DE3518520A1 - 2,4-dichlor-5-nitro-thiazol - Google Patents

2,4-dichlor-5-nitro-thiazol

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DE3518520A1 DE19853518520 DE3518520A DE3518520A1 DE 3518520 A1 DE3518520 A1 DE 3518520A1 DE 19853518520 DE19853518520 DE 19853518520 DE 3518520 A DE3518520 A DE 3518520A DE 3518520 A1 DE3518520 A1 DE 3518520A1
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

Die Erfindung betrifft das neue 2,4-Dichlor-5-nitrothiazol, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Mikrobizid.
Es ist bereits bekannt» daß bestimmte Dithiocarbamatet wie z.B. das Zinkethylen-1,2-bis-dithiocarbamat, fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. R.Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel"» Springer Verlag Berlin, Heidelberg, New York 1970, Band 2, Seite 65 f) .
Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer in allen Anwendungsbereichen völlig zufriedenstellend.
Es wurde das neue 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol der Formel
(I)
Le A 23 831
"T
gefunden.
Man erhält das 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol der Formel (I)
Cl,
wenn man 2,4-Dichlor-thiazol der Formel (II)
Cl,
It tff
(II )
ΰ C1
mit üblichen Nitrierunpsmitteln umsetzt.
Das neue 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol weist starke mikro-
bizide Eigenschaften auf. 25
Überraschenderweise zeigt das erfindungsgemäße 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol eine erheblich höhere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Zinkethylen-1,2-bis-dithio-carbamat♦ welches wirkungsmäßig eine naheliegende Verbindung ist.
Verwendet man als Ausgangsstoffe 2,4-Dichlorthiazol und Salpetersäure, so läßt sich der Reaktionsablauf durch das
folgende Formelschema darstellen: 35
Le A 23
ff + HNO3 ■♦ !iff + H5O
Das zur Durchführuna des erfindungsaemEßen Verfahrens als 10
Ausgangsstoff benotigte 2,4-Dichlorthiazol der Formel (II) ist bekannt (vgl. z.B. Bull. Soc. chim. France 1962» 1735), ebenso wie die benötigten Nitrierungsmittel.. die allgemein bekannte anorganische Verbindungen sind.
Als Nitrierungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle allgemein üblichen Nitrierungsmittel, wie z.B. Salpetersaure oder Mischungen aus Salpetersäure und Schwefelsäure, in Frage.
Die Reaktionstemperatur kann bei der Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei -30 bis +60"C, vorzugsweise bei 0 bis +30"C.
Bei der Durchführung des Verfahrens kann man wie oben gesagt, mit den üblichen Nitrierungsmitteln, wie z.B. Gemischen aus Salpetersäure und Schwefelsäure (z.B. aus 33 V, HNOg und 67 % H2SO^ bestehend) oder mit Salpetersäure allein (z.B. 98 %ige Salpetersäure), nitrieren.
Man nitriert zweckmäßig mit einem Überschuß an Salpetersäure, der im allgemeinen zwischen 2 und 20 Mol Salpetersäure pro Mol 2,4-Dichlor-thiazol betragen kann. Im einzelnen wird so verfahren, daß man das 2,4-Dichlor-thiazol
Le A 23 831
unter Rühren und gegebenenfalls unter Kühlen im angegebenen Temperaturbereich anteilweise zu dem Nitrieragenz gibt» danach auf die mehrfache« z.B. 5 - 10-fache Menge Eis/Wasser austrägt und das ausgefallene kristalline 2.4-
Dichlor-5-nitro-thiazol abfiltriert. 10
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist eine starke mikrobizide Wirkung auf und kann zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Der Wirkstoff ist für den Gebrauch als Mikrobizid , vor allem als 1* Fungizid» geeignet«
Fungizide Mittel z.B. im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes. Ascomycetes, 2" Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden z.B. im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter
die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: 30
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae!
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans!
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum: Phytophthora-Arten» wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Le A 23 831
Pseudoperonospora-Artent wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense!
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola:
Peronospora-Arten. wie beispielsweise Peronospora pisi oder
P. brassicae:
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis:
Sphaerotheca-Arten» wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea :
Podosphaera-Arten» wie beispielsweise Podosphaera leucotricha J
Venturia-Arten♦ wie beispielsweise Venturia inaequalis:
Pyrenophora-Arten» wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea;
(Konidienform: Drechslera» Syns Helminthosporium):
Cochliobolus-Arten* wie beispielsweise Cochliobolus sativusi (Konidienform: Drechslera, Syni Helminthosporium):
Uromyces-Arten» wie beispielsweise Uromyces appendiculatus:
Puccinia-Arten♦ wie beispielsweise Puccinia recondita:
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries* Ustilago-Artenf wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenaeί
Pel1icularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii:
Pyricularia-Artent wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium-Artenf wie beispielsweise Fusarium culmorum:
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea: Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorumi Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens:
Alternaria-Arten» wie beispielsweise Alternaria brassicae: Pseudocercosporella-Artent wie beispielseise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Le A 23 831
^ Die gute Pflanzenverträglichkeit des Wirkstoffs in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen» von Pflanz- und Saatgutt und des Bodens.
*^ Als mikrobizides Mittel kann der erfindungsgemäße Wirkstoff mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten» zum Beispiel verursacht durch Cochliobolus sativus und Drechslera graminea, eingesetzt werden. Außerdem sei die gute fungizide Wirkung gegen
1^ Fusarium an Getreide und gegen Pyricularia an Reis erwähnt« Darüber hinaus hat die erfindungsgemäße Verbindung bei entsprechender Anwendung auch gute blattinsektizide und akarizide Wirkung ebenso wie eine
Wirkung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge. 20
Der Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden» wie Lösungen» Emulsionen» Suspensionen» Pulver» Schäume» Pasten» Granulate» Aerosole, Fexnstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut» sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln» also flüssigen Losungsmitteln» unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage* Aromaten, wie
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^ Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Ghlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol
I^ oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
** sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage* z.B. natürliche Gesteins-
*Q mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage! z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emu1.gier- und/oder
3*-1 schaumerzeugende Mittel kommen in Fraget z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate. Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate, Als Dispergier-
mittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl eelIuIöse.
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·" Q; ^m
-/tu'
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose» natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmigs Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
^ und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
" Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 ·/..
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulie- 2$ rungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren.
wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet
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* werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise» z.B. durch Gießen» Verspritzen» Versprühen, Verstreuen,
Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, der Wirkstoff nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstof f konzentrat ionen in den Anwendungsformen in einem
*° größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-56, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 0,001 54.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirk-
^0 stoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentratiopen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-/4, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 54, am Wirkungsort erforderlich.
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* Herstellungsbeispiele Beispiel 1:
Cl
10
02" "S
In 2 Liter 98 '/.ige Salpetersäure (D = 1,51: ca. 47 Mol) werden unter Rühren und Kühlung im Verlauf einer Stunde zwischen 15 und 2O0C 400 g <2,6 Mol) 2,4-Dichlor-thiazol portionsweise eingetragen. Anschließend wird unter gutem Rühren portionsweise auf ca. 20 kg Eis/Wasser ausgetragen» der entstandene Niederschlag noch kalt abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und zwischen Tonplatten getrocknet. Man erhält so 494 g (95,5 % der Theorie) 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol. Schmelzpunkt einer aus niedrigsiedendem Petrolether umqelösten Probe: 38 - 39°C.
Beispiel 2:
Cl
u W I* A.
In 300 ml "Mischsäure" (D = 1,81: besteht zu 33 Gew.-'/. aus Salpetersäure und zu 67 Gew.-% aus Schwefelsäure: ca. 2,8 Mol Salpetersäure) werden unter Rühren und Kühlung im Verlauf einer Stunde zwischen 15 und 20°C 120 g (0,78 Mol) 2,4-Dichlor-thiazol portionsweise eingetragen. Anschließend wird auf 3 kg Eis ausgetragen und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 134,3 g (86,5 '/. der Theorie) an 2^-Dichlor-ö-nitro-thiazol,
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- yt --/3-
Anwendung sbe i spiele
In den nachfolgenden Anwendungsbeispielen wird die nachfolgend aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz eingesetzt ' 10
CH2-NH-CS-Sv,
Zn
CH2-NH-CS-S"
Zinkethylen-1 t 2-bis-dithiocarbamat 15
Le A 23
Beispiel A
Cochliobolus sativus-Test (Gerste) / protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 0»25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol-
ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Cochliobolus sativus besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20eC und 1000C rel. Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
° Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 2O0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 '/» aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. 30
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber den Stand der Technik zeigt bei diesem Test die erfindungsgemäße Verbindung.
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ORiGINAL INSPECTED
Beispiel B
Drechslera graminea-Test (Gerste) / Saatgutbehandlung <syn. Helminthosporium gramineum)
Die Anwendung des Wirkstoffs erfolgt als Trockenbeizmittel« Sie werden zubereitet durch Abstrecken des Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmaßige Verteilung auf der Saatgutoberflache
gewährleistet«
15
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche .
Das Saatgut setzt man in gesiebter, feuchter Standarderde eingebettet, in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4eC aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorge-
keimte Gerste mit 2 χ 50 Korn 3 cm tief in eine Standarderde und kultiviert sie im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 180C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome der Streifenkrankheit.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigt in diesem Test die erfindungsgemäße Verbindung.
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Claims (7)

Patentansprüche
1. 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol der Formel (I)
"Fl
2. Verfahren zur Herstellung von 2)4-Dichlor-5-nitro-
thiazol der Formel (I)
15
CK VT
oXK
£t O L* X
dadurch gekennzeichnetf daß man 2,4-Dichlor-thiazol der Formel (II)
mit Nitrierungsmitteln umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlor-5-nitrothiazol der Formel (I) gemäß Anspruch 2, dadurch
^1-1 gekennzeichnet, daß man als Nitrierungsmittel Salpetersaure oder Gemische aus Salpetersäure und Schwefelsäure einsetzt.
4. Mikrobizide Mitt^-el, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 und 2»
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5. Verwendung von 2^-Dichlor-ö-nitro-thiazol der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zur Bekämpfung von Mikroorganismen4
6. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, dadurch *^ gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 und 2 auf Mikroorganismen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
*'
7. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dichlor-5-nitro-thiazol der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 und 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
Mitteln vermischt.
20
Le A 23 831
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