JPS63238056A - ベンズアルドキシム誘導体 - Google Patents

ベンズアルドキシム誘導体

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JPS63238056A
JPS63238056A JP63053845A JP5384588A JPS63238056A JP S63238056 A JPS63238056 A JP S63238056A JP 63053845 A JP63053845 A JP 63053845A JP 5384588 A JP5384588 A JP 5384588A JP S63238056 A JPS63238056 A JP S63238056A
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carbon atoms
halogen
chain
straight
formula
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JP63053845A
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クリスタ・フエスト
クルト・フインダイゼン
ビルヘルム・ブランデス
シユテフアン・ドウツツマン
ゲルト・ヘンスラー
パウル・ライネツケ
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Bayer AG
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Publication date
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    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なベンズアルドキシム誘導体、それらの
製造方法、及び有害生物防除剤としての、特に殺菌・殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの使用
に関する。
多数のアルドキシム誘導体が既に知られている。
カくシて、例えば、アリールスルホニルベンズアルドキ
シム例えばα−フェニルスルホニル−２，６−シクロロ
ペンズアルドキシム、及び有害生物防除剤としてのそれ
らの使用、なかんずく小麦の黒穂病の防除剤におけるそ
れらの使用は公知である（スイス特許Ｎ　ｏ、４２３，
３５０参照）。さらにまた、フェニル−ピリジン−アル
ドキシム例えばフェニル−〇−エチルカルボニルーピリ
ジンアルドキシム、及びそれらの抗ヒスタミン作用も公
知である（ジェイ、ファーマ、サイ、　　（Ｊ、　Ｐｈ
ａｒｍ、　Ｓｃｉ、　）５６（Ｉ９６７）Ｎ　ｏ、ｌ０
１１３５４−１３５７頁参照）。
一般式（Ｉ） 式中、 Ｒは、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはアルケニルオキシ、あるいは各々
の場合において随時同一のまたは異なる置換基によって
−または多置換されたアリールまたはアリールオキシ、
そのアリール基が随時同一のまたは異なる置換基によっ
て−または多置換されたアラルキルオキシを表すか、あ
るいは随時同一のまたは異なる置換基によって−または
多置換されたシクロアルコキシを表すか、あるいは随時
同一のまたは異なる置換基によって−または多置換され
た複素環基を表し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表
し、 Ｒ２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４はハロゲンを表し、そして Ｒ′′は水素またはハロゲンを表す、 の新規なベンズアルドキシム誘導体が見いだされｌこ　
。
さらｌ二また、式（Ｉ） 式中、 Ｒは、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはアルケニルオキシ、あるいは各々
の場合において随時同一のまたは異なる置換基によって
−または多置換されたアリールまたはアリールオキシ、
そのアリール基が随時同一のまたは異なる置換基によっ
て−または多置換されたアラルキルオキシを表すか、あ
るいは随時同一のまたは異なる置換基によって−または
多置換されたシクロアルコキシを表すか、あるいは随時
同一のまたは異なる置換基によって−または多置換され
た複素環基を表し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表
し、 Ｒ２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４はハロゲンを表し、そして Ｒ８は水素またはハロゲンを表す、 のベンズアルドキシム誘導体は、一般式（ＩＩ）式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’及ヒＲｓハ上述（７）意味を有
する、 のフェニルスルホニル−ベンズアルドキシムを、もし適
当ならば溶媒または希釈剤の存在下でそしてもし適当な
らば酸結合剤の存在下で、一般式（Ｉ［［） Ｘ−Ｃｏ−Ｒ（ｎ［） 式中、 Ｒは上述の意味を有し、そして Ｘは、ハロゲン原子、好ましくは塩素を表すか、あるい
は基−０−ＣＯＲを表し、ここで、 Ｒは上述の意味を有する、 のカルボニル化合物と反応させる方法によって得られる
ことが見いだされた。
本発明による式（Ｉ）のベンズアルドキシム誘導体は強
力な生物学的性質、なかんずく殺菌・殺カビの性質を有
する。
驚くべきことに、本発明による化合物は、その際、構造
的に及び／またはそれらの作用の観点から非常に密接に
開港した化合物である先行技術から公知の化合物よりも
かなり高い活性、なかんずく殺菌・殺カビ活性を示す。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、５ｙｎ−またはａｎ
ｔｉ−異性体として、あるいは種々の組成のそれらの混
合物として得ることができる。かくして、本発明は、純
粋な異性体及び異性体混合物の両方に関する。
アルキル基Ｒ％Ｒ′及びＲ２、並びにＲ及びＲ１中のア
ルコキシ基中のアルキル部分は、直鎖または分岐してい
ることができ、そして各々の場合において好ましくは１
ないし６、特にｌないし４の炭素原子を含むことができ
る。述べることができる例は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ、−ブ
チル、１ｓｏ−ブチル、ｔａｒｔ、−ブチル、ｎ−ペン
チル、１ｓｏ−ペンチル、ｓｅｃ、−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ｓｅｃ、−ヘキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、１ｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、１
ｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ、−ブトキシ、ｔｅｒｔ、−ブ
トキシ、ｎ−ペントキシ、１ｓｏ−ペントキシ、ｓｅｃ
、−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ及びｓｅｃ、−ヘキソ
キシである。
Ｒ中のアルケニルオキシ基は、好ましくは２ないし６、
特に２ないし５、そして特に好ましくは２または３の炭
素原子を含む。述べることができる例は、ビニル、アリ
ル、プロペン−１−イル、ブテニル及びペンテニルであ
る。
Ｒ及びＲ１中のハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキ
シ基中のハロゲノアルキル部分は、各々の場合において
好ましくは１ないし６、特にｌないし４、そして特に好
ましくは１または２の炭素原子、及び好ましくは１ない
し９、特にｌないし５、そして特に好ましくは１ないし
４の同一のまたは異なるハロゲン原子を含む。述べるこ
とができる例は、モノクロロメチル、トリクロロメチル
、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリ
クロロ左チル、テトラクロロエチル、トリクロロメトキ
シ、トリクロロエトキシ及びテトラクロロエトキシであ
る。
ＲないしＲ６中の、ハロゲノアルキル及びハロゲノアル
コキシのような基中にまたはアリール置換基などの中に
含まれる、ハロゲンは、そうでないと明記されない限り
、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素または
塩素を表す。
Ｒ中のアリールオキシ基中に含まれる、アリールは、６
ないしｌＯの炭素原子を有する芳香族炭化水素基を表す
ことができる。述べることができる例はフェニル及びナ
フチルである。フェニルが好ましい。
Ｒ中のアラルコキシ中のアラルキルは７ないし１８の炭
素原子を有する基を表すことができ、直鎖のまたは分岐
したアルキル基（Ｃ＋ないしＣ６）が芳香族基（Ｃ１な
いしＣ１゜）によって置換されていることが可能である
。述べることができる例は、ベンジル、７エ平ルエチル
及びフェニルプロピルである。ベンジルが好ましい。
シクロアルコキシ中のシクロアルキルは、５ないし７の
炭素原子を有する環状の、好ましくは単環の炭化水素基
を表すことができる。述べることができる例は、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。
シクロペンチル及びシクロヘキシルが好ましい。
複素環基は、■ないし３、好ましくは１または２のへテ
ロ原子、そして特にｌのへテロ原子を有する、飽和のあ
るいは部分的にまたは完全に不飽和の５ないし８員環、
好ましくは５または６員環であることができる。述べる
ことができるヘテロ原子は、硫黄、酸素または窒素、特
に硫黄である。
述べられたアリール、アリールオキシ及びアラルキルオ
キシは、置換されていないか置換されていることができ
る；可能な置換基は、■ないし４の炭素原子を有する低
級アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル及びイソブチル）、■ないし４の炭素原子を
有する低級アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、インプロポキシ、ブトキシ及びイソブトキシ）及
びハロゲン（フッ素、塩素及び臭素）から成る群からの
１ないし５、好ましくは１ないし３の置換基、そして特
に好ましくは１または２の置換基である。その他の置換
基は、ニトロ基及びアセチル基であることができる。
述べられたシクロアルコキシは、置換されていないか置
換されていることができる；可能な置換基は、ｌないし
４の炭素原子を有する低級アルキル基（メチル、エチル
、プロピル、１−プロピル、。−及びＳ−ブチノ呟　ｉ
−ブチル及びＬ−ブチル）から成る群からの１ないし５
、好ましくは１ないし３、そして特に好ましくは１また
は３の置換基である。
述べられた複素環基は、置換されていないか置換されて
いることができる。可能な置換基は、上に表示されたｌ
ないし４の炭素原子を有する低級アルキル基から成る群
からの１ないし３、好ましくはｌの置換基である。
式ＣＩ）は、本発明によるベンズアルドキシム誘導体の
一般的な定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中、 Ｒは、■ないし６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキルを表すか、あるいは１ないし６の炭素原子
を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシを表すか、あ
るいは各々の場合においてその直鎖のまたは分岐したハ
ロゲノアルキル基中に１ないし６の炭素原子を有し、モ
して１ないし９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有
するノ１０ゲノアルキルマタハハロゲノアルコキシを表
すか、アルいは２ないし６の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルケニルオキシを表すか、あるいは６な
いし１０の炭素原子を有しそして置換されていないか、
または１ないし４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキル、■ないし４の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びアセチ
ルから成る群からの１ないし５の同一のまたは異なる置
換基によって、各々の場合において、置換されているア
リールまたはアリールオキシを表すか、あるいはそのア
リール基中に６ないし１２の炭素原子及びその直鎖のま
たは分岐したアルキル基中に１ないし６の炭素原子を有
しそして置換されていないかまたは１ないし４の炭素原
子を有する直鎖のまたは分岐したアルキル及びアルコキ
シ、ハロゲン、ニトロ及びアセチルから成る群からの１
ないし５の同一のまたは異なる置換基によって置換され
ているアラルキルオキシを表すか、あるいはそのシクロ
アルキル部分中に５ないし７の炭素原子を有しそして置
換されていないかまたは工ないし４の炭素原子を有する
直鎖のまたは分岐したアルキルから成る群からの１ない
し５の同一のまたは異なる置換基によって置換されてい
るシクロアルコキシを表すか、あるいは５ないし８員環
であり、■ないし３のへテロ原子を含むことができそし
て置換されていないかまたは１ないし４の炭素原子を有
する直鎖のまたは分岐したアルキルから成る群からの１
ないし３の同一のまたは異なる置換基によって置換され
ている飽和のあるいは部分的にまたは完全に不飽和の複
素環基を表し； Ｒ１は、水素、ハロゲン、ｌないし６の炭素原子を有す
る直鎖のまたは分岐したアルキル、あるいは１ないし６
の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシを
表し、Ｒ２は、水素まｔ：は１ないし６の炭素原子を有
する直鎖のまたは分岐したアルキルを表すか、あるいは
！ないし６の炭素原子及びｌないし９の同一のまたは異
なるハロゲン原子を有する直鎖のまたは分岐したハロゲ
ノアルキルを表し、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４はハロゲンを表し、そして Ｒ６は水素またはハロゲンを表す、 の化合物である。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 式中、 Ｒは、■ないし４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキルを表すか、あるいは１ないし４の炭素原子
を有する直鎖のまＩ；は分岐したアルコキシを表すか、
あるいは各々の場合においてその直鎖のまたは分岐した
ハロゲノアルキル基中に１ないし４の炭素原子を有し、
そしてｌないし５の同一のまたは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表
すか、あるいは２ないし５の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルケニルオキシを表すか、あるいは置換
されていないか、または１ないし３の炭素原子を有する
直鎖のまたは分岐したアルキル、１ないし３の炭素原子
を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシ、ハロゲン、
ニトロ及びアセチルから成る群からの１ないし５の同一
のまたは異なる置換基によって、各々の場合において、
置換されているフェニルまたはフェノキシを表すか、あ
るいは置換されていないかまたは１ないし３の炭素原子
を有する直鎖のまたは分岐したアルキル及びアルコキシ
、ハロゲン、ニトロ及びアセチルから成る群からの１な
いし３の同一のまたは異なる置換基によって置換されて
いるベンジルオキシ、フェネチルオキシまたはフェニル
プロピルオキシを表すか、あるいはそのシクロアルキル
部分中に５ないし７の炭素原子を有しそして置換されて
いないかまたは工ないし３の炭素原子を有する直鎖のま
たは分岐したアルキルから成る群からの１ないし３の同
一のまＩ；は異なる置換基によって置換されているシク
ロアルコキシを表すか、あるいは５ないし７員環であり
、ｌまたは２の硫黄、窒素及び／または酸素原子を含む
ことができそして置換されていないかまたは工ないし３
の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキルによ
って一置換されている飽和の、部分的に飽和のまたは不
飽和の複素環基を表し；Ｒ１は、水素、ハロゲン、ｌな
いし４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキ
ル、あるいは１ないし４の炭素原子を有する直鎖のまた
は分岐したアルコキシを表し、Ｒ２は、水素または１な
いし４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキ
ルを表すか、あるいは１ないし４の炭素原子及び１ない
し５の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する直鎖の
または分岐したハロゲノアルキルを表し　　Ｒ３は水素
またはハロゲンを表し、 Ｒ４はハロゲンを表し、そして Ｒ１は水素またはハロゲンを表す、 の化合物である。
式（Ｉ）のとりわけ好ましい化合物は、式中、 Ｒは、■ないし６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐
したアルキルを表すか、あるいは１ないし６の炭素原子
を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシを表すか、あ
るいは各々の場合においてその直鎖のまたは分岐したハ
ロゲノアルキル基中に１または２の炭素原子を有し、モ
してｌないし４の同一のまたは異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表す
か、あるいは２または３の炭素原子を有する直鎖のまた
は分岐したアルケニルオキシを表すか、あるいは置換さ
れていないか、または１または２の炭素原子を有するア
ルキル、ｌまたは２の炭素原子を有するアルコキシ、ハ
ロゲン、ニトロ及びアセチルから成る群からの１または
２の同一のまたは異なる置換基によって、各々の場合に
おいて、置換されているフェニルまたはフェノキシを表
すか、おるいは置換されていないかまたは１または２の
炭素原子を有するアルキル及びアルコキシ、及びノ１０
ゲンから成る群からのｌないし３の同一のまたは異なる
置換基によって置換されているベンジルを表すか、ある
いはそのシクロアルキル部分中に５または６の炭素原子
を有しそして置換されていないかまたは１または２の炭
素原子を有するアルキルから成る群からの１ないし３の
同一のまたは異なる置換基によって置換されているシク
ロアルコキシを表すか、あるいは５または６員環であり
、１つの窒素原子または１つの硫黄原子を含むことがで
きそして置換されていないかまたは１または２の炭素原
子を有するアルキルから成る群からの１または２の同一
のまたは異なる置換基によって置換されている不飽和の
複素環基を表い Ｒ１は、水素、ハロゲン、ｌまたは２の炭素原子を有す
るアルキル、あるいは１または２の炭素原子を有するア
ルコキシを表し、Ｒ２は、水素または１または２の炭素
原子を有するアルキルを表すか、あるいは１または２の
炭素原子及び工ないし３の同一のまたは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルを表し、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４はハロゲンを表し、そして Ｒ５は水素またはハロゲンを表す、 の化合物である。
特に述べることができる式（Ｉ）の化合物は、式中、 Ｒは、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、１ｓｏ−プロポキシ、１ｓｏ−ブトキシ、アリ
ルオキシ、２，２．２−トリクロロエトキシ、ベンジル
オキシ、クロロメチル、フェニル、２１６−ジクロロフ
ェニル、２゜４−ジクロロフェニル、フェノキシ、チェ
ニルまたはシクロへキシルオキシを表し、Ｒ１は、水素
、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシを表し、 Ｒ２は水素またはトリフルオロメチルを表し、 Ｒ３は水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ４はフッ素ま
たは塩素を表し、モしてＲ５は水素または塩素を表す、 の化合物である。
もし２．６−ジフルオロ−α−（４−メチルフェニルス
ルホニル）ベンズアルドキシム及び無水酢ｆｌが出発化
合物として使用されれば、本発明による方法における反
応の過程は以下の式によって表すことができる： ＯＨ 本発明による方法を実施するために出発物質として必要
とされる一般式（ＩＩ）のフェニルスルホニル−ベンズ
アルドキシムは、いくつかの場合には公知である。これ
らの公知の化合物及び新規な化合物は、類似の方法によ
って、例えばスイス特許Ｎ　ｏ、４２３，３５０中の実
施例■中に述べられた方法によって、式（■） 式中、 Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上述の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素を表す、のσ−ハロ
ゲンーベンズアルドキシムを、もし適当ならば溶媒の存
在下でそしてもし適当ならば酸受容体の存在下で、式（
Ｖ） 式中、 Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有し、そしてＭは水素また
はアルカリ金属の一当量を表す、 のベンゼンスルフィン酸と反応させる方法によって製造
することができる。
スルフィン酸は公知の化合物である。
式（Ｉ［［）は、出発物質としてさらにまた必要とされ
るカルボニル化合物の定義を与える。これらは有機化学
の公知の化合物である。
もし適当ならば、本発明による方法は、溶媒または希釈
剤の存在下で実施することができる。可能な溶媒または
希釈剤は、原則としてすべての不活性有機溶媒である。
好ましく用いられる溶媒は、塩素化されていてもよい炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチレ
ンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及びジクロロベンゼン、並びにまたエーテル、例え
ばジエチル及びジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、並びにまたケトン、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケ
トン及びメチルイソブチルケトン、並びにまたエステル
、例えば酢酸メチル及びエチル、並びにまたニトリル、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニト
リル及びグルタル酸ジニトリル、並びにまたアミド、例
えばジメチルホルムアミドである。
本発明による方法のための可能な酸結合剤は、通常の無
機または有機酸結合剤である。述べることができる酸結
合剤は、例えば第三級アミン、例えばトリエチルアミン
、ピリジン、トリエチレンジアミンなどである。
本発明による方法の反応温度は、相当な温度範囲内で変
えることができる。本反応は、一般に、０℃ないし１２
０°Ｃ１好ましくは２０°Ｃないし７０°Ｃで実施され
る。
本反応は、通常は、常圧下で実施される。本発明による
方法を実施する際には、一般に、式（Ｕ）の化合物を当
モル量の酸結合剤とともに溶媒中に取り、そして式（Ｉ
ＩＩ）のカルボニル化合物を、好ましくは同様に当モル
量だけ添加する。後処理は、一般に通常の方法によって
実施される。
また、特別な具体例が述べられるべきである。
もしＸが−０−ＣＯＲを表すならば、即ち、かくして、
式（ＩＩ［）の無水カルボン酸が用いられるならば、本
反応は、溶媒なしでただし大過剰のこの無水物の存在下
で実施され、この際この無水物は出発物質及び溶媒とし
ての役目を同時に果たす。
後処理は、同様に通常の方法で実施される。
本発明による活性化合物は強力な生物学的作用を有し、
そして望ましくない有害生物を防除するために実際に使
用することができる。本活性化合物は、有害生物防除剤
としての、なかんずく殺菌・殺カビ剤としての使用に適
している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｔｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、妻子菌類（Ａ　ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔａｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。
殺バクテリア剤（Ｂ　ａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　ａｇｅ
ｎｔｓ）はプソイドモナス科（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ
）、腸菌科（Ｅ　ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ　１ａｃｅａ
ｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅ
ｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓ　ｔｒｅ
ｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、植物
保護に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例えばキ
サントモナス・カムペストリス・ビー・ブイ１オリザエ
（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
　　ｐｖ。
ｏｒｙｚａｅ）　；プソイドモナス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シソンガエ・ピー
・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　ｓ
ｙｒｉｎｇａｅ　　ｐｖ、　Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウィニ
ア・アミノポラ（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙｌｏｖｏ
ｒａ）；ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯
病（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフ
トラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐ
　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドモナスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉまＩ；はＰ　５ｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモ
パラ（Ｐ　Ｉａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ　
ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノス
ポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ
　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまたはＰ　、　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例
えば（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；ス
ファエロテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えば
うどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒ。
ｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（
Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベ
ンチュリア（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノホ
ラ（Ｐ　ｙｒａｎｏ−ｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐ
　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ＬｅｒｅｓまたはＰ。
ｇｒａｍｉｎｅａＸ分生胞子器型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ、同義：ＨｅＩｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ
）（分生胞子基型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓ　１ｅｒａ、同義
：　ＨｅｌｍｉｎＬｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）：ウロミセス
（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　ｒｏｍｙ
ｃａｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニア
（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐ　ｕｃｃ
ｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふすべ菌属（Ｔ　
１ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌ
ｅ−ｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ｎｕ
ｄａまたはＵ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；ベ
リキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば
紋枯病（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉ
ｉ）；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）
種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙ
ｚａｓ）；フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ）種例え
ばフーザリウムークルモルム（Ｆ　ｕｓａｒｉｕｍ　　
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；灰色がび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔ　ｉ
ｓ）種例えば灰色かび病（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓｃ　１ｎ
ｅｒａａ）’；セブトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種例
えばふ枯病（Ｓ　ｅｐｔｏｒ　ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ
）　；レプトスフェリア（Ｌａｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉ
ａ）種例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａａｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ
（Ｃ。
ｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑
病（Ａ　ｌ　ｔｅｒｎａｒ　ｉａ　　ｂｒａｓｓ　１ｃ
ａｅ）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐ。
ｒｅ　ｌ　Ｉａ）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土噌 壌の処理が可能である。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中及びコーティング組成物中の極く細かい
カプセル、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び
／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造され
る。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒
として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として
、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンモジ
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール
例えばブタノールもしぐはグリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。液
化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えば／蔦ロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、例
えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている。粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒
及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモ
ロコシ穂軸及びタバコ茎が適している。乳化剤及び／ま
たは発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化
剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物が適している。分散剤とし
て、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロ
ースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重置火間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）
、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤、並び
に肥料及びその他の生長調節剤との混合物としての調製
物の形態で存在することができる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤、
乳化可能な濃厚物、乳剤、泡末剤、懸濁剤、水和剤、塗
布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることが
できる。この形態のものは普通の方法において、例えば
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジ
ング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布、粉剤散布、泡
剤散布、はけ塗り等によって用いることができる。更に
、本活性化合物を超低容量法によって、或いは活性化合
物の調製物を注入、または活性化合物自体を土壌中に注
入することによって施用することができる。また植物の
種子を処理することもできる。
植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至帆ＯＯ１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り０．００
１〜５０ｇ１好ましくは０．０１−１０ｇの活性化合物
を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に０．００００
１−０．１重量％、好まＬ　＜　ハｏ、００１−０．０
２重量％の活性化合物を必要とする。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、野菜及び果物の病気
、穀物の病気及びイネの病気の病原体に対して特に良好
な作用を示す。これらの病原体のうち、ペンチュリア種
、疫病菌（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａ
ｎｔｓ）　、レプトスフェリアｅノドルム及びいもち病
菌を例として挙げることができ、そしてさらに網羅病菌
（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）　、斑点
病菌及び赤さび病菌を例として挙げることができる。そ
して適当な濃度ではバクテリアに対する生体外作用も記
録されるべきである。
適当な濃度では、本発明による物質はまた除草作用も示
す。
使用実施例： 以下に示された化合物が、以下の使用実施例において比
較物質として用いられた： α−ベンズスルホニル−２，６−シクロロペンズアルド
キシム（スイス特許４２３．３５０　；実施例■から公
知）。
実施例　Ａ いもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／
保護溝　媒：アセトン１２．５重Ｊ１部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。
噴霧コーティングが乾燥した後、これらの植物にいもち
病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性
胞子懸濁液を接種する。次にこれらの植物を相対大気湿
度１００％及び２５°Ｃの温室に置く。
病気感染の評価を接種の４日後に行う。
この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、活性化合物濃度、例えば０．０２５％で本発明
による化合物によって示される。
ロ　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　　　　　ロロ　　　　　　　　　　　０
　　　　　　　　　　　０　　Ｉ　　　　　　　　　Ｏ
工 ロ　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　ロ
ロ　　　　　　　　　　　　　　　ロ ロ　　　　　　　　　　　　　　　−−の　　　　　　
　　　　　　　の　　　　　　　　　　　　　　　　　
−へ　　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　　　　　　
　　　　　　　　０ロ　　　　　　　　　　　ロ　　　
　　　　　　　　　　　　ロ実流側　Ｂ レプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒ　ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル１２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物を露滴を結ぶほど濡れるまで噴霧する。噴霧コーテ
ィングが乾燥した後、これらの植物にレプトスフェリア
会ノドルムの分生胞子（ｃｏｎｉｄｉａ）懸濁液を噴霧
する。これらの植物を２０°Ｃ及び相対大気湿度１００
％で培養室に４８時間保持する。
これらの植物を温度約１５℃及び相対大気温度約８０％
で温室中に置く。
評価を接種の１０日後に行う。
先行技術と比較して明らかに優れた活性が、活性化合物
濃度０．０２５重量％で本発明による化合物の大部分に
よって示される。
１１’）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１１’）　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｕ
〕（’Ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｃ％Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＮ
ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏロ０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　　　　　　　　　　０＝　　　　　工 、　　　　０ の　　　　　Ｚ 実施例　Ｃ 疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／
保護溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、これらの植物に疫病（Ｐ　
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｃｔａｎｔｓ）のの
水性胞子懸濁液を接種する。
これらの植物を相対大気湿度１００％及び約２０℃で培
養室に置く。
評価を接種の３日後に行う。
先行技術と比較して明らかに優れた活性が、ｌＯｐｐｍ
で本発明による化合物の多くによって示される。
表　　　Ｃ 疫病試験（トマト）／保護 公知： 本発明による： ｃｌＮ　　ＩＪ　−Ｌ、；　ＬＪ　−Ｌ′Ｐｉ　ｓ実施
例　Ｄ 黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶
　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、これらの植物にリンゴ黒星
病原細菌（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ　ｃａｕｓａｔｉｖｅ
　ｏｒｇａｎｉｓｍ）　（ＶｅｎＬｕｒｉａ　１ｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）の分生胞子（ｃｏｎｉｄｉａ）の水性懸
濁液を接種し、次に２０°Ｃ及び相対大気湿度１００％
で培養室に１日間置く。
次に、これらの植物を２０°Ｃ及び相対大気温度約７０
％の温室に置く。
評価を接種の１２日後に行う。
先行技術と比較して明らかに優れた活性が、活性化合物
濃度１０ｐｐｍで本化合物によって示される。
表　　　Ｄ 黒星病試験（リンゴ）／保護 公知： 本発明による： ｃ、　　Ｎ−０−Ｃ−ＱＣ，Ｈ。
弧 製造実施例 実施例　ｌ ２５．８ｇ　（０，０７５ｍ）の２．６−ジクロロ−ａ
−（４−メチルフェニルスルホニル）−ベンズアルドキ
シムを１００ｍ１の無水酢酸とともに２４時間７０−８
０℃に加熱する。次に、反応混合物を濃縮し、そして熱
い残金をイソプロパツールとともに攪拌し、吸引熱濾別
し、洗浄し、そして乾燥する。２３．８ｇ　（理論量の
８２％）の１７９℃の融点を有する所望の生成物が得ら
れる。
式（Ｉ） の化合物が同様にして製造される： ２０　　　　−Ｏβｚ　Ｈｓ　　　　　　　　　　　　
　　　−ＣＨｓ２１　　　　　　　ＱＣ！ＨＩ　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃ１２２−ＯＣＨ，−Ｃ，Ｈ，
−ＣＨ。
２３　　　　　　　０ＣｉＨ＠−Ｉ　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＨｓ２４　　　　　−０ＣｘＨｓ　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｈ２５−ＱＣ，Ｈ，Ｆ ２６　　　　　−０ＣｚＨ＊　　　　　　　　　　　　
　　　　０ＣＨｓ２７　　　　　−ＯＣ！ＨＩ　　　　
　　　　　　　　　　　Ｈ２Ｓ　　　　　　−ＯＣＨ，
Ｆ ２９　　　　　−０ＣＩＨアーｉ　　　　　　　　　　
　　　Ｆ３０　　　　　−ＯＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ，Ｆ３
１　　　　　−ＯＣ，Ｈ，Ｆ ３２　　　　−ＯＣＨ，−ＣＣＩ、　　　　　　　　　
ＬＣＨ。
３４　　　　　−ＯＣ，Ｈ，−ＯＣＨ。
３５　　　　　−ＣＨ，Ｈ ３６−ＣＨ，Ｃ１ ＨＦ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１９６ＨＦ　　
　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１３１ＨＨＣＩ　　　　
　　Ｈ１２５ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１００ ＨＦ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１６８ＨＣＩ　
　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１７３ＨＣＩ　　　　　
　ＣＩ　　　　　　Ｈ１５７−ＣＦ、　　　　　ＣＩ　
　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１１２ＨＣＩ　　　　　
　ＣＩ　　　　　　Ｈ１７１ＨＣＩ　　　　　　ＣＩ　
　　　　　Ｈ１６５ＨＣＩ　　　　　　ＣＩ　　　　　
　Ｈ１２７ＨＦ　　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１７
２ＨＨＣＩ　　　　　Ｈ１１１９ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１４７ ＨＣＩ　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１４３ＨＣＩ　
　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１５２ＨＣＩ　　　　　
　ＣＩ　　　　　　Ｈ１７０３７　　　　　−ＣＨｌＣ
ｌ　　　　　　　　　　　　　　　−ＣＨ５３８−ＣＨ
，ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ３９−ＣＨ３
−ＣＨ。
４４　　　　　　０ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＨ３４５０Ｃ＊Ｈｓ　　　　　　　　　　　　
　　−ＣＨｘ４６　　　　　−ＯＣ，Ｈｒ−ｉ　　　　
　　　　　　　　　−ＣＨ５４７−０Ｃ４Ｈ＊−１−ｃ
Ｈｘ ＨＣＩ　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１７２ＨＣＩ　
　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１６９ＨＨＣＩ　　　　
　　Ｈ１０３ ＨＣ１’　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ２００−２０２
ＨＣＩ　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１７８−１８０
Ｈｃｔ　　　　　　ｃｔ　　　　　　Ｈ２０３−２０５
ＨＣＩ　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１７３−１７５
ＨＣＩ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｈ１７２ＨＣＩ　　
　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１９２ＨＣＩ　　　　　　
Ｆ　　　　　　　Ｈ１６１ＨＣＩ　　　　　　Ｆ　　　
　　　　Ｈ１６９４８−ＯＣＨ！　−ＣＨ−ＣＨ！　　
　　　　−ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ４９−０ＣＨＩ−Ｃ
ＣＩｓ　　　　　　　　　−ＣＨ３Ｈ５０−ＯＣ！　Ｈ
＊　　　　　　　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　
Ｈ５１−ＯＣＨ＊　−ＣＨ−ＣＨ＊　　　　　　　ＣＨ
ｓ　　　　　　　Ｈ５２−ＱＣ，Ｈｌ　　　　　　　　
　　　　−ＣＨＩ　　　　　　　Ｈ５３０ＣＨｓ　　　
　　　　　　　　　　−ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ５４−
ＯＣ，Ｈ，−ｉ　　　　　　　　　　　−ＣＨ，Ｈ５５
−０ＣａＨ＊−ｉ　　　　　　　　　　　ＣＩ　　　　
　　　　　Ｈ５６−ＣＨ，ＣＣＩ　　　　　　　　　Ｈ
５７０ＣａＨｓ　　　　　　　　　　　−ＣＨ５Ｈ５８
−ＯＣＨｚ　　　　　　　　　　　　　−ＣＨｓ　　　
　　　　Ｈ５９−Ｃ’Ｈｓ　　　　　　　　　　　　　
　−ＣＨ５Ｈ６０−ＯＣＨ＊　−ＣＨ−ＣＨｔ　　　　
　−ＣＨｓ　　　　　　　Ｈ６１−ＯＣ’ＨＩＣＣ１ｘ
　　　　　　　　　−ＣＨ５ＨＣＩ　　　　　Ｆ　　　
　　　Ｈ１４７ＣＩ　　　　　Ｆ　　　　　　Ｈ１７３
ＣＩ　　　　　Ｆ　　　　　　Ｈ１４８ＨＣＩ　　　　
　ＣＩ　　　　　　　　　　　７５Ｍ　　　　　　ＣＩ
　　　　　ＣＩ　　　　　　　　　　　７７ＨＣＩ　　
　　　　ＣＩ Ｍ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　ＣＩｃ１　　　　Ｃ
Ｉ　　　　　Ｈ１４５ ｃｔ　　　　　ＣＩ　　　　　Ｈ１３２ＣＩ　　　　　
　ＣＩ　　　　　　Ｈ Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｈ１７５Ｆ　　　　　　
Ｆ　　　　　　Ｈ１４８Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　
Ｈ１４０Ｆ　　　　　　Ｆ　　　　　　Ｈ１２８ＣＩ　
　　　　ＣＩ　　　　　Ｈ２０６ＣＩ　　　　　ＣＩ　
　　　　Ｈ１９３６５　　　　　−ＣＨ，ＣＩ　　　　
　　　　　　　　　　　ＣＨＩ６６　　　　　−ＯＣＨ
，）（ ６７−ＯＣ，Ｈ，−ｉ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ
６８−０ＣＩＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ６
９−ＯＣＨ，ＣＣｌ３　　　　　　　　　　　　Ｈ７０
−○−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ，Ｈ ７１−ＯＣＨ，Ｃ１ ７２−ｏｃ４Ｈｓ−ｉ　　　　　　　　　　　　　Ｃ１
７３−ｏｃ、Ｈｓ　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１
７４−ＯＣＨ，ＣＣ１，Ｃ１ ７５−ＯＣＨｚ−ＣＨ−ＣＨｚ　　　　　　Ｃ１７６−
ＯＣＨ，Ｃ１ ７７−０−ＣＨ，−ＣＨ糟ＣＨ，Ｃ１ ７８−ＯＣ，Ｈ，−ｉ　　　　　　　　　　　　　Ｃ１
７９−ｏｃＨ，ｃｃ＋、　　　　　　　　　　　　Ｃ１
８０−ＣＨ３Ｃ１ ８１−ＣＨ，ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１
ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１２０ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１２３ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１４５ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１２２ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１０７ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１２０ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ６４ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１４５−４７ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１２２ ＨＨｃ；　　　　　　Ｈ１２１ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１２４ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１０４ ＨＣＩ　　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１６０ＨＣＩ　
　　　　　Ｆ　　　　　　　Ｈ１０４ＨＣＩ　　　　　
　Ｆ　　　　　　　Ｈ１０９ＨＣＩ　　　　　　Ｆ　　
　　　　　Ｈ１７１ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１３１ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１０８ ８３−ＣＨ３Ｈ ８４−ＣＨ，ＣＩ　　　　　　　　　　　　　　　ＨＨ
ＨＣＩ　　　　　　Ｈ１１２ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１１２ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ７７ ＨＨＣＩ　　　　　　Ｈ１１３ ＨＦ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１０１ＨＨＣＩ
　　　　　　Ｈ７７ ＨＦ　　　　　　　ＣＩ　　　　　　Ｈ１２６出発物質
の製造 実施例　１Ａ ＣＦ。
１９．２ｇ　（０，１ｍ）のａ−クロロ−２，６−シフ
ルオローペンズアルドキシムを２００ｍ１のメタノール
中に溶かし、そして２３．２ｇ　（０，１ｍ）の３−ト
リフルオロメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウムを室
温で添加する。反応混合物をこの温度で約１５時間保持
し、そして次に１１の氷水上に注ぎ、攪拌によって抽出
し、そして生成物を吸引濾別し、洗浄し、そして乾燥す
る。反応生成物をトルエンから再結晶する。２４ｇ（理
論量の６２．５％）の融点１２７°Ｃのσ−３−トリフ
ルオロメチルフェニルスルホニル−２，６−シフルオロ
ベンズアルドキシムが得られる。
式（Ｉ［） の化合物を同様にして製造することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシまたはアルケニルオキシ、
    あるいは各々の場合において随時同一のまたは異なる置
    換基によって一または多置換されたアリールまたはアリ
    ールオキシ、そのアリール基が随時同一のまたは異なる
    置換基によって一または多置換されたアラルキルオキシ
    を表すか、あるいは随時同一のまたは異なる置換基によ
    って一または多置換されたシクロアルコキシを表すか、
    あるいは随時同一のまたは異なる置換基によって一また
    は多置換された複素環基を表し、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを
    表し、 Ｒ＾２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し
    、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４はハロゲンを表し、そして Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す、 のベンズアルドキシム誘導体、及びそれらの異性体また
    は異性体混合物。 ２、式（ I ）において、 Ｒは、１ないし６の炭素原子を有する直鎖 のまたは分岐したアルキルを表すか、あるいは１ないし
    ６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシ
    を表すか、あるいは各々の場合においてその直鎖のまた
    は分岐したハロゲノアルキル基中に１ないし６の炭素原
    子を有し、そして１ないし９の同一のまたは異なるハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
    コキシを表すか、あるいは２ないし６の炭素原子を有す
    る直鎖のまたは分岐したアルケニルオキシを表すか、あ
    るいは６ないし１０の炭素原子を有しそして置換されて
    いないか、または１ないし４の炭素原子を有する直鎖の
    または分岐したアルキル、１ないし４の炭素原子を有す
    る直鎖のまたは分岐したアルコキシ、ハロゲン、ニトロ
    及びアセチルから成る群からの１ないし５の同一のまた
    は異なる置換基によって各々の場合置換されているアリ
    ールまたはアリール オキシを表すか、あるいは置換されていないかまたはそ
    のアリール基中に６ないし１２の炭素原子及びその直鎖
    のまたは分岐したアルキル基中に１ないし６の炭素原子
    を有しそして置換されていないかまたは１ないし４の炭
    素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキル及びアル
    コキシ、ハロゲン、ニトロ及びアセチルから成る群から
    の１ないし５の同一のまたは異なる置換基によって置換
    されているアラルキルオキシを表すか、あるいはそのシ
    クロアルキル部分中に５ないし７の炭素原子を有しそし
    て置換されていないかまたは　１ないし４の炭素原子を
    有する直鎖のまたは分岐したアルキルから成る群からの
    １ないし５の同一のまたは異なる置換基によって置換さ
    れているシクロアルコキシを表すか、あるいは５ないし
    ８環員を有し且つ１ないし３のヘテロ原子を含むことが
    できそして置換されていないかまたは１ないし４の炭素
    原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキルから成る群
    からの１ないし３の同一のまたは異なる置換基によって
    置換されている飽和のあるいは部分的にまたは完全に不
    飽和の複素環基を表し；Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、１
    ないし６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアル
    キル、あるいは１ないし６の炭素原子を有する直鎖のま
    たは分岐したアルコキシを表し、 Ｒ＾２は、水素または１ないし６の炭素原子を有する直
    鎖のまたは分岐したアルキルを表すか、あるいは１ない
    し６の炭素原子及び１ないし９の同一のまたは異なるハ
    ロゲン原子を有する直鎖のまたは分岐したハロゲノアル
    キルを表し、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４はハロゲンを表し、そして Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す、 の式（ I ）の、特許請求の範囲第１項記載のベンズア
    ルドキシム誘導体、及びそれらの異性体または異性体混
    合物。 ３、式（ I ）において、 Ｒは、１ないし４の炭素原子を有する直鎖 のまたは分岐したアルキルを表すか、あるいは１ないし
    ４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシ
    を表すか、あるいは各々の場合においてその直鎖のまた
    は分岐したハロゲノアルキル基中に１ないし４の炭素原
    子を有し、そして１ないし５の同一のまたは異なるハロ
    ゲン原子を有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアル
    コキシを表すか、あるいは２ないし５の炭素原子を有す
    る直鎖のまたは分岐したアルケニルオキシを表すか、あ
    るいは置換されていないか、または１ないし３の炭素原
    子を有する直鎖のまたは分岐したアルキル、１ないし３
    の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシ、
    ハロゲン、ニトロ及びアセチルから成る群からの１ない
    し５の同一のまたは異なる置換基によって各々の場合置
    換されているフェニルまたはフェノキシを表すか、ある
    いは置換されていないかまたは１ないし３の炭素原子を
    有する直鎖のまたは分岐したアルキル及びアルコキシ、
    ハロゲン、ニトロ及びアセチルから成る群からの１ない
    し３の同一のまたは異なる置換基によって置換されてい
    るベンジルオキシ、フェネチルオキシまたはフェニルプ
    ロピルオキシを表すか、あるいはそのシクロアルキル部
    分中に５ないし７の炭素原子を有しそして置換されてい
    ないかまたは１ないし３の炭素原子を有する直鎖のまた
    は分岐したアルキルから成る群からの１ないし３の同一
    のまたは異なる置換基によって置換されているシクロア
    ルコキシを表すか、あるいは５ないし７環員を有し、１
    または２の硫黄、窒素及び／または酸素原子を含むこと
    ができそして置換されていないかまたは１ないし３の炭
    素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルキルによって
    一置換されている飽和の、部分的に飽和のまたは不飽和
    の複素環基を表し； Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、１ないし４の炭素原子を有
    する直鎖のまたは分岐したアルキル、あるいは１ないし
    ４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシ
    を表し、 Ｒ＾２は、水素または１ないし４の炭素原子を有する直
    鎖のまたは分岐したアルキルを表すか、あるいは１ない
    し４の炭素原子及び１ないし５の同一のまたは異なるハ
    ロゲン原子を有する直鎖のまたは分岐したハロゲノアル
    キルを表し、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４はハロゲンを表し、そして Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す、 の式（ I ）の、特許請求の範囲第１項記載のベンズア
    ルドキシム誘導体、及びそれらの異性体または異性体混
    合物。 ４、式（ I ）において、 Ｒは、１ないし６の炭素原子を有する直鎖 のまたは分岐したアルキルを表すか、あるいは１ないし
    ６の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐したアルコキシ
    を表すか、あるいは各々の場合においてそのハロゲノア
    ルキル基中に１または２の炭素原子を有し、そして１な
    いし４の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロ
    ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表すか、ある
    いは２または３の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
    たアルケニルオキシを表すか、あるいは置換されていな
    いか、または１または２の炭素原子を有するアルキル、
    １または２の炭素原子を有するアルコキシ、ハロゲン、
    ニトロ及びアセチルから成る群からの１または２の同一
    のまたは異なる置換基によって各々の場合置換されてい
    るフェニルまたはフェノキシを表すか、あるいは置換さ
    れていないかまたは１または２の炭素原子を有するアル
    キル及びアルコキシ及びハロゲンから成る群からの１な
    いし３の同一のまたは異なる置換基によって置換されて
    いるベンジルを表すか、あるいはそのシクロアルキル部
    分中に５または６の炭素原子を有しそして置換されてい
    ないかまたは１または２の炭素原子を有するアルキルか
    ら成る群からの１ないし３の同一のまたは異なる置換基
    によって置換されているシクロアルコキシを表すか、あ
    るいは５または６環員を有し、窒素原子及び／または１
    つの硫黄原子を含むことができそして置換されていない
    かまたは１または２の炭素原子を有するアルキルから成
    る群からの１または２の同一のまたは異なる置換基によ
    って置換されている不飽和の複素環基を表し； Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、１または２の炭素原子を有
    するアルキル、あるいは１または２の炭素原子を有する
    アルコキシを表し、 Ｒ＾２は、水素または１または２の炭素原子を有するア
    ルキルを表すか、あるいは１または２の炭素原子及び１
    ないし３の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハ
    ロゲノアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４はハロゲンを表し、そして Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す、 の式（ I ）の、特許請求の範囲第１項記載のベンズア
    ルドキシム誘導体、及びそれらの異性体または異性体混
    合物。 ５、式（ I ）において、 Ｒは、メチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｉｓｏ−ブ
    トキシ、アリルオキシ、２，２，２−トリクロロエトキ
    シ、ベンジルオキシ、クロロメチル、フェニル、２，６
    −ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、フェ
    ノキシ、チエニルまたはシクロヘキシルオキシを表し、 Ｒ＾１は、水素、フッ素、塩素、メチルまたはメトキシ
    を表し、 Ｒ＾２は水素またはトリフルオロメチルを表し、 Ｒ＾３は水素、フッ素または塩素を表し、 Ｒ＾４はフッ素または塩素を表し、そして Ｒ＾５は水素または塩素を表す、 の式（ I ）の、特許請求の範囲第１項記載のベンズア
    ルドキシム誘導体、及びそれらの異性体または異性体混
    合物。 ６、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシまたはアルケニルオキシ、
    あるいは各々の場合において随時同一のまたは異なる置
    換基によって一または多置換されたアリールまたはアリ
    ールオキシ、そのアリール基が随時同一のまたは異なる
    置換基によって一または多置換されたアラルキルオキシ
    を表すか、あるいは随時同一のまたは異なる置換基によ
    って一または多置換されたシクロアルコキシを表すか、
    あるいは随時同一のまたは異なる置換基によって一また
    は多置換された複素環基を表し、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを
    表し、 Ｒ＾２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表し
    、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４はハロゲンを表し、そして Ｒ＾５は水素またはハロゲンを表す、 のベンズアルドキシム誘導体、及びそれらの異性体また
    は異性体混合物の製造方法であって、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述の意
    味を有する、 のフェニルスルホニル−ベンズアルドキシムを、もし適
    当ならば溶媒または希釈剤の存在下でそしてもし適当な
    らば酸結合剤の存在下で、一般式（III） Ｘ−ＣＯ−Ｒ（III） 式中、 Ｒは上述の意味を有し、そして Ｘは、ハロゲン原子を表すか、あるいは基 −Ｏ−ＣＯＲを表し、 ここで、 Ｒは上述の意味を有する、 のカルボニル化合物と反応させることを特徴とする、製
    造方法。 ７、特許請求の範囲第１項及び第６項記載の式（ I ）
    のベンズアルドキシム誘導体の少なくとも一つを含むこ
    とを特徴とする、有害生物防除剤（ａｇｅｎｔｓ　ｆｏ
    ｒ　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　ｐｅｓｔｓ）。 ８、有害生物を防除するための、特許請求の範囲第１項
    及び第６項記載の式（ I ）のベンズアルドキシム誘導
    体の使用。 ９、特許請求の範囲第１項及び第６項記載の式（ I ）
    のベンズアルドキシム誘導体を有害生物及び／またはそ
    れらの環境に作用せしめることを特徴とする、有害生物
    を防除する方法。 １０、特許請求の範囲第１項及び第６項記載の式（ I
    ）のベンズアルドキシム誘導体を伸展剤及び／または表
    面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤
    の製造方法。
JP63053845A 1987-03-14 1988-03-09 ベンズアルドキシム誘導体 Pending JPS63238056A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3707687A1 (de) * 1987-03-11 1988-09-22 Bayer Ag Benzaldoxim-carbamat-derivate
DE3712631A1 (de) * 1987-04-14 1988-10-27 Bayer Ag (alpha)-methylsulfonyl-benzaldoxim-derivate
AU8432291A (en) * 1990-08-16 1992-03-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal sulfoneoxime esters

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE598730A (ja) * 1960-01-01
US3903303A (en) * 1970-07-06 1975-09-02 Stauffer Chemical Co Controlling fungi and bacteria with certain oxime esters
US4052194A (en) * 1974-01-24 1977-10-04 Merrill Wilcox Oxime abscission agents
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
US4278613A (en) * 1978-08-28 1981-07-14 Ciba-Geigy Corporation Sulfur-containing oxime compounds, processes for producing them, and their use for protecting cultivated plants
US4566901A (en) * 1982-05-06 1986-01-28 Ciba-Geigy Corporation Novel oxime ethers, the preparation thereof, compositions containing them and the use thereof
HU196288B (en) * 1985-06-04 1988-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Fungicides containing as active substance new derivatives of fenantren and process for production of the active substance
DE3520943A1 (de) * 1985-06-12 1986-12-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzaldoxim-carbamat-derivate
US4747678A (en) 1986-12-17 1988-05-31 The Perkin-Elmer Corporation Optical relay system with magnification

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