JP3048080B2 - ピペリジン誘導体、その製法及び植物生長調節剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、植物生長調節剤として
有用である新規なピペリジン誘導体、その製法及びその
中間体に関するものである。

【０００２】

【従来技術の説明】本発明のピペリジン誘導体は全く知
られていない化合物であることから、その植物生長調節
剤として有用であることも知られていなかった。

【０００３】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、植物生長調
節剤として有用である新規なピペリジン誘導体、その製
法及びその中間体を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題点を解決するために鋭意研究した結果、新規化合物を
用いて得られた新規なピペリジン誘導体が、植物に対し
て優れた植物生長調節効果を有することを見出し、本発
明を完成させるに至った。即ち、本発明は次の通りであ
る。第１の発明は、次式の化合物（Ｉ）：

【０００５】

【化８】

【０００６】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立して低級
アルキル基，低級アルケニル基又は低級アルキニル基を
表し；Ｘ，Ｙ及びＺは、各々独立して酸素原子又は硫黄
原子を表す。）で示されるピペリジン誘導体に関するも
のである。第２の発明は、 次式の化合物（II）：

【０００７】

【化９】

【０００８】（式中、Ｒ²，Ｙ及びＺは、前記と同義で
ある。）で示されるピペリジン誘導体に関するものであ
る。第３の発明は、 次式の化合物（III）：

【０００９】

【化１０】

【００１０】（式中、Ｒ²及びＹは、前記と同義であ
る。）で示される化合物と 次式の化合物（IV）：

【００１１】

【化１１】

【００１２】（式中、Ｒ³は、置換基を有していてもよ
いフェニル基又は低級アルキル基を表す。）で示される
化合物とを反応させた後、脱スルホン酸することを特徴
とする、前記の式（II）においてＺが酸素原子である 次式の化合物（II-1）：

【００１３】

【化１２】

【００１４】（式中、Ｒ²及びＹは、前記と同義であ
る。）で示されるピペリジン誘導体の製法に関するもの
である。第４の発明は、前記の式（II-1）で示される化
合物とローソン試薬とを反応させることを特徴とする、
前記の式（II）においてＺが硫黄原子である 次式（II-2）：

【００１５】

【化１３】

【００１６】（式中、Ｒ²及びＹは、前記と同義であ
る。）で示されるピペリジン誘導体の製法に関するもの
である。

【００１７】

【化１４】

【００１８】（式中、Ｒ^１及びＸは前記の記載と同義で
ある。）で示される化合物とを反応させることを特徴と
する前記の式（Ｉ）で示されるピペリジン誘導体の製法
に関するものである。

【００１９】第６の発明は、前記の式（Ｉ）で示される
ピペリジン誘導体を有効成分とする植物生長調節剤に関
するものである。

【００２０】以下、本発明を詳細に説明する。前記の目
的化合物である新規なピペリジン誘導体及びその合成中
間体〔化合物（Ｉ）及び化合物（II）〕，その製造原料
〔化合物（III），（IV）及び（Ｖ）〕におけるＲ¹〜Ｒ
³，Ｘ，Ｙ及びＺは、次の通りである。

【００２１】Ｒ¹及びＲ²としては、低級アルキル基，低
級アルケニル基，低級アルキニル基などを挙げることが
でき；低級アルキル基としては、炭素原子数１〜６個、
好ましくは１〜４個（例えば、メチル基など）の直鎖状
又は分岐状のものがよく；低級アルケニル基及び低級ア
ルキニル基としては、炭素原子数２〜６個、好ましくは
２〜５個の直鎖状又は分岐状のものがよい。

【００２２】Ｒ³としては、置換基を有していてもよい
フェニル基，低級アルキル基などを挙げることができ；
フェニル基における置換基としては、炭素原子数１〜６
個の直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることがで
き；低級アルキル基としては、炭素原子数１〜６個、好
ましくは１〜４個（例えば、メチル基など）の直鎖状又
は分岐状のものがよい。

【００２３】Ｘ，Ｙ及びＺとしては、酸素原子，硫黄原
子などを挙げることができる。

【００２４】〔化合物（ＩＩ−１）の合成〕化合物（Ｉ
Ｉ−１）の合成は、次に示すように、原料の化合物（Ｉ
ＩＩ）と化合物（ＩＶ）とを、溶媒中、塩基存在下で反
応させた後、脱スルホン酸することによって行うことが
できる。また、反応を加速させるために、触媒を用いる
ことができる。

【００２５】

【化１５】

【００２６】（式中、Ｒ²，Ｒ³及びＹは、前記と同義で
ある。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しない
ものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、メチルナフタリン、石油エーテル、リ
グロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン、ト
リクロルエチレン、シクロヘキサンのような塩素化され
た又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテ
ルなどのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケ
トンなどのようなケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミ
ド類；前記溶媒の混合物などを挙げることができる。

【００２７】そして、その溶媒の使用量は、化合物（Ｉ
ＩＩ）の濃度が５〜８０、好ましくは２０〜５０重量％
の濃度範囲になるようにして使用することができる。

【００２８】塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなどの
有機塩基；ナトリウムアミド，炭酸カリウム，炭酸ナト
リウム，水素化ナトリウムなどの無機塩基などを挙げる
ことができる。そして、その使用量は、化合物（ＩＩ
Ｉ）に対して１〜３倍モルで使用することができる。

【００２９】触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リミジンなどを挙げることができる。反応温度は、使用
する溶媒の沸点以下で使用する限り特に限定されない
が、０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃である。反応
時間は、前記の濃度，温度によって変化するが、通常１
〜２０時間で行うことができる。

【００３０】原料化合物の使用量は、化合物（ＩＩＩ）
に対して化合物（ＩＶ）が０．５〜２、好ましくは１〜
１．５倍モルである。

【００３１】化合物（ＩＩＩ）は、例えば、ベンゼン溶
媒中でジブチルチオンオキサイドを用いて、３，４−ジ
ヒドロキシピペリドンとアルコール類とを反応させるこ
とによって容易に製造することができる。

【００３２】化合物（ＩＶ）は、市販品として容易に入
手することができる。

【００３３】以上のようにして製造された目的の化合物
（ＩＩ−１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの
通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマ
トグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することがで
きる。

【００３４】化合物（ＩＩ−１）としては、例えば、３
−メトキシピペリドン−３−エン，Ｎ−メチルー３−メ
トキシピペリドン−３−エンなどを挙げることができ
る。

【００３５】〔化合物（ＩＩ）の合成〕化合物（ＩＩ）
の合成は、次に示すように、原料の化合物（ＩＩ−１）
とローソン試薬とを、溶媒中で反応させることによって
行うことができる。

【００３６】

【化１６】

【００３７】（式中、Ｒ²及びＹは、前記と同義であ
る。）溶媒としては、ベンゼン、トルエン、クロルベン
ゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンな
どの塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族、脂
環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類を挙げることができる。

【００３８】反応温度は、使用する溶媒の沸点以下で使
用する限り特に限定されないが、２０〜１００℃、好ま
しくは５０〜８０℃である。反応時間は、前記の濃度，
温度によって変化するが、通常１〜２０時間で行うこと
ができる。

【００３９】原料化合物の使用量は、化合物（ＩＩ−
１）に対してローソン試薬が０．５〜２、好ましくは１
〜１．５倍モルである。

【００４０】ローソン試薬としては、市販品を使用する
ことができる。

【００４１】以上のようにして製造された目的の化合物
（ＩＩ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常
の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグ
ラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができ
る。

【００４２】化合物（ＩＩ）としては、例えば、３−メ
トキシー２−ピペリジンチオン−３−エン、３−メチル
チオ−２−ピペリドン−３−エンなどを挙げることがで
きる。

【００４３】〔化合物（Ｉ）の合成〕化合物（Ｉ）の合
成は、次に示すように、原料の化合物（ＩＩ）と化合物
（Ｖ）とを、溶媒中、塩基存在下で反応させることによ
って行うことができる。また、反応を加速させるため
に、触媒を用いることができる。

【００４４】

【化１７】

【００４５】（式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｘ，Ｙ及びＺは、前記
と同義である。）溶媒及び塩基としては、化合物（II-
1）の製法に記載と同様のものを使用することができ
る。触媒としては、無水炭酸カリウム，無水炭酸ナトリ
ウム，無水炭酸水素ナトリウムなどを挙げることができ
る。

【００４６】反応温度は、使用する溶媒の沸点以下で使
用する限り特に限定されないが、０〜５０℃、好ましく
は２０〜４０℃である。反応時間は、前記の濃度，温度
によって変化するが、通常１〜２０時間で行うことがで
きる。

【００４７】原料化合物の使用量は、化合物（ＩＩ）に
対して化合物（Ｖ）が０．５〜２、好ましくは１〜１．
５倍モルである。

【００４８】化合物（Ｖ）としては、市販品を使用する
ことができる。

【００４９】以上のようにして製造された目的の化合物
（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。

【００５０】化合物（Ｉ）としては、例えば、３−メト
キシ−４−メチルチオ−２−ピペリジンチオン、３，４
−ジメチルチオ−２−ピペリドン、Ｎ−メチル−３−メ
トキシ−４−メチルチオ−２−ピペリジンチオンなどを
挙げることができる。

【００５１】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、双子葉
類（レタスなど），単子葉類（チモシーなど）などの植
物に対して生長を調節できる効果を有する。そして、化
合物（Ｉ）を有効成分とする植物生長調節剤は、化合物
（Ｉ）２ｍｇ／ｌ以上（好ましくは３ｍｇ／ｌ以上）で
植物の下胚軸、茎、根などの伸長を抑制する効果を表す
ことができる。

【００５２】本発明の植物生長調節剤は、化合物（Ｉ）
の１種以上を有効成分として含有するものである。化合
物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常は常
法によって、担体，界面活性剤，分散剤，補助剤などを
配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油
性の懸濁液，エアゾールなどの組成物として調製する）
して使用することが好ましい。

【００５３】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。

【００５４】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００５５】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、水溶液では通常２ｍｇ／１，０００ｍｌ以上，乳剤
では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３〜２５重
量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤では通常
０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量％，エ
アゾールでは通常０．１〜５重量％である。

【００５６】これらの製剤を適当な濃度に希釈して、そ
れぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に
散布するか、又は直接施用することによって各種の用途
に供することができる。

【００５７】化合物（Ｉ）を有効成分とする本発明の植
物生長調節剤は、植物（例えば、双子葉植物、単子葉植
物など）の生長抑制効果によってその背丈の伸長を抑制
することができるので、強風などによる倒伏を軽減して
作物の生産性の向上を計ることができるものである。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）の合成〕 （１）３−メトキシピペリドン−３−エン〔化合物（Ｉ
Ｉ−１）〕の合成 ４−ヒドロキシ−３−メトキシピペリドン（１．４５
ｇ、０．０５ｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホニルクロラ
イド（１．９１ｇ、０．０１ｍｏｌ）とを塩化メチレン
（２０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（０．８ｇ、
０．０１ｍｏｌ）と触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジンとを加え、２０℃で１０時間攪拌した。

【００５９】得られた反応液を水洗し、塩化メチレンを
減圧下で留去して、３−メトキシ−４−（ｐ−トルエン
スルホニルオキシ）ピペリドンを得た。これをメタノー
ル（２０ｍｌ）に溶解し、無水炭酸カリウム（１．３８
ｇ、０．０１ｍｏｌ）を加え、２０℃で３時間攪拌し
た。この反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、この
酢酸エチル層を水洗して乾燥した後に、減圧下で酢酸エ
チルを留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２００、ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１溶出〕によって単離し、無色の
油状物である目的物を０．７６ｇ（収率６０％）得た。

【００６０】〔物 性〕 ｍ／ｚ＝１２７（Ｍ^＋）；δ（ＣＤＣｌ_３）２．４１
（２Ｈ，ｃｏｍｐｌｅｘ），３．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），５．４４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｂｒ，
ｓ）

【００６１】（２）３−メトキシ−２−ピペリジンチオ
ン−３−エン〔化合物（ＩＩ−２）〕の合成 前記（１）の化合物（ＩＩ−１）（１．２７ｇ、０．０
１ｍｏｌ）とローソン試薬（４．０４ｇ、０．０１ｍｏ
ｌ）とをトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、７０℃で２時
間撹拌した。この反応液を水洗して乾燥した後に、減圧
下でトルエンを留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ−２００、ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出〕によって単離し、
無色の油状物である目的物を１．０ｇ（収率７０％）得
た。

【００６２】〔物 性〕 ｍ／ｚ＝１４３（Ｍ^＋）；δ（ＣＤＣｌ_３）２．４５
（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ），３．３５
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），５．３１
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｂ
ｒ，ｓ）

【００６３】（３）３−メトキシ−４−メチルチオ−２
−ピペリジンチオン〔化合物（１）〕（以下、化合物Ａ
と称す。）の合成 前記（２）の化合物（ＩＩ−２）（１．４３ｇ、０．０
１ｍｏｌ）とメチルメルカプタン（３０％水溶液１．９
２ｇ、０．０１２ｍｏｌ）とをメタノール（１０ｍｌ）
に溶解し、これに触媒量の無水炭酸カリウムを加え、２
０℃で１２時間攪拌した。この反応液に水を加えて、酢
酸エチルで抽出し、この酢酸エチル層を水洗して乾燥し
た後に、減圧下で酢酸エチルを留去した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルＣ
−２００、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出〕に
よって単離し、無色の油状物である目的物のｃｉｓ及び
ｔｒａｎｓの幾何異性体を各々０．５７ｇ（収率３０
％）、０．６７ｇ（収率３５％）得た。

【００６４】〔ｃｉｓ体の物性〕 ｍ／ｚ＝１９１（Ｍ^＋）；ＩＲ（ｆｉｌｍ）３２００，
１５５０ｃｍ⁻；δ（ＣＤＣｌ_３）１．８５（１Ｈ，
ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．４３（１Ｈ，ｍ），
３．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．９，４．９Ｈｚ），
３．３５（１Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｍ），３．６
８（３Ｈ，ｓ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈ
ｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）；δ（Ｃ_６Ｄ_６）１
４．１（ｑ），２２．３（ｔ），４３．５（ｔ），４
４．３（ｑ），６０．１（ｄ），８４．０（ｄ），１９
９．５（ｓ）

【００６５】〔ｔｒａｎｓ体の物性〕 ｍ／ｚ＝１９１（Ｍ^＋）；ＩＲ（ｆｉｌｍ）３２００，
１５５０ｃｍ⁻；δ（ＣＤＣｌ_３）２．０５（１Ｈ，
ｍ），２．１５（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），
２．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．９，４．９，１１．
２Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，
ｍ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒ，ｓ）；δ（Ｃ
_６Ｄ_６）１４．０（ｑ），２２．２（ｔ），４１．０
（ｔ），４３．６（ｑ），５９．６（ｄ），８３．８
（ｄ），１９８．９（ｓ）

【００６６】（４）３，４−ジメチルチオ−２−ピペリ
ドン〔化合物（Ｉ）〕（以下、化合物Ｂと称す。）の合
成 前記（３）において、３−メトキシ−２−ピペリジンチ
オン−３−エンの代わりに３−メチルチオ−２−ピペリ
ドン−３−エンを用いて、同様にして目的化合物を１．
３４ｇ（収率は７０％）得た。

【００６７】実施例２ （１）〔水溶液の調製〕 化合物Ａ（３〜１０ｍｇ）を水（１，０００ｍｌ）に溶
解して、３，１０，３０，１００及び３００ｍｇ／１，
０００ｍｌの水溶液を得た。

【００６８】（２）〔粒剤の調製〕 化合物Ａを８重量部、ベントナイト３０重量部、タルク
５９重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒，乾燥して粒剤を得た。

【００６９】（３）〔水和剤の調製〕 化合物Ａを５０重量部、カオリン４６重量部、ネオペレ
ックスパウダー（商品名；花王株式会社製）２重量部及
びデモールＮ（商品名；花王株式会社製）２重量部を均
一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。

【００７０】（４）〔乳剤の調製〕 化合物Ａを３０重量部、キシレン６０重量部、ジメチル
ホルムアミド５重量部及びソルポール３００５Ｘ（商品
名；東邦化学工業製）５重量部を加えて均一に混合し、
溶解して乳剤を得た。

【００７１】（５）〔粉剤の調製〕 化合物Ａを５重量部、タルク５０重量部及びクレー４５
重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００７２】実施例３ （１）〔レタスの生長抑制試験〕 シャーレ（直径が３．３ｃｍ）に実施例２に準じて調製
した化合物Ａ又はＢの水溶液（１ｍｌ）を注ぎ、この中
にレタス種子（１０個）を入れた後、２４℃の暗所で４
日間培養した。それらの生長抑制効果は、下胚軸の伸長
程度を測定することによって調査した。その結果を表１
に示す。

【００７３】

【表１】

【００７４】（２）〔チモシーの生長抑制試験〕 シャーレ（直径が３．５ｃｍ）に実施例２に準じて調製
した化合物Ａ又はＢの水溶液（１ｍｌ）を注ぎ、この中
にチモシー黄化芽生え（４日令）を植え換えた後、２４
℃の暗所で２日間培養した。それらの生長抑制効果は、
茎及び根の伸長程度を測定することによって調査した。
その結果を表２に示す。

【００７５】

【表２】

【００７６】

【発明の効果】本発明の新規なピペリジン誘導体を有効
成分とする植物生長調節剤は、植物の生長抑制効果によ
ってその背丈の伸長を抑制することができるので、強風
などによる倒伏を軽減することによって作物の生産性の
向上を計ることができるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−124913（ＪＰ，Ａ) Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．，70 （２），626−８（1982) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ ｒｓ，32（46），6753−６（1991) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立して低級アルキル基，
   低級アルケニル基又は低級アルキニル基を表し；Ｘ，Ｙ
   及びＺは、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表
   す。）で示されるピペリジン誘導体。
2. 【請求項２】次式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ²，Ｙ及びＺは、請求項１の記載と同義であ
   る。）で示されるピペリジン誘導体。
3. 【請求項３】次式（III）： 【化３】 （式中、Ｒ²及びＹは、請求項１の記載と同義であ
   る。）で示される化合物と 次式（IV）： 【化４】 （式中、Ｒ³は、置換基を有していてもよいフェニル基
   又は低級アルキル基を表す。）で示される化合物とを反
   応させた後、脱スルホン酸することを特徴とする、請求
   項２記載の式（II）においてＺが酸素原子である 次式（II-1）： 【化５】 （式中、Ｒ²及びＹは、請求項１の記載と同義であ
   る。）で示されるピペリジン誘導体の製法。
4. 【請求項４】請求項３記載の式（II-1）で示される化合
   物とローソン試薬とを反応させることを特徴とする、請
   求項２記載の式（II）においてＺが硫黄原子である 次式（II-2）： 【化６】 （式中、Ｒ²及びＹは、請求項１の記載と同義であ
   る。）で示されるピペリジン誘導体の製法。
5. 【請求項５】請求項２記載の式（II）で示される化合物
   と 次式（Ｖ）： 【化７】 （式中、Ｒ¹及びＸは、請求項１の記載と同義であ
   る。）で示される化合物とを反応させることを特徴とす
   る、請求項１記載の式（Ｉ）で示されるピペリジン誘導
   体の製法。
6. 【請求項６】 請求項１記載の式（Ｉ）で示されるピペ
   リジン誘導体を有効成分とする植物生長調節剤。