JP2001502660A - 有害菌類を防除するための組成物及びその防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ａ）式Ｉ： で表されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体を少なくとも１種；及びｂ）式II：

Description

【発明の詳細な説明】 有害菌類を防除するための組成物及びその防除方法 本発明は、有害菌類を防除するための組成物及びこの種の組成物を用いて有害 菌類を防除する方法に関する。 式Ｉ： で表されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体は殺菌剤組成物の有効化合物として使 用されている。従って、式Ｉの化合物は、ＥＰ−Ａ０３３９４８１、ＥＰ−Ａ０ ６５３４１８及び独特許出願１９５０４５９９．８及び１９５４０９７０．１に 開示されている。 ＥＰ−Ａ５４５０９９には、式： ［但し、Ａが、２位において、メチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素又は沃 素で置換されたフェニル、或いは特定の芳香族又は非芳香族ヘテロシクル基（メ チル、塩素又はトリフルオロメチルで置換されても良い）を表し、そしてＲが特 定の脂肪族基又は脂環式基（ハロゲンで置換されていても良い）、又はフェニル （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又はハロゲン で置換されていても良い）を表す。］ で表されるアニリド化合物が記載されている。 これらの化合物はボトリチスの防除に使用することができる。 ＥＰ−Ａ５８９３０１には、上記と同じ式を有し、Ａが下記式：［但し、Ｒ¹がＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表し、Ｒ²がハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを 表し、Ｒ³がＣ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、ｎが１又は２ を表し、そしてＲが本質的に上記と同義である。］ で表される環状基であるアニリド化合物が記載されている。 これらの化合物もボトリチスの防除に使用することができる。 ＷＯ９３／１１１１７には、式： ［但し、ＱがＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル、− （ＣＨ₂）_mＣＨ＝または−（ＣＨ₂）_m−Ｘ−（ＣＨ₂）_m−を表し、 ｎが０又は１を表し、 ｍが、それぞれ相互に独立して０、１、２又は３を表し、 Ｘが、それぞれ独立にＯ又はＳを表し、 Ｒ¹が、特定の脂環式基を表し、 Ｒ²が、水素、弗素化メチル、メチル、エチル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ クロロアルケニル、フェニル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、 ハロアルキルチオアルキル、ハロアルコキシアルキル又はヒドロキシアルキルを 表し、 Ｒ³がハロメチル、ハロメトキシ、メチル、エチル、ハロゲン、シアノ、メチ ルチオ、ニトロ、アミノカルボニル又はアミノカルボニルメチルを表し、 Ｒ⁴が、水素、ハロゲン又はメチルを表し、 Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル及びハロメトキシから選ば れる。］ で表される化合物が記載されている。 これらの化合物は殺菌作用を有するが、それ自体では十分に広い範囲で満足で きる作用を示すものではない。 しかしながら、これらの活性化合物は、単独で使用された場合、その作用は一 時的になもので、即ち一定時間後、菌類の再成長が観察されることが分かった。 本発明の目的は、有害菌類防除用の上記化合物の活性度を改善することある。 本発明者等は、上記目的が、示されたこの種の化合物を組み合わせて使用した 場合に、達成されることを見出した。 従って、本発明は、有害菌類防除用組成物に関するものであって、その組成物 は、固体又は液体の担体中に、 ａ）式Ｉ： ［但し、Ｒ¹が、水素、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２個の下記 の基：即ち、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シ クロアルケニル｛これらの基の内の環状基は、１個、２個又は３個のハロゲン原 子、アルキル基及び／又はアルコキシ基を有していても良い｝、及びアリール｛ この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個又 は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アル コキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を有していても 良いアルキル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ及びアリール｛これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していて も良い｝を有していても良いシクロアルキル又はシクロアルケニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ及びアリール｛これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していて も良い｝を有していても良いＣ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅ビシクロ アルケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ シ又はハロアルコキシを表し； ＺがＨ又はＲ⁴−（ＣＯ）−を表し； 上記Ｒ⁴が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちアルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリール（これらの基の 内の芳香族基は１個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロゲ ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを 有していても良い）のいずれかを有していても良い｝、 シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、 アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝、 ＯＲ⁵、又はＮＲ⁶Ｒ⁷を表し； 上記Ｒ⁵が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちアルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリール（これらの基の 内の芳香族基は、１個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオ を有していても良い）を有していても良い｝、又は シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、又は アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を表し ； Ｒ⁶が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロゲン 化されていても、及び／又は下記の基：即ち、アルキルチオ、シクロアルキル、 シクロアルケニル又はアリール（これらの基の内の芳香族基は、１個、２個又は ３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、 アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い）のいずれか を有していても良い｝、又は シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、又は アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を表し ；そして Ｒ⁷が水素又はアルキルを表す。］ で表されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体を少なくとも１種と； ｂ）式II： Ａ−ＣＯ−ＮＲ⁸−Ｒ⁹ (II) ［但し、Ａが、アリール、又はＯ、Ｎ及びＳから選ばれる１個〜３個のヘテロ原 子を有する、芳香族もしくは非芳香族の５員又は６員の複素環基｛このアリール 又は複素環基が、アルキル、ハロゲン、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、アルコキシ、ハロアル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルから相互 に独立して選択される１個、２個又は３個の置換基を適宜有しても良い。｝を表 し； Ｒ⁸が、水素原子、アルキル又はアルコキシを表し； Ｒ⁹が、フェニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニル オキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ及びシクロ アルケニルオキシから相互に独立して選ばれる１個、２個又は３個の置換基を適 宜有し、そして更に１個以上のハロゲンで置換されても良いフェニル又はシクロ アルキル｛その脂肪族基又は脂環式基は部分的に又は完全にハロゲン化されてい ても、及び／又は脂環式基が１個、２個又は３個のアルキルで置換されても、及 びその内のフェニルは１〜５個のハロゲン原子及び／又はアルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ及びハロアルキルチオから相互 に独立して選択される１〜３個の置換基を有しても良い。｝を表し；そしてその アミドフェニル基が、１個以上のアルキルにより置換され、及び／又はＯ及びＳ から選ばれるヘテロ原子を有していても良い飽和の５員環と適宜縮合する。］で 表されるアミド化合物を少なくとも１種とを、含有する。 本発明に関して、ハロゲンは弗素、塩素、臭素又は沃素、特に弗素、塩素又は 臭素を意味する。 用語「アルキル」は、直鎖及び分岐鎖アルキルを包含する。この場合、これら は、好ましくは直鎖又は分岐鎖のＣ₁〜Ｃ₁₂アルキル、特にＣ₁〜Ｃ₈アルキル、 さらにＣ₁〜Ｃ₆アルキル、さらにまたＣ₁〜Ｃ₄又はＣ₁〜Ｃ₃アルキルである。ア ルキル基の例としては、特に、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、 ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、 ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１， １−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル 、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１， ３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２， ２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピ ル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、 １−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エ チルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、デシル、 ドデシルを挙げることができる。 ハロアルキルは、上記のアルキルであって、部分的又は完全に１個以上ハロゲ ン原子、特に弗素又は塩素で置換されたものである。好ましくは１、２又は３個 のハロゲンを有するもので、特にジフルオロメチル又はトリフルオロメチルが好 ましい。 アルキル基及びハロアルキルに関する上記の注釈は、アルコキシ、ハロアルコ キシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルス ルホニル等における対応するアルキル及びハロアルキルに適用される。 アルケニル基は、直鎖及び分岐鎖アルケニルを包含する。この場合、これらは 、好ましくは直鎖又は分岐鎖のＣ₂〜Ｃ₁₂アルケニル、特にＣ₂〜Ｃ₆アルケニル である。アルケニル基の例としては、特に、２−プロペニル、２−ブテニル、３ −−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２ −ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、 ２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテ ニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチ ル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プ ロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル 、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２ −ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２ −メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メ チル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２− ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル 、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３ −ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチ ル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニ ル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３− ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル −２−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特に２−プロ ペニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル及び３−メチル−２−ペンチ ニルを挙げることができる。 アルケニル基は、部分的に又は完全に１個のハロゲン、特に弗素及び塩素、で 置換されていても良い。ハロゲン原子は１個、２個又は３個有することが好まし い。 アルキニル基は、直鎖及び分岐鎖アルキニルを包含する。この場合、これらは 、好ましくは直鎖又は分岐鎖のＣ₂〜Ｃ₁₂アルキニル、特にＣ₂〜Ｃ₆アルキニル である。アルキニル基の例としては、特に、２−プロピニル、２−ブチニ ル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチ ニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル 、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル −２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘ キシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メ チル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチ ニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，２−ジ メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル− ３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、 １−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メ チル−２−プロピニルを挙げることができる。 上記アルケニル基、そのハロゲン置換基、及びアルキニル基に関する詳細は、 対応するアルケニルオキシ及びアルキニルオキシに適用できる。 シクロアルキル基はＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルであることが好ましく、例えばシ クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを挙げること ができる。シクロアルキル基が置換されている場合、置換基として１個、２個又 は３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルを有することが好ましい。 シクロアルケニル基はＣ₄〜Ｃ₇シクロアルケニルであることが好ましく、例え ばシクロブテニル、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルを挙げることができ る。シクロアルケニル基が置換されている場合、置換基として１個、２個又は３ 個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルを有することが好ましい。 シクロアルコキシ基はＣ₅〜Ｃ₆シクロアルコキシであることが好ましく、例え ばシクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシを挙げることができる。シク ロアルコキシ基が置換されている場合、置換基として１個、２個又は３個のＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルを有することが好ましい。 シクロアルケニルオキシ基はＣ₅〜Ｃ₆シクロアルケニルオキシであることが好 ましく、例えばシクロペンテニルオキシ又はシクロヘキセニルオキシを挙げるこ とができる。シクロアルケニルオキシ基が置換されている場合、置換基として１ 個、２個又は３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルを有することが好ましい。 ビシクロアルキルとしては、デカリニル、インダニル、ヒドロインダニル、ボ ルニル、ピナニル、カラニル、ノルボルニル及びビシクロ［２．２．２］オクタ ニルが好ましい。 ビシクロアルケニルは１個又は２個の二重結合を有し、インデニル、ピネニル 、ノルボルネニル及びノルボルナジエニルが好ましい。 アリールとしては、フェニルが好ましい。 ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳから相互に独立して選択される１個、２個又 は３個のヘテロ原子を有する５員又は６員の芳香族の複素環が好ましい。この場 合、特にピリジニル、ピリミジニル、チアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、 イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、フラニル、チエ ニル又はトリアゾリルを挙げることができる。 複素環基（ヘテロシクリル）は、Ｎ、Ｏ及びＳから相互に独立して選択される １個、２個又は３個のヘテロ原子を有する５員又は６員の飽和又は不飽和の複素 環が好ましい。この場合、特にヘテロアリールで述べた基のジヒドロ、テトラヒ ドロ及びヘキサヒドロ誘導体である。ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、イ ミダゾリジニル、ピリダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル 、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペリジニル又はモル ホリニルが好ましい。 式IIのＡがフェニル基の場合、所望の位置に上記置換基を１個、２個又は３個 有することができる。好ましくは、これらの置換基が、相互に独立してアルキル 、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びハロゲン（特に塩素、臭素又は沃 素）である。フェニル基は、２位に置換基を有することが特に好ましい。 Ａが５員複素環基の場合、特にフリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリ ル、オキサゾリル、チエニル、トリアゾリル又はチアジアゾリル、或いは対応す るジヒドロ又はテトラヒドロ誘導体が、好ましい。チアゾリル又はピラゾリルが 好ましい。 Ａが６員の複素環の場合、特にピリジル基又は下記式： ［但し、基Ｘ及びＹの一方がＯ、Ｓ又はＮＲ²⁰を表し、Ｒ²⁰がＨまたはアルキル を表し、基Ｘ及びＹの他方がＣＨ₂、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂又はＮＲ²⁰を表す。点線は 適宜二重結合が存在しても良いことを意味する。］ で表される基が好ましい。 ６員の芳香族複素環基が、ピリジル基、特に３−ピリジル又は下記式： ［但し、ＸがＣＨ₂、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ₂を表す。］ で表される基が特に好ましい。 上述の複素環基は、所望により上述置換基を１個、２個又は３個有していても 良く、これらの置換基は相互に独立して、アルキル、ハロゲン、ジフルオロメチ ル又はトリフルオロメチルから選ばれるのが好ましい。 特に好ましくは、Ａが下記式： ［但し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶が相互に独立して水素、アルキ ル、特にメチル、ハロゲン、中でも塩素、ＣＨＦ₂又はＣＦ₃であることが好まし い。］ で表される基である。 式IIの基Ｒ⁸は水素であることが好ましい。 式IIの基Ｒ⁹はフェニル基であることが好ましい。Ｒ⁹は置換基を少なくとも１ 個有することが好ましく、特に２位に有することが好ましい。置換基はアルキル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロゲン又はフェニルから選択される。 基Ｒ⁹の置換基の方はそれぞれ置換されても良い。脂肪族又は脂環式置換基は 、この場合、部分的に又は完全にハロゲン化、特に弗素化又は塩素化されていて も良い。これらは１個、２個又は３個の弗素原子又は塩素原子を有することが好 ましい。基Ｒ⁹の置換基がフェニル基の場合、１〜３個のハロゲン原子、特に塩 素原子、及び／又は好ましくはアルキル及びアルコキシから選ばれる基により、 置換されていることが好ましい。フェニル基は、特にｐ−位置でハロゲン原子で 置換されていること、即ちｐ−ハロゲン置換フェニル基であることが好ましい。 基Ｒ⁹はまた飽和５−員環と縮合していても良く、この環は１〜３個のアルキル 置換基を有していても良い。従って、Ｒ⁹は、例えばインダニル、チアインダニ ル又はオキサインダニルである。特に４位で窒素原子に結合するインダニル 又は２−オキサインダニルが好ましい。 好ましい態様によれば、本発明の組成物はｐ−ヒドロキシアニリン誘導体とし て、Ｚが水素を表す際の式Ｉの化合物を含有する。 更に好ましい態様によれば、本発明の組成物は式Ｉの化合物を含んでいる。こ の式Ｉの化合物において、 Ｚは水素を表し； Ｒ¹が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２ 個の下記の基：即ち、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル｛これら の基の内の環状基は、１個、２個又は３個のハロゲン原子及び／又はアルキル基 を有していても良い｝、及びアリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化 されていても、及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、アルキル 及びハロアルキルを有していても良い｝を有していても良いアルキル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、及びアリール｛これ らは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個又は３ 個の下記の置換基：即ち、アルキル、ハロアルキルを有していても良い｝を有し ていても良いシクロアルキル又はシクロアルケニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキルを有していても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅ビシクロアルケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、アルキル、ハロアルキルを表す。 特に好ましい態様によれば、本発明の組成物は式Ｉの化合物を含んでいる。こ の式Ｉの化合物において、 Ｚは水素を表し； Ｒ¹が、部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２ 個のアリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又 はアルキルを有していても良い｝を有していても良いアルキル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキルを有していても良いシクロアルキル又はシクロアルケニ ル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキルを有していても良いビシクロアルキル又はビシクロアル ケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、特に好ましくは弗素、又はアルキル を表す。 特に好ましい態様によれば、本発明の組成物は、ｐ−ヒドロキシアニリン誘導 体として表Ｉ．１に示す式Ｉの化合物を含有する。 表Ｉ．１：式Ｉの特に好ましい化合物 ^★）（Ａ）＝ＥＰ−Ａ６５３４１７ （Ｂ）＝ＥＰ−Ａ６５３４１８ （Ｃ）＝独特許出願番号１９５０４５９９．８ （Ｄ）＝独特許出願番号１９５４０９７０．１ 特に好ましい態様によれば、本発明の組成物は、表Ｉ．２に示す式Ｉの化合物 を含有する。 表Ｉ．２：式Ｉの特に好ましい化合物（表Ｉ．１における参考文献及び式） 更に好ましい態様によれば、本発明の組成物は、アミド化合物として式II（但 し、Ａがフェニル、ピリジル、ジヒドロピラニル、ジヒドロオキサチアニル、ジ ヒドロオキサチイニル、ジヒドロオキサチイニルオキシド、ジヒドロオキサチイ ニルジオキシド、フリル、チアゾリル、ピラゾリル又はオキサゾリルを表し、こ れらの基は、アルキル、ハロゲン、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルか ら相互に独立して選択された１個、２個又は３個の置換基を有していても良い） で表される化合物を含有する。 更に好ましい態様によれば、 Ａが、２位でハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メ トキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルで置換されてい ても良いピリジン−３−イル； ２位でメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素又は沃素で置換されていても 良いフェニル； ２−メチル−５，６−ジヒドロピラン−３−イル； ２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−イル又はその４ −オキシド又はその４，４−ジオキシド； ４位及び／又は５位でメチルで置換されていても良い２−メチルフラン−３− イル； ２位及び／又は４位でメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチ ルで置換されていても良いチアゾール−５−イル； ２位及び／又は５位でメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチ ルで置換されていても良いチアゾール−４−イル； ３位及び／又は５位でメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチ ルで置換されていても良い１−メチルピラゾール−４−イル；又は ２位及び／又は４位でメチル又は塩素で置換されていても良いオキサゾール− ５−イル； を表す。 更に好ましい態様によれば、本発明の組成物はアミド化合物として、式II（但 し、Ｒ⁹が１個、２個又は３個の上記置換基で置換されていても良いフェニルを 表す）で表される化合物を含有する。 更に好ましい態様によれば、本発明の組成物はアミド化合物として、式II｛但 し、Ｒ⁹が、２位にて、下記の置換基： Ｃ₃〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルコキシ、 Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニルオキシ（これらの基は１個、２個又は３個のＣ₁〜Ｃ₄ アルキルで置換されていても良い）； １〜５個のハロゲン原子及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ及びＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキルチオから相互に独立して選択される１〜３個の置換基で置換 されたフェニル； １個、２個又は３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても良いインダニル又 はオキシインダニル； のずれかを有するフェニルを表す。｝ で表される化合物を含有する。 更に好ましい態様によれば、本発明の組成物はアミド化合物として式IIa： ［但し、Ａが、のいずれかを表し； 上記式中のＸが、メチレン、硫黄、スルフィニル又はスルホニル（ＳＯ₂）を 表し； Ｒ¹⁰が、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素又は沃 素を表し； Ｒ¹¹が、トリフルオロメチル又は塩素を表し； Ｒ¹²が、水素又はメチルを表し； Ｒ¹³が、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は塩素を表し； Ｒ¹⁴が、水素、メチル又は塩素を表し； Ｒ¹⁵が、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し； Ｒ¹⁶が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は塩素を表 し； Ｒ¹⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ又は ハロゲンを表す。］ で表される化合物を含有する。 特に好ましい態様によれば、組成物は、アミド化合物として式IIb： ［但し、Ｒ¹⁸がハロゲンを表し；そして Ｒ¹⁹が、ハロゲンで置換されたフェニルを表す。］ で表される化合物を含有する。 使用することができるアミド化合物は、ＥＰ−Ａ−５４５０９９及び５８９３ ０１に記載されており、ここでは完全に参照している。 式IIのアミド化合物の製造は、例えばＥＰ−Ａ−５４５０９９又は５８９３０ １に開示されており、同様な方法で実施することができる。 相乗作用を示すように、有効化合物Ｉ及びIIは、重量比で２０：１〜１：２０ の範囲、好ましくは１０：１〜１：５の範囲、特に３：１〜１：１の範囲で、通 常使用される。 本発明は、有害菌類（細菌）、その生息領域、または有害菌類による被害から 保護されるべき資材、植物、種子、土壌、地表又は空間を上記で定義した組成物 で処理する方法に関するものでもある。これらの有効化合物は、同時に、正確に 一緒に、或いは別々に、又は連続的に施与することができる。 本発明の組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の 水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ ースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法 または注入法によって適用することができる。適用形態は、完全に使用目的に基 づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細且 つ均一な分配が保証されるべきである。 通常、植物に、活性化合物を噴霧又はダスト法にて施与するか、植物の種子を 活性化合物で処理する。 処方は、公知の方法で、例えば有効化合物を溶剤および／または担体（キャリ ヤー）で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得ら れるが、この際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶 媒を使用することができる。このための好適な助剤としては、主として溶剤、例 えば芳香族化合物（例、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例、クロロベンゼン ）、パラフィン（例、石油留分）、アルコール（例、メタノール、ブタノール） 、ケトン（例、シクロヘキサノン）、アミン（例、エタノールアミン、ジメチル ホルムアミド）および水；キャリヤー、例えば磨砕天然鉱物（例、カオリン、ク レー、タルク、白亜）、磨砕合成鉱物（例、高分散性シリカ、珪酸塩）；乳化剤 、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例、ポリオキシエチレン−脂肪ア ルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）及び分散 剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸、たとえばリグ ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩 、脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキ ルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウ リルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサ デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂 肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン 誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン 酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン− オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチル フェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、ト リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物 、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオ キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソル ビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体の担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固体の担体物 質に結合することにより製造することができる。 固体の担体物質は、例えば鉱物土、例えば珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、 カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪 藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質； 肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素お よび植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉 末および他の固体の担体物質である。 重量比１：１で有効化合物を含有するものの製造例を下記に示す： Ｉ．９０重量部の有効化合物と、１０重量部のＮ−メチルピロリドンとの溶液 を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 ＩＩ．２０重量部の有効化合物、キシレン８０重量部、エチレンオキシド８乃 至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成 物１０重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな る混合物を水に注入しかつ細分散させることにより分散液を得る。 ＩＩＩ．２０重量部の有効化合物、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタ ノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加 生成物２０重量部よりなる水性分散液。 ＩＶ．２０重量部の有効化合物、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０ 乃至２８０℃の石油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油 １モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる水性分散液。 Ｖ．８０重量部の有効化合物、ジイソブチル−ナフタリン−１−スルホン酸の ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩 １０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル 中において磨砕し、この混合物を水に細分散することにより噴霧液を得る。 ＶＩ．３重量部の有効化合物と細粒状カオリン９７重量部が密に混和した混合 物。この噴霧液は有効物質３重量％を含有する。 ＶＩＩ．３０重量部の有効化合物、粉末状シリカゲル９２重量部およびこのシ リカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部が密に混和された混合 物。よりなる混合物と密に混和する。この製造は有効化合物に良好な接着性を付 与する。 ＶＩＩＩ．４０重量部の有効化合物、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムア ルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部および水４８ 重量部よりなる安定な水性分散液。この分散液は更に水で希釈することができる 。 ＩＸ．２０重量部の有効化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム 塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスル ホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２０重量部およびパラ フィン系鉱油８８重量部よりなる安定な油状分散液。 本発明の組成物は、広範囲な植物病理学的菌類、特にボトリチスに対して優れ た作用を示し、秀でている。これらは組織的に活性であり得る（即ち、それらは 処理植物に活性の喪失無しに吸収され、適宜植物中に移動する）場合もあり、ま た茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である場合もある。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子におけ る多種細菌を防除するために特に重要である。 組成物は、菌類、または菌類から保護すべき種子、植物、資材或いは資材を細 菌活性有効量の有効化合物で処理することにより施与される。 施与は、資材、植物または種子が菌類で感染する前或いは感染した後に行われ る。 上記組成物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 果実のモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種、及び 稲、野菜のスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種。 ボトリチスへの施与が好ましい。 組成物は、資材保護（木材貯蔵）に、例えばピーシロミセス・バリオッティー （Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対して、使用することもで きる。 殺菌剤組成物は、一般に有効化合物を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５ 〜９０重量％の量で含む。 所望の効果に応じて、施与率は、１ｈａ（ヘクタール）あたり有効化合物０． ０２〜３ｋｇの範囲である。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１〜５０ｇ、特に０．０ １〜１０ｇの量の有効化合物が一般的に必要とされる。 本発明の組成物は、殺菌剤としての施与形態では、他の有効成分、例えば除草 剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料を含有することも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果の範囲が拡大する場合も 多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄、 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄(III)ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯体、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯体、 亜鉛（Ｎ，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジィソプロピル５−ニトロイソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−β−［４，５−ｂ］−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンズイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスル ファアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン及びその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムア ミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン及びその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン及びその塩、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］ピペリ ジン、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ’−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルーピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； 及び、種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−２−フロイル−アラニ ナート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセシル） アラリンのメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ ンのメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル−（５−メチル−５−メトキシメチル］−１ ，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール； １−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシイ ラン−２−イルーメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 ストロビルリン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）、例えば メチルＥ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテ ート、 メチルＥ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イル オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリラート、 メチルＥ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセトアミ ド、 メチルＥ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリ ル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル） アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン 、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）−ピロ ール−３−カルボニトリル； 桂皮酸アミド、例えばＮ−３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ トキシフェニル）−アクリル酸モルホリン。 本発明の組成物の相乗作用を、下記の使用実施例により示す。使用される有効 化合物Ｉは、表Ｉ．２に示す式Ｉ．２．１、Ｉ．２．５及びＩ．２．７で表され る化合物である。 そして、使用されるアミド化合物は式II.1で表される化合物である。［使用実施例１］ ［ボトリチス・キネレア（灰色かび）に対する作用］ ４〜５枚の葉を有するまでに育ったトウガラシの苗木（Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種）に、有効成分８０％及び乳化剤２０％（共に乾燥 状態で）を含む組成物を液が滴るまで噴霧した。組成物が乾燥した後、ボトリチ ス・キネレア菌の分生胞子懸濁液を植物に噴霧し、これを２２〜２４℃、高湿度 に保管した。５日後、未処理の対照苗木には極めて激しく変質しており、壊死し た葉が大部分を占めた（１００％感染）。 感染した葉の面積の百分率（％）を目視で決定し、未処理対照に対する％とす る有効性に換算した。有効性０は、未処理対照と同様に感染されており、有効性 １００は感染が０％を示す。有効化合物の組合わせで予想される有効性は、コル ビーの式（S.R．Colby"Calculating synergystic and antagonistic responses of herbicide combinations"，Weeds 15，20-22頁(1967)）により決定され、観 察した（実測した）有効性と比較した。その結果を下記の表１に示す。 試験結果から、全ての混合比率での実測の有効性は、コルビーの式により予め 計算された有効性より高く、即ち相乗効果が認められた。 ［使用実施例２］ ［コショーにおけるボトリチス・キネレア（灰色かび）に対する作用］ 青コショーの薄片に有効成分８０％及び乳化剤２０％（共に乾燥状態で）を含 む組成物を液が滴るまで噴霧した。組成物が乾燥した後、果実薄片にボトリチス ・キネレアの胞子懸濁液（濃度２％のバイオマルト溶液１ｍｌ当たり１．７×１ ０⁶胞子を含む）を噴霧し、感染果実薄片を１８℃、高湿度にて４日間保管した 。感染果実薄片上のボトリチスの発生を、その後目視で評価した（１００％感染 ）。 感染した葉の面積の百分率（％）を目視で決定し、未処理対照に対する％とす る有効性に換算した。有効性０は、未処理対照と同様に感染されており、有効性 １００は感染が０％を示す。有効化合物の組合わせに予想される有効性は、コル ビーの式（S.R．Colby"Calculating synergystic and antagonistic responses of herbicide combinations"，Weed 15，20-22頁(1967)）により決定され、観察 した（実測した）有効性と比較した。その結果を下記の表２に示す。 試験結果から、全ての混合比率での実測の有効性は、コルビーの式により予め 計算された有効性より高く、即ち相乗効果が認められた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年５月１５日（１９９８．５．１５） 【補正内容】 請求の範囲 １．ａ）式Ｉ： ［但し、Ｒ¹が、水素、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２個の下記 の基：即ち、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シ クロアルケニル｛これらの基の内の環状基は、１個、２個又は３個のハロゲン原 子、アルキル基及び／又はアルコキシ基を有していても良い｝、及びアリール｛ この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個又 は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アル コキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を有していても 良いアルキル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ及びアリール｛これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していて も良い｝を有していても良いシクロアルキル又はシクロアルケニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ及びアリール｛これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していて も良い｝を有していても良いＣ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅ビシク ロアルケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ シ又はハロアルコキシを表し； ＺがＨ又はＲ⁴−（ＣＯ）−を表し； 上記Ｒ⁴が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちアルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリール（これらの基の 内の芳香族基は１個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロゲ ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを 有していても良い）のいずれかを有していても良い｝、 シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、 アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝、 ＯＲ⁵、又はＮＲ⁶Ｒ⁷を表し； 上記Ｒ⁵が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちアルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリール（これらの基の 内の芳香族基は、１個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオ を有していても良い）を有していても良い｝、又は シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、又は アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を表 し； Ｒ⁶が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロゲン 化されていても、及び／又は下記の基：即ち、アルキルチオ、シクロアルキル、 シクロアルケニル又はアリール（これらの基の内の芳香族基は、１個、２個又は ３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、 アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い）のいずれか を有していても良い｝、又は シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、又は アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を表し ；そして Ｒ⁷が水素又はアルキルを表す。］ で表されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体を少なくとも１種と； ｂ）式II： Ａ−ＣＯ−ＮＲ⁸−Ｒ⁹ （II） ［但し、Ａが、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル又はオキサゾリル｛これらが 、アルキル、ハロゲン、ＣＨＦ₂、及びＣＦ₃から相互に独立して選択される１個 、２個又は３個の置換基を有しても良い。｝を表し； Ｒ⁸が、水素原子、アルキル又はアルコキシを表し； Ｒ⁹が、１〜５個のハロゲン原子、及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ ロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル チオ及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオから選択される１〜３個の置換基で置換され たフェニルを表す。］ で表されるアミド化合物を少なくとも１種とを、固体又は液体の担体中に含有す る有害菌類防除用組成物。 ２．式Ｉの化合物において、Ｚが水素である請求項１に記載の組成物。 ３．式Ｉの化合物において、Ｒ¹が、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２個の下記 の基：即ち、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル ｛これらの基の環状基が１個、２個又は３個のハロゲン原子及び／又はアルキル 、及びアリール（この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／ 又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、アルキル及びハロアルキルを有 していても良い）を有していても良い｝を有していても良いアルキル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、及びアリール｛これ らは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個又は３ 個の下記の基：即ち、アルキル及びハロアルキルを有していても良い｝を有して いても良いシクロアルキル又はシクロアルケニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキル又はハロアルキルを有していても良いＣ₆〜Ｃ₁₅シクロ アルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅シクロアルケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、アルキル及びハロアルキルを表す請 求項２に記載の組成物。 ４．式Ｉの化合物において、Ｒ¹が、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はアリール｛この基は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はアルキルを有していて も良い｝を有していても良いアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキル基を有していても良いシクロアルキル又はシクロアルケ ニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキルを有していても良いビシクロアルキル又はビシクロアル ケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、特に弗素もしくは塩素、又はアルキ ルを表す請求項３に記載の組成物。 ５．式Ｉの化合物が、下記の表： で表される化合物である請求項１に記載の組成物。 ６．式Ｉの化合物が、下記の表：で表される化合物である請求項１に記載の組成物。 ８．アミド化合物として、式IIa： ［但し、Ａが、 のいずれかを表し； Ｒ¹¹が、トリフルオロメチル又は塩素を表し； Ｒ¹²が、水素又はメチルを表し； Ｒ¹³が、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は塩素を表し； Ｒ¹⁴が、水素、メチル又は塩素を表し； Ｒ¹⁵が、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し； Ｒ¹⁶が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は塩素を表 し； Ｒ¹⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又は ハロゲンを表す。］ で表される化合物を含む請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。 ９．アミド化合物として、式IIb： ［但し、Ｒ¹⁸がハロゲンを表し；そして Ｒ¹⁹が、ハロゲンで置換されたフェニルを表す。］ で表される化合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。 １０．アミド化合物として、下記の式： で表される化合物を含む請求項９に記載の組成物。 １１．２構成部分から調製され、一方の部分が固体又は液体の担体中に有効化合 物Ｉを含み、そして他の部分が固体又は液体の担体中に式IIのアミド化合物を含 む請求項１〜１０のいずれかに記載の組成物。 １２．請求項１〜１１のいずれかに記載の組成物を用いて、有効化合物を同時に 、一緒に、或いは別々に、又は連続的に施与することにより、有害菌類又はその 生息環境を、又は菌類感染から保護すべき資材、植物、種子、土壌、地表或いは 空間を、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。 【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年６月９日（１９９８．６．９） 【補正内容】 請求の範囲 ７．アミド化合物として、Ａが、下記の基： ２位においてハロゲン、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルで 置換されても良いピリジン−３−イル、 ２位及び／又は４位においてメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオ ロメチルで置換されても良いチアゾール−５−イル、 ２位及び／又は５位においてメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオ ロメチルで置換されても良いチアゾール−４−イル、 ３位及び／又は５位においてメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオ ロメチルで置換されても良い１−メチルピラゾール−４−イル、 又は ２位及び／又は４位においてメチル又は塩素で置換されても良いオキサゾール −５−イル、 のいずれかである式IIで表される化合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載の 組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43:40 43:32 43:16 43:08 37:22 37:18） (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ケーレ，ハーラルト ドイツ国、Ｄ―67273、ボベンハイム、ア ム、ビュッシェル、13 (72)発明者 レツラフ，ギュンター ドイツ国、Ｄ―67354、レーマーベルク、 シラーシュトラーセ、34

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．ａ）式Ｉ： ［但し、Ｒ¹が、水素、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２個の下記 の基：即ち、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、シ クロアルケニル｛これらの基の内の環状基は、１個、２個又は３個のハロゲン原 子、アルキル基及び／又はアルコキシ基を有していても良い｝、及びアリール｛ この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個又 は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アル コキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を有していても 良いアルキル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ及びアリール｛これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していて も良い｝を有していても良いシクロアルキル又はシクロアルケニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア ルコキシ及びアリール｛これらは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキ ル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していて も良い｝を有していても良いＣ₆〜Ｃ₁₅ビシクロアルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅ビシク ロアルケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ シ又はハロアルコキシを表し； ＺがＨ又はＲ⁴−（ＣＯ）−を表し； 上記Ｒ⁴が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちアルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリール（これらの基の 内の芳香族基は１個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロゲ ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを 有していても良い）のいずれかを有していても良い｝、 シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、 アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝、 ＯＲ⁵、又はＮＲ⁶Ｒ⁷を表し； 上記Ｒ⁵が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、及び／又は下記の基：即ちアルコキシ、ハロアルコキシ、 アルキルチオ、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリール（これらの基の 内の芳香族基は、１個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロ ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオ を有していても良い）を有していても良い｝、又は シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、又は アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を表 し； Ｒ⁶が、アルキル又はアルケニル｛これらの基は部分的に又は完全にハロゲン 化されていても、及び／又は下記の基：即ち、アルキルチオ、シクロアルキル、 シクロアルケニル又はアリール｛これらの基の内の芳香族基は、１個、２個又は ３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、 アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い）のいずれか を有していても良い｝、又は シクロアルキル又はシクロアルケニル｛これらの基は１個、２個又は３個の下 記の基：即ち、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びアルコキシを有していて も良い｝、又は アリール｛この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は １個、２個又は３個の下記の基：即ち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオを有していても良い｝を表し ；そして Ｒ⁷が水素又はアルキルを表す。］ で表されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体を少なくとも１種と； ｂ）式II： Ａ−ＣＯ−ＮＲ⁸−Ｒ⁹ (II) ［但し、Ａが、アリール、又はＯ、Ｎ及びＳから選ばれる１個〜３個のヘテロ原 子を有する、芳香族もしくは非芳香族の５員又は６員の複素環基｛このアリール 基又は複素環基が、アルキル、ハロゲン、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、アルコキシ、ハロア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルから相 互に独立して選択される１個、２個又は３個の置換基を適宜有しても良い。｝を 表し； Ｒ⁸が、水素原子、アルキル又はアルコキシを表し； Ｒ⁹が、フェニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニル オキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルオキシ及びシクロ アルケニルオキシから相互に独立して選ばれる１個、２個又は３個の置換基を適 宜有し、そして更に１個以上のハロゲンで置換されても良いフェニル又はシクロ アルキル｛脂肪族基又は脂環式基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても 、及び／又は脂環式基が１個、２個又は３個のアルキルで置換されても、及びそ の内のフェニルは１〜５個のハロゲン原子及び／又はアルキル、ハロアルキル、 アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ及びハロアルキルチオから相互に独 立して選択される１〜３個の置換基を有しても良い。｝を表し；そしてアミドフ ェニル基は、１個以上のアルキルにより置換され及び／又はＯ及びＳから選ばれ るヘテロ原子を有していても良い飽和の５員環と適宜縮合しても良い。］で表さ れるアミド化合物を少なくとも１種とを、固体又は液体の担体中に含有する有害 菌類防除用組成物。 ２．式Ｉの化合物において、Ｚが水素である請求項１に記載の組成物。 ３．式Ｉの化合物において、Ｒ¹が、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個又は２個の下記 の基：即ち、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケニル ｛これらの基の内の環状基は、１個、２個又は３個のハロゲン原子及び／又はア ルキル、及びアリール（この基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、 及び／又は１個、２個又は３個の下記の置換基：即ち、アルキル及びハロアルキ ルを有していても良い）を有していても良い｝を有していても良いアルキル、又 は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個の下記の基：即ち、アルキル、ハロアルキル、及びアリール｛これ らは部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個又は３ 個の下記の基：即ち、アルキル及びハロアルキルを有していても良い｝を有して いても良いシクロアルキル又はシクロアルケニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキル又はハロアルキルを有していても良いＣ₆〜Ｃ₁₅シクロ アルキル又はＣ₇〜Ｃ₁₅シクロアルケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、アルキル及びハロアルキルを表す 請求項２に記載の組成物。 ４．式Ｉの化合物において、Ｒ¹が、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はアリール｛この基は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又はアルキルを有していて も良い｝を有していても良いアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキル基を有していても良いシクロアルキル又はシクロアルケ ニル、又は 部分的に又は完全にハロゲン化されていても、及び／又は１個、２個、３個、 ４個又は５個のアルキルを有していても良いビシクロアルキル又はビシクロアル ケニルを表し； Ｒ²及びＲ³が、相互に独立してハロゲン、特に弗素もしくは塩素、又はアルキ ルを表す請求項３に記載の組成物。 ５．式Ｉの化合物が、下記の表：で表される化合物である請求項１に記載の組成物。 ６．式Ｉの化合物が、下記の表：で表される化合物である請求項１に記載の組成物。 ７．アミド化合物として、Ａが、下記の基： フェニル、ピリジル、ジヒドロピラニル、ジヒドロオキシチイニル、ジヒドロ オキシチイニルオキシド、ジヒドロオキシチイニルジオキシド、フリル、チアゾ リル、ピラゾリル又はオキサゾリル｛これらの基が、アルキル、ハロゲン、ジフ ルオロメチル及びトリフルオロメチルから相互に独立して選択される１個、２個 又は３個の置換基を有しても良い。｝ のいずれかである式IIで表される化合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載の 組成物。 ８．アミド化合物として、Ａが、下記の基： ２位においてハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メ トキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルで置換されても 良いピリジン−３−イル、 ２位においてメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素又は沃素で置換されて も良いフェニル、 ２−メチル−５，６−ジヒドロピラン−３−イル、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−１，４−オキサチイン−３−イル又はその４ −オキシド又はその４，４−ジオキシド、 ４位及び／又は５位において、メチルで置換されていても良い２−メチルフラ ン−３−イル、 ２位及び／又は４位においてメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオ ロメチルで置換されても良いチアゾール−５−イル、 ２位及び／又は５位においてメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオ ロメチルで置換されても良いチアゾール−４−イル、 ３位及び／又は５位においてメチル、塩素、ジフルオロメチル又はトリフルオ ロメチルで置換されても良い１−メチルピラゾール−４−イル、 又は ２位及び／又は４位においてメチル又は塩素で置換されても良いオキサゾール −５−イル、 のいずれかである式IIで表される化合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載の 組成物。 ９．アミド化合物として、Ｒ⁹が、１個、２個又は３個の請求項１に記載の置換 基で置換されていても良いフェニル基である式IIで表される化合物を含む請求項 １〜８のいずれかに記載の組成物。 １０．Ｒ⁹が、２位において、下記の置換基： Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₅〜Ｃ₆シクロ アルケニルオキシ（これらの基は１個、２個又は３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換 されていても良い）、 フェニル｛１〜５個のハロゲン原子、及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキルチオ及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオから相互に独立して選択される １〜３個の置換基で置換されている。｝ のいずれかを有するフェニル基である請求項９に記載の組成物。 １１．アミド化合物として、式IIa：［但し、Ａが、 のいずれかを表し； Ｘが、メチレン、硫黄、スルフィニル又はスルホニル（ＳＯ₂）を表し； Ｒ¹⁰が、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素又は沃 素を表し； Ｒ¹¹が、トリフルオロメチル又は塩素を表し； Ｒ¹²が、水素又はメチルを表し； Ｒ¹³が、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は塩素を表し； Ｒ¹⁴が、水素、メチル又は塩素を表し； Ｒ¹⁵が、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し； Ｒ¹⁶が、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は塩素を表 し； Ｒ¹⁷が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ又は ハロゲンを表す。］ で表される化合物を含む請求項１〜１０のいずれかに記載の組成物。 １２．アミド化合物として、式IIb： ［但し、Ｒ¹⁸がハロゲンを表し；そして Ｒ¹⁹が、ハロゲンで置換されたフェニルを表す。］ で表される化合物を含む請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。 １３．アミド化合物として、下記の式： で表される化合物を含む請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。 １４．２構成部分から調製され、一方の部分が固体又は液体の担体中に有効化合 物Ｉを含み、そして他の部分が固体又は液体の担体中に式IIのアミド化合物を含 む請求項１〜１３のいずれかに記載の組成物。 １５．請求項１〜１１のいずれかに記載の組成物を用いて、有効化合物を同時に 、一緒に、或いは別々に、又は連続的に施与することにより、有害菌類又はその 生息環境を、又は菌類感染から保護すべき資材、植物、種子、土壌、地表或いは 空間を、処理する工程を含む有害菌類の防除方法。