JPH02108683A - 5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents
5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤Info
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は5−アルコキシ−γ−ピロンー3−カルボキサ
ミドに属する新規化合物とその製造方法及び植物に対す
る成長抑制剤に関するものである。
ミドに属する新規化合物とその製造方法及び植物に対す
る成長抑制剤に関するものである。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題)従来、
γ−ピロンー3−カルボキサミドに属する化合物につい
ては以下に示す文献に記載されている。
γ−ピロンー3−カルボキサミドに属する化合物につい
ては以下に示す文献に記載されている。
J、 Org、 Chem、、 213548 (I9
64) : J、 Org、 Chem、、 B555
5 (I964) ;薬学雑誌、鉦、 1212 (I
967) ;薬学雑誌、虹、 1351 (I967)
;特公昭45−31663号;薬学雑誌、血、 43
(I981)。また、特開昭61−158977号及
び特開昭63−115878号には、ある種のγ−ピロ
ンー3−カルボキサミドが植物に対して成長抑制作用を
示すことが開示されている。しかしながら、本発明の式
(I)に示すようなγ−ピロン環の5位にアルコキシ基
を有する5−アルコキシ−γ−ピロンー3−カルボキサ
ミド誘導体及びこれを有効成分とする植物成長抑制剤は
、これまで知られていなかった。
64) : J、 Org、 Chem、、 B555
5 (I964) ;薬学雑誌、鉦、 1212 (I
967) ;薬学雑誌、虹、 1351 (I967)
;特公昭45−31663号;薬学雑誌、血、 43
(I981)。また、特開昭61−158977号及
び特開昭63−115878号には、ある種のγ−ピロ
ンー3−カルボキサミドが植物に対して成長抑制作用を
示すことが開示されている。しかしながら、本発明の式
(I)に示すようなγ−ピロン環の5位にアルコキシ基
を有する5−アルコキシ−γ−ピロンー3−カルボキサ
ミド誘導体及びこれを有効成分とする植物成長抑制剤は
、これまで知られていなかった。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、上記の如き5−アルコキシ−γ−ピロン
ー3−カルボキサミド誘導体を得るべく鋭意研究の結果
、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 一般式(I); [式中、部とR8は、異なっても同一でも良く、それぞ
れC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、又はアリール基;R2,R3゜R4,R
5,R6は異なっても同一でもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、又はハロゲン化低級アルキル基、R7
は01〜C1lのアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、又はアリール基を表す1で示される5−アルコキ
シ−γ−ピロンー3−カルボキサミド誘導体を提供する
ものである。この発明で、アルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチJ呟
イソペンチル、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝
状のアルキル基が含まれる。アルケニル基には、ビニル
、アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、1.3−ブ
タジェニル、2−ペンテニル、1,4−ペンタジェニル
、1,6−へブタジェニル、1−ヘキセニルなどが、又
アルキニル基には、エチニル、2−プロピニルなどが含
まれる。尚、この発明で低級とは01〜C5の炭素原子
を含有する基を意味する。
ー3−カルボキサミド誘導体を得るべく鋭意研究の結果
、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 一般式(I); [式中、部とR8は、異なっても同一でも良く、それぞ
れC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、又はアリール基;R2,R3゜R4,R
5,R6は異なっても同一でもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、又はハロゲン化低級アルキル基、R7
は01〜C1lのアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、又はアリール基を表す1で示される5−アルコキ
シ−γ−ピロンー3−カルボキサミド誘導体を提供する
ものである。この発明で、アルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチJ呟
イソペンチル、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝
状のアルキル基が含まれる。アルケニル基には、ビニル
、アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、1.3−ブ
タジェニル、2−ペンテニル、1,4−ペンタジェニル
、1,6−へブタジェニル、1−ヘキセニルなどが、又
アルキニル基には、エチニル、2−プロピニルなどが含
まれる。尚、この発明で低級とは01〜C5の炭素原子
を含有する基を意味する。
アリール基には、フェニル基;ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン化低級アルキル基の1又は2以上で置換されたフェ
ニル基が含まれる。ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨ
ウ素、又はフッ素原子が挙げられる。
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン化低級アルキル基の1又は2以上で置換されたフェ
ニル基が含まれる。ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨ
ウ素、又はフッ素原子が挙げられる。
アルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシなどが含まれる。
イソプロポキシ、ブトキシなどが含まれる。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ基などが含まれる。ハロゲン化低級アルキル基には、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル
、2,2.2− )リフルオロエチル、3−クロロプロ
ピルなどが含まれる。さらに、本発明は、 一般式(II ): [式中R7は、C1〜C1lのアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又はアリール基;R8は、C1〜C
1lのアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又はアリール基;R9は、アルキル基、又はアリー
ル基を表す]で示される化合物をモレキュラーシーブの
存在下、 一般式(III)又は(IIIす: [式(III)又は(I11つ中R1は、01〜C1l
のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
又はアリール基;R2,R3,R4,R5,R6は異な
っても同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、又はハロゲン化低級アルキル基;RIOはアルキル基
、N、N−ジアルキルアミノ基、N、N−ジアルキルア
ミノアルキル基、1−ピロリジニルアルキル基、ピペリ
ジノアルキル基、又はモルホリノアルキル基を表す]で
示される化合物を反応させることを特徴とする 一般式(I): [式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R
8は上記と同じ]で示される5−アルコキシ−γ、ピロ
ンー3−カルボキサミド誘導体の製造方法を提供するも
のである。
シ基などが含まれる。ハロゲン化低級アルキル基には、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル
、2,2.2− )リフルオロエチル、3−クロロプロ
ピルなどが含まれる。さらに、本発明は、 一般式(II ): [式中R7は、C1〜C1lのアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又はアリール基;R8は、C1〜C
1lのアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又はアリール基;R9は、アルキル基、又はアリー
ル基を表す]で示される化合物をモレキュラーシーブの
存在下、 一般式(III)又は(IIIす: [式(III)又は(I11つ中R1は、01〜C1l
のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
又はアリール基;R2,R3,R4,R5,R6は異な
っても同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、又はハロゲン化低級アルキル基;RIOはアルキル基
、N、N−ジアルキルアミノ基、N、N−ジアルキルア
ミノアルキル基、1−ピロリジニルアルキル基、ピペリ
ジノアルキル基、又はモルホリノアルキル基を表す]で
示される化合物を反応させることを特徴とする 一般式(I): [式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R
8は上記と同じ]で示される5−アルコキシ−γ、ピロ
ンー3−カルボキサミド誘導体の製造方法を提供するも
のである。
この発明の製造方法において、原料として用いる。式(
II )(III )又は(III ’)の化合物は、
既知の方法で製造することができる。式(III )と
式(III ’)の化合物は互いに互変異性体である。
II )(III )又は(III ’)の化合物は、
既知の方法で製造することができる。式(III )と
式(III ’)の化合物は互いに互変異性体である。
式(III)又は(IllつにおけるRIOはメチル、
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基;N、N−
ジメチルアミノ、N、N−ジエチルアミノなとのN、N
−ジアルキルアミノ基; N、N−ジメチルアミノエチ
ル、N、N−ジメチルアミノプロピルなどのN、N−ジ
アルキルアミノアルキル基;1−ピロリジニルエチル、
1−ピロリジニルプロピルなどの1−ピロリジニルアル
キル基;ピペリジノエチル、ピペリジノプロピルなどの
ピペリジノアルキル基;モルホリノエチル、モルホリノ
プロピルなどのモルホリノアルキル基を表す。なおRI
Oがアルキル基の場合には、反応系内にピリジンあるい
はトリエチルアミン等の第三級アミンなど有機塩基を添
加すると収率が向・上する。
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基;N、N−
ジメチルアミノ、N、N−ジエチルアミノなとのN、N
−ジアルキルアミノ基; N、N−ジメチルアミノエチ
ル、N、N−ジメチルアミノプロピルなどのN、N−ジ
アルキルアミノアルキル基;1−ピロリジニルエチル、
1−ピロリジニルプロピルなどの1−ピロリジニルアル
キル基;ピペリジノエチル、ピペリジノプロピルなどの
ピペリジノアルキル基;モルホリノエチル、モルホリノ
プロピルなどのモルホリノアルキル基を表す。なおRI
Oがアルキル基の場合には、反応系内にピリジンあるい
はトリエチルアミン等の第三級アミンなど有機塩基を添
加すると収率が向・上する。
式(II )の化合物と式(III)又は(III ’
)の化合物との反応は不活性溶媒中、モレキュラーシー
ブの存在下で好都合に行われる。好ましい不活性溶媒の
例として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
、テトラリン、デカリンなどが挙げられる。
)の化合物との反応は不活性溶媒中、モレキュラーシー
ブの存在下で好都合に行われる。好ましい不活性溶媒の
例として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
、テトラリン、デカリンなどが挙げられる。
反応温度としては、通常80〜300°C程度の温度が
用いられるが、120〜170°C付近が好適である。
用いられるが、120〜170°C付近が好適である。
モレキュラーシーブとしては、例えば3A、 4A。
5A、 13Xなどが使用できる。
生成した式(III )の化合物は例えば抽出、再結晶
、カラムクロマトグラフィー、蒸留等により分離精製す
ることができる。さらに本発明は式(I)の化合物の少
なくとも1種を有効成分として含有することからなる植
物成長抑制剤を提供する。
、カラムクロマトグラフィー、蒸留等により分離精製す
ることができる。さらに本発明は式(I)の化合物の少
なくとも1種を有効成分として含有することからなる植
物成長抑制剤を提供する。
この発明の植物成長抑制剤は、前記(I)で示される。
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、粒剤、乳
剤等に製剤する。
その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、粒剤、乳
剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として、水利剤では10〜
80%、粒剤では0゜1〜20%、乳剤では10〜50
%(いずれも重量%を示す)を含有することが望ましい
。
80%、粒剤では0゜1〜20%、乳剤では10〜50
%(いずれも重量%を示す)を含有することが望ましい
。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シルムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、エタノール、インプロパツール、エチレングリコール
、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソ
ホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
オキシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分散、
湿炭等のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面活性剤
、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等がある
。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シルムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、エタノール、インプロパツール、エチレングリコール
、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソ
ホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
オキシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分散、
湿炭等のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面活性剤
、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等がある
。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMCL ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。 。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMCL ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。 。
以上のようにして製剤された水和剤、乳剤通常水で希釈
して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布し
て施用できる。
して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布し
て施用できる。
また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、肥
料または土壌改良剤と混合使用することもできる、 この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のいず
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は1アール当たり有効成分量で0.1〜
200g、好ましくは1〜100gであり、施用濃度は
水利剤、乳剤の水希釈剤では、1%〜80%である。こ
れらの施用量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法
、時期、作物、雑草害の程度、気象条件等によって上記
の範囲にかかわることなく増減することができる。
料または土壌改良剤と混合使用することもできる、 この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のいず
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は1アール当たり有効成分量で0.1〜
200g、好ましくは1〜100gであり、施用濃度は
水利剤、乳剤の水希釈剤では、1%〜80%である。こ
れらの施用量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法
、時期、作物、雑草害の程度、気象条件等によって上記
の範囲にかかわることなく増減することができる。
(実施例)
次に実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例I
N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−6
−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4H−ピラン、
3−カルボキサミドの製造 本実施例の反応式は次の式により示される。
−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4H−ピラン、
3−カルボキサミドの製造 本実施例の反応式は次の式により示される。
■
メチル3−オキソ−2−メトキシブチレート8.62
g (59mmol)、N−(2,6−ジニチルフエニ
ル)−3−(N、N−ジメチルヒドラジノ)−ヘキサン
アミド7.89 g (26mmol)、モレキュラー
シーブス5A 10.94 gのキシレン(27,8m
1)溶液を窒素下、ディーンスタルクを用い、150’
Cで27.5時間加熱した。反応溶液を冷却し、モレキ
ュラーシーブスを除いた後、1規定塩酸水で洗浄し、次
いで飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラ
フィー(シリカゲルW−200、溶媒酢酸エチルエステ
ルlヘキサン= 1/6 )を行い、更にカラムクロマ
トグラフィー(溶媒塩化メチヘンlヘキサン: 8/1
)を行うことにより題記化合物が753mg得られた。
g (59mmol)、N−(2,6−ジニチルフエニ
ル)−3−(N、N−ジメチルヒドラジノ)−ヘキサン
アミド7.89 g (26mmol)、モレキュラー
シーブス5A 10.94 gのキシレン(27,8m
1)溶液を窒素下、ディーンスタルクを用い、150’
Cで27.5時間加熱した。反応溶液を冷却し、モレキ
ュラーシーブスを除いた後、1規定塩酸水で洗浄し、次
いで飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラ
フィー(シリカゲルW−200、溶媒酢酸エチルエステ
ルlヘキサン= 1/6 )を行い、更にカラムクロマ
トグラフィー(溶媒塩化メチヘンlヘキサン: 8/1
)を行うことにより題記化合物が753mg得られた。
得られた化合物のIH−NMR及びIRの結果を以下に
示す。
示す。
lH−NMR(CDC13)δ; 0.80−1.40
(m、3H)、 1.17(t、6H)。
(m、3H)、 1.17(t、6H)。
1.40−2.10(m、2H)、 2.33(s、3
H)、 2.63(q、4H)、 3.00−3.40
(m、2H)、 3.83(s、3H)、 7.00−
7.20(m、3H)、11.00(brs、IH)。
H)、 2.63(q、4H)、 3.00−3.40
(m、2H)、 3.83(s、3H)、 7.00−
7.20(m、3H)、11.00(brs、IH)。
IR(neat)cm−” ; 3180.1680.
1650゜化合物はオイル状。
1650゜化合物はオイル状。
実施例2
N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−2
−メチル−4−オキソ−6−ブロビルー4H−ビラン−
3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMR,IR1融点の結果を以下に示す。
−メチル−4−オキソ−6−ブロビルー4H−ビラン−
3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMR,IR1融点の結果を以下に示す。
\/
収率18%
IH−NMR(CDCIs)δ ; 0.80−1.
30(m、3H)、 1.17(t。
30(m、3H)、 1.17(t。
6H)、 1.40−2.03(m、2H)、 2.3
7−2.90(m、6H)、 2.77(s、 3H)
。
7−2.90(m、6H)、 2.77(s、 3H)
。
3.83(s、 3H)、 6.90−7.10(m、
3H)、 11.00(brs、 IH)。
3H)、 11.00(brs、 IH)。
IR(KBr)cm−1; 3180.1670.16
40゜融点; 77.5〜79.0°C(ヘキサン)実
施例3 N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−2
,6−シメチルー4−オキソ−4H−ビラン、3−カル
ボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のLH−NMR1IR1融点の結果を以下に示す。
40゜融点; 77.5〜79.0°C(ヘキサン)実
施例3 N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−2
,6−シメチルー4−オキソ−4H−ビラン、3−カル
ボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のLH−NMR1IR1融点の結果を以下に示す。
5、エトキシ−N−(2,6−ジニチルフエニル)−6
−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4H−ビラン−
3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMRlIRの結果を以下に示す。
−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4H−ビラン−
3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMRlIRの結果を以下に示す。
\/
収率3%
IH−NMR(CDC1a)δ ; 1.20(t、
6H)、 2.33(s、 3H)。
6H)、 2.33(s、 3H)。
2.60(q 4H)、 2.77(s、 3H)、
3.80(s、 3H)、 6.97−7.17(m。
3.80(s、 3H)、 6.97−7.17(m。
3H)、 11.00(brs、 IH)−IR(KB
r)crrrl; 3150.1680゜融点;65〜
66.5°C 実施例4 収率15% lH−NMR(CDC1a)δ ; 0.80−1.
43(m、 12H)、 1.43−2.10(m、2
H)、 2.38(s、 3H)、 2.60(q、
4H)、 3.03−3.37(m。
r)crrrl; 3150.1680゜融点;65〜
66.5°C 実施例4 収率15% lH−NMR(CDC1a)δ ; 0.80−1.
43(m、 12H)、 1.43−2.10(m、2
H)、 2.38(s、 3H)、 2.60(q、
4H)、 3.03−3.37(m。
2H)、 4.10(q、 2H)、 6.97−7.
15(m、 3H)、 10.97(brs、 LH)
。
15(m、 3H)、 10.97(brs、 LH)
。
IR(neat)crrrl; 3180.1680.
1650゜化合物はオイル状。
1650゜化合物はオイル状。
実施例5
N−(4−ブロモ−2,6−ジニチルフエニル)−5−
メトキシ−6−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4
H−ピラン−3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMR,IRの結果を以下に示す。
メトキシ−6−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4
H−ピラン−3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMR,IRの結果を以下に示す。
IH−NMR(CDC13)δ ; 0.73−1.
40(m、 3H)、 1.10(t。
40(m、 3H)、 1.10(t。
6H)、 1.40−2.10(m、 2H)、 2.
30(s、 3H)、 2.53(q、 4H)。
30(s、 3H)、 2.53(q、 4H)。
2.97−3.35(m、 2H)、 3.80(s、
3H)、 7.15(s、 2H)、 11.03(b
rs。
3H)、 7.15(s、 2H)、 11.03(b
rs。
IH)。
IR(neat)am−” ; 3180.1690.
1650゜化合物はオイル状。
1650゜化合物はオイル状。
試験例
実施例1〜5で得た化合物の性能評価を示す。ただしパ
性能評価″とは次のとおりである。
性能評価″とは次のとおりである。
タルク(50重量部)、ベントナイト(25重量部)、
ソルボ−ルー9047(東邦化学製、2重量部)、ツル
ポール−5039(同前、3重量部)、を混合、しキャ
リアーを調製した。テスト化合物50重量部と前記キャ
リアー200重量部とを混合し、20%水和剤を作った
。この水和剤を純水に分散させ所定濃度の水和剤分散液
を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を
催芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加
し、25°Cの照明付き定温庫で7日間育苗して成長程
度を観察した。
ソルボ−ルー9047(東邦化学製、2重量部)、ツル
ポール−5039(同前、3重量部)、を混合、しキャ
リアーを調製した。テスト化合物50重量部と前記キャ
リアー200重量部とを混合し、20%水和剤を作った
。この水和剤を純水に分散させ所定濃度の水和剤分散液
を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を
催芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加
し、25°Cの照明付き定温庫で7日間育苗して成長程
度を観察した。
結果の表示法は、1=無影響、2=25%成長抑剤、3
=50%成長抑剤、4=75%成長抑剤、5=完全枯死
とする。
=50%成長抑剤、4=75%成長抑剤、5=完全枯死
とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1とR^8は異なっても同一でも良く、そ
れぞれC_1〜C_1_1のアルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、又は、アリール基; R^2、R^3、R^4、R^5、R^6は異なっても
同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
ハロゲン化低級アルキル基;R^7はC_1〜C_1_
1のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はア
リール基を表す]で示される5−アルコキシ−γ−ピロ
ン−3−カルボキサミド誘導体。 2、一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R^7はC_1〜C_1_1のアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、又はアリール基;R^8は
C_1〜C_1_1のアルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、又はアリール基;R^9はアルキル
基、又はアリール基を表す]で示される化合物をモレキ
ュラーシーブの存在下、 一般式(III)又は(III’): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III’) [式(III)又は(III’)中R^1はC_1〜C_1_
1のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、又はアリール基;R^2、R^3、R^4、R^5、
R^6は異なっても同一でもよく、水素原子、低級アル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、又はハロゲン化低級アルキル基;R^1
^0はアルキル基、N,N−ジアルキルアミノ基、N,
N,−ジアルキルアミノアルキル基、1−ピロリジニル
アルキル基、ピペリジノアルキル基、又はモルホリノア
ルキル基を表す]で示される化合物と反応させることを
特徴とする 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^
6、R^7、R^8は上記と同じ]で示される5−アル
コキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体の製造
方法。 3、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中R^1とR^8は異なっても同一でもよく、それ
ぞれC_1〜C_1_1のアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、又はアリール基; R^2、R^3、R^4、R^5、R^6は異なっても
同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
ハロゲン化低級アルキル基;R^7はC_1〜C_1_
1のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はア
リール基を表す]で示される5−アルコキシ−γ−ピロ
ン−3−カルボキサミド誘導体の少なくとも1種を有効
成分として含有することからなる植物成長抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63262126A JP2551472B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63262126A JP2551472B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02108683A true JPH02108683A (ja) | 1990-04-20 |
JP2551472B2 JP2551472B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=17371412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63262126A Expired - Lifetime JP2551472B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | 5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2551472B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006030807A1 (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-23 | Shionogi & Co., Ltd. | Hivインテグラーゼ阻害活性を有するカルバモイルピリドン誘導体 |
WO2006088173A1 (ja) | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Hivインテグラーゼ阻害活性を有する2環性カルバモイルピリドン誘導体 |
US8129385B2 (en) | 2005-04-28 | 2012-03-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 5-hydroxy-3,4,6,9,9a, 10-hexanhydro-2h-1-oxa04a,8a-diaza-anthracene-6,10-dioness |
US8188271B2 (en) | 2005-10-27 | 2012-05-29 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having HIV integrase inhibitory activity |
WO2013054862A1 (ja) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | 塩野義製薬株式会社 | インテグラーゼ阻害活性を有する多環性ピリドン誘導体 |
US9216995B2 (en) | 2010-04-12 | 2015-12-22 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
US10011613B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-07-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP63262126A patent/JP2551472B2/ja not_active Expired - Lifetime
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JPWO2006030807A1 (ja) * | 2004-09-15 | 2008-05-15 | 塩野義製薬株式会社 | Hivインテグラーゼ阻害活性を有するカルバモイルピリドン誘導体 |
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US11267823B2 (en) | 2005-04-28 | 2022-03-08 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 1,2,3,3a,4,5,7,9,13,13a-decahydropyrido[1′,2′:4,5]pyrazino[1,2-a]pyrrolo[1,2-c]pyrimidines having HIV integrase inhibitory activity |
US8778943B2 (en) | 2005-04-28 | 2014-07-15 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 10-hydroxy-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1h-pyrido[1,2-α]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamides |
KR101504998B1 (ko) * | 2005-04-28 | 2015-03-23 | 비이브 헬쓰케어 컴퍼니 | Hiv 통합효소 억제 활성을 가지는 다환식 카르바모일피리돈 유도체 |
US9051337B2 (en) | 2005-04-28 | 2015-06-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 10-hydroxy-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1h-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1′,2′:3,4]imidazo[1,2-d]pyrazine-8-carboxamides |
US10927129B2 (en) | 2005-04-28 | 2021-02-23 | Shinogi & Co., Ltd. | N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-6-hydroxy-3-methyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro[1,3] oxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-8-carboxamide having HIV integrase inhibitory activity |
EP3372281A1 (en) | 2005-04-28 | 2018-09-12 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
US8129385B2 (en) | 2005-04-28 | 2012-03-06 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted 5-hydroxy-3,4,6,9,9a, 10-hexanhydro-2h-1-oxa04a,8a-diaza-anthracene-6,10-dioness |
EP3045206A1 (en) | 2005-04-28 | 2016-07-20 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
EP3187225A1 (en) | 2005-04-28 | 2017-07-05 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
EP3187226A1 (en) | 2005-04-28 | 2017-07-05 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
EP3284520A1 (en) | 2005-04-28 | 2018-02-21 | VIIV Healthcare Company | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
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US9200009B2 (en) | 2011-10-12 | 2015-12-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
WO2013054862A1 (ja) | 2011-10-12 | 2013-04-18 | 塩野義製薬株式会社 | インテグラーゼ阻害活性を有する多環性ピリドン誘導体 |
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US10202404B2 (en) | 2014-08-22 | 2019-02-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
EP3757105A2 (en) | 2014-08-22 | 2020-12-30 | Shionogi & Co., Ltd | Polycyclic pyridone derivative having integrase inhibitory activity |
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---|---|
JP2551472B2 (ja) | 1996-11-06 |
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