JPH02108683A - 5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents

5−アルコキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤

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JPH02108683A
JPH02108683A JP26212688A JP26212688A JPH02108683A JP H02108683 A JPH02108683 A JP H02108683A JP 26212688 A JP26212688 A JP 26212688A JP 26212688 A JP26212688 A JP 26212688A JP H02108683 A JPH02108683 A JP H02108683A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は5−アルコキシ−γ−ピロンー3−カルボキサ
ミドに属する新規化合物とその製造方法及び植物に対す
る成長抑制剤に関するものである。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題)従来、
γ−ピロンー3−カルボキサミドに属する化合物につい
ては以下に示す文献に記載されている。
J、 Org、 Chem、、 213548 (I9
64) : J、 Org、 Chem、、 B555
5 (I964) ;薬学雑誌、鉦、 1212 (I
967) ;薬学雑誌、虹、 1351 (I967)
 ;特公昭45−31663号;薬学雑誌、血、 43
 (I981)。また、特開昭61−158977号及
び特開昭63−115878号には、ある種のγ−ピロ
ンー3−カルボキサミドが植物に対して成長抑制作用を
示すことが開示されている。しかしながら、本発明の式
(I)に示すようなγ−ピロン環の5位にアルコキシ基
を有する5−アルコキシ−γ−ピロンー3−カルボキサ
ミド誘導体及びこれを有効成分とする植物成長抑制剤は
、これまで知られていなかった。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、上記の如き5−アルコキシ−γ−ピロン
ー3−カルボキサミド誘導体を得るべく鋭意研究の結果
、本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 一般式(I); [式中、部とR8は、異なっても同一でも良く、それぞ
れC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、又はアリール基;R2,R3゜R4,R
5,R6は異なっても同一でもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、又はハロゲン化低級アルキル基、R7
は01〜C1lのアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、又はアリール基を表す1で示される5−アルコキ
シ−γ−ピロンー3−カルボキサミド誘導体を提供する
ものである。この発明で、アルキル基としては、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチJ呟
イソペンチル、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝
状のアルキル基が含まれる。アルケニル基には、ビニル
、アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、1.3−ブ
タジェニル、2−ペンテニル、1,4−ペンタジェニル
、1,6−へブタジェニル、1−ヘキセニルなどが、又
アルキニル基には、エチニル、2−プロピニルなどが含
まれる。尚、この発明で低級とは01〜C5の炭素原子
を含有する基を意味する。
アリール基には、フェニル基;ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン化低級アルキル基の1又は2以上で置換されたフェ
ニル基が含まれる。ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨ
ウ素、又はフッ素原子が挙げられる。
アルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシなどが含まれる。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ基などが含まれる。ハロゲン化低級アルキル基には、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル
、2,2.2− )リフルオロエチル、3−クロロプロ
ピルなどが含まれる。さらに、本発明は、 一般式(II ): [式中R7は、C1〜C1lのアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又はアリール基;R8は、C1〜C
1lのアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又はアリール基;R9は、アルキル基、又はアリー
ル基を表す]で示される化合物をモレキュラーシーブの
存在下、 一般式(III)又は(IIIす: [式(III)又は(I11つ中R1は、01〜C1l
のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
又はアリール基;R2,R3,R4,R5,R6は異な
っても同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、又はハロゲン化低級アルキル基;RIOはアルキル基
、N、N−ジアルキルアミノ基、N、N−ジアルキルア
ミノアルキル基、1−ピロリジニルアルキル基、ピペリ
ジノアルキル基、又はモルホリノアルキル基を表す]で
示される化合物を反応させることを特徴とする 一般式(I): [式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R
8は上記と同じ]で示される5−アルコキシ−γ、ピロ
ンー3−カルボキサミド誘導体の製造方法を提供するも
のである。
この発明の製造方法において、原料として用いる。式(
II )(III )又は(III ’)の化合物は、
既知の方法で製造することができる。式(III )と
式(III ’)の化合物は互いに互変異性体である。
式(III)又は(IllつにおけるRIOはメチル、
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基;N、N−
ジメチルアミノ、N、N−ジエチルアミノなとのN、N
−ジアルキルアミノ基; N、N−ジメチルアミノエチ
ル、N、N−ジメチルアミノプロピルなどのN、N−ジ
アルキルアミノアルキル基;1−ピロリジニルエチル、
1−ピロリジニルプロピルなどの1−ピロリジニルアル
キル基;ピペリジノエチル、ピペリジノプロピルなどの
ピペリジノアルキル基;モルホリノエチル、モルホリノ
プロピルなどのモルホリノアルキル基を表す。なおRI
Oがアルキル基の場合には、反応系内にピリジンあるい
はトリエチルアミン等の第三級アミンなど有機塩基を添
加すると収率が向・上する。
式(II )の化合物と式(III)又は(III ’
)の化合物との反応は不活性溶媒中、モレキュラーシー
ブの存在下で好都合に行われる。好ましい不活性溶媒の
例として、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
、テトラリン、デカリンなどが挙げられる。
反応温度としては、通常80〜300°C程度の温度が
用いられるが、120〜170°C付近が好適である。
モレキュラーシーブとしては、例えば3A、 4A。
5A、 13Xなどが使用できる。
生成した式(III )の化合物は例えば抽出、再結晶
、カラムクロマトグラフィー、蒸留等により分離精製す
ることができる。さらに本発明は式(I)の化合物の少
なくとも1種を有効成分として含有することからなる植
物成長抑制剤を提供する。
この発明の植物成長抑制剤は、前記(I)で示される。
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、粒剤、乳
剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として、水利剤では10〜
80%、粒剤では0゜1〜20%、乳剤では10〜50
%(いずれも重量%を示す)を含有することが望ましい
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シルムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、エタノール、インプロパツール、エチレングリコール
、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソ
ホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
オキシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分散、
湿炭等のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面活性剤
、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等がある
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMCL ヒド
ロキシエチルセルロース(HEC)等がある。  。
以上のようにして製剤された水和剤、乳剤通常水で希釈
して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布し
て施用できる。
また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、肥
料または土壌改良剤と混合使用することもできる、 この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のいず
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は1アール当たり有効成分量で0.1〜
200g、好ましくは1〜100gであり、施用濃度は
水利剤、乳剤の水希釈剤では、1%〜80%である。こ
れらの施用量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法
、時期、作物、雑草害の程度、気象条件等によって上記
の範囲にかかわることなく増減することができる。
(実施例) 次に実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例I N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−6
−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4H−ピラン、
3−カルボキサミドの製造 本実施例の反応式は次の式により示される。
■ メチル3−オキソ−2−メトキシブチレート8.62 
g (59mmol)、N−(2,6−ジニチルフエニ
ル)−3−(N、N−ジメチルヒドラジノ)−ヘキサン
アミド7.89 g (26mmol)、モレキュラー
シーブス5A 10.94 gのキシレン(27,8m
1)溶液を窒素下、ディーンスタルクを用い、150’
Cで27.5時間加熱した。反応溶液を冷却し、モレキ
ュラーシーブスを除いた後、1規定塩酸水で洗浄し、次
いで飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラ
フィー(シリカゲルW−200、溶媒酢酸エチルエステ
ルlヘキサン= 1/6 )を行い、更にカラムクロマ
トグラフィー(溶媒塩化メチヘンlヘキサン: 8/1
)を行うことにより題記化合物が753mg得られた。
得られた化合物のIH−NMR及びIRの結果を以下に
示す。
lH−NMR(CDC13)δ; 0.80−1.40
(m、3H)、 1.17(t、6H)。
1.40−2.10(m、2H)、 2.33(s、3
H)、 2.63(q、4H)、 3.00−3.40
(m、2H)、 3.83(s、3H)、 7.00−
7.20(m、3H)、11.00(brs、IH)。
IR(neat)cm−” ; 3180.1680.
1650゜化合物はオイル状。
実施例2 N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−2
−メチル−4−オキソ−6−ブロビルー4H−ビラン−
3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMR,IR1融点の結果を以下に示す。
\/ 収率18% IH−NMR(CDCIs)δ ;  0.80−1.
30(m、3H)、 1.17(t。
6H)、 1.40−2.03(m、2H)、 2.3
7−2.90(m、6H)、 2.77(s、 3H)
3.83(s、 3H)、 6.90−7.10(m、
 3H)、 11.00(brs、 IH)。
IR(KBr)cm−1; 3180.1670.16
40゜融点; 77.5〜79.0°C(ヘキサン)実
施例3 N−(2,6−ジニチルフエニル)−5−メトキシ−2
,6−シメチルー4−オキソ−4H−ビラン、3−カル
ボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のLH−NMR1IR1融点の結果を以下に示す。
5、エトキシ−N−(2,6−ジニチルフエニル)−6
−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4H−ビラン−
3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMRlIRの結果を以下に示す。
\/ 収率3% IH−NMR(CDC1a)δ ;  1.20(t、
 6H)、 2.33(s、 3H)。
2.60(q 4H)、 2.77(s、 3H)、 
3.80(s、 3H)、 6.97−7.17(m。
3H)、 11.00(brs、 IH)−IR(KB
r)crrrl; 3150.1680゜融点;65〜
66.5°C 実施例4 収率15% lH−NMR(CDC1a)δ ;  0.80−1.
43(m、 12H)、 1.43−2.10(m、2
H)、 2.38(s、 3H)、 2.60(q、 
4H)、 3.03−3.37(m。
2H)、 4.10(q、 2H)、 6.97−7.
15(m、 3H)、 10.97(brs、 LH)
IR(neat)crrrl; 3180.1680.
1650゜化合物はオイル状。
実施例5 N−(4−ブロモ−2,6−ジニチルフエニル)−5−
メトキシ−6−メチル−4−オキソ−2−プロピル−4
H−ピラン−3−カルボキサミドの製造 原料の置換基を変化させたほかは、実施例1と同様の操
作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた化
合物のIH−NMR,IRの結果を以下に示す。
IH−NMR(CDC13)δ ;  0.73−1.
40(m、 3H)、 1.10(t。
6H)、 1.40−2.10(m、 2H)、 2.
30(s、 3H)、 2.53(q、 4H)。
2.97−3.35(m、 2H)、 3.80(s、
3H)、 7.15(s、 2H)、 11.03(b
rs。
IH)。
IR(neat)am−” ; 3180.1690.
1650゜化合物はオイル状。
試験例 実施例1〜5で得た化合物の性能評価を示す。ただしパ
性能評価″とは次のとおりである。
タルク(50重量部)、ベントナイト(25重量部)、
ソルボ−ルー9047(東邦化学製、2重量部)、ツル
ポール−5039(同前、3重量部)、を混合、しキャ
リアーを調製した。テスト化合物50重量部と前記キャ
リアー200重量部とを混合し、20%水和剤を作った
。この水和剤を純水に分散させ所定濃度の水和剤分散液
を得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を
催芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加
し、25°Cの照明付き定温庫で7日間育苗して成長程
度を観察した。
結果の表示法は、1=無影響、2=25%成長抑剤、3
=50%成長抑剤、4=75%成長抑剤、5=完全枯死
とする。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1とR^8は異なっても同一でも良く、そ
    れぞれC_1〜C_1_1のアルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、又は、アリール基; R^2、R^3、R^4、R^5、R^6は異なっても
    同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
    子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
    ハロゲン化低級アルキル基;R^7はC_1〜C_1_
    1のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はア
    リール基を表す]で示される5−アルコキシ−γ−ピロ
    ン−3−カルボキサミド誘導体。 2、一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、R^7はC_1〜C_1_1のアルキル基、ア
    ルケニル基、アルキニル基、又はアリール基;R^8は
    C_1〜C_1_1のアルキル基、低級アルケニル基、
    低級アルキニル基、又はアリール基;R^9はアルキル
    基、又はアリール基を表す]で示される化合物をモレキ
    ュラーシーブの存在下、 一般式(III)又は(III’): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III’) [式(III)又は(III’)中R^1はC_1〜C_1_
    1のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
    、又はアリール基;R^2、R^3、R^4、R^5、
    R^6は異なっても同一でもよく、水素原子、低級アル
    キル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリ
    ールオキシ基、又はハロゲン化低級アルキル基;R^1
    ^0はアルキル基、N,N−ジアルキルアミノ基、N,
    N,−ジアルキルアミノアルキル基、1−ピロリジニル
    アルキル基、ピペリジノアルキル基、又はモルホリノア
    ルキル基を表す]で示される化合物と反応させることを
    特徴とする 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^
    6、R^7、R^8は上記と同じ]で示される5−アル
    コキシ−γ−ピロン−3−カルボキサミド誘導体の製造
    方法。 3、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中R^1とR^8は異なっても同一でもよく、それ
    ぞれC_1〜C_1_1のアルキル基、低級アルケニル
    基、低級アルキニル基、又はアリール基; R^2、R^3、R^4、R^5、R^6は異なっても
    同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
    子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
    ハロゲン化低級アルキル基;R^7はC_1〜C_1_
    1のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、又はア
    リール基を表す]で示される5−アルコキシ−γ−ピロ
    ン−3−カルボキサミド誘導体の少なくとも1種を有効
    成分として含有することからなる植物成長抑制剤。
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