JPH01193244A - 尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な尿素誘導体及びこれを有効成分として
含有する除草剤に関する。

〔従来技術および発明が解決しようとする問題点〕− 従来ｍ位に置換基を有する尿素誘導体が、殺草活性を°
有することは公知である。特にカーバメートを含む誘導
体としては米国特許筒ｕＯ／３１ＡｊＯ号記載の化合物
が知られている。

しかしながら、化学物質は構造の僅かな改変によシ、殺
草活性の有無、強弱、あるいは選択性などが著しく異な
る場合が多く、単なる化学構造の類似性から、新たな化
合物の殺草活性あるいは選択性を予知することは困難で
ある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の要旨は一般式 〔式中Ｒ１は低級アルキル基を示し　Ｒ２は低級アルキ
ル基又は低級アルコキシ基を示す。Ｒ３はハロアルキル
基又は （１はＯ又は／、ｍは２〜参の整数、ｎはθ〜弘の整数
を示し　ｒｌ−ｒ４はそれぞれ水素原子又は低級アルキ
ル基を示す）で表わされる基を示す。〕で表わされる新
規な尿素誘導体及びこれを有効成分とする除草剤に存す
る。

本発明において、除草剤有効成分として用いられる化合
物は前記一般式（１）で示される。

一般式（１）中、Ｒ１は低級アルキル基、好ましくはメ
チル基を示す。Ｒ２は低級アルキル基、好ましくはメチ
ル基又は低級アルコキシ基、更に好ましくはメトキシ基
を示す。Ｒ３（ｄ、ハｏ　７　／ｌ／キル基、好ましく
はハロゲン原子７〜２個を含む炭素数／、ｌの低級ハロ
アルキル基、又は前記（ＩＩ）式で示される基（ｌ　ｂ
　ＩＴＩ　％　ｎ　％　　ｒｌ−ｒ’は前記と同義）で
あり、更に好ましくはノ・ロゲｒ１〜ｒ４がそれぞれ、
水素原子又はメチル基を示す基であり、特に好ましくは
前記（ｎ）式においてｌが７１ｍが２、ｎが０−２の整
数を示し、ｒ１％ｒ２　　が水素又はメチル基を示し　
ｒｌ　、ｒ４が水素を示す基である。

式（１）で示される本発明化合物は新規化合物であるが
、各種原料を用いて、例えば下記反応式に従って製造す
ることができる。

（Ｉ） （上記反応式中Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義を示し
、Ｘはハロゲン原子を示す。） 上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチルケトン
等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸イソブチル等の酢
酸エステル類、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン等の非プロトン性極性溶媒等の溶媒中、トリエチルア
ミン、ピリジン、　Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機
塩基、又は炭酸ナトリウム等の無機塩基の存在下、０〜
１６０℃の範囲で行ζ あわれる。

（上記反応式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は前記と同義を示−Ｊ
ｃ、）上記反応は、無溶媒又はアセトン、エチルメチル
ケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸インブチル
等の酢酸エステル類、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等の非プロトン性極性溶媒等の溶媒中、触媒と
してトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン等の塩基、又は二塩化ジメチルすず、二酢酸ジプチル
すず等の有機すず化合物の存在下、または非存在下θ〜
／　Ｉ　Ｏ”Ｃの範囲で行なわれる。

また上記反応の原料であるインシアネート（ｌｉｔ）は
、第（１）項の原料アニＩＪン（１１）より以下の反応
式に従って製造することができる。

（上記反応式中Ｒ’　％　Ｒ”は前記と同義を示す。）
上記反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸インブ
チル等の酢酸エステル類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、等の溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン
、キノリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基の
存在下または非存在下、−２ｏ−ｉｒｏ℃の温度範囲に
て行なわれる。

かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加え、
乳剤、粉剤、粒剤、水利剤等の形態として使用する。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルイノブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては、粘土、カ
オリンシレー、メルク、ベントナイト、けい藻土、シリ
カ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の活性
成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または他
の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料など
に混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効果
を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助
剤を適当に混合してもよい。

本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として／　ｈａ　当Ｆ
）０．０ｒ−ｊｋｌ、好ましくは０．／−２ｋｇの範囲
が適当である。

〔作　用〕

本発明化合物について、本発明者らは畑地および水田に
おいて高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさないという特徴を見出した。即ち、畑地
においては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタ
デ、イヌビエ、スベリヒエ、ハコベ、ホトケノザ、メヒ
シバ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カ
ヤツリグサ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグ
サ、アブツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ
、タマガヤツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生
育期処理の何れの処理においても防除することができる
。且つ、本発明化合物は例えば、イネ、ヒマワリ、ジャ
ガイモ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、トウモロコシ
等の作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのであ
る。

以上の様に本発明化合物は作物に害をほとんど及ぼすこ
となく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質を
有している。

更に、本発明化合物は、これ迄既存の除草剤では防除困
難とされてきた雑草、即ち畑地においては°例えば、イ
チビ、ヨウシュチョウセンアアガオ、野生カラシナ、ヤ
エムグラ、西洋スミレ、オロシャギク等に高い除草活性
を有する。

この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペクトルを持
ちつつ、作物に対する高度の安全性を有している。

本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法によシ使用することができる。

〔実施例〕

次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。

実施例１ ２．２．２−）リクロロエチルｍ−（３−メトキシ−３
−メチルウレイド）カーバニレートｔ−（ｍ−アミノフ
ェニル）−３−メトキシ−３−メチルウレア２．／　４
９、ピリジン／、θ０２を２０．ｌのジオキサン中に溶
解し、水冷下、２．２．２−トＩＪ　クロロエチルクロ
ロフォーメートλ、６り？を５分間で滴下した。−夜攪
はん後、減圧下でピリジンを留去し残った油状物を酢酸
エチル１００ｍ１に溶解させ、水洗、飽和食塩水洗浄後
、酢酸エチルを留去し、残留物を酢酸エチル：ｎ−ヘキ
サン＝ｌ：２を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供す
ることにより、表−ｌ記載の化合物（應／）を３．３　
ｌｒ？得た。

原料を変えた以外は同様にし、表−７記載の化合物（＆
３．す、ｊ、ｔ）を得た。

実施例コ ／、／、／−１−リフルオロイソグロピルｍ−（３−メ
トキシ−３−メチルウレイド）カーバニレート ｔ−（ｍ−インシアナトフェニル）−３−メトキシ−３
−メチルウレア八７７ｆ、　　トリエチルアミン０．／
ａｔを／ｊ、ｌのジオキサンに溶解させ、これに／、／
、Ｉ　−）リフロオロインプロパノールｉ、ｏり？を室
温で５分間かけて滴下した。

更に室温でλ日間攪はん後溶媒を留去し、残留物を酢酸
エチル二〇−′ヘキサン＝／：、２を展開溶媒とするシ
リカゲルカラムに供することにより、表−７記載の化合
物（＆７）をへ弘２得た。

原料を変えた以外は同様にし、表−１記載の化合物（＆
λｌ　ｒ　＋２，１０．／／、／２．／３）を得た。

各化合物の融点を表−７に示した。特に無定形固体とし
て得たものについては、そ（？Ｈ−ＮＭＲデータを表−
２に示す。

表−７ 表−２ 次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に１部」、
「チ」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量部」を
意味する。

製造例１：水利剤 表−ｌの本発明化合物≠θ部、カープレックス＃♂Ｑ（
塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンクレー
（上屋カオリン社、商標名）３５部、高級アルコール硫
酸エステル系界面活性剤ツルポールｒｏ７ｏ　（東邦化
学社、商慰）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効
成分ψＯ％を含有する。水和剤を得た。

製造例２二粒剤 表−７の本発明化合物１部、クレー（日本メルク社製）
弘３部、ベントナイト（豊順洋行社製）よｊ部、サクシ
ネート系界面活性剤エヤロールＣＴ−／（東邦化学社、
商標名）１部を配合し、混合粉砕したのち水を２０部加
えて捏和した。更に、これを押し出し造粒機を用いて直
径ｏ、ｔ　ｔｒａｍの穴から押し出し、ｔｏ℃でコ時間
乾燥したのち、１％２ｍの長さに切断して、有効成分／
％を含有する粒剤を得た。

製剤例３：乳剤 表−７の本発明化合物、２０部を、キシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポー
ル３００ｊＸ（東邦化学社、商標名）／１部を加えて、
有効成分２０慢を含有する乳剤を得た。

製剤例≠：フロアプル剤 表−７の本発明化合物３０部を、あらかじめ混合してお
いたエチレングリコールを部、ツルボールＡＣ３０３２
（東邦化学社、商標名）５部、キサフタガム０．１部、
水ｊ、ｌ、、９部に良く混合分散させた。次にこのスラ
リー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンターブライ
ゼス社）で湿式粉砕して、有効成分３０チを含有する安
定なフロアブル剤を得た。

次に本発明化合物の試験例を示す。

試験例１　茎葉処理試験 面積ｔ　ｔ　ｏｃｒ／ｌの小型ポリエチレン製ポットに
畑地黒ぼく土壌を充填し、施肥後、イヌタデ、シロザ、
イチビ、ホトケノザ、ヤエムグラ、トウモロコシ、コム
ギの各種子を各々ポット別に播種を行なった。

温室内で栽培管理を続け、供試植物の生育度がイヌタデ
λ葉令期、シロザ３葉令期、イチビ２葉令期、ホトケノ
ザ２葉令期、ヤエムグラ／、ｊ葉令期、トウ上０３フ３
葉令期、コムギ３葉令期に達した時、製剤例１によシ得
た・・・・本発明化合物を有効成分とする水和剤および
製剤例１と同様にして得た比較化合物（Ａ）３−（Ｊ−
（Ｎ−ｔｅｒｔ−プチルカルパモイロキシ）フェニル）
　−／、／ジメチルウレアおよび製剤例１と同様にして
得た比較化合物（Ｂ）プロピルｍ、−（Ｊ−メトキシ−
３−メチルウレイド）カーバニレートを有効成分とする
水和剤を有効成分が／　ｈａ　当りｉ、ｏ、　ｏ３．θ
、２ｊ、　０．／２６　ｋｙとなる様に水で稀釈調製し
、／ｈａ　当シの散布液量がｒｏｏｔ相当量を小型動力
加圧噴霧機で茎葉部に散布した。

その後、温室内で栽培を続け、薬剤散布後２１日目に除
草効果および薬害の調査を行なった。

その結果を表−３に示した。

尚、除草効果の評価は を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。

また、薬害の評両は、 を求め、下記の基準による薬害係数で表した。

表−３ 試験例λ 畑地土壌処理試験 面積ｒｏｏａ／ｌの樹脂製バットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、ダイ
ズの各作物種子を播種して２〜ｊ　Ｃｍの覆土を行なっ
た。

この土壌表面にシロザ、アオビユ、千チピ、コセンダイ
グサの各雑草種子の混合土壌を均一に入れ、製剤例１と
同様にして得た本発明化合物を有効成分とする水利剤お
よび比較剤として製剤例１と同様にして得た比較剤（Ａ
）および（Ｂ）を有効成分とする水和剤を水で稀釈調製
し、有効成分量が／　ｈａ　当り／、０．　に１．ｊ、
　０．２！。

０、／２ｊｋｌとなる様に土壌表面に小型動力加圧噴霧
機で均一に処理を行なった。

薬剤処理後、２１日目に除草効果と各作物に対する薬害
について調査を行なった。

その結果を表−μに示した。

尚、除草効果および作物の薬害の評価は試験例１の基準
と同様に表わした。

表−グ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、Ｒ＾２は低級ア
   ルキル基又は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾３はハロアルキル基又は ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ｌは０又は１、ｍは２〜４の整数、ｎは０〜４の整数
   を示し、ｒ＾１〜ｒ＾４はそれぞれ水素原子又は低級ア
   ルキル基を示す）で表わされる基を示す。〕で表わされ
   る尿素誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は低級アルキル基を示し、Ｒ＾２は低級ア
   ルキル基又は低級アルコキシ基を示す。 Ｒ＾３はハロアルキル基又は ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ｌは０又は１、ｍは２〜４の整数、ｎは０〜４の整数
   を示し、ｒ＾１〜ｒ＾４はそれぞれ水素原子又は低級ア
   ルキル基を示す）で表わされる基を示す。〕で表わされ
   る新規な尿素誘導体を有効成分とする除草剤。