DE1249003B

DE1249003B - Herbizide Mittel

Info

Publication number: DE1249003B
Application number: DE1962F0035898
Authority: DE
Original assignee: Farbenfabriken Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1962-02-01
Filing date: 1962-02-01
Publication date: 1967-08-31
Also published as: BR6346456D0; DK118533B; NL288354A; CH430322A; GB966283A; BE627746A; FR1346204A; DE1249003C2

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Int. Cl.:

AOl

DEUTSCHES

PATENTAMT Deutsche Kl.: 4SI-

AUSLEGESCHRIFT

A«'N 43 '

Nummer: 1249,003

Aktenzeichen: F 35i 98IV a/451

Anmeldetag: 1. Fei >ruar 1962

Auslegetag: 31. A ugust 1967

Die vorliegende Erfindung betrifft totalherbizide und Selektivherbizide Mittel, die als Wirkstoffe speziell substituierte Hexahydrotriazine enthalten.

Es wurde gefunden, daß substituierte Hexahydro-1,3,5-triazine der Formel

Il /^c\

R'" —N N-R'

H₂C CH₂

R"

Herbizide Mittel

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer !Aktiengesellschaft, Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Werner Schäfer, Liverkusen-Steinbüchel;

Dr. Richard Wegler, Leverkusen; Dr. Ludwig Eue, Köln-Stammheim

in welcher R' für gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen steht, welches gegebenenfalls durch Chlor und/oder Alkoxy substituiert oder durch Schwefel unterbrochen ist, R" für gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen steht, welches gegebenenfalls durch Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Carboxyl und/oder Carbalkoxy substituiert ist, und R"' für den Cycloalkyl- oder für den gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl und/oder

Alkoxy substituierten Phpnylrest steht, starke herbizide Eigenschaften haben.

Die erfindungsgemäß
düngen können in hier
beispielsweise aus substi
Umsetzung mit 2 Mol

zu verwendenden Verbinnicht beanspruchter Weise tuierten Harnstoffen durch

Formaldehyd und 1 Mol

eines primären Amins im Sinne des nachfolgenden Reaktionsschemas hergestellt werden:

R '" —

N
H

N-R' H

2 HCHO + H₂N — R" R'" — N

I
H₂C

Il

\_N/i

R"

N-R' CH₂

2H₂O

In vorstehender Gleichung haben R', R" und R ' auflauf- als auch im Spritzverfahren auf bereits die weiter oben angegebene Bedeutung. -.- -- __._._

Als Unkräuter, deren erfolgreiche Bekämpfung mit Hilfe der erfindungsgemäßen Verbindungen möglich ist, sollen ganz allgemein solche Pflanzen verstanden werden, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.

Die gemäß vorliegender Erfindung einzusetzenden Präparate besitzen eine hervorragende herbizide Wirksamkeit sowohl bei der Anwendung im Vorttui au tat- «10 a UVIl 1111 φρί 1IZ. VVl 1 «1111 VlI UUl U¹

aufgelaufene Pflanzen (Machauflaufverfahren).

Die erfindungsgemäß :n Wirkstoffe werden üblicher Weise formulierlt angewendet.

Beispiel 1

Gemischte Aussaaten |/οη Sinapis, Chenopodiunj, Stellaria, Panicum und Weizen werden in Saatschalen nach dem Autlaufen mit einer O,l°/oigen wäßrigem

709 639/5(2

Emulsion von l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-allyl- 3-methyl-5-(3'-methoxy-propyl)-hexahydro-l,3,5-trihexahydro-l,3,5-triazinon-2 der Formel azinon-(2) der Formel

CI-

N
I
H₂C

N-CH₃
CH₂

/ V

CI

CH₂ — CH = CH₂

15

behandelt. 14 Tage nach der Behandlung sind außer Weizen alle Pflanzen vernichtet.

Aus diesem Beispiel ist ersichtlich, daß die Verbindung bei Anwendung nach dem Auflaufen zur Unkrautbekämpfung in Getreide Verwendung finden kann. Bei O,l°/oiger Anwendung wirkt die bekannte 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure nicht gegen Stellaria und Panicum. Das bekannte Dinitro-o-kresol wirkt in der angegebenen Konzentration nicht gegen Panicum und nicht immer ausreichend gegen Stellaria. Dinitro-o-kresol hat außerdem den Nachteil der Gelbfärbung von Haut und Wolle.

Beispiel 2

30

Gemischte Aussaaten von Sinapis, Portulaca, Chenopodium, Panicum, Weizen und Baumwolle werden nach Entwicklung der ersten Blätter mit 0,l%igen wäßrigen Emulsionen von l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-(3'-N,N-dimethylamino-propyl)- hexahydro-l,3,5-triazinon-(2) der Formel

40

_N/

CH₂ — CH₂ — CH₂ — N(CHa)₂

behandelt. 14 Tage nach der Behandlung sind außer dem Weizen alle Pflanzen vernichtet.

Aus diesem Beispiel ist ersichtlich, daß die Verbindung zur Unkrautbekämpfung nach dem Auflaufen in Weizen und Baumwolle geeignet ist. Vorteile gegenüber der bekannten 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure sind die gleichen, wie im Beispiel 1 angegeben; sie wirkt nicht gegen Panicum. In Baumwolle wird bislang noch kein Präparat zur Behandlung nach dem Auflaufen in der Praxis angewendet. Das verwendete Hexahydrotriazinon stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.

Beispiel 3

Gemischte Aussaaten von Portulaca, Panicum, Senf, Chenopodium und Baumwolle werden nach der Entwicklung von zwei Blättern mit O,l%igen wäßrigen Emulsionen von l-(3',4'-Dichlorphenyl)-

N N-CH₃

H₂C CH₂

\_N/

CH₂ — CH₂ — CH₂ — OCH₃

gespritzt.

Danach zeigt die Baumwolle leichte Schäden, die sich jedoch rasch auswachsen. Die übrigen genannten Pflanzen werden vernichtet.

Dieses Beispiel zeigt, daß die wirksame Verbindung zur Unkrautbekämpfung nach dem Auflaufen in Baumwolle geeignet ist, wofür bislang noch kein Mittel angewendet wird.

Beispiel 4

Bei der Behandlung von Stellaria, Portulaca, Weizen, Sinapis und Panicum mit einer 0,05%igen Emulsion von l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-(3'-methoxy - propyl) - hexahydro -1,3,5 - triazinon - (2) der Formel

N-CH₃

CH₂

CH₂ — CH₂ — CH₂ — OCH₃

(Spritzung nach der Entwicklung der ersten Blätter) zeigt sich 3 Wochen später, daß Sinapis, Stellaria, Portucala und Panicum vollständig vernichtet sind, während der Weizen die anfänglichen leichten Schäden im Laufe der Zeit überwindet.

Die angegebene Verbindung eignet sich zur Unkrautbekämpfung in Weizen, wobei mit der bekannten 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure nicht oder nur schwer bekämpfbare Unkräuter, wie Stellaria und Panicum, vernichtet werden. Die Verbindung ist in der Wirkung gegen Panicum auch dem Dinitroo-kresol überlegen.

Beispiel 5

Gemischte Aussaaten der in der Tabelle aufgeführten Arten werden 24 Stunden nach der Aussaat durch Begießen mit Emulsionen der unten genannten Wirkstoffe behandelt. Zur Herstellung der Emulsionen löst man die betreffenden aktiven Verbindungen in Aceton auf und verdünnt diese Vormischung unter Zusatz eines handelsüblichen Emulgators mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Die eingesetzten Aufwandmengen sind ebenfalls in der Tabelle angegeben. 3 Wochen nach der Aussaat werden bei den einzelnen Pflanzen die Schädigungsgrade festgestellt.

Dabei bedeutet O = keine Wirkung, 5 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder nach dem Auflaufen abgestorben.

Tabelle

Wirkstoff Wirkstoffaufwandmenge

kg/ha

Schädigungsgrad nach 3 Wochen

Panicum

Chen podium

Avena

Baumwolle

Sinapis

20 10

5
5
4

5
5

4 bis 5 3

5 2 0

4 bis 5

CH₂ — CH₂ — CH₂ — OCH₃

Il

N N-CH₃

I I

H₂C CH₂

CH₂ — CH₂ — CH₂ — N(CH₃>2 20
10

5
4

4 bis 5

1 0

20 10

5
4 bis 5

0 0

CH₂ — CH₂ — CH₂ — OCH₃

N-CH₃

H₂C CH₂

\_N/

20 10

CH₂ — CH = CH₂

Dieses Beispiel erläutert die Möglichkeit der Anwendung der Wirkstoffe vor dem Auflaufen. Hier zeigt sich, daß alle Verbindungen zur selektiven Unkrautbekämpfung in Baumwolle geeignet sind. Für diese Indikation ist der N-3,4-Dichlorphenyl-Ν',Ν'-dimethyl-harnstoff bekannt. Er ist jedoch weniger selektiv. l-(p-Chlorphenyl)-3-methyl-5-allylhexahydro-l,3,5-triazinon-(2) ist ferner zur Unkrautbekämpfung in Saathirse geeignet.

Beispiel 6

Gemischte Aussaaten von in der Tabelle angegebenen Pflanzenarten werden mit wäßrigen Emulsionen der Wirkstoffe in den au

erfolgt nach 3 Wochen
Kennzahlen wie im Beis
Wie aus der Tabelle

phenoxyessigsäure und

4 bis 5 4

1 0

geführten Konzentrationen

behandelt. Die Auswertung der Schädigungsgrade

unter Verwendung von iel 5.
Tsichtlich, eignen sich die

— — - —- — — — —- — _ _ — -■r- · * — __ -■w m m y —— — ^-^» j —— ■ ■ fe_r — ^ * M ** -B^*

erfindungsgemäßen Wirkstoife zur Unkrautbekämpfung nach dem Aufhülfen in Hafer (Avena) und Weizen (Triticum), außerdem in Baumwolle (Gossypium). Die neuen Verbindungen sind der 2,4-Dichlor-

dem Dinitro-o-kresol im

allgemeinen überlegen, zumal für beide Vergleichspräparate eine Anwendung im Nachauflaufverfahren in Baumwolle nicht möglich ist.

Tabelle 2 Nachauflauf-Test

Wirkstoff	O Il	Wirkstoff konzen tration	Sina- pis	Avena	Tri icum	Gossy- pium	Stel- laria	Cheno- xidium	Ί/latri- caria	Galin- soga	Echi- chloa
O Il	/ S— N N — CH₃
Il Br —/ V- N N — CH₃	HoC CH₂	0,05 0,025	5 5	1 0	1 0	0 0	5 5	5 5	5 2	5 . 5	5 5
^₁/ H₂C CH₂	\_N/ I /CH₃ CH₂—CH₂ — CH₂— N^ ^XCH₃
\_N/ I	O Il
I CH₃	Cl —/ V- N N — CH₃
H₂C CH₂
\_N/	0,1 0,05	5 5	1 0	2 1	1 0	5 3	5 3	3 3	4 4	5 5
CH₂ — COOH
O η
Il c.-/~Vn^/C\
J-CH₃	0,1 0,05	5 5	3 1	2 0	2 1	4 3	5 5	5 3	5 4	5 5
₍I\| H₂C CH₂
C₁₂H₂₅
O Il
Cl —<f \- N ί
J-CH₃	0,2 0,1	5 4	2 1	1 0	1 0	5 4	5 5	4 2	5 4	5 5
H₂C CH₂
\_N/ I
CH₂ — CH₂ — OH
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure	0,2 0,1	5 5	1 0	2 0	2 0	4 2	5 4 bis 5	3 2	4 4	5 4
4,6-Dinitro-o-kresol


0,1 0,05	5 5	0 0	0 0	4 3	3 2	4 4	2 0	5 5	2 0
0,1 0,05	5 5	3 1	2 0	4 3	3 1	5 4	4 1	5 1	3 1

Beispiel 7

Im Feldversuch werden Kartoffeln sofort nach dem Legen und Häufeln behandelt mit 1-Phenyl-3-methyl-5-allyl-hexahydro-l,3,5-triazinon-(2) der Formel

Il

/Cn

thyl - 5 - (3 - methoxypropy
non-(2) der Formel

IO

Γ N-CH₃

H₂C CH₂

\_Ν/

CH₂-CH = CH₂

20

in einer Menge von 3 kg/ha und dem bekannten N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff in einer Menge von 3 kg/ha. Die Leitunkräuter in diesem Versuch sind Chenopodium album, Stellaria media, Poa annua, Polygonum convolvulus und Polygonum persicaria. Die Unkrautwirkung ist beim Triazinon 95%ig, bei dem angegebenen Harnstoff nur 75°/oig. Auffallend ist die mangelnde Wirkung des Harnstoffes gegen Polygonum convolvulus. Die Kartoffeln wachsen normal ohne Ertragseinbuße auf. Genausogut wie das genannte Triazinon wirken auch die folgenden Wirkstoffe:

Cl

y ν

Cl

H₂C

N-CH₃ CH₂

CH₃

/Cn

35

40

45

N-CH₃

H₂C CH₂

\_N/

CH₃

) - hexahydro -1,3,5 - triazi-

CH₂ — CH₂ — CH₂ — OCH₃

in einer Menge von 4
unkräuter sind Stellaria
Chenopodium album. D
ist gegen Senico vulgar
mit dem Triazinon gegen
ein fast 100°/oiger Erfolg
zeigen bei beiden

Eine Ödlandfläche mit

kg/ha behandelt. Die Leitiiedia, Senico vulgaris und e Wirkung des Carbamats is unzureichend, während die genannten Unkräuter erzielt wird. Die Zwiebeln Wirkstoffen keine Schäden mehr.

Beispiel 9

verschiedenen Gramineen-

Arten, Bellis, Rumex, Stejlaria, Cerastium, Myosotis, Ranunculus, Cardamine ü. a. wurde Anfang Mai mit 30 kg/ha l-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethyl-hexahydro-l,3,5-triazinon-(2) der Formel

N-CH₃

₂C CH₂

\_N/

CH₃

behandelt. Nach 14 Tagen begannen die Pflanzen abzusterben. Nach 4 Wbchen war die Vegetation vollständig abgestorben. Die Fläche zeigte im Oktober noch keine Wjiederbesiedlung. Verwendet man in der gleichen W|eise das bekannte 2-Chlor-

4,6-bis-(äthyiamino)-S-triazin, so erhält man im Prinzip eine gleich gute Wirkung. Jedoch wird Ranunculus nicht vernichtet.

Beispiel 10

In einem Gewächshaus werden verschiedene

Beispiel 8 Pflanzenarten in Saatsch^len ausgesät und 24 Stunden

später mit wäßrigen Emulsionen bzw. Dispersionen

In einem Feldversuch werden Zwiebeln nach dem 65 der Wirkstoffe in den angegebenen Aufwandmengen Peitschenstadium im Nachauflaufverfahren mit dem behandelt. Die Ergebnis! e sind in der nachfolgenden

bekannten 3-Chlorphenyl-isopropylcarbamat in einer Menge von 3 kg/ha und l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-me-Tabelle zusammengestel

t. Die Kennzahlen für die

Schädigungsgrade entsprechen denen des Beispiels 5.

709 639/922

Tabelle 3

Wirkstoff	Wirkstoff- aufwandmenge kg/ha	Sinapis	Chenopodium	Stellaria	Echinochloa
Cl
A N N
C₂H₅HN — C C — NHC₂H₅ (Vergleichssubstanz)	10 5 2,5	cn cn cn	5 5 4 bis 5	cn cn cn	3 2 1
O
„. /^C\
/V-N N-CH₃ H₂C CH₂	10 5 2,5	*V)V)V)*	*V) V) V)*	cn cn cn	5 4 bis 5 4
N_n/
C₂H₅
O Μ
Il r-\ /^CN
<f V- N N-CH₃ N^/ ι ι H₂C CH₂	10 5 2,5	*V)V)V)*	5 5 5	cn cn cn	5 5 4
C₄ H 9

Die totalherbizide Wirkung entspricht der des bekannten Triazins. In der Wirkung gegen Echinochloa sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besser.

B e i sp ie I 11

Die untengenannten Wirkstoffe werden in üblicher Weise (vgl. Beispiel 6) im Nachauflaufverfahren geprüft. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt.

Tabelle 4

Wirkstoff	Wirlcstoff- konzen- tration ¹Vl)	Pani- cum	Cheno podium	Tri- ticum	Sina pis	Galin- soga	Stellaria	Galium	Gossy- pium
O il
Cl —/ V- N N — C₂H₄Cl	0,1	5 '	5	5	5	5	5	5	0
1 H₂C CH₂
N_n/

CH₃

13

Fortsetzung

Wirkstoff

Wirkstoffkonzen- tration

Panic um

Chenopodium

Triticum

Sinapis

Galinsoga

Stellaria Galium

Gossypium

Il /^c\

i N — C₂H₄Cl

I
H₂C CH₂

\_N/
CH₃

0,1

Beide Wirkstoffe eignen sich bei O,l°/oiger An- 20 den später mit wäßrigen wendung zur Unkrautbekämpfung im Nachauflaufverfahren in Baumwolle (Gossypium). In Baumwolle werden in der Praxis keine nach dem Auflaufen wirksamen Verbindungen angewendet. Die bekannten Vorauflauf-Wirkstoffe, wie N'-(3,4-Dichlorphenyl)-Ν,Ν-dimethylharnstoff und Isopropyl-N-phenylcarbamat, führen bei einer Anwendung nach dem Auflaufen zu Schädigungen der Baumwolle.

Emulsionen der Wirkstoffe

in den angegebenen Aufwandmengen behandelt.

Schädigungsgrad der Test-

Nach 3 Wochen wird der
pflanzen bestimmt.
Zur Nachauflauf-Prüfiung

(NA) werden Test-

Beispiel 12

Zur Vorauflauf-Prüfung (VA) werden verschiedene Pflanzenarten in Saatschalen ausgesät und 24 Stun-

pflanzen, die etwa eine Hjöhe von 5 bis 15 cm haben, mit Emulsionen der Wirkstoffe der angegebenen

, Konzentration gerade aufeucht besprüht. Nach Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen ermittelt.

jo Wirkstoffe, Aufwandnr engen bzw. Konzentration sowie Testpflanzen geht η aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Die Kennzahlen für die Schädigungsgrade entsprechen den im Beispiel 5 genannten.

Tabelle 5

Wirkstoff

Wirkstoffan wendung

kg/ha

Konzentration

Echinochloa

Stellaria

Chenopodium

Sna-

Gossypium

Triticum

Avena

// V

N N-CH₃

H₂C CH₂

CH₂-CH=CH₂
O

N-C₄H₉

H₂C CH₂

CH₂-CH=CH₂

VA 20 10

NA 0,2 0,1 0,05

VA 20 10

NA 0,2 0,1 0,05

5
bis 5

5
5
4

4
4
3

5
4
4

5
5
4

5
5

4 bis 5

5
5
5

4 bis 5
4

5
5
5

Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, daß die erfin- 65 haben, z. B. Stellaria und Echinochloa. Hier ist die

dungsgemäßen Wirkstoffe bei Anwendung nach Selektivität größer als bei 2,4-Dichlorphenoxyessig-

dem Auflaufen bei guter Verträglichkeit in Baum- säure und 4,6-Dinitro-o-kresol (vgl. Beispiel 6). wolle eine starke herbizide Wirkung auf Unkräuter

4 bis 5 3

2
1
0

0
0

2
1
0

4 bis 5 4 3

1 0 0

0 0 0

1 0 0

3 bis 4

Beispiel 13
Vorauflauf-Test

Lösungsmittel:

20 Gewichtsteile Aceton,

Emulgator:

5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur

die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 = keine Wirkung,

1 = leichte Schäden oder Wachstumsver

zögerung,

2 = deutliche Schaden oder Wachstumshem

mung,

3 = schwere Schäden und nur mangelnde Ent

wicklung oder nur 50°/o aufgelaufen,

4 = Pflanzen nach der Keimung teilweise ver- «5 nichtet oder nur 25°/o aufgelaufen,

5 = Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht

aufgelaufen.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle 6 Vorauflauf-Test

Wirkstoff	Cl	0 Il	O	Aufwand menge kg/ha	Baum wolle	Weizen	Sinapis	Stellaria	Cheno- podium	Echino- chloa
A N N Il I C₂H₅HN — C C — NHC₂H₅	Il	/ V- N N — CH₂ — CH₂ — S — CH₃ H₂C CH₂
(bekannt)	Cl —f V- N N-CH₃ γ=⁷ ι ι λ H₂C CH₂	\_N/ I	10 5 2,5	4 4 3	5 4 3	5 5 5	5 5 5	5 5 4 bis 5	>— K) Ui
\_N/	CH₃
CH₃

10 5 2,5	1 0 0	Obisl 0 0	5 5 4 bis 5	5 5 5	U) U) U)	5 5 4 bis 5



10 5 2,5	4 3 2	2 1 0	5 5 5	5 5 5	U) U) Ul	5 4 bis 5 3 bis 4

17

Fortsetzung

18

Wirkstoff

Aufwandmenge

kg/ha

Baumwolle

Weizen

Sinaps

Stellaria

Chenopodium

Echinochloa

10

5 2,5

/^C\ N N-CH₂-CH = CH₂

H₂C CH₂

\_N/

CH₃ O

Il

/^c\

N N-CH₃ H₂C CH₂

10 5

2,5

10

5 2,5

10

5 2,5

N-CH₃ CH₂

10

5 2,5

CH₃

10

5 2,5

CH₃

3 1 0

5 5 5

3 1 0

1 0 0

5 5 4

5,

3 1 0

5 5 5

2 0 0

1 0 0

5 5 4

4 bis

5 5 4

5 5 5

4 bis 4 bis

5 5 5

4 bis 4

4 bis 4 bis

4 bis

5 5 5

4 bis

5 5 5

7MC3MB2

Beispiel 14 Nachauflauf-Test

Lösungsmittel:

20 Gewichtsteile Aceton,

Emulgator:

5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff ι ο mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 bis 15 cm

haben, gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 = keine Wirkung,

1 = einzelne leichte Verbrennungsflecken,

2 = deutliche Blattschäden,

3 = einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil

abgestorben,

4 = Pflanze teilweise vernichtet,

5 = Pflanze total abgestorben.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle Nachauflauf-Test

Wirkstoff	O	Konzen tration	Baum wolle	Weizen	Sinapis	Stellaria	Urtica	Cheno- podium	-	5 4	Matri- caria
Cl —«^ ^>— O — CH₂ — COOH	Cl —/ V- N N-CH₃ V=^ I I ■ I H₂C CH₂	0,1 0,05	4 3	0 0	5 5	5 5	3 2	5 5		2 0
Cl (bekannt)	CH₃
OH	O Μ
O₂N -/V- CH₃ V	Il CH₃O —\_/—.^{N N} — CH₈ H₂C CH₂ \_N/· I	0,1 0,05	4 3	2 0	5 5	5 1	3 1	5 2	4 1
T NO₂ (bekannt)	CH₂-CH = CH₂

0,1 0,05	1 0	1 0	5 5	5 . 5	5 5	5 5	5 5


0,1 0,05	1 0	0 0	5 5	5 5	5 5	4 3

21

Fortsetzung

22

Wirkstoff

Konzentration

Baumwolle

Weizen

Sinapis

Stellaria

Urtica

Chenopodium

Matricaria

CH₃O

CH₂-CH = CH₂

Il

Cn

N N — Ci₂H₂₅

H₂C CH₂

\_N/

CH₃
O

Z\

—/ I

H₂C

N-CH₃ CH₂

\_N/

CH₂ — COOC₂Hs 0

-(CH₂)S-OCH₃

H₂C CH₂

\_N/

CH₂

N-CH₂-CH = CH₂ CH₂

0,1 0,05

5 4

1 bis 2 0

0 0

4 3

1 0

5 4

5 4 bis

5 5

3tiis4

i λ

5 4

5 5

5 3 bis

4 bis 3

Claims

Patentanspruch :

Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hexahydro-1,3,5-triazinen der Formel _Q

R'" — N
H₂C

N-R' CH₂

(I)

X_n/

R"

in welcher R' für gesättigtes oder ungesättigtes

Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen steht, welches gegebenenfalls durch Chlor und/oder Alkoxy substituiert oder durch Schwefel unterbrochen ist, R" für gesättigtes oder ungesättigtes Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen steht, welches gegebenenfalls durch Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Carboxyl und/oder Carbalkoxy substituiert ist, und R'" für den Cycloalkyl- oder für den gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl und/oder Alkoxy substituierten Phenylrest steht.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 904;
belgische Patentschrift Nr. 564 322;
schweizerische Patentschrift Nr. 340 373.

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