JPS62129276A - 除草性スルホンアミド類 - Google Patents
除草性スルホンアミド類Info
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- JPS62129276A JPS62129276A JP61277866A JP27786686A JPS62129276A JP S62129276 A JPS62129276 A JP S62129276A JP 61277866 A JP61277866 A JP 61277866A JP 27786686 A JP27786686 A JP 27786686A JP S62129276 A JPS62129276 A JP S62129276A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、ある種の除草性スルホンアミド、その農業的
に適当な組成物、及びその一般的又は選択的な発芽前又
は発芽後除菫剤として或いは植物生長調節剤としての使
用法に関する。 望ましくない植物の生長を抑制するのに効果的な新規な
化合物は一定の需要がある。最も普通の状態では、例示
すればワタ、イネ、トウモロコシ、コムギ及びダイズの
ような有用な作物中の雑草の生長を選択的に抑制する化
合物が探し求められている。そのような作物中の阻止さ
れない雑草の生長はかなりの損失、農夫に対する減益、
及び消費者に対する価格の上昇をもたらす。他の状態で
は、すべての植物の生長を抑制する除草剤が所望されて
いる。すべての植物の完全な重線が望ましい区域の例は
、燃料貯蔵タンク、弾薬庫及び工業の貯蔵区域である。 これらの目的には多くの生成物が市販されているが、よ
り効果的な、より安価な、また環境安全の生成物に対す
る探索が続いている。 「スルホニル尿素」除草剤は、一般に２つの芳香族又ｌ
−ｉ′複素環族環を連結するスルホニル尿素橋、−８ｏ
２ＮＨＣＯＮＨ−からなる最近数年内に発見された非
常に有用な種類の除草剤である。 米国特許第４．３９４．５０６号は、オルト−アルコキ
シカルボニルベンゼンスルホンアミド例えば〔式中、Ｒ
２はＨＸ Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、Ｃ，〜Ｃ，フルキル、ＮＯ
２，５Ｏ２ＣＨ３、ＯＣＨ，、ＳＣＨ，、ＣＦｓ 、Ｎ
（ＣＨ３）２ 、ＮＨ２又１ｔｆ、、 ＣＮ ”’Ｃア
’） ：ｘｉｆ（、ｃｔ、 ＣＨ，、ＯＣＨ，，０ＣＨ
２ＣＨ３又ハ０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，であり； ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４置
換アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシなどである〕 を開示している。 南アフリカ国特許願第Ｆｉｌ／４８７４号は式〔Ａはハ
ロゲン又は種々の他の有機置換基で置換さ、ｔｚている
Ｃ１〜Ｃ６アルキル或いは置換されていてもいなくても
よいＣ２〜Ｃ，アルケニル基であり； Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ又はＳＯ２であり： Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，
アルケニル又はＹＲ，であり；Ｒ２はＨ，ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、ＣＩ〜Ｃ，
ハロアルキル、Ｃｏ２Ｒ，、ＹＲ，、Ｎｏ２又はＣ０Ｎ
Ｒ１Ｒ８であり、そして Ｒ３及びＲ４は互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルキル、ハロケン又ハ高々炭素数４のア
ルコキシアルキルである〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８２１５０４２号は、式〔式中、
ＡばＣ３〜Ｃ，アルキニルでアリ；ＸはｏＸ ｓ、ｓｏ
又はＳＯ２であり；Ｒ１はＨ１ハロゲン、Ｃ、、Ｃ、ア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル又はＹＲ，であり、Ｒ２
はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アル
ケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃｏ２Ｒ，、ＹＲ，
、Ｎｏ２又はＣＯＮＲ７Ｒｓであり、そして Ｒ３及びＲ４は互いに独立に水素、Ｃ０〜Ｃ４アルキル
、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル、０１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハ
ロケン又は高々炭素数４のアルコキシアルキルでちる〕
の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特杵頌第８２１５６７１号は式〔式中、Ａ
は０１〜Ｃ６アルキル基或いは・・ロゲン又は種々の他
の有機置換基で置換きれているＣ２〜Ｃ，アルケニル基
であり；Ｘは０、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ□でちり； Ｒ１はＩ（、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル１Ｃ２〜Ｃ
，アルケニル又はＹＲ，であり；Ｒ２はＨ１ハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、Ｃｏ２ＲいＹＲ，、Ｎｏ２又はＣ０Ｎ
Ｒ７Ｒ，であり；Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ
７〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲ
ン又は高々炭素数４のアルコキシアルキルであり；そし
て Ｒ４はｃ、〜Ｃ４ハロアルコキシ又ハＣ，〜Ｃ４ハロア
ルキルチオである〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 〔式中、Ｒ１は水素、・・ロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
８〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ、ＣＯＲいＮＲ７Ｒ，、Ｓ （０）ｒｎ−
Ｃ，〜Ｃ４アルキル又はＳｏ、Ｒ，であり； Ｒ２はＨＸＦ、ＣｌＸＢｒ、Ｎｏ２、ＣＦ３、ＮＲ７ｏ
Ｒ２１ＸＣ１〜Ｃ２Ｒ７上ル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又
はＳ（Ｏ）ｍ−Ｃ，〜Ｃ４アルキルであり； Ｒ３はＨ，ＦＸＣＩＸＢｒ、 ＮＲ２、Ｎｏ２ 又は
ＯＣＨ３であり； Ｒ６は水素、Ｃ８〜Ｃ４アルキル、Ｃ９〜Ｃ。 アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルケニロキシ、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、ＣＩ〜Ｃ，アルキルチオ、フェノキシ
、ベンジロキシ−ＮＲＩ ＯＲＩ １或いは未置換でも
、１〜３つの・・ロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ
で置換されていてもよい０１〜Ｃ，アルコキシであり：
Ｒ４８は水素、Ｃ３〜ｃ、アルキル又はＣ０〜Ｃ。 アルコキシであり： ｍば０．１又は２であり、そして 。 ｙＨｃ、〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ、／Ｎロアルコキシ、０
２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルキルチオ
、ノ・ロゲン又はＮＲ，６Ｒ１７である〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８４／２２４５号は式Ａ
式４ 〔式中、ＡはＣ１〜Ｃ６・・ロアルキルでめり；Ｒ，Ｕ
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
０〜Ｃ４アルキルチ、ｔ、Ｃ，〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＯＲいＮＲ，
Ｒ８、Ｃ０ＮＲ，Ｒ，。又は５ｏ２ＮＲ，、Ｒ，２であ
り：Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルスルフイニル又ｉ”ｔ、 Ｃ＋〜Ｃ４アルキ
ルスルホニルであり；そしてＲ３及びＲ４は互いに独立
にそれぞれ水素、ハロケン、Ｃ５〜Ｃ４アルキル、Ｃ５
〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ７
〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ
２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又
はＮＲ，□Ｒ１３である〕の除草性スルホンアミドを開
示している。 南アフリカ国特許Ｉ！Ａ第８４．／２７２２号は式〔式
中、Ａは式ＣＲ，Ｒ７ＸＲ８、ＣＲ，Ｒ，。ＲＩＩ又は
ＣＨＲ，５ＣＯ２Ｒ２，の基であり；Ｒ＋ ｉｊ： 水
素、・・ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜Ｃ４アルキル
、０１〜Ｃ４７％口アルキル、ＹＲ１４，Ｃ０ＮＲ，２
Ｒ，５、ＮＲ，、Ｒ，５，５ＯＮＲいＲ７゜、０ＳＯ２
Ｒ，７又はＣＯＲ１８であり；Ｒ２は水素、・・ロゲン
、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ４アルキルスルフイニル又
ｔＩｉｃ、〜Ｃ４アルキルスルホニルテロ！ｌ）； Ｒ３及びＲ４は互いに独立にそれぞれ水素、ハロゲン、
Ｃ０〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ノ・ロアルキル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ，、
Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ７
〜Ｃ，７Ａ／コキシアルキル又はＮＲ，。Ｒ２゜であり
；Ｒ９は水素、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ４アルキル、Ｃ０〜
Ｃ，アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルフイニル又’ｔｉ Ｃ＋〜Ｃ４アルキルス
ルホニルテアリ； ＲＩｏは水素、ハロゲン又はメチルでアリ：Ｒ，１は基
Ｃ０Ｒ２，或いは基シアン、ニトロ、ヒドロキシル、０
１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルチオなどから
選択される置換基でモノ又はボＩＪ ｆ換されているＣ
８〜Ｃ，アルキル基であり； Ｒ，＠ｄＨＸＣ，，Ｃ４アルコキシ及び種々の他の有機
基である〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許Ｍ第８３１０４４１号は、式〔式中、
Ｒ，はＨｌ・・ロゲン、Ｎｏ、、Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ，フルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ、０２
〜Ｃ，アルケニル又はＣＩ〜Ｃ４アルコキシカルボニル
でろり：Ｒ２は未置換でも、１〜３つの・・ロゲン原子
で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，アルキル又はＣ、、
Ｃ、アルコキシであり； Ｒ３は・・ロゲン、Ｈ，ＮＲ４Ｒ，、未置換でも、１〜
３つの・・ロゲン原子又はＣ７〜Ｃ４アルコキシで置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキルであり、或いは未
置換でも、メトキシ、エトキシ又は１〜３の）・ロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，アルコキシであ
り； Ａは未置換でも、Ｃ７〜Ｃ４アルキルで置換されていて
もよいＣ１〜Ｃ，アルキレン又はＣ２〜Ｃ４アルキレン
であり； ｍは０又は１であり； ＥはＮ又はＣＩ（であり； Ｘは酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり；そして Ｑは一部０ＨＸＣＮ、 ＮＲ，Ｒ，，５ｏ２Ｒ，、シク
ロアルキル又はＣＯＣ、〜Ｃ，アルキルである〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許８３／３７７９号は式〔式中、ＡはＣ
＝ＣＲであり； ｍは１又は２であり； ＥはＣＨ又はＮであり； ２は酸素又は硫黄であり： Ｒは一部ｆ（、Ｃ，、Ｃ，アルキル又は０１〜Ｃ，ハロ
アルキルであり； Ｒ，はＨ，・・ロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ
，アルケニル又はＹＲ，であり；Ｒ２はＨｌ・・ロゲン
、Ｃ７〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、ＹＲ，、Ｃ０２Ｒ０、Ｎ０２又はＣ
０ＮＲ，Ｒ，でちリ： Ｒ３及びＲ４は互いに独立にそれぞれ）ｌ、 Ｃ。 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ４ア
ルキル−ｙ−オ、ｃ、〜Ｃ４Ｊ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ノ八ロアルコキシ、０１〜０４ノ＼ロアルキルチオ、
ハロゲン、０２〜Ｃ，アルコキシアルキル、ＮＲ，Ｒ，
。又は０ＣＨ２Ｃｆ（２ＮＲ，＋Ｒ１ｏである〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８２７７４３９号は式〔式中、Ａ
はＣ３〜Ｃ，アルキニル基、・・ロゲンで置換されたＣ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ０〜Ｃ
，アルキルチオ、Ｃ５〜Ｃ４アルキルスルフイニル、Ｃ
Ｉ＋−７Ｃ４アルキルスルホニル Ｃ、−＋ Ｃ、／％
ロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４）１０アルキルチオ、Ｃ８〜
Ｃ４ノ・ロアルキルスルフイニル、又はＣ７〜Ｃ４ハロ
アルキルスルホニルであり、或いはそれは上記１〃換基
の１つで置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基であり； Ｘは０．５ＸＳＯ又はＳＯ２であり； Ｒ，ｉｊ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜
Ｃ５アルケニル又はＹＲ，基であり；Ｒ２は水素、・・
ロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，フルケニル、
Ｃ，、Ｃ，ハロアルキル、ＹＲ，、ＣＯ２Ｒ７、ＮＯ□
又はＣ０ＮＲ８Ｒ０であり： Ｒ３は水素、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、Ｃ，、Ｃ４アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキル
、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルコキン、ハロゲン又は高々炭素数
４のアルコキシアルキルであり； Ｒ４は水素、メチル又はエチルであり；Ｒ３は水素、Ｃ
，、Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ３アルコキシ、メトキシメ
チル、シアノメチル又はシアノエチルでアリ； Ｒｏ及びＲ７はそれぞれＣ３〜Ｃ，アルキル、Ｃ２＞
Ｃ、アルケニル又はＣ２〜Ｃ，アルキニルである〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８３／６４４９号（スイス国優先
権、１９８２年１月９日）は式〔式中、Ｒ１はＨｌ・・
ロゲン、ＮＯ２、アミノ、Ｃ５〜Ｃ９フルキル、Ｃ７〜
Ｃ４ハロアルキル或いはＱＲ７、Ｃｏ２Ｒ，又は（Ｃｏ
）ｎＮＲＱＲ，。 であり： Ｒ２はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ０〜Ｃ４アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜Ｃ４ハロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン又は高々炭素数４
のアルコキシアルキルであり； Ｒ３は１つ又はそれ以上の弗素又は臭素原子で或いは１
つ又はそれ以上のヒドロキシル、シアン、ニトロ、（Ｙ
）ｍＣＯ（Ｚ）ｎＲい５Ｏ２ＮＲ，、Ｒ，□、５（ｏ）
ｐｃ、、ｃ、ハロアルキル又は５（Ｏ）ｎＣ，〜Ｃ，Ｃ
４アルキル基換され巨つ更に１つ又はそれ以上の塩素原
子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１ｏアルケニルであ
り： Ｒ４は０１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキ／１
７、ｃ、〜Ｃ３アルコキシ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキ
シであり； Ｒ１ばＨ，／・ロゲン、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；そして ＥはＣＨ又はＮである〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 しかしながら農業産物に対してより効果的且つより選択
的である除草剤の発見の必要性は継続している。 本発明は、構造式 〔式中、ＲはＨ又はＣＨ３であり； Ｒ１は０１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアル
キル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ５〜Ｃ４アルケニル
又はＣ５〜Ｃ４アルキニルであり； Ｒ２ばＣ２〜Ｃ６アルコキシ、０３〜Ｃ６シクロアルコ
キシ、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ。 アルケニロキシ、Ｃ２〜Ｃ６／＼ロアルケニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ，アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニロキ
シ、Ｃ２〜Ｃ，フルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルコキシアルコキシ、０２〜Ｃ４アルキルチオアルコ
キシ、０２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ，フルキルスルフィニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルキルスルフイニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４フルキル
スルホニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルホ
ニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルコキシ、ＯＣＨ
２Ｃ（０）ＣＭ、、ＯＣＨ，ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ
２〜Ｃ４アミノアルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、
Ｃ３〜Ｃ，シフコアルキルチオ、０４〜Ｃ，シクロアル
キルアルキルチオ、０１〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ２
〜Ｃ，アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ
、Ｃ３〜Ｃ，フルキニルチオ、Ｃ５〜Ｃ，ハロアルキニ
ルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ
４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチ
オアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルキル
チオ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルチオ、ＳＣＨ，Ｃ（０
） ＣＨ３、ＳＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ，〜Ｃ
４アミノアルキルチオ、ＳＣＨ，ＳＣＨ，Ｃ，Ｈ，、Ｃ
，〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キルスルフイニル、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキルアルキル
スルフィニル、Ｃ７〜Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、
Ｃ２〜Ｃｓ ７ ／Ｉ／ ’ｒニルスルフィニル、Ｃ２
〜Ｃ６ハロアルケニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，フルキ
ニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルフイ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルコ千シアルキルス、ルフィニル、Ｃ２
〜Ｃ４ンアノアルキルスルフイニル、５（０）ＣＨ２Ｃ
（０）ＣＨ８，５（０）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３、
ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルスルフィニル、０２〜Ｃ８フ
ルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキルスルホニ
ル、０４〜Ｃ６シクロアルキルアルキ／Ｌ／スルホニル
、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニルスルホニ
ル、Ｃ５〜Ｃ。 アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキニルスル
ホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルホニル、Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ
４ンアノアルキルスルホニル、５ｏ２Ｃ）Ｈ２Ｃ（０）
ＣＨ３、Ｓｏ、ＣＨ２ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ，〜Ｃ
４アミノアルキルスルホニル、ＣＨ２ＦＸＣＨＦ２、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ。 ＣＨＣ１２、ＣＨ，ＢｒＸＣＨＢｒ、、１〜３つのＦｌ
Ｃｌ又はＢｒの原子で置換されたＣ２〜Ｃ，アルキル、
Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ
ミＣＨ，Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、ｏｃ（ｏ）ｃ、〜
Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｃ−（０）ＮＲａＲｂＸＮＨＣＨ
３、ＮＲｂＲｃ或いはＣ１〜Ｃ４フルコキシ、Ｃ３〜Ｃ
４シクロアルコキシ、シクロプロピルメトキシ、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルフキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ２
〜Ｃ４ハロアルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニロキシ
、Ｃ５〜Ｃ，ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキ
シアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルカルボニロキシ、ＣＩ〜Ｃ４ハロアルキルカ
ルボニロキシ、ＣＩ〜Ｃ４カルパモイロキシ、Ｃ８〜Ｃ
４アルコキシカルボニロキシ、０）ｆ。 ｏｐ（ｏ）（ｏｃ、〜Ｃ，Ｃｌキル）２、ＣＩ〜Ｃ４ア
ルキルスルホニロキシ、Ｃ３〜Ｃ２ハｏ ７ ／ｌ／
キルスルホニロキシ、０８ｉ（ＣＨ３）３．０８ｉ（Ｃ
Ｈ，）２Ｃ（ＣＨ，）、、Ｃ，〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４シクロアルキルチオ、シクロプロピルメチルチ
オ、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルｒ−オ、Ｃ８〜Ｃ，
７＃キニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２
〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ，アミノアル
キルチオ、ＳＨ，５Ｐ（０）−（ＯＣ，−Ｃ２フル＃ル
）２． Ｃ，−Ｃ４７に＊にスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ４
シクロアルキルスルホニル、シクロプロピルメチルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフイニル、Ｃ７
〜Ｃ４アルケニルスルフイニル、Ｃ６〜Ｃ４ハロアルケ
ニルスルフイニル、Ｃ５〜Ｃ４アルキニルスルフイニル
、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４
フルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４アミノア
ルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ４アルキルスルホニル、
Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルスルホニル、シクロフロヒル
メチルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ，フルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロア
ルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルホニル
、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ア
ルコキシアルキルスルホニル又ケＣ２〜Ｃ４アミノアル
キルスルホニルで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり
； Ｒ２’ ｕ Ｃ＋〜Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ、０１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ，アルキルスルフィニル、す〜Ｃ，Ｃｌキルスルホニ
ル、アリロキシ、アリルチオ、アリルスルフィニル、ア
リルスルホニル、プロパーギルチオ、プロパーギルチオ
、フロバーキルスルフィニル、フロパーキルスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルコキシ、１〜３つのＦ又はＣＩの
原子で置換された０１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ、０１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２アルキ
ルチオ、Ｃｌ−０２ハロアルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ，フル
キルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ。 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，フルキルスルホ
ニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、ＯＨ又はｏ
ｃ（ｏ）ｃ、〜Ｃ２アルキルで置換されたＣ７〜Ｃ２ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ２７／ｌ／ ＝ｒ ＊シ、Ｃ７〜Ｃ２
ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ２
ハロアルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ２アルキルスルフイニル、
Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル又は
ＣＮで置換されたＣ１〜Ｃ２アルコキシ、０ＣＨ２ＣＨ
２ＮＨ２、ＯＣＨ，ＣＨ２−ＮＨＣＨ３，０Ｃ）１２Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｃ）Ｉ３）２、Ｃ，〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ２ハロアルコキシ、ＣＩ〜Ｃ，フルキルチオ、Ｃｌ−
５−０２ハロアルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ、、
Ｃ２アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ１
〜Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キルスルホニル、Ｃ２〜Ｃｓ ７ ／ｌ／ ケニル、Ｃ
＝＝ＣＨ，ＮＲｂノＲｅ’或いは０Ｃ（Ｏ）Ｃ０〜Ｃ２
アルキルであり；Ｒａ及びＲｂは独立にＨ又はＣ３〜Ｃ
，アルキルであり；町はＣ２〜Ｃ４アルキル、シクロプ
ロピルメチル、０２〜Ｃ４シアノアルキル、ＣＨ２Ｃ−
（０）ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ
４／、ロアルキル、Ｃ５〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４
ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハ
ロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ，フルコキシ、Ｃ，〜Ｃ４アル
キルチオ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ
４アルキルスルホニル、０ＨＸＮＨ，、ＮＨＣＨ３又社
Ｎ （ＣＨＭ ） ２で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル
でアリ；Ｒｂ′はＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ
ｃ ｔはＨＸＣ，〜Ｃ２アルキル又はＣ、、Ｃ２ハロア
ルキルであり； Ｙ／はＣＨ，、ＯＣＨ，又は０ＣＦ２Ｈであり；ＸはＣ
Ｈ，、ＯＣＨ，，０Ｃ２Ｈ３、Ｃ１又はＢｒであり； ＹはＣ８〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、０Ｃ
Ｈ２Ｃｆ（２Ｆ、０ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ，−ＣＦ８
、ＮＨＣＨ，又はＮ（ＣＨ３）２であり；そして ２はＣＨ又はＮであり、但し １） ＸがＣＩ又はＢｒノとき、２はＣＨであり巨つ
ＹはＣ１〜Ｃ２アルコキシ、ＮＨＣＨ３又はＮ（ＣＨ３
）２であり；そして ２） Ｒ２がＳＣＨ，のとき、ＲはＨであり、Ｒ１はＣ
Ｈ，であり、ＸはＯＣＨ，であり、ＹはＯＣＨ３であり
、そして２はＣＨである〕ある種の化合物に関する。 上記定義において、単独で或いは「アルキルチオ」又は
「ハロアルキル」のような連語で使用される「アルキル
」とは、直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、インプロピル又は異なるブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル異性体基を示
す。 アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ソプロポキシ及び異なるブトキシ、ペントキシ又はヘキ
シニル異性体基を示す。 アルケニルは直鎖又は分岐鎖の、例えばビニル、１−７
’ロペニル、２−７”ロベニル、、 ３−７’ロペニ
ル、及ヒ異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異
性体基を示す。 アルキニルは直鎖又は分岐鎖アルキン、例えばエチニル
、１−７’ロビニル、２−７’ロピニル及ヒ異なるブチ
ニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体基を示す。 シクロアルキルはシクロプロピル、シクロ７”チル、シ
クロペンチル及びシクロアキルヲ示ス。 Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアルキルはシクロプロピルメ
チル−シクロプロピルプロピル又はシクロペンチルメチ
ルを意味する。 単独で或いは「・・ロアルキル」のような連語で使用さ
れる「ハロゲン」は弗素、塩素、臭素又はヨウ素を示す
。更に「・・ロアルキル」のような連語で用いる場合、
該アルキルは同一の又は異なる・・ロゲン原子で部分的
に又は完全に置換されていてもよい。ハロアルキルの例
はＣＨ２ＣＨ，ＦＸＣＦ、−ＣＦ２及びＣＨ，ＣＨＦＣ
ｌを含む。 置換基における炭素数の全数は前置語Ｃｉ％Ｃｊ（但し
ｉ及びｊは１〜８の数）で示される。例えｒｄ Ｃ＋〜
Ｃ３アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜プロピル
スルホニルを示し、Ｃ２アルコキシアルコキシは０ＣＨ
２０ＣＨ３を示す。Ｃ４アルコキシアルコキシは第２の
アルコキシで置換されたアルコキシ、の、全炭素数４の
種々の異性体基を示し、例えば０ＣＩ−Ｉ２０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ，及び０ＣＨ２Ｃ１（，０ＣＲ２−ＣＨ，を含
む。Ｃ２シアノアルキルはＣＨ，ＣＮを示し、またＣ３
シアノアルキルはＣＨ２ＣＨ２ＣＮ及びＣＨ−（ＣＮ）
ＣＨ３全３ヲ示Ｃ４アミノアルコキシはアミン、アルキ
ルアミノ又はジアルキルアミノ基で置換されたアルコキ
シ基の、全炭素数が４の種々の異性体基を示し、例えば
ＯＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ，及び ′０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ（ＣＨ，） ２を含む。更なる例としてＣＨ−（
ＨＸＣ，、Ｃ，アルキル）ＯＣ１〜Ｃ２アルキルはＣ０
〜Ｃ２アルコキシ基で置換された及び随時アルキル基で
置換されたメチル基の種々の異性体基を示し、例えばＣ
Ｈ２０ＣＨ５及びＣｆ（（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ８） −Ｏ
ＣＨ，ＣＨ８を含む。 高除草活性、大きい植物生長調節活性及び／又はより好
ましい合成の容易さのために好適である本発明の化合物
は以下の通りである： １） Ｒ２がＣ２〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ２
〜Ｃｓアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ
、Ｃ８〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルケニルチ
オ、Ｃ５〜Ｃ６アルケニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，ア
ルケニルスルホニル、Ｃ５〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ８
〜Ｃ６アルキニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，フルキニル
スルホニル、０ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ，
−８Ｃ）（、，０ＣＨｔＣＨ，５（０）ＣＨ，、ＱＣ）
Ｉ２ＣＨ，Ｓｏ、 −ＣＨ，，１〜３つのＦＸＣｌ又は
Ｂｒ Ｃ７）原子で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキル、
ＣＨ，Ｆ 。 ＣＨＦ２、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル
チオ、Ｃ，〜Ｃ２アルキルスルフィニル又ｒｄ、 Ｃ＋
〜Ｃ２アルキルスルホニルで１１換さレタｃ、〜Ｃ４ア
ルキル、０ＣＦ２Ｈ，ＯＣＨ，ＣＨ２Ｆ、 ＯＣＨ，−
ＣＨＦ、、ＯＣＨ２ＣＦ、、０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１、Ｓ−
シクロヘキシル、ＳＣ，Ｈ，或いは５ＣＨ２Ｃ，Ｉ（。 である、 弐Ｉの化合物。 ２） Ｒ２がＣＨ，５ＸＣ３〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ５〜Ｃ６アルケニルチオ、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルスルフイニル、Ｃ５〜Ｃ６フルケ
ニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，フルキニルチオ、０３〜Ｃ
６アルキニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，フルキニルスル
ホニル、１〜３つのＦ、Ｃ１又はＢｒで置換されたＣ２
〜Ｃ６アルキル、非ベンジル位が０１〜Ｃ２アルコキシ
、ＣＩ〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ２アルキルスルフ
イニル又はＣ５〜Ｃ，アルキルスルホニルで置換された
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、０Ｃ）（、−Ｃｆ（２０Ｃｆ（５
，０ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ２５−（０）
ＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ２Ｓｏ、ＣＨ３，０ＣＦ２Ｈ。 ０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ，ＣＨＦ２、ＯＣＨ，ＣＦ３
．０ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ３Ｓ−シクロヘキシル、５Ｃ６
Ｈ，又は５ＣＨ２Ｃ，Ｈ，である、 好適（１）の化合物。 ３） ＲがＨである好適（２）の化合物。 ４） Ｒ２がＣＨ３５ＸＣ３〜Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ
３〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルスルフ
イニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルスルホニル、１〜３つの
Ｆ又はＣＩで置換されたＣ２〜Ｃ，アルキル、ＣＨ２Ｆ
、、ＣＨＦ’２、ＱＣ）（Ｆ２．０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、
ＯＣＨ・２ＣＦ３又は０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩである、好適
（３）の化合物。 ５） Ｒ１がＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ３であり：ＸがＣＨ
３，０ＣＲ３又はｃｉであり；そしてＹがＣＨ，、ＯＣ
Ｈ，、Ｃ２Ｈ，又はＱＣ，Ｈ，である、好適（４）の化
合物。 ６） Ｒ２がアリロキシ、アリルチオ、プロパーギル
チオ、プロパーギルチオ、ＣＨ，Ｆ。 ０ＣＨＦ２．０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ又はＣＨ，Ｓである、好
適（５）の化合物。 ７） Ｒ２がＣ２〜Ｃ，アルコキシ、０２〜Ｃａアルキ
ルチオ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ７〜Ｃ８ア
ルキルスルフイニル、ＣＨ（ＨＸＣ。 〜Ｃ３アルキル）ＯＣ１〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＳＣ，〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（Ｈ
ＸＣ，〜Ｃ，Ｃ２アルキル（０）Ｃ１〜Ｃ２アルキル又
はＣＨ（Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル）ＳＯ。 Ｃ８〜Ｃ２アルキルである、好適（１）の化合物。 Ｒ） ＲがＨである好適（７）の化合物。 ９） Ｒ２がＣ２〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ７〜
Ｃ４アルキルスルフイニル、ＣＨ２０ＣＩ〜Ｃ，アルキ
ル、ＣＨ２８Ｃ，、Ｃ２アルキル、ＣＨ２５−（０）
Ｃｔ” Ｃ２アルキル又はＣＨ，Ｓｏ、Ｃ，〜Ｃ２アル
キルである、 好適（８）の化合物。 １０）Ｒ，がＣ１（、又はＣ２Ｈ，であり、ＸがＣＨ３
、ＯＣＨ３又はＣ１であり；そしてＹがＣｆ（、、ＯＣ
Ｈ３、Ｃ２Ｈ，又はＱＣ，Ｈ，である、好適（９）の化
合物。 １１）Ｒ，がＣ２〜Ｃ３アルコキシ、０２〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル、ＣＨ
２０ＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ，５（０）ＣＨ。 又Ｂ ＣＨ，５ｏ２ＣＨ，ｃア；！：、、好適（１０）
の化合物。 １２）Ｒ，がＣ１〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ，シ
クロアルキルアルコキシ、０ＣＦ２−Ｃ１，ＯＣＦ Ｂ
ｒＸ０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＦ２ＨＸＯＣＦ２−
・ＣＨＦＣｌＸ０ＣＦ、ＣＩ（ＦＢｒ、 ＯＣＦ Ｃ
Ｆ ０ＣＨ２−２３Ｘ ＣＨ２Ｂ ｒ、 ０ＣＨ２ＣＣ１８、Ｃ３〜Ｃ，ハロア
ルコキシ、ヒニロキシ、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニロキシ
、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルケニロキシ、０Ｃ）（，０−ＣＨ
３，０ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，，０ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ
３、Ｃ，アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコ
キシアルコキシ、０ＣＨ２ＳＣＪｊ、、０ＣＨ２Ｓ−Ｃ
Ｈ，ＣＨ３，０ＣＨ（ＣＨｌ）ＳＣＨいＣ４アルキルチ
オアルコキシ、０２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルコキソ
、ＱＣ）（，５（０）ＣＩ（３，０ＣＲ２Ｓ（０）ＣＨ
２−ＣＨ，，０ＣＲ（ＣＨｌ）Ｓ（０）ＣＨ，、Ｃ４ア
ルキルスルフイニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキ
ルスルフイニルアルコキシ、０ＣＨ２Ｓｏ、ＣＨ３，０
ＣＨ２８０２ＣＨ２ＣＨ，，０ＣＨ（Ｃ）ｆ、） ５ｏ
２ＣＨ３、Ｃ４アルキルスルホニルアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルキルスルホニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４シ
アノアルコキシ、０ＣＨ２Ｃ（０） ＣＨ，，０ＣＲ２
ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキルチオ、０４〜Ｃ６シクロアル
キルアルキルチオ、５ＣＦ２ＨＸＳＣＦ２Ｃ１，５ＣＦ
２Ｂｒ、 ５ＣＦ３、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオ、ビ
ニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ，
ハロアルキニルチオ、０２〜Ｃ４アルコキシアルキルチ
オ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ
，アルキルチオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル
チオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルチオ、Ｓ
ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ３，５ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３
，０２〜Ｃ４アミノアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキルスルフイニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキ
ルスルフイニル、ＣＩ〉Ｃ８ハロアルキルスルフィニル
、ビニルスルフィニル、０２〜ＣＩ、ハロアルケニルス
ルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルフイニル、
０２〜Ｃ，フルコキシアルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ
４ハロアルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４シ
アノアルキルスルフイニル、５（０）ＣＨ２−Ｃ（０）
Ｃｆ（、，５（０）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）Ｃ）（５、Ｃ
，〜Ｃ４アミノアルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ６シク
ロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアル
キルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、
ビニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ，ハｏフルケニルスルホニ
ル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４
アルコキシアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコ
キシスルホニル、０２〜Ｃ４シアノアルキルスルホニル
、５ｏ２ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ，、ＳＯ，ＣＨ２ＣＨ２−
Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルスルホニル
、ＣＨ２ＣｌＸＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＢｒＸＣＨＢｒ２、
Ｃ２〜Ｃ，フルケニル、Ｃ６〜Ｃ１ｌ八ロアルケニル、
Ｃ＝＝ＣＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩアルキニル、ＱＣ（０）Ｃ
。 〜Ｃ、７Ａ／ キ／ｌ／、ＣＨ，Ｃ（０）ＮＲａＲｂ、
ＭＨＣＨ，、ＮＲｂＲｏ 或いはＣ３〜Ｃ４アルコキ
シ、ｃ、〜Ｃ４シクロアルコキシ、シクロプロピルメト
キシ、Ｃ０〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ロキシ、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ，フ
ルキニロキシ、Ｃ５〜Ｃ４ハロアルキニロキシ、Ｃ７〜
Ｃ，アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニロキシ、ＣＩＡ−Ｃ４
ハロアルキルカルボニロキシ、０１〜Ｃ４カルパモイロ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニロキシ、ＯＨ。 ０Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜Ｃ２アルキル）２．０１〜ｃ４ア
ルキルスルホニロキシ、Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキルスルホ
ニロキシ、Ｏ８ｉ （ＣＨ３）ａ 、Ｏ８１（ＣＨ，）
２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ５〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ５〜ｃ
４シクロアルキルチオ、シクロプロピルメチルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、０２〜ｃ４アルケニルチオ
、Ｃ〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル
チオ、Ｃ３，Ｃ，、、。 アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、
０２〜Ｃ４アミノアルキルチオ、ＳＨ。 ５Ｐ（０）（ＯＣ１〜Ｃ２アルキル）２、ｃ、〜ｃ４ア
ルキルスルフィニル、Ｃ〜Ｃ４シクロアルキルスルフィ
ニル、シクロプロピルメチルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスル
フイニル、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルケニルスルフイニル、ｃ
３〜Ｃ４フルキニルスルフィニル、Ｃ５〜Ｃ，ハコアル
キニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４フルコキシアルキルス
ルフイニル、０２〜Ｃ４アミノアルキルスルフイニル、
Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ８〜Ｃ４シクロアル
キルスルボニル、シクロプロピルメチルスルホニル、Ｃ
ＩＳ＋ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ〜Ｃ４アルケニ
ルスルホニル、Ｃ〜Ｃ４ハロアルケニルスルホニル、Ｃ
３〜Ｃ４アルキニルスルホニル、ｃ、〜Ｃ４ハロアルキ
ニルスルホニル、Ｃ２〜ｃ４アルコキシアルキルスルホ
ニル又はＣ２〜ｃ４アミノアルキルスルホニルで置換さ
れたＣ１〜ｃ４アルキルである、 式（１）の化合物。 ｘ３）Ｒ，がＣ１〜Ｃ，シクロアルコキシ、０４〜Ｃ，
シクロアルキルアルコキシ、ＯＣＦ、Ｃ１゜ＯＣＦ、
Ｂｒ 、 ＯＣＦ、 、ＯＣＦ、 ＣＦ２Ｈ，０ＣＦ２
ＣＨＦＣ１、ＯＣＦ、ＣＨＦＢｒ、 ０ＣＦ２ＣＦ、、
ＯＣＲ，Ｃ）（、Ｂ ｒ 。 ＯＣＨ，ＣＣＩ、 、Ｃ，〜Ｃ６ハロアルコキシ、ビニ
ロキシ、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニロキシ、０ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，，０ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ３，０ＣＨ（ＣＨ８）−Ｏ
ＣＨ、、Ｃ４アルコキシアルコキシ、０２〜Ｃ４ハロア
ルコキシアルコキシ、ＯＣＲ，５Ｃ）Ｉ３、ＯＣＨ，Ｓ
ＣＨ，ＣＨ３，０ＣＨ（ＣＨ，）ＳＣＨ，、Ｃ４アルキ
ルチオアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ４ハロアルキルチオアルコ
キシ、０ＣＨ２Ｓ（０）Ｃ）（、、ＯＣＨ，−８（０）
ＣＨ，ＣＨ，，０ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ（０）ＣＨ，、Ｃ４
アルキルスルフィニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアル
キルスルフイニルアルコキシ、ＯＣＨ，−８０２ＣＨ３
，０ＣＨ２ＳＯ□Ｃｆ（、ＣＨ８，０ＣＲ（ＣＨ３）
−８Ｏ２ＣＨ３、Ｃ４アルキルスルホニルアルコキシ、
Ｃ７〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ４シアノアルコキシ、０ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３，０Ｃ
Ｒ２ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキ
シ、Ｃ５〜Ｃ，シクロアルキルチオ、５ＣＦ４．５ＣＦ
２ＣＩＸＳＣＦ２ＢｒＸ弱ヤｈＣ４〜Ｃ，シクロアルキ
ルアルキルチオ、ＳＣＦ、Ｈ，Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル
チオ、ビニルチオ、Ｃ７〜Ｃ。 ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチ
オ、０２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ
４アルキルチオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル
チオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルチオ、５
ＣＨ２Ｃ（０） ＣＩ（、、ＳＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０）Ｃ
ｆ（３，０２〜Ｃ４アミノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，シ
クロアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキル
アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフ
イニル、ビニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニ
ルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルフ
イニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルスルフイニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルスルフイニル、５（０）
ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ８，５（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０
）ＣＨ３、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルスルフイニＡ／、
Ｃ，〜Ｃ，シクロアルキルスルホニル、０４〜Ｃ６シク
ロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ８〜Ｃ，ハロアルキ
ルスルホニル、ビニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアル
ケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルキルスル
ホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシスルホニル、Ｃ２〜
Ｃ４シアノアルキルスルホニル、５ｏ２ＣＨ，Ｃ（０）
Ｃ）ｆ、 、Ｓｏ□ＣＨ，ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ５、Ｃ２
〜Ｃ４アミノアルキルスルホニル、ＣＨＢｒ、、１つ又
はそれ以上の弗素又は臭素原子で置換されたＣ２〜Ｃ，
アルケニル、Ｃ＝ＣＨ，ｃ、〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｎ
ＲｂＲ，１又は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ（Ｈ
，Ｃ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ４〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｈ（ＦＩ、Ｃ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ２〜Ｃ４ハロアル
ケニル、ＣＨ（ＨＸＣ，、Ｃ，アルキル） ＯＣ３〜Ｃ
，アルキニル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ２
〜Ｃ４アルコキシアルキル、１又は２つのハロゲン原子
を有するＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル） ＳＣ。 〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル）
ＳＣ２〜Ｃ４ハロアルケニル、ＣＨ（Ｈ，Ｃ。 〜Ｃ，アルキル） ＳＣ，〜Ｃ４アルキニル、Ｃ）（（
Ｈ。 Ｃ３〜Ｃ３アルキル） ＳＣ，〜Ｃ４アルコキシアルキ
ル、１又は２つのハロゲン原子を有するＣＭ（Ｈ，Ｃ１
〜Ｃ，アルキル）Ｓ（０）Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｈ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル）Ｓ（０）Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルケニル、ＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ。 アルキル）Ｓ（０）Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ，、Ｃ，アルキル”） ５（ｏ）ｃ２〜Ｃ４アルコキ
シアルキル、１又は２つのハロゲン原子を有スるＣＨ（
ｆ（、Ｃ，〜Ｃ，アルキル） ５ｏ２ｃ、、ｃ４ハロア
ルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ３アルキル）ＳＯ２Ｃ２〜
Ｃ，ハロアルケニル、ＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル）
ＳＯ２Ｃ５〜Ｃ４アルキニル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，ア
ルキル） ＳＯ，Ｃ，〜Ｃ４アルコキシアルキル、或い
は非ベンジル位がＣ９〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ４ハ
ロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ４カル
パモイロキシ、アルコキシカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ，
アルキルスルホニロキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスル
ホニロキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルフイニル又はＣ
３〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換されたＣ３〜Ｃ４ア
ルキルであり；そして Ｒｏが０２〜Ｃ４シアノアルキル、ＣＨ２Ｃ（０）ＣＭ
、 、′ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）Ｃ）Ｉ３、Ｃ，〜Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ４〜Ｃ，フルケニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロア
ルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル又はＣ３〜Ｃ４ハロア
ルキニルである、 好適（１２）の化合物。 １４） ＲがＨである好適（１３）の化合物。 １５）Ｒ２が０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＦ３．０ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２Ｂ ｒＸＣ，ハｏ ７／ｌ／ コ−ＩＦ シ、ＯＣ
Ｈ，ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３，５ＣＦ２ＨＸＳＣＦ、、
Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルキル
チオ、Ｃ０〜Ｃ２ハロアルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ
、ハロアルキルスルホニル、Ｃ＝ＣＨ，１又ハ２ ツの
・・ロゲン原子を有するＣＨ２ＱＣ，、Ｃ２・・ロアル
キル、１又は２のハロゲン原子を有するＣＨＳＣ，〜Ｃ
２ハロアルキル、１又は２のハロゲン原子を有するＣＨ
，５（０）Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキル、或いはｌ又は２つ
のハロゲン原子を有するＣＨ２５０２Ｃ７〜Ｃ２ハロア
ルキルである、好適（１４）の化合物。 １６）Ｒ，がＣＨ，又はＣＨ２ＣＨ，であり；ＸがＣＨ
，、ＯＣＲ，又はＣＩであり；そしてＹ７’ｆｉＣＨ，
、、ＯＣＲ，、Ｃ，Ｈ，又ＢＯｃ２Ｈ，−ｃｈる、好適
（１５）の化合物。 １７）Ｒ２が０ＣＦ２ＣＦ、、、５ＣＦ２ＨＸＳＣＨ２
−ＣＨ２０ＣＨ，，５（０）ＣＦ’、ＨＸＳｏ、ＣＨ２
０ＣＨ。 ＣＨ，ＯＣＨ２ＣＦ２Ｆ又はＣＨ２０ＣＨ２ＣＨＦ２で
ある、好適（１６）の化合物。 １８ ） Ｒ２カＣ３〜Ｃ，ハロアルキニルチオ、Ｃ
７〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキニル
チオ、Ｃ９〜Ｃ，ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ３〜
Ｃ，ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ７〜Ｃ８ハロアル
キルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハ０ フルキニルスルホニ
ル、Ｃ）（、Ｃ１゜ＣＨＣｌ２、ＣＨ７Ｂｒ１１ツ又は
それ以上＋７）塩素原子で置換されたＣ２〜Ｃ，アルケ
ニル、Ｃ２ハロアルキニル、ｏｃ（ｏ）ｃ、、ｃ、アル
キル、ＣＨ２Ｃ（０）ＮＲａＲｂＸＮＨＣＨ，、ＮＲｂ
Ｒ，３つ又はそれ以上の・・ロゲン原子を有するＣＨ（
Ｈ。 Ｃ５〜Ｃ，フルキル）ＯＣ，〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＭ
（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル）ＱＣ（０）Ｃ，〜Ｃ。 アルキル、ＣＨ（）ｆＸＣ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ−（
Ｏ）Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ）（（）（、Ｃ，〜Ｃ
。 アルキル）ＯＣ，〜Ｃ４カルバモイル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ３〜Ｃ，アルキル）ＱＣ（０）ＱＣ，〜Ｃ，アルキル
、ＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル） Ｏ８Ｏ□Ｃ７〜Ｃ
４アルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルギル）Ｏ８Ｏ□
−Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アル
キル）ＳＣ，〜Ｃ４アルキル、３つ又はそれ以上の・・
ロゲン原子を有するＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ３アルキル）Ｓ
Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ４〜Ｃ３アルキル）Ｓ（υ）Ｃ３〜Ｃ，アルキル、３
つ又はそれ以上の・・ロゲン原子を有するＣＨ（ＨＸＣ
，〜Ｃ，アルキル） ５ｏ２Ｃ，、Ｃ４，、ロアルキル
、非ベンジル位がＣ２〜Ｃ４ハロアルケニロキシ、Ｃ５
〜Ｃ４アルキニロキシ、０２〜Ｃ４アルコキシアルコキ
シ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキ
ニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、ＣＩ〜
Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケ
ニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルフイニル
、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニ
ルスルホニル、０３〜Ｃ４アルキニルスルホニル又ハＣ
２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルホニルで置換されたＣ
１〜Ｃ４アルキル、或いはＣ８〜Ｃ４シクロアルコキシ
、シクロプロピルメトキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニロキシ
、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニロキシ、Ｃ２〜Ｃ４アミノア
ルコキシ、Ｏ）（、０Ｐ（０） −（ＯＣ１〜Ｃ２アル
キル）２．０８Ｉ（ＣＨ３）３．０８ｉ（ＣＨ，、）２
Ｃ（Ｃ１（、、）、ｑ、シクロアルキルチオ、シクロプ
ロピルメチルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルチ
オ、５ＨＸＳＰ（０）−（ＯＣ１〜Ｃ２アルキル）２、
Ｃ８〜Ｃ４シクロアルキルスルフイニル、シクロプロピ
ルメチルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスルフイ
ニノペＣ５〜Ｃ４ハロアルキニルスルフイニル、Ｃ２〜
Ｃ４アミノアルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ４シクロア
ルキルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニル、
Ｃ２〜０４アルケニルスルホニル、０３〜Ｃ４ハロアル
コキシスルホニル又は０２〜Ｃ４アミノアルキルスルホ
ニルで置換されたＣ、、Ｃ４アルキルであす；ソシて Ｒｃが０２〜Ｃ４アルキル、シクロプロピルメチル、或
いはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ）〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
スルホニル、０ＨＸＮＨ２、ＮＨＣＨ３又はＮ（ＣＨ３
）２で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、 好適（１７）の化合物。 １９） ＲがＨである好適（１８）の化合物。 ２ｏ） Ｒ２が０ＣＦ２ＣＦ２Ｈ，、Ｃ２〜Ｃ，シアノ
アルコキシ、０２〜Ｃ３アミノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ，
シアノアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、ＣＨ＝
Ｃ（０）ＮＲａ ＲＢ、ＮＨＣＨ３、ＮＲ，Ｒｏ。 ３つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するＣＨ２ＱＣ，
、Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＱＣ（０）Ｃ。 〜Ｃ２アルキル、ＣＨ２０ＳＯ２Ｃ，〜Ｃ２アルキル、
３つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するＣＨ２５Ｃ，
〜Ｃ２ハロアルキル、３つ又はそれ以上の・・ロゲン原
子を有するＣＨ２５（０）Ｃ，、Ｃ２ハロアルキル、或
いは３つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するＣＨ，５
Ｏ２Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキルである、 好適（１９）の化合物。 ２１）Ｒ，がＣＨ８又はＣ２Ｈ，であり；ＸがＣＨ，、
ＯＣＨ３又はＣ１であり；そしてＹがＣＨ８、ＯＣＨ３
、Ｃ２Ｈ！又はＱＣ２Ｈ，である、好適（２０）の化合
物。 ２２） Ｒ，が０ＣＦ２ＣＦ２Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｎ。 ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、 ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ，Ｃ（０）
ＮＲ２、ＮＨＣＨ３、Ｃ）ｆ２０ＣＨ２ＣＦ 、、ＣＨ
２ＱＣ（０）ＣＨ３又はＣＨ２０ＳＯ２ＣＨ８である、 好適（２１）の化合物。 ２３）Ｒ２’がＣ，、Ｃ３アルキル、シクロプロピル、
Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１
〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
ホニル、アリロキシ、アリルチオ、アリルスルフィニル
、アリルスルホニルプロパーギロキシ、プロパーギルチ
オ、プロパーギルスルフィニル、プロパーギルスルホニ
ル、ＯＣＦ、ＨＸＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ。 ０ＣＨ２ＣＨＦ、 ０ＣＲ２ＣＦ、 、０ＣＨ２ＣＨ２
Ｃｌ 、 或いは１〜３つのＦ又はＣ１の原子で置換さ
れたＣ０〜Ｃ，アルキル、ＯＣＨ３又は５Ｃｆ（３で置
換されたＣ３〜Ｃ２アルキルである、 式■の化合物。 ２４）Ｒ２′がＣ，、、Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ。 アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル
、ＣＦ３、プロパーギルチオ、 プロバーキルチオ、フ
ロパーギルスルフィニル、プロパーギルスルホニル、０
ＣＦ２Ｈ，０ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、 ０ＣＨ２ＣＨＦ、
ＯＣＨ，ＣＦ３、ＱＣ）（２ＣＨ２Ｃ１、ＣＨ２ＣＨ２
０Ｃ１（３又はＣＨ２Ｃ１（２ＳＣ）（、である、好適
（２３）の化合物。 ２５） ＲがＨであり： Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２／が０１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、
０１〜Ｃ，アルキルチオ、ＣＦ、又は０ＣＦ２Ｈであり
；そして Ｙ／がＣＨ，又は０Ｃ１（３である、 好適（２４）の化合物。 ２６）Ｒ２’がＣＨｌ、ＯＣＲい０ＣＨ２ＣＨ３又はＣ
Ｆ３である、 好適（２５）の化合物。 ２７）Ｒ２’がプロピル、゛イソプロピノペ シクロプ
ロピル、プロポキシ、インプロポキシ、アリロキシ、ア
リルチオ、アリルスルフィニル、アリルスルホニル、Ｃ
Ｈ２０ＣＩ−（３、Ｃ）（（Ｃ）ｉ ３） −ＯＣＨ，
、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＩ（（ＣＩ−Ｉ、 ） ＳＣＨ３
、ＣＨ２Ｆ。 ＣＨＦ２．１〜３つのＦ原子で置換されたＣ２＝Ｃ３ア
ルキル、或いは１〜３つのＣ１原子で置換された０１〜
Ｃ，アルキルである、好適（２６）の化合物。 ２８） ＲがＨであり； Ｒ３がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２１がＣＨ２Ｆ又はＣＨ，ＣＨ２Ｆ’であり；そして
Ｙ’がＣＨ８又はＯＣＲ，である、 好適（２７）の化合物。 ２９） Ｒ２１がＱＣ２Ｈ，、Ｃ、＝Ｃ２ハロアルコキ
シ、５Ｃ２Ｈ１、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ・Ｃ１〜
Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１＝Ｃ２／％ロアルキル
スルフイニル、ＣＩ〜Ｃ２アルキルスルホニル、ＣＩ＋
＋Ｃ２ハロアルキルスルホニル、ＯＨ又はｏｃ（ｏ）ｃ
、＝Ｃ２アルキルで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ
！〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ノ−ロアルキルチオ、
Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、ＣＩ〜Ｃ，／％ロア
ルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル又はＣＮで置換され
たＣ７〜Ｃ２アルコキシ、０ＣＨ２−ＣＨ２ＮＨ２，０
ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ２Ｎ−（ＣＨ３
）２、Ｃ８〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ２ハロアルコキ
シ、０１〜Ｃ２アルキルチオ、０１〜Ｃ２ハロアルキル
チオ又はＣＮで置換さｈ ｆｃ Ｃ、＝Ｃ２アルキルチ
オ、Ｃ７〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、ＣミＣＨＸＮＲｂ’Ｒざ、０
ＣＦ２Ｃ１，０ＣＦ２−Ｂｒ１０ＣＦ３、Ｃ３ハロアル
コキシ或いは０Ｃ（Ｏ）Ｃ，、Ｃ２アルキルである、 式「の化合物。 ３０） Ｒ２’カＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，，１又
は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ，、ＱＣ、＝Ｃ２
・・ロアルキル、１又は２つのハロゲン原子を有するＣ
Ｈ（ＣＨ３）ＱＣ，＝Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２
−０Ｃ，＝Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２５ＣＨ２Ｃ
Ｈ３，１又は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ２５Ｃ
。 ＝Ｃ２・・ロアルキル、１又は２つのノ・ロゲン原子を
有するＣＨ（ＣＨ３）５Ｃ，＝Ｃ２／・ロアルキル、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２５Ｃ、＝Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２５
−（Ｏ）ＣＩ−Ｃ２アルキル、１又は２つのハロゲン原
子を有するＣＨ２５（０）Ｃ，＝Ｃ２／・ロアルキル、
１又は２つのハロゲン原子を有するＣＨ−（ＣＨ３）Ｓ
（０）Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２−８Ｏ□
Ｃ０〜Ｃ２アルキル、１又は２つのハロゲン原子を有す
るＣＨ２５ｏ２Ｃ、＝Ｃ２ハロアルキル、■又は２つの
ハロゲン原子を有するＣＨ（ＣＨ３）−５Ｏ２Ｃ，＝Ｃ
２／・ロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ％ｑＨ２ＣＨ２Ｑ
Ｃ（０）Ｃ，＝Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、
Ｃ，”ｙＣ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ２フルキルス
ルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルフイニル、Ｃ
１〜Ｃ２アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル
スルホニル又はＣＮ、 ＯＣＨ２ＣＨ，ＮＨ２，０（Ｊ
（２ＣＨ２ＮＨＣＨい０Ｃｆ（２Ｃ）Ｉ２Ｎ（ＣＨ３）
２、Ｃ，＝Ｃ２アルコキシ、０１〜Ｃ２ハロアルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ２ハロアルキルチ
オ又はＣＮ で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルチオ、
Ｃ７〜Ｃ１ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
スルフイニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ
−＝ＣＨ，ＮＲｂ’ Ｒｏｌ、 ＯＣＦ ２Ｃ１、０Ｃ
Ｆ２Ｂ ｒ。 ＯＣＦ、或いはＣ，ハロアルコキシであり；そして Ｒ’がＣ，〜Ｃ，ハロアルキルである、好適（２９）の
化合物。 ３１） ＲがＨであり； Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２′が１又は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ２Ｑ
Ｃ、＝Ｃ２ハロアルキル、１又は２つのハロゲン原子を
有するＣＨ，ＳＣ，＝Ｃ２ハロアルキル、ｃ、、Ｃ２，
・ロアルキルチオ、Ｃ〒ＣＨ。 ＮＲｂ′Ｒｃ′或いは０ＣＦ３であり；そしてＹ′がＣ
Ｈ３又はＯＣＨ３である、 ・好適（３０）の化合物
。 ３２）Ｒ２’がＣＨ２０ＣＨ，’ ＣＨ２Ｆ、 ＣＨ２
０ＣＨ２−ＣＨＦ２、ＮＴ（２、Ｎ）ＬＣＨ３又はＮ（
ＣＨ３）２である、好適（３１）の化合物。 ３３）Ｒ２’がＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ（ＣＨ３）
−ＱＣ）（２ＣＨい ３〜５つの−・ロゲン原子を有す
ルＣＨ２０Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、３〜５つのハロゲ
ン原子を有するＣＨ（ＣＨ３） ＱＣ，−Ｃ２・・ロア
ルキル、ＣＨ２５ＣＨ２ＣＨ，、ＣＨ（ＣＨ，） ５Ｃ
Ｈ２−ＣＨ３，３〜５つのノ・ロゲン原子を有するＣＨ
２−８Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、３〜５つのノ＼ロケン
原子を有するＣＨ２（ＣＨ，） ＳＣ，〜Ｃ２・・ロア
ルキル、ＣＨ，Ｓ （０） Ｃ、〜Ｃ２アルキル、ＣＨ
（ＣＨ，）−Ｓ（Ｏ）Ｃ，〜Ｃ２アルキノペ ＣＨ，Ｃ
Ｈ，５（０）Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキル、３〜５つのノ・
ロゲンｉ子を有するｃＨ２ｓ（ｏ）ｃ、〜Ｃ２・・ロア
ルキル、３〜５つのハロゲン原子を有するＣＨ（ＣＨ３
）５（０）Ｃ８〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＭ２Ｓ０２Ｃ、
〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（ＣＨ３）５ｏ、 Ｃ、〜Ｃ２ア
ルキル、ＣＨ２ＣＨ２５ｏ２Ｃ、〜Ｃ２ハロアルキル、
３〜５つの・・ロゲン原子を有するＣＭ２Ｓ０２Ｃ，、
Ｃ，、・ロアルキル、３〜５つのハロゲン原子を有スる
ＣＨ（ＣＩ（、）ＳＯ２Ｃ，〜Ｃ２ノ・ロアルキル、Ｃ
Ｈ２０ＨＸＣＨ（ＣＨ，）ＯＨ，ＣＨ，Ｃ（０） Ｃ，
〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（ＣＩ（、）ｏｃ（ｏ）ｃ、、ｃ
２アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、ＮＲｂ′Ｒら、又
は０Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；そして Ｒ５がＨ又はＣ、、Ｃ２アルキルである、好適（３２）
の化合物。 ３４） ＲがＨであり； Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２／がＣ）ｆ２０ＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ２０ＣＨ２ＣＦ
、、ＣＨ２５ＣＨ２ＣＨ８，０ＣＨ２ＣＮ、 ０ＣＨ
２ＣＨ，ＣＮ。 ５ＣＨ２ＣＮＸＳＣＨ２ＣＦＩ２ＣＮ、 Ｃ，−Ｃ，ア
ルケニル又はＮＲｂ’Ｒ０’であり、そして ＹノがＣＩ（、又はＯＣＨ３である、 好適（３３）の化合物。 ３５）Ｒ，’がＣｆ（２０ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ２０ＣＨ
２−ＣＦ３、ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨ２、ＮＨＣｆ（３又は
Ｎ（ＣＨ３）２である、 好適（３４）の化合物。 更に本発明は、イネ特に日本種のイネ又は水稲に対する
選択性、及び望ましくない植物の生長に対する活性があ
ることに基づいてイネ作物における雑草駆除のために化
合物 を使用する方法、またコムギ及びオオムギ作物には安全
性を有してそれに対するブラックグラス（ｂｌａｃｋｇ
ｒａｓｓ）に対して使用する方法に関する。 合成 式Ｉの化合物は方程式１〜３及び１４に記述される方法
の１つ又はそれ以上によって製造することができる。 方程式１に示されるように、式１の化合物は式（１）の
適当に償換されたスルホニルイソシアネートを式（２）
の適当なアミノ又はメチルアミノ複素環化合物と反応さ
せることによって製造することができる。 ＸＸＹ及び２は前述の通りである〕。 この反応は不活性な適当な有機溶媒例えばジクロルメタ
ン、１．２−ジクロルエタン、テトラヒドロフラン又は
アセトニトリル中において２０〜８５℃の温度で最良に
行なわれる。添加の順序は厳密でないが、スルホニルイ
ソシアネート又はその反応溶媒中の溶液を、アミンの攪
拌ｉ濁液に添加することはしばしば簡便である。 いくつかの場合、所望の生成物は基部において反応溶媒
に不溶であり、溶媒から純粋形で結晶化する。反応溶媒
に可溶な生成物は溶媒の蒸発によって単離される。この
時代ｒの化合物は、蒸発残渣の１−クロルブタン又はエ
チルエーテルのような溶媒でのそしゃく及び濾過により
、溶媒例えば１．２−ジクロルエタン、１−クロルフタ
ン及ヒヘブタンの混合物からの再結晶により、或いはシ
リカゲルでのクロマトグラフィーにより精製することが
できる。 式■の化合物の多くは方程式２で示した方法によって製
造することができる。 方程式２ 〔式中、ＡＸＲ，Ｒ，、及びＲ２は前述の通りである〕
。 ？ 方程式２で示される反応は、式（３）のフェニルカーバ
メートを、不活性な有機溶媒例えば、ジオキサン又はテ
トラヒドロフラン巾約２０〜１００℃の温度において約
捧〜２４時間、式（２）のアミノ複素環族化合物と接触
させることによって行なわれる。生成物は反応溶媒の蒸
発によって単離し、そして前述の方法によって精製する
ことができる。 式（３）のフェニルカーバメートは、１９８２年１月２
７日公開のヨーロッパ特許願第８１８１０２８２．４号
（公開第４４，８０８号）或いは南アフリカ国特許願第
８２１５０４２号に記述されている方法又は同業者には
公知のその改変法によって製造することができる。 他に式Ｉの化合物の多くは方程式３に記述される方法に
よって製造することができる。 方程式３ 〔式中、ＡＸＲ，及びＲ７は前述の通りであり、そして
ＲはＨである〕。 方程式３の反応は、式（４）のスルホンアミドを、等モ
ル量の１，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）の存在下に、南アフリカ国特許願
第８３７０４４１号に記述されているものと同様の方法
に従い式（５）の複素環族フェニルカーバメートと等モ
ル量で反応させることによって行なうことができる。式
（５）のフェニルカーバメートは南アフリカ国特許願第
８２１５６７１号及び第８２１５０４５号に記述されて
いる方法或いは同業者には公知のその改変法によって製
造することができる。 式１の化合物のいくつかは、Ｒ２が０）ＩＸＮＲｂＨ又
はＳＨである式１の化合物から製造することができる。 この方法の虜論に対しては方程式１４を参照。 式■の化合物は方程式ＩＡ〜３Ａ及び１４Ａに記述され
ている方法の１つ又はそれ以上によって製造することが
できる。 方程式ＩＡに示すように、式「の化合物は式（ＩＡ）の
適当に置換されたスルホニルイソシアネートを式（２Ａ
）の適当なアミノ又はメチルアミノ複素環族化合物と反
応させることによって製造できる。 方程式ＩＡ （２人） 〔式中、Ｙ′、ＲＸＲ，及びＲ２′は前述の通りである
〕。 この反応は不活性な適当な有機溶媒例えばジクロルメタ
ン、１．２−ジクロルエタン、テトラヒドロフラン又は
アセトニトリル中、２０〜８５℃の温度において最良に
行なわれる。添加順序は厳密でないが、スルホニルイン
シアネート又はその反応溶媒中溶液を、アミンの攪拌懸
濁液に添加することはしばしば簡便である。 いくつかの場合には、所望の生成物は室温で反応溶媒に
不溶であり、それから純粋形で晶出する。 反応溶媒に可溶な生成物は溶媒の蒸発によって単離しう
る。この場合式■の化合物は、蒸発残漬の１−クロルブ
タン又はエチルエーテルのような溶媒でのそしゃく及び
濾過により、溶媒例えば１゜２−ジクロルエタン、１−
クロルブタン及びヘプタンの混合物からの再結晶により
、或いはシリカゲルでのクロマトグラフィーにより才育
製することができる。 式■の化合物の多くは方程式２Ａに示される方法によっ
て製造することができる： 方程式２Ａ 〔式中、Ｙ′、ＲＸＲ，、及びＲ２′ は前述の通りで
ある〕。 方程式２Ａで示される反応は、式（３Ａ）のフェニルカ
ーバメートを、ジオキサン又はテトラヒドロフランのよ
うな不活性な有機溶媒中において約１／２〜２４時間、
式（２Ａ）のアミン複素環族化合物と約２０〜１００℃
の温度で接触させることによって行々われる。生成物は
反応溶媒の蒸発によって単離され且つ先に記述した方法
によって精製することができる。 式（３Ａ）のフェニルカーバメートは、１９８２年１月
２７日付けのヨーロッパ特許願第４４．８０８号又は南
アフリカ国特許願第８２１５０４２号に記述されている
方法、或いは同業者には公知のその改変法によって製造
することができる。 他に式■の化合物の多くは方程式３Ａに記述する方法で
製造できる： 方程式３Ａ （■、ｇ＝）（） 〔式中、Ｙ′、Ｒ１、及びＲ’ は前述と同義であり
、そして ＲはＨである〕。 方程式３Ａの反応は、南アフリカ国特許願第８３１０４
４１号に記述されているものと同様の方法に従い、式（
４Ａ）のスルホンアミドを、等モル量の１，８−ジアザ
ビシクロ〔５・４・０〕 ウンデク−７−二ン（ＤＢＵ
）の存在下に式（５Ａ）の複素環族フェニルカーバメー
トと等モル量で接触させることによって行なうことがで
きる。式（５Ａ）のフェニルカーバメートは南アフリカ
国特許願第８２１５６７１号及び第Ｆ！２１５０４５号
に記述きれている方法或いは同業者には公知のその改変
法によって製造することができる。 式１及び１１の固化合物に対して、次の一般法の１つ又
はそれ以上により、未置換の及び置換されたアルコキシ
、アリロキシ及びプロパーギロキシベンゼンスルホンア
ミド中間体が製造できる。 方程式４に示すように、１つの非常に有用な一般的合成
経路はフェノール（６）を出発物質とする。 方程式４ 〔式中、Ｒ１は前述の通りであり、そしてＲ１はＣ７〜
Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ，
シクロアルキルアルキル、Ｃ７〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ，フルヶニル、Ｃ１〜Ｃｌｌハロアルケニ／ｌ／
、Ｃ，〜Ｃ，ハロアルキニ／Ｌ＝、Ｃ，〜Ｃ，−フルキ
ニル、０２〜Ｃ４アルコキシアルキル、０２〜Ｃ４ハロ
アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル
、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルキルチオアルキル、ＣＨ２Ｃ（０
）ＣＨ，１、ＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０） −ＣＨ，、又はベ
ンジルであり、またＭ、けＮａ又は■（であり、そして ＯＯ ある〕。 ４−ヒドロキシ−２−二トロ安息香酸（６）の、適当な
極性の中性溶媒例えばジクロルメタン又はＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中溶液又は懸濁液
を、少くとも２等量の適当な塩基例えばＮ。 Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムの存
在下に２０〜１５５℃の温度において４〜１６時間、少
くとも２当量のＲ４Ｎ＋ （７）で処理する。 溶媒が水と混和しうるならば、これを蒸発させ、残渣を
ジクロルメタン中に入れる。この生成物の溶液を水性炭
酸ナトリウム又はカリウム溶液及び水性塩酸で洗浄し、
硫酸マグネシウムのような適当な乾燥剤で乾燥する。次
いで濾過し且つ溶媒を蒸発させることにより（８）を準
純粋形で得る。これは再結晶或いはシリカゲルでのカラ
ムクロマトグラフィーによって更に精製することができ
る。必要とされるアルキル化、アルケニル化及びアルキ
ニル化剤Ｒ，Ｘ、（７）は公知であり、又は技術的に公
知の多くの方法によって裏造しうる。 Ｒ１がＲ１と同一でない場合、エステル（８）は水及び
適当な有機共溶媒例えばエタノール又はｐ−ジオキサン
の混合物中において４〜１６時間、２０〜１００℃の温
度下に少くとも１当量の水酸化ナトリウム又はカリウム
で処理される。次いで反応混合物を濃塩酸で酸性にする
。生成物が結晶形で分離する場合には、これを集める。 さもなければこの水溶液をエーテルで抽出する。次いで
エーテル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そし
て溶媒を蒸発させてカルボン酸（１０）を得る。 カルボンｆ−ｆｆＪ （１０）をエステル（１２）へ転
化するだめには、続いてそのピリジン溶液を、Ｊ、 Ｈ
，ブリュースター（Ｂｒｅｗｓｔｅｒ）及びＣ，Ｊ、シ
オツチ（Ｃｉｏｔｔｉ）、Ｊｒ、、ジャナ／ｌ／ ・オ
プ・アメリカン・ケミカル・ンサイエテイ−（Ｊ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ。 Ｓｏｃ、）、１９５５．７７．６２１４ の一般的方
法ニ従ってｐ−トルエンスルホニルクロライド及びＲ，
０Ｈ（１１）で処理す・る。 他に、カルボン酸（１０）は、Ｃ，Ａ、ピュエラー（Ｂ
ｕｅｈｌｅｒ）及びり、 Ｅ、ビア −７ン（Ｐｅａｒ
ｓＯｎ）、サーベイ・オプ・オーガニック・シンセンス
（Ｓｕｒｖｅｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ）、ウィリー−インターサイｘンス（Ｗｉｌｅｙ
−Ｉｎｔｅｒｓｃｉ−ｅｎｃｅ 、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）
、 １９７０．８０２〜８０７頁に参照されているよう
に過剰のＲ，０ｆ（（１１）及び強酸触媒例えば塩化水
素を用いることによってエステル（１２）に転化するこ
とができる（方程式ニトロベンゼンａ２）ｕ、Ｃ，Ａ、
ビュエラー 及びｌ）、 Ｅ、ビアーソン（上掲、４１
；３〜４］４頁）によって参照きれている如く鉄を酢酸
中で用いることにより或いは硫化白金を触媒として及び
Ｆ、Ｓ。 ドベル（Ｄｏｖｅｌ）及び比グリーンフィールド（Ｇｒ
ｅｅｎｆ １ｅｌｄ）、ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカル・ソサイエテイー、８７．２７６７（１９６
５） の条件を用いることによりアニリンに還元され
る（方程式４ｄ）。存在する他の置換基が水素化又は水
素化分解に元素敏感でない場合には、パラジウムを竹化
白金の代りに触媒として用いることができる。 アニリン（１３）は、Ｈ，メールワイン（Ｍｅｅｒ−ｗ
ｅｉｎ）、Ｇ、デイシトマ−（１）ｉｔｔｍｅｒ）、Ｒ
，コールナー（Ｇ（＋１ｌｎｅｒ）、Ｋ、ハフナー（Ｈ
ａｆｎｅｒ）、Ｆ、メンシュ（Ｍｅｎｓｃｈ）、０．ス
タインフォート（Ｓｔｅｉｎｆｏｒｔ）、ヘミツシエ・
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ。 Ｂｅｒ、 ） ９０、ｌ’１４１（１９５７）の一般的
方法を用いることによりスルホニルクロライド（１４）
に転化される（方程式４ｅ）。カップリング工程中の生
成物の加水分解を制限するためには、ジクロルメタンを
共溶媒として用いることが有利である。 最後に、２当量のアンモニアをジクロルメタン溶液中に
おいて−３０〜−１０℃の温度で用いることによりスル
ホニルクロライド（１４）をアミン化して（４ａ）を製
造する（方程式４ｆ）。 他に、式（４ａ）又は（４（！’）のスルホンアミドの
多くは、方程式５に示す経路で製造することができる。 方程式５ ％式％（１６） 〔式中、Ｍ、 、Ｒ，ＸＲａ、 Ｒｂ、及びＸｌは前述
の通りであり； Ｒ３はＣ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
又はＣＨ２Ｃ（０）ＮＲａＲｂであり１そしてＲ８は前
述の通り、或いは０２〜Ｃ４アミノアルキルであり、但
しＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、
Ｃ３〜Ｃ。 アルキニル又ｎ Ｃｓ〜Ｃ６ハロアルキニルである〕。 フェノール（１５）は、無水メタノール、エタノール又
はアミルアルコール中２当量のナトリウムの溶液に添加
される。１当寸より少し多いＲ３Ｘ。 （７）を添加し、この混合物を還流温度に４〜２４時間
加熱する。溶媒を真空下に除去し、残渣をＩＮ塩酸及び
エーテル間に分配する。このエーテル相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。エーテルの蒸発後にフェノール
（１６）を得る （方程式５ａ）。 方程式５ｂＸ （！Ｘｄ、ｅ及びｆにおいて、化合物１
７ａ、１８ａ％ １９ａ、２１ａ及び１４ａは、ＯＲ
，Ｉｓｚ換基がＲ３で置換された以外それぞれ１７、１
８．１９．２１及び１４と同一の構造を有する。 カルボ７酸（１６／ｌ ６ ａ ）は、Ｃ，Ａ、ビュエ
ラー（Ｂｕｅｌｅｒ）及びり、 Ｅ、ピアーソ７ （Ｐ
ｅａｒｓｏｎ）（止揚、８０２〜８０７頁）に参照され
ているように過剰のＲ，ＯＨと強酸触媒を用いることに
よってエステル（１７／１７ａ）に転化される（方程式
５ｂ）。 フェノール（１７／１７ａ ）はＭ、 Ｓ 、＝ 、：
ｘ−−７ン（Ｎｅｗｍａｎ）及びＨ，Ａ、カーネス（Ｋ
ａｒｎｅ ｓ ）、ジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ）、１９６
６．３１．３９８０の一般的な方法に従い、ジメチルチ
オカルバモイルクロライド及び１，４−ジアザビシクロ
〔２・２・２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中で用いることによってチオカーバメ
ート（１８，／１ｓａ）に転化される（方程式５ｃ）。 他にフェノール（１７／１７ａ）、少くとも１当量のジ
メチルチオカルバモイルクロライド、少くとも１当量の
トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）、及び触媒量の４−ジメ
チルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のジクロルメタン中混
合物を、還流下に１〜７日間加熱する。この反応混合物
をＩＮ塩酸及び１０９ｇ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。次い
で溶媒を蒸発させることにより粗生成物（１８／１８ａ
）を得る。これはシリカゲルでのクロマトグラフィーに
より又は結晶の場合には再結晶により精製することがで
きる。 チオカーバメート（１８／１８ａ）は、Ｍ、Ｓ。 ニューマン及びＨ，Ａ、カーネス（止揚）の一般的な方
法に従って加熱してその異性体（１９７１９ａ）に添加
される。 （１９／１９ ａ ）＋７）無水Ｒ，０Ｈ（１１）中溶
液に、１当量よりも少し多いＮａＯＲ，（２０）を添加
する。 この混合物を６０〜７０℃に０．５〜１時間加熱する。 溶媒を真空下に除去し、残渣をジクロルメタン及び大間
に分配する。この水性層をジクロルメタンで洗浄し、１
２Ｎ塩酸で酸性にし、ジクロルメタンで抽出する。ジク
ロルメタン抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する
。溶媒を蒸発させることによりチオール（２１／２１ａ
）を得る（方程式５ｅ）。 チオール（２１７２１ａ）及び少くとも１当量のぎ醸ナ
トリウムのぎ酸中混合物に、温度を４０〜５０℃に保つ
ような速度で少くとも３当量の過酸化水素を添加する。 次いで反応混合物を４５〜５５℃に１〜５時間加熱する
。過剰なパーオキサイドを亜硫酸ナトリウムで分解し、
溶媒を蒸発させる。残渣を過剰の塩化チオニルに添加し
、触媒量のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１）ＭＦ
） ％” ｍ加する。この混合物を還流温度に８〜２４
時間加熱し、次いで溶媒を蒸発させる。この残渣を水と
エーテル間に分配させる。エーテル溶液を炭酸水素ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
する。そして溶媒を蒸発させることによりスルホニルク
ロライド（１４，／１４ａ）を得る（１４．／１４ａ）
（方程式５ｆ）。 最後に、スルホニルクロライド（１４）をアミン化して
スルホンアミド（４ａ）を得、まだ同様に（１４ａ）は
方程式４ｆ（方程式５ｇ）に対してすでに記述したよう
に（４（！’）を与える。 スルホンアミド（４ａ）の多くは方程式６に示す経路に
従い、６−ヒトロキシサツカリン（２２）ｅ出発物質と
して製造することができる。 方程式６ ％式％（２３） 〔式中、Ｒ１及びＸは前述通りであり、またＲ、は方程
式４に定義した通りであり又はＣ２〜Ｃ４シアノアルキ
ルである〕。 ６−ヒドロキノサッカリン（２２）は、Ｃ，フインチ（
Ｆｉｎｚｉ）及びＭ、 コｏ ：、ｙす（Ｃ＋）ｌ□ｎ
ｎａ）、アッチ・アカド・リンセイ・クラッセ・サイ・
フイス（Ａｔｔｉ、Ａｃａｄ、Ｌｉｎｃｅｉ、Ｃ１ａｓ
ｓｅ、Ｓｃｉ、ｆｉｓ、）、マ ト−’７ ト （ｍ
ａｔ、 ＋ｎａｔ、 ） 、 １９３７ 、
２６．１９〔ケミカル、アブストラフ：、／ （Ｃｈｅ
ｍ、Ａｂｓｔ、 ）１９３８．３２．３７６２］ に
記述されているように製造することができる。他に１嶋
−＝ＣＨ，、Ｒ，＝Ｃ，Ｈ，Ｃ）Ｉ２の４（ａ）は方程
式５に記述した経路に従って製造しうる。このスルホン
アミドのジクロルメタン中溶液を１当′＠ｓの１，８−
ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデク−７−二ン（Ｄ
ＢＵ）で処理する。溶媒を蒸発させ、残渣を最小量の水
に溶解し、塩酸で処理して６−ベ／シロキシサツカリン
を沈殿きせる。これをパラジウム触媒を含有するエタノ
ールに溶解する。この混合物を水素の吸収が終るまで２
０〜４０℃及び１〜１０ ｐｓｉで水素化する。濾過と
溶媒の蒸発により６−ヒトロキシサツカリン（２２）を
得る。 方程式６ａに記述されている方法において、６−ヒトロ
キシサツカリン（２２）を無水メタノール、エタノール
又−はアミルアルコール中２当量のナトリウムの溶液に
添加する。次いで１当量よりも少し多いＲ，Ｘ、（’；
＋）を添加し、混合物を還流温度で４〜２４時間加熱す
る。溶媒を真空下に除去し、残渣を最小量の水に溶解す
る。これを濃塩酸で酸性にする。生成物が結晶化する場
合には、これを集め、希塩酸で洗浄し、乾燥する。結晶
化しない場合には、水性混合物をジクロルメタンで抽出
する。 このジクロルメタン相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
する。溶媒の蒸発によりサッカリン（２３）を得る（方
程式５ａ）。 サッカリン（２３）のＲ，０Ｈ（１１）中溶液又は懸濁
液を塩化水素で飽和させる。この混合物を１〜６時間６
５〜８０℃に加熱する。次いで溶媒と塩化水素を蒸発さ
せる。残渣をジクロルメタンに溶解し、炭酸水素ナトリ
ウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾
過する。溶媒の蒸発によりスルホンアミド（４ａ）を得
る（方程式６ｂ）。 他に、サッカリン（２２）は方程式６ｂ （方程式５
ｃ）において、（２３）の（４ａ）への転化に対してす
でに記述した条件を用いることによってスルホンアミド
（２４）に開裂しつる。スルホンアミド（２４）の無水
メタノール、エタノーノペ アミルアルコール、又は適
当な中性溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の
溶液に、１当量のナトリウム又はカリウムメトキシド、
エトキシド又はｔｅｒｔ−メトキシド、次いでアルキル
化剤Ｒ，Ｘ。 （７）を添加する。この混合物を１〜８時間２０〜８０
℃に、維持する。溶媒を真空下に除去し、残渣をジクロ
ルメタンに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、テ遇する。 溶媒の蒸発によりスルホンアミド（４ａ）を得る（方程
式ｆｅｄ）。 式（ｌｌ ａ ）、（４ｂ）及び（４ｅ）の多くのスル
ホンアミドは方程式７に示す方法によって製造すること
ができる。 方程式７ ％式％） （３０） （Ｗ、＝ＮＲ
ｂ）（２９ｂ＞、 （Ｗ−＝Ｏ） （ｆ） （４ａ）、（Ｗ−〇） （４ｂ）、（Ｗ＝Ｓ） （４ｅ）、（Ｗ＝ＮＲｂ） 汗Ｍ （３２）、（Ｗ＝Ｓ、） （３２ａ）、（Ｗ＝ＮＲｂ） 〔式中、Ｍ４、Ｒ１及びＸ、は前述の通りであり、Ｘ２
ばＦ、Ｃ１，Ｂｒ又は■であり、〜ＶはＯ，Ｓ又はＮＲ
ｂであり、Ｒｂは前述の通りであり、そしてＲ４は方程
式６に対して定義した如きＲ３或いはＨ，、ＣＨｌ、
シクロヘキシル又はフェニルでアル〕。 ヒドロキシサッカリン（２２）ｕ、ｔＶｌ、 Ｓ、ニュ
ーマン及びＨ，Ａ、カーネス（上掲）の一般的な方法又
は同業者には公知のその改変法に従ってジメチルチオカ
ルバモイルクロライド及び１．４−ジアザビシクロ〔２
・２・２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）をＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド中で用いることによりチオカ
ーバメート（２５）へ転化される（方程式７このチオカ
ーバメート（２５）は、Ｍ、Ｓ、ニューマン及びＨ，Ａ
、カーネス（上掲）の一般的な方法又は同業者には公知
のその改変法に従って加熱することによりその異性体（
２６）に転化される（方程式７ｂ）。 （２６）の無水メタノール中溶液に、２当量よりも少し
多いナトリウムメトキシドを添加する。この混合物を０
．５〜１時間６０〜７０℃に加熱する。 溶媒を真空下に除去し、残渣をジクロルメタン及び水量
に分配させる。水性相をジクロルメタンで洗浄し、濃塩
酸で酸性にする。サッカリン（２７）が結晶化する場合
には、これを集め、冷希塩酸でゆすぎ、乾燥する。結晶
化しない場合には、水性相をジクロルメタンで抽出する
。ジクロルメタン抽出物を硫酸す） ＩＪウムで乾燥し
、濾過する。溶媒の蒸発後にサッカリン（２７）を得る
（方程式７メルカプタン（２７）を、無水メタノール
、エタノール又はアミルアルコール中２当量のナトリウ
ムの溶液に添加する。１当量より少し多いＲ４Ｘ。 （２８）を添加し、混合物を１〜８時間還流下に加熱す
る。必要とされるアルキル化、アルケニル化及びアルキ
ニル化剤Ｒ４Ｘ１ （２８）は技術的に公知であり、或
いは技術的に公知の多くの方法によって製造することが
できる。 次いで溶媒を見学下に除去し、残渣を最小量の水に溶解
する。これを濃塩酸で酸性にする。サッカリン（２９）
が結晶化する場合には、これを集め、冷希塩酸で洗浄し
、乾燥する。結晶化しない場合には、水性混合物をジク
ロルメタンで抽出する。 このジクロルメタン相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
する。溶媒の蒸発によりサッカリン（２９）を得る（方
程式７ｄ）。 能に多くの場合、式（２９）又は（２９ｂ）のサッカリ
ンは、ハロサッカリン（３０）を極性の中性溶媒例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中において４〜２４時間
、少くとも２０〜１００℃下に少くとも２当量の式（３
１）の対応するチオレート又はアルコキシドで処理する
ことによって製造できる。 この反応物は溶媒の蒸発によって処理される。残渣を最
小量の水に溶解し、濃塩酸で酸性にする。 サッカリン（２９／２９ ｂ ）が結晶化する場合にば
、これを濾過する。さもなければ水溶液をジクロルメタ
ンで抽出し、溶媒を蒸発させることによってサッカリン
（２９／２９ｂ）を得る（方程式多くの５−アミノサッ
カリン（２９ａ）（ｌ−１ｌ：、Ｎ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド中ハロサッカリン（３０）を
アミンの存在下及び加圧下に１２５〜１９０℃で８〜１
６時間加熱することによって製造することができる。反
応物は上に記述したように処理される。 更にＲ４がＨであるアミノサッカリン（２９ａ）は方程
式（６ａ）及び（７ｄ）においてアルコキシ及びメルカ
プトサッカリンに対して前述したものと同一の方法でア
ルキル化することができる。アミンサッカリン（２９ａ
）のアミノスルホンアミド（４ｅ）又は（３２ｅ）への
転化は方程式（６ｂ及びＣ）に前述した条件下に行なう
ことができる（方程式７ｆ）。 式（３０）の必要とされる前駆体ハロサッカリンは、方
程式４に対して記述したものと同様の方法を用いること
によって対応する４−・・ロー２−二トロ安息香酸を２
−（アミノスルホニル）−４−・・口安息香酸に添加す
ることにより製造することができる。これらのエステル
は６−ベンジロキシサッカリンの製造に対してすでに記
述した一般的方法に従ってＤＢＵで処理することにより
式（３０）の対応するサッカリンに転化される。 サッカリン（２９／２９ｂ）は方程式６ｂにおける（２
３）の（４ａ）への転化に対してすでに記述した条件を
用いて、同様に対応するスルホンアミド（４ｂ／４ ａ
）へ開環される。 他に、サッカリン（２９／２９ａ）は方程式６ｂにおけ
る（２３）の（４ａ）への転化に対してすでに記述した
条件を用いてスルホンアミド（３２／３２ａ）へ開環し
うる（方程式７ｇ）。チオール（３２）又はアニリン（
３２ａ）は、続いて方程式６ｄにおける（２４）の（４
ａ）への転化に対してすでに記述した方法を用いて（４
ｂ／４ｅ）へ転化される（方程式式（４ｂ） （Ｒ１及
びＲ２は前述の通り）の多くのスルホンアミドは実施例
９〜１６においてＲ，＝Ｒ４＝ＣＨ３に対して記述した
ものと同様の合成経路によっても製造することができる
。 式（４Ｃ）のスルホンアミドは方程式８に示す方法によ
って製造しつる。 方程式８ ％式％） Ｒ７ （４Ｃ）又は（４” 、Ｒ？＝Ｒ５） （ｉ） （４Ｃ′、Ｒ，＝Ｓ ｉＭｅ ２−ｔ−Ｂｕ ）（４ｃ
、Ｒ，＝ＳｉＭｅ２−ｔ−Ｂｕ）〔式中、Ｒ１け前述の
通りであり；Ｒ５はアルキル、ハロアルキル、アルケニ
ル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又は
ＣＨ２Ｃ（０）ＮＲａＲ，であり；Ｒａ及びＲｂは前述
の通りであり；Ｗ、はＯ又はＳであり；Ｍ２はＮａ又は
Ｋであり；ＲｏはＨＸＣ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シクロアルキル、シクロプロ
ピルメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロア
ルケニ／ｌ／、Ｃ，〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロ
アルキニル、０２〜Ｃ４フルコキシアルキル、又はＣ７
〜Ｃ４アミノアルキルであり；そしてＲ２はＷ、Ｒ，で
置換されだＣ８〜Ｃ４アルキルである〕。 出発物質のニトロベンゼン（３３）は技術的に公知であ
り、或いは技術的に公知の多くの方法によって製造しう
る。これらの方法のいくつかは、適当なハライドのジフ
ェニルキュプレートとの反応〔例えば、Ｗ、Ｇ、ダウベ
ン（Ｄａｕｂｅｎ）編、オーガニック・リアクションズ
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉ−ｏｎｓ ）、２２巻
（Ｗｆｌｅｙ社、Ｎｅｗ ＹＯｒ ｋ ）、１９７５年
のＧ、 Ｈ，ボスナー（Ｐｏｓｎｅｒ）、「サブステイ
チューション・リアクションズ・ユージング・オーガノ
ーカッパー・リエージエンツ（Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏ
ｎ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ＵｓｉｎｇＯｒｇａｎｏ−Ｃ
ｏｐｐｅｒ Ｒｅａｇｅｎｔｓ） を参照〕カら得ら
れるカップリング生成物のニトロ化〔例えば、Ｇ、ヒル
ゲタグ（Ｈｉｌｇｅｔａｇ）、Ａ、？−チ＝（Ｍａｒｔ
ｉｎｉ）編、プレパラテイプ・オーガニック・ケミスト
リー（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅ−ｍｉｓｔｒｙ） （Ｗｆｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎｃｅ社、ＮｅｗＹｏｒｋ）、１９７２年のＧ、
Ｌ／−７７（Ｌｅｈｒｎａｎｎ）、Ｈ，フイヒ？７（
Ｅｉｃｈｍａｎｎ）、［フォーメーション・オブ・カー
ボンーナイトロジエン・ポンド（Ｆｏｒ−ｍａｔｉｏｎ
ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｂｏｎｄｓ
）Ｊを参照〕を含む。 他の方法は、適当な酸・・ライド又は無水物を用いるベ
ンゼンのフリーデル−クラ７ツ・アンル化〔例えば、Ｇ
、 Ａ、 、ｔ ツー（０１ａｈ ）、フリーデル−ク
ラフッ・アンド・リレイテツド・リアクションズ（Ｆｒ
ｉｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ ａｎｄ Ｒｅ１ａｔｅｄ Ｒ
ｅａ−ｃｔｔｏｎｓ）、第１−ＩＶ巻（Ｗｉｌｅｙ−Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅ−ｎｃｅ社、Ｎｅｗ Ｙｏ ｒｋ ）
、１９６３〜１９６５）、続くカルボニル酸化の遺元的
除去〔例えば、Ｃ。 ヒショツ７ （Ｂｉｓｃｈｏｆｆ ）、Ｐ、−Ｇ、デイ
ートリツヒ（Ｄｉｅｔｒｉｃｈ）、Ｅ、ヘット（Ｈ’ｏ
’ ｆ ｔ ）、Ｄ、ムｏ ウスキー（Ｍｕ ｒ □ｗ
ｓ ｋ ｉ ）、 ［フォーメーション・オブ・カーボ
ン・ハイドロジエン・ボンダ（Ｆ□ ｒｍｅ −ｔｉｏ
ｎ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ−Ｈｙｄｒｏｇｅｎ Ｂｏｎｄ
ｓ）、Ｇ。 ヒルゲタグ（Ｈｉ Ｉｇｅ ｔａｇ ）、Ａ、 −ｒ−
ｆ＝ （Ｍａｒｔｉ−ｎｉ）編、プレパラテイプ・オー
ガニック・ケミスト リ − （Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅ
ｒｓｉｅｎｃｅ 、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９７２
年〕、及び続くニトロ化である。 更に他の方法は、Ｇ、 Ａ、ポスウｘ ル（Ｂ□ ｓｗ
ｅ １１ ）、Ｊｒ、、 Ｗ、 Ｃ，リプ、１７ （Ｒ
ｉｐｋａ）、ＲｏＭ、 スクリプナ−（Ｓｃｒｉｂｎｅ
ｒ）、Ｃ，Ｗ、 ７ ＃ Ｏツク（Ｔｕｌｌｒｏｃｋ）
、「フルオリネーション・パイ・サルファー・テトラフ
ルオリド、（Ｆｌｕ□ｒｉｎａｔｆｏｎ ｂｙ ５ｕｌ
ｆｅｒＴｅｔｒａｆｌｕｏｒｉｄｅ）Ｊ及びＣ，Ｍ、シ
ャーン（Ｓｈａｒｔｓ）、Ｗ、 Ａ、 シｘバード（Ｓ
ｈｅ ｐｐａｒｄ ）、［モダン・メソツズ・ツー・フ
リペア・モノフルオルアリファテイツク・コンパウンダ
（ＭｏｄｅｒｎＭｅｔｈｏｄｓ ｔｏ Ｐｒｅｐａｒ
ｅ Ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏａｌｉ−ｐｈａｔｉｃ Ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、Ｗ、Ｇ、ダウベン（Ｄａｕｂｅｎ
）ｉ、オーガニック・リアクションズ、２１巻（Ｗｉｌ
ｅ：７社、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９７４年〕に参照さ
れている条件を用いることにより、適当な４−ニトロベ
ンジルアルコール、アルデヒド又はケトンをそのモノ又
はジフルオルアルキル同族体へ転化することを含む。 ニトロベンゼン（３３）は方程式４ｄにおける（１２）
の（１３）への転化に対してすでに記述した条件を用い
てアニリン（３４）に還元される。 次いで適当な溶媒中アニリン（３４）を少くとも１当量
の無水酢酸で処理し、還流下に８〜２４時間加熱する。 この反応混合物を冷却し、そしてアセトアニリド（３５
）が結晶化するならばこれを集め、乾燥する。結晶化し
ない場合にはＩＮ塩酸及び炭酸水素ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。溶媒を蒸
発させることによりアセトアニリド（３５）を得る（方
程式３ｂ）。 次イテＧ、レーマン及びＨ，タイヒマン（上ｍ）による
一般的な条件を用いることによりニトロアセトアニリド
（３６）を製造する（方程式８ｃ）。 固体のすべてが溶解するまでＩＮ塩酸中のアセトアニリ
ド（３６）のスラリーを加熱する。次いでこの溶液を炭
酸水素ナトリウムで僅かに塩基性とし、ジクロルメタン
で抽出する。このジクロルメタン抽出物を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。溶媒の蒸発によりアニリン（３
７）を得る （方程式８Ｒ１に含まれる置換基の多くは
、置換基Ｗ、Ｒ６を配置すべき位置において置換しうる
ハロゲン原子を含むＲ３置換基を有するアニリン（３７
）から製造される。斯くして適当な溶媒例えばＮ 、
Ｎ−ジメチルホルムアミド中ハライド（３７）を１当量
よりも少し多い適当なナトリウム又はカリウム塩（３８
）で処理する。 この混合物を２０〜１００℃に１〜８時間保つ。 次いで溶媒を蒸発させ、残渣を水及びジクロルメタン間
に分配させる。このジクロルメタン溶液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。蒸発により所望の化合物（３９
）を得る（方程式８ｅ）。 次いでアニリン（３９／３７ ）をジアゾ化し、そしテ
Ｇ、 Ｔ、 モー カン（ＩＶＩＯｒｇａｎ ）及びＥ
、 Ａ、クールソン（Ｃｏｕｌｓｏｎ）、ジャーナル・
オブ・ケミ力ｋ ・ソ＋イエティー （Ｊ、 Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、 ）、１９２９．２５５１に従ってサンドマ
イヤー反応に供し、ニトリル（４０／４０ａ）を得る（
方程式８ｆ）。 更に７５〜８０％水性硫酸中ニトリル（４０／４０ａ）
の懸濁液を９５〜１００℃に２〜５時間加熱する。次い
で１〜２時間にわたり巨つ８０〜１００℃の温度におい
て、１．５〜２．５当喰の亜硝酸ナトリウムを少量ずつ
添加する。加熱を０．５〜１時間続け、次いで混合物を
冷却し、過剰の氷上に注ぐ。カルボン酸（４１／４１
ａ ）が結晶化する場合には、これを集め、氷水でゆす
ぎ、そして乾燥する。結晶化しない場合には、水性混合
物をジクロルメタンで抽出する。このジクロルメタン溶
液を１０イ炭酸ナトリウム水溶液で抽出する。 水性抽出物を濃塩酸で酸性にする。この時カルボン酸（
４１／４１ａ）が結晶化するならば、これを集め、氷水
でゆすき゛、乾燥する。結晶化しない場合には水溶液を
エーテルで抽出する。このエーテル抽出物を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過する。溶媒を蒸発させることによ
りカルボン酸（４１／４１ ａ ）を得る（方程式８ｇ
）。 前述した方法を用いることにより、カルボン酸（４１）
はスルホンアミド（４Ｃ）に転化でき、同様に（４１ａ
）は（４ｃ’）を生成する（方程式Ｂｈ）。 スルホンアミド（４Ｃ）のＲ７置換基が方程式８ｇに記
述した強酸性条件に適合しない場合には、別の経路を使
用する。 Ｒ１がＣｌＸＢｒ又は■で置換された０１〜Ｃ４アルキ
ルである式（４Ｃ’）のスルホンアミドを、適当な溶媒
例えばアセトニドｌ）ル中において穏和な塩基例えばピ
リジンの存在下及び１５〜２５℃下に１当量のｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリルクロライドで１〜８時間処理す
る。反応が薄層クロマトグラフィーで完結したと判断さ
れるならば、混合物を氷水上に注ぐ。シリルスルホンア
ミドが結晶化するならばこれを集め、水でゆすぎ、乾燥
する。 結晶化しないならば、水溶液をエーテルで抽出する。こ
のエーテル抽出物を乾燥し、濃縮し、（４Ｑ’＞のシリ
ルスルホンアミドを得る（方程式８１）。 （４Ｃ’）のシリルスルホンアミドの、ＤＭＦのような
溶媒中の攪拌溶液を少くとも１尚量の（３８）で０〜８
０℃下に１〜８時間処理する。反応が薄層クロマトグラ
フィーで完結したと判断されるならば、混合物を氷水上
に注ぎ、反応物を前述のように処理する（方程式８ｊ）
。 次いで（４Ｃ）のシリルスルホンアミドは、テトラ−ｎ
−プチルアンモニウムフルオリドを１゜８−ジアザビシ
クロ〔５・４・０〕 ウンデク−７−二ン（ＤＢＵ）の
代りに塩基として用いることを除いて方程式３に記述し
たものと同一の条件を用いることにより、スルホニル尿
素（１）に直接転化することができる。 Ｒ７がスルフィニル又はスルホニル基である式（４）の
スルホンアミドは、方程式９における式（４ｄＸ ｎ＝
１）のスルフィニルスルホンアミド及ヒ式（４ｄ、ｎ＝
２）のスルホニルスルホンアミドの製造に対して記述さ
れるものと同様の方法を用いて、対応するメルカプトス
ルホンアミドを過酸酸化することにより製造することが
できる。 例ｊハ式（４ｄＸｎ ＝ １ ）のスルフィニルスルホ
ンアミド及び式（４ｄＸ ｎ＝２）のスルホニルスルホ
ンアミドは方程式９に示す如き対応するチオスルホンア
ミドから製造することができる：方程式９ 〔式中、ＲＩ及びＲ４は前述の通りであり、但しＲ４は
アルキルチオアルキル又ハノ１０アルキルチオアルキル
ではなく、そしてｎば１又は２である〕。 式（４ｄＸ ｎ＝１ ）のスルフィニルスルホンアミド
を製造するためには、不活性な溶媒例えばジクロルメタ
ン及びテトラヒドロフランの混合物中の適当なチオスル
ホンアミド（４ｂ）の攪拌溶液に、不活性な溶媒例えば
ジクロルメタン中１当量の過酸例えば３−クロルパーオ
キシ安息香酸を０〜５℃で添加する。次いでこの混合物
を２０〜４０℃に暖める。薄層クロマトグラフィーによ
りスルホンアミド（４ｂ）が酸化されたことを確認した
ならば、混合物を順次５９イ亜硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素すｌ−ＩＪウム水溶液、水、及び食塩水で
洗浄し、乾燥（ＭｇＳ０４）する。次いで溶媒を蒸発さ
せることにより式（４ｄＸ ｎ＝１）のスルフィニルス
ルホンアミドラ得る。 式（４ｄＸ ｎ＝２）のスルホニルスルホンアミドを製
造するためには、１〜５モル％のラジカル禁止剤例えば
４，４−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾ
ール）を含有する不活性な溶媒例えば１，２−ジクロル
エタン中の適当なチオスルホンアミド（＝ｌ ｂ ’）
の攪拌混合物に、不活性な溶媒例えば１，２−ジクロル
エタン中の２当量より多い（Ｒ４がアルケニル又はアル
キニルの時には２当量の）過酸例えば３−クロルパーオ
キシ安息香酸の溶液を添加する。この混合物を５０〜８
０℃に加熱する。薄層クロマトグラフィーがチオスルホ
ンアミド（４ｂ）及び中間体のスルフィニルスルホンア
ミド（４ｄＸ ｎ＝１）の消費されたことを示したなら
ば混合物を冷却し、テトラヒドロフランで希釈してスル
ホンアミドを溶解させておく。 次いでスルフィニルスルホンアミ）’（、ｌｄ、ｎ＝１
）の製造に対してすでに記述したものと同一・の処理方
法を用いることにより、式（４ｄ、ｎ＝２）のスルホニ
ルスルホンアミドを得る。 Ｒ１がアルキルチオアルキル又はノ＼ロアルキルチオア
ルキルであり且つｎが１又は２である式（４ｄ）のスル
ホンアミドは、アルキルチオアルキル又ハハロアルキル
チオアルキル基を配置する位置に置換しうる・・ロゲン
原子を有する、Ｒ４モノ・・ロアルキル置換基をもつ式
（４ｄ）の同族体スルホンアミドから製造することがで
きる。これらのモノハロアルキルスルホンアミドは先ず
第一に６−ベンジロキシサッカリンの製造に対して前述
したようにＤＢＵを用いて対応するサッカリンに転化さ
れる。次いで・・ロゲン原子を、方程式８におけるハラ
イド（３７）のチオエーテル（３９）への転化に対して
前述した置換の条件を用いて適当なアルキルチオ又はハ
ロアルキルチオ基に置換スる。 適当なハロアルキルチオレート試薬が自己縮合に不安定
であるならば、対応するヒドロキシ−、カルボニル−１
及ヒ／又はカルボキシ含有アルキルチオレートが使用で
きる。チオエーテル橋の生成後、これらの含酸素基は技
術的に公知の多くの方法を用いて所望のハロゲン置換形
に添加することができる。最後に、方程式６ｂにおける
（２３）から（４ａ）への転化に対してすでに記述した
方法により、サッカリンをＲ４がアルキルチオアルキル
又ハハロアルキルチオアルキルであり且つｎが１又は２
である式（４ｄ）の所望のスルホンアミドに開環する。 式（４ｅ）のアミノスルホンアミドは方程式９．１に示
すように且つ下に議論する如く製造される。 方程式９．１ （４１，２） （４ｅ） 〔式中、Ｒ１及びＸ２は前述した通りであり、Ｒｂ′は
Ｈ又はアルキルであり、そしてＲ（′はＨ１アルキル、
又は・・ロアルキルである〕。 多くの場合、式（４１，２）のアミンサッカリンは式（
３０）のハロサッカリンを、公知の実験条件の１つ又は
それ以上を用いて１当量又はそれ以上の式（４１，１）
の対応するアミン誘導体で処理することにより製造され
る。いくつかの場合、反応はアミン誘導体（４１，１）
の過剰量を唯一の溶媒として用い、混合物を大気圧下に
或いはアミン誘導体の沸点、が必要とさせるならば過圧
下に３０〜２００℃まで加熱することによって行なうこ
とができる。他の場合には、極性の不活性な溶媒、例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いることが有利で
ある。アミン誘導体それ自体が製造しにくい或いは費用
がかかる場合、反応混合物に少くとも１当量の他の塩基
例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ
−エチルアミン、ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデ
ク−７−オン、水素化ナトリウム、又はｎ−ブチルリチ
ウムが添加されるならば、アミン誘導体の使用量は１当
量より少し多めまで減することができる。更にアミン誘
導体を脱プロトンしつる非常に強塩基例えばｎ−ブチル
リチウム又は水素化ナトリウムを少くとも２当量使用す
れば、アミン誘導体の必要量が減るほかにｔｉｔ換反応
の速度が促進され、技術的に良く知られる如くそれが低
温で進行するようになる。必要とされるアミン誘導体は
公知であり或いは公知の方法で製造しつる。 置換反応が完結した後、溶媒と過剰量のいずれかの揮発
性アミン誘導体（４１，１’）を蒸発させ、残渣を５％
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。そしてｐＨが７とな
るまで濃塩酸を添加する。サッカリンが結晶化する場合
にはこれを濾過する。さもなければ水溶液を塩で飽和さ
せ、次いでジクロルメタンで抽出し、そして多くの場合
にはこのジクロルメタンを蒸発させてサッカリン（４１
，２）を得る。そうできなければ、水溶液を蒸発乾固し
、残渣をテトラヒドロフランで連続的に抽出する。 次いで溶媒を蒸発させることによりサッカリン（４１，
２）を得る（方程式９．１ａ）。 いくつかの場合、式（４１，２）のサッカリンは、アミ
ン基における置換基の少ない式（４１，２）のサッカリ
ンから製造することができる。アニリンアミノ基及びそ
の誘導体のアルキル化に対しては種々の方法が技術的に
公知である。 式（４ｅ）のスルホンアミドを製造するためには、適当
なアルコールＲ，０Ｈ（１１）中のサッカリン（４１，
２）の溶液又は忍濁液を塩化水素で飽和する。この混合
物を６５〜８０℃に１〜１２時間加熱する。次いで溶媒
と塩化水素を蒸発させる。この残渣を食塩水及び５：１
（容量）ジクロルメタン−テトラヒドロフランの混合物
に溶解する。この激しく攪拌した混合物に、これが塩基
性となるまで炭酸ナトリウムを添加する。ジクロルメタ
ン−テトラヒドロフラン相を分離し、溶媒を蒸発させて
式（４ｅ）のスルホンアミドを得る（方程式９、１ ｂ
）。 スルホニルインシアネート（１）又は（ＩＡ）は、次の
２つの一般法の１つに従い、適合するＲ２ （Ｒ２′）
置換基を有する対応するスルホンアミ直４）又は（４Ａ
）から１遺される。 方程式１０ ％式％（） 〔式中、Ｒ１及びＲ２（Ｒ２’）は前述の通りである〕
。 キシレン又は他の１３５℃以上で沸とうする溶媒中のス
ルホンアミド（４）又は（４Ａ）及びアルキルイソシア
ネート（例えばｎ−ブチルイソシアネート ）を触媒量
の１，４−ジアザ〔２・２・２〕ビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）の存在又は不存在下に混合し、１３５〜１４
ｏｃ−＝で加熱する。５〜１０分後、この加熱した混合
物に温度が１３３〜１３５℃のままであるような速度で
ホスゲンをゆっくり添加する。ホスゲンの吸収が止まっ
た時、混合物を冷却し、濾過し、不溶性物質を除去する
。 最後に溶媒、アルキルイソシアネート及び過剰のホスゲ
ンを蒸発させて、スルホニルイソシアネート（１）又は
（ＩＡ）を残留させる。 所望によす、アルキルイソシアネート−スルホンアミド
付加物を製造し、ホスゲンとの反応前にこれを単離する
こともできる。この場合には、中性溶媒（例えばアセト
ン、ブタノン又はアセトニトリル）中においてスルホン
アミド（４）又は（４Ａ）、アルキルイソシアネート、
及び無水の塩基（例えばに、 Ｃｏ３）を混合し、そし
て還流下に１〜６時間加熱する。次いで反応混合物を水
で希釈し、ｐＨを酸（例えばＨＣＩＸＭ２Ｓｏ４） で
約３に調節する。 そして生成物を炉別し、乾燥し、上述の如くホスゲンと
反応させる。この方法の態様は、スルホンアミド（４）
又は（４Ａ）が高融点であり且つホスゲン化溶媒への溶
解度が低い場合に特に有用である。 スルホニルイソシアネート（１）又は（ＩＡ）は次の方
法でも製造しうる。 方程式１１ 〔式中、Ｒ１及びＬ（Ｒ＃）は前述の通りである〕。 スルホンアミド（４）又は（４Ａ）を過剰量の塩化チオ
ニル中において還流下に加熱する。この反応を、ＮＭＲ
スペクトルにおいてスルホンアミドのプロトンが最早や
検出されなくなるまで継続する。チオニルアミド（４２
）への完全な転化には、典型的には１６時間〜５日間で
十分である（方程式１１次いで塩化チオニルを蒸発させ
、そして残渣を、少くとも１当量（典型的には２〜３当
量）のホスゲンを含む不活性な溶媒（例えばトルエン）
で処理する。触媒量（典型的には０．１当量）のピリジ
ンを添加し、混合物を約６０〜１４０℃に加熱する。こ
の時８０〜１００℃が好適である。インシアネート（１
）又は（ＩＡ）への転化は普通１５分〜３時間以内に実
質的に完了する（方程式１ ｌｂ）。 次いで混合物を冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させ、スル
ホニルイソシアネート（１）又は（ＩＡ）を得る。 下記式（２）の複素環族アミンは、公知であり、本明Ｂ
Ｊ書に開示され、或いは同業者には明白な方法によって
製造することができる。 ２−アミン及び２−メチルアミノピリミジン（２、Ｚ、
＝ＣＨ）の合成及び反応に対しては、ザ・ケミストリー
・オプ・ヘテロサイクリック・コンパウンダ（Ｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ−ｃｌｉ
ｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、１６巻（Ｗｉ １ ｅ ｙ
−Ｉ ｎ ｔ ｅ −ｒａｃｉｅｎｃｅ社、Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ） （１９６２）を参照のこと。２−アミノ−及
び２−メチルアミノ−３−トリアジン（２，Ｚ＝Ｎ）の
合成及び反応に対しては、ザ・ケミストリー・オプ・ヘ
テロサイクリック・コンパウンダ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ）、第１３巻（Ｗｉ ｌｅｙ −１ｎｔｅｒｓ
ｃ ｆｅｎｃｅ 、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）（１９５９）
、Ｆ、 Ｃ，シｘ−７７−（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）、米国
特許第３．１５４．５３７号、及びＦ、 Ｃ，シエー７
７−及びに、 Ｂ、 ハフーｒン（Ｈｕｆｆｍａｎ）、
ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー、２８
．１８１２（１９６３）を参照のこと。 いくつかの場合には、式（２）の複素環族化合物は、Ｒ
がＣ１（、の場合よりもＨの時に容易に製造しつる。 多くの複素環族化合物（２，Ｒ＝ＣＨ３）は次の２つの
方法の１つ又はそれ以上によって対応する複素環族化合
物（２、Ｒ＝Ｈ）から製造することができる。 方程式１２ ％式％（４３） 〔式中、Ａは前述の通りである〕。 この方法の場合には、適当な複素環族化合物（２，Ｒ＝
Ｈ）の、適当な中性溶媒（例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン、グライム）中溶液又はスラリーを、０〜３
０℃下に２等量の水素化ナトリウムで処理する。気体の
発生が終った後、反応混合物を１当量のジメチルカーボ
ネートで処理し、２０〜３０℃で８〜２４時間攪拌し、
ナトリウム塩（４３）の懸濁液とする（方程式１２ａ）
。 （４３）を含む反応混合物を少くとも２当量のヨードメ
タンで処理し、次いで６０〜８０℃で８〜２４時間加熱
する。この混合物を冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させる
。残渣をジクロルメタン中に入れ、水洗し、そして溶媒
を蒸発させて、Ｎ−メチルカーバメート（４４、Ｒ＝Ｃ
Ｈ３）を得る（方程式カーバメート（４４、Ｒ＝ＣＨ，
）を、プロピレンガスで飽和した無水の、アルコールを
含まないクロロホルムに溶解する。１当量よシ僅かに多
い（典型的には１．１〜１．２当量の）ヨード） Ｉ）
メチルシランを添加し、この攪拌した溶液を５０〜６０
℃に２〜４時間加熱する。混合物を冷却し、２当食のメ
タノールを添加する。溶媒を蒸発させ、残渣をメタノー
ル中に入れる。この混合物をメタノール中１０％ナトリ
ウムメトキシドで注意深く中和し、次いで溶媒を蒸発さ
せる。次いで残渣を氷水で中和する。沈殿が生成する場
合には、これを戸別し、氷水−でゆすぎ、乾燥して（２
、Ｒ＝ｃｎ３）を得る。沈殿が生成しない場合には、溶
液に塩化す） ＩＪウムを飽和させ、酢酸エチルで中和
する。溶媒の蒸発によシ複素環族化合物（２、Ｒ＝ＣＨ
，）を得る（方程式１２Ｃ）。 他に多くの場合には次の２段階法が有用である。 方程式１３ 〔式中、Ａは前述の通りである〕。 アミン（２，Ｒ＝Ｈ）の製塩酸中溶液を亜硝酸ナトリウ
ム溶液で処理し、そして酸性溶液の濾過による常法でク
ロル化合物（４５）を分離する（方程式１３ａ）。代表
的な方法は、Ｚ＝Ｃ１（及びｘ＝ｙ＝＝ＱＣＨ，の事例
に関して、ビー（Ｂｅｅ）及びローズ（Ｒｏｓｅ）、ジ
ャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイー、Ｃ０，１
９６６，２０３１に記述されている。 次いで複素環族化合物（４５）を、適当な不活性な溶媒
（例えばテトラヒドロフラン、グライム又はジグライム
）中の少くとも２当量のメチルアミンで２０〜８０℃の
温度下に１〜１８時間処理する（方程式１３ｂ）。そし
て反応混合物を冷却し、濾過する。溶媒の蒸発により、
少量のＣＨ，ＮＨ３−Ｃ１−塩で汚れた（２ 、 Ｒ＝
ＣＨ３）を得る。この生成物は氷水でそしゃくすること
によって或いはジクロルメタンに溶解し、次いで少量の
水で洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発させることによって精
製することができる。更なる精製は再結晶又はシリカゲ
ルでのカラムクロマトグラフィーによって行なう。 下記の式（２ａ）〜（２Ｃ）の複素環族アミンは米国特
許第４．４７８．６３５号に教示されている。 （２ａ） （２ｂ） （２０）
いくつかの場合には、式（２）の複素環族化合物は、Ｒ
がＣＨ，よりもＲがＨの時に容易に製造することができ
る。多くの複素環族化合物（２Ａ 、 Ｒ＝ＣＨ，）は
、次の２つの方法の１つ又はそれ以上によって対応する
複素環族化合物（２Ａ、Ｒ＝Ｈ）から製造しうる。 方程式１２Ａ （２，Ｒ＝Ｈ） （４３）（４
４，Ｒ＝ＣＨ３） （Ｃ） （２Ａ、Ｒ＝Ｃｆ（、） この方法では、適当な中性溶媒（例えばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、グライム）中適轟な複素環族化合物
（２、Ｒ＝Ｈ）の溶液又はスラリーを、０〜３０℃下に
２当量の水素化ナトリウムで処理する。気体の発生後、
反応混合物を１当量のジメチルカーボネートで処理し、
２０〜３０℃で８〜２４時間攪拌してナトリウム塩（４
３）の懸濁液を得る（方程式１２Ａａ ）。 次いで（４３）を含有する反応混合物を少くとも２当量
のヨードメタンで処理し、６０〜８０℃に８〜２４時間
加熱する。この残渣をジクロルメタンに捕捉させ、水洗
し、溶媒を蒸発させ、Ｎ−メチルカーバメー） （４４
、Ｒ＝Ｃ）（、）を得る（方程式１２Ａｂ ）。 カーバメート（４４，Ｒ＝Ｃ）Ｉ、）を、プロピレンガ
スで飽和した無水の、アルコールを含まないクロロホル
ムに溶解する。１当量より僅かに多い（特ニ１．１〜１
．２当量の）ヨードトリメチルシランを添加し、攪拌し
た溶液を５０〜６０℃に２〜４時間加熱する。次いで混
合物を冷却し、２当量のメタノールを添加する。溶媒を
蒸発させ、残渣をメタノール中に入れる。混合物をメタ
ノール中１０％ナトリウムメトキシドで注意深く中和し
、次いで溶媒を蒸発させる。この残渣を氷水でそしゃく
する。沈殿が生成する場合にはこれを戸別し、氷水でゆ
すぎ、乾燥して（２Ａ 、 Ｒ＝ＣＨ３）を得る。沈殿
が生成しない場合には、溶液を塩化すｌ−ＩＪウムで飽
オロさせ、酢酸エチルで抽出する。溶媒の蒸発後に複素
環族化合物（２Ａ 、 Ｒ＝ＣＨ３）を得る（方和式１
２ＡＣ）。 他に多くの場合に次の２段階法が有用である。 方程式１３Ａ （ａ） （２Ａ、、Ｒ＝Ｈ） （４５’）（ｂ
） （２Ａ、 Ｒ＝ＣＨ，） 〔式中、Ａは前述の通りである〕。 アミン（２Ａ、Ｒ＝Ｈ） の績塩酸溶液を亜硝酸ナトリ
ウム溶液で処理し、そして酸性溶液の濾過による常法に
従ってクロル化合物（４５）を単離する（方程式１３Ａ
ａ ）。代表的な方法はビー及びローズ、ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサイエテイー、Ｃ，，１９６６，２
０３１に記述されている。 次いで複素環族化合物（４５）を、２０〜８０℃の温度
下に１〜１８時間、適当な不活性な溶媒（例えばテトラ
ヒドロフラン、グライム、又はジグライム）中の少くと
も２当量のメチルアミンで処理する（方程式１２ｂ）。 この反応混合物を冷却し、濾過する。次いで溶媒の蒸発
により少量のＣＨ，ＮＨ４＋ＣＩ−塩で汚れた（２Ａ、
Ｒ＝ＣＨ，）を得る。 この生成物は氷水でのそしゃくによって、或いはジクロ
ルメタンへの溶解、少量の水での洗浄、乾燥及び溶媒の
蒸発によって精製しうる。再なる精製は再結晶又はシリ
カゲルでのカラムクロマトグラフィーによって行なうこ
とができる。 式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｄ）、及び（４ｅ）のスル
ホンアミドを、式Ｉ又は■の化合物の未素橋の構成前に
完全に処理するすでに記述した方法の別法として、式１
ａ又はｌｌａの多くの化合物は方程式１４又は１４Ａに
記述した方法によって製造することができる。 方程式１４ 〔式中、Ｒ１、ＸＸＸ′５、Ｙ及びＺは前述の通りであ
り；ＷはＳ１０又はＮＲｂであり；Ｒｂは前述の通りで
あり；Ｒ８はＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ１〜
Ｃ，フルキニル、Ｃｓ〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ
ＩＩアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ７〜Ｃ４
ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル
、ＣＭ、Ｃ（０）−ＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ
３又はＣ１〜Ｃ６アルキルである〕。 この方法においては、アセトニトリル及びＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物のような極性溶媒中
の式（４６）の適当な化合物の溶液を、２当量の強塩基
例えばナトリウムメトキシド又は触媒量のメタノールを
含む水素化す） ＩＪウムで処理し、続いて１当量より
少し多い適当なアルキル化剤、アルケニル化剤又はアル
キニル化剤（４７）で処理する。混合物を２〜２４時間
２０〜６０℃に保つ。 次いで混合物を過剰の塩酸中に注ぐ。式１ａの化合物が
結晶化する場合にはこれを濾過する。さもなければ、水
性混合物をジクロルメタンで抽出し、この溶媒を蒸発さ
せて式１ａ の化合物を得る。式（４６）の化合物は順
次方穆式３に対して記述した一般的な方法に従い、式（
４ａ、 ４ｂ又は４ｃ） の適当なスルホンアミドを
式（５，Ｒ＝Ｈ）の適当な複素環族フェニルカーバメー
トとカップリングさせることによって製造される。 Ｒ８がアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ア
ルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、ハロ
アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＣＨ２Ｃ（０
）Ｃ）Ｉ３又は−〇）ｉ２ＣＨ２Ｃ−（０）ＣＨ３であ
り、またＷが５（０）又は５（０）２である式１ａの化
合物の多くは、方程式９における（４６）の（４ｄ）へ
の転化
に適当な組成物、及びその一般的又は選択的な発芽前又
は発芽後除菫剤として或いは植物生長調節剤としての使
用法に関する。 望ましくない植物の生長を抑制するのに効果的な新規な
化合物は一定の需要がある。最も普通の状態では、例示
すればワタ、イネ、トウモロコシ、コムギ及びダイズの
ような有用な作物中の雑草の生長を選択的に抑制する化
合物が探し求められている。そのような作物中の阻止さ
れない雑草の生長はかなりの損失、農夫に対する減益、
及び消費者に対する価格の上昇をもたらす。他の状態で
は、すべての植物の生長を抑制する除草剤が所望されて
いる。すべての植物の完全な重線が望ましい区域の例は
、燃料貯蔵タンク、弾薬庫及び工業の貯蔵区域である。 これらの目的には多くの生成物が市販されているが、よ
り効果的な、より安価な、また環境安全の生成物に対す
る探索が続いている。 「スルホニル尿素」除草剤は、一般に２つの芳香族又ｌ
−ｉ′複素環族環を連結するスルホニル尿素橋、−８ｏ
２ＮＨＣＯＮＨ−からなる最近数年内に発見された非
常に有用な種類の除草剤である。 米国特許第４．３９４．５０６号は、オルト−アルコキ
シカルボニルベンゼンスルホンアミド例えば〔式中、Ｒ
２はＨＸ Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、Ｃ，〜Ｃ，フルキル、ＮＯ
２，５Ｏ２ＣＨ３、ＯＣＨ，、ＳＣＨ，、ＣＦｓ 、Ｎ
（ＣＨ３）２ 、ＮＨ２又１ｔｆ、、 ＣＮ ”’Ｃア
’） ：ｘｉｆ（、ｃｔ、 ＣＨ，、ＯＣＨ，，０ＣＨ
２ＣＨ３又ハ０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，であり； ＹはＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ４置
換アルキル、０１〜Ｃ，アルコキシなどである〕 を開示している。 南アフリカ国特許願第Ｆｉｌ／４８７４号は式〔Ａはハ
ロゲン又は種々の他の有機置換基で置換さ、ｔｚている
Ｃ１〜Ｃ６アルキル或いは置換されていてもいなくても
よいＣ２〜Ｃ，アルケニル基であり； Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ又はＳＯ２であり： Ｒ１はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，
アルケニル又はＹＲ，であり；Ｒ２はＨ，ハロゲン、Ｃ
１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、ＣＩ〜Ｃ，
ハロアルキル、Ｃｏ２Ｒ，、ＹＲ，、Ｎｏ２又はＣ０Ｎ
Ｒ１Ｒ８であり、そして Ｒ３及びＲ４は互いに独立に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルキル、ハロケン又ハ高々炭素数４のア
ルコキシアルキルである〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８２１５０４２号は、式〔式中、
ＡばＣ３〜Ｃ，アルキニルでアリ；ＸはｏＸ ｓ、ｓｏ
又はＳＯ２であり；Ｒ１はＨ１ハロゲン、Ｃ、、Ｃ、ア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル又はＹＲ，であり、Ｒ２
はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アル
ケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃｏ２Ｒ，、ＹＲ，
、Ｎｏ２又はＣＯＮＲ７Ｒｓであり、そして Ｒ３及びＲ４は互いに独立に水素、Ｃ０〜Ｃ４アルキル
、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキル、０１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハ
ロケン又は高々炭素数４のアルコキシアルキルでちる〕
の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特杵頌第８２１５６７１号は式〔式中、Ａ
は０１〜Ｃ６アルキル基或いは・・ロゲン又は種々の他
の有機置換基で置換きれているＣ２〜Ｃ，アルケニル基
であり；Ｘは０、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ□でちり； Ｒ１はＩ（、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ５アルキル１Ｃ２〜Ｃ
，アルケニル又はＹＲ，であり；Ｒ２はＨ１ハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、Ｃｏ２ＲいＹＲ，、Ｎｏ２又はＣ０Ｎ
Ｒ７Ｒ，であり；Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ
７〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲ
ン又は高々炭素数４のアルコキシアルキルであり；そし
て Ｒ４はｃ、〜Ｃ４ハロアルコキシ又ハＣ，〜Ｃ４ハロア
ルキルチオである〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 〔式中、Ｒ１は水素、・・ロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
８〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ、ＣＯＲいＮＲ７Ｒ，、Ｓ （０）ｒｎ−
Ｃ，〜Ｃ４アルキル又はＳｏ、Ｒ，であり； Ｒ２はＨＸＦ、ＣｌＸＢｒ、Ｎｏ２、ＣＦ３、ＮＲ７ｏ
Ｒ２１ＸＣ１〜Ｃ２Ｒ７上ル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ又
はＳ（Ｏ）ｍ−Ｃ，〜Ｃ４アルキルであり； Ｒ３はＨ，ＦＸＣＩＸＢｒ、 ＮＲ２、Ｎｏ２ 又は
ＯＣＨ３であり； Ｒ６は水素、Ｃ８〜Ｃ４アルキル、Ｃ９〜Ｃ。 アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルケニロキシ、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、ＣＩ〜Ｃ，アルキルチオ、フェノキシ
、ベンジロキシ−ＮＲＩ ＯＲＩ １或いは未置換でも
、１〜３つの・・ロゲン原子又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ
で置換されていてもよい０１〜Ｃ，アルコキシであり：
Ｒ４８は水素、Ｃ３〜ｃ、アルキル又はＣ０〜Ｃ。 アルコキシであり： ｍば０．１又は２であり、そして 。 ｙＨｃ、〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ、／Ｎロアルコキシ、０
２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ，アルキルチオ
、ノ・ロゲン又はＮＲ，６Ｒ１７である〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８４／２２４５号は式Ａ
式４ 〔式中、ＡはＣ１〜Ｃ６・・ロアルキルでめり；Ｒ，Ｕ
水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
０〜Ｃ４アルキルチ、ｔ、Ｃ，〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＯＲいＮＲ，
Ｒ８、Ｃ０ＮＲ，Ｒ，。又は５ｏ２ＮＲ，、Ｒ，２であ
り：Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルスルフイニル又ｉ”ｔ、 Ｃ＋〜Ｃ４アルキ
ルスルホニルであり；そしてＲ３及びＲ４は互いに独立
にそれぞれ水素、ハロケン、Ｃ５〜Ｃ４アルキル、Ｃ５
〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ７
〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ
２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又
はＮＲ，□Ｒ１３である〕の除草性スルホンアミドを開
示している。 南アフリカ国特許Ｉ！Ａ第８４．／２７２２号は式〔式
中、Ａは式ＣＲ，Ｒ７ＸＲ８、ＣＲ，Ｒ，。ＲＩＩ又は
ＣＨＲ，５ＣＯ２Ｒ２，の基であり；Ｒ＋ ｉｊ： 水
素、・・ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜Ｃ４アルキル
、０１〜Ｃ４７％口アルキル、ＹＲ１４，Ｃ０ＮＲ，２
Ｒ，５、ＮＲ，、Ｒ，５，５ＯＮＲいＲ７゜、０ＳＯ２
Ｒ，７又はＣＯＲ１８であり；Ｒ２は水素、・・ロゲン
、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ４アルキルスルフイニル又
ｔＩｉｃ、〜Ｃ４アルキルスルホニルテロ！ｌ）； Ｒ３及びＲ４は互いに独立にそれぞれ水素、ハロゲン、
Ｃ０〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ノ・ロアルキル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ，、
Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ７
〜Ｃ，７Ａ／コキシアルキル又はＮＲ，。Ｒ２゜であり
；Ｒ９は水素、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ４アルキル、Ｃ０〜
Ｃ，アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルフイニル又’ｔｉ Ｃ＋〜Ｃ４アルキルス
ルホニルテアリ； ＲＩｏは水素、ハロゲン又はメチルでアリ：Ｒ，１は基
Ｃ０Ｒ２，或いは基シアン、ニトロ、ヒドロキシル、０
１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルチオなどから
選択される置換基でモノ又はボＩＪ ｆ換されているＣ
８〜Ｃ，アルキル基であり； Ｒ，＠ｄＨＸＣ，，Ｃ４アルコキシ及び種々の他の有機
基である〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許Ｍ第８３１０４４１号は、式〔式中、
Ｒ，はＨｌ・・ロゲン、Ｎｏ、、Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ，フルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ、０２
〜Ｃ，アルケニル又はＣＩ〜Ｃ４アルコキシカルボニル
でろり：Ｒ２は未置換でも、１〜３つの・・ロゲン原子
で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，アルキル又はＣ、、
Ｃ、アルコキシであり； Ｒ３は・・ロゲン、Ｈ，ＮＲ４Ｒ，、未置換でも、１〜
３つの・・ロゲン原子又はＣ７〜Ｃ４アルコキシで置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ３アルキルであり、或いは未
置換でも、メトキシ、エトキシ又は１〜３の）・ロゲン
原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ，アルコキシであ
り； Ａは未置換でも、Ｃ７〜Ｃ４アルキルで置換されていて
もよいＣ１〜Ｃ，アルキレン又はＣ２〜Ｃ４アルキレン
であり； ｍは０又は１であり； ＥはＮ又はＣＩ（であり； Ｘは酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり；そして Ｑは一部０ＨＸＣＮ、 ＮＲ，Ｒ，，５ｏ２Ｒ，、シク
ロアルキル又はＣＯＣ、〜Ｃ，アルキルである〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許８３／３７７９号は式〔式中、ＡはＣ
＝ＣＲであり； ｍは１又は２であり； ＥはＣＨ又はＮであり； ２は酸素又は硫黄であり： Ｒは一部ｆ（、Ｃ，、Ｃ，アルキル又は０１〜Ｃ，ハロ
アルキルであり； Ｒ，はＨ，・・ロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ
，アルケニル又はＹＲ，であり；Ｒ２はＨｌ・・ロゲン
、Ｃ７〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、ＹＲ，、Ｃ０２Ｒ０、Ｎ０２又はＣ
０ＮＲ，Ｒ，でちリ： Ｒ３及びＲ４は互いに独立にそれぞれ）ｌ、 Ｃ。 〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ４ア
ルキル−ｙ−オ、ｃ、〜Ｃ４Ｊ１０アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ノ八ロアルコキシ、０１〜０４ノ＼ロアルキルチオ、
ハロゲン、０２〜Ｃ，アルコキシアルキル、ＮＲ，Ｒ，
。又は０ＣＨ２Ｃｆ（２ＮＲ，＋Ｒ１ｏである〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８２７７４３９号は式〔式中、Ａ
はＣ３〜Ｃ，アルキニル基、・・ロゲンで置換されたＣ
１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ０〜Ｃ
，アルキルチオ、Ｃ５〜Ｃ４アルキルスルフイニル、Ｃ
Ｉ＋−７Ｃ４アルキルスルホニル Ｃ、−＋ Ｃ、／％
ロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４）１０アルキルチオ、Ｃ８〜
Ｃ４ノ・ロアルキルスルフイニル、又はＣ７〜Ｃ４ハロ
アルキルスルホニルであり、或いはそれは上記１〃換基
の１つで置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル基であり； Ｘは０．５ＸＳＯ又はＳＯ２であり； Ｒ，ｉｊ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜
Ｃ５アルケニル又はＹＲ，基であり；Ｒ２は水素、・・
ロゲン、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ２〜Ｃ，フルケニル、
Ｃ，、Ｃ，ハロアルキル、ＹＲ，、ＣＯ２Ｒ７、ＮＯ□
又はＣ０ＮＲ８Ｒ０であり： Ｒ３は水素、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、Ｃ，、Ｃ４アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキル
、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルコキン、ハロゲン又は高々炭素数
４のアルコキシアルキルであり； Ｒ４は水素、メチル又はエチルであり；Ｒ３は水素、Ｃ
，、Ｃ４アルキル、Ｃ５〜Ｃ３アルコキシ、メトキシメ
チル、シアノメチル又はシアノエチルでアリ； Ｒｏ及びＲ７はそれぞれＣ３〜Ｃ，アルキル、Ｃ２＞
Ｃ、アルケニル又はＣ２〜Ｃ，アルキニルである〕 の除草性スルホンアミドを開示している。 南アフリカ国特許願第８３／６４４９号（スイス国優先
権、１９８２年１月９日）は式〔式中、Ｒ１はＨｌ・・
ロゲン、ＮＯ２、アミノ、Ｃ５〜Ｃ９フルキル、Ｃ７〜
Ｃ４ハロアルキル或いはＱＲ７、Ｃｏ２Ｒ，又は（Ｃｏ
）ｎＮＲＱＲ，。 であり： Ｒ２はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ０〜Ｃ４アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜Ｃ４ハロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン又は高々炭素数４
のアルコキシアルキルであり； Ｒ３は１つ又はそれ以上の弗素又は臭素原子で或いは１
つ又はそれ以上のヒドロキシル、シアン、ニトロ、（Ｙ
）ｍＣＯ（Ｚ）ｎＲい５Ｏ２ＮＲ，、Ｒ，□、５（ｏ）
ｐｃ、、ｃ、ハロアルキル又は５（Ｏ）ｎＣ，〜Ｃ，Ｃ
４アルキル基換され巨つ更に１つ又はそれ以上の塩素原
子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１ｏアルケニルであ
り： Ｒ４は０１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキ／１
７、ｃ、〜Ｃ３アルコキシ又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキ
シであり； Ｒ１ばＨ，／・ロゲン、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり；そして ＥはＣＨ又はＮである〕 の除草性ベンゼンスルホンアミドを開示している。 しかしながら農業産物に対してより効果的且つより選択
的である除草剤の発見の必要性は継続している。 本発明は、構造式 〔式中、ＲはＨ又はＣＨ３であり； Ｒ１は０１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアル
キル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ５〜Ｃ４アルケニル
又はＣ５〜Ｃ４アルキニルであり； Ｒ２ばＣ２〜Ｃ６アルコキシ、０３〜Ｃ６シクロアルコ
キシ、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ。 アルケニロキシ、Ｃ２〜Ｃ６／＼ロアルケニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ，アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニロキ
シ、Ｃ２〜Ｃ，フルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルコキシアルコキシ、０２〜Ｃ４アルキルチオアルコ
キシ、０２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ，フルキルスルフィニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルキルスルフイニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４フルキル
スルホニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルスルホ
ニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルコキシ、ＯＣＨ
２Ｃ（０）ＣＭ、、ＯＣＨ，ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ
２〜Ｃ４アミノアルコキシ、０１〜Ｃ６アルキルチオ、
Ｃ３〜Ｃ，シフコアルキルチオ、０４〜Ｃ，シクロアル
キルアルキルチオ、０１〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ２
〜Ｃ，アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ
、Ｃ３〜Ｃ，フルキニルチオ、Ｃ５〜Ｃ，ハロアルキニ
ルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ
４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチ
オアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルキル
チオ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルチオ、ＳＣＨ，Ｃ（０
） ＣＨ３、ＳＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ，〜Ｃ
４アミノアルキルチオ、ＳＣＨ，ＳＣＨ，Ｃ，Ｈ，、Ｃ
，〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キルスルフイニル、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキルアルキル
スルフィニル、Ｃ７〜Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、
Ｃ２〜Ｃｓ ７ ／Ｉ／ ’ｒニルスルフィニル、Ｃ２
〜Ｃ６ハロアルケニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，フルキ
ニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルフイ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルコ千シアルキルス、ルフィニル、Ｃ２
〜Ｃ４ンアノアルキルスルフイニル、５（０）ＣＨ２Ｃ
（０）ＣＨ８，５（０）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３、
ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルスルフィニル、０２〜Ｃ８フ
ルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキルスルホニ
ル、０４〜Ｃ６シクロアルキルアルキ／Ｌ／スルホニル
、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アル
ケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニルスルホニ
ル、Ｃ５〜Ｃ。 アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキニルスル
ホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルホニル、Ｃ
２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ
４ンアノアルキルスルホニル、５ｏ２Ｃ）Ｈ２Ｃ（０）
ＣＨ３、Ｓｏ、ＣＨ２ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ，〜Ｃ
４アミノアルキルスルホニル、ＣＨ２ＦＸＣＨＦ２、Ｃ
Ｈ２Ｃｌ。 ＣＨＣ１２、ＣＨ，ＢｒＸＣＨＢｒ、、１〜３つのＦｌ
Ｃｌ又はＢｒの原子で置換されたＣ２〜Ｃ，アルキル、
Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ
ミＣＨ，Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、ｏｃ（ｏ）ｃ、〜
Ｃ４アルキル、ＣＨ２Ｃ−（０）ＮＲａＲｂＸＮＨＣＨ
３、ＮＲｂＲｃ或いはＣ１〜Ｃ４フルコキシ、Ｃ３〜Ｃ
４シクロアルコキシ、シクロプロピルメトキシ、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルフキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ２
〜Ｃ４ハロアルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニロキシ
、Ｃ５〜Ｃ，ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキ
シアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルカルボニロキシ、ＣＩ〜Ｃ４ハロアルキルカ
ルボニロキシ、ＣＩ〜Ｃ４カルパモイロキシ、Ｃ８〜Ｃ
４アルコキシカルボニロキシ、０）ｆ。 ｏｐ（ｏ）（ｏｃ、〜Ｃ，Ｃｌキル）２、ＣＩ〜Ｃ４ア
ルキルスルホニロキシ、Ｃ３〜Ｃ２ハｏ ７ ／ｌ／
キルスルホニロキシ、０８ｉ（ＣＨ３）３．０８ｉ（Ｃ
Ｈ，）２Ｃ（ＣＨ，）、、Ｃ，〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４シクロアルキルチオ、シクロプロピルメチルチ
オ、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルｒ−オ、Ｃ８〜Ｃ，
７＃キニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２
〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ，アミノアル
キルチオ、ＳＨ，５Ｐ（０）−（ＯＣ，−Ｃ２フル＃ル
）２． Ｃ，−Ｃ４７に＊にスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ４
シクロアルキルスルホニル、シクロプロピルメチルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフイニル、Ｃ７
〜Ｃ４アルケニルスルフイニル、Ｃ６〜Ｃ４ハロアルケ
ニルスルフイニル、Ｃ５〜Ｃ４アルキニルスルフイニル
、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４
フルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４アミノア
ルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ４アルキルスルホニル、
Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルスルホニル、シクロフロヒル
メチルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ，フルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロア
ルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルホニル
、Ｃ８〜Ｃ４ハロアルキニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ア
ルコキシアルキルスルホニル又ケＣ２〜Ｃ４アミノアル
キルスルホニルで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであり
； Ｒ２’ ｕ Ｃ＋〜Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ
１〜Ｃ３アルコキシ、０１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ，アルキルスルフィニル、す〜Ｃ，Ｃｌキルスルホニ
ル、アリロキシ、アリルチオ、アリルスルフィニル、ア
リルスルホニル、プロパーギルチオ、プロパーギルチオ
、フロバーキルスルフィニル、フロパーキルスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルコキシ、１〜３つのＦ又はＣＩの
原子で置換された０１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ、０１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ２アルキ
ルチオ、Ｃｌ−０２ハロアルキルチオ、Ｃ７〜Ｃ，フル
キルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ。 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ，フルキルスルホ
ニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、ＯＨ又はｏ
ｃ（ｏ）ｃ、〜Ｃ２アルキルで置換されたＣ７〜Ｃ２ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ２７／ｌ／ ＝ｒ ＊シ、Ｃ７〜Ｃ２
ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ２
ハロアルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ２アルキルスルフイニル、
Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキ
ルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル又は
ＣＮで置換されたＣ１〜Ｃ２アルコキシ、０ＣＨ２ＣＨ
２ＮＨ２、ＯＣＨ，ＣＨ２−ＮＨＣＨ３，０Ｃ）１２Ｃ
Ｈ２Ｎ（Ｃ）Ｉ３）２、Ｃ，〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ２ハロアルコキシ、ＣＩ〜Ｃ，フルキルチオ、Ｃｌ−
５−０２ハロアルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ、、
Ｃ２アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ１
〜Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キルスルホニル、Ｃ２〜Ｃｓ ７ ／ｌ／ ケニル、Ｃ
＝＝ＣＨ，ＮＲｂノＲｅ’或いは０Ｃ（Ｏ）Ｃ０〜Ｃ２
アルキルであり；Ｒａ及びＲｂは独立にＨ又はＣ３〜Ｃ
，アルキルであり；町はＣ２〜Ｃ４アルキル、シクロプ
ロピルメチル、０２〜Ｃ４シアノアルキル、ＣＨ２Ｃ−
（０）ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ
４／、ロアルキル、Ｃ５〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４
ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハ
ロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ，フルコキシ、Ｃ，〜Ｃ４アル
キルチオ、Ｃ８〜Ｃ４アルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ
４アルキルスルホニル、０ＨＸＮＨ，、ＮＨＣＨ３又社
Ｎ （ＣＨＭ ） ２で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル
でアリ；Ｒｂ′はＨ又はＣ１〜Ｃ２アルキルであり；Ｒ
ｃ ｔはＨＸＣ，〜Ｃ２アルキル又はＣ、、Ｃ２ハロア
ルキルであり； Ｙ／はＣＨ，、ＯＣＨ，又は０ＣＦ２Ｈであり；ＸはＣ
Ｈ，、ＯＣＨ，，０Ｃ２Ｈ３、Ｃ１又はＢｒであり； ＹはＣ８〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、０Ｃ
Ｈ２Ｃｆ（２Ｆ、０ＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ，−ＣＦ８
、ＮＨＣＨ，又はＮ（ＣＨ３）２であり；そして ２はＣＨ又はＮであり、但し １） ＸがＣＩ又はＢｒノとき、２はＣＨであり巨つ
ＹはＣ１〜Ｃ２アルコキシ、ＮＨＣＨ３又はＮ（ＣＨ３
）２であり；そして ２） Ｒ２がＳＣＨ，のとき、ＲはＨであり、Ｒ１はＣ
Ｈ，であり、ＸはＯＣＨ，であり、ＹはＯＣＨ３であり
、そして２はＣＨである〕ある種の化合物に関する。 上記定義において、単独で或いは「アルキルチオ」又は
「ハロアルキル」のような連語で使用される「アルキル
」とは、直鎖又は分岐鎖アルキル、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、インプロピル又は異なるブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル異性体基を示
す。 アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ソプロポキシ及び異なるブトキシ、ペントキシ又はヘキ
シニル異性体基を示す。 アルケニルは直鎖又は分岐鎖の、例えばビニル、１−７
’ロペニル、２−７”ロベニル、、 ３−７’ロペニ
ル、及ヒ異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異
性体基を示す。 アルキニルは直鎖又は分岐鎖アルキン、例えばエチニル
、１−７’ロビニル、２−７’ロピニル及ヒ異なるブチ
ニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体基を示す。 シクロアルキルはシクロプロピル、シクロ７”チル、シ
クロペンチル及びシクロアキルヲ示ス。 Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアルキルはシクロプロピルメ
チル−シクロプロピルプロピル又はシクロペンチルメチ
ルを意味する。 単独で或いは「・・ロアルキル」のような連語で使用さ
れる「ハロゲン」は弗素、塩素、臭素又はヨウ素を示す
。更に「・・ロアルキル」のような連語で用いる場合、
該アルキルは同一の又は異なる・・ロゲン原子で部分的
に又は完全に置換されていてもよい。ハロアルキルの例
はＣＨ２ＣＨ，ＦＸＣＦ、−ＣＦ２及びＣＨ，ＣＨＦＣ
ｌを含む。 置換基における炭素数の全数は前置語Ｃｉ％Ｃｊ（但し
ｉ及びｊは１〜８の数）で示される。例えｒｄ Ｃ＋〜
Ｃ３アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜プロピル
スルホニルを示し、Ｃ２アルコキシアルコキシは０ＣＨ
２０ＣＨ３を示す。Ｃ４アルコキシアルコキシは第２の
アルコキシで置換されたアルコキシ、の、全炭素数４の
種々の異性体基を示し、例えば０ＣＩ−Ｉ２０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ，及び０ＣＨ２Ｃ１（，０ＣＲ２−ＣＨ，を含
む。Ｃ２シアノアルキルはＣＨ，ＣＮを示し、またＣ３
シアノアルキルはＣＨ２ＣＨ２ＣＮ及びＣＨ−（ＣＮ）
ＣＨ３全３ヲ示Ｃ４アミノアルコキシはアミン、アルキ
ルアミノ又はジアルキルアミノ基で置換されたアルコキ
シ基の、全炭素数が４の種々の異性体基を示し、例えば
ＯＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ，及び ′０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｎ（ＣＨ，） ２を含む。更なる例としてＣＨ−（
ＨＸＣ，、Ｃ，アルキル）ＯＣ１〜Ｃ２アルキルはＣ０
〜Ｃ２アルコキシ基で置換された及び随時アルキル基で
置換されたメチル基の種々の異性体基を示し、例えばＣ
Ｈ２０ＣＨ５及びＣｆ（（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ８） −Ｏ
ＣＨ，ＣＨ８を含む。 高除草活性、大きい植物生長調節活性及び／又はより好
ましい合成の容易さのために好適である本発明の化合物
は以下の通りである： １） Ｒ２がＣ２〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ２
〜Ｃｓアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ
、Ｃ８〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ３〜Ｃ，アルケニルチ
オ、Ｃ５〜Ｃ６アルケニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，ア
ルケニルスルホニル、Ｃ５〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ８
〜Ｃ６アルキニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，フルキニル
スルホニル、０ＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ，
−８Ｃ）（、，０ＣＨｔＣＨ，５（０）ＣＨ，、ＱＣ）
Ｉ２ＣＨ，Ｓｏ、 −ＣＨ，，１〜３つのＦＸＣｌ又は
Ｂｒ Ｃ７）原子で置換されたＣ２〜Ｃ６アルキル、
ＣＨ，Ｆ 。 ＣＨＦ２、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル
チオ、Ｃ，〜Ｃ２アルキルスルフィニル又ｒｄ、 Ｃ＋
〜Ｃ２アルキルスルホニルで１１換さレタｃ、〜Ｃ４ア
ルキル、０ＣＦ２Ｈ，ＯＣＨ，ＣＨ２Ｆ、 ＯＣＨ，−
ＣＨＦ、、ＯＣＨ２ＣＦ、、０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１、Ｓ−
シクロヘキシル、ＳＣ，Ｈ，或いは５ＣＨ２Ｃ，Ｉ（。 である、 弐Ｉの化合物。 ２） Ｒ２がＣＨ，５ＸＣ３〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ５〜Ｃ６アルケニルチオ、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルスルフイニル、Ｃ５〜Ｃ６フルケ
ニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，フルキニルチオ、０３〜Ｃ
６アルキニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，フルキニルスル
ホニル、１〜３つのＦ、Ｃ１又はＢｒで置換されたＣ２
〜Ｃ６アルキル、非ベンジル位が０１〜Ｃ２アルコキシ
、ＣＩ〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ２アルキルスルフ
イニル又はＣ５〜Ｃ，アルキルスルホニルで置換された
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、０Ｃ）（、−Ｃｆ（２０Ｃｆ（５
，０ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ２５−（０）
ＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ２Ｓｏ、ＣＨ３，０ＣＦ２Ｈ。 ０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ，ＣＨＦ２、ＯＣＨ，ＣＦ３
．０ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ３Ｓ−シクロヘキシル、５Ｃ６
Ｈ，又は５ＣＨ２Ｃ，Ｈ，である、 好適（１）の化合物。 ３） ＲがＨである好適（２）の化合物。 ４） Ｒ２がＣＨ３５ＸＣ３〜Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ
３〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルスルフ
イニル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルスルホニル、１〜３つの
Ｆ又はＣＩで置換されたＣ２〜Ｃ，アルキル、ＣＨ２Ｆ
、、ＣＨＦ’２、ＱＣ）（Ｆ２．０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、
ＯＣＨ・２ＣＦ３又は０ＣＨ２ＣＨ２ＣＩである、好適
（３）の化合物。 ５） Ｒ１がＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ３であり：ＸがＣＨ
３，０ＣＲ３又はｃｉであり；そしてＹがＣＨ，、ＯＣ
Ｈ，、Ｃ２Ｈ，又はＱＣ，Ｈ，である、好適（４）の化
合物。 ６） Ｒ２がアリロキシ、アリルチオ、プロパーギル
チオ、プロパーギルチオ、ＣＨ，Ｆ。 ０ＣＨＦ２．０ＣＨ２ＣＨ２Ｆ又はＣＨ，Ｓである、好
適（５）の化合物。 ７） Ｒ２がＣ２〜Ｃ，アルコキシ、０２〜Ｃａアルキ
ルチオ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルスルホニル、Ｃ７〜Ｃ８ア
ルキルスルフイニル、ＣＨ（ＨＸＣ。 〜Ｃ３アルキル）ＯＣ１〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ１〜Ｃ３アルキル）ＳＣ，〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（Ｈ
ＸＣ，〜Ｃ，Ｃ２アルキル（０）Ｃ１〜Ｃ２アルキル又
はＣＨ（Ｈ，Ｃ，−Ｃ，アルキル）ＳＯ。 Ｃ８〜Ｃ２アルキルである、好適（１）の化合物。 Ｒ） ＲがＨである好適（７）の化合物。 ９） Ｒ２がＣ２〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ７〜
Ｃ４アルキルスルフイニル、ＣＨ２０ＣＩ〜Ｃ，アルキ
ル、ＣＨ２８Ｃ，、Ｃ２アルキル、ＣＨ２５−（０）
Ｃｔ” Ｃ２アルキル又はＣＨ，Ｓｏ、Ｃ，〜Ｃ２アル
キルである、 好適（８）の化合物。 １０）Ｒ，がＣ１（、又はＣ２Ｈ，であり、ＸがＣＨ３
、ＯＣＨ３又はＣ１であり；そしてＹがＣｆ（、、ＯＣ
Ｈ３、Ｃ２Ｈ，又はＱＣ，Ｈ，である、好適（９）の化
合物。 １１）Ｒ，がＣ２〜Ｃ３アルコキシ、０２〜Ｃ。 アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフイニル、ＣＨ
２０ＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ，５（０）ＣＨ。 又Ｂ ＣＨ，５ｏ２ＣＨ，ｃア；！：、、好適（１０）
の化合物。 １２）Ｒ，がＣ１〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ，シ
クロアルキルアルコキシ、０ＣＦ２−Ｃ１，ＯＣＦ Ｂ
ｒＸ０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＦ２ＨＸＯＣＦ２−
・ＣＨＦＣｌＸ０ＣＦ、ＣＩ（ＦＢｒ、 ＯＣＦ Ｃ
Ｆ ０ＣＨ２−２３Ｘ ＣＨ２Ｂ ｒ、 ０ＣＨ２ＣＣ１８、Ｃ３〜Ｃ，ハロア
ルコキシ、ヒニロキシ、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニロキシ
、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルケニロキシ、０Ｃ）（，０−ＣＨ
３，０ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，，０ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ
３、Ｃ，アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコ
キシアルコキシ、０ＣＨ２ＳＣＪｊ、、０ＣＨ２Ｓ−Ｃ
Ｈ，ＣＨ３，０ＣＨ（ＣＨｌ）ＳＣＨいＣ４アルキルチ
オアルコキシ、０２〜Ｃ４ハロアルキルチオアルコキソ
、ＱＣ）（，５（０）ＣＩ（３，０ＣＲ２Ｓ（０）ＣＨ
２−ＣＨ，，０ＣＲ（ＣＨｌ）Ｓ（０）ＣＨ，、Ｃ４ア
ルキルスルフイニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキ
ルスルフイニルアルコキシ、０ＣＨ２Ｓｏ、ＣＨ３，０
ＣＨ２８０２ＣＨ２ＣＨ，，０ＣＨ（Ｃ）ｆ、） ５ｏ
２ＣＨ３、Ｃ４アルキルスルホニルアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルキルスルホニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４シ
アノアルコキシ、０ＣＨ２Ｃ（０） ＣＨ，，０ＣＲ２
ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキルチオ、０４〜Ｃ６シクロアル
キルアルキルチオ、５ＣＦ２ＨＸＳＣＦ２Ｃ１，５ＣＦ
２Ｂｒ、 ５ＣＦ３、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルチオ、ビ
ニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ１〜Ｃ，
ハロアルキニルチオ、０２〜Ｃ４アルコキシアルキルチ
オ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ
，アルキルチオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル
チオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルチオ、Ｓ
ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ３，５ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３
，０２〜Ｃ４アミノアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキルスルフイニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキ
ルスルフイニル、ＣＩ〉Ｃ８ハロアルキルスルフィニル
、ビニルスルフィニル、０２〜ＣＩ、ハロアルケニルス
ルフィニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルフイニル、
０２〜Ｃ，フルコキシアルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ
４ハロアルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４シ
アノアルキルスルフイニル、５（０）ＣＨ２−Ｃ（０）
Ｃｆ（、，５（０）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）Ｃ）（５、Ｃ
，〜Ｃ４アミノアルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ６シク
ロアルキルスルホニル、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアル
キルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、
ビニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ，ハｏフルケニルスルホニ
ル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４
アルコキシアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコ
キシスルホニル、０２〜Ｃ４シアノアルキルスルホニル
、５ｏ２ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ，、ＳＯ，ＣＨ２ＣＨ２−
Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルスルホニル
、ＣＨ２ＣｌＸＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＢｒＸＣＨＢｒ２、
Ｃ２〜Ｃ，フルケニル、Ｃ６〜Ｃ１ｌ八ロアルケニル、
Ｃ＝＝ＣＨ，Ｃ，〜Ｃ，ＣＩアルキニル、ＱＣ（０）Ｃ
。 〜Ｃ、７Ａ／ キ／ｌ／、ＣＨ，Ｃ（０）ＮＲａＲｂ、
ＭＨＣＨ，、ＮＲｂＲｏ 或いはＣ３〜Ｃ４アルコキ
シ、ｃ、〜Ｃ４シクロアルコキシ、シクロプロピルメト
キシ、Ｃ０〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ロキシ、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ，フ
ルキニロキシ、Ｃ５〜Ｃ４ハロアルキニロキシ、Ｃ７〜
Ｃ，アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニロキシ、ＣＩＡ−Ｃ４
ハロアルキルカルボニロキシ、０１〜Ｃ４カルパモイロ
キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニロキシ、ＯＨ。 ０Ｐ（Ｏ）（ＯＣ１〜Ｃ２アルキル）２．０１〜ｃ４ア
ルキルスルホニロキシ、Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキルスルホ
ニロキシ、Ｏ８ｉ （ＣＨ３）ａ 、Ｏ８１（ＣＨ，）
２Ｃ（ＣＨ３）３、Ｃ５〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ５〜ｃ
４シクロアルキルチオ、シクロプロピルメチルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、０２〜ｃ４アルケニルチオ
、Ｃ〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル
チオ、Ｃ３，Ｃ，、、。 アルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、
０２〜Ｃ４アミノアルキルチオ、ＳＨ。 ５Ｐ（０）（ＯＣ１〜Ｃ２アルキル）２、ｃ、〜ｃ４ア
ルキルスルフィニル、Ｃ〜Ｃ４シクロアルキルスルフィ
ニル、シクロプロピルメチルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキルスルフイニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスル
フイニル、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルケニルスルフイニル、ｃ
３〜Ｃ４フルキニルスルフィニル、Ｃ５〜Ｃ，ハコアル
キニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４フルコキシアルキルス
ルフイニル、０２〜Ｃ４アミノアルキルスルフイニル、
Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ８〜Ｃ４シクロアル
キルスルボニル、シクロプロピルメチルスルホニル、Ｃ
ＩＳ＋ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ〜Ｃ４アルケニ
ルスルホニル、Ｃ〜Ｃ４ハロアルケニルスルホニル、Ｃ
３〜Ｃ４アルキニルスルホニル、ｃ、〜Ｃ４ハロアルキ
ニルスルホニル、Ｃ２〜ｃ４アルコキシアルキルスルホ
ニル又はＣ２〜ｃ４アミノアルキルスルホニルで置換さ
れたＣ１〜ｃ４アルキルである、 式（１）の化合物。 ｘ３）Ｒ，がＣ１〜Ｃ，シクロアルコキシ、０４〜Ｃ，
シクロアルキルアルコキシ、ＯＣＦ、Ｃ１゜ＯＣＦ、
Ｂｒ 、 ＯＣＦ、 、ＯＣＦ、 ＣＦ２Ｈ，０ＣＦ２
ＣＨＦＣ１、ＯＣＦ、ＣＨＦＢｒ、 ０ＣＦ２ＣＦ、、
ＯＣＲ，Ｃ）（、Ｂ ｒ 。 ＯＣＨ，ＣＣＩ、 、Ｃ，〜Ｃ６ハロアルコキシ、ビニ
ロキシ、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニロキシ、０ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，，０ＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ３，０ＣＨ（ＣＨ８）−Ｏ
ＣＨ、、Ｃ４アルコキシアルコキシ、０２〜Ｃ４ハロア
ルコキシアルコキシ、ＯＣＲ，５Ｃ）Ｉ３、ＯＣＨ，Ｓ
ＣＨ，ＣＨ３，０ＣＨ（ＣＨ，）ＳＣＨ，、Ｃ４アルキ
ルチオアルコキシ、Ｃ６〜Ｃ４ハロアルキルチオアルコ
キシ、０ＣＨ２Ｓ（０）Ｃ）（、、ＯＣＨ，−８（０）
ＣＨ，ＣＨ，，０ＣＨ（ＣＨ３）Ｓ（０）ＣＨ，、Ｃ４
アルキルスルフィニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアル
キルスルフイニルアルコキシ、ＯＣＨ，−８０２ＣＨ３
，０ＣＨ２ＳＯ□Ｃｆ（、ＣＨ８，０ＣＲ（ＣＨ３）
−８Ｏ２ＣＨ３、Ｃ４アルキルスルホニルアルコキシ、
Ｃ７〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルアルコキシ、Ｃ２〜
Ｃ４シアノアルコキシ、０ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ３，０Ｃ
Ｒ２ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ，、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルコキ
シ、Ｃ５〜Ｃ，シクロアルキルチオ、５ＣＦ４．５ＣＦ
２ＣＩＸＳＣＦ２ＢｒＸ弱ヤｈＣ４〜Ｃ，シクロアルキ
ルアルキルチオ、ＳＣＦ、Ｈ，Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル
チオ、ビニルチオ、Ｃ７〜Ｃ。 ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチ
オ、０２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ
４アルキルチオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキル
チオアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルチオ、５
ＣＨ２Ｃ（０） ＣＩ（、、ＳＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０）Ｃ
ｆ（３，０２〜Ｃ４アミノアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ，シ
クロアルキルスルフィニル、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキル
アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフ
イニル、ビニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニ
ルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルフ
イニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキルスルフイニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキルスルフイニル、５（０）
ＣＨ，Ｃ（０）ＣＨ８，５（Ｏ）−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０
）ＣＨ３、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルスルフイニＡ／、
Ｃ，〜Ｃ，シクロアルキルスルホニル、０４〜Ｃ６シク
ロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ８〜Ｃ，ハロアルキ
ルスルホニル、ビニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアル
ケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルキルスル
ホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシスルホニル、Ｃ２〜
Ｃ４シアノアルキルスルホニル、５ｏ２ＣＨ，Ｃ（０）
Ｃ）ｆ、 、Ｓｏ□ＣＨ，ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ５、Ｃ２
〜Ｃ４アミノアルキルスルホニル、ＣＨＢｒ、、１つ又
はそれ以上の弗素又は臭素原子で置換されたＣ２〜Ｃ，
アルケニル、Ｃ＝ＣＨ，ｃ、〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｎ
ＲｂＲ，１又は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ（Ｈ
，Ｃ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ４〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｈ（ＦＩ、Ｃ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ２〜Ｃ４ハロアル
ケニル、ＣＨ（ＨＸＣ，、Ｃ，アルキル） ＯＣ３〜Ｃ
，アルキニル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ２
〜Ｃ４アルコキシアルキル、１又は２つのハロゲン原子
を有するＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル） ＳＣ。 〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル）
ＳＣ２〜Ｃ４ハロアルケニル、ＣＨ（Ｈ，Ｃ。 〜Ｃ，アルキル） ＳＣ，〜Ｃ４アルキニル、Ｃ）（（
Ｈ。 Ｃ３〜Ｃ３アルキル） ＳＣ，〜Ｃ４アルコキシアルキ
ル、１又は２つのハロゲン原子を有するＣＭ（Ｈ，Ｃ１
〜Ｃ，アルキル）Ｓ（０）Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ
Ｈ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル）Ｓ（０）Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルケニル、ＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ。 アルキル）Ｓ（０）Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ，、Ｃ，アルキル”） ５（ｏ）ｃ２〜Ｃ４アルコキ
シアルキル、１又は２つのハロゲン原子を有スるＣＨ（
ｆ（、Ｃ，〜Ｃ，アルキル） ５ｏ２ｃ、、ｃ４ハロア
ルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ３アルキル）ＳＯ２Ｃ２〜
Ｃ，ハロアルケニル、ＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル）
ＳＯ２Ｃ５〜Ｃ４アルキニル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，ア
ルキル） ＳＯ，Ｃ，〜Ｃ４アルコキシアルキル、或い
は非ベンジル位がＣ９〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ４ハ
ロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ４カル
パモイロキシ、アルコキシカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ，
アルキルスルホニロキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスル
ホニロキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルフイニル又はＣ
３〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換されたＣ３〜Ｃ４ア
ルキルであり；そして Ｒｏが０２〜Ｃ４シアノアルキル、ＣＨ２Ｃ（０）ＣＭ
、 、′ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（０）Ｃ）Ｉ３、Ｃ，〜Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ４〜Ｃ，フルケニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロア
ルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキニル又はＣ３〜Ｃ４ハロア
ルキニルである、 好適（１２）の化合物。 １４） ＲがＨである好適（１３）の化合物。 １５）Ｒ２が０ＣＦ３．０ＣＦ２ＣＦ３．０ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２Ｂ ｒＸＣ，ハｏ ７／ｌ／ コ−ＩＦ シ、ＯＣ
Ｈ，ＣＨ２Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３，５ＣＦ２ＨＸＳＣＦ、、
Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルキル
チオ、Ｃ０〜Ｃ２ハロアルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ
、ハロアルキルスルホニル、Ｃ＝ＣＨ，１又ハ２ ツの
・・ロゲン原子を有するＣＨ２ＱＣ，、Ｃ２・・ロアル
キル、１又は２のハロゲン原子を有するＣＨＳＣ，〜Ｃ
２ハロアルキル、１又は２のハロゲン原子を有するＣＨ
，５（０）Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキル、或いはｌ又は２つ
のハロゲン原子を有するＣＨ２５０２Ｃ７〜Ｃ２ハロア
ルキルである、好適（１４）の化合物。 １６）Ｒ，がＣＨ，又はＣＨ２ＣＨ，であり；ＸがＣＨ
，、ＯＣＲ，又はＣＩであり；そしてＹ７’ｆｉＣＨ，
、、ＯＣＲ，、Ｃ，Ｈ，又ＢＯｃ２Ｈ，−ｃｈる、好適
（１５）の化合物。 １７）Ｒ２が０ＣＦ２ＣＦ、、、５ＣＦ２ＨＸＳＣＨ２
−ＣＨ２０ＣＨ，，５（０）ＣＦ’、ＨＸＳｏ、ＣＨ２
０ＣＨ。 ＣＨ，ＯＣＨ２ＣＦ２Ｆ又はＣＨ２０ＣＨ２ＣＨＦ２で
ある、好適（１６）の化合物。 １８ ） Ｒ２カＣ３〜Ｃ，ハロアルキニルチオ、Ｃ
７〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ，ハロアルキニル
チオ、Ｃ９〜Ｃ，ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ３〜
Ｃ，ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ７〜Ｃ８ハロアル
キルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハ０ フルキニルスルホニ
ル、Ｃ）（、Ｃ１゜ＣＨＣｌ２、ＣＨ７Ｂｒ１１ツ又は
それ以上＋７）塩素原子で置換されたＣ２〜Ｃ，アルケ
ニル、Ｃ２ハロアルキニル、ｏｃ（ｏ）ｃ、、ｃ、アル
キル、ＣＨ２Ｃ（０）ＮＲａＲｂＸＮＨＣＨ，、ＮＲｂ
Ｒ，３つ又はそれ以上の・・ロゲン原子を有するＣＨ（
Ｈ。 Ｃ５〜Ｃ，フルキル）ＯＣ，〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＭ
（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルキル）ＱＣ（０）Ｃ，〜Ｃ。 アルキル、ＣＨ（）ｆＸＣ，〜Ｃ３アルキル）ＯＣ−（
Ｏ）Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ）（（）（、Ｃ，〜Ｃ
。 アルキル）ＯＣ，〜Ｃ４カルバモイル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ３〜Ｃ，アルキル）ＱＣ（０）ＱＣ，〜Ｃ，アルキル
、ＣＨ（Ｈ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル） Ｏ８Ｏ□Ｃ７〜Ｃ
４アルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アルギル）Ｏ８Ｏ□
−Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ，アル
キル）ＳＣ，〜Ｃ４アルキル、３つ又はそれ以上の・・
ロゲン原子を有するＣＨ（ＨＸＣ，〜Ｃ３アルキル）Ｓ
Ｃ，〜Ｃ４ハロアルキル、ＣＨ（Ｈ。 Ｃ４〜Ｃ３アルキル）Ｓ（υ）Ｃ３〜Ｃ，アルキル、３
つ又はそれ以上の・・ロゲン原子を有するＣＨ（ＨＸＣ
，〜Ｃ，アルキル） ５ｏ２Ｃ，、Ｃ４，、ロアルキル
、非ベンジル位がＣ２〜Ｃ４ハロアルケニロキシ、Ｃ５
〜Ｃ４アルキニロキシ、０２〜Ｃ４アルコキシアルコキ
シ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキ
ニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルチオ、ＣＩ〜
Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケ
ニルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルフイニル
、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルフイニル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニ
ルスルホニル、０３〜Ｃ４アルキニルスルホニル又ハＣ
２〜Ｃ４アルコキシアルキルスルホニルで置換されたＣ
１〜Ｃ４アルキル、或いはＣ８〜Ｃ４シクロアルコキシ
、シクロプロピルメトキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニロキシ
、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニロキシ、Ｃ２〜Ｃ４アミノア
ルコキシ、Ｏ）（、０Ｐ（０） −（ＯＣ１〜Ｃ２アル
キル）２．０８Ｉ（ＣＨ３）３．０８ｉ（ＣＨ，、）２
Ｃ（Ｃ１（、、）、ｑ、シクロアルキルチオ、シクロプ
ロピルメチルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アミノアルキルチ
オ、５ＨＸＳＰ（０）−（ＯＣ１〜Ｃ２アルキル）２、
Ｃ８〜Ｃ４シクロアルキルスルフイニル、シクロプロピ
ルメチルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスルフイ
ニノペＣ５〜Ｃ４ハロアルキニルスルフイニル、Ｃ２〜
Ｃ４アミノアルキルスルフイニル、Ｃ８〜Ｃ４シクロア
ルキルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニル、
Ｃ２〜０４アルケニルスルホニル、０３〜Ｃ４ハロアル
コキシスルホニル又は０２〜Ｃ４アミノアルキルスルホ
ニルで置換されたＣ、、Ｃ４アルキルであす；ソシて Ｒｃが０２〜Ｃ４アルキル、シクロプロピルメチル、或
いはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、
Ｃ）〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
スルホニル、０ＨＸＮＨ２、ＮＨＣＨ３又はＮ（ＣＨ３
）２で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルである、 好適（１７）の化合物。 １９） ＲがＨである好適（１８）の化合物。 ２ｏ） Ｒ２が０ＣＦ２ＣＦ２Ｈ，、Ｃ２〜Ｃ，シアノ
アルコキシ、０２〜Ｃ３アミノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ，
シアノアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、ＣＨ＝
Ｃ（０）ＮＲａ ＲＢ、ＮＨＣＨ３、ＮＲ，Ｒｏ。 ３つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するＣＨ２ＱＣ，
、Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＱＣ（０）Ｃ。 〜Ｃ２アルキル、ＣＨ２０ＳＯ２Ｃ，〜Ｃ２アルキル、
３つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するＣＨ２５Ｃ，
〜Ｃ２ハロアルキル、３つ又はそれ以上の・・ロゲン原
子を有するＣＨ２５（０）Ｃ，、Ｃ２ハロアルキル、或
いは３つ又はそれ以上のハロゲン原子を有するＣＨ，５
Ｏ２Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキルである、 好適（１９）の化合物。 ２１）Ｒ，がＣＨ８又はＣ２Ｈ，であり；ＸがＣＨ，、
ＯＣＨ３又はＣ１であり；そしてＹがＣＨ８、ＯＣＨ３
、Ｃ２Ｈ！又はＱＣ２Ｈ，である、好適（２０）の化合
物。 ２２） Ｒ，が０ＣＦ２ＣＦ２Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｎ。 ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、 ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ，Ｃ（０）
ＮＲ２、ＮＨＣＨ３、Ｃ）ｆ２０ＣＨ２ＣＦ 、、ＣＨ
２ＱＣ（０）ＣＨ３又はＣＨ２０ＳＯ２ＣＨ８である、 好適（２１）の化合物。 ２３）Ｒ２’がＣ，、Ｃ３アルキル、シクロプロピル、
Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１
〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスル
ホニル、アリロキシ、アリルチオ、アリルスルフィニル
、アリルスルホニルプロパーギロキシ、プロパーギルチ
オ、プロパーギルスルフィニル、プロパーギルスルホニ
ル、ＯＣＦ、ＨＸＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ。 ０ＣＨ２ＣＨＦ、 ０ＣＲ２ＣＦ、 、０ＣＨ２ＣＨ２
Ｃｌ 、 或いは１〜３つのＦ又はＣ１の原子で置換さ
れたＣ０〜Ｃ，アルキル、ＯＣＨ３又は５Ｃｆ（３で置
換されたＣ３〜Ｃ２アルキルである、 式■の化合物。 ２４）Ｒ２′がＣ，、、Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ８〜Ｃ。 アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル
、ＣＦ３、プロパーギルチオ、 プロバーキルチオ、フ
ロパーギルスルフィニル、プロパーギルスルホニル、０
ＣＦ２Ｈ，０ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ、 ０ＣＨ２ＣＨＦ、
ＯＣＨ，ＣＦ３、ＱＣ）（２ＣＨ２Ｃ１、ＣＨ２ＣＨ２
０Ｃ１（３又はＣＨ２Ｃ１（２ＳＣ）（、である、好適
（２３）の化合物。 ２５） ＲがＨであり： Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２／が０１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、
０１〜Ｃ，アルキルチオ、ＣＦ、又は０ＣＦ２Ｈであり
；そして Ｙ／がＣＨ，又は０Ｃ１（３である、 好適（２４）の化合物。 ２６）Ｒ２’がＣＨｌ、ＯＣＲい０ＣＨ２ＣＨ３又はＣ
Ｆ３である、 好適（２５）の化合物。 ２７）Ｒ２’がプロピル、゛イソプロピノペ シクロプ
ロピル、プロポキシ、インプロポキシ、アリロキシ、ア
リルチオ、アリルスルフィニル、アリルスルホニル、Ｃ
Ｈ２０ＣＩ−（３、Ｃ）（（Ｃ）ｉ ３） −ＯＣＨ，
、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＩ（（ＣＩ−Ｉ、 ） ＳＣＨ３
、ＣＨ２Ｆ。 ＣＨＦ２．１〜３つのＦ原子で置換されたＣ２＝Ｃ３ア
ルキル、或いは１〜３つのＣ１原子で置換された０１〜
Ｃ，アルキルである、好適（２６）の化合物。 ２８） ＲがＨであり； Ｒ３がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２１がＣＨ２Ｆ又はＣＨ，ＣＨ２Ｆ’であり；そして
Ｙ’がＣＨ８又はＯＣＲ，である、 好適（２７）の化合物。 ２９） Ｒ２１がＱＣ２Ｈ，、Ｃ、＝Ｃ２ハロアルコキ
シ、５Ｃ２Ｈ１、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ・Ｃ１〜
Ｃ２アルキルスルフイニル、Ｃ１＝Ｃ２／％ロアルキル
スルフイニル、ＣＩ〜Ｃ２アルキルスルホニル、ＣＩ＋
＋Ｃ２ハロアルキルスルホニル、ＯＨ又はｏｃ（ｏ）ｃ
、＝Ｃ２アルキルで置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ
！〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ノ−ロアルキルチオ、
Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルフイニル、ＣＩ〜Ｃ，／％ロア
ルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルスルホニル、
Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルホニル又はＣＮで置換され
たＣ７〜Ｃ２アルコキシ、０ＣＨ２−ＣＨ２ＮＨ２，０
ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ２Ｎ−（ＣＨ３
）２、Ｃ８〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ４〜Ｃ２ハロアルコキ
シ、０１〜Ｃ２アルキルチオ、０１〜Ｃ２ハロアルキル
チオ又はＣＮで置換さｈ ｆｃ Ｃ、＝Ｃ２アルキルチ
オ、Ｃ７〜Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、ＣミＣＨＸＮＲｂ’Ｒざ、０
ＣＦ２Ｃ１，０ＣＦ２−Ｂｒ１０ＣＦ３、Ｃ３ハロアル
コキシ或いは０Ｃ（Ｏ）Ｃ，、Ｃ２アルキルである、 式「の化合物。 ３０） Ｒ２’カＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，，１又
は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ，、ＱＣ、＝Ｃ２
・・ロアルキル、１又は２つのハロゲン原子を有するＣ
Ｈ（ＣＨ３）ＱＣ，＝Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２
−０Ｃ，＝Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２５ＣＨ２Ｃ
Ｈ３，１又は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ２５Ｃ
。 ＝Ｃ２・・ロアルキル、１又は２つのノ・ロゲン原子を
有するＣＨ（ＣＨ３）５Ｃ，＝Ｃ２／・ロアルキル、Ｃ
Ｈ２ＣＨ２５Ｃ、＝Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２５
−（Ｏ）ＣＩ−Ｃ２アルキル、１又は２つのハロゲン原
子を有するＣＨ２５（０）Ｃ，＝Ｃ２／・ロアルキル、
１又は２つのハロゲン原子を有するＣＨ−（ＣＨ３）Ｓ
（０）Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２−８Ｏ□
Ｃ０〜Ｃ２アルキル、１又は２つのハロゲン原子を有す
るＣＨ２５ｏ２Ｃ、＝Ｃ２ハロアルキル、■又は２つの
ハロゲン原子を有するＣＨ（ＣＨ３）−５Ｏ２Ｃ，＝Ｃ
２／・ロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ％ｑＨ２ＣＨ２Ｑ
Ｃ（０）Ｃ，＝Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、
Ｃ，”ｙＣ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ
、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ２フルキルス
ルフイニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルスルフイニル、Ｃ
１〜Ｃ２アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル
スルホニル又はＣＮ、 ＯＣＨ２ＣＨ，ＮＨ２，０（Ｊ
（２ＣＨ２ＮＨＣＨい０Ｃｆ（２Ｃ）Ｉ２Ｎ（ＣＨ３）
２、Ｃ，＝Ｃ２アルコキシ、０１〜Ｃ２ハロアルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ０〜Ｃ２ハロアルキルチ
オ又はＣＮ で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキルチオ、
Ｃ７〜Ｃ１ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
スルフイニル、Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ
−＝ＣＨ，ＮＲｂ’ Ｒｏｌ、 ＯＣＦ ２Ｃ１、０Ｃ
Ｆ２Ｂ ｒ。 ＯＣＦ、或いはＣ，ハロアルコキシであり；そして Ｒ’がＣ，〜Ｃ，ハロアルキルである、好適（２９）の
化合物。 ３１） ＲがＨであり； Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２′が１又は２つの・・ロゲン原子を有するＣＨ２Ｑ
Ｃ、＝Ｃ２ハロアルキル、１又は２つのハロゲン原子を
有するＣＨ，ＳＣ，＝Ｃ２ハロアルキル、ｃ、、Ｃ２，
・ロアルキルチオ、Ｃ〒ＣＨ。 ＮＲｂ′Ｒｃ′或いは０ＣＦ３であり；そしてＹ′がＣ
Ｈ３又はＯＣＨ３である、 ・好適（３０）の化合物
。 ３２）Ｒ２’がＣＨ２０ＣＨ，’ ＣＨ２Ｆ、 ＣＨ２
０ＣＨ２−ＣＨＦ２、ＮＴ（２、Ｎ）ＬＣＨ３又はＮ（
ＣＨ３）２である、好適（３１）の化合物。 ３３）Ｒ２’がＣＨ２０ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ（ＣＨ３）
−ＱＣ）（２ＣＨい ３〜５つの−・ロゲン原子を有す
ルＣＨ２０Ｃ１〜Ｃ，ハロアルキル、３〜５つのハロゲ
ン原子を有するＣＨ（ＣＨ３） ＱＣ，−Ｃ２・・ロア
ルキル、ＣＨ２５ＣＨ２ＣＨ，、ＣＨ（ＣＨ，） ５Ｃ
Ｈ２−ＣＨ３，３〜５つのノ・ロゲン原子を有するＣＨ
２−８Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、３〜５つのノ＼ロケン
原子を有するＣＨ２（ＣＨ，） ＳＣ，〜Ｃ２・・ロア
ルキル、ＣＨ，Ｓ （０） Ｃ、〜Ｃ２アルキル、ＣＨ
（ＣＨ，）−Ｓ（Ｏ）Ｃ，〜Ｃ２アルキノペ ＣＨ，Ｃ
Ｈ，５（０）Ｃ，〜Ｃ２ハロアルキル、３〜５つのノ・
ロゲンｉ子を有するｃＨ２ｓ（ｏ）ｃ、〜Ｃ２・・ロア
ルキル、３〜５つのハロゲン原子を有するＣＨ（ＣＨ３
）５（０）Ｃ８〜Ｃ２ハロアルキル、ＣＭ２Ｓ０２Ｃ、
〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（ＣＨ３）５ｏ、 Ｃ、〜Ｃ２ア
ルキル、ＣＨ２ＣＨ２５ｏ２Ｃ、〜Ｃ２ハロアルキル、
３〜５つの・・ロゲン原子を有するＣＭ２Ｓ０２Ｃ，、
Ｃ，、・ロアルキル、３〜５つのハロゲン原子を有スる
ＣＨ（ＣＩ（、）ＳＯ２Ｃ，〜Ｃ２ノ・ロアルキル、Ｃ
Ｈ２０ＨＸＣＨ（ＣＨ，）ＯＨ，ＣＨ，Ｃ（０） Ｃ，
〜Ｃ２アルキル、ＣＨ（ＣＩ（、）ｏｃ（ｏ）ｃ、、ｃ
２アルキル、Ｃ２〜Ｃ，アルケニル、ＮＲｂ′Ｒら、又
は０Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜Ｃ２アルキルであり；そして Ｒ５がＨ又はＣ、、Ｃ２アルキルである、好適（３２）
の化合物。 ３４） ＲがＨであり； Ｒ１がＣ１〜Ｃ２アルキルであり； Ｒ２／がＣ）ｆ２０ＣＨ，ＣＨ３、ＣＨ２０ＣＨ２ＣＦ
、、ＣＨ２５ＣＨ２ＣＨ８，０ＣＨ２ＣＮ、 ０ＣＨ
２ＣＨ，ＣＮ。 ５ＣＨ２ＣＮＸＳＣＨ２ＣＦＩ２ＣＮ、 Ｃ，−Ｃ，ア
ルケニル又はＮＲｂ’Ｒ０’であり、そして ＹノがＣＩ（、又はＯＣＨ３である、 好適（３３）の化合物。 ３５）Ｒ，’がＣｆ（２０ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ２０ＣＨ
２−ＣＦ３、ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨ２、ＮＨＣｆ（３又は
Ｎ（ＣＨ３）２である、 好適（３４）の化合物。 更に本発明は、イネ特に日本種のイネ又は水稲に対する
選択性、及び望ましくない植物の生長に対する活性があ
ることに基づいてイネ作物における雑草駆除のために化
合物 を使用する方法、またコムギ及びオオムギ作物には安全
性を有してそれに対するブラックグラス（ｂｌａｃｋｇ
ｒａｓｓ）に対して使用する方法に関する。 合成 式Ｉの化合物は方程式１〜３及び１４に記述される方法
の１つ又はそれ以上によって製造することができる。 方程式１に示されるように、式１の化合物は式（１）の
適当に償換されたスルホニルイソシアネートを式（２）
の適当なアミノ又はメチルアミノ複素環化合物と反応さ
せることによって製造することができる。 ＸＸＹ及び２は前述の通りである〕。 この反応は不活性な適当な有機溶媒例えばジクロルメタ
ン、１．２−ジクロルエタン、テトラヒドロフラン又は
アセトニトリル中において２０〜８５℃の温度で最良に
行なわれる。添加の順序は厳密でないが、スルホニルイ
ソシアネート又はその反応溶媒中の溶液を、アミンの攪
拌ｉ濁液に添加することはしばしば簡便である。 いくつかの場合、所望の生成物は基部において反応溶媒
に不溶であり、溶媒から純粋形で結晶化する。反応溶媒
に可溶な生成物は溶媒の蒸発によって単離される。この
時代ｒの化合物は、蒸発残渣の１−クロルブタン又はエ
チルエーテルのような溶媒でのそしゃく及び濾過により
、溶媒例えば１．２−ジクロルエタン、１−クロルフタ
ン及ヒヘブタンの混合物からの再結晶により、或いはシ
リカゲルでのクロマトグラフィーにより精製することが
できる。 式■の化合物の多くは方程式２で示した方法によって製
造することができる。 方程式２ 〔式中、ＡＸＲ，Ｒ，、及びＲ２は前述の通りである〕
。 ？ 方程式２で示される反応は、式（３）のフェニルカーバ
メートを、不活性な有機溶媒例えば、ジオキサン又はテ
トラヒドロフラン巾約２０〜１００℃の温度において約
捧〜２４時間、式（２）のアミノ複素環族化合物と接触
させることによって行なわれる。生成物は反応溶媒の蒸
発によって単離し、そして前述の方法によって精製する
ことができる。 式（３）のフェニルカーバメートは、１９８２年１月２
７日公開のヨーロッパ特許願第８１８１０２８２．４号
（公開第４４，８０８号）或いは南アフリカ国特許願第
８２１５０４２号に記述されている方法又は同業者には
公知のその改変法によって製造することができる。 他に式Ｉの化合物の多くは方程式３に記述される方法に
よって製造することができる。 方程式３ 〔式中、ＡＸＲ，及びＲ７は前述の通りであり、そして
ＲはＨである〕。 方程式３の反応は、式（４）のスルホンアミドを、等モ
ル量の１，８−ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）の存在下に、南アフリカ国特許願
第８３７０４４１号に記述されているものと同様の方法
に従い式（５）の複素環族フェニルカーバメートと等モ
ル量で反応させることによって行なうことができる。式
（５）のフェニルカーバメートは南アフリカ国特許願第
８２１５６７１号及び第８２１５０４５号に記述されて
いる方法或いは同業者には公知のその改変法によって製
造することができる。 式１の化合物のいくつかは、Ｒ２が０）ＩＸＮＲｂＨ又
はＳＨである式１の化合物から製造することができる。 この方法の虜論に対しては方程式１４を参照。 式■の化合物は方程式ＩＡ〜３Ａ及び１４Ａに記述され
ている方法の１つ又はそれ以上によって製造することが
できる。 方程式ＩＡに示すように、式「の化合物は式（ＩＡ）の
適当に置換されたスルホニルイソシアネートを式（２Ａ
）の適当なアミノ又はメチルアミノ複素環族化合物と反
応させることによって製造できる。 方程式ＩＡ （２人） 〔式中、Ｙ′、ＲＸＲ，及びＲ２′は前述の通りである
〕。 この反応は不活性な適当な有機溶媒例えばジクロルメタ
ン、１．２−ジクロルエタン、テトラヒドロフラン又は
アセトニトリル中、２０〜８５℃の温度において最良に
行なわれる。添加順序は厳密でないが、スルホニルイン
シアネート又はその反応溶媒中溶液を、アミンの攪拌懸
濁液に添加することはしばしば簡便である。 いくつかの場合には、所望の生成物は室温で反応溶媒に
不溶であり、それから純粋形で晶出する。 反応溶媒に可溶な生成物は溶媒の蒸発によって単離しう
る。この場合式■の化合物は、蒸発残漬の１−クロルブ
タン又はエチルエーテルのような溶媒でのそしゃく及び
濾過により、溶媒例えば１゜２−ジクロルエタン、１−
クロルブタン及びヘプタンの混合物からの再結晶により
、或いはシリカゲルでのクロマトグラフィーにより才育
製することができる。 式■の化合物の多くは方程式２Ａに示される方法によっ
て製造することができる： 方程式２Ａ 〔式中、Ｙ′、ＲＸＲ，、及びＲ２′ は前述の通りで
ある〕。 方程式２Ａで示される反応は、式（３Ａ）のフェニルカ
ーバメートを、ジオキサン又はテトラヒドロフランのよ
うな不活性な有機溶媒中において約１／２〜２４時間、
式（２Ａ）のアミン複素環族化合物と約２０〜１００℃
の温度で接触させることによって行々われる。生成物は
反応溶媒の蒸発によって単離され且つ先に記述した方法
によって精製することができる。 式（３Ａ）のフェニルカーバメートは、１９８２年１月
２７日付けのヨーロッパ特許願第４４．８０８号又は南
アフリカ国特許願第８２１５０４２号に記述されている
方法、或いは同業者には公知のその改変法によって製造
することができる。 他に式■の化合物の多くは方程式３Ａに記述する方法で
製造できる： 方程式３Ａ （■、ｇ＝）（） 〔式中、Ｙ′、Ｒ１、及びＲ’ は前述と同義であり
、そして ＲはＨである〕。 方程式３Ａの反応は、南アフリカ国特許願第８３１０４
４１号に記述されているものと同様の方法に従い、式（
４Ａ）のスルホンアミドを、等モル量の１，８−ジアザ
ビシクロ〔５・４・０〕 ウンデク−７−二ン（ＤＢＵ
）の存在下に式（５Ａ）の複素環族フェニルカーバメー
トと等モル量で接触させることによって行なうことがで
きる。式（５Ａ）のフェニルカーバメートは南アフリカ
国特許願第８２１５６７１号及び第Ｆ！２１５０４５号
に記述きれている方法或いは同業者には公知のその改変
法によって製造することができる。 式１及び１１の固化合物に対して、次の一般法の１つ又
はそれ以上により、未置換の及び置換されたアルコキシ
、アリロキシ及びプロパーギロキシベンゼンスルホンア
ミド中間体が製造できる。 方程式４に示すように、１つの非常に有用な一般的合成
経路はフェノール（６）を出発物質とする。 方程式４ 〔式中、Ｒ１は前述の通りであり、そしてＲ１はＣ７〜
Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ，シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ，
シクロアルキルアルキル、Ｃ７〜Ｃ，ハロアルキル、Ｃ
１〜Ｃ，フルヶニル、Ｃ１〜Ｃｌｌハロアルケニ／ｌ／
、Ｃ，〜Ｃ，ハロアルキニ／Ｌ＝、Ｃ，〜Ｃ，−フルキ
ニル、０２〜Ｃ４アルコキシアルキル、０２〜Ｃ４ハロ
アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル
、Ｃ７〜Ｃ４ハロアルキルチオアルキル、ＣＨ２Ｃ（０
）ＣＨ，１、ＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０） −ＣＨ，、又はベ
ンジルであり、またＭ、けＮａ又は■（であり、そして ＯＯ ある〕。 ４−ヒドロキシ−２−二トロ安息香酸（６）の、適当な
極性の中性溶媒例えばジクロルメタン又はＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中溶液又は懸濁液
を、少くとも２等量の適当な塩基例えばＮ。 Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン又は炭酸カリウムの存
在下に２０〜１５５℃の温度において４〜１６時間、少
くとも２当量のＲ４Ｎ＋ （７）で処理する。 溶媒が水と混和しうるならば、これを蒸発させ、残渣を
ジクロルメタン中に入れる。この生成物の溶液を水性炭
酸ナトリウム又はカリウム溶液及び水性塩酸で洗浄し、
硫酸マグネシウムのような適当な乾燥剤で乾燥する。次
いで濾過し且つ溶媒を蒸発させることにより（８）を準
純粋形で得る。これは再結晶或いはシリカゲルでのカラ
ムクロマトグラフィーによって更に精製することができ
る。必要とされるアルキル化、アルケニル化及びアルキ
ニル化剤Ｒ，Ｘ、（７）は公知であり、又は技術的に公
知の多くの方法によって裏造しうる。 Ｒ１がＲ１と同一でない場合、エステル（８）は水及び
適当な有機共溶媒例えばエタノール又はｐ−ジオキサン
の混合物中において４〜１６時間、２０〜１００℃の温
度下に少くとも１当量の水酸化ナトリウム又はカリウム
で処理される。次いで反応混合物を濃塩酸で酸性にする
。生成物が結晶形で分離する場合には、これを集める。 さもなければこの水溶液をエーテルで抽出する。次いで
エーテル溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そし
て溶媒を蒸発させてカルボン酸（１０）を得る。 カルボンｆ−ｆｆＪ （１０）をエステル（１２）へ転
化するだめには、続いてそのピリジン溶液を、Ｊ、 Ｈ
，ブリュースター（Ｂｒｅｗｓｔｅｒ）及びＣ，Ｊ、シ
オツチ（Ｃｉｏｔｔｉ）、Ｊｒ、、ジャナ／ｌ／ ・オ
プ・アメリカン・ケミカル・ンサイエテイ−（Ｊ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ。 Ｓｏｃ、）、１９５５．７７．６２１４ の一般的方
法ニ従ってｐ−トルエンスルホニルクロライド及びＲ，
０Ｈ（１１）で処理す・る。 他に、カルボン酸（１０）は、Ｃ，Ａ、ピュエラー（Ｂ
ｕｅｈｌｅｒ）及びり、 Ｅ、ビア −７ン（Ｐｅａｒ
ｓＯｎ）、サーベイ・オプ・オーガニック・シンセンス
（Ｓｕｒｖｅｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ）、ウィリー−インターサイｘンス（Ｗｉｌｅｙ
−Ｉｎｔｅｒｓｃｉ−ｅｎｃｅ 、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）
、 １９７０．８０２〜８０７頁に参照されているよう
に過剰のＲ，０ｆ（（１１）及び強酸触媒例えば塩化水
素を用いることによってエステル（１２）に転化するこ
とができる（方程式ニトロベンゼンａ２）ｕ、Ｃ，Ａ、
ビュエラー 及びｌ）、 Ｅ、ビアーソン（上掲、４１
；３〜４］４頁）によって参照きれている如く鉄を酢酸
中で用いることにより或いは硫化白金を触媒として及び
Ｆ、Ｓ。 ドベル（Ｄｏｖｅｌ）及び比グリーンフィールド（Ｇｒ
ｅｅｎｆ １ｅｌｄ）、ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカル・ソサイエテイー、８７．２７６７（１９６
５） の条件を用いることによりアニリンに還元され
る（方程式４ｄ）。存在する他の置換基が水素化又は水
素化分解に元素敏感でない場合には、パラジウムを竹化
白金の代りに触媒として用いることができる。 アニリン（１３）は、Ｈ，メールワイン（Ｍｅｅｒ−ｗ
ｅｉｎ）、Ｇ、デイシトマ−（１）ｉｔｔｍｅｒ）、Ｒ
，コールナー（Ｇ（＋１ｌｎｅｒ）、Ｋ、ハフナー（Ｈ
ａｆｎｅｒ）、Ｆ、メンシュ（Ｍｅｎｓｃｈ）、０．ス
タインフォート（Ｓｔｅｉｎｆｏｒｔ）、ヘミツシエ・
ベリヒテ（Ｃｈｅｍ。 Ｂｅｒ、 ） ９０、ｌ’１４１（１９５７）の一般的
方法を用いることによりスルホニルクロライド（１４）
に転化される（方程式４ｅ）。カップリング工程中の生
成物の加水分解を制限するためには、ジクロルメタンを
共溶媒として用いることが有利である。 最後に、２当量のアンモニアをジクロルメタン溶液中に
おいて−３０〜−１０℃の温度で用いることによりスル
ホニルクロライド（１４）をアミン化して（４ａ）を製
造する（方程式４ｆ）。 他に、式（４ａ）又は（４（！’）のスルホンアミドの
多くは、方程式５に示す経路で製造することができる。 方程式５ ％式％（１６） 〔式中、Ｍ、 、Ｒ，ＸＲａ、 Ｒｂ、及びＸｌは前述
の通りであり； Ｒ３はＣ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、
又はＣＨ２Ｃ（０）ＮＲａＲｂであり１そしてＲ８は前
述の通り、或いは０２〜Ｃ４アミノアルキルであり、但
しＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、
Ｃ３〜Ｃ。 アルキニル又ｎ Ｃｓ〜Ｃ６ハロアルキニルである〕。 フェノール（１５）は、無水メタノール、エタノール又
はアミルアルコール中２当量のナトリウムの溶液に添加
される。１当寸より少し多いＲ３Ｘ。 （７）を添加し、この混合物を還流温度に４〜２４時間
加熱する。溶媒を真空下に除去し、残渣をＩＮ塩酸及び
エーテル間に分配する。このエーテル相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。エーテルの蒸発後にフェノール
（１６）を得る （方程式５ａ）。 方程式５ｂＸ （！Ｘｄ、ｅ及びｆにおいて、化合物１
７ａ、１８ａ％ １９ａ、２１ａ及び１４ａは、ＯＲ
，Ｉｓｚ換基がＲ３で置換された以外それぞれ１７、１
８．１９．２１及び１４と同一の構造を有する。 カルボ７酸（１６／ｌ ６ ａ ）は、Ｃ，Ａ、ビュエ
ラー（Ｂｕｅｌｅｒ）及びり、 Ｅ、ピアーソ７ （Ｐ
ｅａｒｓｏｎ）（止揚、８０２〜８０７頁）に参照され
ているように過剰のＲ，ＯＨと強酸触媒を用いることに
よってエステル（１７／１７ａ）に転化される（方程式
５ｂ）。 フェノール（１７／１７ａ ）はＭ、 Ｓ 、＝ 、：
ｘ−−７ン（Ｎｅｗｍａｎ）及びＨ，Ａ、カーネス（Ｋ
ａｒｎｅ ｓ ）、ジャーナル・オブ・オーガニック・
ケミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ）、１９６
６．３１．３９８０の一般的な方法に従い、ジメチルチ
オカルバモイルクロライド及び１，４−ジアザビシクロ
〔２・２・２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中で用いることによってチオカーバメ
ート（１８，／１ｓａ）に転化される（方程式５ｃ）。 他にフェノール（１７／１７ａ）、少くとも１当量のジ
メチルチオカルバモイルクロライド、少くとも１当量の
トリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）、及び触媒量の４−ジメ
チルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のジクロルメタン中混
合物を、還流下に１〜７日間加熱する。この反応混合物
をＩＮ塩酸及び１０９ｇ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。次い
で溶媒を蒸発させることにより粗生成物（１８／１８ａ
）を得る。これはシリカゲルでのクロマトグラフィーに
より又は結晶の場合には再結晶により精製することがで
きる。 チオカーバメート（１８／１８ａ）は、Ｍ、Ｓ。 ニューマン及びＨ，Ａ、カーネス（止揚）の一般的な方
法に従って加熱してその異性体（１９７１９ａ）に添加
される。 （１９／１９ ａ ）＋７）無水Ｒ，０Ｈ（１１）中溶
液に、１当量よりも少し多いＮａＯＲ，（２０）を添加
する。 この混合物を６０〜７０℃に０．５〜１時間加熱する。 溶媒を真空下に除去し、残渣をジクロルメタン及び大間
に分配する。この水性層をジクロルメタンで洗浄し、１
２Ｎ塩酸で酸性にし、ジクロルメタンで抽出する。ジク
ロルメタン抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する
。溶媒を蒸発させることによりチオール（２１／２１ａ
）を得る（方程式５ｅ）。 チオール（２１７２１ａ）及び少くとも１当量のぎ醸ナ
トリウムのぎ酸中混合物に、温度を４０〜５０℃に保つ
ような速度で少くとも３当量の過酸化水素を添加する。 次いで反応混合物を４５〜５５℃に１〜５時間加熱する
。過剰なパーオキサイドを亜硫酸ナトリウムで分解し、
溶媒を蒸発させる。残渣を過剰の塩化チオニルに添加し
、触媒量のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１）ＭＦ
） ％” ｍ加する。この混合物を還流温度に８〜２４
時間加熱し、次いで溶媒を蒸発させる。この残渣を水と
エーテル間に分配させる。エーテル溶液を炭酸水素ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
する。そして溶媒を蒸発させることによりスルホニルク
ロライド（１４，／１４ａ）を得る（１４．／１４ａ）
（方程式５ｆ）。 最後に、スルホニルクロライド（１４）をアミン化して
スルホンアミド（４ａ）を得、まだ同様に（１４ａ）は
方程式４ｆ（方程式５ｇ）に対してすでに記述したよう
に（４（！’）を与える。 スルホンアミド（４ａ）の多くは方程式６に示す経路に
従い、６−ヒトロキシサツカリン（２２）ｅ出発物質と
して製造することができる。 方程式６ ％式％（２３） 〔式中、Ｒ１及びＸは前述通りであり、またＲ、は方程
式４に定義した通りであり又はＣ２〜Ｃ４シアノアルキ
ルである〕。 ６−ヒドロキノサッカリン（２２）は、Ｃ，フインチ（
Ｆｉｎｚｉ）及びＭ、 コｏ ：、ｙす（Ｃ＋）ｌ□ｎ
ｎａ）、アッチ・アカド・リンセイ・クラッセ・サイ・
フイス（Ａｔｔｉ、Ａｃａｄ、Ｌｉｎｃｅｉ、Ｃ１ａｓ
ｓｅ、Ｓｃｉ、ｆｉｓ、）、マ ト−’７ ト （ｍ
ａｔ、 ＋ｎａｔ、 ） 、 １９３７ 、
２６．１９〔ケミカル、アブストラフ：、／ （Ｃｈｅ
ｍ、Ａｂｓｔ、 ）１９３８．３２．３７６２］ に
記述されているように製造することができる。他に１嶋
−＝ＣＨ，、Ｒ，＝Ｃ，Ｈ，Ｃ）Ｉ２の４（ａ）は方程
式５に記述した経路に従って製造しうる。このスルホン
アミドのジクロルメタン中溶液を１当′＠ｓの１，８−
ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデク−７−二ン（Ｄ
ＢＵ）で処理する。溶媒を蒸発させ、残渣を最小量の水
に溶解し、塩酸で処理して６−ベ／シロキシサツカリン
を沈殿きせる。これをパラジウム触媒を含有するエタノ
ールに溶解する。この混合物を水素の吸収が終るまで２
０〜４０℃及び１〜１０ ｐｓｉで水素化する。濾過と
溶媒の蒸発により６−ヒトロキシサツカリン（２２）を
得る。 方程式６ａに記述されている方法において、６−ヒトロ
キシサツカリン（２２）を無水メタノール、エタノール
又−はアミルアルコール中２当量のナトリウムの溶液に
添加する。次いで１当量よりも少し多いＲ，Ｘ、（’；
＋）を添加し、混合物を還流温度で４〜２４時間加熱す
る。溶媒を真空下に除去し、残渣を最小量の水に溶解す
る。これを濃塩酸で酸性にする。生成物が結晶化する場
合には、これを集め、希塩酸で洗浄し、乾燥する。結晶
化しない場合には、水性混合物をジクロルメタンで抽出
する。 このジクロルメタン相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
する。溶媒の蒸発によりサッカリン（２３）を得る（方
程式５ａ）。 サッカリン（２３）のＲ，０Ｈ（１１）中溶液又は懸濁
液を塩化水素で飽和させる。この混合物を１〜６時間６
５〜８０℃に加熱する。次いで溶媒と塩化水素を蒸発さ
せる。残渣をジクロルメタンに溶解し、炭酸水素ナトリ
ウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾
過する。溶媒の蒸発によりスルホンアミド（４ａ）を得
る（方程式６ｂ）。 他に、サッカリン（２２）は方程式６ｂ （方程式５
ｃ）において、（２３）の（４ａ）への転化に対してす
でに記述した条件を用いることによってスルホンアミド
（２４）に開裂しつる。スルホンアミド（２４）の無水
メタノール、エタノーノペ アミルアルコール、又は適
当な中性溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の
溶液に、１当量のナトリウム又はカリウムメトキシド、
エトキシド又はｔｅｒｔ−メトキシド、次いでアルキル
化剤Ｒ，Ｘ。 （７）を添加する。この混合物を１〜８時間２０〜８０
℃に、維持する。溶媒を真空下に除去し、残渣をジクロ
ルメタンに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、テ遇する。 溶媒の蒸発によりスルホンアミド（４ａ）を得る（方程
式ｆｅｄ）。 式（ｌｌ ａ ）、（４ｂ）及び（４ｅ）の多くのスル
ホンアミドは方程式７に示す方法によって製造すること
ができる。 方程式７ ％式％） （３０） （Ｗ、＝ＮＲ
ｂ）（２９ｂ＞、 （Ｗ−＝Ｏ） （ｆ） （４ａ）、（Ｗ−〇） （４ｂ）、（Ｗ＝Ｓ） （４ｅ）、（Ｗ＝ＮＲｂ） 汗Ｍ （３２）、（Ｗ＝Ｓ、） （３２ａ）、（Ｗ＝ＮＲｂ） 〔式中、Ｍ４、Ｒ１及びＸ、は前述の通りであり、Ｘ２
ばＦ、Ｃ１，Ｂｒ又は■であり、〜ＶはＯ，Ｓ又はＮＲ
ｂであり、Ｒｂは前述の通りであり、そしてＲ４は方程
式６に対して定義した如きＲ３或いはＨ，、ＣＨｌ、
シクロヘキシル又はフェニルでアル〕。 ヒドロキシサッカリン（２２）ｕ、ｔＶｌ、 Ｓ、ニュ
ーマン及びＨ，Ａ、カーネス（上掲）の一般的な方法又
は同業者には公知のその改変法に従ってジメチルチオカ
ルバモイルクロライド及び１．４−ジアザビシクロ〔２
・２・２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）をＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド中で用いることによりチオカ
ーバメート（２５）へ転化される（方程式７このチオカ
ーバメート（２５）は、Ｍ、Ｓ、ニューマン及びＨ，Ａ
、カーネス（上掲）の一般的な方法又は同業者には公知
のその改変法に従って加熱することによりその異性体（
２６）に転化される（方程式７ｂ）。 （２６）の無水メタノール中溶液に、２当量よりも少し
多いナトリウムメトキシドを添加する。この混合物を０
．５〜１時間６０〜７０℃に加熱する。 溶媒を真空下に除去し、残渣をジクロルメタン及び水量
に分配させる。水性相をジクロルメタンで洗浄し、濃塩
酸で酸性にする。サッカリン（２７）が結晶化する場合
には、これを集め、冷希塩酸でゆすぎ、乾燥する。結晶
化しない場合には、水性相をジクロルメタンで抽出する
。ジクロルメタン抽出物を硫酸す） ＩＪウムで乾燥し
、濾過する。溶媒の蒸発後にサッカリン（２７）を得る
（方程式７メルカプタン（２７）を、無水メタノール
、エタノール又はアミルアルコール中２当量のナトリウ
ムの溶液に添加する。１当量より少し多いＲ４Ｘ。 （２８）を添加し、混合物を１〜８時間還流下に加熱す
る。必要とされるアルキル化、アルケニル化及びアルキ
ニル化剤Ｒ４Ｘ１ （２８）は技術的に公知であり、或
いは技術的に公知の多くの方法によって製造することが
できる。 次いで溶媒を見学下に除去し、残渣を最小量の水に溶解
する。これを濃塩酸で酸性にする。サッカリン（２９）
が結晶化する場合には、これを集め、冷希塩酸で洗浄し
、乾燥する。結晶化しない場合には、水性混合物をジク
ロルメタンで抽出する。 このジクロルメタン相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
する。溶媒の蒸発によりサッカリン（２９）を得る（方
程式７ｄ）。 能に多くの場合、式（２９）又は（２９ｂ）のサッカリ
ンは、ハロサッカリン（３０）を極性の中性溶媒例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中において４〜２４時間
、少くとも２０〜１００℃下に少くとも２当量の式（３
１）の対応するチオレート又はアルコキシドで処理する
ことによって製造できる。 この反応物は溶媒の蒸発によって処理される。残渣を最
小量の水に溶解し、濃塩酸で酸性にする。 サッカリン（２９／２９ ｂ ）が結晶化する場合にば
、これを濾過する。さもなければ水溶液をジクロルメタ
ンで抽出し、溶媒を蒸発させることによってサッカリン
（２９／２９ｂ）を得る（方程式多くの５−アミノサッ
カリン（２９ａ）（ｌ−１ｌ：、Ｎ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド中ハロサッカリン（３０）を
アミンの存在下及び加圧下に１２５〜１９０℃で８〜１
６時間加熱することによって製造することができる。反
応物は上に記述したように処理される。 更にＲ４がＨであるアミノサッカリン（２９ａ）は方程
式（６ａ）及び（７ｄ）においてアルコキシ及びメルカ
プトサッカリンに対して前述したものと同一の方法でア
ルキル化することができる。アミンサッカリン（２９ａ
）のアミノスルホンアミド（４ｅ）又は（３２ｅ）への
転化は方程式（６ｂ及びＣ）に前述した条件下に行なう
ことができる（方程式７ｆ）。 式（３０）の必要とされる前駆体ハロサッカリンは、方
程式４に対して記述したものと同様の方法を用いること
によって対応する４−・・ロー２−二トロ安息香酸を２
−（アミノスルホニル）−４−・・口安息香酸に添加す
ることにより製造することができる。これらのエステル
は６−ベンジロキシサッカリンの製造に対してすでに記
述した一般的方法に従ってＤＢＵで処理することにより
式（３０）の対応するサッカリンに転化される。 サッカリン（２９／２９ｂ）は方程式６ｂにおける（２
３）の（４ａ）への転化に対してすでに記述した条件を
用いて、同様に対応するスルホンアミド（４ｂ／４ ａ
）へ開環される。 他に、サッカリン（２９／２９ａ）は方程式６ｂにおけ
る（２３）の（４ａ）への転化に対してすでに記述した
条件を用いてスルホンアミド（３２／３２ａ）へ開環し
うる（方程式７ｇ）。チオール（３２）又はアニリン（
３２ａ）は、続いて方程式６ｄにおける（２４）の（４
ａ）への転化に対してすでに記述した方法を用いて（４
ｂ／４ｅ）へ転化される（方程式式（４ｂ） （Ｒ１及
びＲ２は前述の通り）の多くのスルホンアミドは実施例
９〜１６においてＲ，＝Ｒ４＝ＣＨ３に対して記述した
ものと同様の合成経路によっても製造することができる
。 式（４Ｃ）のスルホンアミドは方程式８に示す方法によ
って製造しつる。 方程式８ ％式％） Ｒ７ （４Ｃ）又は（４” 、Ｒ？＝Ｒ５） （ｉ） （４Ｃ′、Ｒ，＝Ｓ ｉＭｅ ２−ｔ−Ｂｕ ）（４ｃ
、Ｒ，＝ＳｉＭｅ２−ｔ−Ｂｕ）〔式中、Ｒ１け前述の
通りであり；Ｒ５はアルキル、ハロアルキル、アルケニ
ル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又は
ＣＨ２Ｃ（０）ＮＲａＲ，であり；Ｒａ及びＲｂは前述
の通りであり；Ｗ、はＯ又はＳであり；Ｍ２はＮａ又は
Ｋであり；ＲｏはＨＸＣ，〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シクロアルキル、シクロプロ
ピルメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロア
ルケニ／ｌ／、Ｃ，〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロ
アルキニル、０２〜Ｃ４フルコキシアルキル、又はＣ７
〜Ｃ４アミノアルキルであり；そしてＲ２はＷ、Ｒ，で
置換されだＣ８〜Ｃ４アルキルである〕。 出発物質のニトロベンゼン（３３）は技術的に公知であ
り、或いは技術的に公知の多くの方法によって製造しう
る。これらの方法のいくつかは、適当なハライドのジフ
ェニルキュプレートとの反応〔例えば、Ｗ、Ｇ、ダウベ
ン（Ｄａｕｂｅｎ）編、オーガニック・リアクションズ
（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉ−ｏｎｓ ）、２２巻
（Ｗｆｌｅｙ社、Ｎｅｗ ＹＯｒ ｋ ）、１９７５年
のＧ、 Ｈ，ボスナー（Ｐｏｓｎｅｒ）、「サブステイ
チューション・リアクションズ・ユージング・オーガノ
ーカッパー・リエージエンツ（Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏ
ｎ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ＵｓｉｎｇＯｒｇａｎｏ−Ｃ
ｏｐｐｅｒ Ｒｅａｇｅｎｔｓ） を参照〕カら得ら
れるカップリング生成物のニトロ化〔例えば、Ｇ、ヒル
ゲタグ（Ｈｉｌｇｅｔａｇ）、Ａ、？−チ＝（Ｍａｒｔ
ｉｎｉ）編、プレパラテイプ・オーガニック・ケミスト
リー（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅ−ｍｉｓｔｒｙ） （Ｗｆｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎｃｅ社、ＮｅｗＹｏｒｋ）、１９７２年のＧ、
Ｌ／−７７（Ｌｅｈｒｎａｎｎ）、Ｈ，フイヒ？７（
Ｅｉｃｈｍａｎｎ）、［フォーメーション・オブ・カー
ボンーナイトロジエン・ポンド（Ｆｏｒ−ｍａｔｉｏｎ
ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｂｏｎｄｓ
）Ｊを参照〕を含む。 他の方法は、適当な酸・・ライド又は無水物を用いるベ
ンゼンのフリーデル−クラ７ツ・アンル化〔例えば、Ｇ
、 Ａ、 、ｔ ツー（０１ａｈ ）、フリーデル−ク
ラフッ・アンド・リレイテツド・リアクションズ（Ｆｒ
ｉｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ ａｎｄ Ｒｅ１ａｔｅｄ Ｒ
ｅａ−ｃｔｔｏｎｓ）、第１−ＩＶ巻（Ｗｉｌｅｙ−Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅ−ｎｃｅ社、Ｎｅｗ Ｙｏ ｒｋ ）
、１９６３〜１９６５）、続くカルボニル酸化の遺元的
除去〔例えば、Ｃ。 ヒショツ７ （Ｂｉｓｃｈｏｆｆ ）、Ｐ、−Ｇ、デイ
ートリツヒ（Ｄｉｅｔｒｉｃｈ）、Ｅ、ヘット（Ｈ’ｏ
’ ｆ ｔ ）、Ｄ、ムｏ ウスキー（Ｍｕ ｒ □ｗ
ｓ ｋ ｉ ）、 ［フォーメーション・オブ・カーボ
ン・ハイドロジエン・ボンダ（Ｆ□ ｒｍｅ −ｔｉｏ
ｎ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ−Ｈｙｄｒｏｇｅｎ Ｂｏｎｄ
ｓ）、Ｇ。 ヒルゲタグ（Ｈｉ Ｉｇｅ ｔａｇ ）、Ａ、 −ｒ−
ｆ＝ （Ｍａｒｔｉ−ｎｉ）編、プレパラテイプ・オー
ガニック・ケミスト リ − （Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅ
ｒｓｉｅｎｃｅ 、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９７２
年〕、及び続くニトロ化である。 更に他の方法は、Ｇ、 Ａ、ポスウｘ ル（Ｂ□ ｓｗ
ｅ １１ ）、Ｊｒ、、 Ｗ、 Ｃ，リプ、１７ （Ｒ
ｉｐｋａ）、ＲｏＭ、 スクリプナ−（Ｓｃｒｉｂｎｅ
ｒ）、Ｃ，Ｗ、 ７ ＃ Ｏツク（Ｔｕｌｌｒｏｃｋ）
、「フルオリネーション・パイ・サルファー・テトラフ
ルオリド、（Ｆｌｕ□ｒｉｎａｔｆｏｎ ｂｙ ５ｕｌ
ｆｅｒＴｅｔｒａｆｌｕｏｒｉｄｅ）Ｊ及びＣ，Ｍ、シ
ャーン（Ｓｈａｒｔｓ）、Ｗ、 Ａ、 シｘバード（Ｓ
ｈｅ ｐｐａｒｄ ）、［モダン・メソツズ・ツー・フ
リペア・モノフルオルアリファテイツク・コンパウンダ
（ＭｏｄｅｒｎＭｅｔｈｏｄｓ ｔｏ Ｐｒｅｐａｒ
ｅ Ｍｏｎｏｆｌｕｏｒｏａｌｉ−ｐｈａｔｉｃ Ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ）Ｊ、Ｗ、Ｇ、ダウベン（Ｄａｕｂｅｎ
）ｉ、オーガニック・リアクションズ、２１巻（Ｗｉｌ
ｅ：７社、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９７４年〕に参照さ
れている条件を用いることにより、適当な４−ニトロベ
ンジルアルコール、アルデヒド又はケトンをそのモノ又
はジフルオルアルキル同族体へ転化することを含む。 ニトロベンゼン（３３）は方程式４ｄにおける（１２）
の（１３）への転化に対してすでに記述した条件を用い
てアニリン（３４）に還元される。 次いで適当な溶媒中アニリン（３４）を少くとも１当量
の無水酢酸で処理し、還流下に８〜２４時間加熱する。 この反応混合物を冷却し、そしてアセトアニリド（３５
）が結晶化するならばこれを集め、乾燥する。結晶化し
ない場合にはＩＮ塩酸及び炭酸水素ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過する。溶媒を蒸
発させることによりアセトアニリド（３５）を得る（方
程式３ｂ）。 次イテＧ、レーマン及びＨ，タイヒマン（上ｍ）による
一般的な条件を用いることによりニトロアセトアニリド
（３６）を製造する（方程式８ｃ）。 固体のすべてが溶解するまでＩＮ塩酸中のアセトアニリ
ド（３６）のスラリーを加熱する。次いでこの溶液を炭
酸水素ナトリウムで僅かに塩基性とし、ジクロルメタン
で抽出する。このジクロルメタン抽出物を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。溶媒の蒸発によりアニリン（３
７）を得る （方程式８Ｒ１に含まれる置換基の多くは
、置換基Ｗ、Ｒ６を配置すべき位置において置換しうる
ハロゲン原子を含むＲ３置換基を有するアニリン（３７
）から製造される。斯くして適当な溶媒例えばＮ 、
Ｎ−ジメチルホルムアミド中ハライド（３７）を１当量
よりも少し多い適当なナトリウム又はカリウム塩（３８
）で処理する。 この混合物を２０〜１００℃に１〜８時間保つ。 次いで溶媒を蒸発させ、残渣を水及びジクロルメタン間
に分配させる。このジクロルメタン溶液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。蒸発により所望の化合物（３９
）を得る（方程式８ｅ）。 次いでアニリン（３９／３７ ）をジアゾ化し、そしテ
Ｇ、 Ｔ、 モー カン（ＩＶＩＯｒｇａｎ ）及びＥ
、 Ａ、クールソン（Ｃｏｕｌｓｏｎ）、ジャーナル・
オブ・ケミ力ｋ ・ソ＋イエティー （Ｊ、 Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、 ）、１９２９．２５５１に従ってサンドマ
イヤー反応に供し、ニトリル（４０／４０ａ）を得る（
方程式８ｆ）。 更に７５〜８０％水性硫酸中ニトリル（４０／４０ａ）
の懸濁液を９５〜１００℃に２〜５時間加熱する。次い
で１〜２時間にわたり巨つ８０〜１００℃の温度におい
て、１．５〜２．５当喰の亜硝酸ナトリウムを少量ずつ
添加する。加熱を０．５〜１時間続け、次いで混合物を
冷却し、過剰の氷上に注ぐ。カルボン酸（４１／４１
ａ ）が結晶化する場合には、これを集め、氷水でゆす
ぎ、そして乾燥する。結晶化しない場合には、水性混合
物をジクロルメタンで抽出する。このジクロルメタン溶
液を１０イ炭酸ナトリウム水溶液で抽出する。 水性抽出物を濃塩酸で酸性にする。この時カルボン酸（
４１／４１ａ）が結晶化するならば、これを集め、氷水
でゆすき゛、乾燥する。結晶化しない場合には水溶液を
エーテルで抽出する。このエーテル抽出物を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾過する。溶媒を蒸発させることによ
りカルボン酸（４１／４１ ａ ）を得る（方程式８ｇ
）。 前述した方法を用いることにより、カルボン酸（４１）
はスルホンアミド（４Ｃ）に転化でき、同様に（４１ａ
）は（４ｃ’）を生成する（方程式Ｂｈ）。 スルホンアミド（４Ｃ）のＲ７置換基が方程式８ｇに記
述した強酸性条件に適合しない場合には、別の経路を使
用する。 Ｒ１がＣｌＸＢｒ又は■で置換された０１〜Ｃ４アルキ
ルである式（４Ｃ’）のスルホンアミドを、適当な溶媒
例えばアセトニドｌ）ル中において穏和な塩基例えばピ
リジンの存在下及び１５〜２５℃下に１当量のｔｅｒｔ
−ブチルジメチルシリルクロライドで１〜８時間処理す
る。反応が薄層クロマトグラフィーで完結したと判断さ
れるならば、混合物を氷水上に注ぐ。シリルスルホンア
ミドが結晶化するならばこれを集め、水でゆすぎ、乾燥
する。 結晶化しないならば、水溶液をエーテルで抽出する。こ
のエーテル抽出物を乾燥し、濃縮し、（４Ｑ’＞のシリ
ルスルホンアミドを得る（方程式８１）。 （４Ｃ’）のシリルスルホンアミドの、ＤＭＦのような
溶媒中の攪拌溶液を少くとも１尚量の（３８）で０〜８
０℃下に１〜８時間処理する。反応が薄層クロマトグラ
フィーで完結したと判断されるならば、混合物を氷水上
に注ぎ、反応物を前述のように処理する（方程式８ｊ）
。 次いで（４Ｃ）のシリルスルホンアミドは、テトラ−ｎ
−プチルアンモニウムフルオリドを１゜８−ジアザビシ
クロ〔５・４・０〕 ウンデク−７−二ン（ＤＢＵ）の
代りに塩基として用いることを除いて方程式３に記述し
たものと同一の条件を用いることにより、スルホニル尿
素（１）に直接転化することができる。 Ｒ７がスルフィニル又はスルホニル基である式（４）の
スルホンアミドは、方程式９における式（４ｄＸ ｎ＝
１）のスルフィニルスルホンアミド及ヒ式（４ｄ、ｎ＝
２）のスルホニルスルホンアミドの製造に対して記述さ
れるものと同様の方法を用いて、対応するメルカプトス
ルホンアミドを過酸酸化することにより製造することが
できる。 例ｊハ式（４ｄＸｎ ＝ １ ）のスルフィニルスルホ
ンアミド及び式（４ｄＸ ｎ＝２）のスルホニルスルホ
ンアミドは方程式９に示す如き対応するチオスルホンア
ミドから製造することができる：方程式９ 〔式中、ＲＩ及びＲ４は前述の通りであり、但しＲ４は
アルキルチオアルキル又ハノ１０アルキルチオアルキル
ではなく、そしてｎば１又は２である〕。 式（４ｄＸ ｎ＝１ ）のスルフィニルスルホンアミド
を製造するためには、不活性な溶媒例えばジクロルメタ
ン及びテトラヒドロフランの混合物中の適当なチオスル
ホンアミド（４ｂ）の攪拌溶液に、不活性な溶媒例えば
ジクロルメタン中１当量の過酸例えば３−クロルパーオ
キシ安息香酸を０〜５℃で添加する。次いでこの混合物
を２０〜４０℃に暖める。薄層クロマトグラフィーによ
りスルホンアミド（４ｂ）が酸化されたことを確認した
ならば、混合物を順次５９イ亜硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素すｌ−ＩＪウム水溶液、水、及び食塩水で
洗浄し、乾燥（ＭｇＳ０４）する。次いで溶媒を蒸発さ
せることにより式（４ｄＸ ｎ＝１）のスルフィニルス
ルホンアミドラ得る。 式（４ｄＸ ｎ＝２）のスルホニルスルホンアミドを製
造するためには、１〜５モル％のラジカル禁止剤例えば
４，４−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾ
ール）を含有する不活性な溶媒例えば１，２−ジクロル
エタン中の適当なチオスルホンアミド（＝ｌ ｂ ’）
の攪拌混合物に、不活性な溶媒例えば１，２−ジクロル
エタン中の２当量より多い（Ｒ４がアルケニル又はアル
キニルの時には２当量の）過酸例えば３−クロルパーオ
キシ安息香酸の溶液を添加する。この混合物を５０〜８
０℃に加熱する。薄層クロマトグラフィーがチオスルホ
ンアミド（４ｂ）及び中間体のスルフィニルスルホンア
ミド（４ｄＸ ｎ＝１）の消費されたことを示したなら
ば混合物を冷却し、テトラヒドロフランで希釈してスル
ホンアミドを溶解させておく。 次いでスルフィニルスルホンアミ）’（、ｌｄ、ｎ＝１
）の製造に対してすでに記述したものと同一・の処理方
法を用いることにより、式（４ｄ、ｎ＝２）のスルホニ
ルスルホンアミドを得る。 Ｒ１がアルキルチオアルキル又はノ＼ロアルキルチオア
ルキルであり且つｎが１又は２である式（４ｄ）のスル
ホンアミドは、アルキルチオアルキル又ハハロアルキル
チオアルキル基を配置する位置に置換しうる・・ロゲン
原子を有する、Ｒ４モノ・・ロアルキル置換基をもつ式
（４ｄ）の同族体スルホンアミドから製造することがで
きる。これらのモノハロアルキルスルホンアミドは先ず
第一に６−ベンジロキシサッカリンの製造に対して前述
したようにＤＢＵを用いて対応するサッカリンに転化さ
れる。次いで・・ロゲン原子を、方程式８におけるハラ
イド（３７）のチオエーテル（３９）への転化に対して
前述した置換の条件を用いて適当なアルキルチオ又はハ
ロアルキルチオ基に置換スる。 適当なハロアルキルチオレート試薬が自己縮合に不安定
であるならば、対応するヒドロキシ−、カルボニル−１
及ヒ／又はカルボキシ含有アルキルチオレートが使用で
きる。チオエーテル橋の生成後、これらの含酸素基は技
術的に公知の多くの方法を用いて所望のハロゲン置換形
に添加することができる。最後に、方程式６ｂにおける
（２３）から（４ａ）への転化に対してすでに記述した
方法により、サッカリンをＲ４がアルキルチオアルキル
又ハハロアルキルチオアルキルであり且つｎが１又は２
である式（４ｄ）の所望のスルホンアミドに開環する。 式（４ｅ）のアミノスルホンアミドは方程式９．１に示
すように且つ下に議論する如く製造される。 方程式９．１ （４１，２） （４ｅ） 〔式中、Ｒ１及びＸ２は前述した通りであり、Ｒｂ′は
Ｈ又はアルキルであり、そしてＲ（′はＨ１アルキル、
又は・・ロアルキルである〕。 多くの場合、式（４１，２）のアミンサッカリンは式（
３０）のハロサッカリンを、公知の実験条件の１つ又は
それ以上を用いて１当量又はそれ以上の式（４１，１）
の対応するアミン誘導体で処理することにより製造され
る。いくつかの場合、反応はアミン誘導体（４１，１）
の過剰量を唯一の溶媒として用い、混合物を大気圧下に
或いはアミン誘導体の沸点、が必要とさせるならば過圧
下に３０〜２００℃まで加熱することによって行なうこ
とができる。他の場合には、極性の不活性な溶媒、例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いることが有利で
ある。アミン誘導体それ自体が製造しにくい或いは費用
がかかる場合、反応混合物に少くとも１当量の他の塩基
例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ
−エチルアミン、ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデ
ク−７−オン、水素化ナトリウム、又はｎ−ブチルリチ
ウムが添加されるならば、アミン誘導体の使用量は１当
量より少し多めまで減することができる。更にアミン誘
導体を脱プロトンしつる非常に強塩基例えばｎ−ブチル
リチウム又は水素化ナトリウムを少くとも２当量使用す
れば、アミン誘導体の必要量が減るほかにｔｉｔ換反応
の速度が促進され、技術的に良く知られる如くそれが低
温で進行するようになる。必要とされるアミン誘導体は
公知であり或いは公知の方法で製造しつる。 置換反応が完結した後、溶媒と過剰量のいずれかの揮発
性アミン誘導体（４１，１’）を蒸発させ、残渣を５％
水酸化ナトリウム溶液に溶解する。そしてｐＨが７とな
るまで濃塩酸を添加する。サッカリンが結晶化する場合
にはこれを濾過する。さもなければ水溶液を塩で飽和さ
せ、次いでジクロルメタンで抽出し、そして多くの場合
にはこのジクロルメタンを蒸発させてサッカリン（４１
，２）を得る。そうできなければ、水溶液を蒸発乾固し
、残渣をテトラヒドロフランで連続的に抽出する。 次いで溶媒を蒸発させることによりサッカリン（４１，
２）を得る（方程式９．１ａ）。 いくつかの場合、式（４１，２）のサッカリンは、アミ
ン基における置換基の少ない式（４１，２）のサッカリ
ンから製造することができる。アニリンアミノ基及びそ
の誘導体のアルキル化に対しては種々の方法が技術的に
公知である。 式（４ｅ）のスルホンアミドを製造するためには、適当
なアルコールＲ，０Ｈ（１１）中のサッカリン（４１，
２）の溶液又は忍濁液を塩化水素で飽和する。この混合
物を６５〜８０℃に１〜１２時間加熱する。次いで溶媒
と塩化水素を蒸発させる。この残渣を食塩水及び５：１
（容量）ジクロルメタン−テトラヒドロフランの混合物
に溶解する。この激しく攪拌した混合物に、これが塩基
性となるまで炭酸ナトリウムを添加する。ジクロルメタ
ン−テトラヒドロフラン相を分離し、溶媒を蒸発させて
式（４ｅ）のスルホンアミドを得る（方程式９、１ ｂ
）。 スルホニルインシアネート（１）又は（ＩＡ）は、次の
２つの一般法の１つに従い、適合するＲ２ （Ｒ２′）
置換基を有する対応するスルホンアミ直４）又は（４Ａ
）から１遺される。 方程式１０ ％式％（） 〔式中、Ｒ１及びＲ２（Ｒ２’）は前述の通りである〕
。 キシレン又は他の１３５℃以上で沸とうする溶媒中のス
ルホンアミド（４）又は（４Ａ）及びアルキルイソシア
ネート（例えばｎ−ブチルイソシアネート ）を触媒量
の１，４−ジアザ〔２・２・２〕ビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）の存在又は不存在下に混合し、１３５〜１４
ｏｃ−＝で加熱する。５〜１０分後、この加熱した混合
物に温度が１３３〜１３５℃のままであるような速度で
ホスゲンをゆっくり添加する。ホスゲンの吸収が止まっ
た時、混合物を冷却し、濾過し、不溶性物質を除去する
。 最後に溶媒、アルキルイソシアネート及び過剰のホスゲ
ンを蒸発させて、スルホニルイソシアネート（１）又は
（ＩＡ）を残留させる。 所望によす、アルキルイソシアネート−スルホンアミド
付加物を製造し、ホスゲンとの反応前にこれを単離する
こともできる。この場合には、中性溶媒（例えばアセト
ン、ブタノン又はアセトニトリル）中においてスルホン
アミド（４）又は（４Ａ）、アルキルイソシアネート、
及び無水の塩基（例えばに、 Ｃｏ３）を混合し、そし
て還流下に１〜６時間加熱する。次いで反応混合物を水
で希釈し、ｐＨを酸（例えばＨＣＩＸＭ２Ｓｏ４） で
約３に調節する。 そして生成物を炉別し、乾燥し、上述の如くホスゲンと
反応させる。この方法の態様は、スルホンアミド（４）
又は（４Ａ）が高融点であり且つホスゲン化溶媒への溶
解度が低い場合に特に有用である。 スルホニルイソシアネート（１）又は（ＩＡ）は次の方
法でも製造しうる。 方程式１１ 〔式中、Ｒ１及びＬ（Ｒ＃）は前述の通りである〕。 スルホンアミド（４）又は（４Ａ）を過剰量の塩化チオ
ニル中において還流下に加熱する。この反応を、ＮＭＲ
スペクトルにおいてスルホンアミドのプロトンが最早や
検出されなくなるまで継続する。チオニルアミド（４２
）への完全な転化には、典型的には１６時間〜５日間で
十分である（方程式１１次いで塩化チオニルを蒸発させ
、そして残渣を、少くとも１当量（典型的には２〜３当
量）のホスゲンを含む不活性な溶媒（例えばトルエン）
で処理する。触媒量（典型的には０．１当量）のピリジ
ンを添加し、混合物を約６０〜１４０℃に加熱する。こ
の時８０〜１００℃が好適である。インシアネート（１
）又は（ＩＡ）への転化は普通１５分〜３時間以内に実
質的に完了する（方程式１ ｌｂ）。 次いで混合物を冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させ、スル
ホニルイソシアネート（１）又は（ＩＡ）を得る。 下記式（２）の複素環族アミンは、公知であり、本明Ｂ
Ｊ書に開示され、或いは同業者には明白な方法によって
製造することができる。 ２−アミン及び２−メチルアミノピリミジン（２、Ｚ、
＝ＣＨ）の合成及び反応に対しては、ザ・ケミストリー
・オプ・ヘテロサイクリック・コンパウンダ（Ｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙ−ｃｌｉ
ｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、１６巻（Ｗｉ １ ｅ ｙ
−Ｉ ｎ ｔ ｅ −ｒａｃｉｅｎｃｅ社、Ｎｅｗ Ｙ
ｏｒｋ） （１９６２）を参照のこと。２−アミノ−及
び２−メチルアミノ−３−トリアジン（２，Ｚ＝Ｎ）の
合成及び反応に対しては、ザ・ケミストリー・オプ・ヘ
テロサイクリック・コンパウンダ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ）、第１３巻（Ｗｉ ｌｅｙ −１ｎｔｅｒｓ
ｃ ｆｅｎｃｅ 、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）（１９５９）
、Ｆ、 Ｃ，シｘ−７７−（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）、米国
特許第３．１５４．５３７号、及びＦ、 Ｃ，シエー７
７−及びに、 Ｂ、 ハフーｒン（Ｈｕｆｆｍａｎ）、
ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリー、２８
．１８１２（１９６３）を参照のこと。 いくつかの場合には、式（２）の複素環族化合物は、Ｒ
がＣ１（、の場合よりもＨの時に容易に製造しつる。 多くの複素環族化合物（２，Ｒ＝ＣＨ３）は次の２つの
方法の１つ又はそれ以上によって対応する複素環族化合
物（２、Ｒ＝Ｈ）から製造することができる。 方程式１２ ％式％（４３） 〔式中、Ａは前述の通りである〕。 この方法の場合には、適当な複素環族化合物（２，Ｒ＝
Ｈ）の、適当な中性溶媒（例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン、グライム）中溶液又はスラリーを、０〜３
０℃下に２等量の水素化ナトリウムで処理する。気体の
発生が終った後、反応混合物を１当量のジメチルカーボ
ネートで処理し、２０〜３０℃で８〜２４時間攪拌し、
ナトリウム塩（４３）の懸濁液とする（方程式１２ａ）
。 （４３）を含む反応混合物を少くとも２当量のヨードメ
タンで処理し、次いで６０〜８０℃で８〜２４時間加熱
する。この混合物を冷却し、濾過し、溶媒を蒸発させる
。残渣をジクロルメタン中に入れ、水洗し、そして溶媒
を蒸発させて、Ｎ−メチルカーバメート（４４、Ｒ＝Ｃ
Ｈ３）を得る（方程式カーバメート（４４、Ｒ＝ＣＨ，
）を、プロピレンガスで飽和した無水の、アルコールを
含まないクロロホルムに溶解する。１当量よシ僅かに多
い（典型的には１．１〜１．２当量の）ヨード） Ｉ）
メチルシランを添加し、この攪拌した溶液を５０〜６０
℃に２〜４時間加熱する。混合物を冷却し、２当食のメ
タノールを添加する。溶媒を蒸発させ、残渣をメタノー
ル中に入れる。この混合物をメタノール中１０％ナトリ
ウムメトキシドで注意深く中和し、次いで溶媒を蒸発さ
せる。次いで残渣を氷水で中和する。沈殿が生成する場
合には、これを戸別し、氷水−でゆすぎ、乾燥して（２
、Ｒ＝ｃｎ３）を得る。沈殿が生成しない場合には、溶
液に塩化す） ＩＪウムを飽和させ、酢酸エチルで中和
する。溶媒の蒸発によシ複素環族化合物（２、Ｒ＝ＣＨ
，）を得る（方程式１２Ｃ）。 他に多くの場合には次の２段階法が有用である。 方程式１３ 〔式中、Ａは前述の通りである〕。 アミン（２，Ｒ＝Ｈ）の製塩酸中溶液を亜硝酸ナトリウ
ム溶液で処理し、そして酸性溶液の濾過による常法でク
ロル化合物（４５）を分離する（方程式１３ａ）。代表
的な方法は、Ｚ＝Ｃ１（及びｘ＝ｙ＝＝ＱＣＨ，の事例
に関して、ビー（Ｂｅｅ）及びローズ（Ｒｏｓｅ）、ジ
ャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイー、Ｃ０，１
９６６，２０３１に記述されている。 次いで複素環族化合物（４５）を、適当な不活性な溶媒
（例えばテトラヒドロフラン、グライム又はジグライム
）中の少くとも２当量のメチルアミンで２０〜８０℃の
温度下に１〜１８時間処理する（方程式１３ｂ）。そし
て反応混合物を冷却し、濾過する。溶媒の蒸発により、
少量のＣＨ，ＮＨ３−Ｃ１−塩で汚れた（２ 、 Ｒ＝
ＣＨ３）を得る。この生成物は氷水でそしゃくすること
によって或いはジクロルメタンに溶解し、次いで少量の
水で洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発させることによって精
製することができる。更なる精製は再結晶又はシリカゲ
ルでのカラムクロマトグラフィーによって行なう。 下記の式（２ａ）〜（２Ｃ）の複素環族アミンは米国特
許第４．４７８．６３５号に教示されている。 （２ａ） （２ｂ） （２０）
いくつかの場合には、式（２）の複素環族化合物は、Ｒ
がＣＨ，よりもＲがＨの時に容易に製造することができ
る。多くの複素環族化合物（２Ａ 、 Ｒ＝ＣＨ，）は
、次の２つの方法の１つ又はそれ以上によって対応する
複素環族化合物（２Ａ、Ｒ＝Ｈ）から製造しうる。 方程式１２Ａ （２，Ｒ＝Ｈ） （４３）（４
４，Ｒ＝ＣＨ３） （Ｃ） （２Ａ、Ｒ＝Ｃｆ（、） この方法では、適当な中性溶媒（例えばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、グライム）中適轟な複素環族化合物
（２、Ｒ＝Ｈ）の溶液又はスラリーを、０〜３０℃下に
２当量の水素化ナトリウムで処理する。気体の発生後、
反応混合物を１当量のジメチルカーボネートで処理し、
２０〜３０℃で８〜２４時間攪拌してナトリウム塩（４
３）の懸濁液を得る（方程式１２Ａａ ）。 次いで（４３）を含有する反応混合物を少くとも２当量
のヨードメタンで処理し、６０〜８０℃に８〜２４時間
加熱する。この残渣をジクロルメタンに捕捉させ、水洗
し、溶媒を蒸発させ、Ｎ−メチルカーバメー） （４４
、Ｒ＝Ｃ）（、）を得る（方程式１２Ａｂ ）。 カーバメート（４４，Ｒ＝Ｃ）Ｉ、）を、プロピレンガ
スで飽和した無水の、アルコールを含まないクロロホル
ムに溶解する。１当量より僅かに多い（特ニ１．１〜１
．２当量の）ヨードトリメチルシランを添加し、攪拌し
た溶液を５０〜６０℃に２〜４時間加熱する。次いで混
合物を冷却し、２当量のメタノールを添加する。溶媒を
蒸発させ、残渣をメタノール中に入れる。混合物をメタ
ノール中１０％ナトリウムメトキシドで注意深く中和し
、次いで溶媒を蒸発させる。この残渣を氷水でそしゃく
する。沈殿が生成する場合にはこれを戸別し、氷水でゆ
すぎ、乾燥して（２Ａ 、 Ｒ＝ＣＨ３）を得る。沈殿
が生成しない場合には、溶液を塩化すｌ−ＩＪウムで飽
オロさせ、酢酸エチルで抽出する。溶媒の蒸発後に複素
環族化合物（２Ａ 、 Ｒ＝ＣＨ３）を得る（方和式１
２ＡＣ）。 他に多くの場合に次の２段階法が有用である。 方程式１３Ａ （ａ） （２Ａ、、Ｒ＝Ｈ） （４５’）（ｂ
） （２Ａ、 Ｒ＝ＣＨ，） 〔式中、Ａは前述の通りである〕。 アミン（２Ａ、Ｒ＝Ｈ） の績塩酸溶液を亜硝酸ナトリ
ウム溶液で処理し、そして酸性溶液の濾過による常法に
従ってクロル化合物（４５）を単離する（方程式１３Ａ
ａ ）。代表的な方法はビー及びローズ、ジャーナル・
オブ・ケミカル・ソサイエテイー、Ｃ，，１９６６，２
０３１に記述されている。 次いで複素環族化合物（４５）を、２０〜８０℃の温度
下に１〜１８時間、適当な不活性な溶媒（例えばテトラ
ヒドロフラン、グライム、又はジグライム）中の少くと
も２当量のメチルアミンで処理する（方程式１２ｂ）。 この反応混合物を冷却し、濾過する。次いで溶媒の蒸発
により少量のＣＨ，ＮＨ４＋ＣＩ−塩で汚れた（２Ａ、
Ｒ＝ＣＨ，）を得る。 この生成物は氷水でのそしゃくによって、或いはジクロ
ルメタンへの溶解、少量の水での洗浄、乾燥及び溶媒の
蒸発によって精製しうる。再なる精製は再結晶又はシリ
カゲルでのカラムクロマトグラフィーによって行なうこ
とができる。 式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｄ）、及び（４ｅ）のスル
ホンアミドを、式Ｉ又は■の化合物の未素橋の構成前に
完全に処理するすでに記述した方法の別法として、式１
ａ又はｌｌａの多くの化合物は方程式１４又は１４Ａに
記述した方法によって製造することができる。 方程式１４ 〔式中、Ｒ１、ＸＸＸ′５、Ｙ及びＺは前述の通りであ
り；ＷはＳ１０又はＮＲｂであり；Ｒｂは前述の通りで
あり；Ｒ８はＣ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２
〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ１〜
Ｃ，フルキニル、Ｃｓ〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ
ＩＩアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ７〜Ｃ４
ハロアルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４シアノアルキル
、ＣＭ、Ｃ（０）−ＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ２Ｃ（０）ＣＨ
３又はＣ１〜Ｃ６アルキルである〕。 この方法においては、アセトニトリル及びＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物のような極性溶媒中
の式（４６）の適当な化合物の溶液を、２当量の強塩基
例えばナトリウムメトキシド又は触媒量のメタノールを
含む水素化す） ＩＪウムで処理し、続いて１当量より
少し多い適当なアルキル化剤、アルケニル化剤又はアル
キニル化剤（４７）で処理する。混合物を２〜２４時間
２０〜６０℃に保つ。 次いで混合物を過剰の塩酸中に注ぐ。式１ａの化合物が
結晶化する場合にはこれを濾過する。さもなければ、水
性混合物をジクロルメタンで抽出し、この溶媒を蒸発さ
せて式１ａ の化合物を得る。式（４６）の化合物は順
次方穆式３に対して記述した一般的な方法に従い、式（
４ａ、 ４ｂ又は４ｃ） の適当なスルホンアミドを
式（５，Ｒ＝Ｈ）の適当な複素環族フェニルカーバメー
トとカップリングさせることによって製造される。 Ｒ８がアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、ア
ルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、ハロ
アルコキシアルキル、シアノアルキル、−ＣＨ２Ｃ（０
）Ｃ）Ｉ３又は−〇）ｉ２ＣＨ２Ｃ−（０）ＣＨ３であ
り、またＷが５（０）又は５（０）２である式１ａの化
合物の多くは、方程式９における（４６）の（４ｄ）へ
の転化
【対してすでに言及したものと同様の方法を用い
ることにより、ＷがＳの式１ａの対応する化合物を酸化
することによって製造することができる。 Ｒ２がカルボニロキシ、カルボニロキシ、ホスホリロキ
シ、スルホニロキシ、シリロキシ、又はホスホリルチオ
基を含む式Ｉの化合物は、技術的に公知の多くの方法を
用いることによりＲ２がヒドロキシル又はチオール基を
含む式■の対応する化合物から製造される。 方程式１４Ａ ＨＷ Ｙ 〔式中、Ｒ，、Ｘ、、及びＹ′は前述の通りであし；Ｗ
はＯ，ＮＲｂ’又はＳであり、そしてＲ８はＷが０のと
きアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキル
スルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアル
キル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスル
ホニルアルキル又はシアノアルキルでアリ；Ｒ６はＷが
Ｓのときアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル又は
シアノアルキルであり；そしてＲ６はＷがＮＲｂ′（Ｒ
ｂ２ は前述の通り）のときアルキル又は・・ロアルキ
ルである〕。 この方法では、極性溶媒例えばアセトニトリル及びＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物中の適当な式（４６
）の化合物の溶液を、２当量の強塩基例えばナトリウム
メトキシド又は触媒量のメタノールを含む水素化ナトリ
ウムで処理し、次いで１当量よりも少し多い適当なアル
キル化剤、アルケニル化剤又はアルキニル化剤（４７）
で処理する。 混合物を２０〜６０℃に２〜２４時間保つ。次いで混合
物を過剰な塩酸中に注ぐ。式１ａの化合物が結晶化する
場合、これを濾過する。さもなければ、水性混合物をジ
クロルメタンで抽出し、溶媒の蒸発により式１［ａの化
合物を得る。式（４６）の化合物は順次方程式３Ａに対
して記述した一般的な方法に従い、式（２４）（Ｗ＝０
）、（３２）（Ｗ＝Ｓ）、又は（４ｅ）（Ｒ：ｃ＝Ｈ）
（Ｗ＝ＮＲｂ’）の適当なスルホンアミドを式（５Ａ、
Ｒ＝Ｈ）の適当な複素環族フェニルカーバメートとカッ
プリングさせることによって製造される。 Ｒ，７ｊｌ：フルキル、ハロアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキ
ル、又はシアノアルキルであり、またＷが５（０）又は
５（Ｏ）２である式ｌＩａの化合物は、方程式９におけ
る（４ｂ）の（４ｄ）への転化に対してずでに記述した
ものと同様の方法を用いることにより、ＷがＳの式］ａ
の対応する化合物を酸化することによって製造すること
ができる。 次の実施例は本発明の合成法を更に例示する。 実施例１ 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００
ｄ）中メチル２−（アミノスルホニル）−４−（メトキ
シ）ベンゾエート（２４ｇ、０１３９モル）に、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド（４６，６ｇ、０．４２モル）
を滴々に添加した。この混合物を室温で１５分間攪拌し
、次いで２−プロパンチオール（２５ｍｅ、 ０．２８
モル）を滴々に添加した。反応は３７℃まで発熱し、均
一になった。混合物を還流温度に４時間加熱し、次いで
室温まで冷却した。この混合物を水で希釈し、ｐＨが約
２になるまで濃ＨＣＩで酸性にした。均質な溶液を酢酸
エチルで抽出した。有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。これを濃縮することにより、
表題の化合物２８．９を白色の固体として得た。融点１
４８〜１５０℃。ＮＭＲ（９０ＭＨｚ ） Ｄ、−アセ
トン３髪≠δ９．８（ｂｓ。 ２Ｈ十水）、８．０（ｄ、ＩＨ）及び７．５（ｍ、２７
）。 実施例２ △ 水性ＫＯ）（（水１０ゴ中０．８５．５’、１５ミリモ
ル）中６−ヒトロキシサツカリン（１，０，９，５０ミ
リモル）の溶液に、塩化メチレン（２５ｍｅ ） 及び
テトラブチルアンモニウムプロマイ）’（０，２ｇ、Ｍ 触媒）を添加した。過剰量のフレオン を添加し、反
応物をドライアイス／アセトン凝縮器の存在下に還流す
るまで加熱した。３時間後に反応物を濾過し、ν液を濃
ＨＣＩでｐＨ２まで酸性にした。 固体を沖過によって集め、水洗し、乾燥して所望の化合
物０．３２．９を白色の同体として得た。融点１８３〜
１８５℃。涙液から０．１６ ！？の更ｉる生成物を得
た。これを最初のものと一緒にした。 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ ） Ｄ６−アセトン：δ８．２（
ｄ。 ＩＨ）、７．９（ｄ、ＩＨ）、７．７ （ｄｄ 、 ｌ
Ｈ）及び７．３ （ｔ 、 ＩＨ，Ｊ＝７２Ｈｚ ）。 実施例３ ２−メトキシエタノール（２５ｍｌ ）中６−ジフルオ
ルメトキシサツカリン（１，５，９）の溶液を０℃まで
冷却し、ＭＣＩ ガスを反応物中に３０分間バブリン
グした。この混合物を還流下に２０分間加熱し、２５℃
まで冷却した。３時間後に薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＬＣ）で判断して変化がなくなってから、更に１２時間
反応物を加熱した。次いで反応が完了したと判断し、反
応物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた混合物を酢
酸エチル中に入れ、５％炭酸水素ナトリウム、続いて食
塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥した。 酋縮により、所望の化合物０．８ｇを白色の固体として
得た。融点８０−８１℃。ＮＭＲ（２００ＭＨｚ ）Ｄ
、−アセト／：δ７．９（ｄ、ＩＨ）、７．８ （ｄ
、 ＬＨ）、７．５（ｄｄ、ＩＨ）１．７．２（ｔ、Ｉ
ＨＸＪ＝７２Ｈｚ）、４．４ （ｔ 、 ２）（）、３
．８（ｔ、２Ｈ）及び３．４（３，３Ｈ）。 実施例４ 無水アセトニトリル（５ｍｉ）中２−メトキシエチル２
−（アミノスルホニル）−４−ジフルオルメトキシ）ベ
ンゾエート（０，１、’７．０，３１ミリモル）及びジ
メトキシピリミジンフェニルヵーバメ−ト（０，０９，
ｑ、 ０．３１ミリモル）に、■、８−ジアザビシク
ロ〔５・４・０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）（０，
５，Ｗｌ）を添加した。この混合物を１時間攪拌し、次
いで水及び１ＮＨｃｌ（ｐｆ（３まで）を添加した。得
られた固体を集め、水洗し、乾燥して所望の生成物０．
０８９を白色の固体として得た。融点１２１−１２５℃
。ＮＭＲ（２Ｑ Ｑ ＭＨｚ ）Ｄ。−アセトン：δ１
３．２ （ｂｓ 、 １ｆ（）、９．２（ｂｓ。 １１（）、８． ｌ （ｄ 、ＩＨ）、７．９（ｄ、Ｉ
Ｈ）、７．６（ｄｄ、ＩＨ）、７．２（ｔ、ＬＨ）、５
．８（ｓ、ＩＨ）、４．５（ｔ、２Ｈ）、４．Ｑ（ｓ、
５Ｈ）、３．７ （ｔ 、 ２Ｈ）及び３．３（８，３
Ｈ）。 実施例５ ジオキシド Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１）ＭＦ）（５０蔵）
中６−クロルサッカリン（１０ｇ、４６ミリモル）及び
４−メトキシベンジルメルカプタン（７，８！？、５０
ミリモル）にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１４Ｌ１
２５ミリモル）を一部ずつ添加した。反応は６０℃まで
発熱し、ゆっくりと室温まで冷却した。１４時間攪拌し
た後、混合物を氷−水（１００！？）上に注ぎ、濃ＨＣ
ＩでｐＨ２まで酸性にした。所望の化合物を濾過によっ
て集め、水洗し、乾燥して白色の同体１３ｇを得た。 融点１６２−１６５℃。ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）Ｄ、−ア
セトン：δ８，２（ｓ、１４（）、８．０（ｓ、２Ｈ）
、７．７（ｄ、２Ｈ）、７．２（ｄ、２Ｈ）、４．６（
Ｓ、２）１）及び３．８（ｓ、３Ｈ）。 実施例６ トリフルオル酢酸（５０ｉ）中６−（４−メトキシベン
ジル）チオサッカリンの溶液を還流下に１４時間加熱し
た。不均質な反応混合物を冷却し、固体を濾過によって
集めた。この固体を塩化ブチルで洗浄し、空気乾燥し、
所望の化合物６．３ ！；！を緑色がかった固体として
得た。融点２’１６−２１８℃。ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）
Ｄｏ−７セトン：δ８．２ （Ｓ 。 ｌＨ）、７．９５（３，２Ｈ）、５．３（ｂｓ、ＩＨ）
及び５．１（ｂｓ、ＬＨ）。 実施例７ ■、２−ベンズイソチアゾルー３（２Ｈ）−オン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｓｏｍｚ）中６−チオサッ
カリン（５，０９，２７，３ミリモル）に、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシドＣ６，７９，６０ミリモル）を一部
ずつ添加した。次いで２，２．２−トリフルオルエタノ
ールトルエンスルホネ−）（７，２９，２８ミリモル）
を一部分ずつ添加した。この混合物を室温で１４時間攪
拌し、氷水上に注いだ。 この溶液を績ＨＣＩで１）Ｈ２の酸性にし、固体を濾過
によって集め、水性し、空気乾燥した。所望の化合物を
白色の固体として得た。融点１７〇−１７３℃。ＮＭＲ
（９０ＭＨｚ）Ｄ、−７セｌ−ン： δ８．３（ｓ、Ｌ
Ｈ）、８．１（ｓ、２Ｈ）、７．５ （ｂｓ 、 １１
（）及び４．２（ｑ、２Ｈ）。 実施例８ ル ０℃のメタノール（５（７）中６−ドリフルオルエトキ
シーチオサツカリン（１，５ｇ）中に）４Ｃｌガスを０
．５時間バブリングさせた。次いで溶媒を回転蒸発機で
除去し、固体を酢酸エチル中に入れ、５呵炭酸水素ナト
リウム、食塩水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾
燥した。濾過後、Ｆ液を濃縮し、所望の化合物を白色の
固体として得た。 融点１１７−１２０℃。ＮＭＲ（２００ＭＨｚ ） Ｄ
。 −アセトン：δ８．１（ｓ、ＩＨ）、７．９５（８，２
Ｈ）、６．７ （ｂｓ 、 ２Ｈ）、４．１（ｑ、２１
（）及び３．９５（ｓ。 ３ｆ（）。 実施例９ ム 無水アセトニトリル（５ｍｅ）中メチル２−（アミノス
ルホニル）−４−（２、２、２−）リフルオルエチルチ
オ）ベンゼン（０，１，９Ｘ ０．３ミリモル）及びジ
メトキシピリミジンフェニルカーバメート（０，Ｏ１’
１ｇ、０．３１ミリモル）に、１，８−ジアザビシクロ
〔５・４・０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）（０，５
モル）を添加した。この混合物を１時間攪拌し、次いで
水及びＩＮ ＨＣＩ （ｐ）（３まで）を添加した。得
られた固体を集め、水洗し、乾燥して所望の物質０．１
．９を白色の固体として得た。融点１７１−１７３℃。 ＮＭＲ（２ＱＱＭＨｚ）Ｄ、−アセトン：δ１２．３
（ｂｓ 、 ＬＨ）、９．ｌ’１（ｂｓ。 ＩＨ）、８．３（ｄ、ＩＨ）、８．Ｑ （ｄｄ 、 Ｉ
Ｈ）、７，８（ａ、ｔＨ）、５．９（ｓ、ＬＨ）、４．
１（ｑ、２１（）、４．０ （ｓ 、 ６Ｈ）及び３．
９（Ｓ、３）Ｉ）。 上述の方法及び実施例を用いることにより、次の化合物
を製造した： ：Ｉ： 工 ：！：：！： 工ＮＩ Ｕ （
Ｊ Ｌ） （Ｊ （Ｊ ２２Ｍ ｔｗ’＋ Ｍ
Ｍ １１１ Ｆ’Ｉ ｎＣ，′１百
己己乙己己巴 エ エ エ エ エ エ
エ エ エ２１２２１２２ＣＪＬ）Ｌ）
２２（Ｊ口ＣＪ２ＣＪ２０ＯＡ８１２！ 乙巳２２乙
己２ □己巴巴巴己エ エ エ エ
：！：：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ： エ
ロ（Ｊ２２２Ｉ口ＣＪＺ２ＣＪ２ＣＪ２ＣＪ２ＣＪＺＬ
）２エ エ エ エ
エ ＋！：：！：凶１（Ｊ ２２Ｉ（Ｊ ２ Ｃ
Ｊ ２２０２ＣＪＣＪロヘヘヘ エ エ エ エ エ エ ：Ｉ：：ｆ：
エ エ エ エ２２１ ２Ｉ Ｌ）ＣＪ（Ｊ
ＣＪ２２１ＣｊＣＪ（ＪＬ）２１２１Ｌｌ（Ｊ（ｊｃＪ
２８１□己乙百己２□己百己乙７□き ；百百百よ２己百巴百２Ｉ□己百百百□イ百巴： エ
エ エ 工 工 エ エ エ エ エ エ エ ：Ｉ：
：Ｉ： エ エ エ エ エ８１乙百ヨ２Ｓ 乙百百
百、□乙己巳と□７百ｔ’ｑ ＦＩ
Ｆ’ｌ ｍ
Ｆ’ｌ Ｍ２１
６百８百ｇ乙♂己８己ｇ百８乙８百ｇ−〇 〇 ｃ、″１１己巴巴巴百己己己乙巴乙乙丙巴己百巴百己巳
４□ 百 百巴乙２ｓ □ 乙 百百百 ２工 工 エ
エ エ 工 エ エ エ エ エ エ エ 工 エ
エ己 ６乙 乙乙乙 乙乙巳 ６百 己巳乙巳 巴８
１２１ 己巳 己巳 ２２ 百 己 百 乙 オ 、
百と 巴乙ｍ ｔｑ’＞
（’ｌ’ｌ
ｃｑ Ｍ１１百８百♂己 ｇ 己 ８
巴♂百８百８己♂乙丙 ｃｆ″１己巴己己己己己巴 己 乙己巳百己巴巴乙２２
乙 乙巳乙よ 、己己と乙２□ 巴 とエ エ
エ ：！：：Ｉ： エ エ エ 工 工
＝ エ エ エ エ エ８１巴己□イ百己
己巳 □イ己 己己巳□：ｌ：：Ｉ： 工 ＝
エ エ ′：ｒ： エ エ
エ エ ＝２１Ｌ）ＣＪＬ）口ｚｚｕｕｕｕｚｚｕｕｕ
ｕｚ：Ｉ：：Ｉ： エ エ ：Ｉ：：ｌ：：ｌ：
工 エ エ エ エ 工 エ エ エ エ エｕｐωロ
υＱ口（ＪＬ）（Ｊ口ＣＪＬ）（ＪＣＪ口０Ｑ８１２
乙巳 己巳２□ 百 巴 己 己 □□巴巴 百 ；工
： ♂ 、１−１１巴巴己巴巴巴巴乙百己巴己西乙己５□２巴百
巴巴２１ □己巳巴己イ２百巴＝ エ エ ：Ｉ：：Ｉ
： 工 工 工 工 エ エ エ エ エ エ エ
エＮ１巴百第２己巴百乙□□百百百 曽２： １工 ＭＭ 工 の工 ｎ、−＋：Ｉ
：Ｏ工Ｏ：１１：−工（Ｊ：Ｉ：（ＪニーＨ１ｕ ｕ
Ｏ口ｏｏｕｏｏ＊ｏｕｕ 百 、、 、：１ 、、ｅＱ 、、（’Ｑ 、、（Ｑ Ｃ，
、Ｑ 、、ｅＱ 、、Ｆｌ ｒ、、（’ｌ 、、’１
、ｌ’ｌ 、ｌ”百２□百百己乙、□己己百己イ２乙己
乙乙２エ エ 工 エ エ エ エ 工 工 ＝ エ
エ 工 エ エ エ 工 ＝ 工 ＝乙乙巴丙 巴乙乙
巳乙乙己６乙百巴己呑百百乙工：１１：＋ｒ：工エエエ
エコ Ｎｌ ２ Ｃ，ｌ （、） （ＪロＺ２ＣＪＣＪロＣＪ
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工（＞＋ ｕ ｏ ＣＪ （Ｊ ｕ ｏ ｏ ｏ ｕ
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Ｖ’ｌヘ一と巴己己乙己巳乙己巳巳巳己ｉ ；己 百 巴 □ ヶ 乙巳 乙 己□ □ 己酉 百
乙 、よ 百 乙＝ ＝ エ エ エ エ
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己巳己酉２２ 己巳 己巳、□：！：：ｌ：：Ｉ：：ｅ
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エ エ エ エ エ エー
ロＵＣＪ２＋２０Ｏ口ＣＪ２２ＣＪ口（Ｊ（Ｊ２１本口
Ｑ１：：Ｉ： エ エ ：Ｉ： 工 エ エ エ
エ エ 工 エ 工 工 エ エ エ エ エＮ１巴
百２２ 百巴乙巳２□乙巴己巴イ（Ｑ：！： Ｆｌ
工 Ｍ Ｍ 工 ｎ工 ｎ の
ニー：Ｉ：０：Ｉ：口：！：Ｉ−４：！：（Ｊ：Ｉ：Ｃ
）大−工Ｏｙｔ Ｕ Ｕ Ｏ（Ｊ Ｏ（Ｊ （Ｊ ＣＪ
ＯＣＪ ＯＣＪロロ０♂ ｃｌ’ｌ ｌｖ） （”ｌ ｆ’ｌ ｌ’ｌ
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Ｆｌ ｌ”ｌ ｆ’ｌ の と ｃ、：′１己己己己己百巴百巴巴百百巴丙呑ィ 百 巴
乙 己 □ ２ 百 百 百 吉２ イ 己 己 乙
丙 □エ エ エ 工 工 工 ：！：：Ｉ：：！：
工 ：Ｉ： 工 エ エ エ エ ＝ スズ ：
！：：！：：ｆ： ：！ｌ：：！：：
！： 工 工８１２ ＣＪ （Ｊ ＣＪ
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ω （１）（Ｊ（ＪＣＪ（ＪＣＪＣ，ｌ（Ｊ葛」五］ビ
続） Ｒ２Ｌ 虱 Ｌ 總荻２ユ
Ｎ（ＣＨ３） （ＣＨ２）２ＣＩ Ｈ０ＣＦ
２ＨＮ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２Ｉ ＨＭｅ
Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２）２Ｂｃ ＨＯＭｅＮ
ＨＣＦ３ＣＨ３０ＣＦ２Ｈ ＮＨＣＦ３ＨＭｅ ＮＨ（ＣＨ２）２Ｆ ＨｏＭｅＮ （Ｃ
Ｈ３）ＣＦ２ＨＨ０ＣＦ２Ｈ ＮＨＣＦ ＨＨＭｅ 調製物 式Ｉ及び■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造
しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、
水和剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴獅用３Ｌ４ｍ物は、適当な媒体中で増
量でき、数リットル−数百リットル／ ｈ ａの噴霧容
量で用いられる。概述すると調製物は、活性欣分約α１
〜９９重蓋チ、及びａ）表面活性剤約α１〜２０％及び
ｂ）固体又は液体稀釈剤約１〜９９９％の少くとも１種
を金山する。更に特にｖ勾製物はこれらの成分を凡そ第
χ表に示す割合で含有するであろう：汀Ｘ表 重置％ゝ 油性成分 稀 釈 剤 表面活性沖」水和剤
２０−９０ ０−７４ １−１０水性懸濁剤
１０−５０ ４０−８４ ．１−２０粉ｆｉｌ
」１−２５ ７０−９９ ０−５粒創及び錠貞り １
−９５ ５−９９．９ ０−１５高嬢度組成物
９０−９９ ０−１０ ０−２本 活性成分十
表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１棟＝１００重量％ 勿論表より圓又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、′Ａ製物中への混入
により又はタンクでの混合にょシ達成される。 代衣的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａ ｔｋ ｉ
ｎ ｓ）ら”Ｊ、’Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎ
５ｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″、第２版、ドランドブッ
クス社（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ。 Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎ、Ｊ、）ＶＣ記載されているが、
他の固体、即ち天然及び合成固体も使用しうる。水利剤
及び濃厚粉剤には更に吸着性稀釈剤が好適である０代表
的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ
ｎ）蓄、”５ｏｌｖｅｎｔｓ ｇｕｉｄｅ ｊ。 第２版、インターサイエンス社（ｒｎｔｅｒｓｉｅｎｃ
ｅ・Ｎ、Ｙ、）、１９５０年に記載されている。α１％
以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好
ましくは０℃での相分離に対して安定でるる。”ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ Ａｎ
ｄＥｍｕｌｓｉｆｔｅｒｇ Ａｎｎｕａｌ−アルアレ
ラド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ、 Ｃｏｒｐｚ
Ｎ、Ｊ、）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッ
ド（Ｗｏｏｄ＞著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏ
ｆ ５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”、
ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ、Ｃｏ
＠ Ｉｎｃ、。Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性
及びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、
泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するた
めに少量の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。 液剤は各成分を単洗混せすることによって製造される。 微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸′Ｓ剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照、リトツー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第、５．
０６ Ｇ、０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予
備成形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法
により製造し、うる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング（Ｂ
ｒｏｗｎｉｎｇ）著、”Ａｇ−ｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ
’、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅ−ｅｒｉｎｇ
、１２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（
Ｐｅｒｒｙ）著、ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’
ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、 第５版、８〜５７頁、マ
ツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ ｌ ｌ ｍ
Ｎ、Ｙ、）、１９７３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３５
゜３６１号、第６欄１６行〜第７Ｊ掬１９行及び実施例
１０〜４１゜ Ｒ，Ｗ、ルツケンバウ（Ｌｕｅｋｅｎｈａｕｇｈ）、米
国特許第３，３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７欄
６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．
５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４
．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許第２，８９１，８５５号第６ａ６６行〜
第５欄１７行及び実施例１〜４゜Ｇ、Ｃ，クリングマン
（Ｋｌ ｉ ｎｇｍａ ｎ ） ｉ、”Ｗｅｅｄ Ｃ
ｏｎｔｒａｌ ａｓ ａ ５ｃｉｅｎｃｅ”、ジ
ョン・ウィリー・アンド・サンズ社（ＪｏｈｎＷｉｌｅ
ｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ＊ Ｉｎｃｏ、ＮｍＹ、）
、１９６１年、８１〜９６頁。 Ｊ、Ｄ、フライヤー（Ｆｒｙ ｅ ｒ ）及びＳ、Ａ。 エバンス（Ｅｖａｎｓ）著、−Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒ
ｏｌＨａｎｄｈｏｏｋ’、ａｓ！；！ｚ、ブラックウェ
ル・サイエンティフィツク・ノクプリケーションズ（旧
ａｃｋｖｅｌｌ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌ
ｌｃａ−ｔｉＯｎ３，０ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１
０１〜１０３＠。 次の実施例において、すべての部は断らない限９重重に
よるものとする。 実施例 １０ 水利性粉剤 リグニンスルホン酸ナトリウム ２％合成非
晶質シリカ ３％カオリナイ
ト １３％各地分を完全
に混合し、ミル例えば空気ミル又はハンマーミル中を通
過させて、２５ミクロン以下の平均粒径とし、再び混合
し、米国標準ふるい５０号（開口１３ ｔａｎ ）を通
過させ、次いで包装した。 実施例 １１ 水利性粉剤 低粘度メチルセルロース ２％珪藻
± ４６予各成分を混
合し、粗くハンマーミル処理し、次いで空気ミル処理し
て、本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の粒子とし
た。この生成物を再混合し、包装した。 実施例 １２ 粒剤 実施例１１の水利性粉剤 ５％ダブル
・コーン混合機において、アタパルガイド粒状物の表面
上に、固体２５％を含有する水利性粉剤のスラリーを噴
勝した。次いで粒剤を乾燥し、そして包装した。 実施セ１Ｊ１３ 押出し錠剤 環水硫酸ナトリウム １０％租リ
クすンスルホン酸カルシウム ５％各月又分を
混合し、ハンマーミル処理し、次いで約１２％の水で付
湿した。この混合物を直径約３咽の円柱状に押出し、こ
れを切断して長３間のペレットとした。これは乾燥後に
直接使用でき、或いは乾探したベレットを粉砕して米国
標準ふるい２０号（開口α８４■）を通過させた。米国
標準ふるい４０号（開口α４２ ｍ ）上に伐る粒状物
を使用のため包装し、−万ふるい下を循環した。 実施例 １４ 油性懸濁液 高級脂肪族灰化水素油 ７０％各地分
を、固体粒子が、約５ミクロン以下となるまでサンドミ
ル中で一祐に粉砕した。イ（Ｊられた粘性の懸濁液は直
接施用できるが、好−ましくけ油で増量し又は水中に乳
化させた住に用いた。 実施例 １５ 水第１１性粉ハ１］ ルホニル〕安息査叡メデルエステル ２Ｌ１％リ
グニンスルホンはナトリウム ４％低粘度メ
チルセルロース ５％アタパルガイ
ド ６９％谷底分を完全に混
合した。ハンマーミルで粉砕して本質的にすべてが１０
０ミクロン以下の粒子とした後、物質を再混合し、米国
５．鰍準ふるい５゜号（開口αδ咽）にかけ、包装した
。 実施例 １６ 低濃度粒剤 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％活性
成分を溶解し、この浴液を、ダブル・コーン混合機中に
おいて除粉した粒状物に噴霧した。 この溶液の噴霧が完了した後、混合機を短時間運転し、
次いで粒状物を包装し７’ｃ。 実施例 １７ 水性懸濁液 ポリアクリル酸増粘剤 （１５％燐醒
ジナトリウム １％燐酸モノ
ナトリウム α５％ポリビニルア
ルコール １．０％水
５＆７％各成分を混
合し、サンドミル中で一緒に粉砕して、本質的にすべて
の粒子を粒径５ミクロン以下とした。 実施例 １８ 溶液剤 水
９５％上記塩を、撹拌しながら水に直接添加して溶液と
し、次いでこれを使用のために包装した。 実施例 １９ 低濃度粒剤 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル−コーン混
合機中において除塵した粒子上に吹霧した。浴液の噴霧
が完了した後、物質を暖めてｆＵ媒を蒸発させた。この
物質を冷却し、包装した。 実施例 ２０ 粒剤 湿潤剤 １％アタノ
ぐルガイト粘ヱ ９％各成分を
混合し、１００メツシユのふるいを通過するように粉砕
した。次いでこの物質を流動床造粒機に添加し、望気流
を調節して穏やかに物質を＠動させ、そして流動してい
る物質に細かい水をｇＸｉした。次いで望ましい粒径範
囲の粒子が生成するまで流動と噴霧を続けた。そして噴
霧を停止したが、随時熱をかけながら含水量が所望の値
、一般には１％以下となるまで流動を継続した。次いで
物質を取り出し、所望の粒径範囲、一般に１４〜１００
メツシユ（１４１０〜１４９ミクロン）にふるいにかけ
、使用のために包装した。 実施例 ２１ 高濃度濃厚物 シリカ・エーロゲル ＣＬ５％各
成分を、ハンマーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的
にすべてが米国標準ふるい５０号（開口ＣＬ ３ ｍｍ
）を通過する物質とした。この濃厚物は必要ならば更
に配付することができた。 実施例 ２２ 水利性粉剤 チル ９０％スルホ
コハクレジオクチル ナトリウム ＣＬ１％合
成微細シリカ ９９％各成分を
混合し、ハンマーミルで粉砕して本質的にすべてが１０
０ミクロン以下の粒子にした。 この物質を米国標準ふるい５０号にかけ、次いで包装し
た。 実施例 ２３ 水和性粉剤 ４−（２，２，２−トリフルオル リグニンスルホン酸ナトリウム ２０％モン
トモリロナイト粘土 ４０％各成分を完
全に混合し、粗くハンマーミル処理し、次いで空気ミル
処理して本質的にすべての粒子を粒径１０ミクロン以下
とした。この物質を再び混合し、次いで包装した。 実施例 ２４ 油性懸濁液 及び油溶性石油スルホネートの混合物 ６％キ
シレン ５９％各成分を
一緒にし、サンドミル中で粉砕して、本質的にすべての
粒子を５ミクロン以下とした。 この生成物は直接に、油で増量して、或いは水に乳化さ
せて使用することができた。 実施例 ２５ 粉剤 アタノぐルガイト １０％
ピロフィライト ８０％活性
成分をアクパルガイドと混合し、次いでハンマーミル中
を通過させて、本質的にすべての粒子を２００ミクロン
以下とした。次いで粉砕した濃厚物を均一になるまで粉
末のピロフィライトと混合した。 実ｙａｖリ ２６ 乳化性濃厚核ｊ クロルベンゼン ７４％ソルビ
タンモノステアレート及び そのポリオキシエチレン縮合物 ６％成分を
一緒にし、攪拌して使用時に水で乳化しうる溶液を製造
した。 用途 試験結果は、本発明の化合物が非常に活性な発芽前又は
発芽後除草剤又は植物生長調節剤であることを示す。こ
れらの多くはすべての植物の完全な駆除が望ましい場所
、例えば燃料貯蔵タンク付近、弾薬庫周辺、工業貯蔵区
域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速道路、及び鉄
道区域における広い範囲の発芽前及び／又は発芽後の雑
草駆除に有用性をもつ。化合物のいくつかは作物例えば
コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイス、は特
に日本種イネ又は水稲を含む。本明細書に化合物８８と
して示す化合セフば、水稲における望ましくない植物の
、駆除に、またコムギ及びオオムギにおけるブランクグ
ラスの駆除に特に有効である。 他に本化合物は植物の生長を改変するのに有用である。 本発明の化合物の施用割合は、駆除すべき雑草の１ｍ
ｄ 、天気及び気候、用いる配合物、施用方法、存在す
る葉の量などを含めて、多くの因子によって決定される
。一般的に言って、本化合物は約１００４〜１０にｆ／
ｈａの童で施用すべきである。 この低い方の施用割合は、軽い土壌で及び／又は低い有
機物含量の土壌で用いるのに、或いは短期間の持続性だ
けが必要な状態に対して有効である。 本発明の化合物は他の市販の除草剤と組合せて使用しう
る。それは特に次の除草剤との組合せに有用である。 も 七゛ヘ ス Ｉ シト １ぺ鞄
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１ト一人 い ロベ 七 Ｈム ・９１
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もＱｌ ・ Ｉキムさマも叩へ七 へλ□Ｋ へ寸
−ｏ ”Ｎ ｌで１人山 〇 山
く もヤ０． １余＼ 人 ｌ、 Ｍ：ｌヤｌ〃 ＼マ覧 −１Ｒ人 ヤ１＼ Ｉ １＼羅 １ヘヤ Ｚ膿１７，１串 寸−リ ―−ト鴫 へ＋ＦＸも へ−六余 Ｑ 山 く口 謀謀識 Ｎ１己乙己１つ乙、６百 ６己 己、１１□己乙乙乙、イ、乙乙 乙エ エ
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エＮＩ Ｌ） ２ ｔＪ Ｃ） （Ｊ ＣＪ ２１ Ｚ
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２１２Ｃ）（ＪＣＪＣＪ♂ 巳、 ′ 工 諮 訪 ｔ ：！： 工 ：Ｉ：：！：：！：
工 工Ｊ（ＪＣＪ（Ｊ（Ｊ（Ｊ 講 ２Ｉ
篇 漬 （Ｊ（Ｊ”Ｑ ｆ’ｌ ｌ”１ １’ｌ
ｌ”１ １’ｌ Ｆ’） Ｍ （１’ｌ
Ｍ ｍ ｌ”１己己己己己百己己巴己己 本発明の主題の化合物の除草性を多くの温室試験におい
て発見した。この試験法と結果は以下の通りである。 試験 Ａ メヒシバ（Ｄｉｇ目、ａｒｉａ徨）、イヌビエ（ｋ：ｃ
ｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｅｒｕｓｇａｌｌｌ）、カラス
ムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、シクルボツド（ｓ
＋１ｃｈｌｅｐｏｄ）（Ｃａａｓｉａ ｏｂｔｕｓＨ
ｏｌｔａ）。 アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、モロコシ、
トウモロコシ、ダイス、サトウダイコン、イネ、コムギ
、ワタの種子及びムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕａ
ｒｏｔｕｎｄｕａ）の塊茎を植え、植物に無害な溶剤
に溶解した試験化合物で発芽前処置した。同時にこれら
の作物及び雑草種を土壌７葉への施用により発芽後処置
をした。この処置期は、植物の筒さが２〜１８Ｌ：ｍの
範囲であつ次いで処置した植物及び対照植物を１６日間
中に保ち、その俊すべての種を対照植物と比装置に対す
る応答を肉眼で評価した。第Ａ表約する評価は、０：＝
：損傷なしから１０＝完全な死滅に至る数字の尺度に基
づくものである。これに続く文字記号は次の意味を有す
る： Ｂ＝焼け Ｃ＝黄色／頽壊 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝影形成影響 Ｓ＝色素欠乏症 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ＝腋芽刺激 ６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみ又は花 一＝試験せず ＯＯ ｏ ｘ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ
ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ 。 ＨΦ ０ ０００００ｅＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯオ ｏ ｏ Ｏｏ ｏ Ｏｏ Ｏ０００〜 ｏｏｏｏ。 需 一 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ （’Ｊ
ＯＯＯＯ０Φ Ｏｏ ｏ ｏ Ｏｏ ｏ ｏ ｏ ｏ Ｏ−？ ０００
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ｏｏｏｏｏｏ＋ｏｏ。 田 ｇ さトセ （λヤ（’２ｎＪ−六ヤ中ヘヤ′（に
セ試験 Ｂ ポリエチレンライナーで表面処理された直径１０インチ
のプラスチック製の皿２つに、調製したフォールシント
ン（Ｆａｌｌｓｉｎｔｏｎ）沈泥ローム上を満した。１
つの皿には、コムギ、オオムギ、カラスムギ、スズメノ
チャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｓｅｃａｌｌｎｕｓ）、ブラッ
クグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏａｕｒｏｉ
ｄａｓ）Ｓ スズメツカラビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ
）、グリーンエノコログサ（Ｓａｔａｒｌａ ｖａｒ
ｉｄｉｇ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｇａｌｃａ
ｎａｐｕｇ）、及びイタリヤドグムギ（Ｌｏ１％ｕｍ
ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ） の種子を植えつけた。他の
皿にはロシャアザミ（Ｓα１ａｏｌａｋａｌ ｉ ）、
コチア（Ｋｏｃｈｉａ １ｃｏｐａｒｉａ）。 スピード５エル（Ｖｅｒｃｏｎｔｃａ ｐｅｒａｌｃ
ａ）。 ナズナ（Ｃａｐｓｅ目ａ ｂｕｒ＠ａ−ｐａｓｔｏｒ
ｔｍ）、マトリカリア・イントラ（Ｍａｔｒｉｃａｒ％
八％ｎｄｏｒａ）へイヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｓ
ｑｒｕｍ）、ヤセイソパ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｅｏｎｕ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、ガリウム・アノＺリン（Ｇａｌｔｕ
ｍ ａｐｏｒｌｎｅ）及びサトウダイコンの種子を植
えつけた。これらの２つの皿を発芽前処置した。同時に
上記植物種の生育する２つの皿を発芽後処置した。この
処置の時期の植物の高さは植物種に依存して１〜１５ｃ
＋＋＋の範囲であった。 適用する化合物を無毒性の溶媒で希釈し、皿の表面上に
ｌ！Ｊ霧した。未処置の対照物と溶媒だけの対照物も比
較のために呈示する。すべての処置を温室中で２０日間
維持し、この時点で処置したものを対照と比較し、効果
を肉眼で評価した。 施用割合 Ｋ４／ ｈ ａ α００９
α０１６発芽前 コムギ ０オオ
ムギ ０カラスムギ
０ダウニープローム
− −スズメノチャヒキ
３０ ４０ブラツクグラス
７０ ８０スズメノカタビラ ３０
４０グリーンエノコログサ ０
２０ヒメロモジグサ −− イタリヤドグムギ ００ リプグトブローム セイヨウアブラナ ９５ １００アキ
でキコムギ ００ アキマキオオムギ ００ ゴートゲラス ０化
合物 ８８ α０３２ α０６４ α１２５ｆ３０
９０ ９０試験 Ｃ 側壁の底部付近に栓つきの排水口を備えた直径１６ｃｒ
ｎのワグナ−（ＷＡｇｎｅｒ）ポットにウツズタウン（
Ｗｏｏｄｓｔｏｗｎ）砂状ローム土を満した。各ポット
に水１５００ｒｎｔを添加して、水量を土壌表面上３ｃ
ｎＩの点までにした。日本及びインド棟のイネの実生を
移植した。また各ポットに多くのイヌビエの極子を播い
た。同時に次の極の実生又は根茎を泥状の土壌に他えた
：ウォーター・プレーンテーン（ｗａｔｅｒ ｐｌａ
ｉｎｔａｉｎ）（Ａｌｌｓｍａｔｒｉｖａｌｅ）、シル
プス（Ｓｅｔｒｐ、（ｌｓａｍｕｅｒａｎａｔｕｓ）及
びシペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｍ）。
この試験に選んだ雑草ａＩＦｉ多くのイネの生育地域に
おいて経済的に重要なものでおる。化学的処置は、ヒシ
（Ｅｌｅａｃｈａｒｉｉ種）、クワイ（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ １ａｔｉｆｏｌｌａ）及びボンドプラント（
ＰｏｔａｍｏｇｅｔｏｎＡｍｅｒｉｃｐ＆ｎｕａ）から
選択される２つの史なる種を移植してから数時間内に適
用した。処置から短時間後に排水口を開け、水準を２備
まで下降させた。次いで水を添加して水準を元の高さま
でに戻した。翌日この排水と再注水を繰返した。次いで
ポットを温室内に入れた。施用割合及び植物の応答評価
を処置から２１日後に行なった。 これらの試験結果はイネの雑草の抑制に対する化合物８
８の有用性を示す。有用な施用割合は４〜２０００ ｔ
／ ｈ ａ ％好適には４〜３２ｆ／ｈａ。 最も好ましくは８〜１８ｆ／ｈａであった。
ることにより、ＷがＳの式１ａの対応する化合物を酸化
することによって製造することができる。 Ｒ２がカルボニロキシ、カルボニロキシ、ホスホリロキ
シ、スルホニロキシ、シリロキシ、又はホスホリルチオ
基を含む式Ｉの化合物は、技術的に公知の多くの方法を
用いることによりＲ２がヒドロキシル又はチオール基を
含む式■の対応する化合物から製造される。 方程式１４Ａ ＨＷ Ｙ 〔式中、Ｒ，、Ｘ、、及びＹ′は前述の通りであし；Ｗ
はＯ，ＮＲｂ’又はＳであり、そしてＲ８はＷが０のと
きアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、
アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキル
スルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアル
キル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスル
ホニルアルキル又はシアノアルキルでアリ；Ｒ６はＷが
Ｓのときアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル又は
シアノアルキルであり；そしてＲ６はＷがＮＲｂ′（Ｒ
ｂ２ は前述の通り）のときアルキル又は・・ロアルキ
ルである〕。 この方法では、極性溶媒例えばアセトニトリル及びＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物中の適当な式（４６
）の化合物の溶液を、２当量の強塩基例えばナトリウム
メトキシド又は触媒量のメタノールを含む水素化ナトリ
ウムで処理し、次いで１当量よりも少し多い適当なアル
キル化剤、アルケニル化剤又はアルキニル化剤（４７）
で処理する。 混合物を２０〜６０℃に２〜２４時間保つ。次いで混合
物を過剰な塩酸中に注ぐ。式１ａの化合物が結晶化する
場合、これを濾過する。さもなければ、水性混合物をジ
クロルメタンで抽出し、溶媒の蒸発により式１［ａの化
合物を得る。式（４６）の化合物は順次方程式３Ａに対
して記述した一般的な方法に従い、式（２４）（Ｗ＝０
）、（３２）（Ｗ＝Ｓ）、又は（４ｅ）（Ｒ：ｃ＝Ｈ）
（Ｗ＝ＮＲｂ’）の適当なスルホンアミドを式（５Ａ、
Ｒ＝Ｈ）の適当な複素環族フェニルカーバメートとカッ
プリングさせることによって製造される。 Ｒ，７ｊｌ：フルキル、ハロアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキ
ル、又はシアノアルキルであり、またＷが５（０）又は
５（Ｏ）２である式ｌＩａの化合物は、方程式９におけ
る（４ｂ）の（４ｄ）への転化に対してずでに記述した
ものと同様の方法を用いることにより、ＷがＳの式］ａ
の対応する化合物を酸化することによって製造すること
ができる。 次の実施例は本発明の合成法を更に例示する。 実施例１ 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００
ｄ）中メチル２−（アミノスルホニル）−４−（メトキ
シ）ベンゾエート（２４ｇ、０１３９モル）に、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド（４６，６ｇ、０．４２モル）
を滴々に添加した。この混合物を室温で１５分間攪拌し
、次いで２−プロパンチオール（２５ｍｅ、 ０．２８
モル）を滴々に添加した。反応は３７℃まで発熱し、均
一になった。混合物を還流温度に４時間加熱し、次いで
室温まで冷却した。この混合物を水で希釈し、ｐＨが約
２になるまで濃ＨＣＩで酸性にした。均質な溶液を酢酸
エチルで抽出した。有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。これを濃縮することにより、
表題の化合物２８．９を白色の固体として得た。融点１
４８〜１５０℃。ＮＭＲ（９０ＭＨｚ ） Ｄ、−アセ
トン３髪≠δ９．８（ｂｓ。 ２Ｈ十水）、８．０（ｄ、ＩＨ）及び７．５（ｍ、２７
）。 実施例２ △ 水性ＫＯ）（（水１０ゴ中０．８５．５’、１５ミリモ
ル）中６−ヒトロキシサツカリン（１，０，９，５０ミ
リモル）の溶液に、塩化メチレン（２５ｍｅ ） 及び
テトラブチルアンモニウムプロマイ）’（０，２ｇ、Ｍ 触媒）を添加した。過剰量のフレオン を添加し、反
応物をドライアイス／アセトン凝縮器の存在下に還流す
るまで加熱した。３時間後に反応物を濾過し、ν液を濃
ＨＣＩでｐＨ２まで酸性にした。 固体を沖過によって集め、水洗し、乾燥して所望の化合
物０．３２．９を白色の同体として得た。融点１８３〜
１８５℃。涙液から０．１６ ！？の更ｉる生成物を得
た。これを最初のものと一緒にした。 ＮＭＲ（９０ＭＨｚ ） Ｄ６−アセトン：δ８．２（
ｄ。 ＩＨ）、７．９（ｄ、ＩＨ）、７．７ （ｄｄ 、 ｌ
Ｈ）及び７．３ （ｔ 、 ＩＨ，Ｊ＝７２Ｈｚ ）。 実施例３ ２−メトキシエタノール（２５ｍｌ ）中６−ジフルオ
ルメトキシサツカリン（１，５，９）の溶液を０℃まで
冷却し、ＭＣＩ ガスを反応物中に３０分間バブリン
グした。この混合物を還流下に２０分間加熱し、２５℃
まで冷却した。３時間後に薄層クロマトグラフィー（Ｔ
ＬＣ）で判断して変化がなくなってから、更に１２時間
反応物を加熱した。次いで反応が完了したと判断し、反
応物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた混合物を酢
酸エチル中に入れ、５％炭酸水素ナトリウム、続いて食
塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥した。 酋縮により、所望の化合物０．８ｇを白色の固体として
得た。融点８０−８１℃。ＮＭＲ（２００ＭＨｚ ）Ｄ
、−アセト／：δ７．９（ｄ、ＩＨ）、７．８ （ｄ
、 ＬＨ）、７．５（ｄｄ、ＩＨ）１．７．２（ｔ、Ｉ
ＨＸＪ＝７２Ｈｚ）、４．４ （ｔ 、 ２）（）、３
．８（ｔ、２Ｈ）及び３．４（３，３Ｈ）。 実施例４ 無水アセトニトリル（５ｍｉ）中２−メトキシエチル２
−（アミノスルホニル）−４−ジフルオルメトキシ）ベ
ンゾエート（０，１、’７．０，３１ミリモル）及びジ
メトキシピリミジンフェニルヵーバメ−ト（０，０９，
ｑ、 ０．３１ミリモル）に、■、８−ジアザビシク
ロ〔５・４・０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）（０，
５，Ｗｌ）を添加した。この混合物を１時間攪拌し、次
いで水及び１ＮＨｃｌ（ｐｆ（３まで）を添加した。得
られた固体を集め、水洗し、乾燥して所望の生成物０．
０８９を白色の固体として得た。融点１２１−１２５℃
。ＮＭＲ（２Ｑ Ｑ ＭＨｚ ）Ｄ。−アセトン：δ１
３．２ （ｂｓ 、 １ｆ（）、９．２（ｂｓ。 １１（）、８． ｌ （ｄ 、ＩＨ）、７．９（ｄ、Ｉ
Ｈ）、７．６（ｄｄ、ＩＨ）、７．２（ｔ、ＬＨ）、５
．８（ｓ、ＩＨ）、４．５（ｔ、２Ｈ）、４．Ｑ（ｓ、
５Ｈ）、３．７ （ｔ 、 ２Ｈ）及び３．３（８，３
Ｈ）。 実施例５ ジオキシド Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１）ＭＦ）（５０蔵）
中６−クロルサッカリン（１０ｇ、４６ミリモル）及び
４−メトキシベンジルメルカプタン（７，８！？、５０
ミリモル）にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１４Ｌ１
２５ミリモル）を一部ずつ添加した。反応は６０℃まで
発熱し、ゆっくりと室温まで冷却した。１４時間攪拌し
た後、混合物を氷−水（１００！？）上に注ぎ、濃ＨＣ
ＩでｐＨ２まで酸性にした。所望の化合物を濾過によっ
て集め、水洗し、乾燥して白色の同体１３ｇを得た。 融点１６２−１６５℃。ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）Ｄ、−ア
セトン：δ８，２（ｓ、１４（）、８．０（ｓ、２Ｈ）
、７．７（ｄ、２Ｈ）、７．２（ｄ、２Ｈ）、４．６（
Ｓ、２）１）及び３．８（ｓ、３Ｈ）。 実施例６ トリフルオル酢酸（５０ｉ）中６−（４−メトキシベン
ジル）チオサッカリンの溶液を還流下に１４時間加熱し
た。不均質な反応混合物を冷却し、固体を濾過によって
集めた。この固体を塩化ブチルで洗浄し、空気乾燥し、
所望の化合物６．３ ！；！を緑色がかった固体として
得た。融点２’１６−２１８℃。ＮＭＲ（９０ＭＨｚ）
Ｄｏ−７セトン：δ８．２ （Ｓ 。 ｌＨ）、７．９５（３，２Ｈ）、５．３（ｂｓ、ＩＨ）
及び５．１（ｂｓ、ＬＨ）。 実施例７ ■、２−ベンズイソチアゾルー３（２Ｈ）−オン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｓｏｍｚ）中６−チオサッ
カリン（５，０９，２７，３ミリモル）に、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシドＣ６，７９，６０ミリモル）を一部
ずつ添加した。次いで２，２．２−トリフルオルエタノ
ールトルエンスルホネ−）（７，２９，２８ミリモル）
を一部分ずつ添加した。この混合物を室温で１４時間攪
拌し、氷水上に注いだ。 この溶液を績ＨＣＩで１）Ｈ２の酸性にし、固体を濾過
によって集め、水性し、空気乾燥した。所望の化合物を
白色の固体として得た。融点１７〇−１７３℃。ＮＭＲ
（９０ＭＨｚ）Ｄ、−７セｌ−ン： δ８．３（ｓ、Ｌ
Ｈ）、８．１（ｓ、２Ｈ）、７．５ （ｂｓ 、 １１
（）及び４．２（ｑ、２Ｈ）。 実施例８ ル ０℃のメタノール（５（７）中６−ドリフルオルエトキ
シーチオサツカリン（１，５ｇ）中に）４Ｃｌガスを０
．５時間バブリングさせた。次いで溶媒を回転蒸発機で
除去し、固体を酢酸エチル中に入れ、５呵炭酸水素ナト
リウム、食塩水で洗浄し、そして硫酸マグネシウムで乾
燥した。濾過後、Ｆ液を濃縮し、所望の化合物を白色の
固体として得た。 融点１１７−１２０℃。ＮＭＲ（２００ＭＨｚ ） Ｄ
。 −アセトン：δ８．１（ｓ、ＩＨ）、７．９５（８，２
Ｈ）、６．７ （ｂｓ 、 ２Ｈ）、４．１（ｑ、２１
（）及び３．９５（ｓ。 ３ｆ（）。 実施例９ ム 無水アセトニトリル（５ｍｅ）中メチル２−（アミノス
ルホニル）−４−（２、２、２−）リフルオルエチルチ
オ）ベンゼン（０，１，９Ｘ ０．３ミリモル）及びジ
メトキシピリミジンフェニルカーバメート（０，Ｏ１’
１ｇ、０．３１ミリモル）に、１，８−ジアザビシクロ
〔５・４・０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）（０，５
モル）を添加した。この混合物を１時間攪拌し、次いで
水及びＩＮ ＨＣＩ （ｐ）（３まで）を添加した。得
られた固体を集め、水洗し、乾燥して所望の物質０．１
．９を白色の固体として得た。融点１７１−１７３℃。 ＮＭＲ（２ＱＱＭＨｚ）Ｄ、−アセトン：δ１２．３
（ｂｓ 、 ＬＨ）、９．ｌ’１（ｂｓ。 ＩＨ）、８．３（ｄ、ＩＨ）、８．Ｑ （ｄｄ 、 Ｉ
Ｈ）、７，８（ａ、ｔＨ）、５．９（ｓ、ＬＨ）、４．
１（ｑ、２１（）、４．０ （ｓ 、 ６Ｈ）及び３．
９（Ｓ、３）Ｉ）。 上述の方法及び実施例を用いることにより、次の化合物
を製造した： ：Ｉ： 工 ：！：：！： 工ＮＩ Ｕ （
Ｊ Ｌ） （Ｊ （Ｊ ２２Ｍ ｔｗ’＋ Ｍ
Ｍ １１１ Ｆ’Ｉ ｎＣ，′１百
己己乙己己巴 エ エ エ エ エ エ
エ エ エ２１２２１２２ＣＪＬ）Ｌ）
２２（Ｊ口ＣＪ２ＣＪ２０ＯＡ８１２！ 乙巳２２乙
己２ □己巴巴巴己エ エ エ エ
：！：：Ｉ：：Ｉ：：Ｉ： エ
ロ（Ｊ２２２Ｉ口ＣＪＺ２ＣＪ２ＣＪ２ＣＪ２ＣＪＺＬ
）２エ エ エ エ
エ ＋！：：！：凶１（Ｊ ２２Ｉ（Ｊ ２ Ｃ
Ｊ ２２０２ＣＪＣＪロヘヘヘ エ エ エ エ エ エ ：Ｉ：：ｆ：
エ エ エ エ２２１ ２Ｉ Ｌ）ＣＪ（Ｊ
ＣＪ２２１ＣｊＣＪ（ＪＬ）２１２１Ｌｌ（Ｊ（ｊｃＪ
２８１□己乙百己２□己百己乙７□き ；百百百よ２己百巴百２Ｉ□己百百百□イ百巴： エ
エ エ 工 工 エ エ エ エ エ エ エ ：Ｉ：
：Ｉ： エ エ エ エ エ８１乙百ヨ２Ｓ 乙百百
百、□乙己巳と□７百ｔ’ｑ ＦＩ
Ｆ’ｌ ｍ
Ｆ’ｌ Ｍ２１
６百８百ｇ乙♂己８己ｇ百８乙８百ｇ−〇 〇 ｃ、″１１己巴巴巴百己己己乙巴乙乙丙巴己百巴百己巳
４□ 百 百巴乙２ｓ □ 乙 百百百 ２工 工 エ
エ エ 工 エ エ エ エ エ エ エ 工 エ
エ己 ６乙 乙乙乙 乙乙巳 ６百 己巳乙巳 巴８
１２１ 己巳 己巳 ２２ 百 己 百 乙 オ 、
百と 巴乙ｍ ｔｑ’＞
（’ｌ’ｌ
ｃｑ Ｍ１１百８百♂己 ｇ 己 ８
巴♂百８百８己♂乙丙 ｃｆ″１己巴己己己己己巴 己 乙己巳百己巴巴乙２２
乙 乙巳乙よ 、己己と乙２□ 巴 とエ エ
エ ：！：：Ｉ： エ エ エ 工 工
＝ エ エ エ エ エ８１巴己□イ百己
己巳 □イ己 己己巳□：ｌ：：Ｉ： 工 ＝
エ エ ′：ｒ： エ エ
エ エ ＝２１Ｌ）ＣＪＬ）口ｚｚｕｕｕｕｚｚｕｕｕ
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工 エ エ エ エ 工 エ エ エ エ エｕｐωロ
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乙巳 己巳２□ 百 巴 己 己 □□巴巴 百 ；工
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巴巴２１ □己巳巴己イ２百巴＝ エ エ ：Ｉ：：Ｉ
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エＮ１巴百第２己巴百乙□□百百百 曽２： １工 ＭＭ 工 の工 ｎ、−＋：Ｉ
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、Ｑ 、、ｅＱ 、、Ｆｌ ｒ、、（’ｌ 、、’１
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乙乙２エ エ 工 エ エ エ エ 工 工 ＝ エ
エ 工 エ エ エ 工 ＝ 工 ＝乙乙巴丙 巴乙乙
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ＨＣＦ３ＣＨ３０ＣＦ２Ｈ ＮＨＣＦ３ＨＭｅ ＮＨ（ＣＨ２）２Ｆ ＨｏＭｅＮ （Ｃ
Ｈ３）ＣＦ２ＨＨ０ＣＦ２Ｈ ＮＨＣＦ ＨＨＭｅ 調製物 式Ｉ及び■の化合物の有用な調製物は通常の方法で製造
しうる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、
水和剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴獅用３Ｌ４ｍ物は、適当な媒体中で増
量でき、数リットル−数百リットル／ ｈ ａの噴霧容
量で用いられる。概述すると調製物は、活性欣分約α１
〜９９重蓋チ、及びａ）表面活性剤約α１〜２０％及び
ｂ）固体又は液体稀釈剤約１〜９９９％の少くとも１種
を金山する。更に特にｖ勾製物はこれらの成分を凡そ第
χ表に示す割合で含有するであろう：汀Ｘ表 重置％ゝ 油性成分 稀 釈 剤 表面活性沖」水和剤
２０−９０ ０−７４ １−１０水性懸濁剤
１０−５０ ４０−８４ ．１−２０粉ｆｉｌ
」１−２５ ７０−９９ ０−５粒創及び錠貞り １
−９５ ５−９９．９ ０−１５高嬢度組成物
９０−９９ ０−１０ ０−２本 活性成分十
表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１棟＝１００重量％ 勿論表より圓又は高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましく、′Ａ製物中への混入
により又はタンクでの混合にょシ達成される。 代衣的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａ ｔｋ ｉ
ｎ ｓ）ら”Ｊ、’Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎ
５ｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″、第２版、ドランドブッ
クス社（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ。 Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎ、Ｊ、）ＶＣ記載されているが、
他の固体、即ち天然及び合成固体も使用しうる。水利剤
及び濃厚粉剤には更に吸着性稀釈剤が好適である０代表
的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ
ｎ）蓄、”５ｏｌｖｅｎｔｓ ｇｕｉｄｅ ｊ。 第２版、インターサイエンス社（ｒｎｔｅｒｓｉｅｎｃ
ｅ・Ｎ、Ｙ、）、１９５０年に記載されている。α１％
以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好
ましくは０℃での相分離に対して安定でるる。”ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ Ａｎ
ｄＥｍｕｌｓｉｆｔｅｒｇ Ａｎｎｕａｌ−アルアレ
ラド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ、 Ｃｏｒｐｚ
Ｎ、Ｊ、）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッ
ド（Ｗｏｏｄ＞著、”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏ
ｆ ５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”、
ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ、Ｃｏ
＠ Ｉｎｃ、。Ｎ、Ｙ、）、１９６４年は、表面活性
及びその推奨用途を表示している。すべての調製物は、
泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長などを減するた
めに少量の添加剤を含有してもよい。 そのような組成物の製造法は十分公知である。 液剤は各成分を単洗混せすることによって製造される。 微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸′Ｓ剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照、リトツー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第、５．
０６ Ｇ、０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予
備成形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法
により製造し、うる。参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング（Ｂ
ｒｏｗｎｉｎｇ）著、”Ａｇ−ｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ
’、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅ−ｅｒｉｎｇ
、１２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（
Ｐｅｒｒｙ）著、ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’
ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、 第５版、８〜５７頁、マ
ツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉ ｌ ｌ ｍ
Ｎ、Ｙ、）、１９７３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： Ｈ，Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３５
゜３６１号、第６欄１６行〜第７Ｊ掬１９行及び実施例
１０〜４１゜ Ｒ，Ｗ、ルツケンバウ（Ｌｕｅｋｅｎｈａｕｇｈ）、米
国特許第３，３０９．１９２号、第５欄４３行〜第７欄
６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２．
５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４
．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌ
ｉ）、米国特許第２，８９１，８５５号第６ａ６６行〜
第５欄１７行及び実施例１〜４゜Ｇ、Ｃ，クリングマン
（Ｋｌ ｉ ｎｇｍａ ｎ ） ｉ、”Ｗｅｅｄ Ｃ
ｏｎｔｒａｌ ａｓ ａ ５ｃｉｅｎｃｅ”、ジ
ョン・ウィリー・アンド・サンズ社（ＪｏｈｎＷｉｌｅ
ｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ＊ Ｉｎｃｏ、ＮｍＹ、）
、１９６１年、８１〜９６頁。 Ｊ、Ｄ、フライヤー（Ｆｒｙ ｅ ｒ ）及びＳ、Ａ。 エバンス（Ｅｖａｎｓ）著、−Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒ
ｏｌＨａｎｄｈｏｏｋ’、ａｓ！；！ｚ、ブラックウェ
ル・サイエンティフィツク・ノクプリケーションズ（旧
ａｃｋｖｅｌｌ ５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌ
ｌｃａ−ｔｉＯｎ３，０ｘｆｏｒｄ）、１９６８年、１
０１〜１０３＠。 次の実施例において、すべての部は断らない限９重重に
よるものとする。 実施例 １０ 水利性粉剤 リグニンスルホン酸ナトリウム ２％合成非
晶質シリカ ３％カオリナイ
ト １３％各地分を完全
に混合し、ミル例えば空気ミル又はハンマーミル中を通
過させて、２５ミクロン以下の平均粒径とし、再び混合
し、米国標準ふるい５０号（開口１３ ｔａｎ ）を通
過させ、次いで包装した。 実施例 １１ 水利性粉剤 低粘度メチルセルロース ２％珪藻
± ４６予各成分を混
合し、粗くハンマーミル処理し、次いで空気ミル処理し
て、本質的にすべてが直径１０ミクロン以下の粒子とし
た。この生成物を再混合し、包装した。 実施例 １２ 粒剤 実施例１１の水利性粉剤 ５％ダブル
・コーン混合機において、アタパルガイド粒状物の表面
上に、固体２５％を含有する水利性粉剤のスラリーを噴
勝した。次いで粒剤を乾燥し、そして包装した。 実施セ１Ｊ１３ 押出し錠剤 環水硫酸ナトリウム １０％租リ
クすンスルホン酸カルシウム ５％各月又分を
混合し、ハンマーミル処理し、次いで約１２％の水で付
湿した。この混合物を直径約３咽の円柱状に押出し、こ
れを切断して長３間のペレットとした。これは乾燥後に
直接使用でき、或いは乾探したベレットを粉砕して米国
標準ふるい２０号（開口α８４■）を通過させた。米国
標準ふるい４０号（開口α４２ ｍ ）上に伐る粒状物
を使用のため包装し、−万ふるい下を循環した。 実施例 １４ 油性懸濁液 高級脂肪族灰化水素油 ７０％各地分
を、固体粒子が、約５ミクロン以下となるまでサンドミ
ル中で一祐に粉砕した。イ（Ｊられた粘性の懸濁液は直
接施用できるが、好−ましくけ油で増量し又は水中に乳
化させた住に用いた。 実施例 １５ 水第１１性粉ハ１］ ルホニル〕安息査叡メデルエステル ２Ｌ１％リ
グニンスルホンはナトリウム ４％低粘度メ
チルセルロース ５％アタパルガイ
ド ６９％谷底分を完全に混
合した。ハンマーミルで粉砕して本質的にすべてが１０
０ミクロン以下の粒子とした後、物質を再混合し、米国
５．鰍準ふるい５゜号（開口αδ咽）にかけ、包装した
。 実施例 １６ 低濃度粒剤 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ９％活性
成分を溶解し、この浴液を、ダブル・コーン混合機中に
おいて除粉した粒状物に噴霧した。 この溶液の噴霧が完了した後、混合機を短時間運転し、
次いで粒状物を包装し７’ｃ。 実施例 １７ 水性懸濁液 ポリアクリル酸増粘剤 （１５％燐醒
ジナトリウム １％燐酸モノ
ナトリウム α５％ポリビニルア
ルコール １．０％水
５＆７％各成分を混
合し、サンドミル中で一緒に粉砕して、本質的にすべて
の粒子を粒径５ミクロン以下とした。 実施例 １８ 溶液剤 水
９５％上記塩を、撹拌しながら水に直接添加して溶液と
し、次いでこれを使用のために包装した。 実施例 １９ 低濃度粒剤 活性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブル−コーン混
合機中において除塵した粒子上に吹霧した。浴液の噴霧
が完了した後、物質を暖めてｆＵ媒を蒸発させた。この
物質を冷却し、包装した。 実施例 ２０ 粒剤 湿潤剤 １％アタノ
ぐルガイト粘ヱ ９％各成分を
混合し、１００メツシユのふるいを通過するように粉砕
した。次いでこの物質を流動床造粒機に添加し、望気流
を調節して穏やかに物質を＠動させ、そして流動してい
る物質に細かい水をｇＸｉした。次いで望ましい粒径範
囲の粒子が生成するまで流動と噴霧を続けた。そして噴
霧を停止したが、随時熱をかけながら含水量が所望の値
、一般には１％以下となるまで流動を継続した。次いで
物質を取り出し、所望の粒径範囲、一般に１４〜１００
メツシユ（１４１０〜１４９ミクロン）にふるいにかけ
、使用のために包装した。 実施例 ２１ 高濃度濃厚物 シリカ・エーロゲル ＣＬ５％各
成分を、ハンマーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的
にすべてが米国標準ふるい５０号（開口ＣＬ ３ ｍｍ
）を通過する物質とした。この濃厚物は必要ならば更
に配付することができた。 実施例 ２２ 水利性粉剤 チル ９０％スルホ
コハクレジオクチル ナトリウム ＣＬ１％合
成微細シリカ ９９％各成分を
混合し、ハンマーミルで粉砕して本質的にすべてが１０
０ミクロン以下の粒子にした。 この物質を米国標準ふるい５０号にかけ、次いで包装し
た。 実施例 ２３ 水和性粉剤 ４−（２，２，２−トリフルオル リグニンスルホン酸ナトリウム ２０％モン
トモリロナイト粘土 ４０％各成分を完
全に混合し、粗くハンマーミル処理し、次いで空気ミル
処理して本質的にすべての粒子を粒径１０ミクロン以下
とした。この物質を再び混合し、次いで包装した。 実施例 ２４ 油性懸濁液 及び油溶性石油スルホネートの混合物 ６％キ
シレン ５９％各成分を
一緒にし、サンドミル中で粉砕して、本質的にすべての
粒子を５ミクロン以下とした。 この生成物は直接に、油で増量して、或いは水に乳化さ
せて使用することができた。 実施例 ２５ 粉剤 アタノぐルガイト １０％
ピロフィライト ８０％活性
成分をアクパルガイドと混合し、次いでハンマーミル中
を通過させて、本質的にすべての粒子を２００ミクロン
以下とした。次いで粉砕した濃厚物を均一になるまで粉
末のピロフィライトと混合した。 実ｙａｖリ ２６ 乳化性濃厚核ｊ クロルベンゼン ７４％ソルビ
タンモノステアレート及び そのポリオキシエチレン縮合物 ６％成分を
一緒にし、攪拌して使用時に水で乳化しうる溶液を製造
した。 用途 試験結果は、本発明の化合物が非常に活性な発芽前又は
発芽後除草剤又は植物生長調節剤であることを示す。こ
れらの多くはすべての植物の完全な駆除が望ましい場所
、例えば燃料貯蔵タンク付近、弾薬庫周辺、工業貯蔵区
域、駐車場、野外劇場、広告板周辺、高速道路、及び鉄
道区域における広い範囲の発芽前及び／又は発芽後の雑
草駆除に有用性をもつ。化合物のいくつかは作物例えば
コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ワタ、ダイス、は特
に日本種イネ又は水稲を含む。本明細書に化合物８８と
して示す化合セフば、水稲における望ましくない植物の
、駆除に、またコムギ及びオオムギにおけるブランクグ
ラスの駆除に特に有効である。 他に本化合物は植物の生長を改変するのに有用である。 本発明の化合物の施用割合は、駆除すべき雑草の１ｍ
ｄ 、天気及び気候、用いる配合物、施用方法、存在す
る葉の量などを含めて、多くの因子によって決定される
。一般的に言って、本化合物は約１００４〜１０にｆ／
ｈａの童で施用すべきである。 この低い方の施用割合は、軽い土壌で及び／又は低い有
機物含量の土壌で用いるのに、或いは短期間の持続性だ
けが必要な状態に対して有効である。 本発明の化合物は他の市販の除草剤と組合せて使用しう
る。それは特に次の除草剤との組合せに有用である。 も 七゛ヘ ス Ｉ シト １ぺ鞄
→ さ瞥 ム −−コ＼ゑ
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１ 哨も 蛸も １′１″ へ１ｈつ ５２− ′大−７１１． ＋１ １１−／
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口 Ｉｆ Ｈ人ト −トき 寸
Ｊ＋ ダ −Ｈ砒 ｚト ｖＨ−ｏ＾／／／寸 Ｑ
ｌ ロ −ムも ロト 寸へ もロー＾
ｈ −ｈ −ｈ −”ｘ −ｈ −ｈ−キー −９唖」
ヘ へ ＋ Ｈ：′−ＩＩ 区 Ｉ
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２＝２＋−７へ−／ ヘー ヘν ベー ト
１ト一人 い ロベ 七 Ｈム ・９１
′；ＡＩ へ°ヘ コ−１−１１つ ＩＭ）
奪ト ム Ｉ＋ｎ −Ｈ外 １も ＼φ
余 ＼も 唖なＩ へＨ″’−／／／ｌ
＋’Ｌ／余 −人気−７慇−六 六−気−−
ト一 ＋ψ つ＋ １ 直 へｈ 夜へへ １ °へ 寸
””＜ 、ｅｑ ８２ ＋Ｊ ”ＩＪｗ
ｌ −ｏ ＋ ・も＋７ Ｊ−＋７ ＋
ｔ−ｑ ム−６く−へ ヘ ヘへ
、＜′− 七セ 七へ 人 １日■へ遇 へ４１＋ト Ｉ へ ヘキ − へよりｎ
へコトベ １ヤ余 余＼ 寸１へｌ。 Ｉへｏ １コ入 −°へ Ｉへへシ＼に１Ｈへ １
もＱｌ ・ Ｉキムさマも叩へ七 へλ□Ｋ へ寸
−ｏ ”Ｎ ｌで１人山 〇 山
く もヤ０． １余＼ 人 ｌ、 Ｍ：ｌヤｌ〃 ＼マ覧 −１Ｒ人 ヤ１＼ Ｉ １＼羅 １ヘヤ Ｚ膿１７，１串 寸−リ ―−ト鴫 へ＋ＦＸも へ−六余 Ｑ 山 く口 謀謀識 Ｎ１己乙己１つ乙、６百 ６己 己、１１□己乙乙乙、イ、乙乙 乙エ エ
エ エ エ エ エ エ
エＮＩ Ｌ） ２ ｔＪ Ｃ） （Ｊ ＣＪ ２１ Ｚ
Ｃ） ２ Ｚ （Ｊ （Ｊ Ｌ）’８２２ 己酉乙巳
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− 工Ｎ１１１２１（Ｎ１１１２１（Ｊ
２１２Ｃ）（ＪＣＪＣＪ♂ 巳、 ′ 工 諮 訪 ｔ ：！： 工 ：Ｉ：：！：：！：
工 工Ｊ（ＪＣＪ（Ｊ（Ｊ（Ｊ 講 ２Ｉ
篇 漬 （Ｊ（Ｊ”Ｑ ｆ’ｌ ｌ”１ １’ｌ
ｌ”１ １’ｌ Ｆ’） Ｍ （１’ｌ
Ｍ ｍ ｌ”１己己己己己百己己巴己己 本発明の主題の化合物の除草性を多くの温室試験におい
て発見した。この試験法と結果は以下の通りである。 試験 Ａ メヒシバ（Ｄｉｇ目、ａｒｉａ徨）、イヌビエ（ｋ：ｃ
ｈｌｎｏｃｈｌｏａ ｅｒｕｓｇａｌｌｌ）、カラス
ムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、シクルボツド（ｓ
＋１ｃｈｌｅｐｏｄ）（Ｃａａｓｉａ ｏｂｔｕｓＨ
ｏｌｔａ）。 アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、モロコシ、
トウモロコシ、ダイス、サトウダイコン、イネ、コムギ
、ワタの種子及びムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕａ
ｒｏｔｕｎｄｕａ）の塊茎を植え、植物に無害な溶剤
に溶解した試験化合物で発芽前処置した。同時にこれら
の作物及び雑草種を土壌７葉への施用により発芽後処置
をした。この処置期は、植物の筒さが２〜１８Ｌ：ｍの
範囲であつ次いで処置した植物及び対照植物を１６日間
中に保ち、その俊すべての種を対照植物と比装置に対す
る応答を肉眼で評価した。第Ａ表約する評価は、０：＝
：損傷なしから１０＝完全な死滅に至る数字の尺度に基
づくものである。これに続く文字記号は次の意味を有す
る： Ｂ＝焼け Ｃ＝黄色／頽壊 Ｄ＝落葉 Ｅ＝発芽阻止 Ｇ＝生長遅延 Ｈ＝影形成影響 Ｓ＝色素欠乏症 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ＝腋芽刺激 ６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみ又は花 一＝試験せず ＯＯ ｏ ｘ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ
ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ ｏ 。 ＨΦ ０ ０００００ｅＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯオ ｏ ｏ Ｏｏ ｏ Ｏｏ Ｏ０００〜 ｏｏｏｏ。 需 一 ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ （’Ｊ
ＯＯＯＯ０Φ Ｏｏ ｏ ｏ Ｏｏ ｏ ｏ ｏ ｏ Ｏ−？ ０００
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ｏｏｏｏｏｏ＋ｏｏ。 田 ｇ さトセ （λヤ（’２ｎＪ−六ヤ中ヘヤ′（に
セ試験 Ｂ ポリエチレンライナーで表面処理された直径１０インチ
のプラスチック製の皿２つに、調製したフォールシント
ン（Ｆａｌｌｓｉｎｔｏｎ）沈泥ローム上を満した。１
つの皿には、コムギ、オオムギ、カラスムギ、スズメノ
チャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｓｅｃａｌｌｎｕｓ）、ブラッ
クグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏａｕｒｏｉ
ｄａｓ）Ｓ スズメツカラビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ
）、グリーンエノコログサ（Ｓａｔａｒｌａ ｖａｒ
ｉｄｉｇ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｇａｌｃａ
ｎａｐｕｇ）、及びイタリヤドグムギ（Ｌｏ１％ｕｍ
ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ） の種子を植えつけた。他の
皿にはロシャアザミ（Ｓα１ａｏｌａｋａｌ ｉ ）、
コチア（Ｋｏｃｈｉａ １ｃｏｐａｒｉａ）。 スピード５エル（Ｖｅｒｃｏｎｔｃａ ｐｅｒａｌｃ
ａ）。 ナズナ（Ｃａｐｓｅ目ａ ｂｕｒ＠ａ−ｐａｓｔｏｒ
ｔｍ）、マトリカリア・イントラ（Ｍａｔｒｉｃａｒ％
八％ｎｄｏｒａ）へイヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｓ
ｑｒｕｍ）、ヤセイソパ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｅｏｎｕ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、ガリウム・アノＺリン（Ｇａｌｔｕ
ｍ ａｐｏｒｌｎｅ）及びサトウダイコンの種子を植
えつけた。これらの２つの皿を発芽前処置した。同時に
上記植物種の生育する２つの皿を発芽後処置した。この
処置の時期の植物の高さは植物種に依存して１〜１５ｃ
＋＋＋の範囲であった。 適用する化合物を無毒性の溶媒で希釈し、皿の表面上に
ｌ！Ｊ霧した。未処置の対照物と溶媒だけの対照物も比
較のために呈示する。すべての処置を温室中で２０日間
維持し、この時点で処置したものを対照と比較し、効果
を肉眼で評価した。 施用割合 Ｋ４／ ｈ ａ α００９
α０１６発芽前 コムギ ０オオ
ムギ ０カラスムギ
０ダウニープローム
− −スズメノチャヒキ
３０ ４０ブラツクグラス
７０ ８０スズメノカタビラ ３０
４０グリーンエノコログサ ０
２０ヒメロモジグサ −− イタリヤドグムギ ００ リプグトブローム セイヨウアブラナ ９５ １００アキ
でキコムギ ００ アキマキオオムギ ００ ゴートゲラス ０化
合物 ８８ α０３２ α０６４ α１２５ｆ３０
９０ ９０試験 Ｃ 側壁の底部付近に栓つきの排水口を備えた直径１６ｃｒ
ｎのワグナ−（ＷＡｇｎｅｒ）ポットにウツズタウン（
Ｗｏｏｄｓｔｏｗｎ）砂状ローム土を満した。各ポット
に水１５００ｒｎｔを添加して、水量を土壌表面上３ｃ
ｎＩの点までにした。日本及びインド棟のイネの実生を
移植した。また各ポットに多くのイヌビエの極子を播い
た。同時に次の極の実生又は根茎を泥状の土壌に他えた
：ウォーター・プレーンテーン（ｗａｔｅｒ ｐｌａ
ｉｎｔａｉｎ）（Ａｌｌｓｍａｔｒｉｖａｌｅ）、シル
プス（Ｓｅｔｒｐ、（ｌｓａｍｕｅｒａｎａｔｕｓ）及
びシペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｍ）。
この試験に選んだ雑草ａＩＦｉ多くのイネの生育地域に
おいて経済的に重要なものでおる。化学的処置は、ヒシ
（Ｅｌｅａｃｈａｒｉｉ種）、クワイ（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ １ａｔｉｆｏｌｌａ）及びボンドプラント（
ＰｏｔａｍｏｇｅｔｏｎＡｍｅｒｉｃｐ＆ｎｕａ）から
選択される２つの史なる種を移植してから数時間内に適
用した。処置から短時間後に排水口を開け、水準を２備
まで下降させた。次いで水を添加して水準を元の高さま
でに戻した。翌日この排水と再注水を繰返した。次いで
ポットを温室内に入れた。施用割合及び植物の応答評価
を処置から２１日後に行なった。 これらの試験結果はイネの雑草の抑制に対する化合物８
８の有用性を示す。有用な施用割合は４〜２０００ ｔ
／ ｈ ａ ％好適には４〜３２ｆ／ｈａ。 最も好ましくは８〜１８ｆ／ｈａであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＨ又はＣＨ＿３であり； Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アル
コキシアルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿３
〜Ｃ＿４アルケニル又はＣ＿３〜Ｃ＿４アルキニルであ
り； Ｒ＿２はＣ＿２〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シ
クロアルコキシ、Ｃ＿４〜Ｃ＿６シクロアルキルアルコ
キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
アルケニロキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニロキシ、
Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニロキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６ハロア
ルキニロキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルコキシ、
Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ
＿４アルキルチオアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアル
キルチオアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキルスルフィ
ニルアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルキルスルフィ
ニルアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキルスルホニルア
ルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルキルスルホニルアル
コキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４シアノアルコキシ、ＯＣＨ＿２
Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿
３、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アミノアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８
アルキルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキルチオ、Ｃ
＿４〜Ｃ＿６シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ
＿３ハロアルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニルチオ
、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
アルキニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６ハロアルキニルチオ、
Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿
４ハロアルコキシアルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキ
ルチオアルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルキルチオ
アルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４シアノアルキルチオ、 ＳＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿３、ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ（
Ｏ）ＣＨ＿３、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アミノアルキルチオ、Ｓ
Ｃ＿６Ｈ＿５、ＳＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、Ｃ＿１〜Ｃ＿
５アルキルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
ルスルフィニル、Ｃ＿４〜Ｃ＿６シクロアルキルアルキ
ルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８ハロアルキルスルフィ
ニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニルスルフィニル、Ｃ＿２
〜Ｃ＿６ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
アルキニルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６ハロアルキニ
ルスルフィニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルキルス
ルフィニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルコキシアルキルス
ルフィニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４シアノアルキルスルフィニ
ル、Ｓ（Ｏ）ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ
＿２ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アミノア
ルキルスルフィニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルキルスルホニ
ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキルスルホニル、Ｃ＿４
〜Ｃ＿６シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ＿１〜
Ｃ＿８ハロアルキルスルホニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケ
ニルスルホニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニルスルホ
ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルスルホニル、Ｃ＿３〜
Ｃ＿６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アル
コキシアルキルスルホニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルコ
キシアルキルスルホニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４シアノアルキ
ルスルホニル、ＳＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿３、Ｓ
Ｏ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿３、Ｃ＿２〜Ｃ
＿４アミノアルキルスルホニル、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨＦ＿
２、ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＨＣｌ＿２、ＣＨ＿２Ｂｒ、ＣＨ
Ｂｒ＿２、１〜３つのＦ、Ｃｌ又はＢｒの原子で置換さ
れたＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニ
ル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル、Ｃ＿≡ＣＨＮＣ＿
２〜Ｃ＿６ハロアルキニル、ＯＣ（Ｏ）Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキル、ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＨＣＨ＿３
、ＮＲｂＲｃ或いはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿３
〜Ｃ＿４シクロアルコキシ、シクロプロピルメトキシ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケ
ニロキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアルケニロキシ、Ｃ＿３
〜Ｃ＿４アルキニロキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ハロアルキニ
ロキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルコキシ、Ｃ＿２
〜Ｃ＿４アミノアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルカ
ルボニロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルカルボニロ
キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４カルバモイロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルコキシカルボニロキシ、ＯＨ、ＯＰ（Ｏ）−（Ｏ
Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル）＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
ルスルホニロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルスルホ
ニロキシ、ＯＳｉ（ＣＨ＿３）＿３、ＯＳｉ＾−（ＣＨ
＿３）＿２Ｃ（ＣＨ＿３）＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
ルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４シクロアルキルチオ、シクロプ
ロピルメチルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルチオ、
Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロア
ルケニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルチオ、Ｃ＿３
〜Ｃ＿４ハロアルキニルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキ
シアルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アミノアルキルチオ、
ＳＨ、ＳＰ（Ｏ）（ＯＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル）＿２、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４
シクロアルキルスルホニル、シクロプロピルメチルスル
フィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルスルフィニル、
Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニルスルフィニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿
４ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキ
ニルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ハロアルキニルスル
フィニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルコキシアルキルスルフィ
ニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アミノアルキルスルフィニル、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４シク
ロアルキルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニ
ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキルスルホニル、Ｃ＿２〜
Ｃ＿４アルケニルスルホニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿４ハロアル
ケニルスルホニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルスルホニ
ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ハロアルキニルスルホニル、Ｃ＿２
〜Ｃ＿４アルコキシアルキルスルホニル又はＣ＿２〜Ｃ
＿４アミノアルキルスルホニルで置換されたＣ＿１〜Ｃ
＿４アルキルであり；Ｒ＿２′はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキ
ル、シクロプロピル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿
１〜Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスル
フィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、アリロ
キシ、アリルチオ、アリルスルフィニル、アリル スルホニル、プロパーギロキシ、プロパー ギルチオ、プロパーギルスルフィニル、プ ロパーギルスルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルコキシ
、１〜３つのＦ又はＣｌの原子で置 換されたＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルチオ、Ｃ
＿１〜Ｃ＿２アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハ
ロアルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルスル
ホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルスルホニル、ＯＨ
又はＯＣ（Ｏ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルで置換されたＣ
＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ
＿１〜Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル
チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル
スルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルスルホニル、Ｃ
＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルスルホニル又はＣＮで置換さ
れたＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ
Ｈ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＮＨＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２
ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキ
シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
ルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルチオ又はＣＮ
で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ
＿３ハロアルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキルス
ルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキルスルホニル、
Ｃ＿２〜Ｃ＿３アルケニル、Ｃ≡ＣＨ、ＮＲｂ′Ｒｃ′
或いはＯＣ（Ｏ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり；Ｒａ
及びＲｂは独立にＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり
； ＲｃはＣ＿２〜Ｃ＿４アルキル、シクロプロピルメチル
、Ｃ＿２〜Ｃ＿４シアノアルキル、ＣＨ＿２Ｃ−（Ｏ）
ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃ（Ｏ）ＣＨ＿３、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケニル、Ｃ
＿３〜Ｃ＿４ハロアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニ
ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ハロアルキニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスル
ホニル、ＯＨ、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３又はＮ（ＣＨ＿
３）＿２で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり； Ｒｂ′はＨ又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり；Ｒｃ′
はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル又はＣ＿１〜Ｃ＿２ハロ
アルキルであり； Ｙ′はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３又はＯＣＦ＿２Ｈであり；
ＸはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ又は
Ｂｒであり； ＹはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキ
シ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、Ｏ
ＣＨ＿２Ｃ＿Ｆ＿３、ＮＨＣＨ＿３又はＮ（ＣＨ＿３）
＿２であり；そしてＺはＣＨ又はＮであり、但し １）ＸがＣｌ又はＢｒのとき、ＺはＣＨで あり且つＹはＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、ＮＨＣＨ＿３
又はＮ（ＣＨ＿３）＿２であり；そして ２）Ｒ＿２がＳＣＨ＿３のとき、ＲはＨであり、Ｒ＿１
はＣＨ＿３であり、ＸはＯＣＨ＿３であり、ＹはＯＣＨ
＿３であり、そしてＺはＣＨである〕の化合物及びその
農業的に適当な塩。 ２、Ｒ＿２がＣ＿２〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
８アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキルスルフィニル
、Ｃ＿２〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
アルケニロキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニロキシ、Ｃ＿
３〜Ｃ＿６アルケニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル
スルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルスルホニル、
Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキ
ニルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルスルホニ
ル、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）Ｃ＿Ｈ＿３
、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿３、１〜３つのＦ
、Ｃｌ又はＢｒの原子で置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６アル
キル、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨＦ＿２、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコ
キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
ルキルスルフィニル又はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルスルホ
ニルで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、ＯＣＦ＿２
Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２ＯＣ
Ｈ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、Ｓ−シクロ
ヘキシル、ＳＣ＿６Ｈ＿５或いはＳＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿
５である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＿２がＣＨ＿３Ｓ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニロキ
シ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニロキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６ア
ルケニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルスルフィニル
、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニルスルホニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿
６アルキニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルスルフィ
ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニルスルホニル、１〜３つ
のＦ、Ｃｌ又はＢｒで置 換されたＣ＿２〜Ｃ＿６アルキル、非ベンジル位がＣ＿
１〜Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルチオ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルスルフィニル又はＣ＿１〜Ｃ＿
２アルキルスルホニルで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４アル
キル、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ
＿２ＳＣ＿Ｈ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）Ｃ＿Ｈ
＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿
２Ｈ、ＯＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２
、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２−ＣＨ＿２Ｃｌ、Ｓ
−シクロヘキシル、ＳＣ＿６Ｈ＿５又はＳＣＨ＿２Ｃ＿
６Ｈ＿５である、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、ＲがＨである特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、Ｒ＿２がＣＨ＿３Ｓ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケニロキ
シ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケニルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ア
ルケニルスルフィニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルケニルスル
ホニル、１〜３つのＦ又はＣｌで置換さ れたＣ＿２〜Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨ＿Ｆ＿
２、ＯＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２
ＣＦ＿３又はＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６、Ｒ＿１がＣＨ＿３又はＣＨ＿２ＣＨ＿３であり；Ｘ
がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３又はＣｌであり；そしてＹがＣ
Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５又はＯＣ＿２Ｈ＿５
である、 特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＿２′がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、シクロプロピ
ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキ
ルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１
〜Ｃ＿３アルキルスルホニル、アリロキシ、アリルチオ
、アリルスルフィニル、アリルス ルホニル、プロパーギロキシ、プロパーギ ルチオ、プロパーギルスルフィニル、プロ パーギルスルホニル、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、Ｏ
ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、或いは１〜３つのＦ又はＣｌの
原子で置換 されたＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、ＯＣＨ＿３又はＳＣＨ
＿３で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、Ｒ＿２′がＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル
スルホニル、ＣＦ＿３、プロパーギロキシ、プロパーギ
ルチオ、プロパーギルスルフィニ ル、プロパーギルスルホニル、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿
２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ
＿３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ
＿３又はＣＨ＿２Ｃ＿Ｈ２−ＳＣＨ＿３である、特許請
求の範囲第７項記載の化合物。 ９、ＲがＨであり； Ｒ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり； Ｒ＿２′がＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオ、ＣＦ＿３又は
ＯＣＦ＿２Ｈであり；そして Ｙ′がＣＨ＿３又はＯＣＨ＿３である、 特許請求の範囲第８項記載の化合物。 １０、特許請求の範囲第１〜９項記載のいずれかの化合
物の有効量と次のもの：表面活性剤、固体又は液体希釈
剤の少くとも１種を含んでなる望ましくない植物の生長
を抑制するための或いは植物の生長調節剤として使用す
るための農業的に適当な組成物。 １１、特許請求の範囲第１〜９項記載のいずれかの化合
物の有効量を保護すべき区域に施用することを含んでな
る望ましくない植物の生長を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80112085A | 1985-11-22 | 1985-11-22 | |
| US801165 | 1985-11-22 | ||
| US801120 | 1985-11-22 | ||
| US826682 | 1986-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62129276A true JPS62129276A (ja) | 1987-06-11 |
Family
ID=25180244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61277866A Pending JPS62129276A (ja) | 1985-11-22 | 1986-11-22 | 除草性スルホンアミド類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62129276A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5059238A (en) * | 1989-02-08 | 1991-10-22 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
| US5129942A (en) * | 1989-02-20 | 1992-07-14 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
| US5151114A (en) * | 1989-02-08 | 1992-09-29 | Hideo Arahori | N-substituted-3-(substituted hydrazino)benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
| US5198566A (en) * | 1989-02-08 | 1993-03-30 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamides |
-
1986
- 1986-11-22 JP JP61277866A patent/JPS62129276A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5059238A (en) * | 1989-02-08 | 1991-10-22 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
| US5151114A (en) * | 1989-02-08 | 1992-09-29 | Hideo Arahori | N-substituted-3-(substituted hydrazino)benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
| US5198566A (en) * | 1989-02-08 | 1993-03-30 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | N-substituted-3-(substituted hydrazino)-benzenesulfonamides |
| US5129942A (en) * | 1989-02-20 | 1992-07-14 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions |
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