DE1067016B - Verfahren zur Her stellung von organischen Phosphorver bmdungen - Google Patents

Verfahren zur Her stellung von organischen Phosphorver bmdungen

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DE1067016B DENDAT1067016D DE1067016DA DE1067016B DE 1067016 B DE1067016 B DE 1067016B DE NDAT1067016 D DENDAT1067016 D DE NDAT1067016D DE 1067016D A DE1067016D A DE 1067016DA DE 1067016 B DE1067016 B DE 1067016B
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Wupper tal-Cronenberg Dr Dr h c Gerhard Schrader
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Bayer AG
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Bayer AG
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Description

DEUTSCHES
KL. 12 ο 23/03
INTERNAT. KL. C 07 f
PATENTAMT
AU
F 25482 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 4. DEZEMBER 1954
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. O KTO B E R 1959
Es ist aus der deutschen Patentschrift 830 508 bekannt, daß man neutrale Ester der Thiolphosphorsäure erhält, wenn man Dialkylphosphorsäuremonochloride mit den Alkalisalzen von Mercaptanen der allgemeinen Formel
HS — Alkyl — S — R
worin R für einen aliphatischen aromatischen oder araliphatischen Rest steht und die Alkylkette durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, in einem inerten Lösungsmittel zur Umsetzung bringt. Es sind dort die Umsetzungsprodukte von Diäthylphosphorsäuremonochlorid mit /ϊ-Mercaptoäthyl-äthylsulfid, jS-Mercaptoäthyl'methylsulfid und /9-Mercaptoäthyl-p-tolylsulfid beschrieben. Diese Verbindungen eignen sich als Insekticide, die innertherapeutisch wirken.
Es wurde gefunden, daß auch Thioglykolsäureester in gleicher Weise reagieren.
Es wurde weiter gefunden, daß diese Reaktion allgemeiner und breiter Anwendung fähig ist, wodurch eine große Zahl neuer wertvoller Phosphorsäureester erhalten werden kann. So wurde z. B. gefunden, daß außer den O.O-Dialkylphosphorsäuremonochloriden auch Phosphonsäureestermonochloridc, Phosphorsäureamidestermonochloride, Phosphorsäurediamidmonochloride, Monothiolphosphorsäurediestermonochloride sowie die entsprechenden analogen Thionophosphorsäureverbindungen als Kondensationspartner Verwendung finden können.
Die erfindungsgemäß erhältlichen neuen Ester sollen als Insekticide im Pflanzenschutz Verwendung finden. Die Anwendung der neuen Verbindungen geschieht in der für Phosphorsäureinsekticide bekannten Art und Weise, d. h. bevorzugt in Verbindung mit üblichen festen oder flüssigen Streck- oder Verdünnungsmitteln. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Säurechloride der allgemeinen Formel
ν Ο (S)
; P Halogen
Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader, Wuppertal-Cronenberg, ist als Erfinder genannt worden
bindungen können durch folgende allgemeine Formel veranschaulicht werden:
γ 0(S)
;P —S-CH2-COOR
In dieser Formel bedeutet Y den Rest OR1 oder N(R1)R3 und Z den Rest SR1, N(R1)R2 oder, falls Y einen OR1-ReSt darstellt, auch einen Rest R3, wobei R1 und R2 Alkylreste sind und R3 einen Alkyl- oder Arylrest darstellt und R die Bedeutung eines Alkylrestes hat.
Aus der deutschen Patentschrift 847 897 sind analoge Dithiophosphorsäureester, z. B. der Ester der folgenden Formel (II)
C2H8O,
C2H6O
S-CH-COOC2Hs
CH2-COOC2H6
*
mit Thioglykolsäureestern in Gegenwart von Säurebindemitteln umgesetzt. Y und Z haben hierbei die weiter unten angegebene Bedeutung. Am günstigsten für diese Arbeiten hat sich bisher Natriumäthylat erwiesen. Es können aber auch wasserfreie tertiäre Basen und Alkalicarbonate als Säurebindemittel Verwendung finden. Die Kondensation gelingt meist schon bei Zimmertemperatur oder schwach erhöhter Temperatur. Die erfindungsgemäßen neuen Verbekannt. Diesem Ester wurde der erfindungsgemäß erhältliche Ester der Formel (I)
C8H8O^ S
C2H6O S · CH2 · COOC8H6
vergleichend gegenübergestellt.
Fliegen 0,01% 100»/,
Fliegenmaden 0,01 °/0 100%
Raupen 0,1 % 100%
II
0,1 % 0%
0,01% 0% 0,1 % 20%
909 638/J55

Claims (1)

  1. Die Fliegen- und Fliegenmadentests wurden im sogenannten »Screening«-Test durchgeführt, d.h., die Schädlinge wurden auf angefeuchtetes Filtrierpapier unter Petrischälchen gesetzt, wobei das Filtrierpapier mit der Wirkstoffemulsion der oben angegebenen Konzentration getränkt war. Die Auswertung erfolgt nach 24 bzw. 48 Stunden.
    Die Raupentests würden an Weißkohlblättern, die bis zur Taufeuchte mit der Wirkstoffemulsion in der oben angegebenen Konzentration besprüht waren, mit Raupen von Plutella maculipennis durchgeführt. Die Auswertung der Versuche erfolgte ebenfalls nach 24 bzw. 48 Stunden.^
    Aus den obigen Resultaten ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen gegen Fliegen sowie gegen fressende Insekten wirksamer sind als die z. B. aus der deutschen Patentschrift 847 897 bekannten.
    Die Erfindung sei an folgendem Beispiel erläutert:
    Beispiel ao
    CH2-CO OC2H6
    0
    S-P,
    ,SC2H5
    OC8H1
    8n5
    24 g Thioglykolsäureäthylester werden in 50 ecm Äther gelöst und bei Zimmertemperatur zu 2I10 Mol einer Natriumäthylatlösung gegeben. Dazu tropft man unter Rühren bei Zimmertemperatur 38 g O.S-Diäthylthio- 3< > phosphorsäuremonochlorid, läßt ausreagieren und arbeitet in üblicher Weise auf. Es werden 18 g des neuen Esters vom Kp, 0)0B 1050C erhalten.
    PATEKTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen der allgemeinen Formel
    ■Y
    0(S)
    ;P —S-CH2-COOR
    in welcher Y den Rest OR1 oder N (R1)R2 und Z den Rest SR1, N(R1)R2 oder, falls Y einen OR1-ReSt darstellt, auch einen Rest R3 bedeutet, wobei R1 und R2 Allcylreste sind und R3 einen Alkyl- oder Arylrest darstellt und R die Bedeutung eines Alkylrestes hat, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    0(S)
    ■ Halogen
    worin Y und Z die obige Bedeutung haben und Halogen ein Halogenatom bedeutet, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    HS-CH8-COOR
    worin R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart von säurebindenden Mitteln umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 830 508, 847 897.
    ®, 909 638/385 10.59
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