JPH037267A - アラルキルアミン誘導体、その製法及び殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アラルキルアミン誘導体、その製法及びそれ
を有効成分とする殺菌剤に関する。

（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来よ
り、アラルキルアミン誘導体は数多く知られている０例
えばジャーナル・才ブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティ（Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ　ｌ且、２１８９　（１９５８）
には、４−ベンジルアミノ−６−クロロビリミジンが利
尿剤中間体として開示されているが、これらの化合物に
は殺菌活性は認められなかった。

また、特開昭５９−３６６６６号公報、特開昭５９−３
６６６７号公報、特開昭５９−４２３８７号公報、特開
昭６１−２８６３７３号公報、特開昭６２−６７号公報
及び特開昭６３−２２５３６４号公報には種々のアミノ
ピリミジン誘導体が開示されている。これらの化合物は
、いずれも殺虫、殺ダニ及び殺菌活性を有しており、例
＾ば、コナガ、アブラムシ、ミカンハダニ、ナミハダニ
等の害虫、ダニ類及び稲いもち病、トマトえき病、トマ
トベと病、キュウリうどんこ病等の農園芸上の各種病害
に対して、有効であることが知られている。

しかし、これらの化合物は殺虫・殺ダニ剤としての効力
は強いものの、殺菌剤としての効力は充分なものではな
い。

（課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記公知化合物よりも更に優れた殺菌活
性を有する化合物を得るために、鋭意検討の結果、次の
一般式で示す化合物が顕著に改善された殺菌活性を有す
ることを見い出し、本発明を完成した。

本発明は、 一般式： （式中、Ｒ’は水素原子、ハロゲン原子、へロ低級アル
キル基、アルカノイル基、ニトロ基、シアノ基又は１．
３−ジオキソラン−２−イル基を表し、Ｒ２及びＲ３は
それぞれハロゲン原子又は低級アルキル基を表し、或い
はＲ２とＲ３はそれらが結合している炭素原子と共にピ
リミジン環に縮合し、環を構成する硫黄原子１個を有し
てもよい不飽和の５もしくは６員環を表し、Ｒ４は水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、シクロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級アルキルが置換していて
もよいアミノ基を表し、Ｒ８は水素原子、低級アルキル
基又はシクロアルキル基を表し、Ｚは炭素原子または窒
素原子を表す）で示される化合物又はその酸付加塩、そ
の製法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤を提供す
るものである。

前記式（Ｉ）において、ハロゲン原子としては、フッ素
、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。

アルカノイル基としては、ホルミル、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、インブチリル及びバレリル等が挙げ
られる。

へロ低級アルキル基としては、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、２−フルオロメチル及びｌ　　２，２
−トリフルオロエチル等が挙げられる。

低級アルキル基としては、炭素数１〜５の直鎖状又は分
枝状のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、　５ｅｃ−ブチル
、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル及びネオペンチ
ルが挙げられる。

シクロアルキル基としては、炭素数３〜６のシクロアル
キル基、例＾ばシクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシル等が挙げられる。

低級アルコキシ基としては、炭素数１〜５のアルコキシ
基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロ
ポキシ、ブトキシ及びペンチルオキシ等が挙げられる。

低級アルキルが置換していてもよいアミノ基としては、
無置換のアミノ基又は炭素数１〜５のアルキルが１又は
２個置換したアミン基、例えばアミノ、モノメチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、モノエチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、モノプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、モノブチ
ルアミノ、ジブチルアミノ、モノペンチルアミノ及びジ
エチルアミノ等が挙げられる。

＝ＣＨ−Ｒ’基としては、−ＣＨ、− −ＣＨ（ＣＨ３）−１−ＣＨ（Ｃ２Ｈ，）−−ＣＨ（ｎ
−Ｃ＝　Ｒ７）−１−ＣＨｆｉ−Ｃ３Ｈ７＋　−−ＣＨ
（＜］）−１−ＣＨ（ｔ−Ｃ、Ｈ，ｌ−及びＣＨ（ｎ−
Ｃｓ　Ｈ＋　１）−等が挙げられる。

前記式（Ｉ）において、好ましい基は次のとおりである
。

Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が置換したピリミジニル基としては
、例えば次のような基が好ましい。

ル基が好ましい。

Ｒ’としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基及
びシクロプロピル基が好ましい。

Ｚは炭素原子が好ましい。

Ｒ１としては、水素原子、フッ素原子、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基及びボルミに対して３−位
又は４−位であることが好ましい。

前記式（Ｉ）から理解されるように、本発明の化合物は
アミノ基を有しており、容易に酸付加塩を形成し、その
ような塩もまた本発明に包含される。

酸付加塩を形成する酸としては、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸のような無機酸：ギ酸、シュウ
酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、アコニット酸のようなカルボン酸；メタンスルホン酸
１．ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよ
うな有機スルホン酸及びサッカリン等が挙げられる。

前記式（Ｉ）において、中印の炭素原子が不斉炭素であ
るときは、個々の光学異性体及びラセミ化合物もしくは
それらの混合物のいずれも本発明に含まれる。

第１表に本発明の化合物を例示するが、これに限られる
ものではない。

０ −ＣＪｔ ｎＰ’　”　１．５４０１ 注１　　’Ｈ−ＮＭＲｆＣＤＣム、δｐｐｎ＋１０．４
−１．ｏｆ５Ｈ，ｍｌ、　２．４９ｆ３Ｈ，Ｓｌ、　４
．７０ＦＩＨ，ｄｄｌ、　５．８２＋ＩＨ，ｄｉ６．８
０−７．４０（５Ｈ，ｍ）、　８．３０ｆｌＨ，ｓ１６ −く 注１参照 本発明の化合物（Ｉ）は、例えば以下に示すそれ自体公
知の方法により容易に製造される。

製造法Ａ （ＩＩ） （ｍ） （Ｉ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｚは前記と
同義であり、Ｘは脱離基を表す）この反応はそれ自体公
知であり、脱離基Ｘについては何ら限定はなく、例えば
、塩素、臭素又はヨウ素のようなハロゲン原子：メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ等のアル
キルチオ基；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニ
ルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシのよう
なハロゲンで置換されていてもよいアルカンスルホニル
オキシ基：ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキシ基及び水
酸基等が挙げられ前記反応式から明らかなように、本反
応では化合物Ｈ−Ｘが離脱するので、これを捕捉し円滑
に反応させるため、塩基の存在下に反応させることが好
ましい０反応は通常、溶媒の存在下で行われるが、無溶
媒で、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ　）の化合物を加熱溶
融して反応させることもできる。

溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に制
限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘキサンのような塩素化された又はされていない芳
香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類ニジエチルエーテル
、ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンの
ようなケトン類；メタノール、エタノール、エチレング
リコールのようなアルコール類もしくはそれらの含水物
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドのようなアミド頌：ビリジン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基：１．３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＥ）ニジメチルス
ルホキサイド（ＤＭＳＯ）及び上記溶媒の混合物等が挙
げられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カノウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基が挙げられる。

又、反応速度を上げるために触媒として４−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）とリジンを添加することが好ましい。

反応温度は特に限定はないが、通常は室温以上、使用す
る溶媒の沸点以下であり、反応時間を短縮するために加
温することが好ましい。

製造法Ｂ る） 本法は、中間体（Ｖ）を合成し、次いで化合物（ｖＢ　
と反応させる方法である。本法に用いる溶媒、塩基等は
、前記製造法Ａにおいて記載したものを適宜使用できる
。

なお、前記製造法Ａ、Ｂにおいて、原料として用いる式
（Ｉｌｌ　）及び（ｒＶ）の化合物は、例えば以下に示
すそれ自体公知の方法により製造することもてきる。

（■） （式中、Ｒ１′は前記と同義を表し：Ｙ′は前記のＹと
同義又は水素原子を表す） 前記の各方法によって得られる式（Ｉ）の化合物は、再
結晶、各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精
製することができる。

酸付加塩は、例えば、反応終了後の反応液中に酸を導入
し、次いで、溶媒を除去することにより容易に得ること
ができる。

本発明化合物は、大麦うどん粉病、小麦赤さび病に対し
極めて有効であり、その他、キュウリベと病、トマト疫
病等の農園芸用殺菌剤として有用である。

また、本発明化合物は、農園芸害虫にも有効であり、例
えば、ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、ヨトウム
シ類、コナガ等の他、ミカンハダニ、ナミハダニに対し
ても活性を示す。

このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範で、効力が高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。

本発明の殺菌剤は式（１）の化合物の１種又は２種以上
を有効成分として含有している。

式（Ｉ）の化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は
担体、界面活性剤、分散剤又は補助剤などを配合して常
法により１例えば粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤又
は油性懸濁液、エアゾール等の組成物に調製して使用す
る。

好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体：
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる。また
、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオン等
を用い、混合噴射することもできる。

また、本則の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散
、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤
や分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、
アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレングリコールエーテル等が用いられる。

更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
久ばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。

上記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される。

本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常１ないし５０重量％、粉剤では通常０．３ない
し２５重量％、水和剤では通常１ないし９０重量％、粒
剤では通常０．５ないし５重量％、油剤では通常０．５
ないし５重量％、エアゾールでは通常０．１ないし５重
量％である。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土壌
、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどして
、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しつる。

（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。

実施例　１ ｄｆ２−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−エチル−
４−ペンタフルオロフェノキシベンジルアミノ）ピリミ
ジンの合成 水酸化カリウム０．３ｇ及びジメチルスルホキシド３０
ｍ１の混合物を、１００”Ｃで３０分加熱撹拌した後、
５０℃に冷却し、ｄＩ２−５−クロロ−６−ニチルー４
−（ａ−エチル−４−ヒドロキシベンジルアミノ）ピリ
ミジンＩｇを加え、３０分撹拌した。この溶液に、ヘキ
サフルオロベンゼン１ｇを加え、７０℃で８時間反応さ
せた２反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トルエンで抽
出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下トルエンを留去した。得られた油状物をカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トル
エン：酢酸エチル＝ｌＯ二１溶出）により単離し、無色
結晶である目的物１ｇを得た。

ｍ、ｐ、　　５７−５９℃ 実施例　２ ｄ２−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−エチル−４
−（４−シアノ−２，３，５，６−チトラフルオロフエ
ノキシ）ベンジルアミノ）ピリミジンの合成 ｄＩ２−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−エチル−
４−ヒドロキシベンジルアミノ）ピリミジン０．７６ｇ
、ペンタフルオロベンゾニトリル０．５ｇ、無水炭酸カ
リウム０．４ｇ及び１．３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン（ＤＭＩ）２０ｍｌの混合物を、７０℃で８時間
加熱攪拌した０反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トル
エンで抽出した。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下、トルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（フコ−ゲ
ルＣ−２００，ｌ−ルエン・酢酸エチル＝１０、ｌ溶出
）により単離し、無色油状物である目的物０．８ｇを得
た。

ｎ二４４１．５６７７ 実施例　３ ｄ２−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−エチル−４
−（４−トリフルオロメチル−２゜３５．６−チトラフ
ルオロフエノキシ）ベンジルアミノ）ピリミジンの合成 ＣＮ２−５−り四ロー６−ニチルー４−（α−エチル−
４−ヒドロキシベンジルアミノ）ピリミジン１ｇ、パー
フルオロトルエン１ｇ、粉末状水酸化カリウム０．２４
ｇ及び１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭ
Ｉ）２０ｍｌの混合物を、７０℃で８時間加熱撹拌した
０反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トルエンで抽出し
た。抽出液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、減圧下、トルエンを留去した。得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエ
ン：酢酸エチル＝３０：１溶出）により単離し、無色結
晶である目的物１．５ｇを得た。

ｍ、ｐ、　　５８−６１℃ 実施例　４ ｄｆｆ−４−（α−エチル−４−ペンタフルオロフェノ
キシベンジルアミノ）キナゾリンの合成４−クロルキナ
ゾリン０．５２ｇ、ｄＪ２−α−エチル−４−ペンタフ
ルオロフェノキシベンジルアミン１．Ｏｇ及びトリエチ
ルアミン１ｍｌをトルエン２０ｍ１に溶解し、触媒量の
４−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを添加し、
８時間加熱還流した６反応終了後、反応液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下トルエンを留去した
。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコー
ゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝３＝１溶出）
により単離し、無色結晶である目的物０．５ｇを得た。

ｍ、ｐ、　　１７２−１７６℃ 実施例　５ ｄｊ２−４−　（α−メチル−４−ペンタフルオロフェ
ノキシベンジルアミノ）チェノ［２，３−ｄ］ピリミジ
ンの合成 ４−クロルチェノ［２，３−ｄ］ピリミジン０．４ｇ、
ｄＩ２−α−メチル−４−ペンタフルオロフェノキシベ
ンジルアミン０．７ｇ及びトリエチルアミン１ｍｌをト
ルエン２０ｍ１に溶解し、触媒量の４−　（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリジンを添加し、８時間加熱還流した
０反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下トルエンを留去した。得られた油状物を
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、ト
ルエン；酢酸エチル＝３；１溶出）により単離し、無色
結晶である目的物０．４ｇを得た。

ｍ、ｐ、　　１５８−１６１℃ 実施例　６ 化合物番号１の化合物５重量部、ベントナイト３５重量
部、タルク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名−花王アトラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸
ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで少量の水を添
加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

実施例　７ 化合物番号１の化合物５０重量部、カオリン４８重量部
及びネオペレックスパウダー（商品名；花王アトラス製
）２重量部とを均一に混合し１次いで粉砕して水和剤を
得た。

実施例　８ 化合物番号ｌの化合物２０重量部、キシレン７０重量部
にトキサノン（商品名：三洋化成工業製）１０重量部を
加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

実施例　９ 化合物番号ｌの化合物５重量部、タルク５０重量部及び
カオリン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

実施例　１０　コムギ赤さび病に対する防除効力試験（
予防効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界
面活性剤（０，０１％）を含む水で１００　ｐｐｍに希
釈して、１鉢あたり２０ｍ１を散布した。散布後２日間
ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤さび病菌胞子懸
濁液（７×１０’胞子／ｍ１）を均一に噴霧接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。

無処理区の病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。

結果を第２表に示す。

評価は５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、無
処理区と比較して病斑面積１０％以下は４．２０％程度
は３．４０％程度は２．６０％程度は１とし、全体が罹
病したものは０で示した。

なお、対照として特開昭６３−２２５３６４号公報に記
載の下記化合物を用いた。

第 化合物番号 ０ １ ５ ６ ７ ９ １ ３ ４ ５ ６ ７ ８ ９ ３ ６ ７ ２ 無 処 理 表 効 果 実施例　１１　オオムギうどんこ病に対する防除効力試
験（予防効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つオオムギ（品種：黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界面活
性剤（０，０１％）を含む水で１００　ｐｐｍに希釈し
て、１鉢あたり２０ｍ１を散布した。散布後２日間ガラ
ス温室で栽培し、次いで、オオムギうどんこ病菌分生胞
子を罹病葉より集め、これを植物体の上からまんべんな
く振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第１葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。無処理区の
病斑の程度と比較して薬剤効果を判定した。結果を第３
表に示す。

評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４．２０％程
度は３．４０％程度は２．６０％程度は１とし、全体が
罹病したものはＯで示した。

なお、対照化合物には実施例１０と同じ化合物を用いた
。

第 表 化合物番号 効 果 　０ １ １ ３ ５ ６ ８ ９ ３ ６ ７ ２ 無処理　　　０ 実施例　１３　キュウリベと病に対する防除効力試験（
予防効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本のキ
ュウリ（品種：相模半白）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界面活性
剤（０，０１％）を含む水で５００　ｐｐｍに希釈して
、ｌ鉢あたり２０ｍ１を散布した。散布後２日間ガラス
温室で栽培し、次いで、キエウリベと病菌遊走子嚢を罹
病葉より調製し、これを植物体の上からまんべんなく噴
霧接種した。

接種後、２日間２０℃暗黒下に保った後、５日間ガラス
温室内で育成し、第１葉に現れたキュウリベと病病斑の
程度を調査した。無処理区の病斑の程度と比較して薬剤
効果を判定した。結果を第４表に示す。

評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４，２０％程
度は３．４０％程度は２．６０％程度は１とし、全体が
罹病したものはＯで示した。

なお、対照化合物には実施例１Ｏと同じ化合物を用いた
。

第４表 化合物番号 効果 １　　　　　　　　　４ ２　　　　　　　　　４ ３　　　　　　　　　４ ２ １０　　　　　　　　　２ １１　　　　　　　　　３ １３　　　　　　　　　４ １４　　　　　　　　３ １５　　　　　　　　　５ １７　　　　　　　　３ ２３　　　　　　　　　４ ２４　　　　　　　　　２ 無処理　　　Ｏ 実施例　１４　イネいもち病に対する防除効力試験（予
防効力） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体
に、実施例７に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（
ｏ、ｏｉ、％）を含む水で５００　ｐｐｍに希釈して、
１鉢あたり２０ｍ１を散布した。散布後２日間ガラス温
室で栽培し、次いで、イネ病菌分生胞子を罹病葉より調
製し、これを植物葉にまんべんなく噴霧接種した。

接種後、５日間２８℃温室内で育成し、葉に現れたイネ
いもち病病斑の程度を調査した。無処理区の病斑の程度
と比較して薬剤効果を判定した。結果を第４表に示す。

評価は、５〜０の６段階で示し、病斑のないものは５、
無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４．２０％程
度は３．４０％程度は２．６０％程度はｌとし、全体が
罹病したものは０で示した。

なお、対照化合物には実施例１Ｏと同じ化合物を用いた
。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ハロ低級ア
   ルキル基、アルカノイル基、ニトロ基、シアノ基又は１
   、３−ジオキソラン−２−イル基を表し、Ｒ＾２及びＲ
   ＾３はそれぞれハロゲン原子又は低級アルキル基を表し
   、或いはＲ＾２とＲ＾３はそれらが結合している炭素原
   子と共にピリミジン環に縮合し、環を構成する硫黄原子
   １個を有してもよい不飽和の５もしくは６員環を表し、
   Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、シ
   クロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級アルキルが
   置換していてもよいアミノ基を表し、Ｒ＾５は水素原子
   、低級アルキル基又はシクロアルキル基を表し、Ｚは炭
   素原子または窒素原子を表す） で示される化合物又はその酸付加塩。
2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は請求項１記載のも
   のと同じ意味を表し、Ｘは脱離基を表す） で示される化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｚ、Ｒ＾１及びＲ＾５は請求項１記載のものと
   同じ意味を表す） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付加塩の製造
   法。
3. （３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は請求項１
   記載のものと同じ意味を表す） で示される化合物と 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾１及びＺは請求項１記載のものと同じ意味
   を表し、Ｘは脱離基を表す） で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付加塩の製造
   法。
4. （４）請求項１記載の式（ I ）の化合物又はその酸付
   加塩を有効成分とする殺菌剤。