CN101341136A - 吡嗪羰酰胺衍生物及含该衍生物的植物病害控制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了由通式(I)表示的化合物：（其中X是卤原子或可被卤原子取代的(C1－C3)烷基；Y是氢或卤原子、或氰基、(C1－C3)烷基或(C1－C3)烷氧基；R是氢或卤原子，氰基，或(C1－C6)烷基、(C2－C6)烯基、(C2－C6)炔基、(C1－C6)烷氧基、(C2－C6)烯氧基、(C2－C6)炔氧基、(C1－C6)烷基硫基、可被卤原子取代的(C1－C6)烷基亚磺酰基或(C1－C6)烷基磺酰基，(C1－C6)烷氧羰基、(C1－C6)烷氧亚胺(C1－C3)烷基、三(C1－C10)烷基甲硅烷基，或可被取代基取代的苯基、苯氧基、吡啶氧基或嘧啶氧基；n为1－5的整数），该化合物导致对土壤环境降低的毒、害作用，并在降低的化学品使用率下呈现出扩大的植物病害控制谱，从而发现对于农业和园艺应用具有作为植物病害控制剂的有益应用。

Description

吡嗪羰酰胺衍生物及含该衍生物的植物病害控制剂
技术领域
本发明涉及吡嗪羰酰胺衍生物或它们的盐，并涉及用于农业和园艺的含有所述化合物作为活性成分的植物病害控制剂。
背景技术
此前已知某些吡嗪羰酰胺衍生物显示出病害控制活性(例如，参考日本专利申请公开特开平2-175的官方公报和PCT 05/115994小册子)。还发现，一些联苯化合物可有效控制破坏性的或有害的真菌(例如，参考日本专利3202079的官方公报)。
然而，仍有很多问题还未解决，这些问题通过下面的文献中遇到的问题反映出来：在日本专利申请公开特开平2-175的官方公报中描述的化合物没有显示任何抗灰霉病和白粉病的实用活性；在WO 05/115994小册子中提及的化合物显示出杀螨活性但是杀细菌或杀真菌的活性下降；而在日本专利3202079的官方公报中描述的那些化合物不仅显示出降低的抗白粉病活性，而且对担子菌(Basidomycetes)纲真菌引起的病害(如小麦作物的叶锈病和稻类作物的鞘枯病(sheath blight))没有得到任何实用的活性。如上所述，已有技术中的化合物作为用于农业和园艺用途的植物病害控制剂在有效性和控制有害物的广谱性方面并不总是尽如人意。近年来，大量的注意力集中在最近对土壤环境有毒、害作用的施加上，同样，在用于农业和园艺的植物病害控制剂或配方领域中这已经导致近来对在降低使用率的同时具有扩大的有害物控制谱的化合物强烈的需求。
发明内容
本发明人以解决上述问题的独特眼光进行了重复深入的调查研究，结果发现本发明的以通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物及其盐当加工为用于农业和园艺应用的植物病害控制剂时，不仅产生改进的控制有害物的作用，而且显示出非常宽的杀真菌范围，从而最终完成本发明。也就是说，本发明涉及：
1)一种由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐：
【其中X是卤原子或可被卤原子取代的(C1-C3)烷基；Y是氢或卤原子、或(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；R是氢或卤原子、氰基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基、可被卤原子取代的(C2-C6)烯基、可被卤原子或羟基取代的(C2-C6)炔基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷氧基、可被卤原子取代的(C2-C6)烯氧基、可被卤原子取代的(C2-C6)炔氧基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基硫基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基亚磺酰基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧羰基或(C1-C6)烷氧亚胺(C1-C3)烷基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基其中(C1-C10)烷基相同或不同、可被取代基Z取代的苯基(其中Z如下所定义)、可被取代基Z取代的苯氧基(其中Z如下所定义)、可被取代基Z取代的吡啶氧基(其中Z如下所定义)、可被取代基Z取代的嘧啶氧基(其中Z如下所定义)；n为1-5的整数；当n为2-5的整数时，R可以相同或不同，并且两个相邻的R可结合在一起以表示可被取代基Z取代的(C3-C5)亚烷基(其中Z如下所定义)、可被取代基Z取代的(C2-C4)亚烷氧基(其中Z如下所定义)、可被取代基Z取代的(C2-C4)亚烯氧基(其中Z如下所定义)、或可被取代基Z取代的(C1-C3)亚烷二氧基(其中Z如下所定义)；Z是氢或卤原子、氰基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基、可被卤原子取代的(C2-C6)烯基、可被卤原子取代的(C2-C6)炔基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷氧基、可被卤原子取代的(C2-C6)烯氧基、可被卤原子取代的(C2-C6)炔氧基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基硫基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基亚磺酰基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基磺酰基、或(C1-C6)烷氧羰基、(C1-C6)烷氧亚胺(C1-C3)烷基或氨基甲酰基，和当存在多个Z时，它们可以相同或不同。】
2)如上1)中所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，其中X为氯、溴或碘原子，或甲基，氟代甲基，二氟代甲基或三氟代甲基。
3)如上1)或2)中所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，其中R是氢或卤原子、氰基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基、可被卤原子取代的(C2-C6)烯基、可被卤原子取代的(C2-C6)炔基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷氧基、可被卤原子取代的(C2-C6)烯氧基、可被卤原子取代的(C2-C6)炔氧基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基硫基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基亚磺酰基、可被卤原子取代的(C1-C6)烷基磺酰基、或(C1-C6)烷氧羰基；当n为2-5的整数时，R可以相同或不同，或两个相邻的R可结合在一起以表示(C3-C5)亚烷基、(C2-C4)亚烷氧基或(C1-C3)亚烷二氧基，它们可被卤原子取代。
4)如上1)到3)中任意一项所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，其中Y是氢原子。
5)一种用于农业和园艺应用的植物病害控制剂，其特征在于所述植物病害控制剂含有作为活性成分的如上1)到4)中任意一项所述吡嗪羰酰胺衍生物或其盐。
6)一种控制植物病害的方法，其特征在于所述方法包括用有效量的如上1)到4)中任意一项所述吡嗪羰酰胺衍生物或其盐处理目标植物或土壤。
本发明提供的化合物与已有技术中的化合物相比具有改进的作用性能，特别是作为用于农业和园艺应用的植物病害控制剂，在降低的使用率下表现出扩大的有害物控制谱。
具体实施方式
关于对表示本发明的吡嗪羰酰胺衍生物的通式(I)给出的定义，“卤原子”包括，例如氟、氯、溴或碘原子；“可被卤原子取代的(C1-C6)烷基”举例来说是具有1-6个碳原子的直链或支化烷基如甲基、乙基、正-丙基、异丙基、正-丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正-戊基、新戊基、正-己基等，和被不少于一个的相同或不同的卤原子取代的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基如氟代甲基、二氟代甲基、三氟代甲基、全氟代乙基、全氟代异丙基、氯代甲基、溴代甲基、1-溴代乙基、2，3-二溴代丙基等；“(C2-C4)烯基”包括例如，具有1-6个碳原子的直链或支化烯基，如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基等；“(C2-C6)炔基”举例来说是具有2-6个碳原子的直链或支化炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基等；“(C1-C6)烷氧基”包括，例如具有1-6个碳原子的直链或支化烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、异丙氧基、正-丁氧基、仲-丁氧基、叔-丁氧基、正-戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正-己氧基等；“(C2-C6)烯氧基”举例来说是具有2-6个碳原子的直链或支化烯氧基，如丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基等；术语“(C2-C6)炔氧基”包括，例如具有2-6个碳原子的直链或支化的炔氧基，如丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基等；“(C1-C6)烷基硫基”包括，例如具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基硫基，如甲硫基、乙硫基、正-丙基硫基、异丙基硫基、正-丁基硫基、仲-丁基硫基、叔-丁基硫基、正-戊基硫基、异戊基硫基、正-己基硫基等；“(C1-C6)烷基亚磺酰基”包括，例如具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正-丁基亚磺酰基、仲-丁基亚磺酰基、叔-丁基亚磺酰基、正-戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、正-己基亚磺酰基等；“(C1-C6)烷基磺酰基”包括，例如具有1-6个碳原子的直链或支化的烷基磺酰基，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正-丁基磺酰基、仲-丁基磺酰基、叔-丁基磺酰基、正-戊基磺酰基、异戊基磺酰基、正-己基磺酰基等；“(C1-C6)烷氧羰基”包括，例如具有1-6个碳原子的直链或支化的烷氧羰基，如甲氧羰基、乙氧羰基、正-丙氧羰基、异丙氧羰基、正-丁氧羰基、叔-丁氧羰基等；“(C1-C6)烷氧亚胺(C1-C3)烷基”包括，例如直链或支化的C1-C6烷氧亚胺(C1-C3)烷基，如甲氧基亚胺基甲基、乙氧基亚胺基甲基、正-丙氧基亚胺基甲基、异丙氧基亚胺基甲基等；“三(C1-C10)烷基甲硅烷基”包括，例如具有1-10个碳原子的直链或支化的烷基甲硅烷基，如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基等；“三(C1-C10)烷基甲硅烷基”具有三个可相同或不同的(C1-C10)烷基；“(C3-C5)亚烷基”举例来说是具有3-5个碳原子的直链或支化亚烷基，如亚丙基、亚丁基、1，5-五戊基等；“(C2-C4)亚烷氧基”包括，例如具有2-4个碳原子的直链或支化的亚烷氧基，如亚乙氧基、亚丙氧基、亚丁氧基等；“(C1-C3)亚烷二氧基”举例来说是具有1-3个碳原子的直链或支化亚烷二氧基，如亚甲二氧基、亚乙二氧基、亚丙二氧基等。
上述(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基或(C1-C3)亚烷二氧基在任何可取代的位点可被一个或不少于两个的卤原子取代。在被不少于两个卤原子取代的情况下，所述卤原子可以相同也可以不同。
根据本发明的由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物的盐举例来说可以是无机酸盐，如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等；有机酸盐，如醋酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲基磺酸盐、苯磺酸盐、对苯甲基磺酸盐等；和由无机或有机离子形成的盐，如钠离子、钾离子、钙离子、三甲基铵等。
在根据本发明的由通式(I)表示的化合物中，X优选是氯、溴或碘原子，或甲基、氟代甲基、二氟代甲基或三氟代甲基；更优选为三氟代甲基。
Y优选为氢或卤原子，或甲基；更优选为氢。
R优选为氢原子，诸如氯、溴和碘原子等的卤原子，氰基，可被卤原子取代的(C1-C6)烷基，可被卤原子取代的(C2-C6)烯基，可被卤原子取代的(C2-C6)炔基，可被卤原子取代的(C1-C6)烷氧基，可被卤原子取代的(C2-C6)烯氧基，可被卤原子取代的(C2-C4)炔氧基，可被卤原子取代的(C1-C6)烷基硫基，可被卤原子取代的(C1-C6)烷基亚磺酰基，可被卤原子取代的(C1-C6)烷基磺酰基，或(C1-C6)烷氧羰基；或当n不少于2时，R可以相同或不同，并且两个相邻的R可结合起来以表示可被卤原子取代的(C3-C5)亚烷基或(C2-C4)亚烷氧基或(C1-C3)亚烷二氧基。R更优选为诸如氯、溴和碘原子等卤原子，氰基，可被卤原子取代的(C1-C4)烷基，可被卤原子取代的(C2-C4)烯基，可被卤原子取代的(C2-C4)炔基，可被卤原子取代的(C1-C4)烷氧基，可被卤原子取代的(C2-C4)烯氧基，可被卤原子取代的(C2-C4)炔氧基，可被卤原子取代的(C1-C4)烷基硫(C1-C4)基，可被卤原子取代的(C1-C4)烷基亚磺酰基，或可被卤原子取代的(C1-C4)烷基磺酰基；或当n不少于2时，R可以相同或不同，并且两个相邻的R可结合起来以表示可被卤原子取代的(C1-C3)亚烷二氧基。
n优选为1-3的整数。
本发明的化合物可以根据例如如下描述的制备方法1和2来制备，但是不应把这些制备方法理解为一种限制。
制备方法1：
Figure A20068004696800091
(其中X、Y、R和n如上所定义，L1是离去基团，如氯或溴原子、烷氧基等)。
由通式(II)表示的吡嗪羧酸衍生物在有碱存在的惰性溶剂中与由通式(III)表示的2-氨基联苯衍生物反应产生本发明的由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物。在该反应中，反应温度通常在约-20℃-120℃的范围内，反应时间通常在约0.2-24小时的范围内。以每摩尔通式(II)表示的吡嗪羧酸衍生物计，通式(III)表示的氨基联苯衍生物的用量比例通常为约0.2-5摩尔。
至于碱，可以是例如无机碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等；醋酸盐，如醋酸钠、醋酸钾等；碱金属醇盐，如叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠等；叔胺，如三乙基胺、二异丙基乙基胺、1，8-二氮杂二环-[5.4.0]十一-7-烯等；含氮芳香化合物，如吡啶、二甲基氨基吡啶等；以及类似化合物。通常，以每摩尔通式(II)表示的吡嗪羧酸衍生物计，碱的使用比例为约0.5-10摩尔。可用的惰性溶剂可以是任何惰性溶剂，除非其显著妨碍或抑制本反应，举例来说，这样的溶剂可以是醇，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等；直链的或环状的醚，如二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等；芳烃，如苯、甲苯、二甲苯等；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；卤代芳烃，如氯苯、二氯苯等；腈，如乙腈等；酯，如醋酸乙酯等；极性溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、水、醋酸等；以及类似溶剂。这些惰性溶剂可以单独使用或者以其不少于两种的混合物来使用。
在本反应中可用的由通式(II)表示的吡嗪羧酸衍生物是已知化合物，其中X为例如三氟甲基的通式(II′)表示的吡嗪羧酸衍生物可以通过例如下述参考制备方法1-8来制备。
参考制备方法1：
Figure A20068004696800111
(其中hal是卤原子；R1是氢原子或(C1-C6)烷基；Me是甲基)。
根据与已知参考文献(例如，参见WO05/115994小册子和J.Heterocycl.Chem.，34，551(1997))中描述的相类似的方法，由通式(II-1)表示的卤代吡嗪羧酸衍生物可以在氟化钾存在下与一氯二氟乙酸甲酯反应生成由通式(II’)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法2：
Figure A20068004696800112
(其中hal和R1如上所述；M是碱金属原子或NHR1 3，(其中R1如上所述))
根据与已知参考文献(例如，参见J.Chem.Soc.Perkin Trans I，1988，921、Chem.Lett.，12，1719(1981)和美国专利No.4814480的官方公报)中描述的相类似的方法，由通式(II-1)表示的卤代吡嗪羧酸衍生物可以与三氟乙酸盐反应生成由通式(II’)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法3：
Figure A20068004696800113
(其中hal和R1如上所述)。
根据与已知参考文献(例如，参见J.Med.Chem.，27(3)，255(1984)、J.Chem.Soc.Chem.Commum.，(1992)1，53和J.Chem.Soc.Chem.Commum.，1988，638)中描述的相类似的方法，由通式(II-1)表示的卤代吡嗪羧酸衍生物可以与卤代三氟甲基反应生成由通式(II’)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法4：
其甲hal和R1如上所还。
根据与已知参考文献(例如，参见Tetrahedron Letters，vol.31(23)，3357(1990))中描述的相类似的方法，由通式(II-1)表示的卤代吡嗪羧酸衍生物与镁反应转变为格氏试剂，所述格氏试剂可与二硫化碳反应，然后与氟化氙反应以生成由通式(II’)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法5：
Figure A20068004696800122
(其中hal和R1如上所述)。
根据参考制备方法1-4中所描述的方法，由通式(II-2)表示的2，3-二卤代吡嗪中两个卤原子中的任何一个可以被三氟甲基取代以产生由通式(II-3)表示的三氟甲基吡嗪，然后通过Heck反应(例如，参见日本专利申请公开特昭64-000047，特开平8-157421和特开平9-151156的官方公报)将剩下的卤原子转化为羧酸或羧酸酯以生成由通式(II’)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法6：
Figure A20068004696800131
(其中hal和R1如上所述)。
根据与已知参考文献(例如，参见日本专利申请公开特昭55-59136，和特昭55-59136的官方公报)中描述的相类似的方法，由通式(II-4)表示的2，3-吡嗪二羧酸衍生物可被氟化以生成由通式(II’-1)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法7：
根据与已知参考文献(例如，参见日本专利申请公开特开平8-81456的官方公报)中描述的相类似的方法，由通式(II-5)表示的2，3-吡嗪二羧酸酐可以被氯化以产生由通式(II-6)表示的其氯化衍生物，然后通过与已知参考文献(例如，参见化学文摘(AN：1963：475140)，来自Zhurnal ObshcheiChimii的英文摘录)中描述的相类似的方法与氟化氢反应，以生成由通式(II’-1)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
参考制备方法8：
根据与已知参考文献(例如，参见J.Org.Chem.，45，161(1980)，J.Org.Chem.，45，163(1980)和印度J.Org.Chem.Sect.B，23，850(1984))中描述的相类似的方法，由通式(VI-1)或(VI-2)表示的酮酸酯可与乙二胺反应成环，然后通过氧化反应生成由通式(II’)表示的三氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
其中X是例如二氟代甲基的通式(II’-2)表示的吡嗪二羧酸衍生物可用例如根据如下参考制备方法9等所描述的方法来制备。
参考制备方法9：
Figure A20068004696800142
(其中R1如上所定义；L是-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-N(CH2CH2OCH3)2或-N(CH2CH2)2O)。
根据与已知参考文献(例如，参见PCT申请2004-528297的日译文公开的官方公报)中描述的相类似的方法，由通式(II-4)表示的2，3-吡嗪二羧酸衍生物可经由通式(II-7)表示的其酰基卤化物转化为由通式(II-8)表示的其醛衍生物，然后通过用已知的氟化剂(例如，参见J.Org.Chem.，64，7048(1999))将其甲酰基氟化以生成由通式(II’-2)表示的二氟甲基吡嗪羧酸衍生物。
由通式(III)表示的2-氨基联苯衍生物可通过在Tetrahedron Letter，vol.28，5093(1987)和Tetrahedron Letter，vol.90，5436(1988)等中描述的方法或类似的方法来制备。
制备方法2：
Figure A20068004696800151
【其中X、Y、R和n如上所定义；L2是离去基团，如氯、溴和碘原子，三氟甲基磺酰基等；L3是基团B(OH)2、B(OR2)2(其中R2可以相同或不同，并表示(C1-C10)烷基，或两个R2可在它们的端部结合成-CH2CH2-或-C(CH3)2C(CH3)2-基团)或Sn(R3)3(其中R3可以相同或不同，并且表示(C1-C10)烷基)】。
由通式(IV)表示的吡嗪羰酰胺衍生物和由通式(V)表示的化合物可在惰性溶剂中在催化剂和碱存在下反应生成本发明的由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物。该反应通常在约20℃-150℃的反应温度范围内进行约1-24小时。以每摩尔由通式(IV)表示的吡嗪羧酸衍生物计，由通式(V)表示的化合物的用量比例通常为约0.8-5摩尔。
所述催化剂包括，例如钯催化剂，如醋酸钯(II)、四(三苯基-膦)钯(0)、[1，1’-双(二苯基膦基)-二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷复合物、双(三苯基膦)二氯化钯(II)等。催化剂的使用比例以每摩尔由通式(V)表示的化合物计在约0.001-0.1摩尔的范围内。所述碱包括，例如，无机碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等；和醋酸盐，如醋酸钠、醋酸钾等。对于每摩尔通式(IV)表示的吡嗪羧酸衍生物，通常碱的使用比例范围为约0.5-10摩尔。
当情况允许时，这个反应可以在相转移催化剂(其包括，例如诸如四丁基溴化铵、苄基三乙基溴化铵等季铵盐)存在下进行。此外，对于由通式(V)表示的化合物中L3为Sn(R)3的情况，该反应可在氧化铜(II)、氧化银(II)的存在下进行以使反应有效地进行。可用的惰性溶剂可以是任何惰性溶剂，除非其显著妨碍或抑制这个反应，举例来说，可以是醇，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等；直链的或环状的醚，如二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等；芳烃，如苯、甲苯、二甲苯等；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；腈，如乙腈等；酯，如醋酸乙酯等；极性有机溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、水、醋酸等；以及类似溶剂。这些惰性溶剂可以单独使用或者以其不少于两种的混合物来使用。反应完成后，可通过常规使用的方法从含有目的化合物的反应混合物中分离目的化合物，并在情况允许时通过重结晶、柱色谱法等进行纯化以制备目的化合物。被制备的化合物在某些情况下以表现为不同熔点的异构体形式存在，如具有多晶形的情况，任何这样的异构体都包括在本发明中。
通过上述方式获得的以通式(I)表示的本发明的吡嗪羰酰胺衍生物的代表性例子列于表1-5中，然而本发明不应理解为局限于此。在这些表中，以熔点(℃)来表示其典型物理性质。表6中对描述为“无定形”的化合物的1HMR数据进行列表，并且在表1-5中显示两个不同熔点的化合物则意在暗示有包括至少两种晶形的多晶形情况存在。在以下表1-5中，“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“Pr”表示丙基、“Bu”表示丁基、“Ph”表示苯基、“n-”表示正-、“i-”表示异-、“t-”表示叔-。Q1和Q2分别表示以下所示的结构式。
通式(I)：
表1：(X＝Cl)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  1-1   H   2’-F
  1-2   H   3’-F
  1-3   H   3’-Cl   121-122
  1-4   H   3’-CF3   115-117
  1-5   H   4’-F   107.6-109
  1-6   H   4’-Cl   130-133
  1-7   H   4’-Br   148-149
  1-8   H   4’-Me   111-113
  1-9   H   4’-Et
  1-10   H   4’-t-Bu   115.5-116.5
  1-11   H   4’-CF3   154.7-155.6
  1-12   H   4’-OMe
  1-13   H   4’-OCHF2
  1-14   H   4’-OCF3   89-94
  1-15   H   4’-SMe   116.6-117.5
  1-16   H   4’-SO2Me
  1-17   H   4’-CN   201-204
  1-18   H   4’-C(Me)＝NOMe   124-125
  1-19   H   4’-C(Me)-NOPr-n
  1-20   H   4’-C(Me)-NOPr-i
  1-21   H   3’，4’-F2   141.7-142.9
  1-22   H   3’，4’-Cl2   153.7-155
  1-23   H   3’-F-4’-Cl
  1-24   H   3’-Cl-4’-F
  1-25   H   3’-Me-4’-F
  1-26   H   3’-Me-4’-Cl
  1-27   H   3’-Cl-4’-Me
  1-28   H   3’-Cl-4’-CF3   无定形
  1-29   H   3’-CF3-4’-Cl
  1-30   H   3’-OCH2O-4’
  1-31   H   3’-OCF2O-4’   无定形
  1-32   H   3’-OCF2CF2O-4’
  1-33   H   3’，5’-F2   199-200
  1-34   H   3’，5’-Cl2   167-168
  1-35   H   3’，5’-(CF3)2   152-153
  1-36   H   2’-F-4’-Cl   147-151
  1-37   H   3’-Cl-4’-CO2Et   83-86
  1-38   H   2’-Me-4’-OCF3   94.5-95.5
  1-39   H   2’，4’-F2   103.5-105
  1-40   H   2’，4’-C12   157-158
  1-41   H   2’，5’-F2
表1(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  1-42   H   2’，3’-F2
  1-43   H   4’-Ph(4”-Br)
  1-44   H   4’-OPh   100-106
  1-45   H   4’-OPh(4”-Cl)
  1-46   H   4’-Q1   137-143
  1-47   H   4’-Q2   79-80
  1-48   H   3’-Q2
  1-49   5-Me   4’-Cl
  1-50   4-F   4’-Cl
  1-51   H   2’-Me-4’-Cl
  1-52   H   2’-Me-4’-F
  1-53   H   2’-Me-3’，4’-Cl2
  1-54   H   2’-Me-3’，4’-F2
  1-55   H   2’-F-4’，5’-Cl2
  1-56   H   2’，4’，5’-F3
  1-57   H   2’，5’-F2-4’-Cl
  1-58   H   3’，5’-Cl2-4’-Me
  1-59   H   3’，5’-F2-4’-Me
表2：(X＝Me)
  化合物号   Y Rn   典型物理性质
  2-1   H 2’-F
  2-2   H 3’-F
  2-3   H 3’-Cl
  2-4   H 3’-CF3
  2-5   H 4’-F   163.6-165
  2-6   H 4’-Cl   146-147
  2-7   H 4’-Br   125-126
  2-8   H 4’-Me   127-128
  2-9   H 4’-Et
  2-10   H 4’-t-Bu
  2-11   H 4’-CF3   143.9-144.3
  2-12   H 4’-OMe   无定形
  2-13   H 4’-OCHF2
  2-14   H 4’-OCF3   120-121
  2-15   H 4’-SMe
  2-16   H 4’-SO2Me
  2-17   H 4’-CN
  2-18   H 4’-C(Me)＝NOMe
  2-19   H 4’-C(Me)＝NOPr-n
表2(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  2-20   H   4’-C(Me)＝NOPr-i
  2-21   H   3’，4’-F2   173-174
  2-22   H   3’，4’-Cl2   178.4-179
  2-23   H   3’-F-4’-Cl
  2-24   H   3’-Cl-4’-F
  2-25   H   3’-Me-4’-F
  2-26   H   3’-Me-4’-Cl
  2-27   H   3’-Cl-4’-Me
  2-28   H   3’-Cl-4’-CF3
  2-29   H   3’-CF3-4’-Cl
  2-30   H   3’-OCH2O-4’
  2-31   H   3’-OCF2O-4’
  2-32   H   3’-OCF2CF2O-4’
  2-33   H   3’，5’-F2
  2-34   H   3’，5’-Cl2
  2-35   H   3’，5’-(CF3)2
  2-36   H   2’-F-4’-Cl   107-108
  2-37   H   3’-Cl-4’-CO2Et   138-139
  2-38   H   2’-Me-4’-OCF3   53-55
  2-39   H   2’，4’-F2
  2-40   H   2’，4’-Cl2   93-96
  2-41   H   2’，5’-F2
  2-42   H   2’，3’-F2
  2-43   H   4’-Ph(4”-Br)
  2-44   H   4’-OPh
  2-45   H   4’-OPh(4”-Cl)
  2-46   H   4’-Q1
  2-47   H   4’-Q2
  2-48   H   3’-Q2
  2-49   5-F   4’-Cl
  2-50   4-F   4’-Cl
  2-51   H   2’-Me-4’-Cl
  2-52   H   2’-Me-4’-F
  2-53   H   2’-Me-3’，4’-Cl2
  2-54   H   2’-Me-3’，4’-F2
  2-55   H   2’-F-4’，5’-Cl2
  2-56   H   2’，4’，5’-F3
  2-57   H   2’，5’-F2-4’-Cl
  2-58   H   3’，5’-Cl2-4’-Me
  2-59   H   3’，5’-F2-4’-Me
表3：(X＝CF3)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  3-1   H   2’-F
  3-2   H   3’-F
  3-3   H   3’-Cl   110.5-111.5
  3-4   H   3’-CF3   120-121.5
  3-5   H   4’-F   133-134
  3-6   H   4’-Cl   144-145
  3-7   H   4’-Br   156-157
  3-8   H   4’-Me   110-111
  3-9   H   4’-Et
  3-10   H   4’-t-Bu   127.8-129.1
  3-11   H   4’-CF3   147-148
  3-12   H   4’-OMe
  3-13   H   4’-OCHF2
  3-14   H   4’-OCF3   138-140
  3-15   H   4’-SMe   121.5-122.5
  3-16   H   4’-SO2Me
  3-17   H   4’-CN
  3-18   H   4’-C(Me)＝NOMe   132-133
  3-19   H   4’-C(Me)＝NOPr-n
  3-20   H   4’-C(Me)＝NOPr-i
  3-21   H   3’，4’-F2   116-117
3-22 H 3’，4’-Cl2   111.5-112.1131-132(多晶形情况)
  3-23   H   3’-F-4’-Cl   127-128
  3-24   H   3’-Cl-4’-F   128-129
  3-25   H   3’-Me-4’-F   94-95
  3-26   H   3’-Me-4’-Cl   140-141
  3-27   H   3’-Cl-4’-Me   104-105
  3-28   H   3’-Cl-4’-CF3   126-130
  3-29   H   3’-CF3-4’-Cl   144-147
  3-30   H   3’-OCH2O-4’
  3-31   H   3’-OCF2O-4’   122-123
  3-32   H   3’-OCF2CF2O-4’
  3-33   H   3’，5’-F2   119-120
  3-34   H   3’，5’-Cl2   117-118
  3-35   H   3’，5’-(CF3)2   147-148
  3-36   H   2’-F-4’-Cl   137-138
  3-37   H   3’-Cl-4’-CO2Et   83.5-84.5
  3-38   H   2’-Me-4’-OCF3   76-77
  3-39   H   2’，4’-F2   117-118
表3(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  3-40   H   2’，4’-Cl2   135.5-136.5
  3-41   H   2’，5’-F2   88-89
  3-42   H   2’，3’-F2   无定形
  3-43   H   4’-Ph(4”-Br)   160-163
  3-44   H   4’-OPh   152-153
  3-45   H   4’-OPh(4”-Cl)
  3-46   H   4’-Q1   167-168
  3-47   H   4’-Q2   143-144
  3-48   H   3’-Q2
  3-49   5-Cl   4’-Cl
  3-50   4-F   4’-Cl
  3-51   H   2’-Me-4’-Cl   112
  3-52   H   2’-Me-4’-F   116
  3-53   H   2’-Me-3’，4’-Cl2
  3-54   H   2’-Me-3’，4’-F2
  3-55   H   2’-F-4’，5’-Cl2
  3-56   H   2’，4’，5’-F3
  3-57   H   2’，5’-F2-4’-Cl
  3-58   H   3’，5’-Cl2-4’-Me
  3-59   H   3’，5’-F2-4’-Me
  3-60   H   2’-Me-5’-F
  3-61   H   3’-F-4-Me   92-93
  3-62   H   2’-Me-5’-F
  3-63   H   3’-F-4’-CHF2   111
  3-64   H   3’-CHF2-4-F   130-131
  3-65   H   3’-Cl-4’-CHF2   128
  3-66   H   3’-F-4’-CF3
  3-67   H   2’-CHF2-4’-F
  3-68   H   2’-CHF2-4’-Cl
  3-69   H   3’-F-4’-OCF3   103-104
  3-70   H   3’-F-4’-OCHF2   95-100
  3-71   H   3’-Cl-4’-OCHF2   无定形
  3-72   H   3’-OCHF2-4’-Cl
  3-73   H   3’-OCHF2-4’-F
  3-74   H   3’，5’-(Me)2-4’-Cl   122.5-123.5
  3-75   H   3’，5’-(Me)2-4’-F   无定形
  3-76   H   3’，5’-F2-4’-Cl   128.5-129.5
  3-77   H   3’，4’，5’-F3   145
  3-78   H   3’，5’-F2-4’-OCHF2
  3-79   H   3’，5’-F2-4’-CO2Et
  3-80   H   3’-Cl-4’-OCHF2-5’-F
表3(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
3-81   H   3’-F-4’-OC(CO2Et)＝CH-5’
  3-82   H   3’-F-4’-OCH＝CH-5’
  3-83   H   4’-C≡CC(Me)3
  3-84   H   4’-C≡CC(Me)2OH
  3-85   H   3’-F-4’-C≡CC(Me)3
  3-86   4-F   3’，4’-Cl2
  3-87   4-F   3’，4’-F2
  3-88   4-F   3’-F-4’-Cl
  3-89   4-F   4’-C(Me)＝NOMe
表4：(X＝CHF2)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  4-1   H   2’-F
  4-2   H   3’-F
  4-3   H   3’-Cl
  4-4   H   3’-CF3
  4-5   H   4’-F
  4-6   H   4’-Cl   无定形
  4-7   H   4’-Br
  4-8   H   4’-Me
  4-9   H   4’-Et
  4-10   H   4’-t-Bu
  4-11   H   4’-CF3
  4-12   H   4’-OMe
  4-13   H   4’-OCHF2
  4-14   H   4’-OCF3
  4-15   H   4’-SMe
  4-16   H   4’-SO2Me
  4-17   H   4’-CN
  4-18   H   4’-C(Me)＝NOMe
  4-19   H   4’-C(Me)＝NOPr-n
  4-20   H   4’-C(Me)＝NOPr-i
  4-21   H   3’，4’-F2   无定形
  4-22   H   3’，4’-Cl2   无定形
  4-23   H   3’-F-4’-Cl
  4-24   H   3’-Cl-4’-F
  4-25   H   3’-Me-4’-F
  4-26   H   3’-Me-4’-Cl
  4-27   H   3’-Cl-4’-Me
表4(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  4-28   H   3’-Cl-4’-CF3
  4-29   H   3’-CF3-4’-Cl
  4-30   H   3’-OCH2O-4’
  4-30   H   3’-OCF2O-4’
  4-32   H   3’-OCF2CF2O-4’
  4-33   H   3’，5’-F2
  4-34   H   3’，5’-Cl2
  4-35   H   3’，5’-(CF3)2
  4-36   H   2’-F-4’-Cl
  4-37   H   3’-Cl-4’-CO2Et
  4-38   H   2’-Me-4’-OCF3
  4-39   H   2’，4’-F2
  4-40   H   2’，4’-Cl2
  4-41   H   2’，5’-F2
  4-42   H   2’，3’-F2
  4-43   H   4’-Ph(4”-Br)
  4-44   H   4’-OPh
  4-45   H   4’-OPh(4”-Cl)
  4-46   H   4’-Q1
  4-47   H   4’-Q2
  4-48   H   3’-Q2
  4-49   5-Cl   4’-Cl
  4-50   4-F   4’-Cl
  4-51   H   2’-Me-4’-Cl
  4-52   H   2’-Me-4’-F
  4-53   H   2’-Me-3’，4’-Cl2
  4-54   H   2’-Me-3’，4’-F2
  4-55   H   2’-F-4’，5’-Cl2
  4-56   H   2’，4’，5’-F3
  4-57   H   2’，5’-F2-4’-Cl
  4-58   H   3’，5’-Cl2-4’-Me
  4-59   H   3’，5’-F2-4’-Me
表5：(X＝CH2F)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  5-1   H   2’-F
  5-2   H   3’-F
  5-3   H   3’-Cl
  5-4   H   3’-CF3
  5-5   H   4’-F
表5(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  5-6   H   4’-Cl
  5-7   H   4’-Br
  5-8   H   4’-Me
  5-9   H   4’-Et
  5-10   H   4’-t-Bu
  5-11   H   4’-CF3
  5-12   H   4’-OMe
  5-13   H   4’-OCHF2
  5-14   H   4’-OCF3
  5-15   H   4’-SMe
  5-16   H   4’-SO2Me
  5-17   H   4’-CN
  5-18   H   4’-C(Me)＝NOMe
  5-19   H   4’-C(Me)＝NOPr-n
  5-20   H   4’-C(Me)＝NOPr-i
  5-21   H   3’，4’-F2
  5-22   H   3’，4’-Cl2
  5-23   H   3’-F-4’-Cl
  5-24   H   3’-Cl-4’-F
  5-25   H   3’-Me-4’-F
  5-26   H   3’-Me-4’-Cl
  5-27   H   3’-Cl-4’-Me
  5-28   H   3’-Cl-4’-CF3
  5-29   H   3’-CF3-4’-Cl
  5-30   H   3’-OCH2O-4’
  5-30   H   3’-OCF2O-4’
  5-32   H   3’-OCF2CF2O-4’
  5-33   H   3’，5’-F2
  5-34   H   3’，5’-Cl2
  5-35   H   3’，5’-(CF3)2
  5-36   H   2’-F-4’-Cl
  5-37   H   3’-Cl-4’-CO2Et
  5-38   H   2’-Me-4’-OCF3
  5-39   H   2’，4’-F2
  5-40   H   2’，4’-Cl2
  5-41   H   2’，5’-F2
  5-42   H   2’，3’-F2
  5-43   H   4’-Ph(4”-Br)
  5-44   H   4’-OPh
  5-45   H   4’-OPh(4”-Cl)
  5-46   H   4’-Q1
表5(续)
  化合物号   Y   Rn   典型物理性质
  5-47   H   4’-Q2
  5-48   H   3’-Q2
  5-49   5-Cl   4’-Cl
  5-50   4-F   4’-Cl
  5-51   H   2’-Me-4’-Cl
  5-52   H   2’-Me-4’-F
  5-53   H   2’-Me-3’，4’-Cl2
  5-54   H   2’-Me-3’，4’-F2
  5-55   H   2’-F-4’，5’-Cl2
  5-56   H   2’，4’，5’-F3
  5-57   H   2’，5’-F2-4’-Cl
  5-58   H   3’，5’-Cl2-4’-Me
  5-59   H   3’，5’-F2-4’-Me
表6：
  化合物号   1H-NMR(CDCl3/TMS，δ值ppm)
  1-31   7.15-7.30(m，5H)，7.40-7.60(m，2H)，8.35(d，1H)，8.60(d，1H)，9.70(br.s，1H)
  3-42   7.10-7.20(m，2H)，7.25-7.40(m，3H)，7.52(t，1H)，8.45(d，1H)，8.60(d，1H)，8.80(d，1H)，9.48(br.s，1H)
  3-71   6.64(t，1H)，7.26-7.40(m，4H)，7.48(t，1H)，7.60(d，1H)，8.53(d，1H)，8.62(d，1H)，8.82(d，1H)，9.60(br，1H)
由通式(I)表示的本发明的吡嗪羰酰胺衍生物或它们的盐具有对植物病害的控制作用。因此，发现由通式(I)表示的本发明的吡嗪羰酰胺衍生物或它们的盐的应用，特别是作为植物病害控制剂在农业和园艺中的应用。在此基础上，本发明还提供一种控制植物病害的方法，其包括用上述由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物或它们的盐处理植物(特别是农业和园艺用途的植物)。用上述由通式(I)表示的本发明的吡嗪羰酰胺衍生物或它们的盐来起作用的所述“处理”包括将上述化学物质喷洒或散布到目标植物上，和将上述化学物质喷洒或浸湿目标植物生长的土壤等。
含有由通式(I)表示的本发明的吡嗪羰酰胺衍生物或它们的盐的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，特别适于控制稻类植物、果树、蔬菜和各种作物植物，以及花卉和观赏植物的植物病害。
采用本发明的植物病害控制剂所要对抗的目的病害包括，例如由真菌(fungus)或霉菌(mold)引起的病害，由细菌引起的病害，由病毒引起的病害等。由霉菌引起的病害，举例来说有由不完全真菌科(Fungi Imperfecti)引起的病害(如由葡萄孢属(Botrytis)、长孺孢属(Helminthsporium)、镰刀菌属(Fusarium)、壳针孢属(Septoria)、尾孢菌属(Cercospora)、假尾孢属(Pseudocercosporella)、喙孢属(Rhynchosporium)、梨孢属(Pyricularia)、链格孢属(Alternaria)等引起的病害)；由担子菌科(Basidomycetes)引起的病害(如由海弥列担子菌属(Hemilelia)、丝核菌属(Rhizoctonia)、黑粉菌属(Ustilago)、泰弗拉属(Typhula)、柄锈菌属(Puccinia)等引起的病害)；由子囊菌(Ascomycetes)科引起的病害(如，由黑星菌属(Venturia)、叉丝单囊壳属(Podosphaera)、小球腔菌属(Leptosphaeria)、布氏白粉菌属(Blumeria)、埃氏菌属(Erypsia)、微结节菌属(Microdochium)、核盘霉属(Sclerotinia)、禾顶囊壳属(Gaeumannomyces)、念珠菌属(Monilinia)、安氏菌属(Unsinula)等引起的病害)；由多种科的真菌引起的病害(如，由壳二孢属(Ascochyta)、茎点霉属(Phoma)、腐霉菌属(Pythium)、伏革菌属(Corticium)、核腔菌属(Pyrenophora)等引起的病害)等。由细菌引起的病害包括，例如由假单胞菌属(Pseudomonas)、黄单胞菌属(Xanthomonas)、欧文氏菌属(Erwinia)等引起的病害；由病毒引起的病害包括，例如由烟草花叶病毒引起的病害等。
作为由真菌引起的病害的具体或特定的例子有稻类植物的枯萎病(由稻瘟霉(Pyricularia oryzae)引起)，稻类植物的鞘枯病(由水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)引起)，稻类植物的条纹病(由Cochiobolus Miyabeanus引起)，稻类植物的苗立枯病(由华根霉(Rhizopus chinensis)、禾草腐霉(Pythium graminicola)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminicola)、粉红镰孢(Fusarium roseum)、端节菌属(Mucro sp.)、茎点霉(Phoma sp.)、木霉菌(Tricoderma sp.)引起)，稻类植物的恶苗病(bakanae)(由弗基克罗赤霉(Gibberella fujikuroi)引起)，大麦和小麦的白粉病(由小麦白粉菌(Blumeria graminis)引起)，黄瓜等的白粉病(由瓜类白粉菌(Sphaerothecafuliginea)引起)、茄子等的白粉病(由席氏白粉菌(Erysiphe cichoracoarum)引起)和各种寄主植物的白粉病，大麦和小麦的眼斑病(由小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)引起)，小麦等的黑穗病(由小麦秆条黑粉菌(Urocystis tritici)引起)，大麦和小麦等的雪枯病(由尼氏微结节菌(Microdochium nivalis)、腐霉雪枯病菌(Pythium iwayamai)、雪腐小粒菌核病菌(Typhla ishikariensis)、成形型核病菌(Typhla incarnate)、伯氏核盘菌(Sclerotinia Borealis)引起)，大麦和小麦等的疮痂病(由禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰刀菌(Fusarium culmorum)、尼氏微结节菌(Microdochium nivalis)引起)，大麦和小麦植物等的锈病(由隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)引起)，大麦和小麦等的全蚀(take-alls)病(由全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)引起)，燕麦的冠锈病(由冠锈病菌(Pucinia coronata)引起)，各种(mecllaneous)植物的锈病，黄瓜和草莓等的灰霉病(由灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)引起)，西红柿和甘蓝植物等的干腐病(由核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)引起)，土豆和西红柿植物等的晚疫病(由晚疫病菌(Phytophthora infestans)引起)和多种植物的晚疫病，多种植物的锈病，如黄瓜的霜霉病(由霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)引起)，葡萄树等的霜霉病，苹果树的疮痂病(由苹果黑星菌(Venturia inaequalis)引起)，苹果树的叶斑病(由苹果链格孢菌(Alternaria mali)引起)，日本梨树的黑斑病(由黑斑病菌(Alternaria kikuchiana)引起)，柑橘类果树的干端腐病(stem end rot)(由间座壳菌(Diaporthe citri)引起)，柑橘类果树的疮痂病(由柑橘疮痂病菌Elsinoe fawcetti引起)，甜菜的褐叶斑病(brown leafspot)(由甜菜褐斑病菌(Cercospora beticola)引起)，花生的褐叶斑病(由花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)引起)，花生的叶斑病(由球座尾孢菌(Cercospora personata)引起)，小麦的斑叶黑斑病(speckled leaf blotch)(由小麦壳针孢(Septoria tritici)引起)，小麦的颖斑病(glume blotch)(由小球腔菌Leptosphaeria nodorum引起)，大麦的腐黑斑病(rot blotch)(由腐黑斑病核腔菌(Pyrenophora teres)引起)，大麦的叶条纹病(由禾本科核球壳菌(Pyrenophora graminea)引起)，大麦的晒焦病(scald)(由黑麦草云纹喙孢霉(Rhynchosporium secalis)引起)，小麦的散黑粉病(由麦散黑粉菌(Ustilago Nuda)引起)，小麦的麦类黑穗病(由小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起)，草皮或草坪草的褐斑病(由立枯丝核病菌(Rhizoctonia solani)引起)，草皮或草坪草的币斑病(dollar spot)(由币斑病核盘菌(Sclerotinia homoeocarpa)引起)等病害。
作为由细菌引起的病害的具体或特定的例子有，由假单胞菌属(Pseudomonas)引起的病害，如黄瓜的细菌性斑枯病(由丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)引起)，西红柿的细菌性萎蔫病(由茄科雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum)引起)，稻类植物的细菌性谷物枯病(grain rot)(由谷枯病菌(Burkholderia glumae)引起)；由黄单胞菌属(Xanthomonas)引起的病害，如甘蓝的黑腐病(由野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)引起)，稻类植物的细菌性叶枯病(由稻白叶枯病黄杆菌(Xanthomonas oryzae)引起)和柑橘类果树的溃疡病(cankar)(由柑桔疡细菌(Xanthomonas citri)引起)；由欧文氏菌属(Erwinia)引起的病害，如甘蓝的细菌性软腐病(由胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora)引起)，等等。
由病毒引起的病害的具体或特定的例子包括烟草花叶病(由烟草花叶病毒引起)等。
对于施加本发明的植物病害控制剂的植物没有特别的限制，举例来说可包括谷类植物(如稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米、高梁等植物)，豆类植物(如大豆、红小豆(small red bean)、蚕豆、豌豆、花生等植物)，果树和水果类(如苹果树、柑橘类果树、梨树、葡萄树、桃树、梅树或李树、樱桃树、胡桃树、杏树、香蕉树、草莓等，以及它们的果实)，蔬菜类(如甘蓝、西红柿、菠菜、花椰菜、莴苣、洋葱、大葱、多香果(piment)等植物)，根菜类(如胡萝卜、土豆、甘薯、日本萝卜、莲、芜菁等植物)，工业原料作物或用于工业加工的作物(如棉花、大麻、构树、米茨缪玛塔(mitsmumata)、油菜、甜菜、啤酒花、甘蔗、糖用甜菜、橄榄树、橡胶树、咖啡树、烟草、茶树等)，葫芦科蔬菜(如南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等植物)，饲草类(如果园草坪草、高梁、梯牧草、三叶草、阿尔法尔佛(alphalpha)等)，草坪草或草皮(如克莱(korai)草坪草、苇草草坪草等)，香料作物等(如熏衣草、迷叠香、百里香、欧芹、胡椒、姜等)，花卉(如菊、玫瑰、兰等)，等等。
还发现本发明的植物病害控制剂可应用于IPM(表示“病虫害综合治理”)。IPM包括，例如引入遗传修饰的作物(如耐除草剂的作物、转染了编码除虫蛋白的基因的抗虫作物、转染了编码可诱导病害抗性物质的基因的抗病作物、改善了味道的作物、生产更长保存期作物的植物、高产作物等)，信息素配方的利用，如昆虫信息素(例如蛾类的信息干扰剂)，天敌昆虫的实践应用等，化学类农用化学品的实践应用，等等。可发现本发明的植物病害控制剂作为所述农用化学品的有效性和实用性。
当本发明的化合物用作植物病害控制剂的活性成分时，可以不需添加其他成分来使用，但是优选根据常规的农业化学品配制工艺方法正常加工为方便使用的农业化学品配制剂形式后再使用。
也就是说，可以将由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐以适当的比例加入适宜的惰性载体或惰性载体和佐剂中，这视情况而定，然后通过溶解、分离、悬浮、混合、浸润、吸附或粘附以加工成适宜的农业化学品配制剂形式，如悬浮液、乳液、溶液、可湿性粉剂、水可分散颗粒、颗粒剂、粉剂、片剂、压缩配制剂(pack formulation)等等。
可用于本发明的惰性载体可为固体或者为液体。可用作固体载体的使用目的的材料包括，例如大豆粉、谷粉、木粉、树皮粉、锯屑、烟草杆粉、胡桃壳粉、麦麸、纤维素粉、植物提取后残余物、诸如粉碎的合成聚合物之类的合成聚合物、诸如粘土(如高岭土、膨润土、酸性粘土等)、滑石类(如滑石、叶蜡石(pyrrophilite)等)，硅石(如硅藻土、硅砂、云母、白碳黑(细粉状的含水硅，或良好分散的合成硅酸，所述硅酸也指含水硅酸，在某些情况下主要由硅酸钙组成)、活性炭、硫磺粉、浮石、烧结的硅藻土、粉碎的砖块、烟灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等之类的无机矿粉、诸如聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等的塑料载体，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等的化肥，堆肥，等等。这些材料可单独使用或者将不少于两种材料作为混合物使用。
可用作液体载体的材料包括那些具有溶解力的材料，以及选自虽然缺乏溶解力，但最终能在佐剂的帮助下分散活性成分的材料：通过以下列举的载体举例说明其代表性的例子，它们可单独使用或者将不少于两种材料作为混合物使用，例如：水，醇类(如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)，酮类(如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)，醚类(如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙基醚、四氢呋喃等)，脂族烃(如煤油、矿物油等)，芳烃(如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)，卤代烃(如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)，酯类(如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)，酰氨类(如二甲基甲酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)，腈类(如乙腈等)，和二甲亚砜，等等。
至于所述佐剂可以是诸如下面例举的表面活性剂、分散稳定剂、粘性和/或粘合佐剂、流动性改进剂、抗絮凝剂、抗泡剂、防腐剂等，这些佐剂可以根据计划的目的来适当使用。所述佐剂可以单独使用，在一些情况下可以将不少于两种佐剂结合使用，而有些情况下不需使用佐剂。
为了例如乳化、分散、溶解和/或湿润所述活性成分，可使用表面活性剂，并且举例来说，表面活性剂可以是聚氧乙烯亚烷基醚、聚氧乙烯聚烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯单月桂酸山梨聚糖酯、聚氧乙烯单油酸山梨聚糖酯、烷基芳基磺酸酯、萘磺酸盐酯缩合物(condensate)、木质素磺酸酯、高级醇硫酸酯等。
分散稳定剂和粘性和/或粘合佐剂可用于稳定活性成分的分散体的目的，并还可作为形成颗粒的粘性和/或粘合佐剂。这样的分散稳定剂和粘性和/或粘合佐剂可以是，例如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙烯醇、松根油、米糠油、膨润土、木质素磺酸酯等。
流动性改进剂可用于改进固体农业化学品形式的流动性。所述流动性改进剂可以是，例如蜡、硬脂酸盐、烷基磷酸盐等。抗絮凝剂对于悬浮的配制剂形式可用作分散-抗絮凝剂。抗絮凝剂可以是，例如萘磺酸盐缩合物、缩合磷酸盐等。
抗泡剂包括，例如硅油等。
防腐剂包括，例如1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，对-氯-间-二甲苯酚、对-羟苯甲酸丁酯等。
根据不同情况，用于农业和园艺用途的植物病害控制剂可进一步加入下面的助剂：功能性展布剂；活性增强剂，例如，诸如胡椒基丁醚等的代谢破坏抑制剂；诸如丙二醇等的抗冻剂；诸如BHT(二丁基羟基甲苯)等的抗氧化剂；UV吸收剂；各种各样的助剂等。
活性成分化合物的配制比例可以根据需要而增加或减少，以100质量份用于农业和园艺用途的所述植物病害控制剂计，其合适的用量可选自约0.01-90质量份的范围内，当活性成分化合物被加工成例如浓缩乳剂、可湿润的散剂、粉剂或小颗粒时，其合适的范围为约0.01-50wt％。
根据本发明的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂可以以适于用水等稀释或分散的方式或形式使用以控制各种病害。
根据本发明的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的用量可以根据目的不同在每10公亩农场表面积0.001g-10kg的范围内进行适当选择，虽然用量随各种不同的因素而改变，所述因素例如目的物、目标病害、作物的生长条件、病害的发生或发作倾向、天气、环境条件、配制剂形式以及施用的方法、地点或时间等等。
根据本发明的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，进一步具体从所要控制的病害虫害的扩大或扩展和优化的控制时间来看，或为了减少施用率的特定目的考虑，视不同情况而定，其可以用作与其他农业和园艺用途的农药的混合物使用，例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、生物农业化学品等，并且根据施用条件还可作为与除草剂、植物生长调节剂、肥料等的混合物使用。
为此目的可使用的用于农业和园艺用途的其他杀真菌剂举例来说有硫磺、石灰硫磺合剂、碱式硫酸铜、异稻瘟净、克瘟散、甲基立枯磷、塞兰姆、代森福美锌、代森锌、大生(manzeb)、代森锰锌(mancozeb)、甲代森锌、托布津、托布津-甲基、苯菌灵、乙酸双胍辛胺、双胍辛胺(iminoctadine-albesilate)、灭锈胺、纹枯胺、纹枯脲、福拉比、司弗鲁泽密(thifluzamid)、甲霜灵、恶霜灵、环丙酰菌胺、抑菌灵、磺菌胺(fulsulfamide)、百菌清、甲基克莱斯西姆(cresoxim-methyl)、稻瘟酰胺、恶霉灵、尤克拉米佐(euclomezole)、氟代酰亚胺(fluoroimide)、腐霉利、乙烯菌核利、异菌脲、三唑酮、联苯三唑酮、氟菌唑、种菌唑、呋菌唑、丙环唑、恶醚唑、腈菌唑、四氟醚唑、己唑醇、戊唑醇、噻酰菌胺、亚胺唑、丙氯灵、稻瘟酯、环丙唑醇、异丙硫环、氯苯嘧啶醇、施佳乐、嘧菌胺、啶斑肟、氟啶胺、勿路菌嗪、嗪氨灵(trifoline)、敌菌米嗪、腈嘧菌酯、噻二嗪(thiadiazine)、卡普坦、烯丙苯噻唑、阿拉酸式苯-S-甲基、四氯苯酞、三环唑、咯喹酮、喹甲硫酯、奥索利酸、二腈蒽醌、春雷霉素、有效霉素、多抗霉素、灭瘟素(blastocidin)或链霉素等。
用于同样目的的用于农业和园艺用途的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂包括，例如乙硫磷、敌百虫、甲胺磷(methamidphos)、高灭磷、敌敌畏、速灭磷、久效磷、迪耐索特(dilnethoate)、福莫特玢(formotbion)、灭蚜磷、蚜灭多、甲基乙拌磷、乙拌磷、异亚砜磷、二溴磷、甲基对硫磷、杀暝松、杀螟睛、丙虫磷、倍硫磷、丙硫磷、丙溴磷、异柳磷、替美磷、稻丰散、甲基毒虫畏、敌虫畏、杀虫畏、腈肟磷、异噁唑磷、吡唑硫磷、杀扑磷、毒死蜱、甲基毒死蜱(chiorpyrifos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、二嗪农、虫螨磷、伏杀磷、亚胺硫磷、蔬果磷、喹硫磷、特丁磷、丙线磷、硫线磷、二甲噻蒽磷(mesulfenfos)DPS(NK-0795)、卡特磷(phosphocart)、苯线磷、异美沙同磷(isoamidofos)、噻唑磷、氯唑磷、以喃磷(enaprofos)、倍硫磷、噻线膦(fosthietane)、除线磷、虫线磷、硫丙磷、丰索磷、二酰胺磷(diamidafos)、除虫菊酯、丙烯除虫菊酯、炔烯菊酯、灭虫菊、扑灭司林、七氟菊酯、联苯菊酯、甲氰菊酯、氯氰菊酯、a-氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、溴氰菊酯(delta-methrin)、氟丙菊酯、氰戊菊酯、杀灭阿菊酯、乙氰菊酯、依芬普司、苄螨醚、硅白灵、氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、灭多虫、杀线威、硫双威、涕灭威、棉铃成(alanicarb)、巴丹、速灭威(metholcarb)、甾里卡(xylicarb)、残杀威(propoxul)、苯氧威、菲诺卡(fenocarb)、乙硫苯威、苯硫威、联苯肼酯(bifenazate)、BPMC(2-仲-丁基苯基-N-甲基氨基甲酸盐)、胺甲萘、抗蚜威、虫螨威、呋喃威、呋线威、丙硫克百威、涕灭砜威、杀螨隆、除虫脲、氟苯脲、六伏隆、敌草胺、氯芬奴隆、氟虫脲、氟啶脲、苯丁锡、三环己基氢氧化锡、油酸钠、油酸钾、甲氧普烯、烯虫乙酯、乐杀螨、阿米曲士、笛高福、开乐散、克氯苯(chlorbenzilate)、溴螨酯、四氯杀螨砜、杀虫磺、苯螨特(benzomate)、虫酰肼、甲氧虫酰肼、啶虫丙醚(pyridalyl)、麦伏咪宗(metaflumizone)、氟虫酰胺(flubendiamide)、环虫酰肼、快螨特、灭螨醌(acequinocyl)、硫丹、苯虫醚(diofenolan)、溴虫清、唑螨酯、唑虫酰胺、氟虫腈、吡螨胺、唑蚜威、以薮唑(ethozazole)、噻螨酮、烟碱-硫酸盐、尼藤吡蓝、啶虫脒、噻虫啉、吡虫啉、噻虫嗪、可尼丁、丁诺特呋喃(dinotefuran)、氟啶胺、吡丙醚、伏蚁腙、嘧螨醚、哒螨灵、环丙马秦、TPIC(三丙基异氰尿酸酯)、吡蚜酮、四螨嗪、噻嗪酮、杀虫环、喹螨醚、喹甲硫酯、茚虫威(indoxacarb)、多萘菌素复合物、密灭汀、阿巴克丁、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、多杀菌素、BT(苏云金芽孢杆菌，Bacillus thuringiensis)、印楝素(azadilactin)、鱼藤酮、羟丙基-淀粉、盐酸左旋(四)咪唑、威百亩、莫仑太酒石酸盐、棉隆、水杨菌胺(triclamide)、巴斯托瑞(Bastoria)或Monacrosporiumphymatopagum等等。
类似地，除草剂包括，例如草甘膦、草硫膦、草丙磷(glufosinate)、双丙氨膦、丁胺磷、禾草畏、苄草丹、禾草丹、稗草丹、磺草灵、利谷隆、杀草隆、异恶隆、苄嘧磺隆、环胺磺隆、醚磺隆、吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆(azimusulfuron)、唑吡嘧磺隆、噻吩草胺、甲草胺、丙草胺、氯甲酰草胺、乙氧苯草胺(etobenzanid)、苯噻酰草胺、二甲戊灵、甲羧除草醚、三氟羧草醚、乳氟禾草灵、氰氟草酯、艾克西纽(ioxinyl)、溴丁酰草胺、禾草灭、烯禾啶、草萘胺、茚草酮、吡唑特、吡草酮、吡草醚(pyraflfen-ethyl)、灭草烟(imzapyr)、甲磺草胺、唑草胺、戊基噁唑酮、噁草酮、百草枯、杀草快、嘧草醚(pyriminobac)、西玛三嗪、阿特拉津、异戊乙净、吡嘧磺隆、呋草黄、哒草氟、禾草克、本达松、过氧化钙等。
下面描述更具体地说明本发明的实施例，但是本发明不应被理解为限制于此，除非它们超越了本发明的要旨。
实施例1：
N-(4’-三氟甲氧基联苯-2-基)-3-甲基-吡嗪-2-羰酰胺(化合物2-14)的制备
将溶于5mL水中的碳酸钠(0.31g：1.5mmol)溶液加入溶于10mL甲苯中的N-(2-溴苯基)-3-甲基吡嗪-2-羰酰胺(0.4g：1.4mmol)和4-三氟甲氧基苯基硼酸(0.31g：1.5mmol)中，然后加入四(三苯基-膦)钯(0)(0.1g：0.09mmol)。在氩气气氛中回流条件下加热6小时，反应混合物冷却到室温，并与乙酸乙酯和水混合，然后分离，依次用水和饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，并在真空下浓缩。残余物用硅胶柱色谱纯化，得到目标化合物(0.35g)。
产率：68％
典型物理性质：熔点120-121℃
实施例2：
N-(4’-氯联苯-2-基)-3-三氟甲基-吡嗪-2-羰酰胺(化合物3-6)的制备
将三乙胺(0.32g：1.5mmol)加入4’-氟代联苯-2-基胺(0.3g：1.5mmol)和3-三氟甲基吡嗪-2-羧酸氯化物(0.32g：1.5mmol)的THF(10mL)溶液中，然后在室温下搅拌2小时。将水加入反应混合物中以悬浮反应物，然后用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层在无水硫酸钠上干燥，并真空浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化以获得目标化合物(0.47g)。
产率：85％
典型物理性质：熔点144-145℃
下面描述代表性的农业化学品配制剂和测试实施例，但是本发明不应被理解为限制于此。
同时补充一点，术语“份”指“质量份”。
农业化学品配方实施例1：
本发明的化合物：                            10份
二甲苯：                                    70份
N-甲基吡咯烷酮：                            10份
聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物：  10份
将上述成分均匀混合并溶解以制备浓缩乳剂。
农业化学品配方实施例2：
本发明的化合物：                            3份
粘土粉：                                    82份
硅藻土粉：                                  15份
将上述成分均匀拌合并细细辗碎以制备粉剂。
农业化学品配方实施例3：
本发明的化合物：                5份
膨润土和粘土的混合物：          90份
木质素磺酸钙：                  5份
将上述成分均匀拌合，加入水后将混合物捏制并造粒，然后干燥以制备颗粒剂。
农业化学品配方实施例4：
本发明的化合物：                           20份
高岭土和合成的良好分散的硅酸：             75份
聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物： 5份
将上述成分均匀拌合并细细辗碎以制备可湿性粉剂。
下面描述测试实施例以证明本发明的化合物作为植物病害控制剂是有用的。同时补充的是，在这些实施例中，本发明的化合物以表1-5中所列的化合物号表示，而下面示出的三种化合物用作对照化合物进行同样的评价。
对照化合物A：3-甲基-N-(2-甲基茚满-4-基)-吡嗪-2-羰酰胺(在日本专利申请公开特开平2-175的官方公报中将该化合物记为化合物13)。
对照化合物B：N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-3-三氟-甲基吡嗪-2-羰酰胺(在WO 05/115994小册子中该化合物记为化合物1-43)。
对照化合物C：2-氯-N-(4’-氯代联苯基-2-基)-烟酰胺(在日本专利3202079的官方公报中该化合物记为化合物3-16)。
测试实施例1：
测试对苹果树疮痂病的控制效果。
用根据农业化学品配方实施例1制备的本发明化合物的浓缩乳剂的稀释乳液对在盆中生长的苹果树(品种：Ohrin)幼苗进行叶片施用，其中用水将浓缩物稀释到特定体积来制备稀释的乳液。在施用后的日子里，喷洒用苹果树疮痂病的病源真菌(苹果黑星菌，Venturia inaequalis)的孢子悬浮液对幼苗接种，其中所述真菌的孢子通过在PSA培养基(由将20g蔗糖、15g琼脂和200g土豆熬煮获得的1000mL溶液组成，调节pH为7)上培养而获得，并在20℃、潮湿条件下保存。接种14天后，根据方程式(1)测定真菌保护性能(5)，并根据以下描述的判定标准评价控制效果。
方程式(1)：
保护性能(％)＝A/B×100  (1)
其中：
A：[(未处理部分的长斑的叶片表面积在总叶片表面积中的比例)-(处理部分的长斑的叶片表面积在总叶片表面积中的比例)]
B：(未处理部分的长斑的叶片表面积在总叶片表面积中的比例)
判定标准：
0：保护性能小于9％
1：保护性能为10-19％
2：保护性能为20-29％
3：保护性能为30-39％
4：保护性能为40-49％
5：保护性能为50-59％
6：保护性能为60-69％
7：保护性能为70-79％
8：保护性能为80-89％
9：保护性能为90-99％
10：保护性能为100％
以上测试的结果证明，本发明的化合物在活性成分浓度为50ppm和化学品施用率为50mL的条件下产生了优异的控制效果；其中，根据所述判定标准，下列化合物显示出高至10的增强效果：1-5、1-7、1-14、1-15、1-18、1-21、1-22、1-28、1-31、1-34、1-36、1-37、1-39、1-44、1-47、2-6、2-11、2-36、2-37、3-3、3-4、3-5、3-6、3-11、3-14、3-15、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-33、3-34、3-36、3-37、3-39、3-40、3-43、3-44、3-47、3-51、3-52、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76和3-77，而对照化合物A和B根据该判定标准显示无效为0，没有产生任何控制效果；本发明的化合物中，下列化合物以10ppm的活性成分浓度和50mL的化学品施用率施用时，根据该判定标准显示出为10的增强效果：1-21、1-47、3-3、3-4、3-6、3-11、3-14、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-33、3-34、3-36、3-37、3-39、3-44、3-47、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76和3-77。
测试实施例2：
测试对黄瓜的灰霉病的控制效果
用根据农业化学品配方实施例1制备的本发明化合物的浓缩乳剂的稀释乳液对生长在直径为9cm的盆中的一叶龄黄瓜(栽培变种：Suyou)幼苗进行叶片施用，其中用水将浓缩物稀释到特定体积来制备稀释的乳液。在施用后的日子里，通过用浸透黄瓜灰霉病的病源真菌(灰霉葡萄孢子，Botryticscinerea)的孢子悬浮液的直径6mm的纸片对黄瓜的绒毛叶接种，其中所述真菌的孢子通过在PSA培养基上培养而获得，并在20℃、潮湿条件下保存。接种后7天，根据方程式(2)测定真菌保护性能(5)，并根据测试实施例1中给出的判定标准评价控制效果。
方程式(2)：
保护性能(％)＝X/Y×100  (2)
其中：
X：[(未处理部分中所长斑的直径)-(处理部分中所长斑的直径)]
Y：(未处理部分中所长斑的直径)
以上测试的结果证明，本发明的化合物在活性成分的浓度为200ppm和化学品施用率为50mL的条件下产生了优异的控制效果；其中，根据该判定标准，测得下列化合物显示出高至10的增强的效果：1-3、1-5、1-6、1-8、1-11、1-14、1-15、1-17、1-18、1-21、1-22、1-28、1-31、1-33、1-36、1-38、1-39、1-40、1-47、2-6、2-21、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-11、3-14、3-15、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-31、3-33、3-34、3-36、3-37、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-51、3-52、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76、3-77和4-6，而对照化合物A和B根据该判定标准显示无效为0，没有产生任何控制效果。
测试实施例3：
测试对大麦白粉病的控制效果
用根据农业化学品配方实施例1制备的本发明化合物的浓缩乳剂的稀释乳液对生长在直径为6cm的盆中的一叶龄大麦(栽培变种：Kantoh No.6)幼苗进行叶片施用，其中用水将浓缩物稀释到特定体积来制备稀释的乳液。在施用后的日子里，通过喷洒的孢子对大麦接种，其中所述孢子从感染了白粉病的病源真菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)的大麦获得，并在20℃、潮湿条件下保存。接种后7天，根据测试实施例1中给出的判定标准评价控制效果。
以上测试的结果显示，本发明的化合物在活性成分浓度为200ppm和化学品施用率为50mL条件下产生了优异的控制效果；其中，根据所述判定标准，下列化合物显示出高至10的增强效果：1-4、1-5、1-6、1-11、1-14、1-21、1-22、1-31、1-33、1-36、1-37、1-38、1-39、1-47、2-12、2-14、2-21、2-22、2-36、2-38、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-10、3-11、3-14、3-15、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-31、3-33、3-34、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-47、3-51、3-52、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76、3-77、4-6、4-21和4-22，而对照化合物A和B根据该判定标准显示为无活性，为可忽略的为0，没有产生任何控制效果，对照化合物C根据该判定标准显示低至4的下降的效果；并且其中，在本发明的化合物中，下列化合物当以50ppm的活性成分浓度和50mL的化学品施用率施用时，根据该判定标准显示出为10的增强效果：1-23、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-10、3-11、3-14、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-31、3-33、3-34、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-47、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76、3-77、4-6、4-21和4-22，而对照化合物C根据该判定标准显示无效，为0，没有产生任何控制效果。
测试实施例4：
测试对小麦褐叶锈病(brown leaf rust)的控制效果
用根据农业化学品配方实施例1制备的本发明化合物的浓缩乳剂的稀释乳液对生长在直径为6cm的盆中的一叶龄小麦(栽培变种：Hokushin)幼苗进行叶片施用，其中用水将浓缩物稀释到特定体积来制备稀释的乳液。在施用后的日子里，通过喷洒的孢子悬液对小麦接种，其中所述孢子从感染了褐叶锈病的病源真菌(Puccinia recondita)的小麦获得，并在20℃、潮湿条件下保存。接种后7天，根据测试实施例1中给出的判定标准评价控制效果。
以上测试的结果证明，本发明的化合物在活性成分浓度为200ppm和化学品施用率为50mL条件下产生了优异的控制效果；其中，根据所述判定标准，下列化合物显示出高至10的增强效果：1-4、1-5、1-14、1-15、1-37、1-38、1-39、1-44、2-14、2-21、2-22、2-36、2-38、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-10、3-11、3-14、3-15、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-31、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-47、3-51、3-52、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76、3-77、4-6、4-21和4-22，而对照化合物B根据该判定标准显示为无效，低至0，没有产生任何控制效果，对照化合物A和C根据该判定标准显示为低至6的下降的效果；并且其中，在本发明的化合物中，下列化合物当以50ppm的活性成分浓度和50mL的化学品施用率施用时，根据该判定标准显示为高至10的增强效果：1-23、3-3、3-4、3-6、3-11、3-18、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-31、3-33、3-34、3-35、3-37、3-38、3-40、3-41、3-42、3-43、3-47、3-61、3-63、3-64、3-65、3-69、3-70、3-71、3-74、3-75、3-76、3-77、4-6、4-21和4-22，而对照化合物A和C根据该判定标准显示无效，为0，没有产生任何控制效果。
【工业实用性】
本发明的化合物对于土壤环境具有降低的毒、害作用，并在降低的化学品使用率下对于农业和园艺应用具有扩大的植物病害控制谱，从而发现其作为具有优异控制效果的植物病害控制剂的有益应用。

Claims (6)

1、一种由通式(I)表示的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，
Figure A2006800469680002C1
其中X是卤原子或可被卤原子取代的C1-C3烷基；Y是氢或卤原子，或C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；R是氢或卤原子、氰基、可被卤原子取代的C1-C6烷基、可被卤原子取代的C2-C6烯基、可被卤原子或羟基取代的C2-C6炔基、可被卤原子取代的C1-C6烷氧基、可被卤原子取代的C2-C6烯氧基、可被卤原子取代的C2-C6炔氧基、可被卤原子取代的C1-C6烷基硫基、可被卤原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被卤原子取代的C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧羰基或C1-C6烷氧亚胺C1-C3烷基、C1-C10烷基可相同或不同的三(C1-C10)烷基甲硅烷基、可被取代基Z取代的苯基、可被取代基Z取代的苯氧基、可被取代基Z取代的吡啶氧基、可被取代基Z取代的嘧啶氧基；n为1-5的整数；当n为2-5的整数时，R可以相同或不同，并且两个相邻的R可结合在一起以表示可被取代基Z取代的C3-C5亚烷基、可被取代基Z取代的C2-C4亚烷氧基、可被取代基Z取代的C2-C4亚烯氧基，或可被取代基Z取代的C1-C3亚烷二氧基；所述取代基Z是氢或卤原子、氰基、可被卤原子取代的C1-C6烷基、可被卤原子取代的C2-C6烯基、可被卤原子取代的C2-C6炔基、可被卤原子取代的C1-C6烷氧基、可被卤原子取代的C2-C6烯氧基、可被卤原子取代的C2-C6炔氧基、可被卤原子取代的C1-C6烷基硫基、可被卤原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被卤原子取代的C1-C6烷基磺酰基，或C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷氧亚胺C1-C3烷基或氨基甲酰基，并且当存在多个Z时，它们可以相同或不同。
2、根据权利要求1所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，其中X为氯、溴或碘原子，或甲基，一氟甲基，二氟甲基或三氟甲基。
3、根据权利要求1或2所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，其中R是氢或卤原子、氰基、可被卤原子取代的C1-C6烷基、可被卤原子取代的C2-C6烯基、可被卤原子取代的C2-C6炔基、可被卤原子取代的C1-C6烷氧基、可被卤原子取代的C2-C6烯氧基、可被卤原子取代的C2-C6炔氧基、可被卤原子取代的C1-C6烷基硫基、可被卤原子取代的C1-C6烷基亚磺酰基、可被卤原子取代的C1-C6烷基磺酰基，或C1-C6烷氧羰基；当n为2-5的整数时，R可以相同或不同，或两个相邻的R可结合在一起以表示C3-C5亚烷基或C2-C4亚烷氧基或C1-C3亚烷二氧基，它们可被卤原子取代。
4、根据权利要求1-3中任意一项所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐，其中Y是氢原子。
5、一种用于农业和园艺应用的植物病害控制剂，其特征在于所述植物病害控制剂含有如权利要求1-4中任意一项所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐作为活性成分。
6、一种控制植物病害的方法，其特征在于所述方法包括用有效量的如权利要求1-4中任意一项所述的吡嗪羰酰胺衍生物或其盐处理目标植物或土壤。
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