DE2819748A1 - N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel - Google Patents

N-aethylcarbanilsaeure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

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DE2819748A1 DE19782819748 DE2819748A DE2819748A1 DE 2819748 A1 DE2819748 A1 DE 2819748A1 DE 19782819748 DE19782819748 DE 19782819748 DE 2819748 A DE2819748 A DE 2819748A DE 2819748 A1 DE2819748 A1 DE 2819748A1
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

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Description

SCHERING AG
. Gewerblicher Rechtsschutz
Berlin, den 27. April 1978
N-ATHYLCARBANILSÄURE-(3-METHOXYCARBONYLAMINO)-PHENYLESTER, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNG SOWIE DIESE ENTHALTENDES SELEKTIVES HERBIZIDES MITTEL
Die Erfindung betrifft N-Athylcarbanilsäure-(3-^ethoxycarbonylaniiiio) -phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie ein selektiv herbizides Mittel enthaltend diese Verbindung insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll-, Erdnuß- und Reiskulturen.
Carbaiiilsaurederxvate mit selektiver herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-PS 1 567 151). Praxisbekannte Wirkstoffe dieser Art, nämlich Methyl-N- (3-/l3-niethylphenyl) -carbanoyloxy)-phenyl _7-carbamat (Phenmedipham), zeigen gegenüber Beta-Rüben eine hervorragende Selektivität, besitzen jedoch darüberhinaus nur ein enges Wirlmngsspektrum.
Die vorliegende Erfindung hat daher die Aufgabe, ein selektives herbizidos Mittel zu schaffen, -welches ein breites WirkungsSpektrum besitzt und in anderen landwirtschaftlichen KuI-tui-en, wie Baumwolle, Erdnuß und Reis, eingesetzt werden kann.
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909846/0096
Vorstand: Dr. Herbert Asmii · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000Berlin 65· Postfach 650311
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstonscheid · Dr. Horst Wit el Postscheck-Konto: Berlin-V/est 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppt 1 Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleiuahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berün und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr 241/5008 Bankleitzahl 100 700
Handelsregister: AG Charlottenburg 03 HRB 283 u. AG Käme·. HRS 0061 Serl;ne K r, 8JJi?'*",?",f."?,*!'? n.FiS1Siurt"r Bank ~-Berlin·
Konto-Nr. 14-3t>2, Bankleitzartl 10020200
SC3 GC IV 42SiO
SCHERING AG
,, . Gewerblicher Rechtsschutz
—Ti·»-
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an N-Äthylcarbanilsäxire-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester der Formel
als Wirkstoff.
Seine,.herbizide .Wirkung erstreckt sich auf viele Pflanzengattungen, wie zum Beispiel Valerianella, Portulaca, Papaver, Kochia, Solarium, Esclioltzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Iporaea, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus und PoIygonum.
Die Aufwandmengen für eine selektive Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich im Gegensatz zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen in den angegebenen Aufwandmengen überraschenderweise statt in Rüben inanderen Kulturen, wie. Baumwolle ,· Erdnuß, Reis -und anderen, ohne deren Schädigung, anwenden, was von großer wirtschaftlicher Bedeutung ist.
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909846/0086
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr.Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konta-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700
u. AG Kamen HRB0061 ^^^S^Kw^Z^' *"* "' ^1'"1
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfiiidTmgsgemäße Verbindung kann entweder allein, oder mit anderen Wirkstoffen angewendet/werden.
Je nach dein gewünschten Zweck bieten sich als Mischungspart-" ner zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an,, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der' Anwendung ,den erfinduingsgemäßen Verbindungen zugesetzt.werden können:
substituierte Aniline,
Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
Athor,
Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
Benzimidazole,
Benzisothiazole,
Benzthiadiazinondioxyde,
Benzoxazine,
Benzoxazinone,
Benzthiazole,
Benztliiadiazole ,
Biurets,
Chinoline,
Carbamate,
aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
aromatische Carbonsäxiren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
Carbanoylalkyl-thio-dithiophosphate,
Chinazoline,
Cycloalkylamidocarboiithiolsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide,
Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr.Christian Bruhn · Hans-JtirpnHarfiaVn' M^eitJrfsairift: SCHERING AQ · D-1000Berlin 65 ■ Postfach 650311 Dr. Heinz Harnse · Karl Otto Mitteistenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleitzahl 10010010
Vorsitzender Jes Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 M Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 1007C100
u. ag Kamen hrb0061 Srn5Si^5BlSSlÄi»FaSiri*r ^15"· 8^"1'
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
Dihydrobezizofuranylsulfonate, Disulfide, Dipyridyliumsalze, Dithiocarbamate ,
Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Harnstoffe,
Hexahydro-lH-carbothioate, Hydantoine, Hydrazide, Hydrazoniunisalzc , Isoxazolpyrimidone, Imidazole,
Isothiazolpyriinidone , Ketone,
Naphthochinone, aliphatische Nitrile, aromatische Nitrile, Oxadiazole, Oxadiazinone, Oxadiazolidindione, Oxadiazindiono,
Phenole, sowie deren Salze und Ester, Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Piperidine, Pyrazole,
Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, Pyrazoliumsalze, Pyrazoliumalkylsulfate, Pyridazine,
909 8 4 6/0086
»■ Vorstand: Dr. Herbert As; ; · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311
t Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Hors: Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzk-ppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft· Berlin und Berakamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 10070000
J HandllsÄrTA^[ Char^tenburgIs HRB 283 u. AG Kamen HRB 0031 JgJ^S^BaXiUahl Α"" *"* "' """"^
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschuh:
substituierte Pyridazone,
Pyridincarbcmsätiren soeie deren Salze, Ester
und Amide,
Pyridine,
Pyridincarboxylate,
Pyridinone,
Pyrimidone,
Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester xind Amide,
Pyrrolidine,
Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
Styrole,
Tetrahydro-oxadiazindione,
Tetrahydronethanoindeiie ,
Te t r ahydr ο - di a zo 1- thioiie ,
Tetrahydro-thiadiazin-thione,
Tetrahydro-thiadiazoldione,
Thiadiazole,
aromatische Thio carbonsäure amide,
Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide,
Thiolcarbamate,
Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide,
Triazine,
Triazole,
Uracile.und
Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxisch^ Zusätze, die bei Herbiziden
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^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
■? Dr. Heinz Hannse ■ Karl Oito Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzol Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleltzahl 10010010
— Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Cpmm irzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Oisconio-BankAG Berlin Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100 700
ο Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 KontS-Nr li-M^nWeiteahl KH 20200 "' '
SCJ GC IV 425Sl
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
eine synergistische Wirkungssteigerimg ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Verbindung oder deren Mischung mi.t anderen -herb i ζ id en Wirkstoffen in Form von Zube-, reitungen, wie .Pulvern., Streumdtteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter .Zusatz; von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw,. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Wetz-·, Haft--, . Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatisch^ und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, KieselsäLire und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläthei-, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Fornialdehydkondensate, Fettalkoholsulf ate sowie substittiierte Benzolsulfonsäuren xind deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn · Hans-JDrgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitz.:hl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7'05 00. Bankleitzahl 100 400
t· Berlin und Berakamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr.241/iJOB. Bankleitzahl 10070000
^^fflSw u.AG Kamen HRB0061 ^^^mSSSS^mm!»^ *"* "'^*'
SC3 GC IV 42550
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Zubereittmgen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühemengen- von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung des Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-Lov.--Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Miki-o granulat en.
Die bisher nicht literaturbelcannte Verbindimg läßt sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Chlorameisensäiire-3-rnethoxycarbonylamino-phenylester der Formel
0 - COCl
- NH - COOCH
mit N-Äthylanilin der Formel
NH . C„II_
in Gegenwart eines Sliureakzeptors
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Vorstand: Dr. Herbert Ar.mis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzet Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufslcr srats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 OQ Sitz der Gesellschaft- B -rlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Banklettzahl 100700 Handelsregister: AG Cha'loltanburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 ^onXo^^l^'t^M^^XvI^^^ ^" ~" 8^""'
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zxiin Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder
b) 3-Hydroxy-carbanxlsauremethylester der Formel
- NH - COOCH
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalz mit N-Äthyl-N-phenyl-carbamoylchlorid der allgemeinen Formel
- CO - Cl
bei Temperaturen von 0 - 100 C reagieren läßt oder
/V
c) N-Äthylcarbanilsäxire-3-nitrophenylester der Formel
"C2H5
0 - CO - N
- NO,
katalytisch zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend
909846/0086
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christen Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstens /said · Dr. Hors' Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Edt« J v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg93 HRB2B3 u. AG Kimen HRB0061 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 700600, Bankleitzahl 100 400 00 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003, Bankleitzahl 100700 00 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank —, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200
SC3 GC IV «550
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
mit Chlorameisensäuromethylester der Formel
Cl - COOCH
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie Zitim Beispiel Triäthylamin, zu dem gewünschten Verfahrensprodukt umsetzt und dieses darauf in üblicher Weise isoliert.
Die folgenden Beispiele erliiutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung.
BEISPIEL 1
Eine Lösung von lö,2 g (0,15 Mol) N-Äthylanilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird mit 50 ml Wasser versetzt. Anschließend wird unter Rühren eine Lösung von 3^iijr S (Oi 15 Mol) Chlorameiscnsäure-3-methoxycarbonylamino-phenylester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 20,7 £ (0,15 Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml V/asser eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10-15 C gehalten wird. 30 Minuten wird unter ^iskühliing nachgerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt xind bei 0 C mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach, dem Trocknen mit Magnesiumsulf afc wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kx'istallisiert aus Isopropyläther/Pentan.
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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-100O Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrat3: Dr. Eduard v. Schwartzkoppan Berlins.· Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 103 7006 00. Bankleitzahl 100 400
f Berlin und Berakanen Berlins" Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700
SO GC IV 425S0
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Ausbeute: 36,2 g = 76,8 % der Theorie
N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester Fp.: 110 - 110,5°C
berechnet: C: 64,96 % II: 5,77 % N: 8,91 % gefunden : C: 64,93 % H: 6,08 Ji N: 9,O8 %
BEISPIEL 2
Das aus 16,7 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-methylester und Natriumine thylat (aus 2,3 S Natrium) in absolutem Methanol hergestellte Natriumsalz wird nach gründlicher Entfernung des Methanols im Vakuum in 100 ml trockenem Methyl-isobutylketon aufgeschlämmt. Unter Rühren wird eine Lösung von l8,4 g (0,1 Mol) N-Äthyl-N-phenylcarbamoylchlorid in ca. 80 ml Methyl isobutylketon eingetropft, wobei die Temperatur auf ca. 30°C ansteigt. Anschließend wird eine Stunde bei 70°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit etwa 200 ml Essigsäureäthylester versetzt und bei 0°C mit verdünnter Natromlauge und Yiasser gewaschen. Mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan. Ausbeute: 27,3 g = 87 % der Theorie
N-Athylcarb anil säure- ( 3-Jnethoxyc arbonylamino) phenylester
Fp.: 110 - 110,5°C
909346/0086
Vorstand: Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Berlin 65· Postfach 650311
Dr.Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst V/itzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankieiizahl 10010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr.Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr.108 700500, Bankleitzahl 100-!0000
t· Bnrlln und Bernkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
BEISPIEL 3
a) 46,0 g (0,l6 MoI) N-Äthylcarbanilsäure-(3-nitrophenyl)-ester werden in 400 ml Tetrahydrofuran mit 5 S Raney-Nickel bei 20 - 25 C hydriert. Nach dem Abfiltrieren vom Raney-Nickel wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aus Essigsäureäthylester/Pentan xxmkristallisiert. Ausbeute: 25,4 g = 62 % der Theorie
N-Äthylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)-ester Fp.: 68 - 70°C
b) 25 g (0,0975 liol) N-Athylcarbanilsäure-(3-aminophenyl)-ester werden in wenig Essigsäureäthylester gelöst. Nach Zugabe von 20 ml Wasser und 4,0 g (0,1 Mol) Magnesiumoxid werden unter Rühren und Kühlung auf 10 - 15°C 9,2 g (0,0975 Mol) Chlorameisensäuremethylester eingetropft. 30 Minuten wird bei 15 nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther/Pentan. Ausbeute: 27 τ 9 g = 91 % der Theorie
N-Äthylcarbanilsäure-(3-raethoxycarbonylamino)-phenylester Fp.: 110 - 110,5°C
-12-
909846/0086
\arstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65- Postfach 6503' 1 C ·. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100100η
V ersitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdiwarlzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Ban1 'eitzahl 100 400 LMz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankk· tzahl 100 70000 K indexregister: AG Charlottenburg 93 HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Berliner Handels-GeäeHschaft - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleiizahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rechtsschutz
Die erfindungsgemäße Verbindung ist löslich in Aceton, Cyclohexanon, Methylenchlorid, Essigsäureäthylester und Dimethylformamid. Sie ist unlöslich in Ivasser und Benzin.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäße Verbindung.
BEISPIEL 4
Die nachfolgend aufgeführten Pflanzen wurden im Gewächshaus im Nachauf laufverfahren mit einer Axifwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Als Vergleichsmittel diente Phenmedipham. Die Pflanzen befanden sich im Jugendstadium. Die applizierte Flüssigkeitsmenge entsprach 500 l/ha, ^ie Mittel wurden als wäßrige Emulsion ausgebracht·.· Nach lü Tagen wurde der Behandlungserfolg bonitiert.
0 = totale Vernichtung
10 = keine Schädigung
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, erzielte die erfindungsgemäße Verbindung bei guter Verträglichkeit für Kulturpflanzen eine gute Unlcrautwirkung, während das Vergleichsmittel bei geringerer Wirkung die Kulturpflanze stark schädigte.
-13-
909846/0086
' ■ ■ v:-md: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311
!>· H2in2 Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010
\'f,-itrp''<v Hp=! Aufsichtsr "5- Dr Eduard ν Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100 400
conjue^sr des AufsicMsr...» Dr. tauara v. ücnwarizKoppen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100700
Sitz dai Qcjellschaft: Berlin und Bergkamen Hnnnnsi Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,
riandslsregister: AG Charlo enburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB0051 Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200
SCHERING AG
Gewerblicher Rutz
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Unbehandelt
-14-
Vorstand: Dr.Hubert Asrnls ■ Dr. Christian Bruhn · Han -Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hanns» · Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Hon ■ Witze)
Vorsitzander des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzk jppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AQ Charlottenburg93HRB283 u.AG Kimen HRB0061
909846/ Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 ■ Postfach 650311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 OB. Bankleitzahl 100 400 Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Banklcitzahl 100 700 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —. Berlin. Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 202 0086 S4 FH IV 3S?I«

Claims (2)

SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschulz PATENTANSPRUCH
1. JN-Äthylcarbanilsäure- (3-inethoxycarbonylatnino) -phenylester der· Formel
0 - CO - N
- NH - COOCH,
2. Verfahren zur Herstellung von N-Äthylcarbaminsäure-(3-phonylestcr, dadurch gekernizeiciinet, daß man
a) Chlorameiserisn^ιre-3-ϊaetlloxycarbonylaπl:Lno-phenylestcr der Formel
- CO - Cl
- NH - COOCH,
mit N-Athylanilin der Formel
NH - CH
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
909846/0086
-15-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann
Or. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsiizander des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sit;: der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen
Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB2S3 u. AG Kamen HR30061
Pos'Inschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311
Posischeck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700800, Bankleitzahl 100 400
Ber! tier Disconto-BankAG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 70000
Berl;ner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,
KoniJ-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 20200
S4 FH IV 3S7I8
-IS-
SCHERING AG
Gewerbliche? Rechtsschutz
b) 3~Hydroxy-carbanilsäuremethylester der Formel
- NH - COOCH,
in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit der Formel
N - CO - Cl
bei Temperaturen von 0 bis 100 C reagieren läßt oder
c) H-Äthylcarbanilsäure-3-nitrophenylester der Formel
0 - CO - N
- NO,
katalytisch zum entsprechenden Arain hydriert und anschließend mit ChlornmeisensKuremethylester der Formel
Cl - COOCH,
909846/0086 -16-
Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann
Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen
Sitz der Gesellschaft: Berlin und Berqkamen
Handulsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 253 u. AG Kamen HRB 0061
Postanschrift: SCHERING AG · D-I Berlin 65 ■ Postfach 650311
Postscheck-Konto: Berlin-We.it 1175-101, Bankleitzahl 10010010
Berliner Commerzbank AG. Be. Hn. Konto-Nr. 108 700600. Bankleitzahl 100400
Berliner Disconto-Bank AG. B.rün. Konto-Nr.241/5008. Bankleitzahl 100 70000
Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —. Berlin,
Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl .0020200
S4 FH IV 35718
SCHERING AG
_ w- Gewerblicher Rechtsschutz
in Gegenwart eines Säurealizeptors zu dem gevriinschten Verfahrenspro dukt umsetzt und dieses in üblicher Weise isoliert,
3· Selektives herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Athylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
k. Selektives herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, hergestellt nach den Verfahren gemäß Anspruch
909846/0086
Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfaeä· 65 0311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld ■ Dr. Horst Witzal Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl · 1010010
Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 10B 7C06 O, Bankleitzahl 100 40000
Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008. .lankleitzahl 100 700
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