JPH0393760A - 炭素環式アニリド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規シクロアルキルまたはシクロアルケニル
カルポキシアニリド、その製造法およびこれらの化合物
を病害生物、特に真菌の駆除への使用に関する。

或る種のカーバメートは良好な殺菌作用をもっているこ
とは公知である（ヨーロッパ特許第２９３．７１８号参
照）。

さらに殺菌作用をもつ多くのカルボキシアニリド、特に
べ冫ゾイミダゾール耐性植物病原体に対して強力な作用
をもつカルポキシアニリドも公知である（ヨーロッパ特
許第１１７．０２４号、同第１２５．９Ｏｌ号、同第１
００．６１５号参照）。

本発明においては、一般式 り ２ 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロアルキルまたは
随時アルキルで置換されたシクロアルケニルであり、 Ｈａｔは、ハロゲンを表し、 Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、互いに独立に、水素、ハロゲ
ン、随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲン
で置換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換され
たアルキルチオであり、 Ｚは、基ＣＯＯＲ　”またはＣＯＲ　’を表し、ここに
ＲｌおよびＲ２は、同一または相異なることができ、随
時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシ
アルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル、随
時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつ７エニルア
ルキルまたは随時置換基をもつフエノキシアルキルを表
す、 の新規シクロアルキルーおよびシクロアルケニルーカル
ボキシアニリドが見出だされた。

式（０の置換シクロアルキルーおよびシクロアルケニル
ーカルポキシアニリドは、１個またはそれ以上の非対称
中心をもち、従って種々の割合で得られる対掌体または
対掌体混合物の形で存在することができる。これらの化
合物は主としてラセミ体の形で得られる。

さらに、一般式 υ ２ 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロアルキルまたは
随時アルキルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Ｍａｌは、ハロゲンを表し、 ｙｌ，　ｙ２およびＹ１は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、随時ハロゲン置換したアルキル、随時ハロゲン置
換したアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したアルキ
ルチオであり、２は、基ＣＯＯＲ　”　ｔ　タハＣＯＲ
　’を表し、ここにＲｌおよびＲ２は、同一または相異
なることができ、随時ハロゲンで置換されたアルキル、
アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、ポリアルコキシアルキル、および随時置換基をもつ
シクロアルキル、随時置換基をもつフェニル、随時置換
基をもつフェニルアルキルまたは随時置換基をもつフエ
ノキシアルキルを表す、 のシクａアルキルーおよびシクロアルケニルーカルボキ
シアニリド、は、式（ＩＩ） Ｙ’　　　Ｈａｌ 式中、 Ｈａｌ，　Ｙ’％Ｙ２およびｙ３は、上記意味を有する
、のアミノフェノールを、第１の反応段階において式（
ＩＩＩ） 式中、 Ｘは、上記意味を有し、 Ｈａｌ’は、ハロゲン、好ましくは塩素を表すか、また
は通常アシル化反応において離脱する基、好ましくは活
性化エステル基を意味する、のカルボン酸誘導．体と、
随時酸受容体の存在下に、また随時溶媒または希釈剤の
存在下に反応させ、得られた式（１ｖ） Ｙ３　　　　　Ｙ２ 式中、 ｘ，　ｙ’、Ｙ２、Ｙ３およびＨａｌは、上記意味を有
する、 の中間体を、第２の反応段階において式（Ｖ）Ｚ−Ｈａ
ｌ２（Ｖ） 式中、 ２は、上記意味を有し、 Ｈａｔ”は、ハロゲン、好ましくは塩素を表すか、また
は通常アシル化反応において離脱する基、好ましくは活
性化エステル基を意味する、のカルポニル誘導体と、随
時酸受容体の存在下に、また随時溶媒または希釈剤の存
在下に反応させることにより得られることが見出だされ
た。

最後に、式（０および（ＩＶａ）の置換シクロアルキル
ーおよびシクロアルケニルーカルボキシアニリドは特に
強力な殺真菌活性をもっていることが見出だされた。こ
れらの新規化合物はまた、他の公知の高い効果をもった
化合物と相乗作用をもつ混合物として使用することがで
きる。

本発明の範囲内において置換基は、下記の意味をもって
いることがことが好ましい。

特記しない限りハロゲンは、フッ素、塩素、臭素および
ヨード、好ましくはフッ素、塩素および臭素を意味する
。

アルキル、アルコキシおよびアルキルチオは、アルキル
１個当たりの炭素数が１〜８、好ましくは１〜６、特に
好ましくは１〜４の基、例えばメチル、エチル、ｎ一お
よびイソープロビル、ｎ一、ｓｅｃ−、イソーおよびｔ
−プチル、ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはイソヘキシル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびインープロボキシ、
ｎ−、ｓｅｃ−、インーおよびｔ−ブトキシ、ベントキ
シおよびヘキソキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ一お
よびイソープロビルチオ、ｎ−ＳｅＣ−、イソーおよび
ｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオを表
す。

ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオは、一
般に炭素数がｌ〜６で同一または相異なるハロゲン原子
を１〜９個有し、且つそれぞれ酸素または硫黄を介して
結合した直鎖または分岐した炭化水素基を表す。好適な
基は、炭素数が１〜４で同一または相異なるハロゲン原
子を１〜５個有する基である。非常に好適な基は、炭素
数が１〜２で同一または相異なるハロゲン原子を１〜３
個有する基である。例として次の基を挙げることができ
る：トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、ジクロ口フルオロメトキシ、ジ
フル才口エトキシ、トリフル才ロエトキシ、テトラ７ル
オロエトキシ、ペンタ７ルオロエトキシ、トリ７ルオロ
メチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロクロロ
メチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフル才口
エチルチオ、トリ７ルオロメチルチオおよびテトラフル
オ口エチルチオ。

ハロゲノアルキルは、酸素または硫黄原子を含まないこ
と以外、ハロゲノアルコキシと同じ意味をもっている。

シクロアルキルは、一般に炭素数３〜１０の環式炭化水
素基である。炭素数３〜７の基が好ましい。

例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチノレ、シクロヘキシノレ、シクロヘプチルおよびシ
クロデカニルを挙げることができる。

シクロアルキル基は、置換基を１個またはそれ以上もっ
ていることができる。置換基の例としては、炭素数ｌ〜
４のアルキル、ハロゲン、炭素数１〜４でｌ〜９個の同
一または相異なるハロゲン原子をもったハロゲノアルキ
ル、炭素数ｌ〜４のアルコキシ、ヒドロキシル、および
アルキル部分の−炭素数１〜６のアルキルカルポニルオ
キシを挙げることができる。

シルロアルケニルは、一般に炭素数５〜１０の環式炭化
水素基である。

炭素数５〜７の基が好適である。例としては、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルを挙げる
ことができる。

シルロアルケニル基は、１個またはそれ以上の置換基を
もっていることができる。置換基の例としては、炭素数
ｌ〜６のアルキルを挙げることができる。　この点に関
し好適なおよび特に好適なアルキルは、前記のアルキル
である。

フエニル、フエニルアルキルおよびフェノキシアルキル
は、一般にフェニル基の水素原子が随時１個またはそれ
以上の置換基Ｙ１゜〜Ｙ５゜で置換されたフェニル、フ
ェニルアルキルおよびフェノキシアルキルである。この
点に関しＹ１゜〜Ｙｓ′は、Ｙ’％Ｙ’８よびＹ３並び
にニトロＢよびシアノを意味する。

アルケニルは、一般に炭素数２〜８で１個またはそれ以
上の、好ましくは１個または２個の二重結合をもった直
鎖または分岐した炭化水素基である。

炭素数２〜６で１個の二ｌｉ結合をもつ低級アルケニル
が好適である。炭素数２〜５で１個の二重結合をもつ低
級アルケニルが特に好適である。

式（１）は、本発明の置換基をもつシクロアルキルーお
よびシルロアルケニル〜カルボキシアニリドの一般的な
定義を与える。式（１）の好適化合物は、 Ｘが、随時直鎖または分岐した炭素数ｌ〜４のアルキル
から戒る同一または相異なるＲ換基で１〜４個置換した
シクロプロビル、シクロブチル、シクロペンチノレ、ン
クロヘキシノレまたはシクロへブチルを表すか、或いは
５〜７員環のシクロアルケニル基を表し、該シルロアル
キル基およびシクロアルケニル基は、直鎖または分岐し
た炭素数ｌ〜４のアルキルから戊る同一または相異なる
置換基で１〜６置換されていることができ、 Ｈａｌは、フッ素、塩素または臭素を表し、Ｙ１、Ｙ２
およびＹ３は、同一または相異なることができ、水素、
フッ素、塩素、臭素、炭素数１〜４の直鎖または分岐し
たアルキル、炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルコ
キシまたはアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ直鎖
または分岐したアルキル部分の炭素数が１〜４で且つｌ
〜５個の同一または相異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオを表し、 Ｚｌｉ、ＣＯＯＲ”　；ＩＩ：　ｆ：−　１：ＥｃＯＲ
’　ヲ表Ｌ　、：．：　ｊ．：ＲｌおよびＲ２は、同一
または相異なることができ、随時ハロゲンで１〜９置換
したＣ．−Ｃ．−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１アルケニル、Ｃ
，−Ｃ，−アルコキシーＣ１〜Ｃ１アルキルｓＣＩ〜Ｃ
１アルコキシーＣ．−Ｃ．−アルコキシーＣ１〜Ｃ４−
アルキルを表すか、或いは随時Ｃ，−Ｃ，ハロゲノアル
キル、ハロゲン、Ｃｌ〜Ｃ１アルキル、Ｃ１〜Ｃ．−ア
ルコキシ、ヒドロキシおよびＣ，−Ｃ，−アルキルカル
ポニルオキシから或る群から選ばれる同一まｔ；は相異
なる置換基で１〜５置換したＣ，〜Ｃ７−シクロアルキ
ルを表すか、或いは随時Ｙ　ｌ　ｌ〜Ｙ″′から成る群
から選ばれる同一または相異なる置換基で７エニル部分
を１〜５置換した７エニルーＣ１〜Ｃ１アルキルを表し
、ここにｙ　ｌ　ｌ〜ＹＳ′は　Ｉ／ｌ〜Ｙ３、ＮＯ２
およびシアノを意味する、化合物である。

弐〇）の特に好適な化合物は、 Ｘは、各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
から戒る同一まｔ；は相異なる置換基でｌ〜２個置換し
たシクロプ口ビル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルまたはシクロヘプチルを表すか、或いは各
々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルから威る
同一または相異なる置換基でｌ〜２置換したシクロベン
テニル、シクロヘキセニルまたはシクロヘブテニルを表
し、Ｙｌ，　Ｙ２およびＹ３は、同一または相異なるこ
とができ、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはト
リフルオロメチルを表し、 Ｈａｔは、フッ素、塩素または臭素を表し、Ｚは、ＣＯ
ＯＲ　’　！　ｆ：　ハＣＯＲ　’を表し、ココニＲｌ
およびＲ２は、同一または相異なることができ、Ｃ，−
Ｃ．−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１アルケニル、Ｃ，−Ｃ，−
アルコキシーＣ１〜Ｃ１アルキル、Ｃ．ＮＣ，−アルコ
キシーＣ，〜Ｃ１アルコキシーＣＩＮＣ４−アルキルま
ｔ；はＣ１〜Ｃ，−アルキルチオ一０１〜Ｃ２−アルキ
ルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、臭素、ＣＩ−０
２−アルキル、Ｃ．−Ｃ，−アルコキシおよびＣ，〜Ｃ
．−アルキルカルボニルオキシから或る群から選ばれる
同一または相異なる置換基でｌ〜３置換したＣ，〜Ｃ７
−シクロアルキルを表すか、或いは随時二トロ、シアノ
、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、
トリフルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフル才ロ
メトキシから或る群から選ばれる同一または相異なる置
換基で１〜３置換した７エニルを表すか、或いは随時二
トロ、シアノ、７ツ素、塩素、臭素、メチル、トリフル
才口メチル、トリフル才ロメチルチオ、メトキシおよび
トリフルオロメトキシから戊る群から選ばれる同一また
は相異なる置換基で１〜３置換したフエニルーＣ，〜Ｃ
，−アルキルを表すか、或いは随時二トロ、シアノ、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、トリフル才口メチル、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフルオロメト
キシから戒る群から選ばれる同一または相異なる置換基
でｌ〜３置換したフエノキシーＣ，〜Ｃ１アルキルを表
す、化合物である。

式（０の極めて好適な化合物は、 Ｘは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプ
テニルを表し、その各々はｌ一または１．３〜位がメチ
ルまたはエチルで置換されており、且つさらに随時炭素
数１〜３のアルキル基で置換されており、 Ｈａｌは、フッ素、塩素または臭素を表し、ｙｌ，　ｙ
ｌおよびＹ３は、同一または相異なることができ、水素
、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチ
ルを表し、 Ｚは、ＣＯＯＲ”またはＣＯＲ　’を表し、ここにＲ′
およびＲ２は、同一または相異なることができ、Ｃ１〜
Ｃ１アルキル、Ｃ２〜Ｃ１アルケニル、ｃｌ〜Ｃ，ーア
ルコキシ一０１〜Ｃ．−アルキルまたはＣ．−Ｃ１アル
コキシーＣ，−Ｃ，−アルコキシーＣ１〜Ｃ１アルキル
を表すか、或いはメトキシ、７ツ素、塩素、臭素、メチ
ルおよびＣ，〜Ｃ４−アルキル力ルポニルオキシから或
る群から選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置
換したＣ３〜Ｃ，−シクロアルキルを表すか、或いはニ
トａ，シアノ、７ツ素、塩素、臭素、メチルおよびメト
キシから成る群から選ばれる同一または相異なる置換基
で１〜３置換したフェニルを表スか、或いはニトロ、シ
アノ、７ツ素、塩素、臭素、メチル、およびメトキシか
ら戊る群から選ばれる同一または相異なる置換基で１〜
３置換した７エニルメチルを表す、化合物である。

今例えば原料として２．６−ジクロロー４−アミノフェ
ノール、ｌ−メチルーｌ−クロ口力ルポニルシクロヘキ
サンおよびクロロ蟻酸プチルを用いると、反応経路は下
式で表される。

ＣＩ 式（ＩＩ）は、本発明方法を実施するための原料として
必要なアミノフェノールの一般的定義を与え、式（Ｉ１
）において基ＨａｌおよびＹ′〜Ｙ３は、本発明の式（
１）の化合物に関して既に記述したのと同じ意味を有す
る。これらの化合物の大部分は公知であり、同様な方法
でつくることができる［ドイツ、シュトッツガルト、Ｇ
ｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ出版社、１９７６午発行、ｒＭ
ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｅＪ第Ｖｌ／Ｉｃ巻、フェノール第１部、並び
に同ゲオルゲ・ティーメ出版社、１９７８年発行、Ｃｅ
ｓａｒｅ　Ｆｅｒｒｉ著ｒＲｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｍ　ＳｙｎＬｈｅｓｅＪ８１
，　８９、９Ｉ１９７、１１８、１２０，　１２２、１
２４、１２６、１２８頁参照１。

４−アミノー２−クロローまたは−２−ブロモー６−ト
リフルオロメチルフェノールは、特開昭６１／１２６０
５５号において公知であり、また例えば４−アミノー２
．３．５．６−テトラフルオ口フェノールは、Ｚｈ．　
ｏｒｇ．　Ｋｈｉｍ．誌１０巻９号ｌ９２３〜ｌ９２７
頁（１９７４年）から公知である。

式（１１Ａ）の化合物は、 Ｆ　　　　　Ｃｌ ：＼ Ｈ２Ｎ−：　　　”｝−ＯＨ　　　　　　　　　　　　
　　（　ＩＩ　Ａ　）渭＝二′ Ｆ　　　　　Ｙ’ 式中、Ｙ１は、フッ素または塩素を表す、ヨーロッパ特
許第Ａ−２９３．７１８号の主題であり、例えば式（Ｖ
　Ａ） Ｆ　　　　　Ｃｌ 一二 ＨＯＯＣ−、　　’＝ｏｎ　　　　　　　　　　　　　
　（　Ｖ　Ａ　）／ ７−″− Ｆ′Ｙ’ の対応するヒドロキシ安息香酸を原料とし、式（ＶＩ　
Ａ）の脱力ルポキシル化により得られたフェノーノレ Ｆ　　　　　Ｙ’ をニトロ化し、式（Ｖｌｌ　Ａ） Ｆ　　　　Ｙ’ のニトロ化合物をつくり、これを例えば水素およびラネ
ー・ニッケルを用いて水素化し、式（ＩＩ　Ａ）の対応
するアミンにすることにより製造される。

式（Ｖｌｌ　Ａ）（７）化合物もヨーロッパ特許第Ａ−
２９３，７１８号の主題である。

弐０１Ｉ）においてＸがシクロアルキルまたはシクロア
ルケニルを表すものは、本発明方法を実施するのにさら
に必要なシクロアルカンカルポン酸誘導体またはシクロ
アルケンカルポン酸誘導体の一般的な定義を与える。こ
の式（ＩＩ＋）において基ＸおよびＨａｌ’は本発明の
式（０の化合物に関して既に与えられたのと同じ意味を
有する。これらの化合物は公知であり、同様な方法で製
造することができる［Ｄｉｖｅｒｓｉ等のＳｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ誌１９７１午２５８頁の論文、米国特許第３，６
７４．８３１号、ｒ　Ｒ　ｅａｃｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ
　Ｏ　ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｅＪ４
６０、４６１頁、ｒ　Ｍ　ｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　ＣｈｅｍｉｅＪ第Ｅ５巻、Ｐｔ．
ｌ，　２１１３２０、３４３、４２８頁以降参照］。

式（Ｖ）においてＺおよびＨａｌ”が前記意味を有する
カルポン酸誘導体および炭酸誘導体も本発明方法を実施
する上において必要であり、これらの化合物は公知であ
って同様な方法でつくることができる［　ｒ　Ｒ　ｅａ
ｃｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ　Ｏ　ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｅＪ４３２頁以降および４６０頁以降
、ｒ　Ｍ　ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒＯ　ｒｇａｎｉｓｃ
ｈｅｎ　Ｃ　ｈｅｍｉｅＪ第Ｅ４巻、炭酸誘導体９頁以
降、同書１９８５年発行第Ｅ５巻、ＰＬ．　ｌ，　１９
３頁以降参照１。

式（ｍは、本発明方法において中間体として使用される
アシルアミノフェノールの一般的な定義を与える。

式（ＩＶ）の化合物の中で新規化合物は、式（ＩＶａ）
ｙ３　　　　ｙ２ 式中、 Ｘ′は、随時アルキル基で置換されたシクロアルケニル
基、好ましくはＣ１〜Ｃ！アルキル置換シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニルまたはシクロへプテニル基を表し
　ｙｌ％Ｙ２、Ｙ３およびＨａｔは、前記の意味を有す
るの化合物である。

式（ＩＶａ）の新規アシルアミノ化合物は、式（Ｉ１） Ｙ’　　　　　Ｈａｌ ＼ Ｈ２Ｎ−、　　ソーＯＨ ２−ｙ ｙ３　　　　　ｙ！ （ｎ） 式中、 Ｙ１、Ｙ２、Ｙ１およびＨａｌは、前記の意味を有する のアミノフェノールを、式（Ｉｌｌａ）Ｏ １１ Ｘ’−Ｃ−Ｈａｔ”　　　　　　　　　　　　　　　　
（ｎｌ　ａ　）式中、 Ｘ゛およびｌ｛ａｌ’は、前記の意味を有すると、随時
溶媒および随時酸受容体の存在下に反応させることによ
り得られる。

式（１ｖ）の残りの化合物は、対応するまたは公知方法
でつくることができる。

必要に応じ本発明方法は、酸受容体の存在下に実施する
ことができる。使用できる酸受容体は、すべての通常の
酸結合剤である。特に有用なものは下記の通りである：
アルカリ金属の炭酸塩およびアルコレート、例えば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、カ
リウムメチレート、ナトリウムエチレートまたはカリウ
ムエチレート、さらに脂肪族、芳香族および複素環式ア
ミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジ
メチルアニリン、ｌ，８−ジアゾビシクロ（５．４．０
）一ウンデク−７−エン、ジメチノレベンジノレアミン
およびピリジン。

本発明方法を実施する場合、第１の反応工程において、
一般式（Ｉ１）のアミノフェノール１モル当たりｌ〜２
モル、特にｌ−１．４モルの一般式（ＩＩ１）または（
ｌｌｌａ）の化合物を用いることが好ましい。

本発明方法の第２の反応工程においては、式（ＩＶ）ま
たは（ＩＶａ）のアンルアミノフェノールｌモル当たり
ｌ〜２モル、特に１−１．４モルの一般式（Ｖ）の化合
物を使用することが好ましい。

本発明方法を実施するのｊこ適した希釈剤は、実質的に
すべての不活性有機希釈剤である。これらの中には、特
に脂肪族および芳香族の随時ハロゲン化された炭化水素
、例えばベンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロフォル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−クロロベン
セン、エーテル、例えばジエチルエーテルおよびジブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロビルケトンおよびメチルイソプチル
ケトン、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル
、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびビロピオニト
リル、アミド、例えばジメチノレフ才ノレムアミド、ジ
メチノレアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並
びにジメチノレスノレフ才キシド、テトラメチレンスノ
レ７オンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる
。

本発明方法は、一般に温度−５０〜１２０℃において行
われる。０〜１１０℃の範囲が好適である。反応は一般
に大気圧下で行われる。

回収は通常の方法、例えば反応混合物からトルエンまた
は塩化メチレンで生或物を抽出し、これを水で希釈して
有機相を水で洗滌し、乾燥するか、またはいわゆる「初
期蒸溜法Ｊ１即ち減圧下において中程度の高温に長時間
加熱して生成物から最後の揮発成分まで除去するか、或
いはシルカゲルによるクロマトグラ７１ｌＩ製法Ｉこよ
るか、または例えば再結晶法によって行われる。これら
の化合物は、屈折率、融点、Ｒｆ値または沸点によって
特徴づけられる。

本発明の活性化合物は、病害生物駆除剤、特に殺真菌剤
として使用するのに適している。

植物保護における殺真菌剤は、プラスモジオ７才ロマイ
セツ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、オオマイセツ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、カイトリジオ
マイセツ（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ザイ
ゴマイセツ（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコマイセ
ツ（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシディオマイセツ（
Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およびデューテロマイ
セツ（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の駆除に使用さ
れる。

植物保護における殺細菌剤は、プシュードモナダセアエ
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアセア
エ（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア
セアエ（Ｅｎｔｅ『ｏｂａｃｔｅｒ　ｉａｃｅａｅ）、
コライネバクテリアセアエ（ＣＯｒｙｎｅｂａｃｉｅｒ
ｉａｃｅａｅ）およびストレグトマイセタセアエ（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の駆除に使用される
。

上記の総称名に入る真菌および細菌の若干の病害生物の
例として下記のものを挙げることができるが、これだけ
に限定されるものではない。キサントモナス（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス●カペスト
リス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓＬｒｉｓ
）ｐｖ．オリザエ（ｏｒｙｚａｅ）　； プシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例え
ばプシュードモナス●シンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）　ｐｖ．ラクライマン（Ｉａｃ
ｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種
、例えばエルウィニア・アミロヴ才ラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；パイティウム（Ｐｙｔｈｉｕ
ｍ）種、例えばパイティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；ファイト７トラ（ＰｈｙＬ
ｏｐｈｔｏｒａ）種、例えばファイト７トラ・インフェ
スタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）； プンユードペロノスポラ（ＰｓｅｕｄｏｐｅｒＯｎｏｓ
ｐｏｒａ）種、例えばプシュードペロノスボラ・フムリ
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ
）またはブシュードペロノスポラ●クベンセ（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；ブラ
スモバラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモ
バラ●ヴイティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ口ｃ
ｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種
、例えばベロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　ｐｉｓｉ）またはベロノスボラ●ブラソシカエ（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓ　ｉｃａｅ）　；エリ
シ７工（Ｅｒｙｓ　ｉｐｈｅ）種、例えばエリシ７工・
グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例え
ばスファエロテカ・７リギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）：ポドスファエラ（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドス７アエラーリュー
コトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉ
Ｃｈａ）； ヴエントウリア（Ｖｅｎｔｕｒ　ｉａ）種、例えばヴエ
ントウリア●イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）；パイロノフォラ（Ｐｙｒｏｎｏｐ
ｈｏｒａ）種、例えばパイロ７７才ラ・テレス（Ｐｙｒ
ｏｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）まｔこはパイロノフォ
ラ・グラミネア（コニディア（ｃｏｎｉｄｉａ）形、ド
レクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ），別名ヘルミント
スボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオポルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ばコクリオボルス●サティヴス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｕｌ
ｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）（コニディア形、ドレクスレラ
（Ｄｒｅｃｈｓｌｓｒａ）、別名ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロマイセ
ス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、　例えばウロマイセス●ア
ベンデイクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄ
ｉｃｕｌａｔｕｓ）； プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプッキニア
・レコンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）；ティレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばテ
ィレテイア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅ
ｓ）；ウスティラゴ（Ｕｓｔ　ｉ　ｌａｇｏ）種、例え
ばウスティラゴ・ヌダ（Ｕｓ目１ａｇｏ　ｎｕｄａ）ま
たはウスティラゴ・アヴエナｘ　（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　
ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅ　Ｉ　１　ｉｃｕ
　ｌａｒ　ｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）；パイリ
クラリア（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）種、例えば
パイリクラリア・オリザエ： フサリウム（Ｆｕｓａｒ　ｉｕｍ）種、例えばフサリウ
ム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ
）；ポトリティス（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ）種、例えばポ
トリテイス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒ　ｉａ）種、例えば
セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）；レブトス７アエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
　ｉａ）種、例えばレフトス７アエリア・ノドルム； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ●カツネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ）種、例えばアルテルナリア●ブラシカエ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；プシュードセ
ルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ）種、例えばプシュードセルコスボレラ・ヘルポｉ・
リコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ
　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）． 本発明の活性化合物は、植物の病気を駆除するのに必要
な濃度において植物に対し良好な許容性をもっているか
ら、植物の地上の部分、苗および種子、並びに土壌の処
理を行うことができる。

この点に関し本発明の活性化合物は、豆類のボトリティ
ス種のかびの駆除、および穀類の病気の駆除、例えばブ
ンユードセルコスポレラ種のかびに対し使用して良好な
結果を得ることができる。

本発明の活性化合物は、さらに有害動物、好ましくは節
足動物および腺虫類、特に農場、森林に発生する虫類お
よびダニ類の駆除、貯蔵製品および材料の保護、および
衛生害虫の駆除に適している。これらの化合物は、通常
の感受性をもった種および耐性をもった種に対し活性を
もち、また発育段階の全部または一部に対し活性をもっ
ている。

上述の害虫には下記のものが含まれる。

イソポーダ（ｉｓｏｐｏｄａ）目では例えばオニスクス
・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｉｌｕｓ）、アル
マデイリデイウム・ヴルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉ
ｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカベル（
Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　ｓｃａｂｅｒ）。

ディプロポーダ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目では例えばプ
ラニウルス●グソ１・ツラトッス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ
　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

キロボーダ（Ｃｈ　ｉ　ｌｏｐｏｄａ）目では例えばゲ
オ７イルス●カルポファーグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　
ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクティゲラ（Ｓｃｕ
ｔ　ｉｇｅｒａ）種。

シムファイラ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目では例えばスクテ
イゲレラ◆イムマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　
ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

タイサヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目では例えばレピス
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）。

コレンボラ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目では例えばオニ
キウルス・アルマトウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒ
ｍａｔｕｓ）。

オノレトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目では例えば
ブラ７タ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ●アメリカーナ（Ｐｅｒｉ
ｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、リューコ７ア
エア０マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、ブラッテラ●ゲルマニ力（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ●ドメスティクス（Ａｃ
ｈａｖａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルバ（Ｇ
ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、ロクスタ・ミグラトリア●
ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプ・
ルス・デイフエレンテイアリス（ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキストセル
力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇ
ａｒｉａ）。

デノレマプテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）目では例えば
フオノレ７イクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

イソプテラ（　Ｉｓｏｐｕｔｅｒａ）目では例えばレテ
イクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種。

アノプノレラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目では例えば７イロ
クセラ●ヴアスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇ
ｕｓ）種、ベデイクルス・フマヌス●コルボリス（Ｐｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）
、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種およ
びリノグナトゥス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種。

マロファガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）目では例えばトリ
コデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およびダマ
リネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種。

タイサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目では例
えばヘルンノトリプス●フエモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびトリプス・
タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。

ヘテロプテラ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目では例えば
ユーリガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ダイスデ
ルクス・インテルメディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉ
ｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クヮドラタ（Ｐｉ
ｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、シメツクス●レクトウ
ラリウス（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロ
ドニウス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ
ｉｘｕｓ）およびトリアトーマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種
。

ホモフ゜テラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目では例えばアレ
ウロデス−ブラツンカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバン（Ｂｅｍｉｓｉａ　
ｔａｂａｃｉ）、トリアリューロデス●ヴアポラリオル
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ）、アフィス●ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ）、プレヴイコライ不●ブラッシカエ（Ｂｒｅ
ｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトマ
イズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ
）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、
ドラリス・ボミ（Ｄｏｌａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、エリオ
ソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒ
ｕｍ）、ハイヤロプテルス●アルンディニス（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム
●アヴエナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ
）、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）種、フォロドン・フムリ（
Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ロバロシフム●バデ
｛　（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、エン
ポアス力（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、ユースセリス・ヒ゛
ロバトウス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）
、ネフ才テテイックス・シンクティセブス（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・
コノレニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、サイセテ
ィア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、
ラオデル７ア７クス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　ｓｔｒｉａＬｅｆｌｕｓ）、ニラパルヴアタ・
ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、
アオニディエラ・アウランテイイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌ
ａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピデイオトウス嘗ヘデラ
エ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュ
ードコックス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびプ
サイラ（Ｐｓｙｌｌａ）種。

レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目では例えば
ペクティノ７オーラ●ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニ
アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケ
イマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｎ＋ａｔｏｂｉａ　ｂ
ｒｕｍａｔａ）、リトコレテイス・プラン力ノレデラ（
Ｌｉｔｈｏｃｏ１１ｅｔｉｓ　ｂｒａｎｃａｒｄｅｌｌ
ａ）、ハイポノメウタ●パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ　ｐａｄｅｌｌａ）、ブルテラ●マクリペニス（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソ
ーマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）、ユープロクテイス・クリソルロエア（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ライマ
ントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリック
ス●トウルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕ
ｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ファイロクニスティス・シトレ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）
、アグロテイス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、ユークソア（Ｅ
ｕｘｏａ）種、フェルティア（Ｆｅｌｔｉａ）種、エア
リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　ｉｎｓｕｌａｎａ
）、へりオティス（Ｈｅｌｉｏｔｉｓ）種、スポドプテ
ラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ
）、マメストラ舎ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス●７ランメア（Ｐａｎｏ
ｌｉｓｆ　Ｉａｍｍｅａ）、プロデニア●リトウラ（Ｐ
ｒｏｄｅｎｉａ　ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ）種、トリコプルシア・二（Ｔｒｉｃ
ｂｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルポカプサ・ボモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリ
ス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、キロ（Ｃｈｉｌｏ）種、パイラ
ウスタ・ヌビラリス（ＰｙｒａｕｓＬａ　ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）、エフエステイア・クエ一二エラ（Ｅｐｈｅｓ
ｔｉａ　Ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネ
オラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌ
ｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐ
ｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・プシュード
スブレテラ（Ｈｏｆｍａｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏ
ｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏ
ｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテイクラナ（Ｃ
ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・
７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉ
ｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｈｒｙｓ
ｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（
Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリッ
クス◆ヴイリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ
）。

コレオブテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目では例えばア
ノビウム・ゾンクタトウム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントスセリデス・
オブテクトウス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ハイロトルペス・バユルス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ・
アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、レブティ
ノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、７アエドン・コクレア
リアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、
ディアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔ　ｉｃａ）種、プサ
イリオデス・クライソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ
　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エビラクナ●ヴアリ
ヴエスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、オリザエ
フィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ）種、シト７イルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ）種、オティオルリンクス・スルカトウス（Ｏｔ　
ｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモ
ボリテス●ソルデイドゥス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートルリンクス・アシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、ハイペラ●ポスティ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓ
ｔｉｃａ）、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、
トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、アントレヌ
ス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ）種、ライクトウス（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリ
ゲテス●アエ不ウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅ
ｕｓ）、プティヌス（Ｐｔ　ｉｎｕｓ）種、ニプトウス
・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏ１ｏ１ｅｕｃｕｓ
）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙ
１１ｏｉｄｅｓ）、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
）種、テネルブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｒｂｒｉｏ　
ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）
種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンタ
・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎ
Ｌｈａ）、アンプィマロン◆ソルスティティアリス（Ａ
ｍｐｈ　ｉｍａ　ＩＩｏｎ　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ
）およびコステリトラ・ゼアランデイカ（Ｃｏｓｔｅｌ
ｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。

ハイメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目では例え
ばデイプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカンパ（
Ｔ｛ｏｐ　ｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕ
ｓ）種、モノモリウム・７アラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ
ｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびヴエスバ（Ｖｅｓ
ｐａ）種。

ディプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目では例えばアエデス（
Ａｅｄｅｓ）種、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）
種、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）種、ドロソフィラ●メラ
ノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａ
ｓｔｅｒ）、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）種、７アニア（Ｆａ
ｎｎｉａ）種、カビ７ォラ・エリトロセ７アラ（Ｃａｌ
ｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ル
シリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、クリンマイア（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙｉａ）種、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）
種、ガストロフイルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種
、ヒッポポスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、ストモク
シス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、オエストルス（Ｏｅｓｔ
ｒｕｓ）種、ハイポデル”　（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種
、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（ｔａｎｎ
ｉａ）ｍ，ペゴマイア●ハイオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙ
ｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラテイテイス●カピタ
タ（ＣｅｒａＬｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス
・オレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびティプラ
・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）ａ シフ才ナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目では例
えばキセノプシラ・ケオビス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　
ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラト７イルス（Ｃｅｒａｔｏ
ｐｈｙ口ｕｓ）Ｉｔ．アラクニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ
）目では例えばスコノレピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉ
ｏ　ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクトゥス・マクタン
ス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）ａアカ
リナ（Ａｃａｒｉｎａ）目では例えばアカノレス。シー
ロ（Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）、アルガス（Ａｒｇａｓ
）種、オルニトドロス（Ｏｒｎ　ｉ　ｔｈｏｄｏｒｏｓ
）種、デルマニスス●ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕ
ｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオファイエス●リビス（
Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、７イロコプトルタ
・オレイヴオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌ
ｅｉｖｏｒａ）、ボーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）
種、リビセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種
、アンプリオンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、ハイアロ
ンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）ｆｉ、イクソデス（Ｉｘｏｄ
ｅｓ）種、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コ
リオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコブテス
（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（Ｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ）種、ブライオビア・プラエティオサ（Ｂｒ
ｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス（Ｐａ
ｎｏｎｙｃｈｕｓ）種およびテトラニクス（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ）種。

植物寄生性の腺虫類にはプラティレンクス（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ）種、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄ
ｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ディティレンクス
・ディプサシ（Ｄｉｔｙｉｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｓ
ｉ）、タイレンクルス・セミペ不トランス（Ｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロ
デラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種、グロポデラ（Ｇ　ｌ
ｏｂｏｄｅｒａ）種、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ
ｙｎｅ）種、アフエレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈ
ｏｉｄｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ
）種、キン７イネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種およびト
リコドルス（Ｔｒ　ｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種が含まれる
。

活性化合物は、通常の組或物、例えば溶液、乳剤、懸濁
液、粉末、発泡液、ペースト、粒状物、工−ロゾル、重
合性物質の非常に細かいカプセル、および種子の被覆組
或物並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組戊物は、公知方法、例えば活性化合物を伸展
剤、即ち液体溶媒、加圧液化ガス、および／または固体
担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および／または分
散剤および／または発泡剤を使用して混合することによ
りつくられる。伸展剤として水を用いる場合には、例え
ば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体
溶媒としては主として次のものが適している。芳香族化
合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタ
レン、塩素化された芳香族化合物または塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばンクロヘ
キサンまたはパラフィン、例えば鉱油溜分、アルコール
、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれらの
エーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシク
ロヘキサノン、強い極性をもった溶媒、例えばジメチノ
レ７才ノレムアミドおよびジメチノレスノレ７才キシド
、並びに水。液化ガス伸展剤または担体とは室温、大気
圧下においてはガスである液体を意味し、例えばエーロ
ゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素および二酸化炭素である。固体担体とし
ては粒状の天然鉱物、例えば力才リン、粘土、タルク、
白亜、石英、アタバルジ７ト、モントモリロナイトまた
は珪藻土、および磨砕した合或鉱物、例えば高分散シリ
カ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒状物に対す
る固体担体としては例えば破砕して分級した天然岩石、
例えばカルサイト、大理石、軽石、セピ才ライトおよび
ドロマイト、並びに無機および有機性粉末の合或粒状物
、および有機材料、例えば鋸屑、ココナツの殻、トウモ
ロコシの軸穂およびタバコの茎の粒状物が適している。

乳化剤および／または発泡剤としては例えば非イオン性
および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル、例えばアルキルアリールポリグリコーノレエー
テノレ、アノレキノレスノレフ才ネート、アルキルサル
フエート、アリールスル７オネート、並びにアルブミン
加水分解生成物が適している。分散剤としては例えばリ
グニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが適している
。

接着剤、例えばカルポキンメチルセルロース、および粉
末状、粒状またはラテックス状の天然および合戊重合体
、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポ
リ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセファリンお
よびレクチン、および合戊燐脂質を本発明の組或物に使
用することができる。他の接着剤としては鉱物性および
植物性の油も使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシャン・ブルー、および有機染料、例えばアリ
ザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、
並びに痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅
、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用すること
ができる。

本発明の組成物は、一般に活性化合物を０．１〜９５重
量％、好ましくは０．５〜９０重量％含んでいる。

本発明の活性化合物は、組成物中に８いて他の公知活性
化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草剤
との混合物として、また肥料および他の戊長調節剤との
混合物として存在することができる。

本発明の活性化合物は、そのまま、またはそれらの組戊
物、或いはそれから作られた使用形態、例えば直ちに使
用出来る溶液、乳化物、発泡体、懸濁物、潤性粉末、ペ
ースト、可溶性粉末、粉剤および粒剤の形で使用するこ
とができる。本発明の活性化合物は、通常の方法、例え
ば潅水、噴霧、アトマイジング、散布、振り掛け、発泡
散布、刷毛塗り等の方法で使用される。また超低容積施
用法により活性化合物を施用することができ、或いは活
性組戊物または活性化合物自身を土壌に注入することが
できる。植物の種子も処理出来る。

植物の一部を処理する場合、使用形態における活性化合
物の濃度はかなり広い範囲で変えることができる。この
濃度範囲は、一般に１〜０．０００１重量％、好ましく
は０．５〜ｏ．ｏｏｉ重量％である。

種子を処理する場合、活性化合物の量は、一般に種子１
ｋｇ当たり０．００１〜ｌＯｇ，好ましくは０．０１−
１０ｇが必要である。

土壌を処理する場合、作用地点において活性化合物の濃
度は、０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．
０００１〜０．０２重量％が必要である。

実施例ｌ ＮＨ−Ｃ−Ｘ ４ｇ（１３．０ミリモル）の２．３−ジクロロ−４−（
１−メチルシノレロへキシルカノレポニノレ）一アミノ
７エノーノレを５０ｎ１２のテトラヒド口７ランに溶解
し、２．５ｍｌ２（１８−５ミリモル）のトリエチルア
ミンを加える。次いで１．５ｇ（１４．３　ミリモル）
のクロロ蟻酸メチルを２０℃において反応混合物に滴下
する。この混合物を２０℃で２時間撹拌し、次いで水流
ポンプの真空下において溶媒を蒸溜し去る。残分をシリ
カゲル上でクロマトグラフにかける（溶離剤；石油エー
テル：アセトン−８＝２）。収率４．４ｇ（理論値の９
８％）。融点１２５０Ｃ０ 同様にして式（＋）の化合物 Ｏ ２ をつくることができる。

製造例 式（１ｖ）および（ＩＶａ）の化合物もそれぞれ同様に
原料化合物の製造 実施例Ａｔ ０ り■ １８．５ｇ（０．０８５モル）の４−アミノー２．６−
ジクロロフェノールを１５０ｍｌ２のテトラヒドロ７ラ
ンに溶解し、先ず８．６ｇ（０．０８５モル）のトリエ
チルアミンを、次いで内部温度Ｏ℃において１５ｇ（０
．０９４モル）の１−メチルシクロヘキサンカルボン酸
塩化物を加える。

この混合物を一晩２０゜Ｃにおいて撹拌し、さらに５ｇ
のカルボン酸塩化物および２．８ｇのトリエチルアミン
を反応混合物に加えて反応を完結させる。２時間後この
混合物を氷の中に注ぎ、吸引濾過した固体分をトルエン
から再結晶する。融点１４０℃の上記化合物を得た。収
率２２．３ｇ（一理論値の８７％）。

してつくられる。

実施例Ａ２ ３．５−ジクロロ−２．６〜ジ７ルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸 ３００ｇの水酸化カリウム、６００ｍｌ２の水、１５ｇ
の塩化テトラブチルアンモニウムおよび１　３５ｇの３
，５−ジクロロ−２．４．６−　｝り７ノレオロベンゾ
トリ７ノレオリドを先ず撹拌容器に入れ、次いでこの混
合物を５時間還流させる。反応終了後混合物を冷却し、
塩酸を滴下して酸性にする。固体分を吸引濾過し、真空
で乾燥する。収率９３ｇ、融点１０２〜１０５℃。

実施例Ａ３ ３−クロロー２．５．６−　トリフル才ロー４−ヒドロ
キシ安息香酸 実施例＾ｌと同様にして４００ｇのＮａＯＨ，　１，２
００ｄの水、１５ｇの塩化テトラエチルアンモニウムお
よび２７６ｇの３−クロロテトラフル才口ペンゾトリフ
ルオリドを６時間還流させ、融点８７〜９０℃の生或物
２３８ｇを得た。

実施例Ａ４ ２．６−ジクロロー３．５−ジフルオ口フェノール５０
ｇの３．５−ジクロロー２．６−ジフルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸および１０−のジメチル７ォルムアミド
を混合し、この混合物を加熱する。１０５〜１３０℃に
おいて二酸化炭素が放出される。この温度において反応
が完結するまで該混合物を反応させる。

しかる後２００ｍｌ２のトルエン、次いで８０ｍｌ２の
水を撹拌しながら加え、相を分離し、有機相を乾燥した
後蒸溜する。これにより沸点８７〜８８°Ｃ１屈折率Ｉ
ｎ］”ＤＩ．５３１０の生戊物を得た。

実施例Ａ５ 実施例Ａ３と同様にして沸点６８〜７０℃／２０ミルバ
ールの２−クロロー３．５．６−　トリフルオロフェノ
ールを得た。

実施例八６ ２．６−ジクロロ−３．５−ジフルオロ−４−ニトロ７
エノーＪレ 先ｆ２０ｇの２．６−’；クロロ−３．５−ジフルオロ
７エノールを７０ｍＱの酢酸に加え、８ｇの９８％硝酸
を滴下する。室温で２時間撹拌を続け、この混合物を１
５０ｍｆｆのジクロロメタンに採り、水で２回洗滌する
。ジクロロメタンを蒸溜して除去した後、１８ｇの生戊
物が残った。ガスクロマトグラフ分析の結果純度は９４
％であった。

実施例Ａ７ ２−クロロー３．５．６−　トリ７ルオロー４−ニトロ
７エノーノレ 実施例Ａ５と同様にして２８ｇの２−クロロ−３．５．
６−トルフルオ口フェノールをニトロ化し、純度９３％
、融点１０７〜１０９℃の２−クロロ−３．５．６−　
トリフル才ロー４一二トロフェノール２５ｇヲ得タ。

実施例Ａ８ ２．６−，；クロロー３．５−ジフル才ロー４−アミノ
フェノーノレ １８ｇの２．６−ジクロロ−３．５−ジフル才ロー４一
二トロ７エノールを、１００ｍｌ２のメタノール中にお
いて、１．５ｇのラネー・ニッケルを存在させ、水素が
吸収されなくなるまで温度２５〜４５℃、圧力３０〜５
０バールにおいて水素化する。この混合物を濾過し、減
圧下において溶液から溶媒を除去する。１３ｇのアミノ
フェノールが残った（ガスクロマトグラフによる純度９
８．４％）。融点１５１’ｏ．実施例Ａ９ ２−クロロー３．５．６−　トリフル才ロー４−アミノ
７エノ−ノレ 実施例Ａ７と同様にしてメタノール１２０ｍｌ２中にお
いてラネー・ニッケル２ｇを用い２５ｇの２−クｏ　ｏ
　−３．５．６−トリフル才ロー４一二トロフェノール
を水素化し、２０ｇのアミノ７エノールを得た（ガスク
ロマトグラ７による純度９７％）。

実施例Ａｔと同様に下記の式（ＩＶａ）の化合物を得ｔ
こ。

実施例 ポトリティス試験（豆類）／予防 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエ−プル０．
３重量部 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、この
濃縮物を水で希釈して所望の濃座にする。

予防活性を試験するために、液が滴り落ちるまで若い植
物に活性化合物の調合物を噴霧する。啄霧被膜が乾燥し
た後ポトリティス・シネレア（ＢｏＬｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）で被覆した小さな寒天の片２枚を｛れぞれの
葉の上に置く。接種した植物を暗くシｔ−湿った２０゜
Ｃの部屋に入れる。接種後３日して葉の上の感染した斑
点の評価を行う。

この試験において例えば実施例１、２、３、４、６７、
８、９、３５および４２の化合物により明らかに高度の
活性が示された。

０ ０ 本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。

ｌ．一般式 Ｏ ：Ｉ ＮＨ−Ｃ−Ｘ Ｕ Ｚ 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロアルキルまたは
随時アルキルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Ｈａｌは、ハロゲンを表し、 ｙｌ，　ｙｌおよびＹ３は、互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲ
ンで置換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換さ
れたアルキルチオを表し、 Ｚは、基ＣＯＯＲ”またはＣＯＲ　’を表し、ここにＲ
１およびＲ２は、同一または相異なることができ、随時
ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシア
ルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル、随時
置換基をもつ７エニル、随時置換基をもつフェニルアル
キルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキルを表す
、 のシクロアノレキノレーまたはシクロアノレケニルーカ
ルボキシアニリド。

２．式（１）において、 Ｘは、各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
から成る同一または相異なる置換基でｌ〜４置換されて
いるシクロプロビル、シクロプチル、シクロベンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘグチルを表すか、或いは
５〜７員環のシクロアルケニル基を表し、該シルロアル
キル基またはシクロアルケニル基は、直鎖または分岐し
た炭素数ｌ〜４のアルキルから戊る同一または相異なる
置換基で１〜６置換されていることができ、 Ｈａｌは、フッ素、塩素または臭素を表し、ｙｌ％Ｙ２
およびＹ３は、同一または相異なることができ、水素、
７ノ素、塩素、臭素、炭素数１〜４の直鎖または分岐し
たアルキル、炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルコ
キシまたはアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ直鎖
または分岐したアルキル部分の炭素数が１〜４で且つ１
〜５個の同一または相異なるハロゲン原子を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオを表し、 Ｚは、ＣＯＯＲ２またはＣＯＲ　’を表し、ここにＲｌ
およびＲ２は、同一または相異なることができ、随時ハ
ロゲンで１〜９置換されたＣ，〜Ｃ１アルキル、Ｃ，〜
Ｃ１アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１アルコキシーＣ．ＮＣ．−
アルキル、Ｃｌ〜Ｃ１アルコキシーＣ，−Ｃ１アルコキ
シ一〇１〜Ｃ１アルキルを表すか、或いは随時Ｃ．−Ｃ
，ーハロゲノアルキル、ハロゲン、Ｃｌ〜Ｃ１アルキル
、Ｃ，〜Ｃ１アルコキシ、ヒドロキシおよびＣ　Ｉ””
　Ｃ　ａ−アルキルカルポニルオキシから戒る群から選
ばれる同一または相異なる置換基でｌ〜５置換されたＣ
，〜Ｃ７−シクロアルキルを表すか、或いは随時Ｙ１゜
〜ｙｓ″から戊る群から選ばれる同一または相異なる置
換基で７エニル部分が１〜５置換された７エニルーＣ，
−Ｃ，−アルキルを表し、ここにｙｌ″〜Ｙ５″はＹ１
〜Ｙ３、ＮＯ２およびシアノを意味する化合物。

３．式（＋）において、 Ｘは、各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
から戒る同一または相異なる置換基で１〜２置換されて
いるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを表すか、或いは
各々直鎖または分岐した炭素数ｌ〜４のアルキルから戊
る同一または相異なる置換基で１〜２置換されているシ
クロペンテニル、シクロへキセニルまたはシクロヘブテ
ニルを表し、ｙｌ１ｙ！およびＹ３は、同一または相異
なることができ、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルま
たはトリフルオロメチルを表し、 Ｈａｌは、フッ素、塩素または臭素を表し、Ｚは、ＣＯ
ＯＲ　”　マｆ：．　ハＣＯＲ　’　ヲ表し、ココニＲ
ｌおよびＲ２は、同一または相異なることができ、Ｃ１
〜Ｃ．−アルキル、Ｃ２〜Ｃ．−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ
，−アルコキシ一０１〜Ｃ１アルキル、ＣＩ〜Ｃ４−ア
ルコキシ一〇１〜Ｃ１アルコキシーＣ．−Ｃ．−アルキ
ルまたはＣｌ〜Ｃ１アルキルチオ一〇，〜Ｃ１アルキル
を表すか、或いは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ．−Ｃ，
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシおよびＣ１〜Ｃ１
アルキルカルボニルオキシから成る群から選ばれる同一
まｔ；は相異なる置換基で１〜３置換されたＣ，〜Ｃ７
−シクロアルキルを表すか、或いは随時二トロ、シアノ
、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、
トリフル才口メチルチオ、メトキシおよびトリ７ルオロ
メトキシから或る群から選ばれる同一または相異なる置
換基で１〜３置換されたフエニルを表すか、或いは随時
二トロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリ７
ルオロメチル、トリ７ルオロメチルチオ、メトキシおよ
びトリフルオロメトキシから戊る群から選ばれる同一ま
たは相異なる置換基でｌ〜３置換されたフエニルーＣ，
−Ｃ．−アルキルを表すか、或いは随時二トロ、シアノ
、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフル才ロメチル、
トリフルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフルオロ
メトキシから戊る群から選ばれる同一または相異なる置
換基で１〜３置換されたフエノキシーＣ１〜Ｃ１アルキ
ルを表す化合物。

４．式（＋）において、 Ｘは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロへプ
テニルを表し、その各々はｌ一または１．３一位がメチ
ルまたはエチルで置換されており、且つさらに随時炭素
数１〜３のアルキル基で置換されており、 Ｈａｌは、フッ素、塩素または臭素を表し、ｙｌ，　ｙ
２およびＹ１は、同一または相異なることができ、水素
、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオ口メチ
ルを表し、 Ｚは、ＣＯＯＲ’またはＣＯＲ　’を表し、ここにＲｌ
およびＲ！は、同一または相異なることができ、ＣＩ−
Ｃ１アルキル、Ｃ２〜Ｃ１アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシーＣ１〜Ｃ１アルキルまたはＣ，〜Ｃ１アルコキ
シーＣ１〜Ｃ１アルコキシーＣ１〜Ｃ１アルキルを表す
か、或いはメトキシ、フッ素、塩素、臭素、メチルおよ
びＣ．−Ｃ，−アルキルカルボニルオキシから戊る群か
ら選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置換され
たＣ，〜Ｃ，−シクロアルキルを表すか、或いはニトロ
、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルおよびメトキシ
から成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で１
〜３置換されたフェニルを表すか、或いはニトロ、シア
ノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、およびメトキシから
或る群から選ばれる同一または相異なる置換基でｌ〜３
置換されたフェニルメチルを表す化合物。

５．一般式 ２ 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロアルキルまたは
随時アルキルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Ｈａｔは、ハロゲンを表し、 Ｙｌ％Ｙ２およびＹ３は、互いに独立に水素、ハロゲン
、随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲンで
置換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換された
アルキルチオを表し、 Ｚは、基ＣＯＯＲ　”またはＣＯＲ′を表し、ここにＲ
ｌおよびＲ２は、同一または相異なることができ、随時
ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシア
ルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル、随時
置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニルアル
キルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキルを表す
、 のシクロアルキルーまたはシクロアルヶニルーカルボキ
シアニリドの製造法において、式（Ｉ１）Ｙ’　　　　
　Ｈａｌ ｙ３　　　　　ｙ２ 式中、 Ｈａｔ，　ＹＩＳＹ”およびｙｌは、上記の意味を有す
る、 のアミノフェノールを、第１の反応段階において式（Ｉ
Ｉ＋） ０ 式中、 Ｘは、上記意味を有し、 Ｈａｌ’はハロゲンを表すか、または通常アシル化反応
において離脱する基を意味する、のカルポン酸誘導体と
、随時酸受容体の存在下に、また随時溶媒または希釈剤
の存在下に反応させ、得られた式（ＩＶ） ｙ３　　　　ｙ！ 式中、 Ｘ，　Ｙ’％Ｙ２、ｙｍおよびＭａｌは、上記意味を有
する、 の中間体を、第２の反応段階において式（Ｖ）Ｚ−Ｈａ
ｌ”　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）式中、 Ｚは、上記意味を有し、 Ｈａｌ２はハロゲンを表すか、または通常アシル化反応
において離脱する基を意味する、のカルポニル誘導体と
、随時酸受容体の存在下に、また随時溶媒または希釈剤
の存在下に反応させる方法。

６．上記第ｌ項〜第５項記載の式（０のシクロアルキル
ーまたはシクロアルケニルーカルボキシアニリドを少な
くとも１種含む殺虫剤。

７．上記第ｌ項〜第５項記載の式（１）のシクロアルキ
ルーまたはシクロアルケニルーカルボキシアニリドを害
虫の駆除に使用する方法。

８．上記第ｌ項〜第５項記載の式（Ｄのシクロアルキル
ーまたはシクロアルケニルーカルボキシアニリドを害虫
および／またはその生育地域に作用させる害虫の駆除方
法。

９．上記第１項〜第５項記載の式（＋）のシクロアルキ
ルーまたはシクロアルケニルーカルボキシアニリドを伸
展剤および／まＩ；は表面活性剤と混合する殺虫剤の製
造法。

１０．式（ＩＶａ） のアシルアミノフェノール。

ｙ３　　　　ｙ２ 式中、 Ｘ′は、随時アルキルで置換されたシクロアルケニル基
、好ましくはＣ，〜Ｃ，−アルキル置換されたシクロペ
ンテニル基、シクロへキセニル基またはシクロヘプテニ
ル基を表し、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、 Ｙｌ％Ｙ２８よびＹ３は、互いに独立に水素、ハロゲン
、随時ハロゲンで置換したアルコキシまたは随時ハロゲ
ンで置換したアルキルチオを表す、

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロアルキルまたは
   随時アルキルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Ｈａｌは、ハロゲンを表し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は、互いに独立に水素、ハ
   ロゲン、随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロ
   ゲンで置換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換
   されたアルキルチオを表し、 Ｚは、基ＣＯＯＲ＾２またはＣＯＲ＾１を表し、ここに
   Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なることができ
   、随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、ア
   ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコ
   キシアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル
   、随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニ
   ルアルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキル
   を表す、 のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキ
   シアニリド。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロアルキルまたは
   随時アルキルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Ｈａｌは、ハロゲンを表し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は、互いに独立に水素、ハ
   ロゲン、随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロ
   ゲンで置換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換
   されたアルキルチオを表し、 Ｚは、基ＣＯＯＲ＾２またはＣＯＲ＾１を表し、ここに
   Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一または相異なることができ
   、随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、ア
   ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコ
   キシアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル
   、随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニ
   ルアルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキル
   を表す、 のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキ
   シアニリドの製造法において、式（II）▲数式、化学式
   、表等があります▼（II） 式中、 Ｈａｌ、Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は、上記意味を有
   する、のアミノフェノールを、第１の反応段階において
   式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｘは、上記意味を有し、 Ｈａｌ＾１は、ハロゲンを表すか、または通常アシル化
   反応において離脱する基を意味する、 のカルボン酸誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
   随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させ、得られた式
   （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｘ、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３およびＨａｌは、上記意味
   を有する、 の中間体を、第２の反応段階において式（Ｖ）Ｚ−Ｈａ
   ｌ＾２（Ｖ） 式中、 Ｚは、上記意味を有し、 Ｈａｌ＾２は、ハロゲンを表すか、または通常アシル化
   反応において離脱する基を意味する、 のカルボニル誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
   随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させることを特徴
   とする方法。 ３、特許請求の範囲第１項〜第５項記載の式（ I ）の
   シクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキシ
   アニリドを少なくとも１種含むことを特徴とする病害生
   物駆除剤。 ４、特許請求の範囲第１項〜第５項記載の式（ I ）の
   シクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキシ
   アニリドを病害生物および／またはその生育地域に作用
   させることを特徴とする害虫の駆除方法。 ５、式（IVａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、 Ｘ′は、随時アルキルで置換されたシクロアルケニル基
   、好ましくはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルキル置換されたシク
   ロペンテニル基、シクロヘキセニル基またはシクロヘプ
   テニル基を表し、 Ｈａｌは、ハロゲンを表し、 Ｙ＾１、Ｙ＾２およびＹ＾３は、互いに独立に水素、ハ
   ロゲン、随時ハロゲンで置換したアルコキシまたは随時
   ハロゲンで置換したアルキルチオを表す、 のアシルアミノフェノール。