JPH02142777A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は後記式Ｉで表される新規な２　ヒＩラシノピリ
ミジン誘導体に関する。本発明はさらに、該化合物の製
法並ひに有効成分とし７で少なくとも１種類の該化合物
を含有する農薬組成物にも関する。本発明はさらに、該
組成物の製基、並びに有害生物、特に植物破壊性微生物
、特に菌を防除するための該化合物または該＆Ｊｌ成物
の使用法にも関する。

本発明による化合物は、次式Ｉ： （式中、Ｒ１はフェニル基、ナフチル基、丁ン。

でｌないし５回置換されたフェニル基、またはＲ６で１
ないし５回置換されたナフチル基を表し、Ｒ２は炭素原
子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基で少なくとも１回置換さ
れた炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４　
（７）　）’ル］−１−シカルホニル基、フェニル基、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアノｌ／：ｌギ
ソ基及び／もしくは炭素原子数１ないし３のアルキル基
でモノないしトリ置（禽されたフェニル基、ベンジル基
、またはハロゲン原子、炭素原Ｔ−数１ないし３のアル
遭：トシ基及び／もしくは炭素原子数１ないし３のアル
キル基でモノないしトリ置換されたベンジル基を表し、
Ｒ３は水素原子、炭素原イ数１ないし６のアル−１−ル
基ｌトたは次式：Ｃ０Ｒ７で表される基を表し、Ｒ４は
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原
子及び／もしくはメチルＷてモノないしトリ置換された
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原
子、水酸基及び／もしくはシアノ基で少なくとも１回置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基または次Ｊ（：ＣＨ２Ｘ　Ｒｅで表され
る基を表し、Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし６の
アル−１−ル基、ハしＪケン原子、水酸基、シアノＷ及
び／もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基で少
なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表し、Ｒ５はさらに炭素原子数３ないし５のアル
ケニル基、ハロリン原子、水酸〕。（、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキルＷ
または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表し、
Ｒ。

は各々独立に炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基で置換された炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコ−１−シ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ハ「１
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基または次式：５
（０）、−炭素原子数１ないし４のアルキル基で表され
る基を表し、Ｒ７は炭素原子数１ないし６のアルキル基
、またはハ「ｌう一ン原子及び／もしくは炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基で少／、（くとも１回置換され
た炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ８は炭
素原子数１ないし６のア月バ）・ル基、ハｒ′−１ケン
原子、水酸基、シアノＷ及び／もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基で少なくとも１回置換された炭素
原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基
または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し
、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、そしてｎはＯｌ
ｌまたは２を表す）で表される化合物、その酸付加化合
物並びにその金属塩錯体である。

示された炭素原子の数に依存して、アルキル基自体また
は他の置換基、例えばハロアルキル基、アルコキシ基ま
たはハロアルコキシ基の構成要素としての“アルキル゛
の語は、例えば下記の意味を表すものと理解されるべき
である：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基及びヘキシル基、並びにそれらの異性体、例
えばイソプロピル基、イソブチル栽１、第三ブチル基ま
たは第ニブチル基。ハ［７ゲン原子は、フッ素原子、塩
素原子、炭素原子またはヨウ素原子を表す。ハロアルキ
ル基及びハロアルコキシ基はモノないしペルハロゲン化
された基、例えば〔１Ｉ〔１ｚ　、ＣＨ□Ｆ、　ＣＣｌ
３、〔１ｌ□〔１　、ＣｌｌＦ２、ＣＦ３　、ＣＨｚＣ
）Ｉ２Ｂｒ、、Ｃ２Ｃｌ５　、Ｃ１ｈＢｒ　ＸＣｌｌＢ
ｒＣ１等、好ましくはＣＦ３である。示した炭素原子の
数に依存して、シクロアルキル基は、例えばシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシク
ロへキシル基である。

式ｌの化合物は室温で安定な油状物質、樹脂または固体
であり、価値ある微生物防除作用により特徴づけられる
。それらは農薬部門または植物破壊性微生物の防除のた
めの関連分野で予防的且つ治療的に使用されうる。本発
明による式Ｉの化合物は、低濃度で使用した場合に、優
れた殺菌作用のみによってではなく、特に良好な植物適
合性によっても特徴づｂ）られる。

本発明は、式■の遊離化合物及びそれらの無機酸及び有
機酸との付加塩、並びに式Ｉの金属塩錯体の全てに関す
る。

本発明による塩は、特に無害な無機酸、例えはハロゲン
化水素酸、例えば塩酸、臭化水素酸もしくはヨウ化水素
酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、ｌｉｌ’ｉ酸、または有
機酸、例えば酢酸、ｌ・リフルオロ酢酸、トリク＋、Ｊ
　ｍｌ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン
酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、
シュウ酸、ギ酸、ペンセンスルボン酸、ｐ−１”ルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミ
ノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２アセトキシ
安息香酸、または１．２−ナフタレン−ジスルホン酸と
の付加塩である。

本発明による式Ｉの金属塩錯体は、基礎となる有機分子
と無機または有機の金属塩、例えば、カルシウム及びマ
グネシウムのようなｎＡ族の元素、アルミニウム、錫も
しくは鉛のような■Ａ及びＩＶＡ族の元素、クロム、マ
ンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のような
Ｉ　Ｂないし■Ｂ族の元素のハライ１′、硝酸塩、硫酸
塩、リン酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロ
ロ酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、
サリチル酸塩、安息香酸塩等からなる。ＩＶＢ族の元素
が好ましい。金属はそれらに与えられる種々の価数のい
ずれでも存在しうる。金属錯体は単核もしくは多核であ
りうる。

即ち、それらは配位子として１もしくはそれ以上の有機
分子成分を含有しうる。

Ｃ＝Ｈの二重結合の結果として、式Ｉの化合物の二つの
立体異性体、即ち、Ｅ型とＺ型が存在する。これらの化
合物の製造中には、通常つの異性体の混合物が生成する
。これらが生成する比率は、いくつかの条件、例えば出
発物質の構造、反応媒体の性質、ＰＨ値、反応条件、例
えば温度及び時間及び使用される触媒に依存する。ある
条件を提供することにより、一種類の異性体を純粋な形
で合成することができる。

異性体の？捏合物か得られた場合、純粋な成分を種々の
方基、例えばカラムクロマトグラフィー法により単離す
ることができる。異性体の同定は、通常ＮＭＲスペク［
ル分仇により行われ、式Ｉの化合物の場合は、Ｎ　Ｈの
プロトン共鳴シクナルのケミカルシフ［−により決定さ
れる。式Ｉの化合物は、熱及び光照射の作用の作用の下
で、それらの互変異性体に転化することができる。

式Ｉの化合物に関し゛Ｃ８本発明は全ての純粋な異性体
及びそれらの混合物を含む。

下記の群の式Ｉの化合物は、顕著な殺微生物作用、特に
植物毒性菌防除作用の点で好ましい。

群１−ニー　上記式Ｉ中、Ｒ３かフェニル基、ナフチル
基、Ｒ６で５回以下置換されたフェニル基、またはＲ６
で５回以下置換されたナフチル基を表し、Ｒ２か炭素原
子数１ないし６のアルキル基、ハ１−Ｊケン原子〔１な
いし５回もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
で１もしくは２回及び／もしくは炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基で１回置換された炭素原Ｙ−数１な
いし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、フェニル基、ハロう゛ン原子、炭素原子数１
ないし３のアルニアキン基及び／もしくは炭素原子数１
ないし３のアルキル基テモノないしトリ置換されたフェ
ニル基、−・ンシル基、またはハロゲン原子、炭素原を
数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数
１ないし３のアルキル基でモノないし１−り置換された
ベンジル基を表し、Ｒ３か水素原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基または次式：　ＣＯ−Ｒ７で表される
基を表し、Ｉ？　、が炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、ハじＪケン原子及び／もしくはメチル基でモ
ノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基、ハロゲン原子、水酸基及び／もしくはシア
ノ基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基または次式：〔
１ＩｚＸＲ１１ご表される基を表し、１り、か水素原子
、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、
水酸基、ノアノ基及び／もしくは炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基−（少なくとも１回置換された炭素原ｒ
−数１ないし６０′７〕【バ１−ル占（を表し、Ｒ１か
さらに炭素原子数３ないし５のアルケニル基、ハロゲン
原子、水酸基、炭素原子数１ないし３のアノ１こｌキシ
基、炭素原子数１ないしく３のハロアルコキン基、炭素
原子数３ないし６のシクロアルキル基または炭素原子数
１ないし３の−）′ルキルチオ基を表し、Ｒ６か各々独
立Ｇこ炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハ
ロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハＬ、Ｉアルニ
１キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、または次式； ５（０）。−炭素原子数１ないし３のアルキル基で表さ
れる基を表し、Ｒ，が炭素原子数１ないし６のア月ハ１
−ル基、またはハｌｉｌす゛ン原了及び／もしくは炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基Ｇ で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基を表し、Ｒ８が炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、ハロゲン原子、水酸基及び／もしくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基で少なくとも１回置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニ
ル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表し、Ｘが酸素源−ｔまたは硫黄原子を表し、そしてｎ
がＯｌｌまたは２を表す化合物。

屏」−社　　　上記式ｌ中、Ｒ１かフェー′−ル基、ナ
フチル基、Ｒ６で５回以下置換されたフＬニル基、また
はＲ６で３回以下置換されたナフチル基を表し、Ｒ２が
炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子で１
ないし２５回もしく　ＩＩ炭素原了数１ないし３のアル
コキシ基で１回もしくは２回及び／もしくは炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基で１回置換された炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基、フェニル基、ハロゲン原ｊ’−１炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭素
原子数１ないし３のアルキル基−ごモノないしトリ置換
されたフェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭
素原子数１ないしＲ３のアルキル基でモノないしＩ・り
置換されたー・ンシル基を表し、Ｒ１か水素原子、炭素
ハ；！ｒ数１ないし３のアルキル次式：ＣＯ−Ｒ７で表
される基を表し、Ｒ４が炭素原子数３ないし６のシフ１
丁１アルキル基、ハ１コうーン原子及び／もしくはメチ
ル基でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルキニ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基または次
式：ＣＨ２ＸＲ．で表される基を表し、Ｒ，が水素原子
、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基及び／もしくは炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基で少なくとも１回置換された炭素原子数
１ないし６のアルキル基を表し、さらにＲ，が炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、ハ１１リーン原子、水酸
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし３のハ［ｊアルコキシ基、炭素原子数３ないし
６のシクロ゛ｌルー１ール基または炭素原子数１ないし
３のアルキルチオ基を表し、Ｒ６が各々独立に炭素原子
数ｌないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし７３の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハ１ー１アルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のハし１アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、二ｌ・四基またば次式Ｓ（０）、−炭素原
子数１ないし３のアルキル基で表される基を表し、Ｒ７
が炭素原子数１ないし６のアルキル基、またはハロゲン
原子及び／もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６の
アルキル基を表し、Ｒ８が炭素原子数１ないし６のアル
キル基、ハロゲン原子、水酸基及び／もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基で少なくとも１回置換され
た炭素原子数１ないしくｊのアルキル基、炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のア／
１ハ１−ニル基、炭素原子数３ないしくｊのシクロアル
キル基を表し、χか酸素源７−または硫黄原子を表し、
そしてｎかＯ、■または２を表す化合物。

虹ユ３１ーＪ二ａ己式１中、Ｒ１がフ１ニル基、ナフチ
ル基、Ｒ　、で１３回以下置換されたフェニル基、また
はＲ６で３回以下置換されたり＝メチル基を表し、Ｒ２
か炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし６の
シフ【］アルキル基でモノ置換及び／もしくはハロゲン
原子でモノないしトリ置換された炭素原子数１ないし６
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、フェニル基、ハロゲン原子及び／もしくは炭素原子
数１ないし３のアルキル基でモノないしトリ置換された
フェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原子及び／も
しくは炭素原子数１ないし３のアルキル基でモノないし
トす置換されたベンジル基を表し、Ｒ３が水素原子また
は次式：　ＣＯ−Ｒ７で表される基を表し、Ｒ４が炭素
原子数３ないし６のシフ１じフルキル基、ハロゲン原子
及び／もしくはメチル基でモノないしトリ置換された炭
素原イ数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２
ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基または次式：ＣＨ２ＸＲＢて表される基を表
し、Ｒ５が炭素原子数１ないし６のアルキル基、水酸基
もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基で置換さ
れ、及び／もしくはハロゲン原子で少なくとも１回置換
された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、さら
にＲ。

が炭素原子数３ないし５のアルケニル基、ハロゲン原子
、水酸基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし３
のアルキルチオ基を表し、Ｒ６が各々独立に炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル
ニ１：）〜シ基、炭素原子数１ないし２のハロアル１１
−１−ソ基またはハロゲン原Ｙを表し、Ｒ７が炭素原子
数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原子て少な
くとも１回置換された炭素原子数１ないし、４のアルキ
ル基を表し７、Ｒ８が炭Ｎ　原’Ｔ数１ないし６のアル
−１−ル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基で少なくとも１回置換された炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表し、そし７てＸが酸素原
子を表す化合物。

ｆｉ１４−土　　上記弐Ｉ中、Ｒ，力司ン、で３回以下
置換され、たたし少なくともフｌニル環のオルト位か置
換されたフェニル基を表し、Ｒ２が炭素原子数１ないし
３のアルキル乃を表し、Ｒ３が水素原子を表し、Ｒ４が
炭素原子数３ないし６のシフ１６Ｉアルー１−ル基、メ
チル話−ご置換された炭素原子数３ないし６のツクし２
アルキル基、または炭素原子数２ないし４のアルキニル
基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基または次式
：　ＣＨ２ＸＲ，−（表されろ基を表し、Ｒ６が炭素原
子数１ないし３のアルキル基、ハｒ、ｌ　Ｉ）−ン原子
で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し
、さらにＲ５が炭素原ｒ数３（ないし５のアルケニル基
、炭素原子数（３ないし５０）シクロアルキル基または
炭素原子数１ないし；３のアルキルチオ基を表し、Ｒｂ
か各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
を表し、Ｒ，が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
し、そしてＸが酸素原子を表す化合物。

本発明による植物毒性菌防除有効成分の型室な群は、上
記式Ｉ中、Ｒ１及びＲ２としてのフェニル基が、オルト
位で置換する化合物である。

耳−５５−才　上記式Ｉ中、Ｒ１がα−ナフチル基、２
−置換α−ナフチル基、２，３　　ジ置換または２．４
−ジ置換α−ナフチル裁を表し、２−及び４−位の置換
基は炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子
または二１０基であることができ、３位の置換基は炭素
原子数１ないし３のアルキル基であり、ｌ’７．が炭素
原子数ｌないし３のアルキル基を表し７、Ｒ３が水素原
子を表し、Ｒ４が炭素）皇子￥１．３ないし６のツクＵ
ｌアルー１−ル基、ノ′チル基で置換された炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、または炭素原子数２な
いし４のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のア几バ
１−ルーｙ−オ法または次式Ｃ：　ＩＩＺＸ　Ｒ＋＋−
Ｃ表される基を表し、Ｒ５か炭素原ｒ数１ないし３のア
ルキル基、ハロゲンｌｌ−で置換された炭素原ｒ数１な
いし３のアルキル基を表し、Ｒ１かさらに炭素原子数３
ないし５のアルキニル基、炭素原Ｙ数３ないし５のツク
ロアルー１−ル基または炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオノ入を表し、Ｆ＜　ｎか炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表し、そしてＸが酸素原子を表す化合物。

１’１（−Ｇ−：　　上記式Ｉ中、Ｒ１かα−ナフチル
基、２−メチル　α−ナフチル基、２−メチル−４二１
・ローα−ナフチル基、２．４−ジメチルα−リーソヂ
ル基、２．３−ジメチル−α−ナフチル基または４−メ
チル−α−ナフチル基を表し、残りの基が請求項５で定
義した意味を表す化合物。

下記の好ましい式Ｉの化合物か１，１記されう？′１４
−メチルー６−ンクロプロピルー２１１（２−メチルフ
ェニル）−エチリデン上１ランノ］−ピリミジン（化合
物Ｎｏ１．ｌ）　；　４　　メチル−６−メトキシメチ
ル−２−　（１−（２メチルフェニル）−エチリデンヒ
ドラジノ〕　ピリミジン（化合物Ｎｏ、１．１１）　　
；　４−メチル　〔ｊシクロプロピル− ニル）−エチリデンヒドラ７ノ］　ピリミジン（化合物
Ｎｏ．１．１３）　　；　４−メチル−６　−　（　１
−プロピニル）−２−〔１−（２　メチルフェニル）エ
チリデンヒドラジノ］ーピリミジン（化合物Ｎｏ．１．
３７）　　：　４−メチル−６−（１−プロピニル）−
２−　〔１−（２−クロロフェニル）−コニチリデンヒ
ドラジノ〕ーピリミジン（化合物ＮＯ１、４２）　　；
　４−フルオロメチル−６−シクロプロピル−２−　（
１−　（２−メチルフェニル）−エナリ）゛４ンヒ１シ
シノ〕　ピリミジン（化合物Ｎ。

１．５３）　　；　４−−メチル−６−フルオロメチル
−２（１（２−−メチルフ、］−ニル）−エチリデンヒ
［ラシノ〕　−ピリミジン（化合物Ｎｏ、１．４）　；
　４メチル−６−シク「！ブｒｉピルー２−（１（２，
４シメチルソ、〜ニル）−二１ニヂリテンヒ１−ラジノ
］−ピリミジン（化合物Ｎｏ、１．２）　；　４−メチ
ル−６−シクロプし！ビルー２−（１−（２メチル−α
　ナフチル）−エチリデンヒ「ラジノ］　−ピリミジン
（化合物Ｎｏ、３．２５）　　；　４−メチル　６　シ
クロプＵピル　２　　　（１（２，４−ジメチル　ｔ’
ｘ　　ナフチル）　エチリう−ンヒｌラジノ］−ピリミ
ジン（化合物Ｎｏ、３．２６）　　；　４−メチル−６
−シク１．Ｉプロピル−２−（１−（２，５−ジメチル
フェニル）−エチリテンヒトラジノ〕ピリミジン（化合
物Ｎｏ、１．３５）　　；　４−メチル−６シクロブロ
ピルー２−　（１−（２−ブロモフェニル）−エチリデ
ンヒドラジノコ−ピリミジン（化合物Ｎｏ、１．４５）
　　；　４−メチル−６−チオメチル−２〔１−（２−
メチルフェニル）−エチリデンヒドラジノ］ １６８）。

式Ｉの化合物は、 １、次式■： ピリミジン（化合物Ｎ０１゜ で表される芳香族ケトンを次式■： で表されるヒドラジノピリミジンまたはそれらの塩と、
不活性溶媒中または溶融状態で、−２０°Ｃないし２０
０°Ｃ１好ましくは２０°Ｃないし使用される溶媒の沸
点の温度で、反応をかなり促進することができる少量の
有機もしくは無機酸または塩基の形態の触媒を添加して
反応させ、該反応中、溶媒は式■のケトンであることも
できる方基、または ２、次式■ 基の存在下、不活性溶媒中、−５０°Ｃないし１５０°
Ｃ１好ましくは２０°Ｃないし使用される溶媒の沸点の
温度で反応させる方基、または ３、次式■： て表されるピｌラゾンを、次式Ｖ： で表されるアミジノヒト′ラゾンを、次式■：（式中、
Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩素原子もしくは臭素原
子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、好ましくは
メトキシ基もしくはエトキシ基、フェノキシ基、メルカ
プト基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、好ま
しくはメチルチオ基またはエチルチオ基、フェニルチオ
払、炭素（皇子数１ないし４のアルキルスルホニル基、
好ましくはメチルスルホニル基またはエチルスルホニル
基、またはフェニルスルボニル基を表す）で表されるピ
リミジンと、塩で表されるジケトンと、不活性溶媒中ま
たは溶融状態で、−２０°Ｃないし２００°Ｃ１好まし
くは２０゛Ｃないし使用される溶媒の沸点の温度で反応
させ、該反応中で溶媒が式■のジケトンでもありうる方
法により製造される。

さらに、上記式１中、１？ｌが炭素原子数１ないし６の
アルキル基または次式：Ｃ０Ｒ７を表し、１ン、が炭素
原子数１ないし６のアルキル基またはハ１テｌケン原子
及び／もしくは炭素原子数１ないり、　３のアル−ノー
１−ノ基で少なくとも１回置換された炭、〉）”ｉ　Ｄ
’Ａ　’ｒ数１ないし７〔；のアル−１−ル基を表す化
合物は、次式１ａ で表される化合物を、 ＋ｉ）　　次式■：Ｒ３−Ｚ（■） （式中、Ｚは惧用の脱離基、例えはハロゲン原子または
スルホニルオギシ基を表す）６表される化合物と、強酸
の存在下：１５たは不存在下で、不活性溶媒中で反応さ
せるかｔまたは ［））　　次式ＩＸ：　　　Ｒ７−ＣＯＯＩＩ　　　　
　（ＩＸ）で表される酸の反応性誘導体と反応させ、鎖
式１Ｘの化合物の適する反応＋’１誘導体がハライド、
好ましくはクロライドもしくはゾｌ：ｌ−；／イ１１、
：［：たは酸無水物である方法により製造される。

さらに、次式１ｂ＋ て表される化合物を、オキシ塩化リンまたは」キシ臭化
リンと、不活性溶媒中、−２０°Ｃないし１８０°Ｃ１
好ましくは２０°Ｃないし使用される）容媒の沸点の温
度で反応させ、溶媒として各々のオキシハロゲン化リン
を使用することもてきる方法により、次式ＩＣ： （式中、Ｒ５“は塩素原子または臭素原子を表す）で表
される化合物が製造される。

さらに、上記式１ｃの化合物を、次式ＸＩＲ”　　　Ｘ
−Ｍ　　　　　　　（Ｘ＋）（式中、Ｒ″′は炭素原子
数１ないＵ７（）のアルキル基または臭素原子数１ない
し３のハ［１アルキル基を表し、×は酸素原子または硫
萌原子を表し、そし″（Ｍは水素原ｒまたは好ましくは
金属原子、とりわけアルカリ金属原子を表す）で表され
る化合物と、不／ｌ！ｉ性溶媒中、−２０°Ｃないし１
８０°Ｃ１好ましくは２０°Ｃないし使用される溶媒の
沸点の温度で反応さ−ｌ、Ｍか水素原子を表す場合、化
合物ＸＩを溶媒として使用することもてきる方法により
、次式ｌｄ； （式中、Ｒ１゛′は臭素原子＃！１１ないし３のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、または
炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表す）で表さ
れる化合物が製造される。

」二記に記載した方法において、記号Ｒ０ないしＲ５は
式■で定義した意味を表す。

式■の化合物は、次式Ｘ Ｒ３−Ｎ　Ｈ−Ｎ　Ｈ２（Ｘ　） −（表されるヒドラジン誘導体を、次式Ｖ（式中、Ｙは
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子、炭
素原子数Ｉないし４のアルコキシ基、好ましくはメトキ
シ基またはエトキシ基、フェノキシ基、メルカプｌ−９
（ｉ、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、好まし
くはメチルチオ基またはエチルチオ基、］−ゴゴーニル
チオ、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、
好ましくはメチルスルホニル基またはエチルスルホニル
基、またはフェニルスルホニル基を表す）で表されるピ
リミジン誘導体と、塩水の存在下、不活性溶媒中、−５
０°Ｃないし１５０°Ｃ１好ましくは２０°Ｃないし使
用される溶媒の沸点の温度で反応させることにより製造
される（Ｄ、Ｊ、Ｂｒｏｗｎ、　Ｔｈｅ　Ｉ’ｙｒｉ＋
ｎ１ｄｉｎｅｓ、　ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌ
ｉｓｈｅｒｓ、１９６２　　ｉ　Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃ
ｈｉｍ、Ｂｅ１ｇ、６８゜３０１９５９；Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＩｌｕｌｌｅｔｉｎ
１７　１４７９　１９６９　　；Ａｕ５ｔｒａｌｉａｎ
　Ｊ、　　Ｃｈｅｍ、　　３０゜２５１５、　　ｌ！１
７７） 弐■のヒドラゾン３Ａ　８体は公知であるか、または公
知方基、例えば式１１のケトン誘導体を式Ｘのヒトラソ
ン誘導体と反応させることにより製造Ｊるごとかできる
［：１ｉｕｒ、　Ｊ、　Ｍａｄ、　Ｃｈｅｍ。

Ｃｈｉ＋ｎ、　’ｒｈｅｒ、　１２（５）、４２７，１
９７７　；　Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、　５０゜１［１２１９
７０；Ｊ、Ｐｈａｒｍ、　Ｓｃｉ、　６１（１０）、１
５７１．１９７２］。

弐Ｖのピリミジン誘導体のいくつかは公知であるか、ま
たは公知方法により製造することができる（Ｄ、Ｊ、Ｂ
ｒｏｗｎ、Ｔｈｅ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ、　Ｉｎｔ
ｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、　１９６
２）。

式■のアミジノヒドラゾンのいくつかは公知であるか、
または公知方基、例えば式■のケトン誘導体と次式： で表されるアミノグアニジン誘導体の塩との、塩基（Ｌ
ｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ
　３０７＋　２９３１８９９）の存在下での反応により
製造することができる。

上記の方法において、例えば下記の溶媒が、特定の反応
条件に適合するように使用することができる：ハロゲン
化炭化水素、特に塩素化炭化水素、例えばテトラクロロ
エチレン、テ（・ジクロロエタン、シクロＬ１ブＬ１パ
ン、メチレンクロライド、ジクロロブタン、り１１０ポ
ルム、クロロナフタレン、四塩化炭素、トリクｒ、＋じ
１エタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、
ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、１．１
−ジクロロエタン、１，２−シス−ジクロロエチレン、
クロロベンゼン、フルオロヘンセン、プロモヘンゼン、
ジクロし１ヘンゼン、ジブロモベンゼン、クロロトルエ
ン、トリクロロトルエン、エーテル、例えばエチルプロ
ピルエーテル、メチル第三ブチルエーテル、ｎ−ブチル
エチルゝＮＨ２ エーテル、シーｎ−ジチルエーテル、ジイソブチルエー
テル、ジイソアミルエーテル、シイツブ１７ピルエーテ
ル、アニソール、シクロヘキジルメナルエーテル、ソエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ラメ１〜キシエタン、チオアニソー
ル、シクロ１コシエチルエーテル、二１・口臭化水素、
例えば二ｌ−＋コメタン、ニレ：ｚ　Ｕ−タン、ニトロ
ヘンセン、クロロトルエンゼン、０−二ｌ・ロトルエン
、ニトリル類、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル
、イソブチロニトリル、ヘンジニトリル、ｍ−り［１０
ヘンゾニトリル、脂肪族もしくは脂環式炭化水素、例え
ばヘプタン、ヘキサン、オクタン、ノナン、シモール、
沸点範囲か７０ないし１９０°Ｃである石油留出物、シ
クロヘキザン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油
エーテル、リグロイン、トリメチルペンタン、例ｉハ２
，３．３−　トリメチルペンタン、エステル、例えば酢
酸エチル、アセト酢酸エステル、酢酸イソブチル、アミ
ド、例えばホル１、アミ］、メチルホルムアミド、ジメ
チルポルムアミ１、ケ１〜ン、例えばアセトン、メチル
コニチルケトンアルコール、特に低級脂肪族アルコール
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
イソプロパツール及びブタノール異性体、並びに芳香族
炭化水素、例えばヘンセン、１−ルエン、キシレン。上
記溶媒及び希釈剤の混合物も適当である。

使用されるプロトン受容体は、例えば、無機または有機
の塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属化
合物、例えばリチウム、ナＩ・リウム、カリウム、マグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウムの
水酸化物、酸化物または炭酸塩、または水素化物、例え
ば水素化ナトリウムである。適当な有機塩基は、例えば
第三アミン、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジ
アミン及びピリジンである。

酸としては、無機酸、例えばハロゲン化水素酸、例えば
フッ化水素酸、塩酸または臭化水素酸、及び硫酸、リン
酸または硝酸、並びに適当な有機酸、例えば特に酢酸、
−・ンセンスルホン酸、トルエンスルポン酸、アルカン
酸、例えばメタン酸の両方が使用可能である。

上記方法の化合物に示した基Ｒ１ないしＲ５ば式Ｉて定
義した意味を表す。

式ＩＩの化合物番、１新規であり、本発明はそれらにも
関する。それらは次式 （式中、Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基または次式：Ｃ０−Ｒ７で表される基を表し、Ｒ
４は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲ
ン原子及ヒ／モシクはメチル基で３回以下置換された炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原子
、水酸基及び／もしくはシアノ基で少なくとも１回置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
２ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルチオ、２１！または次式：ＣＨ２ＸＲＢで表され
る基を表し、Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし６の
アル−１−ル基、ハロゲン原子、水酸基、シアン基もし
くは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基で少なくとも
１回置換された炭素原イ数１ないし７６のアル−１−ル
基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のハ１１アルコキン基、炭素
原子数３ないしらのンク＋：＋　−）’ルキル基、炭素
原子数３ないし５のアルケニル基または炭素原子数１な
いし３のアルキルチオ基を表し、Ｒ８は炭素原子数１な
いし６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基
及び／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で
少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニル基または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫
黄原子を表す）で表される。

驚くへきごとに、本発明において、式Ｉの化合物は実際
的な施用目的において、植物病原性微生物、特に菌を防
除するための非常に有利な殺生物スペクトルを有するご
とが見出されている。式Ｉの化合物は３１常にイｊ利な
治療的、予防的、並びに特に浸透作用を有し、多数の栽
培植物を保護゛Ｊるために使用できる。式Ｉの化合物に
より、異なる有用植物の栽培において、植物または植物
の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生しる有害生
物を防除または抑制することができ、同時に、後から育
った植物の部分も、例えば植物病原性微４−物の攻撃か
ら保護される。

弐■の化合物は、例えは下記の群の植物病原性菌に対し
て有効である；不完全菌類（特にボＩ・リチス（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ）、及びピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ）　、ヘルミントスポリウム（ｌｌｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ）、フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）
、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ））　、担子菌類（例えばリヅコトニア（１ン
ｈｉｚｏｃｏｔｏｎｉａ）、ヘミレイ゛ｊ’　（ｌｌｃ
ｎｔ　ｉ　１ｅｉａ）、ブシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）
）　。これらは、了＝嚢菌類（例えばヘンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）及びエリシフエ（Ｕｒｙｓｉｐｈｅ）
、ポトスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）　、モニ
リニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）　、ウンシヌラ（ＩＩｎ
ｃｉｎｕｌａ）、及び卵菌類（例えは、）−ｉ−フＩ・
う（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピチウム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ）　、プラスモパラ　（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）
　）にも有効である。式Ｉの化合物は種子（果実、塊茎
、穀粒）及び植物の苗木を菌の感染に対して、並びに土
壌に発生ずる植物病原性菌に対して保護するための粉衣
剤としても使用されうる。

本発明はさらに、有効成分として式１の化合物を含有す
る組成物、特に植物保護用組成物、及び農薬分野または
その関連分野におりるそれらの使用にも関する。

本発明はさらに、有効成分を、本明細書に記載した１ま
たはそれ以上の化合物または化合物群と均一に混合する
ことからなる該組成物の製造方法にも関する。本発明は
さらに式Ｉの新奇な化合物または新規な組成物を植物に
施用することからなる植物の処理方法にも関する。

本発明の範囲内において保護されるべき標的作物は、例
えば下記のものである。穀物（小麦、大麦、う・イ麦、
トウ：Ｅ　ｒＪ：＋シ、サトウモロコシ及び関連作物）
、ヒー１−　（砂糖ヒート及びフォダーヒート）、梨果
、石墨及び軟性果（リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アー
モンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブランク
ベリー）、マメ化植物（ブランク、レンズマメ、エント
ウマメ、ダイス）、油植物（アブラナ、カラシ、ケシ、
オリーフ、ヒマワリ、ココナツツ、ヒマ、：１コアマメ
、落花生）、ウリ科植物（ウリ、マロー、メロン）、繊
維植物（ワタ、亜麻、麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ
、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホ
ウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジ
ン、タマネ；１−、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、
クスノキ科（アボガド、桂皮、樟脳）またはタバコ、ナ
ツツ、コーヒー、サトウキビ、茶、コシヨウ、ブドウ、
ホップ、パナリー及び天然ゴム植物並びに観月植物。

式Ｉの化合物は通常組成物の形態で施用され、処理すべ
き栽培地または植物に、他の化合物と同時にまたは続い
て施用されうる。これらの化合物は肥料または微量養素
または植物の成長に影響を与える他の製剤でありうる。

それらは所望により製剤技術において慣用的に使用され
る担体、界面活性剤または施用促進助剤を含む選択的除
草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、ま
たはこれらの製剤のいくつかの混合物でありうる。

適する担体及び助剤は固体または液体であることができ
、製剤技術で通常使用される物質、例えば天然または再
生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、シン
フナ−、結合剤または肥料である。

式Ｉの化合物または少なくとも１種類の式１の化合物を
含有する農薬組成物の好ましい施用方法は、葉施用であ
る。施用の回数及び施用率は対応する感作源による感染
の危険度に依存する。しかしながら、式Ｉの化合物は、
液体配合物を植物の栽培地に含浸さ−Ｕた場合、または
固体の形、例えば顆粒形状で化合物を施用した場合（土
壌施用）、土壌から根を通して植物に浸透ｒるごともで
きる（浸透作用）。イネ（ｐａｄｄｙｒｉｃｅ）の栽培
において、そのような顆粒を水を入れたイネ栽培地に適
当な量で施用しうる。しかしながら、式Ｉの化合物は、
有効成分を含有する液体配合物を種子に含浸させるか、
または固体配合物で種子を被覆することもできる。

式Ｉの化合物はそのまま、または好ましくは製剤技術で
慣用的に使用されている助剤と共に使用され、本発明の
目的に有利なように公知方法により例えば乳剤原液、被
覆可能なペースＩ・、直接噴霧または希釈しうる溶液、
希釈乳剤、水和剤、溶解性粉末、粉剤、粒剤、及びさら
に例えばポリマー物質に充填したカプセル剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様に、施用方基、例えば噴霧、
露化、散布、散水、被覆または注水等は、目的とする対
象及び施用環境によって選択される。有利な施用率は通
常１ヘクタール当たり有効成分（ａ、ｉ、）５Ｑｇない
し５ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり１００ｇない
し２ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈ＋＋、最も好ましくは２００ｇ
ないし６０ｈ　ａ、ｉ、／ｈａである。

製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）、および適当な場
合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製剤また
は混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒
、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合および／または摩
砕することにより製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換・ノーフタレン；ジブチルフタレートま
たはジオクチルフタレトのようなフタレート；シクロヘ
キザンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテル ６　　（ｉ アルコール チルＪ９よびエステル；ツクロー・キサノンのようなゲ
Ｉン：Ｎーメチルー２−ピ【コリトン、ジメチルスルホ
・１−シ１または’，；　、Ｊ−ｆ−ルポルＪ１アミド
のような強極性溶媒；並ひにエボギソ化ココナツツ油ま
たは大豆油のようムエボキソ植物油；または水。

例えは粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ［１ナイ１ま
たはアタパルツヤイトのような天然鉱物充填剤である。

物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えは軽石、破砕レンガ
、セピオライトまたはヘンＩ・ナイＩ・てあり；そして
適当な非吸収性担体は方解石または砂のよっな物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機
質の物質、特にトロマイ［また心Ｊ扮状化植物残骸が使
用し得る。

製剤化されろ弐■の化合物に依存して、適当な表面活性
化合物は良好な乳化性、分散性）；　、１び湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性お，１、び／またはアニオ
ン性界面活性剤である。°°界而面性剤゛の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

農薬組成物は通常０．１ないし９９重量％、好ましくは
０．１ないし９５重量％の弐Ｉの化合物、！１　９。

９ないし１重量％、好ましくは９９．９ないし５小量％
の固体又は液体助剤、並びに０ないし２　、５　ｉｆｊ
四％、好ましくは０．１ないし２５重量％の界面活性剤
を含有する。

市販品は好ましくは原液として配合され、最終使用者は
通常希釈製剤を使用する。

組成物はさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、
増粘剤、並びに肥料または特定の効果を得るための他の
有効成分を含有づることも（きる。

下記の実施例は本発明をさらに詳細に説ｌリドづるもの
であるが、これら本発明を限定するものではない。

−１−、墾姓造り５施−例 実施例り．−ｉ：、　４．、ｚ■／−ゴニノに二」−−
−シクロプロピル−２−二−（−、−Ｌ．、：、−、１
−、、、、、（２−、、−二］　デー少ースー〕ー丹ル
→ーーー再−チ−ワ−デ−ンヒ１ツーンＺ］−　ピリミ
ジンの’ＡＡＺ−型：　　　融点９６〜９８°Ｃ Ｅ／Ｚ混号物：融点９２〜９３°Ｃ 類別はＮＭＲスペクトルを用いて行われる。

１、２：　２−ヒドラシノー４−ゴメチーイ１夕■６シ
クロプロビルピリミシンの　−造 ２ーヒドラシノー４　メチル−６−シクロプロピルピリ
ミジン３．３８及び２−メチルアセトフェノン　２．７
ｇをエタノール４０ｍρ中で煮沸し、撹拌しなから２０
時間還流下で煮沸する。その後、反応溶液を冷却し、溶
媒を減圧下で蒸発させる。

精製のために、油状の残渣にシリカケルのカラムでヘキ
サン／酢酸エチル（２：１）を用いてクロマトクラフィ
ーを行う。

最初のＥ−型、続いてＥ／Ｚ混合物、そして最後に２−
型の標記化合物か溶出される。

種々の両分を別々に単離する。

Ｅ　型：　　　融点＋２１−１２２°Ｃ２−クロロ−４
−メチル−６−シクロブロピルピリミジン３．０ｇをエ
タノール３０ｍｎに？１ｉ　’Ａ’ｌする。ヒドラジン
ヒトレート３．８ｍｌを添加し、混合物を室温で２０時
間撹拌する。その後、溶媒を減圧下で留去し、残渣を酢
酸エチルで再結晶する　（融点：９８〜９９°Ｃ）。

１．９ ２−Ｆ ＣＨ３ １，１１２−ＣＨ３ １，１２２−ＣＮ ＣＨ２００Ｈ３ ＣＨ３ ｎも９： １．５９５３ １．１３ ＣＨ３ １，１４ ２−ＯＣＨＦ２ −Ｃ１ ＣＨ３ １，１５ −ｃ１ −ＣＬ ＣＨ３ １，１６ −ＣＨ３ −ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ １，１７ −ＣＨ３ ＣＨ３ ’７−ｉ １．３０ １．３１ １．３２ １．３４ １．３５ １．３６ １．３７ １．３８ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −Ｃ１ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ ４−ＯＣＨＦ２　　Ｃ）１３ ＨＣＨ３ Ｈ（Ｃ１（２）３ＣＨ３ ＨＣＨ３ ５−ＣＨ３Ｃ！（３ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ′７：− ＣＨ２０ＣＨ３ Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３ ｍ−ｐ・ １１６−１１７°Ｃ １．４８ １．４９ １．５０ １．５１ １．５２ −ＣＨ３ −ＣＨ３ ２−ＯＣＨＦ２ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ５ Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３ ＣＨ３ Ｈ２Ｃ１ ＣＨ３ １，５３ １，５４ １，５５ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −Ｃ１ ＨＣＨ３ ５−ＣＨ３ＣＨ３ ５−〔１　　　　　ＣＨ３ Ｃ１（２Ｆ ＣＨ。

１．５７ −ＣＨ３ ４−ＯＣＨＦ２ ＣＨ３ Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ１（２Ｆ ＣＨ。

７；３ １．６９ ２−ＣＨ３ １，７０ １，７１ −Ｃ１ −ＣＨ３ １，７２ １，７３ １，７４ １，７５ １，７６ １，７７ −ＣＨ３ −Ｃ１ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −０ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −０ＣＨ３ １，７８ １，７９ −Ｃ１ −Ｂｒ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣミＣＨ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣミＣ−Ｃ）１３ ＣＨ２０ＣＨ３ １．９６ １．９７ １．９８ １．９９ １．１００ １．１０１ １．１０２ −Ｂｒ −Ｆ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −０ＣＨ３ −０ＣＨ３ −ＣＨ３ 〔１（２０ＣＨ３ 〔１（２Ｆ Ｈ２Ｆ ＣミＣ−ＣＨ３ＣＨ３ （：＝（ニーＣＨ３ＣＨ３ １，１０３ Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ １，１０４ −ＣＨ３ −ＣＭ３ １．１１３ １．１１４ １．１１５ １．１１６ １．１１７ １．１１８ １．１１９ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −Ｆ −ＣＨ３ ＣＨ３ ＨＣＨ２ＣＨ３ ４−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ ＨＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ（ＯＣＨ３）２ Ｃ＝Ｃ−ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ３ Ｃ−Ｃ−ＣＨ３ＣＨ３ １，１２０ −Ｃ１ １，１２１ −ＣＨ３ １，１２２ −Ｃ１ １，１２３ −Ｃ１ １．１３７ ２−ＣＨ３ ４−５ｏ２ＣＨ３ＣＨ３ １、１３８ −Ｃ１ −ＣＨ３ ＣＨ３ １，１３９ １，１４０ １，１４１ １，１４２ １，１４３ １，１４４ −ＣＨ３ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＨ３ −Ｃ１ −ＣＨ３ ５−Ｃ１（３ −Ｃ１ −Ｃ１ ＣＨ２００Ｈ３ ＣミＣ−ＣＨ５ ＣＨ２０Ｃ）＋３ ＣＨ３ ゛７７ １．１５４ １．１５５ １．１５６ １．１５７ １　、１５８ １．１５９ １．１６０ １．１６１ １．１６２ １．１６３ １．１６４ １．１６５ １．１６６ １．１６７ １．１７３ −ＣＨ３ −Ｆ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＮＯ２ −ＣＦ３ −Ｃ１ −Ｃ１ ２−ＯＣＨＦ２ ２−ＯＣＨＦ２ ２−ＯＣＨＦ２ −Ｃ１ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ ＣＨ２ＯＣＨ３ Ｆ３ Ｆ３ ＣＨ２０ＣＨ３ Ｆ３ Ｆ３ Ｃ）（２０ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２０Ｃ）（３ Ｃ）１２０ＣＨ３ Ｆ３ ＣＨ２０ＣＨ３ Ｃ）（２０ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ５ＣＨ。

ＣＨ３ −Ｃ２Ｈ５ −ＣＨ３ ＣＨ３ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｎも６： ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ｍ−ｐ・ ＴＩｌ、Ｐ・ ８０−８２°Ｃ １４７−１４８°Ｃ ９９−１００’ｃ １．５８０９ １５５−１６０°Ｃ １２９（３０°Ｃ ８８−９２°Ｃ １２２−１２３°Ｃ ９４−９５°Ｃ ８５−８８°Ｃ １１５−１１６°Ｃ ｌＯ２−１０３°Ｃ ｌ２７−１２８°Ｃ β−ナフチル ＣＨ３ ２−Ｃ：Ｈ３−４、５−Ｃ１２−フェニル　ＣＨ３３，
１０ ３，１１ ３，１２ ２、４−Ｃ１２−５−ＣＨ３−フェニル　ＣＨ３１，４
−（ＣＦ５）２−トナフチル　Ｃ）１３２．３，４．５
−（ＣＨ３）じフェニルＣＨ３α−ナフチル 〔１（３ ＣＨ２０ＣＨ３Ｃ）（３ Ｃ８２Ｆ　　　　　ＣＨ３ ３，１３ ３，１４ ３，１５ ３，１６ ３，１７ ２，４−（Ｃ）（３）２−α−ナフチル２．４．５−（
ＣＦ５）３−フェニル α−ナフチル ２．４．５−（ＣＦ５）３−フェニル α−ナフチル ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ：ＥＣ−ＣＨ３ＣＨ３ ＣＦ　３　　　　　　Ｃ）１３ Ｃ８２０ＣＨ３ｃｌ（３ ３，１８ ２−Ｃ）１３−４　、５−Ｃ１２−フェニル　ＣＨ３３
，１９ ２，４，５−（ＣＦ５）３−フェニル　　ＣＨ３４．３ ２−ＣＨ３ −ＣＨ３ −Ｃ１ ＣＨ３ ０ＣＨ３ ＣＯＣＨＣ１２ ＣＨ２０ＣＨ３ ４，４ −ＣＨ３ ＣＨ３ ４，５ ４，６ −ＣＨ３ ２−Ｃ１（３ −Ｃ１ ４−ＣＨ，ＣＨ２Ｃ）１３ ＨＣＨ３ ＨＣ０ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＥＣ−Ｃ）（３ ４，８ −ＣＨ３ ＣＯＣＨ２０ＣＨ３ ４，９ ４，１０ ４，１１ −Ｆ −ＣＭ３ −ＣＨ３ ＣＨ３ −Ｃ３Ｈ７ ・Ｃ０ＣＣ１２ＣＨ５ ＣＨ２０ＣＲ３ ４，１２ ４，１３ ４，１４ ４，１５ −ＣＨ３ ２−ＣＨ。

−ＣＨ３ −ＣＨ３ −ＣＨ３ −０ＣＨ３ −〔１ ８２、．７８３ ＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ３ ＣＥＣ−ＣＨ３０（３ ＣＨ２０ＣＨ３０ＣＨ３ 及びさらに下記の化合物 Ｅ−型： 五−型： Ｚ−型２ Ｅ−ジ： Ｚ−型： 物理定数 ｍ−ｐ・ １４４−１４５°Ｃ 物理定数 ｍ、ｐ、１０４°Ｃ ｎも０二　１　、５４８４ ｍ−ｐ・ １２３−１２４°Ｃ ｍ−ｐ・ １１３°Ｃ −３，」ｊ　ｑ掖一体イ１９ｊｌ成予Ｙ辺−配−合実施
例（−％は第１表の化合物 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） ２５％　４０％　５０％ シクロヘキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　　６５％　２５％　２０％これらの原
液を水で希釈するごとにより、所望の濃度の乳剤が得ら
れる。

２．２捲斂 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 第１表の化合物　　８０％　１０％　５％　９５％Ｌ（
１１創 ａ）　　　　ｂ） 第１表の化合物　　　　２％　５％ 高分散ケイ酸　　　　　１％　５％ タルク　　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　−　　９０％ 有効成分を担体と均一に混合することにより、そのまま
使用しうる粉剤を得る。

第１表の化合物 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） ２５％　５０％　７５％ −し　ノ これらの溶液はマイクロトロンプの形態で施用するのに
適している。

２□ｌ立剤 ａ）　　　ｂ） 第１表の化合物　　　　５％　１０％ カオリン　　　　　　　９４％ 高分散性ケイ酸　　　　１％ アクパルジャイ１−９０％ 有効成分をメチレンフロラ・イトに溶解し、該溶液を担
体上に噴霧し、その後、溶媒を減圧下で留去する。

高分散ケイ酸　　　５％　１０％　１０％カオリン　　
　　　６２％　２７％ 有効成分を助剤と完全に混合し、混合物を適当なミル中
で完全に摩砕して、水で希釈するごとにより所望の濃度
の）Ｕ濁液を得ることのできる水和剤か得られる。

−３，−β−１剤源戴 第１表の化合物　　　　　１０％ シクロへキサノン　　　　３０％ キシレン混合物　　　　　５０％ これらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。

ムユ」分剤 ａ）　　　　ｂ） 第１表の化合物　　５％　８％ タルク　　　　　　９５％ カオリン　　　　　　−９２％ 有効成分を担体と混合し、適当なミル中で該混合物を摩
砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得る。

訂匙□胛支偶−ρＭ１ 第−表の化合物　　　１０％ カオリン　　　　　　８７％ 有効成分を助剤と混合及び摩砕して、続いて該混合物を
水で湿めらせる。該混合物を押し出し、その後空気流中
で乾燥する。

Ｌ［較讃主１１１ 第１表の化合物　　３％ 合して、水で希釈するごとによりあらゆる所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。

ｌ−］」ガ学釣実茄七１ スｎ例λ２１−１上Ｚ上植１乞上−のフィー１−スート
ーラ　−（−４９＋珪剃…ｐτ搬−畳４男−Ｉ−、４詐
凋 ａ）残留保護作用 ３週間の栽培の後、１・７１・植物に、試験化合物の水
和剤から製造した噴霧混合物（有効成分０．０２％）を
噴霧する。処理された植物に、２４時間後に菌の胞子懸
濁液を感染させる。菌の攻撃の評価は感染植物を５目間
９０〜１００％の相対湿度で２０°Ｃで培養してから行
う。

ｂ）　残留治療作用 ３週間の栽培の後、トマト植物に、菌の胞子懸濁液を感
染させる。相対湿度９０〜１００％及び温度２０“Ｃの
湿度箱中で２２時間培養した後、感染した植物を乾燥し
、試験化合物の水和剤から製造した噴霧混合物（有効成
分０．０２％）を噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、処
理しｉ１１１１ノ カオリン　　　　　０４％ 微細に摩砕したｆ「油成分を、ミル１ナー中で、ポリエ
チレングリコールで湿らせたカオリンに４痛する。この
方法により非わ）末の被覆粒剤かｊ−ＩＴられろ。

２　　ＩＱ、−懸濁−剤−原−液 筒１表の化合物　　　　　　４０％ エチレングリコール　　　　１０％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微細に摩砕
した有効成分を助剤と均一に混た植物を八）度箱に戻す
。ｊｙ染から５　ＩＴＪ後に菌の攻早り評価づ−る。

０　浸透作用 ３週間の栽培の後、Ｉ−マＩ植物に、試験化合物の水和
剤から製造した噴霧混合物（土壌体積に基り＜　イｆ効
成分（１，０Ｏｆｉ％）をｌ主く。噴霧混合物が土壌よ
り上のＩ“、・１植物に接触しないように注意ずろ。処
理された植物に、４８時間後に菌の胞子−懸濁液を感染
させる。菌の攻撃の評価は感染植物を５０間９０〜１０
０％の相対湿度゛（２０°〔：て培養した後に行・う。

表の化合物ｉＪフィト）１シの攻撃に対して良好な作用
（２０％以下の菌攻撃）を示す。例えば、化合物１．ｉ
　、ｉ、５．１．９．１．１３．２．１．２．２．２．
１６及び２．１９はソイトフトうの攻撃を０ないし５％
に減少さ・Ｕた。−・方、未処理の感染させた対照植物
においては、フィトフトラの攻撃は１００％である。

実ｈｌｆｒ　例３　、２フ１つＩ−のプソス七パラ　ヒ
千τ１ニー（：Ｐｊａｓｍｏｐａｒａ、　　１−ｔｉ　
　ｌ　）に対する−作用４〜５葉期のブドウの苗木に、
試験化合物の水和剤から製造した噴霧混合物（イ１効成
分０．０２％）を噴霧する。２４時間後に処理した植物
に菌の胞子懸濁液を感染させる。菌の攻撃の評価は９５
〜１００％の相対湿度、２０°Ｃの温度で６日間培養し
た後に行う。

えば、化合物１．１．１．２．１．９．１．１１．１．
１３．１．３５．１．４５．１．４Ｇ、１．５０．１．
１６６．２．１．２．１．２．２　、２．９．２月７及
び２．１８はセルコスポラの攻撃をＯないし５％に減少
させた。

方、未処理の感染させた対照植物においては、セルコス
ポラの攻撃は１００％である。

する作凪 圃１ １０〜１５ｃｍの高さの落花生植物に、試験化合物の水
和剤から製造した噴霧混合物（有効成分０．０２％）を
噴霧し、４８時間後に菌の分生胞子懸濁液を感染させる
。感染した植物を約２１°Ｃで高湿下で７２時間培養し
、その後典型的な葉スペックが生じるまで温室内に置く
。菌の攻撃の評価は感染から１２日後に、スペックの数
及び大きさにより行う。

表の化合物はセルコスポラの攻撃に対し°Ｃ良好な作用
（感染度：２０％未満）を示す。例列留夷Ｉ」作−川− 人為的に損傷させたリンゴの損傷させた部分を、試験化
合物の水和剤から製造した噴霧混合物（有効成分０．０
２％）に滴下するごとにより処理ずろ。その後、処理さ
れた果実に菌の胞子懸濁液を接種し、１週間高湿度で約
２゜°Ｃで培養する。試験化合物の殺菌作用の評価は、
腐った損傷部分の数を数えることにより行う。

表の化合物はポトリヂスに対して良好な作用を示す。例
えば、化合物１．２．１．ＩＬ　１．１３、■、３５、
■、４５．１１２５．１．１５７　、ｉ、１６６．２．
１及び３．７は、ボトリチスの感染を０ないし５％に減
少させた。一方、未処理の感染させた対照植物において
は、ボトリチスの攻叩は１００％である。

、用− ａ）局部的土壌施用の保護作用 １２日齢のイネ植物に試験化合物の水和剤から製造した
噴霧混合物（有効成分０．００６％）を、土壌より上の
植物の部分Ｇこは接触しないように注く。試験植物を感
染させるために、リゾクトニア　ソラニの菌糸体及び菌
核の懸濁液を土壌表面に施用する。気候室内で、２７’
Ｃ（昼）及び２３℃　（夜）で、１００％の相対湿度（
湿度箱）で６日間培養した後、鞘、葉及び茎への菌の攻
撃を評価する。

ｂ）局部的葉施用の保護作用 １２０齢のイネ植物に試験化合物の製剤から製造した噴
霧混合物（有効成分０．０２％）を噴霧する。１日後、
処理植物にリゾクトニアソラニの菌糸体及び菌核の懸濁
液を感染させる。気候室内で、２７°Ｃ（昼）及び２３
°Ｃ（夜）で、１００％の相対湿度（湿度箱）で６日間
培養した後、鞘、葉及び茎への菌の攻撃を評価する。

表の化合物はりジフトニアに対して良好な作用を示す。

例えば、化合物１．１．１．９．１．３１．１．３５．
１．４５．１．５ｏ、１．１６Ｇ　、２．１．２．２０
．２．２１及び３．１２はりジフトニアの攻撃をＯない
し５％に減少さ廿た。一方、未処理の感染させた対照植
物においては、リゾクトニアの感染はｉｏｏ％である。

ａ）臥梨課１作朋 イネ植物を２週間栽培した後、試験化合物の水和剤から
製造した噴霧混合物（有効成分０．０２％）を噴霧する
。４８時間後に処理した植物に菌の分生胞子懸濁液を感
染させる。菌の攻撃の評価は感染した植物を９５〜１０
０％の相対湿度で約２４°Ｃで５日間培養した後に行う
。

ｂ）浸透作用 体中で育てた２週齢のイネ植物に試験化合物の水和剤か
ら製造した噴霧混合物（土壌体積に対して有効成分０．
００６％）を注く。その後、イネ植物の茎の最下部が水
中に立つまで、鉢に水を入れる。４８時間後、試験され
る植物に菌の分生胞子懸濁液を感染させる。菌の攻撃の
評価は感染した植物を９５〜１００％の相対湿度で約２
４°Ｃで５日間培養した後に行う。

Ｃ）治療作用 イネ植物を２週間栽培した後、菌の分化胞子懸濁液を感
染させる。９５〜１００％の相対湿度で約２４°Ｃで１
〜２日間培養した後、試験化合物の水和剤から製造した
噴霧混合物（有効成分０．０２％）を噴霧する。菌の攻
撃の評価は感染した植物を９５〜１００％の相対湿度で
約２４°Ｃでさらに５日間培養した後に９ｊう。

表の化合物はピリクラリア菌に対して長期撃は１００％
である。

小麦粒を菌の胞子懸濁液に接触させ、乾燥する。接触さ
れた穀粒に試験化合物の水和剤から製造した懸濁液（種
の重量に対する有効成分濃度：　６００ｐｐｍ）を被覆
する。２日後、穀粒適当な寒天皿内に置き、さらに４日
間後、穀粒の回りに菌のコロニーの発育を評価する。

試験化合物の評価は菌のコロニーの数及び大きさにより
評価される。

穀粒を有効成分として表の化合物を含有する水和剤で処
理した場合、菌のコロニーの発育は実質的に抑制される
（２０％未満の攻撃）。例えば、化合物１．１．１．９
及び１．４５はフサリウムの攻撃をＯないし１０％に減
少させる。

一方、未処理の感染させた対照植物においては、攻撃は
１００％である。

Claims (30)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はフェニル基、ナフチル基、Ｒ＿６で１
   ないし５回置換されたフェニル基、またはＲ＿６で１な
   いし５回置換されたナフチル基を表し、Ｒ＿２は炭素原
   子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基で少なくとも１回置換さ
   れた炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭
   素原子数１ないし３のアルキル基でモノないしトリ置換
   されたフェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし３のアルコキシ基及び／もしくは炭
   素原子数１ないし３のアルキル基でモノないしトリ置換
   されたベンジル基を表し、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子
   数１ないし６のアルキル基または次式：ＣＯ−Ｒ＿７で
   表される基を表し、Ｒ＿４は炭素原子数３ないし６のシ
   クロアルキル基、ハロゲン原子及び／もしくはメチル基
   でモノないしトリ置換された炭素原子数３ないし６のシ
   クロアルキル基、ハロゲン原子、水酸基及び／もしくは
   シアノ基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基または次式
   ：ＣＨ＿２ＸＲ＿８で表される基を表し、Ｒ＿５は水素
   原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原
   子、水酸基、シアノ基及び／もしくは炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基で少なくとも１回置換された炭素原
   子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＿５はさらに炭
   素原子数３ないし５のアルケニル基、ハロゲン原子、水
   酸基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし３のア
   ルキルチオ基を表し、Ｒ＿６は各々独立に炭素原子数１
   ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
   キシ基で置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基
   、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハ
   ロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
   水酸基または次式： Ｓ（Ｏ）＿ｎ−炭素原子数１ないし４のアルキル基で表
   される基を表し、Ｒ＿７は炭素原子数１ないし６のアル
   キル基、またはハロゲン原子及び／もしくは炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基で少なくとも１回置換された
   炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＿８は炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸
   基、シアノ基及び／もしくは炭素原子数１ないし４のア
   ルコキシ基で少なくとも１回置換された炭素原子数１な
   いし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
   ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基または炭素
   原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、Ｘは酸素
   原子または硫黄原子を表し、そしてｎは０、１または２
   を表す）で表される化合物、その酸付加化合物並びにそ
   の金属塩錯体。
2. （２）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基、ナフチル基
   、Ｒ＿６で５回以下置換されたフェニル基、またはＲ＿
   ６で５回以下置換されたナフチル基を表し、Ｒ＿２が炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子で１な
   いし５回もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
   で１もしくは２回及び／もしくは炭素原子数３ないし６
   のシクロアルキル基で１回置換された炭素原子数１ない
   し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基、フェニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数１ないし
   ３のアルキル基でモノないしトリ置換されたフェニル基
   、ベンジル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数１ないし
   ３のアルキル基でモノないしトリ置換されたベンジル基
   を表し、Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基または次式：ＣＯ−Ｒ＿７で表される基を表し
   、Ｒ＿４が炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   ハロゲン原子及び／もしくはメチル基でモノないしトリ
   置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   ハロゲン原子、水酸基及び／もしくはシアノ基で少なく
   とも１回置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基または次式：ＣＨ＿２ＸＲ＿
   ８で表される基を表し、Ｒ＿５が水素原子、炭素原子数
   １ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シア
   ノ基及び／もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６の
   アルキル基を表し、Ｒ＿５がさらに炭素原子数３ないし
   ５のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハ
   ロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表
   し、Ｒ＿６が各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３
   のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、または
   次式： Ｓ（Ｏ）＿ｎ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で表
   される基を表し、Ｒ＿７が炭素原子数１ないし６のアル
   キル基、またはハロゲン原子及び／もしくは炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基で少なくとも１回置換された
   炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＿８が炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸
   基及び／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
   原子数３ないし６のアルキニル基または炭素原子数３な
   いし６のシクロアルキル基を表し、Ｘが酸素原子または
   硫黄原子を表し、そしてｎが０、１または２を表す請求
   項１記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基、ナフチル基
   、Ｒ＿６で５回以下置換されたフェニル基、またはＲ＿
   ６で３回以下置換されたナフチル基を表し、Ｒ＿２が炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子で１な
   いし５回もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
   で１回もしくは２回及び／もしくは炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルキル基で１回置換された炭素原子数１な
   いし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数１ない
   し３のアルキル基でモノないしトリ置換されたフェニル
   基、ベンジル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基及び／もしくは炭素原子数１ない
   し３のアルキル基でモノないしトリ置換されたベンジル
   基を表し、Ｒ＿３が水素原子、炭素原子数１ないし３の
   アルキル基または次式：ＣＯ−Ｒ＿７で表される基を表
   し、Ｒ＿４が炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   、ハロゲン原子及び／もしくはメチル基でモノないしト
   リ置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基または次式：ＣＨ＿２ＸＲ＿
   ８で表される基を表し、Ｒ＿５が水素原子、炭素原子数
   １ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シア
   ノ基及び／もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６の
   アルキル基を表し、さらにＲ＿５が炭素原子数３ないし
   ５のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハ
   ロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
   ル基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表
   し、Ｒ＿６が各々独立に炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３
   のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基または次
   式： Ｓ（Ｏ）＿ｎ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で表
   される基を表し、Ｒ＿７が炭素原子数１ないし６のアル
   キル基、またはハロゲン原子及び／もしくは炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基で少なくとも１回置換された
   炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＿８が炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸
   基及び／もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
   原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルキル基を表し、Ｘが酸素原子または硫黄
   原子を表し、そしてｎが０、１または２を表す請求項１
   記載の化合物。
4. （４）上記式 I 中、Ｒ＿１がフェニル基、ナフチル基
   、Ｒ＿６で３回以下置換されたフェニル基、またはＲ＿
   ６で３回以下置換されたナフチル基を表し、Ｒ＿２が炭
   素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし
   ３のアルコキシ基もしくは炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基でモノ置換及び／もしくはハロゲン原子で
   モノないしトリ置換された炭素原子数１ないし６のアル
   キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フ
   ェニル基、ハロゲン原子及び／もしくは炭素原子数１な
   いし３のアルキル基でモノないしトリ置換されたフェニ
   ル基、ベンジル基、またはハロゲン原子及び／もしくは
   炭素原子数１ないし３のアルキル基でモノないしトリ置
   換されたベンジル基を表し、Ｒ＿３が水素原子または次
   式：ＣＯ−Ｒ＿７で表される基を表し、Ｒ＿４が炭素原
   子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原子及び
   ／もしくはメチル基でモノないしトリ置換された炭素原
   子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
   し５のアルキニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   チオ基または次式：ＣＨ＿２ＸＲ＿８で表される基を表
   し、Ｒ＿５が炭素原子数１ないし６のアルキル基、水酸
   基もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基で置換
   され、及び／もしくはハロゲン原子で少なくとも１回置
   換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、さ
   らにＲ＿５が炭素原子数３ないし５のアルケニル基、ハ
   ロゲン原子、水酸基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素
   原子数３ないし６のシクロアルキル基または炭素原子数
   １ないし３のアルキルチオ基を表し、Ｒ＿６が各々独立
   に炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
   いし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２のハロア
   ルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ＿７が炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、またはハロゲン原子で少
   なくとも１回置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表し、Ｒ＿８が炭素原子数１ないし６のアルキル
   基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ない
   し６のアルキル基を表し、そしてＸが酸素原子を表す請
   求項１記載の化合物。
5. （５）上記式 I 中、Ｒ＿１がＲ＿６で３回以下置換さ
   れ、ただし少なくともフェニル環のオルト位が置換され
   たフェニル基を表し、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし３の
   アルキル基を表し、Ｒ＿３が水素原子を表し、Ｒ＿４が
   炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、メチル基で
   置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   または炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子
   数１ないし３のアルキルチオ基または次式：ＣＨ＿２Ｘ
   Ｒ＿８で表される基を表し、Ｒ＿５が炭素原子数１ない
   し３のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子
   数１ないし３のアルキル基を表し、さらにＲ＿５が炭素
   原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   ５のシクロアルキル基または炭素原子数１ないし３のア
   ルキルチオ基を表し、Ｒ＿６が各々独立に炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、ハロゲン原子または炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基を表し、Ｒ＿８が炭素原子
   数１ないし３のアルキル基を表し、そしてＸが酸素原子
   を表す請求項１記載の化合物。
6. （６）上記式 I 中、Ｒ＿１がα−ナフチル基、２−置
   換α−ナフチル基、２，３−ジ置換または２，４−ジ置
   換α−ナフチル基を表し、２−及び４−位の置換基は炭
   素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子または
   ニトロ基であることができ、３位の置換基は炭素原子数
   １ないし３のアルキル基であり、Ｒ＿２が炭素原子数１
   ないし３のアルキル基を表し、Ｒ＿３が水素原子を表し
   、Ｒ＿４が炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
   メチル基で置換された炭素原子数３ないし６のシクロア
   ルキル基、または炭素原子数２ないし４のアルキニル基
   、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基または次式：
   ＣＨ＿２ＸＲ＿８で表される基を表し、Ｒ＿５が炭素原
   子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   た炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、Ｒ＿５が
   さらに炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
   数３ないし５のシクロアルキル基または炭素原子数１な
   いし３のアルキルチオ基を表し、Ｒ＿８が炭素原子数１
   ないし３のアルキル基を表し、そしてＸが酸素原子を表
   す請求項１記載の化合物。
7. （７）上記式 I 中、Ｒ＿１がα−ナフチル基、２−メ
   チル−α−ナフチル基、２−メチル−４−ニトロ−α−
   ナフチル基、２，４−ジメチル−α−ナフチル基、２，
   ３−ジメチル−α−ナフチル基または４−メチル−α−
   ナフチル基を表す請求項６記載の化合物。
8. （８）４−メチル−６−シクロプロピル−２−〔１−（
   ２−メチルフェニル）−エチリデンヒドラジノ〕−ピリ
   ミジン；４−メチル−６−メトキシメチル−２−〔１−
   （２−メチルフェニル）−エチリデンヒドラジノ〕−ピ
   リミジン；４−メチル−６−シクロプロピル−２−〔１
   −（２−クロロフェニル）−エチリデンヒドラジノ〕−
   ピリミジン；４−メチル−６−（１−プロピニル）−２
   −〔１−（２−メチルフェニル）−エチリデンヒドラジ
   ノ〕−ピリミジン；４−メチル−６−（１−プロピニル
   ）−２−〔１−（２−クロロフェニル）−エチリデンヒ
   ドラジノ〕−ピリミジン；４−フルオロメチル−６−シ
   クロプロピル−２−〔１−（２−メチルフェニル）−エ
   チリデンヒドラジノ〕−ピリミジン；４−メチル−６−
   フルオロメチル−２−〔１−（２−メチルフェニル）−
   エチリデンヒドラジノ〕−ピリミジン；４−メチル−６
   −シクロプロピル−２−〔１−（２，４−ジメチルフェ
   ニル）−エチリデンヒドラジノ〕−ピリミジン；４−メ
   チル−６−シクロプロピル−２−〔１−（２−メチル−
   α−ナフチル）−エチリデンヒドラジノ〕−ピリミジン
   （化合物Ｎｏ．３．２５）；４−メチル−６−シクロプ
   ロピル−２−〔１−（２，４−ジメチル−α−ナフチル
   ）−エチリデンヒドラジノ〕−ピリミジン（化合物Ｎｏ
   ．３．２６）；４−メチル−６−シクロプロピル−２−
   〔１−（２，５−ジメチルフェニル）−エチリデンヒド
   ラジノ〕−ピリミジン（化合物Ｎｏ．１．３５）；４−
   メチル−６−シクロプロピル−２−〔１−（２−ブロモ
   フェニル）−エチリデンヒドラジノ〕−ピリミジン（化
   合物Ｎｏ．１．４５）；４−メチル−６−チオメチル−
   ２−〔１−（２−メチルフェニル）−エチリデンヒドラ
   ジノ〕−ピリミジン（化合物Ｎｏ．１．１６８）から選
   ばれる請求項１記載の式 I の化合物。
9. （９）１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される芳香族ケトンを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上記式II及びIII中、Ｒ＿１ないしＲ＿５は請求項１
   で定義した意味を表す）で表されるヒドラジノピリミジ
   ンまたはそれらの塩と、不活性溶媒中または溶融状態で
   、−２０℃ないし２００℃、好ましくは２０℃ないし使
   用される溶媒の沸点の温度で、反応をかなり促進するこ
   とができる少量の有機もしくは無機酸または塩基の形態
   の触媒を添加して反応させ、該反応中、溶媒は式IIのケ
   トンであることもできるか、 ２）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表されるヒドラゾンを、次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上記式IV及びＶ中、Ｙはハロゲン原子、好ましくは塩
   素原子もしくは臭素原子、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシ基、好ましくはメトキシ基もしくはエトキシ基、
   フェノキシ基、メルカプト基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルチオ基、好ましくはメチルチオ基またはエチル
   チオ基、フェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルスルホニル基、好ましくはメチルスルホニル基また
   はエチルスルホニル基、またはフェニルスルホニル基を
   表し、そしてＲ＿１ないしＲ＿５は請求項１記載の式
   I で定義した意味を表す）で表されるピリミジンと、塩
   基の存在下、不活性溶媒中、−５０℃ないし１５０℃、
   好ましくは２０℃ないし溶媒の沸点の温度で反応させる
   か、または ３）次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表されるアミジノヒドラゾンを、次式VII：▲数式、
   化学式、表等があります▼（VII） （上記式VIまたはVII中、Ｒ＿１ないしＲ＿５は請求項
   １記載の式 I で定義した意味を表す）で表されるジケ
   トンと、不活性溶媒中または溶融状態で、−２０℃ない
   し２００℃、好ましくは２０℃ないし使用される溶媒の
   沸点の温度で反応させ、該反応中で溶媒が式VIIのジケ
   トンでもありうることを特徴とする請求項１記載の化合
   物の製造方法。
10. （１０）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表される化合物を、 ａ）次式VIII：Ｒ＿３−Ｚ（VIII） （上記式 I ａ及びVIII中、Ｚは慣用の脱離基、例えば
    ハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表し、Ｒ＿１
    、Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿５は後記に式 I のために定
    義する意味を表す）で表される化合物と、強酸の存在下
    または不存在下で、不活性溶媒中；または ｂ）次式IX：Ｒ＿７−ＣＯＯＨ（IX） （式中、Ｒ＿７は後記に式 I のために定義する意味を
    表す）で表される酸の反応性誘導体と反応させ、該式I
    Xの化合物の反応性誘導体はハライド、好ましくはクロ
    ライドもしくはブロマイド、または酸無水物であること
    を特徴とする、上記式 I 中、Ｒ＿３が炭素原子数１な
    いし６のアルキル基または次式：ＣＯ−Ｒ＿７を表し、
    Ｒ＿７が炭素原子数１ないし６のアルキル基またはハロ
    ゲン原子及び／もしくは炭素原子数１ないし３のアルコ
    キシ基で少なくとも１回置換された炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基を表す化合物の製造方法。
11. （１１）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） で表される化合物を、オキシ塩化リンまたはオキシ臭化
    リンと、不活性溶媒中、−２０℃ないし１８０℃、好ま
    しくは２０℃ないし使用される溶媒の沸点の温度で反応
    させ、溶媒として各々のオキシハロゲン化リンを使用す
    ることもできることを特徴とする次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （上記式 I ｂ及び I ｃ中、Ｒ＿５′は塩素原子または
    臭素原子を表し、Ｒ＿１ないしＲ＿４は請求項１記載の
    式 I で定義した意味を表す）で表される化合物の製造
    方法。
12. （１２）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） （式中、Ｒ＿５′は塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ
    ＿１ないしＲ＿４は請求項１記載の式 I で定義した意
    味を表す）で表される化合物を、次式Ｘ I ： Ｒ＾ａ−Ｘ−Ｍ（Ｘ I ） （式中、Ｒ＾ａは炭素原子数１ないし３のアルキル基ま
    たは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基を表し、Ｘ
    は酸素原子または硫黄原子を表し、そしてＭは水素原子
    または好ましくは金属原子、とりわけアルカリ金属原子
    を表す）で表される化合物と、不活性溶媒中、−２０℃
    ないし１８０℃、好ましくは２０℃ないし使用される溶
    媒の沸点の温度で反応させ、Ｍが水素原子を表す場合、
    化合物Ｘ I を溶媒として使用することもできる次式 I
    ｄ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） （式中、Ｒ＿５″は炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、または
    炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基を表し、Ｒ＿１
    ないしＲ＿４は請求項１記載の式 I で定義した意味を
    表す）で表される化合物の製造方法。
13. （１３）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基または次式：ＣＯ−Ｒ＿７で表される基を表し
    、Ｒ＿４は炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
    ハロゲン原子及び／もしくはメチル基で３回以下置換さ
    れた炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲ
    ン原子、水酸基及び／もしくはシアノ基で少なくとも１
    回置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルチオ基または次式：ＣＨ＿２ＸＲ＿８で表
    される基を表し、Ｒ＿５は水素原子、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基も
    しくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基で少なくと
    も１回置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数
    ３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし５
    のアルケニル基または炭素原子数１ないし３のアルキル
    チオ基を表し、Ｒ＿８は炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基及び／もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で少なくとも１回
    置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
    子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６
    のアルキニル基または炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す）
    で表される化合物。
14. （１４）有効成分として、少なくとも１種類の請求項１
    記載の式 I の化合物を適当な担体と共に含有する破壊
    性微生物による攻撃を抑制または防止するための組成物
    。
15. （１５）有効成分として、少なくとも１種類の請求項２
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
16. （１６）有効成分として、少なくとも１種類の請求項３
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
17. （１７）有効成分として、少なくとも１種類の請求項４
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
18. （１８）有効成分として、少なくとも１種類の請求項５
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
19. （１９）有効成分として、少なくとも１種類の請求項６
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
20. （２０）有効成分として、少なくとも１種類の請求項７
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
21. （２１）有効成分として、少なくとも１種類の請求項８
    記載の式 I の化合物を含有する請求項１４記載の組成
    物。
22. （２２）０．１ないし９９重量％の式 I の化合物、９
    ９．９ないし１重量％の固体もしくは液体助剤、及び０
    ないし２５重量％の界面活性剤を含有する請求項１４記
    載の組成物。
23. （２３）有効成分として、請求項１記載の式 I の化合
    物を植物、植物の部分またはその生育地に施用すること
    を特徴とする植物病原性微生物による栽培植物の攻撃を
    抑制または防止する方法。
24. （２４）有効成分として請求項２ないし８のいずれか１
    項記載の化合物を施用することを特徴とする請求項２３
    記載の方法。
25. （２５）植物病原性菌を防除することを特徴とする請求
    項２３記載の方法。
26. （２６）少なくとも１種類の請求項１記載の式 I の化
    合物を、適当な固体または液体の助剤及び／または界面
    活性剤と均一に混合することからなる請求項１４記載の
    農薬組成物の製造方法。
27. （２７）破壊性微生物の攻撃を抑制及び／または防止す
    るための請求項１記載の式 I の化合物の使用法。
28. （２８）微生物が植物病原性菌である請求項２７記載の
    使用法。
29. （２９）下記の群：不完全菌類、子嚢菌類、卵菌類及び
    担子菌類の菌に対する請求項２７記載の使用法。
30. （３０）ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリクラリ
    ア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、プラスモパラ（Ｐｌａ
    ｓｍｏｐａｒａ）、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
    ｏｒａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、リ
    ゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、フサリウム（
    Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、またはヘルミントスポリウム（Ｈ
    ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に対する請求項２９
    記載の使用法。