DE69002478T2 - N-Substituierte 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)-amino)-benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbicid wirkende Zusammensetzungen. - Google Patents
N-Substituierte 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)-amino)-benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbicid wirkende Zusammensetzungen.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft N-substituierte-3- [(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche die Derivate als aktive Bestandteile enthalten.
- Zahlreiche Verbindungen wurden bisher als Herbizide vorgeschlagen. Bezüglich N-substituierter Benzolsulfonamid- Derivate wurde über viele Verbindungen auch als Herbizide berichtet.
- EP-A-116518 und die Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung (KOKAI) Nr. 129276/1987 offenbaren z.B. die Verwendung von N-(Phenylsulfonyl)-N'-pyrimidyl oder -triazinylharnstoff-Derivaten, die einen oder mehrere Substituenten am Phenylkern besitzen, als Herbizide. Beispiele für den Substituenten an der 3-Position des Phenylkerns beinhalten verschiedene Gruppen, wie z.B. NHCH&sub3;, OCH&sub2;CF&sub3; und SCH&sub2;CF&sub3;.
- Gewöhnlich werden hohe Anforderungen an Herbizide gestellt, die in der Lage sind, selbst bei geringer Dosierung eine zuverlässige herbizide Wirkung aufzuweisen, was den Vorteil hat, daß die an die Ungebung abgegebene Menge verringert werden kann, und an Herbizide, die unabhängig von Veränderungen der Umgebungsbedingungen in der Lage sind, eine selektive Wirkung zwischen Erntepflanzen und Unkraut zu zeigen, sowie an Herbizide, die die zweite Ernte, wenn doppelt geerntet wird, nicht schädigen usw. Die vorliegende Erfindung wurde vervollständigt, um diesen Anforderungen gerecht werden zu können.
- Die Erfinder haben aufgrund einer Überprüfung festgestellt, daß es eine Reihe von Verbindungen gibt, die noch in keinen den Erfindern bekannten Veröffentlichungen genannt wurden, und die eine andere chemische Struktur haben als die in den oben genannten Patent EP-A-116518 und der Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung (KOKAI) Nr. 129276/1987 offenbarten Verbindungen.
- Ein Ziel der Erfindung ist daher die Bereitstellung neuer Verbindungen, die eine hervorragende herbizide Wirkung aufweisen.
- Ein anderes Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung neuer Verbindungen mit hervorragender herbizider Wirkung.
- Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Zwischenprodukten, die bei der Herstellung neuer Verbindungen mit ausgezeichneter herbizider Wirkung verwendbar sind.
- Ein noch weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen herbiziden Zusammensetzungen mit hervorragender herbizider Wirkung.
- Ein noch weiteres Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Bekämpfung ein- oder zweikeimblättriger Unkräuter auf landwirtschaftlich oder nicht landwirtschaftlich genutzten Boden.
- In einen Aspekt der Erfindung wird somit ein N- substituiertes-3-[(2,3-Dimethylmaleimilo)amino]benzolsulfonamid-Derivat der Formel (I)
- bereitgestellt, worin R Cl, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;- Alkoxycarbonyl ist; Z CH oder N ist; X¹ Cl oder C&sub1;-C&sub3;- Alkoxyl ist; und X² C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist.
- In einen weiteren Aspekt der Erfindung wird auch ein Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten-3-[(2,3- Dimethylmaleimido) amino] benzolsulfonamid-Derivats nach Anspruch 1 bereitgestellt, das die Umsetzung eines 3-[(2,3- Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivats der Formel (II)
- worin R Cl, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxycarbonyl ist, mit einem Phenylcarbamat-Derivat der folgenden Formel (III) umfaßt
- worin Z CH oder N ist; X¹ Cl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist; und X² C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist.
- In einen weiteren Aspekt der Erfindung wird auch ein 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivat bereitgestellt, das als Zwischenprodukt bei der Herstellung des oben genannten N-substituierten-3-[(2,3-Dimethyl maleimido)amino]benzolsulfonamids, das durch Formel (II) dargestellt wird, verwendbar ist.
- In einem noch weiteren Aspekt der Erfindung wird auch eine herbizide Zusammensetzung bereitgestellt, die eine herbizid wirksame Menge eines N-substituierten-3-[(2,3-Dimethylmaleinido) ainino]benzolsulfonamid-Derivats der Formel (I) umfaßt, und ein für die Landwirtschaft zulässiges Vehikel oder Verdünnungsmittel.
- In einem noch weiteren Aspekt der Erfindung wird auch ein Verfahren zur Bekämpfung ein- oder zweikeimblättriger Unkräuter auf landwirtschaftlich oder nicht landwirtschaftlich genutztem Boden bereitgestellt, das den Einsatz des N-substituierten-3- [(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivats der Formel (I) oder einer herbiziden Zusammensetzung nit diesem Derivat auf landwirtschaftlich oder nicht landwirtschaftlich genutztem Boden umfaßt.
- Die erfindungsgemäßen N-substituierten-3-[(2,3- Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivate, die durch die Formel (I) dargestellt werden, weisen selbst bei niedriger Dosierung eine zuverlässige herbizide Wirkung auf und zeigen eine Selektivität zwischen Erntepflanzen und Unkraut. Die herbiziden Zusammensetzungen der Erfindung, die die oben genannten Derivate als wirksame Bestandteile enthalten, sind besonders zur Bekämpfung zwei- und/oder einkeimblättriger Unkräuter vor oder nach dem Aufkeimen wichtiger Erntepflanzen, wie z.B. Weizen, Reis, Mais, Sojabohnen, Baumwolle1 Rüben, Kartoffeln, Tomaten o.ä. geeignet. Sie sind auch zur Unkrautbekämpfung nicht nur auf landwirtschaftlich genutztem Boden, wie z.B. auf Hochlandfeldern, Reisfeldern und Obstplantagen, sondern auch auf nicht landwirtschaftlich genutztem Boden, wie z.B. auf Sportplätzen und Fabrikgeländen, einsetzbar.
- Spezielle Beispiele für das N-substituierte-3-[(2,3- Dimethylmaleimido)aminoibenzolsulfonamid-Derivat, das in der Erfindung durch die Formel (I) dargestellt wird, umfassen die in Tabelle 1 gezeigten Beispiele. Tabelle I
- Die durch die Formel (I) dargestellten N-substituierten-3- [(2,3-Dimethylmaleiutido)amino]benzolsulfonamid-Derivate können jeweils durch Umsetzung eines 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivats der Formel (II) und eines Phenylcarbamat-Derivats der folgenden Formel (III) in Anwesenheit einer Base und in einem organischen Lösungsmittel gem&ß folgender Reaktionsformel hergestellt werden:
- worin R, Z, X¹ und X² die gleiche Bedeutung wie oben definiert haben.
- Bei der oben genannten Reaktion können Dimethylacetamid, N- Methylpyrrolidon, Acetonitril o. ä. als organisches Lösungsmittel verwendet werden. Des weiteren können Diazabicyclooctan, Diazabicyclononen, Diazabicycloundecen o.ä. als Base verwendet werden.
- Die Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von -20 bis 100ºC, vorzugsweise von 0 bis 50ºC bei einer Reaktionsdauer im Bereich von 0,5 bis 24 Stunden durchgeführt.
- Nach Vollendung der Reaktion wird das Reaktionsgenisch in eine wäßrige Lösung von verdünnter Salzsäure eingebracht und der dabei entstehende Niederschlag wird durch Filtration gesammelt. Der Niederschlag wird an der Luft getrocknet und durch ein Reinigungsverfahren, wie z.B. Wiederausfällung oder Säulenchromatographie, oder durch ein Waschverfahren gereinigt, wodurch das gewunschte N- substituierte-3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivat der Formel (I) mit einem hohen Reinheitsgrad erhalten werden kann.
- Das durch die Formel (II) dargestellte 3-[(2,3- Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivat, das ein Zwischenprodukt bei der Herstellung ist und als Ausgangsmaterial in der oben genannten Reaktion eingesetzt wird, kann gemäß der folgenden Formel hergestellt werden, wobei als Ausgangsmaterial ein 3-Aminobenzolsulfonamid- Derivat, das durch die folgende Formel (IV) dargestellt wird, verwendet wird.
- worin R die gleiche Bedeutung wie oben definiert hat.
- Die Herstellung des durch die Formel (II) dargestellten 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivats kann folgendermaßen erfolgen: Ein durch die Formel (V) dargestelltes 3-Phenylhydrazinsulfonamid-Derivat, das durch Diazotieren der Aminogruppe der durch die Formel (IV) dargestellten Verbindung und Reduktion des so diazotierten Derivats erhalten wurde, und 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid werden bei 30 bis 120ºC, vorzugsweise bei 70 bis 90ºC, 0,5 bis 4 Stunden lang in Essigsäure oder Propionsäure gerührt. Nach Vollendung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck bis zur Trockene eingedampft und das resultierende Rohprodukt durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch das durch die allgemeine Formel (II) dargestellte 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivat mit gutem Reinheitsgrad erhalten werden kann.
- Die durch die Formel (IV) dargestellte Verbindung, die in der oben genannten Reaktionsformel verwendet wurde, kann aus dem entsprechenden Nitrobenzol-Derivat gewonnen werden, indem man z.B. das in Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 3824 (1982) beschriebene Verfahren einsetzt. Oder es kann aus den entsprechenden Nitroanilin-Derivaten, z.B. mit Hilfe des in Chem. Ber., 90, 841 (1957) oder in J. Macromol. Sci. Chem., 1969, 941 beschriebenen Verfahrens, gewonnen werden, nämlich indem man 3-Nitrobenzolsulfonamid-Derivate herstellt und die Nitrogruppen anschließend mit SnCl&sub2; in 35% Salzsäure enthaltendem Methanol oder Ethanol zu Aminogruppen reduziert.
- Spezielle Beispiele für das 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivat, das durch die Formel (II) dargestellt wird und als Zwischenprodukt für die Herstellung verwendbar ist, werden in Tabelle 2 zusammengefaßt.
- Außerdem werden in Tabelle 3 spezielle Beispiele der durch die Formel (V) dargestellten Verbindung gezeigt. Tabelle 2 Tabelle 3
- Außerdem kann die durch die Formel (III) dargestellte Verbindung aus Phenylchlorameisensäureester und dem entsprechenden 2-Amino-4,6-(di-substituierten)-pyrimidin (oder 1,3,5-Triazin), z.B. mit Hilfe des in der Europa- Patentschrift Nr. 238070 beschriebenen Verfahrens, erhalten werden.
- Die N-substituierten-3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivate weisen eine zuverlässige herbizide Wirkung bei niedriger Dosierung auf und zeigen eine Selektivität zwischen Erntepflanzen und Unkräutern. Die herbiziden Zusammensetzungen der Erfindung, die die oben genannten Verbindungen als wirksame Bestandteile enthalten, sind daher zur Bekämpfung ein- und/oder zweikeimblättriger Unkräuter entweder vor oder nach dem Auflaufen von wichtigen Erntepflanzen, wie z.B. Weizen, Reis, Mais, Sojabohnen, Baumwolle, Rüben, Kartoffeln und Tomaten, geeignet.
- Beispiele für zweikeimblättrige Unkräuter, die mit Hilfe der erfindungsgemäßen Herbizide bekämpft werden können, umfassen Amaranthus, Bidens, Stellaria, Solanum, Abutilon, Convolvulus, Matricaria, Galium, Lindernia usw.
- Beispiele für einkeimblättrige Unkräuter umfassen Echinochloa, Setaria, Digitaria, Avena, Cyperus, Alisma, Monochoria usw.
- Die erfindungsgemäßen Herbizide können in allen Herstellungsformen, wie z.B. als Spritzpulver, Emulsion, Pulver, Granulat u.ä. vorliegen. Bekannte für die Landwirtschaft geeignete Vehikel (Verdünnungsmittel) und Hilfsmittel können verwendet werden.
- Die Orte, an denen die erfindungsgemäßen Herbizide eingesetzt werden können, reichen von landwirtschaftlich genutzten Flächen, wie z.B. Hochlandfeldern, Reisfeldern und Obstplantagen, bis hin zu nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen, wie z.B. Sportplätzen und Fabrikgeländen.
- Die vorliegende Erfindung wird durch die nun folgenden Beispiele beschrieben.
- 158 mg (0,43 mMol) Ethyl-2-(aminosulfonyl)-4-[(2,5-dihydro- 3,4-dimethyl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)amino)benzoat und 118 mg (0,43 mMol) Phenyl-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamat wurden bei Raumtemperatur in 1,5 ml N,N-Dimethylacetamid aufgelöst. Dann wurden 73 mg 1,8-Diazabicyclo [5.4.0]undec-7-en zugegeben und anschließend wurde 5 Minuten lang gerührt. Das resultierende Gemisch wurde 15 Stunden lang stehen gelassen. Danach wurden 0,2 ml 35prozentiger Salzsäure zu zu 20 ml Eiswasser gegeben, woraufhin die Zugabe des Reaktionsgemischs in Mengen zu je 0,2 ml unter Rühren erfolgte. Nachdem das Reaktionsgemisch 20 Minuten lang gerührt worden war, wurde der resultierende Niederschlag durch Filtration gesammelt und an der Luft getrocknet. Mit Hilfe von Dichlormethan als Eluierungsmittel wurde das Rohprodukt durch Chromatographie auf einer Silicagel-Säule ("WAKO GEL C-300", Handelsname; Produkt der Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) gereinigt. Ausbeute: 162 mg (58%). Schmelzpunkt: 121 bis 123ºC (zersetzt). Die physikalisch-chemischen Eigenschaften sind in Tabelle 4 zu sehen.
- 172 mg (0,5 mMol) Methyl-2-(aminosulfonyl)-4-[(2,5-dihydro- 3,4-dimethyl-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)amino]benzoat und 138 mg (0,5 mMol) Phenyl(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin- 2-yl)carbamat wurden bei Raumtemperatur in 1,5 ml N,N-Dinethylacetamid aufgelöst. Dann wurden 76 mg 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en zugegeben, woraufhin 5 Minuten lang gerührt wurde. Das resultierende Gemisch wurde 6 Stunden lang stehen gelassen. Danach wurden 0,2 ml 35prozentiger Salzsäure zu 20 ml Eiswasser gegeben, woraufhin unter Rühren die Zugabe des Reaktionsgemischs in Mengen zu je 0,2 ml erfolgte. Nachdem das Reaktionsgemisch 20 Minuten lang gerührt worden war, wurde der resultierende Niederschlag durch Filtration gesammelt und an der Luft getrocknet. Mit Hilfe eines im Verhältnis 1:2 gemischten Lösungsmittels aus Methylacetat und Benzol als Eluierungsnittel wurde das Rohprodukt durch Chromatographie auf einer Silicagel-Säule ("WAKO GEL C-3001", Handelsname; Produkt der Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) gereinigt. Ausbeute: 59 mg (22%). Schmelzpunkt 123 bis 127ºC. Die physikalisch-chemischen Eigenschaften sind in Tabelle 4 zu sehen.
- Die anderen N-substituierten-3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivate in Tabelle 1 wurden auch auf ähnliche Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt. Nachdem man durch ein ähnliches Verfahren wie im Herstellungsbeispiel 1 Rohprodukte erhalten hatte, wurden sie nämlich einzeln durch Chromatographie auf einer Silicagel-Säule, durch Wiederausfällung oder Waschen gereinigt. Die physikalisch-chemischen Eigenschaften jedes der N-substituierten-3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivate sind in Tabelle 4 zu sehen. Die Abkürzungen in den Spalten für die NMR-Daten in Tabelle 4 und Tabelle 6, die noch folgen werden, bedeuten folgendes:
- δ: (ppm), s: Singulett, d: Dublett, t: Triplett,
- q: Quartett, m: Multiplett, dd: Doppel-Dublett,
- br: breit.
- Außerdem wurden in Bezug auf die einzelnen N-substituierten-3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivate die folgenden Lösungsmittel zu deren Reinigung verwendet und die folgenden Ausbeuten erhalten:
- Durch Wiederausfällung gereinigte Verbindungen: Verbindung Nr. Verwendetes Lösungsmittel Ausbeute (%) Petrolether Durch Waschen gereinigte Verbindungen: Verbindung Nr. Verwendetes Lösungsmittel Ausbeute (%) Petrolether Durch Säulenchromatographie gereinigte Verbindungen: Verbindung Nr. Verwendetes Lösungsmittel Ausbeute (%) Methylacetat + Benzol Ethylacetat + Benzol 21 Tabelle 4 Verbindung Nr. Schmelzpunkt oder Zersetzungs-Punkt (ºC) Zersetzung
- Ethyl-4-amino-2-(aminosulfonyl)benzoat (2,44 g; 10 mMol) wurde fein gemahlen und dann einem Gemisch aus 5 ml 35prozentiger Salzsäure und 5 ml Wasser zugegeben. Das so hergestellte Gemisch wurde 5 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde es mit Eiswasser gekühlt und eine Lösung von 0,72 g (10,5 mMol) Natriumnitrit in 3 ml Wasser wurde unter Rühren über einen Zeitraum von 3 Minuten zur Durchführung der Diazotierung zugegeben.
- 5,2 g (27,4 mMol) Zinndichlorid wurden in 5 ml 35prozentiger Salzsäure gelöst. Die resultierende Lösung wurde mit Eiswasser gekühlt und gerührt, anschließend wurde die oben hergestellte diazotierte Verbindung zugegeben.
- Nachdem das resultierende Gemisch 20 Minuten lang gerührt worden war, ließ man es 15 Stunden lang in einem Kühlschrank. Das Reaktionsgemisch wurde dann in einen 2-Liter-Becher gegeben, den dann 28 g Natriumbicarbonat- Pulver unter Rühren zugegeben wurden, um den pH-Wert auf 6 einzustellen. Die so hergestellte Mischung wurde dann zweimal mit 700 ml Ethylacetat extrahiert. Das Extrakt wurde über Natriumsulfat getrocknet und Ethylacetat wurde abdestilliert, wodurch man einen blaßgefärbten braunen Feststoff erhielt. Ausbeute: 2,66 g (98%). Schmelzpunkt: 122 bis 124ºC (zersetzt). Die physikalisch-chemischen Eigenschaften sind in Tabelle 6 zu sehen.
- Die in dem oben genannten Verfahren (1) hergestellte Verbindung [Verbindung Nr. V-5; 259 mg (1 mMol)] und 132,6 mg (1 mMol) 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid wurden bei Raumtemperatur in 4 ml Essigsäure gelöst, daraufhin wurde bei 80 bis 90ºC 3 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Reaktionsgenisch unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingedampft. Mit Hilfe von Dichlormethan als Eluierungsmittel wurde das so erhaltene Reaktions- Rohprodukt durch Chroiaatographie auf einer Silicagel-Säule ("WAKO GEL C-300", Handelsname; Produkt der Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) gereinigt. Ausbeute: 203,8 mg (55%). Schmelzpunkt: 184 bis 186ºC. Die physikalisch- chemischen Eigenschaften sind in Tabelle 5 zu sehen.
- Außerdem sind auch die physikalisch-chemischen Eigenschaften anderer Verbindungen der Formel (II), die auf ähnliche Weise wie in den oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, in Tabelle 5 zu sehen.
- Weiterhin sind die physikalisch-chemischen Eigenschaften anderer Herstellungs-Zwischenprodukte, die auf ähnliche Weise wie in dem oben genannten Verfahren (1) hergestellt wurden, in Tabelle 6 zu sehen. Tabelle 5 Verbindung Nr. Ausbeute (%) MS(m/e) M+ Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt (ºC) Tabelle 6 Verbindung Nr. Ausbeute (%) MS(m/e) M+ Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt (ºC)
- Verbindungen, die in ähnlicher Weise wie in den Herstellungsbeispielen 1 und 2 erhalten wurden, sind in Tabelle 7 zu sehen. Tabelle 7 Verbindung Nr.
- Formulierungsbeispiele und Versuche werden im folgenden beschrieben. Es ist zu beachten, daß die Vehikel (Verdünnungsmittel) und Hilfsmittel. sowie ihre Mischverhältnisse und wirksamen Bestandteile jeweils stark variieren können.
- Verbindung (Verbindung Nr. 1-4) 50 Teile
- Ein Salz der Ligninsulfonsäure 5 Teile
- Ein Salz der Alkansulfonsäure 3 Teile
- Diatomeenerde 42 Teile
- Die oben genannten Bestandteile werden gemischt und zu Spritzpulver gemahlen. Für die Anwendung wird es mit Wasser verdünnt.
- Verbindung (Verbindung Nr. 1-5) 25 Teile
- Xylen 65 Teile
- Polyoxyethylenalkylarylether 10 Teile
- Die oben genannten Bestandteile werden gut gemischt, so daß eine Emulsion entsteht. Für die Anwendung wird sie mit Wasser verdünnt.
- Verbindung (Verbindung Nr. 1-7) 8 Teile
- Bentonit 40 Teile
- Tonerde 45 Teile
- Ein Salz der Ligninsulfonsäure 7 Teile
- Die oben genannten Bestandteile werden gut gemischt und wurden, nachdem Wasser zugegeben worden war, geknetet und dann mit Hilfe eines Granulatextruders zu Granulat geformt. Daraufhin wurden sie zur Bereitstellung einer körnigen Formulierung, nämlich eines Granulats, getrocknet.
- Herbizide Lösungen jeder Testverbindung, die durch Auflösen einer bestimmten Konzentration eines Spritzpulvers der Testverbindung, die in dem oben genannten Formulierungsbeispiel beschrieben ist, hergestellt worden waren, wurden in Dosierungen zu 10 g/ha und 100 g/ha auf die Blätter von Amaranthus retroflexus (Rauhhaariger Fuchsschwanz), Bidens pilosa, Sinapis arvensis (Wilder Senf), Stellaria Media (Gemeine Sternmiere), Cassia obtusifolia (Kanad. Gänsekresse), Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten), Abutilon theophrasti (Indianische Malve), Convolvulus arvensis (Feldwinde), Matricaria chamomilla (Wilde Kamille), Setaria viridis (Grüner Fuchsschwanz), Echinochloa frumentaceum (Hühnerhirse), Avena fatua (Wilder Hafer) und Digitaria adscendens (Fingergras), die man einzeln in Töpfen bis zum 2- bis 4-blättrigen Stadium hatte wachsen lassen, gesprüht. 14 Tage nachdem die Testverbindung aufgesprüht worden war, wurde die herbizide Wirkung gemäß dem unten beschriebenen System beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengefaßt.
- 0: keine Wirkung
- 1: weniger als 30% Gesamtvernichtung
- 2: 30% (inklusive) - 50% (exklusive) Gesamtvernichtung
- 3: 50% (inklusive) - 70% (exklusive) Gesamtvernichtung
- 4: 70% (inklusive) - 90% (exklusive) Gesamtvernichtung
- 5: 90% (inklusive) - 100% (inklusive) Gesamtvernichtung Tabelle 8 Verbindung Nr. Menge (g/ha) Anmerkung: a.r.:Amaranthus retroflexus B.p.:Bidens pilosa S.a.:Sinapis arvensis S.m.:Stellaria media C.o.:Cassia obtusifolia S.N.:Solanum nigrum A.t.:Abutilon theophrasti C.a.:Convolvulus arvensis M.c.:Matricaria chamomilla S.v.:Setaria viridis E.f.:Echinochloa frumentaceus A.f.;Avena fatua D.a.:Digitaria adscendesns
- Jeweils zwei Blätter Filterpapier wurden übereinander in Petri-Schalen mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt. Wasser-Suspensionen jeder Testverbindung (Konzentrationen des aktiven Bestandteils: 1 ppm und 50 ppm) wurden getrennt in einer Menge von 5 ml pro Schale in die Petri-Schalen gegossen. Samen von Amaranthus retroflexus (Rauhhaariger Fuchsschwanz), Bidens pilosa, Matricaria chamomilla (Wilde Kamille), Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten), Echinochloa oryzicola (Hühnerhirse), Cyperus iria (Reis- Riedgras) und Setaria viridis (Grüner Fuchsschwanz) wurden in einer Menge von 10 Samen pro Schale in die Petri-Schalen gegeben. Danach ließ man sie in einer thermostatisierten Kammer bei 28ºC keimen. 14 Tage nachdem man sie in die Petri-Schalen gegeben hatte, konnte man den Grad der Keimungs- und Wachstumshemmung mit bloßem Auge beobachten. Die Beobachtungsergebnisse wurden gemäß dem unten beschriebenen 6-Stufen-System bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusammengefaßt.
- 0: keine Hemmung
- 1: weniger als 30%
- 2: 30% (inklusive) - 50% (exklusive)
- 3: 50% (inklusive) - 70% (exklusive)
- 4: 70% (inklusive) - 90% (exklusive)
- 5: 90% (inklusive) - 100% (inklusive) Tabelle 9 Verbindung Nr. Konzentration (ppm) Anmerkung: A.r.:Aiaranthus retroflexus B.p.:Bldens pilosa M.c.:Matricaria chamomilla S.o.:Solanum nigrum E.o.:Echinochioa oryzicola C.i.:Cyperus iria S.v.:Setaria viridis
Claims (9)
1. N-substituiertes
3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivat der Formel (I):
worin R Cl, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl ist;
Z CH oder N ist; X¹ Cl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist; und X²
C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist.
2. Derivat nach Anspruch 1, worin Z CH ist.
3. Derivat nach Anspruch 1, worin Z N ist.
4. Derivat nach Anspruch 1, worin Z CH ist; R Cl, CH&sub3;,
COOCH&sub3; oder COOC&sub2;H&sub5; ist; X¹ Cl oder OCH&sub3; ist; und X²
OCH&sub3; ist.
5. Derivat nach Anspruch 1, worin Z CH ist; R COOCH&sub3; oder
COOC&sub2;H&sub5; ist; X¹ OCH&sub3; ist; und X² CH&sub3; oder OCH&sub3; ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten
3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid
Derivats nach Anspruch 1, umfassend die Umsetzung
eines
3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivats der Formel (II):
worin R Cl, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl ist,
mit einem Phenylcarbamat-Derivat der folgenden Formel
(III):
worin Z CH oder N ist; X¹ Cl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist;
und X² C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub3;-Alkoxyl ist.
7. 3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-
Derivat der folgenden Formel (II):
worin R Cl, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl ist.
8. Herbizide Zusammensetzung, umfassend eine herbizid
wirksame Menge eines N-substituierten 3-[(2,3-
Dimethylmaleimido)-amino]benzolsulfonamid-Derivats
nach Anspruch 1 und ein für die Landwirtschaft
geeignetes Bindemittel oder Lösungsmittel.
9. Verfahren zur Bekämpfung ein- oder zweikeimblättriger
Unkräuter auf landwirtschaftlich oder nicht
landwirtschaftlich genutzten Land, umfassend das
Aufbringen eines N-substituierten
3-[(2,3-Dimethylmaleimido)amino]benzolsulfonamid-Derivats nach
Anspruch 1 oder einer herbiziden Zusammensetzung, die
das Derivat umfaßt, auf landwirtschaftlich oder nicht
landwirtschaftlich genutztes Land.
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