JPS595158A - 置換マレイン酸イミド、その製法及び農薬 - Google Patents
置換マレイン酸イミド、その製法及び農薬Info
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- JPS595158A JPS595158A JP58101043A JP10104383A JPS595158A JP S595158 A JPS595158 A JP S595158A JP 58101043 A JP58101043 A JP 58101043A JP 10104383 A JP10104383 A JP 10104383A JP S595158 A JPS595158 A JP S595158A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B18/00—Use of agglomerated or waste materials or refuse as fillers for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of agglomerated or waste materials or refuse, specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
- C04B18/04—Waste materials; Refuse
- C04B18/14—Waste materials; Refuse from metallurgical processes
- C04B18/141—Slags
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換マレイン酸イミド、その製造法及
びその有害生物駆除剤としての使用法に関する、。
びその有害生物駆除剤としての使用法に関する、。
Ｎ−スルフェニル化ジカルボン酸イミド、例えばＮ−ト
リクロルメチルチオ−テトラヒドロ７タリミドが殺菌活
性を有することはすでに公知である（参照、米国特許第
２．５ ’５３．７７０号）。
リクロルメチルチオ−テトラヒドロ７タリミドが殺菌活
性を有することはすでに公知である（参照、米国特許第
２．５ ’５３．７７０号）。
Ｎ−ベンジルマレイン酸イミド、例えばＮ−〔２′−メ
チルベンジル）−３，４−ジクロル−マレイン酸イミド
が殺菌性を有することも公知である（参照、特公昭５２
−９３，７６５号）。
チルベンジル）−３，４−ジクロル−マレイン酸イミド
が殺菌性を有することも公知である（参照、特公昭５２
−９３，７６５号）。
Ｎ−アラルキル−マレイン酸イミド、例えハＮ−〔１−
メチル−２−フェニル−エチル〕−３゜４−ジクロルマ
レイン酸イミド及びＮ−（１，１−ジフェニルメチル）
−３，４−）クロルマレイン酸イミドも公知である（参
照、米国特許第３，１２９、２２５号）。しかしこれら
の、害虫駆除剤と１−での用途は何も知られていない。
メチル−２−フェニル−エチル〕−３゜４−ジクロルマ
レイン酸イミド及びＮ−（１，１−ジフェニルメチル）
−３，４−）クロルマレイン酸イミドも公知である（参
照、米国特許第３，１２９、２２５号）。しかしこれら
の、害虫駆除剤と１−での用途は何も知られていない。
今回、式（Ｉｌ
〔式中、Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、Ｘ＋は塩素
又は臭素を表わし、 Ｒはアルキル、随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたアラルキルを表わし、Ｒ１−Ｒ１１は同一でも異な
ってもよく且つ水素、アルキル、随時置換されたアリー
ル又は随時置換されたアラルキルを表わし、Ｒ６は水素
、アルキル、随時置換されたアリール、随時置換されだ
シクロアルキル、アルコキシ、スルホニルアミン、ハロ
ゲノアルギル、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル
、アルキルスルホニル、又ハカルボキシルアミンを表わ
し、 ｎは０．１．２又は３を表わし、及び ｍはｏ、ｉ、２又は３を表わし、但しｎ及びｍの合計は
３より大きくなく、まだｎ及びｍが０よシ大きい場合、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６はそれぞれにおいていくつか
の同一の又は異なる基を表わし、そして ｙは０．１．２．３．４又は５を表わし、但しｙが１よ
り大きい場合置換基は同一でも異なってもよい〕 を有するが、 Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙが０を表わし、 ｎが１を表わし、 ＲＩ ＸＲ４及びＲ５が水素を表わし、そしてＲがメチ
ルを表わす、また Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ、ｎ及びｙが０を表わし、 Ｒ’が水素を表わし、そして Ｒがフェニルを表わす、 化合物を除く、新規な置換マレイン酸イミドが発見され
た。
又は臭素を表わし、 Ｒはアルキル、随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたアラルキルを表わし、Ｒ１−Ｒ１１は同一でも異な
ってもよく且つ水素、アルキル、随時置換されたアリー
ル又は随時置換されたアラルキルを表わし、Ｒ６は水素
、アルキル、随時置換されたアリール、随時置換されだ
シクロアルキル、アルコキシ、スルホニルアミン、ハロ
ゲノアルギル、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル
、アルキルスルホニル、又ハカルボキシルアミンを表わ
し、 ｎは０．１．２又は３を表わし、及び ｍはｏ、ｉ、２又は３を表わし、但しｎ及びｍの合計は
３より大きくなく、まだｎ及びｍが０よシ大きい場合、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６はそれぞれにおいていくつか
の同一の又は異なる基を表わし、そして ｙは０．１．２．３．４又は５を表わし、但しｙが１よ
り大きい場合置換基は同一でも異なってもよい〕 を有するが、 Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙが０を表わし、 ｎが１を表わし、 ＲＩ ＸＲ４及びＲ５が水素を表わし、そしてＲがメチ
ルを表わす、また Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ、ｎ及びｙが０を表わし、 Ｒ’が水素を表わし、そして Ｒがフェニルを表わす、 化合物を除く、新規な置換マレイン酸イミドが発見され
た。
式（１）の化合物は、異性体混合物の形で或いは個々の
光学的対掌対の形で存在しうる。
光学的対掌対の形で存在しうる。
更に式（ｒ）
〔式中、Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし７、ｘｌは塩
素又は臭素を表わし、 Ｒはアルキル、随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたアラルキルを表わし Ｒ１，、Ｒ５は同一でも異なってもよく且つ水素、アル
キル、随時置換されたアリール又は随時置換されたアラ
ルキルを表わし、Ｒ６は水素、アルキル、随時置換され
たアリール、随時置換されたシクロアルキル、アルコキ
シ、スルホニルアミン、ハロゲノアルキル、ニトロ、シ
アン、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、又
ハカルポキシルアミンを表わし、 ｎけ０．１．２又は３を表わし、及び Ｒ１は０，１．２又は３を表わし、但しｎ及びｒｎの合
計は３より大きくなく、またｎ及びｍがＯより大きい場
合Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれにおいていく
つかの同一の又は異なる基を表わし、そして ｙけ０．１．２．３．４又は５を表わし、但しｙが１よ
り大きい場合置換基は同一でも異なってもよい〕 の置換マレイン酸イミドは、 ａ） 式（ｎ） 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有する〕の無水ハロ
ゲノマレイン酸を、希釈剤中において式（１） 〔式中、Ｒ〜Ｒ６、ｍ、ｎ及びｙは上述の意味を有する
〕 ０１級アミンと反応させる、或いは ｂ）式（ＩＶ） １ 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有し及Ｒ７はアルキ
ルを表わす〕 のハロゲノマレイン酸ジアルキルエステルヲ、適当なら
ば溶媒又は希釈剤中において、式（１）の、但しＲ−ｙ
Ｒ’、ｍ、ｎ及びｙが上述の意味を有するＬ級アミンと
反応させる、或いは Ｃ）式（Ｖ） １ 〔式：中、ｘ１ｘ’、Ｒ〜Ｒ’、ｍＸｎ及びｙは上述の
意味を有する〕 の・・ロゲノマレイン酸モノアミドを、溶媒の存在下に
及び適当ならば脱水剤の存在下に環化させて、式（１）
の化合物を製造する、 方法によって得られることも発見された。
素又は臭素を表わし、 Ｒはアルキル、随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたアラルキルを表わし Ｒ１，、Ｒ５は同一でも異なってもよく且つ水素、アル
キル、随時置換されたアリール又は随時置換されたアラ
ルキルを表わし、Ｒ６は水素、アルキル、随時置換され
たアリール、随時置換されたシクロアルキル、アルコキ
シ、スルホニルアミン、ハロゲノアルキル、ニトロ、シ
アン、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、又
ハカルポキシルアミンを表わし、 ｎけ０．１．２又は３を表わし、及び Ｒ１は０，１．２又は３を表わし、但しｎ及びｒｎの合
計は３より大きくなく、またｎ及びｍがＯより大きい場
合Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４及びＲ１１はそれぞれにおいていく
つかの同一の又は異なる基を表わし、そして ｙけ０．１．２．３．４又は５を表わし、但しｙが１よ
り大きい場合置換基は同一でも異なってもよい〕 の置換マレイン酸イミドは、 ａ） 式（ｎ） 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有する〕の無水ハロ
ゲノマレイン酸を、希釈剤中において式（１） 〔式中、Ｒ〜Ｒ６、ｍ、ｎ及びｙは上述の意味を有する
〕 ０１級アミンと反応させる、或いは ｂ）式（ＩＶ） １ 〔式中、Ｘ及びＸｌは上述の意味を有し及Ｒ７はアルキ
ルを表わす〕 のハロゲノマレイン酸ジアルキルエステルヲ、適当なら
ば溶媒又は希釈剤中において、式（１）の、但しＲ−ｙ
Ｒ’、ｍ、ｎ及びｙが上述の意味を有するＬ級アミンと
反応させる、或いは Ｃ）式（Ｖ） １ 〔式：中、ｘ１ｘ’、Ｒ〜Ｒ’、ｍＸｎ及びｙは上述の
意味を有する〕 の・・ロゲノマレイン酸モノアミドを、溶媒の存在下に
及び適当ならば脱水剤の存在下に環化させて、式（１）
の化合物を製造する、 方法によって得られることも発見された。
新規な置換マレイン酸イミドは強力な殺菌性を有する。
驚くことに本発明による式（１１の化合物は、従来から
公知であシ且つその作用の点から密接に関連する化合物
よシもかなり強力な作用を示す。
公知であシ且つその作用の点から密接に関連する化合物
よシもかなり強力な作用を示す。
本発明は、好ましくは
Ｘが塩素又は臭素を表わし、
ｘｌが塩素又は臭素を表わし、
Ｒが炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、随時同一
の又はｎ々るアルキル又はハロゲン基によってモノ−、
ジー、トリー、テトラ−又はペンタ−置換されたアリー
ル、或いは随時アリール部分が同一の又は異なるアルキ
ル、ハロゲノアルキル又はハロゲン基によってモノ−、
ジー、トリー、テトラ−又はベンター置換されたアラル
キル基を表わし、 Ｒ′〜Ｒ５は同一でも異なってもよく且つ水素、炭素数
１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、随時同一の又は異な
るアルキル、）・ロゲノアルキル又はハロゲン基でモノ
−、ジー、トリー、テトラ−又はベンター置換されたア
リール、或いは随時アリール部分が同一の又は異なるハ
ロゲン、アルキル又はハロゲノアルキル基圧よってモノ
−、ジー、トリー、テトラ−又はペンタ置換されたアラ
ルキルを表わし、 Ｒ６はハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、随時同一の
又は異なるハロゲン又はアルキル基によってモノ−、ジ
ー、トリー、テトラ−又はベンター置換されたアリール
又はシクロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、スル
ホニルアミン、ニトロ、シアン、ハロゲン数１〜５及び
炭素数１〜６の７１０ゲノアルキル、各アルキル基の炭
素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルキル力
化ルポニル又はアルキルスルホニル、或いは 式
カルボキシルアミンを表わし、 Ｉｌｌ及びｎは０，１．２又は３を表わし、なおｎ及び
ｍの合計は好ましくは０．１又は２であり、そして ｙは０．１．２ヌは３を表わす、但し Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙがＯを表わし、 ｎが１を表わし、 ＲＩ 、Ｒ４及びＲ１が水素を表わし、そしてＲがメチ
ルを表わす 化合物及び Ｘ及びｘｌが塩素を表わし７、 ｍ、ｎ及びｙがＯを表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒがフェニルを表わす 合物を除く、 （Ｉｌの置換マレイン酸イミドに関する。
の又はｎ々るアルキル又はハロゲン基によってモノ−、
ジー、トリー、テトラ−又はペンタ−置換されたアリー
ル、或いは随時アリール部分が同一の又は異なるアルキ
ル、ハロゲノアルキル又はハロゲン基によってモノ−、
ジー、トリー、テトラ−又はベンター置換されたアラル
キル基を表わし、 Ｒ′〜Ｒ５は同一でも異なってもよく且つ水素、炭素数
１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、随時同一の又は異な
るアルキル、）・ロゲノアルキル又はハロゲン基でモノ
−、ジー、トリー、テトラ−又はベンター置換されたア
リール、或いは随時アリール部分が同一の又は異なるハ
ロゲン、アルキル又はハロゲノアルキル基圧よってモノ
−、ジー、トリー、テトラ−又はペンタ置換されたアラ
ルキルを表わし、 Ｒ６はハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、随時同一の
又は異なるハロゲン又はアルキル基によってモノ−、ジ
ー、トリー、テトラ−又はベンター置換されたアリール
又はシクロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、スル
ホニルアミン、ニトロ、シアン、ハロゲン数１〜５及び
炭素数１〜６の７１０ゲノアルキル、各アルキル基の炭
素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルキル力
化ルポニル又はアルキルスルホニル、或いは 式
カルボキシルアミンを表わし、 Ｉｌｌ及びｎは０，１．２又は３を表わし、なおｎ及び
ｍの合計は好ましくは０．１又は２であり、そして ｙは０．１．２ヌは３を表わす、但し Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙがＯを表わし、 ｎが１を表わし、 ＲＩ 、Ｒ４及びＲ１が水素を表わし、そしてＲがメチ
ルを表わす 化合物及び Ｘ及びｘｌが塩素を表わし７、 ｍ、ｎ及びｙがＯを表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒがフェニルを表わす 合物を除く、 （Ｉｌの置換マレイン酸イミドに関する。
式（１）の特に好適な置換マレイン酸イミドは、Ｘ及び
Ｘｌが塩素を表わし、 Ｒが炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、５ｅＣ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチル
、随時メチル、エチル、塩素及び臭素を含んでなる群か
らの同一の又は異なる置換基によってモノ−、ジー又は
トリー置換されたフェニル、ベンジル或いはフェネチル
を表わし、 ＲＩ、、、 ＲＢは同一でも異なっていてよく且つ水素
、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、５ｅＣ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチル、
或いは随時メチル、エチル及び塩素を含んでなる群から
の同一の又は異なる基によってモノ−、ジー又はトリー
置換されたフェニル、ベンジル又はフェネチルを表わし
、Ｒ６は塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、５ｅＣ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチ
ル、炭素数１〜３のアルコキシ、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ又はイソプロポキシ、スルホニル
アミン、アルキル部分の炭素数が１〜３のアルキルスル
ホニル、アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニル
、例えばメｆルスＡホニル、エチルスルホニル、ｎ−プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、メチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル
又はイソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル又はイソ
プロポキシカルボニル、カルボニルアミン、トリフルオ
ルメチル、フェニル、シクロペンチル又ハシクロヘキシ
ルを表わし、 ｍ及びｎが０，１．２又は３を表わし、なおｎ及びｍの
合計が０，１又は２を表わし１、そして ｙが０．１．２又は３を表わす、但し Ｘ及びＸｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙがＯを表わし、 ｎが１を表わし、 Ｒ１、Ｒ４及びＲ１が水素を表わし、そして
−Ｒがメチルを表わす 化合物及び Ｘ及びＸｌが塩素を表わし、 ｍＸ ｎ及びｙが０を表わし、 Ｉｔ’が水素を表わし５、及び Ｒがフェニルを表わす 化合物を除く、 ものである。
Ｘｌが塩素を表わし、 Ｒが炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、５ｅＣ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチル
、随時メチル、エチル、塩素及び臭素を含んでなる群か
らの同一の又は異なる置換基によってモノ−、ジー又は
トリー置換されたフェニル、ベンジル或いはフェネチル
を表わし、 ＲＩ、、、 ＲＢは同一でも異なっていてよく且つ水素
、炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、イソブチル、５ｅＣ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチル、
或いは随時メチル、エチル及び塩素を含んでなる群から
の同一の又は異なる基によってモノ−、ジー又はトリー
置換されたフェニル、ベンジル又はフェネチルを表わし
、Ｒ６は塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、５ｅＣ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチ
ル、炭素数１〜３のアルコキシ、例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ又はイソプロポキシ、スルホニル
アミン、アルキル部分の炭素数が１〜３のアルキルスル
ホニル、アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニル
、例えばメｆルスＡホニル、エチルスルホニル、ｎ−プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、メチルカ
ルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル
又はイソプロピルカルボニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル又はイソ
プロポキシカルボニル、カルボニルアミン、トリフルオ
ルメチル、フェニル、シクロペンチル又ハシクロヘキシ
ルを表わし、 ｍ及びｎが０，１．２又は３を表わし、なおｎ及びｍの
合計が０，１又は２を表わし１、そして ｙが０．１．２又は３を表わす、但し Ｘ及びＸｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙがＯを表わし、 ｎが１を表わし、 Ｒ１、Ｒ４及びＲ１が水素を表わし、そして
−Ｒがメチルを表わす 化合物及び Ｘ及びＸｌが塩素を表わし、 ｍＸ ｎ及びｙが０を表わし、 Ｉｔ’が水素を表わし５、及び Ｒがフェニルを表わす 化合物を除く、 ものである。
例えばジブロムマレイン酸無水物及び３−フェニル−１
，２，３，３−テトラメチルプロピルアミンを方法の態
様ａ）に対して用いる場合、反応の過程は次の方程式で
表わすことができるニジクロルマレイン酸ジメチル及ヒ
２−７−１−ニル−１，２−ジメチルエチルアミンを方
法の態様ｂ）における出発物質として用いる場合、反応
の過程は次の方程式で表わすことができるニ ジクロルマレイン酸無水物及び１，１−ジメチル−２−
フェニルエチルアミンを方法のＩｄａｌｃ）における出
発物質として用いる場合、ジクロルマレイン酸モノアミ
ドが得られ、環化される。この反応の過程は次の方程式
で表わすことができるニーＨ８０ 式（ＩＩ）は方法の態様ａ）を行なう際の出発化合物と
して必要とされるハロゲノマレイン酸無水物の一般的な
定義を与える。これらの化合物は市販されており及び／
又は公知の方法で容易に製造することができる。方法の
態様ａ）及びｂ）で使用しうるアミンも式（［）で定義
される。この式において、各基は本発明の式（１）の物
質の記述と関連してすでに示した意味を有する。このア
ミンもいくつかは公知であシ、或いはそれらは一般に公
知の方法によって製造することができる１、即ち、アミ
ンは例えはニトリル又はケトキシムの水素での還元によ
ッテ製造できる（参照、）（ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、
Ｍｐ−ｔｈｏｒｌｅｎ ｄｐｒ ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｂｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、 ｆＪ３．）ＩＪ
／１巻、３４１頁以降）６他の普通の方法はアルデヒド
又はケトンの水素及びアンモニアでの還元的アミン化で
ある（参照、）（ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、ｍＭ／１巻
、３４１Ｎ）。中でもアラルギルアミンの製造には、ハ
ライドのアミノ化法が適当である（参照、Ｈ，ｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ著、ｆ＜ ＸＩ ／ １巻、２４頁）。
，２，３，３−テトラメチルプロピルアミンを方法の態
様ａ）に対して用いる場合、反応の過程は次の方程式で
表わすことができるニジクロルマレイン酸ジメチル及ヒ
２−７−１−ニル−１，２−ジメチルエチルアミンを方
法の態様ｂ）における出発物質として用いる場合、反応
の過程は次の方程式で表わすことができるニ ジクロルマレイン酸無水物及び１，１−ジメチル−２−
フェニルエチルアミンを方法のＩｄａｌｃ）における出
発物質として用いる場合、ジクロルマレイン酸モノアミ
ドが得られ、環化される。この反応の過程は次の方程式
で表わすことができるニーＨ８０ 式（ＩＩ）は方法の態様ａ）を行なう際の出発化合物と
して必要とされるハロゲノマレイン酸無水物の一般的な
定義を与える。これらの化合物は市販されており及び／
又は公知の方法で容易に製造することができる。方法の
態様ａ）及びｂ）で使用しうるアミンも式（［）で定義
される。この式において、各基は本発明の式（１）の物
質の記述と関連してすでに示した意味を有する。このア
ミンもいくつかは公知であシ、或いはそれらは一般に公
知の方法によって製造することができる１、即ち、アミ
ンは例えはニトリル又はケトキシムの水素での還元によ
ッテ製造できる（参照、）（ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、
Ｍｐ−ｔｈｏｒｌｅｎ ｄｐｒ ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｂｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、 ｆＪ３．）ＩＪ
／１巻、３４１頁以降）６他の普通の方法はアルデヒド
又はケトンの水素及びアンモニアでの還元的アミン化で
ある（参照、）（ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、ｍＭ／１巻
、３４１Ｎ）。中でもアラルギルアミンの製造には、ハ
ライドのアミノ化法が適当である（参照、Ｈ，ｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ著、ｆ＜ ＸＩ ／ １巻、２４頁）。
方法の態様ｂ）において必要とされるジアルキルハロゲ
ノマレエートも式（■）で記述される１、これらのエス
テルは公知であり、市販されているハロゲノマレイン酸
無水物から、アルコールとの反応による常法で得ること
ができる、。
ノマレエートも式（■）で記述される１、これらのエス
テルは公知であり、市販されているハロゲノマレイン酸
無水物から、アルコールとの反応による常法で得ること
ができる、。
方法の態様Ｃ）で使用しうる式■）のハロゲノマレイン
酸モノアミドのいくつかは公知であυ、或いけそれらは
公知の方法に従い、対応する無水マレイン酸から、１級
アミンとの反応によって製造することができる（参照、
（ｉｒｇａｎｉｃ ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ。
酸モノアミドのいくつかは公知であυ、或いけそれらは
公知の方法に従い、対応する無水マレイン酸から、１級
アミンとの反応によって製造することができる（参照、
（ｉｒｇａｎｉｃ ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ。
４１．９３（１９６］））。
方法の態様ａ）に対して可能な希釈剤は、中でもカルボ
ン酸、例えばぎ酸、酢酸及びプロピオン酸である。
ン酸、例えばぎ酸、酢酸及びプロピオン酸である。
方法の態様ｂ）において可ａＰな希釈剤は有轡溶奴であ
る。これらは好ましくはトルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、パークロルエタン、ジオキサン、グリコールジ
メチルエーテル及びジメチルホルムアミドを含む。
る。これらは好ましくはトルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン、パークロルエタン、ジオキサン、グリコールジ
メチルエーテル及びジメチルホルムアミドを含む。
方法の態様Ｃ）で好適に使用される希釈剤は、カルボン
酸例えば酢酸；芳香族炭化水素例えばトルエン又はキシ
レン；ノ・ロゲノ炭化水素例えばクロルベンゼン；及び
ジオキサンであシ、甘だ好適に使用される脱水剤は無水
酢酸、ホスゲン、塩化チオニル、オキシ塩化燐父は五塩
化燐である７、反応温度は種々の態様を行なう場合に実
質的な範囲内で変えることができる。方法の態様ａ）は
２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度で行
なわれる。方法の態様ｂ）は５０〜１８０℃、好ましく
ｉＪ：ｓｏ〜】３０℃の温度で行なわれ、方法の態様ｃ
）ｈ：ｏ〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃の温度
で行なわれる。
酸例えば酢酸；芳香族炭化水素例えばトルエン又はキシ
レン；ノ・ロゲノ炭化水素例えばクロルベンゼン；及び
ジオキサンであシ、甘だ好適に使用される脱水剤は無水
酢酸、ホスゲン、塩化チオニル、オキシ塩化燐父は五塩
化燐である７、反応温度は種々の態様を行なう場合に実
質的な範囲内で変えることができる。方法の態様ａ）は
２０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃の温度で行
なわれる。方法の態様ｂ）は５０〜１８０℃、好ましく
ｉＪ：ｓｏ〜】３０℃の温度で行なわれ、方法の態様ｃ
）ｈ：ｏ〜１５０℃、好ましくは５０〜１２０℃の温度
で行なわれる。
一般に３つの態様のすべては常圧下で行なわれる。
すべての方法の態様を行なう場合、出発物質は好ましく
け等モル世で使用される。２ 方法の態１ｅａ）の好適な具体例によれば、等モル招の
出発物質を、有機溶媒例えば氷酢酸中、昇温下に数時間
攪拌する。次いでこの混合物を室温まで冷却し、水を添
加シ１、生成物を分離する。。
け等モル世で使用される。２ 方法の態１ｅａ）の好適な具体例によれば、等モル招の
出発物質を、有機溶媒例えば氷酢酸中、昇温下に数時間
攪拌する。次いでこの混合物を室温まで冷却し、水を添
加シ１、生成物を分離する。。
ジブロムマレイン酸無水物を出発物質として用いる場合
、これは好適な具体例においては、氷酢酸中ジブロムマ
レイン酸の溶液から攪拌しながら製造され、この溶液中
において更にアミンと直接反応せしめられる。
、これは好適な具体例においては、氷酢酸中ジブロムマ
レイン酸の溶液から攪拌しながら製造され、この溶液中
において更にアミンと直接反応せしめられる。
方法の変化ｂ）の好適な具体例によれば、ジハロゲノマ
レイン酸ジアルキルをジハロゲノマレイン酸無水物とメ
タノールから製造し、これを分留の後にアミンと反応さ
せる。処理は上述の如く行なわれる（参照、米国特許第
３．７３４．９２７号、実施例５）。
レイン酸ジアルキルをジハロゲノマレイン酸無水物とメ
タノールから製造し、これを分留の後にアミンと反応さ
せる。処理は上述の如く行なわれる（参照、米国特許第
３．７３４．９２７号、実施例５）。
本発明による活性化合物は、弾力な殺微生物作用を示し
、実際上望壕しからぬ微生物の駆除に使用することがで
きる。本活性化合物は、植物保護剤として使用するのに
適当である。
、実際上望壕しからぬ微生物の駆除に使用することがで
きる。本活性化合物は、植物保護剤として使用するのに
適当である。
植物保護における殺菌剤は、プラスモジオフオロミセテ
、Ｘ （ＰＩ ａｓｍｏｄ ｉｏｐｂｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅ ｔｅｓ ）、チト
リジオミセテス（Ｃｈｙ−ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、接合菌類（ｚｙｇｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）、獅子菌
類（Ａｓｃｏｔｎｙｃｅｔｅｓ ）、担子菌類（３ａｓ
ｉｄｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（４）ｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用される。
、Ｘ （ＰＩ ａｓｍｏｄ ｉｏｐｂｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅ ｔｅｓ ）、チト
リジオミセテス（Ｃｈｙ−ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、接合菌類（ｚｙｇｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）、獅子菌
類（Ａｓｃｏｔｎｙｃｅｔｅｓ ）、担子菌類（３ａｓ
ｉｄｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（４）ｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用される。
殺バクテリヤ剤は、プソイドモナス科（ｐｓｅｕ−ｄｏ
＋ｎｏｎａｄｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａ
ｃｅａｅ）、腸内菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｈａｃ
ｔｅｒ １ａｃｅａｅ）及びストレプトマイシス科（３
ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の菌の駆除のため
に、植物保詠において使用される１、植物の病気を駆除
するために必要な濃度での本活性化合物の植物による良
好な許容性は、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、
並びに土壌の処置を可能にする。
＋ｎｏｎａｄｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａ
ｃｅａｅ）、腸内菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａ
ｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｈａｃ
ｔｅｒ １ａｃｅａｅ）及びストレプトマイシス科（３
ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の菌の駆除のため
に、植物保詠において使用される１、植物の病気を駆除
するために必要な濃度での本活性化合物の植物による良
好な許容性は、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、
並びに土壌の処置を可能にする。
適当な濃度で用いれば、本化合物は殺ダニ作用も有する
。。
。。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中の極小
カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置例
えば燻蒸用カー） ＩＪツジ、燻蒸用端及び燻蒸用コイ
ルなどと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる１、 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体希釈剤、加圧下に液化した気体の及び
／又は固体の希釈剤ヌは担体と随時表面活性剤すなわち
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合
することによシ製造することができる。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。１液体希釈剤または担体、特に溶媒
として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分
、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルポル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る；液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化され
た炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として
は、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適当である
；粒剤に対する固体の担体としては、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／または発泡剤
としては、例えば非イオン性及び蔭イオン＋１゛乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪１Ｍアルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物が適当である；分散剤には
例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロース
が適当である。
、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中の極小
カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置例
えば燻蒸用カー） ＩＪツジ、燻蒸用端及び燻蒸用コイ
ルなどと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる１、 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体希釈剤、加圧下に液化した気体の及び
／又は固体の希釈剤ヌは担体と随時表面活性剤すなわち
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合
することによシ製造することができる。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。１液体希釈剤または担体、特に溶媒
として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分
、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルポル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る；液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化され
た炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として
は、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適当である
；粒剤に対する固体の担体としては、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／または発泡剤
としては、例えば非イオン性及び蔭イオン＋１゛乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪１Ｍアルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物が適当である；分散剤には
例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロース
が適当である。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成？ｌｉ合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテートを組成物に用いることができる１、 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えば７１Ｊ サリン
染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微
量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる７゜ 配合′物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％を含有する。
粒状またはラテックス状の天然及び合成？ｌｉ合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテートを組成物に用いることができる１、 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えば７１Ｊ サリン
染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微
量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる７゜ 配合′物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は、配合剤中或いは他の公知の
活性化合物、例えば殺菌剤、殺バクテリヤ剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避剤、生長因子剤
、１１ａ物栄養剤及び土壌改良剤との混合物としての種
々の使用形態中に存在しうる。
活性化合物、例えば殺菌剤、殺バクテリヤ剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避剤、生長因子剤
、１１ａ物栄養剤及び土壌改良剤との混合物としての種
々の使用形態中に存在しうる。
活性化合物は、そのままで或いはその配合剤の形態で或
いはそれから更なる希釈によって製造される施用形、例
えば即用形液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペースト剤及び
粒剤の形態で使用することができる。それらは常法によ
り、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプ
レー、微噴霧散布（ａｔｏ＋ｎｉｓｉｎｇ）、霧状散布
（＋ｎｉｓｔｉｎｇ）、蒸発、注入、スラリー散布、は
け塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹、湿式塗抹、液
体塗抹、スラリー塗抹又は付着施用（ｅｎｃｒｕｓｔ
ｉｎｇ）によって使用することができる。
いはそれから更なる希釈によって製造される施用形、例
えば即用形液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペースト剤及び
粒剤の形態で使用することができる。それらは常法によ
り、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプ
レー、微噴霧散布（ａｔｏ＋ｎｉｓｉｎｇ）、霧状散布
（＋ｎｉｓｔｉｎｇ）、蒸発、注入、スラリー散布、は
け塗り、粉剤散布、粒剤散布、乾式塗抹、湿式塗抹、液
体塗抹、スラリー塗抹又は付着施用（ｅｎｃｒｕｓｔ
ｉｎｇ）によって使用することができる。
植物部分の処置の場合、施用形態における活性化合物の
濃度は実質的な範囲内で変えることができる。１それら
は、一般に１〜０．０００１重郊チ、好ましくは０．５
〜０．００１％で存在する。
濃度は実質的な範囲内で変えることができる。１それら
は、一般に１〜０．０００１重郊チ、好ましくは０．５
〜０．００１％で存在する。
種゛子の処置の場合、種子Ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ
１好ましくは０．０１〜１（ｌの活性化合物の夛が一般
に必要である。
１好ましくは０．０１〜１（ｌの活性化合物の夛が一般
に必要である。
土塀の処置の場合、作用の場所において０．００００１
〜０．１重邦チ、好ましくは０１０００１〜０．０２％
の活性化合物の濃度が必要である。
〜０．１重邦チ、好ましくは０１０００１〜０．０２％
の活性化合物の濃度が必要である。
製造例
ジクロルマレイン酸ｍ水物１６．７ 、！ｌｉ＋ （０
，１モル）及Ｕ２−（４−りｏルフェニル）−３−＃−
ルプチルアミン１９．７ｇ（０，１モル）を、氷酢酸１
００ｍ１中、１２０℃で４時間攪拌した。混合物を２０
℃まで冷却［７、水ＩＱｍ／を添加した。無色の沈殿が
分離した。これを吸引炉別し、乾燥した。この結果、融
点９１〜９２℃のジクロルマレイン酸Ｎ−（２−（４−
クロルフェニル）−３−メチルブチル〕−イミド２１．
２．！７を得た１、母液を水と共に攪拌することによジ
イミドを更に１０．４ｇ分離することができた。全収率
は理論量の９１．３％であった。
，１モル）及Ｕ２−（４−りｏルフェニル）−３−＃−
ルプチルアミン１９．７ｇ（０，１モル）を、氷酢酸１
００ｍ１中、１２０℃で４時間攪拌した。混合物を２０
℃まで冷却［７、水ＩＱｍ／を添加した。無色の沈殿が
分離した。これを吸引炉別し、乾燥した。この結果、融
点９１〜９２℃のジクロルマレイン酸Ｎ−（２−（４−
クロルフェニル）−３−メチルブチル〕−イミド２１．
２．！７を得た１、母液を水と共に攪拌することによジ
イミドを更に１０．４ｇ分離することができた。全収率
は理論量の９１．３％であった。
実施例２
ジクロルマレイン酸無水物１６．７９ （０，１モル）
及び３−フェニル−１，３，３−トリノチルプロビルア
ミン１７．７ｇ（０，１モル）を氷酢酸１００ｗｒｌ中
において還流下に４時間攪拌１．た。氷５０ｍ１を添加
し、混合物を２０℃まで冷却した１、生成物を吸引炉別
シ２、乾燥した。この結果、融点１０６〜１０９℃のジ
クロルマレイン酸Ｎ−［３−フェニル−１，３，３−）
’Ｊ’チルプロピル〕−イミド２３．５ ｇ（理論量の
７２％）を得だ。
及び３−フェニル−１，３，３−トリノチルプロビルア
ミン１７．７ｇ（０，１モル）を氷酢酸１００ｗｒｌ中
において還流下に４時間攪拌１．た。氷５０ｍ１を添加
し、混合物を２０℃まで冷却した１、生成物を吸引炉別
シ２、乾燥した。この結果、融点１０６〜１０９℃のジ
クロルマレイン酸Ｎ−［３−フェニル−１，３，３−）
’Ｊ’チルプロピル〕−イミド２３．５ ｇ（理論量の
７２％）を得だ。
実施例３
ジクロルマレイン酸ｍ水物１ａｑ！！（ｏ、ｔモル）及
びα−メチルベンジルアミン１２．（Ｈ７（０，１モル
）を氷酢酸１００１ＲＩ中において４時間沸点に加熱し
た。次いで水１００ ｔｓｌを添加し、分離した油を塩
化メチレンで抽出した。この塩化メチレン相を分離し、
水洗し、乾燥し、蒸発させた。残った油は結晶化した。
びα−メチルベンジルアミン１２．（Ｈ７（０，１モル
）を氷酢酸１００１ＲＩ中において４時間沸点に加熱し
た。次いで水１００ ｔｓｌを添加し、分離した油を塩
化メチレンで抽出した。この塩化メチレン相を分離し、
水洗し、乾燥し、蒸発させた。残った油は結晶化した。
融点６２〜６５℃のジクロルマレイン酸Ｎ−１−フェニ
ルエチルイミド２０．８ ｇ（理論量の７７．３％）を
得た。
ルエチルイミド２０．８ ｇ（理論量の７７．３％）を
得た。
ジクロル７２４７８ｍ水物１６．７ ｇ（ｏ、 ｔモル
）及び２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−プロピルアミン２０．５ ｇ（０，１モル）を氷
酢酸１００１４１中において、還流下に４時間攪拌した
。水１ｏｏａ／を添加し、分離した油を塩化メチレンで
抽出し、塩化メチレン相を濃縮し、残渣をエタノールか
ら再結晶した７、融点６４〜６５℃のジクロルマレイン
酸Ｎ−〔２−メチル−３−（４−１ｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−プロピル〕−イミドを１４．６ｇ（理論量の４
１．２４）得た。
）及び２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−プロピルアミン２０．５ ｇ（０，１モル）を氷
酢酸１００１４１中において、還流下に４時間攪拌した
。水１ｏｏａ／を添加し、分離した油を塩化メチレンで
抽出し、塩化メチレン相を濃縮し、残渣をエタノールか
ら再結晶した７、融点６４〜６５℃のジクロルマレイン
酸Ｎ−〔２−メチル−３−（４−１ｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−プロピル〕−イミドを１４．６ｇ（理論量の４
１．２４）得た。
実施例５
ジブロムマレイン酸１４ｇ（０，０５１モル）ヲ、氷酢
酸１００ ｘ／中において還流下に１時間攪拌した。と
のように製造したジブロムマレイン酸無水物（ｒ） 冷
溶液ＶＣ，３−エチル−３−フェニル−プロピルアミン
８．２ ｇ（０，０５モル）を添加し、混合物を２０℃
まで冷却し、沈殿を吸引炉別した。乾燥後、融点７１〜
７３℃のジブロムマレイン酸Ｎ−３−フェニルペンチル
イミド１．１．４１１ （Ｍ論ｉｋの５６係）を得た２
゜ 下表の式（１）の化合物は上述の実施例１〜５の１つと
同様にして製造することができた：使用例 下記の実験例における゛対照物質としては、以下に示す
化合物を使用した： 実施例 レプトスフエリ７−ノズラ、ＩＡ （Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａｎｏｄｒｕｍ）試験（小麦）／保護 溶媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度丑で水で希釈した。
酸１００ ｘ／中において還流下に１時間攪拌した。と
のように製造したジブロムマレイン酸無水物（ｒ） 冷
溶液ＶＣ，３−エチル−３−フェニル−プロピルアミン
８．２ ｇ（０，０５モル）を添加し、混合物を２０℃
まで冷却し、沈殿を吸引炉別した。乾燥後、融点７１〜
７３℃のジブロムマレイン酸Ｎ−３−フェニルペンチル
イミド１．１．４１１ （Ｍ論ｉｋの５６係）を得た２
゜ 下表の式（１）の化合物は上述の実施例１〜５の１つと
同様にして製造することができた：使用例 下記の実験例における゛対照物質としては、以下に示す
化合物を使用した： 実施例 レプトスフエリ７−ノズラ、ＩＡ （Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａｎｏｄｒｕｍ）試験（小麦）／保護 溶媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度丑で水で希釈した。
保詐活性を試験するために、若い＋１ｆ（物にしだたシ
落ちる位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧１゜た。噴
霧物が乾燥した後、植物にレプトスフェリア・ノズラム
の胞子懸濁液を噴霧１−２た５、この植物を２０℃及び
相対大気湿度１００％の保温室中に置いた１、 次いで植物を約１５℃及び相対大気溝１■約８０チの温
室中に入れた。
落ちる位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧１゜た。噴
霧物が乾燥した後、植物にレプトスフェリア・ノズラム
の胞子懸濁液を噴霧１−２た５、この植物を２０℃及び
相対大気湿度１００％の保温室中に置いた１、 次いで植物を約１５℃及び相対大気溝１■約８０チの温
室中に入れた。
接種から１０日後に評価を行なった。
この試験において、例えば実施例６及び４の化合物は従
来のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
来のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
第Ａ表
レプトスフェリア・ノズラム試験（小麦）／保護実施例
プツシニア（Ｐｒｔｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保誇
溶 媒；ジメチルホルムアミド１００ 重：Ｆ＋に部乳
化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．２
５重滑部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の決度才で水で稀釈した。
溶 媒；ジメチルホルムアミド１００ 重：Ｆ＋に部乳
化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．２
５重滑部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の決度才で水で稀釈した。
促成活性を試験するために、若（へ植物に、０．１チ寒
天水溶液中プツシニア・レコンジタｒｐｕｃｃｉ−ｒｆ
ａ ｒｅｃｏｒｄｉｔａ）の胞子ＩＦｔｆｆｉ液を接在
した１、胞子懸濁液が乾燥した後、枦物に活性化合物の
調夛μ物をしたたシ落ちる位湿めるまで噴霧した。、ｍ
物を２０℃及び相対大気湿度１００％の保温室中に２４
時間保持した。
天水溶液中プツシニア・レコンジタｒｐｕｃｃｉ−ｒｆ
ａ ｒｅｃｏｒｄｉｔａ）の胞子ＩＦｔｆｆｉ液を接在
した１、胞子懸濁液が乾燥した後、枦物に活性化合物の
調夛μ物をしたたシ落ちる位湿めるまで噴霧した。、ｍ
物を２０℃及び相対大気湿度１００％の保温室中に２４
時間保持した。
さび病の発育を促進させるためＶこ、植物を温度約２０
℃及び相対大気温度約８０％の温室中に置いた。
℃及び相対大気温度約８０％の温室中に置いた。
接種から１０日後如評価を行なった。
この試験において、例えば実施例５５．４’Ｊ、２２．
３及び】の化合物は公知の化合物と比べて明らかに優れ
た活性を示しだ： 第８表 プツシニア試＠（小麦）／１呆護 （４０） 第 Ｂ 表 （つづき） 実施例 ペンチュリア（Ｖ〔・ｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／
保護 溶 ｔｌＥ ：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３Ｍ量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物】重量部を上述上の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物をＴシミ望の濃度１で水で稀釈し、たつ 保護活性を試験するために、若す植物に二（５だた＼ シ落ちる位湿るまで活性化合物の調製剤を゛噴霧した。
３及び】の化合物は公知の化合物と比べて明らかに優れ
た活性を示しだ： 第８表 プツシニア試＠（小麦）／１呆護 （４０） 第 Ｂ 表 （つづき） 実施例 ペンチュリア（Ｖ〔・ｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／
保護 溶 ｔｌＥ ：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３Ｍ量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物】重量部を上述上の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物をＴシミ望の濃度１で水で稀釈し、たつ 保護活性を試験するために、若す植物に二（５だた＼ シ落ちる位湿るまで活性化合物の調製剤を゛噴霧した。
噴霧物が乾燥し、た後、植物にリンゴの腐敗病原菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）の胞子懸濁
液を噴ｎした。この植物を２０℃及び相対大気湿度１０
０係の保温室中に１日間性いた。
ｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅｑｕａｌｉｓ）の胞子懸濁
液を噴ｎした。この植物を２０℃及び相対大気湿度１０
０係の保温室中に１日間性いた。
次いで植物を２０℃及び相対大気温度約７０％の温室中
に入れた。
に入れた。
接種から１２日後に評価を行なった。
この試験において、例えば実施例６．４．５５．４】、
２２及び５３の化合物は従来のものと比べて明らかに優
れた活性を示した。
２２及び５３の化合物は従来のものと比べて明らかに優
れた活性を示した。
第０表
ペンチュリア試ＩＩ（リンゴ）／保護
第 Ｃ表 （つづき）
実施例
ビリキュシリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ
）／保護 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な！ＩＰＩＩ！！物を製造するために
、活性化合物１重量部を上述Ｉ［の溶媒及び乳化剤と混
合し、得られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
）／保護 溶 媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な！ＩＰＩＩ！！物を製造するために
、活性化合物１重量部を上述Ｉ［の溶媒及び乳化剤と混
合し、得られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物にしだたシ落ちる
位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧した。噴霧物が乾
燥した後、植物にピリキュリア・オラザエ（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒａｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧した
。この植物を２０℃及び相対大気湿度１００チの保温室
中に置いた。
位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧した。噴霧物が乾
燥した後、植物にピリキュリア・オラザエ（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒａｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧した
。この植物を２０℃及び相対大気湿度１００チの保温室
中に置いた。
接種から４日後に評価を行なった。
この試験において、例えば実施例１０及び１４の化合物
は従来のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
は従来のものと比べて明らかに優れた活性を示した。
実施例
ビリキュシリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ
）／全身的 溶 媒：アセトン１２，５重量部 乳化剤コアルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合ｖすの適当な調ケ１物を？ｌ ３ダ、するため
に、活性化合物１重量部を上述邪の溶媒及び乳化剤と混
合し、得られる濃厚物を所望の誤度まで水で稀釈した。
）／全身的 溶 媒：アセトン１２，５重量部 乳化剤コアルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合ｖすの適当な調ケ１物を？ｌ ３ダ、するため
に、活性化合物１重量部を上述邪の溶媒及び乳化剤と混
合し、得られる濃厚物を所望の誤度まで水で稀釈した。
全身的活性を試験するために、若いイネ植物の生育する
標単的な土壌に、活性化合物の調製剤４０ ｍｌを散布
した。この処置から７日後、植物にビリキュシリア・オ
リザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を２５
℃及び相対大気湿度１００％の温室に入れた。
標単的な土壌に、活性化合物の調製剤４０ ｍｌを散布
した。この処置から７日後、植物にビリキュシリア・オ
リザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を２５
℃及び相対大気湿度１００％の温室に入れた。
接種から４日後に病気の感染の評価を行なった。
この試験において、例えば実施例４の化合物は、従来の
ものと比べて明らかに優れた活性を示した。
ものと比べて明らかに優れた活性を示した。
第８表
ピリキュラリア試験（イネ）／全身的
１００ １３
実施例
ペリキュラリア（ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イ
ネ）溶 媒ニア七トン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重滑部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上述１にの溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れる濃厚物を所望のｒ４度１で水で希釈した。
ネ）溶 媒ニア七トン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重滑部 活性化合物の適当な調製物を製造するだめに、活性化合
物１重量部を上述１にの溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れる濃厚物を所望のｒ４度１で水で希釈した。
活性を試験するために、若い３〜４葉段階の植物にした
たシ落ちる付層るオで噴霧した。この植物を乾くまで温
室中に入れた。次いでこの植物にペリキュラリア・ササ
キ（ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａ−ｓａｋｉ）を接
種し、２５℃及び相対湿度１００％に置いた。。
たシ落ちる付層るオで噴霧した。この植物を乾くまで温
室中に入れた。次いでこの植物にペリキュラリア・ササ
キ（ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ５ａ−ｓａｋｉ）を接
種し、２５℃及び相対湿度１００％に置いた。。
接種から５〜８日後に、病気の感染の評価を行なつプこ
、。
、。
この試験において、例えば実施例５５の化合物は従来の
ものと比べて明らかに優れた活性を示しだ３、 第Ｆ表 ペリキュラリア試験（イネ） 第１頁の続き ０発 明 者 ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国５６５３ライヒリ ンゲン・アイヘンドルフシュト ラーセ３ ０発 明 者 ハンス・シャインプフルクドイツ連邦共
和国デー５０９ｏレー フエルクーゼン・アムテレンホ ーフ１５
ものと比べて明らかに優れた活性を示しだ３、 第Ｆ表 ペリキュラリア試験（イネ） 第１頁の続き ０発 明 者 ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国５６５３ライヒリ ンゲン・アイヘンドルフシュト ラーセ３ ０発 明 者 ハンス・シャインプフルクドイツ連邦共
和国デー５０９ｏレー フエルクーゼン・アムテレンホ ーフ１５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、又は水素、塩素又は臭素を表わし、ｘｌは塩素
又は臭素を表わし、 Ｒはアルキル、随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたアラルキルを表わし、Ｒ１−Ｒ５は同一でも異なっ
てもよく且つ水素、アルキル、随時置換されたアリール
又は随時置換されたアラルキルを表わし、Ｒ６は水素、
アルキル、随時置換されたアリール、随時置換されたシ
クロアルキル、アルコキシ、スルホニルアミン、ハロゲ
ノアルキル、ニトロ、シアン、アルコキシカルボニル、
アルキルスルホニル、又ハカルボキシルアミンを表わし
、 ｎは０．１．２又は３を表わし、及び ｍは０．１．２又は３を表わし、但しｎ及びｍの合計は
３よシ大きくなく、またｎ及びｎｌが０よシ大きい場合
ｎｔ 、Ｒ８、Ｒ４及びＲＩＩＵそれぞれにおいていく
つかの同一の又は異なる基を表わし、そして ｙは０．１．２．３．４又は５を表わし、但しｙが１よ
り大きい場合置換基は同一でも異なってもよい〕 を有するが、 Ｘ及びＸｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙが０を表わし、 ｎが１を表わし、 Ｒ１、Ｒ４及びＲ１１が水素を表わし、そして Ｒがメチルを表わす、また Ｘ及びｘｌが塩素を表わし、 ｍ、ｎ及びｙが０を表わし、 Ｒ′が水素を表わし、そして ■（がフェニルを表わす、 化合物を除外する、上記式（１）の置換マレイン酸イミ
ド。 ２、式（Ｉ）゛において、 Ｘが塩素又は臭素を表わし、 ｘｌが塩素又は臭素を表わし、 Ｒが炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル、随時同一
の又は異なるアルキル又はノ・ロゲン基によってモノ−
、ジー、トリー、テトラ−又はペンタ−置換されたアリ
ール、或いは随時アリール部分が同一の又は異なるアル
キル、ハロゲノアルキル又はハロゲン基によってモノ−
、ジー、トリー、テトラ−又はペンタ−置換されたアラ
ルキル基を表わし、Ｒ１〜ＲＩ′は同一でも異なっても
よく且つ水素、炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル
、随時同一の又は異なるアルキル、ハロゲノアルキル又
はハロゲン基でモノ−、ジー、トリー、テトラ−又はペ
ンタ−置換されたアリール、或いは随時アリール部分が
同一の又は異なるノ・ロゲン、アルキル又はハロゲノア
ルキル基によってモノ−、ジー、トリー、テトラ−又は
ペンタ置換されたアラルキルを表わし、 Ｒ６はハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、随時同一の
又は異なるハロゲン又はアルキル基ニよってモノ−、ジ
ー、トリー、テトラ−又はべ／ター置換されたアリール
又はシクロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、スル
ホニルアミン、ニトロ、シアン、ハロゲン数１〜５及び
炭素数１〜６０ノ１０ゲノアルキル、各アルキル基の炭
素数が１〜４のアルコキシカルボニル、アルキルカルボ
ニル又ハアルキルスルホニル、或いはカルボキシルアミ
ンを表わし、 ｍ及びｎＦｉ、０，１．２又は３を表わし、なおｎ及び
ｍの合計は好ましくは０１１又は２であシ、そして ｙは０．１．２又は３を表わす、但し Ｘ及びＸｌが塩素を表わし、 ｍ及びｙがＯを表わし、 ｎが１を表わし、 Ｒ１、Ｒ４及びＲ５が水素を表わし、そして Ｒがメチルを表わす 化合物及び Ｘ及びＸＩが塩素を表わし、 ＩＴＩ、ｎ及びｙが０を表わし、 Ｒ１が水素を表わし、そして Ｒがフェニルを表わす 化合物を除く、特許請求の範囲第１項記載の置換マレイ
ン酸イミド。 ３、 Ｘ及びＸ、が塩素を表わし、 Ｒが炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、５ｅＣ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチル
、随時メチル、エチル、塩素及び臭素を含んでなる群か
らの同一の又は異なる置換基によってモノ−、ジー又は
トリー置換されたフェニル、ベンジル或いはフェネチル
を表わし、 Ｒ１−Ｒ１１は同一でも異なっていてよく且つ水素、炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、５ｅＣ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチル、或い
は随時メチル、エチル及び塩素を含んでなる群からの同
一の又は異なる基によって七ノー、ジー又はトリー置換
されたフェニル、ベンジル又はフェネチルを表わし、Ｒ
６は塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル、例エバメチ
ル、エチル、ｎ−プロピ／ｌｚ。 イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、イソブチ
ル又はｔｅｒｔ−ブチル、炭素数１〜３のアルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ又はイソプ
ロポキシ、スルボニルアミン、アルキル部分の炭素数が
１〜３のアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又
はアルキルカルボニル、例工ばメチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、インプロピル
スルホニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ
−プロピルカルボニル又はイソプロピルカルボニル、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、１１−プロポ
キシカルボニル又はインプロポキシカルボニル、カルボ
ニルアミン、トリフルオルメチル、フェニル、シクロペ
ンチル又はシクロヘキシルを表わし、 ｔｎ及びｎが０．１．２又は３を表わし、なおｎ及びｍ
の合計が０．１又は２を表わし、そして ｙが０，１．２又は３を表わす、但し Ｘ及びＸ、が塩素を表わし、 Ｉｎ及びｙがＯを表わし、 ｎが１を表わし、 Ｒ’ 、Ｒ’及びＲ５が水素を表わし、そして Ｒがメチルを表わす 化合物及び Ｘ及びＸＩがｊ蓋素を表わし、 ｍ、ｎ及びｙが０を表わし、 Ｒ１が水素を表わし、及び Ｒがフェニルを表わす 化合物を除く、特許請求の範囲第１又は２項記載の置換
マレイン酸イミド。 ４、式（１） 〔式中、Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、Ｘｌは塩素
又は臭素を表わし、 Ｒはアルキル、随時置換されたアリール又は随時置換さ
れたアラルキルを表わし、Ｒ１−Ｒ１１は同一でも異な
ってもよく且つ水素、アルキル、随時置換されたアリー
ル又は随時置換されたアラルキルを表わし、Ｒ６は水素
、アルキル、随時置換されたアリール、随時置換された
シクロアルキル、アルコキシ、スルホニルアミン、ハロ
ケノアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル
、アルキルスルホニル、又ハカルボキシルアミンを表わ
し、 ｎはＯ，］、２又は３を表わし、及び ｍは０．１．２又は３を表わし、但しｎ及びｍの合計は
３よシ大きくなく、またｎ及びｍが０よシ大きい場合Ｒ
’ 、Ｒ’ 、Ｒ’及びＲ５はそれぞれにおいていくつ
かの同−の又は異なる基を表わし、そして ｙは０，１．２．３．４又は５を表わし、但しｙが１よ
シ大きい場合置換基は同一でも異なってもよい〕 の１ｂ１換マレイン酸イミドを製造する際に、ａ） 式
（１１） 〔式中、Ｘ及びＸｌけ上述の意味を有する〕の無水ハロ
ゲノマレイン酸を、希釈剤中において式（１） 〔式中、Ｒ−Ｒ’、ｍ％ ｎ 及ヒｙ ハ上述ＣＤ 意
味を有する〕 の１級アミンと反応させる、或いは ｂ）式（ＩＶ） １ 〔式中、Ｘ及び・Ｘｌは上述の意味を有し及びＲ７はア
ルキルを表わす〕 のハロゲノマレイン酸シアルキルエステルヲ、適当なら
ば溶媒又は希釈剤中において、式（Ｉｌｌの、但しＲｚ
Ｒ８、ｍ、ｎ及びｙが上述の意味を有する１級アミンと
反応させる、或いは Ｃ）式（■） 〔式中、Ｘ、Ｘ”、Ｒ−Ｒ’、ｍ、 ｎ及びｙは上述の
意味を有する〕 のハロゲノマレイン酸モノアミドを、溶媒の存在下に及
び適当ならば脱水剤の存在下に環化させて、式（１）の
化合物を製造する、 式（１）の置換マレイン酸イミドの製造法。 ５、 式（１）の置換マレイン酸イミドを少くとも１種
含有する有害生物の駆除剤。 ６、害虫の駆除に式（１）の置換マレイン酸イミドを使
用すること。 ７、式（１１の置換マレイン酸イミドを害虫に及び／又
はその環境に作用させる有害生物の駆除法。 ８、 式（１３の置換マレイン酸イミドを伸展剤及び／
又は表面活性剤と混合する有害生物を駆除するための薬
剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32221525 | 1982-06-12 | ||
| DE19823222152 DE3222152A1 (de) | 1982-06-12 | 1982-06-12 | Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS595158A true JPS595158A (ja) | 1984-01-12 |
Family
ID=6165924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58101043A Pending JPS595158A (ja) | 1982-06-12 | 1983-06-08 | 置換マレイン酸イミド、その製法及び農薬 |
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| JP (1) | JPS595158A (ja) |
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| ES (1) | ES8403454A1 (ja) |
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| HU (1) | HU194541B (ja) |
| IL (1) | IL68936A (ja) |
| NZ (1) | NZ204502A (ja) |
| PT (1) | PT76812B (ja) |
| TR (1) | TR21796A (ja) |
| ZA (1) | ZA834260B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3306844A1 (de) * | 1983-02-26 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel auf maleinsaeureimid-basis |
| DE3715344A1 (de) * | 1987-05-08 | 1988-11-24 | Basf Ag | Alkoxysubstituierte maleinsaeureimide und maleinsaeureanhydride, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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| DE19641691A1 (de) | 1996-10-10 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine |
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| DE3030481A1 (de) * | 1980-08-12 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikrobizides mittel |
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- 1982-06-12 DE DE19823222152 patent/DE3222152A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1983-05-27 US US06/498,610 patent/US4582849A/en not_active Expired - Fee Related
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