DE1137255B - Regelung des Pflanzenwachstums oder Bekaempfung von Nematoden und Fungi - Google Patents

Regelung des Pflanzenwachstums oder Bekaempfung von Nematoden und Fungi

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DE1137255B
DE1137255B DES62262A DES0062262A DE1137255B DE 1137255 B DE1137255 B DE 1137255B DE S62262 A DES62262 A DE S62262A DE S0062262 A DES0062262 A DE S0062262A DE 1137255 B DE1137255 B DE 1137255B
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butynyl
chloro
carbamate
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nematodes
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Thomas Robert Hopkins
Joe Weldon Pullen
Paul Donovan Strickler
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Spencer Chemical Co
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Spencer Chemical Co
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Description

DieVerwendungbestimmter substituierter Carbamate als Wirkstoffe in Mitteln zur Regulierung des Pflanzenwachstums sowie zur Bekämpfung von Pilzen auf Pflanzen ist bekannt. Es handelt sich um gegebenenfalls im Benzolkern substituierte Phenylcarbaminsäureester, N-substituierte Carboxyalkylphenylcarbamate, Propinyl-N-phenylcarbamate sowie um N-Phenylcarbaminsäureäthylester, die im Benzolkern halogeniert sind. Die letztgenannten Verbindungen besitzen fungicide und acaricide Eigenschaften.
Erfindungsgemäß wird die Verwendung von Carbamaten der Formel
X-CH2-C^=C-CH2-O —C-N
R1
als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums und/oder zur Bekämpfung von Nematoden und Fungi vorgeschlagen, in der X ein Halogenatom bedeutet und R und R1 Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, kernständig substituierte Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkylgruppen, heterocyclische Gruppen, Aralkenyl- und Alkylcycloalkylgruppen mit niederen Alkylgruppen und Gruppen sein können, in denen Regelung des Pflanzenwachstums oder Bekämpfung von Nematoden und Fungi
Anmelder:
Spencer Chemical Company, Kansas City, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt, Berlin-Grunewald, Auguste-Viktoria-Str. 68
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. März, 29. Oktober 1958
und 14. Januar 1959 (Nr. 723 133, Nr. 770 266
und Nr. 786 674)
Thomas Robert Hopkins, Kansas City, Kan.,
Joe Weldon Pullen, Overland Park, Kan., und Paul Donovan Strickler, Kansas City, Kan.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
• n:
eine heterocyclische Gruppe mit einem Ringstickstoffatom darstellt, in der jedoch R keine nichtsubstituierte Phenylgruppe ist, wenn R1 Wasserstoff ist.
Bei dieser erfindungsgemäßen Verwendung der substituierten Carbamate zum Regulieren des Wachstums von Pflanzen werden diese mit einer wirksamen Menge der angegebenen Carbamate in Berührung gebracht, oder die Carbamate werden in den Boden zur Bekämpfung von Nematoden und Fungi eingearbeitet.
Beispiele für Carbamate, die erfindungsgemäß verwendet werden, sind 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-bromphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(2-nitrophenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitrophenyl)-carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (2 - chlorphenyl) - carbamat-, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (4 - chlorphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (2,5 - dichlorphenyl)- carbamat, 4-Brom-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat,4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methylphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N - (4 - methylphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (2 - bromphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (2-benzothiazolyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (4-cyanophenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (4 - acetylphenyl) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl-N - (2-naphthyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(l-naphthyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-phenylazophenyty-carbamat^-Chlor^-butinyl-N.N-diphenylcarbamat,4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - (4 - biphenylyl)- carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-hydroxyphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-carboxyphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-furfurylcarbamat, 4-Brom-2 - butinyl - N - cyclohexylcarbamat, 4-Brom-2- butinyl-N - benzylcarbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl - N - allylcarbamat^-Chlor^-butinyl-N-propargylcarbamat, 4-Brom-2-butinyl-N-methylcarbamat, 4-Brom-2-butinyl-N-N - diäthylcarbamat, 4 - Brom - 2 - butinyl - N - phenyl-N - äthylcarbamat, 4 - Brom - 2 - butinyl - N - (3 - pyridyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-indolyl)-carbamat, 4-Chlor-2-butinylmorρholinocarbamat, 4-Brom-2-butinylpiperidinocarbamat, 4 - Chlor - 2 - butinyl - (N' - methylpiperazino) - carbamat, 4 - Chlor - 2 - butinylpyrroli-
209 658/384
dinocarbamat und 4-Chlor-2-butinylisoindolinocarbamat.
Beispielsweise können 4-Halogen-2-butinyl-N-(3-ha-i logenphenyl)-carbamate in hohen Ausbeuten leicht nach einem Verfahren hergestellt werden, bei dem 2-Butin-l,4-diol mit einem Halogenphenylisocyanat unter Bildung eines neuartigen 4-Hydroxy-2-butinyl-N-(3-halogenphenyl)-carbamats als Zwischenprodukt umgesetzt wird, das dann unter Bildung des 4-Halogen-2-butinyl-N-(3-halogenphenyl)-carbamats halogeniert wird. Dieses Verfahren kann durch die folgenden Formehi wiedergegeben werden:
HO-CH2-C = C-CH2-OH + O = C=N
HO — CH2 -C = C- CH2 — O — C — NH
X — CH2 -C = C- CH2 — O — C — NH
in denen X und Y gleiche oder unterschiedliche Halogenatome und besonders Chlor oder Brom sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäße Verwendung der bestimmten substituierten Carbamate. Die Wirkstoffe können in üblicher Weise eingesetzt werden, z. B. zusammen mit inerten Träger-Stoffen, mit flüssigen Lösungsmittehi oder f einverteilten Feststoffen, als Suspensionen, Emulsionen oder Streupulver.
Beispiel 1
Die den Pflanzenwuchs regelnden und die herbiciden Eigenschaften von einigen der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Verbindungen wurden nach dem folgenden Verfahren bestimmt:
Eine Suspension der Verbindung wurde hergestellt, indem 0,5 g der zu untersuchenden Verbindung und 5 Tropfen eines anionaktiven Netzmittels aus einem Alkylarylsulfonat (Ultrawet 60 L) in einen Mörser gebracht und dort innig miteinander vermischt wurden.
Dann wurden einige Tropfen Wasser und 0,5 ecm einer 5%igen Lösung von Methylcellulose in Wasser zugesetzt. Nachdem das Gemisch verarbeitbar gemacht worden war, wurden zwecks Überführung der Suspension in eine Emulsion 105 ecm Wasser zugesetzt. Dann wurden noch 5 ecm einer Kerosinemulsion zugesetzt (19°/o Kerosin und 1 °/o eines polyoxyäthylierten Pflanzenöls [Emulphor EL], Rest Wasser). Hafer (Avena sativa), Weizen, Bohnen, Rettich, Flachs, Sojabohnen, Alfalfa, Hirse und Zuckerrüben wurden in Gewächshausbeeten in 10 cm auseinanderliegenden Reihen ausgesät. »Bonnie-Best«-Tomatenpflanzen wurden in Töpfe gepflanzt. Nachdem die Beet- und Tomatenpflanzen ein geeignetes Wachstum (etwa 8 bis 20 cm Höhe) aufwiesen, wurden sie mit der oben angegebenen Wasseremulsion in einer Menge entsprechend 11,21 kg je Hektar besprüht. 2 Wochen nach der Anwendung wurden die Pflanzen untersucht, wobei die dabei erhaltenen Behandlungsergebnisse in Tabelle I angegeben sind.
Tabelle I
Wirkung a) auf verschiedenartige Pflanzen
Verbindung
Hafer
Weizen
Bohnen Rettich
Flachs
Zuckerrüben
Alfalfa
Tomaten
Sojaboh nen
Hirse
4-Chlor-2-butinyl-N-(-3-chlorphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-nitrophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-nitrophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitrophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlorphenyl)-carbamat
Gl
Gl 0 0 0
GNl
G3 N2 Nl Gl Gl Nl
Nl
0
Nl
Gl Nl
Nl
Gl Nl
Nl
0
Nl
Nl
EGN2
Nl
EFGNl
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung
Hafer Wei
zen		 Bohnen Rettich Flachs Zucker
rüben		 Alfalfa Tomaten Soja
boh
nen
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-chlorphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2,5-dichlorphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinylcarbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methylphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-bromphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(-methoxyphenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-benzothiazoyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-cyanophenyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(a-naphthyl)-carbamat
4-Chlor-2-butinyl-N,N-diphenylcarbamat
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlor-
4-nitrophenyl)-carbamat..
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-bromphenyl)-carbamat ,
0 0 Nl 0 Nl — 0 0 —
0 0 Gl 0 Gl — 0 0 —
N3 N3 — 4 — — Nl N3 —
0 0 0 N2 N2 Nl Nl — N3
N2 Nl 0 Nl Nl 0 0 — N2
0 0 0 Nl Nl 0 Nl — N2
0 Gl 0 N2 N2 N2 N2 — CN2
0 0 0 N2 N2 N2 N2 — N2
0 0 0 0 0 0 0 — 0
0 0 0 0 0 0 0 — Nl
0 0 — Nl Nl 0 0 — 0
Nl Nl — N2 N2 N2 N2 N3 N2
G2 Gl Gl Gl Gl 0 _ G _
N3 N2 N2 Nl N3 N2 GN2
a) Bewertungsschlüssel:
C = Chlorose. 0 — Keine Wirkung.
E = Epinastische Wirkung. 1 = Gering (weniger als 25 °/0 beeinträchtigtes Blattwerk).
F = Formative Wirkung. 2 = Mäßig (25 bis 70% beeinträchtigtes Blattwerk).
G = Wachstumsinhibierung. 3 = Schwer (71 bis 99% beeinträchtigtes Blattwerk).
N = Nekrose. 4 = Abgestorbene Pflanzen.
Diese Ergebnisse zeigen, daß 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl-carbamat) für Hafer, 4-Chlor-2-butinyl-N-(4-cyanophenyi)-carbamat für Hirse und 4-Chlor-2-butinyl -N-(2-nitrophenyl)-carbamat für Bohnen spezifisch wirken.
Beispiel 2
Um die nematodicide Wirksamkeit dieser Verbindungen in Abwesenheit von störenden Bodeneinflüssen festzustellen, wurde der folgende Versuch vorgenommen:
Zwecks Herstellung einer Suspension wurden 0,2 g der zu untersuchenden Verbindung, 2 Tropfen Netzmittel (Emulphor EL) und 2 Tropfen einer 5%igen Lösung von Methylcellulose in Wasser in einen Mörser gebracht und vermischt, worauf daraus eine Emulsion hergestellt und das Volumen mit Wasser auf 134 ecm gebracht wurde. Die Suspension wurde dann so weit verdünnt, daß fertige Lösungen erhalten wurden, die 500, 50 und 5 Teile je Million der Verbindung enthielten. Zu jeder Lösung in einem Reagenzglas wurden 2 Tropfen einer Suspension von Panagrellus-Nematodenlarven gebracht, die mindestens 150 Larven enthielten, worauf das Reagenzglas verschlossen wurde. Nach 7 Tagen wurde der Inhalt der Reagenzgläser untersucht. Die Verbindung wird als wirksam angesehen, wenn alle Nematoden tot sind. Die Konzentration, bei der eine vollständige Vertilgung erzielt wird, wurde bestimmt. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II wiedergegeben:
1 137 255 8
7 Tabelle III
Tabelle II
Geringste
wirksame
Verbindung Konzentration
(Teile je Million)
nach 7 Tagen
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methyl-
phenyl)-carbamat , 500
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-rnethyl-
phenyl)-carbamat 50
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-methyl-
phenyl)-carbamat 5
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-methoxy-
phenvl)-carbamat 50
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-benzo-
thiazoyl)-carbamat 500
4-Chlor-2-butinyl-N-(4-brom-
phenyl)-carbamat 500
4-Chlor-2-butinyl-N-(a-naphthyl)-
carbamat 500
4-Chlor-2-butinyl-N,N-diphenyl-
carbamat 500
Verbindung Durchmesser
(mm)
5 der klaren Zone
auf den
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlor- Czapek-Agar-
phenyl)-carbamat platten
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-nitro-
IO phenyl)-carbamat 20
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitro-
phenyl)-carbamat 22
4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlor-
phenyl)-carbamat 30
15 4-Chlor-2-butinyl-N-(2,5-dichlor-
phenyl)-carbamat 30
4-Chlor-2-butmylcarbamat
Nicht behandelte Vergleichsprobe 13
26
20 0
Bei einem Topfversuch zur Bestimmung der Wirksamkeit gegen Nematoden, bei dem die Verbindungen im Boden untersucht wurden, lieferte 4-Chlorbutinylcarbamat eine 99%ige Vertilgung bei Verwendung von 112,1 kg je Hektar und 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-bromphenyl)-carbamat eine 100°/0ige Vertilgung bei Anwendung von 11,21 kg je Hektar.
Beispiel 3
Der folgende Versuch wurde zwecks Bestimmung der Wirksamkeit der Verbindungen als Fungicide durchgeführt:
Agarplatten wurden aus 20 ecm Czapek-Agarlösung (Difco 0339) hergestellt. Die Agarplatten wurden sterilisiert und mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt. Die Agarplatten wurden dann mit Bodenextrakt angeimpft. Filterpapierscheiben wurden in l%ige Lösungen der Verbindungen in Aceton getaucht, getrocknet und dann in die Mitte der Agarplatten gelegt. Die Platten wurden bei 37,8° C bebrütet. Nach 2 bis 4 Tagen wurde die klare Zone in den Agarplatten ausgemessen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle III wiedergegeben:
4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat und 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-nitrophenyl)-carbamat erwiesen sich bei einer Konzentration von 400 Teilen je Million gegen Weizenrost (Puccinia rubigo-vero tritici) zu 89 bzw. 99 % wirksam.
Beispiel 4
Folgende Versuche sind durchgeführt worden, um die selektive Herbicidwirksamkeit von 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat im Vergleich zu der vonPropinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat zu ermitteln.
DieVergleichsversuche wurden wie folgt durchgeführt:
Gewächshauskästen wurden mit Hafer, Weizen, Rettich, Sojabohnen, Flachs, Hirse, Zuckerrüben und Gerste besät. Nachdem Hafer, Weizen und Gerste das erste Blattstadium erreicht hatten, und zwar 12 Tage nach der Aussaat, wurden die Pflanzen mit einer Wasseremulsion in Mengen entsprechend 4,53, 2,27, 1,13 bzw. 0,567 kg je Verbindung je 4000 m2 besprüht. Die Emulsion enthielt sowohl 4,5 % Kerosinemulsion (wäßrige Emulsion aus 19 % Kerosin und 1 % Netzmittel [Emulphor EL]), 2% Netzmittel [Emulphor EL] und 2°/o Methylcelluloselösung (5%ige wäßrige Lösung) als auch die zu untersuchende Verbindung in 9501 Wasser je 4000 ma. 21 Tage nach der Anwendung wurden die Pflanzen untersucht, wobei die in Tabelle IV angegebenen Behandlungsergebnisse erhalten wurden.
Tabelle IV
Wirkung auf verschiedenartige Pflanzen (21 Tage nach der Behandlung)
Verbindung f Menge
(Kilogramm		 Hafer Weizen Rettich Soja
bohne		 Flachs Hirse Zucker
rüben		 Gerste
Propinyl-N-(3-chlor- J je 4000 m2)
phenyl)-carbamat | 4,53 G3 N2 GN2 4 N3 N3 4 N3 GN 2
I 2,27 G2N1 GNl N2 N2 N2 N3 Nl GNl
4-Chlor-2-butinyl- f 1,13 GNl GNl Nl Nl Nl GN 2 0 GNl
N-(3-chlorphenyl)- J 0,567 0 0 0 0 0 0 0 0
carbamat 1 4,53 G3 Gl Gl GNl GNl GN2 0 Gl
I 2,27 G 3 Gl 0 GNl GNl GN2 0 Gl
1,13 G3 0 0 0 0 Gl 0 0
0,567 G3 0 0 0 0 0 0 0
Bewertungsschlüssel:
G = Wachstumshemmung. N = Nekrose. 0 = Keine Wirkung.
1 = Schwache Wirkung.
2 = Mäßige Wirkung.
3 = Starke Wirkung.
4 = Abgestorbene Pflanzen.
Die scheinbare Wachstumshemmung, die bei den mit Propinyl-N-CS-chlorphenyFj-carbamat behandelten Pflanzen festgestellt worden ist, ist auf die Nekrose oder das teilweise Absterben der Blattoberflächen der Pflanze zurückzuführen.
Wie aus den obigen Versuchen hervorgeht, besitzen viele der erfindungsgemäßen Carbamate eine besonders selektive herbicide Aktivität, so daß es möglich ist, sie derartig einzusetzen, daß unerwünschtes Pflanzenwachstum unterbunden wird, ohne das Wachstum der erwünschten Pflanzenart merklich zu beeinflussen. Dazu kommt ihre Eigenschaft, dem Boden einverleibt, Nematoden abzutöten und ihre fungicide bzw. baktericide Aktivität, z. B. gegenüber Weizenrost. Ein vom technischen und wirtschaftlichen Standpunkt wichtiger Vorzug der erfindungsgemäßen Carbamate sind ihre leichte Zugänglichkeit und ihre geringe Flüchtigkeit.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: ,
1. Verwendung von substituierten Carbamaten der Formel
χ _ CH, — C =--. C — CH9 — O — C — N:
10
in der X ein Halogenatom bedeutet und R und Rj Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Cycloalkyl-, kernständig substituierte Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkylgruppen, heterocylische Gruppen, Aralkenylgruppen und durch niedere Alkylgurppen substituierte Cycloalkylgruppen oder Gruppen sein können, in denen
eine heterocyclische Gruppe mit einem Ringstickstoffatom darstellt, als Wirkstoffe in Mitteln zum Regeln des Pflanzenwuchses oder zur Bekämpfung von Nematoden oder von Fungi.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat zum Regeln des Wachstums von Hafer verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 017 846, 1 017 407, 057;
USA.-Patentschrift Nr. 2 784 071.
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