DE3200196A1 - Oxadiazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren - Google Patents

Oxadiazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren

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DE3200196A1 DE19823200196 DE3200196A DE3200196A1 DE 3200196 A1 DE3200196 A1 DE 3200196A1 DE 19823200196 DE19823200196 DE 19823200196 DE 3200196 A DE3200196 A DE 3200196A DE 3200196 A1 DE3200196 A1 DE 3200196A1
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Karl Dipl.-Chem. Dr. 6840 Lampertheim Kiehs
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    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

BASF Aktiengesellschaft 0.2. 0050/35669
Öxadiazindione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren
Die Erfindung betrifft neue Öxadiazindione,. Verfahren zu ihrer Herstellung und insektizide und akarizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Es ist aus den DE-OSen 29 05 687 und 27 32 115 bekannt, daß Öxadiazindione insektizid wirksam sind. 0
Es wurde gefunden, daß 0xadiazindione (I)
(D,
in der
;0 R1 für CH3, F, Cl, Br und
R2 für H, P, Cl und
R3 bis R für H, P, Cl, Br,'CH,, CP3, -OCF3, -OCHF2, -OCP2CHClF, -OCH3 oder -OC3H5 steht,
insektizid und akarizid besonders wirksam sind.
1 2 Bevorzugt sind Verbindungen, bei denen R=R = F oder R1 = R2 = Cl oder R1 = Cl und R2 = P oder R1 = Cl und R2 = H ist.
nen bevorzugt:
■7 Q
Bei den Substituenten R bis R sind folgende Kombinatio-
BASF Aktiengesellschaft - Z - °·2· 003C/35o69
a) Wenn R^ und R Chlor oder Brom bedeuten, bedeuten
5 8 mindestens drei der Reste R bis R Wasserstoff, ein Rest kann Halogen sein;
b) Wenn R^ Wasserstoff und R ein P-, Cl- oder Br-Atom oder die Gruppe CP-, bedeutet, sind von den Resten R"/ bis R mindestens zwei Reste Wasserstoff. Mindestens einer der Reste R3 bis. R8 ist F, Cl, Br, CF3, OCF3 oder OCHP0;
c) Wenn R und R Wasserstoff sind, bedeuten von den
Cg
^q Resten R bis R mindestens zwei. Reste P, Br, OCP, oder OCHF2 bzw. mindestens ein Rest Cl oder CF,.
Man erhält Oxadiazindione (I) durch Umsetzung eines entsprechenden Benzoylisocyanats (II)
~~ CO-NCO (II),
1 R'
mit einem entsprechenden Isocyanat (III)
OCN—(/ . \)— 0 —VV—R' (III),
in an sich bekannter Weise.
Die Reaktionspartner können in etwa stochiometrischer Menge verwendet werden. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen unterhalb von l60°C, vorzugsweise zwischen 80
BASF Aktiengesellschaft --Z- O. Z. 0030/3^069
rund 12O°C. Vorteilhaft wird ein Katalysator, wie Triethylamin oder eine Zinnverbindung wie Dibutylzinndiacetat in Wirksamer Menge zugesetzt.
Nebenreaktionen der Isocyanate können durch einen Inhibitor wie Phosphortrichlorid verhindert werden.
In.den Fällen, wo man ein Lösungsmittel verwenden will, kann man unter den Reaktionsbedingungen chemisch indifferente Stoffe, z.B·. aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte und nitrierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Benzin, Chlorbenzole, 1,2-Dichlorethan, Methylenchlorid, Chloroform, Nitromethanj Tetrachlorkohlenstoff, cyclische und acyclische Ether, wie Diethylether, Dibutylether, Tetrahydrofuran,.Dioxan; acyclische und cyclische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon, Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Benzonitril und deren Gemische verwenden.
Die Umsetzung verläuft im allgemeinen bei atmosphärischem Druck und kann absatzweise oder fortlaufend vorgenommen werden. Sie verläuft praktisch quantitativ.
Die Oxadiazindione (I) fallen in fester Form an und sind in der Regel für den beabsichtigten Zweck genügend rein; andernfalls können sie durch Umkristallisieren oder Waschen mit einem Lösungsmittel wie Ether, Petrolether, Cyclohexan oder Toluol gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dienen Elementaranalyse, Schmelzpunkt, IP- und NMR-Spektren.
Die Herstellung der Benzoylisocyanate (II) kann z.B, nach den Vorschriften in J. Org. Chem. _2_8, I805-I8II (1963) oder J. Agr. Food Cherc. 21, 3^8 (1973) geschehen.
—
BASF Aktiengesellschaft -M- 0.2. CGiO/J.5069
Ebenso ist die Herstellung der Phenylisocyanate nach bekannten Methoden möglich (vgl. z.B. Weygand-Hilgetag, Organisch-Chemische Experimentierkunst, 1970 oder DE-OS 25 38 178). Für die Herstellung der Diphenylether kann man auf die Angaben z.B. bei Barry et al, Pr. Irish Acad. 53 B,' 61, 66, 82 (1950) zurückgreifen.
Herstellungsbeispiel
a) 9,2 g 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und l*J,0 g 3-Chlor,^-(4- -chlorphenoxy)phenylisocyanat werden mit 3 Tropfen Triethylamin 5 h bei 1000C gerührt. Es wird gründlich mit Petrolether gewaschen und ge-· . trocknet; l6 g 2-(2,6-Difluorphenyl),5-[3-chlor,M4-chlorphenoxy )phenyl], 1JH,5, 6-dihydro, 1, 3,'5-oxadiazin,4,6-dion vom Schmelzpunkt I80 bis 1850C (in der nachstehenden Tabelle der Nr. 1 entsprechend).
b) M,76 g 2,6-Difluorbenzoylisocyanat und. 6,27 g ^-(3- -Trifluormethylphenoxy)phenylisocyanat wurden mit 0,2 ml PCI, 2 1/2 Stunden bei 7C0C und 2 Stunden bei 1100C gerührt. Man erhielt 11 g 2-(2,6-Difluorphenyl ),5-[4-(3-trlfluormethylphenoxy)phenyl],- -4-H, 5, 6-dihydro, 1, 3,5-ox.adiazin, 4, 6-dion. Die Verbindung wurde mit Ether gewaschen und aus Toluol/Cyclohexan umkristallisiert Und wies danach einen Schmelzpunkt von 127 bis 129°C auf.
c) 3,66 g '2, 6-Dif luorbenzoylisocyanat, 5,8 g 4(4-Bromphenoxy)phenylisocyanat und 2 Tropfen Dibutylzinndiacetat wurden 2 Stunden bei 500C, 4 Stunden bei 1000C, 8 Stunden bei 120°C gerührt. Man erhielt 9 g 2-(2,6-Difluorphenyl),5~[^-(^-bromphenoxy )phenyl]-
BASF Aktiengesellschaft _ % _ O.Z. OO5O/3b6c9
^^^j Die Verbindung wurde mit Ether gewaschen und wies danach einen Schmelzpunkt von 186 bis l88°C auf.
5 Die in der nachstehenden Tabelle 1 mit ihren Schmelzpunkten angegebenen Stoffe wurden nach den vorstehenden Herstellangaben erhalten; dabei beziehen sich die Tabellennummern 1, 2 und 3 auf die Herstellungsbeispiele a), b) bzw. c).
Weitere typische Verbindungen können nach der Aufgliederung in der Tabelle 2 erhalten werden; ihre Wirksamkeit kann aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit mit den untersuchten Stoffen erwartet werden.
BASF Aktiengesellschaft
O.Z. 0050/35669
Tabelle 1 F R2 R3 R* R5 R6 R7 R8 Pp.
Nr1 P P H Cl H H Cl H I8O-I85
1 P P H H K H CF3 H 127-129
2 Cl P H H H H Br H 186-188
3 Br Cl H Cl H H Cl H I96-I99
4 CH3 H H Cl H H Cl H I85-I87
5 Cl H H Cl H H Cl H 165-168
6 P Cl H H H H Br H I85-I88
7 Cl P H Cl ■Η H OCHP2 H 169-173
8 Cl Cl H Cl H H OCHF2 H 200-204
9 P H H Cl H H OCHP2 H 149-151
10* Cl P H H H H OCKP2 H 168-172
11 Cl H H H H H OCHP2 H 179-182
12 Cl Cl H P H H Br H 191-195'
13 P H H H H CF H H 155-159
IH Cl F Cl H H H H Cl
15 Cl Cl Cl H H H H Cl 179-181
16 P H Cl H H H H Cl 167-176
17 Cl P H H H H Cl H 173-178
18 Cl Cl H H H H Cl H 169-174
19 H H H H H Cl H 172-176
20
25 30 35
BASF Aktiengesellschaft
0.2. 0050/35669
20 25 30
Tabelle 2 R1 R2 R3 Β» R5 R6 R7 R8
Nr. F F H Cl H H H H
21 F F H Cl H H F H
22 Cl Cl H Cl H H F H
23 F Cl H Cl H H Cl H
24 Cl H H Cl H H Cl H
25 F Cl H H H H Br H
26 Cl H H H H H Br H
27 F Cl H Cl H H OCHF2 H
28 Cl Cl H H H H OCHF2 H
29 F Cl H H K H OCHF2 H
30 F F H Cl H H CF3 H
31 Ip F H Cl H H OCF3 H
32 F F H Cl H H OCH3 H
33 F F H F H H Cl H
34 Cl Cl H F H K Cl H
35 F Cl H F H H Cl H
36 Cl H H F H H Cl H
37 F F H F H H Br H
38 F Cl H F H H Br H
39 Cl H H F H H Br H
40 Br H H F H H Br H
41 CH3 H H F H H Br H
42 Cl H H F H H CF3 H
43 F F H F H H OCF3 H
44 F F H H H OCH3 H
45 F F H H H H CH3 H
46 Cl H H F H H OC2H5 H
47 F F H H H K OCF2CHClF H
48 Cl H Cl Cl H H F H
49 F F Cl Cl H H Cl H
50 F F Cl Cl H H H H
51
35
<40
BASF Aktiengesellschaft .^- O. Z. 0050/55669
Tabelle 2: R1 Fortsetzung R3 R* R5 R6 .R7 R8
Mr. Cl R2 Cl Cl H H H H
52 F Cl Cl Cl H H H H
53 Cl Cl Cl · Cl H H H H
5^ F H Er Br H H H H
55 F F Br H H H Cl H
56 F
Cl		 F CP3
CP3 		H
H		 H
H		 H
H		 Cl
Cl		 H .
H
57
58		 P F
Cl		 CF3 H H H Cl H
59 Cl Cl CF3' H H H Cl H
60 F H CH, H H H Cl H
61 Cl F H H H CF3 H H
62 F Cl H H H CF3 H H
63 F Cl H' H H Cl ' H H
Sk P F Cl H ' H H H Cl
65 F Cl H H Cl H Cl H
66 Cl F H H Cl H Cl H
67 F Cl H H Cl H Cl H
68 Cl Cl H H Cl H Cl K
69 F H H H Cl H CP3 H
70 F F H H H H Cl H
71 Cl
25 ·
Anwendungsbe !spiele
Für die nachfolgenden Versuche wurde die Verbindung 1 der Tabelle 1 und als Vergleichsmittel das aus der 30 DE-OS 27 32 115 bekannte 2-(2, 6-Dif.luorphenyl )-5_(3, ü-dichlorphenyl )-4H,54 6-dihydro-l, 3,5-oxadiazin-4, 6-dion verwendet.
ΑΛ
BASF Aktiengesellschaft -^- °·2- 0050/55669
'"Außerdem konnte gezeigt werden, daß die erfindungsgemäße Verbindung gegenüber einem typischen, handelsüblichen Benzoylharnstoffderivat, dem Diflubenzofuron, eine deutlich höhere Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Stechmücken (Moskito)larven aufweist.
1. Zuchtversuch mit Stubenfliegen (Musca dornestica)
Je 1,5 ml Magermilch füllt man in 50 ml Penicillin-K} glaser und versetzt mit 0,5 ml der' wäßrigen Wirkstoffaufbereitung. Nach kurzem Mischen fügt man ein Wattebällchen dazu und belegt dieses mit ca. 50 Eilarven der Stubenfliege. Die Gläser lagert man abgedeckt bei Raumtemperatur und beurteilt die Entwicklung nach · 7 Tagen.
Ergebnis:
Beanspruchte Verbindung 2,5 ppm 100 % Mort.
Vergleichsmittel 50,0 ppm 100 % Mort.
25,0 ppm SQ % Mort.
2. Zuchtversuch mit Moskito-Larven (Aedes aegypti)
200 ml Leitungswasser werden mit der Wlrkstoffaufbereitung versetzt und darauf mit 20 bis 30 Moskitolarven im 3. bis 4. Larvenstadium besetzt. Die Gefäße stehen bei 25°C. Beobachtet werden Verpuppung und Schlüpfen der Imagines, welches nach 10 bis 12 Tagen erfolgt. Während der Beobachtungszeit wird einmal mit einem gepulverten Aquarienfischfutter gefüttert.
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ. 0050/35669
Ergebnis:
Beanspruchte Verbindung
Vergleichsmittel
Diflubenzuron
0,001 ppm 0,25 ppm 0,01 ppm 0,004 ppm 0,002 ppm 0,001 ppm
100 % Mort. 100 % Mort. unwirksam 100 JE Mort.
60 % Mort.
20 % Mort.
3. Zuchtversuch mit Baumwollwanzen (Dysdercus intermedius)
Die Wanzen werden im 4. Larvenstadium in Petrischalen (0 10 cm) dem Wirkstoffbelag der Testsubstanz für 2 4 Stunden' zugesetzt. Die überlebenden züchtet man in 1 1-Gläsern auf feuchtem Quarzsand, der vorher mit der Wirkstofflösung versetzt wurde bis zum Schlüpfen der F ,,-Generation.
Dabei entsprechen in der· Behandlung:
2,5 mg/Schale 1,0 mg/Schale 0,5 mg/Schale
ppm im Sand
10. ppm im Sand ppm im Sand
u. s. v/.
Beurteilt wird Mortalität und Vermehrung.
Ergebnis: 25 ppm 100 % Mort.
Beanspruchte Verbindung 25 ppm unwirksam
Vergleichsmittel
BASF Aktiengesellschaft - j/f - O.Z. OOpC/J56c9
4. Wirkung auf Spinnmilben (Tetranychus telarlus)
Getopfte Buschbohnen, die das erste Folgeblatt entwickelt haben und einen starken Besatz aller Stadien der Spinnmilbe Tetranychus telarius tragen, werden in der Spritzkabine mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen kommen dazu auf einen Drehteller und werden von allen Seiten mit Je 50 ml Spritzbrühe besprüht. Der Sprühvorgang dauert ^O ca, 22 Sekunden. Nach 8 Tagen werden die Pflanzen auf lebende Spinnmilben untersucht.
Ergebnis:
beanspruchte Verbindung 0,05 % . 100 % Wort. Vergleichsmittel 0,1 % 6o % Mort.

Claims (1)

  1. SASF Aktiengesellschaft
    ■ 0.2. CO5C/J-5609
    Pateη t an sp rüche
    1. Diphenyloxadiazindione der Formel (I)
    CD,
    in der
    R1 für CH3, P, Cl, Br und
    R2 für H. F, Cl und
    R3 bis R für H, F, Cl, Br, CH3, CF3, -OCF3,
    -OCHF2, -OCF2CHClF, -OCH3 oder -OC3H5 steht.
    Verfahren zur Herstellung von Oxadiazindiorien gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzoylisocyanat (II) ■
    «2
    ά rf CO-NCO
    (II),
    in dem R und R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
    mit einem Isocyanat (III)
    OCN
    (III),
    35 632/81 Mu/HB Co.·::. IS·:Ξ
    BASF Aktiengesellschaft -2- O.Z. OO50/55609
    ■ζ ο
    r in dem R bis R die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben,
    bei einer ausreichend hohen Temperatur unterhalb von l60°C umsetzt.
    3. Insektizides und akarizides Mittel, enthaltend ein Oxadiazindion gemäß Anspruch 1.
    ^. Insektizides und akarizides Mittel, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Oxadiazindion gemäß Anspruch 1.
    5. Verwendung von Oxadiazlndionen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren. ·
    6. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge eines Oxadiazindions gemäß Anspruch 1 auf Insekten oder Spinnentiere und/oder deren Lebensraum ■ einwirken läßt.
    7. Verfahren zur Herstellung eines Insektiziden und akariziden Mittels gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Oxadiazindion gemäß Anspruch 1 mit oberflächenaktiven Verbindungen und/ oder Streckmitteln und/oder Synergisten mischt.
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