JPS59164774A - マレイミド系殺菌剤 - Google Patents

マレイミド系殺菌剤

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JPS59164774A
JPS59164774A JP59032766A JP3276684A JPS59164774A JP S59164774 A JPS59164774 A JP S59164774A JP 59032766 A JP59032766 A JP 59032766A JP 3276684 A JP3276684 A JP 3276684A JP S59164774 A JPS59164774 A JP S59164774A
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chlorine
bromine
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JP59032766A
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ゲルハルト・マルツオルフ
ハインツ・ウルリツヒ・ブランク
パウル・ライネツケ
ビルヘルム・ブランデス
ゲルト・ヘンスラ−
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
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    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、いくつかが公知でおるマレイミド誘導体を殺
菌剤として使用することに関する。
ハロゲン置換Ｎ−アラルキル−マレイミド例えハ２　、
３−ジクロルマレイン酸Ｎ−（２−フエニネチル）−イ
ミドが薬剤の尺度において抗バクテリヤ及び抗寄生虫作
用を有する化合物として使用できることはすでに知られ
ている（参照、米国特許第３．１２９．２２５号）。２
，３−ジクロルマレイン酸＃−（３−フェニル−プロピ
ル）−イミドも光化学に用いるための物質として公知で
ある（参照Ｎ、Ｂｏｅｎｓ、　Ｊ、ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ
、、ｐｏｌｙｍ、ｃｈｅｍ。
Ｅｄ、１９７５．１３　（１）、２０１〜２０３　（Ｅ
ｎ−ｇｉ））。
マレイン酸Ｎ−（２−７エネチル）−イミドは種子の塗
抹剤として公知である（参照、日本国特許昭５３−２７
．３３６号）。
今回、いくつかが公知である式（１） 〔式中、Ｘは水素又はハロゲンを表わし、Ｍａｌはハロ
ゲンを表わし、そして 慴、は２〜４の整数を表わす〕 のマレイン酸Ｎ−アラルキル−イミドは植物保護の分野
において良好な殺菌作用を有することが発見された。
驚くことに、式（１）のマレイン＆Ａ’−アラルキルー
イミドは従来から公知の化合物よりも菌に対して広い且
つ良好な作用を示す。
従って本活性化合物の新しい使用法は技術の進歩である
。
式（１）は本発明で使用しうる化合物の定義を与える。
この式において、好ましくは Ｘは水素、弗素、塩素又は臭素を表わし、Ｈａｔは弗素
、塩素又は臭素を表わし、そして ｍは２〜４の整数を表わす。
式（１）の特に好適な化合物は、 　５− Ｘが水素、塩素又は臭素を表わし、 Ｈａ、ｌが塩素又は臭素を表わし、そしてｍが２〜４の
整数を表わす、 ものである。
本発明の化合物のいくつかは新規であるが、本質的に公
知の方法によυ、例えば ａ）式■ 〔式中、Ｘ及びＭａｌは上述の意味を有する〕のハロゲ
ノマレイン酸無水物を、希釈剤中で式（Ｉ［ｌ）〔式中
、ｍは上述の意味を有する〕 の１級アミンと反応させる、或いは ｂ）式（ＩＶ） ６一 〔式中、Ｘ及びＨａｌは上述の意味を有し、そして Ｒはアルキルを表わす〕 のジアルキルハロゲノマレエートを、適当ならば溶媒又
は希釈剤中において、ｍが上述の意味を有する式（ＩＩ
Ｉ）の１級アミンと反応させる、或いはＣ）式（Ｖ） １ 〔式中、Ｘ、Ｈａｌ及び竜は上述の意味を有する〕 のハロゲノマレイン酸モノアミドを、溶媒の存在下に及
び適当ならば無水化剤、例えば無水酢酸又は塩化チオニ
ルの存在下に、式（１）の化合物に環化する、 ことによって製造することができる。
式（Ｉ［）は方法の態様ａ）を行なう場合に出発化合物
として必要とされるハロゲノマレイン酸無水物の一般的
な定義である。これらの化合物は、酸又は無水物として
市販されておシ、及び／又は公知の方法で製造すること
ができる。式（ＩＩＩ）は方法の態様α）及びｂ）で使
用しうるアミンの定義である。このアミンはいくつかの
場合に公知であり、或いは一般的に公知の方法で製造す
ることができる。即ち例えばこのアミンはニトリル又は
アルドキシムを水素で還元することによって製造するこ
とができる（参照、Ｉｌｏｗｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒｏｒｇａｎｉａｃｈｅｎ　Ｃｈｅ
ｍｉｅ　、第ＸＩ／１巻、３４１頁以降）。アルデヒド
の、水素及びアンモニアでの還元的アミン化も現在行な
われティる方法で６る（参照、Ｅｏｗｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
著、第Ｘ■／１巻、３４１頁以降）。ω−ニトロスチレ
ンの還元法もアラルキルアミンの製造に対して適当であ
る（参照、Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、５１　、１４０２（
１９７３））。
式（ＩＶ）は方法の態様ｂ）で必要とされるジアルキル
ハロゲノマレエートを記述する。これらのエステルは公
知であり、市販のハロゲノマレイン酸無水物からアルコ
ールとの反応によって得ることができる。
方法の態様Ｃ）で使用しうる式（Ｖ）のハロゲノマレイ
ン酸モノアミドは、いくつかの場合に公知であり、或い
は公知の方法によシ対応する無水マレイン酸から１級ア
ミンとの反応によって製造することができる（参照、Ｏ
ｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ。
９− ４１．９３（１９６１））。
方法の態様α）に対して可能な希釈剤は、中でもカルボ
ン酸例えばぎ酸、酢酸及びプロピオン酸である。
方法の態様ｂ）における可能な希釈剤は有機溶媒である
。これらは好ましくはトルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、パークロルエタン、ジオキサン、グリコールジメ
チルエーテル及びジメチルホルムアミドを含む。
次の希釈剤は方法の態様Ｃ）において好適に使用される
：カルボン酸例えば酢酸；芳香族炭化水素例えばトルエ
ン又はキシレン；ハロゲノ炭化水素例えばクロルベンゼ
ン；及び更にジオキサン。
好適に使用される無水化剤は無水酢酸、ホスゲン、塩化
チオニル、オキシ塩化燐及び五塩化燐である。
反応温度は、異なる方法の態様を行なう場合、実質的な
範囲内で変えることができる。反応は方１０− 法の態様ａ）の場合２０〜１５０℃、好ましくは８０〜
１２０℃の温度で行なわれる。方法の態様ｂ）では、反
応は５０〜１８０℃、好ましくは８０〜１３０℃の温度
で行なわれ、方法の態様Ｃ）では、反応は０〜１５０℃
、好ましくは５０〜１２０℃の温度で行なわれる。
すべてのこれらの態様は一般に常圧下に行なわれる。
すべての方法の態様を行なう場合、好ましくは等モル量
の出発物質が用いられる。
方法の態様α）の好適な具体例によれば、等モル量の出
発物質を、昇温度下に数時間有機溶媒、例えば氷酢酸中
で攪拌する。次いで混合物を室温まで冷却し、水を添加
する。この時生成物は沈殿する。
好適な具体例においてジブロムマレイン酸無水物を出発
物質として使用する場合、これは氷酢酸中ジブロムマレ
イン酸の溶液を攪拌することによって製造され、更にこ
の溶液中で直接アミンと反応せしめられる。
方法の態様ｂ）の好適な具体例によれば、ジアルキルジ
ハロゲノマレエートをジハロゲノマレイン酸無水物及び
メタノールから製造し、これを分留した後にアミンと反
応させる。処理は上述の如く行なわれる（参照、米国特
許第３．７３４．９２７号、実施例５）。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。
植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ、：ｘ、
　（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｒｎ、ｙｃｅｔｅｓ
　）、卵菌類（００−ｍｙｃｅｔｅｓ　）、チトリジオ
ミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ　）　
、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｔｔ　）　、索子菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｔｔｔｇｓ　）　、担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ　）、及び不完全菌類（Ｄｅ
ｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる
。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保護剤として、本発明の活性化合物は、黒星病棟（
Ｖｔｔｎｔｗｔａ　５ｐｅｃｉｅｓ　）　、例えばリン
ゴの腐敗病原菌（Ｖｔｔｎｔｕｒｔａ　１ｎａｅｑ１Ｌ
ａｌｉｓ　）　ｃＱ駆除に、レプトスフェリア種（Ｌｅ
ｐｔｏｓｐｈαｅταｓｐｅｃｉｅｇ　）　、例えばコ
ムギの褐斑病原菌（Ｌａｐｔｏ−ｓｐｈａｅｒａ　ｎｏ
ｄｏｒｗｍ　）の駆除に、卵菌、例えばジャガイモ及び
トマトの葉腐敗病原菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ−１ｈｏｒａ　
１ｎｆｅａｔａｎｓ　）の駆除に、イネの病気、例えば
ピリキュラリア・オリザエ（ｐｙｒｉｅ１Ｌｌατｉａ
Ｏデｙｚａｅ　）の駆除に、そしてプツシニア種（ｐｕ
−１３− ｃｃｉｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ　）　、例えばコムギの
褐色サビ病原菌（ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ　）の駆除に使用することができる。
穀類におけるコクリオボルス・サチプス（Ｃｏ−ｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｖ、ｓ　）及びピレノフォ
ラ・テｖス（ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｉｒｅｓ　）
に対する殺菌作用並びに種々の栽培植物例えばワタ及び
豆科植物における苗の病気を引き起こす微生物（例えば
Ｒｈ１−ｚｏｃｔａｎｉａ　ｓｏｌα罰）に対する作用
も言及しなければならない。適描な濃度において、本化
合物は殺ダニ性も示す。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を
含浸せしめた天然および合成の物質、種子用の重合物質
中の極く微細なカプセルおよびコーティング組成物、な
らびに燃焼装置を用いて使用する組成物たとえば燻蒸カ
ートリッジ、燻蒸−１４−、。
カン、燻蒸コイルなど並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミ
スト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化した気体及び
／又は固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／
又は分散剤及び／または発泡剤と混合して製造すること
ができる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補
助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体希釈
剤として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエ
チレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アル
コール例えばブタノールもしくはグリコール並びにその
エーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化され
た炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として
、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適当
でめる；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわす合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適当である；乳化剤及び／または発
泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適当でめる；分散剤には例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適当であ
る。
付着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシア１７− 二ン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いるこ
とができる。
調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０，５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在しうるか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、小鳥忌避
剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐｅｌｌａｎｔｓ）、生長因子、植
物栄養剤及び土壌改良剤との混合物として種々な使用形
態で存在しうる。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は更に希釈して該配合物から調製した施用形態、例えば
調製清液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−舊８ε５ｏ１１Ｌｔｉ
ｏｎｓ　）　、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、−１８−
、 浸漬、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ
）、ミスティング（ｍｉ８ｔｉｎｇ　）　、気化、注入
、スラリ生成、ブラッシング、粉剤散布、粒剤散布、乾
式塗抹、湿式塗抹、液体塗抹、スラリ塗抹または付着施
用（ｅｎＣｒｕｓｔｉｎｇ　）によって用いられる。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。
一般に濃度は１乃至ｏ、　ｏ　ｏ　ｏ　を重量％間、好
ましくは０．５乃至０．　ＯＯ１重量％間である。
種子を処理する際には、一般に種子１　ｋｇ当クシ活性
化合物０　ＯＯ１〜５０．Ｆ、好ましくは０．０１〜１
０．９の量を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に活性化合物濃
厚物０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０
００１〜０．０２重量％を必要とする。
使用例 次の実験例において下記の化合物を対照物質として使用
した。
１ 実験例Ａ プツテｑ（ｐｕｃｃｉｎｉａ　）試験（小麦）／保護溶
媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル０２５重量部 活性化合物の適尚な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に、０．１チ寒天
水溶液中プツシニア・レコンジタ（ｐｕｃｃｉ−ｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液を接種した。胞子
懸濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の調製物をした
たシ落ちる位湿めるまで噴霧した。植物を２０℃及び相
対大気湿度１００％の保温室中に２４時間保持した。
さび病の発育を促進させるために、植物を温度約２０℃
及び相対大気湿度約８０チの温室中に置いた。
接種から１０日後に評価を行なった。
２１− この試験において、例えば次の製造例２，４゜１及び３
による化合物は公知の化合物と比べて明らかに優れた活
性を示した。
２２− −２３＝ 実施例 レプトスフェリア・ノドルム試験（コムギ）／保護 溶媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚剤
を水で所望の濃度まで希釈した。
保護活性に対して試験するために、若い植物に露状に湿
るまで活性化合物の調製物を噴霧した。
噴霧コーティングの乾いた後、植物にレプトスフェリア
・ノドルムの分生子懸濁液を噴霧した。この植物を２０
℃及び相対大気湿度１００チの保温室中に４８時間置い
た。
次いで植物を温度約１５℃及び相対大気湿度約８０チの
温室中に入れた。
２４− 接種から１０日後に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例２，４゜１及び３
の化合物は従来法のものと比べて明らかに優れた活性を
示した： ２５− 。　　　　　： 帥　　　　　　　　　　　　　　　［Ｆ］起　　　　　
　　　　　　　　　へ −の ２６− 実験例Ｃ フイトフソラ試験（トマト）／保護 溶媒：アセトン４゜７重量部 乳化剤：アルキル−アリールポリグリコールエーテル０
．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落ちる位に湿めるまで噴霧した。噴霧物
コーティングが乾いた後、植物にフイトフンラ侵入物の
水性胞子懸濁液を接種した。
この植物を、相対大気湿度１００％及び約２０°Ｃの保
温室中に置いた。
２　　接種から３日後に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造例の化合物２７− は当該分野の公知の化合物よりも明らかに優れた活性を
示した。
＼ ２８− 実験例り 黒星病試験（リンゴ）／保護 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られ
る濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
保護活性を試験するために、若い植物にしたたし落ちる
位湿るまで活性化合物の調製剤を噴霧した。噴霧物が乾
燥した後、植物にリンゴの腐敗病原菌（Ｖａｎｔｗｒｔ
ａ　１ｎａｅｑｓａｌｔｓ　）水性分生子懸濁液を接種
し、次いで２０℃及び相対大気湿度１００チの保温室中
に１日装置いた。
次いで植物を２０℃乃至相対大気湿度約７０％の温室中
に入れた。
３０− 接種から１２日後に評価を行々つた。
この試験において、例えば次の製造例による化合物は従
来のものと比べて明らかに優れた活性を示した： ３１− −３２一 実施例Ｅ ピリキュラリア試験（イネ）／保護 溶媒：アセトン１２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び上
述量の乳化剤で所望の濃度まで希釈した。
保護活性に対して試験するために、若いイネ植物にした
たり落ちる位湿めるまで活性化合物の調製物を噴霧した
。噴霧コーティングが乾いた後、植物にピリキュラリア
・オリザエの水性胞子懸濁液を接種した。次いで植物を
相対大気湿度１００チ及び２５°Ｃで温室中に置いた。
接種から４日後に病気の感染の評価を行なった。
この試験において、例えば次の実施例１による３３− 化合物は従来法のものと比べて明らかに優れた活性を示
した。
ゝ＼１、 ３４− 製造例 実施例１ クロルマレイン酸無水物２６．５．９　（０，２モル）
を氷酢酸１００ゴに溶解した。次いで１−アミノ−２−
フェニルエタン２４．２　ＩＩ（０，２モル）を滴々に
添加し、続いて反応混合物を１００℃で４時間攪拌し、
冷却し、水２００ｔｄと共に攪拌した。
沈殿を吸引炉別し、エタノール１５０−から再結晶した
。この結果、融点１１９℃のクロルマレイン酸Ｎ−（２
−フェネチル）−イミド２６．４１１（理論量の５６チ
）を得た。
次の式（１） の化合物も同様に製造することができた。
実施例番号　ＸＨαｌ　　常　　融点（’Ｃ）２　　　
　ＣＩ　　　Ｃ１２１３１−１３４３Ｂｒ　　　Ｂｒ　
　　　２　１６８−１６９４　　　　ＣＩ　　　Ｃ１３
５Ｏ−５１ｓ　　　　ＣＩ　　　Ｃ１４Ｔｏ−’１１３
７− 第１頁の続き ０発　明　者　ビルヘルム・ブランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発　明　者　ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ハイマンシユ トラーセ４０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｘは水素又はハロゲンを表わし、Ｈａｇはハロ
    ゲンを表わし、そして ｍは２〜４の整数を表わす〕 のマレイン酸Ｎ−アラルキ万イミドな少くとも１種含有
    する殺菌剤。 ２、　　Ｘが水素、弗素、塩素又は臭素を表わし、Ｅａ
    ｒが弗素、塩素又は臭素を表わし、そして ｍが２〜４の整数を表わす、 式（■）のマレイン酸Ｎ−アシルキル−イミドを少くと
    も１種含有する特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ３、　　Ｘが水素、塩素又は臭素を表わし、Ｈａｇが塩
    素又は臭素を表わし、そしてｍが２〜４の整数を表わす
    、 式（Ｉ）のマレイン酸Ｎ−アシルキル−イミドを少くと
    も１種含有する特許請求の範囲第１項記載の殺菌剤。 ４、特許請求の範囲第１〜３項記載の式（１）のマレイ
    ン酸Ｎ−アラルキル−イミドを菌又はその環境に作用さ
    れる菌の駆除法。 ５、菌の駆除のために特許請求の範囲第１〜３項記載の
    式（１）のマレイン酸Ｎ−アシルキル−イミドを使用す
    ること。 ６、特許請求の範囲第１〜３項記載の式（１）のマレイ
    ン酸−Ｎ−アラルキル−イミドを伸展剤及び／又は表面
    活性剤と混合する菌を駆除するための殺菌剤の製造法。 ７　Ｘが水素を表わし、 Ｊｌａｌが塩素を表わし、そして 脩が数２を表わす、 式（Ｉ）のマレイン酸Ｎ−アラルキル−イミド。 ８　Ｘ及びＨａｔが臭素を表わし、そしてｍが数２を表
    わす、 式（１）のマレイン酸Ｎ−アラルキル−イミド。 ９、　　Ｘ及びｌ１ａｌが塩素を表わし、そして音が数
    ４を表わす、 式（Ｉ）のマレイン酸Ｎ−アラルキル−イミド。
JP59032766A 1983-02-26 1984-02-24 マレイミド系殺菌剤 Pending JPS59164774A (ja)

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DE (1) DE3306844A1 (ja)
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