JP2788044B2 - マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents
マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JP2788044B2 JP2788044B2 JP1025863A JP2586389A JP2788044B2 JP 2788044 B2 JP2788044 B2 JP 2788044B2 JP 1025863 A JP1025863 A JP 1025863A JP 2586389 A JP2586389 A JP 2586389A JP 2788044 B2 JP2788044 B2 JP 2788044B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- fungicide
- compound
- agricultural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、水酸基、低級アルキル基、好ましくは炭素数１〜
３のアルキル基、低級アルコキシ基、好ましくは炭素数
１〜３のアルコキシ基、アラルキルオキシ基、好ましく
はベンジルオキシ基又はトリフルオロメチル基を、Ｚは
塩素原子または臭素原子を示し、そしてＲは直鎖又は分
岐鎖で炭素数１〜15のアルキル基を示し、炭素数２〜５
のアルケニル基、炭素数２〜５のアルキニル基、炭素数
２〜５のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のオキソ
アルキル基又は置換されてもよいフェニル基又はフェニ
ルアルキル基を示す）で示される新規なマレイミド誘導
体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に
関する。
原子、水酸基、低級アルキル基、好ましくは炭素数１〜
３のアルキル基、低級アルコキシ基、好ましくは炭素数
１〜３のアルコキシ基、アラルキルオキシ基、好ましく
はベンジルオキシ基又はトリフルオロメチル基を、Ｚは
塩素原子または臭素原子を示し、そしてＲは直鎖又は分
岐鎖で炭素数１〜15のアルキル基を示し、炭素数２〜５
のアルケニル基、炭素数２〜５のアルキニル基、炭素数
２〜５のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のオキソ
アルキル基又は置換されてもよいフェニル基又はフェニ
ルアルキル基を示す）で示される新規なマレイミド誘導
体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に
関する。
上記一般式（Ｉ）において置換基Ｘ及びＹのハロゲン
原子としては代表的には４−クロロ基、2,4−ジクロロ
基、3,5−ジクロロ基、２−フルオロ基、３−フルオロ
基、４−フルオロ基、2,4−ジフルオロ基、2,6−ジフル
オロ基、２−クロロ−４−フルオロ基及び3,5−ジフル
オロ基が挙げられ、低級アルキル基としては代表的には
2,6−ジメチル基、低級アルコキシ基としては代表的に
は４−メトキシ基が挙げられ、アラルキルオキシ基とし
ては代表的には４−ベンジルオキシ基が挙げられ、Ｒの
直鎖又は分岐鎖で炭素数１〜15のアルキル基としては代
表的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、3,3−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基及びミリスチル基が挙げられ、炭素数２〜５のア
ルケニル基としては代表的には２−ブテニル基が挙げら
れ、炭素数２〜５のアルキニル基としては代表的にはプ
ロパルギル基が挙げられ、アルコキシアルキル基として
は代表的にはメトキシエチル基が挙げられ、炭素数３〜
６のオキソアルキル基としては代表的には２−オキソ−
3,3−ジメチルブチル基が挙げられ、そして置換されて
もよいフェニル基又はフェニルアルキル基としては代表
的には2,6−ジメチルフェニル基、3,5−ジクロロフェニ
ル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル
基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジクロロベンジル
基及び２−トリフルオロメチルベンジル基が挙げられ
る。
原子としては代表的には４−クロロ基、2,4−ジクロロ
基、3,5−ジクロロ基、２−フルオロ基、３−フルオロ
基、４−フルオロ基、2,4−ジフルオロ基、2,6−ジフル
オロ基、２−クロロ−４−フルオロ基及び3,5−ジフル
オロ基が挙げられ、低級アルキル基としては代表的には
2,6−ジメチル基、低級アルコキシ基としては代表的に
は４−メトキシ基が挙げられ、アラルキルオキシ基とし
ては代表的には４−ベンジルオキシ基が挙げられ、Ｒの
直鎖又は分岐鎖で炭素数１〜15のアルキル基としては代
表的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、3,3−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基及びミリスチル基が挙げられ、炭素数２〜５のア
ルケニル基としては代表的には２−ブテニル基が挙げら
れ、炭素数２〜５のアルキニル基としては代表的にはプ
ロパルギル基が挙げられ、アルコキシアルキル基として
は代表的にはメトキシエチル基が挙げられ、炭素数３〜
６のオキソアルキル基としては代表的には２−オキソ−
3,3−ジメチルブチル基が挙げられ、そして置換されて
もよいフェニル基又はフェニルアルキル基としては代表
的には2,6−ジメチルフェニル基、3,5−ジクロロフェニ
ル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、ベンジル
基、2,6−ジメチルベンジル基、3,5−ジクロロベンジル
基及び２−トリフルオロメチルベンジル基が挙げられ
る。
アミノ酸を骨格とするマレイミド誘導体については、
例えばJ.Prakt.Chem.,327（５）,857〜864頁に次に示さ
れる化合物が記載されている。
例えばJ.Prakt.Chem.,327（５）,857〜864頁に次に示さ
れる化合物が記載されている。
しかしながら、この化合物が殺菌活性を有することに
ついては上記文献には何ら記載されていない。
ついては上記文献には何ら記載されていない。
本発明は、新規骨格で種々の植物病害に対して予防的
あるいは治療的に防除効果を有する新しい化合物を開発
することを目的とする。
あるいは治療的に防除効果を有する新しい化合物を開発
することを目的とする。
本発明に従えば、前記一般式（Ｉ）の新規化合物及び
それを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
る。
それを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関す
る。
前記一般式（Ｉ）に示されるマレイミド誘導体は、例
えばアミノ酸を出発物質として、下記の反応経路に従っ
て製造することができる。
えばアミノ酸を出発物質として、下記の反応経路に従っ
て製造することができる。
上記式中、X,Y,Z及びＲは一般式（Ｉ）で定義されて
いる通りである。
いる通りである。
すなわち、一般式（II）で示されるアミノ酸を酢酸等
の有機媒体中で無水マレインン酸誘導体（III）と室温
〜溶媒の沸点付近の温度で反応させ、一般式（IV）で示
される化合物を生成物として得ることができる。こうし
て得られたカルボン酸（IV）をアルコール（Ｒ−OH）を
用いて常法によりエステル化して、目的の化合物（Ｉ）
を製造することができる。またアミノ酸（II）をアルコ
ール（Ｒ−OH）に０℃〜60℃の温度で撹はん懸濁させ、
これに塩化チオニルを滴下して反応させると一般的
（Ｖ）で示されるアミノエステル塩酸塩が得られる。こ
れをまずテトラヒドロフラン等のエーテル系有機溶媒中
でトリエチルアミンを作用させた後、酢酸等の有機溶媒
中で無水マレイン酸誘導体（III）と室温〜沸点付近の
温度で反応させることによっても目的の化合物（Ｉ）を
製造することができる。
の有機媒体中で無水マレインン酸誘導体（III）と室温
〜溶媒の沸点付近の温度で反応させ、一般式（IV）で示
される化合物を生成物として得ることができる。こうし
て得られたカルボン酸（IV）をアルコール（Ｒ−OH）を
用いて常法によりエステル化して、目的の化合物（Ｉ）
を製造することができる。またアミノ酸（II）をアルコ
ール（Ｒ−OH）に０℃〜60℃の温度で撹はん懸濁させ、
これに塩化チオニルを滴下して反応させると一般的
（Ｖ）で示されるアミノエステル塩酸塩が得られる。こ
れをまずテトラヒドロフラン等のエーテル系有機溶媒中
でトリエチルアミンを作用させた後、酢酸等の有機溶媒
中で無水マレイン酸誘導体（III）と室温〜沸点付近の
温度で反応させることによっても目的の化合物（Ｉ）を
製造することができる。
上記の方法により得られる、一般式（Ｉ）で示される
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤として、土壌施用ま
たは茎葉散布によって植物の病気に対して治療的かつ保
護的効果を示す。特に、イネイモチ病、小麦赤サビ病、
及びトマト病の疫病に有効である。
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤として、土壌施用ま
たは茎葉散布によって植物の病気に対して治療的かつ保
護的効果を示す。特に、イネイモチ病、小麦赤サビ病、
及びトマト病の疫病に有効である。
本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助
剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製
剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤などの形態に調製して使用さ
れる。適当な液体担体としては、例えば水、エタノー
ル、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン等
のケトン類、ジオキサン、セロソルブ等のエーテル類、
ケロセン、灯油等の脂肪属炭化水素類、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、その他ピリジン等の有機塩
基類、クロロホルム、四塩塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、酢酸エチル、脂肪酸グリセリンエステル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチル
ホルムアミドやジメチルスルホキシドなどが挙げられ
る。
剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製
剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤などの形態に調製して使用さ
れる。適当な液体担体としては、例えば水、エタノー
ル、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン等
のケトン類、ジオキサン、セロソルブ等のエーテル類、
ケロセン、灯油等の脂肪属炭化水素類、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、その他ピリジン等の有機塩
基類、クロロホルム、四塩塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、酢酸エチル、脂肪酸グリセリンエステル等のエ
ステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチル
ホルムアミドやジメチルスルホキシドなどが挙げられ
る。
本発明の農園芸用殺菌剤に使用するのに適当な固体担
体としては、例えば植物性粉末（例えば、澱粉、小麦粉
など）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイ
ト、リン酸カルシウム、クレー類、タルク類、シリカ類
など）などをあげることができ、これらは１種単独で、
または２種以上を混合して使用することができる。
体としては、例えば植物性粉末（例えば、澱粉、小麦粉
など）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイ
ト、リン酸カルシウム、クレー類、タルク類、シリカ類
など）などをあげることができ、これらは１種単独で、
または２種以上を混合して使用することができる。
また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとして、
石鹸類、高級アルコールの硫酸エステル、アルキルスル
ホン酸、アルキルアリールスルホン酸、第四級アンモニ
ウム塩、オキシアルキルアミン、脂肪酸エステル、ポリ
アルキレンオキシド系、アンヒドロソルビトール系など
の界面活性剤が広く使用され、一般に製剤中に0.2％〜1
0％（％は重量％、以下に同じ）程度含有させるのが好
ましい。また、必要に応じ他種の殺菌剤、殺虫剤、殺線
虫剤、除草剤、植物成長調節剤、植物栄養剤、肥料、土
壌改良剤などを適宜混合してもよい。
石鹸類、高級アルコールの硫酸エステル、アルキルスル
ホン酸、アルキルアリールスルホン酸、第四級アンモニ
ウム塩、オキシアルキルアミン、脂肪酸エステル、ポリ
アルキレンオキシド系、アンヒドロソルビトール系など
の界面活性剤が広く使用され、一般に製剤中に0.2％〜1
0％（％は重量％、以下に同じ）程度含有させるのが好
ましい。また、必要に応じ他種の殺菌剤、殺虫剤、殺線
虫剤、除草剤、植物成長調節剤、植物栄養剤、肥料、土
壌改良剤などを適宜混合してもよい。
本発明の農園芸用殺菌剤は上記マレイミド誘導体
（Ｉ）、担体、補助成分などから公知の方法またはそれ
に準ずる方法により製造することができる。本発明にお
ける防除薬剤中の化合物の含有割合（重量％）は、乳
剤、水和剤等では５〜90％程度が、また油剤、粉剤等で
は0.1〜20％程度が、また、粒剤では１〜５％程度が適
当である、なお、乳剤、水和剤などは、使用に際し、更
に水などで適宜希釈（例えば50〜5000倍）して散布する
のがよい。
（Ｉ）、担体、補助成分などから公知の方法またはそれ
に準ずる方法により製造することができる。本発明にお
ける防除薬剤中の化合物の含有割合（重量％）は、乳
剤、水和剤等では５〜90％程度が、また油剤、粉剤等で
は0.1〜20％程度が、また、粒剤では１〜５％程度が適
当である、なお、乳剤、水和剤などは、使用に際し、更
に水などで適宜希釈（例えば50〜5000倍）して散布する
のがよい。
本発明化合物（Ｉ）の使用量あるいは他種の薬剤との
混合の組合せおよびこれらの配合比などは対象植物の成
育段階、成育状況、病原菌の種類、発病の状態、薬剤の
施用時期あるいは施用方法などの諸条件によって異なる
が、一般に化合物（Ｉ）が10アール当たり10〜300g程度
となるように調整すればよい。また、使用濃度として
は、化合物（Ｉ）が10〜1000ppmの範囲となるようにす
ればよく、また使用方法としては作物に散布、散粉、灌
注あるいは種子粉衣としてもよく、作物に安全かつ有効
に適用されるならばどのような使用量、使用濃度あるい
は使用方法で適用された場合にも本発明に何らの制限を
加えるものではない。
混合の組合せおよびこれらの配合比などは対象植物の成
育段階、成育状況、病原菌の種類、発病の状態、薬剤の
施用時期あるいは施用方法などの諸条件によって異なる
が、一般に化合物（Ｉ）が10アール当たり10〜300g程度
となるように調整すればよい。また、使用濃度として
は、化合物（Ｉ）が10〜1000ppmの範囲となるようにす
ればよく、また使用方法としては作物に散布、散粉、灌
注あるいは種子粉衣としてもよく、作物に安全かつ有効
に適用されるならばどのような使用量、使用濃度あるい
は使用方法で適用された場合にも本発明に何らの制限を
加えるものではない。
次に製造例、製剤例及び試験例によって本発明を更に
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
具体的に説明するが、本発明の技術的範囲をこれらの実
施例に限定するものでないことはいうまでもない。
実施例１ （Ｓ）−3,4−ジクロロ−2,5−ジヒドロ−2,5−ジオキ
ソ−α−（フェニルメチル）−1H−ピロール−１−酢酸
ｎ−プロピル（化合物No.3）の製造 Ｌ−フェニルアラニン2.0gをｎ−プロピルアルコール
30mlに懸濁させ、50℃に加温して塩化チオニル3.5mlを
これに滴下し、その後Ｌ−フェニルアラニン結晶が溶解
するまで５時間反応を続けた。反応終了後、減圧濃縮し
て粗結晶を得た。これをメタノール−エーテルの混合溶
媒にて再結晶して、無色結晶のＬ−フェニルアラニンｎ
−プロピルエステル塩酸塩2.93g（収率:99％）を得た。
ソ−α−（フェニルメチル）−1H−ピロール−１−酢酸
ｎ−プロピル（化合物No.3）の製造 Ｌ−フェニルアラニン2.0gをｎ−プロピルアルコール
30mlに懸濁させ、50℃に加温して塩化チオニル3.5mlを
これに滴下し、その後Ｌ−フェニルアラニン結晶が溶解
するまで５時間反応を続けた。反応終了後、減圧濃縮し
て粗結晶を得た。これをメタノール−エーテルの混合溶
媒にて再結晶して、無色結晶のＬ−フェニルアラニンｎ
−プロピルエステル塩酸塩2.93g（収率:99％）を得た。
こうして得た塩酸塩1.0gをテトラヒドロフラン25mlに
溶解して、室温でトリエチルアミン1.2mlと30分間反応
させ、析出した結晶を濾別し、濾液を減圧濃縮すると無
色油状物が得られた。この油状物とジクロロマレイン酸
700mgとを酢酸6mlに溶解させ、３時間還流した。反応終
了後、反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解
し、水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去
した。そして得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル＝9/1）で精
製して、無色油状物の標記化合物1.41gを得た（収率:97
％）。
溶解して、室温でトリエチルアミン1.2mlと30分間反応
させ、析出した結晶を濾別し、濾液を減圧濃縮すると無
色油状物が得られた。この油状物とジクロロマレイン酸
700mgとを酢酸6mlに溶解させ、３時間還流した。反応終
了後、反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解
し、水洗後、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去
した。そして得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル＝9/1）で精
製して、無色油状物の標記化合物1.41gを得た（収率:97
％）。
実施例２ （Ｓ）−3,4−ジクロロ−2,5−ジヒドロ−2,5−ジオキ
ソ−α−（フェニルメチル）−1H−ピロール−１−酢酸
イソプロピル（化合物No.4）の製造 Ｌ−フェニルアラニン2.0g及び無水ジクロロマレイン
酸2.2gを酢酸20mlに溶解させ、３時間還流を行った。反
応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた結晶をエー
テルとｎ−ヘキサンの混合溶媒にて洗浄することにより
淡橙色結晶として（Ｓ）−3,4−ジクロロ−2,5−ジヒド
ロ−2,5−ジオキソ−α−（フェニルメチル）−1H−ピ
ロール−酢酸3.80g（収率:100％）を得た。
ソ−α−（フェニルメチル）−1H−ピロール−１−酢酸
イソプロピル（化合物No.4）の製造 Ｌ−フェニルアラニン2.0g及び無水ジクロロマレイン
酸2.2gを酢酸20mlに溶解させ、３時間還流を行った。反
応終了後、反応液を減圧濃縮して、得られた結晶をエー
テルとｎ−ヘキサンの混合溶媒にて洗浄することにより
淡橙色結晶として（Ｓ）−3,4−ジクロロ−2,5−ジヒド
ロ−2,5−ジオキソ−α−（フェニルメチル）−1H−ピ
ロール−酢酸3.80g（収率:100％）を得た。
こうして得たカルボン酸1.0g、１−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（WS
C・HCl）700mg及び４−プロリジノピリジン40mgをジク
ロロメタン30mlに溶解し、これにイソプロピルアルコー
ル300mgを加え、室温下３時間反応させた。反応終了
後、反応液を水洗して硫酸マグネシウムにて乾燥させ、
溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィ−（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル＝9/
1）にて精製し、標記化合物1.0g（収率:88％）を淡黄色
油状物として得た。
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（WS
C・HCl）700mg及び４−プロリジノピリジン40mgをジク
ロロメタン30mlに溶解し、これにイソプロピルアルコー
ル300mgを加え、室温下３時間反応させた。反応終了
後、反応液を水洗して硫酸マグネシウムにて乾燥させ、
溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィ−（展開溶媒:n−ヘキサン−酢酸エチル＝9/
1）にて精製し、標記化合物1.0g（収率:88％）を淡黄色
油状物として得た。
実施例１又は２の方法に準じて合成した化合物の化合
物No.及び物性値を第１表に示した。また第１表におけ
る略記は次に示す通りである。
物No.及び物性値を第１表に示した。また第１表におけ
る略記は次に示す通りである。
Me:メチル基、 Et:エチル基、 Pr:プロピル基、 Bu:ブチル基、 Ph:フェニル基、 製剤例１（水和剤） 化合物（No.2）10部（重量部を表す。以下同じ）、ラ
ウリル硫酸ナトリウム５部、ジナフチルメタンジスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン縮合物２部及びクレー83部を
混合粉砕して水和剤100部を得た。
ウリル硫酸ナトリウム５部、ジナフチルメタンジスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン縮合物２部及びクレー83部を
混合粉砕して水和剤100部を得た。
製剤例２（粉剤） 化合物（No.2）0.2部、ステアリン酸カルシウム0.5
部、タルク50部及びクレー49.3部を混合粉砕して粉剤10
0部を得た。
部、タルク50部及びクレー49.3部を混合粉砕して粉剤10
0部を得た。
製剤例３（乳剤） 化合物（No.2）９部、エチレングリコール10部、ジメ
チルホルムアミド20部、アルキル・ジメチル・アンモニ
ウムクロライド10部及びメタノール52部を混合溶解して
乳剤100部を得た。
チルホルムアミド20部、アルキル・ジメチル・アンモニ
ウムクロライド10部及びメタノール52部を混合溶解して
乳剤100部を得た。
精髄例４（粉剤） 化合物（No.2）10部、デンプン15部、ベントナイト72
部及びラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩
３部を混合粉砕して粒剤100部を得た。
部及びラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩
３部を混合粉砕して粒剤100部を得た。
試験例１（稲イモチ病防除効果試験） ［試験方法］ 芽出しした水稲籾（品種：日本晴）30粒をポットに直
播し、温室内で２〜３葉期まで育成した。このイネ幼苗
に、製剤例１の方法に準じて調製した水和剤を所定濃度
に水で希釈して、スプレーガンを用いて、３ポット当た
り30ml散布し、１日室温で放置後、これにイモチ病菌
（Pyricularia oryzae）を接種した。接種源は、いなわ
ら煎汁寒天培地にて形成生育させたイモチ病菌の胞子を
懸濁液（胞子濃度５×105個/ml）にして、スプレーガン
により噴霧接種した。
播し、温室内で２〜３葉期まで育成した。このイネ幼苗
に、製剤例１の方法に準じて調製した水和剤を所定濃度
に水で希釈して、スプレーガンを用いて、３ポット当た
り30ml散布し、１日室温で放置後、これにイモチ病菌
（Pyricularia oryzae）を接種した。接種源は、いなわ
ら煎汁寒天培地にて形成生育させたイモチ病菌の胞子を
懸濁液（胞子濃度５×105個/ml）にして、スプレーガン
により噴霧接種した。
接種後、24時間、26℃で湿室に放置し、その後25℃の
温室に直射日光を避けて７日間育苗し、発病させた。発
病後、ポット当たりの病斑数を計測し、次式により防除
価を算出した。
温室に直射日光を避けて７日間育苗し、発病させた。発
病後、ポット当たりの病斑数を計測し、次式により防除
価を算出した。
［試験結果］ 供試薬剤の防除効果を第２表に示す。
試験例２（トマト疫病防除効果試験） ［試験方法］ 播種後、５〜６葉期に育成したトマト苗（品種：レッ
ドチェリー）（１区３連）に、製剤例１の方法に準じて
調製した水和剤を所定濃度に水で希釈してスプレーガン
を用いて３ポット当たり30ml散布し、薬剤処理１日後、
これに疫病後（Phytophthorainfestans）を接種した。
トマト葉上に形成させた遊走子のうをかきとり、遊走子
のうとして１×105個/mlとなるように調製後、13℃で約
１時間保ち、遊走子の間接発芽を確認した後（40％以
上）、スプレーガンで噴霧接種した。接種後、20℃の湿
室に１日保存後、25℃の温室にて２日間保持した。１株
当たり３〜４葉について、病斑面積割合を10段階に分け
調査し、防除価を算出した。
ドチェリー）（１区３連）に、製剤例１の方法に準じて
調製した水和剤を所定濃度に水で希釈してスプレーガン
を用いて３ポット当たり30ml散布し、薬剤処理１日後、
これに疫病後（Phytophthorainfestans）を接種した。
トマト葉上に形成させた遊走子のうをかきとり、遊走子
のうとして１×105個/mlとなるように調製後、13℃で約
１時間保ち、遊走子の間接発芽を確認した後（40％以
上）、スプレーガンで噴霧接種した。接種後、20℃の湿
室に１日保存後、25℃の温室にて２日間保持した。１株
当たり３〜４葉について、病斑面積割合を10段階に分け
調査し、防除価を算出した。
［試験結果］ 供試薬剤の防除効果を第３表に示す。
試験例３（小麦赤さび病防除効果試験） ［試験方法］ 播種後、１葉期に育成した小麦（品種：農林61号）
（１区３連）に、製剤例１の方法に準じて調製した水和
剤を所定濃度に水で希釈して自動散布装置を用いて３ポ
ット当たり30ml散布し、薬剤処理１日後、これにさび病
菌（Puccinia recondita）を接種した。接種源は、羅病
葉を細断し水を入れ、超音波処理を２度行い、４重のガ
ーゼでこして得た夏胞子を用い、１×105個/mlとなる胞
子懸濁液を調製し、接種した。接種後、24℃湿室に24時
間保ち、その後ガラス温室白色寒冷紗内にて９日間保持
した後に、１ポット当り10枚の第１葉の病斑数により下
記の病斑指数を与え、次式により発病度を求めそれによ
る防除価を算出した。
（１区３連）に、製剤例１の方法に準じて調製した水和
剤を所定濃度に水で希釈して自動散布装置を用いて３ポ
ット当たり30ml散布し、薬剤処理１日後、これにさび病
菌（Puccinia recondita）を接種した。接種源は、羅病
葉を細断し水を入れ、超音波処理を２度行い、４重のガ
ーゼでこして得た夏胞子を用い、１×105個/mlとなる胞
子懸濁液を調製し、接種した。接種後、24℃湿室に24時
間保ち、その後ガラス温室白色寒冷紗内にて９日間保持
した後に、１ポット当り10枚の第１葉の病斑数により下
記の病斑指数を与え、次式により発病度を求めそれによ
る防除価を算出した。
0:発病なし、 1:病斑数１〜５ 2:病斑数６〜10、 3:病斑数11〜20、 4:病斑数21〜 防除価＝100−（発病度） ［試験結果］ 供試薬剤の防除効果を第４表に示す。
フロントページの続き (72)発明者 大塚 範夫 神奈川県平塚市田村6348 全農田村住宅 204 (72)発明者 藤田 文雄 神奈川県横浜市旭区柏町41―１ (56)参考文献 特開 昭59−5158（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−93765（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−164774（ＪＰ，Ａ) Ｊ．ｆ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉ ｅ．，Ｖｏｌ．327，Ｎｏ．５，Ｐ．857 −864（1985) Ｍａｎｆｒｅｄ Ａｕｇｕｓｔｉｎ ｅｔ ａｌ．，”Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｎ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍａｌｅｏ ｙｌ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ａｎｄ ｐｅｐｔｉｄｅｓ．" (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 207/00 - 207/50 A01N 37/46 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、水酸基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア
ラルキルオキシ基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｚ
は塩素原子または臭素原子を示し、そしてＲは直鎖又は
分岐鎖で炭素数１〜15のアルキル基、炭素数２〜５のア
ルニケル基、炭素数２〜５のアルキニル基、炭素数２〜
５のアルコキシアルキル基、炭素数３〜６のオキソアル
キル基又は置換されてもよいフェニル基もしくはフェニ
ルアルキル基を示す）で示されるマレイミド誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025863A JP2788044B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| US07/473,632 US5039696A (en) | 1989-02-06 | 1990-02-01 | Maleimide derivatives and fungicides for agriculture and horticulture containing the same |
| DE69018847T DE69018847T2 (de) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Maleimidverbindungen und diese enthaltende Fungizide. |
| AT90301207T ATE121732T1 (de) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Maleimidverbindungen und diese enthaltende fungizide. |
| ES90301207T ES2071759T3 (es) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Compuestos de maleimida y fungicidas que los contienen. |
| EP90301207A EP0382463B1 (en) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Maleimide compounds and fungicides containing them |
| DK90301207.8T DK0382463T3 (da) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Maleimidforbindelser og fungicider indeholdende dem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025863A JP2788044B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02207071A JPH02207071A (ja) | 1990-08-16 |
| JP2788044B2 true JP2788044B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=12177642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1025863A Expired - Lifetime JP2788044B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-02-06 | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5039696A (ja) |
| EP (1) | EP0382463B1 (ja) |
| JP (1) | JP2788044B2 (ja) |
| AT (1) | ATE121732T1 (ja) |
| DE (1) | DE69018847T2 (ja) |
| DK (1) | DK0382463T3 (ja) |
| ES (1) | ES2071759T3 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310937A (en) * | 1991-06-10 | 1994-05-10 | American Cyanamid Company | 2,5-dioxo-3-pyrroline-1-acetanilide fungicidal agents and method for the preparation thereof |
| US5290937A (en) * | 1992-11-12 | 1994-03-01 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Radiolabeling of proteins using alkoxyphenol derivatives |
| US5281617A (en) * | 1993-02-05 | 1994-01-25 | Cortech, Inc. | N-succinimidyl and N-phthalimidyl esters of 2-phenylalkanoic acid derivatives as inhibitors of human leukocyte elastase |
| US5993497A (en) * | 1998-08-28 | 1999-11-30 | Chevron Chemical Company Llc | Esters of polyalkyl or polyalkenyl N-hydroxyalkyl succinimides and fuel compositions containing the same |
| AR035960A1 (es) * | 2001-04-23 | 2004-07-28 | Elan Pharm Inc | Epoxidos sustituidos y procesos para prepararlos |
| WO2016105505A1 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Revive Electronics, LLC | Apparatuses and methods for controlling power to electronic devices |
| WO2015140792A1 (en) * | 2014-03-16 | 2015-09-24 | Hadasit Medical Research Services And Development Ltd. | Type iii deiodinase inhibitors and uses thereof |
| KR20230110300A (ko) * | 2020-11-18 | 2023-07-21 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | L-페닐알라닌 에스터의 신규한 합성 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1145583A (en) * | 1966-09-19 | 1969-03-19 | Bayer Ag | Fungicidal agents |
| IL41159A (en) * | 1972-01-12 | 1976-02-29 | Ciba Geigy Ag | Dichloromaleic acid imides,their preparation and their use in the control of plant pathogenic fungi |
| DE3306697A1 (de) * | 1983-02-25 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte maleinsaeureimide |
| DE3738591A1 (de) * | 1987-11-13 | 1989-05-24 | Bayer Ag | N-substituierte dichlormaleinimide |
-
1989
- 1989-02-06 JP JP1025863A patent/JP2788044B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-01 US US07/473,632 patent/US5039696A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-06 EP EP90301207A patent/EP0382463B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-06 DE DE69018847T patent/DE69018847T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-06 DK DK90301207.8T patent/DK0382463T3/da active
- 1990-02-06 AT AT90301207T patent/ATE121732T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-06 ES ES90301207T patent/ES2071759T3/es not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｊ．ｆ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ．，Ｖｏｌ．３２７，Ｎｏ．５，Ｐ．８５７−８６４（１９８５） |
| Ｍａｎｆｒｅｄ Ａｕｇｕｓｔｉｎ ｅｔ ａｌ．，"Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｎ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｍａｌｅｏｙｌ ａｍｉｎｏ ａｃｉｄｓ ａｎｄ ｐｅｐｔｉｄｅｓ．" |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0382463A1 (en) | 1990-08-16 |
| US5039696A (en) | 1991-08-13 |
| EP0382463B1 (en) | 1995-04-26 |
| DE69018847D1 (de) | 1995-06-01 |
| JPH02207071A (ja) | 1990-08-16 |
| DE69018847T2 (de) | 1995-08-24 |
| ATE121732T1 (de) | 1995-05-15 |
| ES2071759T3 (es) | 1995-07-01 |
| DK0382463T3 (da) | 1995-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870000806B1 (ko) | 치환된 프로파르길옥시 아세토니트릴 유도체의 제조방법 | |
| JP2788044B2 (ja) | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JP2001348378A (ja) | ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| EP0245989B1 (en) | Fluorophthalimides | |
| JP2001342179A (ja) | ３−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP3029545B2 (ja) | トリアジン誘導体 | |
| JP2584807B2 (ja) | マレイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US4701210A (en) | N-substituted glutamic acid derivative and process for production and use thereof | |
| JPH0768220B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JP3211518B2 (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0489478A (ja) | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JP2650823B2 (ja) | Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH021484A (ja) | ５，６―ジヒドロ―１，４，２―ジオキサジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| KR100345850B1 (ko) | 1-벤질-4,5-디카르보닐-1,2,3-트리아졸 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JP2639025B2 (ja) | 置換ピラゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP2001335567A (ja) | ４−（１−フルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH039908B2 (ja) | ||
| JPS63275566A (ja) | Ｎ−（２−クロロイソニコチノイル）アミノ酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0776202B2 (ja) | アシルアミノブテニルニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| KR960012179B1 (ko) | 신규 6-클로로-2-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시벤조익산의 페닐이미노 에스테르 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6058917B2 (ja) | チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0655704B2 (ja) | アシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 |