JPH07121906B2 - アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物 - Google Patents

アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物

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JPH07121906B2
JPH07121906B2 JP62195415A JP19541587A JPH07121906B2 JP H07121906 B2 JPH07121906 B2 JP H07121906B2 JP 62195415 A JP62195415 A JP 62195415A JP 19541587 A JP19541587 A JP 19541587A JP H07121906 B2 JPH07121906 B2 JP H07121906B2
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インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・ピ−エルシ−
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農業において有用な（特に殺菌剤として有用で
あるが、殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤としても有用
な）アクリル酸誘導体、その製造方法、該アクリル酸誘
導体を含有する農薬（特に殺菌剤）組成物及び上記化合
物を使用して菌（特に植物の菌の感染）を防除しまた有
害昆虫、線虫及びダニを駆除する方法に関する。
本発明によれば、一般式（Ｉ）： ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素を表し、Ａは酸素を表し、
Ｗは炭素原子で結合している、１〜４個のヘテロ原子を
含有する５員複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又
は異なるものでありかつ窒素、硫黄又は酸素である）で
あって、場合により置換基としてハロゲン、ハロ
（C1-4）アルキル基又はニトロ基を有するものであるか
又は隣接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−
芳香族環を形成しておりかつこれらの縮合芳香族環又は
ヘテロ−芳香族環が置換基としてハロゲン又はC1-4アル
キル基を有するものを表す］で表されるアクリル誘導体
及びその立体異性体及びその金属錯体が提供される。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結を
含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で得ら
れる。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体に分
割することができ、従って本発明はかかる異性体、及
び、実質的に（Ｚ）−異性体からなるもの及び実質的に
（Ｅ）−異性体からなるものを含めて、これらの異性体
の全ての割合の混合物を包含する。
アクリレート基の非対象的に置換された二重結合から生
ずる個々の異性体は以下においては一般に使用されてい
る用語である“（Ｅ）”および“（Ｚ）”により区別す
る。これらの用語は文献に詳細に記載されている“Cahn
-Ingold-Prelog System"に従って定義されている〔例え
ば、J.March,“Advanced Organic Chemistry"、第３
版、Wiley-Interscience、第109頁以下、参照〕。
通常、一方の異性体は他方の異性体より殺菌活性が大き
い；基‐OCH3が置換フェニル環と同一の側にある異性体
がより活性である。本発明の化合物においては、このよ
うな異性体は（Ｅ）‐異性体である。これらの異性体は
本発明の好ましい態様を形成している。
以下においては、式： を使用することにより、アクリレート二重結合について
の２つの幾何異性体、すなわち、 からなる分割可能な混合物を示す。
Ｗで表わされる複素環としてはフリル、チェニル、ピロ
リル、ベンゾフリル、ベンゾチェニル、インドリル、ピ
ラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサ
ゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾイソオキサ
ゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1,2,3-トリアゾ
リル、1,2,4-トリアゾリル、テトラゾリル及びチアゾロ
〔5,4-b〕ピリド−２−イル基が挙げられる。これらの
複素環基は１個又はそれ以上の環置換基を有することが
でき、また、縮合環の場合には、一方又は両方の環上に
１個又はそれ以上の置換基を有し得る。
本発明の好ましい態様においては、基Ｗは式（Ａ）： （式中、Ｄは酸素又は硫黄であり、ＥはＣ−Ｊであり、
Ｇ及びＪは水素、ハロゲン（特に、臭素、塩素又は弗
素）、ニトロ基又はハロ（C1-4）アルキル基（特に、ト
リフルオロメチル）であるか又はＧ及びＪは連結して、
融合ベンゼン環又はピリジン環を形成しておりかつこれ
らの環は場合により置換基としてハロゲン又はC1-4アル
キル基を有する）を有する。
Ｇ及びＪによって形成される好ましい縮合環はベンゼ
ン、ピリジン及びピリミジン環である。
基： の例はベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、チアゾ
ロピリジン、チアゾリル及び1,3,4-チアジアゾリル基で
あり、これらの基は場合によりＧ及びＪについて述べた
前記置換基の１個又はひれ以上を有する。
本発明のアクリル酸誘導体を第Ｉ表に示す。
第Ｉ表中に示した化合物の幾つかについてのプロトンnm
rデーターを第II表に示す。化学シフトはテトラメチル
シランからのppmで測定しそして全体を通じて溶剤とし
てデューテロクロロホルムを使用した。つぎの略号を使
用した： br＝広範囲 ｔ＝三重項 s＝一重項 ｑ＝四重項 d＝二重項 ｍ＝多重項 Ｊ＝カップリング常数 Hz＝ヘルツ 一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は反応工程図Ｉに
示す工程に従って一般式（VII）の置換フェノール又は
チオフェノールから製造し得る。反応工程図Ｉを通じて
A,X,Y,Z及びＷは前記の意義を有し、Ｌはハロゲン原子
又は他の易脱離性基を表わす。
すなわち、一般式（Ｉ）の化合物一これはクロマトグラ
フィー、分別結晶又は蒸留により分離し得る複数の幾何
異性体として存在する一は一般式（III）の化合物を適
当な溶剤（例えばN,N-ジメチルホルムアミド）中で塩基
（例えば炭酸カリウム）とメチル化剤CH3L（II）を使用
してメチル化することにより製造し得る（工程図Ｉの工
程（ａ）〕。
一般式（III）の化合物一般式（IV）のフェニルアセテ
ートを適当な溶剤（例えばN,N−ジメチルホルムアミ
ド）中で塩基（例えば水素化ナトリウム）及び蟻酸エス
テル（例えば蟻酸メチル）で処理することにより製造し
得る〔工程図Ｉの工程（ｂ）〕。
別法として、一般式（Ｉ）の化合物は酸性又は塩基性条
件下、適当な温度でそして多くの場合、適当な溶剤中で
一般式（XIII）のアセタールからメタノールを除去する
ことにより製造し得る〔工程図Ｉの工程（ｃ）〕。この
反応で使用し得る試薬又は試薬混合物の例はリチウム
ジ−イソプロピルアミド；硫酸水素カリウム（例えば、
T.Yamada,H.Hagiwara及びH.Uda,J.Chem.Soc.,Chemichal
Communications,1980,833及びその引用文献参照）；及
びしばしば四塩化チタンのごときルイス酸の存在下での
トリエチルアミン（例えば、K.Nunda及びH.Heresi,J.Ch
em.Soc.,Chemical Com-munications,1985,1000参照）で
ある。
一般式（XIII）のアセタールは一般式（XIV）式中のＲ
はアルキル基である）のメチル シリル ケテン アセ
タールを適当な溶剤中で四塩化チタンのごときルイス酸
の存在下、適当な温度でオルソ蟻酸トリメチルで処理す
ることにより製造し得る（例えば、K.Saigo,M,Osaki及
びT.Mukaiyama,Chemistry Letters,1976,769参照）。
一般式（XIV）のメチル シリル ケテン アセタール
は一般式（IV）のエステルを適当な溶剤中でかつ適当な
温度で、塩基及び一般式R3SiCI又はR3SiBrのトリアルキ
ルシリルハライド例えばトリメチル シリル クロライ
ドで処理するか又は塩基及び一般式R3Si-OSO2CF3のトリ
アルキル シリル トリフレートで処理することにより
製造し得る（例えば、C.Ainsworth,F,Chen及びY.Kuo,J.
Organometallic Chemistry,1972,46,59参照）。
中間体（XIII）及び（XIV）を単離することは必ずしも
必要ではない；適当な条件下では一般式（Ｉ）の化合物
は一般式（IV）の化合物から前記した適当な反応剤を順
次添加することにより、“ワン−ポット”で製造し得
る。
一般式（IV）の化合物は一般式（Ｖ）の化合物を文献に
記載の標準的方法に従ってエステル化することにより製
造し得る〔工程Ｉの工程（ａ）〕。
一般式（Ｖ）の化合物は一般式（VII）の化合物と式（V
I）の化合物とを塩基（例えば炭酸カリウム）及び必要
に応じて遷移金属又は遷移金属塩触媒（例えば銅−ブロ
ンズ）の存在下、適当な溶剤（例えばN,N-ジメチルホル
ムアミド）中で反応させることにより製造し得る〔工程
図Ｉの工程（ｅ）〕。
別法として、一般式（IV）の化合物は一般式（VIII）の
エステルと一般式（VI）の化合物とを塩基（例えば炭酸
カリウム）及び必要に応じて遷移金属又は遷移金属塩触
媒（例えば銅−ブロンズ）の存在下、適当な溶剤（例え
ばN,N-ジメチルホルムアミド）中で反応させることによ
り製造し得る〔工程図Ｉの工程（ｆ）〕。
一般式（VIII）のエステルは一般式（VII）の化合物を
化学文献記載の標準的方法でエステル化することにより
製造し得る〔工程図Ｉの工程（ｇ）〕。
一般式（VII）の化合物は化学文献に記載の標準方法に
より製造し得る（例えば、A.Clesse,W.Haefliger,D.Hau
ser,H.U.Gubler,B.Dewald及びM.Baggiolini,J.Med.Che
m.,1981,24,1465参照〕。
別法として、一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は反
応工程図IIに示す工程により一般式（XII）のフェニル
アセテートから製造し得る。工程図を通じて、記号A,W,
X,Y,Z及びＬは前記の意義を有し、Ｍはフェノール又は
チオフェノール基についての保護基を表わす。
すなわち、一般式（Ｉ）の化合物は一般式（IX）の化合
物と一般式（VI）の化合物とを塩基（例えば炭酸カリウ
ム）及び必要に応じて遷移金属又は遷移金属塩触媒の存
在下、好都合な溶剤（例えばN,N-ジメチルホルムアミ
ド）中で反応させることにより製造し得る〔工程図II、
工程（ｈ）〕。
一般式（IX）の化合物は一般式（Ｘ）の、保護されたフ
ェノール又はチオフェノール誘導体から化学文献に記載
の標準的脱保護方法によって製造し得る〔工程図II、工
程（ｉ）〕。例えば、一般式（IX,A＝Ｏ）のフェノール
は一般式（X,A＝0,M＝CH2Ph）のベンジルエーテルを適
当な触媒（例えば炭素上に支持されたパラジウム）の存
在下で水素添加分解することにより製造し得る。
基Ｍが標準的なフェノール又はチオフェノール保護基
（例えばベンジル基）である一般式（Ｘ）の化合物は一
般式（XI）の化合物を塩基（例えば炭酸カリウム）及び
メチル化剤CH3-L（II）を使用して適当な溶剤（例えば
N,N-ジメチルホルムアミド）中でＯ−メチル化すること
により製造し得る〔工程図II、工程（ｊ）〕。
一般式（XI）の化合物は一般式（XII）のフェニルアセ
テートを適当な溶剤（例えばN,N-ジメチルホルムアミ
ド）中で塩基（例えば水素化ナトリウム）及び蟻酸エス
テル（例えば蟻酸メチル）で処理することにより製造し
得る〔工程図II、工程（ｋ）〕。
一般式（XII）の化合物は一般式（VIII）の化合物から
化学文献に記載の標準的方法により製造し得る。
本発明の別の要旨によれば上記したごとき一般式（Ｉ）
の化合物の製造方法が提供される。本発明の更に別の要
旨によれば、一般式（III）−（Ｖ）及び（XIII）の中
間体化合物が提供される。
本発明の化合物はつぎの病害の１種又はそれ以上を防除
するのに使用し得る。
稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）；小麦のサビ病
（Puccinia recondita，Puccinia striiformis及び他
のサビ病）、大麦のサビ病、（Puccinia hordei，Pucc
inia striiformis及び他のサビ病）並びに他の宿主植
物、例えばコーヒー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び
鑑賞用植物のサビ病；大麦及び小麦のウドンコ病（Erys
iphe gramihis）並びにホップのウドンコ病（Sphaerot
heca macularis）、ウリ類（例えばキュウリ）のウド
ンコ病（Sphaerothca fuliginea）、リンゴのウドンコ
病（Podosphaera leucotricha）及びブドウのウドンコ
病（Uncinulanecator））の如き種々の宿主植物につい
ての他のウドンコ病；穀類の葉枯病（Helminthosporium
spp、Septoria spp及びPseudocercosporella herpot
richides）；落花生のカッパン病（Cercospora arachi
dicola及びCercosporidium personata）及びその他の
宿主、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハンテン
病（Cercospoea spp）；トマト、イチゴ、野菜、ブド
ウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Grey mould）（Bot
rytis cinerea）；野菜（例えばキュウリ）、アブラ
ナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒斑病（Altern
aria spp）；リンゴのクロホシ病（Venturia inaequa
lis）及びブドウのベト病（Downy mildew）（Plasmopa
ra viticola）。
レタスのベト病（Bremia lactucae）、大豆、タバコ、
タマネギ及び他の宿主植物のベト病（Peronospra sp
p）及びホップのベト病（Pseudoperonospora humuli）
及びウリ類のベト病（Pseudoperonospora cubensi
s）；馬鈴薯及びトマトの胴枯れ病（Phytophthora inf
estance）；及び野菜、イチゴ、アボガト、コショウ、
鑑賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他の胴枯
れ病（Phytophthora spp.）；稲の病害（Thanatephoru
s cucumeris）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のご
とき種々の宿主植物の他のリゾクトニア種（Rhizoctoni
a spp）。
本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類
（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、例え
ばオレンジの緑カビ病（Penicillum digatatum及びita
licum及びTricoderma viride）、バナナのタンソ病（G
loeosporium musarum）及びブドウの灰色カビ病（Botr
ytis cinerea）に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病（Fu
sarium spp.）、ハカマハンテン病（Septoria spp.）
ナマグサクロホ病（Tilletia spp.）（黒穂病，小麦の
種子に生育する病害）、カタクロホ病（Ustilago sp
p.）およびウドンコ粉病（Helminthosporium spp.）、
綿の白絹病（Rhizoctonia solani）および稲のイモチ
病（Pryicularia oryzae）に対して、種子ドレッシン
グ剤の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を求頂的に移動し得る。
更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気の形で活
性を示すのに十分な程度に揮発性である。
従って、本発明によれば、植物、植物の種子又は植物又
は植物の種子が生育している場所に、一般式（Ｉ）の殺
菌剤化合物を有効量施すことを特徴とする、殺菌法が提
供される。
本発明の化合物は（農業的に対する意味で）工業的殺菌
剤として有用である；例えば木材、皮革、レザーおよび
特に塗料被膜を菌の作用から保護するのに有用である。
本発明の化合物はある範囲の昆虫（insect species）、
線虫およびダニに対する有用な殺虫剤を示す。従って本
発明によれば、更に、害虫又は害虫の生息している場所
に一般式（Ｉ）の殺菌剤／殺線虫剤／殺ダニ剤化合物を
施すことからなる有害昆虫、線虫又はダニの防除方法が
提供される。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤又は殺虫剤として使
用し得るが、かかる用途に使用するための組成物に製剤
することがより好都合である。従って本発明によれば、
前記一般式（Ｉ）の化合物および場合により担体又は稀
釈剤からなる殺菌及び殺虫剤組成物が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る；例えばこれら
の化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなし
に、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつ
つあるもしくは、植えられるべき他の媒体に施用でき
る。この化合物は噴霧もしくは散粉により又はクリーム
状もしくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるい
は遅効性顆粒の形で施用できる。施用は植物の任意の部
分、例えば葉、茎、枝または根、または、根の周囲の土
壌または播種する前の種子または土壌、通常水田水（pa
ddy water）または水栽培用培地系に行うことができ
る。また、本発明の化合物は植物に注入することがで
き、あるいは電動噴霧方法又は他の低容量法を使用して
植物上に噴霧し得る。
本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低木及び高
木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法は
予防、保護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体稀釈剤又
は担体、例えばカオリン，ベントナイト，珪藻土，ドロ
マイト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグネシア，フ
ラー土，石膏，珪藻土岩及び陶土のごとき充填剤とから
なる撒布用粉末又は粒剤の形であり得る。かかる顆粒
は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備
成形された顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤ペレ
ットに活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充
填剤との混合物をペレット化することにより調整し得
る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば組成物の種
子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得
る；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、プ
ロピレングリコールまたはジメチルホルムアミド）を使
用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤とし得る。
組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にする
ための湿潤剤又は分散剤を含む湿潤性粉末又は水分散粒
剤の形であることもできる。かかる粉末又は粒剤は更に
充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
乳化性濃厚液又はエマルジョンは、活性成分を場合によ
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含
有し得る水に添加することによって調整できる。適当な
有機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンの
ごとき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及び
メチルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼ
ン及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール
及びグリコールエタノールのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共にボ
ールミリング又はビーズミリングを行いついで懸濁剤を
添加して固体の沈降を防止することによって調整でき
る。
噴霧用組成物はまた、製剤を例えばフルオロトリクロル
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴霧剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物（pyrotechnic mixt
nre）と混合することによって該化合物を含む煙を密閉
空間で発生せしめるに適する組成物にすることもでき
る。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は活性化合物を25重量％
までの量で含有するのが適当である。従って本発明によ
れば、更に、一般式（Ｉ）の化合物又はその塩又はその
金属錯体を含有する肥料組成物が提供される。
湿潤性粉末、乳化性濃厚液及び懸濁濃厚液は、通常、表
面活性剤、例えば湿潤剤、乳化剤又は懸濁剤を含有する
であろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオ
ン活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、例
えば、セチルトリメチルアンモニウムブロマイドであ
る。
適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート），
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム ドデ
シルベンゼンスルホネート，ナトリウム，カルシウム又
はアンモニウムリグノスルホネート，ブチルナフタレン
スルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピル
ナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）であ
る。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ル アルコール又はセチル アルコールの如き脂肪族ア
ルコールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノー
ルとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖
脂肪族とヘキシトール無水物とから誘導された部分エス
テル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成
物及びレシチンである。適当な懸濁剤は例えば親水性コ
ロイド（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウム
カルボキシメチルセルロース）及びベントナイト及びア
タパルジャイトのごとき膨潤クレイである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物
は、通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、使用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な持間均質に
保持される水性製剤を形成し得るものであることが必要
である。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、好適
には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の活性成分に含
有し得る。水性製剤の調整のために稀釈した場合、かか
る製剤はその使用目的に応じて種々の量の活性成分を含
有し得るが、一般に0.0005（通常0.01）〜10重量％の活
性成分を含む水性製剤で使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は殺
虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は穀
物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えばSeptoria,Gi
bberellaおよびHelminthoporium属、種子および土壌に
発生する病気、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およ
びりんご等のウドンコ病を撲滅させ得る化合物である。
他の殺菌剤を包含させることにより、より組成物は一般
式（Ｉ）の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を
有し得る。更に、他の殺菌剤は一般式（Ｉ）の化合物の
殺菌活性に対して相剰効果を有し得る。本発明の組成物
中に存在させ得る他の殺菌剤の例としてはカルベンダジ
ム、ベノミル、チオファナテ−メチル、チアベンダゾー
ル、フベリダゾール、エトリダゾール、エトリダゾー
ル、ジクロフルアニド、シモキサニル、オキサジキシ
ル、オフレース、メタラキジル、フララキシル、４−ク
ロル−Ｎ−（シアノエトキシメチル）ベンズアミド、ベ
ナラキシル、フォセチル−アルミニウム、フェナリモー
ル、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ペ
ンコナゾール、ミクロブタニル、プロパモカルブ、RO15
1297,ジコナゾール、ピラゾフォス、エチリモール、ジ
タリムフォス、トリデモルフ、トリフォリン、ヌアリモ
ール、トリアズブチル、グアザチン、1,1′−イミノジ
（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテート塩、
ブチオベート、プロピコナゾール、プロクロラズ、フル
トリアフォル、ヘキサコナゾール、（２RS,3RS）−２−
（４−クロルフェニル）−３−シクロプロピル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２
−オール，（RS）−１−（４−クロルフェニル）−4,4
−ジメチル−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イ
ルメチル）ペンタン−３−オール、DPXH6573〔１−（ビ
ス−４−フルオルフェニル）メチルシリル）メチル）−
1H−1,2,4−トリアゾール〕、トリアジメフォン、トリ
アジメノール、ジクロブトラゾール、ヘエンプロピモル
フ、ピリフェノックス、フェンプロピジン、クロロゾリ
ネート、イマザリル、フェンフラム、カルボキシン、オ
キシカルボキシン、メトフロキサム、ドデモルフ、BAS
454、ブラスチシジンＳ、カスガマイシン、エジフェン
フォス、キタジンＰ、シクロヘキシミド、フタライド、
プロベナゾール、イソプロチオラン、トリシクラゾー
ル、ピロクイラン、クロルベンゾチアゾン、ネオアソジ
ン、ポリオキシンＤ、バリダマイシンＡ、メプロニル、
フルトラニル、ペンシクロン、ジクロメジン、フェナジ
ンオキシド、ニッケル、ジメチルジチオカルバメート、
テクロフタラム、ビテルタノール、プピリメート、エタ
コナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ストレプト
マイシン、シプロフラム、ビロキサゾール、キノメチオ
ネート、ジメチリモール、１−（２−シアノ−２−メト
キシイミノアセチル）−３−メチル尿素、フェナパニ
ル、トルクロフォス−メチル、ピロキシフル、ボリラ
ム、マネブ、マンコゼブ、カプトフオル、クロロタロニ
ル、アニラジン、チラム、カプタン、フォルペット、ジ
ネブ、プロピネブ、硫黄、ジノカプ、ジクロン、クロロ
ネブ、ビナパクリル、ニトロタル−イソプロピル、トジ
ン、ジチアノン、フェンチンヒドロキシド、フェンチン
アセテート、テクナゼン、クイントゼン、ジクロラン、
オキシ塩化銅、硫酸銅およびボルド−混合物のごとき銅
化合物、オルガノ水銀化合物。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子、土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミカ
ルブ、ジメトエート、デメトン−ｓ−メチル−フォルモ
チオン、カルバリル、イソプロカルブ、XMC,BPMC、カル
ボフラン、カルボスルファン、ジアジノン、フェンチオ
ン、フェニトロチオン、フェントエート、クロルピリフ
ォス、イソキサチオン、プロパフォス、モノクロトファ
ス、ブプロフェジン、エスロプロキシフェンおよびシク
ロプロスリンである。
植物生長調整剤は雑草の生長または種子頭（seedhead）
の形成を抑制しそして好ましくない植物（例えば雑草）
の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調整
剤の例は、ギベレリン（例えばGA3，GA4またはGA7）、
オーキシン（例えばインドール酢酸、インドール酪酸、
ナフトキシ酢酸またはナフチル酢酸）、シトキニン（例
えば、キネチン、ジフェニル尿素、ベンゾイミダゾー
ル、ベンジルアデニンまたはベンジルアミノプリン）、
フェノキシ酢酸（例えば2.4−ＤまたはMCPA）、置換安
息香酸（例えばトリヨード安息香酸）、モルファクチン
（例えばクロルフルオレコール）、マレインヒドラジ
ド、グリホセート、グリホシン、長鎖脂肪アルコールま
たは脂肪酸、ジケグラック、パクロブトラゾール、フル
オリダミド、メフルイダイド、置換第４級アンモニウム
およびホスホニウム化合物（例えばクロルメクアト、ク
ロルホニウムまたはメピクアトクロライド）、エテポ
ン、カルベタミド、3,6−ジクロロメチルアニス酸メチ
ル、ダイミノジド、アスラム、アブシシン酸、イソピリ
モール、１（４−クロルフェニル）−4,6−ジメチル−
２−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−３−カルボン
酸、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばブロモキシニ
ル）、ジフェンゾクオート、ベンゾイルプロプ−エチ
ル、3,6−ジクロロピコリン酸、フェンペンテゾール、
イナフェンフィド、トリアペンタノール及びテクナゼン
である。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例中、“エーテル”という用語はジエチルエーテル
を意味する；クロマトグラフィーは固体層としてシリカ
ゲルを使用して行った；溶液の乾燥は硫酸マグネシウム
を使用して行った；そして水又は空気に鋭敏な中間体を
使用する反応は窒素雰囲気下で行った。実施例を通じて
つぎの略号を使用した： DMF＝N,N−ジメチルホルムアミド CDl3＝デュートロクロロホルム ｇ＝グラム ｓ＝一重項 M.P＝融点 ｄ＝二重項 nmr＝核磁気共鳴 ｔ＝三重項 デルタ＝化学シフト br＝広範囲 実施例１ 本実施例はE−メチル ３−メトキシ−２−〔２′−
（ベンゾオキサゾール−２″−イルオキシフェニル〕）
プロペノエート（第Ｉ表、化合物No44）の製造を例示す
る。
２−ヒドロキシフェニル酢酸（50g）をメタノール中の
塩化水素の溶液〔塩化アセチル（25ml）とメタノール
（250ml）から調整〕に添加した。溶液を室温で３時間
攪拌しついで一夜放置した（15時間）。得られた混合物
を減圧下で濃縮し、残渣をエーテル（250ml）中に溶解
させついで沸騰が止むまで炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄した。エーテル溶液を乾燥しついで減圧下で濃縮し
ついで得られた固体をエーテル／ガソリンから再結晶さ
せて２−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（50g、収率92
％）を白色粉末状結晶として得た。M.P.70−92℃；赤外
線吸収；最大（ヌジョールアル）:3420,1715cm-1；1H n
mr(CDCl3,90MHz)：デルタ3.70（2H,s）,3.73（3H,s）,
6.80-6.95（2H,m）,7.05-7.10（1H,m）,7.15-7.25（1H,
m）,7.40（1H,s）ppm. ２−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（21.0g）を無水DMF
（200ml）に溶解しついて無水炭酸カリウム（19.35g）
を一回で添加した。この混合物に無水DMF（50ml）中の
臭化ベンジル（23.94g）を攪拌下、室温で滴下した。18
時間後、混合物を水（500ml）に注入し、エーテルで抽
出した（２×400ml）。抽出物を水（３×150ml）及びブ
ライン（100ml）で洗浄し、乾燥し、シリカゲル（50g;M
erck60）を通じて濾過しついで減圧下で濃縮して黄色油
状物を得た。160℃,0.05mmHgで蒸留して、２−ベンジル
オキシフェニル酢酸メチルを透明な無色油状物として得
た（26.99g;収率83％）。赤外線吸収；最大（被膜）:17
30cm-1；1H nmr(CDCl3,90MHz)：デルタ3.60（3H,s）,3.
75（2H,s）,4.10（2H,s）,6.80-7.40（9H,m）． 無水DMF（300ml）中の２−ベンジルオキシフェニル酢酸
メチル（26.99g）及び蟻酸メチル（126.62g）を、DMF
（300ml）中の水素化ナトリウム（油中の50％分散体、1
0.13g）の懸濁液に攪拌下、０℃で滴下した。０℃で２
時間攪拌後、混合物を水（1000ml）に注入しついでエー
テルで洗浄した（２×150ml）。水性層を6M塩酸でpH4に
酸性化しついでエーテルで抽出した（２×350ml）。抽
出物を乾燥しついで減圧下で濃縮して粗メチル３−ヒド
ロキシ−２−〔２′−ベンジルオキシフェニル〕プロペ
ノエートを黄色油状物として得た。赤外線吸収；最大
（被膜）:1720,1660cm-1。
粗メチル３−ヒドロキシ−２−（２′−ベンジジオキシ
フェニル〕プロペノエートを無水DMF（100ml）に溶解し
ついて炭酸カリウム（29.0g）を一回で添加した。つい
で無水DMF（10ml）中の硫酸ジメチル（16.00g）を攪拌
しながら滴下した。90分後、水（300ml）を添加し、溶
液をエーテルで抽出した（２×300ml）。水（３×150m
l）及びブラインで洗浄後、抽出物を乾燥しついで減圧
下で濃縮し、得られた黄色油状物をエーテル／ガソリン
と研和して固化させた。無水メタノールから再結晶させ
てE−メチル−３−メトキシ−２−（２′−ベンジルオ
キシフェニル）プロペエートを白色結晶固体として得た
（5.44g,2−ベンジルオキシフェニル酢酸メチルからの
収率17％）。M.P.76−77℃；赤外線吸収；最大（ヌジョ
ールマル）:1710,1640cm-1；1H nmr(CDCl3,90MHz)：デ
ルタ3.63（3H,s）,3.75（3H,s）,5.50（2H,s）,6.80-7.
40（9H,m）,7.50（1H,s）ppm.E −メチル３−メトキシ−（２′−ベンジルオキシフェ
ニル）プロベノエート（5.44g）を酢酸エチル（50ml）
に溶解しついで炭素上の５％パラジウム（0.25g）を添
加した。混合物を攪拌しながら、水素が吸収されなくな
るまで３気圧の圧力下で水素添加しついでセライト及び
シリカゲル（50g,Merck60）を通して濾過した。濾液を
減圧下で濃縮して、E−メチル３−メトキシ−２−
（２′−ヒドロキシフェニル）−プロペノエートを白色
結晶固体として得た（3.76g,収率99％）。M.P.125−126
℃；赤外線吸収；最大（ヌジョールマル）:3400,1670cm
-1；1H nmr(CDCl3,270MHz)：デルタ3.80（3H,s）,3.90
（3H,s）ｓ）.20（1H,s）,6.80-7.00（2H,m）,7.10-7.3
0（2H,m）,7.60（1H,s）ppm.E −メチル３−メトキシ−（２′−シドロキシフェニ
ル）プロベノエート（0.5g）、炭酸カリウム（0.24g）
及び２−クロルベンゾオキサゾール（5ml）を無水DMF
（5ml）中で室温で２時間攪拌した。水（25ml）を添加
し、溶液をエーテルで抽出した（２×50ml）。エーテル
抽出物を水（２×25ml）及びブライン（25ml）で洗浄
し、乾燥しついで減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル
（Merck60）上でエーテルを使用してクロマトグラフィ
ーにかけて本実施例の標題化合物を透明な無色油状物と
して得た（0.45g;収率58％）：1H nmr(CDCl3,270MHz):d
elta3 30（3H,s）,3.95（3H,s）,7.40-7.80（8H,m）,7.
80（1H,s）。13C nmr(CDCl3）はデルタ:167.21,161.99,
160.69,150.35,148.31,140.85,132.47,129.07,126.00,1
24.79,124.30,123.06,120.90,118.54,109.64,106.42,6
1.87及び51.49ppm.で共役解除シグナル（decoupled sig
nal）を示した。
実施例２ 本実施例はE−メチル３−メトキシ−２−〔２′−（チ
アゾリルピリド−２″−イルオキシフェニル〕）プロペ
ノエート（第Ｉ表、化合物No50）の製造を例示する。
無水DMF（10ml）中E−メチル３−メトキシ（２′−ヒド
ロキシフェニル）プロペノエート（0.40g）及び２−ク
ロルチアゾロピリジン（1.30g）に炭酸カリウム（0.53
g）を０℃で添加した。反応混合物を室温で２日間放置
した後、水とェーテルとの間で分画した。エーテル層を
乾燥し、濾過しついで蒸発させた。残渣をクロマトグラ
フィーにかけ（溶離剤：エーテル−ヘキサン混合物）、
標題化合物を油状物（0.16g）を得、これをエーテル−
ヘキサンと研和して結晶化した。エーテル−ヘキサンか
ら再結晶させて淡黄色固体（0.10g,収率15.4％）を得
た。融点109-111℃。
実施例３ 本実施例はE−メチル３−メトキシ−２−〔２′−
（５″−トリフルオルメチル‐１″,3″,4″−チアジア
ゾール−２″−イルオキシフェニル）〕プロペノエート
（第Ｉ表、化合物No115）の製造を例示する。E −メチル３−メトキシ−２−（２′−ヒドロキシフェ
ニル）プロペノエート（1.00g）を実施例２と同様の方
法で無水DMF（15ml）中の２−ブロム−５−トリフルオ
ロメチル−1,3,4−チアジアゾール（4.48g）及び炭酸カ
リウム（1.33g）で処理した。処理後、淡褐色液体とし
て得られた粗生成物（2.30g）をクロマトグラフィーに
かけて（溶離剤：エーテル−ヘキサン3:2混合物）、標
題化合物を無色油状物として得た（1.25g,収率72％）。
1H nmr(CDCl3,90MHz)デルタ3.04（3H,s）,3.77（3H,
s）;7.37（4H,s）;7.56（1H,s）；（元素分析：実測値C
46.96％,H3.27％,N7.78％；C14H11F3N2O4Sについての理
論値C46.67％,H3.05％,N7.78％）． 実施例４ 本実施例はE−メチル３−メトキシ−２−〔２′−
（５′−ニトロチアゾール−２′−イルオキシフェニ
ル）〕プロペノエート（第Ｉ表、化合物No118）の製造
を例示する。E −メチル３−メトキシ−２−（２′−ヒドロキシフェ
ニル）プロペノエート（1.00g）を実施例２と同様の方
法で無水DMF（10ml）中の２−ブロム−５−ニトロチア
ゾール（2.00g）及び炭酸カリウム（1.99g）で処理し
た。処理後得られた粗生成物は褐色油状物であり、放置
すると部分的に結晶化した。クロマトグラフィーを行っ
て（（溶離剤エーテル−ヘキサン2:1混合物）、標準化
合物を黄色油状物（1.17g）として得、これをエーテル
−ヘキサンと研和して結晶化した。ヘキサン−ジクロル
メタンから再結晶させて、明黄色結晶固体（0.76g,収率
72％）を得た。融点94−５℃。
本発明の化合物から調製し得る農業及び園芸で使用する
のに適する組成物を以下の実施例に示す。
実施例５ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性原液を調製した： 第Ｉ表の化合物No44 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルボキシ ５％ ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド13モル） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例６ 活性成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶液
をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで溶
剤を蒸発させて顆粒状組成物を得た： 第Ｉ表の化合物No44 ５％ アタパルジャイト顆粒 95％ 実施例７ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子ドレッシング
剤を調製した： 第Ｉ表の化合物No44 50％ 鉱油 ２％ 陶土 48％ 実施例８ 活性成分とタルクを粉砕しついで混合することにより散
布用粉末を調製した： 第Ｉ表の化合物 ５％ タルク 95％ 実施例９ 下記の成分をボールミルにかけることにより、水性懸濁
液を調製した。
第Ｉ表の化合物No44 40％ ナトリウムリグノスルホネート 10％ ベントナイトクレイ １％ 水 49％ この製剤は水で稀釈するかまたは種子に直接施すことに
より噴霧液として使用し得る。
実施例10 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混合
されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤を調製し
た： 第Ｉ表の化合物No44 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ 25％ 陶土 43％ 実施例11 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌種による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りであ
る。
供試植物を直径4cmの小さい鉢の中でジョインネス鉢植
用堆肥（No1,又はNo2）内で生育させた。供試化合物は
ディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズ混練す
るかあるいはアセトンまたはアセトン／エタノール中の
溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として製剤
化した。葉の病害に対して、製剤（活性成分100ppm）を
葉に噴霧しまた植物の根に土壌を介して施した。噴霧液
は保留が最大になるように施し、根ドレンチ液は最終濃
度が乾燥土壌当り活性成分約40ppmに等しくなるように
施した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイーン（Twee
n）20を最終濃度が0.05％になるように添加した。
ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧により）
に施した。Erysiphe graminisについての試験では処理
の24時間前に植物に菌を接種した。葉の病原菌は胞子懸
濁液として供試植物の葉に噴霧した。接種後、植物を適
当な環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度を評価
するまで培養させた。接種から評価までの期間は病害の
種類及び環境に応じて４〜14日であった。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の6-25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26-59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60-100％に相当 得られた結果を第III表に示す。
実施例12 本実施例は第Ｉ表の化合物No44の殺虫性を示す。
この化合物の活性を種々の昆虫、ダニ及び線虫を使用し
て測定した。供試化合物は該化合物を500ppm（重量）含
有する液体製剤の形で使用した。この製剤は供試化合物
をアセトンに溶解しついて所望の濃度の供試化合物を含
有する液体製剤が得られるまで、0.1重量％の湿潤剤
“シンペロニック”（“SYNPERONIC"）NX〔“シンペロ
ニック”（“SYNPERONIC"）は登録商標である〕を含有
する水で稀釈することにより調製した。
各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、通常、宿主植物であるかまたは害虫を供給する
食物である媒体に多数の。害虫を載せついで害虫および
媒体の一方または両者を製剤で処理することにより行っ
た。ついで害虫の死滅率を処理後、通常、１〜７日目に
評価した。
供給化合物の各々についての試験結果を第Ｖ表に示す。
殺虫活性は9,5および０の等級で表わした:9は死滅率が8
0-100％であることを示し、５は死滅率が50％以下であ
ることを示す。
第Ｖ表においては供試有害生物は記号で示されておりま
た有害生物の種類、支持媒体または食物および試験形式
と期間は第IV表に示されている。
第Ｉ表の化合物No44のムスカ ドメスチカ（Musca Dom
estica）（家バエ）についてのノックダウン活性を以下
に述べる方法で測定した。
化合物44の試料を2mlのアセトンで稀釈しついで0.1％シ
ンペロニック水溶液により濃度2000ppmの溶液とした。
ついでこの溶液（1ml）を飲料用カップ内に収容した雌
雄20匹の家バエに直接噴霧した。噴霧直後、カップを転
倒させ、乾燥させた。15分後にカップを直立させた時点
でノックダウンの評価を行った。ついで家バエに生綿上
で10％蔗糖溶液を与えついで25℃、相対湿度65℃に状態
調節された保存室内に48時間保持した後、死滅率を調べ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/50 Ｎ 43/52 43/56 Ａ Ｇ 43/647 43/653 Ｎ 43/713 43/76 １０１ 43/78 Ｃ Ｚ １０１ 43/80 １０１ １０２ 43/824 43/90 １０３ Ｃ０７Ｄ 209/30 8217−4Ｃ 209/34 8217−4Ｃ 231/18 231/20 Ｚ 231/56 Ｅ Ｃ 233/70 233/84 249/04 ５０４ ５０５ 249/12 ５０２ ５１２ 257/04 Ｇ Ｎ 261/10 261/12 261/20 263/16 263/18 263/58 275/03 275/04 277/34 277/36 277/58 277/68 277/74 285/13 307/58 307/64 307/82 307/83 333/32 333/34 333/42 333/62 333/64 513/04 ３４３ Ｃ０７Ｄ 275/02 (72)発明者 ジヨン・マーチン・クロウ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 アイアン・トーマス・ストリーテイング イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステー シヨン（番地その他表示なし)

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素を表し、Ａは酸素を表し、
    Ｗは炭素原子で結合している、１〜４個のヘテロ原子を
    含有する５員複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又
    は異なるものでありかつ窒素、硫黄又は酸素である）で
    あって、場合により置換基としてハロゲン、ハロ
    （C1-4）アルキル基又はニトロ基を有するものであるか
    又は隣接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−
    芳香族環を形成しておりかつこれらの縮合芳香族環又は
    ヘテロ−芳香族環が置換基としてハロゲン又はC1-4アル
    キル基を有するものを表す］で表されるアクリル誘導体
    及びその立体異性体及びその金属錯体。
  2. 【請求項２】（Ｅ）−異性体の形である、特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｗが式（Ａ）： （式中、Ｄは酸素又は硫黄であり、ＥはＣ−Ｊであり、
    Ｇ及びＪは水素、ハロゲン、ニトロ基又はハロ（C1-4）
    アルキル基であるか又はＧ及びＪは連結して、融合ベン
    ゼン環又はピリジン環を形成しておりかつこれらの環は
    場合により置換基としてハロゲン又はC1-4アルキル基を
    有する、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】一般式（IX）： の化合物と化合物WLとを塩基及び必要に応じ遷移金属又
    は遷移金属触媒の存在下、溶剤中で反応させること（上
    記式中のＡ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは後記の意義を有し、Ｌ
    はハロゲン又は他の脱離性の良好な基である）を特徴と
    する、一般式（Ｉ）： ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素を表し、Ａは酸素を表し、
    Ｗは炭素原子で結合している、１〜４個のヘテロ原子を
    含有する５員複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又
    は異なるものでありかつ窒素、硫黄又は酸素である）で
    あって、場合により置換基としてハロゲン、ハロ
    （C1-4）アルキル基又はニトロ基を有するものであるか
    又は隣接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−
    芳香族環を形成しておりかつこれらの縮合芳香族環又は
    ヘテロ−芳香族環が置換基としてハロゲン又はC1-4アル
    キル基を有するものを表す］で表されるアクリル誘導体
    及びその立体異性体及びその金属錯体の製造方法。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ）： ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素を表し、Ａは酸素を表し、
    Ｗは炭素原子で結合している、１〜４個のヘテロ原子を
    含有する５員複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又
    は異なるものでありかつ窒素、硫黄又は酸素である）で
    あって、場合により置換基としてハロゲン、ハロ
    （C1-4）アルキル基又はニトロ基を有するものであるか
    又は隣接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−
    芳香族環を形成しておりかつこれらの縮合芳香族環又は
    ヘテロ−芳香族環が置換基としてハロゲン又はC1-4アル
    キル基を有するものを表す］で表されるアクリル誘導体
    及びその立体異性体及びその金属錯体を有効成分とする
    農園芸用殺菌剤組成物。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ）： ［式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素を表し、Ａは酸素を表し、
    Ｗは炭素原子で結合している、１〜４個のヘテロ原子を
    含有する５員複素環（上記ヘテロ原子は同一であるか又
    は異なるものでありかつ窒素、硫黄又は酸素である）で
    あって、場合により置換基としてハロゲン、ハロ
    （C1-4）アルキル基又はニトロ基を有するものであるか
    又は隣接する置換基が一緒に縮合芳香族環又はヘテロ−
    芳香族環を形成しておりかつこれらの縮合芳香族環又は
    ヘテロ−芳香族環が置換基としてハロゲン又はC1-4アル
    キル基を有するものを表す］で表されるアクリル誘導体
    及びその立体異性体及びその金属錯体を有効成分とする
    殺虫剤組成物。
JP62195415A 1986-08-06 1987-08-06 アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物 Expired - Lifetime JPH07121906B2 (ja)

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