DE1063154B - Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES Afi9mG& PATENTAMT

~KL. 12 O 23/03

INTERNAT. *L. C 07 f

AUSLEGESCHrA Vofö-154

F23624IVb/12o

ANMELDETAG: 7. SEPTEMBER 1955

BEKANNTMACHUNG DERANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 13. AU G U S T 1 9 5 9

Verfahren zur Herstellung vonThiophosphorsaureestern

säureestern beschrieben, das dadurch gekennzeichnet

ist, daß man Ο,Ο-Dialkylthiophosphorsäurechloride

mit Alkoholen der allgemeinen Forme) 5 Anmelder·

HO - Alkyl — s — R Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

in der R für einen aliphatischen, aromatischen oder Leverkusen-Bayerwerk

araliphatischen Rest steht, wobei der Rest »Alkyl« ίο

durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen

sein kann und der Rest R, sofern er eine Alkylgruppe Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader, Wuppertal-Cronenberg,

bedeutet, auch eine Oxygruppe enthalten kann, in _{ist a}j_s Erfinder genannt worden

Form ihrer Alkoholate oder in Gegenwart eines säure-

bindenden Mittels zweckmäßig in einem inerten 15

Lösungsmittel umsetzt. 2

Es wurde gefunden, daß man zu Thiophosphorsäure-

estern mit Insektiziden Eigenschaften gelangt, wenn Vergleichsversuche

man O.O-Dialkylthionophosphorsäurechloride mit Aus der deutschen Patentschrift 836 349 und

Alkoholen der allgemeinen Formel 20 847 897 sind schon die nachfolgenden Ester

Ho-CH₂-CH₂-S-CH₂-COOR C₂H₆O S

ρ (I)

in welcher R für niedrigmolekulare Alkylreste steht, / \ ^w

umsetzt. a₅ C₈H₆O 0 · CH₂-CH₂-S · CH₂-CH₂-CH₃

Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch teil- ,

weise verbesserte systemische Eigenschaften aus und
haben bekannten Verbindungen gegenüber vor allem C₂H₅O. ,S

eine verbesserte Wirkung gegen Fliegen. P'

Beispiel " W^ ^S-CH-COOC₂H₆ TO

S CH₈-COOC₂H₅

Il /OC₂H₆

-, P„ _{rw Λ} ρ/ 35 bekannt. Verglichen wurden diese beiden Ester mit

S L-llsj CiI₂-U r dem erfindungsgemäß erhältlichen Ester der Formel

OC₂H₆
CH₈-COOC₂H₅ C₃H₆O. ,S

P 7(

50 g /ff-Oxäthylthioessigsäureäthylester (hergestellt 40 / \

aus /ϊ-Oxäthylmercaptan und Chloressigsäureäthyl- C₂H₅O 0-CH₂-CH₂-S-CH₂-COOC₂H₅

ester; Kp.₂ = t08° C) werden in 200 ecm Toluol gelöst. ,_TII>

Dazu gibt man 45 g gesiebtes und getrocknetes Kalium- ^ '

carbonat, das mit 1 g Kupferpulver vermischt ist. Bei hinsichtlich der Wirksamkeit gegen Kartoffelkäfer und

85 bis 90° C tropft man zu dem Gemisch 60 g O.O-Di- 45 Fliegen. Wie aus der Gegenüberstellung zu ersehen ist, äthylthionophosphorsäuremonochlorid und hält die zeichnet sich in allen Fällen der erfi η dungsgemäß erTemperatur noch 3 Stunden bei 90° C. Man kühlt hältliche Ester durch eine bessere Wirksamkeit aus. dann auf Zimmertemperatur ab, saugt von den Salzen

ab und entfernt das Lösemittel durch Destillation. W Kartoffelkäfer 0,1% 0

Man erhält 60 g des neuen Esters, der bei 50 Fliegen 0,001 %> 75 Vo

Kp.₂ =170° C siedet. Fliegen werden durch diesen (H) Kartoffelkäfer 0,1«/» 0

Ester noch in einer Konzentration von 0,01 Vo zu Fliegen 0,01 Vo 100%

lOOVo abgetötet. Außerdem zeigt die Substanz syste- (III) Kartoffelkäfer 0,1 °/o 100Vo

mische Eigenschaften. Fliegen 0,001 ^fl/o 100 Vo

Claims (1)

1. 3 4

   Patentanspruch. in welcher R für niedrigmolekulare Alkylreste

   Verfahren zur Herstellung von Thiophosphor- steht, umgesetzt werden.

   säureestern, dadurch gekennzeichnet, daß O,O-Di-

   alkylthionophosphorsäurechloride mit Alkoholen

   der allgemeinen Formel 5 In Betracht gezogene Druckschriften:

   HO — CH₂- CH₂- S — CH₂- COOR Deutsche Patentschriften Nr. 836 349, 847 897.

   909 607/419 8. 59