CS207787B2 - Selective herbicide means and method of making its active substance - Google Patents
Selective herbicide means and method of making its active substance Download PDFInfo
- Publication number
- CS207787B2 CS207787B2 CS792753A CS275379A CS207787B2 CS 207787 B2 CS207787 B2 CS 207787B2 CS 792753 A CS792753 A CS 792753A CS 275379 A CS275379 A CS 275379A CS 207787 B2 CS207787 B2 CS 207787B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- salts
- well
- acid
- acids
- amides
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) - Selektivní 4ierbicí<ní -prostředek a způsob výroby jeho účinné látky
Vynález -se - týká . . (B-metho-xy-karbonylami·nojfenylesteru - -kyseliny - N-ethylkarbanilové, způsobu - výroby- -této· - -sloučeniny, - stejně . jako selektivního - -herbicidního . -prostředku, - obsahujícího - tuto sloučeninu, --zvláště - --pro - potlačování -.plevelů - - v - kulturách bavlny podzemnice olejné -a rýže.
Deriváty - kyseliny - karbaní lové - - -se -selektivní - herbicidním - účinkem jsou - již - známé - (patentový spis NSR č. 1 567151). Účinné .látky tohoto druhu - známé - v praxi, - totiž - - methyl-N-(3-[ (Bmethylfenyl·)karbarnoyloxуJfenyl-Jkarbamát (Phenmedipham), - - mají - vynikající -selektivitu - proti řepě buráku, .mají však kromě toho jen úzké spektrum - účinku.
Úkolem - tohoto - vynálezu je - - vyvinout selektivní - herbicidní - . prostředek, - který má - široké - spektrum účinku a může se 'použít v jiných zemědělských -kulturách, -jako -je bavlna, .podzemnice olejná a- . rýže.
Tento - úkol - podle vynálezu - řeší prostředek, který se - vyznačuje - tím, že jako - účinnou látku -obsahuje (3methoxykm±onylamino)fenylester - kyseliny - N^ethyl-karbanilové - - vzorce /CÍH5·
0-CO-N
Jeho herbicidní - účinek se týká, mnohMruhů rostlin, jako je například' - Valerianella, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanum, --Escholtzia, Euphorbia, Brassica, -Datura,--ípomea, Setaria, Echinochloa, Dijgitaria, - Steílaria, - -Senecio, Matricaria, - Lamium, Centaurea, - , -Amaranthus a Polygonům.
Používané množství pro- - - selektivní - potlačování - ..plevele . - .činí . - asi 0,5 - ..až. - . 5 - kg účinné látky .na.-hektar. · ; ·
Sloučeninu podle vynálezu - lze - v protikladu ke známým účinným látkám analogické struktury, v uvedeném množství s - překvapením - používat místo· -v - řepě v jiných -kulturách, jako je bavlna, podzemnice Olejná, - rýže a podobně, aniž by se způsobilo Jejich poškození, což má velký - hospodářský - - význam.
Sloučenina podle. - vynálezu - se .může - používat - buď - samotná - nebo s -jinými - účinnými látkami.
Vždy podle požadovaného účelu používají se jako složky ve směsi například - následující - herbicidně účinné látky, které - se .popřípadě mohou přidávat teprve bezprostředně před - použitím . sloučeniny - podle - vynálezu: substituované aniliny, kyseliny - aryloxykarboxylové, - stejně jako jejich soli estery a amidy, ethery, kyseliny arsonové, stejně jako jejich soli, estery. a amidy, benzimiďazoly, benzisothiazoly, benzthiadiazinondioxidy, benzoxaziny, benzoxazinony, benzthiazoly, benzthiadiazoly, biurety, chinoliny, karbamáty, alifatické karboxylové kyseliny, stejně jako jejich soli, estery a amidy, aromatické karboxylové kyseliny, stejně jako jejich soli, estery a amidy, karbamoylalkyl-thio-dithiofosfáty, chinazoliny, kyseliny cykloaklylamidokarbonthiolové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, cykloalkylkarbonamido-thiazoly, substituované kyseliny dikarboxylové, stejně jako , je'jich-soli, estery a, amidy, dihydrobenzofuranylsulfonáty, disulfidy, dipyridyliové .· soli, dithiokarbámáty, kyseliny dithiofosforečné, stejně jako jejich soli, estery a amidy, močoviny, ’ hexahydro-lH-karbothioáty, hydantoiny, hydrazidy, , hydrazoniové soli, isoxazolpyrimidoný, imidazoly, isothiazolpyrimidony, ketony, , naftolchfnony, alifatické .nitřily, aromatické' nitrily, oχadiizblý, .
oxadiažinóhýi* oxadiazohdindiony, O'xadiazíhal·ohý, fenoly, stejně ' jako jejich soli .a estery, kyseliny fosfonové', -. Stejně jako jejich soli, estery a ' amidy, piperidiny, pyrazoly, kyseliny ' pyrazolalkylkarboxylové, stejně jako jejich soli, ' estery a amidy, pýražoliové soli, pyrazoliumalkylsulfáty, pyridaziny, substituované . pyridazony, kyseliny pyridinkarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, pyridiny, ...
pyridihkaгboxýláty, pyridinony, pyrim^dony, kyseliny pyrrolidinkarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, pyrrolidiny, kyseliny arylsulfonové, stejně jako' jejich soli, estery a amidy, styroly, tetrahydrDoxadiazindiony, tetrahydromethanoindeny, tetrahydro-diažoi-thiohy, tetrahydro-thiadiažm-thiorlý, tetrahydro,thiadiažoldioný, thiadiazoly, amidy aromatických thiokarboxylových kyselin, kyseliny thiokarboxylové, stejně jako jejich soli, estery a amidy, thiolkarbamáty, kyseliny thiofosforečné, stejně jako , jejich soli, estery a amidy, dziny, trlazoly, uráčily a uretidindiony.
Kromě toho se mohou používat také ' jiné přísady, například takové, které nejsou fytotoxické, které poskytují herbicidům synergický , vzestup účinku, jako jsou například smáčedla, emulgátory,' rozpouštědla a olejovité přísady.
Účelně se, sloučenina podle vynálezu nebo její směs s jinými herbicidně účinnými látkami používá ve formě přípravků, jako prášků, poprašů, granulátů, roztoků, 'emulzí nebo suspenzí, za přídavku tekutých a/nebo pevných nosičů nebo zřeďovadel a popřípaci smáčedel, prostředku podporujícího ulpívání, emulgačního a/nebo dispergačního prostředku.
Vhodné kapalné nosiče jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, ' xylen, cyklohexanon, ' isoforon, dlmethylsulfokid, dimethylformamid a dále frakce z destilace minerálních olejů.
Jako pevné nosiče se hodí minerální hlinky, například tonsil, si.likagel, mastek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina , křemičitá a rostlinné produkty, například' moučky.
Jako povrchově , aktivní látky se například uvádějí ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylehalkylfehyiether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, formaldehydové kondenzáty, sulfáty vyšších, alifatických alkoholů, stejně jako substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinné látky, popřípadě účinných látek v různých přípravcích, se může měnit v širokých hranicích. Prostředky obsahují například asi 10 až 80 % hmotnostních účinné látky, asi 90 až 20 % hmotnostních kapalného nebo pevného nosiče, stejně jako popřípadě až 20 % hmotnostních povrchově aktivních látek.
Postřik prostředkem se může provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem při množství postřikové břečky asi
100 až 1000 litrů na hektar. Použití prostředku v tak zvaných „maloobjemových” a „ultramaloobjemových” postupech je rov207787 něž možné, stejně jako jejich aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulátů.
Sloučenina, která až dosud není známá z literatury, se způsobem podle vynálezu vyrobí tak, že se methylester kyseliny 3-hydroxykarbanilové vzorce II
OH
NH-COOCh (II) nechá reagovat v přítomnosti terciární organické báze, jako například triethylaminu nebo pyridinu, nebo jako alkalická sůl s N-ethyl-N-fenylkarbamoylch.loridem vzorce III
N-C0-C1, (lil)
při teplotě 0 až 100°C na požadovaný produkt a ten se potom obvyklým způsobem izoluje.
Následující příklady objasňují možnosti výroby sloučeniny podle vynálezu. Tyto příklady však žádným způsobem vynález neomezují.
Příklad 1
Roztok 18,2 g (0,15 mol) . N-ethylanilinu v 50 ml ethylesteru kyseliny octové se smíchá s 50 ml vody. Za míchání se potom přikape roztok 34,4 g (0,15 mol) 3-methoxykarbonylaminofenylesteru kyseliny chlormravenčí ve 100 ml ethylesteru kyseliny octové a současně roztok 20,7 g (0,15 mol) uhličitanu draselného v 70 ml vody, přičemž se teplota udržuje chlazením na 10 až 15 '°C. Směs se dále míchá za chlazení ledem 30 minut. Potom se organická fáze oddělí a při teplotě 0 °C promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Po vysušení síranem horečnatým se provede odpaření za sníženého tlaku. Olejovitý zbytek krystaluje ze směsi isopropyletheru a pentanu.
Výtěžek: 36,2 g = 76,8 % teorie.
(3-methoxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethylkarbanilové má teplotu tání 110 až 110,5 °C.
Analýza:
Vypočteno·: 64,96 % C, 5,77 % H, 8,91 % N;
nalezeno: 64,93 % C, 6,08 % H, 9,08 % N.
Příklad 2
Sodná sůl vyrobená z 16,7 g (0,1 mol) methylesteru kyseliny 3-hydroxykarbanilové a methoxidu sodného (vyrobeného z 2,3 g sodíku) v absolutním methanolu, se po důkladném -odstranění methanolu ve vakuu suspenduje ve 100 ml suchého methylisobutylketonu. Za míchání se přikape roztok 18,4 g (0,1 mol) N-ethyl-N-fenylkarbamoylchloridu v asi 80 ml - methylisobutylketonu, přičemž teplota vystoupí asi na 30 °C. Směs se potom dále míchá jednu hodinu při . 70 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se přidá asi 200 ml ethylesteru kyseliny octové a při 0 °C se promyje zředěným roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší síranem hořečnatým a za sníženého tlaku odpaří. Olejovitý zbytek se krystaluje ze směsi isopropyletheru a pentanu.
Výtěžek: 27,3 g — 87 % teorie.
(3-methoxykarbonylamino )f enylester kyseliny N-ethylkarbanilové má teplotu tání 110 až 110,5 °C.
Příklad 3
a) 46,0 g (0,16 mol) [3-niirofenyl]esteru kyseliny N-ethylkarbanilové se hydrogenuje ve 400 ml tetrahydrofuranu na 5 g Raneyova niklu při 20 až 25 °C. Po odfiltrování Raneyova niklu se provede odpaření za sníženého tlaku a zbytek se rekrystaluje ze směsi ethylesteru kyseliny octové a pentanu.
Výtěžek: 25,4 g — 62 % teorie.
(3-amino-f eny i Jester kyseliny N-ethylkarbanilové má teplotu tání 68 až 70 °C.
b) 25 g (0,0975 mol) (3-ammofenyl)esteru kyseliny N-ethylkarbanilové se rozpustí v malém množství ethylesteru kyseliny octové. Po přidání 20 ml vody a 4,0 g (0,1 mol) kysličníku horečnatého se za míchání a chlazení na 10 až 15 °C přikape 9,2 g (0,0975 mol) methylesteru kyseliny chlormravenčí. Dále -se míchá 30 minut při 15 °C, potom se organická fáze oddělí, promyje zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou a po vysušení síranem hořečnatým odpaří za sníženého tlaku. . Olejovitý zbytek se krystaluje ze směsi isopropyletheru a pentanu.
Výtěžek: 27,9 g = 91 % teorie.
(3-methoxykarbonylamino) fenylester kyseliny N-ethylkarbanilové má teplotu tání 110 až 110,5 °C.
Sloučenina podle vynálezu je rozpustná v acetonu, cyklohexanu, methylenchloridu, ethylesteru kyseliny octové a dimethylformamidu. Tato sloučenina je nerozpustná ve vodě a benzínu.
Následující příklad slouží к objasnění možnosti použití sloučeniny podle vynálezu.
Příklad 4
Rostliny uvedené dále se ošetří ve skleníku postemergentním postupem za použití 1 kg účinné látky na hektar. Jako srovnávací prostředek slouží Phenmedipham. Rostliny jsou ve stadiu počátečního růstu. Aplikované množství tekutiny odpovídá 500 litrům na hektar a prostředek se pooužívá ve formě vodné emulze. Po 14 dnech se ohodnotí výsledek ošetření.
= úplné zničení = bez poškození
Jak je z tabulky zřejmé, dosáhlo se u sloučeniny podle vynálezu při dobré snášenlivosti pro kulturní rostliny dobrého účinku na potírání plevele, zatímco srovnávací prostředek při menším účinku kulturní rostliny silně poškodil.
Tabulka
| umuoSÁioj | о | О о т-Ч |
| BijpjiSia | о | 00 О гЧ |
| ВОЩЭОЩЦЭЗ | о | о 5 гЧ гЧ |
| Бпцщедишу | о | О О гЧ гЧ |
| иэдпщиаз | о | СО О пЧ |
| umiuipq | о | О о гЧ |
| BUBtoS | о | со о гЧ |
| pomodj | о | о о гЧ |
| вдгцва | о | О О гЧ |
| uoissujg | о | О О гЧ |
| Biqjoqdng | о | СО О 1-4 |
| Bjzjioqosa | о | т-Ч О гЧ |
| mnuBios | о | СО О т-Ч |
| ЩЦООЯ | о | СМ о гЧ |
| JOABdBJ | о | гЧ О гЧ |
| вэщпцод | о | °s |
| вцвощж | о | ю о |
| вцеивиэ^д | о | °3 |
| opeires | о | о о гЧ |
| ΒΡΒΙΙθΙδ | о | о о т—1 |
| θ?4Η | О | 00 о |
| гЧ | гЧ | |
| ри[Э{0 93IUUI9ZpOJ | О | 00 о |
| гЧ | т-Ч | |
| рщлвд | О | СМ о |
| гЧ | гЧ |
0^2 ω
Й ω 4=5 со α> 4-» χ β 2 g ο £ 5 £ СГ β β о о д Cti Й β ф Х>.
d ω £ СО β >ч в
Λί
Φ «Η 4-» ω Ο
C-4
I ω в xti ,β β ~ > Ο ř-i ω а cti 21 р4 Ο S ω β § Д CU в φ >ί-4 4-» φ >ω
Ο Φ Д
Claims (2)
1. Selektivní herbicidní prostředek, vyznačený ' tím, že jako účinnou látku obsahuje (3-meehox^^l^<^rbonylamii^oj fenylester kyseliny N-ethylkarbanilové vzorce I
OH '
NH-COOCH^ (11) nechá reagovat v přítomnosti terciální organické . báze nebo jako, .alkalická sůl s N-ethyl-N-fenyl-karbamoylchloridem vzorce III ve směsi s nosiči a/nebo pomocnými látkami.
2. Způsob výroby 3-(methoxykarbonylamii no) fenylesteru kyseliny N-ethylkarbanilové podle bodu 1, vyznačený tím, že se methylester kyseliny 3-hydroxykarbanilové vzorce II
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2819748A DE2819748C2 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207787B2 true CS207787B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=6038754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS792753A CS207787B2 (en) | 1978-05-02 | 1979-04-20 | Selective herbicide means and method of making its active substance |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54144338A (cs) |
| AR (1) | AR222653A1 (cs) |
| AT (1) | AT365895B (cs) |
| AU (1) | AU522366B2 (cs) |
| BE (1) | BE875991A (cs) |
| BR (1) | BR7902627A (cs) |
| CA (1) | CA1108639A (cs) |
| CH (1) | CH639946A5 (cs) |
| CS (1) | CS207787B2 (cs) |
| DD (1) | DD143200A5 (cs) |
| DE (1) | DE2819748C2 (cs) |
| EG (1) | EG13834A (cs) |
| ES (1) | ES478923A1 (cs) |
| FI (1) | FI790909A (cs) |
| FR (1) | FR2424905A1 (cs) |
| GB (1) | GB2020283B (cs) |
| GR (1) | GR73571B (cs) |
| HU (1) | HU184202B (cs) |
| IL (1) | IL57073A (cs) |
| IN (1) | IN150828B (cs) |
| IT (1) | IT1166730B (cs) |
| MX (1) | MX5787E (cs) |
| NL (1) | NL7901680A (cs) |
| PH (1) | PH14259A (cs) |
| PL (1) | PL116642B1 (cs) |
| PT (1) | PT69398A (cs) |
| RO (3) | RO78022A (cs) |
| SE (1) | SE7902441L (cs) |
| SU (1) | SU852167A3 (cs) |
| TR (1) | TR20603A (cs) |
| YU (1) | YU40364B (cs) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| JPS5140073A (ja) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | Shirikonnodoopinguhoho |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
-
1978
- 1978-05-02 DE DE2819748A patent/DE2819748C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-03-02 NL NL7901680A patent/NL7901680A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-03-16 FI FI790909A patent/FI790909A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-03-19 SE SE7902441A patent/SE7902441L/ unknown
- 1979-03-19 YU YU667/79A patent/YU40364B/xx unknown
- 1979-03-23 ES ES478923A patent/ES478923A1/es not_active Expired
- 1979-03-27 PT PT69398A patent/PT69398A/pt unknown
- 1979-03-29 IN IN208/DEL/79A patent/IN150828B/en unknown
- 1979-04-06 IT IT21636/79A patent/IT1166730B/it active
- 1979-04-07 GR GR58833A patent/GR73571B/el unknown
- 1979-04-15 IL IL7957073A patent/IL57073A/xx unknown
- 1979-04-18 AR AR276229A patent/AR222653A1/es active
- 1979-04-20 CS CS792753A patent/CS207787B2/cs unknown
- 1979-04-23 GB GB7914092A patent/GB2020283B/en not_active Expired
- 1979-04-25 CA CA326,275A patent/CA1108639A/en not_active Expired
- 1979-04-25 DD DD79212488A patent/DD143200A5/de unknown
- 1979-04-26 MX MX797937U patent/MX5787E/es unknown
- 1979-04-27 HU HU79SCHE677A patent/HU184202B/hu unknown
- 1979-04-27 SU SU792757223A patent/SU852167A3/ru active
- 1979-04-30 TR TR20603A patent/TR20603A/xx unknown
- 1979-04-30 CH CH405879A patent/CH639946A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 BR BR7902627A patent/BR7902627A/pt unknown
- 1979-04-30 RO RO7987405A patent/RO78022A/ro unknown
- 1979-04-30 RO RO79104234A patent/RO80177A/ro unknown
- 1979-04-30 PH PH22442A patent/PH14259A/en unknown
- 1979-04-30 AT AT0323279A patent/AT365895B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 PL PL1979215274A patent/PL116642B1/pl unknown
- 1979-05-01 AU AU46578/79A patent/AU522366B2/en not_active Ceased
- 1979-05-01 JP JP5256679A patent/JPS54144338A/ja active Pending
- 1979-05-02 FR FR7911009A patent/FR2424905A1/fr active Granted
- 1979-05-02 BE BE0/194952A patent/BE875991A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-02 EG EG254/79A patent/EG13834A/xx active
- 1979-05-30 RO RO79104223A patent/RO80176A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| JPH09500623A (ja) | アシル化アミノフエニルスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
| CA1339993C (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, a process for the preparation thereof, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
| EP0264865A2 (de) | Alpha-Iminocarbonsäureanilide enthaltende herbizide Mittel sowie neue Alpha-Iminocarbonsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JP2787587B2 (ja) | 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| JP3064374B2 (ja) | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| HU182939B (en) | Herbicide compositions containing o-bracket-pyridyl-oxy-phenyl-bracket closed-lactic acid esters and process for producing the active agents | |
| EP0272628B1 (de) | 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung | |
| CS207787B2 (en) | Selective herbicide means and method of making its active substance | |
| EP0395581A1 (de) | N-Sulfenyl- und N-sulfinyl-N,N'-diacylhydrazide | |
| EP0471646B1 (de) | Sulfonylharnstoffe als Herbizide | |
| HU180988B (en) | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid | |
| EP0192998B1 (de) | Thiazolylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| KR820000777B1 (ko) | N-에틸 카바닐산(3-메톡시카보닐아미노)-페닐 에스테르의 제조방법 | |
| US4491466A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, processes for their use as plant growth regulating and defoliating agents | |
| KR820000778B1 (ko) | N-에틸 카바닐산(3-메톡시카보닐아미노)-페닐에스테르의 제조방법 | |
| KR820000175B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| CH620572A5 (en) | Herbicide | |
| US4159902A (en) | 1,3,3-Trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane-6-carboxylic acid ester, herbicides, process for making same and composition containing same | |
| CS235028B2 (en) | Growth regulating and husking causing agents and method of their effective substance production | |
| KR820000174B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| US4025544A (en) | O-alkylsulfonylglycolic anilides | |
| JPS5855141B2 (ja) | ジウレタンその製法及びそれを含有する選択的除草剤 | |
| JPS5817744B2 (ja) | カルバミン酸フェニルエステル及び該化合物を含有する除草剤 | |
| EP0291809B1 (de) | 2-Anilino-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide |