JP2008001715A - エチレン誘導体および有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、下記の〔1〕〜〔25〕に関するものである。
〔1〕 式(I)
Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
但し、(a) Qが、Rで置換されていてもよいチエニル、Rで置換されていてもよいフリル、Rで置換されていてもよいキノリルまたはRで置換されていてもよいイソキノリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(b) Qが、Rで置換されていてもよい2−チアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テト
ラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(c) Qが、Rで置換されていてもよいピリジルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(d) Qが、Rで置換されていてもよいイソチアゾリル、Rで置換されていても よい1,2,3−トリアゾリルまたはRで置換されていてもよいベンゾオキサゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(e) Qが、Rで置換されていてもよい1,2,4−トリアゾリルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(f) Qが、Rで置換されていてもよいベンゾチアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はフリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(g) Qが、Rで置換されていてもよいベンゾイミダゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(h) Qが、Gで置換されていてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
(i) Qが、Gで置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Bは、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 H4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 )3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキルアミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 、−P(=S)T2 T3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 T5 T6 であり、
但し、Qが2−チアゾリルおよび2−ベンゾチアゾリルの場合、BはC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 H4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 )3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキル
アミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキ ル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 または−P(=S)T2 T3 であり、
Eは、C1 〜C4 アルキルもしくはC1 〜C4 ハロアルキルで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、2−オキサゾリニルまたは1,2,4,5−テトラジン−3−イルである。)、ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、イソニトリル、NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C3 〜C5 アルケニルオキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 T3 または−P(=S)T2 T3 であり、
Gは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C2 〜C4 シアノアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C6 ハロアルケニル、C2 〜C6 ハロアルキニル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C10アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 アルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、CHO、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、ナフチル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Rは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C2 〜C6 のアルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C6 ハロアルケニル、C2 〜C6
ハロアルキニル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 のアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェノキシ、OH、ナフチル、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 T8 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Yは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 アルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいフェニル、および−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Wは、ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 ハロアルケニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニル、C2 〜C4 ハロアルキニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィ
ニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、ホルミル、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニル、C2 〜C6 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
T1 は、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、
T2 及びT3 は、各々独立に、OH、フェニル、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルであり、
T4 、T5 及びT6 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルケニル、C1 〜C3 アルキル基で置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、
X及びZは、各々独立して、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
T7 及びT8 は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
U 1 及びU 2 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニ
ル、フェニルまたはベンジルを表すか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。]
で表されるエチレン誘導体。
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニルである。)であり、
Bが、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 H4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、C2 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 、−P(=S)T2 T3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 T5 T6 であり、
T1 が、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。)である上記〔1〕記載のエチレン誘導体。
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
但し、(a)Qが、Q−1、Q−2、Q−3またはQ−4の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(b)Qが、Q−12の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(c)Qが、Q−52、Q−53またはQ−54の場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A
−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−60、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(d)Qが、Q−23、Q−24、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−49の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチル基またはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(e)Qが、Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−41またはQ−42の場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(f)Qが、Gで置換されていてもよいフェニルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
(g)Qが、Gで置換されていてもよいナフチルの場合は、Aは、Yで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−33、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−61、A−62、A−63、A−64、A−65、A−66、A−67、A−68、A−69、A−70、A−71、A−72、A−73、A−74またはA−75である。)であり、
R1 が、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C2 〜C6 アルキニ
ル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したRと共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
Y1 は、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルおよび−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したY1 と共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
Xが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であり、
Zが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 アルケニルスルフェニル、C1 〜C4 アルケニルスルフィニル、C1 〜C4 アルケニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシおよびC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基( 但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい) であり、
mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、
nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、
pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、
qは、置換基の数を表し、0または1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。)である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 T3 または−P(=S)T2 T3 である上記〔2〕記載のエチレン誘導体。
Aが、
Y2 が、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、NO2 、CN、C2 〜C5 アルコキシカルボニルであり、
Y3 が、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニルである上記〔3〕記載のエチレン誘導体。
置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 T3 または−P(=S)T2 T3 である上記〔20〕記載のエチレン誘導体。
本発明の化合物は式(1)中の置換基Bが水素原子の場合、式
次にQ、A、B、E、G、R、R1 、Y、Y1 、Y2 、W、X、Z、T1 、T2 、T3 、T4 、T5 、T6 、T7 、T8 、U 1 、U 2 、m、n、pまたはqの好ましい範囲を説明する。
即ち、チエニルはチオフェン−2−イルまたはチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2−イルまたはフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル、ピロ−ル−3−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イルまたはオキサゾール−5−イルであり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イルまたはチアゾール−5−イルであり、イミダゾリルはイ
ミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イルまたはイミダゾール−4−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イルまたはイソキサゾール−5−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イルまたはイソチアゾール−5−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4−オキサジアゾール−2−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−オキサジアゾール−3−イルまたは1,2,4−オキサジアゾール−5−イルであり、1,2,4−チアジアゾリルは1,2,4−チアジアゾール−3−イルまたは1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イルまたは1,2,4−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4−イルまたは1,2,3−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イルまたは1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−2−イルまたは1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、ピリジニルはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−イルまたはピリダジン−4−イルであり、1,3,5−トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであり、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イルまたは1,2,4−トリアジン−6−イルであり、1,2,4,5−テトラジニルは1,2,4,5−テトラジン−3−イルであり、ピラゾリニルは3−ピラゾリン−1−イル、3−ピラゾリン−3−イル、3−ピラゾリン−4−イルまたは3−ピラゾリン−5−イルであり、イミダゾリニルは1−イミダゾリン−3−イル、1−イミダゾリン−2−イル、1−イミダゾリン−4−イルまたは4−イミダゾリン−2−イルであり、オキサゾリニルは2−オキサゾリン−2−イル、2−オキサゾリン−4−イルまたは2−オキサゾリン−5−イルであり、イソキサゾリニルは2−イソキサゾリン−3−イル、2−イソキサゾリン−4−イルまたは2−イソキサゾリン−5−イルであり、チアゾリニルは2−チアゾリン−2−イル、2−チアゾリン−4−イルまたは3−チアゾリン−2−イルであり、イミダゾリジノン−イルはイミダゾリジン−2−オン−1−イルであり、イミダゾリノン−イルは2−イミダゾリノン−1−イルであり、3(2H)−ピリダジノン−イルは3(2H)−ピリダジノン−2−イル、3(2H)−ピリダジノン−4−イル、3(2H)−ピリダジノン−5−イルまたは3(2H)−ピリダジノン−6−イルである。
即ち、QI :フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル。
即ち、AI:フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル。
即ち、BI :H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 H4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 、−P(=S)T2 T3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 T5 T6 。
即ち、EI :ハロゲン、C2 〜C4 アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1 〜C4 ハロアルキル、CN、NO2 、N3 、CHO、C2 〜C5 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルアミノカルボニル、C
3 〜C9 ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T2 T3 または−P(=S)T2 T3 。
即ち、GI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 アルキニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 ハロアルケニル、C2 〜C4 ハロアルキニル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル及びZで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Gの数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環である。
ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェノキシ及びZで置換されていてもよいピリジルオキシの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Gの数は1、2または3個である。
即ち、RI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C3 アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 のアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、ナフチル、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジルまたはXで置換されていてもよいチエニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Rの数は1、2または3個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環である。
い。)であって、その置換基Rの数は1、2または3個である。
即ち、YI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニルオキシまたはXで置換されていてもよいフェニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Yの数は1、2または3個である。
即ち、WI :ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、NO2 、CN、C2 〜C4 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C4 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C4 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Wの数は1、2、3または4個である。
即ち、T1 I :C1 〜C18アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル
、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキル基で置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C10アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)である。
即ち、T2 I :フェニル、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルである。
即ち、T3 I :フェニル、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルである。
即ち、T4 I :H、C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環また
は7員環基を形成するものである。
即ち、T5 I :H、C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものである。
即ち、T6 I :H、C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環基を形成するものであり、
即ち、XI :ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 またはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基Xの数は1、2、3個である。
即ち、ZI :ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 またはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なって
もよい。)であって、その置換基Zの数は1、2、3または4個である。
即ち、T7 I :H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C4 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
即ち、T8 I :フェニル、ベンジルまたはC1 〜C4 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環または6員環を形成する。
即ち、U 1 I :H、C1 〜C4 アルキルまたはC2 〜C5 アルキルカルボニルであるか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
即ち、U 2 I :H、C1 〜C4 アルキルまたはC2 〜C5 アルキルカルボニルであるか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキルとしては、ベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、4−クロロベンジル、4−メチルベンジル、4−ターシャリーブチルベンジル、1−フェニルエチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−(4−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブチル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチル、4−フェニルブチル、1−メチル−1−フェニルプロピル、1−メチル−2−フェニルプロピル、1−メチル−3−フェニルプロピル、2−メチル−2−フェニルプロピル、2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−プロピル、2−メチル−2−(3−メチルフェニル)プロピル等があげられる。
ルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−sec−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−tert−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−sec−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N−フェニルアセトアミド、N−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ピルアミノカルボニル及びジ−n−ブチルアミノカルボニルなどがあげられる。
G、R、WまたはYの定義におけるC2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルフェニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルフェニル、3−ヨード−2−プロピニルスルフェニル等があげられる。
ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モ
ンシロチョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミーワーム、コドリンガ、アメリカシロヒトリなどの鱗翅目害虫、
ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウムシ、クサギカメムシ、ナガメ、ナンキンムシなどの半翅目害虫、
ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブイ、イネミズゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラカミキリ、コーンルートワーム、ココクゾウ、グラナリーウィービル、コクヌストモドキなどの鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバエ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ハマダラカなどの双翅目害虫、
カブラハバチ、マツノキハバチ、クリハバチなどの膜翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ、チャノキイロアザミウマなどの総翅目害虫、
クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリなどの網翅目害虫、
トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッタなどの直翅目害虫、
イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、
ネコノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミなどのハジラミ目害虫、
ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミなどのシラミ目害虫、
ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、などのハダニ類、
ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チューリップサビダニ、チャノナガサビダニなどのフシダニ類、
チャノホコリダニ、シクラメンホコリダニなどのホコリダニ類、
ケナガコナダニ、ロビンネダニなどのコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ類、
オウシマダニ、フタトゲチマダニなどのキュウセンダニ類、
ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、
サツマイモネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、マツノザイセンチュウなどの線虫類、
スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイなどの軟体動物、
オカダンゴムシなどの甲殻類などがあげられる。
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium seca
lis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptos phaeria nodorum)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicum)、
リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、
モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora
kaki,Mycosphaerella nawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium
fulvam)、
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
(スキーム1)におけるA法は、一般式(3)で表されるアセトニトリル誘導体と一般
式(4)で表される酸クロライド類、エステル類またはアミド類あるいは一般式(5)で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。更に本発明化合物(1′)は一般式(8)で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物(1)に変換できる。このとき本発明化合物(1)におけるBの種類によっては、本発明化合物(1′)にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またA法で(4)または(5)を過剰に用いる事で、(1′)を単離せずに直接(1)を合成することもできる。
(スキーム2)におけるD法は、一般式(11)で表される化合物と一般式(4)で表される酸クロライド類、エステル類、アミド類または一般式(5)で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。更に本発明化合物(1′)は一般式(8)で表されるアルキルハライド類、アルキルスルホネート類、トリメチルシリルハライド類、スルホニルクロライド類、スルファモイルクロライド類、チオカルバモイルクロライド類、酸クロライド類またはエステル類等と反応させることにより本発明化合物(1)に変換できる。このとき本発明化合物(1)におけるBの種類によっては、本発明化合物(1′)にジヒドロピラン、イソシアネート類またはチオイソシアネート類を反応させて合成する。またA法で(4)または(5)を過剰に用いる事で、(1′)を単離せずに直接(1)を合成することもできる。
E法は、一般式(6)で表される複素環と一般式(12)で表される化合物を塩基存在下で反応させることにより本発明化合物(1′)を合成する方法を示す。
(スキーム1)と(スキーム2)に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、tーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリウム等が挙げられる。
(スキーム1)中の化合物(3)を合成する方法について以下に述べる。
即ち、
2)複素環のハロゲン化物(15)とシアノ酢酸エステル(16)を塩基存在下で縮合することにより得られる(17)を原料とし、次いで加水分解、脱炭酸により化合物(3)が合成できる場合もある。
3)Qが窒素原子でエチレン部分と結合する場合は、その窒素が無置換である複素環誘導体(6)とハロアセトニトリル誘導体を塩基の存在下で反応させるか、シアノ酢酸エステルをハロゲン化して得られる化合物(18)と化合物(6)を塩基存在下で反応させて化合物(17)を合成し、次いで加水分解、脱炭酸により化合物(3)を合成できる場合もある。
また、(スキーム2)中の化合物(11)は上述の化合物(3)の合成法に準じて合成できる。
(スキーム1)中の化合物(7)は安息香酸ハライド類または複素環カルボン酸ハライド類とシアノ酢酸エステルを塩基存在下で縮合し、次いでハロゲン化することにより合成できる。
W. Rees)、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー(Comprehensive heterocyclic Chemistry)、2巻、3巻、4巻、5巻または6巻}により合成されるヘテロ環メタン誘導体やヘテロ環カルボン酸エステル誘導体から常法により誘導することができる。また、Qがオキサゾール−4−イルまたはチアゾール−4−イルの場合は、カルボン酸アミド類またはチオアミド類と1,3−ジクロロ−2−プロパノンを反応させることにより合成することもできる。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen :ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フェニル基、n :ノーマル、i :イソ、sec :セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、
〔水和剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 5〜80部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・10〜85部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 1〜10部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 1〜5部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
〔乳剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 1〜30部
液体担体 ・・・・・・・・・・・・30〜95部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 5〜15部
〔フロアブル剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・ 5〜70部
液体担体 ・・・・・・・・・・・・15〜65部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 5〜12部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 5〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
〔粒状水和剤(ドライフロアブル剤)〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・20〜90部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・10〜60部
界面活性剤 ・・・・・・・・・・・・ 1〜20部
〔粒剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・0.1〜10部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・90〜99.99部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 1〜5部
〔粉剤〕
本発明化合物・・・・・・・・・・・・0.01〜30部
固体担体 ・・・・・・・・・・・・67〜99.5部
その他 ・・・・・・・・・・・・ 0〜3部
等の、前記以外の剤型及び方法で使用することも出来る。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
〔合成例1〕
2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.I-40 )
1)3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール3.0gをアセトニトリル20ml中に溶解し、クロロアセトニトリル2.52gと炭酸カリウム4.61gを室温で添加した後、5時間加熱還流した。アセトニトリルを減圧留去した後、酢酸エチルを加え、少量の水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をイソプロピルエーテルとジエチルエーテルの混合溶媒から再結晶させることにより、1−シアノメチル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾールを1.74g得た。
2)55%水素化ナトリウム0.15gをTHF10ml中に懸濁させた中に、1−シアノメチル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール0.5gをTHF10mlに溶かした溶液を50℃で滴下した。30分攪拌した後、50℃で1−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニル)ピラゾール0.67gをTHF10mlに
溶かした溶液を滴下し、その後室温で一晩攪拌した。反応液を水に注いだ後酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をイソプロピルエーテル/酢酸エチル=3/1の混合溶媒から再結晶させることにより2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.52gを得た。
3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.II-1 )
1)乾燥メタノール20mlにチオベンズアミド2.33gを溶解し、1,3−ジクロロアセトン2.16gを室温で添加した後1時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後、氷水を加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルム/nーヘキサン=1/2の溶出画分から4−クロロメチル−2−フェニルチアゾール2.03gを得た。
2)アセトニトリル10mlに4−クロロメチル−2−フェニルチアゾール1.39gを溶解し、シアン化カリウム0.65gとジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル0.05gを室温で添加した後10時間加熱還流した。室温に戻した後酢酸エチルを加え、不溶物を濾過した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水と水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から4−シアノメチル−2−フェニルチアゾール0.98gを得た。
3)乾燥THF10mlに4−シアノメチル−2−フェニルチアゾール0.72gを溶解し、アルゴン雰囲気下−60℃以下でnーブチルリチウム(1.56Mヘキサン溶液)4.6mlを滴下した。−60℃以下で20分攪拌した後、乾燥THF3mlに溶解した1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド0.84gを−60℃以下で滴下し、その後徐々に温度を上げ、室温で4時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、クロロホルムの溶出画分から目的物を得、さらに結晶をジエチルエーテルで洗浄することにより、3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.86gを得た。
3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.III-6、III-15)
THF15ml中に3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.5gとトリエチルアミン0.14gを室温で加え、均一溶液になるまで攪拌した。溶液中に氷冷下でピバロイルクロリド0.16gを滴下した後、徐々に温度を上げ、室温で8時間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で3回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルのショートカラムを通した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により、3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−2−(4−ターシャリーブチルチアゾール−2−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリル0.16g(III-6 )及びその幾何異性体0.35g(III-
15)を得た。
化合物No.III-6
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.18(9H,s),1.32(9H,s),3.85(3H,s),6.88(1H,s)
化合物No.III-15
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.33(9H,s),1.39(9H,s),3.94(3H,s),7.03(1H,s)
1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸の合成
1)DMF4.72g中に、オキシ塩化リン21.35gを10℃以下に温度を保ちながら滴下した。反応液を室温に戻し1時間攪拌した後、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾロン10.71gを加えた。その後温度を110℃に上げ、7時間攪拌した。反応液を70℃とした後、氷水中に注いだ。水酸化ナトリウム水溶液でpHを4程度にした後、析出した結晶を濾過し、乾燥することで1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルバルデヒド10.55gを得た。
2)水酸化カリウム0.23gを水85mlに溶解した中に、1−メチル−3−2−(ターシャリートリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルバルデヒド8.88gと過マンガン酸カリウム7.24gを室温で加えた。温度を60℃に上げ、2時間攪拌した。室温に戻した後、固体を濾過して除いた。ろ液を塩酸水で酸性にし、析出した結晶をろ取した後、水で洗い、乾燥した。得られた結晶をクロロホルム150mlに加え、加熱還流後、不溶物を熱時濾過で除いた。クロロホルムを減圧で留去することにより、1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−カルボン酸6.24gを得た。
2−(2−ターシャリーブチルチアゾール−4−イル)−3−(2−メチル−
4−トリフルオロメチルチアゾール−5−イル)−3−ベンゾイルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.II-75)
同様の方法により上記化合物を合成した(粘稠液体、E−Z混合物)。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);
1.09(9H,s),2.75(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):major
1.19(9H,s),2.70(3H,s),7.3-7.6(4H,m),8.05-8.25(2H,m):minor
2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルオキシ)アクリロニトリルの合成(化合物No.IV-5 )
乾燥THF30mlに4−(トリフルオロメチル)フェニルアセトニトリル 1.0gと1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド2.31gを溶解し、カリウム−t−ブトキシド0.61gを室温で添加した。温度を上げ、3時間加熱還流後、カリウム−t−ブトキシド0.61gを加えさらに2時間加熱還流した。THFを減圧留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希薄な水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1の溶出画分から、3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−2−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルオキシ)アクリロニトリル1.92gを得た。
2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-18)
ジベンゾ−18−クラウン−6−エーテル0.22gとシアン化ナトリウム1.57gをDMSO20ml中に懸濁させた中に、4−ターシャリーブチルベンジルブロマイド5.00gを水冷下に滴下した。室温で一晩攪拌後、50℃で5時間攪拌した。室温に戻し
た後、水を加えエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=5:1の溶出画分から、4−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル1.19gを得た。
4−ターシャリーブチルフェニルアセトニトリル1.00gと1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−カルボニルクロリド1.23gを乾燥THF20mlに溶解した中に、カリウム−t−ブトキシド1.01gを氷冷下に加えた。室温で一晩攪拌後、水を加え、希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分を水10mlとジオキサン10mlの混合溶媒に溶解し、水酸化カリウム0.38gを加え、4時間加熱還流した。室温に戻した後、希塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を減圧留去した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1の溶出画分から、2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メチル−3,5−ジクロロピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.64gを得た。
2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−クロロピラゾール−4−イル)−3−ピバロイルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-24)
同様の方法により上記化合物を合成した(粘稠液体)。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.13(9H,s),1.33(9H,s),3.98(3H,s),7.48(4H,brs)
2−(4−ターシャリーブチルフェニル)−3−(3,5−ジクロロ−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−メトキシカルボニルオキシアクリロニトリルの合成(化合物No.IV-36)
同様の方法により上記化合物を合成した(ガラス状、E−Z混合物)。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);
1.32(9H,s),3.75(3H,s),3.87(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):75%
1.27(9H,s),3.88(3H,s),3.96(3H,s),7.49(2H,d,J=8Hz),7.58(2H,d,J=8Hz):25%
2−{2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イル}−3−(3,5−ジクロロ−1−メチル−ピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリルの合成(化合物No.V-40 )
1)ピバリン酸アミド25gと1,3−ジクロロ−2−プロパノン25gを混合し135℃の油浴上で2.5時間加熱した。氷温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした。酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチル/n−ヘキサン=1/8)で精製することにより、2−タシャリーブチル−4−クロロメチルオキサゾール17.5gを得た。
2)シアン化ナトリウム6.2gを秤り取り、ジメチルスルホキシド50mlを加え、2−タシャリーブチル−4−クロロメチルオキサゾール16.9gのジメチルスルホキシド溶液を滴下した後、65℃の油浴上で1時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、希水酸化ナトリウム水溶液150mlを添加し、トルエンで抽出した。有機層を充分水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して2−タシャリーブチル−4−シアノメチルオキサゾール14.8gを得た。
3)カリウムターシャリブトキシド2.87gをTHF20mlに懸濁させた中に2−タシャリーブチル−4−シアノメチルオキサゾール2.00g及び3,5−ジクロロ−1
−メチルピラゾール−4−カルボニルクロリド2.37gをTHF10mlに溶かした溶液を氷温下で滴下した後、室温で1晩攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、少量の水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残分をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製して目的化合物3.26gを得た。
2−(2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イル)−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)−3−エトキシメトキシアクリロニトリルの合成(化合物No.V-44 )
2−{2−ターシャリーブチルオキサゾール−4−イル}−3−(5−クロロ−3−トリフルオロメチル−1−メチル−ピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリロニトリル0.6gをTHF5mlに溶解し、氷温で60%水素化ナトリウム0.07gを加えた後、室温で15分間攪拌した。エトキシメチルクロライド0.17gを加えて室温で6日間攪拌した。反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残分をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/4)で精製し、ガラス状の目的化合物0.1gを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.17(3H,t),1.41(9H,s),3.98(3H,s),5.03(2H,s),8.00(1H,s)
エチル 2−フェニル−3−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリレートの合成(化合物No.IV-91)
フェニル酢酸エチル8.2g(50mmol)および3、5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸クロリド10.7g(50mmol)を100mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、室温にて、ターシャリーブトキシカリウム14g(125mmol)を加える。反応混合物を室温にて1時間攪拌した後、水300mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去することにより、目的のエチル 2−フェニル−3−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリレ−ト17gを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.1-1.5(3H,m),3.59(1.5H,s),3.73(1.5H,s),3.95-4.45(2H,m),5.58(0.5H,s),7.0-7.35(5H,m),13.21(0.5H,s)
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニル−2−ブロモエタノンの合成(化合物No.IV-90)
1)エチル 2−フェニル−3−(3、5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−3−ヒドロキシアクリレ−ト17g(50mmol)を6規定塩酸50mlおよび1、4ージオキサン250mlに溶解し、15時間加熱還流した。反応混合物を氷水500mlに注ぎ、析出した結晶を濾取することにより目的の1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニルエタノン8gを白色結晶として得た。融点94〜96℃
2)1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニルエタノン5.38g(20mmol)をクロロホルム50mlに溶解し、室温にて1時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去することにより目的の1−(3、5−ジクロル−1−メチルピラゾ−ル−4−イル)−2−フェニル−2−ブロモエタノン7.4gを白色結晶として得た。融点74.5〜75.5℃
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−1−ピバロイルオキシ−2−フェニル−2−ブロモエチレンの合成(化合物No.IV-92)
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−フェニル−ブロモエタノン0.55g(1.58mmol)およびトリエチルアミン0.18g(1.74mmol)を乾燥テトラヒドロフラン4mlに溶解し、室温にて、ピバリン酸クロリド0.19g(1.58mmol)を加えた。反応混合物を室温にて、16時間攪拌した後、水10mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−1−ピバロイルオキシ−2−フェニル−2−ブロモエチレン0.23gを無色液体(E−Z混合物)として得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);
1.05(9H,s),3.81(3H,s),7.37(5H,m):major
1.32(9H,s),3.62(3H,s),7.24(5H,m):minor
1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−{2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}−2−ジエチルホスホノエタノンの合成(化合物No.II-156 )
1)2−(1−メチル−シクロヘキサン−1−イル)−4−クロロメチルチアゾール4.15g(18.1mmol)および亜リン酸トリメチル3.32g(20mmol)を混合し、16時間加熱環流した、反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的のジエチル {2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}メチルホスホナート4.63gを無色液体として得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.25(3H,t,J=7.2Hz),1.31(3H,s),1.1-2.3(10H,m),3.33(2H,d,J=20.4Hz),4.04(4H,dd,J=7.2,7.2Hz),7.01(1H,m)
2)3、5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−カルボン酸クロリド0.85g(4mmol)およびジエチル {2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}メチルホスホナート1.32g(4mmol)を15mlの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、室温にて、ターシャリーブトキシカリウム1.12g(10mmol)を加えた。反応混合物を室温にて1時間攪拌した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。
得られた残さを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより目的の、1−(3,5−ジクロル−1−メチルピラゾール−4−イル)−2−{2−(1−メチルシクロヘキサン−1−イル)−チアゾール−4−イル}−2−ジエチルホスホノエタノン0.4gを得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.23(3H,t,J=7.2Hz),1.23(3H,s),1.1-2.3(10H,m),3.79(3H,s),4.09(2H,dd,J=7.2,7.2Hz),5.90(1H,d,J=22.8Hz),7.43(1H,m)
アリル 2−{3−(2、6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)3ーヒドロキシアクリレートの合成(化合物No.I-133)
1)3−(2,6−ジフルオロフェニル) ピラゾール(1g)とアリル 2−ブロモアセテート(1.49g)のアセトニトリル(10mL)溶液に炭酸カリウム(1.53g)を加え3時間還流した後、室温にて酢酸エチルと希塩酸を加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製しアリル 2−{3−(2、6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イ
ル}アセテート(1.5g)を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);4.70(2H,d,J=6.0Hz),5.10(2H,s),5.30-5.60(2H,m),5.70-6.40(1H,m),6.50-7.80(5H,m)
2)アリル 2−{3−(2、6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}アセテート(0.5g)と5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−カルボニルクロリド(0.44g)のTHF(10mL)溶液に0℃にてカリウムt−ブトキシド(0.5g)を加え、5分間撹拌した。これに水(5mL)を加えた後希塩酸、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し化合物I-133(0.89g)を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);3.95(3H,s),4.80(2H,d,J=6.0Hz),5.20-5.60(2H,m),5.60-6.40(1H,m),6.45-7.90(6H,m)
2−ブロモ−2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−1−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)−1−ヒドロキシエチレンの合成(化合物No.I-134)
1)窒素雰囲気下、酢酸パラジウム(7mg)、トリフェニルホスフィン(17mg)のTHF(1mL)溶液に蟻酸(60mg)を加え室温で5分間撹拌した後、化合物I-133(0.32g)のTHF(5mL)溶液を加え1時間還流した。反応混合物を室温に戻し濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)、再結晶(クロロホルムージイソプロピルエーテル)で精製し2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)エタン−1−オン(0.1g)を得た。m.p.152-154 ℃
2)窒素雰囲気下、−78℃にて2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−3−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)エタン−1−オン(0.1g)のTHF溶液にリチウムヘキサメチルジシラジドの1MTHF溶液(0.27mL)を加え15分間同温で撹拌した。これに四臭化炭素(0.098g)のTHF(2mL)溶液を加えた後徐々に室温まで昇温し、水(1mL)を加えた後希塩酸、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後再結晶(クロロホルムージエチルエーテル)で精製し化合物I-134(0.062g)を得た。m.p.123-125 ℃
2−ブロモ−2−{3−(2,6−ジフルオロフェニル)ピラゾール−1−イル}−1−(5−クロロ−1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−4−イル)−1−ピバロイルオキシエチレンの合成(化合物No.I-135)
化合物I- 134(0.47g)のクロロホルム(25mL)溶液に0℃にてトリエチルアミン(0.3g)、ピバリン酸クロライド(0.23g)を順次加えた後室温で1時間撹拌した。水とクロロホルムを加えて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し化合物I-135(0.4g)を得た。
1 H-NMR(CDCl3 , δppm);1.25(9H,s),3.90(3H,s),6.55-7.80(5H,m)
前記スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と融点を第15から第19表に示すが、特に記載のないものはE体とZ体の混合物である。なお、表中の略号は前記と同じ意味を示す。
次に、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
〔製剤例1〕水和剤
本発明化合物No.I −1 ・・・・・・・・・ 50部
ジークライトPFP 43部
(カオリン系クレー:ジークライト工業(株)商品名)
ソルポール5050 ・・・・・・・・・・・ 2部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
ルノックス1000C ・・・・・・・・・・・ 3部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80(固結防止剤)・・・・・ 2部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物No.I −1・・・・・・・・・・ 3部
メチルナフタレン ・・・・・・・・・・・ 76部
イソホロン ・・・・・・・・・・・ 15部
ソルポール3005X ・・・・・・・・・・・ 6部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物No.I −1 ・・・・・・・・・ 35部
アグリゾールS−711・・・・・・・・・・・ 8部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C ・・・・・・・・・・ 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
1%ロドポール水 ・・・・・・・・・・・ 20部
(増粘剤:ローン・プーラン社商品名)
エチレングリコール(凍結防止剤)・・・・・・ 8部
水 ・・・・・・・・・ 28.5部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
本発明化合物No.I −1 ・・・・・・・・・ 75部
イソバンNo.1 ・・・・・・・・・・・ 10部
(アニオン性界面活性剤:クラレイソプレンケ
ミカル(株)商品名)
バニレックスN ・・・・・・・・・・・ 5部
(アニオン性界面活性剤:山陽国策パルプ(株)
商品名)
カープレックス#80 ・・・・・・・・・・・ 10部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
本発明化合物No.I−1・・・・・・・・・・ 0.1部
ベントナイト ・・・・・・・・・・・ 55.0部
タルク ・・・・・・・・・・・ 44.9部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
本発明化合物No.I −1・・・・・・・・・・ 3.0部
カープレックス#80 ・・・・・・・・・・・ 0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
クレー ・・・・・・・・・・・ 95部
リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・・・・ 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈して有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
次に、本発明の水中生物付着防止剤の製剤例を示す。但し、これらのみに限定されるものではない。
本発明の有効成分化合物No.II−2 8部
VYHH(ビニル系合成樹脂、UCC社製) 7部
ロジン 7部
リン酸トリクレシル 3部
タルク 20部
硫酸バリウム 15部
弁柄 10部
キシレン 20部
メチルイソブチルケトン 10部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
本発明の有効成分化合物No.II−2 5部
CR−10(塩化ゴム樹脂、旭電化社製) 13部
亜鉛華 20部
タルク 20部
可塑剤 2部
弁柄 10部
キシレン 30部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
本発明の有効成分化合物No.II−2 8部
VYHH(ビニル系合成樹脂、UCC社製) 7部
ロジン 7部
リン酸トリクレシル 3部
タルク 20部
硫酸バリウム 15部
弁柄 10部
キシレン 20部
メチルイソブチルケトン 10部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
本発明の有効成分化合物No.II−2 5部
CR−10(塩化ゴム樹脂、旭電化社製) 13部
亜鉛華 20部
タルク 20部
可塑剤 2部
弁柄 10部
キシレン 30部
上記成分を均一に混合して本発明の水中生物付着防止剤を作製した。
この水中生物付着防止剤は、塗料として用いることができる。
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
試験例1:トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調製した。
この薬液を1/20,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの2令幼虫をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は6日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100
その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-2,I-18,I-19,I-23,I-30,I-31,I-32,I-35,I-39,I-42,I-44,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-72,I-80,I-106,I-114,I-123,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-12,II-15,II-23,II-25,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-37,II-38, II-39,II-43,II-44,II-46,II-53,II-54,II-55,II-61,II-66,II-73,II-74,II-75,II-76,II-80,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-111,II-114,II-116,II-134,II-136,II-137,II-154,II-155,II-159,III-1,III-2,III-4,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-21,IV-48,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-28,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60
本発明化合物の500ppm濃度の乳化液中に稲の茎葉を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-4,I-5,I-8,I-9,I-10,I-19,I-24,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,II-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-47,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-79,I-80,I- 81,I-115,I-121,I-125,I-127,I-137,II-1,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-23,II-26,II-28,II-33,II-34,II-36,II-38,II-37,II-43,II-46,II-49,II-52,II-54,II-55,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-107,II-111,II-116,II-117,II-130,II-131,II-132,II-134,II-136,II-137,II-142,II- 145,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-13,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-32,IV-58,V-2,V-12,V-13,V-14,V-38,V-41,V-43,V-48,V-49,V-51,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-75
内径3cmのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を4頭放ち、1日後に回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2 )した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して500ppm濃度に調整したものを用いた。処理6日後に成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。なお試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100
その結果、以下の化合物が80%の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-85,I-86,I-89,I-90,I-92,I-96,I-97,I-104,I-108,I-125,I-136,I-137,I-138,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-43,II-44,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-60,II-63,II-64,II-65,II-66,II-68,II-69,II-70,II-71,II-73,II-74,II-75,II-76,II-78,II-79,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-105,II-107,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-130,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-138,II-140,II-141,II-142,II-151,II-153,II-154,II-159,II-160,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-10,IV-11,IV-21,IV-23,IV-45,V-1,V-2,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-28,V-31,V-32,V-41,V-45,V-48,V-49,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-59,V-60,V-65,V-73,V-75
本発明化合物の500ppm濃度の水乳化液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-4,I-5,I-6,I-8,I-9,I-10,I-13,I-18,I-19,I-29,I-30,I-31,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-51,I-52,I-53,I-56,I-57,I-58,I-59,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-84,I-86,I-89,I-96,I-97,I-99,I-104, I-106,I-114,I-125,I-137,II-1,II-2,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-15,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-54,II-55,II-58,II-60,II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-94,II-97,II-98,II-99,II-100,II-101,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-111,II-116,II-117,II-118,II-121,II-122,II-155,II-159,II-161,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-13,III-14, III-15,III-16,III-17,III-18,III-19,III-20,III-21,IV-7,IV-8,IV-29,IV-47, IV-53,IV-58,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13,V-29,V-37,V-41,V-43,V-46,V-48,V-50,V-51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56,V-57,V-58,V-59,V-60,V-64,V-75
明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整し、この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ2令幼虫をシャーレ当たり10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、6日間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行った。
その結果、以下の化合物が100%の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-39,I-40,I-41,I-43,I-44,I-46,I-53,I-54, I-55,I-56,I-57,I-58,
I-59,I-61,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-92,I-101,I-103,I-104,I-108,I-109,I-124,I-127,I-128,II-1,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13,II-14,II-15,II-16,II-17,II-23,II-24,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-41,II-42,II-43,II-46,II-47,II-50,II-53,II-54,II-54,II-55,II-57,II-58,II-61,II-62,II-63,II-65,II-66,II-99,II-101,II-102,II-104,II-105,II-106,II-107,II-108,II-109,II-110,II-114,II-122,II-124,II-125,II-131,II-132,II-133,II-134,II-136,II-137,II-139,II-140,II-141,II-142,II-153,II-154,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6, III-9,III-10,III-11,III-12,III-14,III-15,III-16,III-17,III-20,IV-6,IV-13,IV-33,IV-39,IV-56,IV-60,IV-61,IV-72,IV-82,V-1,V-2,V-11,V-12,V-13, V-17,V-22,V-26,V-27,V-29,V-37,V-40,V-42,V-48,V-49,V-
50,V-51,V-52,V-54, V-55,V-57,V-59,V-60,V-61,V-64,V-75
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり10頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり2mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No. :I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-12,I-13,I-19,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-50,I-51,I-52,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-70,I-71,I-72,I-74,I-76,I-80,I-94,I-95,I-96,I-97,I-99,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106, I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-117,I-118,I-119,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-137,II-2,II-3,II-5,II-6,II-7,II-8,II-9,II-10,II-11,II-12,II-13, II-15,II-16,II-17,II-23,II-25,II-26,II-27,II-28,II-33,II-34,II-35,II-36,II-37,II-38,II-39,II-40,II-41,II-42,II-43,II-45,II-46,II-47,II-48,II-50,II-52,II-53,II-54,II-55,II-58,II-59,II-60,II-61,II-63,II-64,II-64,II-66,II-67,II-68,II-69,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-92,II-93,II-95,II-97,II-98,II-99,II-101,II-102,II-103,II-105,II-106, II-107,II-108,II-109,II-110,II-111, II-116,II-117,II-118,II-133,II-134,II-136,II-137,II-151,II-153,II-154, II-155,II-159,II-160,II-161,II-173,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-9,III-10,III-11,III-12,III-15,III-17,III-18,III-19,III- 21,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-7,IV-10,IV-11,IV-12,IV-13,IV-14,IV-16,IV-17,IV-18,IV-19,IV-20,IV-21,IV-22,IV-24,IV-25,IV-26,IV-28,IV-29,IV-33,IV-35,IV-36,IV-39,IV-40,IV-41,IV-42,IV-43,IV-44,IV-45,IV-46,IV-47,IV-48,IV-49,IV-50,IV-51,IV-54,IV-55,IV-56,IV-58,IV-59,IV-60,IV-61,IV-62,IV-63,IV-64,IV-65,IV-66,IV-67,IV-68,IV-69,IV-70,IV-71,IV-72,IV-74,IV-75,IV-76,IV-79,IV-80,IV-82,IV-94,IV-95,IV-96,IV-99,IV-100,IV-101,IV-102,IV-109,IV-110,IV-111,IV-112,V-1,V-2,V-3,V-4,V-5,V-6,V-7,V-8,V-10,V-11,V-12,V-13,V-14,V-15,V-16,V-17,V-19,V-23,V-24,V-25,V-26,V-28,V-31,V-36,V-37,V-38,V-40,V-41,V-42,V-43,V-44,V-46,V-47,V-48,V-49,V-50,V- 51,V-52,V-53,V-54,V-55,V-56, V-57,V-58,V-59,V-60,V-73,V-75
直径5.5cmのポットで育成した1.5〜2.0葉期のコムギ(品種:農林61号)に、本発明化合物乳剤を水で希釈して500ppmに調製した薬液をスプレーガンを用いポット当たり20ml散布した。
散布翌日、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液
(2×105 個/ml)を噴霧し接種を行った。接種を行ったコムギを温度25℃、湿度95%以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室におき、接種7日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
その結果、以下の化合物が防除価70〜100を示した。
本発明化合物No. :I-9,I-108,I-127,I-128,II-14,II-15,IV-2,IV-7,IV-15,V-10
Claims (14)
- 式(1)
Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
但し、(b) Qが、Rで置換されていてもよい2−チアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
(d) Qが、Rで置換されていてもよい1,2,3−トリアゾリルの場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
Bは、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 H4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 )3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキルアミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 、−P(=S)T2 T3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 T5 T6 であり、
但し、Qが2−チアゾリルの場合、BはC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 SCH2 、CH3 OC2 H4 OCH2 、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいベンゾイルで置換されたC1 〜C4 アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3 )3 Si、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C1 〜C4 モノアルキルアミノスルホニル、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2 〜C5 モノアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C5 シアノアルキル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 または−P(=S)T2 T3 であり、
Rは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C2 〜C6 のアルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C2 〜C6 ハロアルケニル、C2 〜C6 ハロアルキニル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ
、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 のアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェノキシ、OH、ナフチル、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 T8 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Yは、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、C2 〜C6 アルキニルオキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C6 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C6 ハロアルキニルオキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C6 アルケニルスルフェニル、C2 〜C6 アルケニルスルフィニル、C2 〜C6 アルケニルスルホニル、C2 〜C6 アルキニルスルフェニル、C2 〜C6 アルキニルスルフィニル、C2 〜C6 アルキニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C6 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニルオキシ、C2 〜C5 ハロアルキルカルボニルオキシ、C3 〜C7 ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいフェニル、および−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Wは、ハロゲン、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、C2 〜C4 アルケニル、C2 〜C4 ハロアルケニル、C2 〜C4 アルケニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルケニルオキシ、C2 〜C4 アルケニルスルフェニル、C2 〜C4 アルケニルスルフィニル、C2 〜C4 アルケニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルケニルスルホニル、C2 〜C4 アルキニル、C2 〜C4 ハロアルキニル、C2 〜C4 アルキニルオキシ、C2 〜C4 ハロアルキニルオキシ、C2 〜C4 アルキニルスルフェニル、C2 〜C4 アルキニルスルフィニル、C2 〜C4 アルキニルスルホニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフェニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルフィニル、C2 〜C4 ハロアルキニルスルホニル、NO2 、C
N、ホルミル、C2 〜C6 アルコキシカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニル、C2 〜C6 ハロアルキルカルボニル、C2 〜C6 アルキルカルボニルオキシおよび-NU 1 U 2 の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
T1 は、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、-NU 1 U 2 、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル及び3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、
T2 及びT3 は、各々独立に、OH、フェニル、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルコキシまたはC1 〜C4 アルキルスルフェニルであり、
T4 、T5 及びT6 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C1 〜C6 アルケニル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキルまたはベンジルであるか、あるいはT4 、T5 及びT6 のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、
X及びZは、各々独立して、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
T7 及びT8 は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、あるいはT7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
U 1 及びU 2 は、各々独立に、H、C1 〜C6 アルキル、C2 〜C5 アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U 1 とU 2 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。]
で表されるエチレン誘導体。 - Qが、Rで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたは1,2,3−トリアゾリルである。)であり、
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。)であり、
Bが、H、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、CH3 OC2 H4 OCH2 、C1 〜C4 アルキルスルホニル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2 CF3 、C2 〜C8 ジアルキルアミノスルホニル、C2 〜C9 ジアルキルアミノチオカルボニル、C3 〜C9 アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1 、−P(=O)T2 T3 、−P(=S)T2 T3 、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子またはNHT4 T5 T6 であり、
T1 が、C1 〜C20アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ−C1 〜C4 アルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1 〜C4 アルキル、C3 〜C6 ハロシクロアルキル、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルコキシで置換されていてもよいフェニルとハロゲンで置換されたC3 〜C4 シクロアルキル、ハロゲンで置換されていてもよいC2 〜C4 アルケニルとC1 〜C4 アルキルで置換されたシクロプロピル、ハロゲンもしくはC1 〜C4 アルキルで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2 〜C4 アルケニル、C1 〜C12アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C2 〜C5 アルケニルオキシ、C1 〜C3 アルキルで置換されていてもよいC3 〜C6 シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2 〜C5 アルコキシカルボニル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオ、ナフチルまたはZで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジニルの中から選ばれる。)である請求項1記載のエチレン誘導体。 - Qが、Rで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、
但し、(b)Qが、Q−12の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59またはA−60である。)であり、
(d)Qが、Q−43、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−49の場合は、Aは、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(この複素環基はA−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−9、A−10、A−11、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−48、A−49、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59またはA−60である。)であり、
R1 が、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C2 〜C6 アルケニル、C2 〜C6 アルキニル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、C2 〜C4 アルキルカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したRと共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
Y1 は、ハロゲン、C1 〜C10アルキル、C1 〜C6 ハロアルキル、C1 〜C6 アルコキシ、C2 〜C6 アルケニルオキシ、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、OH、C2 〜C7 アルコキシカルボニル、C2 〜C4 アルコキシアルキル、Xで置換されていてもよいフェニル
および−N=CT7 T8 (但し、T7 及びT8 は各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1 〜C6 アルキルであるか、T7 とT8 とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよい。)であるか、または隣接したY1 と共にアルキレン鎖として5員環、6員環、7員環もしくは8員環を形成してもよく、
Xが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C2 〜C5 アルケニルスルフェニル、C2 〜C5 アルケニルスルフィニル、C2 〜C5 アルケニルスルホニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフェニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルフィニル、C1 〜C4 ハロアルキルスルホニル、NO2 、CN、CHO、OH、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシまたはC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であり、
Zが、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 ハロアルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 ハロアルコキシ、C1 〜C4 アルキルスルフェニル、C1 〜C4 アルキルスルフィニル、C1 〜C4 アルキルスルホニル、C1 〜C4 アルケニルスルフェニル、C1 〜C4 アルケニルスルフィニル、C1 〜C4 アルケニルスルホニル、NO2 、CN、-NU 1 U 2 、フェニル、フェノキシおよびC2 〜C5 アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基( 但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい) であり、
mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、
nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であり、
pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、
qは、置換基の数を表し、0または1(但し、m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基は同一でも異なっていてもよい。)である請求項2記載のエチレン誘導体。 - Qが、Rで置換されていてもよいオキサゾリルまたはRで置換されていてもよい1,2,3−トリアゾリルである請求項2記載のエチレン誘導体。
- Qが、Rで置換されていてもよいチアゾリルである請求項2記載のエチレン誘導体。
- Qが、Rで置換されていてもよいピラゾリルである請求項2記載のエチレン誘導体。
- Qが、Q−9、Q−10、Q−11、Q−12、Q−13、Q−14、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29、Q−30、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−47である請求項3記載のエチレン誘導体。
- Qが、Q−10、Q−44、Q−45、Q−46またはQ−47である請求項7記載のエチレン誘導体。
- Qが、Q−12、Q−13またはQ−14である請求項7記載のエチレン誘導体。
- Qが、Q−25、Q−26、Q−27、Q−28、Q−29またはQ−30である請求項7記載のエチレン誘導体。
- Aが、Wで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいピリジニルまたはYで置換されていてもよいピリミジニルである請求項2記載のエチレン誘導体。
- 請求項1〜13のいずれか一項記載のエチレン誘導体の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする害虫防除剤。
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