JP2813048B2 - 炭素環式アニリド誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規シクロアルキルまたはシクロアルケニ
ルカルボキシアニリド、その製造法およびこれらの化合
物を病害生物、特に真菌の駆除への使用に関する。

或る種のカーバメートは良好な殺菌作用をもっている
ことは公知である（ヨーロッパ特許第293,718号参
照）。

さらに殺菌作用をもつ多くのカルボキシアニリド、特
にベンゾイミダゾール耐性植物病原体に対して強力な作
用をもつカルボキシアニリドも公知である（ヨーロッパ
特許第117,024号、同第125,901号、同第100,615号参
照）。

本発明においては、一般式 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロペンチル、シ
クロヘキシルもしくはシクロヘプチルまたは随時アルキ
ルで置換されたシクロアルケニルであり、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に、水素、ハロゲン、
随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲンで置
換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換されたア
ルキルチオであり、 Ｚは、基COOR²またはCOR¹を表し、 ここにR¹およびR²は、同一または相異なることがで
き、随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアル
コキシアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキ
ル、随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェ
ニルアルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキ
ルを表す、 の新規シクロアルキル−およびシクロアルケニル−カル
ボキシアニリドが見出された。

式（Ｉ）の置換シクロアルキル−およびシクロアルケ
ニル−カルボキシアニリドは、１種またはそれ以上の非
対称中心をもち、従って種々の割合で得られる対掌体ま
たは対掌体混合物の形で存在することができる。これら
の化合物は主としてラセミ体の形で得られる。

さらに、一般式 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロペンチル、シ
クロヘキシルもしくはシクロヘプチルまたは随時アルキ
ルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に、水素、ハロゲン、
随時ハロゲン置換したアルキル、随時ハロゲンで置換し
たアルコキシまたは随時ハロゲンが置換したアルキルチ
オであり、 Ｚは、基COOR²またはCOR¹を表し、 ここにR¹およびR²は、同一または相異なることがで
き、随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアル
コキシアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキ
ル、随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェ
ニルアルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキ
ルを表す、 のシクロアルキル−およびシクロアルケニル−カルボキ
シアニリドは、式（II） 式中、 Hal、Y¹、Y²およびY³は、上記意味を有する、 のアミノフェノールを、第１の反応段階において式（II
I） 式中、 Ｘは、上記意味を有し、 Hal¹は、ハロゲン、好ましくは塩素を表すか、または
通常アシル化反応において離脱する基、好ましくは活性
化エステル基を意味する、 のカルボン酸誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させ、得られた式
（IV） 式中、 Ｘ、Y¹、Y²、Y³およびHalは、上記意味を有する、 の中間体を、第２の反応段階において式（Ｖ） Ｚ−Hal² （Ｖ） 式中、 Ｚは、上記意味を有し、 Hal²は、ハロゲン、好ましくは塩素を表すか、または
通常アシル化反応において離脱する基、好ましくは活性
化エステル基を意味する、 のカルボニル誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させることにより
得られることが見出された。

最後に、式（Ｉ）および（IV a）の置換シクロアルキ
ル−およびシクロアルケニル−カルボキシアニリドは特
に強力な殺真菌特性をもっていることが見出だされた。
これらの新規化合物はまた、他の公知の高い効果をもっ
た化合物と相乗作用をもつ混合物として使用することが
できる。

本発明の範囲内において置換基は、下記の意味をもっ
ていることがことが好ましい。

特記しない限りハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およ
びヨード、好ましくはフッ素、塩素および臭素を意味す
る。

アルキル、アルコキシおよびアルキルチオは、アルキ
ル１個当たりの炭素数が１〜８、好ましくは１〜６、特
に好ましくは１〜４の基、例えばメチル、エチル、ｎ−
およびイソ−プロピル、ｎ−、sec−、イソ−およびｔ
−ブチル、ペンチル、ｎ−ヘキシルまたはイソヘキシ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびイソ−プロポキ
シ、ｎ−、sec−、イソ−およびｔ−ブトキシ、ペント
オキシおよびヘキソキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−およびイソ−プロピルチオ、ｎ−、sec−、イソ−お
よびｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ
を表す。

ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオは、
一般に炭素数が１〜６で同一または相異なるハロゲン原
子を１〜９個有し、且つそれぞれ酸素または硫黄を介し
て結合した直鎖または分岐した炭化水素基を表す。好適
な基は、炭素数が１〜４で同一または相異なるハロゲン
原子を１〜５個有する基である。非常に好適な基は、炭
素数が１〜２で同一または相異なるハロゲン原子を１〜
３個有する基である。例として次の基を挙げることがで
きる：トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、
ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロクロ
ロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロエチルチオ、トリフルオロメチルチオおよびテトラフ
ルオロエチルチオ。

ハロゲノアルキルは、酸素または硫黄原子を含まない
こと以外、ハロゲノアルコキシと同じ意味をもってい
る。

シクロアルキルは、一般に炭素数３〜10の環式炭化水
素基である。炭素数３〜７の基が好ましい。例として
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロデカニル
を挙げることができる。

シクロアルキル基は、置換基を１個またはそれ以上も
っていることができる。置換基の例としては、炭素数１
〜４のアルキル、ハロゲン、炭素数１〜４で１〜９個の
同一または相異なるハロゲン原子をもってハロゲノアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、ヒドロキシル、およ
びアルキル部分の炭素数１〜６のアルキルカルボニルオ
キシを挙げることができる。

シルロアルケニルは、一般に炭素数５〜10の環式炭化
水素基である。

炭素数５〜７の基が好適である。例としては、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルを挙げ
ることができる。

シルロアルケニル基は、１個またはそれ以上の置換基
をもっていることができる。置換基の例としては、炭素
数１〜６のアルキルを挙げることができる。この点に関
し好適なおよび特に好適なアルキルは、前記のアルキル
である。

フェニル、フェニルアルキルおよびフェノキシアルキ
ルは、一般にフェニル基の水素原子が随時１個またはそ
れ以上の置換基Y¹′〜Y⁵′で置換されたフェニル、フェ
ニルアルキルおよびフェノキシアルキルである。この点
に関しY¹′〜Y⁵′は、Y¹、Y²およびY³並びにニトロおよ
びシアノを意味する。

アルケニルは、一般に炭素数２〜８で１個またはそれ
以上の、好ましくは１個または２個の二重結合をもった
直鎖または分岐した炭化水素基である。炭素数２〜６で
１個の二重結合９をもつ低級アルケニルが好適である。
炭素数２〜５で１個の二重結合をもつ低級アルケニルが
特に好適である。

式（Ｉ）は、本発明の置換基をもつシクロアルキル−
およびシルロアルケニル−カルボキシアニリドの一般的
な定義を与える。式（Ｉ）の好適化合物は、 Ｘが、随時直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルから成る同一または相異なる置換基で１〜４個置換し
たシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチ
ルを表すか、或いは５〜７員環のシクロアルケニル基を
表し、該シルロアルキル基およびシクロアルケニル基
は、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルから成
る同一または相異なる置換基で１〜６置換されているこ
とができ、 Halは、フッ素、塩素または臭素を表し、 Y¹、Y²およびY³は、同一または相異なることができ、
水素、フッ素、塩素、臭素、炭素数１〜４の直鎖または
分岐したアルキル、炭素数１〜４の直鎖または分岐した
アルコキシまたはアルキルチオを表すか、或いはそれぞ
れ直鎖または分岐したアルキル部分の炭素数が１〜４で
且つ１〜５個の同一または相異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオを表し、 Ｚは、COOR²またはCOR¹を表し、ここに R¹およびR²は、同一または相異なることができ、随時
ハロゲンで１〜９置換したC₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−
アルケニル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルキル、
C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−ア
ルキルを表すか、或いは随時C₁〜C₄−ハロゲノアルキ
ル、ハロゲン、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキ
シ、ヒドロキシおよびC₁〜C₆−アルキルカルボニルオキ
シから成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で
１〜５置換したC₃〜C₇−シクロアルキルを表すか、或い
は随時Y¹′〜Y⁵′から成る群から選ばれる同一または相
異なる置換基でフェニル部分を１〜５置換したフェニル
−C₁〜C₄−アルキルを表し、ここにY¹′〜Y⁵′は、Y¹〜
Y³、NO₂およびシアノを意味する、化合物である。

式（Ｉ）の特に好適な化合物は、 Ｘは、各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルから成る同一または相異なる置換基で１〜２個置換し
たシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチ
ルを表すか、或いは各々直鎖または分岐した炭素数１〜
４のアルキルから成る同一または相異なる置換基で１〜
２置換したシクロペンテニル、シクロヘキセニルまたは
シクロヘプテニルを表し、 Y¹、Y²およびY³は、同一または相異なることができ、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表し、 Halは、フッ素、塩素または臭素を表し、 Ｚは、COOR²またはCOR¹を表し、ここに R¹およびR²は、同一または相異なることができ、C₁〜
C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₁〜C₄−アルコキ
シ−C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−
アルコキシ−C₁〜C₄−アルキルまたはC₁〜C₄−アルキル
チオ−C₁〜C₂−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、
塩素、臭素、C₁〜C₂−アルキル、C₁〜C₂−アルコキシお
よびC₁〜C₆−アルキルカルボニルオキシから成る群から
選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置換したC₃
〜C₇−シクロアルキルを表すか、或いは随時ニトロ、シ
アノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフル
オロメトキシから成る群から選ばれる同一または相異な
る置換基で１〜３置換したフェニルを表すか、或いは随
時ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、メトキシお
よびトリフルオロメトキシから成る群から選ばれる同一
または相異なる置換基で１〜３置換したフェニル−C₁〜
C₂−アルキルを表すか、或いは随時ニトロ、シアノ、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフルオロメト
キシから成る群から選ばれる同一または相異なる置換基
で１〜３置換したフェノキシ−C₁〜C₂−アルキルを表
す、化合物である。

式（Ｉ）の極めて好適な化合物は、 Ｘは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘ
プテニルを表し、その各々は１−または1,3−位がメチ
ルまたはエチルで置換されており、且つさらに随時炭素
数１〜３のアルキル基で置換されており、 Halは、フッ素、塩素または臭素を表し、 Y¹、Y²およびY³は、同一または相異なることができ、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表し、 Ｚは、COOR²またはCOR¹を表し、ここに R¹およびR²は、同一または相異なることができ、C₁〜
C₄−アルキル、C₂〜C₅−アルケニル、C₁〜C₄−アルコキ
シ−C₁〜C₄−アルキルまたはC₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜
C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルキルを表すか、或いはメ
トキシ、フッ素、塩素、臭素、メチルおよびC₁〜C₄−ア
ルキルカルボニルオキシから成る群から選ばれる同一ま
たは相異なる置換基で１〜３置換したC₃〜C₇−シクロア
ルキルを表すか、或いはニトロ、シアノ、フッ素、塩
素、臭素、メチルおよびメトキシから成る群から選ばれ
る同一または相異なる置換基で１〜３置換したフェニル
を表すか、或いはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭
素、メチル、およびメトキシから成る群から選ばれる同
一または相異なる置換基で１〜３置換したフェニルメチ
ルを表す、化合物である。

今例えば原料として2,6−ジクロロ−４−アミノフェ
ノール、１−メチル−１−クロロカルボニルシクロヘキ
サンおよびクロロ蟻酸ブチルを用いると、反応経路は下
式で表される。

式（II）は、本発明方法を実施するための原料として
必要なアミノフェノールの一般的定義を与え、式（II）
において基HalおよびY¹〜Y³は、本発明の式（Ｉ）の化
合物に関して既に記述したのと同じ意味を有する。これ
らの化合物の大部分は公知であり、同様な方法でつくる
ことができる［ドイツ、シュトッツガルト、Georg Thie
me出版社、1976年発行、「Methoden der organischen C
hemie」第VI/I c巻、フェノール第１部、並びに同ゲオ
ルゲ・ティーメ出版社、1978年発行、Cesare Ferri著
「Reaktionen der organischem Synthese」81、89、9
1、97、118、120、122、124、126、128頁参照］。

４−アミノ−２−クロロ−または−２−ブロモ−６−
トリフルオロメチルフェノールは、特開昭61/126055号
において公知であり、また例えば４−アミノ−2,3,5,6
−テトラフルオロフェノールは、Zh.org.Khim.誌10巻９
号1923〜1927頁（1974年）から公知である。式（II A）
の化合物は、 式中、Y⁴は、フッ素または塩素を表す、 ヨーロッパ特許第Ａ−293,718号の主題であり、例え
ば式（V A） の対応するヒドロキシ安息香酸を原料とし、式（VI A）
の脱カルボキシル化により得られたフェノール をニトロ化し、式（VII A） のニトロ化合物をつくり、これを例えば水素およびラネ
ー・ニッケルを用いて水素化し、式（II A）の対応する
アミンにすることにより製造される。

式（VII A）の化合物もヨーロッパ特許第Ａ−293,718
号の主題である。

式（III）においてＸがシクロアルキルまたはシクロ
アルケニルを表すものは、本発明方法を実施するのにさ
らに必要なシクロアルカンカルボン酸誘導体またはシク
ロアルケンカルボン酸誘導体の一般的な定義を与える。
この式（III）において基ＸおよびHal¹は本発明の式
（Ｉ）の化合物に関して既に与えられたのと同じ意味を
有する。これらの化合物は公知であり、同様な方法で製
造することができる［Diversi等のSynthesis誌1971年25
8頁の論文、米国特許第3,674,831号、「Reactionen der
Organischen Synthese」460、461頁、「Methoden der
Organischen Chemie」第E5巻、Pt.1、211、320、343、4
28頁以降参照］。

式（Ｖ）においてＺおよびHal²が前記意味を有するカ
ルボン酸誘導体および炭酸誘導体も本発明方法を実施す
る上において必要であり、これらの化合物は公知であっ
て同様な方法でつくることができる［「Reactionen der
Organischen Synthese」432頁以降および460頁以降、
「Methoden der Organischen Chemie」第E4巻、炭酸誘
導体９頁以降、同書1985年発行第E5巻、Pt.1、193頁以
降参照］。

式（IV）は、本発明方法において中間体として使用さ
れるアシルアミノフェノールの一般的な定義を与える。

式（IV）の化合物の中で新規化合物は、式（IV a） 式中、 Ｘ′は、随時アルキル基で置換されたシクロアルケニ
ル基、好ましくはC₁〜C₂アルキル置換シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニルまたはシクロヘプテニル基を表
し、Y¹、Y²、Y³およびHalは、前記の意味を有する の化合物である。

式（IV a）の新規アシルアミノ化合物は、式（II） 式中、 Y¹、Y²、Y³およびHalは、前記の意味を有する のアミノフェノールを、式（III a） 式中、 Ｘ′およびHal¹は、前記の意味を有する と、随時溶媒および随時酸受容体の存在下に反応させる
ことにより得られる。

式（IV）の残りの化合物は、対応するまたは公知方法
でつくることができる。

必要に応じ本発明方法は、酸受容体の存在下に実施す
ることができる。使用できる酸受容体は、すべての通常
の酸結合剤である。特に有用なものは下記の通りであ
る：アルカリ金属の炭酸塩およびアルコレート、例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレー
ト、カリウムメチレート、ナトリウムエチレートまたは
カリウムエチレート、さらに脂肪族、芳香族および複素
環式アミン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ジメチルアニリン、1,8−ジアゾビシクロ（5,4,0）
−ウンデク−７−エン、ジメチルベンジルアミンおよび
ピリジン。

本発明方法を実施する場合、第１の反応工程におい
て、一般式（II）のアミノフェノール１モル当たり１〜
２モル、特に１〜1.4モルの一般式（III）または（III
a）の化合物を用いることが好ましい。

本発明方法の第２の反応工程においては、式（IV）ま
たは（IV a）のアシルアミノフェノール１モル当たり１
〜２モル、特に１〜1.4モルの一般式（Ｖ）の化合物を
使用することが好ましい。

本発明方法を実施するのに適した希釈剤は、実質的に
すべての不活性有機希釈剤である。これらの中には、特
に脂肪酸および芳香族の随時ハロゲン化された炭化水
素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロフ
ォルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−クロロ
ベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテルおよびジ
ブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブ
チルケトン、エステル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エ
チル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびピロピオ
ニトリル、アミド、例えばジメチルフォルムアミド、ジ
メチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並び
にジメチルスルフォキシド、テトラメチレンスルフォン
およびヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる。

本発明方法は、一般に温度−50〜120℃において行わ
れる。０〜110℃の範囲が好適である。反応は一般に大
気圧下で行われる。

回収は通常の方法、例えば反応混合物からトルエンま
たは塩化メチレンで生成物を抽出し、これを水で希釈し
て有機相を水で洗滌し、乾燥するか、またはいわゆる
「初期蒸溜法」、即ち減圧下において中程度の高温に長
時間加熱して生成物から最後の揮発成分まで除去する
か、或いはシリカゲルによるクロマトグラフ精製法によ
るか、または例えば再結晶法によって行われる。これら
の化合物は、屈折率、融点、Rf値または沸点によって特
徴づけられる。

本発明の活性化合物は、病害生物駆除剤、特に殺真菌
剤として使用するのに適している。

植物保護における殺真菌剤は、プラスモジオフォロマ
イセツ（Plasmodiophoromycetes）、オオマイセツ（Oom
ycetes）、カイトリジオマイセツ（Chytridiomycete
s）、ザイゴマイセツ（Zygomycetes）、アスコマイセツ
（Ascomycetes）、バシディオマイセツ（Basidiomycete
s）およびデューテロマイセツ（Deuteromycetes）の駆
除に使用される。

植物保護における殺細菌剤は、プシュードモナダセア
エ（Pseudomonadaceae）、リゾビアセアエ（Rhizobiace
ae）、エンテロバクテリアセアエ（Enterobacteriacea
e）、コライネバクテリアセアエ（Corynebacteriacea
e）およびストレプトマイセタセアエ（Streptomycetace
ae）の駆除に使用される。

上記の総称名に入る真菌および細菌の若干の病害生物
の例として下記のものを挙げることができるが、これだ
けに限定されるものではない。キサントモナス（Xantho
monas）種、例えばキサントモナス・カペストリス（Xan
thomonas campestris）pv.オリザエ（oryzae）； プシュードモナス（Pseudomonas）種、例えばプシュ
ードモナス・シンガエ（Pseudomonas syringae）pv.ラ
クライマン（lachrymans）； エルウィニア（Erwinia）種、例えばエルウィニア・
アミロヴォラ（Erwinia amylovora）； パイティウム（Pythium）種、例えばパイティウム・
ウルティムム（Pythium ultimum）； ファイトフトラ（Phytophtora）種、例えばファイト
フトラ・インフェスタンス（Phytophtora infestan
s）； プシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、
例えばプシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperono
spora humuli）またはプシュードペロノスポラ・クベン
セ（Pseudoperonospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばプラスモパラ
・ヴィティコラ（Plasmopara viticola）； ペロノスポラ（Peronospora）種、例えばペロノスポ
ラ・ピシ（Peronospora pisi）またはペルノスポラ・ブ
ラッシカエ（Peronospora brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種、例えばエリシフェ・グラ
ミニス（Erysiphe graminis）； スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばスファエ
ロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）； ポドスファエラ（Podosphaera）種、例えばポドスフ
ァエラ・リューコトリカ（Podosphaera leucotrich
a）； ヴェントゥリア（Venturia）種、例えばヴェントゥリ
ア・イナエクヮリス（Venturia inaequalis）； パイロノフォラ（Pyronophora）種、例えばパイロノ
フォラ・テレス（Pyronophora teres）またはパイロノ
フォラ・グラミネア（コニディア（conidia）形、ドレ
クスレラ（Drechslera）、別名ヘルミントスポリウム
（Helminthosporium））； コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えばコクリオ
ボルス・サティヴス（Cochliobulus sativus）（コニデ
ィア形、ドレクスレラ（Drechslera）、別名ヘルミント
スポリウム（Helminthosporium））； ウロマイセス（Uromyces）種、例えばウロマイセス・
アペンディクラトゥス（Uromyces appendiculatus）； プッキニア（Puccinia）種、例えばプッキニア・レコ
ンディタ（Puccinia recondita）； ティレティア（Tilletia）種、例えばティレティア・
カリエス（Tilletia caries）； ウスティラゴ（Ustilago）種、例えばウスティラゴ・
ヌダ（Ustilago nuda）またはウスティラゴ・アヴェナ
エ（Ustilago avenae）； ペリクラリア（Pellicularia）種、例えばペリクラリ
ア・ササキイ（Pellicularia sasakii）； パイリクラリア（Pyricularia）種、例えばパイリク
ラリア・オリザエ； フサリウム（Fusarium）種、例えばフサリウム・クル
モルム（Fusarium culmorum）； ボトリティス（Botrytis）種、例えばボトリティス・
シネレア（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・ノド
ルム（Septoria nodorum）； レプトスファエリア（Leptosphaeria）種、例えばレ
プトスファエリア・ノドルム； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ
・カッネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナ
リア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）； プシュードセルコスポレラ（Pseudocercosporella）
種、例えばプシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。

本発明の活性化合物は、植物の病気を駆除するのに必
要な濃度において植物に対し良好な許容性をもっている
から、植物の地上の部分、苗および種子、並びに土壌の
処理を行うことができる。

この点に関し本発明の活性化合物は、豆類のボトリテ
ィス種のかびの駆除、および穀類の病気の駆除、例えば
プシュードセルコスポレラ種のかびに対し使用して良好
な結果を得ることができる。

本発明の活性化合物は、さらに有害動物、好ましくは
節足動物および腺虫類、特に農場、森林に発生する虫類
およびダニ類の駆除、貯蔵製品および材料の保護、およ
び衛生害虫の駆除に適している。これらの化合物は、通
常の感受性をもった種および耐性をもった種に対し活性
をもち、また発育段階の全部または一部に対し活性をも
っている。

上述の害虫には下記のものが含まれる。

イソポーダ（isopoda）目では例えばオニスクス・ア
セルス（Oniscus asellus）、アルマディリディウム・
ヴルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリオ
・スカベル（Porcellio scaber）。

ディプロポーダ（Diplopoda）目では例えばブラニウ
ルス・グットッラトッス（Blaniulus guttulatus）。

キロポーダ（Chilopoda）目では例えばゲオフィルス
・カルボファーグス（Geophilus carpophagus）および
スクティゲラ（Scutigera）種。

シムファイラ（Symphyla）目では例えばスクティゲレ
ラ・イムマクラタ（Scutigerella immaculata）。

タイサヌラ（Thysanura）目ではレピスマ・サッカリ
ナ（Lepisma saccharina）。

コレンボラ（Collembola）目では例えばオニキウルス
・アルマトゥス（Onychiurus armatus）。

オルトプテラ（Orthoptera）目では例えばブラッタ・
オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ
・アメリカーナ（Periplaneta americana）、リューコ
ファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッテ
ラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、アケタ・ド
メスティクス（Acheta domesticus）、グリロタルパ（G
ryllotalpa）種、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリ
オイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メ
ラノプルス・ディフェレンティアリス（melanoplus dif
ferentialis）およびスキストセルカ・グレガリア（Sch
istocerca gregaria）。

デルマプテラ（Dermaptera）目では例えばフォルフィ
クラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）。

イソプテラ（Isoputera）目では例えばレティクリテ
ルメス（Reticulitermes）種。

アノプルラ（Anoplura）目では例えばフィロクセラ・
ヴァスタトリックス（Phylloxera vastatrix）、ペンフ
ィグス（Pemphigus）種、ペディクルス・フマヌス・コ
ルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピ
ヌス（Haematopinus）種およびリノグナトゥス（Linogn
athus）種。

マロファガ（Mallophaga）目では例えばトリコデクテ
ス（Trichodectes）種およびダマリネア（Damalinea）
種。

タイサノプテラ（Thysanoptera）目では例えばヘルシ
ノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femorali
s）およびトリプス・タバシ（Thrips tabaci）。

ヘテロプテラ（Heteroptera）目では例えばユーリガ
ステル（Eurygaster）種、ダイスデルクス・インテルメ
ディウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クヮ
ドラタ（Piesma quadrata）、シメックス・レクトゥラ
リウス（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリク
スス（Rhodnius prolixus）およびトリアトーマ（Triat
oma）種。

ホモプテラ（Homoptera）目では例えばアレウロデス
・ブラッシカエ（Aleurodes brassicae）、ベミシア・
タバン（Bemisia tabaci）、トリアリューロデス・ヴァ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィ
ス・ゴシッピイ（Aphis gossypii）、ブレヴィコライネ
・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプト
マイズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・
ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・ポミ（Dolalis p
omi）、エリオソマ・ラニゲルム（Eriosoma lanigeru
m）、ハイヤロプテルス・アルンディニス（Hyalopterus
arundinis）、マクロシフム・アヴェナエ（Macrosiphu
m avenae）、マイズス（Myzus）種、フォロドン・フム
リ（Phorodon humuli）、ロパロシフム・パディ（Rhopa
losiphum padi）、エンポアスカ（Empoasca）種、ユー
スセリス・ビロバトゥス（Euscelis bilobatus）、ネフ
ォテティックス・シンクティセプス（Nephotettix cinc
ticeps）、レカニウム・コルニ（Lecanium corni）、サ
イセティア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデル
ファックス・ストリアテルス（Laodelphax striatellu
s）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugen
s）、アオニディエラ・アウランティイ（Aonidiella au
rantii）、アスピディオトゥス・ヘデラエ（Aspidiotus
hederae）、プシュードコックス（Pseudococcus）種お
よびプサイラ（Psylla）種。

レピドプテラ（Lepidoptera）目では例えばペクティ
ノフォーラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiell
a）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、
ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リ
トコレティス・ブランカルデラ（Lithocolletis branca
rdella）、ハイポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta pade
lla）、プルテラ・マクリペニス（Plutella maculipenn
is）、マラコソーマ・ネウストリア（Malacosoma neust
ria）、ユープロクティス・クリソルロエア（Euproctis
chrysorrhoea）、ライマントリア（Lymantria）種、ブ
ックラトリックス・トゥルベリエラ（Bucculatrix thur
beriella）、ファイロクニスティス・シトレラ（Phyllo
cnistis citrella）、アグロティス（Agrotis）種、ユ
ークソア（Euxoa）種、フェルティア（Feltia）種、エ
アリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオテ
ィス（Heliotis）種、スポドプテラ・エクシグア（Spod
optera exigua）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestr
a brassicae）、パノリス・フランメア（Panolis flamm
ea）、プロデニア・リトゥラ（Prodenia litura）、ス
ポドプテラ（Spodoptera）種、トリコプルシア・ニ（Tr
ichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocaps
a pomonella）、ピエリス（Pieris）種、キロ（Chilo）
種、パイラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilali
s）、エフェスティア・クエーニエラ（Ephestia Kuehni
ella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonell
a）、ティネオラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliell
a）、ティネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホ
フマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmanophila p
seudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia pod
ana）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、
コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumife
rana）、クリシア・アンビグエラ（Chrysia ambiguell
a）、ホモナ・マグナニマ（Homona magnanima）および
トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）。

コレオプテラ（Coleoptera）目では例えばアノビウム
・プンクタトゥム（Anobium punctatum）、リゾペルタ
・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントスセリ
デス・オブテクトゥス（Acanthoscelides obtectus）、
ハイロトルペス・バユルス（Hylotrupes bajulus）、ア
ゲラスティカ・アルニ（Agelastica alni）、レプティ
ノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineat
a）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleari
ae）、ディアブロティカ（Diabrotica）種、プサイリオ
デス・クライソセファラ（Psylliodes chrysocephal
a）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna var
ivestis）、アトマリア（atomaria）種、オリザエフィ
ルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensi
s）、アントノムス（Anthonomus）種、シトフィルス（S
itophilus）種、オティオルリンクス・スルカトゥス（O
tiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルディ
ドゥス（Cosmopolites sordidus）、シュートルリンク
ス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ハイ
ペラ・ポスティカ（Hypera postica）、デルメステス
（Dermestes）種、トロゴデルマ（Trogoderma）種、ア
ントレヌス（Anthrenus）種、アタゲヌス（Attagenus）
種、ライクトゥス（Lyctus）種、メリゲテス・アエネウ
ス（Meligethes aeneus）、プティヌス（Ptinus）種、
ニプトゥス・ホロレウクス（Niptus hololeucus）、ギ
ビウム・プシロイデス（Gibbium psylloides）、トリボ
リウム（Tribolium）種、テネルブリオ・モリトル（Ten
erbrio molitor）、アグリオテス（Agriotes）種、コノ
デルス（Conoderus）種、メロロンタ・メロロンタ（Mel
olontha melolontha）、アンフィマロン・ソルスティテ
ィアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリ
トラ・ゼアランディカ（Costelytra zealandica）。

ハイメノプテラ（Hymenoptera）目では例えばディプ
リオン（Diprion）種、ホプロカンパ（Hoplocampa）
種、ラシウス（Lasius）種、モノモリウム・ファラオニ
ス（Monomorium pharaonis）およびヴェスパ（Vespa）
種。

ディプテラ（Diptera）目では例えばアエデス（Aede
s）種、アノフェレス（Anopheles）種、クレックス（Cu
lex）種、ドロソフィラ・メラノガステル（Drosophila
melanogaster）、ムスカ（Musca）種、ファニア（Fanni
a）種、カピフォラ・エリトロセファラ（Calliphora er
ythrocephala）、ルシリア（Lucilia）種、クリソマイ
ア（Chrysomyia）種、クテレブラ（Cuterebra）種、ガ
ストロフィルス（Gastrophilus）種、ヒッポボスカ（Hy
ppobosca）種、ストモクシス（Stomoxys）種、オエスト
ルス（Oestrus）種、ハイポデルマ（Hypoderma）種、タ
バヌス（Tabanus）種、タンニア（tannia）種、ペゴマ
イア・ハイオスキアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラテ
ィティス・カピタタ（Ceratitis capitata）、ダクス・
オレアエ（Dacus oleae）およびティプラ・パルドサ（T
ipula paludosa）。

シフォナプテラ（Siphonaptera）目では例えばキセノ
プシラ・ケオピス（Xenophylla cheopis）およびセラト
フィルス（Ceratophyllus）種。

アラクニダ（Arachnida）目では例えばスコルピオ・
マウルス（Scorpio maurus）およびラトロデクトゥス・
マクタンス（Latrodectus mactans）。

アカリナ（Acarina）目では例えばアカルス。シーロ
（Acarus siro）、アルガス（Argas）種、オルニトドロ
ス（Ornithodoros）種、デルマニスス・ガリナエ（Derm
anyssus gallinae）、エリオファイエス・リビス（Erio
phyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Phy
llocoptruta oleivora）、ボーフィルス（Boophilus）
種、リピセファルス（Rhipicephalus）種、アンブリオ
ンマ（Amblyomma）種、ハイアロンマ（Hyalomma）種、
イクソデス（Ixodes）種、プソロプテス（Psoroptes）
種、コリオプテス（Chorioptes）種、サルコプテス（Sa
rcoptes）種、タルソネムス（Tarsonemus）種、ブライ
オビア・プラエティオサ（Bryobia praetiosa）、パノ
ニクス（Panonychus）種およびテトラニクス（Tetranyc
hus）種。

植物寄生性の腺虫類にはプラティレンクス（Pratylen
chus）種、ラドフォルス・シミリス（Radopholus simil
is）、ディティレンクス・ディプサシ（Ditylenchus di
psasi）、タイレンクルス・セミペネトランス（Tylench
ulus semipenetrans）、ヘテロデラ（Heterodera）種、
グロボデラ（Globodera）種、メロイドギネ（Meloidogy
ne）種、アフェレンコイデス（Aphelenchoides）種、ロ
ンギドルス（Longidorus）種、キシフィネマ（Xiphinem
a）種およびトリコドルス（Trichodorus）種が含まれ
る。

活性化合物は、通常の組成物、例えば溶液、乳剤、懸
濁液、粉末、発泡液、ペースト、粒状物、エーロゾル、
重合性物質の非常に細かいカプセル、および種子の被覆
組成物並びにULV組成物に変えることができる。

これらの組成物は、公知方法、例えば活性化合物を伸
展剤、即ち液体溶媒、加圧液化ガス、および／または固
体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡剤を使用して混合することに
よりつくられる。伸展剤として水を用いる場合には、例
えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液
体溶媒としては主として次のものが適している。芳香族
化合物、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族化合物または塩素化された
脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油溜分、アルコー
ル、例えばブタノールまたはグリコール、並びにそれら
のエーテルおよびエステル、ケトン、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサン、強い極性をもった溶媒、例えばジメチル
フォルムアミドおよびジメチルスルフォキシド、並びに
水。液化ガス伸展剤または担体とは室温、大気圧下にお
いてはガスである液体を意味し、例えばエーロゾル噴射
剤、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素および二酸化炭素である。固体担体としては粒
状の天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、白亜、
石英、アタパルジット、モントモリロナイトまたは珪藻
土、および磨砕した合成鉱物、例えば高分散シリカ、ア
ルミナおよび珪酸塩が適している。粒状物に対する固体
担体としては例えば破砕して分級した天然岩石、例えば
カルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマ
イト、並びに無機および有機性粉末の合成粒状物、およ
び有機材料、例えば鋸屑、ココナツの殻、トウモロコシ
の軸穂およびタバコの茎の粒状物が適している。乳化剤
および／または発泡剤としては例えば非イオン性および
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテ
ル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルフォネート、アルキルサルフェート、アリ
ールスルフォネート、並びにアルブミン加水分解生成物
が適している。分散剤としては例えばリグニン亜硫酸廃
液およびメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および
粉末状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよび
ポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、例えばセファリン
およびレクチン、および合成燐脂質を本発明の組成物に
使用することができる。他の接着剤としては鉱物性およ
び植物性の油も使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
およびプルシャン・ブルー、および有機染料、例えばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染
料、並びに痕跡の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を使用す
ることができる。

本発明の組成物は、一般に活性化合物を0.1〜95重量
％、好ましくは0.5〜90重量％含んでいる。

本発明の活性化合物は、組成物中において他の公知活
性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤および除草
剤との混合物として、また肥料および他の成長調節剤と
の混合物として存在することができる。

本発明の活性化合物は、そのまま、またはそれらの組
成物、或いはそれから作られた使用形態、例えば直ちに
使用出来る溶液、乳化物、発泡体、懸濁物、潤性粉末、
ペースト、可溶性粉末、粉剤および粒剤の形で使用する
ことができる。本発明の活性化合物は、通常の方法、例
えば潅水、噴霧、アトマイジング、散布、振り掛け、発
泡散布、刷毛塗り等の方法で使用される。また超低容積
施用法により活性化合物を施用することができ、或いは
活性組成物または活性化合物自身を土壌に注入すること
ができる。植物の種子も処理出来る。

植物の一部を処理する場合、使用形態における活性化
合物の濃度はかなり広い範囲で変えることができる。こ
の濃度範囲は、一般に１〜0.0001重量％、好ましくは0.
5〜0.001重量％である。

種子を処理する場合、活性化合物の量は、一般に種子
1kg当たり0.001〜10g、好ましくは0.01〜10gが必要であ
る。

土壌を処理する場合、作用地点において活性化合物の
濃度は、0.00001〜0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02
重量％が必要である。

4g（13.0ミリモル）の2,3−ジクロロ−４−（１−メ
チルシルロヘキシルカルボニル）−アミノフェノールを
50mlのテトラヒドロフランに溶解し、2.5ml（18.5ミリ
モル）のトリエチルアミンを加える。次いで1.5g（14.3
ミリモル）のクロロ蟻酸メチルを20℃において反応混合
物に滴下する。この混合物を20℃で２時間撹拌し、次い
で水流ポンプの真空下において溶媒を蒸溜し去る。残分
をシリカゲル上でクロマトグラフにかける（溶離剤：石
油エーテル：アセトン＝8:2）。収率4.4g（理論値の98
％）。融点125℃。

同様にして式（Ｉ）の化合物 をつくることができる。

製造例 原料化合物の製造 18.5g（0.085モル）の４−アミノ−2,6−ジクロロフ
ェノールを150mlのテトラヒドロフランに溶解し、先ず
8.6g（0.085モル）のトリエチルアミンを、次いで内部
温度０℃において15g（0.094モル）の１−メチルシクロ
ヘキサンカルボン酸塩化物を加える。この混合物を一晩
20℃において撹拌し、さらに5gのカルボン酸塩化物およ
び2.8gのトリエチルアミンを反応混合物に加えて反応を
完結させる。２時間後この混合物を氷の中に注ぎ、吸引
濾過した固体分をトルエンから再結晶する。融点140℃
の上記化合物を得た。収率22.3g（＝理論値の87％）。

式（IV）および（IV a）の化合物もそれぞれ同様にし
てつくられる。

実施例 A2 3,5−ジクロロ−2,6−ジフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸 300gの水酸化カリウム、600mlの水、15gの塩化テトラ
ブチルアンモニウムおよび135gの3,5−ジクロロ−2,4,6
−トリフルオロベンゾトリフルオリドを先ず撹拌容器に
入れ、次いでこの混合物を５時間還流させる。反応終了
後混合物を冷却し、塩酸を滴下して酸性にする。固体分
を吸引濾過し、真空で乾燥する。収率93g、融点102〜10
5℃。

実施例 A3 ３−クロロ−2,5,6−トリフルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸 実施例A1と同様にして400gのNaOH、1,200mlの水、15g
の塩化テトラエチルアンモニウムおよび276gの３−クロ
ロテトラフルオロベンゾトリフルオリドを６時間還流さ
せ、融点87〜90℃の生成物238gを得た。

実施例 A4 2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロフェノール 50gの3,5−ジクロロ−2,6−ジフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸および10mlのジメチルフォルムアミドを混
合し、この混合物を加熱する。105〜130℃において二酸
化炭素が放出される。この温度において反応が完結する
まで該混合物を反応させる。しかる後200mlのトルエ
ン、次いで80mlの水を撹拌しながら加え、相を分離し、
有機相を乾燥した後蒸溜する。これにより沸点87〜88
℃、屈折率［ｎ］²⁰ _D1.5310の生成物を得た。

実施例 A5 実施例A3と同様にして沸点68〜70℃/20ミルバールの
２−クロロ−3,5,6−トリフルオロフェノールを得た。

実施例 A6 2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロフェノー
ル 先ず20gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロフェノー
ルを70mlの酢酸に加え、8gの98％硝酸を滴下する。室温
で２時間撹拌を続け、この混合物を150mlのジクロロメ
タンに採り、水で２回洗滌する。ジクロロメタンを蒸溜
して除去した後、18gの生成物が残った。ガスクロマト
グラフ分析の結果純度は94％であった。

実施例 A7 ２−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−ニトロフェノ
ール 実施例A5と同様にして28gの２−クロロ−3,5,6−トリ
フルオロフェノールをニトロ化し、純度93％、融点107
〜109℃の２−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−ニト
ロフェノール25gを得た。

実施例 A8 2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−アミノフェノー
ル 18gの2,6−ジクロロ−3,5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを、100mlのメタノール中において、1.5gの
ラネー・ニッケルを存在させ、水素が吸収されなくなる
まで温度25〜45℃、圧力30〜50バールにおいて水素化す
る。この混合物を濾過し、減圧下において溶液から溶媒
を除去する。13gのアミノフェノールが残った（ガスク
ロマトグラフによる純度98.4％）。融点151℃。

実施例 A9 ２−クロロ−3,5,6−トリフルオロ−４−アミノフェノ
ール 実施例A7と同様にしてメタノール120ml中においてラ
ネー・ニッケル2gを用い25gの２−クロロ−3,5,6−トリ
フルオロ−４−ニトロフェノールを水素化し、20gのア
ミノフェノールを得た（ガスクロマトグラフによる純度
97％）。

実施例A1と同様に下記の式（IV a）の化合物を得た。

実施例 ボトリティス試験（豆類）／予防 溶媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、こ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。

予防活性を試験するために、液が滴り落ちるまで若い
植物に活性化合物の調合物を噴霧する。噴霧被膜が乾燥
した後ボトリティス・シネレア（Botrytis cinerea）で
被覆した小さな寒天の片２枚をそれぞれの葉の上に置
く。接種した植物を暗くした湿った20℃の部屋に入れ
る。接種後３日して葉の上の感染した斑点の評価を行
う。

この試験において例えば実施例１、２、３、４、６、
７、８、９、35および42の化合物により明らかに高度の
活性が示された。

本発明の主な特徴及び態様は次の通りである。

1.一般式 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロペンチル、シ
クロヘキシルもしくはシクロヘプチルまたは随時アルキ
ルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に、水素、ハロゲン、
随時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲンで置
換されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換されたア
ルキルチオを表し、 Ｚは、基COOR²またはCOR¹を表し、 ここにR¹およびR²は、同一または相異なることがで
き、随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアル
コキシアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキ
ル、随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェ
ニルアルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキ
ルを表す、 のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキ
シアニリド。

2.式（Ｉ）において、 Ｘは、各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルから成る同一または相異なる置換基で１〜４置換され
ているシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチルを表すか、或いは５〜７員環のシクロアルケニル
基を表し、該シルロアルキル基またはシクロアルケニル
基は、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルから
成る同一または相異なる置換基で１〜６置換されている
ことができ、 Halは、フッ素、塩素または臭素を表し、 Y¹、Y²およびY³は、同一または相異なることができ、
水素、フッ素、塩素、臭素、炭素数１〜４の直鎖または
分岐したアルキル、炭素数１〜４の直鎖または分岐した
アルコキシまたはアルキルチオを表すか、或いはそれぞ
れ直鎖または分岐したアルキル部分の炭素数が１〜４で
且つ１〜５個の同一または相異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオを表し、 Ｚは、COOR²またはCOR¹を表し、ここに R¹およびR²は、同一または相異なることができ、随時
ハロゲンで１〜９置換されたC₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈
−アルケニル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルキ
ル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄
−アルキルを表すか、或いは随時C₁〜C₄−ハロゲノアル
キル、ハロゲン、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキ
シ、ヒドロキシおよびC₁〜C₆−アルキルカルボニルオキ
シから成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で
１〜５置換されたC₃〜C₇−シクロアルキルを表すか、或
いは随時Y¹′〜Y⁵′から成る群から選ばれる同一または
相異なる置換基でフェニル部分が１〜５置換されたフェ
ニル−C₁〜C₄−アルキルを表し、ここにY¹′〜Y⁵′はY¹
〜Y³、NO₂およびシアノを意味する化合物。

3.式（Ｉ）において、 Ｘは、各々直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキ
ルから成る同一または相異なる置換基で１〜２置換され
ているシクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘ
プチルを表すか、或いは各々直鎖または分岐した炭素数
１〜４のアルキルから成る同一または相異なる置換基で
１〜２置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセ
ニルまたはシクロヘプテニルを表し、 Y¹、Y²およびY³は、同一または相異なることができ、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表し、 Halは、フッ素、塩素または臭素を表し、 Ｚは、COOR²またはCOR¹を表し、ここに R¹およびR²は、同一または相異なることができ、C₁〜
C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₁〜C₄−アルコキ
シ−C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−
アルコキシ−C₁〜C₄−アルキルまたはC₁〜C₄−アルキル
チオ−C₁〜C₂−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、
塩素、臭素、C₁〜C₂−アルキル、C₁〜C₂−アルコキシお
よびC₁〜C₆−アルキルカルボニルオキシから成る群から
選ばれる同一または相異なる置換基で１〜３置換したC₃
〜C₇−シクロアルキルを表すか、或いは随時ニトロ、シ
アノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフル
オロメトキシから成る群から選ばれる同一または相異な
る置換基で１〜３置換されたフェニルを表すか、或いは
随時ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、メトキシ
およびトリフルオロメトキシから成る群から選ばれる同
一または相異なる置換基で１〜３置換したフェニル−C₁
〜C₂−アルキルを表すか、或いは随時ニトロ、シアノ、
フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシおよびトリフルオロメ
トキシから成る群から選ばれる同一または相異なる置換
基で１〜３置換されたフェノキシ−C₁〜C₂−アルキルを
表す化合物。

4.式（Ｉ）において、 Ｘは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘ
プテニルを表し、その各々は１−または1,3−位がメチ
ルまたはエチルで置換されており、且つさらに随時炭素
数１〜３のアルキル基で置換されており、 Halは、フッ素、塩素または臭素を表し、 Y¹、Y²およびY³は、同一または相異なることができ、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロ
メチルを表し、 Ｚは、COOR²またはCOR¹を表し、ここに R¹およびR²は、同一または相異なることができ、C₁〜
C₄−アルキル、C₂〜C₅−アルケニル、C₁〜C₄−アルコキ
シ−C₁〜C₄−アルキルまたはC₁〜C₄−アルコキシ−C₁〜
C₄−アルコキシ−C₁〜C₄−アルキルを表すか、或いはメ
トキシ、フッ素、塩素、臭素、メチルおよびC₁〜C₄−ア
ルキルカルボニルオキシから成る群から選ばれる同一ま
たは相異なる置換基で１〜３置換されたC₃〜C₇−シクロ
アルキルを表すか、或いはニトロ、シアノ、フッ素、塩
素、臭素、メチルおよびメトキシから成る群から選ばれ
る同一または相異なる置換基で１〜３置換されたフェニ
ルを表すか、或いはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭
素、メチル、およびメトキシから成る群から選ばれる同
一または相異なる置換基で１〜３置換されたフェニルメ
チルを表す化合物。

5.一般式 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロペンチル、シ
クロヘキシルもしくはシクロヘプチルまたは随時アルキ
ルで置換されたシクロアルケニルを表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に水素、ハロゲン、随
時ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲンで置換
されたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換されたアル
キルチオを表し、 Ｚは、基COOR²またはCOR¹を表し、 ここにR¹およびR²は、同一または相異なることがで
き、随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、
アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアル
コキシアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキ
ル、随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェ
ニルアルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキ
ルを表す、 のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキ
シアニリドの製造法において、式（II） 式中、 Hal、Y¹、Y²およびY³は、上記の意味を有する、 のアミノフェノールを、第１の反応段階において式（II
I） 式中、 Ｘは、上記意味を有し、 Hal¹はハロゲンを表すか、または通常アシル化反応に
おいて離脱する基を意味する、 のカルボン酸誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させ、得られた式
（IV） 式中、 Ｘ、Y¹、Y²、Y³およびHalは、上記意味を有する、 の中間体を、第２の反応段階において式（Ｖ） Ｚ−Hal² （Ｖ） 式中、 Ｚは、上記意味を有し、 Hal²はハロゲンを表すか、または通常アシル化反応に
おいて離脱する基を意味する、 のカルボニル誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させる方法。

6.上記第１項〜第５項記載の式（Ｉ）のシクロアルキル
−またはシクロアルケニル−カルボキシアニリドを少な
くとも１種含む殺虫剤。

7.上記第１項〜第５項記載の式（Ｉ）のシクロアルキル
−またはシクロアルケニル−カルボキシアニリドを害虫
の駆除に使用する方法。

8.上記第１項〜第５項記載の式（Ｉ）のシクロアルキル
−またはシクロアルケニル−カルボキシアニリドを害虫
および／またはその生育地域に作用させる害虫の駆除方
法。

9.上記第１項〜第５項記載の式（Ｉ）のシクロアルキル
−またはシクロアルケニル−カルボキシアニリドを伸展
剤および／または表面活性剤と混合する殺虫剤の製造
法。

10.式（IV a） 式中、 Ｘ′は、随時アルキルで置換されたシクロアルケニル
基、好ましくはC₁〜C₂−アルキル置換されたジクロペン
テニル基、シクロヘキセニル基またはシクロヘプテニル
基を表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に水素、ハロゲン、随
時ハロゲンで置換したアルコキシまたは随時ハロゲンで
置換したアルキルチオを表す、

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビルヘルム・ブランデス ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン１・アイヘンドルフシユトラーセ ３ (56)参考文献 特開 昭59−130242（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 233/60 A01N 37/24,47/06 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロペンチル、シク
   ロヘキシルもしくはシクロヘプチルまたは随時アルキル
   で置換されたシクロアルケニルを表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に水素、ハロゲン、随時
   ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲンで置換さ
   れたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換されたアルキ
   ルチオを表し、 Ｚは、基COOR²またはCOR¹を表し、 ここにR¹およびR²は、同一または相異なることができ、
   随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキ
   シアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル、
   随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニル
   アルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキルを
   表す、 のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキ
   シアニリド。
2. 【請求項２】一般式 式中、 Ｘは、随時アルキルで置換されたシクロペンチル、シク
   ロヘキシルもしくはシクロヘプチルまたは随時アルキル
   で置換されたシクロアルケニルを表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に水素、ハロゲン、随時
   ハロゲンで置換されたアルキル、随時ハロゲンで置換さ
   れたアルコキシまたは随時ハロゲンで置換されたアルキ
   ルチオを表し、 Ｚは、基COOR²またはCOR¹を表し、 ここにR¹およびR²は、同一または相異なることができ、
   随時ハロゲンで置換されたアルキル、アルケニル、アル
   コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキ
   シアルキル、および随時置換基をもつシクロアルキル、
   随時置換基をもつフェニル、随時置換基をもつフェニル
   アルキルまたは随時置換基をもつフェノキシアルキルを
   表す、 のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−カルボキ
   シアニリドの製造法において、式（II） 式中、 Hal、Y¹、Y²およびY³は、上記意味を有する、 のアミノフェノールを、第１の反応段階において式（II
   I） 式中、 Ｘは、上記意味を有し、 Hal¹は、ハロゲンを表すか、または通常アシル化反応に
   おいて離脱する基を意味する、 のカルボン酸誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
   随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させ、得られた式
   （IV） 式中、 Ｘ、Y¹、Y²、Y³およびHalは、上記意味を有する、 の中間体を、第２の反応段階において式（Ｖ） Ｚ−Hal² （Ｖ） 式中、 Ｚは、上記意味を有し、 Hal²は、ハロゲンを表すか、または通常アシル化反応に
   おいて離脱する基を意味する、 のカルボニル誘導体と、随時酸受容体の存在下に、また
   随時溶媒または希釈剤の存在下に反応させることを特徴
   とする方法。
3. 【請求項３】特許請求の範囲第１項または第２項記載の
   式（Ｉ）のシクロアルキル−またはシクロアルケニル−
   カルボキシアニリドを少なくとも１種含むことを特徴と
   する病害生物駆除剤。
4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか
   に記載の式（Ｉ）のシクロアルキル−またはシクロアル
   ケニル−カルボキシアニリドを病害生物および／または
   その生育地域に作用させることを特徴とする害虫の駆除
   方法。
5. 【請求項５】式（IV a） 式中、 Ｘ′は、随時アルキルで置換されたシクロアルケニル
   基、好ましくはC₁〜C₂−アルキル置換されたシクロペン
   テニル基、シクロヘキセニル基またはシクロヘプテニル
   基を表し、 Halは、ハロゲンを表し、 Y¹、Y²およびY³は、互いに独立に水素、ハロゲン、随時
   ハロゲンで置換したアルコキシまたは随時ハロゲンで置
   換したアルキルチオを表す、 のアシルアミノフェノール。