JP2004250444A - アシルアセトニトリル化合物および農薬 - Google Patents

アシルアセトニトリル化合物および農薬 Download PDF

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義之 楠岡
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Abstract

【課題】 新規な農薬、特に殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤を提供する。
【解決手段】 式(1):
【化1】
Figure 2004250444

[式中、QおよびAは、各々独立して、特定の置換基で置換されていてもよい(フェニル、ナフチルまたは特定の複素環基)であり、Bは、−S(=O)n9であり、Eは、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルまたはCN等であり、nは0,1または2であり、T9は、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC2〜C4アルケニル等である。]で表されるアシルアセトニトリル化合物、および該化合物を含有する農薬。
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なアセトニトリル化合物ならびに、該化合物を有効成分として含有することを特徴とする農薬に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤および植物生長調節剤を意味し、農園芸、畜産、衛生分野の有害生物を防除対象とする。
ある種のアシルアセトニトリル化合物が殺ダニ活性を有することが知られている(例えば、特許文献1参照。)。
国際公開第02/014263号パンフレット
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響がない農薬を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物防除活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記の〔1〕〜〔3〕に関するものである。
〔1〕 式(1):
Figure 2004250444
[式中、Qは、Gで置換されていてもよいフェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリジンジオン、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Bは、−S(=O)n9であり、
Eは、C1〜C4アルキルかC1〜C4ハロアルキルかで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、2−オキサゾリニルまたは1,2,4,5−テトラジン−3−イルである。)、ハロゲン、C2〜C4アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1〜C4ハロアルキル、CN、イソニトリル、NO2、N3、CHO、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C3〜C5アルケニルオキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T23、または−P(=S)T23であり、
Gは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C2〜C4シアノアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、CHO、NO2、CN、-NU1U2、OH、ナフチル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Rは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、C2〜C7アルコキシカルボニル、NO2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)、
Figure 2004250444
および−N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
1は、N−X4、CH−X4、C−(X42、酸素原子または硫黄原子であり、
2は、各々独立に、硫黄原子、酸素原子、NJ3またはCH2であり、
3は、硫黄原子、酸素原子またはNJ3であり、
4は、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシまたはZで置換されていてもよいピリジルであり(但し、X4が2個のときは、同一か相互に異なってもよい。)、
1は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、−NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルキルチオカルボニル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジルであり、
2は、HまたはC1〜C10アルキルであり、
3は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であり、
Yは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、および−N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
Wは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホルミル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
Zは、各々独立して、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシおよびC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルとC1〜C4アルキルとで置換されたシクロプロピル、ハロゲンかC1〜C4アルコキシかで置換されていてもよいフェニルとハロゲンとで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニルおよび3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、
2およびT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、
4、T5およびT6は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5およびT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、
7およびT8は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
9は、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、T10で置換されたC1〜C4アルキル、T11で置換されていてもよいフェニル、T11で置換されていてもよい複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニルおよび3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)、−C(=O)T12、−C(=S)T12または−C(=O)VT13であり、
Vは、酸素原子または硫黄原子であり、
10は、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、テトラヒドロフラニル、T11で置換されていてもよいフェニル、T11で置換されていてもよいピリジルであり、
11は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホルミル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
12は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルで置換されたC1〜C4アルキル、ハロゲン原子かC1〜C3アルキルかで置換されていてもよいフェニルまたはハロゲン原子かC1〜C3アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキルであり、
13は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルで置換されたC1〜C4アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C4アルキル、(C1〜C6アルキルスルフェニル)C1〜C4アルキル、フェニルまたはベンジルであり、
U1およびU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
nは、酸素原子数を表し、0、1または2であり、
lは、メチレンの数を表し、0,1,2または3である。]
で表されるアシルアセトニトリル化合物。
〔2〕 上記〔1〕記載のアシルアセトニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
〔3〕 上記〔1〕記載のアシルアセトニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤。
殺虫剤または殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な農薬、特に殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤を提供するものである。
本発明の化合物は、1個または2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体またはラセミ体を包含する。
次にQ、A、E、G、R、X4、J1、J2、J3、Y、W、Z、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8、T9、T10、T11、T12、T13、U1及びU2の定義における各原子および基の例を示す。
複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルはチオフェン−2−イルまたはチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2−イルまたはフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル、ピロ−ル−3−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イルまたはオキサゾール−5−イルであり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イルまたはチアゾール−5−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イルまたはイミダゾール−4−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イルまたはイソキサゾール−5−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イルまたはイソチアゾール−5−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4−オキサジアゾール−2−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−オキサジアゾール−3−イルまたは1,2,4−オキサジアゾール−5−イルであり、1,2,4−チアジアゾリルは1,2,4−チアジアゾール−3−イルまたは1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イルまたは1,2,4−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4−イルまたは1,2,3−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イルまたは1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−2−イルまたは1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、ピリジルはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−イルまたはピリダジン−4−イルであり、1,3,5−トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであり、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イルまたは1,2,4−トリアジン−6−イルであり、1,2,4,5−テトラジニルは1,2,4,5−テトラジン−3−イルであり、ピラゾリニルは3−ピラゾリン−1−イル、3−ピラゾリン−3−イル、3−ピラゾリン−4−イルまたは3−ピラゾリン−5−イルであり、イミダゾリニルは1−イミダゾリン−3−イル、1−イミダゾリン−2−イル、1−イミダゾリン−4−イルまたは4−イミダゾリン−2−イルであり、オキサゾリニルは2−オキサゾリン−2−イル、2−オキサゾリン−4−イルまたは2−オキサゾリン−5−イルであり、イソキサゾリニルは2−イソキサゾリン−3−イル、2−イソキサゾリン−4−イルまたは2−イソキサゾリン−5−イルであり、チアゾリニルは2−チアゾリン−2−イル、2−チアゾリン−4−イルまたは3−チアゾリン−2−イルであり、イミダゾリジノン−イルはイミダゾリジン−2−オン−1−イルであり、イミダゾリノン−イルは2−イミダゾリノン−1−イルであり、3(2H)−ピリダジノン−イルは3(2H)−ピリダジノン−2−イル、3(2H)−ピリダジノン−4−イル、3(2H)−ピリダジノン−5−イルまたは3(2H)−ピリダジノン−6−イルである。
ナフチルとしては、1-ナフチルおよび2-ナフチルがあげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげらる。
アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル−1、ペンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル−1、2−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、3−メチルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−1、ヘキシル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-n-プロピル、クロロブチル、フルオロブチル、クロロ−n−ペンチル、フルオロ−n−ペンチル、クロロ−n−ヘキシル、フルオロ−n−ヘキシルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルとしては、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2,2,3,3,−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、1−エチルシクロブチル、1−n−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、1−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシルなどがあげられる。
ハロゲン原子かC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキルとしては、ベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、4−クロロベンジル、4−メチルベンジル、4−ターシャリーブチルベンジル、1−フェニルエチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−(4−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブチル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチル、4−フェニルブチル、1−メチル−1−フェニルプロピル、1−メチル−2−フェニルプロピル、1−メチル−3−フェニルプロピル、2−メチル−2−フェニルプロピル、2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−プロピル、2−メチル−2−(3−メチルフェニル)プロピル等があげられる。
ハロゲン原子かC1〜C4アルキルかで置換されてもよいフェニルで置換されたC3〜C6シクロアルキルとしては、1−フェニルシクロプロピル、1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル、1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル、1−(4−ブロモフェニル)シクロプロピル、1−(4−フルオロフェニル)シクロプロピル、1−(4−エチルフェニル)シクロプロピル、1−(4−プロピルフェニル)シクロプロピル、2−フェニルシクロプロピル、1−フェニルシクロブチル、2−フェニルシクロブチル、1−フェニルシクロペンチル、1−(4−クロロフェニル)シクロペンチル、2−フェニルシクロペンチル、3−フェニルシクロペンチル、1−フェニルシクロヘキシル、1−(3−フルオロフェニル)シクロヘキシル、1−(4−クロロフェニル)シクロヘキシル、1−(4−ターシャリーブチルフェニル)シクロヘキシル、2−フェニルシクロヘキシル、3−フェニルシクロヘキシル、4−フェニルシクロヘキシル等があげられる。
ハロゲン原子かC1〜C4アルキルかで置換されてもよいフェニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、2,2−ジメチル−1−フェニルシクロプロピル、1−(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル、3−(3−クロロフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、(4−クロロフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル、(4−ブロモフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル、2,2−ジメチル−3−(4−メチルフェニル)シクロプロピル、(4−ターシャリーブチルフェニル)−2,2−ジメチル−3−フェニルシクロプロピル等があげられる。
ハロゲン原子かC1〜C4アルコキシかで置換されていてもよいフェニルとハロゲン原子で置換されたC3〜C4シクロアルキルとしては、2,2−ジクロロ−1−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(3−クロロフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−i−プロピルオキシフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−t−ブチルフェニル)シクロプロピル、2,2−ジクロロ−1−(4−メトキシフェニル)−3−フェニルシクロプロピル、1−(4−エトキシフェニル)−2,2,3,3,−テトラフルオロブチル等があげられる。
ハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピルとしては、2,2−ジメチル−3−(2,2−ジメチルエテニル)シクロプロピル、3−(2,2−ジブロモエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル、3−(2,2−クロロトリフルオロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロピル等があげられる。
1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシとしては、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、1−メチルシクロプロピキシ等があげられる。
ハロゲン原子かC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニルとしては、1−フェニルエテニル、2−フェニルエテニル、2−(2−クロロフェニル)エテニル、2−(3−クロロフェニル)エテニル、2−(4−クロロフェニル)エテニル、2−(4−メチルフェニル)エテニル、2−(2,6−ジフルオロフェニル)エテニル、2−(2,5−ジメチルフェニル)エテニル、1−メチル−2−フェニルエテニル、2−フェニル−1−プロペニル、2−(4−ブロモフェニル)−1−プロペニル、2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1−プロペニル等があげられる。
アルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシおよび1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
3〜C6ハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、テトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
-NU1U2としてはメチルアミノ、エチルアミノ、nープロピルアミノ、イソプロピルアミノ、nーブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミノ、3−メチルブチルアミノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチルプロピルアミノ、2,2−ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、n−ヘキシルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブチルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプロピルアミノおよび1−エチル−2−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−sec−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−n−ペンチルアミノ、ジ−n−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−sec−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−tert−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−sec−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N−フェニルアセトアミド、N−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、iso−プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、iso−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
1〜C4ハロアルコキシとしては、各々C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−iso−プロポキシおよびクロロ−iso−プロポキシなどがあげられる。
1〜C4アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、iso−プロピルチオ、nーブチルチオ、iso−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオがあげられる。
1〜C4アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、iso−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、iso−ブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルがあげられる。
1〜C4アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、iso−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニルがあげられる。
アルコキシアルキルとしては、C1〜C3アルコキシ−メチル、C1〜C2アルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、iso−ブタノイルがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキルカルボニルとしては、クロロアセチル、トリフルオロアセチル、3,3,3ートリフルオロプロピオニル、ペンタフルオロプロピオニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、3,3,3ートリフルオロプロピオニルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ等があげられる。
3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、ジーiープロピルアミノカルボニルオキシ等があげられる。
Zで置換されていてもよいピリジルオキシとしては、Zで置換されていてもよい2-ピリジルオキシ、Zで置換されていてもよい3-ピリジルオキシまたはで置換されていてもよい4-ピリジルオキシがあげられる。
-N=CT78としては、アルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、4-メチル-2-ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
2〜C4アルキルアミノカルボニルとしては、メチアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、nープロピルアミノカルボニル等があげられる。
3〜C9ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ−n−プロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニルおよびジ−n−ブチルアミノカルボニルなどがあげられる。
2〜C5アルキルアミノチオカルボニルとしては、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、n−プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニルおよびn−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニルとしては、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ−n−プロピルアミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニルおよびジ−n−ブチルアミノチオカルボニルなどがあげられる。
2〜C4シアノアルキルとしては、シアノメチル、2-シアノエチル、3-シアノプロピル、1ーシアノ−1−メチルエチル等があげられる。
ハロゲン原子かC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシとしては、ベンジルオキシ、2ークロロベンジルオキシ、3ークロロベンジルオキシ、4ークロロベンジルオキシ、3ーメチルベンジルオキシ、4ーtーブチルベンジルオキシ、2,6ージフルオロベンジルオキシ、2ーフルオロー4ークロロベンジルオキシ等があげられる。
4、T5およびT6のうちの2個がそれぞれが結合している窒素原子とともに酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有してよい複素環式5員環、6員環、7員環または8員環アンモニウム基としては、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリジン、イソオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チアモルホリン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミンがあげられる。
ハロアルキルスルフェニルとしては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2,-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよびフルオロ−iso−プロピルチオなどがあげられる。
ハロアルキルスルフィニルとしては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニルおよびフルオロ−iso−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
ハロアルキルスルホニルとしては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2,-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニルおよびフルオロ−iso−プロピルスルホニルなどがあげられる。
ハロアルケニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のハロアルケニルとして2-クロロエテニル、2-ブロモエテニル、2,2-ジクロロエテニル等があげられる。
アルケニルオキシとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、2-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ等があげられる。
ハロアルケニルオキシとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシとして3-クロロ-2-プロペニルオキシ、3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ、4-クロロ-2-ブテニルオキシ、4,4-ジクロロ-3-ブテニルオキシ、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルオキシ等があげられる。
アルケニルスルフェニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、2-プロペニルスルフェニル、2-ブテニルスフェニル、2-メチル-2-プロペニルスルフェニル等があげられる。
アルケニルスルフィニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニルとしてアリルスルフィニル、2-プロペニルスルフィニル、2-ブテニルスフィニル、2-メチル-2-プロペニルスルフィニル等があげられる。
アルケニルスルホニルとしては、C1〜C4直鎖または分岐状のアルケニルスルホニルとしてアリルスルホニル、2-プロペニルスルホニル、2-ブテニルスホニル、2-メチル-2-プロペニルスルホニル等があげられる。
ハロアルケニルスルフェニルとしては、C1〜C4直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして3-クロロ-2-プロペニルスルフェニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフェニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフェニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルフェニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフェニル等があげられる。
ハロアルケニルスルフィニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして3-クロロ-2-プロペニルスルフィニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルフィニル、4-クロロ-2-ブテニルスルフィニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルフィニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルフィニル等があげられる。
ハロアルケニルスルホニルとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルとして3-クロロ-2-プロペニルスルホニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニルスルホニル、4-クロロ-2-ブテニルスルホニル、4,4-ジクロロ-3-ブテニルスルホニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニルスルホニル等があげられる。
ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、3-クロロ-1-プロピニル、3-ブロモ-1-ブチニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルキニルオキシとしては、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキニルオキシとしては、3-クロロ-2-プロピニルオキシ、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ、3-ヨード-2-プロピニルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルキニルスルフェニルとしては、2-プロピニルスルフェニル、2-ブチニルスルフェニル、1-メチル-2-プロピニルスルフェニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルキニルスルフィニルとしては、2-プロピニルスルフィニル、2-ブチニルスルフィニル、1-メチル-2-プロピニルスルフィニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルキニルスルホニルとしては、2-プロピニルスルホニル、2-ブチニルスルホニル、1-メチル-2-プロピニルスルホニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキニルスルフェニルとしては、、3-クロロ-2-プロピニルスルフェニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルフェニル、3-ヨード-2-プロピニルスルフェニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキニルスルフィニルとしては、、3-クロロ-2-プロピニルスルフィニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルフィニル、3-ヨード-2-プロピニルスルフィニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキニルスルホニルとしては、3-クロロ-2-プロピニルスルホニル、3-ブロモ-2-プロピニルスルホニル、3-ヨード-2-プロピニルスルホニル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
Zで置換されてもよいベンゾイルとしては、ベンゾイル、2−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、4−クロロベンゾイル、4−ブロモベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−メチルベンゾイル、4−メチルベンゾイル、4−ターシャリーブチルベンゾイル、3、4−ジクロロベンゾイル等があげられる。
本発明化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物および甲殻類としては、コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ()、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
本発明化合物は、以下に示す方法によって合成することができる。
(スキーム1)
Figure 2004250444
[(スキーム1)中のQ、B、EおよびAは前記と同じ意味を表し、Lは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜4のアルコキシ、フェノキシ、炭素数1〜4のアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、フェノキシ、1-ピラゾリルまたは1-イミダゾリル等である。]
(スキーム1)は、一般式(2)で表される化合物と一般式(3)で表される酸クロライド類、エステル類もしくはアミド類、または一般式(4)で表される酸無水物を反応させることにより本発明化合物(1)を合成する方法を示す。
(スキーム1)に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、tーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類または水素化ナトリウム等が挙げられる。
(スキーム1)で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。
反応温度は−30℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量を用いる。
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含まれる。
(スキーム1)中の化合物(2)を合成する方法について以下に述べる。
(スキーム2)
Figure 2004250444
[(スキーム2)中のQ、EおよびBは前記と同じ意味を表し、Mは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホニル、ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル、1−ピラゾリルまたは1−イミダゾリル等を表す。]
化合物(2)は、一般式(5)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物とを、反応させる事により合成できる。
(スキーム2)に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としては、スキーム1で例示したものが挙げられる。
(スキーム2)で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としては、スキーム1で例示したものが挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。
反応温度は−30℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量を用いる。
(スキーム2)中の化合物(5)において、EがCNである化合物を合成する方法を、以下に述べる。
(スキーム3)
Figure 2004250444
[(スキーム3)中のQおよびLは前記と同じ意味を表す。]
化合物(5)は、一般式(7)で表されるベンジルハライド類、ベンジル アルキルスルフォネート類、ベンジル アリールスルフォネート類、ハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物を適当なシアノ化剤と反応させる事により合成できる。また、化合物(5)は、フェニル酢酸誘導体、複素環酢酸誘導体をアミド誘導体に変換した後、脱水反応を行う事によっても合成できる。
また、化合物(5)において、EがCN以外である化合物は、上述の(スキーム3)の合成法に準じて合成できる。
一般式(7)で表されるハロメチル複素環化合物、アルキルスルホニルオキシメチル複素環化合物またはアリールスルホニルオキシメチル複素環化合物は、既知の方法{アラン R.カトリツキー(Alan R. katritzky)、チャールス W. リース(Charles W. Rees)、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー(Comprehensive heterocyclic Chemistry)、2巻、3巻、4巻、5巻または6巻}により合成されるヘテロ環メタン誘導体やヘテロ環カルボン酸エステル誘導体から常法により誘導することができる。また、Qがオキサゾール−4−イルまたはチアゾール−4−イルの場合は、カルボン酸アミド類またはチオアミド類と1,3−ジクロロ−2−プロパノンを反応させることにより合成することもできる。
本発明は、以下に示す方法によっても合成することができる。
(スキーム4)
Figure 2004250444
[(スキーム4)中のQ、E、A、BおよびMは前記と同じ意味を表す。]
化合物(1)は、一般式(8)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物とを、反応させる事によっても合成できる。
(スキーム4)に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としては、スキーム1で例示したものが挙げられる。
(スキーム4)で示した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としては、スキーム1で例示したものが挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。
反応温度は−30℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には0℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量を用いる。
一般式(8)で表される化合物は、WO97/40009又はWO98/35935等に記載された公知化合物である。
本発明に含まれる化合物の例を第1表から第20表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フェニル基、n:ノーマル、i:イソ、sec:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、Pyri:ピリジル基、Ethe:エテニル基、Prope:プロペニル基、Ethy:エチニル基、Propy:プロピニル基、Nap:ナフチル基、Thi:チエニル基、Ben:ベンジル基、Pheno:フェノキシ基、Pyrr:ピロリル基、1,2,3-Triaz:1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-Triaz:1,2,4-トリアゾリル、2-Pyrazoli-1:2-ピラゾリン-1-イル、2-Pyrazoli-4:2-ピラゾリン-4-イル、2-Imidazoli-1:2-イミダゾリン-1-イル、2-Thiazoli-5:2-チアゾリン-5-イル、2-Isoxazoli-3:2-イソキサゾリン-3-イル、2-Isoxazoli-4:2-イソキサゾリン-4-イル、2-Isothiazoli-4:2-イソチアゾリン-4-イル、Pyrida:ピリダジノン、Oxaz:オキサゾリル、Thia:チアゾリル、Imida:イミダゾリル、1,2,4-Oxad:1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-Oxad:1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-Thiad:1,2,4-チアジアゾリル、Tetrazo:テトラゾリル、1,2,4,5-Tetrazi:1,2,4,5-テトラジニル、2-Oxazoli-2:2-オキサゾリン-2、Pipe:ピペリジル、Mor:モルホリニル、Pyra:ピラゾリル、
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
第 1 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
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R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3
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2,6-F2-Ph H H B1 H H H
2,6-F2-Ph H H B1 H Cl H
2,6-F2-Ph H H B1 H Me H
2,6-F2-Ph H H B1 H OMe H
2,6-F2-Ph H H B1 H SMe H
2,6-F2-Ph H H B1 H OCF3 H
2,6-F2-Ph H H B1 H CF3 H
2,6-F2-Ph H H B1 H CO2Me H
2,6-F2-Ph H H B1 H H Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me H Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me H CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Me H H
2,6-F2-Ph H H B1 Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Me H
2,6-F2-Ph H H B1 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Cl H
2,6-F2-Ph Cl H B1 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Et Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Et H H
2,6-F2-Ph H H B1 nPr Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 iPr Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 iPr Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 nBu Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 tBu Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Me H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl H Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl H CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph Me H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph Cl H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph NO2 H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph CO2Me H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph CO2Et H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Me B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Cl B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl Cl B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 H H H
2,6-F2-Ph H H B2 H Cl H
2,6-F2-Ph H H B2 H Me H
2,6-F2-Ph H H B2 H OMe H
2,6-F2-Ph H H B2 H SMe H
2,6-F2-Ph H H B2 H OCF3 H
2,6-F2-Ph H H B2 H CF3 H
2,6-F2-Ph H H B2 H CO2Me H
2,6-F2-Ph H H B2 H H Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me H Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me H CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Me H H
2,6-F2-Ph H H B2 Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Me H
2,6-F2-Ph H H B2 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Cl H
2,6-F2-Ph Cl H B2 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Et Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Et H H
2,6-F2-Ph H H B2 nPr Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 iPr Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 iPr Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 nBu Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 tBu Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Me H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl H Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl H CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph Me H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph Cl H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph NO2 H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph CO2Me H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph CO2Et H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Me B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Cl B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl Cl B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Ph H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Ph B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H CF3 B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph cPr H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H cPr B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OMe H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H OMe B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NH2 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NH2 B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NHMe H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NHMe B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NMe2 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NMe2 B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NO2 B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H CN B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OH H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H OH B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H CO2Me B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl COMe
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl Ph
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CH2Ph
2,6-F2-Ph H H B1 Cl CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 Br Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Br Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Br H
2,6-F2-Ph H H B1 Br H H
2,6-F2-Ph H H B1 OMe Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me OMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 OMe H H
2,6-F2-Ph H H B1 H OMe H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl OMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 OCF3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 OCF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 OCF3 H H
2,6-F2-Ph H H B1 Me OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 SMe Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me SMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl SMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 SMe H H
2,6-F2-Ph H H B1 SOMe Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl SOMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 SOMe H H
2,6-F2-Ph H H B1 SO2Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl SO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 SO2Me H H
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl H
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Br H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl COCH3
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 H Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 H H
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Br Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 SMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 SOMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 SO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 CN Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 NHMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 NMe2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Ph Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 CH2Ph Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OPh Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OH Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OCF2H Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OCF2H CF2H
2,6-F2-Ph H H B1 NO2 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 NO2 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 NO2 Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 NO2 H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CN CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CN Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 CN Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CN H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl CN Me
2,6-F2-Ph H H B1 Br CN Me
2,6-F2-Ph H H B1 NHMe Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 NHMe Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 NHMe H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl NHMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 NMe2 Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 NMe2 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 NMe2 H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl NMe2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 Ph Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Ph H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Ph Me
2,6-F2-Ph H H B1 CH2Ph Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CH2Ph H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl CH2Ph Me
2,6-F2-Ph H H B1 OPh Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 OPh H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl OPh Me
2,6-F2-Ph H H B1 OH Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 OH H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl OH Me
2,6-F2-Ph H H B1 CO2Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CO2Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 CO2Me H H
2,6-F2-Ph H H B1 cPr Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 cPr Cl Me
2,6-F2-Ph Ph H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Ph B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H CF3 B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph cPr H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H cPr B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OMe H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H OMe B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NH2 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NH2 B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NHMe H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NHMe B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NMe2 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NMe2 B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H NO2 B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H CN B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OH H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H OH B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H CO2Me B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl COMe
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl Ph
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CH2Ph
2,6-F2-Ph H H B2 Cl CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 Br Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Br Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Br H
2,6-F2-Ph H H B2 Br H H
2,6-F2-Ph H H B2 OMe Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me OMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 OMe H H
2,6-F2-Ph H H B2 H OMe H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl OMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 OCF3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 OCF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 OCF3 H H
2,6-F2-Ph H H B2 Me OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 SMe Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me SMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl SMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 SMe H H
2,6-F2-Ph H H B2 SOMe Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl SOMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 SOMe H H
2,6-F2-Ph H H B2 SO2Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl SO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 SO2Me H H
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl H
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Br H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl COCH3
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 H Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 H H
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Br Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 SMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 SOMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 SO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 CN Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 NHMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 NMe2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Ph Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 CH2Ph Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OPh Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OH Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OCF2H Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OCF2H CF2H
2,6-F2-Ph H H B2 NO2 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 NO2 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 NO2 Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 NO2 H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CN CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CN Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 CN Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CN H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl CN Me
2,6-F2-Ph H H B2 Br CN Me
2,6-F2-Ph H H B2 NHMe Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 NHMe Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 NHMe H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl NHMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 NMe2 Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 NMe2 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 NMe2 H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl NMe2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 Ph Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Ph H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Ph Me
2,6-F2-Ph H H B2 CH2Ph Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CH2Ph H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl CH2Ph Me
2,6-F2-Ph H H B2 OPh Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 OPh H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl OPh Me
2,6-F2-Ph H H B2 OH Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 OH H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl OH Me
2,6-F2-Ph H H B2 CO2Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CO2Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 CO2Me H H
2,6-F2-Ph H H B2 cPr Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 cPr Cl Me
2,6-F2-Ph H H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B4 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B4 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B5 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B5 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B6 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B6 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B7 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B7 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B8 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B8 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B9 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B9 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B10 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B10 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B11 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B11 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B12 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B12 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B13 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B13 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B14 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B14 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B15 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B15 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B16 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B16 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B17 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B17 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B18 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B18 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B19 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B19 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B20 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B20 Cl Cl Me
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Cl CO2Et H B2 Cl Cl Me
Me Ph H B2 Cl Cl Me
Et Me H B2 Cl Cl Me
nPr H H B2 Cl Cl Me
iPr H H B2 Cl Cl Me
iPr H H B2 CF3 Cl Me
nBu H H B2 Cl Cl Me
nBu H H B2 CF3 Cl Me
iBu H H B2 Cl Cl Me
iBu H H B2 CF3 Cl Me
secBu H H B1 Cl Cl Me
secBu H H B1 CF3 Cl Me
2,2-Me2-Pr H H B1 Cl Cl Me
nHex H H B1 Cl Cl Me
Ethe H H B1 Cl Cl Me
1-Prope H H B1 Cl Cl Me
1-Prope H H B1 CF3 Cl Me
Ethy H H B1 Cl Cl Me
1-Propy H H B1 Cl Cl Me
1-Propy H H B1 CF3 Cl Me
CF3 H H B1 Cl Cl Me
CF3 H H B1 CF3 Cl Me
C2F5 H H B1 Cl Cl Me
C2F5 H H B1 CF3 Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B1 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B1 CF3 Cl Me
cPr H H B1 Cl Cl Me
cPr H H B1 CF3 Cl Me
1-Me-cPr H H B1 Cl Cl Me
1-Me-cPr H H B1 CF3 Cl Me
cHex H H B1 Cl Cl Me
cHex H H B1 CF3 Cl Me
OMe H H B1 Cl Cl Me
OtBu H H B1 Cl Cl Me
OtBu H H B1 CF3 Cl Me
OCF3 H H B1 Cl Cl Me
OCF3 H H B1 CF3 Cl Me
StBu H H B1 Cl Cl Me
StBu H H B1 CF3 Cl Me
SOtBu H H B1 Cl Cl Me
SOtBu H H B1 CF3 Cl Me
SO2tBu H H B1 Cl Cl Me
SO2tBu H H B1 CF3 Cl Me
NO2 H H B1 Cl Cl Me
NO2 H H B1 CF3 Cl Me
CN H H B1 Cl Cl Me
CN H H B1 CF3 Cl Me
NH2 H H B1 Cl Cl Me
NH2 H H B1 CF3 Cl Me
NHMe H H B1 Cl Cl Me
NHMe H H B1 CF3 Cl Me
NMe2 H H B1 Cl Cl Me
NMe2 H H B1 CF3 Cl Me
CH2Ph H H B1 Cl Cl Me
CH2Ph H H B1 CF3 Cl Me
OPh H H B1 Cl Cl Me
OPh H H B1 CF3 Cl Me
OH H H B1 Cl Cl Me
OH H H B1 CF3 Cl Me
1-Nap H H B1 Cl Cl Me
1-Nap H H B1 CF3 Cl Me
2-Nap H H B1 Cl Cl Me
2-Nap H H B1 CF3 Cl Me
CO2Me H H B1 Cl Cl Me
CO2Me H H B1 CF3 Cl Me
CO2Et H H B1 Cl Cl Me
CO2Et H H B1 CF3 Cl Me
2-Thi H H B1 Cl Cl Me
2-Thi H H B1 CF3 Cl Me
CH2OMe H H B1 Cl Cl Me
COCH3 H H B1 Cl Cl Me
-N=CMe2 H H B1 Cl Cl Me
-N=CMe2 H H B1 CF3 Cl Me
-(CH2)3- H B1 Cl Cl Me
-(CH2)3- H B1 CF3 Cl Me
-(CH2)4- H B1 Cl Cl Me
-(CH2)4- H B1 CF3 Cl Me
secBu H H B2 Cl Cl Me
secBu H H B2 CF3 Cl Me
2,2-Me2-Pr H H B2 Cl Cl Me
nHex H H B2 Cl Cl Me
Ethe H H B2 Cl Cl Me
1-Prope H H B2 Cl Cl Me
1-Prope H H B2 CF3 Cl Me
Ethy H H B2 Cl Cl Me
1-Propy H H B2 Cl Cl Me
1-Propy H H B2 CF3 Cl Me
CF3 H H B2 Cl Cl Me
CF3 H H B2 CF3 Cl Me
C2F5 H H B2 Cl Cl Me
C2F5 H H B2 CF3 Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B2 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B2 CF3 Cl Me
cPr H H B2 Cl Cl Me
cPr H H B2 CF3 Cl Me
1-Me-cPr H H B2 Cl Cl Me
1-Me-cPr H H B2 CF3 Cl Me
cHex H H B2 Cl Cl Me
cHex H H B2 CF3 Cl Me
OMe H H B2 Cl Cl Me
OtBu H H B2 Cl Cl Me
OtBu H H B2 CF3 Cl Me
OCF3 H H B2 Cl Cl Me
OCF3 H H B2 CF3 Cl Me
StBu H H B2 Cl Cl Me
StBu H H B2 CF3 Cl Me
SOtBu H H B2 Cl Cl Me
SOtBu H H B2 CF3 Cl Me
SO2tBu H H B2 Cl Cl Me
SO2tBu H H B2 CF3 Cl Me
NO2 H H B2 Cl Cl Me
NO2 H H B2 CF3 Cl Me
CN H H B2 Cl Cl Me
CN H H B2 CF3 Cl Me
NH2 H H B2 Cl Cl Me
NH2 H H B2 CF3 Cl Me
NHMe H H B2 Cl Cl Me
NHMe H H B2 CF3 Cl Me
NMe2 H H B2 Cl Cl Me
NMe2 H H B2 CF3 Cl Me
CH2Ph H H B2 Cl Cl Me
CH2Ph H H B2 CF3 Cl Me
OPh H H B2 Cl Cl Me
OPh H H B2 CF3 Cl Me
OH H H B2 Cl Cl Me
OH H H B2 CF3 Cl Me
1-Nap H H B2 Cl Cl Me
1-Nap H H B2 CF3 Cl Me
2-Nap H H B2 Cl Cl Me
2-Nap H H B2 CF3 Cl Me
CO2Me H H B2 Cl Cl Me
CO2Me H H B2 CF3 Cl Me
CO2Et H H B2 Cl Cl Me
CO2Et H H B2 CF3 Cl Me
2-Thi H H B2 Cl Cl Me
2-Thi H H B2 CF3 Cl Me
CH2OMe H H B2 Cl Cl Me
COCH3 H H B2 Cl Cl Me
-N=CMe2 H H B2 Cl Cl Me
-N=CMe2 H H B2 CF3 Cl Me
-(CH2)3- H B2 Cl Cl Me
-(CH2)3- H B2 CF3 Cl Me
-(CH2)4- H B2 Cl Cl Me
-(CH2)4- H B2 CF3 Cl Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 2 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R3 B Y1 Y2 Y3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2,6-F2-Ph H H B1 Me H Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me H CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Me H H
2,6-F2-Ph H H B1 Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B1 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Et Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl H Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl H CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph Me H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph Cl H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Cl B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OMe H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NH2 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NHMe H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NMe2 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OH H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl COMe
2,6-F2-Ph H H B1 Cl CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 Br Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Br Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me OMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 OMe H H
2,6-F2-Ph H H B1 OCF3 H H
2,6-F2-Ph H H B1 SMe H H
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Br H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Cl COCH3
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 H Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Br Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 CN Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 NHMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 NMe2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 OCF2H CF2H
2,6-F2-Ph H H B1 Cl NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl CN Me
2,6-F2-Ph H H B1 CO2Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me H Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me H CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Me H H
2,6-F2-Ph H H B2 Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B2 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Et Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl H Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl H CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph Me H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph Cl H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H Cl B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OMe H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NH2 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NHMe H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NMe2 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph OH H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl COMe
2,6-F2-Ph H H B2 Cl CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 Br Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Br Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me OMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 OMe H H
2,6-F2-Ph H H B2 OCF3 H H
2,6-F2-Ph H H B2 SMe H H
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Me H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Cl H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph Br H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CF3 H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph NO2 H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CN H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Me H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph CO2Et H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl CF2H
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Cl COCH3
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 H Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Br Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 CN Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 NHMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 NMe2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 OCF2H CF2H
2,6-F2-Ph H H B2 Cl NO2 Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl CN Me
2,6-F2-Ph H H B2 CO2Me Me Me
2,6-F2-Ph H H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B4 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B5 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B6 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B7 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B8 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B9 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B10 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B11 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B12 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B13 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B14 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B15 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B16 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B17 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B18 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B19 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B20 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B21 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B22 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B23 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B24 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B25 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H H B3 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B4 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B5 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B6 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B7 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B8 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B9 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B10 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B11 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B12 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B13 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B14 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B15 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B16 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B17 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B18 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B19 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B20 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B21 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B22 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B23 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B24 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B25 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B3 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B4 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B5 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B6 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B7 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B8 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B9 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B10 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B11 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B12 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B13 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B14 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B15 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B16 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B17 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B18 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B19 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B20 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B21 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B22 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B23 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B24 Cl H H
2,6-F2-Ph H H B25 Cl H H
tBu H H B1 Me H Me
tBu H H B1 Me H CF3
tBu H H B1 Me H H
tBu H H B1 Me Me Me
tBu H H B1 Me Cl Me
tBu Cl H B1 Me Cl Me
tBu H H B1 Cl Me Me
tBu H H B1 Cl H Me
tBu H H B1 Cl H CF3
tBu H H B1 Cl H H
tBu H H B1 Cl Cl Me
tBu Me H B1 Cl Cl Me
tBu Cl H B1 Cl Cl Me
tBu NO2 H B1 Cl Cl Me
tBu CO2Me H B1 Cl Cl Me
tBu CO2Et H B1 Cl Cl Me
tBu H H B1 Cl Cl CF3
tBu H H B1 Cl Cl CF2H
tBu H H B1 Cl Cl CH2OMe
tBu H H B1 Cl Cl COMe
tBu H H B1 Cl CF3 Me
tBu H H B1 Br Me Me
tBu H H B1 Me Br Me
tBu H H B1 OMe H H
tBu H H B1 CF3 Me Me
tBu H H B1 CF3 Cl Me
tBu Me H B1 CF3 Cl Me
tBu Cl H B1 CF3 Cl Me
tBu NO2 H B1 CF3 Cl Me
tBu CO2Me H B1 CF3 Cl Me
tBu CO2Et H B1 CF3 Cl Me
tBu H H B1 CF3 Cl CF3
tBu H H B1 CF3 Cl CF2H
tBu H H B1 CF3 Cl CH2OMe
tBu H H B1 CF3 Cl COCH3
tBu H H B1 CF3 H Me
tBu H H B1 CF3 NO2 Me
tBu H H B1 CF3 NHMe Me
tBu H H B1 CF3 NMe2 Me
tBu H H B1 NO2 Me Me
tBu H H B1 CN Cl Me
tBu H H B1 CN Me Me
tBu H H B1 Cl CN Me
tBu H H B1 CO2Me Me Me
tBu H H B1 CO2Me Cl Me
tBu H H B2 Me H Me
tBu H H B2 Me H CF3
tBu H H B2 Me H H
tBu H H B2 Me Me Me
tBu H H B2 Me Cl Me
tBu Cl H B2 Me Cl Me
tBu H H B2 Cl Me Me
tBu H H B2 Cl H Me
tBu H H B2 Cl H CF3
tBu H H B2 Cl H H
tBu H H B2 Cl Cl Me
tBu Me H B2 Cl Cl Me
tBu Cl H B2 Cl Cl Me
tBu NO2 H B2 Cl Cl Me
tBu CO2Me H B2 Cl Cl Me
tBu CO2Et H B2 Cl Cl Me
tBu H H B2 Cl Cl CF3
tBu H H B2 Cl Cl CF2H
tBu H H B2 Cl Cl CH2OMe
tBu H H B2 Cl Cl COMe
tBu H H B2 Cl CF3 Me
tBu H H B2 Br Me Me
tBu H H B2 Me Br Me
tBu H H B2 OMe H H
tBu H H B2 CF3 Me Me
tBu H H B2 CF3 Cl Me
tBu Me H B2 CF3 Cl Me
tBu Cl H B2 CF3 Cl Me
tBu NO2 H B2 CF3 Cl Me
tBu CO2Me H B2 CF3 Cl Me
tBu CO2Et H B2 CF3 Cl Me
tBu H H B2 CF3 Cl CF3
tBu H H B2 CF3 Cl CF2H
tBu H H B2 CF3 Cl CH2OMe
tBu H H B2 CF3 Cl COCH3
tBu H H B2 CF3 H Me
tBu H H B2 CF3 NO2 Me
tBu H H B2 CF3 NHMe Me
tBu H H B2 CF3 NMe2 Me
tBu H H B2 NO2 Me Me
tBu H H B2 CN Cl Me
tBu H H B2 CN Me Me
tBu H H B2 Cl CN Me
tBu H H B2 CO2Me Me Me
tBu H H B2 CO2Me Cl Me
tBu H H B3 Cl Cl Me
tBu Cl H B3 Cl Cl Me
tBu H H B4 Cl Cl Me
tBu H H B5 Cl Cl Me
tBu H H B6 Cl Cl Me
tBu H H B7 Cl Cl Me
tBu H H B8 Cl Cl Me
tBu H H B9 Cl Cl Me
tBu H H B10 Cl Cl Me
tBu H H B11 Cl Cl Me
tBu H H B12 Cl Cl Me
tBu H H B13 Cl Cl Me
tBu H H B14 Cl Cl Me
tBu H H B15 Cl Cl Me
tBu H H B16 Cl Cl Me
tBu H H B17 Cl Cl Me
tBu H H B18 Cl Cl Me
tBu H H B19 Cl Cl Me
tBu H H B20 Cl Cl Me
tBu H H B21 Cl Cl Me
tBu H H B22 Cl Cl Me
tBu H H B23 Cl Cl Me
tBu H H B24 Cl Cl Me
tBu H H B25 Cl Cl Me
tBu H H B3 CF3 Cl Me
tBu H H B4 CF3 Cl Me
tBu H H B5 CF3 Cl Me
tBu H H B6 CF3 Cl Me
tBu H H B7 CF3 Cl Me
tBu H H B8 CF3 Cl Me
tBu H H B9 CF3 Cl Me
tBu H H B10 CF3 Cl Me
tBu H H B11 CF3 Cl Me
tBu H H B12 CF3 Cl Me
tBu H H B13 CF3 Cl Me
tBu H H B14 CF3 Cl Me
tBu H H B15 CF3 Cl Me
tBu H H B16 CF3 Cl Me
tBu H H B17 CF3 Cl Me
tBu H H B18 CF3 Cl Me
tBu H H B19 CF3 Cl Me
tBu H H B20 CF3 Cl Me
tBu H H B21 CF3 Cl Me
tBu H H B22 CF3 Cl Me
tBu H H B23 CF3 Cl Me
tBu H H B24 CF3 Cl Me
tBu H H B25 CF3 Cl Me
tBu H H B3 Cl H H
tBu H H B4 Cl H H
tBu H H B5 Cl H H
tBu H H B6 Cl H H
tBu H H B7 Cl H H
tBu H H B8 Cl H H
tBu H H B9 Cl H H
tBu H H B10 Cl H H
tBu H H B11 Cl H H
tBu H H B12 Cl H H
tBu H H B13 Cl H H
tBu H H B14 Cl H H
tBu H H B15 Cl H H
tBu H H B16 Cl H H
tBu H H B17 Cl H H
tBu H H B18 Cl H H
tBu H H B19 Cl H H
tBu H H B20 Cl H H
tBu H H B21 Cl H H
tBu H H B22 Cl H H
tBu H H B23 Cl H H
tBu H H B24 Cl H H
tBu H H B25 Cl H H
2-Pyri H H B1 Me H Me
2-Pyri H H B1 Me H CF3
2-Pyri H H B2 Me H Me
2-Pyri H H B2 Me H CF3
2-Pyri H H B1 Me Me Me
2-Pyri H H B1 Me Cl Me
2-Pyri H H B1 Cl Me Me
2-Pyri H H B1 Cl H Me
2-Pyri H H B1 Cl H CF3
2-Pyri H H B1 Cl H H
2-Pyri Cl H B1 Cl H H
2-Pyri CO2Me H B1 Cl H H
2-Pyri CO2Et H B1 Cl H H
2-Pyri H H B1 Cl Cl Me
2-Pyri H H B1 Cl CF3 Me
2-Pyri H H B1 Br Me Me
2-Pyri H H B1 Me Br Me
2-Pyri H H B2 Me Me Me
2-Pyri H H B2 Me Cl Me
2-Pyri H H B2 Cl Me Me
2-Pyri H H B2 Cl H Me
2-Pyri H H B2 Cl H CF3
2-Pyri H H B2 Cl H H
2-Pyri Cl H B2 Cl H H
2-Pyri CO2Me H B2 Cl H H
2-Pyri CO2Et H B2 Cl H H
2-Pyri H H B2 Cl Cl Me
2-Pyri H H B2 Cl CF3 Me
2-Pyri H H B2 Br Me Me
2-Pyri H H B2 Me Br Me
2-Pyri H H B1 CF3 Me Me
2-Pyri H H B1 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B1 CF3 H Me
2-Pyri H H B2 CF3 Me Me
2-Pyri H H B2 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B2 CF3 H Me
2-Pyri H H B3 Cl Cl Me
2-Pyri H H B4 Cl Cl Me
2-Pyri H H B5 Cl Cl Me
2-Pyri H H B6 Cl Cl Me
2-Pyri H H B7 Cl Cl Me
2-Pyri H H B8 Cl Cl Me
2-Pyri H H B9 Cl Cl Me
2-Pyri H H B10 Cl Cl Me
2-Pyri H H B3 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B4 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B5 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B6 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B7 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B8 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B9 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B10 CF3 Cl Me
2-Pyri H H B3 Cl H H
2-Pyri H H B4 Cl H H
2-Pyri H H B5 Cl H H
2-Pyri H H B6 Cl H H
2-Pyri H H B7 Cl H H
2-Pyri H H B8 Cl H H
2-Pyri H H B9 Cl H H
2-Pyri H H B10 Cl H H
2-Pyri H H B11 Cl H H
2-Pyri H H B12 Cl H H
2-Pyri H H B13 Cl H H
2-Pyri H H B14 Cl H H
2-Pyri H H B15 Cl H H
2-Pyri H H B16 Cl H H
2-Pyri H H B17 Cl H H
2-Pyri H H B18 Cl H H
2-Pyri H H B19 Cl H H
2-Pyri H H B20 Cl H H
2-Pyri H H B21 Cl H H
2-Pyri H H B22 Cl H H
2-Pyri H H B23 Cl H H
2-Pyri H H B24 Cl H H
2-Pyri H H B25 Cl H H
3-Pyri H H B1 Cl Cl Me
3-Pyri H H B1 Cl H H
4-Pyri H H B1 Cl Cl Me
4-Pyri H H B1 Cl H H
2-F-Ph H H B1 Cl H H
2-F-Ph H H B1 Cl Cl Me
3-Pyri H H B2 Cl Cl Me
3-Pyri H H B2 Cl H H
4-Pyri H H B2 Cl Cl Me
4-Pyri H H B2 Cl H H
2-F-Ph H H B2 Cl H H
2-F-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B1 CF3 H Me
2-F-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B2 CF3 H Me
2-F-Ph H H B3 Cl Cl Me
2-F-Ph Cl H B3 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B4 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B5 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B6 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B7 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B8 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B9 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B10 Cl Cl Me
2-F-Ph H H B3 CF3 Cl Me
2-F-Ph Cl H B3 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B4 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B5 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B6 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B7 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B8 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B9 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B10 CF3 Cl Me
2-F-Ph H H B3 Cl H H
3-F-Ph H H B1 Cl Cl Me
3-F-Ph H H B1 CF3 Cl Me
4-F-Ph H H B1 Cl Cl Me
4-F-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2,3-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,4-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,5-F2-Ph H H B1 Cl Cl Me
Ph H H B1 Cl H H
Ph H H B1 Cl Cl Me
Ph H H B1 OMe H H
Ph H H B1 SMe H H
Ph H H B1 CF3 Cl Me
Ph H H B1 CF3 H Me
Ph H H B1 Me Me Me
Ph Me H B1 Me Me Me
Ph Me Me B1 Me Me Me
3-F-Ph H H B2 Cl Cl Me
3-F-Ph H H B2 CF3 Cl Me
4-F-Ph H H B2 Cl Cl Me
4-F-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2,3-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,4-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,5-F2-Ph H H B2 Cl Cl Me
Ph H H B2 Cl H H
Ph H H B2 Cl Cl Me
Ph H H B2 OMe H H
Ph H H B2 SMe H H
Ph H H B2 CF3 Cl Me
Ph H H B2 CF3 H Me
Ph H H B2 Me Me Me
Ph Me H B2 Me Me Me
Ph Me Me B2 Me Me Me
Ph H H B3 Cl Cl Me
Ph Cl H B3 Cl Cl Me
Ph H H B3 CF3 Cl Me
Ph Cl H B3 CF3 Cl Me
Ph H H B3 Cl H H
Ph H H B3 Me Me Me
Ph Me H B3 Me Me Me
Ph Me Me B3 Me Me Me
2-Cl-Ph H H B1 Cl H H
2-Cl-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H H B1 OMe H H
2-Cl-Ph H H B1 SMe H H
2-Cl-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H H B1 CF3 H Me
2-Cl-Ph H H B2 Cl H H
2-Cl-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H H B2 OMe H H
2-Cl-Ph H H B2 SMe H H
2-Cl-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H H B2 CF3 H Me
2-Cl-Ph H H B3 Cl Cl Me
2-Cl-Ph Cl H B3 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H H B3 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph Cl H B3 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H H B3 Cl H H
3-Cl-Ph H H B1 Cl Cl Me
4-Cl-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,3-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,4-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,5-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 Cl H H
2,6-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 OMe H H
2,6-Cl2-Ph H H B1 SMe H H
2,6-Cl2-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 CF3 H Me
3-Cl-Ph H H B2 Cl Cl Me
4-Cl-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,3-Cl2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,4-Cl2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,5-Cl2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 Cl H H
2,6-Cl2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 OMe H H
2,6-Cl2-Ph H H B2 SMe H H
2,6-Cl2-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 CF3 H Me
2,6-Cl2-Ph H H B3 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph Cl H B3 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B3 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph Cl H B3 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H H B3 Cl H H
3,4-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me
3,5-Cl2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-Me-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-Me-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2,6-Me2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2,6-Me2-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2-MeO-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-MeO-Ph H H B1 CF3 Cl Me
2-CF3O-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-SMe-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-SOMe-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-SO2Me-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-CF3-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-NO2-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-CN-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-NHMe-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-NMe2-Ph H H B1 Cl Cl Me
4-Ben-Ph H H B1 Cl Cl Me
4-Pheno-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-OH-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-CO2Me-Ph H H B1 Cl Cl Me
2-CO2Et-Ph H H B1 Cl Cl Me
H CO2Et Ph B1 Cl Cl Me
Me Ph H B1 Cl Cl Me
Et Me H B1 Cl Cl Me
nPr H H B1 Cl Cl Me
iPr H H B1 Cl Cl Me
iPr H H B1 CF3 Cl Me
nBu H H B1 Cl Cl Me
nBu H H B1 CF3 Cl Me
iBu H H B1 Cl Cl Me
iBu H H B1 CF3 Cl Me
3,4-Cl2-Ph H H B2 Cl Cl Me
3,5-Cl2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-Me-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-Me-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2,6-Me2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2,6-Me2-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2-MeO-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-MeO-Ph H H B2 CF3 Cl Me
2-CF3O-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-SMe-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-SOMe-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-SO2Me-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-CF3-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-NO2-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-CN-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-NHMe-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-NMe2-Ph H H B2 Cl Cl Me
4-Ben-Ph H H B2 Cl Cl Me
4-Pheno-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-OH-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-CO2Me-Ph H H B2 Cl Cl Me
2-CO2Et-Ph H H B2 Cl Cl Me
H CO2Et Ph B2 Cl Cl Me
Me Ph H B2 Cl Cl Me
Et Me H B2 Cl Cl Me
nPr H H B2 Cl Cl Me
iPr H H B2 Cl Cl Me
iPr H H B2 CF3 Cl Me
nBu H H B2 Cl Cl Me
nBu H H B2 CF3 Cl Me
iBu H H B2 Cl Cl Me
iBu H H B2 CF3 Cl Me
iBu H H B3 Cl Cl Me
iBu H H B3 CF3 Cl Me
iBu H H B1 Cl H H
secBu H H B1 Cl Cl Me
secBu H H B1 CF3 Cl Me
2,2-Me2-Pr H H B1 Cl Cl Me
nHex H H B1 Cl Cl Me
Ethe H H B1 Cl Cl Me
1-Prope H H B1 Cl Cl Me
1-Prope H H B1 CF3 Cl Me
Ethy H H B1 Cl Cl Me
1-Propy H H B1 Cl Cl Me
CF3 H H B1 Cl Cl Me
CHF2 H H B1 Cl Cl Me
C2F5 H H B1 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B1 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B1 CF3 Cl Me
cPr H H B1 Cl Cl Me
cPr H H B1 CF3 Cl Me
1-Me-cPr H H B1 Cl Cl Me
1-Me-cPr H H B1 CF3 Cl Me
cHex H H B1 Cl Cl Me
cHex H H B1 CF3 Cl Me
CH2Ph H H B1 Cl Cl Me
1-Nap H H B1 Cl Cl Me
1-Nap H H B1 CF3 Cl Me
2-Nap H H B1 Cl Cl Me
CO2Me H H B1 Cl Cl Me
CO2Et H H B1 Cl Cl Me
2-Thi H H B1 Cl Cl Me
CH2OMe H H B1 Cl Cl Me
CH2OEt H H B1 Cl Cl Me
COCH3 H H B1 Cl Cl Me
COtBu H H B1 Cl Cl Me
iBu H H B2 Cl H H
secBu H H B2 Cl Cl Me
secBu H H B2 CF3 Cl Me
2,2-Me2-Pr H H B2 Cl Cl Me
nHex H H B2 Cl Cl Me
Ethe H H B2 Cl Cl Me
1-Prope H H B2 Cl Cl Me
1-Prope H H B2 CF3 Cl Me
Ethy H H B2 Cl Cl Me
1-Propy H H B2 Cl Cl Me
CF3 H H B2 Cl Cl Me
CHF2 H H B2 Cl Cl Me
C2F5 H H B2 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B2 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H H B2 CF3 Cl Me
cPr H H B2 Cl Cl Me
cPr H H B2 CF3 Cl Me
1-Me-cPr H H B2 Cl Cl Me
1-Me-cPr H H B2 CF3 Cl Me
cHex H H B2 Cl Cl Me
cHex H H B2 CF3 Cl Me
CH2Ph H H B2 Cl Cl Me
1-Nap H H B2 Cl Cl Me
1-Nap H H B2 CF3 Cl Me
2-Nap H H B2 Cl Cl Me
CO2Me H H B2 Cl Cl Me
CO2Et H H B2 Cl Cl Me
2-Thi H H B2 Cl Cl Me
CH2OMe H H B2 Cl Cl Me
CH2OEt H H B2 Cl Cl Me
COCH3 H H B2 Cl Cl Me
COtBu H H B2 Cl Cl Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 3 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R3 B Y1 Y2
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2,6-F2-Ph H H B1 Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 Et Me
2,6-F2-Ph Me H B1 Et Me
2,6-F2-Ph Cl H B1 Et Me
2,6-F2-Ph H Cl B1 Et Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Cl
2,6-F2-Ph H H B1 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B1 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B1 Me Cl
2,6-F2-Ph H H B1 Br Me
2,6-F2-Ph H H B1 Me Br
2,6-F2-Ph H H B1 Me CF3
2,6-F2-Ph H H B1 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 SMe Me
2,6-F2-Ph H H B1 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B1 CO2Et Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B1 CF3 H
2,6-F2-Ph H H B2 Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 Et Me
2,6-F2-Ph Me H B2 Et Me
2,6-F2-Ph Cl H B2 Et Me
2,6-F2-Ph H Cl B2 Et Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Cl
2,6-F2-Ph H H B2 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B2 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B2 Me Cl
2,6-F2-Ph H H B2 Br Me
2,6-F2-Ph H H B2 Me Br
2,6-F2-Ph H H B2 Me CF3
2,6-F2-Ph H H B2 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 SMe Me
2,6-F2-Ph H H B2 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B2 CO2Et Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B2 CF3 H
2,6-F2-Ph H H B3 Me Me
2,6-F2-Ph H H B3 Et Me
2,6-F2-Ph Me H B3 Et Me
2,6-F2-Ph Cl H B3 Et Me
2,6-F2-Ph H Cl B3 Et Me
2,6-F2-Ph H H B3 Cl Cl
2,6-F2-Ph H H B3 Cl Me
2,6-F2-Ph H H B3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H H B3 Me Cl
2,6-F2-Ph H H B3 Br Me
2,6-F2-Ph H H B3 Me Br
2,6-F2-Ph H H B3 Me CF3
2,6-F2-Ph H H B3 OMe Me
2,6-F2-Ph H H B3 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H H B3 SMe Me
2,6-F2-Ph H H B3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H H B3 CO2Et Me
2,6-F2-Ph H H B3 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B3 CF3 H
2,6-F2-Ph H H B4 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B5 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B6 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B7 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B8 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B9 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B10 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B11 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B12 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B13 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B14 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B15 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B16 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B17 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B18 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B19 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B20 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B21 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B22 CF3 Me
2,6-F2-Ph H H B23 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B24 CF3 Me
2,6-F2-Ph Cl H B25 CF3 Me
tBu H H B1 Me Me
tBu H H B1 Et Me
tBu H H B1 Cl Cl
tBu H H B1 Cl Me
tBu H H B1 Me Cl
tBu H H B1 Cl CF3
tBu H H B1 Br Me
tBu H H B1 Me Br
tBu H H B1 Me CF3
tBu H H B1 OMe Me
tBu H H B1 OCF3 Me
tBu H H B1 SMe Me
tBu H H B1 CO2Me Me
tBu H H B1 CO2Et Me
tBu H H B1 CF3 Me
tBu Me H B1 CF3 Me
tBu Cl H B1 CF3 Me
tBu Br H B1 CF3 Me
tBu CF3 H B1 CF3 Me
tBu NO2 H B1 CF3 Me
tBu CN H B1 CF3 Me
tBu CO2Me H B1 CF3 Me
tBu CO2Et H B1 CF3 Me
tBu H H B1 CF3 H
tBu H H B1 CF3 Br
tBu H H B1 CF3 NO2
tBu H H B1 CF3 CN
tBu H H B1 CF3 NHMe
tBu H H B1 CF3 NMe2
tBu H H B1 CF3 CO2Me
tBu H H B2 Me Me
tBu H H B2 Et Me
tBu H H B2 Cl Cl
tBu H H B2 Cl Me
tBu H H B2 Me Cl
tBu H H B2 Cl CF3
tBu H H B2 Br Me
tBu H H B2 Me Br
tBu H H B2 Me CF3
tBu H H B2 OMe Me
tBu H H B2 OCF3 Me
tBu H H B2 SMe Me
tBu H H B2 CO2Me Me
tBu H H B2 CO2Et Me
tBu H H B2 CF3 Me
tBu Me H B2 CF3 Me
tBu Cl H B2 CF3 Me
tBu Br H B2 CF3 Me
tBu CF3 H B2 CF3 Me
tBu NO2 H B2 CF3 Me
tBu CN H B2 CF3 Me
tBu CO2Me H B2 CF3 Me
tBu CO2Et H B2 CF3 Me
tBu H H B2 CF3 H
tBu H H B2 CF3 Br
tBu H H B2 CF3 NO2
tBu H H B2 CF3 CN
tBu H H B2 CF3 NHMe
tBu H H B2 CF3 NMe2
tBu H H B2 CF3 CO2Me
tBu H H B3 Me Me
tBu H H B3 Et Me
tBu H H B3 Cl Cl
tBu H H B3 Cl Me
tBu H H B3 Me Cl
tBu H H B3 Cl CF3
tBu H H B3 Br Me
tBu H H B3 Me Br
tBu H H B3 Me CF3
tBu H H B3 OMe Me
tBu H H B3 OCF3 Me
tBu H H B3 SMe Me
tBu H H B3 CO2Me Me
tBu H H B3 CO2Et Me
tBu H H B3 CF3 Me
tBu Me H B3 CF3 Me
tBu Cl H B3 CF3 Me
tBu Br H B3 CF3 Me
tBu CF3 H B3 CF3 Me
tBu NO2 H B3 CF3 Me
tBu CN H B3 CF3 Me
tBu CO2Me H B3 CF3 Me
tBu CO2Et H B3 CF3 Me
tBu H H B3 CF3 H
tBu H H B3 CF3 Br
tBu H H B3 CF3 NO2
tBu H H B3 CF3 CN
tBu H H B3 CF3 NHMe
tBu H H B3 CF3 NMe2
tBu H H B3 CF3 CO2Me
tBu H H B4 CF3 Me
tBu H H B5 CF3 Me
tBu H H B6 CF3 Me
tBu H H B7 CF3 Me
tBu H H B8 CF3 Me
tBu H H B9 CF3 Me
tBu H H B10 CF3 Me
tBu H H B11 CF3 Me
tBu H H B12 CF3 Me
tBu H H B13 CF3 Me
tBu H H B14 CF3 Me
tBu H H B15 CF3 Me
tBu H H B16 CF3 Me
tBu H H B17 CF3 Me
tBu H H B18 CF3 Me
tBu H H B19 CF3 Me
tBu H H B20 CF3 Me
tBu H H B21 CF3 Me
tBu H H B22 CF3 Me
tBu H H B23 CF3 Me
tBu H H B24 CF3 Me
tBu H H B25 CF3 Me
2-Pyri H H B1 Me Me
2-Pyri H H B1 Et Me
2-Pyri H H B1 Cl Cl
2-Pyri H H B1 Cl Me
2-Pyri H H B1 Cl CF3
2-Pyri H H B1 Me Cl
2-Pyri H H B1 Br Me
2-Pyri H H B1 Me Br
2-Pyri H H B1 Me CF3
2-Pyri H H B1 OMe Me
2-Pyri H H B1 OCF3 Me
2-Pyri H H B1 SMe Me
2-Pyri H H B1 CO2Me Me
2-Pyri H H B1 CO2Et Me
2-Pyri H H B1 CF3 Me
2-Pyri H H B1 CF3 H
2-Pyri H H B2 Me Me
2-Pyri H H B2 Et Me
2-Pyri H H B2 Cl Cl
2-Pyri H H B2 Cl Me
2-Pyri H H B2 Cl CF3
2-Pyri H H B2 Me Cl
2-Pyri H H B2 Br Me
2-Pyri H H B2 Me Br
2-Pyri H H B2 Me CF3
2-Pyri H H B2 OMe Me
2-Pyri H H B2 OCF3 Me
2-Pyri H H B2 SMe Me
2-Pyri H H B2 CO2Me Me
2-Pyri H H B2 CO2Et Me
2-Pyri H H B2 CF3 Me
2-Pyri H H B2 CF3 H
2-Pyri H H B3 CF3 Me
2-Pyri H H B4 CF3 Me
2-Pyri H H B5 CF3 Me
2-Pyri H H B6 CF3 Me
2-Pyri H H B7 CF3 Me
2-Pyri H H B8 CF3 Me
2-Pyri H H B9 CF3 Me
2-Pyri H H B10 CF3 Me
2-Pyri H H B11 CF3 Me
2-Pyri H H B12 CF3 Me
2-Pyri H H B13 CF3 Me
2-Pyri H H B14 CF3 Me
2-Pyri H H B15 CF3 Me
2-Pyri H H B16 CF3 Me
2-Pyri H H B17 CF3 Me
2-Pyri H H B18 CF3 Me
2-Pyri H H B19 CF3 Me
2-Pyri H H B20 CF3 Me
2-Pyri H H B21 CF3 Me
2-Pyri H H B22 CF3 Me
2-Pyri H H B23 CF3 Me
2-Pyri H H B24 CF3 Me
2-Pyri H H B25 CF3 Me
3-Pyri H H B1 CF3 Me
4-Pyri H H B1 CF3 Me
2-F-Ph H H B1 Me Me
2-F-Ph H H B1 Et Me
2-F-Ph H H B1 CF3 Me
2-F-Ph H H B1 CF3 Cl
2-F-Ph H H B1 CF3 H
3-Pyri H H B2 CF3 Me
4-Pyri H H B2 CF3 Me
2-F-Ph H H B2 Me Me
2-F-Ph H H B2 Et Me
2-F-Ph H H B2 CF3 Me
2-F-Ph H H B2 CF3 Cl
2-F-Ph H H B2 CF3 H
2-F-Ph H H B3 CF3 Me
2-F-Ph H H B4 CF3 Me
2-F-Ph H H B5 CF3 Me
2-F-Ph H H B6 CF3 Me
2-F-Ph H H B7 CF3 Me
2-F-Ph H H B8 CF3 Me
2-F-Ph H H B9 CF3 Me
2-F-Ph H H B10 CF3 Me
3-F-Ph H H B1 CF3 Me
4-F-Ph H H B1 CF3 Me
2,3-F2-Ph H H B1 CF3 Me
2,4-F2-Ph H H B1 CF3 Me
2,5-F2-Ph H H B1 CF3 Me
Ph H H B1 Me Me
Ph H H B1 Et Me
Ph H H B1 CF3 Me
Ph H H B1 CF3 Cl
Ph H H B1 CF3 H
3-F-Ph H H B2 CF3 Me
4-F-Ph H H B2 CF3 Me
2,3-F2-Ph H H B2 CF3 Me
2,4-F2-Ph H H B2 CF3 Me
2,5-F2-Ph H H B2 CF3 Me
Ph H H B2 Me Me
Ph H H B2 Et Me
Ph H H B2 CF3 Me
Ph H H B2 CF3 Cl
Ph H H B2 CF3 H
Ph H H B3 CF3 Me
Ph H H B4 CF3 Me
Ph H H B5 CF3 Me
Ph H H B6 CF3 Me
Ph H H B7 CF3 Me
Ph H H B8 CF3 Me
Ph H H B9 CF3 Me
Ph H H B10 CF3 Me
3,4-F2-Ph H H B1 CF3 Me
3,5-F2-Ph H H B1 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B1 Me Me
2-Cl-Ph H H B1 Et Me
2-Cl-Ph H H B1 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B1 CF3 Cl
2-Cl-Ph H H B1 CF3 H
3,4-F2-Ph H H B2 CF3 Me
3,5-F2-Ph H H B2 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B2 Me Me
2-Cl-Ph H H B2 Et Me
2-Cl-Ph H H B2 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B2 CF3 Cl
2-Cl-Ph H H B2 CF3 H
2-Cl-Ph H H B3 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B4 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B5 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B6 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B7 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B8 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B9 CF3 Me
2-Cl-Ph H H B10 CF3 Me
3-Cl-Ph H H B1 CF3 Me
4-Cl-Ph H H B1 CF3 Me
2,3-Cl2-Ph H H B1 CF3 Me
2,4-Cl2-Ph H H B1 CF3 Me
2,5-Cl2-Ph H H B1 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 Me Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 Et Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B1 CF3 Cl
2,6-Cl2-Ph H H B1 CF3 H
3-Cl-Ph H H B2 CF3 Me
4-Cl-Ph H H B2 CF3 Me
2,3-Cl2-Ph H H B2 CF3 Me
2,4-Cl2-Ph H H B2 CF3 Me
2,5-Cl2-Ph H H B2 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 Me Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 Et Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B2 CF3 Cl
2,6-Cl2-Ph H H B2 CF3 H
2,6-Cl2-Ph H H B3 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B4 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B5 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B6 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B7 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B8 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B9 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H H B10 CF3 Me
3,4-Cl2-Ph H H B1 CF3 Me
3,5-Cl2-Ph H H B1 CF3 Me
2-Me-Ph H H B1 CF3 Me
2,6-Me2-Ph H H B1 CF3 Me
2-MeO-Ph H H B1 CF3 Me
2-CF3O-Ph H H B1 CF3 Me
2-SMe-Ph H H B1 CF3 Me
2-SOMe-Ph H H B1 CF3 Me
2-SO2Me-Ph H H B1 CF3 Me
2-CF3-Ph H H B1 CF3 Me
2-NO2-Ph H H B1 CF3 Me
2-CN-Ph H H B1 CF3 Me
2-NHMe-Ph H H B1 CF3 Me
2-NMe2-Ph H H B1 CF3 Me
4-Ben-Ph H H B1 Et Me
4-Pheno-Ph H H B1 CF3 Me
2-OH-Ph H H B1 CF3 Me
2-CO2Me-Ph H H B1 CF3 Me
2-CO2Et-Ph H H B1 CF3 Me
H CO2Et Ph B1 CF3 Me
Me Ph H B1 CF3 Me
Et Me H B1 CF3 Me
nPr H H B1 CF3 Me
iPr H H B1 Et Me
iPr H H B1 CF3 Me
nBu H H B1 Et Me
nBu H H B1 CF3 Me
iBu H H B1 Et Me
iBu H H B1 CF3 Me
3,4-Cl2-Ph H H B2 CF3 Me
3,5-Cl2-Ph H H B2 CF3 Me
2-Me-Ph H H B2 CF3 Me
2,6-Me2-Ph H H B2 CF3 Me
2-MeO-Ph H H B2 CF3 Me
2-CF3O-Ph H H B2 CF3 Me
2-SMe-Ph H H B2 CF3 Me
2-SOMe-Ph H H B2 CF3 Me
2-SO2Me-Ph H H B2 CF3 Me
2-CF3-Ph H H B2 CF3 Me
2-NO2-Ph H H B2 CF3 Me
2-CN-Ph H H B2 CF3 Me
2-NHMe-Ph H H B2 CF3 Me
2-NMe2-Ph H H B2 CF3 Me
4-Ben-Ph H H B2 Et Me
4-Pheno-Ph H H B2 CF3 Me
2-OH-Ph H H B2 CF3 Me
2-CO2Me-Ph H H B2 CF3 Me
2-CO2Et-Ph H H B2 CF3 Me
H CO2Et Ph B2 CF3 Me
Me Ph H B2 CF3 Me
Et Me H B2 CF3 Me
nPr H H B2 CF3 Me
iPr H H B2 Et Me
iPr H H B2 CF3 Me
nBu H H B2 Et Me
nBu H H B2 CF3 Me
iBu H H B2 Et Me
iBu H H B2 CF3 Me
iBu H H B3 Et Me
iBu H H B3 CF3 Me
secBu H H B1 Et Me
secBu H H B1 CF3 Me
2,2-Me2-Pr H H B1 CF3 Me
nHex H H B1 CF3 Me
Ethe H H B1 CF3 Me
1-Prope H H B1 CF3 Me
Ethy H H B1 CF3 Me
1-Propy H H B1 CF3 Me
CF3 H H B1 CF3 Me
CHF2 H H B1 CF3 Me
C2F5 H H B1 CF3 Me
2,2-Cl2-cPr H H B1 Et Me
2,2-Cl2-cPr H H B1 CF3 Me
cPr H H B1 Et Me
cPr H H B1 CF3 Me
1-Me-cPr H H B1 Et Me
1-Me-cPr H H B1 CF3 Me
cHex H H B1 Et Me
cHex H H B1 CF3 Me
CH2Ph H H B1 CF3 Me
1-Nap H H B1 Et Me
1-Nap H H B1 CF3 Me
2-Nap H H B1 CF3 Me
CO2Me H H B1 CF3 Me
CO2Et H H B1 CF3 Me
2-Thi H H B1 CF3 Me
CH2OMe H H B1 CF3 Me
CH2OEt H H B1 CF3 Me
COCH3 H H B1 CF3 Me
COtBu H H B1 CF3 Me
COPh H H B1 CF3 Me
secBu H H B2 Et Me
secBu H H B2 CF3 Me
2,2-Me2-Pr H H B2 CF3 Me
nHex H H B2 CF3 Me
Ethe H H B2 CF3 Me
1-Prope H H B2 CF3 Me
Ethy H H B2 CF3 Me
1-Propy H H B2 CF3 Me
CF3 H H B2 CF3 Me
CHF2 H H B2 CF3 Me
C2F5 H H B2 CF3 Me
2,2-Cl2-cPr H H B2 Et Me
2,2-Cl2-cPr H H B2 CF3 Me
cPr H H B2 Et Me
cPr H H B2 CF3 Me
1-Me-cPr H H B2 Et Me
1-Me-cPr H H B2 CF3 Me
cHex H H B2 Et Me
cHex H H B2 CF3 Me
CH2Ph H H B2 CF3 Me
1-Nap H H B2 Et Me
1-Nap H H B2 CF3 Me
2-Nap H H B2 CF3 Me
CO2Me H H B2 CF3 Me
CO2Et H H B2 CF3 Me
2-Thi H H B2 CF3 Me
CH2OMe H H B2 CF3 Me
CH2OEt H H B2 CF3 Me
COCH3 H H B2 CF3 Me
COtBu H H B2 CF3 Me
COPh H H B2 CF3 Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 4 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 B Y1 Y2 Y3
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2,6-F2-Ph H B1 H CF3 Me
2,6-F2-Ph H B1 Me H Me
2,6-F2-Ph H B1 Me H CF3
2,6-F2-Ph H B2 H CF3 Me
2,6-F2-Ph H B2 Me H Me
2,6-F2-Ph H B2 Me H CF3
2,6-F2-Ph H B3 H CF3 Me
2,6-F2-Ph H B3 Me H Me
2,6-F2-Ph H B3 Me H CF3
2,6-F2-Ph H B1 Me Me Me
2,6-F2-Ph H B1 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H B1 Me Br Me
2,6-F2-Ph H B1 Et Me Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl Me Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl H Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl H CF3
2,6-F2-Ph H B1 Cl H H
2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl CF3
2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl CF2H
2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl COMe
2,6-F2-Ph H B1 Cl CF3 Me
2,6-F2-Ph H B1 Br Me Me
2,6-F2-Ph H B1 Me OMe Me
2,6-F2-Ph H B2 Me Me Me
2,6-F2-Ph H B2 Me Cl Me
2,6-F2-Ph H B2 Me Br Me
2,6-F2-Ph H B2 Et Me Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl Me Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl H Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl H CF3
2,6-F2-Ph H B2 Cl H H
2,6-F2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl Cl CF3
2,6-F2-Ph H B2 Cl Cl CF2H
2,6-F2-Ph H B2 Cl Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H B2 Cl Cl COMe
2,6-F2-Ph H B2 Cl CF3 Me
2,6-F2-Ph H B2 Br Me Me
2,6-F2-Ph H B2 Me OMe Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Me Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Cl CF2H
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H B1 CF3 H Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Br Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 NO2 Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 CN Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 NHMe Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 NMe2 Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 OMe Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 OCF2H CF2H
2,6-F2-Ph H B1 Cl NO2 Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl CN Me
2,6-F2-Ph H B1 CO2Me Me Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Me Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Cl CF3
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Cl CF2H
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Cl CH2OMe
2,6-F2-Ph H B2 CF3 H Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Br Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 NO2 Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 CN Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 NHMe Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 NMe2 Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 OMe Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 OCF2H CF2H
2,6-F2-Ph H B2 Cl NO2 Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl CN Me
2,6-F2-Ph H B2 CO2Me Me Me
2,6-F2-Ph H B3 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B4 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B5 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B6 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B7 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B8 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B9 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B10 Cl Cl Me
2,6-F2-Ph H B3 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B4 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B5 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B6 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B7 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B8 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B9 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B10 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B11 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B12 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B13 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B14 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B15 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B16 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B17 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B18 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B19 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B20 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B21 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B22 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B23 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B24 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B25 CF3 Cl Me
2,6-F2-Ph H B3 Cl H H
2,6-F2-Ph H B4 Cl H H
2,6-F2-Ph H B5 Cl H H
2,6-F2-Ph H B6 Cl H H
2,6-F2-Ph H B7 Cl H H
2,6-F2-Ph H B8 Cl H H
2,6-F2-Ph H B9 Cl H H
2,6-F2-Ph H B10 Cl H H
tBu H B1 H CF3 Me
tBu H B1 Me H Me
tBu H B1 Me H CF3
tBu H B2 H CF3 Me
tBu H B2 Me H Me
tBu H B2 Me H CF3
tBu H B3 H CF3 Me
tBu H B3 Me H Me
tBu H B3 Me H CF3
tBu H B1 Me Me Me
tBu H B1 Me Cl Me
tBu H B1 Me Br Me
tBu H B1 Et Me Me
tBu H B1 Cl Me Me
tBu H B1 Cl H Me
tBu H B1 Cl H CF3
tBu H B1 Cl H H
tBu Me B1 Cl H H
tBu Cl B1 Cl H H
tBu H B1 Cl Cl Me
tBu H B1 Cl Cl CF3
tBu H B1 Cl Cl CF2H
tBu H B1 Cl Cl CH2OMe
tBu H B1 Cl Cl COMe
tBu H B1 Cl CF3 Me
tBu H B1 Br Me Me
tBu H B1 Me OMe Me
tBu H B2 Me Me Me
tBu H B2 Me Cl Me
tBu H B2 Me Br Me
tBu H B2 Et Me Me
tBu H B2 Cl Me Me
tBu H B2 Cl H Me
tBu H B2 Cl H CF3
tBu H B2 Cl H H
tBu Me B2 Cl H H
tBu Cl B2 Cl H H
tBu H B2 Cl Cl Me
tBu H B2 Cl Cl CF3
tBu H B2 Cl Cl CF2H
tBu H B2 Cl Cl CH2OMe
tBu H B2 Cl Cl COMe
tBu H B2 Cl CF3 Me
tBu H B2 Br Me Me
tBu H B2 Me OMe Me
tBu H B1 CF3 Me Me
tBu H B1 CF3 Cl Me
tBu Br B1 CF3 Cl Me
tBu CF3 B1 CF3 Cl Me
tBu NO2 B1 CF3 Cl Me
tBu CN B1 CF3 Cl Me
tBu CO2Me B1 CF3 Cl Me
tBu CO2Et B1 CF3 Cl Me
tBu H B1 CF3 Cl CF3
tBu H B1 CF3 Cl CF2H
tBu H B1 CF3 Cl CH2OMe
tBu H B1 CF3 H Me
tBu H B1 CF3 Br Me
tBu H B1 CF3 NO2 Me
tBu H B1 CF3 CN Me
tBu H B1 CF3 NHMe Me
tBu H B1 CF3 NMe2 Me
tBu H B1 CF3 CO2Me Me
tBu H B1 CF3 OMe Me
tBu H B1 CF3 OCF2H CF2H
tBu H B1 Cl NO2 Me
tBu H B1 Cl CN Me
tBu H B1 CO2Me Me Me
tBu H B2 CF3 Me Me
tBu H B2 CF3 Cl Me
tBu Br B2 CF3 Cl Me
tBu CF3 B2 CF3 Cl Me
tBu NO2 B2 CF3 Cl Me
tBu CN B2 CF3 Cl Me
tBu CO2Me B2 CF3 Cl Me
tBu CO2Et B2 CF3 Cl Me
tBu H B2 CF3 Cl CF3
tBu H B2 CF3 Cl CF2H
tBu H B2 CF3 Cl CH2OMe
tBu H B2 CF3 H Me
tBu H B2 CF3 Br Me
tBu H B2 CF3 NO2 Me
tBu H B2 CF3 CN Me
tBu H B2 CF3 NHMe Me
tBu H B2 CF3 NMe2 Me
tBu H B2 CF3 CO2Me Me
tBu H B2 CF3 OMe Me
tBu H B2 CF3 OCF2H CF2H
tBu H B2 Cl NO2 Me
tBu H B2 Cl CN Me
tBu H B2 CO2Me Me Me
tBu H B15 Cl Cl Me
tBu H B22 Cl Cl Me
tBu H B5 Cl Cl Me
tBu H B10 Cl Cl Me
tBu H B14 Cl Cl Me
tBu H B3 Cl Cl Me
tBu H B4 Cl Cl Me
tBu H B5 Cl Cl Me
tBu H B6 Cl Cl Me
tBu H B7 Cl Cl Me
tBu H B8 Cl Cl Me
tBu H B9 Cl Cl Me
tBu H B10 Cl Cl Me
tBu H B11 Cl Cl Me
tBu H B12 Cl Cl Me
tBu H B13 Cl Cl Me
tBu H B14 Cl Cl Me
tBu H B15 Cl Cl Me
tBu H B16 Cl Cl Me
tBu H B17 Cl Cl Me
tBu H B18 Cl Cl Me
tBu H B19 Cl Cl Me
tBu H B20 Cl Cl Me
tBu H B21 Cl Cl Me
tBu H B22 Cl Cl Me
tBu H B23 Cl Cl Me
tBu H B24 Cl Cl Me
tBu H B25 Cl Cl Me
tBu H B3 CF3 Cl Me
tBu H B4 CF3 Cl Me
tBu H B5 CF3 Cl Me
tBu H B6 CF3 Cl Me
tBu H B7 CF3 Cl Me
tBu H B8 CF3 Cl Me
tBu H B9 CF3 Cl Me
tBu H B10 CF3 Cl Me
tBu H B11 CF3 Cl Me
tBu H B12 CF3 Cl Me
tBu H B13 CF3 Cl Me
tBu H B14 CF3 Cl Me
tBu H B15 CF3 Cl Me
tBu H B16 CF3 Cl Me
tBu H B17 CF3 Cl Me
tBu H B18 CF3 Cl Me
tBu H B19 CF3 Cl Me
tBu H B20 CF3 Cl Me
tBu H B21 CF3 Cl Me
tBu H B22 CF3 Cl Me
tBu H B23 CF3 Cl Me
tBu H B24 CF3 Cl Me
tBu H B25 CF3 Cl Me
tBu H B3 Cl H H
tBu H B4 Cl H H
tBu H B5 Cl H H
tBu H B6 Cl H H
tBu H B7 Cl H H
tBu H B8 Cl H H
tBu H B9 Cl H H
tBu H B10 Cl H H
2-Pyri H B1 H CF3 Me
2-Pyri H B1 Me H Me
2-Pyri H B1 Me H CF3
2-Pyri H B2 H CF3 Me
2-Pyri H B2 Me H Me
2-Pyri H B2 Me H CF3
2-Pyri H B3 H CF3 Me
2-Pyri H B3 Me H Me
2-Pyri H B3 Me H CF3
2-Pyri H B1 Me Me Me
2-Pyri H B1 Me Cl Me
2-Pyri H B1 Me Br Me
2-Pyri H B1 Et Me Me
2-Pyri H B1 Cl Me Me
2-Pyri H B1 Cl H Me
2-Pyri H B1 Cl H CF3
2-Pyri H B1 Cl H H
2-Pyri Me B1 Cl H H
2-Pyri Cl B1 Cl H H
2-Pyri H B1 Cl Cl Me
2-Pyri H B1 Cl Cl CF3
2-Pyri H B1 Cl Cl CF2H
2-Pyri H B1 Cl Cl CH2OMe
2-Pyri H B1 Cl Cl COMe
2-Pyri H B1 Cl CF3 Me
2-Pyri H B1 Br Me Me
2-Pyri H B1 Me OMe Me
2-Pyri H B1 Br H H
2-Pyri H B1 OMe H H
2-Pyri H B2 Me Me Me
2-Pyri H B2 Me Cl Me
2-Pyri H B2 Me Br Me
2-Pyri H B2 Et Me Me
2-Pyri H B2 Cl Me Me
2-Pyri H B2 Cl H Me
2-Pyri H B2 Cl H CF3
2-Pyri H B2 Cl H H
2-Pyri Me B2 Cl H H
2-Pyri Cl B2 Cl H H
2-Pyri H B2 Cl Cl Me
2-Pyri H B2 Cl Cl CF3
2-Pyri H B2 Cl Cl CF2H
2-Pyri H B2 Cl Cl CH2OMe
2-Pyri H B2 Cl Cl COMe
2-Pyri H B2 Cl CF3 Me
2-Pyri H B2 Br Me Me
2-Pyri H B2 Me OMe Me
2-Pyri H B2 Br H H
2-Pyri H B2 OMe H H
2-Pyri H B3 OCF3 H H
2-Pyri H B3 SMe H H
2-Pyri H B3 NH2 H H
2-Pyri H B3 NHMe H H
2-Pyri H B3 NMe2 H H
2-Pyri H B3 NO2 H H
2-Pyri H B3 CN H H
2-Pyri H B3 CO2Me H H
2-Pyri H B3 CO2Et H H
2-Pyri H B1 CF3 Me Me
2-Pyri H B1 CF3 Cl Me
2-Pyri H B1 CF3 H Me
2-Pyri H B1 CF3 Br Me
2-Pyri H B1 CF3 CO2Me Me
2-Pyri H B1 Cl NO2 Me
2-Pyri H B1 Cl CN Me
2-Pyri H B1 CO2Me Me Me
2-Pyri H B2 CF3 Me Me
2-Pyri H B2 CF3 Cl Me
2-Pyri H B2 CF3 H Me
2-Pyri H B2 CF3 Br Me
2-Pyri H B2 CF3 CO2Me Me
2-Pyri H B2 Cl NO2 Me
2-Pyri H B2 Cl CN Me
2-Pyri H B2 CO2Me Me Me
2-Pyri H B3 Cl Cl Me
2-Pyri H B4 Cl Cl Me
2-Pyri H B5 Cl Cl Me
2-Pyri H B3 CF3 Cl Me
2-Pyri H B4 CF3 Cl Me
2-Pyri H B5 CF3 Cl Me
2-Pyri H B3 Cl H H
2-Pyri H B4 Cl H H
2-Pyri H B5 Cl H H
2-Pyri H B6 Cl H H
2-Pyri H B7 Cl H H
2-Pyri H B8 Cl H H
2-Pyri H B9 Cl H H
2-Pyri H B10 Cl H H
2-Pyri H B11 Cl H H
2-Pyri H B12 Cl H H
2-Pyri H B13 Cl H H
2-Pyri H B14 Cl H H
2-Pyri H B15 Cl H H
2-Pyri H B16 Cl H H
2-Pyri H B17 Cl H H
2-Pyri H B18 Cl H H
2-Pyri H B19 Cl H H
2-Pyri H B20 Cl H H
2-Pyri H B21 Cl H H
2-Pyri H B22 Cl H H
2-Pyri H B23 Cl H H
2-Pyri H B24 Cl H H
2-Pyri H B25 Cl H H
3-Pyri H B1 Cl Cl Me
3-Pyri H B1 CF3 Cl Me
3-Pyri H B1 Cl H H
4-Pyri H B1 Cl Cl Me
4-Pyri H B1 CF3 Cl Me
4-Pyri H B1 Cl H H
2-F-Ph H B1 Me Me Me
2-F-Ph H B1 Me Cl Me
2-F-Ph H B1 Cl Me Me
2-F-Ph H B1 Cl H H
2-F-Ph H B1 Cl Cl Me
3-Pyri H B2 Cl Cl Me
3-Pyri H B2 CF3 Cl Me
3-Pyri H B2 Cl H H
4-Pyri H B2 Cl Cl Me
4-Pyri H B2 CF3 Cl Me
4-Pyri H B2 Cl H H
2-F-Ph H B2 Me Me Me
2-F-Ph H B2 Me Cl Me
2-F-Ph H B2 Cl Me Me
2-F-Ph H B2 Cl H H
2-F-Ph H B2 Cl Cl Me
2-F-Ph H B3 Cl H H
2-F-Ph H B3 OMe H H
2-F-Ph H B3 SMe H H
2-F-Ph H B3 CF3 H Me
2-F-Ph H B3 Cl Cl Me
2-F-Ph H B4 Cl Cl Me
2-F-Ph H B5 Cl Cl Me
2-F-Ph H B3 CF3 Cl Me
2-F-Ph H B4 CF3 Cl Me
2-F-Ph H B5 CF3 Cl Me
3-F-Ph H B1 Cl Cl Me
4-F-Ph H B1 Cl Cl Me
2,3-F2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,4-F2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,5-F2-Ph H B1 Cl Cl Me
Ph H B1 Me Me Me
Ph H B1 Me Cl Me
Ph H B1 Cl Me Me
Ph H B1 Cl H H
Ph H B1 Cl Cl Me
3-F-Ph H B2 Cl Cl Me
4-F-Ph H B2 Cl Cl Me
2,3-F2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,4-F2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,5-F2-Ph H B2 Cl Cl Me
Ph H B2 Me Me Me
Ph H B2 Me Cl Me
Ph H B2 Cl Me Me
Ph H B2 Cl H H
Ph H B2 Cl Cl Me
Ph H B3 OMe H H
Ph H B3 SMe H H
Ph H B1 CF3 Cl Me
Ph H B1 CF3 H Me
Ph H B2 CF3 Cl Me
Ph H B2 CF3 H Me
Ph H B3 Cl Cl Me
Ph H B4 Cl Cl Me
Ph H B5 Cl Cl Me
Ph H B3 CF3 Cl Me
Ph H B4 CF3 Cl Me
Ph H B5 CF3 Cl Me
Ph Me B3 CF3 Cl Me
Ph H B3 Cl H H
3,4-F2-Ph H B1 Cl Cl Me
3,5-F2-Ph H B1 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B1 Me Me Me
2-Cl-Ph H B1 Me Cl Me
2-Cl-Ph H B1 Cl Me Me
2-Cl-Ph H B1 Cl H H
2-Cl-Ph H B1 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B1 OMe H H
2-Cl-Ph H B1 SMe H H
2-Cl-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H B1 CF3 H Me
3,4-F2-Ph H B2 Cl Cl Me
3,5-F2-Ph H B2 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B2 Me Me Me
2-Cl-Ph H B2 Me Cl Me
2-Cl-Ph H B2 Cl Me Me
2-Cl-Ph H B2 Cl H H
2-Cl-Ph H B2 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B2 OMe H H
2-Cl-Ph H B2 SMe H H
2-Cl-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H B2 CF3 H Me
2-Cl-Ph H B3 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B4 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B5 Cl Cl Me
2-Cl-Ph H B3 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H B4 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H B5 CF3 Cl Me
2-Cl-Ph H B3 Cl H H
3-Cl-Ph H B1 Cl Cl Me
4-Cl-Ph H B1 Cl Cl Me
2,3-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,4-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,5-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B1 Me Me Me
2,6-Cl2-Ph H B1 Me Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B1 Cl Me Me
2,6-Cl2-Ph H B1 Cl H H
2,6-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me
3-Cl-Ph H B2 Cl Cl Me
4-Cl-Ph H B2 Cl Cl Me
2,3-Cl2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,4-Cl2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,5-Cl2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B2 Me Me Me
2,6-Cl2-Ph H B2 Me Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B2 Cl Me Me
2,6-Cl2-Ph H B2 Cl H H
2,6-Cl2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B3 OMe H H
2,6-Cl2-Ph H B3 SMe H H
2,6-Cl2-Ph H B1 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B1 CF3 H Me
2,6-Cl2-Ph H B2 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B2 CF3 H Me
2,6-Cl2-Ph H B3 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph Cl B3 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B4 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B5 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B6 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B7 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B8 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B9 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B10 Cl Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B3 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph Cl B3 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B4 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B5 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B6 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B7 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B8 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B9 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-Ph H B10 CF3 Cl Me
3,4-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me
3,5-Cl2-Ph H B1 Cl Cl Me
2-Me-Ph H B1 Cl Cl Me
2-Me-Ph H B1 CF3 Cl Me
2,6-Me2-Ph H B1 Cl Cl Me
2,6-Me2-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-MeO-Ph H B1 Cl Cl Me
2-MeO-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-CF3O-Ph H B1 Cl Cl Me
2-CF3O-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-SMe-Ph H B1 Cl Cl Me
2-SMe-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-SOMe-Ph H B1 Cl Cl Me
2-SOMe-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-SO2Me-Ph H B1 Cl Cl Me
2-SO2Me-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-CF3-Ph H B1 Cl Cl Me
2-CF3-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-NO2-Ph H B1 Cl Cl Me
2-NO2-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-CN-Ph H B1 Cl Cl Me
2-CN-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-NHMe-Ph H B1 Cl Cl Me
2-NMe2-Ph H B1 Cl Cl Me
4-Ben-Ph H B1 Cl Cl Me
4-Pheno-Ph H B1 Cl Cl Me
2-OH-Ph H B1 Cl Cl Me
2-CO2Me-Ph H B1 Cl Cl Me
2-CO2Me-Ph H B1 CF3 Cl Me
2-CO2Et-Ph H B1 Cl Cl Me
2-CO2Et-Ph H B1 CF3 Cl Me
H H B1 Cl Cl Me
Me H B1 Cl Cl Me
Et H B1 Cl Cl Me
nPr H B1 Cl Cl Me
iPr H B1 Cl Cl Me
iPr H B1 CF3 Cl Me
nBu H B1 Cl Cl Me
nBu H B1 CF3 Cl Me
iBu H B1 Cl Cl Me
iBu H B1 CF3 Cl Me
3,4-Cl2-Ph H B2 Cl Cl Me
3,5-Cl2-Ph H B2 Cl Cl Me
2-Me-Ph H B2 Cl Cl Me
2-Me-Ph H B2 CF3 Cl Me
2,6-Me2-Ph H B2 Cl Cl Me
2,6-Me2-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-MeO-Ph H B2 Cl Cl Me
2-MeO-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-CF3O-Ph H B2 Cl Cl Me
2-CF3O-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-SMe-Ph H B2 Cl Cl Me
2-SMe-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-SOMe-Ph H B2 Cl Cl Me
2-SOMe-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-SO2Me-Ph H B2 Cl Cl Me
2-SO2Me-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-CF3-Ph H B2 Cl Cl Me
2-CF3-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-NO2-Ph H B2 Cl Cl Me
2-NO2-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-CN-Ph H B2 Cl Cl Me
2-CN-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-NHMe-Ph H B2 Cl Cl Me
2-NMe2-Ph H B2 Cl Cl Me
4-Ben-Ph H B2 Cl Cl Me
4-Pheno-Ph H B2 Cl Cl Me
2-OH-Ph H B2 Cl Cl Me
2-CO2Me-Ph H B2 Cl Cl Me
2-CO2Me-Ph H B2 CF3 Cl Me
2-CO2Et-Ph H B2 Cl Cl Me
2-CO2Et-Ph H B2 CF3 Cl Me
H H B2 Cl Cl Me
Me H B2 Cl Cl Me
Et H B2 Cl Cl Me
nPr H B2 Cl Cl Me
iPr H B2 Cl Cl Me
iPr H B2 CF3 Cl Me
nBu H B2 Cl Cl Me
nBu H B2 CF3 Cl Me
iBu H B2 Cl Cl Me
iBu H B2 CF3 Cl Me
iBu H B3 Cl Cl Me
iBu H B3 CF3 Cl Me
iBu H B1 Cl H H
secBu H B1 Cl Cl Me
secBu H B1 CF3 Cl Me
2,2-Me2-Pr H B1 Cl Cl Me
nHex H B1 Cl Cl Me
Ethe H B1 Cl Cl Me
1-Prope H B1 Cl Cl Me
1-Prope H B1 CF3 Cl Me
Ethy H B1 Cl Cl Me
1-Propy H B1 Cl Cl Me
CF3 H B1 Cl Cl Me
CF3 H B1 CF3 Cl Me
CHF2 H B1 Cl Cl Me
C2F5 H B1 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H B1 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H B1 CF3 Cl Me
cPr H B1 Cl Cl Me
cPr H B1 CF3 Cl Me
1-Me-cPr H B1 Cl Cl Me
1-Me-cPr H B1 CF3 Cl Me
cHex H B1 Cl Cl Me
cHex H B1 CF3 Cl Me
CH2Ph H B1 Cl Cl Me
1-Nap H B1 Cl Cl Me
1-Nap H B1 CF3 Cl Me
2-Nap H B1 Cl Cl Me
CO2Me H B1 Cl Cl Me
CO2Et H B1 Cl Cl Me
2-Thi H B1 Cl Cl Me
2-Thi H B1 CF3 Cl Me
CH2OMe H B1 Cl Cl Me
CH2OEt H B1 Cl Cl Me
COCH3 H B1 Cl Cl Me
COtBu H B1 Cl Cl Me
COPh H B1 Cl Cl Me
iBu H B2 Cl H H
secBu H B2 Cl Cl Me
secBu H B2 CF3 Cl Me
2,2-Me2-Pr H B2 Cl Cl Me
nHex H B2 Cl Cl Me
Ethe H B2 Cl Cl Me
1-Prope H B2 Cl Cl Me
1-Prope H B2 CF3 Cl Me
Ethy H B2 Cl Cl Me
1-Propy H B2 Cl Cl Me
CF3 H B2 Cl Cl Me
CF3 H B2 CF3 Cl Me
CHF2 H B2 Cl Cl Me
C2F5 H B2 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H B2 Cl Cl Me
2,2-Cl2-cPr H B2 CF3 Cl Me
cPr H B2 Cl Cl Me
cPr H B2 CF3 Cl Me
1-Me-cPr H B2 Cl Cl Me
1-Me-cPr H B2 CF3 Cl Me
cHex H B2 Cl Cl Me
cHex H B2 CF3 Cl Me
CH2Ph H B2 Cl Cl Me
1-Nap H B2 Cl Cl Me
1-Nap H B2 CF3 Cl Me
2-Nap H B2 Cl Cl Me
CO2Me H B2 Cl Cl Me
CO2Et H B2 Cl Cl Me
2-Thi H B2 Cl Cl Me
2-Thi H B2 CF3 Cl Me
CH2OMe H B2 Cl Cl Me
CH2OEt H B2 Cl Cl Me
COCH3 H B2 Cl Cl Me
COtBu H B2 Cl Cl Me
COPh H B2 Cl Cl Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 5 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 B Y1 Y2
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2,6-F2-Ph H B1 Me H
2,6-F2-Ph H B1 Me Me
2,6-F2-Ph H B1 Et Me
2,6-F2-Ph Me B1 Et Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl Cl
2,6-F2-Ph H B1 Cl Me
2,6-F2-Ph H B1 Cl CF3
2,6-F2-Ph H B1 Me Cl
2,6-F2-Ph H B1 Br Me
2,6-F2-Ph H B1 Me CF3
2,6-F2-Ph H B1 OMe Me
2,6-F2-Ph H B1 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H B1 SMe Me
2,6-F2-Ph H B1 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H B1 CO2Et Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Me
2,6-F2-Ph H B1 CF3 H
2,6-F2-Ph H B1 CF3 Br
2,6-F2-Ph H B1 CF3 NO2
2,6-F2-Ph H B1 CF3 CN
2,6-F2-Ph H B1 CF3 NHMe
2,6-F2-Ph H B1 CF3 NMe2
2,6-F2-Ph H B1 CF3 CO2Me
2,6-F2-Ph H B2 Me H
2,6-F2-Ph H B2 Me Me
2,6-F2-Ph H B2 Et Me
2,6-F2-Ph Me B2 Et Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl Cl
2,6-F2-Ph H B2 Cl Me
2,6-F2-Ph H B2 Cl CF3
2,6-F2-Ph H B2 Me Cl
2,6-F2-Ph H B2 Br Me
2,6-F2-Ph H B2 Me CF3
2,6-F2-Ph H B2 OMe Me
2,6-F2-Ph H B2 OCF3 Me
2,6-F2-Ph H B2 SMe Me
2,6-F2-Ph H B2 CO2Me Me
2,6-F2-Ph H B2 CO2Et Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Me
2,6-F2-Ph H B2 CF3 H
2,6-F2-Ph H B2 CF3 Br
2,6-F2-Ph H B2 CF3 NO2
2,6-F2-Ph H B2 CF3 CN
2,6-F2-Ph H B2 CF3 NHMe
2,6-F2-Ph H B2 CF3 NMe2
2,6-F2-Ph H B2 CF3 CO2Me
2,6-F2-Ph H B3 CF3 Me
2,6-F2-Ph H B4 CF3 Me
2,6-F2-Ph H B5 CF3 Me
tBu H B1 Me Me
tBu H B1 Et Me
tBu H B1 Cl Cl
tBu H B1 Cl Me
tBu H B1 Me Cl
tBu H B1 Cl CF3
tBu H B1 Br Me
tBu H B1 Me Br
tBu H B1 Me CF3
tBu H B1 OMe Me
tBu H B1 OCF3 Me
tBu H B1 SMe Me
tBu H B1 CO2Me Me
tBu H B1 CO2Et Me
tBu H B1 CF3 Me
tBu H B1 CF3 H
tBu H B1 CF3 Br
tBu H B1 CF3 NO2
tBu H B2 Me Me
tBu H B2 Et Me
tBu H B2 Cl Cl
tBu H B2 Cl Me
tBu H B2 Me Cl
tBu H B2 Cl CF3
tBu H B2 Br Me
tBu H B2 Me Br
tBu H B2 Me CF3
tBu H B2 OMe Me
tBu H B2 OCF3 Me
tBu H B2 SMe Me
tBu H B2 CO2Me Me
tBu H B2 CO2Et Me
tBu H B2 CF3 Me
tBu H B2 CF3 H
tBu H B2 CF3 Br
tBu H B2 CF3 NO2
tBu H B3 CF3 Me
tBu H B4 CF3 Me
tBu H B5 CF3 Me
tBu H B6 CF3 Me
tBu H B7 CF3 Me
tBu H B8 CF3 Me
tBu H B9 CF3 Me
tBu H B10 CF3 Me
tBu H B11 CF3 Me
tBu H B12 CF3 Me
tBu H B13 CF3 Me
tBu H B14 CF3 Me
tBu H B15 CF3 Me
tBu H B16 CF3 Me
tBu H B17 CF3 Me
tBu H B18 CF3 Me
tBu H B19 CF3 Me
tBu H B20 CF3 Me
tBu H B21 CF3 Me
tBu H B22 CF3 Me
tBu H B23 CF3 Me
tBu H B24 CF3 Me
tBu H B25 CF3 Me
2-Pyri H B1 Me Me
2-Pyri H B1 Et Me
2-Pyri H B1 Cl Cl
2-Pyri H B1 Cl Me
2-Pyri H B1 Me Cl
2-Pyri H B1 Br Me
2-Pyri H B1 Me CF3
2-Pyri H B1 CO2Me Me
2-Pyri H B1 CO2Et Me
2-Pyri H B1 CF3 Me
2-Pyri H B1 CF3 Br
2-Pyri H B1 CF3 NO2
2-Pyri H B1 CF3 CN
2-Pyri H B1 CF3 NMe2
2-Pyri H B2 Me Me
2-Pyri H B2 Et Me
2-Pyri H B2 Cl Cl
2-Pyri H B2 Cl Me
2-Pyri H B2 Me Cl
2-Pyri H B2 Br Me
2-Pyri H B2 Me CF3
2-Pyri H B2 CO2Me Me
2-Pyri H B2 CO2Et Me
2-Pyri H B2 CF3 Me
2-Pyri H B2 CF3 Br
2-Pyri H B2 CF3 NO2
2-Pyri H B2 CF3 CN
2-Pyri H B2 CF3 NMe2
2-Pyri H B3 CF3 Me
2-Pyri H B4 CF3 Me
2-Pyri H B5 CF3 Me
3-Pyri H B1 Et Me
3-Pyri H B1 CF3 Me
4-Pyri H B1 Et Me
4-Pyri H B1 CF3 Me
2-F-Ph H B1 Me Me
2-F-Ph H B1 Et Me
2-F-Ph H B1 CF3 Me
2-F-Ph H B1 CF3 Cl
2-F-Ph H B1 CF3 H
3-Pyri H B2 Et Me
3-Pyri H B2 CF3 Me
4-Pyri H B2 Et Me
4-Pyri H B2 CF3 Me
2-F-Ph H B2 Me Me
2-F-Ph H B2 Et Me
2-F-Ph H B2 CF3 Me
2-F-Ph H B2 CF3 Cl
2-F-Ph H B2 CF3 H
2-F-Ph H B3 CF3 Me
2-F-Ph H B4 CF3 Me
2-F-Ph H B5 CF3 Me
3-F-Ph H B1 Et Me
3-F-Ph H B1 CF3 Me
4-F-Ph H B1 Et Me
2,3-F2-Ph H B1 Et Me
2,4-F2-Ph H B1 Et Me
2,5-F2-Ph H B1 Et Me
Ph H B1 Me Me
Ph H B1 Et Me
Ph H B1 CF3 Me
Ph H B1 CF3 Cl
Ph H B1 CF3 H
3-F-Ph H B2 Et Me
3-F-Ph H B2 CF3 Me
4-F-Ph H B2 Et Me
2,3-F2-Ph H B2 Et Me
2,4-F2-Ph H B2 Et Me
2,5-F2-Ph H B2 Et Me
Ph H B2 Me Me
Ph H B2 Et Me
Ph H B2 CF3 Me
Ph H B2 CF3 Cl
Ph H B2 CF3 H
Ph H B3 CF3 Me
Ph H B4 CF3 Me
Ph H B5 CF3 Me
3,4-F2-Ph H B1 Et Me
3,5-F2-Ph H B1 Et Me
2-Cl-Ph H B1 Me Me
2-Cl-Ph H B1 Et Me
2-Cl-Ph H B1 CF3 Me
2-Cl-Ph H B1 CF3 Cl
2-Cl-Ph H B1 CF3 H
3,4-F2-Ph H B2 Et Me
3,5-F2-Ph H B2 Et Me
2-Cl-Ph H B2 Me Me
2-Cl-Ph H B2 Et Me
2-Cl-Ph H B2 CF3 Me
2-Cl-Ph H B2 CF3 Cl
2-Cl-Ph H B2 CF3 H
2-Cl-Ph H B3 CF3 Me
2-Cl-Ph H B4 CF3 Me
2-Cl-Ph H B5 CF3 Me
3-Cl-Ph H B1 CF3 Me
4-Cl-Ph H B1 CF3 Me
2,3-Cl2-Ph H B1 CF3 Me
2,4-Cl2-Ph H B1 CF3 Me
2,5-Cl2-Ph H B1 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H B1 Me Me
2,6-Cl2-Ph H B1 Et Me
2,6-Cl2-Ph H B1 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H B1 CF3 Cl
2,6-Cl2-Ph H B1 CF3 H
3-Cl-Ph H B2 CF3 Me
4-Cl-Ph H B2 CF3 Me
2,3-Cl2-Ph H B2 CF3 Me
2,4-Cl2-Ph H B2 CF3 Me
2,5-Cl2-Ph H B2 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H B2 Me Me
2,6-Cl2-Ph H B2 Et Me
2,6-Cl2-Ph H B2 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H B2 CF3 Cl
2,6-Cl2-Ph H B2 CF3 H
2,6-Cl2-Ph H B3 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H B4 CF3 Me
2,6-Cl2-Ph H B5 CF3 Me
3,4-Cl2-Ph H B1 CF3 Me
3,5-Cl2-Ph H B1 CF3 Me
2-Me-Ph H B1 Et Me
2-Me-Ph H B1 CF3 Me
2,6-Me2-Ph H B1 Et Me
2,6-Me2-Ph H B1 CF3 Me
2-MeO-Ph H B1 Et Me
2-MeO-Ph H B1 CF3 Me
2-CF3O-Ph H B1 Et Me
2-CF3O-Ph H B1 CF3 Me
2-SMe-Ph H B1 Et Me
2-SMe-Ph H B1 CF3 Me
2-SOMe-Ph H B1 Et Me
2-SOMe-Ph H B1 CF3 Me
2-SO2Me-Ph H B1 Et Me
2-SO2Me-Ph H B1 CF3 Me
2-CF3-Ph H B1 Et Me
2-CF3-Ph H B1 CF3 Me
2-NO2-Ph H B1 Et Me
2-NO2-Ph H B1 CF3 Me
2-CN-Ph H B1 Et Me
2-NHMe-Ph H B1 CF3 Me
2-NMe2-Ph H B1 Et Me
2-NMe2-Ph H B1 CF3 Me
4-Ben-Ph H B1 CF3 Me
4-Pheno-Ph H B1 CF3 Me
2-OH-Ph H B1 CF3 Me
2-CO2Me-Ph H B1 Et Me
2-CO2Me-Ph H B1 CF3 Me
2-CO2Et-Ph H B1 Et Me
2-CO2Et-Ph H B1 CF3 Me
H H B1 CF3 Me
Me H B1 CF3 Me
Et H B1 CF3 Me
nPr H B1 CF3 Me
iPr H B1 Et Me
iPr H B1 CF3 Me
nBu H B1 Et Me
nBu H B1 CF3 Me
iBu H B1 Et Me
iBu H B1 CF3 Me
3,4-Cl2-Ph H B2 CF3 Me
3,5-Cl2-Ph H B2 CF3 Me
2-Me-Ph H B2 Et Me
2-Me-Ph H B2 CF3 Me
2,6-Me2-Ph H B2 Et Me
2,6-Me2-Ph H B2 CF3 Me
2-MeO-Ph H B2 Et Me
2-MeO-Ph H B2 CF3 Me
2-CF3O-Ph H B2 Et Me
2-CF3O-Ph H B2 CF3 Me
2-SMe-Ph H B2 Et Me
2-SMe-Ph H B2 CF3 Me
2-SOMe-Ph H B2 Et Me
2-SOMe-Ph H B2 CF3 Me
2-SO2Me-Ph H B2 Et Me
2-SO2Me-Ph H B2 CF3 Me
2-CF3-Ph H B2 Et Me
2-CF3-Ph H B2 CF3 Me
2-NO2-Ph H B2 Et Me
2-NO2-Ph H B2 CF3 Me
2-CN-Ph H B2 Et Me
2-NHMe-Ph H B2 CF3 Me
2-NMe2-Ph H B2 Et Me
2-NMe2-Ph H B2 CF3 Me
4-Ben-Ph H B2 CF3 Me
4-Peno-Ph H B2 CF3 Me
2-OH-Ph H B2 CF3 Me
2-CO2Me-Ph H B2 Et Me
2-CO2Me-Ph H B2 CF3 Me
2-CO2Et-Ph H B2 Et Me
2-CO2Et-Ph H B2 CF3 Me
H H B2 CF3 Me
Me H B2 CF3 Me
Et H B2 CF3 Me
nPr H B2 CF3 Me
iPr H B2 Et Me
iPr H B2 CF3 Me
nBu H B2 Et Me
nBu H B2 CF3 Me
iBu H B2 Et Me
iBu H B2 CF3 Me
iBu H B3 Et Me
iBu H B3 CF3 Me
secBu H B1 Et Me
secBu H B1 CF3 Me
2,2-Me2-Pr H B1 CF3 Me
nHex H B1 CF3 Me
Ethe H B1 CF3 Me
1-Prope H B1 Et Me
1-Prope H B1 CF3 Me
Ethy H B1 CF3 Me
1-Propy H B1 CF3 Me
CF3 H B1 Et Me
CF3 H B1 CF3 Me
CHF2 H B1 Et Me
C2F5 H B1 Et Me
2,2-Cl2-cPr H B1 Et Me
2,2-Cl2-cPr H B1 CF3 Me
cPr H B1 Et Me
cPr H B1 CF3 Me
1-Me-cPr H B1 Et Me
1-Me-cPr H B1 CF3 Me
cHex H B1 Et Me
cHex H B1 CF3 Me
CH2Ph H B1 CF3 Me
1-Nap H B1 Et Me
1-Nap H B1 CF3 Me
2-Nap H B1 CF3 Me
CO2Me H B1 CF3 Me
CO2Et H B1 CF3 Me
2-Thi H B1 CF3 Me
secBu H B2 Et Me
secBu H B2 CF3 Me
2,2-Me2-Pr H B2 CF3 Me
nHex H B2 CF3 Me
Ethe H B2 CF3 Me
1-Prope H B2 Et Me
1-Prope H B2 CF3 Me
Ethe H B2 CF3 Me
1-Propy H B2 CF3 Me
CF3 H B2 Et Me
CF3 H B2 CF3 Me
CHF2 H B2 Et Me
C2F5 H B2 Et Me
2,2-Cl2-cPr H B2 Et Me
2,2-Cl2-cPr H B2 CF3 Me
cPr H B2 Et Me
cPr H B2 CF3 Me
1-Me-cPr H B2 Et Me
1-Me-cPr H B2 CF3 Me
cHex H B2 Et Me
cHex H B2 CF3 Me
CH2Ph H B2 CF3 Me
1-Nap H B2 Et Me
1-Nap H B2 CF3 Me
2-Nap H B2 CF3 Me
CO2Me H B2 CF3 Me
CO2Et H B2 CF3 Me
2-Thi H B2 CF3 Me
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 6 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 B W
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-F-Ph B1 2-F
tBu B1 2-F
2-F-Ph B2 2-F
tBu B2 2-F
2-F-Ph B3 2-F
tBu B3 2-F
tBuCH2 B4 2-F
EtMe2C B5 2-F
1-Me-cHex B6 2-Br
Ph B7 2-F
2-F-Ph B8 2-F
2-Cl B1 2-Me
2,6-Cl2-Ph B1 2-nBeO
2-Pyri B1 2-OCF2CHF2
3-Pyri B1 2-SMe
2-Cl B2 2-Me
2,6-Cl2-Ph B2 2-nBeO
2-Pyri B2 2-OCF2CHF2
3-Pyri B2 2-SMe
4-Pyri B3 2-SOMe
Me2C=N- B4 2-SO2Me
cHex B5 2-SCF3
2-CF3-Ph B6 2-CH=CCl2
EtMeC=N- B7 2-SO2CH2CH=CF2
Et B8 2-CCH
tBu B9 2-CCI
tBuCH2 B1 2-OCH2CCH
EtMe2C B1 2-OCH2CCCl
cHex B1 2-SCH2CCMe
Ph B1 2-SOCH2CCH
tBuCH2 B2 2-OCH2CCH
EtMe2C B2 2-OCH2CCCl
cHex B2 2-SCH2CCMe
Ph B2 2-SOCH2CCH
2-MeO-Ph B3 2-SO2CH2CCMe
2-F-Ph B4 2-SCH2CCBr
2,6-F2-Ph B5 2-SOCHMeCCCl
2,6-Me2-Ph B6 2-SO2CH2CCI
2-Nap B1 2-CO2Me
2-Nap B2 2-CO2Me
5-Br-3-Thi B3 2-COMe
2-Cl-3-Pyri B4 2-NHMe
2,6-Cl2-4-Pyri B5 2-NMe2
(CH2)4C=N- B6 3-F
tBu B1 3-Cl
tBuCH2 B1 3-nBu
EtMe2C B1 3-OEt
2-Me-cHex B1 3-CH2CH2CH2CHF2
tBu B2 3-Cl
tBuCH2 B2 3-nBu
EtMe2C B2 3-OEt
2-Me-cHex B2 3-CH2CH2CH2CHF2
2-CF3-Ph B3 3-SOnPr
2,6-F2-Ph B4 3-SO2iPr
EtMe2C B5 3-SOCH2CCH
Ph B1 3-NO2
2-CF3O-Ph B1 3-CN
2-MeS-Ph B1 3-CO2Et
EtMe2C B1 4-SOCBrF2
2-Me-cHex B1 4-SO2CH2F
Ph B1 4-OCH2CH=CH2
2-CF3-Ph B1 4-OCH2CH=CCl2
Ph B2 3-NO2
2-CF3O-Ph B2 3-CN
2-MeS-Ph B2 3-CO2Et
EtMe2C B2 4-SOCBrF2
2-Me-cHex B2 4-SO2CH2F
Ph B2 4-OCH2CH=CH2
2-CF3-Ph B2 4-OCH2CH=CCl2
2-NO2-Ph B5 4-OCH2CCH
2,6-F2-Ph B3 4-OCH2CCCl
2-Cl-6-F-Ph B4 4-SCH2CCMe
1-Nap B5 4-SO2CH2CCMe
2-Pyri B6 4-NO2
3-Pyri B7 4-CN
PhCH2 B8 4-CO2nBu
3-Thi B9 4-O(CO)nPr
tBu B1 2,3-Cl2
tBu B1 2,4-Cl2
tBu B1 3,4-Cl2
Ph B1 3,5-Cl2
Ph B1 2,5-Cl2
tBu B2 2,3-Cl2
tBu B2 2,4-Cl2
tBu B2 3,4-Cl2
Ph B2 3,5-Cl2
Ph B2 2,5-Cl2
2-Pyri B3 2,6-Cl2
sBu B4 2,6-Cl2
tBuCH2 B5 2,6-Cl2
Ph B6 2,3-F2
2,6-Cl2-Ph B1 2,6-F2
1-Nap B1 2,6-F2
2-Pyri B1 2,6-F2
tBu B1 2,6-F2
2,6-Cl2-Ph B2 2,6-F2
1-Nap B2 2,6-F2
2-Pyri B2 2,6-F2
tBu B2 2,6-F2
2,6-Cl2-Ph B3 2,6-F2
1-Nap B3 2,6-F2
2-Pyri B3 2,6-F2
tBu B3 2,6-F2
tBu B4 2,6-F2
tBu B5 2,6-F2
tBu B6 2,6-F2
tBu B7 2,6-F2
cHex B8 2,6-F2
cHex B9 2,6-F2
cHex B10 2,6-F2
Ph B1 2,6-F2
Ph B2 2,6-F2
Ph B3 2,6-F2
2,6-F2-Ph B1 2,6-F2
2,6-F2-Ph B2 2,6-F2
2,6-F2-Ph B3 2,6-F2
1-Nap B4 2,6-F2
2-Nap B5 2,6-F2
3-Thi B6 2,6-F2
2-Pyri B1 3,4-F2
2-Pyri B2 3,4-F2
3-Pyri B3 3,5-F2
4-Pyri B4 2,5-(CF3)2
tBu B1 3,5-(CF3)2
tBu B1 5-Br-2-Cl
cHex B1 2-Cl-6-F
tBu B2 3,5-(CF3)2
tBu B2 5-Br-2-Cl
cHex B2 2-Cl-6-F
cHex B3 2-Cl-6-F
Ph B4 2-Cl-6-F
Ph B5 2-Cl-6-F
2-F-Ph B6 2-Cl-6-F
4-Pyri B1 2,6-(OMe)2
nPr2C=N- B1 2,6-(OMe)2
tBu B1 2,3-Me2
4-Pyri B2 2,6-(OMe)2
nPr2C=N- B2 2,6-(OMe)2
tBu B2 2,3-Me2
tBu B3 2,4-Me2
tBu B4 2,5-Me2
tBuCH2 B5 2,6-Me2
EtMe2C B6 2,6-Me2
cHex B7 2,6-Me2
cHex B8 3,4-Me2
1-Me-cHex B9 3,5-Me2
Ph B10 2-F-4-Me
Ph B11 2-F-4-Me
Ph B12 2-F-4-Me
2-F-Ph B13 3-F-4-Me
2-F-Ph B14 3-I-4-Me
nPr2C=N- B15 2,3,5-I3
tBu B16 2,3,5-I3
tBu B17 2,3,4-(OMe)3
tBu B18 2,4,5-(OMe)3
tBu B19 2,4,6-Me3
EtMe2C B20 2,3,4,5-F4
cHex B21 2,3,5,6-F4
Ph B22 2,3,5,6-F4
Ph B23 2,3,4,5,6-F5
2-F-Ph B24 2,3,4,5,6-F5
3-F-Ph B25 2,3,5,6-F4-4-Me
4-F-Ph B1 2,3,5,6-F4-4-Me
2-Cl-Ph B1 2,3,5,6-F4-4-Me
4-F-Ph B2 2,3,5,6-F4-4-Me
2-Cl-Ph B2 2,3,5,6-F4-4-Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 7 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 B Y1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me B1 H
Me B2 H
Et B3 Me
iPr B4 Et
nBu B5 nPr
sBu B6 iBu
tBu B1 nHex
tBu B2 nHex
tBu B3 Me
tBu B4 MeO
tBu B5 MeS
tBu B6 CF3
tBu B7 CF3
tBu B8 CClF2
tBu B9 CF3CF2
tPen B1 MeO
nHex B2 EtO
nHep B3 iPrO
nOct B4 sBuO
nNon B5 MeS
nDec B6 EtS
PhCH2 B7 nPrS
PhMe2C B1 Me
PhMe2C B2 Me
PhMe2C B3 Me
PhMe2C B4 Me
PhMe2C B1 CF3
PhMe2C B2 CF3
PhMe2C B3 CF3
4-Cl-PhMe2C B4 Me2N
3-Br-PhEtMeC B5 Et2N
4-Me-Ph(CH2)3 B6 H
CH2=CMe B7 Me
cPr B8 nPr
cHex B9 CClF2
cHex B1 CF3
cHex B2 CF3
cHex B3 CF3
cHex B4 CF3
cHex B1 Me
cHex B2 Me
cHex B3 Me
1-Me-cHex B1 Me
1-Me-cHex B2 CF3
1-Me-cHex B3 CF3
1-Me-cHex B4 EtO
EtO B5 sBuO
CF3O B6 EtS
tBuOC(O) B7 nPrS
Ph B8 tBuS
2,6-F2-Ph B1 Me
2,6-F2-Ph B1 CF3
2,6-F2-Ph B2 Me
2,6-F2-Ph B2 CF3
2-Pyri B1 Me
2-Pyri B2 Me
2-Pyri B1 CF3
2-Pyri B2 CF3
2-Pyri B3 CF3
2-Pyri B4 CF3
2-Pyri B5 Me
2-Nap B1 EtO
2-Nap B2 EtO
cHex B3 CF3
1-Et-cPr B4 CClF2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 8 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 B A R1 B A
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Et B1 A1 tBu B4 A8
iPr B1 A2 tBu B5 A8
iBu B2 A1 tBu B1 A9
sBu B2 A2 tBu B2 A9
tBu B1 A1 tBu B3 A9
tBu B2 A1 tBu B4 A9
tBu B3 A1 tBu B5 A9
tBu B4 A1 tBu B6 A9
tBu B1 A2 tBu B1 A10
tBu B2 A2 tBu B2 A10
tBu B3 A2 tBu B3 A10
tBu B4 A2 tBu B4 A10
tBu B5 A2 tBu B5 A10
tBu B1 A3 tBu B6 A10
tBu B1 A4 tBu B1 A11
tBu B1 A5 tBu B2 A11
tBu B1 A6 tBu B3 A11
tBu B1 A7 tBu B4 A11
tBu B2 A7 tBu B1 A12
tBu B3 A7 tBu B2 A12
tBu B4 A7 tBu B3 A12
tBu B5 A7 tBu B4 A12
tBu B1 A8 tBu B5 A12
tBu B2 A8 tBu B6 A12
tBu B3 A8 tBu B1 A13
tBu B2 A13 tBu B1 A27
tBu B3 A13 tBu B1 A28
tBu B4 A13 tBu B1 A29
tBu B5 A13 tBu B1 A30
tBu B6 A13 tBu B2 A30
tBu B1 A14 tBu B3 A30
tBu B2 A14 tBu B1 A31
tBu B3 A14 tBu B1 A32
tBu B4 A14 tBu B2 A32
tBu B1 A15 tBu B3 A32
tBu B1 A16 tBu B4 A32
tBu B1 A17 tBu B5 A32
tBu B1 A18 tBu B6 A32
tBu B1 A19 tBu B1 A33
tBu B1 A20 tBu B1 A34
tBu B1 A21 tBu B1 A35
tBu B1 A22 tBu B1 A36
tBu B2 A22 tBuCH2 B1 A1
tBu B1 A23 tBuCH2 B1 A2
tBu B2 A23 tBuCH2 B2 A2
tBu B3 A23 Et(Me)2C B1 A2
tBu B4 A23 Et(Me)2C B2 A2
tBu B1 A24 Et(Me)2C B3 A2
tBu B1 A25 Et(Me)2C B4 A2
tBu B1 A26 Et(Me)2C B5 A2
nHex B1 A1 Ph B1 A10
nHep B1 A2 Ph B1 A13
nOct B1 A1 Ph B1 A32
nNon B1 A2 2-F-Ph B1 A1
nDec B1 A7 2-F-Ph B1 A2
cPr B1 A8 2-F-Ph B1 A7
1-Me-cPr B1 A1 2-F-Ph B1 A8
1-Me-cPr B1 A2 2-F-Ph B1 A9
1-Me-cPr B2 A2 2-F-Ph B1 A10
1-Me-cPr B3 A2 2-F-Ph B1 A13
1-Me-cPr B4 A2 2-F-Ph B1 A32
cPen B5 A2 2-Cl-Ph B1 A1
cHex B1 A1 2-Cl-Ph B1 A2
cHex B1 A2 2-Cl-Ph B1 A7
cHex B2 A2 2-Cl-Ph B1 A8
cHex B3 A2 2-Cl-Ph B1 A9
cHex B4 A2 2-Cl-Ph B1 A10
cHex B5 A2 2-Cl-Ph B1 A13
cHex B6 A2 2-Cl-Ph B1 A30
cHex B7 A2 2-Cl-Ph B1 A32
Ph B1 A2 2-Br-Ph B1 A1
Ph B2 A2 2-I-Ph B1 A2
Ph B1 A7 2-Me-Ph B1 A7
Ph B1 A8 2-Me-Ph B1 A8
Ph B1 A9 2-Me-Ph B1 A9
2-Me-Ph B1 A1 2,6-Cl2-Ph B1 A1
2-Me-Ph B1 A2 2,6-Cl2-Ph B1 A2
2-MeO-Ph B1 A7 2,6-Cl2-Ph B1 A7
2-CF3-Ph B1 A8 2,6-F2-Ph B1 A1
2-NO2-Ph B1 A9 2,6-F2-Ph B1 A2
2-CN-Ph B1 A10 2,6-F2-Ph B1 A7
2-CBrF2O-Ph B1 A11 2,6-F2-Ph B1 A8
2-CF3O-Ph B1 A12 2,6-F2-Ph B1 A9
2-MeS-Ph B1 A13 2,6-F2-Ph B1 A10
2-nBuS-Ph B1 A14 2,6-F2-Ph B1 A13
2-MeSO-Ph B1 A15 2,6-F2-Ph B1 A21
2-MeSO2-Ph B1 A16 2,6-F2-Ph B1 A32
2-CH2=CHCH2S-Ph B1 A17 2,6-F2-Ph B2 A2
2-CH2=CHCH2SO-Ph B1 A18 2,6-F2-Ph B3 A2
2-CH2=CHCH2SO2-Ph B1 A19 2,6-F2-Ph B4 A2
2-CF3S-Ph B1 A20 2,6-F2-Ph B5 A2
2-CHF2S-Ph B1 A21 2,6-F2-Ph B6 A2
2-CBrF2SO-Ph B1 A22 2,6-F2-Ph B7 A2
2-CF3SO2-Ph B1 A23 2,6-F2-Ph B8 A2
2-CHO-Ph B1 A24 2,6-F2-Ph B9 A2
2-OH-Ph B1 A25 2,6-F2-Ph B10 A2
2-Me2N-Ph B1 A26 2,6-F2-Ph B11 A2
3-Ph-Ph B1 A27 2,6-F2-Ph B12 A2
4-PhO-Ph B1 A28 2,6-F2-Ph B13 A2
2-MeOC(O)-Ph B1 A29 2,6-F2-Ph B14 A2
Cl B1 A1 ClCC B1 A23
PhCH2 B2 A1 2,2-Cl2-cPr B2 A23
PhCH2 B1 A2 2,2-F2-cBu B3 A23
PhCH2 B2 A2 MeO B1 A24
PhCH2 B3 A2 nHexO B1 A25
(4-Cl-Ph)CH2 B1 A30 CH2=CHCH2O B1 A26
(4-Me-Ph)CH2 B1 A31 CHCCH2O B1 A27
(3,4-Cl2-Ph)CH2 B1 A32 CF3O B1 A28
(2,4-Me2-Ph)CH2 B1 A33 ClCH=CHCH2O B1 A29
PhMeCH B1 A34 MeS B1 A30
Ph(Me)2C B1 A1 MeSO B2 A30
Ph(Me)2C B2 A1 MeSO2 B3 A30
Ph(Me)2C B1 A2 Me2C=CHCH2S B1 A31
Ph(Me)2C B2 A2 Me2C=CHCH2SO B1 A32
Ph(Me)2C B3 A2 Me2C=CHCH2SO2 B2 A32
Ph(Me)2C B4 A2 CHCCH2S B3 A32
Ph(Me)2C B5 A2 CHCCH2SO B1 A1
Ph(Me)2C B6 A2 CHCCH2SO2 B1 A2
Ph(Me)2C B1 A13 CF3S B2 A2
Ph(Me)2C B2 A13 CF3SO B1 A13
Ph(Me)2C B3 A13 CF3SO2 B2 A13
CF3 B1 A35 ClCH=CHCH2S B1 A1
CF3CH2 B1 A36 ClCH=CHCH2SO B2 A1
CH2=CMe B1 A1 ClCH=CHCH2SO2 B1 A2
Cl2C=CH B1 A2 ClCCCH2S B2 A2
BrCCCH2SO B1 A1 2-Pyri B1 A7
ClCCH2SO2 B1 A2 2-Pyri B2 A7
1-Nap B1 A2 2-Pyri B3 A7
2-Nap B1 A13 2-Pyri B4 A7
MeC(O) B1 A13 2-Pyri B5 A7
MeC(O)O B1 A1 2-Pyri B1 A8
CF3C(O)O B2 A1 2-Pyri B2 A8
2-Thi B1 A2 2-Pyri B3 A8
3-Thi B2 A2 2-Pyri B4 A8
Me2C=N B1 A1 2-Pyri B5 A8
EtMeC=N B2 A1 2-Pyri B1 A9
PhCH=N B1 A2 2-Pyri B2 A9
PhMeC=N B2 A2 2-Pyri B3 A9
2-Pyri B1 A1 2-Pyri B4 A9
2-Pyri B2 A1 2-Pyri B5 A9
2-Pyri B3 A1 2-Pyri B6 A9
2-Pyri B4 A1 2-Pyri B1 A10
2-Pyri B1 A2 2-Pyri B2 A10
2-Pyri B2 A2 2-Pyri B3 A10
2-Pyri B3 A2 2-Pyri B4 A10
2-Pyri B4 A2 2-Pyri B5 A10
2-Pyri B5 A2 2-Pyri B6 A10
2-Pyri B1 A3 2-Pyri B1 A11
2-Pyri B1 A4 2-Pyri B2 A11
2-Pyri B1 A5 2-Pyri B3 A11
2-Pyri B1 A6 2-Pyri B4 A11
2-Pyri B1 A12 2-Pyri B1 A23
2-Pyri B2 A12 2-Pyri B2 A23
2-Pyri B3 A12 2-Pyri B3 A23
2-Pyri B4 A12 2-Pyri B1 A24
2-Pyri B5 A12 2-Pyri B1 A25
2-Pyri B6 A12 2-Pyri B1 A26
2-Pyri B1 A13 2-Pyri B1 A27
2-Pyri B2 A13 2-Pyri B1 A28
2-Pyri B3 A13 2-Pyri B1 A29
2-Pyri B4 A13 2-Pyri B1 A30
2-Pyri B5 A13 2-Pyri B2 A30
2-Pyri B6 A13 2-Pyri B3 A30
2-Pyri B1 A14 2-Pyri B1 A31
2-Pyri B2 A14 2-Pyri B1 A32
2-Pyri B3 A14 2-Pyri B2 A32
2-Pyri B4 A14 2-Pyri B3 A32
2-Pyri B1 A15 3-Pyri B1 A1
2-Pyri B1 A16 3-Pyri B1 A2
2-Pyri B1 A17 3-Pyri B2 A2
2-Pyri B1 A18 3-Pyri B1 A13
2-Pyri B1 A19 3-Pyri B2 A13
2-Pyri B1 A20 4-Pyri B1 A1
2-Pyri B1 A21 4-Pyri B2 A1
2-Pyri B1 A22 4-Pyri B1 A2
2-Pyri B2 A22 4-Pyri B2 A2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 9 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
G B Y1 Y2 Y3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-Cl B1 Me Me Me
2-Cl B1 Me Me Me
3-Cl B1 Me Cl Me
4-Cl B1 Cl Me Me
4-Br B1 Cl Cl Me
4-I B1 CF3 Cl Me
4-F B1 CF3 H Me
4-Me B1 H CF3 Me
4-Et B1 H Cl Me
4-iPr B1 Cl H Me
4-nBu B1 H H Me
4-iBu B1 OMe Cl Me
4-sBu B1 SMe Cl Me
4-sBu B1 Me Me Me
4-sBu B2 Me Me Me
4-sBu B3 Me Me Me
4-sBu B4 Me Me Me
4-sBu B1 Me Cl Me
4-sBu B2 Me Cl Me
4-sBu B3 Me Cl Me
4-sBu B4 Me Cl Me
4-sBu B5 Me Cl Me
4-sBu B1 CF3 Cl Me
4-sBu B2 CF3 Cl Me
4-sBu B3 CF3 Cl Me
4-sBu B4 CF3 Cl Me
4-sBu B1 Cl Cl Me
4-sBu B2 Cl Cl Me
4-tBu B1 SCF3 Cl Me
4-tBu B1 Me Me Me
4-tBu B2 Me Me Me
4-tBu B3 Me Me Me
4-tBu B4 Me Me Me
4-tBu B5 Me Me Me
4-tBu B6 Me Me Me
4-tBu B7 Me Me Me
4-tBu B8 Me Me Me
4-tBu B9 Me Me Me
4-tBu B10 Me Me Me
4-tBu B11 Me Me Me
4-tBu B12 Me Me Me
4-tBu B13 Me Me Me
4-tBu B14 Me Me Me
4-tBu B15 Me Me Me
4-tBu B16 Me Me Me
4-tBu B17 Me Me Me
4-tBu B18 Me Me Me
4-tBu B19 Me Me Me
4-tBu B20 Me Me Me
4-tBu B21 Me Me Me
4-tBu B22 Me Me Me
4-tBu B23 Me Me Me
4-tBu B24 Me Me Me
4-tBu B25 Me Me Me
4-tBu B1 Me Cl Me
4-tBu B1 Cl Me Me
4-tBu B2 Me Cl Me
4-tBu B2 Cl Me Me
4-tBu B3 Me Cl Me
4-tBu B3 Cl Me Me
4-tBu B1 Cl Cl Me
4-tBu B2 Cl Cl Me
4-tBu B3 Cl Cl Me
4-tBu B4 Cl Cl Me
4-tBu B5 Cl Cl Me
4-tBu B6 Cl Cl Me
4-tBu B1 CN Cl Me
4-tBu B1 CF3 Cl Me
4-tBu B2 CN Cl Me
4-tBu B2 CF3 Cl Me
4-tBu B3 CF3 Cl Me
4-tBu B4 CF3 Cl Me
4-tBu B5 CF3 Cl Me
4-tBu B6 CF3 Cl Me
4-tBu B7 CF3 Cl Me
4-tBu B8 CF3 Cl Me
4-tBu B9 CF3 Cl Me
4-tBu B10 CF3 Cl Me
4-tBu B11 CF3 Cl Me
4-tBu B12 CF3 Cl Me
4-tBu B13 CF3 Cl Me
4-tBu B14 CF3 Cl Me
4-tBu B15 CF3 Cl Me
4-tBu B16 CF3 Cl Me
4-tBu B17 CF3 Cl Me
4-tBu B18 CF3 Cl Me
4-tBu B19 CF3 Cl Me
4-tBu B20 CF3 Cl Me
4-tBu B21 CF3 Cl Me
4-tBu B22 CF3 Cl Me
4-tBu B23 CF3 Cl Me
4-tBu B24 CF3 Cl Me
4-tBu B25 CF3 Cl Me
4-tBu B1 CN Cl Me
4-tBu B2 CN Cl Me
4-tBu B3 CN Cl Me
4-tBuCH2 B1 CF3 Cl Me
4-tBuCH2 B1 Me Me Me
4-tBuCH2 B1 Me Cl Me
4-tBuCH2 B2 CF3 Cl Me
4-tBuCH2 B3 CF3 Cl Me
4-tBuCH2 B1 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B1 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B2 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B3 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B4 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B5 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B6 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B7 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B8 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B9 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B10 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2C B1 Me Me Me
4-Et(Me)2C B2 Me Me Me
4-Et(Me)2C B1 Cl Me Me
4-Et(Me)2C B2 Cl Me Me
4-Et(Me)2C B1 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B2 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B3 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B4 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B5 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B6 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B7 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B8 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B9 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B10 Cl Cl Me
4-Et(Me)2C B1 CF3 Me Me
4-Et(Me)2C B1 CN Cl Me
4-Et(Me)2C B1 H Cl Me
4-Et(Me)2C B1 Cl H Me
4-Et(Me)2C B1 H H Me
4-nHex B1 CF3 Cl Me
4-nDec B1 Cl Me Me
4-nDec B1 Cl Me Me
4-(Me)2(CN)C B1 Cl Cl Me
4-PhCH2 B1 CF3 Cl Me
4-Ph(Me)2C B1 CF3 Me Me
4-(4-F-Ph)(Me)2C B1 CN Cl Me
4-MeCH=CH B1 H Cl Me
4-MeCC B1 Cl H Me
3-CF3 B1 H H Me
4-CF3 B1 OMe Cl Me
4-CF3 B1 SMe Cl Me
4-CF3 B1 SCF3 Cl Me
4-CF3 B1 Me Me Me
4-CF3 B2 Me Me Me
4-CF3 B1 Me Cl Me
4-CF3 B1 Cl Me Me
4-CF3 B1 Cl Cl Me
4-CF3 B1 CF3 Cl Me
4-CF3 B1 CN Cl Me
4-CF3 B2 Cl Cl Me
4-CF3CH2 B1 Me Cl Me
4-Cl2C=CHCH2 B1 Cl Me Me
4-BrCC B1 Cl Cl Me
4-(2,2-F2)cBuCH2 B1 CF3 Cl Me
4-(1-Me)cPr B1 CN Cl Me
4-cHex B1 Cl Cl Me
4-(1-Me)cHex B1 CF3 Cl Me
4-MeO B1 Cl H Me
4-iPrO B1 Cl Cl Me
4-iPrO B1 CF3 Cl Me
4-iPrO B2 CF3 Cl Me
4-iPrO B1 Me Me Me
4-iPrO B2 Me Me Me
4-iPrO B3 Me Me Me
4-tBuO B1 Cl Cl Me
4-tBuO B2 Cl Cl Me
4-tBuO B1 CF3 Cl Me
4-nHexO B1 CF3 Cl Me
4-nOctO B1 CF3 Cl Me
4-nDecO B1 CF3 Cl Me
4-nDecO B2 CF3 Cl Me
4-CH2=CHCH2O B1 CF3 Cl Me
4-CHCCH2O B1 CF3 Cl3 Me
4-CHF2O B1 CF3 Cl Me
4-CHF2O B1 Me Me Me
4-CHF2O B1 Cl Cl Me
4-CBrF2O B1 Cl Cl Me
4-CBrF2O B2 Cl Cl Me
4-CBrF2O B1 H CF3 Me
4-CBrF2O B2 H CF3 Me
4-CBrF2O B1 H Cl Me
4-CF3O B1 Cl H Me
4-CF3O B1 H H Me
4-CF3O B1 OMe Cl Me
4-CF3O B1 SMe Cl Me
4-CF3O B1 SCF3 Cl Me
4-CF3O B1 Me Me Me
4-CF3CH2O B1 Me Me Me
4-CF2=CHCH2CH2O B1 Me Cl Me
4-CCl2=CHCH2O B1 Cl Me Me
4-ClCCCH2O B1 Cl Cl Me
4-MeS B1 CF3 Cl Me
4-sBuS B1 CF3 H Me
4-sBuS B2 CF3 H Me
4-EtSO B1 H CF3 Me
4-MeSO2 B1 CF3 Cl Me
4-MeSO2 B2 CF3 Cl Me
4-MeSO2 B3 CF3 Cl Me
4-MeSO2 B4 CF3 Cl Me
4-MeSO2 B5 CF3 Cl Me
4-EtSO2 B1 CF3 Cl Me
4-EtSO2 B2 CF3 Cl Me
4-EtSO2 B1 Cl Cl Me
4-iPrSO2 B1 Cl Cl Me
4-iPrSO2 B2 Cl Cl Me
4-tBuSO2 B1 Cl Cl Me
4-tBuSO2 B1 CF3 Cl Me
4-MeCH=CHCH2S B1 H H Me
4-CH2=CHCH2SO B1 OMe Cl Me
4-CH2=CHCH2SO2 B1 SMe Cl Me
4-CHCCH2S B1 SCF3 Cl Me
4-CHCCH2SO B1 Me Me Me
4-CHF2S B1 CF3 Cl Me
4-CHF2S B2 CF3 Cl Me
4-CHF2S B3 CF3 Cl Me
4-CHF2S B4 CF3 Cl Me
4-CHF2S B5 CF3 Cl Me
4-CHF2S B1 Cl Cl Me
4-CHF2S B2 Cl Cl Me
4-CHF2S B3 Cl Cl Me
4-CHF2S B4 Cl Cl Me
4-CBrF2S B1 Cl Cl Me
4-CBrF2S B2 Cl Cl Me
4-CBrF2S B3 Cl Cl Me
4-CBrF2S B1 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B2 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B3 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B4 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B5 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B6 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B7 CF3 Cl Me
4-CBrF2S B1 Me Cl Me
4-CF3S B1 Cl Cl Me
4-CF3S B2 Cl Cl Me
4-CF3S B3 Cl Cl Me
4-CF3S B4 Cl Cl Me
4-CF3S B5 Cl Cl Me
4-CF3S B6 Cl Cl Me
4-CF3S B1 CF3 Cl Me
4-CF3S B2 CF3 Cl Me
4-CF3S B3 CF3 Cl Me
4-CF3S B4 CF3 Cl Me
4-CF3S B5 CF3 Cl Me
4-CF3S B6 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO B1 H Cl Me
4-CBrF2SO B2 H Cl Me
4-CBrF2SO B1 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO B2 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO B3 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO B4 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO B5 CF3 Cl Me
4-CF3SO B1 Cl Cl Me
4-CF3SO B2 Cl Cl Me
4-CF3SO B3 Cl Cl Me
4-CF3SO B4 Cl Cl Me
4-CF3SO B1 Cl H Me
4-CF3CH2SO2 B1 H H Me
4-CHF2CF2SO2 B1 OMe Cl Me
4-CHF2SO2 B1 SMe Cl Me
4-CHF2SO2 B1 CF3 Cl Me
4-CHF2SO2 B2 CF3 Cl Me
4-CHF2SO2 B3 CF3 Cl Me
4-CHF2SO2 B4 CF3 Cl Me
4-CHF2SO2 B1 Cl Cl Me
4-CHF2SO2 B2 Cl Cl Me
4-CHF2SO2 B3 Cl Cl Me
4-CHF2SO2 B4 Cl Cl Me
4-CHF2SO2 B1 Cl H Me
4-CBrF2SO2 B1 SCF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B2 SCF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B1 Cl Cl Me
4-CBrF2SO2 B2 Cl Cl Me
4-CBrF2SO2 B3 Cl Cl Me
4-CBrF2SO2 B4 Cl Cl Me
4-CBrF2SO2 B1 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B2 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B3 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B4 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B5 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B6 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B7 CF3 Cl Me
4-CBrF2SO2 B1 Me Me Me
4-CBrF2SO2 B2 Me Me Me
4-CBrF2SO2 B3 Me Me Me
4-CBrF2SO2 B1 Me Cl Me
4-CBrF2SO2 B2 Me Cl Me
4-CF3SO2 B1 Me Me Me
4-CF3SO2 B1 Cl Cl Me
4-CF3SO2 B2 Cl Cl Me
4-CF3SO2 B1 CF3 Cl Me
4-CF3SO2 B2 CF3 Cl Me
4-CF3SO2 B2 Me Me Me
4-CF3SO2 B1 Me Cl Me
4-CF3SO2 B2 Me Cl Me
4-Cl2C=CHCH2S B1 Me Me Me
4-Cl2C=CHCH2SO B1 Me Cl Me
4-Cl2C=CHCH2SO2 B1 Cl Me Me
4-CBrCCH2SO B1 CF3 Cl Me
4-CBrCCH2SO2 B1 CF3 H Me
4-CHO B1 H CF3 Me
4-NO2 B1 H Cl Me
4-CN B1 Cl H Me
4-(Me)2N B1 H H Me
4-Me(MeCO)N B1 OMe Cl Me
4-PhMeN B1 SMe Cl Me
4-PhCH2(MeCO)N B1 SCF3 Cl Me
4-(1-Nap) B1 Me Me Me
4-(2-Nap) B1 Me Me Me
4-(2-Cl-Ph)CH2O B1 Me Cl Me
4-(3-Cl-Ph)CH2O B1 Cl Me Me
4-(4-Cl-Ph)CH2O B1 CF3 Cl Me
4-(4-Cl-Ph)CH2O B1 Cl Cl Me
4-(4-Et-Ph)CH2O B1 H Cl Me
4-(4-Et-Ph)CH2O B2 H Cl Me
3-(2,4-Cl2-Ph)CH2O B1 Cl H Me
4-(3,4-Cl2-Ph)CH2O B1 H H Me
4-(2,5-Me2-Ph)CH2O B1 OMe Cl Me
4-(2,3,4,5,6-F5-Ph)CH2O B1 SMe Cl Me
4-MeOC(O) B1 SCF3 Cl Me
4-EtOC(O) B1 Me Me Me
4-nPrOC(O) B1 Me Me Me
4-iPrOC(O) B1 Me Cl Me
4-iBuOC(O) B1 Cl Me Me
4-tBuOC(O) B1 Cl Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B1 Cl Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B2 Cl Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B3 Cl Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B1 CF3 Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B2 CF3 Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B3 CF3 Cl Me
4-tBuCH2OC(O) B4 CF3 Cl Me
4-Et(Me)2COC(O) B1 CF3 H Me
4-nHexOC(O) B1 H CF3 Me
4-MeOCH2 B1 H Cl Me
4-EtOCH2 B1 Cl H Me
4-iPrOCH2 B1 H H Me
4-MeC(O) B1 OMe Cl Me
4-EtC(O) B1 SMe Cl Me
4-iPrC(O) B1 SCF3 Cl Me
4-tBuC(O) B1 Cl Cl Me
4-tBuC(O) B2 Cl Cl Me
4-tBuC(O) B3 Cl Cl Me
4-tBuC(O) B4 Cl Cl Me
4-tBuC(O) B1 CF3 Cl Me
4-tBuC(O) B2 CF3 Cl Me
4-tBuC(O) B3 CF3 Cl Me
4-tBuC(O) B1 Me Me Me
4-tBuC(O) B2 Me Me Me
4-tBuC(O) B1 Me Cl Me
4-CF3C(O) B1 Me Me Me
4-CF3CF2C(O) B1 Me Cl Me
4-iPrC(O)O B1 CF3 Cl Me
4-tBuC(O)O B1 CF3 H Me
4-CF3C(O)O B1 H CF3 Me
4-CF2CF2CF2C(O)O B1 H Cl Me
4-Me2NC(O)O B1 Cl H Me
4-Et2NC(O)O B1 H H Me
4-Et2NC(O)O B2 H H Me
4-(nPr)2NC(O)O B1 OMe Cl Me
3-Ph B1 SMe Cl Me
4-Ph B1 SCF3 Cl Me
4-(4-F-Ph) B1 Cl Cl Me
4-(4-F-Ph) B1 CF3 Cl Me
3-PhO B1 Cl Cl Me
3-PhO B1 CF3 Cl Me
4-PhO B1 Me Me Me
4-(4-Br-Ph)O B1 Cl Cl Me
4-(4-Me-Ph) B1 CF3 Cl Me
4-(2-Cl-Ph)O B1 CF3 H Me
4-(2-Me-Ph)O B1 SCF3 Cl Me
4-(2-Me-Ph)O B2 SCF3 Cl Me
4-(4-Me-Ph)O B1 Me Me Me
4-(3-Cl-4-Me-Ph)O B1 H CF3 Me
4-(2-Pyri) B1 H Cl Me
4-(5-CF3-2-Pyri) B1 Cl H Me
4-(2-Pyri)O B1 Cl Cl Me
4-(2-Pyri)O B2 Cl Cl Me
4-(2-Pyri)O B1 CF3 Cl Me
4-(2-Pyri)O B2 CF3 Cl Me
4-(2-Pyri)O B3 CF3 Cl Me
4-(2-Pyri)O B1 Cl Cl Me
4-(5-CF3-2-pyri)O B1 Cl Cl Me
4-(5-CF3-2-pyri)O B2 Cl Cl Me
4-(5-CF3-2-pyri)O B1 CF3 Cl Me
4-(5-CF3-2-pyri)O B2 CF3 Cl Me
4-(5-CF3-2-pyri)O B3 CF3 Cl Me
4-(5-CF3-2-pyri)O B1 Me Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B1 Cl Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B2 Cl Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B3 Cl Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B4 Cl Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B5 Cl Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B1 CF3 Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B2 CF3 Cl Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-pyri) B3 CF3 Cl Me
4-(5-Cl-2-Thi) B1 Cl Cl Me
3-OCH2O-4 B1 Cl Cl Me
4-OCF2O-4 B1 CF3 Cl Me
4-MeCH=N B1 CF3 Cl Me
4-Me2C=N B2 CF3 Cl Me
4-MeEtC=N B1 Cl Cl Me
4-MeEtC=N B2 Cl Cl Me
4-PhCH=N B1 Cl Cl Me
4-PhMeC=N B1 Cl Cl Me
4-PhCH2CH=N B1 CF3 Cl Me
4-cC6H10=N B1 CF3 Cl Me
3-CH2CH2CH2-4 B1 CF3 Cl Me
3-CH2CH2CH2CH2-4 B1 Cl Cl Me
4-PhC(O) B1 Cl Cl Me
4-PhC(O) B2 Cl Cl Me
4-PhC(O) B3 Cl Cl Me
4-PhC(O) B4 Cl Cl Me
4-PhC(O) B1 CF3 Cl Me
4-(2-Cl-Ph)C(O) B1 CF3 Cl Me
4-(4-F-Ph)C(O) B1 CF3 Cl Me
4-(4-F-Ph)C(O) B1 CF3 Cl Me
4-(4-Cl-Ph)C(O) B1 Cl Cl Me
4-(4-Cl-Ph)C(O) B2 Cl Cl Me
4-(4-Cl-Ph)C(O) B3 Cl Cl Me
4-(4-Me-Ph)C(O) B1 CF3 Cl Me
4-(4-Me-Ph)C(O) B2 CF3 Cl Me
3,4-Cl2 B1 Cl Cl Me
3-Cl-4-F B1 Cl Cl Me
2,6-F2 B1 CF3 Cl Me
3-Cl-4-CF3 B1 CF3 Cl Me
4-tBu-3-Cl B1 Cl Cl Me
4-tBu-3-Cl B1 CF3 Cl Me
4-tBuCH2-3-Cl B1 Cl Cl Me
4-nHep-3-Cl B1 CF3 Cl Me
3-Cl-4-iPrO B1 Cl Cl Me
3-Cl-4-iPrO B1 CF3 Cl Me
3-Cl-4-nHepO B1 CF3 Cl Me
3-Cl-4-(3,4-Cl2-PhCH2)O B1 CF3 Cl Me
3-Cl-4-(3,4-Cl2-PhCH2)O B2 CF3 Cl Me
3-Cl-4-PhCH2O B1 CF3 Cl Me
3,4-(MeO)2 B1 CF3 Cl Me
4-MeO-3-Me B1 CF3 Cl Me
4-OH-3,5-(tBu)2 B1 CF3 Cl Me
3,4,5-Cl3 B1 CF3 Cl Me
2,6-Cl2-4-CF3 B1 CF3 Cl Me
2,6-F2-4-CF3 B1 Cl Cl Me
2,6-F2-4-CF3O B1 CF3 Cl Me
3,5-Cl2-4-tBu B1 Cl Cl Me
3,5-Cl2-4-tBuCH2 B1 CF3 Cl Me
3,5-Cl2-4-nDec B1 Cl Cl Me
3,5-Cl2-4-PhCH2O B1 CF3 Cl Me
2,3,5,6-F4-4-Me B1 CF3 Cl Me
2,3,4,5,6-F5 B1 CF3 Cl Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 10 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
G B Y1 Y2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-Cl B1 Me Me
2-Cl B2 Me Me
3-Cl B1 H H
4-Cl B1 Me H
4-Br B1 H Me
4-I B1 Me Me
4-F B1 CF3 Me
4-Me B1 Cl Me
4-Et B1 H Me
4-iPr B1 Cl Me
4-nBu B1 H Me
4-iBu B1 OMe Me
4-sBu B1 SMe Me
4-sBu B1 Me Me
4-sBu B2 Me Me
4-sBu B3 Me Me
4-sBu B1 Et Me
4-sBu B1 Cl Me
4-sBu B2 Cl Me
4-sBu B1 Cl Cl
4-sBu B1 CF3 Me
4-sBu B2 CF3 Me
4-sBu B3 CF3 Me
4-sBu B4 CF3 Me
4-sBu B5 CF3 Me
4-sBu B1 Me CF3
4-sBu B1 Me Cl
4-sBu B1 H H
4-tBu B1 SCF3 Me
4-tBu B1 Me Me
4-tBu B2 Me Me
4-tBu B3 Me Me
4-tBu B4 Me Me
4-tBu B5 Me Me
4-tBu B1 Et Me
4-tBu B1 Me nPr
4-tBu B1 OMe OMe
4-tBu B1 Cl Cl
4-tBu B2 Cl Cl
4-tBu B3 Cl Cl
4-tBu B1 OCHF2 Me
4-tBu B1 CF3 CF3
4-tBu B1 CN Me
4-tBu B2 CN Me
4-tBu B3 CN Me
4-tBu B4 CN Me
4-tBu B5 CN Me
4-tBu B1 CF3 Me
4-tBu B2 CF3 Me
4-tBu B3 CF3 Me
4-tBu B4 CF3 Me
4-tBu B5 CF3 Me
4-tBu B6 CF3 Me
4-tBu B7 CF3 Me
4-tBu B8 CF3 Me
4-tBu B9 CF3 Me
4-tBu B10 CF3 Me
4-tBu B11 CF3 Me
4-tBu B12 CN Me
4-tBu B13 CN Me
4-tBu B14 CN Me
4-tBu B15 CF3 Me
4-tBu B16 CF3 Me
4-tBu B17 CF3 Me
4-tBu B18 CF3 Me
4-tBu B19 CF3 Me
4-tBu B20 CF3 Me
4-tBu B21 CF3 Me
4-tBu B22 CF3 Me
4-tBu B23 CF3 Me
4-tBu B24 CF3 Me
4-tBu B25 CF3 Me
4-tBu B1 Me CF3
4-tBuCH2 B1 CF3 Me
4-tBuCH2 B2 CF3 Me
4-tBuCH2 B3 CF3 Me
4-tBuCH2 B1 Me Me
4-tBuCH2 B2 Me Me
4-tBuCH2 B3 Cl Me
4-Et(Me)2C B1 CF3 Me
4-Et(Me)2C B2 CF3 Me
4-Et(Me)2C B3 CF3 Me
4-Et(Me)2C B4 CF3 Me
4-Et(Me)2C B5 CF3 Me
4-Et(Me)2C B6 CF3 Me
4-Et(Me)2C B7 CF3 Me
4-Et(Me)2C B8 CF3 Me
4-Et(Me)2C B1 Cl Me
4-Et(Me)2C B2 Cl Me
4-Et(Me)2C B3 Cl Me
4-Et(Me)2C B4 Cl Me
4-Et(Me)2C B1 Me CF3
4-Et(Me)2C B1 CN Me
4-Et(Me)2C B1 H Me
4-Et(Me)2C B1 Me Me
4-Et(Me)2C B2 Me Me
4-Et(Me)2C B1 Me Cl
4-Et(Me)2C B2 Me Cl
4-Et(Me)2C B3 Me Cl
4-Et(Me)2C B4 Me Cl
4-nHex B1 CF3 Me
4-nDec B1 Cl Me
4-nDec B2 Cl Me
4-(Me)2(CN)C B1 Cl Me
4-PhCH2 B1 CF3 Me
4-Ph(Me)2C B1 CF3 Me
4-(4-F-Ph)(Me)2C B1 CN Me
4-MeCH=CH B1 H Me
4-MeCC B1 Cl Me
3-CF3 B1 H Me
4-CF3 B1 OMe Me
4-CF3 B1 SMe Me
4-CF3 B1 SCF3 Me
4-CF3 B1 Me Me
4-CF3 B2 Me Me
4-CF3 B3 Me Me
4-CF3 B4 Me Me
4-CF3 B1 Cl Me
4-CF3 B2 Cl Me
4-CF3 B3 Cl Me
4-CF3 B1 CF3 Me
4-CF3CH2 B1 Me Me
4-Cl2C=CHCH2 B1 Cl Me
4-BrCC B1 Cl Me
4-(2,2-F2)cBuCH2 B1 CF3 Me
4-(1-Me)cPr B1 CN Me
4-cHex B1 CF3 Me
4-(1-Me)cHex B1 CF3 Me
4-MeO B1 CF3 Me
4-iPrO B1 Cl Me
4-iPrO B1 CF3 Me
4-iPrO B2 CF3 Me
4-iPrO B1 Me Me
4-iPrO B2 Me Me
4-iPrO B3 Me Me
4-tBuO B4 Me Me
4-tBuO B1 CF3 Me
4-tBuO B2 CF3 Me
4-nHexO B1 CF3 Me
4-nOctO B1 CF3 Me
4-nDecO B1 CF3 Me
4-nDecO B2 CF3 Me
4-CH2=CHCH2O B1 CF3 Me
4-CHCCH2O B1 CF3 Me
4-CHF2O B1 CF3 Me
4-CHF2O B1 Et Me
4-CHF2O B1 CF3 Me
4-CBrF2O B1 Cl Me
4-CBrF2O B2 Cl Me
4-CBrF2O B1 CF3 Me
4-CBrF2O B2 CF3 Me
4-CBrF2O B1 H Me
4-CBrF2O B2 H Me
4-CBrF2O B1 CF3 Me
4-CF3O B1 Cl Me
4-CF3O B1 H Me
4-CF3O B1 OMe Me
4-CF3O B1 SMe Me
4-CF3O B1 SCF3 Me
4-CF3O B1 CF3 Me
4-CF3CH2O B1 Me Me
4-CF2=CHCH2CH2O B1 Me Me
4-CCl2=CHCH2O B1 Cl Me
4-ClCCCH2O B1 Cl Me
4-MeS B1 CF3 Me
4-sBuS B1 CF3 Me
4-sBuS B2 CF3 Me
4-EtSO B1 H Me
4-MeSO2 B1 CF3 Me
4-MeSO2 B2 CF3 Me
4-MeSO2 B3 CF3 Me
4-MeSO2 B4 CF3 Me
4-MeSO2 B5 CF3 Me
4-EtSO2 B1 CF3 Me
4-EtSO2 B2 CF3 Me
4-EtSO2 B1 Et Me
4-iPrSO2 B1 CF3 Me
4-iPrSO2 B2 CF3 Me
4-tBuSO2 B1 CF3 Me
4-tBuSO2 B2 CF3 Me
4-MeCH=CHCH2S B1 H Me
4-CH2=CHCH2SO B1 OMe Me
4-CH2=CHCH2SO2 B1 SMe Me
4-CHCCH2S B1 SCF3 Me
4-CHCCH2SO B1 Me Me
4-CHF2S B1 CF3 Me
4-CHF2S B2 CF3 Me
4-CHF2S B3 CF3 Me
4-CHF2S B4 CF3 Me
4-CHF2S B5 CF3 Me
4-CHF2S B1 Me Me
4-CHF2S B2 Me Me
4-CHF2S B3 Me Me
4-CHF2S B4 Me Me
4-CBrF2S B1 Me CF3
4-CBrF2S B2 Me CF3
4-CBrF2S B3 Me CF3
4-CBrF2S B1 CF3 Me
4-CBrF2S B2 CF3 Me
4-CBrF2S B3 CF3 Me
4-CBrF2S B4 CF3 Me
4-CBrF2S B5 CF3 Me
4-CBrF2S B6 CF3 Me
4-CBrF2S B7 CF3 Me
4-CBrF2S B1 Me Me
4-CF3S B1 Me Me
4-CF3S B2 Me Me
4-CF3S B3 Me Me
4-CF3S B4 Me Me
4-CF3S B5 Me Me
4-CF3S B6 Me Me
4-CF3S B1 CF3 Me
4-CF3S B2 CF3 Me
4-CF3S B3 CF3 Me
4-CF3S B4 CF3 Me
4-CF3S B5 CF3 Me
4-CF3S B6 CF3 Me
4-CBrF2SO B1 H Me
4-CBrF2SO B2 H Me
4-CBrF2SO B1 CF3 Me
4-CBrF2SO B2 CF3 Me
4-CBrF2SO B3 CF3 Me
4-CBrF2SO B4 CF3 Me
4-CBrF2SO B5 CF3 Me
4-CF3SO B1 Me Me
4-CF3SO B2 Me Me
4-CF3SO B3 Me Me
4-CF3SO B4 Me Me
4-CF3SO B5 Me Me
4-CF3CH2SO2 B1 H Me
4-CHF2CF2SO2 B1 OMe Me
4-CHF2SO2 B1 SMe Me
4-CHF2SO2 B1 CF3 Me
4-CHF2SO2 B2 CF3 Me
4-CHF2SO2 B3 CF3 Me
4-CHF2SO2 B4 CF3 Me
4-CHF2SO2 B1 Me Me
4-CHF2SO2 B2 Me Me
4-CHF2SO2 B3 Me Me
4-CHF2SO2 B4 Me Me
4-CHF2SO2 B5 Me Me
4-CBrF2SO2 B1 SCF3 Me
4-CBrF2SO2 B2 SCF3 Me
4-CBrF2SO2 B1 Me Me
4-CBrF2SO2 B2 Me Me
4-CBrF2SO2 B3 Me Me
4-CBrF2SO2 B4 Me Me
4-CBrF2SO2 B1 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B2 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B3 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B4 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B5 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B6 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B7 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B8 CF3 Me
4-CBrF2SO2 B1 Me CF3
4-CBrF2SO2 B2 Me CF3
4-CBrF2SO2 B3 Me CF3
4-CBrF2SO2 B4 Me CF3
4-CBrF2SO2 B5 Me CF3
4-CF3SO2 B1 Me Me
4-CF3SO2 B1 Cl Me
4-CF3SO2 B1 Cl Cl
4-CF3SO2 B1 CF3 Me
4-CF3SO2 B2 CF3 Me
4-CF3SO2 B1 Me Me
4-CF3SO2 B2 Me Me
4-CF3SO2 B3 Me Me
4-Cl2C=CHCH2S B1 Me Me
4-Cl2C=CHCH2SO B1 Me Me
4-Cl2C=CHCH2SO2 B1 Cl Me
4-CBrCCH2SO B1 CF3 Me
4-CBrCCH2SO2 B1 CF3 Me
4-CHO B1 H Me
4-NO2 B1 H Me
4-CN B1 Cl Me
4-(Me)2N B1 H Me
4-Me(MeCO)N B1 OMe Me
4-PhMeN B1 SMe Me
4-PhCH2(MeCO)N B1 SCF3 Me
4-(1-Nap) B1 Me Me
4-(2-Nap) B1 Me Me
4-(2-Cl-Ph)CH2O B1 Me Me
4-(3-Cl-Ph)CH2O B1 Cl Me
4-(4-Cl-Ph)CH2O B2 Cl Me
4-(4-Cl-Ph)CH2O B1 CF3 Me
4-(4-Et-Ph)CH2O B2 CF3 Me
4-(4-Et-Ph)CH2O B3 CF3 Me
3-(2,4-Cl2-Ph)CH2O B1 CF3 Me
4-(3,4-Cl2-Ph)CH2O B1 H Me
4-(2,5-Me2-Ph)CH2O B1 OMe Me
4-(2,3,4,5,6-F5-Ph)CH2O B1 SMe Me
4-MeOC(O) B1 SCF3 Me
4-EtOC(O) B1 Me Me
4-nPrOC(O) B1 Me Me
4-iPrOC(O) B1 Me Me
4-tBuOC(O) B1 Me Me
4-tBuOC(O) B1 CF3 Me
4-tBuOC(O) B2 CF3 Me
4-tBuOC(O) B3 CF3 Me
4-tBuOC(O) B4 CF3 Me
4-tBuOC(O) B5 CF3 Me
4-tBuOC(O) B6 CF3 Me
4-tBuOC(O) B7 CF3 Me
4-tBuOC(O) B8 CF3 Me
4-tBuCH2OC(O) B1 CF3 Me
4-Et(Me)2COC(O) B1 CF3 Me
4-nHexOC(O) B1 H Me
4-MeOCH2 B1 H Me
4-EtOCH2 B1 Cl Me
4-iPrOCH2 B1 H Me
4-MeC(O) B1 OMe Me
4-EtC(O) B1 SMe Me
4-iPrC(O) B1 SCF3 Me
4-tBuC(O) B1 Cl Cl
4-tBuC(O) B2 Cl Cl
4-tBuC(O) B3 Cl Cl
4-tBuC(O) B4 Cl Cl
4-tBuC(O) B1 CF3 Me
4-tBuC(O) B2 CF3 Me
4-tBuC(O) B3 CF3 Me
4-tBuC(O) B1 Me Me
4-tBuC(O) B2 Me Me
4-tBuC(O) B3 Me Me
4-CF3C(O) B4 Me Me
4-CF3CF2C(O) B1 Me Me
4-iPrC(O)O B1 CF3 Me
4-tBuC(O)O B1 CF3 Me
4-CF3C(O)O B1 H Me
4-CF2CF2CF2C(O)O B1 H Me
4-Me2NC(O)O B1 Cl Me
4-Et2NC(O)O B1 H Me
4-Et2NC(O)O B2 H Me
4-(nPr)2NC(O)O B1 OMe Me
3-Ph B1 SMe Me
4-Ph B1 SCF3 Me
4-(4-F-Ph) B1 Et Me
4-(4-F-Ph) B1 CF3 Me
3-PhO B1 Me Me
3-PhO B1 CF3 Me
4-PhO B1 Me Me
4-(4-Br-Ph)O B1 CF3 Me
4-(4-Me-Ph) B1 CF3 Me
4-(2-Cl-Ph)O B1 CF3 Me
4-(2-Me-Ph)O B1 SCF3 Me
4-(2-Me-Ph)O B2 SCF3 Me
4-(4-Me-Ph)O B1 Me Me
4-(3-Cl-4-Me-Ph)O B1 H Me
4-(2-Pyri) B1 H Me
4-(5-CF3-2-Pyri) B1 Cl Me
4-(2-Pyri)O B1 Me Me
4-(2-Pyri)O B2 Me Me
4-(2-Pyri)O B1 CF3 Me
4-(2-Pyri)O B2 CF3 Me
4-(2-Pyri)O B3 CF3 Me
4-(2-Pyri)O B4 CF3 Me
4-(5-CF3-2-Pyri)O B1 Me Me
4-(5-CF3-2-Pyri)O B2 Me Me
4-(5-CF3-2-Pyri)O B1 CF3 Me
4-(5-CF3-2-Pyri)O B2 CF3 Me
4-(5-CF3-2-Pyri)O B3 CF3 Me
4-(5-CF3-2-Pyri)O B4 CF3 Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B1 Me Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B2 Me Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B3 Me Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B1 CF3 Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B2 CF3 Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B3 CF3 Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B4 CF3 Me
4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyri) B5 CF3 Me
4-(5-Cl-2-Thi) B1 Cl Me
3-OCH2O-4 B1 Cl Me
4-OCF2O-4 B1 CF3 Me
4-MeCH=N B1 CF3 Me
4-Me2C=N B1 CF3 Me
4-MeEtC=N B1 Cl Me
4-MeEtC=N B2 Cl Me
4-PhCH=N B1 Cl Me
4-PhMeC=N B1 Cl Me
4-PhCH2CH=N B1 CF3 Me
4-cC6H10=N B1 CF3 Me
3-CH2CH2CH2-4 B1 CF3 Me
3-CH2CH2CH2CH2-4 B1 Cl Me
4-PhC(O) B1 CF3 Me
4-PhC(O) B2 CF3 Me
4-PhC(O) B3 CF3 Me
4-PhC(O) B4 CF3 Me
4-PhC(O) B1 Et Me
4-(2-Cl-Ph)C(O) B1 CF3 Me
4-(4-F-Ph)C(O) B1 CF3 Me
4-(4-F-Ph)C(O) B2 CF3 Me
4-(4-Cl-Ph)C(O) B3 CF3 Me
4-(4-Cl-Ph)C(O) B4 CF3 Me
4-(4-Cl-Ph)C(O) B5 CF3 Me
4-(4-Me-Ph)C(O) B6 CF3 Me
4-(4-Me-Ph)C(O) B7 CF3 Me
2,4-Cl2 B1 CF3 Me
3,4-Cl2 B1 CF3 Me
4-Cl-2-F B1 CF3 Me
3-Cl-4-nHex B1 CF3 Me
4-tBu-3-Cl B1 CF3 Me
4-tBu-3-Cl B2 CF3 Me
3-Cl-4-iPrO B1 Me Me
3-Cl-4-iPrO B1 CF3 Me
3-Cl-4-nHepO B1 CF3 Me
3-Cl-4-(3,4-Cl2-PhCH2)O B1 CF3 Me
3-Cl-4-(3,4-Cl2-PhCH2)O B2 CF3 Me
3-Cl-4-PhCH2O B1 CF3 Me
3-Cl-4-Me3CCH2 B1 CF3 Me
3,4-(MeO)2 B1 CF3 Me
4-MeO-3-Me B1 CF3 Me
4-OH-3,5-(tBu)2 B1 CF3 Me
3,4,5-Cl3 B1 CF3 Me
3,5-Cl2-4-F B1 CF3 Me
4-Cl-2,6-F2 B1 CF3 Me
2,6-F2-4-CF3 B1 CF3 Me
2,6-F2-4-CF3O B1 CF3 Me
3,5-Cl2-4-nOct B1 CF3 Me
3,5-Cl2-4-PhCH2O B1 CF3 Me
2,3,5,6-F4-4-Me B1 CF3 Me
2,3,4,5,6-F5 B1 CF3 Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 11 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 B A
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
iPr B1 2,5-Me2-1-Pyrr
iPr B2 2,5-Me2-1-Pyrr
iPr B3 1-Me-2-Pyrr
tBu B1 3,5-Me2-2-Pyrr
tBu B2 3,4-Me2-2-Pyrr
tBu B3 3,4,5-Me3-2-Pyrr
1-Me-cPr B1 3,5-Me2-4-MeO-2-Pyrr
1-Me-cPr B2 4-MeC(O)-3,5-Me2-2-Pyrr
1-Me-cPr B3 4-NO2-2-Pyrr
1-Me-cPr B4 2-Me-3-Pyrr
1-Me-cHex B1 2,4-Me2-5-EtO2C-3-Pyrr
1-Me-cHex B2 4-1,2,3-Triaz
PhCH2 B1 1-Me-4-1,2,3-Ttiaz
2-F-Ph B1 1-PhCH2-5-CF3-4-1,2,3-Triaz
2-F-Ph B2 1-PhCH2-5-CF3-4-1,2,3-Triaz
2-F-Ph B3 1-PhCH2-5-Cl-4-1,2,3-Triaz
2-F-Ph B4 4-Me-1-1,2,3-Triaz
2-F-Ph B5 5-Me-2-1,2,3-Triaz
2-Cl-Ph B1 4-MeO2C-1-1,2,3-Triaz
2-Cl-Ph B2 4,5-EtO2C-2-1,2,3-Triaz
2-Cl-Ph B3 4,5-Me2-1-1,2,3-Triaz
2-Me-Ph B1 4,5-(MeO2C)2-2-1,2,3-Triaz
2-Me-Ph B2 4,5-Me2-3-1,2,4-Triaz
2,6-F2-Ph B1 5-Me-3-CF3-2-1,2,4-Triaz
2,6-F2-Ph B2 3-Cl-5-CF3-2-1,2,4-Triaz
2,6-F2-Ph B3 5-Cl-3-CF3-2-1,2-4-Triaz
2-Pyri B1 3-Me-5-CF3-2-Pyrazoli-1
2-Pyri B2 1,5-Me2-3-CF3-2-Pyrazoli-4
2-Pyri B3 1,4-Me2-3-Ph-2-Pyrazoli-4
2-Pyri B4 1,4-Me2-5-Ph-2-Pyrazoli-4
1-Nap B1 2-Me-2-Imidazoli-1
1-Nap B2 2-CF3-2-Imidazoli-1
iPr B1 2-MeS-2-Imidazoli-1
Ph B1 2-Me-4-CF3-2-Thiazoli-5
2-F-Ph B2 5-Me-2-Isoxazoli-3
2-Cl-Ph B3 3-Cl-5-Me-2-Isoxazoli-4
2-Me-Ph B4 3,5-(MeS)2-2-Isothiazoli-4
2,6-Cl2-Ph B5 4-Cl-2-Me-4-Pyrida
2-Pyri B1 4,6-Cl2-2-Me-4-Pyrida
1-Nap B1 4,5-Cl2-2-Me-4-Pyrida
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 12 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 E B A
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
tBu 2-Oxaz B1 A1
tBu 2-Oxaz B2 A1
tBu 2-Thia B3 A2
tBu 2-Imida B4 A3
tBu 1,5-Me2-3-1,2,4-Triaz B5 A4
tBu 5-Me-3-1,2,4-Oxad B6 A5
tBu 5-CF3-3-1,2,4-Thiad B7 A6
tBu 5-Me-2-1,3,4-Oxad B8 A7
tBu 5-Tetrazo B9 A8
tBu 2-Oxazoli-2 B10 A9
tBu 3-1,2,4,5-Tetrazi B11 A10
tBu F B1 A11
tBu Cl B2 A12
tBu Cl B3 A12
tBu Br B4 A13
tBu I B5 A14
tBu CHC B1 A15
tBu CHC B2 A15
tBu CHC B1 A2
2,6-F2-Ph CHC B2 A2
tBu MeCC B1 A16
tBu EtCC B2 A17
tBu PhCC B3 A2
tBu PhCC B4 A13
2,6-F2-Ph PhCC B1 A2
2,6-F2-Ph PhCC B2 A2
2,6-F2-Ph PhCC B3 A2
2-Pyri PhCC B4 A2
tBu (2-Cl-Ph)CC B1 A19
tBu (3-Cl-Ph)CC B2 A20
2,6-F2-Ph (4-Cl-Ph)CC B1 A21
2,6-F2-Ph (4-F-Ph)CC B2 A22
2,6-F2-Ph (4-Me-Ph)CC B3 A23
2,6-F2-Ph (4-nHex-Ph)CC B4 A24
2,6-F2-Ph (2,6-Cl2-Ph)CC B5 A25
2,6-F2-Ph (2,6-Cl2-Ph)CC B6 A25
2,6-F2-Ph (3,4-Cl2-Ph)CC B7 A27
2,6-F2-Ph (2,4,6-Me3-Ph)CC B8 A28
2,6-F2-Ph (4-CF3-Ph)CC B9 A29
2,6-F2-Ph CF3 B1 A2
2,6-F2-Ph CF3CF2 B2 A31
2,6-F2-Ph CF3CF2 B3 A31
2,6-F2-Ph NO2 B1 A32
2,6-F2-Ph N3 B1 A33
2,6-F2-Ph N3 B2 A2
2,6-F2-Ph N3 B3 A2
2,6-F2-Ph N3 B4 A1
tBu N3 B1 A2
tBu N3 B2 A2
tBu N3 B3 A2
2-Pyri N3 B1 A2
2,6-F2-Ph CHO B1 A34
2,6-F2-Ph C(O)Me B1 A35
2,6-F2-Ph C(O)Et B1 A36
2,6-F2-Ph C(O)iPr B1 A1
2,6-F2-Ph C(O)nBu B1 A2
2,6-F2-Ph C(O)sBu B1 A3
2,6-F2-Ph C(O)tBu B2 A2
2,6-F2-Ph C(O)tBu B2 A1
2,6-F2-Ph C(O)tBu B3 A2
2,6-F2-Ph C(O)tBu B3 A1
2,6-F2-Ph C(O)tBu B4 A1
tBu C(O)tBu B1 A2
tBu C(O)tBu B2 A2
tBu C(O)tBu B3 A2
tBu CO2Me B1 A2
tBu CO2Me B2 A2
tBu CO2Me B3 A2
tBu CO2Me B4 A2
2,6-F2-Ph CO2Me B1 A2
2,6-F2-Ph CO2Me B2 A2
2,6-F2-Ph CO2Me B3 A2
2,6-F2-Ph CO2Me B4 A2
2-Pyri CO2Me B1 A2
2-Pyri CO2Me B2 A2
2-Pyri CO2Me B3 A2
2-Pyri CO2Me B4 A2
tBu CO2Me B1 A5
tBu CO2Et B1 A2
tBu CO2Et B2 A2
tBu CO2Et B3 A2
tBu CO2Et B4 A2
2,6-F2-Ph CO2Et B1 A2
2,6-F2-Ph CO2Et B2 A2
2,6-F2-Ph CO2Et B3 A2
2,6-F2-Ph CO2Et B4 A2
2-Pyri CO2Et B1 A2
2-Pyri CO2Et B2 A2
2-Pyri CO2Et B3 A2
2-Pyri CO2Et B4 A2
2-Pyri CO2Et B1 A6
2-Pyri CO2Et B2 A6
2-Pyri CO2nPr B3 A7
2-Pyri CO2iPr B4 A8
2-Pyri CO2nBu B1 A9
2-Pyri CO2nBu B2 A9
2-Pyri CO2iBu B3 A10
2-Pyri CO2sBu B4 A11
2-Pyri CO2tBu B5 A12
2-Pyri CO2CH2CH=CH2 B6 A13
2-Pyri CO2CH2CH=CH2 B1 A2
tBu CO2CH2CH=CH2 B1 A2
tBu CO2CH2CH=CH2 B2 A2
tBu CO2CH2CH=CH2 B3 A2
tBu CO2CH2CH=CH2 B4 A2
2,6-F2-Ph CO2CH2CH=CH2 B1 A2
2,6-F2-Ph CO2CH2CH=CH2 B2 A2
2,6-F2-Ph CO2CH2CH=CH2 B3 A2
2,6-F2-Ph CO2CH2CH=CH2 B4 A2
2-Pyri C(O)NHMe B1 A2
2,6-F2-Ph C(O)NHMe B1 A2
tBu C(O)NHMe B1 A2
2,6-F2-Ph C(O)NHMe B2 A2
tBu C(O)NHMe B2 A2
2-Pyri C(O)NHEt B1 A15
2-Pyri C(O)NHnPr B2 A16
tBu C(O)NHiPr B1 A17
tBu C(O)NHiBu B2 A18
tBu C(O)NHtBu B1 A19
tBu C(O)NMe2 B1 A2
tBu C(O)NHtBu B1 A19
tBu C(O)NMe2 B2 A2
tBu C(O)NMe2 B3 A2
2,6-F2-Ph C(O)NMe2 B1 A2
4-Pyri C(O)NMeEt B1 A21
2,6-F2-Ph C(O)NEt2 B2 A22
tBu C(O)N(nPr)2 B1 A23
tBu PhC(O) B1 A2
tBu PhC(O) B2 A2
tBu PhC(O) B3 A2
tBu PhC(O) B4 A2
tBu PhC(O) B1 A24
tBu PhC(O) B2 A24
2,6-F2-Ph PhC(O) B1 A2
2,6-F2-Ph PhC(O) B2 A2
2,6-F2-Ph PhC(O) B3 A2
2,6-F2-Ph PhC(O) B4 A2
2-Pyri PhC(O) B1 A2
2-Pyri PhC(O) B2 A2
2-Pyri PhC(O) B3 A2
2,6-F2-Ph (4-F-Ph)C(O) B4 A2
2,6-F2-Ph (3,4-Cl2-Ph)C(O) B1 A6
2,6-F2-Ph (3,4-Cl2-Ph)C(O) B2 A6
3-Pyri (3-Cl-4-F-Ph)C(O) B1 A27
3-Pyri (4-Me-Ph)C(O) B2 A28
tBu C(S)NH2 B1 A29
tBu C(S)NH2 B1 A2
tBu C(S)NH2 B2 A2
tBu C(S)NH2 B3 A2
2,6-F2-Ph C(S)NH2 B1 A2
2,6-F2-Ph C(S)NH2 B2 A2
2,6-F2-Ph C(S)NH2 B3 A2
2,6-F2-Ph C(S)NH2 B4 A2
2-Pyri C(S)NH2 B1 A2
2-Pyri C(S)NH2 B2 A2
2-Pyri C(S)NH2 B3 A2
2,6-F2-Ph MeS B1 A2
2,6-F2-Ph EtS B2 A31
2-Pyri nPrS B1 A32
2-Pyri tBuS B2 A33
tBu MeSO B1 A34
tBu EtSO B1 A35
tBu EtSO B2 A35
tBu nPrSO B1 A36
2,6-F2-Ph tBuSO B1 A1
2,6-F2-Ph MeSO2 B1 A2
2,6-F2-Ph MeSO2 B2 A2
2,6-F2-Ph EtSO2 B3 A3
2-Pyri iPrSO2 B1 A4
2-Pyri nBuSO2 B2 A5
tBu PhS B1 A6
tBu PhS B1 A2
tBu PhS B2 A2
tBu PhS B3 A2
2,6-F2-Ph PhS B1 A2
2,6-F2-Ph PhS B2 A2
2,6-F2-Ph PhS B3 A2
2,6-F2-Ph PhS B4 A2
2-Pyri PhS B1 A2
2-Pyri PhS B2 A2
2-Pyri PhS B3 A2
2-Pyri PhS B4 A2
tBu (4-Me-Ph)S B1 A2
tBu (4-Cl-Ph)SO B1 A6
tBu (4-Cl-Ph)SO B2 A6
tBu (2-F-Ph)SO2 B3 A9
2,6-F2-Ph (MeO)2P(O) B1 A10
2,6-F2-Ph (EtO)2P(O) B1 A11
2,6-F2-Ph (nPrO)2P(O) B1 A12
2,6-F2-Ph (nPrO)2P(O) B2 A12
2-Pyri (MeO)2P(S) B1 A14
tBu (EtO)2P(S) B1 A15
tBu (nPrO)2P(S) B1 A16
tBu (PhO)(MeO)P(S) B1 A17
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 13 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 B Y1 Y2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me H B1 H H
Me H B1 Me Me
Me H B1 Cl Me
Et Me B1 Me H
Et H B1 Me Me
Et H B1 Cl Me
nPr Me B1 H Me
nPr Me B1 Me Me
nPr Me B1 Cl Me
iPr Me B1 Cl Cl
iPr Me B1 Me Me
iPr Me B1 Cl Me
nBu Me B1 H CF3
nBu Me B1 Me Me
nBu Me B1 Cl Me
iBu Me B1 Me MeO
iBu Me B1 Me Me
iBu Me B1 Cl Me
sBu Me B1 Me CF3O
sBu Me B1 Me Me
sBu Me B1 Cl Me
tBu H B1 Me Me
tBu H B1 Cl Me
tBu Me B1 H Me
tBu Me B1 Me H
tBu Me B1 Me Cl
tBu Me B1 Me Br
tBu Me B1 Me Me
tBu Me B1 Me Et
tBu Me B1 Me CF3
tBu Me B1 CF3 Me
tBu Me B1 CN Me
tBu Me B1 Cl H
tBu Me B1 Cl Cl
tBu Me B1 Cl Me
tBu Me B1 Cl Et
tBu Me B1 Cl nPr
tBu Me B1 Cl nBu
tBu Me B1 F H
tBu Me B1 F F
tBu Me B1 Br H
tBu H B2 Me Me
tBu H B2 Cl Me
tBu Me B2 H Me
tBu Me B2 Me H
tBu Me B2 Me Cl
tBu Me B2 Me Br
tBu Me B2 Me Me
tBu Me B2 Me Et
tBu Me B2 Me CF3
tBu Me B2 CF3 Me
tBu Me B2 CN Me
tBu Me B2 Cl H
tBu Me B2 Cl Cl
tBu Me B2 Cl Me
tBu Me B2 Cl Et
tBu Me B2 Cl nPr
tBu Me B2 Cl nBu
tBu Me B2 F H
tBu Me B2 F F
tBu Me B2 Br H
tBu H B3 Me Me
tBu H B3 Cl Me
tBu Me B3 Me Me
tBu Me B4 Me Me
tBu Me B5 Me Me
tBu Me B3 H Me
tBu Me B3 Cl Me
tBu Me B3 Cl Et
tBu Et B1 Me Et
tBu nPr B1 H Me
tBu iPr B1 Me Me
tBu nBu B1 Cl Me
tBu Et B2 Me Et
tBu nPr B2 H Me
tBu iPr B2 Me Me
tBu nBu B2 Cl Me
tBu nPen B3 Cl Et
tBu nHex B4 Me Et
tBu CN B5 H Me
tBu COOMe B6 Me Me
tBu OMe B7 Cl Me
tBu OnHex B8 Cl Et
nPen NO2 B1 Me Et
nHex COMe B1 H Me
cPr Ph B1 Me Me
cPen CH2Ph B1 H Me
cHex H B1 Me Me
cHex Me B1 Cl Me
cHex Me B1 Cl Et
cHex H B1 Me Et
nPen NO2 B2 Me Et
nHex COMe B2 H Me
cPr Ph B2 Me Me
cPen CH2Ph B2 H Me
cHex H B2 Me Me
cHex Me B2 Cl Me
cHex Me B2 Cl Et
cHex H B2 Me Et
cHex Me B3 Me H
cHex Me B4 CF3 Me
cHep Me B1 Me Me
cHep Me B1 H Me
cHep Me B1 Cl Me
cHep Me B2 Me Me
cHep Me B2 H Me
cHep Me B2 Cl Me
cHep nBu B3 Me Me
Ph H B1 Me Me
Ph H B1 H Me
Ph H B1 Cl Me
Ph H B1 Cl H
Ph H B1 F H
Ph H B1 F F
Ph H B1 Cl Et
Ph H B1 CF3 Me
Ph Me B1 H Me
Ph Me B1 Me H
Ph Me B1 Me Cl
Ph Me B1 Me Br
Ph Me B1 Me Me
Ph Me B1 Me Et
Ph Me B1 Me CF3
Ph Me B1 CF3 Me
Ph Me B1 CN Me
Ph Me B1 Cl H
Ph Me B1 Cl Cl
Ph Me B1 Cl Me
Ph Me B1 Cl Et
Ph Me B1 Cl nPr
Ph Me B1 Cl nBu
Ph Me B1 F H
Ph Me B1 F F
Ph Me B1 Br H
Ph H B2 Me Me
Ph H B2 H Me
Ph H B2 Cl Me
Ph H B2 Cl H
Ph H B2 F H
Ph H B2 F F
Ph H B2 Cl Et
Ph H B2 CF3 Me
Ph Me B2 H Me
Ph Me B2 Me H
Ph Me B2 Me Cl
Ph Me B2 Me Br
Ph Me B2 Me Me
Ph Me B2 Me Et
Ph Me B2 Me CF3
Ph Me B2 CF3 Me
Ph Me B2 CN Me
Ph Me B2 Cl H
Ph Me B2 Cl Cl
Ph Me B2 Cl Me
Ph Me B2 Cl Et
Ph Me B2 Cl nPr
Ph Me B2 Cl nBu
Ph Me B2 F H
Ph Me B2 F F
Ph Me B2 Br H
Ph H B3 Me Me
Ph H B3 H Me
Ph H B3 Cl Me
Ph H B3 Cl H
Ph H B3 F H
Ph H B3 F F
Ph H B3 Cl Et
Ph H B3 CF3 Me
Ph Me B3 H Me
Ph Me B3 Me H
Ph Me B3 Me Cl
Ph Me B3 Me Br
Ph Me B3 Me Me
Ph Me B3 Me Et
Ph Me B3 Me CF3
Ph Me B3 CF3 Me
Ph Me B3 CN Me
Ph Me B3 Cl H
Ph Me B3 Cl Cl
Ph Me B3 Cl Me
Ph Me B3 Cl Et
Ph Me B3 Cl nPr
Ph Me B3 Cl nBu
Ph Me B3 F H
Ph Me B3 F F
Ph Me B3 Br H
Ph Me B4 Cl Et
Ph Me B4 Me Me
Ph Me B5 Me H
Ph Me B5 Me Me
Ph Me B6 Cl Me
Ph Me B6 Me Me
Ph Me B7 Me Et
Ph Me B7 Me Me
Ph Me B8 H Me
Ph Me B8 Me Me
Ph Me B9 Cl Me
Ph Me B9 Me Me
Ph Me B10 Me Et
Ph Me B10 Me Me
Ph Me B11 Me H
Ph Me B11 Me Me
Ph Me B12 Cl Et
Ph Me B12 Me Me
Ph Me B13 Cl Et
Ph Me B13 Me Me
Ph Me B14 Me Me
Ph Me B15 Me Me
Ph Me B16 Me Me
Ph Me B17 Me Me
Ph Me B18 Me Me
Ph Me B19 Me Me
Ph Me B20 Me Me
Ph Me B21 Me Me
Ph Me B22 Me Me
Ph Me B23 Me Me
Ph Me B24 Me Me
Ph Me B25 Me Me
Ph Et B1 H Me
Ph Et B1 Me H
Ph Et B1 Me Cl
Ph Et B1 Me Br
Ph Et B1 Me Me
Ph Et B1 Me Et
Ph Et B1 Me CF3
Ph Et B1 CF3 Me
Ph Et B1 CN Me
Ph Et B1 Cl H
Ph Et B1 Cl Cl
Ph Et B1 Cl Me
Ph Et B1 Cl Et
Ph Et B1 Cl nPr
Ph Et B1 Cl nBu
Ph Et B1 F H
Ph Et B1 F F
Ph Et B1 Br H
Ph nPr B1 Cl Me
Ph nPr B1 Me Me
Ph iPr B1 Cl Me
Ph iPr B1 Me Me
Ph iPr B1 CF3 Me
Ph nBu B1 Cl Me
Ph nBu B1 Cl Et
Ph nBu B1 Me Me
Ph iBu B1 CF3 Me
Ph sBu B1 Me H
Ph nPen B1 Me Br
Ph nHex B1 Cl Me
Ph nHex B1 Cl Et
Ph cHex B1 Me Me
Ph CN B1 Me Me
Ph CO2Me B1 Cl Me
Ph CO2Me B1 Me Me
Ph CO2Et B1 Cl Et
Ph CO2nPr B1 CF3 Me
Ph CO2nBu B1 Me H
Ph CO2nPen B1 Me Br
Ph CO2nHex B1 H Me
Ph CONH2 B1 Me Me
Ph CONHMe B1 Cl Me
Ph CONHEt B1 Cl Et
Ph CONHnPr B1 CF3 Me
Ph CONHiPr B1 Me H
Ph CONHnBu B1 Me Br
Ph CONHPh B1 H Me
Ph CONMe2 B1 Me Me
Ph CONMeEt B1 Cl Me
Ph CONEt2 B1 Cl Et
Ph CONMePh B1 CF3 Me
Ph CONEtPh B1 Me H
Ph CONMe(2-Cl-Ph) B1 Me Br
Ph CONMe(4-CF3-Ph) B1 H Me
Ph CONMe(3-Me-Ph) B1 Me Me
Ph CONEt(3,4-(MeO)2Ph) B1 Cl Me
Ph CO(N-Pipe) B1 Me Me
Ph OMe B1 Cl Et
Ph OEt B1 CF3 Me
Ph OnPr B1 Me H
Ph OiPo B1 Me Br
Ph OnBu B1 H Me
Ph OiBu B1 Me Me
Ph OsBu B1 Cl Me
Ph OtBu B1 Cl Et
Ph OnPen B1 CF3 Me
Ph OCH2tBu B1 Me H
Ph OnHex B1 Me Br
Ph CH2OMe B1 H Me
Ph CH2OMe B1 Cl Me
Ph CH2OEt B1 Me Me
Ph CH2OnPr B1 Cl Me
Ph CH2OnPr B1 Me Me
Ph CH2OiPr B1 Cl Et
Ph CH2OiPr B1 Me Me
Ph CH2OnBu B1 CF3 Me
Ph CH2OnBu B1 Me Me
Ph CH2OnPen B1 Me H
Ph CH2OPh B1 Me Me
Ph CH2OC2H4OMe B1 Me Me
Ph CH2SMe B1 Me Br
Ph CH2SMe B1 Cl Me
Ph CH2SEt B1 H Me
Ph CH2SnPr B1 Me Me
Ph CH2SiPr B1 Cl Me
Ph CH2SnBu B1 Cl Et
Ph CH2SiBu B1 CF3 Me
Ph CH2SnPen B1 Me H
Ph CH2(N-Mor) B1 Me Me
Ph CH2(N-Pyra) B1 Me Me
Ph Cl B1 Me Br
Ph Ph B1 Me Me
Ph Et B2 H Me
Ph Et B2 Me H
Ph Et B2 Me Cl
Ph Et B2 Me Br
Ph Et B2 Me Me
Ph Et B2 Me Et
Ph Et B2 Me CF3
Ph Et B2 CF3 Me
Ph Et B2 CN Me
Ph Et B2 Cl H
Ph Et B2 Cl Cl
Ph Et B2 Cl Me
Ph Et B2 Cl Et
Ph Et B2 Cl nPr
Ph Et B2 Cl nBu
Ph Et B2 F H
Ph Et B2 F F
Ph Et B2 Br H
Ph nPr B2 Cl Me
Ph nPr B2 Me Me
Ph iPr B2 Cl Me
Ph iPr B2 Me Me
Ph iPr B2 CF3 Me
Ph nBu B2 Cl Me
Ph nBu B2 Cl Et
Ph nBu B2 Me Me
Ph iBu B2 CF3 Me
Ph sBu B2 Me H
Ph nPen B2 Me Br
Ph nHex B2 Cl Me
Ph nHex B2 Cl Et
Ph cHex B2 Me Me
Ph CN B2 Me Me
Ph CO2Me B2 Cl Me
Ph CO2Me B2 Me Me
Ph CO2Et B2 Cl Et
Ph CO2nPr B2 CF3 Me
Ph CO2nBu B2 Me H
Ph CO2nPen B2 Me Br
Ph CO2nHex B2 H Me
Ph CONH2 B2 Me Me
Ph CONHMe B2 Cl Me
Ph CONHEt B2 Cl Et
Ph CONHnPr B2 CF3 Me
Ph CONHiPr B2 Me H
Ph CONHnBu B2 Me Br
Ph CONHPh B2 H Me
Ph CONMe2 B2 Me Me
Ph CONMeEt B2 Cl Me
Ph CONEt2 B2 Cl Et
Ph CONMePh B2 CF3 Me
Ph CONEtPh B2 Me H
Ph CONMe(2-Cl-Ph) B2 Me Br
Ph CONMe(4-CF3-Ph) B2 H Me
Ph CONMe(3-Me-Ph) B2 Me Me
Ph CONEt(3,4-(MeO)2Ph) B2 Cl Me
Ph CO(N-Pipe) B2 Me Me
Ph OMe B2 Cl Et
Ph OEt B2 CF3 Me
Ph OnPr B2 Me H
Ph OiPo B2 Me Br
Ph OnBu B2 H Me
Ph OiBu B2 Me Me
Ph OsBu B2 Cl Me
Ph OtBu B2 Cl Et
Ph OnPen B2 CF3 Me
Ph OCH2tBu B2 Me H
Ph OnHex B2 Me Br
Ph CH2OMe B2 H Me
Ph CH2OMe B2 Cl Me
Ph CH2OEt B2 Me Me
Ph CH2OnPr B2 Cl Me
Ph CH2OnPr B2 Me Me
Ph CH2OiPr B2 Cl Et
Ph CH2OiPr B2 Me Me
Ph CH2OnBu B2 CF3 Me
Ph CH2OnBu B2 Me Me
Ph CH2OnPen B2 Me H
Ph CH2OPh B2 Me Me
Ph CH2OC2H4OMe B2 Me Me
Ph CH2SMe B2 Me Br
Ph CH2SMe B2 Cl Me
Ph CH2SEt B2 H Me
Ph CH2SnPr B2 Me Me
Ph CH2SiPr B2 Cl Me
Ph CH2SnBu B2 Cl Et
Ph CH2SiBu B2 CF3 Me
Ph CH2SnPen B2 Me H
Ph CH2(N-Mor) B2 Me Me
Ph CH2(N-Pyra) B2 Me Me
Ph Cl B2 Me Br
Ph Ph B2 Me Me
Ph Et B3 H Me
Ph Et B3 Me H
Ph Et B3 Me Cl
Ph Et B3 Me Br
Ph Et B3 Me Me
Ph Et B3 Me Et
Ph Et B3 Me CF3
Ph Et B3 CF3 Me
Ph Et B3 CN Me
Ph Et B3 Cl H
Ph Et B3 Cl Cl
Ph Et B3 Cl Me
Ph Et B3 Cl Et
Ph Et B3 Cl nPr
Ph Et B3 Cl nBu
Ph Et B3 F H
Ph Et B3 F F
Ph Et B3 Br H
Ph nPr B3 Cl Me
Ph nPr B3 Me Me
Ph iPr B3 Cl Me
Ph iPr B3 Me Me
Ph iPr B3 CF3 Me
Ph nBu B3 Cl Me
Ph nBu B3 Cl Et
Ph nBu B3 Me Me
Ph iBu B3 CF3 Me
Ph sBu B3 Me H
Ph nPen B3 Me Br
Ph nHex B3 Cl Me
Ph nHex B3 Cl Et
Ph cHex B3 Me Me
Ph CN B3 Me Me
Ph CO2Me B3 Cl Me
Ph CO2Me B3 Me Me
Ph CO2Et B3 Cl Et
Ph CO2nPr B3 CF3 Me
Ph CO2nBu B3 Me H
Ph CO2nPen B3 Me Br
Ph CO2nHex B3 H Me
Ph CONH2 B3 Me Me
Ph CONHMe B3 Cl Me
Ph CONHEt B3 Cl Et
Ph CONHnPr B3 CF3 Me
Ph CONHiPr B3 Me H
Ph CONHnBu B3 Me Br
Ph CONHPh B3 H Me
Ph CONMe2 B3 Me Me
Ph CONMeEt B3 Cl Me
Ph CONEt2 B3 Cl Et
Ph CONMePh B3 CF3 Me
Ph CONEtPh B3 Me H
Ph CONMe(2-Cl-Ph) B3 Me Br
Ph CONMe(4-CF3-Ph) B3 H Me
Ph CONMe(3-Me-Ph) B3 Me Me
Ph CONEt(3,4-(MeO)2Ph) B3 Cl Me
Ph CO(N-Pipe) B3 Me Me
Ph OMe B3 Cl Et
Ph OEt B3 CF3 Me
Ph OnPr B3 Me H
Ph OiPo B3 Me Br
Ph OnBu B3 H Me
Ph OiBu B3 Me Me
Ph OsBu B3 Cl Me
Ph OtBu B3 Cl Et
Ph OnPen B3 CF3 Me
Ph OCH2tBu B3 Me H
Ph OnHex B3 Me Br
Ph CH2OMe B3 H Me
Ph CH2OMe B3 Cl Me
Ph CH2OEt B3 Me Me
Ph CH2OnPr B3 Cl Me
Ph CH2OnPr B3 Me Me
Ph CH2OiPr B3 Cl Et
Ph CH2OiPr B3 Me Me
Ph CH2OnBu B3 CF3 Me
Ph CH2OnBu B3 Me Me
Ph CH2OnPen B3 Me H
Ph CH2OPh B3 Me Me
Ph CH2OC2H4OMe B3 Me Me
Ph CH2SMe B3 Me Br
Ph CH2SMe B3 Cl Me
Ph CH2SEt B3 H Me
Ph CH2SnPr B3 Me Me
Ph CH2SiPr B3 Cl Me
Ph CH2SnBu B3 Cl Et
Ph CH2SiBu B3 CF3 Me
Ph CH2SnPen B3 Me H
Ph CH2(N-Mor) B3 Me Me
Ph CH2(N-Pyra) B3 Me Me
Ph Cl B3 Me Br
Ph Ph B3 Me Me
Ph Br B4 H Me
Ph I B5 Me Me
Ph CF3 B6 Cl Me
Ph CClF2 B7 Cl Et
Ph CF2CF3 B8 CF3 Me
2-F-Ph H B1 Me H
2-F-Ph Me B1 Me Br
2-F-Ph Me B1 H Me
2-F-Ph Me B1 Me Me
2-F-Ph Me B1 Cl Me
2-F-Ph Me B1 Cl Et
2-F-Ph Me B1 CF3 Me
2-F-Ph H B2 Me H
2-F-Ph Me B2 Me Br
2-F-Ph Me B2 H Me
2-F-Ph Me B2 Me Me
2-F-Ph Me B2 Cl Me
2-F-Ph Me B2 Cl Et
2-F-Ph Me B2 CF3 Me
2-F-Ph H B3 Me Me
2-F-Ph Me B3 Me Me
2-Cl-Ph H B1 Me H
2-Cl-Ph Me B1 Me Br
2-Cl-Ph Me B1 H Me
2-Cl-Ph Me B1 Me Me
2-Cl-Ph Me B1 Cl Me
2-Cl-Ph Me B1 Cl Et
2-Cl-Ph Me B1 CF3 Me
2-Cl-Ph Et B1 Me Me
2-Cl-Ph CO2Me B1 Me Me
2-Br-Ph H B1 Me H
2-Br-Ph Me B1 Me Br
2-Br-Ph Me B1 H Me
2-Br-Ph Me B1 Me Me
2-Br-Ph Me B1 Cl Me
2-Br-Ph Me B1 Cl Et
2-Br-Ph Me B1 CF3 Me
2-Me-Ph Me B1 Me H
2-Me-Ph Me B1 Me Me
2-Me-Ph Me B1 Cl Me
2-Et-Ph Me B1 Me Br
2-CF3-Ph Me B1 H Me
2-CF3-Ph Me B1 Cl Me
2-MeO-Ph Me B1 Cl Me
2-MeO-Ph Me B1 Me Me
2-CHF2O-Ph Me B1 Cl Me
2-MeS-Ph Me B1 Cl Et
2-EtSO-Ph Me B1 CF3 Me
2-nPrSO2-Ph Me B1 Me H
2-CF3S-Ph Me B1 Me Br
2-CF3SO-Ph Me B1 H Me
2-CF3SO2-Ph Me B1 Me Me
2-NO2-Ph Me B1 Cl Me
2-CN-Ph Me B1 Cl Et
2-Ph-Ph Me B1 Cl Me
2-Ph-Ph Me B1 CF3 Me
2-PhO-Ph Me B1 Me Me
2,3-Cl2-Ph H B1 Me H
2.6-Cl2-Ph Me B1 Me Br
2.6-Cl2-Ph Me B1 H Me
2.6-Cl2-Ph Me B1 Me Me
2.6-Cl2-Ph Me B1 Cl Me
2.6-Cl2-Ph Me B1 Cl Et
2.6-Cl2-Ph Me B1 CF3 Me
2.6-F2-Ph Me B1 Me Br
2.6-F2-Ph Me B1 H Me
2.6-F2-Ph Me B1 Me Me
2.6-F2-Ph Me B1 Cl Me
2.6-F2-Ph Me B1 Cl Et
2.6-F2-Ph Me B1 CF3 Me
2-Cl-Ph H B2 Me H
2-Cl-Ph Me B2 Me Br
2-Cl-Ph Me B2 H Me
2-Cl-Ph Me B2 Me Me
2-Cl-Ph Me B2 Cl Me
2-Cl-Ph Me B2 Cl Et
2-Cl-Ph Me B2 CF3 Me
2-Cl-Ph Et B2 Me Me
2-Cl-Ph CO2Me B2 Me Me
2-Br-Ph H B2 Me H
2-Br-Ph Me B2 Me Br
2-Br-Ph Me B2 H Me
2-Br-Ph Me B2 Me Me
2-Br-Ph Me B2 Cl Me
2-Br-Ph Me B2 Cl Et
2-Br-Ph Me B2 CF3 Me
2-Me-Ph Me B2 Me H
2-Me-Ph Me B2 Me Me
2-Me-Ph Me B2 Cl Me
2-Et-Ph Me B2 Me Br
2-CF3-Ph Me B2 H Me
2-CF3-Ph Me B2 Cl Me
2-MeO-Ph Me B2 Cl Me
2-MeO-Ph Me B2 Me Me
2-CHF2O-Ph Me B2 Cl Me
2-MeS-Ph Me B2 Cl Et
2-EtSO-Ph Me B2 CF3 Me
2-nPrSO2-Ph Me B2 Me H
2-CF3S-Ph Me B2 Me Br
2-CF3SO-Ph Me B2 H Me
2-CF3SO2-Ph Me B2 Me Me
2-NO2-Ph Me B2 Cl Me
2-CN-Ph Me B2 Cl Et
2-Ph-Ph Me B2 Cl Me
2-Ph-Ph Me B2 CF3 Me
2-PhO-Ph Me B2 Me Me
2,3-Cl2-Ph H B2 Me H
2.6-Cl2-Ph Me B2 Me Br
2.6-Cl2-Ph Me B2 H Me
2.6-Cl2-Ph Me B2 Me Me
2.6-Cl2-Ph Me B2 Cl Me
2.6-Cl2-Ph Me B2 Cl Et
2.6-Cl2-Ph Me B2 CF3 Me
2.6-F2-Ph Me B2 Me Br
2.6-F2-Ph Me B2 H Me
2.6-F2-Ph Me B2 Me Me
2.6-F2-Ph Me B2 Cl Me
2.6-F2-Ph Me B2 Cl Et
2.6-F2-Ph Me B2 CF3 Me
2-Cl-Ph Me B3 Cl Et
2.6-F2-Ph Me B3 Me H
2-Me-Ph Me B3 Me H
2-Me-Ph Me B3 Me Me
2-Me-Ph Me B3 Cl Me
2-MeO-Ph Me B3 Cl Me
2-Ph-Ph Me B3 Cl Me
2-CF3-Ph Me B3 Cl Me
2.6-F2-Ph Et B4 H Me
2.6-F2-Ph CN B5 Cl Me
2.6-F2-Ph CO2Et B6 Me Me
2.6-F2-Ph OnBu B7 H Me
2,6-Cl2-4-CF3-Ph Me B1 Me Me
1-Nap H B1 CF3 Me
1-Nap Me B1 Cl Me
2-Nap Br B1 Me H
2-Pyri CF3 B1 H Me
3-Pyri COOnPen B1 Cl Me
4-Pyri COMe B1 Me Me
2,6-Cl2-4-CF3-Ph Me B2 Me Me
1-Nap H B1 CF3 Me
1-Nap Me B1 Cl Me
1-Nap H B2 CF3 Me
1-Nap Me B2 Cl Me
1-Nap H B3 CF3 Me
1-Nap Me B3 Cl Me
2-Nap Br B2 Me H
2-Pyri CF3 B2 H Me
3-Pyri COOnPen B2 Cl Me
4-Pyri COMe B2 Me Me
2-Pyri H B1 Me Me
2-Pyri H B2 Me Me
2-Pyri H B3 Me Me
2-Pyri Me B1 Me Me
2-Pyri Me B2 Me Me
2-Pyri Me B3 Me Me
2-Pyri Me B1 F F
2-Pyri Me B2 F F
2-Pyri Me B3 F F
2-Pyri iPr B1 Me Me
2-Pyri iPr B2 Me Me
2-Pyri iPr B3 Me Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 14 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z B Y1 Y2 Y3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 H 5-Me B1 H H Me
R1 H 5-Me B2 H H Me
R2 H 5-Cl B1 Me H Et
R3 H H B2 Me Me nPr
R3 H H B3 Me Me Me
R3 H H B4 Me Cl Me
R3 H H B5 Cl Cl Me
R3 H H B6 CF3 Cl Me
R4 H 4-Me B1 Me Cl iPr
R5 H 2-Me-5-CF3 B1 Cl Cl nBu
R6 H 4-Ph B1 Cl H iBu
R6 H H B2 Me Me Me
R7 H H B1 CF3 H sBu
R7 H 5-Me B2 CF3 Cl Me
R7 H 5-Me B3 Me Cl Me
R7 H 5-Me B4 Cl Cl Me
R8 H 3-MeO-5-NH2 B1 CF3 H tBu
R9 H H B1 CF3 Cl Me
R10 H 2-MeS-4-NH2 B1 CF3 Cl Me
R11 H H B1 Cl CF3 Me
R12 H 5-NO2 B1 Cl CF3 Me
R12 Me H B2 Cl Cl Me
R13 H 4-Br B1 Cl Me Me
R16 H H B1 CN Cl Me
R17 H 1-Me-3,5-Cl2 B1 CN NH2 Me
R18 H 1,5-Me2 B1 NO2 Cl Me
R19 H 1,3-Me2 B1 NO2 MeO Me
R21 H 1-Me B1 Me H Me
R24 H 5-MeO B1 Cl Cl Me
R28 H 5-Me B1 CF3 Cl Me
R30 H 5-NH2 B1 Cl CF3 Me
R32 H H B1 Cl Me Me
R33 H H B1 MeO Cl Me
R33 H H B1 Me Me Me
R33 H H B1 Me Cl Me
R33 H H B1 Cl Cl Me
R33 H H B1 CF3 Cl Me
R33 H H B2 Me Me Me
R33 H H B2 Me Cl Me
R33 H H B2 Cl Cl Me
R33 H H B2 CF3 Cl Me
R33 H H B3 Me Me Me
R33 H H B3 Me Cl Me
R33 H H B3 Cl Cl Me
R33 H H B3 CF3 Cl Me
R33 H H B4 Me Me Me
R33 H H B4 Me Cl Me
R33 H H B4 Cl Cl Me
R33 H H B4 CF3 Cl Me
R33 H H B5 Me Me Me
R33 H H B5 Me Cl Me
R33 H H B5 Cl Cl Me
R33 H H B5 CF3 Cl Me
R33 H H B6 Me Me Me
R33 H H B6 Me Cl Me
R33 H H B6 Cl Cl Me
R33 H H B6 CF3 Cl Me
R33 H H B7 Me Me Me
R33 H H B7 Me Cl Me
R33 H H B7 Cl Cl Me
R33 H H B7 CF3 Cl Me
R33 H H B8 Me Me Me
R33 H H B8 Me Cl Me
R33 H H B8 Cl Cl Me
R33 H H B8 CF3 Cl Me
R35 H 4-Me B1 Me Me Me
R35 H H B1 Me Cl Me
R35 H H B1 Cl Cl Me
R35 H H B1 CF3 Cl Me
R35 H 4-Me B2 Me Cl Me
R35 H 4-MeO B2 Cl Cl Me
R35 H 4-MeS B2 CF3 Cl Me
R35 H 4-CF3 B2 Me Me Me
R35 H 4-Cl B2 Me Cl Me
R35 H 4-Me B3 Me Cl Me
R35 H 4-MeO B3 Cl Cl Me
R35 H 4-MeS B3 CF3 Cl Me
R35 H 4-CF3 B3 Me Me Me
R35 H 4-Cl B3 Me Cl Me
R35 H 4-Me B4 Cl Cl Me
R35 H 4-MeO B4 CF3 Cl Me
R35 H 4-MeS B4 Me Me Me
R35 H 4-CF3 B5 Me Cl Me
R35 H 4-Cl B5 Cl Cl Me
R35 H 4-Me B5 CF3 Cl Me
R35 H 4-MeO B5 Me Cl Me
R35 H 4-MeS B6 Cl Cl Me
R35 H 4-CF3 B6 CF3 Cl Me
R35 H 4-Cl B6 Me Me Me
R35 H 4-Me B6 Me Cl Me
R35 H 4-MeO B7 Cl Cl Me
R35 H 4-MeS B7 CF3 Cl Me
R35 H 4-CF3 B7 Me Me Me
R35 H 4-Cl B7 Me Cl Me
R35 H 4-Me B8 Cl Cl Me
R35 H 4-MeO B8 CF3 Cl Me
R35 H 4-MeS B8 Me Me Me
R35 H 4-CF3 B8 Me Cl Me
R35 H 4-Cl B9 Cl Cl Me
R35 H H B10 CF3 Cl Me
R36 H H B1 Me Me Me
R36 H H B1 Me Cl Me
R36 H H B1 Cl Cl Me
R36 H H B1 CF3 Cl Me
R36 H H B2 Me Me Me
R36 H H B2 Me Cl Me
R36 H H B2 Cl Cl Me
R36 H H B2 CF3 Cl Me
R36 H H B3 Me Me Me
R36 H H B3 Me Cl Me
R36 H H B3 Cl Cl Me
R36 H H B3 CF3 Cl Me
R36 H H B4 Me Me Me
R36 H H B4 Me Cl Me
R36 H H B4 Cl Cl Me
R36 H H B4 CF3 Cl Me
R36 H H B5 Me Me Me
R36 H H B5 Me Cl Me
R36 H H B5 Cl Cl Me
R36 H H B5 CF3 Cl Me
R36 H H B6 Me Me Me
R36 H H B6 Me Cl Me
R36 H H B6 Cl Cl Me
R36 H H B6 CF3 Cl Me
R36 H H B7 Me Me Me
R36 H H B7 Me Cl Me
R36 H H B7 Cl Cl Me
R36 H H B7 CF3 Cl Me
R36 H H B8 Me Me Me
R36 H H B8 Me Cl Me
R36 H H B8 Cl Cl Me
R36 H H B8 CF3 Cl Me
R36 H H B9 Me Me Me
R36 H H B9 Me Cl Me
R36 H H B9 Cl Cl Me
R36 H H B9 CF3 Cl Me
R37 H 6-Cl B1 Me Me Me
R37 H 6-Cl B2 Me Me Me
R38 H 3-Cl B1 Me Cl Me
R38 H 3-Cl B2 Me Cl Me
R39 H 5-Me B1 Cl Cl Me
R39 H 5-Me B2 Cl Cl Me
R40 H 5,6-Me B1 Me Me Me
R40 H 5,6-Me B2 Me Me Me
R40 H H B3 Me Cl Me
R41 H 3-Me B1 Me Cl Me
R42 H 6-Me2NH B1 Cl Cl Me
R42 H H B1 Me Cl Me
R41 H 3-Me B2 Me Cl Me
R42 H 6-Me2NH B2 Cl Cl Me
R42 H H B2 Me Cl Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 15 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z B Y1 Y2 Y3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 H 5-Br B1 H Me Me
R1 H 5-Br B2 H Me Me
R3 H H B1 Me Me Me
R7 H 4-Cl-5-Me B1 Me MeS Me
R7 H 4-Cl-5-Me B2 Me MeS Me
R7 H 5-Me B3 Me Me Me
R8 H 5-Me B1 Me MeSO Me
R8 H 5-Me B2 Me MeSO Me
R9 H H B1 Me MeSO2 Me
R10 H H B1 Me NO2 Me
R12 H H B1 Me Cl Me
R13 H 4-NO2 B1 Et H Me
R14 H 3,5-Cl2 B1 Et Cl Me
R15 H 3-Me-4-Br B1 nPr Br Me
R16 H H B1 CF3 Me2C=N Me
R17 H 3,5-Cl2-1-Me B1 CN MeS Ph
R18 H 5-Me B1 CN Cl Ph
R19 H 1-Me B1 Me Me Me
R20 H 1-Me B1 Et Me Me
R21 H 1-Me-5-MeNH B1 Me MeO Me
R24 H 5-Br B1 H H Me
R25 H 5-Ph B1 Me Et Me
R33 H 4,6-Me2 B1 Cl Me Me
R33 H 4,6-(MeO)2 B1 Me Cl Me
R33 H H B1 Cl H Me
R33 H H B1 Me Cl Me
R33 H H B1 Me Me Me
R33 H H B1 Me H Me
R33 H H B2 Cl H Me
R33 H H B2 Me Cl Me
R33 H H B2 Me Me Me
R33 H H B2 Me H Me
R33 H H B3 Cl H Me
R33 H H B3 Me Cl Me
R33 H H B3 Me Me Me
R33 H H B3 Me H Me
R33 H H B4 Cl H Me
R33 H H B4 Me Cl Me
R33 H H B4 Me Me Me
R33 H H B4 Me H Me
R33 H H B5 Cl H Me
R33 H H B5 Me Cl Me
R33 H H B5 Me Me Me
R33 H H B5 Me H Me
R33 H H B6 Cl H Me
R33 H H B6 Me Cl Me
R33 H H B6 Me Me Me
R33 H H B6 Me H Me
R33 H H B7 Me Cl Me
R33 H H B7 Me Me Me
R33 H H B7 Me H Me
R33 H H B7 Cl H Me
R33 H H B8 Me Cl Me
R33 Cl H B8 Me Me Me
R33 Me H B8 Me H Me
R33 CO2Me H B8 Cl H Me
R35 H H B1 Me Me Me
R35 H H B1 Me H Me
R35 H H B1 Cl H Me
R35 H H B1 Me Cl Me
R35 H H B1 Et Me Me
R35 H H B2 Me H Me
R35 H H B2 Cl H Me
R35 H H B2 Me Cl Me
R35 H H B3 Me H Me
R35 H H B3 Cl H Me
R35 H H B3 Me Cl Me
R35 H H B4 Me H Me
R35 H H B4 Cl H Me
R35 H H B4 Me Cl Me
R36 H H B1 Me Me Me
R36 H H B1 Me H Me
R36 H H B1 Cl H Me
R36 H H B1 Me Cl Me
R36 H H B2 Et Me Me
R36 H H B2 Me H Me
R36 H H B2 Cl H Me
R36 H H B2 Me Cl Me
R36 H H B2 Me Me Me
R36 H H B2 Me H Me
R36 H H B2 Cl H Me
R36 H H B2 Me Cl Me
R36 H H B3 Et Me Me
R36 H H B3 Me Me Me
R36 H H B3 Me H Me
R36 H H B3 Cl H Me
R36 H H B4 Me Cl Me
R36 H H B4 Et Me Me
R36 H H B4 Me Me Me
R36 H H B4 Me H Me
R36 H H B5 Cl H Me
R36 H H B5 Me Cl Me
R36 H H B5 Et Me Me
R36 H H B5 Me Me Me
R36 H H B6 Me Cl Me
R36 H H B6 Et Me Me
R36 H H B6 Me Me Me
R36 H H B6 Me H Me
R36 H H B7 Cl H Me
R36 H H B7 Me Cl Me
R36 H H B7 Et Me Me
R36 H H B7 Me Me Me
R36 H H B8 Me Cl Me
R36 H H B8 Et Me Me
R36 H H B8 Me Me Me
R36 H H B8 Me H Me
R36 H H B9 Me Me Me
R36 H H B9 Me H Me
R36 H H B9 Cl H Me
R36 H H B9 Me Cl Me
R37 H H B1 Me H Me
R37 H H B2 Me H Me
R38 H H B1 Cl H Me
R38 H H B2 Cl H Me
R39 H H B1 Me Cl Me
R39 H H B2 Me Cl Me
R40 H H B1 Et Me Me
R40 H H B2 Et Me Me
R41 H H B1 Me Me Me
R41 H H B2 Me Me Me
R42 H H B1 Me Cl Me
R42 H H B2 Me Cl Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 16 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z B Y1 Y2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R33 H 4,6-Me2 B1 CF3 Me
R33 H 4,6-(MeO)2 B1 Me Me
R33 H H B1 Et Me
R33 H H B1 Me Cl
R33 H H B1 Me NH2
R33 H H B1 Cl Cl
R33 H H B2 Et Me
R33 H H B2 Me Cl
R33 H H B2 Me NH2
R33 H H B2 Cl Cl
R33 H H B3 MeO Me
R33 H H B3 MeO Me
R33 H H B3 CF3 Me
R33 H H B3 Me Me
R33 H H B4 Me Cl
R33 H H B4 Cl Cl
R33 H H B4 Me Me
R33 H H B4 CF3 Me
R33 H H B5 Me Cl
R33 H H B5 Cl Cl
R33 H H B5 Me Me
R33 H H B5 CF3 Me
R33 H H B6 Me Cl
R33 H H B6 Cl Cl
R33 H H B6 Me Me
R33 H H B6 CF3 Me
R33 H H B7 Me Cl
R33 H H B7 Cl Cl
R33 H H B7 Me Me
R33 H H B7 CF3 Me
R33 H H B8 Me Cl
R33 Cl H B8 Cl Cl
R33 Me H B8 Me Me
R33 CO2Me H B8 CF3 Me
R35 H H B1 CF3 Me
R35 H H B1 Me Cl
R35 H H B1 Cl Cl
R35 H H B1 Me Me
R35 H H B2 Me Cl
R35 H H B2 Cl Cl
R35 H H B2 Me Me
R35 H H B2 CF3 Me
R35 H H B3 Me Cl
R35 H H B3 Cl Cl
R35 H H B3 Me Me
R35 H H B4 Me Cl
R35 H H B4 Cl Cl
R35 H H B4 Me Me
R36 H H B1 Me Cl
R36 H H B1 Cl Cl
R36 H H B1 Me Me
R36 H H B1 CF3 Me
R36 H H B2 CF3 Me
R36 H H B2 Me Cl
R36 H H B2 Cl Cl
R36 H H B2 Me Me
R36 H H B2 Me Cl
R36 H H B2 Cl Cl
R36 H H B2 Me Me
R36 H H B2 CF3 Me
R36 H H B3 Me Cl
R36 H H B3 Cl Cl
R36 H H B3 Me Me
R36 H H B3 CF3 Me
R36 H H B4 Me Cl
R36 H H B4 Cl Cl
R36 H H B4 Me Me
R36 H H B4 CF3 Me
R36 H H B5 Me Cl
R36 H H B5 Cl Cl
R36 H H B5 Me Me
R36 H H B5 CF3 Me
R36 H H B6 Me Cl
R36 H H B6 Cl Cl
R36 H H B6 Me Me
R36 H H B6 CF3 Me
R36 H H B7 Cl Cl
R36 H H B7 Me Me
R36 H H B7 CF3 Me
R36 H H B7 Me Cl
R36 H H B8 Cl Cl
R36 H H B8 Me Me
R36 H H B8 CF3 Me
R36 H H B8 Me Cl
R36 H H B9 Me Cl
R36 H H B9 Cl Cl
R36 H H B9 Me Me
R36 H H B9 CF3 Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 17 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z B Y1 Y2
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R33 H 4,6-Me2 B1 H H
R33 H 4,6-(MeO)2 B1 F H
R33 H H B1 Cl H
R33 H H B1 Br H
R33 H H B1 Me H
R33 H H B1 Me Me
R33 H H B1 NH2 H
R33 H H B1 NHCOMe H
R33 H H B1 CN H
R33 H H B1 OH H
R33 H H B1 MeO H
R33 H H B1 EtO H
R33 H H B1 nPrO H
R33 H H B1 CHF2O H
R33 H H B1 CBrF2O H
R33 H H B1 CF3O Me
R33 H H B1 MeS H
R33 H H B1 MeSO H
R33 H H B1 MeSO2 H
R33 H H B1 SH H
R33 H H B1 EtS H
R33 H H B1 iBuS H
R33 H H B1 EtS H
R33 H H B1 iBuS H
R33 Cl H B1 CH2=CHCH2S H
R33 Me H B1 CH2=CHCH2SO Me
R33 CO2Me H B1 CH2=CHCH2SO2 H
R33 NO2 H B1 MeCH=CHCH2S H
R33 H H B1 CH2=C(Me)CH2S H
R33 H H B1 CH≡CC H2S H
R33 H H B1 CH≡CC H2SO H
R33 H 4,6-Me2 B2 H H
R33 H 4,6-(MeO)2 B2 F H
R33 H H B2 Cl H
R33 H H B2 Br H
R33 H H B2 Me H
R33 H H B2 Me Me
R33 H H B2 NH2 H
R33 H H B2 NHCOMe H
R33 H H B2 CN H
R33 H H B2 OH H
R33 H H B2 MeO H
R33 H H B2 EtO H
R33 H H B2 nPrO H
R33 H H B2 CHF2O H
R33 H H B2 CBrF2O H
R33 H H B2 CF3O Me
R33 H H B2 MeS H
R33 H H B2 MeSO H
R33 H H B2 MeSO2 H
R33 H H B2 SH H
R33 H H B2 EtS H
R33 H H B2 iBuS H
R33 H H B2 EtS H
R33 H H B2 iBuS H
R33 Cl H B2 CH2=CHCH2S H
R33 Me H B2 CH2=CHCH2SO Me
R33 CO2Me H B2 CH2=CHCH2SO2 H
R33 NO2 H B2 MeCH=CHCH2S H
R33 H H B2 CH2=C(Me)CH2S H
R33 H H B2 CH≡CC H2S H
R33 H H B2 CH≡CC H2SO H
R33 H 4,6-Me2 B3 H H
R33 H 4,6-(MeO)2 B3 F H
R33 H H B3 Cl H
R33 H H B3 Br H
R33 H H B3 Me H
R33 H H B3 Me Me
R33 H H B3 NH2 H
R33 H H B3 NHCOMe H
R33 H H B3 CN H
R33 H H B3 OH H
R33 H H B3 MeO H
R33 H H B3 EtO H
R33 H H B3 nPrO H
R33 H H B3 CHF2O H
R33 H H B3 CBrF2O H
R33 H H B3 CF3O Me
R33 H H B3 MeS H
R33 H H B3 MeSO H
R33 H H B3 MeSO2 H
R33 H H B3 SH H
R33 H H B3 EtS H
R33 H H B3 iBuS H
R33 H H B3 EtS H
R33 H H B4 iBuS H
R33 Cl H B4 Cl H
R33 Me H B4 Me H
R33 CO2Me H B4 MeO H
R33 NO2 H B4 MeS H
R33 H H B5 Cl H
R33 H H B5 Me H
R33 H H B5 Me H
R34 H H B1 CH≡CC H2SO2 H
R35 H H B1 CF3S H
R35 H H B1 CF3SO H
R35 H 4-Me B1 CF3SO2 H
R35 H 4-MeO B1 Cl2C=CHCH2S H
R35 H 4-CF3 B1 Cl2C=CHCH2SO H
R35 H 4-Cl B1 Cl2C=CHCH2SO2 H
R35 H H B1 CF3CH2O H
R35 H H B1 H Me
R35 H H B1 H CF3
R35 H H B1 H CO2Me
R35 H H B1 H MeO
R35 H H B1 H NH2
R35 H H B1 Me CF3
R35 H H B1 H OH
R36 H H B1 H H
R36 H H B1 F H
R36 H H B1 Cl H
R36 H H B1 Br H
R36 H H B1 Me H
R36 H H B1 Me Me
R36 H H B1 NH2 H
R36 H H B1 NHCOMe H
R36 H H B1 CN H
R36 H H B1 OH H
R36 H H B1 MeO H
R36 H H B1 EtO H
R36 H H B1 nPrO H
R36 H H B1 CHF2O H
R36 H H B1 CBrF2O H
R36 H H B1 CF3O H
R36 H H B1 Cl H
R36 H H B1 Me H
R34 H H B2 CH≡CC H2SO2 H
R35 H H B2 CF3S H
R35 H H B2 CF3SO H
R35 H 4-Me B2 CF3SO2 H
R35 H 4-MeO B2 Cl2C=CHCH2S H
R35 H 4-CF3 B2 Cl2C=CHCH2SO H
R35 H 4-Cl B2 Cl2C=CHCH2SO2 H
R35 H H B2 CF3CH2O H
R35 H H B2 H Me
R35 H H B2 H CF3
R35 H H B2 H CO2Me
R35 H H B2 H MeO
R35 H H B2 H NH2
R35 H H B2 Me CF3
R35 H H B2 H OH
R36 H H B2 H H
R36 H H B2 F H
R36 H H B2 Cl H
R36 H H B2 Br H
R36 H H B2 Me H
R36 H H B2 Me Me
R36 H H B2 NH2 H
R36 H H B2 NHCOMe H
R36 H H B2 CN H
R36 H H B2 OH H
R36 H H B2 MeO H
R36 H H B2 EtO H
R36 H H B2 nPrO H
R36 H H B2 CHF2O H
R36 H H B2 CBrF2O H
R36 H H B2 CF3O H
R36 H H B2 Cl H
R36 H H B2 Me H
R36 H H B3 Cl H
R36 H H B3 Me H
R36 H H B4 Cl H
R36 H H B4 Me H
R36 H H B5 Cl H
R36 H H B5 Me H
R36 H H B6 Cl H
R36 H H B6 Me H
R36 H H B7 Cl H
R36 H H B7 Me H
R36 H H B8 Cl H
R36 H H B8 Me H
R36 H H B9 Cl H
R36 H H B9 Me H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 18 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 Z B A
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 H H B1 A11
R1 H 5-Ne B1 A11
R1 H H B1 A40
R2 H H B1 A40
R3 H H B1 A1
R3 H H B1 A2
R3 H H B1 A3
R3 H H B1 A7
R3 H H B1 A10
R3 H H B1 A13
R3 H H B1 A14
R3 H H B1 A40
R3 H H B1 A41
R3 H H B1 A42
R3 H H B1 A50
R3 H H B1 A59
R4 H H B1 A40
R5 H H B1 A40
R6 H H B1 A40
R7 H H B1 A1
R7 H H B1 A2
R7 H 5-Me B1 A2
R7 H H B1 A3
R7 H H B1 A7
R7 H H B1 A10
R7 H 5-Me B1 A10
R7 H H B1 A13
R7 H H B1 A14
R7 H H B1 A40
R7 H H B1 A41
R7 H H B1 A42
R7 H H B1 A50
R7 H H B1 A59
R8 H H B1 A40
R9 H H B1 A40
R10 H H B1 A40
R10 H H B1 A1
R10 H H B1 A2
R10 H H B1 A3
R10 H H B1 A7
R10 H H B1 A10
R10 H 2,4-Me2 B1 A11
R10 H H B1 A13
R10 H H B1 A14
R10 H H B1 A41
R10 H H B1 A42
R10 H H B1 A50
R10 H H B1 A59
R11 H H B1 A40
R12 H H B1 A1
R12 H H B1 A2
R12 Me H B1 A2
R12 H H B1 A3
R12 H H B1 A4
R12 H H B1 A7
R12 H H B1 A10
R12 Me H B1 A10
R12 H H B1 A11
R12 H H B1 A13
R12 H H B1 A14
R12 H H B1 A17
R12 H H B1 A18
R12 H H B1 A23
R12 H H B1 A24
R12 H H B1 A25
R12 H H B1 A25
R12 H H B1 A32
R12 H H B1 A41
R12 H H B1 A42
R12 H H B1 A45
R12 H H B1 A48
R12 H H B1 A50
R12 H H B1 A50
R12 H H B1 A58
R12 H H B1 A59
R12 H H B1 A60
R13 H H B1 A40
R14 H H B1 A40
R15 H H B1 A40
R16 H H B1 A10
R16 H H B1 A40
R17 H 1-Me-5-Cl B1 A2
R17 H H B1 A40
R18 H H B1 A40
R19 H H B1 A40
R20 H 1-Me B1 A1
R20 H 1-Me B1 A2
R20 H 1-Me B1 A3
R20 H 1-Me B1 A7
R20 H 1-Me B1 A10
R20 H 1-Me B1 A13
R20 H 1-Me B1 A14
R20 H 1-Me B1 A25
R20 H 1-Me B1 A40
R20 H 1-Me B1 A41
R20 H 1-Me B1 A42
R20 H 1-Me B1 A50
R20 H 1-Me B1 A59
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R22 H 5-Me B1 A40
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R22 H 5-Me B1 A50
R22 H 5-Me B1 A59
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R36 H 3-Me B1 A3
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R36 H 3-Me B1 A10
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R12 H H B2 A25
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R12 H H B2 A50
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R36 H 3-Me B2 A2
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R36 H 3-Me B2 A3
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R36 H 3-Me B2 A10
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R12 H H B3 A25
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R12 H H B3 A50
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R16 H H B3 A40
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R30 H 5-Me B3 A40
R31 H 1-Me B3 A40
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R33 H H B3 A28
R33 H H B3 A30
R33 H H B3 A34
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R33 H H B3 A38
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R33 H H B3 A44
R33 H H B3 A45
R33 H H B3 A46
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R33 H H B3 A48
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R33 H H B3 A52
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R33 H H B3 A66
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R36 H 3-Me B3 A2
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R36 H 3-Me B3 A3
R36 H 3-Et B3 A3
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R36 H 3-Et B3 A7
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R36 H 3-Me B3 A10
R36 H 3-Et B3 A10
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R36 H H B3 A12
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R36 H 3-Et B3 A14
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R36 H H B3 A21
R36 H 3-Me B3 A22
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R36 H H B3 A24
R36 H H B3 A25
R36 H H B3 A27
R36 H H B3 A28
R36 H H B3 A30
R36 H H B3 A31
R36 H H B3 A35
R36 H H B3 A38
R36 H H B3 A39
R36 H H B3 A34
R36 H H B3 A36
R36 H 3-Me B3 A40
R36 H 3-Et B3 A40
R36 H 3-Me B3 A41
R36 H 3-Et B3 A41
R36 H 3-Me B3 A42
R36 H 3-Et B3 A42
R36 H H B3 A43
R36 H H B3 A44
R36 H H B3 A45
R36 H H B3 A46
R36 H H B3 A47
R36 H H B3 A48
R36 H H B3 A49
R36 H 3-Me B3 A50
R36 H 3-Et B3 A50
R36 H H B3 A51
R36 H H B3 A52
R36 H H B3 A53
R36 H H B3 A54
R36 H H B3 A55
R36 H H B3 A56
R36 H H B3 A57
R36 H H B3 A58
R36 H 3-Me B3 A59
R36 H 3-Et B3 A59
R36 H H B3 A60
R36 H H B3 A61
R36 H H B3 A62
R36 H H B3 A63
R36 H H B3 A64
R36 H H B3 A65
R36 H H B3 A66
R36 H H B3 A67
R36 H H B3 A68
R37 H H B3 A40
R38 H H B3 A40
R39 H H B3 A40
R40 H H B3 A40
R41 H H B3 A40
R42 H H B3 A40
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 19 表
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
Figure 2004250444
――――――――――――――――――――――――――
A X1 J1
――――――――――――――――――――――――――
A1 NOMe H
A1 NOMe Me
A1 NOMe Et
A1 NOMe CO2Me
A1 NOMe CO2Et
A1 NOMe CN
A1 NOMe OMe
A1 NOMe NH2
A1 NOMe NHMe
A1 NOMe NMe2
A1 NOEt Me
A2 NOMe H
A2 NOMe Me
A2 NOMe Et
A2 NOMe CO2Me
A2 NOMe CO2Et
A2 NOMe CN
A2 NOMe OMe
A2 NOMe NH2
A2 NOMe NHMe
A2 NOMe NMe2
A2 NOEt Me
A2 NOCH2CH=CH2 Me
A2 NOCH2CH=CH2 Et
A2 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A2 NOCH2CH=CH2 CO2Et
A2 CHCN Me
A2 C(CN)2 Me
A2 CHOMe Me
A2 NPh Me
A3 NOMe H
A3 NOMe Me
A3 NOMe Et
A3 NOMe CO2Me
A3 NOMe CO2Et
A3 NOMe CN
A3 NOMe OMe
A3 NOMe NH2
A3 NOMe NHMe
A3 NOMe NEt2
A3 NOEt Me
A3 NOEt CO2Me
A3 NOiPr Me
A3 NOnBu Me
A3 NOCH2CH=CH2 Me
A3 NOCH2CH=CH2 Et
A3 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A3 NOCH2CH=CH2 CO2nBu
A3 N-Mor CO2nBu
A3 CHCN Me
A3 C(CN)2 Me
A3 C(CN)CO2Me Me
A3 NPh Me
A4 NOMe Me
A4 NOEt Et
A4 NOCH2CH=CH2 Me
A4 NOMe CO2Me
A5 NOMe Me
A5 NOEt Me
A5 NOCH2CH=CH2 NEt2
A5 NOMe CONHMe
A7 NOMe H
A7 NOMe Me
A7 NOMe Et
A7 NOMe CO2Me
A7 NOMe CO2Et
A7 NOMe CN
A7 NOMe OMe
A7 NOMe NH2
A7 NOMe NHMe
A7 NOMe NEt2
A7 NOEt Me
A7 NOEt CO2Me
A7 NOiPr Me
A7 NOCH2CH=CH2 Me
A7 NOCH2CH=CH2 Et
A7 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A7 NOCH2CH=CH2 CN
A7 CHCN Me
A7 C(CN)2 Me
A7 C(CN)CO2Et Me
A7 NPh Me
A8 NOMe Me
A8 NOEt Me
A8 NOCH2CH=CH2 Me
A8 NOMe CO2Me
A9 NOMe Me
A9 NOEt Me
A9 NOCH2CH=CH2 Me
A9 NOMe CO2Me
A10 NOMe H
A10 NOMe Me
A10 NOMe Et
A10 NOMe CO2Me
A10 NOMe CO2Et
A10 NOMe CN
A10 NOMe OMe
A10 NOMe NH2
A10 NOMe NHMe
A10 NOMe NEt2
A10 NOEt Me
A10 NOEt CO2Me
A10 NOiPr Me
A10 NOCH2CH=CH2 Me
A10 NOCH2CH=CH2 Et
A10 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A10 NOCH2CH=CH2 CN
A10 CHCN Me
A10 C(CN)2 Me
A10 C(CN)CO2Et Me
A10 NPh Me
A10 NNMe H
A11 NOMe Me
A11 NOEt Me
A11 NOCH2CH=CH2 Me
A11 NOMe CO2Me
A12 NOMe Me
A12 NOEt Me
A12 NOCH2CH=CH2 Me
A12 NOMe CO2Me
A13 NOMe H
A13 NOMe Me
A13 NOMe Et
A13 NOMe CO2Me
A13 NOMe CO2Et
A13 NOMe CN
A13 NOMe OMe
A13 NOMe NH2
A13 NOMe NHMe
A13 NOMe NEt2
A13 NOEt Me
A13 NOEt CO2Me
A13 NOiPr Me
A13 NOCH2CH=CH2 Me
A13 NOCH2CH=CH2 Et
A13 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A13 NOCH2CH=CH2 CO2nBu
A13 CHCN Me
A13 C(CN)2 Me
A13 C(CN)CO2Me Me
A13 NPh Me
A14 NOMe Me
A14 NOMe Et
A14 NOMe nHex
A14 NOMe CO2Me
A14 NOMe CO2Et
A14 NOMe CN
A14 NOMe OMe
A14 NOMe NH2
A14 NOMe NHMe
A14 NOMe NEt2
A14 NOEt Me
A14 NOnHex Me
A14 NOCH2CH=CH2 Me
A14 NOCH2CH=CH2 Et
A14 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A14 NOCH2CH=CH2 SMe
A14 CHCN Me
A14 C(CN)2 Me
A14 C(CN)CO2Me Me
A14 NPh Me
A15 NOMe Me
A15 NSMe Et
A15 NCN COMe
A15 NOMe CO2Me
A17 NOMe Me
A17 NOEt Me
A17 NOCH2CH=CH2 CONHEt
A17 NOtBu Me
A18 NOMe Me
A18 NOEt Me
A18 NOCH2CH=CH2 Me
A18 NOMe CO2Me
A20 CHCO2Me CH=CH2
A20 NOCH=CH2 CF3
A20 NNO2 CH2OMe
A20 NNMe2 C(S)NHMe
A21 NOMe Me
A21 NOEt Me
A21 NOCH2CH=CH2 Me
A21 NOMe CO2Me
A21 NOMe CN
A22 NOMe Me
A22 NOEt Me
A22 NOCH2CH=CH2 Me
A22 NOMe CO2Me
A23 NOMe Me
A23 NOEt Me
A23 NOCH2CH=CH2 Me
A23 NOMe CO2Me
A24 NOMe Me
A24 NOEt Me
A24 NOCH2CH=CH2 Me
A24 NOMe CO2Me
A25 NOMe Me
A25 NOEt Me
A25 NOCH2CH=CH2 Me
A25 NOMe CO2Me
A27 NOMe Me
A27 NOEt Me
A27 NOCH2CH=CH2 Me
A27 NOMe CO2Me
A28 NOMe Me
A28 NOEt Me
A28 NOCH2CH=CH2 Me
A28 NOMe CO2Me
A30 NOMe Me
A30 NOEt Me
A30 NOCH2CH=CH2 Me
A30 NOMe CO2Me
A34 NOMe Me
A34 NCF3 OC≡CH
A34 NOCONMe2 OCF=CF2
A34 NOEt CO2Me
A35 NOMe Me
A35 NOEt Me
A35 NOCH2CH=CH2 Me
A35 NOMe CO2Me
A36 NOMe Me
A36 NOEt Me
A36 NOCH2CH=CH2 Me
A36 NOMe CO2Me
A38 NCH=CH2 OCH=CH2
A38 CHC≡CH OCF3
A38 NOCF3 OCH2CH=CH2
A38 N-(1-Pipe) cHex
A39 NOMe Me
A39 NOC≡CH 1-Pyra
A39 NCOPh C≡CH
A39 NOPh CO2Me
A40 NOMe H
A40 NOMe Me
A40 NOH Me
A40 NOH Et
A40 NOMe Et
A40 NOMe iPr
A40 NOMe nHex
A40 NOMe CO2Me
A40 NOMe COMe
A40 NOMe CO2Et
A40 NOMe CONHMe
A40 NOMe CONMe2
A40 NOMe CN
A40 NOMe OMe
A40 NOMe OEt
A40 NOMe SMe
A40 NOMe NH2
A40 NOMe NHMe
A40 NOMe NMe2
A40 NOMe NEt2
A40 NOMe CF3
A40 NOEt Me
A40 NOEt Et
A40 NOEt CO2Me
A40 NOnPr Me
A40 NOnBu Me
A40 NOnOct C(S)Me
A40 NOiPr Me
A40 NOCH2CH=CH2 Me
A40 NOCH2CH=CH2 Et
A40 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A40 NOCH2CH=CH2 CO2Et
A40 CHCN Me
A40 C(CN)2 Me
A40 C(CN)CO2Me Me
A40 CHOMe Me
A40 CHNO2 Me
A40 NPh Me
A40 N-(2-Pyri) Me
A40 NOPh Me
A40 NOC(O)Me Me
A40 NOC(O)tBu Me
A40 NOC(O)CF3 Me
A40 NSMe Et
A40 NCN Me
A40 NOCF=CF2 Ph
A40 NOC≡CF cPr
A40 NNO2 Me
A40 NNO2 S(O)Me
A40 NNMe2 Me
A40 NNMe2 CO2Me
A40 NNMe2 SO2Me
A40 NS(O)Me C(S)NMe2
A40 NSO2Me OC≡CF
A40 NcHex 3-Pyri
A40 NCH2OMe 1-Pipe
A40 NCOMe 1-Imida
A40 NCOCF3 2-Pyrazoli-1
A40 NCO2Me 1-Mor
A40 N-(1-Mor) Me
A40 N-(1-Mor) CO2Me
A40 O Ph
A40 O 3-Pyri
A40 O 1-Pipe
A40 O 1-Imida
A40 O 2-Pyrazoli-1
A40 O 1-Mor
A40 S Ph
A40 S 3-Pyri
A40 S 1-Pipe
A40 S 1-Imida
A40 S 2-Pyrazoli-1
A40 S 1-Mor
A41 NOMe H
A41 NOMe Me
A41 NOMe Et
A41 NOMe CO2Me
A41 NOMe CO2Et
A41 NOMe CN
A41 NOMe OMe
A41 NOMe NH2
A41 NOMe NHMe
A41 NOMe NEt2
A41 NOEt Me
A41 NOEt CO2Me
A41 NOiPr Me
A41 NOCH2CH=CH2 Me
A41 NOCH2CH=CH2 Et
A41 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A41 NOCH2CH=CH2 CO2nBu
A41 CHCN Me
A41 C(CN)2 Me
A41 C(CN)CO2Me Me
A41 NPh Me
A42 NOMe H
A42 NOMe Me
A42 NOMe Et
A42 NOMe CO2Me
A42 NOMe CO2Et
A42 NOMe CN
A42 NOMe OMe
A42 NOMe NH2
A42 NOMe NHMe
A42 NOMe NEt2
A42 NOEt Me
A42 NOEt CO2Me
A42 NOiPr Me
A42 NOCH2CH=CH2 Me
A42 NOCH2CH=CH2 Et
A42 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A42 NOCH2CH=CH2 CO2nBu
A42 CHCN Me
A42 C(CN)2 Me
A42 C(CN)CO2Me Me
A42 NPh Me
A43 NOMe Me
A43 NOEt Me
A43 NOCH2CH=CH2 iPr
A43 NOMe CO2Me
A44 NOMe Me
A44 NOEt Me
A44 NOCH2CH=CH2 NEt2
A44 NOPh CONHMe
A45 NOMe Me
A45 NOEt Me
A45 NOCH2CH=CH2 NEt2
A45 NOC(O)tBu OnBu
A46 NOMe Me
A46 NOEt Me
A46 NOCH2CH=CH2 NnPr2
A46 NOMe OiPr
A47 NOMe Me
A47 NOEt Me
A47 NOCH2CH=CH2 COnBu
A47 NSnBu OtBu
A48 NOMe Me
A48 NOEt Me
A48 NOCH2CH=CH2 Me
A48 NOMe CO2Me
A49 NOMe Me
A49 NOEt Me
A49 NOCH2CH=CH2 Me
A49 NOMe CO2Me
A50 NOMe H
A50 NOMe Me
A50 NOMe Et
A50 NOMe CO2Me
A50 NOMe CO2Et
A50 NOMe CN
A50 NOMe OMe
A50 NOMe NH2
A50 NOMe NHMe
A50 NOMe NEt2
A50 NOEt Me
A50 NOEt CO2Me
A50 NOiPr Me
A50 NOCH2CH=CH2 Me
A50 NOCH2CH=CH2 Et
A50 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A50 NOCH2CH=CH2 CN
A50 CHCN Me
A50 C(CN)2 Me
A50 C(CN)CO2Et Me
A50 NPh Me
A51 NOMe Me
A51 NOEt Me
A51 NOCH2CH=CH2 Me
A51 NOMe CO2Me
A52 NOMe Me
A52 NOEt Me
A52 NOCH2CH=CH2 Me
A52 NOMe CO2Me
A53 NOMe Me
A53 NOEt Me
A53 NOCH2CH=CH2 Me
A53 NOMe CO2Me
A54 NOMe Me
A54 NOEt Me
A54 NOCH2CH=CH2 Me
A54 NOMe CO2Me
A55 NOMe Me
A55 NOEt Me
A55 NOCH2CH=CH2 Me
A55 NOMe CO2Me
A55 NOMe CN
A56 NOMe Me
A56 NOEt Me
A56 NOCH2CH=CH2 Me
A56 NOMe CO2Me
A56 NOMe CN
A57 NOMe Me
A57 NOEt Me
A57 NOCH2CH=CH2 Me
A57 NOMe CO2Me
A58 NOMe Me
A58 NOEt Me
A58 NOCH2CH=CH2 Me
A58 NOMe CO2Me
A58 NOMe CN
A59 NOMe H
A59 NOMe Me
A59 NOH Me
A59 NOH Et
A59 NOMe Et
A59 NOMe iPr
A59 NOMe nHex
A59 NOMe CO2Me
A59 NOMe COMe
A59 NOMe CO2Et
A59 NOMe CONHMe
A59 NOMe CONMe2
A59 NOMe CN
A59 NOMe OMe
A59 NOMe OEt
A59 NOMe SMe
A59 NOMe NH2
A59 NOMe NHMe
A59 NOMe NMe2
A59 NOMe NEt2
A59 NOMe CF3
A59 NOEt Me
A59 NOEt Et
A59 NOEt CO2Me
A59 NOnPr Me
A59 NOnBu Me
A59 NOnOct C(S)Me
A59 NOiPr Me
A59 NOCH2CH=CH2 Me
A59 NOCH2CH=CH2 Et
A59 NOCH2CH=CH2 CO2Me
A59 NOCH2CH=CH2 CO2Et
A59 CHCN Me
A59 C(CN)2 Me
A59 C(CN)CO2Me Me
A59 CHOMe Me
A59 CHNO2 Me
A59 NPh Me
A59 N-(2-Pyri) Me
A59 NOPh Me
A59 NOC(O)Me Me
A59 NOC(O)tBu Me
A59 NOC(O)CF3 Me
A59 NSMe Et
A59 NCN Me
A59 NOCF=CF2 Ph
A59 NOC≡CF cPr
A59 NNO2 Me
A59 NNO2 S(O)Me
A59 NNMe2 Me
A59 NNMe2 CO2Me
A59 NNMe2 SO2Me
A59 NS(O)Me C(S)NMe2
A59 NSO2Me OC≡CF
A59 NcHex 3-Pyri
A59 NOMe 1-Pipe
A59 NOMe 1-Imida
A59 NOMe 2-Pyrazoli-1
A59 NOMe 1-Mor
A59 N-(1-Mor) Me
A59 N-(1-Mor) CO2Me
A59 O Ph
A59 O 3-Pyri
A59 O 1-Pipe
A59 O 1-Imida
A59 O 2-Pyrazoli-1
A59 O 1-Mor
A59 S Ph
A59 S 3-Pyri
A59 S 1-Pipe
A59 S 1-Imida
A59 S 2-Pyrazoli-1
A59 S 1-Mor
A60 NOMe Me
A60 NOEt Me
A60 NOCH2CH=CH2 Me
A60 NOMe CO2Me
A61 NOMe Me
A61 NOEt Me
A61 NOCH2CH=CH2 Me
A61 NOMe CO2Me
A62 NOMe Me
A62 NOEt Me
A62 NOCH2CH=CH2 Me
A62 NOMe CO2Me
A63 NOMe Me
A63 NOEt Me
A63 NOCH2CH=CH2 Me
A63 NOMe CO2Me
A64 NOMe Me
A64 NOEt Me
A64 NOCH2CH=CH2 Me
A64 NOMe CO2Me
A65 NOMe Me
A65 NOEt Me
A65 NOCH2CH=CH2 Me
A65 NOMe CO2Me
A66 NOMe Me
A66 NOEt Me
A66 NOCH2CH=CH2 Me
A66 NOMe CO2Me
A67 NOMe Me
A67 NOEt Me
A67 NOCH2CH=CH2 Me
A67 NOMe CO2Me
A68 NOMe Me
A68 NOEt Me
A68 NOCH2CH=CH2 Me
A68 NOMe CO2Me
――――――――――――――――――――――――――
第20表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
G B W
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-Cl B1 2-F
3-Cl B1 2-F
4-Cl B1 2-F
4-Br B1 2-F
4-F B1 2-F
4-I B1 2-F
tBuCH2 B1 2-F
EtMe2C B1 2-F
1-Me-cHex B1 2-Br
Ph B1 2-F
2-F-Ph B1 2-F
2-Cl B1 2-Me
2,6-Cl2-Ph B1 2-nBeO
2-Pyri B1 2-OCF2CHF2
3-Pyri B1 2-SMe
2-Cl B2 2-Me
2,6-Cl2-Ph B2 2-nBeO
2-Pyri B2 2-OCF2CHF2
3-Pyri B2 2-SMe
4-Pyri B3 2-SOMe
Me2C=N- B4 2-SO2Me
cHex B5 2-SCF3
2-CF3-Ph B6 2-CH=CCl2
EtMeC=N- B7 2-SO2CH2CH=CF2
Et B8 2-CCH
tBu B9 2-CCI
tBuCH2 B1 2-OCH2CCH
EtMe2C B1 2-OCH2CCCl
cHex B1 2-SCH2CCMe
Ph B1 2-SOCH2CCH
tBuCH2 B2 2-OCH2CCH
EtMe2C B2 2-OCH2CCCl
cHex B2 2-SCH2CCMe
Ph B2 2-SOCH2CCH
2-MeO-Ph B3 2-SO2CH2CCMe
2-F-Ph B4 2-SCH2CCBr
2,6-F2-Ph B5 2-SOCHMeCCCl
2,6-Me2-Ph B6 2-SO2CH2CCI
2-Nap B1 2-CO2Me
2-Nap B2 2-CO2Me
5-Br-3-Thi B3 2-COMe
2-Cl-3-Pyri B4 2-NHMe
2,6-Cl2-4-Pyri B5 2-NMe2
(CH2)4C=N- B6 3-F
tBu B1 3-Cl
tBuCH2 B1 3-nBu
EtMe2C B1 3-OEt
2-Me-cHex B1 3-CH2CH2CH2CHF2
tBu B2 3-Cl
tBuCH2 B2 3-nBu
EtMe2C B2 3-OEt
2-Me-cHex B2 3-CH2CH2CH2CHF2
2-CF3-Ph B3 3-SOnPr
2,6-F2-Ph B4 3-SO2iPr
EtMe2C B5 3-SOCH2CCH
Ph B1 3-NO2
2-CF3O-Ph B1 3-CN
2-MeS-Ph B1 3-CO2Et
EtMe2C B1 4-SOCBrF2
2-Me-cHex B1 4-SO2CH2F
Ph B1 4-OCH2CH=CH2
2-CF3-Ph B1 4-OCH2CH=CCl2
Ph B2 3-NO2
2-CF3O-Ph B2 3-CN
2-MeS-Ph B2 3-CO2Et
EtMe2C B2 4-SOCBrF2
2-Me-cHex B2 4-SO2CH2F
Ph B2 4-OCH2CH=CH2
2-CF3-Ph B2 4-OCH2CH=CCl2
2-NO2-Ph B5 4-OCH2CCH
2,6-F2-Ph B3 4-OCH2CCCl
2-Cl-6-F-Ph B4 4-SCH2CCMe
1-ナフチル B5 4-SO2CH2CCMe
2-Pyri B6 4-NO2
3-Pyri B7 4-CN
PhCH2 B8 4-CO2nBu
3-Thi B9 4-O(CO)nPr
tBu B1 2-CF3
tBu B2 2-CF3
tBu B3 2-CF3
tBu B4 2-CF3
tBu B5 2-CF3
tBu B6 2-CF3
tBu B7 2-CF3
tBu B8 2-CF3
tBu B9 2-CF3
tBu B10 2-CF3
tBu B11 2-CF3
tBu B12 2-CF3
tBu B13 2-CF3
tBu B14 2-CF3
tBu B15 2-CF3
tBu B16 2-CF3
tBu B17 2-CF3
tBu B18 2-CF3
tBu B19 2-CF3
tBu B20 2-CF3
tBu B21 2-CF3
tBu B22 2-CF3
tBu B23 2-CF3
tBu B24 2-CF3
tBu B25 2-CF3
tBu B1 3-CF3
tBu B1 4-CF3
4-Cl B1 4-CF3
4-Cl B2 4-CF3
4-Cl B3 4-CF3
4-Cl B4 4-CF3
4-Cl B5 4-CF3
4-Cl B6 4-CF3
4-Cl B7 4-CF3
tBu B1 2,3-Cl2
tBu B1 2,4-Cl2
tBu B1 3,4-Cl2
Ph B1 3,5-Cl2
Ph B1 2,5-Cl2
tBu B2 2,3-Cl2
tBu B2 2,4-Cl2
tBu B2 3,4-Cl2
Ph B2 3,5-Cl2
Ph B2 2,5-Cl2
2-Pyri B3 2,6-Cl2
sBu B4 2,6-Cl2
tBuCH2 B5 2,6-Cl2
Ph B6 2,3-F2
2,6-Cl2-Ph B1 2,6-F2
1-Nap B1 2,6-F2
2-Pyri B1 2,6-F2
tBu B1 2,6-F2
2,6-Cl2-Ph B2 2,6-F2
1-Nap B2 2,6-F2
2-Pyri B2 2,6-F2
tBu B2 2,6-F2
2,6-Cl2-Ph B3 2,6-F2
1-Nap B3 2,6-F2
2-Pyri B3 2,6-F2
tBu B3 2,6-F2
tBu B4 2,6-F2
tBu B5 2,6-F2
tBu B6 2,6-F2
tBu B7 2,6-F2
tBu B8 2,6-F2
tBu B9 2,6-F2
tBu B10 2,6-F2
tBu B11 2,6-F2
tBu B12 2,6-F2
tBu B13 2,6-F2
tBu B14 2,6-F2
tBu B15 2,6-F2
tBu B16 2,6-F2
tBu B17 2,6-F2
tBu B18 2,6-F2
tBu B19 2,6-F2
tBu B20 2,6-F2
tBu B21 2,6-F2
tBu B22 2,6-F2
tBu B23 2,6-F2
tBu B24 2,6-F2
tBu B25 2,6-F2
cHex B8 2,6-F2
cHex B9 2,6-F2
cHex B10 2,6-F2
Ph B1 2,6-F2
Ph B2 2,6-F2
Ph B3 2,6-F2
2,6-F2-Ph B1 2,6-F2
2,6-F2-Ph B2 2,6-F2
2,6-F2-Ph B3 2,6-F2
1-Nap B4 2,6-F2
2-Nap B5 2,6-F2
3-Thi B6 2,6-F2
2-Pyri B1 3,4-F2
2-Pyri B2 3,4-F2
3-Pyri B3 3,5-F2
4-Pyri B4 2,5-(CF3)2
tBu B1 3,5-(CF3)2
tBu B1 5-Br-2-Cl
cHex B1 2-Cl-6-F
tBu B2 3,5-(CF3)2
tBu B2 5-Br-2-Cl
cHex B2 2-Cl-6-F
cHex B3 2-Cl-6-F
Ph B4 2-Cl-6-F
Ph B5 2-Cl-6-F
2-F-Ph B6 2-Cl-6-F
4-Pyri B1 2,6-(OMe)2
nPr2C=N- B1 2,6-(OMe)2
tBu B1 2,3-Me2
4-Pyri B2 2,6-(OMe)2
nPr2C=N- B2 2,6-(OMe)2
tBu B2 2,3-Me2
tBu B3 2,4-Me2
tBu B4 2,5-Me2
tBuCH2 B5 2,6-Me2
EtMe2C B6 2,6-Me2
cHex B7 2,6-Me2
cHex B8 3,4-Me2
1-Me-cHex B9 3,5-Me2
Ph B10 2-F-4-Me
Ph B11 2-F-4-Me
Ph B12 2-F-4-Me
2-F-Ph B13 3-F-4-Me
2-F-Ph B14 3-I-4-Me
nPr2C=N- B15 2,3,5-I3
tBu B16 2,3,5-I3
tBu B17 2,3,4-(OMe)3
tBu B18 2,4,5-(OMe)3
tBu B19 2,4,6-Me3
EtMe2C B20 2,3,4,5-F4
cHex B21 2,3,5,6-F4
Ph B22 2,3,5,6-F4
Ph B23 2,3,4,5,6-F5
2-F-Ph B24 2,3,4,5,6-F5
3-F-Ph B25 2,3,5,6-F4-4-Me
4-F-Ph B1 2,3,5,6-F4-4-Me
2-Cl-Ph B1 2,3,5,6-F4-4-Me
4-F-Ph B2 2,3,5,6-F4-4-Me
2-Cl-Ph B2 2,3,5,6-F4-4-Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体または液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)およびゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体(water soluble bag)に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドンおよびN−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤(wettable powder)〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤(emulsifiable concentrate)〕
本発明化合物 0.1〜40部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤(suspension concentrate)〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤(water dispersible granule)〕
本発明化合物 0.1〜95部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤(soluble concentrate)〕
本発明化合物 0.01〜80部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤(granule)〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤(dustable powder)〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で1〜10000倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.001〜50kg、好ましくは0.01〜10kgになるように散布する。
以下に本発明化合物の合成例、製剤例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔合成例1〕 2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−2−メチルスルフェニル−3−オキソ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)プロピオニトリル(化合物No.I−1)の合成
室温下、1、4−ジオキサン15ml中のジメチルジスルフィド0.56gにスルフリルクロライド0.28gを加え、5時間攪拌した。この溶液を2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリル0.62gを1、4−ジオキサン15mlに溶かした溶液に、還流下で加え、そのまま2時間攪拌還流した。室温まで放冷後、0.5規定の炭酸水素ナトリウム水溶液20mlを加え、これを酢酸エチル30mlで3回抽出した。抽出液をあわせ、飽和食塩水20mlで洗浄後、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製し、油状の目的物0.26g(収率36.6%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):1.32(s、9H)、1.68(s、3H)、2.11(s、3H)、2.25(s、3H)、3.91(s、3H)、7.41(s、4H)
〔合成例2〕 2−メチルスルフェニル−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−イル)−3−オキソ−2−(1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−プロピオニトリル(化合物No.III−1)の合成
合成例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、3−ヒドロキシ−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−イル)−2−(1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)アクリロニトリルを用いることにより、油状の目的物を収率49.9%で得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):2.39(s、3H)、2.64(s、3H)、6.68(d、1H)、7.35(t、1H)、7.47(t、2H)、7.65(d、2H)、8.00(d、1H)
〔合成例3〕 2−メチルスルフェニル−3−オキソ−2−(1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−プロピオニトリル(化合物No.III−2)の合成
合成例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、3−ヒドロキシ−2−(1−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−3−(2、4,5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルを用いることにより、油状の目的物を収率20.5%で得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):1.85(s、3H)、2.13(s、3H)、2.35(s、3H)、3.98(s、3H)、6.55(d、1H)、7.33(t、1H)、7.46(t、2H)、7.65(d、2H)、7.96(d、1H)
〔合成例4〕 2−(5−エチル−2−フェニル−2H−[1、2、3]トリアゾール−4−イル)−2−メチルスルフェニル−3−オキソ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−プロピオニトリル(化合物No.IV−5)の合成
合成例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、2−(5−エチル−2−フェニル−2H−[1、2、3]トリアゾール−4−イル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルを用いることにより、油状の目的物を収率35.5%で得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):1.29(t、3H)、1.82(s、3H)、2.11(s、3H)、2.33(s、3H)、2.71(m、2H)、4.05(s、3H)、7.36(t、1H)、7.47(t、2H)、8.00(d、2H)
〔合成例5〕 3−(2、4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−2−(5−メチル−2−フェニル−2H−[1、2、3]トリアゾール−4−イル)−2−メチルスルフェニル−3−オキソ−プロピオニトリル(化合物No.IV−7)の合成
合成例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、3−(2、4−ジメチル−チアゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ−2−(5−メチル−2−フェニル−2H−[1、2、3]トリアゾール−4−イル)−アクリロニトリルを用いることにより、油状の目的物を収率70.5%得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):2.33(s、3H)、2.58(s、3H)、2.76(s、3H)、7.38(t、1H)、7.50(t、2H)、8.58(d、2H)
〔合成例6〕 3−(2、6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチルスルフェニル−3−オキソ−2−(3−フェニル−ピラゾール−1−イル)−プロピオニトリル(化合物No.II−1)の合成
合成例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、3−(2、6−ジフルオロ−フェニル)−3−ヒドロキシ−2−(3−フェニル−ピラゾール−1−イル)−アクリロニトリルを用いることにより、油状の目的物を収率13.6%で得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):2.40(s、3H)、6.68(d、1H)、6.91(t、1H)、7.3〜7.45(m、5H)、7.82(d、2H)、7.98(d、1H)
〔合成例7〕 2−(5−エチル−2−フェニル−2H−[1、2、3]トリアゾール−4−イル)−2−エチルスルフェニル−3−オキソ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−プロピオニトリル(化合物No.IV−6)の合成
実施例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、2−(5−エチル−2−フェニル−2H−[1、2、3]トリアゾール−4−イル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルを、ジメチルジスルフィドの代わりにジエチルジスルフィドを用いることにより、油状の目的物収率9.8%で得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):1.28(m、6H)、1.82(s、3H)、2.05(s、3H)、2.11(s、3H)、2.72(m、2H)、2.81(m、2H)、7.37(t、1H)、7.46(t、2H)、7.99(d、2H)
〔合成例8〕 3−(2、6−ジフルオロ−フェニル)−2−エチルスルフェニル−3−オキソ−2−(3−フェニル−ピラゾール−1−イル)−プロピオニトリル(化合物No.II−2)の合成
合成例1の2−(4−ターシャルブチル−フェニル)−3−ヒドロキシ−3−(2、4、5−トリメチル−2H−ピラゾール−3−イル)−アクリロニトリルの代わりに、3−(2、6−ジフルオロ−フェニル)−3−ヒドロキシ−2−(3−フェニル−ピラゾール−1−イル)−アクリロニトリルを、ジメチルジスルフィドの代わりにジエチルジスルフィドを用いることにより、油状の目的物を収率17.0%で得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm):1.32(t、3H)、2.87(q、2H)、6.67(d、1H)、6.93(t、1H)、7.3〜7.5(m、5H)、7.75(d、2H)、8.01(d、1H)
前記スキームあるいは実施例に準じて合成した本発明化合物の構造と物理恒数を第21から第24表に示す。なお、表中の略号は前記と同じ意味を示す。
第 21 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R E B A 物理恒数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
I-1 4-t-Bu CN B1 A40 樹脂状
I-2 4-t-Bu CN B2 A40 樹脂状
I-3 4-t-Bu CN B7 A40 樹脂状
I-4 4-t-Bu CN B12 A40 樹脂状
I-5 4-t-Bu CN B19 A40 樹脂状
I-6 4-t-Bu CN B26 A40 樹脂状
I-7 4-t-Bu CN B27 A40 樹脂状
I-8 4-t-Bu CN B28 A40 樹脂状
I-9 4-t-Bu CN B29 A40 mp.115-117℃
I-10 4-t-Bu CN B30 A40 樹脂状
I-11 4-t-Bu CN B31 A40 樹脂状
I-12 4-t-Bu CN B1 A62 樹脂状
I-13 4-t-Bu CN B2 A62 樹脂状
I-14 4-t-Bu CN B7 A62 樹脂状
I-15 4-t-Bu CN B12 A62 樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 22 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R E B A 物理恒数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
II-1 Ph CN B1 A59 樹脂状
II-2 Ph CN B2 A59 樹脂状
II-3 2-F-Ph CN B12 A40 樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 23 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R E B A 物理恒数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1 Ph CN B1 A13 樹脂状
III-2 Ph CN B1 A40 樹脂状
III-3 2-Pyri CN B1 A13 樹脂状
III-4 2-Pyri CN B12 A13 樹脂状
III-5 2-Pyri CN B26 A13 樹脂状
III-6 2-Pyri CN B2 A62 樹脂状
III-7 2-Pyri CN B12 A62 樹脂状
III-8 2,6-F2-Ph CN B12 A13 樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第 24 表
Figure 2004250444
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 E B A 物理恒数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 Ph Et CN B1 A13 樹脂状
IV-2 Ph Et CN B2 A13 樹脂状
IV-3 Ph Et CN B12 A13 樹脂状
IV-4 Ph Et CN B26 A13 樹脂状
IV-5 Ph Et CN B1 A40 樹脂状
IV-6 Ph Et CN B2 A40 樹脂状
IV-7 Ph Me CN B1 A50 樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
〔製剤例1〕水和剤(wettable powder)
本発明化合物 No.1 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔製剤例2〕乳 剤(emulsifiable concentrate)
本発明化合物 No.1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔製剤例3〕懸濁剤(suspension concentrate)
本発明化合物 No.1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔製剤例4〕顆粒水和剤(water dispersible granule)
本発明化合物 No.1 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔製剤例5〕粒 剤(granule)
本発明化合物 No.1 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔製剤例6〕粉 剤(dustable powder)
本発明化合物 No.1 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕 トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調製した。
この薬液を1/20,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの2令幼虫をポット当たり、10頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は6日経過後に行い死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100
その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物No.:I-2,I-3,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,IV-4,IV-7
〔試験例2〕 ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の500ppm濃度の乳化液中に稲の茎葉を約10秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物No.:III-1,IV-4,IV-5,IV-6,IV-7
〔試験例3〕 モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を4頭放ち、1日後に回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2 )した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して500ppm濃度に調整したものを用いた。処理6日後に成虫および幼虫の死虫率を下記の計算式から求めた。なお試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=[死虫数/(死虫数+生存虫数)]×100
その結果、以下の化合物が80%の死虫率を示した。
化合物No.:I-1,I-2,II-1,II-2,II-3,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-8,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-6,IV-7
〔試験例4〕 コナガに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の500ppm濃度の水乳化液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物No.:II-1,II-2,II-3,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-8,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-6,IV-7
〔試験例5〕 ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して500ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ2令幼虫をシャーレ当たり10頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして25℃の恒温室に収容し、6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は2区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物No.:II-2,III-1,III-4,III-5,III-7,III-8,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-6,IV-7
〔試験例6〕 ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり10頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり2mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を試験例1と同様の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
化合物No.:I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-6,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,II-2,II-3,III-1,III-2,III-3,III-4,III-5,III-6,III-7,III-8,IV-1,IV-2,IV-3,IV-4,IV-5,IV-6,IV-7
本願発明のアシルアセトニトリル化合物は、低毒性かつ低残留性の新規な農薬として有用であり、特に殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤として有用である。

Claims (3)

  1. 式(1):
    Figure 2004250444
    [式中、Qは、Gで置換されていてもよいフェニル、Gで置換されていてもよいナフチルまたはRで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,2,4,5−テトラジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリノン、イミダゾリジンジオン、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
    Aは、Wで置換されていてもよいフェニル、Wで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、3(2H)−ピリダジノン、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
    Bは、−S(=O)n9であり、
    Eは、C1〜C4アルキルかC1〜C4ハロアルキルかで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は2−オキサゾリル、2−チアゾリル、2−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、2−オキサゾリニルまたは1,2,4,5−テトラジン−3−イルである。)、ハロゲン、C2〜C4アルキニル、Zで置換されていてもよいフェニルエチニル、C1〜C4ハロアルキル、CN、イソニトリル、NO2、N3、CHO、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C3〜C5アルケニルオキシカルボニル、C2〜C4アルキルアミノカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、アミノチオカルボニル、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル基、Zで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルフィニル、Zで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−P(=O)T23、または−P(=S)T23であり、
    Gは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C2〜C4シアノアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C10アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、CHO、NO2、CN、-NU1U2、OH、ナフチル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたメトキシ、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合したハロメチレンジオキシおよび−N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
    Rは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6のアルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、C2〜C7アルコキシカルボニル、NO2、CN、-NU1U2、フェノキシ、OH、ナフチル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)、
    Figure 2004250444
    および−N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
    1は、N−X4、CH−X4、C−(X42、酸素原子または硫黄原子であり、
    2は、各々独立に、硫黄原子、酸素原子、NJ3またはCH2であり、
    3は、硫黄原子、酸素原子またはNJ3であり、
    4は、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシまたはZで置換されていてもよいピリジルであり(但し、X4が2個のときは、同一か相互に異なってもよい。)、
    1は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいアリルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、CN、−NU1U2、−C(=O)T1、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルアミノチオカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルキルチオカルボニル、モルホリニル、ピペリジル、Zで置換されていてもよいピラゾリル、Zで置換されていてもよいイミダゾリル、Zで置換されていてもよいピラゾリニル、Zで置換されていてもよいフェニルまたはZで置換されていてもよいピリジルであり、
    2は、HまたはC1〜C10アルキルであり、
    3は、H、C1〜C10アルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C6のアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ナフチル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいチエニルまたは−N=CT78であり、
    Yは、ハロゲン、C1〜C10アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフィニル、C2〜C6アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルケニルスルホニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C6ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C6ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、-NU1U2、OH、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよいフェニル、および−N=CT78の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個であるか、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、
    Wは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホルミル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
    Zは、各々独立して、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシおよびC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
    1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたシクロアルキル、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルとC1〜C4アルキルとで置換されたシクロプロピル、ハロゲンかC1〜C4アルコキシかで置換されていてもよいフェニルとハロゲンとで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルとC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、ハロゲンかC1〜C4アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、C2〜C5アルコキシカルボニル、-NU1U2、フェニルアミノ、Zで置換されていてもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Zで置換されていてもよいフェニルチオ、Zで置換されていてもよいナフチルまたはZで置換されていてもよい5員環もしくは6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニルおよび3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)であり、
    2およびT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、
    4、T5およびT6は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはT4、T5およびT6のうちの2個が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒素原子もしくは硫黄原子を含有していてもよい5員環、6員環、7員環または8員環基を形成するものであり、
    7およびT8は、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC1〜C6アルキルであるか、あるいはT7とT8とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
    9は、C1〜C10アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、T10で置換されたC1〜C4アルキル、T11で置換されていてもよいフェニル、T11で置換されていてもよい複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニルおよび3(2H)−ピリダジノンの中から選ばれる。)、−C(=O)T12、−C(=S)T12または−C(=O)VT13であり、
    Vは、酸素原子または硫黄原子であり、
    10は、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、テトラヒドロフラニル、T11で置換されていてもよいフェニル、T11で置換されていてもよいピリジルであり、
    11は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルキニルオキシ、C2〜C4ハロアルキニルオキシ、C2〜C4アルキニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C2〜C4アルキニルスルホニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフェニル、C2〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルキニルスルホニル、NO2、CN、ホルミル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシおよび-NU1U2の中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
    12は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルで置換されたC1〜C4アルキル、ハロゲン原子かC1〜C3アルキルかで置換されていてもよいフェニルまたはハロゲン原子かC1〜C3アルキルかで置換されていてもよいフェニルで置換されたC1〜C4アルキルであり、
    13は、C1〜C6アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキルで置換されたC1〜C4アルキル、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C4アルキル、(C1〜C6アルキルスルフェニル)C1〜C4アルキル、フェニルまたはベンジルであり、
    U1およびU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
    nは、酸素原子数を表し、0、1または2であり、
    lは、メチレンの数を表し、0、1、2または3である。]
    で表されるアシルアセトニトリル化合物。
  2. 請求項1記載のアシルアセトニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
  3. 請求項1記載のアシルアセトニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤。
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