JPS6136268A - テトラヒドロインダゾ−ル類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロインダゾ−ル類およびこれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPS6136268A JPS6136268A JP15642884A JP15642884A JPS6136268A JP S6136268 A JPS6136268 A JP S6136268A JP 15642884 A JP15642884 A JP 15642884A JP 15642884 A JP15642884 A JP 15642884A JP S6136268 A JPS6136268 A JP S6136268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- formulas
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なテトラヒドロインダゾール類およびこれ
を有効成分とする除草剤に関する。
を有効成分とする除草剤に関する。
従来、Ｎ−アリールテトラヒドロインダゾール類は優れ
た除草活性を有することが知られており、例えば特開昭
！；２−！；／、３Ａ！号には、３−クロロ−ａ−（グ
ークロローコーフルオロフェニル） −ａ、ｓ、乙、ｑ
−テトラヒトロー：ｌＨ−インダゾールが記されている
が、これら構造の僅かな改変（置換基の種類、数、位置
など）により除草活性の有無あるいは強弱ある論は選択
性などが著しく異なる場合が多く、単なる化学構造的類
似性から新たな化合物の殺草活性を予知することは困難
である。
た除草活性を有することが知られており、例えば特開昭
！；２−！；／、３Ａ！号には、３−クロロ−ａ−（グ
ークロローコーフルオロフェニル） −ａ、ｓ、乙、ｑ
−テトラヒトロー：ｌＨ−インダゾールが記されている
が、これら構造の僅かな改変（置換基の種類、数、位置
など）により除草活性の有無あるいは強弱ある論は選択
性などが著しく異なる場合が多く、単なる化学構造的類
似性から新たな化合物の殺草活性を予知することは困難
である。
本発明者らは、テトラヒドロインダゾール類を有効成分
とする除草剤であって、従来の除草剤に比べ殺草活性が
高く、しかも薬害の少ない除草剤を得るべく鋭意研究し
た結果、Ｎ−置換アリールが、特定の置換基を有する新
規なテトラヒドロインダゾール類が極めて優れた除草活
性を有することを見出した。
とする除草剤であって、従来の除草剤に比べ殺草活性が
高く、しかも薬害の少ない除草剤を得るべく鋭意研究し
た結果、Ｎ−置換アリールが、特定の置換基を有する新
規なテトラヒドロインダゾール類が極めて優れた除草活
性を有することを見出した。
本発明の要旨は、
一般式
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子全示し、Ｒ１は水
素原子またはアルキル基を示し、Ａはルキル基またはア
ルケニル基金示し、Ｒ３およびＲ４は互いに同一または
相異なり、水素原子、アは酸素原子を含んでいてもよい
複素環基金示す。）で表わされるテトラヒドロインダゾ
ール類およびこれを有効成分とする除草剤にある。
素原子またはアルキル基を示し、Ａはルキル基またはア
ルケニル基金示し、Ｒ３およびＲ４は互いに同一または
相異なり、水素原子、アは酸素原子を含んでいてもよい
複素環基金示す。）で表わされるテトラヒドロインダゾ
ール類およびこれを有効成分とする除草剤にある。
次に本発明を具体的に説明する。
本発明において除草剤として用いられる化合物は前記一
般式（Ｉ）で表わされる。
般式（Ｉ）で表わされる。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物において除
草活性を考慮した場合、Ｘ、Ｒ”、Ａがぢ 以下のものである化合物が好ましい。即グ１．Ｘ−３＝ は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ１は水素原子、
または、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基などの炭素数／ −４の直鎖または分岐していてもよ
いアルキル基を表わす。ＡはＯＲ２またはＮりＲ４を示
し、Ｒ２はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基、’５ｅｅ−
ブチル基などの炭素数／−４’の直鎖または分岐してい
てもよいアルギル基；アリル基、メタリル基、コープテ
ニル基などの炭素数３〜亭のアルケニル基を表わす。Ｒ
ＥおよびＲ４は互いに同一または相異なり、水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、インブチル基、５ｅａ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基などの炭素数／−Ａの直鎖または分岐して
いてもよいアルキル基；アリル基、メタリル基、コープ
テニル基などの炭素数３〜ｌのアルケニル基：或いはＮ
＜Ｒ１はピペリジン、モルホリンなどの酸素原子を含ん
でいても良い複累環基を表わす。
草活性を考慮した場合、Ｘ、Ｒ”、Ａがぢ 以下のものである化合物が好ましい。即グ１．Ｘ−３＝ は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ１は水素原子、
または、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基などの炭素数／ −４の直鎖または分岐していてもよ
いアルキル基を表わす。ＡはＯＲ２またはＮりＲ４を示
し、Ｒ２はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基、’５ｅｅ−
ブチル基などの炭素数／−４’の直鎖または分岐してい
てもよいアルギル基；アリル基、メタリル基、コープテ
ニル基などの炭素数３〜亭のアルケニル基を表わす。Ｒ
ＥおよびＲ４は互いに同一または相異なり、水素原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、インブチル基、５ｅａ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基などの炭素数／−Ａの直鎖または分岐して
いてもよいアルキル基；アリル基、メタリル基、コープ
テニル基などの炭素数３〜ｌのアルケニル基：或いはＮ
＜Ｒ１はピペリジン、モルホリンなどの酸素原子を含ん
でいても良い複累環基を表わす。
更に好ましくは、Ｒ１は、水素原子または炭素数／〜グ
のアルキル基を、Ｒ２は、炭素数／〜３のアルキル基、
炭素数３〜４！のアルケニル基を、Ｒ３およびＲ４は互
−に同一または相異なり、水素原子または炭素数！−ダ
のアルキル基、炭素数３〜ダのアルケニル基を表わすか
、Ｒ３およびＲ４は式中の窒素原子とともに酸素原子を
含んでいてもよい！−６員複素環基を表わす。
のアルキル基を、Ｒ２は、炭素数／〜３のアルキル基、
炭素数３〜４！のアルケニル基を、Ｒ３およびＲ４は互
−に同一または相異なり、水素原子または炭素数！−ダ
のアルキル基、炭素数３〜ダのアルケニル基を表わすか
、Ｒ３およびＲ４は式中の窒素原子とともに酸素原子を
含んでいてもよい！−６員複素環基を表わす。
前記一般式（１）で示される本発明化合物は、例えば下
記反応式に従って製造することができる。
記反応式に従って製造することができる。
（Ｉｔ）
（Ｉ）
（式中′、Ｘ、Ｒ’およびＡは前記と同義を示し、２は
ハロゲン原子を示す。） 本反応は、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン類
、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニ
トリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル等のエーテ媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性化
合物の存在下、沃化ナトリウム、沃化カリウムなどの沃
素化合物の存在下または不存在下に０〜１６０℃にて行
なわれる。
ハロゲン原子を示す。） 本反応は、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン類
、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニ
トリル等のニトリル類、テトラヒドロフラン、ジエチル
エーテル等のエーテ媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基性化
合物の存在下、沃化ナトリウム、沃化カリウムなどの沃
素化合物の存在下または不存在下に０〜１６０℃にて行
なわれる。
尚、本反応の原料の一つである前記一般式（ＩＩ）で表
わされる化合物は、例えば特開昭５９−５？ＡＡＡ号記
載の３−クロロ−２−〔ｔ−クロローコーフルオローＳ
−（／−メチルエトキシ）フェニル） −９，！；、＆
、７−チトラヒドローコ■−インダゾールを加水分解す
ることにより得られる。
わされる化合物は、例えば特開昭５９−５？ＡＡＡ号記
載の３−クロロ−２−〔ｔ−クロローコーフルオローＳ
−（／−メチルエトキシ）フェニル） −９，！；、＆
、７−チトラヒドローコ■−インダゾールを加水分解す
ることにより得られる。
かくして得られる前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明
化合物は、場合により光学異性体またはジアステレオマ
ーなどの異性体が存在し、多台には、該異性体を分離し
、単独で、または異性体混合物のままでも使用可能であ
る。該異性体を単独で得るには、それぞれの対ＩＦ体を
、既知の様々な方法（例えば、不青会成または光学公開
など）により容易に得ることができる・本発明の化合物
はそのままでも除草剤として使用できるが、通常、不活
性な液体担体または固体担体と混合し、これに適当な界
面活性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤
等の形態として使用する・ 液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルインブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては、粘度、カ
オリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻土、シリ
カ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の活性
成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または他
の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料など
と混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効果
を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助
剤を適当に混合してもよい。
化合物は、場合により光学異性体またはジアステレオマ
ーなどの異性体が存在し、多台には、該異性体を分離し
、単独で、または異性体混合物のままでも使用可能であ
る。該異性体を単独で得るには、それぞれの対ＩＦ体を
、既知の様々な方法（例えば、不青会成または光学公開
など）により容易に得ることができる・本発明の化合物
はそのままでも除草剤として使用できるが、通常、不活
性な液体担体または固体担体と混合し、これに適当な界
面活性剤などを加え、乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤
等の形態として使用する・ 液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メチルインブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸
エステル、水などが、また固体担体としては、粘度、カ
オリンクレー、タルク、ベントナイト、けい藻土、シリ
カ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植物
性粉末などがあげられる。更に必要があれば、他の活性
成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤または他
の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料など
と混ぜて使用することもできる。また、確実な除草効果
を得る為、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤などの補助
剤を適当に混合してもよい。
本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として／アール当り０
．０ ／〜ａＯグラム、好ましくは０．／〜１０グラム
の範囲が適当である。
象雑草、処理時期、処理方法または土壌の性質などの状
況によって異なるが通常有効成分として／アール当り０
．０ ／〜ａＯグラム、好ましくは０．／〜１０グラム
の範囲が適当である。
本発明化合物は畑地および水田において数多くの雑草に
対して高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさなｈという特徴を有する。即ち、畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ
、イヌビエ、スヘリヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、オ
ヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤツリグ
サ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、アブ
ツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処理
の何れの処理においても防除することができる。且つ、
本発明化合物は例えば、イネ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ
、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トウモロコシ等の
作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのである。
対して高い除草活性を示す一方、作物に対してはほとん
ど影響を及ぼさなｈという特徴を有する。即ち、畑地に
おいては例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ
、イヌビエ、スヘリヒュ、ハキダメギク、メヒシバ、オ
ヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤツリグ
サ、水田においては例えば、アゼナ、キカシグサ、アブ
ツメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ等の雑草を発芽前処理および生育期処理
の何れの処理においても防除することができる。且つ、
本発明化合物は例えば、イネ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ
、ジャガイモ、コムギ、サトウキビ、トウモロコシ等の
作物の栽培に選択的除草剤として使用できるのである。
更冗、本発明化合物は、これ迄既存の除草剤では防除困
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、野生
アサガオ、イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生
カラシナ、ヤエムグラ、ジョンンングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
クログワイ等に対しても高い除草活性を有する。
難とされてきた雑草、即ち畑地においては例えば、野生
アサガオ、イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ、野生
カラシナ、ヤエムグラ、ジョンンングラス等に、水田に
おいては例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ、
クログワイ等に対しても高い除草活性を有する。
この様に本発明化合物は非常に広い殺草スペクトルを持
ちつつ、作物に対する高度の安全性を有するという極め
て優れた篤くべき特徴を有しているのである。
ちつつ、作物に対する高度の安全性を有するという極め
て優れた篤くべき特徴を有しているのである。
本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法により使用することができる。
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法により使用することができる。
次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１３−クロロ−Ｓ−〔ｔａ−／ロローーーフルオ
ローｓ−［：／−（インブチルカルバモイル）フロボキ
シ〕フェニル〕−ダ、Ｓ、乙、７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イドコ、ココ？、３−クロローコ−（ｌＩ−クロロ−
ツーフルオロ−５−ヒドロキシフェニル） ”＊５．
６１クーテトラヒドロ−，２Ｈ−インダゾール／、！；
／ Ｐ、炭酸カリウムｏＸｔデｙ−をＮ−メチルピロ
リドンｉｏｍｔに加え、７０〜ｇｏ℃でダ時間加熱攪拌
した。室温に冷却後、水中に注ぎ、酢酸エチルエステル
で抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し表−７記載の化合物（Ａ／／）／
、７ ｉ ｔｌ （ｍｐ ／／Ｊ 〜ｔｔａ ｃ ）
ｙ２得た。本化合物のＮＭＲおよびＩＲは以下の如くで
あった。
ローｓ−［：／−（インブチルカルバモイル）フロボキ
シ〕フェニル〕−ダ、Ｓ、乙、７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イドコ、ココ？、３−クロローコ−（ｌＩ−クロロ−
ツーフルオロ−５−ヒドロキシフェニル） ”＊５．
６１クーテトラヒドロ−，２Ｈ−インダゾール／、！；
／ Ｐ、炭酸カリウムｏＸｔデｙ−をＮ−メチルピロ
リドンｉｏｍｔに加え、７０〜ｇｏ℃でダ時間加熱攪拌
した。室温に冷却後、水中に注ぎ、酢酸エチルエステル
で抽出した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製し表−７記載の化合物（Ａ／／）／
、７ ｉ ｔｌ （ｍｐ ／／Ｊ 〜ｔｔａ ｃ ）
ｙ２得た。本化合物のＮＭＲおよびＩＲは以下の如くで
あった。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ（ｐｐｍ）Ｏ１ｇ〜ム／
（ｍ）？ Ｈ，／、６〜Ｊ、コ（ｙｎ）７Ｈ，コ、ｌＩ
〜！、ざ（ｍ）ダＨ，、？、１（ｔ）コＨ，ダ、ａ（ｔ
）／Ｈ，＋、ｘ（ｂｍ） ｔ Ｈ。
（ｍ）？ Ｈ，／、６〜Ｊ、コ（ｙｎ）７Ｈ，コ、ｌＩ
〜！、ざ（ｍ）ダＨ，、？、１（ｔ）コＨ，ダ、ａ（ｔ
）／Ｈ，＋、ｘ（ｂｍ） ｔ Ｈ。
７．０（ａ）ｚ Ｈ，７，３（ａ）ｌＨＩＲ（ＫＢｒ）
／ ｔ、 ｒ ｏ ｔｙｎ−’ （νｅ−６）同様
の方法によって表−ｌ記載の化合物を得たＯ なお、表−ｌ記載の化合物の構造はすべてＩＲスペクト
ルおよび／またはＨ−ＮＭＲスペクトルによって確認し
た。
／ ｔ、 ｒ ｏ ｔｙｎ−’ （νｅ−６）同様
の方法によって表−ｌ記載の化合物を得たＯ なお、表−ｌ記載の化合物の構造はすべてＩＲスペクト
ルおよび／またはＨ−ＮＭＲスペクトルによって確認し
た。
−１１＝
参考例 ３−クロローコ−（４ｔ−クロロ−ツーフルオ
ロ−５−ヒドロキシフェニル）−７，ｓμ、７−チトラ
ヒドローＪ）ｆ−インダゾールの合成 ３−クロローコ−（４４−クロローコーフルオｏ −！
； −（ｉ −メｆルエトキシ）フェニル〕−４４、！
、４．’７−チトラヒドローコＨ−インダゾール（特開
昭、ｔ？−ｊｔ’？ＡＡ６号記載化合物）ｌＯｆ！−を
９０％硫酸５ｏｒｎｔに溶解し、室温で３時間攪拌後、
氷水中に注ぎ、析出物ヲ戸出した。水洗後乾燥し３−ク
ロローコ−（ｌＩ−クロロ−ツーフルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル） −ｙ、ｓ、Ａ、ｔ−テトラヒドロ−ｊ
Ｈ−インダゾール７、ｔ ｆｆ（ｍｐ／？／〜／デコＣ
）を得た・本化合物のＮＭＲおよびＩＲは以下の如くで
あった。
ロ−５−ヒドロキシフェニル）−７，ｓμ、７−チトラ
ヒドローＪ）ｆ−インダゾールの合成 ３−クロローコ−（４４−クロローコーフルオｏ −！
； −（ｉ −メｆルエトキシ）フェニル〕−４４、！
、４．’７−チトラヒドローコＨ−インダゾール（特開
昭、ｔ？−ｊｔ’？ＡＡ６号記載化合物）ｌＯｆ！−を
９０％硫酸５ｏｒｎｔに溶解し、室温で３時間攪拌後、
氷水中に注ぎ、析出物ヲ戸出した。水洗後乾燥し３−ク
ロローコ−（ｌＩ−クロロ−ツーフルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル） −ｙ、ｓ、Ａ、ｔ−テトラヒドロ−ｊ
Ｈ−インダゾール７、ｔ ｆｆ（ｍｐ／？／〜／デコＣ
）を得た・本化合物のＮＭＲおよびＩＲは以下の如くで
あった。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ（ｐｐｍ）
／、ｇ ！；（ｍ）ｌ Ｈ，コ、’ｌ Ａ−２，３（ｍ
）４’ Ｈ，７，０ｊ（ｄ）／Ｅ。
）４’ Ｈ，７，０ｊ（ｄ）／Ｅ。
クシ（ａ）／ａ
ｘＲ（ＫＢｒ） ／ Ａ ｏ ｒ、／ ｊ ７ Ｄ
ＣＩｎ−”次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下
に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「
重量％」を意味する。
ＣＩｎ−”次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下
に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「
重量％」を意味する。
製剤例１：永和剤
表−／の本発明化合物通５ ヶθ部、カープレックス＃
、ｇｏ（塩野義製薬社、商標名）、２０効成分ｌＩ−θ
％を含有する水和剤を得た。
、ｇｏ（塩野義製薬社、商標名）、２０効成分ｌＩ−θ
％を含有する水和剤を得た。
製剤例２部粒剤
表−７の本発明化合物）ｆ５，２ ０．！ｒ部、クレー
（日本タルク社製）ｌ／、３．５部、ベントナイト（−
１ｌｌ順洋行社製）３５部、サクシネート系界面活性剤
エヤロールＣＴ−ｔ（東邦化学社、商標名）１部を配合
し、混合粉砕したのち水ラフ０部加えて攪拌した。更に
、これを練り合せ造粒機を用いて直径Ｑ、ｌ、ｍｍの穴
から押し出し、６０℃でユ時間乾燥した後、７〜．２Ｍ
の長さ忙切断して、有効成分Ｏ，Ｓ％を含有する粒剤ケ
得た。
（日本タルク社製）ｌ／、３．５部、ベントナイト（−
１ｌｌ順洋行社製）３５部、サクシネート系界面活性剤
エヤロールＣＴ−ｔ（東邦化学社、商標名）１部を配合
し、混合粉砕したのち水ラフ０部加えて攪拌した。更に
、これを練り合せ造粒機を用いて直径Ｑ、ｌ、ｍｍの穴
から押し出し、６０℃でユ時間乾燥した後、７〜．２Ｍ
の長さ忙切断して、有効成分Ｏ，Ｓ％を含有する粒剤ケ
得た。
製剤例Ｊ：乳剤
表−／の本発明化合物１ｔ（ｒ、／２３０￥ＩＩをキシ
レン３０部およびメチルホルムアミトコ５部からなる混
合溶媒に溶解させ、これにポリオキシエチレン系界面活
性剤ツルポール３００Ａ’Ｘ（東邦化学社、商標名）ｔ
Ｓ部を加えて、有効成分、７０％を含有する乳剤を得た
。
レン３０部およびメチルホルムアミトコ５部からなる混
合溶媒に溶解させ、これにポリオキシエチレン系界面活
性剤ツルポール３００Ａ’Ｘ（東邦化学社、商標名）ｔ
Ｓ部を加えて、有効成分、７０％を含有する乳剤を得た
。
製剤例ダニフロアブル剤
表−／の本発明化合物Ａ２３０部をあらかじめ混合して
おいたエチレングリコール５部、ツルボールｈｃ３ｏ３
：ｌ（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．
１部、水５６、デ部に良く混合分散させた。次にこのス
ラリー状混合物全、サンドグラインダー（五十嵐機緘社
）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフ
ロアブゝル剤を得た・ 〔発明の効果〕 試験例１ 湛水土壌処理試験 ２、！； ００分のｔアールの樹脂天バットに水田沖積
埴壌土を充填し、施肥後退量の水を加え代掻きを行った
。タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表
面からｏ、ｓ ａｎ層内に混入し、更に、ウリカワおよ
びミズガヤツリの各塊茎をバット当り５個体移植した。
おいたエチレングリコール５部、ツルボールｈｃ３ｏ３
：ｌ（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム０．
１部、水５６、デ部に良く混合分散させた。次にこのス
ラリー状混合物全、サンドグラインダー（五十嵐機緘社
）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する安定なフ
ロアブゝル剤を得た・ 〔発明の効果〕 試験例１ 湛水土壌処理試験 ２、！； ００分のｔアールの樹脂天バットに水田沖積
埴壌土を充填し、施肥後退量の水を加え代掻きを行った
。タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表
面からｏ、ｓ ａｎ層内に混入し、更に、ウリカワおよ
びミズガヤツリの各塊茎をバット当り５個体移植した。
一方、’ 、３葉期の水稲苗（品種ニアキニシキ、草丈
：ｌλ、５Ｃｒｎ１苗質：良）をバット当り３本を１株
として一株、挿入法的１ｃｒｒ１の浅植えを行った。そ
の後、約３３ｒ：ｍの水深を保ち、移植後３日目に製剤
例−により得られた本発明化合物のＡ／ −／ ’Ｉ
’ｉｔ有効成分とする粒剤および製剤例λと同様にして
得た、３−クロロ−！ −（＋−／ロローコーフルオロ
フェニル） −ａ、ｇ。
：ｌλ、５Ｃｒｎ１苗質：良）をバット当り３本を１株
として一株、挿入法的１ｃｒｒ１の浅植えを行った。そ
の後、約３３ｒ：ｍの水深を保ち、移植後３日目に製剤
例−により得られた本発明化合物のＡ／ −／ ’Ｉ
’ｉｔ有効成分とする粒剤および製剤例λと同様にして
得た、３−クロロ−！ −（＋−／ロローコーフルオロ
フェニル） −ａ、ｇ。
効成分とする粒剤ｔ、有効成分量としてλ、ｌ、０、り
、Ｏ，コ５各Ｐ／ａとなる様に所定量湛水面に落下処理
を行った。処理後−日間３α／日の減水法を与え、その
後温室内で栽培管理し、薬剤処理後２７日１に除草効果
および薬害の調査を行った。
、Ｏ，コ５各Ｐ／ａとなる様に所定量湛水面に落下処理
を行った。処理後−日間３α／日の減水法を与え、その
後温室内で栽培管理し、薬剤処理後２７日１に除草効果
および薬害の調査を行った。
その結果を辰−２に示す。尚、除草効果の評価は
？求め、下記の基準による除草効果係数で表わした◎
また、薬害の評価は
を求め、下記の基準による薬害係数で表わした。
表−２
試験例コ 畑地土壌処理試験
コ、、Ｓ−ＯＯ分のｌアールの樹脂製バットに畑地黒ぼ
ぐ土壌を充填し、施肥後コムギ、トウモロコシ、ダイズ
の各種子を播種して２〜３ｃｍの覆土ケ行った。
ぐ土壌を充填し、施肥後コムギ、トウモロコシ、ダイズ
の各種子を播種して２〜３ｃｍの覆土ケ行った。
この土８層内に、メヒシバ、オオイヌタデ、チョウセン
アサガオ、イチビ、ヤエムグラの各種子を播種混合した
後、製剤例１により得られた本発明化合物のＡ５および
９〜／３を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様
にして得た比較剤Ａおよび、？ −（３，ｔａ−ジクロ
ロフェニル） −１，１−ジメチルウレア（以下、比較
剤Ｃと略記する。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈
調製し、有効成分量として１０．５、コ、５、各Ｐ／−
となる様に土壌表面に小型動力加圧噴霧機で均一に散布
した。薬剤散布後２０日０に除草効果の調査を行い、同
時に各作物に対する薬害についても調査を行った。
アサガオ、イチビ、ヤエムグラの各種子を播種混合した
後、製剤例１により得られた本発明化合物のＡ５および
９〜／３を有効成分とする水和剤および製剤例１と同様
にして得た比較剤Ａおよび、？ −（３，ｔａ−ジクロ
ロフェニル） −１，１−ジメチルウレア（以下、比較
剤Ｃと略記する。）を有効成分とする水利剤を水で稀釈
調製し、有効成分量として１０．５、コ、５、各Ｐ／−
となる様に土壌表面に小型動力加圧噴霧機で均一に散布
した。薬剤散布後２０日０に除草効果の調査を行い、同
時に各作物に対する薬害についても調査を行った。
その結果を表−３に示す。尚、除草効果および薬害の評
価は試験例／の基準と同様に行った。
価は試験例／の基準と同様に行った。
試験例３ 茎葉処理試験
ｇ、ｇ ｓ ｏ分のｌアールの小型ポリエチレン製ポッ
トに畑地黒ぼ〈土壌を充填し、施肥後ノビエ、メヒシバ
、イヌタデ、カラシナ、コセンダングサ、オナモミ、ヤ
グルマギク、コムギ、トウモロコシの各種子？各々ポッ
ト別に播種ヲ行った◎ 温室内で約−週間、栽培管理を続け、供試植物の生育程
度は草種により異なるが／ −４’葉期、草丈７〜コＯ
（：ｒｎに達した時、製剤例３により得られた本発明化
合物のＡＪ〜ダおよび／ ２、／３を有効成分とする乳
剤および製剤例３と同様にして得た比較剤Ａ’ｉｚ有効
成分とする乳剤を有効成分量が夫々／、Ｏ，，２ｊ、０
．ＯＡ ｆｌ ／ ａとなる様に水で稀釈調製し、ｌア
ール当りの散布液量Ｉａｔ相当量全小型動力加圧噴霧機
で散布した。
トに畑地黒ぼ〈土壌を充填し、施肥後ノビエ、メヒシバ
、イヌタデ、カラシナ、コセンダングサ、オナモミ、ヤ
グルマギク、コムギ、トウモロコシの各種子？各々ポッ
ト別に播種ヲ行った◎ 温室内で約−週間、栽培管理を続け、供試植物の生育程
度は草種により異なるが／ −４’葉期、草丈７〜コＯ
（：ｒｎに達した時、製剤例３により得られた本発明化
合物のＡＪ〜ダおよび／ ２、／３を有効成分とする乳
剤および製剤例３と同様にして得た比較剤Ａ’ｉｚ有効
成分とする乳剤を有効成分量が夫々／、Ｏ，，２ｊ、０
．ＯＡ ｆｌ ／ ａとなる様に水で稀釈調製し、ｌア
ール当りの散布液量Ｉａｔ相当量全小型動力加圧噴霧機
で散布した。
その後温室内で観察を続け、薬剤散布後１５日目処除草
効果の調査２行った。
効果の調査２行った。
その結果を表−グに示す。また、除草効果の評価は試験
例１の基準と同様に行った。
例１の基準と同様に行った。
表−ダ
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ＾１は
水素原子またはアルキル基を示し、ＡはＯＲ＾２または
▲数式、化学式、表等があります▼を示す。上記置換基
中、Ｒ＾２はアルキル基またはアルケニル基を示し、Ｒ
＾３およびＲ＾４は互いに同一または相異なり、水素原
子、アルキル基、アルケニル基を示す。または▲数式、
化学式、表等があります▼は酸素原子を含んでいてもよ
い複素環基を示す。）で表わされるテトラヒドロインタ
ゾール類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・。（ I
） （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ＾１は
水素原子またはアルキル基を示し、ＡはＯＲ＾２または
▲数式、化学式、表等があります▼を示す。上記置換基
中、Ｒ＾２はアルキル基またはアルケニル基を示し、Ｒ
＾３およびＲ＾４は互いに同一または相異なり、水素原
子、アルキル基、アルケニル基を示す。または▲数式、
化学式、表等があります▼は酸素原子を含んでいてもよ
い複素環基を示す。）で表わされるテトラヒドロインタ
ゾール類を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15642884A JPS6136268A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | テトラヒドロインダゾ−ル類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15642884A JPS6136268A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | テトラヒドロインダゾ−ル類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136268A true JPS6136268A (ja) | 1986-02-20 |
Family
ID=15627528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15642884A Pending JPS6136268A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | テトラヒドロインダゾ−ル類およびこれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136268A (ja) |
-
1984
- 1984-07-26 JP JP15642884A patent/JPS6136268A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61103887A (ja) | ホスホリルオキシメチルフエニルテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60109578A (ja) | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6136268A (ja) | テトラヒドロインダゾ−ル類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS6140261A (ja) | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0253787A (ja) | ピラゾリルイミダゾロン類 | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| JPH045012B2 (ja) | ||
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JPS6154003B2 (ja) | ||
| JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60228494A (ja) | ホスホノテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH08193008A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH08193005A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPS60152464A (ja) | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0142262B2 (ja) | ||
| JPS6133154A (ja) | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 | |
| JPS61200976A (ja) | オキサジアゾ−ル−２−オン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH08193006A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPS6320427B2 (ja) | ||
| JPH01151559A (ja) | Ｎ−（２−ヨ−ド−４−ピリジル）−ｎ′−フェニル尿素誘導体およびそれを有効成分とする除草剤組成物 | |
| JPS6232742B2 (ja) | ||
| JPS60246367A (ja) | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |