HU194480B - Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances - Google Patents

Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU194480B
HU194480B HU84747A HU74784A HU194480B HU 194480 B HU194480 B HU 194480B HU 84747 A HU84747 A HU 84747A HU 74784 A HU74784 A HU 74784A HU 194480 B HU194480 B HU 194480B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
formula
weight
alkyl
maleic acid
Prior art date
Application number
HU84747A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT36668A (en
Inventor
Gerhard Marzolph
Ulrich Blankheinz
Paul Reinecke
Wilhelm Brandes
Gerd Haenssler
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6191863&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU194480(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT36668A publication Critical patent/HUT36668A/hu
Publication of HU194480B publication Critical patent/HU194480B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya kártevőírtó szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott új, (I) általános képletű vegyületek előállítására.
Ismeretes, hogy N-aril-malcinsav-imid-származékok, mint például a 2,3-dikIór-maleinsav-N-(4)- 5 -fluor-fenil)-imid fungicid tuljdonságokat mutat. (Lásd a 3 734 927 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírást.)
Ezen túlmenően ismert, hogy az N-aralkil-maleinsav-imidek, mint például a maleinsav-N-(2-fenil- 10 -etil)-imid a vetőmagok kezelésére használatos (lásd a 7 827 336 számú japán szabadalmi bejelentést).
Az (I) általános képletben
X jelentése hidrogénatom, klóratom vagy brómatom,
XI jelentése klóratom vagy brómatom, n értéke 2 vagy 3,
R jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 20 di( 1-4 szénatomos alkil)-amino-, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, 1-3 hidrogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, hidroxícsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogénatommal helyettesített fe- 25 nilcsoport, SO2—NH2, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-di-csoport, és m érteke 1, 2 vagy 3.
Az (1) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű halogén-maleinsavanhidridet, a képletben X és X1 jelentése fenti, valamely (III) általános képletű primér aminnal gg - a képletben R, m és n jelentése a fenti - egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk.
Az új, (l) általános képletű szubsztituált maleinsav-imidek erős fungicid tulajdonságot mutatnak. Meglepő módon a találmány szerinti (I) általános 40 képletű vegyületek lényegesen intenzívebb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek, amelyek a hatás tekintetében közelállóak.
Különösen előnyösek azok a szubsztituált maleinsav-imid-származékok, ahol a képletben 45
X jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom,
XI jelentése klór-vagy brómatom, n értéke 2 vagy 3,
R jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, 1—4 50 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, szullonil-amino-, 1—3 halogénatommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, jelenti a ciklopentiJ- vagy ciklohexilcsoportot; 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-oxi-, hidroxi-, di(l—3 55 szénatomos)-alkil-amino-, nitro- vagy klór-lenil-csoport, és n él téke 1, 2 vagy 3.
* > 60
Kiemelkedően kedvezőek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyek képletében
X és X’ jelentése klór- vagy brómatom, érteke 2 vagy 3, 65
R értéke klór-, fluor- vagy brómatom, metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, szek-butil-, izobutil- vagy terc-butil-, metoxi-, ctoxi-, η-propoxi-, izo-propoxi-, szulfonil-amino-, trifluor-metil-, ciklopentil- vagy ciklohexil-, metoxi-karboníl-, etoxi-karbonil-, n-propoxi-karbonil- és izo-propoxi-karbonil-, hidroxi-, dimetil-amino-, dietil-amino- vagy nitrocsoport, és m értéke 1, 2 vagy 3.
Abban az esetben, ha az eljárásnál kiindulási anyagként dibróm-maleinsavanhidridet és 3-(4-klór-fenil-propil)-amint alkalmazunk, a reakció lefutását az A eljárásváltozat szemlélteti.
Az eljárásnál kiindulási anyagként használt halogén-maleinsavanhidrideket a (II) általános képlettel jelölhetjük. E vegyületek sav vagy anhidrid formájában a kereskedelemben kaphatók és/vagy ismert módon állíthatók elő. Az eljárásnál felhasználandó aminokat a (III) általános képlettel jelölhetjük. E vegyületekben a szubsztituensek célszerű jelentése az (I) általános képletnél megadott célszerű szubsztituens jelentésekkel azonos. Az aminok részben ismerjek, vagy általában ismert módon állíthatók elő, így a nitrilek vagy aldoximek hidrogénnel való redukciója útján (Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, XI/1, 341). Másik megoldásként aldehideket, hidrogénnel és ammóniával reduktív aminezésnek alávetve, aminszármazékokat kapunk (Houben-Weyl, XI/1, 341). A fenil-etil-amin-származékok előállításánál <0 -nitrosztirolszármazékokból indulunk ki, e vegyületek komplex hidridekkel redukálhatok (Canad. J. of Chem. 51, 1973, 1402).
Hígítószerként az eljárásnál használhatunk elsősorban k_.oonsavakat, ezek közül említjük meg a hangyasavat, ecetsavat és a propionsavat.
A reakció hőmérsékletét szélesebb tartományban változtathatjuk; így 20-150 °C, célszerűen 80120 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
Az eljárásnál általában normál nyomáson dolgozunk, kiindulási anyagokat, célszerűen ekvimoláris mennyiségben használunk.
A (III) általános képletű aminokat szabad bázisként, vagy sóik formájában, így például sósavas-só, hidrogénbromid-só, acetot vagy oxalát formájában alkalmazzuk.
Ha a (III) általános kcpletű aminokat sóik formájában alkalmazzuk, célszerűen ekvimoláris mennyiségű bázist, így például trietil-amint vagy nátrium-acetátot adunk a reakcióelegyhez.
Az eljárás egy kedvező megoldásánál a kiindulási anyagokat ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, a reakció szerves oldószerben, például jégecetben, több óra hosszat magasabb hőmérsékleten kevertetjük. Ezt követően a reakcióelegyet szobahőmérsékletre lehűtjük, vizet adunk linzzq, amikor is a termek kicsapódik.
Amennyiben kiindulási anyagként dibróm-maleinsavanhidridet alkalmazunk, akkor ezt egy kedvező megoldás szerint úgy állítjuk elő, hogy dibróm-maleinsavat jégecetben oldunk és az oldatot kever-
194 480 tétjük; majd ezt az oldatot közvetlenül aminnal reagáltatjuk.
A találmány szerinti vegyületek erős mikrobicid hatást mutatnak, cs nemkívánatos mikroorganizmusok leküzdésére használhatók. E vegyületeket növényvédő szerek formájában használhatjuk.
A találmány szerinti fungicidszereket alkalmazhatjuk az alábbi mikroorganizmusokkal szemben: Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
A találmány szerinti vegyületeket a növények jól tolerálják, ezért a találmány szerinti készítményeket a szükséges koncentrációban permetezhetjük fel a növények föld feletti részére, a vetőmagra, illetőleg a talajra.
A találmány szerinti készítményeket különösen jó eredménnyel hasznosíthatjuk a Venturia-félékkel szemben, így például az almahéjfoltosság előidézőjével szemben (Venturia inaegaulis), a Leptosphaeria-lélékkel szemben, így például a búza barna foltosodásának előidézőjével (Leptopheria nodorum) szemben, az Oomycetesekkel szemben, így például a burgonya- és a paradicsomrothadás előidézőjével szemben (Phytophthora infestans), a rizsmegbetegedések leküzdésére, így például Pellicularia sasakii ellen, a Puccinia-félékkel szemben, így például a gabona rozsdásodásával szemben (Puccinia recondita).
Ezenkívül meg kell említeni, hogy a találmány szerinti készítmények kedvező hatást mutatnak Cochliobolus sativus és Pyrenophora teres ellen. A találmány szerinti vegyületeket megfelelő koncentrációban alkalmazva, akaricid hatást is biztosíthatunk.
A találmány szerinti vegyületeket szokásos módon készítménnyé alakíthatjuk, így oldatokat, emulziókat, szuszpenziókt, porokat, habokat, pasztákat, granulátumot, aeroszolt, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagokat, polimer anyagokkal készült linóm kapszulákat, vetőmagbevonatot, éghető rudacskákat, füstpatronokat, dózisokat, spirálokat, továbbá ULV hideg és meleg ködkészítményeket.
A készítményeket ismert módon állítjuk elő, így a hatóanyagot valamely segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósítható gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkcl és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habzást előidéző anyagokkal elegyíthetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiak jöhetnek számításba: aromás anyagok, így xilol, toluol, vagy alkil-naftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén, mctilcn-klorid; alifás szénhidrogének, mint ciklohcxán vagy paraffinok, így például kőolajfrakciók, alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek éter- vagy észterszármazékai; ketonok, így acélon, metil-, etil-keton, metil-izobutii-keton vagy ciklolicxanon, erősen poláros oldószerek, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz.
Cseppfolyósított szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú hígítószerek, illető hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőniér5 sékleten és nyomáson gáz halmazállapotúak, mint például az aerosol hajtógázok, így a halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és széndioxid. A szilárd hordozóanyagok közül említjük meg például a kőzetzúzalékokat, mint kaolin, 10 agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit, diatomaföld őrleményét, továbbá a szintetikus kőzetzúzalékokat, mint a nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid, vagy a szilikátok őrleményét. A granulák előállításához szilárd hordozó15 anyagként figyelembe jöhetnek például az őrölt és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, márvány, habkő, szepiolit, dolomit, továbbá a szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, továbbá a szerves anyagokból készült granulátumok, így például fűrészporból, kókuszdióból, kukoricacsutkából, a dohánynövény szárából készült granulátumok. Emulgeáló- és/vagy habképző szerként az alábbiak jöhetnek számításba: nemionos vagy anionos emul25 geátorok, így például polioxietilén-zsírsav-cszterck, polioxietilén-zsíralkohol-észterek, például alkil-, aril-, poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, továbbá fehérjehidrolizátum. Diszpergálószerként alkalmazhatunk például lignin30 szulfitlúgot, továbbá metilcellulózt.
A készítményekben kötőanyagként karboximetilcellulóz, természetes vagy szintetikus porszerű anyagok, szemcsés vagy látex alakú polimerek, így gumiarábikum, polivinilalkohol, polivinilacetát szerepel35 hét.
A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket, mint alizarint, azo-fém-ftalocianin-színezé40 keket, továbbá nyomelemeket, mint vas-, mangán-, ón-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A készítmények általában 0,1—95 lömcg% hatóanyagot, célszerűen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményekhez egyéb ismert hatóanyagokat is keverhetünk, így fungicideket, baktericideket, inszekticidcket, akaricideket, nematicideket, herbicideket, madárkárosítás elleni védőanyagokat, növekedést elősegítő anyagokat, növényi tápanyagokat vagy talajstruktúra-javító anyagokat.
A találmány szerinti készítményeket, illetőleg ezek hígításait használjuk, így például alkalmazásra kész oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, poro55 kát, pasztákat, granulátumokat. Az alkalmazás szokásos módon történik, így pl. öntéssel, merítéssel, permetezéssel, behívással, ködképzéssel, gőzölögtetéssel, injektálással, iszapolással, kenéssel, porzásθθ sál, szórással, száraz és nedves vagy vizes pácolással, iszapos pácolással, illetőleg infrusztálással.
A növények kezelésénél a hatóanyag koncentrációja a készítményben széles tartományban változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, célszerűen 0,5 θ5 és 0,001 tömeg% között van.
-31 «
A vetőmag kezelésénél 1 kg vetőmagra 0,00150 g, célszerűen 0,01—10 g hatóanyagot hordunk fel.
A talaj kezelésénél a hatóanyag koncentrációja 0,0()()()1-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% lehet.
ELŐÁLLÍTÁSI PÉLDÁK 1. példa (1) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 14,0 g (0,1 mól) 2-(4-fluor-fenil)-etil-amint 100 ml jégecetben 4 óra hosszat 120 °C hőmérsékleten kevertctiink. Az elegyet 20 °C-ra lehűtjük, majd 10 ml vizet adunk hozzá. Színtelen csapadék válik le, amit leszűrünk és szárítunk. Ily módon 16 g diklór-nialeinsav-N-[2-(4-fluor-fenil)-etil]-imidet kapunk, op.: 137-138 °C. Az anyalúgot vízzel elkeverve, további 5,1 g imidszánnazékot különíthetünk el. Az összes hozam: 73 %.
2, példa (2) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 17,0 g (0,1 mól) 3-(4-kiór-fenil)-propil-amint 100 ml jégecetben 4 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. 50 ml víz hozzáadása után az elegyet 20 °C-ra lehűtjük. A terméket leszűrjük, majd szárítjuk. 26,1 g diklór-maleinsav-N-[3-(4-klór-fcnil)-propil]-imidct kapunk, hozam: 82 %, op.: 72-73 °C.
1480 2
100 ml jégecetben visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 óra hosszat forralunk. 100 ml víz hozzáadása után a kicsapódó olajat metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos fázist elkülönítjük, vízzel mos5 suk, szárítjuk, majd bepároljuk. A visszamaradó olaj kikristályosodik. Ily módon 20,8 g klór-maleinsav-N-[2-(2-metoxi-fenil)-etil]-imidet kapunk; hozam: 78 %.
4. példa (4) képletű vegyület előállítása
16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsav-anhidridet és
16,5 g (0,1 mól) (4-nitro-fenil)-etil-amint 100 ml jégecetben kevertetünk visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 óra hosszat. A reakcióelegyhez 100 ml vizet adunk, a kicsapódó olajat metilén-kloriddal extraháljuk; a metilén-kloridos fázist betöményítjük; a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 25,4 g diklór - maleinsav -N - [2 - (4 - nitro - fenil - etil] - imidet kapunk; hozam: 81 %, op.: 166 °C.
5. példa (5) képletű vegyület előállítása 30 14 g (0,051 mól) dibróm-nialcinsavat 100 ml jégecetben 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával keverés közben forralunk. A kihűlt oldatba 6,75 g (0,05 mól) 2-(p-toliI)-etil-amint adunk, majd az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával további
3 óra hosszat kevertetjük. Az elegyet 20 °C-ra lehűtjük, majd a csapadékot leszívatjuk. Szárítás után
15,5 g (65 %) dibróm-maIeinsav-N-2-(p-tolil)-etil-imidet kapunk.
Az 1-5. példákban leírtak szerint eljárva állít40 hatjuk elő az 1-es táblázatban felsorolt vegyületeket.
3. példa (3) képletű vegyület előállítása
13,25 g (0,1 mól) klór-maleinsavanhidridet és 15,2 g (0,1 mól) 2-(2-metoxi-fenil)-etil-amint
1. táblázat
Pcldaszám X X' n R m Op. (°C)
6. Cl Cl 2 2-F 1 121-122
7. Br Br 2 2,6-CI, 2 164-168
8. Cl Cl 2 2,4-F, 2 132-133
9. Cl Cl 2 2-CI 1 129-130
III. Cl Cl 2 3-CI 1 141-142
II. Cl Cl 2 4-CI 1 118-119
12. Cl Cl 2 2-F, 4-CI 2 122-123
1.1. Cl Cl 2 2-F. 6-CI 2 121-122
II. Cl Cl 2 2-CI. 4-F 2 121-126
15. Cl Cl 2 2,3-Cl, 2 142-143
16. Cl Cl 2 2,4-CI, 2 148-149
1 194 480 1. táblázat (folytatás) 2
Pcfdnszám X X' n R m Op. (C)
17. Cl Cl 2 2.5-CI, 2 133-134
18. Cl Cl 2 2,6-CI, 2 130-131
19. a a 2 3,4-0, 2 153-154
21. Cl a 2 4-Br 1 122-123
22. Cl Cl 2 2-OCH, 1 108
23. Cl Cl 2 4-OCH, 1 136-138
24. Cl a 2 4-OH 1 175
25. Cl Cl 2 4-OCOCH, i 1 176
26. Cl a 2 3,4-(OCH,), 2 160-161
27. Cl a 2 4-SOj-NH, 1 213
28. Cl Cl 2 4-NO, Ί 166
29. Cl Cl 2 3-CF, 1 87-88
30, Cl ci 2 4-CF, t 144-145
31. Cl Cl 2 4-CH, 1 138-139
32. Cl Cl 2 4-C(CH,), 1 130
33. Cl Cl 3 4-a 1 72-73
34. Cl a 3 4-OCH, 1 olaj
35. Cl Cl 3 2,3-Cl, 2 112-116
36. Cl Cl 3 3,4-CI, 2 92-95
39. Cl Cl 3 2-F, 4-a 2 67-69
40. Cl a 3 4-CH, 1 74-75
42. Br Br 2 4-F 1 156-157
43. Br Br 2 2-F, 4-a 2 143-144
45. Cl Cl 2 3-Br, 4-F 2 125-126
46. Cl Cl 2 4-(4-a-fenil) 1 170-173
47. Cl Cl 2 4-ciklopentil 1 127-128
48. Cl a 2 3,4-(CH,), 2 156-157
49. Cl Cl 2 3,4-(OH), 2 164-165
50. Br Br 2 2,4-F, 2 144-145
51. Br Br 2 3-CF, 1 111-112
52 Br Br 2 3-CI 1 159-160
53. Br Br 2 2-F, 6-Cl 2 145-146
54. Br Br 2 2-0, 4-F 2 167-168
55. Br Br 2 2,3-Cl, 2 176-177
56. Br Br 2 4-OCH, 1 152-153
57. Br Br 2 4-CF, 1 145-146
58. Br Br 2 4-NO, 1 189-190
59. Br Br 2 4-OH 1 134-135
60. Cl Cl 3 4-F .1 71-74
61. Cl Cl 3 3-CI i 97
62. Cl Cl 2 2.4-CI,, 5-F 3 118-120
63. Br Br 2 2,4-CI„ 5-F 3 150-153
64. Cl Cl 2 4-N(CH,), 1 190-191
67. H Br 2 2,6-CI, 2 126-128
68. Br Br 2 2,6-CI, 2 164-168
69. H Br 3 4-CH, 1 olaj
70. Br Br 3 4-CH, 1 64-69
71. H Br 3 2,3-Cl, 2 62
72. H Br 3 3,4-CI, 2 99
73. Br Br 3 3,4-CI, 2 91
74. Br Br 3 2,3-a, 2 120
75. H Br 3 4-F 1 68
76. Br Br 3 4-F 1 98
-5194 480
Alkalmazási példák
Az alábbi példákban összehasonlító anyagként az (A), (B), (C), (D), (E), (F) és (G) kcplctű ismert vegyületeket használjuk.
A) vizsgálat
Puccinia-vizsgálat (Búza)/védőhatás Oldószer:
100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor:
0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat 0,1 %-os, vizes agar-oldattal készült Puccinia recondita spóraszuszpenzióval fertőzünk. A szuszpenzió száradása után a növényeket fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezzük. A növényeket 24 óra hosszat 20 °C hőmérsékleten tartjuk, majd 100 % relatív nedvességtartalmú inkubátorba helyezzük. A növényeket 20 °C hőmérsékletű 80 %-os relatív nedvességtartalmú növényházba állítjuk, ily módon a rozsdásodás kifejlődését elősegítjük.
nappal a fertőzést követően végezzük a kiértékelést.
A technika állásából ismert vegyületeknél lényegesen jobb hatást mutatnak a 6., 9., 8., 1., 13., 14.,
3145., 59. és 60. példa szerinti vegyületek.
B) példa
Leptosphaería-nodorurn (búza)/védőhatás
Oldószer:
100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor:
0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat a fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk, a permetlé megszáradása után a növényeket Leptosphaeria nodorum szuszpenziójával fertőzzük. Ezután a növényeket 48 óra hosszat 20 °C hőmérsékleten 100 % relatív nedvességtartalmú térben állni hagyjuk.
Ezután a növényeket 15 °C hőmérsékletű 80 % relatív nedvességtartalmú térben tároljuk.
nappal a fertőzés után végezzük a kiértékelést.
„ A 2„ 11., 31., 8., 4., 1., 30., 10., 12., 13., 21., 25 23., 24., 26., 34., 35.,-36., 39., 42., 45., 50., 51.,
59., 62. és 64. példa vegyületei lényegesen kedvezőbb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek.
B) táblázat
Leptosphaeria nodorum-vizsgálat 35 (búza)/védőhatás-vizsgálat
A kezeletlen kontrollra ________________ vonatkoztatott
Puccinia-vizsgálat (búza)/védőhatás (tömcg%) mcgbeteg£dés (%)
A) táblázat
Hatóanyag
Λ porlnsztólébcn lévő hatóanyagknncefttráció
„Ε'· képletű ismeri vegyület 0,1)25 64,7
Hatóan) ag A porlasztólében A kezeletlen „C képletű ismert vegyület 0,025 100
lévő hatóanyag- kontrollra 45 „D képletű ismert vegyület 0,025 75,0
koncentráció vonatkoztatott „H képletű ismeri vegyület 0,025 KM)
(tiiincg%) megbetegedés (%) „A képletű ismert vegyület 0,025 100
(2) képletű vegyület 0,025 0,0
..G képletű ismert vegyület 0,025 75,0 (11) képletű vegyület 0,025 50,0
..A kcplctű ismert vegyület 0,025 58,7 50 (11) képletű vegyület 0.025 25,0
(6) képiéin vegyület 0,025 25,0 (8) képletű vegyület 0,025 0,0
(M) képletű vegyület 0,025 16,2 (4) képletű vegyület 0,025 0,0
(H) képletű vegyület 0,025 12,5 (1) képletű vegyület 0,025 0,0
(1) képletű vegyület 0,025 25,0 (30) képletű vegyület 0,025 0,0
(1.1) képletű vegyük·! 0,025 12,5 55 (10) képlclfi vegyület 0,025 0,0
(14) képletű vegyület 0,025 12,5 (12) kcplctű vegyület 0,025 0,0
(11) képletű vegyület 0,025 16,2 (13) képletű vegyület 0,025 0,0
(45) kcplctű vegyület 0,025 25,0 (21) képletű vegyület 0,025 0,0
(50) keplelii vegyüld 0,025 25,0 (21) kcplctű vegvület 0.025 0.0
(6(1) kcplctű vegyüld 0,025 16,2 θθ (24) képletű vegyület 0.025 16,7
(26) képletű vegyület 0,025 16,7
(34) kcplctű vegyület 0,025 12,5
(35, képlclfi vegyület 0.025 12,5
(36) kcplctű vegyület 65 0.025 0.0
194 480
Ci) táblázat
Phytophthora-vizsgálat (paradicsoni)/vcdőliatas
11 atóany ag Λ ixirlasztólcbcn levő hnlóanyagkonccntráció (tömeg%) Λ kezeletlen kontrollra vonatkoztatott nicgttclegcdés (%)
(39) képletű vegyület 0,025 0,0
(42) képletű vegyület 0,025 0,0
(45) képletű vegyület 0,025 0,0
(50) kcpletű vegyület 0,025 12,5
(51) képletű vegyület 0,025 12,5
(59, képletű vegyület 0,025 25,0
(62) kcpletű vegyület 0,025 33,3
(64, képletű vegyület 0,025 33,3
C) példa
Hatóanyag 10 ppm hatóanyagkoncentrációnál tapasztalt %-os megbetegedés ·
„F” képletű ismert vegyület 79
(11) képletű vegyület 41
(18) képletű vegyület 40
D) példa
Venturia-vizsgálat (alma)/védőhatás l'liytoplithora-vizsgálat (paradicsom)/védőhatás Oldószer:
4,7 tömegrész aceton
I Emulgeátor:
! 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter ί 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat harmatnedvesre bepermetezünk. A permedé leszáraI dúsa után a növényeket Phytophtora infestans ! vizes spóraszuszpenziójával fertőztük. A növényej két ezután 100 % relatív nedvességtartalmú és °C hőmérsékletű térbe állítjuk.
Három nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést.
A találmány szerinti 11., 18., 9., 16., 19., 31.,
27., 22. és 30. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek.
2q Oldószer:
4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor:
0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt -mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat har30 matmentesre bepermetezünk. A permedé leszáradása után a növényeket az almahéj-foltosodás előidézőjének (Venturia inaequalis) vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük, majd a növényeket 1 napig 20 °C hőmérsékleten 100 % relatív nedvességtartalmú térbe állítjuk.
A növényeket ezután 20 °C hőmérsékletű 70 % relatív nedvességtartalmú térben tároljuk.
nap eltelte után végezzük az értékelést.
A találmány szerinti 2., 11., 6., 18., 16., 19., 31.,
24., 47. számú példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint technika állásából ismert vegyületek.
D) táblázat
C) táblázat
Venturia-vizsgálat (alina)/védőhatás
Phytophthora-vizsgálat (paradicsom)/védőhatás
50 Hatóanyag 25 ppnt hatóanyag-
Hatóanyag 250 ppm hatóanyag- koncentrációnál tapasztalt
koncentrációnál tapasztalt %-os megbetegedés
%-os megbetegedés „F kcpletű ismert vegyület 69
.,1) képletű ismert vegyüld 100 55 „B képletű ismert vegyüld 60
(II) kcpletű vegyület 12 „A kcpletű ismert vegyület 68
(18) képletű vegyület 25 „E kcpletű ismert vegyület 48
(91 kcpletű vegyület 12 (2) képletű vegyület 6
(16) képletű vegyüld 25 (II) képletű vegyület 6
(19) képletű vegyület 25 60 (6) képletű vegyület 35
(ti, képletű vegyület 18 (18, kcpletű vegyület 0
(27, képlelű vegyület 20 (16) kcpletű vegyület 0
(22, képlelű vegyület 3» (19) kcpletű vegyület ΪΪ
(.'0, képlelű vegyület 30 (31, képletű vegyület 22
£)’} táblázat
Venturia-vizsgálat (alma)/védőhatás
Hatóanyag 10 ppm hatóanyagkoncentrációnál tapasztalt %-os megbetegedés
(24) képletű vegyület 16
(47) képletű vegyület 15
E) példa
Pyricularia- vizsgálat (rizs)/védőhatás Oldószer:
12,5 tömegrész aceton Emulgeátor:
0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
I tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
A védőhatás vizsgálatánál fiatal rizspalántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permetlé leszáradása után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük. Ezt követően a növényeket 25 °C hőmérsékletű, 100 % relatív nedvességtartalmú növényházba állítjuk.
nap eltelte után végezzük a kiértékelést.
Λ 19., 31., 16., 15., 1., 30., 10., 12., 13., 14. és 47. példák vegyületet lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek.
E) táblázat
1 laiónnyag Hatóanyag- A kezeletlen
koncentráció kontrolihoz
(%) viszonyított %-os
megbetegedés
„O képletű ismert vegyüld 0,025 100
képletű ismert vegyület 0,025 100
..H képletű ismert vegyület 0,025 100
(19) képletű vegyüld 0,025 0
(3 í) képletű vegyület (),025 0
(16) képletű vegyüld 0,025 0
(15) képletű vegyüld 0,025 0
(1) képletű vegyüld 0,025 0
(képlelíi vegyüld 0.025 0
(Itt) ki'pldü vegyület (1,025 0
(12) képletű vegyület 0,025 10
(13) képletű vegyüld •0.025 10
(II) képldti vegyüld 0.025 20
(47) képletű vegyüld 0,025 10
194 480 2
F) példa
Pyricularia-vizsgálaí (rizs)/védőhatás Oldószer:
12,5 töme^ész áteton Emulgeátor:
0,3 tömegrész alkil-arii-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
A szisztematikus hatás vizsgálatára 40 ml fenti 15 készítményt egység-földre permetezünk, majd a földbe fiatal palántákat ültetünk. 7 nappal a kezelést követően a palántákat Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük. Ezt követően a növényeket 25 °C hőmérsékletű, 100 % relatív ned2θ vességtartalmú növényházba állítjuk.
nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést.
A találmány szerinti 18:, 9., 16., 30. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a tech25 nika állásából ismert vegyületek.
F) táblázat
Pyricularia-vizsgálat (rizs)/szisztematikus hatás
Hatóanyag 100 cm2-re A kezeletlen
alkalmazott kontrolihoz
hatóanyag- viszonyított
mennyiség megbetegedés
mg-bán (%)
„G kcplclű ismert vegyüld 100 100
,.B képletű ismert vegyület 10(1 75
„A” képletű ismert vegyüld 100 75
(18) képletű vegyület 100 13
(9) képletű vegyület 100 30
(16) képletű vegyület 100 30
(.10, képletű vegyüld UH) 3(1
G) példa Pellicularia- vizsgálat (rizs)
Oldószer:
12,5 tömegrész aceton Emulgeátor:
0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot lent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk.
194 480
H) táblázat
Cochliobolus sativus-vizsgálat (árpa)/védőhatás lenti készítménnyel 3—4 levélstádiumban lévő fiatal rizspalántákat harmatnedvesre bepermetezünk. A növényeket száradásig növényházban tároljuk. Ezt követően a növényeket Pelliculária sasakiival fertőzzük, majd 25 °C-os hőmérsékletű, 100 % 5 relatív nedvességtartalmú térben tároljuk.
5—8 nappal a fertőzést követően végezzük az ci lékelést.
All., 6., 32. és 27. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából 10 ismert vegyületek.
G) táblázat
Pellicularia-vizsgálat (rizs)
Hatóanyag Hatóanyag- konccnirnció (%) A kezeletlen kontrolihoz viszonyított %-os megbetegedés
„IV* képletű ismert vegyület (1,025 100
(II) képiéiíi vegyüld 0,025 13
((>) képletű vegyüld 0,025 13
(32) képletű vegyület 0,025 13
(27) képletű vegyület 0,025 20
Hatóanyag A porlasztóiéba! lévő hatóanyag- koncentráció (%) A kezeletlen kontrolihoz viszonyított %-os megbetegedések
„· képletű ismert vegyület 0.025 100
(1) képletű vegyület 0,025 12,5
(8) képletű vegyület 0,025 12,5
(21) képletű vegyület 0,025 16,2
(23) képletű vegyület 0,025 12,5
(26) képletű vegyület 0,025 12,5
(30) képlete vegyület 0,025 12,5
(35) képletű vegyület 0,025 25,0
(42) képletű vegyület 0,025 12,5
(50) képletű vegyület 0,025 12,5
(51, képletű vegyület 0,025 12,5
(62) képletű vegyület 0,025 25,0
H) példa
Cochliobolus sativus-vizsgálat (árpa)/védőhatás
Formálási példák 1. Porozószer 30
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 0,5 tömegrész 1. példa szerint előállított hatóanyagot 99,5 tömegrész természetes kőzetliszttel és porfinomságúra őröljük. Az így elő35 állított szert a kívánt mennyiségben a növényekre permetezzük vagy azok környezetére kihordjuk.
Oldószer:
100 tömegrész dimetil-formamid , 40
Emulgeator:
0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel kívánt mértékben 45 meghígítjuk.
Védőhatás-vizsgálat érdekében zsenge növénypalántákat csuromvizesre permetezünk a hatóanyagkészítménnyel. A bepermetezett felület megszáradása után a növényeket Cochliobolus sativus konidium-szuszpcnziójával bespricceljük. A növényeket 48 órán keresztül 20 °C hőmérsékletű és 100 % relatív páratartalmú inkubálófülkébe helyezzük.
A növényeket 20 °O hőmérsékletű és körülbelül 5g 80 % relatív páratartalmú üvegházban tartjuk.
A fertőzés után 7 nappal végezzük a kiértékelést.
A technika jelenlegi állásából ismert vegyületek hatását a következő előállítási példák szerint kapott vegyületek jelentősen felülmúlják: 1., 8., 2L, 23., θθ
26., 30., 35., 42, 50, 51, 62.
2. Porlasztható por
Szilárd hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 50 tömegrész 43. példa szerint előállított hatóanyagot, 1 tömegrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 tömegrész lignin-szulfonáttal, 8 tömegrész nagy diszperzitású kovasavval, valamint 37 tömegrész természetes kőzetliszttel és ezt porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük össze, hogy a keletkező elégy a hatóanyagot a szükséges koncentrációban tartalmazza.
3. Efiudgeálható koncentrátum
Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 25 tömegrész 22. példa szerint előállított hatóanyagot 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexán oldattal. Az oldathoz emulgcátorként dodecil-benzolszulfonsav-kálcium és nonil-fenol-poliglikol-éter elegyéből 10 tömegrészt adunk. Az emulziókoncentrátumot felhasználás előtt annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező elegy a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
-9194 480
4. Granulát
A 12. előállítási példa szerint előállított szilárd hatóanyag formálása
Célszerű hatóanyag-készítmény előállítására 91 tömegrész 0,5-1,0 mm szemcseméretű homokhoz adunk 2 tömegrész orsóolajat, majd 7 tömegrész finomra őrölt hatóanyag-keveréket, amely 75 tömegrész hatóanyagból és 25 tömegrész természetes kőzetlisztből készült. A keveréket egy megfelelő keverőben addig kezeljük, amíg egyenletes, könynyen folyó és nem poros granulátum keletkezik. A granulátumot a kívánt mennyiségben kiszórjuk a növényekre vagy azok környezetére.
5. ULV-készítmény
Célszerű hatóanyag-készítmény előállítására 90 tömegrész 39. példa szerint előállított hatóanyaghoz adunk 3 tömegrész poli(etilén-oxid)-ot (emulgeátort), és ezt a keveréket adott esetben melegítve 7 tömegrész aromás ásványolaj-frakcióban feloldjuk. Ezt az elegyet ULV-eljárássaí kihordjuk.

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagként 0,025—95 tömeg% mennyiségben legalább egy (1) általános képletű maleinsavimidszái mazékot tartalmaz — a képletben
    X jelentése klóratom vagy brómatom,
    XI jelentése klóratom vagy brómatom, n értéke 2 vagy 3,
    R jelentése halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, hidroxilcsoport, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, SO2-NH2,
    3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, di( 1-4 szénatomos alkil)-amino-csoport és
    5 m értéke 1, 2 vagy 3 valamely inért töltőanyaggal, mint például szervetlen porral, agyagásványokkal, növényi eredetű porokkal és szintetikus gyantaporokkal és/vagy felületaktív anyagokkal, mint például anionos felületaktív anyagokkal, aril-szulfonsavak sóival, kationos felületaktív anyagokkal, nem ionos felületaktív anyagokkal, mint például poli(oxi-etilén)-glikol-éterrel, valamint amfoter felületaktív anyagokkal összekeverve.
  2. 2. Eljárás az (I) általános képletű maleinsavimidszármazékok előállítására - a képletben
    2Ö
    X jelentése hidrogénatom, klóratom vagy brómatom,
    XI jelentése klóratom vagy brómatom, n értéke 2 vagy 3,
    25 R jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, nitro-, hidroxilcsoport, 3—6 szénatomos ciklo3q alkilcsoport, halogénatomnial helyettesített fenilcsoport, SO2-NH2, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-oxi-csoport, és m értéke 1, 2 vagy 335 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képietű halogén-maleinsavanhidridet — a képletben X ·. és X1 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (Ili) általános képletű primer aminnai - a képletben R, m és n jelentése a tárgyi körben megadott - egy
    40 hígítószer jelentésében reagáltatjuk.
HU84747A 1983-02-25 1984-02-24 Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances HU194480B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833306697 DE3306697A1 (de) 1983-02-25 1983-02-25 Substituierte maleinsaeureimide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36668A HUT36668A (en) 1985-10-28
HU194480B true HU194480B (en) 1988-02-29

Family

ID=6191863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU84747A HU194480B (en) 1983-02-25 1984-02-24 Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4666935A (hu)
EP (1) EP0117482B1 (hu)
JP (1) JPS59164773A (hu)
KR (1) KR890003834B1 (hu)
AT (1) ATE22286T1 (hu)
AU (1) AU2460784A (hu)
BR (1) BR8400819A (hu)
CA (1) CA1221703A (hu)
CS (1) CS250657B2 (hu)
DD (1) DD215000A5 (hu)
DE (2) DE3306697A1 (hu)
DK (1) DK103484A (hu)
ES (1) ES530047A0 (hu)
GR (1) GR79990B (hu)
HU (1) HU194480B (hu)
IL (1) IL71034A (hu)
MA (1) MA20043A1 (hu)
NZ (1) NZ207240A (hu)
PH (1) PH20004A (hu)
PL (1) PL139224B1 (hu)
ZA (1) ZA841374B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH25458A (en) * 1987-08-24 1991-07-01 Eisai Co Ltd Piperidine derivatives, therapeutic, preventive agents
DE3738591A1 (de) * 1987-11-13 1989-05-24 Bayer Ag N-substituierte dichlormaleinimide
US4890733A (en) * 1988-03-01 1990-01-02 Anderson Robert S Disposal receptacle for used, sharp, medical instruments or other biohazards
JP2788044B2 (ja) * 1989-02-06 1998-08-20 サントリー株式会社 マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
CN103491775A (zh) * 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
CN109705013B (zh) * 2018-11-28 2022-04-19 温州医科大学 一种1-(4-甲基苄基)-3-氨基-4-甲硒基马来酰亚胺化合物及制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962504A (en) * 1960-11-29 Production of maleic anhydride
NL102123C (hu) * 1956-01-23
US3129225A (en) * 1961-06-07 1964-04-14 Us Vitamin Pharm Corp Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines
US3337584A (en) * 1967-01-06 1967-08-22 Squibb & Sons Inc N-substituted maleimide compounds
JPS4817052B1 (hu) * 1970-01-10 1973-05-26
DE3030481A1 (de) * 1980-08-12 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizides mittel
JPS6019904B2 (ja) * 1980-11-10 1985-05-18 昭和電工株式会社 Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS57122065A (en) * 1981-01-23 1982-07-29 Ihara Chem Ind Co Ltd Dichloromaleimide derivative and fungicide containing the same
DE3222152A1 (de) * 1982-06-12 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
KR840007866A (ko) 1984-12-11
DE3460728D1 (en) 1986-10-23
DK103484A (da) 1984-08-26
ZA841374B (en) 1984-10-31
HUT36668A (en) 1985-10-28
PH20004A (en) 1986-08-28
PL246382A1 (en) 1985-07-16
ATE22286T1 (de) 1986-10-15
MA20043A1 (fr) 1984-10-01
KR890003834B1 (ko) 1989-10-05
ES8500901A1 (es) 1984-11-01
DK103484D0 (da) 1984-02-24
DD215000A5 (de) 1984-10-31
AU2460784A (en) 1984-08-30
US4666935A (en) 1987-05-19
JPS59164773A (ja) 1984-09-17
NZ207240A (en) 1985-08-30
DE3306697A1 (de) 1984-08-30
EP0117482B1 (de) 1986-09-17
CA1221703A (en) 1987-05-12
PL139224B1 (en) 1986-12-31
BR8400819A (pt) 1984-10-02
ES530047A0 (es) 1984-11-01
GR79990B (hu) 1984-10-31
CS250657B2 (en) 1987-05-14
IL71034A (en) 1988-02-29
EP0117482A1 (de) 1984-09-05
IL71034A0 (en) 1984-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1852428B1 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
HU204041B (en) Fungicidal compositions comprising substituted thiazole derivatives as active ingredient
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
HU194480B (en) Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances
HU194541B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of substituated malein-acid-amid and process for production of the active substances
HU198436B (en) Fungicide compositions containing benzamide derivatives and process for producing the active components
JPS635080A (ja) ２−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾ−ル
HU200894B (en) Fungicixe compositions containing benzothiazinone derivatives as active components and process for producing these compounds
JPH02286665A (ja) 殺菌剤
US5578622A (en) Isothiazole derivatives and their uses
EP0250744B1 (en) Cyanoacetamide derivatives having fungicidal activity
PT92179A (pt) Processo para a preparacao de derivados de 1,3,4-tiadiazol 2,5-dissubstituidos com efeito fungicida
IE902732A1 (en) S-substituted beta-thioacrylamides and their use as microbicides
HU188735B (en) Fungicide compositions containing n-sulphenylated buiret derivatives process for preparing the compounds
HUT65081A (en) Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses
JPH013160A (ja) （２−シアノ−２−オキシイミノアセチル）−アミノ酸誘導体
PT86610B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
HU180674B (en) Fungicide composition and process for producing oxasolidine-2,4-dion derivatives as active agents
HU206092B (en) Herbicidal compositions comprising substituted sulfonylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
KR820000369B1 (ko) 트리플루오로메틸이미노-티아졸리딘 유도체의 제조방법
HU202865B (en) Fungicide compositions containing 1-(amino-methyl)-3-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components
HU188075B (en) Fungicide compositions containing n-sulphenylated carbamida derivatives as active substances and process for preparing the active substances
TWI229662B (en) Novel benzamidoxime derivatives and intermediates, their preparation and their use as fungicides
PT86279B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo benzamidas substituidas
KR820000505B1 (ko) 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법