DE1768589C3 - Neue beta-Amidovinylphosphate und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue beta-Amidovinylphosphate und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Il
R2 -C
N — CH = CH,
i
R1
i
R1
C - N - CH = CH — S-P - (OR)2
R1
in welcher Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 und R2
für sich allein einen Methylrest und zusammen einen 1,3-Propylenrest bedeuten.
Bei den erfindungsgemäßen /V-Amidovinylthiophosphaten
und -dithiophosphaten ist das (/-Kohlenstoffatom der Vinylgruppe an das Schwefelatom gebunden,
das nur an Phosphor gebunden ist, und das Stickstoffatom des Amidorestes ist durch die vorstehend genannten
Reste substituiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen /i-Amidovinylthiophosphate
der vorstehend aufgeführten Formel ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dialkoxyphosphorylsulfenylchlorid
der allgemeinen Formel
(RO)2 — P — SCl
mit einem N-Vinyiamid der allgemeinen Formel
O
O
R2 _ Q
— CH = CH2
in welcher Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R1 und R2 für sich allein einen Methylrest und zusammen einen 1,3-Propylenrest bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von /i-Amidovinylthiophosphaten
der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Dialkoxyphosphorylsulfenylchlorid der allgemeinen
Formel
(RO)2 — P - SCl
mit einem N-Vinylamid der allgemeinen Formel
mit einem N-Vinylamid der allgemeinen Formel
wobei R, R1, R2 und Z in den Formeln die im Anspruch
1 angegebene Bedeutung haben, bei etwa -20 bis 500C in einem inerten Lösungsmittel
umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
eines HCl-Akzeptors durchführt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue /i-Amidovinylthiophosphate der allgemeinen Formel
R1
wobei R. R', R" u"d z in den Formem die im Anspruch
fangegebene Bedeutung haben, bei etwa -20 bis 500C in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
Diese Umsetzung ist insofern überraschend, weil Sulfenylhalogenide üblicherweise mit Verbindungen
mit oiefinischer Unsältigung unter Bildung gesättigter Anlagerungsprodukte reagieren.
Bei den bevorzugten /i-Amidovinylthiophosphaten
bedeutet Z Sauerstoff.
Beispiele für Reste, die R in den vorstehenden
Formeln darstellen kann, sind Methyl, Äthyl, Isopropyl.
Ein typisches Beispiel Tür /i-Amidovinylthiophosphate,
die durch die Formel dargestellt werden können, ist N-^-Dimethoxythionophosphorylthiovinyl-2-pyrolidon.
Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in inerten
Lösungsmitteln, wie Äthyläther, Dioxan, Benzol. Chloroform und Methylendichlorid durchgerührt. Die
Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen -20 und 500C, vorzugsweise zwischen 0 und 25C.
Die Konzentration der Reaktionsteilnehmer ist nicht kritisch; üblicherweise arbeitet man mit etwa stöchiometrischen
Mengen. Im allgemeinen ist es günstig, die Reaktion in Gegenwart eines HCl-Akzeptors, z. B.
einem tertiären Amin wie Trialkylamin, Alkalimetallcarbonaten, Wasser, durchzurühren; die Verwendung
eines HCl-Akzeptors ist aber nicht grundsätzlich notwendig. Die /f-Amidovinylthiophosphate sind im allgemeinen
öle, die aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden können, indem man die Hydrochlorid-Niederschläge
der HCl-Akzeptoren aus dem Reaktionsgemisch abfiltriert und das Lösungsmittel aus dem
Filtrat im Vakuum entfernt.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Bei den angegebenen Mengen
handelt es sich, soweit nicht ausdrücklich anders angegeben, um Gewichtsprozente.
15 g N-Vinyl-N-methylacetamid in 200 ml Äthyläther
wurden in einen Kolben gegeben, der in einem Eisbad eingetaucht war. 35 g Diisopropyloxyphosphorylsulfenylchlorid
in 50 ml Äthyläther wurden über einen Zeitraum von etwa einer Stunde langsam in den Kolben gegeben. Diese Mischung wurde nach
Zugabe des Sulfenylchlorids 1 Stunde gerührt. Es wurden 15 g Triäthylamin zugesetzt. Man ließ dann
die Mischung bei Umgebungstemperatur sich erwärmen und stellte sie über Nacht ab. Sie wurde anschließend
filtriert und mit Äthyläther gewaschen. Der Äther wurde im Vakuum entfernt und der ölige
Rückstand in 200 ml Chloroform gelöst und dreimal mit Wasser gewaschen. Die Lösung wurde getrocknet.
Das Chloroform wurde im Vakuum entfernt und nochmals bei 800C und 0,2 mm Hg 3 Stunden getrocknet.
Man erhielt so 38,2 g Ο,Ο-Diisopropyl-, >'-(N-methylacetamido)-vinylthiophosphat.
S-Analyse: berechnet 10,83, gefunden 10,85%.
15 g N-Vinylpyrolidon in 200 ml Äthyläther wurden
in einen Kolben gegeben, der in einem Eisbad eingetaucht war. 34 g Diisopropyloxyphosphorylsulfenylchlorid
in 50 ml Äthyläther wurden langsam in den Kolben gegeben. Die vereinigte Mischung wurde nach
der Zugabe von Sulfenylchlorid 1 Stunde gerührt. 15 g Triüthylamin wurden dann der Mischung zugesetzt.
Man ließ den Kolben dann bei Umgebungstemperaturen sich erwärmen und über Nacht stehen.
Die Mischung wurde filtriert und mit Äthyläther gewaschen. Der Äther wurde unier Vakuum aus dem
Filtrat entfernt. Der Rückstand lag in öliger Form vor. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst und
dreimal mit kaltem Wasser gewaschen. Die Lösung wurde getrocknet. Das Chloroform wurde unter
Vakuum entfernt und bei 80uC und 0,2 mm Hg
3 Stunden getrocknet. Man erhielt so 36,3 g N-//-Diisopropyloxyphosphorylthiovinyl-2-pyrolidon.
S-Analyse: berechnet 10,41, gefunden 10,12%.
Es wurden andere p'-Amidovinylthiophosphate gemäß
der Erfindung unter Anwendung der in Beispielen 1 und 2 beschriebenen allgemeinen Methoden
hergestellt. Diese Verbindungen und ihre Analysen sind in Tabelle I aufaeführt.
Verbindung
O.O-Diäthyl-tf-fN-mcthylacetamidolvinyllhiophosphat
O.O-Dimcthyl-/MN-mcthylacetamido)vinylthiophosphat
N-p'-Diäthoxyphosphorylthiovinyl-2-pyrolidon
N-/i-Dimethoxyphosphorylthiovinyl-2-pyrolidon
N-zf-Diathoxythionophosphorylthiovinyl^-pyroiidon
Die erfindungsgemäßen //-Amidovinylthiophosphate zeichnen sich durch insektizide und milbentötende
Wirkung aus. Schädlinge, gegen die die Verbindungen gemäß der Erfindung mit besonderem Vorteil eingesetzt
werden können, sind Milben. Fliegen. Blattläuse. Schaben und Käfer (Dockbeetles). Die erfindungsgemäßen
Verbindungen können zur Verwendung als insektizide oder milbentötende Mittel in entsprechenden Mengen mit verschiedenen inerten
Streckmitteln, anderen biologisch aktiven Verbindungen. Haftmitteln, oberflächenaktiven Mitteln kombiniert
werden. In dieser Form könne sie dann in entsprechenden Mengen auf die Insekten. Milben,
deren Nester in an sich bekannter Weise aufgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in der nachfolgend beschriebenen Weise auf ihre insektizide
und milbentötende Wirkung geprüft und mit bekannten gut wirksamen Mitteln, die den gleichen Testbedingungen
unterworfen wurden, verglichen.
Amerikanische Küchenschabe (Periplaneta americana L.). Hausfliege (Musca domcstica L.), Wanze
(Milkweed Bug; Oncopeltus fasciatus Dallas): Der Test umfaßt die lokale Anwendung eines Mikrosprays.
Analyse
%S
| rechnet | gefunden |
| 11,98 | 11,52 |
| 13,38 | 12,22 |
| 11.50 | 11,52 |
| 12.75 | 12.80 |
| 21,7 | 21,75 |
| /0 | gerechnet | N | gcfund |
| 5,24 | 5,09 | ||
| 5,85 | 5.66 | ||
| 5,02 | 5.09 | ||
| 5.58 | 5.93 |
Acetonlösungen, die verschiedene Konzentrationen der jeweiligen Giftstoffe enthielten, wurden in Mikrosprühvorrichtungen
(atomizer) gebracht. Ein willkürliches Gemisch von anästhesierten männlichen und
weiblichen Insekten wurde in ein Gefäß gebracht und mit 55 Mikrogramm der Acetonlösung besprüht. Das
Gefäß wurde mil einem Deckel verschlossen und die Mortalität nach 24 Stunden bestimmt. Die Ergebnisse
von verschiedenen Tests wurden analysiert und die prozentuale Bekämpfung bei verschiedenen ppm bestimmt.
Die Resultate wurden in die nachstehend aufgeführte Tabelle A eingetragen. Die Klammerwerte
bedeuten die Dosierung in ppm.
Für die zweifleckigen Milben (Tetramuchus urlicac) wurde ein Blatt-Einlauchtest verwendet. Für diese
Methode wurde eine Acetonlösung des jeweiligen Giftstoffes, die eine kleine Menge eines nichtionischen
Emulgators enthielt, mit Wasser zu einer bestimmten Konzentration verdünnt. Pinto-Bohnen-BläUer. die
mit den Milben infiziert waren, wurden in die Giftstofflösung getaucht. Die Mortalität wurde nach
24 Stunden abgelesen. Die ppm-Werte, die für 90%ige Bekämpfung erforderlich waren, wurden in die nachstehend
aufgeführte Tabelle A eingetragen.
Verbindung
Erfindung
N-zi-Dialhoxyphosphorylthiovinyl-2-pyrolidon
O,O-Dimelhyl-/MN-methylacelamido)-vinylthiophosphat
Amerikanische Küchenschabe
90 (70 ppm) 90 (120 ppm) Insekli/ide Wirksamkeit % Vernichtung (bei ppm)
Wanze
Hausfliege
90 (21)
(Milkweed Bug)
100 (62)
Zweillcckige Milbe
90 (2,8)
90 (3.7)
90 (3.7)
Fortsetzung
Verbindunc
Erfindung
N-^-Dimethoxyphosphorylthiovinyl-
2--jyrolidon
N-Methyl-N-^-Diäthoxyphosphorylthio-
vinylacetamid
N-^-Diathoxythionophosphorylthiovinyl-
2-pyrolidon
Vergleich
Dimethyi^^-dichlorvinylphosphat ... O,O-Diäthyi-O-(2-isopropyl-4-m<nhyl-
6-pyrimidiny])phosphorthional
N-Methyl-1-naphthylcarbamat
2-(p-tert.Butylphenoxy)cyclohexyl-
propargylsulfit
In^k(i7idc Wirksamkeil "n Vernichtung (hei ppm)
Amerikanische
Wanze
AmeriKaiiiscne ,, η ... "<m·.·-
Küchenschabe HauslliLgL ,Milkweed Bug
93 (250 ppm)
90 (680 ppm)
96.5 (100 ppm)
(165)
(280)
Zweificckmc Milbe
93 (10 ppm) 50 (4.9 ppm)
50 (9,9 ppm) 90 (11)
Claims (1)
1. /f-Amidovinylthiophosphate der allgemeinen
Formel
R2
Il
-c·
N-CH = CH -S-P-(OR)2
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US64406367A | 1967-06-07 | 1967-06-07 | |
| US64406367 | 1967-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1768589A1 DE1768589A1 (de) | 1972-01-05 |
| DE1768589C3 true DE1768589C3 (de) | 1976-05-26 |
Family
ID=
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