JPH09323974A - ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤Info
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- JPH09323974A JPH09323974A JP8376497A JP8376497A JPH09323974A JP H09323974 A JPH09323974 A JP H09323974A JP 8376497 A JP8376497 A JP 8376497A JP 8376497 A JP8376497 A JP 8376497A JP H09323974 A JPH09323974 A JP H09323974A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I)
【化１】
〔式中、R1はＨ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（ハロ）
アルキル、（ハロ）アルコキシ、（ハロ）アルキルチ
オ、（ハロ）アルキルスルフィニル、（ハロ）アルキル
スルホニル、(C3-6)シクロアルキル、アルケニル、（置
換）フェニル、（置換）フェノキシ当の１〜３個の置換
基を示し、又R1は隣り合った炭素原子と一緒になってア
ルキレン、アルケニレンを示す。R2はＨ、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、（ハロ）アルキル、（ハロ）アルコキ
シ、R3はＨ、アルキル基を示す。R4及びR5はＨ、（ハ
ロ）アルキル、シクロアルキル、（置換）シクロアルキ
ルアルキル当を示す。ｎは０又は１の整数を示す。〕で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体及び該化合物を有効成分とする除草剤。 【効果】 本発明化合物は水田雑草等の防除に優れた効
果を示す。
アルキル、（ハロ）アルコキシ、（ハロ）アルキルチ
オ、（ハロ）アルキルスルフィニル、（ハロ）アルキル
スルホニル、(C3-6)シクロアルキル、アルケニル、（置
換）フェニル、（置換）フェノキシ当の１〜３個の置換
基を示し、又R1は隣り合った炭素原子と一緒になってア
ルキレン、アルケニレンを示す。R2はＨ、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、（ハロ）アルキル、（ハロ）アルコキ
シ、R3はＨ、アルキル基を示す。R4及びR5はＨ、（ハ
ロ）アルキル、シクロアルキル、（置換）シクロアルキ
ルアルキル当を示す。ｎは０又は１の整数を示す。〕で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体及び該化合物を有効成分とする除草剤。 【効果】 本発明化合物は水田雑草等の防除に優れた効
果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリジン−２，３
−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分
とする除草剤に関するものである。
−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び該化合物を有効成分
とする除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術】ＤＥ４２１３７１５−Ａ１、ＷＯ９３２２
２８０−Ａ１及びＥＰ６０６８４３−Ａ１に本発明のピ
リジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体の類似の
化合物が除草剤又は植物生長調節剤として開示されてい
る。
２８０−Ａ１及びＥＰ６０６８４３−Ａ１に本発明のピ
リジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体の類似の
化合物が除草剤又は植物生長調節剤として開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な除
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式（Ｉ）で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジ
アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行技
術に開示の化合物に比して顕著な除草効果を有すること
を見いだし、本発明を完成させたものである。
草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般
式（Ｉ）で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジ
アミド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行技
術に開示の化合物に比して顕著な除草効果を有すること
を見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）
【化２】 〔式中、R1は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C 1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C3-6)シクロ
アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハ
ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される1 以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1- 6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アル
キルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C 1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
オ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、又は同一若しくは異なっても良く、水素原子
又は(C1-6)アルキル基により置換されたアミノ基から選
択される１〜３個の置換基を示す。
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C 1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C3-6)シクロ
アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハ
ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される1 以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1- 6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アル
キルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C 1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
オ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、又は同一若しくは異なっても良く、水素原子
又は(C1-6)アルキル基により置換されたアミノ基から選
択される１〜３個の置換基を示す。
【０００５】又、R1は隣り合った炭素原子と一緒になっ
て(C3-4)アルキレン基又は(C3-4)アルケニレン基を示す
こともできる。R2は同一又は異なっても良く水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基
又は(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキルオキシ
基から選択される１〜５個の置換基を示す。R3は水素原
子又は(C1-6)アルキル基を示す。R4及びR5は同一又は異
なっても良く、水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロ
アルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、
同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に
有する(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)ア
ルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、
フェニル(C1- 6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
水素原子又は(C1-6)アルキル基により置換されたアミノ
基、同一又は異なっても良く、水素原子又は(C1-6)アル
キル基により置換されたアミノ(C1-6)アルキル基、フェ
ニル(C1-6)アルキルオキシ基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキ
ルを示し、該複素環(C1-6)アルキル基の環上の炭素原子
又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C 1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基又はフェニル(C
1-6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。
て(C3-4)アルキレン基又は(C3-4)アルケニレン基を示す
こともできる。R2は同一又は異なっても良く水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基
又は(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキルオキシ
基から選択される１〜５個の置換基を示す。R3は水素原
子又は(C1-6)アルキル基を示す。R4及びR5は同一又は異
なっても良く、水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロ
アルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、
同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環上に
有する(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)ア
ルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、
フェニル(C1- 6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
水素原子又は(C1-6)アルキル基により置換されたアミノ
基、同一又は異なっても良く、水素原子又は(C1-6)アル
キル基により置換されたアミノ(C1-6)アルキル基、フェ
ニル(C1-6)アルキルオキシ基、同一又は異なっても良
く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキ
ルを示し、該複素環(C1-6)アルキル基の環上の炭素原子
又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C 1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基又はフェニル(C
1-6)アルキル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。
【０００６】又、R4及びR5は一緒になって、同一又は異
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示
すこともでき、該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ
(C1-6)アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。ｎは０又は１の整数を示す。〕で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体及び該化合物を含有する除草剤に関するものである。
なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択
される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環を示
すこともでき、該複素環上の炭素原子又は窒素原子は同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ
(C1-6)アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
有することもできる。ｎは０又は１の整数を示す。〕で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体及び該化合物を含有する除草剤に関するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のピリジン−２，３−ジカ
ルボン酸ジアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義におい
て、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子又はフッ素原子を示し、「(C1-6)アルキル基」と
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の
炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、「ハロ(C1-6)ア
ルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロ
ゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数
１〜６のアルキル基を示す。
ルボン酸ジアミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義におい
て、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子又はフッ素原子を示し、「(C1-6)アルキル基」と
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は分枝状の
炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、「ハロ(C1-6)ア
ルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロ
ゲン原子により置換された直鎖又は分枝状の炭素原子数
１〜６のアルキル基を示す。
【０００８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるピリジン
−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体は、例えば下記
に図示する製造方法により製造することができる。 製造方法Ａ．
−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体は、例えば下記
に図示する製造方法により製造することができる。 製造方法Ａ．
【化３】 （式中、R1、R2、R4及びR5は前記に同じくし、X はハロ
ゲン原子を示す。）
ゲン原子を示す。）
【０００９】一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される
化合物を不活性溶媒の存在下又は不存在下に脱水剤で環
化反応を行い、一般式(III) で表されるイミド類とし、
該イミド類を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在
下又は不存在下、塩基の不活性溶媒の存在下又は不存在
下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類
又はその塩類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体を製造することができる。
化合物を不活性溶媒の存在下又は不存在下に脱水剤で環
化反応を行い、一般式(III) で表されるイミド類とし、
該イミド類を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在
下又は不存在下、塩基の不活性溶媒の存在下又は不存在
下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類
又はその塩類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体を製造することができる。
【００１０】Ａ−１．一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)─
─→ 一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用するこもで
きる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活性
溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、例
えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を使
用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般式
(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される化合物に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良
く、好ましくは等モル使用するのが良い。
─→ 一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、メチルセルソルブ、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の有機酸類を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独で又は混合して使用するこもで
きる。又、脱水剤を過剰に使用することにより、不活性
溶媒の代わりとすることもできる。脱水剤としては、例
えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等の脱水剤を使
用することができ、これらの脱水剤の使用量は、一般式
(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される化合物に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良
く、好ましくは等モル使用するのが良い。
【００１１】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しな
い場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時
間は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分
乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物
を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応
じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等
で精製することにより目的物を製造することができる。
又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供す
ることもできる。
沸点域から適宜選択すれば良く、不活性溶媒を使用しな
い場合は使用する脱水剤の沸点域で行えば良い。反応時
間は、反応温度、反応規模等により一定しないが、数分
乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物
を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応
じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等
で精製することにより目的物を製造することができる。
又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供す
ることもできる。
【００１２】Ａ−２．一般式(III) ─→一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばＡ−１
で例示の不活性溶媒の他に、ピリジル類も使用すること
ができる。本反応は等モル反応であるので、一般式(II-
1)で表されるアミン類又はその塩である一般式(II-2)で
表されるアミン類を、一般式(II-2)で表される化合物に
対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用することも
できる。本反応で一般式(II-2)で表されるアミンの塩類
を使用する場合、遊離のアミンを反応系で発生させるた
めに塩基を必要とし、塩基としては無機塩基又は有機塩
基を使用することができ、無機塩基としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭酸塩等
を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示するこ
とができ、これらの塩基の使用量は一般式(II-2)で表さ
れるアミンの塩類に対して等モル乃至過剰モルの範囲か
ら適宜選択して使用すれば良い。
で例示の不活性溶媒の他に、ピリジル類も使用すること
ができる。本反応は等モル反応であるので、一般式(II-
1)で表されるアミン類又はその塩である一般式(II-2)で
表されるアミン類を、一般式(II-2)で表される化合物に
対して等モル使用すれば良いが、過剰に使用することも
できる。本反応で一般式(II-2)で表されるアミンの塩類
を使用する場合、遊離のアミンを反応系で発生させるた
めに塩基を必要とし、塩基としては無機塩基又は有機塩
基を使用することができ、無機塩基としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物、炭酸塩等
を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等を例示するこ
とができ、これらの塩基の使用量は一般式(II-2)で表さ
れるアミンの塩類に対して等モル乃至過剰モルの範囲か
ら適宜選択して使用すれば良い。
【００１３】反応温度は−１０℃乃至使用する不活性溶
媒の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃乃
至１５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温
度、反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間
の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系
から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶
法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製する
ことにより目的物を製造することができる。
媒の沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは０℃乃
至１５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温
度、反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間
の範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系
から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶
法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製する
ことにより目的物を製造することができる。
【００１４】製造方法Ｂ．
【化４】
【００１５】
【化５】 （式中、R1、R2、R4、R5及びX は前記に同じ。）
【００１６】一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される
化合物を不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化
剤と反応することにより一般式(IV-3)又は一般式(IV-4)
で表される酸ハライド類とし、該酸ハライド類を単離す
ることなく反応系中でハロゲン化水素の放出を伴う環化
反応が進行し、一般式(III) で表されるイミド類とし、
該イミド類を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在
下又は不存在下、塩基の不活性溶媒の存在下又は不存在
下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類
又はその塩類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体を製造することができる。
化合物を不活性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化
剤と反応することにより一般式(IV-3)又は一般式(IV-4)
で表される酸ハライド類とし、該酸ハライド類を単離す
ることなく反応系中でハロゲン化水素の放出を伴う環化
反応が進行し、一般式(III) で表されるイミド類とし、
該イミド類を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在
下又は不存在下、塩基の不活性溶媒の存在下又は不存在
下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類
又はその塩類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導
体を製造することができる。
【００１７】Ｂ−１．一般式(IV-1)→ [一般式(IV-3)]
→一般式(III) 、又は一般式(IV-2)→[一般式(IV-4)]
→一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばＡ−１
で例示の不活性溶媒を使用することができる他に、ハロ
ゲン化剤を過剰に使用することにより不活性溶媒とする
こともできる。ハロゲン化剤としては、例えば塩化オキ
サリル、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、臭化
チオニル、三臭化リン等を例示することができ、その使
用量は一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される化合物
に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用す
れば良く、好ましくは過剰に使用するのが良い。本反応
の進行を促進させる目的で触媒量の沃素、塩化亜鉛、ピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサホスホリックトリアミド、４−ジメチルアミノピリ
ジン、Ｎ，Ｎ’−テトラメチルウレア等を添加して反応
を行うこともできる。
→一般式(III) 、又は一般式(IV-2)→[一般式(IV-4)]
→一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばＡ−１
で例示の不活性溶媒を使用することができる他に、ハロ
ゲン化剤を過剰に使用することにより不活性溶媒とする
こともできる。ハロゲン化剤としては、例えば塩化オキ
サリル、塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン、臭化
チオニル、三臭化リン等を例示することができ、その使
用量は一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される化合物
に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用す
れば良く、好ましくは過剰に使用するのが良い。本反応
の進行を促進させる目的で触媒量の沃素、塩化亜鉛、ピ
リジン、トリエチルアミン、ジメチルホルムアミド、ヘ
キサホスホリックトリアミド、４−ジメチルアミノピリ
ジン、Ｎ，Ｎ’−テトラメチルウレア等を添加して反応
を行うこともできる。
【００１８】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは２０℃乃至
１５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、
反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範
囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から
常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸
留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することに
より目的物を製造することができる。 Ｂ−２．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応はＡ−２に従って行えば良い。
沸点域から適宜選択すれば良く、好ましくは２０℃乃至
１５０℃の範囲で行えば良い。反応時間は、反応温度、
反応規模等により一定しないが、数分乃至４８時間の範
囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から
常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸
留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することに
より目的物を製造することができる。 Ｂ−２．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応はＡ−２に従って行えば良い。
【００１９】製造方法Ｃ．
【化６】
【００２０】
【化７】 （式中、R1、R2、R4、R5及びX は前記に同じくし、R6は
(C1-6)アルキル基を示す。）
(C1-6)アルキル基を示す。）
【００２１】一般式(IV-1)又は一般式(IV-2)で表される
化合物と一般式(V) で表されるアルコール類とを不活性
溶媒の存在下及び硫酸、パラトルエンスルホン酸等の脱
水剤の存在下にエステル化反応を行い、一般式(IV-5)又
は一般式(IV-6)で表されるエステル類とし、該エステル
類を単離することなく反応系中でアルコールの放出を伴
う環化反応を進行させて、一般式(III) で表されるイミ
ド類とし、該イミド類を単離し又は単離せずして不活性
溶媒の存在下又は不存在下、塩基の不活性溶媒の存在下
又は不存在下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表され
るアミン類又はその塩類と反応させることにより、一般
式(I-1) で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジ
アミド誘導体を製造することができる。
化合物と一般式(V) で表されるアルコール類とを不活性
溶媒の存在下及び硫酸、パラトルエンスルホン酸等の脱
水剤の存在下にエステル化反応を行い、一般式(IV-5)又
は一般式(IV-6)で表されるエステル類とし、該エステル
類を単離することなく反応系中でアルコールの放出を伴
う環化反応を進行させて、一般式(III) で表されるイミ
ド類とし、該イミド類を単離し又は単離せずして不活性
溶媒の存在下又は不存在下、塩基の不活性溶媒の存在下
又は不存在下に一般式(II-1)又は一般式(II-2)で表され
るアミン類又はその塩類と反応させることにより、一般
式(I-1) で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸ジ
アミド誘導体を製造することができる。
【００２２】製造方法Ｃ． Ｃ−１．一般式(IV-1)→ [一般式(IV-5)] →一般式(II
I) 又は一般式(IV-2)→ [一般式(IV-6)] →一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばＡ−１
で例示の不活性溶媒を使用することができる他に、一般
式(V) で表されるアルコール類を過剰に使用することに
より不活性溶媒とすることもできる。硫酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の脱水化剤の使用量は一般式(IV-1)又は
一般式(IV-2)で表される化合物に対して等モル乃至過剰
モルの範囲から選択して使用すれば良い。反応温度は室
温乃至使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば
良く、好ましくは２０℃乃至１５０℃の範囲で行えば良
い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグ
ラフィー法等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。 Ｃ−２．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応はＡ−２に従って行えば良い。
I) 又は一般式(IV-2)→ [一般式(IV-6)] →一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばＡ−１
で例示の不活性溶媒を使用することができる他に、一般
式(V) で表されるアルコール類を過剰に使用することに
より不活性溶媒とすることもできる。硫酸、パラトルエ
ンスルホン酸等の脱水化剤の使用量は一般式(IV-1)又は
一般式(IV-2)で表される化合物に対して等モル乃至過剰
モルの範囲から選択して使用すれば良い。反応温度は室
温乃至使用する不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば
良く、好ましくは２０℃乃至１５０℃の範囲で行えば良
い。反応時間は、反応温度、反応規模等により一定しな
いが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離
し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグ
ラフィー法等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。 Ｃ−２．一般式(III) →一般式(I-1) 本反応はＡ−２に従って行えば良い。
【００２３】製造方法Ｄ．
【化８】 （式中、R1、R2、R4、R5及びX は前記に同じ。）
【００２４】一般式(III) で表されるイミド類を不活性
溶媒の存在下に酸化剤と酸化反応を行い、一般式(III-
1) で表されるイミド類酸化体とし、該イミド類酸化体
を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不
存在下、塩基の不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般
式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類又はその
塩類と反応させることにより、一般式(I-2) で表される
ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造
することができる。
溶媒の存在下に酸化剤と酸化反応を行い、一般式(III-
1) で表されるイミド類酸化体とし、該イミド類酸化体
を単離し、又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は不
存在下、塩基の不活性溶媒の存在下又は不存在下に一般
式(II-1)又は一般式(II-2)で表されるアミン類又はその
塩類と反応させることにより、一般式(I-2) で表される
ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造
することができる。
【００２５】Ｄ−１．一般式(III) → 一般式(III-1) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類を例示することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で又は混合して使用することがで
きる。酸化剤は有機過酸を使用することができ、例えば
過酢酸、ｍ−クロロ安息香酸等を例示することができ、
その使用量は一般式(III) で表されるイミド類に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良
い。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域か
ら適宜選択すれば良く、好ましくは不活性溶媒の沸点域
で行えば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等によ
り一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良
い。反応終了後、Ａ−１と同様に処理することにより目
的物を製造することができる。
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類を例示することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で又は混合して使用することがで
きる。酸化剤は有機過酸を使用することができ、例えば
過酢酸、ｍ−クロロ安息香酸等を例示することができ、
その使用量は一般式(III) で表されるイミド類に対して
等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良
い。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域か
ら適宜選択すれば良く、好ましくは不活性溶媒の沸点域
で行えば良い。反応時間は、反応温度、反応規模等によ
り一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良
い。反応終了後、Ａ−１と同様に処理することにより目
的物を製造することができる。
【００２６】Ｄ−２．一般式(III-1) → 一般式(I-2) 本反応はＡ−２に従って行うことにより、目的物を製造
することができる。 製造方法Ｅ
することができる。 製造方法Ｅ
【化９】 （式中、R1、R2、R4、R5及びX は前記に同じくし、R1-1
はフェニルチオ基、又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を有するフェニルチオ基を示
す。）
はフェニルチオ基、又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を有するフェニルチオ基を示
す。）
【００２７】一般式(III) で表されるイミド類を不活性
溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤でハロゲン化
反応を行い一般式(III-3) で表されるイミド類とし、該
イミド類を単離し、又は単離せずして一般式(VI)で表さ
れる化合物と不活性溶媒の存在下又は不存在下、塩基の
存在下又は不存在下に反応させて一般式(III-4) で表さ
れるイミド類とし、該イミド類を単離し又は単離せずし
て、不活性溶媒の存在下又は不存在下、塩基の不活性溶
媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は一般式(II-
2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させることに
より、一般式(I-3) で表されるピリジン−２，３−ジカ
ルボン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤でハロゲン化
反応を行い一般式(III-3) で表されるイミド類とし、該
イミド類を単離し、又は単離せずして一般式(VI)で表さ
れる化合物と不活性溶媒の存在下又は不存在下、塩基の
存在下又は不存在下に反応させて一般式(III-4) で表さ
れるイミド類とし、該イミド類を単離し又は単離せずし
て、不活性溶媒の存在下又は不存在下、塩基の不活性溶
媒の存在下又は不存在下に一般式(II-1)又は一般式(II-
2)で表されるアミン類又はその塩類と反応させることに
より、一般式(I-3) で表されるピリジン−２，３−ジカ
ルボン酸ジアミド誘導体を製造することができる。
【００２８】Ｅ−１．一般式(III-2) →一般式(III-3) 本反応は参考文献ＥＰＣ公開第０４２２４５６Ａ２号又
は特開平３−１３３９８２号公報に従って行うことによ
り、目的物を製造することができる。 Ｅ−２．一般式(III-3) →一般式(III-4) 本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、ベ
ンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖
状又は環状エーテル類、スルホラン、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、水等を例示することができ、
これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混合して使
用することができ、水及び有機溶媒の二層系混合溶媒を
使用する場合、塩基とともに、例えばトリメチルベンジ
ルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒を使用するこ
ともできる。
は特開平３−１３３９８２号公報に従って行うことによ
り、目的物を製造することができる。 Ｅ−２．一般式(III-3) →一般式(III-4) 本反応で使用する不活性溶媒としては、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、ベ
ンゾニトリル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖
状又は環状エーテル類、スルホラン、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、水等を例示することができ、
これらの不活性溶媒は単独で、又は２種以上混合して使
用することができ、水及び有機溶媒の二層系混合溶媒を
使用する場合、塩基とともに、例えばトリメチルベンジ
ルアンモニウムクロリド等の相間移動触媒を使用するこ
ともできる。
【００２９】本発明で使用できる塩基としては無機塩基
又は有機塩基を使用することができ、無機塩基として
は、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子の水
酸化物、炭酸塩またはアルコラート等を、有機塩基とし
ては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等を例示する
ことができ、その使用量は一般式(III-3) で表されるイ
ミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択
して使用すれば良い。本反応は等モル反応であるので一
般式(III-3) で表されるイミド類及び一般式(VI)で表さ
れる化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰
に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する
不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良い。反応時間
は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲である。反応終了後、反応系より目的物
を常法により単離することができる。 Ｅ−３．一般式(III-4) →一般式(I-3) 本反応はＡ−２に従って行うことにより、目的物を製造
することができる。
又は有機塩基を使用することができ、無機塩基として
は、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カル
シウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属原子の水
酸化物、炭酸塩またはアルコラート等を、有機塩基とし
ては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等を例示する
ことができ、その使用量は一般式(III-3) で表されるイ
ミド類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択
して使用すれば良い。本反応は等モル反応であるので一
般式(III-3) で表されるイミド類及び一般式(VI)で表さ
れる化合物を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰
に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する
不活性溶媒の沸点域から適宜選択すれば良い。反応時間
は反応温度、反応規模等により一定しないが、数分乃至
４８時間の範囲である。反応終了後、反応系より目的物
を常法により単離することができる。 Ｅ−３．一般式(III-4) →一般式(I-3) 本反応はＡ−２に従って行うことにより、目的物を製造
することができる。
【００３０】本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体の代表例を第１表
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 一般式(I)
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体の代表例を第１表
に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 一般式(I)
【化１０】
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】
【表７】
【００３８】
【表８】
【００３９】
【表９】
【００４０】
【表１０】
【００４１】
【表１１】
【００４２】
【表１２】
【００４３】
【表１３】 第１表中、「ｃ−」とあるのは脂環式炭化水素基を示
し、「Ｆｕｒｙ」とあるのはテトラハイドロフラン−２
−イル基を、「Ph」はフェニル基を示す。
し、「Ｆｕｒｙ」とあるのはテトラハイドロフラン−２
−イル基を、「Ph」はフェニル基を示す。
【００４４】
【実施例】本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造する際の原
料化合物である一般式(IV-1)又は(IV-2)で表される化合
物は、無水キノリン酸誘導体と置換アニリン類より容易
に製造することができる。（J.Indian Chem.Soc.11,707
-10)
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を製造する際の原
料化合物である一般式(IV-1)又は(IV-2)で表される化合
物は、無水キノリン酸誘導体と置換アニリン類より容易
に製造することができる。（J.Indian Chem.Soc.11,707
-10)
【００４５】実施例１． １−１．２−（２−メチル−３−クロロフェニル）アミ
ノカルボニル−３−ピリジンカルボン酸の製造
ノカルボニル−３−ピリジンカルボン酸の製造
【化１１】 ２，３−ピリジンジカルボン酸無水物７．０８ｇ（４
７．５ミリモル）を無水テトラヒドロフラン１２０ｍｌ
に溶解し、該溶液に攪拌下２−アミノ−６−クロロトル
エン６．７２ｇ（４７．５ミリモル）を無水テトラヒド
ロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温下に１２
時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、析出した結晶を少量のエーテルで洗浄することによ
り目的物１２．７２ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１４８−１５１℃ 収率 ９２％
７．５ミリモル）を無水テトラヒドロフラン１２０ｍｌ
に溶解し、該溶液に攪拌下２−アミノ−６−クロロトル
エン６．７２ｇ（４７．５ミリモル）を無水テトラヒド
ロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を加え、室温下に１２
時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧下に留去
し、析出した結晶を少量のエーテルで洗浄することによ
り目的物１２．７２ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１４８−１５１℃ 収率 ９２％
【００４６】１−２．Ｎ−（２−メチル−３−クロロフ
ェニル）−２，３−ピリジンジカルボキシイミドの製造
ェニル）−２，３−ピリジンジカルボキシイミドの製造
【化１２】 ２−（２−メチル−３−クロロフェニル）アミノカルボ
ニル−３−ピリジンカルボン酸１０．０ｇ（３４．４ミ
リモル）をトリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液
にトリフルオロ酢酸無水物７．２２ｇ（３４．４ミリモ
ル）を加え、還流下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に留去し、得られた固体を酢酸エチ
ルに溶解し、該溶液を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食
塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去し、得られた固体を少量のエーテルで
洗浄することにより目的物７．３２ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２０４℃ 収率 ７８％
ニル−３−ピリジンカルボン酸１０．０ｇ（３４．４ミ
リモル）をトリフルオロ酢酸３０ｍｌに溶解し、該溶液
にトリフルオロ酢酸無水物７．２２ｇ（３４．４ミリモ
ル）を加え、還流下に３時間反応を行った。反応終了
後、反応液を減圧下に留去し、得られた固体を酢酸エチ
ルに溶解し、該溶液を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食
塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去し、得られた固体を少量のエーテルで
洗浄することにより目的物７．３２ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２０４℃ 収率 ７８％
【００４７】１−３．３−（２−メチル−３−クロロフ
ェニル）アミノカルボニル−２−ピリジンカルボン酸
ｎ−プロピルアミドの製造（化合物No１１）
ェニル）アミノカルボニル−２−ピリジンカルボン酸
ｎ−プロピルアミドの製造（化合物No１１）
【化１３】 Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−２，３−ピ
リジンジカルボキシイミド０．７０ｇ（２．６ミリモ
ル）をジオキサン１５ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロ
ピルアミン０．３１ｇ（５．１ミリモル）を加えて室温
下に１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
／クロロホルムを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することにより、白色結晶として目
的物０．７９ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１５３．５〜１５４．５℃ 収率 ９
２％
リジンジカルボキシイミド０．７０ｇ（２．６ミリモ
ル）をジオキサン１５ｍｌに溶解し、該溶液にｎ−プロ
ピルアミン０．３１ｇ（５．１ミリモル）を加えて室温
下に１２時間反応を行った。反応終了後、反応液を減圧
下に留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
／クロロホルムを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することにより、白色結晶として目
的物０．７９ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１５３．５〜１５４．５℃ 収率 ９
２％
【００４８】実施例２．３−（２−メチル−３−クロロ
フェニル）アミノカルボニル−２−ピリジンカルボン酸
メチルアミドの製造（化合物No９）
フェニル）アミノカルボニル−２−ピリジンカルボン酸
メチルアミドの製造（化合物No９）
【化１４】 Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−２，３−ピ
リジンジカルボキシイミド０．５５ｇ（２．０ミリモ
ル）をジオキサン１３ｍｌに溶解し、該溶液にメチルア
ミン塩酸塩０．２７ｇ（４．０ミリモル）及びトリエチ
ルアミン０．５１ｇ（５．１ミリモル）を加えて室温下
に３６時間反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、該溶液を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食
塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン／クロロホルムを溶離剤とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶
として目的物０．４７ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１７５〜１７６℃ 収率 ８０％
リジンジカルボキシイミド０．５５ｇ（２．０ミリモ
ル）をジオキサン１３ｍｌに溶解し、該溶液にメチルア
ミン塩酸塩０．２７ｇ（４．０ミリモル）及びトリエチ
ルアミン０．５１ｇ（５．１ミリモル）を加えて室温下
に３６時間反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エ
チルを加え、該溶液を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食
塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン／クロロホルムを溶離剤とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、白色結晶
として目的物０．４７ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１７５〜１７６℃ 収率 ８０％
【００４９】実施例３． ３−１．Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−
２，３−ピリジンカルボキシイミドの製造
２，３−ピリジンカルボキシイミドの製造
【化１５】 ２−（２−メチル−３−クロロフェニル）アミノカルボ
ニル−３−ピリジンジカルボン酸１０．０ｇ（３４．４
ミリモル）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解
し、氷冷下に水素化ナトリウム（６２％）１．３３ｇ
（３４．４ミリモル）のテトラヒドロフラン懸濁液をゆ
っくり滴下する。バブラーでガスが発生しないのを確認
し、次いでオキザリルクロライド４．５８ｇ（３６．１
ｍｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下する。再びバブ
ラーでガスが発生しないのを確認した後、還流下で１時
間反応を行った。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、そ
の溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、引き続き飽和食塩
水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下に留去し、得られた固体を少量のエーテルで洗浄
することによって目的物を７．８８ｇ（２８．９ミリモ
ル）得た。 物性 ｍ．ｐ．２０４℃ ℃ 収率 ８
４ ％
ニル−３−ピリジンジカルボン酸１０．０ｇ（３４．４
ミリモル）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解
し、氷冷下に水素化ナトリウム（６２％）１．３３ｇ
（３４．４ミリモル）のテトラヒドロフラン懸濁液をゆ
っくり滴下する。バブラーでガスが発生しないのを確認
し、次いでオキザリルクロライド４．５８ｇ（３６．１
ｍｌ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下する。再びバブ
ラーでガスが発生しないのを確認した後、還流下で１時
間反応を行った。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、そ
の溶液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、引き続き飽和食塩
水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を
減圧下に留去し、得られた固体を少量のエーテルで洗浄
することによって目的物を７．８８ｇ（２８．９ミリモ
ル）得た。 物性 ｍ．ｐ．２０４℃ ℃ 収率 ８
４ ％
【００５０】３−２．Ｎ−（２−メチル−３−クロロフ
ェニル）−２，３−ピリジンカルボキシイミド−１−オ
キサイドの製造
ェニル）−２，３−ピリジンカルボキシイミド−１−オ
キサイドの製造
【化１６】 Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−６−フェニ
ルチオ−２，３−ピリジンジカルボキシイミド２３．９
ｇ（８７．６ミリモル）をクロルホルム３００ｍｌに溶
解し、次いで７０％３−クロル過安息香酸６５．０ｇ
（２６３ミリモル）を加え還流下２４時間反応を行っ
た。反応終了後、反応溶液を室温に戻した後、酢酸エチ
ルを加え有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で３回、次
いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテルを
加え注意深く攪拌すると結晶が析出し、これを濾別する
ことによって目的物１０．９ｇ（３７．９ミリモル）
（粗収量４３％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.22(3H.s), 7.11(1H.dd.J=0.9 及び7.8Hz), 7.28(1H.
t.J=7.8Hz), 7.51(1H.dd.J=0.9 及び7.8Hz), 7.64(1H.b
rt.J=ca.6.9Hz), 7.75(1H.d.J=7.2Hz),8.45(1H.d.J=6.3
Hz).
ルチオ−２，３−ピリジンジカルボキシイミド２３．９
ｇ（８７．６ミリモル）をクロルホルム３００ｍｌに溶
解し、次いで７０％３−クロル過安息香酸６５．０ｇ
（２６３ミリモル）を加え還流下２４時間反応を行っ
た。反応終了後、反応溶液を室温に戻した後、酢酸エチ
ルを加え有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液で３回、次
いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下に濃縮し、得られた残留物にジエチルエーテルを
加え注意深く攪拌すると結晶が析出し、これを濾別する
ことによって目的物１０．９ｇ（３７．９ミリモル）
（粗収量４３％）を得た。1 H-NMR[TMS/CDCl3, δ値(ppm)] 2.22(3H.s), 7.11(1H.dd.J=0.9 及び7.8Hz), 7.28(1H.
t.J=7.8Hz), 7.51(1H.dd.J=0.9 及び7.8Hz), 7.64(1H.b
rt.J=ca.6.9Hz), 7.75(1H.d.J=7.2Hz),8.45(1H.d.J=6.3
Hz).
【００５１】３−３．Ｎ−（２−メチル−３−クロロフ
ェニル）−６−クロロ−２，３−ピリジンカルボキシイ
ミドの製造
ェニル）−６−クロロ−２，３−ピリジンカルボキシイ
ミドの製造
【化１７】 Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−２，３−ピ
リジンジカルボキシイミド−１−オキシド２．６０ｇ
（９．０１ミリモル）をオキシ塩化リン（２５ｍｌ）に
溶解し、徐々に加熱を行い、還流下に３時間反応を行っ
た。反応終了後、反応溶液を室温に戻した後、減圧下に
過剰のオキシ塩化リンを留去した後、残留物に酢酸エチ
ルを加え有機層を注意深く飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた結晶を少量
のジエチルエーテルで洗浄することにより目的物を１．
８７ｇ（６．０７ミリモル）得た。 物性 ｍ．ｐ．２０１─２０４℃ 収率 ６７％
リジンジカルボキシイミド−１−オキシド２．６０ｇ
（９．０１ミリモル）をオキシ塩化リン（２５ｍｌ）に
溶解し、徐々に加熱を行い、還流下に３時間反応を行っ
た。反応終了後、反応溶液を室温に戻した後、減圧下に
過剰のオキシ塩化リンを留去した後、残留物に酢酸エチ
ルを加え有機層を注意深く飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた結晶を少量
のジエチルエーテルで洗浄することにより目的物を１．
８７ｇ（６．０７ミリモル）得た。 物性 ｍ．ｐ．２０１─２０４℃ 収率 ６７％
【００５２】３−４．Ｎ−（２−メチル−３−クロロフ
ェニル）−６−フェニルチオ−２，３−ピリジンジカル
ボキシイミドの製造
ェニル）−６−フェニルチオ−２，３−ピリジンジカル
ボキシイミドの製造
【化１８】 チオフェノール０．３２ｇ（２．９ミリモル）をジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、該溶液にナトリウム
ハイドライド（６２％）０．１２ｇ（２．９ミリモル）
を加え、水素の発生が確認されなくなった後、該溶液
を、Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−６−ク
ロロ−２，３−ピリジンジカルボキシイミド０．９０ｇ
（２．９２ミリモル）をジメチルホルムアミド５ｍｌに
溶解した溶液に０℃でゆっくり加え１時間反応を行い、
原料化合物の消失を確認した後、水を加えて反応を停止
した。酢酸エチルで反応系より目的物を抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを乾燥後、減圧下
に溶媒を留去し、得られた残渣を少量のエーテルで洗浄
することにより目的物０．９２ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２５７−２５８℃ 収率 ８３％
ルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、該溶液にナトリウム
ハイドライド（６２％）０．１２ｇ（２．９ミリモル）
を加え、水素の発生が確認されなくなった後、該溶液
を、Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−６−ク
ロロ−２，３−ピリジンジカルボキシイミド０．９０ｇ
（２．９２ミリモル）をジメチルホルムアミド５ｍｌに
溶解した溶液に０℃でゆっくり加え１時間反応を行い、
原料化合物の消失を確認した後、水を加えて反応を停止
した。酢酸エチルで反応系より目的物を抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを乾燥後、減圧下
に溶媒を留去し、得られた残渣を少量のエーテルで洗浄
することにより目的物０．９２ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．２５７−２５８℃ 収率 ８３％
【００５３】３−５．３−（２−メチル−３−クロロフ
ェニル）アミノカルボニル−６−フェニルチオ−２−ピ
リジンカルボン酸 ｎ−プロピルアミドの製造（化合物
No１８５）
ェニル）アミノカルボニル−６−フェニルチオ−２−ピ
リジンカルボン酸 ｎ−プロピルアミドの製造（化合物
No１８５）
【化１９】 Ｎ−（２−メチル−３−クロロフェニル）−６−フェニ
ルチオ−２，３−ピリジンジカルボキシイミド０．３５
ｇ（０．９２ミリモル）をジオキサン１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｎ−プロピルアミン９０ｍｇ（１．４ミリ
モル）を加えて室温下に１２時間反応を行った。反応終
了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサン／クロロホルムを溶離剤とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、白色結晶として目的物０．３３ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１５２．５〜１５３．０℃ 収率 ８
２％
ルチオ−２，３−ピリジンジカルボキシイミド０．３５
ｇ（０．９２ミリモル）をジオキサン１０ｍｌに溶解
し、該溶液にｎ−プロピルアミン９０ｍｇ（１．４ミリ
モル）を加えて室温下に１２時間反応を行った。反応終
了後、反応液を減圧下に留去し、得られた残渣を酢酸エ
チル／ｎ−ヘキサン／クロロホルムを溶離剤とするシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、白色結晶として目的物０．３３ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１５２．５〜１５３．０℃ 収率 ８
２％
【００５４】本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生、水
田の害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、
水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿
地、水路、水田に発生、水田の多年生害草）、ウリカワ
（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生害
草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿
地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科雑草、水
田、低湿地に発生）、エンバク（イネ科越年草、平地、
荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、
畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地
の強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に
発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、ア
オビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発
生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害草）、イチ
ビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウシュチョウ
センアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の害草）、オ
オイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生草、畑地の
害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑地、樹園地
の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年
生及び多年生雑草を除草するのに有用であり、特に水田
におけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用であ
る。
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生、水
田の害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、
水田の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿
地、水路、水田に発生、水田の多年生害草）、ウリカワ
（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生害
草）、ホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿
地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科雑草、水
田、低湿地に発生）、エンバク（イネ科越年草、平地、
荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、
畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地
の強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に
発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、ア
オビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発
生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の害草）、イチ
ビ（アオイ科１年生草、畑地の害草）、ヨウシュチョウ
センアサガオ（ヒルガオ科１年生草、畑地の害草）、オ
オイヌノフグリ（ゴマノハグサ科１〜２年生草、畑地の
害草）、ヤエムグラ（アカネ科１年生草、畑地、樹園地
の害草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年
生及び多年生雑草を除草するのに有用であり、特に水田
におけるイヌビエ、ホタルイ等の雑草の防除に有用であ
る。
【００５５】本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して
優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予
定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後（有用
植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑
草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除
草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させるこ
とができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様に
おいてのみ使用されねばならないというものではなく、
例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用すること
ができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用
することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、
農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、
建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑
草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑
草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的
であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑
草をも防除することが可能である。
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して
優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予
定地に予め処理するとか、有用植物の植え付け後（有用
植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑
草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除
草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させるこ
とができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様に
おいてのみ使用されねばならないというものではなく、
例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用すること
ができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用
することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、
農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、
建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑
草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑
草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的
であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑
草をも防除することが可能である。
【００５６】本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を除草剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本
発明の一般式(I) で表されるピリジン−２，３−ジカル
ボン酸ジアミド誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を除草剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本
発明の一般式(I) で表されるピリジン−２，３−ジカル
ボン酸ジアミド誘導体は、これらを適当な不活性担体
に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００５７】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００５８】液体の担体になり得る材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリ
ル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシ
ド類等を挙げることができる。
【００５９】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。
【００６０】又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使
用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベン
トナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用する
こともできる。固体製品の流動性改良のために次に挙げ
る補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステ
アリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用で
きる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレン
スルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用するこ
ともできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の
補助剤を使用することもできる。
【００６１】有効成分化合物の配合割合は必要に応じて
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸
ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草剤は、各
種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのま
ま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該
雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎
葉又は土壌に適用して使用すればよい。
加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場
合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の
一般式(I) で表されるピリジン−２，３−ジカルボン酸
ジアミド誘導体を有効成分として含有する除草剤は、各
種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのま
ま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺
草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該
雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎
葉又は土壌に適用して使用すればよい。
【００６２】本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対
象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境
条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変
動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり
０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混
合して使用することも可能である。
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対
象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境
条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変
動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり
０．１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の一般式(I) で表されるピリジン−
２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として
含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混
合して使用することも可能である。
【００６３】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６４】製剤例３． 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
乾燥して粒剤とする。 製剤例４． 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６５】試験例１．出芽前の水田雑草に対する除草
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表に記載の化
合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬液として処
理をした。処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と
比較して除草率を算出し、下記の基準に従って判定を行
った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第２表に示す。
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイの種子を出芽前の状
態に調整した。これに本発明化合物（第１表に記載の化
合物）を有効成分とする薬剤を所定薬量の薬液として処
理をした。処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と
比較して除草率を算出し、下記の基準に従って判定を行
った。 除草活性の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・１％〜３９の殺草率。 ０・・・０％の殺草率。 結果を第２表に示す。
【００６６】試験例２．出芽後の水田雑草に対する除草
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
一葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定薬量
の薬液を処理した。処理２１日後に除草効果を調査し、
無処理と比較して除草率を算出し、試験例１の基準に従
って判定を行った。又、同時にイネに対する薬害の調査
も行い、下記の基準で判定した。 薬害の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・２１％〜３９％の殺草率。 ０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害無し）。 結果を第２表に示す。
効果試験 １万分の１アールポットに土壌を詰めて水田状態にし、
水田雑草であるイヌビエ、ホタルイ及びコナギの種子を
一葉期になるように調整した。これに本発明化合物（第
１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤の所定薬量
の薬液を処理した。処理２１日後に除草効果を調査し、
無処理と比較して除草率を算出し、試験例１の基準に従
って判定を行った。又、同時にイネに対する薬害の調査
も行い、下記の基準で判定した。 薬害の判定基準。 ５・・・１００％の殺草率。 ４・・・９０％〜９９％の殺草率。 ３・・・７０％〜８９％の殺草率。 ２・・・４０％〜６９％の殺草率。 １・・・２１％〜３９％の殺草率。 ０・・・０％〜２０％の殺草率（薬害無し）。 結果を第２表に示す。
【００６７】
【表１４】
【００６８】
【表１５】
【００６９】
【表１６】
【００７０】
【表１７】
【００７１】
【表１８】
【００７２】
【表１９】
【００７３】
【表２０】
【００７４】
【表２１】
【００７５】
【表２２】
【００７６】
【表２３】
【００７７】
【表２４】
【００７８】試験例３．出芽前の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテ
ッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、
オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフ
グリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダ
イズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合
物（第１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所
定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除草効
果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出し、判
定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調
査して、試験例１に準じて判定を行った。結果を第３表
に示す。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに畑地雑草であるスズメノテ
ッポウ（Ａｍ）、イヌビエ（Ｅｃ）、イチビ（Ａｔ）、
オナモミ（Ｘｓ）、ヤエムグラ（Ｇａ）、オオイヌノフ
グリ（Ｖｐ）及び畑地作物としてコムギ（Ｗｈ）及びダ
イズ（Ｓｏ）の種子を播種覆土した。これに本発明化合
物（第１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤を所
定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除草効
果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出し、判
定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬害を調
査して、試験例１に準じて判定を行った。結果を第３表
に示す。
【００７９】
【表２５】
【００８０】
【表２６】
【００８１】
【表２７】
【００８２】
【表２８】
【００８３】
【表２９】
【００８４】
【表３０】
【００８５】
【表３１】
【００８６】
【表３２】
【００８７】
【表３３】
【００８８】試験例４．出芽後の畑地雑草に対する除草
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及
び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土
し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明
化合物（第１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除
草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出
し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬
害を調査して、試験例１に準じて判定を行った。 供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期。 ノスズメノテッポウ（Ａｍ） １〜２葉期 イヌビエ（Ｅｃ） １〜２葉期 イチビ（Ａｔ） ２葉期 オナモミ（Ｘｓ） ２葉期 ヤエムグラ（Ｇａ） １葉期 オオイヌノフグリ（Ｖｐ） 子葉〜１葉期 コムギ（Ｗｈ） ２葉期 ダイズ（Ｓｏ） １葉期 結果を第４表に示す。
効果 縦１０ｃｍ×横２０ｃｍ×高さ５ｃｍのポリエチレン製
バットに土壌を詰め、これに下記に示す畑地有害雑草及
び畑作作物としてダイズ及びコムギの種子を播種覆土
し、各々下記の葉期になるまで生育させ、これに本発明
化合物（第１表に記載の化合物）を有効成分とする薬剤
を所定濃度の散布液として処理した。処理１４日後に除
草効果を調査し、試験例１と同様にして殺草率を算出
し、判定を行った。同時にダイズ及びコムギに対する薬
害を調査して、試験例１に準じて判定を行った。 供試雑草主及びその葉期並びにダイズ及び小麦の葉期。 ノスズメノテッポウ（Ａｍ） １〜２葉期 イヌビエ（Ｅｃ） １〜２葉期 イチビ（Ａｔ） ２葉期 オナモミ（Ｘｓ） ２葉期 ヤエムグラ（Ｇａ） １葉期 オオイヌノフグリ（Ｖｐ） 子葉〜１葉期 コムギ（Ｗｈ） ２葉期 ダイズ（Ｓｏ） １葉期 結果を第４表に示す。
【００８９】
【表３４】
【００９０】
【表３５】
【００９１】
【表３６】
【００９２】
【表３７】
【００９３】
【表３８】
【００９４】
【表３９】
【００９５】
【表４０】
【００９６】
【表４１】
【００９７】
【表４２】
【００９８】
【表４３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/38 Ａ０１Ｎ 47/38 Ｂ Ｃ０７Ｄ 215/54 Ｃ０７Ｄ 215/54 405/12 ２１３ 405/12 ２１３ //(Ｃ０７Ｄ 405/12 213:82 307:14）
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C 1-6)アルキルスルフィニル基、ハロ(C
1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
ル基、ハロ(C1-6)アルキルスルホニル基、(C3-6)シクロ
アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハ
ロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1- 6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アル
キルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C 1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチ
オ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ルチオ基、又は同一若しくは異なっても良く、水素原子
又は(C1-6)アルキル基により置換されたアミノ基から選
択される１〜３個の置換基を示す。又、R1は隣り合った
炭素原子と一緒になって(C3-4)アルキレン基又は(C3-4)
アルケニレン基を示すこともできる。R2は同一又は異な
っても良く水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アル
コキシカルボニル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル(C
1-6)アルキルオキシ基から選択される１〜５個の置換基
を示す。R3は水素原子又は(C1-6)アルキル基を示す。R4
及びR5は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1- 6)アルキル基、シアノ(C1-6)アルキ
ル基、(C3-6)シクロアルキル基、(C3-6)シクロアルキル
(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良い１以上のハ
ロゲン原子を環上に有する(C3-6)シクロアルキル(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
カルボニル(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
2-6)アルキニル基、フェニル(C1- 6)アルキル基、同一又
は異なっても良く、水素原子又は(C1-6)アルキル基によ
り置換されたアミノ基、同一又は異なっても良く、水素
原子又は(C1-6)アルキル基により置換されたアミノ(C
1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルオキシ基、同
一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員
複素環基(C1-6)アルキル基を示し、該複素環(C 1-6)アル
キル基の環上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基又はフェニル(C1-6)アルキル基から選択される１
以上の置換基を有することもできる。又、R4及びR5は一
緒になって、同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
する５〜６員複素環を示すこともでき、該複素環上の炭
素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択
される１以上の置換基を有することもできる。ｎは０又
は１の整数を示す。〕で表されるピリジン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体。 - 【請求項２】 R1が同一又は異なっても良く、水素原
子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルキルスルホニル基、ハロ(C1-6)アルキル
スルホニル基、(C3-6)シクロアルキル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、又
は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を
有する置換フェニルチオ基、又はR1が隣り合った炭素原
子と一緒になって(C3-4)アルキレン基又は(C3-4)アルケ
ニレン基を示し、R2が同一又は異なっても良く水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1- 6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、又
はハロ (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
置換基を示し、R3が水素原子を示し、R4及びR5は同一又
は異なっても良く、水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、シアノ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シ
クロアルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル
基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子を環
上に有する(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C 1-6)
アルキル基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異な
っても良く、水素原子又は(C1-6)アルキル基により置換
されたアミノ(C1-6)アルキル基、フェニル(C 1-6)アルキ
ルオキシ基、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
ロ原子を有する５〜６員複素環(C1-6)アルキル基を示
し、該複素環(C1-6)アルキル基の環上の炭素原子又は窒
素原子は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、又はフェニル(C1-6)ア
ルキル基から選択される１以上の置換基を有することも
できる。又、R4及びR5が一緒になって、同一又は異なっ
ても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択され
る１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環、又は環
上の炭素原子又は窒素原子は同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、又はハロ(C1-6)アルキルチオ基か
ら選択される１以上の置換基を有する５〜６員該複素環
を示し、ｎは０である請求項１項記載のピリジン−２，
３−ジカルボン酸ジアミド誘導体。 - 【請求項３】 請求項１記載のピリジン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項２記載のピリジン−２，３−ジ
カルボン酸ジアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8376497A JPH09323974A (ja) | 1996-04-02 | 1997-04-02 | ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-104580 | 1996-04-02 | ||
| JP10458096 | 1996-04-02 | ||
| JP8376497A JPH09323974A (ja) | 1996-04-02 | 1997-04-02 | ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09323974A true JPH09323974A (ja) | 1997-12-16 |
Family
ID=26424797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8376497A Pending JPH09323974A (ja) | 1996-04-02 | 1997-04-02 | ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジアミド誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09323974A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999044992A1 (fr) * | 1998-03-05 | 1999-09-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes d'anilide et herbicide |
| WO2000006549A1 (fr) * | 1998-07-28 | 2000-02-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de diamide dicarboxylique a heterocycle condense ou sels de ceux-ci, herbicides et leur utilisation |
-
1997
- 1997-04-02 JP JP8376497A patent/JPH09323974A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999044992A1 (fr) * | 1998-03-05 | 1999-09-10 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes d'anilide et herbicide |
| WO2000006549A1 (fr) * | 1998-07-28 | 2000-02-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives de diamide dicarboxylique a heterocycle condense ou sels de ceux-ci, herbicides et leur utilisation |
| US6444617B1 (en) | 1998-07-28 | 2002-09-03 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Fused-heterocycle dicarboxylic acid diamide derivatives or salts thereof, herbicide and usage thereof |
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