JPS6360967A - ピリジン−３−カルボン酸フエニルエステル誘導体および植物成長抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は１．４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルホン酸フェニルエステルに属する新規化合物およ
びこれを含有する植物成長抑制剤に関するものである。

（従来の技術） これまで１．４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリノン
カルボン酸エステルは文献に見いだすことができる。

例えば植物成長調整剤とくに化学的交配剤として活性を
示す化合物として、１．４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボン酸誘導体が知られている（特開昭５
２−１４４６７６号および同５７−１１４５７３号公報
）。

医薬用としては、特開昭６０４９４７２号、同５６−７
９６６８号公報には抗菌作用を示す１．４−ジヒドロ−
４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸誘導体が記載され
ている。その他１．４−ジヒドロー４−オキソ−３−ピ
リジンカルボニル基をセファロスポリンなどの抗生物質
の部分構造としてもつ化合物が知られており、その原料
として１．４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボン酸誘導体が記載されている。例えば特開昭５４−
２４８９２号、同５４−３０１９７号公報等が挙げられ
る。

しかしなから、化合物（１）で示される１、４−ジヒド
ロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸フェニルエス
テル化合物はまったく知られていなかった。

この発明は１．４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボン酸フェニルエステル化合物に属する一群の新
規化合物およびこれらのうち少なくとも１種を有効成分
として含有する植物成長抑制剤を提供するものである。

（目的と構成） この発明によれば、下記の式（１）で示される化合物お
よびその付加塩が提供される。

且 式中、Ｒは水素原子；　任意に置換されてもよいフェニ
ル基または−（ＣＨｔ）ｎ−Ｒｌ　（ｎは１〜３の整数
、Ｒ１は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ低級
アルキルアミノ基：Ｃ３〜Ｃ１のアルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、５も
しくは６員の異項環基、またはハロゲン原子、低級アル
キルおよび低級アルコキシ基の１〜２個で置換されてし
よいアリール基）：　Ｒ２とＲ８は同一または異なって
０１〜ＣＩ＋のアルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、ノクロアルキル話、低級アルコキンアルキ
ル基、低級アルキルチオアルキル基、任意に置換されて
もよいフェニル基、核がハロゲン原子、低級アルキルお
よび低級アルコキノ基の１〜２個で置換されてもよいア
ラルキル基、ハロゲン化アルキル基または５もしくは６
員の異項環基：　　Ｒ３，Ｒ，、Ｒ３，Ｒ，、Ｒｔは同
一または異なって水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ヒドロキノ基、ハロゲン化低級アルキル基、低級
アルコキシ基、アラルキル基、カルボキシ基、低級アル
コキン力ルホニル基、ンアノ基またはニトロ基、　Ｒ１
は水素原子、ハロゲン原子、または低級アルキル基を意
味する。

この発明で低級アルキル基、低級アルコキン基などで用
いた用語（低級）とは、Ｃ３〜Ｃ２の炭素原子を含有す
る基を？味する。具体的には、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イ
ソペンチルのような低級アルキル基；メトキン、エノキ
ノ、プロポキン、イソプロポキン、ブトキシのような低
級アルコキン基、メトキンカルボニル、エトキンカルボ
ニル、プロポキンカルボニル、ブトキシカルボニルのよ
一ノな低級アルコキシカルボニル基：メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ
、ペンチルチオのような低級アルキルチオ基等が挙げら
れる。

また、低級アルケニル基および低級アルキニル基には、
ビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、１．
３−ブタシュエル、２−ペンテニル、１．４−ペンタジ
ェニル、１．６−へブタジェニル、】−へキセニル、エ
ヂニル、２−プロピニルなどが含まれる。

シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロベンチ
ルまたはシクロアキル基などが含まれる。

ハロゲン化アルキル基には、トリフルオロメチル、クロ
ルメチル基などが含まれる。

低級アルコキンアルキル基には、メトキノメチル、エト
キンメチル、プロポキノメチル、ブトキノメチル基など
が含まれる。

低級アルキルチオアルキル基には、メチルチオメチル、
エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメ
チル基などが含まれる。

ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原
子が挙げられる。

アラルキル基には、ベノノル、３フエニルプロピル、４
−フェニルブチル基などが含まれる。

アリールオキシ基には、フェニルオキン、ナフチルオキ
ン基などが含まれる。

５もしくは６貝の異項環基には、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子から選択されたペテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環基が含まれる。例えばフリル、
テトラヒドロフリル、チェニル、チアゾリル、イノチア
ゾリル、オキサシリル、イソオキサシリル、ピラゾリル
などの５員環の基：ピリジル、ビリミノニル、ピラノニ
ル、ピリダジニルなどの６月環の基が挙げられる。これ
らの基はメチルまたはエチルのようなアルキル基、ハロ
ゲン原子またはフェニル基で置換されてもよい。フェニ
ル基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合し
て縮合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の例
としては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾリ
ニル、キノキサリニル基などが挙げられる。

この発明の式（Ｔ）の化合物は、塩基性を示すとき、塩
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシ基が存在するとき無機塩基との付加
塩を形成しうる。このような付加塩もこの発明の範囲に
含まれる。

この発明の化合物が持つ植物成長抑制作用は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用なものである。

従ってこの発明は前記式（１）の化合物およびその付加
塩の少なくとも１種を有効成分として含有する植物成長
抑制剤をも提供するものである。

この発明の化合物を上記除草剤として使用する場合は、
そのまま使用してもよいが、一般には固体担体、液体担
体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水
和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。

これらの製剤には、この発明の化合物を水和剤では１０
〜８０％、粒剤では２〜２０％、乳剤では１０〜５０％
（いずれも重量パーセントを示す）を含有することが望
ましい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キンレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、エタ
ノール、イソプロパツール、エチレングリコール、メチ
ルヤロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロン
、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ツメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水等がある。

分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンボ
リオキシプロピレンブロツクボリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキノエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣＬ　ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。

また、この発明の化合物は、必要に応じて他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤
、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる
。

この発明の式（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作るこ
とができる。

（方法Ａ） （Ｉｔ）　　　　　　　　　　（Ｘ） 〔式（Ｉｔ）中Ｒ，Ｒｔ、Ｒ３，Ｒ４，Ｒｓ、Ｒｅ、Ｒ
−７゜Ｔｌ　ａおよびＲ，ｌは式（１）の定義と同一〕
この方法は、例えば３−アミノアクリル酸フェニルエス
テル誘導体（ＩＩ）と４８−１．３−ジオキシン−４−
オン誘導体（Ｘ）とを、無溶媒下または適当な溶媒（例
えばトルエン、キンレン、メンチレンなど）中、加熱下
（例えば１００〜１７０℃）に反応させることによって
行うことができる。またこの方法を行うにあたっては、
３−アミノアクリル酸フェニルエステル誘導体（ＩＩ）
は、単離された物質を用いる必要はなく、式（ｒ［Ｉ）
：ＲＮＨｔ式（Ｉｌｌ）と式（ＩＶ）： 〔式（１）と（ＩＶ）中、Ｒ，Ｒｔ、　Ｒｓ、　Ｒ４，
Ｒｓ。

Ｒ６およびＲ９は式（１）の定義と同一〕との反応混合
物のままを直接用いてもよい。実際上は、この反応混合
物を用いるのがより簡便である。

（方法Ｂ） （Ｖ　）　　　　　　　　　（Ｉ［Ｉ　）〔式（Ｖ）と
（Ｉ［Ｉ）中、Ｒ，Ｒｔ、Ｒ３，Ｒ，、Ｒｓ。

Ｒａ、Ｒｔ、ＲｓおよびＲ９は式（］）の定義と同一〕
この方法は、式（１）に対応する４−ピロン化合物（Ｖ
）、すなわち４−オキソ−Ｎ−フェニル−４８−ピラン
−３−カルボン酸フェニルエステル誘導体と式（ＩＩＩ
）で表されるアンモニアまたはアミンまたはその塩とを
適当な溶媒（たとえば、エタノール、水など）中、必要
ならば水酸化ナトリウム、炭酸す）・リウムなどの塩基
の存在下、室温〜６０℃位の温度で反応させるしのであ
る。使用するアンモニアまたはアミンの量は４−ピロン
化合物に対して等モル以上、必要な場合には大過剰量が
用いられる。

アミンが塩として入手される場合には、中和ヱ以上の有
機もしくは無機塩基によってアミンを遊離の形で反応に
供することが必要である。

（方法Ｃ） （■）　　　　　　　（■） 〔式（Ｖｌ）と（■）中のＲ、Ｒｔ、　Ｒ３，Ｒ−１Ｒ
ｂ。

Ｒ，、Ｒ，、、Ｒ，およびＲ８は式（１）の定義と同一
〕この方法は式（１）に対応するカルボン酸すなわち１
．４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸
誘導体（Ｖｌ）とフェノール誘導体（■）とを脱水縮合
剤の存在下で反応させるものである。この方法を実際に
行う場合は、例えば特開昭５２−５７１０２号に記載の
１−置換−２−ハロピリジニウム塩と第三アミンとを脱
水縮合剤として用いる方法が有利に利用できる。

（方法Ｃ’） （■）　　　　　　　　（■） ０式（■）と（■）中のＲｌＲｙ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒｓ。

Ｒｓ、　Ｒｙ、　ＲｓおよびＲ６は式（１）の定義と同
一、又はハロゲン原子を意味する〕 この方法は（Ｖｌ）と例えば塩化チオニルのようなハロ
ゲン化剤より容易に得られる酸ノ＼ロゲン化物（■）と
フェノール誘導体（■）を塩基の存在下で反応させるも
のである。

（方法Ｄ） 式（ＩＸ）ｃ式中Ｒ，Ｒｔ、Ｒｓ、Ｒ−、Ｒｓ、Ｒａ、
ＲｔおよびＲ１は、式（１）の定義と同一〕て表される
１、４−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン
酸フェニルエステル誘導体を、ハロゲン化剤と反応させ
て式（１）〔但し式（１）中のＲ８がハロゲン原子のも
の〕の化合物を製造することが可能である。

特に簡便なのはＮ−クロルコハク酸イミドあるいは１ｑ
−ブロモコハク酸イミドのようなハロゲン化剤を用い、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレン、テトラクロルエタン等の塩素化炭化水素の
ような溶媒中で、ラジカル開始剤の共存下あるいは非共
存下で反応を行うものである。また式（ＩＸ　）で表さ
れる化合物を面述した塩素化炭化水素に溶解し、塩素あ
るいは臭素を適当な方法で反応混合物中ヘガス状で吹き
込むか、液状で滴下するかして反応を行う二ともてさる
。

前述したような式（ＩＸ　）の化合物をハロゲン化する
方法は、ただしエステルのフェニル基に、付加的にハロ
ゲン原子が導入されている場合が認められる。

（方法Ｅ） この方法は、式（１）〔但し式（１）中のＲ１がハロゲ
ン原子のもの〕で表される化合物をアルカリ金属ハライ
ドで処理することにより、式（１）中のＲ，で表される
ハロゲン原子の交換反応を行うものである。この方法は
、直接導入が困難である式（１）中のＲ，がフッ素であ
る化合物の合成に任用である。

以下この発明を実施例によって説明する。また実施例に
示しｆ二化合物の他にこの発明に含まれる興味ある化合
物の具体名としては次のものを挙げることができる。

２．６−ノメチルフエニル２＝ブチル−１，４ノヒドロ
ー］、６−ジメチル−４−オキソ−３−ピリノンカルボ
キシレート ２．６−シメチルフエニル５−ブロモ−２−ブチル−１
，４ノヒドロー１．６−ジメチル−４−オキソ−３−ビ
リツノカルボキンレート ２．６−シメチルフエニル５−ブロモ−１−ブチル−１
，４ノヒドロー１，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
リノンカルボキンレート ２．６−ノメチルフエニル２−ブチル−１，４ジヒドロ
−１，５，６−ドリメチルー４−オキソ−３−ピリジン
カルボキシレート フェニル２−ブチル−１，４ジヒドロ−６−メチル−４
＝オキソ−１−フェニルメチル−３−ピリノンカルボキ
ンレート フェニル１．４ジヒドロ−２，６−ジメチル−１−（４
−メチルフェニルメチル）−４−オキソ−３−ピリノン
カルボキンレート ２．６−ノメチルフエニル１．４ジヒドロ−１，６−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ビリツノカル
ボキンレート （以下余白） ２．６−ノメチルフエニル１．４−ジヒドロ−１，５，
６−ドリメチルー４−オキソ−２−プロピル−３−ビリ
ツノカルボキンレート ２．６−シメチルフエニル５−ブロモ−１，４−ジヒド
ロ−１，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３
−ピリノンカルボキシレート （−ブロモ−２，６−ノメチルフエニル２−ブチル−１
，４−ジヒドロ−１，６−ジメチル−４−オキソー３−
ピリノンカルボキンレート ４−ブロモ−２，６−ノメチルフエニル５−ブロモ−２
−ブチル−１，４−ジヒドロ−１，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリノンカルボキソレート ４−ブロモ−２，６−シメチルフエニル５−ブロモ−１
−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ビリツノカルボキンレート ４−ブロモ−２，６−ノメチルフエニル２−ブチル−１
，４−ジヒドロ−１，５，６−ドリメチルー４−オキソ
−３−ピリノンカルボキンレート ４−ブロモ−２，６−ノメチルフエニル１．４−ジヒド
ロ−１，６−ンメヂルー４−オキソー２−プロピル−３
−ピリノンカルボキシレート ４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル　１．４−ジヒ
ドロ−１，５，６−ドリメチルー４−オキソ−２−プロ
ピル−３−ピリジンカルボキシレート ４−ブロモ−２，６−シメチルフエニル５−ブロモ−１
，４−ノヒドロ−１，６−ジメチル−４−オキソ−２−
プロピル−３−ピリジンカルボキシレート ２．６−ジエチルフェニル２−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−１，６−ジメチル−４−オキソー３−ビリジンカル
ホ゛キンレート ２．６−ジエチルフェニル５−ブロモ−２−ブチル−１
，４−ジヒドロ−１，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリジンカルボキシレート ２．６−ダニチルフェニル５−ブロモ−１−ブチル−１
，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリノンカルボキンレート ２．６−ジエチルフェニル２−ブチル−１，４−ジヒド
ロ−１，５，６−トリメチル−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキシレート ２．６−ジメチルフェニル　１，４−ノヒドロー１．６
−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３−ビリノン
カルボキンレート ２．６−ジエチルフェニル１．４−ジヒドロ−１，５，
６−トリメチル−４＝オキソ−２−プロピル−３−ピリ
ジンカルボキシレート ２．６−ジエチルフェニル５−ブロモ−１，４−ジヒド
ロ−１，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３
−ピリノンカルボキシレート ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル２−ブチル−１
，４−ジヒドロ−１，６−ジメチル−４−オキソ−３−
ピリノンカルボキシレート ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル５−ブａモー２
−ブチル−１，４−ジヒドロ−１，６−ジメチル−４−
オキソ−３＝ピリジンカルボキル−ト ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル５−プロモー１
−ブチル−１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−
オキソ−３−ピリジンカルボキシレート ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル２−ブチル−１
，４−ジヒドロ−１，５，６−トリメチル−４−オキソ
−３−ピリジンカルボキシレート ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル１．４−ノヒド
ロー１．６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−３
−ビリノンカルボキンレート ４−ブロモ−２，６−ジニチルフエニル】、４ノヒドロ
−１，５，６−ドリメチルー４−オキソ−２−プロピル
−３−ビリノンカルボキンレート ４−ブロモ−２，６−ノエチルフＳニル５−ブロモ−１
，４−ジヒドロ−１，６−ジメチル−４−オキソー２−
プロピル−３−ピリツノカルボキンレート 実施例１ フェニル１．４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オ
キソ−１−フェニル−３−ビリノンカルボキンレート１
．４−ジヒドロ−２，６−ノル−ルー４−オキソー１−
フェニル−３−ビリツノカルボン酸１．４４ｇ（５，９
ミリモル）を塩化メチレノ１０社に溶解し、この溶液に
塩化チオニル０４３１加え、室温で５時間撹拌した。こ
の溶液に予め６０％Ｎａ８０．２４ｇ　（５，９ミリモ
ル）とフェノール０．５６ｇ　（５，９ミリモル）から
調製したナトリウムフェノキノドのテトラヒドロフラン
溶液ｌＯ−とトリエチルアミンＯ，ｇ：ｈｅＯの混合液
を滴下し、ざらに室温で５時間撹拌した。反応液を減圧
濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルと水と共に分液ロー
１・に移し、を板層を重曹水、続いて水で洗浄し、有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧により溶媒を留
去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィにて分離
精製し、題記化合物を０２４ｇ得た。

実施例２〜１０ 表１の製造方法の欄に示した方法に従って、それぞれの
化合物を得た。

以上の実施例により製造した各化合物の物性、性能評価
等を表１〜３にまとめた。なお、表３中の性能評価とは
、次のとδりである。

タルク（５０重量部）、ベントナイト（２５重…部）ソ
ルボ−ルー９０４７　（東邦化学製、２重量部）、ツル
ポール−５０３９（同前、３重量部）を混合しキャリア
ーを調製した。テスト化合物５０重量部と前記キャリア
ー２００重量部とを混合し、２０％水相剤を作った。こ
の水和剤を純水に分散させ、所定濃度の水和剤分散液を
得た。別にイネ、ノビエ、二十日ダイコン種子を催芽さ
せたノヤーレを用、つし、上記水和剤分散液を添加し、
２５℃の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を以
下の箭賭に従って評価した。

判定　　　　　活性強度 ｌ　　　　　　無影響 ２２５％成長抑制 ３５０％成長抑制 ４７５％成長抑制 ５　　　　　　完全枯死

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔式中、Ｒは水素原子；任意に置換されてもよいフェニ
   ル基または−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＿１（ｎは１〜３の
   整数、Ｒ＿１は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキ
   シ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、
   ジ低級アルキルアミノ基；Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿１のアルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
   ルキル基、５もしくは６員の異項環基、またはハロゲン
   原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の１〜２個
   で置換されてもよいアリール基）；Ｒ＿２とＲ＿８は同
   一または異なってＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基
   、低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオアルキ
   ル基、任意に置換されてもよいフェニル基、核がハロゲ
   ン原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の１〜２
   個で置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキ
   ル基または５もしくは６員の異項環基；Ｒ＿３、Ｒ＿４
   、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７は同一または異なって水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハ
   ロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール
   オキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基
   、シアノ基またはニトロ基：Ｒ＿８は水素原子、ハロゲ
   ン原子、または低級アルキル基〕で表される化合物また
   は付加塩。 ２、式（ I ）のＲがＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基であ
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式（ I ）のＲがフェニルメチル、４−メチルフェ
   ニルメチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ４、式（ I ）のＲ＿２、Ｒ＿９がＣ＿１〜Ｃ＿４のア
   ルキル基である特許請求の範囲第１〜３項記載の化合物
   。 ５、式（ I ）のＲ＿８がハロゲン原子である特許請求
   の範囲第１〜４項記載の化合物。 ６、式（ I ）のＲ＿８がメチルまたはエチル基である
   特許請求の範囲第１〜４項記載の化合物。 ７、式（ I ）の▲数式、化学式、表等があります▼が
   フェニル、２，６−ジメチルフェニル、４−ブロモ−２
   ，６−ジメチルフェニル、２，６−ジエチルフェニル、
   ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェニル、２−クロロフ
   ェニル、２−メチルフェニルである特許請求の範囲第１
   〜６項記載の化合物。 ８、フェニル１，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４
   −オキソ−１−フェニルメチル−３−ピリジンカルボキ
   シレート、２，６−ジメチルフェニル１−ブチル−１，
   ４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−３−ピ
   リジンカルボキシレート、２，６−ジメチルフェニル１
   ，４−ジヒドロ−２，６−ジメチル−４−オキソ−１−
   フェニルメチル−３−ピリジンカルボキシレートまたは
   これらの付加塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ９、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔式中、Ｒ＿は水素原子；任意に置換されてもよいフェ
   ニル基または−（ＣＨ＿２）ｎ−Ｒ＿１（ｎは１〜３の
   整数、Ｒ＿１は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキ
   シ基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、
   ジ低級アルキルアミノ基；Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿１のアルキ
   ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
   ルキル基、５もしくは６員の異項環基、またはハロゲン
   原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の１〜２個
   で置換されてもよいアリール基）；Ｒ＿２とＲ＿９は同
   一または異なってＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
   級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基
   、低級アルコキシアルキル基、低級アルキルチオアルキ
   ル基、任意に置換されてもよいフェニル基、核がハロゲ
   ン原子、低級アルキルおよび低級アルコキシ基の１〜２
   個で置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキ
   ル基または５もしくは６員の異項環基；Ｒ＿３、Ｒ＿４
   、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７は同一または異なって水素原
   子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、ハ
   ロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール
   オキシ基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基
   、シアノ基またはニトロ基；Ｒ＿８は水素原子、ハロゲ
   ン原子、または低級アルキル基〕で表される化合物また
   は付加塩の少なくとも１種を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする植物成長抑制剤。