応補助剤を一般に用いる。これに関してまた、
本発明による工程（ａ）を行う際に出発化合物として必
要とされる式（ＩＩ）の３−ヒドロキシアクリル酸エス
テルまたはそのアルカリ金属塩を先だつ反応において直
接反応容器中で製造し、そしてこれらのものを更に単離
せずに（「ワンーポット工程」）反応混合物から直接、
本発明による工程（ａ）により式（ＩＩＩ）のアルキル
化剤と反応させることができる。 反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法により単離する（製造実施例も参照）．本発明に
よる工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶
媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族ま
たは芳香族の、随時ノ・ロゲン化されていてもよい炭化
水素例えばベンジン、べ冫ゼン、トノレエン、キシレン
、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭
素或いはエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒド口フランまたはエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ルが含まれる。 しかしながらまた、本発明による方法を希釈剤を加えず
に行うことができる。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本法は＝２０〜２００℃
の温度、好ましくは０−１５０℃の温度で行う。 本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（ＩＶ）の置換
された酢酸エステル１モル当り１．０〜３０．０モル、
好ましくは１．０〜１５．０モルの式（Ｖａ）のホルム
アミドまたは対応する式（Ｖ　ｂ）の誘導体を一般に用
いる。 反応を行い、反応生或物を処理し、そして一般的に通常
の方法により単離する［これに関してはまた、Ｇ，マシ
ュー（Ｍａｔｈｉｅｕ）　　；　Ｊ−ウエイルーレーナ
ル（Ｗｅｉｌｌ−Ｒａｙｎａｌ）　　ｒ　Ｃ　−　Ｃ一
結合の生戊（Ｆｏｒ＋ｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃ　−’　
Ｃ　−　Ｂｏｎｄｓ）　Ｊ　、第Ｉ巻：２２９〜２４４
頁；チーメ・ベルラグ・シュツツツガルトｌ９７３参照
］。 本発明による工程（ｃ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族炭化水素例えばベンジン、トルエン
、キシレン、石油エーテル、ヘキサンまたはシクロヘキ
サン或いはエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テルが含まれる。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本法は１００〜１００℃
の温度、好ましくは−８０〜５０℃の温度で行う。 本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（Ｖｌ）のケト
カルポン酸誘導体１モル当り１、０〜１．５モル、好ま
しくは１．０〜１．２モルの式（■）の有機金属化合物
を一般に用いる。反応を行い、反応生戒物を処理し、そ
して公知の方法により単離する〔例えばＪ．　Ｏｒｇ．
　Ｃｈｅｒｍ．　３　３、７８０　（１９６　８　）　
；　Ｊ．　Ｏｒｇ．　Ｃｈｅａ＋．　３ユ、９３９　（
１９７２）参照１。 本発明による工程（ｄ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩
化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチ
ノレエーテノレもしくはエチレングリコニノレジエチル
エーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニト
リル例えばアセトニトリルまたはプロビオニトリル、ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはへキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば
酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。 本発明による工程（ｄ）は好ましくは適当な反応補助剤
の存在下で行う。反応補助剤として適するものは通常の
無機または有機塩基である。これらのものには例えばア
ルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第三
級アミン例えばトリエチノレアミン、Ｎ．Ｎ−ジメチノ
レアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＬＪ）が含まれる。 本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０〜１８０°
Ｃの温度、好ましくはＯ−１５０００の温度で行う。 用いる反応体の沸点に依存して、例えば式ＣｒＸ）の低
沸点のチオールを用いる場合、本発明による方法は圧力
下で行うこともできる。 この場合に、本法を反応体を必要とされる反応体を加熱
する場合に、反応条件下で達威される圧力で行うことが
好ましい。 本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（■）の置換さ
れたアクリル酸エステル１モル当り１、Ｏ〜２０．０モ
ル、好ましくは１．０〜５．０モルの式（ＩＩ）のチオ
ール及び適当ならば１．０〜５６０モル、好ましくは１
．０〜１．５モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を
行い、反応生戊物を処理し、そして一般的に通常の方法
により単離する。 本発明による活性化合物は有害生物に対して強力な作用
を有し、そして望ましくない有害な生物を防除する際に
実際に用いることができる。活性化合物は植物保護剤、
殊に殺曹・殺カビ剤（　ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）及び殺虫
剤としての使用に適している。 植物保護の殺曹・殺カビ剤はプラスモジオフォ口ミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）　
、卵曹類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）　ｓ接合菌
類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（　Ｂａｓ　ｉｄｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（　Ｄｅｕｔｅｒｏｎ＋
ｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。 上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌＬｉｍｕｍ
）；７イトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例え
ば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）；ブソイドペロノスボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（　Ｐｓｅｕｄｏ−ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；プラス
モパラ（Ｐｌａｓｎ＋ｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；ペロノス
ポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（　Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）　；　エリシ７　工（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例
えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
）；スフエロテカ（　Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例
えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）　；ポドス７エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ）種例えばうどんこ病（　Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）；ビレノ７オラ（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ）種例えば網斑病（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅ
ｒｅｓ　またはｐ．ｇｒａｓ＋ｉｎｅａ）　；　（分生
胞子器状＝Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同義Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；　）クリオポルス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ−ｉｏ
ｂｏｌｕｓ　ｓａＬｉｖｕｓ）　；　（分生胞子状：　
Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａｓ同義：　Ｈｅｌｎ＋ｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）
種例えばさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃ
ｕｌａｔｕｓ）　；プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例
えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
　；テイレテイア（ＴｉｌｌｅＬｉａ）種例えば網なま
ぐさ黒穂病（Ｔ目１ｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；ウス
テイラゴ（　Ｕｓ　ｔ　ｉ　ｌａｇｏ）種例えば裸黒穂
病（ＬｌｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａまたはＵｓＬｉｌａｇ
ｏ　ａｖｅｎａｅ）　；ペリキュラリア（Ｐｅ　ｌ　ｌ
　ｉｃｕ　ｆａｒ　ｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ　ｉ）　；ビリキュラリア
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　；フーザリウム（
Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ）種例えば７−ザリウム●クルモル
ム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　；ボツ
リテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；セブトリア（Ｓｅｐ
ｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）；レプトスフエリア（　Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ）種例えばレグトスフエリア・ノドルム（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｂａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；セル
コスポラ（　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコス
ポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓ
ｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種例えば黒護病（ＡＩＬｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；ブソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスボ
レラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
−ｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。 これに関して、本発明による活性化合物ＩＪリンゴに対
するペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種を保護的に防
除するか、イネの病気例えばイネの病原細菌のいもち病
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）を保護的に
防除するか、大麦または小麦に対するエリシフエ（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ）種を保護的に防除するか、小麦に対する
レブトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
　ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）種を保護的に防除するか、また
は大麦に対する斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓ
ａｔｉｖｕｓ）種及びピレノホラ（　Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ）種を保護的に防除する際に殊に良好に使用し得
る。 更にまた、本発明による活性化合物はプラスモバラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｖａ）　、セルコスポレラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓ−ｐｏｒａｌｌａ）及びスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ）に対する殺菌・殺カビ作用及びまた良好
な試験管内活性を示す。 また式ＣＩＶ）の新規な中間体はある程度殺菌・殺カビ
作用を示す。 加えて、活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の
保護において、そして衛生分野において遭遇する動物有
害生物、好ましくは節足動物及び線虫、殊に昆虫及びダ
ニ（ａｒａｃｈｉｎｉｄａ）の防除に適している。それ
らは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはあ
る戊長段階に対して活性である。上記した有害生物には
、次のものが包含される： 等脚目（　Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス
・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、オ
カダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ）　、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ　ｓｃａｂａｒ）。 倍脚９７４　（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、
ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　
ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 チロボダ目（ｃｈ目ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオ
フイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａ
ｒｐｏ−ｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　ｓｐｐ．）。 シムフイラ目（Ｓνｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカ
チゲレラ●イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　
ｉｍｍａｃｕ−ｌａｔａ）。 シミ目（　Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓ＋ｏａ　ｓａｃｃｈａｒｉ
ｎａ）　ｏトビムシ目（Ｃｏｔ　ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　ａ直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂ
ｆａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブ
リ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　
，ロイコ７アエ●マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍ
ａｄｅｒａｅ）　、チャバネ．ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅ
ｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）％アチータ・ドメスチク
ス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（
Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ．）、トノサマバッタ
（　Ｌ　ｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｗ＋ｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　ｓ　メラノプルス●ジフエ
レンチアリス（Ｍａｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅ
ｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉａ）。 ハサミムシ目（　Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｓ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ目（　Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ
ｐ−）　ａシラミ目（　Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・パスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベ７７イグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ　ｓｐｐ．）　、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　、ケ
モノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ−）及
びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ
．）　ｏハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、
例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓ
ｐｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ
．）。 アザミウマ目（　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。 半翅目（　Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチ
ャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ−）　
、ジスデルクス●インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　ｉｎｔａｒｍｅｄｉｕｓ）、ビ！　７．　７−クワ
ドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキ
ンムシ（Ｃｉ＋ｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、
ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｎ＋ａ　ｓｐ
ｐ−）　ｏ同翅目（　Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばアレウロデス●ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　
ｂｒａｓｓｉｃａａ）　、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓ
ｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス●バポラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉ−
０『ｕＩＩ＋）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）　、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏ
ｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リ
ビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリ
ス・７アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリ
ス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）　、リンゴワタ
ムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）　、モ
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕ
ｎｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）　、コブアブラムシ（
Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ．）、ホツプイポアブラムシ（　Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕ　ｌ　ｉ　）、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａ　Ｉｏｓ　ｉｐｈｕｍｐＢｄｉ）　
、ヒメヨコバイ（Ｅ＋ｎｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ．）　、
−Ｌ　−スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂ
ｉｌｏｂａＬｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔＬｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力夕力イ
ガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｎ＋　ｃｏｒｎｉ）　、オリ
ーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａ
ｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒ
ｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　、アカマル力イガラムシ（
Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマ
ル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａ
ｅ）　、プシュ−ドコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　ｓｐｐ．）及びキジラミ　　（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓ
ｐｐ．）　　。 鱗翅目（　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タγカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ）　、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａ
ｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマトビア●ブル
マタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リ
ソコレチス・プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔ
ｉＳｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒボノミュウタ・
バデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　
、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌ　ｌａｎａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏ＋ｍａｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）　、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、マイマイガ（Ｌｙｍａ
ｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ．）、ブツカラトリックス・スル
ベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉｅ
ｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　
３１）Ｉ）．）　％ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ．
）、フエルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ．）、エアリア
ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　ｉｎｓｕｌａｎａ）、
ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）　、ヒロ
イチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、
ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）　
、バノリス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ（　ｌａ＠ｍａ
ａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌｉｔｕ
ｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ
−）、トリコプルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
　ｎｉ）　、カルボカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａ
ｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）　、アオムシ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ　ｓｐｐ．）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓ
ｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉ
ｌａｌｉｓ）　、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・
ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌ
ａ）　、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌ
ｉｏｎｅｌｌａ）　、ホフマノフイラ・プシュードスプ
レテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄｏｓｐ
ｒｅｔｅｌ　ｌａ）、カコエシア◆ポダナ（Ｃａｃｏｅ
ｃ　ｉａｐｏｄａｎａ）　、カプア１レチクラナ（Ｃａ
ｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕ−ｌａｎａ）　、クリストネウラ
・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉ−ｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ）　、クリシア０アンビグエラ（Ｃｌ
ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャハマキ（　
Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉａ＋ａ）　、及びトルトリ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）
　　。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔ
ｕｍ）　、フナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブノレキジウス・オプテク
ツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、イ
ンゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ
　ｏｂｔｅｃ−ｔｕｓ）　、ヒロトルペス●バジュルス
（　Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラ
スチ力・アノレニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）　
、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、７エドン●
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）　、ジアプロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ
ｐ．）　、プシリオデＸ−クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌ
ｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ
ｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ．
）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａｎ
ｔｈｏｎｏｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）　、コクゾウムシ（　
Ｓｉ　ｔｏ−ｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）　、オチオリン
クス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　ｓｕｌ
ｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリンクス・
アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓ
ｉｍｉｌｌｉｓ）　、ヒペラ●ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ
　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓ
ｔｅｓ　ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（　Ｔｒｏｇｏ−ｄ
ｅｒｍａ　ｓｐｐ．）　、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ　ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ
　ｓｐｐ．）　，ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓ
ｐｐ．）　、メリゲテスーアエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎ
ｕｓｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕ
ｓ　ｈｏｌｏ−ｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ
（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌ−１ｏｉｄｅｓ）　、コク
ヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、チャ
イａコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌ
ｉ−１ｏｒ）　、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓ
ｐｐ．）　、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ
．）　、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　ｎ＋ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アム７イマロン・ソ
ルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　ｓｏｌｓｔ
ｉＬｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランジ力（　
Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。 膜翅目（　Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマ
ツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ．）　、ホプロカム
バ（　Ｈｏｐ　ｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ→、ラシウス（
Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ→、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏ
ｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓ
ｐａ　ｓｐｐ．）　６ 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈａｌｅｓ
　ｓｐｐ．）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ．）　、キ
イロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（　Ｍｕｓｃａｓｐ
ｐ．）　、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ．）　
、クロパ工番エリスロセ７アラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ
　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅ−ｐｈａｌａ）　、キンバ−ｃ　
（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ．）　、オビキンバエ（Ｃｈ
ｒｙｓｏｍｙａ　ｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒ
ａｂｒａｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒツポポスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ　ｓｐｐ．）、サシバエ（ｓｔｏｍｏｘｙｓ３＋）！
）．）　％　ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ．）
％ウシバ工（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）　、アブ
（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ→、タニア（Ｔａｎｎｉ．ａ
　ｓｐｐ．）　、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕ−ｌ
ａｎｕｓ）　、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバｓ　（Ｐｈｏｒｎ＋ｉａ　
ｓｐｐ．）　、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉ
ａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）　、セラチチス番キャピター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）　、ミバ
エオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ◆
パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　ａノ
ミ目（　Ｓｔｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）及びナガノミ　　（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　
　ｓｐｐ．）　　ｏ蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のも
の、例えばスコルビオ−ｖウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍ
ａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス１マクタンス（ＬａＬ
ｒｏｄａｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　．．ダニ＠　（
Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシプトコナダニ（Ａ
ｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）　、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ　ｓ
ｐｐ．）、カズキダ＝　（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　
ｓｐｐ．）、ワクモ（　Ｄｅｒ−ｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇ
ａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏ
ｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミカンサビダニ（Ｐｈｙ
ｌｌｏ−ｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オ
ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）　、コイタ
マダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ア
ンプリオマ（Ａｍｂｌｙｏａｕｓａ　　ｓｐｐ．）、イ
ボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ−）　、マダニ（
Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）　、ショクヒヒゼンダニ
（ＣｈｏｒｉｏｐＬｅｓ　ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓ
ａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）　％ホコリダニ（　Ｔａ
ｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ．）　、クローバハダニ（Ｂｒ
ｙｏｂｉａ　ｐｒａａｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダ
ニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）及びナミハダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）　ａ植物寄生線
虫には次のものが包含される：ネグサレセンチュウ（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）　、ラドホルス・
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）　
、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｕｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉ
ｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチ
ュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ．）　，ネコブセ
ンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐｐ．）　％ア
フエレンコシデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓ
ｐｐ．）　、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓ
ｐｐ．）　、クシフイネマ（Ｘｉｐｈｉｎｓｍａｓｐｐ
．）及びトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｓｐ
ｐ．）。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組或物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合戊物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル燃焼装置に用いる組或物、例え
ばくん蒸カートリッジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等
、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組或物に変えるこ
とができる。 これらの組或物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。 液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トノレエンもしくはアノレキノレナフタレン、塩素化
された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラ
７イン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例
えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル
及びエステノレ、ケトン例えばアセトン、メチノレエチ
ノレケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド並びに水が適している：液化
した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気
体である液体を意味し、例えばノ・ロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合或絋物例えば高度に
分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のびさわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並ヒにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合或重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合或リン脂質を組或物に用いることができる。 更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブル一並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０、ｌ乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁
剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法に
おいて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、
粒剤散布、粉剤散布、フオーミング（　ｆｏａｍｉｎｇ
）　、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量
法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物
の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入すること
ができる。また植物の種子を処理することもできる。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１　ｋｇ当りｏ．ｏ
ｏｔ〜５０ｇ１好ましくは０．０１−ｌｏｇの活性化合
物を必要とする。 土壌を処理する際には、一般に作用場所にＯ．００００
　１〜０．１重量％、好ましくはｏ．ｏｏｏｌ〜０．０
２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 製造実施例 実施例ｌ Ｈ．ＣＯ−Ｃ＝０ キ酸メチル３０Ｊ中の１−（２−フエニルーエテニル）
−２−シクロペンテン酢酸メチル５．００ｇ（２０．６
３ミリモル）の溶液をジメチルホルムアミド３０ｍｊｉ
中の水素化ナトリウム（８０％懸濁液）１．２４ｇ　（
４１．２６ミリモル）の撹拌された懸濁液に０−１０’
ｃで滴下しながら加えた。 最初に深紅色である懸濁液は反応が更に進行するに従っ
て溶解した。混合物を約４時間撹拌した後、エタノール
の生戊が完了した。ジメチル硫酸５．２０ｇ（４１．２
３ミリモル）を約２０℃で撹拌しながら滴下して加え、
そして反応が完了するまで撹拌を続けた。 処理のために、混合物を過剰の飽和炭酸水素ナトリウム
溶液と共に撹拌し、酢酸エチルで抽出し、一緒にした抽
出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮
し、そして残った残渣をシリカゲル上のカラムクロマト
グラフイー（溶離液：クロロメタン／ｎ−ヘキサン１：
ｌ）により精製した。これにより融点１０７°Ｃ及び’
Ｈ−ＮＭＲにより約ｌ：７のシス／トランス比のＥ−３
−メトキシー２−　［２−　（２−７エニルーエテニル
）ーシクロベンテン−１−イル］アクリル酸メチル２．
００ｇ（理論値の３４．１％）が生じた。 下の第２表に示す式（１） ＣＨ−Ｒ” の最終生成物が実施例１に記載の方法と同様に、そして
本発明による方法の記載における指示を考慮して得られ
た。 先駆体の製造 でのクロマトグラフイー（溶離液：ジクロロメタ実施例
（ＩＶ−１） ０＝Ｃ−ＯＣＲ３ 全体で４３．１２ｇ　（１１０．２ミリモル）の塩化べ
冫ジルトリ７エニルホスホニウムをアルゴン下にてＯ℃
で撹拌されたメタノール２８０ａＪ、テトラヒドロ７ラ
ン１４０一及びナトリウムメチラ−ト８．１２ｇ　（１
５０．１ミリモル）の混合物に一部ずつ加えた。撹拌を
約３０分間続け、そのこの後、テトラヒド口フラン１０
社中の２−ホルミルーシクロベント−ｌ一エンー１−イ
ルー酢酸メチル１　４．０　０　ｇ　（８　３．２ミリ
モル）の溶液を約３０分間にわたって冷却しながら滴下
して加えた。 滴下が完了した場合、混合物を室温に放置し、そして反
応が完了するまで撹拌を続けた。処理のために、氷水を
混合物に加え、次にこのものを酢酸エチルで抽出し、抽
出液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し、モし
て残渣をシリカゲル上ン）により精製した。 これにより’Ｈ−ＮＭＲに・より測定した際に１：３の
シス／トランス比及びＧＣにより９５．４％の純度ヲ有
スるｔ−（２−７エニルーエテニル）−２−シクロペン
タン酢酸メチルＩ　Ｏ．５　０　ｇ　（理論値の５２．
１％）が生じた。 ’Ｈ−　ＮＭＲ　（ＣＤＣＩｓ、δ／ｐｐｍ）　：　３
．６２　（ｓ，　３Ｈ，ＣＯＯＣＨ　ｓ　／シスー異性
体）　、３．７０　（ｓ−　３Ｈ，　ＣＯＯＣＨ３／ト
ランスー異性体）　、６．２２　（ｄ，　ＩＨ，　ＣＨ
−／シスー異性体）、６．４８　（ｄ，　ＩＨ，　ＣＨ
−／トランスー異性体）、６．５１　（ｄ，　ＩＨ％Ｃ
Ｈ−／シスー異性体）　、７．０３　（ｄ，ＩＩ｛１Ｃ
｝Ｉ−／｝ランスー異性体）　＊　ＪＣＮｍＣＮ（ｃ＋
ｓｌ　＝１２．ｌ　ＨＺｓ　ＩｃＨｍｃＨＴ＋＋ａｍ＋
１−１５−９　１｛Ｚ６下の第３表に示される式（ｒＶ
） の先駆体が実施例（■−１）と同様に、そして本発明に
よる方法の記載における指示を考慮して得もれた。 実施例（Ｉｆ−１） ２−（ペンゾイルーメチレン）−１−シクロベンタノー
ル酢酸メチル２９．０ｇ　（０−１モル）、エーテル３
０００一及び３３％水性硫酸１５０ｃｍ３の混合物を反
応が完了するまで激しく撹拌した。 有機相を分別し、そしてエーテルで抽出した。 緒にした抽出液を飽和塩化ナトリウム溶液、飽和炭酸ナ
トリウム溶液（洗浄溶液の反応が明らかにアルカリ性に
なるまで）及び再び塩化ナトリウム溶液で洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濃縮した。 これにより（２−ホルミルシクロベント−１−エン−１
−イル）酢酸メチル１４．１ｇ（理論値の８３．８％）
が生じた。 実施例（ｎ−２） （２−ホルミノレーシクロヘキシーｌ一工冫−ｌ一イル
）酢酸メチルを実施例１−１）と同様に理論値の７５％
の収率で得た。 Ｏ ２−（ペンゾイルオキシーメチレン）一シクロペンタノ
ン４３．００ｇ　（１９８．９ミリモル）、ブロモ酢酸
メチル７２．２８ｇ　（４７２．５ミリモル）、亜鉛粉
末６２．２４ｇ　（９５８．２ミリモル）及びエーテル
４００ｃ＋ｗ’の撹拌された混合物を反応が完了するま
で超音波処理と共に還流した。 処理のために、混合物を冷却し、エーテル１０〇一中の
酢酸２５ｃｍ’の溶液を注意して加え、撹拌を１５分間
続け、そして混合物を少量の水中の過剰の炭酸水素ナト
リウムの懸濁液と共に挑拝することにより中性にした。 エーテル相をデカンテーションで除去し、そして亜鉛残
液の水性懸濁液を酢酸エチルでくり返し、そして十分に
抽出した。 一緒にした有機溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
、そして濃縮した。結晶性残渣を吸引濾過し、そして減
圧下で乾燥した。更に生成物を母液から結晶化させた。 これにより融点６９〜７０℃の２−（ペンゾイルオキシ
メチレン）−１−シクロペンタノール酢酸メチル２９．
９ｇ（理論値の５２％）が生じた。 融点９２〜９４゜Ｃの２−（べ冫ゾイルオキシーメチレ
ン）−１−シクロヘキサノール酢酸メチルが同様に得ら
れた（収率：理論値の６４％）。 ２−（ペンゾイノレオキシーメチレン）一ｌ−シクロヘ
プタノール酢酸メチルが同様に得られた（収率：理論値
の５９．８％）。 ヒドロキシメチレンシクロアルカノンのペンジル化に対
する一般的方法 工−テルｌｏｏｃｍ３中の塩化ベンゾイル３５．１４ｇ
（０．２５モル）の溶液を撹拌しながらヒドロキシメチ
レンシクロアノレカノン０．２５０モノレ、ピリジン２
４　．７　５　ｇ　（０．２　７　５モル）及びエーテ
ル２５０ＣＩＩｌ３の混合物に０〜ｌＯ゜Ｃで滴下しな
がら加えた。添加が完了した場合、撹拌を室温で３〜４
時間続け、次に混合物を還流下で加熱し、そして熱時濾
過した。残った残渣を温エーテル中にくり返し懸濁させ
、そして溶液を濾別することにより抽出し、そして一緒
にした有機溶液を乾固するまで蒸発させた。残った残渣
をジイソプロビルエーテル中に懸濁させ、そして吸引濾
過した。 この方法で次のものが得られた：融点７５〜７７６Ｃの
２−（ペンソイルーメチレン）一シクロペンタノン（理
論値の８０．６％の収率）、融点９１〜９２℃の２−（
ペンゾイルーメチレン）一シクロヘキサノン（理論値の
８０％の収率）及び融点１０２〜１０４℃の２−（ベン
ゾイルーメチレン）一シクロヘプタノン（理論値の７７
．２％の収率）。 オキシメチレンシクロアルカンの製造に対する一般的方
法 水素化ナトリウム（懸濁液の状態）１．０２モルをケト
ン１．０２モル、ギ酸エチル７６．０ｇ及びエーテル８
００ｃＩＩ＋３の混合物に室温で撹拌しながら一部ずつ
加えた。最初に、混合物を還流下で加熱することがしば
しば必要であったが、一旦反応が開始した場合、外部冷
却を行う必要があり得る。実質的に固化した反応混合物
を室温で一夜放置した。 処理のために、氷一水（約５００−）を加え、有機相を
分別し、そして水溶液をエーテル２５０ｃＷｌ３で洗浄
した。酢酸６０ｇを残った水相に加え、そして混合物を
エーテルでくり返し抽出した。 緒にした抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、
濃縮し、モして残渣を減圧下で蒸留した。 この方法で次のものが得られた：オキシメチレンシクロ
ペンタノン沸点．．〜．７８〜８４゜Ｃ（収率：理論値
の３０％）、オキシメチレンシクロヘキサノン沸点，２
〜．８０〜８４゜Ｃ（収率：理論値の５８％）及びオキ
シメチレンシクロへブタノン沸点．，〜．８２〜８８°
Ｃ（収率：理論値の４３．６％）。 使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた： Ｈ３ＣＯ−ＣＨ”Ｃ−ＣＯＯＣＨ３ ３−メトキシー２−（２−メチルフエニル）一アクリル
酸メチル（ヨーロッパ特許第１７８．８１６号に開示） 実施例Ａ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶　
媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌［ａｐｐｌｅ　ｓｃａｂ　ｃａｕｓａ−ｔｉｖｅ　
ｏｒｇａｎｉｓｍ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）　］の分生胞子器の水生懸濁液を接種し、次
に２０℃及び相対湿度１００％で培養室に１８間置いた
。 この植物を約２０℃の温度及び約７０％の相対湿度で温
床に置いた。 評価を接種の１２日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例ｌ及び２による化
合物は、当該分野のものと比較して、明らかにすぐれた
活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。 第Ａ表 黒星病試験（リンゴ）／保護 活性化合物 （ａ） （公知） Ｈ．ＣＯ−Ｃ＝０ 程度、 実施例Ｂ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を
接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５°Ｃの
温床に置いた。 病気感染の評価を接種の４日後に行った。 この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
製造実施例１，２及び３による化合物は明らかにすぐれ
た活性を示した。その結果を第Ｂ表に示す。 第Ｂ表 いもち病試験（イネ）／保護 （ａ） （公知） Ｈ，Ｃｏ−Ｃ＝０ Ｈ３Ｃｏ−Ｃ＝０ 実施例Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護溶
　媒：ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　Ｉこ　。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
の胞子をふりかけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０゜Ｃ及び相対湿度約８０％の温床に置い
た。 評価を接種して７日後に行った。 この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
製造実施例ｌによる化合物によって明らかにすぐれた活
性が示された。 その結果を第Ｃ表に 示す。 第Ｃ表 うどんこ病試験（大麦）／保護 活性化合物 の程度、 Ｈ　，ＣＯＯＣ　−　Ｃ ８３ＣＯ−ＣＨ 実施例Ｄ うどんこ病（　Ｅｒｙｓ　ｉｐｈｅ）試験（小麦）／保
護溶　媒：ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：
アルキルアリールボリグリコールエチル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　ｔこ　。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物にうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
の胞子をふりかけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるために、この植
物を温度約２０℃及び相対湿度約８０％の温床に置いた
。 評価を接種して７日後に行った。 この試験において、当該分野のものと比較して、例えば
製造実施例ｌ及び２による化合物によって明らかにすぐ
れた活性が示された。 Ｄ表に示す。 第Ｄ表 うどんこ病試験（小麦）／保護 活性化合物 の程度、 Ｈ　，ＣＯＯＣ　−　Ｃ Ｈ．ＣＯ−ＣＨ ■ Ｈ．ＧＯ−ＣＨ ＨｓＣＯ−ＣＩ その結果を第 実施例Ｅ レプトスフエリア・ノドルム（　Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒ　ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護 溶　媒：ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールボリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚剤を水で希釈して所望の濃度にし　ｔこ　。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物にレプトスフエリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａｎｏｄｏｒ
ｕｍ）の分生胞子器懸濁液を噴霧した。植物を２０℃及
び相対湿度１００％の培養室中に４８時間置いた。 この植物を温度約ｌ５℃及び相対湿度約８０％の温床に
置いた。 評価を接種してＩＯ日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例８及び９による化
合物は従来のものより明らかに優れた活性を示した。そ
の結果を第Ｅ表に示す。 第Ｅ表 レプトスフエリア・ノドルム試験（小麦）／保護活性化
合物　　　の程度、％ Ｈ　，ＣＯＯＣ　−　Ｃ Ｈ，Ｃｏ−Ｃｌ １Ｉ Ｈ，Ｃｏ−ＣＨ （トランスＥ型異性体） Ｈ３ＣＯ−ＣＨ （トランスＺ／Ｅ一異性体混合物） 実施例Ｆ 斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）
試験（大麦）／保護 溶　媒：ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚剤を水で希釈して所望の濃度にし　Ｉ二　。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物に斑点病（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａＬｉｖｕｓ）の分生胞子器懸濁
液を噴霧した。植物を２０’Ｏ及び相対湿度１００％の
培養室中に４８時間置いた。 この植物を温度約２０℃及び相対湿度約８０％の温床に
置いた。 評価を接種して７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例ｌ、８及び９によ
る化合物は従来のものと比較して、明らかに優れた活性
を示しＩ；。その結果を第Ｆ表に示活性化合物 処理対照における作用 の程度、％ ｌｈｃｏ−Ｃｌ Ｈ，Ｃｏ−ＣＨ （トランスＥ型異性体） Ｈ，ＣＯ−ＣＨ （トランスＺ／Ｅ一異性体混合物） 実施例Ｇ 網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）試験（
大麦）／保護 溶　媒：ジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤ニア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚剤を水で希釈して所望の濃度にしｔこ。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、この植物に網斑病（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）の分生胞子器懸濁液を噴
霧した。植物を２０’Ｃ！及び相対湿度１００％の培養
室中に４８時間置いた。 この植物を温度約２０゜Ｃ及び相対湿度約８０％の温床
に置いた。 評価を接種して７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１，２、３、５及
び８による化合物は従来のものと比較して明らかに優れ
た活性を示した。その結果を第Ｇ表に示す。 第Ｇ表 網斑病試験（大麦）／保護 Ｈ３Ｃｏ−ＣＨ Ｈ．ＧＯ−ＣＨ Ｈ．ＣＯ−ＣＨ 第Ｇ表一統 網斑病試験（大麦）／保護 本発明による主なる特徴及び態様は以下のとおりである
。 ■．一般式（Ｉ） Ｈ．ＣＯ−ＣＨ （Ｅ型トランス異性体） ｝１，Ｃｏ−ＣＨ　　　　（　１　） （トランスＥ型異性体） ＣＨ−Ｒ’ 式中　Ｒｌはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ｒ！はジアルキルア
ミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ”を表わし、 Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置換
されたアラルキルを表わし、２は酸素または硫黄を表わ
し、 Ａは酸素または硫黄を表わすか、或いは基−（ｃｏ！）
−ｎｓ−ＣＨＲ’、−ＣＲ’Ｒ’または−ＮＲ＠盲 の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ４及びＲＳは各々の場合に相互に独立してアルキルを
表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ６はアルキルを表わすか、或
いは基−Ｃ−Ｒ’をｌ１ 表わし、ここに Ｒ７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ”またはＮｏ−Ｒ’を表わし、ここにＲ
８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリー
ルを表わし、 Ｒ９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリール
を表わし、モしてＲ及びＱは相互に独立して水素、アル
キル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表わす、の
置換されたアクリル酸エステル。 ２．Ｒｌが炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個及びアリール
部分に炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換であるか
、またはアリール部分において同一もしくは相異なる置
換基で１または多置換され、その際に適当なアリール置
換基にはＲ６の場合に挙げられるものがあるアラルキル
を表わし、Ｒ２が個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分の各々において炭素原子１〜６（［を有するジ
アルキルアミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ”を表わ
し、ここにＲ３が炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは直鎖状もし
くは分校鎖状のアルキル部分に炭素原子ｌ〜４個及びア
リール部分に炭素原子６〜ｌＯ個を有し、且つ未置換で
あるか、またはアリール部分において同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換され、その際に適当なアリ
ール置換基にはＲｓの場合に挙げられるものがあるアラ
ルキルを表わし、２が酸素または硫黄を表わし、Ａが酸
素または硫黄を表わすか、或いは甚 の１つを表わし、ここにｎが０〜３の数を表わし、Ｒ４
及びＲＳが各々の場合に相互に独立して炭素原子ｌ〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす
か、或いは一緒になって炭素犀子２〜７個を有するアル
キル鎖を表わし、そしてＲ６が炭素原子ｌ〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或い
は基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ７が炭素原子ｌ〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原
子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シまたは個々のアルキル部分の各々に炭素原子ｌ〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノを
表わし、Ｂが基ＣＨ−Ｒ”またはＮｏ−Ｒ”を表わし、
ここにＲａがアリール部分に炭素原子６〜ｌＯ個を有す
る未置換もしくは置換されたアリールを表わすか、或い
はへテロアリール部分に炭素原子２〜９個及び同一もし
くは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または
硫黄１〜４個を有するヘテロアリールを表わし、その際
に各々の場合に適当なアリール及びヘテロアリール置換
基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子ｌ〜４
１１１を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、炭素原子ｌ
〜６個を有するアルキリデンジオキシ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ力ルポニルまたはアルコキシイミノカルボニル、炭素
厚子３〜７個を有するシクロアルキル、炭素原子３〜７
個を有する二価のアルカンジイル、或いは各々アリール
部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び適当ならば直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
且つ各々随時ハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当
ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子Ｉ〜９個を有
するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルフキシまたはハロゲノアルキルチ
オよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ま
たは多置換されていてもよいアリール、アラルキル、ア
リールオキシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたは
アラルキルチオがあるか、或いは各々へテロアリール部
分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ
原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄並びに適当なら
ば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つ各々随時へテロアリール部分におい
てハロゲン、各々炭素厚子１〜４個及び適当ならば同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよいヘテａアリールアルキル、ヘテａアリ
ールオキシ、ヘテロアリールチオまたはへテロアリール
を表わし、Ｒ′が炭素原子１〜８個を有する各々の場合
に未置換もしくは置換されたアルキル、炭素原子２〜８
個を有する未置換もしくは置換されたアルケニルまたは
炭素厚子２〜８個を有する未置換もしくは置換されたア
ルキニルを表わし、その際に各々の場合に適当な置換基
にはシアノ、炭素原子１〜４個を有するアルコキシまた
はアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキ
シカルポニルがあるか、更にＲ９が炭素原子６〜ＩＯ個
を有し、未置換であるか、または同一もしくは相異なる
置換基で１〜多置換されるアリール、またはアリール部
分に炭素原子６〜ｌＯ個及びアルキル部分に炭素原子１
〜２個を有し、且つ未置換であるか、または同一もしく
は相異なる置換基で１〜多置換されるアラルキルを表わ
し、その際に挙げ得る適当な置換基にはハロゲン、炭素
原子ｌ〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個を有
するアルコキシ、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキ゛
ル、または炭素原子１〜２ｍを有するアルキリデンジオ
キシがあるか、或いはまたＲｌが各々の場合にヘテロア
リール部分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異な
るヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４
個を有するヘテロアリールを表わし、モしてＲ及びＱが
相互に独立して水素、炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシまたは炭素原
子ｌ〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有するハロゲノアルキルを表わす、上記１に記載
の式（Ｉ）のアクリル酸エステル。 ３．Ｒ１がメチル、エチル、ｎ一もしくは１一プロビル
またはｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチルを
表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換されていてもよく、その際に適当な置換基には
Ｒ８の場合に挙げられるものがあるベンジルを表わし、
Ｒ２が個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の
各々に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノを表
わすか、或いは−Ｚ−Ｒ”を表わし、ここにＲ３がメチ
ル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビルまたはｎ　−　
　ｉ　−Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或いは随
時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて
もよく、その際に適当な置換基にはＲ８の場合に挙げら
れるものがあるベンジルを表わし、そして２が酸素また
は硫黄を表わし；Ａが酸素または硫黄を表わすか、或い
は基 の工つを表わし、ここにｎが０，ｌ，２及び３の数を表
わし、Ｒ４及びＲＳが各々の場合に相互に独立して炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜５個を
有するアルキル鎖を表わし、モしてＲ６が炭素原子１〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、或いは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここにＲ７が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシまたは個々のアルキル基の各々に炭素原子
ｌ〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキル
アミノを表わし、Ｂが基ＣＭ−Ｒ’またはＮｏ−Ｒ”を
表わし、ここにＲ１が各々の場合に未置換か、または各
々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れ、その際に各々の場合に適当な置換基にはフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ一もし
くはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロボキシ、メチレンジオキシ、メチルチオ、トリフルオ
口メチル、トリ７ルオロメトキシ、ジ７ルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、メトキシ力ルボニル、エト
キシ力ルポニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１．３−プロパ
ンジイルまたは１．４−ブタンジイル或いは各々随時７
エニル部分においてフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ７ルオロメ
チル、ジフルオ口メトキシ、トリフルオロメトキシ及び
／またはト１ノフルオロメチルチオよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ
い７エニル、ベンジル、フエノキシ、ベンシノレオキシ
、フエニノレチオまたはペンジノレチオがあるフエニル
、ナフチル、ビリジニル、ピリミジニル、ビラジニル、
ピリダジニル、チェニル、フリル、ピロリル、チアゾリ
ル、インチアゾリル、オキサゾリル及びインキサゾリル
を表わし、Ｒ”が炭素原子１〜６個を有する各々の場合
に未置換もしくは置換されたアルキル、炭素原子２〜６
個を有する未置換もしくは置換されたアルケニル及び炭
素原子２〜６個を有する未置換もしくは置換されたアル
キニルを表わし、その際に各々の場合に適当な置換基に
はシアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ一及びｉ−プロボキ
シ、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一及び−１プトキシ、メト
キシ力ルボニル、エトキシカルポニル、ｎ一及びｉ−プ
ロポキシカルポニル、ｎ　−　　ｔ　−　　ｓ−及びｔ
−ブトキシカノレボニノレがあるか、或いは更にＲ９が
各々の場合に未置換か、または同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換され、その際に挙げ得る置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロボキシ
、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、炭
素原子１または２個及び同一もしくは相異なるフッ素ま
たは塩素原子１〜５ｌｌ１を有するハロゲノアルキル、
メチリデンジ才キシ及びエチリデンジオキシがある７エ
ニルまたはベンジルを表わし、モしてＲ及びＱが相互に
独立して水素、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロ
ビル、メトキシ、エトキシまたは炭素原子ｌまたは２個
及び同一もしくは相異なるフッ素または塩素原子ｌ〜５
個を有するハロゲノアルキルを表わす、上記ｌに記載の
式（１）のアクリル酸エステル。 ４．Ｒ１がメチル、エチルまたはベンジルを表わし、そ
の際に適当なベンジル置換基にはＲｓの場合に挙げられ
るものがあり、Ｒ２がジメチルアミノま．たはジエチル
アミノを表わすか、或いは基Ｚ−Ｒ３を表わし、ここに
Ｒ３がメチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビルまた
はベンジルを表わし、Ｚが酸素または硫黄を表わし；Ａ
が酸素または硫黄を表わすか、或いは基 −（ＣＨ！）−ｎ，　　＞ＣＩ−ＣＨｓ、＞Ｃｌ−Ｃ，
Ｈ，、＞ＣＨ−ＣＩ（ＣＨｓ）ｉ、Ｏ　　　　　　　　
Ｏ の１つを表わし、ここにｎがＯ、Ｌ　２及び３の数を表
わし、Ｂが基ＣＩ−Ｒ”またはＮｏ−Ｒ”を表わし、こ
こにＲ８が各々の場合メこ未置換か、または同一もしく
は相異なるａ換基で１〜３置換され、その際に各々の場
合に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−７’ロビル、
ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロボキシ、メチレン
ジオキシ、メチルチオ、トリ７ルオロメチル、トリ７ル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ルポニル、メ
トキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、ｌ，３−プロパンジイル、１、４−
プタンジイル或いは各々随時フツ素、塩素、臭素、メチ
ル及び／またはエチルよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基でｌまたは２置換されていてもよいフエニ
ル、７エノキシ、ベンジノレ、べ冫ジノレオキシ、７エ
ニノレチオまたはペンジルチオがあるフエニル、ナフチ
ル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ビリダジ
ニル、チェニル、フリル、ビロリル、チアゾリル、イン
チアゾリル、オキサゾリルまたはインキサゾリルを表わ
し：Ｒ９が炭素原子１〜６個を有する各々の場合に未置
換もしくは置換されたアルキル、炭素原子２〜４個を有
する未置換もしくは置換されたアルケニル及び炭素原子
２〜４個を有する未置換もしくは置換されたアルキニル
を表わし、その際に各々の場合に適する置換基にはシア
ノ、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ルポニル、メトキ
シまたはアルコキシがあるか；Ｒ１が更に各々の場合に
未置換か、または同一もしくは相異なる置換基で１また
は２置換され、その際に適当な置換基には臭素、７ツ素
、塩素、メトキシ、エトキシ、メチレンジオキシ、メチ
ル、エチル及びトリフルオロメチルがある７エニルまた
はベンジルを表わし、モしてＲ及びＱが相互に独立して
水素またはメチルを表わす、上記ｌに記載の式（１）の
アクリル酸エステル。 ５．Ｒ１がメチルまたはエチルを表わし　Ｈ２がメトキ
シ、二トキシ、メチルチオまたはジメチルアミノを表わ
し、Ａが酸素または硫黄を表わすか、または基 −（ＣＩ，）−ｎ，−ＣＨ−ＣＨｓ、−Ｃ（ＣＨ３）！
？ の１つを表わし、ここにｎがＯ，ｌまたは２の数を表わ
し、Ｂが基ＣＨ−Ｒ’またはＮｏ−Ｒ’を表わし、ここ
にＲ８が各々未置換であるか、同一もしくは相異なる置
換基でｌ〜３置換され、その際に適当な置換基には７ツ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチレンジオキシ、メチルチオ、ト
リプルオロメチル、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ル
ボニル、シクロペンチノレ、シクロヘキシノレ、７エノ
キシ、フエニルチオ、ペンジルオキシまたはペンジルチ
オがある７エニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、チェニル、フリル、チアゾリル、オキサゾリルまた
はインキサゾリルを表わしｉＲ’がメチル、エチル、ｎ
一及び一一プロビル，ｎ−ｉ−及びｔ−ブチル、ｎ一及
びイソーアミル、アリル、メタリル、プロパルギル、ベ
ンジル、Ｏ−％　ｍ−及びｐ−クロロベンジル、ｏ−、
ｍ一及びｐ−メトキシーベンジル、ｏ−，　ｍ−及びｐ
−メチルーベンジルまたはｏ−、ｍ−及びｐ−フノレオ
ロベンジルを表わし、そしてＲ及びＱが水素を表わす、
上記ｌに記載の式（１）のアクリル酸エステル。 ６．一般式（Ｉ） ＣＨ−Ｒ” 式中、Ｒｌはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
ミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ’を表わし、 Ｒ３はアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置換
されたアラルキルを表わし、Ｚは酸素または硫黄を表わ
し、 Ａは酸素または硫黄を表わすか、或いは基の１つを表わ
し、ここに ｎはＯ〜６の数を表わし、 Ｒ４及びＲＳは各々の場合に相互に独立してアルキルを
表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ６はアルキルを表わすか、或
いは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＭ−Ｒ’またはＮＯ−Ｒ’を表わし、ここにＲ
ｌは未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリー
ルを表わし、 Ｒ′は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリ−ルまたはヘタリール
を表わし、モしてＲ及びＱは相互に独立して水素、アル
キル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表わす、の
置換されたアクリル酸エステルを製造する際に、ａ）式
（１　ａ） Ｃｌ−ＯＲ” 式中、ＲＩＲ３、Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有す
る、 の置換されたアクリル酸エステルが式（Ｉｆ）ＣＨ−Ｏ
Ｍ 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そして Ｒ’１Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（■） Ｒ３−Ｅ’　　　　（Ｉ［［　） 式中、Ｅｌは電子吸引性脱離基を表わし、そして Ｒ３は上記の意味を有する、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；ｂ）式
（Ｉｂ） ＣＩ−Ｒ”−’ 式中　Ｒ！−１はジアルキルアミノを表わし、そして Ｒ’，Ａ％Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 の置換されたアクリル酸エステルが式（ＩＶ）式中、Ｒ
ｌ，Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
で式（Ｖ　ａ） Ｈ−Ｃ−Ｒ”−’ （Ｖａ） 式中、Ｒ２−１は上記の意味を有する、のホルムアミド
とか、または式（ｖ　ｂ）Ｒ目′ 式中、ＲＪＯ及びＲ１は相互に独立してアルコキシまた
はジアルキルアミノを表わし、そして Ｒ２−１は上記の意味を有する、 のホルムアミド誘導体と反応させる場合に得られるか； Ｃ）式（Ｉ　ｃ） の置換されたアクリル酸エステルが式（Ｖｌ）式中、Ｒ
’，Ａ％Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のケトカルポン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で
式（■） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 の有機金属化合物と反応させる場合に得られるか： ｄ）式（ＩＣ）の置換されたアクリル酸エステルが式（
■） ＣＨ−Ｓ−Ｒ３ 式中、Ｒ’　　Ｒ’，Ａ％Ｂ，Ｒ及びＱｌｉ上記（’）
ＩＩ ＣＨ−Ｅ” 意味を有する、 式中、Ｒ１、Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有し、そ
して Ｅ２は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＸ） Ｒ３−ＳＨ　　　　　（ＩＩ） 式中、Ｒ３は上記の意味を有する、 のチオールと反応させる場合に得られることを特徴とす
る、一般式（Ｉ）のアクリル酸エステルの製造方法。 ７．少なくとも１つの上記１〜６のいずれかに記載の式
（Ｉ）のアクリル酸エステルを含むことを特徴とする、
有害生物防除剤。 ８．有害生物を防除する際の、上記１〜６のいずれかに
記載の式（Ｉ）のアクリル酸エステルの使用。 ９．上記ｌ〜６のいずれかに記載の式（１）のアクリル
酸エステルを有害生物及び／またはその生育地上に作用
させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 １０．上記１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）のアクリ
ル酸エステルを増量剤及び／または表面活性剤と混合す
ることを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １１．一般式（Ｉ［） 式中　Ｒｌはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ａは酸素または硫黄
を表わすか、或いは基の１つを表わし、ここに ｎはＯ〜６の数を表わし、 Ｒ４及びＲＳは各々の場合に相互に独立してアルキルを
表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ●はアルキルを表わすか、或
いは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＩｌ−Ｒ’またはＮＯ−Ｒ’を表わし、ここに
Ｒ８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリ
ールを表わし、 Ｒ９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリール
を表わし、 ＲｌびＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
ルキルまたはアルコキシを表わし、そして Ｍは水素を表わすか、或いはアルカリ金属陽イオンを表
わす、 のヒドロキシアクリル酸エステル。 １２．式（ＩＶ） 存在下及び適当ならば塩基性反応補助剤の存在下で−２
０〜５０℃の温度で式（Ｘ） Ｒｅ−０−Ｃ−Ｈ　　　　　（　Ｘ　）式中　Ｒｌはア
ルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす、 のギ酸エステルと反応させることを特徴とする、上記１
１に記載の式（ＩＩ）のヒドロキシアクリル酸エステル
の製造方法。 １３．一般式（ＩＶ） 式中、Ｒｌはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ａは酸素または硫黄
を表わすか、或いは基式中、Ｒ’，Ａ，Ｂ，Ｒ及びＱは
上記の意味を有する、 の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ４及びＨ％は各々の場合に相互に独立してアの置換さ
れた酢酸エステルを適当ならば希釈剤のルキルを表わす
か、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有するアル
キル鎖を表わし、Ｒ６はアルギルを表わすか、或いは基
一Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ’またはＮｏ−Ｒ″を表わし、ここにＲ
″は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリー
ルを表わし、 Ｒ９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリール
を表わし、モしてＲ及びＱは相互に独立して水素、アル
キル、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表わす、の
酢酸エステル。 １　４．ａ）Ｒ’，ＡＳＲ及びＱが上記の意味を有し、
そしてＢｌが基Ｎ−０−Ｒ’を表わし、ここにＲ嘗が上
記の意味を有する場合に、一般式（Ｉ［）式中、Ｒｌ％
Ａ，Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のアルデヒドを適当ならば希釈剤の存在下にて−２０゜
Ｃ〜５０℃の温度で一般式（ＩＩＩＩ）Ｒ″−０−ＮＨ
ｘ　　　　　　（ＩＮ）式中、Ｒ”は上記の意味を有す
る、 の化合物と反応させるか、或いは ｂ）Ｒ’、Ａ，Ｒ及びＱが上記の意味を有し、そしてＢ
！が基ＣＨ−Ｒ’を表わし、ここにＲ８が上記の意味を
有する場合に、一般式（ＩＩ）式中、Ｒｌ％Ａ，Ｒ及び
Ｑは上記の意味を有する、 のアルデヒドを σ）一般式（Ｘ■） 式中、Ｒ６は上記の意味を有し、 Ｒｌｚは随時メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ
で置換されていてもよいアリール、好ましくはフエニル
を表わし、モして Ｘはハロゲン、好ましくは臭素または塩素を表わす、 のホスホニウム化合物と反応させるか、またはβ）反応
条件下で不活性である溶媒及び適当ならば塩基性補助剤
を用いて−８０〜６０℃の温度で、相互にウイテイツヒ
反応またはホーナー−ウイテイツヒ反応の意味において
一般式（ＸＩＶ）Ｏ 式中、Ｒ８は上記の意味を有し、そしてＲ１はＣ，〜４
−アルキル、殊に好ましくはメチル、エチルまたはｎ−
プチルを表わす、の試薬と反応させることを特徴とする
、上記ｌ３に記載の式（ＩＶ）の酢酸エステルの製造方
法。 １５．一般式（■） ＣＨ−Ｅ” 式中、Ｒｌはアルキルを表わすか、或いは未置換もしく
は置換されたアラルキルを表わし、Ａは酸素または硫黄
を表わすか、或いは基の１つを表わし、ここに ｎはＯ〜６の数を表わし、 Ｒ４及びＲｓは各々の場合に相互に独立してアルキルを
表わすか、或いは一緒になって炭素原子２〜７個を有す
るアルキル鎖を表わし、Ｒ６はアルキルを表わすか、或
いは基一Ｃ−Ｒ’を表わし、ここに Ｒ７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノを
表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ”またはＮｏ−Ｒ″を表わし、ここにＲ
″は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘタリー
ルを表わし、 Ｒ９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニル
、アルキニル、アラルキル、アリルまたはヘタリールを
表わし、モして Ｒ及びＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
ルキルまたはアルコキシを表わし、そして Ｅ２は電子吸引性脱離基を表わす、 のアクリル酸エステル。 １６．式（ＩＦ） Ｒ目一Ｃｌ　　　　　（Ｘ■） 式中、ＲＩ４はアシルまＪこはスルホニル基、殊にアセ
チル基、メタンスルホニル基またはｐ一トルエンスルホ
ニル基ヲ表ワス、 の酸塩化物と反応させることを特徴とする、上記ｌ５に
記載の式（■）のアクリル酸エステルの製造方法。 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシＢ＝ＣＨ｛
，＝Ｃ−Ｃ−ＧＯＯＲ’　　　　　　　　　（　ＩＩ　
）ＣＨ−ＯＭ 式中、Ｒ’，Ａ％Ｂ，Ｒ及びＱは上記の意味を有し、そ
して Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わす、

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換もし
    くは置換されたアラルキルを表わし、Ｒ＾２はジアルキ
    ルアミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ＾３を表わし、 Ｒ＾３はアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置
    換されたアラルキルを表わし、 Ｚは酸素または硫黄を表わし、 Ａは酸素または硫黄を表わすか、或いは基 −（ＣＨ＿２）−ｎ、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は各々の場合に相互に独立してアルキ
    ルを表わすか、或いは一緒になつて炭素原子２〜７個を
    有するアルキル鎖を表わし、Ｒ＾６はアルキルを表わす
    か、或いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
    し、ここに Ｒ＾７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノ
    を表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ＾６またはＮＯ−Ｒ＾９を表わし、ここ
    にＲ＾８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘ
    タリールを表わし、 Ｒ＾９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリー
    ルを表わし、そして Ｒ及びＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
    ルキルまたはアルコキシを表わす、の置換されたアクリ
    ル酸エステル。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換もし
    くは置換されたアラルキルを表わし、Ｒ＾２はジアルキ
    ルアミノを表わすか、或いは基−Ｚ−Ｒ＾３を表わし、 Ｒ＾３はアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置
    換されたアラルキルを表わし、 Ｚは酸素または硫黄を表わし、 Ａは酸素または硫黄を表わすか、或いは基 −（ＣＨ＿２）−ｎ、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は各々の場合に相互に独立してアルキ
    ルを表わすか、或いは一緒になつて炭素原子２〜７個を
    有するアルキル鎖を表わし、Ｒ＾６はアルキルを表わす
    か、或いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
    し、ここに Ｒ＾７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノ
    を表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ＾８またはＮＯ−Ｒ＾９を表わし、ここ
    にＲ＾８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘ
    タリールを表わし、 Ｒ＾９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリー
    ルを表わし、そして Ｒ及びＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
    ルキルまたはアルコキシを表わす、の置換されたアクリ
    ル酸エステルを製造する際に、ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味
    を有する、 の置換されたアクリル酸エステルが式（II）▲数式、化
    学式、表等があります▼（II） 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
    ンを表わし、そして Ｒ＾１、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
    属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
    助剤の存在下で式（III） Ｒ＾３−Ｅ＾１（III） 式中、Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表わし、そして Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；ｂ）式
    （ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾２＾−＾１はジアルキルアミノを表わし、そ
    して Ｒ＾１、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味を有する、 の置換されたアクリル酸エステルが式（IV）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味を有する
    、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
    で式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、Ｒ＾２＾−＾１は上記の意味を有する、のホルム
    アミドとか、または式（Ｖｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） 式中、Ｒ＾１＾０及びＲ＾１＾１は相互に独立してアル
    コキシまたはジアルキルアミノを表わし、そして Ｒ＾２＾−＾１は上記の意味を有する、 のホルムアミド誘導体と反応させる場合に得られるか； ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味
    を有する、 の置換されたアクリル酸エステルが式（VI）▲数式、化
    学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味を有する
    、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で
    式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 の有機金属化合物と反応させる場合に得られるか； ｄ）式（ I ｃ）の置換されたアクリル酸エステルが式
    （VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ａ、Ｂ、Ｒ及びＱは上記の意味を有し、
    そして Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表わす、 の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤の
    存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（IX） Ｒ＾３−ＳＨ（IX） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のチオールと反応させる場合に得られることを特徴とす
    る、一般式（ I ）のアクリル酸エステルの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１または２項記
    載の式（ I ）のアクリル酸エステルを含むことを特徴
    とする、有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１または２項記載の式（ I ）の
    アクリル酸エステルを有害生物及び／またはその生育地
    上に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法
    。 ５、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換もし
    くは置換されたアラルキルを表わし、Ａは酸素または硫
    黄を表わすか、或いは基 −（ＣＨ＿２）−ｎ、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は各々の場合に相互に独立してアルキ
    ルを表わすか、或いは一緒になつて炭素原子２〜７個を
    有するアルキル鎖を表わし、Ｒ＾８はアルキルを表わす
    か、或いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
    し、ここに Ｒ＾７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノ
    を表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ＾８またはＮＯ−Ｒ＾９を表わし、ここ
    にＲ＾８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘ
    タリールを表わし、 Ｒ＾９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリー
    ルを表わし、 Ｒ及びＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
    ルキルまたはアルコキシを表わし、そして Ｍは水素を表わすか、或いはアルカリ金属陽イオンを表
    わす、 のヒドロキシアクリル酸エステル。 ６、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換もし
    くは置換されたアラルキルを表わし、Ａは酸素または硫
    黄を表わすか、或いは基 −（ＣＨ＿２）−ｎ、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は各々の場合に相互に独立してアルキ
    ルを表わすか、或いは一緒になつて炭素原子２〜７個を
    有するアルキル鎖を表わし、Ｒ＾６はアルキルを表わす
    か、或いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
    し、ここに Ｒ＾７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノ
    を表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ＾８またはＮＯ−Ｒ＾９を表わし、ここ
    にＲ＾８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘ
    タリールを表わし、 Ｒ＾９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリー
    ルを表わし、そして Ｒ及びＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
    ルキルまたはアルコキシを表わす、の酢酸エステル。 ７、一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換もし
    くは置換されたアラルキルを表わし、Ａは酸素または硫
    黄を表わすか、或いは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、−ＣＲ＾４Ｒ＾５または▲数式、化
    学式、表等があります▼の１つを表わし、ここに ｎは０〜６の数を表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は各々の場合に相互に独立してアルキ
    ルを表わすか、或いは一緒になつて炭素原子２〜７個を
    有するアルキル鎖を表わし、Ｒ＾６はアルキルを表わす
    か、或いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
    し、ここに Ｒ＾７はアルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノ
    を表わし、 Ｂは基ＣＨ−Ｒ＾８またはＮＯ−Ｒ＾９を表わし、ここ
    にＲ＾８は未置換もしくは置換されたアリールまたはヘ
    タリールを表わし、 Ｒ＾９は未置換もしくは置換されたアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アラルキル、アリールまたはヘタリー
    ルを表わし、そして Ｒ及びＱは相互に独立して水素、アルキル、ハロゲノア
    ルキルまたはアルコキシを表わし、そして Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表わす、 のアクリル酸エステル。
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