JPS5978162A - エテン誘導体を含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
エテン誘導体を含有する殺菌剤組成物Info
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- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System without C-Metal linkages
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エテン誘導体を含有する殺菌剤組成物、なら
びに新規エテン誘導体、およびこの化合＜Ｓ） 物および組成物を用いて菌の生長を阻止する方法に関す
るものである。
びに新規エテン誘導体、およびこの化合＜Ｓ） 物および組成物を用いて菌の生長を阻止する方法に関す
るものである。
［Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 Ｊ第、２０巻第９１ｆ
７頁−第７どり頁およびｒ Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ
、 Ｊ第ｇ巻第ｊど３頁−第！；ｌ＃頁には、或種のエ
テン誘導体が、生理学的に活性を有する化合物の製造の
だめの中間体として使用できることが開示されている。
７頁−第７どり頁およびｒ Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ
、 Ｊ第ｇ巻第ｊど３頁−第！；ｌ＃頁には、或種のエ
テン誘導体が、生理学的に活性を有する化合物の製造の
だめの中間体として使用できることが開示されている。
寸だ、［Ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ｊ第２７巻第３３３頁−第夕ｊ
ｇ頁には、類似のエデン誘導体の同定に関する論文が掲
載されている。しかしながら、これらの化合物を農業分
野において使用することは全く示唆されていない。意外
にも今回、この化学的種族に属する若干のエデン誘導体
が良好な殺菌活性を有することが見出された。
ｇ頁には、類似のエデン誘導体の同定に関する論文が掲
載されている。しかしながら、これらの化合物を農業分
野において使用することは全く示唆されていない。意外
にも今回、この化学的種族に属する若干のエデン誘導体
が良好な殺菌活性を有することが見出された。
したがって本発明は、一般式
％式％（１）
（ここにＡｒ’およびＡｒ２のうちのＺつは、窒素原子
を７個または２個有する６員の非置換または置換へテロ
芳香環を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の７つ
は、ヘテロ原子を７個まだは１個有す（乙） るｊ員捷だは６員の非置換または置換複素環、または非
置換または置換フェニル基を表わし；Ｒ１は水素原子ま
たは非置換または置換アルキル基を表わし； Ｒ２はシアン基、−０００Ｈ基もしくはそのエステル基
またはチオエステル基を表わし、もしくは次式％式％ Ｒ５およびＲ４の各々はそれぞれ独立的に水素原子、ま
たは非置換または置換アルキル基またはフェニル基を表
わし；あるいはＲ３とＲ４とがその間に介在する窒素原
子と一緒になって複素環を表わし；Ｙはハロゲン原子を
表わす） を有する化合物またはそのＮ−オキサイドまたは塩また
は金属塩錯体を活性成分として含有し、かつ担体を含有
することを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである
。
を７個または２個有する６員の非置換または置換へテロ
芳香環を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の７つ
は、ヘテロ原子を７個まだは１個有す（乙） るｊ員捷だは６員の非置換または置換複素環、または非
置換または置換フェニル基を表わし；Ｒ１は水素原子ま
たは非置換または置換アルキル基を表わし； Ｒ２はシアン基、−０００Ｈ基もしくはそのエステル基
またはチオエステル基を表わし、もしくは次式％式％ Ｒ５およびＲ４の各々はそれぞれ独立的に水素原子、ま
たは非置換または置換アルキル基またはフェニル基を表
わし；あるいはＲ３とＲ４とがその間に介在する窒素原
子と一緒になって複素環を表わし；Ｙはハロゲン原子を
表わす） を有する化合物またはそのＮ−オキサイドまたは塩また
は金属塩錯体を活性成分として含有し、かつ担体を含有
することを特徴とする殺菌剤組成物に関するものである
。
本明細書に記載の脂肪族基は、特に断わらない限り、好
ましくは炭素原子を乙個以下有し、一層好ましくは≠個
以下有するものである。
ましくは炭素原子を乙個以下有し、一層好ましくは≠個
以下有するものである。
任意的に置換基を有し得る脂肪族基において、その中に
存在し得る適当な置換基の例にはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、シアン基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、水酸基、アミン基、シクロア
ルキル基、非置換または置換フェニル基壇たはフェノキ
シ基があげられる。前記の任意的に置換基を有し得るフ
ェニル基まだはフェノキシ基において、その中に存在１
７得る適当々置換基の例にはハロゲン原子、水酸基、メ
チレンジオキシ基、アミノ基、シアノ基、アルキルスル
ホニル基、ニトロ基、非置換または置換アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アルコキシカルビニル基、フェニル基、フェノキ
シ基があげられる。
存在し得る適当な置換基の例にはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アルキルチオ基、シアン基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、水酸基、アミン基、シクロア
ルキル基、非置換または置換フェニル基壇たはフェノキ
シ基があげられる。前記の任意的に置換基を有し得るフ
ェニル基まだはフェノキシ基において、その中に存在１
７得る適当々置換基の例にはハロゲン原子、水酸基、メ
チレンジオキシ基、アミノ基、シアノ基、アルキルスル
ホニル基、ニトロ基、非置換または置換アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、アルコキシカルビニル基、フェニル基、フェノキ
シ基があげられる。
Ａｒ１まだはＡｒ２がフェニル基である場合には、この
基は好ましくは非置換フェニル基、またけ７個またはそ
れ以上の同一または相異なる前記置換基を有するフェニ
ル基である。この基は最も好１しくけ非置換フェニル基
、もしくはモノ置換−またはジ置換フェニル基である。
基は好ましくは非置換フェニル基、またけ７個またはそ
れ以上の同一または相異なる前記置換基を有するフェニ
ル基である。この基は最も好１しくけ非置換フェニル基
、もしくはモノ置換−またはジ置換フェニル基である。
好ましい置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルキルチオ基のうちから選ばれた基であ
る。
、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロア
ルコキシ基、アルキルチオ基のうちから選ばれた基であ
る。
特に好ましい置換基は／−２個のハロゲン原子である。
既述の如＜Ａｒ１およびＡｒ２のうちのいずれかまたは
両者は窒素原子を７個まだは２個含む６員の非置換また
は置換へテロ芳香環を表わす。これらの基は非置換また
は置換ピリジル基、ぎラジニル基、キリダシニル基、ピ
リミジニル基であり得る。
両者は窒素原子を７個まだは２個含む６員の非置換また
は置換へテロ芳香環を表わす。これらの基は非置換また
は置換ピリジル基、ぎラジニル基、キリダシニル基、ピ
リミジニル基であり得る。
Ａｒ およびＡｒ のうちの他の７つは、ヘテロ原
子を７個まだは２個有するｊ員まだは６員の非置換また
は置換複素環を表わすことができる。適当なヘテロ原子
は窒素、酸素および硫黄である。適当な環（基）の例に
は、前記の環の他にチオフェン環、フラン環、ビロール
環、ピラゾール環、ピロリジン環、イミダゾール環、お
よびそれらに類似の一部飽和または完全飽和した環があ
げられる。チオフェン環お（′７） よびフラン環が特に適当である。
子を７個まだは２個有するｊ員まだは６員の非置換また
は置換複素環を表わすことができる。適当なヘテロ原子
は窒素、酸素および硫黄である。適当な環（基）の例に
は、前記の環の他にチオフェン環、フラン環、ビロール
環、ピラゾール環、ピロリジン環、イミダゾール環、お
よびそれらに類似の一部飽和または完全飽和した環があ
げられる。チオフェン環お（′７） よびフラン環が特に適当である。
複素環式基（複素環）であるＡｒ’またはＡｒ は、
前記フェニル基の場合の置換基と同じ置換基を７個また
はそれ以上含有し得る。しかしながらこれは非置換基で
あるかまたは７個またはそれ以上のアルキル基またはハ
ロゲン原子で置換された複素環式基であることが好まし
い。この基は非置換基であることが最も好ましい。
前記フェニル基の場合の置換基と同じ置換基を７個また
はそれ以上含有し得る。しかしながらこれは非置換基で
あるかまたは７個またはそれ以上のアルキル基またはハ
ロゲン原子で置換された複素環式基であることが好まし
い。この基は非置換基であることが最も好ましい。
既述の如く本発明は一般式（１）の化合物の塩および金
属塩錯体を含有する組成物をも包含する。適当な塩の例
には、スルホン酸（たとえはベンゼン−またはトルエン
−スルホン酸）、カルボン酸（たとえば酒石酸または酢
酸）、無機酸（たとえば）・ロゲン化水素酸または硫酸
）との塩があげられる。
属塩錯体を含有する組成物をも包含する。適当な塩の例
には、スルホン酸（たとえはベンゼン−またはトルエン
−スルホン酸）、カルボン酸（たとえば酒石酸または酢
酸）、無機酸（たとえば）・ロゲン化水素酸または硫酸
）との塩があげられる。
Ｒ２が−ＣＯＯＨ基である場合には、前記の化合物の塩
は金属塩（たとえばアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩）、アンモニウム塩または置換アンモニウム塩（
たとえばアルキル置換アンモニウム塩）であり得る。一
般式（Ｉ）の化合物と錯体を形成するに適した金属塩の
例には、鉄、銅、亜鉛、マ（１０） ンガンの如き重金属の塩（この場合のアニオンは、たと
えば既述の酸から導かれたアニオンであり得る）があげ
られる。
は金属塩（たとえばアルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩）、アンモニウム塩または置換アンモニウム塩（
たとえばアルキル置換アンモニウム塩）であり得る。一
般式（Ｉ）の化合物と錯体を形成するに適した金属塩の
例には、鉄、銅、亜鉛、マ（１０） ンガンの如き重金属の塩（この場合のアニオンは、たと
えば既述の酸から導かれたアニオンであり得る）があげ
られる。
一般式（Ｉ）の化合物は幾何異性体類の形で存在し得る
。光学異性体も存在し得、これらの異性体の存在可能数
は、この化合物に存在する特定の基の構造に左右されて
種々変わるであろう。一般式（１）はこれらの異性体お
よびその混合物のすべてを包含するものであることが理
解されるべきである。
。光学異性体も存在し得、これらの異性体の存在可能数
は、この化合物に存在する特定の基の構造に左右されて
種々変わるであろう。一般式（１）はこれらの異性体お
よびその混合物のすべてを包含するものであることが理
解されるべきである。
一般式（Ｉ）の化合物のうちで好ましい化合物およびそ
のＮ−オキサイド、塩および金属塩錯体は、次の条件を
みたすものである。すなわちＡｒ’およびＡｒ２のうち
の７つが非置換ピラジン基または特に非置換ピリジル基
であり、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の７つが非置換
ピリジル基まだは非置換または置換フェニル基であると
いう条件をみたすものが好ましい。しかして、一層好ま
しくはＡｒ’およびＡｒ のうちの７つは非置換３−
ピリジル基であり、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の７
つは非置換３−ピリジル基またはハロゲン置換フェニル
基、たとえばモノー捷たけジークロロ甘たは−フルオロ
置換フェニル基（％に好ましくはジクロロ置換フェニル
基）である。
のＮ−オキサイド、塩および金属塩錯体は、次の条件を
みたすものである。すなわちＡｒ’およびＡｒ２のうち
の７つが非置換ピラジン基または特に非置換ピリジル基
であり、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の７つが非置換
ピリジル基まだは非置換または置換フェニル基であると
いう条件をみたすものが好ましい。しかして、一層好ま
しくはＡｒ’およびＡｒ のうちの７つは非置換３−
ピリジル基であり、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の７
つは非置換３−ピリジル基またはハロゲン置換フェニル
基、たとえばモノー捷たけジークロロ甘たは−フルオロ
置換フェニル基（％に好ましくはジクロロ置換フェニル
基）である。
好捷しくは、Ｒ１はメチル基壇たは特に水素原子である
。
。
Ｒ２が−ＣＯＯＨのエステル基まだはチオエステル基で
ある場合には、この基はたとえば非置換まだは置換アル
キル−またはフェニルアルコールまたはチオールから導
かれたものであり得る。好ましい置換基の例には、既述
のアルキル基およびフェニル基の置換基と同じものがあ
げられる。特に好ましいものは、炭素原子をど個以下（
一層好ましくは６個以下）有する非置換アルカノールお
よびアルカンチオールである。
ある場合には、この基はたとえば非置換まだは置換アル
キル−またはフェニルアルコールまたはチオールから導
かれたものであり得る。好ましい置換基の例には、既述
のアルキル基およびフェニル基の置換基と同じものがあ
げられる。特に好ましいものは、炭素原子をど個以下（
一層好ましくは６個以下）有する非置換アルカノールお
よびアルカンチオールである。
Ｒ３および／またはＲ４が非置換まだは置換アルキル基
またはフェニル基である場合には、任意的に存在し得る
置換基のうちで好ましいものは、たとえば前記の置換基
である。たとえば、フェニル基であるＲ３および／ Ｒ
４は、Ａｒ１およびＡｒ２の説明のところで述べた置換
基と同じ置換基を有し得る。
またはフェニル基である場合には、任意的に存在し得る
置換基のうちで好ましいものは、たとえば前記の置換基
である。たとえば、フェニル基であるＲ３および／ Ｒ
４は、Ａｒ１およびＡｒ２の説明のところで述べた置換
基と同じ置換基を有し得る。
Ｒ３とＲ４とがその間に介在する窒素原子と一緒になっ
て複素環を表わす場合には、この環は飽和または不飽和
の、好ましくはｊ−６個の原子を含むものであってよく
、そしてこれは前記の介在窒素原子の他に、別のへテロ
原子（たとえば酸素または窒素原子）をも含有し得る。
て複素環を表わす場合には、この環は飽和または不飽和
の、好ましくはｊ−６個の原子を含むものであってよく
、そしてこれは前記の介在窒素原子の他に、別のへテロ
原子（たとえば酸素または窒素原子）をも含有し得る。
好ましくはＲ２はシアン基、−ＣＯＯＨ基もしくはその
エステル基またはチオエステル基を表わし、もしくは次
式 の基である（上式においてＲ３およびＲ４の各々はそれ
ぞれ独立的に水素原子、炭素原子を乙個以下有する非置
換アルキル基、まだは非置換捷たは置換フェニル基を表
わし、あるいはＲ３とＲ４とがその間に介在する窒素原
子と一緒になってピロリジン環またはピペリジン環を表
わす）。
エステル基またはチオエステル基を表わし、もしくは次
式 の基である（上式においてＲ３およびＲ４の各々はそれ
ぞれ独立的に水素原子、炭素原子を乙個以下有する非置
換アルキル基、まだは非置換捷たは置換フェニル基を表
わし、あるいはＲ３とＲ４とがその間に介在する窒素原
子と一緒になってピロリジン環またはピペリジン環を表
わす）。
本化合物の大部分は新規であると思われる。したがって
本発明は甘た、一般式（Ｉ）を有する化合物（／３） において、Ａｒ１が非置換ピリジル基でありかつＲ１が
水素である場合には次の限定条件をみだし、すなわちＡ
ｒ が非置換フェニル基またはノークロロ−、グーク
ロロ−１≠−アミノ−１≠−ジメチルアミノ−、クーア
セトアミド−１≠−ニトロ−１≠−メトキシ−または３
゜グージメトキシ置換フェニル基である場合には Ｒ２
はシアノ基でなく、Ａｒが非置換フェニル基まだはグー
クロロ捷たは≠−ツメチルアミノ基である場合にはＲ２
は−ＣＯＮＨ２基でなく、Ａｒ が非置換フェニル基
またはグーニトロフェニル基である場合にはＲ２は一〇
〇〇Ｈ基でなく、Ａｒ が非置換フェニル基である場
合には、Ｒ２は−ｃｏｃｔ基ではなく；さらにまだ、Ａ
ｒ２が非置換ピリジル基でありそしてＲ１が水素原子で
ある場合には次の限定条件をみたし、すなわち、Ａｒ１
が非置換フェニル基または≠−ジメチルアミノフェニル
基であるときには、Ｒはシアノ基でなく、Ａｒ１が非置
換フェニル基であるときには Ｒ２は−ＣＯＯＨ，−Ｃ
ＯＣｔまたは−ｃｏ邪、基でないという条件をみたすこ
とを特徴とする化合物、捷たはそのＮ−オキサイドまた
は塩もしくは金属塩錯体にも関す（／４’） る。
本発明は甘た、一般式（Ｉ）を有する化合物（／３） において、Ａｒ１が非置換ピリジル基でありかつＲ１が
水素である場合には次の限定条件をみだし、すなわちＡ
ｒ が非置換フェニル基またはノークロロ−、グーク
ロロ−１≠−アミノ−１≠−ジメチルアミノ−、クーア
セトアミド−１≠−ニトロ−１≠−メトキシ−または３
゜グージメトキシ置換フェニル基である場合には Ｒ２
はシアノ基でなく、Ａｒが非置換フェニル基まだはグー
クロロ捷たは≠−ツメチルアミノ基である場合にはＲ２
は−ＣＯＮＨ２基でなく、Ａｒ が非置換フェニル基
またはグーニトロフェニル基である場合にはＲ２は一〇
〇〇Ｈ基でなく、Ａｒ が非置換フェニル基である場
合には、Ｒ２は−ｃｏｃｔ基ではなく；さらにまだ、Ａ
ｒ２が非置換ピリジル基でありそしてＲ１が水素原子で
ある場合には次の限定条件をみたし、すなわち、Ａｒ１
が非置換フェニル基または≠−ジメチルアミノフェニル
基であるときには、Ｒはシアノ基でなく、Ａｒ１が非置
換フェニル基であるときには Ｒ２は−ＣＯＯＨ，−Ｃ
ＯＣｔまたは−ｃｏ邪、基でないという条件をみたすこ
とを特徴とする化合物、捷たはそのＮ−オキサイドまた
は塩もしくは金属塩錯体にも関す（／４’） る。
本発明はさらに、前記本発明の新規化合物を製造する方
法において、一般式 ％式％（） の化合物と、一般式 Ａ ｒ −ＣＨ２−Ｒ２（ＩＩＩ ） 〔ここにＡｒ’ 、 Ａｒ２． Ｒ’およびＲ２は、前
記の一般式（１）を有する新規化合物の説明のところで
述べた意味と同じ意味を有する〕 の化合物とを反応させ、もし所望ならば、かくして得ら
れた本発明の化合物を、他の本発明の化合物に変換させ
ることを特徴とする製造方法にも関する〇 一般に、本発明方法によれば、一般式（Ｄの新規化合物
の幾何異性体の混合物が得られる。Ｒがシアノ基である
場合には、そのとき主として生ずる異性体は一般に、Ａ
ｒ１とＡｒ”がトランス関係にある異性体である。一方
、Ｒ２がシアノ基以外の基である場合には、一般に前記
に対応するシス異性体が主として生ずる。これらの異性
体生成物の正確な生成比率は勿論側々の場合における細
かい反応条件に左右されて種々変わるであろう。
法において、一般式 ％式％（） の化合物と、一般式 Ａ ｒ −ＣＨ２−Ｒ２（ＩＩＩ ） 〔ここにＡｒ’ 、 Ａｒ２． Ｒ’およびＲ２は、前
記の一般式（１）を有する新規化合物の説明のところで
述べた意味と同じ意味を有する〕 の化合物とを反応させ、もし所望ならば、かくして得ら
れた本発明の化合物を、他の本発明の化合物に変換させ
ることを特徴とする製造方法にも関する〇 一般に、本発明方法によれば、一般式（Ｄの新規化合物
の幾何異性体の混合物が得られる。Ｒがシアノ基である
場合には、そのとき主として生ずる異性体は一般に、Ａ
ｒ１とＡｒ”がトランス関係にある異性体である。一方
、Ｒ２がシアノ基以外の基である場合には、一般に前記
に対応するシス異性体が主として生ずる。これらの異性
体生成物の正確な生成比率は勿論側々の場合における細
かい反応条件に左右されて種々変わるであろう。
本発明方法に使用される）種の反応体のモル比は臨界条
件ではなく、とのモル比はたとえば、、５′：／ないし
／：ｊｌ特にノ；／々いし／：２であり得る。一般に、
大体化学量論的比率で各反応体を用いるのが有利である
。
件ではなく、とのモル比はたとえば、、５′：／ないし
／：ｊｌ特にノ；／々いし／：２であり得る。一般に、
大体化学量論的比率で各反応体を用いるのが有利である
。
この反応は溶媒の存在下に実施するのが有利である。こ
の溶媒の例にはアルコール（たとえばメタノールまたは
エタノール）；エーテル（たとえばジメトキシエタン捷
たはテトラヒドロフラン）；塩素化された炭化水素（た
とえばメチレンクロライド）；酸無水物（たとえば無水
酢酸）；エステル（たとえば酢酸エチル）；アミド（た
とえばツメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ド）；ケトン（たとえばアセトン、ジメチルケトンまた
はメチルエチルケトン）１ニトロアルカン（たとえばニ
トロメタン）があげられる。
の溶媒の例にはアルコール（たとえばメタノールまたは
エタノール）；エーテル（たとえばジメトキシエタン捷
たはテトラヒドロフラン）；塩素化された炭化水素（た
とえばメチレンクロライド）；酸無水物（たとえば無水
酢酸）；エステル（たとえば酢酸エチル）；アミド（た
とえばツメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ド）；ケトン（たとえばアセトン、ジメチルケトンまた
はメチルエチルケトン）１ニトロアルカン（たとえばニ
トロメタン）があげられる。
この反応は塩基の存在下に実施するのが好ましい。適当
な塩基の例には第１、第２または第３アミンたとえばト
リエチルアミンまたはピペリジン；アルカリ金属の水酸
化物、アミドまだはアルコキシドたとえばナトリウムエ
トキシド；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸
化物たとえば水酸化カリウムがあげられる。反応温度は
０−１１０℃であるのが有利である。この反応を、反応
混合物の還流温度で行うのが有利な場合もあり得る。
な塩基の例には第１、第２または第３アミンたとえばト
リエチルアミンまたはピペリジン；アルカリ金属の水酸
化物、アミドまだはアルコキシドたとえばナトリウムエ
トキシド；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸
化物たとえば水酸化カリウムがあげられる。反応温度は
０−１１０℃であるのが有利である。この反応を、反応
混合物の還流温度で行うのが有利な場合もあり得る。
一般式（ＩＩ）および（ト）の化合物は、当該技術分野
で公知の方法に類似の方法によって製造できる。
で公知の方法に類似の方法によって製造できる。
既述の如く、前記の反応によって得られる本発明の化合
物は、もし所望ならば、他の本発明の化合物に変換でき
る。このような変換反応は、当該技術分野で公知の方法
に類似の方法によって実施できる。たとえば、Ｒ２がシ
アノ基である化合物は加水分解反応またはアルコリシス
反応によって所望の酸、エステルまたはアミドに変換で
きる。Ｒ２が−ＣＯＯＩ（基である化合物は、適当なア
ルコールまたはチオールとの反応によってエステルまた
はチ（／７） オニステルに変換でき、あるいは適当なノ・ロゲン化剤
との反応によって酸ハロゲン化物（すなわち酸ハライド
）に変換できる。また、酸・・ロゲン化物は適当なアル
コールまたはチオールとの反応によってエステルまだは
チオエステルに変換でき、あるいは適当なアミンとの反
応によってアミドに変換できる。
物は、もし所望ならば、他の本発明の化合物に変換でき
る。このような変換反応は、当該技術分野で公知の方法
に類似の方法によって実施できる。たとえば、Ｒ２がシ
アノ基である化合物は加水分解反応またはアルコリシス
反応によって所望の酸、エステルまたはアミドに変換で
きる。Ｒ２が−ＣＯＯＩ（基である化合物は、適当なア
ルコールまたはチオールとの反応によってエステルまた
はチ（／７） オニステルに変換でき、あるいは適当なノ・ロゲン化剤
との反応によって酸ハロゲン化物（すなわち酸ハライド
）に変換できる。また、酸・・ロゲン化物は適当なアル
コールまたはチオールとの反応によってエステルまだは
チオエステルに変換でき、あるいは適当なアミンとの反
応によってアミドに変換できる。
実用上の理由から、たとえば出発物質の入手可能性から
みて、Ｒ２が−ＣＮ−ｉたは−Ｃｏｏｎ基である式（ト
）の化合物を反応体として使用し、その結果生成物とし
て得られた化合物を其後に所望誘導体に変換させるのが
一般に好ましいであろう。この方法は、別の異性体を製
造するためにも使用でき、すなわち、化合物（ＩＩ）と
化合物θ（Ｄとの最初の反応によって或１つの異性体が
多量得られたときに、該異性体から別の異性体を製造す
るために該方法が利用できる。たとえば、Ｒ２が−ＣＯ
ＯＨ基である式（イ）の化合物を用いて前記反応を行っ
た場合にはＡｒ１およびＡｒ がシス配置である生成
物が多量得られ、一方、Ｒが−ＣＮ基である出発物質を
用いて前記反（７ｇ） 応を行った場合には、主としてトランス異性体が得られ
る。Ｒが−ＣＯＯＨ基である生成物のトランス異性体は
、−ＣＮ基を有するトランス異性体である生成物の加水
分解により製造するのが便利である。
みて、Ｒ２が−ＣＮ−ｉたは−Ｃｏｏｎ基である式（ト
）の化合物を反応体として使用し、その結果生成物とし
て得られた化合物を其後に所望誘導体に変換させるのが
一般に好ましいであろう。この方法は、別の異性体を製
造するためにも使用でき、すなわち、化合物（ＩＩ）と
化合物θ（Ｄとの最初の反応によって或１つの異性体が
多量得られたときに、該異性体から別の異性体を製造す
るために該方法が利用できる。たとえば、Ｒ２が−ＣＯ
ＯＨ基である式（イ）の化合物を用いて前記反応を行っ
た場合にはＡｒ１およびＡｒ がシス配置である生成
物が多量得られ、一方、Ｒが−ＣＮ基である出発物質を
用いて前記反（７ｇ） 応を行った場合には、主としてトランス異性体が得られ
る。Ｒが−ＣＯＯＨ基である生成物のトランス異性体は
、−ＣＮ基を有するトランス異性体である生成物の加水
分解により製造するのが便利である。
式（１）の′化合物は、公知方法に類似の方法によって
、たとえば酸化剤、または適当な酸、塩基または塩との
反応によって、そのＮ−オキサイド、塩まだは金属塩錯
体に変換できる。この結果得られた塩は、もし所望なら
ば酸結合剤または適当な酸等との反応によシ遊離化合物
（ｆｒｅｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）に変換できる。
、たとえば酸化剤、または適当な酸、塩基または塩との
反応によって、そのＮ−オキサイド、塩まだは金属塩錯
体に変換できる。この結果得られた塩は、もし所望なら
ば酸結合剤または適当な酸等との反応によシ遊離化合物
（ｆｒｅｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ）に変換できる。
さらに本発明は、本発明の組成物または化合物を菌の生
息個所に施用することによって、菌を生息個所において
防除する方法をも提供する。適当な施用量は、たとえば
Ｏ１Ｏター４ｔｋｇ（活性物質）／ヘクタールである。
息個所に施用することによって、菌を生息個所において
防除する方法をも提供する。適当な施用量は、たとえば
Ｏ１Ｏター４ｔｋｇ（活性物質）／ヘクタールである。
この防除方法は、種子、土壌または植物に対する菌の侵
蝕を防止まだは阻止するために非常に有用な方法である
。たとえば穀物やりんごの如きうどん粉病にかかり易い
作物が効果的に殺菌処理できる。
蝕を防止まだは阻止するために非常に有用な方法である
。たとえば穀物やりんごの如きうどん粉病にかかり易い
作物が効果的に殺菌処理できる。
本発明の組成物に配合される担体は、処理すべき菌の生
息個所への活性成分の施用、ならびにその貯蔵輸送まだ
は取扱いを一層容易にすることができるような任意の物
質であり得る。施用すべき生息個所はたとえば植物、そ
の種子、土壌等があげられる。この担体は固体または液
体であってよい。また、通常はガス状であるが圧縮によ
り液化し得る物質も使用できる。殺菌剤組成物の調製の
ために通常使用される任意の担体が本発明においても使
用できる。本発明の組成物は活性成分を好ましくは０．
３−７５重量％含有する。
息個所への活性成分の施用、ならびにその貯蔵輸送まだ
は取扱いを一層容易にすることができるような任意の物
質であり得る。施用すべき生息個所はたとえば植物、そ
の種子、土壌等があげられる。この担体は固体または液
体であってよい。また、通常はガス状であるが圧縮によ
り液化し得る物質も使用できる。殺菌剤組成物の調製の
ために通常使用される任意の担体が本発明においても使
用できる。本発明の組成物は活性成分を好ましくは０．
３−７５重量％含有する。
適当な固体状担体の例には天然および合成りレーおよび
珪酸塩があげられ、その具体例としては珪藻土の如き天
然シリカ；珪酸マグネシウムたとえばタルク：珪酸マグ
ネシウムアルミニウムたとえばアタノｅルジャイトおよ
びバーミキュライト；珪酸アルミニウムたとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム
；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化珪素水
利物；合成珪酸カルシウムまたはアルミニウム；元素物
質たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂たとえ
ばクマロン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレン重合
体および共重合体；固体状ポリクロロフェノール；ビチ
ューメン；ロウたトエハ密ロウ、パラフィンロウ、塩素
化鉱物ロウ；固体肥料たとえば過燐酸塩があげられる。
珪酸塩があげられ、その具体例としては珪藻土の如き天
然シリカ；珪酸マグネシウムたとえばタルク：珪酸マグ
ネシウムアルミニウムたとえばアタノｅルジャイトおよ
びバーミキュライト；珪酸アルミニウムたとえばカオリ
ナイト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム
；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化珪素水
利物；合成珪酸カルシウムまたはアルミニウム；元素物
質たとえば炭素および硫黄；天然および合成樹脂たとえ
ばクマロン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレン重合
体および共重合体；固体状ポリクロロフェノール；ビチ
ューメン；ロウたトエハ密ロウ、パラフィンロウ、塩素
化鉱物ロウ；固体肥料たとえば過燐酸塩があげられる。
適当な液状担体の例には次のものがあげられる。
水；アルコールたとえばイソプロパツール、グリコール
；ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルインブチルケトン、シクロヘキサノン；エーテル；芳
香族または芳香−脂肪族炭化水素タトエハベンゼン、ト
ルエン、キシレン；石油留分たとえば灯油、軽質鉱油；
塩素化された炭化水素たとえば四塩化炭素、ツヤ−クロ
ロエチレン、トリクロロエタン。種々の液体の混合物も
また一般に適当でるる。農業用組成物は一般に濃厚物（
濃縮物）の形に製剤化され、かつ輸送され、そして其後
に、その施用前に施用者により希釈される。表面活性剤
である担体を少量存在させることにより、希釈操作が一
層容易に、かつ速やかに実（）／） 施できるようになる。したがって、本発明の組成物では
、担体のうちの少なくとも／橿は表面活性剤であること
が好ましい。たとえば、この組成物は少なくとも一種の
担体を含有し得、ただしそのうちの少なくとも７種は表
面活性剤である。
；ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルインブチルケトン、シクロヘキサノン；エーテル；芳
香族または芳香−脂肪族炭化水素タトエハベンゼン、ト
ルエン、キシレン；石油留分たとえば灯油、軽質鉱油；
塩素化された炭化水素たとえば四塩化炭素、ツヤ−クロ
ロエチレン、トリクロロエタン。種々の液体の混合物も
また一般に適当でるる。農業用組成物は一般に濃厚物（
濃縮物）の形に製剤化され、かつ輸送され、そして其後
に、その施用前に施用者により希釈される。表面活性剤
である担体を少量存在させることにより、希釈操作が一
層容易に、かつ速やかに実（）／） 施できるようになる。したがって、本発明の組成物では
、担体のうちの少なくとも／橿は表面活性剤であること
が好ましい。たとえば、この組成物は少なくとも一種の
担体を含有し得、ただしそのうちの少なくとも７種は表
面活性剤である。
この表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得
る。これはノニオン性またはアニオン性のものであり得
る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；
分子中に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸また
は脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキサイドおよ
び／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；グリセロ
ール、ソルビタン、サクローズまたはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；上記のものとエチレンオキサイ
ドおよび／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；脂
肪アルコールまだはアルキルフェノール（たとえはｐ−
オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾール）と
エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイ
ドとの縮合（Ｕ） 物；これらの縮合物のサルフェート化物およびスルホネ
ート化物；分子中に炭素原子を少なくとも７０個含む硫
酸エステルまだはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩（た
とえばラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキル硫酸ナト
リウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩；ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウムの如きアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム）；エチレンオキサイドの重合体
、およびエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドと
の共重合物があげられる。
る。これはノニオン性またはアニオン性のものであり得
る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；
分子中に少なくとも７２個の炭素原子を含む脂肪酸また
は脂肪族アミンまたはアミドとエチレンオキサイドおよ
び／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；グリセロ
ール、ソルビタン、サクローズまたはペンタエリスリト
ールの脂肪酸エステル；上記のものとエチレンオキサイ
ドおよび／またはプロピレンオキサイドとの縮合物；脂
肪アルコールまだはアルキルフェノール（たとえはｐ−
オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾール）と
エチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイ
ドとの縮合（Ｕ） 物；これらの縮合物のサルフェート化物およびスルホネ
ート化物；分子中に炭素原子を少なくとも７０個含む硫
酸エステルまだはスルホン酸エステルのアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩好ましくはナトリウム塩（た
とえばラウリル硫酸ナトリウム、第２アルキル硫酸ナト
リウム、スルホン化ヒマシ油のナトリウム塩；ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウムの如きアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム）；エチレンオキサイドの重合体
、およびエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドと
の共重合物があげられる。
本発明の組成物はたとえば湿潤性粉剤、ダスト剤、粒剤
、溶液、乳化性濃厚物、乳剤、濃厚懸濁剤、エアロゾー
ル等の製剤の形に調製できるｔ（以下余白） 湿潤性粉剤は一般に活性成分をノ１２、夕Ｏチまたは７
．！ｔ％ （重量単位）含有し、そしてこれは不活性固
体物質の他に分散剤３−１０重量％および必要に応じて
安定剤、および／または他の添加剤たとえば浸透剤また
は付着剤（５ｔｉｃｋｅｒ ）を０−１０重量％含有し
得る。ダスト剤は一般に湿潤性粉剤の場合と同様な組成
を有するダスト剤濃厚物の形に調製されるが分散剤は配
合されない。
、溶液、乳化性濃厚物、乳剤、濃厚懸濁剤、エアロゾー
ル等の製剤の形に調製できるｔ（以下余白） 湿潤性粉剤は一般に活性成分をノ１２、夕Ｏチまたは７
．！ｔ％ （重量単位）含有し、そしてこれは不活性固
体物質の他に分散剤３−１０重量％および必要に応じて
安定剤、および／または他の添加剤たとえば浸透剤また
は付着剤（５ｔｉｃｋｅｒ ）を０−１０重量％含有し
得る。ダスト剤は一般に湿潤性粉剤の場合と同様な組成
を有するダスト剤濃厚物の形に調製されるが分散剤は配
合されない。
これは野外でさらに固体状担体で希釈されて一般／
に活性成分ｗ−Ｈ−ｉｏ重量％含む組成物にされ、施用
される。
される。
粒剤は一般に／ ０−１０ＯＢＳメツシユ（／、乙７乙
−０、／！；、２ｍｍ）の範囲内の粒子寸法を有し、し
かしてこれはアグロメレーション技術または含浸技術を
用いて製造できる。一般に粒剤は活性成分Ｌ−ｙｓ！ 重量％および添加剤（たとえば安定剤、表面活性剤、徐
放性付与用変性剤および結合剤）０−７０重量％を含有
する。いわゆる流動性−乾燥粉剤は、活性成分を比較的
高濃度で含有する比較的小さい粒状物からなるものであ
る。
−０、／！；、２ｍｍ）の範囲内の粒子寸法を有し、し
かしてこれはアグロメレーション技術または含浸技術を
用いて製造できる。一般に粒剤は活性成分Ｌ−ｙｓ！ 重量％および添加剤（たとえば安定剤、表面活性剤、徐
放性付与用変性剤および結合剤）０−７０重量％を含有
する。いわゆる流動性−乾燥粉剤は、活性成分を比較的
高濃度で含有する比較的小さい粒状物からなるものであ
る。
乳化性濃厚物は一般に溶媒、および、必要に応じて共溶
媒（ｃｏ−ｓｏｌｖｅｎｔ ）を含有【２、かつそのほ
かに活性成分１０−３０重量／容量チ、乳化剤ノー２０
重量／容量チおよび他の添加剤（たとえば安定剤、浸透
剤および／または腐蝕防止剤）０−２０重量／容量％’
に含有するものである。懸濁剤濃厚物は無沈積性の安定
な流動性生成物でおりて、これは一般に活性成分１０−
７！；重量％、分散剤０．ｊ−７５重量％、沈澱防止剤
（たとえば保護コロイドまたはチキントロピー剤）０．
７−７０重量％および他の添加剤（たとえば消泡剤、腐
蝕防止剤、安定剤、浸透剤および付着剤）ｏ−ｉｏ重量
％および水または有機液体（ただしこの有機液体は活性
成分を実質的に溶解１．ないものでなければならない）
を含有するものである。沈澱防止性を高めるために、あ
るいは水の凍結防止のために、この組成物中に或種の有
機固体または無機塩を存在させることもできる。
媒（ｃｏ−ｓｏｌｖｅｎｔ ）を含有【２、かつそのほ
かに活性成分１０−３０重量／容量チ、乳化剤ノー２０
重量／容量チおよび他の添加剤（たとえば安定剤、浸透
剤および／または腐蝕防止剤）０−２０重量／容量％’
に含有するものである。懸濁剤濃厚物は無沈積性の安定
な流動性生成物でおりて、これは一般に活性成分１０−
７！；重量％、分散剤０．ｊ−７５重量％、沈澱防止剤
（たとえば保護コロイドまたはチキントロピー剤）０．
７−７０重量％および他の添加剤（たとえば消泡剤、腐
蝕防止剤、安定剤、浸透剤および付着剤）ｏ−ｉｏ重量
％および水または有機液体（ただしこの有機液体は活性
成分を実質的に溶解１．ないものでなければならない）
を含有するものである。沈澱防止性を高めるために、あ
るいは水の凍結防止のために、この組成物中に或種の有
機固体または無機塩を存在させることもできる。
本発明の湿潤性粉剤または濃厚物（濃厚液）を水で希釈
することにより得られる水性分散液およ（）３） び乳剤もオた、本発明の範囲内に入るものである。
することにより得られる水性分散液およ（）３） び乳剤もオた、本発明の範囲内に入るものである。
このよう々乳剤は油中水型または水中油型のものであり
得、そしてこれは濃厚マヨネーズ程度の稠度をもつもの
であ〜でもよい。
得、そしてこれは濃厚マヨネーズ程度の稠度をもつもの
であ〜でもよい。
捷た本発明の組成物は他の成分、たとえば除草性、殺虫
性または殺菌性を有する７種またはそれ以上の化合物を
も含有し７得る。
性または殺菌性を有する７種またはそれ以上の化合物を
も含有し７得る。
次に本発明の実施例を示す。実施例中に使用された用語
「シス」および「トランス」は、式中の二重結合の両側
のＡｒ 基およびＡｒ 基の位置関係を示すために
用いられたものである。
「シス」および「トランス」は、式中の二重結合の両側
のＡｒ 基およびＡｒ 基の位置関係を示すために
用いられたものである。
例 ／
ｊ−１２，≠−ジクロロフェニル）−３−Ｃ３−ピリジ
ル）−プロベン酸（シス異性体）の製造 ピリジン−３−アルデヒド（，２／、≠ｇ）、λ、≠−
ジクロローフェニル酢酸（４／、０．７９）、トリエチ
ルアミン（２０ｍｌ）および無水酢酸（／乙Ｑｍｌ）の
混合物を還流下に、７５０℃の温度を保ちながら５時間
加熱、攪拌した。冷却後に、反応混合物を水（／ｊθｍ
ｌ ）で希釈し、／晩中放置した。分離した結晶質（。
ル）−プロベン酸（シス異性体）の製造 ピリジン−３−アルデヒド（，２／、≠ｇ）、λ、≠−
ジクロローフェニル酢酸（４／、０．７９）、トリエチ
ルアミン（２０ｍｌ）および無水酢酸（／乙Ｑｍｌ）の
混合物を還流下に、７５０℃の温度を保ちながら５時間
加熱、攪拌した。冷却後に、反応混合物を水（／ｊθｍ
ｌ ）で希釈し、／晩中放置した。分離した結晶質（。
２乙）
固体を沢別し１１、充分に水洗ｊ〜、乾燥した。エタノ
ール（１，００ｍ１）からの再結晶によって、シス−２
−（２，１１−ジクロロフェニル）’−３−（−３−ピ
リジル）−プロペン酸が薄青黄色の結晶として得られた
。融点２０ｇ−２／／ ’Ｃ１収率７／チ。元素分析の
結果は次の通りであった・ 計算値： Ｃ：Ｊ７．／≠ Ｈ：３．θ乙 Ｎ：ｌＪ
ｌ、７乙測定値： Ｃ：ｊ７．／ Ｈ：３．λ
Ｎ：ｌｌ−，７例 ！ ノー（，２，グージクロロフェニル）−３−（３−ピリ
ジル）−ゾロ被ニルクロライドの塩酸塩（シス異性体）
の製造 シス−２−（，２，ｌｌ−ジクロロフェニル） −３−
（３−ピリジル）−ゾロペン酸Ｃ３２，／９）とチオニ
ルクロライド（／！ｒＯｍｌ）との混合物を還流下に３
時間加熱、攪拌した。余剰のチオニルクロライド全真空
中で除去］〜、残留物を乾燥ジエチルエーテル中ですり
つぶしｆｃ （ｔｒｉｔｕｒａｔｅｄ ）。固体の酸ク
ロライドの塩酸塩”ｋＷ別し、ジエチルエーテルで洗浄
し、真空炉内で乾燥［〜た。この生成物の収率はｆ、２
係であった。
ール（１，００ｍ１）からの再結晶によって、シス−２
−（２，１１−ジクロロフェニル）’−３−（−３−ピ
リジル）−プロペン酸が薄青黄色の結晶として得られた
。融点２０ｇ−２／／ ’Ｃ１収率７／チ。元素分析の
結果は次の通りであった・ 計算値： Ｃ：Ｊ７．／≠ Ｈ：３．θ乙 Ｎ：ｌＪ
ｌ、７乙測定値： Ｃ：ｊ７．／ Ｈ：３．λ
Ｎ：ｌｌ−，７例 ！ ノー（，２，グージクロロフェニル）−３−（３−ピリ
ジル）−ゾロ被ニルクロライドの塩酸塩（シス異性体）
の製造 シス−２−（，２，ｌｌ−ジクロロフェニル） −３−
（３−ピリジル）−ゾロペン酸Ｃ３２，／９）とチオニ
ルクロライド（／！ｒＯｍｌ）との混合物を還流下に３
時間加熱、攪拌した。余剰のチオニルクロライド全真空
中で除去］〜、残留物を乾燥ジエチルエーテル中ですり
つぶしｆｃ （ｔｒｉｔｕｒａｔｅｄ ）。固体の酸ク
ロライドの塩酸塩”ｋＷ別し、ジエチルエーテルで洗浄
し、真空炉内で乾燥［〜た。この生成物の収率はｆ、２
係であった。
元素分析の結果は次の通りであった。
計算値： Ｃ：ｌ１ｇ、ｌＪｌ−Ｈ：２ＪｇＮ：ｌｌ
−，０／測定値： Ｃ：≠７Ｕ Ｈ：２．乙 Ｎ
：４１−．０例 ３ ｎ−ブチル２− （２，グージクロロフェニル） −３
−＜３−ピリジル）−プロペン酸エステル（シスＭ性体
）の製造 窒素の存在下にナトリウム（０，７１’に乾燥ｎ−ブタ
ノールＣ７０ｍｇ）に溶解し、その結果得られた溶液を
、ノー（、！、４’−ジクロロフェニル）−３−Ｃ３−
ピリジル）−プロペノイルクロライドの塩酸塩（乙、ｆ
ｇ）の懸濁液（媒質は乾燥ジメトキシエタン）に攪拌下
に添加した。この混合物を還流下に／乙時間加熱、攪拌
した。冷却後に、この混合物ｔ濾過し、減圧下にＦ液か
ら溶媒全蒸発させた。残留物をメチレンクロライド中に
入れ、水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥
しまた。
−，０／測定値： Ｃ：≠７Ｕ Ｈ：２．乙 Ｎ
：４１−．０例 ３ ｎ−ブチル２− （２，グージクロロフェニル） −３
−＜３−ピリジル）−プロペン酸エステル（シスＭ性体
）の製造 窒素の存在下にナトリウム（０，７１’に乾燥ｎ−ブタ
ノールＣ７０ｍｇ）に溶解し、その結果得られた溶液を
、ノー（、！、４’−ジクロロフェニル）−３−Ｃ３−
ピリジル）−プロペノイルクロライドの塩酸塩（乙、ｆ
ｇ）の懸濁液（媒質は乾燥ジメトキシエタン）に攪拌下
に添加した。この混合物を還流下に／乙時間加熱、攪拌
した。冷却後に、この混合物ｔ濾過し、減圧下にＦ液か
ら溶媒全蒸発させた。残留物をメチレンクロライド中に
入れ、水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥
しまた。
涙過し、真空中で溶媒を除去しｌｌ後に、残留せる油状
物に、シリカゲル中でジエチルニーデル／ヘキサン（１
：／）混液を溶離剤として用いてクロマトグラフィ操作
を行った。ｎ−ブチルノー（，２，４Ｌ−ジクロロフェ
ニル’）−３−（３−ピリジル）−プロペン酸エステル
が薄青黄色の油状物として得られた。収率７ｊチ。
物に、シリカゲル中でジエチルニーデル／ヘキサン（１
：／）混液を溶離剤として用いてクロマトグラフィ操作
を行った。ｎ−ブチルノー（，２，４Ｌ−ジクロロフェ
ニル’）−３−（３−ピリジル）−プロペン酸エステル
が薄青黄色の油状物として得られた。収率７ｊチ。
元素分析の結果は次の通シであった。
計算イ直： Ｃ：乙／、７／ Ｈ：４’、、ｒ乙
Ｎ：４１．００測定値： Ｃ：乙ノ、２ Ｈ：よ／
Ｎ：３．り例 ｔ （／−メチルプロピル）、！ −（，２，グージクロロ
フェニル）−３−（３−ｅ＋）ジル）−チオロ−プロペ
ン酸エステル（シス異性体）の製造 ２− Ｃ２、グージクロロフェニル）−３−（３−ピリ
ジル）−プロペノイルクロライドの塩酸塩（１，，３３
ｇ）を乾燥ジメトキシエタン（３；０ｍ１）中に懸濁さ
せてなる懸濁液を窒素の存在下に攪拌下に乾燥トリエチ
ルアミンＣ１，ｇ３；９）で処理した。次いで／−メチ
ルプロパン−／−チオールのす） ＩＪウム塩（０，θ
／ｆ２モル）の懸濁液（媒質は乾燥ジメトキシエタン２
３；ｍｌ）ｉｔ添加し、この混合物を還流下に（２り） ／乙時間加熱、攪拌した。冷却後に、この混合物を流過
し、真空中でろ液から溶媒を回収した。残留せる油状物
をジエチルエーテル中に入れ、水で３回洗浄し、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥］−た。
Ｎ：４１．００測定値： Ｃ：乙ノ、２ Ｈ：よ／
Ｎ：３．り例 ｔ （／−メチルプロピル）、！ −（，２，グージクロロ
フェニル）−３−（３−ｅ＋）ジル）−チオロ−プロペ
ン酸エステル（シス異性体）の製造 ２− Ｃ２、グージクロロフェニル）−３−（３−ピリ
ジル）−プロペノイルクロライドの塩酸塩（１，，３３
ｇ）を乾燥ジメトキシエタン（３；０ｍ１）中に懸濁さ
せてなる懸濁液を窒素の存在下に攪拌下に乾燥トリエチ
ルアミンＣ１，ｇ３；９）で処理した。次いで／−メチ
ルプロパン−／−チオールのす） ＩＪウム塩（０，θ
／ｆ２モル）の懸濁液（媒質は乾燥ジメトキシエタン２
３；ｍｌ）ｉｔ添加し、この混合物を還流下に（２り） ／乙時間加熱、攪拌した。冷却後に、この混合物を流過
し、真空中でろ液から溶媒を回収した。残留せる油状物
をジエチルエーテル中に入れ、水で３回洗浄し、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥］−た。
流過し、溶媒を除去した後に、残留せる油状物にシリカ
ゲル中でジエチルエーテル／ヘキサン（，２＝／）混ｉ
’に溶離剤として用いてコラムクロマトグラフィ操作を
行った。（／−メチル−プロピル）、２−（２，Ｉｌ−
ジクロロフェニル）−３−Ｃ３−ピリジル）−チオロ−
プロペン酸エステルが薄青黄色の油状物として得られた
。収率夕２チ。
ゲル中でジエチルエーテル／ヘキサン（，２＝／）混ｉ
’に溶離剤として用いてコラムクロマトグラフィ操作を
行った。（／−メチル−プロピル）、２−（２，Ｉｌ−
ジクロロフェニル）−３−Ｃ３−ピリジル）−チオロ−
プロペン酸エステルが薄青黄色の油状物として得られた
。収率夕２チ。
元素分析の結果は次の通りであった。
計算値： ｃ：ｔり０２ Ｈ：４’、乙１ｌ−Ｎ：
３．ｇ３測定値： ｃ：ｓｇ、ｓ Ｈ：久７
Ｎ：３．ど例 ｊ ／−（Ｎ−ピペリジニルカル？ニル）−／−（ｔ２，４
１−ジクロロフェニル）−，２−（３−ヒＩＪジル）エ
テノの製造 乾燥ジメトキシエタン（！；０ｍ１）中に３−（３−ヒ
ＩＪジル）−、！−Ｌ２．！−ジクロロフェニル）−プ
ロ（３０） ベノイルクロライドの塩酸塩（１，，２３ｆＪ）を懸濁
させてなる懸濁液を水浴中で５℃に冷却し７、この懸濁
液にピペリジン（ｌＡオタｙ）の溶液（溶媒は乾燥ジメ
トキシエタン２３；ｍｌ）ｋ、攪拌下に滴下した。
３．ｇ３測定値： ｃ：ｓｇ、ｓ Ｈ：久７
Ｎ：３．ど例 ｊ ／−（Ｎ−ピペリジニルカル？ニル）−／−（ｔ２，４
１−ジクロロフェニル）−，２−（３−ヒＩＪジル）エ
テノの製造 乾燥ジメトキシエタン（！；０ｍ１）中に３−（３−ヒ
ＩＪジル）−、！−Ｌ２．！−ジクロロフェニル）−プ
ロ（３０） ベノイルクロライドの塩酸塩（１，，２３ｆＪ）を懸濁
させてなる懸濁液を水浴中で５℃に冷却し７、この懸濁
液にピペリジン（ｌＡオタｙ）の溶液（溶媒は乾燥ジメ
トキシエタン２３；ｍｌ）ｋ、攪拌下に滴下した。
この混合物を室温において、２０時間攪拌し穴。流過後
に、ろ液から真空中で溶媒を回収し、残留物をメチレン
クロライド中に入れ、水で３回洗浄１−１硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥した。渥過し、溶媒を真空中で除去し
、残留物にコラムクロマトグラフィ操作全シリカゲル上
で、ジエチルエーテルを溶離剤として用いて行った。所
望化合物が非常に薄い青黄色の結晶（融点１０２−７０
４１ ℃）として得られた。収率≠７係。
に、ろ液から真空中で溶媒を回収し、残留物をメチレン
クロライド中に入れ、水で３回洗浄１−１硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥した。渥過し、溶媒を真空中で除去し
、残留物にコラムクロマトグラフィ操作全シリカゲル上
で、ジエチルエーテルを溶離剤として用いて行った。所
望化合物が非常に薄い青黄色の結晶（融点１０２−７０
４１ ℃）として得られた。収率≠７係。
元素分析の結果は次の通りであった。
計算値： Ｃ：乙３．／乙 Ｈ：１Ａ９７ Ｎニア７乙
測定値： Ｃ：ｔ２．５； Ｈ：よ／ Ｎニア
、７例 乙 ／−シアノ−／−（４’−クロロフェニル） −２−（
３−ピリジル）エテノ（トランス異性体）の製造グーク
ロロベンジルシアナイド（７Ｊｌ＃）およびピリジン−
３−アルデヒド（、！Ｓ：３３；ｇ’）’ｒ無水エタノ
ール（３０ｍ／りに溶解してなる溶液を、ダ０℃に加熱
し、ナトリウム（，２，７！ｇ）の無水エタノール（３
２ｍｌ）溶液を添加し、この混合物をさらに加熱するこ
となく放置した。７時間後に固体生成物を炉別し７、エ
タノールで洗浄し、次いでジエチルエーテルで洗浄し、
乾燥］７た。この物質をエタノール（／ｊ；Ｑｒｎｉ）
から再結晶し、かつ木炭処理を行った。／−シアノ−／
−（４’−クロロフェニル）−ノー（３−ピリジル）エ
テノが薄青黄色の針状晶として得られた。融点／’Ｉ／
−／’Ｉ−３℃、収率４ｔｇ％。
測定値： Ｃ：ｔ２．５； Ｈ：よ／ Ｎニア
、７例 乙 ／−シアノ−／−（４’−クロロフェニル） −２−（
３−ピリジル）エテノ（トランス異性体）の製造グーク
ロロベンジルシアナイド（７Ｊｌ＃）およびピリジン−
３−アルデヒド（、！Ｓ：３３；ｇ’）’ｒ無水エタノ
ール（３０ｍ／りに溶解してなる溶液を、ダ０℃に加熱
し、ナトリウム（，２，７！ｇ）の無水エタノール（３
２ｍｌ）溶液を添加し、この混合物をさらに加熱するこ
となく放置した。７時間後に固体生成物を炉別し７、エ
タノールで洗浄し、次いでジエチルエーテルで洗浄し、
乾燥］７た。この物質をエタノール（／ｊ；Ｑｒｎｉ）
から再結晶し、かつ木炭処理を行った。／−シアノ−／
−（４’−クロロフェニル）−ノー（３−ピリジル）エ
テノが薄青黄色の針状晶として得られた。融点／’Ｉ／
−／’Ｉ−３℃、収率４ｔｇ％。
元素分析の結果は次の通りであった。
計算値： Ｃ：乙９Ｊ！ｒ Ｈ：３．７４’ Ｎ：
／／、Ａａ測定値： Ｃ：乙９．９ Ｈ：３．７
Ｎ：／／、、４例 ７ 例乙記載の化合物の塩化銅（Ｄ）錯体の製造／−シアノ
−／−（≠−クロロフェニル）−ノー（３−ピリジル）
エテノ（１，１ｆＮ）ｉ温かいエタノール（３；０ｍ１
）に溶解してなる溶液に、塩化銅（Ｉ［）（０，６７２
！ｒｇ）のエタノール（／’ｊｕｌ）溶液を攪拌／ 下に添加した。ゴ時間後に、薄青緑色の塩化銅（ＩＩ）
錯体（ＣｕＣ４２１モル当シ前記エテン銹導体２モルを
含有する錯体）ヲ戸別１〜、エタノールで洗浄ｊ７、次
いでジエチルエーテルで洗浄し、乾燥］〜た。収率♂タ
チ、融点２’？０−２９２℃（分解）。
／／、Ａａ測定値： Ｃ：乙９．９ Ｈ：３．７
Ｎ：／／、、４例 ７ 例乙記載の化合物の塩化銅（Ｄ）錯体の製造／−シアノ
−／−（≠−クロロフェニル）−ノー（３−ピリジル）
エテノ（１，１ｆＮ）ｉ温かいエタノール（３；０ｍ１
）に溶解してなる溶液に、塩化銅（Ｉ［）（０，６７２
！ｒｇ）のエタノール（／’ｊｕｌ）溶液を攪拌／ 下に添加した。ゴ時間後に、薄青緑色の塩化銅（ＩＩ）
錯体（ＣｕＣ４２１モル当シ前記エテン銹導体２モルを
含有する錯体）ヲ戸別１〜、エタノールで洗浄ｊ７、次
いでジエチルエーテルで洗浄し、乾燥］〜た。収率♂タ
チ、融点２’？０−２９２℃（分解）。
元素分析値
計算値： Ｃ：Ｊ−４４０Ｈ：、２．５；’Ｊ Ｎ
ｌ／ＩＩＩ 定値： Ｃ：！；３．Ｉ Ｈ：、２
．７ Ｎ：乞０例ど一３ｇ 例／−７に記載の製法と同様な方法によって、第１表に
記載の種々の化合物を製造した。
ｌ／ＩＩＩ 定値： Ｃ：！；３．Ｉ Ｈ：、２
．７ Ｎ：乞０例ど一３ｇ 例／−７に記載の製法と同様な方法によって、第１表に
記載の種々の化合物を製造した。
これらの化合物の分析値および物理データーを第１表に
示す。
示す。
Ｃ以下余白）
（３３）
４５１
例３り
（ａ） ブドウのべと病菌であるプラスモパラ・ビチ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ：略
号ＩＩ ｐｖ、 ＋＋ ）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧の実施を包含する直接胞子形成阻止
剤（ａｎｔｉｇｐｏｒｕｌａｎｔ ）の活性評価試験で
あった。ブドウの木全体にわたって葉の下面に菌を接種
した。この接種は、試験化合物処理の２日前に、遊走子
のうを１０ 個／ ｍｉ含む水性懸濁液全噴霧すること
によって行った。接種された植物を高湿度室（湿潤室）
の中で２ｊ時間保った。次いで温室に入れて周囲温度お
よび周囲湿度において２１１、時間保った。其後にこの
植物を乾燥し、菌がまんえんした葉を切取り、″トリト
ンーＸ−／３；、３−″′（登録商標）ｋＯ，０１１−
％含む／：／水／アセトン混液中に活性物質を含んでな
る溶液である薬剤を葉の下面に噴霧した。この噴霧は、
乙２０１Ｊ／ｈａ噴霧し得る移動式噴霧機（ｍｏｖｉｎ
ｇ ｔｒａｃｋ ５ｐｒａｙｅｒ ）を用いて行った。
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ：略
号ＩＩ ｐｖ、 ＋＋ ）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧の実施を包含する直接胞子形成阻止
剤（ａｎｔｉｇｐｏｒｕｌａｎｔ ）の活性評価試験で
あった。ブドウの木全体にわたって葉の下面に菌を接種
した。この接種は、試験化合物処理の２日前に、遊走子
のうを１０ 個／ ｍｉ含む水性懸濁液全噴霧すること
によって行った。接種された植物を高湿度室（湿潤室）
の中で２ｊ時間保った。次いで温室に入れて周囲温度お
よび周囲湿度において２１１、時間保った。其後にこの
植物を乾燥し、菌がまんえんした葉を切取り、″トリト
ンーＸ−／３；、３−″′（登録商標）ｋＯ，０１１−
％含む／：／水／アセトン混液中に活性物質を含んでな
る溶液である薬剤を葉の下面に噴霧した。この噴霧は、
乙２０１Ｊ／ｈａ噴霧し得る移動式噴霧機（ｍｏｖｉｎ
ｇ ｔｒａｃｋ ５ｐｒａｙｅｒ ）を用いて行った。
活性物質の濃度は、活性物質／ｋｇ／ｈ ａ施用に相当
する値になるように計算によって求めた。乾燥後に、噴
霧葉の葉柄を水中に浸漬し、この葉を再び高湿度室に入
れて５７乙時間保ち、菌の生長を図った。其後に薬剤の
活性を評価Ｉた。
する値になるように計算によって求めた。乾燥後に、噴
霧葉の葉柄を水中に浸漬し、この葉を再び高湿度室に入
れて５７乙時間保ち、菌の生長を図った。其後に薬剤の
活性を評価Ｉた。
評価の方法は、薬剤処理策と対照葉との両者について、
葉において胞子形成区域の占める割合（チ）全相互に比
較することからなるものであった。
葉において胞子形成区域の占める割合（チ）全相互に比
較することからなるものであった。
（ｂ） ブドウのべと病菌であるプラスモパラ・ビチ
コラ（略号ＩＩ ｐｖｔ ＋＋ ）に対する殺菌活性こ
の試験は、葉噴霧の実施を包含するトランスラミナー性
保護剤（ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ ｐｒｏｔｅｃｔａ
ｎｔ）の活性評価試験であった。移動式噴霧機を用いて
ブドウ木全体にわたって葉の上面に薬剤を噴霧ｊまた。
コラ（略号ＩＩ ｐｖｔ ＋＋ ）に対する殺菌活性こ
の試験は、葉噴霧の実施を包含するトランスラミナー性
保護剤（ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ ｐｒｏｔｅｃｔａ
ｎｔ）の活性評価試験であった。移動式噴霧機を用いて
ブドウ木全体にわたって葉の上面に薬剤を噴霧ｊまた。
施用量は、活性物質／ ｋｇ／ ｈ ａという量に相当
する量であった。試験化合物で処理してから４時間以内
に、葉の下面に菌を接種したが、この接種は、遊走子の
うを１０個／ｍｌ含有する水性懸濁液全噴霧することに
よって行った。接種された植物を高湿度室に入れ、そこ
で２’１時間保った。次いで温室に入れて周囲温度およ
び周囲湿度において≠日間保ち、其後に再び高湿度下に
２≠時間保った。殺菌活性の評価は次の如く行った。葉
における胞子形成区域の占める広さく強ヲ、対照植物の
葉における胞子形成区域の占める広さくチ）と比較し、
このデーターに基いて各薬剤の殺菌活性を比較した。
する量であった。試験化合物で処理してから４時間以内
に、葉の下面に菌を接種したが、この接種は、遊走子の
うを１０個／ｍｌ含有する水性懸濁液全噴霧することに
よって行った。接種された植物を高湿度室に入れ、そこ
で２’１時間保った。次いで温室に入れて周囲温度およ
び周囲湿度において≠日間保ち、其後に再び高湿度下に
２≠時間保った。殺菌活性の評価は次の如く行った。葉
における胞子形成区域の占める広さく強ヲ、対照植物の
葉における胞子形成区域の占める広さくチ）と比較し、
このデーターに基いて各薬剤の殺菌活性を比較した。
（ｃ） ブドウの灰色かびであるボトリチス・シネレ
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ：略号″ＢＣ
＃）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧を行うことを含む直接根絶剤（ｄｉ
ｒ６ｃｊ ｅｒａｄｉｃａｎｔ ）の活性評価試験であ
った。
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ：略号″ＢＣ
＃）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧を行うことを含む直接根絶剤（ｄｉ
ｒ６ｃｊ ｅｒａｄｉｃａｎｔ ）の活性評価試験であ
った。
ブドウの葉を木から切取ってその下面に接種した。
この接種は、分生子＋ｓ×ｉｏ個／ｍＢ含有する水性懸
濁液の大筒を７０滴、ピペットで葉に供給することによ
って行った。接種された葉を７晩中にわたって覆いをか
けずに放置したが、その間に菌は葉の中に侵入し、前記
の液滴供給区域には、肉眼で見える壊死状態の病害部が
認められた。この病害区域（病害画壇んえん区域）に、
前記の文節（ａ）に記載の移動型噴霧機を用いて薬剤を
直接に噴霧した。この薬剤の施用量は、７ヘクタール肖
り活性物質／ｋｇに相当する量であった。噴霧液が乾燥
６Ｚ乙） したときに、葉ヲ戒・トリ皿で覆い、前記の湿度条件下
で保って病原菌が生長できる環境を維持［また。
濁液の大筒を７０滴、ピペットで葉に供給することによ
って行った。接種された葉を７晩中にわたって覆いをか
けずに放置したが、その間に菌は葉の中に侵入し、前記
の液滴供給区域には、肉眼で見える壊死状態の病害部が
認められた。この病害区域（病害画壇んえん区域）に、
前記の文節（ａ）に記載の移動型噴霧機を用いて薬剤を
直接に噴霧した。この薬剤の施用量は、７ヘクタール肖
り活性物質／ｋｇに相当する量であった。噴霧液が乾燥
６Ｚ乙） したときに、葉ヲ戒・トリ皿で覆い、前記の湿度条件下
で保って病原菌が生長できる環境を維持［また。
病原菌含有液滴の供給個所からひろがって生じた壊死状
態の病害部の広さを、胞子形成の度合と共に調べ、これ
を対照植物におけるそれらと比較１゜て薬剤の効果を判
定した。
態の病害部の広さを、胞子形成の度合と共に調べ、これ
を対照植物におけるそれらと比較１゜て薬剤の効果を判
定した。
（ｄ） ジャガイモと同族の植物の晩期粘凋菌である
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａｉｎｆｅ８ｔａｎｓ ：略号ｊｌｐｉｐ７１ ）
に対する殺菌活性この試験は、活性化合物金集に噴霧す
ることを包含する直接保護剤の活性評価試験であった。
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａｉｎｆｅ８ｔａｎｓ ：略号ｊｌｐｉｐ７１ ）
に対する殺菌活性この試験は、活性化合物金集に噴霧す
ることを包含する直接保護剤の活性評価試験であった。
７本積の植木鉢（ｍｏｎｏｐｏｔ ）に植えた／−７ｊ
ｃｍの高さのトマト（品種名：アイルサ・フレイブ）を
試験植物として用いた。移動式噴霧機を用いて薬剤を植
物全体に、／ヘクタール当り活性化合物／ｋ１７という
量に相当する施用量で噴霧した。試験化合物で処理して
から４時間以内に、この植物に菌を接種した。この接種
は、遊走子のりを、３−×７０３個／ｍｉ含有する水性
懸濁液を噴霧することによって行った。接種後の植物を
高湿度下に３日間保った。
ｃｍの高さのトマト（品種名：アイルサ・フレイブ）を
試験植物として用いた。移動式噴霧機を用いて薬剤を植
物全体に、／ヘクタール当り活性化合物／ｋ１７という
量に相当する施用量で噴霧した。試験化合物で処理して
から４時間以内に、この植物に菌を接種した。この接種
は、遊走子のりを、３−×７０３個／ｍｉ含有する水性
懸濁液を噴霧することによって行った。接種後の植物を
高湿度下に３日間保った。
（Ｖ７）
薬剤処理植物と対照植物との病気の程度を相互に比較す
ることによって薬剤の効果を判定した。
ることによって薬剤の効果を判定した。
（ｅ） オオムギのうどん粉病菌〔エリシフェ・グラ
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｓ ｇｒａｍｌｎｉｓ＋ｓｐｐ
、ｈｏｒｄｅｌ；略号”Ｅｇ’） ）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧によシ活性化合物を施用することを
包含する直接胞子形成阻止剤の活性評価試験であった。
ミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｓ ｇｒａｍｌｎｉｓ＋ｓｐｐ
、ｈｏｒｄｅｌ；略号”Ｅｇ’） ）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧によシ活性化合物を施用することを
包含する直接胞子形成阻止剤の活性評価試験であった。
各化合物当シ約７０株のオオムギの実生を、消毒済の肥
料（ｐｏｔｔｌｎｇ ｃｏｍｐｏｓｔ ）を入れたプラ
スチック製植木鉢で／葉期まで生長させた。エリシフェ
・グラミニスの分生子を葉に、ダスチング操作によシ接
種した。接ｆｉｔ してから！≠待時間後、アセトン（
５０％）、表面活性剤（０，０４℃％）および水の混合
物中に活性化合物を含んでなる溶液状製剤を、前記文節
（、）に記載の移動式噴霧機を用いて前記実生に噴霧し
た。薬剤施用量は、／ヘクタール当シ活性物質／ ｋｇ
という量に相当する世であった。薬剤処理から５日後に
病状を調べ、すなわち薬剤処理植物および対照植物にお
ける胞子形成の度合を相互に比較した。
料（ｐｏｔｔｌｎｇ ｃｏｍｐｏｓｔ ）を入れたプラ
スチック製植木鉢で／葉期まで生長させた。エリシフェ
・グラミニスの分生子を葉に、ダスチング操作によシ接
種した。接ｆｉｔ してから！≠待時間後、アセトン（
５０％）、表面活性剤（０，０４℃％）および水の混合
物中に活性化合物を含んでなる溶液状製剤を、前記文節
（、）に記載の移動式噴霧機を用いて前記実生に噴霧し
た。薬剤施用量は、／ヘクタール当シ活性物質／ ｋｇ
という量に相当する世であった。薬剤処理から５日後に
病状を調べ、すなわち薬剤処理植物および対照植物にお
ける胞子形成の度合を相互に比較した。
（ｆ） リンゴのうどん粉病菌である目？ドンファエ
ラ０リュウコトリカ（Ｐｏｄａｏｐｈａｅｒａ Ｉｅｕ
ｃｏｔｒｉｃａ；略号”’ＰＩ”）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧を行うことを包含する直接胞子形成
阻止剤の活性評価試験であった。すべてのりンｆの実生
全体にわたっての葉の上面に、試験化合物で処理する２
日前に、分生子を７０５個／ｍｌ含む水性懸濁液を噴霧
することによって菌を接種した。接種された植物は直ち
に乾燥し、薬剤処理の前に温室に入れて周囲温度および
周囲湿度のもとで維持した。次いで、移動式噴霧機を用
いて／ヘクタール肖り活性物質／ｋｇに相当する量の薬
剤を前記植物に噴霧した。乾燥後に前記植物を室内に戻
し、周囲温度および湿度のもとて２日間以下の期間にわ
たって保ち、其後に薬剤の効果を調べた。効果の判定方
法は、薬剤で処理した植物と対照植物との両者について
、葉面において胞子形成によって櫟われた部分が占める
割合（チ）を相互に比較することからなるものであった
。
ラ０リュウコトリカ（Ｐｏｄａｏｐｈａｅｒａ Ｉｅｕ
ｃｏｔｒｉｃａ；略号”’ＰＩ”）に対する殺菌活性 この試験は、葉噴霧を行うことを包含する直接胞子形成
阻止剤の活性評価試験であった。すべてのりンｆの実生
全体にわたっての葉の上面に、試験化合物で処理する２
日前に、分生子を７０５個／ｍｌ含む水性懸濁液を噴霧
することによって菌を接種した。接種された植物は直ち
に乾燥し、薬剤処理の前に温室に入れて周囲温度および
周囲湿度のもとで維持した。次いで、移動式噴霧機を用
いて／ヘクタール肖り活性物質／ｋｇに相当する量の薬
剤を前記植物に噴霧した。乾燥後に前記植物を室内に戻
し、周囲温度および湿度のもとて２日間以下の期間にわ
たって保ち、其後に薬剤の効果を調べた。効果の判定方
法は、薬剤で処理した植物と対照植物との両者について
、葉面において胞子形成によって櫟われた部分が占める
割合（チ）を相互に比較することからなるものであった
。
（ｇ） ナンキンマメの葉の斑点病菌であるセルコス
ポラ・アラチジコラ（Ｃｅｒｃｏａｐｏｒａ ａｒａｃ
ｈｉｄｉｃｏｌａ：略号ＩＩＣ，７１）に対する殺菌活
性 との試験は、葉噴霧を包含する直接根絶剤の活性評価試
験であった。ナンキンマメの木（植物の高さ／、２−２
θ釧；／本積の植木鉢使用）の葉の上面に、薬剤処理の
≠時間前に、菌の分生子を７０５個／ｍｌ含有する水性
懸濁液を噴霧することによって菌を接種した。接種され
た植物を高湿度下に保ち、次いで乾燥し、（すなわち菌
の接種と薬剤処理との間の時期に乾燥し）其後に移動式
噴霧機を用いて、／ヘクタール当シ活性物質／ ｋｇに
相当する址の薬剤を噴霧した。噴霧後に植物を湿潤室に
移し、そこで、２３−２１℃において／θ日間以下の期
間にわたって保った。薬剤の効果は、処理植物と対照植
物との葉の病状の程度を比較することによって判定した
。
ポラ・アラチジコラ（Ｃｅｒｃｏａｐｏｒａ ａｒａｃ
ｈｉｄｉｃｏｌａ：略号ＩＩＣ，７１）に対する殺菌活
性 との試験は、葉噴霧を包含する直接根絶剤の活性評価試
験であった。ナンキンマメの木（植物の高さ／、２−２
θ釧；／本積の植木鉢使用）の葉の上面に、薬剤処理の
≠時間前に、菌の分生子を７０５個／ｍｌ含有する水性
懸濁液を噴霧することによって菌を接種した。接種され
た植物を高湿度下に保ち、次いで乾燥し、（すなわち菌
の接種と薬剤処理との間の時期に乾燥し）其後に移動式
噴霧機を用いて、／ヘクタール当シ活性物質／ ｋｇに
相当する址の薬剤を噴霧した。噴霧後に植物を湿潤室に
移し、そこで、２３−２１℃において／θ日間以下の期
間にわたって保った。薬剤の効果は、処理植物と対照植
物との葉の病状の程度を比較することによって判定した
。
これらの試験において認められた病原菌防除効果は、第
■表中に防除率（％）の値で示しだ。すなわち病原菌防
除率がと０％より大なる場合には、試験菌の名前（略号
）の次に評価数字「２」で示し、（３−０） 防除率がｊｏ−ｇθ係である場合には、試験菌の名前（
略号）の次に評価数字「／」で示した。
■表中に防除率（％）の値で示しだ。すなわち病原菌防
除率がと０％より大なる場合には、試験菌の名前（略号
）の次に評価数字「２」で示し、（３−０） 防除率がｊｏ−ｇθ係である場合には、試験菌の名前（
略号）の次に評価数字「／」で示した。
（以下余白）
（夕／）
第■表
化合物〔実 病原菌防除試験において５０％よシ大な施
例Ｃ製造 る防除率で防除できた病原菌例）番号で 示す〕 ／ Ｐｖｔ（，２） Ｐｉ（，２）３
Ｐｖａ（１） Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）４ｔ
Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）夕Ｂｅ（，２） Ｅｇ
（，２） Ｃａ（−２）乙 ｐｖａ
（１） Ｅｇ（−２） ＰＩ（ｊ）７ ｐｔ
ｐ（，２） Ｅｇ（，２）♂ Ｅｇ（１） タ Ｐｖａ（１） Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（１）
ＰＩ（１）１０ Ｐｉｐ（１） ／／ Ｐｖｔ（，２） Ｂｅ（−？） ｐｉｐ
（１） Ｅｇ（１）／２ Ｅｇ（，２） ＰＩ（
−２）／３ Ｅｇ（，２） ／ｊ ｐｖｔ（１） Ｅｇ（＝２）／乙
Ｃａ（１） ／７ Ｂｅ（１） Ｅｇ（２） Ｃａ（，２）
／Ｊ’ Ｅｇ（，２） Ｐｒ（１） Ｃａ（１
）／ ９ Ｅｇ Ｃ２） 、２０ ｐｔｐ（１） Ｅｇ（））−２／
Ｂｅ（，２） Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（ｊ）。υ
Ｅｇ（，２） 、２３ Ｅｇ（１） 、２ｐ ＰＩ（，２） ｃａ（，２）２夕
ｐｖａ（１） Ｅｇ（１） ｐｔ（ｊ）２乙
Ｐｖａ（１） Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）第 ■
表（続） 化合物〔実 病原菌防除試験において５ｏｑ６より大
施例（製造 なる防除率で防除できた病原菌例）番号
で 示す〕 ’７ Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）Ｊ’
Ｐｉ（１） ２７ ＰＩ（，２） ３θ Ｐｖａ（，２） ＰＩ（−２）３３
Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）３≠
Ｅｇ（，２） ３３ ＰＩ（２） ４’／ Ｋｇ（−２） ＰＩ（，２）ｌＩ−２
ＰＩ（，２） グ３ ＰＩ（１） ’ｌ！； Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（１） ＰＩ（
，２）≠乙 Ｅｇ（。２） ＰＩ（，
２）≠７ Ｋｇ（，２） ＰＩ（Ｌ２）ＩＩ−
ど Ｅｇ（，２） ｐｌ（１）第１頁の続き ０発 明 者 シャアレイ・ベアトリス・ウェッブ イギリス国ゲント州ファーヴア ーシャム・シエルドウイッチ・ アシュフオード・ロード・ノー ス・ストリート１７ ４５９
例Ｃ製造 る防除率で防除できた病原菌例）番号で 示す〕 ／ Ｐｖｔ（，２） Ｐｉ（，２）３
Ｐｖａ（１） Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）４ｔ
Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）夕Ｂｅ（，２） Ｅｇ
（，２） Ｃａ（−２）乙 ｐｖａ
（１） Ｅｇ（−２） ＰＩ（ｊ）７ ｐｔ
ｐ（，２） Ｅｇ（，２）♂ Ｅｇ（１） タ Ｐｖａ（１） Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（１）
ＰＩ（１）１０ Ｐｉｐ（１） ／／ Ｐｖｔ（，２） Ｂｅ（−？） ｐｉｐ
（１） Ｅｇ（１）／２ Ｅｇ（，２） ＰＩ（
−２）／３ Ｅｇ（，２） ／ｊ ｐｖｔ（１） Ｅｇ（＝２）／乙
Ｃａ（１） ／７ Ｂｅ（１） Ｅｇ（２） Ｃａ（，２）
／Ｊ’ Ｅｇ（，２） Ｐｒ（１） Ｃａ（１
）／ ９ Ｅｇ Ｃ２） 、２０ ｐｔｐ（１） Ｅｇ（））−２／
Ｂｅ（，２） Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（ｊ）。υ
Ｅｇ（，２） 、２３ Ｅｇ（１） 、２ｐ ＰＩ（，２） ｃａ（，２）２夕
ｐｖａ（１） Ｅｇ（１） ｐｔ（ｊ）２乙
Ｐｖａ（１） Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）第 ■
表（続） 化合物〔実 病原菌防除試験において５ｏｑ６より大
施例（製造 なる防除率で防除できた病原菌例）番号
で 示す〕 ’７ Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）Ｊ’
Ｐｉ（１） ２７ ＰＩ（，２） ３θ Ｐｖａ（，２） ＰＩ（−２）３３
Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（，２） ＰＩ（，２）３≠
Ｅｇ（，２） ３３ ＰＩ（２） ４’／ Ｋｇ（−２） ＰＩ（，２）ｌＩ−２
ＰＩ（，２） グ３ ＰＩ（１） ’ｌ！； Ｐｉｐ（１） Ｅｇ（１） ＰＩ（
，２）≠乙 Ｅｇ（。２） ＰＩ（，
２）≠７ Ｋｇ（，２） ＰＩ（Ｌ２）ＩＩ−
ど Ｅｇ（，２） ｐｌ（１）第１頁の続き ０発 明 者 シャアレイ・ベアトリス・ウェッブ イギリス国ゲント州ファーヴア ーシャム・シエルドウイッチ・ アシュフオード・ロード・ノー ス・ストリート１７ ４５９
Claims (9)
- （１）一般式 ％式％（１） （ここにＡｒ”およびＡｒ２のうちの７つは、窒素原子
を７個または２個有する６員の非置換まだは置換へテロ
芳香環を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの他の１つ
は、ペテロ原子を７個またはλ個有するｊ員または６員
の非置換または置換複素環、または非置換または置換フ
ェニル基を表わし；Ｒ１は水素原子または非置換または
置換アルキル基を表わし； Ｒ２はシアン基、−ＣＯＯＨ基もしくはそのエステル基
またはチオエステル基を表わし、もしくは次式％式％ Ｒ３およびＲ４の各々はそれぞれ独立的に水素原子、ま
たは非置換または置換アルキル基またはフェニル基を表
わし；あるいはＲ３とＲ４とがその間に介在する窒素原
子と一緒になって複素環を表わし；Ｙはハロゲン原子を
表わす） を有する化合物またはそのＮ−オキサイドまたは塩また
は金属塩錯体を活性成分として含有し、かつ担体を含有
することを特徴とする殺菌剤組成物。 - （２） Ａｒ１およびＡｒ２のうちの７つが非置換ピ
ラジン基まだは非置換ピリジル基であり、Ａｒ およ
びＡｒ２のうちの他の７つが非置換ピリジル基、または
非置換または置換フェニル基である特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 - （３） Ａｒ’およびＡｒ２のうちの７つが非置換３−
ピリジル基であＶ）、Ａｒ およびＡｒ のうちの
他の７つが非置換３−ピリ・ゾル基またはハロ置換フェ
ニル基である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 - （４） Ａｒ’およびＡｒ２のうちの７つが非置換３
−ピリジル基であＶ）、Ａｒ’およびＡｒ２のうちの他
の７つがジクロロ置換フェニル基である特許請求の範囲
第３項記載の組成物。 - （５） Ｒ’が水素原子である特許請求の範囲第１項
−第≠項のいずれかに記載の組成物。 - （６）Ｒ２がシアノ基、−ＣＯＯＨ基もしくはそのエス
テル基またはチオエステル基、もしくは次式の基である
（上式においてＲ３およびＲ４の各々は水素原子、炭素
原子を乙個以下有する非置換アルキル基、凍たけ非置換
まだは置換フェニル基を表わし、あるいはＲ３とＲ４と
がその間に介在する窒素原子と一緒になってぎロリジン
環またはぎベリジン環を表わす）特許請求の範囲第１項
−第５項のいずれかに記載の組成物。 - （７）少なくとも２種の担体を含有し、そのうちの少な
くとも７種が表面活性剤である特許請求の範囲第１項−
第乙項のいずれかに記載の組成物。 - （８） 一般式（Ｉ）を有し、Ａｒ１＋Ａｒ２１Ｒ１
およびＲ２、特許請求の範囲第１項−第乙項のいずれか
に記載の基であり、ただし、Ａｒ’が非置換ピリジル基
でありかつＲ１が水素である場合には次の限定条件をみ
たし、すなわちＡｒ２が非置換フェニル基または２−ク
ロロ−１≠−クロロ−、グーアミノ−、ゲージメチルア
ミノ−１≠−アセトアミド−１≠−ニトロ−１≠−メト
キシ−または３．≠−ジメトキシ置換フェニル基である
場合には Ｒ２はシアノ基でなく、Ａｒ２が非置換フェ
ニル基壇たは≠−クロロまたは≠−ジメチルアミノ基で
ある場合にはＲ２は−ＣＯＮＨ２基でなく、Ａｒ２が非
置換フェニル基まだは≠−ニトロフェニル基である場合
にはＲ２は−ＣＯＯＨ基でなく、Ａｒ２が非置換フェニ
ル基である場合には Ｒ２は−ｃｏｃｔ基ではなく；さ
らにまだ、Ａｒ２が非置換ピリジル基でありそしてＲ１
が水素原子である場合には次の限定条件をみだし、すな
わち、Ａｒ１が非置換フェニル基または≠−ジメチルア
ミノフェニル基であるときには、Ｒ２はシアン基でなく
、Ａｒ１が非置換フェニル基であるときには、Ｒ２は−
ＣＯＯＨ、−ＣＯＣｔまたは−ＣＯＮＨ２基でないとい
う条件をみたす化合物、またはそのＮ−オキサイドまた
は塩もしくは金属塩錯体・ - （９）％許請求の範囲第に項記載の化合物を製造する方
法において、一般式 ％式％（） の化合物と、一般式 Ａｒ−ｃｎ２−Ｒ２（ｍ） （ここにＡｒ’ 、 Ａｒ２． Ｒ１およびＲ２、特許
請求の範囲？ 第〆項記載の意味を有する） の化合物とを反応させ、もし所望ならば、かくして得ら
れた本発明の化合物を、他の本発明の化合物に変換させ
ることを特徴とする製造方法。 （１１特許請求の範囲第ｇ項に記載の化合物、またけ特
許請求の範囲第１項−第７項のいずれかに記載の組成物
を菌の生息個所に施用することを特徴とする、菌を生息
個所で防除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8227480 | 1982-09-27 | ||
| GB8227480 | 1982-09-27 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS5978162A true JPS5978162A (ja) | 1984-05-04 |
| JPH0446270B2 JPH0446270B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=10533178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58176543A Granted JPS5978162A (ja) | 1982-09-27 | 1983-09-26 | エテン誘導体を含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (18)
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| EP (1) | EP0104690A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5978162A (ja) |
| AU (1) | AU571458B2 (ja) |
| BR (1) | BR8305265A (ja) |
| CA (1) | CA1234388A (ja) |
| CS (1) | CS259863B2 (ja) |
| DD (1) | DD213348A5 (ja) |
| DK (1) | DK163703C (ja) |
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| FI (1) | FI79930C (ja) |
| GR (1) | GR79416B (ja) |
| HU (1) | HU194481B (ja) |
| NO (1) | NO165221C (ja) |
| NZ (1) | NZ205738A (ja) |
| PL (1) | PL136537B1 (ja) |
| PT (1) | PT77394B (ja) |
| ZA (1) | ZA837141B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007524577A (ja) * | 2003-02-11 | 2007-08-30 | プロシディオン・リミテッド | トリ（シクロ）置換アミドグルコキナーゼ活性化化合物 |
| JP2008001715A (ja) * | 1996-04-25 | 2008-01-10 | Nissan Chem Ind Ltd | エチレン誘導体および有害生物防除剤 |
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| DE3783503T2 (de) * | 1986-04-17 | 1993-05-13 | Ici Plc | Pyridylacrylsaeureester-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide. |
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| EP1142882A4 (en) | 1998-12-25 | 2002-07-03 | Nissan Chemical Ind Ltd | ACRYLONITRILE COMPOUNDS |
| EP2267446A1 (de) | 2009-06-24 | 2010-12-29 | Roche Diagnostics GmbH | Spreitschicht und Verfahren zur Herstellung einer Analyseelement-Spreitschicht |
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-
1983
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-
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- 1985-10-09 US US06/785,693 patent/US4600712A/en not_active Expired - Fee Related
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