TW200466B - - Google Patents

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Λ 6 Ιϊ 6 200468 五、發明説明（1) 本發明係關於新穎之多環条3 -羥基-4-芳基-5 -氣基 -吡唑啉衍生物、其數種製法、及其作為殺昆蟲劑、殺 蟎劑與除草劑之用途。 某些3 Η -吡唑-3 -酬衍生物，例如：1 , 2」二乙基-1 , 2 -二氫-5-羥基-4 -苯基- 3Η -吡唑-3-國或（[5 -氧基-1,2-二苯基- 4- (對-磺苯基）-3 -吡唑啉-3-基]-氧基}-二鈉 鹽或對- (3 -羥基-5-氣基-1,2 -二苯基-3-吡唑啉-4-基）-苯礙酸乃經掲不於文獻中（比較J. Heterocycl. Chem., 23(5), 1301-1305， 1988或 J. Heterocycl. Chem., 2 5 ( 5 ) , 1 3 0 7 - 1 3 1 0，1 9 8 8 或 Z h · 0 b s h c h . K h ί ra . , 3 4 ( 7 ), 2397—2402, 1964);但是這些化合物之生物作用並未 經描述。 再者，已知4,4’，4 ”-(5 -羥基-3-氧基-1H -吡唑-1,2, -1 1 ~· 1 - 4(3H) -三基）-三-苯磺酸之三納鹽具有藥學活性（比較 Farmakol. Toksikol. (Moscow), 39(2), 180-186, 1976);但是其於植物保護方面之用途並未掲示。 (請先閲請背而之注意事項洱場寫本頁) 經濟部屮央榀準而只工消扑合作社印奴 發物 明生 發衍 本啉 唑 It.- ff

基 氣 一 5 1 基 芳 - 4 _ 基 羥 本紙if：尺度边用中國困家標準（CNS) Ψ4規tfi(210x297公龙) 經7^部屮央標準^β工消"合作杜印31 200466 Λ 6 Η 6 五、發明説明（2) 式中 A 及 Β 為 相 同 或 相 異 且 各 白 獨 立 地 表氫 、烷 基 烯 基 、 炔 基 、 烷 氧 院 基 院 硫 院 基 、 環 烷基 或選 擇 地 經 取 代 之 芳 基 > 或 A 及 Β 一 起 表 一 飽 和 或 未 飽 和 且 選 擇地 經取 代 之 OD 単 環 二 環 三 環 或 多 環 % 之 二 價 基 團 1 X 表 院 基 、 鹵 素 或 烷 氧 基 9 Y 表 氫 烷 基 、 鹵 素 院 氧 基 或 鹵 烷基 t Ζ 表 烷 基 、 鹵 素 或 院 氣 基 » η 表 數 巨 0、 1 2或3 t G 表 氫 (a )或下列基團 L π -CC Ϊ-R 1 (t 丨）· II Ή- R2 ( c ) f 1 一 -S〇2-只」 ! (d) t /Η4 -Ρ^ II Η5 (e ), L II -C /R7丨 NV if) L 或 E (ε ) t 其 中 Ε 表 一 金 屬 離 子 或 銨 離 子 » L 及 Μ 表 氧 及 / 或 硫 1 R1 表 m 擇 地 經 鹵 素 取 代 之 烷 基 N 烯 基、 烷氣 烷 基 、 烷 硫 院 基 多 院 氧 基 院 基 或 環 烷 基 ( 其可 被雜 原 子 介 入 ) (請先閱請背而之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂 線- 本紙张尺度边用中國S家楳毕（CNS)T<1規tM210x297公;«：) 200466 A 6 Π 6 五、發明説明（3) 、選擇地經取代之苯基、選擇地經取代之苯基烷基、 經取代之雜芳基、經取代之苯氧烷基或經取代之雜芳 氣烷基，且 R2表選擇地經鹵素取代之烷基、烯基、烷氧烷基、多院 氣烷基或S擇地經取代之苯基或苄基， R3、R4及R5各自獨立地表選擇地經鹵素取代之烷基、院 氧基、烷胺基、二烷胺基、烷硫基、烯硫基、炔硫基 或環烷硫基、及選擇地經取代之苯基、苯氧基或苯硫 基， R6及R7各自獨立地表氫、選擇地經鹵素取代之烷基、稀 基、烷氣基或烷氧烷基、選擇地經取代之苯基、選擇 地經取代之苄基，或 R6及R7 —起表一伸烷基，其選擇地可被氧介入。 將式（I)之基團G之各種定義（a)、 （b)、 （c)、 (d )、 （ e )、 （ f )及（g )列入考.慮時，即産生下列主要之结 構： (請先閲讀背而之注意亊項孙填寫木頁) 裝· 線· 經濟部屮央#準而员工消扑合作社印31 -ο Η

本紙尺度边用中國88家標準（CNS)>f·!規格（210x297公;《：) ^00466 Λ 6 Η 6

本紙張尺度边用中S 81家樣準（CHS) 規格（210父297公龙） \ · .............(.........裝.....!τ· ·.線 (請先閲讀背而之注意事項再填窍本頁) ki0046o Λ 6 Π 6 五、發明説明（5)

ί 得 式獲 ， 式 、 在型 R1存物 、 心 合 ζη中混 、 稱之Υ 。對物 X、義非構 定個異 之多體 述或立 前一以 有於傜 、 具由常 中BR7通 式Α,及 物 Ε 、 Μ R2 6 R r R5 、 R4、 R3 合非 化其 8 以 (I可 I 其 構 異 映 對 或 物 構 異 映 對 非 純 或 式 型 物 合 混 。 之用 物使 構被 異式 映型 對物

述基 新 S4-該ii- Iglp 基 現 #物翔 發έ -經4 3 衍之 !啉a) 者 I 再® ί 吡式 I Ν—/ 基U 式 之 氣 - 5- 基 芳- 4- 基 羥 獲 1 基 之氣 法5-製- 39 得 啉 唑 Μ (請先閲讀背而之注意事項孙填寫本頁) 裝· 經濟部屮央標準iocx工消f.··合作杜印31 中 式Α、

、 X、 Β Υ 義 定 之 述 前 有 具 η 及 Ζ 本紙張尺度边用中B1國家標準（CNS)IM規tM210x297公婕） 200466 Λ 6 Η 6 五、發明説明（6 ) 係由下列方式獲得： (α )令式（Ε )之鹵羰基乙烯酮類 0

式中 X、Υ、Ζ及η具有前述之定義，且 Hal表鹵素，尤其是氱或溴， 或 (ct )令式（Μ )之丙二酸衍生物 0

0 (請先閲誚背而之注意事項#碣寫木頁) 裝- 訂- 線· 經濟部十央#準¾工消扑合作社印製 式中 X、Y、Z及n具有前述之定義，且 R8表烷基， 與式（IV )之聯胺類 本紙尺度边用中SS家標準（CNS)甲4規格（210X297公;«：) 20046ο Λ 6 η 6 五、發明説明（7) Α-ΝΗ-ΝΗ-Β

(IV 式中 Α及Β具前述之定義， ^ 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於鹾 之存在下進行反應；或 (Β)式（lb)之化合物

B RJ

Z, (lb) 式中 A、B、X、Y、Z、R1及η具有前述之定義， 偽由下列方式獲得：由式（la)化合物 (請先W1讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 線. 經濟部屮央標準局β工消费合作杜印31

B

(la) 式中 /\、B、 X、Υ、Z及η具前述之定義， -9 - 本紙張尺度边用中SH家楳平（CNS)^1)規怙（210x297公犮） 200466 Λ 6η 6 五、發明説明（8) 物 化 鹵 酸 之 V)- V /IV 式 與 α R-c fl ο 中 式 且 義 定 之 述 前 具 1 溴 及 氣 是 其 尤 素 鹵 表 下 在 存或 之 ，類 劑應酐 釋反酸 稀行羧 於進之 ,下η 當在(V 適存式 若之與 \1/ 當 適 若 且 劑 缚 酸 於 (請先閲讀背而之注意事項再堝寫本頁) 裝· 訂

R 線. 經濟部中央標準而！3:工消炸合作杜印製 下 . 在 存或 且之； , 劑應 義釋反 定稀行 之於進 述 ，下 前 當 在 中具適存 式R1若之 當 適 若 且 劑 缚 酸 於 式 物 合 化 之 本紙5fc尺度边用中SH家標iMCNS)lM規怙（210X297公货） 五、發明説明（9)

Y 中 式 硫 或 B 氣 r X 式 由 、 表 AM# A 6 II 6

且 義 定 之 述 前 具 η 及 R2 ' Z 物 合 化

Y (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) 裝· 訂 線. η 及甲 Ζ氯 Υ 之 VI/ X、 I V 、 /i B 中 式 式A,與 義 定 之 述 前 具 酯 硫 酸 甲 氮 或 酯 酸 經濟部中央標準局β工消t合作杜印51 R2 劑 缚 酸 於 當 適 若 且 下 在 存 ,之 義劑 定釋 之稀 述於 前 , 具當 巾SM適 式R2若 11 1* 本紙尺度边用中SS家樣準（CNS)TM規格（210乂29'/公龙） ^00466 A 6 Π 6 五、發明説明（10 之存在下反應而獲得；或 (D)式（Ic-2)之化合物

B A I I N-N

Zr

Ic-2) 式中 A、B、R2、X、Υ、Z及η具前述之定義，且 Μ表氧或硫， 俗由式（I a )化合物

B A I I N—N

Z η la) (請先閒请背而之注意事項再塡寫本頁) 裝· 線· 經濟部屮央榣準而^工消费合作社印51 α 式中 /\、Β、X、Υ、Ζ及η具前述之定義， 與式（VI)之氱單硫甲酸酯類或氯二硫甲酸酯類

C 1 - C - Μ - R2 II

S -12- 本紙5良尺度边用中8 Η家標準（CNS) Τ4規tM210x297公龙） 00466 五、發明説明（U ) A 6 Π 6 式中 Μ及R2具前述之定義， 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於酸缚劑 之存在下反應而製得，或 /3)與二硫化磺及隨後與式（IX)之烷基鹵化物反應而 製得 R2 - H a 1 (IX) (請先閱請背而之注意事項再填寫本頁) 式中 R2具前述之定義，且 Ha丨表氨、溴或碘； 或 (E)式（Id)之化合物 裝- 線· 經术部屮央榀準而β工消价合作社印31

B A I I N一N

(Id) 式中 A、B、X、Y、Z、R3及η具前述之定義， 傜由式（I a )化合物 -1 3 - 本紙張尺度边用中因Η家標毕（CNS)〒4規格（210x297公釐） 200466 A 6 Ιί 6 經Μ部屮央標準而员工消费合作社印Λ,,4 五、發明説明62 ) (la) 2n -:. ϊ 式中 A、Β、X、Υ、Ζ及η具前述之定義， 與式（X)之磺醛氮 R3 - S 〇2 - C 1 (X) 式中 R3具前述之定義， 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於酸缚劑 之存在下進行反應而製得；或 (F)式（Ie)之化合物 B AI I N-NR4、 /P-0R5 II X— 式中 -1 4 -

(Ie) (請先聞誚背而之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 本紙5fc尺度边用中困國家榣毕（CNS)T4規格（210X297公龙） 00466 Λ 6 Π 6 五、發明説明（1 j! A、B、L、X、Y、Z、R4、R5及η具前述之定義， 係由式（la)之3 -羥基-4-芳基-5-氣基-吡唑啉

B A I I

(la) (請先閲讀背而之注意事項洱塥寫本頁) 式中 A、B、X、Y、Z及η具前述之定義， 與式（XI)之磷化合物

/R4 Hal-P、 c II R5 L (XI) 裝· 線. 經术部肀央標準局β工消价合作社印51 式中l、r及护具前述之定義，且 Hal表鹵素，尤其是氯及漠， 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於酸缚劑 之存在下進行反應而製得；或 (G )式（I f )之化合物

B I U-N

(If) 15 - 本紙尺度边用中a Η家標準（CNS)?]規格（210x297公;y：) 200466 Λ 6 Π 6 B A I I Η一Ν

Zr 五、發明説明4) 式中 A、B、L、X、Y、Z、R6、R7及η具前述之定義， 傜由下列方式製得：令式（la)化合物 (la) 式中 A、B、X、Y、Z及η具前述之定義， α)與式（XU)之異氟酸酯類 (請先閲請背而之注意事項再蜞寫本頁) •町_ R6 -N = C = 0 (XI) 線. 經试部屮央標準局β工消价合作社印51

L II 式中 R6具前述之定義， 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於催化劑 之存在下進行反應，或 卢）與式（XI)之胺甲醯氯或硫代胺甲醯氯 (XIII)

N P' 16 本紙5fc尺度边用中a困家櫺準（CNS) 規枋（210x297公龙) 200466 Λ 6 Η 6 五、發明説明15 ) 式中 L、R6及R7具前述之定義， 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於酸缚劑 之存在下進行反應.或 (Η)式（Ig)之化合物

ο -Θ E

Υ (請先間讀背而之注意事項/}-填寫本頁) 裝· 中 式

' X、 B r A

表 E 屬 金 式 由 傈 物 及或4-? 1口 、隹 4 Y 0 ) 且 義 定 之 述 前 具 子 it 親 銨 訂- 線

A 經濟部屮央描準局貝工消资合作社印製 中1 式 式A,與

、 X ' B 及

Y

義 定 之 述 前 具 Π 及 Z 類 胺 或 物 化 氧 氫 屬 金 之 本紙張尺度边用中Η Η家標準（CNS) Ή規格（210x297公;«:) Λ 6 Π6 200466 五、發明説明（1Ρ (請先閲誚背而之注念事項#塡寫本頁) R6

MesOHL (XIV) R5-i-R7 (XV) 式中

Me表單價或雙價之金屬離子， s及t表數目1或2,且 R5、R6及ft7各自獨立地表氫或烷基， ’ 若適當，於稀釋劑之存在下進行反應而製得。 再者，經發現，該新穎之式（1)3-羥基-4-芳基-5-氧基-吡唑啉衍生物具有顯著之殺昆蟲、殺蟎及除草之 作用。 較佳之式（I )3 -羥基-4-芳基-5-氧基-吡唑啉衍生物 為該等式中： 經濟部屮央楳準而β工消价合作社印製 A及B為相同或相異且各自表氫、G -C8 -烷基、C2 -C8 -稀基、〇2_〔8_炔基、（^1-〔8_院氣基_〔1-〇8-院基、〔1-。-烷硫基-^-匕-烷基、具3至7個磺原子之環烷基 ，或表苯基，其可選擇地經相同或相異之取代基行單 取代或多取代，適合之苯基取代基為R3、R4及R5之定 義中提及之苯基取代基，或 A及B —起表飽和或未飽和之單、二、三或多環糸之二 價基團，其偽選擇地經相同或相異之取代基行單取代 -18 - 本紙5良尺度逍用中國Η家楳準（CNS) 規格（210父297公龙） 經试部屮央榣準而β工消"合作社印製 200466 五、發明説明（1》 或 多 取代， 適 合 之 取 代 基為 ： 鹵素 選 擇 地 經 鹵 素 取 代 之 Ci - Cm - 院 基 、 c2 - 0〇 _ 稀 基 、Ci -c8 - 院 氣 基 -C2 _ c8 烷 基 、Ci * Cs - 多 院 氣 基 -〇2 - c8 -烷基 1 或 選 擇 地 經 鹵 素 N 硝基、 Cl -。6 - 院 基 、Cl -Ce -院 氣 基 或 Cx ~ 〇6 ~ 鹵 烷 基 取 代之苯 基 或 苄 基 » 表 〇! _ Cs -院 基 鹵 素 或 Ci - Ce ~ 烷氣 基 > 表 氫 、Ci - Cs - 烷 基 、 齒 素、 Cl "C6 - 烷 氧 基 或 Cl _ C3 _ 鹵 院 基 9 表 Cl - C6 _ 院 基 鹵 素 或 Cl - 〇6 ~ 烷氧 基 表 數 目0、1 N 2或3 > 表 氫 (a )或下列基團 L -CO-R1 (b) / II ^-R2 ( C), -so2-r3 (d), -P\ c II R5 (e ), 1ί /R7 R6 (f) 或 E (g ) L 其 中 E 表 一金屬 離 子 或 m m 子， L 及 M表氣 及 / 或 硫 * R1 表 選擇地 經 鹵 化 之 Cl -Ga ~ 院 基、 c2 ~ 〇2〇 - 烯 基 、 Cl - c8 -烷氧基_ C2 "Ce - 院 基、 C, -Cs - 院 硫 基 -c2 - Cq - 烷 基 、Ci - Ce ~ 多 烷 氧 基 ~ 〇2 ~ c8 - 院 基 或 具 3 至 8 個 環 -19- (請先閲請背而之注意事項#塡寫本頁) 裝* 訂_ 線· 本紙5fc尺度逍用中®困家烊毕（CNS)1?<1規格（210X297公；«：) ^00466 Λ 6 Π 6 五、發明説明（1 $ 原子且可經氧及/或硫原子介入之環烷基， 或表苯基，其可選擇地經齒素、硝基、Ci-Cs-烷基 、〔1-〇6_院氧基、[1_〇6_齒院基或〇1-〇6-窗院氣基 取代， 或表苯基-Ci-C6-烷基，其可選擇地經鹵素、Ct-Cs-院基、Cl_C6_院氣基、〔1_〇6__院基或[1-〇6__院 氧基取代， 或表雜芳基，其可選擇地經鹵素及/或匕-匕-烷基 取代， 或表苯氣基-Ci-Cs-烷基，其可選擇地經鹵素及Ci-C6 _院基取代， 或表雜芳氣基-Ci-Cs-烷基，其可選擇地經鹵素、 胺基及Ci - Cs -烷基取代， 1Ϊ2表選擇地經鹵素取代之Ci - C2D -烷基、C2 - C20 -烯基、

Cl -Ce-院氣基_C2_C8_院基或Cl -C8-多院氣基_C2_ C8 _院基， 經试部屮央楛準而员工消"合作社印51 (請先閱讀背而之注意节項再塡寫木頁) 或表苯基或苄基，其可選擇地經鹵素、硝基、Ci-C6 -烷基、C! - Cs -烷氧基或Ci - c6 -鹵烷基取代， R3、R4及R5各自獨立地表選擇地經鹵素取代之G-Cs-烷基、Ci - C8 -烷氣基、G - C8 -烷胺基、二-(Ci - c8 )-院胺基、Cl-C8_院硫基、C2-C5-插硫基、C2_C5-炔 硫基或c3-c7-環烷硫基，或表苯基、苯氧基或苯硫 本紙5民尺度边用中a Η家標毕（CNS) TM規格（210x29丫公没) 經Y部屮央#準而员工消价合作社印奴 200468 Λ6 __li_6_ 五、發明説明ί 9 ) 基，其可選擇地經鹵素、硝基、氣基、G-C4-烷氣 基、Ci - C4 -鹵烷氧基、Ci - C4 -烷硫基、Ci - C4 -鹵烷 硫基、Ci - c4 -烷基或ct - c4 -鹵烷基取代， R6及R7各自獨立地表氫、選擇地經鹵素取代之匕-以-院基、〇1-〔》_院氧基、〇2_〔8_稀基或〇1_(]2〇_院氣基 -Ci-G»-烷基，或表苯基，其可選擇地經鹵素、G-Ca_齒院基 、Ci-Cai-院基或Ci-Ca_院氧基取代，或 表苄基，其可選擇地經鹵素、G-C20-烷基、Ci-Ca-窗院基或Ci -院氣基取代， 或一起表一 C2-Cs-伸院環，其可選擇地經氣介入。 由於一或多値非對稱中心存在，式Ua) — (Ig)化合 物通常偽以立髏異構物混合物型式獲得，其可以其非對 映異構物混合物型式以及纯非對映異構物或對映異構物 型式被採用。 特別佳之式（I )化合物為該等式中= A及B為相同或相異且各自獨立地表氫、Ci-Cs-烷基、 匸2 - Ce -稀基、C2 - Cs -快基、Ci - Ce _院氧基-Ci _ C6 _院 基、Ci-Ce-烷硫基-G-Ce-烷基或具3至7個碩原子 之環烷基，或表苯基，其可選擇地經相同或相異之取 代基行單取代至三取代，適合之苯基取代基為R3、R4 及R5之定義中提及之苯基取代基，或 A及B與吡唑啉環之兩個氮原子一起表下列式IiL之 -21 - 本紙5fc尺度边用中困國家榀準（CNSilTM規格（210x297公;«；) (請先閲讀背而之注意事項洱塡寫本頁) 裝· -?T_ 200466 Λ 6 η 6

ο lx 2 一 (請先閲讀背而之注意事項洱塥寫本頁) 裝- 訂 線. Ν \ Ν,

Ki Ν Ν— Ν 經濟部十央樣準而：^:工消设合作杜印製 4 5 代 取 多 或 代 取 單 行 基 代 取 之 異 相 或 同 相 經 地 擇 選 可 其 素 鹵 為 、 基基 代烯 取- 之 合VC2 適基、 ,烷 16 16 两 cl 取 素C6 卤-經 地基 擇氧 選烷 c2 X C 之 代 cl 或 基 烷 ,Β c6 地 擇 選 可 其 基 苄 或 基 苯 或 基 烷 I c6-c2 1 基 氧 烷 多 2 2 本紙張尺度边用中S S家榀準(CNS)甲<1規怙（210X297公犮) 0046b A 6 Π 6 五、發明説明（2 1) 基 硝 、 素 鹵 經 c3 I 1 C 或 基 氧 烷-c3 I PM、 基 烷-u

之 代 取C1素 素 或鹵 0 素 、 經 鹵基 且地 、烷 ，擇 基· 代選 烷 取或4-C1 基素，-c、， 烷鹵基cl氫基 鹵表氧表表烷 R9X Y c4 烷 I c2 I 1 C 或 基 烷-c2 基 氣 烷 c4 鹵-c2- 1 C 或 基 氣 烷 I c4 I c

基 氧 烷 I c4 I cl 或 素 鹵 ' 基 烷- 4 C ) C 丨 a I 目 ( C1數氫 表表表 z n G 3 團 或基 2列 1、下 、或

XX

R 或 (請先閲請背而之注意事項再塡寫本頁) 裝- 線- 經濟部十央榣準，局β工消作合作社印製 基 烯- W c2、 基 烷 一 16- 1A » » PV 子硫之 離或代 銨/取 或及素 子氣鹵 離表經 颶別地 金分擇 一 Μ 選 中表及表 其 E LR1 ce 基 烷 c6 1 c2 基 氣 烷 多 基- 氣 烷C1 ce 經 可 且 子 原 環 cl、 基 烷 06 爾 c2 個 7 至 3 基具 硫或 烷基 C.6烷 ce - c2 烷 環 之 入 介 子 原 硫 或 \ 及 氧 個 2 本舐尺度边用中國國家標準（CNS)甲4規tM210x29V公犮） 經¥部屮央#準/(.;ts:工消费合作社印製 Λ 6 _Η6_ 五、發明説明（2 2) 基， 或表苯基，其可選擇地經鹵素、硝基、Q-U -烷基 、Ci - C4 -烷氧基、G - C3 -鹵烷基或G - C3 -齒烷氣基 取代， 或表苯基-G-U-烷基，其可選擇地經鹵素、G-U-院基、〇1_〇4_院氣基、〇1_〇3-_院基或〔1-〇3-齒院 氣基取代， 或表選擇地經鹵素及/或匕-匕-烷基取代之雜芳基 » 或表選擇地經鹵素及Ci-U-烷基取代之苯氧基-Ci-C5 _院基， 或表雜芳氣基-G-Cs -烷基，其可選擇地經鹵素、 胺基及Ci -C4 -烷基取代， R2表選擇地經鹵素取代之Ci - CIS -烷基、C2 - C!2 -烯基、

Cl _ ClB _院氧基-C2 _ Cs _院.基或Cl - C6 -多院氧基-C2 -C6 _院基， 或表選擇地經鹵素、硝基、G-C4-烷基、G-C3-烷 氣基或G-C3 -鹵烷基取代之苯基或苄基， R3、R4及R5各自獨立地表選擇地經鹵素取代之Ci-Ce-烷基、Ci - Cs -烷氣基、G - C6 -烷胺基、二-(G - Cs )-烷胺基、Ct - C6 -烷硫基、C3 - C4 -烯硫基、C2 - C4 -炔 硫基或C3-C6-環烷硫基，或表苯基、苯氣基或苯硫 -24 - 本紙張尺度边用中國S家標準（CNS) T4規怙（210X297公龙） (請先閲讀背而之注意事項/f塡寫本頁) 裝_ 線 經濟部屮央榀準而β工消货合作杜印¾ 200466 A 6 _H6_ 五、發明説明（2 3) 基，其可選擇地經氣、氱、溴、硝基、氰基、G-C3 -烷氣基、G - C3 -鹵烷氧基、G - C3 -烷硫基、h -C3 -鹵烷硫基、h - C3 -烷基或Ci - C3 -鹵烷基取代， R6及R7各自獨立地表氫、選擇地經鹵素取代之（^-(^-烷基、（：1-(^〇-烷氧基、[2-(：8-烯基或（：1-〔3-烷氧基 -(：1-(：2〇-烷基，或表苯基，其可選擇地經鹵素、（：1-C5-窗院基 、Cl_C5_院基或Cl_C5_院氣基取代，或 表苄基，其可選擇地經鹵素、G-Cs-烷基、G-Cs-齒院基或Cl -C5_院氣基取代， 尤其特別佳之式（I)化合物為該等式中： A及B為相同或相異且各自獨立地表氫、Ci-CU-烷基、 C2-C4-稀基、C2-C4-炔基、〔1_〔4_院氧基_(^1_(]4_院 基、Ci-U-烷硫基-Ct-U-烷基或具3至7個碩原子 之環烷基，或表苯基，其可選擇地經相同或相異之取 代基行單取代至三取代，適合之苯基取代基為R3、R4 及R5之定義中提及之苯基取代基，或 A及B與吡唑啉環之兩個氮原子一起表下列式1_2_之 基團： (請先閲誚背而之注意事項再塡窍本頁) 裝. 訂 線-

-25- 本紙汝尺度边用中SS家樣iMCNS)"規IM210X297公:«：) 200468 Λ 6 η 6 五、發明説明（2 4)

A 5

QCj' Z B 6

9 [fT Γ~Ί~

1A (請先間讀背而之注意事項#塥寫本頁) l〇 11 xz 13

15

16 經术部中央標準局A工消"合作社印^ 其傜選擇地經相同或相異之取代基行單取代至三取代 ,適合之取代基為鹵素，或Ci -c14 -烷基c2 -cw -烯基、

Cl _C4_院氣基-C2_C6_院基或Cl -C4-多院氧基_C2_C6_ 烷基，其可選擇地經氟或氯取代，或苯基或苄基，其 可選擇地經氟、氯、硝基、甲基、乙基、丙基、異丙 基、甲氣基、乙氧基、或三氣甲基取代，且 ί9表氫、氯、或選擇地經氣及/或氣取代之G-C2-烷基 或Cl - C2 -院氣基， <表甲基、乙基、丙基、異一丙基、氟、氯、溴、甲氣 基及乙氧基， -26 - 本紙尺度边用中S國家標準（CNS) T4規格（210X297公放） 200466 Λ 6 II 6 五、發明説明（2 5) Υ表氫、甲基、乙基、丙基、異—丙基、丁基、異一丁 基、第三—丁基、氟、氛、溴、甲氣基、乙氣基及 三氟甲基， Ζ表甲基、乙基、異一丙基、丁基、異一丁基、第三— 丁基、氣、氱、溴、甲氯基及乙氣基， η表數目0、1、2或3， G表氫（a )或下列基團： -CO-R1 (b),

L II (d) ),-s〇2-r (請先閱讀背而之注意事項再塡寫本頁)

-P、c II h5 L L _ II /R7 (f) 或 E (g) 經濟部屮央榣準而只工消费合作杜印51 其中 E表一金屬離子或銨離子， L及Μ表氣及/或硫， R1表選擇地經氣或氛取代’之Ci - Cw -烷基、C2 - Cw -烯基、 Cl _C4_ 院氧基-C2_C6-院基、Cl -C4_ 院硫基-C2 _Ce_ 院基、（^1-〇4_多院氣基_〇2_〔4_院基或具3至6個 環原子且可被1或2値氣及/或硫原子介入之環烷 基. 或表苯基，其可選擇地經氣、氣、溴、甲基、乙基 、丙基、異一丙基、甲氧基、乙氧基、 -27- 氣甲基、 本紙5fc尺度边用中a S家榀準（CNS) 規tM210x297公；a：) 20046丨 Λ 6 Β6 五、發明説明（2多 代 取 基 硝 或_1 基-C 氣基 甲苯 氟表 三或 基 烷-03 溴 、 氛、 氣 經 地 擇 0 可 其 基 氧 乙、 基 氧 甲、 基 ， 丙代 _ 取 異基 、 氧 基甲 丙氟 、 三 基或 乙基 、 甲 基氟 甲 三 擇 選 可 其 基 唑 lltt, 及代 基取 唑基 噻乙 、或 基基 啶甲 嘧 、 、 溴 基 、 啶氛 吡 、 表經 或 地 甲 、 氣 ' 氟 經 地 擇 選 可 其 基 烷 1 c4 1 , cl代 基取 氧基 苯乙 表或 或基 c4 代 取 1 基 PM I J - 1 乙 基-C或 氣基基 啶氣甲 吡唑 、 表噻基 或及胺 c4 基 、 烷氣 -c4、 i 0 -C經 基地 氣擇 啶選 嘧可 、 其 基 ， 烷基 -烷 (請先閱讀背而之注意事項洱填窍木頁) 裝·

CM 代 cl取 或氱 C,基或 表烷氟 R2 Μ 基 烯 -基 氧 C2烷 、 多 基-烷 u 06 c2 c6 c2 I 基 氧 烷 c4 I cl 經 地 擇 選 可 其 基 烷 甲 三 、 或 基基 硝氧 、 乙 氯 、 、基 氟氣 經甲 地 、 擇基 選.丙 可 I 其異 » r 基基 苄丙 ， 或 、代 基基取 苯乙基 表 、甲 或基氣 線. 經濟部中央榀準而只工消作合作杜印製 代 取 氮 或 clicili 表-(經 地二地 立 、擇 獨基選 自胺可 各烷基 R54_各 及-C, R4cl基 、 、 硫 R3 C4C4 基 烷 胺 烷 u 基烷苯氧 - 、 烷C4基 _- 苯 表 、 氯 基2~ 硝-C 、cl 溴 、 、 基 氣氣 、 烷 氣氣 經-地 擇C, 0 、 可基 其氣 , 烷 基-硫 苯C1 或 、 基基 氣氛 c2 C4 8 2 本紙尺度边用中國Η家標準（CNS) 規格（210x297公放） Λ 6 It 6

〇0046B 五、發明説明（2 7) 烷氣基、G - C2 -烷硫基、Q - C2 -氟烷硫基、Ci - C2 -氣院硫基、C1-C3··院基或C1-C3··齒院基， 及R7各自獨立地表G - CID -烷基、h - 0〇 -烷氧基或G -Cm -烷氧基Cm -烷基，其可選擇地經氣、氣或溴 取代，或表苯基，其可選擇地經氣、氰、溴、G-Ca -鹵烷基、G - Ca -烷基或Ci - C4 -烷氧基取代，或 表苄基，其可選擇地經氟、氛、溴、G-C4-烷基、

Cl _C4_齒院基或Cl -C4_烧氧基取代。 尤其佳之式（I)化合物為該等式中： A及B為相同或相異且各自獨立地表氫、C^-C*-烷基、 C2 -C4 -烯基、C2 -C4 -炔基、C! -C4 -烷氣基-Ct -C4 -烷 基、Q-C4-垸硫基-Ci-Gt-烷基或具3至7傾碩原子 之環烷基，或表苯基，其可選擇地經相同或相異之取 代基行單取代至三取代，適合之苯基取代基為R3、R4 及R5之定義中提及之苯基取代基，或 A及B與吡唑啉環之兩個氮原子一起表下列式1_二2J_、 3_L或之基園： (請先間讀背而之注意事項洱蜞寫木頁) 線_ 經淨部中央#準，而员工消"合作杜印製

-29 - 本紙張尺度边用中國B3家榀準（CNS) Ή規格（210x297公龙）

2004GB Λ 6 Π 6 五、發明説明（2泠 其可選擇地經相同或相異之取代基行單取代至三取 代，適合之取代基為鹵素、或選擇地經氟或氣取代 之Ci _ Ce _院基、C2 _ Ce _稀基及Ci - C4 _院氧基_ Ci - C4 院基，且 X、Υ、Ζ、η及G具有前述之定義。 若採用像（氣羰基）-2,4,6-三甲基苯基乙烯酮及1,2 二氪雜環戊烷作為製法（Α—α)之起始化合物，則本 發明之製法過程可藉下列反應式表示： (請先間讀背而之注意事項孙填寫本頁)

ΗΝ> I HhT 2. HC1

經牙部屮央標準而β工消费合作社印製 若採用像采基丙二酸二乙酯及1,2 -二氮雜環戊烷作 為製法（A — /9)之起始化合物，則本發明之製法過程 可藉下列反應式表示： -30- 本紙5良尺度逍用中困國家標準（CNS)TM規格（210x297公龙） 200466 Λ 6 η 6

像 用 採 若 基 苯 基 甲 三 1 6 4 環二 雜0二 (請先閲讀背而之注意事項洱填窍本頁) 烷 辛 ι \J/ 3 質 物 始 起 之 )示 α - 表 (Β式 法應 製反 為列 作下 氯藉 醯可 乙程 基過 甲法 三製 及之 酮明 4-發 2’本 -則

3 Η c ο 3C 3 Η ~ Η cl cn C ι C 3 Η 裝.

3 Η C C 3 Η C — 3 Η C.

3 Η 3 Η c 線· 經濟部屮央#準局β工消作合作社印製 3 4 基 苯 基 甲 三 ι 5 4 2 I 8 像 用 採 若 雜 氮 烷 壬 Β /|\ 法 裂 為 作0 酸 乙 及 酮二 環丨二 θ 表 式 應 反 列 下 0 可 程 過 法 製 之 明 發 本 則 物 合 化 始 起 ： 之示 3 本紙5fc尺度边用中aa家標準（CNS)T<I規格（210x297公龙） ^0046^ 五、發明説明（3 〇)

> h3c-co m Λ 6 Π 6

若採用像8-(2, 4-二氯苯基）-1,6-二氮雜-二環-（4, 3,0|Λ)-壬烷- 7,9 -二_及氣甲酸乙氣乙酯作為製法（C) 之起始化合物，則本發明之製法過程可藉下列反應式表 示：

(請先閲請背而之注意事項再填窍木頁) 經："部屮央榀準工消费合作杜印51 若採用像3-(2,4,6 -三甲基苯基）1,5-二氮雜-二環-(3,3,01·5)辛烷-2,4 -二酮及氯單硫代甲酸甲酯作為裂法 (D_a)之起始物質，則本發明之製法過程可藉下列反 應式表示： -3 2 - 本紙張尺度边用中國K家標準（CNS)1?*)規格（210X297公龙） ^004ilo Λ 6 Π 6 五、發明説明（3 η>

sti + C1-c-OCH3 HC1

N-N

.若採用像3-(2, 4,6 -三甲基苯基）-1, 5 -二氮雜-二環 -(3 , 3 , 0 )-辛烷-2 , 4 -二酮、二硫化磺及甲基碘作為裂法 (D — /S)之起始物質，則該反應之過程可表示如下：

N CS7 + ch3: (請先閲讀背而之注意事項孙填寫本頁) 裝- •1T<

HI SII-c-

ΓΛ Ν—Η H3CS

線- 經：沐部中央標準而Α工消费合作社印製 若採用3-(2,4,6-三甲基苯基）-1,5-二氮雜-二環（3 3,01·5)壬烷-2,4 -二酮及甲磺醯氡作為製法（E)之起 始物質，則該反應之過程可藉下列反應式表示： -33 - 本紙尺度边用中國國家榣準（CNS)甲4規格（2]0x297公:¾) 2〇〇4 妨 Λ 6 Η 6 五、發明説明（3 2) ΓΛ ΝΝ

Cl-S〇2-CH3 -HC1 N—N H^CS〇2*·

若採用3-(2,4,6-三甲基苯基）-1,5-二氮雜-二環（3, 3,)辛烷-2,4 -二酮及2,2,2 -三氣乙基氣代甲硫基_ 膝酸酯作為製法（F)之起始物質，則該反應之過程可 籍下列反應式表示：

N—N

S ||/〇ch2cf3 Cl - P、 ch3 (請先閱讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 訂 線< 經濟部屮央梂準而只工消费合作社印製 用烷 採辛 若.')

α環 一 Γ 雜< 氮法 二製 LO 為 1’作 )-酯 基乙 苯酸 基氰 甲異 三 及 6 酮 4 二 本紙5艮尺度边用中SB家標毕（CNS〉T 4規格（210X29/公釐) ^0046^ 五、發明説明（3 3) A 6 15 6 之起始物質，則該反應之過程可藉下列反應式表示：

N—N

c2h5_n^c=o N一一N 〇 II c2h5-nh-c-

若採用3-(2,4,6-三甲基苯基）-1,5-二氮雜-二環（3, 3,0^5)辛烷-2,4-二酮及二甲胺基甲醯氨作為製法（G -β )之起始物質，則該反應之過程可藉下列反應式表 示： ΟII ci-c-n(ch3)2 (請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) 裝- .1T- 線< 「Λ Ν—Ν

-HC1

N~~K

ch3 經濟部屮央榣準而Α工消费合作杜印rt,l4 若採用3-(2, 4, 6-三甲基苯基）-1,5 -二氪雜-二環（3, 3,〇u)辛烷- 2,4 -二_及NaOH作為製法（H)之反應物 ,則本發明之製法過程可藉下列反應式表示·· 35 本紙尺度边用中《8家#準（[吣）^規格（2)0父297公;4!：)

〇〇〇46S A 6 Π 6 五、發明説明（3 4) π> ΓΛ Ν—Ν HaOH nn I >=° ,CH3 --—> -h20 e〇]^CH3 HO )-1 H3C-O Η3°-Λ_/ -V ch3 ch3 經沭部屮央標準^工消奸合作社印製 式（I)為進行本發明製法（Α—α)時所需之起 始物質鹵羰基乙烯酮類提供一槪括性定義，於此式（Ε) 中，X、Υ、Ζ 、η及Hal宜表該等業於本發明式（I)物 質之相關說明中提及之此等取代基之較佳定義基團。 部分式（H)化合物傷已知的（可參見〇!-〖.卩^口· Proced. Int., 7(4), 155-8， 1975及 DE 1,945,703), 但迄今仍未知之化合物原則上可藉類似已知方法之方式 簡易製得，例如：式（2)之鹵羰基酮類可由式UVI) 之芳基丙二酸 X /==K /C00H (XVI) Y-< >--Η 、—y ^cooh zn 一 式中 X、Y、Z及n具前述之定義， 與酸鹵化物，如：硫醯氮、氛化礤（V)、氣化磷（皿） -36 - (請先閱讀背而之注意事項#硯寫本頁) 線. 本紙尺度边用中因S家標準（CNS) TM規格（210x2974;«:) ^00466 五、發明説明G 5 ) Λ 6 I? 6 劑基 化苯 催 三 於 或 .胺 當醒 適甲 若基 ,0 溴脂 ^硬 。 硫-得 或基製 氣甲而 光、應 、 胺 反 氯醯行 II甲進 草基下 、 乙在 如 存 之 11/0 物 合 化 之 知 習 上 學 化 機 有 係 類 酸La .____I 二 两 s 基ku 芳 卩 之ga P ) ο ^見 (x參 式可 Γ ο t a Γ ο a Γ η c s π e s 起 頁 7 11 5 第 式0 可 類 酮 烯 乙 基 羰0 之 頴 新 示 表 (請先閱請背而之注意事項洱矾寫本頁)

中 式 經濟部屮央標準而β工消伢合作社印31

且 基基 I 甲 甲 基氣氟 甲 三 三 氟或或 三 素素 或鹵鹵 素 、 、 鹵基基 、 烷烷 S . 烷-C - 1 , 4clCI 素一 、 、 鹵^氫氫 表 表表表 lux 3 I Η X γ Z qu 時 ί 氫式 表之 Υ'佳 當較 是 但 氫 為 不 中 式 等 該 為 類 ΡΪΓ 烯 乙 基 羰 鹵 本紙张尺度边用中Sffl家《準（CNS)TM規格（210x297公:¾) 20046^ Λ G η β 五、發明説明G 5 ) 1

, 氣 氣、 或基 、 漠甲氫 表表表 a , Η X Y 基 甲 氣 三 或 溴 .、 氛 基異基基 甲 、甲甲 氟 、 三 氫 或表 Ζ 基 基 丙 I 異 ' 基 丙 1 正 ' 基 乙 0、 氟 、 基 丁 - 三 第、 基 正溴 基 甲 氣 三 或 溴 、0 ' 且氣

基 甲r二肖 為Η時氫a) 不 丨同為 E Z'Ia項時 ί ,(I兩同式 時式任7'之 氫之中且穎 表佳 Ζ 氯新 Υ'別及表等 當待 γ Υ 該 是 、及 但 XX 中 式 等 該 為 類 酮 烯 乙 基 羰 鹵 或 中 類 m'-'-3 烯 乙 基 羰 鹵 (請先閲請背而之注意苹項/(-巩寫本頁) 訂 及 式 籍 可 \—/ 義 定 之 述 上 具

X

/COOH ：Η "CGOH (XVI a) 線 經濟部屮央梂準而CX工消赀合作社印λ'14 : 之 I { 如丨 化劑基 氯化苯 、 催三 ) 於或 V , 胺 ( 當醯 礤適甲 化若基 氛 ，0 、 ) 脂 氯溴硬 〇 匿 ϋ I 得 硫硫基袈 : 或甲而 如氣 、應 彳光胺反 物、Μ 行 化Μ甲進 鹵gi基下 酸草乙在 與 、二存 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)IM規格（210x297公釐） 200466 經沭部屮央榀準而只工消^合作杜印^ 五、發明説明（3 5 > 2 再者，式（XVIa)中X’、 Y’及Z’具上述定義之芳 基丙二酸起始物質迄今仍為未經掲示之化合物。 式（K )為進行本發明製法（A — /3 )時所需之起 始物質丙二酸酯提供一概括性定義，於此式（DI)中， X .、Y、Z及η宜表該等業於本發明式（I )物質之相關說 明中提及之此等取代基之較佳定義基團。 式（I )之芳基丙二酸酯類係有機化學上習知之化 合物（可參見Tetrahedron Lett. 27 2763 (1986)及 Organikum, [Laboratory Practical in Organic Chemistry] , VEB Deutscher V e r 1 a g der Wissenschaften, B e r 1 i n 1 9 7 7 ,第 5 8 7 頁起）。 進行本發明製法（A — α)及（A —召）時g需之 起始物質式（I V )聯胺類.中，部分為已知的及/或可藉 類似文獻中已知之方法製得（可參見L i e b ig s A η η . C h e m · 5 8 5. 6 (1954)； Reaktionen der Organischen Synthese [有機合成之反應],C. Ferri,第 212、513 頁；Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs -37-2 - (請先IVJift背而之注意事項孙唞寫木頁) -裝- 訂' 線 本紙张尺度边用中a®家標毕（CNS)T4規格（2丨0X29V公;¢) Λ 6 Π 6 經濟部十央榀準局只工消赀合作社印驭 〇〇__ 五、發明説明（3 6) Ann . 4 3 3 , 242(1925); Chem. Ber 2 5 5 1 ( 1 9 6 5 ) ) 〇 進行本發明製法（A — cx)及（A - /3)時另需之 起始物質式（IVa)聯胺類為新穎的且偽本發明之標的。 該新穎之式（IVa)化合物 HN-HH (IVa)Hal^^10 式中 Hal及R1D具前述之定義， 偽由式（XVI )化合物 R11 R12 (xvii) 式中 Hal及捫具前述之定義，且 Ru及R12表一適合之釋離基，宜為鹵素，尤其是氯、溴或 碘，或表二烷胺基，例如：二甲胺基，或分別傜選擇 地經取代之烷磺醯氧基、烷氧磺醯氧基或芳磺醯氣基， 如：甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氣基、甲氣磺醯氣基、 乙氣磺醯氧基或對一甲苯磺醯氣基。 -3 8 - (請先間請背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 訂 線. 本紙張尺度边用中困Η家楳準（CNS)TM規格（210X297公；tf) 20046ο Λ 6η 6 經术也屮央#半而员工消扑合作社印51 五、發明説明（3 7) 與聯胺類於50至150Ό下反應而製得（參考製備實例）。 式（XVI)化合物傜已知的（可比較Zh. Org. Kh i in . I_9_, 1 1 0 7 (1983 ) )〇 式（I a )為進行本發明製法（B )、 （ C )、 （ D )、 （ E )、 (F)、 （G)及（H)時所需之起始物質4 -芳基-吡唑啉- 3,5- 二酮類或其烯醇類提供一概括性定義，於此式（la)中 ,A、B、X、Y、Z及η宜表該等業於本發明（I)物質之 相關說明中提及之此等取代基之較佳定義基團。 式（la)化合物偽新穎的且係本發明之標的，其可 藉製法（A )製得。 進行本發明製法（B )、 （ C )、 （ D )、 （ E )、 （ F )、 （ G )及 (H)時另需之起始物質··式（V)之酸鹵化物、式（VI) 之羧酸酐、式（VH)之氯甲酸酯類或氯甲酸硫酯類、式 (VI)之氯單硫代甲酸酯類或氣二硫代甲酸酯類、式（IX) 之烷基鹵化物、式（X)之磺醯氣化物、式（XI)之磷 化合物、式（ΧΪ)之異氰酸酯類、式（XM)之胺基甲 酷氣及式（XIV)與（XV)之金屬氬氧化物或胺類皆偽有 機或無機化學上習知之化合物。 製法（Α — α)及（Β — θ)之特皦偽在於令式（I) 或（m)中X、Υ、Ζ 、η及Hal具前述定義之化合物與式 (IV)中A及B具前述定義之化合物於鹼之存在下進行 縮合反應。 -39 - (請先閲讀背而之注意事項νφ填寫木頁) 本紙5fc尺度边用中a S家標準（CNS) 規怙（210X297公没） 20046δ A 6 Π 6 經濟部十央榀準局！3;工消讣合作杜印51 五、發明説明（3 8) 於本發明製法（Α— α)及（Β — /9)中可採用之 稀釋劑為所有惰性有機溶劑，而宜採用下列溶劑：烴類 ,如：甲苯及二甲苯；醚類，如··二丁基醚、四氫呋喃 、二噚烷、乙二醇二甲鼸及二乙二醇二甲醚；以及極性 溶劑，如：二甲亞碾、四氫噻吩，二甲基甲醯胺及H -甲 基一吡咯啶酮；及醇類，如：甲醇、乙醇、丙醇、異丙 醇、丁醇、異丁醇及第三—丁醇。 於進行本發明製法（A— α)及（Α — /3)時可採 用之鹼（去質子試劑）為所有習知之質子接受體，宜採 用下列之鹸：鹼金屬及鹼土金颶之氣化物、氫氧化物及 碳酸鹽，例如：氫氧化筘、氫氣化押、氣化鎂、氣化努 、碩酸鈉、磺酸鉀及碩酸鈣，其亦可於相轉換催化劑之 存在下被採用，如：三乙基苄基銨氯化物、四丁基銨漠 化物、Adogen 464或TDA 1。亦可採用鹼金屬，如：納 或鉀，再者，亦可採用鹼金屬及驗土金屬之醯胺化物與 氫化物，如：鈉醯胺、氫化鈉及氫化鈣，以及鹼金屬醇 鹽，如：甲醇納、乙醇納及第三一 丁醇鉀。當進行本發 明製法（A — ct)及（A — Θ)時，反應溫度可於一實 質範圍内更動，一般而言，該等製法偽於- 20C及250 X： (宜為0它至1 5 0它）之間進行。

Adogen 464 =甲基三烷基（Ce-Cu))銨氛化物 TDA 1 =三-(甲氣乙氣乙基）-胺 _ 4 0 " 本紙張尺度边用中Η國家榀毕（CNS)Ή規15(210x297公：«：) (請先閲請背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 線· *>0046〇 經濟部中央標準而CX工消"合作社印製 五、發明説明（3 9) 本發明裂法（Α— α)及（A — Θ)通常俗於大氣 K力下進行。 當進行本發明製法（A — α)及（A — /3)時，式 (I)及（IV)反應物或式（Μ)及（IV)反應物以及去 質子鹼通常傜以约等莫耳量被採用，但亦可採用過量（ 至多3莫耳）之其中一項成分。 製法（Β — α)之特擻在於由式（U)化合物與式 (V)之羧酸鹵化物進行反應。 當採用酸鹵化物時，於本發明製法（Β_α)中可 採用之稀釋劑為所有對這些化合物呈惰性之溶劑，宜採 用下列之溶劑：烴類，如：揮發油、苯、甲苯、二甲苯 及四氫萘滿；以及鹵化烴類，如：二氨甲烷、氯仿、四 氣化碩、氣苯及鄰—二氱苯；及酮類，如：丙類1及甲基 異丙基醒1;醚類，如：二乙基醚、四氫呋喃及二鸣烷； 以及羧酸酯類，如：乙酸乙酯；以及強極性溶劑，如： 二甲亞碩及四氫噻吩。若酸鹵化物對於水解作用足夠安 定，該反應亦可於水之存在下進行。 若採用相對之羧酸鹵化物，則適合本發明裂法（Β - α ) 之酸縳劑為所有習知之酸接受體，宜採用者如下··第三 胺類，如：三乙胺、吡啶、二氮雜二環辛烷（DABCO)、 二氮雜二環十一烷（DBU)、二氮雜二環壬烯（DBH)、 Hiinlng鹼及N, H -二甲基-苯胺；以及鹼土金屬氧化物， 4 1 - (請先間讀背而之注意事項孙填寫木頁) 裝- 訂_ 本紙尺度边用中S Η家標準（CNS) TM規格（210x297公;《:) £00466 經济部中央標準而β工消仲合作社印製 五、發明説明（4 0) 如：氣化鎂及氣化鈣；及鹼金羼硪酸鹽及鹼土金靥磺酸 鹽，如：碩酸納、磺酸鉀及磺酸鈣。 當羧酸鹵化物於本發明製法（Β — α)中被採用時 ,反應溫度亦可於一實質範圍内更動，通常該製法傜於 -20¾至150t (宜為0°C至100¾)之間進行。 當進行本發明製法（Β — α)時，式（la)之起始 物質與式（V)之羧酸鹵化物通常係以約等當量數被採 用，但亦可採用過量（至多5莫耳）之羧酸鹵化物；結 束處理係藉習知方法進行。 製法（B — /9)之恃獻在於由式（la)化合物與式 (VI)之羧酸酐進行反應。 若採用羧酸酐作為本發明製法（B — /?)中之式（VI) 反應物，則可採用之稀釋劑宜為該等在採用酸鹵化物時 宜採用之稀釋劑，再者，採用過量之羧酸酐亦可同時作 為稀釋劑。 當羧酸酐類於本發明製法（B — /3)中被採用時， 反應溫度亦可於一實質範圍内更動，通常該製法係於- 20¾ 至+1501 (宜為0P至100P)之間進行。 當進行本發明製法時，式（la)之起始物質及式（VI) 之羧酸酐通常偽以約等當量數被採用，但亦可採用過量 (至多5莫耳）之羧酸酐；結束處理偽藉習知方法進行 0 -42 - (請先閲讀背而之注意事項孙填寫本頁) 線· 本紙尺度边用中國S家榣準（CNS) Ή規格（210x297公;«：)

20046B A 6 Π 6 經术部+央榀準而员工消"合作社印51 五、發明説明（4 1) 通常係以下列之步驟進行：藉蒸餾作用或以有機溶 劑或水予以洗滌之方式去除稀釋劑及過量之羧酸酐以及 生成之羧酸。. 製法（C)之特徽在於由式（la)化合物與式（VH) 之氯甲酸酯類或氣甲酸硫酯類進行反應。 若採用相對之氱甲酸酯類或氯甲酸硫酯類，則適合 本發明製法（C)之酸縛劑為所有習知之酸接受體，宜 採用者如下：第三胺類，如：三乙胺、吡啶、DABCO、 DBU、DBA、Hiinig鹼及Ν,Ν -二甲基一苯胺；以及鹼土金 屬氣化物，如：氣化镁及氣化鈣；及龄金颶磺酸鹽及鹺 土金屬磺酸鹽類，如：碩酸納、碩酸鉀及磺酸鈣。 當氯甲酸酯類或氣甲酸硫酯類於本發明製法（C) 中被採用，則可採用之稀釋劑為所有對這些化合物呈惰 性之溶劑，宜採用者如下：烴類，如：揮發揮油、苯、 甲苯、二甲苯及四氫萘滿；以及鹵化烴類，如：二氱甲 烷、氯仿、四氯化碩、氯苯及鄰—二氯苯；以及酮類， 如：丙酮及甲基異丙基酮；以及醚類，如：二乙醚、四 氫呋喃及二吗烷；以及羧酸酯類，如：乙酸乙酯；以及 強極性溶劑，如：二甲亞碾及四氫噻吩。 當採用氯甲酸酯類或氮甲酸硫酯類作為式（VII)之 羧酸衍生物，則進行本發明製法（C)之溫度可於一實 質範圍内更動，若該製法偽於稀釋劑及酸縛劑之存在下 -43 - (請先閲讀背而之注意事項洱塥寫木頁) 本紙張尺度边用中國國家標準（CKS) Ή規格（2】0Χ297公龙） Λ 6 Π 6 200466 五、發明説明（4 2) (請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) 進行，則其反應溫度通常傜介於-2 0 1C及+ 1 〇 Ο 之間， 而宜於0它及5 0 "C之間。 本發明製法（C)通常偽於大氣壓力下進行。 當進行本發明製法（C)時，式（U)之起始物質 及相對之式（VB)氣甲酸酯或氮甲酸硫酯通常係以約等 當量數被採用，但亦可採用過量（至多2莫耳）之其中 一項成分。結束處理接著係藉習知方法進行，通常係按 下列步驟進行：移去沈澱之鹽類並藉趨除稀釋劑之方式 濃縮該剩餘之反應混合物。 於製法 （D - a )中，每荑耳之式（la)起始化合 物係與1莫耳之式（VD)氛單硫代甲酸酯或氯二硫代甲 酸酯於0至12〇υ (宜為20至60=0)下進行反應。 適合添加之稀釋劑為所有惰性之極性有機溶劑，如 :醚類、醯胺類、醇類、碾類或亞碾類。 宜採用二甲亞碾、四氫呋喃二甲基甲胺及二甲基 硫。 經濟部屮央榀準而κχ工消"合作社印製 於一較佳之範醻中，若式（la)化合物之烯醇鹽（enolate sa 11)係藉添加強烈之去質子試劑（如：氫化納或第三丁醇鉀） 之方式而合成者，則可無需再添加酸缚劑。 若採用酸縛劑時，則習知之無機或有機鹼皆適合， 可提及之例子為：氫氣化納、碳酸納、碳酸鉀、吡啶或 三乙胺。 -44 - 本紙5良尺度边用中國Η家標準（CNS)規格（210x297公:¢) 200466 Λ 6 Η 6 五、發明説明（4 3) 氣 大 於 宜 而 > ο 一了 一了 y#1 yx— 進進 下法 壓方 加知 於習 或藉 力偽 壓理 氣處 大束 於結 可 ·’ 應行 反進 該下 力 壓 合 化 始 起 ) 於 la宜 C 其 式 ， 之磺 耳化 莫硫 每二 ,之 中量 } 過 Θ 或 I 量 D 耳 (Μ 法等 製加 於添 偽 物 至

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P (請先閱讀背而之注意事項#堝寫本頁) V ο 5 至 ο 2 是 其 尤 莫 等 少 至 於用 宜採 應 ， 反中 之程 物製 化項 鹵此 基於 烷 ， 1Ί SI/ /./1 IX進 氣 大 於 宜 而 行 進 下 壓 加 於 或 力 壓 。 氣 物大 化於 鹵偽 基法 烷製 之此 量 耳 行 進 法 方 知 習 0 〇 係 行仍 -I 0t 進理 下處 力束 壓結 裝· 線. 經濟部+央楞準局β工消货合作社印51 > 氣 E 醯 ( 磺 法耳 製莫 於 1 約 與 中

X 物 合 化 始20 起於 ) 宜 a ( H (V 式50 之I 耳 莫於 每 } 至 至 V 0- 例 劑 溶 機 有 性 極 之 性 惰 有 所 為 劑 釋 稀 之 加 。添 應合 反適 行 進 甲 二 〇 或 類胺m 0 亞甲 或基 類甲 碾二 '、 類喃 醇呋 、 氫 類四 腈 、 、m 類亞 胺甲 0 二 、 用 類採 醚宜 硫 基 本紙張尺度边用中®S家楳準（CNS)T4規格（210X297公¢) 00466 A 6 15 6 經译部屮央標準而只工消作合作社印製 五、發明説明（4 4) 於一較佳之範睹中，若式（la)化合物之烯醇鹽偽 8添加強烈之去質子試劑（如：氫化納或第三丁醇鉀） 之方式而合成者，則可無需再添加酸縛劑。 若採用酸縛劑時，則習知之無機或有機鹼皆適合， 可提及之例子為：氫氧化納、碩酸鈉、磺酸鉀及吡啶。 該反應可於大氣壓力或於加壓下進行，而宜於大氣 壓力下進行；結束處理傜藉習知方法進行。 若適當，製法（E)可於相-轉換條件下進行（W.J. Spillane等人；J . Chem. S o c . , Perkin Trans I, (3) 677—9 (1982)),於此處，每莫耳之式（la)起始化合 物偽與0.3至1.5莫耳磺醯氣（X)(宜為0.5莫耳）於0° 至1 5 0 t下進行反應。 可使用之相-轉換催化劑為所有之季銨鹽類，宜為 四辛基銨溴化物及苄基三乙基銨氯化物；於此處可採用 之有機溶劑為所有之非極性惰性溶劑，宜採用苯及甲苯 0 " 欲獲致式（Ie)化合物，1至2 (宜為1至1.3)莫 耳之式（XI)磷化合物係於製法（F)中在介於- 40t： 150Ό (宜為-10至110C)之溫度下進行反應。 適合添加之稀釋劑為所有惰性之極性有機溶劑，如 ••醚類、醯胺類、腈類、醇類、硫化物、碾類或亞磾類 等。 -4 6 ~ (請先間讀背而之注意事項#塡寫本頁) 裝· -5 線· 本紙5良尺度边用中01困家標準（CHS)〒4規格（2丨0x297公:«：) r 00466 Λ 6 Η 6 經濟部屮央榀準而κχ工消圯合作杜印奴 五、發明説明（4 5) 宜採用乙睛、二甲亞硒、四氬呋喃、二甲基甲醯胺 及二甲基硫化物。 適合添加之酸缚劑為習知之有機或無機鹼，如：氫 氧化物或磺酸鹽類，可提及之例如下：氫氧化納、碩酸 鈉、碩酸鉀及毗啶。 此反應可於大氣壓力或於加壓下進行，而宜於大氣 壓力下進行；結束處理係藉有機化學上習知之方法進行 。所獲得之終産物宜藉結晶作用、層析純化作用或所謂 之“初期蒸餾”（亦即於真空中移除揮發性成分）而予 以純化。 於製法（G — α)中，每莫耳之式（la)起始化合 物俗與约1莫耳之式（XE)異氛酸酯於〇至100XM宜於 2 0至5 0 t )下進行反應。 適合添加之稀釋劑為所有惰性之有機溶劑，例如： 醚類、醯胺類、睛類、碩類及亞碾類。 若適當，可添加催化劑以加速反應，持別有利之催 化劑可採用者為有機錫化合物，如：二月桂酸二丁基錫 ;此反應宜於大氣壓力下進行。 於製法（G — yS)中，每荑耳之式（la)起始化合 物傜與約1莫耳之式（XM)胺甲醛氛或硫代胺甲醯氣於 0至150t (宜為20至7010)下進行反應。 適合添加之稀釋劑為所有惰性之極性有機溶劑，如 -47 - (請先閱請背而之注意事項#碭究本頁) 本紙法尺度边用中a Η家樣準（CNS) Τ4規tM2]0x297公*) 200466 Λ 6 Π 6 經濟部中央榀準而员工消"合作杜印製 五、發明説明（4 6) :醚類、醯胺類、醚類、硒類及亞碾類。 宜採用二甲亞碾、四氫呋喃、二甲基甲醯胺及二甲 亞磾。 於一較佳之範醻中，若式（la)化合物之烯醇鹽俗 藉添加強烈之去質子試劑（如：氫化納或第三丁醇鉀） 之方式而合成，則可無需再添加酸缚劑。 若採用酸缚劑時，則習知之無機或有機驗皆適合， 可提及之例子為：氫氣化納、碩酸納、碳酸鉀及吡啶。 此反應可於大氣歷力或於加壓下進行，而宜於大氣 壓力下進行；結束處理偽藉習知方法進行。 製法（H)之特擻為由式（la)化合物與金屬氫氧 化物（X I V )或胺類（X V )進行反應。 於本發明製法（H)中可採用之稀釋劑宜為：醚類 ,如：四氫呋喃、二_烷、二乙基醚；或醇類.如：甲 醇、乙醇或異丙醇；以及水。本發明製法（H)通常偽 於大氣壓力下進行，其反應溫度通常偽介於- 20Ό及100 °C 之間，宜為0 t至5 0 之間。 當進行本發明裂法（H)時，式（la)與（XIV) 或（XV)之起始物質通常傜以約等莫耳量被採用，但亦 可採用過量（至多2莫耳）之其中一種成分。一胺而言 ，偽藉趨除稀釋劑之方式濃縮該反應混合物。 此等活性化合物適於用以撲滅動物害蟲，較佳為農 -4 8 ~ (請先閱讀背而之注意枣項#塡寫本頁) 本紙5fc尺度边用中S Η家標準（CNS) T4規格（210X297公没） 〇〇〇468_ 五、發明説明（4 3 經濟部十央標準而β工消#合作杜印31 圍其些 範 。一 生網或 衛形有 及蛛所 、 與抗 上蟲抵 護昆及 保是種 ： 之其物括 料尤性包 材 -藥蟲 與蟲抗害 物線與述daar 産 及性上 ，? 存物感。 儲動敏性 i a 、 肢的活目iu 上節常有足id 業之 正均等11 林遇抗期自di 、遭抵蟲得Ina 上所於展ΑΓ 業上對發 、

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Γ ο C 蚧 盔 油

e S 虱 飛 灰 稻 ο a X a 虱 稻 褐 a V Γ a S η e 蚧 圓 紅 n a r u a 蚧 圓 s u e a Γ e 屬 蚧 粉 颶 虱 木 及 鱗 自 得 巨 B 翅 a Γ 蟲 鈴 紅 如 例 C e a Γ ο s s o 蠖 尺 松 (請先閲讀背而之注意事項再填寫木頁) o t a 蛾 細 C ο 娥 Μ ub 杉 樱 U e 小 蛾 菜 u c a η e 蟲 毛 幕 天 ο s ο c s u e 蛾 毒 c ο Γ

e ο h Γ Γ ο S 毒 尼 僧 颶 蛾 n a 蛾 潛 孔 穿 葉 棉 c c u Γ u 屬 虎 老 地 s 屬 蟲 根 切 a ο X u 屬 蛾 夜 褐 纘 鋼 金 及 埃 u s 蛾 夜 io蛾 el夜u 0 屬甘 蛾 夜 菜 甜 e a S a Γ 經濟部屮央標準局cs：工消价合作社印製 0 o B p 1 s f ( 蛾屬 蠢螟 果 、 娥 夜 紋 斜 s a ο Γ 蠶丨 松ra 色tu 焰11 屬 蟲 黏 蛾 夜 紋 粉 颶 蝶 粉 螟 野 U Π a t s u a p 螟 插 大 蘋 粉 本紙5良尺度边用中8 S家標準（CNS)T4規格（210x297公没） 匕〇〇4防 Λ 6 ΙΪ6 五、發明説明（5〇 經濟部屮央榀準而cx工消奸合作社印製 mellonella)、袋衣娥（Tineola bisselliella)、網衣 蛾（Tinea pellionella)、褐織葉蛾（Hofmannophila pseudospretella)、捲葉蛾（Cacoecia podana)、 Capua reticulana、Choristoneura fuiniferana、葡萄果蠢蛾 (Clysia a m b i g u e 1 la)、捲葉蛾（Homona magnanima)及 櫟緣捲葉蛾 （Tortrix viridana )。得自销翅目 (Coleoptera)、例如家具竊蠢（Anobium punctatum)、 Rhizope「tha dominica 、有包覆豆象（bruchidius obtectus)、有包覆豆象(Acanthosce 1 ides obtectus) 、家天牛（Hylotrupes bajulus)、 Agelastica alni、 馬鈴薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata)、 螺旋猿葉 蟲（Phaedon cochleariae)、葉甲屬（Diabrotica spp·) 、油菜蘭跳甲（Psylliodes chrysocephala)、 墨西哥豆 瓢蟲（Epilachna varivestis)、撤點瓢盡屬（Atomaria spp.)、銷谷盜（Oryzaephilus surinaniensis)、李 ίΐ 象 甲屬（Anthonomus spp·)、谷象屬（Sitophilus spp·)、 深溝象甲（Otiorrhynchus sulcatus)、香駕駐基象甲 (Cosmopolites sordidus)、甘藍萊象甲（Ceuthorrhynchus assimilis)、苜潜葉象甲（Hypera postica)、皮蠢屬 (Dermestes spp.)、斑皮S屬（Trogoderroa spp.)、灰 皮蠢屣（Anth「enus spp·)、黑皮蠢屬（Attagenus spp.) 、粉蠢屬（Lyctus spp.)、 Meligethes aeneus、珠甲屬 -52 - (請先閱讀背而之注意事項再蜞寫本頁} 經濟部+央#準局β工消费合作社印製 五、發明説明（5 i (Ptinus spp.)、金黃珠甲（Niptus hololeucus)、麥珠 甲（Gibbium psylloides)、擬谷盜鼷（Tribolium spp.〉 、黃粉甲（Tenebrio molitor)、叩甲屬（Agriotes spp·) 、金針II 屬（Conoderus spp.)、總角金龜（Melolontha) 、六月金龜（Amphimallon solstitialis)及 Costelytra zealandica。得自膜翅目（Hymenoptera),例如松葉蜂 颶（Diprion spp.)、葉蜂屬（Hoplocampa spp·)、田蟻 屬（Lasius spp.)、蔚蟻（Honoffloriiiffl pharaonis)及胡 蜂屬（Vespa spp.)。得自雙翅目（Diptera)，例如伊蚊 颶（Aedes spp.)、斑按蚊颶（Anopheles spp·)、庫蚊屬 (C u 1 e X spp·)、黃握猩果繩（Drosophila melanogaster) 、家繩屬（Musca spp·)、廢蝇屬（Fannia spp.)、紅頭 麗繩（Calliphora erythrocephala)、緣繩颶（Lucilia spp)、 Chrysorayia spp·、疽繩S (Cuterebra spp·)、 Gastrophilus spp.、 Hyppobosca spp,、螫繩屬 (Stomoxys spp.)、狂蠅颶（Oestrus spp·)、皮蝴靥 (Hypocierma spp.)、牛忙屬（Tabanus spp·)、夜蜂屬 (Tannia spp.)、毛蚊（Bibio hortulanus)、瑞典繩 (Oscinella frit ) 、 Phorbia spp·、甜菜潛葉繩 (Pegomyia hyoscyami )、地中海實繩（Ceratitis capitata)、海橄攬實蠅 （Dacus oleae) 及歐洲大蚊 (Tipula paludosa)。得自蛋目（Siphonaptera)，例如 -53 - (請先閱讀背而之注意事項神填寫本頁) 本紙5fc尺度边用中a Η家橒準(〔旧）〒4規格（210x297公龙) 經浒部中央標準而只工消价合作杜印製 t〇Q4_ 五、發明説明（5 2 東方鼠蛋（Xenopsylla cheopis)與禽蛋屬（Ceratophyllus spp.)。得自鲜形網目（A「achnida)，例如，Scorpio maurus與黑寡婦球腹蛛（Latrodectus mactans)。得自 婢媒目（Acarina)，例如粗腳粉媒（Acarus siro)、隠噪 蜱屬（A「gas spp·)、鈍嗓婢屬（Ornithodoros spp.)、 雞皮剌媒（Dermanyssus gallinae)、麼媒（Eriophyes ribis)、橘誘媒（Phyllocoptruta oleivora)、方頭婢 颶（Boophilus spp.)、扇頭婢屬（Rhipicephalus spp·) 、花婢屬（Amblyofflma spp.) 、 Hyalomroa spp,,硬婢屬 (Ixodes spp·)、瘦媒屬（Psoroptes spp·)、皮恙碟屬 (Chorioptes spp)、济蝶屬（Sarcoptes spp·)、線媒屬 (Tarsonemus spp.)、苜猜苔4S(By「obia praetiosa)、 紅蜘蛛屬（Panonychus spp.)及红葉媒屬（Tetranychus Λ 6 Η6 (請先閱誚背而之注意事項#填寫本頁) 裝. 訂- 線- 作如滅棉 。庫物 蟎譬撲ί 用與動 殺，或蟎 作境抗 及蟲丨蛛 之環對 蟲昆is蜘 蟲生内 殺之nn點 線衛圍 強害pe雙 殺 、範 的有11或 出物醫 著物CU蟎 示植獸 顯植Ina蛛。顯抗在 有對 C0 蝴丨亦對可-物.抗11紅ae物具亦 4 合抵te室1C合僅且 5 化以1U溫rt化下 ，-性用(P抗 W 性物性 活地蟲抵US活合活 之功幼如ch明化之 明成之 ，ny發性害 發別蛾蟎ra本活蟲 本特菜之et，明病 據可藍物(T者發之 )o根其甘植蛛再本品 P 。抗害蜘 産 SP用抵傷红 存 本紙尺度逍用中SH家標準（CNS)TM規格（210x297公;«：) 五、發明説明（5 3 A 6 Π 6 阐虱 、N 蝨蛆 扁生 : 寄 如 、 , \1/ )0 蟲舐 生與 寄蠅 生剌 /Γ <-V 夕 與 _ 蟲 、 生蜞 寄恙 生 、 内蟎 (0 蟲馬 生 、 寄婢 性喙 抗 對 及 以 類 CDB 種 。 之 蟲性 生抗 寄具 性及 生應 内感 與常 蚤正 跳抗 、 對 虱效 鳥有 、 可 虱其 頭 生 寄 性 ， 生 性 外 活 及 蟲 性 原 生 抗 内 對 之 之 段 效 階 有 展 出 發 現 性 呈 生 亦 寄 物 非 合 及 化 性 明 生 發 寄 本 有 C 所蟲 其 尤 毀 供 ' 劑 燥 乾 、 劑 葉 脱 為 作 可 物 合 化 之 〇 明 性發 活本 蟲據 球根 抑 是 ,發定 草本而 雜 。量 於物用 至植使 。 的其 劑處視 草置則 雜位劑 殺之草 為欲除 作不性 是於擇 其長選 尤生或 ， 有性 劑所面 試指全 之意演 物，扮 植 言 偽 葉而質 闊義物 滅廣明 明物 發植 本葉 子 雙 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝. .IT, 線- 經濟部屮央榀準局员工消奸合作社印製 屬 屬 菊 母 益

中 物 植’ 之} 列is 下ap 如in 於$ /1\ 用 被屬 可菜 物芥屬Γ1 合：殃ca 化草殃ri 性雜豬at 活類 ，(M 颶 ♦3 一7 /#1 獨 藜 屬 麻 蓐 屬 黃 0 莧 屬 Μ 齒 馬 屬 藤 房 娥 屬屬 蒡花 牛牛 , 牽 屬 苑 紫 毛 颶 寥 ο 0 菁 田 Β 0 麻 苦 本紙張尺度逍用中® S家標準（CNS) Ή規格（210X297公*) ^0046^ 經济妁屮央找準局员工消价合作社印^ Λ 6 _Π6_ 五、發明説明（5令 菜屬(S ο n c h u s ) , 5S 屬(S ο 1 a n u m )，R o r i p p a , R o t a I a , L i n d e r n i a，鑛繼屬(L a jd d i u m )，水苦 M 屬(Veronica)， 風铃花腸（A b u t i Ion ), E m e x ,曼陀羅颺(Datura)，堇菜 屬(Viola) , G a 1 e o p s i s ,虡美人屬(Papaver)，仙草屬 (Centaurea) , T r i f ο 1 i u m 屬,Ranunculus靨及 Taraxacum 屬。 雙子葉植物靥之作物：棉靥（Gossypium) , Glycine t Beta,胡蘿 S 屬(D a υ c u s )，葉菜豆屬(Phaseolus)， 豌豆屬(P i s u m ) , 55 靥(S o 1 a n u m )，亞麻屬(L i n u m )，牽 牛花屬(Ipomea),蠶豆屬(Vicia),煙草屬(Hicotiana) ，蕃 53 颶（Lycopersicon ), A r a c h i s ,白菜屬(Brass i c a ) ,萵苣屬 (Lactuca),胡瓜屬 (Cucuuis )及南瓜屬 (Cucurbita)〇 單子葉植物類之雜草：稗颶(Ech inoch ioa)，莠屬 (Setaria),稷屬(Pan i c u m),馬唐颶(D i g i t a r i a )，梯 牧草(Ph leum)，繫屬(Poa )，羊茅颶(Festuca ) , m (Eieusine)，臂形草屬(B r a c h i a r I a )，車前草騸(L ο 1 i u m ) ，雀麥颶(B r o m u s )，野燕麥屬(A v e n a ),三方草(C y p e r u s ) ，廣生草屬(Sorghum)，鶴觀草靥(Agropyron)，狗牙根 屬(C y η 〇 d ο η)，Monochor i a，飄拂草屬(Fimbristyl is) ，瓜皮草屬(Sagittaria)，牛毛赶屬(Eleocharis) ’ S c i r p u s，雀稗屬(Paspa lum)，鴨嘴草屬(Ischaetnum)， -56 - (請先«]請背而之注意事項洱塡寫本頁) 裝· 線· 本紙5k尺度边用中S Η家橒準(CNS)甲很格(210X297公«:) 200466 Λ 6 Β 6 經牙部屮央櫺準^β工消1Ϊ'合作社印^ 五、發明説明（53 尖辦花羼(Sphenoclea) , Datyloctenium,剪股類屬 (Agrostis) , Alopecurus,及 A p e r a。 單子葉植物類作物：稻屬(0 r y z a )，玉蜀黍屬(Zea)，小 麥屬(T r i t i c u m ),大麥屬(Η o r d e u m ),燕麥屬(A v e n a ), 黑麥靥(S e c a 1 e ),蜀委靨(Sorghum)，稷羼(P a n i c u m ), 甘 M 屬(Saccharum),凰梨屬(Ananas) , M 荀屬 (Asparagus),及稱屬(Allium)。 然而，本發明活性化合物之用途並非侷限於這些種 類，而係可以相同方式擴展至其他植物。 依使用濃度而定，此等化合物適合用來完全對抗， 例如，工業用地及火車軌道上以及有植樹或未植樹之走 道或廣場上之雜草。同樣地，這些化合物可用於完金對 抗多年生植*物中的雜草，例如用於造林區、裝飾用植物 、果圍、葡萄園、柑桔樹叢、堅果園、香蕉園、咖啡園 、茶園、橡膠園、油棕撋園、可可園、軟性水果樹林及 酒花場、於草坪、草地及牧場上，及可用於選擇性對抗 一年生植物中之雜草。 本發明活性化合物極適合用來選擇性對抗雙子葉作 物之萌前及萌後階段之單子葉雜草。例如，其可極成功 地用於黃豆或甜葉以對抗雜草。 這些活性化合物可被轉變為習知之配劑型式，例如： -57 - (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 本紙尺度边用中國國家楳準（CNS) Τ4規格（210X297公;«：) 〇〇〇4δ^ A 6 Η 6 五、發明説明（5 6) 經濟部屮央標準局员工消炸合作社印製 、 合擇散 輔苯氯石或乙甲 ，蒙性： 、顆黍 發 U 化選分 為甲··或醇基二 物 、散為石成蜀 、彳 。性 ，及 作二如烷丁甲： 礪 土分劑理合玉 粉 U 囊活合劑 劑：，己： 、如 然白高載大之 、 撒is膠將混散 溶如類環如 _ , 天性：體、粉殼 有 、^細由}分 機，烴： ，丙劑 之活如固石碾子 末豸極藉劑或 有類族如類 ··溶 磨、，之解機椰 粉^之如載 \ 用族脂，醇如性 研英物劑方有 、 、_中例體及 採芳化類 ·，，極 經石礦粒：與屑 液 f 質 ，固劑 可：氣烴油類強 及、成為如機鋸 浮3ΐέ物得或化 亦有及族物酮；。鹽堊合作，無：-懸LS合製 \ 乳 ，要族脂植；_水.銨白之合石及如58 、-|聚式及即 時主芳 ·，及類己及.. 、磨適岩以 -5 末浮及方劑， 劑劑化烷物酯環以如石研。然，粒 _ 粉懸、知溶劑。充溶氯甲礦與或，例滑經鹽天石顆 濕、質已體性劑填體.，氛 、類酮碾劑 、及酸之雲之 潤粒物以液活成為液類二 份醚基亞載 土以矽散白質 可顆成傺即面形作之萘或餾其丁 甲體白 -及分及物 、 、合劑丨界沫水合基烷油及異二 固 、土土 及石機 劑末或配劑用泡用適烷乙石以基及之土藻礬碎泡有 乳粉然些充採或採。或氣： ，甲胺合嶺矽、壓海及 、性天這填可 \ 當劑苯 二如醇 、醯適高或土經 、以 液溶之 與亦及 溶甲、，二酮甲 ..土矽如石， 溶可物 物地劑 肋 、苯蠟乙基基 如脱之例浮類 (請先閱讀背而之注意事項再碼穷本頁) 本紙尺度边用中8Β家樣準(CNS)>H規格(210x297公龙)

五、發明説明（50 為肪 者脂 劑烯 成乙 形氧 沫聚 泡 ： 或如 \ , 及劑 劑化 化乳 乳性 為子 作離 合 陰 適及 〇 性 莖子 草離 煙非 及如 軸例 穗 ： 醚及 醇以 二 類 乙酯 聚酸 基磺 芳基 烷芳 *· Λ 如類 ，酯 類酸 醚硫 醇基 肪烷 脂 、 烯類 乙酯 氣酸 聚磺 、 基 類烷 酯 、 酸類 硫 晶 亞 或 素 狀 質 粒 木 顆 如 、 例 狀 : 末 為 粉 者 及 劑 素 散 維 分 纖 為 。基 作素 甲 合維羧 適纖： 。基如 物甲 ， 産及劑 解液箸 水廢粘 白鹽 蛋酸 及質為 醇礤可 烯卵劑 乙及加 聚質添 、0 之 膠腦他 伯：其 拉如 。 阿 ，中 :類劑 如脂配 , 磷於 物然用 合天被 聚及可 成以 ， 合 ，類 與酯脂 然酸磷 天乙成 之烯合 狀乙及 格聚 ， 素 色 機 無 如 劑 〇 色 油箸 菜用 蔬使 及可 油亦 物 礦 氧 、 鐵 化 氣 染錳 氮 、 偶鐵 ': 料如 染 ， 素素 茜養 : 營 如量 , 痕 。 素用類 色使鹽 機及之 有；鋅 及料及 , 染鉬 藍青 、 士花鈷 魯酞 、 普屬銅 及金 、 鈦及硼 化料 、 化 性 活 之 計 量 重 以¾ 5 9 至 11 ο 有 含 係 常 通 劑 配 等 此 (請先Ml?背而之注意事項洱塡寫本頁) 裝- 線. 經濟部屮央標準局只工消费合作社印製 時 ο ί早 為雜 宜抗 而對 , 供 物 合 間 之% ο 9 至 配 其 以 或 接 直 可 物 合 化 性 活 明 發 本 或 劑 己 酉 0 成用 完採 、 被 劑式 草型 除物 之合 知混 已之 與成 以形 可起 亦 一 而劑 , 合 用混 採裝 被桶 式之 型能 劑可 下 如 劑 草 除 知 已 之 式 型 物 J 6 合 -混基 合 胺 適1-之 ί早 基 硫 乙 本紙張尺度边用中a S家橒準（CNS) Τ4規格(210X297公;a：) 雜 類 殼 抗 對 供 基 丙 基 甲 哄 三 。〇〇4 的 Λ 6 Η 6 經濟部屮央榀準^β工消疗合作社印製 五、發明説明（5攻 -2,4-(1Η, 3Η)-二酮（AMETHYDIONE)或 Ν-(2-苯並嗛唑基 二甲基脲（METABEHZTHIAZURON);供對抗甜菜雜 草之4-胺基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三阱-5(4H)-酮 (METAMITRON)及供對抗黃豆雜草之4-胺基- 6-(1,1-二甲 基乙基）-3-甲硫基-1,2,4 -三阱-5(4H)-酮（METRIBUZIN); 其他適合之化合物為5 -(2 -氯-4-三氟.甲基-苯氧基）-2-硝基-苯甲酸（厶(：1卩1^01^£^;3-異丙基-2,1,3-苯並噻 二阱-4-酮2.2-二氧化物（“^了六20“）；5-(2,4-二氱苯 氧基）-2-硝基-苯甲酸甲酯（BIFENOX) ; 5-氨基-4-氛- 2-苯基-2,3-二氫-3-氧基-嗒畊（(：1^01^10厶2〇}1);2-([(4- . 氛-6 -甲氣基-2-嘧啶基）-胺基羰基]-胺磺醯基）-苯甲酸 乙酯（CHLORIMURON) ; 4-氨基-6-第三丁基-3-乙硫基-1, 2,4-三阱- 5-(4H)-觀（ETHIOZIN) ; 5-(2-氯-4-三氣甲基 -苯氣基）-N-甲磺醇基-2-硝基苯醛胺（FOMESAFEN) ; 2-[ 5 -甲基- 5- (1-甲基-乙基）-4 -氣代-2-咪唑啉-2-基]-3-_啉羧酸（IMAZAQUIN) ; N -甲基- 2- (1,3 -苯並噻唑-2-基 氣基）-乙醯苯胺（MEFENACET) ; 1-(3-三氟甲基-苯基）-4-甲胺基-5-氛-6-嗒阱酮（NORFLURAZON) ; N-Π-乙基丙基） -3,4-二甲基-2,6-二硝基苯胺（卩£“1^^1'1^11»0;(3-乙 氧羰胺基苯基）N-(3' -甲基苯基）-胺基甲酸酯（PHENMEDIPHAM) ;3-[[[[(4-甲氣基-6〜甲基-1,3,5-三畊-2-基）-胺基]-羰基]-胺基]-磺醯基]-硫吩-2-羧酸甲酯（THIAMETURON) -60 - (請先閲讀背而之注意事項再塥寫本頁) 本紙5良尺度边用中國B家楳準(CNS) TM規格(210x297公：¢) Λ 6 Μ 6 五、發明説明（5纺 (請先閲誚背而之注意事項孙填芮本頁) ;2,6-二硝基-4-三氟甲基-^,卜二丙基苯胺（丁1^1?1^1101^11〇 。令人驚訝的是，某些混合物亦顯示出相乘作用。 與其他已知之活性化合物，如：殺真菌劑、殺昆蟲 劑、殺恙蟲劑、殺線蟲劑、驅鳥劑、植物養份及增進土 壤結構之試劑、形成之混合物亦為可行。 此等活性化合物可直接使用，以其配劑型式或藉稀 釋處理由其製得之使用型式被應用，例如：立即用溶液 、懸浮液、乳濁液、粉末、膠狀物及顆粒物。其係以習 知方式如：澆水、撒佈、噴菝或分散被利用。 本發明活性化合物可於植物朗前或萌後被施用。 其亦可於播種前併入土壤中。 活性化合物之使用量可於一實質範圍内更動，其主 要係視所需效果之性質而定，一般而言，其每公頃土壤 表面之使用量傜介於0.01至10公斤活性化合物之間，宜 介於0 . 0 5至5公斤/公頃之間。 本發明活性化合物之製備及用途可由下列實例窺知 經濟部屮央榀準局爲工消贤合作社印製 本从5fc尺度边用中S®家標準（CNS)甲4規格（210x297公:¾) Λ6 Π 6 經床部屮央#準局β工消货合作社印si 五、發明説明（6〇 靱備啻例： 奮例1

先將22.5克（0.1莫耳）采基氮羰基乙烯酮引入200 毫升乙醚中，並於20T：下，以8.7克（0.1莫耳）嗒阱、 16.5毫升（0.11莫耳）三乙胺及10毫升乙®處理該混合 物。於501C下摄拌該混合物一天，濾除形成之鹽酸鹽， 並於水泵真空中蒸除溶劑，接著將其殘餘物溶取於5 0毫 升四氫呋喃中，且將此溶液攪拌至1000毫升HC1/冰-混 合物中。以吸引法濾出固匾之後，乾燥之，可得18.4克 (佔理論值之66%) 3 -羥基-4-采基-5-氣代-1,2-四伸 甲基吡唑啉，熔點：190C。 竇例2

-62 - 本紙尺度边用中因Η家榀準（CNS)>P4規格（210X297公釐） (請先閱讀背而之注意事項寫本頁) 裝· 訂 線· 'ο A 6 \\6 五、發明説明（61) 將27.3克（0.1莫耳）3 -羥基-4-采基-5-氣代-1,2-四伸甲基-吡唑啉及30毫升三乙胺（0.2荑耳）溶於500 毫升四氫呋喃中，並於20Ό下，以13克（0.12莫耳）3,3-二甲基丁醯氨處理該溶液；於40¾下攪該反應混合物4 小時，接著將其倒入1000毫升水中，以吸引法濾出生成 之固體並乾燥之。 獲得34克（佔理論值之92%) 5-氣代-3-第三戊基- 羰氣基-4-采基-1,2 -四伸甲基-吡唑啉，熔點76t。 列於下面表1之式（I)終産物：

^ 1 να*-W

俗以類似實例1及2之方式·，並將本發明製法之說明中 提供之資訊列入考慮而製得。 (請先間請背而之注意事項rf填寫本頁) 裝- 線- 經濟部屮央#準局员工消费合作社印製 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS)TM規格（210X297公龙） 經牙部屮央#準而cx工消费合作杜印51 五、發明説明（6 2) m_1 實例编號 X Y zn G A B 物理資料（熔點） 先· 閲· 背· 而 · 之 · 3 ch3 ch3 2-CH3 -CO-C(CH3)3 -(ch2)4- 蠟 4 ch3 ch3 2-CH3 .^ - -(ch2)4- 蠟 事·· 項 . 5 ch3 ch3 2-CH3 -(ch2)4- 锻 fh： 寫 · 6 ch3 ch3 2-CH3 H H C6H5 >230° C 本· Μ ； 7 ch3 ch3 2-CH3 -C-N(CH3)2 -(ch2)4 124° C s k 8 ch3 ch3 2-CH3 /OCH3 II、ch3 s -(ch2)4- 1 37。C 訂 9 ch3 ch3 2-CH3 /OCH3 |j、C2H5 s -(ch2)4- 蟠 線 ch3 1 3 10 ch3 ch3 2-CH3 -co-c-c2h5 -(ch2)4- 120° C ch2 11 ch3 ch3 2-CH3 -co-ch(ch3)2) -(ch2)4- 锻 * 12 ch3 ch3 2-CH3 ^oc2h5 -P\ II sch-c2h5 0 1 ch3 -(ch2)4- 油 • · 64 - 本紙5良尺度逍用中国Η家標毕(CHS) T4規格(2丨0X297公:《：) A 6 Ιί 6 五、發明説明（6 3)^_L-缠 實例编號X Y z η

G Α Β物理資料（熔點） CH· ΓΠ · p ·

J 13 CH3 CH3 2，CH3 -COCCH2CH2C!I -(CH2>4- 136° C

CH 3

14 CH3 CH3 2-CH3 H -CH2CF-CH2- m . p ·:

2200 C

CH 3 > 15 CH3 CH3 2*CH3 -CQgC2H^ (CH2)4- nl° ： 1,3330 16 CH3 CH3 2-CH3 -C0N(CH3)2 -(CH2)4-

CH 3 17 ch3 ch3 2-ch3 -coc-c2hs -ch2cf2ch2* I CH-

18 CH3 CH3 2-CH^ -COCH 3 CH2CF-CH2- m

150。Cng° : 1 *5190 • P * ： 107° C (請先閲讀背而之注意事項*寫本頁)

CH 3 19 CH3 CH3 2-CH3 -COCtCHg)^ -CH2CF-CH2- m·P ·: I 128° C CH- '3

20 CH3 CH3 2-CHq H 3

(CH2 )3- m · p . ： 98° C 經濟部屮央榣準而A工消t合作杜印5i 21 ch3 ch3 2-ch3 -C00CH-CH3 -ch2cf-ch2- m· P·: I I 7 3° C ch2oc2^5 ch3 6 5 一 本紙張尺度逍用中困國家標毕（CNS)T4規格（210x297公；¢) Λ 6 Π 6 五、發明説明（6 4) 表_L__缠 6 5 -

實例编號X Y Zn G A B 物理資料（熔點） ch3 經^:部屮央榣準局β工消"合作社印製 22 ch3 ch3 2-CH3 -coch2c-ch^ -ch2cf-ch2- m. p ·: 1050 C ch3 ch3 CH3 23 ch3 ch3 2-CH3 I -coch2c-ch3； -(ch2)3- m, p ·: 89° C ch3 ch3 1 /CH3 m. p * ： 24 ch3 ch3 2-CH3 -COC-CH、 -(ch2)4- 95° C 1 ch3 CHo J V m . p ·： 25 ch3 ch3 2-CH3 -C〇-C(CH3)3 -(ch2)3- 108° C nE° ： 26 ch3 ch3 2-CH3 -C0-C(CH3)3 -ch2cf2ch2- 1,5077 27 ch3 ch3 2-CH3 -COCH3 H C6H5 m. p * i 15 80 C 28 ch3 ch3 2-CH3 -C0CH2C(CH3) ^ H C6H5 m * p .: 1760 C 29 ch3 ch3 2-CH3 -C0C(CH3)3 η C6H5 λ m. p * ； 17 90 C 30 ch3 ch3 2-CH3 H m. p 4 ： >200° -ch2 208° C 31 ch3 ch3 2-CH3 H -ch2cf2ch2- m. p .: -66 - 本紙张尺度边用中a困家楳毕（CNS)T4規格（210x297公；It) (請先閲^背而之注意事項^^衿本頁) 裝- 線* 五、發明説明（65) 表_1_-缠

A B 物理資料（熔點) 32 CH3 CH3 2-CH3 -CQCH2C-CH3 , -CH2CF2CH2- -P.： 32°C -CH2CF2CH2- nE° ： 1,5402 .1° ： 1,4995

CH 3 33 ch3 ch3 2-ch3 -coch3 -CH〇CF 2CH2* 34 CH3 CH3 2

3 ni -CH2CF2CH2- nE° ： 1,5062 ih先閲 ifx背 而 之注意事項 I %本頁

36 37

；3 ch3 6-CH3 -C-C(CH3)2-CH(CH3)2

ch2)4· ra · p * ·* 120° C

經濟部屮央標準/(.Js:工消费合作杜印3i 40 41 42 ch3 ch3 6-CH3 -C-C(CH3)2-C2H5 CH3 CH3 6-CH3 -C-<^3 0 CH3 CH3 6-€H3 f (®3) o

A η2ρ： 1-5371 149°C 140 °C 156 °C Μ 86 °C -6 7 本紙尺度边用中》»家標準（以5)甲4規格（210父297公:《:) Π 6 五、發明説明（6 6) (跽狴)a:f«勸蓉

9 V 9 uc Ϊ8Ι uo 08 uo s 3〇 S3 < uo ooCNI< 3。ςς ό 、5)丨 Λ^.κ χ-υδϋ)。

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Pi 'CSHD-^HCO^HD-rn(roH^^Hv-i-ΓΟΗΥ93Γ3rnHD 5 > 〇 (請先間讀背而之注意事項办>々寫木頁) 裝· 本紙張尺度边用中國S家楳毕（CMS) T4規格（210x297公；«：)

經濟部屮央櫺準局A工消费合作杜印5i (溫铵)|£*©蓉 uo s υοοετ .-rtsJDY cn< 3〇 s -( hd)h:>(

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X ~ΜΎΤΤδΊ3 -¾ 200祕。羅

Supplemental es in Ch 號、 I 〇 III Ο 时件二 ί nese ~ Enc (民圃81年"月日送呈） (Submitted on Ajovem.UY >·\> 1992) 五、發明説明Φ 9 )

I 66 經濟部屮央標準而0;工消伢合作社印：£4 (运纭)4£辑·®蓉 BV .oMc?-X 箬95荜&: 甲~1 1

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K K τιon s 89s 裝· 經濟部屮央#準而口工消费合作杜印51 0046ΰ Λ 6 _;_U_6_ 五、發明説明（7 0) 4 紀始仆，合物夕剪備： 實例（H — 1 ) CH〇 C=0* II H3C~\ /---C-C-ClΙί CH3 ο 於75-80Ό下，將444. 5克（2荑耳）采基丙二酸懸 浮於1 0 0 0毫升甲基環己烷中，並於3小時内逐滴添加7 1 4 克（6莫耳）硫醯氯，接箸再缓慢加熱該混合物，並於 110-120C之浴溫下持讁攪拌該迴流之混合物8小時。 於浴溫最高80t且於10毫巴下，蒸除過量之硫醯氨 以及溶劑，以3倍量之石油醚稀釋該冷卻之殘餘物，並 將該混合物過濾、濃縮及蒸餾。 獲得3 7 3克（佔理論值8 4 % )采基氣羰基乙烯酮， 沸點96Ό / 0 . 45毫巴。 列於下面表2中之式（E)起始化合物 〇II Hal-C XI o=c=c (請先閲讀背而之注意事項丹堝寫本頁) 裝· 訂 線.

-72- 本紙張尺度边用中因S家標準（CNS) Ή規格（210x297公犮） 20046¾ Λ 6 _Π_6_ 五、發明説明（7 1) 偽以類似實例（2 — 1)之方式，並將本發明製法之説 明中提供之資訊列入考慮而製得： 弃2 實例编號 X Υ Ζ η 物理常數 沸點[ΐ： /毫巴] I I -2 Η Η 3-CFa 65-69/0.05 I I -3 Cl Η Η 93-95/0.15 I I -4 Η C (C Η3 ) 3 Η 105-110/0.5 前顒物夕製備： 實例（X V — 1 ) (請先閲1?背而之注意事項#塥寫本頁) 令 克

ch3 經濟部十央#準而β工消许合作杜印51 耳 莫 耳於 莫鉀 2 b 5 /1 3 氣 ί 氫 克 ο 9 6 及 醋 甲二 酸二 丙 基 采 及 水 升 毫 之 醇 甲 升 毫 12之 騰縮 沸濃 中下06 物溫1, 合浴用 混之利 Ρ ο 3 , <-_ 中 於水 並升 溫 2 室於 至取 物 溶 合物 混餘 該殘 卻之 冷稠 並粘 , 其 時將 並 li 至 HW 7¾ 值 Η Ρ 之 液 溶 青 • yl 澄 該 將 酸 鹽 濃 之 升 毫 本紙5fc尺度边用中因Η家樣準（CNS)TM規格（210x297公;《：) Λ 6 Η 6 〇〇〇4^ 五、發明説明（7 2) (請先間誚背而之注意事項孙填寫本頁) 於冰浴中冷卻該混合物；以吸引法濾出沈澱之结晶固體 ，以冷水洗滌數次，並於空氣中乾燥過夜，接著以氫氣 化鉀於401C及10毫巴下乾燥之。 獲得757克（佔理論值97%)采基丙二酸，熔點：182 -184Χ：(分解）。 列於下面表3中之式（XV)前驅物

X

/COOH υΛ_ι>^00Η Ζη 偽以類似實例（X V — 1 )之方式，並將本發明製法之說 明中提供之資訊列入考慮而製得： 實例编號 物理常數 XV -2 Η H 3-CF3 Μ.Ρ·:123Ό (分解） 經濟部屮央桴準而CX工消"合作杜印奴 Μ · ρ . : 78-81Ό XV -3 Cl Η Η (分解） Μ.ρ. ：150-151t： X V - 4 Η C (C Η3 ) 3 Η (分解） -7 4 - 本紙張尺度边用中國困家搮準（CNS)T4規格（210X297公址） 〇〇4防 Λ 6 116 五、發明説明（7 3) 於室溫下，將284克（1.5莫耳）2 -氣-2-氮甲基-卜 溴丙烷加人一由144克（4.5莫耳）純聯胺及1000毫升聯 胺水合物形成之混合物中，並於1001下攪拌該混合物 3小時；利用二乙基醚於穿孔機中萃取該混合物。利用 氫氣化鉀九粒乾燥該乙醚溶液並濃縮之，於10毫巴下蒸 餾其殘餘物。 獲得118克（佔理論值之68%) 4-氣-4-甲基六氫嗒 阱（根據氣相層析顯示其純度98%)。 用涂窗例： 於下面之用途實例中，下列之化合物偽作為比較物 質： 〇

(請先閲讀背而之注意事項再填窍本頁) 裝· 線. 經濟部屮央標準局ts：工消赀合作社印3i 3_(乙酸氧基）-2 -苯基-1H -郎-1-嗣（掲iF於US 4,104,043) 窗例A 奵S镒試驗（柢抗件） 溶劑：7份以重量計之二甲基甲醛胺 乳化劑：1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 為製備活性化合物之適當裂劑，將1份以重量計之 -7 5 - 本紙張尺度边用中a Η家標準(CNS) 規格（210x297公；¢) Λ 6 Ιί 6 經濟部屮央榀準/ί·;β工消合作社印製 五、發明説明（7 4) 活性化合物與所述量溶劑與所述量乳化劑混合，並以水 稀釋濃縮液至所需濮度。 將豆株（Phascolus vulgaris)(其業經溫室紅細蛛 蟎或雙點踟蛛蟎（棉紅蜘蛛）之所有發展蟲期嚴重感染 )將點入所需濃度之活性化合物製劑加以感染。 於特定時間後，测定破壞百分比。1 0 〇 %意謂所有 蜘蛛蟎業經殺死；0%意謂無任何蜘蛛蟎被殺死。 於构項試驗中，例如，以下製備實例化合物較先前 技藝具更優異活性：1、3、4、5及6。 甯例R 红葉蜞試驗（0 P -抵抗性） 溶劑：7份以重量計之二甲基甲醯胺 乳化劑：1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚 製備活性化合物之適當製劑：將1份以重量計之活 性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，並以 含有乳化劑之水稀釋該濃縮液至所需嬝度。 將業經溫室紅蜘蛛蜞或雙點蜘蛛蜞（棉红蜘蛛）之 所有發展階段驗重感染之豆株（Phase0lUsvUUa「ίs)以 所需濃度之活性化合物製劑噴灑，直至滴溼程度。 於所裔時間後，測定毀滅程度。1 〇 〇 % 意指所有的 蜘蛛螆業經殺死；〇%意指無任何蜘蛛被殺死。 於此項試驗中，例如下列之製備實例化合物皆顯示 -76 - (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂 線- 本紙5fc尺度边用中® Η家益準（CNS)甲4規tM210x297公;«：) c〇〇4^b 五、發明説明（7 5) Λ 6 η 6 經濟部屮央標準局Κ：工消作合作社印¾ 出 優 於 己 知 技 藝 所 具 之 活 性 2、 8 9、 1 0、 1 1及1 2〇 霄 例 C 菜 蛾 試 驗 溶 劑 7 份 以 重 量 計 之 二 甲 基 甲 醯 胺 乳 化 劑 = 1 份 以 重 量 計 之 院 芳 基 聚 乙 二 醇 m 製 備 活 性 化 合 物 之 適 當 製 劑 ： 將 1 份 以 重 量 計 之 活 性 化 合 物 與 上 述 量 之 溶 劑 及 上 述 量 之 乳 化 劑 混 合 t 並 以 水 稀 釋 該 濃 縮 液 至 所 需 濃 度 0 將 所 需 濃 度 之 活 性 化 合 物 製 劑 滴 入 處 理 甘 藍 葉 ( Br as s ί c a 0 1 e r a c e a ) 1 並 以 甘 藍 菜 娥 ( 小 菜 蛾 ) 之 幼 蟲 在 m 子 溼 潤 時 感 染 之 0 於 所 需 時 間 後 > 測 定 毀 滅 程 度 0 100% 意 指 所 有 的 幼 蟲 皆 被 殺 死 f 0 % τ*Ίΐ 指 毫 無 幼 蟲 被 消 滅 0 於 此 項 試 驗 中 1 例 如 下 列 之 製 備 實 例 化 合 物 皆 顯 示 出 優 於 已 知 技 藝 所 具 之 活 性 2、 4 、 5、 8 9、 1 0及1 3 〇 實 例 D 萌 前 試 驗 溶 液 ： 5 份 以 重 量 計 之 丙 酮 乳 化 劑 ： 1 份 以 重 量 計 之 烷 芳 基 聚 乙 二 醇 醚 製 備 活 性 化 合 物 之 適 當 配 劑 ： 將 1 份 以 重 量 計 之 活 性 化 合 物 與 上 述 量 溶 劑 混 合 加 入 上 述 量 之 乳 化 劑 並 以 水 稀 釋 咳 濃 縮 液 至 所 m 濃 度 〇 (請先閲讀背而之注意事項洱塡寫本頁) 裝 訂_ 線< 本紙張尺度边用中as家樣毕（CNS)TM規格（210x297公址) η 0〇4以0 Λ 6 II 6 五、發明説明（7 6) 將受測植物之種子播種於正常土壤中，經2 4小時後 ,灌注活性化合物之配劑，每單位面積皆保持一定量的 水。於配劑中活性化合物之嬝度並不重要，唯每單位面 積所施用之活性化合物含量方具決定性。經三週後，植 物之損害程度係與未經處理之控制組發展情形相較下之 百分比加以衡量。數據之意義為： 0% =無作用（如同未經處理之控制組） 1 00% =完全毀滅 於此項試驗中，與已知技藝相較下，像根據製備實 例1、2、3、4、5、8、9 、10及11之化合物顯示出明顯 更佳之活性及水稻植物選擇性。 試 後 葫 0 醇 二 乙 聚 基 芳 酮烷 丙之 之計 計量 3ya 一glj pin 重以 以份 份 1 5 : : 劑 劑化 溶乳 (請先閲讀背而之注意事項再塡寫本頁) 裝- 訂_ 經濟部中央桴準灼CX工消奸合作社印製 活並 之劑 計化 量乳 重之 以量 份述 1 上 將入 , 加 劑 ， 配合 當 混 適劑 之溶 物之 合 量 化述 性上 活與 備物 製合 化 性 為 度 。 高 度灑 濃噴 需劑 所配 至之 液物 縮合 嬝化 該性 釋活 稀以 水 以 植 測 受 之 分 公 你水 度升 濃00 之10 液於 _ 乃 噴量 〇 含 量定 用恃 施之 需物 所合 之化 定性 特活 達需 積所 面便 位以 單擇 每選 使過 物經 未 與 偽 度 程 傷 損 之 物 植 後 週 三 過 經 ο 用 施 被 中 頃 公 8 7 本紙尺度边用中a Η家標準（〇Ν5)Ή規格（210x297公龙） 〇 004¾50 Λ 6 It 6

五、發明説明（7 7) 經處理之控制組發展情形相較下之百分比加以衡量。較 據之意義為： 〇% =無作用（如同未經處理之控制组） 100% =完全毀滅 於此項試驗中，與已知技藝相較下.像根據製備實 例1、3、4、5、8、9、 10及11之化合物顯示出明顯更佳 之活性及水稻作物選擇性。 管例F 艇 基 甲 單 醇 二 乙 之 計 量 B ί 以 之份 性35 抗 ： 具劑 試化 測乳

Γ P 蟲 3¾ 活 之 計 量 醚重 醇以 二 份 乙 三 聚將 醇 ， 苯劑 基製 士 當 之適 計之 量物 重 合 以化 份性 35活 備 裂 49 稀 水 以 並 合 混 物 〇 合度 混濃 述需 上所 之之 計定 量特 重至 以液 份縮 t 濃 與之 物成 合生 化其 性釋 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝· 線- 經濟部屮央棍準而10;工消作合作杜印製

本紙5良尺度边用中困困家樣準（CNS)T4規格（210x297公;4Π 〇〇〇4^°

tirenrial Test D 罙第 81101310« Ippln. Ho.81101310 料中文本了附件三 Supp 1 1 Test Data in Chinese - End . III (Subnitted on HoveBber 21,1992) ~ / 五、發明説明（7万）

裹 A 话性成份 (植物害蟲）紅箱蟎試驗 活性化合物濃度 (Μ X 計）

0II

0/ 〇, 〇 99 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央櫺準局β工消t合作社印si

裝. 本紙張尺度边用中Η Η家標毕(CNS)甲4規格(210x297公龙) 81. 4. 10,〇〇〇張（|彳)

心經濟部中央標準局貝工消仲合作社印製 S

Λ 6 Π 6 五、發明説明（7f) Μ__仏-(續） 活性成份 (植物寄蟲） 紅猪蟎試驗活性化合物濃度 (Μ X 計） 七天後之毀滅程度 (Κ %

Κ紙張尺度遑用中®國家標毕（CNS)T4規格（210X297公放） 81. 4.丨0,000張（H) (請先閲請背而之注意事項再填寫木頁) 裝· 訂_ 修玉/)年丨丨㈣曰 補充 經濟部屮央標準局员Η消#合作社印製 五、發明説明（扣） 活性成份 表 Β (植物害蟲） 紅穣蟎試驗（0Ρ-抵抗性> 话性化合物濃度 i:天後之毀戚程度 _(以 X 計）_ (Μ X 計)_

0II

(2)

,OCH 1、CH 3

本紙张尺度逍用中明國家楳毕（CNS) 規格（210X297公釐) 0,01 0,01 0,01 (請先閱請背而之注意事項典填寫本頁) 100 99 81.欠 10,000張（Η) ύ 正 補先 fl+l/ » Λ 6 Π 6 五、發明説明（W) 表 B -(續） 活性成份 话性化合物濃度 (H % It)__ 七天後之毅减程度 (以X計） ^-〇ch3

(9) 0,01 ?8 (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央楳準局Μ工消"合作杜印51

-83- 本紙张尺度边用中ΒΒ家«毕（CNS)T4規格（210x297公*) 81. 4. 10,〇〇〇張（H) 修正補么 (1年丨丨《乃β A 6 Π 6 五、發明説明（s^) 活性成份 表 B -(鑲） (植物寄蟲） 紅葉蟎試驗（0P-抵抗性） 活性化合物濃度 _(以！t計） t天後之毀滅程度 (K X 計） ^C2H5 /S-CH P、 、ch3 I OC^Hc 0 =

(12) 0,01 99 (請先閲讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝- 線· 經濟部屮央櫺準局β工消#合作社印製 本紙張尺度逍用中《國家楳準（CNS) >Ρ4規格（210x297公;«：) 81. 4. 10,000張（Η)

A 6 Π 6 五、發明説明（ϋ) Μc 活性成份 (植物之有害性昆蟲） K/V, 磘蛾试驗活性化合物濃度 _(M X έ+) t天後之毀滅程度 (K X 計） 〇il

100 (請先閲誚背而之注意事項洱项寫本頁) 裝- >*·_

0,1 100 經濟部屮央楳準而员工消^合作杜印製

〇, 100 8 5 - 本紙.張尺度逍用中B國家楳毕（CNS)甲4規格（2】0χ297公设） 81. 4. 10,〇〇〇張（H)

Λ 6 η 6 五、發明説明（<¥) Μ__e_-(續） 活性成份 (植物之有寄性昆违） 菜蛾試驗 活性化合物濃度 _LbL X 計） t:天後之毀滅程度 (id % Η

0,01 100 (請先閱請背而之注意苹項#填寫本頁) /〇ch3 ?、

100 經濟部屮央榀準局β工消你合作社印製

(10) ,Τ 8 6- 100 本紙張尺度边用中國S家標準（CNS)f 4規格（210x297公:it) 81_ 4. 10,000張（Η) Ο 經濟部屮央標準^13:工消费合作杜印製 五、發明説明（衫） 活性成份 表 c -(續） (植物之有害性昆蟲） 菜蛾試驗 活性化合物濃度_(Μ % ti) t天後之毀滅程度 (Μ % 計） 0=C-C(CH3)2-C2Hi4C1

(13)

Ο,Ί (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 100 本紙張尺度逍用中ffl Η家標毕卬阳）肀4規格（210x297公*) 81. 4. 10,〇〇〇張（Η)

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ohc-c<chj)j (2)

^__D. : s到鹑粮\薛脚 (請先閱請背而之注意事項#填寫本頁) 經濟部中央標準局Α工消许合作社印^ s°0 0 100 Moo 1°°100 9〇 ·1°α 500 0 1°°· 10〇 i〇0 90 95 50 SOO 0 70 95 95 10°-00 40 裝：：訂：：線. glIttiffl砘(M 5： 5 8 本紙張尺度逍用中困围家楳毕（CNS)肀4規格（210X297公*) 81. I. 10,000張（H) 五、發明説明（β) Λ 6 II 6 (β) 經濟部屮央楳準局β工消t合作杜印製

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°H 一 -α丨 0-02% (έ

0”°丨°-CIKCH3)2 500 s° 10 60 loo 9οί i°0 80 00 ο too 100 100 100 100 本紙張尺度边用中a國家樣毕（CNS) T4規格（210x297公货） ωσο 3〇 Is 10α i〇〇 so i〇0 • 00 lw£l^^-n 益觸挪®綱葙_«SWS 竦iQ挪雉觸 mm ^_D. ·· ®澍铒糈/辟邮-(嫌) 疵聊撕砘(夂X 1+) 81. 4.丨0,000張（H) (請先閱请背而之注意事項孙蜞寫本頁) 裝- 線- 充 β Λ 6η 6 五、發明説明（OT)

ο 經濟部屮央楳準局β工消许合作社印製 o-ijo Μ__D.:激澍铒羝\辟_ 葙珊Hffl廂(^xl-t-) 部阵铒甶 部阵左卟豸時sH-灿_ ,1__ 葙_«ιϋ«_湖觸挪播_ mm_LM :^>>»|+) .·:'.·:?、：.'r : .).:.(：.....：....:/ (請先Ml-iAf背而之注意苹項#埙窍本頁) 本紙張尺度边用中B Η家標準（CNS)T4規格（210X297公;it) 1 81. 4. 10,000張（Η)

A 6η 6 五、發明説明（界） (11) 經濟部屮央榀準/¾¾工消1V合作杜印製

?c-cmcH3 ) 2 (1ϋ)

-OCH 3 ^__D. ”溫到洱粮\餌脚I (镞) woo 0 70 70 』0〇 1§ 90 β〇 500 〇 70 100 7Q 1§ 90 i§

500AO 70 70 loo100β〇 TOO 部阵左卟豸昤s fipDiill葙_-wswn鵁臃挪摊鯛 mm(K 神N^ns_ 躏珊38|洶(汔X 1+) (請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) 本紙张尺度遑用中a S家榣毕（CNS)甲4規格（210x297公;it) 81. 4. 10,000張（Η) 〇〇〇4^b 修& 五、發明説明（穴） u)

on??CH(CH3)2 <3)

0Alcccii3)3 Λ 6 Π 6 C 二

(請先閲讀背而之注意事項再埙寫本頁) ^__Ε,:溫澍铒撖\辟邮 ^ a Φ 125 125 經濟部屮央標準^β工消赀合作杜印製 5 90 1§ 9〇 s ^00 95

loo 9S 95 9° w01°1°§ 7°00 i°Q 70 部阵-卟豸昤_ 驻邾 挪跚_£w\^stJ_ 娥敢師砷(迄％ Ϊ葙_ SS 鵁_ mm 2 9 本紙张尺度遑用中Η囤家標毕（CNS)f 4規格（210x297公;it) 81. 4. 10,000張（Η)

66 ΛΠ 五、發明説明（以) <9) 經濟部中央標準"JKX工消#合作社印製

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ω « ί/CHJ 2S° 95 1°°too 95 ^ 00 3 本紙ft尺度逍用中®困家榣準（CNS) T4規格（210x297公龙） 、OCH> (S)

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100 一〇〇 95 1§ 1QG 茄漭-卟豸時岫驻邾(M^\^a 叫t)_ to__L 粮\薛_| (¾) 挪賺臃 雠m鋪麻(迄x 5 蒱臃 俩澍梱》 葙》冰觸 81. 4. 10,000張（H) (請先閲請背而之注意事項再填寫本頁) n年"戶J VI Η A 6 Η 6 'r.h 經濟部屮央楳準χΰΑ工消许合作社印製

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婼班翩砷(迄5； 1+) 某鹏 拇sw_ 湖臃冰S 裝. 線 本紙张尺度遑用中as家榣毕（CNS)T 4規格（210x297公A) 81. 4. 10,000張（11) 被充 Α6 Β6 五、發明説明（

oco°£i N> Ο 〇 經濟部中央標準局印裝 .......*............................{ .............^..............................訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i啡_g_ :®鄄K粮\辟叫 婼班Hffl砷，(迄X 1-+·:)笳砗铒甶3effi>ibn>兹呤1: 驻邾 踟撕_si_ 搞^姻_ 湖S狒觸 I___{SEIwKl^ffi _+)_ 9 5 - 甲 4(210X297 公发） ,〇Q46^

A6 B6 五、發明説明（％〇 Μ_E_ Luc i i ia cupr i na 幼典試驗 活性成份 實例编號 活性成份$度 ppb a . i. 毀滅程度（以X計） Luc i 1 ia cupr i na (幼典） ο ο ο · ο ο 1 (J; )/ )/ )/ ).^ OU ^ 經濟部中央標準局印製 ^ 100010050 psl Igsl _? _looso _gsl ϊ 100。100Dloo。100。1001〇0>5〇。100。100°loo。 g。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝. -訂· .線. 甲 4 (210X297 公发） ra4fi^一 L n4'/ * 五、發明説明（f/) 活性成份 實例编號 ¢,/ A 6 It 6

Luc i I i a cuor i na 幼蟲試驗 话性成份$度 ppn a .i. 毀滅程度（Μ ϋί計） Luc ilia cupr i na (幼蟲) 經濟部屮央榀準而貝工消费合作社印51 、/ ----/ h 3 ____. /-\ _looloiooogso _10051 n _100slooogsl gloop 1000100010001000000000 go (請先閲讀背而之注意事項洱项寫本頁) 本紙张尺度边用中BS家«毕（CNS)TM規格（210X297公;«：) 81. 4. 10,000張（11)

Claims (1)

1. 〇〇4^ $ 正 A7 B7 C7 D7 B A

   Z 六、申請專利範® 專利申請系第81101310號 ROC Patent Appln. No.81101310 修正之申諳專利範围中文本-附件㈠ -Amended Claias in Chinese - Enc 1. I (民國81年11月 曰送呈） (Subaitted on Noveeber 21 ,1992) 式（I )之3 -羥基-4-芳基-5-氣基-吡唑啉衍生物 (I ) 式中 A及B為相苘或相異且各自猻立地表氫、c：l-4-烷基、c»-e-環烷基或苯基，或 A及B—起表一 C3-e -伸院基或Ca-e -伸稀基，其可經窗素取 代· X表氫、烷基或囱素， Y表窗素、Cjl—4 -院基或窗代- Cx-λ -院基， Z表S素或Cjl —4 -按基* G表氫（a)或下列基團； (請先閲讀背面之辻意事項再填荈本頁} 經濟部屮央楳準局貝工消贽合作社印皱 LII CO-R1 (b ) (,4 2 (c), -S09-R3 (d) c i * _ow2 L •P、 ), II R5 L 或 E (g ) -98 II (f) C-N. R 6 本纸張尺度適用中® Η家櫺準(CNS)甲4規格(210X297公#) 〇〇〇46^ A7 B7 C7 D7 六，申請專利範ffi 其中 E表一金屬離子或玆離子， L及Μ表氣及/或硫， ‘ ' R1表Ci-e-烷基， R2表匕―-烷基. R4及R5各自獨立地表C：l-4-烷基或C：t-e-烷氧基，且 R3、1?6及1{7各自獨立地表烷基。 2 .裂備式（I ) 3-羥基-4-芳基-5-氣基-吡唑啉珩生 物之方法 B A I I Η—Ν

   (請先/VI請背面之注意事項再填寫本1Γ -¾. •訂· 經濟部中央標準局β工消贽合作社印製 式中 . Λ及B為相同或相異且各自獨立地表氳、（:i4_烷基、Cse_ 環烷基或苯基，或 八及B—起表一C3-e-伸烷基或(：4-«-仲烯轹.其可經鹵素收 代， X表氫、Cx-e-烷基或囱素， 丫表豳素、C：t-4-烷基或囱代-匕―^»-烷葙. Z表愈素或Ci-« -院基》 G表氫（a)或下列基團； -9 9 - 本纸法尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210X297公嫠） [)046¾ A7 B7 C7 D7 申請專利範團- -CO-F1 (13 ). -P、cII R5 L ), 或 E ( g ), L'II •r2 (c), -S〇2_rJ (d)' ll /H7 ^ -C-H- P 6 其中 E表一金屬離子或较離子， L及Μ表氧及/或硫， ’ ' R1表Ci-e-院基， R2表Ci-e -院基· R4及Rs各自獨立地表Cx-4-烷基或C：L-e-烷氧拣，且 R3、Re及R7各自獨立地表Ci-4-烷基。 其裂法特擻S於： (A)式Ua)之3 -羥基-4-芳基-5-氧基-吡唑啉 B A N-Ni-r (la (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) —裝， 訂. X

   z 線. 經濟部中央標準局R工消t合作社印製 式中 A、B、 X、 Y_及2具有前述之定義， 傜由下列方式獲得^ (α )令式（Κ )之卤羰基乙烯酮類 0 I!' HalrC X

   本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公發） 〇〇〇4ββ AT Β7 C7 D7 六、申請專利範園 式中 X、Y 及Ζ具有前述之定義，且 Hal表鹵素，尤其是氣或溴， 或 - (/9)令式U )之丙二酸衍生物 0 T| T /C-OR8 ' (II!) Z C-OR8 II ϋ . 式中 X、Y 及Ζ具有前述之定学，且 R8表烷基， 與式（IV )之聯胺頚 (請先間請背面之注意事項再填寫本頁 •打. [V 經濟部屮央標準局爲工消贽合作社印製 世田 適 若 且 T- 在 , 存或 義之； 定劑應 之 f 反 述稀行 前於進 具，,下 B 當 在 中 及適存 式A若之 0fi 式 物 合 化 之 本紙張尺度適用中囷國家標準（CNS)甲<!規格(210x297公釐) 〇〇4辟 Μ.. Β7 C7 D7 六、申請專利範園 B A i I N—N

   Z (lb ) 式中 A、B、X、Y、Z 及 R1:具有前述之定義， 傜由下列方式獲得：由式（I a )化合物 B A N-N

   (I丨 (請先聞請背面之注意事項再蜞寫本頁 •訂. 經浙部屮央橾準局β工消许合作社印製 式中 A、B、X、Y 及Ζ具前述之定義， α)與式（V)之酸鹵化物 1 - C -R1Ιί Ο (V) 式中 R1具前述之定義，且 _ -10 2 - 本纸張尺度適用中國國家標半（CNS)甲4規格（210X297公釐） .緣. 六、申請專利範園 β A7 B7 C7 D7 Hal表鹵素，尤其是氛及溴， 若適當，於稀釋剤之存在下，且若_當， 缚劑之存在下進行反應，或 與式（V I)之羧酸酐類 於酸 R1 -C0-0-C0-R1 (VI) 式中 R1具前述之定義，且 若適當，於稀釋劑之存在下·，且若適當，於酸 缚劑之存在下進行反應；或 (C)式（le-ι)之化合物 、 B 入 I I N—N

   Z (I c— 1 ) (請先閱請背面之注意本項再填寫本頁 •訂· 經濟部屮央樣準局te工消«·合作社印¾. 式中 T A、 B、· X、 丫、 Z 及 Μ表氣或硫， 偽ώ式（I a )化合物 V 具前述之定義，且 103 - 本紙a尺度適用中BS家標準（CNS)甲4規格（210x297公#) 六、申請專利範園

   Z Y 中 式 Α7 Β7 C7 D7 義 定 之 述、 前 具 Z 及 Y ' X r β 酯 硫 酸 甲 氮 或 酯 酸 甲 氛 之 Xu/ Π V /1\ 式 與 R2 Η (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁 k. 中 式 甘田 適 若 且 , 或 下 在得 存獲 , 之而 義劑 1 物 定釋反合 之稀下化 述於在之 前-存2) 具當之 一 Μ 及 R2 適 若 酸 於 式 經濟部屮央櫺準局貝工消费令作社印M Α- Β. N—N

   (Ic-2) 10 4 本纸張尺度適用中國國家櫺準（CNS) f 4規格（210X297公釐） 〇Q4辟 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範園 中 式 R2 硫 或 Β,氯 、 表 A Η ' X 且 義 定' 之 述 前 具 η 及 Ζ 式 由 傜 物 合 化

   Ζ Υ {請先Μ讀背面之注意事Jli再填3¾本頁： _故_ 中 式 酯 酸 甲 硫 二 , 氮 義或 定-Μ 前 甲 具硫 Ζ 單 及 氣 之 Υ X、VI /IV Β、式 Α,與類 c s S R2 •訂· 經濟部屮央#準局Μ工消«合作社印製 ά.. 中II適剤 及 式 Μ 若缚 義 定 之 述 前 具 R2 0 於 萏 適 若 且 -’ 或 下 -在 得 存裂 之而 剞應 釋反 稀下 於在 , 存 當 之 本纸》尺度適用中as家標準（CNS)甲4規格（210x297公*) ii〇〇466 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範園 /3)與二碕化磺及隨後舆式（IX)之烷基鹵化物反 應而製得 R2 - H a 1 (IX) 式中 R2具前述之定義，且 Ha 1表氛、溴或碘； 或 (E )式（I d )之化合物 B A N-N

   (Id ) {請先«1請背面之注意本項再填寫本頁 經濟部+央標準局貝工消«合作社印製 式中 A、B、X、Υ、Z 及_R3具前述之定義， 偽由式（I a )化合物

   本紙》尺度適用中國a家標準（CNS)甲4規格（210x297公#厂一 •線. ⑽ 466 - C7 _ D7_ 六'申請專利範® 式中 An Bn X n Y及Z具前述之定義， 與式（X)之磺屘氛 R3 - s 02 - C 1 ( X ) 式中 R3具前述之定義， 若適當，於稀釋劑之存在：Γ,且若適當，於酸 缚劑之存在下進行反應而裂得；或 (F)式（Ie)之化合物 (請先聞讀背面之注竟事項再填荈本頁 4 R 5 R

   Z e I •打. T 經濟部十央櫺準局β工消贽合作社印31 中 式 Y R4 基 羥 I 3 之 1/ a I /IV 式 由 偽

   Z 基 芳 - 4 義啉 定唑 之吡 述-前 具 5 R 及 基 氣 7 ο 1 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)甲*1規格（210x297公#) &Gοο 7 7 7 7 A B c D 六、申請專利範圊 中丨式 式 Α、與 、 Β X 義 定 之 述 前 具物 Z 合 及化 Y之 ')/ X I a Η 5 R -/ ΡΠΜΗ L X 式中 、 L、R4及Rs具前述之定義，且 Ha丨表豳素，尤其是氛及溴' 若適當，於稀釋劑之存在下，且若適當，於酸 劑之存在下進行反應而裂得；或 * * _ (G)式（If)之化合物

   M-C-0 R7 II L R6、

   (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部屮央標準局β工消贫合作社印Μ 式中 A; B、L、X、Y、Z、Rs 及IT具前述之定義 係由下列方式裂得’·令式（I a )化合物 B A

   本紙張尺度適用中S S家標準（CNS)甲4規格（210x297公釐） 6 *4-oο 7 7 7-A B c D 六、申請專利範® 式中 a、b、x、y 及Z具前述之定義， α)與式（XI)之異氣薛酯類 R6 -N = C = 0 (X E ) 式中 胪具前述之定義， ’ 若適當，於稀釋剞之存在下，且若適萏，於催 化劑之存在下進行反匯，或 /3)與式UI)之胺甲藍氮或硫代胺甲醯氯 L

   (請先聞請背面之注意事項再填寫本頁 •訂. 經濟部十央楞準局貝工消许合作社印M N Cl (XIII) 式中 L、 Rs及R7具前述之定義， 若適當，，於稀釋剞之存在下，且若適當，於酸 缚剤之存在下進行反逋，或 (Η )式（I g )之化合物 -10 9 - 本纸ft尺度適用中家橒準（CNS)甲4規格(210x297公釐) 六、申請專利範園 BH ^

   A7 B7 C7 D7 cig 式中A、B、X、Y 及Z具前述之定義，且 E表一金膈離子或铵離子，傜由式（I a )化合物 B A N-Η HO

   Z. (la) (請先Μ請背面之注意事項再邋寫本頁 -¾. •訂. 式中 A、kB、X、Y 及Z具前述之定義，舆式（XIV)及（XV)之金屬氫氣化物或胺類 經濟部十央標準局β工消贽合作社印Μ Μ Η ο V I X ο 7 R 6 -R1 N I 5 R 本纸锒尺度適用中國國家標毕（CNS)甲4規格（210x297公釐） 經濟部屮央標準局Η工消费合作社印敗 AT <Mo〇^6 3 _______D7__ 六、申請專利範ffl 式中 Me表單價或雙價之金屬離子， s及t表數目1或2.且 R5、R6及R7各自掲立地表氳或烷基.， 若適當，於稀釋劑之存在下進行反應而裂得。 3 . —種殺昆鑫«、殺蟎劑及/或除草劑，持擻在於其含有至 少一種式（I )之3-羥基-4-芳基-5-氣基-毗唑啉衍生物。 4 . 一種對抗動物害蟲之方法，>持徵在於今式（I )之缇 取代3 -羥基-4 -芳基-5 -氣基-吡唑啉衍生物作用於 勡物軎蟲及/或其環境上。 5. —棰製備殺昆ft劑、殺蟎劑及/或除箪劑之方法，恃撖在 於將式（I )之經取代3-羥基-4-芳基-5-氧基-毗唑啉衍生 物與增董劑及/或界面活性劑混合。 6 .—種除.草劑，特歡在於其含有至少—種式（1 )之 3 -羥基-4 -芳基-5 -氧基-吡唑啉衍生物。 7 · —種對抗雜草之方法，持鉑在於令式（1 )之3 — ·瘦 基-4 -芳基-5 -氧基-吡唑啉衍生物作用於雜翠及/ 或其環境上： - 8 . —種.裂備除草劑之方法，持勘在於將式（1 )之3 _ 羥基_ 4 -芳基-5 -/氣基-吡唑啉衍生物與增量劑及/ 或界面活性_混合^ 9.式（llai之鹵羰基乙烯調類： -111 - (請先聞讀背面之注意事項再填寫本百) 本纸張尺度適用中ΒΒ家橾毕（CNS)<f4規格（210x297公嫠> 〇〇4^° A7 B7 C7 D7 六'申請專利範ffl

   (lie) 10 式中 Ha 1 _表卤素， ..· X ' 表。·^-垸基、卤素或三氨甲基. Y ' 表氫、C1-C4-烷基、鹵素或三氛甲基，且 1' 表氫、G -匸4 -烷華、卤素或三氣甲基. 但是當Y’表氫時，Z’不為氫。 根據申請專利範圍第9項之式（Ha)鹵羰基乙烯 詷類，其中： (請先聞請背面之注意事項再填其本頁) 經濟部中央橾準局β工消贫合作社印奴 H a 1 ’表f臭或氮， X’ 表甲基、氣、氮、·;臭或三氧甲基， Y ' 表®、甲基、乙基、正-丙基、異-丙基 '正 -丁基、異-丁基、第三-丁基、氣、氛、溴 或三氮甲基，且 z · 表氲、甲基、每人氛、溴或三氣甲基， 但是當丫’表氫時，乙’不為m.3 11 .根擦申請專利範圍第9項之式（IT a )鹵戡基乙烯 調類，其中： X’、 Y_及Z·中任兩項同時為甲基，或 X'及γ _表氛且ζ ’同時為m。 » 1 1.2 - 本纸張尺度適用中國國家標毕（CNS)甲4規格（210x297公釐） 六、申請專利範® 12 A7 B7 C7 D7 锺裂備式（I a )鹵谡基乙、烯詷類之方法

   (Ila) 式中 ， H a 1 ·表鹵素， X’ 表门·^-垸基、_素或三氮甲基， 丫’ 表氫.、C, - C4 -烷基、鹵栗或三氣甲基， 1' 表氳、h-Ca-烷基、齒素或三氣甲基， 洹是當Y’表氫時，Z’不為氫， . 持獻在於：由式（X V [ a ) 且 (請先閱磧背面之注意事項再填寫本頁 .¾. _訂· X 經濟部屮央橾準局貝工消贽合作社印製 Z /COOH Η ~CO〇H xvia.1 式中Χ·、γ·及z’具上述之定義， 與茜s it:物，莛擇地，於催化剤之存在下進行反瞎 113 :線： 本紙張尺度適用中a Η家橒準（CNS) T4規格（210x297公釐）