SU559645A3 - Способ получени производных тиадиазолилмочевины - Google Patents

Способ получени производных тиадиазолилмочевины

Info

Publication number
SU559645A3
SU559645A3 SU2021991A SU2021991A SU559645A3 SU 559645 A3 SU559645 A3 SU 559645A3 SU 2021991 A SU2021991 A SU 2021991A SU 2021991 A SU2021991 A SU 2021991A SU 559645 A3 SU559645 A3 SU 559645A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
derivatives
equivalents
thiadiazolylurea
producing
fact
Prior art date
Application number
SU2021991A
Other languages
English (en)
Inventor
Нюсляйн Людвиг
Арндт Фридрих
Руш Райнхарт
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU559645A3 publication Critical patent/SU559645A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/1251,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

В качестве реакционной среды целесообразно использовать органические растворители: кислоты, такие как уксусна  кислота, эфиры, такие как диоксан, кетоны такие как ацетон, амиды кислот, такие как диметилформамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, и другае, одни или в смеси с водой.
Пример 1. 1,1,3-Триметил-З- (5-бути-г суга.|шню1-1,3,4- т адиазолил-2- мочевина.
В раствсф 300 г 1,1,3-трнметил-3- (5-бугш1тио-1 ,3,4- ттд11азолил-2) мочевшшв 1,9 л лед ной уксусвой кислоты орил вают прв комнатной температуре в щремеищвШЕШ 136 f пергидрол . Температура при 3toM ьодаамабтс  до 28°С. После о т часовой вьщёр скв пергидрол  разлагают двуокисью м гааца, уксусную кислоту отгоаакгг под вак гумом. Остаток обрабатывают мгт певхлорщом, дважды )атывают активированным углем. 1Ъство{ттель , полученвое в остатке  ас о cytrat в глубоком вшсууме, вюи«303,5г (9ё%otтеоретического), п 1,5617.
Пример 2. 1,,3-Триметил-3- (5-бутипсульфоиил-1 ,3,4- тиадиазолил-2) мочевина.
Приготовл ют раствор 41,1 г 1,1,3-триметил-З (5-бутш1-тио-1,3,4-1иадиазолил-2) мочевинМ в
150 мл лед ной уксусной кислоты и 50 мл воды. В раствор внос т прт 70-80° С 33,6 г тонкоизмельченного пермаиганата кали . Перемешивают смесь в течение 1 час и вьшавшую в охлажденной до 0°С смеси двуокись марганца восстаиавлйвают раствором 30 г метабисульфита айтри  в SO мл воды. Выделившеес  маслф обрйба ьйзают метиленхлоридом ,. метйзшйУюридйьш раствор несколько раз SKCTpai-HpyidT раствором соды и водой, органическую фазу сушат сульфатом магни , обрабатьшают акти рованным углем и упаривают под вакуумом. Остаток перекристаллизовьгеают из изшфошшового эфира, вькод 16,2 г (35% оттеоретическогб ), т. пл. .
Аналогично получают соединени , приведенные

Claims (3)

  1. в таблице. Формула изобретени  1. Способ получени  производных шадиаз мочевины общей формулы 1 -H-tO- где hj - алкил С4 - CB; п-1-2, от пнчающийс  тем, что соеди обще1 формулы 2 H-Ntil, 4 Jl-N-tO-Nгде R имеет указанные значени , обрабатьшают 2-4 эквивалентами неорганического окислител  в среде растворител  щт 18-80° С.
  2. 2.Способ по п. 1, отлипающнйс  тем, что в случае, если , неорганический окислитель, например пергид,ролъ, используют в количестве 2 эквивалентов.
  3. 3.Сдособ по п. 1, отличающийс  тем, что в случае, если , неорганический окислитель, например перманганат кали , используют в количестве 4 эквивалентов. Источники информации, пртн тые во внимание при экспертизе изобретени : 1, Караулова Б. Н., сульфидов нефти, М., Наука, 1970,0.123-133.
SU2021991A 1972-09-21 1974-05-07 Способ получени производных тиадиазолилмочевины SU559645A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2246461A DE2246461C2 (de) 1972-09-21 1972-09-21 1,1,3-Trimethyl-3-(5-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU559645A3 true SU559645A3 (ru) 1977-05-25

Family

ID=5857018

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1961452A SU559616A3 (ru) 1972-09-21 1973-09-20 Гербицидное средство
SU2021991A SU559645A3 (ru) 1972-09-21 1974-05-07 Способ получени производных тиадиазолилмочевины

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1961452A SU559616A3 (ru) 1972-09-21 1973-09-20 Гербицидное средство

Country Status (28)

Country Link
JP (1) JPS565722B2 (ru)
AT (1) AT326945B (ru)
BE (1) BE805165A (ru)
BG (2) BG22783A3 (ru)
CA (1) CA1008454A (ru)
CH (1) CH586009A5 (ru)
CS (1) CS169847B2 (ru)
DD (1) DD105111A5 (ru)
DE (1) DE2246461C2 (ru)
DK (1) DK132024C (ru)
ES (1) ES418476A1 (ru)
FI (1) FI56177C (ru)
FR (1) FR2200272B1 (ru)
GB (1) GB1454796A (ru)
HU (1) HU167875B (ru)
IE (1) IE39006B1 (ru)
IL (1) IL43282A (ru)
IT (1) IT995462B (ru)
LU (1) LU68455A1 (ru)
NL (1) NL7313046A (ru)
NO (1) NO139605C (ru)
PL (1) PL84425B1 (ru)
RO (1) RO78370A (ru)
SE (1) SE396384B (ru)
SU (2) SU559616A3 (ru)
TR (1) TR18582A (ru)
YU (1) YU34885B (ru)
ZA (1) ZA737492B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2607481A1 (de) * 1976-02-20 1977-08-25 Schering Ag 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
ZA775225B (en) * 1977-08-29 1978-03-29 Lilly Co Eli Herbicidal combinations

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1195672A (en) * 1968-02-01 1970-06-17 Mobil Oil Corp Novel Urea Derivatives and Herbicides containing the same
CH513585A (de) * 1969-07-18 1971-10-15 Agripat Sa Herbizides Mittel
DE2028778A1 (en) * 1970-06-06 1971-12-23 Thiadiazolyl-urea herbicides - 5 - substd by sulphinyl or sulphonyl
DE2044442C2 (de) * 1970-09-03 1983-11-03 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,1,3-Trimethyl-3-(-5-Äthylsulfonyl-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Harnstoff mit herbizider Wirkung
ES393478A1 (es) * 1970-09-03 1974-10-01 Schering Ag Procedimiento para la preparacion de herbicidas.

Also Published As

Publication number Publication date
IL43282A0 (en) 1973-11-28
NL7313046A (ru) 1974-03-25
RO78370A (ro) 1982-02-26
BE805165A (fr) 1974-03-21
SU559616A3 (ru) 1977-05-25
PL84425B1 (ru) 1976-03-31
IT995462B (it) 1975-11-10
ATA815073A (de) 1975-03-15
AU6037173A (en) 1975-03-20
BG22783A3 (ru) 1977-04-20
CS169847B2 (ru) 1976-07-29
ZA737492B (en) 1974-08-28
CH586009A5 (ru) 1977-03-31
DK132024B (da) 1975-10-13
TR18582A (tr) 1977-04-13
BG22780A3 (ru) 1977-04-20
ES418476A1 (es) 1976-04-01
FR2200272A1 (ru) 1974-04-19
FI56177C (fi) 1979-12-10
YU34885B (en) 1980-04-30
DK132024C (da) 1976-03-08
FI56177B (fi) 1979-08-31
JPS565722B2 (ru) 1981-02-06
NO139605B (no) 1979-01-02
CA1008454A (en) 1977-04-12
JPS4969831A (ru) 1974-07-05
DE2246461A1 (de) 1974-04-11
NO139605C (no) 1979-04-11
IE39006B1 (en) 1978-07-19
DD105111A5 (ru) 1974-04-12
FR2200272B1 (ru) 1977-03-11
IL43282A (en) 1976-07-30
SE396384B (sv) 1977-09-19
DE2246461C2 (de) 1985-07-18
IE39006L (en) 1974-03-21
GB1454796A (en) 1976-11-03
LU68455A1 (ru) 1973-11-26
YU228373A (en) 1979-10-31
AT326945B (de) 1976-01-12
HU167875B (en) 1975-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU578883A3 (ru) Способ получени пиразолоизохинолинов или их солей
Shafer et al. Participation of a Neighboring Amide Group in the Decomposition of Esters and Amides of Substituted Phthalamic Acids1
SU559645A3 (ru) Способ получени производных тиадиазолилмочевины
GB1364403A (en) 1 - aminosulphonyl - 2 - aminobenzimidazoles process for their preparation and their fungicidal use
US3862952A (en) Method for preparing 3,5,6-trichloro-2-pyridyloxyacetic acid
JPS5615242A (en) Production of cinnamic ester
Gasco et al. Alkyl N‐methylfuroxanylcarbamates. Synthesis and structure. II
SU504749A1 (ru) Способ получени 1,4-дизамещенных бутандионов-2,3
Holmes et al. 199. Strychnine and brucine. Part XLIII. Cuninecarboxylic acid
SU632302A3 (ru) Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2илмочевин
US3825531A (en) Process for producing penicillin derivatives
US2860165A (en) Diaryl disulfonamides and processes for their production
SU568645A1 (ru) Способ получени гетероциклических аналогов -дистирилбензола
US2485271A (en) Preparation of bis-(2-carboxyalkyl) sulfones
SU461502A3 (ru) Способ получени 1-арил-3н-1, 4-бензодиазепин-2,5-(1н,4н)дионов
POZIOMEK et al. A New Synthetic Route to α-Isonitrosoacetonitriles. The Chlorination of Isonicotinaldehyde Oxime
SU650504A3 (ru) Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида
US3804850A (en) Method of preparing 1,5-disubstituted-2-haloimidazoles
US4217277A (en) Process for producing 3-amino-rifamycins S and SV
GB653588A (en) The manufacture of glyoxal and polyglyoxal
SU453404A1 (ru) Способ получения пиразол-3-карбоновых кислот
US2960510A (en) Preparation of diacetone 2-ketogulonic acid
SU431163A1 (ru) Способ получения пирилоцианинов
ES416476A1 (es) Procedimiento para la transformacion de compuestos s-oxido de penicilina en compuestos de desacetoxicefalosporina.
SU1168558A1 (ru) Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов