DE1137255B - Regelung des Pflanzenwachstums oder Bekaempfung von Nematoden und Fungi - Google Patents
Regelung des Pflanzenwachstums oder Bekaempfung von Nematoden und FungiInfo
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Description
DieVerwendungbestimmter substituierter Carbamate
als Wirkstoffe in Mitteln zur Regulierung des Pflanzenwachstums sowie zur Bekämpfung von Pilzen auf
Pflanzen ist bekannt. Es handelt sich um gegebenenfalls
im Benzolkern substituierte Phenylcarbaminsäureester, N-substituierte Carboxyalkylphenylcarbamate,
Propinyl-N-phenylcarbamate sowie um N-Phenylcarbaminsäureäthylester,
die im Benzolkern halogeniert sind. Die letztgenannten Verbindungen besitzen fungicide und acaricide Eigenschaften.
Erfindungsgemäß wird die Verwendung von Carbamaten der Formel
X-CH2-C^=C-CH2-O —C-N
R1
als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums und/oder zur Bekämpfung von Nematoden und Fungi
vorgeschlagen, in der X ein Halogenatom bedeutet und R und R1 Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-,
Cycloalkyl-, kernständig substituierte Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkylgruppen, heterocyclische Gruppen,
Aralkenyl- und Alkylcycloalkylgruppen mit niederen Alkylgruppen und Gruppen sein können, in denen
Regelung des Pflanzenwachstums oder Bekämpfung von Nematoden und Fungi
Anmelder:
Spencer Chemical Company, Kansas City, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt, Berlin-Grunewald, Auguste-Viktoria-Str. 68
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. März, 29. Oktober 1958
und 14. Januar 1959 (Nr. 723 133, Nr. 770 266
und Nr. 786 674)
Thomas Robert Hopkins, Kansas City, Kan.,
Joe Weldon Pullen, Overland Park, Kan., und Paul Donovan Strickler, Kansas City, Kan.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
• n:
eine heterocyclische Gruppe mit einem Ringstickstoffatom darstellt, in der jedoch R keine nichtsubstituierte
Phenylgruppe ist, wenn R1 Wasserstoff ist.
Bei dieser erfindungsgemäßen Verwendung der substituierten Carbamate zum Regulieren des Wachstums
von Pflanzen werden diese mit einer wirksamen Menge der angegebenen Carbamate in Berührung gebracht,
oder die Carbamate werden in den Boden zur Bekämpfung von Nematoden und Fungi eingearbeitet.
Beispiele für Carbamate, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat,
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-bromphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat,
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-nitrophenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitrophenyl)-carbamat,
4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (2 - chlorphenyl) - carbamat-, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (4 - chlorphenyl) - carbamat,
4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (2,5 - dichlorphenyl)- carbamat, 4-Brom-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat,4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methylphenyl)-carbamat,
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N - (4 - methylphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N
- (2 - bromphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (2-benzothiazolyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N
- (4-cyanophenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (4 - acetylphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N
- (2-naphthyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(l-naphthyl)-carbamat,
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-phenylazophenyty-carbamat^-Chlor^-butinyl-N.N-diphenylcarbamat,4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-carbamat,
4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (4 - biphenylyl)- carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-hydroxyphenyl)-carbamat,
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-carboxyphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-furfurylcarbamat, 4-Brom-2
- butinyl - N - cyclohexylcarbamat, 4-Brom-2- butinyl-N - benzylcarbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - allylcarbamat^-Chlor^-butinyl-N-propargylcarbamat,
4-Brom-2-butinyl-N-methylcarbamat, 4-Brom-2-butinyl-N-N
- diäthylcarbamat, 4 - Brom - 2 - butinyl - N - phenyl-N - äthylcarbamat, 4 - Brom - 2 - butinyl - N - (3 - pyridyl)-carbamat,
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-indolyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinylmorρholinocarbamat, 4-Brom-2-butinylpiperidinocarbamat,
4 - Chlor - 2 - butinyl - (N' - methylpiperazino) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinylpyrroli-
209 658/384
dinocarbamat und 4-Chlor-2-butinylisoindolinocarbamat.
Beispielsweise können 4-Halogen-2-butinyl-N-(3-ha-i
logenphenyl)-carbamate in hohen Ausbeuten leicht nach einem Verfahren hergestellt werden, bei dem
2-Butin-l,4-diol mit einem Halogenphenylisocyanat unter Bildung eines neuartigen 4-Hydroxy-2-butinyl-N-(3-halogenphenyl)-carbamats
als Zwischenprodukt umgesetzt wird, das dann unter Bildung des 4-Halogen-2-butinyl-N-(3-halogenphenyl)-carbamats
halogeniert wird. Dieses Verfahren kann durch die folgenden Formehi wiedergegeben werden:
HO-CH2-C = C-CH2-OH + O = C=N
HO — CH2 -C = C- CH2 — O — C — NH
X — CH2 -C = C- CH2 — O — C — NH
in denen X und Y gleiche oder unterschiedliche Halogenatome und besonders Chlor oder Brom sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäße Verwendung der bestimmten substituierten
Carbamate. Die Wirkstoffe können in üblicher Weise eingesetzt werden, z. B. zusammen mit inerten Träger-Stoffen,
mit flüssigen Lösungsmittehi oder f einverteilten Feststoffen, als Suspensionen, Emulsionen oder Streupulver.
Die den Pflanzenwuchs regelnden und die herbiciden Eigenschaften von einigen der erfindungsgemäß vorgeschlagenen
Verbindungen wurden nach dem folgenden Verfahren bestimmt:
Eine Suspension der Verbindung wurde hergestellt, indem 0,5 g der zu untersuchenden Verbindung und
5 Tropfen eines anionaktiven Netzmittels aus einem Alkylarylsulfonat (Ultrawet 60 L) in einen Mörser
gebracht und dort innig miteinander vermischt wurden.
Dann wurden einige Tropfen Wasser und 0,5 ecm einer 5%igen Lösung von Methylcellulose in Wasser zugesetzt.
Nachdem das Gemisch verarbeitbar gemacht worden war, wurden zwecks Überführung der Suspension
in eine Emulsion 105 ecm Wasser zugesetzt. Dann wurden noch 5 ecm einer Kerosinemulsion zugesetzt
(19°/o Kerosin und 1 °/o eines polyoxyäthylierten Pflanzenöls [Emulphor EL], Rest Wasser). Hafer
(Avena sativa), Weizen, Bohnen, Rettich, Flachs, Sojabohnen, Alfalfa, Hirse und Zuckerrüben wurden
in Gewächshausbeeten in 10 cm auseinanderliegenden Reihen ausgesät. »Bonnie-Best«-Tomatenpflanzen wurden in Töpfe gepflanzt. Nachdem die Beet- und Tomatenpflanzen
ein geeignetes Wachstum (etwa 8 bis 20 cm Höhe) aufwiesen, wurden sie mit der oben angegebenen
Wasseremulsion in einer Menge entsprechend 11,21 kg je Hektar besprüht. 2 Wochen nach der Anwendung
wurden die Pflanzen untersucht, wobei die dabei erhaltenen Behandlungsergebnisse in Tabelle I angegeben
sind.
Tabelle I
Wirkung a) auf verschiedenartige Pflanzen
Wirkung a) auf verschiedenartige Pflanzen
Verbindung
Hafer
Weizen
Bohnen Rettich
Flachs
Zuckerrüben
Alfalfa
Tomaten
Sojaboh nen
Hirse
4-Chlor-2-butinyl-N-(-3-chlorphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-nitrophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitrophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlorphenyl)-carbamat
Gl
Gl 0 0 0
GNl
G3 N2 Nl Gl Gl Nl
Nl
Nl
0
Nl
Nl
Gl Nl
Nl
Gl Nl
Nl
0
0
Nl
Nl
Nl
EGN2
Nl
EFGNl
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung
Hafer | Wei zen |
Bohnen | Rettich | Flachs | Zucker rüben |
Alfalfa | Tomaten | Soja boh nen |
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-chlorphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2,5-dichlorphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinylcarbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methylphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-bromphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(-methoxyphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-benzothiazoyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-cyanophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(a-naphthyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N,N-diphenylcarbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlor-
4-nitrophenyl)-carbamat..
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-bromphenyl)-carbamat ,
0 | 0 | Nl | 0 | Nl | — | 0 | 0 | — |
0 | 0 | Gl | 0 | Gl | — | 0 | 0 | — |
N3 | N3 | — | 4 | — | — | Nl | N3 | — |
0 | 0 | 0 | N2 | N2 | Nl | Nl | — | N3 |
N2 | Nl | 0 | Nl | Nl | 0 | 0 | — | N2 |
0 | 0 | 0 | Nl | Nl | 0 | Nl | — | N2 |
0 | Gl | 0 | N2 | N2 | N2 | N2 | — | CN2 |
0 | 0 | 0 | N2 | N2 | N2 | N2 | — | N2 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | Nl |
0 | 0 | — | Nl | Nl | 0 | 0 | — | 0 |
Nl | Nl | — | N2 | N2 | N2 | N2 | N3 | N2 |
G2 | Gl | Gl | Gl | Gl | 0 | _ | G | _ |
N3 N2 N2 Nl N3 N2 GN2
a) Bewertungsschlüssel:
C = Chlorose. 0 — Keine Wirkung.
E = Epinastische Wirkung. 1 = Gering (weniger als 25 °/0 beeinträchtigtes Blattwerk).
F = Formative Wirkung. 2 = Mäßig (25 bis 70% beeinträchtigtes Blattwerk).
G = Wachstumsinhibierung. 3 = Schwer (71 bis 99% beeinträchtigtes Blattwerk).
N = Nekrose. 4 = Abgestorbene Pflanzen.
Diese Ergebnisse zeigen, daß 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl-carbamat)
für Hafer, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-cyanophenyi)-carbamat für Hirse und
4-Chlor-2-butinyl -N-(2-nitrophenyl)-carbamat für Bohnen spezifisch wirken.
Um die nematodicide Wirksamkeit dieser Verbindungen in Abwesenheit von störenden Bodeneinflüssen
festzustellen, wurde der folgende Versuch vorgenommen:
Zwecks Herstellung einer Suspension wurden 0,2 g der zu untersuchenden Verbindung, 2 Tropfen Netzmittel
(Emulphor EL) und 2 Tropfen einer 5%igen Lösung von Methylcellulose in Wasser in einen Mörser
gebracht und vermischt, worauf daraus eine Emulsion hergestellt und das Volumen mit Wasser auf 134 ecm
gebracht wurde. Die Suspension wurde dann so weit verdünnt, daß fertige Lösungen erhalten wurden,
die 500, 50 und 5 Teile je Million der Verbindung enthielten. Zu jeder Lösung in einem Reagenzglas wurden
2 Tropfen einer Suspension von Panagrellus-Nematodenlarven gebracht, die mindestens 150 Larven enthielten,
worauf das Reagenzglas verschlossen wurde. Nach 7 Tagen wurde der Inhalt der Reagenzgläser
untersucht. Die Verbindung wird als wirksam angesehen, wenn alle Nematoden tot sind. Die Konzentration,
bei der eine vollständige Vertilgung erzielt wird, wurde bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben:
1 | 137 255 | 8 | |
7 | Tabelle III | ||
Tabelle II | |||
Geringste | |
wirksame | |
Verbindung | Konzentration |
(Teile je Million) | |
nach 7 Tagen | |
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methyl- | |
phenyl)-carbamat , | 500 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-rnethyl- | |
phenyl)-carbamat | 50 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-methyl- | |
phenyl)-carbamat | 5 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methoxy- | |
phenvl)-carbamat | 50 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-benzo- | |
thiazoyl)-carbamat | 500 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-brom- | |
phenyl)-carbamat | 500 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(a-naphthyl)- | |
carbamat | 500 |
4-Chlor-2-butinyl-N,N-diphenyl- | |
carbamat | 500 |
Verbindung | Durchmesser | |
(mm) | ||
5 | der klaren Zone auf den |
|
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlor- | Czapek-Agar- | |
phenyl)-carbamat | platten | |
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-nitro- | ||
IO | phenyl)-carbamat | 20 |
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitro- | ||
phenyl)-carbamat | 22 | |
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlor- | ||
phenyl)-carbamat | 30 | |
15 | 4-Chlor-2-butinyl-N-(2,5-dichlor- | |
phenyl)-carbamat | 30 | |
4-Chlor-2-butmylcarbamat | ||
Nicht behandelte Vergleichsprobe | 13 | |
26 | ||
20 | 0 | |
Bei einem Topfversuch zur Bestimmung der Wirksamkeit gegen Nematoden, bei dem die Verbindungen
im Boden untersucht wurden, lieferte 4-Chlorbutinylcarbamat
eine 99%ige Vertilgung bei Verwendung von 112,1 kg je Hektar und 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-bromphenyl)-carbamat
eine 100°/0ige Vertilgung bei Anwendung von 11,21 kg je Hektar.
Der folgende Versuch wurde zwecks Bestimmung
der Wirksamkeit der Verbindungen als Fungicide durchgeführt:
Agarplatten wurden aus 20 ecm Czapek-Agarlösung
(Difco 0339) hergestellt. Die Agarplatten wurden sterilisiert und mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 4,5
eingestellt. Die Agarplatten wurden dann mit Bodenextrakt angeimpft. Filterpapierscheiben wurden in
l%ige Lösungen der Verbindungen in Aceton getaucht, getrocknet und dann in die Mitte der Agarplatten
gelegt. Die Platten wurden bei 37,8° C bebrütet. Nach 2 bis 4 Tagen wurde die klare Zone in den Agarplatten
ausgemessen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle III wiedergegeben:
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat und 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitrophenyl)-carbamat erwiesen
sich bei einer Konzentration von 400 Teilen je Million gegen Weizenrost (Puccinia rubigo-vero tritici)
zu 89 bzw. 99 % wirksam.
Folgende Versuche sind durchgeführt worden, um die selektive Herbicidwirksamkeit von 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
im Vergleich zu der vonPropinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat zu ermitteln.
DieVergleichsversuche wurden wie folgt durchgeführt:
Gewächshauskästen wurden mit Hafer, Weizen, Rettich, Sojabohnen, Flachs, Hirse, Zuckerrüben und
Gerste besät. Nachdem Hafer, Weizen und Gerste das erste Blattstadium erreicht hatten, und zwar 12 Tage
nach der Aussaat, wurden die Pflanzen mit einer Wasseremulsion in Mengen entsprechend 4,53, 2,27,
1,13 bzw. 0,567 kg je Verbindung je 4000 m2 besprüht. Die Emulsion enthielt sowohl 4,5 % Kerosinemulsion
(wäßrige Emulsion aus 19 % Kerosin und 1 % Netzmittel [Emulphor EL]), 2% Netzmittel [Emulphor EL]
und 2°/o Methylcelluloselösung (5%ige wäßrige Lösung) als auch die zu untersuchende Verbindung in
9501 Wasser je 4000 ma. 21 Tage nach der Anwendung
wurden die Pflanzen untersucht, wobei die in Tabelle IV angegebenen Behandlungsergebnisse erhalten wurden.
Tabelle IV
Wirkung auf verschiedenartige Pflanzen (21 Tage nach der Behandlung)
Wirkung auf verschiedenartige Pflanzen (21 Tage nach der Behandlung)
Verbindung | f | Menge (Kilogramm |
Hafer | Weizen | Rettich | Soja bohne |
Flachs | Hirse | Zucker rüben |
Gerste |
Propinyl-N-(3-chlor- J | je 4000 m2) | |||||||||
phenyl)-carbamat | | 4,53 | G3 N2 | GN2 | 4 | N3 | N3 | 4 | N3 | GN 2 | |
I | 2,27 | G2N1 | GNl | N2 | N2 | N2 | N3 | Nl | GNl | |
4-Chlor-2-butinyl- f | 1,13 | GNl | GNl | Nl | Nl | Nl | GN 2 | 0 | GNl | |
N-(3-chlorphenyl)- J | 0,567 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
carbamat 1 | 4,53 | G3 | Gl | Gl | GNl | GNl | GN2 | 0 | Gl | |
I | 2,27 | G 3 | Gl | 0 | GNl | GNl | GN2 | 0 | Gl | |
1,13 | G3 | 0 | 0 | 0 | 0 | Gl | 0 | 0 | ||
0,567 | G3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Bewertungsschlüssel:
G = Wachstumshemmung. N = Nekrose. 0 = Keine Wirkung.
1 = Schwache Wirkung.
2 = Mäßige Wirkung.
3 = Starke Wirkung.
4 = Abgestorbene Pflanzen.
Die scheinbare Wachstumshemmung, die bei den mit Propinyl-N-CS-chlorphenyFj-carbamat behandelten
Pflanzen festgestellt worden ist, ist auf die Nekrose oder das teilweise Absterben der Blattoberflächen der
Pflanze zurückzuführen.
Wie aus den obigen Versuchen hervorgeht, besitzen viele der erfindungsgemäßen Carbamate eine besonders
selektive herbicide Aktivität, so daß es möglich ist, sie derartig einzusetzen, daß unerwünschtes
Pflanzenwachstum unterbunden wird, ohne das Wachstum der erwünschten Pflanzenart merklich zu beeinflussen.
Dazu kommt ihre Eigenschaft, dem Boden einverleibt, Nematoden abzutöten und ihre fungicide
bzw. baktericide Aktivität, z. B. gegenüber Weizenrost. Ein vom technischen und wirtschaftlichen Standpunkt
wichtiger Vorzug der erfindungsgemäßen Carbamate sind ihre leichte Zugänglichkeit und ihre
geringe Flüchtigkeit.
Claims (2)
1. Verwendung von substituierten Carbamaten der Formel
χ _ CH, — C =--. C — CH9 — O — C — N:
10
in der X ein Halogenatom bedeutet und R und Rj
Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, kernständig substituierte Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl-,
Hydroxyalkylgruppen, heterocylische Gruppen, Aralkenylgruppen und durch niedere Alkylgurppen
substituierte Cycloalkylgruppen oder Gruppen sein können, in denen
eine heterocyclische Gruppe mit einem Ringstickstoffatom
darstellt, als Wirkstoffe in Mitteln zum Regeln des Pflanzenwuchses oder zur Bekämpfung
von Nematoden oder von Fungi.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
zum Regeln des Wachstums von Hafer verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 017 846, 1 017 407, 057;
USA.-Patentschrift Nr. 2 784 071.
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US3337608A (en) * | 1963-03-18 | 1967-08-22 | Upjohn Co | Phenylacetylphenyl carbamates |
US3306831A (en) * | 1963-10-30 | 1967-02-28 | Cowles Chem Co | Electroplating electrolytes |
US3336355A (en) * | 1964-07-02 | 1967-08-15 | Cutter Lab | Urethanes of triarylacrylonitriles |
DE1542777C3 (de) * | 1965-04-17 | 1978-12-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | a-ChIor-ß-(4-chlorphenyl) propionsäruemethylester und Herbizide mit einem Gehalt an einem cx-Chlorß-phenylpropionsäruederivat |
US3416913A (en) * | 1965-07-30 | 1968-12-17 | Gulf Oil Corp | Barban for wild oat control |
US3857693A (en) * | 1965-10-14 | 1974-12-31 | Fmc Corp | Anilide carbamates as herbicides |
US3466374A (en) * | 1966-02-16 | 1969-09-09 | Pennsalt Chemicals Corp | Process for controlling insects with 2-butynylene 1,4-bis(phenylcarbamates) |
DE1670916A1 (de) * | 1967-08-29 | 1971-04-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung neuartiger Carbamidsaeureester |
US3790363A (en) * | 1968-04-08 | 1974-02-05 | Stauffer Chemical Co | Cinnamyl carbamates and their utility as herbicides |
CH505543A (de) * | 1968-11-01 | 1971-04-15 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
CH508339A (de) * | 1969-05-08 | 1971-06-15 | Ciba Geigy Ag | Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina |
US3990884A (en) * | 1969-10-23 | 1976-11-09 | Fisons Limited | Herbicidal Composition Comprising 4-chloro-2-butynyl m-chlorocarbanilate |
GB1386598A (en) * | 1971-06-24 | 1975-03-12 | Fisons Ltd | Herbicides |
US3963479A (en) * | 1972-04-13 | 1976-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 4-halobutynyl-N-halophenyl carbamates |
CA999452A (en) * | 1972-12-04 | 1976-11-09 | Shell Canada Limited | Barban, substituted 2-aminopropionate synergistic composition for controlling wild oat |
US3923870A (en) * | 1973-07-11 | 1975-12-02 | Troy Chemical Corp | Urethanes of 1-halogen substituted alkynes |
US4012433A (en) * | 1975-11-24 | 1977-03-15 | Gulf Oil Corporation | Process for manufacturing 4-chloro-2-butynyl m-chlorocarbanilate |
US4134754A (en) * | 1978-03-23 | 1979-01-16 | Gulf Oil Corporation | Method of combating wild oats |
AU7199881A (en) * | 1981-06-18 | 1982-12-23 | Gulf Oil Corp. | 4-chloro-1-methyl-2-butynyl carbanilates for combating wild oats |
DE3216895A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen |
NZ216253A (en) * | 1985-05-27 | 1989-07-27 | Mitsui Toatsu Chemicals | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)-carboxamide derivatives and herbicidal compositions |
US4945109A (en) * | 1988-08-24 | 1990-07-31 | Buckman Laboratories International, Inc. | Ester of carbamic acid useful as a microbicide and a preservative |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2784071A (en) * | 1954-03-25 | 1957-03-05 | Fmc Corp | Selective herbicide |
DE1016057B (de) * | 1953-05-26 | 1957-09-19 | Columbia Southern Chem Corp | Phenylcarbaminsaeureester enthaltende herbicide Gemische |
DE1017407B (de) * | 1955-03-17 | 1957-10-10 | Columbia Southern Chem Corp | Mittel zur Bekaempfung von Unkraut und zur Bekaempfung von Pilzen auf Pflanzen |
DE1017846B (de) * | 1952-01-25 | 1957-10-17 | Boehringer Sohn Ingelheim | Fungicide und acaricide Mittel |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE22750E (en) * | 1946-04-30 | Disinfectant | ||
US2433440A (en) * | 1947-12-30 | Jpyrimidine cosipounds | ||
USRE20869E (en) * | 1938-10-04 | Composition toxic to lower forms of | ||
US2734911A (en) * | 1956-02-14 | Reaction of chloroaniline and isopropyl | ||
US1964654A (en) * | 1930-12-27 | 1934-06-26 | Ig Farbenindustrie Ag | Sulphonation products of urethanes and process for making same |
US2396513A (en) * | 1945-06-12 | 1946-03-12 | American Chem Paint Co | Methods and compositions for killing weeds |
US2555989A (en) * | 1947-05-10 | 1951-06-05 | Univ Ohio State Res Found | 6-alkoxy-4-methylhexene-2-diol-1, 4 and esters thereof |
US2610116A (en) * | 1950-01-04 | 1952-09-09 | Phillips Petroleum Co | Herbicide and defoliant |
US2609286A (en) * | 1951-02-27 | 1952-09-02 | Sharples Chemicals Inc | Plant growth regulation |
US2816910A (en) * | 1952-04-10 | 1957-12-17 | Schering Ag | Esters of carbamic acid and a method of making same |
US2759935A (en) * | 1953-02-18 | 1956-08-21 | Bristol Lab Inc | Substituted 3-phenyloxindoles |
US2759934A (en) * | 1953-02-18 | 1956-08-21 | Bristol Lab Inc | Dialkylaminoalkylamides |
US2724720A (en) * | 1953-08-03 | 1955-11-22 | Carter Prod Inc | Dicarbamates of substituted propane diols |
US2789129A (en) * | 1954-01-19 | 1957-04-16 | Columbia Southern Chem Corp | Chlorophenoxyalkyl esters of nu-phenylcarbamic acids |
US2819294A (en) * | 1955-04-19 | 1958-01-07 | Columbia Southern Chem Corp | Alpha-carbo (phenoxyalkoxy) ethyl n-phenylcarbamates |
US2923732A (en) * | 1957-05-20 | 1960-02-02 | Dow Chemical Co | Process for making quinitol bis-chloroformate |
US2873291A (en) * | 1957-07-05 | 1959-02-10 | Du Pont | Process for preparing bis(chloroformates) of 1, 2-diols |
CA637413A (en) * | 1958-03-24 | 1962-02-27 | Spencer Chemical Company | Halobutynyl carbamates and use for controlling oats |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1017846B (de) * | 1952-01-25 | 1957-10-17 | Boehringer Sohn Ingelheim | Fungicide und acaricide Mittel |
DE1016057B (de) * | 1953-05-26 | 1957-09-19 | Columbia Southern Chem Corp | Phenylcarbaminsaeureester enthaltende herbicide Gemische |
US2784071A (en) * | 1954-03-25 | 1957-03-05 | Fmc Corp | Selective herbicide |
DE1017407B (de) * | 1955-03-17 | 1957-10-10 | Columbia Southern Chem Corp | Mittel zur Bekaempfung von Unkraut und zur Bekaempfung von Pilzen auf Pflanzen |
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Publication number | Publication date |
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DK100668A (de) | |
GB916574A (en) | 1963-01-23 |
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DK103179C (da) | 1965-11-29 |
DK102793A (de) | |
AT239592B (de) | 1965-04-12 |
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