JPH04283554A - 置換アミノ酸アミド誘導体、その製造と利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規置換アミノ酸アミド誘導体、
及び複数のその製造法、ならびに有害生物防除剤におけ
るその利用に関する。

【０００２】本発明の物質は有害生物（ｐｅｓｔ）の防
除に用いた場合、優れた作用を有する。特に本発明の物
質は主に植物の保護において殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）として使用することができる。

【０００３】例えばＮ−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニ
ル−Ｌ−ロイシル−ベンジルアミドなどのある種のアミ
ノ酸アミドがすでに開示されている（ＥＰ−Ａ−２３６
，８７４）。

【０００４】しかしこれらの化合物の有害生物防除剤に
おける利用は記載されていない。

【０００５】従って本出願は一般式（Ｉ）

【０００６】

【化６】 ［式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、非置換又は
置換アリール、非置換又は置換アラルキル、非置換又は
置換複素アリール、及び非置換又は置換複素アリールア
ルキルであり、Ｒ２，Ｒ５は同一、又は異なり水素、又
は低級アルキルであり、Ｒ３，Ｒ４は水素、シクロアル
キル、又はアルキルであるか、あるいはＲ３及びＲ４は
それらが結合している炭素原子と共にシクロアルキル環
を形成し、Ｒ６は非置換又は置換直鎖あるいは分枝鎖状
シクロアルキルアルキル、非置換又は置換直鎖又は分枝
鎖状シクロアルケニル、アルキル、又はアルキル架橋シ
クロアルキルアルキルである］の新規アミノ酸アミド誘
導体に関する。

【０００７】さらに式（Ｉ）の化合物は１個又はそれ以
上のキラール中心を持つことができ、従ってエナンチオ
マー、及びジアステレオマーのいろいろな混合物として
存在することができ、場合によっては通常の方法で分割
することができる。

【０００８】単純化のために以下の本文中では常に式（
Ｉ）の化合物を挙げるが、これは純粋な化合物と同様に
種々の割合の異性体、エナンチオマー、及びジアステレ
オマー化合物の混合物として理解される。

【０００９】一般式（Ｉ）は本発明に従い置換されたア
ミノ酸アミド誘導体の一般的定義を示す。

【００１０】他に定義されていなければ、以下の一般式
において好ましい意味は：アルキル、それのみで、又は
混合ラジカルにおいて−炭素数が１−６、特に１−４の
直鎖又は分枝鎖状アルキル。以下を好ましい例として挙
げることができる：メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロ
ピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル。

【００１１】アルケニル −炭素数が２−６、特に２−４の直鎖、又は分枝鎖状ア
ルケニル。以下を好ましい例として挙げることができる
：任意に置換れさたエテニル、１−プロペニル、２−プ
ロペニル、及び３−ブテニル。

【００１２】アルキニル −炭素数が２−６、特に２−４の直鎖、又は分枝鎖状ア
ルキニル。以下を好ましい例として挙げることができる
：任意に置換されたエチニル、１−プロピニル、２−プ
ロピニル、及び３−ブチニル。

【００１３】ハロゲノアルキル −炭素数が１−６、特に１−４であり、１−９個、特に
１−５個、特別に１−３個の同一又は異なるハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、特にフッ素及
び塩素を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキル。以下
を好ましい例として挙げることができる：フルオロメチ
ル、フルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピ
ル、フルオロブチル、クロロブチル、ジフルオロメチル
、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、ジフルオロプロ
ピル、ジクロロプロピル、ジフルオロブチル、ジクロロ
ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリ
フルオロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロプロ
ピル、トリクロロプロピル、トリフルオロブチル、及び
トリクロロブチル。

【００１４】ハロゲノアルケニル、及びハロゲノアルキ
ニル −炭素数が２−６、特に２−４であり、１−９個、特に
１−５個、特別に１−３個の同一又は異なるハロゲン原
子、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、特にフッ素及
び塩素を含む直鎖又は分枝鎖状の任意に置換されたハロ
ゲノアルケニル、又はハロゲノアルキニル。以下を好ま
しい例として挙げることができる：フルオロアリル、ク
ロロアリル、フルオロブテニル、クロロブテニル、フル
オロプロパルギル、クロロプロパルギル、フルオロブチ
ニル、及びクロロブチニル。

【００１５】シクロアルキル −置換、又は非置換の３−から７−員環、特に炭素数が
３，５又は６の環。以下を好ましい例として挙げること
ができる：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチル。

【００１６】シクロアルケニル −炭素数が３−７、特に３−６であり、１個又は２個の
二重結合を有する置換又は非置換シクロアルケニル。

【００１７】アリール −炭素数が６−１０の非置換又は置換アリール。以下を
好ましい例として挙げることができる：それぞれ非置換
又は置換のフェニル、ナフチル、特に非置換又は置換フ
ェニル。

【００１８】アラルキル −直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−４、特
に１又は２であり、アリール部分の炭素数が６−１０、
好ましくはフェニルである非置換又は置換アラルキル。 以下を好ましい例として挙げることができる：ベンジル
、１，１−及び１，２−フェネチル、及び１，１−，１
，２−，１，３−及び２，２−フェニルプロピル。

【００１９】複素アリール −１−４個、好ましくは１−３個の同一又は異なる複素
原子を含む非置換又は置換５−から９−員環、特に５−
から７−員環。好ましい複素原子として挙げることがで
きるのは酸素、硫黄及び窒素である。以下を好ましい例
として挙げることができる：ピリミジニル、チエニル、
フリル、ピラジニル、チアゾリル、及び特にピリジル。

【００２０】複素アリールアルキル −複素アリール部分は上記の定義、及び好ましい範囲に
対応する。アルキル部分は炭素数が１−４、特に１又は
２の直鎖、又は分枝鎖状である。以下を好ましい例とし
て挙げることができる：複素アリールメチル、１，１−
及び１，２−複素アリールエチル。

【００２１】一般式の任意に置換されたラジカルは１個
又はそれ以上、好ましくは１−３個、特に１又は２個の
同一、又は異なる置換基を持つことができる。以下の置
換基を好ましい例として挙げることができる：炭素数が
好ましくは１−４、特に１又は２のアルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、及びｎ−，ｉ−
，ｓｅｃ−及びｔ−ブチル；炭素数が好ましくは１−４
、特に１又は２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ、及びｎ−，ｉ−，ｓ
ｅｃ−及びｔ−ブチルオキシ；炭素数が好ましくは１−
４、特に１又は２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、
エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、及びｎ−，ｉ
−，ｓｅｃ−及びｔ−ブチルチオ；炭素数が好ましくは
１−４、特に１又は２であり、好ましくは１−９個、特
に１−５個のハロゲン原子を持ち、ハロゲン原子が同一
又は異なりフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素であるこ
とが好ましいハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
及びハロゲノアルキルチオ、例えばトリフルオロメチル
、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフ
ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオ
ロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ
、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ、
及びトリフルオロメチルチオ；ハロゲン、好ましくはフ
ッ素、塩素、臭素、及びヨウ素、特にフッ素、塩素、及
び臭素；各アルキル部分の炭素数が１−４、特に１又は
２のアルキルアルコキシ；アルキル部分の炭素数が１−
４、特に１又は２のカルボニルアルコキシ、例えばカル
ボニルメトキシ、及びカルボニルエトキシ。

【００２２】ここに挙げた定義は以下の好ましい組み合
わせにおけるラジカルについての定義にも同様に適用さ
れる。

【００２３】式（Ｉ）の好ましい化合物は式中、Ｒ１が
炭素数が１−６の直鎖、又は分枝鎖状アルキル、炭素数
が２−６の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル、又はアルキ
ニル、炭素数が１−６であり、１−９個の同一又は異な
るハロゲン原子を持つ直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアル
キル、炭素数が２−６であり、１−９個の同一又は異な
るハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、又はハロゲ
ノアルキニル、あるいは炭素数が３−７の置換又は非置
換シクロアルキル又はシクロアルケニルであるか、又は
それぞれ非置換又は置換フェニル、及びピリジル、ある
いは直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−４で
フェニル部分が非置換又は置換されているフェニルアル
キルであり、それぞれピリジル、又はフェニル部分の適
した置換基は：それぞれ炭素数が１−４のアルキル、ア
ルコキシ、及びアルキルチオ；それぞれ炭素数が１−４
であり、１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つ
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノ
アルキルチオ；ハロゲン；各アルキル部分の炭素数が１
−４のアルキルアルコキシ、アルキル部分の炭素数が１
−４のカルボニルアルコキシであり、Ｒ２及びＲ５が水
素、又はメチルであり、Ｒ３及びＲ４が同一又は異なり
、水素、炭素数が３−７の非置換又は置換シクロアルキ
ル、又は炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキルで
あるか、あるいはＲ３及びＲ４はそれらが結合している
炭素原子と共に炭素数が３−７のシクロアルキル環を形
成し、Ｒ６はシクロアルキル部分の炭素数が３−７であ
り、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−６の
非置換又は置換シクロアルキルアルキルであるか、又は
シクロアルケニル部分の炭素数が５−８で直鎖又は分枝
鎖状アルキル部分の炭素数が１−６の非置換又は置換シ
クロアルケニルアルキルであるか、又はシクロアルキル
部分の炭素数が５−８で、非置換又は置換されており、
アルキルにより架橋されており、架橋アルキル部分の炭
素数が１−４であり、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の
炭素数が１−６のシクロアルキルアルキルであり、適し
た置換基が：それぞれ炭素数が１−４のアルキル、アル
コキシ、及びアルキルチオ；それぞれ炭素数が１−４で
あり、１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノア
ルキルチオ；ヒドロキシル；アルキル基１個当たりの炭
素数が１−４のジアルキルアミノ；各アルキル部分の炭
素数が１−４のアルキルアルコキシである化合物である
。

【００２４】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は式中、Ｒ
１が炭素数が１−４の直鎖、又は分枝鎖状アルキル、炭
素数が２−４の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル、又はア
ルキニル、炭素数が１−４であり、１−５個の同一又は
異なるハロゲン原子を持つ直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノ
アルキル、炭素数が２−４であり、１−５個の同一又は
異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、又はハ
ロゲノアルキニル、あるいは炭素数が３−６の置換又は
非置換シクロアルキル又はシクロアルケニルであり、さ
らにそれぞれ非置換又は同一又は異なる１−３個の置換
基により置換されたフェニルであり、適した置換基は：
それぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキシ、及び
アルキルチオ；炭素数が１−２であり、１−５個の同一
又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオ；フッ素、
塩素、臭素、及びヨウ素；各アルキル部分の炭素数が１
−２のアルキルアルコキシ、アルキル部分の炭素数が１
−２のカルボニルアルコキシであり、Ｒ２及びＲ５が水
素であり、Ｒ３及びＲ４が同一又は異なり、水素、炭素
数が３−６の非置換又は置換シクロアルキル、又は炭素
数が１−５の直鎖又は分枝鎖状アルキルであるか、ある
いはＲ３及びＲ４はそれらが結合している炭素原子と共
に炭素数が３−６のシクロアルキル環を形成し、Ｒ６は
シクロアルキル部分の炭素数が３−６であり、直鎖又は
分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−４の非置換又は置
換シクロアルキルアルキルであるか、又はシクロアルケ
ニル部分の炭素数が５−７で直鎖又は分枝鎖状アルキル
部分の炭素数が１−４の非置換又は置換シクロアルケニ
ルアルキルであるか、又はシクロアルキル部分の炭素数
が５−７で、非置換又は置換されており、アルキルによ
り架橋されており、架橋アルキル部分の炭素数が１−３
であり、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−
４のシクロアルキルアルキルであり、適した置換基が：
それぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキシ、及び
アルキルチオ；それぞれ炭素数が１−２であり、１−５
個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオ；
ヒドロキシル；アルキル基１個当たりの炭素数が１−２
のジアルキルアミノ；各アルキル部分の炭素数が１−２
のアルキルアルコキシである化合物である。

【００２５】特別に好ましい化合物は式（Ｉ）において
、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−
，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル、フルオロメチル、フルオ
ロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フルオ
ロブチル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオ
ロプロピル、ジクロロプロピル、ジフルオロブチル、ジ
クロロブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル
、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、トリフルオ
ロプロピル、トリクロロプロピル、トリフルオロブチル
、トリクロロブチル、アリル、ブテニル、プロパルギル
、ブチニル、フルオロ又はクロロアリル、−ブテニル、
−プロパルギル、−ブチニル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、又はシ
クロヘキセニルであるか、又は非置換、あるいは１−２
個の同一又は異なる置換基により置換されたフェニルで
あり、適した置換基は以下：メチル、エチル、ｎ−及び
ｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｉ−及びｎ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−
，ｓ−及びｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフル
オロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエ
チル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル
、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタ
フルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフル
オロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ、及びトリ
フルオロメチルチオ；塩素、臭素、フッ素であり、Ｒ２
及びＲ５が水素であり、Ｒ３及びＲ４が同一又は異なり
水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−，
ｉ−，ｓ−又はｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロプロ
ピル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルであるか、
又はＲ３及びＲ４はそれらが結合している炭素原子と共
にシクロプロピル、シクロペンチル、又はシクロヘキシ
ル環を形成するか、あるいは特にＲ３がｉ−プロピル、
ｓ−ブチル、又はシクロペンチルであり、Ｒ４が水素で
あり、Ｒ６がシクロアルキル部分の炭素数が３，５又は
６であり直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−
３の非置換又は置換シクロアルキルアルキルであるか、
又はシクロアルケニル部分の炭素数が５−７であり直鎖
又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−３の非置換又
は置換シクロアルケニルアルキルであるか、あるいはア
ルキルにより架橋されており、シクロアルキル部分の炭
素数が５−７であり、架橋アルキル部分の炭素数が１−
２であり、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１
−３の非置換又は置換シクロアルキルアルキルであり、
適した置換基が以下：メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ
ロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｉ−及びｎ−プロポキシ、ｎ−，ｉ−，ｓ−
及びｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、トリ
フルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロク
ロロエトキシ、トリフルオロメトキシ、及びトリフルオ
ロメチルチオ、ヒドロキシル、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノである化合物である。

【００２６】一般式（Ｉ）

【００２７】

【化７】 ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記と
同義である］の置換アミノ酸アミド誘導体は、Ａ）式（
ＩＩ）

【００２８】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は上記と同義である
］の置換アミノ酸、又はそのカルボキシル活性化誘導体
を式（ＩＩＩ）

【００２９】

【化９】 ［式中、Ｒ５及びＲ６は上記と同義である］のアミンと
、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては酸結
合剤の存在下で、及び場合によっては希釈剤の存在下で
反応させる、又は Ｂ）式（ＩＶ）

【００３０】

【化１０】 ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は上記と同義で
あり、Ｒ６−１は非置換又は置換フェニルであり、適し
たフェニル置換基はＲ６に関して上記で挙げた置換基で
ある］の置換アミノ酸アミド誘導体を触媒の存在下、場
合にによっては不活性ガスの存在下、及び水素の存在下
、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によっては
加圧下で水素化することにより得られる。

【００３１】例えばｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル−
Ｄ／Ｌ−バリン、及び１−シクロヘキシルエチルアミン
を使用すると、本発明の方法Ａは以下の式で概略を表す
ことができる：

【００３２】

【化１１】

【００３３】例えばＮ−（ｉ−プロピルオキシカルボニ
ル）−Ｌ−バリン−フェニルエチルアミド、及び水素を
使用し、触媒としてロジウムを使用すると本発明の方法
Ｂは以下の式により概略を表すことができる：

【００３
４】

【化１２】

【００３５】式（ＩＩ）は本発明の方法（Ａ）を行うた
めの出発物質として使用するアミノ酸誘導体の一般的定
義を与える。この式において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ
４は本発明の式（Ｉ）の物質の記述と関連して好ましい
置換基としてすでに挙げた意味を有するのが好ましい。

【００３６】式（ＩＩ）のアミノ酸誘導体は一般的に周
知である（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈ
ｅｎｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄ　　ｉｎ　　Ｏｒｇａｎｉｃ　
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ＸＶ巻，１及び２部，４６頁
以下、及び１１２頁以下、Ｇｅｏｒｇｅ　　Ｔｈｉｅｍ
ｅＶｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　　１９７４；Ｄ
．Ｋｅｌｌｅｒ等，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．６０，２１４
５（１９８１）；又はＲ．Ｃ．Ｓｈｅｐｐａｒｄ，Ａ　
　Ｓｐｅｃｉａｌｉｓｔ　　Ｐｅｒｉｏｄｉｃａｌ　　
Ｒｅｐｏｒｔ，Ａｍｉｎｏ−ａｃｉｄｓ，Ｐｅｔｉｄｅ
ｓ　　ａｎｄ　　Ｐｒｏｔｅｉｎｓ，Ｔｈｅ　　Ｒｏｙ
ａｌ　　Ｓｏｃｉｅｔｙ　　ｏｆ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ，Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ　　Ｈｏｕｓｅ，Ｌｏｎｄｏ
ｎ，１９７８，あるいはＩ．Ｐ．Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ
　　ａｎｄ　　Ｍ．Ｗｉｎｉｔｚ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
　　ｏｆ　　Ａｍｉｎｏ　　Ａｃｉｄｓ，Ｉ．Ｗｉｌｅ
ｙ　　Ｓｏｎｓ　　Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ，Ｌ
ｏｎｄｏｎ　　１９６１；あるいはＥ．Ｓｃｈｒｏｅｄ
ｅｒ　　ａｎｄ　　Ｋ．Ｌｕｅｂｋｅ，Ｔｈｅ　　Ｐｅ
ｐｔｉｄｅｓ　　Ｉ巻，Ａｃａｄｅｍｉｃ　　Ｐｒｅｓ
ｓ，Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ，Ｌｏｎｄｏｎ１９６５参照）
か、又はその中に記載の方法により得ることができる。

【００３７】本発明の方法を行うための出発物質として
さらに使用する式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシル活
性化誘導体は一般的に周知である。

【００３８】適した式（ＩＩ）のアミノ酸のカルボキシ
ル活性化誘導体はすべてのカルボキシル活性化誘導体、
例えば酸クロリドなどの酸ハライド、酸アジド、さらに
混合Ｏ−アルキルカルボン酸無水物などの対称、及び混
合無水物、さらにｐ−ニトロフェニルエステル、又はＮ
−ヒドロキシコハク酸イミドエステルなどの活性化エス
テル、ならびにジシクロヘキシルカルボジイミド、又は
カルボニルジイミダゾールなどの縮合剤とその場合成し
たアミノ酸の活性化型である。

【００３９】使用するのが好ましい物質は式（ＩＩ）の
アミノ酸に対応する酸クロリド、及び混合無水物である
。それらは式（ＩＩ）のアミノ酸又はその塩を一般的に
普通の方法でハロゲン化剤、又は混合無水物製造に一般
的に周知の試薬、例えば五塩化リン、チオニルクロリド
、オキザリルクロリド、又はイソブチルクロロホルメー
トなどのひとつと反応させることにより製造することが
できる。イソブチルクロロホルメートの使用が好ましい
。

【００４０】反応は普通の希釈剤、例えば芳香族、非芳
香族、又はハロゲン化炭化水素、例えば：ケトン類、例
えばアセトン；エステル類、例えば酢酸エチル；アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ニトリル類、例えば
アセトニトリル、塩素化炭化水素類、例えばメチレンク
ロリド、炭化水素類、例えばトルエン；又はエーテル類
、例えばテトラヒドロフラン、又はこれらの混合物の存
在下で、及び／又は酸結合剤、例えば好ましくはトリエ
チルアミン、ピリジン、又はＮ−メチルピペリジンなど
の第３アミンの存在下で、−７８℃から１００℃、好ま
しくは−６０℃から２５℃の温度で行うことができる。

【００４１】式（ＩＩＩ）は本発明の方法を行うための
出発物質としてさらに使用するアミンの一般的定義を示
す。これらの式において、Ｒ１，Ａｒ’，Ｒ５及びＲ６
は上記と同義である。

【００４２】式（ＩＩＩ）のアミンは一般的に有機化学
において周知の化合物である。

【００４３】本発明の方法（Ａ）に適した希釈剤は不活
性有機溶媒、例えば：ケトン類、例えばアセトン、又は
エチルメチルケトン；エステル類、例えば酢酸エチル、
又は酢酸メチル；アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド；ニトリル類、例えばアセトニトリル；塩素化炭化水
素類、例えばメチレンクロリド、又は四塩化炭素；炭化
水素類、例えばトルエン、又はエーテル類、例えばテト
ラヒドロフラン、及び場合によっては水、ならびにこれ
らの混合物である。

【００４４】本発明の方法に適した酸−結合剤は通常の
無機及び有機酸結合剤である。好ましいものとしては、
トリエチルアミン、ピリジン、又はＮ−メチルピペリジ
ンなどの第３アミン、及び無機塩基、例えば水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムなどの金属ヒドロキシド、又
は炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの金属炭酸塩が
含まれる。

【００４５】場合によっては本発明の方法（Ａ）は触媒
の存在下で行う。例として以下を挙げることができる：
４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾト
リアゾール、又はジメチルホルムアミド。

【００４６】方法（Ａ）を行う場合、温度は実質的範囲
内で変えることができる。一般に方法は−７８から＋１
２０℃で行い、−６０から＋４０℃が好ましい。

【００４７】本発明の方法（Ａ）を行う場合、等量の使
用が好ましい。

【００４８】本発明に関する限り、式（ＩＩ）のアミノ
酸誘導体は純粋な光学異性体（Ｄ又はＬ型）として、あ
るいはラセミ体として使用する。

【００４９】式（ＩＶ）は本発明の方法（Ｂ）を行うた
めの出発物質として使用するアミノ酸アミド誘導体の一
般的定義を与える。この式において、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３
，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６−１は本発明の式（Ｉ）の物質の
記述と関連して好ましい置換基としてすでに挙げた意味
を有するのが好ましい。

【００５０】式（ＩＶ）の置換アミノ酸アミド誘導体は
新規化合物であり、公開されていない出願人の会社の特
許出願の主題である（ドイツ特許出願Ｐ　　４，０２６
，９６６、Ｐ　　３，９３６，２９８及びＰ　　３，９
１５，７５５参照）。

【００５１】式（ＩＶ）の新規アミノ酸アミド誘導体は
、例えば式（Ｖ）

【００５２】

【化１３】 ［式中、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は上記と同義であり、Ｒ１
−１はアルキル、及びシクロアルキルである］の置換ア
ミノ酸、又はそのカルボキシル活性化誘導体を、式（Ｖ
Ｉ）

【００５３】

【化１４】 ［式中、Ｒ５は上記と同義であり、Ｒ６−１は非置換又
は置換フェニルであり、適したフェニル置換基はＲ６に
関して上記で挙げた置換基である］のアミンと、ジクロ
ロメタン中で、酸−結合剤として例えばＮ−メチルピペ
リジンの存在下で、及びイソブチルクロロホルメートの
存在下で−６０℃から−１０℃の温度で反応させること
により得られる。

【００５４】式（Ｖ）の蟻酸、及び式（ＩＶ）のアミン
は有機化学において一般に周知の化合物である。

【００５５】本発明の方法Ｂに適した希釈剤は不活性有
機溶媒、例えばエタノール、イソプロパノール、又はｓ
−ブタノールなどのアルコール類；ｎ−ヘキサン、又は
シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類である。

【００５６】本発明の方法（Ｂ）を行う場合、温度は実
質的範囲内で変えることができる。一般に方法は５０−
２５０℃で行い、０−２００℃が好ましい。

【００５７】式（Ｉ）の新規アミノ酸アミド誘導体を製
造するための方法（Ｂ）は一般に高圧下で行う。一般に
方法は５０−２５０バールで行い、１００−２００バー
ルの圧力下で行うのが好ましい。

【００５８】しかしある条件下では、方法を大気圧下、
又は減圧下で行うこともできる。

【００５９】この目的に適した不活性ガスは窒素、なら
びに実際上すべての貴ガス、特にアルゴンである。

【００６０】本発明の方法（Ｂ）を行う場合、一般に式
（ＩＶ）の置換アミノ酸アミド誘導体１モル当たり０．
００１−１モル、好ましくは０．００５−０．５モルの
触媒を使用する。

【００６１】本発明の方法（Ｂ）はこの種の反応に普通
である触媒の存在下で行う。使用するのが好ましい触媒
は元素の周期表の亜族ＶＩＩＩの金属、及び／又はその
塩又は錯体であり；特にルテニウム、ロジウム、パラジ
ウム、及び白金を挙げなければならない。

【００６２】本発明には純粋な異性体と同様に混合物も
含まれる。これらの混合物は通常の方法、例えば適した
溶媒からの選択的結晶化、又はシリカゲルあるいは酸化
アルミニウム上のクロマトグラフィーにより成分に分離
することができる。ラセミ体は通常の方法、例えばカン
ファースルホン酸又はジベンゾイル酒石酸などの光学活
性酸との塩形成、及び選択的結晶化、あるいは適した光
学活性試薬を用いた誘導、ジアステレオマー誘導体の分
割、及び光学活性カラム材料上での逆変換又は分割によ
り個々のエナンチオマーに分割することができる。

【００６３】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は有害生物
（ｐｅｓｔ）に対する強い作用を有し、実際に望ましく
ない有害な生物の防除に使用することができる。活性化
合物は植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄｅ）として使用するのに適している。

【００６４】植物保護剤における殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎｔ）はネコブカビ類（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄ
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用される。

【００６５】上記の属名に属する菌・カビ性の病気の原
因となるいくつかの微生物を例として挙げるが、これら
に限定するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）
種、例えばピチウム　　ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　
ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）種、例えばフィトフトラ　　インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シ
ュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、例えばシュードペロノスポラヒュミリ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｉｌｉ）又は
シュードペロノスポラ　　クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモ
パラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ
　　ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
例えばペロノスポラ　　ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエ
リシフェ　　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
）種、例えばスフェロテカ　　フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフェラ　
　ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
）、例えばヴェンチュリア　　インエクアリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ　　テ
レス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）又はＰ．
グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（コニディア（Ｃ
ｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（ｄｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃ
ｅｓ）種、例えばウロミセス　　アペンディクラツス（
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア
　　レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレ
チア　　カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）
；ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラ
ゴ　　ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又はウスチ
ラゴ　　アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ
）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例
えばペリクラリア　　ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａｓａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えばピリクラリア　　オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム　　クルモルム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカ
ビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス　　シネ
レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリ
ア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリアノドルム
（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェ
リア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプト
スフェリア　　ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ）種、例えばセルコスポラ　　カネッセンス（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリ
ア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア
　　ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）及びシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコ
スポレラ　　ヘルポトリポイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）。

【００６６】植物の病気の防除に必要な濃度における活
性化合物に対し、植物には十分耐性があるので、植物の
地上部分、成長増殖茎及び種ならびに土壌を処理するこ
とができる。

【００６７】このような意味で本発明の活性化合物を使
用すると、トマトにつくフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ）種、又はぶどうの木につくプラスモパラ（
Ｐｉａｓｍｏｐａｒａ）種の防除に対して特に保護的に
優れた成功を収めることができる。

【００６８】活性化合物はその特殊な物理的および／又
は化学的性質により、通常の調剤、例えば溶液、乳液、
懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、ポ
リマー物質中及び種子用のコーティング組成物中の微細
カプセルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調
剤に転化できる。

【００６９】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下で液化した
気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用
いて混合することにより調製する。伸展剤として水を使
用する場合は　　例えば有機溶媒を補助溶媒として使用
できる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン
、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロ
ロベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンクロリドな
どの塩素化芳香族、又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロ
ヘキサン、又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂
肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコ
ール及びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメ
チルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水であり；
液化した気体の伸展剤又は担体は常温常圧で気体である
液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素のようなエー
ロゾルプロペラント、並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例
えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの
粉砕した天然鉱石、及び高分散性ケイ酸、アルミナ及び
ケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した
固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及
び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、ならびに無
機及び有機粉末の合成顆粒、及びおが屑、ココヤシの殻
、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機物質
であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適しているのは
：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキル
アリール　　ポリグリコールエーテルを例とするポリオ
キシエチレン脂肪族エーテル、アルキルスルホネート、
アリールスルホネートなどの非イオン性及びアニオン性
乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散
剤として適しているのは：例えばリグニンー亜硫酸塩廃
液及びメチルセルロースである。

【００７０】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。

【００７１】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。

【００７２】調剤中には一般に０．１−９５重量％、好
ましくは０．５−９０重量％の活性化合物が含まれる。

【００７３】本発明の活性化合物は他の公知の活性化合
物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺
虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）及び除草剤など
との混合物ならびに栄養剤及び成長調節剤との混合物で
存在することができる。

【００７４】活性化合物はそのままで又はその調剤の形
態であるいはそれから調製した施用形態で、例えば調製
ずみ溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤
及び顆粒で使用できる。これらは通常の方法で、例えば
、液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡
剤適用、ハケ塗りなどにより使用する。さらに活性化合
物を超低容量法により適用したり、活性化合物の調剤又
は活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる
。植物の種も処理できる。

【００７５】植物の一部の処理において、施用形態の活
性化合物濃度は実質的範囲内で変えることができる。一
般にそれは１−０．０００１重量％、好ましくは０．５
−０．００１％である。

【００７６】種子の処理において、一般に１キログラム
の種子について０．００１−５０ｇ、好ましくは０．０
１−１０ｇの活性化合物が必要である。

【００７７】土壌の処理のためには、作用場所において
０．００００１−０．０重量％、好ましくは０．０００
１−０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。

【００７８】

【実施例】製造例 実施例１

【００７９】

【化１５】

【００８０】オートクレーブ中で３．２ｇ（１０ミリモ
ル）のＮ２−ｓｅｃ．−ブチルオキシカルボニル−Ｎ１
−（Ｓ（−）−１−フェニルエチル）−Ｌ−バリナミド
を５０ｍｌのｓｅｃ．−ブタノールに溶解し、触媒とし
て０．５ｇのロジウム黒を加える。混合物を１５０バー
ルの水素圧、及び１５０℃の温度にて１２時間水素化す
る。仕上げのために触媒を濾過し、真空中で濾液から溶
媒を除去する。精製のために残留物をジイソプロピルエ
ーテルと共に１回撹拌する。２．９３ｇ（理論値の９０
％）のＮ２−ｓｅｃ．−ブチルオキシカルボニル−Ｎ１
−（Ｓ（＋）−１−シクロヘキシルエチル）−Ｌ−バリ
ナミドを、融点１８６℃にて得る。

【００８１】実施例１と類似の方法で以下の式（Ｉ）の
化合物を得る。

【００８２】

【化１６】

【００８３】

【表１】

【００８４】

【表２】

【００８５】

【表３】

【００８６】

【表４】

【００８７】実施例Ａ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶媒：　　　　４．７重量部のアセトン乳化剤：　　０
．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物の調剤を形成するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒、及び乳化剤と混合し、濃厚液
を水で希釈して所望の濃度とする。

【００８８】保護活性を調べるため、若い植物に活性化
合物の調剤を滴がつくまで噴霧する。噴霧皮膜が乾燥し
た後、植物にフィトフトラ　　インフェスタンス（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性
胞子懸濁液を接種する。

【００８９】植物を相対大気湿度１００％、温度約２０
℃にて培養室に置く。

【００９０】接種後３日で評価を行う。

【００９１】この試験で、例えば以下の製造例による化
合物が先行技術に比べて明らかに優れた活性を示す：１
，７，１２，１３，１４。

【００９２】

【表５】

【００９３】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。

【００９４】１．一般式（Ｉ）

【００９５】

【化１７】 ［式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、非置換又は
置換アリール、非置換又は置換アラルキル、非置換又は
置換複素アリール、及び非置換又は置換複素アリールア
ルキルであり、Ｒ２，Ｒ５は同一、又は異なり水素、又
は低級アルキルであり、Ｒ３，Ｒ４は水素、シクロアル
キル、又はアルキルであるか、あるいはＲ３及びＲ４は
それらが結合している炭素原子と共にシクロアルキル環
を形成し、Ｒ６は非置換又は置換直鎖あるいは分枝鎖状
シクロアルキルアルキル、非置換又は置換直鎖又は分枝
鎖状シクロアルケニル、アルキル、又はアルキル架橋シ
クロアルキルアルキルである］のアミノ酸アミド誘導体
。

【００９６】２．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｒ１が炭素数が１−６の直鎖、又は分枝鎖状アル
キル、炭素数が２−６の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル
、又はアルキニル、炭素数が１−６であり、１−９個の
同一又は異なるハロゲン原子を持つ直鎖、又は分枝鎖状
ハロゲノアルキル、炭素数が２−６であり、１−９個の
同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル
、又はハロゲノアルキニル、あるいは炭素数が３−７の
置換又は非置換シクロアルキル又はシクロアルケニルで
あるか、又はそれぞれ非置換又は置換フェニル、及びピ
リジル、あるいは直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素
数が１−４でフェニル部分が非置換又は置換されている
フェニルアルキルであり、それぞれピリジル、又はフェ
ニル部分の適した置換基は：それぞれ炭素数が１−４の
アルキル、アルコキシ、及びアルキルチオ；それぞれ炭
素数が１−４であり、１−９個の同一又は異なるハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
及びハロゲノアルキルチオ；ハロゲン；各アルキル部分
の炭素数が１−４のアルキルアルコキシ、アルキル部分
の炭素数が１−４のカルボニルアルコキシであり、Ｒ２
及びＲ５が水素、又はメチルであり、Ｒ３及びＲ４が同
一又は異なり、水素、炭素数が３−７の非置換又は置換
シクロアルキル、又は炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖
状アルキルであるか、あるいはＲ３及びＲ４はそれらが
結合している炭素原子と共に炭素数が３−７のシクロア
ルキル環を形成し、Ｒ６はシクロアルキル部分の炭素数
が３−７であり、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素
数が１−６の非置換又は置換シクロアルキルアルキルで
あるか、又はシクロアルケニル部分の炭素数が５−８で
直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−６の非置
換又は置換シクロアルケニルアルキルであるか、又はシ
クロアルキル部分の炭素数が５−８で、非置換又は置換
されており、アルキルにより架橋されており、架橋アル
キル部分の炭素数が１−４であり、直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル部分の炭素数が１−６のシクロアルキルアルキル
であり、適した置換基が：それぞれ炭素数が１−４のア
ルキル、アルコキシ、及びアルキルチオ；それぞれ炭素
数が１−４であり、１−９個の同一又は異なるハロゲン
原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及
びハロゲノアルキルチオ；ヒドロキシル；アルキル基１
個当たりの炭素数が１−４のジアルキルアミノ；各アル
キル部分の炭素数が１−４のアルキルアルコキシである
化合物。

【００９７】３．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｒ１が炭素数が１−４の直鎖、又は分枝鎖状アル
キル、炭素数が２−４の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル
、又はアルキニル、炭素数が１−４であり、１−５個の
同一又は異なるハロゲン原子を持つ直鎖、又は分枝鎖状
ハロゲノアルキル、炭素数が２−４であり、１−５個の
同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル
、又はハロゲノアルキニル、あるいは炭素数が３−６の
置換又は非置換シクロアルキル又はシクロアルケニルで
あり、さらにそれぞれ非置換又は同一又は異なる１−３
個の置換基により置換されたフェニルであり、適した置
換基は：それぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキ
シ、及びアルキルチオ；炭素数が１−２であり、１−５
個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキルチオ；
フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素；各アルキル部分の炭
素数が１−２のアルキルアルコキシ、アルキル部分の炭
素数が１−２のカルボニルアルコキシであり、Ｒ２及び
Ｒ５が水素であり、Ｒ３及びＲ４が同一又は異なり、水
素、炭素数が３−６の非置換又は置換シクロアルキル、
又は炭素数が１−５の直鎖又は分枝鎖状アルキルである
か、あるいはＲ３及びＲ４はそれらが結合している炭素
原子と共に炭素数が３−６のシクロアルキル環を形成し
、Ｒ６はシクロアルキル部分の炭素数が３−６であり、
直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−４の非置
換又は置換シクロアルキルアルキルであるか、又はシク
ロアルケニル部分の炭素数が５−７で直鎖又は分枝鎖状
アルキル部分の炭素数が１−４の非置換又は置換シクロ
アルケニルアルキルであるか、又はシクロアルキル部分
の炭素数が５−７で、非置換又は置換されており、アル
キルにより架橋されており、架橋アルキル部分の炭素数
が１−３であり、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素
数が１−４のシクロアルキルアルキルであり、適した置
換基が：それぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキ
シ、及びアルキルチオ；それぞれ炭素数が１−２であり
、１−５個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、及びハロゲノアルキ
ルチオ；ヒドロキシル；アルキル基１個当たりの炭素数
が１−２のジアルキルアミノ；各アルキル部分の炭素数
が１−２のアルキルアルコキシである化合物。

【００９８】４．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、
ｎ−，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル、フルオロメチル、フ
ルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フ
ルオロブチル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフ
ルオロプロピル、ジクロロプロピル、ジフルオロブチル
、ジクロロブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、トリフ
ルオロプロピル、トリクロロプロピル、トリフルオロブ
チル、トリクロロブチル、アリル、ブテニル、プロパル
ギル、ブチニル、フルオロ又はクロロアリル、−ブテニ
ル、−プロパルギル、−ブチニル、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、又
はシクロヘキセニルであるか、又は非置換、あるいは１
−２個の同一又は異なる置換基により置換されたフェニ
ルであり、適した置換基は以下：メチル、エチル、ｎ−
及びｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｉ−及びｎ−プロポキシ、ｎ−，
ｉ−，ｓ−及びｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオ
ロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエ
チル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ、及び
トリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、フッ素であり、
Ｒ２及びＲ５が水素であり、Ｒ３及びＲ４が同一又は異
なり水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ
−，ｉ−，ｓ−又はｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルである
か、又はＲ３及びＲ４はそれらが結合している炭素原子
と共にシクロプロピル、シクロペンチル、又はシクロヘ
キシル環を形成し、Ｒ６がシクロアルキル部分の炭素数
が３，５又は６であり直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の
炭素数が１−３の非置換又は置換シクロアルキルアルキ
ルであるか、又はシクロアルケニル部分の炭素数が５−
７であり直鎖又は分枝鎖状アルキル部分の炭素数が１−
３の非置換又は置換シクロアルケニルアルキルであるか
、あるいはアルキルにより架橋されており、シクロアル
キル部分の炭素数が５−７であり、架橋アルキル部分の
炭素数が１−２であり、直鎖又は分枝鎖状アルキル部分
の炭素数が１−３の非置換又は置換シクロアルキルアル
キルであり、適した置換基が以下：メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ−，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｉ−及びｎ−プロポキシ、ｎ−
，ｉ−，ｓ−及びｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
エチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ト
リフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ、及
びトリフルオロメチルチオ、ヒドロキシル、メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノである化合物。

【００９９】５．一般式（Ｉ）

【０１００】

【化１８】 ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は第１項
と同義である］のアミノ酸アミド誘導体の製造法におい
て、Ａ）式（ＩＩ）

【０１０１】

【化１９】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は上記と同義である
］の置換アミノ酸、又はそのカルボキシル活性化誘導体
を式（ＩＩＩ）

【０１０２】

【化２０】 ［式中、Ｒ５及びＲ６は上記と同義である］のアミンと
、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては酸結
合剤の存在下で、及び場合によっては希釈剤の存在下で
反応させる、又は Ｂ）式（ＩＶ）

【０１０３】

【化２１】 ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は上記と同義で
あり、Ｒ６−１は非置換又は置換フェニルであり、適し
たフェニル置換基はＲ６に関して上記で挙げた置換基で
ある］の置換アミノ酸アミド誘導体を触媒の存在下、場
合にによっては不活性ガスの存在下、及び水素の存在下
、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によっては
加圧下で水素化することを特徴とする方法。

【０１０４】６．有害生物防除剤において、第１又は２
項に記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体を少なくと
も１種類含むことを特徴とする有害生物防除剤。

【０１０５】７．第１又は２項に記載の式（Ｉ）のアミ
ノ酸アミド誘導体の、有害生物（ｐｅｓｔ）の防除にお
ける利用。

【０１０６】８．有害生物（ｐｅｓｔ）の防除法におい
て、第１又は２項に記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘
導体を有害生物（ｐｅｓｔ）及び／又はその環境に作用
させることを特徴とする方法。

【０１０７】９．有害生物防除剤の製造法において、第
１又は２項に記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体を
伸展剤、及び／又は界面活性剤と混合することを特徴と
する方法。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、非置換又は
   置換アリール、非置換又は置換アラルキル、非置換又は
   置換複素アリール、及び非置換又は置換複素アリールア
   ルキルであり、Ｒ２，Ｒ５は同一、又は異なり水素、又
   は低級アルキルであり、Ｒ３，Ｒ４は水素、シクロアル
   キル、又はアルキルであるか、あるいはＲ３及びＲ４は
   それらが結合している炭素原子と共にシクロアルキル環
   を形成し、Ｒ６は非置換又は置換直鎖あるいは分枝鎖状
   シクロアルキルアルキル、非置換又は置換直鎖又は分枝
   鎖状シクロアルケニル、アルキル、又はアルキル架橋シ
   クロアルキルアルキルである］のアミノ酸アミド誘導体
   。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は請求項
   １と同義である］のアミノ酸アミド誘導体の製造法にお
   いて、Ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は上記と同義である
   ］の置換アミノ酸、又はそのカルボキシル活性化誘導体
   を式（ＩＩＩ） 【化４】 ［式中、Ｒ５及びＲ６は上記と同義である］のアミンと
   、場合によっては触媒の存在下で、場合によっては酸結
   合剤の存在下で、及び場合によっては希釈剤の存在下で
   反応させる、又は Ｂ）式（ＩＶ） 【化５】 ［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は上記と同義で
   あり、Ｒ６−１は非置換又は置換フェニルであり、適し
   たフェニル置換基はＲ６に関して上記で挙げた置換基で
   ある］の置換アミノ酸アミド誘導体を触媒の存在下、場
   合にによっては不活性ガスの存在下、及び水素の存在下
   、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によっては
   加圧下で水素化することを特徴とする方法。
3. 【請求項３】　　有害生物防除剤において、請求項１又
   は２に記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体を少なく
   とも１種類含むことを特徴とする有害生物防除剤。
4. 【請求項４】　　請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のア
   ミノ酸アミド誘導体の、有害生物（ｐｅｓｔ）の防除に
   おける利用。