CS250657B2 - Fungicide and method of its efficient component production - Google Patents

Fungicide and method of its efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS250657B2
CS250657B2 CS841278A CS127884A CS250657B2 CS 250657 B2 CS250657 B2 CS 250657B2 CS 841278 A CS841278 A CS 841278A CS 127884 A CS127884 A CS 127884A CS 250657 B2 CS250657 B2 CS 250657B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
nitro
carbon atoms
alkyl
bromine
formula
Prior art date
Application number
CS841278A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerhard Marzolph
Heinz U Blank
Paul Reinecke
Wilhelm Brandes
Gerd Haenssler
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6191863&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS250657(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS250657B2 publication Critical patent/CS250657B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou sloužku nové substituované imidy maleinové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových substituovaných imidů maleinové kyseliny a jejich použití jako účinné složky fungicidních prostředků.
Je již známo, že N-arylimidy maleinové kyseliny, jako napříkld N-(4-fluorfenyl)imid 2,3-dichlormaleinové kyseliny, mají fungicidní vlastnosti (srov. americký patentový spis č. 3 734 927).
Dále jsou známé N-arylalkylimidy maleinové kyseliny jako například N-(2-fenylethyljimid maleinové kyseliny, které se používají jako mořidla osiva (srov. japonskou přihlášku vynálezu 78—21 336).
Nyní bylo zjištěno, že nové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I 2
v němž
X znamená vodík, chlor nebo brom,
XI znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3, 4 nebo 5 a
R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, dále znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, acyloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové i alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, karboxylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, merkaptoskupinu, acylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v
5 06 57 atomy uhlíku v alkylových částech nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, který se vyznačuje tím, že se anhydrid halogenmaleinové kyseliny obecného vzorce II acylové části, halogenalkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, které mají výrazné fungicidní vlastnosti a mohou se používat jako účinné složky fungicidního prostředku.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Předmětem předloženého vynálezu je dále rovněž způsob výroby nových substituovaných imidů maleinové kyseliny obecného vzorce I v němž
X а X1 mají shora uvedený význam, působí primárními aminy obecného vzorce III
v němž
X znamená atom vodíku, chloru nebo bromu,
XI znamená atom chloru nebo bromu, n znamená číslo 2, 3, 4 nebo 5,
R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, dále znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, acyloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové i alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, karboxylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, merkaptoskupinu, acylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové části, halogenalkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až
v němž
R, m a n mají shora uvedený význam, v ředidle.
Tento postup podle vynálezu bude v další části označován také jako postup a).
Shora definované sloučeniny obecného vzorce I se dají dále připravovat také tak, že se
b) na dialkylester halogenmaleiuové kyseliny obecného vzorce IV
O
X— С—C—OR1
O
XI— С—C—ORJ (IV) v němž
X а X1 mají shora uvedené významy a
R1 znamená alkylovou skupinu, působí primárními aminy obecného vzorce III, v němž R, m a n mají shora uvedené významy, popřípadě v rozpouštědle nebo ředidle, nebo se
c) cyklizují monoamidy halogennialeinové kyseliny obecného vzorce V
OS 57
θ Rm
x-c-c-oh (v)
0
v němž
X, X1, R, m a n mají shora uvedené významy, v přítomnosti rozpouštědla, jako například ledové kyseliny octové, a popřípadě anhydridizačního činidla, jako například acetanhydridu nebo thionylchloridu.
Jak již bylo uvedeno, mají nové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I silné fungicidní vlastnosti. S překvapením přitom vykazují . sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu značně vyšší účinek než sloučeniny známé ze stavu techniky, které jsou co do účinku nejblíže srovnatelnými sloučeninami.
Ze sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jsou výhodné takové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík, chlor nebo brom,
XI znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo 4,
R znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě jednou až pětkrát stejně nebo různě halogenem a alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu · se 3 až 8 atomy uhlíku nebo · fenyloxyskupinu, dále znamená alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, karboxyskupinu, karbonylaminoskupinu, sulfonylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy halogenu a s 1 až 4 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
Zvláště výhodné jsou takové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík, chlor nebo brom,
XI znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo· 4,
R znamená fluor, chlor, brom, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, karbonylamlnoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexyíovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, hydroxyskupinu, acyloxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, acylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu ' s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylových částech, nitroskupinu nebo chlorfenylovou skupinu a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
Zcela zvláštně výhodnými jsou takové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
X a X1 znamenají chlor nebo brom, n znamená číslo 2 nebo 3,
R znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc.butylovou · skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu a isopropoxyskupinu, sulfonylaminoskupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, n-propylsulfonylovou skupinu, isopropylsulfonylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, n-propylkarbonylovou skupinu a isopropylkarbonylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, trifluormethylovou skupinu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexyíovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, n-propoxykarbonylovou skupinu a isopropoxykarbonylovou skupinu, hydroxyskupinu, formyloxyskupinu, acetoxyskupinu, formylaminoskupinu a acetaminoskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, nitroskupinu a m znamená číslo 1, 2 nebo 3.
Použije-li se při postupu podle vynálezu [který se dále označuje jako varianta aj] jako výchozích látek například anhydridu dibrommaleinové kyseliny a 3-[4-chlorfenyljpropylaminu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
SK
ledová kyselina octová
-H2o
Použije-li se pro postup podle varianty b) jako výchozích látek například dimethylesteru diclilormaleinové kyseliny a 2-(3-tri fluormethylfenyljethylaminu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reak čním schématem:
Cl~C-C-OCH5 CF*
Cí-C-C-OCH^ * н^~сн1снГС^ ~
Použije-li se pro postup podle varianty cj jako výchozích látek anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 2-(2-chlorf enyl )ethylaminu, pak se získají monoamidy dichlormaleinové kyseliny, které se podrobují cyk · lizaci. Průběh této reakce lze znázornit ná sledujícím reakčním schématem:
г(СЧ2С0)£
----->
t AUOCOCHj
Anhydridy halogenmaleinové kyseliny, které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle varianty a), jsou obecně definovány vzorcem II. Tyto sloučeniny jsou dostupné na trhu ve formě kyselin nebo anhydridů nebo/a jsou vyrobitelné známými postupy.
Aminy, které se dále používají jako výchozí látky při provádění postupu podle variant a) a b), jsou definovány vzorcem III. V tomto vzorci mají obecné symboly význam, který byl již uveden v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Aminy jsou částečně známými sloučeninami nebo^ se mohou vyrábět obecně známými postupy. Tak se mohou aminy vyrábět například redukcí nitrilů nebo aldoximů vodíkem [srov. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1, str. 341 a další). Běžnou je dále metoda reduktivní aminace aldehydů vodíkem a amoniakem (srov. Houben-Weyl, XI/1, str. 341). Pro výrobu fenylethylaminů je vhodná především metoda redukce ω-nitrostyrenů komplexními hybridy (srov. Canad. J. of Chem. 51, 1973, str. 1 402).
Dialkylestery halogenmaleinové kyseliny, které jsou dále potřebné jako výchozí látky pro postup podle varianty b), se popisují vzorcem IV. Tyto estery jsou známé a je možno je získat z anhydridů halogenmaleinové kyseliny, které jsou běžué na trhu, reakcí s alkoholy.
Monoamidy halogenmaleinové kyseliny obecného vzorce IV, které se používají při postupu podle varianty c) jako výchozí látky, jsou částečně známé nebo se mohou vyrábět o sobě známými postupy z odpovídajících anhydridů maleinové kyseliny reakcí s primárními aminy [srov. Organ.ic Synthesis 41, str. 93 (1961)].
Jako ředidla přicházejí pro postup podle vynálezu [varianta a)] v úvahu především karboxylové kyseliny, jako například mravenčí kyselina, octová kyselina a propionová kyselina.
Jako ředidla pro postup podle varianty b) přicházejí v úvahu organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně toluen, xylen, chlorbenzen, perchiorethan, dioxan, glykoldimethylether a dimethylformamid.
Při variantě c) se jako ředidel používá výhodně karboxylových kyselin, jako octové kyseliny, aromatických uhlovodíků, jako toluenu nebo xylenu, halogenovaných uhlovodíků, jako chlorbenzenu, dále dioxanu. Jako anhydridizačních činidel se používá výhodně acetanhydridu, fosgenu, thionylchloridu, oxychloridu fosforečného a chloridu fosforečného.
Reakční teploty se mohou při provádění postupů podle různých variant měnit v širokém rozsahu. Při variantě a) se pracuje při teplotách od 20 do 150 °C, výhodně' při teplotách od 80 do 120 °C. Při postupu podle varianty b) se pracuje při teplotách od do 180 A výhodně od 80 do 130 CC a při variantě podle postupu c) se pracuje při teplotách od 0 do 150 °C, výhodně při 50 až 120 °C.
U postupů podle všech tří variant se pracuje obecně při atmosférickém tlaku.
Při provádění postupů podle všech tří variant se výchozí látky používají výhodně v ekvimolárním množství.
Aminy obecného' vzorce III, které se používají jako výchozí látky, se mohou používat ve formě volných bází nebo ve formě svých solí, jako například ve formě hydrochloridů, hydrobromidů, acetátů nebo oxalátů.
Při použití aminů vzorce III ve formě jejich solí se k reakční směsi účelně přidává odpovídající, například ekvimolární množství pomocné báze, jako například triethylaminu nebo octanu sodného.
Podle výhodného provedení postupu podle varianty a) se výchozí látky používají v ekvimolárním množství v organickém rozpouštědle, například v ledové kyselině octové, a míchají se několik hodin při zvýšené teplotě. Potom se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, přidá se voda, přičemž se již vyloučí reakční produkt.
Používá-li se jako výchozí látky anhydridu dibrommaleinové kyseliny, pak se tato sloučenina při výhodném provedení vyrotí v roztoku z dibrommaleinové kyseliny v ledové kyselině octové za míchání a do tohoto roztoku se přímo přidává amin.
Podle výhodného provedení postupu podle varianty b) se dialkylester dihalogenmaleinové kyseliny vyrobí z anhydridů dihalogenmaleinové kyseliny a methanolu a po frakční destilaci se uvádí v reakci s aminem. Zpracování se provádí jak popsáno shora (srov. americký patentový spis č. 3 734 927, příklad 5 ].
Účinné látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se v praxi používat k potíraní nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se používají při ochraně rostlin k potírání hub Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích nutných k potírání houbových chorob rostlin rostlinami umožňuje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva a půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání druhů Venturia, například proti původci strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis), k potírání druhů Leptosphaeria, jako například proti původci choroby pšenice Leptosphaeria nodorum, k potírání hub ze třídy Oomycetes, jako je například původce plís250657 ně bramborové (Phytophthora infestans), к potírání chorob rýže, jako například proti Pellicularia sasakii a Pyricularia oryzae, к potírání druhů Puccinia, například к boji proti původci rzi pšeničné (Puccinia recondita).
Dále je nutno uvést, že sloučeniny podle vynálezu mají fungicidní účinek proti houbám Cochliobolus sativus a Pyrenophora teres na obilovinách. V odpovídajících koncentracích jsou tyto sloučeniny také akaricidně účinné.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, prostředky enkapsulované v polymerních látkách a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ULV, které se aplikují formou studené a teplé mlhy.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinných látek s plnidly, tj. s kapalnými rozpouštědly, s plyny, které se nacházejí pod tlakem ve zkapalněném stavu nebo/a s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních prostředků, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla se mohou jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromatické uhlovodíky, jako xylen, toluen, nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda; zkapalněnými plynnými nosnými látkami nebo plnidly jsou takové kapaliny, které jsou za obvyklé teploty a za atmosférického tlaku plynnými látkami, jako jsou například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý; jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorilonit nebo diatomit a syntetické kamenné moučky, jako vysocedisperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany; jako pevné nosné látky pro granuláty přicházejí v úvahu: například drcené a frakcionované přírodní minerály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a or ganických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stonky; jako emulgátory nebo/a zpěňovací prostředky přicházejí v úvahu například: neionogenní a anionické emulgátory, jako jsou polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, napříkld alkylarylpolyglykolethery, alkylsulíonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i hydrolyzáty bílkovin; jako dispergátory přicházejí v úvahu například: lignin ze sulfitových odpadních louhů a methylcelulóza.
V těchto prostředcích su mohou používat také adheziva, jako karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát.
Dále se к uvedeným prostředkům mohou přidávat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, ferrokyanidová modř, oxid titaničitý a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva, kovová ftalocyaninová barviva a stopové prvky, jako soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky·.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v těchto prostředcích nebo v různých aplikačních formách přítomny ve směsi s dalšími účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, ochranné látky proti ozohu ptáky, růstové látky, látky určené pro výživu rostlin a prostředky ke zlepšení struktury půdy.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě prostředků nebo ve formě přímo aplikovatelných přípravků připravených z těchto koncentrovaných prostředků, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem například zaléváním, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, suspendováním, natíráním, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo inkrustací.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách měnit v širokém rozmezí. Obecně se používá koncentrací mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního.
Při moření osiva je obecně zapotřebí 0,001 až 50 g účinné látky na 1 kg osiva, výhodně 0,01 až 10 g účinné látky na lkg osiva.
Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentrace účinné látky od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 % hmot250G57 nostního, a to v místě, kde má být účinku dosaženo.
Vynález blíže ilustrují následující příklady provedení a testy biologické účinnosti, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
13,25 g (0,1 mol] anhydridu chlormaleinové kyseliny a 15,2 g (0,1 mol) 2-(2-methoxyfenyljethylamrnu se zahřívá ve 100 mililitrech ledové kyseliny octové 4 hodiny k varu. Potom se přidá 100 ml vody a vyloučený olej se extrahuje methylenchloridem. Mettrylenchloridová fáze se oddělí, promyje se vodou, vysuší se a odpaří se. Zbylý olej krystaluje. Získá se 20,8 g (78 % teorie) · N- [ 2- (2-methoxyfenyl) ethyl ] imidu chlormaleinové kyseliny.
Příklad 4
16,7 g (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 14,0 g (0,1 mol) 2-(4-fluorfenyljethylaminu se míchá ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny při teplotě 120 stupňů Celsia. Reakční směs se potom ochladí na 20 °C a přidá se k ní 10 ml vody. Vyloučí se bezbarvá sraženina, která se odfiltruje a vysuší se. Získá se 16 g N-[2-(4-fluorfenyl) ethyl ] imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 137 až 138 °C. Rozmícháním matečného louhu s vodou je možno izolovat dalších 5,1 g imidu. Celkový výtěžek činí 73 % teorie.
16,7 g (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 16,5 g (0,1 mol) (4-nitrofenyl )ethylaminu ve 100 ml ledové kyseliny octové se míchá 4 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Potom se k reakční směsi přidá 100 ml vody, vyloučený olej se extrahuje methylenchloridem, methylenchloridová fáze se zahustí a zbytek se překrystaluje z ethanolu.· Získá se 25,4 g (81 % teorie) N- [ 2- (4-nitrof eny 1) ethyl ] imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 166 °C.
Příklad 5
CH3
16,7 g. (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 17,0 g (0,1 mol) 3-(chlorfenyl)propylaminu se míchá ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá 50 ml vody a reakční směs se ochladí na 20 °C. Produkt se odfiltruje a vysuší se. Získá se 26,1 g (82 % teorie) N-[3-(4-chlorfenyl)propyl] imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 72 až 73 °C.
Příklad 3 g (0,051 mol) dibrommaleinové kyseliny se míchá ve 100 ml ledové kyseliny octové 1 hodinu za varu pod zpětným chladičem. Ochlazený roztok takto vyrobeného anrydr-du dibrommaleinové kyseliny se smísí s přídavkem 6,75 g (0,05 mol) 2-(p-tolyl jethylaminu a reakční směs se míchá další 3 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení na 20 °C se sraženina odfiltruje. Po vysušení se získá 15,5 g (65 proč, teorie) N-2-( p-tolyl Jethylimidu dibrommaleinové kyseliny.
Analogickými postupy jako se popisují v příkladech 1 až 5 se mohou vyrobit dále uvedené sloučeniny obecného vzorce I
příklad číslo X1 X n R m teplota tání (°C)
6 Cl cí 2 2-F 1 121—122
7 Br Br 2 2,6-Cl2 2 164—168
8 Cl Cl 2 2,4-F2. 2 132—133
9 Cl Cl 2 2-C1 1 129—130
10 Cl Cl 2 3-C1 1 141—142
11 Cl Cl 2 4-C1 1 118—119
12 Cl Cl 2 2-F, 4-C1 2 122—123
13 Cl Cl 2 2-F, 6-C1 2 121—122
14 Cl Cl 2 2-C1, 4-F 2 124—126
15 Cl Cl 2 2,3-Cl, 2 142—143
16 Cl Cl 2 2,4-Cl2 2 148—149
17 Cl Cl 2 2,5-Cl3 2 133—134
18 Cl Cl 2 2,6-Cl, 2 130—131
19 Cl Cl 2 3,4-Cl, 2 153—154
20 Cl Cl 2 3,5-Cl2 2
21 Cl Cl 2 4-Br 1 122—123
22 Cl Cl 2 2-0СЩ 1 108
23 Cl Cl 2 4-ОСНз 1 136—138
24 Cl Cl 2 4-OH 1 175
25 Cl Cl 2 4-ОСОСНз 1 176
26 Cl Cl 2 3,4-(OCH3)2 2 160—161
27 Cl Cl 2 4-SO2—nh2 1 213
28 Cl Cl 2 4-NO2 1 166
29 Cl Cl 2 3-CFa 1 87—88
30 Cl Cl 2 4-CF3 1 144—145
31 Cl Cl 2 4-CH3 1 138—139
32 Cl Cl 2 4-C(CH3)3 1 130
33 Cl Cl 3 4-C1 1 72—73
34 Cl Cl 3 4-OCH3 1 olej
35 Cl Cl 3 2,3-Cl2 2 112—116
36 Cl Cl 3 3,4-Cl, 2 92—95
37 Cl Cl 3 2-C1 1
38 Cl Cl 3 3-CF3 1
39 Cl Cl 3 2-F, 4-C1 2 67—69
40 Cl Cl 3 4-CH3 1
41 II Cl 2 2-ОСНч 1
42 Br Br 2 4-F 1
43 Br Br 2 2-F, 4-C1 ' 2
44 Br Br 2 4-CH3 1
45 Cl Cl 2 3-Br, 4-F 2 125—126
46 Cl Cl 2 4-(4-Cl-fenylj 1 170—173
47 Cl Cl 2 4-cyklopentyl 1 127—128
48 Cl Cl 2 3,4-(CH,)2 2 156—157
49 Cl Cl 2 3,4-(OH)2 2 164—165
50 Br Br 2 2,4-F2 2 144—145
51 Br Br 2 3-CF3 1 111—112
52 Br Br 2 3-C1 1 159—160
53 Br Br 2 2-F, 6-C1 2 145—146
54 Br Br 2 2-C1, 4-F 2 167—168
55 Br Br 2 2,3-Cl2 2 176—177
56 Br Br 2 4-OCH3 1 152—153
57 Br Br 2 4-CF3 1 145—146
58 Br Br 2 4-NO2 1 189—190
59 Br Br 2 4-OH 1 134—135
60 Cl Cl 3 4-F 1 71—74
příklad číslo X1 X n R m teplota tání (°C)
61 Cl Cl 3 3-C1 1 97
62 Cl Cl 2 2,4-Cla, 5-F 3 118—120
63 Br Br 2 2,44¾ 5-F 3 150—153
64 Cl Cl-’· 2 4-N(CH3)2 1 190—191
65 H Br 2 4-F 1
66 H Br 3 3-C1 1
67 H Br 2 2,6-Clj 2
68 Br Br 2 2(6-Cl2 2 164—168
69 H Br 3 4-CH3 1 olej
70 Br Br 3 4-CH3 1 64—69
71 H Br 3 2,3-Cl2 2 62
72 H Br 3 3,4-Cl2 2 99
73 Br Br 3 3,4-Cl2 2 91
74 Br Br 3 2,3-Cl3 2 120
75 H Br 3 4-F 1 68
76 Br Br 3 4-F 1 98
Příklady ilustrující biologickou účinnost: Příklad A
V následujících příkladech se
V následujících příkladech se jako srovnávacích látek používá dále uvederíých sloučenin:
(Puccinia recondita)
Test na rez . pšeničnou (pšenice )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu
Emulgátor:
0,25. dílů hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru (A) (B)
O
(D)
K získání vhodného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím ' rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou. koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny inokulují suspenzí spor rzi pšeničné (Puccinia recondita) v 0,1% vodném roztoku ' agaru. Po oschnutí se rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia zvlhčení. . Rostliny se . ponechají 24 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační · komoře.
Rostliny se poté umístí do· skleníku a uchovávají se při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti, vzduchu, asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek rzi.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při uvedeném testu mají sloučeniny podle vynálezu ve srovnání · se sloučeninami. známými ze stavu techniky podstatně vyšší účinek.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce A:
I
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice )/protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v °/o hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
75,0 (známá)
58,7
0,025
0,025
25,0 ‘
16,2
0,025
12,5
0,025
25,0
5 О 6 5 7 koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
0,025 12,5
0,025 12,5
0,025 16,2
0,025 25,0
0,025
25,0
0,025
16,2
Příklad B Emulgátor:
Test na Leptosphaeria nodorum (pšenice)/ /protektivní účinek 0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Rozpouštědlo: K získání vhodného účinného prostředku
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s u-
vedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
K testování protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia zvlhčení rostlin. Po· oschnutí postřikové vrstvy se rostliny postříkají suspenzí konidií Leptosphaeria nodorum. Rostliny se potom ponechají 48 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační komoře.
Rostliny se potom přenesou do skleníku, kde se uchovávají při teplotě asi 15 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce B:
Tabulka B
Test na Leptosphaeria nodorum (pšenicej/protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
64,7
(známá)
0,025
100
(známáj
0,025 75,0
0,025 100 (známá) koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
0,025
12,5
0,025
25,0
0,025
0,025
0,025
33,3
0,0
33,3
Příklad C
Test na plíseň bramborovou (Phytophtora infestans) (rajče j/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia odkapávání kapek. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor plísně bramborové (Phytophtora infestans).
Rostliny se umístí do inkubační komory se 100% relativní vlhkostí vzduchu a s teplotou asi 20 °C.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce C:
účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0 0,025 100
0 (А) (známá) Cl 0 0,025 0,0
V к || 0
0,025
50,0
0,025
25,0
0,025
0,0
O
?/.. I . 1 W-CH“''
0,025 koncentrace účinné látky v· postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
16,7
12,5
Cl Cl
0,025
12,5
Cl
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
12,5 účinná látka koncentrace účinné látky v· postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
0,0
0,025
0,025
II N-CH-CHΥ z í
0,0
0,0
0,025
0,0
0,025
16,7
250S37
Tabulka С
Test na plíseň bramborovou [Phytophthora infestans) (rajčej/protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 250 ppm
(známá)
100 (D)
5 0 6 5 7 napadení v % při koncentraci účinné látky 250 ppm účinná látka
Příklad D
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají přípravkem účinné látky až do· stadia odkapávání kapek. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní · (Venturia inaequalis) a potom se ponechají 1 den v inkubační komoře při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce D:
Tabulka D
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň)/protektivní účinek účinná látka napadení v °/o pří koncentraci účinné látky 25 ppm
(známá}
5.0 6 5 7 napadení v % při koncentraci účinné látky 25 ppm účinná látka
Příklad E
Test na Pyrlcularia oryzae (rýžej/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny rýže účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí Pyricularia oryzae. Potom se rostliny umístí do skleníku, kde se uchovávají při 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 25 °C.
dyn po inokulaci se provede vyhodnocení rostlin na napadení chorobou.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce E:
Test . na Pyricularia oryzae (rýžej/protektivní účinek koncentrace účinné látky v °/o
Tabulka Ε účinná látka napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
100 (D)
0,025
100 (C)
0,025
100 (známá] (B)
O CL
Cl x c-K 1
O
0,025
O
0,025
S 06 5 7
Příklad F
Test na Pyricularia oryzae (rýžej/systemický účinek
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Tabulka F
Ke stanovení systemických vlastností se pomocí 40 ml účinného prostředku zalije standardní půda, ve které se pěstují mladé rostliny rýže. 7 dnů po ošetření se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor Pyricularia oryzae. Potom se rostliny ponechají ve skleníku při teplotě 25 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 100 % až do vyhodnocení pokusu.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení napadení chorobou.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce F:
Test na Pyricularia oryzae (rýžej/systemický účinek účinná látka použité množství účinné látky v mg/100 cm2
O napadení chorobou v % neošetřené kontroly
100 (známá)
(známá)
o
100
Ch
Cl'
100
S О й S 7 napadení chorobou v % neošetřené kontroly použité množství účinné látky v mg/100 cm2 účinná látka
100 f;
f-t j
100
100 30
Příklad G
Test na Pellicularia sasakii (rýže)
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Ke stanovení účinnosti se mladé rostliny rýže ve stadiu 3 až 4 listů postříkají až do orosení. Rostliny se ponechají až do oschnutí ve skleníku. Poté se rostliny inokulují houbou Pellicularia sasakii a ponechají se při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
až 8 dnů po inokulaci se provede vyhodnocení napadení chorobou.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce G:
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
25Οδ57
Tabulka G
Test na Pellieularia sasakii (rýže) koncentrace účinné látky napadení chorobou v % v % neošetřené
0,025
100 (známá)
0,025
0,025
0,025
0,025
S O S 5 7

Claims (5)

  1. pRedmet
    1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím. že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny obecného vzorce I v němž
    X znamená vodík, chlor nebo brom, χΐ· znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3, 4 nebo 5, a
    R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem í halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy'uhlíku, dále znamená halogenalkylovou skupinu, s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, acyloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové i alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, v alkylové části, karboxylovou skupinu, karbony laminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, merkaptoskupinu, acylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové části, halogenalkylmcrkaptosku piím, s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleínové kyseliny obecného vzorce I, v němž
    X znamená vodík, chlor nebo brom, χΐ znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo 4,
    R znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě jednou až pětkrát, stejně nebo různě halogenem a alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, cykloal
    VYNÁI, EZU kýlovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku , nebo fenoxyskupinu, alkoxyskuplnu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, , karboxyskupinu, karbonylaminoskupinu, sulfonylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s Γ až 7 atomy halogenu a s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, acyloxyskupinu nebo acylaminoskupinu s 1, až 5 atomy uhlíku v každém z acylových zbytků, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků a m znamená číslo, 1, 2, 3, 4 nebo 5.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný Imid maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
    X znamená vodík, chlor nebo brom,
    XJ- znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo 4,
    R znamená fluor, chlor, brom, alkylovou. skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až-. , 4 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu popřípadě alkylkarbonylovou skupinu vždy s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, karbonylaminoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, hydroxyskupinu, acyloxyskupinu popřípadě acylaminoskupinu vždy s 1 až 3 atomy uhlíku v každém, z acylových zbytků, aminoskupinu, monoalkylamiuoskupinu popřípadě dialkylaminoskupinu vždy s 1 až 3 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, nitroskupinu, chlorfenylovou skupinu a
    m. znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
  4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku, obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
    X a X! znamenají chlor nebo brom, n znamená číslo 2 nebo 3,
    R znamená, fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu a isopropoxyskupinu, sulfonylaminoskupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, n-propylsulfonylovou skupinu, isopropylsulfonylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, n-propylkarbonylovou skupinu a isopropylkarbonylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, trifluormethylovou skupinu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, n-propoxykarbonylovou skupinu a isopropoxykarbonylovou skupinu, hydroxyskupinu, formyloxyskupinu, acetoxyskupinu, formylaminoskupinu a acetaminoskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu nebo nitroskupinu a m znamená číslo 1, 2 nebo 3.
  5. 5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na anhydrid haldgemnaleilédýé kyseliny obecného vzorce II v němž
    X a X1 mají význam uvedený v bodě 1, působí primárními aminy obecného vzorce III (III) v němž
    R, m a n mají význam uvedený v bodě 1, v ředidle.
CS841278A 1983-02-25 1984-02-23 Fungicide and method of its efficient component production CS250657B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833306697 DE3306697A1 (de) 1983-02-25 1983-02-25 Substituierte maleinsaeureimide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS250657B2 true CS250657B2 (en) 1987-05-14

Family

ID=6191863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS841278A CS250657B2 (en) 1983-02-25 1984-02-23 Fungicide and method of its efficient component production

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4666935A (cs)
EP (1) EP0117482B1 (cs)
JP (1) JPS59164773A (cs)
KR (1) KR890003834B1 (cs)
AT (1) ATE22286T1 (cs)
AU (1) AU2460784A (cs)
BR (1) BR8400819A (cs)
CA (1) CA1221703A (cs)
CS (1) CS250657B2 (cs)
DD (1) DD215000A5 (cs)
DE (2) DE3306697A1 (cs)
DK (1) DK103484A (cs)
ES (1) ES530047A0 (cs)
GR (1) GR79990B (cs)
HU (1) HU194480B (cs)
IL (1) IL71034A (cs)
MA (1) MA20043A1 (cs)
NZ (1) NZ207240A (cs)
PH (1) PH20004A (cs)
PL (1) PL139224B1 (cs)
ZA (1) ZA841374B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH25458A (en) * 1987-08-24 1991-07-01 Eisai Co Ltd Piperidine derivatives, therapeutic, preventive agents
DE3738591A1 (de) * 1987-11-13 1989-05-24 Bayer Ag N-substituierte dichlormaleinimide
US4890733A (en) * 1988-03-01 1990-01-02 Anderson Robert S Disposal receptacle for used, sharp, medical instruments or other biohazards
JP2788044B2 (ja) * 1989-02-06 1998-08-20 サントリー株式会社 マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
CN103491775A (zh) * 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
CN109705013B (zh) * 2018-11-28 2022-04-19 温州医科大学 一种1-(4-甲基苄基)-3-氨基-4-甲硒基马来酰亚胺化合物及制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962504A (en) * 1960-11-29 Production of maleic anhydride
NL102123C (cs) * 1956-01-23
US3129225A (en) * 1961-06-07 1964-04-14 Us Vitamin Pharm Corp Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines
US3337584A (en) * 1967-01-06 1967-08-22 Squibb & Sons Inc N-substituted maleimide compounds
JPS4817052B1 (cs) * 1970-01-10 1973-05-26
DE3030481A1 (de) * 1980-08-12 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrobizides mittel
JPS6019904B2 (ja) * 1980-11-10 1985-05-18 昭和電工株式会社 Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS57122065A (en) * 1981-01-23 1982-07-29 Ihara Chem Ind Co Ltd Dichloromaleimide derivative and fungicide containing the same
DE3222152A1 (de) * 1982-06-12 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
KR840007866A (ko) 1984-12-11
DE3460728D1 (en) 1986-10-23
DK103484A (da) 1984-08-26
ZA841374B (en) 1984-10-31
HUT36668A (en) 1985-10-28
PH20004A (en) 1986-08-28
PL246382A1 (en) 1985-07-16
ATE22286T1 (de) 1986-10-15
MA20043A1 (fr) 1984-10-01
HU194480B (en) 1988-02-29
KR890003834B1 (ko) 1989-10-05
ES8500901A1 (es) 1984-11-01
DK103484D0 (da) 1984-02-24
DD215000A5 (de) 1984-10-31
AU2460784A (en) 1984-08-30
US4666935A (en) 1987-05-19
JPS59164773A (ja) 1984-09-17
NZ207240A (en) 1985-08-30
DE3306697A1 (de) 1984-08-30
EP0117482B1 (de) 1986-09-17
CA1221703A (en) 1987-05-12
PL139224B1 (en) 1986-12-31
BR8400819A (pt) 1984-10-02
ES530047A0 (es) 1984-11-01
GR79990B (cs) 1984-10-31
IL71034A (en) 1988-02-29
EP0117482A1 (de) 1984-09-05
IL71034A0 (en) 1984-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1852428B1 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
AU683383B2 (en) Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method
US4134753A (en) Herbicidal agents
GB2095237A (en) Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
US4792565A (en) Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds
PT86609B (pt) Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois
US4582849A (en) Fungicidal N-substituted maleic acid imides
CS250657B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US5369124A (en) Substituted thiophenecarboxamides
US4935416A (en) 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
US5032167A (en) Substituted sulfonylureas
HUT65081A (en) Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses
KR960010789B1 (ko) 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체
AU609973B2 (en) 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives
KR820000369B1 (ko) 트리플루오로메틸이미노-티아졸리딘 유도체의 제조방법
PT86279B (pt) Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo benzamidas substituidas
RU2167853C2 (ru) Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений
US4279921A (en) Dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides
HU202865B (en) Fungicide compositions containing 1-(amino-methyl)-3-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components
US4552890A (en) Plant phytopathogenic fungicidal agents based on maleimide
KR820000505B1 (ko) 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법
HU188075B (en) Fungicide compositions containing n-sulphenylated carbamida derivatives as active substances and process for preparing the active substances
HU202866B (en) Fungicide compositions containing 1-(amino-methyl(-3-)2,4-difluoro-3-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components
JPS6284065A (ja) Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤