CS235325B2 - Fungicide agent and method of efficient substances production - Google Patents

Fungicide agent and method of efficient substances production Download PDF

Info

Publication number
CS235325B2
CS235325B2 CS834127A CS412783A CS235325B2 CS 235325 B2 CS235325 B2 CS 235325B2 CS 834127 A CS834127 A CS 834127A CS 412783 A CS412783 A CS 412783A CS 235325 B2 CS235325 B2 CS 235325B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
value
formula
group
atom
hydrogen
Prior art date
Application number
CS834127A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Marzolph
Heinz U Blank
Paul Reinecke
Wilhelm Brandes
Hans Scheinpflug
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS235325B2 publication Critical patent/CS235325B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B18/00—Use of agglomerated or waste materials or refuse as fillers for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of agglomerated or waste materials or refuse, specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
    • C04B18/04—Waste materials; Refuse
    • C04B18/14—Waste materials; Refuse from metallurgical processes
    • C04B18/141—Slags
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/91—Use of waste materials as fillers for mortars or concrete

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(54) Fungicidní prostředek a způsob výroby účinných látek i
Vynález se týká nových substituovaných imidů maleinových kyselin, způsobu jejich výroby a jejich použití jako prostředků k potírání Škůdců.
Je již známo, že N-sulfenylovené imidy dikarboxylových kyselin, jako například N-trichlormetyltio-tetrahydroftalimid, vykazují fungicidní účinnost (viz americký patentový spis č. 2 553 770).
Dále je známo, že N-benzylmaleinimidy, například N-(2*-metylbenzyl)-3,4-dichlormaleinimid, mají fungicidní vlastnosti (viz. japonskou přihlášku vynálezu č. 52-93765).
Dále jsou známé N-aralkyl-maleinimidy, jako N-(1-mety1-2-fenyletyl)-3,4-dichlormaleinimid a N-(1,1-difenylmetyl)-3,4-dichlormaleinimid (viz. americký patentový spis č. 3 129 225). O použití těchto sloučenin jako prostředků k potírání škůdců není nic známo.
Nyní byly nalezeny nové substituované imidy maleinových kyselin obecného vzorce I
O R2 r r4
R3 Ř1
O ve kterém
X znamená atom chloru nebo bromu,
XI představuje atom chloru nebo bromu,
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou nebo benzylovou skupinu,
5
R až R nezávisle ne sobě znamenají vždy atom vodíku nebo metylovou skupinu,
R6 představuje atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trihalogexl·metylovou skupinu nebo metoxyskupinu,
Ш, je číslo o hodnotě 0, 1 nebo 2 a n je číslo o hodnotě 0, 1 nebo 2 s tím, že součet д, + Д má hodnotu 0, 1 nebo 2, a % je číslo o hodnotě 0, 1 nebo 2, přičemž v případě, že χ má hodnotu 2, mohou být substituenty ve významu symbolu R^ stejně nebo rozdílné, s výjimkou těch sloučenin, v nichž
X а X1 znamenají atom chloru, д, a mají hodnotu 0t n má hodnotu 1 , i 4 5
R , R a R představují atomy vodíku a
R znamená metylovou skupinu, a těch sloučenin, v nichž
X а X1 znamenají atom chloru,
Ш., Й θ 2 mají hodnotu 0,
R1 znamená atom vodíku a
R představuje fenylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce X se mohou vyskytovat jako směsi isomerů nebo ve formě individuálních optických antipodů.
Dále bylo zjištěno, Že substituované imidy melsinových kyselin obecného vzorce I, v němž X, X , R, R1 bž mají shora uvedený význam, se získají tak, že se anhydrid halogenmaleinové kyseliny obecného vzorce XI
O
O ve kterém
X а X1 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s primárním aminem obecného vzorce IXI
R R4
(III) ve kterém
Л až R6, ja, n а у mají shora uvedený! význam, v ředidle.
Nové substituované imidy maleinových kyselin mají silné fungicidní vlastnosti. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu přitom překvapivě vykazují značně vyěší účinek než sloučeniny známé z dosavadního stavu techniky, které jsou z hlediska účinku úzce příbuzné látkám podle vynálezu.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek obsahující Jako účinnou látku alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny shora uvedeného obecného vzorce I a výše popsaný způsob výroby těchto účinných látek.
Použijí-li se při práci způsobem podle vynálezu Jako výchozí látky anhydrid dibrommaleinové kyseliny a 3-fenyl-l,2,3,3-tetrametylpropylamin, Je možno průběh této reakce popsat následujícím reakčním schématem:
Anhydridy halogenmaleinových kyselin, potřebné Jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu, Jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem II· Tyto sloučeniny Jsou komerčně dostupné nebo/a Je lze snadno připravit známými postupy. Aminy, používané Jako další výchozí látky, Jsou definovány shora uvedeným vzorcem III· V tomto obecném vzorci mají Jednotlivé zbytky významy uvedené v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Tyto aminy Jsou zčásti známé nebo Je lze připravit obecně známými postupy. Tak Je možno tyto aminy připravit například redukcí nitrilů nebo ketoximů vodíkem (viz Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1, str. 341 a další). Dále Je к dispozici účinná metoda reduktivní aminace aldehydů nebo ketonů vodíkem a amoniakem (viz Houben-Weyl, XI/1 , str. 341). К přípravě aralkylaminů se hodí především metoda aminace halogeňidů (viz Houben-Weyl, sv. XI/1, str. 24).
Jako ředidla pro práci způsobem podle vynálezu přicházejí v úvahu především karboxylové kyseliny jako například kyselina mravenčí, kyselina octová в kyselina propionová.
Reakční teploty při práci způsobem podle vynálezu se mohou pohybovat v širokých mezích. Obecně sře pracuje při teplotě 20 až 150 °C, s výhodou při teplotě 80 až 120 °C. Reakce podle vynálezů se obecně uvádí za normálního tlaku.
Při práci způsobem podle vynálezu se výchozí látky s výhodou nasazují v ekvimolárních množstvích.
V souhlase s výhodným provedením této reakce se postupuje tak, že se výchozí látky v ekvimolárních množstvích několik hodin míchají při zvýšené teplotě v organickém rozpouštědle, například v ledové kyselině octové. Reakční směs se pak ochladí na teplotu místnosti, přidá se к ní voda, čímž se produkt vysráží.
PouUívváli se jako výchozí mtei^iá^L anhfdrid kyseliny dibrommeleinové, připraví se tato reakční sLoŽke s výhodou v roztoku v Ledové kyselině octové z dibrommeleinové kyseliny ze míchání, a tento roztok se pak přímo podrobí následující reakci s aminem.
Účinné Látky podle vynálezu Lze alternativně . vyrobit rovněž tak, že se dialkylester haLogenm^a-ei^nové kyseliny obecného vzorce IV
C - C - OR7 C J , (IV) ve kterém
X a X1 R7 mmaí shora uvedený význam a představuje aLkylovou skupinu,
nechá reagovat s primárním aminem shora uvedeného obecného vzorce III, ve kterém R až r6 , a n a j --1í shora uvedený vý-znam, popřípadě v rozpouštědle nebo ředidle, nebo že se monoamid haLog^enm^a.einové kyseliny obecného vzorce V ° f 7 T 6
X_ C-C-fH-í)m-C- ten —
II lil x1- e-c-OH r3 r1 r5 i
(V) ve kterém
X χ1 , R až r6 въ n a ’ у --1í shora uvedený význam, cyklizuje v přítomnosti rozpouštšďla, jako například Ledové kyseliny octové a popřípadě dehyďratačního činidla, například acetanhydridu-nebo eisoyLciLsridš, na sloučeninu obecného vzorce 1.
Účinné Látky podle vynálezu vykazuUÍ silný mikrobicidní účinek a Lze je v praxi používat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Tyto účinné Látky jsou vhodné k pouUžtí jako činidLa k ochraně rostlin.
Funnicidní prostředky se při ochraně rostlin pouUívaaí k potírání organismů z tříd Plas-odiophoro!—yeee8, Oos—yeees, C^hrУridis--Уcee8, Zygommyeees, Αβοοιπ^θΙθβ, Beidiomyetes a
B^a^tt^e^i.cidní prostředky se při ochraně rostLiry k potírání organismů z čeLedí Pseudom>nmadaeae, Rizobiaceae, E10erobiaCeriaceae, CosynobiICeriaceae a štreptomycetaceae.
že rostLiny účinné Látky podle vynálezu s koncentracích potřebných - pro potírání chorob rostlin dobře snášej, urno o nu je ošetřování nadzemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i půdy.
Při aplikaci v určitých koncentracích jsou popisované sloučeniny rovněž akaricidně účinné.
tfčinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jeko jsou roztoky, emuUze, suspenze, prášky, pěny, itasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dozy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo ze tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísen^:^m účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použiitíí povrchově aktivních činidel, tedy emuugátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěiňovacích činidel. V případě pouuití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouutědla. Jako kapalná rozpouštědla v poddtatě v úvahu aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chloretyleny, nebo meylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich étery a estery, dále ketony, jako aceton, meetyetylketon, rneetlisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouutědla, jako dimetyffomiamid a dimmetysulfoxid, jakož'.i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normmání teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uHičitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, · maltek, křída, křemen, aУУapuSgit, mmftymmž01onit, nebo křemmeiny, a syntetické . kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křernmčitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné matte^-ály, jako vápenec, mramor, pemza, sepnout a dolomit, jakoon syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického mmttrOálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. ·
Jako emaugátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a enionické emuugátory, jako polyoχyltylenesteoy matných kyyelin, polyžxyetylenéteol mmatných alkoholů, například tlkyleollpollglykoléУeo, tlkylsslfžnáty, ^ky^u^et^ arllsslfžnáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispeogátfol například lignin, sulfitové odpadní louhy a mejylcelslózt.
^ostřed^ podle vynálezu mohou obsahovat adheziva jako ' ^пЬо^^укеШоги, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymer, jeko arabskou gumu, polyvi^lalkohol a polyvinylaeetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako enorganipké pigmenty, například kysličník železHý, kysličník titani^tý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ’ ftalocytninžvá barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, moanganu, boru, mmdi, kobeatu, melybdenu, a zinku.
Konccntráty obsahují obecně mezi 0,1 e 95 % hmožnožtními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % lmofnožtními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prístředcíd obsaženy ve srnmsi s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, bekkericidy, insekticidy, jkaricčdy, nemmaocidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ozobu ptáky, růstovými látkami, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo pouUitelných roztoků, emuUlí, suspenzí, prááků, past a granulátů. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, napřr zálivkou, namáčením, postřikem, zamlžováním, odpařováním, injikací, natíráním, poprášením, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka, za mokra nebo v suspenzi, nebo inkrustací.
Při pooužtí účinných látek k oěetřování nadzemních částí rostlin se mohou jejich koncentrace v aplikovatelných prostředcích pohybovat v širokém roz^eel Tyto koncentrace obecně leží mezi 1 a 0,000 1 % hrnoomosních, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % hrnooroosního.
Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí ne každý kilogram osiva použžt .0,001 až 50 g, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky.
Při ošetřování půdy je - zapotřebí používat účinné látky v místě, kde . se má- dosáhnout daného účinku, v koncentracích od 0,000 01 do- 0,1 % hrno., s výhodou od 0,000 1 do 0,02 % hmc>t.
Přípravu účinných látek podle vynálezu ilustrují následuji příklady provedenn, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuj^·
Přikladl
Cl
Cl
z. CH3 0 I 3 » CH-СНз | N-CHj-CH --O
'6,7 g (0,1 mc)l) anhydridu dichloímeleinové kyseliny a '9,7 g (0,1 mol)- 2-(4-chlorfeoyl)зЗ-oetylbutyaaoinu se ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny míchá při teplotě 120 °C. Směs se ochladí na 20 °C a přidá se k ní 10 ml vody, přičemž se vyloučí bezbarvá sražeoina, která se odsaje a vyeuíěí. Získá s· 21,2 g imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 91 až 92 °C. - Rozmícháním mmtečných louhů s vodou je možno izolovat dalších 10,4 g imidu. Celkový výtěžek činí 91,3 % teorie.
Přiklad 2
16,7 g (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 17,7 g (0,1 ooI) 3-fenyl-1,3»3-rrimetylpгopyaamiou se ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny míchá za záhřevu k varu pod chladičem. po přidání 50 ml vody se reakč°í směs ochledí na 20 °C, produkt se odsaje a vysuší se. Získá se 23,5 g (72 % teorie) N-[3-f enyl-1 ,3,3,trimetylpropyljmidu dichloxmaleinové o tapl^ě tará 106 až 109 °C.
P ř íkled 3
o
16,7 g (0,1 mol) anhydridu dichlonmaleinové kyseliny a 12,0 g (0,1 mol) alfe-metylbenzylaminu se ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se přidá 100 ml vody a vyloučený olej se extrahuje mmtylenchloridem. Metylenchloridová fáze se oddělí, promyje se vodou a po vysušení se odpaří. Olejovitý zbytek zkrysteluJe. Získá se 20,8 g (77,3 % teorie) N-1-fenyletylimidu dichlozmeleinové .kyseliny o tepLotl tání 62 až 65 °C.
Příklad 4
o
16,7 g (0 1 mol) anhydridu dichlonmaleinové kyseliny a 20,5 g (0,1 mol) -(4-eerc.butylfθУyl)prapyřaminu se ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny zahřívá za mmcháni k varu pod zpltrým chladičem. K reakční směli se přidá 100 ml vody,'vyloučený olej se extrahuje meeylenchloridem, mmtthlenchloridová fáze se odpař! a zbytek se krystaluje z etanolu. Získá se 4,6 g (4R2 % teorie) N-^-mety^^Cé^erc.butylfe^Dpro^ťjimidu dích]^^x^í^].ei^ové ^8611^ o tepLotě tání 64 až 65 °C.
Příklad 5
g (0,051 mol) .dibrommma..einové kyseliny se ve 100 ml ledové tyseliny octové 1 hodinu míchá za varu pod zpětným chladičem, k ochlazenému roztoku takto vzniklého anhydridu dibrommmaeinové kyseliny se p^idá 8,2 g /0,.05 mml,)· 3-etylз3f.eeyylpгa1yřmmieu a směl se ' daaší 3 ЬосИп1 míchá za varu pod zpltným cWL^lčem. Reakční. sd^s se oclilaH na 20 ' °C a vyloučená sraženina se odsaje. Po vysušení se získá 11,4 ·g (56 % teorie) ^-3-^^^^^1- , imidu dibrommmaeieové kyselin1 o tepLotl tání 7 až · 73 °C.
Analogickým způsobem jako v pokladech 1 až 5 se · připraví rovněž následující · sloučeniny obecného vzorce I:
СП ч· см о> О' о о см о
о σ\ 1Л σ\ см О' 1А о О' о
О' <х> О' О' О' О' м> со оо
хм м *1 м
HS» *1 со со KSJ хм м ш >ы со М9 *9 >ы хм со
со со СО 0 со и со св тэ со т> со тэ
см СП со со ф ф W— ф'
СЬ αο m СМ -* 00 00 ю о см О' н до гЧ 00 о гЧ
ОО со г— *“ о» О' О' »- О' со »- Ό г- о, ОО О О' *- о
со
1Г\ см
ОО
О О О О О г- *- см см (М см СМ О 1 — о о — — — — — см см см
О'
я
см см см см см ч· (М см см
гЧ гЧ гЧ гЧ н о гЧ гЧ гЧ
о о о о и m 1 Д η О и о
гЧ <ч гЧ гЧ 1 1 1 1 я О гЧ гЧ 8 δ Η 1 1 1
о и и о ч- ч- ч· Ό Ό и о о о ч- ч· <О
1 1 1 1 1 ф 1 1 1 1 (
1 1 1 1 1 см ч· ч· Ч см m см СМ 1 ч· •Р 1 1 СМ ч ч- m ч см <п СМ
Г- г- о — От- — »- — о о· о — о — о о о — — — —
аГ tip аГ
Я о Я и д д д О д диода Д Д *Д Д Д Д Д Д д д д д д
гЧ гЧ гЧ гЧ <ч н гЧ гЧ «ч <ч н гЧ <ч гЧ гЧ гЧ . , гЧ гЧ гЧ г-1 гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
и о о О о и и о о о о ϋ о О О О О ϋ О и и и ϋ о о о ϋ
гЧ Н гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ . гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гН и
О О ϋ ϋ О и о О О и О О о О о О о и О и ϋ о и и О О о
ί> σ\ Φ σ* αο
ο ο — »— ο
Ο ΙΑ »- — *- —
*4 40 ΜΝ *4 ΜΝ ΜΝ
XS <0 >Ν ω Φ Φ Φ
Φ Φ ΤΟ ΤΟ το το Τ> ΤΟ ΤΟ το το το
43 Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Ό 03 Φ 43
σ\ Ο Φ •Η rH rH rH rH rH 1 γΗ rH ι—Ι Ο *— «— г4 Ο
φ »— Ό Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο ο r- *- V- Ο *-
►>
ΙΑ
D4
см «
τ— ν— *— Ο Ο — — — — ΑΙ ν— Ο — —
ΑΙ τ- Ο «- t- W Ο Ο пв ® Ο
I
Φ φ
Ο· Ο
I m ο “ $4
Φ Ρ
I Φ
AJ ΑΙ
rH ΓΊ rH (Ό
ηυ Μ ο
rH rH rH «Η В Ι · Ο rH rH I Μ Ο rH
Ο Ο Ο Οχ Ο Φ ο ο Ο Φ Ο Ο Ο
ΑΙ Φ Φ Φ η Φ ι ΑΙ Φ η Φ -Φ I ι m
bbsbbbbmbmb-b «ΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒΒ — — CMAJAJAJCMCMAJAJ
СМ О О О О О О
σ% Μ φ Ο ι ο fa Φ Ρ
I φ · ο» γΗ Ο rH rH 1 Ο i Ο Φ
1 ~ αι φ m ι φ m φ η tu td
И В Β Ο Μ Ο 5? I Β — AJ
ВВВВВВщВВ I
В В В В в W
-.-.-0 ο ο ο ο ο ο ο ο AJ ΑΙ AJ ΑΙ AJ су см — — ο
в в Β Β Β Β Β Β Β Β в Β Β Β Β Β Β ί ® в Β Β· Β
Φ Ο» σ\
W В 03
Φ φ Φ
ο ο Ο
m γί γί с*> ο m ο о гАтспттттс ® В 51 В β) Μ w И δ ВВ.ВВВВВВ υυϋϋ·Ηϋ·Ηϋ·Ηυϋϋϋϋυϋο
ΙΑ
AJ — ο см ο *- Г- —
, Β Β Β 1 Β* Β Β Β
I Β Β Β φ Β^ I U Β (Η Β ο Β
О I СМ О СМ — — гВ В
В В
η φ ΙΑ 40 C- αο σ\ ο — AJ cn • φ ΙΑ Ό t* αο σ\ ο *- ΑΙ Γ· Φ
<η m Ι*Ί ΓΊ φ •Φ Φ φ φ Φ Φ Φ φ φ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ
(Ο t* © φ ο — μ
ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ 40 \Ο \Ο
*- оо <ο ο ια ια . σ> 40 . ια
Τ- kO <Ο — ΙΑ
Η *3 *3 Η *3 со со со о о см Дь см см A m
C VD vo Д IA
-Φ m b- o\
NN NN ® CQ b- OX
ON M·
X4
CQ xt
>>
— CM I ко a
CM
m· m m i m O
&4 Pbf Рч a Η I
U O o o a O Μ-
m m m ΠΊ M a η ro
o I cm rH U I ^r
2-F, 4-C1 2 89 až 91
4-C1 1 64 bž 67 ·
IA a
Ι*
CM a
a*'1 . o a a
CM
rH rH rH
O СГ O
rH > Q
rH rH rH
O U ϋ
CA Μ- lA xo b- CO \O \O МЭ <o <o σ\ o vo t-
m xf u\ 4© b~ b- b- b-
\o «
t- σ\ ir\
o o
^·
r-
>W XSI
co 0 © *9
ТЭ •гэ 0
cn ЧО 0 Φ CM
o r4 H o ΙΓ4
*— »— o o ·— 40
г- CM CM CM CM
fa fa
40 CM CM
r4 r4
«» СП O o
r4 r4 r4 55 | I
o о o O m 40
1 1 1 1
СП CM CM CM CM
V. o
co 00
ж *9
Τ» ТЭ •гэ 0 ТЭ 0
0 0 0 0
гЧ r4 r-i oo r4 ί-
O O o r- ο r-
OJ
cn o cn 55 /°
m cn cn on m cn v
ИДЕЯМИ o
o o o o O O 1
гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гН
О о О О ϋ и
гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
О О О О О О
— — — CM CM
Tt CM
·* r-I fa fa O I I I M- CM CM
оо σ\ о Г- си СП
t— е- со 00 00 оо 00
n h oo o o\ o i- oo ίου
o I
CM
3,4-Cl 2 89 až 90
55 °\ 55 Q /
cn cn cn m on \ / 55 cn m
55 55 51 55 55 U 55 55
o o ϋ o o 1 O ϋ
in ко t— а 3 04 о — СМ СП Μ”
оо оо со а 5 оо 04 04 04 04 04
O os Ή-
Ή o ΙΛ co
o co
os os \0
XSJ ЖЗ M
CD co >N co ЖЗ *Q
co V» ТЭ co CO
00 CM (A ω * CM
m .— o 3 H- rH rH LA o Ό
·— b- ·— ·— 00 O o ·— Os \O
ТЭ β rH O co os Ж4 co Ή OS CM
rH rH o 1 1 n-
o д
m m
I X
I X
o -
X I
CM
X
X X X X
X X 1
— - o
X X X
cn /п na X X X с
X ta X» cm_ X ϋ о о X
o o o o X и 1 1 I ϋ
- h rH rH
M XX U U й rH H X X X O O
rH гЧ гЧ гН гЧ £
о о О О и а
гН гН гЧ гЧ гН
О и о о О
IA LO t* 00 5\ Ch O\ O
04 о — · »λ| η * ΙΑ
σ\ o o o o o O
V následující části jsou uvedeny testy účinnosti sloučenin podle vynálezu.
Příklad A
Test účinnooti ne Leptosphaeria nodorum (braničnatka plevová) (pšenice)/protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů hmot, dimetyioomnamidu emulgátor: 0,25 dílu hmot, alkylarylpolyglykoléteru
K přípravě vhodného účinného prostředku se s^fí^sí 1 díl hmoonootní účinné látky s uvedeným mnnostvío rozpouštědla a emmlgátoru, a koncentrát se zředí vodou na.žádanou
K stanovení protektivní se mladé pokusné rostliny až do zvlhčení prootříkají připraveným účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny pootříkaj suspenzí konódií Leptosphaeria nodorum a pak se 48 hodin ponecháj v inkubační kom^i?e při teplotě 20 °C e '00% relativní vlh^oti vzduchu.
Kostlioy se palk dále uchovávvj ve skleníku s teplotou cca 15 °C a cca 80% relctivoí vlhkootí vzduchu.
Za 10 dnů po ioskulcci se pokus vyhodnnoí.
Účinné látky, kocentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka A
Test ^Ιοο^^ na Leptosphaeria nodorum (pšenice)/prstektivoí účinek
Účinná látka (příklad č.)
O
Koncentrace účinné látky v postřiku (% hmoo.)
Napadení v % oproti neoSe^ným kontrolním rostU^m
0,025 100
(C) (známá
0,025 100
Účinná látka (příklad č.)
Koncentrace účinné látky v postřiku (% hmot.У
Napadení v % oproti neošetřeným kontrolním rostlinám
0,025
30,0
0 CHjCgHs Cl Ck
II N-CH2-CH_f \ 16,7
C 0 Cl^ (19) 0,025
(17) 0,025 12,5
(18) 0,025 16,7
(21) 0,025 50,0
(23) 0,025 0,0
(25) 0,025 12,5
(26) 0,025 12,5
(27) 0,025 12,5
(29) 0,025 16,7
(30) 0,025 12,5
(32) 0,025 12,5
(33) 0,025 12,5
(34) 0,025 0,0
(40) 0,025 0,0
(44) 0,025 16,7
Příklad Β
Test účirniosti na rez pšeničnou (Puccinia recondita)(pšenice)/protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů. hmot, iimetylfrraamiiu emuUgátor: 0,25 dílu hmot. alkylarylpolyglykoléteru
K přípravě vhodného účinného prostředku se s^í^i 1 díl hmoonnotní účinné látky s uvedeným mnDostvím rozpouštědla a emuUgátoru, s koncentrát se zředí vodou na žádanou komen^se!.
K stanovení protektivní ШтюЦ se mladé pokusné rostliny inokulují suspenzí spor Puccinia recondits v 0J% vodném roztoku agaru. Po oschnutí se rostliny ež do zvlhčení p^£^1^:^:Sk^tjí připraverým účinným prostředkem. Ošetřené rostliny se pak 24 hodiny ponechaají v inkubační komoře při teplotě 20 °C в 100% relativní vlhkooti vzduchu.
Rotli^ se pak umístí do sklenku s teplotou cca 20 °C a relativ^ vlhkootí vzduchu cca 80 %, aby se napomohlo vývoji kupek rzi.
Ze 10 dnů po íio^Icc! se pokus vyhodnnot.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následnicí tabulce:
Tabulka B
Test na Puccinia recondita (pšenice)/prftektivií účinek
-----------------------------1 . ---------------------—---------- Účinná látka (příklad č.) Koncentrace účinné Nepadaní v % oproti látky v postřiku neošetřniým kontrol- (v % hmo^) ním rostHáán
(55)
0,025
0,025
53,7
25,0
Účinná látka (příklad č.)
Koncentrace účinná Napadení v % oproti látky v postřiku neošetřeným kontrol(% hmot.) ním rostlinám
Cl
Cl o CH2CH ύΑ iI
I n-ch-ch2-ch ciCH
0,025 12,5 (40)
C4H9-t
0,025 16,3
0,025
25,0
O
0,025 12,5
0,025 25,0
0,025
(63)
Π
Účinná látka (příklad δ.)
Koncentrace účinné látky v postřiku (% hmot.)
Napadení v % tproti netšetřnrýo kontrolním ^ПСшО
0,025
12,5
0,025
12,5
Příklad C
Test účinnotti na stru^vitts. jabloní (VerUuria icaequaais) ^abltnVpr^e^^^ účinek rozpouštědlo: 4,7 dílu hoot. acetonu.
eoolgátor: 0,3 dílu hmot,. alkya8ryPpolyglyktléer.ru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 díl hmoondotní účinné látky smísí s uvedeným mnoostvím rozpouštědla a ernougátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou loncenCrθai.
K stanovení protekti^í 061спо5Л1 se mladé pokusné rostliny až do orosení postříkají připraverým účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postMkem se rostliny inoH-Ují vodnou suspenzí 1опС01.Х původce stгuposVtosti jabloní (Venturia i.caequeais) a 1 den se uchovávvjí v inkubační komoře při teplot 20 °C a 100% rele^vní vlh^oti vzduchu.
Rokliny se pak přem^tí do skleníku s tepn^ou 20 °C a s cca 70% ^Ιθ^^ί vJ.htostdC vzduchu.
Za 12 dnů po (доИас! se pokus vyhodn^í.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
Nepadění v % při koncentraci účinné látky 25·ppm
Tabulka C
Test ne Venturia iniequelis (jablon)/protektivní účinek
Účinná látka (příklad č.)
bO (B) (známá)
(A) (známá)
(55)
Účinná látka (příklad č.)
Napadení v % při koncentraci účinné látky 25 p'pm
O (22)
(53)
(59)
Účinná látka (příklad č.)
Nep^dení v % při koncentraci účinné látky 25 ppm
Br
Br
O (57) kj FN-CH-(CH2)2
O
Cl (50)
Příklad D
Test účinnosti na Pyricularia oryzae (rýže)/protektivní účinek rozpouštědlo: 12,5 dílu hmot· acetonu emuUgátor: 0,3 dílu hmot, alkylarylpolyglykoléteru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 díl hmoonootní účinné látky smísí s uvedeným mnnostvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a udaným množstvím emmugátoru na žádanou ^^οπΟ^οΙ.
K stanovení protektivní účinnooti se mladé rostliny rýže až do orosení postříkají připraveiým účiniým prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřkkem se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor pyricularia ' oryzae, načež se umstí do skleníku se 100% relativní vlhkootí vzduchu a teplotou 25 °C.
Za 4 dny po inokulaci se vyhodnnoť rozsah choroby.
Účinné látky, končentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následuuící tabulce:
Test ne Pyrlcularia · oryzae (rýže)/protektivní účinek
Tabulka D
Účinná látka (příklad č.)
Koncentrace účinné látky v postřiku (% hrnmO.)
Napadení v % oproti neoSetřnrým kontrolním rostlСпОго
O
0,025
100 (B) (známá)
(10)
0,025
0,025
Příklad E
Test účinnsti na Pyrlcularia oryzae (rýže)/syseemický účinek rozpouštědlo: 12,5 dílu hmot, acetonu emuUgátor: 0,3 dílu hmot, elkylarylpolyglykoléteru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 díl hmoonootní účinné látky smísí s uvedeným mnnostvím rozpouštědla a koncexn;;rá't se zředí vodou a udaným mnnžstvím emulátoru ne žádanou koncennrad.
K stanovení systemických vlastností se 40 ml účinného prostředku zalije standardní půda, v níž byly vypěstovány mladé rostliny rýže. Za 7 dnů po ošetření se rostliny i.nokulují vodnou suspenzí spor Pyrlcularia oryzae. Roosiiny se pak až do vyhodnocení pokusu uchovávají ve skleníku při teplotě 25 °C a 10°% relativní vtotooti vzduchu.
Za 4 dny po inokulaci se vyhodnc^í rozsah choroby. .
Účinné látky, jejich spotřeby a dosažené výsledky · jsou shrnuty do následující tabulky
Test na Pyricularia oryzae (rýže)/systěmický účinek
Tabulka E
Účinná látka (příklad č.)
Spotřeba účinné látky v mg na 100 cm2
Napadení v % oproti neošetřeným kontrolním rostlinám
(A) (známá)
(4)
Příklad F
Test účinnosti na Pellicularia sasakii (rýže) rozpouštědlo: 12,5 dílu hmot, acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmot, alkylarylpolyglykolěteru
К přípravě vhodného účinného prostředku se 1 díl hmotnostní účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a udaným množstvím emulgátoru na Žádanou koncentraci.
К stanovení účinnosti se mladé rostliny rýže ve stadiu 3 až 4 listů postříkají až do orosení připraveným účinným prostředkem. Až do oschnutí se rostliny ponechají ve skleníku, pak se inokulují Pellicularia sasakii a dále se uchovávají při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Za 5 až 8 dnů po inokulaci se vyhodnotí rozsah choroby.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka F
Test na Pellicularia sasakii (rýže)
Účinná látka (příklad č.)
Koncentrace účinné látky v postřiku (% hmot.)
Napadení v % oproti netSetřerým ktntrtlním rtstináárn
O
0,025 100
O (D) (známá)
0,025 0 (55)

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1, Funnicidní prostředek, vyznaauuící se tím, že jakt účimtu látku tbsahuje alesptň jeden substituovaný imid·maleintvé kyseliny tbecnéha vztrce I (I) ve · kterém
    X znamená atom chlcru nebe brtmu,
    X* I představuje atom cKLtru neto tirtmu,
    R znamená přímcu nebt rtzvětvecюu alkyltvtu skupinu s 1 ež 4 atomy uhlíku, fecylovou nebt benz/lav^ skupinu,
    R1 až nezávisle na stM· znamenní vždy·atom vtdíta neto metyltvtu stopinu, íÚ představí atom ha^genu, alty^ytu skupinu s 1 až 4 atomy uhlíto, trihelogeimetyltvtu skupinu nebt metozxyskujpinu, .
    je je číslo
    Číslo o hodnotě o hodnotě
    0,
    0, nebo nebo číslo o hodnotě je substituenty ve významu výjimkou těch sloučenin, v
    X1
    0,
  2. 2.s tím, že součet д, má hodnotu 0, 1 nebo 2, a
    2, přičemž v případě, že у má hodnotu 2, mohou být nebo symbolu R° stejné nebo rozdílné, nichž znamenají atom chloru, mají hodnotu O,
    H1
    R4 těch a x’ má hodnotu 1, a R představují atomy vodíku a znamená metylovou skupinu, sloučenin, v nichž znamenají atom chloru,
    Д, n а у mají hodnotu O, R1 znamená atom vodíku a představuje fenylvou skupinu se
    2. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že anhydrid halogenmaleinové kyseliny obecného vzorce II (II) ve kterém
    X а X' mají shora uvedený význam, nechá reegovat s primárním aminem obecného vzorce III ’ R2 R R4
    I I I /“Sr Ry МН2-(С|„,-(С)-(С)П—( 5
    I, . I с —Г
    R3 R1 RS ve kterém
    R až R6, д, д. a nejí shora uvedený význam, v ředidle, při teplotě 20 až 150 °C, s výhodou 80 ež 120 °C.
CS834127A 1982-06-12 1983-06-08 Fungicide agent and method of efficient substances production CS235325B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823222152 DE3222152A1 (de) 1982-06-12 1982-06-12 Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235325B2 true CS235325B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=6165924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS834127A CS235325B2 (en) 1982-06-12 1983-06-08 Fungicide agent and method of efficient substances production

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4582849A (cs)
EP (1) EP0098953B1 (cs)
JP (1) JPS595158A (cs)
AT (1) ATE21389T1 (cs)
AU (1) AU1573383A (cs)
BR (1) BR8303090A (cs)
CA (1) CA1192563A (cs)
CS (1) CS235325B2 (cs)
DD (1) DD209718A5 (cs)
DE (2) DE3222152A1 (cs)
DK (1) DK268583A (cs)
ES (1) ES523166A0 (cs)
GR (1) GR78617B (cs)
HU (1) HU194541B (cs)
IL (1) IL68936A (cs)
NZ (1) NZ204502A (cs)
PT (1) PT76812B (cs)
TR (1) TR21796A (cs)
ZA (1) ZA834260B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3306697A1 (de) * 1983-02-25 1984-08-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte maleinsaeureimide
DE3306844A1 (de) * 1983-02-26 1984-08-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel auf maleinsaeureimid-basis
DE3715344A1 (de) * 1987-05-08 1988-11-24 Basf Ag Alkoxysubstituierte maleinsaeureimide und maleinsaeureanhydride, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3738591A1 (de) * 1987-11-13 1989-05-24 Bayer Ag N-substituierte dichlormaleinimide
DE19641691A1 (de) 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
EP2298749B1 (de) 1998-05-11 2014-12-24 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Thioethern
AU2093400A (en) * 1998-11-24 2000-06-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicides containing pyrrolidones as their active agents
GB0520368D0 (en) * 2005-10-06 2005-11-16 Univ Aston Antibacterial pyrrols
AU2015210852B2 (en) 2014-01-31 2019-01-24 Cognition Therapeutics, Inc. Isoindoline compositions and methods for treating neurodegenerative disease
WO2015140792A1 (en) 2014-03-16 2015-09-24 Hadasit Medical Research Services And Development Ltd. Type iii deiodinase inhibitors and uses thereof
US11214540B2 (en) * 2017-05-15 2022-01-04 Cognition Therapeutics, Inc. Compositions for treating neurodegenerative diseases

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2726981A (en) * 1952-05-06 1955-12-13 Ethyl Corp Method of combatting fungus organisms and n-aryl chlorosuccinimide compositions therefor
NL102123C (cs) * 1956-01-23
US3129225A (en) * 1961-06-07 1964-04-14 Us Vitamin Pharm Corp Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines
US3397210A (en) * 1966-01-17 1968-08-13 Koppers Co Inc Process for preparing maleimides using a solid phase acidic alumina-containing catalyst
US3337584A (en) * 1967-01-06 1967-08-22 Squibb & Sons Inc N-substituted maleimide compounds
DE3030481A1 (de) * 1980-08-12 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizides mittel
JPS57122065A (en) * 1981-01-23 1982-07-29 Ihara Chem Ind Co Ltd Dichloromaleimide derivative and fungicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE3222152A1 (de) 1983-12-15
TR21796A (tr) 1985-07-16
US4582849A (en) 1986-04-15
DD209718A5 (de) 1984-05-23
DK268583A (da) 1983-12-13
ES8403454A1 (es) 1984-03-16
ATE21389T1 (de) 1986-08-15
PT76812B (en) 1985-12-16
CA1192563A (en) 1985-08-27
GR78617B (cs) 1984-09-27
DK268583D0 (da) 1983-06-10
HU194541B (en) 1988-02-29
ES523166A0 (es) 1984-03-16
AU1573383A (en) 1983-12-15
JPS595158A (ja) 1984-01-12
NZ204502A (en) 1985-09-13
EP0098953A2 (de) 1984-01-25
IL68936A (en) 1986-10-31
EP0098953A3 (en) 1984-03-28
PT76812A (en) 1983-07-01
DE3365280D1 (en) 1986-09-18
EP0098953B1 (de) 1986-08-13
BR8303090A (pt) 1984-01-31
IL68936A0 (en) 1983-10-31
ZA834260B (en) 1984-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU176071B (en) Plant growth inhibiting composition containing quaternary ammonium-alkanecarboxylic acid-anilide
CS221294B2 (en) Fungicide means and method of making the active agent
DK154651B (da) Substituerede n-(1&#39;-alkoxy-, -alkylthio- og -aminocarbonyl-alkyl)-n-aminoacetyl-aniliner og salte deraf med uorganiske og organiske syrer til bekaempelse af fytopatogene svampe, fungicid og fremgangsmaade til bekaempelse af plantepatogene svampe eller til forebyggelse af svampeangreb
CS235325B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
HU183195B (en) Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances
CS226434B2 (en) Herbicide and method of preparing its active substance
PL132245B1 (en) Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS208791B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CS220341B2 (en) Fungicide composition
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
KR890003834B1 (ko) 치환된 말레이미드의 제조방법
JPH02268183A (ja) 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤
KR0142576B1 (ko) 5-(n-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미도)신남산 유도체
EP0010163A1 (de) N-Diazolylalkyl-chloracetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
US4156017A (en) Pesticides
US5032167A (en) Substituted sulfonylureas
CS232736B2 (en) Fungicide agent and method of active component production
JPS59222489A (ja) 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類
HU188735B (en) Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds
JPH0247993B2 (cs)
CS214753B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
JPS5948405A (ja) 殺菌剤
KR820000505B1 (ko) 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법