PL187342B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents
Środek grzybobójczyInfo
- Publication number
- PL187342B1 PL187342B1 PL97329612A PL32961297A PL187342B1 PL 187342 B1 PL187342 B1 PL 187342B1 PL 97329612 A PL97329612 A PL 97329612A PL 32961297 A PL32961297 A PL 32961297A PL 187342 B1 PL187342 B1 PL 187342B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- optionally substituted
- group
- alkoxy
- substituents selected
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title abstract description 11
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 71
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 27
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 25
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 21
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 18
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 claims description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 claims description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- BTDWSZJDLLLTMI-UHFFFAOYSA-N hex-2-yn-1-ol Natural products CCCC#CCO BTDWSZJDLLLTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FSUXYWPILZJGCC-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-en-1-ol Chemical compound C\C=C\CCO FSUXYWPILZJGCC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLBKGBQKBVOZRI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC1(C)C(O)=O SLBKGBQKBVOZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LHTJITWSNBQNJM-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CCC(=O)CN1C=NC=N1 LHTJITWSNBQNJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PKTLKZWJVIWAOJ-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CN1C=CN=C1 PKTLKZWJVIWAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound CN1C=NC=N1 MWZDIEIXRBWPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVDVZPJMSRRNO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbut-3-en-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)C=C ZLVDVZPJMSRRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PNXAPWZUZUZMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKWZHPCVVYXYEZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-en-1-ol Chemical compound CC(C)=C(C)CO CKWZHPCVVYXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRGGXAOJVKXOOM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-3-yn-1-ol Chemical compound CCC(CO)C#C ZRGGXAOJVKXOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- ITDXMLZSEZDMFN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-3-en-1-ol Chemical compound CC=CC(C)CO ITDXMLZSEZDMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFXSWGXWZXSGLC-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-2-en-1-ol Chemical compound CCC(C)=CCO QFXSWGXWZXSGLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZPKMIRLEAFMBV-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-3-en-1-ol Chemical compound CC=C(C)CCO SZPKMIRLEAFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOPNIVXURPUJZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-4-yn-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)C#C XDOPNIVXURPUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FKKLUOCEIANSFL-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-3-en-1-ol Chemical compound CC(C)=CCCO FKKLUOCEIANSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 1
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- UTTBDVYMZWIMFA-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid ethane-1,2-diamine Chemical compound C(N)(S)=S.C(N)(S)=S.C(CN)N UTTBDVYMZWIMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- FOTDHUVOUZZTTB-UHFFFAOYSA-N cyclobuten-1-ol Chemical compound OC1=CCC1 FOTDHUVOUZZTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMOVOSVEEFIBSP-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-2-ol Chemical compound CCC=CC(C)O SMOVOSVEEFIBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOKZDNKPQVQQHT-UHFFFAOYSA-N n-methoxycyclohexanamine Chemical compound CONC1CCCCC1 GOKZDNKPQVQQHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- LBSKEFWQPNVWTP-UHFFFAOYSA-N pent-1-yn-3-ol Chemical compound CCC(O)C#C LBSKEFWQPNVWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Natural products CC=CCCO FSUXYWPILZJGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHZCYWWNFQUZOR-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-2-ol Chemical compound CC(O)CC=C ZHZCYWWNFQUZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000008060 phenylpyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy. Wiadomo, że pochodne p-hydroksyaniliny o wzorze I
O
II 1
NH-C—R1 stosuje się jako substancje czynne w środkach grzybobójczych. Związki o wzorze I znane są z opisów patentowych EP-A 0 339 481, EP-A 0 653 417, EP-A 0 653 418 oraz z niemieckich zgłoszeń patentowych 195 04 599.8 i 195 40 970.1.
W opisie patentowym EP-A-545 099 opisano związki anilidowe o poniższym wzorze
-CO-NEI^^
R w którym A oznacza fenyl, podstawiony w pozycji 2 metylem, trifluorometylem, atomem chloru, atomem bromu lub atomem jodu, albo A oznacza określone aromatyczne lub niearomatyczne grupy heterocykliczne, które mogą być ewentualnie podstawione metylem, atomem chloru lub trifluorometylem, a R oznacza określone alifatyczne lub cykloalifatyczne grupy, które mogą być ewentualnie podstawione atomem chlorowca, albo A oznacza fenyl ewentualnie podstawiony grupami, takimi jak C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupa C1-C 4-alkilotio lub atomem chlorowca. Związki te są przydatne do zwalczania Botrytis.
W opisie EP-A-589 301 opisano związki anilidowe o takim samym wzorze, w którym A oznacza cykliczne grupy o poniższych wzorach
187 342
w których R1 oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, R2 oznacza atom chlorowca lub C1-C4-alkil, R3 oznacza C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, n oznacza liczbę 1 lub 2, a R ma zasadniczo wyżej podane znaczenia. Te związki są również przydatne do zwalczania Botrytis.
Opis patentowy WO 93/11117 przedstawia związki o poniższym wzorze
w którym Q oznacza C1-C3-alkil, C2-C3-alkenyl, C2-C3-alkinyl, -(CH2)mCH= lub -(CH2 )m-X-(CH2 )m-, n oznacza liczbę 0 lub 1, każde m niezależnie jeden od drugiego oznacza liczbę 0, 1, 2 lub 3, każdy rodnik X niezależnie oznacza atom tlenu lub siarki, R1 oznacza określone grupy alicykliczne, R2 oznacza atom wodoru, fluorowany metyl, metyl, etyl, C2-C6-alkenyl, C3-C6-chloroalkil, fenyl, alkilotioalkil, alkoksyalkil, chlorowcoalkilotioalkil, chlorowcoalkoksyalkil lub hydroksyalkil, R3 oznacza chlorowcometyl, chlorowcometoksyl, metyl, etyl, atom chlorowca, grupę cyjanową, grupę metylotio, grupę nitrową, aminokarbonyl lub aminokarbonylometyl, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub metyl, r5, r6 i R* każdorazowo niezależnie od siebie wybrane są z grupy obejmującej atom wodoru, atom chlorowca, grupę cyjanową, C1-C6-alkil, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Cj-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio, C 3-C4-cykloalkil i chlorowcometoksyl. Związki te są skuteczne grzybobójcze, ale same nie posiadają wystarczająco szerokiego i zadowalającego spektrum działania.
Okazało się, ze w przypadku zastosowania tych substancji czynnych oddzielnie ich działanie jest tylko przejściowe, to znaczy, że już po pewnym czasie obserwuje się ponowny rozwój grzybów.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że doskonałe zwalczanie szkodliwych grzybów uzyskuje się dzięki zastosowaniu kompozycji wyżej wymienionych związków.
Przedmiotem wynalazku jest zatem środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, którego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera kompozycję
a) pochodnej p-hydroksyaniliny o ogólnym wzorze I
ZO
\
187 342 w którym R1 oznacza atom wodoru, alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawniki wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil i alkoksyl, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowy i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R3 oznacza C6-Ci5-bicykloalkil lub C7-Ci5-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio; R2 i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl lub chlorowcoalkoksyl; Z oznacza atom wodoru lub grupę o wzorze R4-(CO)-, w którym R4 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chłorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykłoalkenylem łub arylem ewentualnie podstawionym 1 -3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R4 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo R4 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R4 oznacza grupę OR5 lub NR6R7, gdzie R5 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chlorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykłoalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, lub R5 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, lub R5 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio; R6 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione grupą alkilotio, cykloalkilem, cykłoalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R6 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo R6 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowco-wany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio; a R~oznacza atom wodoru lub alkil, oraz
b) związek amidowy o ogólnym wzorze II
A-CO-NR8-R9 II w którym A oznacza pirydyl, tiazolil, pirazolil lub oksazolil ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, difluorometyl i tri-fluorometyl; R8 oznacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl; a R9 oznacza fenyl podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej Cj-C4-alkil,
187 342
CGiGcldorowcoalkil, Ci-Ck-alkoksyl, CGc.rchkwowcoalkoksyl, grupę Ci-CU-alkilotio i grupę C1 -C4-chlorawcoalkilotio, przy czym stosunek wagowy związku a) do związku b) wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
W niniejszym opisie atom chlorowca oznacza atomy fluoru, chloru, bromu i jodu, a zwłaszcza atomy fluoru, chloru i bromu .
Wyrażenie „alkil” obejmuje proste i rozgałęzione grupy alkilowe, korzystnie proste lub rozgałęzione grupy Cl-Cl2-alkiaawe, zwłaszcza CrC8-alkilowe, korzystniej C1 ^-alkilowe, a szczególnie korzystnie grupy Cl-C4-al0ilowe lub Cl-C3-alkilawe. Przykładami grup alkilowych są metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, butyl, 1 -metylopropol, 2-metolaplapol, 1,1-dimetylaetyl, n-pentyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, 3-metylabutyl, 1,2-dtmetyloprapyl, 1,1-dimetylaplopyl, 2,2-dimetylopropyl, 1 -etylopropyl, n-heOsol, 1 -metylopentyl, 2-metylapentyl, 3-metolapentyl, 4-metylopentyl, 1,2-dimetylobutyl, 1,3-dimetylobutyl, 2,3-dimetylobutyl, 1,1dimetylobutol, 2,2-dimetylabutyl, 3,3-dimetolabutyl, 1,1,2-trimetylapropol, 1,2,2-trimetylopropyl, 1-etolabutol, 2-etolobutol, 1-etolo-2-metolopropyl, n-heptyl, 1-metyloheksol, 1-etylopentyl, 2-etylapentyl, 1-prapylobutol, oktyl, decyl, dodecyl.
yhlorawcaalkil oznacza określoną, jak wyżej, grupę alkilową, która jest częściowo lub całkowicie chlorowcowana jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, zwłaszcza atomami fluoru i chloru, korzystnie jednym, dwoma lub trzema atomami chlorowca. Szczególnie korzystna jest grupa difluorometylowa lub trifluarametolową.
Podane powyżej definicje alkilu i chaorawcaalkilu odnoszą się odpowiednio do alkilu i chlorawcaalktlu w grupach takich, jak cIOoOsoI, chlorawcoalkaksol, grupa alOilotia, grupa chlorowcoalkilotio itd. .
Alkenyl obejmuje proste i rozgałęzione grupy alOenylowe, korzystnie proste lub rozgałęzione grupy C2-C12-alkenylowe, a zwłaszcza C2-C6-alkenylowe. Przykładami grup alkenylowych są 2-gropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-metylo-2-progenol, 2-metylo-2-gropenyl, 2-pentenyl, 3-pentenol, 4-pentenyl, 1-metylo-2-butenyl, 2-metylo-2-butenyl, 3-metyla-2-butenol, 1-metylo-3-butenol, 2-metyla-3-butenyl, 3-metyla-3-butenol, 1,1-dimetyla-2-propenol, 1,2-dimetylo-2-propenyl, 1-etylo-2-gropenyl, 2-heOsenyl, 3-heksenyl, 4-heksenyl, 5-heksenyl, 1-metyla2-pentenol, 2-metylo-2-pentenyl, 3-metylo-2-pentenol, 4-metyla-2-pentenyl, 1-metylo-3-pentenyl, 2-metyla-3-pentenol, 3-metyla-3-pentenol, 4-metyla-3-pentenol, 1-metylo-4-pentenyl, 2-metylo-4-pentenyl, 3-metylo-4-gentenol, 4-metyla-4-pentenyl, 1,1-dimetyla-2-butenyl, 1,1-dimetylo-3-butenyl, 1,1-dimetylo-3-butenyl, 1,2-dimetyla-2-butenyl, 1,2-dimetyla-3-butenyl,
1.3- dimetylo-2-butenyl, 1,3-dimetyla-3-butenyl, 2,2-dimetylo-3-butenol, 2,3-dimetylo-2-butenol,
2.3- dimetylo-3-butenyl, 1-etylo-2-butenyl, 1-etola-3-butenyl, 2-etola-2-butenol, 2-etylo-3-butenyl, 1,1,2-trimetolo-2-propenol, 1-etylo-1-metolo-2-plopenyl i 1-etolo-2-metolo-2-gropenol, a zwłaszcza 2-propenol, 2-butenyl, 3-metylo-2-butenyl i 3-metolo-2-pentenyl.
Alkenyl może być częściowo lub całkowicie chlorowcowany jednym lub większą liczbą atomów chlorowca, zwłaszcza atomem fluoru i chloru. Korzystnie alkenyl podstawiony jest jednym, dwoma lub trzema atomami chlorowca.
Alkinyl obejmuje proste i rozgałęzione grupy alkinylawe, c zwłaszcza proste i rozgałęzione grupy C2-Ci2-alOinylowe, korzystniej grupy C2-C6-alkinylowe. Przykładami grup alkinylowych są 2-glopo,nod, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-metylo-2-proponyl, 2-pentynyl, 3-pentonol, 4-pentonol, 1-metylo-3-butynyl, 2-metyla-3-butonol, 1-metylo-2-butynyl, 1,1 -dimetylo-2-gropynyl, 1-etylo-2-propynol, 2-heksynol, 3-heksynyl, 4-heksynyl, 5-heOsynyl, 1-metylo-2-pentynyl, 1-metyla-3-pentynyl, 1-metolo-4-pentynol 2-metolo-3-pentonol, 2-metola-4-pentonyl, 3-meΨ^^^γΗο^Ι, 4-metolo-2-pentynol, 1,2-dimetola-2-butonol, 1,1-dimetylo-3-but\·nol, 1,2-dimetyla-3-butynol, 2,2-dtmetolo-3-butonyl, 1-etola-2-butonol, 1-etylo-3-butynyl, 2-etyla-3-butynol i 1-etolo-1-metylo-2-propynol.
yoklaalktl Oorzystnie oznacza C 3-C 7-coklaalkil, taki jak coklopropyl, cyklobutyl, coOIopentyl lub cokloheksol. W przypadku podstawionego ^Ο^^Πη korzystnymi podstawnikami sąjedna, dwie lub trzy grupy Cl-C4-alktlawe.
yoΟloalkenol oznacza korzystnie C4-C 7-coΟloalΟenol, taki jak cyklobutenol, cyklopem tenyl lub cyOloheOsenyl. W przypadku podstawionego coΟloclkenolu korzystnymi podstawnikami sąjedna, dwie lub trzy grupy Cl-C4-cl0ilawe.
187 342
Bicykloalkil oznacza korzystnie takie grupy jak dekalinyl, indanyl, hydroindanyl, bornyl, pinanyl, karanyl, norbomyl i bicyklo[2.2.2]oktanyl.
Bicykloalkenyl może posiadać jedno lub dwa wiązania podwójne i oznacza korzystnie indenyl, pinenyl, norbomenyl i norbomadienyl.
Aryl oznacza fenyl.
Grupa heteroarylowa oznacza korzystnie 5- lub 6-członową aromatyczną grupę heterocykliczną zawierającą jeden, dwa lub trzy heteroatomy niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom azotu, atom tlenu i atom siarki. Korzystnie grupa heteroarylowa oznacza pirydynyl, pirymidynyl, tiazolil, pirazolil, oksazolil, izoksazolil, izotiazolil, imidazolil, pirolil, furanyl, tienyl lub triazolil.
Grupa heterocykliczna oznacza korzystnie 5- lub 6-członową, nasyconą albo nienasyconą grupę heterocykliczną zawierającą jeden, dwa lub trzy heteroatomy niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom azotu, atom tlenu i atom siarki. Przy tym chodzi zwłaszcza o dihydro-, tetrahydro- i heksahydropochodne grup zdefiniowanych jako „grupy heteroarylowe”. Korzystnymi grupami heterocyklicznymi są pirolidynyl, tetrahydrofuranyl, imidazolidynyl, pirazolidynyl, oksazolidynyl, izoksazolidynyl, tiazolidynyl, izotiazolidynyl, piperydynyl lub morfolinyl.
Środek według wynalazku korzystnie zawiera związek o wzorze I, w którym Z oznacza atom wodoru.
Korzystniej środek według wynalazku zawiera związek o wzorze I, w którym R1 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca i alkil, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza C6-Ci5-bicykloalkil lub C7-C15-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, a R2 i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil i chlorowcoalkil. Jeszcze korzystniej środek według wynalazku zawiera związek o wzorze I, w którym R1 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony arylem ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowym i ewentualnie podstawionym alkilem, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, albo R1 oznacza bicykloalkil lub bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, a R2 i r3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, korzystnie fluoru lub chloru, lub alkil.
Korzystnie środek według wynalazku zawiera związek o wzorze la:
w którym R1 r2 i r3 mają znaczenie podane w poniższej tabeli 1.1.
187 342
Tabela 1.1.
Szczególnie korzystne związki o wzorze la
| Nr | R3 | R2 | R1 | Literatura*) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1.1.1 | Cl | Cl | C(CH3) - ch2—CH) | (A), (C), (D) |
| 1.1.2 | F | ch3 | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.3 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2-C1 | (A), (C), (D) |
| 1.1.4 | F | ch3 | C(CH3)-CH2-GO^C1 | (A), (C), (D) |
| 1.1.5 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.6 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.7 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2Br | (A), (C), (D) |
| 1.1.8 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1 9 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2Br | (A), (C), (D) |
| I 1.10 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2C1 | (A), (C), (D) |
| 1.1.11 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2Br | (A), (C), (D) |
| 1.1.12 | CI | ch3 | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1 13 | Cl | ch3 | ącH^-cą—<O-ci | (A), (C), (D) |
| 1.1.14 | Cl | ch3 | 2-CH3-bicyklo[2.2 l]-heptan-2-yl | (B), (C), (D) |
*> (A) = EP-A 653 417 (B) = EP-A 653 418 (C) = niemieckie zgłoszenie patentowe nr 19504599.8 (D) = niemieckie zgłoszenie patentowe nr 19540970.1
Korzystnie środek według wynalazku zawiera związek o wzorze Ia:
w którym R1, R2 i R3 mają znaczenie podane w poniższej tabeli 1.2.
187 342
Tabela 1.2.
Szczególnie korzystne związki o wzorze la (literatura, tak jak dla tabeli 1 1)
| Nr | R3 | R2 | R1 | Literatura |
| 1.2.1 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2C1 | (A), (C), (D) |
| 1.2.2 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.2.3 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.2.4 | Cl | Cl | C(CH3)j—CH£—(ORci | (A), (C), (D) |
| 1.2.5 | Cl | Cl | 2-CH3-bicyklo[2.2.1]-heptan-2-yl | (B), (C), (D) |
| 1.2.6 | Cl | Cl | 2-CH3-bicyklo[2.2.1 ]-hepten-2-yl | (B), (C), (D) |
| 1.2.7 | Cl | Cl | l-CH3-cycloheksyl | EP-A-339418 |
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku zawiera związek o wzorze II, w którym A oznacza pirydyn-3-yl ewentualnie podstawiony w pozycji 2 atomem chlorowca, metylem, difluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem, atomem chloru, di-fluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, 1-metylopirazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 3 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, lub oksazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem lub atomem chloru.
Podstawnik R8 w związkach o wzorze II korzystnie oznacza atom wodoru.
Podstawnik R9 w związkach o wzorze II korzystnie oznacza fenyl podstawiony 1 -3 atomami chlorowca, zwłaszcza atomami chloru, i/lub grupą wybraną korzystnie spośród alkilu i alkoksylu. Szczególnie korzystnie fenyl jest podstawiony atomem chlorowca w pozycji para, to znaczy R9 szczególnie korzystnie oznacza p-chlorowcopodstawiony fenyl.
Szczególnie korzystnie środek według wynalazku jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIa:
w którym A oznacza
(Al) (A2) (A3)
(A4) (A5)
187 342 gdzie R10 oznacza trifluorometyl lub atom chloru, R11 oznacza atom wodoru lub metyl, R 12 oznacza metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, Rn oznacza atom wodoru, metyl lub atom chloru, RH oznacza metyl, difluorometyl lub trifluorometyl, R15 oznacza atom wodoru, metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, a R16 oznacza C1 -C4-alk.il, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C 4-alkilotio lub atom chlorowca.
Korzystnie A oznacza grupę o wzorach:
(Al) w których R10
lub
] <
R - R niezależnie oznaczają atom wodoru, alkil, zwłaszcza metyl, atom chlorowca, zwłaszcza atom chloru, grupę CHF2 lub CF3.
Alternatywnie środek według wynalazku jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIb .CO—NH'
IIb
18 w którym R oznacza atom chlorowca, a R oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, korzystniej związek o wzorze
lub
Środek według wynalazku korzystnie ma postać opakowania złożonego z dwóch oddzielnych części, z których pierwsza zawiera związek o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga zawiera związek o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Przydatne związki amidowe opisano w opisach patentowych EP-A-545 099 i EP-A-589 301.
Wytwarzanie związków amidowych o wzorze II znane jest np. z opisów patentowych EP-A-545 099 lub EP-A-589 301 albo można je wytworzyć analogicznymi sposobami.
W celu uzyskania działania synergistycznego substancje czynne o wzorze I i II stosuje się zazwyczaj w stosunku wagowym od 20:1 do 1:20, korzystnie od 10:1 do 1:5, a zwłaszcza od 3:1 do 1:1.
Grzyby, ich biotop lub chronione przed porażeniem grzybami materiały, rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie albo przestrzenie traktuje się zdefiniowanym powyżej środkiem, przy czym substancje czynne można stosować jednocześnie, zarówno razem jak i oddzielnie, albo kolejno.
Środki według wynalazku można stosować w postaci odpowiednich do bezpośredniego rozpylania roztworów, proszków, zawiesin, jak też w postaci wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innego typu zawiesin albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do rozsypywania albo granulatów, przez rozpylanie, zamgławianie, opylanie, rozsypywanie lub polewanie. Formy użytkowe zależą od celów stosowania i w każdym przypadku powinny one zapewniać jak najdokładniejsze rozprowadzenie substancji czynnych według wynalazku.
187 342
Zazwyczaj rośliny opryskuje się lub opyla substancjami czynnymi albo nimi traktuje nasiona roślin.
Preparaty wytwarza się w znany sposób, np. przez rozcieńczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można stosować również inne organiczne rozpuszczalniki jako środki ułatwiające rozpuszczanie. Jako substancje pomocnicze stosuje się rozpuszczalniki, takie jak węglowodory aromatyczne, np. ksylen, chlorowane węglowodory aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol, butanol, ketony, np. cykloheksanon, aminy, np. etanoloamina, dimetyloformamid, oraz woda; nośniki, takie jak naturalne mączki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, oraz syntetyczne mączki mineralne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy, krzemiany; emulgatory, takie jak niejonowe i anionowe emulgatory, np. eter polioksyetylen-alkohol tłuszczowy, alkilosulfoniany i arylosulfoniany, i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje się sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninofenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, alkilo-siarczany, lauryloeterosiarczany i siarczany alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli jak też etery alkoholi tłuszczowych z glikolem, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenooktylofenoloetery, oksyetylenowany izooktylooktylo- albo nonylofenol, alkilofenolo-, tributylofenylopoliglikoloetery, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, kondensaty alkohol tłuszczowy-tlenek etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, polioksyetyleno- albo polioksypropylenoalkiloetery, octan eteru alkoholu laurylowego z poliglikolem, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i opylania wytwarza się przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, nasycane lub jedno-rodne, wytwarza się przez połączenie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Stałymi nośnikami są ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, drewna i łupin orzechowych, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Poniżej podano przykładowe preparaty zawierające substancje czynne w stosunku wagowym wynoszącym 1:1.
I. Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten odpowiedni jest do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.
II. Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. W wyniku dokładnego rozprowadzenia roztworu w wodzie otrzymuje się dyspersję.
III. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.
IV. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.
V. Zmielona w młynie młotkowym mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-1-sulfonowego, 10 części wagowych soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wago187 342 wych sproszkowanego żelu krzemionkowego. W wyniku dokładnego rozprowadzenia mieszaniny w wodzie otrzymuje się ciecz do opryskiwania.
VI. Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Preparat do opylania zawiera 3% wagowe substancji czynnej.
VII. Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnię tego żelu krzemionkowego. Preparat ten nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
VIII. Stabilna dyspersja wodna 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody. Dyspersję tę można dalej rozcieńczać.
IX. Stabilna dyspersja olejowa 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 części wagowych eteru alkoholu tłuszczowego z poliglikolem, 20 części wagowych soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd i 88 części wagowych parafinowanego oleju mineralnego.
Środki według wynalazku odznaczają się doskonałą skutecznością wobec szerokiego spektrum grzybów powodujących choroby roślin, a zwłaszcza wobec Botrytis. Środki te są skuteczne po części układowo, czyli mogą być pobierane przez traktowane rośliny bez utraty skuteczności i ewentualnie mogą przemieszczać się w roślinie. Można je stosować jako nalistne i doglebowe fungicydy.
Szczególne znaczenie mają one w celu zwalczania szeregu grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak pszenica, żyto, jęczmień, owies, ryż, kukurydza, trawa, bawełna, soja, kawa, trzcina cukrowa, winoroślą, rośliny owocowe i ozdobne oraz rośliny warzywne, takie jak ogórki, fasole i rośliny dyniowate, oraz na nasionach tych roślin.
Grzyby lub chronione przed porażeniem grzybami materiały siewne, rośliny, materiały lub gleby traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych.
Nanoszenie prowadzi się przed zakażeniem materiałów, roślin lub nasion przez grzyby albo po ich zakażeniu.
Środki są przydatne, zwłaszcza do zwalczania następujących chorób roślin: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, Unicinula necator na winoroślach, Yenturia inaegualis (parch) na jabłkach, gatunki Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, winoroślach, Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy, jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, gatunki Fusarium i Verticillium na różnych roślinach, gatunki Alternaria na warzywach i owocach gatunki Monilinia na owocach, gatunki Sclerotinia na rzepaku i warzywach.
Środki według wynalazku są szczególnie użyteczne do zwalczania Botrytis.
Środki można stosować również w ochronie materiałów (ochrona drewna), np. przed Paecilomyces variotii.
Środki grzybobójcze zawierają substancję czynną na ogół w ilości 0,1 - 95, korzystnie 0,5 - 90% wagowych.
Stosowane ilości, zależnie od rodzaju żądanego efektu, wynoszą 0,02 - 3 kg substancji czynnej na hektar.
W przypadku traktowania materiału siewnego wymagane ilości substancji czynnej wynoszą na ogół 0,001 - 50 g, korzystnie 0,01 - 10 g na kilogram materiału siewnego.
Środki według wynalazku mogą zawierać w formie użytkowej jako fungicydy również inne substancje czynne, np. herbicydy, insektycydy, regulatory wzrostu roślin, fungicydy albo także nawozy.
W wyniku zmieszania z fungicydami uzyskuje się w wielu przypadkach polepszenie grzybobójczego spektrum działania.
Poniższe zestawienie substancji grzybobójczych, z którymi można razem stosować substancje czynne, służy jedynie objaśnieniu możliwości kombinacji i nie stanowi ono ograniczę16
187 342 nia: siarka, ditiokarbaminiany oraz ich pochodne, takie jak dimetyloditiokarbaminian żelazowy, dimetyloditiokarbamian cynkowy, etylenobisditiokarbaminian cynkowy, etylenobisditiokarbaminian manganawy, etylenodiamino-bis-ditiokarbaminian nKmganawo-cynkowy, disiarczek tetrametylotiuramu, kompleks amoniaku i N,N-etyleno-bis-ditiokarbaminianu cynkowego, kompleks amoniaku i N,N'-propyleno-bis-ditiokarbaminianu cynkowego, N,N'-propylenobisditiokarbaminian cynkowy, disiarczek N,N'-polipropyleno-bis(tiokarbamoilu); pochodne nitrowe, takie jak dinitro-(1-metyloheptylo)fenylokrotonian, 3,3-dimetyloakrylan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, izopropylowęglan 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenylu, ester diizopropylowy kwasu 5-nitroizoftalowego; substancje heterocykliczne, takie jak octan 2-heptadecylo-2imidazoliny, 2,4-dichkoro-6-(o-chloro-anilinc>)-s-triazy'na, ftalimidotiofosfonian O,O-dietylu,
5- amino-1- [bis-(dimetyloamino)fosfmylo] 0-3 -fcnylc-1,2,4-triazol, 2,3 -dicyjano-1,4-ditioantrachinon, 2-tic-1,3-diticlc-[4,5-b']chinoksalina, ester metylowy kwasu 1-(butylokarbamcilc)-2benzimidazolokarbamincwego, Z-metoksykarbonyloai^uino-ben/.imidazol, 2-(furylo-(2))-benzimidazol, 2-(tiazclilo-(4))-bcnzimidazol, N-(1,1,2,2-tctrachlorcetylotio)tetrahydroftal-imid, N-trichlcrometylotio-tctrahydrcftalimid, N-trichlorcmetylctioftalimid, N-dichloroflu-orometylcticN',N'-dimetylo-N-femylcdiamid kwasu siarkowego, 5-etoksy-3-trichloiOmetylo-1,2,3-iadiazol,
2- rcdanometylctiobemzotiazol, 1,4-dichlOTo-2,5-dimetoksybenzen, 4-(2-chloro-fenylohydrazcnc)-3-metylc-5-izcksazolon, 1-tlenek 2-tiopirydyny, 8-hydroksychmclma względnie jej sól z miedzią, 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-l,4-oksatiina, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksy:^jnilido-6-metylo-1,4-oksatiin^y, anilid kwasu 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3karboksylowego, anilid kwasu 2-metylo-furamo-3-karboksylowego, anilid kwasu 2,5-dimetylofuranc-3-karboksylcwegc, anilid kwasu 2,4,5-trimctylofurano-3-karboksylowcgc, cykloheksyloamid kwasu 2,5-dimetylcfuramo-3-karbcksylowegc, N-cykloheksylo-N-metoksy- amid kwasu 2,5-dimetydofurano-3-karboksylowego, anilid kwasu 2-metylobenzoescwcgo, anilid kwasu 2-jodcbemzoesowegc, octan N-formylo-N-mcrfolimc-2,2,2-trichloroetylu, piperazyno-1,4-diylobis-( 1 -(2,2,2-trichlcrcetylo)fcrmamid, 1 -(3,4-dichloroaniiino)-1 -formyloamino 2,2,2tnchloroetan, 2,6-dimetylc-N-tridecylomcrfclima względnie jej sole, 2,6-dimetylo-N-cyklcdodecylomorfolma względnie jej sole, N-[3-(p-tcrt-butylcfenylc)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimctylomorfolina, N-[3-(p-tert-butylc)fcnylo)-2-metyloprcpylc]-pipcrydyma, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-e ty 1 o-1,3-dioksolan-2-ylo-etylo]- 1H-1,2,4-triazol, 1 -i2-(2,4-dichlcrofenylo)-4-n-propylo-l.3-diok,solan-2-ykc-ei.yto]-l H-1,2,4-triazol, N-(n-prcpylo)-N-(2,4,6-trichlorofeno-ksyctylc)N'-imidazclilcmccznik, 1 -(4-chlorofcmoksy)-3,3 -dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo^-butanon, 1-(4-chkcrofιcnylo)-3,3-dimctylo-1-(kH-L2,-4-triazcl-1-ilo)-2-butanc.)l, a-(2-chloro- fenylo)-a(4-chlcrofemylc)-5-pirymidynometamol, 5-butykc-2-dimeiytoamino-4-hydroksy-6-me-tykcpίrymidyna, bis-(p-chlcrofenylo)-3-pirydynomctancl, 1,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)benzen,-1,2-bis-(3-mctoksykarbonylo-2-tioureidc)benzen, oraz różne substancje grzybobójcze, takie jak octan dcdccylcguanidyny, imid kwasu 3-[3-(3,5-dimetylo)-2-oksycyklohe-ksylo)-2-hydroksyetylo] glutarowego, heksachlorobenzen, ester metylowy DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-furoilo(2)-alaniny, ester metylowy DL-N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2'-metoksy'-a^cet^ylo)a.la^r^ir^y, N(2,6-dimetylofcnylc)-N-chloroacetylc-D,L-2-amimobutyrclakton, ester metylowy DL-N-(2,6dimetylcfemylc)-N-(fenyloacetylo)alaninly, 5-metylc-5-winylc-3-(3,5-dichlc-rofenylo)-2,4-dioksc-1,3-oksazolidyma, 3-[3,5-dichlcrofenylo-(5-metylo-5-metoks)^neiylo]-l,3-oksazoiidyno-2,4-dicn,
3- (3,5-dichlorofenylo)-1-izcpropylo-karbamoilchydantoma, N-(3,5-dichlorcfenylc)imid kwasu 1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksylowego, 2-cyjal^rc-[N-(cty-lcaminokarbonyΊo)-2-etoksyimino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichk)rofenylo)pentylo]-1kl-1,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-(1H1,2,4-triazolilo-1 -metyiojbenzhydry-lowy', N-(3-chloro-2,6-dinitrotro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluoromctylc-3 -chloro^-aminopirydyna, 1 -((bis-(4-flucrofenylc)-metylosililo)metylo- 1H-1,2,4-triazol, [2-(4-chlcrcfcnylo)etylo]-(1,1-dimetyloctylo)-1H-triazolo-1-ctanol, 1-[3-(2-chlorofenylo)-1-(4-fluorofenylo)oksπ·an-2-ylo-metylc]-1H-1,2,4-triazol, strobiluryny, takie jak metylo-Emetoksyimino-[α.-(o-toliloksy)-c-tolilo]cctan, metylc-E-2-{2-[6-(2-cyjanofcnoksy)pirymidyn4- yloksy]fenylo}-3-metoksyakrylan, metylc-E-mctcksylmino-|α-(2,5--dimetoksy)-c-tolllc]-acetamid, anilinopirymiidyny, takie jak N-(4,6-dimetylcpirymidyn-2-ylo)anilina, N-[4-metylo6- ( 1 -propynyk))piiyanidyn-2yvlo]anilina, N-(4-m etylo-6-cy k lopro-pylopiry midy η-2-yl ojimili na, fenylopirole, takie jak 4-(2,2-diflucro-1,3-benzcdiokscl-4-ilc)-pirolo-3-karbonitryl, amidy kwasu
187 342 cynamonowego, takie jak morfolid kwasu 3-(4-chlorofe-nylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)akrylowego.
Synergistyczne działanie środków według wynalazku zademonstrowano w poniżej podanych przykładach, przy czym jako substancje czynne o wzorze I stosuje się związki o wzorze 1.2.1,1.2.5 i 1.2.7 z tabeli 1.2
HO
1.2.1
Cl
1.2.5
1.2.7 a jako związek amidowy związek o wzorze II.
II. 1
Przykład zastosowania I
Skuteczność wobec Botrytis cinerea
Siewki papryki odmiany „Neusiedler Ideał Elitę”, po dobrym rozwinięciu się 4-5 liści, opryskano do orosienia wodnymi zawiesinami zawierającymi 80% substancji czynnej i 20% emulgatora w przeliczeniu na suchą masę. Po wyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania
187 342 rośliny opryskano zawiesiną zarodników konidialnych grzyba Botrytis cinerea i umieszczono w komorze o temperaturze 22 - 24°C i wysokiej wilgotności powietrza. Po 5 dniach na nietraktowanych roślinach kontrolnych doszło do rozwoju choroby do tego stopnia, że utworzone nekrozy liści pokryły przeważającą ich część (porażenie 100%).
Ustalone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanej kontroli. Stopień działania 0 równy jest porażeniu, jak w nietraktowanej kontroli, a stopień działania 100 oznacza porażenie równe 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kombinacji substancji czynnych ustalano według wzoru Colby'ego [S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano z zaobserwowanymi stopniami działania. Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 1.
Tabela 1
| Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w ppm | Stopień działania w % w stosunku do kontroli | ||
| Zaobserwowany | Obliczony*) | |||
| Kontrola (nietraktowana) | - | -- | 0 | -- |
| II.l | __ | 100 25 | 0 0 | — |
| 1.2.1 | 25 | -- | 40 | -- |
| 1.2 5 | 100 25 | __ | 80 65 | .. |
| 1.2 7 | 100 25 | -- | 70 35 | -- |
| 12.1 +11 1 | 25 | 25 | 84 | 40 |
| 12.5 + II.l | 100 | 25 | 99 | 80 |
| 25 | 25 | 99 | 65 | |
| 12.7 + 11.1 | 100 | 25 | 98 | 70 |
| 25 | 25 | 98 | 35 |
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Wyniki uzyskane w tym doświadczeniu wskazują, że zaobserwowany stopień działania w przypadku mieszanin we wszystkich stosunkach jest wyższy niż stopień działania obliczony uprzednio według wzoru Colby'ego to znaczy, że występuje efekt synergistyczny.
Przykład zastosowania II
Skuteczność wobec Botrytis cinerea na strąkach papryki
Plasterki strąków zielonej papryki opryskano do orosienia wodnym preparatem substancji czynnej zawierającej 80% substancji czynnej i 20% emulgatora w przeliczeniu na suchą masę. Dwie godziny po wyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania plasterki owoców zaszczepiono zawiesiną zarodników grzyba Botrytis cinerea, która zawierała 1,7 x 106 zarodników na ml 2% roztworu biosłodu. Następnie zaszczepione plasterki owoców inkubowano przez 4 dni w wilgotnej komorze w temperaturze 18°C. Potem przeprowadzono ocenę wizualną rozwoju grzyba Botrytis na porażonych plasterkach owoców (100% porażenie).
Ustalone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni plasterków przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanej kontroli. Stopień działania 0 równy jest porażeniu, jak w nietraktowanej kontroli, a stopień działania 100 oznacza porażenie równe 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kombinacji substancji czynnych ustalano według wzoru Colby'ego [S.R. Colby „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, str. 20 - 22, (1967)] i porównano z zaobserwowanymi stopniami działania. Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 2.
187 342
Tabela 2
| Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w ppm | Stopień działania w % w stosunku do kontroli | ||
| Zaobserwowany | Obliczony*) | |||
| Kontrola (nietraktowana) | -- | -- | 0 | -- |
| II. 1 | -- | 25 | 50 | -- |
| I.2.1 | 100 | -- | 20 | .. |
| 25 | -- | 10 | -- | |
| I.2.5 | 25 | -- | 10 | -- |
| I.2.7 | 100 | -- | 25 | -- |
| I.2.1 +II.1 | 100 | 25 | 90 | 60 |
| 25 | 25 | 87 | 55 | |
| I.2.5 + II.1 | 25 | 25 | 65 | 55 |
| I.2.7 + II. 1 | 100 | 25 | 74 | 63 |
obliczony według wzoru Colby'ego
Wyniki uzyskane w tym doświadczeniu wskazują, że zaobserwowany stopień działania w przypadku mieszanin we wszystkich stosunkach jest wyższy niż stopień działania obliczony uprzednio według wzoru Colbo'eoa to znaczy, ze występuje efekt synergistyczny
187 342
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz Cena 4,00 zł
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i stały lub ciekły nośnik, zna· mienny tym, że jako substancję czynną zawiera kompozycję:a) pochodnej p-hydroksyaniliny o ogólnym wzorze I w którymR1 oznacza atom wodoru, alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil i alkoksyl, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowy i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R1 oznacza C6-Ci5-bicykloalkil lub C7-C15-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio,Ri i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl lub chlorowcoalkoksyl,Z oznacza atom wodoru lub grupę o wzorze R4-(CO)-, w którym R4 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chlorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykloalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo r4 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo r4 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R4 oznacza grupę OR5 lub NR6R7, gdzie R5 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione alkoksylem, chlorowcoalkoksylem, grupą alkilotio, cykloalkilem, cykloalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, lub R5 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, lub R5 oznacza aryl ewentualnie częściowo187 342 lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio,R6 oznacza alkil lub alkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione grupą alkilotio, cykloalkilem, cykloalkenylem lub arylem ewentualnie podstawionym 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, albo R5 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, alkil, chlorowcoalkil i alkoksyl, albo R6 oznacza aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej grupę nitrową, grupę cyjanową, alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl i grupę alkilotio, aR7 oznacza atom wodoru lub alkil, orazb) związek amidowy o ogólnym wzorze IIA-CO-NR8-R9 II w którymA oznacza pirydyl, tiazolil, pirazolil lub oksazolil ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, difluorometyl i trifluorometyl,R8 oznacza atom wodoru, alkil lub alkoksyl, aR9 oznacza fenyl podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej Cj-C4-alkil, Ci-C4-chlorowcoalkil, Cj-C4-alkoksyl, C-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę Ct-C4-alkilotio i grupę Cj-C4-chlorowcoalkilotio, przy czym stosunek wagowy związku a) do związku b) wynosi od 20 : 1 do 1 : 20.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym Z oznacza atom wodoru.
- 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym R 5 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, przy czym te grupy cykliczne są ewentualnie podstawione 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca i alkil, i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil i aryl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, albo R1 oznacza C6-C15-bicykloalkil lub C7-C15-bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil i chlorowcoalkil, aR2 i R3 niezależnie oznaczają atom chlorowca, alkil i chlorowcoalkil.
- 4. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I, w którym R1 oznacza alkil ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowany i ewentualnie podstawiony arylem ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowym i ewentualnie podstawionym alkilem, albo R1 oznacza cykloalkil lub cykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, albo R1 oznacza bicykloalkil lub bicykloalkenyl ewentualnie częściowo lub całkowicie chlorowcowane i ewentualnie podstawione 1-5 alkilami, a R2 i R3 niezaleznie oznaczają atom chlorowca, korzystnie fluoru lub chloru, lub alkil.
- 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I wybrany spośród związków o wzorze Ia:R3HONH-C-R la187 3421 9 3 w którym R , R i R mają znaczenie podane w poniższej tabeli
R3 R2 R1 Cl Cl C(CH3)2— ch—r^Q^-ch3 F ch3 C(CH3)2-CH3 F ch3 C(CH3)2-CH2-C1 F ch3 C(CH3)2—ch2— Cl ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 F ch3 C(CH3)2-CH2CH2CH3 F ch3 C(CH3)2-CH2Br Cl Cl C(CH3)2-CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2Br Cl ch3 C(CH3)2-CH2C1 Cl ch3 C(CH3)2-CH2Br CI ch3 C(CH3)2-CH3 Cl ch3 C(CH3)2-CH2-H^Q^C1 Cl ch3 2-CH3-bicyklo[2.2.1]-heptan-2-yl - 6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze I wybrany spośród związków o wzorze Ia:1 7 l w którym R , R i R mają znaczenie podane w poniższej tabeli:
R3 R2 R1 1 2 3 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2— ch—X(3^ci Cl Cl 2-CH3-bicyklo[2 2.1]-heptan-2-yl 187 342 cd. tabeli1 2 3 Cl Cl 2-CHrbicyklo[2.2.1]-hepten-2-yl Cl Cl 1-CH3-cyloheksyl - 7. Środek według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze II, w którym A oznacza pirydyn-3-yl ewentualnie podstawiony w pozycji 2 atomem chlorowca, metylem, difluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, tiazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, 1-metylopirazol-4-il ewentualnie podstawiony w pozycji 3 i/lub 5 metylem, atomem chloru, difluorometylem lub trifluorometylem, lub oksazol-5-il ewentualnie podstawiony w pozycji 2 i/lub 4 metylem lub atomem chloru.
- 8. Środek według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, znamienny tym, że jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIa:w którym A oznacza (A4) (A5) gdzie R10 oznacza trifluorometyl lub atom chloru, R11 oznacza atom wodoru lub metyl, R12 oznacza metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, Rn oznacza atom wodoru, metyl lub atom chloru, R14 oznacza metyl, difluorometyl lub trifluorometyl, R15 oznacza atom wodoru, metyl, difluorometyl, trifluorometyl lub atom chloru, a R16 oznacza C1-C4-alkil, C1-C4-alkoksyl, grupę C1-C4-alkilotio lub atom chlorowca.
- 9. Środek według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, znamienny tym, że jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze IIbIIb w którym R17 oznacza atom chlorowca, a R18 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca.187 342
- 10. Środek według zastrz. 9, znamienny tym, że jako związek o wzorze II zawiera związek o wzorze:lub
- 11. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że ma postać opakowania złożonego z dwóch oddzielnych części, z których pierwsza zawiera związek o ogólnym wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga zawiera związek o ogólnym wzorze II w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19615977A DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1996-04-22 | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| PCT/EP1997/002036 WO1997039628A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-04-22 | Mittel und verfahren zur bekämpfung von schadpilzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL329612A1 PL329612A1 (en) | 1999-03-29 |
| PL187342B1 true PL187342B1 (pl) | 2004-06-30 |
Family
ID=7792066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97329612A PL187342B1 (pl) | 1996-04-22 | 1997-04-22 | Środek grzybobójczy |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6262091B1 (pl) |
| EP (1) | EP0902620B1 (pl) |
| JP (1) | JP2001502660A (pl) |
| CN (1) | CN1129357C (pl) |
| AR (1) | AR013563A1 (pl) |
| AT (1) | ATE206005T1 (pl) |
| AU (1) | AU711414B2 (pl) |
| BR (1) | BR9708731A (pl) |
| CA (1) | CA2252495C (pl) |
| CO (1) | CO4761018A1 (pl) |
| DE (2) | DE19615977A1 (pl) |
| DK (1) | DK0902620T3 (pl) |
| ES (1) | ES2164340T3 (pl) |
| HU (1) | HUP9903720A3 (pl) |
| IL (1) | IL126497A (pl) |
| NZ (1) | NZ332094A (pl) |
| PL (1) | PL187342B1 (pl) |
| PT (1) | PT902620E (pl) |
| TW (1) | TW336157B (pl) |
| WO (1) | WO1997039628A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA973382B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ294611B6 (cs) * | 1997-12-18 | 2005-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub |
| TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| UA65600C2 (uk) | 1997-12-18 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук і похідних піридину |
| WO1999031985A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol |
| AU2003200293C1 (en) * | 1997-12-18 | 2006-02-09 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on amide compounds |
| KR100558793B1 (ko) * | 1997-12-18 | 2006-03-14 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물 |
| EP1041883B8 (de) * | 1997-12-18 | 2002-12-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und morpholin- bzw. piperidinderivaten |
| TW450788B (en) | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| DK1214882T3 (da) * | 2000-12-14 | 2003-08-18 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser |
| EP1241110A1 (en) | 2001-03-16 | 2002-09-18 | Pfizer Products Inc. | Dispensing unit for oxygen-sensitive drugs |
| WO2003003279A1 (en) * | 2001-06-27 | 2003-01-09 | Activcard Ireland, Limited | Method and system for transforming an image of a biological surface |
| SI1567011T1 (sl) * | 2002-11-15 | 2007-06-30 | Basf Ag | Fungicidne meĺ anice na osnovi triazolopirimidinskega derivata in amidnih sestavin |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN102550563B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-06-19 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和氟酰胺的杀菌组合物 |
| CN106397422B (zh) * | 2016-08-29 | 2018-06-08 | 南京农业大学 | 含手性噁唑啉的烟酰胺类化合物及作为农用杀菌剂的用途 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE82966T1 (de) | 1986-08-12 | 1992-12-15 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| DE3814505A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| US5223526A (en) * | 1991-12-06 | 1993-06-29 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides and use |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE4313867A1 (de) | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ES2098849T3 (es) * | 1993-11-11 | 1997-05-01 | Basf Ag | Derivados de p-hidroxianilina, procedimientos para su obtencion y su empleo para la lucha contra los hongos dañinos o contra las pestes. |
| CA2195577A1 (en) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Harald Kohle | Method of combating harmful fungi |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19504599A1 (de) | 1995-02-11 | 1996-08-14 | Basf Ag | Fungizides Mittel |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| UA64721C2 (uk) * | 1996-08-30 | 2004-03-15 | Басф Акцієнгезельшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з шкідливими грибами |
-
1996
- 1996-04-22 DE DE19615977A patent/DE19615977A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-04-21 AR ARP970101594A patent/AR013563A1/es active IP Right Grant
- 1997-04-21 ZA ZA973382A patent/ZA973382B/xx unknown
- 1997-04-22 CA CA002252495A patent/CA2252495C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 US US09/171,523 patent/US6262091B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 NZ NZ332094A patent/NZ332094A/en unknown
- 1997-04-22 CO CO97021289A patent/CO4761018A1/es unknown
- 1997-04-22 DE DE59704725T patent/DE59704725D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 IL IL12649797A patent/IL126497A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 DK DK97921697T patent/DK0902620T3/da active
- 1997-04-22 AT AT97921697T patent/ATE206005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002036 patent/WO1997039628A1/de not_active Ceased
- 1997-04-22 BR BR9708731A patent/BR9708731A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 JP JP09537741A patent/JP2001502660A/ja not_active Withdrawn
- 1997-04-22 PT PT97921697T patent/PT902620E/pt unknown
- 1997-04-22 PL PL97329612A patent/PL187342B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 ES ES97921697T patent/ES2164340T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 CN CN97194015A patent/CN1129357C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-22 EP EP97921697A patent/EP0902620B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 HU HU9903720A patent/HUP9903720A3/hu unknown
- 1997-04-22 TW TW086105209A patent/TW336157B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 AU AU27675/97A patent/AU711414B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL126497A0 (en) | 1999-08-17 |
| ATE206005T1 (de) | 2001-10-15 |
| PL329612A1 (en) | 1999-03-29 |
| AR013563A1 (es) | 2001-01-10 |
| WO1997039628A1 (de) | 1997-10-30 |
| US6262091B1 (en) | 2001-07-17 |
| CO4761018A1 (es) | 1999-04-27 |
| ZA973382B (en) | 1998-10-21 |
| DE59704725D1 (de) | 2001-10-31 |
| CN1216436A (zh) | 1999-05-12 |
| NZ332094A (en) | 2000-02-28 |
| DK0902620T3 (da) | 2001-11-19 |
| PT902620E (pt) | 2002-03-28 |
| AU2767597A (en) | 1997-11-12 |
| CA2252495C (en) | 2006-07-11 |
| CN1129357C (zh) | 2003-12-03 |
| EP0902620B1 (de) | 2001-09-26 |
| BR9708731A (pt) | 1999-08-03 |
| TW336157B (en) | 1998-07-11 |
| DE19615977A1 (de) | 1997-10-23 |
| HUP9903720A3 (en) | 2001-08-28 |
| EP0902620A1 (de) | 1999-03-24 |
| AU711414B2 (en) | 1999-10-14 |
| IL126497A (en) | 2005-08-31 |
| CA2252495A1 (en) | 1997-10-30 |
| JP2001502660A (ja) | 2001-02-27 |
| HUP9903720A2 (hu) | 2000-03-28 |
| ES2164340T3 (es) | 2002-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4336454B2 (ja) | アミド化合物およびアゾールを基礎とする殺菌剤混合物 | |
| HU226271B1 (en) | Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi | |
| JP2008502625A (ja) | Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用 | |
| JP2008502636A (ja) | Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用 | |
| KR20010033264A (ko) | 피리딘 아미드 및 클로로탈로닐 기재의 살진균제 혼합물 | |
| JP4405078B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| PL187342B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| PT1659864E (pt) | Método para a promoção do crescimento de plantas utilizando compostos de amida | |
| US6130224A (en) | Fungicidal agents and method | |
| US6143745A (en) | Process and agent for controlling harmful fungi | |
| AU711050B2 (en) | Compositions and methods of controlling harmful fungi | |
| CN100353836C (zh) | 基于酰胺化合物和苯并咪唑或释放它们的前体的杀真菌混合物 | |
| KR20010033255A (ko) | 피리딘 아미드 및 페나리몰 기재의 살진균성 혼합물 | |
| KR20010033263A (ko) | 피리딘 아미드 및 모르폴린 유도체 또는 피페리딘 유도체기재의 살진균제 혼합물 | |
| JP4554073B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
| KR20010013090A (ko) | 유해한 진균류의 방제 방법 | |
| KR100447361B1 (ko) | 유해 균류의 억제제 및 억제방법 | |
| JP2002532522A (ja) | モルホリンまたはピペリジン誘導体およびオキシムエーテル誘導体に基づく殺真菌剤混合物 | |
| MXPA98008488A (en) | Compositions and method for controlling noci fungi | |
| JP2003523369A (ja) | 活性物質としてピロリドンを含有する殺真菌剤および植物の処理のためのその使用 | |
| MXPA98001683A (en) | Compositions and methods to control mushrooms harmful | |
| MXPA00005666A (es) | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080422 |