JPH0678329B2 - ２，４−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾ−ル - Google Patents
２，４−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾ−ルInfo
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- JPH0678329B2 JPH0678329B2 JP61112826A JP11282686A JPH0678329B2 JP H0678329 B2 JPH0678329 B2 JP H0678329B2 JP 61112826 A JP61112826 A JP 61112826A JP 11282686 A JP11282686 A JP 11282686A JP H0678329 B2 JPH0678329 B2 JP H0678329B2
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾ
ール、それの製造方法および殺微生物剤（microbicid
e）としてのそれの使用に関するものである。
ール、それの製造方法および殺微生物剤（microbicid
e）としてのそれの使用に関するものである。
例えばエチレン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛
の如きある種のジチオカルバミン酸塩類が殺菌・殺カビ
剤（fungicidal）活性を有することはすでに知られてい
る（例えばR.ウェグラー（Wegler）の「植物保護剤類お
よび有害生物防除剤類の化学（Chemiedef Pflanzenschu
tz− und Schadlings−beKampfungsmittel）」、スプリ
ンゲル・フェルラグ、ベルリン、ヘイデルベルグ、ニュ
ーヨーク、1970、２巻、65頁以下参照）。
の如きある種のジチオカルバミン酸塩類が殺菌・殺カビ
剤（fungicidal）活性を有することはすでに知られてい
る（例えばR.ウェグラー（Wegler）の「植物保護剤類お
よび有害生物防除剤類の化学（Chemiedef Pflanzenschu
tz− und Schadlings−beKampfungsmittel）」、スプリ
ンゲル・フェルラグ、ベルリン、ヘイデルベルグ、ニュ
ーヨーク、1970、２巻、65頁以下参照）。
しかしながら、これらの化合物類の活性は、特に少量お
よび低濃度の使用時には、全ての使用分野において必ず
しも常に完全に満足のいくものではなかった。
よび低濃度の使用時には、全ての使用分野において必ず
しも常に完全に満足のいくものではなかった。
新規な式（Ｉ） の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールを見出し
た。
た。
式（Ｉ） の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールは、式（I
I） の2,4−ジクロロ−チアゾールを一般的なニトロ化剤類
と反応させる時に、得られる。
I） の2,4−ジクロロ−チアゾールを一般的なニトロ化剤類
と反応させる時に、得られる。
新規な2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールは強力
な殺微生物剤性を有する。
な殺微生物剤性を有する。
驚くべきことに、本発明に従う2,4−ジクロロ−５−ニ
トロ−チアゾールは先行技術から公知でありそしてそれ
の活性の点で同様な化合物であるエチレン−1,2−ビス
−ジチオカルバミン酸亜鉛より実質的に強力な殺微生物
剤、特に殺菌・殺カビ剤（fungicidal）、活性を有す
る。
トロ−チアゾールは先行技術から公知でありそしてそれ
の活性の点で同様な化合物であるエチレン−1,2−ビス
−ジチオカルバミン酸亜鉛より実質的に強力な殺微生物
剤、特に殺菌・殺カビ剤（fungicidal）、活性を有す
る。
2,4−ジクロロ−チアゾールおよび硝酸を出発物質類と
して使用する場合、反応過程は下記の反応式により表わ
すことができる： 本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要
な式（II）の2,4−ジクロロ−チアゾールは、一般的な
無機化合物類であるこれも必要なニトロ化剤類と同様
に、公知である（例えばブルテン・デ・ソシエテ・デ・
シミイ・フランス（Bull.Soc.chim.France）、1962、17
35参照）。
して使用する場合、反応過程は下記の反応式により表わ
すことができる： 本発明に従う方法を実施するための出発物質として必要
な式（II）の2,4−ジクロロ−チアゾールは、一般的な
無機化合物類であるこれも必要なニトロ化剤類と同様
に、公知である（例えばブルテン・デ・ソシエテ・デ・
シミイ・フランス（Bull.Soc.chim.France）、1962、17
35参照）。
本発明に従う方法の実施用に適しているニトロ化剤類
は、全ての一般的な普遍的ニトロ化剤類、例えば硝酸ま
たは硝酸と硫酸の混合物類、である。
は、全ての一般的な普遍的ニトロ化剤類、例えば硝酸ま
たは硝酸と硫酸の混合物類、である。
本発明に従う方法の実施においては、反応温度は比較的
広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−30
〜＋60℃、好適には０〜＋30℃、において実施される。
広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−30
〜＋60℃、好適には０〜＋30℃、において実施される。
該方法の実施においては、上記の如く例えば硝酸と硫酸
の混合物類（例えば33％のHNO3および67％のH2SO4から
なるもの）の如き普遍的なニトロ化剤類を用いて、また
は硝酸のみ（例えば98％強度硝酸）を用いて、ニトロ化
を実施できる。
の混合物類（例えば33％のHNO3および67％のH2SO4から
なるもの）の如き普遍的なニトロ化剤類を用いて、また
は硝酸のみ（例えば98％強度硝酸）を用いて、ニトロ化
を実施できる。
一般的には１モルの2,4−ジクロロ−チアゾール当たり
２〜20モルの硝酸まで可能な過剰の硝酸を用いてニトロ
化は有利に行なわれる。特に、該方法は下記の如くして
実施される:2,4−ジクロロ−チアゾールを一部分ずつ上
記の温度範囲内において撹拌しながらそして必要なら冷
却しながらニトロ化剤に加え、その後混合物を数倍量
の、例えば５−10倍量の、氷水上に注ぎ、そして沈澱し
た結晶性2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールを濾
別する。
２〜20モルの硝酸まで可能な過剰の硝酸を用いてニトロ
化は有利に行なわれる。特に、該方法は下記の如くして
実施される:2,4−ジクロロ−チアゾールを一部分ずつ上
記の温度範囲内において撹拌しながらそして必要なら冷
却しながらニトロ化剤に加え、その後混合物を数倍量
の、例えば５−10倍量の、氷水上に注ぎ、そして沈澱し
た結晶性2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールを濾
別する。
本発明に従う活性化合物は強力な微生物剤活性を示し、
そして望ましくない微生物類の防除用に実際に使用する
ことができる。活性化合物は植物保護における殺微生物
剤類としての、特に殺菌・殺カビ剤としての、使用に適
しており、もしくは物質保護分野で工業用物質類の保護
用に使用できる。
そして望ましくない微生物類の防除用に実際に使用する
ことができる。活性化合物は植物保護における殺微生物
剤類としての、特に殺菌・殺カビ剤としての、使用に適
しており、もしくは物質保護分野で工業用物質類の保護
用に使用できる。
殺菌・殺カビ剤類は例えば植物保護においてプラスモジ
オフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、および不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除するために用いられる。
オフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidomycetes）、および不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除するために用いられる。
殺細菌（Bactericidal）剤類は例えば植物保護において
プソイドモナダセア（Pseudomonadaceae）、リゾビオア
セア（Rhizobioaceae）、エンテロバクテリアセア（Ent
erobacteriaceae）、コリネバクテリアセア（Corynebac
teriaceae）およびストレプトマイセタセア（Streptomy
cetaceae）を防除するために用いられる。
プソイドモナダセア（Pseudomonadaceae）、リゾビオア
セア（Rhizobioaceae）、エンテロバクテリアセア（Ent
erobacteriaceae）、コリネバクテリアセア（Corynebac
teriaceae）およびストレプトマイセタセア（Streptomy
cetaceae）を防除するために用いられる。
上記の主要な項目にはいる菌・カビおよび細菌性の病気
を引き起こす数種の微生物類を例として以下に挙げる
が、それらに限定しようとするものではない： キサントモナス（Xanthmonas）種、例えばキサントモナ
ス・カンペストリス・pv.オリザエ（Xanthmonas campes
tris pv.oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種，例えばプソイドモ
ナス・シリンゲ・pv.ラクリマンス（Pseudomonas syrin
gae pv.lachrymans）； エルウィニア（Erwinia）種、例えばエルウィニア・ア
ミロヴォラ（Erwinia amylovora）； ピチウム（Pytium）種、例えばピチウム・ ウルチマム（Pytium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ
・インフェスタンス（Phytophora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例え
ばプソイドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora
humuli）またはプソイドペロノスポラ・クベンス（Pseu
doperonospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばプラスモパラ・
ヴィチコラ（Plasmopara viticola）； ペレノスポラ（Perenospora）種、例えばペレノスポラ
・ピシ（Perenospora pisi）またはペレノスポラ・プラ
シカ（P. brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミ
ニス（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種、例えばスフェロテカ
・フリギネア（SPhaerotheca fuliginea）； ポドスフェラ（Podosphaera）種、例えばポドスフェラ
・ロイコトリチャ（Podosphaera leucotricha）； ヴェンチュリア（Venturia）種、例えばヴェンチュリア
・インエクアリス（Venturia inaequalis; ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ
・テレス（Pyrenophora teres）またはピレノフォラ・
グラミネア；（P. graminea）； （コニディア（Conidia）型：ドレチュスレラ・シノニ
ム（Drechslera,Synonym）：ヘルミントスポリウム（He
lminthosporium））； コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えばコクリオポ
ルス・サチブス（Cochliobolus sativus）； （コニディア（Conidia）型：ドレスチュスレラ・シノ
ニム（Drechslera,Synonym）：ヘルミントスポリウム
（Helminthosporium））； ウロミセス（Uromyces）種、ウロミセス・アペンディク
ラツス（Uromyces appendiculatus）； プクシニア（Puccinia）種、例えばプクシニア・レコン
ディタ（Puccinia recondita）； チレチア（Tilletia）種、例えばチレチア・カリエス
（Tilletia caries）； ウスチラゴ（Ustilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ
（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ust
ilagoavenae）； ペリクラリア（Pellicularia）種、例えばペリクラリア
・ササキイ（Pellicularia sasaKii）； ピリクラリア（Pyricularia）種、例えばピリクラリア
・オリザエ（Pyricularia oryzae）； フサリウム（Fusarium）種、例えばフサリウム・クルモ
ルム（Fusarium culmorum）； ハイイロカビ（Botrytis）種、例えばボツリティス・シ
ネレア（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドル
ム（Septoria nodorum）； レプトスフェリア（Leptosphaeria）種、例えばレプト
スフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セ
ルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カ
ネッセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラシカ（Alterna ria brassicae）； プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、
例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
を引き起こす数種の微生物類を例として以下に挙げる
が、それらに限定しようとするものではない： キサントモナス（Xanthmonas）種、例えばキサントモナ
ス・カンペストリス・pv.オリザエ（Xanthmonas campes
tris pv.oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種，例えばプソイドモ
ナス・シリンゲ・pv.ラクリマンス（Pseudomonas syrin
gae pv.lachrymans）； エルウィニア（Erwinia）種、例えばエルウィニア・ア
ミロヴォラ（Erwinia amylovora）； ピチウム（Pytium）種、例えばピチウム・ ウルチマム（Pytium ultimum）； フィトフトラ（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ
・インフェスタンス（Phytophora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例え
ばプソイドペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora
humuli）またはプソイドペロノスポラ・クベンス（Pseu
doperonospora cubense）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばプラスモパラ・
ヴィチコラ（Plasmopara viticola）； ペレノスポラ（Perenospora）種、例えばペレノスポラ
・ピシ（Perenospora pisi）またはペレノスポラ・プラ
シカ（P. brassicae）； エリシフェ（Erysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミ
ニス（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種、例えばスフェロテカ
・フリギネア（SPhaerotheca fuliginea）； ポドスフェラ（Podosphaera）種、例えばポドスフェラ
・ロイコトリチャ（Podosphaera leucotricha）； ヴェンチュリア（Venturia）種、例えばヴェンチュリア
・インエクアリス（Venturia inaequalis; ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ
・テレス（Pyrenophora teres）またはピレノフォラ・
グラミネア；（P. graminea）； （コニディア（Conidia）型：ドレチュスレラ・シノニ
ム（Drechslera,Synonym）：ヘルミントスポリウム（He
lminthosporium））； コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えばコクリオポ
ルス・サチブス（Cochliobolus sativus）； （コニディア（Conidia）型：ドレスチュスレラ・シノ
ニム（Drechslera,Synonym）：ヘルミントスポリウム
（Helminthosporium））； ウロミセス（Uromyces）種、ウロミセス・アペンディク
ラツス（Uromyces appendiculatus）； プクシニア（Puccinia）種、例えばプクシニア・レコン
ディタ（Puccinia recondita）； チレチア（Tilletia）種、例えばチレチア・カリエス
（Tilletia caries）； ウスチラゴ（Ustilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ
（Ustilago nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ust
ilagoavenae）； ペリクラリア（Pellicularia）種、例えばペリクラリア
・ササキイ（Pellicularia sasaKii）； ピリクラリア（Pyricularia）種、例えばピリクラリア
・オリザエ（Pyricularia oryzae）； フサリウム（Fusarium）種、例えばフサリウム・クルモ
ルム（Fusarium culmorum）； ハイイロカビ（Botrytis）種、例えばボツリティス・シ
ネレア（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドル
ム（Septoria nodorum）； レプトスフェリア（Leptosphaeria）種、例えばレプト
スフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セ
ルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カ
ネッセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラシカ（Alterna ria brassicae）； プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、
例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
殺微生物剤として、本発明に従う活性化合物を殻類の病
気、例えばコクリオボルス・・サチブスおよびドレチュ
スレラ・グラミスにより生じるもの、の防除用に使用で
きて特に良好な成功を収めることができる。殻類上のフ
サリウムにおよびイネ上のピリクラリアに対する良好な
殺菌・殺カビ活性も挙げられる。さらに、適当に使用さ
れる時には、本発明に従う化合物は葉の殺昆虫剤として
の良好な活性および良好な殺ダニ活性、並びに衛生上の
有害生物類および貯蔵物質類中の有害生物類に対する活
性も有している。
気、例えばコクリオボルス・・サチブスおよびドレチュ
スレラ・グラミスにより生じるもの、の防除用に使用で
きて特に良好な成功を収めることができる。殻類上のフ
サリウムにおよびイネ上のピリクラリアに対する良好な
殺菌・殺カビ活性も挙げられる。さらに、適当に使用さ
れる時には、本発明に従う化合物は葉の殺昆虫剤として
の良好な活性および良好な殺ダニ活性、並びに衛生上の
有害生物類および貯蔵物質類中の有害生物類に対する活
性も有している。
活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物
質中および種用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにULV調合物に変えることができる。
懸濁液粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物
質中および種用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにULV調合物に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。量剤として水を使用する場合、例えば有機溶
媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、
主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳
香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフ
ィン類、例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の増量剤類または担
体類とは、常温および常圧下では気体状である液体類、
例えばエーロゾル抛射剤類、例えばハロゲン化された炭
化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素、を意味する。固体の担体としては、例えば粉砕し
た天然鉱物類、例えばカオリン類、粘度類、滑石、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトま
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分
散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤
用の固体担体としては、破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石海泡石およびドロマイ
ト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および
有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし
穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／ま
たは発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の乳
化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃
液およびメチルセルロースが適している。
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類と混合することにより、製
造できる。量剤として水を使用する場合、例えば有機溶
媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、
主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳
香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフ
ィン類、例えば石油溜分、鉱油および植物性油類、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の増量剤類または担
体類とは、常温および常圧下では気体状である液体類、
例えばエーロゾル抛射剤類、例えばハロゲン化された炭
化水素類、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化
炭素、を意味する。固体の担体としては、例えば粉砕し
た天然鉱物類、例えばカオリン類、粘度類、滑石、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトま
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分
散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤
用の固体担体としては、破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石海泡石およびドロマイ
ト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および
有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこし
穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／ま
たは発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の乳
化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃
液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。他の添加物
類として鉱油類および植物性油類を使用できる。
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。他の添加物
類として鉱油類および植物性油類を使用できる。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンプルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
ンおよびプルシアンプルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に0.1〜95重量％、好適には0.5〜90重量
％、の活性化合物を含有できる。
％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は、調合物中で他の公知の活性
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤お
よび除草剤との混合物状で並びに肥料および成長調節剤
との混合物状で存在することもできる。
化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤お
よび除草剤との混合物状で並びに肥料および成長調節剤
との混合物状で存在することもできる。
活性化合物はそのまま、或いはそれらの調合物の形態ま
たは該調合物からさらに希釈することにより調製した施
用形態、例えば調製済み液剤、溶液、懸濁液、乳剤、粉
剤、塗布剤、および粒剤の形態で使用できる。それらは
普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤
散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ塗りなど、によって使
用される。活性化合物を超低量方法により適用すること
または活性化合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注
入することも可能である。植物の種子を処理することも
できる。
たは該調合物からさらに希釈することにより調製した施
用形態、例えば調製済み液剤、溶液、懸濁液、乳剤、粉
剤、塗布剤、および粒剤の形態で使用できる。それらは
普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤
散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ塗りなど、によって使
用される。活性化合物を超低量方法により適用すること
または活性化合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注
入することも可能である。植物の種子を処理することも
できる。
植物部分の処理では、使用形の活性化合物濃度は実質的
な範囲内で変えることができる。それらは一般に１〜0.
0001重量％の間、好適には0.5〜0.001％の間、である。
な範囲内で変えることができる。それらは一般に１〜0.
0001重量％の間、好適には0.5〜0.001％の間、である。
種子の処理では、1Kgの種子当たりり0.001〜50Kg、好適
には、0.01〜10g、の活性化合物の量が一般的に必要で
ある。
には、0.01〜10g、の活性化合物の量が一般的に必要で
ある。
土壌の処理用には、作用場所において0.00001〜0.1重量
％、好適には0.0001〜0.02％、の活性化合物濃度が必要
である。
％、好適には0.0001〜0.02％、の活性化合物濃度が必要
である。
本発明に従うと、工業用物質類とは工業において使用す
るために製造された非生物（inanimata）物質類であ
る。例えば本発明に従う活性化合物類により微生物によ
る変化または破壊から保護しようとする工業用物質類は
接着剤類、にかわ類、紙およびボール紙、織物類、皮
革、木材、塗料類およびプラスチックス製品類、冷却用
潤滑剤類および微生物による攻撃もしくはは破壊を受け
る可能性のある他の物質類である。保護しようとする物
質類の範囲内には、複数の微生物類により悪影響を受け
る可能性のある製造プラント類、例えば冷却水循環機
類、を挙げることができる。本発明の範囲内では、接着
剤類、にかわ類、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料
類、冷却用潤滑剤類および冷却用循環器類が工業用物質
類として好適に挙げられる。
るために製造された非生物（inanimata）物質類であ
る。例えば本発明に従う活性化合物類により微生物によ
る変化または破壊から保護しようとする工業用物質類は
接着剤類、にかわ類、紙およびボール紙、織物類、皮
革、木材、塗料類およびプラスチックス製品類、冷却用
潤滑剤類および微生物による攻撃もしくはは破壊を受け
る可能性のある他の物質類である。保護しようとする物
質類の範囲内には、複数の微生物類により悪影響を受け
る可能性のある製造プラント類、例えば冷却水循環機
類、を挙げることができる。本発明の範囲内では、接着
剤類、にかわ類、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料
類、冷却用潤滑剤類および冷却用循環器類が工業用物質
類として好適に挙げられる。
工業用物質類の変性または改変を生じる可能性のある微
生物類としては例えば細菌、カビ、酵母、藻および粘液
有機物類を挙げることができる。本発明に従う活性化合
物類は好適にはカビ、特に糸状菌、木材−変色性および
木材−破壊性真菌（バシディオミセテス（Basidiomycet
es）、対して並びに粘液有機物類および藻に対して作用
する。
生物類としては例えば細菌、カビ、酵母、藻および粘液
有機物類を挙げることができる。本発明に従う活性化合
物類は好適にはカビ、特に糸状菌、木材−変色性および
木材−破壊性真菌（バシディオミセテス（Basidiomycet
es）、対して並びに粘液有機物類および藻に対して作用
する。
下記の種類の微生物類が例として挙げられる： アルテルナリア（Alternaria）、例えばアルテルナリア
・テヌイス（Alternaria tenuis）、 アスペルギルス（Aspergillus）、例えばアスペルギル
ス・ニゲル（Aspergillus niger）、 チェトミウム（Chaetomium）、例えばチェトミウム・グ
ロボスム（Chaetomium globosum）、 コニオフォラ（Coniophora）、例えばコニオフォラ・プ
テアナ（Coniophora puteanae）、 レンチヌス（Lentinus）、例えばレンチヌス・チグリヌ
ス（Lentinus tigrinus）、 ペニシリウム（Penicillium）、例えばペニシリウム・
グラウカム（Penicillium glaucum）、 ポリポルス（Polyporus）、例えばポリポルス・ヴェル
シカラー（Polyporusversicolor）、 アウレオバシディウム（Aureobasidium）、例えばアウ
レオバシディウム・プルランス（Aureobasidium i;;
i;ans）、 シュレロフォマ（Sclerophoma）、例えばシュレロフォ
マ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）、 トリコデルマ（Trichoderma）、例えばトリコデルマ・
ヴィリデ（Trichoderma viride）、 エシェリチア（Escherichia）、例えばエシェリチア・
コリ（Escherichiacoli）、 プソイドモナス（Pseudomonas）、例えばプソイドモナ
ス・エルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）、 スタフィロコックス（Staphylococcus）、例えばスタフ
ィロコックス・アウレウス（Staphylococcus aureu
s）。
・テヌイス（Alternaria tenuis）、 アスペルギルス（Aspergillus）、例えばアスペルギル
ス・ニゲル（Aspergillus niger）、 チェトミウム（Chaetomium）、例えばチェトミウム・グ
ロボスム（Chaetomium globosum）、 コニオフォラ（Coniophora）、例えばコニオフォラ・プ
テアナ（Coniophora puteanae）、 レンチヌス（Lentinus）、例えばレンチヌス・チグリヌ
ス（Lentinus tigrinus）、 ペニシリウム（Penicillium）、例えばペニシリウム・
グラウカム（Penicillium glaucum）、 ポリポルス（Polyporus）、例えばポリポルス・ヴェル
シカラー（Polyporusversicolor）、 アウレオバシディウム（Aureobasidium）、例えばアウ
レオバシディウム・プルランス（Aureobasidium i;;
i;ans）、 シュレロフォマ（Sclerophoma）、例えばシュレロフォ
マ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）、 トリコデルマ（Trichoderma）、例えばトリコデルマ・
ヴィリデ（Trichoderma viride）、 エシェリチア（Escherichia）、例えばエシェリチア・
コリ（Escherichiacoli）、 プソイドモナス（Pseudomonas）、例えばプソイドモナ
ス・エルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）、 スタフィロコックス（Staphylococcus）、例えばスタフ
ィロコックス・アウレウス（Staphylococcus aureu
s）。
使用分野により、本発明に従う活性化合物は一般的な調
合物、例えば溶液、乳剤、懸濁液、粉剤、塗布剤、およ
び粒剤の形態で使用できる。
合物、例えば溶液、乳剤、懸濁液、粉剤、塗布剤、およ
び粒剤の形態で使用できる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
を適宜界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類からなる増量剤と混合する
ことにより、製造でき、そして水を増量剤として使用す
る場合には例えばアルコールの如き有機溶媒類を適宜助
剤として使用できる。
を適宜界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい液体溶媒
類および／または固体坦体類からなる増量剤と混合する
ことにより、製造でき、そして水を増量剤として使用す
る場合には例えばアルコールの如き有機溶媒類を適宜助
剤として使用できる。
活性化合物類用の液体溶媒類は例えば、水、アルコール
類、例えば低級脂肪族アルコール類、好適にはエタノー
ルもしくはイソプロパノール、またはベンジルアルコー
ル、ケトン類、例えばアセトンもしくはメチルエチルケ
トン、液体炭化水素類、例えばベンジン留分類、並びに
ハロゲン化された炭化水素類、例えば1,2−ジクロロエ
タン、である。
類、例えば低級脂肪族アルコール類、好適にはエタノー
ルもしくはイソプロパノール、またはベンジルアルコー
ル、ケトン類、例えばアセトンもしくはメチルエチルケ
トン、液体炭化水素類、例えばベンジン留分類、並びに
ハロゲン化された炭化水素類、例えば1,2−ジクロロエ
タン、である。
殺微生物剤類は活性化合物を一般的には１〜95％の、好
適には10〜75％の、量で含有している。
適には10〜75％の、量で含有している。
本発明に従って使用される活性化合物の濃度は防除しよ
うとする微生物類の型および発生状況並びに保護しよう
とする物質の組成に依存している。最適使用量は一連の
試験により決めることができる。一般に、使用される濃
度は保護しようとする物質を基にして0.001〜５重量％
の、好適には0.05〜1.0重量％の、範囲内である。
うとする微生物類の型および発生状況並びに保護しよう
とする物質の組成に依存している。最適使用量は一連の
試験により決めることができる。一般に、使用される濃
度は保護しようとする物質を基にして0.001〜５重量％
の、好適には0.05〜1.0重量％の、範囲内である。
本発明に従う活性化合物は他の公知の活性化合物との混
合物状で存在することもできる。例えば、下記の活性化
合物類が挙げられる：ベンジルアルコールモノ（ポリ）
ヘミホルマルおよび他のホルムアルデヒド−供与化合物
類、ベンズイミダソリルメチルカルバミン酸塩類、テト
ラメチルチウラムジスルフィド、ジアルキルジチオカル
バミン酸塩類の亜鉛塩類、2,4,5,6−テトラクロロ−イ
ソフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール、メ
ルカプトクロロフタロニトリル、チアゾリルベンズイミ
ダゾール、メルカプトベンゾチアゾール、有機錫化合物
類、メチレンビスチオシアネートおよびフェノール誘導
体類、例えば２−フェニルフェノール、2,2′−ジヒド
ロキシ−5,5′−ジクロロ−ジフェニルメタンおよび３
−メチル−４−クロロフェノール。
合物状で存在することもできる。例えば、下記の活性化
合物類が挙げられる：ベンジルアルコールモノ（ポリ）
ヘミホルマルおよび他のホルムアルデヒド−供与化合物
類、ベンズイミダソリルメチルカルバミン酸塩類、テト
ラメチルチウラムジスルフィド、ジアルキルジチオカル
バミン酸塩類の亜鉛塩類、2,4,5,6−テトラクロロ−イ
ソフタロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール、メ
ルカプトクロロフタロニトリル、チアゾリルベンズイミ
ダゾール、メルカプトベンゾチアゾール、有機錫化合物
類、メチレンビスチオシアネートおよびフェノール誘導
体類、例えば２−フェニルフェノール、2,2′−ジヒド
ロキシ−5,5′−ジクロロ−ジフェニルメタンおよび３
−メチル−４−クロロフェノール。
製造実施例 実施例1: 400g（2.6モル）の2,4−ジクロロ−チアゾールを一部分
ずつ１時間にわたり15〜20℃の間にわたり２リットルの
98％強度硝酸（密度＝1.51;約47モル）中に撹拌および
冷却しながら加えた。その後、混合物を約20kgの氷／水
上に一部分ずつ充分撹拌しながら注ぎ、そして生成した
沈澱を依然として冷却しながら吸引濾別し、水で中性と
なるまで洗浄し、そして粘土板の間で乾燥した。494g
（理論値の95.5％）の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チ
アゾールがこの方法で得られた。低沸点石油エーテルか
ら再結晶化させた試料の融点:38−39℃ 実施例2: 120g（0.78モル）の2,4−ジクロロ−チアゾールを一部
分ずつ１時間にわたり15〜20℃の間において、300mlの
「混酸」（密度＝1.81;33重量％の硝酸および67重量％
の硫酸からなる；約2.8モルの硝酸）中に加えた。その
後、混合物を3kgの氷の上に注ぎ、そして実施例１の如
く処理した。収量は134.3g（理論値の86.5％）の2,4−
ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールであった。
ずつ１時間にわたり15〜20℃の間にわたり２リットルの
98％強度硝酸（密度＝1.51;約47モル）中に撹拌および
冷却しながら加えた。その後、混合物を約20kgの氷／水
上に一部分ずつ充分撹拌しながら注ぎ、そして生成した
沈澱を依然として冷却しながら吸引濾別し、水で中性と
なるまで洗浄し、そして粘土板の間で乾燥した。494g
（理論値の95.5％）の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チ
アゾールがこの方法で得られた。低沸点石油エーテルか
ら再結晶化させた試料の融点:38−39℃ 実施例2: 120g（0.78モル）の2,4−ジクロロ−チアゾールを一部
分ずつ１時間にわたり15〜20℃の間において、300mlの
「混酸」（密度＝1.81;33重量％の硝酸および67重量％
の硫酸からなる；約2.8モルの硝酸）中に加えた。その
後、混合物を3kgの氷の上に注ぎ、そして実施例１の如
く処理した。収量は134.3g（理論値の86.5％）の2,4−
ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールであった。
使用例 下記の使用例では、以下に示されている化合物を比較物
質として使用した： エチレン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛 実施例Ａ コクリオボルス・サチブス（CochlioboIus sativus）試
験（オオムギ）／保護 溶 媒:100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:0.25重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望の濃度にした。
質として使用した： エチレン−1,2−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛 実施例Ａ コクリオボルス・サチブス（CochlioboIus sativus）試
験（オオムギ）／保護 溶 媒:100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:0.25重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にコタリオボルス・サチブス（Co
chliobolussativus）の分生子器懸濁液を噴霧した。植
物を培養容器中で20℃および100％相対大気湿度に48時
間保った。
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にコタリオボルス・サチブス（Co
chliobolussativus）の分生子器懸濁液を噴霧した。植
物を培養容器中で20℃および100％相対大気湿度に48時
間保った。
植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿度の温室
中に置いた。
中に置いた。
接種から７日後に評価した。
この試験では、例えば本発明に従う化合物は先行技術と
比べて明らかに優れた活性を示した。
比べて明らかに優れた活性を示した。
実施例Ｂ ドレチュレラ・グラミネア（Drechslera graminea）試
験（オオムギ）／種子処理（シン・ヘルミントスポリウ
ム・グラミネウム（syn.Helminthosporinmgramineu
m）） 活性化合物を乾燥塗布剤として使用した。これらは活性
化合物を粉砕鉱物で増量させて種子表面上確実に均一分
布できる微粉状混合物を与えることにより製造された。
験（オオムギ）／種子処理（シン・ヘルミントスポリウ
ム・グラミネウム（syn.Helminthosporinmgramineu
m）） 活性化合物を乾燥塗布剤として使用した。これらは活性
化合物を粉砕鉱物で増量させて種子表面上確実に均一分
布できる微粉状混合物を与えることにより製造された。
塗布剤を適用するためには、感染されている種子を塗布
剤と共に閉鎖ガラスフラスコ中で３分間振った。
剤と共に閉鎖ガラスフラスコ中で３分間振った。
種子をふるいにかけられた湿っている標準土壌中に埋
め、そして冷蔵庫内の閉鎖ペトリ皿中で４℃の温度に10
日間呈した。オオムギおよび可能ならカビ胞子の発生が
それにより始まった。２バッチの50粒の発芽したオオム
ギを次に標準土壌の中に3cmの深さに植え、そして約18
℃の温度の温室中で１日当たり15時間光に当たっている
種子箱の中で培養した。
め、そして冷蔵庫内の閉鎖ペトリ皿中で４℃の温度に10
日間呈した。オオムギおよび可能ならカビ胞子の発生が
それにより始まった。２バッチの50粒の発芽したオオム
ギを次に標準土壌の中に3cmの深さに植え、そして約18
℃の温度の温室中で１日当たり15時間光に当たっている
種子箱の中で培養した。
植えつけから約３週間後に、植物類を縞病の兆候に関し
て評価した。
て評価した。
この試験では、本発明に従う化合物は先行技術と比べて
明らかに優れた活性を示した。
明らかに優れた活性を示した。
実施例Ｃ 細菌に対する作用 種々の濃度の本発明に従う活性化合物を、栄養媒体とし
て肉汁を含有している寒天に加えた。その後、栄養媒体
に各場合とも種々の試験有機物類を感染させ、そして感
染させた媒体を28℃および60−70％相対大気湿度に２週
間保った。MICは使用した微生物種が全く成長を示さな
い活性化合物の最低濃度である。
て肉汁を含有している寒天に加えた。その後、栄養媒体
に各場合とも種々の試験有機物類を感染させ、そして感
染させた媒体を28℃および60−70％相対大気湿度に２週
間保った。MICは使用した微生物種が全く成長を示さな
い活性化合物の最低濃度である。
実施例Ｄ 真菌に対する効果を示すために、本発明に従う活性化合
物の最低抑制濃度（MIC）を測定した： 種々の濃度の本発明に従う活性化合物をビール麦芽汁お
よびペプトンから製造された寒天に加えた。寒天が固化
した後に、種々の試験有機物類の純粋な培養物により汚
染させた。289℃および60〜70％の相対大気湿度におい
て２週間貯蔵した後に、MICを測定した。MICは使用した
微生物種が全く成長を示さない活性化合物の最低濃度で
ある。
物の最低抑制濃度（MIC）を測定した： 種々の濃度の本発明に従う活性化合物をビール麦芽汁お
よびペプトンから製造された寒天に加えた。寒天が固化
した後に、種々の試験有機物類の純粋な培養物により汚
染させた。289℃および60〜70％の相対大気湿度におい
て２週間貯蔵した後に、MICを測定した。MICは使用した
微生物種が全く成長を示さない活性化合物の最低濃度で
ある。
該化合物は良好な活性を有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ゲオルク・シユミツト ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエルト １・アムオベレント 13 (56)参考文献 特開 昭49−11878（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−83174（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ） の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾール。
- 【請求項２】式（II） の2,4−ジクロロ−チアゾールをニトロ化剤と反応させ
ることを特徴とする、式（Ｉ） の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールの製造方
法。 - 【請求項３】硝酸または硝酸と硫酸の混合物をニトロ化
剤として使用する特許請求の範囲第２項記載の製造方
法。 - 【請求項４】式（Ｉ） の2,4−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾールを含有して
いることを特徴とする、殺微生物剤類。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853518520 DE3518520A1 (de) | 1985-05-23 | 1985-05-23 | 2,4-dichlor-5-nitro-thiazol |
| DE3518520.1 | 1985-05-23 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61271282A JPS61271282A (ja) | 1986-12-01 |
| JPH0678329B2 true JPH0678329B2 (ja) | 1994-10-05 |
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ID=6271432
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|---|---|---|---|
| JP61112826A Expired - Lifetime JPH0678329B2 (ja) | 1985-05-23 | 1986-05-19 | ２，４−ジクロロ−５−ニトロ−チアゾ−ル |
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|---|---|
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| CH (1) | CH676409B5 (ja) |
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| GB (1) | GB2176183B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3919365A1 (de) * | 1989-06-14 | 1990-12-20 | Bayer Ag | 2-acylamino-4-halogen-5-nitrothiazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln und neue zwischenprodukte |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1795106B2 (de) * | 1968-08-10 | 1976-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2- brom- oder chlor-5-nitrothiazol |
| DE1918070A1 (de) * | 1969-04-09 | 1971-01-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue,an der Aminogruppe substituierte 2-Amino-5-nitro-thiazole und Verfahren zur Herstellung |
| FR2320748A1 (fr) * | 1976-03-04 | 1977-03-11 | Swastik Household Ind Products | Nouveaux derives d'hydroxynitrostyrene et procede pour leur obtention |
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