JPS59170003A - 除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な除草方法に関するものである。

（従来技術及び問題点） 現在、ｔｌｉ！々の除草剤が水稲作等に用いられている
が、そのはとんどか雑草発生初期を対象と。

したものである。また、水田雑草の特徴として。

その多くは発生時期が一致せずに長期にわたって発生す
ると共に、除草剤散布時における雑草の生育状態も、未
発芽のものからある程度生育の進んだものまで、各種発
育段階のものが混在しているのが常である。そのため効
果の及ばない多年生雑草が繁茂する。これら、特に生育
の進んだホタルイ、ミズガヤツリ等の防除が問題となっ
ている。

これまで、２−クロルアセトアニリド銹導体としては２
−クロル−２１，、ｓ／−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド（ブタクロール〕が使用されてい
るが、生育の進んだホタルイ、ミズガヤツリに対する効
果は劣るきらいがある。更に、２−ハロアセトアニリド
系除草剤は種々提案され、企業化されているものも少な
（ない。これら除草剤は主として１発芽抑制作用を有し
、特に狭葉植物に対して強く作用することが知られてい
る。従って狭葉植物である水稲などに２−ハロアセトア
ニリド類を施用すると、耐薬性の劣る初期においては薬
害を起こす欠点が有り、前記作物の発芽前１発芽時もし
くは１発芽稜の幼弱期に使用するには不都合であった。

また、広葉雑草に対する殺草作用は余り強力なものでは
ない。娑；２−ハロアセトアニリド誘導体として・次の
ものが知られている。

まずフランス特許第１３３９００１号公報にＣ式中、Ｒ
：アルキルｆｉ、Ｒ’：ノルマルー、セカンダリ−アル
キル基、アルコキシ基）で表わされる化合物が除草活性
を有し、特にオルト位置換に特異的除草活性があると記
載されているが、Ｒ１：アルコキシ基の実施例としては
、次の化合物が記載されているのみである。

フランス特許第１５３９００２号公報には、（式中％Ｒ
１：アルキル基、Ｒ２，Ｒ，：水素原子。

アルキル基）で表わされる化合物が除草活性を有するこ
とが記載されているが、比較近似する置換位置としては
。

記載されているのみである。

ケミカルアプストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ）５０巻１４７０９ｉ（１９５６年）には次
の化合物が記載されている。

この化合物は最終物質製造のための中間体として記載さ
れており、生理活性に関する記載はない。

また、特開昭５＋６−１４５２５５号公報には。

（式中、Ｒ：メチル、エチル、Ｒ１：Ｃ，〜、アルキル
基、Ｒ２：　　メチル、エチル、第６級ブチル。

Ｒ３：水素又はメタ位におけるメチルを示す。）で表わ
される化合物が除草活性を有することが記載されている
。

（発明の目的） 本発明者らは、２−ハロアセトアニリド類のかかる短所
を改良すべく種々倹約を加えたところ、ベンゼン環の２
．５位に詮換基を導入した化合物が、特に、ホタルイ、
ミズガヤツリ等従来防除が困難とされてぎた雑草に対し
、特に高い防除効果を有し、更に、水稲に薬害が認めら
れない、極めて安全性の高℃・除草剤であることを見出
し、本発明を完成したものである。

（発明の構成） 本発明の除草方法は、Ｎ−メチル−２′−メトキシ−５
′−メチル−２−クロルアセトアニリド（以下本発明化
合物と云つ）ヲ有効成分として使用することよりなる。

本発明は、本発明化合物をそのまま使用してもよいが５
粒剤、水相剤、粉剤、乳剤、微粒剤等のいずｈかの製剤
形態に加工して使用すれば、更に良好７゛ｊ結果を得る
ことができる。これらの製剤形態をもつ除草剤を製造す
るには、本発明化合物にタルク、ベントナイト、クレー
、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュラ
イト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体の担体、アル
コール、ジオキサン、アセトン、シクロヘキザノン、メ
チルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の液体の和体
、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩類、ポ
リオキシエチレンクリコールエーテル類、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ホリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等の乳化剤、分散剤または
、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等の各種
補助剤を配合し５均一に混合又は溶解する。有効成分の
配合量は必要に応じて加減し得るが、粉剤或いは粒剤と
する場合は、０．５〜２．０％（重ａ］）、又、乳剤或
いは水和剤とする場合は、５〜７０％（ｊｆｉ量）が適
当である。

（使用方法） 製剤した除草剤は；そのまま、又は水等で適宜に希釈し
若しくは懸濁させた形で、当該雑草を防除するために有
効な量を施用する。本発明化合物の施用量は、土壌条件
、製剤形態、使用時期、使用方法、栽培作物や対象、４
葦のイｉ類などの相違により一概には却定できないが、
１０アール当り１０〜３００ノになるように施用するの
が有効である。

本発明化合物は所望により、他の農薬、或いは肥料等と
配合して使用することもできる。

このような農薬として、例えばカルボン酸系の化合物と
しては、 ２．５，６−　トＩＪクロル安息香酸及びその塩酸、２
−メトキシ−３，５，６７）ジクロル安息香酸及びその
塩酸、 ６−アミノ−２５−ジクロル安息香酸及びその塩類、 ２−メトキシ−５６−ジクロル安息香酸及びその塩類。

２．４−ジクロルフェノキシ酢酸及びその塩類又はエス
テル、 ２．４，５−　）ジクロルフェノキシ酢酸及びその塩類
又はエステル。

２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸及びその塩類又
はエステル、 ２−（２４−ジクロルフェノキシ）酪酸及びその塩類又
はエステル。

、ｌ−５２−メチル−４−クロルフェノキシ）酪酸及び
その塩類又はエステル等が挙げられる。

カルバミン酸系の化合物としては。

ＮＮ−シ（ｎ−フロビル）チオールカルバミン酸エチル
、 ＮＮ−ジ（ｎ−プロピル）チオールカルバミ】 ン酸プロピル Ｎ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオールカッしバミン
酸プロピル。

Ｎ、Ｎ−ジエチルジチオカルバミン酸２−クロルアリル
へキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−カルボチオ酸Ｓ−
エチル。

Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカルバミン酸５−４−クロル
ベンジル、 ＮＮ−ジーＢｅｅ−ブチルチオールカルバミン＠Ｓ−ベ
ンジル。

Ｎ−（ｍ−クロルフェニル）カルノ々ミ７ｒＨイソプロ
ピル。

３−メトキシカルボニルアミノ　フェニル−Ｎ−（３−
メルフェニル）カーノ（メート。

Ｎ−（３４−ジクロルフェニル）カルノ（ミン酸メチル
、スルフアニリルカルバミン酸メチル等が挙げられる。

フェノール系化合物としては、２，４−ジニトロ−６−
（Ｂｅｃ−ブチル）フェノール及びその塩。

ペンタクロルフェノール及びその塩等が、尿素系化合物
としては、３−（３，４−ジクロルフェニル）−１１−
ジメチル尿素、３−（，３，４−ジクロルフェニル）　
−１−ｎ　−フチルー１−メｆ−ル尿素、５−（３４−
ジクロルフェニル）−１−メドキシー１−メチル尿素、
３−（４−クロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ル尿素。

ｉ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１３４−チアジアゾ）　
　！ 一ルー２−イル）　−１，３−ジメチル尿素、３−（５
−クロル−４−メチルフェニル）−１，１−ジメチル尿
素、６−（６−クロル−４−メトキシフェニル）　−１
，１−ジメチル尿素、１−　（１，１−ジメチルベンジ
ル）−３−（４−メチルフェニル）尿素等が挙げられる
。

トリアジン系化合物としては。

２−クロル−４６−ビス（エチルアミノ）−！ Ｓ−）リアジン、 ２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノ−Ｓ−トリアジン、 ２−メトキシ−４６−ビス（イソプロピルアミノ）−８
−）リアジン、 ２−メｆｋチオー４６−ビス（イソプロピルアミノ）−
８−）リアジン。

２−メチルチオ−４６−ビス（エチルアミノ）ク ーＳ−トリアジン、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロビル
アミノ−Ｓ−トリアジン。

２−クロル−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−８
−）　リアジ′ン、 ２−メトキシ−４６−ビス（エチルアミノ）−！ Ｓ−）リアジン、 ２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イングロビルア
ミノーＳ−）リアジン、 ２−メチルチオ−４−（２−メトキシプロピルアミノ）
−６−インプロビルアミノ−Ｓ−１リアジン、 ４−アミノ−６−メチル−６−フェニル−１２４−）リ
アジン−５（４Ｈ）−オン。

４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−
１２４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン。

５−シクロへキシル−６−シメチルアミンー１−メチル
−８−トリアジン−２４−（）Ｈ６フ Ｈ）−シメン等が羊げられる。

エーテル系の化合物としては。

２４−ジクロル−４−ニトロジフェニルニーチル。

２４６−　）　＋７　クロル−４′−二トロジフェニル
）　　　ｔ エーテル、 ２．４−ジクロル−６−フルオル−４′−二トロジフェ
ニルエーテル。

３−メｆルー４′−二トロジフェニルエーテル、６．５
−ジメチル−４′−二トロジフェニルエーテＡノ＋ ２．４−ジクロル−６１−メトキシ−４′−ニトロジフ
ェニルエーテル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチル−３′−エトキシ
−４１−二トロジフェニルエーテル。

２−クロル−４−トＩＪフルオルメチルー３′−メトキ
シカルボニル−４′−二トロジフェニルエーテル等が挙
げられる。

アミド系化合物としては、 Ｎ−（３，４−’）クロルフェニル）プリピオンアミ　
ド。

Ｎ−フェニル−α−（β−ナフトキシ）グロピオンアミ
ド、 Ｎ−Ｃ５，４−ジクロルフェニル）メタクリルアミ　ド
。

Ｎ−（６−クロル−４−メチルフェニル）−２−メチル
ペンタンアミド。

Ｎ−インプロビル−Ｎ−フェニルクロルアセトアミド。

Ｎ−ｎ−プロポキシエチル−Ｎ−（２６−ジツ エチルフェニル）クロルアセトアミド、Ｎ−ｎ−ブトキ
シメチル−Ｎ　−（２６−ジエン チルフェニル）クロルアセトアミド。

Ｎ−メトキシメチル−Ｎ　−（２，６−ジクロルフェニ
ル）クロルアセトアミド。

２−クロル−ＮＮ−ジアリルアセトアミド、） ２−ペンツナアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルアセトアミド等が皐げら汎る。

ウラシル系化合物としては。

５−ブロム−ｓ　　５ｅｅ−ブチル−メチルウラシル。

５−クロル−３−ｔａｒｔ−ブチル−６−メチルクラシ
ル等が挙げらノ′こる。

ニトリル系化合物としては。

２６−シクロルベンンニ）　ＩＪ　／Ｌ、。

ジフェニルアセトニ）　ＩＪル。

５５−シフ”ロム−４−ヒドロキシベンゾニトリル、 ５５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトア リル等が挙げられる。

その他の農薬としては、 マレイン酸ヒドラジド。

６−アミノ−１２４−）リアゾール、 フッ ＮＮ−ジ（ｎ−プロピル）−２６−ジニトロ？ −４−トリフルオルメチルアニリン、 Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−シニトロー　４
−　メチルスルホニルアニリン、０−（２４−ジクロル
フェニル）−〇−メチルーイソグロビルホスホルアミド
チオエート。

２−アミノ−３−クロル−１４−ナフトキノン。

６−イングロビルーＩＨ−２１３−ペンゾチノラ アジアジ／−４Ｃ３Ｈ）−オン−２２−ジオキシド。

６．７−シヒドロジビリドール［１，２−ａ　：　２’
：１’−Ｃ］ピラジニウム塩。

１．１′−ジメチル−４４’−ビピリジニウム塩。

３、４．５．６−テトラヒドロ−３，５−ジメチル−２
−チオ−２）１−１３５−チアジアジン。

２ノ １．２−ジメチル−３，５−ジンェニルピラゾリウムメ
チルサル７エート。

Ｎ３　ＮＳ−ジエチル−２４−ジニトロ−６−トリク フルオルメチルー１，３−７エニレンジアミン。

１．１，１−トリフルオル−（４’−フェニルスルホニ
ル）メタンスルホノ−０−トルイジン。

２−　ｔａｒｔ−ブチル−４−（２，４−ジクロル−５
−イングロポキシフェニル）−１３４−第２ツ キサジアゾリン−５−オン。

Ｎ−シクロプロピルメチル−α　α　α−トリクツ フルオル−２，６−ジニトロ−Ｎ−プロピル−Ｐ−トル
イジン。

Ｎ−ホスホノメチルグリシン。

４−（２，４−ジクロルベンゾイル）　−１，３−ジメ
チル−５−ピラゾリル−Ｐ−トルエンスルホネート。

４−　（２，４−ジクロルベンゾイル）　−１，５−ジ
メチル−５−７エナシルオキシピラゾール等を挙げるこ
とができる。

（化合物の製造方法） 本発明化合物は以下の方法により製造することができる
。

製造例　１ ２−メトキシ−５−メチル　Ｎ−メチルアニリン６．５
ｆＣ０，０４５モル）をアセトン溶液とし、これＫＭ炭
酸ナトリウム４．５ｙ−（０，０５４モル）を加え、室
温で攪拌下にクロロアセチルクロライド５．３ｆ（０，
０４７モル）のアセトン２０耐溶液を徐々に滴下し滴下
後さらに６時間攪拌を続けた。その後５反応物を水中に
注ぎ、油状物を酢酸エチルで抽出し、５％塩酸水で洗浄
したのち、芒硝で乾燥させた。酢酸エチルを濃縮して結
晶化させ、エタノールより再結して白色プリズム状結晶
で融点７５°〜７６°Ｃの目的物Ｚ９？（収率８０．　
’６％）を得た。

製造例　λ ２−メトキシ−５−メチル　Ｎ−メチルアニ’）７７．
９ｆＣＯ，０５モル）をアセトン溶液とし、こレニトル
エチルアミン＆　１　ｆ　（０，０６モル）を溶解させ
、室温で攪拌下にクロロアセチルクロライド６．２７（
０，０５５モル）のアセトン２０１溶液を徐々に滴下し
滴下後さらに３時間攪拌を続けた。その彼１反応物を水
中に注ぎ、油状物を酢酸エチルで抽出し、５％塩酸水で
洗浄したのち、芒硝で乾燥させた。酢酸エチルを濃縮し
て結晶化させ５エタノールより再結晶して白色プリズム
状結晶で融点７５℃〜７６℃の目的物９４ノ（収率８２
，５チ）を得た。

（発明の作用） 本発明化合物は、水田に発生するコナギ、ノビエ、クマ
ガヤツリ、キカシグサ、アゼナ等の一年生雑草はもとよ
り、ホタルイ、ミズガヤツリ、マツバイ、等の多年生雑
草の発芽時より生育期ｌでの幅広い期間にわたって優れ
た除草活性を有し、前記、公知文献に記載された化合物
に比べ次のような特色を有する。

（１）水田に発生し、従来防除が困難とされていたホタ
ルイ、ミズガヤツリに対して、低薬量での除草効果が優
れる。

（２）　　これら雑草の発芽時より生育期までの幅広い
時期にわたって高い除草効果を示す。

（３）有用作物、特に水稲に対して高薬量でも薬害が認
められず、極めて高い選択性を有する。

従来の除草剤はホタルイの発芽時のみしか効果がなく、
また深層より発生のものには効果が期待できない。ホタ
ルイの生育期に多少効果の期待できる除草剤もあるが、
このように適期幅の広い除草剤はない。実際の移植水田
でのホタルイの発生は年々増大し、従来の除草剤を用い
た防除は上記のようにむずかしい。その理由は従来の薬
剤そのものが適期幅がせまいこととホタルイ自体の発生
が土壌表層のみならず表層下３ｃＩＩＬ位よりも発生し
、しかも発芽始めから最終発芽までの期間が長い為であ
る。この雑草害により、水稲収量はおおよそ２７〜５９
％の減収率になり強害雑草といえる。このホタルイに対
して発芽前から６葉期まで任意時期に１回の施用で防除
できる本発明化合物は、水稲栽培上多大なる重要役割を
担うと考えられる。

又、本発明化合物は、ミズガヤツリの発芽時から２．５
葉期〜３葉期まで高い防除効果を有する。従来の除草剤
はミズガヤツリの発芽時のみしか効果がなく若干生育が
進んだ場合には効果の期待はできない。また生育期に茎
葉散布で効果のある剤もあるが、湛水条件で効果が少な
く散布時に落水をよぎなくされている。この作業は労力
付加となり更にミズガヤツリは排水不良印に多く発生す
る。実際の圃場ではミズガヤツリの発生は早く、また分
株よりの発生が順時続くため発生期間は長い。このため
従来の除草剤での防除は非常にむずかしい強害雑草とな
っている。また水稲の収耐に対しても影響が太き（減収
率は、１０〜４８％の値が示されており。

この防除の可能な除草剤が非常に望まれている現状であ
る。本発明化合物は上記の強害雑草を有効に防除するこ
とが可能である。本発明化合物のこれら強害雑草防除効
果は、薬剤の持つ土壌移行性、適期幅の広さ或いは植物
体への吸収部位等が相互に関係しあ“つて発現されるも
のと考えられる。

更に水稲に対し安全性が非常に高い。すなわち、移植前
後に処理しても高い安全性を有しているのか大きな特徴
である。

本発明化合物は１以上記載した通り、文献未記載の新規
化合物であり、構造上類似すると考えられる化合物、お
よびクロルアセトアミド系化合物で現在市販されている
ブタクロールに比べてホタルイ、ミズガヤツリに対する
防除効果、特に葉令が進んだホタルイ、ミズガヤツリに
対する防除効果が優れており５稲に対１−る薬害もみら
れないという特異性を有するものである。

（発明の効果） 本発明化合物の奏する効果を試験例を挙げて説明する。

尚、比較化合物及び市販薬剤としては次のものを用いた
。

記載化合物 記載化合物 ＣＨ。

記載化合物 ＣＨ。

記載化合物 Ｃ２Ｈ。

試験例　ｔ １００１２　の磁製ポットに水Ｂ」土掘を充填し、代掻
後ホタルイの種子を播種し、催芽させたミズガヤツリの
塊茎な置床゛した。又、別個に２葉期の水揺萌（品和ｊ
：金南風）を２本１株移植し、６函にンル水した。

翌々日、実施例１に準じて調製した水相剤の所定量を、
水で希釈し水面に滴下した。その後。

温室内に静置し、処理２１日後に防除効果及び水稲に及
ぼす影響を調査した。下記ノ吉準により評価した結果を
第１表ｒ（示す。

除草効果及び４害 ５　　　枯　　　死 ４．５　　９０％以上９９％迄の除草効果　（薬　害）
４　　　８０％　〃　８９％　　　　　　　（〃）３５
　７０％　〃　７９％　　　　　　　（〃）６　　６０
％　〃　６９％　　　　　　　（／１　）２５　５０％
　＃５９”ｊｓ　　　　　　　　（＃）２　　　４０％
　Ｉ　４・９％　　　　　　　　（＃　　）１５　３０
％以上３９％迄の除草効果　（薬　害）１　　２０％　
〃　２９％　　　　　　　（〃）０５　１９％以下　１
％　　　　　　　（ｌ／）０　　除草効果なし　　　　
（薬害なし）第１表 試験例　２ １００Ｑ’ｍ２の磁製ポットに水田土壌を充填し。

代掻後ノビエ、ホタルイの種子を播種し催芽させたミズ
ガヤツリの塊茎を置床した。又、別個に２葉期の水稲苗
（品種二金南風）を２株１株移植し、３（ｍに湛水した
。ノビエが２．０葉、ホタルイが１．５〜２葉期、ミズ
ガヤツリが１〜１５葉期に達した時、実施例１に準じて
調製した水和剤の所定量を水で希釈し水面に滴下した。

その後、温室内に静置し処理６０日後に試験１の評価基
準に従い防除効果を調査した。結果は第２表に示す。

第　　２　　表 ・１ 一＝１ 試験例　６゜ １００ｃｒｒＬ２の磁製ポットに水田土壌を充填し。

代掻後ポット半面にホタルイの種子を播種し。

代掻上を２（ｍの深度になるよつ覆土した。更に残りの
半面にホタルイの種子を播種し６ｃＩｒＬに湛水した。

播種翌々日、実施例１に準じて調製した水相剤の所定量
を水で希釈し水面に滴下した。その後、温室内に静置し
、処理６０日後に試験例１の評価基準に従い防除効果を
調査した。結果は第３表に示す。

第　３　衣 試験例　４ １００ｃＩｒＬ２の磁製ポットに水田土壌を充填し。

代掻後、ノビエ、クマガヤソリ、コナギの種子を播種し
た。又、別個に２葉期の水稲苗（品種：全南風）を２本
１株移植し、３ｃＩｒＬに湛水した。

翌々日、実施例１に準じて調製した水相剤の所定量を水
で希釈し水面に滴下した。その後。

温室内に静置し、処理２１日後に防除効果及び水稲に及
ぼす影響を調査した。結果を第４表に示す。

第４表 （実施例） 本発明化合物の製剤の実施例を以下に記載するが、添加
剤の種類および配合比率はこれのみに限定されることな
く広い範囲で変更可能であることはいうまでもない。な
お、実施例中「帽はＭ蛍％を示す。

実施例ｔ　（水相剤） 本発明化合物５０％、珪藻土４５％、シナ７チルメタン
ジスルホン「伎ナトリウム２％およびリグニンスルホン
酸′ナトリウム５％を均一に混合粉砕して水相剤とする
。使用に際しては水に希釈して適用する。

実施例２　（乳　剤） 本発明化合物６０％５シクロへキサノン２０チ、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％およびメチルナフ
タレン３５チを均一［溶解して乳剤とする。使用に際し
ては水に怖釈して適用する。

実施例３　（粒　剤） 本発明化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リクニンスルホン酸ナトリウム５％
、カルボキシメチルセルロース２％およびクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物８０部に対して水２
０部を加えて練合させ押出式造粒機で１４〜３２メツシ
ユの粒状に加工後、乾燥して粒剤とする。そのまま散粒
適用１゛る。

実施例４．（粉　剤） 本発明化合物４％、珪深土５％およびクレー９１％を均
一に混合粉砕して粒剤とする８そのまま散粉使用する。

特許出願人 クミアイ化学工業株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｎ−メチル−２′−メトキシ−５′−メチル−２−クロ
   ルアセトアニリドを有効成分として使用することを特徴
   とする除草方法