JP2010534716A - 殺真菌剤n−6員縮合(ヘテロ)アリール−メチレン−n−シクロアルキルカルボキサミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
W1からW5は、独立に、NもしくはCRb1を表し、
Y1からY3は、独立に、N、O、S、NRb2もしくはCRb3を表し、
Y1からY3は、これらが結合している原子Wnと一緒になって、(最大4個のヘテロ原子を含む)芳香族5もしくは6員縮合ヘテロシクリル環、もしくは芳香族6員縮合カルボシクリル環を形成しており、
pは、1もしくは2を表す。)を表し、
・Tは、O、S、N−Rc、N−ORd、N−NRcRdもしくはN−CNを表し、
・Z1は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルもしくは(同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルからなるリストから選択することができる)最大10個の原子もしくは基で置換されたC3−C7−シクロアルキルを表し、
・Z2およびZ3は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C1−C8−アルキルスルフェニル、アミノ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイルを表し、または
・Z2およびZ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されたもしくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルを形成していることができ、
・Raは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−6−スルファニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルを表し、
・RcおよびRdは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニル、最大6個のQ基で置換されていることができるナフチル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルスルホニルを表し、
・Rb1およびRb3は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフェニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C2−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルオキシ、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルスルファニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルアミノ、最大5個のQ基で置換されていることができるフェノキシ、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルアミノ、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルスルファニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジル、最大4個のQ基で置換されていることができるピリジニルおよび最大4個のQ基で置換されていることができるピリジニルオキシを表し、
・Rb2は、水素原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルスルホニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルを表し、
・Qは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、トリ(C1−C8)アルキルシリルおよびトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す。]
のN−(芳香族、6員、縮合、(ヘテロ)アリールメチレン)−N−シクロアルキル−カルボキサミド誘導体、ならびにこれらの塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体(metalloidic complex)および光学活性または幾何異性体を提供し、ただし、式(I)の化合物は、N−シクロプロピル−N−((6,8−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)メチル)−フラン−2−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−((6−エトキシ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)メチル)−フラン−2−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−((6−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)メチル)−フラン−2−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−((7,8−ジヒドロ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−4−イル)メチル)−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミドおよびN−シクロプロピル−N−((8−フルオロ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−4−イル)メチル)−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミドとは異なる。
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく、
・ハロゲン化された基、特にハロアルキル、ハロアルコキシおよびシクロアルキル基は、最大9個の同一または異なるハロゲン原子を含むことができ、
・任意のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、直鎖または分枝であってよく、
・「アリール」という用語は、ハロゲン、[C1−C6]−アルキル、[C1−C6]−ハロアルキル、[C2−C6]−アルケニル、[C2−C6]−ハロアルケニル、[C2−C6]−アルキニル、[C2−C6]−ハロアルキニル、[C1−C6]−アルコキシ、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルキル、[C1−C4]−アルコキシ−[C1−C4]−アルコキシ、[C1−C6]−ハロアルコキシおよび[C1−C4]−ハロアルコキシ−[C1−C4]−アルキルからなるリストから選択される1から5個の基で場合によって置換されているフェニルまたはナフチルを意味し、
・アミノ基または同じまたは異なっていることができる2つの置換基で置換されている任意の他のアミノ含有基のアミノ部分の場合、この2つの置換基は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていることができるまたは他のヘテロ原子を含んでよいヘテロシクリル基、好ましくは5から7員ヘテロシクリル基、例えばモルホリノ基またはピペリジニル基を形成していることができる。
・−*は、カルボニル部分への結合点を表し、
・V1は、O、SまたはNRa1を表し、
・Ra1は、水素原子、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、
・Ra2およびRa3は、同じまたは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C7−シクロアルキルを表し、
・Ra4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C7−シクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、アミノ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルを表す。]からなるリストから選択されるものである。
・−*は、カルボニル基への結合点を表し、
・V1は、O、SまたはNRa1を表し、
・Ra1は、水素原子、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、
・Ra2は、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシを表し、
・Ra3は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキルを表し、
・Ra4は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表す。]からなるリストから選択されるものである。
・Aが、A5を表し、
・V1が、NRa1を表し、
・Ra1が、C1−C8−アルキルを表し、
・Ra2およびRa3が、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表し、または
・Aが、A4を表し、
・V1が、Sを表し、
・Ra2が、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表し、
・Ra4が、水素原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表す
ものである。
−Aの好ましい特徴と1つまたは複数のT、Z1からZ3、Ra、Rb、T、V1およびQの好ましい特徴、
−Tの好ましい特徴と1つまたは複数のA、Z1からZ3、Ra、Rb、V1およびQの好ましい特徴、
−Z1の好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z2、Z3、Ra、Rb、V1およびQの好ましい特徴、
−Z2の好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z1、Z3、Ra、Rb、V1およびQの好ましい特徴、
−Z3の好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z1、Z2、Ra、Rb、V1およびQの好ましい特徴、
−Raの好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z1からZ3、Rb、V1およびQの好ましい特徴、
−Rbの好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z1からZ3、Ra、V1およびQの好ましい特徴、
−V1の好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z1からZ3、Ra、RbおよびQの好ましい特徴、
−Qの好ましい特徴と1つまたは複数のA、T、Z1からZ3、Ra、RbおよびV1の好ましい特徴
を組み合わせることができる。
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴についての上記組合せにおいて、当該好ましい特徴は、A、T、Z1からZ3、Ra、Rb、V1およびQのそれぞれのさらに好ましい特徴の中から選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成することもできる。
・A、Z1からZ3、W1からW5およびBは、本明細書で定義された通りであり、
・U1は、ハロゲン原子または脱離基を表す。]で示されるように、Tが、Oを表す式(I)の化合物の調製のための方法P1が提供される。
付加的な酸結合剤を存在させないで実施することも可能である。
(1)核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
(2)有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチルおよびゾキサミド。
(3)呼吸の阻害剤、例えば、CI呼吸阻害剤としてのジフルメトリム;CII呼吸阻害剤としてのビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(9R成分)、イソピラザム(9S成分)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド;CIII呼吸阻害剤としてのアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン。
(4)例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナムおよびメプチルジノキャップのような脱共役剤として作用し得る化合物。
(5)ATP産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
(6)アミノ酸および/またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
(7)シグナル変換の阻害剤、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニルおよびキノキシフェン。
(8)脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチルおよびビンクロゾリン。
(9)エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ビニコナゾールおよびボリコナゾール。
(10)細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンAおよびバリフェナール。
(11)メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
(12)例えば、アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾールおよびチアジニルのような宿主の防御を誘導し得る化合物。
(13)例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、銅調製物、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラムを含めた硫黄調製物のようなマルチサイト作用を有し得る化合物。
(14)例えば、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロプ−2−エノエート、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブト−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、O−{1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル}1H−イミダゾール−1−カルボチオエート、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−フェニルフェノールおよび塩、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、キノリン−8−オール、キノリン−8−オール硫酸塩(2:1)(塩)、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオロイミド、フルスルファミド、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}チオ)メチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、ミルジオマイシン、トルニファニド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェナジン−1−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、S−プロプ−2−エン−1−イル5−アミノ−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、5−クロロ−N’−フェニル−N’−プロプ−2−イン−1−イルチオフェン−2−スルホノヒドラジドおよびザリラミドのようなさらなる化合物。
うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)およびペロノスポラ・ブラシカエ(Peronospora brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)およびプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
葉斑点性、葉汚斑性および葉枯れ性の病害(leaf spot,leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポリウム(Cladiosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)またはコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムチアヌム(Colletotrichum lindemuthianum)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)およびレプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)およびミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)またはピレノホラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)およびセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
根、莢および茎の病害(root−,sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリゼ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリゼ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
トウモロコシ穂軸を含む穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladiosporium cladosporioides)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
黒穂病(smut− and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
果実の腐敗性および黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)およびペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニファー(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticillium alboatrum)に起因するもの;
種子および土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性および苗立ち枯れ性の病害(seed− and soilborne decay,mould,wilt,rot and damping−off disease)
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシキコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・ユーテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコチタ(Ascochyta)病、例えば、アスコチタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因するもの;
(分生子形態:ドレックスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris) 別名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))
コレトトリクム病(Colletotrichum)、例えば、コレトトリクム・コッコデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ギベレラ(Gibberella)病、例えば、ギベレラ・ゼエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロフォミナ(Macrophomina)病、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
ミクロドキウム(Microdochium)病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(ペニシリウム)病、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
フォマ(Phoma)病、例えば、フォマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
フォモプシス(Phomopsis)病、例えば、フォモプシス・ソジェ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピチウム(Pythium)病、例えば、ピチウム・ウルチマム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリゼ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えばセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダリエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
潰瘍病、てんぐ巣病および枝枯れ病、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの:
胴枯れ病、例えば、
モニリニア病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
花および果実の奇形を含めた葉ぶくれ病または葉巻病、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベクサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デフォルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
木質植物の衰退病(decline disease)、例えば、
エスカ病(Esca disease)、例えば、フェオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella clamydospora)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)、ファミチポリア・メディテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
花および種子の病気、
例えば、ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
塊茎の病気、例えば、
リゾクトニア病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
根こぶ病、例えば、
プラモディオフィラ(Plamodiophora)病、例えば、プラモディオフィラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの。
ザントモナス(Xanthomonas)属種、例えば、ザントモナス・キャンペストリス・パソバー・オリゼ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)属種、例えば、シュードモナス・シリンゲ・パソバー・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)属種、例えば、エルウィニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora)。
温度:40℃;移動相:0.1%水性ギ酸およびアセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配。
8mlのOptimizer(商標)バイアルに、1.7mmolのアミン(II)を計量する。アセトニトリル中の塩化アシル(III)(2mmol)の1モル溶液の2mlを添加し、次いで1mlのトリエチルアミンを添加する。このバイアルを密封し、周囲温度で10秒、予備攪拌し、次いでマイクロ波下で、180℃で60秒間加熱する。冷却後、このバイアルを開け、10mlの炭酸カリウムの飽和溶液に注ぐ。水相を5mlのジクロロメタンで2回抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を除去し、粗製アミドをLCMSおよびNMRで分析する。十分に純粋ではない化合物を、分取LCMSでさらに精製する。
13mlのChemspeed(商標)バイアルに、0.27mmolの五硫化リン(P2S5)を計量する。ジオキサン中のアミド(I)の0.18mol溶液の3ml(0.54mmol)を添加し、この混合物を、2時間加熱還流する。次いで、温度を80℃に冷却し、2.5mlの水を添加する。この混合物を、80℃でもう1時間加熱する。次いで、2mlの水を添加し、この反応混合物を、4mlのジクロロメタンで2回抽出する。有機相を塩基性アルミナカートリッジ(2g)に置き、8mlのジクロロメタンで2回溶離する。溶媒を除去し、粗製チオアミドを、LCMSおよびNMRで分析する。十分に純粋ではない化合物を、分取LCMSでさらに精製する。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質濃度を得る。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質を得る。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質を得る。
−20g/Lのゼラチン、
−50g/LのD−フルクトース、
−2g/LのNH4NO3、
−1g/LのKH2PO4
からなる栄養溶液中に懸濁する。
試験する活性成分を、アセトン/tween/DMSOの混合物中で均質化することによって調製し、次いで、水で希釈して所望の活性物質を得る。
N−シクロプロピル−N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−メチレン]−2,5−ジメチル−フラン−3−カルボキサミド、
N−シクロプロピル−N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−メチレン]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−シクロプロピル−N−[(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−メチレン]−5−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド
に対応している。
Claims (12)
- 式(I)
Aは、(最大4個の基Raで置換されていることができる)炭素に結合した、不飽和または部分飽和、5員ヘテロシクリル基を表し、
Bは、
W1からW5は、独立に、NもしくはCRb1を表し、
Y1からY3は、独立に、N、O、S、NRb2もしくはCRb3を表し、
Y1からY3は、これらが結合している原子Wnと一緒になって、(最大4個のヘテロ原子を含む)芳香族5もしくは6員縮合ヘテロシクリル環、もしくは芳香族6員縮合カルボシクリル環を形成しており、
pは、1もしくは2を表す。)を表し、
Tは、O、S、N−Rc、N−ORd、N−NRcRdもしくはN−CNを表し、
Z1は、置換されていないC3−C7−シクロアルキルもしくは(同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルからなるリストから選択することができる)最大10個の原子もしくは基で置換されたC3−C7−シクロアルキルを表し、
Z2およびZ3は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C1−C8−アルキルスルフェニル、アミノ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイルを表し、または
Z2およびZ3は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、置換されたもしくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルを形成していることができ、
Raは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、スルファニル、ヒドロキシル、ペンタフルオロ−λ−6−スルファニル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルを表し、
RcおよびRdは、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニル、最大6個のQ基で置換されていることができるナフチル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルメチレン、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルスルホニルを表し、
Rb1およびRb3は、独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、スルファニル、アミノ、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルコキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフェニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N−ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルオキシ、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルスルファニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルアミノ、最大5個のQ基で置換されていることができるフェノキシ、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルアミノ、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルスルファニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジル、最大4個のQ基で置換されていることができるピリジニルおよび最大4個のQ基で置換されていることができるピリジニルオキシを表し、
Rb2は、水素原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルケニル、C2−C8−アルキニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC2−C8−ハロゲノアルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、ホルミル、C1−C8−アルキルカルボニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルスルホニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、最大5個のQ基で置換されていることができるフェニルスルホニル、最大5個のQ基で置換されていることができるベンジルを表し、
Qは、同じもしくは異なっていることができ、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、トリ(C1−C8)アルキルシリルおよびトリ(C1−C8)アルキルシリル−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシイミノ、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキルを表す。]
の化合物、ならびにこれらの塩、N−オキシド、金属錯体、半金属錯体および光学活性または幾何異性体、ただし、N−シクロプロピル−N−((6,8−ジメチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)メチル)−フラン−2−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−((6−エトキシ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)メチル)−フラン−2−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−((6−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−3−イル)メチル)−フラン−2−カルボキサミド、N−シクロプロピル−N−((7,8−ジヒドロ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−4−イル)メチル)−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミドおよびN−シクロプロピル−N−((8−フルオロ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−4−イル)メチル)−4−メチルチアゾール−5−カルボキサミドとは異なる式(I)の化合物。 - Aが、
−*は、カルボニル部分への結合点を表し、
V1は、O、SまたはNRa1を表し、
Ra1は、水素原子、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、
Ra2およびRa3は、同じまたは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C7−シクロアルキルを表し、
Ra4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシまたは同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C7−シクロアルキル、C1−C8−アルキルスルファニル、アミノ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルを表す。]
からなるリストから選択される、請求項1に記載の化合物。 - Aが、
−*は、カルボニル基への結合点を表し、
V1は、O、SまたはNRa1を表し、
Ra1は、水素原子、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表し、
Ra2は、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、C1−C8−アルコキシを表し、
Ra3は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキルを表し、
Ra4は、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表す。]
からなるリストから選択される、請求項1または2に記載の化合物。 - Aが、A5を表し、
V1が、NRa1を表し、
Ra1が、C1−C8−アルキルを表し、
Ra2およびRa3が、同じもしくは異なっていることができ、水素原子、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表し、または
Aが、A4を表し、
V1が、Sを表し、
Ra2が、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表し、
Ra4が、水素原子、C1−C8−アルキル、同じもしくは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキルを表す、
請求項1から3に記載の化合物。 - Bが、B1もしくはB2を表し、
W1からW5、Y1a、Y2a、Y3aおよびY3bが、独立に、CRb3を表し、または
Bが、B5もしくB6を表し、
W1からW5、Y1aおよびY3aが、独立に、CRb1を表し、
Y2bが、Sを表す、
請求項5に記載の化合物。 - Tが、OまたはSを表す、請求項1から6に記載の化合物。
- Z1が、シクロプロピルを表す、請求項1から7に記載の化合物。
- Z2およびZ3が、独立に、水素原子またはC1−C8アルキルを表す、請求項1から8に記載の化合物。
- Qが、ハロゲン原子、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルキル、同じまたは異なっていることができる最大9個のハロゲン原子を含むC1−C8−ハロゲノアルコキシを表す、請求項1から9に記載の化合物。
- 活性成分として、請求項1から10に記載の式(I)の化合物の有効量および農業上許容される支持体、担体または増量剤を含む殺真菌剤組成物。
- 農学的に有効でおよび実質的に植物に対して毒性を示さない量の請求項1から10に記載の化合物または請求項11に記載の組成物を、植物が生育しているもしくは生育し得る土壌に、植物の葉および/もしくは果実に、または植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除するための方法。
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