CS250657B2 - Fungicide and method of its efficient component production - Google Patents
Fungicide and method of its efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS250657B2 CS250657B2 CS841278A CS127884A CS250657B2 CS 250657 B2 CS250657 B2 CS 250657B2 CS 841278 A CS841278 A CS 841278A CS 127884 A CS127884 A CS 127884A CS 250657 B2 CS250657 B2 CS 250657B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- carbon atoms
- alkyl
- bromine
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 104
- -1 carbonylamino, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 15
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical class O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006698 (C1-C3) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 37
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 31
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 15
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 11
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 11
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 11
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 4
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- PMNMPRXRQYSFRP-UPHRSURJSA-N (z)-2,3-dibromobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(\Br)=C(\Br)C(O)=O PMNMPRXRQYSFRP-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromofuran-2,5-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)OC1=O GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N (z)-2,3-dichlorobut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=O PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- BLCPRIHBRMTTAQ-KTKRTIGZSA-N (z)-2,3-dichloro-4-[2-(4-fluorophenyl)ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=NCCC1=CC=C(F)C=C1 BLCPRIHBRMTTAQ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IXUQTPTVYFFSHS-NTMALXAHSA-N (z)-2-(2-phenylethyl)but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(C(O)=O)\CCC1=CC=CC=C1 IXUQTPTVYFFSHS-NTMALXAHSA-N 0.000 description 1
- JMRUSQFAEVRAFM-UPHRSURJSA-N (z)-4-amino-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical class NC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=O JMRUSQFAEVRAFM-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- RZBOMSOHMOVUES-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1Cl RZBOMSOHMOVUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSWPCNMLEVZGSM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CCN WSWPCNMLEVZGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKLFJWXRWIQYOC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=C(F)C=C1 CKLFJWXRWIQYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPVYCXMGJPKOTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BPVYCXMGJPKOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IBVNNEPIXJSRAS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=CC=C1Cl IBVNNEPIXJSRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- VKJXAQYPOTYDLO-UHFFFAOYSA-N 4-methylphenethylamine Chemical compound CC1=CC=C(CCN)C=C1 VKJXAQYPOTYDLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNNLAWQCMDISJ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-nitroaniline Chemical compound CCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XBNNLAWQCMDISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007925 phenylethylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou sloužku nové substituované imidy maleinové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových substituovaných imidů maleinové kyseliny a jejich použití jako účinné složky fungicidních prostředků.
Je již známo, že N-arylimidy maleinové kyseliny, jako napříkld N-(4-fluorfenyl)imid 2,3-dichlormaleinové kyseliny, mají fungicidní vlastnosti (srov. americký patentový spis č. 3 734 927).
Dále jsou známé N-arylalkylimidy maleinové kyseliny jako například N-(2-fenylethyljimid maleinové kyseliny, které se používají jako mořidla osiva (srov. japonskou přihlášku vynálezu 78—21 336).
Nyní bylo zjištěno, že nové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I 2
v němž
X znamená vodík, chlor nebo brom,
XI znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3, 4 nebo 5 a
R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, dále znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, acyloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové i alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, karboxylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, merkaptoskupinu, acylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v
5 06 57 atomy uhlíku v alkylových částech nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, který se vyznačuje tím, že se anhydrid halogenmaleinové kyseliny obecného vzorce II acylové části, halogenalkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5, které mají výrazné fungicidní vlastnosti a mohou se používat jako účinné složky fungicidního prostředku.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Předmětem předloženého vynálezu je dále rovněž způsob výroby nových substituovaných imidů maleinové kyseliny obecného vzorce I v němž
X а X1 mají shora uvedený význam, působí primárními aminy obecného vzorce III
v němž
X znamená atom vodíku, chloru nebo bromu,
XI znamená atom chloru nebo bromu, n znamená číslo 2, 3, 4 nebo 5,
R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, dále znamená halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, acyloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové i alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části, karboxylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, merkaptoskupinu, acylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové části, halogenalkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až
v němž
R, m a n mají shora uvedený význam, v ředidle.
Tento postup podle vynálezu bude v další části označován také jako postup a).
Shora definované sloučeniny obecného vzorce I se dají dále připravovat také tak, že se
b) na dialkylester halogenmaleiuové kyseliny obecného vzorce IV
O
X— С—C—OR1
O
XI— С—C—ORJ (IV) v němž
X а X1 mají shora uvedené významy a
R1 znamená alkylovou skupinu, působí primárními aminy obecného vzorce III, v němž R, m a n mají shora uvedené významy, popřípadě v rozpouštědle nebo ředidle, nebo se
c) cyklizují monoamidy halogennialeinové kyseliny obecného vzorce V
OS 57
| θ Rm |
| x-c-c-oh (v) |
| 0 |
v němž
X, X1, R, m a n mají shora uvedené významy, v přítomnosti rozpouštědla, jako například ledové kyseliny octové, a popřípadě anhydridizačního činidla, jako například acetanhydridu nebo thionylchloridu.
Jak již bylo uvedeno, mají nové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I silné fungicidní vlastnosti. S překvapením přitom vykazují . sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu značně vyšší účinek než sloučeniny známé ze stavu techniky, které jsou co do účinku nejblíže srovnatelnými sloučeninami.
Ze sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jsou výhodné takové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík, chlor nebo brom,
XI znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo 4,
R znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě jednou až pětkrát stejně nebo různě halogenem a alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu · se 3 až 8 atomy uhlíku nebo · fenyloxyskupinu, dále znamená alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, karboxyskupinu, karbonylaminoskupinu, sulfonylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy halogenu a s 1 až 4 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
Zvláště výhodné jsou takové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
X znamená vodík, chlor nebo brom,
XI znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo· 4,
R znamená fluor, chlor, brom, alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, karbonylamlnoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a s 1 až 5 atomy halogenu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexyíovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, hydroxyskupinu, acyloxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, acylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu ' s 1 až 3 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylových částech, nitroskupinu nebo chlorfenylovou skupinu a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
Zcela zvláštně výhodnými jsou takové substituované imidy maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němž
X a X1 znamenají chlor nebo brom, n znamená číslo 2 nebo 3,
R znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc.butylovou · skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu a isopropoxyskupinu, sulfonylaminoskupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, n-propylsulfonylovou skupinu, isopropylsulfonylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, n-propylkarbonylovou skupinu a isopropylkarbonylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, trifluormethylovou skupinu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexyíovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, n-propoxykarbonylovou skupinu a isopropoxykarbonylovou skupinu, hydroxyskupinu, formyloxyskupinu, acetoxyskupinu, formylaminoskupinu a acetaminoskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu, nitroskupinu a m znamená číslo 1, 2 nebo 3.
Použije-li se při postupu podle vynálezu [který se dále označuje jako varianta aj] jako výchozích látek například anhydridu dibrommaleinové kyseliny a 3-[4-chlorfenyljpropylaminu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
SK
ledová kyselina octová
-H2o
Použije-li se pro postup podle varianty b) jako výchozích látek například dimethylesteru diclilormaleinové kyseliny a 2-(3-tri fluormethylfenyljethylaminu, pak lze prů běh reakce znázornit následujícím reak čním schématem:
Cl~C-C-OCH5 CF*
Cí-C-C-OCH^ * н^~сн1снГС^ ~
Použije-li se pro postup podle varianty cj jako výchozích látek anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 2-(2-chlorf enyl )ethylaminu, pak se získají monoamidy dichlormaleinové kyseliny, které se podrobují cyk · lizaci. Průběh této reakce lze znázornit ná sledujícím reakčním schématem:
г(СЧ2С0)£
----->
t AUOCOCHj
Anhydridy halogenmaleinové kyseliny, které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle varianty a), jsou obecně definovány vzorcem II. Tyto sloučeniny jsou dostupné na trhu ve formě kyselin nebo anhydridů nebo/a jsou vyrobitelné známými postupy.
Aminy, které se dále používají jako výchozí látky při provádění postupu podle variant a) a b), jsou definovány vzorcem III. V tomto vzorci mají obecné symboly význam, který byl již uveden v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu.
Aminy jsou částečně známými sloučeninami nebo^ se mohou vyrábět obecně známými postupy. Tak se mohou aminy vyrábět například redukcí nitrilů nebo aldoximů vodíkem [srov. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1, str. 341 a další). Běžnou je dále metoda reduktivní aminace aldehydů vodíkem a amoniakem (srov. Houben-Weyl, XI/1, str. 341). Pro výrobu fenylethylaminů je vhodná především metoda redukce ω-nitrostyrenů komplexními hybridy (srov. Canad. J. of Chem. 51, 1973, str. 1 402).
Dialkylestery halogenmaleinové kyseliny, které jsou dále potřebné jako výchozí látky pro postup podle varianty b), se popisují vzorcem IV. Tyto estery jsou známé a je možno je získat z anhydridů halogenmaleinové kyseliny, které jsou běžué na trhu, reakcí s alkoholy.
Monoamidy halogenmaleinové kyseliny obecného vzorce IV, které se používají při postupu podle varianty c) jako výchozí látky, jsou částečně známé nebo se mohou vyrábět o sobě známými postupy z odpovídajících anhydridů maleinové kyseliny reakcí s primárními aminy [srov. Organ.ic Synthesis 41, str. 93 (1961)].
Jako ředidla přicházejí pro postup podle vynálezu [varianta a)] v úvahu především karboxylové kyseliny, jako například mravenčí kyselina, octová kyselina a propionová kyselina.
Jako ředidla pro postup podle varianty b) přicházejí v úvahu organická rozpouštědla. K těm náleží výhodně toluen, xylen, chlorbenzen, perchiorethan, dioxan, glykoldimethylether a dimethylformamid.
Při variantě c) se jako ředidel používá výhodně karboxylových kyselin, jako octové kyseliny, aromatických uhlovodíků, jako toluenu nebo xylenu, halogenovaných uhlovodíků, jako chlorbenzenu, dále dioxanu. Jako anhydridizačních činidel se používá výhodně acetanhydridu, fosgenu, thionylchloridu, oxychloridu fosforečného a chloridu fosforečného.
Reakční teploty se mohou při provádění postupů podle různých variant měnit v širokém rozsahu. Při variantě a) se pracuje při teplotách od 20 do 150 °C, výhodně' při teplotách od 80 do 120 °C. Při postupu podle varianty b) se pracuje při teplotách od do 180 A výhodně od 80 do 130 CC a při variantě podle postupu c) se pracuje při teplotách od 0 do 150 °C, výhodně při 50 až 120 °C.
U postupů podle všech tří variant se pracuje obecně při atmosférickém tlaku.
Při provádění postupů podle všech tří variant se výchozí látky používají výhodně v ekvimolárním množství.
Aminy obecného' vzorce III, které se používají jako výchozí látky, se mohou používat ve formě volných bází nebo ve formě svých solí, jako například ve formě hydrochloridů, hydrobromidů, acetátů nebo oxalátů.
Při použití aminů vzorce III ve formě jejich solí se k reakční směsi účelně přidává odpovídající, například ekvimolární množství pomocné báze, jako například triethylaminu nebo octanu sodného.
Podle výhodného provedení postupu podle varianty a) se výchozí látky používají v ekvimolárním množství v organickém rozpouštědle, například v ledové kyselině octové, a míchají se několik hodin při zvýšené teplotě. Potom se reakční směs ochladí na teplotu místnosti, přidá se voda, přičemž se již vyloučí reakční produkt.
Používá-li se jako výchozí látky anhydridu dibrommaleinové kyseliny, pak se tato sloučenina při výhodném provedení vyrotí v roztoku z dibrommaleinové kyseliny v ledové kyselině octové za míchání a do tohoto roztoku se přímo přidává amin.
Podle výhodného provedení postupu podle varianty b) se dialkylester dihalogenmaleinové kyseliny vyrobí z anhydridů dihalogenmaleinové kyseliny a methanolu a po frakční destilaci se uvádí v reakci s aminem. Zpracování se provádí jak popsáno shora (srov. americký patentový spis č. 3 734 927, příklad 5 ].
Účinné látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se v praxi používat k potíraní nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné k upotřebení jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se používají při ochraně rostlin k potírání hub Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích nutných k potírání houbových chorob rostlin rostlinami umožňuje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva a půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání druhů Venturia, například proti původci strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis), k potírání druhů Leptosphaeria, jako například proti původci choroby pšenice Leptosphaeria nodorum, k potírání hub ze třídy Oomycetes, jako je například původce plís250657 ně bramborové (Phytophthora infestans), к potírání chorob rýže, jako například proti Pellicularia sasakii a Pyricularia oryzae, к potírání druhů Puccinia, například к boji proti původci rzi pšeničné (Puccinia recondita).
Dále je nutno uvést, že sloučeniny podle vynálezu mají fungicidní účinek proti houbám Cochliobolus sativus a Pyrenophora teres na obilovinách. V odpovídajících koncentracích jsou tyto sloučeniny také akaricidně účinné.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, prostředky enkapsulované v polymerních látkách a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ULV, které se aplikují formou studené a teplé mlhy.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinných látek s plnidly, tj. s kapalnými rozpouštědly, s plyny, které se nacházejí pod tlakem ve zkapalněném stavu nebo/a s pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních prostředků, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla se mohou jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromatické uhlovodíky, jako xylen, toluen, nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafinické uhlovodíky, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda; zkapalněnými plynnými nosnými látkami nebo plnidly jsou takové kapaliny, které jsou za obvyklé teploty a za atmosférického tlaku plynnými látkami, jako jsou například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý; jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorilonit nebo diatomit a syntetické kamenné moučky, jako vysocedisperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a křemičitany; jako pevné nosné látky pro granuláty přicházejí v úvahu: například drcené a frakcionované přírodní minerály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a or ganických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stonky; jako emulgátory nebo/a zpěňovací prostředky přicházejí v úvahu například: neionogenní a anionické emulgátory, jako jsou polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, napříkld alkylarylpolyglykolethery, alkylsulíonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i hydrolyzáty bílkovin; jako dispergátory přicházejí v úvahu například: lignin ze sulfitových odpadních louhů a methylcelulóza.
V těchto prostředcích su mohou používat také adheziva, jako karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát.
Dále se к uvedeným prostředkům mohou přidávat barviva, jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, ferrokyanidová modř, oxid titaničitý a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva, kovová ftalocyaninová barviva a stopové prvky, jako soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky·.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v těchto prostředcích nebo v různých aplikačních formách přítomny ve směsi s dalšími účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, ochranné látky proti ozohu ptáky, růstové látky, látky určené pro výživu rostlin a prostředky ke zlepšení struktury půdy.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě prostředků nebo ve formě přímo aplikovatelných přípravků připravených z těchto koncentrovaných prostředků, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem například zaléváním, ponořováním, postřikem, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, suspendováním, natíráním, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo inkrustací.
Při ošetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinných látek v aplikačních formách měnit v širokém rozmezí. Obecně se používá koncentrací mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, výhodně mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního.
Při moření osiva je obecně zapotřebí 0,001 až 50 g účinné látky na 1 kg osiva, výhodně 0,01 až 10 g účinné látky na lkg osiva.
Při ošetřování půdy je zapotřebí koncentrace účinné látky od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, výhodně od 0,0001 do 0,02 % hmot250G57 nostního, a to v místě, kde má být účinku dosaženo.
Vynález blíže ilustrují následující příklady provedení a testy biologické účinnosti, které však rozsah vynálezu nikterak neomezují.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
13,25 g (0,1 mol] anhydridu chlormaleinové kyseliny a 15,2 g (0,1 mol) 2-(2-methoxyfenyljethylamrnu se zahřívá ve 100 mililitrech ledové kyseliny octové 4 hodiny k varu. Potom se přidá 100 ml vody a vyloučený olej se extrahuje methylenchloridem. Mettrylenchloridová fáze se oddělí, promyje se vodou, vysuší se a odpaří se. Zbylý olej krystaluje. Získá se 20,8 g (78 % teorie) · N- [ 2- (2-methoxyfenyl) ethyl ] imidu chlormaleinové kyseliny.
Příklad 4
16,7 g (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 14,0 g (0,1 mol) 2-(4-fluorfenyljethylaminu se míchá ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny při teplotě 120 stupňů Celsia. Reakční směs se potom ochladí na 20 °C a přidá se k ní 10 ml vody. Vyloučí se bezbarvá sraženina, která se odfiltruje a vysuší se. Získá se 16 g N-[2-(4-fluorfenyl) ethyl ] imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 137 až 138 °C. Rozmícháním matečného louhu s vodou je možno izolovat dalších 5,1 g imidu. Celkový výtěžek činí 73 % teorie.
16,7 g (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 16,5 g (0,1 mol) (4-nitrofenyl )ethylaminu ve 100 ml ledové kyseliny octové se míchá 4 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Potom se k reakční směsi přidá 100 ml vody, vyloučený olej se extrahuje methylenchloridem, methylenchloridová fáze se zahustí a zbytek se překrystaluje z ethanolu.· Získá se 25,4 g (81 % teorie) N- [ 2- (4-nitrof eny 1) ethyl ] imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 166 °C.
Příklad 5
CH3
16,7 g. (0,1 mol) anhydridu dichlormaleinové kyseliny a 17,0 g (0,1 mol) 3-(chlorfenyl)propylaminu se míchá ve 100 ml ledové kyseliny octové 4 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá 50 ml vody a reakční směs se ochladí na 20 °C. Produkt se odfiltruje a vysuší se. Získá se 26,1 g (82 % teorie) N-[3-(4-chlorfenyl)propyl] imidu dichlormaleinové kyseliny o teplotě tání 72 až 73 °C.
Příklad 3 g (0,051 mol) dibrommaleinové kyseliny se míchá ve 100 ml ledové kyseliny octové 1 hodinu za varu pod zpětným chladičem. Ochlazený roztok takto vyrobeného anrydr-du dibrommaleinové kyseliny se smísí s přídavkem 6,75 g (0,05 mol) 2-(p-tolyl jethylaminu a reakční směs se míchá další 3 hodiny za varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení na 20 °C se sraženina odfiltruje. Po vysušení se získá 15,5 g (65 proč, teorie) N-2-( p-tolyl Jethylimidu dibrommaleinové kyseliny.
Analogickými postupy jako se popisují v příkladech 1 až 5 se mohou vyrobit dále uvedené sloučeniny obecného vzorce I
| příklad číslo | X1 | X | n | R | m | teplota tání (°C) |
| 6 | Cl | cí | 2 | 2-F | 1 | 121—122 |
| 7 | Br | Br | 2 | 2,6-Cl2 | 2 | 164—168 |
| 8 | Cl | Cl | 2 | 2,4-F2. | 2 | 132—133 |
| 9 | Cl | Cl | 2 | 2-C1 | 1 | 129—130 |
| 10 | Cl | Cl | 2 | 3-C1 | 1 | 141—142 |
| 11 | Cl | Cl | 2 | 4-C1 | 1 | 118—119 |
| 12 | Cl | Cl | 2 | 2-F, 4-C1 | 2 | 122—123 |
| 13 | Cl | Cl | 2 | 2-F, 6-C1 | 2 | 121—122 |
| 14 | Cl | Cl | 2 | 2-C1, 4-F | 2 | 124—126 |
| 15 | Cl | Cl | 2 | 2,3-Cl, | 2 | 142—143 |
| 16 | Cl | Cl | 2 | 2,4-Cl2 | 2 | 148—149 |
| 17 | Cl | Cl | 2 | 2,5-Cl3 | 2 | 133—134 |
| 18 | Cl | Cl | 2 | 2,6-Cl, | 2 | 130—131 |
| 19 | Cl | Cl | 2 | 3,4-Cl, | 2 | 153—154 |
| 20 | Cl | Cl | 2 | 3,5-Cl2 | 2 | |
| 21 | Cl | Cl | 2 | 4-Br | 1 | 122—123 |
| 22 | Cl | Cl | 2 | 2-0СЩ | 1 | 108 |
| 23 | Cl | Cl | 2 | 4-ОСНз | 1 | 136—138 |
| 24 | Cl | Cl | 2 | 4-OH | 1 | 175 |
| 25 | Cl | Cl | 2 | 4-ОСОСНз | 1 | 176 |
| 26 | Cl | Cl | 2 | 3,4-(OCH3)2 | 2 | 160—161 |
| 27 | Cl | Cl | 2 | 4-SO2—nh2 | 1 | 213 |
| 28 | Cl | Cl | 2 | 4-NO2 | 1 | 166 |
| 29 | Cl | Cl | 2 | 3-CFa | 1 | 87—88 |
| 30 | Cl | Cl | 2 | 4-CF3 | 1 | 144—145 |
| 31 | Cl | Cl | 2 | 4-CH3 | 1 | 138—139 |
| 32 | Cl | Cl | 2 | 4-C(CH3)3 | 1 | 130 |
| 33 | Cl | Cl | 3 | 4-C1 | 1 | 72—73 |
| 34 | Cl | Cl | 3 | 4-OCH3 | 1 | olej |
| 35 | Cl | Cl | 3 | 2,3-Cl2 | 2 | 112—116 |
| 36 | Cl | Cl | 3 | 3,4-Cl, | 2 | 92—95 |
| 37 | Cl | Cl | 3 | 2-C1 | 1 | |
| 38 | Cl | Cl | 3 | 3-CF3 | 1 | |
| 39 | Cl | Cl | 3 | 2-F, 4-C1 | 2 | 67—69 |
| 40 | Cl | Cl | 3 | 4-CH3 | 1 | |
| 41 | II | Cl | 2 | 2-ОСНч | 1 | |
| 42 | Br | Br | 2 | 4-F | 1 | |
| 43 | Br | Br | 2 | 2-F, 4-C1 | ' 2 | |
| 44 | Br | Br | 2 | 4-CH3 | 1 | |
| 45 | Cl | Cl | 2 | 3-Br, 4-F | 2 | 125—126 |
| 46 | Cl | Cl | 2 | 4-(4-Cl-fenylj | 1 | 170—173 |
| 47 | Cl | Cl | 2 | 4-cyklopentyl | 1 | 127—128 |
| 48 | Cl | Cl | 2 | 3,4-(CH,)2 | 2 | 156—157 |
| 49 | Cl | Cl | 2 | 3,4-(OH)2 | 2 | 164—165 |
| 50 | Br | Br | 2 | 2,4-F2 | 2 | 144—145 |
| 51 | Br | Br | 2 | 3-CF3 | 1 | 111—112 |
| 52 | Br | Br | 2 | 3-C1 | 1 | 159—160 |
| 53 | Br | Br | 2 | 2-F, 6-C1 | 2 | 145—146 |
| 54 | Br | Br | 2 | 2-C1, 4-F | 2 | 167—168 |
| 55 | Br | Br | 2 | 2,3-Cl2 | 2 | 176—177 |
| 56 | Br | Br | 2 | 4-OCH3 | 1 | 152—153 |
| 57 | Br | Br | 2 | 4-CF3 | 1 | 145—146 |
| 58 | Br | Br | 2 | 4-NO2 | 1 | 189—190 |
| 59 | Br | Br | 2 | 4-OH | 1 | 134—135 |
| 60 | Cl | Cl | 3 | 4-F | 1 | 71—74 |
| příklad číslo | X1 | X | n | R | m | teplota tání (°C) |
| 61 | Cl | Cl | 3 | 3-C1 | 1 | 97 |
| 62 | Cl | Cl | 2 | 2,4-Cla, 5-F | 3 | 118—120 |
| 63 | Br | Br | 2 | 2,44¾ 5-F | 3 | 150—153 |
| 64 | Cl | Cl-’· | 2 | 4-N(CH3)2 | 1 | 190—191 |
| 65 | H | Br | 2 | 4-F | 1 | |
| 66 | H | Br | 3 | 3-C1 | 1 | |
| 67 | H | Br | 2 | 2,6-Clj | 2 | |
| 68 | Br | Br | 2 | 2(6-Cl2 | 2 | 164—168 |
| 69 | H | Br | 3 | 4-CH3 | 1 | olej |
| 70 | Br | Br | 3 | 4-CH3 | 1 | 64—69 |
| 71 | H | Br | 3 | 2,3-Cl2 | 2 | 62 |
| 72 | H | Br | 3 | 3,4-Cl2 | 2 | 99 |
| 73 | Br | Br | 3 | 3,4-Cl2 | 2 | 91 |
| 74 | Br | Br | 3 | 2,3-Cl3 | 2 | 120 |
| 75 | H | Br | 3 | 4-F | 1 | 68 |
| 76 | Br | Br | 3 | 4-F | 1 | 98 |
| Příklady | ilustrující | biologickou | účinnost: | Příklad A |
V následujících příkladech se
V následujících příkladech se jako srovnávacích látek používá dále uvederíých sloučenin:
(Puccinia recondita)
Test na rez . pšeničnou (pšenice )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu
Emulgátor:
0,25. dílů hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru (A) (B)
O
(D)
K získání vhodného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím ' rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou. koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny inokulují suspenzí spor rzi pšeničné (Puccinia recondita) v 0,1% vodném roztoku ' agaru. Po oschnutí se rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia zvlhčení. . Rostliny se . ponechají 24 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační · komoře.
Rostliny se poté umístí do· skleníku a uchovávají se při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti, vzduchu, asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek rzi.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při uvedeném testu mají sloučeniny podle vynálezu ve srovnání · se sloučeninami. známými ze stavu techniky podstatně vyšší účinek.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce A:
I
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice )/protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v °/o hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
75,0 (známá)
58,7
0,025
0,025
25,0 ‘
16,2
0,025
12,5
0,025
25,0
5 О 6 5 7 koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
0,025 12,5
0,025 12,5
0,025 16,2
0,025 25,0
0,025
25,0
0,025
16,2
| Příklad B | Emulgátor: |
| Test na Leptosphaeria nodorum (pšenice)/ /protektivní účinek | 0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru |
| Rozpouštědlo: | K získání vhodného účinného prostředku |
| 100 dílů hmotnostních dimethylformamidu | se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s u- |
vedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
K testování protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia zvlhčení rostlin. Po· oschnutí postřikové vrstvy se rostliny postříkají suspenzí konidií Leptosphaeria nodorum. Rostliny se potom ponechají 48 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační komoře.
Rostliny se potom přenesou do skleníku, kde se uchovávají při teplotě asi 15 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce B:
Tabulka B
Test na Leptosphaeria nodorum (pšenicej/protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
64,7
(známá)
0,025
100
(známáj
0,025 75,0
0,025 100 (známá) koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
0,025
12,5
0,025
25,0
0,025
0,025
0,025
33,3
0,0
33,3
Příklad C
Test na plíseň bramborovou (Phytophtora infestans) (rajče j/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stadia odkapávání kapek. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor plísně bramborové (Phytophtora infestans).
Rostliny se umístí do inkubační komory se 100% relativní vlhkostí vzduchu a s teplotou asi 20 °C.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce C:
| účinná látka | koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi v % hmotnostních | napadení chorobou v % neošetřené kontroly |
| 0 | 0,025 | 100 |
| 0 (А) (známá) Cl 0 | 0,025 | 0,0 |
| V к || 0 |
0,025
50,0
0,025
25,0
0,025
0,0
| O | |
| ?/.. I . 1 W-CH“'' |
0,025 koncentrace účinné látky v· postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly účinná látka
16,7
12,5
Cl Cl
0,025
12,5
Cl
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
0,0
0,025
12,5 účinná látka koncentrace účinné látky v· postřikové suspenzi v % hmotnostních napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
0,0
0,025
0,025
II N-CH-CHΥ z í
0,0
0,0
0,025
0,0
0,025
16,7
250S37
Tabulka С
Test na plíseň bramborovou [Phytophthora infestans) (rajčej/protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky 250 ppm
(známá)
100 (D)
5 0 6 5 7 napadení v % při koncentraci účinné látky 250 ppm účinná látka
Příklad D
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
4,7 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkají přípravkem účinné látky až do· stadia odkapávání kapek. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní · (Venturia inaequalis) a potom se ponechají 1 den v inkubační komoře při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 %.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce D:
Tabulka D
Test na strupovitost jabloní (Venturia inaequalis) (jabloň)/protektivní účinek účinná látka napadení v °/o pří koncentraci účinné látky 25 ppm
(známá}
5.0 6 5 7 napadení v % při koncentraci účinné látky 25 ppm účinná látka
Příklad E
Test na Pyrlcularia oryzae (rýžej/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Ke stanovení protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny rýže účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny inokulují vodnou suspenzí Pyricularia oryzae. Potom se rostliny umístí do skleníku, kde se uchovávají při 100% relativní vlhkosti vzduchu a při teplotě 25 °C.
dyn po inokulaci se provede vyhodnocení rostlin na napadení chorobou.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce E:
Test . na Pyricularia oryzae (rýžej/protektivní účinek koncentrace účinné látky v °/o
Tabulka Ε účinná látka napadení chorobou v % neošetřené kontroly
0,025
100 (D)
0,025
100 (C)
0,025
100 (známá] (B)
O CL
Cl x c-K 1
O
0,025
O
0,025
S 06 5 7
Příklad F
Test na Pyricularia oryzae (rýžej/systemický účinek
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
Tabulka F
Ke stanovení systemických vlastností se pomocí 40 ml účinného prostředku zalije standardní půda, ve které se pěstují mladé rostliny rýže. 7 dnů po ošetření se rostliny inokulují vodnou suspenzí spor Pyricularia oryzae. Potom se rostliny ponechají ve skleníku při teplotě 25 °C a při relativní vlhkosti vzduchu 100 % až do vyhodnocení pokusu.
dny po inokulaci se provede vyhodnocení napadení chorobou.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce F:
Test na Pyricularia oryzae (rýžej/systemický účinek účinná látka použité množství účinné látky v mg/100 cm2
O napadení chorobou v % neošetřené kontroly
100 (známá)
(známá)
o
100
Ch
Cl'
100
S О й S 7 napadení chorobou v % neošetřené kontroly použité množství účinné látky v mg/100 cm2 účinná látka
100 f;
f-t j
100
100 30
Příklad G
Test na Pellicularia sasakii (rýže)
Rozpouštědlo:
12,5 dílu hmotnostního acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
Ke stanovení účinnosti se mladé rostliny rýže ve stadiu 3 až 4 listů postříkají až do orosení. Rostliny se ponechají až do oschnutí ve skleníku. Poté se rostliny inokulují houbou Pellicularia sasakii a ponechají se při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
až 8 dnů po inokulaci se provede vyhodnocení napadení chorobou.
Při tomto testu mají sloučeniny podle vynálezu podstatně vyšší účinek ve srovnání se sloučeninami známými ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce G:
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoru na požadovanou koncentraci.
25Οδ57
Tabulka G
Test na Pellieularia sasakii (rýže) koncentrace účinné látky napadení chorobou v % v % neošetřené
0,025
100 (známá)
0,025
0,025
0,025
0,025
S O S 5 7
Claims (5)
- pRedmet1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím. že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny obecného vzorce I v němžX znamená vodík, chlor nebo brom, χΐ· znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3, 4 nebo 5, aR znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě atomem í halogenu nebo alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, fenoxyskupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy'uhlíku, dále znamená halogenalkylovou skupinu, s 1 až 7 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, acyloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové i alkylové části, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v alkoxylové části, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, v alkylové části, karboxylovou skupinu, karbony laminoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, acyloxyskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, merkaptoskupinu, acylmerkaptoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku v acylové části, halogenalkylmcrkaptosku piím, s 1 až 5 atomy uhlíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech nebo acylaminoskupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a m znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleínové kyseliny obecného vzorce I, v němžX znamená vodík, chlor nebo brom, χΐ znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo 4,R znamená halogen, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě jednou až pětkrát, stejně nebo různě halogenem a alkylovou skupinou s 1 až 5 atomy uhlíku substituovanou fenylovou skupinu, cykloalVYNÁI, EZU kýlovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku , nebo fenoxyskupinu, alkoxyskuplnu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu nebo alkylsulfonylovou skupinu vždy s 1 až 5 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, , karboxyskupinu, karbonylaminoskupinu, sulfonylaminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, halogenalkylovou skupinu s Γ až 7 atomy halogenu a s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, acyloxyskupinu nebo acylaminoskupinu s 1, až 5 atomy uhlíku v každém z acylových zbytků, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků a m znamená číslo, 1, 2, 3, 4 nebo 5.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný Imid maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němžX znamená vodík, chlor nebo brom,XJ- znamená chlor nebo brom, n znamená číslo 2, 3 nebo 4,R znamená fluor, chlor, brom, alkylovou. skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až-. , 4 atomy uhlíku, sulfonylaminoskupinu, alkylsulfonylovou skupinu popřípadě alkylkarbonylovou skupinu vždy s 1 až 3 atomy uhlíku v alkylové části, karbonylaminoskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku asi až 5 atomy halogenu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, hydroxyskupinu, acyloxyskupinu popřípadě acylaminoskupinu vždy s 1 až 3 atomy uhlíku v každém, z acylových zbytků, aminoskupinu, monoalkylamiuoskupinu popřípadě dialkylaminoskupinu vždy s 1 až 3 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, nitroskupinu, chlorfenylovou skupinu am. znamená číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku, obsahuje alespoň jeden substituovaný imid maleinové kyseliny obecného vzorce I, v němžX a X! znamenají chlor nebo brom, n znamená číslo 2 nebo 3,R znamená, fluor, chlor, brom, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc.butylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu a isopropoxyskupinu, sulfonylaminoskupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, n-propylsulfonylovou skupinu, isopropylsulfonylovou skupinu, methylkarbonylovou skupinu, ethylkarbonylovou skupinu, n-propylkarbonylovou skupinu a isopropylkarbonylovou skupinu, karbonylaminoskupinu, trifluormethylovou skupinu, fenylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, n-propoxykarbonylovou skupinu a isopropoxykarbonylovou skupinu, hydroxyskupinu, formyloxyskupinu, acetoxyskupinu, formylaminoskupinu a acetaminoskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu nebo nitroskupinu a m znamená číslo 1, 2 nebo 3.
- 5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na anhydrid haldgemnaleilédýé kyseliny obecného vzorce II v němžX a X1 mají význam uvedený v bodě 1, působí primárními aminy obecného vzorce III (III) v němžR, m a n mají význam uvedený v bodě 1, v ředidle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833306697 DE3306697A1 (de) | 1983-02-25 | 1983-02-25 | Substituierte maleinsaeureimide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250657B2 true CS250657B2 (en) | 1987-05-14 |
Family
ID=6191863
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841278A CS250657B2 (en) | 1983-02-25 | 1984-02-23 | Fungicide and method of its efficient component production |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666935A (cs) |
| EP (1) | EP0117482B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59164773A (cs) |
| KR (1) | KR890003834B1 (cs) |
| AT (1) | ATE22286T1 (cs) |
| AU (1) | AU2460784A (cs) |
| BR (1) | BR8400819A (cs) |
| CA (1) | CA1221703A (cs) |
| CS (1) | CS250657B2 (cs) |
| DD (1) | DD215000A5 (cs) |
| DE (2) | DE3306697A1 (cs) |
| DK (1) | DK103484A (cs) |
| ES (1) | ES530047A0 (cs) |
| GR (1) | GR79990B (cs) |
| HU (1) | HU194480B (cs) |
| IL (1) | IL71034A (cs) |
| MA (1) | MA20043A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ207240A (cs) |
| PH (1) | PH20004A (cs) |
| PL (1) | PL139224B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA841374B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH25458A (en) * | 1987-08-24 | 1991-07-01 | Eisai Co Ltd | Piperidine derivatives, therapeutic, preventive agents |
| DE3738591A1 (de) * | 1987-11-13 | 1989-05-24 | Bayer Ag | N-substituierte dichlormaleinimide |
| US4890733A (en) * | 1988-03-01 | 1990-01-02 | Anderson Robert S | Disposal receptacle for used, sharp, medical instruments or other biohazards |
| JP2788044B2 (ja) * | 1989-02-06 | 1998-08-20 | サントリー株式会社 | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| WO2012143468A1 (en) * | 2011-04-21 | 2012-10-26 | Basf Se | 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides |
| CN109705013B (zh) * | 2018-11-28 | 2022-04-19 | 温州医科大学 | 一种1-(4-甲基苄基)-3-氨基-4-甲硒基马来酰亚胺化合物及制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2962504A (en) * | 1960-11-29 | Production of maleic anhydride | ||
| NL102123C (cs) * | 1956-01-23 | |||
| US3129225A (en) * | 1961-06-07 | 1964-04-14 | Us Vitamin Pharm Corp | Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines |
| US3337584A (en) * | 1967-01-06 | 1967-08-22 | Squibb & Sons Inc | N-substituted maleimide compounds |
| JPS4817052B1 (cs) * | 1970-01-10 | 1973-05-26 | ||
| DE3030481A1 (de) * | 1980-08-12 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikrobizides mittel |
| JPS6019904B2 (ja) * | 1980-11-10 | 1985-05-18 | 昭和電工株式会社 | Ｎ−フエニル−ジクロルマレイミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
| JPS57122065A (en) * | 1981-01-23 | 1982-07-29 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Dichloromaleimide derivative and fungicide containing the same |
| DE3222152A1 (de) * | 1982-06-12 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1983
- 1983-02-25 DE DE19833306697 patent/DE3306697A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-02-08 US US06/578,231 patent/US4666935A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-02-15 AU AU24607/84A patent/AU2460784A/en not_active Abandoned
- 1984-02-15 AT AT84101526T patent/ATE22286T1/de active
- 1984-02-15 EP EP84101526A patent/EP0117482B1/de not_active Expired
- 1984-02-15 DE DE8484101526T patent/DE3460728D1/de not_active Expired
- 1984-02-22 NZ NZ207240A patent/NZ207240A/en unknown
- 1984-02-22 BR BR8400819A patent/BR8400819A/pt unknown
- 1984-02-22 IL IL71034A patent/IL71034A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-02-23 GR GR73905A patent/GR79990B/el unknown
- 1984-02-23 CS CS841278A patent/CS250657B2/cs unknown
- 1984-02-23 DD DD84260291A patent/DD215000A5/de unknown
- 1984-02-23 CA CA000448122A patent/CA1221703A/en not_active Expired
- 1984-02-24 JP JP59032765A patent/JPS59164773A/ja active Pending
- 1984-02-24 PH PH30292A patent/PH20004A/en unknown
- 1984-02-24 ZA ZA841374A patent/ZA841374B/xx unknown
- 1984-02-24 MA MA20265A patent/MA20043A1/fr unknown
- 1984-02-24 ES ES530047A patent/ES530047A0/es active Granted
- 1984-02-24 HU HU84747A patent/HU194480B/hu unknown
- 1984-02-24 DK DK103484A patent/DK103484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-02-24 PL PL1984246382A patent/PL139224B1/pl unknown
- 1984-02-25 KR KR1019840000932A patent/KR890003834B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR890003834B1 (ko) | 1989-10-05 |
| EP0117482B1 (de) | 1986-09-17 |
| ATE22286T1 (de) | 1986-10-15 |
| NZ207240A (en) | 1985-08-30 |
| DD215000A5 (de) | 1984-10-31 |
| US4666935A (en) | 1987-05-19 |
| MA20043A1 (fr) | 1984-10-01 |
| ES8500901A1 (es) | 1984-11-01 |
| AU2460784A (en) | 1984-08-30 |
| DE3460728D1 (en) | 1986-10-23 |
| JPS59164773A (ja) | 1984-09-17 |
| DE3306697A1 (de) | 1984-08-30 |
| ES530047A0 (es) | 1984-11-01 |
| GR79990B (cs) | 1984-10-31 |
| HUT36668A (en) | 1985-10-28 |
| CA1221703A (en) | 1987-05-12 |
| PH20004A (en) | 1986-08-28 |
| IL71034A0 (en) | 1984-05-31 |
| DK103484A (da) | 1984-08-26 |
| PL139224B1 (en) | 1986-12-31 |
| KR840007866A (ko) | 1984-12-11 |
| PL246382A1 (en) | 1985-07-16 |
| ZA841374B (en) | 1984-10-31 |
| HU194480B (en) | 1988-02-29 |
| BR8400819A (pt) | 1984-10-02 |
| DK103484D0 (da) | 1984-02-24 |
| EP0117482A1 (de) | 1984-09-05 |
| IL71034A (en) | 1988-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1852428B1 (en) | 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same | |
| AU683383B2 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| US4134753A (en) | Herbicidal agents | |
| GB2095237A (en) | Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides | |
| US4792565A (en) | Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds | |
| PT86609B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1-aminometil-3-aril-4-ciano-pirrois | |
| US4582849A (en) | Fungicidal N-substituted maleic acid imides | |
| CS250657B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| EP0135838B1 (de) | 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US5369124A (en) | Substituted thiophenecarboxamides | |
| US4849435A (en) | Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| US5032167A (en) | Substituted sulfonylureas | |
| HUT65081A (en) | Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses | |
| KR960010789B1 (ko) | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 | |
| AU609973B2 (en) | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives | |
| RU2167853C2 (ru) | Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений | |
| KR820000369B1 (ko) | 트리플루오로메틸이미노-티아졸리딘 유도체의 제조방법 | |
| PT86279B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo benzamidas substituidas | |
| US4279921A (en) | Dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides | |
| HU202865B (en) | Fungicide compositions containing 1-(amino-methyl)-3-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| US4552890A (en) | Plant phytopathogenic fungicidal agents based on maleimide | |
| KR820000505B1 (ko) | 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법 | |
| HU188075B (en) | Fungicide compositions containing n-sulphenylated carbamida derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| HU202866B (en) | Fungicide compositions containing 1-(amino-methyl(-3-)2,4-difluoro-3-chloro-phenyl)-4-cyano-pyrrol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JPS6284065A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 |