DE1023629B - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

• Unkrautbekämpfungsmittel Die Unkrautbekämpfung mit Urethanen, wie z. B. Isopropylphenylcarbamat und Ieopropyl-3-chlorphenylcarbamat, als Selektivmitteln ist schon lange bekannt. Diese Mittel sind besonders bei der Bekämpfung der Gräser wirksam, während breitblättrige Unkräuter durch sie nur zum Teil vernichtet werden.
• Es wurde nun gefunden, daß Urethane der Formel worin X Halogen, Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan- oder Rhodanidgruppe, n die Zahl 1, 2, 3 oder 4, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und A einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, der noch eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom enthalten kann, bedeutet, total herbizide Eigenschaften besitzen.
• Geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B. ß-(p-Chloranilin)-äthyl-dimethylcarbamat Cl . CEH4 . NH . CH,CHz.0.0.CN(CH3)2, ß-(p-Chloranilin)-isopropyldimethylcarbamat Cl. C, H4 . N H . C H2 . H C (C H3) 0 . 0 . N (C H3)2, y-(m-Chloranilin)-ß-oxypropyl-dimethylcarbamat Cl. CIH4. NH. CH,. CH(OH)CH2. 0. 0. CN-(CH3)2, , ß-(3,4-Dichloranilin)-äthyl-diäthylcarbamat, ß-(2,4, 5 -Trichloranilin) - äthyl - dimethylcarbamat, ß - (m-Chloranilin)-isopropyl-diisopropylcarbamat, ß-(p-Chloranilin)-a-äthyl-äthyl-dimethylcarbamat p-Cl . Cl H4-NH. CH2. CH(C,H,,)0 . 0 . CN(C2H5)2, ß-(m-Chloranilin)-äthyl-methyl-äthylcarbamat m-Cl . C, H, . NH . CH,CH2 OOCN(CH3)C2H.., ß-(m-Nitroanilin)-isopropyl-diäthylcarbamat, ß-(p-Chlorphenyl-methyl-amino)-äthyl-dimethylcarbamat p-Cl . CEH4. N (C H3)CH,CH2. 0 . O . CN-(CH3)2 u. dgl.
• Die für eine totale Abtötung der Pflanzen notwendige Menge an den erfindungsgemäßen Bekämpfungsmitteln ist in der Tabelle der hierfür jeweils erforderlichen Menge an Isopropyl-3-chlorphenylcarbamat gegenübergestellt.
• Für 1000/"ige Abtötung der Pflanzen werden benötizt:

  kg/ha kg/ha

  Isopropyl- Bekämpfungs-

  Pflanze 3-chlorphenyl- mittel gemäß

  carbamat vorliegender

  Erfindung

  Sinapis alba . . . . . . . . . 3 bis 4 1 bis 2

  Veronica agrestis ..... 3 bis 5 1 bis 2

  Galium äparine ....... 4 bis 6 2 bis 3

  Vicia hirsuta . . . . . . . . . 3 bis 5 1 bis '@

  Stellaria media ....... 3 bis 4 1 bis 2

  Cirsium arvense ...... 3 bis 4 1 bis 2

  Die Unkrautbekämpfung mit den erfindungsgemäßen Mitteln ist überdies auch deshalb weit günstiger, weil diese Mittel eine größere Wirkungsbreite als die bisher angewandten Urethane besitzen. Von Vorteil ist außerdem, daß diese Mittelleicht abgebaut werden und daher nur eine kurze Nachwirkung im Boden zeigen. In geringerer Menge angewandt, können sie Hackfrüchte, wie z. B. Rüben oder Kartoffeln, oder Gemüsekulturen, wie Möhren, Erbsen und Zwiebeln, weitgehend von Unkräutern frei halten.
• Die genannten Verbindungen können aus den N-Oxyalkylanilinen, N-Oxyalkylmonochloranilinen, N-Oxyalkyl-alkoxyanilinen, N-Oxyalkylnitroanilinen, N-Oxyalkylchlornitroanilinen oder N-Oxyalkylcyananilinen durch Umsetzung mit Alkylisocyanat oder Dialkylcarbaminsäurechloriden inGegenwart chlorwasserstoffbindender Mittel oder durch Umesterungen von Carbaminsäureestern nach bekannten Methoden hergestellt werden.
• Die N-Alkylaniline selbst können entweder durch Umsetzung von Alkylenoxyden, Äthylenchlorhydrin, Glycerin a- oder -ß-chlorhydrin oder Epichlorhydrin mit Anilinen oder durch Einwirkung von Natronlauge auf die a)-Chloralleylester der Carbanilsäure über Oxazolidone als Zwischenprodukte gewonnen werden.
• Die Produkte können in dispergierter Form in einem flüssigen oder festen Medium für sich allein oder zusammen mit den bei ihrer Herstellung meist mitentstehenden N-Oxalkyl-N'-mono- oder -dialkylharnstoffen oder auch noch anderen Unkrautbekämpfungsmitteln angewandt werden.
• Beispiel 1 Auf Ödland werden perennierende Gräser, Löwenzahn, Wegerich, Schafgarbe und Klee mit ß-(p-Chloranilin)-äthyl-dimethylcarbamat in einer Menge von 15 kg/ha in 10001 Wasser besprüht. Der gesamte Pflanzenbestand ist nach 14 bis 18 Tagen restlos vernichtet. Nach etwa 2 bis 3 Monaten werden Gras- und Senfsamen in den von Unkräutern freigelegten Boden neu eingesät. Beide Pflanzenarten laufen normal auf: Beispiel 2 In eine landwirtschaftliche Nutzfläche werden Karotten eingesät und am gleichen Tag mit einem bei der Umsetzung von N-Oxypropyl-p-chloranilin und Dimethylcarbaminsäurechlorid entstehenden ß-(p-Chloranilin)-isopropyl-dimethylcarbamat enthaltenden Stoffgemisch in einer Menge von 1 bis 2 kg/ha behandelt. Der Wirkstoff wird als wäßrige Lösung unter Zusatz eines Dispergier-oder Emulgiermittels auf den Boden versprüht. Die Karotten laufen nahezu vollkommen unkrautfrei und normal auf. Durch die Behandlung mit dem Wirkstoff werden Melde, Hederich, Taubnessel, Ackersenf, Vogelmiere, Brennessel und Bluthirse vernichtet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Als Totalherbizide geeignete Unkrautbekämpfungsmittel, enthaltend Urethane der Formel worin X Halogen, Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan- oder Rhodanidgruppe, n die Zahl 1, 2, 3 oder 4, R Wasserstoff oder Allkyl, R, Wasserstoff oder Alkyl, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und A einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, der noch eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom enthalten kann, bedeutet.