JPH0372474A

JPH0372474A - γ‐ピロン‐３‐カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤

Info

Publication number: JPH0372474A
Application number: JP6887689A
Authority: JP
Inventors: Yukihisa Goto; 幸久後藤; Yasuo Morishima; 森島　靖雄; Hirokazu Osabe; 長部　広和; ▲はま▼谷　武; Takeshi Hamaya
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1989-03-20
Filing date: 1989-03-20
Publication date: 1991-03-27

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は、γ−ピロンー３−カルボキサミドに属する新
規化合物とその製造方法及び植物に対する成長抑制剤に
関するものである。（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来、
γ−ピロンー３−カルボキサミドに属する化合物につい
ては以下に示す文献に記載されている。Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　２９．３５４８　（１
９６４）　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　２９゜
３５５５（１９６４）；薬学雑誌、鎧、　１２１２　（
１９６７）　；薬学雑誌、８ｉＪ１３５１　（１９６７
）　；特公昭４５−３１６６３号：薬学雑誌、血、４３
（１９８１）；米国特許４０６０５３３゜また、特開昭
６１−１５８９７７号及び特開昭６３−１１５８７８号
には、ある種のγ−ピロンー３−カルボキサミドが植物
に列して成長抑制作用を示すことが開示されている。し
かしながら、本発明の式（Ｉ）に示すようなγ−ピロン
ー３−カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする
植物成長抑制剤は、これまで知られていなかった。（課題を解決するための手段）一般式（Ｉ）：１式中、Ｒ１とＲ２は、異なっても同一でもよく、それ
ぞれＣ１〜Ｃ１１のアルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、又は置換されてもよいフェニル基、　
Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、置換されてもよいフ
ェニル基：又はＲ２とＲ３は、−緒に−（ＣＨ２）ｍ−
（ｍは３もしくは４）；Ｒ４とＲ６は異なっても同一で
もよく、それぞれ水素原子又は低級アルキル基；ｌ’（
６は置換されてもよいフェニル基を表す］で示されるγ
−ピロンー３−カルボキサミド誘導体を提供するもので
ある。この発明で、アルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル
、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝状のアルキル
基が含まれる。アルケニル基には、ビニル、アリル、イ
ソプロペニル、２−ブテニル、１，３−ブタジェニル、
２−ペンテニル、■、４−ペンタジェニル、１，６−へ
ブタジェニル、１．ヘキセニルなどが、又アルキニル基
には、エチニル、２−プロピニルなどが含まれる。尚、
この発明で低級とは０１〜Ｃ５の炭素原子を含有する基
を意味する。置換されてもよいフェニル基とはフェニル基及びハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基
、ニトロ基、ハロゲン化低級アルキル基の１又は２以上
で置換されたフェニル基が含まれる。ハロゲン原子には
、塩素、臭素、ヨウ素、又はフッ素原子が挙げられる。式（Ｉ）の化合物の具体的な例としては、以下のような
化合物が挙げられる。Ｎ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−６
−メチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−
３−カルボキサミド５．６，７．８−テトラヒドロキシ
−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−フロベニル）
−２−プロピル−３−クロモンカルボキサミド５．６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１−ｐ−クロロ
フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−２−プロピ
ル−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド５．６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１−ｐ−トリル
−１−プロペニル）−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド４−オキソ−Ｎ−（１−フェニルエチニル）−２−プロ
ピル−シクロペンタ［ｂｌピラン−３−カルボキサミド
４−オキソ−Ｎ−（１−フェニル−■−プロペニル）−
２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌピラン−３−カルボ
キサミド４−オキソ−Ｎ−（１−フェニル−１−ブテニ
ル）−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌビラン−３−
カルボキサミド２−へキシル−５，６，−ジメチル−Ｎ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド５．６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−（１−フェニルエ
チニル）−２−プロピル４Ｈ−ピラン−３−カルボキサ
ミド５．６−ジメチル４−オキソ−Ｎ−（１−フェニル
−１−プロペニル）−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド５．６−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−
（１−フェニル−１−ブテニル）−２−プロピル４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド５−アリル−２，６−ジメ
チル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−■−プロペニ
ル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド５−アリル−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１
−フェニル−１−ブテニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド５−アリル−Ｎ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブ
テニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド５．６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−
１−プロペニル）−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド２−ブチル−５，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１
−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド５．６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−
１−ブテニル）−４−オキソ−２，プロピル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミドＮ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−５
，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
４−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌビラン
−３−カルボキサミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−４
−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌピラン−
３，カルボキサミドＮ−（２−エチル、１−フェニル−１−ブテニル）−４
−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌピラン−
３−カルボキサミドローメチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブ
テニル）−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−
３−カルボキサミド２−エチル−５，６−ジメチル−Ｎ
−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキサミド５−メチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プ
ロペニル）−４−オキソ−２，６−ジプロピル−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド２−（３−ブテニル）−５，６−ジメチル−Ｎ−（２−
メチル、フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ４Ｈ
−ピラン−３−カルボキサミド２−イソベンチルー５，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチ
ル−フェニル−１−プロペニル）４−オキソ−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミドこの発明のγ−ピロンー３−カルボキサミド誘導体は以
下の方法で製造することができる。すなわち、−紋穴（ＩＩ）：

【式中、Ｒ２は０１〜Ｃ１□のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよいフェニ
ル基・Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換されても
よいフェニル基；又はＲ２とＲ３が一緒に−（ＣＨ２）
ｍ−（ｍは３もしくは４）；Ｒ？はアルキル基を表す】
で示される化合物をモレキュラーシーブの存在下、一般式（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）：

【式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ１１のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよいフェニ
ル基；Ｒ４とＲ５は異なっても同一でもよく、それぞれ
水素原子又は低級アルキル基・Ｒ６は置換されてもよい
フェニル基；Ｒ８はアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルア
ミノ基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、ｌ−ピ
ロリジニルアルキル基、ピペリジノアルキル基、又はモ
ルホリノアルキル基を表す】で示される化合物と反応さ
せることにより、一般式（１）：【式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は上記と同
じ１で示されるγ−ピロンー３．カルボキサミド誘導体
が得られる（製造法人）。この発明の製造方法において、原料として用いる式（Ｉ
Ｉ）の化合物は既知の方法で製造することができる。また、式（ＩＩＩ）と（ＩＩＩ’　）の化合物は、互い
に互変異性体であり、一般式（■）：［式中、Ｒ１は０１〜Ｃ１□のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよいフェニ
ル基；Ｒ４とＲ５は異なっても同一でもよく、それぞれ
水素原子又は低級アルキル基・Ｒ６は置換されてもよい
フェニル基を表す。１で示されるｐ−ケトアミド誘導体
と一般式（ＶＩ）Ｈ２Ｎ−Ｒ８（ＶＩ）［式中、Ｒ８はアルキル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノ
基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基、■−ピロリ
ジニルアルキル基、又はモルホリノアルキル基を表ず１
で示される化合物との脱水縮合反応によって得られる生
成物を意味している。又、一般式（Ｖ）の化合物は、一般式（■）：［式中、Ｒ１は０１〜Ｃ１□のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、又は置換されてもよいフェ
ニル基を表すＪで示される化合物と、一般式（■）（■
′）Ｒ）１式中、Ｒ４とＲ５は異なっても同一でもよく、それぞ
れ水素原子又は低級アルキル基、　ｌ’（６は置換され
てもよいフェニル基を表す。式（■）と式（■′）の化
合物は互いに互変異性体である。Ｊで示される化合物と
の反応で得られる生成物を意味している。化合物（■）及び（■）（■″）既知は方法ので製造す
ることができる。式（Ｖ）で示される化合物の具体的な例としては、以下
のような化合物が挙げられる。Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソヘキサンアミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキソヘキサンアミドＮ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−３
−オキソヘキサンアミド３−オキソ−Ｎ−（１−フェニルエチニル）ヘキサンア
ミド３−オキソ−Ｎ−（１フェニル−１−プロペニル）ヘキ
サンアミド３−オキソ−Ｎ−（１−フェニル−１−ブテニル）ヘキ
サンアミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソヘプタンアミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソノナンアミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
３−オキソペンタンアミドＮ−（２−メチル−１−フェニル−１，プロペニル）−
３−オキソ−６−ヘプテンアミド６−メチルーＮ−（２−メチル−１−フェニル−１−プ
ロペニル）−３−オキソヘプタンアミド式（ＩＩＩ　）（ＩＩＩ　’　）及び（ＩＶ）における
Ｒ８はメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキ
ル基；Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノなとのＮ、Ｎ−ジアルキルアミノ基；　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノエチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルな
どのＮ、Ｎ−ジアルキル、アミノアルキル基；１−ピロ
リジニルエチル、ニーピロリジニルプロビルなどの１−
ピロリジニルアルキル基・ピペリジノエチル、ピペリジ
ノプロビルなどのピペリジノアルキル基；モルホリノエ
チル、モルホリノプロピルなどのモルホリノアルキル基
を表す。なおＲ８がアルキル基の場合には、反応系内に
ピリジンあるいは、トリエチルアミン等の第三級アミン
など有機塩基を添加すると収率が向上する。式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）の
化合物との反応は不活性溶媒中、モレキュラーシーブの
存在下で好都合に行われる。好ましい不活性溶媒の例と
して、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テ
トラリン、デカリンなどが挙げられる。反応温度として
は、通常８０〜３００６Ｃ程度の温度が用いられるが、
１２０〜１７０°Ｃ付近が好適である。モレキュラーシ
ーブとしては、例えば３Ａ。４Ａ、５Ａ、１３Ｘなどが使用できる。又−紋穴（■）：【式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ８は上
記と同じＪで示される化合物と反応させるこによっても
、−紋穴（Ｉ）：［式中、Ｒ２は０１〜Ｃ１□のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよいフェニ
ル基；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換されても
よいフェニル基；又はＲ２とＲ３が一緒に−（ＣＨ２）
ｍ−（ｍは３もしくは４）を表す１で示される化合物を一般式（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ″）：［式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は上記と同
じ１で示されるγ−ピロンー３−カルボキサミド誘導体
を得ることができる（製造法Ｂ）。この発明の原料として用いる式（ＩＩＩ）の化合物は既
知の方法（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、、　
３１．１９８６（１９８３）　；特開昭５４−１０６４
７号、同６１−２２０７７号公報参照）で製造すること
ができる。式（ＩＶ）の化合物と式（ＩＩＩ）又は（ＩＩＩ’）の
化合物との反応は不活性溶媒中、加熱することにより好
都合に行われる。好ましい不活性溶媒の例として、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、
デカリンなどが挙げられる。反応温度としては、通常８
０〜３００６Ｃ程度の温度が用いられるが、１２０〜１
７０°Ｃ付近が好適である。以上の反応で生成した式（Ｉ）の化合物は例えば抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留等により分離
精製することができる。さらに本発明は式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を有
効成分として含有することからなる植物成長抑制剤を提
供する。この発明の植物成長抑制剤は、前記（Ｉ）で示される有
効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般にはそ
の使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、水利剤、粒剤、乳剤
等に製剤する。これらの製剤には、−有効成分として、水和剤では１０
〜８０％、粒剤では０．１〜２０％、乳剤では１０〜５
０％（いずれも重量％を示ず）を含有することが望まし
い。製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カル
シウムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類
、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール
、メチルセロソルブ等のアルコール類、ア七トン、イソ
ホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
オキシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分散、
湿層等のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、ポ、リオキシエチレンポリオキ
？プロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等があ
る。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒド
ロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）等がある。以上のようにして製剤された水利剤、乳剤は通常水で希
釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散布
して施用できる。また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、肥
料または土壌改良剤と混合使用することもできる。この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のいず
れかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えることが
できるが、通常は１アール当たり有効成分量で０．１〜
２００ｇ、好ましくは１〜１００ｇであり、施用濃度は
水利剤、乳剤の水希釈剤では、１％〜８０％である。こ
れらの施用量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法
、時期、作物、雑草害の程度、気象条件等によって上記
の範囲にかかわることなく増減することができる。（実施例）次の実施例により、本発明を更に具体的に説明する。実施例１５−アリル−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１
−フェニル−１−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド（製造法Ａン本実施例の反応式は次の式により示される。エチル２−アリルアセトアセテ−）　４．６２　ｇ（２
７，２ｍｍｏｌ）とＮ−（２−メチル−１−フェニル−
１−プロペニル）−３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラジノ
）−酪酸アミド３．７３　ｇ　（１４，３ｍｍｏｌ　）
のキシレン（２８ｍｌ）溶液に、モレキュラーシーブ５
Ａ（５，５ｇ）を加え、１５０’Ｃで８時間還流した。ろ過によりモレキュラーシーブを除いた反応溶液を１規
定の塩酸次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後
、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ｗ−２００
、溶媒：ヘキサンｌ酢酸エチルエステル＝５／１）を行
うことにより、題記化合物が１．７６　ｇ　（収率３８
％）得られた。実施例２．３原料の置換基を変化させたほかは、実施例１と同様の操
作を行い、以下の化合物を得た。実施例２５−アリル−２，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１
−フェニル−１−ブテニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド実施例３５−アリル−Ｎ−（２〜エチル−■−フェニルー１−ブ
テニル）−２，６−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド実施例４５．６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−
■−プロペニル）−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−
ピラン−３−カルボキサミド（製造法Ｂ）本実施例の反応式は次の式により示される。２．２，５，６−テトラメチル−４Ｈ−１，３−ジオキ
シン−４−オン１．０　ｇ（６，４ｍｍｏｌ　）とＮ−
（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−３−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラジノ）ヘキサンアミド０．７
　ｇ（２，３ｍｍｏｌ　）のキシレン溶液を１６０°Ｃ
で３時間還流を行った。反応溶液を１規定の塩酸次いで
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル：ｗ−２００、溶媒；ヘキサ
ンｌ酢酸エチルエステルミ５１１）を行うことにより、
連記化合物が５６０　ｍｇ（収率７８％）得られた。実施例５〜１２原料の置換基を変化させたほかは、実施例４と同様の操
作を行い、以下の化合物を得た。実施例５２−ブチル−５，６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１
−フェニル−１−プロペニル）４−オキソ−４Ｈ−ピラ
ン−３−カルボキサミド実施例６５．６−ジメチル−Ｎ−（２−メチル−１−７エニルー
１−ブテニル）−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド実施例７Ｎ−（２−エチル−１，フェニル−１−ブテニル）−５
，６−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピ
ラン−３−カルボキサミド実施例８Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−プロペニル）−
４−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌピラン
−３−カルボキサミド実施例９Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブテニル）−４
−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌピラン−
３−カルボキサミド実施例１ＯＮ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−４
−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ［ｂｌピラン−
３−カルボキサミド実施例１１６−メチル−Ｎ−（２−メチル−１−フェニル−１−ブ
テニル）−４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−
３−カルボキサミド実施例１２Ｎ−（２−エチル−１−フェニル−１−ブテニル）−６
−メチル４−オキソ−２−プロピル−４Ｈ−ピラン−３
−カルボキサミド以上得られた化合物の収率、融点、ｌＨｌＮＭＲ，ＩＲ
の結果を表工、表ＩＩに示す。（以下余白）表Ｈつづき試験例実施例１〜１２で得た化合物の性能評価を示す。（表Ｉ
ＩＩ　）。ただし“性能評価”とは次のとおりである。タルク（５０重量部）、ベントナイト（２５重量部）、
ソルボ−ルー９０４７　（東邦化学層、２重量部）、ソ
ルボ−ルー５０３９（同前、３重量部）を混合しキャリ
アーを調整した。テスト化合物５０重量部と前記キャリ
アー２００重量部とを混合し、２０％水和剤を作った。この水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤分散液を
得た。別にイネ、タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催
芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し
、２５°Ｃの照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度
を観察した。結果の表示は、ｌ＝無影響、２＝２５％成
長抑剤、３＝５０％戒長押剤、４＝７５％威長押剤、５
＝完全枯死とする。表ＩＩＩ表■■つづき

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、異なっても同一でもよく、
それぞれＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、又は置換されてもよいフェ
ニル基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換され
てもよいフェニル基；又はＲ＾２とＲ＾３は、一緒に−
（ＣＨ＿２）ｍ−（ｍは３もしくは４）；Ｒ＾４とＲ＾
５は異なっても同一でもよく、それぞれ水素原子又は低
級アルキル基；Ｒ＾６は置換されてもよいフェニル基を
表す］で示されるγ−ピロン−３−カルボキサミド誘導
体。２、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）［式中、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基、又は置換されても
よいフェニルキ基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、置換されてもよいフェニル基；又はＲ＾２とＲ＾３が
一緒に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３もしくは４）；Ｒ
＾７はアルキル基を表す］で示される化合物をモレキュ
ラーシーブの存在下、一般式（III）又は（III′）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III′）［式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよ
いフェニルキ基；Ｒ＾４とＲ＾５は異なっても同一でも
よく、それぞれ水素原子又は低級アルキル基；Ｒ＾６は
置換されてもよいフェニル基；Ｒ＾８はアルキル基、Ｎ
，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル基、１−ピロリジニルアルキル基、ピペリジノ
アルキル基、又はモルホリノアルキル基を表す］で示さ
れる化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
６は上記と同じ］で示されるγ−ピロン−３−カルボキ
サミド誘導体の製造方法。３、一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）［式中、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよ
いフェニル基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置
換されてもよいフェニル基；又はＲ＾２とＲ＾３が一緒
に−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３もしくは４）を表す］
で示される化合物を一般式（III）又は（III′）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III′）［式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基又は置換されてもよ
いフェニル基；Ｒ＾４とＲ＾５は異なっても同一でもよ
く、それぞれ水素原子又は低級アルキル基；Ｒ＾６は置
換されてもよいフェニル基；Ｒ＾８はアルキル基、Ｎ，
Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノア
ルキル基、１−ピロリジニルアルキル基、ピペリジノア
ルキル基、又はモルホリノアルキル基を表す］で示され
る化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
６は上記と同じ］で示されるγ−ピロン−３−カルボキ
サミド誘導体の製造方法。４、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、異なっても同一でもよく、
それぞれＣ＿１〜Ｃ＿１＿１のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アニキニル基、又は置換されてもよいフェ
ニル基；Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、置換され
てもよいフェニル基；又はＲ＾２とＲ＾３は、一緒に−
（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍは３もしくは４）；Ｒ＾４とＲ
＾５は異なっても同一でもよく、それぞれ水素原子又は
低級アルキル基；Ｒ＾６は置換されてもよいフェニル基
を表す］で示されるγ−ピロン−３−カルボキサミド誘
導体の少なくとも一種を有効成分として含有することか
らなる植物成長抑制剤。